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TWI612129B - 液晶配向化合物、液晶面板以及製造液晶面板的方法 - Google Patents

液晶配向化合物、液晶面板以及製造液晶面板的方法 Download PDF

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TWI612129B
TWI612129B TW105120953A TW105120953A TWI612129B TW I612129 B TWI612129 B TW I612129B TW 105120953 A TW105120953 A TW 105120953A TW 105120953 A TW105120953 A TW 105120953A TW I612129 B TWI612129 B TW I612129B
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趙韋善
鄭德勝
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友達光電股份有限公司
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    • G02—OPTICS
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

一種液晶配向化合物包含碳鏈結構、吸附官能基以及第一交聯官能基。吸附官能基與碳鏈結構鍵結，其中吸附官能基為聚矽氧基。第一交聯官能基與吸附官能基鍵結，其中第一交聯官能基包含熱固型官能基或光固型官能基。

Description

液晶配向化合物、液晶面板以及製造液晶 面板的方法
本發明是關於一種液晶配向化合物、液晶面板以及製造液晶面板的方法。
液晶顯示裝置已經成為顯示產業發展的主流。液晶面板作為液晶顯示裝置的主要元件，透將液晶分子秩序性地限制於兩個相對基板間，搭配偏振片，並透過外加電壓控制液晶分子轉動，而控制光線的穿程度。
液晶面板常設有配向膜，以秩序性排列液晶分子。配向膜可透過塗佈聚醯亞胺(Polyimide；PI)材料，並加以烘烤與摩擦而完成，但聚醯亞胺配向膜的設置可能會造成材料成本的增加、帶來額外的汙染源以及厚度不均的問題。
本發明之部分實施方式提供一種液晶配向化合物，液晶配向化合物具有對液晶分子配向以及與另一液晶配向 化合物交聯的能力。設計液晶配向化合物做為配向層，可維持讓液晶分子具有垂直配向能力之外，還可以省略聚醯亞胺(Polyimide；PI)配向層的配置，進而防止聚醯亞胺配向層可能造成的問題，例如材料成本的增加、帶來額外的汙染源以及厚度不均。此外，可以設計液晶配向化合物對於基板具有一定的吸附力，或者可以使液晶配向化合物在交聯之前先吸收一定能量而傾向於依靠基板的內表面，而避免過多的液晶配向化合物110殘留於液晶面板的液晶層中。
根據本發明之部分實施方式，一種液晶配向化合物包含碳鏈結構、吸附官能基以及第一交聯官能基。吸附官能基僅與碳鏈結構鍵結，其中吸附官能基包含至少一矽原子、至少一氮原子、至少一氧原子或至少一碳原子。第一交聯官能基與碳鏈結構鍵結，其中第一交聯官能基包含熱固型官能基或光固型官能基。
於部分實施方式中，吸附官能基係選自由矽氧基、醇基、酸基以及氨基所組成的群組。
於部分實施方式中，熱固型官能基官包含一環氧基，其中該環氧基係選自由
Figure TWI612129BD00001
Figure TWI612129BD00002
、
Figure TWI612129BD00003
以及
Figure TWI612129BD00004
所組成的群組。
於部分實施方式中，吸附官能基係一聚矽氧基團，其中該聚矽氧基團具有複數個矽原子，且該聚矽氧基團為 環狀或柱狀結構。
根據本發明之部分實施方式，液晶配向化合物包含碳鏈結構、吸附官能基以及第一交聯官能基。吸附官能基與碳鏈結構鍵結，其中吸附官能基為聚矽氧基。第一交聯官能基與吸附官能基鍵結，其中第一交聯官能基包含熱固型官能基或光固型官能基。
於部分實施方式中，吸附官能基係選自由
Figure TWI612129BD00005
以及
Figure TWI612129BD00006
所組成的群組。
於部分實施方式中，第一交聯官能基包含一環氧基。
於部分實施方式中，第一交聯官能基包含一聚合性雙鍵，其中該光固型官能基係選自由
Figure TWI612129BD00007
、
Figure TWI612129BD00008
、
Figure TWI612129BD00009
、
Figure TWI612129BD00010
、
Figure TWI612129BD00011
以及
Figure TWI612129BD00012
所組成的群組。
根據本發明之部分實施方式，化合物更包含第二交聯官能基，與第一交聯官能基鍵結，其中第二交聯官能基包含熱固型官能基或光固型官能基。
於部分實施方式中，碳鏈結構包含苯環、五圓環、六圓環或雜環。
於部分實施方式中，碳鏈結構係選自由
Figure TWI612129BD00013
Figure TWI612129BD00014
Figure TWI612129BD00015
以及
Figure TWI612129BD00016
所組成的群組。
於部分實施方式中，液晶配向化合物適用於一顯示面板，且顯示面板之二基板內表面上不存在配向膜。
根據本發明之部分實施方式，液晶面板包含第一基板、相對的第二基板、液晶層以及前述的液晶配向化合物。液晶層設置於第一基板與第二基板之間，其中液晶層包含多個液晶分子。液晶配向化合物設置於第一基板與第二基板之間，液晶配向化合物相對應之第一交聯官能基皆互相交聯，且液晶配向化合物使液晶分子具有預傾角於第一基板與第二基板之間，其中該第一基板與該第二基板之內表面上，不存在配向膜。
於部分實施方式中，至少部份液晶配向化合物的吸附官能基吸附於第一基板。
根據本發明之部分實施方式，製造液晶面板的方法包含將前述的液晶配向化合物與複數個液晶分子混合成混合物；將混合物注入第一基板與相對的第二基板之間，且第一 基板與第二基板之內表面上不存在配向膜；以及使液晶分子暫時具有一預傾角，且使液晶配向化合物的第一交聯官能基在第一基板與第二基板的內表面產生交聯，藉此讓至少部份之液晶分子因液晶配向化合物而拘束於預傾角。
於部分實施方式中，使液晶配向化合物的第一交聯官能基在第一基板與第二基板的內表面產生交聯的步驟是透過光照方式、加熱方式或上述之組合進行。
於部分實施方式中，使液晶分子暫時具有預傾角的步驟包含：施加外部電壓於液晶分子上。
於部分實施方式中，製造液晶面板的方法，更包含：使液晶配向化合物的吸附官能基吸附於第一基板與第二基板的內表面上。
於部分實施方式中，使液晶配向化合物的吸附官能基吸附於第一基板與第二基板的內表面上的步驟是透過光照方式、加熱方式或上述之組合進行。
100‧‧‧混合物
110‧‧‧液晶配向化合物
112‧‧‧交聯鍵結
120‧‧‧液晶分子
200‧‧‧第一基板
202‧‧‧內表面
300‧‧‧第二基板
302‧‧‧內表面
400‧‧‧液晶面板
X‧‧‧碳鏈結構
A‧‧‧官能基
LC‧‧‧液晶層
T‧‧‧預傾角
V‧‧‧電壓
N0‧‧‧長軸方向
E1‧‧‧外加能量
E2‧‧‧外加能量
第1A圖至第1E圖為根據本發明之一實施方式之液晶面板於製造方法的多個階段之剖面示意圖。
以下將以圖式揭露本發明之多個實施方式，為明確說明起見，許多實務上的細節將在以下敘述中一併說明。然 而，應瞭解到，這些實務上的細節不應用以限制本發明。也就是說，在本發明部分實施方式中，這些實務上的細節是非必要的。此外，為簡化圖式起見，一些慣用的結構與元件在圖式中將以簡單示意的方式為之。
第1A圖至第1E圖為根據本發明之一實施方式之液晶面板於製造方法的多個階段之剖面示意圖。以下詳細說明製造液晶面板(或稱為顯示面板)的多個階段。首先，將混合物100注入第一基板200與相對的第二基板300之間。於此，混合物100可以透過混合液晶配向化合物110與多個液晶分子120形成。其中，混合物100可稱為液晶混合物或液晶層。
液晶分子120可以是各種適當的液晶分子，例如：
Figure TWI612129BD00017
、
Figure TWI612129BD00018
或
Figure TWI612129BD00019
，其中液晶分子120具有一長軸延伸方向N0。
液晶配向化合物110可以具有碳鏈結構X、官能基A以及第一交聯官能基(未繪示)，其中碳鏈結構X可以影響液晶分子120的指向，第一交聯官能基可在適當條件下與另一第一交聯官能基交聯(cross-link)。液晶配向化合物110為一化學分子，其分子式將於後面實施例做詳細說明。
在此，混合物100中液晶配向化合物110的官能基A可對於第一基板200的內表面202或第二基板300的內表面302提供吸附力，使得液晶配向化合物110可以吸附於第一基 板200的內表面202與第二基板300的內表面302，則官能基A可稱為吸附官能基A。然而，在部分情況下，仍有部分的液晶配向化合物110未吸附於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302，可能會造成液晶分子120所受到的配向力可能不足或因液晶配向化合物110殘留造成的殘影(image sticking)。
本發明之多個實施方式中，參照第1B圖，可選擇性透過外加能量E1，例如光照方式、加熱方式或上述之組合使液晶配向化合物110吸收能量。如此一來，大部份的液晶配向化合物110之官能基A可吸附於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302上，藉此，可以減少液晶配向化合物110位於第一基板200與第二基板300之中央的液晶配向化合物110，然本實施例並不以此為限。
於其他部分實施方式中，官能基A本身的吸附力可能足夠高，而能使幾乎全部的液晶配向化合物110吸附於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302。此時，可以省略此透過外加能量增加吸附力的步驟。
再來，參照第1C圖，施加外部電壓V於液晶分子120上，使得鄰近第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302之液晶分子120具有一預傾角T(pre-tilt angle)，或稱傾角。舉例而言，於本實施例中，外部電壓V是施加於第一基板200的內表面202上之第一導電層(或稱為畫素電極，未標註)與第二基板300內表面302上之之第二導電層(未標註)，以使得鄰近內表面202上之第一導電層與內表面302上之第二 導電層之液晶分子120會具有預傾角。
於此，所稱的「液晶分子具有一預傾角」是指液晶分子的長軸方向N0並非完全垂直或平行於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302，此液晶分子的長軸延伸方向N0與基板的內表面的夾角即稱為預傾角T，其中預傾角T的範圍為大於0度且小於90度。換言之，可讓液晶分子120於未加電壓時，液晶分子120仍然於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302具有夾角即稱為預傾角T。相對地，「液晶分子不具有預傾角」是指液晶分子的長軸延伸方向完全垂直或平行於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302。換言之，可讓液晶分子120於未加電壓時，液晶分子120仍然垂直或平行於第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302。
在此，分別討論施加電壓對於位於混合物100中央的液晶分子120以及鄰近內表面202與內表面302的液晶分子120所構成的影響。位於混合物100中央的液晶分子120由於不受到基板邊界條件的限制，因此受到電場影響而具有較大的轉動幅度。相較之下，鄰近內表面202與內表面302的液晶分子120受到基板邊界條件以及液晶配向化合物110的限制，雖然受到電場影響但僅具有較小的轉動幅度。換句話說，靠近基板表面的液晶分子120受到電場的影響小於第一基板與第二基板中央液晶分子120受到的電場。
雖然在此液晶配向化合物110貼附於內表面202與內表面302，但實質上仍尚未產生交聯(cross-link)、固化 或聚合。因此，此時液晶配向化合物110仍能受到液晶分子120的帶動。
接著，參照第1D圖，透過外加能量E2，例如光照方式、加熱方式或上述之組合使液晶配向化合物110吸收能量，使任兩個液晶配向化合物110的第一交聯官能基(未繪示)在第一基板200的內表面202與第二基板300的內表面302形成至少一個交聯鍵結112。如此一來，即使移除了外加的電壓，仍讓至少部份之液晶分子120因交聯鍵結112而拘束於上述的預傾角T。於此，液晶配向化合物110可具有單一或多個第一交聯官能基(未繪示)可與另一液晶配向化合物110之第一交聯官能基(未繪示)產生交聯鍵結112。於此，交聯鍵結112僅以虛框示意性地表示多個液晶配向化合物110互相交聯而固定的狀態，應瞭解到交聯鍵結112可以視為由各個液晶配向化合物110的單一或多個第一交聯官能基(未繪示)所構成的聚合物網絡。
於本發明之多個實施方式中，使液晶配向化合物110在外加電壓V下於第一基板200內表面202與第二基板300的內表面302形成預傾角，並透過液晶配向化合物上交聯實質上限制液晶分子120的轉動位置，使得液晶分子的預傾角固定。
藉此，參考第1E圖，可以得到液晶面板400，液晶面板400包含第一基板200、相對的第二基板300、液晶層LC以及前述的液晶配向化合物110。液晶層LC設置於第一基板200與第二基板300之間，其中液晶層LC包含多個液晶分子 120。液晶配向化合物110設置於液晶層LC與第一基板200之間與液晶層LC與第二基板300之間，液晶配向化合物110相對應之第一交聯官能基皆互相交聯，且液晶配向化合物110使液晶分子120具有預傾角T於第一基板200與第二基板300之間。
據此，本發明之多個實施方式中，液晶配向化合物110具有對液晶分子120配向以及與另一液晶配向化合物110交聯的能力。設計出液晶配向化合物110具有類似配向層之效果，可以維持液晶分子120具有預傾角，還可以省略聚醯亞胺(Polyimide；PI)配向層的配置，進而防止聚醯亞胺配向層可能造成的多個問題，例如材料成本的增加、帶來額外的汙染源以及厚度不均。此外，可以設計液晶配向化合物110的官能基A對於基板具有吸附力，或者可以使液晶配向化合物110在交聯之前先吸收一定能量而傾向於依靠基板的內表面，而避免太多的液晶配向化合物110殘留。
以下介紹了液晶配向化合物110的第一實施方式。液晶配向化合物110可以包含碳鏈結構X、官能基A以及第一交聯官能基Y。於本實施方式中，官能基A僅與碳鏈結構X鍵結，即官能基A不與第一交聯官能基Y鍵結，第一交聯官能基Y與碳鏈結構X鍵結，即第一交聯官能基Y不與官能基A鍵結。換言之，碳鏈結構X分別與官能基A以及第一交聯官能基Y鍵結，即官能基A經由碳鏈結構X與第一交聯官能基Y鍵結。具體而言，液晶配向化合物110的分子結構可以配置如下：
Figure TWI612129BD00020
官能基A包含至少一矽原子、至少一氮原子、至少一氧原子或至少一碳原子。官能基A可以是係選自由矽氧基、醇基、酸基以及氨基所組成的群組。舉例而言，官能基A係選自於由Si(OH)3、Si(Cl)3、Si(OCH3)3、Si(OC2H5)3、CO2H、NH2以及NH所組成的群組。於部分實施方式中，官能基A係聚矽氧基團，其中聚矽氧基團具有複數個矽原子，且聚矽氧基團為環狀或柱狀結構。舉例而言，聚矽氧基團選自於由
Figure TWI612129BD00021
以及
Figure TWI612129BD00022
所組成的群組。如前所述，官能基A可對於基板200/300的表面提供吸附力，使得液晶配向化合物110可以吸附於基板的表面，則官能基A可被稱為吸附官能基A。
第一交聯官能基Y包含熱固型官能基或光固型官能基。於部分實施方式中，熱固型官能基官包含環氧基，其中環氧基係選自由
Figure TWI612129BD00023
、
Figure TWI612129BD00024
、
Figure TWI612129BD00025
、
Figure TWI612129BD00026
、
Figure TWI612129BD00027
、
Figure TWI612129BD00028
、
Figure TWI612129BD00029
、
Figure TWI612129BD00030
以及
Figure TWI612129BD00031
所組成的群組。於部分實施方式中，光固型官能基包含聚合性雙鍵，光固型官能基係選自由
Figure TWI612129BD00032
、
Figure TWI612129BD00033
、
Figure TWI612129BD00034
、
Figure TWI612129BD00035
、
Figure TWI612129BD00036
以及
Figure TWI612129BD00037
所組成的群組。
於部分實施方式中，碳鏈結構X包含苯環、五圓環、六圓環或雜環。舉例而言，碳鏈結構X係選自由
Figure TWI612129BD00038
、
Figure TWI612129BD00039
Figure TWI612129BD00040
以及
Figure TWI612129BD00041
所組成的群組。
於本發明之部份實施方式中，當官能基A為矽氧烷基時，可以設計液晶配向化合物110如下：
Figure TWI612129BD00042
Figure TWI612129BD00043
於此，官能基A與第一交聯官能基Y可以分別鍵結於碳鏈結構X的同一碳原子上，例如：SO-I。或者，官能基A與第一交聯官能基Y可以分別鍵結於碳鏈結構X的不同碳原子上，例如：SO-II、SO-III、SO-V與SO-VI。此外，由於SO-III第一交聯官能基Y是與碳鏈結構X連結，因此官能基A具有較SO-IV多的矽氧基與基板吸附，其吸附能力較佳。
另一方面，於本發明之部分實施方式中，當官能基A為胺基時，可以設計液晶配向化合物110如下：
Figure TWI612129BD00044
Figure TWI612129BD00045
於此，官能基A與第一交聯官能基Y可以分別鍵結於碳鏈結構X的同一碳原子上，例如：NP-I。或者，官能基A與第一交聯官能基Y可以分別鍵結於碳鏈結構X的不同碳原子上，例如：NP-II、NP-III、NP-IV、NP-V與NP-VI。
於部分實施方式中，液晶配向化合物110可更包含第二交聯官能基Z，第二交聯官能基Z包含熱固型官能基或光固型官能基，其中第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y種類可以相同或不同，相較於單一分子上只具有一個交聯官能基，單一分子上具有複數個交聯官能基可以讓液晶配向化合物110的預傾角更穩定。於部分實施方式中，第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y鍵結，而使第二交聯官能基Z不直接鍵結碳鏈結構X，但並不以此為限。具體而言，其結構如下：
Figure TWI612129BD00046
於部分實施方式中，第一交聯官能基Y包含光固型官能基，第二交聯官能基Z包含熱固型官能基。舉例而言，液晶配向化合物110可以是：
Figure TWI612129BD00047
 以及
Figure TWI612129BD00048
。
於其他部分實施方式中，第一交聯官能基Y包含熱固型官能基，第二交聯官能基Z包含光固型官能基。
應了解到，實際應用上可以設計第二交聯官能基Z與碳鏈結構X或官能基A鍵結，不應以於此所揭露的第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y鍵結而限制本發明之範圍。
以上揭示了官能基A與第一交聯官能基Y不互相鍵結，而是透過碳鏈結構X連接兩者而維持結構的液晶配向化合物110。實際應用上不應以此限制本發明之範圍。
以下介紹液晶配向化合物110的第二實施方式。詳細而言，液晶配向化合物110包含碳鏈結構X、官能基A以及第一交聯官能基Y。官能基A與碳鏈結構X鍵結，即碳鏈結構X不與第一交聯官能基Y鍵結，第一交聯官能基Y與官能基A鍵結，即第一交聯官能基Y不與碳鏈結構X鍵結。換言之，官能基A分別與碳鏈結構X以及第一交聯官能基Y鍵結，即第一交聯官能基Y經由官能基A與碳鏈結構X鍵結。具體而言，液 晶配向化合物110的結構可以配置如下：
Figure TWI612129BD00049
於此，官能基A為聚矽氧基，官能基A可選自由
Figure TWI612129BD00050
以及
Figure TWI612129BD00051
所組成的群組。如前所述，官能基A可對於基板200/300的表面提供吸附力，使得液晶配向化合物110可以吸附於基板的表面，則官能基A可被稱為吸附官能基A。
如前所述，第一交聯官能基Y包含熱固型官能基或光固型官能基。於部分實施方式中，第一交聯官能基Y包含環氧基。或者，於部分實施方式中，第一交聯官能基Y包含聚合性雙鍵，其中光固型官能基係選自由
Figure TWI612129BD00052
、
Figure TWI612129BD00053
、
Figure TWI612129BD00054
、
Figure TWI612129BD00055
、
Figure TWI612129BD00056
以及
Figure TWI612129BD00057
所組成的群組。
於部分實施方式中，碳鏈結構X包含苯環、五圓環、六圓環或雜環。於部分實施方式中，碳鏈結構X係選自由
Figure TWI612129BD00058
Figure TWI612129BD00059
Figure TWI612129BD00060
以及
Figure TWI612129BD00061
所組成的群組。
舉例而言，可以設計液晶配向化合物110如下：
Figure TWI612129BD00062
Figure TWI612129BD00063
碳鏈結構X與第一交聯官能基Y可分別鍵結於官能基A的不同原子上。舉例而言，於此，碳鏈結構X傾向於與矽原子鍵結，第一交聯官能基Y傾向於與氧原子鍵結。
於部分實施方式中，液晶配向化合物110更包含第二交聯官能基Z，第二交聯官能基Z包含熱固型官能基或光固型官能基，較佳為第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y種類不同，藉以讓液晶配向化合物110同時有感光和感熱官能基存在，進而使預傾角更穩定，但並不以此為限。於部分實施方式中，第二交聯官能基Z與第一交聯官能基鍵結Y，而不直接鍵結官能基A。舉例而言，液晶配向化合物110的結構如下：
Figure TWI612129BD00064
於一實施方式中，第一交聯官能基包含熱固型官能基，第二交聯官能基包含光固型官能基。於另一實施方式 中，第一交聯官能基包含光固型官能基，第二交聯官能基包含熱固型官能基。
實際應用上，不應以此限制本發明的範圍，第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y皆可以與官能基A鍵結，且第二交聯官能基Z與第一交聯官能基Y種類可以相同或不同。或者，第二交聯官能基Z、第一交聯官能基Y、碳鏈結構X以及官能基A可以以其他種方式組合。
據此，液晶配向化合物110的碳鏈結構X提供了配向的能力，透過外加電壓使可液晶分子120產生預傾角，液晶配向化合物110的第一交聯官能基提供了交聯的能力而使液晶分子120拘束於預傾角。液晶配向化合物110的官能基A的吸附能力可影響殘留於液晶面板的液晶層中的液晶配向化合物110的量。
為完整說明本發明之多個實施方式可行的方法，以下介紹多種液晶配向化合物110的合成方法。應了解到，於此所列舉的方法或材料並不限制本發明之範圍，該領域技術具有通常知識者可適當變化其中的溶劑、催化劑或材料等。
以列舉的第一個化合物SO-I為例。
Figure TWI612129BD00065
首先，在乾燥容器中依序加入化合物1以及二氯甲烷和甲醇混合溶劑(MeOH-CH2Cl2)。攪拌溶解化合物1後，再於室溫下加入酸來催化反應的進行，上述之酸例如可為對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid；p-TSA)。室溫反應後，加入碳酸氫鈉飽和水溶液來中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化，就可以得到化合物2。
在另一個乾燥容器中，依序加入化合物2、鹼以及甲苯和甲醇的混合溶劑(MeOH-toluene)，上述之鹼例如可為氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸鉀等。攪拌溶解化合物2和鹼之後，再加入化合物3。接著，讓反應物混合 在適當溫度下反應一段時間，例如攝氏70度下反應8小時後，回溫，再加入氯化銨飽和水溶液來中止反應。然後經過萃取、濃縮、層析過濾和純化等步驟，就可以得到化合物No.4。
於本發明之另一實施方式中，以化合物NP-I為例，介紹液晶配向化合物110的合成方法。
Figure TWI612129BD00066
首先，在乾燥容器中依序加入化合物5以及二氯 甲烷和甲醇混合溶劑。攪拌溶解化合物5後，再加入鹼，例如氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸鉀等。接著，讓反應物混合在室溫下反應一定時間(例如18小時)後，加入氯化銨飽和水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化等步驟，即可以得到化合物6。
在另一乾燥容器中，依序加入化合物6、鹼以及甲苯和甲醇的混合溶劑(MeOH-toluene)，上述之鹼例如可為氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸鉀等。攪拌溶解化合物6和鹼之後，再加入化合物3。接著，讓反應物混合在適當溫度下反應一段時間，例如攝氏70度下反應15小時後，回溫，加入氯化銨飽和水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化等步驟，就可以得到化合物7。
再來，在一個內含磁石並架上迴流裝置的雙頸瓶中，在安定環境(例如氮氣)下加入化合物7、氯化亞錫以及乙醇。讓反應物混合在迴流的狀態下反應一定時間(例如18小時)後，回溫，加入碳酸氫鈣水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化等步驟，可以得到最終化合物8，即前述的化合物NP-I。
於本發明之再一實施方式中，以化合物PS-I為例，介紹液晶配向化合物110的合成方法。
Figure TWI612129BD00067
在乾燥容器中加入化合物9以及二氯甲烷，攪拌溶解化合物9後，再先後加入鹼與溶劑二氯甲烷(CH2Cl2)，上述之鹼可為例如氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸鉀等。接著，在室溫下均勻地攪拌上述化合物後，在室溫下加入三甲基氯矽烷(Trimethylsilyl chloride；TMSCL)，讓反 應物混合在室溫下反應一定時間(例如12小時)後，加入氫氯酸水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化等步驟，就可以得到化合物10。
再來，在一個內含磁石並架上迴流裝置的雙頸瓶中，先真空乾燥後，在安定環境(例如氮氣)下，加入化合物10、長碳鏈的化合物11、鈀金屬催化劑、碳酸氫鈉以及加入溶劑甲苯，先讓此混合物均勻攪拌後，再加入催化劑，例如三異丁基磷化合物(P(t-Bu)3)。讓反應物混合在迴流的狀態下反應一定時間(例如8小時)後，回溫，加入氯化銨水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化等步驟，可以得到化合物12。
Figure TWI612129BD00068
再來，在另一乾燥容器中，加入化合物12、二氯 甲烷和甲醇混合溶劑，攪拌溶解化合物12之後，再於室溫下加入酸來催化反應的進行，上述之酸例如可為對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid；p-TSA)。室溫反應後，加入碳酸氫鈉飽和水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化，可以得到化合物13。
在再一個乾燥容器，加入化合物13、鹼以及甲苯和甲醇混合溶劑，上述之鹼例如可為氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸鉀等。攪拌溶解化合物2和鹼之後，再加入化合物3。接著，讓反應物混合在適當溫度下反應一段時間，例如攝氏70度下反應12小時後，回溫，加入氯化銨飽和水溶液中止反應，經過萃取、濃縮、層析過濾、純化，可以得到最終化合物14，即前述之化合物PS-I。
據此，本發明之多個實施方式中，設計液晶配向化合物110具有碳鏈結構、吸附官能基以及交聯官能基，液晶配向化合物110可作為配向層可以維持液晶分子120具有適當預傾角，且具有省略成本並避免液晶配向化合物110殘留的功效。此外，可以省略使用聚醯亞胺(Polyimide；PI)達到降低成本。由於，液晶配向化合物取代聚醯亞胺(Polyimide；PI)進一步可達到窄邊框甚至是無邊框的液晶面板。
雖然本發明已以多種實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧混合物
110‧‧‧液晶配向化合物
112‧‧‧交聯鍵結
120‧‧‧液晶分子
200‧‧‧第一基板
300‧‧‧第二基板
400‧‧‧液晶面板
X‧‧‧碳鏈結構
A‧‧‧吸附官能基
LC‧‧‧液晶層
T‧‧‧預傾角
N0‧‧‧長軸方向

Claims (15)

  1. 一種液晶配向化合物，包含：一碳鏈結構；一聚矽氧基團，僅與該碳鏈結構鍵結，其中該聚矽氧基團具有複數個矽原子，且該聚矽氧基團為環狀或柱狀結構；以及一第一交聯官能基，與該碳鏈結構鍵結，其中該第一交聯官能基包含一熱固型官能基或一光固型官能基。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中該熱固型官能基官包含一環氧基，其中該環氧基係選自由
    Figure TWI612129BC00001
    Figure TWI612129BC00002
    、
    Figure TWI612129BC00003
    以及
    Figure TWI612129BC00004
    所組成的群組。
  3. 如請求項1所述之化合物，其中該聚矽氧基團係選自由
    Figure TWI612129BC00005
    以及
    Figure TWI612129BC00006
    所組成的群組。
  4. 如請求項1所述之化合物，其中該第一交聯官能基包含一環氧基。
  5. 如請求項1所述之化合物，其中該第一交聯官能基包含一聚合性雙鍵，其中該光固型官能基係選自由
    Figure TWI612129BC00007
    、
    Figure TWI612129BC00008
    、
    Figure TWI612129BC00009
    、
    Figure TWI612129BC00010
    以及
    Figure TWI612129BC00011
    所組成的群組。
  6. 如請求項1所述之化合物，更包含一第二交聯官能基，與該第一交聯官能基鍵結，其中該第二交聯官能基包含一熱固型官能基或一光固型官能基。
  7. 如請求項1所述之化合物，其中該碳鏈結構包含一苯環、一五圓環、一六圓環或一雜環。
  8. 如請求項1所述之化合物，其中該碳鏈結構係選自由
    Figure TWI612129BC00012
    、
    Figure TWI612129BC00013
    、
    Figure TWI612129BC00014
    、
    Figure TWI612129BC00015
    、
    Figure TWI612129BC00016
    Figure TWI612129BC00017
    、
    Figure TWI612129BC00018
    以及
    Figure TWI612129BC00019
    所組成的群組。
  9. 如請求項1所述之化合物，其中該液晶配向化合物適用於一顯示面板，且該顯示面板之二基板內表面上，不存在配向膜。
  10. 一種液晶面板，包含：一第一基板以及一相對的第二基板；一液晶層，設置於該第一基板與該第二基板之間，其中該液晶層包含複數個液晶分子；以及複數個如請求項1所述之液晶配向化合物，設置於該第一基板與該第二基板之間，其中該些液晶配向化合物相對應之該些第一交聯官能基皆互相交聯，且該些液晶配向化合物使該些液晶分子具有一預傾角於該第一基板與該第二基板之間，其中該第一基板與該第二基板之內表面上，不存在配向膜。
  11. 如請求項10所述之液晶面板，其中至少部份該些液晶配向化合物的該些聚矽氧基團吸附於該第一基板。
  12. 一種製造液晶面板的方法，包含：將複數個如請求項1所述之液晶配向化合物與複數個液晶分子混合成一混合物；將該混合物注入一第一基板與一相對的第二基板之間，且該第一基板與該第二基板之內表面上，不存在配向膜；以及使該些液晶分子暫時具有一預傾角，且使該些液晶配向化合物的該些第一交聯官能基在該第一基板與該第二基板的內表面產生交聯，藉此讓至少部份之該些液晶分子因該些液晶配向化合物而拘束於該預傾角。
  13. 如請求項12所述之製造液晶面板的方法，其中使該些液晶配向化合物的該些第一交聯官能基在該第一基板與該第二基板的內表面產生交聯的步驟是透過一光照方式、一加熱方式或上述之組合進行。
  14. 如請求項12所述之製造液晶面板的方法，其中使該些液晶分子暫時具有該預傾角的步驟包含：施加一外部電壓於該些液晶分子上。
  15. 如請求項12所述之製造液晶面板的方法，更包含：使該些液晶配向化合物吸附於該第一基板與該第二基板的內表面上。
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