TWI710623B - 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 - Google Patents
液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI710623B TWI710623B TW106125279A TW106125279A TWI710623B TW I710623 B TWI710623 B TW I710623B TW 106125279 A TW106125279 A TW 106125279A TW 106125279 A TW106125279 A TW 106125279A TW I710623 B TWI710623 B TW I710623B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- substituted
- liquid crystal
- diyl
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 256
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 216
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 669
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 49
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 180
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 180
- -1 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl Chemical group 0.000 claims description 170
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 141
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 104
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 100
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 100
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 73
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 70
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 65
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 65
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 54
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 51
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 10
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004187 tetrahydropyran-2-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- 230000004298 light response Effects 0.000 claims 1
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 252
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 101
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 98
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 96
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 76
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 53
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 51
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 50
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 50
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 49
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 47
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 42
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 29
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 0 CC(C(*)=C(C)N*)=O Chemical compound CC(C(*)=C(C)N*)=O 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 24
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 24
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 23
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000004044 response Effects 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N chloro-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(C(C)C)C(C)C KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N CC(C(ON)=O)=C Chemical compound CC(C(ON)=O)=C AJXBTRZGLDTSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- MHYGQXWCZAYSLJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-chloro-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHYGQXWCZAYSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-enoxyprop-1-ene Chemical class CC=COC=CC ZKJNETINGMOHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XETDBHNHTOJWPZ-UHFFFAOYSA-M 2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].O1CCCOC1CC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XETDBHNHTOJWPZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYEAEOQPEYYULQ-UHFFFAOYSA-N CCCC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c1cc(F)c(CCCOC(C(CO)=C)=O)cc1 Chemical compound CCCC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c1cc(F)c(CCCOC(C(CO)=C)=O)cc1 TYEAEOQPEYYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEVGWXQHJHYHZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(C)=C)=O)COC(C(CO)=C)=O Chemical compound CCCCCC(CC1)CCC1C(CC1)CCC1C(COC(C(C)=C)=O)COC(C(CO)=C)=O XGEVGWXQHJHYHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSTKZMBRRGYKPN-UHFFFAOYSA-N CCCCCc1ccc(C2CCC(CCC(COC(F)(F)F)C(OCC)=O)CC2)cc1 Chemical compound CCCCCc1ccc(C2CCC(CCC(COC(F)(F)F)C(OCC)=O)CC2)cc1 KSTKZMBRRGYKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012425 OXONE® Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- GLYOPNLBKCBTMI-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-2-(1-chloro-2-phenylethoxy)ethyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(Cl)OC(Cl)CC1=CC=CC=C1 GLYOPNLBKCBTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000005755 decalin-2,6-ylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(=O)OCC PQVSTLUFSYVLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide monohydrate Substances [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940040692 lithium hydroxide monohydrate Drugs 0.000 description 1
- FZRNJOXQNWVMIH-UHFFFAOYSA-N lithium;hydrate Chemical compound [Li].O FZRNJOXQNWVMIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L lithium;magnesium;propane;dichloride Chemical compound [Li+].[Mg+2].[Cl-].[Cl-].C[CH-]C DBTNVRCCIDISMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical class C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N triethoxy(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FZMJEGJVKFTGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本發明提供一種藉由聚合物的作用可達成液晶分子的垂直配向的液晶組成物、含有該組成物的液晶顯示元件。本發明是一種含有在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物作為第一添加物，且具有負的介電各向異性的向列液晶組成物，該組成物亦可含有具有負的大介電各向異性的特定液晶性化合物作為第一成分，含有具有高的上限溫度或小的黏度的特定液晶性化合物作為第二成分，以及含有聚合性化合物作為第二添加物，而且本發明是一種含有該組成物的液晶顯示元件。
Description
本發明是有關於一種液晶組成物、含有該組成物的液晶顯示元件等。尤其是有關於一種含有在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(或其聚合物)，且藉由該化合物的作用可達成液晶分子的垂直配向的介電各向異性為負的液晶組成物，及液晶顯示元件。
液晶顯示元件中，基於液晶分子的運作模式的分類為相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、面內切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、邊緣場切換(fringe field switching，FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment，FPA)等模式。基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣(passive matrix，PM)及主動矩陣(active matrix，AM)。PM被分類為靜態式(static)、多工式(multiplex)等，AM被分類為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。TFT的分類為非晶矽(amorphous silicon)及多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造步驟而分類為高溫
型與低溫型。基於光源的分類為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、及利用自然光與背光這兩者的半透過型。
液晶顯示元件含有具有向列相的液晶組成物。該組成物具有適當的特性。藉由提高該組成物的特性，可獲得具有良好特性的AM元件。將兩者的特性中的關聯歸納於下述表1中。基於市售的AM元件來對組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳的上限溫度為約70℃以上，而且向列相的較佳的下限溫度為約-10℃以下。
組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態影像(moving image)，較佳為響應時間短。理想為短於1毫秒的響應時間。因此，較佳為組成物的黏度小。尤佳為低溫下的黏度小。
組成物的光學各向異性與元件的對比度比相關聯。根據元件的模式，而需要大的光學各向異性或小的光學各向異性、即適當的光學各向異性。組成物的光學各向異性(△n)與元件的單
元間隙(d)的積(△n×d)被設計成使對比度比為最大。適當的積的值依存於運作模式的種類。VA模式的元件中，該值為約0.30μm至約0.40μm的範圍，IPS模式或FFS模式的元件中，該值為約0.20μm至約0.30μm的範圍。該些情況下，對單元間隙小的元件而言較佳為具有大的光學各向異性的組成物。組成物的大的介電各向異性有助於元件的低臨限電壓、小的消耗電力與大的對比度比。因此，較佳為大的介電各向異性。組成物的大的比電阻有助於元件的大的電壓保持率與大的對比度比。因此，較佳為在初始階段中不僅在室溫下，而且在接近於向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。較佳為在長時間使用後，不僅在室溫下，而且在接近於向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與元件的壽命相關聯。於該穩定性高時，元件的壽命長。此種特性對用於液晶投影機、液晶電視等的AM元件而言較佳。
聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)型的液晶顯示元件中，使用含有聚合物的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。其次，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。聚合性化合物進行聚合而於組成物中生成聚合物的網狀結構。該組成物中，可利用聚合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的殘像得到改善。於具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件中可期待聚合物的此種效果。
通用的液晶顯示元件中，液晶分子的垂直配向是藉由聚醯亞胺配向膜來達成。另一方面，於不具有配向膜的液晶顯示元件中，使用含有聚合物及極性化合物的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物及少量極性化合物的組成物注入至元件中。此處，極性化合物吸附於基板表面並進行排列。依據該排列，液晶分子進行配向。其次，一邊對該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。此處，聚合性化合物進行聚合，並使液晶分子的配向穩定化。該組成物中，可利用聚合物及極性化合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的殘像得到改善。進而，不具有配向膜的元件無需形成配向膜的步驟。
由於不存在配向膜，因此不存在元件的電阻因配向膜與組成物的相互作用而降低的情況。於具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA之類的模式的元件中可期待利用聚合物與極性化合物的組合的此種效果。
具有TN模式的AM元件中使用具有正的介電各向異性的組成物。具有VA模式的AM元件中使用具有負的介電各向異性的組成物。具有IPS模式或FFS模式的AM元件中使用具有正或負的介電各向異性的組成物。聚合物穩定配向型的AM元件中使用具有正或負的介電各向異性的組成物。使用了具有負的介電各向異性的液晶化合物與具有極性基的聚合性化合物的液晶組成物的例子揭示於以下的專利文獻1至專利文獻2中。專利文獻1中揭示了於化合物的側方位具有聚合性基、於末端具有極性基的聚
合性自配向添加劑。專利文獻2中揭示了於化合物的兩末端分別具有聚合性基與極性基的聚合性自配向添加劑。專利文獻1及專利文獻2中記載的化合物與本發明中使用的化合物不同。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利特開2015-168826號公報
[專利文獻2] 國際公開第2016/015803號手冊
本發明所欲解決的課題在於提供一種液晶組成物，其使用在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(或其聚合物)來控制不具有配向膜的液晶顯示元件的液晶分子的配向，而且聚合性極性化合物顯示出良好的相容性。
本發明利用含有在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物，且具有負的介電各向異性的液晶組成物來控制不具有配向膜的液晶顯示元件的液晶分子的配向。
一種液晶組成物，其含有選自式(1-1)所表示的化合物的群組中的至少一種極性化合物作為第一添加物，而且具有負的介電各向異性，
式(1-1)中，R1為碳數1至15的烷基，所述R1中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3、或4；Z1為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Z1中至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp1中至少一個氫可經鹵素
取代，Sp1中至少一個氫經選自式(1a)所表示的基團中的基團取代；
式(1a)中，Sp12為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp12中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp12中至少一個氫可經鹵素取代；M11及M12獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R12為碳數1至15的烷基，所述R12中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1-1)中，P11為選自式(1e)及式(1f)所表示的基團中的基團；
式(1e)及式(1f)中，Sp13為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp13中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp13中至少一個氫可經鹵素取代；M13及M14獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R13為選自式(1g)、式(1h)、及式(1i)所表示的基團中的基團；
式(1g)、式(1h)、及式(1i)中，Sp14及Sp15獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷
基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1g)及式(1i)中，S1為>CH-或>N-，S2為>C<或>Si<；X1為-OH、-NH2、-OR15、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2、或-Si(R15)3；-OR15、-N(R15)2、及-Si(R15)3中，R15為氫或碳數1至10的烷基，所述R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，R15中至少一個氫可經鹵素取代。
本發明為下述項等。
項1.一種液晶組成物，其含有選自式(1-1)所表示的化合物的群組中的至少一種極性化合物作為第一添加物，而且具有負的介電各向異性，
式(1-1)中，
R1為碳數1至15的烷基，所述R1中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少
一個氫可經鹵素取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；a為0、1、2、3、或4；Z1為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Z1中至少一個氫可經氟或氯取代；Sp1為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp1中至少一個氫可經鹵素取代，Sp1中至少一個氫經選自式(1a)所表示的基團中的基團取代；
式(1a)中，Sp12為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp12中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp12中至少一個氫可經鹵素取代；M11及M12獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R12為碳數1至15的烷基，所述R12中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1-1)中，P11為選自式(1e)及式(1f)所表示的基團中的基團；
式(1e)及式(1f)中，Sp13為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp13中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，Sp13中至少一個氫可經鹵素取代；M13及M14獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基；R13為選自式(1g)、式(1h)、及式(1i)所表示的基團中的基團；
式(1g)、式(1h)、及式(1i)中，Sp14及Sp15獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代；式(1g)及式(1i)中，S1為>CH-或>N-，S2為>C<或>Si<；
X1為-OH、-NH2、-OR15、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2、或-Si(R15)3；-OR15、-N(R15)2、及-Si(R15)3中，R15為氫或碳數1至10的烷基，所述R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，R15中至少一個氫可經鹵素取代。
項2.如項1所述的液晶組成物，其中第一添加物為選自式(1-2)至式(1-3)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
式(1-2)及式(1-3)中，R1為碳數1至12的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基
團中，至少一個氫可經氟取代；環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、碳數1至8的烷基、碳數2至8的烯基、碳數1至7的烷氧基、或碳數2至7的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；a為0、1、2、3、或4；Z1為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代；l為0、1、2、3、4、5、或6，所述伸烷基的至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp12為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M11及M12獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基；
R12為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；Sp13為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；M13及M14獨立地為氫、氟、甲基、乙基、或三氟甲基；Sp14為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、或-COO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；X1為-OH或-N(R15)2；-N(R15)2中，R15為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。
項3.如項1所述的液晶組成物，其中第一添加物為選自式(1-4)至式(1-60)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
式(1-4)至式(1-60)中，R1為碳數1至10的烷基；Z1、Z12、及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、或-(CH2)4-；Sp12、Sp13、及Sp14獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨
立地為氫、氟、甲基、或乙基；
l為0、1、2、3、4、5、或6。
項4.如項1至項3中任一項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第一添加物的比例為10重量%以下。
項5.如項1至項4中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第一成分，
式(2)中，R3及R4獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或碳數2至12的烯氧基；環C及環E獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基；環D為2,3-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-5-甲基-1,4-伸苯基、3,4,5-三氟萘-2,6-二基、或7,8-二氟色原烷-2,6-二基；Z2及Z3獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-；b為1、2、或3，c為0或1，而且b與c之和為3以下。
項6.如項1至項5中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(2-1)至式(2-22)所表示的化合物的群組中的至少一
種化合物作為第一成分，
式(2-1)至式(2-22)中，R3及R4獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或碳數2至12的烯氧基。
項7.如項5或項6所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第一成分的比例為10重量%至90重量%的範圍。
項8.如項1至項7中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(3)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第二成分，
式(3)中，R5及R6獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基；環F及環G獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z4為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-；d為1、2、或3。
項9.如項1至項8中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(3-1)至式(3-13)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第二成分，
式(3-1)至式(3-13)中，R5及R6獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。
項10.如項8或項9中任一項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第二成分的比例為10重量%至90重量%的範圍。
項11.如項1至項10中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物作為第二添加物，
式(4)中，環J及環P獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基所取代；環K為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、
萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基所取代；Z5及Z6獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Z5及Z6中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，而且至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、或-C(CH3)=C(CH3)-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；P1、P2、及P3為聚合性基；Sp3、Sp4、及Sp5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp3、Sp4、及Sp5中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，而且至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代；q為0、1、或2；j、k、及p獨立地為0、1、2、3、或4，而且j、k、及p之和為1以上。
項12.如項11所述的液晶組成物，其中式(4)中，P1、P2、及P3獨立地為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的基團的群組中的聚合性基，
式(P-1)至式(P-5)中，M1、M2、及M3獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基。
項13.如項1至項12中任一項所述的液晶組成物，其中第二添加物為選自式(4-1)至式(4-29)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
式(4-1)至式(4-29)中，P1、P2、及P3獨立地為選自式(P-1)至式(P-3)所表示的基團的群組中的聚合性基，此處，M1、M2、及M3獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟或
氯取代的碳數1至5的烷基；
Sp3、Sp4、及Sp5獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp3、Sp4、及Sp5中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，而且至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
項14.如項11至項13中任一項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第二添加物的比例為0.03重量%至10重量%的範圍。
項15.如項1至項14中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(5)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物作為第三添加物，
式(5)中，R50為氫、鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12
的烯基；R51為-OH、-NH2、-OR53、-N(R53)2、或-Si(R53)3所表示的基團，此處，R53為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-(CH2)2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；環A50及環B50獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基所取代；Z50為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、或-CF=CF-；Sp51及Sp52獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、或-OCO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代；a50為0、1、2、3、或4。
項16.如項15所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第三添加物的比例為0.3重量%至10重量%的範圍。
項17.一種液晶顯示元件，其含有如項1至項16中任一項所述的液晶組成物。
項18.如項17所述的液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為IPS模式、VA模式、FFS模式、或FPA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
項19.一種聚合物穩定配向型的液晶顯示元件，其含有如項1至項16中任一項所述的液晶組成物，且所述液晶組成物中的聚合性化合物進行聚合。
項20.一種不具有配向膜的液晶顯示元件，其含有如項1至項16中任一項所述的液晶組成物，且所述液晶組成物中的聚合性化合物進行聚合。
項21.一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如項1至項16中任一項所述的液晶組成物，其用於液晶顯示元件中。
項22.一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如項1至項16中任一項所述的液晶組成物，其用於聚合物穩定配向型的液晶顯示元件中。
項23.一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如項1至項16中任一項所述的液晶組成物，其用於不具有配向膜的液晶顯示元件中。
藉由利用本發明的包含具有極性基的聚合性極性化合物的液晶組成物，而不需要配向膜的形成步驟，因此可獲得使製造成本減少的液晶顯示元件。而且，可獲得與聚合性極性化合物的相容性良好的、具有負的介電各向異性的液晶組成物。
該說明書中的用語的使用方法為如下所述。有時將「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「組成物」及「元件」。「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，以及雖不具有液晶相，但出於調節向列相的溫度範圍、黏度、介電各向異性之類的特性的目的而混合於組成物中的化合物的總稱。該化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，且其分子結構為棒狀(rod like)。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。
液晶組成物是藉由將多種液晶性化合物混合來製備。於該液晶組成物中視需要來添加光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物。液晶性化合物或添加物以此種順序混合。即便於添加有添加物的情況下，液晶性化合物的比例(含量)亦是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)來表示。添加物的比例(添加量)是由基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)來表示。有時亦使用重量百萬分率(ppm)。聚合起始劑及聚合抑制劑的比例例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
有時將「向列相的上限溫度」簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「比電阻大」是指組成物在初始階段中不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻，而且在長時間使用後不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻。「電壓保持率大」是指元件在初始階段中不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且在長時間使用後不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。組成物或元件中，有時於經時變化試驗(包含加速劣化試驗)前後研究特性。「提高介電各向異性」的表述於介電各向異性為正的組成物時，是指其值正向地增加，於介電各向異性為負的組成物時，是指其值負向地增加。
有時將式(2)所表示的化合物簡稱為「化合物(2)」。
有時將選自式(2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物簡稱為「化合物(2)」。「化合物(2)」是指式(2)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物、或三種以上化合物的混合物。對於其他式所表示的化合物亦相同。「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的數量為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述是指於‘A’的數量為一個時，‘A’的位置為任意，於‘A’的數量為兩個以上時，它們的位置亦可無限制地選擇。該規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。而且，本說明書中，有時將式(1-1)所表示的化合物及作為其下位式的式(1-2)至式(1-60)所表示的化合物總稱為化
合物(1)。
成分化合物的化學式中，將末端基R1的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的兩個R1所表示的兩個基可相同，或者亦可不同。例如，有化合物(1-1)的R1為乙基，且化合物(1-2)的R1為乙基的情況。亦有化合物(1-1)的R1為乙基，而化合物(1-2)的R1為丙基的情況。該規則亦適用於其他末端基等的記號。式(1-1)中，於a為2時，存在兩個環A。該化合物中，兩個環A所表示的兩個環可相同，或者亦可不同。於a大於2時，該規則亦適用於任意的兩個環A。該規則亦適用於其他記號。該規則亦適用於化合物(4-27)中的兩個-Sp4-P2之類的情況。
由六邊形包圍的A、C、D、E等記號分別與環A、環C、環D、環E等環相對應，且表示六員環、縮合環等環。將該六邊形橫切的斜線表示環上的任意氫可經-Sp3-P1等基團取代。‘j’等下標表示經取代的基團的數量。於下標‘j’為0時，不存在此種取代。
於下標‘j’為2以上時，於環J上存在多個-Sp3-P1。-Sp3-P1所表示的多個基可相同，或者亦可不同。
2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩種二價基。化學式中，氟可為朝左(L)，亦可為朝右(R)。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環中去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。該規則亦適用於羰氧基(-COO-或-OCO-)之類的二價鍵結基。
於該說明書中使用「至少一個-CH2-可經-O-取代」之類的表述。該情況下，-CH2-CH2-CH2-可藉由不鄰接的-CH2-經-O-取代而轉換為-O-CH2-O-。然而，鄰接的-CH2-不會經-O-取代。這是因為該取代中生成-O-O-CH2-(過氧化物)。即，該表述是指「一個-CH2-可經-O-取代」與「至少兩個不鄰接的-CH2-可經-O-取代」兩者。該規則不僅適用於取代為-O-的情況，亦適用於取代為如-CH=CH-或-COO-之類的二價基的情況。式(1)中，R1為碳數1至25的烷基等。存在該烷基的碳數藉由此種取代而增加的情況。
此時，最大的碳數為30。該規則不僅適用於R1之類的一價基，亦適用於伸烷基之類的二價基。
液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，不包含環狀烷基。直鏈狀烷基優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。與1,4-伸環己基相關的立體構型通常是反式構型優於順式構型。鹵素是指氟、氯、溴、碘。較佳的鹵素為氟或氯。
尤佳的鹵素為氟。
本發明亦包括以下項。(a)液晶顯示元件的製造方法，其藉由將所述液晶組成物配置於兩塊基板之間，在對該組成物施加電壓的狀態下照射光，使該組成物中所含有的在分子末端的分
支結構中具有聚合性基與極性基的化合物進行聚合，來製造所述液晶顯示元件。(b)所述液晶組成物，其向列相的上限溫度為70℃以上，波長589nm下的光學各向異性(於25℃下測定)為0.08以上，而且頻率1kHz下的介電各向異性(於25℃下測定)為-2以下。
本發明亦包括以下項。(c)所述組成物，雖然日本專利特開2006-199941號公報中記載的化合物(5)至化合物(7)是介電各向異性為正的液晶性化合物，但所述組成物含有選自該些化合物的群組中的至少一種化合物。(d)所述組成物，其含有至少兩個所述在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(1-1)。(e)所述組成物，其更含有與在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(1-1)不同的極性化合物。(f)所述組成物，其含有一種、兩種、或至少三種光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物。(g)AM元件，其含有所述組成物。(h)元件，其含有所述組成物，而且具有TN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、FFS模式、VA模式、或FPA模式。(i)透過型元件，其含有所述組成物。(j)將所述組成物用作具有向列相的組成物。(k)藉由在所述組成物中添加光學活性化合物而作為光學活性組成物的用途。
以如下順序對本發明的組成物進行說明。第一，對組成物的構成進行說明。第二，對成分化合物的主要特性、及該化合
物給組成物帶來的主要效果進行說明。第三，對組成物中的成分的組合、成分的較佳的比例及其根據進行說明。第四，對成分化合物的較佳的形態進行說明。第五，示出較佳的成分化合物。第六，對可添加於組成物中的添加物進行說明。第七，對成分化合物的合成方法進行說明。最後，對組成物的用途進行說明。
第一，對組成物的構成進行說明。本發明的組成物被分類為組成物A及組成物B。組成物A除了含有選自化合物(2)及化合物(3)中的液晶性化合物以外，亦可更含有其他的液晶性化合物、添加物等。「其他的液晶性化合物」是與化合物(2)及化合物(3)不同的液晶性化合物。此種化合物是出於進一步調整特性的目的而混合於組成物中。添加物為光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物等。
組成物B實質上僅包含選自化合物(2)及化合物(3)中的液晶性化合物。「實質上」是指組成物雖可含有添加物，但不含其他的液晶性化合物。與組成物A相比較，組成物B的成分的數量少。自降低成本的觀點而言，組成物B優於組成物A。自可藉由混合其他液晶性化合物來進一步調整特性的觀點而言，組成物A優於組成物B。
第二，對成分化合物的主要特性、及該化合物給組成物的特性帶來的主要效果進行說明。基於本發明的效果，將成分化合物的主要特性歸納於表2中。表2的記號中，L是指大或高，M
是指中等程度的，S是指小或低。記號L、M、S是基於成分化合物之間的定性比較的分類，記號0是指值為零，或接近於零。
於將成分化合物混合於組成物中時，成分化合物給組成物的特性帶來的主要效果為如下所述。化合物(1)藉由極性基的作用而吸附於基板表面，並控制液晶分子的配向。為了獲得所期望的效果，化合物(1)必須具有與液晶性化合物的高的相容性。
可認為化合物(1)具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環且具有棒狀的分子結構，而且於分子結構的單末端具有分支狀的結構而可提高相容性，因此最適於該目的。化合物(1)藉由聚合而形成聚合物。該聚合物由於使液晶分子的配向穩定化，因此縮短元件的響應時間，而且改善圖像的殘像。化合物(2)提高介電各向異性，而且降低下限溫度。化合物(3)降低黏度。化合物(4)藉由聚合而形成聚合物。該聚合物由於使液晶分子的配向穩定化，因此縮短元件的響應時間，而且改善圖像的殘像。自液晶分子的配向的觀點而言，化合物(1)的聚合物由於具有與基板表面
的相互作用，因此推斷相較於化合物(4)的聚合物而更有效果。
化合物(5)在分子結構的末端以直鏈狀具有極性基與聚合性基，與化合物(1)同樣地控制、促進液晶分子的配向。
第三，對組成物中的成分的組合、成分的較佳的比例及其根據進行說明。組成物中的成分的較佳組合為化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)、或化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)。亦可於該些組合中進一步組合化合物(5)。
化合物(1)是出於控制液晶分子的配向的目的而添加於組成物中。為了使液晶分子進行配向，化合物(1)的較佳的比例為約0.05重量%以上，為了防止元件的顯示不良，化合物(1)的較佳的比例為約10重量%以下。尤佳的比例為約0.1重量%至約7重量%的範圍。特佳的比例為約0.5重量%至約5重量%的範圍。
為了提高介電各向異性，化合物(2)的較佳的比例為約10重量%以上，為了降低下限溫度，化合物(2)的較佳的比例為約90重量%以下。尤佳的比例為約20重量%至約85重量%的範圍。特佳的比例為約30重量%至約85重量%的範圍。
為了提高上限溫度或為了降低下限溫度，化合物(3)的較佳的比例為約10重量%以上，為了提高介電各向異性，化合物(3)的較佳的比例為約90重量%以下。尤佳的比例為約15重量%至約75重量%的範圍。特佳的比例為約15重量%至約60重量%的範圍。
化合物(4)是出於適合於聚合物穩定配向型的元件的目的而添加於組成物中。為了使元件的長期可靠性提高，化合物(4)的較佳的比例為約0.03重量%以上，為了防止元件的顯示不良，化合物(4)的較佳的比例為約10重量%以下。尤佳的比例為約0.1重量%至約2重量%的範圍。特佳的比例為約0.2重量%至約1.0重量%的範圍。
化合物(5)是出於控制、促進液晶分子的配向的目的而添加於組成物中。為了使液晶分子進行配向，化合物(5)的較佳的比例為約0.05重量%以上，為了防止元件的顯示不良，化合物(5)的較佳的比例為約10重量%以下。尤佳的比例為約0.1重量%至約7重量%的範圍。特佳的比例為約0.3重量%至約5重量%的範圍。
第四，對成分化合物的較佳的形態進行說明。式(1-1)中，式(1f)、式(1g)、式(1h)、及式(1i)的X1為極性基。化合物(1-1)因添加於組成物中，因此較佳為穩定。於將化合物(1-1)添加於組成物中時，較佳為該化合物不會降低元件的電壓保持率。化合物(1-1)較佳為具有低的揮發性。較佳的莫耳質量為130g/mol以上。尤佳的莫耳質量為150g/mol至800g/mol的範圍。
較佳的化合物(1-1)具有丙烯醯氧基(-OCO-CH=CH2)、甲基丙烯醯氧基(-OCO-(CH3)C=CH2)、丙烯酸α-羥基烷基酯之類的聚合性基。
式(1f)、式(1g)、式(1h)、及式(1i)中，X1為-OH、
-NH2、-OR15、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2或-Si(R15)3所表示的基團，此處，R15為氫或碳數1至5的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟取代。就於液晶組成物中的高的溶解度的觀點而言，X1特佳為-OH或-NH2。-OH因具有高的錨固力，因此優於-O-、-CO-、或-COO-。特佳為具有多個雜原子(氮、氧)的基。具有此種極性基的化合物即便為低濃度，亦有效。
式(1-1)中，R1為碳數1至15的烷基，所述R1中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代。
環A1及環A2獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、茀-2,7-二基、菲-2,7-二基、蒽-2,6-二基、全氫環戊并[a]菲-3,17-二基、或2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氫環戊并[a]菲-3,17-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數2至12的烯基、碳數1至11的烷氧基、或碳數2至11的烯氧基取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的環A1或環A2為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、或3-乙基-1,4-伸苯基。
式(1-1)中，Z1為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-
取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z1為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-。尤佳的Z1為單鍵。
式(1-1)中，a為0、1、2、3、或4。較佳的a為0、1、2、或3。尤佳的a為0、1、或2。特佳的a為1或2。
式(1-1)中，Sp1為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp1中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代，該些基團中，至少一個氫經選自式(1a)所表示的基團中的基團取代；
式(1a)中，
Sp12為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp12中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的Sp12為單鍵、碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp12為單鍵、碳數1至3的
伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至3的伸烷基。
M11及M12獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M11或M12為氫或甲基。尤佳的M11或M12為氫。
R12為碳數1至15的烷基，所述R12中，至少一個-CH2-可經-O-或-S-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的R12為氫、或碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的R12為氫、或碳數1至3的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至3的伸烷基。特佳的R12為氫或甲基。於R12為-CH2-OH的情況下，由於在分子內存在兩個羥基的效果而可期待低濃度添加的垂直配向。
式(1-1)中，較佳的Sp1為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp1為碳數1至3的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至3的伸烷基，該些基團中，至少一個氫可經式(1a)所表示的聚合性基取代。
P11為選自式(1e)及式(1f)所表示的基團中的基團，
式(1e)中，R13為選自式(1g)、式(1h)、及式(1i)所表示的基團中的基團。
式(1e)及式(1f)中，
Sp13為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp13中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的Sp13為碳數1至7的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp13為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。特佳的Sp13為-CH2-。
式(1e)中，M13及M14獨立地為氫、鹵素、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基，為了提高反應性，較佳的M13或M14為氫或甲基。尤佳的M13或M14為氫。
式(1e)中，R13為選自式(1g)、式(1h)、及式(1i)所表示的極性基的群組中的基團，較佳的R13為式(1g)或式(1h)所表示的極性基。尤佳的R13為式(1g)所表示的極性基。
式(1g)、式(1h)、及式(1i)中，Sp14及Sp15獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp14及Sp15中，至少一個-CH2-可經-O-、-NH-、-CO-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的Sp14或Sp15為碳數1至7的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。尤佳的Sp14或Sp15為碳數1至5的伸烷基、或一個-CH2-經-O-取代的碳數1至5的伸烷基。特佳的Sp14或Sp15為-CH2-。
式(1h)及式(1i)中，S1為>CH-或>N-，而且S2為>C<或>Si<。較佳的S1為>CH-，較佳的S2為>C<。
式(1f)、式(1g)、及式(1i)中，X1為-OH、-NH2、-OR5、-N(R15)2、-COOH、-SH、-B(OH)2、或-Si(R15)3，此處，R15為氫或碳數1至10的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的X1為-OH、-NH2、或-N(R15)2，此處，R15為氫或碳數1至10的烷基，所述R15中，至少一個-CH2-可經-O-取代，至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的X1為碳數1至5的烷基或碳數1至4的烷氧基。
尤佳的X1為-OH、-NH2、或-N(R15)2。特佳的X1為-OH。
式(1-4)至式(1-60)中，
R1為碳數1至10的烷基；
Z1、Z12、及Z13獨立地為單鍵、-CH2CH2-、或-(CH2)4-；
Sp12、Sp13、及Sp14獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-取代；
L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、L11、及L12獨立地為氫、氟、甲基、或乙基。
式(2)及式(3)中，R3及R4獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或碳數2至12的烯氧基。為了提高穩定性，較佳的R3或R4為碳數1至12的烷基，為了提高介電各向異性，較佳的R3或R4為碳數1至12的烷氧基。R5及R6獨立地為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。為了降低黏度，較佳的R5或R6為碳數2至12的烯基，為了提高穩定性，較佳的R5或R6為碳數1至12的烷基。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，不含環狀烷基。直鏈狀烷基優於分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。
較佳的烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基。為了降低黏度，尤佳的烷基為乙基、丙基、丁基、戊基、或庚基。
較佳的烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或庚氧基。為了降低黏度，尤佳的烷氧基為甲氧基或乙氧基。
較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、
2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。為了降低黏度，尤佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、或3-戊烯基。
該些烯基中的-CH=CH-的較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。為了降低黏度等原因，於1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中較佳為反式構型。於2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中較佳為順式構型。該些烯基中，直鏈烯基優於分支烯基。
較佳的烯氧基為乙烯氧基、烯丙氧基、3-丁烯氧基、3-戊烯氧基、或4-戊烯氧基。為了降低黏度，尤佳的烯氧基為烯丙氧基或3-丁烯氧基。
至少一個氫經氟或氯取代的烷基的較佳的例子為氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、或8-氟辛基。為了提高介電各向異性，尤佳的例子為2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、或5-氟戊基。
至少一個氫經氟或氯取代的烯基的較佳的例子為2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、或6,6-二氟-5-己烯基。為了降低黏度，尤佳的例子為2,2-二氟乙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基。
環C及環E獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、或四氫吡喃-2,5-二基。「至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基」的較佳的例
子為2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、或2-氯-3-氟-1,4-伸苯基。為了降低黏度，較佳的環C或環E為1,4-伸環己基，為了提高介電各向異性，較佳的環C或環E為四氫吡喃-2,5-二基，為了提高光學各向異性，較佳的環C或環E為1,4-伸苯基。為了提高上限溫度，與1,4-伸環己基相關的立體構型是反式構型優於順式構型。四氫吡喃-2,5-二基為
或
，較佳為
環D為2,3-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-5-甲基-1,4-伸苯基、3,4,5-三氟萘-2,6-二基、或7,8-二氟色原烷-2,6-二基。為了降低黏度，較佳的環D為2,3-二氟-1,4-伸苯基，為了降低光學各向異性，較佳的環D為2-氯-3-氟-1,4-伸苯基，為了提高介電各向異性，較佳的環D為7,8-二氟色原烷-2,6-二基。
環F及環G獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟
-1,4-伸苯基、或2,5-二氟-1,4-伸苯基。為了降低黏度或為了提高上限溫度，較佳的環F或環G為1,4-伸環己基，為了降低下限溫度，較佳的環F或環G為1,4-伸苯基。為了提高上限溫度，與1,4-伸環己基相關的立體構型是反式構型優於順式構型。
Z2及Z3獨立地為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-。為了降低黏度，較佳的Z2或Z3為單鍵，為了降低下限溫度，較佳的Z2或Z3為-CH2CH2-，為了提高介電各向異性，較佳的Z2或Z3為-CH2O-或-OCH2-。Z4為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-。為了降低黏度，較佳的Z4為單鍵，為了降低下限溫度，較佳的Z4為-CH2CH2-，為了提高上限溫度，較佳的Z4為-COO-或-OCO-。
b為1、2、或3，c為0或1，而且b與c之和為3以下。
為了降低黏度，較佳的b為1，為了提高上限溫度，較佳的b為2或3。為了降低黏度，較佳的c為0，為了降低下限溫度，較佳的c為1。d為1、2、或3。為了降低黏度，較佳的d為1，為了提高上限溫度，較佳的d為2或3。
式(4)中，P1、P2、及P3獨立地為聚合性基。較佳的P1、P2、或P3為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的基團的群組中的聚合性基。尤佳的P1、P2、或P3為式(P-1)、式(P-2)、或式(P-3)所表示的基團。特佳的P1、P2、或P3為式(P-1)或式(P-2)所表示的基團。最佳的P1、P2、或P3為式(P-1)所表示的基團。式(P-1)所表示的較佳的基團為-OCO-CH=CH2或
-OCO-C(CH3)=CH2。式(P-1)至式(P-5)的波形線表示鍵結的部位。
式(P-1)至式(P-5)中，M1、M2、及M3獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M1、M2或M3為氫或甲基。尤佳的M1為氫或甲基，尤佳的M2或M3為氫。
Sp3、Sp4、及Sp3獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-COO-、-OCO-、或-OCOO-取代，而且至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-或-C≡C-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Sp3、Sp4、或Sp5為單鍵、-CH2-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-CO-CH=CH-、或-CH=CH-CO-。尤佳的Sp3、Sp4、或Sp5為單鍵。
環J及環P獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基、或吡啶-2-基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基取代。較佳的環J或環P為苯基。環K為1,4-伸環己基、
1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，該些環中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、或至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基取代。較佳的環K為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。
Z5及Z6獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述伸烷基中，至少一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-、或-OCO-取代，而且至少一個-CH2CH2-可經-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、或-C(CH3)=C(CH3)-取代，該些基團中，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Z5或Z6為單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、或-OCO-。尤佳的Z5或Z6為單鍵。
q為0、1、或2。較佳的q為0或1。j、k、及p獨立地為0、1、2、3、或4，而且，j、k、及p之和為1以上。較佳的j、k、或p為1或2。
第五，示出較佳的成分化合物。較佳的化合物(1-1)為項2所述的化合物(1-2)及化合物(1-3)。尤佳的化合物(1-1)為項3所述的化合物(1-4)至化合物(1-60)。該些化合物中，較佳為第一添加物的至少一種為化合物(1-4)、化合物(1-5)、化合物(1-6)、化合物(1-12)、化合物(1-20)、化合物(1-22)、化合物(1-23)、化合物(1-24)、化合物(1-25)、化合物(1-42)、
化合物(1-43)、化合物(1-44)。較佳為第一添加物的至少兩種為化合物(1-4)及化合物(1-5)、或化合物(1-5)及化合物(1-6)的組合。
較佳的化合物(2)為項6所述的化合物(2-1)至化合物(2-22)。該些化合物中，較佳為第一成分的至少一種為化合物(2-1)、化合物(2-3)、化合物(2-4)、化合物(2-6)、化合物(2-8)、或化合物(2-10)。較佳為第一成分的至少兩種為化合物(2-1)及化合物(2-6)、化合物(2-1)及化合物(2-10)、化合物(2-3)及化合物(2-6)、化合物(2-3)及化合物(2-10)、化合物(2-4)及化合物(2-6)、或化合物(2-4)及化合物(2-8)的組合。
較佳的化合物(3)為項9所述的化合物(3-1)至化合物(3-13)。該些化合物中，較佳為第二成分的至少一種為化合物(3-1)、化合物(3-3)、化合物(3-5)、化合物(3-6)、化合物(3-8)、或化合物(3-9)。較佳為第二成分的至少兩種為化合物(3-1)及化合物(3-3)、化合物(3-1)及化合物(3-5)、或化合物(3-1)及化合物(3-6)的組合。
較佳的化合物(4)為項13所述的化合物(4-1)至化合物(4-29)。該些化合物中，較佳為第二添加物的至少一種為化合物(4-1)、化合物(4-2)、化合物(4-24)、化合物(4-25)、化合物(4-26)、化合物(4-27)或化合物(4-29)。較佳為第二添加物的至少兩種為化合物(4-1)及化合物(4-2)、化合物(4-1)及化合物(4-18)、化合物(4-2)及化合物(4-24)、化合物(4-2)
及化合物(4-25)、化合物(4-2)及化合物(4-26)、化合物(4-25)及化合物(4-26)、或化合物(4-18)及化合物(4-24)的組合。
較佳的化合物(5)的例子為化合物(5-1)至化合物(5-10)。化合物(5)的較佳的比例為約0.3重量%至約10重量%的範圍。
第六，對可添加於組成物中的第一添加物以外的添加物
進行說明。此種添加物為光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、極性化合物等。出於引起液晶分子的螺旋結構來賦予扭轉角(torsion angle)的目的，而將光學活性化合物添加於組成物中。
此種化合物的例子為化合物(6-1)至化合物(6-5)。光學活性化合物的較佳的比例為約5重量%以下。尤佳的比例為約0.01重量%至約2重量%的範圍。
為了防止由大氣中的加熱所引起的比電阻下降，或者為了在長時間使用元件後，不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦維持大的電壓保持率，而將抗氧化劑添加於組成物中。抗氧化劑的較佳的例子是n為1至9的整數的化合物(7)等。
化合物(7)中，較佳的n為1、3、5、7、或9。尤佳的n為7。n為7的化合物(7)由於揮發性小，因此對於在長時間使用元件後，不僅在室溫下，而且在接近於上限溫度的溫度下亦維持大的電壓保持率而言有效。為了獲得所述效果，抗氧化劑的較佳的比例為約50ppm以上，為了不降低上限溫度，或者為了不提高下限溫度，抗氧化劑的較佳的比例為約600ppm以下。尤佳的比例為約100ppm至約300ppm的範圍。
紫外線吸收劑的較佳的例子為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。而且，具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑亦較佳。為了獲得所述效果，該些吸收劑或穩定劑的較佳的比例為約50ppm以上，為了不降低上限溫度，或者為了不提高下限溫度，該些吸收劑或穩定劑的較佳的比例為約10000ppm以下。
尤佳的比例為約100ppm至約10000ppm的範圍。
為了適合於賓主(guest host，GH)模式的元件，而將
偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素(dichroic dye)添加於組成物中。色素的較佳的比例為約0.01重量%至約10重量%的範圍。為了防止起泡，而將二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等消泡劑添加於組成物中。為了獲得所述效果，消泡劑的較佳的比例為約1ppm以上，為了防止顯示不良，消泡劑的較佳的比例為約1000ppm以下。尤佳的比例為約1ppm至約500ppm的範圍。
為了適合於聚合物穩定配向(PSA)型的元件，而使用聚合性化合物。化合物(1)及化合物(4)適合於該目的。可將化合物(5)與化合物(1)及化合物(4)一起添加於組成物中。
而且，亦可將與化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)不同的其他的聚合性化合物與化合物(1)及化合物(4)一起添加於組成物中。其他的聚合性化合物的較佳的例子為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)、乙烯基酮等化合物。尤佳的例子為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。基於聚合性化合物的總重量，化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)的較佳的比例為約10重量%以上。尤佳的比例為約50重量%以上。更佳的比例為約80重量%以上。特佳的比例亦為100重量%。藉由改變化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)的種類，或者藉由以適當的比使其他的聚合性化合物與化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)組合，可調整聚合性化合物的反應性或液晶分子的預傾角。藉由將預傾角最佳化，可達成元件的短的響應時間。液晶分子的配向穩定化，因
此可達成大的對比度比或長壽命。
化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)之類的聚合性化合物藉由紫外線照射而聚合。亦可於光聚合起始劑等適當的起始劑存在下進行聚合。用以進行聚合的適當條件、起始劑的適當類型、及適當的量已為本領域技術人員所知，且記載於文獻中。
例如作為光聚合起始劑的豔佳固(Irgacure)651(註冊商標；巴斯夫(BASF))、豔佳固(Irgacure)184(註冊商標；巴斯夫(BASF))、或德牢固(Darocur)1173(註冊商標；巴斯夫(BASF))適合於自由基聚合。基於聚合性化合物的總重量，光聚合起始劑的較佳的比例為約0.1重量%至約5重量%的範圍。尤佳的比例為約1重量%至約3重量%的範圍。
於保管化合物(1)、化合物(4)及化合物(5)之類的聚合性化合物時，為了防止聚合，亦可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、如甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-第三丁基兒茶酚、4-甲氧基苯酚、啡噻嗪等。
第七，對成分化合物的合成方法進行說明。該些化合物可利用已知的方法來合成。例示合成方法。化合物(1)的合成方法是記載於實施例的項中。化合物(2-1)是利用日本專利特表平2-503441號公報中記載的方法來合成。化合物(3-5)是利用日本專利特開昭57-165328號公報中記載的方法來合成。化合物(5)是利用國際公開第2016/015803號手冊中記載的方法來合成。化合
物(4-18)是利用日本專利特開平7-101900號公報中記載的方法來合成。化合物(7)的一部分被市售。式(7)的n為1的化合物可自西格瑪奧德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation)獲取。n為7的化合物(7)等是利用美國專利3660505號說明書中記載的方法來合成。
未記載合成方法的化合物可利用以下成書中記載的方法來合成：「有機合成(Organic Syntheses)」(約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))、「有機反應(Organic Reactions)」(約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons,Inc.))、「綜合有機合成(Comprehensive Organic Synthesis)」(培格曼出版公司(Pergamon Press))、「新實驗化學講座」(丸善)等。組成物是利用公知的方法，由以所述方式獲得的化合物來製備。例如，將成分化合物混合，然後藉由加熱而使其相互溶解。
最後，對組成物的用途進行說明。大部分的組成物具有約-10℃以下的下限溫度、約70℃以上的上限溫度、及約0.07至約0.20的範圍的光學各向異性。亦可藉由控制成分化合物的比例、或藉由混合其他的液晶性化合物，來製備具有約0.08至約0.25的範圍的光學各向異性的組成物。進而亦可藉由嘗試錯誤，來製備具有約0.10至約0.30的範圍的光學各向異性的組成物。含有該組成物的元件具有大的電壓保持率。該組成物適合於AM元件。
該組成物特別適合於透過型的AM元件。該組成物可用作具有向列相的組成物，且可藉由添加光學活性化合物而用作光學活性組
成物。
該組成物可用於AM元件。進而亦可用於PM元件。該組成物可用於具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、FFS、VA、FPA等模式的AM元件及PM元件。特佳為用於具有TN模式、OCB模式、IPS模式或FFS模式的AM元件。具有IPS模式或FFS模式的AM元件中，於不施加電壓時，液晶分子的配向可與玻璃基板平行，或者亦可為垂直。該些元件可為反射型、透過型、或半透過型。較佳為用於透過型元件。亦可用於非晶矽-TFT元件或多晶矽-TFT元件。亦可用於將該組成物進行微膠囊化而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)型元件、或使組成物中形成有三維網狀高分子的聚合物分散(polymer dispersed，PD)型元件。
製造現有的聚合物穩定配向型的元件的方法的一例為如下所述。組裝包括兩塊基板的元件，該兩塊基板被稱為陣列基板及彩色濾光片基板。該基板具有配向膜。該基板的至少一塊具有電極層。將液晶性化合物進行混合來製備液晶組成物。於該組成物中添加聚合性化合物。視需要可進而添加添加物。將該組成物注入至元件中。在對該元件施加電壓的狀態下進行光照射。較佳為紫外線。藉由光照射而使聚合性化合物進行聚合。藉由該聚合而生成含有聚合物的組成物。聚合物穩定配向型的元件是以此種順序來製造。
該順序中，於施加電壓時，液晶分子藉由電場的作用而
配向。依據該配向，聚合性化合物的分子亦進行配向。由於聚合性化合物是在該狀態下藉由紫外線來進行聚合，因此生成維持該配向的聚合物。藉由該聚合物的效果，元件的響應時間縮短。由於圖像的殘像為液晶分子的運作不良，因此藉由該聚合物的效果，殘像亦同時得到改善。此外，亦可使組成物中的聚合性化合物預先進行聚合，將該組成物配置於液晶顯示元件的基板之間。
於使用化合物(1)、即在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物的情況下，於元件的基板上不需要配向膜。不具有配向膜的元件除了使用不具有配向膜的基板以外，依據兩段落前的段落中記載的順序來製造。
該順序中，化合物(1)因極性基與基板表面發生相互作用，因此於基板上進行排列。依據該排列，液晶分子進行配向。
於施加電壓時，進一步促進液晶分子的配向。由於聚合性基是在該狀態下藉由紫外線來進行聚合，因此生成維持該配向的聚合物。藉由該聚合物的效果，液晶分子的配向追加地穩定化，元件的響應時間縮短。由於圖像的殘像為液晶分子的運作不良，因此藉由該聚合物的效果，殘像亦同時得到改善。
[實施例]
藉由實施例來對本發明進一步進行詳細說明。本發明不受該些實施例的限制。本發明包含組成物M1與組成物M2的混合物。本發明亦包含將實施例的組成物的至少兩種混合而成的混合物。所合成的化合物是藉由核磁共振(nuclear magnetic resonance，
NMR)分析等方法來鑑定。化合物、組成物及元件的特性是藉由下述方法進行測定。
NMR分析：於測定中使用布魯克拜厄斯賓(Bruker
BioSpin)公司製造的DRX-500。1H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3等氘化溶媒中，於室溫下、500MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19F-NMR的測定中，使用CFCl3作為內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰(singlet)，d是指雙重峰(doublet)，t是指三重峰(triplet)，q是指四重峰(quartet)，quin是指五重峰(quintet)，sex是指六重峰(sextet)，m是指多重峰(multiplet)，br是指寬峰(broad)。
氣相層析分析：於測定中使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。載體氣體為氦氣(2mL/min)。將試樣氣化室設定為280℃，將檢測器(火焰離子化檢測器(flame ionization detector，FID))設定為300℃。當進行成分化合物的分離時，使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷；無極性)。該管柱於200℃下保持2分鐘後，以5℃/min的比例升溫至280℃。將試樣製備成丙酮溶液(0.1重量%)後，將其1μL注入至試樣氣化室中。記錄計為島津製作所製造的C-R5A型層析儀組件(Chromatopac)或其同等品。所得的氣相層析圖顯示出與成分化合物相對應的峰值的保持時間及峰值的面
積。
用以稀釋試樣的溶媒可使用氯仿、己烷等。為了將成分化合物分離，可使用如下的毛細管柱。安捷倫科技有限公司製造的HP-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)、瑞斯泰克公司(Restek Corporation)製造的Rtx-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)、澳大利亞SGE國際公司(SGE International Pty.Ltd)製造的BP-1(長度30m、內徑0.32mm、膜厚0.25μm)。
出於防止化合物峰值的重疊的目的，可使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M50-025(長度50m、內徑0.25mm、膜厚0.25μm)。
組成物中所含有的液晶性化合物的比例可利用如下所述的方法來算出。利用氣相層析法(FID)來對液晶性化合物的混合物進行分析。氣相層析圖中的峰值的面積比相當於液晶性化合物的比例。於使用上文記載的毛細管柱時，可將各種液晶性化合物的修正係數視為1。因此，液晶性化合物的比例(重量%)可根據峰值的面積比來算出。
測定試樣：於測定組成物及元件的特性時，將組成物直接用作試樣。於測定化合物的特性時，藉由將該化合物(15重量%)混合於母液晶(85重量%)中來製備測定用試樣。根據藉由測定而獲得的值，利用外推法來算出化合物的特性值。(外推值)={(試樣的測定值)-0.85×(母液晶的測定值)}/0.15。於在該比例下，層列相(或結晶)於25℃下析出時，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重
量%的順序變更。利用該外推法來求出與化合物相關的上限溫度、光學各向異性、黏度、及介電各向異性的值。
使用下述母液晶。成分化合物的比例是以重量%表示。
測定方法：利用下述方法來進行特性的測定。該些方法大多是社團法人電子資訊技術產業協會(Japan Electronics and Information Technology Industries Association；稱為JEITA)所審議製定的JEITA標準(JEITA．ED-2521B)中記載的方法或者將其加以修飾而成的方法。用於測定的TN元件中，未安裝薄膜電晶體(TFT)。
(1)向列相的上限溫度(NI；℃)：於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/min的速度進行加熱。對試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(2)向列相的下限溫度(TC；℃)：將具有向列相的試樣放入玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，於試樣在-20℃下為向列相的狀態，而在-30℃下變化為結晶或者層列相時，將TC記載為<-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(3)黏度(體積黏度；η；於20℃下測定；mPa．s)：於測定中使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(4)黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa．s)：依據M.今井(M.Imai)等人的「分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)」第259期第37頁(1995)中記載的方法來進行測定。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的VA元件中注入試樣。對該元件於39伏特至50伏特的範圍內，以1伏特為單位來階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)及峰值時間(peak time)。根據該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的計算式(8)來獲得旋轉黏度的值。該計算所需要的介電各向異性是利用測定(6)中記載的方法進行測定。
(5)光學各向異性(折射率各向異性；△n；於25℃下測定)：使用波長為589nm的光，利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，
將試樣滴加於主稜鏡上。折射率n∥是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率n⊥是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。光學各向異性的值是根據△n=n∥-n⊥的式子來計算。
(6)介電各向異性(△ε；於25℃下測定)：介電各向異性的值是根據△ε=ε∥-ε⊥的式子來計算。介電常數(ε∥及ε⊥)是以如下方式測定。
1)介電常數(ε∥)的測定：於經充分洗滌的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm的VA元件中放入試樣，利用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數(ε∥)。
2)介電常數(ε⊥)的測定：於經充分洗滌的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煅燒後，對所得的配向膜進行摩擦處理。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為9μm、扭轉角為80度的TN元件中注入試樣。對該元件施加正弦波(0.5V，1kHz)，2秒後測定液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)。
(7)臨限電壓(Vth；於25℃下測定；V)：於測定中使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4μm且摩擦方向為反平行的正常顯黑模式(normally black mode)的VA元件中放入試樣，使用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件
施加的電壓(60Hz、矩形波)是以0.02V為單位，自0V階段性地增加至20V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成於該光量達到最大時透過率為100%，且於該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是由透過率達到10%時的電壓來表示。
(8)電壓保持率(VHR-1；於25℃下測定；%)：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為5μm。該元件在注入試樣後，利用以紫外線進行硬化的黏接劑來密封。對該TN元件施加脈衝電壓(5V、60微秒)來充電。利用高速電壓計，於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
(9)電壓保持率(VHR-2；於80℃下測定；%)：除了代替25℃而於80℃下進行測定以外，以與所述相同的順序來測定電壓保持率。由VHR-2來表示所得的值。
(10)電壓保持率(VHR-3；於25℃下測定；%)：照射紫外線後，測定電壓保持率，來評價對紫外線的穩定性。用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且單元間隙為5μm。於該元件中注入試樣，照射光20分鐘。光源為超高壓水銀燈USH-500D(牛尾(USHIO)電機製造)，元件與光源的間隔為20cm。VHR-3的測定中，於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓。具有
大的VHR-3的組成物對紫外線具有大的穩定性。VHR-3較佳為90%以上，尤佳為95%以上。
(11)電壓保持率(VHR-4；於25℃下測定；%)：將注入有試樣的TN元件於80℃的恆溫槽內加熱500小時後，測定電壓保持率，來評價對熱的穩定性。VHR-4的測定中，於16.7毫秒期間測定所衰減的電壓。具有大的VHR-4的組成物對熱具有大的穩定性。
(12)響應時間(τ；於25℃下測定；ms)：於測定中使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5kHz。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.5μm且不具有配向膜的VA元件中放入試樣。利用以紫外線進行硬化的黏接劑將該元件密封。對該元件一邊施加30V的電壓，一邊照射78mW/cm2(405nm)的紫外線449秒(35J)。於紫外線的照射中使用岩崎(EYE GRAPHICS)股份有限公司製造的紫外硬化用多金屬燈M04-L41。對該元件施加矩形波(120Hz)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。於該光量達到最大時視為透過率為100%，於該光量為最小時視為透過率為0%。矩形波的最大電壓是以透過率成為90%的方式進行設定。矩形波的最低電壓是設定為透過率成為0%的2.5V。響應時間是由透過率自10%變化至90%所需要的時間(上升時間；rise time；毫秒)表示。
(13)彈性常數(K11：展曲(splay)彈性常數、K33：
彎曲(bend)彈性常數；於25℃下測定；pN)：於測定中使用東陽技術(TOYO Corporation)股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。於兩塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向元件中注入試樣。對該元件施加20伏特至0伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」(日刊工業新聞社)第75頁中的式(2.98)、式(2.101)對所測定的靜電電容(C)及施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，根據式(2.100)獲得彈性常數的值。
(14)比電阻(ρ；於25℃下測定；Ωcm)：於具備電極的容器中放入試樣1.0mL。對該容器施加直流電壓(10V)，測定10秒後的直流電流。比電阻是根據下式而算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
(15)預傾角(度)：於預傾角的測定中使用分光橢圓儀M-2000U(J.A.沃蘭股份有限公司(J.A.Woollam Co.,Inc.)製造)。
(16)配向穩定性(液晶配向軸穩定性)：評價液晶顯示元件的電極側的液晶配向軸的變化。測定施加應力前的電極側的液晶配向角度Φ(before)，然後，對元件施加矩形波4.5V、60Hz 20分鐘後，緩衝1秒鐘，於1秒後及5分鐘後再次測定電極側的液晶配向角度Φ(after)。由該些值並使用下述式來算出1秒後及5分鐘後的液晶配向角度的變化△Φ(deg.)。
△Φ(deg.)=Φ(after)-Φ(before) (式2)
該些測定是以J.希爾菲克(J.Hilfiker)、B.喬司(B.Johs)、C.赫辛格(C.Herzinger)、J.F.埃爾曼(J.F.Elman)、E.蒙巴齊(E.Montbach)、D.布賴恩特(D.Bryant)及P.J.博斯(P.J.Bos)的「薄固體膜(Thin Solid Films)」455-456(2004)596-600為參考來進行。可以說△Φ越小液晶配向軸的變化率越小，液晶配向軸的穩定性越好。
合成例1
利用下述方法來合成化合物(1-23-1)。
第1步驟
將化合物(T-1)(40.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(40.7g)及甲苯(800ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加乙
醇鈉(20%乙醇溶液)(61.8g)，恢復至室溫並且攪拌12小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-2)(42.0g；83%)。
第2步驟
將化合物(T-2)(42.0g)及甲苯(400ml)、異丙醇(400ml)放入至反應器中，於加入Pd/C(0.7g)的氫氣環境下、室溫下攪拌24小時。將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-3)(40.1g；95%)。
第3步驟
將化合物(T-3)(40.1g)、及四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)(400ml)放入至反應器中，冷卻至-60℃。緩慢地滴加二異丙胺鋰(Lithium diisopropylamide，LDA)(1.13M；THF溶液；142ml)，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加氯甲酸甲酯(11.0ml)，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃
縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-4)(30.5g；65%)。
第4步驟
將氫化鋁鋰(1.7g)及THF(300ml)放入至反應器中，並進行冰浴冷卻。緩慢地加入化合物(T-4)(30.5g)的THF(600ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌3小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)將殘渣純化。進而藉由自庚烷的再結晶來進行純化，而獲得化合物(T-5)(20.1g，80%)。
第5步驟
將化合物(T-5)(20.1g)、三乙基胺(10.3ml)及THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(6.0ml)，恢復至室溫並且攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(1-23-1)(7.7g；32%)。
所得的化合物(1-23-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.11(s,1H)、5.58(s,1H)、4.29-4.26(m,1H)、4.14-4.11(m,1H)、3.60-3.57(m,1H)、
3.50-3.47(m,1H)、1.98-1.95(m,5H)、1.78-1.67(m,8H)、1.32-1.11(m,12H)、0.99-0.81(m,13H)
化合物(1-23-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 65.0 I.
[合成例2]
化合物(1-4-1)的合成
第1步驟
將聚甲醛(paraformaldehyde)(30.0g)、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO)(56.0g)、及水(600ml)放入至反應器中，於室溫下攪拌15分鐘。向其中滴加化合物(T-6)(50.0g)的THF(1200ml)溶液，於室溫下攪拌72小時。
將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-7)(43.2g；65%)。
第2步驟
將化合物(T-7)(42.2g)用作原料，並將咪唑(26.3g)、及二氯甲烷(800ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加第三丁基二苯基氯矽烷(tert-Butyl diphenyl chlorosilane，TBDPSCl)(106.4g)的二氯甲烷(100ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，藉由二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=10：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-8)(107.0g；90%)。
第3步驟
將化合物(T-8)(107.0g)、THF(800ml)、甲醇(200ml)、及水(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入氫氧化
鋰一水合物(24.3g)，恢復至室溫並且攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並緩慢地加入6N鹽酸(100ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，藉由自庚烷的再結晶來進行純化，而獲得化合物(T-9)(47.4g；48%)。
第4步驟
將化合物(1-23-1)(7.7g)、化合物(T-9)(8.0g)、N,N-二甲基-4-胺基吡啶(N,N-dimethyl-4-aminopyridine，DMAP)(1.0g)、及二氯甲烷(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加N,N'-二環己基碳二醯亞胺(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)(4.8g)的二氯甲烷(60ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。
將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=19：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-10)(9.8g；70%)。
第5步驟
將化合物(T-10)(9.8g)及THF(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入四正丁基氟化銨(Tetra-n-butyl ammonium fluoride，TBAF)(1.00M；THF溶液；16.5ml)，恢復至室溫並且攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，
並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化。進而藉由自庚烷的再結晶來進行純化，而獲得化合物(1-4-1)(3.1g；47%)。
所得的化合物(1-4-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H)、6.10(s,1H)、5.85(s,1H)、5.57(s,1H)、4.33(d,J=4.5Hz,2H)、4.27-4.16(m,2H)、4.13-4.08(m,2H)、2.31(s,1H)、2.26-2.22(m,1H)、1.94(s,3H)、1.81-1.61(m,8H)、1.32-1.08(m,12H)、1.00-0.79(m,13H).
化合物(1-4-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 49.6 I.
[合成例3]
化合物(1-4-2)的合成
第1步驟
將化合物(T-11)(15.0g)、N,N-二甲基-4-胺基吡啶(DMAP)(9.33g)、米氏酸(9.54g)及二氯甲烷(250ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)(15.7g)，恢復至室溫並且攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮。將殘渣、乙醇(250ml)放入至反應器中，於70℃下進行攪拌。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至食鹽水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用無水硫酸鎂對混在一起的有機層進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：甲苯=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-12)(10.2g；55%)。
第2步驟
將氫化鋁鋰(0.6g)及THF(100ml)放入至反應器中，並進行冰浴冷卻。緩慢地加入化合物(T-12)(10.2g)的THF(100ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-13)(7.35g；81%)。
第3步驟
將化合物(T-13)(7.35g)、三乙基胺(3.75ml)、N,N-二甲基-4-胺基吡啶(DMAP)(0.27g)、二氯甲烷(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。緩慢地滴加三異丙基氯矽烷(Triisopropylsilyl chloride，TIPSCl)(5.05ml)，恢復至室溫並且攪拌24小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-14)(6.50g；60%)。
第4步驟
將化合物(T-14)(6.50g)、三乙基胺(3.77ml)、THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加甲基丙烯醯氯(2.00ml)，恢復至室溫並且攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-15)(4.70g；63%)。
第5步驟
將化合物(T-15)(4.70g)、THF(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入TBAF(1.00M；THF溶液；10.3ml)，恢復至室溫並且攪拌1小時。將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用食鹽水對混在一起的有機層
進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-16)(1.50g；45%)。
第6步驟
使用化合物(T-16)(1.50g)作為原料，藉由與合成例2的第4步驟相同的方法而獲得化合物(T-17)(1.51g；55%)。
第7步驟
使用化合物(T-17)(1.51g)作為原料，藉由與合成例2的第5步驟相同的方法而獲得化合物(1-4-2)(0.45g；45%)。
所得的化合物(1-4-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H)、6.09(s,1H)、5.82(d,J=1.1Hz,1H)、5.55(s,1H)、5.22-5.17(m,1H)、4.32-4.26(m,3H)、4.17-4.12(m,3H)、2.50(s,1H)、2.03-1.89(m,5H)、1.83-1.58(m,9H)、1.41-1.08(m,11H)、0.96-0.78(m,13H).化合物(1-4-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 61.2 I.
[合成例4]
化合物(1-23-2)的合成
第1步驟
將化合物(T-18)(20.0g)及THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至-70℃，緩慢地滴加二異丙胺鋰(LDA)(1.10M；THF溶液；68.0ml)，並攪拌1小時。向其中緩慢地加入氯甲酸甲酯(7.00g)，恢復至室溫並且攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-19)(19.4g；82%)。
第2步驟
將氫化鋰鋁(1.93g)及THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入化合物(T-19)(19.4g)的THF(100ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-20)(6.0g；38%)。
第3步驟
將化合物(T-20)(6.0g)、三乙基胺(3.2ml)及THF(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入甲基丙烯醯氯(1.8ml)，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(1-23-2)(2.5g；34%)。
所得的化合物(1-23-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.10(s,1H)、5.57(d,J=1.1Hz,1H)、4.38(dd,J=11.4Hz,J=4.3Hz,1H)、4.23(dd,J=11.3Hz,J=6.7Hz,1H)、3.71-3.68(m,1H)、3.63-3.60(m,1H)、1.97(s,1H)、1.94(s,3H)、1.82-1.62(m,9H)、1.41-1.18(m,7H)、1.14-0.79(m,16H).
化合物(1-23-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 68.4 SA 89.3 I
[合成例5]
化合物(1-4-3)的合成
第1步驟
將化合物(T-7)、3,4-二氫-2H-吡喃(23.3g)、吡啶對甲苯磺酸鹽(Pyridinium p-Toluenesulfonate，PPTS)(5.80g)放入至反應器中並於50℃下攪拌10小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-21)(39.5g；80%)。
第2步驟
將化合物(T-21)(39.5g)、THF(400ml)、及水(400ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中加入氫氧化鋰一水合物(15.4g)，恢復至室溫並且攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，並緩慢地加入6N鹽酸(60ml)而成為酸性後，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，而獲得化合物(T-22)(32.6g；95%)。
第3步驟
將化合物(1-23-2)(2.0g)、化合物(T-22)(1.18g)、DMAP(0.32g)、及二氯甲烷(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。
向其中緩慢地滴加DCC(1.30g)的二氯甲烷(60ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-23)(2.37g；82%)。
第4步驟
將化合物(T-23)(2.37g)、吡啶對甲苯磺酸鹽(PPTS)(0.54g)、THF(50ml)及甲醇(50ml)放入至反應器中，於50℃下攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(1-4-3)(1.50g；75%)。
所得的化合物(1-4-3)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,1H)、6.09(s,1H)、5.84(s,1H)、5.57(s,1H)、4.33-4.27(m,4H)、4.20-4.16(m,2H)、2.34-2.31(m,1H)、1.97-1.90(m,4H)、1.82-1.67(m,8H)、1.43-1.39(m,1H)、1.31-1.18(m,6H)、1.15-0.75(m,16H).
化合物(1-4-3)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 66.5 I
[合成例6]
化合物(1-24-1)的合成
第1步驟
將化合物(T-24)(30.0g)、乙醇(14.4ml)、磷酸鉀(53.6g)、碘化銅(1.60g)、乙醯乙酸乙酯(32.8g)及二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide，DMSO)(500ml)放入至反應器中，於80℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-25)(19.5g；73%)。
第2步驟
使用化合物(T-25)(19.5g)作為原料，藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-26)(16.2g；70%)。
第3步驟
使用化合物(T-26)(16.2g)作為原料，藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物(T-27)(6.0g；45%)。
第4步驟
使用化合物(T-27)(6.0g)作為原料，藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1-24-1)(2.3g；31%)。
所得的化合物(1-24-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.18-7.17(m,4H)、6.09(s,1H)、5.57(s,1H)、4.47-4.38(m,2H)、3.91-3.85(m,2H)、3.19-3.14(m,1H)、2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.0Hz,1H)、1.93-1.86(m,8H)、1.48-1.38(m,2H)、1.34-1.19(m,9H)、1.07-0.99(m,2H)、0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-24-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 36.1 I.
[合成例7]
化合物(1-5-2)的合成
第1步驟
使用化合物(1-24-1)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-28)(2.2g；76%)。
第2步驟
使用化合物(T-28)(2.2g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-5-2)(1.3g；70%)。
所得的化合物(1-5-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.17-7.16(m,4H)、6.21(s,1H)、6.07(s,1H)、5.81(d,J=1.0Hz,1H)、5.55(s,1H)、4.46-4.39(m,4H)、4.27(d,J=6.2Hz,2H)、3.42-3.37(m,1H)、2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H)、2.22-2.21(m,1H)、1.95(s,3H)、1.87-1.85(m,4H)、1.46-1.38(m,2H)、1.34-1.19(m,9H)、1.07-0.99(m,2H)、0.89(t,J=7.0Hz,3H).
化合物(1-5-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 52.3 I.
[合成例8]
化合物(1-25-2)的合成
第1步驟
將化合物(T-29)(30.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(33.0g)及甲苯(500ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(50.1g)，恢復至室溫並且攪拌6小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-30)(32.8g；85%)。
第2步驟
將化合物(T-30)(32.8g)、甲苯(300ml)、異丙醇(Iso Propyl Alcohol，IPA)(300ml)及Pd/C(0.55g)放入至反應器中，於
氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化。
進而藉由自庚烷的再結晶來進行純化，而獲得化合物(T-31)(16.8g；51%)。
第3步驟
使用化合物(T-31)(16.8g)作為原料，藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-32)(14.1g；71%)。
第4步驟
使用化合物(T-32)(14.1g)作為原料，藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物(T-33)(6.0g；52%)。
第5步驟
使用化合物(T-33)(6.0g)作為原料，藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1-25-2)(2.3g；32%)。
所得的化合物(1-25-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.14-7.10(m,4H)、6.12(s,1H)、5.59(s,1H)、4.43-4.40(m,1H)、4.28-4.25(m,1H)、3.75-3.64(m,2H)、2.55(t,J=7.6Hz,2H)、2.47-2.42(m,1H)、2.14(s,1H)、1.96-1.91(m,7H)、1.74-1.69(m,1H)、1.62-1.22(m,11H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-25-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C<-50.0 I.
[合成例9]
化合物(1-6-1)的合成
第1步驟
使用化合物(1-25-1)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-34)(1.9g；68%)。
第2步驟
使用化合物(T-34)(1.9g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-6-1)(1.2g；75%)。
所得的化合物(1-6-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13-7.10(m,4H)、6.27(s,1H)、6.11(s,1H)、5.86(s,1H)、5.58(s,1H)、4.40-4.32(m,4H)、4.25-4.20(m,2H)、2.56(t,J=7.6Hz,2H)、2.45(tt,J=12.1Hz,J=2.9Hz,1H)、2.35-2.32(m,1H)、2.04-1.91(m,7H)、1.62-1.26(m,12H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-6-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 35.8 I.
[合成例10]
化合物(1-23-3)的合成
第1步驟
將2-(1,3-二噁烷-2-基)乙基三苯基溴化鏻(103.7g)及THF(500ml)放入至反應器中，冷卻至-30℃，加入第三丁醇鉀(25.4g)，並攪拌1小時。向其中緩慢地滴加化合物(T-35)(50.0g)的THF(300ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌6小時。將不溶物
過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-36)(63.0g；92%)。
第2步驟
將化合物(T-36)(63.0g)、甲苯(500ml)、IPA(500ml)及Pd/C(0.55g)放入至反應器中，並於氫氣環境下攪拌16小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-37)(60.1g；95%)。
第3步驟
將化合物(T-37)(60.1g)、甲酸(75.8g)、及甲苯(1000ml)放入至反應器中，並於100℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，並利用甲苯對水層進行萃取。
利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法並利用甲苯將殘渣純化，而獲得化合物(T-38)(45.0g；89%)。
第4步驟
將化合物(T-38)(45.0g)、過氧單硫酸鉀(OXONE)(108.3
g)及二甲基甲醯胺(Dimethyl Formamide，DMF)(1000ml)放入至反應器中，並於室溫下攪拌8小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，而獲得化合物(T-39)(28.5g；60%)。
第5步驟
將化合物(T-39)(28.5g)、硫酸(0.5ml)及甲醇(500ml)放入至反應器中，並於60℃下攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，進行濃縮，利用矽膠層析法並利用甲苯對殘渣進行純化，而獲得化合物(T-40)(22.3g；75%)。
第6步驟
使用化合物(T-40)(22.3g)作為原料，藉由與合成例4的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-41)(18.3g；70%)。
第7步驟
使用化合物(T-41)(18.3g)作為原料，藉由與合成例4的第2步驟相同的方法而獲得化合物(T-42)(5.9g；38%)。
第8步驟
使用化合物(T-42)(5.9g)作為原料，藉由與合成例4的第3步驟相同的方法而獲得化合物(1-23-3)(2.4g；34%)。
所得的化合物(1-23-3)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.11(s,1H)、5.81(s,1H)、4.31-4.28(m,1H)、4.17-4.14(m,1H)、3.63-3.58(m,1H)、
3.54-3.49(m,1H)、1.98-1.95(m,4H)、1.84-1.69(m,9H)、1.41-1.18(m,10H)、1.15-1.06(m,4H)、1.02-0.80(m,13H).
化合物(1-23-3)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 33.6 SA 101 I.
[合成例11]
化合物(1-4-4)的合成
第1步驟
使用化合物(1-23-3)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-43)(2.1g；74%)。
第2步驟
使用化合物(T-43)(2.1g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-4-4)(1.3g；72%)。
所得的化合物(1-4-4)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,1H)、6.10(s,1H)、5.85(d,J=1.1Hz,1H)、5.57(s,1H)、4.33(d,J=6.5Hz,2H)、
4.24-4.11(m,4H)、2.28(t,J=6.6Hz,1H)、2.09-2.03(m,1H)、1.94(s,3H)、1.75-1.67(m,8H)、1.44-1.39(m,2H)、1.32-1.18(m,8H)、1.15-1.06(m,4H)、1.02-0.79(m,13H).
化合物(1-4-4)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 71.4 I.
[合成例12]
化合物(1-42-1)的合成
第1步驟
將化合物(T-20)(2.0g)、化合物(T-22)(2.63g)、DMAP(0.78g)、及二氯甲烷(100ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。
向其中緩慢地滴加DCC(2.92g)的二氯甲烷(60ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於
減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-44)(2.83g；68%)。
第2步驟
將化合物(T-44)(2.83g)、吡啶對甲苯磺酸鹽(PPTS)(1.09g)、THF(50ml)及甲醇(50ml)放入至反應器中，於50℃下攪拌8小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(1-42-1)(1.47g；70%)。
所得的化合物(1-42-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,2H)、5.82(s,2H)、4.35-4.31(m,6H)、4.22-4.19(m,2H)、2.36(s,2H)、1.97-1.91(s,1H)、1.82-1.63(m,8H)、1.43-1.18(m,7H)、1.15-0.79(m,16H).
化合物(1-42-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 102 I.
[合成例13]
化合物(1-43-1)的合成
第1步驟
使用化合物(T-27)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-45)(2.7g；64%)。
第2步驟
使用化合物(T-45)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1-43-1)(1.3g；65%)。
所得的化合物(1-43-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.20-7.16(m,4H)、6.26(s,2H)、5.83(d,J=0.8Hz,2H)、4.46(d,J=6.6Hz,4H)、4.28(d,J=6.3Hz,4H)、3.44-3.39(m,1H)、2.44(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H)、2.16-2.13(m,2H)、1.87-1.85(m,4H)、1.46-1.19(m,11H)、1.07-0.99(m,2H)、0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-43-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 65.8 I.
[合成例14]
化合物(1-44-1)的合成
第1步驟
使用化合物(T-33)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-46)(2.5g；59%)。
第2步驟
使用化合物(T-46)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1-44-1)(1.1g；60%)。
所得的化合物(1-44-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.14-7.10(m,4H)、6.27(s,2H)、5.87(d,J=1.1Hz,2H)、4.39-4.33(m,6H)、4.27-4.20(m,2H)、2.57-2.54(m,2H)、2.45(tt,J=12.2Hz,J=3.1Hz,1H)、2.38-2.35(m,2H)、2.05-1.91(m,5H)、1.63-1.26(m,11H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-44-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 65.6 I.
[合成例15]
化合物(1-42-2)的合成
第1步驟
使用化合物(T-42)(2.0g)作為原料，藉由與合成例12的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-47)(2.7g；67%)。
第2步驟
使用化合物(T-47)(2.7g)作為原料，藉由與合成例12的第2步驟相同的方法而獲得化合物(1-42-2)(1.3g；64%)。
所得的化合物(1-42-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.25(s,2H)、5.85(d,J=1.1Hz,2H)、4.33(d,J=6.3Hz,4H)、4.25-4.22(m,2H)、4.18-4.14(m,2H)、2.30-2.28(m,2H)、2.11-2.06(m,1H)、1.75-1.67(m,8H)、1.44-1.39(m,2H)、1.32-0.79(m,25H).
化合物(1-42-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 85.7 SA 125 I.
[合成例16]
化合物(1-24-2)的合成
第1步驟
將化合物(T-24)(50.0g)、及THF(1000ml)放入至反應器中，冷卻至-70℃。緩慢地滴加氯化異丙基鎂-氯化鋰(1.3M；THF溶液；130.0ml)，攪拌1小時。向其中滴加DMF(13.0ml)，恢復至室溫並且攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-48)(34.5g；95%)。
第2步驟
將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻(54.9g)、及THF(1000ml)放入至反應器中，冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀(18.0g)，攪拌1小時。向其中滴加化合物(T-48)(34.5g)的THF(50ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：4)將殘渣純化，而獲得化合物(T-49)(31.7g；83%)。
第3步驟
將化合物(T-49)(31.7g)、甲酸(50.9g)、及甲苯(1000ml)放入至反應器中，並於100℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，利用碳酸氫鈉水進行中和，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-50)(26.5g；88%)。
第4步驟
將化合物(T-50)(26.5g)、膦醯基乙酸三乙酯(26.2g)及甲苯(500ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(39.7g)，恢復至室溫並且攪拌6小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對
水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-51)(30.6g；92%)。
第5步驟
將化合物(T-51)(30.6g)、Pd/C(0.55g)、甲苯(250ml)、及IPA(250ml)放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌12小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-52)(29.2g；95%)。
第6步驟
將化合物(T-52)(29.2g)、及THF(250ml)放入至反應器中，冷卻至-70℃。緩慢地滴加二異丙胺鋰(LDA)(1.1M；THF溶液；92.5ml)。攪拌1小時，向其中滴加苄基氯甲醚(16.0g)，恢復至室溫並且攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-53)(31.5g；80%)。
第7步驟
將化合物(T-53)(31.5g)、氫氧化鈀(0.28g)、甲苯(250ml)、及IPA(250ml)放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌12小時。
將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-54)(23.3g；92%)。
第8步驟
將化合物(T-54)(23.3g)、3,4-二氫-2H-吡喃(5.8g)、PPTS(對甲苯磺酸吡啶鎓)(1.5g)、及二氯甲烷(500ml)放入至反應器，於室溫下攪拌8小時。將反應混合物注入至水中，並利用二氯甲烷對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-55)(25.4g；89%)。
第9步驟
將氫化鋰鋁(Lithium Aluminium Hydride，LAH)(1.2g)、及THF(300ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加化合物(T-55)(25.4g)的THF(100ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌3小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃
縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=4：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-56)(19.2g；83%)。
第10步驟
將化合物(T-56)(19.2g)、三乙基胺(7.6ml)及THF(200ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地加入甲基丙烯醯氯(5.3ml)，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=19：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-57)(17.9g；80%)。
第11步驟
將化合物(T-57)(17.9g)、吡啶對甲苯磺酸鹽(PPTS)(4.6g)、THF(200ml)及甲醇(200ml)放入至反應器中，於50℃下攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：乙酸乙酯=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(1-24-2)(12.4g；84%)。
所得的化合物(1-24-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.13-7.09(m,4H)、6.10(s,1H)、5.57(s,1H)、4.33-4.30(m,1H)、4.23-4.20(m,1H)、3.65-3.62
(m,1H)、3.58-3.54(m,1H)、2.66(t,J=8.0Hz,2H)、2.45-2.39(m,1H)、1.94-1.81(m,8H)、1.74-1.60(m,2H)、1.46-1.19(m,12H)、1.07-0.99(m,2H)、0.89(t,J=6.9Hz,3H).
化合物(1-24-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C -24.7 I.
[合成例17]
化合物(1-5-2)的合成
第1步驟
使用化合物(1-24-2)(2.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-58)(2.1g；74%)。
第2步驟
使用化合物(T-58)(2.1g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-5-2)(1.4g；78%)。
所得的化合物(1-5-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.14-7.08(m,4H)、6.24
(s,1H)、6.10(s,1H)、5.85(s,1H)、5.57(s,1H)、4.32(d,J=6.1Hz,2H)、4.27-4.18(m,4H)、2.67(t,J=7.4Hz,2H)、2.45-2.40(m,2H)、2.18-2.12(m,1H)、1.93(s,3H)、1.88-1.84(m,4H)、1.77-1.72(m,2H)、1.46-1.38(m,2H)、1.34-1.19(m,9H)、1.07-0.99(m,2H)、0.89(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-5-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C -30.2 SA -26.3 I.
[合成例18]
化合物(1-25-2)的合成
第1步驟
將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻(84.2g)、及THF(1000ml)放入至反應器中，冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀(27.6g)，攪拌1小時。向其中滴加化合物(T-29)(50.0g)的THF(500ml)溶
液，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：4)將殘渣純化，而獲得化合物(T-59)(46.3g；83%)。
第2步驟
將化合物(T-59)(46.3g)、對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid，PTSA)(3.2g)、及甲苯(1000ml)放入至反應器中，於100℃下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-60)(49.2g；95%)。
第3步驟
將化合物(T-60)(49.2g)、甲酸(74.4g)、及甲苯(1000ml)放入至反應器中，並於室溫下攪拌8小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用碳酸氫鈉水進行中和。利用甲苯對水層進行萃取，利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-61)(35.0g；84%)。
第4步驟
將甲氧基甲基-三苯基氯化鏻(55.7g)、及THF(1000ml)放入至反應器中，冷卻至-30℃。加入第三丁醇鉀(18.2g)，攪拌1小時。向其中滴加化合物(T-61)(35.0g)的THF(500ml)溶液，恢復至室溫並且攪拌5小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：4)將殘渣純化，而獲得化合物(T-62)(36.5g；94%)。
第5步驟
將化合物(T-62)(36.5g)、甲酸(58.6g)、及甲苯(1000ml)放入至反應器中，並於100℃下攪拌4小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用碳酸氫鈉水進行中和。利用甲苯對水層進行萃取，利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=1：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-63)(33.0g；95%)。
第6步驟
使用化合物(T-63)(33.0g)作為原料，藉由與合成例16的第4步驟相同的方法而獲得化合物(T-64)(38.2g；92%)。
第7步驟
使用化合物(T-64)(38.2g)作為原料，藉由與合成例16的第5步驟相同的方法而獲得化合物(T-65)(18.7g；48%)。
第8步驟
使用化合物(T-65)(18.7g)作為原料，藉由與合成例16的第6步驟相同的方法而獲得化合物(T-66)(21.5g；85%)。
第9步驟
使用化合物(T-66)(21.5g)作為原料，藉由與合成例16的第7步驟相同的方法而獲得化合物(T-67)(15.6g；90%)。
第10步驟
使用化合物(T-67)(15.6g)作為原料，藉由與合成例16的第8步驟相同的方法而獲得化合物(T-68)(16.8g；88%)。
第11步驟
使用化合物(T-68)(16.8g)作為原料，藉由與合成例16的第9步驟相同的方法而獲得化合物(T-69)(13.0g；85%)。
第12步驟
使用化合物(T-69)(13.0g)作為原料，藉由與合成例16的第10步驟相同的方法而獲得化合物(T-70)(11.6g；77%)。
第13步驟
使用化合物(T-70)(11.6g)作為原料，藉由與合成例16的第11步驟相同的方法而獲得化合物(1-25-2)(7.8g；82%)。
所得的化合物(1-25-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.11-7.08(m,4H)、6.11(s,1H)、5.57(s,1H)、4.31-4.28(m,1H)、4.19-4.16(m,1H)、3.63-3.60(m,1H)、3.55-3.52(m,1H)、1.95(s,3H)、1.89-1.81(m,5H)、
1.62-1.56(m,2H)、1.47-1.28(m,12H)、1.09-1.01(m,2H)、0.88(t,J=6.7Hz,3H).
化合物(1-25-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C<-50 I.
[合成例19]
化合物(1-6-2)的合成
第1步驟
使用化合物(1-25-2)(3.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-71)(3.2g；75%)。
第2步驟
使用化合物(T-71)(3.2g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-6-2)(1.9g；70%)。
所得的化合物(1-6-2)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.12-7.08(m,4H)、6.26(s,1H)、6.11(s,1H)、5.86(s,1H)、5.58(s,1H)、4.34(d,J=6.5Hz,2H)、4.26-4.14(m,4H)、2.55(t,J=7.8Hz,2H)、2.45-2.40(m,1H)、2.34(s,1H)、2.13-2.08(m,1H)、1.95(s,3H)、1.90-1.84(m,4H)、1.63-1.56(m,2H)、1.48-1.39(m,4H)、1.35-1.27(m,7H)、1.09-1.01(m,2H)、0.88(t,J=6.8Hz,3H).
化合物(1-6-2)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 35.9 I.
[合成例20]
化合物(1-28-1)的合成
第1步驟
使用化合物(T-72)(50.0g)作為原料，藉由與合成例6的第1步驟相同的方法而獲得化合物(T-73)(31.8g；70%)。
第2步驟
使用化合物(T-73)(31.8g)作為原料，藉由與合成例6的第2步驟相同的方法而獲得化合物(T-74)(26.2g；72%)。
第3步驟
使用化合物(T-74)(26.2g)作為原料，藉由與合成例6的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-75)(10.1g；46%)。
第4步驟
使用化合物(T-75)(10.1g)作為原料，藉由與合成例6的
第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-28-1)(3.8g；32%)。
所得的化合物(1-28-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.18-7.16(m,4H)、6.09(s,1H)、5.57(s,1H)、4.47-4.38(m,2H)、3.91-3.83(m,2H)、3.20-3.14(m,1H)、2.45-2.40(m,1H)、1.97-1.72(m,12H)、1.42-0.82(m,22H).
化合物(1-28-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 46.3 I.
[合成例21]
化合物(1-9-1)的合成
第1步驟
使用化合物(1-28-1)(3.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-76)(3.1g；75%)。
第2步驟
使用化合物(T-76)(3.1g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-9-1)(1.9g；71%)。
所得的化合物(1-9-1)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：7.17(s,4H)、6.21(s,1H)、6.07(s,1H)、5.80(s,1H)、5.56(s,1H)、4.46-4.39(m,4H)、4.27(d,J=6.6Hz,2H)、3.42-3.37(m,1H)、2.45-2.39(m,1H)、2.12(t,J=6.6Hz,1H)、1.91-1.72(m,11H)、1.46-0.95(m,16H)、0.89-0.82(m,5H).
化合物(1-9-1)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 80.0 I.
[合成例22]
化合物(1-23-4)的合成
第1步驟
將化合物(T-77)(50.0g)、膦醯基乙酸三乙酯(48.3g)及甲苯(500ml)放入至反應器中，冷卻至0℃。向其中緩慢地滴加乙醇鈉(20%乙醇溶液)(73.3g)，恢復至室溫並且攪拌6小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對
水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，而獲得化合物(T-78)(60.7g；97%)。
第2步驟
將化合物(T-78)(60.7g)、Pd/C(0.51g)、甲苯(500ml)、及IPA(50ml)放入至反應器中，於氫氣環境下攪拌12小時。將不溶物過濾分離後，將反應混合物注入至水中，並利用甲苯對水層進行萃取。利用水對混在一起的有機層進行洗滌，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。將該溶液於減壓下濃縮，利用矽膠層析法(容積比，甲苯：庚烷=9：1)將殘渣純化，進而藉由自溶劑混合液(solmix)的再結晶來進行純化，而獲得化合物(T-79)(33.6g；55%)。
第3步驟
使用化合物(T-79)(33.6g)作為原料，藉由與合成例16的第6步驟相同的方法而獲得化合物(T-80)(38.8g；86%)。
第4步驟
使用化合物(T-80)(38.8g)作為原料，藉由與合成例16的第7步驟相同的方法而獲得化合物(T-81)(29.8g；95%)。
第5步驟
使用化合物(T-81)(29.8g)作為原料，藉由與合成例16的第8步驟相同的方法而獲得化合物(T-82)(34.6g；95%)。
第6步驟
使用化合物(T-82)(34.6g)作為原料，藉由與合成例16的第9步驟相同的方法而獲得化合物(T-83)(30.5g；97%)。
第7步驟
使用化合物(T-83)(30.5g)作為原料，藉由與合成例16的第10步驟相同的方法而獲得化合物(T-84)(26.6g；75%)。
第8步驟
使用化合物(T-84)(26.6g)作為原料，藉由與合成例16的第11步驟相同的方法而獲得化合物(1-23-4)(18.3g；83%)。
所得的化合物(1-23-4)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.10(s,1H)、5.57(s,1H)、4.40-4.37(m,1H)、4.24-4.20(m,1H)、3.69-3.61(m,2H)、1.9-1.94(m,4H)、1.78-1.58(m,9H)、1.43-1.37(m,1H)、1.32-1.02(m,17H)、0.90-0.79(m,9H).
化合物(1-23-4)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 54.5 SA 81.0 I.
[合成例23]
化合物(1-4-5)的合成
第1步驟
使用化合物(1-23-4)(3.0g)作為原料，藉由與合成例5的第3步驟相同的方法而獲得化合物(T-85)(3.3g；78%)。
第2步驟
使用化合物(T-85)(3.3g)作為原料，藉由與合成例5的第4步驟相同的方法而獲得化合物(1-4-5)(2.1g；75%)。
所得的化合物(1-4-5)的NMR分析值為如下所述。
1H-NMR：化學位移δ(ppm；CDCl3)：6.24(s,1H)、6.09(s,1H)、5.84(s,1H)、5.56(s,1H)、4.33-4.28(m,4H)、4.20-4.16(m,2H)、2.28(t,J=6.6Hz,1H)、1.97-1.91(m,4H)、1.79-1.69(m,8H)、1.47-1.41(m,1H)、1.32-1.07(m,17H)、0.90-0.82(m,9H).
化合物(1-4-5)的物性為如下所述。
轉變溫度：C 64.0 I.
以下表示組成物的實施例。成分化合物基於下述表3的定義而以記號表示。表3中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於不含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率(重量%)。最後歸納組成物的特性值。
表3 使用記號的化合物的表述方法
R-(A1)-Z1-．．．．．Zn-(An)-R'
元件的實施例
1.原料
向不具有配向膜的元件中注入添加有在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物的組成物。於照射紫外線後，研究該元件中的液晶分子的垂直配向。首先對原料進行說明。原料是組成物(M1)至組成物(M18)、在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(PC-1)至化合物(PC-28)、聚合性化合物(RM-1)至聚合性化合物(RM-8)，並依序列出。
[組成物M1]
NI=73.2℃；Tc<-20℃；△n=0.113；△ε=-4.0；Vth=2.18V；η=22.6mPa．s.
[組成物M2]
NI=82.8℃；Tc<-30℃；△n=0.118；△ε=-4.4；Vth=2.13V；η=22.5mPa．s.
[組成物M3]
NI=78.1℃；Tc<-30℃；△n=0.107；△ε=-3.2；Vth=2.02V；η=15.9mPa．s.
[組成物M4]
NI=88.5℃；Tc<-30℃；△n=0.108；△ε=-3.8；Vth=2.25V；η=24.6mPa．s；
[組成物M5]
NI=81.1℃；Tc<-30℃；△n=0.119；△ε=-4.5；Vth=1.69V；η=31.4mPa．s.
[組成物M6]
NI=98.8℃；Tc<-30℃；△n=0.111；△ε=-3.2；Vth=2.47V；η=23.9mPa．s.
[組成物M7]
NI=77.5℃；Tc<-30℃；△n=0.084；△ε=-2.6；Vth=2.43V；η=22.8mPa．s.
[組成物M8]
NI=70.6℃；Tc<-20℃；△n=0.129；△ε=-4.3；Vth=1.69V；η=27.0mPa．s.
[組成物M9]
NI=93.0℃；Tc<-30℃；△n=0.123；△ε=-4.0；Vth=2.27V；η=29.6mPa．s.
[組成物M10]
NI=87.6℃；Tc<-30℃；△n=0.126；△ε=-4.5；Vth=2.21V；η=25.3
mPa．s.
[組成物M11]
NI=93.0℃；Tc<-20℃；△n=0.124；△ε=-4.5；Vth=2.22V；η=25.0mPa．s.
[組成物M12]
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
NI=76.4℃；Tc<-30℃；△n=0.104；△ε=-3.2；Vth=2.06V；η=15.6mPa．s.
[組成物M13]
NI=78.3℃；Tc<-20℃；△n=0.103；△ε=-3.2；Vth=2.17V；η=17.7mPa．s.
[組成物M14]
NI=81.2℃；Tc<-20℃；△n=0.107；△ε=-3.2；Vth=2.11V；η=15.5mPa．s.
[組成物M15]
NI=88.7℃；Tc<-30℃；△n=0.115；△ε=-1.9；Vth=2.82V；η=17.3mPa．s.
[組成物M16]
NI=89.9℃；Tc<-20℃；△n=0.122；△ε=-4.2；Vth=2.16V；η=23.4mPa．s.
[組成物M17]
NI=77.1℃；Tc<-20℃；△n=0.101；△ε=-3.0；Vth=2.04V；η=13.9mPa．s.
[組成物M18]
NI=75.9℃；Tc<-20℃；△n=0.114；△ε=-3.9；Vth=2.20V；η=24.7mPa．s.
[組成物M19]
NI=74.2℃；Tc<-20℃；△n=0.103；△ε=-2.5；Vth=2.36V；η=18.4mPa．s.
[組成物M20]
NI=74.9℃；Tc<-20℃；△n=0.102；△ε=-2.8；Vth=2.30V；η=19.2mPa．s.
[組成物M21]
NI=76.5℃；Tc<-20℃；△n=0.098；△ε=-3.0；Vth=2.15V；η=16.2mPa．s.
[組成物M22]
NI=75.3℃；Tc<-20℃；△n=0.102；△ε=-2.6；Vth=2.41V；η=17.5mPa．s.
將以下的在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(PC-1)至化合物(PC-28)用作第一添加物。
將以下的聚合性化合物(RM-1)至聚合性化合物(RM-8)
用作第二添加物。
2.液晶分子的垂直配向
實施例1
將在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(PC-1)以5重量%的比例添加於組成物(M1)中。於100℃的熱載台上將該混合物注入至2塊玻璃基板的間隔(單元間隙)為4.0μm且不具有配向膜的元件中。藉由使用超高壓水銀燈USH-250-BY(牛尾(Ushio)電機製造)對該元件照射紫外線(28J)，來使在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物(PC-1)進行聚合。將該元件配置於偏振器與檢偏器並行配置的偏光顯微鏡，自下方對元件照射光來觀察有無漏光。於液晶分子充分配向、光未透過元件時，判斷垂直配向為「良好」。於觀察到透過元件的光時，表示為「不良」。
實施例2至實施例55及比較例1~比較例2
使用將組成物及在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物組合而成的混合物來製作不具有配向膜的元件。以與實施例1相同的方法來觀察有無漏光。將結果歸納於表4及表5中。實施例18中，亦以0.5重量%的比例添加聚合性化合物(RM-1)。比較例1中，為了進行比較，選擇專利文獻5中記載的如下述之類的極性化合物(A-1)。該化合物由於在分子末端不具有分支結構，因此與化合物(1-1)不同。
根據表4及表5可知般，實施例1至實施例55中，雖改變了組成物或第一添加物的種類及極性化合物的濃度，但未觀察到漏光。該結果表示，即便於元件中無配向膜，垂直配向亦良好，液晶分子穩定地進行配向。實施例18及實施例40中，進而添加了作為第二添加物的聚合性化合物(RM-1)，但獲得同樣的結
果。另一方面，比較例1及比較例2中觀察到漏光。該結果表示垂直配向並非良好。
3.極性化合物的相容性
對所述實施例中所得的液晶組成物與第一添加物的混合物的室溫狀態下的穩定性進行評價。於混合後在100℃下進行各向同性化並放置冷卻至25℃。於室溫下經過半日後確認有無析出，結果實施例1~實施例55的混合物中未確認到析出，第一添加物的相容性良好。另一方面，比較例1~比較例2的混合物中確認到析出，極性化合物的相容性不良。
根據所述結果可知：由在分子末端的分支結構中具有聚合性基與極性基的化合物生成的聚合物對液晶分子的垂直配向發揮重要的作用，亦使與液晶組成物的相容性提高。即便使用表4及表5所示的化合物(PC-1)至化合物(PC-28)以外的合成例1至合成例23所示的化合物，此種傾向亦相同。因此，若使用本發明的液晶組成物，則可獲得具有響應時間短、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度比大、壽命長等特性的AM元件。進而，可獲得具有如下液晶組成物的液晶顯示元件，所述液晶組成物於向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高等特性中，滿足至少一種特性。
[產業上之可利用性]
本發明的液晶組成物於不具有配向膜的元件中可控制
液晶分子的配向，可用於液晶投影機、液晶監視器、液晶電視等中。
Claims (23)
- 一種液晶組成物，其含有選自式(1-1)所表示的化合物的群組中的至少一種極性化合物作為第一添加物，而且具有負的介電各向異性，
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中第一添加物為選自式(1-2)至式(1-3)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中第一添加物為選自式(1-4)至式(1-60)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第一添加物的比例為10重量%以下。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第一成分，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶 組成物，其含有選自式(2-1)至式(2-22)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第一成分，
- 如申請專利範圍第5項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第一成分的比例為10重量%至90重量%的範圍。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(3)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第二成分，
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(3-1)至式(3-13)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為第二成分，
- 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第二成分的比例為10重量%至90重量%的範圍。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物作為第二添加物，
- 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其中式(4)中，P1、P2、及P3獨立地為選自式(P-1)至式(P-5)所表示的基團的群組中的聚合性基，
- 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其中第二添加物為選自式(4-1)至式(4-29)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物，
- 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第二添加物的比例為0.03重量%至10重量%的範圍。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式(5)所表示的化合物的群組中的至少一種聚合性化合物作為第三添加物，
- 如申請專利範圍第15項所述的液晶組成物，其中基於液晶組成物的重量，第三添加物的比例為0.3重量%至10重量%的範圍。
- 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第1項至 第16項中任一項所述的液晶組成物。
- 如申請專利範圍第17項所述的液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為面內切換模式、垂直配向模式、邊緣場切換模式、或電場感應光反應配向模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
- 一種聚合物穩定配向型的液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述的液晶組成物，且所述液晶組成物中的聚合性化合物進行聚合。
- 一種不具有配向膜的液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述的液晶組成物，且所述液晶組成物中的聚合性化合物進行聚合。
- 一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述的液晶組成物，其用於液晶顯示元件中。
- 一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述的液晶組成物，其用於聚合物穩定配向型的液晶顯示元件中。
- 一種液晶組成物的用途，所述液晶組成物為如申請專利範圍第1項至第16項中任一項所述的液晶組成物，其用於不具有配向膜的液晶顯示元件中。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016176384 | 2016-09-09 | ||
| JP2016-176384 | 2016-09-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201835309A TW201835309A (zh) | 2018-10-01 |
| TWI710623B true TWI710623B (zh) | 2020-11-21 |
Family
ID=61562187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW106125279A TWI710623B (zh) | 2016-09-09 | 2017-07-27 | 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6922921B2 (zh) |
| CN (1) | CN109312232B (zh) |
| TW (1) | TWI710623B (zh) |
| WO (1) | WO2018047850A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019003936A1 (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤 |
| WO2019188920A1 (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2020003599A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 |
| JP2020173424A (ja) * | 2019-04-08 | 2020-10-22 | Jsr株式会社 | 液晶素子及びその製造方法、並びに液晶組成物 |
| WO2020245084A1 (en) * | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixture and liquid crystal display |
| CN120097815A (zh) * | 2023-12-04 | 2025-06-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种含菲结构的化合物、含该菲化合物的正介电各向异性液晶组合物及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201536898A (zh) * | 2014-03-10 | 2015-10-01 | 馬克專利公司 | 具有垂直配向之液晶介質 |
| WO2016114093A1 (ja) * | 2015-01-14 | 2016-07-21 | Jnc株式会社 | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| TW201627409A (zh) * | 2015-01-20 | 2016-08-01 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
| WO2016129490A1 (ja) * | 2015-02-09 | 2016-08-18 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102452385B1 (ko) * | 2014-07-28 | 2022-10-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 호메오트로픽 정렬을 갖는 액정 매질 |
| US10479940B2 (en) * | 2015-04-23 | 2019-11-19 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| CN107849457B (zh) * | 2015-07-23 | 2021-11-30 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
| TWI744235B (zh) * | 2015-09-15 | 2021-11-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 聚合性極性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 |
| EP3162875B1 (en) * | 2015-10-30 | 2018-05-23 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
| US20180355249A1 (en) * | 2015-12-08 | 2018-12-13 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| KR101940596B1 (ko) * | 2015-12-17 | 2019-01-21 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| JP2017115122A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN108473874A (zh) * | 2016-02-25 | 2018-08-31 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
| CN109073936B (zh) * | 2016-06-28 | 2021-08-31 | 捷恩智株式会社 | 液晶显示元件的制造方法及液晶显示元件 |
| TWI612129B (zh) * | 2016-07-01 | 2018-01-21 | 友達光電股份有限公司 | 液晶配向化合物、液晶面板以及製造液晶面板的方法 |
-
2017
- 2017-07-27 TW TW106125279A patent/TWI710623B/zh active
- 2017-09-06 CN CN201780038916.8A patent/CN109312232B/zh active Active
- 2017-09-06 JP JP2018538433A patent/JP6922921B2/ja active Active
- 2017-09-06 WO PCT/JP2017/032061 patent/WO2018047850A1/ja not_active Ceased
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201536898A (zh) * | 2014-03-10 | 2015-10-01 | 馬克專利公司 | 具有垂直配向之液晶介質 |
| WO2016114093A1 (ja) * | 2015-01-14 | 2016-07-21 | Jnc株式会社 | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| TW201627409A (zh) * | 2015-01-20 | 2016-08-01 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
| WO2016129490A1 (ja) * | 2015-02-09 | 2016-08-18 | Jnc株式会社 | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPWO2018047850A1 (ja) | 2019-06-27 |
| JP6922921B2 (ja) | 2021-08-18 |
| WO2018047850A1 (ja) | 2018-03-15 |
| TW201835309A (zh) | 2018-10-01 |
| CN109312232A (zh) | 2019-02-05 |
| CN109312232B (zh) | 2022-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI710623B (zh) | 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 | |
| CN109195943B (zh) | 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| TWI719139B (zh) | 液晶組成物及液晶顯示元件 | |
| TWI674313B (zh) | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的用途 | |
| JP6248927B2 (ja) | 重合性基を４つ有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| WO2018025974A1 (ja) | 液晶表示素子、表示装置 | |
| CN109073936B (zh) | 液晶显示元件的制造方法及液晶显示元件 | |
| TWI722120B (zh) | 使液晶介質均勻配向的低分子極性化合物及含有其的液晶介質 | |
| CN108473873A (zh) | 液晶组合物、以及液晶显示元件 | |
| WO2018097093A1 (ja) | 配向膜を有しない液晶表示素子の製造方法 | |
| JP6766502B2 (ja) | ポリフルオロ−２−ブテノキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
| JPWO2017216996A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| TWI722119B (zh) | 使液晶介質均勻配向的低分子極性化合物及含有其的液晶介質 | |
| TW201905183A (zh) | 液晶顯示元件、液晶組成物的用途、化合物、化合物的用途及液晶組成物 | |
| CN112334441B (zh) | 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN110475839A (zh) | 液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN110914233A (zh) | 聚合性极性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| WO2018168721A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| CN111819165B (zh) | 化合物、液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN110383155A (zh) | 液晶显示元件及液晶组合物 | |
| CN110408410A (zh) | 液晶组合物及液晶显示元件 | |
| JP2020002230A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2019073675A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| CN110511765A (zh) | 液晶组合物及液晶显示元件 | |
| CN112708426A (zh) | 液晶组合物、液晶显示元件、及液晶组合物在液晶显示元件中的用途 |