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TWI683801B - 兩性離子化合物及包括其之光阻 - Google Patents

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伊馬德 阿克德
詹姆士Ｆ 卡麥隆
詹姆士Ｗ 薩克雷
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美商羅門哈斯電子材料有限公司
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Abstract

提供新型Te-兩性離子化合物，包含可用於極紫外微影之光活性碲鹽化合物。

Description

兩性離子化合物及包括其之光阻
本發明係關於兩性離子化合物。在一個較佳態樣中，提供光活性碲鹽化合物，其可用於極紫外微影。
極紫外微影術（「EUVL」）為替代光學微影術的主要技術選擇之一，用於特徵尺寸＜ 20 nm之大批量半導體製造。極短的波長（13.4 nm）為多代技術所需高解析度之關鍵促進因素。此外，整個系統概念-掃描曝光、投影光學、遮罩格式及抗蝕技術-與當前光學技術所使用的極其相似。像以前的各代微影術一樣，EUVL由抗蝕技術、曝光工具技術及遮罩技術組成。主要挑戰為EUV源功率及吞吐量。EUV電源之任何改良均將直接影響目前嚴格的抗蝕劑敏感度規格。事實上，EUVL成像中之一個主要問題為抗蝕劑敏感度，敏感度愈低，需要的源功率愈大或者需要完全曝光抗蝕劑之曝光時間愈長。功率水平愈低，雜訊對印刷線之線邊緣粗糙度（「LER」）的影響愈大。
已進行各種嘗試來改變EUV光阻組合物之構成，以改良功能特性的性能。除其他之外，已報導多種光活性化合物。參見美國專利8039194及8652712。亦參見US20150021289；US20150177613；及Fukunaga等人, 《光聚合物科學與技術雜誌（J. Photo Polymer Sci. ）》, 2017, 30(1), 103-3-107。
電子裝置製造商致力於不斷提高圖案化光阻圖像之解析度。希望有可提供增強成像能力之新型光阻組合物，包含可用於EUVL之新型光阻組合物。
吾人現提供新型兩性離子化合物及包括此類兩性離子之光阻。在較佳態樣中，兩性離子可充當酸產生劑，包含光酸產生劑，且可尤其適用於極紫外微影應用。
更特定言之，在第一實施例中，本發明兩性離子，其包括一或多個Te原子。
本發明兩性離子包含以下彼等，其包括1）一或多個碲（Te）原子；及2）陰離子及陽離子基團，所述基團均與單一化合物組分共價鍵結。
在某些較佳之本發明化合物中，Te原子形成兩性離子之陽離子部分。
某些較佳之兩性離子將具有相同數目之陽離子及陰離子部分，亦即若化合物上經由共價鍵僅存在一個陽離子基團，則兩性離子經由共價鍵僅含有一個陰離子部分。若經由共價鍵存在總共兩個陽離子基團，則兩性離子經由共價鍵含有總共兩個陰離子部分。
在一更特定態樣中，較佳之兩性離子包含下式（I）之彼等：
Figure 02_image001
其中R1 、R2 及R3 各自為相同或不同的非氫取代基，諸如C6-60 芳基、C6-20 氟芳基、C1-20 雜芳基、C7-20 芳烷基、C7-20 氟芳烷基、C2-20 雜芳烷基或C2-20 氟雜芳烷基C1-20 烷基、C1-20 氟烷基、C3-20 環烷基、C3-20 氟環烷基、C2-20 烯基、C2-20 氟烯基，其中之每一者經取代或未經取代，且R1 、R2 及R3 中之兩者或更多者視情況可結合在一起以形成環， Y不存在或為連接基團；且 Z為陰離子基團（可包括負電荷），諸如羧酸根、磺酸根、胺基磺酸根、磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子或氫氧根（例如SO3 - 、COO- 、NHSO3 - 或 HO- ）。
在某些較佳態樣中，兩性離子可包括一或多個視情況經取代之苯基取代基，諸如下式（II）之兩性離子：
Figure 02_image003
其中在式（II）中： R4 及R5 為相同或不同的非氫取代基，諸如C1-10 烷基、C1-10 氟烷基、C1-10 烷氧基、C1-10 氟烷氧基、C3-10 環烷基、C3-10 氟環烷基、C3-10 環烷氧基或C3-10 氟環烷氧基，其中之每一者可經取代或未經取代，且R4 或R5 可視情況包括陰離子基團（可包括負電荷），諸如SO3 - 、COO- 、NHSO3- 或HO； 各R6 為相同或不同的非氫取代基，諸如鹵素、-CN、-OH、C1-10 烷基、C1-10 氟烷基、C1-10 烷氧基、C1-10 氟烷氧基、C3-10 環烷基、C3-10 氟環烷基、C3-10 環烷氧基或C3-10 氟環烷氧基，其中除鹵素、-CN及-OH外之每一者可經取代或未經取代； Y不存在或為連接基團，諸如視情況經取代之C1-10 伸烷基或C1-10 雜(N、O或S)伸烷基； p為0（其中不存在R6 基團）至4之整數；且 Z為陰離子基團（可包括負電荷），諸如羧酸根、磺酸根、胺基磺酸根、磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子或氫氧根（例如SO3 - 、COO- 、NHSO3 - 或HO- ）。 q為0或1，且p及q之總和不超過5，且若q為0，則R4 及/或R5 包括陰離子基團。
較佳之兩性離子亦包含碲原子為環成員之彼等，諸如下式（III）之化合物：
Figure 02_image005
其中： X為單鍵或連接基團，諸如S、O、C=O、S=O、SO2及O-C=O（內酯）；碳、氮、氧，其與所描繪之Te原子一起形成單環基團或多稠環或聯環結構； R7 為非氫取代基，諸如視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基或視情況經取代之碳環芳基，且R7 可視情況包括陰離子基團（可包括負電荷），諸如SO3 - 、COO- 、NHSO3 - 或HO； 各R7’ 為相同或不同的非氫環取代基，諸如鹵素、-CN、-OH，諸如視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基或視情況經取代之碳環芳基； Y不存在或為連接基團，諸如視情況經取代之C1-10 伸烷基或C1-10 雜(N、O或S)伸烷基；且 Z為陰離子基團（可包括負電荷），諸如羧酸根、磺酸根、胺基磺酸根、磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子或氫氧根（例如SO3 - 、COO- 、NHSO3 - 或 HO- ）。 p為等於0（其中不存在R7’ 基團）至環成員所允許之最高價的整數；且 q為0或正整數，且若q為0，則R7 包括陰離子基團。
尤其較佳之兩性離子包含稠環化合物，諸如下式（IIIA）之彼等：
Figure 02_image007
其中： R8 為非氫取代基，諸如視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基或視情況經取代之碳環芳基，且R8 可視情況包括陰離子基團（可包括負電荷），諸如SO3 - 、COO- 、NHSO3- 或HO； R9 及R10 為相同或不同的非氫環取代基，諸如鹵素、-CN、-OH、C1-10 烷基、C1-10 氟烷基、C1-10 烷氧基、C1-10 氟烷氧基、C3-10 環烷基、C3-10 氟環烷基、C3-10 環烷氧基或C3-10 氟環烷氧基，其中除鹵素、-CN及-OH外之每一者可經取代或未經取代； J單鍵或適合地選自S、O、C=O、S=O、SO2及O-C=O（內酯）之連接基團； s及s'各自獨立地為0（其中不存在R9 或R10 取代基）、1、2、3及4之整數； Y不存在或為連接基團； Z為陰離子基團（可包括負電荷），諸如羧酸根、磺酸根、胺基磺酸根、磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子或氫氧根（例如SO3 - 、COO- 、NHSO3 - 或HO- ）；且 各m及n為0或1，且m及n之總和不超過1（亦即其中存在單個Z基團），且若m及n中之每一者為0，則R8 包括陰離子基團。
在某些較佳實施例中，兩性離子將包括一或多個酸不穩定基團，諸如光酸不穩定酯或縮醛基。
在本發明化合物（包含以上式（I）、（II）、（III）及（IIIA）中的任一式之化合物）中，陰離子Z適合地可為無機或有機基團。適合的無機基團包含例如鹵素，諸如I− 、Br− 、SbF6 - 及BF4 - 。適合的有機化合物可包含芳族及非芳族基團，包含含苯基之陰離子及脂族陰離子，諸如C1-30 烷基，其可適合地含有一或多個酸基（—COO− 、SO3 − ）及其類似物。較佳之有機陰離子具有一或多個吸電子基團，諸如氟。
在某些較佳態樣中，本發明之兩性離子可與聚合物共價連接，例如兩性離子的陰離子或陽離子組分之一可與聚合物共價連接，或兩性離子的陰離子及陽離子組分中之每一者可與聚合物共價連接。
在某些較佳態樣中，本發明之兩性離子可包括可聚合基團，諸如不飽和基團，例如碳-碳不飽和基團，包含活化的乙烯基，諸如丙烯酸酯部分。此類可聚合基團可反應以使兩性離子與其他組合物組分（諸如抗蝕劑樹脂）共價連接。
較佳之本發明光阻可包括成像有效量的一或多種如本文所揭示之兩性離子化合物及適合聚合物組分。在一個態樣中，一或多種兩性離子適合地可充當光阻組合物中之酸產生劑組分。在此實施例中，本發明之光阻亦可包括不同兩性離子之混合物，通常2種或3種不同兩性離子化合物之混合物，更通常由總共2種不同兩性離子化合物組成之混合物。
Te-兩性離子亦可用作光分解型猝滅劑（PDQ），諸如在光阻組合物中與另一不同的酸產生劑一起使用，所述酸產生劑在光活化時產生比含Te之PDQ更強的酸。
對於用作PDQ，Te-兩性離子適合地可具備具有相對高pKa之陰離子組分（例如pKa大於0之胺基磺酸根或pKa大於3之羧酸根）。如本文所提及，pKa值為在23℃下之水溶液中，而且可藉由實驗量測或例如使用高級化學開發（ACD）實驗室軟體版本11.02計算。
用作PDQ的較佳之本發明兩性離子產生比相同或相鄰組合物（諸如相同光阻組合物）中存在之不同光酸產生劑化合物所產生更弱的酸。因此，不受理論束縛，由於在曝光之光阻區域中由不同的光酸產生劑產生之強酸遷移至未曝光之光阻區域，因此在未曝光區域中的具有較高pKa之光可破壞的猝滅劑猝滅自曝光區域擴散之強酸。此可導致未曝光區域中強酸之中和，且從而改良微影結果。
因此，在某些較佳態樣中，抗蝕劑組合物的含Te之PDQ的酸性組分與同一光阻組合物中存在的不同光酸產生劑化合物之酸性組分的pKa之差異為0.5、1、2、3或4或更大。
亦提供形成本發明光阻組合物之浮雕圖像（包括尺寸小於50 nm或小於20 nm之圖案線）的方法。此類方法可包括例如：a）在基板上塗覆本發明之光阻之塗層；b）使光阻組合物層曝露於活化輻射，包括EUV；以及c）使曝光之光阻組合物塗層顯影。
亦提供上面塗佈有本發明光阻組合物之基板，諸如微電子晶圓。亦提供由所揭示之方法形成的電子裝置，
本發明之其他態樣論述於下文中。
如本文所提及，酸產生劑化合物當曝露於活化輻射時可產生酸，所述活化輻射諸如EUV輻射、電子束輻射或其他輻射源，諸如193 nm波長輻射。如本文所提及之酸產生劑化合物亦可稱為光酸產生劑化合物。
術語Te-兩性離子係指包括一或多個Te原子的如本文所揭示之兩性離子化合物。
亦如所論述，較佳之Te-兩性離子可為光活性的且對光微影輻射（諸如193 nm及EUV輻射）具有反應性。此類較佳之Te-兩性離子中之一或多者可用作光阻之光活性組分。然而，在其他態樣中，本發明亦包含可能不具有光活性（包含關於此類輻射）或至少不能直接用作光活性抗蝕劑組分之Te-兩性離子。
如上文所論述，較佳之Te-兩性離子包含如上文所定義的式（I）、（II）、（III）及（IIIA）之彼等。
在彼等以上式（I）、（II）、（III）及（IIIA）中，適合的非氫取代基可為例如鹵基（F、Cl、Br或I）；氰基；硝基；羥基；視情況經取代之C1-20烷基、視情況經取代之C1-20烷氧基，諸如視情況經取代之烷基（例如視情況經取代之C1-10烷基）；視情況經取代之較佳地具有2至約20個碳原子的烯基或炔基，諸如烯丙基；視情況經取代之較佳地具有1至約20個碳原子的酮；視情況經取代之較佳地具有1至約20個碳原子的烷基硫基；視情況經取代之較佳地具有1至約20個碳原子的烷基亞磺醯基；視情況經取代之較佳地具有1至約20個碳原子的烷基磺醯基；視情況經取代之較佳地具有1至約20個碳原子的羧基（其包含諸如—COOR′之基團，其中R′為H或C1-8 烷基，包含與光酸基本上不反應之酯）；視情況經取代之烷芳基，諸如視情況經取代之苯甲基；視情況經取代之碳環芳基，諸如視情況經取代之苯基、萘基、苊基；或視情況經取代之雜脂環基或雜芳族基，諸如吡啶基、呋喃基、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、呋咱（furanzan）、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、哌喃、硫代哌喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二氧雜環己烯、二噻烷及三嗪，以及含有此類部分中之一或多者的多芳族基。
如所論述，上式之Te-兩性離子可適合地在可用位置處經一或多個酸不穩定基團取代。適合的酸不穩定基團可為多種部分，包含酸不穩定酯及縮醛，諸如視情況經取代之乙基環戊基酯、甲基金剛烷基酯、乙基金剛烷基酯、第三丁基酯、苯基酯、萘基酯等。在某些較佳態樣中，本發明之兩性離子將含有1或2個共價連接之酸不穩定基團。如本文所提及，在典型的微影加工（包含任何輻射曝露後的熱曝露）期間，酸不穩定部分或基團（包含酸不穩定酯及縮醛）在產生之酸（來自抗蝕劑中之酸產生劑化合物）存在下進行反應。本文提及之酸不穩定基團亦可稱為光酸不穩定基團。
本發明Te-兩性離子可容易製備。參見例如以下的實例中闡述之合成。
尤其較佳之本發明化合物包含以下：
Figure 02_image009
光阻組合物
如上文所論述，如本文所揭示之Te兩性離子酸產生劑化合物適用作光阻組合物（包含正性作用及負性作用化學增幅型抗蝕劑組合物）中之輻射敏感組分。
本發明之光阻通常包括聚合物及一或多種如本文所揭示之可充當酸產生劑化合物的Te-兩性離子。較佳地，聚合物具有為抗蝕劑組合物賦予鹼性水性顯影性之官能基。舉例而言，較佳的為包括極性官能基（諸如羥基或羧酸酯基）或在微影加工後可釋放此類極性部分之酸不穩定基團的聚合物。較佳地，聚合物以足以使得抗蝕劑可用鹼性水溶液顯影之量用於抗蝕劑組合物中。
本發明之 Te-兩性離子亦適合地與包括含有芳族基團之重複單元的聚合物一起使用，所述芳族基團諸如視情況經取代之苯基（包含苯酚）、視情況經取代之萘基及視情況經取代之蒽。含有視情況經取代之苯基（包含苯酚）的聚合物尤其適用於多種抗蝕劑系統，包含用EUV及電子束輻射成像之抗蝕劑系統。對於正性作用抗蝕劑，聚合物較佳地亦含有一或多個包括酸不穩定基團之重複單元。舉例而言，在含有視情況經取代之苯基或其他芳族基團的聚合物之情況下，聚合物可包括含有一或多個酸不穩定部分之重複單元，諸如藉由使丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯化合物之單體與酸不穩定酯（例如丙烯酸第三丁酯或甲基丙烯酸第三丁酯）聚合而形成的聚合物。此類單體可與一或多種包括芳族基團（諸如視情況苯基）之其他單體（例如苯乙烯或乙烯基苯酚單體）共聚。
用於形成此類聚合物之較佳單體包含：具有下式（V）之酸不穩定單體、式（VI）之含內酯單體、式（VII）之鹼可溶性單體（用於調節鹼性顯影劑中之溶解速率）及式（VIII）之光酸產生單體或包括至少一種前述單體之組合：
Figure 02_image011
其中各Ra 獨立地為H、F、-CN、C1-10 烷基或C1-10 氟烷基。在式（V）之酸可脫保護單體中，Rb 獨立地為C1-20 烷基、C3-20 環烷基、C6-20 芳基或C7-20 芳烷基，且各Rb 為獨立的或至少一個Rb 鍵結至相鄰Rb 以形成環狀結構。在式（VI）之含內酯單體中，L為單環、多環或稠合多環C4-20 含內酯基團。在式（VII）之鹼可溶性單體中，W為鹵代或非鹵代、芳族或非芳族C2-50 含羥基有機基團，其具有小於或等於12之pKa。在式（VIII）之光酸產生劑單體中，Q為含酯或不含酯的且為氟化或非氟化的，且為C1-20 烷基、C3-20 環烷基、C6-20 芳基或C7-20 芳烷基；A為含酯或非含酯的且為氟化或非氟化的，且為C1-20 烷基、C3-20 環烷基、C6-20 芳基或C7-20 芳烷基；Z- 為陰離子部分，其包括羧酸根、磺酸根、磺醯胺陰離子或磺醯亞胺陰離子；且G+ 為鋶或錪陽離子。
例示性酸不穩定單體包含但不限於：
Figure 02_image013
， 或包括至少一種前述單體之組合，其中Ra 為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基。
適合的內酯單體可為下式（IX）之單體：
Figure 02_image015
其中Ra 為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基，R為C1-10 烷基、環烷基或雜環烷基，且w為0至5之整數。在式（IX）中，R直接連接至內酯環或通常連接至內酯環及/或一或多個R基團上，且酯部分直接連接或經R間接連接至內酯環。
例示性的含內酯單體包含：
Figure 02_image017
， 或包括至少一種前述單體之組合，其中Ra 為H、F、-CN、C1-10 烷基或C1-10 氟烷基。
適合的鹼可溶性單體可為下式（X）之單體：
Figure 02_image019
其中各Ra 獨立地為H、F、-CN、C1-10 烷基或C1-10 氟烷基，A為含羥基或不含羥基、含酯或不含酯、氟化或非氟化的C1-20 伸烷基、C3-20 伸環烷基、C6-20 伸芳基或C7-20 伸芳烷基，且x為0至4之整數，其中當x為0時，A為含羥基之C6-20 伸芳基。
例示性鹼可溶性單體包含具有以下結構之單體：
Figure 02_image021
， 或包括至少一種前述單體之組合，其中Ra 為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基。
較佳之光酸產生單體包含式（XI）或（XII）之單體：
Figure 02_image023
其中各Ra 獨立地為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基，A為經氟取代之C1-30 伸烷基、經氟取代之C3-30 伸環烷基、經氟取代之C6-30 伸芳基或經氟取代之C7-30 伸烷基-伸芳基，且G+ 為鋶或錪陽離子。
較佳地，在式（XI）及（XII）中，A為-[(C(R1 )2 )x C(=O)O]b -C((R2 )2 )y (CF2 )z -基團或鄰位、間位或對位取代之-C6 F4 -基團，其中各R1 及R2 各自獨立地為H、F、-CN、C1-6 氟烷基或C1-6 烷基，b為0或1，x為1至10之整數，y及z獨立地為0至10之整數，且y+z之總和為至少1。
例示性較佳之光酸產生單體包含：
Figure 02_image025
， 或包括至少一種前述單體之組合，其中各Ra 獨立地為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基，k適合地為0至5之整數；且G+ 為鋶或錪陽離子。
較佳之光酸產生單體可包含鋶或錪陽離子。較佳地，在式（IV）中，G+ 具有式（XIII）：
Figure 02_image027
其中X為S或I；各R0 為鹵代或非鹵代的且獨立地為C1-30 烷基、多環或單環C3-30 環烷基、多環或單環C4-30 芳基或包括前述中至少一者之組合，其中當X為S時，R0 基團中之一者視情況藉由單鍵連接至一個相鄰R0 基團，且a為2或3，其中當X為I時，a為2，或當X為S時，a為3。
例示性酸產生單體包含具有下式之單體：
Figure 02_image029
其中Ra 為H、F、-CN、C1-6 烷基或C1-6 氟烷基。
尤其適用於本發明正性作用化學增幅型光阻中的具有酸不穩定解封基團之聚合物已揭示於歐洲專利申請案0829766A2（具有縮醛之聚合物及縮酮聚合物）及歐洲專利申請案EP0783136A2（包含1）苯乙烯；2）羥基苯乙烯；及3）酸不穩定基團（特定言之丙烯酸烷酯酸不穩定基團）之單元的三元共聚物及其他共聚物）中。
用於本發明光阻中之聚合物的分子量及多分散性可適合地大幅變化。適合的聚合物包含Mw 為約1,000至約50,000、更通常約2,000至約30,000且分子量分佈為約3或更小、更通常分子量分佈為約2或更小之聚合物。
本發明之光阻亦可含有其他材料。舉例而言，其他視情況選用之添加劑包含光化及對比染料、抗條紋劑、增塑劑、增速劑、敏化劑、光可破壞的鹼等。此類視情況選用之添加劑通常在光阻組合物中以較小之濃度存在。
包括鹼材料、較佳光可分解陽離子之羧酸鹽或磺酸鹽提供中和來自酸可分解基團之酸的機制，且限制光生酸之擴散，從而在光阻中提供改良的對比度。
光可破壞的鹼包含與弱（pKa ＞2）酸（諸如C1-20 羧酸）之陰離子配對之光可分解的陽離子，以及較佳地亦適用於製備酸產生劑化合物之彼等。例示性的此類羧酸包含甲酸、乙酸、丙酸、酒石酸、丁二酸、環己基羧酸、苯甲酸、水楊酸及其他此類羧酸。
或者或另外，其他添加劑可包含猝滅劑，其為非光可破壞鹼，諸如基於氫氧化物、羧酸鹽、胺、亞胺及醯胺之鹼。較佳地，此類猝滅劑包含C1-30 有機胺、亞胺或醯胺，或可為強鹼（例如氫氧化物或醇鹽）或弱鹼（例如羧酸鹽）之C1-30 四級銨鹽。例示性猝滅劑包含胺，諸如三丙胺、十二烷胺、1,1',1''-氮基三丙-2-醇、1,1',1'',1'''-(乙-1,2-二基雙(氮三基))四丙-2-醇；芳基胺，諸如二苯胺、三苯胺、胺基苯酚及2-(4-胺基苯基)-2-(4-羥基苯基)丙烷；朝格爾鹼（Troger's base）、受阻胺，諸如二氮雜雙環十一烯（DBU）或二氮雜雙環壬烯（DBN）；或離子猝滅劑，包含四級烷基銨鹽，諸如氫氧化四丁銨（TBAH）或乳酸四丁銨。
界面活性劑包含氟化及非氟化的界面活性劑，且較佳為非離子的。例示性氟化非離子界面活性劑包含全氟C4 界面活性劑，諸如可自3M公司購得之FC-4430及FC-4432界面活性劑；及氟二醇，諸如來自歐諾法（Omnova）之POLYFOX PF-636、PF-6320、PF-656及PF-6520氟界面活性劑。
光阻進一步包含一般適用於溶解、施配及塗佈光阻中所用組分之溶劑。例示性溶劑包含苯甲醚；醇，包含乳酸乙酯、1-甲氧基-2-丙醇及1-乙氧基-2丙醇；酯，包含乙酸正丁酯、乙酸1-甲氧基-2-丙酯、甲氧基乙氧基丙酸酯、乙氧基乙氧基丙酸酯；酮，包含環己酮及2-庚酮；以及包括前述溶劑中之至少一者的組合。
此類光阻可包含按固體之總重量計呈50至99 wt%、特定言之55至95 wt%、更特定言之60至90 wt%且再更特定言之65至90 wt%之量的共聚物。光可破壞鹼（若使用）可按固體之總重量計以0.01至5 wt%、特定言之0.1至4 wt%且再更特定言之0.2至3 wt%之量存在於光阻中。界面活性劑可按固體之總重量計以0.01至5 wt%、特定言之0.1至4 wt%且再更特定言之0.2至3 wt%之量包含在內。猝滅劑可按固體之總重量計以例如0.03至5 wt%之相對較少量包含在內。其他添加劑可按固體之總重量計以小於或等於30 wt%、特定言之小於或等於20%或更特定言之小於或等於10%之量包含在內。光阻組合物之總固體含量可為按固體及溶劑之總重量計0.5至50 wt%、特定言之1至45 wt%、更特定言之2至40 wt%且再更特定言之5至30 wt%。酸產生劑化合物應以足以能夠在抗蝕劑塗層中產生潛像之量存在。更特定言之，一或多種酸產生劑化合物將適合地以抗蝕劑總固體的約1至50重量%之量存在。應理解，固體包含共聚物、光可破壞鹼、猝滅劑、界面活性劑、任何添加之PAG以及任何視情況選用之添加劑，不包括溶劑。
經塗佈之基板可由含酸產生劑化合物之光阻形成，其應以足以能夠在抗蝕劑及酸產生劑化合物塗層中產生潛像之量存在。此類經塗佈之基板包含：（a）在其表面上具有一或多個待圖案化之層的基板；及（b）在所述一或多個待圖案化之層上方的包含酸產生劑化合物之光阻組合物層。對於EUV或電子束成像，光阻可適合地具有相對較高之酸產生劑化合物含量，例如其中一或多種酸產生劑化合物佔抗蝕劑總固體的5至10至約65重量%。通常，較小量之光活性組分將適合於化學增幅型抗蝕劑。
本發明之光阻一般按照已知程序製備，不同之處在於用一或多種如本文所揭示之Te-兩性離子取代此類光阻調配物中所用之先前光活性化合物。本發明之光阻可根據已知程序來使用。
基板可為任何尺寸及形狀，且較佳地為適用於光微影之基板，諸如矽、二氧化矽、絕緣體上矽（silicon-on-insulator，SOI）、應變矽、砷化鎵；經塗佈之基板，包含用氮化矽、氮氧化矽、氮化鈦、氮化鉭塗佈之基板；超薄柵極氧化物，諸如氧化鉿；金屬或金屬塗佈之基板，包含用鈦、鉭、銅、鋁、鎢、其合金塗佈之基板；以及其組合。較佳地，本文之基板表面包含待圖案化之臨界尺寸層，包含例如一或多個柵極層或基板上用於半導體製造之其他臨界尺寸層。此類基板較佳地可包含矽、SOI、應變矽及其他此類基板材料，形成為具有諸如20 cm、30 cm或更大直徑之尺寸或適用於晶圓製造生產之其他尺寸的圓形晶圓。
此外，形成電子裝置之方法包含（a）在基板表面上塗覆光阻組合物層；（b）使光阻組合物層逐圖案曝露於活化輻射；以及（c）使曝光之光阻組合物層顯影以提供抗蝕劑浮雕圖像。
塗覆可藉由任何適合方法來實現，包括旋塗、噴塗、浸塗、刀片刮抹或其類似方法。塗覆光阻層較佳地藉由使用塗佈軌旋塗含光阻之溶劑來實現，其中光阻施配於旋轉晶圓上。在施配期間，晶圓可以高達4,000 rpm、較佳地約500至3,000 rpm且更佳地1,000至2,500 rpm之速度旋轉。旋轉所塗佈之晶圓以移除溶劑，且在熱板上烘烤以自膜中移除殘餘溶劑及自由體積來使其密度均勻。
隨後使用曝光工具（諸如步進器）來進行逐圖案曝光，其中膜通過圖案遮罩照射且由此逐圖案曝光。所述方法較佳地使用在能夠有高解析度之波長下產生活化輻射，包含極紫外（EUV）或電子束輻射的先進曝光工具。應瞭解，使用活化輻射曝光使曝光區域中之PAG分解且產生酸及分解副產物，且所述酸隨後在聚合物中實現化學變化（使酸敏感基團解封以產生鹼可溶性基團，或替代性地，在曝光區域中催化交聯反應）。此類曝光工具之解析度可小於30 nm。
隨後，曝光之光阻層的顯影藉由用能夠選擇性地移除曝光膜部分（其中光阻為正型）或移除未曝光膜部分（其中光阻在曝光區域中可交聯，亦即為負型）之適合顯影劑處理曝光層來實現。較佳地，光阻為基於具有酸敏感性（可脫保護）基團之聚合物的正型，且顯影劑較佳地為無金屬離子之氫氧化四烷基銨溶液，諸如0.26 N氫氧化四甲基銨水溶液。圖案藉由顯影形成。
另外，對於正性抗蝕劑，未曝光區域可藉由用適合於負型顯影之非極性溶劑處理來選擇性地移除。適用於正性光阻之負型顯影的程序參見U.S. 2011/0294069。用於負型顯影之典型非極性溶劑為有機顯影劑，諸如選自酮、酯、烴及其混合物之溶劑，例如丙酮、2-己酮、乙酸甲酯、乙酸丁酯以及四氫呋喃。
當用於一或多種此類圖案形成製程中時，光阻可用於製造電子及光電子裝置，諸如記憶體裝置、處理器晶片（CPU）、圖形晶圓以及其他此類裝置。
以下實例為對本發明之說明。 實例1：Te-兩性離子合成：
實例1A：描述命名為DTTe-HPTFBS （ 4 ） 之兩性離子化合物之合成的反應展示於以下流程1（在實例1B之後）中。化合物1 之合成描述於Naddaka, V.I.等人 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 23(4), 887-8; 1987中。化合物2 之合成描述於Coley等人之美國專利申請公開案第US20120172555A1號,中。將由化合物1 （3.0 g，7.17 mmol）及化合物2 （1.50 g，7.20 mmol）於20 mL乙腈中製成之溶液在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮且傾入庚烷中，得到產物，命名為DTTe-HPTFBS （ 4 ） 。此兩性離子（4）可用作光阻組合物中之光酸產生劑。
實例1B：描述命名為DTTe-HPPrS （ 5 ） 之兩性離子化合物之合成的反應展示於以下流程1中。化合物1 之合成描述於Naddaka, V.I.等人 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 23(4), 887-8; 1987中。將由化合物1 （3.0 g，7.17 mmol）及化合物3 （0.87 g，7.17 mmol）於20 mL乙腈中製成之溶液在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮且傾入庚烷中，得到DTTe-HPPrS （ 5 ） 。此兩性離子（5）可用作光阻組合物中之光酸產生劑。
Figure 02_image031
流程 1
實例1C：描述命名為DPTe-HPTFBS （ 10 ） 之兩性離子化合物之合成的反應步驟展示於流程2中。化合物8 的合成如Naddaka, V.I.等人 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 25(2), 367-72; 1989中所描述而實現。化合物9 藉由改編Naddaka, V.I.等人 Zhurnal Organicheskoi Khimii, 23(4), 887-8; 1987所報導之程序而製備。將由化合物9 （5.0 g，12.82 mmol）及化合物2 （2.66 g，12.82 mmol）於25 mL乙腈中製成之溶液在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮且傾入庚烷中，得到產物，命名為DPTe-HPTFBS （ 10 ） 。此兩性離子（10）可用作光阻組合物中之光酸產生劑。
實例1D：描述命名為DPTe-HPPrS （ 11 ） 之兩性離子化合物之合成的反應展示於以下流程2中。將由化合物1 （5.0 g，12.82 mmol）及化合物3 （1.56 g，12.82 mmol）於20 mL乙腈中製成之溶液在室溫下攪拌16小時。將反應混合物濃縮且傾入庚烷中，得到產物DPTe-HPPrS （ 11 ） 。此兩性離子（11）可用作光阻組合物中之光酸產生劑。
Figure 02_image033
流程 2 實例2：EUV透射計算
藉由透射計算資料，例示使用新型含碲兩性離子對膜在EUV輻射下之吸收的影響。由組合物實例製成之膜在EUV曝光（13.5 nm）下的透射由Lawrence Berkeley National Laboratory網站之the Center for X-Ray Optics藉由輸入計算之組成分子式而計算得到。
假定膜密度為1 g/cm3 ，關於60 nm膜厚度計算由兩性離子化合物（展示於圖2中）製成之膜的計算透射%。使用此等參數，由含鋶兩性離子（DPS-PTFBS）製成之膜的透射率為76.30%，且由含碲兩性離子DPTe-PTFB製成之膜的透射%為69.20%。此表明，相比於硫類似物，含碲兩性離子化合物之透射率更小或吸收率更大。
假定膜密度為1.2 g/cm3 ，關於60 nm膜厚度計算由包括聚合物及光活性兩性離子之組合物製成的膜之計算透射%。表1展示包括基質聚合物P1（展示於圖2中）及兩性離子光酸產生劑化合物之組合物的計算透射%。比較組合物C1至C3包括聚合物P1及分別為5、10或15 mol%之含鋶兩性離子（DPS-PTFBS）。本發明組合物I1至I3包括聚合物P1及分別為5、10及15 mol%之含碲兩性離子DPTe-PTFB。
自表1可看出，對於包括本發明實例之調配物，獲得較小的透射率。
Figure 02_image035
圖 2 表 1
Figure 107141626-A0304-0001

Claims (12)

  1. 一種兩性離子，其包括1)一或多個Te原子及2)陰離子及陽離子基團，所述基團均與單一化合物組分共價鍵結，其中所述一或多個Te原子之Te原子形成兩性離子之陽離子部分。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的兩性離子，其中所述兩性離子對應於以下下式(I)：
    Figure 107141626-A0305-02-0024-1
     其中R1、R2及R3各自為相同或不同的非氫取代基，且R1、R2及R3中之兩者或更多者視情況可結合在一起以形成環；Y不存在或為連接基團；且Z為陰離子基團。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的兩性離子，其中所述兩性離子對應於下式(II)：
    Figure 107141626-A0305-02-0024-2
     其中在式(II)中：R4、R5及各R6為相同或不同的非氫取代基；p為0至5之整數；Y不存在或為連接基團； Z為陰離子基團；且q為0或1，且p及q之總和不超過5，且若q為0，則R4及/或R5包括陰離子基團。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的兩性離子，其中R4及/或R5包括陰離子基團。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的兩性離子，其中所述兩性離子對應於下式(III)：
    Figure 107141626-A0305-02-0025-3
     其中：X為單鍵或連接基團，其與所描繪之Te原子一起形成單環基團或多稠環或聯環結構；R7為非氫取代基；各R7’為相同或不同的非氫環取代基；Y不存在或為連接基團；且Z為陰離子基團；p為等於0(其中不存在R7’基團)至環成員所允許之最高價的整數；q為0或正整數，且若q為0，則R7包括陰離子基團。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的兩性離子，其中R7包括陰離子基團。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的兩性離子，其中所述兩性離子對應於下式(IIIA)：
    Figure 107141626-A0305-02-0026-4
     其中：R8為非氫取代基；R9及R10為相同或不同的非氫環取代基；J單鍵或連接基團；s及s’各自獨立地為0、1、2、3及4之整數；Y不存在或為連接基團；Z為陰離子基團；且各m及n為0或1，且m及n之總和不超過1；且若m及n中之每一者為0，則R8包括陰離子基團。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的兩性離子，其中R8包括陰離子基團。
  9. 如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的兩性離子，其中所述兩性離子包括可聚合基團及/或一或多個酸不穩定基團。
  10. 一種光阻組合物，包括樹脂及一或多種如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的兩性離子。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的光阻組合物，其中所述光阻組合物包括不同於所述一或多種兩性離子的一或多種酸產生劑化合物。
  12. 一種提供光阻浮雕圖像之方法，包括：a)在基板上塗覆如申請專利範圍第10項或第11項所述的光阻組合物之 塗層；及b)使所述光阻組合物層曝露於活化輻射且使所述曝光之光阻組合物塗層顯影。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115079517A (zh) * 2017-11-30 2022-09-20 罗门哈斯电子材料有限责任公司 盐和包含其的光致抗蚀剂
TWI733069B (zh) * 2017-12-31 2021-07-11 美商羅門哈斯電子材料有限公司 單體、聚合物及包含其的微影組合物

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1087900A (en) 1977-04-01 1980-10-21 Mark Lelental Electrically activated recording material containing a te(ii) coordination complex
US4258128A (en) * 1978-12-01 1981-03-24 Eastman Kodak Company Tellurium(II) compounds and complexes having organic moieties containing silicon containing compositions, articles and photoimaging processes
US5212046A (en) 1989-10-17 1993-05-18 Shipley Company Inc. Near UV photoresist
US5164524A (en) 1990-02-06 1992-11-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for preparing tetra (organyl) telluride compounds
JPH07146528A (ja) 1993-11-24 1995-06-06 Konica Corp 画像形成組成物、画像形成材料及び画像形成方法
US5879856A (en) 1995-12-05 1999-03-09 Shipley Company, L.L.C. Chemically amplified positive photoresists
US6090526A (en) 1996-09-13 2000-07-18 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
TW470785B (en) * 1998-02-03 2002-01-01 Atotech Deutschland Gmbh Process for preliminary treatment of copper surfaces
JP2001075284A (ja) 1998-12-03 2001-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型レジスト組成物
KR100474544B1 (ko) 1999-11-12 2005-03-08 주식회사 하이닉스반도체 Ｔｉｐｓ 공정용 포토레지스트 조성물
JP2001255647A (ja) 2000-03-13 2001-09-21 Daikin Ind Ltd エネルギー線照射によりカチオンまたは酸を発生するフルオロアルキルオニウム塩型のカチオンまたは酸発生剤
US7326514B2 (en) 2003-03-12 2008-02-05 Cornell Research Foundation, Inc. Organoelement resists for EUV lithography and methods of making the same
US7122294B2 (en) 2003-05-22 2006-10-17 3M Innovative Properties Company Photoacid generators with perfluorinated multifunctional anions
JP2005128049A (ja) 2003-10-21 2005-05-19 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物
US20060115768A1 (en) 2004-11-30 2006-06-01 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing plate precursor, plate-making method, and lithographic printing method
US7863188B2 (en) 2005-07-29 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and manufacturing method thereof
US8039194B2 (en) 2008-01-08 2011-10-18 Internatinal Business Machines Corporation Photoacid generators for extreme ultraviolet lithography
JP5387181B2 (ja) * 2009-07-08 2014-01-15 信越化学工業株式会社 スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法
JP5782283B2 (ja) * 2010-03-31 2015-09-24 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 新規のポリマーおよびフォトレジスト組成物
IL213195A0 (en) 2010-05-31 2011-07-31 Rohm & Haas Elect Mat Photoresist compositions and emthods of forming photolithographic patterns
EP2472322A2 (en) 2010-12-31 2012-07-04 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoacid generating monomer and precursor thereof
JP2013008020A (ja) * 2011-05-25 2013-01-10 Sumitomo Chemical Co Ltd レジスト組成物
KR101830780B1 (ko) 2011-08-05 2018-04-05 삼성전자주식회사 박막의 제조방법, 박막, 박막의 제조장치 및 전자소자
JP5723802B2 (ja) * 2012-02-16 2015-05-27 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法
JP6155013B2 (ja) * 2012-11-19 2017-06-28 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP6140508B2 (ja) * 2013-02-08 2017-05-31 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法
US9063420B2 (en) 2013-07-16 2015-06-23 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device
US9372402B2 (en) * 2013-09-13 2016-06-21 The Research Foundation For The State University Of New York Molecular organometallic resists for EUV
JP6323460B2 (ja) * 2013-09-26 2018-05-16 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法
US9229319B2 (en) 2013-12-19 2016-01-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device
JP6125468B2 (ja) * 2014-07-04 2017-05-10 信越化学工業株式会社 光酸発生剤、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法
JP6883291B2 (ja) 2015-08-24 2021-06-09 学校法人 関西大学 リソグラフィー用材料及びその製造方法、リソグラフィー用組成物、パターン形成方法、並びに、化合物、樹脂、及びこれらの精製方法
EP3451059A4 (en) 2016-04-28 2019-04-03 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. COMPOSITION FOR FORMING A RESISTANT LAYER, LITHOGRAPHY LAYER AND STRUCTURAL FORMING METHOD
JP2019113571A (ja) 2016-04-28 2019-07-11 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、並びに、それを用いたリソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
TWI751249B (zh) 2016-12-21 2022-01-01 日商東洋合成工業股份有限公司 光酸產生劑及抗蝕劑組成物、以及使用該抗蝕劑組成物的裝置的製造方法
JP6820233B2 (ja) 2017-05-26 2021-01-27 東洋合成工業株式会社 ポリマー、該ポリマーを含有するレジスト組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法
US10831100B2 (en) 2017-11-20 2020-11-10 Rohm And Haas Electronic Materials, Llc Iodine-containing photoacid generators and compositions comprising the same
JP6965232B2 (ja) 2017-11-30 2021-11-10 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC 塩およびそれを含むフォトレジスト
CN115079517A (zh) 2017-11-30 2022-09-20 罗门哈斯电子材料有限责任公司 盐和包含其的光致抗蚀剂
TWI733069B (zh) 2017-12-31 2021-07-11 美商羅門哈斯電子材料有限公司 單體、聚合物及包含其的微影組合物
EP3757678A4 (en) 2018-04-27 2021-05-05 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. RESIST SUBLAYER FILM-FORMING COMPOSITION AND METHOD FOR PREPARING PATTERNS

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and characterization of rare zwitterionic species containing tellurium(II); 39a Reuniao Anual da Sociedade Brasileira de Quimica : Criar e Empreender；Goiania-2016 *
Synthesis and characterization of rare zwitterionic species containing tellurium(II); 39a Reuniao Anual da Sociedade Brasileira de Quimica : Criar e Empreender；Goiania-2016。

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