TWI670268B - 化合物 - Google Patents

Abstract

本發明之課題在於提供一種著色劑之合成較容易、且能夠形成著色劑之昇華得到抑制之彩色濾光片的著色樹脂組合物。

本發明之化合物係以式(I)表示。

Description

化合物

本發明係關於一種可用作染料之化合物等(例如著色樹脂組合物、彩色濾光片、液晶顯示裝置)。

染料例如用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透過光而進行色顯示。作為該染料，已知有香豆素6(專利文獻1)。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本專利特開2006-154740號公報(實施例8)

本發明之課題在於提供一種著色劑之合成較容易、且能夠形成著色劑之昇華得到抑制之彩色濾光片的著色樹脂組合物。

本發明包含以下之發明。

[1]一種化合物，其係以式(I)表示，[化1]

[式(I)中，X表示氧原子或硫原子；R¹及R²各自獨立表示碳數1~20之烴基；n表示1~4之整數；A表示-SO₂-L¹-OM；M表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M之情形時，其等相互可相同或不同；L¹表示碳數1~60之2價烴基；構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R³)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基；R³表示氫原子、碳數1~20之1價烴基或式(z)所表示之基；該1價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基或羧基，構成該1價烴基之-CH₂-可被取代為羰基；於存在複數個R³之情形時，其等相互可相同或不同；

式(z)中，L²²及L³³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基；構成2價 烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁴⁴)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基；M¹表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M¹之情形時，其等相互可相同或不同；取代L¹、L²²或L³³之2價烴基所含之氫原子的-SO₃M³或-CO₂M³所含之M³表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M³之情形時，其等相互可相同或不同；R⁴⁴表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R⁴⁴之情形時，其等相互可相同或不同]。

[2]如[1]記載之化合物，其中上述A為-SO₂-O-L^a-OM、-SO₂-NR³-L^b-OM或-SO₂-NR³-L²-OCO-L³-CO-OM，[式中，R³及M各自表示與上述相同之含義；L^a及L^b各自獨立為碳數1~20之2價烴基，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子或羰基；該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子或羧基；L²及L³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基；構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁵⁵)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基；M³表示與上述相同之含義；於存在複數個M³之情形時，其等相互可相同或不同；R⁵⁵表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R⁵⁵之情形時，其等相互可相同或不同]。

[3]如[2]記載之化合物，其中L^a及L^b各自獨立為伸苯基、亞甲 基、伸乙基、甲基伸乙基或伸丙基。

[4]如[1]、[2]或[3]記載之化合物，其係以式(II)表示，

[式(II)中，n、X、R¹、R²、L²及L³表示與上述相同之含義；R³³表示氫原子或-L²²-OCO-L³³-CO₂M²；L²²及L³³各自表示與上述相同之含義；M²表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M²之情形時，其等相互可相同或不同]。

[5]如[1]或[4]記載之化合物，其中上述L²²為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，上述L³³為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基。

[6]如[2]至[4]中任一項記載之化合物，其中上述L²為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，上述L³為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴 基。

[7]如[1]至[6]中任一項記載之化合物，其中R¹及R²各自獨立為碳數1~10之1價烴基。

[8]一種著色樹脂組合物，其含有包含如[1]至[7]中任一項記載之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。

[9]一種彩色濾光片，其係由如[8]記載之著色樹脂組合物而形成。

[10]一種液晶顯示裝置，其包含如[9]記載之彩色濾光片。

根據本發明，可提供著色劑之合成較容易、且能夠形成著色劑之昇華得到抑制之彩色濾光片的著色樹脂組合物。

本發明之化合物係式(I)所表示之化合物，亦可為式(II)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I)及化合物(II))。本發明之化合物亦包括其互變異構物或該等之鹽。

[式(I)中，X表示氧原子或硫原子。

R¹及R²各自獨立表示碳數1~20之烴基。

n表示1~4之整數。

A表示-SO₂-L¹-OM。

M表示氫原子或鹼金屬原子。於存在複數個M之情形時，其等相互可相同或不同。

L¹表示碳數1~60之2價烴基。構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R³)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基。

R³表示氫原子、碳數1~20之1價烴基或式(z)所表示之基。該1價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基或羧基，構成該1價烴基之-CH₂-可被取代為羰基。

於存在複數個R³之情形時，其等相互可相同或不同。

式(z)中，L²²及L³³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基。構成2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁴⁴)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基。

M¹表示氫原子或鹼金屬原子。於存在複數個M¹之情形時，其等相互可相同或不同。

取代L¹、L²²或L³³之2價烴基所含之氫原子的-SO₃M³或-CO₂M³所含之M³表示氫原子或鹼金屬原子。於存在複數個M³之情形時，其等相互可相同或不同。

R⁴⁴表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。於存在複數個R⁴⁴之情形時，其等相互可相同或不同]

[式(II)中，n、X、R¹、R²、L²及L³各自表示與上述相同之含義。

R³³表示氫原子或-L²²-OCO-L³³-CO₂M²。

L²²及L³³各自表示與上述相同之含義。

M²表示氫原子或鹼金屬原子。於存在複數個M²之情形時，其等相互可相同或不同]

作為R¹及R²中之碳數1~20之1價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己 基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等飽和脂肪族烴基，異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基等不飽和脂肪族烴基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等飽和脂環式烴基，環己烯基等不飽和脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基等芳香族烴基等；除此以外，亦可列舉：苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳烷基、及該等組合而成之基。

R¹及R²較佳為各自獨立為碳數1~10之1價烴基。上述碳數更佳為1~8，更佳為1~6，進而較佳為1~3。上述1價烴基更佳為1價之飽和或不飽和之脂肪族烴基，進而較佳為1價之飽和脂肪族烴基。

作為R¹及R²，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，更佳為乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基。若R¹及R²為該等基，則式(I)所表示之化合物或式(II)所表示之化合物易溶解於溶劑。

X表示氧原子或硫原子。

n表示1~4之整數。n較佳為1~3，更佳為1或2，進而較佳為1。

A表示-SO₂-L¹-OM。A較佳為-SO₂-O-L^a-OM、-SO₂-NR³-L^b-OM或-SO₂-NR³-L²-OCO-L³-CO-OM。

L¹表示碳數1~60之2價烴基。L¹較佳為碳數1~30之2價烴基，更佳為碳數1~20之2價烴基。

L¹中，上述2價烴基可為亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基(伸丙基)、丙烷-1,2-二基(伸丙基)、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基、十七烷-1,17-二基、十八烷-1,18-二基、十九烷-1,19-二基、二十烷-1,20-二基、三十烷-1,30-二基、四十烷-1,40-二基、五十烷-1,50-二基、六十烷-1,60-二基等直鏈狀烷二基，甲基-乙基-1,2-二基(甲基伸乙基)、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-2,2-二基等支鏈狀烷二基等脂肪族烴基。

L¹中，上述2價烴基可為單環型或多環型之脂環式烴基，可為環丁烷-1,3-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,2-二基、1-甲基環己烷-1,2-二基、環己烷-1,4-二基、環辛烷-1,2-二基、環辛烷-1,5-二基等單環型環烷二基等，降烷-2,3-二基、降烷-1,4-二基、降烷-2,5-二基、金剛烷-1,2-二基、金剛烷-1,5-二基、金剛烷-2,6-二基等多環型環烷二基等脂環式烴基。

L¹中，上述2價烴基可為單環或多環之芳香族烴基，可為伸苯基等單環芳香族烴基、萘基、聯伸苯基、聯三伸苯基等多環芳香族烴基。

L¹中，上述2價烴基可為選自由該等脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基所組成之群中之1種以上之組合。

L¹中，構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R³)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基。

作為L¹所表示之基，可列舉式(L1-1)~式(L1-43)所表示之基。●表示與硫原子之鍵結鍵。○表示與氧原子之鍵結鍵。

[化8]

[化10]

[化11]

作為L¹所表示之基，較佳為式(L1-9)~式(L1-19)及式(L1-25)~式(L1-43)所表示之基，更佳為式(L1-9)~式(L1-12)、式(L1-14)、式(L1-17)~式(L1-19)及式(L1-25)~式(L1-43)所表示之基，進而較佳為式(L1-31)~(L1-34)。若L¹所表示之基為該等基，則易於合成。再者，上述化學式中之芳香族環係以於1位及4位、或1位及2位分別具有鍵結鍵之化合物之形式例示，1位及4位之鍵結鍵可變為1位及2位之鍵結鍵，1位及2位之鍵結鍵可變為1位及4位之鍵結鍵。

L^a及L^b較佳為各自獨立為碳數1~20之2價烴基，更佳為選自由2價芳香族烴基及2價飽和脂肪族烴基所組成之群中之碳數1~20之烴基，進而較佳為伸苯基、亞甲基、伸乙基、甲基伸乙基或伸丙基，進而更佳為亞甲基、伸乙基或甲基伸乙基，尤佳為伸乙基或甲基伸乙基。

L^a及L^b中，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子或羰基。該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子或羧基。

L²及L³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基。

L²及L³例如為碳數1~30之飽和或不飽和之2價脂肪族烴基及2價芳香族烴基中之1種以上，較佳為碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀之2價脂肪族烴基及芳香族烴基中之1種以上，更佳為碳數1~10之直鏈狀或支鏈狀之2價脂肪族烴基及芳香族烴基中之1種以上。作為具體之L²及L³，可列舉本案說明書中記載之作為2價烴基所記載之基。

L²及L³中，構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁵⁵)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基。

作為L²及L³，可列舉式(L23-1)~式(L23-22)所表示之基。●表示鍵結鍵。

[化12]

作為L²，較佳為式(L23-1)~式(L23-4)所表示之基，更佳為式(L23-1)及式(L23-2)所表示之基，尤佳為式(L23-2)所表示之基。若L²為該等基，則易於合成。

作為L³，較佳為式(L23-1)、式(L23-2)及式(L23-5)~式(L23-20)所表示之基，更佳為式(L23-1)、式(L23-2)、式(L23-5)、式(L23-7)~式(L23-10)、式(L23-13)~式(L23-20)所表示之基。若L³為該等基，則易於合成。

R³表示氫原子、碳數1~20之1價烴基或式(z)所表示之基。

作為式(z)所表示之基，可列舉以下者。

式(z)中，L²²及L³³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基。

L²²及L³³分別表示與上述L²及L³相同之含義。

作為R³之碳數1~20之1價烴基，可列舉上述R¹、R²中所例示之選自脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之1種以上之烴基。

R³中，該1價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基或羧基，構成該1價烴基之-CH₂-可被取代為羰基。於存在複數個R³之情形時，其等相互可相同或不同。

L²²較佳為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，更佳為碳數1~8之直鏈或支鏈伸烷基，進而較佳為伸乙基或甲基伸乙基。

L³³較佳為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基，更佳為可經羧基或鹵素原子取代之碳數1~8之直鏈或支鏈伸烷基或伸苯基，進而較佳為可經羧基或鹵素原子取代之伸乙基或伸苯基。

L²較佳為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，更佳為碳數1~8之直鏈或支鏈伸烷基，進而較佳為伸乙基或甲基伸乙基。

L³較佳為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基，更佳為可經羧基或鹵素原子取代之碳數1~8之直鏈或支鏈伸烷基或伸苯基，進而較佳為可經羧基或鹵素原子取代之伸乙基或伸苯基。

L²²及L³³中，構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁴⁴)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基。

M¹表示氫原子或鹼金屬原子。於存在複數個M¹之情形時，其等相互可相同或不同。

R³³表示氫原子或-L²²-OCO-L³³-CO₂M²。

R⁴⁴、R⁵⁵表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。於存在複數個R⁴⁴、R⁵⁵之情形時，其等相互可相同或不同。R⁴⁴、R⁵⁵可為上述R¹、R²中所例示之選自脂肪族烴基、脂環式烴基及芳香族烴基中之1種以上之烴基。

M、M²、M³表示氫原子或鹼金屬原子，較佳為氫原子、鈉原子或鉀原子，更佳為氫原子。於該等存在複數個之情形時，其等相互可相同或不同。

作為鹵素原子，可列舉：氯原子、氟原子、溴原子，碘原子。

將式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物之具體例示於表1~表4。表1~表8中，「Et」表示乙基，「Oct」表示正辛基，L1-1~L1-43分別表示上述所例示之式(L1-1)~式(L1-43)所表示之基。

就易於合成之觀點而言，較佳為式(I-9)~式(I-19)、式(I-25)~式(I-43)、式(I-52)~式(I-62)、式(I-68)~式(I-86)、式(I-95)~式(I-105)、式(I-111)~式(I-129)、式(I-138)~式(I-148)及式(I-154)~式(I-172)所表示之化合物，更佳為式(I-9)~式(I-12)、式(I-14)、式(I-17)~式(I-19)、式(I-25)~式(I-43)、式(I-52)~式(I-55)、式(I-57)、式(I-60)~式(I-62)、式(I-68)~式(I-86)、式(I-95)~式(I-98)、式(I-100)、式(I-103)~式(I-105)、式(I-111)~式(I-129)、式(I-138)~式(I-141)、式(I-143)、式(I-146)~式(I-148)及式(I-154)~式(I-172)所表示之化合物，尤佳為式(I-10)、式(I-33)、式(I-34)、式(I-96)、式(I-117)、式(I-118)、 式(I-119)、式(I-120)所表示之化合物。

作為化合物(I)之製造方法，可藉由如下方式製造，即，使式(pa1)所表示之化合物與氯磺酸進行反應而製造式(pa2)所表示之化合物，繼而，使式(pa2)所表示之化合物與式(pa3)所表示之化合物於存在溶劑之條件下進行反應。

式(pa1)所表示之化合物與氯磺酸之反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為30℃~150℃，其中，進而較佳為50℃~150℃。

式(pa2)所表示之化合物與式(pa3)所表示之化合物之反應溫度較佳為-100℃~100℃，更佳為-78℃~80℃，其中，進而較佳為0℃~60℃。

作為式(pa2)所表示之化合物與式(pa3)所表示之化合物之反應所使用之溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、乙腈、四氫呋喃、丙酮、3-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等，較佳為乙腈、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮。

亦可使式(pa2)所表示之化合物與式(pa3)所表示之化合物於存在鹼或鹼金屬之條件下反應。作為上述鹼，較佳為三級胺、具有吡啶骨架之化合物及有機金屬化合物，具體而言，可列舉：三乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶、甲基鋰、苯基鋰、丁基鋰、第二丁基鋰及第三丁基鋰等，較佳為吡啶、4-二甲基胺基吡啶及丁基鋰。作為上述鹼金屬，可列舉鈉及鋰等，較佳為鋰。

[化14]

[式(pa1)、式(pa2)及式(pa3)中，R¹~R²、X、n、L¹及M表示與上述相同之含義。

式(pa3)中，XX表示氫原子、鹵素原子、*-O-甲苯磺醯基或*-O-甲磺醯基。*表示鍵結鍵]

化合物(pa2)之製造中，關於氯磺酸之使用量，相對於式(pa1)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~100莫耳，較佳為5莫耳~60莫耳，更佳為10莫耳~40莫耳。

化合物(I)之製造中，關於式(pa3)所表示之化合物之使用量，相對於式(pa2)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~100莫耳，較佳為1莫耳~80莫耳，更佳為1~60莫耳。

作為化合物(II)之製造方法，可藉由使式(pa4)所表示之化合物與式(pa5)所表示之化合物於存在鹼及溶劑之條件下進行反應而製造。 反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為0℃~150℃，其中，進而較佳為50℃~150℃。

反應時間較佳為1小時~36小時，更佳為2小時~30小時，進而較佳為3小時~28小時。

作為上述鹼，較佳為三級胺及具有吡啶骨架之化合物，具體而 言，可列舉：三乙基胺、吡啶及4-二甲基胺基吡啶等，較佳為吡啶及4-二甲基胺基吡啶。

作為上述溶劑，可列舉：乙腈、四氫呋喃、丙酮、3-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等，較佳為N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮。

[式(pa4)及式(pa5)中，X、R¹~R²、L²~L³、R³³及n表示與上述相同之含義]

化合物(II)之製造中，關於式(pa5)所表示之化合物之使用量，相對於式(pa4)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~200莫耳，較佳為1莫耳~160莫耳，更佳為1莫耳~140莫耳。

化合物(II)之製造中，關於三級胺及具有吡啶骨架之化合物之使用量，相對於式(pa4)所表示之化合物1莫耳，通常為0.1莫耳~80莫耳，較佳為0.1莫耳~60莫耳，更佳為0.1~45莫耳。

作為式(pa4)之製造方法，可藉由使式(pa2)所表示之化合物與式(pa6)所表示之化合物於存在溶劑之條件下進行反應而製造。

式(pa2)所表示之化合物與式(pa6)所表示之化合物之反應溫度較佳為0℃~100℃，更佳為0℃~80℃，其中，進而較佳為0℃~60℃。

作為式(pa2)所表示之化合物與式(pa6)所表示之化合物之反應所使用之溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、異丙醇、乙腈、四氫呋喃、丙酮、3-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等，較佳為乙腈、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮。

[式(pa6)中，R³³及L²表示與上述相同之含義]

化合物(pa4)之製造中，關於式(pa6)所表示之化合物之使用量，相對於式(pa2)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~100莫耳，較佳為1莫耳~80莫耳，更佳為1~60莫耳。

式(pa2)所表示之化合物係於存在溶劑之條件下藉由使用N,N-二甲基甲醯胺與亞硫醯氯、氧氯化磷、五氯化磷或乙二醯氯之Vilsmeier反應，由式(pa7)所表示之化合物而合成。

[式(pa7)中，R¹~R²、X及n表示與上述相同之含義。

M'表示氫原子、鹼金屬原子或NH₄。於存在複數個M'之情形時，其等相互可相同或不同]

反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為0℃~150℃，其中，進而較佳為0℃~100℃。

反應時間較佳為1小時~72小時，更佳為1小時~48小時，進而較佳為1小時~24小時。

作為上述溶劑，可列舉：乙腈、四氫呋喃、丙酮、3-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、己烷、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,4-二烷、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等，較佳為乙腈、1,4-二烷、N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮。

式(pa2)所表示之化合物之製造中，關於N,N-二甲基甲醯胺之使用量，相對於式(pa7)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~50莫耳，較佳為1莫耳~40莫耳，更佳為1莫耳~30莫耳。

式(pa2)所表示之化合物之製造中，關於亞硫醯氯、氧氯化磷、五氯化磷或乙二醯氯之使用量，相對於式(pa7)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~50莫耳，較佳為1莫耳~40莫耳，更佳為1莫耳~30莫耳。

由反應混合物獲得本發明之化合物(I)、化合物(II)、式(pa2)所表示之化合物或式(pa4)所表示之化合物之方法無特別限定，可採用公知之各種方法。

例如可列舉如下方法：將反應混合物添加至化合物(I)、化合物(II)、式(pa2)所表示之化合物或式(pa4)所表示之化合物不溶解之溶劑中，藉由該方法使結晶析出後過濾取出該結晶；使反應混合物溶解於四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、氯仿或該等之混合溶液中後，利用水、氫氧化鈉水溶液、乙酸水溶液、鹽酸、氯化鈉水 溶液、碳酸氫鈉水溶液或碳酸鈉水溶液等洗淨，繼而加以乾燥；或將反應混合物之溶劑蒸餾去除後，藉由管柱層析法進行精製。

又，亦可進而藉由管柱層析法或再結晶等公知方法進行精製。

<本發明之著色劑>

本發明之著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)例如含有化合物(I)或化合物(II)作為有效成分。著色劑(A)可僅包含化合物(I)或化合物(II)，亦可包含化合物(I)或化合物(II)以外之染料或顏料。著色劑(A)較佳為除化合物(I)或化合物(II)以外亦包含顏料。著色劑(A)中之化合物(I)或化合物(II)之含有比率通常為1~100質量%，較佳為3~100質量%，更佳為3~70質量%，進而較佳為3~60質量%。

著色劑(A)可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之著色樹脂組合物所含之著色劑。

作為化合物(I)或化合物(II)以外之染料，可列舉：色料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之化合物，或者Dyeing note(色染社)中記載之公知染料。又，根據化學結構，可列舉：偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、染料及酞菁染料等。該等染料可單獨使用或將2種以上併用。

具體而言，可列舉如下色指數(C.I.)編號之染料。C.I.溶劑黃14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、 220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.反應黃2、76、116；C.I.直接黃2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；C.I.分散黃51、54、76；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；C.I.反應橙16；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.溶劑紅24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247；C.I.酸性紅73、80、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫34、102；C.I.分散紫26、27；C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60；C.I.溶劑藍14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139；C.I.酸性藍25、27、40、45、78、80、112；C.I.直接藍40；C.I.分散藍1、14、56、60； C.I.溶劑綠1、3、5、28、29、32、33；C.I.酸性綠3、5、9、25、27、28、41；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。

作為顏料，無特別限定，可使用公知顏料，例如可列舉色料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(pigment)之顏料，該等可單獨使用或將2種以上組合使用。

具體而言，可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；及C.I.顏料黑1、7等黑色顏料。

綠色顏料、藍色顏料之中，較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，尤佳為選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所組成之群中之至少一種。該等顏料適於用作綠色著色劑，藉由使用包含該等顏料之著色劑，能夠形成透射光譜易於實現最佳化、且耐光性或耐化學品性良好之彩色濾光片。

顏料視需要可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等進行之表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、藉由硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、利用有機溶劑或水等進行之用以去除雜質之清洗處理、藉由離子交換法等進行之針對離子性雜質之去除處理等。顏料之粒徑較佳為大致均勻。藉由使顏料含有顏料分散劑而進行分散處理，能夠製成顏料均勻分散於顏料分散劑溶液中之狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨地進行分散處理，亦可將複數種混合後進行分散處理。

作為顏料分散劑，可列舉界面活性劑等，可為陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性之任一種界面活性劑。具體而言，可列舉聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之界面活性劑等。該等顏料分散劑可單獨使用或將兩種以上組合使用。作為顏料分散劑，若以商品名表示，則可列舉：KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(註冊商標)(Zeneca(股)製造)、EFKA(註冊商標)(BASF公司製造)、Ajisper(註冊商標)(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)、Disperbyk(註冊商標)(BYK-Chemie公司製造)等。

於使用顏料分散劑之情形時，關於其使用量，相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑之使用量處於上述範圍，則存在獲得分散狀態更均勻之顏料分散液之傾向。

<本發明之著色樹脂組合物>

本發明之著色樹脂組合物包含著色劑(A)、樹脂(以下有時稱為「樹脂(B)」)、聚合性化合物(以下有時稱為「聚合性化合物(C)」)、聚合起始劑(以下有時稱為「聚合起始劑(D)」)及溶劑(以下有時稱為「溶劑(E)」)。本發明之著色樹脂組合物除該等成分以外亦可包含調平劑。本發明之著色樹脂組合物除該等成分以外亦可包含聚合起始助 劑。於本發明之另一態樣中，著色樹脂組合物可包含著色劑(A)、樹脂(B)、溶劑(E)及視需要之界面活性劑。

關於著色樹脂組合物中之著色劑(A)之含有率，相對於固形物成分之總量，通常為1質量%以上且70質量%以下，較佳為1質量%以上且60質量%以下，更佳為5質量%以上且60質量%以下，尤佳為5質量%以上且50質量%以下。若著色劑(A)之含有率為上述範圍內，則更容易獲得所需分光或色濃度。再者，本說明書中所謂「固形物成分之總量」係指自本發明之著色樹脂組合物中去除溶劑後剩餘之成分之合計量。固形物成分之總量及相對於此之各成分之含量例如可藉由液相層析法、氣相層析法等公知分析方法而測定。

<樹脂(B)>

本發明之著色樹脂組合物所含之樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種之結構單元的加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉下述樹脂[K1]~[K6]。

樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)、與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的共聚物

樹脂[K2]：(a)、(b)、及能夠與(a)共聚合之單體(c)(其中，不同於(a)及(b))(以下有時稱為「(c)」)的共聚物

樹脂[K3]：(a)與(c)之共聚物

樹脂[K4]：藉由使(a)與(c)之共聚物和(b)進行反應所獲得之樹脂

樹脂[K5]：藉由使(b)與(c)之共聚物和(a)進行反應所獲得之樹脂

樹脂[K6]：藉由使(b)與(c)之共聚物和(a)進行反應、進而和羧酸酐進行反應所獲得之樹脂。

作為(a)，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰/間/對乙烯 基苯甲酸等不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基苯二甲酸、4-乙烯基苯二甲酸、3,4,5,6-四氫苯二甲酸、1,2,3,6-四氫苯二甲酸、二甲基四氫苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯等含有羧基之二環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐、5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯無水物等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；丙烯酸α-(羥基甲基)酯等於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯。

其中，就共聚合反應性或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之觀點而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐。

(b)係指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如環氧乙烷環、氧雜環丁烷環、四氫呋喃環等)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚結構與(甲基)丙烯醯氧基的單體。再者，本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種，「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」之表述亦表示相同含義。

作為(b)，可列舉：具有環氧乙烷基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)。

作為(b1)，可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化而成之結構的單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、及具有脂環式不飽和烴經環氧化而成之結構的單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。

作為(b1-1)，較佳為具有縮水甘油基與乙烯性不飽和鍵之單體。作為(b1-1)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯。

作為(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷(例如Celloxide(註冊商標)2000；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer(註冊商標)A400；Daicel(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel(股)製造)、式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物。

[化18]

(式中，R^a及R^b各自獨立表示氫原子或碳數1~4之烷基，該烷基所含之氫原子可被取代為羥基。X^a及X^b各自獨立表示單鍵、*-R^c-、*-R^c-O-、*-R^c-S-或*-R^c-NH-。R^c表示碳數1~6之烷二基。*表示與O之鍵結鍵)

作為R^a、R^b之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基及第三丁基。作為R^a、R^b之氫原子被取代為羥基之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基及4-羥基丁基。

R^a及R^b各自獨立較佳為氫原子、碳數1~4之烷基或碳數1~4之羥基烷基，更佳為氫原子或碳數1~4之烷基，具體而言，較佳為氫原子、甲基、乙基、羥基甲基、1-羥基乙基或2-羥基乙基，更佳為氫原子或甲基。

作為R^c之碳數1~6之烷二基，可列舉直鏈狀或支鏈狀之烷二基，具體而言，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基及己烷-1,6-二基等直鏈狀烷二基；丙烷-1,2-二基等支鏈狀烷二基。

X^a及X^b各自獨立較佳為單鍵、*-R^c-或*-R^c-O-，更佳為單鍵或*-R^c-O-，具體而言，較佳為單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH₂-O-或*-CH₂CH₂-O-，更佳為單鍵或*-CH₂CH₂-O-。再者，上述式中，*表示與O之鍵結鍵。

作為式(1)所表示之化合物，可列舉式(1-1)~式(1-15)所表示之化 合物，其中，較佳為式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-11)~式(1-15)所表示之化合物，更佳為式(1-1)、式(1-7)、式(1-9)及式(1-15)所表示之化合物。

[化23]

作為式(2)所表示之化合物，可列舉式(2-1)~式(2-15)所表示之化合物，其中，較佳為式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-11)~式(2-15)所表示之化合物，更佳為式(2-1)、式(2-7)、式(2-9)及式(2-15)所表示之化合物。

[化27]

[化32]

式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物分別可單獨使用，亦可將式(1)所表示之化合物與式(2)所表示之化合物併用。於併用該等之情形時，式(1)所表示之化合物與式(2)所表示之化合物的比率(式(1)所表示之化合物：式(2)所表示之化合物)以莫耳基準計，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。

作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3- 乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷及3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷。

作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，可列舉：丙烯酸四氫呋喃甲基酯(例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業(股)製造)及甲基丙烯酸四氫呋喃甲基酯。

就能夠進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，(b)較佳為(b1)，就著色樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，(b1)較佳為(b1-2)。

作為(c)，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基}酯(於該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊基酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.0^2,6]癸烯-8-基}酯(於該技術領域中，作為慣用名而稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；二環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基二環[2.2.1]-2- 庚烯、5-(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5-甲氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-乙氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(羥基甲基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-羥基甲基-5-甲基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-第三丁氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-環己氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)二環[2.2.1]-2-庚烯、5,6-雙(環己氧基羰基)二環[2.2.1]-2-庚烯等二環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺化合物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯等含乙烯基之芳香族化合物；丙烯腈、甲基丙烯腈等含乙烯基之腈；氯乙烯、偏二氯乙烯等鹵化烴；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺等含乙烯基之醯胺；乙酸乙烯酯等酯；1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。

該等之中，就共聚合反應性及耐熱性之觀點而言，較佳為含乙烯基之芳香族化合物、二羰基醯亞胺化合物、二環不飽和化合物。具體而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸{三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基}酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺及二環[2.2.1]-2-庚烯。

樹脂[K1]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K1]之全部結構單元中， 較佳為源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(b)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(b)之結構單元：50~90莫耳%。

若樹脂[K1]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性更優異的傾向。

樹脂[K1]例如可以文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行 著，發行所：化學同人(股)，第1版第1次印刷，1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻作為參考而製造。

具體而言，可列舉如下方法：將特定量之(a)及(b)、聚合起始劑及溶劑等裝入反應容器中，例如利用氮氣置換氧氣，藉此形成脫氧環境，一面攪拌，一面進行加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等無特別限定，可使用該領域中通常所用者。例如作為聚合起始劑，可列舉偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要為溶解各單體者即可，可列舉下文說明之本發明之著色樹脂組合物之溶劑。

關於所獲得之共聚物，可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法所提取之固體(粉體)形態者。尤其藉由於該聚合時使用本發明之著色樹脂組合物所含之溶劑作為溶劑，能夠將反應後之溶液直接用於製備本發明之著色樹脂組合物，因此能夠簡化本發明之著色樹脂組合物之製造步驟。

樹脂[K2]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K2] 之全部結構單元中，較佳為源自(a)之結構單元：2~45莫耳%源自(b)之結構單元：2~95莫耳%源自(c)之結構單元：1~65莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：5~40莫耳%源自(b)之結構單元：5~80莫耳%源自(c)之結構單元：5~60莫耳%。

若樹脂[K2]之結構單元之比率處於上述範圍，則存在著色樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、以及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度更優異的傾向。

樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地進行製造。

樹脂[K3]中，關於源自各者之結構單元之比率，於構成樹脂[K3]之全部結構單元中，較佳為源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(c)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(c)之結構單元：50~90莫耳%。

樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地進行製造。

樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物、並使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚部位加成於(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。具體而 言，可以如下方式製造。首先，與作為樹脂[K1]之製造方法所記載之方法同樣地製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，源自各者之結構單元之比率較佳為與關於樹脂[K3]所列舉者相同之比率。繼而，使上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚化合物進行反應。製造(a)與(c)之共聚物後，緊接著將燒瓶內氣體由氮氣置換成空氣，向燒瓶內裝入(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚化合物之反應之觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如氫醌等)等，於例如60~130℃下反應1~10小時，藉此可製造樹脂[K4]。

關於(b)之使用量，相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由將(b)之使用量調整於該範圍，包含所獲得之樹脂之著色樹脂組合物存在保存穩定性、形成圖案時之顯影性、所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之均衡性更良好之傾向。就環狀醚部位之反應性較高、未反應之(b)不易殘留之方面而言，用於樹脂[K4]之(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。

關於觸媒之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。關於上述聚合抑制劑之使用量，相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。

關於各試劑之添加方法、反應溫度及反應時間等反應條件，可考慮到製造設備或聚合時之放熱量等而適當調整。再者，可與聚合條件同樣地考慮到製造設備或聚合時之放熱量等而適當調整添加方法或反應溫度。

製造樹脂[K5]時，作為第一階段，與上述樹脂[K1]之製造方法同樣地獲得(b)與(c)之共聚物。關於所獲得之共聚物，與上述同樣地，可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法所提取之固體(粉體)形態者。於第一階段中，關於 源自(b)及源自(c)之結構單元之比率，相對於構成上述(b)與(c)之共聚物之全部結構單元之合計莫耳數，分別較佳為源自(b)之結構單元：5~95莫耳%源自(c)之結構單元：5~95莫耳%，更佳為源自(b)之結構單元：10~90莫耳%源自(c)之結構單元：10~90莫耳%。

進而，作為第二階段，於與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚部位和(a)之羧酸或羧酸酐進行反應，藉此可獲得樹脂[K5]。

於第二階段中，關於和上述(b)與(c)之共聚物進行反應之(a)之使用量，相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。就環狀醚部位之反應性較高、未反應之(b)不易殘留之方面而言，用於樹脂[K5]之(b)較佳為(b1)，更佳為(b1-1)。

樹脂[K6]係藉由使樹脂[K5]進而與羧酸酐反應所獲得之樹脂，具體而言，可藉由使由源自(b)之環狀醚部位與(a)之羧酸或羧酸酐反應所產生之羥基和羧酸酐進行反應而製造。

作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基苯二甲酸酐、4-乙烯基苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐及5,6-二羧基二環[2.2.1]-2-庚烯無水物。關於羧酸酐之使用量，相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。

作為樹脂(B)，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯 /(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物所獲得之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應所獲得之樹脂等樹脂[K5]；使由(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應所獲得之樹脂進而和四氫苯二甲酸酐進行反應所獲得的樹脂等樹脂[K6]。

樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K1]及樹脂[K2]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色樹脂組合物於顯影性方面優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K1]。

樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量通常為3,000~100,000，較佳為5,000~50,000，更佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量處於上述範圍，則存在塗膜硬度提高、殘膜率亦較高、未曝光部於顯影液中之溶解性良好、著色圖案之解像度提高的傾向。

樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4，進而較佳為1.3~3。

樹脂(B)之酸值較佳為20~170mg-KOH/g，更佳為30~170mg-KOH/g，其中，較佳為40~170mg-KOH/g，其中，較佳為50~170mg-KOH/g，更佳為150mg-KOH/g以下，進而較佳為135mg-KOH/g以下。

此處，酸值係作為中和1g樹脂(B)所需之氫氧化鉀之量(mg)所測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。

關於樹脂(B)之含量，相對於固形物成分之總量，較佳為7~65質量%，其中，較佳為10~60質量%，其中，較佳為13~60質量%，其中，較佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量處於上述範圍，則存在易於形成著色圖案、著色圖案之解像度及殘膜率提高的傾向。

<聚合性化合物(C)>

聚合性化合物(C)係能夠於由聚合起始劑所產生之活性自由基及/或酸之作用下聚合之化合物，例如可列舉具有乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，較佳為具有(甲基)丙烯酸酯結構之化合物。聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，更佳為具有5個~6個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。

作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮、上述(a)、(b)及(c)。作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯。作為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季 戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。

該等之中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。

聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250以上且1,500以下。

關於本發明之著色樹脂組合物中之聚合性化合物(C)之含量，相對於固形物成分之總量，通常為5~65質量%，較佳為7~65質量%，更佳為10~60質量%，進而較佳為13~60質量%，尤佳為17~55質量%。關於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比(樹脂(B)：聚合性化合物(C))，以質量基準計，通常為20：80~80：20，較佳為35：65~80：20。若聚合性化合物(C)之含量處於上述範圍內，則存在著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高的傾向。

<聚合起始劑(D)>

聚合起始劑(D)只要為於光或熱之作用下產生活性自由基、酸等而能夠引發聚合之化合物，則無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。

作為聚合起始劑(D)，可列舉：O-醯基肟化合物、烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。

O-醯基肟化合物係具有式(d1)所表示之結構之化合物。以下，* 表示鍵結鍵。

作為O-醯基肟化合物，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上係由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。

烷基苯酮化合物係具有式(d2)所表示之結構或式(d3)所表示之結構之化合物。再者，該等結構中之苯環可具有取代基。

[化36]

作為具有式(d2)所表示之結構之化合物，可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上係由BASF公司製造)等市售品。

作為具有式(d3)所表示之結構之化合物，可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯偶醯二甲基縮酮。

就感度之方面而言，烷基苯酮化合物較佳為具有式(d2)所表示之結構之化合物。

作為三化合物，可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三。

作為醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦。

作為聯咪唑化合物，可列舉式(d4)所表示之化合物。

(式中，R⁵¹~R⁵⁶表示可具有取代基之碳數6~10之芳基)

作為碳數6~10之芳基，可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基，較佳為苯基。作為取代基，可列舉鹵素原子及碳數1~4之烷氧基。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基，較佳為甲氧基。

作為聯咪唑化合物，具體而言，可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)及4,4',5,5'-位之苯基羥烷氧羰基取代而成之咪唑化合物(例如參照日本專利特開平07-010913號公報等)。其中，較佳為下述式所表示之化合物及該等之混合物。

[化38]

作為其他聚合起始劑，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等較佳為與後述聚合起始助劑(尤其胺系聚合起始助劑)組合使用。

作為產生酸之聚合起始劑，例如可列舉：對甲苯磺酸4-羥基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-羥基苯基二甲基鋶、對甲苯磺酸4-乙醯氧基苯基二甲基鋶、六氟銻酸4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶、對甲苯磺酸三苯基鋶、六氟銻酸三苯基鋶、對甲苯磺酸二苯基錪、六氟銻酸二苯基錪等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。

聚合起始劑(D)較佳為產生活性自由基之聚合起始劑，更佳為包含選自由烷基苯酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種，進而較佳為包含O-醯基肟化合物。

關於聚合起始劑(D)之含量，相對於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之合計量100質量份，通常為0.1~40質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~30質量份，尤佳為1~20質量份。

<聚合起始助劑>

聚合起始助劑係用以促進於聚合起始劑(D)之作用下開始聚合之 聚合性化合物(C)之聚合的化合物或增感劑。於本發明之著色樹脂組合物包含聚合起始助劑之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。

作為聚合起始助劑，可列舉：胺系聚合起始助劑、烷氧基蒽系聚合起始助劑、9-氧硫系聚合起始助劑及羧酸系聚合起始助劑。

作為胺系聚合起始助劑，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺等烷醇胺；4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯等胺基苯甲酸酯；N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮，其中，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等烷基胺基二苯甲酮。其中，較佳為烷基胺基二苯甲酮，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。

作為烷氧基蒽系聚合起始助劑，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽。

作為9-氧硫系聚合起始助劑，可列舉：2-異丙基-9-氧硫 、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫及1-氯-4-丙氧基-9-氧硫。

作為羧酸系聚合起始助劑，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸。

於使用聚合起始助劑之情形時，關於其含量，相對於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳 為1~20質量份。若聚合起始助劑之含量處於該範圍內，則存在能夠以更高感度形成著色圖案、彩色濾光片之生產性提高的傾向。

<溶劑(E)>

溶劑(E)無限定，可將該領域中通常所用之溶劑單獨或以2種以上之組合之形式使用。具體而言，可列舉：酯溶劑(分子內包含-COO-、但不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-、但不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-、但不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH、但不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸。

作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯。

作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚。

作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧 基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯及二丙二醇甲醚乙酸酯。

作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮。

作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油。

作為芳香族羥溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯。

作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮。

該等溶劑可將兩種以上組合使用。

上述溶劑之中，就塗佈性、乾燥性之方面而言，較佳為1atm下之沸點為120℃以上且210℃以下之有機溶劑。其中，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮。

關於溶劑(E)之含量，相對於著色樹脂組合物之總量，通常為70~95質量%，較佳為75~92質量%，更佳為75~90質量%。若溶劑(E)之含量處於上述範圍，則塗佈時之平坦性變得良好，又，形成彩色濾光片時色濃度不會不足，因此存在顯示特性變得良好之傾向。

<調平劑>

作為調平劑，可列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑。該等可於側鏈具有聚合性基。

作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑。具體而言，可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(Dow Corning Toray(股)製造)，KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)，TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan有限公司製造)。

作為氟系界面活性劑，可列舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M(股)製造)，MEGAFAC(註冊商標)F142D、MEGAFAC F171、MEGAFAC F172、MEGAFAC F173、MEGAFAC F177、MEGAFAC F183、MEGAFAC F554、MEGAFAC R30、MEGAFAC RS-718-K(DIC(股)製造)，Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals(股)製造)，Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)。

作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑。具體而言，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、MEGAFAC BL20、MEGAFAC F475、MEGAFAC F477及MEGAFAC F443(DIC(股)製造)。

關於調平劑之含量，相對於著色樹脂組合物之總量，通常為0.0005質量%以上且0.6質量%以下，較佳為0.001質量%以上且0.5質量%以下，更佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，進而較佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，尤佳為0.005質量%以上且0.07質量%以下。若調平劑之含量處於上述範圍內，則能夠優化彩色濾光片之平坦性。

<其他成分>

本發明之著色樹脂組合物視需要亦可包含填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。

<著色樹脂組合物之製造方法>

本發明之著色樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及視需要之調平劑、聚合起始助劑及其他成分進行混合而製備。除著色劑(A)以外，亦可進而混合顏料或染料。關於顏料，較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部進行混合，並使用珠磨機等進行分散直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右，而以顏料分散液之狀態使用。此時，視需要可調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。

關於化合物(I)，較佳為預先使之溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。進而，較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器對該溶液進行過濾。

較佳為利用孔徑0.01~10μm左右之過濾器對混合後之著色樹脂組合物進行過濾。

<彩色濾光片之製造方法>

作為由本發明之著色樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影 法係如下方法：於基板塗佈著色樹脂組合物，加以乾燥而形成著色組合物層，隔著光罩對該著色組合物層進行曝光，使之顯影。光微影法中，藉由於曝光時不使用光罩、及/或不進行顯影，可形成作為上述著色組合物層之硬化物的著色塗膜。如此所形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。

所製作之彩色濾光片之膜厚可根據目的或用途等而適當調整，通常為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，更佳為0.5~6μm。

作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面經氧化矽被覆之鈉鈣玻璃等玻璃板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽，於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。

藉由光微影法進行之各色像素之形成可於公知或慣用之裝置或條件下進行。例如可以如下方式製作。

首先，於基板上塗佈著色樹脂組合物，進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，藉此去除溶劑等揮發成分而使之乾燥，從而獲得平滑之著色組合物層。作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法及狹縫+旋轉塗佈法。進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，加熱時間較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下、20~25℃之溫度範圍內進行。著色組合物層之膜厚無特別限定，只要根據彩色濾光片之目標膜厚而適當選擇即可。

繼而，隔著用以形成目標著色圖案之光罩，對著色組合物層進行曝光。該光罩上之圖案無特別限定，可使用對應於目標用途之圖案。作為曝光所使用之光源，較佳為產生250~450nm之波長之光的光源。亦可例如對未達350nm之光使用截止該波長區域之濾光器進行 截止，或者對436nm附近、408nm附近、365nm附近之光使用擷取該等波長區域之帶通濾光器進行選擇性擷取。作為光源之具體例，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈及鹵素燈。為了能夠對整個曝光面均勻照射平行光線、或使光罩與形成有著色組合物層之基板精確地進行位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。使曝光後之著色組合物層接觸顯影液而進行顯影，藉此於基板上形成著色圖案。藉由顯影，使著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液而將其去除。作為顯影液，較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。鹼性化合物之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%。顯影液亦可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法之任一者。進而，顯影時可使基板傾斜任意角度。顯影後較佳為進行水洗。

較佳為進而對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。為了對如此獲得之具有著色圖案或著色塗膜之彩色濾光片賦予各種特性，可進而將其供於表面被覆處理。

由本發明之著色樹脂組合物所形成之彩色濾光片可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用之彩色濾光片。

[實施例]

其次，列舉實施例而更具體地說明本發明。例中之「%」及「份」只要無特別說明則指質量%及質量份。

以下之合成例中，化合物之結構係藉由NMR(JMM-ECA-500；日本電子(股)製造)或質譜分析(LC；Agilent製造之1200型，MASS；Agilent製造之LC/MSD6130型)進行確認。

樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量 (Mn)之測定係藉由GPC法於以下條件下進行。

裝置：HLC-8120GPC(Tosoh(股)製造)

管柱：TSK-GELG2000HXL

管柱溫度：40℃

溶劑：THF

流速：1.0mL/min

被檢測溶液之固形物成分濃度：0.001~0.01質量%

注入量：50μL

檢測器：RI

校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股)製造)

將上述所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量與數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分子量分佈。

實施例1

將香豆素6(東京化成工業(股)製造)25.3份與氯磺酸(東京化成工業(股)製造)206份進行混合，於120℃下攪拌4.5小時。將該混合物冷卻至10℃，滴至冰750份與水750份之混合物中。於該滴加過程中，將被滴加上述混合物之冰與水之混合物之溫度保持於10℃。進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。於該殘渣中添加10℃之水1000份，一面將該混合物之溫度保持於10℃一面攪拌，進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。獲得殘渣196份。於該殘渣99.6份中添加DL-1-胺基-2-丙醇(東京化成工業(股)製造)35.0份與乙腈502份之混合物，於室溫下攪拌3小時。其後，將該混合物於40℃下攪拌1小時。將該混合物冷卻至室溫，添加氯仿2220份與2.5%氫氧化鈉水溶液1500份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，添加10%乙酸水溶液1500份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用硫酸鎂使之乾燥後，進行過濾。對濾液利 用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下減壓乾燥，而獲得式(I-96)所表示之化合物12.0份。

<式(I-96)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺488

準確質量(Exact Mass)：487

實施例2

將上述所獲得之式(I-96)所表示之化合物1.03份、琥珀酸酐(東京化成工業(股)製造)0.238份、4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.0370份及1-甲基-2-吡咯啶酮(Nacalai Tesque(股)製造)35.0份進行混合，於70℃下攪拌2.5小時。於該混合物中添加琥珀酸酐(東京化成工業(股)製造)1.07份及4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.287份，於70℃下18小時攪拌。於該混合物中添加1N鹽酸300份與氯仿444份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用1N鹽酸300份清洗2次、並利用10%乙酸水溶液300份清洗1次。利用硫酸鎂使氯仿溶液層乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，將所獲得之殘渣添加至水200份中。於該混合物中添加氯仿444份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用硫酸鎂使之乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下減壓乾 燥。於所獲得之殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺5.00份並攪拌後，滴至18%氯化鈉水溶液200份中。於該混合物中添加氯仿444份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用硫酸鎂使之乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。於所獲得之殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺5.06份並攪拌後，滴至18%氯化鈉水溶液300份中。進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。將該殘渣於60℃下減壓乾燥，而獲得式(I-117)所表示之化合物1.21份。

<式(I-117)所表示之化合物>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺588

準確質量：587

實施例3

將上述所獲得之式(I-96)所表示之化合物1.07份、苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)3.28份、4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.556份及1-甲基-2-吡咯啶酮(Nacalai Tesque(股)製造)37.0份進行混合，於100℃下攪拌17.5小時。於該混合物中添加苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)1.68份及4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.277份，於100℃下攪拌4小時。將該混合物於120℃下攪拌4小 時。將該混合物於100℃下攪拌1小時。將該混合物冷卻至室溫，添加氯仿444份與1N鹽酸300份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用1N鹽酸300份清洗2次、並利用15%碳酸鈉水溶液300份清洗3次、並利用10%乙酸水溶液300份清洗1次。利用硫酸鎂使氯仿溶液層乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後，於60℃下減壓乾燥。於所獲得之殘渣中添加丙酮10.6份並攪拌後，滴至水240份與甲醇60份之混合物中。於該混合物中添加氯仿888份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用硫酸鎂使之乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。於所獲得之殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺22.3份並攪拌後，滴至18%氯化鈉水溶液610份中。進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。將該殘渣於60℃下減壓乾燥，而獲得式(I-118)所表示之化合物1.55份。

<式(I-118)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺636

準確質量：635

實施例4

將上述所獲得之式(I-96)所表示之化合物1.03份、偏苯三甲酸酐 (東京化成工業(股)製造)4.09份、4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.797份及1-甲基-2-吡咯啶酮(Nacalai Tesque(股)製造)35.5份進行混合，於100℃下攪拌6小時。於該混合物中添加偏苯三甲酸酐(東京化成工業(股)製造)2.08份及4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)0.406份，於100℃下攪拌2.5小時。將該混合物冷卻至室溫，添加氯仿444份與1N鹽酸300份並攪拌後，加以靜置。提取氯仿溶液層，利用1N鹽酸300份清洗4次。對該氯仿溶液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。於所獲得之殘渣中添加乙酸乙酯269份與1N鹽酸300份並攪拌後，加以靜置，提取乙酸乙酯溶液層。於該乙酸乙酯溶液中添加15%碳酸鈉水溶液300份並攪拌後，加以靜置，提取水溶液層。於該水溶液中添加15%碳酸鈉水溶液100份。於該水溶液中添加35%鹽酸105份與乙酸乙酯269份並攪拌後，加以靜置，提取乙酸乙酯溶液層。於該乙酸乙酯溶液中添加10%乙酸水溶液300份並攪拌後，加以靜置，提取乙酸乙酯溶液層。利用硫酸鎂使該乙酸乙酯溶液乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製該殘渣，而獲得式(I-119)所表示之化合物與式(I-120)所表示之化合物之混合物0.354份。

<式(I-119)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺680

準確質量：679

<式(I-120)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺680

準確質量：679

實施例5

將3-胺基-4-羥基苯磺酸水合物(東京化成工業(股)製造)45.4份、苯甲酸(東京化成工業(股)製造)9.50份、4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業(股)製造)44.1份、氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)25.8份及1-戊醇(東京化成工業(股)製造)547份進行混合，於125℃下攪拌2小時。

於該混合物中混合苯甲酸(東京化成工業(股)製造)9.50份、4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業(股)製造)44.1份、氰基乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)25.8份及1-戊醇(東京化成工業(股)製造)30.3份，於125℃下攪拌12小時。

將上述混合物冷卻至室溫後，進行吸濾而獲得作為殘渣之固形 物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺967份，於90℃下攪拌2小時。一面將該混合物保持於80℃一面進行吸濾，而獲得作為吸濾殘渣之固形物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺126份，進行吸濾而獲得作為殘渣之固形物。

於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺967份，於90℃下攪拌4小時。將該混合物於室溫下攪拌12小時，進行吸濾而獲得作為殘渣之固形物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺126份，進行吸濾而獲得作為殘渣之固形物。

於該殘渣中添加水2000份，加熱至80℃而製備溶液。將該溶液冷卻至30℃後，添加甲醇1580份並攪拌12小時。進行吸濾而獲得作為殘渣之固形析出物。於該殘渣中添加水2000份，加熱至80℃而製備溶液。蒸餾去除該溶液之溶劑而獲得固形物。

於該固形物中添加氯仿148份並攪拌。蒸餾去除該混合物之溶劑，而獲得式(1PAT)所表示之化合物75.3份。

<式(1PAT)所表示之化合物之鑑定>

¹H-NMR(500MHz，DMSO-d₆)：1.14(6H,t),3.49(4H,q),6.60(1H,d),6.81(1H,dd),7.09(4H,s),7.66(1H,dd),7.66(1H,d),7.70(1H,d),7.88(1H,d),8.83(1H,s).

將式(1PAT)所表示之化合物4.3份、N,N-二甲基甲醯胺1.9份及1,4-二烷21份進行混合，一面攪拌該混合物，一面於室溫下滴加氧 氯化磷3.1份。向該混合物中追加1,4-二烷10份，於70℃下攪拌3小時。向該混合物中追加氧氯化磷3.1份及N,N-二甲基甲醯胺0.94份，於70℃下攪拌1小時。將該混合物靜置冷卻至室溫。進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。將該殘渣利用乙腈16份洗淨後使之風乾。獲得殘渣5.6份。

將該殘渣2.1份及1,4-二烷5.2份進行混合。一面使用水浴冷卻該混合物一面進行攪拌，於該混合物中添加DL-1-胺基-2-丙醇(東京化成工業(股)製造)0.37份及三乙基胺1.0份。將該混合物於室溫下攪拌2小時。將該混合物添加至水25份中。進行吸濾而獲得作為殘渣之不溶物。使該殘渣溶解於N,N-二甲基甲醯胺24份與甲醇20份之混合液。對該溶液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製所獲得之殘渣。於所獲得之結晶中添加己烷16份並攪拌。對該混合物進行吸濾，風乾所獲得之殘渣，而獲得式(I-10-1)所表示之化合物1.3份。

<式(I-10-1)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺472

準確質量：471

實施例6

將式(I-10-1)所表示之化合物4.7份、偏苯三甲酸酐(東京化成工業 (股)製造)9.6份、4-二甲基胺基吡啶(東京化成工業(股)製造)3.7份及1-甲基-2-吡咯啶酮(Nacalai Tesque(股)製造)51份進行混合，於氮氣環境下以100℃攪拌1小時。

將該混合物靜置冷卻至室溫後，進行過濾。於濾液中添加乙酸乙酯90份與10%鹽酸160份並攪拌後，提取乙酸乙酯溶液層。於該乙酸乙酯溶液中添加10%鹽酸160份並攪拌，加以靜置後，提取乙酸乙酯溶液層。於該乙酸乙酯溶液中添加15%碳酸鈉水溶液120份並攪拌，加以靜置後，提取水溶液層。於該水溶液中添加乙酸乙酯90份，一面使用冰浴冷卻一面攪拌，添加35%鹽酸而使水溶液層之pH值未達1。將該混合物加以靜置，提取乙酸乙酯溶液層。於該乙酸乙酯溶液中添加10%乙酸水溶液150份並攪拌後，加以靜置，提取乙酸乙酯溶液層。利用硫酸鎂使該乙酸乙酯溶液乾燥後，進行過濾。對濾液利用旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑。藉由管柱層析法精製該殘渣，而獲得式(I-33-1)所表示之化合物與式(I-34-1)所表示之化合物之混合物4.9份。

[化47]

<式(I-33-1)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺664

準確質量：663

<式(I-34-1)所表示之化合物之鑑定>

(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺664

準確質量：663

合成例1

向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣而成為氮氣環境後，添加丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴液泵歷時約5小時向該燒瓶內滴加使甲基丙烯酸19份、丙烯酸{3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基}酯與丙烯酸{3,4-環氧三環[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基}酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份所獲得之溶液。另一方面，使用另一滴液泵歷時約5小時向燒瓶內滴加使聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份所獲得之溶液。聚合起始劑之滴加結束後，於同溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，而獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mgKOH/g。

[膜厚測定]

膜厚係使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)進行測定。

[昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)之製備]

將如下成分進行混合而獲得昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)。

[昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成]

藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning 公司製造)上塗佈上述所獲得之昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)，於100℃下歷時3分鐘使揮發成分揮發。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，於大氣環境下，以150mJ/cm²之曝光量(365nm基準)進行光照射。於烘箱中以220℃加熱2小時，而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。

實施例7

將如下成分加以混合而獲得著色樹脂組合物。

實施例8

將如下成分加以混合而獲得著色樹脂組合物。

實施例9

將如下成分加以混合而獲得著色樹脂組合物。

比較例1

將如下成分加以混合而獲得著色樹脂組合物。

[昇華性評價]

實施例10

藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製造)上塗佈實施例7中獲得之著色樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤而形成著色樹脂組合物層。使用DEKTAK3(日本真空技術(股)製造)測定膜厚。使該著色塗佈膜與上述所獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)以隔開70μm間隔之狀態相對向，於220℃下進行40分鐘之後烘烤。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於加熱前後之色差(△Eab*)。若 色差(△Eab*)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。將結果示於表9。表9中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。

實施例11

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例8中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表9。

實施例12

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例9中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表9。

比較例2

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成比較例1中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表9。

[著色樹脂組合物之製備]

實施例13

將如下成分加以混合而獲得著色樹脂組合物。

將著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 27份、

實施例14

將著色劑(A)之C.I.顏料綠7(顏料)替換成C.I.顏料綠36(顏料)，除此以外，以與實施例13相同之方式獲得著色樹脂組合物。

實施例15

將著色劑(A)之C.I.顏料綠7(顏料)替換成C.I.顏料綠58(顏料)，除此以外，以與實施例13相同之方式獲得著色樹脂組合物。

實施例16

[著色圖案之製作]

藉由旋轉塗佈法於2英吋見方之玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製造)上塗佈實施例13中獲得之著色樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，於大氣環境下，以80mJ/cm²之曝光量(365nm基準)進行曝光。再者，作為光罩，使用形成有100μm之線與間隙圖案者。將曝光後之著色組合物層於包含非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中於25℃下浸漬70秒而進行顯影，加以水洗。

對該著色塗佈膜於230℃下進行30分鐘之後烘烤，藉此獲得著色圖案。

實施例17

將實施例13中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例14中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例16相同之方式獲得著色圖案。

實施例18

將實施例13中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例15中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例16相同之方式獲得著色圖案。

[著色樹脂組合物之製備]

實施例19

將式(I-117)所表示之化合物替換成實施例4中獲得之式(I-119)所表示之化合物與式(I-120)所表示之化合物之混合物，除此以外，以與實施例8相同之方式實施，而獲得著色樹脂組合物。

實施例20

將式(I-117)所表示之化合物替換成實施例5中獲得之式(I-10-1)所 表示之化合物，除此以外，以與實施例8相同之方式實施，而獲得著色樹脂組合物。

實施例21

將式(I-117)所表示之化合物替換成實施例6中獲得之式(I-33-1)所表示之化合物與式(I-34-1)所表示之化合物之混合物，除此以外，以與實施例8相同之方式實施，而獲得著色樹脂組合物。

[昇華性評價]

實施例22

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例19中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表10。

實施例23

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例20中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表10。

實施例24

將實施例7中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例21中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例10相同之方式進行昇華性評價。將結果示於表10。

[著色樹脂組合物之製備]

實施例25

將著色劑(A)之C.I.顏料綠7(顏料)替換成C.I.顏料綠59(顏料)，除此以外，以與實施例13相同之方式獲得著色樹脂組合物。

實施例26

[著色圖案之製作]

將實施例13中獲得之著色樹脂組合物替換成實施例25中獲得之著色樹脂組合物，除此以外，以與實施例16相同之方式獲得著色圖案。

實施例27

實施例3中，將苯二甲酸酐替換成四氯苯二甲酸酐，除此以外，以與實施例3相同之方式實施，而獲得式(I-122)所表示之化合物。

實施例28

實施例6中，將偏苯三甲酸酐替換成四氯苯二甲酸酐，除此以外，以與實施例6相同之方式實施，而獲得式(I-36-1)所表示之化合物。

實施例29

實施例3中，將苯二甲酸酐替換成四氟苯二甲酸酐，除此以外，以與實施例3相同之方式實施，而獲得式(I-121)所表示之化合物。

實施例30

實施例6中，將偏苯三甲酸酐替換成四氟苯二甲酸酐，除此以外，以與實施例6相同之方式實施，而獲得式(I-35-1)所表示之化合物。

實施例31

實施例5中，將4-(二乙基胺基)柳醛替換成4-(二辛基胺基)柳醛，除此以外，以與實施例5相同之方式實施，而獲得式(I-53-1)所表示之化合物。

實施例32

實施例6中，將式(I-10-1)所表示之化合物替換成式(I-53-1)所表示之化合物，並將偏苯三甲酸酐替換成苯二甲酸，除此以外，以與實施例6相同之方式實施，而獲得式(I-75-1)所表示之化合物。

基於上述結果，確認根據本發明，可提供能夠形成著色劑之昇華得到抑制之彩色濾光片的著色樹脂組合物。

[產業上之可利用性]

根據本發明，可獲得可用作彩色濾光片用著色劑之化合物。該化合物易於合成，無需二聚化步驟即可製造。可提供能夠形成著色劑之昇華得到抑制之彩色濾光片的著色樹脂組合物，該彩色濾光片適用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (12)

1. 一種化合物，其係以式(I)表示，

   

   [式(I)中，X表示氧原子或硫原子；R¹及R²各自獨立表示碳數1~20之烴基；n表示1~4之整數；A表示-SO₂-NR³-L²-OCO-L³-CO-OM；M表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M之情形時，其等相互可相同或不同；L²及L³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基；構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁵⁵)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基；R⁵⁵表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R⁵⁵之情形時，其等相互可相同或不同；R³表示氫原子、碳數1~20之1價烴基或式(z)所表示之基；該1價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、羥基或羧基，構成該1價烴基之-CH₂-可被取代為羰基；於存在複數個R³之情形時，其等相互可相同或不同；

   

   式(z)中，L²²及L³³各自獨立表示碳數1~30之2價烴基；構成該2價烴基之-CH=可被取代為-N=，構成該2價烴基之-CH₂-可被取代為氧原子、硫原子、-N(R⁴⁴)-、磺醯基或羰基，該2價烴基所含之氫原子可被取代為鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO₃M³、-CO₂M³、羥基、甲醯基或胺基；M¹表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M¹之情形時，其等相互可相同或不同；取代L¹、L²、L³、L²²或L³³之2價烴基所含之氫原子的-SO₃M³或-CO₂M³所含之M³表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M³之情形時，其等相互可相同或不同；R⁴⁴表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於存在複數個R⁴⁴之情形時，其等相互可相同或不同]。
2. 如請求項1之化合物，其係以式(II)表示，[化3]

   

   [式(II)中，n、X、R¹、R²、L²及L³各自表示與上述相同之含義；R³³表示氫原子或-L²²-OCO-L³³-CO₂M²；L²²及L³³各自表示與上述相同之含義；M²表示氫原子或鹼金屬原子；於存在複數個M²之情形時，其等相互可相同或不同]。
3. 如請求項1或2之化合物，其中上述L²²為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，上述L³³為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基。
4. 如請求項1或2之化合物，其中上述L²為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，上述L³為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基。
5. 如請求項3之化合物，其中上述L²為碳數1~10之2價飽和脂肪族烴基，上述L³為可經羧基或鹵素原子取代之2價脂肪族烴基或芳香族烴基。
6. 如請求項1或2之化合物，其中上述R¹及R²各自獨立為碳數1~10之1價烴基。
7. 如請求項3之化合物，其中上述R¹及R²各自獨立為碳數1~10之1價烴基。
8. 如請求項4之化合物，其中上述R¹及R²各自獨立為碳數1~10之1價烴基。
9. 如請求項5之化合物，其中上述R¹及R²各自獨立為碳數1~10之1價烴基。
10. 一種著色樹脂組合物，其含有包含如請求項1至9中任一項之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物、聚合起始劑及溶劑。
11. 一種彩色濾光片，其係由如請求項10之著色樹脂組合物而形成。
12. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項11之彩色濾光片。