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TWI661029B - 有機發光元件 - Google Patents

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TWI661029B
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許瀞午
李東勳
張焚在
姜敏英
許東旭
韓美連
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南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明是關於一種具有改進之驅動電壓、效率以及使用壽命的有機發光元件。

Description

有機發光元件
[相關申請案之交叉參考] 本申請案主張2017年3月30日申請之韓國專利申請案第10-2017-0040551號的優先權益，所述申請案的全部揭露內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種具有改進之驅動電壓、效率以及使用壽命的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光元件具有諸如寬視角、極佳對比度、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度的極佳特徵，且因此進行了許多研究。
有機發光元件通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包括不同材料的多層結構，以便增強有機發光元件之效率及穩定性，且例如有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞以及電子彼此相遇時形成激子，且當激子（exciton）再次降低至基態時發光。
在如上文所描述的有機發光元件中，存在對開發具有改進之驅動電壓、效率以及使用壽命的有機發光元件的持續需求。
[ 先前技術文獻 ] [ 專利文獻 ] （專利文獻0001）韓國專利特許公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ] 本發明是關於一種具有改進之驅動電壓、效率以及使用壽命的有機發光元件。
[ 技術解決方案 ] 本發明提供以下有機發光元件： 有機發光元件按以下次序包括陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及陰極，其中 發光層包括紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層， 電子傳輸層鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層， 電子傳輸層包括一或多個層， 在電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層的層滿足以下數學表達式1及數學表達式2： [數學表達式1] EHOMO-ET ＞ EHOMO-BH 在數學表達式1中， EHOMO - ET 是包括電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層之層的材料之HOMO能量位準的絕對值，以及 EHOMO - BH 是藍光發光層之主體材料的HOMO能量位準的絕對值， [數學表達式2] ELUMO-ET ＞ ELUMO-GH 在數學表達式2中， ELUMO - ET 是包括電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層之層的材料之LUMO能量位準的絕對值，以及 ELUMO - GH 是綠光發光層之主體材料的LUMO能量位準的絕對值。
[ 有利效應 ] 以上描述的有機發光元件具有極佳之驅動電壓、效率以及使用壽命。
在下文中，為促進對本發明之理解將更詳細地描述本發明。
在本說明書中，或意謂連接至另一取代基之一鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂藉由由下列各者所構成的族群中選出之一或多個取代基進行的取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中之至少一者的雜環基，或不存在取代基，或取代藉由連接例示性取代基中之兩個或大於兩個取代基之取代基進行，或不存在取代基。舉例而言，術語「連接兩個或大於兩個取代基之取代基」可為聯苯基（biphenyl group）。亦即，聯苯基可以是芳基，或可解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本說明書中，羰基中之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。具體言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有結構，在所述結構中酯基之氧可經具有1至25個碳原子的直鏈烷基、分支鏈烷基或環烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體言之，酯基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至25。具體言之，醯亞胺基可以是具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基特定地包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基，以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定地包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基，以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可以是直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據又一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基，以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可以是直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據又一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其特定實例包含乙烯、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯-1-基、芪基、苯乙烯基，以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳地為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其特定實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基，以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基，或如單環芳基之類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group），或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構。在茀基經取代的情況下，可形成，以及類似化合物。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有作為雜原子之O、N、Si以及S中之至少一者的雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜芳基之實例可包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazolinyl group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbozole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazole group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group），以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷芳基以及芳胺基中的芳基與芳基之前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷芳基以及烷胺基中的烷基與烷基之前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基之前述描述。在本發明書中，芳烯基中的烯基與烯基之前述實例相同。在本說明書中，可應用除二價伸芳基以外的芳基之前述描述。在本說明書中，可應用除二價伸雜芳基以外的雜環基之前述描述。在本說明書中，可應用除非單價烴環以外但藉由結合兩個取代基形成的芳基或環烷基之前述描述。在本說明書中，可應用除非單價雜環基以外但藉由結合兩個取代基形成的雜環基之前述描述。
下文中，本發明將詳細地描述每一組態。陽極及陰極
本發明中所用之陽極及陰極意謂用於中有機發光元件的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數之材料，使得可將電洞平穩地注入有機材料層中。陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似化合物，但不限於此。
一般而言，較佳地使用具有小的功函數之材料作為陰極材料，使得可容易地將電子注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。電洞注入層
根據本發明的有機發光元件可更包含陽極與稍後描述之電洞傳輸層之間的電洞注入層。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳地為化合物，所述化合物具有傳輸電洞之能力，在陽極中具有電洞注入效應且對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳膜形成能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。
電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺類有機材料、己腈六氮雜苯并菲（hexanitrile hexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似材料，但不限於此。電洞傳輸層
本發明中所用之電洞傳輸層為自形成於陽極或陰極上之電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有大的電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。
其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物，以及類似材料，但不限於此。發光層及電子傳輸層
本發明中所用之發光層意指藉由使自陽極及陰極所傳輸的電洞及電子結合在可見光區域中可發光的層，且較佳地為具有螢光或磷光之良好量子效率的材料。
特定而言，根據本發明的有機發光元件是具有顏色可變特徵之RGB有機發光元件，其中發光層包括紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層。具體言之，發光層具有結構，在所述結構中並聯包括紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層且接觸稍後描述之電子傳輸層。其結構示意性地展示於圖1中。
如圖1中所展示，紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33並聯配置於電洞傳輸層2上，且同時鄰近於電子傳輸層4。在另一方面，除紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33並聯配置以外可改變次序。另外，紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33不一定彼此鄰近，且相應發光層之間可間隔開。
在另一方面，習知地，為了製造RGB有機發光元件，每一發光層具有單獨電子傳輸層。這是由於，考慮到根據含於相應發光層中之材料的特徵，適用於其的電子傳輸層是必要的。然而，在本發明中，已發現，當電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層的層滿足以下數學表達式1及數學表達式2時，RGB元件之特徵可甚至由通用電子傳輸層呈現。因而，當相比於單獨電子傳輸層形成於每一發光層中之情況時，製造工藝可簡化存在優勢。
具體言之，數學表達式1如下。
[數學表達式1]EHOMO-ET>EHOMO-BH
在數學表達式1中，EHOMO-ET是包括電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層之層(下文中稱為『鄰近電子傳輸層』)的材料之HOMO能量位準的絕對值，以及EHOMO-BH是藍光發光層之主體材料的HOMO能量位準的絕對值。
數學表達式1意謂包括鄰近電子傳輸層的材料之HOMO能量位準的絕對值大於藍光發光層之主體材料的HOMO能量位準的絕對值。因而，有可能防止自陽極轉移的電洞進入電子傳輸層，且因此改進有機發光元件之使用壽命。在另一方面，當藍光發光層之主體材料是兩個或大於兩個種類時，EHOMO-BH意指相應主體材料的HOMO能量位準之平均值的絕對值。舉例而言，當包括n個主體時，EHOMO-BH意指藉由相應主體的HOMO能量位準之總和除以n所獲得的值之絕對值。
具體言之，數學表達式2如下。
[數學表達式2]ELUMO-ET>ELUMO-GH
在數學表達式2中，ELUMO-ET是包括鄰近電子傳輸層的材料之LUMO能量位準的絕對值，以及ELUMO-GH是綠光發光層之主體材料的LUMO能量位準的絕對值。
數學表達式2意謂包括鄰近電子傳輸層的材料之LUMO能量位準的絕對值大於綠光發光層之主體材料的LUMO能量位準之絕對值。因而，有可能控制自陰極轉移的電子量，以控制偏置至電洞傳輸層側的發光區域，進而改進有機發光元件之使用壽命。在另一方面，當綠光發光層之主體材料是兩個或大於兩個種類時，ELUMO - GH 意指相應主體材料的LUMO能量位準之平均值的絕對值。舉例而言，當包括n個主體時，ELUMO - GH 意指藉由相應主體的LUMO能量位準之總和除以n所獲得的值之絕對值。電子傳輸層
電子傳輸層包括一或多個層。另外，電子傳輸層中之任一者包括由以下化學式1表示之化合物。較佳地，在電子傳輸層中鄰近於紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層的層（鄰近電子傳輸層）包括由以下化學式1表示之化合物。當使用由以下化學式1表示之化合物時，可滿足以上能量位準關係。 [化學式1]在化學式1中， A1 至A3 各自獨立地是N或CR，限制條件為A1 至A3 中之至少兩者是N， R為氫，或鍵結至Ar11 或Ar12 以形成經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， L11 及L12 各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基， Ar11 及Ar12 各自獨立地是經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；三(C6 - 60 芳基)矽烷基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基，或鍵結至R以形成經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， L13 是一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基，以及 Ar13 由以下化學式2表示， [化學式2]在化學式2中， X是O或S， n21 及n22 各自獨立地是1至4之整數， R21 及R22 中之至少一者連接至Ar13 ，且其餘者各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代之C1 - 60 烷基；經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之任一個或多個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基，或鄰近於R21 的兩者或鄰近於R22 的兩者可連接至彼此以形成苯環。
較佳地，化學式1是由以下化學式1-1至化學式1-5所構成的族群中選出的任一者：在化學式1-1至化學式1-5中， Ar11 及Ar12 各自獨立地是經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基，以及 Ar13 如上文所定義。
較佳地，L11 及L12 各自獨立地是一鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
較佳地，Ar11 及Ar12 各自獨立地是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：在以上各式中， 每一X'獨立地為O、S、NR'1 、CR'1 R'2 或SiR'1 R'2 ， 其中R'1 及R'2 各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1 - 60 烷基或經取代或未經取代之C6 - 60 芳基， 每一R'獨立地為氫、氰基、甲基、三氟甲基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、苯基、聯苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
較佳地，L13 為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：在以上各式中， 每一X"獨立地為O、S、NR"1 、CR"1 R"2 或SiR"1 R"2 ， 其中R"1 及R"2 各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1 - 60 烷基或經取代或未經取代之C6 - 60 芳基，以及 每一R"獨立地為氫、甲基或苯基。
由化學式1表示之化合物是由下列各者所構成的族群中選出之任一者： （藍光發光層）
在另一方面，藍光發光層包括主體及摻雜劑，且主體可包括一或多個種類。
較佳地，藍光發光層之主體是由以下化學式3-1或化學式3-2表示之化合物。當使用由以下化學式3-1或化學式3-2表示之化合物時，可滿足電子傳輸層材料與以上描述的能量位準之間的關係。 [化學式3-1]在化學式3-1中， L31 及L32 各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基，以及 Ar31 及Ar32 各自獨立地是經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基， [化學式3-2]在化學式3-2中， L33 、L34 以及L35 各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基，以及 Ar33 、Ar34 以及Ar35 各自獨立地是經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或包括由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基。
較佳地，L31 及L32 各自獨立地是一鍵、伸苯基、伸萘基或伸蒽基。
較佳地，Ar31 及Ar32 各自獨立地是苯基、經1至5個氘原子取代之苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、經苯基取代之噻吩基、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃基、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基或苯并[d]萘并[1,2-b]呋喃基。
較佳地，L33 、L34 以及L35 各自獨立地是一鍵或伸苯基。
較佳地，Ar33 、Ar34 以及Ar35 各自獨立地是苯基或二苯并呋喃基。
由化學式3-1或化學式3-2表示之化合物的代表性實例如下：。
此外，只要用於有機發光元件，則藍光發光層之摻雜劑不受特定限制。舉例而言，藍光發光層之摻雜劑可為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：。（綠光發光層）
在另一方面，綠光發光層包括主體及摻雜劑，且主體可包括一或多個種類。較佳地，綠光發光層包括兩個主體。
較佳地，綠光發光層之主體包括（i）由以下化學式4-1至化學式4-4表示的化合物中之任一者，及（ii）由以下化學式5表示之化合物： [化學式4-1][化學式4-2][化學式4-3][化學式4-4]在化學式4-1至化學式4-4中， 每一X4 獨立地為O、S、NR4 、CR4 R5 或SiR4 R5 ， 其中R4 及R5 各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1 - 60 烷基或經取代或未經取代之C6 - 60 芳基， 每一L4 獨立地為一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基，以及 Ar4 獨立地為氫；經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， [化學式5]在化學式5中， L5 是一鍵；經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 伸雜芳基，以及 Ar51 、Ar52 以及Ar53 各自獨立地是經取代或未經取代之C6 - 60 芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基。
較佳地，每一X4 獨立地為O、S或NR4 ，其中R4 是苯基、經甲基取代之苯基、伸聯苯基（biphenyline）、伸聯三苯基（terphenyline）、伸聯四苯基（quaterphenyline）、萘基苯基、萘基或菲基。
較佳地，每一L4 獨立地為一鍵、伸苯基、二苯并呋喃二基（dibenzofuranediyl）或苯基咔唑基二基（phenylcarbazolyldiyl）。
較佳地，每一Ar4 獨立地為氫、苯基、聯苯基、二甲基茀基或咔唑基。
較佳地，L5 是一鍵、伸苯基、伸聯苯基、二苯并呋喃二基或咔唑基。
較佳地，Ar51 是苯基、聯苯基、伸聯三苯基以及由下列各者所構成的族群中選出之任一者：在以上各式中， X5 是N-(苯基)或C(CH3 )2 ， A為與鄰近五邊形環之兩者稠合的苯環。
較佳地，Ar52 及Ar53 各自獨立地是苯基、聯苯基或咔唑基。
由以上化學式4-1至化學式4-4表示之化合物的代表性實例如下： 。
由化學式5表示之化合物的代表性實例如下：。
此外，只要用於有機發光元件，則綠光發光層之摻雜劑不受特定限制。舉例而言，綠光發光層之摻雜劑可為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：。（紅光發光層）
在另一方面，紅光發光層包括主體及摻雜劑，且主體可包括一或多個種類。
只要用於有機發光元件，則紅光發光層之主體不受特定限制。作為一實例，紅光發光層之主體的代表性實例如下：。
此外，只要用於有機發光元件，則紅光發光層之摻雜劑不受特定限制。舉例而言，紅光發光層之摻雜劑可為由下列各者所構成的族群中選出之任一者：。電子注入層
根據本發明的有機發光元件可更包含電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。電子注入層是自電極注入電子之層，且具有傳輸電子之能力、具有自陰極注入電子之效應及具有將電子注入發光層或發光材料之極佳效應、防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且具有極佳膜形成能力的化合物為較佳的。
可用於電子注入層的材料之特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、伸茀基甲烷、蒽酮，以及類似材料，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物，以及類似化合物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似化合物，但不限於此。有機發光元件
在圖1中說明根據本發明的有機發光元件之結構。圖1展示包括陽極1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層4以及陰極5的有機發光元件之實例，其中發光層3具有結構，在所述結構中紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33並聯配置。另外，當包含電洞注入層6及電子傳輸層7時，在圖2中說明有機發光元件之結構。
可藉由依序堆疊上文所描述的結構製造根據本發明的有機發光元件。在這種情況下，可藉由使用諸如濺鍍（sputtering）法或電子束蒸鍍方法（e-beam evaporation method）的物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，形成其上的以上描述的各別層，且接著沈積其上的可用作陰極的材料來製造有機發光元件。除這類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光元件。此外，可藉由對主體及摻雜劑進行真空沈積法及溶液塗佈方法來形成發光層。在本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法，或類似方法，但不限於此。
除這類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光元件（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
同時，根據所用材料，根據本發明的有機發光元件可以是前側發光類型，背側發光類型或雙側發光類型。
在下文中，為促進對本發明之理解將詳細地描述本發明之較佳實例。然而，僅出於說明之目的呈現這些實例，且本發明的範疇不限於此。
在以下中，使用AC-3設備（模型AC-3可自日本理研（Rinken Keiki）獲得）量測相應化合物之HOMO及LUMO位準。具體言之，使用藉由將待量測之化合物真空沈積於ITO基板上呈1000埃（Å）之厚度所獲得的膜，且量測藉由以10奈瓦（nW）之UV強度（intensity）輻照膜所產生之光子（photon）的量子產率（quantum yield）。進而，量測HOMO位準及LUMO位準。製備實例 1 ： 藍光主體
下表1中所展示的化合物用作藍光主體（blue host；BH）。 [表1] 製備實例 2 ：綠光主體
下表2中所展示的化合物用作綠光主體（green hosts；GH）中之一者。 [表2]
下表3中所展示的化合物用作綠光主體（green hosts；GH）中之一者。 [表3] 製備實例 3 ：電洞傳輸材料
下表4中所展示的化合物用作電洞傳輸之材料。 [表4] 製備實例 3 - 1 ： 化合物 ETL1 - 4 之 製備 1 ） 化合物 ETL1 - 4i 之 製備
在120℃下回流2-溴-9H-茀-9-酮（10公克，38.6毫莫耳（mmol））、苯酚（7.25公克，77.2毫莫耳）以及過量磷醯氯（phosphoryl chloride；POCl3 ）之混合物。冷卻至室溫後，將過量乙醇添加至其中且過濾。將經過濾固體溶解於吡啶中，加熱，冷卻至室溫且接著過濾。利用氯仿（chloroform）及乙酸乙酯進行再結晶以獲得化合物ETL-4i（14公克，產率87%）。 MS：[M+H]+ = 4112 ） 化合物 ETL1 - 4 之 製備
將化合物ETL-4i（10公克，24.9毫莫耳）、三嗪硼酸（12.26公克，24毫莫耳）以及碳酸鉀（10公克，72.9毫莫耳）溶解於四氫呋喃（300毫升）及水（100毫升）中，且加熱至90℃。將Pd(PPh3 )4 （0.56公克，0.48毫莫耳）添加至其中且接著回流4小時。冷卻至室溫後，移除水層。將硫酸鎂添加至有機層，且過濾混合物，濃縮且藉由管柱層析法純化以獲得化合物ETL1-4（13公克，產率75%）。 MS：[M+H]+ = 715製備實例 3 - 2 ：化合物 ETL1 - 6 之 製備 1 ） 化合物 ETL1 - 6i 之 製備
將4-溴螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]（45公克，109毫莫耳）及雙頻哪醇二硼（30公克，119.9毫莫耳）添加至二噁烷（1500毫升）且在130℃下加熱。在2:1莫耳比下混合P(Cy)3 及Pd(dba)2 （總共1.88公克），添加至其中且回流4小時。將混合物冷卻至室溫，濃縮且藉由管柱層析法純化以獲得化合物ETL1-6i（42公克，產率84%）。 MS：[M+H]+ = 4582 ） 化合物 ETL1 - 6 之 製備
將化合物ETL1-6i（10公克，21.8毫莫耳）及9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑（9.43公克，21.8毫莫耳）以及碳酸鉀（9公克，65.4毫莫耳）溶解於四氫呋喃（300毫升）及水（100毫升）中且加熱至90℃。將Pd(PPh3 )4 （0.50公克，0.44毫莫耳）添加至其中且接著回流4小時。冷卻至室溫後，移除水層。將硫酸鎂添加至有機層，且過濾混合物，濃縮且藉由管柱層析法純化以獲得化合物ETL1-6（11公克，產率69%）。 MS：[M+H]+ = 728製備實例 3 - 3 ：化合物 ETL1 - 5 之 製備 1 ） 化合物 ETL1 - 5i 之 製備
將2'-溴螺[茀-9,9'-噻噸]（45公克，105毫莫耳）及雙頻哪醇二硼（29公克，115.5毫莫耳）添加至二噁烷（1500毫升）且在130℃下藉由加熱溶解。在2:1莫耳比下混合P(Cy)3 及Pd(dba)2 （總共1.80公克），添加至其中且回流4小時。將混合物冷卻至室溫，濃縮且藉由管柱層析法純化以獲得化合物ETL1-5i（40公克，產率80%）。 MS：[M+H]+ = 4742 ） 化合物 ETL1 - 5 之 製備
以除了使用化合物ETL1-5i（10公克，21.1毫莫耳）代替化合物ETL1-6i且使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.6公克，21.1毫莫耳）代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以外與製備化合物ETL1-6相同之方式獲得化合物ETL1-5（9公克，產率74%）。 MS：[M+H]+ = 579製備實例 3 - 4 ：化合物 ETL1 - 8 之 製備
以除了使用化合物ETL1-8i（10公克，25.4毫莫耳）代替化合物ETL1-6i且使用9-溴-10-苯基蒽（13.5公克，25.4毫莫耳）代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以外與製備化合物ETL1-6相同之方式獲得化合物ETL1-8（11公克，產率83%）。 MS：[M+H]+ = 520製備實例 3 - 5 ：化合物 ETL1 - 9 之 製備
以除了使用化合物ETL1-9i（10公克，22.5毫莫耳）代替化合物ETL1-6i且使用2-(聯二苯-2-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（9.4公克，22.5毫莫耳）代替9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑以外與製備化合物ETL1-6相同之方式獲得化合物ETL1-9（11公克，產率83%）。 MS：[M+H]+ = 701[ 實例 ] 實例 1
將其上塗佈有1,000埃之厚度之氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）薄膜的玻璃基板（康寧（corning）7059玻璃）放入含有溶解於其中之分散劑的蒸餾水中且藉由超音波洗滌。在這種情況下，所用清潔劑是可購自費歇爾公司（Fischer Co.）之產品。且蒸餾水是藉由使用可購自密理博公司（Millipore Co.）之過濾器（filter）過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且超音波洗滌藉由使用蒸餾水重複兩次，持續10分鐘。在利用蒸餾水洗滌完成之後，以異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑之次序進行超音波洗滌，且乾燥。
在由此製備之ITO透明電極上，將化合物HAT熱真空沈積成500埃之厚度以形成電洞注入層。化合物HT1真空沈積於其上呈400埃之厚度以形成電洞傳輸層。
藍光發光層、綠光發光層以及紅光發光層並聯形成於其上。具體言之，在97.5:2.5重量比下將化合物BH-1及化合物BD-1真空沈積成350埃之厚度以形成藍光發光層，在47:47:6重量比下將化合物GH1-1、化合物GH2-1以及化合物GD-1真空沈積成350埃之厚度以形成綠光發光層，且在98:2重量比下將化合物RH-1及化合物RD-1真空沈積成350埃之厚度以形成紅光發光層。
化合物ETL1-1化合物沈積於發光層上呈50埃之厚度。隨後，在1:1重量比下將化合物ETL2-1及化合物LiQ真空沈積成250埃之厚度以形成電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上，依序地，將氟化鋰（lithium fluoride；LiF）沈積成12埃之厚度，以及將鋁沈積成2,000埃之厚度，以形成陰極。從而，製備有機發光元件。
在以上製程中，將有機材料的氣相沈積速率維持在0.4埃/秒（Å/sec）至0.7埃/秒下，將陰極之氟化鋰的氣相沈積速率維持在0.3埃/秒下，使鋁的氣相沈積速率維持在2埃/秒下，且將氣相沈積期間的真空程度維持在2×10- 7 托（torr）至5×10- 6 托下，以製造有機發光元件。實例 2 至實例 48以及比較例 1 至比較例 13
以除了分別使用下表5至表10中所展示之化合物作為實例1中的發光層及電子傳輸層中所用之化合物以外與實例1中相同之方式製造有機發光元件。在另一方面，下表5至表10中的化合物ETL2-2至化合物ETL2-15如下。
在10毫安/平方公分（mA/cm2 ）之電流密度下量測實例及比較例中所製造之有機發光元件的驅動電壓及發光效率，且量測亮度變為相對於20毫安/平方公分之電流密度下之初始亮度的98%的時間（LT98）。結果展示於下表5至表10中。 [表5] [表6] [表7] [表8] [表9] [表10]
1‧‧‧陽極
2‧‧‧電洞傳輸層
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電子傳輸層
5‧‧‧陰極
6‧‧‧電洞注入層
7‧‧‧電子注入層
31‧‧‧紅光發光層
32‧‧‧綠光發光層
33‧‧‧藍光發光層
圖1展示包括陽極1、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層4以及陰極5的有機發光元件之實例。在圖1中，發光層3具有結構，在所述結構中紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33並聯配置。 圖2展示包括陽極1、電洞注入層6、電洞傳輸層2、發光層3、電子傳輸層4、電子注入層7以及陰極5的有機發光元件之實例。在圖2中，發光層3具有結構，在所述結構中紅光發光層31、綠光發光層32以及藍光發光層33並聯配置。

Claims (13)

  1. 一種有機發光元件，按以下次序包括陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及陰極，其中所述發光層包括紅光發光層、綠光發光層以及藍光發光層，所述電子傳輸層鄰近於所述紅光發光層、所述綠光發光層以及所述藍光發光層，鄰近電子傳輸層，鄰近於所述紅光發光層、所述綠光發光層以及所述藍光發光層，所述電子傳輸層包括一或多個層，所述鄰近電子傳輸層滿足以下數學表達式1及數學表達式2：[數學表達式1]EHOMO-ET>EHOMO-BH在數學表達式1中，EHOMO-ET是包括所述鄰近電子傳輸層的材料之HOMO能量位準的絕對值，以及EHOMO-BH是所述藍光發光層之主體材料的HOMO能量位準的絕對值，[數學表達式2]ELUMO-ET>ELUMO-GH在數學表達式2中，ELUMO-ET是包括所述鄰近電子傳輸層的材料之LUMO能量位準的絕對值，以及ELUMO-GH是所述綠光發光層之主體材料的LUMO能量位準的絕對值。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述電子傳輸層的任一個層包括由以下化學式1表示之化合物：在化學式1中，A1至A3各自獨立地是N或CR，限制條件為A1至A3中之至少兩者是N，R為氫，或鍵結至Ar11或Ar12以形成經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，L11及L12各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，Ar11及Ar12各自獨立地是經取代或未經取代之C6-60芳基；三(C6-60芳基)矽烷基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，或鍵結至R以形成經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，L13是一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，以及Ar13由以下化學式2表示，在化學式2中，X是O或S，n21及n22各自獨立地是1至4之整數，R21及R22中之至少一者連接至Ar13，且其餘者各自獨立地是氫；氘；經取代或未經取代之C1-60烷基；經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之任一個或多個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，或鄰近於R21的兩者或鄰近於R22的兩者可連接至彼此以形成苯環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中所述化學式1是由以下化學式1-1至化學式1-5所構成的族群中選出的任一者：在化學式1-1至化學式1-5中，Ar11及Ar12各自獨立地是經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，以及Ar13及L11至L13如申請專利範圍第2項中所定義。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中L11及L12各自獨立地是一鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中Ar11及Ar12各自獨立地是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：在以上各式中，每一X'獨立地為O、S、NR'1、CR'1R'2或SiR'1R'2，其中R'1及R'2各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，每一R'獨立地為氫、氰基、甲基、三氟甲基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、苯基、聯苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中L13是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：在以上各式中，每一X"獨立地為O、S、NR"1、CR"1R"2或SiR"1R"2，其中R"1及R"2各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，以及每一R"獨立地為氫、甲基或苯基。
  7. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光元件，其中由所述化學式1表示之所述化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述藍光發光層之所述主體是由以下化學式3-1或化學式3-2表示之化合物，在化學式3-1中，L31及L32各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，以及Ar31及Ar32各自獨立地是經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，在化學式3-2中，L33、L34以及L35各自獨立地是一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，以及Ar33、Ar34以及Ar35各自獨立地是經取代或未經取代之C6-60芳基；或包括由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中由所述化學式3-1或所述化學式3-2表示之所述化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述綠光發光層包括兩種類型的主體。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中所述綠光發光層之所述主體包括(i)由以下化學式4-1至化學式4-4表示的化合物中之任一者，以及(ii)由以下化學式5表示的化合物： 在化學式4-1至化學式4-4中，每一X4獨立地為O、S、NR4、CR4R5或SiR4R5，其中R4及R5各自獨立地是氫、經取代或未經取代之C1-60烷基或經取代或未經取代之C6-60芳基，每一L4獨立地為一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，以及Ar4獨立地為氫；經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，在化學式5中，L5是一鍵；經取代或未經取代之C6-60伸芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60伸雜芳基，以及Ar51、Ar52以及Ar53各自獨立地是經取代或未經取代之C6-60芳基；或含有由N、O以及S所構成的族群中選出之至少一個雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中由所述化學式4-1至所述化學式4-4表示之所述化合物由下列各者所構成的族群中選出：
  13. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中由所述化學式5表示之所述化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：
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