[go: up one dir, main page]

TWI669299B - 有機發光裝置 - Google Patents

有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI669299B
TWI669299B TW107107916A TW107107916A TWI669299B TW I669299 B TWI669299 B TW I669299B TW 107107916 A TW107107916 A TW 107107916A TW 107107916 A TW107107916 A TW 107107916A TW I669299 B TWI669299 B TW I669299B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
organic light
emitting device
chemical formula
compound
Prior art date
Application number
TW107107916A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201838978A (zh
Inventor
徐尙德
洪性佶
金性昭
Original Assignee
南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=63447829&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI669299(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201838978A publication Critical patent/TW201838978A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI669299B publication Critical patent/TWI669299B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本發明提供一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極、設置 於所述陽極與所述陰極之間的發光層以及在所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸區。發光層包括由以下化學式1表示之化合物，且電子傳輸區包括由以下化學式2表示的化合物，其中化學式1和化學式2中的各取代基定義與實施方式所定義的相同。本發明是關於一種具有改進的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本發明是關於一種具有改進的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。
相關申請案之交叉參考
本申請案主張2017年3月8日提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0029698號的優先權益，所述申請案的全部揭露內容以引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度之特性，且因此進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包括不同材料的多層結構，以便增強有機發光裝置的效率及穩定性，且例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞以及電子彼此相遇時形成激子，且當激子再次降低至基態時發光。
在如上文所描述的有機發光裝置中，存在對於開發具有改進的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置的持續需求。[ 先前技術文獻 ] [ 專利文獻 ]
（專利文獻0001）韓國專利特許公開案第10-2000-0051826號
（專利文獻0002）日本專利特許公開案第2005-314239號
（專利文獻0003）韓國專利第10-1542714號
（專利文獻0004）韓國專利第10-1580357號
（專利文獻0005）韓國專利特許公開案第10-2016-0100698號
（專利文獻0006）韓國專利特許公開案第10-2016-0127692號
本發明之目標為提供具有改進的驅動電壓、效率以及壽命的有機發光裝置。
為達成上述目的，本發明提供一種有機發光裝置，其包括： 陽極；陰極；設置於陽極與陰極之間的發光層；以及在陰極與發光層之間的電子傳輸區，其中所述發光層包括由以下化學式1表示的化合物，且電子傳輸區包括由以下化學式2表示的化合物：
在化學式1中，X為O或S，L為鍵或經取代或未經取代之C6-60伸芳基，Ar為經取代或未經取代之C6-60芳基，R及R'各獨立地為氫、氘、鹵素、腈、硝基、胺基、經取代或未經取代之C1-60烷基、經取代或未經取代之C3-60環烷基、經取代或未經取代之C2-60烯基、經取代或未經取代之C6-60芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2-60雜芳基，n1為0至3之整數，以及n2為0至4之整數，
在化學式2中， Ar1 及Ar2 各獨立地為經取代或未經取代之C6 - 60 芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基， L1 、L2 以及L3 各獨立地為經取代或未經取代之C6 - 60 伸芳基， i、j以及k各獨立地為0或1， A由以下化學式3表示， [化學式3]在化學式3中， X'為或， Y及Z各獨立地為氫或氘，或Y及Z共同形成鍵或-W-， 其中W為CR17 R18 、SiR19 R20 、NR21 、O或S， R1 至R21 各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之C1 - 60 芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的經取代或未經取代之C2 - 60 雜芳基，或R1 至R21 的兩個相鄰基團鍵聯以形成經取代或未經取代之C6 - 60 芳基，以及 R1 至R16 中之一者鍵聯至L3 。
上述有機發光裝置具有極佳驅動電壓、效率以及壽命。
在下文中，將更詳細地描述本發明以促進對本發明之理解。
本發明提供一種由化學式1表示之化合物。
在本說明書中，或意謂連接至另一取代基之一鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂：藉由由下列各者所構成的族群中選出之一或多個取代基進行取代：氘、鹵基（halogen group）、腈基（nitrile group）、硝基（nitro group）、羥基（hydroxyl group）、羰基（carbonyl group）、酯基（ester group）、醯亞胺基（imide group）、胺基（amino group）、氧化膦基（phosphine oxide group）、烷氧基（alkoxy group）、芳氧基（aryloxy group）、烷基硫氧基（alkylthioxy group）、芳基硫氧基（arylthioxy group）、烷基硫氧基（alkylsulfoxy group）、芳基硫氧基（arylsulfoxy group）、矽烷基（silyl group）、硼基（boron group）、烷基（alkyl group）、環烷基（cycloalkyl group）、烯基（alkenyl group）、芳基（aryl group）、芳烷基（aralkyl group）、芳烯基（aralkenyl group）、烷基芳基（alkylaryl group）、烷基胺基（alkylamine group）、芳烷基胺基（aralkylamine group）、雜芳基胺基（heteroarylamine group）、芳基胺基（arylamine group）、芳基膦基（arylphosphine group）或含有N原子、O原子以及S原子中之至少一者的雜環基（heterocyclic group）；或不存在取代基；或藉由其中所例示取代基中之兩個或大於兩個取代基鍵聯的取代基進行取代；或不存在取代基。舉例而言，術語「兩個或大於兩個取代基鍵聯之取代基」可為聯苯基（biphenyl group）。亦即，聯苯基可為芳基，或可以解釋為兩個苯基相連接之取代基。
在本說明書中，羰基之碳原子之數目不受特別限制，但較佳為1至40。特定而言，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有酯基中的氧可經直鏈、分支鏈或具有1至25個碳原子的環烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。特定而言，酯基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中之碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至25個。特定而言，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基特定而言包含三甲基矽烷基（trimethylsilyl group）、三乙基矽烷基（triethylsilyl group）、第三丁基二甲基矽烷基（t-butyldimethylsilyl group）、乙烯基二甲基矽烷基（vinyldimethylsilyl group）、丙基二甲基矽烷基（propyldimethylsilyl group）、三苯基矽烷基（triphenylsilyl group）、二苯基矽烷基（diphenylsilyl group）、苯基矽烷基（phenylsilyl group）以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定而言包含三甲基硼基（trimethylboron group）、三乙基硼基（triethylboron group）、第三丁基二甲基硼基（t-butyldimethylboron group）、三苯基硼基（triphenylboron group）、苯基硼基（phenylboron group）以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基之實例包含氟（fluorine）、氯（chlorine）、溴（bromine）或碘（iodine）。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基之特定實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但其碳原子數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。作為單環芳基，芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基（terphenyl group）或其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）或其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵聯以形成螺環結構。在茀基經取代之情況下，，以及其類似基團可形成。然而，所述結構不限於此。
在本發明書中，雜環基為含有O、N、Si以及S中之至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、二吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazole group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基以及芳基胺基中之芳基與芳基之前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷基芳基以及烷基胺基中之烷基與烷基之前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基之前述描述。在本發明書中，芳烯基中之烯基與烯基之前述實例相同。在本說明書中，可應用除二價伸芳基以外的芳基之前述描述。在本說明書中，可應用除二價伸雜芳基以外的雜環基之前述描述。在本說明書中，可應用除非單價烴環以外但藉由結合兩個取代基形成的芳基或環烷基之前述描述。在本說明書中，可應用除非單價雜環以外但藉由結合兩個取代基形成的雜環基之前述描述。
下文中，將詳細地描述本發明之每一組態。陽極及陰極
本發明中所用之陽極及陰極意謂用於有機發光裝置中的電極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有較大功函數之材料，使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似化合物，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有較小功函數之材料，使得可容易地將電子注入至有機材料層中。陰極材料之具體實例包含金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al以及其類似者，但不限於此。電 洞注入 層
根據本發明之有機發光裝置可更包含在陽極與電洞傳輸層之間的電洞注入層。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳地為一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞之能力，在陽極中具有電洞注入效應且對發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。
電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺（arylamine）類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrilehexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝（perylene）類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺（polyaniline）以及聚噻吩（polythiophene）類導電聚合物等，但不限於此。電洞傳輸層
本發明中所用之電洞傳輸層為自陽極或形成於陽極上的電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有大的電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。
其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。發光層
本發明中所用之發光層意謂藉由結合自陽極及陰極傳輸的電洞及電子而可在可見光區域中發光的層，且較佳地為具有螢光或磷光之良好量子效率的材料。
一般而言，發光層包含主體材料及摻雜劑材料。在本發明中，包含由化學式1表示之化合物作為主體。
在化學式1中，較佳地，L為鍵、伸苯基（phenylene）、伸聯苯基（biphenylene）、伸萘基（naphthylene）或伸蒽基（anthracenylene）。
較佳地，Ar為苯基、聯苯基（biphenylyl）、聯三苯基（terphenylyl）、萘基（naphthyl）、苯基萘基（phenylnaphthyl）、萘基苯基（naphthylphenyl）或菲基（phenanthrenyl）。
較佳地，R及R'各獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或萘基。
由化學式1表示之化合物的代表性實例如下： 。
由化學式1表示之化合物可藉由如下反應流程1的製備方法製備。 [反應流程1]
以上反應為鈴木偶合（Suzuki Coupling）反應且可在稍後描述之製備實例中進一步說明。
摻雜劑材料不受特別限制，只要其是用於有機發光裝置的材料。摻雜劑材料之實例包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似者。芳胺衍生物之特定實例包含具有芳胺基的經取代或未經取代之稠合芳環衍生物，其實例包含芘、蒽、屈以及具有芳胺基的二茚并芘（periflanthene）及類似者。苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代之芳胺中經取代的化合物，其中一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代，所述取代基是由下列各者所構成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸區
本發明中所用之電子傳輸區意謂自形成於陰極及陽極上的電子注入層接收電子且傳輸電子至發光層並遏制電洞自發光層轉移的區域。
電子傳輸區包含電子傳輸層或包含電子傳輸層及電洞阻擋層。當電子傳輸區包含電子傳輸層及電洞阻擋層時，較佳地，發光層及電洞阻擋層彼此相鄰地定位。因此，電子傳輸區包含電子傳輸層，且電子傳輸層包含由化學式2表示之化合物，或電子傳輸區包含電子傳輸層及電洞阻擋層，且電洞阻擋層包含由化學式2表示之化合物。
在化學式2中，較佳地，Ar1 及Ar2 各獨立地為苯基、聯苯基或聯三苯基。
較佳地，L1 、L2 以及L3 各獨立地為伸苯基、伸萘基或-(伸苯基)-(伸萘基)-（-(phenylene)-(naphthylene)-）。
較佳地，i及j為0，且k為0或1。
較佳地，A是由下列各者所構成的族群中選出之任一者：在各化學式中， R''中之一者鍵聯至L3 ，且其餘為氫。
同時，在化學式2中，當R1 至R16 及R'與L3 鍵聯時且當k為0時，其意謂R1 至R16 及R'與三嗪環（triazine ring）直接鍵聯。
由化學式2表示之化合物的代表性實例如下：
由化學式2表示之化合物可藉由如下反應流程2的製備方法製備。 [反應流程2]
以上反應為鈴木偶合反應且可在稍後描述之製備實例中進一步說明。電子注入層
根據本發明的有機發光裝置可更包含電子傳輸層與陰極之間的電子注入層。電子注入層是自電極注入電子之層，且如下化合物為較佳的：具有傳輸電子之能力、具有自陰極注入電子之效應及具有將電子注入發光層或發光材料之極佳效應，防止發光層中產生之激子移動至電洞注入層且具有極佳膜形成能力。
可用於電子注入層的材料之特定實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、伸茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮，以及類似材料，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物，以及類似化合物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似化合物，但不限於此。有機發光裝置
圖1中示出根據本發明之有機發光裝置的結構。圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3、電子傳輸區4以及陰極5的有機發光裝置的實例。圖2繪示包括基板1、陽極2、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞傳輸層8、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。
可藉由依序堆疊上文所描述的結構製造根據本發明的有機發光裝置。在此情況下，可藉由使用諸如濺鍍法或電子束蒸鍍方法的物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在所述基板上形成上文所描述之各別層以及接著在所述基板上沈積可用作陰極的材料來製造有機發光裝置。除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。此外，可藉由對主體及摻雜劑進行真空沈積法及溶液塗佈法來形成發光層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法，或類似方法，但不限於此。
除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序設置於基板上來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
根據本發明之有機發光裝置根據所使用的材料可為前側發射型、後側發射型或雙側發射型。
在下文中，將描述本發明之較佳實例以促進對本發明之理解。然而，僅出於說明之目的呈現這些實例，且本發明的範疇不限於此。[ 製備實例 ] 製備實例 1 - 1 ： 製備化合物 1 - 1 步驟1）製備化合物1-1-a
向三頸燒瓶中添加9-溴蒽（20.0 g，77.8 mmol）及萘-2-基硼酸（14.7 g，85.6 mmol）溶解於THF（300 mL）中以及K2 CO3 （43.0 g，311.1 mmol)溶解於水（150 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （3.6 g，3.1 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，獲得化合物1-1-a（18.5 g，產率78%，MS: [M+H]+ = 304）。 步驟2）製備化合物1-1-b
將化合物1-1-a（15.0 g，49.3 mmol）、NBS（9.2 g，51.7 mmol）以及DMF（300 mL）添加至雙頸燒瓶，且在室溫下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液轉移至分液漏斗，且用水及乙酸乙酯萃取有機層。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物1-1-b（16.6 g，產率88%，MS: [M+H]+ = 383）。 步驟3）製備化合物1-1
向三頸燒瓶中添加化合物1-1-b（15.0 g，39.1 mmol）及2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（2-(dibenzo[b,d] furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane）（12.7 g，43.0 mmol）溶解於THF（225 mL）中以及K2 CO3 （21.6 g，156.5 mmol）溶解於水（113 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （1.8 g，1.6 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到化合物1-1（6.4 g，產率35%，MS: [M+H]+ =471）。製備實例 1 - 2 ： 製備化合物 1 - 2 步驟1）製備化合物1-2-a
除了使用[1,1'-聯苯]-2-基硼酸代替製備實例1-1之步驟1中的萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a之製備方法中相同的方式來製備化合物1-2-a（19.3 g，產率75%，MS: [M+H]+ = 330）。 步驟2）製備化合物1-2-b
除了使用化合物1-2-a代替製備實例1-1之步驟2中的化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b之製備方法中相同的方式來製備化合物1-2-b（16.9 g，產率91%，MS: [M+H]+ = 409）。 步驟3）製備化合物1-2
除了使用化合物1-2-b代替化合物1-1-1b以及使用二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸代替製備實例1-1之步驟3中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1之製備方法中相同的方式來製備化合物1-2（5.8 g，產率32%，MS: [M+H]+ = 497）。製備實例 1 - 3 ： 製備化合物 1 - 3 步驟1）製備化合物1-3-a
向三頸燒瓶中添加3-溴-[1,1'-聯苯]-2-醇（30.0 g，120.4 mmol）、(2-氯-6-氟苯基)硼酸溶解於THF（450 mL）中以及K2 CO3 （66.6 g，481.7 mmol）溶解於水（225 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （5.6 g，4.8 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物1-3-a（27.0 g，產率75%，MS: [M+H]+ =299）。 步驟2）製備化合物1-3-b
將化合物1-3-a（25.0 g，83.7 mmol）、K2 CO3 （23.1 g，167.4 mmol）以及NMP（325 mL）添加至三頸燒瓶，且在120℃下將混合物攪拌隔夜。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，且一點一點地向其逐滴添加水（300 mL）。隨後，將反應溶液轉移至分液漏斗，且用水及乙酸乙酯萃取有機層。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物1-3-b（19.8 g，產率85%，MS: [M+H]+ =279）。 步驟3）製備化合物1-3-c
將化合物1-3-b（18.0 g，64.6 mmol）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（19.7 g，77.5 mmol）、Pd(dba)2 （0.7 g，1.3 mmol）、三環己基膦（0.7 g，2.6 mmol）、KOAc（12.7 g，129.2 mmol）以及1,4-二噁烷（270 mL）添加至三頸燒瓶且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌12小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，且接著轉移至添加有水（200 mL）的分液漏斗，並用乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物1-3-c（20.5 g，產率73%，MS: [M+H]+ =370）。 步驟4）製備化合物1-3-d
除了使用苯基硼酸代替製備實例1-1之步驟1中的萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a之製備方法中相同的方式來製備化合物1-3-d（15.6 g，產率79%，MS: [M+H]+ =254）。 步驟5）製備化合物1-3-e
除了使用化合物1-3-d代替製備實例1-1之步驟2中的化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b之製備方法中相同的方式來製備化合物1-3-e（17.3 g，產率88%，MS: [M+H]+ =333）。 步驟6）製備化合物1-3
除了使用化合物1-3-e代替化合物1-1-b以及使用化合物1-3-c代替製備實例1-1之步驟3中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1之製備方法中相同的方式來製備化合物1-3（7.4 g，產率32%，MS: [M+H]+ = 497）。製備實例 1 - 4 ： 製備化合物 1 - 4 步驟1）製備化合物1-4-a
除了使用(4-苯基萘-1-基)硼酸代替製備實例1-1之步驟1中的萘-2-基硼酸以外，以與化合物1-1-a之製備方法中相同的方式來製備化合物1-4-a（20.1 g，產率68%，MS: [M+H]+ = 380）。 步驟2）製備化合物1-4-b
除了使用化合物1-4-a代替製備實例1-1之步驟2中的化合物1-1-a以外，以與化合物1-1-b之製備方法中相同的方式來製備化合物1-4-b（15.4 g，產率85%，MS: [M+H]+ =459）。 步驟3）製備化合物1-4
除了使用化合物1-4-b代替化合物1-1-b以及使用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸代替製備實例1-1之步驟3中的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷以外，以與化合物1-1之製備方法中相同的方式來製備化合物1-4（5.1 g，產率28%，MS: [M+H]+ =563）。製備實例 2 - 1 ： 製備化合物 2 - 1
向三頸燒瓶添加(10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-茀]-2'-基)硼酸（(10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene]-2'-yl)boronic acid）（20.0 g，44.3 mmol）、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine）（16.8 g，48.7 mmol）溶解於THF（300 mL）中以及K2 CO3 （24.5 g，177.3 mmol）溶解於水（150 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （2.0 g，1.8 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到化合物2-1（9.8 g，產率31%，MS: [M+H]+ =715）。製備實例 2 - 2 ： 製備化合物 2 - 2
除了使用(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸代替(10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-茀]-2'-基)硼酸以及使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例2-1中的2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與化合物2-1之製備方法中相同的方式來製備化合物2-2（9.7 g，產率28%，MS: [M+H]+ = 626）。製備實例 2 - 3 ： 製備化合物 2 - 3
除了使用聯伸三苯-2-基硼酸代替(10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-茀]-2'-基)硼酸以及使用2-([1,1':4',1"-聯三苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例2-1中的2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與化合物2-1之製備方法中相同的方式來製備化合物2-3（13.9 g，產率31%，MS: [M+H]+ = 612）。製備實例 2 - 4 ： 製備化合物 2 - 4
除了使用螺[茀-9,9'-二苯并哌喃]-4-基硼酸代替(10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-茀]-2'-基)硼酸以及使用2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例2-1中的2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與化合物2-1之製備方法中相同的方式來製備化合物2-4（9.9 g，產率29%，MS: [M+H]+ = 640）。製備實例 2 - 5 ： 製備化合物 2 - 5 步驟1）製備化合物2-5-a
將2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（20.0 g，58.2 mmol）、雙(頻哪醇根基)二硼（17.7 g，69.8 mmol）、Pd(dba)2 （0.7 g，1.2 mmol）、三環己基膦（0.7 g，2.3 mmol）、KOAc（11.4 g，116.3 mmol）以及1,4-二噁烷（300 mL）添加至三頸燒瓶，且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌12小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至添加有水（200 mL）的分液漏斗，並用乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物2-5-a（17.2 g，產率68%，MS: [M+H]+ =435）。 步驟2）製備化合物2-5-b
向三頸燒瓶添加化合物2-5-a（15.0 g，34.5 mmol）及1,4-二溴萘（10.3 g，36.2 mmol）溶解於THF（225 mL）中以及K2 CO3 （19.0 g，137.8 mmol）溶解於水（113 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （1.6 g，1.4 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物2-5-b（13.3 g，產率75%，MS: [M+H]+ =514）。 步驟3）製備化合物2-5
向三頸燒瓶添加化合物2-5-b（13.0 g，25.3 mmol）及2-(二螺[茀-9,9'-蒽-10',9''-茀]-2'-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（16.9 g，27.8 mmol）溶解於THF（195 mL）中以及K2 CO3 （14.0 g，101.1 mmol）溶解於水（98 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （1.2 g，1.0 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到化合物2-5（8.1 g，產率35%，MS: [M+H]+ =914）。製備實例 2 - 6 ： 製備化合物 2 - 6
除了使用螺[茀-9,8'-吲哚并[3,2,1-十二]吖啶]-11'-基硼酸代替(10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9'-茀]-2'-基)硼酸以及使用2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替製備實例2-1中的2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，以與化合物2-1之製備方法中相同的方式來製備化合物2-6（9.8 g，產率31%，MS: [M+H]+ = 713）。製備實例 2 - 7 ： 製備化合物 2 - 7 步驟1）製備化合物2-7-a
向三頸燒瓶添加1-溴萘-2-醇（20.0 g，89.7 mmol）及2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（42.9 g，98.6 mmol）溶解於THF（300 mL）以及K2 CO3 （49.6 g，358.6 mmol）溶解於水（150 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （4.1 g，3.6 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物2-7-a（30.0 g，產率74%，MS: [M+H]+ =452）。 步驟2）製備化合物2-7-b
在三頸燒瓶中，將化合物2-7-a（30.0 g，66.4 mmol）溶解於乙腈（840 mL）中，向其添加三乙胺（15 mL，106.3 mmol）及全氟-1-丁烷磺醯氟（18 mL，99.7 mmol），且在室溫下將混合物攪拌隔夜。反應完成後，將反應溶液用乙酸乙酯稀釋並轉移至分液漏斗，用0.5 M亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，且接著萃取有機層。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，得到化合物2-7-b（29.7 g，產率61%，MS: [M+H]+ =734）。 步驟3）製備化合物2-7
向三頸燒瓶添加化合物2-7-b（25.0 g，34.1 mmol）及9,9'-螺二[茀]-4-基硼酸（13.5 g，37.5 mmol）溶解於THF（375 mL）中以及K2 CO3 （18.8 g，136.3 mmol）溶解於水（188 mL）中之溶液。向其中添加Pd(PPh3 )4 （1.6 g，1.4 mmol）且在回流下於氬氣氛圍下將混合物攪拌8小時。反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，轉移至分液漏斗，且接著用水及乙酸乙酯萃取。將萃取物經MgSO4 乾燥，接著進行過濾及濃縮。樣本藉由矽膠管柱層析純化，且接著對其進行昇華純化，得到化合物2-7（7.9 g，產率31%，MS: [M+H]+ =750）。[ 實例 1 ] 實例 1 - 1
將塗佈有1,400Å厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入含有清潔劑溶解於其中之蒸餾水中且藉由超音波洗滌。在此情況下，所使用之清潔劑為可購自費舍爾公司之產品，且蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後藉由使用蒸餾水重複超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑超音波洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器。
在由此製備之ITO透明電極上，依序對由下式HI-A表示之化合物及由下式HAT表示之化合物進行厚度分別為650 Å及50 Å的熱真空沈積，以形成電洞注入層。以600 Å的厚度將由下式HT-A表示之化合物真空沈積於其上作為電洞傳輸層，且以50 Å的厚度將由下式HT-B表示之化合物熱真空沈積作為電子阻擋層。隨後，以96:4的重量比將製備實例1-1中所製備的化合物1-1及由下式BD表示之化合物真空沈積作為厚度為200 Å的發光層。隨後，以1:1的重量比將製備實例2-1中所製備的化合物2-1及由下式Liq表示之化合物按360 Å的厚度熱真空沈積作為電子傳輸層及電子注入層，且隨後以5 Å的厚度真空沈積由式Liq表示的化合物。以10:1的重量比將鎂及銀依序沈積在厚度為220 Å的電子注入層上，且以1000 Å的厚度沈積鋁以形成陰極，由此製備有機發光裝置。 實例 1 - 2 至實例 1 - 16
除了下表1中所示之化合物用作實例1-1中的主體材料及電子傳輸層材料以外，以與實例1-1中相同的方式製造有機發光裝置。比較例 1 - 2 至 比較例 1 - 11
除了下表1中所示之化合物用作實例1-1中的主體材料及電子傳輸層材料以外，以與實例1-1中相同的方式製造有機發光裝置。在表1中，BH-A、BH-B、BH-C、BH-D、ET-A、ET-B、ET-C、ET-D以及ET-E如下。
在10 mA/cm2 的電流密度下量測實例及比較例中所製造的有機發光裝置的裝置效能，且量測直至初始亮度在20 mA/cm2 的電流密度下減小90%為止所需的時間。結果示出於下文表1中。 [表1]
如表1中示出，由本發明之化學式1表示的化合物有利於將電洞電子注入至發光層中，並在用作主體材料時展現出低電壓特性。由化學式2表示之化合物具有極佳電子傳輸特性，且在應用於電子傳輸層時，可獲得高效裝置。具體而言，當同時應用所述兩種化合物時，可確認良好匹配發光層中的電洞與電子的平衡，使得其不僅在電壓及效率方面而且在壽命方面具有顯著影響。[ 實例 2] 實例 2 - 1
將塗佈有1,400 Å厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板放入含有清潔劑溶解於其中之蒸餾水中且藉由超音波洗滌。在此情況下，所使用之清潔劑為可購自費舍爾公司之產品，且蒸餾水為藉由使用可購自密理博公司的過濾器過濾兩次的蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，且隨後藉由使用蒸餾水重複超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑超音波洗滌基板，且進行乾燥，其後將其傳輸至電漿清潔器。接著，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且接著轉移至真空蒸發器。
在由此製備之ITO透明電極上，依序對由下式HI-A表示之化合物及由下式HAT表示之化合物進行厚度分別為650 Å及50 Å的熱真空沈積，以形成電洞注入層。以600 Å的厚度將由下式HT-A表示之化合物真空沈積於其上作為電洞傳輸層，且以50 Å的厚度將由下式HT-B表示之化合物熱真空沈積作為電子阻擋層。隨後，以96:4的重量比將製備實例1-1中所製備的化合物1-1及由下式BD表示之化合物真空沈積作為厚度為200 Å的發光層。隨後，將製備實例2-1中所製備的化合物2-1真空沈積作為厚度為50 Å的電洞阻擋層。以1:1的重量比將由式ET-A表示之化合物及由下式Liq表示之化合物按319 Å的厚度熱真空沈積於電洞阻擋層上，且隨後以5 Å的厚度真空沈積由下式Liq表示的化合物，以形成電子傳輸層及電子注入層。以10:1的重量比將鎂及銀依序沈積在厚度為220 Å的電子注入層上，且以1000 Å的厚度沈積鋁以形成陰極，由此製備有機發光裝置。
實例2-2至實例2-16
除了下表2中所示之化合物用作實例2-1中的主體材料及電子傳輸層材料以外，以與實例2-1中相同的方式製造有機發光裝置。
比較例2-2至比較例2-8
除了下表2中所示之化合物用作實例2-1中的主體材料及電子傳輸層材料以外，以與實例2-1中相同的方式製造有機發光裝置。在表2中，BH-A、BH-B、BH-C、BH-D、ET-A、HB-A、HB-B以及HB-C如下。
在10 mA/cm2 的電流密度下量測實例及比較例中所製造的有機發光裝置的裝置效能，且量測直至初始亮度在20 mA/cm2 的電流密度下減小90%為止所需的時間。結果示出於下表2中。 [表2]
如表2中所示，確認在由本發明之化學式1表示的化合物用作主體材料且由化學式2表示的化合物以組合方式用作電洞阻擋材料時，可獲得在電壓、效率以及壽命方面的顯著影響。亦即，確認不僅在由本發明之化學式2表示的化合物用作電子傳輸層時，而且在所述化合物用作電洞阻擋層時改良電壓、效率以及壽命。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電子傳輸區
5‧‧‧陰極
6‧‧‧電洞阻擋層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電洞傳輸層
圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3、電子傳輸區4以及陰極5的有機發光裝置的實例。 圖2繪示包括基板1、陽極2、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。 圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞傳輸層8、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層7以及陰極5的有機發光裝置的實例。

Claims (13)

  1. 一種有機發光裝置，包括：陽極；陰極；發光層，設置於所述陽極與所述陰極之間；以及電子傳輸區，在所述陰極與所述發光層之間，其中所述發光層包括由以下化學式1表示之化合物，且所述電子傳輸區包括由以下化學式2表示的化合物：在化學式1中，X為O或S，L為鍵或未經取代之C6-60伸芳基，Ar為未經取代之C6-60芳基，R及R'各獨立地為氫、氘、鹵素、腈、硝基、胺基、未經取代之C1-60烷基、未經取代之C3-60環烷基、未經取代之C6-60芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的未經取代之C2-60雜芳基，n1為0至3之整數，以及n2為0至4之整數，[化學式2]在化學式2中，Ar1及Ar2各獨立地為未經取代之C6-60芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的未經取代之C2-60雜芳基，L1、L2以及L3各獨立地為未經取代之C6-60伸芳基，i、j以及k各獨立地為0或1，A由以下化學式3表示，在化學式3中，X'為或，Y及Z各獨立地為氫或氘，或Y及Z共同形成鍵或-W-，其中W為CR17R18、SiR19R20、NR21、O或S，R1至R21各獨立地為氫、氘、未經取代之C1-60芳基或含有至少一個由N、O以及S所構成的族群中選出的雜原子的未經取代之C2-60雜芳基，或R1至R21的兩個相鄰基團鍵聯以形成未經取代之C6-60芳基，以及R1至R16中之一者鍵聯至L3。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中L為鍵、伸苯基、伸聯苯基、伸萘基或伸蒽基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中Ar為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基或菲基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中R及R'各獨立地為氫、氘、苯基、聯苯基或萘基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中由所述化學式1表示的所述化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中Ar1及Ar2各獨立地為苯基、聯苯基或聯三苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中L1、L2以及L3各獨立地為伸苯基、伸萘基或-(伸苯基)-(伸萘基)-。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中i及j為0，且k為0或1。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中A是由下列各者所構成的族群中選出之任一者：在各化學式中，R"中之一者鍵聯至L3，且其餘為氫。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中由所述化學式2表示的所述化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一者：
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述電子傳輸區包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層包括由所述化學式2表示的所述化合物。
  12. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述電子傳輸區包括電子傳輸層及電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包括由所述化學式2表示的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述發光層及所述電洞阻擋層彼此相鄰地定位。
TW107107916A 2017-03-08 2018-03-08 有機發光裝置 TWI669299B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??10-2017-0029698 2017-03-08
KR20170029698 2017-03-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201838978A TW201838978A (zh) 2018-11-01
TWI669299B true TWI669299B (zh) 2019-08-21

Family

ID=63447829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107107916A TWI669299B (zh) 2017-03-08 2018-03-08 有機發光裝置

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11239425B2 (zh)
EP (1) EP3477719B1 (zh)
JP (1) JP6938836B2 (zh)
KR (1) KR102079239B1 (zh)
CN (1) CN109564974B (zh)
TW (1) TWI669299B (zh)
WO (1) WO2018164510A1 (zh)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101989952B1 (ko) * 2017-06-16 2019-06-17 경상대학교산학협력단 신규한 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102516056B1 (ko) * 2017-07-21 2023-03-31 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102136806B1 (ko) * 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
CN109053547B (zh) * 2018-07-18 2022-03-08 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
WO2020022811A1 (ko) * 2018-07-25 2020-01-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
WO2020060320A1 (ko) * 2018-09-20 2020-03-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102261230B1 (ko) * 2018-09-21 2021-06-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109180567B (zh) 2018-09-25 2022-05-20 武汉天马微电子有限公司 氮杂环化合物、显示面板以及显示装置
KR20200050224A (ko) * 2018-11-01 2020-05-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102331323B1 (ko) * 2018-11-13 2021-11-25 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200063085A (ko) * 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN109378397B (zh) * 2018-12-14 2021-03-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
KR101987256B1 (ko) 2018-12-14 2019-06-10 주식회사 엘지화학 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109503466A (zh) * 2018-12-24 2019-03-22 武汉天马微电子有限公司 有机化合物、显示面板及显示装置
CN109796442A (zh) * 2019-01-04 2019-05-24 南京邮电大学 一种螺芴氧杂蒽型电子传输材料及其制备方法和应用
KR20200095730A (ko) * 2019-02-01 2020-08-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102275732B1 (ko) 2019-02-01 2021-07-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자에 사용되는 전자수송물질 및 정공차단물질의 스크리닝 방법
JP7187095B2 (ja) 2019-02-20 2022-12-12 エルジー・ケム・リミテッド ジベンゾフラン－１－イル又はジベンゾチオフェン－１－イル基を有するアントラセン誘導体及びそれを用いた有機電子デバイス
KR102444280B1 (ko) * 2019-05-10 2022-09-15 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
TW202110808A (zh) * 2019-06-27 2021-03-16 日商關東化學股份有限公司 螺環二氫吖啶系化合物、含有該化合物之電洞傳輸材料、及在電洞傳輸層中包含該化合物之有機電子裝置
CN112538056B (zh) * 2019-09-20 2022-06-28 南京高光半导体材料有限公司 一种电子传输材料及包含该材料的有机电致发光器件
US12446461B2 (en) 2019-10-31 2025-10-14 Soulbrain Co., Ltd. Organic compound, organic light-emitting diode including organic compound, and display device including organic light-emitting diode
CN112778225A (zh) * 2019-11-11 2021-05-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种三嗪衍生物及其制备方法与应用
JP2023075368A (ja) * 2020-02-25 2023-05-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US12520718B2 (en) 2020-10-19 2026-01-06 Dupont Specialty Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR20220051794A (ko) 2020-10-19 2022-04-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220094282A (ko) * 2020-12-28 2022-07-06 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치
KR20220093838A (ko) * 2020-12-28 2022-07-05 엘지디스플레이 주식회사 유기발광장치
US12342672B2 (en) * 2021-01-26 2025-06-24 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic light emitting device and display device
CN113097400B (zh) * 2021-04-06 2024-05-07 京东方科技集团股份有限公司 一种有机发光二极管结构和显示装置
CN113980002B (zh) * 2021-11-23 2022-09-27 广东工业大学 一种氮杂环咔唑类化合物及其应用
CN116023344B (zh) * 2021-12-30 2024-03-08 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪和螺芴结构的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN116041297B (zh) * 2022-12-30 2024-07-09 上海飞凯材料科技股份有限公司 主体材料和有机电致发光器件
CN116375659B (zh) * 2023-03-24 2025-05-06 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117263894A (zh) * 2023-09-22 2023-12-22 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机化合物及包含其的有机发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160013430A1 (en) * 2014-07-10 2016-01-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160351818A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP4384536B2 (ja) 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR20120093354A (ko) 2009-12-15 2012-08-22 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자의 제조 방법, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치
KR101387738B1 (ko) * 2009-12-29 2014-04-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012033918A (ja) * 2010-07-08 2012-02-16 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
KR20120078326A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101511169B1 (ko) 2012-02-07 2015-04-13 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9181474B2 (en) 2012-02-07 2015-11-10 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light-emitting diode including the same
KR101580356B1 (ko) 2012-06-18 2015-12-24 주식회사 엘지화학 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자
US20150243897A1 (en) 2012-08-10 2015-08-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN104768940B (zh) 2012-11-02 2018-04-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
KR101499356B1 (ko) * 2013-06-28 2015-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102108454B1 (ko) * 2013-07-08 2020-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102054159B1 (ko) * 2013-07-09 2019-12-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102137429B1 (ko) 2013-07-11 2020-07-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015008866A1 (ja) 2013-07-19 2015-01-22 東ソー株式会社 トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
KR20150105584A (ko) 2014-03-07 2015-09-17 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150128590A (ko) * 2014-05-08 2015-11-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자전달재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102253440B1 (ko) 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102332591B1 (ko) 2014-06-09 2021-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20160007967A (ko) 2014-07-10 2016-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102321379B1 (ko) 2014-09-24 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102288348B1 (ko) 2014-09-24 2021-08-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6506534B2 (ja) 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20160211454A1 (en) * 2015-01-20 2016-07-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160218297A1 (en) * 2015-01-20 2016-07-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102316684B1 (ko) * 2015-01-21 2021-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101837804B1 (ko) 2015-02-16 2018-03-12 주식회사 엘지화학 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160127692A (ko) 2015-04-27 2016-11-04 주식회사 엘지화학 이중스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20160351817A1 (en) 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10312449B2 (en) * 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102593531B1 (ko) 2015-05-27 2023-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102523099B1 (ko) * 2015-06-18 2023-04-18 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102002023B1 (ko) 2015-07-14 2019-07-22 에스에프씨주식회사 고효율의 유기 발광 소자
KR102458043B1 (ko) * 2015-11-25 2022-10-24 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102427250B1 (ko) * 2015-11-30 2022-08-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170069342A (ko) * 2015-12-10 2017-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2017178919A (ja) * 2015-12-24 2017-10-05 出光興産株式会社 新規な化合物
US11299466B2 (en) * 2016-04-12 2022-04-12 Lg Chem, Ltd. Compound, and organic electronic element comprising same
KR102027030B1 (ko) * 2016-05-27 2019-09-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160013430A1 (en) * 2014-07-10 2016-01-14 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20160351818A1 (en) * 2015-05-27 2016-12-01 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Also Published As

Publication number Publication date
JP6938836B2 (ja) 2021-09-22
CN109564974A (zh) 2019-04-02
WO2018164510A1 (ko) 2018-09-13
KR20180103021A (ko) 2018-09-18
US11239425B2 (en) 2022-02-01
JP2019528562A (ja) 2019-10-10
EP3477719A1 (en) 2019-05-01
TW201838978A (zh) 2018-11-01
EP3477719A4 (en) 2019-08-28
US20190296243A1 (en) 2019-09-26
CN109564974B (zh) 2023-03-31
EP3477719B1 (en) 2020-01-29
KR102079239B1 (ko) 2020-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI669299B (zh) 有機發光裝置
JP6772432B2 (ja) 有機発光素子
TWI661029B (zh) 有機發光元件
TWI639679B (zh) 有機發光裝置
KR102475856B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6794607B2 (ja) 有機発光素子
JP6786767B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102475855B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200085232A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP7102679B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP6682749B2 (ja) 有機発光素子
KR102665294B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102225488B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210098937A (ko) 유기 발광 소자
CN110869372B (zh) 化合物及利用其的有机发光元件
TWI609859B (zh) 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置
KR20200050224A (ko) 유기 발광 소자
KR102281249B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210049477A (ko) 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102283561B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20210022419A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자