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TWI522425B - 化合物 - Google Patents

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TWI522425B
TWI522425B TW101113079A TW101113079A TWI522425B TW I522425 B TWI522425 B TW I522425B TW 101113079 A TW101113079 A TW 101113079A TW 101113079 A TW101113079 A TW 101113079A TW I522425 B TWI522425 B TW I522425B
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朴昭妍
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住友化學股份有限公司
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Description

化合物
本發明係關於一種作為染料有用之化合物。
染料例如係用以於纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光使顏色顯示。
作為此種染料，例如下述式所表示之喹酞酮染料C.I.Acid Yellow(酸性黃)3已廣為人知。
[先前技術文獻] [非專利文獻]
非專利文獻1：橫手正夫、芝宮福松著，「合成染料」，初版，日刊工業新聞社，1978年4月，128頁
先前已知之上述化合物無法充分滿足耐熱性。
本發明係提供以下之[1]~[7]者。
[1]一種化合物，其係式(1)所表示者， [式(1)中，L1表示單鍵、-SO2-或-CO-，A1及A2相互獨立表示亦可具有取代基之苯環、亦可具有取代基之萘環或亦可具有取代基之喹啉環]。
[2]如上述[1]之化合物，其中A1為亦可具有取代基之苯環。
[3]如上述[1]或[2]之化合物，其中上述取代基為選自由-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳數1~8之氟化烷基、鹵基、羥基、硫烷基、磺基、羧基、硝基、甲醯基、-NHR1及-NR1R2[其中，R1及R2表示碳數1~8之烷基]所組成之群中之至少一種。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之化合物，其中A1為未經取代之苯環或具有鹵基之苯環。
[5]如上述[1]至[4]中任一項之化合物，其中A1及A2為相同者。
[6]如上述[1]至[5]中任一項之化合物，其中L1為單鍵或-SO2-。
[7]一種著色組合物，其包含如上述[1]至[6]中任一項之化合物。
本發明之化合物之耐熱性優異。
本發明之化合物為式(1)所表示者(以下，有時稱為化合物(1))， [式(1)中，L1表示單鍵、-SO2-或-CO-，A1及A2相互獨立表示亦可具有取代基之苯環、亦可具有取代基之萘環或亦可具有取代基之喹啉環]。
L1表示單鍵、-SO2-或-CO-。就耐熱性方面而言，L1較佳為單鍵或-SO2-。
A1及A2相互獨立表示亦可具有取代基之苯環、亦可具有取代基之萘環或亦可具有取代基之喹啉環。作為該等取代基，可列舉：-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳數1~8之氟化烷基、鹵基、羥基、硫烷基、磺基、羧基、硝基、甲醯基、-NHR1及-NR1R2等。此處，R1及R2表示碳數1~8之烷基。
作為R1及R2中之碳數1~8之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基 己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支鏈狀烷基。
作為碳數1~8之氟化烷基，例如可列舉：氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊 基、全氟己基、全氟庚基及全氟辛基等。
作為-OR1，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基及2-乙基己氧基等。
作為-COR1，例如可列舉：乙醯基、丙醯基、丁醯基、戊醯基及特戊醯基等。
作為-O-COR1，例如可列舉：乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、戊醯氧基及特戊醯氧基等。
作為-NHR1，例如可列舉：N-甲胺基、N-乙胺基、N-丙胺基、N-丁胺基、N-戊胺基及N-辛胺基等。
作為-NR1R2，例如可列舉：N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基、N,N-二丙胺基、N,N-二丁胺基、N-丁基-N-甲胺基及N,N-二辛胺基等。
作為鹵基，可列舉氟基、氯基、溴基及碘基等，較佳為氯基。
於上述中，A1及A2較佳為相互獨立為亦可具有取代基之苯環，A1及A2更佳為相互獨立為未經取代之苯環或具有鹵基之苯環。於該態樣中，鹵基較佳為氯基。
又，較佳為A1及A2相互獨立為未經取代之苯環或具有鹵基之苯環，L1為單鍵或-SO2-。於該態樣中，鹵基較佳為氯基。
並且，進而較佳為A1與A2相同且為未經取代之苯環或具有鹵基之苯環，L1為單鍵或-SO2-。於該態樣中，鹵基較佳為氯基。
作為化合物(1)中之 所表示之基，可列舉下述式(q-1)~式(q-46)所表示者等。較佳為可列舉：式(q-1)、式(q-24)、式(q-26)、式(q-30)、式(q-31)、式(q-33)、式(q-35)及式(q-36)所表示之基。
由於化合物(1)之製造較容易，故而 與
較佳為相同之結構。
作為化合物(1)，例如可列舉化合物(1-1)~化合物(1-138)等。再者，Q1表示 Q2表示
表1中，Q1欄及Q2欄表示上述所例示之基之式之編號。
化合物(1)可藉由使式(X)所表示之化合物、與式(Y1)所表示之化合物及式(Y2)所表示之化合物於有機溶劑中進行 反應而製造。
[式(X)、式(Y1)及式(Y2)中，L1、A1及A2表示與上述相同之含義]。
作為用於反應中之有機溶劑，可列舉：N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、環丁碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及該等之混合溶劑。有機溶劑之使用量根據溶劑之種類而不同，相對於式(X)所表示之化合物1質量份，較佳為3~50質量份，更佳為5~20質量份。
式(Y1)所表示之化合物及式(Y2)所表示之化合物之總使用量相對於式(X)所表示之化合物的使用量1莫耳，較佳為2~8莫耳，更佳為3~5莫耳。
反應溫度較佳為150~250℃，更佳為180~220℃。反應時間較佳為5~72小時，更佳為8~24小時。
反應結束後，將反應液與化合物(1)之不良溶劑混合並濾取沈澱物，藉此可獲得化合物(1)。作為不良溶劑，例如可列舉：乙腈、乙酸乙酯、四氫呋喃及二乙醚。
不良溶劑之使用量相對於反應液1質量份，較佳為1~50質量份，更佳為5~20質量份。
藉由過濾而獲得之沈澱物較佳為使用醇溶劑等進行清 洗，繼而將其乾燥。並且，亦可視需要藉由再結晶等公知之方法進而純化。作為用於清洗之醇溶劑，可列舉甲醇、乙醇及異丙醇等。
如此所獲得之本發明之化合物由於耐熱性較高，故作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片之著色劑尤其有用。
本發明之著色組合物較佳為包含本發明之化合物作為著色劑(以下，有時稱為「著色劑(A)」)，進而包含樹脂(B)。本發明之著色組合物更佳為進而包含選自由聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)所組成之群中之至少一種。
著色劑(A)除包含本發明之化合物以外，亦可進而包含顏料及/或染料(但，與本發明之化合物不同)。
作為上述染料，可列舉：於染料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下染料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於此。其中，較佳為有機溶劑可溶性染料。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132； C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為上述顏料，可列舉通常用於顏料分散光阻之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉如金屬氧化物或金屬錯鹽之金屬化合物，具體而言，可列舉鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅及銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言，可列舉染料索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下染料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、 110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)之含量相對於著色組合物中之固形物成分，較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分，係指於著色組合物中去除溶劑之成分之總和。
著色劑(A)中所含之本發明之化合物之含量較佳為3~100質量%。
該等染料及顏料可分別單獨與本發明之化合物一同使用，亦可組合兩種以上而與本發明之化合物一同使用。
作為樹脂(B)，並無特別限定，可使用任何樹脂。樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為包含自(甲基)丙烯酸導出之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯 二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)之經聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較佳為50~150，更佳為60~135。
樹脂(B)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要為可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及酸等而聚合之化合物，則並無特別限定。例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上之聚合性基之聚合性化合物。作為具有3個以上之聚合性基之聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。該等聚合性化合物可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
聚合性化合物(C)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
作為上述聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑及酸產生劑等。活性自由基產生劑藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：烷基苯酮化合物、硫雜蒽酮化合物、三化合物及肟化合物等。
作為上述烷基苯酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙-1-酮及1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述硫雜蒽酮化合物，例如可列舉：2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮及1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟(O-acyloxime)系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，例如亦可使用：2,4,6-三 甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸酯類，安息香甲苯磺酸酯類等。
該等聚合起始劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之總量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑之含量為上述範圍，則感光度化高而縮短曝光時間且提高生產性，故而較佳。
作為溶劑(E)，只要為可溶解或分散本發明之化合物者，則並無特別限定，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類及胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、 丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮及環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇及丙三醇等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
著色組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色組合物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色組合物亦可視需要包含界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之化合物表現較高之耐熱性，因此作為用於液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片之著色劑尤其有用。
又，本發明之著色組合物可以公知之態樣用於包括彩色濾光片作為其構成零件之一部分的顯示裝置(例如公知之液晶顯示裝置、有機EL(場致發光，Electro Luminescence)裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像相關之機器中。
[實施例]
繼而，列舉實施例更具體地說明本發明。例中，只要無特別說明，則表示含量或使用量之%及份為質量標準。
於以下之實施例中，化合物之結構係藉由元素分析(VARIO-EL；(Elementar Analytical股份有限公司製造))進行確認。
[實施例1]
於式(X-1)所表示之化合物(東京化成工業股份有限公司製造)7.00份中添加環丁碸53.26份後，加熱至180℃而使其溶解。確認溶解後，添加喹哪啶(東京化成工業股份有限公司)11.19份並於200℃下回流9小時而進行反應。反應結 束後，將反應溶液注入至乙腈500份中並濾取沈澱物。對所得之沈澱物分別利用乙醇500份、利用二甲基亞碸500份各進行兩次再漿化而獲得黃色固體。將該黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥而獲得式(1-1)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(1-1)」)4.5份。
式(1-1)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C70.84 H3.28 N4.75 S5.09
[實施例2]
於式(X-1)所表示之化合物7.00份中添加環丁碸53.26份後，加熱至180℃而使其溶解。確認溶解後，添加8-氯喹哪啶13.88份並於200℃下回流9小時。反應結束後，將反應溶液注入至乙腈500份中並濾取沈澱物。對所得之沈澱物分別利用乙醇500份、利用二甲基亞碸500份各進行兩次再漿化而獲得黃色固體。將該黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥而獲得式(1-26)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(1-26)」)8.15份。
式(1-26)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C63.3 H2.8 N3.8 C110.2 S5.0
[實施例3]
於式(X-2)所表示之化合物(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份中添加環丁碸92.65份後，加熱至180℃而使其溶解。確認溶解後，添加喹哪啶24.15份並於200℃下回流9小時。反應結束後，將反應溶液注入至乙腈500份中並濾取沈澱物。對所得之沈澱物分別利用乙醇500份、利用二甲基亞碸500份各進行兩次再漿化而獲得黃色固體。將該黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥而獲得式(1-47)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(1-47)」)13.5份。
式(1-47)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C79.97 H3.68 N5.31
[實施例4]
於式(X-2)所表示之化合物7.0份中添加環丁碸64.86份後，加熱至180℃而使其溶解。確認溶解後，添加8-氯喹 哪啶16.90份並於200℃下回流9小時。反應結束後，將反應溶液注入至乙腈500份中並濾取沈澱物。對所得之沈澱物分別利用乙醇500份、利用二甲基亞碸500份各進行兩次再漿化而獲得黃色固體。將該黃色固體於減壓下以60℃進行乾燥而獲得式(1-72)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(1-72)」)9.0份。
式(1-72)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C68.5 H3.0 N3.6 C110.4
[耐熱性評價]
對於實施例中所得之化合物，使用熱重差熱同步測定裝置(EXSTAR TG/DTA6200R；精工盈司電子科技(SII NanoTechnology)股份有限公司製造)進行示差掃描熱量測定，求出重量減少率為10%之溫度T10。將結果示於表2。
表2中，化合物(R-1)為C.I.Acid Yellow 3(東京化成工業股份有限公司製造)。
[實施例5] [著色組合物之製備]
將如下成分混合而獲得著色組合物：
[彩色濾光片之製作]
於玻璃上利用旋塗法塗佈上述所獲得之著色組合物，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，利用氫氧化鉀水溶液進行顯影，於烘箱中加熱至200℃，獲得彩色濾光片。
[實施例6]
除將實施例1中合成之化合物(I-1)替換為實施例2中合成之化合物(I-26)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色組合物及彩色濾光片。
[實施例7]
除將實施例1中合成之化合物(I-1)替換為實施例3中合成之化合物(I-47)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色組合物及彩色濾光片。
[實施例8]
除將實施例1中合成之化合物(I-1)替換為實施例4中合成之化合物(I-72)以外，以與實施例5相同之方式獲得著色組合物及彩色濾光片。
根據表2之結果可知，本發明之化合物顯示較高之耐熱性。包含該化合物之著色組合物可製作由熱所引起之劣化較少且耐久性較高之彩色濾光片。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物之耐熱性優異。

Claims (5)

  1. 一種化合物，其係式(1)所表示者， [式(1)中，L1表示單鍵、-SO2-或-CO-，A1及A2相互獨立表示亦可具有取代基之苯環，上述取代基為選自由-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳數1~8之氟化烷基、鹵基、羥基、硫烷基、磺基、硝基、甲醯基、-NHR1及-NR1R2[其中，R1及R2表示碳數1~8之烷基]所組成之群中之至少一種]。
  2. 如請求項1之化合物，其中A1及A2相互獨立為未經取代之苯環或具有鹵基之苯環。
  3. 如請求項1之化合物，其中A1及A2為相同者。
  4. 如請求項1之化合物，其中L1為單鍵或-SO2-。
  5. 一種著色組合物，其包含如請求項1之化合物。
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