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TWI531621B - Pyridine azo chloride - Google Patents

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TWI531621B
TWI531621B TW100125678A TW100125678A TWI531621B TW I531621 B TWI531621 B TW I531621B TW 100125678 A TW100125678 A TW 100125678A TW 100125678 A TW100125678 A TW 100125678A TW I531621 B TWI531621 B TW I531621B
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Katsunari Oda
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Sumitomo Chemical Co
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Description

吡啶酮偶氮氯化物
本發明係關於一種作為顯示裝置之彩色濾光片中所使用之染料有用的化合物。
染料係為了於例如纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光進行色彩顯示而使用。
例如，於專利文獻1之實施例1中，記載有包含由下述式所表示之化合物之水性記錄液。
[專利文獻1]日本專利特開平2-153977號公報
於將上述化合物用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中所使用之染料的情形時，對於有機溶劑之溶解性較低，而不易用於該用途中。
本發明係以下之發明。
[1]　一種化合物，其由式(I)表示：
[式(I)中，R1表示氫原子或碳數為1~20之1價之脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代；R2表示氫原子、氰基、或胺甲醯基；R3表示碳數為1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代；A表示具有至少一個鹵素原子及至少一個-SO3M之苯基；M表示氫原子或鹼金屬原子]。
[2]　如[1]之化合物，其中A為由式(i)所表示之基：
[式(i)中，Y1及Y2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子，Y1及Y2中之至少一者表示鹵素原子]。
[3]　如[1]或[2]之化合物，其中R1為-L1-X1-R9，[其中，L1表示碳數為1~8之烷二基；X1表示-CO-O-；R9表示氫原子或碳數為1~20之1價之脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代]。
[4]　如[1]至[3]中任一項之化合物，其中X1為*-O-CO-，[其中，*表示與L1之結合鍵]。
[5]　一種染料，其將[1]至[4]中任一項之化合物作為有效成分。
[6]　一種著色感光性樹脂組合物，其包括：含有如[5]之染料之著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、以及溶劑。
本發明係一種由式(I)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(I))。
[式(I)中，R1表示氫原子或碳數為1~20之1價之脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代。
R2表示氫原子、氰基、或胺甲醯基。
R3表示碳數為1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代。
A表示具有至少一個鹵素原子及至少一個-SO3M之苯基。
M表示氫原子或鹼金屬原子]。
因化合物(I)具有鹵素原子，故化合物(I)對於有機溶劑之溶解性優異。又，因化合物(I)具有-SO3M，故耐熱性優異，且可抑制化合物(I)之昇華。
作為表示R1之1價之脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丁基、丁基、第三丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
上述脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代。作為該等基，例如可列舉：-C2H4-O-C6H12、-C2H4-O-C2H4-O-C2H5、-C2H4-CO-C6H12、-C2H4-O-CO-O-C6H12、-C2H4-O-C2H4-CO-C6H12等。
R1較佳為-L1-X1-R9。若R1為-L1-X1-R9，則存在本發明之化合物對於有機溶劑之溶解度提高的傾向，而較佳。
R9為氫原子或碳數為1~20之1價之脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代。作為表示R9之脂肪族烴基，可列舉作為表示R9之1價之脂肪族烴基而列舉之基中的碳數為1~20者。
作為-CH2-經-O-或-CO-取代之1價之脂肪族烴基，可列舉-L2-X2-R10。
R10為氫原子、甲基或乙基。
L1及L2相互獨立為碳數為1~8之烷二基，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
X1及X2為-CO-O-。X1特佳為*-CO-O-(*表示與L2之結合鍵)。若X1為*-CO-O-，則本發明之化合物之製造較容易。
作為-L1-X1-R9，例如可列舉由式(f-1)~式(f-25)所表示之基等。其中，作為-L1-X1-L2-X2-R10，例如可列舉由式(f-1)~式(f-20)所表示之基。其中，較佳為由式(f-1)、式(f-2)、式(f-5)、式(f-6)、式(f-9)、式(f-10)、式(f-13)、式(f-14)、式(f-17)、式(f-18)及式(f-24)所表示之基，更佳為由式(f-2)、式(f-6)、式(f-10)、式(f-14)、式(f-18)及式(f-24)所表示之基，進而更佳為由式(f-14)及式(f-24)所表示之基。
R2為氫原子、氰基、或胺甲醯基。其中，就容易獲得原料之方面而言，較佳為氰基。
作為表示R3之碳數為1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。該烷基中所含之氫原子可由鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子等。作為氫原子經鹵素原子取代之碳數為1~4之烷基，例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基等。
作為R3，較佳為甲基及三氟甲基，更佳為甲基。
A為具有至少一個鹵素原子及至少一個-SO3M之苯基。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。因化合物(I)具有鹵素原子，故化合物(I)對於有機溶劑之溶解性優異。其中，就存在溶解性更優異之傾向而言，較佳為氯原子，更佳為含有2個氯原子。
M為氫原子或鹼金屬原子。作為鹼金屬，可列舉：鋰、鈉、鉀等。作為M，較佳為氫原子及鈉原子，更佳為氫原子。
A中之苯基除具有鹵素原子及-SO3M以外，亦可具有碳數為1~8之烷基、碳數為1~8之烷氧基、碳數為2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基或硝基。
作為碳數為1~8之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等支鏈狀烷基。
作為碳數為1~8之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
作為碳數為2~8之烷氧基烷基，例如可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
作為A，較佳為由式(i)所表示之基。
[式(i)中，Y1及Y2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子，Y1及Y2中之至少一者表示鹵素原子]
於由式(i)所表示之基中，較佳為選自由Y1及Y2所組成之群中之至少一種為氯原子，更佳為Y1及Y2為氯原子。
作為化合物(I)，例如可列舉化合物(I-1)~化合物(I-102)等。表1中所記載之R1~R8係與式(I-0)相對應者。又，R1欄係記載上述所例示之基之式之編號。例如，化合物(I-1)為由下述式(I-1)所表示之化合物。
其中，較佳為化合物(I-1)~化合物(I-21)、化合物(I-43)~化合物(I-46)、化合物(I-58)~化合物(I-61)、化合物(I-73)~化合物(I-76)及化合物(I-88)~化合物(I-91)，更佳為化合物(I-43)~化合物(I-44)、化合物(I-58)、化合物(I-59)、化合物(I-73)~化合物(I-74)及化合物(I-88)~化合物(I-89)，進而更佳為化合物(I-58)及化合物(I-88)。
若化合物(I)為該等化合物，則存在對於有機溶劑之溶解性較高之傾向。
本發明之化合物可藉由日本專利特公平7-88633號公報記載之方法，即，使由式(a2)所表示之重氮鎓鹽與由式(a3)所表示之吡啶酮化合物進行重氮偶合而製造。
由式(a2)所表示之重氮鎓鹽可藉由例如利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯使由式(a1)所表示之胺進行重氮化而獲得。
[式(a1)、式(a2)及式(a3)中，R1~R3及A分別表示與上述相同之含義。A1表示無機陰離子或有機陰離子]
作為上述無機陰離子，例如可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次氯酸離子等。
作為上述有機陰離子，例如可列舉：CH3COO-、PhCOO-等。
可列舉較佳為氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-等。
藉由使由式(a2)所表示之重氮鎓鹽與由式(a3)所表示之吡啶酮化合物於水性溶劑中進行重氮偶合，可製造本發明之化合物。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。作為上述水性溶劑，例如可列舉N-甲基吡咯烷酮等。
對本發明之化合物中R1為-L1-X1-R9，且X1為*-O-CO-之化合物(Ib)(*表示與L1之鍵結位置)之情形，即由式(Ib)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(Ib)」)之情形之製造方法加以說明。
[式(Ib)中，R1~R3、R9、A及L1分別表示與上述相同之含義]
藉由利用與上述相同之方法使由式(a2)所表示之重氮鎓鹽與由式(b3)所表示之吡啶酮化合物進行重氮偶合，可製造由式(b4)所表示之偶氮化合物。
[式(b3)及式(b4)中，R2、R3、A及L1分別表示與上述相同之含義]
繼而，藉由使由式(b4)所表示之偶氮化合物與R9-CO-Z1(其中，R9表示與上述相同之含義，Z1表示氯原子或溴原子)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(Ib)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
作為上述有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑、氯苯、二氯苯、氯仿等鹵代烴溶劑、硝基苯等硝基烴溶劑、甲基異丁基酮等酮溶劑、1-甲基-2-吡咯烷酮等胺溶劑。
R9-CO-Z1之使用量相對於由式(b4)所表示之偶氮化合物1莫耳通常為1莫耳以上8莫耳以下，較佳為1莫耳以上4莫耳以下。
對本發明之化合物中R1為-L1-X1-R9，且X1為*-O-CO-之化合物(I)(*表示與L1之鍵結位置)之情形，即由式(Ic)所表示之化合物(以下，有時稱為「化合物(Ic)」)之情形之製造方法加以說明。
[式(Ic)中，R2、R3、R9、A及L1分別表示與上述相同之含義]
藉由利用與上述相同之方法使由式(a2)所表示之重氮鎓鹽與由式(c3)所表示之吡啶酮化合物進行重氮偶合，可製造由式(c4)所表示之偶氮化合物。
[式(c3)及式(c4)中，R2、R3、A及L1分別表示與上述相同之含義]
繼而，藉由使由式(c4)所表示之偶氮化合物與R9-OH(其中，R9表示與上述相同之含義)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(Ic)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
作為此處所使用之有機溶劑，可列舉與於由式(b4)所表示之偶氮化合物與R9-CO-Z1之反應中所使用者相同之溶劑。
R9-OH之使用量相對於由式(c4)所表示之偶氮化合物1莫耳通常為1莫耳以上8莫耳以下，較佳為1莫耳以上4莫耳以下。
反應時，為使反應順利地進行，進而更佳為添加酸性觸媒。作為酸性觸媒，可列舉：硫酸、鹽酸等無機酸等。
該等觸媒之使用量為任意，但較佳為相對於1莫耳R9-OH為0.01~4莫耳，更佳為0.8~2莫耳。
自反應混合物取得作為目標化合物之本發明之化合物之方法無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可使反應混合物與酸(例如，乙酸等)及水一同混合，而濾取析出之結晶。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加於上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度通常為10℃以上50℃以下，較佳為20℃以上50℃以下，更佳為20℃以上30℃以下。又，將反應混合物添加於酸之水溶液後，較佳為於同溫度下攪拌0.5~2小時左右。所濾取之結晶較佳為利用水等清洗，繼而進行乾燥。又，視需要，亦可藉由再結晶等公知之方法進一步進行純化。
本發明之化合物作為染料較為有用。
本發明之染料係以本發明之化合物為有效成分者。本發明之染料對於有機溶劑之溶解性較高，故而尤其是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料較為有用。
本發明之著色感光性樹脂組合物包含：含有本發明之染料之著色劑(以下，有時稱為「著色劑(A)」)、樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)及溶劑(E)。
著色劑(A)除含有本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。
作為與本發明之染料不同之染料，可列舉：按色指數(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)、或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下之色指數(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等：
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；
C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；
C.I.反應黃2、76、116；
C.I.直接黃4、28、44、86、132；
C.I.分散黃54、76；
C.I.溶劑橙41、54、56、99；
C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；
C.I.反應橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；
C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶劑綠1、5；
C.I.酸性綠3、5、9、25、28；
C.I.鹼性綠1；
C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉顏料分散抗蝕劑中通常所使用之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉：如金屬氧化物或金屬錯鹽之金屬化合物，具體而言，可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。
又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言，可列舉按色指數(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下之色指數(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；
C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；
C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；
C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；
C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)之含量相對於著色感光性樹脂組合物中之固形物成分較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分，係指著色感光性樹脂組合物中除溶劑以外之成分之合計。
著色劑(A)中所含之本發明之染料之含量較佳為3~100質量%。
本發明之染料、與本發明之染料不同之染料、及顏料可分別單獨使用，亦可組合使用2種以上。
作為樹脂(B)，無特別限定，可使用任一種樹脂。樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為包含自(甲基)丙烯酸導出之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸係表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較佳為50~150，更佳為60~135。
樹脂(B)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物成分通常為7~65質量%，較佳為13~60質量%。
光聚合性化合物(C)若為可利用藉由光照射而自光聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等而聚合之化合物，則無特別限定。例如，可列舉具有聚合性碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述光聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物。作為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述光聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
光聚合性化合物(C)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
作為上述光聚合起始劑(D)，可列舉：活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由照射光而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：苯乙酮化合物、硫雜蒽酮化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述苯乙酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基胺磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述硫雜蒽酮化合物，例如可列舉：2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，例如亦可使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、二苯基乙二酮、9,10-菲醌、樟腦醌、苯乙酮酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-二苯基乙二酮鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
上述之光聚合起始劑(D可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
光聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及光聚合性化合物(C)之合計量較佳為0.1~30質量%，更佳為1~20質量%。若光聚合起始劑之含量於上述範圍內，則會高感光度化而縮短曝光時間並提高生產性，就此而言較佳。
作為溶劑(E)，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、除上述以外之酮類、醇類、酯類、胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
著色感光性樹脂組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色感光性樹脂組合物較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色感光性樹脂組合物視需要亦可包含界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之化合物作為染料較為有用。由於對於有機溶劑之溶解性較高，故而尤其是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料較為有用。
又，包含本發明之化合物之著色感光性樹脂組合物可以公知之態樣而利用於包含彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如，公知之液晶顯示裝置、有機EL(electroluminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像相關之機器。
實施例
其次，列舉實施例，進一步具體地說明本發明。
實施例及比較例中，只要無特別記載，表示含量或使用量之%及份均為質量基準。
於以下實施例中，化合物之結構係利用NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振儀)(JMM-ECA-500；日本電子(股份有限公司)製造)而確認。
實施例1
於2,5-二氯胺基苯磺酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)25.3份中添加水254份後，添加氫氧化鈉4.60份，使其溶解。冰浴冷卻下，添加亞硝酸鈉水溶液21.7份，繼而慢慢地添加35%之鹽酸66.9份，使其溶解並攪拌3小時。冰浴冷卻下，添加使醯胺基磺酸19.7份溶解於水197份而成之溶液，而獲得包含重氮鎓鹽之懸濁液。
另一方面，將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)173份、氰基乙酸甲酯(東京化成製造)150份、哌啶142份及DL-1-胺基-2-丙醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份加以混合，於95℃下攪拌24小時。使上述反應液於室溫下冷卻後，添加於水2000份、35%之鹽酸414份之混合液中並於室溫下攪拌1小時。取得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣後進行乾燥，而獲得由式(d1)所表示之化合物125份。
<由式(d1)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.04(3H),2.23(3H),3.88(2H),3.95(1H),5.64(1H),8.04(1H),8.04(1H)
繼而，使由式(d1)所表示之化合物20.6份懸浮於水208份中，使用氫氧化鈉，將pH值調整至9.0。花費15分鐘利用泵將包含上述重氮鎓鹽之懸濁液滴下於其中。滴液結束後，進而攪拌30分鐘，藉此獲得黃色懸濁液。攪拌1小時。對過濾獲得之黃色固體於減壓下60℃下進行乾燥，而獲得由式(d2)所表示之化合物30.0份。利用1H-NMR確認結構。
<由式(d2)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.08(3H),2.55(3H),3.81(2H),3.95(1H),4.81(1H),7.72(1H),7.95(1H),14.76(1H)
於由式(d2)所表示之化合物3.06份中添加由式(d3)所表示之化合物3.18份，於N-甲基吡咯烷酮溶劑中，於70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加於水中，而獲得由式(I-58)所表示之化合物2.01份。利用1H-NMR確認結構。
<由式(1-58)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 1.10(3H),1.22(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.25(2H),5.13(1H),7.75(1H),7.97(1H),11.88(1H),14.79(1H)
將所獲得之由式(I-58)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中，使體積為250 cm3，將其中之2 cm3以乳酸乙酯稀釋，使體積為100 cm3(濃度：0.0080 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS；日本分光(股份有限公司)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)，測定吸收光譜。該化合物λmax=432 nm，呈現鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表現為38000之較高值。
實施例2
於由式(d2)所表示之化合物3.02份中，添加由式(d4)所表示之化合物3.20份，於N-甲基吡咯烷酮溶劑中，於70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加於水中，而獲得由式(I-88)所表示之化合物1.96份。利用1H-NMR確認結構。
<由式(I-88)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR: 0.60-1.60(17H),2.11(1H),2.55(3H),4.25(2H),5.13(1H),7.77(1H),7.95(1H),11.77(1H),14.75(1H)
將所獲得之由式(I-88)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中，使體積為250 cm3，將其中2 cm3以乳酸乙酯稀釋，使體積為100 cm3(濃度：0.0080 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS；日本分光(股份有限公司)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)，測定吸收光譜。該化合物λmax=433 nm，呈現鮮豔的黃色，莫耳吸光係數表現為38000之較高之值。
比較例1
於實施例1中，使用2-胺基對苯二甲酸來代替5-硝基鄰胺苯甲酸，使用由式(e1)所表示之化合物來代替由式(d1)所表示之化合物，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得由式(x)所表示之化合物。
[溶解性之評價]
以如下方式求出實施例1及比較例1中獲得之化合物丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，簡稱為PGMEA(Propylene glycol monomethyl ether acetate))於丙二醇單甲醚(以下，簡稱為PGME(Propylene glycol monomethyl ether))、乳酸乙酯(以下，簡稱為EL(ethyl lactate))N-甲基吡咯烷酮(以下，簡稱為NMP(N-methylpyrrolidone))中之溶解度。
於50 mL樣品管中，以下述比例將化合物與上述溶劑加以混合，其後將樣品管塞緊，於30℃下利用超音波振動機使其振動3分鐘。繼而，於室溫下放置30分鐘後，進行過濾，以目視觀察該殘渣。於無法確認殘渣為不溶物之情形時，判斷為溶解性良好而於表2中記為○，於可確認為不溶物之情形時，判斷為溶解性不良而於表2中記為×。將結果示於表2。
0.5%：化合物0.01 g、溶劑2 g
1%：化合物0.01 g、溶劑1 g
3%：化合物0.03 g、溶劑1 g
實施例3 [著色感光性樹脂組合物之製備]
將下述(A)~(E-1)加以混合，而獲得著色感光性樹脂組合物：
(A)　著色劑：化合物(I-58)：實施例1中合成之化合物20份
(B-1)　樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳比：30/70；重量平均分子量10700，酸值70 mg KOH/g)50份
(C-1)　聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造)50份
(D-1)　光聚合起始劑：Irgacure OXE01(肟化合物；巴斯夫日本公司製造)15份
(E-1)　溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯680份。
實施例4 [著色感光性樹脂組合物之製備]
將下述(A)~(E-1)加以混合，而獲得著色感光性樹脂組合物：
(A)　著色劑：化合物(I-88)：實施例2中合成之化合物20份
(B-1)　樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳比：30/70；重量平均分子量10700，酸值70 mg KOH/g)50份
(C-1)　聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造)50份
(D-1)　光聚合起始劑：Irgacure OXE01(肟化合物；巴斯夫日本公司製造)15份
(E-1)　溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯680份。
[彩色濾光片之製作]
利用旋塗法將上述獲得之著色感光性樹脂組合物塗佈於玻璃上，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，於氫氧化鉀水溶液中顯影，利用烘箱加熱至200℃而獲得彩色濾光片。
根據表2之結果，可知實施例之化合物對於有機溶劑表現較高之溶解度。
產業上之可利用性
本發明之化合物作為染料較為有用。本發明之化合物對於有機溶劑之溶解性優異，故而尤其是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料較為有用。
又，包含本發明之化合物之著色感光性樹脂組合物可以公知之態樣，利用於包含彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如，公知之液晶顯示裝置、有機EL裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像相關之機器。

Claims (5)

  1. 一種化合物，其由式(I)表示： [式(I)中，R1為-L1-X1-R9，其中，L1表示碳數為1~8之烷二基；X1表示-CO-O-；R9表示氫原子或碳數為1~20之1價之脂肪族烴基，該脂肪族烴基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-取代；R2表示氫原子、氰基、或胺甲醯基；R3表示碳數為1~4之烷基，該烷基中所含之氫原子可經鹵素原子取代；A表示具有至少一個鹵素原子及至少一個-SO3M之苯基；M表示氫原子或鹼金屬原子]。
  2. 如請求項1之化合物，其中A為由式(i)所表示之基： [式(i)中，Y1及Y2相互獨立地表示氫原子或鹵素原子，Y1及Y2中之至少一者表示鹵素原子]。
  3. 如請求項1之化合物，其中X1為*-O-CO-，[其中，*表示與L1之結合鍵]。
  4. 一種染料，其將如請求項1之化合物作為有效成分。
  5. 一種著色感光性樹脂組合物，其包括：含有如請求項4之染料之著色劑、樹脂、光聚合性化合物、光聚合起始劑、以及溶劑。
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