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TWI499645B - Pyridone compounds - Google Patents

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TWI499645B
TWI499645B TW099140635A TW99140635A TWI499645B TW I499645 B TWI499645 B TW I499645B TW 099140635 A TW099140635 A TW 099140635A TW 99140635 A TW99140635 A TW 99140635A TW I499645 B TWI499645 B TW I499645B
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methyl
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TW099140635A
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TW201129637A (en
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Toru Ashida
yasuki Tatsumi
Soyeon Park
Katsunari Oda
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
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Publication date
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Description

吡啶酮化合物
本發明係關於一種可作為染料而有用之化合物。
染料例如係用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光進行彩色顯示。
例如，於專利文獻1之實施例1中揭示有下述式所表示之化合物。
[專利文獻1]日本專利特開2004-2630
先前之化合物之莫耳吸光係數及於有機溶劑中之溶解性未必可充分滿足需求。
本發明係提供以下[1]~[6]者。
[1]一種以式(I)所表示之化合物：
[式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-O-CO-或-CO-O-，L1 及L2 表示碳數1~8之烷二基，R1 表示氫原子、甲基或乙基，R2 表示氫原子、氰基或胺甲醯基，R3 表示碳數1~4之烷基或三氟甲基，R4 ~R7 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基或硝基，且其中至少一個表示硝基]。
[2]如上述[1]之化合物，其中X1 為＊-O-CO-(＊表示與L1 之鍵結位置)。
[3]如上述[1]或[2]之化合物，其中R5 或R6 為硝基。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之化合物，其中R2 為氰基。
[5]一種染料，其係以如上述[1]至[4]中任一項之化合物作為有效成分。
[6]一種著色樹脂組合物，其含有如上述[5]之染料、樹脂及溶劑。
本發明係以式(I)所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(I))。本發明之化合物中亦包括其互變異構體。
[式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-O-CO-或-CO-O-，L1 及L2 表示碳數1~8之烷二基，R1 表示氫原子、甲基或乙基，R2 表示氫原子、氰基或胺甲醯基，R3 表示碳數1~4之烷基或三氟甲基，R4 ~R7 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基或硝基，且其中至少一個表示硝基]。
X1 較好的是＊-O-CO-(＊表示與L1 之鍵結位置)。若X1 為＊-O-CO-，則有化合物(I)之製造變得容易之傾向。
L1 及L2 為碳數1~8之烷二基，較好的是碳數1~4之烷二基，更好的是碳數1~3之烷二基。
作為碳數1~8之烷二基，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
R1 為氫原子、甲基或乙基。
-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 較好的是具有2個酯鍵之基、或具有1個酯鍵及1個羧基之基。若具有如上所述之基，則有於有機溶劑中之溶解度提高之傾向。
作為-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 ，例如可列舉式(f-1)~式(f-26)所表示之基等。
其中，式(f-4)所表示之基、式(f-5)所表示之基、式(f-20)所表示之基、式(f-25)所表示之基及式(f-26)所表示之基容易獲取原料，因而較佳。
R2 為氫原子、氰基或胺甲醯基。其中，就容易獲取原料之方面而言，較好的是氰基。
R3 為氫原子、可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基。
作為碳數1~4之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如可列舉：三氟甲基、五氟乙基等。
作為R3 ，較好的是甲基、三氟甲基，特別好的是甲基。
R4 ~R7 彼此獨立地為氫原子、碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、碳數2~8之烷氧基烷基、羥基、氰基或硝基，且其中至少一個為硝基。
若化合物(I)具有硝基，則有分光密度變高之傾向。
其中，較好的是R5 或R6 為硝基，更好的是R5 為硝基。若硝基存在於該等位置，則有分光密度變得更高之傾向。
作為碳數1~8之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等分支狀烷基。
作為碳數1~8之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
作為碳數2~8之烷氧基烷基，例如可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
作為式(I)所表示之化合物，例如可列舉化合物(I-1)~化合物(I-111)等。Y1 表示-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 。表1中，Y1 欄記載上述例示之基之式的編號。
其中，較好的是化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-46)、化合物(I-68)及化合物(I-90)。
該等化合物有於有機溶劑中之溶解性較高之傾向。
對製造化合物(I)之方法進行說明。
偶氮化合物可藉由日本專利特公平7-88633號公報記載之方法、將重氮鹽與吡啶酮化合物重氮偶合而製造。
式(a2)所表示之重氮鹽例如可藉由利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯使式(a1)所表示之胺重氮化而獲得。
[式(a1)及式(a2)中，R4 ~R7 表示與式(I)中者相同之含意。A1 表示無機或有機陰離子]。
作為上述無機陰離子，例如可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸根離子、次氯酸根離子等。
作為上述有機陰離子，例如可列舉CH3 COO- 、C6 H5 COO- 等。
較好的是可列舉氯化物離子、溴化物離子、CH3 COO- 等。
對X1 為＊-O-CO-之化合物(I)(＊表示與L1 之結合鍵)、即式(I-a)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(I-a)」)之製造方法進行說明。
[式(I-a)中，R1 ~R7 、L1 、L2 及X2 表示與式(I)中者相同之含意]。
藉由將式(a2)所表示之重氮鹽與式(b1)所表示之化合物於水性溶劑中重氮偶合，可製造式(II-a)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(II-a)」)。反應溫度較好的是-5℃~60℃，更好的是0℃~30℃。反應時間較好的是1小時~12小時，更好的是1小時~4小時。作為上述水性溶劑，例如可列舉N-甲基吡咯啶酮等。
[式(b1)及式(II-a)中，R2 ~R7 及L1 表示與式(I)中者相同之含意]。
繼而，藉由使化合物(II-a)與式(b2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(b2)」)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(I-a)。反應溫度較好的是30℃~180℃，更好的是50℃~120℃。反應時間較好的是1小時~12小時，更好的是1小時~4小時。
[式(b2)中，R1 、L2 及X2 表示與式(I)中者相同之含意。Z1 表示氯原子或溴原子]。
作為上述有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴系溶劑，氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴系溶劑，甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶劑，硝基苯等硝基烴系溶劑，甲基異丁基酮等酮系溶劑，1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑。
化合物(b2)之使用量相對於化合物(II-a)1莫耳通常為1莫耳以上8莫耳以下，較好的是1莫耳以上4莫耳以下。
繼而，對X1 為＊-CO-O-之化合物(I)(＊表示與L1 之結合鍵)、即式(I-b)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(I-b)」)之製造方法進行說明。
[式(I-b)中，R1 ~R7 、L1 、L2 及X2 表示與式(I)中者相同之含意]。
與上述相同，藉由將式(a2)所表示之重氮鹽與式(b3)所表示之化合物於水性溶劑中重氮偶合，可製造式(II-b)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(II-b)」)。反應溫度較好的是-5℃~60℃，更好的是0℃~30℃。反應時間較好的是1小時~12小時，更好的是1小時~4小時。作為上述水性溶劑，可列舉與上述所列舉者相同之溶劑。
[式(b3)及式(II-b)中，R2 ~R7 及L1 表示與式(I)中者相同之含意]。
繼而，藉由使化合物(II-b)與式(b4)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(b4)」)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(I-b)。反應溫度較好的是30℃~180℃，更好的是50℃~120℃。反應時間較好的是1小時~12小時，更好的是1小時~4小時。
R1 -X2 -L2 -OH　(b4)
[式(b4)中，R1 、X2 及L2 表示與式(I)中者相同之含意]。
作為此處所使用之有機溶劑，可列舉與化合物(II-a)和化合物(b2)之反應中所使用者相同之溶劑。
化合物(b4)之使用量相對於化合物(II-b)1莫耳通常為1莫耳以上8莫耳以下，較好的是1莫耳以上4莫耳以下。
反應時，為使反應平穩地進行，更好的是添加酸性觸媒。作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等無機酸等。
該等觸媒之使用量為任意，較好的是相對於化合物(b4)1莫耳為0.01莫耳以上4莫耳以下，更好的是0.8~2莫耳。
自反應混合物取得目標化合物即化合物(I)(即化合物(I-a)或化合物(I-b))之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如較好的是將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一併加以混合，濾取所析出之結晶。上述酸較好的是預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度通常為10℃以上50℃以下，較好的是20℃以上50℃以下，更好的是20℃以上30℃以下。又，較好的是將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。所濾取之結晶較好的是藉由水等清洗，繼而進行乾燥。又，視需要亦可藉由再結晶等公知方法進一步純化。
如此而獲得之化合物(I)作為染料而有用。又，化合物(I)由於莫耳吸光係數較高，於有機溶劑中之溶解性較高，因此特別是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料而有用。
本發明之染料係以本發明之化合物(I)作為有效成分之染料。本發明之著色樹脂組合物含有本發明之染料作為著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)，進而含有樹脂(B)及溶劑(E)。本發明之著色樹脂組合物較好的是進而含有聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)除含有本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。
作為與本發明之染料不同之染料，可列舉顏色索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists(染料及色彩師學會)出版)中分至溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)各類之染料等。更具體而言，可列舉如下所述之顏色索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉顏料分散阻劑中通常使用之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物，具體可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。
又，作為有機顏料及無機顏料，具體可列舉顏色索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)中分至顏料(Pigment)類之化合物。更具體而言，可列舉如下所述之顏色索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)之含量相對於著色樹脂組合物中之固形物成分較好的是5~60質量%。此處，所謂固形物成分，係指著色樹脂組合物中之除溶劑以外之合計成分。
著色劑(A)中所含之本發明之染料之含量較好的是3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料及顏料可分別單獨亦可組合兩種以上與本發明之染料一併使用。
樹脂(B)並無特別限定，可使用任意樹脂。樹脂(B)較好的是鹼溶性樹脂，更好的是含有由(甲基)丙烯酸所衍生之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較好的是5,000~35,000，更好的是6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較好的是50~150，更好的是60~135。
樹脂(B)之含量相對於著色樹脂組合物之固形物成分通常為7~65質量%，較好的是13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要為利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等可聚合之化合物，則無特別限定。例如可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較好的是具有3個以上之聚合性基之光聚合性化合物。作為具有3以上之聚合性基之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述光聚合性化合物(C)可單獨使用亦可組合使用兩種以上。
聚合性化合物(C)之含量相對於著色樹脂組合物之固形物成分通常較好的是5~65質量%，更好的是10~60質量%。
作為上述聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：烷基苯酮化合物、9-氧硫化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述烷基酚化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述9-氧硫化合物，例如可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫 、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，亦可使用例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
上述聚合起始劑(D)可單獨使用亦可組合使用兩種以上。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份較好的是0.1~30質量份，更好的是1~20質量份。若聚合起始劑之含量在上述範圍內，則高感度化而曝光時間縮短，生產性提高，故較佳。
作為溶劑(E)，例如可列舉醚類、芳香族烴類、上述以外之酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用亦可組合使用兩種以上。
著色樹脂組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色樹脂組合物較好的是70~95質量%，更好的是75~90質量%。
本發明之著色樹脂組合物視需要亦可含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之化合物作為染料而有用。本發明之化合物由於莫耳吸光係數較高，並且顯示出於有機溶劑中之優異溶解性，因此特別是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料而有用。
又，含有本發明之化合物之著色樹脂組合物能以公知之態樣用於含有彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如公知之液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像有關之機器中。
實施例
繼而，列舉實施例對本發明進行更具體說明。
實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份只要未作特別說明，則為質量基準。
於以下之實施例中，化合物之結構係根據NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)(JMM-ECA-500，日本電子(股)製造)進行確認。
[實施例1]
於5-硝基鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)18.2份中添加水80份之後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而逐次少量添加35%鹽酸26.2份並攪拌2小時使其溶解，獲得含有重氮鹽之懸濁液。
另一方面，將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製造)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製造)24.4份加以混合，於95℃下攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至水304份、35%鹽酸35份之混合液中並於室溫下攪拌1小時。將所析出之結晶以抽氣過濾之殘渣之形式取得後進行乾燥，獲得20.4份之式(c-1)所表示之化合物。
繼而，使式(c-1)所表示之化合物20.4份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。於其中，使用泵用15分鐘滴加上述含有重氮鹽之懸濁液。滴加結束後，進而攪拌30分鐘，藉此獲得黃色懸濁液。攪拌1小時。將過濾獲得之黃色固體於減壓下60℃下進行乾燥，獲得38.7份之式(d-1)所表示之化合物。
繼而，於(d-1)所表示之化合物38.7份中添加式(e-1)所表示之化合物30.1份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得42.35份之式(I-1)所表示之化合物。藉由1 H-NMR確認結構。
化合物(I-1)之鑑定
1 H-NMR: 2.50(4H,m),2.98(3H,s),3.52(3H,s),4.10(2H,t),4.22(2H,t),8.14(1H,d),8.44(1H,m),8.70(1H,d)。
將所獲得之式(I-1)所表示之化合物0.35 g溶解於二甲基甲醯胺中並將體積調整為250 cm3 ，藉由乳酸乙酯稀釋其中2 cm3 並將體積調整為100 cm3 (濃度：0.028 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光(股)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物為λmax=435 nm，呈鮮黃色，莫耳吸光係數顯示高至60000之值。
[實施例2]
於(d-1)所表示之化合物30.1份中添加式(e-2)所表示之化合物25.7份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得式(I-46)所表示之化合物37.0份。藉由1 H-NMR確認結構。
化合物(I-46)之鑑定
1 H-NMR: 1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),3.96(2H,q),4.10(2H,t),4.23(2H,t),8.16(1H,d),8.46(1H,dd),8.70(1H,d),14.50(1H,bs),15.56(1H,s)。
將所獲得之式(I-46)所表示之化合物0.10 g溶解於二甲基甲醯胺中並將體積調整為250 cm3 ，藉由乳酸乙酯稀釋其中2 cm3 並將體積調整為100 cm3 (濃度：0.0080 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光(股)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物為λmax=438 nm，呈鮮黃色，莫耳吸光係數顯示高至50000之值。
[比較例1]
於實施例1中，使用2-胺基對苯二甲酸代替5-硝基鄰胺苯甲酸，且使用下述結構式所表示之化合物(c-2)代替上述記載之(c-1)，以與實施例1相同之方式合成，獲得式(i)所表示之化合物。
將所獲得之式(i)所表示之化合物0.35 g溶解於二甲基甲醯胺並將體積調整為250 cm3 ，藉由乳酸乙酯稀釋其中2 cm3 並將體積調整為100 cm3 (濃度：0.028 g/L)，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光(股)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)測定吸收光譜。該化合物為λmax=440 nm，莫耳吸光係數僅為42000。
<溶解性之評價>
以如下方式求出實施例1、實施例2及比較例1中所獲得之化合物於丙二醇單甲醚(以下簡稱為PGME)、乳酸乙酯(以下簡稱為EL)、N-甲基吡咯啶酮(以下簡稱為NMP)中之溶解度。
於50 mL試樣管中，以下述比例將化合物與上述溶劑混合，其後塞緊試樣管，於30℃下藉由超音波振動機振動3分鐘。繼而於室溫下放置30分鐘後進行過濾，目測觀察其殘渣。於無法確認到不溶物之情形時，判斷溶解性良好並於表2中記為○，於可確認到不溶物之情形時，判斷溶解性不良並於表2中記為×。
0.5%　化合物0.01 g、溶劑2 g
1%　化合物0.01 g、溶劑1 g
3%　化合物0.03 g、溶劑1 g
實施例3 [著色感光性樹脂組合物之製備]
(A)著色劑：化合物(I-1)：實施例1中所合成之化合物　20份
(B-1)樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳比：30/70，重量平均分子量10700，酸值70 mg KOH/g)　70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造)　30份
(D-1)光聚合起始劑：苯偶醯二甲基縮酮(Irgacure 651，Chiba‧Japan公司製造)　15份
(E-1)溶劑：丙二醇單甲醚　680份
將上述成分混合而獲得著色樹脂組合物。
[彩色濾光片之製作]
藉由旋塗法於玻璃上塗佈上述所得之著色樹脂組合物，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，利用氫氧化鉀水溶液進行顯影，利用烘箱加熱至200℃而獲得彩色濾光片。
實施例4
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)換成實施例2中合成之化合物(I-46)以外，以與實施例3相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
由表2之結果可知，本發明之化合物對有機溶劑顯示出較高之溶解度。含有該化合物之著色樹脂組合物中雜質之產生較少，可製作高品質之彩色濾光片。
產業上之可利用性
本發明之化合物之莫耳由於吸光係數較高，且於有機溶劑中之溶解性優異，因此特別是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料而有用。
又，含有本發明之化合物之著色樹脂組合物能以公知態樣用於含有彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如公知之液晶顯示裝置、有機EL裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像有關之機器中。

Claims (6)

  1. 一種以式(I)表示之化合物， [式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-O-CO-或-CO-O-，L1 及L2 表示碳數1~8之烷二基，R1 表示氫原子、甲基或乙基，R2 表示氫原子、氰基或胺甲醯基，R3 表示碳數1~4之烷基或三氟甲基，R4 ~R7 彼此獨立地表示氫原子或硝基，且其中至少一個表示硝基]。
  2. 如請求項1之化合物，其中X1 為＊-O-CO-，[＊表示與L1 之鍵結位置]。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中R5 或R6 為硝基。
  4. 如請求項1之化合物，其中R2 為氰基。
  5. 一種染料，其係以如請求項1之化合物作為有效成分。
  6. 一種著色樹脂組合物，其含有如請求項5之染料、樹脂及溶劑。
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