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TWI518174B - 液晶介質以及液晶顯示裝置 - Google Patents

液晶介質以及液晶顯示裝置 Download PDF

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TWI518174B
TWI518174B TW102116929A TW102116929A TWI518174B TW I518174 B TWI518174 B TW I518174B TW 102116929 A TW102116929 A TW 102116929A TW 102116929 A TW102116929 A TW 102116929A TW I518174 B TWI518174 B TW I518174B
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TW
Taiwan
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liquid crystal
alkyl
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alkenyl
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TW102116929A
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TW201443207A (zh
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劉信呈
謝玉英
黃婉毓
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達興材料股份有限公司
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked

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  • Liquid Crystal (AREA)

Description

液晶介質以及液晶顯示裝置
本發明是有關於一種顯示介質以及顯示裝置,且特別是有關於一種液晶介質以及液晶顯示裝置。
液晶顯示器(liquid crystal display)為利用液晶光電變化之顯示器,其具有體積小、重量輕、低電力消耗與顯示品質佳等吸引人之優點,因此近年來已成為平面顯示器主流。隨著技術的進步,業界也不斷地利用各種方式來提高液晶顯示器的色彩飽和度,以符合使用者的需求。
對於液晶顯示器中的液晶材料來說,具有高熱穩定性、高澄清點、良好介電性質(△ε)以及良好雙折射率(△n)的液晶介質是符合目前需求的。特別是,當液晶介質具有高熱穩定性與高澄清點時,可以使液晶顯示裝置具有較佳的顯示效能。同時,當液晶介質具有良好介電性質時,可以使液晶顯示裝置具有較低的驅動 電壓以達到省電的目的。當液晶介質具有高雙折射率時,可以使液晶顯示裝置具有良好的顯示品質。
本發明提供一種液晶介質,具有高熱穩定性、良好介電性質以及高雙折射率。
本發明提供一種液晶顯示裝置,具有低驅動電壓以及良好顯示品質。
本發明提出一種液晶介質,其包括第一組分以及第二組分。第一組分選自由式(I)至式(II)表示的化合物所組成的族群中的至少一化合物。第二組分為由式(III)所表示的化合物。
R1選自由H、C1~C10烷基以及C2~C10烯基所組成的族群,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的H可經F取代;A1~A4各自獨立選自由1,4-伸苯基(1,4-phenylene)、1,4-伸環己基(1,4-cyclohexylene)、2,5-伸四氫吡喃基(2,5-tetrahydropyranylene)以及茚滿-2,5-二基(indane-2,5-diyl)所組成的族群,A1~A4至少一個為茚滿-2,5-二基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F或CH3取代;Z1~Z3 各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;m、n、o以及p各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
R2選自由H、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;X1為F、Cl、CF3或OCF3;A5~A7各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,A5~A7至少一個為茚滿-2,5-二基,A8為1,4-伸苯基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F取代;L為-CF2O-;t為1,q、r以及s各自獨立為0~3的整數且q+r+s≧3。
R3以及R4各自獨立選自由F、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;A9~A12各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,且此族群中的任意H可為F取代; Z4~Z5各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-,且Z4~Z5至少一個為-C≡C-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;f以及g各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
此外,本發明更提出一種液晶顯示裝置。液晶顯示裝置包括如前所述的液晶介質。
基於上述,本發明的液晶介質包括第一組分以及第二組分,因此具有高熱穩定性、良好介電性質以及高雙折射率。此外,本發明的液晶顯示裝置包括上述液晶介質,因此具有良好的顯示品質以及低驅動電壓。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂,下文特舉實施例,並配合所附圖式作詳細說明如下。
在本文中,單一官能基的表示範圍包含未經取代的官能基以及經取代的(substituted)官能基,而單一基團的表示範圍包含未經取代的基團以及經取代的基團。以1,4-伸苯基為例,其包含了未經取代的1,4-伸苯基以及經取代的1,4-伸苯基。其他的單一官能基或單一基團均以此表示,此為本領域技術人員所熟知,於此不再贅述。
本發明提出一種液晶介質,其具有高熱穩定性、良好的 介電性質以及高雙折射率,因此當液晶顯示裝置採用此液晶介質時,液晶顯示裝置可具有良好的顯示品質且具有低驅動電壓。
本發明的液晶介質包括第一組分以及第二組分。第一組分選自由式(I)至式(II)表示的化合物所組成的族群中的至少一化合物。第二組分為由式(III)所表示的化合物。
本實施例的式(I)表示的化合物如下所示: R1選自由H、C1~C10烷基以及C2~C10烯基所組成的族群,其中C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的H可經F取代。A1~A4各自獨立選自由1,4-伸苯基(1,4-phenylene)、1,4-伸環己基(1,4-cyclohexylene)、2,5-伸四氫吡喃基(2,5-tetrahydropyranylene)以及茚滿-2,5-二基(indane-2,5-diyl)所組成的族群,其中A1~A4至少一個為茚滿-2,5-二基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F或CH3取代。Z1~Z3各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-,其中-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代。m、n、o以及p各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
本實施例的式(II)表示的化合物如下所示: R2選自由H、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代。X1為F、Cl、CF3或OCF3。A5~A7各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,其中A5~A7至少一個為茚滿-2,5-二基,A8為1,4-伸苯基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F取代。L為-CF2O-。t為1,q、r以及s各自獨立為0~3的整數且q+r+s≧3。
本實施例的式(III)表示的化合物如下所示: R3以及R4各自獨立選自由F、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代。A9~A12各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,且此族群中的任意H可為 F取代。Z4~Z5各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-,且Z4~Z5至少一個為-C≡C-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代。f以及g各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
具體而言,由式(III)表示的化合物為具有-C≡C-結構的化合物。當液晶介質包括由式(III)表示的化合物時,可使液晶介質具有良好的介電特性、高雙折射率以及適當的黏度。
在本實施例中,以液晶介質的總重計,其中第一組分的含量為5 wt%~50 wt%,第二組分的含量為10 wt%~25 wt%。
在本實施例中,液晶介質可以是包括由式(I)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物,且不包括由式(II)表示的化合物。或者是,液晶介質可包括由式(II)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物,且不包括由式(I)表示的化合物。然而,本發明不限於此,在其他實施例中,液晶介質的第一組分同時包括由式(I)表示的化合物以及由式(II)表示的化合物。換言之,液晶介質可同時包括由式(I)表示的化合物、由式(II)表示的化合物以及由式(III)表示的化合物。當液晶介質包括第一組分以及第二組分時,液晶介質具有高熱穩定性、良好的介電性質、高雙折射率以及適當的黏度。
進一步而言,由式(I)表示的化合物可包括下列結構: L1~L6可為H、F、CH3;R1選自由H、C1~C10烷基以及C2~C10烯基所組成的族群,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的H可經F取代;Z1~Z2各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代。
舉例而言,由式(I)表示的化合物可為下列結構:
進一步而言,由式(II)表示的化合物可包括下列結構: 其中L8~L14可為H、F、CH3;R2選自由H、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取 代。X1為F、Cl、CF3或OCF3
舉例而言,由式(II)表示的化合物可為下列結構:
進一步而言,由式(III)表示的化合物可包括下列結構: R3以及R4各自獨立選自由F、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,或者C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;A9~A12各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,且此族群中的任意H可為F取代;Z4~Z5各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-,且Z4~Z5至少一個為-C≡C-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;f以及g各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
舉例而言,由式(III)表示的化合物可為下列結構:
在其他實施例中,液晶介質可以更包括第三組分,其中第三組分為由式(IV)所表示的化合物。
R5以及R6各自獨立選自由C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群。A13以及A14各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基以及2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群。在此實施例中,以液晶介質的總重計,第一組分的含量為5wt%~50wt%,第二組分的含量為10wt%~25wt%,第三組分的含量為25wt%~85wt%。在較佳實施例中,第一組分的含量為15wt%~40wt%,第二組分的含量為10wt%~20wt%,第三組分的含量例如是40wt%~75wt%。當液晶介質具有第三組分時,可進一步使液晶介質具有適當的黏度,以增加於製作過程中使用液晶介質時的操作便利性。
[實驗]
以下將詳述本發明之液晶介質的製作流程。
[合成例1]化合物3RIUQU-O2F(式(I))的製備方法如下.
步驟1(合成化合物A1)
於500 ml三頸瓶中加入11.2 g二異丙胺以及150 ml無水四氫呋喃。在氮氣下降溫至-5℃,再滴加46 ml正丁基鋰的正己 烷溶液(2.4 mol/L),控制溫度在0℃以下。待滴加完畢後,持續控溫在0℃並攪拌1小時;然後,再降溫至-78℃,滴加14.3 g戊酸乙酯和10 ml無水四氫呋喃的混合物。滴加完畢後,在-78℃下攪拌30分鐘;接著,滴加25 g對溴溴苄(4-Bromobenzyl bromide)和100 ml四氫呋喃的混合物,滴加完畢後,控溫在-78℃下攪拌1小時;移除低溫設備,待反應的溫度升至室溫後,再攪拌12小時;處理後可得淡黃色油狀物,將上述油狀物用100 ml乙醇溶解,加入到100 ml 10%的氫氧化鈉水溶液中,加熱迴流3小時,冷卻至室溫,得淡黃色固體,以石油醚再結晶得類白色固體18 g,產率為67%。
步驟2(合成化合物A2)
於250 ml三頸瓶中加入18 g化合物A1以及50 ml亞硫醯氯,加熱迴流3小時後,再蒸除過量的亞硫醯氯;接著,加入120 ml二氯甲烷溶解,於氮氣下降溫至0℃,再分次加入共10 g的無水三氯化鋁,然後迴流5小時;處理後得黃色固體14 g,產率為83%,純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟3(合成化合物A3)
於250 ml三頸瓶中加入14 g化合物A2、23 ml三乙基矽烷以及40 ml三氟醋酸,室溫下攪拌12小時。接著,將反應液倒入碳酸鈉水溶液中,調節pH值到7-8,得黃色油狀物,減壓蒸餾得無色透明液體12g,產率為91%,純度(以氣相層析儀GC進行量測)97%。
步驟4(合成化合物A4)
於1000 ml三頸瓶中加入12 g化合物A3、7.9 g 3,5-二氟苯硼酸、21.3 g碳酸鈉、100 ml水、100 ml乙醇、200 ml甲苯以及0.5 g Pd(PPh3)4,在氮氣下加熱迴流6小時。處理得淡黃色油狀物,使用乙醇進行再結晶得白色固體10.2 g,產率為75%,純度(以氣相層析儀GC進行量測)99%。
步驟5(合成化合物A5)
於500 ml三頸瓶中加入18 g化合物A4以及200 ml無水四氫呋喃,在氮氣下降溫至-100℃,滴加28 ml n-BuLi的正己烷溶液(2.4 mol/L)。滴加完畢後,控溫在-100℃下攪拌1小時,滴加二氟二溴甲烷28g,滴加完畢後,控溫-100℃攪拌1小時,回至室溫進行水解;處理後得23.8g黃色固液混合物;產率為90%。
步驟6(合成化合物A6)
於500 ml三頸瓶中加入29 g化合物A5,300 ml DMF,9.9 g 1-三氟乙氧基2,6-二氟苯酚,6.6 g無水碳酸鉀,0.7 g碘化鉀,水浴90℃攪拌0.5小時;冷卻後倒入水中,處理後得11 g白色固體,純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.7%,產率為50%。
步驟7(合成化合物3RIUQU-O2F)
於50ml三頸瓶中加入1.2g二異丙胺以及20 ml無水四氫呋喃,氮氣保護下降溫至-5℃,滴加4.6 ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L),並控溫在0℃以下,滴加完畢後,持續攪拌1小時;於另一250 ml三頸瓶中加入5.5 g化合物A6以及80 ml無水四氫呋喃,氮氣保護下降溫至-65℃,滴加上述製備好的LDA,攪拌0.5 h水解,處理,乙醇重結晶的白色固體3.0g,純度(以氣相層析儀GC進行量測)99.5%,熔點為38℃。
[合成例2]化合物3RIGUQUF(式(II))的製備方法如下:
步驟1(合成化合物1d)
將229 g的4-溴苯丙酸、357 g的氯化鋁加入2L的三頸瓶中,並加熱迴流3小時。然後,移除多餘的氯化鋁,並加入1.2 L的二氯甲烷。接著,將溫度降至5℃,加入3200 g的AlCl。而後,進行迴流5小時,再將反應液倒入鹽酸和冰的混合物中進行水解,萃取,並以矽膠分離。之後,移除溶劑,以得到168.8 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
步驟2(合成化合物2d)
將168.8 g的1d、650 ml的乙醇加入1 L的三頸瓶中。然後,將溫度控制在10℃以下,分批加入45 g的NaBH4。接著,將溫度升至室溫,並持續攪拌3小時。在反應完成之後,移除乙醇,再加入450 ml的10%的鹽酸水溶液,進行水解,以二氯甲烷萃取,以水清洗,乾燥,移除溶劑,以得到170 g的淡黄色固體(產率為 100%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於97%)。
步驟3(合成化合物3d)
將170 g的2d、1.2 L的苯、8 g的對甲苯磺酸加入2L三頸瓶中,並進行迴流3小時。在反應完成之後,以水洗至中性,並移除苯。接著,以750 ml的石油醚以及矽膠進行過濾。之後,移除石油醚,以得到148 g的淡黄色油狀物(產率為95%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
步驟4(合成化合物4d)
將1.5 L的甲酸、300 ml的30%的H2O2加入2 L的三頸瓶中,並以水浴將温度控制於35℃至40℃之間。然後,加入148 g的3d。接著,在室温下攪拌12小時。而後,將反應液倒入大量水中,以析出白色固體,並進行過濾。繼之,將3 L的7%的硫酸水溶液加入5 L的三頸瓶中,並加熱至沸騰。然後,於反應瓶中加入上述的白色固體。之後,以水蒸汽蒸餾,以得到64 g的白色固體(產率為40%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於95%)。
步驟5(合成化合物5d)
將64 g的4d、90 ml的乙二醇、600 ml的甲苯以及3 g的對甲苯磺酸加入1 L的三頸瓶中,並加熱迴流脫水3.5小時。然後,停止加熱,並以水洗至中性。接著,移除甲苯,並以500 ml的石油醚以及矽膠分離。之後,移除石油醚,並用150 ml的異丙醇進行再結晶,以得到61 g的淡黄色固體(產率為80%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
步驟6(合成化合物6d)
將42 g的5d、23.1 g的間氟苯硼酸、70 g的碳酸鈉、300 ml的水、300 ml的乙醇、600 ml的甲苯以及2 g的Pd(PPh3)4加入2 L的三頸瓶中。然後,在氮氣保護下,進行加熱迴流6小時。接著,將所得到的灰黑色固體,進行石油醚管柱層析。之後,進行再結晶,以得到38 g的淡黃色固體(產率為85%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
步驟7(合成化合物7d)
將38 g的6d、200 ml的84%的甲酸水溶液以及150 ml的甲苯加入500 ml的三頸瓶中。然後,將溫度控制在20℃,攪拌20小時。在反應完成之後,以水萃取分離,再以異丙醇結晶處理,以得到28 g的淡黃色固體(收率為88%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
步驟8(合成化合物8d)
將3.3 g的鎂屑、50 ml的無水四氫呋喃、一粒碘以及幾滴溴丙烷加入500 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣保護下稍微加熱。待反應引發後,滴加18 g的溴丙烷和150 ml的無水四氫呋喃的混合物(滴加速度以不使溫度極劇升高並保持緩慢迴流為宜)。滴加完畢之後,進行迴流1小時。然後,將反應溫度降至-10℃,再滴加28 g的7d和150 ml的無水四氫呋喃的混合物。滴加完畢之後,將溫度控制在-10℃,並攪拌12小時。接著,將反應液倒入鹽酸和冰的混合物中水解,並用甲苯萃取分離兩次。而後,將提取液蒸餾至250 ml左右,再向其中加入1 g的對甲苯磺酸。繼之,迴流脫水2小時,以得到棕紅色油狀物。之後,進行管柱層析,並再結晶純化,以得到10 g的淡黃色固體(產率為32%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
步驟9(合成化合物9d)
將10g的8d、1g的5%的Pd/C、100 ml的乙醇以及100 ml的甲苯加入1 L的氫氣釜中,調節氫氣壓力為1 MP,在25℃下加氫氣6小時,以得到9.5 g的白色固體(產率為94%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99%)。
步驟10(合成化合物10d)
將9.5 g的9d、4.2 g的t-BuOK以及100 ml的無水四氫呋喃加入250 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣保護下,將溫度降至-100℃,並滴加17 ml的n-BuLi的正己烷溶液(2.4 mol/L)。滴加完畢後,將溫度控制在-100℃,並攪拌1小時。接著,加入9.5 g的硼酸三異丁酯和50 ml的無水四氫呋喃的混合物。滴加完畢後,將溫度控制在-100℃,並攪拌1小時。之後,將溫度升至室溫進行水解,以得到7.2 g的黃色固體(產率為65%)。
步驟11(合成化合物3RIGUQUF)
將7.2g的10d、9.4 g的雙苯氟謎環溴化合物、10.2 g的碳酸鈉、50 ml的水、50 ml的乙醇、100 ml的甲苯以及0.25 g的Pd(PPh3)4加入500 ml的三頸瓶中。然後,在氮氣保護下,進行加熱迴流6小時。在常規處理之後,得到淡黃色油狀物。接著,進行石油醚管柱層析,並在乙醇下再結晶多次。之後,進行純化,以得到5 g的白色固體(產率為45%,純度(以氣相層析儀進行量測)大於99.9%)。
[合成例3]化合物3CPTP4(式(III))的製備方法如下:
將0.180莫耳的無水氯化鋁(anhydrous aluminum chloride)加入200毫升的二硫化碳(carbon disulfide),並且在加熱迴流此溶液時逐滴加入0.150莫耳的(trans-4-propyl-1-phenylcyclohexane)以及0.150莫耳的(4-n-butylphenylacetyl chloride)以及50毫升的二硫化碳,加完後使該反應混合物迴流1小時。接著,將該反應混合物冷卻至60℃並攪拌1小時。將二硫化碳濃縮揮發後,以甲苯 (toluene)萃取、以水清洗,並以無水硫酸鈉(anhydrous sodium sulfate)乾燥除水。將甲苯濃縮揮發後,以乙醇-甲苯(2:1)進行再結晶,以得到下列化合物b1。
以四氫呋喃(THF)溶解化合物b1後,將其加逐滴加入含有0.131莫耳氫化鋁鋰(aluminum lithium hydride)以及150毫升的THF的混合溶液中,並且迴流2小時。接著,逐滴加入250毫升9%的鹽酸(hydrochloric acid)以及250毫升的水。以甲苯(toluene)萃取、以水清洗,並以無水硫酸鈉(anhydrous sodium sulfate)乾燥除水,將溶劑濃縮揮發後,以得到下列化合物b2的粗產物。
將化合物b2的粗產物溶解在300毫升的甲苯中並且加入0.0262莫耳硫酸氫鉀(potassium hydrogen sulfate)以進行脫水反應(dehydration reaction),並以傾析器(decanter)移除水。反應完成後,將反應物以水清洗並進行乾燥。使甲苯濃度揮發後,以乙醇-甲苯(2:1)進行再結晶,以得到下列化合物b3。
將化合物b3溶解在200毫升的1,1,2-三氯乙烷(1,1,2-trichloroethane),在10℃下攪拌,逐滴加入0.0913莫耳的 溴(bromine)並且反應2小時。待反應混合物冷卻後,過濾出固體後,以甲醇清洗並乾燥。接著,將該固體溶解在250毫升的氮,氮-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide,DMF)並加入0.0908莫耳的1,5-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-5(1,5-diazabicyclo[5.4.0]undecene-5),迴流5小時。反應完成後,待該反應混合物冷卻後加入水。待反應混合物冷卻後,過濾出固體後,以甲醇清洗並乾燥。接著以乙醇-甲苯(1:2)進行再結晶以得到化合物3CPTP4。
以下將列舉多個實施例以及比較例的液晶顯示裝置,並說明各液晶顯示裝置使用的液晶介質的組成以及液晶顯示裝置的各項特性。
首先,實施例與比較例使用的液晶化合物的代號及其對應的結構式整理於表一。
比較例1與實施例1的液晶介質的組成比例以及特性詳列於表二。
由表二可知,相較於比較例1的液晶介質,包括第二組分(即式(III)表示的化合物)的實施例1具有高相轉移溫度,因此具有較佳的熱穩定性。而且,實施例1的液晶介質具有良好的介電特性以及高雙折射率。
比較例2與實施例2的液晶介質的組成比例以及特性詳列於表三。
由表三可知,相較於比較例2的液晶介質,同時包括第一組分(式(I)與式(II)表示的化合物)與第二組分(式(III)表示的化合 物)的實施例2具有良好的介電特性以及高雙折射率。
比較例3、比較例4、比較例5與實施例3的液晶介質的組成比例以及特性詳列於表四。
由表四可知,相較於比較例3、比較例4與比較例5的液晶介質,包括同時包括式(I)、式(II)與式(III)表示的化合物的實施例3具有良好的介電特性以及高雙折射率。
實施例4~11的液晶介質的組成比例以及特性詳列於表五。
表五
綜上所述,本發明的液晶介質包括第一組分以及第二組分,因此具有高熱穩定性、良好介電性質以及高雙折射率。此外, 本發明的液晶顯示裝置包括上述液晶介質,因此具有良好的顯示品質以及低驅動電壓。

Claims (13)

  1. 一種液晶介質,包括:第一組分,該第一組分選自由式(I)至式(II)表示的化合物所組成的族群中的至少一化合物,其中以該液晶介質的總重計,該第一組分的含量為15wt%~40wt%;以及第二組分,該第二組分為由式(III)所表示的化合物, R1選自由H、C1~C10烷基以及C2~C10烯基所組成的族群,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的H可經F取代;A1~A4各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,A1~A4至少一個為茚滿-2,5-二基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F或CH3取代;Z1~Z3各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;m、n、o以及p各自獨立為0~2的整數且不同時為0; R2選自由H、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其 中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;X1為F、Cl、CF3或OCF3;A5~A7各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,A5~A7至少一個為茚滿-2,5-二基,A8為1,4-伸苯基,1,4-伸苯基以及茚滿-2,5-二基上的H可經F取代;L為-CF2O-;t為1,q、r以及s各自獨立為0~3的整數且q+r+s≧3; R3以及R4各自獨立選自由F、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;A9~A12各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,且此族群中的任意H可為F取代;Z4~Z5各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-,且Z4~Z5至少一個為-C≡C-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;f以及g各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中該第一組分包括由式(I)表示的化合物以及由式(II)表示的化合物。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中以該液晶介 質的總重計,該第二組分的含量為10wt%~25wt%。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,更包括第三組分,該第三組分為由式(IV)所表示的化合物, R5以及R6各自獨立選自由C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群;A13以及A14各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基以及2,5-伸四氫吡喃基所組成的族群。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的液晶介質,其中以該液晶介質的總重計,該第三組分的含量為25wt%~85wt%。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的液晶介質,其中以該液晶介質的總重計,該第三組分的含量為40wt%~75wt%。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(I)包括下列結構: 其中L1~L6可為H、F、CH3;R1選自由H、C1~C10烷基以及C2~C10烯基所組成的族群,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C10烷基以及C2~C10烯基上的H可經F取代;Z1~Z2各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-或-OCF2-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(II)包括下列結構: 其中L8~L14可為H、F、CH3;R2選自由H、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;X1為F、Cl、CF3或OCF3
  9. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(III)包括下列結構: R3以及R4各自獨立選自由F、C1~C15烷基以及C2~C15烯基所組成的族群,其中C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的一個或兩個以上但互不連續的-CH2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,C1~C15烷基以及C2~C15烯基上的H可經F或CH3取代;A9~A12各自獨立選自由1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、2,5-伸四氫吡喃基以及茚滿-2,5-二基所組成的族群,且此族群中的任意H可為F取代;Z4~Z5各自獨立選自單鍵、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-或-CO-,且Z4~Z5至少一個為-C≡C-,-CH2-CH2-及-CH=CH-上的H可經F取代;f以及g各自獨立為0~2的整數且不同時為0。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(I)包括下列結構:
  11. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(II)包括下列結構:
  12. 如申請專利範圍第1項所述的液晶介質,其中式(III)包括下列結構:
  13. 一種液晶顯示裝置,該液晶顯示裝置包括如申請專利範圍第1至12項的任一項所述的液晶介質。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104831906A (zh) * 2015-05-31 2015-08-12 艾金富 一种新型地板
TWI869571B (zh) * 2021-03-12 2025-01-11 達興材料股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示裝置

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5582763A (en) * 1993-09-29 1996-12-10 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition, liquid crystal device and liquid crystal apparatus using same
CN1717467A (zh) * 2002-11-29 2006-01-04 大日本油墨化学工业株式会社 含有茚满化合物的向列型液晶组合物
CN1867647A (zh) * 2003-10-17 2006-11-22 默克专利股份有限公司 包含氟化茚满化合物的液晶介质
EP2338952B1 (de) * 2007-02-02 2014-03-19 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN102408896B (zh) * 2010-09-21 2013-06-05 达兴材料股份有限公司 液晶化合物与液晶混合物
CN102477305B (zh) * 2010-11-25 2013-10-23 达兴材料股份有限公司 液晶化合物与液晶混合物
CN103131426B (zh) * 2011-11-25 2014-08-20 达兴材料股份有限公司 液晶化合物以及液晶介质
CN102634347B (zh) * 2012-03-20 2014-04-16 江苏和成显示科技股份有限公司 具有大的光学各向异性的液晶组合物及液晶显示元件
CN102634346A (zh) * 2012-03-21 2012-08-15 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用以及包含该液晶组合物的液晶显示器
CN102660297B (zh) * 2012-04-12 2013-12-04 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN102703093B (zh) * 2012-06-13 2014-03-12 江苏和成新材料有限公司 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件
CN102757794B (zh) * 2012-07-13 2014-05-28 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其显示器件
CN102757793B (zh) * 2012-07-27 2014-01-15 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶化合物及应用
CN102775304B (zh) * 2012-08-01 2014-10-29 江苏和成显示科技股份有限公司 作为液晶介质组分的二氟乙烯衍生物及其制备方法和应用
CN102775993B (zh) * 2012-08-01 2014-09-17 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及包含该液晶组合物的显示器件
CN102875339B (zh) * 2012-09-27 2015-05-27 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶化合物及其制备方法和应用
CN102994100B (zh) * 2012-10-11 2015-04-15 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示器件

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