CN102408896B - 液晶化合物与液晶混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶化合物与液晶混合物，该液晶化合物由式(I)表示，其中X1与X2各自独立为-F或-CF3；R为H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基；A1与A2各自独立为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基或2，5-亚四氢吡喃基；m与n各自独立为1至3的整数，且m+n≤4。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物与液晶混合物，尤其涉及一种具有高双折射率与低黏度的液晶化合物与液晶混合物。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display)为利用液晶光电变化的显示器，其具有体积小、重量轻、低电力消耗与显示品质佳等吸引人的优点，因此近年来已成为平面显示器主流。随着技术的进步，业界也不断地利用各种方式来提高液晶显示器的色彩饱和度，以符合使用者的需求。
对于液晶显示器中的液晶材料来说，具有高光学异方性是需要的。增长液晶分子主轴上的共轭结构可使得双折射率(Δn)增加。此外，为了具有较快的液晶反应速度(response time)，还需要具有较低黏度(γ1，单位为mPa·s)的液晶材料。
发明内容
本发明提供一种液晶化合物，其具有较高的双折射率。
本发明另提供一种液晶混合物，其具有较低的粘度。
本发明提出一种液晶化合物，其由式(I)表示，
其中X1与X2各自独立为-F或-CF3；R为H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基；A1与A2各自独立为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基或2，5-亚四氢吡喃基(2，5-tetrahydropyranylene)；m与n各自独立为1至3的整数，且m+n≤4。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的X1与X2例如皆为-F。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的C1至C15的烷基例如为未经取代的C1至C15的烷基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的C2至C15的烯基例如为未经取代的C2至C15的烯基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚苯基。
依照本发明实施例所述的液晶化合物，上述的1，4-亚环己基例如为未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚环己基。
本发明另提出一种液晶混合物，其至少包含上述的液晶化合物。
基于上述，本发明的液晶化合物具有较高的双折射率以及较低的黏度，因此可使包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光学异方性，且具有较快的液晶反应速度。此外，本发明的液晶化合物还具有高热稳定性。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明。
具体实施方式
在本发明中单一官能基的表示范围包含未经取代官能基以及经取代官能基，单一基团的表示范围包含未经取代基团以及经取代基团，以1，4-亚苯基为例，包含未经取代1，4-亚苯基以及经取代1，4-亚苯基，其他单一官能基或单一基团均以此表示，此为本领域技术人员所公知，因此不再赘述。
本发明提出一种液晶化合物，其可具有较高的双折射率以及较低的黏度，因此可使包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光学异方性，且具有较快的液晶反应速度。
本发明的液晶化合物由式(I)表示，
X1与X2各自独立为-F或-CF3，其中以X1与X2皆为-F较佳。
R为H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基。C1至C15的烷基例如为未经取代的C1至C15的烷基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。C2至C15的烯基例如为未经取代的C2至C15的烯基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
A1与A2各自独立为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基或2，5-亚四氢吡喃基。1，4-亚苯基例如为未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚苯基。1，4-亚环己基例如为未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚环己基。
m与n各自独立为1至3的整数，且m+n≤4。也就是说，本发明的液晶化合物具有三环至五环的结构。
在本发明的液晶化合物中，通过调整不同的取代基可使其熔点降低，以达到降低向列相(nematic phase)的下限温度的目的，且因此可调配出具有低熔点的液晶共融物(eutectic mixture)，以符合液晶相温度范围的要求。此外，本发明的液晶化合物还具有无色、高热稳定性及高相容性的优点。
再者，将本发明的液晶化合物跟其他的液晶化合物或成分混合而成液晶混合物，由于包含此液晶化合物的液晶混合物具有高光学异方性以及较快的液晶反应速度，因此将此液晶混合物应用于共平面切换型(in-plane switching，IPS)显示器、MLC显示器、扭转式向列型(twisted nematic，TN)显示器、(super-twisted nematic，STN)超扭转向列型显示器中，特别是用于TN-薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)显示器，可有效地提升显示器的显像品质。
实验例1：由式(I-1)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物1c的合成)
将350g的4-溴联苯、3L的四氢呋喃加入5L的三颈瓶中。然后，在氮气下，将温度降至-78℃。接着，滴加625ml的正丁基锂正己烷溶液(2.4mol/L)。而后，将温度控制至-78℃并搅拌1小时。然后，滴加345g的硼酸三异丁酯。随后，将温度控制至-78℃并搅拌1小时。然后，将温度控制在室温，并将反应液倒入盐酸和冰的混合物中，以得到270g的白色固体(产率为91％)。
步骤2(合成化合物2c)
将100g的化合物1c、169g的4-(4′-庚基环己基)溴苯、2L的甲苯、1L的乙醇、1L的4％的氢氧化钠水溶液、6g的Pd(PPh3)4加入5L的三颈瓶中。然后，在氮气下回流6小时。反应完成后，将温度控制至室温，并加入1L的水。之后，进行纯化，以得到154g的白色固体(产率为75％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤3(合成化合物3c)
将154g的化合物2c、400ml的冰乙酸、35g的碘、26g的碘酸、90ml的乙醇、60ml的水、120ml的乙酸乙酯加入2L的三颈瓶中。然后，在持续搅拌下，缓慢地将35g的浓硫酸加入三颈瓶中。接着，加热回流12小时。待反应完成后，将温度降至室温，并将三颈瓶放入冰箱冷冻4小时。之后，将乙醇和甲苯混合溶剂进行再结晶，以得到92g的白色固体(产率为46％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤4(合成化合物I-1)
将1.2g的双氟烯基茚硼酸、2.9g的化合物3c、40ml的甲苯、20ml的乙醇、20ml的水、0.43g的氢氧化钠、0.1g的Pd(PPh3)4加入250ml的三颈瓶中，并在氮气下回流6小时。待反应完成后，将温度控制至室温。之后，加入50ml的水，经纯化后得到2.1g的白色固体(产率为67％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％，熔点为228℃)。
实验例2：由式(I-2)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物1a)
将229g的4-溴苯丙酸、357g的氯化铝加入2L的三颈瓶中，加热回流3小时。然后，移除多余的氯化铝。接着，加入1.2L的二氯甲烷并降温至5℃。而后，加入3200g的AlCl3，并回流5小时。然后，将所得到的反应物倒入盐酸和冰的混合物中进行水解、萃取、以硅胶分离、移除溶剂，以得到168.8g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤2(合成化合物2a)
将168.8g的化合物1a、650ml的乙醇加入1L的三颈瓶中，将温度控制在10℃以下，并分批加入45g的NaBH4。然后，将温度升至室温，并持续搅拌3小时。待反应完成后，移除乙醇，并加入450ml的10％的盐酸水溶液来进行水解。然后，以二氯甲烷萃取、以水清洗、干燥、移除溶剂，以得到170g的淡黄色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤3(合成化合物3a)
将170g的化合物2a、1.2L的苯、8g的对甲苯磺酸加入2L的三颈瓶中，回流3小时。待反应完成后，以水洗至中性，并移除苯。然后，以750ml的石油醚及硅胶进行过滤。之后，移除石油醚，以得到148g的淡黄色的油状物(产率为95％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤4(合成化合物4a)
将1.5L的甲酸、300ml的30％的H2O2加入2L的三颈瓶中，以水浴将温度控制于35℃至40℃之间。然后，加入148g的化合物3a。接着，在室温下搅拌12小时。而后，将反应液倒入大量的水中，待析出白色固体后进行过滤。然后，将3L的7％的硫酸水溶液加入5L的三颈瓶中，加热至沸腾，然后加入上述的白色固体。之后，以水蒸汽蒸馏以得到64g的白色固体(产率为40％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤5(合成化合物5a)
将64g的化合物4a、90ml的乙二醇、600ml的甲苯、3g的对甲苯磺酸加入1L的三颈瓶中，加热回流脱水3.5小时。然后，停止加热，并以水洗至中性。移除甲苯之后，以500ml的石油醚及硅胶进行分离，再移除石油醚。之后，用150ml的异丙醇进行结晶，以得到61g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤6(合成化合物1b-1)
将5.0g的化合物5a、6.0g的丙基氟基双苯基硼酸、8.3g的碳酸钠、100ml的甲苯、50ml的乙醇、50ml的水、足量的催化剂Pd(PPh3)4加入500ml的三颈瓶中，并加热回流6小时。然后，将温度降回至室温。接着，以水进行萃取。之后，移除溶剂，以得到7.2g的白色固体(产率为97％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤7(合成化合物2b-1)
将7.4g的化合物1b-1、40ml的甲苯、50ml的84％的甲酸溶液加入250ml的三颈瓶中，并在25℃的温度下搅拌20小时。待反应完成后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取。然后，移除溶剂，并用石油醚进行再结晶，以得到5.0g的淡黄色固体(产率为77％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤8(合成化合物3b-1)
将25g的氯甲醚磷盐、150ml的四氢呋喃加入500ml的三颈瓶中，并将温度降至0℃。然后，分批加入6.6g的叔丁醇钾，加入过程中将温度控制在5℃以下。接着，将温度降至室温，并搅拌1小时。而后，再将温度降至0℃，并滴加5g的化合物2b-1和50ml的四氢呋喃的混合液，滴加过程中将温度控制在10℃以下。然后，在室温下搅拌40小时。随后，加入饱和碳酸钠水溶液、进行分离、以乙酸乙酯进行萃取、移除溶剂、以硅胶管柱进行分离，以得到4.0g的紫红色固体(产率为74％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于40％)。
步骤9(合成化合物4b-1)
将4.0g的化合物3b-1、50ml的四氢呋喃、50ml的10％的稀盐酸水溶液加入250ml的三颈瓶中，并在室温下搅拌12小时。然后，进行分离、以乙酸乙酯进行萃取。接着，水洗至中性。之后，移除溶剂，以得到3.8g的紫红色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于40％)。
步骤10(合成化合物I-2)
将3.8g的化合物4b-1、50ml的DMF、19.2g的三苯基磷加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气下，加热至60℃，并加入11.5g的二氟氯乙酸钠和50ml的DMF的混合溶液。接着，将温度控制在90℃下反应6小时。而后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取、移除溶剂、以硅胶管柱进行分离。之后，以乙醇进行再结晶，以得到0.2g的白色固体(产率为4.7％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％，熔点为80℃，Δn为0.1736，γ1为95，相转移温度为C78S128N155I，以热重分析量测材料受热损失5％的温度为250℃)。
实验例3：由式(I-3)所示的液晶化合物
制备方法如下：
步骤1(合成化合物1a)
将229g的4-溴苯丙酸、357g的氯化铝加入2L的三颈瓶中，加热回流3小时。然后，移除多余的氯化铝。接着，加入1.2L的二氯甲烷并降温至5℃。而后，加入3200g的AlCl3，并回流5小时。然后，将所得到的反应物倒入盐酸和冰的混合物中进行水解、萃取、以硅胶分离、移除溶剂，以得到168.8g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤2(合成化合物2a)
将168.8g的化合物1a、650ml的乙醇加入1L的三颈瓶中，将温度控制在10℃以下，并分批加入45g的NaBH4。然后，将温度升至室温，并持续搅拌3小时。待反应完成后，移除乙醇，并加入450ml的10％的盐酸水溶液来进行水解。然后，以二氯甲烷萃取、以水清洗、干燥、移除溶剂，以得到170g的淡黄色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于97％)。
步骤3(合成化合物3a)
将170g的化合物2a、1.2L的苯、8g的对甲苯磺酸加入2L的三颈瓶中，回流3小时。待反应完成后，以水洗至中性，并移除苯。然后，以750ml的石油醚及硅胶进行过滤。之后，移除石油醚，以得到148g的淡黄色的油状物(产率为95％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤4(合成化合物4a)
将1.5L的甲酸、300ml的30％的H2O2加入2L的三颈瓶中，以水浴将温度控制于35℃至40℃之间。然后，加入148g的化合物3a。接着，在室温下搅拌12小时。而后，将反应液倒入大量的水中，待析出白色固体后进行过滤。然后，将3L的7％的硫酸水溶液加入5L的三颈瓶中，加热至沸腾，然后加入上述的白色固体。之后，以水蒸汽蒸馏以得到64g的白色固体(产率为40％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于95％)。
步骤5(合成化合物5a)
将64g的化合物4a、90ml的乙二醇、600ml的甲苯、3g的对甲苯磺酸加入1L的三颈瓶中，加热回流脱水3.5小时。然后，停止加热，并以水洗至中性。移除甲苯之后，以500ml的石油醚及硅胶进行分离，再移除石油醚。之后，用150ml的异丙醇进行结晶，以得到61g的淡黄色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤6(合成化合物6a)
将8g的镁屑、200ml的四氢呋喃、微量的碘加入2L的三颈瓶中。然后，在氮气下，加入5g的溴乙烷。待反应开始后，滴入61.2g的化合物5a和300ml的四氢呋喃的混合液。然后，在室温下搅拌2小时，再加入146.5g的丙基环己基环己酮和200ml的四氢呋喃的混合液。接着，在室温下搅拌12小时，再将反应液倒入盐酸和冰的混合液中，进行水解反应。而后，以甲苯进行萃取，并将溶液加入3L的三颈瓶中，再加入15g的对甲苯磺酸、50ml的乙二醇，回流脱水5小时。然后，以水洗至中性，并用异丙醇进行再结晶，以得到68.8g的棕黄色固体(产率为75％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤7(合成化合物7a)
将68.8g的化合物6a、500ml的甲苯、100ml的乙醇、20g的镍加入2L的加氢釜中，在1MPa的氢气压力下，通入氢气12小时。然后，过滤移除催化剂、移除溶剂，并用甲苯和异丙醇进行再结晶，以得到24g的白色固体(产率为35％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％)。
步骤8(合成化合物8a)
将24g的化合物7a、120ml的84％的甲酸、100ml的甲苯加入500ml的三颈瓶中，并于室温下搅拌20小时。然后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取。之后，移除溶剂，以得到21.2g的白色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤9(合成化合物9a)
将25g的氯甲醚磷盐、150ml的四氢呋喃加入500ml的三颈瓶中。然后，将温度降至0℃以下。接着，分批加入6.6g的叔丁醇钾(加入过程中保持温度小于5℃)。而后，将温度升至室温，并持续搅拌一小时。然后，将温度降至0℃以下，并缓慢加入5g的化合物8a和50ml的四氢呋喃的混合液(加入过程中保持温度小于10℃)。随后，在室温下持续搅拌40小时。之后，加入饱和碳酸钠水溶液，并以乙酸乙酯进行萃取。然后，移除溶剂，并用石油醚搭配硅胶加以纯化，以得到4.5g的紫红色固体(产率为80％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于60％)。
步骤10(合成化合物10a)
将4.5g的化合物9a、50ml的四氢呋喃、50ml的10％的盐酸水溶液加入250ml的三颈瓶中，在室温下搅拌12小时。然后，以乙酸乙酯进行萃取。接着，水洗至中性。之后，移除溶剂，以得到4.3g的紫红色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于60％)。
步骤11(合成化合物I-3)
将4.3g的化合物10a、50ml的DMF、19.2g的三苯基磷加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气下保存，并加热至60℃。接着，缓慢滴入11.5g的二氟氯乙酸钠及50ml的DMF的混合溶液。而后，加热至90℃进行反应6小时。然后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取。随后，移除溶剂，并用石油醚搭配硅胶加以纯化，再用乙醇进行再结晶，以得到1.4g的白色固体(产率为29.7％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％，熔点为142℃，Δn为0.101，γ1为128，相转移温度(C-N-I)为C140N148I，以热重分析(TGA)量测材料受热损失5％的温度为210℃)。
实验例4：由式(I-4)所示的液晶化合物
式(I-4)
制备方法如下：
步骤1(合成化合物1b)
将5.0g的化合物5a、5.3g的丙基环己基苯硼酸、8.3g的碳酸钠、100ml的甲苯、50ml的乙醇、50ml的水、足量的催化剂Pd(PPh3)4加入500ml的三颈瓶中，并加热回流6小时。然后，将温度降回至室温。接着，以水进行萃取。之后，移除溶剂，以得到7.4g的灰色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤2(合成化合物2b)
将7.4g的化合物1b、40ml的甲苯、50ml的84％的甲酸溶液加入250ml的三颈瓶中，并在25℃的温度下搅拌20小时。待反应完成后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取。然后，移除溶剂，并用石油醚进行再结晶，以得到5.0g的淡黄色固体(产率为77％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于98％)。
步骤3(合成化合物3b)
将25g的氯甲醚磷盐、150ml的四氢呋喃加入500ml的三颈瓶中，并将温度降至0℃。然后，分批加入6.6g的叔丁醇钾，加入过程中将温度控制在5℃以下。接着，将温度降至室温，并搅拌1小时。而后，再将温度降至0℃，并滴加5g的化合物2b和50ml的四氢呋喃的混合液，滴加过程中将温度控制在10℃以下。然后，在室温下搅拌40小时。随后，加入饱和碳酸钠水溶液、进行分离、以乙酸乙酯进行萃取、移除溶剂、以硅胶管柱进行分离，以得到4.0g的紫红色固体(产率为74％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于40％)。
步骤4(合成化合物4b)
将4.0g的化合物3b、50ml的四氢呋喃、50ml的10％的稀盐酸水溶液加入250ml的三颈瓶中，并在室温下搅拌12小时。然后，进行分离、以乙酸乙酯进行萃取。接着，水洗至中性。之后，移除溶剂，以得到3.8g的紫红色固体(产率为100％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于40％)。
步骤5(合成化合物I-4)
将3.8g的化合物4b、50ml的DMF、19.2g的三苯基磷加入250ml的三颈瓶中。然后，在氮气下，加热至60℃，并加入11.5g的二氟氯乙酸钠和50ml的DMF的混合溶液。接着，将温度控制在90℃下反应6小时。而后，将反应液倒入大量的水中，并以甲苯进行萃取、移除溶剂、以硅胶管柱进行分离。之后，以乙醇进行再结晶，以得到0.2g的白色固体(产率为4.7％，纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％，熔点为80℃，Δn为0.1736，γ1为95，相转移温度为C78S128N155I，以热重分析量测材料受热损失5％的温度为250℃)。
比较例1：由式(II)所示的液晶化合物(纯度(以气相层析仪进行量测)大于99％，熔点为68℃)
将实验例1、2以及比较例1中的液晶化合物进行相转移温度(C-N-I)、双折射率(Δn)、黏度(γ1)以及热重分析(TGA)的量测，其结果如表一所示。
表一
| 实验例1 | 实验例2 | 比较例1 | |
| C-N-I | C228X280I | C88N117I | C68N117I |
| Δn | 0.33 | 0.222 | 0.1926 |
| γ1 | 495 | 172 | 344 |
| TGA | -- | 258 | 248 |
由表一可知，由于实验例1、2的液晶化合物具有
取代基(-CHCF2)，即双氟基尾端官能基，因此与仅具有直链取代基(-CH2CH2CH3)的比较例1相比，具有较高的Δn。此外，由于实验例1的液晶化合物中的环状结构的数量(五环)大于比较例1的液晶化合物中的环状结构的数量(三环)，因此实验例1的液晶化合物的Δn更明显地高于比较例1的液晶化合物的Δn。
另外，将具有相同主链结构的实验例2与比较例1进行比较，可以明显看出具有双氟基尾端官能基的实验例2具有较低的γ1以及较佳的热稳定性。对于实验例1的液晶化合物而言，具有五环结构的液晶化合物通常具有相当高的γ1，然而由于实验例1的液晶化合物具有双氟基尾端官能基，因此可使γ1降低至495。
虽然本发明以实施例揭示如上，但其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，可作任意改动或等同替换，故本发明的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (7)
1.一种液晶化合物，由式(I)表示，
其中X1与X2各自独立为-F或-CF3；R为H、C1至C15的烷基或C2至C15的烯基；A1与A2各自独立为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基或2，5-亚四氢吡喃基；m与n各自独立为1至3的整数，且m+n≤4，
其中单一基团的表示范围包含未经取代基团以及经取代基团。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中X1与X2皆为-F。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中该C1至C15的烷基包括未经取代的C1至C15的烷基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C1至C15的烷基。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中该C2至C15的烯基包括未经取代的C2至C15的烯基或经-O-、-CO-或-COO-取代的C2至C15的烯基。
5.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中1，4-亚苯基包括未经取代的1，4-亚苯基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚苯基。
6.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中1，4-亚环己基包括未经取代的1，4-亚环己基或经至少一个-F或-Cl取代的1，4-亚环己基。
7.一种液晶混合物，至少包含如权利要求1所述的液晶化合物。
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