[go: up one dir, main page]

TWI495710B - 具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物 - Google Patents

具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物 Download PDF

Info

Publication number
TWI495710B
TWI495710B TW102136575A TW102136575A TWI495710B TW I495710 B TWI495710 B TW I495710B TW 102136575 A TW102136575 A TW 102136575A TW 102136575 A TW102136575 A TW 102136575A TW I495710 B TWI495710 B TW I495710B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
och
ocf
crystal compound
different
Prior art date
Application number
TW102136575A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201414808A (zh
Inventor
Qunqi Ruan
Yudong Tan
Yuanfei Fang
Di He
Zhulong Chu
Yan Ding
Chun Chih Wang
hui ju Yu
Original Assignee
Jiangsu Hecheng Display Technologyco Ltd
Daxin Materials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Hecheng Display Technologyco Ltd, Daxin Materials Corp filed Critical Jiangsu Hecheng Display Technologyco Ltd
Publication of TW201414808A publication Critical patent/TW201414808A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI495710B publication Critical patent/TWI495710B/zh

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液 晶組合物
本發明是有關於一種液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶組合物，特別是指一種具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶組合物。
液晶材料主要應用於液晶顯示器的電介質中，這是因為外加電壓可以改變這類物質的光學性能。液晶的電光學元件是本領域技術人員習知的，並可以包含各種效應。這類器件的實例是具有動態散射的液晶盒、DAP(配向相變形)液晶盒、賓/主型液晶盒、具有扭曲向列結構的TN盒、STN(超扭曲向列)液晶盒、SBE(超雙折射效應)液晶盒和OMI(光膜干涉)液晶盒。最常見的顯示器基於Schadt-Helfrich效應並具有扭曲向列結構。此外，還存在用於平行於基板和液晶面的電場操作的液晶盒，例如IPS(面內切換)液晶盒。特別的，TN、STN和IPS液晶盒，尤其 是TN和IPS液晶盒是目前具有商業意義的應用領域。
液晶材料必須具有良好的化學和熱穩定性和良好的對電場和電磁輻射的穩定性。此外，液晶材料應該具有低黏度並在液晶盒內具有快的反應時間、低閾值電壓和高對比度。它們還應該在一般操作溫度下，即在高於和低於室溫(25±3℃)的可能的最寬範圍內，具有適用於上述液晶盒的液晶相，例如向列型或膽固醇型液晶相。然而，液晶通常由多種成分混配成混合物使用，這些成分容易彼此混溶。另外，液晶的其他性能，如電阻率、介電各向異性和光學各向異性必須根據液晶盒類型和應用領域而滿足各種要求。
使用在MLC顯示器、筆記型電腦或者汽車儀錶上的液晶組合物，除了涉及對比度和反應時間有關的問題外，要想取得高的電阻率也出現了困難，隨著電阻率的降低，顯示器的對比度會變差，並可能產生殘影的問題。對於TV和視頻應用，需要具有短的反應時間的顯示器，特別的，如果使用具有低黏度值的液晶組合物，可以實現這種短的反應時間，但是稀釋用添加劑通常降低了澄清點並由此降低液晶組合物的工作範圍。在TN液晶盒中，需要具有下列優點的液晶組合物：(1)寬廣的向列相範圍(特別是下限溫度較低)；(2)在極低溫度下的可切換性；(3)高的抗紫外線輻射性；(4)低閾值電壓。
而現有的技術中得到的液晶組合物不能在保持其他參數的同時實現這些優點，因此仍然極其需要沒有表 現出這些缺點或在較低程度上表現出這些缺點卻同時具有極高電阻率、高的介電各向異性、具有大工作溫度範圍、短反應時間(即使在低溫下)和低閾值電壓的液晶組合物。
因此，本發明之目的是提供一種具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物。本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物有較好的化學和物理穩定性，且與具有環己基結構的液晶化合物相比較，本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物具有較大的介電各向異性。
於是，本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物，由通式(I)所示：
其中，所述R1 表示-H、-F、未經取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈烷基、經鹵素取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈烷基，或C1 至C10 的烷氧基，其中，所述R1 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接，且O、S和Si原子不與二氧雜飽和茚環直接相連；所述R2 表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、 -NCO、、未經取代的C1 至C20 的直鏈或支鏈烷基、經鹵素取代的C1 至C20 的直鏈或支鏈烷基，或C1 至C20 的烷氧基，其中，所述R2 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、 -S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接； 所述環A1 表示、或 所述環A2 、A3 和A4 為相同或不同，且各自獨立地表示環狀結構，且該環狀結構表示、、 ，其中，所述環A1 、A2 、A3 和A4 的環狀結構還可以選自符合以下a)、b)、c)和d)中的至少一個：a)所述環狀結構中的一個或多個H可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3 、-OCF3 、-CH2 F、-OCH2 F、-CF2 H、-OCF2 H、-OCH3 或-CH3 取代；b)所述環狀結構中的一個或多個-CH2 -被-O-、-SiH2 -、-S-、或-CO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接；c)在所述環狀結構中，芳環結構中的一個或多個-CH-可以被N取代；d)所述環狀結構中的一個或多個可以被取代；所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF2 CF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-OCF2 CF2 CF2 -、-CH2 CF2 OCH2 -、-CF=CFCF2 O-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵； 所述Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示單鍵、-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF2 CF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-CH2 CF2 OCH2 -、-CH=CHCF2 O-、-CF2 OCH=CH-、-CF2 OCF=CH-、-CF2 OCH=CF-、-CF=CFCF2 O-、-CF2 OCF=CF-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2 O-或-C≡C-，其中，所述Z2 、Z3 和Z4 的任意一個-CH2 -可被-SiH2 -取代；所述m、n和p為相同或不同，且各自獨立地表示0、1或2。當m為2，兩個Z2 及兩個A2 各自為相同或不同；當n為2，兩個Z3 及兩個A3 各自為相同或不同；當p為2，兩個Z4 及兩個A4 各自為相同或不同。
本發明的另一目的是提供一種液晶組合物。該液晶組合物具有高的介電各向異性、較低的驅動電壓、良好的低溫互溶性，較高的澄清點，較快的反應時間，可應用於含液晶化合物的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS，或IPS等顯示模式的液晶元件。
本發明液晶組合物包括至少一種上述具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物。
本發明之功效：本發明具有二氧雜飽和茚環結 構的液晶化合物具有較好的化學和物理穩定性，且與具有環己基結構的液晶化合物相比較，本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物有較大的介電各向異性。且包括所述具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物的液晶組合物具有較大的介電各向異性和較低的驅動電壓，可用於含液晶介質的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS或IPS等顯示模式的液晶元件。
以下將就本發明內容進行詳細說明：較佳地，所述R1 表示-H、-F、未經取代的C1 至C5 的直鏈或支鏈烷基、經鹵素取代的C1 至C5 的直鏈或支鏈烷基，或C1 至C5 的烷氧基，其中，所述R1 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接，且-O-、-S-和Si原子不與二氧雜飽和茚環直接相連；所述R2 表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、、未經取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈烷基、經鹵素取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈烷基，或C1 至C10 烷氧基，其中，所述R2 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、或-COO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接。
較佳地，所述環A1 表示、 或；所述環A2 、A3 和A4 為相 同或不同，且各自獨立地表示、、
較佳地，所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-CH2 CH2 CF2 O-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-CF=CFCF2 O-、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵；所述Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-CF=CFCF2 O-、-C2 H4 OCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-C≡C-或單鍵。
較佳地，所述4m+n+p。
更佳地，所述環A1 表示、 ；所述環A2 、A3 和A4 為相同或不同，且各自獨立地表示、、、
更佳地，所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-CF=CFCF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵；所述Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF=CFCF2 O-、-C≡C-或單鍵。
較佳地，該具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化 合物表示： 其中，L1 至L4 為相同或不同，且各自獨立地表示-H、-F或-CH3 ；L5 至L16 為相同或不同，且各自獨立地表示-H、-F、-OCF2 H、-CH3 、-OCH3 、-OCF3 或-CF3 。
本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物的製備方法，包括以下步驟：
1)提供一包括通式(III-3)化合物的乙醇溶液，並加入三 乙胺，於氮氣環境下，將溫度控制在15℃以下並滴加氯化亞碸，完成後，於35℃的恆溫下反應6小時，接著，於室溫(25±3℃)下反應約8至15個小時，即可得到通式(III-2)化合物。
2)將鈉絲加入甲苯中，並於氮氣環境下加熱至迴流，接著，加入一混合溶液，其中，該混合溶液包括甲苯、乙醇以及通式(III-2)化合物，之後，持續加熱至迴流並反應6小時，即可得到通式(III-1)化合物。
3)將四氫鋁鋰加入無水四氫呋喃中，並於氮氣環境下，將溫度控制在0℃至-5℃下並滴入含有通式(III-1)化合物的四氫呋喃溶液，之後，自然升溫至室溫(25±3℃)，並於該溫度下攪拌12小時，即可得到通式(III)化合物。
4)將通式(III)化合物和通式(V)化合物溶解在二氯甲烷中，並加入對甲苯磺酸，且於氮氣環境下，升溫至迴流並反應5小時，即可得到通式(I)化合物。
通式(III-3)化合物為市售品或者按照如下合成方法合成： 通式(III-6)化合物為市售品或者採以往的合成方法合成得到。通式(III-5)化合物按照Journal of Chemical Crystallography ,2007,37(4),233-241的合成方法合成得到。通式(III-4)化合物按照Journal of Organic Chemistry ,1981,46(5)；3082-3087的合成方法合成得到。通式(III-3) 化合物按照Synlett ,1998,10,1049-1050的合成方法合成得到。
通式(V)化合物為市售品或者採以往的合成方法合成得到，其中，以往的合成方法例如但不限於還原反應、氧化反應、酯化反應、Wittig反應、碳-碳交叉偶聯反應(Suzuki偶聯、Negishi偶聯、Heck偶聯、Sonogashira偶聯和過渡金屬催化格氏試劑交叉偶聯反應等)、格氏反應，或低溫反應(如於-30℃至-100℃間反應，利用低溫數顯溫度計測量低溫反應溫度)等。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其他組合和各種改良。
為便於表達，以下各實施例中，液晶化合物的基團結構用表1所列的代碼表示。
以如下的液晶化合物為例： 該液晶化合物為：3PUQUF。
實施例1
製備化合物HCLC-07的合成方法如下所示：
HCLC-07-3的合成
裝有溫度計及恆壓漏斗的乾燥500ml三頸瓶，加入25g的HCLC-07-4、41g的三乙胺及乙醇。於氮氣環境下，將溫度控制在15℃以下並滴加47.9g的氯化亞碸，完成後，於35℃的恆溫下反應6小時，接著，於室溫(25±3℃)下反應約8至15個小時。接著進行減壓濃縮處理，之後，加入石油醚(PE)溶解，使用5wt%的碳酸氫鈉水溶液洗滌一次，收集有機層，並用水洗一次，取得有機層及水層，之後，水層用PE萃取，收集所有有機層，並進行乾燥處理。接著，使用矽膠管柱進行層析處理，收集層析液並濃縮，可得到32.1g的無色透明液體，即為HCLC-07-3。純度：96.3%；產率93.7%。
HCLC-07-2的合成
將150ml的甲苯與3.6g的鈉絲置於乾燥的500ml三頸瓶中，於氮氣環境下，攪拌升溫至迴流，接著，加入一混合溶液並於1小時內完成，其中，該混合溶液包括20ml的甲苯、0.3ml的乙醇以及32.1g的HCLC-07-3，之後，持續加熱至迴流並反應6小時。待反應完成後，進行冷卻並用水洗2次，收集所有有機層並進行乾燥處理， 得到14.2g的粗產物。接著，使用石油醚管柱進行層析處理，收集層析液並濃縮，可得到21.5g的油狀物，即為HCLC-07-2。純度：95.4%(三異構體)；產率85.4%。
HCLC-07-1的合成
將400ml無水四氫呋喃(THF)置於乾燥的1L三頸瓶中，接著先加入少量四氫鋁鋰並攪拌，待無氣泡產生後，再加入剩餘13.8g四氫鋁鋰，持續攪拌並使用氮氣排空。將溫度控制在0℃至-5℃下並加入一包含50ml THF及21.5g的HCLC-07-2的混合液。約1小時後，自然升溫至室溫(25±3℃)，並於該溫度下持續攪拌12小時。之後，緩慢加入十水合硫酸鈉與過量的四氫鋁鋰反應，待固體變為黃白色後，停止加入十水合硫酸鈉。接著，進行過濾處理，所得濾餅用150ml乙酸乙酯洗滌3次，之後，合併乙酸乙酯洗滌液，再用鹽水洗滌2次(收集每次鹽水層並用乙酸乙酯萃取1次)，收集所有有機層並進行乾燥處理，得到一乾燥物。將該乾燥物與50g的60-100Å矽膠混合，並置於裝有150g的200-300Å矽膠的管柱中進行層析處理，先用PE：EA=8：1沖提，待可顯色的雜質被移除後，使用乙酸乙酯：乙醇=1：1進行沖提，收集層析液並濃縮，得到13.8g的淺黃色油狀物，即為HCLC-07-1。純度：94.8%；產率：72.9%。
HCLC-07的合成
將3.7g的HCLC-07-1及4.9g的反式-4-(3,4,5-三氟苯基)環己基甲醛置於250ml三頸瓶中，於攪拌狀態下 加入對甲苯磺酸。接著，於氮氣環境下升溫至迴流並反應5小時，之後，停止加熱，並將溫度降至室溫(25±3℃)。使用碳酸氫鈉水溶液洗滌1次，收集有機層，並用鹽水洗滌2次，收集所有有機層並用無水硫酸鈉進行除水處理，接著進行過濾，收集濾液並進行減壓濃縮處理，得6.5g的棕色油狀物。將該棕色油狀物進行層析處理，並使用乙酸乙酯：石油醚=1：40作沖提液，收集層析液並進行濃縮，得到3g的無色透明液體，之後，使用5ml的乙醇進行再結晶處理共3次，得到0.92g的白色固體，即為HCLC-07。純度：99.8%；產率13.5%。
反式-4-(3,4,5-三氟苯基)環己基甲醛可採以往的方法製備，例如Journal of the American Chemical Society ,2001,123(23).5414-5417所揭示的方法。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )δ 6.88-6.81(m,2H),4.79(d,J =4.1Hz,1H),3.80(dd,J =24.8,15.2Hz,1H),3.72-3.45(m,2H),2.60-2.46(m,1H),2.08-1.64(m,8H),1.62-1.17(m,5H),1.14-0.96(m,2H),0.94-0.79(m,3H)。
實施例2
製備化合物HCLC-07F的合成方法如下所示：
[4,4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸可採以往方法合成，例如，European Journal of Organic Chemistry ,2008,V20 p3479-3487所揭示的內容。
HCLC-07F-1的合成
將4.0g的對溴苯甲醛、6.7g的4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸、4.0g的無水碳酸鈉、20mL的去離子水、50mL的甲苯以及20mL的無水乙醇置於250mL乾燥潔淨的單頸瓶中，接著用氬氣置換排空後，加入0.3g的四(三苯基膦)鈀(Pd[P(Ph)3 ]4 )。於氬氣環境下加熱至迴流並反應6小時，待反應後，進行冷卻，之後取出有機相，並使用矽膠管柱進行層析處理，以石油醚：乙酸乙酯=6：1做為沖提液，收集層析液並使用旋轉濃縮儀移除溶劑，得到7.6g的淺黃色固體，之後，再用15mL石油醚和15mL無水乙醇進行結晶處理，共兩次，得到6.5g白色固體，即為HCLC-07F-1。純度：99.5%；產率82%。
HCLC-07F的合成
將3.1g的HCLC-07-1、6.5g的HCLC-07F-1、0.3g的對甲苯磺酸一水合物以及100ml的二氯甲烷置於 250mL三頸瓶中，接著，使用水浴加熱至迴流反應6小時，並且使用GC監控HCLC-07F-1，至該HCLC-07F-1完全反應完畢後，自然冷卻至室溫(25±3℃)，接著將反應液倒入20mL的飽和碳酸氫鈉水溶液中，轉入分液漏斗進行分液，收集有機層及水層，且水層用50mL二氯甲烷萃取兩次。之後收集所有有機層，再用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌兩次。接著，收集所有有機層再用30g的無水硫酸鈉進行除水處理。之後，進行過濾並取得濾液，將濾液使用旋轉濃縮儀移除溶劑，得到8.8g的淺黃色固體。之後，進行管柱層析處理，使用石油醚：乙酸乙酯=8：1做為沖提液，收集層析液並使用旋轉濃縮儀移除溶劑，得6.9g的淺黃色固體，之後，用30mL無水乙醇和10ml甲苯進行結晶處理，共3次，得1.35g的白色固體，即為HCLC-07F。純度：99.8%，產率16.4%。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )δ 7.92-7.46(m,4H),7.36-7.29(m,2H),6.92-6.84(m,2H),5.98(s,1H),4.01-3.65(m,2H),3.54(dd,J =24.8,15.2Hz,1H),2.15-1.94(m,1H),1.93-1.63(m,2 H),1.63-1.37(m,2H),1.28(dt,J =24.7,17.9Hz,1H),0.86(d,J =12.4Hz,3H)。
以下實施例中測試項目的簡寫代號如下：Cp(℃)：澄清點(向列-各向同性相轉變溫度)；η(mPa．s)：流動黏度(20℃)；△n：光學各向異性(589nm，20℃)；△ε：介電各向異性(1kHz，25℃)； Vth(V)：閾值電壓(1kHz，25℃)。
實施例3
按表2中所列的液晶化合物及重量百分比配製成液晶組合物，進行特性量測，測試數據如下表2所示。
比較例3
按表3中所列的液晶化合物及重量百分比配製成比較例3的液晶組合物，進行特性量測，測試數據如下表3所示。
實施例4
按表4中所列的液晶化合物及重量百分比配製成液晶組合物，進行特性量測，測試數據如下表4所示：
比較例4
按表5中所列的液晶化合物及重量百分比配製成比較例4的液晶組合物，進行特性量測，測試數據如下表5所示。
參照比較例3和4，本發明實施例3和4的液晶組合物包括具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物，使得其具有較大的介電各向異性和較低的驅動電壓。
綜上所述，本發明具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物具有較好的化學和物理穩定性，且與具有環己基結構的液晶化合物相比較，本發明具有二氧雜飽和茚環 結構的液晶化合物具有較大的介電各向異性，且包含具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物的液晶組合物具有較大的介電各向異性和較低的驅動電壓，可用於含液晶化合物的液晶元件，如TN、STN、TFT、VA、ECB、OCB、LCP、PDLC、BiNem、LC LENS、FFS，或IPS等顯示模式的液晶元件，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (9)

  1. 一種具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物，由通式(I)所示： 其中，R1 表示-H、-F、未經取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈的烷基、經鹵素取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈的烷基，或C1 至C10 的烷氧基，其中，所述R1 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接，且O、S和Si原子不與二氧雜飽和茚環直接相連；R2 表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、、未經取代的C1 至C20 的直鏈或支鏈的烷基、經鹵素取代的C1 至C20 的直鏈或支鏈的烷基，或C1 至C20 的烷氧基，其中，所述R2 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接； 所述環A1 表示、或 環A2 、A3 和A4 為相同或不同，且各自獨立地表示環狀結構，且該環狀結構表示、 或，其中，所述環A1 、A2 、A3 和A4 的環狀結構還可以選自符合以下a)、b)、c)和d)中的至少一個：a)所述環狀結構中的一個或多個-H可以被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3 、-OCF3 、-CH2 F、-OCH2 F、-CF2 H、-OCF2 H、-OCH3 或-CH3 取代；b)所述環狀結構中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-SiH2 -、-S-或-CO-取代，其前提是雜原子不直接彼此連接；c)在所述環狀結構中，芳環結構中的一個或多個-CH-可以被N取代；d)所述環狀結構中的一個或多個可以被取代；所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF2 CF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-OCF2 CF2 CF2 -、 -CH2 CF2 OCH2 -、-CF=CFCF2 O-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵；所述Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示單鍵、-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF2 CF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-CH2 CF2 OCH2 -、-CH=CHCF2 O-、-CF2 OCH=CH-、-CF2 OCF=CH-、-CF2 OCH=CF-、-CF=CFCF2 O-、-CF2 OCF=CF-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2 O-或-C≡C-，其中，所述Z2 、Z3 和Z4 中的任意一個-CH2 -可被SiH2 取代；m、n和p為相同或不同，且各自獨立地表示0、1或2。當m為2，兩個Z2 及兩個A2 各自為相同或不同；當n為2，兩個Z3 及兩個A3 各自為相同或不同；當p為2，兩個Z4 及兩個A4 各自為相同或不同。
  2. 如請求項1的液晶化合物，其中，所述R1 表示-H、-F、未經取代的C1 至C5 的直鏈或支鏈烷基、經鹵素取代的C1 至C5 的直鏈或支鏈烷基，或C1 至C5 的烷氧基，其中，所述R1 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-S-、-SiH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-COO-或-OCO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接，且-O- 、-S-和-Si-原子不與二氧雜飽和茚環直接相連；所述R2 表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、、未經取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈的烷基、經鹵素取代的C1 至C10 的直鏈或支鏈的烷基，或C1 至C10 的烷氧基，其中，所述R2 中的一個或多個-CH2 -可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、或-COO-取代，其前提是雜原子彼此不直接連接。
  3. 如請求項1的液晶化合物，其中，所述環A1 表示 所述環A2 、A3 和A4 為相同或不同，且各自獨立地表示、、、
  4. 如請求項1的液晶化合物，其中，所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-CH2 CH2 CF2 O-、-CH=CHCH2 CH2 -、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH=CHCH2 -、-CF=CFCF2 O-、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵；Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-CF=CFCF2 O-、-C2 H4 OCH2 -、-OCH2 CH2 CH2 -、-C≡C-或單鍵。
  5. 如請求項1的液晶化合物，其中，4m+n+p。
  6. 如請求項3的液晶化合物，其中，所述環A1 表示 所述環A2 、A3 和A4 為相同或不同，且各自獨立地表示、、、
  7. 如請求項4的液晶化合物，其中，所述Z1 表示-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-CF=CFCF2 O-、-CH2 CH2 CF2 O-、-C2 H4 OCH2 -、-CH2 CH2 CH2 O-或單鍵；所述Z2 、Z3 和Z4 為相同或不同，且各自獨立地表示-COO-、-CF2 O-、-CH2 O-、-CH2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2 F4 -、-(CH2 )4 -、-C4 F8 -、-OCF2 CF2 O-、-CF=CFCF2 O-、-C≡C-或單鍵。
  8. 如請求項1至7中任一項的液晶化合物，其中，該具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物表示： 或 其中，L1 至L4 為相同或不同，且各自獨立地表示-H、-F或-CH3 ；L5 至L16 為相同或不同，且各自獨立地表示-H、-F、-OCF2 H、-CH3 、-OCH3 、-OCF3 或-CF3 。
  9. 一種液晶組合物，包括至少一種請求項1至8中任一項的液晶化合物。
TW102136575A 2012-10-13 2013-10-09 具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物 TWI495710B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210387994.8A CN102898413B (zh) 2012-10-13 2012-10-13 含二氧杂饱和茚环类的液晶化合物及其组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201414808A TW201414808A (zh) 2014-04-16
TWI495710B true TWI495710B (zh) 2015-08-11

Family

ID=47570933

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102136575A TWI495710B (zh) 2012-10-13 2013-10-09 具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN102898413B (zh)
TW (1) TWI495710B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103409146B (zh) * 2013-04-01 2015-10-28 石家庄诚志永华显示材料有限公司 用于有源矩阵驱动液晶显示的液晶组合物
CN115124634B (zh) * 2022-08-10 2023-10-20 杭州小菱科技有限公司 一种茂金属主催化剂及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011251931A (ja) * 2010-06-01 2011-12-15 Jnc Corp 二つの酸素を有する縮合環からなる液晶化合物およびこれを用いた液晶組成物
TW201215666A (en) * 2010-10-04 2012-04-16 Daxin Materials Corp Liquid crystal compound and liquid crystal mixture

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200708601A (en) * 2005-06-23 2007-03-01 Ludwig Pohl Liquid crystal molecules comprising hydroazulene structures
CN102477305B (zh) * 2010-11-25 2013-10-23 达兴材料股份有限公司 液晶化合物与液晶混合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011251931A (ja) * 2010-06-01 2011-12-15 Jnc Corp 二つの酸素を有する縮合環からなる液晶化合物およびこれを用いた液晶組成物
TW201215666A (en) * 2010-10-04 2012-04-16 Daxin Materials Corp Liquid crystal compound and liquid crystal mixture

Also Published As

Publication number Publication date
CN102898413B (zh) 2015-04-08
TW201414808A (zh) 2014-04-16
CN102898413A (zh) 2013-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6797544B2 (ja) フッ素化ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン誘導体
TWI670264B (zh) ４，６－二氟二苯并噻吩衍生物
TWI564371B (zh) A liquid crystal compound containing a difluoromethoxy bridge bond, a composition and a use thereof
KR20150108325A (ko) 4,6-다이플루오로다이벤조퓨란 유도체
CN103555345A (zh) 新型液晶化合物的制备及应用
CN103467253A (zh) 环庚烷衍生物及其制备方法与应用
CN103773386B (zh) 一种含1,4-二恶烷和五氟烯丙氧基结构的液晶化合物及其液晶组合物
CN103772335A (zh) 一种含五氟丙烯和吡喃环的液晶化合物及其液晶组合物
TWI477587B (zh) 含六氫茚結構的液晶化合物、包含其的液晶組合物和液晶顯示器
TWI608083B (zh) 具有（二氟基）乙二醚結構的液晶化合物及液晶組合物
TWI499661B (zh) 含二氟乙烯基二醚結構的液晶化合物、包含其的液晶組合物和液晶顯示器
TWI495710B (zh) 具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物
WO2013053193A1 (zh) 包含1,2-二氟乙烯和二氟亚甲基醚结构的化合物及其制备和应用
TWI306114B (en) Liquid cryatal compound having one terminal group being hydrogen atom, liquid crystal composition containing the same, and lcd device using the liquid crystal composition
TWI499660B (zh) 新型二氧雜飽和萘環類液晶化合物及其組合物和應用
CN103664868A (zh) 氧硫杂环己烷衍生物及其制备方法与应用
JP4470256B2 (ja) フラン環を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
TWI608000B (zh) Compound containing a 2,5-benzofuran group, a liquid crystal composition containing the compound, and a display unit
CN102633596B (zh) 侧向二氟取代二苯乙炔类液晶化合物及其制备方法与应用
CN103664539B (zh) 螺[3，5]壬烷衍生物及其制备方法与应用
TWI608086B (zh) 含雙環［３．３．０］辛－７－烯結構的液晶化合物、其液晶組合物和應用
CN101759650A (zh) 一种嘧啶类液晶化合物及其制备方法
JP4344456B2 (ja) 骨格末端にシクロプロパン基又はアルケニル基を有するフェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶素子
TWI509058B (zh) 液晶化合物、液晶組合物以及液晶顯示元件
JPH0689331B2 (ja) 液晶混合物