[go: up one dir, main page]

TWI513675B - 高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件 - Google Patents

高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI513675B
TWI513675B TW101110059A TW101110059A TWI513675B TW I513675 B TWI513675 B TW I513675B TW 101110059 A TW101110059 A TW 101110059A TW 101110059 A TW101110059 A TW 101110059A TW I513675 B TWI513675 B TW I513675B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
group
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW101110059A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201307249A (zh
Inventor
Daisuke Fukushima
Tomoyasu Yoshida
Yoshihiro Kawada
Takashi Kuragano
Makoto Anryu
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of TW201307249A publication Critical patent/TW201307249A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI513675B publication Critical patent/TWI513675B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/32—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by introduction of halogenated alkyl groups into ring compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/075—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing bromine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/06—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being four-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
    • C08G2261/3245—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/52—Luminescence
    • C08G2261/522—Luminescence fluorescent
    • C08G2261/5222—Luminescence fluorescent electrofluorescent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件
本發明是有關一種高分子化合物，更詳細的說，係有關萘系高分子化合物以及使用該高分子化合物而成的發光元件。
有機電致發光元件等發光元件由於低電壓驅動、高亮度等特性，而適合顯示器等方面之用途，近年來甚受注目。因此，在此發光元件製造中使用發光材料或電荷輸送材料。發光材料或電荷輸送材料者例如已提案有包含由無取代的萘所衍生的結構單元、由1,5-位以己氧基取代之萘所衍生的結構單元、或是由1,5-位以甲基辛氧基苯基取代之萘所衍生的結構單元之高分子化合物(日本特開2002-356674號公報)。
然而，上述之高分子化合物使用在製作發光元件時，所得到之發光元件的亮度壽命並不充分。
在此，本發明之目的是提供在使用於發光元件時，使所得發光元件的亮度壽命優良的高分子化合物。
本發明第一是提供含有下式(1)所示結構單元之高分子化合物。
(式(1)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代若取代之芳氧基。
Ar1 表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基、或是以下式(2)所示之2價芳香族胺殘基。
但是，在前述非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基中，與萘環鍵結之環的骨幹係只由碳原子所構成。)
(式(2)中，Ar2 、Ar3 及Ar4 各自獨立地表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結所成之基。
R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之1價芳香族雜環基。
a是0或1。)
本發明第二是提供含有選自由電洞輸送材料、電子輸 送材料、及發光材料所成群組中至少1種之材料與前述高分子化合物之組成物。
本發明第三是提供含有前述高分子化合物與溶劑之液狀組成物。
本發明第四是提供含有前述高分子化合物之薄膜。
本發明第五是提供具有由陽極及陰極所成的電極，與設置在該電極間之含有前述高分子化合物之層的發光元件。
本發明第六是提供，下式(a)所示的化合物。
(式(a)中，
R1 是表示與前述相同之意思。
R17 是表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。
Z1 及Z2 各個獨立地表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基。)
本發明第七是提供下式(b)所示的化合物。
(式(b)中，R1 、R2 、Z1 及Z2 是表示與前述相同之意思。)
本發明第八是提供製造前述式(a)所示化合物之方法，其包含將下式(c)所示的化合物與選自由下式(d)所示的化合物及下式(e)所示的化合物所成群組中1種以上之化合物反應。
(式(c)中，R1 及R17 是表示與前述相同之意思。)
(式(d)中，RA 及RB 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、或是非取代或取代之芳基。複數之RA 可以相同也可以相異，2個RA 亦可彼此形成鍵結並形成環結構。複數之RB 可以相同也可以相異，2個RB 亦可彼此形成鍵結並形成環結構。)
(式(e)中，RA 是表示與前述相同之意思。複數之RA 可以相同也可以相異，2個RA 亦可彼此形成鍵結並形成環結構。)
本發明第九是提供製造前述式(b)所示化合物之方 法，其包含將下式(f)所示的化合物與選自由下式(d)所示的化合物及下式(e)所示的化合物所成群組中1種以上反應。
(式(f)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。)
本發明第十是提供製造下式(g)所示化合物之方法，其包含將前述式(a)所示的化合物與鹵化劑反應。
(式(g)中，R1 及R17 是表示與前述相同意思。
XA 及XB 各自獨立地表示氟原子、氯原子、溴原子、或是碘原子。)
本發明第十一是提供製造下式(h)所示化合物之方法，其包含將前述式(b)所示的化合物與鹵化劑反應。
(式(h)中，R1 、R2 、XA 及XB 是表示與前述相同意思。)
 [實施發明之最佳形態]
以下說明有關本發明適合的實施形態。
首先說明本說明書中使用的用語。
「結構單元」是指在高分子化合物中存在1個以上之單元的意思。
「n價芳香族雜環基」(n是1或2)是指由具有芳香族性之雜環式化合物除去n個氫原子所成之基的意思。
「雜環式化合物」是指在具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素為不只有碳原子，而在環中含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等雜原子之化合物的意思。
「伸芳基」是指由芳香族烴除去2個氫原子所成之原子團之意思。
「芳基」是指由芳香族烴除去1個氫原子所成之原子團的意思，包括由具有縮合環之基、獨立苯環及縮合環所選出2個以上所鍵結之基。
硼酸殘基是指，以-B(OH)2 所示之基的意思。
硼酸酯殘基是指例如下式所示之基的意思。
「高分子化合物」
以下說明關於適合之實施形態之高分子化合物。
〈式(1)所示之結構單元〉
本發明的高分子化合物含有前述式(1)所示之結構單元。
前述式(1)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，為了使所得發光元件之亮度壽命更優良，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、或是非取代或取代之芳基，又更佳為非取代或取代之烷基，特佳為非取代烷基。
R1 及R2 所示非取代或取代之烷基可以是直鏈、分枝鏈、或是環狀鏈中之任何一種。直鏈及分枝鏈之烷基的碳數，不含取代基之碳數通常是1至50，較佳為3至30為佳，更佳為4至20，環狀鏈之烷基的碳數，不含取代基之碳數通常是3至50，較佳為3至30，更佳為4至20。
R1 及R2 所示非取代或取代之烷基例如可以列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、2-乙基丁基、正已基、環己基、正庚基、環己基甲基、環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基等非取代烷基；三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、 (3,5-二-正己基苯基丙基)、6-乙基氧己基等之取代烷基，為了所得發光元件之亮度壽命更優良，較佳為非取代烷基，更佳為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基、正戊基、異戊基、2-乙基丁基、正己基、正庚基、環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基，又更佳為正丁基、異丁基、正戊基、異戊基、2-乙基丁基、正己基、正庚基、環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基，特佳為環己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基。
R1 及R2 所示非取代或取代之芳基的碳數，不含取代基之碳數通常是6至60，較佳為6至20，更佳為6至10，又更佳為6。
R1 及R2 所示非取代或取代之芳基例如可以列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、及該等基中之氫原子被烷基、烷氧基、芳基、氟原子等所取代之基，為了提高高分子化合物對有機溶劑的溶解性與耐熱性之平衡，較佳為以烷基取代之苯基、以芳基取代之苯基。
以烷基取代之苯基例如可以列舉：2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3-正丁基苯基、4-正丁基苯基、4-三級丁基苯基、3-正己基苯基、4-正己基苯基、4-正辛基 苯基、3,5-二甲基苯基、3-正己基-5-甲基苯基、3,5-二-正己基苯基、4-正丁基-2,6-二甲基苯基。
以芳基取代之苯基例如可以列舉：4-苯基苯基、4-三級丁基苯基苯基、3,5-雙(4-三級丁基苯基)苯基、3,5-雙(3,5-二-正己基苯基)苯基。
R1 及R2 所示非取代或取代之1價芳香族雜環基的碳數，不含取代基之碳數，通常是2至60，而以4至60為佳，更佳是4至20。
R1 及R2 所示非取代或取代之1價芳香族雜環基例如可以列舉：噻嗯基(thienyl)、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基、及該等基中之氫原子被烷基、烷氧基等取代之基，較佳為噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三嗪基、及該等基中之氫原子被烷基、烷氧基等取代之基，更佳為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、及該等基中之氫原子被烷基、烷氧基取代之基。
R1 及R2 所示非取代或取代之烷氧基可以是直鏈、分枝鏈或環狀鏈中之任何一種。直鏈及分枝鏈之烷氧基的碳數，不含取代基之碳數通常是1至40，較佳為2至20，更佳為4至10。環狀鏈烷氧基之碳數，不含取代基之碳數通常是3至40，較佳為3至20，更佳為4至10。
R1 及R2 所示非取代或取代之烷氧基例如可以列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環己氧基、正庚 氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基，為了提高高分子化合物對有機溶劑的溶解性與耐熱性之平衡，較佳為正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正癸氧基、3,7-二甲基辛氧基。
R1 及R2 所示非取代或取代之芳氧基的碳數，不含取代基之碳數通常是6至60，較佳為7至48。
R1 及R2 所示非取代或取代之芳氧基例如可以列舉：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、及該等基中之氫原子被烷基、烷氧基、氟原子等取代之基。
前述式(1)中，Ar1 表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基、或是前述式(2)所示2價芳香族胺殘基。但是，在前述非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基中，與萘環鍵結之環的骨幹係只由碳原子所組成。從所得發光元件之亮度壽命之觀點而言，Ar1 較佳為非取代或取代之伸芳基為佳，從電洞輸送性與所得發光元件之亮度壽命的平衡之觀點而言，Ar1 較佳為前述式(2)所示2價芳香族胺殘基。
Ar1 所示非取代或取代之伸芳基的碳數，不含取代基之碳數通常是6至60，較佳為6至30，更佳為6至18，又更佳為10至14。
Ar1 所示非取代或取代之伸芳基例如可以列舉：非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,3-伸苯基、非取 代或取代之1,2-伸苯基等非取代或取代之伸苯基；非取代或取代之1,4-萘二基、非取代或取代之1,5-萘二基、非取代或取代之2,6-萘二基等非取代或取代之萘二基；非取代或取代之2,7-菲二基等非取代或取代之菲二基；非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基等非取代或取代之二氫菲二基；非取代或取代之1,7-萘并萘二基(1,7-naphthacenediyl)、非取代或取代之2,8-萘并萘二基、非取代或取代之5,12-萘并萘二基等非取代或取代之萘并萘二基；非取代或取代之2,7-茀二基、非取代或取代之3,6-茀二基等非取代或取代之茀二基；非取代或取代之3,9-苝二基、非取代或取代之3,10-苝二基等非取代或取代之苝二基；非取代或取代之6,12-苯并菲二基(Chrysenediyl)、非取代或取代之2,8-苯并菲二基等非取代或取代之苯并菲二基。較佳為非取代或取代之伸苯基、非取代或取代之萘二基、非取代或取代之茀二基，更佳為非取代或取代之萘二基、非取代或取代之茀二基。
Ar1 所示伸芳基所可具有的取代基例如可以列舉：非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。該等之非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳氧基之 定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基的碳數，不含取代基之碳數通常是6至60，較佳為8至30，更佳為8至20，特佳為9至15。
Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基，係由烴環與雜環縮合而成的縮合多環芳香族環基除去2個氫原子所殘餘之原子團。在此，Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基中，前述烴環與具有R1 及R2 之萘環鍵結。即Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基中，與萘環鍵結之環的骨幹係只由碳原子所成。
Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基較佳為下式(12)所示之基，或是下式(12)所示基進一步具有取代基之基。
(式(12)中，
環12A表示與式(1)中具有R1 及R2 之萘環鍵結的骨幹只由碳原子所成之環。
環12B與環12A縮合，表示單環或縮合多環之芳香族雜環。)
Ar1 所示非取代或取代之2價縮合多環芳香族雜環基例如可以列舉：下式(12-1)至(12-12)所示之基、及下式(12-1)至(12-12)所示之基進一步具有取代基之基，較佳為下式(12-9)至(12-12)所示之基、及下式(12-9)至(12-12)所示之基進一步具有取代基之基，又更佳為下式(12-12)所示之基。在此，Rb 表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基。
Ar1 所示2價縮合多環芳香族雜環基可具有的取代基例如可以列舉：非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧 基、及非取代或取代之芳氧基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、及非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
前述式(2)中，Ar2 、Ar3 及Ar4 各自獨立地表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組選出2個以上之基鍵結所成之基。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示非取代或取代之伸芳基的碳數，不含取代基之碳數通常是6至60，較佳為6至30，更佳為6至18為佳，又更佳為6至10，特佳為6。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示非取代之伸芳基例如可以列舉：1,3-伸苯基、1,4-伸苯基等伸苯基；1,4-萘二基、2,6-萘二基等萘二基；9,10-蒽二基等蒽二基；2,7-菲二基等菲二基；9,10-二氫-2,7-菲二基等二氫菲二基；5,12-萘并萘二基等萘并萘二基；2,7-茀二基等茀二基；3,8-苝二基等苝二基；2,8-苯并菲二基、6,12-苯并菲二基等苯并菲二基。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示非取代或取代之2價芳香族雜環基的碳數，不含取代基之碳數通常是2至60，較佳為4至60， 更佳為4至20為佳，又更佳為4至9，特佳為4或5。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示非取代之2價芳香族雜環基例如可以列舉：N-甲基-2,5-吡咯二基等吡咯二基；2,5-呋揇二基等呋喃二基；2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等吡啶二基；2,4-喹啉二基、2,6-喹啉二基等喹啉二基；1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基等異喹啉二基；3,7-吩嗪二基(3,7-phenoxazinyl)等吩嗪二基；3,6-咔唑二基等咔唑二基。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示選自由非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結而成之基，係選自由上述非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結(即直接鍵結)所成之基的意思。例如可以列舉下式(13-1)至(13-4)所示之基，較佳為下式(13-1)至(13-3)所示之基，更佳為下式(13-1)所示之基。構成該等下式(13-1)至(13-4)所示之基的伸芳基及2價芳香族雜環基中的氫原子，也可以用後述Ar2 、Ar3 及Ar4 所示之基可具有的取代基取代。
Ar2 及Ar3 較佳為非取代或取代之伸芳基，更佳為非取 代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,4-萘二基，又更佳為非取代或取代之1,4-伸苯基。
Ar4 較佳為非取代或取代之伸芳基、或是由選自非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基結合所成之基，較佳是非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,4-萘二基、非取代或取代之2,7-茀二基、9,10-蒽二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代或取代之上式(13-1)所示之基，更佳是非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之2,7-茀二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代或取代之上式(13-1)所示之基，特佳是非取代之1,4-伸苯基、取代之2,7-茀二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代之上式(13-1)所示之基。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示之基可具有之取代基較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基及非取代或取代之芳氧基，更佳是非取代或取代之烷基及非取代或取代之芳基，又更佳是非取代或取代之烷基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
Ar2 、Ar3 及Ar4 所示之基可具有之取代基，也可以複數之取代基彼此結合而形成環。
前述式(2)中，R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之1價芳香族雜環基。R3 及R4 較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基為佳，更佳為取代之芳基。
R3 及R4 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、及非取代或取代之1價芳香族雜環基的定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基及非取代或取代之1價之芳香族雜環基的定義與例子相同。
前述式(2)中，a是0或1，較佳為1。
前述式(2)所示2價芳香族胺殘基者例如可以列舉以下之式(2A-1)至(2A-36)所示之基。該等之中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(2A-3)至(2A-7)、式(2A-12)至(2A-17)、式(2A-25)至(2A-28)、式(2A-31)至(2A-36)所示之基，更佳是式(2A-6)至式(2A-7)、式(2A-14)至式(2A-17)、式(2A-26)、式(2A-28)、式(2A-33)至式(2A-35)所示之基。
從所得發光元件之亮度壽命之觀點而言，前述式(1)所示結構單元較佳為下式(3)所示結構單元。
(式(3)中，
R1 及R2 是表示與前述相同意思。
R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。
R7 及R8 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。R7 及R8 是複數存在之情形，該等可以是相同也可以相異。
b及c各自獨立地表示0至3的整數。)
前述式(3)中，R5 及R6 所示之非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、 非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基的定義與例子相同。另外，R5 及R6 也可互相鍵結，與分別鍵結之碳原子同時形成環結構。
R5 及R6 較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。又，R5 及R6 的組合較佳為兩方為非取代或取代之烷基，或是一方為非取代或取代之烷基另一方為非取代或取代之芳基，更佳是一方為非取代或取代之烷基，另一方為非取代或取代之芳基。
前述式(3)中，R7 及R8 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，較佳是非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。R7 及R8 所示之非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
前述式(3)中，b及c各自獨立地表示0至3的整數，較佳是0或1，更佳是0。
從電洞輸送性與所得之發光元件的亮度壽命之平衡觀 點而言，前述式(1)所示結構單元較佳是Ar1 為前述式(2)所示2價芳香族胺殘基。
前述式(1)所示結構單元例如可以列舉以下之式(1A-1)至(1A-68)所示結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(1A-3)至式(1A-14)、式(1A-17)至式(1A-39)、式(1A-52)至式(1A-68)所示結構單元，更佳為式(1A-8)至式(1A-13)、式(1A-19)至式(1A-32)、式(1A-35)至式(1A-39)、式(1A-52)至式(1A-68)所示結構單元。
本發明之高分子化合物，從溶解性之觀點而言，
[1]較佳之高分子化合物，其含有前述式(1)所示結構單元，與選自由下式(4)所示結構單元、下式(5)所示結構單元、及下式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元。
[2]更佳之高分子化合物，其係由前述式(1)所示結構單元，與 選自由下式(4)所示結構單元、下式(5)所示結構單元、及下式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元所成。
[3]又更佳之高分子化合物，其係由前述式(1)所示結構單元，與選自由下式(4)所示結構單元及下式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元所成。
(式(4)中，Ar5 表示非取代或取代之伸芳基。)
(式(5)中，Ar6 表示非取代或取代之2價芳香族雜環基。)
(式(6)中，Ar7 、Ar8 、及Ar9 各自獨立地表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之伸芳基與非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結而成之基。
R9 及R10 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之1價芳香 族雜環基。
d是0或1。)
式(4)中，Ar5 所示非取代或取代之伸芳基例如可以列舉：非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,3-伸苯基、非取代或取代之1,2-伸苯基等非取代或取代之伸苯基；非取代或取代之1,4-萘二基、非取代或取代之1,5-萘二基、非取代或取代之2,6-萘二基等非取代或取代之萘二基；非取代或取代之2,7-菲二基等非取代或取代之菲二基；1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等非取代或取代之蒽二基；非取代或取代之1,7-萘并萘二基、非取代或取代之2,8-萘并萘二基、非取代或取代之5,12-萘并萘二基等非取代或取代之萘并萘二基；非取代或取代之2,7-茀二基、非取代或取代之3,6-茀二基等非取代或取代之茀二基；非取代或取代之1,6-芘二基、非取代或取代之1,8-芘二基、非取代或取代之2,7-芘二基、非取代或取代之4,9-芘二基等非取代或取代之芘二基；非取代或取代之3,9-苝二基、非取代或取代之3,10-苝二基等非取代或取代之苝二基、非取代或取代之6,12-苯并菲二基、非取代或取代之2,8-苯并菲二基等非取代或取代之苯并菲二基，較佳為非取代或取代之伸苯基、非取代或取代之萘二基、非取代或取代之蒽二基、非取代或取代之茀二基，更佳是非取代或取代之伸苯基、非取代或取代之萘二基、非取代或取代之茀二基。
Ar5 所示伸芳基可具有的取代基例如可以列舉非取代 或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
從所得發光元件之亮度壽命更優良的觀點而言，前述式(4)所示結構單元較佳是下式(7)所示結構單元、下式(8)所示結構單元、或是下式(9)所示結構單元，更佳是下式(8)所示結構單元、或是下式(9)所示結構單元，又更佳是下式(9)所示結構單元。
(式(7)中，
R11 表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。R11 為複數存在之情形， 該等可以是相同也可以是相異。
e是0至4的整數。)
(式(8)中，
R12 及R13 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或非取代或取代之芳氧基。R12 及R13 為複數存在之情形，該等可以是相同也可以是相異。
f及g各自獨立地表示0至4的整數。但是f+g為6以下。)
(式(9)中，
R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基。)
前述式(7)中，R11 所示的非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取 代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基的定義，係例如與R1 及R2 所示的非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳氧基的定義與例子相同。R11 較佳為非取代或取代之烷基、或是非取代或取代之芳基。
前述式(7)中，e較佳是0或是1。
前述式(7)所示之結構單元例如可以列舉下式(7A-1)至(7A-9)所示之結構單元，及下式(7B-1)至(7B-12)所示之結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(7A-4)至(7A-9)、式(7B-2)至(7B-10)所示之結構單元，更佳為式(7A-5)至(7A-8)、式(7B-4)、式(7B-6)所示之結構單元。
前述式(8)中，R12 及R13 各自獨立地表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，較佳是非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基，又更佳為非取代或取代之烷基。該等的非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基的定義，係例如與R1 及R2 所示的非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代 或取代之芳氧基的定義與例子相同。
前述式(8)中，f及g各自獨立地較佳為0或1，更佳是1，又更佳是f及g同為1。
前述式(8)所示之結構單元較佳是下式(8a)所示之結構單元。
(式(8a)中，R12 及R13 是表示與前述相同意思。)
前述式(8)所示之結構單元例如可以列舉以下之式(8A-1)至(8A-23)所示之結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(8A-1)至(8A-3)、式(8A-10)至(8A-19)所示之結構單元，更佳為式(8A-11)至(8A-19)所示之結構單元。
前述式(9)中，R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。該等之非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族 雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示的非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳氧基的定義與例子相同。另外，R14 及R15 亦可互相鍵結，與個別鍵結之碳原子一起形成環結構。
前述式(9)所示之結構單元例如可以列舉以下之式(9A-1)至(9A-19)所示之結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(9A-4)至(9A-17)所示之結構單元，更佳為式(9A-10)至(9A-17)所示之結構單元。
前述式(5)中，Ar6 所示之非取代或取代之2價芳香族雜環基例如可以列舉：非取代或取代之2,5-吡啶二基、非取代或取代之2,6-吡啶二基等非取代或取代之吡啶二基；非取代或取代之2,5-呋喃二基等非取代或取代之呋喃二基；非取代或取代之1,3,5-三嗪二基(1,3,5- triazinediyl)等非取代或取代之三嗪二基；非取代或取代之2,6-喹啉二基等非取代或取代之喹啉二基；非取代或取代之1,4-異喹啉二基、非取代或取代之1,5-異喹啉二基等非取代或取代之異喹啉二基；非取代或取代之5,8-喹喔啉二基(5,8-quinoxalinediyl)等非取代或取代之喹喔啉二基；非取代或取代之2,7-咔唑二基、非取代或取代之3,6-咔唑二基等非取代或取代之咔唑二基；非取代或取代之3,7-吩嗪二基等非取代或取代之吩嗪二基；非取代或取代之3,7-吩噻嗪二基(3,7-phenothiazinediyl)等非取代或取代之吩噻嗪二基；非取代或取代之2,7-二苯并噻咯二基(Dibenzosilolediyl)等非取代或取代之二苯并噻咯二基，較佳是非取代或取代之三嗪二基、非取代或取代之咔唑二基、非取代或取代之吩嗪二基，更佳為非取代或取代之咔唑二基、非取代或取代之吩嗪二基，又更佳是非取代或取代之吩嗪二基。
Ar6 所示之非取代或取代之2價芳香族雜環基可具有之取代基例如可以列舉：非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、或是非取代或取代之芳氧基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之烷氧基，更佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所 示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基之定義與例子相同。
從所得發光元件之發光效率更優良的觀點而言，前述式(5)所示結構單元較佳為下式(10)所示結構單元。
(式(10)中，
R16 是表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之1價芳香族雜環基。
X表示單鍵、-O-、-S-、或，-C(Ra )2 -。Ra 表示非取代或取代之烷基，或是非取代或取代之芳基。2個Ra 可以是相同也可以是相異。)
前述式(10)中，R16 表示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、或是非取代或取代之1價芳香族雜環基，較佳為非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基，更佳是非取代或取代之芳基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基的定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基的定義與例子相同。
前述式(10)中，X較佳為-O-或是-C(Ra )2 -，更佳是-O-。 前述式(10)所示之結構單元例如可以列舉以下之式(10A-1)至(10A-17)所示之結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳為式(10A-1)至(10A-5)、式(10A-12)至(10A-14)所示之結構單元，更佳為式(10A-3)至(10A-5)所示之結構單元。
式(6)中，Ar7 、Ar8 及Ar9 各自獨立地表示表示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之伸芳基與非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結而成之基。該等非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、以及選自由非取代或取代之伸芳基與非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結而成之基之定義，係例如與Ar2 、Ar3 及Ar4 所示非取代或取代之伸芳基、非取代或取代之2價芳香族雜環基、以及選自由非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上的基鍵結所成之基的定義與例子相同。
Ar7 及Ar8 較佳是非取代或取代之伸芳基，更佳是非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,4-萘二基，又更佳是非取代或取代之1,4-伸苯基。
Ar9 較佳是非取代或取代之伸芳基，或是選自由非取代或取代之伸芳基及非取代或取代之2價芳香族雜環基所成群組中2個以上的基鍵結所成之基，較佳是非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之1,4-萘二基、非取代或取代之2,7-茀二基、9,10-蒽二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代或取代之前述式(13-1)所示之基，更佳是非取代或取代之1,4-伸苯基、非取代或取代之2,7-茀二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代或取代之前述式(13-1)所示之基，特佳是非取代之1,4-伸苯基、取代之2,7-茀二基、非取代或取代之9,10-二氫-2,7-菲二基、非取代之前述式(13-1)所示之基。
Ar7 、Ar8 及Ar9 所示之基可具有的取代基較佳是非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基，更佳是非取代或取代之烷基、及非取代或取代之芳基，又更佳是非取代或取代之烷基。該等非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、及非取代或取代之烷氧基、非取代或取代之芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、非取代或取代之1價芳香族雜環基、非取代或取代之烷氧基、及非取代或取代之芳氧基 之定義與例子相同。
Ar7 、Ar8 及Ar9 所示之基可具有的取代基，可為複數的取代基相互之間鍵結並形成環結構。
前述式(6)中，R9 及R10 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、及非取代或取代之1價芳香族雜環基的定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基、及非取代或取代之1價芳香族雜環基的定義與例子相同。R9 及R10 較佳是非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基，更佳是非取代或取代之芳基。
前述式(6)中，d是0或1，較佳是1。
前述式(6)所示之結構單元例如可以列舉前述式(2A-1)至(2A-36)所示之結構單元。其中，從所得發光元件之亮度壽命優良的觀點而言，較佳是式(2A-3)至(2A-7)、式(2A-12)至(2A-17)、式(2A-25)至(2A-28)、式(2A-31)至(2A-36)所示之結構單元，更佳為式(2A-6)至(2A-7)、式(2A-14)至(2A-17)、式(2A-26)至(2A-28)、式(2A-33)至(2A-35)所示之結構單元。
本發明之高分子化合物中，相對於全部結構單元之合計莫耳數，式(1)所示之結構單元、式(4)所示之結構單元、式(5)所示之結構單元、及式(6)所示之結構單元之合計莫耳數之比率較佳為80至100%，更佳為90至100%，又更佳為95至100%，特佳為100%。
本發明之高分子化合物中，相對於全部結構單元之合計莫耳數，式(1)所示結構單元之合計莫耳數的比率較佳為 1至100%，更佳為30至100%，又更佳為50至100%，特佳為60至100%。
本發明之高分子化合物在作為後述組成物使用時，較佳是由下式(11)所示結構單元所成之高分子化合物。
(式(11)中，R1 及R2 是與前述相同意思。)
由式(11)所示一種類以上之結構單元所成之高分子化合物，可以由後述之高分子化合物(P-4)等之僅一種類的結構單元所成之高分子化合物，也可以由高分子化合物(P-5)等之二種類的結構單元所成之高分子化合物。
本發明高分子化合物藉由凝膠滲透層析分析法(以下稱為「GPC」。)換算聚苯乙烯的數平均分子量，通常是1×103 至1×108 ，較佳是1×104 至1×106 。高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量通常是2×103 至2×108 ，由成膜性變良好之觀點而言，較佳是2×104 至2×106 ，更佳是3×104 至1×106 ，又更佳是5×104 至5×105 。
本發明高分子化合物之末端基較佳為安定基。此末端基者較佳為與主鏈共軛鍵結之基，可列舉經由碳-碳鍵結與芳基或1價芳香族雜環基鍵結之基。
本發明高分子化合物可以是單獨聚合物，也可以是塊狀共聚合物、無規共聚合物、交互共聚合物、接枝共聚合 物等共聚合物，也可為其他態樣。
適合之高分子化合物可列舉以下之高分子化合物(P-1)至(P-15)。另外，相對於高分子化合物之全部結構單元，Q1至Q18是表示括弧內的重複單元之莫耳比。
(式中，Q1表示10至90之數，Q2表示10至90之數。但Q1+Q2是100。)
(式中，Q3表示80至96之數，Q4表示4至20之數。但Q3+Q4是100。)
(式中，Q5表示80至96之數，Q6表示4至20之數。但Q5+Q6是100。)
(式中，Q7表示80至96之數，Q8表示4至20之數。但Q7+Q8是100。)
(式中，Q9表示70至95之數，Q10表示4至20之數，Q11表示1至10之數。但Q9+Q10+Q11是100。)
(式中，Q12表示60至90之數，Q13表示5至20之數，Q14表示5至20之數。但Q12+Q13+Q14是100。)
(式中，Q15表示60至90之數，Q16表示5至20之數，Q17表示3至15之數，Q18表示0.5至8之數。但Q15+Q16+Q17+Q18是100。)
(式中，Q19表示50至95之數，Q20表示50至5之數。但Q19+Q20是100。)
[高分子化合物的製造方法]
本發明的高分化合物可以用任何之方法製造，例如：[1]將下式(M-1)所示化合物(較佳為前述式(b)所示化合物)與下式(M-2)所示化合物，藉由交互偶合反應而縮聚，或[2]將下式(M-3)所示化合物與下式(M-4)所示化合物，藉由交互偶合反應而縮聚，而可以製造。
(式(M-1)中，
R1 及R2 是與前述相同意思。
Y1 及Y2 各自獨立地表示硼酸酯殘基、硼酸殘基、下式(a-2)所示基、下式(a-3)所示基、或是下式(a-4)所示基。
-MgX C (a-2) (式(a-2)中，XC 表示氯原子、溴原子、或碘原子。)
-ZnX C (a-3) (式(a-3)中，XC 是與前述相同意思。)
-Sn(R T ) 3 (a-4) (式(a-4)中，RT 表示非取代或取代之烷基，或是非取代或取代之芳基。複數存在之RT 分別可以相同也可以相異。)
X D -Ar 1 -X E (M-2) (式(M-2)中，
Ar1 表示是與前述相同意思。
XD 及XE 各自獨立地表示氯原子、溴原子、碘原子、或是下式(a-1)所示之基。)
(式中，RT 表示與前述相同意思。)
(式(M-3)中，R1 、R2 、XD 及XE 表示與前述相同意思。)
Y 1 -Ar 1 -Y 2 (M-4) (式(M-4)中，Ar1 、Y1 及Y2 表示與前述相同意思。)
式(a-4)中，RT 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基之定義，係例如與R1 及R2 所示非取代或取代之烷基、非取代或取代之芳基之定義與例子相同。
式(a-1)所示者例如可以列舉：甲基磺酸酯基、三氟甲基磺酸酯基、苯基磺酸酯基、4-甲基苯基磺酸酯基。
式(a-4)所示者例如可以列舉：三甲基錫烷基(trimethyl stannyl)、三乙基錫烷基、三丁基錫烷基。
式(M-1)、(M-4)中，從化合物之合成及處理容易之觀點而言，Y1 及Y2 較佳為硼酸酯殘基、硼酸殘基。
式(M-2)、(M-3)中，從反應性良好之觀點而言，XD 及XE 較佳為溴原子。
式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物可以使用預先合成並單離者，也可以在反應系統中調製並直接使用。
前述[1]之縮聚的情形，相對於(M-1)所示化合物100莫耳份，式(M-2)所示化合物的比率通常是0.1至1000莫耳份，較佳是1至500莫耳份，更佳是50至150莫耳份。
前述[2]之縮聚的情形，相對於(M-3)所示化合物100莫耳份，式(M-4)所示化合物的比率通常是0.1至1000莫耳份，較佳是1至500莫耳份，更佳是50至150莫耳份。
縮聚的方法例如可以列舉將式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物，使用適當之觸媒或適當之鹼並反應的方法。
觸媒例如可以列舉：由二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(參-鄰甲氧基苯基膦)鈀、[肆(三苯基膦)]鈀、[參(二苄叉丙酮)]二鈀([tris(dibenzylidene acetone)]dipalladium)、乙酸鈀鹽等鈀錯合物，肆(三苯基膦))鎳、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯化鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物，與因應必要進一步之三苯基膦、三(三級丁基膦)、三環己基膦、二苯基膦丙烷、聯吡啶等配位基所成之觸媒。觸媒可以使用預先合成者，也可以直接使用在反應系統中調製者。該等之觸媒可以單獨使用一種，也可以併用二種以上。
使用觸媒時，相對於式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物的莫耳數合計，其使用量較佳以過渡金屬之量為0.00001至3莫耳當量，更佳為0.00005至0.5莫耳當量為，又更佳為0.0001至0.2莫耳當量為更佳。
鹼例如可以列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機鹼，氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、氫氧化四丁基銨等有機鹼。該等之鹼可以單獨使用一種，也可以併用二種以上。
使用鹼時，相對於式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物的莫耳數合計，其使用量較佳為0.5至20莫耳當量，更佳為1至10莫耳當量。
縮聚通常是在有機溶劑等溶劑存在下進行。
有機溶劑是隨式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物的種類或反應不同而異，例如可以列舉甲苯、二甲苯、 均三甲基苯(mesitylene)、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺。為了抑制副反應，較佳為對該等溶劑進行脫氧處理。該等有機溶劑可以單獨使用一種，也可以併用二種以上。
有機溶劑的使用量通常是使式(M-1)、(M-2)、(M-3)、(M-4)所示化合物的合計濃度成為0.1至90重量%之量，較佳是成為1至50重量%之量，更佳是成為2至30重量%之量。
縮聚的反應溫度較佳是-100至200℃，更佳是-80至150℃，又更佳是0至120℃。反應時間依反應溫度等條件而通常是1小時以上，較佳是2至500小時。
縮聚，在Y1 及/或Y2 是式(a-2)所示基的情形，以在無水條件下進行為佳。
前述縮聚的方法例如可以列舉：藉由Suzuki反應的聚合方法(Chem.Rev.，第95卷，2457頁(1995年))、藉由Grignard反應的聚合方法(共立出版，高分子機能材料系列第2卷，高分子之合成與反應(2)，432至433頁)、藉由山本聚合法之聚合方法(Prog.Polym.Sci.)，第17卷，1153至1205頁，1992年)。
縮聚的後處理，可以使用將縮聚所得到之反應液加在甲醇等低級醇中，過濾析出之沉澱物並乾燥之方法等公知的方法來進行。
藉由後處理得到之高分子化合物，因應必要可以用再結晶、藉由索克斯利特(Soxhlet)萃取器連續萃取、管柱層 析法等通常之方法來精製。
[組成物]
本發明之組成物是含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少一種的材料與本發明之高分子化合物的組成物。本發明之組成物例如可以使用作為發光材料或是電荷輸送材料。
電洞輸送材料在下述之「發光元件」項目中說明，在本發明之發光元件具有電洞輸送層時，可以列舉該電洞輸送層所含的電洞輸送材料，以及選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物。
電子輸送材料在下述之「發光元件」項目中說明，在本發明之發光元件具有電子輸送層時，可以列舉該電子輸送層所含之電子輸送材料，以及選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物。
發光材料在下述之「發光元件」項目中說明，可以列舉本發明之發光元件可含有之發光材料，以及選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物。
選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少一種的材料，因所得之發光元件亮度壽命更優良，故較佳是選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單 元所成的高分子化合物，更佳是選自由式(10)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物，又更佳是選自由式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物。
本發明的組成物中，較佳為含有下述者之組成物：由式(11)所示結構單元所成的高分子化合物，與作為選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少一種材料之選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上的結構單元所成的高分子化合物。
選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少一種的材料與本發明的高分子化合物之含有比率，係因應用途而決定即可。將本發明的組成物使用在發光元件之發光層時，相對於組成物全體100重量份，本發明的高分子化合物通常是1至99重量份。
本發明的高分子化合物之Ar1 為式(2)所示2價芳香族胺殘基時，及/或本發明的高分子化合物含有選自由式(6)所示結構單元及式(10)所示結構單元所成群組中一種以上的結構單元時，相對於組成物全體100重量份，本發明的高分子化合物較佳是20至99重量份，更佳是40至95重量份。
本發明的高分子化合物為由式(11)所示結構單元所成之高分子化合物時，相對於組成物全體100重量份，本發 明的高分子化合物較佳是1至20重量份，更佳是5至20重量份。
本發明組成物的聚苯乙烯換算的數平均分子量通常是1×103 至1×108 ，較佳是1×104 至1×106 。本發明的組成物的聚苯乙烯換算的重量平均分子量通常是1×103 至1×108 ，從成膜性變良好且所得元件的發光效率優良觀點而言，較佳是1×104 至5×106 。組成物的平均分子量是指該組成物以GPC分析而求得之值。
本發明的液狀組成物為含有本發明的高分子化合物與溶劑之組成物。本發明的液狀組成物有稱為溶液、油墨、油墨組成物的情形。
本發明的液狀組成物有用於藉由以噴墨印刷法為代表的印刷法等塗佈而製造元件。又，本發明的液狀組成物也可含有作為其他成分的電洞輸送材料、電子輸送材料、發光材料、安定劑、增黏劑、為了降低黏度之低分子量化合物、界面活性劑、抗氧化劑。
本發明的液狀組成物中，本發明的高分子化合物之比率，相對於液狀組成物100重量份，通常是0.1至99.9重量份，較佳是0.1至10重量份，較佳的是0.2至7重量份，更佳的是0.5至2重量份。
本發明液狀組成物的黏度只要依印刷法的種類而調整即可，噴墨印刷法等溶液為經由吐出裝置的情形，為了防止吐出時堵塞或飛行路徑彎曲，較佳為在25℃以1至20mPa‧s之範圍。
作為增黏劑使用的高分子量化合物，只要可與本發明的高分子化合物在相同溶劑中溶解，不阻礙發光及電荷輸送者即可，例如可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯。該等高分子量化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為50萬以上，更佳為100萬以上。
將對於本發明液狀組成物中固形分之弱溶劑作為增黏劑而少量添加，藉此可以提高黏度。添加作為增黏劑之弱溶劑時，只要以液狀組成物中的固形分不析出之方式選擇弱溶劑的種類與添加量即可，若考量保存安定性，則相對於液狀組成物100重量份，弱溶劑的量較佳為在50重量份以下為理想，更佳是在30重量份以下。
抗氧化劑只要可與本發明的高分子化合物在相同溶劑中溶解，不阻礙發光及電荷輸送者即可，例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
本發明液狀組成物中的溶劑較佳為可將該液狀組成物中的固形分溶解或均勻分解者。溶劑例如可以列舉：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等氯系溶劑，四氫呋喃、二烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶劑，甲苯、二甲苯、均三甲基苯、乙基苯、正己基苯、環己基苯等芳香族烴系溶劑，環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶劑，丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯甲酮(benzophenone)、苯乙酮等酮系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽璐蘇、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系 溶劑，乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1,2-己烷二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。該等之溶劑可以單獨使用一種，也可併用2種以上。
該等之中，為了提高高分子化合物之溶解性、成膜時的均勻性及黏度特性，較佳為芳香族烴系溶劑、醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、異丙基苯、正丁基苯、異丁基苯、二級丁基苯、正己基苯、環己基苯、1-甲基萘、四氫萘(tetralin)、苯甲醚、4-甲基苯甲醚、乙氧基苯、環己烷、聯環己烷、環己烯環己酮、正庚基環己烷、正己基己烷、十氫萘(decalin)、安息香酸甲酯、環己酮、2-丙基環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二環己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。
為了成膜性及元件特性變良好，該等溶劑較佳為組合2種以上使用，更佳為組合2至3種以上使用，特佳為組合2種使用。
在本發明液狀組成物中含有2種溶劑時，其中之一種溶劑在25℃中也可以是固體狀態。為了使成膜性變良好，1種溶劑較佳為沸點在180℃以上的溶劑，更佳為沸點在 200℃以上的溶劑。又，為了得到良好的黏度，較佳為2種溶劑之任一者在60℃都溶解1重量%以上濃度之高分子化合物，更佳為2種溶劑中的1種溶劑在25℃溶解1重量%以上濃度之高分子化合物。
本發明液狀組成物中含有2種以上之溶劑時，為了得到良好的黏度及成膜性，較佳為沸點最高之溶劑在液狀組成物中之全部溶劑中有40至90重量%，較佳是在50至90重量%，更佳是在65至85重量%。
本發明液狀組成物中所含之本發明的高分子化合物可以有1種也可以有2種以上。又，在不損及元件特性等範圍也可以含有本發明之高分子化合物以外之高分子量化合物。
在本發明液狀組成物中，也可以重量基準在1至1000ppm之範圍而含有水、金屬及其鹽。金屬例如可以列舉：鋰、鈉、鈣、鉀、鐵、銅、鎳、鋁、鋅、鉻、錳、鈷、鉑、銦。又，本發明液狀組成物也可以以重量基準在1至1000ppm之範圍而含有矽、磷、氟、氯、溴等。
[薄膜]
本發明的薄膜是含有本發明之高分子化合物者，例如發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜。
本發明的薄膜，例如可藉由：旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、滾筒塗佈法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法(offset printing)、噴墨印刷法、毛 細管塗佈法、噴嘴塗佈法而製作，較佳可藉由網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法而製作。
本發明薄膜的厚度通常是1nm至10μm，較佳是5nm至1μm，更佳是10nm至500nm，又更佳是10nm至200nm。
使用本發明的液狀組成物而製作薄膜時，因在溶液中所含有之本發明的高分子化合物之玻璃轉移溫度高，故可以在100℃以上之溫度加熱。
[發光元件]
本發明的發光元件是具有由陽極及陰極所成的電極、與設置在該電極間之含有本發明高分子化合物的層之發光元件。
含有本發明高分子化合物之層較佳為發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層、電子注入層、及中間層之1種以上之層，更佳為電子輸送層、電子注入層、及發光層中之1種以上之層，又更佳為發光層。
發光層是指有發光機能之層。
電洞輸送層是指具有輸送電洞的機能之層。
電子輸送層是指具有輸送電子的機能之層。
中間層是在發光層與陽極之間鄰接發光層而存在，並擔任隔離發光層與陽極的角色之層，並且為擔任隔離發光層與電洞注入層或電洞輸送層的角色之層。
電子輸送層與電洞輸送層統稱為電荷輸送層，電子注入層與電洞注入層統稱為電荷注入層。發光層、電洞輸送層、電洞注入層、電子輸送層、電子注入層及中間層各者 均可僅由一層形成，也可由二層以上形成。
含有本發明的高分子化合物之層為發光層時，發光層復可含有由電洞輸送材料、電子輸送材料、及顯示螢光及/或磷光之與本發明之高分子化合物不同的發光材料、可延長發光元件的亮度壽命之添加劑所選出者。
含有本發明高分子化合物之層復含有電洞輸送材料時，相對於本發明的高分子化合物與電洞輸送材料之合計100重量份，電洞輸送材料的比例通常是1至80重量份，較佳為5至60重量份。
含有本發明高分子化合物之層復含有電子輸送材料時，相對於本發明的高分子化合物與電子輸送材料之合計100重量份，電子輸送材料的比例通常是1至80重量份，較佳為5至60重量份。
如含有本發明高分子化合物之層復含有發光材料(可為顯示螢光、磷光之任一者)時，相對於本發明的高分子化合物與發光材料之合計100重量份，發光材料的比例通常是1至80重量份，較佳為5至60重量份。
含有本發明高分子化合物之層復含有選自電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所形成之群組中2種以上的材料時，相對於此等材料之合計100重量份，發光材料的比例通常是1至50重量份，較佳為5至40重量份。此外，相對於此等材料之合計100重量份，電洞輸送材料及電子輸送材料的合計比例通常是1至50重量份，較佳為5至40重量份。
電洞輸送材料及電子輸送材料可使用後述的電洞輸送材料及電子輸送材料。發光材料可使用例如三重態發光錯合物。
三重態發光錯合物可舉例如以銦為中心金屬的Ir(ppy)3 、Btp2 Ir(acac)、FIrpic、COM-1、COM-2、COM-3、COM-4、COM-5、COM-6、COM-7、COM-8、American Dye Source公司販售的ADS066GE、以鉑為中心金屬的PtOEP、以銪為中心金屬的Eu(TTA)3 phen。該等三重態發光錯合物是以下述化學式表示的物質。
三重態發光錯合物也可鍵結在本發明的高分子化合物 之主鏈、側鏈、末端而使用。
可延長發光元件的亮度壽命之添加劑可舉例如2,2’-聯吡啶、3,3’-聯吡啶、4,4’-聯吡啶等聯吡啶，4-甲基-2,2’-聯吡啶、5-甲基-2,2’-聯吡啶、5,5’-二甲基-2,2’-聯吡啶等聯吡啶衍生物。
發光層的厚度因使用的材料而最適值不同，只要選擇使驅動電壓與發光效率達到適度值即可，通常是1nm至1μm，較佳為5nm至200nm，更佳為50nm至150nm。
發光層的形成方法可舉例如由溶液成膜的方法。由溶液成膜時可使用旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、滾筒塗法、線棒塗佈法、浸漬塗法、噴霧塗法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
由溶液成膜時使用的溶劑可舉例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑，四氫呋喃、二烷等醚系溶劑，甲苯、二甲苯、均三甲基苯、乙基苯、正己基苯、環己基苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等芳香族烴系溶劑，環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶劑，丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽璐蘇等酯系溶劑，乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、 環己醇等醇系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑、N-甲基-2-吡咯啶酮吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。該等溶劑可單獨使用一種，也可併用二種以上。
發光元件可舉例如在陰極與發光層之間設置電子輸送層的發光元件、在陽極與發光層之間設置電洞輸送層的發光元件、在陰極與發光層之間設置電子輸送層且在陽極與發光層之間設置電洞輸送層的發光元件。
此種發光元件之結構可例示如以下的a)至d)的結構。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
(在此/是表示各層為鄰接積層。以下亦同。)
關於該等之各種結構，也可在發光層與陽極之間鄰接發光層而設置中間層。此種發光元件的結構可例示如以下的a’)至d’)的結構。
a’)陽極/中間層/發光層/陰極
b’)陽極/電洞輸送層/中間層/發光層/陰極
c’)陽極/中間層/發光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/電洞輸送層/中間層/發光層/電子輸送層/陰極
發光元件具有電洞輸送層時，通常在電洞輸送層中含有電洞輸送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。
電洞輸送材料之中，高分子量的化合物可例示如聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈上具 有芳香族胺的聚矽氧烷衍生物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對-伸苯伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物。
電洞輸送材料之中，低分子量的化合物可例示如吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物及三苯基二胺衍生物。低分子量的化合物宜分散在高分子黏合劑中使用。
高分子黏合劑宜為極度不阻礙電荷輸送、且對可見光之吸收不強的化合物，可舉例如聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷。
如使用低分子量的化合物時，電洞輸送層成膜的方法可例示如由與高分子黏合劑之混合溶液而成膜的方法。如使用高分子量的化合物時，可例示如由溶液成膜的方法。
由溶液成膜時使用的溶劑較佳為可使電洞輸送材料溶解或均勻分散的溶劑。溶劑可例示如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑，四氫呋喃、二烷等醚系溶劑，甲苯、二甲苯、均三甲基苯、乙基苯、正己基苯、環己基苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等芳香族烴系溶劑，環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶 劑，丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙賽珞蘇等酯系溶劑，乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1,2-己二醇等多元醇及其衍生物，甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑，二甲基亞碸等亞碸系溶劑，N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。溶劑可單獨使用一種，也可同時使用二種以上。
在由溶液成膜時，可使用旋轉塗佈法、鑄模法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗佈法、滾筒塗法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、噴霧塗法、網版印刷法、軟版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
電洞輸送層的厚度因使用的材料而最適值不同，只要選擇使驅動電壓與發光效率達到適度值即可，通常是1nm至1μm，較佳為2至500nm，更佳為5至200nm。
發光元件具有電子輸送層時，通常在電子輸送層中含有電子輸送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。
電子輸送材料可例示如二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉(polyquinoxaline)及其衍生物、聚茀及 其衍生物。
如使用低分子量的化合物時，電子輸送層成膜的方法可例示如由粉末的真空蒸鍍法、或是由溶液或熔融狀態成膜的方法。如使用高分子量的化合物時，可例示如由溶液或熔融狀態成膜的方法。在由溶液或熔融狀態成膜的方法中也可併用上述高分子黏合劑。
由溶液成膜時使用的溶劑較佳為可使電子輸送材料及/或高分子黏合劑溶解或均勻分散的溶劑。溶劑係與電洞輸送層的項中說明、例示的溶劑相同。溶劑可單獨使用一種，也可併用二種以上。
在由溶液或熔融狀態成膜時，可使用與電洞輸送層的項中說明、例示的方法相同的塗佈法。
電子輸送層的厚度因使用的材料而最適值不同，只要選擇使驅動電壓與發光效率達到適度值即可，通常是1nm至1μm，較佳為2至500nm，更佳為5至200nm較佳。
電洞注入層、電子注入層是鄰接電極而設置的電荷輸送層，其具有可改善由電極注入電荷效率之機能並具有可降低發光元件的驅動電壓之效果的層。
為提高與電極的密著性或改善由電極之注入電荷，也可鄰接電極設置電荷注入層或絕緣層(通常平均厚度為0.5至4.0nm，以下亦同。)。此外，為提高界面的密著性或防止混合，也可在電荷輸送層或發光層之界面插入薄的緩衝層。
積層之層的順序或層數及各層的厚度，只要考量發光 效率或元件壽命並調整即可。
本實施形態中，設置電荷注入層的發光元件可舉例如鄰接陰極設置電荷注入層的發光元件、鄰接陽極設置電荷注入層的發光元件。此種發光元件的結構可舉出以下e)至p)的結構。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
i)陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
關於該等之各種結構，也可例示在發光層與陽極之間鄰接發光層設置中間層的結構。另外，此時中間層也可兼 為電洞注入層及/或電洞輸送層。
電荷注入層可舉例如含有導電性高分子之層、設在陽極與電洞輸送層之間並含有離子化位能為陽極材料與包含在電洞輸送層之電洞輸送材料之中間值的材料之層、設在陰極與電子輸送層之間並含有電子親和力為陰極材料與包含在電子輸送層之電子輸送材料之中間值的材料之層。
電荷注入層為含有導電性高分子之層時，導電性高分子的導電度較佳為1×10-5 至1×103 S/cm，並且因可使發光畫素間的漏電流變小，故更佳為1×10-5 至1×102 S/cm，又更佳為1×10-5 至1×101 S/cm。通常會在導電性高分子中摻雜適量離子，以使導電性高分子的導電度為此範圍。
摻雜離子的種類在電洞注入層時為陰離子，在電子注入層時為陽離子。陰離子可例示如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。陽離子可例示如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
電荷注入層中使用的材料只要是以電極及鄰接之層的材料的關係選擇即可。電荷注入層中使用的材料可例示如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯伸乙烯及其衍生物、聚伸噻吩伸乙烯及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、主鏈或側鏈含有芳香族胺結構的聚合物等導電性高分子、金屬酞青(銅酞青等)、碳。
絕緣層的材料可舉例如金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料。設置絕緣層的發光元件可舉例如鄰接陰極設 置絕緣層的發光元件、鄰接陽極設置絕緣層的發光元件。
此種發光元件的結構可舉出以下q)至ab)的結構。
q)陽極/絕緣層/發光層/陰極
r)陽極/發光層/絕緣層/陰極
s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
t)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/陰極
u)陽極/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
v)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極
w)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
y)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
z)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
gb)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極
關於該等各種的結構，也可例示在發光層與陽極之間鄰接發光層設置中間層的結構。另外，此時中間層也可兼為電洞注入層及/或電洞輸送層。
如在上述的結構a)至ab)中適用中間層時，中間層設在陽極與發光層之間，較佳為由具有離子化位能為陽極或是電洞注入層或電洞輸送層與組成發光層的高分子化合物的中間之材料所組成。
中間層中使用的材料可例示如聚乙烯咔唑及其衍生物、側鏈或主鏈含有芳香胺之聚伸芳衍生物、芳胺衍生物、 含有三苯基二胺衍生物等芳香族胺殘基的聚合物。
例如在使用高分子量的材料時，中間層的成膜方法可舉出由溶液成膜的方法。
由溶液成膜時使用的溶劑較佳為可使中間層使用的材料溶解或均勻分散的溶劑。溶劑係與電洞輸送層項中說明、例示的溶劑相同。溶劑可單獨使用一種，也可併用二種以上。
由溶液成膜時，可使用與電洞輸送層項中說明、例示的塗佈法相同的方法。
中間層的厚度因使用的材料而最適值不同，只要選擇使驅動電壓與發光效率達到適度值即可，通常是1nm至1μm，較佳為2至500nm，更佳為5至200nm。
以塗佈法形成中間層之後再以塗佈法形成發光層時，作為可減少2層材料混合的方法可舉例如以塗佈法形成中間層後，將此中間層加熱至相對於製作發光層時使用的有機溶劑為不溶化，之後形成發光層的方法。加熱的溫度通常是150至300℃。加熱時間通常是1分鐘至1小時。此時，為了去除加熱而不會溶劑不溶化的成分，故在加熱後、形成發光層之前以形成發光層時使用的溶劑清洗中間層即可。如充分進行藉由加熱之溶劑不溶化時，可省略清洗。為了充分進行藉由加熱之溶劑不溶化，較佳為使用分子內含有可聚合的基之化合物作為中間層中使用的高分子量之化合物。再者，相對於分子內的組成單位之個數，可聚合的基之個數較佳為5%以上。
發光元件中的基板，只要是可形成電極並在形成有機物之層時無化學變化的基板即可，可例示如由玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽等材料形成的基板。如為不透明的基板時，另一邊的電極較佳為透明或半透明。
具有發光元件的陽極及陰極至少一者通常是透明或半透明，但較佳為陽極側為透明或半透明。
陽極的材料可舉例如導電性的金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜。具體而言可舉出使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫及該等的複合物之銦‧錫‧氧化物(ITO)、銦‧鋅‧氧化物等所形成的導電性化合物所製作之膜、NESA、金、鉑、銀、銅，較佳為ITO、銦‧鋅‧氧化物、氧化錫。陽極的製作方法可舉例如真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法、電鍍法。陽極也可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機的透明導電膜。此外，陽極也可為2層以上的積層結構。
陽極的厚度可考量光的透過性與導電度而選擇，通常是10nm至10μm，較佳為20nm至1μm，更佳為40至500nm。
為了使電荷容易注入，也可在陽極上設置由酞青衍生物、導電性高分子、碳等形成的層，及由金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等形成的絕緣層。
陰極的材料較佳為功函數小的材料，例如可使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰(cerium)、釤(samarium)、銪(europium)、鋱(terbium)、鐿(ytterbium)等金屬、或該等之中的2種以 上之合金，或該等之中的1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫之中的1種以上之合金，以及石墨及石墨層間化合物等。合金可舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。陰極也可為2層以上的積層結構。
陰極的厚度可考量導電度或耐久性而選擇，通常是10nm至10μm，較佳為20nm至1μm，更佳為50至500nm。
陰極的製作方法可舉例如真空蒸鍍法、濺鍍法、或將金屬薄膜熱壓著的積層法。此外，也可在陰極與有機層之間設置導電性高分子形成之層，或金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等所形成平均厚度2nm以下的層，陰極製作後也可裝設保護發光元件的保護層。為使發光元件長期安定的使用，較佳為裝設保護層及/或保護罩以由外部保護發光元件。
保護層可使用例如高分子量的化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物。保護罩可使用例如金屬板、玻璃板、表面經低透水率處理的塑膠板。例如可適用以熱硬化樹脂或光硬化樹脂將保護罩與基板貼合成並密閉的方法。若使用隔板以維持空間，則可容易地防止發光元件受損。若在此空間內封入氮氣、氬氣等惰性氣體，則可防止陰極的氧化。再者，藉由在此空間內設置氧化鋇等乾燥劑，而可容易地抑制製造步驟中吸附的水分或穿過硬化樹脂而浸入的微量水分對於元件的損傷。
為了使用發光元件而獲得面狀發光，只要以使面狀的 陽極與陰極重疊貼合之方式配置即可。此外，為了得圖案狀的發光，有在面狀的發光元件之表面設置設有圖案狀的窗之遮罩的方法、形成極厚的非發光部之層而成為實質非發光的方法、將陽極或陰極或是雙方的電極形成圖案狀的方法。以該等的任何一種方法形成圖案，並將若干電極以可獨立地通/斷(ON/OFF)之方式配置，藉此而得可顯示數字或文字、簡單的記號等的節段型顯示裝置。再者，為了作成點矩陣顯示裝置，只要使陽極與陰極同時形成條紋狀並且以正交之方式配置即可。藉由分開塗佈數種發光色不同的高分子化合物的方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片的方法，而可形成部份彩色顯示、多彩顯示。點矩陣顯示裝置可為被動驅動，也可與TFT等組合而為主動驅動。該等顯示裝置可利用於電腦、電視、可攜式終端機、行動電話、導航器、錄影相機的取景窗(view finder)等。面狀的發光元件是自發光薄型，可適用為液晶顯示裝置的背光用之面狀光源或面狀的照明用光源。此外，若使用可撓性基板，則也可使用作為曲面狀的光源或顯示裝置。
[化合物]
本發明的第一化合物是前述式(a)表示的化合物，典型的為前述式(b)表示的化合物。
式(a)表示的化合物可舉例如下式(N-1)至(N-9)表示的化合物。
[化合物的製造方法]
前述式(a)表示的化合物可以任何的方法製造，但例如可藉由包括使前述式(c)表示的化合物與選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成群組中的1種以上之化合物反應的方法而製造。
前述式(a)、前述式(c)中，R1 是表示與前述相同。
前述式(a)、前述式(c)中，R17 是表示氫原子、非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基、非取代或取代的1價芳香族雜環基、非取代或取代的烷氧基、或是非取代或取代的芳氧基。該等非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基、非取代或取代的1價芳香族雜環基、非取代或取代的烷氧基及非取代或取代的芳氧基之定義，係例如與R1 及R2 表示的非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基、非取代或取代的1價芳香族雜環基、非取代或取代的烷氧基及非取代或取代的芳氧基之定義與例子相同。
前述式(a)中，Z1 及Z2 是表示與前述相同。
前述式(c)表示的化合物可舉例如前述(N-1)至(N-9)表示的化合物中的硼酸殘基及硼酸酯基經氫原子所取代的化合物。
前述式(d)中，RA 及RB 表示的非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基之定義，係例如與R1 及R2 表示的非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基之定義與例子相同。
前述式(d)表示的化合物可舉例如下式(d-1)至(d-4)表示的化合物。
前述式(e)中，RA 是表示與前述相同
作為前述式(e)表示的化合物可舉例如下式(e-1)至(e-4)表示的化合物。
使前述式(c)表示的化合物與選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成群組中的1種以上之化合物反應的方法，可適用例如Chem.Commun.,2005,2172至2174中所述之方法。
前述式(a)表示的化合物之製造中，前述式(c)表示的化合物每1莫耳，選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成群組中的1種以上之化合物的使用，通常是1.0至100莫耳，較佳為1.8至50莫耳，更佳為2.0至30莫 耳。
前述式(b)表示的化合物可以任何的方法製造，但例如可藉由包括使前述式(f)表示的化合物與選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成之群組中的1種以上之化合物反應的方法而製造。
前述式(f)表示的化合物可舉例如前述(N-5)至(N-9)表示的化合物中的硼酸殘基及硼酸酯基經氫原子所取代的化合物。
使前述式(f)表示的化合物與選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成群組中的1種以上之化合物反應的方法，可適用例如Chem.Commun.,2005,2172至2174中所述之方法。
前述式(b)表示的化合物之製造中，前述式(f)表示的化合物每1莫耳，選自前述式(d)表示的化合物及前述式(e)表示的化合物所形成群組中的1種以上之化合物的使用量通常是1.0至100莫耳，較佳為1.8至50莫耳，更佳為2.0至30莫耳。
前述式(g)表示的化合物可以任何的方法製造，但例如可藉由包括由前述式(a)表示的化合物與鹵化劑反應的方法而製造。
前述式(h)表示的化合物可以任何的方法製造，但例如可藉由包括由前述式(b)表示的化合物與鹵化劑反應的方 法製造。
鹵化劑可舉例如銅鹽與鹵素化合物之組合。銅鹽為鹵化銅(II)時也可不使用鹵素化合物。
銅鹽可舉例如銅(I)鹽、銅(II)鹽。
銅(I)鹽可舉例如鹵化銅(I)、乙酸銅(I)。
銅(II)鹽可舉例如鹵化銅(II)、硝酸銅(II)、硫酸銅(II)。
鹵化銅(I)可舉例如氯化銅(I)、溴化銅(I)、碘化銅(I)。
鹵化銅(II)可舉例如氟化銅(II)、氯化銅(II)、溴化銅(II)、碘化銅(II)。
為了容易處理，故鹵化劑較佳為鹵化銅(II)，更佳為氯化銅(II)、溴化銅(II)、碘化銅(II)，又更佳為溴化銅(II)。
前述式(g)表示的化合物之製造中，式(a)表示的化合物每1莫耳，鹵化劑的使用量通常是1至100莫耳，較佳為1.8至80莫耳，更佳為2.0至50莫耳。此時，鹵化劑為銅鹽，且在式(a)表示的化合物每1莫耳，鹵化劑中的銅鹽之使用量如在2莫耳以下則宜併用鹵素化合物。
前述式(h)表示的化合物之製造中，式(b)表示的化合物每1莫耳，鹵化劑的使用量通常是1至100莫耳，較佳為1.8至80莫耳，更佳為2.0至50莫耳較佳。此時，鹵化劑為銅鹽，且在式(b)表示的化合物每1莫耳，鹵化劑中的銅鹽之使用量如在2莫耳以下則宜併用鹵素化合物。
鹵素化合物可舉例如氯分子、溴分子、碘分子、N-氯代琥珀醯亞胺、N-溴代琥珀醯亞胺、N-碘代琥珀醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基尿囊素，及由鋰離子、鈉離子、鉀離子、銣離子或銫離子與氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子或碘化物離子形成之鹽。
如併用鹵素化合物時，在式(a)表示的化合物或式(b)表示的化合物每1莫耳，該鹵素化合物的使用量通常是1至100莫耳，較佳為2至80莫耳，更佳為2至50莫耳。
製造前述式(g)表示的化合物及式(h)表示的化合物中，較佳為使用溶劑。
溶劑可舉例如甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑，四氫呋喃、1,4-二烷等醚系溶劑，己烷、甲苯、二甲苯等烴系溶劑，N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑，乙腈及丙酮，為了使反應活性優異，較佳為醚系溶劑或醯胺系溶劑，更佳為醚系溶劑與醯胺系溶劑之混合溶劑。
相對於式(a)表示的化合物或式(b)表示的化合物1重量份，前述溶劑的使用量較佳為1至500重量份，更佳為3至100重量份。如前述溶劑為混合溶劑時，混合比並無限制。
鹵化劑為鹵化銅(II)時，為了使反應活性優異，較佳為除了前述溶劑之外共存有離子交換水、蒸餾水等水。為了使反應活性變優，相對於式(a)表示的化合物或式(b)表示的化合物1重量份，水的使用量較佳為0.1重量份以上， 更佳為0.5重量份以上，又更佳為0.5至100重量份以上，特佳為1至50重量份以上。
在製造前述式(a)表示的化合物、前述式(b)表示的化合物、前述式(g)表示的化合物及前述式(h)表示的化合物中，反應溫度較佳為0至250℃，更佳為0至200℃，又更佳為20至180℃更佳。
在製造前述式(a)表示的化合物、前述式(b)表示的化合物、前述式(g)表示的化合物及前述式(h)表示的化合物中，為了抑制副反應，較佳為在經脫氧處理的氮氣、氬氣等惰性氣體環境下進行反應。
在製造前述式(a)表示的化合物、前述式(b)表示的化合物、前述式(g)表示的化合物及前述式(h)表示的化合物中，反應時間通常是10分鐘以上，較佳為10分鐘至100小時，更佳為10分鐘至60小時。
反應結束後，可視需要而進行不需要成分的減壓餾除、以溶劑的清洗去除、生成物的萃取、以管柱層析儀的精製、以再結晶、蒸餾、昇華等的精製。使用銅鹽作為鹵化劑時，以酸或金屬捕捉劑進行處理可有效去除銅成分。
[實施例]
以下雖然是依實施例以更詳細說明本發明，但本發明的範圍並不侷限於該等實施例。
[LC-MS的測定方法]
本實施例中，LC-MS的測定是以下述的方法進行。將測定試料溶解於氯仿或四氫呋喃中使其濃度成為大約 2mg/mL，注入大約1μL於LC-MS(Agilent Technology製，商品名：1100LCMSD)中。LC-MS的流動相使用變換比率之乙腈與四氫呋喃，並使其以0.2 mL/分鐘的流量流動。管柱是使用L-管柱2 ODS(3μm)(化學物質評估研究機構製，內徑：2.1mm，長度：100mm，粒徑3μm)。
[NMR的測定方法]
本實施例中，NMR的測定是以下述的方法進行。將測定試料5至10mg溶解於大約0.5 mL的重氯仿或重四氫呋喃中，使用NMR(Varian製，商品名：MERCURY 300，或Bruker製，商品名：AVANCE600 TCI cryoprobe)測定。
[數平均分子量及重量平均分子量的測定]
本實施例中，換算成聚苯乙烯的數平均分子量及重量平均分子量是由凝膠滲透層析儀(GPC，島津製作所製，商品名：LC-10Avp)求得。其是將欲測定的高分子化合物溶解於四氫呋喃中使濃度成為大約0.5重量%後，注入30μL於GPC中。GPC的流動相是使用四氫呋喃，並以0.6 mL/分鐘的流速流動。管柱是使用TSK gel SuperHM-H(Tosoh製)2支與TSK gel SuperH2000(Tosoh製)1支串聯。檢測器是使用UV檢測器(檢測波長254nm)。
<合成例1>(化合物2之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，25.0g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.24g)與三級丁基甲醚(410mL)，於10℃以下滴下2-乙基己基溴化鎂 (1mol/L二乙醚溶液173 mL)後，於室溫中攪拌4小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，並以乙酸乙酯萃取出水層之後，以氯化鈉水溶液清洗所得的有機層。以硫酸鎂乾燥清洗後的有機層之後，於減壓下餾除溶劑。以矽膠管柱層析儀進行殘留物的精製(展開溶劑為己烷)，可得21.3g的淡黃色油狀物之化合物2。
MS(ESI、positive)：[M+ ]353
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.75-1.00(12H,m),1.10-1.50(16H,m),1.69-1.85(2H,m),2.90-3.05(4H,m),7.24-7.38(3H,m),7.35-7.44(3H,m),7.90-7.95(3H,m).
<實施例1>(化合物3之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃攪拌化合物2(21.3g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(46.0g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.24g)(Aldrich公司製)、 4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.19g)及二烷(140mL)的混合物3小時。冷卻後，於減壓下餾除二烷，在殘留物中加入甲醇，過濾取出析出的固體並使其乾燥。使此固體溶解於甲苯中並加入活性黏土，於60℃中攪拌30分鐘。然後，以預塗矽凝膠的過濾機將混合物於熱時過濾，並在減壓下濃縮濾液。在所得的濃縮殘渣中加入甲醇，過濾取出析出的固體並使其乾燥後，可得28.0g白色粉末的化合物3。
LC-MS(ESI、positive)：[M+ ]605
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.85-0.95(12H,m),1.24-1.50(16H,m),1.66-1.85(2H,m),2.90-3.18(4H,m),7.60(2H,s),8.47(2H,s).
<實施例2>(化合物4之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，在化合物3(28.0g)、二烷(420 mL)、DMF(N,N-二甲基甲醯胺)(420 mL)、水(210 mL)的混合液中加入溴化銅(II)(62.7g)，於 95℃中攪拌2小時。然後，於同溫度中添加溴化銅(II)(31.4g)，攪拌1.5小時後，追加溴化銅(II)(31.4g)，攪拌1.5小時。接著使反應液冷卻，在其中加入己烷並攪拌。然後使有機層分液，並以硫酸鎂乾燥之後，在減壓中餾除溶劑。使殘留物經矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)精製，濃縮後可得固體(21.0g)。使此固體溶解於甲苯中，加入活性碳，於60℃中攪拌30分鐘。接著，以預塗矽藻土的過濾機將混合物於熱時過濾，在減壓下濃縮濾液。以甲苯與甲醇的混合液使所得的濃縮殘渣再結晶後，可得13.2g白色固體的化合物4。
MS(ESI、positive)[M+ ]511
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.80-0.98(12H,m),1.20-1.44(16H,m),1.64-1.80(2H,m),2.77-2.95(4H,m),7.37(2H,s),8.00(2H,s).
<實施例3>(化合物6之合成)
使反應容器成為氬氣周圍環境之後，裝入1,5-二甲基 萘(化合物5)24g、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)229g、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)0.6g、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基0.5g及1,4-二烷(412mL)後，於85℃加熱2小時。使反應物冷卻至室溫之後，於減壓下濃縮，過濾取出析出的固體並以甲醇清洗。然後，使所得的固體溶解於甲苯中，加入活性黏土，攪拌之後過濾，於減壓下濃縮。以甲苯使所得的固體再結晶後，可得39.8g白色固體的化合物6。
LC-MS(APPI、positive)：[M+H]+ 408
<實施例4>(化合物7之合成)
使反應容器成為氬氣周圍環境之後，在化合物6(1.00g)、二烷(30mL)、DMF(15mL)及水(3mL)的混合液中加入溴化銅(II)(0.5g)，於95℃中攪拌7小時。然後，於同溫度中追加溴化銅(II)(1.0g)，攪拌10小時之後，追加溴化銅(II)(1.0g)，攪拌10小時。冷卻後，在反應液中加入甲苯及水並攪拌。然後，以預塗矽藻土的過濾機將混合物過濾後，以水、1N鹽酸、水的順序清洗有機層。以硫酸鎂乾燥所得的有機層並過濾後，於減壓下濃縮濾液。以甲 苯與甲醇的混合液使所得的濃縮殘渣再結晶後，可得淡褐色固體的化合物7。
MS(ESI、positive)[M+ ]312
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=2.62(6H,s),7.43(2H,s),7.95(2H,s).
<實施例5>(化合物9之合成)
使反應容器成為氬氣周圍環境之後，裝入1-甲基萘(化合物8)3g、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)10.7g、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)0.08g、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基0.07g及1,4-二烷(36mL)，於85℃中加熱3小時。使反應物冷卻至室溫之後，於減壓下濃縮，在所得的濃縮殘渣中加入氯仿，以水清洗2次。然後，以硫酸鎂乾燥有機層並過濾之後，於減壓下濃縮。在所得的濃縮殘渣中加入乙醇時會析出固體，藉由將此固體過濾並乾燥後，可得3.2g白色固體的化合物9。
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=1.28-1.50(24H,m),2.75(3H,s),7.68(1H,s),7.78-7.85(2H,m),8.22(1H,s),8.50(1H,s).
<合成例2>(化合物24之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入鎂(27.7g)與四氫呋喃(800mL)，並滴下3,5-二(正己基)溴苯(化合物23，250g)的四氫呋喃溶液(200mL)，使其加熱迴流(以下稱為「3,5-二(正己基)苯基溴化鎂溶液」)。
使另外的反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,3-二溴丙烷(206g)、四氫呋喃(60.0mL)、六甲基磷酸三醯胺(60.0mL)及溴化銅(I)(5.51g)，使其加熱迴流。接著，滴下之前調製的3,5-二(正己基)苯基溴化鎂溶液，攪拌3小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以己烷萃取出水層之後，將所得的有機層水洗。以硫酸鎂乾燥清洗後的有機層之後，於減壓下餾除溶劑及過量的1,3-二溴丙烷。使殘留物經矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)精製後，可得232g無色透明液體的化合物24。
LC-MS(APPI、positive)：[M+]366
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.83-0.94(8H,m),1.30-1.35(8H,m),1.53-1.61(6H,m),2.10-2.20(2H,m),2.52-2.59(4H,m),2.69-2.71(2H,m),3.37-3.40(2H,m),6.81(2H,s),6.84(1H,s).
<合成例3>(化合物25之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入鎂(2.45g)與二乙醚(7.5mL)並滴下化合物24(25.0g)的二乙醚溶液(27mL)，使其加熱迴流，調製成溶液G-1。
使另外的反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，5.77g)、[1,1’-雙(三苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.56g)與二乙醚(100mL)，在室溫滴下上述調製的溶液G-1之後，加熱迴流3小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以乙酸乙酯萃取出水層之後，以氯化鈉水溶液清洗所得的有機層。以硫酸鎂乾燥清洗後的有機層之後，於減壓下將溶劑餾除。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)精製後，可得6.19g無色油狀物的化合物25。
MS(APPI、positive)：[M+ ]701
<實施例6>(化合物26之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物25(8.00g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(8.69g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)([Ir(OMe)(cod)2 ，0.11g](Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.09g)及二烷(80mL)的混合物1.5小時。使反應物冷卻至室溫之後以矽藻土過濾，以乙酸乙酯清洗之後減壓濃縮。使所得的粗生成物溶解於己烷(100mL)中，加入活性碳(1.20g)，加熱迴流1小時。然後，以矽藻土過濾所得的混合物，於減壓下濃縮濾液。以己烷-乙醇使所得的濃縮殘渣再結晶，過濾取出析出的固體並使其乾燥後，可得7.3g白色粉末的化合物26。
LC-MS(APPI、positive)：[M+ ]926
<合成例4>(化合物27之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，12.7g)、[1,1’-雙(三苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.12g)與三級丁基甲基醚(137mL)，並且於30℃中滴下1-癸基溴化鎂(1mol/L二乙醚溶液，90mL)後，加熱迴流攪拌3小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以己烷萃取出水層。以硫酸鎂乾燥有機層之後，於減壓下餾除溶劑。以己烷與異丙醇的混合液使殘留物再結晶後，可得10.3g淡黃色固體的化合物27。
<實施例7>(化合物28之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪 拌化合物27(10.0g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(24.9g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.13g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.11g)及二烷(147mL)的混合物3小時。使反應物冷卻後，於減壓下將二烷餾除，在殘留物中加入甲醇，過濾取出析出的固體並使其乾燥。然後使此固體溶解於甲苯中，加入活性黏土，於60℃中攪拌30分鐘。然後，以預塗矽膠的過濾機將混合物於熱時過濾後，於減壓下濃縮濾液。以甲苯與己烷的混合液使所得的濃縮殘渣再結晶，可得13.3g白色固體的化合物28。
LC-MS(ESI、positive)：[M+K+ ]699
<合成例5>(化合物29之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於室溫中裝入鎂(4.8g)與二乙醚(75mL)，再加入碘(0.01g)，攪拌10分鐘。花費1小時滴下(2-溴乙基)環己烷(37.2g)與二乙醚(152mL)的混合液在其中。然後加熱迴流1小時之後，調製成溶液G-2。
使另外的反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，25.0g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.24g)與三級丁基甲基醚(270mL)，並且於30℃中滴下溶液G-2之後，加熱迴流中攪拌3小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以己烷萃取。以硫酸鎂乾燥有機層之後，於減壓下將溶劑餾除。以己烷與異丙醇的混合液使殘留物再結晶後，可得18.0g白色固體的化合物29。
<實施例8>(化合物30之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物29(18.0g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(39.3g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.21g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.17g)及二烷(135g)的混合物3小時。使反應液冷卻至室溫之後加入乙腈，過濾取出析出的固體並使其乾燥。以甲苯使此固體再 結晶，而得24.5g白色固體的化合物30。
LC-MS(ESI、positive)：[M+K+ ]639
<合成例6>(化合物31之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入溴化銅(I)(4.4g)、氯化鋰(2.6g)與四氫呋喃(400mL)並攪拌30分鐘。然後，將混合液冷卻至0℃，加入反式-2-己烯酸乙酯(43.3g)及氯化三甲基矽烷(36.4g)。並且花費1小時滴下1-丁基氯化鎂(2.0M四氫呋喃溶液，175mL)後，攪拌1小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，在混合液中加入己烷並萃取，將有機層水洗後，於減壓下餾除溶劑，使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷/乙酸乙酯)精製後，可得54.5g淡黃色油狀物的化合物31。
<合成例7>(化合物32之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入氫化鋰鋁(2.7g)與四氫呋喃(63mL)，接著花費30分鐘滴下化合物31(7.0g)與THF(24mL)的混合液。接著加熱迴流5小時之後，使反應液冷卻至室溫，將硫酸鈉水合物(45g)以維持固體之型態花費1小時分次裝入。在所得的混合液中加入己烷而析出固體，將此固體過濾分離，於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷/乙酸乙酯)進行精製，可得5.1g無色油狀物的化合物32。
<合成例8>(化合物33之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入化合物32(30.0g)、三苯基膦(59.7g)及氯仿(61mL)，冷卻至0℃。然後，花費1小時裝入N-溴代琥珀醯亞胺(40.5g)，接著於室溫中攪拌1小時。在所得的混合液中加入10重量%碳 酸鈉(81mL)與氯仿並使其分液。使所得的有機層於減壓下餾除溶劑。然後，加入己烷而析出固體，將此固體過濾分離並於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)進行精製，復減壓蒸餾，而得33.1g無色油狀物的化合物33。在1.0kPa中，沸點為93℃。
<合成例9>(化合物34之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於室溫中，在加入鎂(2.6g)與二乙醚(40mL)的混合物中加入碘(0.01g)並攪拌10分鐘。花費1小時於所得的反應液中滴下化合物33(23.0g)與醚(82mL)的混合液之後，加熱迴流1小時，使反應液冷卻至室溫並作為溶液G-3。
使另外的反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，13.4g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.13g)及三級丁基甲基醚(144mL)，並且於30℃中滴下溶液G-3之後，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以己烷萃取出水層。以硫酸鎂乾燥有機層之後，於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管 柱層析(展開溶劑 己烷)進行精製，可得11.6g無色油狀物的化合物34。
<實施例9>(化合物35之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物34(11.5g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(20.4g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.11g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.09g)及二烷(86g)的混合物3小時。使反應物冷卻至室溫後加入乙腈(46g)，並且滴下甲醇(23g)，冷卻至0℃而析出固體，過濾取出析出的固體並使其乾燥。以甲苯與乙腈的混合液使此固體再結晶後，可得11.5g白色固體的化合物35。
LC-MS(ESI、positive)：[M+K+ ]699
<合成例10>(化合物36之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入環戊基甲基醚(400mL)、2-乙基己基溴化鎂(1mol/L二乙醚溶液，232mL)與[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.32g)，於40℃至50℃的溫度條件中，滴下1-溴化萘(40g)與環戊基甲基醚(100 mL)的混合溶液後，於50℃中攪拌2小時。反應結束後，使反應液冷卻至0℃，滴入水(80mL)與2N鹽酸(40mL)的混合液。接著以甲苯(200mL)萃取後水洗，以硫酸鎂乾燥清洗後的有機層之後，於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)進行精製，可得47.6g無色油狀物的化合物36。
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.82-0.95(6H,m),1.20-1.45(8H,m),1.70-1.85(1H,m),2.80-3.05(2H,m),7.25-7.55(4H,m),7.70(1H,d),7.85(1H,d),8.05(1H,d).
<實施例10>(化合物37之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物36(48.0g)、聯硼酸頻那醇酯(101.8g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.79g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.69g)及二烷(348mL)的混合物1.5小時。使反應液冷卻至室溫後，於減壓下將二烷餾除，在殘留物中加入甲苯(700mL)與活性黏土(98.3g)，於60℃中攪拌0.5小時。然後，以塗塞矽膠與矽藻土的過濾器過濾後，於減壓下將甲苯餾除。在殘留物中加入甲醇而析出固體，過濾取出析出的固體並使其乾燥。然後，以甲苯與乙腈的混合液使所得的固體再結晶後，可得23.2g白色固體的化合物37。
LC-MS(ESI、positive)：[M+ ]492
v 1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.85-0.95(6H,m),1.20-1.40(8H,m),1.75-1.85(1H,m),2.90-3.15(2H,m),7.60(1H,s),7.75-7.90(2H,m),8.20(1H,s),8.55(1H,s).
<合成例11>(化合物38之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，15.0g)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷加成物(0.144g)及三級丁基甲基醚(162mL)，於10℃以下的溫度中滴下2,2-乙基丁基溴化鎂(1mol/L二乙醚溶液，136mL)之後，於40℃中攪拌3.5小時。反應結束後，將反應液注入水與2N鹽酸的混合液中，以己烷萃取出水層之後，以5重量%碳酸氫鈉水溶液清洗所得的有機層。以硫酸鎂乾燥清洗後的有機層之後，於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)進行精製後，可得9.27g淡黃色油狀物的化合物38。
<實施例11>(化合物39之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物38(8.75g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(22.5g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.0951g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(0.117g)及環戊基甲醚(65.6g)的混合物8小時。使反應液冷卻至室溫後，加入乙腈(35mL)而析出固體，過濾取出析出的固體並使其乾燥。然後，使此固體溶解於甲苯(120mL)中，加入活性黏土(1.2g)，於60℃中攪拌1小。然後，以預塗矽膠的過濾機將混合物於熱時過濾後，於減壓下濃縮濾液。以甲苯與乙腈的混合液使所得的濃縮殘渣再結晶，可得11.5g白色固體的化合物39。
LC-MS(ESI、positive)：[M+ ]549
<合成例12>(化合物40之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，82.4g)、1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷-2-基)-3,5-二己基苯(193.0g)及甲苯(1,137mL)，接著加入雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物(2.7g)，接著於80℃中滴下四乙基氫氧化銨(20重量%水溶液424.1g)之後，於80℃中攪拌5小時。反應結束後，在所得的反應液中注入水與甲醇並萃取。以硫酸鎂乾燥所得的有機層之後，於減壓下餾除溶劑。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)進行精製，可得132.8g微黃色油狀物的化合物40。
TLC-MS(ESI、positive)：[M+ ]617
<實施例12>(化合物41之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，將化合物40(132.8g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(147.8g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(3.86g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(3.12g)及二烷(2L)的混合物於80℃中攪拌一晚。使反應物冷卻至室溫後，於減壓下餾除二烷。在所得的殘留物中加入甲苯溶解後，加入活性碳，於50℃中攪拌30分鐘。然後，以預塗矽藻土的過濾機將所得的混合物於熱時過濾後，於減壓下濃縮濾液。使所得的濃縮殘渣溶解於甲苯中，接著加入甲醇而析出固體，過濾取出析出的固體並使其乾燥。然後在所得的固體中加入己烷，加熱溶解之後冷卻至室溫，而使固體析出，過濾取出析出的固體並使其乾燥後，可得123.0g白色粉末的化合物41。
LC-MS(APPI、positive)：[M+ ]868
<實施例13>(化合物42之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，在化合物41(63.5g)、二烷(667 mL)、N,N-二甲基甲醯胺(667 mL)及水(333mL)的混合液中加入溴化銅(II)(48.7g)，於95℃中攪拌2小時。然後，於同溫度中將溴化銅(II)(243.5g)分次添加之後，攪拌1小時。接著，使所得的反應液冷卻至室溫之後，加入己烷攪拌。然後，使有機層分液後，在有機層中加入飽和氯化鈉水攪拌。然後，使有機層分液後，以硫酸鎂使其乾燥，於減壓下將溶劑餾除。然後，在所得的殘留物、二烷(667 mL)、N,N-二甲基甲醯胺(667 mL)及水(333mL)的混合液中，加入溴化銅(II)(48.7g)，於95℃中攪拌2小時。然後，於同溫度中將溴化銅(II)(243.5g)分次添加之後，攪拌1小時。使所得的反應液冷卻至室溫，在其中加入己烷攪拌。然後，使有機層分液後，加入飽和氯化鈉水攪拌。然後，使有機層分液後，以硫酸鎂使其乾燥，於減壓下將溶劑餾除。使殘留物以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷)進行精製，濃縮後可得固體(54.3g)。以甲苯與 乙腈的混合液使所得的固體再結晶後，可得65.3g白色固體的化合物42。
MS(APPI、positive)[M+ ]772
<合成例13>(化合物43之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，裝入1,5-萘基雙(三氟甲磺酸酯)(化合物1，63.6g)、2-(4,4雙(1,1-二甲基乙基)(1,1,3,1-三聯苯基)5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷(161.4g)及甲苯(900mL)，接著加入雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物(2.10g)，接著於80℃中滴下四乙基氫氧化銨(20重量%水溶液331.0g)之後，於90℃中攪拌5小時。反應結束後，在所得的反應液中注入水與甲苯並萃取。然後，以硫酸鎂乾燥所得的有機層，於減壓下餾除溶劑，可得殘留物。此外，以氯仿萃取上述甲苯萃取後的水層中析出的結晶，以硫酸鎂乾燥所得的有機層之後，於減壓下餾除溶劑，可得殘留物。將該等殘留物混合在一起並以甲苯與異丙醇的混合液再結晶後，可得121.9g白色粉末狀固體的化合物43。
<實施例14>(化合物44之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，於100℃中，攪拌化合物43(70.0g)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(1131.8g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(1.72g)(Aldrich社製)、4,4’-二(三級丁基)-2,2’-二吡啶基(1.39g)及二烷(2365mL)的混合物2小時。使所得的反應物冷卻而可析出固體，過濾取出析出的固體，以二烷及己烷清洗之後，使其乾燥，可得101.3g白色粉末的化合物44。
LC-MS(ESI-KCl、positive)：[M+K+ ]1100
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=1.34-1.39(32H,d),1.55-1.56(36H,d),7.49-7.52(8H,d),7.69-7.72(8H,d),7.78(4H,s),7.86-7.87(2H,d),7.95(2H,s),8.72(2H,s).
<實施例15>(化合物45之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，在化合物44(1.11g)、二烷(110mL)、N,N-二甲基甲醯胺(55 mL)及水(11mL)的混合液中加入溴化銅(II)(4.49g)，然後於100℃中攪拌26小時。於同溫度中將溴化銅(II)(6.74g)分次添加之後，攪拌14小時。使所得的反應液冷卻至室溫之後，在其中加入水150mL使結晶析出。將析出的結晶過濾後，以20重量%鹽酸水及甲醇清洗所得的固體。於減壓下使固體乾燥之後，以矽膠管柱層析(展開溶劑 己烷/甲苯=90/10)精製後，可得0.15g白色固體的化合物45。
MS(ESI-KCl、positive)[M+ ]1005
<合成例14>(化合物21之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，在2,6-二溴-1,5-二羥基萘(73.7g，0.231mol)、乙醇(884mL)與乙氧化鈉(40.70g，0.60mol)的混合物中，於室溫中花費15分鐘滴下包括正己基溴化物(98.71g，0.60mol)與乙醇(147mL)的溶液之後，將油浴的溫度設定在100℃並攪拌8小時。於室溫，將所得的反應液加入水(1500mL)中後攪拌，接著加入二氯甲烷攪拌，將所得有機層靜置、濃縮、乾燥並固化。然後，將所得的固體以己烷作為展開溶劑並進行矽膠管柱層析，接著使用甲苯及甲醇的混合液進行再結晶後，可得93.44g的目的化合物21(產率42%)。
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.90-1.00(6H,m),1.35-1.45(36H,m),1.50-1.65(4H,m),4.02(4H,t),7.75(2H,d),7.95(2H,d).
<合成例15>(化合物20之合成)
使反應容器成為氮氣周圍環境之後，將化合物21(60.97g，0.13mol)、聯硼酸頻那醇酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-雙-1,3,2-二硼烷)(319.64g，1.25mol)、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)二氯化物‧二氯甲烷錯合物(PdCl2 (dppf)‧CH2 Cl2 ，5.12g，6.3mmol)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(3.48g，6.3mmol)、乙酸鉀(184.57g，1.88mol)及1,4-二烷(1,829mL)混合後，於100℃中攪拌8小時。之後於室溫濃縮並餾除1,4-二烷。然後，加入甲苯、活性碳及活性黏土之後，於70℃中攪拌，接著將過濾所得的濾液濃縮，使其乾燥、固化。然後，以乙腈及甲醇的混合液進行再結晶，再以甲苯及甲醇的混合液進行再結晶後，可得30.47g的目的化合物20(產率42%)。
1 H-NMR(300MHz、CDCl3 )：δ(ppm)=0.85-1.00(6H,m),1.25-1.40(8H,m),1.50-1.65(4H,m),1.85-2.00(4H,m),4.05(4H,t),7.60(2H,d),7.75(2H,d).
<合成例16>(高分子化合物1之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將下式表示的化合物10(2.6882g，2.96mmol)、下式表示的化合物11(0.4245g，0.75mmol)、下式表示的化合物12(1.6396g，1.80mmol)、下式表示的化合物13(0.2377g，0.45mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(62mL)混合後，加熱至105℃。
於反應液中，滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(10mL)，使其迴流4.5小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(36.8mg)及二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)，使其迴流16.5小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中而生成沉澱。過濾取出此沉澱後可得沉澱物。
使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物並使其乾燥後，可得3.12g的高分子化合物1。高分子化合物1之聚苯乙烯換算的數平均分子量為7.8×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.6×105 。
在以加入原料之量求得的理論值中，高分子化合物1是下式(J1)表示的組成單位、下式(J2)表示的組成單位、下式(J3)表示的組成單位與下式(J4)表示的組成單位以50：12.5：30：7.5的莫耳比組成之共聚合物。
<實施例16>(高分子化合物2之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，化合物3(1.1946g，1.98mmol)、下式表示的化合物14(1.0499g，1.76mmol)、下式表示的化合物15(0.1773g，0.24mmol)、 二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中，滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(7.5mL)，使其迴流3.5小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(25mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(7.5mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.5mg)，再使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.03g的高分子化合物2。高分子化合物2之聚苯乙烯換算的數平均分子量為8.5×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.4×105 。
在以裝入原料求得的理論值中，高分子化合物2是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 與下式表示的組成單位 ，以50：44：6的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以88：12之比組成的高分子化合物。
<比較例1>(高分子化合物7之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物20(1.1399g，1.96mmol)、化合物14(1.0498g，1.76mmol)、化合物15(0.1772g，0.24mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(42mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)，使其迴流24小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(24mg)、20重量% 四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)及二氯雙(三苯基膦)鈀(24mg)，再使其迴流22小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中並過濾而可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.13g的高分子化合物7。高分子化合物7之聚苯乙烯換算的數平均分子量為6.0×103 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為8.4×104 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物7是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：44：6的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以88：12之比組成的高分子化合物。
<實施例D1>(發光元件D1之製作)
藉由濺鍍法在附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，以旋轉塗佈法將獲得自Plextronics公司的聚噻吩‧磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(商品名)成膜至35nm的厚度，在加熱板上以170℃乾燥15分鐘後，製作成發光元件用基板。
接著在此發光元件用基板上，將在二甲苯溶劑中溶解0.7重量%濃度之高分子化合物1的溶液旋轉塗佈成膜至大約20nm的厚度。然後，於氮氣的周圍環境下，將所得的膜在加熱板上以180℃加熱60分鐘。
接著，調製在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物2的溶液後，藉由旋轉塗佈法以2000rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜。厚度大約為60nm。使此基板於氮氣的周圍環境下以130℃乾燥10分鐘之後，蒸鍍氟化鈉大約3nm並接著蒸鍍鋁大約80nm而作為陰極，即製作成發光元件(以下稱為「發光元件D1」)。另外，在真空度達到1×10-4 Pa以下之後才開始進行金屬的蒸鍍。
在發光元件D1施加電壓之後，可得主要來自高分子化合物2之在460nm具有峰的EL發光。該元件是由2.7V開始發光，最大發光效率為8.2cd/A。結果如表1中所示。
設定電流值使發光元件D1的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在36小時後成為初期亮度的60%。結果如表1中所示。
<比較例CD1>(發光元件CD1之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.2重量%濃度之高分子化合 物7的溶液而取代實施例D1中的高分子化合物2，並藉由旋轉塗佈法以1800rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，與實施例D1相同方式製作成發光元件(以下稱為「發光元件CD1」。)。
在發光元件CD1施加電壓時，可得主要來自高分子化合物7之在450nm具有峰的EL發光。該元件是由3.1V開始發光，最大發光效率為5.2cd/A。結果如表1中所示。
設定電流值使發光元件CD1的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在0.2小時後成為初期亮度的60%。結果如表1中所示。
<實施例17>(高分子化合物3之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，是由化合物3(1.1969g，1.98mmol)、化合物14(1.0737g，1.80mmol)、下式表示的化合物16(0.2197g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中，滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)，使其迴流3.5小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(24mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)及二 氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，再使其迴流16.5小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.12g的高分子化合物3。高分子化合物3之聚苯乙烯換算的數平均分子量為7.5×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.7×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物3是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成的共聚合物，是由下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以90：10之比組成的高分子化合物。
<實施例18>(高分子化合物8之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物41(1.7117g，1.97mmol)、化合物14(1.0736g，1.80mmol)、化合物16(0.2196g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(59mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中 滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)，使其迴流3小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(24mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流20小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.69g的高分子化合物8。高分子化合物8之聚苯乙烯換算的數平均分子量為7.6×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.2×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物8是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 下式表示的組成單位 ，以90：10之比組成的高分子化合物。
<比較例2>(高分子化合物9之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物20(1.1400g，1.96mmol)、化合物14(1.0736g，1.80mmol)、化合物16(0.2196g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.8mg)及甲苯(44mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)，使其迴流7小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(24mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流16小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得 的沉澱物，使其乾燥後，可得0.95g的高分子化合物9。高分子化合物9之聚苯乙烯換算的數平均分子量為9.0×103 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為4.4×104 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物9是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以90：10之比組成的高分子化合物。
<實施例D2>(發光元件D2之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物3的溶液，而取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以3000rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式而製作成發光元件(以下，稱為「發光元件D2」。)。
在發光元件D2施加電壓時，可得主要來自高分子化合物3之在465nm具有峰的EL發光。該元件是由2.6V開始發光，最大發光效率為9.2cd/A。結果如表2中所示。
設定電流值使發光元件D2的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在69小時後成為初期亮度的60%。結果如表2中所示。
<實施例D3>(發光元件D3之製作)
除了調製在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合 物8的溶液，而取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以1100rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式而製作成發光元件(以下，稱為「發光元件D3」。)。
在發光元件D3施加電壓時，可得主要來自高分子化合物8之在465nm具有峰的EL發光。該元件是由2.6V開始發光，最大發光效率為10.1cd/A。結果如表2中所示。
設定電流值使發光元件D3的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在18小時後成為初期亮度的60%。結果如表2中所示。
<比較例CD2>(發光元件CD2之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.5重量%濃度之高分子化合物9的溶液，而取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以3500rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式而製作成發光元件(以下，稱為「發光元件CD2」。)。
在發光元件CD2施加電壓時，可得主要來自高分子化合物9之在450nm具有峰的EL發光。該元件8是由3.3V開始發光，最大發光效率為3.9cd/A。結果如表2中所示。
設定電流值使發光元件CD2的初期亮度為5000 cd/m2 。以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在0.2小時後成為初期亮度的60%。結果如表2中所示。
<實施例19>(高分子化合物4之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將下式表示的化合物17(1.3425g，1.98mmol) 、化合物4(0.8983g，1.76mmol)、化合物15(0.1772g，0.24mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(50mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(7.5mL)，使其迴流3.5小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(27mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(7.5mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸 水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.15g的高分子化合物4。高分子化合物4之聚苯乙烯換算的數平均分子量為5.6×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.0×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物4是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：44：6的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以78.6：10.7：10.7之比組成的高分子化合物。
<比較例3>(高分子化合物10之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物17(1.3328g，1.97mmol)、化合物21(0.8559g，1.76mmol)、化合物15(0.1733g，0.24mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(42mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)，使其迴流3.5小時。由於在此時間點未進行聚合而不能獲得高分子化合物，故又追加二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg，)，並且迴流3.5小時，但因未進行聚合故未獲得高分子化合物。
<實施例D4>(發光元件D4之製作)
除了調製在二甲苯溶劑中溶解1.2重量%濃度之高分子化合物4的溶液，而取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以1500rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式而製作成發光元件(以下稱為「發光元件D4」。)。
在發光元件D4施加電壓之後，可得主要來自高分子化合物4之在455nm具有峰的EL發光。該元件是由2.7V開 始發光，最大發光效率為6.5cd/A。結果如表3中所示。
設定電流值使發光元件D4的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在12小時後成為初期亮度的60%。結果如表3中所示。
<合成例17>(高分子化合物5之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將下式表示的化合物18(2.2749g，2.97mmol) 、下式表示的化合物19(1.2375g，1.92mmol) 、化合物11(0.3290g，0.60mmol)、化合物15(0.1330g，0.18mmol)、化合物16(0.3295g，0.30mmol)、二氯雙(三 苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(76mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(10mL)，使其迴流1.5小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(37mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(10mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)，使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，生成沉澱。過濾取出此沉澱後，可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得2.42g的高分子化合物5。高分子化合物5之聚苯乙烯煥算的數平均分子量為1.1×105 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.9×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物5是下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：32：10：3：5的莫耳比組成之共聚合物。
<實施例20>(高分子化合物6之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物3(2.9470g，4.87mmol)、化合物4(2.5520g，5.00mmol)、二氯雙(三-鄰-甲氧苯基膦)(4.5mg)及甲苯(91mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中，滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(18mL)，使其迴流1小時40分鐘。反應後，於其中加入苯基硼酸(62mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(18mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(4.4mg)，使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，生成沉澱物，將其過濾取得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得3.14g的高分子化合物6。高分子化合物6之聚苯乙烯換算的數平均分子量為9.0×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為3.5×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物6是僅由下式表示的組成單位組成之高分子化合物。
<比較例4>(高分子化合物11之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物20(1.4396g，2.48mmol)、化合物21(1.2157g，2.50mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.8mg)及甲苯(44mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中，滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(8.7g)，使其迴流3.5小時。由於在此時間點中未進行聚合而不能獲得高分子化合物，又追加二氯雙(三苯基膦)鈀(0.9mg)，並且迴流3小時，但因未進行聚合故不能獲得高分子化合物。
<實施例D5>(發光元件D5之製作)
以使重量比為高分子化合物5：高分子化合物6=90：10之方式混合在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物5的溶液與在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物6的溶液，而調製成組成物1。
除了使用組成物1取代實施例D1中的高分子化合物2之溶液，藉由旋轉塗佈法以2600rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例 D1相同方式而製作成發光元件D5。
在發光元件D5施加電壓時，可得主要來自高分子化合物5之在460nm具有峰的EL發光。該元件是由2.7V開始發光，最大發光效率為8.6cd/A。結果如表4中所示。
設定電流值使發光元件D5的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在45小時後成為初期亮度的60%。結果如表4中所示。
<合成例18>(高分子化合物12之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將下式表示的化合物22(1.4507g，1.96mmol) 、化合物11(0.9871g，1.80mmol)、化合物15(0.1478g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.40mg)及甲苯(50mL)混合後，加熱至105℃。
於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(7mL)，使其迴流2小時20分鐘。反應後，於其中加入苯基硼酸(26mg)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.20mg)，再使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水(26mL)2次、3重量%乙酸水溶液(26mL)2次、水(26mL)2次清洗後，將所得的溶液滴入甲醇(311mL)中，過濾取出而得沉澱物。
使此沉澱物溶解於甲苯(63mL)中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇(311mL)中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.49g的高分子化合物12。高分子化合物12之聚苯乙烯換算的數平均分子量為1.1×105 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.9×105 。
在以加入原料之量求得的理論值中，高分子化合物12是下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成之共聚合物。
<實施例D6>(發光元件D6之製作)
以使其重量比為高分子化合物12：高分子化合物6=90：10之方式混合在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物12的溶液與在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物6的溶液，調製成組成物2。
除了使用組成物2以取代實施例D1中的高分子化合物2之溶液，藉由旋轉塗佈法以1900rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件D6。
在發光元件D6施加電壓時，可得主要來自高分子化合物12之在455nm具有峰的EL發光。該元件是由2.7V開始 發光，最大發光效率為9.9cd/A。結果如表5中所示。
設定電流值使發光元件D6的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在17小時後成為初期亮度的60%。結果如表5中所示。
<實施例D7>(發光元件D7之製作)
以使其重量比為高分子化合物12：高分子化合物6=80：20之方式混合在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物12的溶液與在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物6的溶液，調製成組成物3。
除了使用組成物3以取代實施例D1中的高分子化合物2之溶液，藉由旋轉塗佈法以2000rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件D7。
在發光元件D7施加電壓時，可得主要來自高分子化合物12之在455nm具有峰的EL發光。該元件是由2.9V開始發光，最大發光效率為10.8cd/A。結果如表5中所示。
設定電流值使發光元件D7的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在45小時後成為初期亮度的60%。結果如表5中所示。
<比較例CD3>(發光元件CD3之製作)
除了調製在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物12的溶液，以取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以1700rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方 式製作成發光元件(以下稱為「發光元件CD3」。)。
在發光元件CD3施加電壓時，可得主要來自高分子化合物12之在455nm具有峰的EL發光。該元件是由2.6V開始發光，最大發光效率為7.6cd/A。結果如表5中所示。
設定電流值使發光元件CD3的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動，測定亮度的時間變化。結果在13小時後成為初期亮度的60%。結果如表5中所示。
<實施例21>(高分子化合物13之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物17(1.3424g，1.98mmol)、化合物4(0.9187g，1.80mmol)、化合物16(0.2196g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)，使其迴流2小時40分鐘。反應後，於其中加入苯基硼酸(26mg)、20 重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流18.5小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.2g的高分子化合物13。高分子化合物13之聚苯乙烯換算的數平均分子量為8.4×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.5×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物13是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以82：9：9之比組成的高分子化合物。
<比較例5>(高分子化合物14之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物17(1.3369g，1.98mmol)、化合物21(0.8753g，1.80mmol)、化合物16(0.2196g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(44mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)，使其迴流22小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(24mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.9g)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流21.5小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.13g的高分子化合物14。高分子化合物14之聚苯乙烯換算的數平均分子量為6.9×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為1.4×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物14是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以50：45：5的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以82：9：9之比組成的高分子化合物。
<實施例D8>(發光元件D8之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.2重量%濃度之高分子化合物13的溶液，取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以2800rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件(以下稱為「發光元件D8」。)。
在發光元件D8施加電壓時，可得主要來自高分子化合物13之在465nm具有峰的EL發光。該元件是由2.7V開始 發光，最大發光效率為9.9cd/A。結果如表6中所示。
設定電流值使發光元件D8的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在139小時後成為初期亮度的60%。結果如表6中所示。
<比較例CD4>(發光元件CD4之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物14的溶液，以取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以1500rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件(以下稱為「發光元件CD4」。)。
在發光元件CD4施加電壓時，可得主要來自高分子化合物14之在460nm具有峰的EL發光。該元件是由3.3V開始發光，最大發光效率為8.7cd/A。結果如表6中所示。
設定電流值使發光元件CD4的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在0.4小時後成為初期亮度的60%。結果如表6中所示。
<實施例22>(高分子化合物15之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物17(1.3424g，1.98mmol)、化合物4(0.8983g，1.76mmol)、化合物15(0.1478g，0.20mmol)、化合物16(0.0439g，0.04mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)，使其迴流3小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(25mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流17小時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.22g的高分子化合物15。高分子化合物15之聚苯乙烯換算的數平均分子量為7.4×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.1×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物15是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 與下式表示的組成單位 ，以50：44：5：1的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以79：11：9：2之比組成的高分子化合物。
<實施例23>(高分子化合物16之合成)
使反應容器成為惰性氣體周圍環境之後，將化合物3(1.1957g，1.98mmol)、化合物4(0.8575g，1.68mmol)、化合物15(0.0886g，0.12mmol)、化合物16(0.2196g，0.20mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)混合後，加熱至105℃。於反應液中滴下20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)，使其迴流2小時。反應後，於其中加入苯基硼酸(25mg)、20重量%四乙基氫氧化銨水溶液(6.6mL)及二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)，使其迴流19小 時。接著，在其中加入二乙基二硫代胺基甲酸鈉水溶液，於80℃中攪拌2小時。冷卻後，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗反應液後，將所得的溶液滴入甲醇中，過濾後可得沉澱物。使此沉澱物溶解於甲苯中，依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱精製。將所得的溶液滴入甲醇中，攪拌之後，過濾取出所得的沉澱物，使其乾燥後，可得1.14g的高分子化合物16。高分子化合物16之聚苯乙烯換算的數平均分子量為8.4×104 ，聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2.5×105 。
在以加入原料求得的理論值中，高分子化合物16是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 ，以92：3：5的莫耳比組成之共聚合物，是由下式表示的組成單位 、下式表示的組成單位 、與下式表示的組成單位 ，以84：6：10之比組成的高分子化合物。
<實施例D9>(發光元件D9之製作)
除了調製在氯苯中溶解0.9重量%濃度之高分子化合物15的溶液，取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以1500rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成 膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件(以下稱為「發光元件D9」。)。
在發光元件D9施加電壓時，可得主要來自高分子化合物15之在460nm具有峰的EL發光。該元件是由2.6V開始發光，最大發光效率為8.5cd/A。結果如表7中所示。
設定電流值使發光元件D9的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在85小時後成為初期亮度的60%。結果如表7中所示。
<實施例D10>(發光元件D10之製作)
除了調製在氯苯中溶解1.0重量%濃度之高分子化合物16的溶液，以取代實施例D1中的高分子化合物2，藉由旋轉塗佈法以2500rpm的旋轉速度在發光元件用基板上成膜為大約60nm的厚度之外，其餘是與實施例D1相同方式製作成發光元件(以下稱為「發光元件D10」。)。
在發光元件D10施加電壓時，可得主要來自高分子化合物16之在465nm具有峰的EL發光。該元件是由2.6V開始發光，最大發光效率為10.9cd/A。結果如表7中所示。
設定電流值使發光元件D10的初期亮度為5000 cd/m2 後，以定電流使其驅動並測定亮度的時間變化。結果在66小時後成為初期亮度的60%。結果如表7中所示。
(產業上的可利用性)
本發明的高分子化合物如使用於製作發光元件時可使所得發光元件的亮度優異。因此，本發明的高分子化合物可適用作為例如發光材料、電荷輸送材料等電子材料。此外，本發明的高分子化合物及發光元件可適用於液晶顯示器的背光、作為照明用的曲面狀或平面狀的光源、節段式的顯示元件、點矩陣的平面面板顯示器等。

Claims (23)

  1. 一種高分子化合物，其含有下式(1)所示結構單元， (式(1)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)；Ar1 表示非取代或取代之碳數6至60的伸芳基、非取代或取代之碳數6至60的2價縮合多環芳香族雜環基、或是以下式(2)所示之2價芳香族胺殘基；但是，在前述非取代或取代之碳數6至60的2價縮合多環芳香族雜環基中，與萘環鍵結之環的骨幹僅由碳原子所組成)； (式(2)中，Ar2 、Ar3 及Ar4 各自獨立地表示非取代或取代之碳數6至60的伸芳基、非取代或取代之碳數2至60的2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之碳數6 至60的伸芳基及非取代或取代之碳數2至60的2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結所成之基；R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、或是非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基；a是0或1)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，Ar1 為非取代或取代之碳數6至60的伸芳基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之高分子化合物，其中，Ar1 為非取代或取代之茀二基、或是非取代或取代之萘二基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之高分子化合物，其中，式(1)所示結構單元為下式(3)所示結構單元， (式(3)中，R1 及R2 與前述相同，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取 代之碳數6至60的芳氧基；R7 及R8 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，R7 及R8 為複數存在之情形，該等可以是相同也可以是相異；b及c各自獨立地為0至3的整數)。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，Ar1 為式(2)所示之2價芳香族胺殘基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之高分子化合物，其復含有選自由下式(4)所示結構單元、下式(5)所示結構單元、及下式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元， (式(4)中，Ar5 表示非取代或取代之伸苯基、非取代或取代之萘二基、非取代或取代之菲二基、非取代或取代之蒽二基、非取代或取代之萘并萘二基、非取代或取代之茀二基、非取代或取代之芘二基、非取代或取代之苝二基、非取代或取代之苯并菲二基；) (式(5)中，Ar6 表示非取代或取代之吡啶二基、非取代或取代之呋喃二基、非取代或取代之三嗪二基、非取代或取代之喹啉二基、非取代或取代之異喹啉二基、非取代或取代之喹喔啉二基、非取代或取代之咔唑二基、非取代或取代之吩噁嗪二基、非取代或取代之吩噻嗪二基、非取代或取代之二苯并噻咯二基；) (式(6)中，Ar7 、Ar8 、及Ar9 各自獨立地表示非取代或取代之碳數6至60的伸芳基、非取代或取代之碳數2至60的2價芳香族雜環基、或是選自由非取代或取代之碳數6至60的伸芳基及非取代或取代之碳數2至60的2價芳香族雜環基所成群組中2個以上之基鍵結而成之基；R9 及R10 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、或是非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基；d是0或1)。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其係僅由式(1)所示結構單元，與選自由式(4)所示結構單元、式 (5)所示結構單元及式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元所組成。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之高分子化合物，其係僅由式(1)所示結構單元，與選自由式(4)所示結構單元及式(6)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元所組成。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其中，Ar5 為非取代或取代之伸苯基、非取代或取代之萘二基、或是非取代或取代之茀二基。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其中，式(4)所示結構單元為下式(7)所示結構單元、下式(8)所示結構單元、或是下式(9)所示結構單元， (式(7)中，R11 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，R11 為複數存在之情形，該等可以是相同也可以是相異，e是0至4的整數)； (式(8)中，R12 及R13 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基；R12 及R13 為複數存在之情形，該等可以是相同也可以是相異；f及g各自獨立地為0至4的整數，但是f+g是6以下)； (式(9)中，R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基)。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之高分子化合物，其中，式 (5)所示結構單元為下式(10)所示結構單元， (式(10)中，R16 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、或是非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基；X表示單鍵、-O-或是-S-)。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其係包含下式(11)所示結構單元所成， (式(11)中，R1 及R2 與前述相同)。
  13. 一種組成物，其含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少1種材料，與申請專利範圍第1至12項中任一項所述之高分子化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之組成物，其中，選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少1種材料，為由選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以 上之結構單元所成的高分子化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之組成物，其含有申請專利範圍第12項所述之高分子化合物，與作為選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成群組中至少1種材料之由選自由式(5)所示結構單元、式(6)所示結構單元及式(9)所示結構單元所成群組中1種以上之結構單元所成的高分子化合物。
  16. 一種液狀組成物，其含有申請專利範圍第1至12項中任一項所述之高分子化合物與溶劑。
  17. 一種薄膜，其含有申請專利範圍第1至12項中任一項所述之高分子化合物。
  18. 一種發光元件，其具有由陽極及陰極所成的電極，與設置在該電極之間之含有申請專利範圍第1至12項中任一項所述之高分子化合物的層。
  19. 一種下式(b)所示之化合物， (式(b)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)； Z1 及Z2 各自獨立地表示表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基)。
  20. 一種下式(a)所示化合物的製造方法， (式中，R1’ 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基；R17 表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，Z1 及Z2 各自獨立地表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基)，其包含將下式(c)所示化合物，與選自由下式(d)所示化合物及下式(e)所示化合物所成群組中1種以上之化合物反應， (式(c)中，R1’ 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基；R17 表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基；) (式(d)中，RA 及RB 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳基；複數之RA 可以是相同也可以是相異，2個RA 也可彼此形成鍵結並形成環結構，複數之RB 可以是相同也可以是相異，2個RB 也可彼此形成鍵結並形成環結 構)； (式(e)中，RA 與前述相同，複數之RA 可以是相同也可以是相異，2個RA 也可彼此形成鍵結並形成環結構)。
  21. 一種下式(b)所示化合物的製造方法， (式(b)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)，Z1 及Z2 各自獨立地表示表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基)，其包含將下式(f)所示化合物，與選自由下式(d)所示化合物及下式(e)所示化合物所成群組中1種以上之化合物反應， (式(f)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)； (式(d)中，RA 及RB 各自獨立地表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、或非取代或取代之碳數6至60的芳基；複數之RA 可以是相同也可以是相異，2個RA 也可彼此形成鍵結並形成環結構，複數之RB 可以是相同也可以是相異，2個RB 也可彼此形成鍵結並形成環結構)； (式(e)中，RA 與前述相同，複數之RA 可以是相同也可以是相 異，2個RA 也可彼此形成鍵結並形成環結構)。
  22. 一種下式(g)所示化合物的製造方法， (式(g)中，R1’ 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，R17 表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，XA 及XB 各自獨立地表示氟原子、氯原子、溴原子、或是碘原子)，其包含將下式(a)所示化合物與鹵化劑反應， (式(a)中，R1’ 表示非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基、或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基；R17 表示氫原子、非取代或取代之碳數1至50的烷基、非取代或取代之碳數6至60的芳基、非取代或取代之碳數2至60的1價芳香族雜環基、非取代或取代之碳數1至40的烷氧基或是非取代或取代之碳數6至60的芳氧基，Z1 及Z2 各自獨立地表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基)。
  23. 一種下式(h)所示化合物的製造方法， (式(h)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)，XA 及XB 各自獨立地表示氟原子、氯原子、溴原子、 或是碘原子)，其包含將下式(b)所示化合物與鹵化劑反應， (式(b)中，R1 及R2 各自獨立地表示非取代或取代之碳數1至50的烷基或是非取代或取代之碳數6至60的芳基(其中，取代之碳數6至60的芳基係經烷基、烷氧基、芳基或氟原子取代之碳數6至60的芳基)；Z1 及Z2 各自獨立地表示硼酸酯殘基、或是硼酸殘基)。
TW101110059A 2011-03-25 2012-03-23 高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件 TWI513675B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011067565 2011-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201307249A TW201307249A (zh) 2013-02-16
TWI513675B true TWI513675B (zh) 2015-12-21

Family

ID=46930975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101110059A TWI513675B (zh) 2011-03-25 2012-03-23 高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9793486B2 (zh)
JP (1) JP5935434B2 (zh)
KR (1) KR101848118B1 (zh)
CN (1) CN103547611B (zh)
TW (1) TWI513675B (zh)
WO (1) WO2012133256A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3343727B2 (ja) 1999-05-19 2002-11-11 日立ツール株式会社 硬質皮膜被覆工具
CN105452326B (zh) 2013-05-17 2017-11-24 出光兴产株式会社 高分子化合物以及使用其的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
KR101644700B1 (ko) * 2013-09-24 2016-08-01 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10346298B2 (en) * 2016-06-10 2019-07-09 Sap Se Interval garbage collection for multi-version concurrency control in database systems
KR102371109B1 (ko) * 2017-10-30 2022-03-04 주식회사 엘지화학 공중합체, 및 이를 포함하는 유기발광소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1777629A (zh) * 2002-09-25 2006-05-24 3M创新有限公司 电活化聚合物
JP2009057307A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4709006A (en) 1986-04-16 1987-11-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Polybenzobisthiazole from aryloxy naphthalic diacid
US6297351B1 (en) 1998-12-17 2001-10-02 Sumitomo Bakelite Company Limited Polybenzoxazole resin and precursor thereof
US6361887B1 (en) * 1999-10-20 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers
TW555833B (en) * 2000-12-06 2003-10-01 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same
JP3922005B2 (ja) 2000-12-06 2007-05-30 住友化学株式会社 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子
JP2002371126A (ja) * 2001-06-15 2002-12-26 Toyoda Gosei Co Ltd 複合型導電性ポリマー及び芳香族化合物の製造方法
JP2003183362A (ja) * 2001-12-20 2003-07-03 Hitachi Chem Co Ltd ポリナフチレンの合成方法、感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品
JP3915757B2 (ja) * 2003-08-14 2007-05-16 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 エレクトロルミネスセンスポリマー、有機ｅｌ素子及びディスプレイ装置
CN1863838B (zh) * 2003-10-01 2010-12-22 住友化学株式会社 聚合物发光材料和聚合物发光器件
CN100516108C (zh) * 2004-02-26 2009-07-22 住友化学株式会社 高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件
TW200639193A (en) * 2004-12-18 2006-11-16 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers and their use
WO2008032720A1 (fr) * 2006-09-13 2008-03-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Composé polymère et dispositif polymère émettant de la lumière
EP2213693A4 (en) 2007-11-20 2011-11-09 Idemitsu Kosan Co POLYMER COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
WO2010065497A2 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP2010143841A (ja) * 2008-12-17 2010-07-01 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012011441A1 (ja) * 2010-07-21 2012-01-26 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
CN103120021B (zh) * 2010-07-21 2016-02-17 住友化学株式会社 有机发光装置的制造方法及有机发光装置
TWI525173B (zh) * 2010-12-21 2016-03-11 住友化學股份有限公司 高分子化合物及使用該化合物之發光元件
US20130270486A1 (en) * 2010-12-21 2013-10-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting device using same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1777629A (zh) * 2002-09-25 2006-05-24 3M创新有限公司 电活化聚合物
JP2009057307A (ja) * 2007-08-31 2009-03-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途

Also Published As

Publication number Publication date
KR101848118B1 (ko) 2018-04-11
TW201307249A (zh) 2013-02-16
CN103547611A (zh) 2014-01-29
WO2012133256A1 (ja) 2012-10-04
JP2012214732A (ja) 2012-11-08
CN103547611B (zh) 2016-06-08
US9793486B2 (en) 2017-10-17
JP5935434B2 (ja) 2016-06-15
KR20140023936A (ko) 2014-02-27
US20140014935A1 (en) 2014-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101769173B1 (ko) 고분자 화합물 및 그것을 이용하여 이루어지는 발광 소자
CN101516960B (zh) 高分子化合物及使用其的高分子发光元件
CN103270077B (zh) 高分子化合物及使用其的有机el元件
CN101663345B (zh) 芘系高分子化合物以及使用它而成的发光元件
TWI460202B (zh) 啡系高分子化合物及使用該化合物之發光元件
JP6090316B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
CN101516963B (zh) 高分子化合物和高分子发光元件
JP5710993B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
JP2011223015A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
CN101765617A (zh) 化合物及其制备方法、以及使用其的墨液组合物、薄膜、有机晶体管及有机电致发光元件
WO2010087510A1 (ja) 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
CN101821313A (zh) 高分子化合物及使用有该高分子化合物的高分子发光元件
JP4792738B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
CN101203539B (zh) 高分子材料和高分子发光元件
TWI513675B (zh) 高分子化合物及使用該高分子化合物而成之發光元件
WO2006137436A1 (ja) 高分子材料及び高分子発光素子
CN101389685A (zh) 嵌段共聚物
JP5891798B2 (ja) 高分子化合物及びそれを用いた発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees