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TWI512090B - 液晶熱固性寡聚物或聚合物和熱固性組成物及含有其之板 - Google Patents

液晶熱固性寡聚物或聚合物和熱固性組成物及含有其之板 Download PDF

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Publication number
TWI512090B
TWI512090B TW100110646A TW100110646A TWI512090B TW I512090 B TWI512090 B TW I512090B TW 100110646 A TW100110646 A TW 100110646A TW 100110646 A TW100110646 A TW 100110646A TW I512090 B TWI512090 B TW I512090B
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TW
Taiwan
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substituted
group
unsubstituted
chemical formula
same
Prior art date
Application number
TW100110646A
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English (en)
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TW201202401A (en
Inventor
Jae-Jun Lee
Kalinina Fedosya
Myung-Sup Jung
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung Electro Mech
Samsung Fine Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung Electro Mech, Samsung Fine Chemicals Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of TW201202401A publication Critical patent/TW201202401A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI512090B publication Critical patent/TWI512090B/zh

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Description

液晶熱固性寡聚物或聚合物和熱固性組成物及含有其之板
本揭露是有關於一種液晶熱固性寡聚物或聚合物、一種熱固性組成物、及含有其之板。
例如電腦、半導體裝置、顯示器、及通訊裝置的電子裝置包含印刷電子電路板。印刷電子電路板可包含供傳送訊號的訊號線路、供防止訊號線路之間發生短路的絕緣層、切換元件、及類似元件。較為理想的是，印刷電子電路板為薄膜，以改善電子裝置之性能，且印刷電子電路板可具有極小的尺寸。印刷電子電路板可具有其他性能規格。因而，仍需要經改良的熱固性寡聚物或聚合物。
本揭露之一態樣提供一種具有經改良的耐熱性及機械強度、低介電常數、及低吸濕性以及優異阻燃性和黏著性的液晶熱固性(liquid crystalline thermoset；「LCT」)寡聚物或聚合物。
本揭露之另一態樣提供一種包含此液晶熱固性寡聚物或聚合物的板成型組成物(board-forming composition)。
本揭露之再一態樣提供一種具有經改良的耐熱性及機械強度、低介電常數、及低吸濕性以及優異阻燃性和黏著性的預浸材(prepreg)、膜、及撓性印刷電路(flexible printed circuit；「FPC」)。
根據本揭露之一態樣，提供一種液晶熱固性寡聚物或聚合物，包含由以下化學式1及化學式2表示的結構單元；及在至少一末端上的化學式A之官能基，
其中，在化學式1、化學式2及化學式A中，X1 至X4 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'或CO，其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，Z1 至Z3 相同或不同，且為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺(nadimide)基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺(tetrahydrophthalimide)基、經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，n1 至n3 相同或不同，且為0至3的整數，且n1 +n2 +n3 之總和為1或1以上，A1 為由以下化學式4-1至化學式4-7表示的官能基，且A2 為由以下化學式5-1至化學式5-6表示的官能基，或為包含由以下化學式6表示的官能基之C2至C20伸烷基，
其中，在化學式4-7中，L1 為二價的經取代或未經取代之烴基，且其中在化學式4-1至化學式4-7中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)，
其中，在化學式5-1中，Y1 至Y3 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y1 至Y3 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，p1為0至4的整數，m1與m2相同或不同，且為0至3的整數，限制條件為p1、m1及m2不同時為零(0)，且R3 與R4 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基，
其中，在化學式5-2中，Y4 與Y5 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y4 與Y5 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p2與p3相同或不同，且為0至3的整數，限制條件為p2與p3不同時為零(0)。
其中，在化學式5-3中，Y6 至Y8 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y6 至Y8 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p4與p6相同或不同，且為0至3的整數，p5為0至2的整數，限制條件為p4、p5及p6不同時為零(0)，
其中，在化學式5-4中，Y9 與Y10 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y9 與Y10 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p7與p8相同或不同，且為0至2的整數，限制條件為p7與p8不同時為零(0)，
其中，在化學式5-5中，Y11 與Y12 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y11 與Y12 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p9與p10相同或不同，且為0至4的整數，限制條件為p9與p10不同時為零(0)，
其中，在化學式5-6中，Y13 與Y14 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y13 與Y14 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，p11及p12為0至4的整數，且L2 為醚基、硫醚基(sulfide group)、酮基、醯胺基、亞碸基、碸基、偶氮基、亞胺基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、未經取代或經至少一個由化學式6表示的官能基取代之二價烴基、或化學式7-1至化學式7-3之二價烴基，限制條件為當L2 未經以下化學式6之官能基取代時，p11與p12二者皆不為零(0)，且在化學式5-1至化學式5-6中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)，
其中，在化學式6中，Ar1 與Ar2 相同或不同，且為C4至C30經取代或未經取代之芳族環基，R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，且m為0至約3的整數，
其中，在化學式7-1中，R11 為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基，
其中，在化學式7-2中，R12 為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基，
液晶熱固性寡聚物可具有約500公克/莫耳(「g/mol」)至約10,000公克/莫耳之數均分子量，或者液晶熱固性聚合物可具有約10,000公克/莫耳至約1,000,000公克/莫耳之數均分子量。
化學式1之結構單元可包含的量以液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為約5莫耳百分比(「mol%」)至約60莫耳%，且化學式2之結構單元可包含的量以液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為約40莫耳%至約95莫耳%。
液晶熱固性寡聚物或聚合物可更包含以下化學式3之結構單元：
其中，在化學式3中，X5 至X6 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'或CO，其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，Z4 為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺基、經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，n4 為0至約3的整數，且A3 為由以下化學式5-7至化學式5-12表示的官能基：
其中，在化學式5-7中，m1與m2相同或不同，且為0至3，且R5 至R8 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基，
其中，在化學式5-12中，L3 與化學式4-7之L1 相同，且在化學式5-7至化學式5-12中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)。
化學式3之結構單元可包含的量以1莫耳之化學式2之結構單元計，為約0.01莫耳至約20莫耳。
Z1 至Z3 可為由以下化學式8-1至化學式8-7所表示的熱固性交聯基團，
其中，在化學式8-4中，R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，
其中，在化學式8-1至化學式8-4中，Ar為C6至C30伸芳基，且在化學式8-1至化學式8-6中，各脂環族環或芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基，
其中，在化學式8-7中，Ar為C6至C30伸芳基，Z為經取代或未經取代之C2至C20烯基、經取代或未經取代之C2至C20炔基、或經取代或未經取代之C3至C20環烯基，且n為1至約4的整數。
在一實施例中，化學式8-7中芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
以上化學4-7之L1 可為醚基、硫醚基、酮基、醯胺基、亞碸基、碸基、偶氮基、亞胺基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、或包含前述至少一者的組合。
由化學式6表示的官能基可包含由以下化學式11表示的官能基：
其中，在化學式11中，R1 與R2 相同或不同，且為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)，p1與p2相同或不同，且為0至4的整數，且R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，且m為0至約3的整數。
本揭露之另一態樣是提供一種包含此液晶熱固性寡聚物或聚合物和溶劑的熱固性組成物。
本揭露之又一態樣是提供一種包含此熱固性組成物之聚合產物的預浸材。
本揭露之另一態樣是提供一種包含此熱固性組成物之聚合產物的膜。
本揭露之又一態樣是提供一種包含此熱固性組成物之聚合產物的撓性印刷電路(「FPC」)。
此撓性印刷電路(「FPC」)可包含膜、印刷板、銅箔、塗覆銅箔之層壓板、預浸材、或其組合。其可更包含設置於(例如，沉積於)預浸材表面上的金屬層，且此金屬層的表面上可包含圖案。
下文將參考附圖更為全面地描述本發明，其中顯示諸實施例。然而，本發明可以許多不同形式具體化，且不應理解為侷限於本文所提供的例示性實施例。
應瞭解，當將一元件稱為「在另一元件上」時，其可直接在此另一元件上或者其間可存在介入元件。本文所用術語「及/或」包含一或多個相關列舉項目之任何及所有組合。
應瞭解，雖然術語第一、第二、第三等在本文用以描述各種元件、組件、區域、層、及/或區段，但這些元件、組件、區域、層、及/或區段不應受這些術語限制。這些術語僅用以區分一個元件、組件、區域、層、或區段與另一元件、組件、區域、層、或區段。因此，在不脫離本發明之教示的情況下，下文討論之第一元件、組件、區域、層、或區段可稱為第二元件、組件、區域、層、或區段。
本文所用術語僅為描述特定實施例之目的，而不打算具有限制性。除非上下文另外清楚指示，否則本文所用單數形式「一(a,an)」及「此(the)」亦打算包含複數形式。更應瞭解，術語「包括(comprises and/or comprising)」或「包含(includes and/or including)」在本說明書中使用時，指定存在所陳述之特徵、區域、整體、步驟、操作、元件、及/或組件，但不排除存在或添加一或多個其他特徵、區域、整體、步驟、操作、元件、組件、及/或其群組。
空間上相對的術語，諸如「在......之下(beneath)」、「在......下面(below)」、「下部的(lower)」、「在......上面(above)」、「上部的(upper)」及類似術語，在本文為方便描述而使用，用以描述如圖示中所說明的一個元件或特徵與另一(些)元件或特徵的關係。應瞭解，這些空間上相關的術語除圖示中所描繪之定位外，還意欲涵蓋裝置在使用或操作中的不同定位。舉例而言，若翻轉圖示中的裝置，則描述為在其他元件或特徵「下面或之下」的元件將會定位在這些其他元件或特徵的「上面」。因此，例示性術語「在......下面」可涵蓋在......上面和在......下面兩種定位。此裝置可以其他方式定位(旋轉90度或處於其他定位)且本文所用空間上相關的描述用語可相應地解釋。
除非另外定義，否則本文所用所有術語(包含科技術語)具有與熟悉本發明所屬技術者所普遍理解的相同含義。
本文所用「組合(combination)」包含摻和物、混合物、合金、反應產物、或類似組合。
除非另外提供，否則本文所用術語「經取代」是指化合物、基團或官能基中之氫經至少一個選自以下的取代基取代：鹵素(F、Cl、Br、或I)、羥基、烷氧基、硝基、氰基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基(carbamyl group)、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1至C20烷基、C2至C16烯基、C2至C16炔基、C6至C20芳基、C7至C13芳基烷基、C1至C4烷氧基、C1至C20雜烷基(heteroalkyl group)、C3至C20雜芳基烷基、C3至C20環烷基、C3至C15環烯基、C6至C15環炔基、C3至C15雜環烷基、或其組合，限制條件為不超過經取代原子之正常價態。
「烷基」是指具有指定碳原子數量、尤其1至12個碳原子、更尤其1至6個碳原子的直鏈或具支鏈飽和脂肪族烴基。例如，烷基包含具有1至50個碳原子的基團(C1至C50烷基)。
「芳基」是指其中所有環成員皆為碳且至少一個環為芳族之環部分。可存在一個以上環，且任何額外環可為相同或不同的芳族、飽和或部分不飽和，且可為稠合、側懸、螺環、或其組合。
「烯基」是指具有至少一個碳-碳雙鍵之直鏈或具支鏈烴。
「炔基」是指具有至少一個碳-碳三鍵之直鏈或具支鏈烴。
「烷氧基」是指經由氧連接之烷基部分(即，-O-烷基)。C1至C30烷氧基之非限制性實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、及己氧基。
「伸烷基」是指直鏈、具支鏈或環狀二價脂肪族烴基，且可具有1至約18個碳原子，更尤其2至約12個碳。一或多個-CH2 -基團可經醚基取代。例示性伸烷基包括亞甲基(-CH2 -)、伸乙基(-CH2 CH2 -)、伸丙基(-(CH2 )3 -)、伸環己基(-C6 H10 -)、亞甲基二氧基(-O-CH2 -O-)、及伸乙基二氧基(-O-(CH2 )2 -O-)。
「伸芳基」是指自芳族烴的一或多個環移除兩個氫原子所形成之二價基團，其中氫原子可自相同或不同環(較佳為不同環)移除，這些環之每一者可為芳族或非芳族。
「芳基烷基」是指經由伸烷基部分連接之芳基。所指定碳原子數量(例如，C7至C30)是指芳基及伸烷基部分二者中存在的碳原子總數。舉例而言，代表性芳基烷基包含苯甲基。
「芳氧基」是指經由氧連接之芳基部分(即，-O-芳基)。
「伸烷氧基」是指經由氧連接之伸烷基部分(即，-O-伸烷基)。
「醯胺基」是指式-C(O)-N(Rx)-之基團，其中Rx為氫、烷基、烯基、炔基、環烷基、或芳基。
除非另外提供，否則本文所用術語「雜」是指在環中包含1至3個為N、O、S、Si或P之雜原子的基團。
除非另外提供，否則本文所用術語「脂環族基團」是指C3至C30環烷基、C3至C30環烯基、C3至C30環炔基、C3至C30雜環烷基、C3至C30雜環烯基、C3至C30雜環炔基、或類似基團。
除非另外提供，否則本文所用術語「芳族環基」是指其中混合了不飽和鍵、孤電子對(lone pair)等以提供其中電子經離域化(delocalized)或經共振化(resonated)之官能基的環狀結構。芳族環基之實例包含C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、及C2至C30雜環烯基。
根據一實施例，提供一種液晶熱固性寡聚物或聚合物，其藉由在側鏈或末端包含熱固性交聯基團而具有增加之耐熱性及機械性質，且藉由在主鏈或側鏈引入含磷官能基而具有改良之阻燃性(flame retardancy)及黏著性(adherence)。
此液晶熱固性寡聚物或聚合物可包含以下化學式1及化學式2之結構單元，且在至少一末端可包含化學式A之官能基。
在化學式1、化學式2及化學式A中，X1 至X4 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'或CO，其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，Z1 至Z3 相同或不同，且為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺基、經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，且n1 至n3 相同或不同，且為0至約3的整數，且n1+n2+n3之總和為1或1以上。
在化學式1中，A1 為由以下化學式4-1至化學式4-7表示之官能基。A1 可為在芳族環之鄰位或間位連接至主鏈的芳族環。此一芳族部分可具有扭折結構(kink structure)，且可重複引入至液晶熱固性寡聚物或聚合物主鏈。當引入此扭折結構時，液晶熱固性寡聚物或聚合物主鏈之線性(linearity)減少，且因此主鏈與結晶性之間的交互作用減少，且諸如於溶劑中之溶解性等性質可得到改良。
在化學式4-7中，L1 為二價的經取代或未經取代之烴基(例如，有機官能基)，在化學式4-1至化學式4-7中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)。
化學式2之A2 為由以下化學式5-1至化學式5-6表示的官能基，或為包含由以下化學式6表示的官能基之C2至C20伸烷基。
在化學式5-1中，Y1 至Y3 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y1 至Y3 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，p1為0至4的整數，m1與m2相同或不同，且為0至3的整數，限制條件為p1、m1及m2不同時為零(0)，且R3 與R4 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基。
在化學式5-2中，Y4 與Y5 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y4 與Y5 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p2與p3相同或不同，且為0至3的整數，限制條件為p2與p3不同時為零(0)。
在化學式5-3中，Y6 至Y8 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y6 至Y8 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p4與p6相同或不同，且為0至3的整數，且p5為0至2的整數，限制條件為p4、p5及p6不同時為零(0)。
在化學式5-4中，Y9 與Y10 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y9 與Y10 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p7與p8相同或不同，且為0至2的整數，限制條件為p7與p8不同時為零(0)。
在化學式5-5中，Y11 與Y12 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y11 與Y12 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，且p9與p10相同或不同，且為0至4的整數，限制條件為p9與p10不同時為零(0)。
在化學式5-6中，Y13 與Y14 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由以下化學式6表示的官能基，限制條件為Y13 與Y14 中的至少一者為由以下化學式6表示的官能基，p11與p12相同或不同，且為0至4的整數，且L2 為醚基、硫醚基、酮基、醯胺基、亞碸基、碸基、偶氮基、亞胺基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、未經取代或經至少一個由化學式6表示的官能基取代之二價烴基(例如，有機官能基)、或化學式7-1至化學式7-3之二價烴基(例如，有機官能基)，限制條件為當L2 未經以下化學式6之官能基取代時，p11與p12二者皆不為零(0)。
在化學式5-1至化學式5-6中，或者在化學式4-1至化學式4-7及在化學式5-1至化學式5-6中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)。
在化學式6中，Ar1 與Ar2 相同或不同，且為C4至C30經取代或未經取代之芳族環基，R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，且m為0至約3的整數。
在化學式7-1中，R11 為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
在化學式7-2中，R12 為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
液晶熱固性寡聚物之數均分子量為約500公克/莫耳(g/mol)至約10，000公克/莫耳、尤其1000公克/莫耳至約9,000公克/莫耳、更尤其2000公克/莫耳至約8,000公克/莫耳，且液晶熱固性聚合物之數均分子量為約10,000公克/莫耳至約1,000,000公克/莫耳、尤其20,000至約800,000公克/莫耳、更尤其30,000至約700,000公克/莫耳。當液晶熱固性寡聚物或聚合物之數均分子量在上述範圍內時，其可具有較為理想之交聯密度，且其亦可因在溶劑中之優良溶解性而提供優良性質，且可於浸漬期間在供製備預浸材之網狀結構(net structure)中包含足夠固體內含物(solid content)。
化學式1之結構單元可包含的量以液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為約5莫耳%至約60莫耳%、尤其約10莫耳%至約50莫耳%、更尤其約15莫耳%至約40莫耳%，且化學式2之結構單元可包含的量以液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為約40莫耳%至約95莫耳%、尤其約50莫耳%至約90莫耳%、更尤其約60莫耳%至約80莫耳%。當所包含的化學式1及化學式2之結構單元在上述範圍內時，液晶熱固性寡聚物或聚合物之溶解性可得到改良。
液晶熱固性寡聚物或聚合物可更包含以下化學式3之結構單元。
在化學式3中，X5 至X6 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'或CO(其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基)，Z4 為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺基、經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，n4 為0至約3的整數，且A3 為由以下化學式5-7至化學式5-12表示的官能基。
在化學式5-7中，m1與m2相同或不同，且為0至約3的整數，且R5 至R8 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基。
在化學式5-12中，L3 與化學式4-7之L1 相同。
在化學式5-7至化學式5-12中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
化學式3之結構單元可包含的量以1莫耳之化學式2之結構單元計，為約0.01莫耳至約20莫耳、尤其約0.1莫耳至約15莫耳、更尤其約1莫耳至約10莫耳。當所包含之此結構單元在上述範圍內時，液晶熱固性寡聚物或聚合物可提供改良之阻燃性。
液晶熱固性寡聚物可在末端或側鏈包含一或多個相同或不同的熱固性交聯基團。不受理論所束縛，認為在熱固性組成物用於製作撓性印刷電路(「FPC」)時，熱固性交聯基團經由高溫下固化所促進的熱固性基團間之交聯反應而提供具有剛性網狀結構的穩定結構。由此，撓性印刷電路(「FPC」)可具有改良之機械性質。此外，使用熱固性組成物及交聯基團間之交聯反應所製作的膜可具有高玻璃轉變溫度(glass transition temperature)及低熱膨脹係數。
Z1 至Z3 可為由以下化學式8-1至化學式8-7所表示的熱固性交聯基團。
在化學式8-1至化學式8-4中，Ar為C6至C30伸芳基，且在化學式8-4中，R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，且在化學式8-1至化學式8-6中，各脂環族環或芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
在化學式8-7中，Ar為C6至C30伸芳基，Z為經取代或未經取代之C2至C20烯基、經取代或未經取代之C2至C20炔基、或經取代或未經取代之C3至C20環烯基，且n為1至約4的整數，且芳族環的至少一個氫可未經取代或經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
化學式4-7之L1 可為醚基、硫醚基、酮基、亞碸基、碸基、偶氮基、亞胺基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、或包括前述至少一者的組合。L1 可為以下化學式9-1至化學式9-10中之一者。
在化學式9-2中，Ra 與Rb 相同或不同，且為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
在化學式9-5中，Ra 為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
在化學式9-6中，Ra 與Rb 相同或不同，且為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
在化學式9-7中，Ra與Rb相同或不同，且為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
在化學式9-8中，E1 與E2 相同或不同，為交聯基團，且為單鍵、醚基、酯基、酮基、硫醚基、亞碸基、碸基、或包括前述至少一者的組合。
在化學式9-9中，Ra 與Rb 相同或不同，且為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同，且E1 與E2 相同或不同，且為交聯基團，且為單鍵、醚基、酯基、酮基、硫醚基、亞碸基、碸基、或包括前述至少一者的組合。
在化學式9-10中，E1 與E2 為相同或不同的交聯基團，且為單鍵、醚基、酯基、酮基、硫醚基、亞碸基、或碸基。
在化學式9-8至化學式9-10中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 ，其中Z1 與化學式1中所定義相同。
化學式5-6之L2 為醚基、硫醚基、酮基、醯胺基、亞碸基、碸基、偶氮基、亞胺基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烯基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、未經取代或經化學式6所表示的官能基取代之二價烴基(例如，有機官能基)、或化學式7-1至化學式7-3之二價烴基(例如，有機官能基)。
L2 可為化學式9-1至化學式9-10之基團。在化學式9-2、化學式9-5、化學式9-6、化學式9-7及化學式9-9中，Ra 與Rb 相同或不同，且為氫、鹵素、C1至C5烷基、C1至C5鹵烷基、Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)、或化學式6之官能基。在化學式9-8至化學式9-10中，各芳族環之至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)、或化學式6之官能基。
化學式6可包含以下化學式11。
在化學式11中，R1 與R2 相同或不同，且為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 (其中Z1 與化學式1中所定義相同)，p1及p2為0至4的整數，且R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，且m為0至約3的整數。
根據另一實施例，提供包含此液晶熱固性寡聚物或聚合物之熱固性組成物。
此熱固性組成物可更包含溶劑。此溶劑可為極性非質子性溶劑。極性非質子性溶劑之實例包含鹵化溶劑，諸如1-氯丁烷、氯苯、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、1,1,2,2-四氯乙烷、或類似物；醚，諸如二乙醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷(1,4-dioxane)、或類似物；酮溶劑，諸如甲基乙基酮(methylethylketone；「MEK」)、丙酮、環己酮、或類似物；乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethyl ether acetate；「PGMEA」)；酯，諸如乙酸乙酯或類似物；內酯，諸如γ-丁內酯或類似物；碳酸酯，諸如碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、或類似物；胺，諸如三乙胺、吡啶、或類似物；腈，諸如乙腈或類似物；醯胺，諸如N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethyl formamide；「DMF」)、N,N-二甲基乙醯胺(N,N-dimethyl acetamide，「DMAc」)、四甲基脲、N-甲基吡咯啶酮(N-methylpyrrolidone；「NMP」)、或類似物；硝基取代之溶劑，諸如硝基甲烷、硝基苯、或類似物；硫化物，諸如二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide；「DMSO」)、環丁碸(sulfolane)、或類似物；磷酸衍生物，諸如六甲基磷酸三胺(hexamethylphosphor amide)、磷酸三正丁酯(tri-n-butylphosphate)、或類似物；或其組合，但不限於此。
在一實施例中，溶劑可包含N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基己內醯胺、γ-丁內酯、二甲基咪唑啶酮(dimethylimidazolidinone)、四甲基磷醯胺(tetramethylphosphoric amide)、乙基溶纖劑乙酸酯(ethylcellosolve acetate)、甲基乙基酮、丙二醇單甲醚乙酸酯、或其組合。
在一實施例中，溶劑可包含N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)、二甲基亞碸(「DMSO」)、N,N-二甲基甲醯胺(「DMF」)、N,N-二甲基乙醯胺(「DMAc」)、甲基乙基酮(「MEK」)、丙二醇單甲醚乙酸酯(「PGMEA」)、或其組合。
在一實施例中，以100重量份(parts by weight)溶劑計，熱固性組成物可包含約0.1重量份至約300重量份、尤其約1重量份至約200重量份、更尤其約10重量份至約100重量份之液晶熱固性寡聚物或聚合物。
熱固性組成物可更包含具有兩個或兩個以上馬來醯亞胺基團的馬來醯亞胺交聯劑。此馬來醯亞胺交聯劑可為雙馬來醯亞胺(bismaleimide)，且可由以下化學式12表示。
在化學式12中，W為單鍵、醚基、硫醚基、酮基、亞碸基、碸基、經取代或未經取代之C1至C20伸烷基、經取代或未經取代之C2至C20伸烷氧基、經取代或未經取代之C6至C30伸芳基、或包含醚基、硫醚基、酮基、亞碸基、碸基、醯胺基或酯基中之至少一者的經取代或未經取代之C6至C30(雜)伸芳基。
馬來醯亞胺化合物可藉由結合液晶熱固性寡聚物或聚合物之熱固性交聯基團而充當交聯劑。
熱固性組成物可更包含環氧化合物(epoxy compound)。環氧化合物之實例包含苯酚縮水甘油醚型環氧樹脂(phenol glycidylether-type epoxy resin)，諸如苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(phenol novolac-type epoxy resin)、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂(cresol novolac-type epoxy resin)、萘酚改質之酚醛清漆型環氧樹脂(naphthol modified novolac-type epoxy resin)、雙酚A型環氧樹脂(bisphenol A-type epoxy resin)、雙酚F型環氧樹脂(bisphenol F-type epoxy resin)、聯苯型環氧樹脂(biphenyl-type epoxy resin)、聯三苯型環氧樹脂(triphenyl-type epoxy resin)、或類似物；具有二環戊二烯主鏈(dicyclopentadiene backbone)之二環戊二烯型環氧樹脂；具有萘主鏈之萘型環氧樹脂；二羥基苯并哌喃型環氧樹脂(dihydroxybenzopyran-type epoxy resin)；由諸如二胺基苯基甲烷(diaminophenyl methane)等聚胺(polyamine)製成的縮水甘油胺型環氧樹脂(glycidylamine-type epoxy resin)；三苯酚甲烷型環氧樹脂(triphenolmethane-type epoxy resin)；四苯基乙烷型環氧樹脂(tetraphenylethane-type epoxy resin)；或其組合。
環氧化合物可包含的量以100重量份熱固性組成物計，為約5重量份至約40重量份、尤其約10重量份至約35重量份、更尤其約15重量份至約30重量份。當所包含之環氧化合物在上述範圍內時，熱固性組成物與銅等之間的黏著性可得到改良。
根據一實施例，熱固性組成物除液晶熱固性寡聚物或聚合物外，可更包含諸如熱固性樹脂以及熱塑性樹脂等聚合物。
此聚合物之實例包含含磷化合物，諸如磷酸酯或磷酸醯胺，例如三聚氰胺聚磷酸鹽(melamine polyphosphate)；含氮化合物，諸如三聚氰胺或苯并胍胺(benzoguanamine)；含噁嗪環化合物(oxazine ring-including compound)；聚矽氧化合物(silicone compound)；聚醯亞胺；聚乙烯縮醛；苯氧基樹脂；丙烯酸樹脂(acryl resin)；包含羥基或羧基之丙烯酸樹脂；醇酸樹脂(alkyd resin)；彈性體(elastomer)，諸如聚胺酯樹脂、聚丁二烯、丁二烯-丙烯腈共聚物、聚氯丁二烯(polychloroprene)、丁二烯-苯乙烯共聚物、聚異戊二烯、丁基橡膠、氟橡膠、天然橡膠、苯乙烯-異戊二烯橡膠、丙烯酸橡膠(acryl rubber)、環氧化丁二烯(epoxylated butadiene)、及馬來酸化丁二烯(maleated butadiene)；聚乙烯；聚丙烯；聚乙烯-丙烯共聚物；聚氯乙烯；聚偏二氯乙烯；聚苯乙烯；聚乙烯基甲苯；聚乙烯基酚(polyvinyl phenol)；丙烯腈苯乙烯樹脂；丙烯腈丁二烯苯乙烯樹脂；(甲基)丙烯酸-丁二烯-苯乙烯樹脂((meth)acrylate-butadiene-styrene resin)；聚四氟乙烯、氟乙烯-丙烯共聚物；四氟乙烯-六氟乙烯共聚物(tetrafluoroethylene-hexafluoroethylene copolymer)；聚偏二氟乙烯；聚碳酸酯；聚酯碳酸酯(polyester carbonate)；聚伸苯基醚(polyphenylene ether)；聚碸；聚酯；聚醚碸(polyether sulfone)；聚醯胺；聚醯胺醯亞胺(polyamide imide)；聚酯醯亞胺(polyester imide)；聚伸苯基硫醚(polyphenylene sulfide)；聚(甲基)丙烯酸酯；聚環氧(甲基)丙烯酸酯(polyepoxy(meth)acrylate)；聚二(甲基)丙烯醯氧基-雙酚(polydi(meth)acryloxy-bisphenol)；聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯啶酮、聚二丙烯醯基酞酸酯(polydiacryl phthalate)、聚二乙烯基苯(polydivinylbenzene)、聚二烯丙基苯(polydiallylbenzene)；聚二烯丙基醚雙酚(polydiallyl ether bisphenol)；聚三烯基異氰酸酯(polytrialkenyl isocyanurate)；聚二環戊二烯(polydicyclopentadiene)；酚樹脂(phenolic resin)；聚異氰酸酯(polyisocyanate)；或類似物，或包括前述至少一者的組合。
根據一實施例，熱固性組成物更包含至少一種添加劑，諸如填充劑、軟化劑、增塑劑、抗氧化劑、阻燃劑、阻燃助劑(flame-retardant aid)、潤滑劑、抗靜電劑、著色劑、熱穩定劑、光穩定劑、UV吸收劑、耦合劑、沉澱抑制劑(precipitation inhibitor)、或包括前述至少一者的組合。
填充劑可包含有機填充劑、無機填充劑、或其組合。有機填充劑之非限制性實例包含環氧樹脂粉末、三聚氰胺樹脂粉末、尿素樹脂粉末、苯并胍胺樹脂粉末、苯乙烯樹脂粉末，或類似物，或包括前述至少一者的組合。無機填充劑之非限制性實例包含天然矽石(natural silica)、熔融矽石(fused silica)、非晶矽石(amorphous silica)、中空矽石(hollow silica)、氫氧化鋁、軟水鋁石(boehmite)、氫氧化鎂、氧化鉬、鉬酸鋅、硼酸鋅、錫酸鋅、硼酸鋁、鈦酸鉀、硫酸鎂、碳化矽、氧化鋅、氮化矽、二氧化矽(silicon dioxide)、鈦酸鋁、鈦酸鋇、鈦酸鍶鋇(barium strontium titanate)、氧化鋁(aluminum oxide)、礬土(alumina)、黏土(clay)、高嶺土(kaolin)、滑石(talc)、煆燒黏土(calcined clay)、煆燒高嶺土(calcined kaolin)、煆燒滑石(calcined talc)、雲母(mica)、短玻璃纖維(short glass fiber)，或類似物，或包括前述至少一者的組合。前述物質可單獨使用或作為其兩種或兩種以上之混合物使用。
增塑劑之非限制性實例包含聚乙二醇、聚醯胺寡聚物、乙烯雙(硬脂)醯胺(ethylene bis(stearo)amide)、酞酸酯(phthalate ester)、聚苯乙烯寡聚物、液體石蠟、聚乙烯蠟(polyethylene wax)、矽油(silicone oil)，或類似物，或包括前述至少一者的組合。前述物質可單獨使用或作為其兩種或兩種以上之混合物使用。
抗氧化劑之非限制性實例包含含磷抗氧化劑、酚類抗氧化劑、含硫抗氧化劑，或類似物，或包括前述至少一者的組合。前述物質可單獨使用或作為其兩種或兩種以上之混合物使用。
熱固性樹脂組成物可藉由根據各種方法(諸如在室溫下混合或熔融混合(melt-mixing))摻和這些組分而製備。
熱固性組成物可澆注在板上以提供薄膜且在高溫下固化。熱固性組成物可使用過濾器過濾，且可在塗佈或浸漬之前移除溶液中所包含之雜質。
當使用此熱固性組成物製備板時，板之耐熱性可得到改良且板之介電常數可降低。此外，包含在主鏈或側鏈具有含磷官能基之寡聚物或聚合物的熱固性組成物不會經歷相分離，且相較於單獨包含阻燃劑之熱固性組成物而言可具有更加改良之黏著力。
根據另一實施例，提供使用此熱固性組成物製備之預浸材。
此預浸材可藉由用熱固性組成物塗佈或浸漬加強材料(reinforcing material)、固化且接著乾燥以移除溶劑來製作。浸漬可包含含浸塗佈(dip coating)、輥輪塗佈(roll coating)或類似方法。加強材料之非限制性實例包含編織玻璃纖維(woven glass fiber)、編織礬土玻璃纖維(woven alumina glass fiber)、不織玻璃纖維織物(non-woven glass fiber fabric)、不織纖維素織物(non-woven cellulose fabric)、編織碳纖維(woven carbon fiber)、聚合物織物(polymer fabrics)，或類似物，或包括前述至少一者的組合。另外，加強材料可包含玻璃纖維、矽石玻璃纖維(silica glass fiber)、碳纖維、礬土纖維(alumina fiber)、碳化矽纖維、石棉(asbestos)、岩棉(rock wool)、礦棉(mineral wool)、石膏晶須(plaster whisker)、其編織或不織織物、芳族聚醯胺纖維、聚醯亞胺纖維、液晶聚酯(liquid crystal polyester)、聚酯纖維、氟纖維(fluorine fiber)、聚苯并噁唑纖維(polybenzoxazole fiber)、包含聚醯胺纖維之玻璃纖維、包含碳纖維之玻璃纖維、包含聚醯亞胺纖維之玻璃纖維、包含芳族聚酯之玻璃纖維、玻璃紙、雲母紙(mica paper)、礬土紙(alumina paper)、牛皮紙(craft paper)、棉紙(cotton paper)、紙-玻璃黏合紙(paper-glass bond paper)，或類似物，或包括前述至少一者的組合。前述物質可單獨使用或作為其兩種或兩種以上之混合物使用。此玻璃纖維之厚度可為約5微米(μm)至約200微米、尤其約10微米至約180微米、更尤其約15微米至約160微米。可浸漬之熱固性組成物的量以1重量份之加強材料計，為約0.4重量份至約3重量份、尤其約0.5重量份至約2.5重量份、更尤其約1重量份至約2重量份。當所浸漬之熱固性組成物在上述範圍內且使用兩種或兩種以上預浸材時，預浸材之間的黏著力得到改良，且預浸材之機械強度及尺寸穩定性(dimensional stability)得到改良。執行固化之溫度可為約150℃至約350℃、尤其約160℃至約300℃、更尤其約170℃至約250℃，且可經由如上所述於相對低溫下的熱處理來提供撓性印刷電路(「FPC」)。
預浸材可與銅黏合。或者，可將熱固性樹脂組成物浸漬於加強材料中，可在半固化階段(semi-cured phase)執行熱處理製程以提供預浸材，且接著將預浸材定位於銅箔上，隨後熱處理。銅與預浸材結合之元件可在溶劑移除及熱處理製程期間製備。為了蒸發溶劑，可將其在減壓下加熱或可使其通風(ventilated)。熱固性組成物之塗佈可藉由輥輪塗佈、含浸塗佈、噴霧塗佈(spray coating)、旋轉塗佈(spin coating)、淋幕塗佈(curtain coating)、狹縫塗佈(slit coating)、網版印刷(screen printing)或類似方法來進行，但不限於此。
可使用熱固性組成物溶液來製作膜。舉例而言，可藉由經溶劑澆注法(solvent casting method)形成熱固性組成物溶液層且自此熱固性組成物溶液層移除溶劑來製作膜。此板可包含金屬箔，諸如銅箔、鋁箔、金箔、銀箔，或玻璃板、PET膜，或類似物，或包括前述至少一者的組合。
根據又一實施例，提供使用此熱固性組成物製備之撓性印刷電路(「FPC」)。此FPC可包含膜、印刷板、覆銅層壓板(copper clad laminate)、預浸材、或其組合。另外，FPC可為覆銅層壓板(「CCL」)或撓性覆銅層壓板。
FPC可包含預浸材，且可藉由將金屬層層壓於預浸材上且使預浸材於衝壓機(press)中藉由衝壓與加熱而熔融及固化來製作FPC。此金屬層可包含銅、鋁、鐵、不銹鋼、鎳或類似物，且可包含其合金。此外，FPC可於預浸材之多個表面上包含金屬層，或者FPC可包括多個層壓之預浸材。包含此預浸材之FPC可以許多不同方式變化。FPC之一表面或多個表面上可形成有導體圖案(conductor pattern)，且此導體圖案可形成於多層結構之4層或8層中。
下文，參照實例來更詳細地說明本揭露。然而，這些實例為例示性實施例且不具限制性。
合成實例1：具有納特醯亞胺末端的液晶熱固性寡聚物之製備
將32.739公克(g)(0.30莫耳)4-胺基苯酚、24.920公克(0.15莫耳)異酞酸、40.607公克(0.294莫耳)4-羥基苯甲酸、55.325公克(0.294莫耳)6-羥基-2-萘甲酸、84.984公克(0.30莫耳)4-納特醯亞胺苯甲酸、及134公克(1.307莫耳)乙酸酐放於500毫升(ml)4-頸燒瓶中。燒瓶配備有氣密式機械攪拌器(hermetically sealed mechanical agitator)、注氮管(nitrogen injection tube)、溫度計以及回流冷凝器。反應器之內部空氣用氮氣充分取代，且使反應器內部溫度在氮氣流下逐步增加至約140℃。接著，進行回流約3小時，同時維持反應器內部溫度為約140℃。
在乙醯化反應終止後，使反應器內部溫度增加至約200℃，同時蒸餾出作為欲移除之副產物的乙酸及未反應乙酸酐。藉由在這些條件下加熱反應器約3小時執行聚合且接著又在將反應器抽真空約30分鐘之同時執行聚合，來獲得由以下化學式13表示之液晶熱固性寡聚物。此液晶熱固性寡聚物具有1010之數均分子量(Mn)。
在化學式13中，a、b、c及d分別代表各結構單元之莫耳比，且根據起始原料之量確定。
合成實例2：具有覆蓋的(capped)納特醯亞胺末端的含磷液晶熱固性寡聚物之製備
將16.369公克(0.15莫耳)4-胺基苯酚、24.920公克(0.15莫耳)異酞酸、40.607公克(0.294莫耳)4-羥基苯甲酸、55.325公克(0.294莫耳)6-羥基-2-萘甲酸、84.984公克(0.30莫耳)4-納特醯亞胺苯甲酸、48.640公克(0.15莫耳)2-(6-氧離子基-6H-二苯并[c.e][1,2]氧雜磷雜己環-6-基)-1,4-苯二醇(2-(6-oxido-6H-dibenz[c.e][1,2]oxaphosphorin-6-yl)-1,4-benzenediol；「DOPO-HQ」)、及134公克(1.307莫耳)乙酸酐放入500毫升4-頸燒瓶中。
反應條件與合成實例1之反應條件相同，且獲得之產物為由以下化學式14表示之液晶熱固性寡聚物。此液晶熱固性寡聚物具有1490之數均分子量(Mn)。
在化學式14中，a、b、c、d及e分別代表各結構單元之莫耳比，且根據起始原料之量確定。
合成實例3：液晶熱固性寡聚物之製備
將16.369公克(0.15莫耳)4-胺基苯酚、24.920公克(0.15莫耳)異酞酸、40.607公克(0.294莫耳)4-羥基苯甲酸、55.325公克(0.294莫耳)6-羥基-2-萘甲酸、81.381公克(0.30莫耳)四氫酞醯亞胺苯甲酸(tetrahydrophthimidobenzoic acid)、48.640公克(0.15莫耳)DOPO-HQ、及134公克(1.307莫耳)乙酸酐放入500毫升4-頸燒瓶中。
反應條件與合成實例1之反應條件相同，且獲得之產物為由以下化學式15表示之液晶熱固性寡聚物。此液晶熱固性寡聚物具有1430之數均分子量(Mn)。
[化學式15]
在化學式15中，a、b、c、d及e分別代表各結構單元之莫耳比，且根據起始原料之量確定。
合成實例4：具有覆蓋的羥基末端的液晶熱固性寡聚物之製備
將65.478公克(0.60莫耳)4-胺基苯酚、74.759公克(0.45莫耳)異酞酸、48.273公克(0.35莫耳)4-羥基苯甲酸、23.43公克(0.13莫耳)6-羥基-2-萘甲酸、及190公克(1.84莫耳)乙酸酐放入500毫升4-頸燒瓶中。燒瓶配備有氣密式機械攪拌器、注氮管、溫度計以及回流冷凝器。反應器之內部空氣用氮氣充分取代，且使反應器內部溫度在氮氣流下逐步增加至約140℃。接著，進行回流約3小時，同時維持反應器內部溫度為約140℃。接下來，藉由添加42.340公克(0.23莫耳)6-羥基-2-萘甲酸及移除乙酸與未反應乙酸酐，獲得由以下化學式16表示之包含羥基的液晶熱固性寡聚物，其中在反應期間，使反應溫度增加至270℃，且反應進行30分鐘。此液晶熱固性寡聚物具有1260之數均分子量(Mn)。
在化學式16中，a、b、c及d分別代表各結構單元之莫耳比，且根據起始原料之量確定。
合成實例5：具有覆蓋的羥基末端的含磷液晶熱固性寡聚物之製備
將49.108公克(0.45莫耳)4-胺基苯酚、74.759公克(0.45莫耳)異酞酸、48.273公克(0.35莫耳)4-羥基苯甲酸、23.43公克(0.13莫耳)6-羥基-2-萘甲酸、48.640公克(0.15莫耳)DOPO-HQ、及190公克(1.84莫耳)乙酸酐放入500毫升4-頸燒瓶中。燒瓶配備有氣密式機械攪拌器、注氮管、溫度計以及回流冷凝器。反應器之內部空氣用氮氣充分取代，且使反應器內部溫度在氮氣流下逐步增加至約140℃。接著，進行回流約3小時，同時維持反應器內部溫度為約140℃。接下來，藉由添加42.340公克(0.23莫耳)6-羥基-2-萘甲酸及移除乙酸與未反應乙酸酐，獲得由以下化學式17表示之包含羥基的液晶熱固性寡聚物，其中在反應期間，使反應溫度增加至270℃，且反應進行30分鐘。此液晶熱固性寡聚物具有1680之數均分子量(Mn)。
[化學式17]
在化學式17中，a、b、c、d及e分別代表各結構單元之莫耳比，且根據起始原料之量確定。
實例1：預浸材之製備
藉由將6.0公克由合成實例1獲得之液晶熱固性寡聚物、6.0公克由合成實例5獲得之液晶熱固性寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(4,4'-bismaleimidodiphenyl methane)(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(dicyandiamide；「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，製備混合物。將玻璃纖維1078(Glass fiber 1078；Nittobo公司)放在固定於玻璃板上的電沉積電解銅箔上，且將所製備之混合物均勻浸漬於此玻璃纖維中以提供試樣。藉由於高溫爐中使溫度自室溫增加至約200℃來使浸漬約100分鐘之試樣固化以及藉由用50重量%硝酸溶液處理固化試樣來移除銅箔，獲得預浸材。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約56重量百分比(wt%)。
實例2：預浸材之製備
根據與實例1相同之方法提供預浸材，只是藉由將6.0公克由合成實例2獲得之寡聚物、6.0公克由合成實例4獲得之寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，來製備混合物。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約54重量%。
實例3：預浸材之製備
根據與實例1中相同之方法提供預浸材，只是藉由將6.0公克由合成實例2獲得之寡聚物、6.0公克由合成實例5獲得之寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，來製備混合溶液。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約54重量%。
實例4：預浸材之製備
根據與實例1相同之方法提供預浸材，只是藉由將12.0公克由合成實例5獲得之寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，來製備混合物。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約56重量%。
對照實例1：預浸材之製備
根據與實例1中相同之方法提供預浸材，只是藉由將6.0公克由合成實例1獲得之寡聚物、6.0公克由合成實例4獲得之寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，來製備混合溶液。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約52重量%。
對照實例2：預浸材之製備
根據與實例1中相同之方法提供預浸材，只是藉由將6.0公克由合成實例1獲得之寡聚物、6.0公克由合成實例4獲得之寡聚物、4.0公克4,4'-雙馬來醯亞胺二苯基甲烷(BMI-1000，Daiwa Kasei公司)、4.0公克Araldite MY-721(Huntsman公司)、1公克DOPO-HQ、及0.04公克固化催化劑二氰二胺(「DICY」)放入30公克N-甲基吡咯啶酮(「NMP」)中，來製備混合溶液。此處，以預浸材之總重計，聚合物之重量為約52重量%。
預浸材熱性質之評價
利用熱機械分析儀(thermomechanical analyzer；「TMA」，TA Instruments TMA 2940)量測根據實例1至實例4以及對照實例1與對照實例2製備的預浸材試樣之玻璃轉變溫度(Tg)及熱膨脹係數(「CTE」)，且量測結果提供於表1中。在氮氣氣氛中同時以10℃/分鐘之速率增加溫度，來量測熱膨脹係數(「CTE」)。根據實例1之預浸材試樣的熱膨脹係數之量測結果如圖1中所示。
銅箔剝離強度之評價
以約1公分(cm)之寬度自銅箔層壓板之表面剝離銅箔，且藉由使用抗張強度(tensile strength)量測儀器(萬能試驗機(Universal Testing machine))量測銅箔之剝離強度。測試方法為90度剝離測試(90 degree Peel Test)，使用50毫米/分鐘(mm/min)之十字頭速度(crosshead speed)。
阻燃性質之評價
藉由層壓根據實例1至實例4以及對照實例1與對照實例2製備之半固化玻璃纖維預浸材之8個薄片(sheet)、將銅箔設置於預浸材層壓板之兩側上，且層壓預浸材層壓板與銅箔，來製作銅箔層壓板。接著，藉由使用衝壓機於200℃下歷時約100分鐘來固化層壓板。
藉由阻燃性之UL-94標準評價方法，使用利用移除銅箔之預浸材層壓板(copper foil removed prepreg laminate)所製作之棒形(rod-type)試樣，量測阻燃性，且經由垂直燃燒測試(vertical burning test)分為V-0、V-1、及V-2。
在表1中，「ppm」是指百萬分率(parts per million)，且「kgf/cm」是指公斤力/公分(kilograms force per centimeter)。
如表1中所示，使用含磷液晶熱固性寡聚物製作的根據實例1至實例4之預浸材具有極低熱膨脹係數(「CTE」)且無玻璃轉變溫度。另外，使用含磷液晶熱固性寡聚物製作之預浸材與使用不含磷寡聚物的根據對照實例1與對照實例2製作之預浸材相比，無黏著性變化且具有優良阻燃性。使用磷作為添加劑的根據對照實例2之預浸材確保了阻燃性，但銅箔之剝離強度劣化。因此，當將根據實例1至實例4之預浸材應用於撓性印刷電路(「FPC」)時，此撓性印刷電路可具有優良電特性，諸如防止信號延遲(signal delay)。
雖然已結合目前所認為的實用例示實施例對本發明予以闡述，但應理解，本發明並不限於所揭示實施例，而是意欲涵蓋隨附申請專利範圍之精神和範圍內所包括之各種修改及等效佈置。
圖1為尺寸變化(微米，μm)與溫度(攝氏度，℃)的關係圖，顯示根據實例1的預浸材試樣之熱膨脹係數量測結果。

Claims (19)

  1. 一種液晶熱固性寡聚物或聚合物，包括：化學式1及化學式2之結構單元；以及在至少一末端上的化學式A之官能基， 其中，在化學式1、化學式2及化學式A中，X1 至X4 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'、或CO，其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，Z1 至Z3 相同或不同，且為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺基、經取代或未經 取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，n1 至n3 為相同或不同，且n1 、n2 為0至約3的整數，n3 為1至3的整數，且n1+n2+n3之總和為1或1以上，A1 為由化學式4-1至化學式4-7表示之官能基，以及A2 為由化學式5-1至化學式5-6表示的官能基，或為包含由化學式6表示的官能基之C2至C20伸烷基， [化學式4-3] 其中，在化學式4-7中，L1 為經取代或未經取代之C1伸烷基，其中，在化學式4-1至化學式4-7中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之 C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 ， 其中，在化學式5-1中，Y1 至Y3 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y1 至Y3 中的至少一者為由化學式6表示的官能基，p1為0至4的整數，m1與m2相同或不同，且為0至約3的整數，提供p1、m1及m2不同時為零，以及R3 與R4 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基， 其中，在化學式5-2中，Y4 與Y5 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y4 與Y5 中的至少一者為由 化學式6表示的官能基，以及p2與p3相同或不同，且為0至3的整數，提供p2與p3不同時為零， 其中，在化學式5-3中，Y6 至Y8 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y6 至Y8 中的至少一者為由化學式6表示的官能基，以及p4與p6相同或不同，且為0至3的整數，且p5為0至2的整數，提供p4、p5及p6不同時為零， 其中，在化學式5-4中，Y9 與Y10 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y9 與Y10 中的至少一者為由化學式6表示的官能基，以及p7與p8相同或不同，且為0至2的整數，提供p7與p8不同時為零， 其中，在化學式5-5中，Y11 與Y12 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y11 與Y12 中的至少一者為由化學式6表示的官能基，以及p9與p10相同或不同，且為0至4的整數，提供p9與p10不同時為零， 其中，在化學式5-6中，Y13 與Y14 相同或不同，且為氫、C1至C10烷基、或由化學式6表示的官能基，提供Y13 與Y14 中的至少一者為由化學式6表示的官能基，p11與p12相同或不同，且為0至4的整數，L2 為經取代或未經取代之C1伸烷基，其未經取代或經至少一個由化學式6表示的官能基取代之，當L2 未經化學式6之官能基取代時，p11與p12二者皆不為零，以及在化學式5-1至化學式5-6中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至 C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 ， 其中，在化學式6中，Ar1 與Ar2 相同或不同，且為C4至C30經取代或未經取代之芳族環基，R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，且m為0至約3的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中所述液晶熱固性寡聚物具有500公克/莫耳至10,000公克/莫耳之數均分子量，或者所述液晶熱固性聚合物具有10,000公克/莫耳至1,000,000公克/莫耳之數均分子量。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中所述化學式1之結構單元所包含的量以所述液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為5莫耳百分比至60莫耳百 分比，且所述化學式2之結構單元所包含的量以所述液晶熱固性寡聚物或聚合物之總量計，為40莫耳百分比至95莫耳百分比。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中所述液晶熱固性寡聚物或聚合物更包括化學式3之結構單元： 其中，在化學式3中，X5 至X6 相同或不同，且為C(=O)O、O、C(=O)NR、NR'或CO，其中R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，Z4 為羥基、硫醇基、經取代或未經取代之馬來醯亞胺基、經取代或未經取代之納特醯亞胺基、經取代或未經取代之四氫酞醯亞胺基、經取代或未經取代之C2至C30烯基、經取代或未經取代之C2至C30炔基、經取代或未經取代之炔丙基醚基、經取代或未經取代之苯并環丁烯基、(異)氰酸酯基、氰化物基、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之C3至C30脂環族基團、包含雙鍵或三鍵的經取代或未經取代之含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包 含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的含有雜原子之C3至C30脂環族基團、包含C2至C30烯基或C2至C30炔基的C6至C30芳基、包含(異)氰酸酯基或氰化物基的C6至C30芳基、或其組合，n4 為0至3的整數，以及A3 為由化學式5-7至化學式5-12表示的官能基， 其中，在化學式5-7中，m1與m2相同或不同，且為0至3的整數，以及R5 至R8 相同或不同，且為氫或C1至C10烷基， [化學式5-10] 其中，在化學式5-12中，L3 與化學式4-7之L1 相同，其中，在化學式5-7至化學式5-12中，各芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中所述化學式3之結構單元所包含的量以1莫耳所述化學式2之結構單元計，為0.01莫耳至20莫耳。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中Z1 至Z3 為由化學式8-1至化學式8-7表示之 熱固性交聯基團， 其中，在化學式8-4中，R與R'相同或不同，且為氫、經取代或未經取代之C1至C20烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳基，[化學式8-5] 其中，在化學式8-1至化學式8-4中，Ar為C6至C30伸芳基，以及在化學式8-1至化學式8-6中，各脂環族環或芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基， 其中，在化學式8-7中，Ar為C6至C30伸芳基，Z為經取代或未經取代之C2至C20烯基、經取代或未經取代之C2至C20炔基、或經取代或未經取代之C3至C20環烯基，n為1至4的整數，以及 在化學式8-7中，各脂環族環或芳族環的至少一個氫可經以下基團取代：鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、或經取代或未經取代之C6至C30芳氧基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物，其中所述由化學式6表示的官能基包括由化學式11表示的官能基， 其中，在化學式11中，R1 與R2 相同或不同，且為氫、鹵素、經取代或未經取代之C1至C20烷基、經取代或未經取代之C1至C20烷氧基、經取代或未經取代之C3至C20環烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基、經取代或未經取代之C6至C30芳氧基、或Z1 ， p1與p2相同或不同，且為0至4的整數，以及R9 與R10 相同或不同，且為氫、C1至C20烷基、或C6至C30芳基，以及m為0至3的整數。
  8. 一種熱固性組成物，包括如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之熱固性組成物，其中所述熱固性組成物更包括極性非質子性溶劑。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之熱固性組成物，其中所述極性非質子性溶劑包括N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基己內醯胺、γ-丁內酯、二甲基咪唑啶酮、四甲基磷醯胺、乙基溶纖劑乙酸酯、甲基乙基酮、丙二醇單甲醚乙酸酯、或其組合。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之熱固性組成物，其中以100重量份之溶劑計，所述熱固性組成物包括0.1重量份至300重量份之如申請專利範圍第1項所述之液晶熱固性寡聚物或聚合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述之熱固性組成物，其中所述熱固性組成物更包括馬來醯亞胺交聯劑。
  13. 如申請專利範圍第8項所述之熱固性組成物，其中所述熱固性組成物更包括環氧化合物。
  14. 一種預浸材，包括如申請專利範圍第8項至第13項中任一項所述之熱固性組成物的聚合產物。
  15. 一種膜，包括如申請專利範圍第8項至第13項中任一項所述之熱固性組成物的聚合產物。
  16. 一種板，包括如申請專利範圍第8項至第13項中任一項所述之熱固性組成物的聚合產物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之板，其中所述板更包括預浸材，所述預浸材包括如申請專利範圍第8項所述之熱固性組成物的所述聚合產物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之板，其中所述板設置於所述預浸材之表面上。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之板，其中包括所述預浸材之撓性印刷電路之表面更包含導體圖案。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101275396B1 (ko) * 2011-05-31 2013-06-17 삼성전기주식회사 인쇄 회로 기판용 절연성 수지 조성물 및 이를 포함하는 인쇄 회로 기판
KR101767691B1 (ko) * 2011-08-04 2017-08-14 심천 워트 어드밴스드 머티리얼즈 주식회사 열경화성 수지 제조용 조성물 및 그의 경화물, 상기 경화물을 포함하는 프리프레그, 및 상기 프리프레그를 채용한 금속박 적층판과 프린트 배선판
KR101339510B1 (ko) * 2011-10-20 2013-12-10 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판
KR101319677B1 (ko) * 2011-10-28 2013-10-17 삼성전기주식회사 인쇄 회로 기판용 절연성 수지 조성물 및 이를 포함하는 인쇄 회로 기판
KR101767690B1 (ko) * 2012-03-07 2017-08-11 심천 워트 어드밴스드 머티리얼즈 주식회사 열경화성 수지 제조용 조성물 및 그의 경화물, 상기 경화물을 포함하는 프리프레그, 및 상기 프리프레그를 채용한 금속박 적층판과 프린트 배선판
US20130303677A1 (en) * 2012-05-08 2013-11-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for polarizing film, polarizing film, and display device including the polarizing film
KR101331646B1 (ko) * 2012-06-14 2013-11-20 삼성전기주식회사 절연성 에폭시수지 조성물, 이로부터 제조된 절연필름 및 다층 인쇄회로기판
KR20140032292A (ko) * 2012-09-06 2014-03-14 삼성전기주식회사 방열기판용 수지조성물 및 이를 포함하는 방열기판
KR101434025B1 (ko) * 2012-09-06 2014-08-25 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판
KR20140035623A (ko) * 2012-09-14 2014-03-24 삼성전기주식회사 다층 인쇄회로기판의 절연 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 절연층으로 포함하는 다층 인쇄회로기판
KR20140037645A (ko) 2012-09-19 2014-03-27 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 에폭시 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 다층 인쇄회로기판
KR101388820B1 (ko) * 2012-09-19 2014-04-23 삼성전기주식회사 절연용 에폭시 수지 조성물, 절연 필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR20140037650A (ko) * 2012-09-19 2014-03-27 삼성전기주식회사 패키지 기판용 수지 조성물, 및 이를 코어 절연재와 프리프레그로 포함하는 패키지 기판
US8822628B2 (en) 2012-09-24 2014-09-02 Ticona Llc Crosslinkable liquid crystalline polymer
US8853342B2 (en) 2012-09-24 2014-10-07 Ticona Llc Crosslinkable liquid crystalline polymer
US9145519B2 (en) 2012-09-24 2015-09-29 Ticona Llc Crosslinkable aromatic polyester
JP6128804B2 (ja) * 2012-09-28 2017-05-17 株式会社ダイセル 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物
JP2017078180A (ja) * 2012-09-28 2017-04-27 株式会社ダイセル 熱硬化性液晶ポリエステル組成物の製造方法及び硬化物の製造方法
KR20140046789A (ko) * 2012-10-11 2014-04-21 삼성전기주식회사 프리프레그, 동박적층판, 및 인쇄회로기판
JP2014101491A (ja) * 2012-11-16 2014-06-05 Samsung Electro-Mechanics Co Ltd 絶縁用樹脂組成物、絶縁フィルム、プリプレグ及び印刷回路基板
KR20140066514A (ko) 2012-11-23 2014-06-02 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR101987285B1 (ko) * 2012-11-30 2019-06-10 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR101987280B1 (ko) * 2012-12-20 2019-06-10 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR20140080182A (ko) * 2012-12-20 2014-06-30 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR101926808B1 (ko) * 2012-12-28 2018-12-07 삼성전기주식회사 작업성이 우수한 수지 조성물, 절연필름 및 프리프레그
KR101474648B1 (ko) * 2013-06-17 2014-12-17 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 절연 수지 조성물, 절연필름, 프리프레그 및 인쇄회로기판
KR20150024153A (ko) * 2013-08-26 2015-03-06 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 절연 수지 조성물 및 이를 이용한 제품
KR20150026557A (ko) * 2013-09-03 2015-03-11 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 절연 수지 조성물 및 이를 이용한 제품
US20150107760A1 (en) * 2013-10-21 2015-04-23 Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. Carrier and method of manufacturing printed circuit board using the same
KR20150059944A (ko) * 2013-11-25 2015-06-03 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물 및 이를 포함하는 인쇄회로기판
JP6297892B2 (ja) * 2014-04-02 2018-03-20 ポリプラスチックス株式会社 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物
JP6412329B2 (ja) * 2014-04-02 2018-10-24 株式会社ダイセル 熱硬化性芳香族エステルの製造方法
JP6544888B2 (ja) * 2014-04-02 2019-07-17 ポリプラスチックス株式会社 液晶ポリエステルの製造方法、熱硬化性液晶ポリエステル組成物の製造方法、及び硬化物の製造方法
KR20160100702A (ko) * 2015-02-16 2016-08-24 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 수지 조성물, 절연필름 및 이를 이용한 인쇄회로기판
NL2016357B1 (en) * 2016-03-03 2017-09-20 Allotropica Tech Inc Pre-preg and composite products
TWI630234B (zh) * 2017-01-16 2018-07-21 臻鼎科技股份有限公司 樹脂組合物及應用該樹脂組合物的聚醯亞胺膜及電路板
CN107964203B (zh) * 2017-12-26 2020-09-22 浙江华正新材料股份有限公司 一种低介电预浸料组合物、覆铜板及其制作方法
FR3096683B1 (fr) * 2019-05-27 2022-03-04 Arkema France copolyesteramide auto-ignifugé
GB202010228D0 (en) * 2020-07-03 2020-08-19 Sumitomo Chemical Co Thermally conductive material for electronic devices
US12503591B2 (en) 2022-09-22 2025-12-23 Industrial Technology Research Institute Liquid crystal polymer, composition, liquid crystal polymer film, laminated material and method of forming liquid crystal polymer film

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1455792A (zh) * 2000-09-13 2003-11-12 美国政府美国国家宇航管理局管理者代表 由酯、酯－二酰亚胺和酯－酰胺低聚物制成的液晶热固性材料
CN101585912A (zh) * 2009-07-10 2009-11-25 四川大学 含磷和扭结基团热致液晶无规共聚酯及其制备方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6178832A (ja) * 1984-09-27 1986-04-22 Nippon Ester Co Ltd 耐熱性コポリアリレ−ト
JPS63146927A (ja) * 1986-07-22 1988-06-18 Nippon Ester Co Ltd 芳香族コポリエステルアミド
JP2507735B2 (ja) 1987-04-21 1996-06-19 日本エステル株式会社 サ−モトロピツク液晶性コポリエステルの製造法
JP2547820B2 (ja) * 1988-06-29 1996-10-23 日本エステル株式会社 芳香族コポリエステル
US5085807A (en) 1989-05-15 1992-02-04 Toray Industries, Inc. Flame-retardant liquid crystal polyester composition, process for preparation thereof and injection-molded article composed thereof
US5114612A (en) * 1990-04-04 1992-05-19 The United States Of America As Represented By The Department Of Energy Liquid crystal polyester thermosets
JP2715853B2 (ja) * 1992-08-03 1998-02-18 昭和高分子株式会社 銅張り積層板の製造方法
JP3409469B2 (ja) * 1994-11-04 2003-05-26 東レ株式会社 液晶性樹脂およびその射出成形品
US5904984A (en) * 1996-10-17 1999-05-18 Siemens Westinghouse Power Corporation Electrical insulation using liquid crystal thermoset epoxy resins
JP3949215B2 (ja) * 1997-03-19 2007-07-25 住友化学株式会社 積層体、積層体の製造方法および多層基板
JP2003128928A (ja) 2001-10-19 2003-05-08 Hitachi Chem Co Ltd 難燃性熱硬化樹脂組成物、プリプレグ、積層板、絶縁フィルム、樹脂付き金属箔及び多層配線板とその製造方法
JP4122320B2 (ja) 2004-08-30 2008-07-23 京セラケミカル株式会社 ハロゲンフリー難燃性樹脂組成物、それを用いたプリプレグ及びその用途。
JP4725347B2 (ja) * 2005-10-20 2011-07-13 日立化成工業株式会社 リン含有グアナミン樹脂及び、これを用いた熱硬化性樹脂組成物並びに、これを用いたプリプレグ及び積層板
KR100929383B1 (ko) * 2007-05-23 2009-12-02 삼성정밀화학 주식회사 방향족 액정 폴리에스테르 아미드 공중합체, 상기 방향족액정 폴리에스테르 아미드 공중합체를 채용한 프리프레그,및 상기 프리프레그를 채용한 적층판과 프린트 배선판
JP5231174B2 (ja) * 2007-11-02 2013-07-10 三星電子株式会社 基板形成用組成物、プリプレグ、基板および熱硬化性芳香族オリゴマー
KR101539770B1 (ko) * 2007-11-02 2015-07-29 삼성전기주식회사 기판 형성용 조성물 및 그를 이용하는 인쇄회로기판
EP2217069A4 (en) * 2007-11-09 2012-03-14 Salk Inst For Biological Studi INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE INHIBITORS OF THE REVERSE TRANSCRIPTASE
JP4918057B2 (ja) 2008-03-14 2012-04-18 マナック株式会社 含リンエステル基含有テトラカルボン酸またはその二無水物及び含リンポリエステルイミド
KR101148384B1 (ko) * 2009-11-26 2012-05-21 삼성전기주식회사 기판 형성용 조성물, 및 이를 이용한 프리프레그 및 기판
JP5485802B2 (ja) * 2010-06-07 2014-05-07 旭化成イーマテリアルズ株式会社 ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物及びテトラカルボン酸二無水物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1455792A (zh) * 2000-09-13 2003-11-12 美国政府美国国家宇航管理局管理者代表 由酯、酯－二酰亚胺和酯－酰胺低聚物制成的液晶热固性材料
CN101585912A (zh) * 2009-07-10 2009-11-25 四川大学 含磷和扭结基团热致液晶无规共聚酯及其制备方法

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