TWI593666B - 內酯光酸產生劑及含該光酸產生劑之樹脂及光阻劑 - Google Patents
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Description
本發明主張依35 U.S.C. §119(3)享有於2010年11月15日向美國申請之臨時申請案第61/458,015號之優先權，已將該案全文納入本案作為參考。
本發明係有關於一種新穎之內酯單體。更具體而言，本係明係有關於含有內酯之光酸產生劑(“PAG”)化合物及包括該等PAG化合物之光阻劑組成物。此外，本發明係有關於含有內酯重覆單元之樹脂及包括該等內酯樹脂之光阻劑組成物。
光阻劑係用以轉移影像至基板之感光膜。其形成負型或正型影像。在塗覆光阻劑至基板上後，將塗層透過圖案化光罩曝光於活化能量源(如紫外光)，以於光阻劑塗層中形成潛像。該光罩具有對活化輻射不透明及透明之區域，其界定出欲轉移至下方基板之影像。浮雕影像(relief image)係藉由將該阻劑塗層中之潛像圖案顯影所提供。該光阻劑之使用係該技藝領域中具通常知識者習知之技術。
習知之光阻劑可提供具有對許多現存商業應用而言足夠之解析度與尺寸之特徵。然而在許多其他的應用上，仍存在著對可提供次微米(Sub-micron)維度之高度解析影像的新穎光阻劑之需求。
業經多種嘗試於更換光阻劑組成物之構成，以改善功能性質之表現。其中，已有多種光活性化合物被揭露使用於光阻劑組成物中。請參見，例如，美國專利申請案第7,304,175號及美國專利申請案公開第2007/0027336號。具體而言，對於滿足因高解析度微影而對阻劑材料所提出的要求而言，具有經控制酸擴散及與聚合物的改良互溶性的定製光酸產生劑(PAG)是相當重要的。舉例而言，若該PAG為不均勻分佈於阻劑膜中，可能會在經成像之光阻劑膜中造成特定的缺陷，諸如T型頂(T-topping)、足部之形成(foot formation)及凹缺(notching)。咸信藉由影響光酸產生劑與其他光阻劑成分間的交互作用，該PAG陰離子之結構在光阻劑的整體表現中扮演關鍵角色。這些交互作用轉而對光產生之酸的擴散特性有著明顯的影響。PAG的結構及尺寸會大幅影響PAG在光阻劑膜中的勻質分佈。
但仍存有著對於具有特定之結構上、化學上和物理上特性以改善光酸擴散速率和提供與其他光阻劑成分之較好互溶性之PAG陰離子之需求。
本發明係提供新穎光酸產生劑化合物，其包括一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團(oxa adamantan-one lactone groups)。較佳之氧雜金剛烷酮內酯基團包含具如下通式(1)者：
其中，每一個R係相同或不同之氫或非氫取代基，及n係自0至6之整數。
本發明亦提供光酸產生劑化合物，其包括一或多個上述氧雜金剛烷酮內酯基團。在離子性光酸產生劑(如，鋶、錪或其他鎓鹽)之例子中，可在該PAG的一或多個陰離子和陽離子成分中出現一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團。
本發明進一步提供樹脂，其包括一或多個上述氧雜金剛烷酮內酯基團。
本發明更進一步提供一種光阻劑組成物，其包括(a)一或多種光酸產生劑化合物，其中，至少一種光酸產生劑包括一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團；(b)一或多種樹脂，其包括一或多個上述氧雜金剛烷酮內酯基團；及/或(c)該(a)及(b)之混合物。
在本說明書中使用時，名詞「烷基」包含線性、枝狀和環狀烷基。名詞「(甲基)丙烯酸酯」包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯兩者。相同地，名詞「(甲基)丙烯酸系」包含丙烯酸系及甲基丙烯酸系。冠詞「一(a)」及「一(an)」意欲包含單數及複數兩者。如下之縮寫應具有如下之意義：℃=攝氏溫度；nm=奈米；μm=微公尺=微米；cm=公分；mJ=毫焦耳；wt%=重量百分比；以及PAG=光酸產生劑。除另行指明者外，所有比例皆係莫耳比。
本發明之光酸產生劑化合物包含離子性和非離子性化合物兩者。通常本發明較佳之PAG化合物一但光活化下列者時將產生氟磺酸(特別是α,α-二氟烷基磺酸)：鎓化合物諸如鋶及錪化合物；磺酸酯化合物諸如N-氧基亞胺醯基磺酸酯類、N-氧基亞胺基磺酸酯類；酚系磺酸酯類、芳基烷基磺酸酯類特別是苄系磺酸酯類；二碸類諸如重氮碸類及α,α-亞甲基二碸類；以及二碸基胼類。離子性光酸產生劑化合物，特別較佳之PAG化合物係於光敏反應時產生磺酸(-SO3 -)者。
本發明之光酸產生劑化合物(或光酸產生劑)包括一個或多個氧雜金剛烷酮內酯基團。較佳之氧雜金剛烷酮內酯基團包含聚如下通式(1)者：
其中，每一個R係相同或不同之氫或非氫取代基，及n係自0至6之整數。較佳者，每一個R係選自氫、羥基、氰基、(C1至C12)烷氧基、(C1至C12)羰氧基、(C1至C12)烷基或氟(C1至C12)烷基。更具體而言，該包括氧雜金剛烷酮內酯基之光酸產生劑具有式(2)之4-氧雜-5-同型金剛烷-5-酮內酯
其中，每一個R係相同或不同之氫或非氫取代基；Y係連結基；每一個Rf係獨立選自氫、氟、及氟(C1至C10)烷基；M係陽離子；n係自0至6之整數；以及m係自1至10之整數。如本說明書所使用的，氟烷基包含具有一個至全部之氫經氟置換之烷基。每一個R係較佳選自氫、羥基、氰基、(C1至C20)烷氧基、(C1至C20)羰氧基、(C1至C20)烷基和氟(C1至C20)烷基。更佳者，每一個R係選自氫、羥基、氰基、(C1至C12)烷氧基、(C1至C10)羰氧基、(C1至C10)烷基以及(C1至C12)氟烷基。Y可為任何適合之連結基且係較佳選自化學鍵、-O-以及Y1。Y1係具有自1至30個碳原子之基團，其可視需要含有一個或多個選自O、S、及N之雜原子。更佳者，Y1係選自具有自1至20個碳原子之基團(其可視需要含有一個或多個選自O、S、及N之雜原子)。氧係對Y1而言較佳之雜原子。每一個Rf係獨立選自氫、氟、及氟(C1至C10)烷基，更佳者每一個Rf係選自氫、氟及氟(C1至C6)烷基，及尤佳者氫及氟。較佳者，至少一個Rf係選自氟或氟(C1至C10)烷基。較佳者，M係鎓陽離子，更佳者M係選自鋶陽離子和錪陽離子，及最佳者，M係鋶陽離子。
式(2)化合物中，每一個R係較佳選自氫、羥基、氰基、(C1至C20)烷氧基、(C1至C20)羰氧基、(C1至C20)烷基以及(C1至C20)氟烷基。更佳者，每一個R係選自氫、羥基、氰基、(C1至C12)烷氧基、(C1至C10)羰氧基、(C1至C10)烷基以及(C1至C12)氟烷基。例示性之烷氧基包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、第三丁氧基、新戊氧基、及類似者。例示性羰氧基包含羧基、乙醯氧基、及-C(O)O-(C1至C29)烷基。例示性之烷基包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、新戊基、環戊基、甲基環戊基、正己基、環己基、甲基環己基、庚基、環庚基、辛基、環辛基、及類似者。例示性之氟烷基包含氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、二氟乙基、全氟乙基、二氟丙基、三氟丙基、全氟丙基、二氟丁基、四氟丁基、全氟丁基、及類似者。
式(2)中之連結基Y係較佳選自化學鍵、-O-、及Y1。Y1係具有自1至30個碳原子之基團，其可視需要含有一個或多個選自O、S、及N之雜原子。更佳者，Y1係選自具有自1至20個碳原子之基團(其可視需要含有一個或多個選自O、S、及N之雜原子)。氧係對Y1而言較佳之雜原子。例示性之Y1連結基包含-C(O)O-、-C(O)-CH2O-、-O-C(O)-、-O-CH2C(O)-、-OCH2-C(O)O-、-NH-C(O)-、-S(O)2O-、-O-S(O)2-、-NH-S(O)2、-(SO)2-NH-、-C(O)O-CH2CH2-、-C(O)-CH2-、-O-C(O)-CH2CH2-、及類似者。
任何適合之氟(C1-C10)烷基可用作為該Rf基團。任何如上針對R所述具有1至10個碳原子之氟烷基可適當地用作為Rf基團。
M之適合陽離子係式(3)之鋶陽離子及式(4)之錪陽離子：
其中，R1至R3各獨立代表碳環芳基(其可含有取代基，亦即，可視需要經取代)、烯丙基、(C1至C20)烷基(可含有取代基，亦即可視需要經取代，諸如全氟(C1至C20)烷基)或(C6至C15)芳烷基諸如苯甲基及苯乙基，較佳者R1至R3中至少一者表示碳環芳基；或者，R1及R2係相互鍵結而與其所附接之硫離子共同形成環，R3表示碳環芳基(其可含有取代基，亦即，可視需要經取代)、(C1-C20)烷基(其可含有取代基，亦即，可視需要經取代)；以及R4及R5各獨立代表碳環芳基(其可含有取代基，亦即，可視需要經取代)。
較佳之鋶陽離子係具式(3a)至(3f)者：
其中，R1及R2係如上式(3)所述者；R6至R8係獨立選自氫、羥基、(C1至C20)烷基、鹵素、(C1至C20)烷氧基、芳基、硫基苯氧基、硫基(C1至C20)烷氧基以及(C1至C20)烷氧基羰基；R9係(C1至C20)烷基；q=1至10；以及r=1至2。每一個R6至R8可獨立含有酸不穩定基團，鹼不穩定基團或鹼可溶基團。
特佳之式(3c)鋶陽離子係以結構C1至C6所示，特別適合之式(3d)鋶陽離子係以結構D1及D2所示，及特別適合之式(3e)結構係以結構E1所示。
更佳為氧雜金剛烷酮內酯基團包括至少一個鄰接著磺酸根(-SO3 --)基團(亦即，在阿爾法或α位置)之氟亞甲基(-CHF-)、二氟亞甲基(-CF2-)、或經氟烷基取代之碳。更佳者，該氧雜金剛烷酮內酯基團包括鄰接著磺酸根(-SO3 --)基團之二氟亞甲基(-CF2-)。特佳之式(2)化合物具有如下通式(2a)：
其中，R、Y、Rf、M、m及n係如上式(II)所述；其中，E1係氫、氟、或氟(C1至C10)烷基；E2係氟、或氟(C1至C10)烷基；以及p係自1至6之整數。較佳者，E1係氟或氟(C1-C10)烷基，及更佳者係氟。較佳為p係自1至4之整數，更佳者自1至3，及尤佳者自1至2。較佳者為m=0至4，及更佳者0至2。特佳之式(2a)化合物係其中E1=氟；Rf=氫；Y係選自化學鍵、-OC(O)-、-OC(O)CH2O-，及-OCH2C(O)O-；p=1至2；以及m=0至2。
本發明中特佳之PAG係具有下列化學式者
本發明之PAG係較佳依據流程圖1所製備，其使用化合物A1作為起始材料。
在類似方法中，結構A2或A3之化合物亦可用於製備本發明之化合物。
在結構A1、A2及A3中，R係如上所述者，且可於價數許可下以多次出現；X係架橋基，其可為化學鍵、(C1至C12)2烷基、氟(C1至C12)烷基鏈、(C1至C12)烷氧基或(C1至C12)羰氧基烷基。較佳者，每一個R係選自氫、羥基、氰基、(C1至C12)烷氧基、(C1至C12)羰氧基、(C1至C12)烷基及氟(C1至C12)烷基。特別較佳之式(2)以及(2a)化合物可經由上述化合物A1、A2及/或A3合成。結構A1、A2及A3中之連結基X係較佳選自化學鍵、-O-、及X1。X1係具有自1至30個碳原子之基團，其可視需要含有一個或多個選自O、S、及N之雜原子。更佳者，X1係選自具有1至20個碳原子之基團(其可視需要含有一或多個選自O、S、及N之雜原子)。氧係對X1而言較佳之雜原子。例示性X1連結基包含-C(O)O-、-C(O)-CH2O-、-O-C(O)-、-O-CH2C(O)-、-OCH2-C(O)O-。
較佳者，本發明亦提供包括一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團之可聚合單體及樹脂。特佳之單體係如下式(5a)至(5c)所述者。特佳之樹脂係如下所述樹脂，其具有包括結構(6a)至(6c)之重覆單元。
上述結構(5a)至(5c)及(6a)至(6c)中，L可為任何適合之基團，及較佳為氫、甲基、氟或三氟甲基。R在可用價數許可下可單一次或多次出現，且每一個R可為相同或不同之氫或非氫取代，諸如羥基、氰基、(C1至C12)烷氧基、(C1至C12)羰氧基、(C1至C12)烷基或氟(C1至C12)烷基Z1係架橋基，其可含有至少一個伸甲基單元。
該等樹脂可以任何數量之方法形成，舉例而言，藉由聚合包括一或多個該等氧雜金剛烷酮內酯基團之單體，以藉以提供包括一或多個之氧雜金剛烷酮內酯基團之樹脂重覆單元。該等單體可與其他一或多種不同之單體聚合以藉以提供共聚物(2種區別(distinct)重覆單元)、三元共聚物(3種區別重覆單元)、四元共聚物(4種區別重覆單元)、五元共聚物(5種區別重覆單元)、及類似物。
或者，與其聚合包括一或多個該等氧雜金剛烷酮內酯基團之單體，可改將預形成樹脂反應，使該樹脂接枝有一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團。
為了用於正作用光阻劑組成物，本發明較佳之樹脂包括光酸不穩定基團。氧雜金剛烷酮內酯官能團適合地可為該類光酸不穩定基團之成分，如，光酸不穩定光裂解產物可包括氧雜金剛烷酮內酯官能團(moiety)。
咸信至少特定之該包括一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團之樹脂可提供對電漿微影劑的高抗性。亦咸信至少特定之該包括一或多個氧雜金剛烷酮內酯基團之樹脂可提供高玻璃轉化溫度，其有高解析及低線寬粗糙度(line width roughness，LWR)之優點。
本發明特定較佳之方面，包括氧雜金剛烷酮內酯官能團之酯基團將連接至金剛烷酮內酯官能團之二級碳，如上述結構(5a)、(5b)、(5c)、(6a)、(6b)，以及(6c)例示者。
氧雜金剛烷酮內酯化合物及單體之前驅物的合成可適當地以包含該等由J. Am. Chem. Soc.,Vol. 108,No. 15. 1986,4484及J. Org. Chem.,1981,46,5332-5336揭露之製程進行。
較佳者，本發明之PAG係用於正作用或負作用化學放大光阻劑，亦即，進行光酸促進交聯反應而使阻劑塗層之經曝光區域較未曝光區域難溶於顯影劑之負作用阻劑組成物，及進行一或多個組成物成分之酸不穩定基團的光酸促進去保護反應而使阻劑塗層之經曝光區域較未曝光區域易溶於水性顯影劑之正作用阻劑組成物。
較佳之成像波長係次300 nm，及更佳者次200 nm諸如193 nm及EUV。可適當地使用其他次200 nm波長。
本發明之光阻劑含有有效成像量之一或多種該PAG。或者，本發明之光阻劑可含有一或多種樹脂，該樹脂包括氧雜金剛烷酮內酯基團做為聚合單元。於又另一例中，本發明之光阻劑可包括有有效成像量之一或多種該PAG及一或多個種樹脂(包括氧雜金剛烷酮內酯基團做為聚合單元)兩者。
本發明之光阻劑典型上包括樹脂黏合劑(聚合物)，如上所述之PAG、及視需要之一或多種其他成分，諸如鹼(淬滅劑)、溶劑、光化及對比染料、抗條紋劑、塑化劑、加速劑、敏化劑、及類似者。可使用多於一種任何該等光阻劑成分。若使用該類視需要之添加劑，係典型上以少量存在於組成物中，諸如基於該光阻劑組成物總固體量計，自0.1至10 wt%。較佳者該樹脂黏合劑具有賦予該光阻劑組成物鹼性水性顯影能力之官能基。舉例而言，較佳係包括極性官能基(諸如羥基或羧酸酯基)之樹脂黏合劑。較佳者，使用該阻劑組成物之樹脂黏合劑之量足以改變阻劑以水性鹼性溶液顯影之可顯影性。
用於本發明之正作用化學放大光阻劑之具有酸不穩定去封阻(deblocking)基團之較佳樹脂，係經揭示於歐洲專利申請案第0829766號(具有縮醛及縮酮之樹脂)及歐洲專利申請案第EP0783136號(三元共聚物和其他包含單元1)苯乙烯；2)羥基苯乙烯；以及3)酸不穩定基團之共聚物，特別是丙烯酸烷酯酸不穩定基團，諸如丙烯酸第三丁酯或甲基丙烯酸第三丁酯)。一般而言，具有各種酸不穩定基團之樹脂將適合，諸如酸敏感酯類、碳酸酯類、醚類、醯亞胺類等。雖然具有對聚合物主鏈來說為一體之酸不穩定基團之樹脂亦可使用，更典型者為該光酸不穩定基團於聚合物主鏈的側鏈上。
雖亦可使用其他次200 nm波長，本發明之光阻劑較佳之成像波長包含次300 nm波長，諸如248 nm、及更佳者次200 nm波長，諸如193 nm及EUV。
為了於波長大於200 nm的情況，諸如248nm成像，典型上較佳者係酚系樹脂。較佳的酚系樹脂係聚(乙烯基酚)，可於催化劑存在下，由對應單體之嵌段聚合、乳膠聚合或溶液聚合形成。特佳之有用於在該等波長成像之樹脂包含：i)含有乙烯基酚及(甲基)丙烯酸烷酯之聚合單元之聚合物，其中經聚合之(甲基)丙烯酸烷酯單元可於光酸存在下進行去封組反應。例示性可進行光酸誘導去封阻反應之(甲基)丙烯酸烷酯包含如，丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯，及其他可進行光酸誘導反應之丙烯酸非環烷酯及丙烯酸脂環族酯；諸如於美國專利申請案第6,042,997號及第5,492,793號中之聚合物，已納入本案作為參考；ii)聚合物，其含有如下之經聚合單元：乙烯基酚、視需要經取代(不含有羥基或羧環取代基)之乙烯基苯基(如，苯乙烯)、及(甲基)丙烯酸烷酯諸如該等於上述聚合物i)討論之去封阻基團；諸如於美國專利申請案第6,042,997號揭示之聚合物，已納入本案作為參考；以及iii)聚合物，其含有包括將與光酸反應之縮醛或縮酮官能團之重覆單元，及視需要之芳香族重覆單元諸如苯基或酚基團。
本發明之光阻劑較佳之視需要之添加劑係添加鹼，特別是四丁基氫氧化銨(TBAH)或各種醯胺，其可增進顯影之阻劑浮雕影像之解析度。該添加鹼係適合以相對小之量使用，如，相對於PAG之1至10 wt%，更典型上1至5 wt%。其他較佳之鹼性添加劑包含磺酸銨鹽類諸如對甲苯磺酸哌啶鎓及對甲苯磺酸二環己基銨；烷基胺類諸如三丙胺及十二胺；芳基胺類諸如二苯基胺、三苯基胺、胺基酚、2-(4-胺基苯基)-2-(4-羥基苯基)丙烷等。
本發明之光阻劑組成物典型上包括溶劑。適合之溶劑包含，舉例而言：二醇醚類諸如2-甲氧基乙基醚(二甘二甲醚)、乙二醇單甲基醚、及丙二醇單甲基醚；丙二醇單甲基醚乙酸酯；乳酸酯類諸如乳酸甲酯及乳酸乙酯；丙酸酯類諸如丙酸甲酯、丙酸乙酯、乙氧基丙酸乙酯及異丁酸甲基-2-羥基酯；賽珞蘇酯類諸如甲基賽珞蘇乙酸酯；芳香烴類諸如甲苯及二甲苯；以及酮類諸如丙酮、甲基乙基酮、環己酮及2-庚酮。溶劑摻合物諸如二種、三種或多種上述溶劑之摻合物亦為適合。該溶劑係典型上以基於光阻劑組成物總重之自90至99 wt%的量存在於組成物中，更典型上自95至98 wt%。
本發明之光阻劑係一般以下述習知製程製備。舉例而言，本發明之阻劑可藉由於適合之溶劑中溶解該光阻劑成分而製備成塗覆組成物。本發明阻劑之樹脂黏合劑組分係典型上使用足夠使阻劑之經曝光塗層可與諸如水性鹼性溶液顯影之量。更具體而言，樹脂黏合劑將適當佔該阻劑總固體量之50至90 wt%。該光活性成分應存在足夠量使其能在該阻劑塗層中產生潛像。更具體而言，該光活性成分適合以阻劑總固體量之1至40 wt%存在。典型上，較少量之光敏成分將適合於化學放大阻劑。
本發明之光阻劑組成物之所欲總固體量將取決於諸如該組成物中之特定聚合物、最終膜厚度和曝光波長等因素。典型上該基於該光阻劑組成物總重計，光阻劑之固體量由1至10 wt%變動，更典型上自2至5 wt%。
本發明之較佳的負作用光阻劑組成物包括於曝至酸時將固化、交聯或硬化之材料的混合物，及本發明之光性成分。較佳之負作用組成物包括樹脂黏合劑諸如酚系或非芳香族樹脂、交聯劑成分及本發明之光活性成分。該等組成物與其應用已揭露於歐洲專利申請案EP0164248及EP0232972及美國案第5,128,232號(授予Thackeray等人)。較佳之用作為樹脂黏合劑成分之酚系樹脂包含酚醛樹脂及聚(乙烯基酚)類諸如上所述者。較佳的交聯劑包含以胺為基底之材料，包含三聚氰胺、甘脲、以苯并胍胺為基底之材料及以尿素為基底之材料。三聚氰胺-甲醛樹脂一般係最佳者。該等交聯劑係可商購者，如，該三聚氰胺樹脂售自Cytec商品名為Cymel 300、301及303者。甘脲樹脂係售自Cytec商品名為Cymel 1170、1171、1172、以尿素為基底之樹脂係以商品名為Beetle 60、65及80販售者，及苯并胍胺樹脂係以商品名為Cymel 1123及1125販售者。
本發明之光阻劑可根據習知之製程使用。雖然本發明之光阻劑可呈乾膜施加，其較佳係呈液體塗覆組成物施加至基板上，加熱乾燥以移除溶劑，較佳至塗層不黏為止，透過光罩曝光於活化輻射，視需要經曝光後烘烤以製造或增進該阻劑塗層之經曝光及未經曝光區域間的溶解度差，及之後較佳以水性鹼性顯影劑顯影以形成浮雕影像。其上施加且經加工有本發明之阻劑之基板可適當地為用於涉及光阻劑之製程之任何基板諸如微電子晶圓。舉例而言，該基板可為矽、二氧化矽或鋁-氧化鋁微電子晶圓。亦可用砷化鎵、陶瓷、石英或銅基板。印刷電路板基板諸如覆銅層壓板亦為適合之基板。亦可適合地使用在用於液晶顯示器和其他平面顯示器應用中之基板，如，玻璃基板，塗佈銦錫氧化物之基板與其類似物。液體塗覆阻劑組成物可由任何標準手段(諸如旋塗、浸塗或輥塗)施加。
該光阻劑層(及上塗阻障組成物層，若該層存在的話)可較佳地於浸潤微影系統中經活化輻射曝光，亦即，於曝光器具(特別是聚光鏡片)和經光阻劑塗覆知基板間由浸潤流體充填，該浸潤流體諸如水或水混合一或多種添加劑(如硫酸銫)，其可提供流體增加之折射係數。較佳的浸潤流體(如水)可經處理避免產生氣泡，如，水可經脫氣以避免有奈米氣泡。本說明書引用之「浸潤曝光」或其他類似術語，係表示於曝光器具和經塗覆光阻劑層之間插置該等流體層(例如，水或水混以添加劑)中進行曝光者。
該曝光能量應足以有效地活化該輻射敏感系統之光活性成分，以於阻劑塗層中製造圖案化影像。適合之曝光能量範圍典型上自1至300 mJ/cm2。適合之曝光波長包含次300 nm諸如248 nm，或次200 nm諸如193 nm或EUV，或亦可使用其他高能曝光源，諸如電子束、離子束及x-射線輻射，及其他離子化射線。適合之曝光後烘烤溫度係自50℃或更高者，具體而言自50至140℃。對於酸硬化負作用阻劑而言，若想要，可於自100至150℃溫度施加顯影後烘烤數分鐘或更久時間以更加固化該於顯影所形成之浮雕影像。顯影及顯影後固化後，該經顯影而裸露之基板表面可接著經選擇性加工，舉例而言，依據技藝領域習知之製程，化學蝕刻或鍍覆未覆蓋光阻劑之基板區域。適合之蝕刻劑包含氫氟酸蝕刻溶液及電漿氣體蝕刻劑諸如氧電漿蝕刻劑。
本發明亦提供一種本發明之光阻劑之浮雕影像之方法，包含形成次0.25μm尺寸或更少，諸如次0.2或次0.1μm維度之高度解析圖案化光阻劑影像(舉例而言，具有基本之垂直側壁之圖案化線)之方法。
本發明復提供製造物件，包括具有塗覆於其上之本發明光阻劑及浮雕影像之基板諸如微電子晶圓或平板顯示器基板。
本發明之光阻劑係藉由混合下列量之成分(基於該阻劑組成物總重計，以重量百分比表示)：
該樹脂黏合劑係甲基丙烯酸2-甲基-2-金剛烷酯/β羥基-γ-丁內酯甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酸氰基-降莰酯之三元共聚物。該光酸產生劑係上述流程圖1所示之化合物。將該樹脂及PAG成分與乳酸乙酯溶劑混合。
該配製之阻劑組成物係旋塗在置於150 mm(六吋)矽晶圓上之抗反射塗層上，且透過真空加熱板於130℃軟烤60秒。該阻劑塗層透過光罩於193 nm曝光，以及之後，該經曝光塗層於130℃經90秒曝光後烘烤。之後，以0.26N水性四甲基氫氧化銨溶液處理該經塗覆晶圓，以顯影經成像之阻劑層。
光酸產生劑PAG-A1係由如流程圖2及以下段落所概述之五步驟合成所製備。詳細合成步驟係如下所示。起始材料2-反-羥基-4-氧雜-5-同型金剛烷-5-酮(1)係依照Helmut Duddeck等人於J. Org. Chem. 1981,46,5332-5336所揭露之方法所製備。
於5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸(2,10 g,39.52 mmol)之100 mL二氯甲烷溶液中加入數滴N,N-二甲基甲醯胺及隨後之草醯氯(3,5 g,39.50 mmol)，且將該反應混合物於室溫攪拌2小時。產物5-溴-4,4,5,5-四氟戊醯氯(4)未經過單離。在上述反應混合物加入2-反-羥基-4-氧雜-5-同型金剛烷-5-酮(1,7.2 g,39.51 mmol)及隨後之一當量吡啶。將該反應混合物於室溫攪拌16小時。將反應混合物內容物轉移至分液漏斗及以100 mL之1N HCl水溶液清洗該二氯甲烷溶液，及之後以水(2×100 mL)清洗。將有機相分離、以MgSO4乾燥、過濾以及於減壓下移除溶劑以製造14g粗產物5，其不經再純化而用於接續步驟。
化合物6係由以下製程製備。於裝設有溫度計、頂攪拌器及附有氮氣氣體進氣之冷凝器之圓底燒瓶中，將14 g(33.55 mmol)之化合物5溶於75 mL乙腈，及倒入有二硫亞磺酸鈉(12.85 g)及碳酸氫鈉(8.40 g)之100 mL水溶液中。將該反應混合物加熱至70℃約18小時及之後冷卻至室溫。移除水層且以假設有100%轉化率之下將該含有產物6之乙腈溶液(上層)用於下一步驟。於該亞磺酸鹽衍生物6之乙腈溶液中加入50 mL水及隨後之1.5當量過氧化氫水溶液，及將該反應於室溫攪拌48小時。之後加入氯化鈉(50 g)及亞硫酸鈉(10 g)。使該混合物分離成兩層。分離上層乙腈層，以MgSO4乾燥、過濾以及於減壓下移除溶劑以製造呈白色蠟狀固體之產物7。轉化5至7之整體單離產率係44%。
光酸產生劑PAG-A1(8)之合成係由下列方式達成：於50 mL二氯甲烷及50 mL水組成之二相系統中加入5g(11.33 mmol)之7及3.9g(11.36 mmol)之溴化三苯基鋶(TPSBr)，且將該反應混合物於室溫攪拌18小時。將有機相分離且以去離子水(5×50 mL)清洗。將分離之有機相濃縮，及倒入至甲基第三丁基醚中以製造該目標光酸產生劑PAG-A1(8)。於甲基第三丁基醚之二次沉澱中製造單離產率50%之純產物。PAG之樣品係用高效液相層析質譜儀(HPLC MS)化驗純度。經230nm UV下測定之陽離子純度係99.8%，及由正離子質譜儀測定之純度係99.4%。由負離子液相層析質譜儀(negative ion liquid chromatography mass spectrometry,LCMS)測定之陰離子純度係100%。
光酸產生劑PAG-A2係由流程圖3及以下段落所概述之五步驟合成所製備。詳細之合成步驟係如下所示。
於混合物2-反-羥基-4-氧雜-5-同型金剛烷-5-酮(1,20g,0.1 mol)及2-溴-2,2-二氟乙醯氯(8,23.34g,0.12 mol)之150 mL乙腈溶液中加入吡啶(9.55g,0.12 mol)及將該反應混合物於室溫攪拌16小時。將該溶劑完全移除且將所剩之殘餘物溶於150 mL二氯甲烷中。將該二氯甲烷溶液轉移至分液漏斗及以100 mL之1N HCl水溶液清洗該二氯甲烷溶液，及之後以水(2×100 mL)清洗。將有機相分離、以MgSO4乾燥、過濾及於減壓下移除溶劑以製造36.7g之粗產物9，其未經再純化而即用於下一步驟。於下一步驟中化合物10係由下述製程製備。於裝設有溫度計、頂攪拌器及具有氮氣氣體進氣之冷凝器之圓底燒瓶中將36.7g(0.1 mol)之9溶於150 mL之乙腈，以及倒入至二硫亞磺酸鈉(37.6g,0.215 mol)及碳酸氫鈉(18.0g,0.215 mol)之150 mL水溶液中。將該反應混合物於室溫攪拌16小時。由反應混合物取得樣品之1H-NMR圖譜指出預期產物10的存在。將氯化鈉(100 g)加入該反應混合物後移除水層，及以假設有100%轉化率之下將該含有產物10之乙腈溶液(上層)用於下一步驟。於該亞磺酸鹽衍生物10之乙腈溶液加入50 mL之水及隨後之22g之30%過氧化氫水溶液，及將該反應於室溫攪拌48小時。之後加入氯化鈉(50 g)及亞硫酸鈉(10 g)。使該混合物分離成兩層。分離上層乙腈層，以MgSO4乾燥、過濾以及於減壓下移除溶劑以製造呈白色蠟狀固體之產物11。
光酸產生劑PAG-A2(12)之合成係由下列方式達成：於由75 mL二氯甲烷及75 mL水組成之二相系統中加入25 g(69.0 mmol)之11及23.6 g(68.7 mmol)溴化三苯基鋶(TPSBr)，及將該反應混合物於室溫攪拌18小時。分離該有機相及以去離子水(5x50 mL)清洗該相。濃縮該經分離之有機相及倒入至甲基第三丁基醚以製造該目標光酸產生劑PAG-A2(12)。自有甲基第三丁基醚之丙酮溶液二次沉澱產出28 g之純產物(67.5%)。1H NMR(丙酮-d6) δ：7.90(m,15H),5.06(1H,m),4.32(1H,m),2.89(m,1H),2.4-1.5(10H,複合)；19F NMR(丙酮-d6)：19F NMR(丙酮-d6)δ：-111.1(CF 2SO3)。
酸擴散測定係使用雙層系統進行。此流程中，在矽基板上置有有機抗反射塗層。於抗反射塗層上置放由傳統之193 nm光阻劑組成之酸測定層。之後在酸測定層上置放由抗酸(acid inert)聚合物和本研究之光酸產生劑組成之酸源層。當使用193 nm波長光源曝光時，光酸於酸源層產生。緊接著加熱(烘烤後曝光或PEB)使酸自酸源層擴散至酸測定層0，於其處發生去保護及溶解度轉換事件。緊接著以鹼水溶液顯影使經曝光區域去除膜。該PAG之擴散度(D)，係由菲克擴散定律(Fick’s law of diffusion)所定義：D=(ΔL/2*erfc E th /E)2/t PEB ，其中ΔL係為經曝光及未曝光區域間的厚度差(亦可稱為膜厚度損失)，tPEB係為PEB時間，erfc係為互補誤差函數(error function complement)，Eth係為首次觀察到膜厚度損失時的曝光劑量，及E係曝光劑量。一但測得該擴散度，可用下式計算擴散長度(diffusion length,DL)：DL=2*(D*t PEB) 1/2 。
該特定雙層組成物，製備及製程條件係如下所示：該酸測定層係由下列物組成：溶於50/50混合之丙二醇甲基醚乙酸酯(PGMEA)及2-羥基異丁酸甲酯中之酸可裂解聚合物A1(如下所示，5.981%之溶液)，及作為猝滅劑之4-羥基哌啶-1-羧酸第三丁酯(0.019%之溶液)。該酸源係由下列物組成：比例為30/70之丙烯酸第三丁酯/甲基丙烯酸甲酯共聚物(0.891%之溶液)及以80/20比例配製之PAG(153.40μmol/g溶液)及2-甲基-1-丁醇及癸烷之混合物。該上述溶液係用PTFE 0.2μm注射過濾器過濾及使用TEL ATC 8塗覆機旋塗覆於塗有ARTM77-840A抗反射劑(購自Dow Electronic Materials)層之矽晶圓。首先塗覆1200之酸測定層及於110℃預烤60秒。該酸測定層完成烘烤後，塗覆300之酸源層板及於90℃烘烤60秒形成雙層系統。之後此疊層使用ASML 1100步進機於193 nm曝光。將該晶圓於110℃曝光後烘烤(PEB)60秒或於120℃烘烤60秒。於此步驟其間，酸源於曝光時釋放之酸擴散至該酸測定層。一但PEB完成後，將該晶圓以0.26N三甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液顯影。由未曝光區膜厚度及經曝光區膜厚度之差可得知該總膜損失(ΔL)。結果係列於表1，其中DL=PAG擴散長度，單位為nm。
如表1所可見，該酸擴散測量顯示相較於比較例之PAG，發明例樣本PAG-A1及PAG-A2有明顯較短的酸擴散長度。此結果證實本發明PAG於製造具優良圖案特性之高度解析光阻劑之用途。
光阻劑製備：該光阻劑係由如表2所示之成分及比例配製之。該市售聚合物A2係用於所有實施例。聚合物A2係五元共聚物，其含有單體M1、M2、M3、M4及M5。該單體之莫耳比M1/M2/M3/M4/M5係2/2/3/2/1。該聚合物之Mw係8000。注意，該PAG(請參見表)、鹼(第三丁氧基羰基-4-羥基吡啶，TBOC-4HP)、及表面整平劑(界面活性劑)PF 656(購自Omnova)係各基於100%固體含量以如下重量百分比提供，以固體之餘量為聚合物。使用於此配方之溶劑係丙二醇甲基醚乙酸酯(S1)及2-羥基異丁酸甲酯(S2)。該兩實施例之最終固體比例皆為4 wt%。最終配方的溶劑重量比S1：S2係1：1。比較例樣品2及發明利樣品2之光阻劑配方組成物係如下表2所示：
微影評估：該上述光阻劑係經如下微影加工。該光阻劑係旋塗於200mm具有有機抗反射塗層(ARTM77,Dow Electronic Materials)之矽晶圓且於110℃烘烤60秒，以形成厚度100 nm之阻劑層。該光阻劑係用ArF曝光儀ASML-1100(由ASML所製)，於環形照明具有外/內σ係0.89/0.64具有偏焦/調焦為0.10/0.05之NA(數值光圈)=0.75，透過遮罩圖案以ArF準分子雷射(193 nm)曝光，達成線及空間圖案(L/S圖案)具有90 nm線寬及180 nm節距目標。其後，於100℃進行施曝光後烘烤(PEB) 60秒及隨後以0.26N四甲基氫氧化銨(TMAH)水溶液顯影，且之後用水清洗。結果，於各個實施例中，形成具有90 nm線寬及180 nm節距之L/S圖案。遮罩誤差因子(Mask Error Factor,MEF)、曝光寬限(exposure Latitude,EL)係由使用Hitachi 9380 CD-SEM自上而下之掃描式電子顯微鏡(SEM)之加工影像予以測定(其操作於800伏特(V)加速電壓，探針電流為8.0皮安培(pA)，及使用200Kx放大倍率)。曝光寬限(EL)係定義為經尺寸能量校正之印刷目標直徑+/-10%之曝光能量差。遮罩誤差因子(MEF)係定義為隨著遮罩圖案之相對維度變化而變化之經解析之阻劑圖案之CD變化。
該上述光阻劑配方之微影評估結果係列於表3。如所可見，發明實施例4及5(其分別利用PAG(PAG-A1及PAG-A2))於曝光寬限(EL)、遮罩誤差因子(MEF)及線寬粗糙度(LWR)上表現出改善之微影表現。
Claims (9)
- 一種光酸產生劑化合物，具有下式：
- 如申請專利範圍第1項所述之光酸產生劑化合物，其中，M具有下式：
- 如申請專利範圍第2項所述之光酸產生劑化合物，其中，M係選自下式之鋶陽離子：
- 如申請專利範圍第1項所述之光酸產生劑化合物，其進一步包括鄰接磺酸根基之氟亞甲基或二氟亞甲基。
- 如申請專利範圍第4項所述之光酸產生劑化合物，具有下式：
- 如申請專利範圍第5項所述之光酸產生劑化合物，其中，E1係氟；Rf係氫；Y係選自化學鍵、-OC(O)-、 -OC(O)CH2O-、及-OCH2C(O)O-；p係1至2；以及m為1至2。
- 如申請專利範圍第1項所述之光酸產生劑化合物，具有選自下列之式：
- 一種光阻劑組成物，包括聚合物以及如申請專利範圍第1項所述之光酸產生劑化合物。
- 一種於基板上形成光阻劑浮雕影像的方法，包括：(a)施加如申請專利範圍第8項所述之光阻劑組成物之塗層至基板上；以及(b)將光阻劑塗層曝光於圖案化之活化輻射以及將該經曝光之光阻劑層顯影以提供浮雕影像。
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