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TWI566452B - 用於發光應用之電致發光裝置 - Google Patents

用於發光應用之電致發光裝置 Download PDF

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TWI566452B
TWI566452B TW105100075A TW105100075A TWI566452B TW I566452 B TWI566452 B TW I566452B TW 105100075 A TW105100075 A TW 105100075A TW 105100075 A TW105100075 A TW 105100075A TW I566452 B TWI566452 B TW I566452B
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organic
organic layer
layer
light
emitting material
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TW105100075A
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TW201614890A (en
Inventor
田廣玉
麥克 尹巴賽卡朗
茱麗Ｊ 布朗
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環球展覽公司
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Description

用於發光應用之電致發光裝置
本發明係關於有機發光裝置，且更特定言之係關於包括經溶液沈積之發光層之有機發光裝置。
本發明主張2010年1月20日申請之美國臨時申請案第61/296,680號之優先權，其全文將以引用的方式併入本文中。
本發明係由同屬大學-公司聯合研究協議的1個或更多之下列實體的代表者及/或相關者所創作完成：密西根大學董事會、普林斯敦大學、南加州大學、及世界顯示器公司。本協議係在本發明創作日及該日之前生效，且本發明係在本協議範疇內從事活動之結果。
有機發光裝置(OLED)利用施加穿過該裝置之電壓時發光之有機薄膜。OLED正變成用於諸如平板顯示器、照明、背光之應用中之漸受關注之技術。若干OLED材料及構型係描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號、及第5,707,745號中，其等全文以引用的方式併入本文中。
可使用CIE座標，來測量OLED裝置之顏色，其係本技術已熟知。除非特定說明，否則本文使用之CIE座標係指1931 CIE座標。
本文使用之術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料及小分子有機材料。「小分子」係指任何非聚合物之有機材料， 且「小分子」實際上可係非常大。在某些情況下，小分子可包括重複單元。例如，使用長鏈烷基作為取代基不會使分子不屬於「小分子」類型。亦可將小分子併入聚合物中，例如，作為聚合物主幹上之側鏈基或作為該主幹之一部份。小分子亦可用作樹狀體之核心基團，樹狀體由一系列在該核心基團上建立之化學外殼組成。樹狀體之核心基團可係螢光或磷光小分子發射體。樹狀體可係「小分子」，且咸信目前用於OLED領域中之所有樹狀體皆為小分子。
本文使用之「頂端」意指最遠離該基板，而「底端」意指最靠近該基板。當描述在一第二層「上沈積」一第一層時，該第一層係位於遠離該基板。除非特定說明該第一層係與該第二層係「直接接觸」，否則該第一及第二層之間可存在其他層。例如，可描述在一陽極「上」沈積一陰極，即使其間存在多個有機層。
本文使用之「溶液可處理」意指能以溶液或懸浮液形式溶於、分散於、或運輸於液體介質中及/或自液體介質沈積。一「經溶液處理之」層係指一使用液體介質沈積之層。溶液沈積技術之實例包括旋塗、浸塗、狹縫染料塗佈、輥對輥式塗佈及噴墨印刷。
關於OLED、及上述之定義之更多詳情可參見美國專利第7,279,704號，其全文以引用的方式併入本文中。
本發明提供一種製造有機發光裝置之方法。提供一第一電極，於其上將製造該裝置之剩餘部份。經由溶液處理，在該第一電極上沈積第一有機層。該第一有機層包括：i.該第一有機層之有機主體材料；ii.該第一有機層之第一有機發光材料；iii.該第一有機層之第二有機發光材料；在該第一有機層上沈積第二有機層且與其直接接觸。該第二有機層包 括該第二有機層之有機發光材料。隨後，在該第二有機層上沈積一第二電極。該裝置可包括其他層。
較佳地，該第一有機層之第一有機發光材料之峰值發射波長係在590至700nm之可見光光譜內，該第一有機層之第二有機發光材料之峰值發射波長係在500至590nm之可見光光譜內，且該第二有機層之有機發光材料之峰值發射波長係在400至500nm之可見光光譜內。
較佳地，該第一有機層之第一有機發光材料係以0.01至5重量%之濃度存在於該第一有機層中，且該第一有機層之第二有機發光材料係以係該第一有機發光材料之濃度的1.1至500倍之濃度存在於該第一有機層中。此外，該第一有機層之第二有機發光材料係以不多於40重量%之含量存在。百分比係以製造後之有機層之重量百分比提供，且一般可藉由使用於各種待沈積之材料之溶液中之相對重量百分比測得，因為該溶劑會蒸發掉。
更佳地，該第一有機層之第一有機發光材料係以0.2至4重量%之濃度存在於該第一有機層中，且該第一有機層之第二有機發光材料係以係該第一有機發光材料之濃度的2至200倍之濃度存在於該第一有機層中。此外，該第一有機層之第二有機發光材料係以不多於40重量%之含量存在。
較佳地，該第一有機層之第一有機發光材料、該第一有機層之第二有機發光材料、及該第二有機層之有機發光材料全部係小分子材料。
較佳地，該第二有機層包含該第二有機層之一有機主體及該有機發光材料。較佳地，藉由氣相沈積沈積該第二有機層，其中該第二有機層之有機主體及該第二有機層之有機發光材料係經共同沈積。氣相沈積包括氣相熱沈積(VTE)、有機氣相沈積(OVPD)、及有機氣體噴射印刷(OVJP)。
較佳地，在沈積該第一有機層之前，該方法亦包括以下步驟：經由溶液處理，在該第一電極上沈積包含第三有機層之有機材料之第三有機層；及經由溶液處理，在該第三有機層上沈積包含第四有機層之有機材料之第四有機層。較佳地，沈積該第四有機層時，該第三有機層不會溶解，且沈積該第一有機層時，該第四有機層不會溶解。
較佳地，該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.15至0.65範圍內、且y座標在0.1至0.7範圍內之光線。更佳地，該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.25至0.5範圍內、且y座標在0.2至0.5範圍內之光線。
該等層可包括除彼等所詳述者以外之材料。例如，該第一有機層可另外包含該第一有機層之第三有機發光材料。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻斷層
135‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞阻斷層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧反向有機發光裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發光層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
300‧‧‧有機發光裝置
310‧‧‧基板
320‧‧‧第一電極
330‧‧‧發光層
332‧‧‧第一有機層
334‧‧‧第二有機層
340‧‧‧第二電極
350‧‧‧第三有機層
360‧‧‧第四有機層
370‧‧‧第五有機層
400‧‧‧有機發光裝置
410‧‧‧基板
420‧‧‧陽極
432‧‧‧經溶液處理之發光層(紅色及綠色)
434‧‧‧VTE發光層(藍色)
440‧‧‧陰極
452‧‧‧經溶液處理之電洞注入層
454‧‧‧經溶液處理之電洞傳輸層
462‧‧‧VTE阻斷層
464‧‧‧VTE電子傳輸層
500‧‧‧有機發光裝置
510‧‧‧基板
520‧‧‧陽極
532‧‧‧VTE發光層(紅色及綠色)
534‧‧‧VTE發光層(藍色)
540‧‧‧陰極
552‧‧‧VTE電洞注入層
554‧‧‧VTE電洞傳輸層
562‧‧‧VTE阻斷層
564‧‧‧VTE電子傳輸層
圖1顯示一有機發光裝置；圖2顯示一不具有分開電子傳輸層之反向有機發光裝置；圖3顯示一包括經溶液沈積之發光層(其包括共摻雜之發光材料)之有機發光裝置；圖4顯示一包括經溶液沈積之發光層(其包括共摻雜之發光材料)之有機發光裝置，比圖3更詳細；圖5顯示一包括氣相沈積之發光層(其包括共摻雜之發光材料)之有機發光裝置；圖6顯示一1931 CIE圖表，其說明針對一具有經溶液沈積之共摻雜發光層之白色裝置的CIE座標；圖7顯示一針對如圖6之CIE座標所產生之白色裝置之發射光譜；圖8顯示一1931 CIE圖表，其說明使用氣相沈積技術所製造之裝 置之CIE座標中之變化；圖9顯示一圖8之1931 CIE圖表之放大部份；及圖10顯示針對使用氣相沈積技術製造之裝置之光譜。
一般，OLED包含至少位於一陽極與一陰極之間的至少一有機層且與其等電相連。當施加一電流時，該陽極將電洞注入至該(等)有機層中且該陰極將電子注入至該(等)有機層中。該等注入電洞及電子各朝帶相反電荷之電極移動。當一電子與電洞局域於相同分子上，將形成一「激子」，其係具有激發能量態之局域化電子-電洞對。當該激子經由光電發射機理弛豫時，則發光。在某些情況下，該激子可在一準分子或一激發複合體上局域化。非輻射機理(如熱弛豫)亦可發生，但是一般視為非所需。
初始OLED使用自單重態發光(「螢光」)之發光分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，其全文以引用的方式併入本文中。螢光發射一般在少於10奈秒之時框內發生。
最近，已證實具有自三重態發光(「磷光」)之發光材料之OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」，Nature，第395卷，151-154，1998(「Baldo-I」)；及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3號，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其等全文以引用的方式併入本文中。磷光詳細描述於美國專利第7,279,704號中之5至6欄處，其以引用的方式併入本文中。
圖1顯示一有機發光裝置100。該等圖不一定按比例繪製。裝置100可包括一基板110、一陽極115、一電洞注入層120、一電洞傳輸層125、一電子阻斷層130、一發光層135、一電洞阻斷層140、一電子傳 輸層145、一電子注入層150、一保護層155、及一陰極160。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。可藉由依次沈積所述之該等層，來製造裝置100。該等多個層之性質及功能、及例舉材料係詳細描述於US 7,279,704之6至10欄處，其以引用的方式併入本文中。
可獲得針對各個該等層之更多實例。例如，一可撓性且透明之基板-陽極組合係揭示於美國專利第5,844,363號中，其全文以引用的方式併入本文中。p-摻雜之電洞傳輸層之一實例係經F.sub.4-TCNQ依50：1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號所揭示，其全文以引用的方式併入本文中。發光及主體材料之實例係揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，其全文以引用的方式併入本文中。n-摻雜之電子傳輸層之一實例係經Li依1：1之莫耳比摻雜之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，其全文以引用的方式併入本文中。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其等全文以引用的方式併入本文中)揭示包括具有一金屬(如Mg：Ag)薄層及一上覆透明、導電、經濺射沈積之ITO層之複合陰極之陰極之實例。阻斷層之理論及使用詳細描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其等全文以引用的方式併入本文中。注入層之實例係提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用的方式併入本文中。保護層之描述可見於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全文以引用的方式併入本文中。
圖2顯示一反向OLED 200。該裝置包括一基板210、一陰極215、一發光層220、一電洞傳輸層225、及一陽極230。可藉由依次沈積所述之該等層，來製造裝置200。因為最常見的OLED構型具有一位於該陽極上之陰極，且該裝置200具有位於陽極230下方之陰極215，所以 裝置200可被稱為「反向」OLED。可在裝置200之對應層中使用類似於彼等關於裝置100所述之材料。圖2提供如何可自裝置100之結構中略去一些層之一實例。
藉由非限制性實例，來提供圖1及2中所述之簡單層化結構，且應瞭解，本發明實施例可與各種各樣的其他結構組合使用。所述之特定材料及結構係示例性，且可使用其他材料及結構。可藉由以不同方式組合所述之各個層、或根據設計、性能、及成本因素完整地刪去層，來獲得功能OLED。亦可包括其他未特定描述之層。可使用除彼等特定描述以外之材料。雖然，本文所提供之諸多實例描述各種包含單一材料之層，但是應瞭解可使用材料之組合，如主體及摻雜劑之混合物，或更一般係混合物。此外，該等層亦可具有多個子層。本文為各個層所提供之名稱不希望係嚴格限制性。例如，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入發光層200，且可被描述為一電洞傳輸層或一電洞注入層。在一項實施例中，可將一OLED描述為具有一位於一陰極與一陽極之間的「有機層」者。此有機層可包括單一層、或可另外包括不同有機材料之多層，如(例如)參考圖1及2中所述。
亦可使用未特定描述之結構及材料，如由聚合材料組成之OLED(PLED)，如揭示於頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號，其全文以引用的方式併入本文中。藉由其他實例，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可經堆疊，例如，如頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述，其全文以引用的方式併入本文中。該OLED結構可偏離圖1及2中所述之簡單層化結構。例如，該基板可包括一成角度之反射表面，以改善耦合輸出，如台面結構(如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述)、及/或坑形結構(如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述)，其等全文以引用的方式併入本文 中。
除非另外註明，否則可藉由任何適宜方法，來沈積任何各項實施例之層。對於該等有機層而言，較佳的方法包括熱蒸發、噴墨(如美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述，其等全文以引用的方式併入本文中)、有機氣相沈積(OVPD)(如頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述，其全文以引用的方式併入本文中)、及藉由有機氣體噴射印刷(OVJP)之沈積(如美國專利申請案第10/233,470號中所述，其全文以引用的方式併入本文中)。其他適宜的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。較佳係在氮氣或惰性氣氛中進行基於溶液之製程。對於其他層而言，較佳的方法包括熱蒸發。較佳的圖案化方法包括透過一遮罩之沈積、冷焊接(如美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述，其等全文以引用的方式併入本文中)、及與某些沈積方法(如噴墨及OVJP)相關之圖案化。亦可使用其他方法。待沈積之材料可經改性，以使其與特定沈積方法相容。例如，可在小分子中使用取代基(如烷基及芳基，分支鏈或未分支鏈，且較佳含有至少3個碳)，以提高其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多之取代基，且以3至20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可具有比彼等具有對稱結構者更佳的溶液可處理性，因為不對稱材料可具有較低的再結晶趨勢。可使用樹狀體取代基，以提高小分子經受溶液處理之能力。
可將根據本發明實施例所製造之裝置併入各種各樣的消費產品中，其包括平板顯示器、電腦監視器、電視機、廣告牌、用於室內或室外照明及/或信號之燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印刷器、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄機、探視器、微顯示器、交通工具、大面積墻、劇場或體育場螢幕、或標記。可使用各種控制機制，以控制根據本發 明所製造之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。該等裝置中許多係希望在對人類舒適之溫度範圍內(如18℃至30℃)，且更佳係在室溫(20至25℃)下使用。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。例如，其他光電裝置，如有機太陽能電池及有機光偵測器可使用該等材料及結構。更一般而言，有機裝置(如有機電晶體)可使用該等材料及結構。
本發明提供一種製造有機發光裝置之方法。提供一第一電極，於其上將製造該裝置之剩餘部份。經由溶液處理，在該第一電極上沈積第一有機層。該第一有機層包括：i.該第一有機層之有機主體材料；ii.該第一有機層之第一有機發光材料；iii.該第一有機層之第二有機發光材料。在該第一有機層上沈積第二有機層且與其直接接觸。該第二有機層包括該第二有機層之有機發光材料。隨後，在該第二有機層上沈積一第二電極。該裝置可包括其他層。
圖3顯示使用所述之方法製造之裝置300之一實例。該裝置係在一基板310上製成。該裝置包括一第一電極320、位於該第一電極320上之發光層330、及位於該等發光層330上之一第二電極340。發光層330包括第一有機層332及第二有機層334。第一電極320較佳為一陽極且第二電極340較佳為一陰極，但是可使用其他構型。
可藉由任何適宜方法，提供第一電極320，其包括購買市售之經銦錫氧化物(ITO)或其他電極材料預塗佈之基板。經由溶液沈積將第一有機層332沈積於第一電極320上。用於沈積第一有機層332之溶液包括一溶劑、該第一有機層之有機主體材料、該第一有機層之第一有機發光材料、及該第一有機層之第二有機發光材料。亦可包括其他材 料。將第二有機層334沈積於該第一有機層332上並與其直接接觸。第二有機層334包括該第二有機層之有機發光材料。隨後，藉由任何適宜技術，將第二電極340沈積於第二有機層334上。
所述之裝置300亦包括視需要之層。一第三有機層350及一第四有機層360係位於發光層330與第一電極320之間。當第一電極320係一陽極時，第三有機層350可係一電洞注入層及第四有機層可係一電洞傳輸層。一第五有機層370係位於發光層330與第二電極340之間。當第二電極340係一陰極時，第五有機層370可包括一電洞阻斷層、及一電子傳輸層。第三、第四及第五有機層350、360及370可包括子層，且可包括其他適用於各種OLED架構之層，其中許多係參考圖1及2所述。
較佳地，第一有機層332之第一有機發光材料之峰值發射波長係在590至700nm之可見光光譜內，第一有機層332之第二有機發光材料之峰值發射波長係在500至590nm之可見光光譜內，且第二有機層334之有機發光材料之峰值發射波長係在400至500nm之可見光光譜內。該等峰值波長約對應於紅、綠、及藍發射器，且其係適用於獲得一發射白光之裝置，該裝置將適於(例如)普通照明用途。
較佳地，第一有機層332之第一有機發光材料係以0.01至5重量%之濃度存在於第一有機層332中，且第一有機層332之第二有機發光材料係以係該第一有機發光材料之濃度的1.1至500倍之濃度存在於第一有機層332中。此外，第一有機層332之第二有機發光材料係以不多於40重量%之含量存在。百分比係呈製造後之該有機層之重量百分比提供，且一般可藉由使用於各種待沈積之材料之溶液中之相對重量百分比測得，因為該溶劑蒸發。更佳地，第一有機層332之第一有機發光材料係以0.2至4重量%之濃度存在於第一有機層332中，且第一有機層332之第二有機發光材料係以係第一有機發光材料之濃度的2至200倍 之濃度存在於第一有機層332中。此外，第一有機層332之第二有機發光材料較佳係以不多於40重量%之含量存在。
較佳地，第一有機層332之第一有機發光材料、第一有機層332之第二有機發光材料、及第二有機層334之有機發光材料全部係小分子材料。諸多小分子材料係適於溶液沈積，或可使用涉及加入龐大取代基之已知技術容易經改性，以使其適於溶液沈積。
較佳地，第二有機層334包含第二有機層334之一有機主體及該有機發光材料。較佳地，藉由氣相沈積，來沈積第二有機層334，其中第二有機層334之有機主體及第二有機層334之有機發光材料係共同沈積。氣相沈積包括氣體熱沈積(VTE)、有機氣相沈積(OVPD)、及有機氣體噴射印刷(OVJP)。以氣相沈積為較佳，因為於溶劑中賦予底層(如第一有機層332)之處理經常涉及對發光材料有害之步驟。然而，存在有將一發光層溶液沈積於另一者上之技術，此等技術可用於在第一有機層332上沈積第二有機層334。
較佳經由溶液沈積技術，沈積第三及第四有機層350及360(當存在時)。因為該等有機層不包括發光材料，所以容易獲得材料及處理選擇，以使該等層不溶於用於沈積隨後層之溶劑中。一種此處理選擇係烘烤，以交聯該材料，使其不可溶。
較佳地，該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.15至0.65範圍內、且y座標在0.1至0.7範圍內之光線。更佳地，該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.25至0.5範圍內、且y座標在0.2至0.5範圍內之光線。使用針對該裝置之發光材料之較佳的峰值波長選擇，可容易獲得此等CIE座標。
本發明者已識別及解決之一問題係關於該第一有機層。較佳的百分比係用於製造一發射白光之裝置。然而，使用針對第一有機層332之第一及第二發光材料而言較佳之波長及量意味著第一有機層332 包括少量的紅色摻雜劑、及較大量的綠色摻雜劑。為了實現自該整個裝置發射白光，紅色摻雜劑之含量一般較少，兩者均按絕對量及相對於綠色摻雜劑之量表示。此係由於當紅色摻雜劑與綠色摻雜劑共摻雜時，因為紅色摻雜劑之較低能量，激子可能優先朝該紅色摻雜劑移動或自該綠色摻雜劑轉移至該紅色摻雜劑。由於自該紅色摻雜劑之此優先發射，所以需要比該等材料在分開層中顯著更少之紅色含量及更大之綠色含量。此外，自紅色摻雜劑相對於綠色摻雜劑發射之量對該等摻雜劑之濃度之微小變化高度敏感，此亦因為自該紅色摻雜劑之優先發射。
控制經由氣相沈積技術(如VTE)所沈積之摻雜劑之含量一般涉及調整材料之溫度、孔徑及相對流速。每次運行之間所沈積之摻雜劑含量的變化一般係約5%。所以如果需要沈積一含有1重量%紅色摻雜劑之層，則紅色摻雜劑之實際含量將為約0.95重量%至1.05重量%。當該裝置包括一含有共摻雜之紅色及綠色摻雜劑(且亦預期該綠色摻雜劑將具有5%之變化)時，該變化係足夠大以顯著改變裝置之CIE座標。
然而，控制用於溶液處理技術之摻雜劑之含量一般涉及稱重各種材料且將其依經小心控制之含量添加至溶劑中。在本發明者實驗室中，可使用精確度為0.00001g(增或減)之微天平測量低至0.001g紅色摻雜劑之重量用於溶液中。在此情況下，變化為1%。預期此變化之減少將顯著改進該完成裝置之CIE座標之再現性。
對於一僅包括紅色及綠色摻雜劑之層而言，特佳的濃度係約1重量%之該紅色摻雜劑及約12重量%之該綠色摻雜劑。可使用摻雜劑之其他組合、及其他濃度。經溶液處理之發光層可包括三種或更多發光材料。適用於白光發射裝置之此一實例係一包括72重量%主體、20重量%綠色發光劑、5重量%黃色及3重量%紅色之層。另一實例係68.9 重量%主體、30重量%綠色發光劑、1%紅色1、及0.1%紅色2，其中紅色1及紅色2係不同的發射紅光材料。
可使用其他類型之摻雜劑，且可使用除彼等特定描述以外之摻雜劑。例如，該第一有機層可另外包含該第一有機層之第三有機發光材料。第三有機摻雜劑可用於(例如)添加其他發光顏色，以微調整該裝置之整體發光，以調整導電率，或其他用途。
發光「摻雜劑」可包括發射磷光之有機材料或發射螢光之有機材料。
較佳的裝置結構係示於圖4中。裝置400係一裝置300之較佳特定結構。裝置400係於一基板410上製成，且按順序包括陽極420、經溶液處理之有機電洞注入層452、經溶液處理之有機電洞傳輸層454、經溶液處理之有機發光層432、VTE沈積之有機發光層434、VTE沈積之有機阻斷層462、VTE沈積之有機電子傳輸層464及陰極440。經溶液處理之有機發光層432包括一主體及紅色及綠色發光摻雜劑，且VTE沈積之有機發光層434包括一主體及一藍色發光摻雜劑。
圖5顯示一不包括經溶液沈積之具有多種發光摻雜劑之層的比較實例。裝置500係於一基板510上製成，且按順序包括陽極520、VTE沈積之有機電洞注入層552、VTE沈積之有機電洞傳輸層554、VTE沈積之有機發光層532、VTE沈積之有機發光層534、VTE沈積之有機阻斷層562、VTE沈積之有機電子傳輸層464及陰極440。VTE沈積之有機發光層532包括一主體及紅色及綠色發光摻雜劑，且VTE沈積之有機發光層534包括一主體及一藍色發光摻雜劑。
圖6顯示一CIE圖表。星號係位於發射白光所需之目標CIE座標處。該星號位於其上之曲線係已熟知之黑體輻射曲線，其描述自一吸收所有落於其(「黑體」)上之電磁輻射的物體之熱輻射之顏色。圖7顯示一使用實例1之紅色、綠色及藍色發光材料之發射光譜所計算之 目標光譜。
材料
實例中使用以下材料：
LG101及LG201可購自LG Chemical Corporation of Seoul,Korea。NS60可購自Nippon Steel Chemical Company of Tokyo,Japan。
實例 實例1 ALL VTE白光裝置(比較例)
作為比較例，使用標準真空熱蒸發(VTE)技術以製造白光OLED以製造整個裝置，該等裝置具有如圖5所示之結構。該等層之材料及厚度係如下：ITO(80nm)/LG101(10nm)/NPD(45nm)/NS-60：綠色摻雜劑：紅色摻雜劑-1(69：30：1；20nm)/主體-2：藍色摻雜劑-1(80：20；7.5nm)/主體-2(5nm)/LG201(45nm)/LiF/Al
在不同批料中，製造7種VTE白光裝置。測量該等裝置之發光，且將該等裝置之CIE座標繪於圖8及9中。所有7種裝置皆係經小心製成，以具有相同結構、組成及厚度。然而，不同批料之顏色有相當差異。7個批料之平均CIE座標係(0.424±0.007，0.413±0.014)。
可藉由MacAdam橢圓(其係人類區分顏色之能力的熟知量度)，來描述不同裝置之間的顏色差異。MacAdam橢圓係CIE圖表上之一區域，該區域內部有特定數量的人無法區分顏色。在離目標CIE座標之一「步」的距離處，68%的人可察覺顏色差異。68%係落入鐘形曲線上之一個標準偏差內之百分比。在兩步之距離處，95%的人可察覺顏色差異，其中95%係落入鐘形曲線上之兩個標準偏差內之百分比等等。照明工業一般需要用於照明的燈之顏色在3-或4-步MacAdam橢圓內係可再現的。如果顏色再現性過低，則觀察者觀看兩種來源之照明將察覺到顯著的差異。例如，吸頂燈之不同面板看起來可具有不同顏色，或在一面板內可能有可顯著察覺之變化，其等係非所需。
圖8顯示7種具有圖5中所示之結構之裝置的CIE座標。圖9顯示如圖8之相同數據，但是該圖示之相關區域係經放大。圖10顯示針對該7種裝置所測得之光譜。可看到，在該等不同裝置之CIE座標中有顯著分散，且其等全部完全在以該7種裝置之平均CIE座標(0.424，0.413)為中心之3步MacAdam橢圓之外。7步MacAdam橢圓幾乎無法圍住該7 種裝置顏色，其係遠離工業標準之公差規格。此意味著儘管已注意實現顏色再現性，但VTE裝置之顏色再現性並不可靠。本發明者將此顏色變化歸因於共摻雜之綠色及紅色發光層對紅色摻雜劑之百分比之敏感度，及用VTE沈積處理所出現之較高的此百分比變化。
實例2. 混合白光裝置
製造具有圖4所示結構之一裝置。將該電洞注入材料HIL-1(作為該主體材料)與導電摻雜劑-1一起溶於環己酮溶液中。導電摻雜劑-1在該溶液中之量係占該主體材料HIL-1的10重量%。在環己酮中，該HIL-1與導電摻雜劑-1之總濃度係0.5重量%。為了形成該電洞注入層(HIL)，將該溶液依4000rpm歷時60秒旋塗於一經圖案化之銦錫氧化物(ITO)電極上。在250℃下，烘烤所得薄膜30分鐘。烘烤之後，該薄膜變得不可溶。
在該HIL之頂端，亦藉由旋塗依次形成一電洞傳輸層(HTL)及發光層(EML)。藉由依4000rpm歷時60秒旋塗含1重量%之電洞傳輸材料HTL-1之甲苯溶液，製造該HTL。在200℃下，烘烤該HTL薄膜30分鐘。烘烤之後，該HTL成為不可溶薄膜。
該紅色及綠色EML係由一主體材料(主體-1)及作為該發光材料之一紅色及一綠色磷光摻雜劑(紅色摻雜劑-1及綠色摻雜劑-1)組成。為了形成該EML，將含有主體-1、綠色摻雜劑-1、及紅色摻雜劑-1(總共為0.75重量%)之甲苯溶液(其中，主體-1：綠色摻雜劑-1：及紅色摻雜劑-1之重量比為87：12：1)，依1000rpm歷時60秒旋塗於該不可溶HTL上，隨後在100℃下，烘烤60分鐘。
使用熱蒸發，來沈積該藍色EML。將10nm之藍色主體(主體-2)及藍色摻雜劑-1依90：10之比例共蒸發。在藍色EML頂端，蒸發5nm純主體-2以生成阻斷層(BL)。依次真空沈積該電子傳輸層(含有Alq3)、該電子注入層(含有LiF)、及該鋁電極。
當完成時，實例2之裝置具有以下結構：ITO(120nm)/HIL-1：導電摻雜劑-1(90：10；5nm)/HIL-1(10nm)/主體-1：綠色摻雜劑-1：紅色摻雜劑-1(87：12：1；25nm)/主體-2：藍色摻雜劑-1(90：10；10nm)/主體-2(5nm)/Alq3(40nm)/LiF/Al
實例2之混合白光裝置之CIE座標及光譜係分別示於圖6及7中。該裝置性能係描述於表1中。在1000cd/m2處，功率效率係11lm/W，其中演色性指數(CRI)為78，及對應於白色之相關色溫度(CCT)為2800K度。
應瞭解，本文所述之各項實施例僅係舉例說明，且不希望限制本發明之範疇。例如，在不偏離本發明之精神下，本文所述之諸多材料及結構可經其他材料及結構取代。因此，正如熟習此項技術者所瞭解，所申請之本發明可包括自本文所述之特定實例及較佳實施例之變形。應瞭解，各種關於本發明工作之原因之理論係不受限。
300‧‧‧有機發光裝置
310‧‧‧基板
320‧‧‧第一電極
330‧‧‧發光層
332‧‧‧第一有機層
334‧‧‧第二有機層
340‧‧‧第二電極
350‧‧‧第三有機層
360‧‧‧第四有機層
370‧‧‧第五有機層

Claims (13)

  1. 一種製備有機發光裝置之方法，其包括：a.提供第一電極；b.在該第一電極上經由溶液處理沈積第一有機層，該第一有機層另外包含：i.該第一有機層之有機主體材料；ii.該第一有機層之第一有機發光材料；iii.該第一有機層之第二有機發光材料；及iv.該第一有機層之第三有機發光材料；其中該第一、第二及第三有機發光材料係共摻雜於該有機主體材料中；及c.在該第一有機層上沈積第二電極；其中該第一有機層之第一有機發光材料之含量經測量之變化係小於5%。
  2. 如請求項1之方法，其中：a.該第一有機層之第一有機發光材料之峰值發射波長係在590至700nm之可見光光譜內；b.該第一有機層之第二有機發光材料之峰值發射波長係在570至590nm之可見光光譜內；且c.該第一有機層之第三有機發光材料之峰值發射波長係在500至570nm之可見光光譜內。
  3. 如請求項1之方法，其中該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.15至0.65範圍內，且y座標在0.1至0.7範圍內之光線。
  4. 如請求項3之方法，其中該有機發光裝置發射CIE座標為x座標在0.25至0.5範圍內，且y座標在0.2至0.5範圍內之光線。
  5. 如請求項1之方法，其在該第一有機層上沈積第二電極之前另外包括：在該第一有機層上沈積第二有機層，該第二有機層另外包含：i.該第二有機層之有機主體材料；及ii.該第二有機層之有機發光材料。
  6. 如請求項5之方法，其中該第二有機層係藉由氣相沈積而沈積，其中該第二有機層之有機主體及該第二有機層之有機發光材料係經共沈積。
  7. 如請求項1之方法，其中該第一有機層之第一有機發光材料、該第一有機層之第二有機發光材料、及該第二有機層之有機發光材料全部係小分子材料。
  8. 如請求項1之方法，其在沈積該第一有機層之前另外包括：a.經由溶液處理，在該第一電極上沈積第三有機層，其包含該第三有機層之有機材料；及b.經由溶液處理，在該第三有機層上沈積第四有機層，其包含該第四有機層之有機材料，其中當沈積該第四有機層時，該第三有機層不溶解，且當沈積該第一有機層時，該第四有機層不溶解。
  9. 如請求項1之方法，其中該第一有機層之第二有機發光材料之含量經測量之變化係小於5%。
  10. 如請求項1之方法，其中該第一有機層之第三有機發光材料之含量經測量之變化係小於5%。
  11. 如請求項1之方法，其中該第一有機層之有機主體材料之含量經測量之變化係小於5%。
  12. 如請求項5之方法，其中經由溶液處理沈積該第二有機層，且該 第二有機層之有機發光材料之含量經測量之變化係小於5%。
  13. 如請求項5之方法，其中該第二有機層之有機主體材料之含量經測量之變化係小於5%。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
TW201221597A (en) * 2010-11-03 2012-06-01 Cambrios Technologies Corp Coating compositions for forming nanocomposite films
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
TWI494305B (zh) * 2012-05-31 2015-08-01 Lg Chemical Ltd 有機電致發光裝置
CN104662023B (zh) 2012-09-20 2017-08-18 Udc 爱尔兰有限责任公司 供电子应用的氮杂二苯并呋喃
GB2509718A (en) * 2013-01-09 2014-07-16 Cambridge Display Tech Ltd Method for forming a layer of an electronic device and appropriate precursor compounds
US8809848B1 (en) * 2013-03-07 2014-08-19 National Tsing Hua University Full-band and high-CRI organic light-emitting diode
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE112014003470T5 (de) 2013-08-29 2016-05-25 The Regents Of The University Of Michigan Organische elektronische Vorrichtungen mit mehreren lösungsverarbeiteten Schichten
US9385348B2 (en) * 2013-08-29 2016-07-05 The Regents Of The University Of Michigan Organic electronic devices with multiple solution-processed layers
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
US20170040538A1 (en) * 2014-04-25 2017-02-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Light-emitting device
JP2014220248A (ja) * 2014-06-25 2014-11-20 三菱化学株式会社 有機電界発光素子の製造方法
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP3186264B1 (en) 2014-08-08 2018-11-28 UDC Ireland Limited Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US10424746B2 (en) 2014-11-18 2019-09-24 Udc Ireland Limited Pt- or Pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
KR101880007B1 (ko) * 2015-02-03 2018-07-18 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 조성물 및 그것을 사용한 발광 소자
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR20180079328A (ko) 2015-11-04 2018-07-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤즈이미다졸 축합 헤테로아릴
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR102553276B1 (ko) * 2016-03-29 2023-07-06 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
JP6151846B1 (ja) * 2016-12-27 2017-06-21 Ｌｕｍｉｏｔｅｃ株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子、照明装置、ディスプレイ装置
US10770673B2 (en) * 2017-11-28 2020-09-08 The Regents Of The University Of Michigan Highly reliable stacked white organic light emitting device

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200635428A (en) * 2005-03-24 2006-10-01 Jwo-Huei Jou White organic light-emitting diode and fabrication method
TW200714132A (en) * 2005-06-01 2007-04-01 Univ Princeton Fluorescent filtered electrophosphorescence

Family Cites Families (252)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) * 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) * 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69129907T2 (de) * 1990-11-30 1998-12-10 Idemitsu Kosan Co. Ltd., Tokio/Tokyo Organische elektroluminszente vorrichtung
DE4325885A1 (de) * 1993-08-02 1995-02-09 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5503910A (en) * 1994-03-29 1996-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US5424560A (en) * 1994-05-31 1995-06-13 Motorola, Inc. Integrated multicolor organic led array
US5703436A (en) * 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) * 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
DE19500912A1 (de) * 1995-01-13 1996-07-18 Basf Ag Elektrolumineszierende Anordnung
US5693428A (en) * 1995-02-06 1997-12-02 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US5552253A (en) * 1995-03-31 1996-09-03 Xerox Corporation Multiple layer photoreceptor for color xerography
JP4477150B2 (ja) * 1996-01-17 2010-06-09 三星モバイルディスプレイ株式會社 有機薄膜ｅｌ素子
US5929194A (en) * 1996-02-23 1999-07-27 The Dow Chemical Company Crosslinkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof
US6939625B2 (en) 1996-06-25 2005-09-06 Nôrthwestern University Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
US5844363A (en) * 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
JP3899566B2 (ja) * 1996-11-25 2007-03-28 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ表示装置の製造方法
JPH10162955A (ja) 1996-11-28 1998-06-19 Seiko Precision Kk 有機ｅｌ素子の製造方法
US6013982A (en) * 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US6091195A (en) * 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US5834893A (en) * 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6130001A (en) * 1997-07-15 2000-10-10 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium
JP3861400B2 (ja) * 1997-09-01 2006-12-20 セイコーエプソン株式会社 電界発光素子およびその製造方法
DE69834395T2 (de) 1997-09-02 2007-02-08 Seiko Epson Corp. Verfahren zur herstellung einer organischen elektrolumineszenten vorrichtung
US5853905A (en) * 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6592933B2 (en) * 1997-10-15 2003-07-15 Toray Industries, Inc. Process for manufacturing organic electroluminescent device
EP1027398B1 (en) 1997-10-23 2004-06-09 Isis Innovation Limited Light-emitting dendrimers and devices
US5851709A (en) * 1997-10-31 1998-12-22 Eastman Kodak Company Method for selective transfer of a color organic layer
US6337102B1 (en) * 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) * 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
JPH11273859A (ja) 1998-03-24 1999-10-08 Sony Corp 有機電界発光素子及びその製造方法
GB2335884A (en) * 1998-04-02 1999-10-06 Cambridge Display Tech Ltd Flexible substrates for electronic or optoelectronic devices
US6887286B1 (en) * 1998-07-08 2005-05-03 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Fuel reformer device
JP2000036386A (ja) 1998-07-16 2000-02-02 Alps Electric Co Ltd 白色発光エレクトロルミネッセンス素子
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) * 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6107452A (en) * 1998-10-09 2000-08-22 International Business Machines Corporation Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices
JP3287344B2 (ja) * 1998-10-09 2002-06-04 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
US6221438B1 (en) * 1998-11-03 2001-04-24 Sarnoff Corporation Patterned deposition of a material
US6228436B1 (en) * 1998-12-16 2001-05-08 Battelle Memorial Institute Method of making light emitting polymer composite material
US6066357A (en) * 1998-12-21 2000-05-23 Eastman Kodak Company Methods of making a full-color organic light-emitting display
JP3900724B2 (ja) 1999-01-11 2007-04-04 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ素子の製造方法および有機ｅｌ表示装置
GB9903251D0 (en) * 1999-02-12 1999-04-07 Cambridge Display Tech Ltd Opto-electric devices
GB2347013A (en) * 1999-02-16 2000-08-23 Sharp Kk Charge-transport structures
US6294398B1 (en) * 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
JP4477726B2 (ja) * 1999-12-09 2010-06-09 シャープ株式会社 有機ｌｅｄ素子の製造方法
US6372154B1 (en) * 1999-12-30 2002-04-16 Canon Kabushiki Kaisha Luminescent ink for printing of organic luminescent devices
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US6565994B2 (en) 2000-02-10 2003-05-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting device material comprising iridium complex and light emitting device using same material
US6660410B2 (en) * 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
WO2001074121A1 (en) * 2000-03-31 2001-10-04 Seiko Epson Corporation Organic el device and method of manufacture thereof
GB0013394D0 (en) * 2000-06-01 2000-07-26 Microemissive Displays Ltd A method of creating a color optoelectronic device
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4040249B2 (ja) 2000-11-16 2008-01-30 富士フイルム株式会社 発光素子
JP2002175887A (ja) 2000-12-07 2002-06-21 Denso Corp 有機ｅｌ素子
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
US6803720B2 (en) * 2000-12-15 2004-10-12 Universal Display Corporation Highly stable and efficient OLEDs with a phosphorescent-doped mixed layer architecture
TW518909B (en) * 2001-01-17 2003-01-21 Semiconductor Energy Lab Luminescent device and method of manufacturing same
JP3812730B2 (ja) * 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
CN100379049C (zh) * 2001-03-14 2008-04-02 普林斯顿大学理事会 用于蓝色磷光基有机发光二极管的材料与器件
CN1302565C (zh) * 2001-05-16 2007-02-28 普林斯顿大学理事会 高效多色电致磷光oled
JP3981331B2 (ja) * 2001-05-24 2007-09-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
CN100440568C (zh) 2001-06-20 2008-12-03 昭和电工株式会社 发光材料和有机发光装置
US6699597B2 (en) * 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
US7071615B2 (en) * 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
KR100937900B1 (ko) * 2001-08-29 2010-01-21 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 금속착물을 포함하는 캐리어수송층을 구비한 유기발광장치
EP1421827B1 (en) * 2001-08-29 2012-02-22 The Trustees Of Princeton University Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) * 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
US6869695B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-22 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP3786023B2 (ja) 2002-01-31 2006-06-14 株式会社豊田自動織機 有機ｅｌ素子
JP3933591B2 (ja) * 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
US6951694B2 (en) * 2002-03-29 2005-10-04 The University Of Southern California Organic light emitting devices with electron blocking layers
JP3919583B2 (ja) 2002-04-12 2007-05-30 キヤノン株式会社 有機発光素子
US6946677B2 (en) * 2002-06-14 2005-09-20 Nokia Corporation Pre-patterned substrate for organic thin film transistor structures and circuits and related method for making same
US20030230980A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
KR100480442B1 (ko) * 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
DE10238903A1 (de) 2002-08-24 2004-03-04 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und Iridium-Komplexe
KR100686268B1 (ko) 2002-08-27 2007-02-28 후지필름 가부시키가이샤 유기금속 착체, 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 디스플레이
US7098060B2 (en) * 2002-09-06 2006-08-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Methods for producing full-color organic electroluminescent devices
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US6982179B2 (en) * 2002-11-15 2006-01-03 University Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
US6891326B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
US20040096570A1 (en) * 2002-11-15 2004-05-20 Michael Weaver Structure and method of fabricating organic devices
EP2248870B1 (en) 2002-11-26 2018-12-26 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminscent element and display and illuminator
KR101114899B1 (ko) * 2002-12-26 2012-03-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4580342B2 (ja) 2003-01-24 2010-11-10 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1606296B1 (en) 2003-03-24 2009-08-05 University Of Southern California PHENYL-PYRAZOLE COMPLEXES OF Ir
JP3970253B2 (ja) * 2003-03-27 2007-09-05 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
US7862906B2 (en) * 2003-04-09 2011-01-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electroluminescent element and light-emitting device
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
US7029765B2 (en) * 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
EP2236579B1 (en) 2003-04-23 2014-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element and display
JP4673744B2 (ja) 2003-05-29 2011-04-20 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
EP3623444B1 (en) 2003-06-02 2021-05-26 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
WO2004111066A1 (ja) 2003-06-09 2004-12-23 Hitachi Chemical Co., Ltd. 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
JP4899284B2 (ja) 2003-07-18 2012-03-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US7504049B2 (en) 2003-08-25 2009-03-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device
KR100560783B1 (ko) * 2003-09-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 도핑된 발광층을 갖는 유기전계발광소자
HU0302888D0 (en) 2003-09-09 2003-11-28 Pribenszky Csaba Dr In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
US7442797B2 (en) 2003-11-04 2008-10-28 Takasago International Corporation Platinum complex and light emitting device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7151339B2 (en) * 2004-01-30 2006-12-19 Universal Display Corporation OLED efficiency by utilization of different doping concentrations within the device emissive layer
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
WO2005089024A1 (ja) 2004-03-11 2005-09-22 Mitsubishi Chemical Corporation 電荷輸送膜用組成物及びイオン化合物、それを用いた電荷輸送膜及び有機電界発光素子、並びに、有機電界発光素子の製造方法及び電荷輸送膜の製造方法
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
TWI252051B (en) * 2004-03-31 2006-03-21 Fujitsu Ltd Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7491823B2 (en) * 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7655323B2 (en) 2004-05-18 2010-02-02 The University Of Southern California OLEDs utilizing macrocyclic ligand systems
US7279704B2 (en) * 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4631316B2 (ja) * 2004-06-07 2011-02-16 パナソニック株式会社 エレクトロルミネセンス素子
WO2005123873A1 (ja) 2004-06-17 2005-12-29 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CA2568667A1 (en) 2004-06-28 2006-01-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
JP4110160B2 (ja) * 2004-09-29 2008-07-02 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子、及びディスプレイ装置
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
JP4496949B2 (ja) 2004-12-13 2010-07-07 株式会社豊田自動織機 有機ｅｌ素子
CA2589711A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands
US7230107B1 (en) 2004-12-29 2007-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Metal quinoline complexes
KR101272435B1 (ko) 2004-12-30 2013-06-07 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기금속 착체
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100787428B1 (ko) * 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100803125B1 (ko) * 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9070884B2 (en) * 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US9051344B2 (en) * 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
CN101203583A (zh) * 2005-05-31 2008-06-18 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
WO2006132173A1 (ja) 2005-06-07 2006-12-14 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子
US7638072B2 (en) 2005-06-27 2009-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions
WO2007004380A1 (ja) 2005-07-01 2007-01-11 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7462406B2 (en) 2005-11-15 2008-12-09 Eastman Kodak Company OLED devices with dinuclear copper compounds
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
KR20080085000A (ko) 2005-12-01 2008-09-22 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자
KR101600624B1 (ko) * 2006-02-10 2016-03-21 유니버셜 디스플레이 코포레이션 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
JP4910435B2 (ja) * 2006-03-15 2012-04-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
WO2007119420A1 (ja) * 2006-03-22 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光色度安定化方法、照明装置及び電子ディスプレイ装置
US20070247061A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Vadim Adamovich Multiple dopant emissive layer OLEDs
KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7768195B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
FR2901476B1 (fr) * 2006-05-29 2011-12-23 Oreal Procede de coloration d'une peau foncee
CN101461074B (zh) 2006-06-02 2011-06-15 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
US7579773B2 (en) 2006-06-05 2009-08-25 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer
JP5139297B2 (ja) 2006-08-23 2013-02-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5099013B2 (ja) 2006-10-13 2012-12-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20080102223A1 (en) 2006-11-01 2008-05-01 Sigurd Wagner Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
US8541112B2 (en) 2006-12-13 2013-09-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2008075517A1 (ja) * 2006-12-18 2008-06-26 Konica Minolta Holdings, Inc. 多色燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
JP2008159367A (ja) * 2006-12-22 2008-07-10 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス装置、有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法並びに電子機器
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
KR101359632B1 (ko) * 2007-01-19 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자
JP5194456B2 (ja) * 2007-01-23 2013-05-08 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び照明装置の製造方法
WO2008101842A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
EP3719099B1 (en) 2007-03-08 2022-09-14 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5163642B2 (ja) 2007-03-29 2013-03-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子
US9006711B2 (en) 2007-04-17 2015-04-14 Konica Minolta Holdings, Inc. White organic electroluminescent element and lighting device
EP2150556B1 (de) 2007-04-26 2011-01-12 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
JP2008282610A (ja) * 2007-05-09 2008-11-20 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP5482201B2 (ja) * 2007-05-16 2014-05-07 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
CN101720330B (zh) 2007-06-22 2017-06-09 Udc爱尔兰有限责任公司 发光Cu(I)络合物
US8373159B2 (en) 2007-07-05 2013-02-12 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising carbene-transition metal complex emitter, and at least one compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzophospholes, disilyldibenzothiophene s-oxides and disilyldibe
JP5473600B2 (ja) 2007-07-07 2014-04-16 出光興産株式会社 クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008205A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
WO2009008201A1 (ja) 2007-07-07 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
TW200903877A (en) 2007-07-10 2009-01-16 Idemitsu Kosan Co Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2009021343A (ja) * 2007-07-11 2009-01-29 Dainippon Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101688052A (zh) 2007-07-27 2010-03-31 E.I.内穆尔杜邦公司 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体
EP2185532B1 (en) 2007-08-08 2016-11-09 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene compounds comprising a triphenylene group
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
JP2011500648A (ja) 2007-10-17 2011-01-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびｏｌｅｄにおけるその使用
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2009-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2221896A4 (en) 2007-11-22 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT
US8574725B2 (en) 2007-11-22 2013-11-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic el element and solution containing organic el material
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
WO2009085344A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
KR101691610B1 (ko) 2008-02-12 2017-01-02 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물
JP5258339B2 (ja) 2008-03-24 2013-08-07 株式会社トクヤマ シリコン製造プロセス
KR101833658B1 (ko) 2008-05-07 2018-02-28 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 전자 장치들 또는 다른 물품들 위의 코팅들에 사용하기 위한 혼성 층들
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
US8057919B2 (en) 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
CN102131891B (zh) 2008-06-30 2014-01-29 通用显示公司 具有含硫基团的空穴传输材料
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
EP2329544B1 (en) 2008-09-04 2017-05-17 Universal Display Corporation White phosphorescent organic light emitting devices
US9034483B2 (en) 2008-09-16 2015-05-19 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
WO2010062558A1 (en) 2008-10-27 2010-06-03 Plextronics Inc. Charge injection and transport layers
KR100901888B1 (ko) 2008-11-13 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자
JP5707665B2 (ja) 2008-12-03 2015-04-30 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9458182B2 (en) 2009-01-07 2016-10-04 Basf Se Silyl- and heteroatom-substituted compounds selected from carbazoles, dibenzofurans, dibenzothiophenes and dibenzophospholes, and use thereof in organic electronics
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101511072B1 (ko) 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
WO2010150694A1 (ja) * 2009-06-25 2010-12-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101986469B1 (ko) 2009-10-28 2019-06-05 유디씨 아일랜드 리미티드 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도
EP2513187A2 (en) 2009-12-18 2012-10-24 Plextronics, Inc. Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
JP4617393B1 (ja) 2010-01-15 2011-01-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200635428A (en) * 2005-03-24 2006-10-01 Jwo-Huei Jou White organic light-emitting diode and fabrication method
TW200714132A (en) * 2005-06-01 2007-04-01 Univ Princeton Fluorescent filtered electrophosphorescence

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120129912A (ko) 2012-11-28
JP5642805B2 (ja) 2014-12-17
WO2011090535A1 (en) 2011-07-28
US20110177641A1 (en) 2011-07-21
JP6553113B2 (ja) 2019-07-31
TW201614890A (en) 2016-04-16
US9054344B2 (en) 2015-06-09
TWI524569B (zh) 2016-03-01
EP2526577A1 (en) 2012-11-28
JP2015038887A (ja) 2015-02-26
CN106207013A (zh) 2016-12-07
US20140206121A1 (en) 2014-07-24
US20130002132A1 (en) 2013-01-03
TW201208167A (en) 2012-02-16
CN106207013B (zh) 2019-06-14
US8288187B2 (en) 2012-10-16
KR20170021376A (ko) 2017-02-27
JP6125481B2 (ja) 2017-05-10
CN102792480B (zh) 2016-09-14
CN102792480A (zh) 2012-11-21
EP2526577B1 (en) 2020-03-25
JP2017120795A (ja) 2017-07-06
JP2013517612A (ja) 2013-05-16

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