[go: up one dir, main page]

TWI494305B - 有機電致發光裝置 - Google Patents

有機電致發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI494305B
TWI494305B TW102119481A TW102119481A TWI494305B TW I494305 B TWI494305 B TW I494305B TW 102119481 A TW102119481 A TW 102119481A TW 102119481 A TW102119481 A TW 102119481A TW I494305 B TWI494305 B TW I494305B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
organic material
material layer
substituted
unsubstituted
layer
Prior art date
Application number
TW102119481A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201410658A (zh
Inventor
Mun Kyu Joo
Minsoo Kang
Jeamin Moon
Yun Hye Hahm
Seongsu Jang
Jina You
Jaein Lee
Original Assignee
Lg Chemical Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lg Chemical Ltd filed Critical Lg Chemical Ltd
Publication of TW201410658A publication Critical patent/TW201410658A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI494305B publication Critical patent/TWI494305B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/865—Intermediate layers comprising a mixture of materials of the adjoining active layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/157—Hole transporting layers between the light-emitting layer and the cathode
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

有機電致發光裝置
本發明係關於一種有機發光裝置。
本申請案主張於2012年5月31日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2012-0058946號申請案之優先權，其中該申請案所揭露之內容全部併入本案參考。
一有機發光裝置係藉由將電子或電洞注入至兩電極中，以將電流轉換成可見光。該有機發光裝置可為包含兩層以上的有機材料層之多層結構。若需要，除了一發光層之外，該有機發光裝置可更包括例如，一電子注入層或一電洞注入層、一電子阻擋層或一電洞阻擋層、一電子傳輸層或一電洞傳輸層。
近年來，當多樣化該有機發光裝置的用途時，在材料上的研究方面，已積極的進行該有機發光裝置的性能改良。
本說明書描述一種具有新穎結構的有機發光 裝置。
根據本說明書的一範例性實施例之有機發光裝置包括：一陽極、一陰極、一發光層，提供在該陽極與該陰極之間、一第一有機材料層，與該陽極連結且摻雜p-型摻雜劑、以及一第二有機材料層，與該陰極連結且摻雜p-型摻雜劑，其中，該第一有機材料層之該p-型摻雜劑的含量係佔第一有機材料層中的50重量百分比以上且小於100重量百分比。
根據本說明書的另一範例性實施例，當第一有機材料層中的p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且在第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-BB。
根據本說明書的又另一範例性實施例，當第一有機材料層中的p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且在第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-B1.5B。
根據本說明書的又另一範例性實施例，當第一有機材料層中的p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且在第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-B2B。
根據本說明書的範例性實施例，藉由允許與陽極連結的有機材料層以及與陰極連結的有機材料層包含p- 型摻雜劑，並設定與陽極連結的有機材料層中之p-型摻雜劑的濃度為50重量百分比以上之情況下，可提供一具有低驅動電壓、高亮度極優異的發光效率之有機發光裝置。具體而言，當控制與該陽極連結的有機材料層中之p-型摻雜劑的濃度以及控制該陰極連結的有機材料層中之p-型摻雜劑的濃度在一特定的範圍時，可更改善該裝置的上述性能。
圖1係說明根據本說明書的一範例性實施例之有機發光裝置的有機材料層之堆疊結構。
圖2係說明根據本說明書的另一範例性實施例之有機發光裝置的有機材料層之堆疊結構。
圖3係說明在圖1中所說明的有機發光裝置之第二有機材料層與陰極之間的電荷移動。
圖4係說明在圖2中所說明的有機發光裝置之電子注入層或電子傳輸層、第二有機材料層與陰極之間的電荷移動。
圖5係根據p-型摻雜劑的濃度所顯示的有機薄膜粗糙度之圖。
之後，將詳細說明本說明書的範例性實施例。
在本發明中，n-型代表n-型半導體性質。換句話說，n-型有機材料層為一具有在LUMO能階注入或傳輸電子之性質的有機材料層，且具有電子遷移率大於電洞遷移率 的性質之材料之有機材料層。相反地，p-型代表p-型半導體性質，換句話說，p-型有機材料層為具有在高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital、HOMO)能階注入或傳輸電洞之性質之有機材料層，且具有電洞遷移率大於電子遷移率的材料之性質之有機材料層。「在HOMO能階傳輸電荷之有機材料層」及該p-型有機材料層可具相同意義。此外，「在LUMO能階傳輸電荷之有機材料層」與n-型有機材料層可具相同意義。
在本發明中，p-型摻雜劑意味一接受電子的材料。
在本說明書中，能階意味能量大小。因此，即使當能階表示為從真空能階之負(-)方向時，該能階解釋意味為相對應的能量值之絕對值。例如，HOMO能階意味從真空能階至高佔據分子軌域的距離。此外，LUMO能階意味從真空能階至低佔據分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital)的距離。
在本說明書中，電荷指電子或電洞。
在本說明書中，「與陽極連結的有機材料層」指基於發光層而配置為比陰極更靠近陽極之有機材料層，且「與陰極連結的有機材料層」指基於發光層而配置為比陽極更靠近陰極之有機材料層。此時，與陽極或陰極連結的該有機層可包含與該陽極或該陰極物理接觸之有機材料層。然而，本說明書所描述的範例性實施例，不完全排除在與陽極或陰極連結的該有機材料層與該陽極或陰極之間提供一附加層之情 形。
在本說明書中，該p-型摻雜劑意味相對地接收包含p-型摻雜劑的有機材料層中的主體材料之電子之材料。相反地，包含p-型摻雜劑之有機材料層中之主體材料意味相對地給予p-型摻雜劑電子。
根據本說明書的具體實施例之有機發光裝置包括：一陽極、一陰極、一發光層，提供於該陽極與該陰極之間、一第一有機材料層，與該陽極連結且摻合p-型摻雜劑、以及一第二有機材料層，與該陰極連結且摻合p-型摻雜劑。換句話說，該有機發光裝置於該陽極連結的該有機材料層以及與該陰極連結的有機材料層包含該p-型摻雜劑。如上所述，即使當藉由包含在兩側上含有大量的p-型摻雜劑之有機材料層而形成厚的有機材料層時，仍能在能階段維持驅動電壓。
在範例性實施例中，該第一有機材料的p-型摻雜劑的含量在第一有機材料層中為50重量百分比以上且小於100重量百分比以下。選擇該範圍的第一有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度可使降低該驅動電壓，且有利於裝置的穩定性與電特性。具體而言，當以下述的式1化合物作為該第一有機材料層的p-型摻雜劑時，第一有機材料層中的式1之化合物含量為50重量百分比以上的情況下，可最大化地降低該驅動電壓與改善該裝置的穩定性之效果。
同時，當p-型摻雜劑的含量在第二有機材料中為低含量時，藉由該第二有機材料之其它材料，而產生粗糙度，並顯示光散射效果，因此，顯示光萃取效果。例如，當 使用下述的式1化合物作為該第二有機之材料層的p-型摻雜劑及芳香胺化合物時，尤其使用NPB作為摻雜於第二有機材料層中的材料時，在該第二有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度需要低於該第一有機材料層。
根據本說明書的另一範例性實施例，當第一有 機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為A重量百分比，且第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-BB。
根據本說明書的又另一範例性實施例，當第一 有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為A重量百分比，且第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-B1.5B。
根據本說明書的又另一範例性實施例，當第一 有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為A重量百分比，且第二有機材料層中的p-型摻雜劑的濃度為B重量百分比時，可滿足A-B2B。
圖1說明根據範例性實施例有機發光裝置之有機材料層的堆疊順序。根據圖1，在基板上連續堆疊該陽極、該第一有機材料層、該發光層、該第二有機材料層、及陰極。圖1說明在基板上提供陽極之一實施例，但在該基板上提供該陰極亦包含在本說明書所述的範例性實施例之範圍。例如，描述於本說明書的有機發光裝置可具有該在該基板上連續地堆疊陰極、該第二有機材料層、該發光層、該第一有機材料層及該陽極之結構。
一般而言，在一有機發光裝置中，從陰極將電 子注入與傳輸至發光層，且從陽極將電洞注入與傳輸至發光層。因此，在相關技術之有機發光裝置中，透過LUMO能階注入或傳輸電子的n-型有機材料層係配置在該陰極與該發光層之間。
將包含p-型摻雜劑的有機材料層配置成與該陰 極連結的有機材料層之相對地技術，係已教示於有機發光裝置領域中。然而，根據本說明書，第二有機材料層包含該p-型摻雜劑以做為與該陰極連結的有機材料層。
在說明於圖1的裝置中，在下文中將更詳細地 描述在該陰極及與該陰極連結的該第二有機材料層之間注入電荷之方法。
在包含n-型有機材料層作為與該陰極連結之該 有機材料層之相關技術領域中的有機發光裝置中，從陰極注入電子的障礙係陰極的功函數以及n-型有機材料層的LUMO能階之間的差。在相關技術中之有機發光裝置中，為了從該陰極的功函數移至該n-型有機材料層的LUMO能階，因此電子需要克服相對於陰極的功函數以及n-型有機材料層的LUMO能階之間的差之電子注入障礙。因此，在相關技術中之有機發光裝置的結構中，為了減少該電子注入障礙，因此，導入電子注入層(例如，LiF)；在電子傳輸層摻雜鹼金屬或鹼土金屬；或使用具有低功函數之金屬作為陰極材料。
然而，根據本說明書所述的範例性實施例，電 洞係經由上述包含p-型摻雜劑之第二有機材料層之HOMO能 階而移向該陰極。圖3說明描述於本說明書中的有機發光裝置，為該陰極與包含p-型摻雜劑之該第二有機材料層之間的電荷移動之示意圖，例如，在圖1中說明的該有機發光裝置。 根據圖3，傳送至包含p-型摻雜劑的第二有機材料層之HOMO能階之電洞與陰極的電子相遇並相消。因此，該陰極與該第二有機材料層之間不存在電子注入障礙。因此，在描述於本說明書的有機發光裝置中，不需要致力於減少從陰極至該有機材料層的電子注入障礙。
因此，根據本說明書的敘述，可從具有各種功函數的材料來選擇陰極材料。
圖1說明彼此相互直接接觸的該陽極、該第一有機材料層、該發光層、該第二有機材料層、以及陰極之結構。然而，可在該陽極與該第一有機材料層之間、在該第一有機材料層與該發光層之間、在該發光層與該第二有機材料層之間、或該第二有機材料層與該陰極之間另外提供一有機材料層。例如，當在該陽極與該第一有機材料層之間、或在陰極與該第二有機材料層之間提供一額外的有機材料層時，可包含p-型有機材料層。在該陽極與該第一有機材料層之間、或該第一有機材料層與該發光層之間包含p-型有機材料層，且可提供該等作為電洞注入層或電洞傳輸層。
根據本說明書的又另一範例性實施例，可在該發光層與該第二有機材料層之間提供電子注入層或電子傳輸層。在此，該電子注入層或該電子傳輸層包括一電子注入層、一電子傳輸層、或一同時注入或傳輸電子之層。可提供n-型 有機材料層作為該電子注入層或電子傳輸層。為了區別本說明書的附加n-型有機材料層，因此，在發光層與該第二有機材料層之間形成n-型有機材料層並與該第二有機材料層接觸，該n-型有機材料層係指作為第一n-型有機材料層。
圖2說明包括該電子注入層或電子傳輸層之有 機發光裝置之實施例。圖2說明電子注入層或電子傳輸層係與該發光層接觸，但可在層間提供一附加的有機材料層。
將在下文更詳細說明，在圖2所說明的裝置中， 在該陰極、與該陰極連結的該第二有機材料層、該第一n-型有機材料層、以及發光層之間注入電荷之方法。
根據圖2，在該第二有機材料層與該發光層之間 配置該第一n-型有機材料層。在此，包含該p-型摻雜劑之該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間可產生電荷。 該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間產生的電荷將經由該第二有機材料層之HOMO能階而移向該陰極。經由該第二有機材料層的HOMO能階所移動的電洞往陰極的方向跑。此外，在該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間產生的電子，經由該第一n-型有機材料層之LUMO能階而移向該發光層。
在圖2中所說明的結構中，包含p-型摻雜劑之 上述第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間產生電荷中，電洞經由該第二有機層的HOMO能階移向該陰極。圖4說明在圖2中所說明的結構中之電荷移動之示意圖。
同時，該有機發光裝置的該發光特性係該裝置 的重要特性。為了在該有機發光裝置中有效地發光，因此，在發光區域中獲得電荷平衡是重要的。為了此目的，由該陰極傳輸的電子與由該陽極傳輸的電洞需達到平衡，且電子與電洞彼此相遇而形成激子之點需位於發光區域之間。
同時，在有機發光裝置中，可根據發光顏色使 用控制該裝置的共振腔(cavity)之方法做為增加發光效率的方法之一。藉由控制該裝置的共振腔，以更增加發光效率，以發出適合的發光顏色波長。在此，該裝置的共振腔意味在該裝置中可共振光之間之長度。在一實施例中，當上電極為透明電極且下電極為反射電極時，該裝置的共振腔意味從該上電極的頂部至該下電極的頂部。
此外，在有機發光裝置中，藉由表面電漿(surface plasmon)、金屬、導波模式(waveguide mode)、基板模式、外偶合模式等，從發光層至該陰極的距離亦可影響光損失。因此，需要調整從發光層至該陰極的距離。
為了控制上述從該裝置的共振腔或發光層至其陽極之距離，相關技術中的有機發光裝置之結構中，當與該陰極連結的n-型有機材料層的厚度(例如，該電子傳輸層)增加時，可造成電荷不平衡。然而，根據本說明書的敘述，在該有機發光裝置中，可控制與該陰極連結的該第二有機材料層的厚度。即，可控制該第二有機材料層的厚度可用來控制在該裝置的該共振腔或該發光層至該陰極之間的距離。在本說明書的範例性實施例中，抵達該發光層的電子不從該陰極傳輸，而是在該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層 之間產生。因此，控制該第二有機材料層的厚度不影響在發光層中的電荷平衡。此外，在本發明的範例性實施例中，當控制該第二有機材料層之厚度時，可最小化在相關技術中的結構之問題，根據n-型有機材料層之該電子傳輸層的厚度增加，而增加一驅動電壓。
在相關技術中的結構，當控制從陰極至該發光 層的距離(D)時，可影響在發光層中的電荷平衡。其理由係因為當控制n-型有機材料層(例如，電子注入層或電子傳輸層)的厚度時，改變達到該發光層的電子之數量。圖4說明根據說明於圖2中的本說明書之範例性實施例的有機發光裝置中之陰極至該發光層之結構。在根據本說明書的範例性實施例的結構中，當控制與該陰極連結的第二有機材料層的厚度Dh時，可影響控制從發光層的發光點至該陰極的距離，其係關於該裝置的該共振腔之距離，但因為不影響電子數量的長度De，因此，不影響電荷平衡。在此，在發光層的發光點意味根據電子與電洞的平衡實質上發射光之點。該發光層的材料可改變該發光點。在本發明所關於的技術中，該發光層與其它層之間的該發光層之中心點或界面可設定為發光點。
例如，當該陰極作為反射板時，可控制從在發光層中的發光點至該陰極之距離D為[該有機材料層的折射率*λ/4]之整數倍。此時，λ為發光層所發射的光之波長。因為具有不同顏色的光具有不同的波長，因此，可根據從發光層的光發射之顏色，而控制從在發光層的該發光點至該陰極的距離D。又，可根據該有機材料層的折射率，而控制從 在發光層的該發光點至該陰極的距離D。此時，當有機材料層係由兩層以上所構成時，該有機材料層的折射率可藉由所獲得的每一層的折射率來計算，因此獲得其總和。
此外，當向陰極進行的光達到該陰極的表面並 反射時，根據陰極材料的型式而改變光的滲透深度。因此，陰極材料的型態造成該陰極的表面反射光之相變化。此時，在考慮相位差的改變時，需要控制從該發光層中的發光點至該陰極之距離D。因此，陰極的材料亦可影響從發光層至該陰極的距離。
當產生與從發光層至該陰極所進行的光匹配之 相位以及光從該陰極反射時，產生建設性的干擾，因此，可進行強光，相反地，當在光之間產生不匹配的相位時，產生破壞性的干擾，因此，消滅一部分光。根據如上述的相位匹配與相位不匹配的現象，根據從該發光層至該陰極的距離，該發射光的亮度呈現正弦曲線形式。
根據本說明書的一範例性實施例，根據從該發 光層至該陰極的距離，而顯示該裝置的發射光的亮度之正弦曲線中，在光的亮度最大之點的x軸的值可設定為發光層至該陰陰極的距離。
根據本說明書的範例性實施例，可控制該第二 有機材料層與該第一n-型有機材料層之間的邊界至該發光層的距離與該陽極至該發光層的距離，使得在發光層的電洞數量與其中的電子平衡。在此，電洞的數量與電子的數量之間的平衡意味注入該發光層的電洞與電子在發光層中彼此結合， 因而有效地形成光發射激子，且將包含形成激子的電洞與電子的損失減至最小。例如，當在裝置中的電洞數量大於其中的電子數量時，除了過多的電洞而使電洞包含於激子之外，所產生的電洞未發射光線並被消除，因此，造成裝置的量子效率損失。因此，當電子的數量大於電洞的數量時，可造成電子的損失。因此，藉由達到注入的電洞與電子之定量平衡，企圖減少電洞與電子的數量，消除未貢獻於光線發射的電子與電洞。
例如，達到在發光層中的電洞與電子之間的定 量平衡之手段中，控制電洞與電子的移動速度亦為重要。當電洞過度的存在於發光層時，藉由增加電子的注入速度，而達到發光層中的電洞與電子之間的平衡。通常，在陽極與該發光層之間所提供的材料之電洞遷移率，換言之，在第二電荷傳輸途徑與傳輸的電洞快於在陰極與發光層之間所提供的材料的電子遷移率，換言之，在第一電荷傳輸途徑與傳輸電子。例如，NPB的電洞遷移率為8.8 X 10-4 cm2 /Vs的程度，然而，Alq3的電子遷移率為6.7 X 10-5 cm2 /Vs的程度。
因此，為了增加該裝置的發光效率，因此，增 加電子遷移率為重要的，且當增加陰極到發光層的距離時，可有效增加第二有機材料層的厚度而不是第一n-型有機材料層的厚度。
所以，根據一實施例，可配置該第二有機材料 層與該第一n-型有機材料層之間的邊界至發光層的距離，以短於該陽極至發光層的距離。作為具體實施例，可配置在該 第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間的邊界至該發光層的距離為100Å至500Å。於其他具體實施例中，可配置陽極至發光層的距離為500Å至5,000Å。然而，根據發光層或使用者的性質，可不同地控制特定的數值。
根據本說明書之一範例性實施例，可控制第二 有機材料層的厚度，以該裝置之穩定性。當增加該第二有機材料層的厚度時，可更改善該裝置的穩定性而不影響該裝置的電荷平衡或電壓的增加。
在此，該裝置的穩定性意味當該裝置為薄的時，可避免由於陰極與陽極之間的接觸的短路現象之程度的產生。通常，當增加控制在該陰極與該發光層之間提供n-型有機材料層之厚度時，可改善該裝置的穩定性，但快速地增加其驅動電壓，從而，減少其動力效率。為了解決在本技術領域中的問題，企圖增加控制在陰極與發光層之間所提供n-型有機材料層的厚度，且將該有機材料層與金屬摻雜，但存在產生增加光吸收效率以及減少使用壽命地的問題，且其製程變得複雜。
然而，根據本說明書的描述，藉由控制第二有機材料層的厚度(並不影響電荷平衡或增加電壓)而非控制n-型有機材料層的厚度，來增加陰極與該發光層間的距離，且不影響電荷平衡或提高電壓。因此，可改善該裝置的穩定性，且將增加的驅動電壓減至最小，從而，增加動力效率。
根據一實施例，在考慮該裝置的穩定性時，可將從陰極至該發光層的距離配置成比從陽極至該發光層的距 離長。甚至在此結構中，不像相關技術領域而不影響該電荷平衡或電壓增加。在具體實施例中，該第二有機材料層之厚度可控制為5nm以上，且當第二有機材料層變厚時，可提高該裝置的穩定性。該第二有機材料層的厚度的上限沒有特別地限制，且可經由熟知該技術領域者來確定。例如，在考慮過程的容易度時，該第二有機材料層之後度可選自500nm以下。
根據本說明書的另一範例性實施例，可控制該 第二有機材料層之厚度，使得有機發光裝置的共振腔長度為從發光層所發射的光之波長的整數倍。藉由控制該有機發光裝置的共振腔長度為上述之光線的波長之整數倍，以改善由光的結構干擾所造成的光發射效率。
根據本說明書的另一範例性實施例，可控制該 第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間的邊界至該發光層的距離以及陽極至該發光層的距離，以使發光層中的電洞數量與其電子數量平衡，並控制該第二有機材料層的厚度，以使得該有機發光裝置的共振腔長度為從該發光層所發射的光之波長為一整數倍。
根據本說明書的另一其他範例性實施例，可控 制該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間的邊界至發光層的電子之移動時間，以及控制陽極至發光層之電洞之移動時間，以使該裝置的電洞與電子在發光層中定量平衡，並控制該第二有機材料層的厚度，以使該有機發光裝置的共振腔長度為從該發光層所發射的光線之波長的整數倍。
根據本說明書之又一其它範例性實施例，該第 二有機材料層的HOMO能階與該第一n-型有機材料層的HOMO能階之差為2eV以下。根據本說明書的一範例性實施例中，該第二有機材料層的HOMO能階與該第一n-型有機材料層的LUMO能階可大於0eV且2eV以下，或大於0eV且0.5eV以下。根據本說明書的另一範例性實施例，可選擇第二有機材料層的材料與該第一n-型有機材料層，使得在該第二有機材料層的HOMO能階與該第一n-型有機材料層的LUMO能階為從0.01eV至2eV。
在該第二有機材料層的HOMO能階與該第一n- 型有機材料層的LUMO能階之間的能量差為2eV以下的情況下，當將該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層彼此接觸時，在其間可輕易地產生NP接面。在此情況下，可降低注入電子的驅動電壓。
當該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層 接觸時，在該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間形成NP接面。當形成NP接面時，減少該第二有機材料層的HOMO能階與該第一n-型有機材料層的LUMO能階之間的差。 因此，當在此施加一外部電壓時，可從NP接面輕易地形成電洞與電子。
根據本說明書的一範例性實施例，該陰極的功 函數可具有與該第二有機材料層的HOMO能階相等或小於的值。
當該陰極的功函數具有一與該第二有機材料層 的HOMO能階相等或小於的值時，當電子從該陰極注入至該第二有機材料層的HOMO能階時，不存在注入障礙。
根據本說明書的一範例性實施例，該陰極與該 第二有機材料層可彼此接觸。當該陰極與該第二有機材料層彼此接觸且該陰極的功函數等於或大於該第二有機材料層的HOMO能階時，即使該陰極的功函數與該第二有機材料層之間的差異大時，電子可輕易地從陰極注入至該第一p-型有機材料層的HOMO能階。這是因為藉由在該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層之間的NP接面所產生電洞係沿著該第二有機材料層而朝該陰極移動。通常，當電子從低能階移至高能階時，沒有障礙。此外，當電洞從高能階移至低能階時，沒有產生障礙。因此，電子可從陰極移至該第二有機材料層的HOMO能階而沒有能階障礙。
在該陰極與該第二有機材料層之間可額外地提 供一附加層。在此情況下，該附加層之HOMO能階可與該陰極的功函數或該第二有機材料層的HOMO能階相等，或可在該陰極的功函數或該第二有機材料層的HOMO能階之間。
在本說明書中，只要p-型摻雜劑為一電子受體 材料，則第一有機材料層與該第二有機材料層所包含的p-型摻雜劑沒有特別地限制。然而，當使用下式1的化合物作為p-行摻雜劑時，減少該驅動電壓並在該第一有機材料層中造成光散射效果，以增進光萃取效果的優點。
[式1]
在式1中，R1b 至R6b 係各為氫、鹵素原子、腈(-CN)、 硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、經取代或未經取代之芳香族或非芳香族的雜環、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之單或雙芳基胺、或經取代或未經取代之芳烷基胺，其中R及R'係各為經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之5-至7-員雜環。
在本文中，「經取代或未經取代」意味未經由或 經由鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、芳香族或非芳香族的雜環、芳基、單或雙芳基胺、或芳烷基胺取代，其中R及R'係各為C1 至C60 烷基、芳基、 或5-至7-員雜環取代。
式1的化學式可以下式1-1至1-6之化合物作為範例。
[式1-3]
[式1-5]
其他實施例、或合成方法及式1的各種特徵描 述於美國專利申請案第2002-0158242號中以及美國專利第6,436,559與4,780,536號，且這些文件的內容全部合併於本說明書中。
在該第一有機材料層與第二有機材料層中，可 使用p-型有機材料層作為摻雜p-型摻雜劑之有機材料。p-型有機材料之具體實施例可使用一芳香胺化合物。作為芳香胺 化合物之實施例，有下式2之化合物。
在式2中，Ar1 、Ar2 及Ar3 各獨立地為氫或烴基。 此時，Ar1 、Ar2 及Ar3 中至少一個可包含一芳香烴基取代基，且取代基可彼此相同，並可由不同取代基所構成。在Ar1 、Ar2 及Ar3 之間該等不為芳香烴基，可為氫、一直鏈、支鏈或環狀芳香烴基、以及一包含N、O、S、或Se之雜環基。
式2的具體實施例包含下式，但描述於本說明書中的範例性實施例之範圍亦沒有限定於此。
根據本說明書的另一範例性實施例，當在第二 有機材料層中的p-型摻雜劑為式1之化合物且摻雜p-型摻雜劑之材料為式2之化合物(例如，NPB)時，可控制式1化合物與式2化合物的重量比為1：9至5：5，尤其為2：8至4：6。該範圍對於提高由光散射所造成的光萃取效果有利。
該第一n-型有機材料層不限於由單一材料，且可由一層或兩層以上具有n-型半導體特性之化合物構成。此 外，該第一n-型有機材料層可由單一層所構成，但亦可包含兩層或三層以上。此時，兩層以上可由相同材料所構成，但亦可由不同的材料所構成。若需要，構成該第一n-型有機材料層的膜層之至少一層可摻雜n-型摻雜劑。
只要該有機材料層係由可經由如上述的該第二 有機材料層與該發光層之間的LUMO能階來移動電荷之材料所構成，該第一n-型有機材料層沒有特別地限制，例如，第一n-型有機材料層可包括一種以上的化合物，係選自式1之化合物、或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane、F4TCNQ)、經氟取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐(fluoro-substituted 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride、PTCDA)、經氰基取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐(cyano-substituted 3,4,9,10-perylenetetracarboxyiic dianhydride、PTCDA)、萘四甲酸二酐(naphthalene tetracarboxylic dianhydride、NTCDA)、經氟取代的萘四甲酸二酐(fluoro-substituted naphthalene tetracarboxylic dianhydride、NTCDA)及經氰取代的萘四甲酸二酐(cyano-substituted naphthalene tetracarboxylic dianhydride、NTCDA)。
根據本說明書的範例性實施例，該第一n-型有 機材料可由相同材料所形成作為該第二有機材料層的p-型摻雜劑。
此外，該第一n-型有機材料層的材料在本技術 領域中可為已知的具有n-型半導體特性之有機材料，以作為 電子注入或傳輸材料。具體而言，可使用下述材料，但本發明不限於此，例如，該第一n-型有機材料層之實施例可具有選自咪唑基(imidazole group)、噁唑基(oxazole group)、噻唑基(thiazole group)、喹啉基(quinoline group)及啡啉基(phenanthroline group)之官能基之化合物。
具有選自咪唑基、噁唑基、噻唑基之官能基之化合物的具體實施例包含下式3或4的化合物。
在式3中，R1 至R4 可為彼此相同或不同且各自獨立地為氫原子；C1 至C30 的烷基係以一個以上選自由鹵素原子、胺基(amino group)、腈基(nitrile group)、硝基(nitro group)、C1 至C30 的烷基、C2 至C30 的烯基、C1 至C30 的烷氧基(alkoxy group)、C3 至C30 的環烷基(cycloalkyl group)、C3 至C30 的雜環烷基(heterocycloalkyl)、C5 至C30 的芳基、以及C2 至C30 的雜芳基所組成之群組所取代或未經取代；C3 至C30 的環烷基，係以一個以上選自由鹵素原子、胺基、腈基、硝基、C1 至C30 的烷基、C2 至C30 的烯基、C1 至C30 的烷氧基、C3 至C30 的環烷基、C3 至C30 的雜環烷基、C5 至C30 的芳基、以及C2 至C30 的雜芳基所組成之群組所取代或未經取代；C5 至C30 的芳基，係以一個以上選自由鹵素原子、胺基、腈基、硝基、C1 至C30 的烷基、C2 至C30 的烯基、C1 至C30 的烷氧基、C3 至C30 的環烷基、C3 至C30 的雜環烷基、C5 至C30 的芳基、以及C2 至C30 的雜芳基所組成之群組所取代或未經取代；或C2 至C30 的雜芳基，係以一個以上選自由鹵素原子、胺基、腈基、硝基、C1 至C30 的烷基、C2 至C30 的烯基、C1 至C30 的烷氧基、C3 至C30 的環烷基、C3 至C30 的雜環烷基、C5 至C30 的芳基、以及C2 至C30 的雜芳基所組成之群組所取代或未經取代，且可與相鄰基共同形成脂肪族、芳香族、脂肪族雜或芳香族雜縮和環或螺形鍵；Ar1 為氫原子、經取代或未經取代的芳香環、或經取代或未經取代的芳香雜環；X為O、S、或NRa ，且Ra 可為氫、C1 至C7 脂肪族烴基、芳香環、或芳香雜環。
在式4中，X為O、S、NRa 、或C1 至C7 的二價 烴基；A、D、及Rb 各為氫、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、C1 至C24 的烷基、包含C5 至C20 的芳香環或雜環之經取代的芳香環、鹵素、或伸烷基或包含可與相鄰的環連結而形成縮環之雜原子的伸烷基；A與D可彼此連接以形成一芳香或雜芳香環；當n為2以上時，B為經取代或未經取代的伸烷基或與多雜環共軛或未共軛地連接之伸烷基作為一連接單元，且當n為1時，B為經取代或未經取代的烷基或芳基，且n為從1至8 的整數。
式4的化合物之實施例包含在韓國專利公開號 第2003-006773號之已知的化合物，以及式4化合物之實施例包括描述於美國專利第5,645,948號之化合物及描述於WO05/097756之化合物。該文件的所有內容合併於本說明書中。
具體而言，式3之化合物亦包含下式5之化合 物。
在式5中，R5 至R7 彼此為相同或不同，且各獨 立地為氫原子、C1 至C20 脂肪族烴基、芳香環、芳香雜環、或脂肪族或芳香族縮環；Ar為一直接鍵、芳香環或芳香雜環；X為O、S、或NRa ；Ra 為氫、C1 至C7 脂肪族烴基、芳香環、或芳香雜環；然而，排除R5 及R6 同時為氫的情況。
此外，式4的化合物亦包含下述式6之化合物。
在式6中，Z為O、S、或NRb ；R8 及Rb 各為氫 原子、C1 至C24 的烷基、包含C5 至C20 芳香環或雜原子之經取 代的芳香環、鹵素、或伸烷基、或包含可與吲哚環(benzazole ring)連接而形成縮環之雜原子之伸烷基；B為伸烷基、經取代的伸烷基，或當n為2以上時，B為共軛地或未共軛地連接多數的吲哚作為連接單元之經取代的伸芳基，及當n為1時，B為經取代或未經取代的烷機或芳基；且n為從1至8的整數。
例如，可使用具有下述結構的咪唑化合物：
具有喹啉基的化合物之實施例包含下式7至13 的化合物。
[式10]
在式7至13中，N為從0至9的整數，m為2以上的整數，R9 為選自具有氫、烷基(例如，甲基及乙基)、環烷基(例如，環己烷及降冰片基(norbornyl))、芳烷基(例如，苯基)、烯基(例如，乙烯基及芳基)、環烯基(例如，環戊二烯基及環己烯基)、烷氧基(例如，甲氧基)、氧原子與烷氧基的醚鍵以硫原子來取代之烷硫基、芳基醚基(例如，苯氧基)、氧原子與烷氧基的醚鍵以硫原子來取代之芳基硫醚、芳基(例如，苯基)、萘基、及聯苯基、雜環基(例如，呋喃基、噻嗯基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、醛基、及咔唑基)、鹵素、氰基、羰基、羧基、酯基、氨基甲醯(carbamoyl group)、胺基、硝基、矽烷基(例如，三甲基矽烷基、)、經由醚鍵具有矽的 鍵之矽烷氧基、以及相鄰的取代基之環結構；且該取代基可為未經取代或經取代，且當n為1時，R9 可為彼此相同或不同，以及Y為R9 基之二價基。
式7至13的化合物描述於韓國專利公開號第2007-0118711號，且該文件的內容全部合併於本說明書中參考。
具有鄰二氮雜菲基(phenanthroline group)的化合物之實施例包含下式14至24的化合物，但不限於此。
在式14至17中，m為1以上的整數，n及p為整數，n+p為8以下，當m為1時，R10 及R11 係選自具有氫、烷基(例如，甲基及乙基)、環烷基(例如，環己烷及降冰片基(norbornyl))、芳烷基(例如，苯基)、烯基(例如，乙烯基及芳基)、環烯基(例如，環戊二烯基及環己烯基)、烷氧基(例如，甲氧基)、氧原子與烷氧基的醚鍵以硫原子來取代之烷硫基、芳基醚基(例如，苯氧基)、氧原子與烷氧基的醚鍵以硫原子來取代之芳基硫醚、芳基(例如，苯基)、萘基、及聯苯基、雜環基(例如，呋喃基、噻嗯基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、醛基、及咔唑基)、鹵素、氰基、羰基、羧基、酯基、氨基甲醯、胺基、硝基、矽烷基(例如，三甲基矽烷基)、經由醚鍵具有矽的鍵之矽烷氧基、以及相鄰的取代基之環結構；當m為2以上時，R10 為直接鍵或上述基之二價以上的基，且當m為1時，R11 為相同，以及該取代基可為未經取代或經取代的，且當n或p為2以上時，該取代基可彼此相同或不相同。
式15至18之化合物描述於韓國專利公開號第2007-0052764及2007-0118711號，且該文件的內容全部合併於本說明書中參考。
[式18]
在式18至21中，R1a 至R8a 及R1b 至R10b 各為氫原子、具有5至60個原子核原子之經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的喹啉基、 具有1至50個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有3至50個碳原子的經取代或未經取代的環烷基、具有6至50個原子核原子的經取代或未經取代的芳烷基、具有1至50個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有5至50個原子核原子之經取代或未經取代的芳氧基、具有5至50個原子核原子之經取代或未經取代的芳硫基、具有1至50個原子核原子之經取代或未經取代的烷氧羰基、以具有5至50個原子核原子之經取代或未經取代的芳基來取代的氨基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基，且可彼此鍵結以形成一芳香環，及L為具有6至60個碳原子的經取代或未經取代的伸芳香基、經取代或未經取代的伸吡啶基(pyridinylene group)、經取代或未經取代的伸喹啉基(quinolynylene group)、或經取代或未經取代的伸茀基(fluorenylene group)。式18至21的化合物描述於日本專利公開號第2007-39405號，且該文件的內容全部合併於本說明書中參考。
[式23]
在式22至23中，d1 、d3 至d10 及g1 各為氫、或芳香或脂肪族烴基，m及n為0至2的整數，以及p為0至3的整數。式22及23的化合物描述於美國專利公開號第2007/0122656，且該文件的內容全部合併於本說明書中參考。
在式24中，R1c 至R6c 各為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、或鹵素原子、以及Ar1c 及Ar2c 各選自下列結構式。
在結構式中，R17 至R23 各為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、或鹵素原子。式24的化合物描述於日本專利公開號第2004-107263號，且 該文件的內容全部合併於本說明書中參考。
至少一有機材料層可更包含在該第一n-型有機材料層與該發光層之間。可在第一n-型有機材料層與該發光層之間提供具有一或兩層以上電子傳輸層、電洞阻擋層等。
之後，將詳細描述構成該有機發光裝置的每一層。描述於下文中的每一層的材料可為單一材料或兩種以上的材料之混合物。
陽極
陽極包含一金屬、一金屬氧化物、或一導電聚合物。該導電性聚合物可包含一電性導電聚合物，例如，該陽極可具有功函數值約3.5eV至約5.5eV。範例性導電材料之實施例包含碳、鋁、釩、鉻、銅、鋅、銀、金、其它金屬及其合金；氧化鋅、氧化銦、氧化錫、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅、及其它相似的金屬氧化物；氧化物及金屬的混合物，例如，ZnO：Al及SnO2 ：Sb等。陽極的材料可為一傳輸材料或不透明的材料。光朝陽極方向發射之結構的情況下，該陽極可為透明化。在此，只要可傳送從有機材料層所發射的光，及代表有足夠的透明度，且光的傳送沒有特別地限制。
例如，當本說明書的有機發光裝置為頂部發光型，且在該有機材料層與該陰極形成之前，陽極形成在基板上時，除了透明材料之外，亦可使用具有優異的光反射的不透明材料作為用於陰極的材料。例如，當本說明書的該有機發光裝置為底部發光型，且在該有機材料層與該陰極形成之前，該陽極形成在該基板上時，陽極的材料可為一透明的材 料，或為需形成薄膜材能夠呈現透明的不透明材料。
電洞注入層或電洞傳輸層
根據本說明書的描述之有機發光裝置，一附加的p-型有機材料層可包含在陽極與第一有機材料層之間，或在第一有機材料層與該發光層之間。該額外的p-型有機材料層可為一電洞注入層(HIL)或一電洞傳輸層(HTL)。該額外的p-型有機材料層可包含芳香胺化合物、導電聚合物、或具有一共軛部分及一非共軛兩者的嵌段共聚物等，但不限於此。該額外的p-型有機材料層之材料可為摻雜之第一或第二有機材料層所摻雜的示例材料。
在該第一有機材料層與該陽極之間可提供一第四n-型有機材料層。在此，該第一有機材料層之HOMO能階與該第四n-型有機材料層之LUMO能階之間的差可為2eV以下、或1eV以下，例如，約0.5eV。該第一有機材料層與該第四n-型有機材料層可彼此接觸。因此，該第一有機材料層與該第四n-型有機材料層可形成NP接面。
在該第四n-型有機材料層的LUMO能階與該陽極的功函數之間的差可為4eV以下。該第四n-型有機材料層與該陽極可彼此接觸。
該第四n-型有機材料層可具有約4eV至約7eV的LUMO能階，且電子遷移率約10-8 cm2 /Vs至1cm2 /Vs，或約0-6 cm2 /Vs至約10-2 cm2 /Vs。在該範圍之間的電子遷移率之該第四n-型有機材料層有利於電洞的有效的注入。
該第四n-型有機材料層亦可由可真空沉積的材 料或可藉由溶液過程以薄膜成型的材料形成。除了2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰苯醌二甲烷(F4TCNQ)、經氟取代的3,4,9,10-苝四羧二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride、PTCDA)、經氰基取代的PTCDA、萘四羧二酐(naphthalene tetracarboxylic dianhydride、NTCDA)、經氟取代的NTCDA、經氰基取代的NTCDA、或六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene、HAT)之外，該第四n-型有機材料之具體實施例包含式1之化合物，但不限於此。
當第四n-型有機材料層與該第一有機材料層形 成NP接面時，藉由NP接面所形成的電洞經由該第一有機材料層而傳送至該發光層。該第四n-型有機材料層及該有機材料層的p-型摻雜劑之材料可使用相同的材料。
發光層(EML)
發光層中可在相同的時間發生電洞傳輸與電子 傳輸，因此發光層可具有n-型特徵與p-型特徵兩者。為了方便，當電子傳輸比電動傳輸快時，該發光層可定義為n-型發光層，且當電洞傳輸比電子傳輸快時，該發光層可定義為p-型發光層。
該n-型發光層包含三(8-羥基喹啉)鋁(aluminum tris(8-hydroxy quinoline)、Alq3 )、8-羥基喹啉鈹(8-hydroxy quinoline beryllium、BAlq)、苯并噁唑系化合物(benzoxazole-based compound)、苯并噻唑系化合物(benzthiazole-based compound)或苯并咪唑系化合物(benzimidazole-based compound)；聚茀系化合物 (polyfluorene-based compound)；西拉環戊二烯(sila cyclopentadiene、silole)系化合物等，但不限於此。
該p-型發光層包括咔唑系化合物、蒽系化合物、 聚苯乙炔(polyphenylenevinylene、PPV)系聚合物、或螺化合物等，但不限於此。
電子注入層或電子傳輸層(ETL)
在本說明書中，該第一n-型有機材料層亦可提 供做為電子注入層或電子傳輸層。此外，亦可在該第一n-型有機材料層與該發光層之間提供一另外的第二n-型有機材料層。該第二n-型有機材料層亦可提供作為電子傳輸層或電洞阻擋層。較佳地，該第二n-型有機材料層之材料具有大的電子遷移率以傳輸電子井。亦可在該第二n-型有機材料層與該發光層之間提供第三n-型有機材料層。該第三n-型有機材料層亦可提供作為電子傳輸層或電洞阻擋層。
較佳地，如上所述，該第一n-型有機材料層係 由LUMO能階與該第二有機材料層的HOMO能階之間的差為2eV以下之材料所構成。根據一實施例，該第一n-型有機材料層可具有5eV至7eV的LUMO能階。
較佳地，該第二n-型有機材料層具有比該第一 n-型有機材料層的LUMO能階小的LUMO能階。根據一實施例，該第二n-型有機材料層可具有從2eV至3eV的LUMO能階。根據一實施例，該第二n-型有機材料層可具有從5eV至6eV的HOMO能階，具體而言，從5.8eV至6eV。
該第二或第三n-型有機材料層包括三(8-羥基喹 啉)鋁(Alq3 )、包括一Alq3 結構之有機化合物、羥基黃酮-金屬錯合物或西拉環戊二烯(silole)系化合物等，但不限於此。該第二或第三n-型有機材料層之材料可使用上述該第一n-型有機材料層的材料。該第二或第三n-型有機材料層可摻雜n-型摻雜劑。根據一範例性實施例，當該第二n-型有機材料層與該第三n-型有機材料層中之任一層摻雜n-型摻雜劑時，摻雜層的主體材料與未摻雜的層之材料可彼此相同。
該n-型摻雜劑可為有機材料或無機材料。當該 n-型摻雜劑為無機材料時，該n-型摻雜劑可包含鹼金屬(例如，Li、Na、K、Rb、Cs或Fr)、鹼土金屬(例如，Be,Mg,Ca,Sr,Ba,or Ra)、稀土金屬(例如，La,Ce,Pr,Nd,Sm,Eu,Tb,Th,Dy,Ho,Er,Em,Gd,Yb,Lu,Y或Mn)、或包含一種以上的金屬之金屬化合物。或者，該n-型摻雜劑亦可為包含環戊二烯(cyclopentadiene)、環庚三烯(cycloheptatriene)、六員雜環、或包含這些環的縮合環之n-型摻雜劑。此時，該摻雜濃度可從0.01重量百分比至50重量百分比、或從1重量百分比至10重量百分比。
於具體實施例中，該有機發光裝置包含第一至第三n-型有機材料層，其中，該第一n-型有機材料層可包含式1之化合物，且該第二-n型有機材料層可摻雜n-型摻雜劑。此時，該第二n-型有機材料層與該第三n-型有機材料層可包含式5之化合物作為主體材料。
陰極
如上所述，本說明書中，藉由包含上述第二有 機材料層與該第一n-型有機材料層，陰極材料可選自具有各種功函數的材料。較佳地該陰極材料通常為具有小功函數的材料，以利電子注入。然而，在本說明書中，亦可使用具有大功函數的材料。具體而言，在本說明書中，可使用具有等於或大於上述第二有機材料層的HOMO能階之材料作為陰極材料。例如，在本說明書中，可使用具有2eV至5eV的功函數之材料作為陰極材料。該陰極包含如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金之金屬；一多層結構材料，如LiF/Al或LiO2 /Al等。
當使用Al作為陰極材料時，可提供一藉由單獨使用Al或與LiF或Liq同時使用而能夠有效地操作之裝置。具體而言，當使用Ag作為陰極材料時，當單獨使用Ag或與LiF或Liq同時使用時，根據相關技術之裝置的操作為不佳地，因此，與該陰極連接的有機材料層需使用由金屬(例如，鹼金屬或鹼土金屬)所構成的層、或摻雜金屬之有機材料層。然而，如上所述在本說明書中所描述的範例性實施例中，可使用具有大功函數的材料(例如，Ag)作為陰極材料而不具有金屬層或摻雜金屬的有機材料層。此外，在本說明書所描述的範例性實施例中，可使用具有高功函數(例如，IZO)(功函數從4.8eV至5.2eV)之透明導電氧化物作為該陰極材料。
根據本說明書的範例性實施例，可提供該陰極來與該有機材料層物理接觸。與該陰極接觸的該有機材料層可為如上述的第二有機材料層，且可為一附加的有機材料層。在此，該有機材料層可與不摻雜的該陰極接觸。
在相關技術中之有機發光裝置中，當使用具有 大功函數的材料之陰極(例如，Al或Ag)時，需要在有機材料層與該陰極、或具有金屬的有機材料層之間摻雜一無機材料層(例如，LiF層)。在相關技術中，當沒有使用如上所述的無機材料層或摻雜金屬的有機材料層而使陰極與有機材料層接觸時，可使用僅具有2eV以上且小於3.5eV的功函數之材料作為陰極材料。然而，在根據本說明書的有機發光裝置中，即使當該陰極與該有機材料層接觸時，經由該第二有機材料層與該第一n-型有機材料層，藉由使用具有3.5eV以上的功函數之材料而可配置陰極。
根據本說明書的一範例性實施例，提供該陰極 使得與該有機材料層物理接觸，且該陰極係由具有3.5eV以上的功函數之材料所形成。
根據本說明書的一範例性實施例，提供該陰極 使得與該有機層物理接觸，且該陰極係由具有4eV以上的功函數之材料所形成。
根據本說明書的一範例性實施例，提供該陰極 使得與該有機層物理接觸，且該陰極係由具有4.5eV以上的功函數之材料所形成。
構成該陰極的材料的該功函數之上限沒有特別 地限制，但從選擇材料的觀點可使用具有5.5eV以下的功函數之材料。
該陰極可由與陽極相同的材料所形成。在此情 況下，該陰極可由上述範例性陽極的材料所形成。或者，該 陰極或陽極可包含一透明材料。
之後，將詳細描述上述範例性實施例之具體實施例。然而，下述實施例僅用於說明而不企圖來限制該範例性實施例的範圍。
根據本說明書的一範例性實施例的該有機發光裝置可為包含光萃取結構之裝置。
在本說明書的範例性實施例中，該有機發光裝置更包含一基板，其形成於面對形成有有機材料層之該陽極或該陰極的表面之表面上，且在該基板與該陽極或陰極之間、或在面對提供陽極或陰極的基板上之表面的表面上，提供一光萃取層。
換言之，該有機發光裝置更包含一內部光萃取層，係形成於該基板與該陽極或陰極之間，其中，該基板係提供在面對提供該陽極或該陰極的該有機材料層的表面之表面上。在另一範例性實施例中，一外部光萃取層可附加提供在相對於提供陽極或陰極於該基板上的表面之表面上。
在本說明書中，只要該內部光萃取層或該外部光萃取層具有可引起光散射以改善該裝置的光萃取效率之結構，該內部光萃取層或該外部光萃取層沒有特別地限制。在一範例性實施例中，該光萃取層可藉由使用具有散射顆粒分布於一黏著劑中或不均勻之結構的薄膜所形成。
此外，可藉由例如旋轉式塗布(spin coating)、棒式塗布(bar coating)、狹縫塗布(slit coating)等之方法，在基板上直接形成該光萃取層，或可藉由以薄膜型式來製造該層之 方法而形成並黏著該層。
在本說明書中的範例性實施例中，該有機發光裝置為一可撓性有機發光裝置。在此情況下，該基板包含一可撓性材料。例如，可使用具有可撓性薄膜型式之玻璃、塑膠、或具有模型式之基板。
塑膠基板的材料沒有特別地限制，但通常可使用以單層或多層的膜型式的PEF、PEN、PI等之膜。
在本說明書的一範例性實施例中，提供一包含該有機發光裝置的顯示設備。
在本說明書的一範例性實施例中，提供一包含該有機發光裝置的照明設備。
<實施例1>
以IZO材料，利用濺鍍法在基板上形成厚度1,000Å的陽極形成，HAT(下式)形成於其上，且其厚度為50Å(LUMO能階：5.7eV)，接著，藉由熱真空沉積重量比為30：70的NPB及HAT(下式)以形成具有500Å的厚度之第一有機材料層。之後，摻雜10重量百分比的下式Ir(ppy)3 至下式的CBP，以形成具有300Å厚度的發光層。使用下式的BCP將具有50Å的厚度的電洞阻擋層形成於其上。
使用下式的電子傳輸材料，將具有100Å的厚度的有機材料層形成於其上，摻雜10重量百分比的鈣至下式電子傳輸材料，以形成具有50Å的厚度的電子傳輸層。
該HAT(下式)形成於其上以具有300Å的厚度(LUMO能階：5.7eV)，接著，藉由熱真空沉積重量比為70： 30的NPB(HOMP能階：5.4eV)及該HAT(下式)以形成具有1,000Å的厚度之第二有機材料層。最後，以Ag(功函數4.7eV)形成陰極，來製造該有機發光裝置，其厚度為2,000Å。
在過程中之該有機材料的沉積速率維持在0.5Å/sec至1Å/sec，且在沉積期間真空程度維持在從2 x 10-7 torr至2 x 10-8 torr。
<實施例2>
除了在第二有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為80：20之外，以如實施例1之相同方法來製造有機發光裝置。
<實施例3>
除了在第二有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為40：60之外，以實施例1之相同方法來製造有機發光裝置。
<實施例4>
除了在第二有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為80：20之外，以實施例3之相同方法來製造有機發光裝置。
<實施例5>
除了在第一有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為50：50之外，以實施例4之相同方法來製造有機發光裝置。
<比較例1>
除了在第一有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為70：30之外，以實施例1之相同方法來製造有機發光裝置。
<實施例6>
除了在第二有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為30：70之外，以實施例1之相同方法來製造有機發光裝置。
<比較例2>
除了在第二有機材料層中的NPB與HAT的重量比設定為30：70之外，以實施例1之相同方法來製造有機發光裝置。
在實施例與比較例中的裝置之該驅動電壓與外部量子效率顯示於下表1中。
從顯示實施例與比較例之特徵之表1的結果，在實施例1至5與6中，在第一有機材料層中的p-型摻雜劑的HAT的含量為高之情況下，可降低該裝置的該有機材料之粗糙度並減少洩漏電流的含量，因此，能改善該裝置的穩定性而顯示高效率。在實施例1至5中，在該第二有機材料層中的p-型摻雜劑的含量係低的之情況下，由於增加的散射效果而顯示較高的效率。
當NPB與HAT的重量比改變時，表2與圖5顯示原子力顯微鏡(atomic force microscope、AFM)數據。當HAT的重量比低(小於50重量百分比)時，可看見該有機膜的粗糙 度增加，且當適當地控制該現象並使用於該第一有機材料層(50重量百分比以上)及該第二有機材料層(小於50重量百分比)時，可執行具有高效率的裝置。

Claims (20)

  1. 一種有機發光裝置，包括：一陽極；一陰極；一發光層，設置在該陽極與該陰極之間；一第一有機材料層，與該陽極連結且摻雜一p-型摻雜劑；以及一第二有機材料層，與該陰極連結且摻雜一p-型摻雜劑；其中，該第一有機材料層之該p-型摻雜劑的含量佔該第一有機材料層的50重量百分比以上且小於100重量百分比。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，當該第一有機材料層中的該p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且該第二有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度為B重量百分比時，則A-BB。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，當該第一有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且該第二有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度為B重量百分比時，則A-B1.5B。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，當該第一有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度為A重量百分比，且該第二有機材料層的該p-型摻雜劑之濃度為B重量百分比時，則A-B2B。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，該第一有機材料層的該p-型摻雜劑與該第二有機材料層的該p-型摻雜劑為下式1的化合物： 在式1中，R1b 至R6b 係各為氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、經取代或未經取代之芳香族或非芳香族的雜環、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之單或雙芳基胺、或經取代或未經取代之芳烷基胺，其中R及R'係各為經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之5-至7-員雜環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，於該第一有機材料層與該第二有機材料層中，以該摻雜p-型摻雜劑摻雜的一有機材料係如下式2之化合物：[式2] 在式2中，Ar1 、Ar2 及Ar3 各獨立地為氫或烴基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中，在該第二有機材料層的p-型摻雜劑係由下式1所示的化合物，且下式1的化合物以及上述式2的化合物之重量比為1：9至5：5， 在式1中，R1b 至R6b 係各為氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、經取代或未經取代之芳香族或非芳香族的雜環、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之單或雙芳基胺、或經取代或未經取代之芳烷基胺，其中R及R'係各為經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取 代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之5-至7-員雜環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，在該電子注入或傳輸層係設置於該第二有機材料層與該發光層之間。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該電子注入或該傳輸層係與該第二有機材料層連接之一第一n-型有機材料層。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，該第一n-型有機材料層係由下式1之化合物所形成： 在式1中，R1b 至R6b 係各為氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、經取代或未經取代之芳香族或非芳香族的雜環、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之單或雙芳基胺、或經取代或未經取代之芳烷基 胺，其中R及R'係各為經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之5-至7-員雜環。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，該第一有機材料層之該p-型摻雜劑、該第二有機材料層之該p-型摻雜劑、以及該第一n-型有機材料層的材料係彼此相同。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中，該第一有機材料層的該p-型摻雜劑、該第二有機材料層的該p-型摻雜劑、以及該第一n-型有機材料層之材料係下式1之化合物： 在式1中，R1b 至R6b 係各為氫、鹵素原子、腈(-CN)、硝基(-NO2 )、磺醯基(-SO2 R)、亞碸(-SOR)、磺胺(-SO2 NR)、磺酸酯(-SO3 R)、三氟甲基(-CF3 )、酯(-COOR)、醯胺(-CONHR或-CONRR')、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷氧基、一經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C1 至C12 烷基、經取代或未經取代之直鏈或支鏈的C2 至C12 烯基、經取代或未經取代之芳香族或非芳香族的雜環、經取代或未經取代之芳基、經取 代或未經取代之單或雙芳基胺、或經取代或未經取代之芳烷基胺，其中R及R'係各為經取代或未經取代之C1 至C60 烷基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之5-至7-員雜環。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中，一第二n-型有機材料層係設置於該第一n-型有機材料層以及該發光層之間。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中，該第二n-型有機材料層係n-型摻雜。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中，一第三n-型有機材料層係設置於該第二n-型有機材料層與該發光層之間。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中，一第四n-型有機材料層係設置於該第一有機材料層與該陽極之間。
  17. 如申請專利範圍第1至16項中任一項所述之有機發光裝置，更包括：一基板，設置在相對於設置有該有機層的該陰極或該陽極之表面的一表面上；以及一光萃取層，設置在該陰極或該陽極及該基板之間、或相對於設置有該陽極或該陰極之該基板的表面之表面上。
  18. 如申請專利範圍第1至16項中任一項所述之有機發光裝置，其中，該有機發光裝置係一可撓性有機發光裝置。
  19. 一種顯示器，包括申請專利範圍第1至16項中任一項之有機發光裝置。
  20. 一種照明設備，包括申請專利範圍第1至16項中任一項之有機發光裝置。
TW102119481A 2012-05-31 2013-05-31 有機電致發光裝置 TWI494305B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20120058946 2012-05-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201410658A TW201410658A (zh) 2014-03-16
TWI494305B true TWI494305B (zh) 2015-08-01

Family

ID=49673655

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102119481A TWI494305B (zh) 2012-05-31 2013-05-31 有機電致發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9190626B2 (zh)
EP (1) EP2752906B1 (zh)
KR (1) KR101614043B1 (zh)
CN (1) CN104335379B (zh)
TW (1) TWI494305B (zh)
WO (1) WO2013180539A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015046986A1 (ko) * 2013-09-30 2015-04-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102356696B1 (ko) * 2015-07-03 2022-01-26 삼성전자주식회사 유기 광전 소자 및 이미지 센서
KR102442614B1 (ko) 2015-08-07 2022-09-14 삼성디스플레이 주식회사 디벤조보롤계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102134507B1 (ko) 2017-03-21 2020-07-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
KR102180373B1 (ko) 2017-07-10 2020-11-18 주식회사 엘지화학 전기 변색용 화합물을 포함하는 전기 변색 소자 및 이의 제조 방법
KR102120532B1 (ko) 2017-09-18 2020-06-16 주식회사 엘지화학 유기트랜지스터
KR102250385B1 (ko) * 2017-10-18 2021-05-11 주식회사 엘지화학 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 유기 이미지 센서
WO2020067823A1 (ko) * 2018-09-28 2020-04-02 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
CN113097399B (zh) 2021-03-31 2023-02-10 合肥京东方卓印科技有限公司 有机电致发光器件、显示基板和显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1602556A (zh) * 2002-03-28 2005-03-30 诺瓦莱德有限公司 透光、热稳定的含有有机层的发光元件
JP2006287078A (ja) * 2005-04-04 2006-10-19 Sony Corp 有機電界発光素子
WO2010107249A2 (ko) * 2009-03-17 2010-09-23 주식회사 엘지화학 유기발광소자 및 이의 제조방법
US20110079774A1 (en) * 2008-05-16 2011-04-07 Kang Min-Soo Stacked organic light emitting diode

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
US7318966B2 (en) 2000-11-24 2008-01-15 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element comprising the same
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP1536484A4 (en) * 2002-07-15 2009-01-07 Pioneer Corp ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPONENT AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US6936961B2 (en) * 2003-05-13 2005-08-30 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers
EP1734038B1 (en) 2004-04-07 2009-11-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogenous heterocycle derivative and organic electroluminescent element employing the same
US8114529B2 (en) 2004-08-23 2012-02-14 Daisuke Kitazawa Material for lighting emitting device and light emitting device
US7737626B2 (en) 2004-09-30 2010-06-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element
FR2878652A1 (fr) * 2004-11-29 2006-06-02 Thomson Licensing Sa Diode organique electroluminescente a couches dopees
KR20060080446A (ko) * 2005-01-05 2006-07-10 삼성전자주식회사 수직형 유기 박막 트랜지스터 및 유기 발광 트랜지스터
JP4792828B2 (ja) * 2005-06-17 2011-10-12 ソニー株式会社 表示素子
US8906517B2 (en) 2005-04-04 2014-12-09 Sony Corporation Organic electroluminescence device
KR100695307B1 (ko) * 2005-07-29 2007-03-14 한양대학교 산학협력단 유기발광소자 및 그 제조방법
JP5317386B2 (ja) 2005-08-05 2013-10-16 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7553558B2 (en) 2005-11-30 2009-06-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
KR100796588B1 (ko) * 2005-12-23 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자의 제조방법
WO2008077615A1 (de) * 2006-12-22 2008-07-03 Novaled Ag Elektronisches bauelement mit mindestens einer organischen schichtanordnung
EP1808909A1 (de) * 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
US9130177B2 (en) * 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5593621B2 (ja) * 2008-04-03 2014-09-24 ソニー株式会社 有機電界発光素子および表示装置
DE102009018647A1 (de) * 2009-04-23 2010-10-28 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
WO2011074633A1 (ja) * 2009-12-16 2011-06-23 パナソニック電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3134458B1 (en) * 2010-01-05 2023-11-01 Raynergy Tek Inc. Photovoltaic cell with benzodithiophene-containing polymer
US8288187B2 (en) * 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
FR2956925B1 (fr) * 2010-03-01 2012-03-23 Saint Gobain Cellule photovoltaique
DE102010062877A1 (de) * 2010-12-13 2012-06-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches Lichtemittierendes Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes in einer Ladungstransportschicht
CN103459551B (zh) * 2011-01-27 2016-06-15 日东电工株式会社 包含任意取代的三联苯和四联苯化合物的光疗装置和方法
US9147793B2 (en) * 2011-06-20 2015-09-29 Alliance For Sustainable Energy, Llc CdTe devices and method of manufacturing same
US8963140B2 (en) * 2012-02-10 2015-02-24 The Regents Of The University Of Colorado Organic photovotaics

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1602556A (zh) * 2002-03-28 2005-03-30 诺瓦莱德有限公司 透光、热稳定的含有有机层的发光元件
JP2006287078A (ja) * 2005-04-04 2006-10-19 Sony Corp 有機電界発光素子
US20110079774A1 (en) * 2008-05-16 2011-04-07 Kang Min-Soo Stacked organic light emitting diode
WO2010107249A2 (ko) * 2009-03-17 2010-09-23 주식회사 엘지화학 유기발광소자 및 이의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
US9190626B2 (en) 2015-11-17
KR101614043B1 (ko) 2016-04-20
KR20130135194A (ko) 2013-12-10
US20150115244A1 (en) 2015-04-30
EP2752906A1 (en) 2014-07-09
CN104335379A (zh) 2015-02-04
EP2752906B1 (en) 2016-07-20
TW201410658A (zh) 2014-03-16
WO2013180539A1 (ko) 2013-12-05
EP2752906A4 (en) 2015-05-27
CN104335379B (zh) 2016-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI494305B (zh) 有機電致發光裝置
EP2752903B1 (en) Organic electroluminescent device
TWI668893B (zh) 有機電發光裝置
TWI495708B (zh) 堆疊型有機發光裝置
TWI599083B (zh) 有機電致發光裝置
KR101677918B1 (ko) 유기전계발광소자
KR101689680B1 (ko) 유기전계발광소자
KR101649473B1 (ko) 유기전계발광소자