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TWI488003B - Coloring the photosensitive resin composition - Google Patents

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TWI488003B
TWI488003B TW099106176A TW99106176A TWI488003B TW I488003 B TWI488003 B TW I488003B TW 099106176 A TW099106176 A TW 099106176A TW 99106176 A TW99106176 A TW 99106176A TW I488003 B TWI488003 B TW I488003B
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hydrogen atom
substituted
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carbon atoms
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TW099106176A
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Takakiyo Terakawa
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Sumitomo Chemical Co
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Description

著色感光性樹脂組合物
本發明係關於一種著色感光性樹脂組合物。
先前之感光性樹脂組合物含有作為染料之吡唑系方酸菁化合物、與作為顏料之藍色顏料Pigment Blue(P.B) 15：6(例如專利文獻1等)。
然而，使用該感光性樹脂組合物所得之塗膜存在亮度及平坦性並不充分之情形。
[專利文獻1]日本專利特開2006-79012號公報
本發明之目的在於提供一種可進一步改善塗膜之亮度及平坦性之著色感光性樹脂組合物。
[1].一種著色感光性樹脂組合物，其包含：著色劑(A)、鹼溶性樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及界面活性劑(F)，且著色劑(A)包含含有以式(1)所表示之化合物之染料(A-1)與顏料(A-2)兩者，界面活性劑(F)為具有氟原子及/或矽原子之界面活性劑，於著色感光性樹脂組合物100質量份中，界面活性劑(F)之含量為0.0005質量份以上且0.3質量份以下；
(於式(1)中，R1 ~R4 分別獨立表示氫原子、-R6 或碳數為6~10之1價芳香族烴基，該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R6 、-OH、-OR6 、-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 所取代；R5 表示-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 ；m表示0~5之整數；於m為2以上之整數之情形時，複數個R5 可相同，亦可不同；X表示鹵素原子；a表示0或1之整數；R6 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-或-NR7 -所取代；R7 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；R8 及R9 分別獨立表示氫原子、碳數為1~10之烷基、碳數為3~30之環烷基或-Q；或者R8 及R9 亦可互相鍵結而形成碳數為1~10之雜環；該烷基及該環烷基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-Q、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；該烷基及該環烷基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-、-NH-或-NR6 -所取代；碳數為1~10之雜環中所含之氫原子可經-R6 、-OH或-Q所取代；Q表示碳數為6~10之1價芳香族烴基或5~10員環之1價芳香族雜環基，該芳香族烴基及該芳香族雜環基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-R6 、-OR6 、-NO2 、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；M表示鈉原子或鉀原子；其中，以式(1)所表示之化合物之+電荷數與-電荷數相同)。
[2].如[1]之組合物，其中染料(A-1)之含量與顏料(A-2)之含量之比為1：99~99：1。
[3].如[1]或[2]之組合物，其中顏料(A-2)為含有C.I.(Colour Index，染料索引)顏料藍15：6之顏料。
[4].如[1]至[3]中任一項之組合物，其中溶劑(E)為含有1種含羥基溶劑之溶劑。
[5].一種著色圖案，其係使用如[1]至[4]中任一項之組合物而形成。
[6].一種彩色濾光片，其包含如[5]之著色圖案。
[7].如[6]之彩色濾光片，其係藉由光微影法而形成。
[8].一種液晶顯示裝置，其包括如[6]或[7]之彩色濾光片。
[9].一種如[1]至[4]中任一項之組合物之用途，其係用以製造彩色濾光片。
本發明之著色感光性樹脂組合物包含：著色劑(A)、鹼溶性樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及界面活性劑(F)。
再者，於本說明書中，下述取代基雖因碳數而不同，但若未特別預先說明，則於任一化學結構式中均例示相同者。又，可採取直鏈或支鏈兩者之取代基包括採取直鏈之取代基與採取支鏈之取代基。
著色劑(A)包含含有以式(1)所表示之化合物之染料(A-1)與顏料(A-2)兩者。
(於式(1)中，R1 ~R4 分別獨立表示氫原子、-R6 或碳數為6~10之1價芳香族烴基，該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R6 、-OH、-OR6 、-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 所取代；R5 表示-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 ；m表示0~5之整數；於m為2以上之整數之情形時，複數個R5 可相同，亦可不同；X表示鹵素原子；a表示0或1之整數；R6 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-或-NR7 -所取代；R7 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；R8 及R9 分別獨立表示氫原子、碳數為1~10之烷基、碳數為3~30之環烷基或-Q；或者R8 及R9 亦可互相鍵結而形成碳數為1~10之雜環；該烷基及該環烷基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-Q、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；該烷基及該環烷基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-、-NH-或-NR6 -所取代；碳數為1~10之雜環中所含之氫原子可經-R6 、-OH或-Q所取代；Q表示碳數為6~10之1價芳香族烴基或5~10員環之1價芳香族雜環基，該芳香族烴基及該芳香族雜環基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-R6 、-OR6 、-NO2 、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；M表示鈉原子或鉀原子；其中，以式(1)所表示之化合物之+電荷數與-電荷數相同)
此處，作為芳香族烴基，可列舉：芳基、芳烷基、經烷基取代之芳基等。
作為芳基，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基等。
作為芳烷基，可列舉：苄基、苯乙基、苯基丙基、三苯甲基、萘基甲基、萘基乙基等。
作為經烷基取代之芳基，可列舉任意組合上述芳基與下述所列舉之烷基而成者。
作為鹵素原子，可列舉：氟、氯、溴等。
所謂飽和烴基，可為烷基、環烷基、任意組合該等取代基之經烷基取代之環烷基、經環烷基取代之烷基。
作為烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2-乙基己基、壬基、癸基、1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。
作為環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等環烷基等。
作為烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基等。
作為雜環基，可為具有芳香性者，亦可為不具有芳香性者。
作為芳香族雜環基，可列舉：
作為不具有芳香性之雜環，可列舉：
等。再者，雜環基之鍵除以上所記載之位置以外，可設為任意位置。
作為-OR6 ，可列舉：甲氧基、乙氧基丙氧基、丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基等烷氧基等。
作為-CO2 R6 ，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、戊氧基羰基、異戊氧基羰基、新戊氧基羰基、環戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、環庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、環辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、三環癸氧基羰基、甲氧基丙氧基羰基、乙氧基丙氧基羰基、己氧基丙氧基羰基、2-乙基己氧基丙氧基羰基、甲氧基己氧基羰基等。
作為-SO3 R6 ，可列舉：甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、己氧基磺醯基、癸氧基磺醯基等。
作為R9 為氫原子之-SO2 N(R8 )R9 (即-SO2 NHR8 )，可列舉：胺磺醯基、N-(甲基)胺磺醯基、N-(乙基)胺磺醯基、N-(丙基)胺磺醯基、N-(異丙基)胺磺醯基、N-(丁基)胺磺醯基、N-(異丁基)胺磺醯基、N-(戊基)胺磺醯基、N-(異戊基)胺磺醯基、N-(新戊基)胺磺醯基、N-(環戊基)胺磺醯基、N-(己基)胺磺醯基、N-(環己基)胺磺醯基、N-(庚基)胺磺醯基、N-(環庚基)胺磺醯基、N-(辛基)胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(環辛基)胺磺醯基、N-(壬基)胺磺醯基、N-(癸基)胺磺醯基、N-(三環癸基)胺磺醯基、N-(甲氧基丙基)胺磺醯基、N-(乙氧基丙基)胺磺醯基、N-(丙氧基丙基)胺磺醯基、N-(異丙氧基丙基)胺磺醯基、N-(己氧基丙基)胺磺醯基、N-(2-乙基己氧基丙基)胺磺醯基、N-(甲氧基己基)胺磺醯基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)胺磺醯基等。
進而，作為R9 為氫原子之-SO2 N(R3 )R9 ，可列舉以下述式所表示之基。其中，於下述式中，X1 表示鹵素原子。X3 表示碳數為1~3之烷基或碳數為1~3之烷氧基，該烷基及烷氧基之氫原子可經鹵素原子所取代。X2 表示碳數為1~3之烷基、碳數為1~3之烷氧基、鹵素原子或硝基，該烷基及烷氧基之氫原子可經鹵素原子所取代。
作為可經鹵素原子取代之碳數為1~3之烷基，除上述烷基以外，可列舉全氟甲基等。
作為可經鹵素原子取代之碳數為1~3之烷氧基，可列舉上述烷基、特別是甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
作為R8 及R9 均為氫原子以外之-SO2 N(R8 )R9 ，可列舉以下之基。
作為R8 及R9 相互鍵結而形成之雜環，可列舉以下述式所表示之基。
其中，作為R8 及R9 ，較好的是碳數為1~10之直鏈或支鏈之烷基、碳數為5~7之環烷基、烯丙基、苯基、碳數為8~10之芳烷基、碳數為2~8之含羥基之烷基及芳基、碳數為2~8之含烷氧基之烷基及芳基，更好的是碳數為6~8之支鏈狀烷基。
作為碳數為6~10之芳香族烴基之取代基，較好的是乙基、丙基、苯基、二甲基苯基、-SO3 R6 或R9 為氫原子之-SO2 N(R8 )R9 。此處，作為R9 為氫原子之-SO2 N(R8 )R9 中之R8 ，特別是碳數為1~10之直鏈或支鏈之烷基及碳數為3~30之環烷基較好，更好的是碳數為1~10之直鏈或支鏈之烷基，進而更好的是碳數為6至8之支鏈狀烷基，特別好的是2-乙基己基。
作為可經取代之碳數為6~10之芳香族烴基，可列舉：甲基苯基、二甲基苯基、三甲基苯基、乙基苯基、己基苯基、癸基苯基、氟苯基、氯苯基、溴苯基、羥基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、乙氧基苯基、己氧基苯基、癸氧基苯基、三氟甲基苯基等、以及於該等苯基上進一步經-SO2 N(R8 )R9 取代之基等。
較好的是R1 及R2 中之至少1個、或R3 及R4 中之至少1個為碳數為1~4之烷基或可經取代之碳數為6~10之芳香族烴基。
較好的是R1 及R2 中之至少1個、且R3 及R4 中之至少1個為碳數為1~4之烷基或可經取代之碳數為6~10之芳香族烴基。
更好的是R1 及R2 中之至少1個、且R3 及R4 中之至少1個為可經取代之碳數為6~10之芳香族烴基。
R5 較好的是羧基、乙氧基羰基、磺基、N-(2-乙基己氧基丙基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)胺磺醯基、N-(異丙氧基丙基)胺磺醯基。
作為以式(1)所表示之化合物，例如較好的是選自由以式(1-1)~式(1-4)所表示之化合物所組成之群中的至少1種化合物。
(於式(1-1)~(1-4)中，R11 、R12 、R13 、R14 分別獨立表示氫原子、-R6 或1價之碳數為6~10之芳香族烴基；該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R6 、-OH、-OR6 、-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 Na、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 NR8 R9 所取代；R15 表示氫原子、-SO3 - 、-SO3 H或-SO2 N(R8 )R9 ；R16 表示-SO3 - 、-SO3 H或-SO2 N(R8 )R9 ；R21 ~R24 分別獨立表示氫原子、-R26 或碳數為6~10之1價芳香族烴基；該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R26 、-OH、-OR26 、-SO3 - 、-SO3 Na 、-CO2 H、-CO2 R26 、-SO3 H、-SO3 R26 或-SO2 NHR28 所取代；R25 表示-SO3 - 、-SO3 Na、-CO2 H、-CO2 R26 、-SO3 H或SO2 NHR28 ；R26 表示碳數為1~10之飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經碳數為1~10之烷氧基或鹵素原子所取代；R28 表示氫原子、-R26 、-CO2 R26 或碳數為6~10之1價芳香族烴基，該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經-R26 或-OR26 所取代；R31 及R32 分別獨立表示碳數為6~10之1價芳香族烴基，較好的是表示苯基；該芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R26 、-OR26 、-CO2 R26 、-SO3 R26 或-SO2 NHR28 所取代；R33 表示-SO3 - 或-SO2 NHR28 ；R34 表示氫原子、-SO3 - 或-SO2 NHR28 ；R41 及R42 分別獨立表示碳數為6~10之芳香族烴基，較好的是表示苯基；該芳香族烴基中所含之氫原子可經-R26 或-SO2 NHR28 所取代；R43 表示-SO3 - 或-SO2 NHR28 ；R6 、R8 、R9 、m、X及a表示與上述相同之含義)
其中，較好的是式(1-4)。
作為以式(1)所表示之化合物，例如可列舉以式(1a)~式(1f)所表示之化合物。其中，以式(1)所表示之化合物中之+電荷數與-電荷數相同。
(式中，Rb 及Rc 分別獨立表示氫原子、-SO3 - 、-CO2 H或-SO2 NHRa ；Rd 、Re 及Rf 分別獨立表示-SO3 - 、-SO3 Na 或-SO2 NHRa ；Rg 、Rh 及Ri 分別獨立表示氫原子、-SO3 - 、-SO3 H或-SO2 NHRa ；Ra 表示1~10之烷基，較好的是表示2-乙基己基；X及a表示與上述相同之含義)
以式(1b)所表示之化合物為以式(1b-1)所表示之化合物之互變異構物。
其中，較好的是式(1e)及式(1f)。
以式(1)所表示之化合物例如可藉由常規方法將具有-SO3 H之色素或色素中間物氯化，使所得之具有-SO2 Cl之色素或色素中間物與以R8 -NH2 所表示之胺進行反應而製造。又，可藉由以與上述相同之方式，將藉由日本專利特開平3-78702號公報第3頁之右上欄~左下欄中所記載之方法而製造之色素氯化後，使其胺與反應而製造。
作為著色劑(A)中所含之顏料(A-2)，可列舉有機顏料，例如：C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料等。其中，較好的是含有選自C.I.顏料紅紫23、C.I.顏料藍15：3、15：6中之至少1種顏料，特別好的是含有C.I.顏料藍15：6。該等顏料可單獨使用，亦可混合使用2種以上。
有機顏料可視需要實施如下處理：松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理、使用高分子化合物等對顏料表面所進行之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或利用用以去除雜質之有機溶劑或水等之清洗處理、離子性雜質之利用離子交換法等之去除處理等。
有機顏料較好的是粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑而進行分散處理，可獲得顏料均勻地分散於溶液中之狀態之顏料分散液。
作為上述顏料分散劑，例如可列舉：陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等界面活性劑等。該等顏料分散劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量相對於每1質量份之顏料(A-2)，較好的是1質量份以下，更好的是0.05質量份以上且0.5質量份以下。若顏料分散劑之使用量處於該範圍內，則存在可獲得均勻分散狀態之顏料分散液之傾向，故而較好。
著色劑(A)之含量相對於著色感光性樹脂組合物中之固形物，較好的是5~60質量%，更好的是8~55質量%，進而更好的是10~50質量%。此處，所謂固形物，係指著色感光性樹脂組合物中之除溶劑以外之成分之合計。
若著色劑(A)之含量處於上述範圍內，則製成彩色濾光片時之色濃度充分，且可於組合物中含有所需量之黏合劑聚合物，故可形成機械強度充分之圖案，因此較好。
著色劑(A)中之染料(A-1)之含量為3~80質量%，較好的是3~70質量%，更好的是3~50質量%。
著色劑(A)中之顏料(A-2)之含量為20~97質量%，較好的是30~97質量%，更好的是50~97質量%。
染料(A-1)與顏料(A-2)之含量比率(質量比)適合為1：99~99：1，較好的是1：99~60：40，更好的是5：95~40：60。藉由設為上述比率，容易實現透射光譜之最適化，對獲得高對比度、高亮度而言較好。進而，耐熱性、耐化學品性變得良好。
特別是C.I.顏料藍15：6與染料(A-1)之質量比為97：3~50：50較好，更好的是97：3~70：30。
本發明之著色感光性樹脂組合物包含鹼溶性樹脂(B)。作為鹼溶性樹脂(B)，並無特別限定，可使用任意樹脂。例如，鹼溶性樹脂(B)包含由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。上述由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之含量於構成鹼溶性樹脂(B)之總結構單元中，較好的是16莫耳%以上且40莫耳%以下，更好的是18莫耳%以上且38莫耳%以下。若由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之含量處於上述範圍內，則於顯影時，非像素部之溶解性變得良好。又，存在殘渣難以殘留於顯影後之非像素部之傾向，故較好。
作為衍生出構成鹼溶性樹脂(B)之除由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元以外之結構單元的其他單體，例如可列舉：芳香族乙烯化合物、不飽和羧酸酯類、不飽和羧酸胺基烷基酯類、不飽和羧酸縮水甘油酯類、羧酸乙烯酯類、不飽和醚類、氰化乙烯化合物、不飽和醯胺類、不飽和醯亞胺類、脂肪族共軛二烯類、於聚合物分子鏈之末端具有單丙烯醯基或單甲基丙烯醯基之巨單體類、以式(II)所表示之單元及以式(III)所表示之單元等。
(於式(II)及式(III)中，R53 及R55 分別獨立表示氫原子或甲基；R54 及R56 分別獨立表示氫原子或碳數為1~6之烷基)
作為鹼溶性樹脂(B)，具體而言，較好的是甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異[]酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/以式(II)所表示之構成成分(其中，此處式(II)中，R53 表示甲基，R54 表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物、以式(II)所表示之構成成分(其中，此處式(II)中，R53 表示甲基，R54 表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/以式(III)所表示之構成成分(其中，此處式(III)中，R55 表示甲基，R56 表示氫原子)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸三環癸酯共聚物等。
就硬化性、顯影性方面而言，特別好的是以式(IV)所表示之鹼溶性樹脂(B)。
包含以式(II)所表示之構成成分之鹼溶性樹脂(B)例如甲基丙烯酸/以式(II)所表示之構成成分(其中，此處式(II)中，R53 表示甲基，R54 表示氫原子)/甲基丙烯酸苄酯共聚物，係可藉由使甲基丙烯酸與甲基丙烯酸苄酯聚合而獲得二成分聚合物，並使所得之二成分聚合物與以式(V)所表示之化合物(其中，此處式(V)中，R57 表示氫原子)反應而獲得。
(式(V)中，R57 表示氫原子或碳數為1~6之烷基)
甲基丙烯酸/以式(III)所表示之構成成分(其中，此處式(III)中，R55 表示甲基，R56 表示氫原子)/苯乙烯共聚物/甲基丙烯酸三環癸酯共聚物，係可藉由使甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯共聚物與甲基丙烯酸縮水甘油酯反應而獲得。
共聚通常係使用聚合起始劑於溶劑中進行。
作為聚合起始劑，例如可使用2,2'-偶氮雙異丁腈或2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸甲酯)等偶氮化合物、過氧化苯甲醯基或過氧化第三丁基等過氧化物等。
溶劑只要為溶解各單體者即可，例如可使用：乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯等二醇醚酯類；及作為下述溶劑(E)而例示之溶劑等。
反應溫度係考慮到聚合起始劑之分解溫度、以及溶劑及單體之沸點等進行決定即可。
再者，亦可利用具有聚合性基之化合物，使以上述方式獲得之共聚物之側鏈變性，而製成感光性之鹼溶性樹脂(B)。此時，亦可添加用以於樹脂中導入聚合性基之觸媒。
作為觸媒，例如可列舉三-二甲基胺基甲基苯酚等。又，亦可添加用以防止副反應之添加劑。作為添加劑，例如可列舉對苯二酚等。
作為鹼溶性樹脂(B)，例如例示以下之共聚物[K1]~[K4]等。
[K1]使不飽和羧酸及/或不飽和羧酸酐(B1)(以下，有時僅記作「(B1)」)、與具有含有碳數為2~4之環狀醚之基的單體(B2)(以下，有時僅記作「(B2)」)聚合而成之共聚物。
[K2]使(B1)、(B2)及單體(B3)聚合而成之共聚物。此處，單體(B3)(以下，有時僅記作「(B3)」)為可與(B1)及/或(B2)共聚之單體，且為並非(B1)及/或(B2)之單體。
[K3]於(B1)與(B3)之共聚物中，使源自(B1)之羧基之一部分與源自(B2)之含有碳數為2~4之環狀醚之基反應所得的共聚物。
[K4](B1)與(B3)之共聚物。
其中，較好的是至少使(B1)與(B2)聚合而成之共聚物。
作為(B1)，例如可列舉脂肪族不飽和羧酸及/或脂肪族不飽和羧酸酐等。具體可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸等不飽和一元羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二甲酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降烯-2,3-二甲酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐(雙環庚烯二甲酸酐)等不飽和二羧酸類酐；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；α-(羥基甲基)丙烯酸等、於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
其中，就共聚反應性及鹼溶解性方面而言，較好的是丙烯酸、甲基丙烯酸或順丁烯二酸酐等。
該等可單獨使用，或者組合使用2種以上。再者，於本說明書中，只要未特別預先說明，所例示之化合物、成分、劑等均可單獨使用，或者組合使用2種以上。
(B2)只要具有例如選自由含有碳數為2~4之環狀醚之基(例如環氧乙烷基、氧雜環丁烷基及四氫呋喃基)所組成之群中之至少1種基即可，進而較好的是具有不飽和鍵之單體。
作為(B2)，例如可列舉：具有環氧乙烷基之單體、具有氧雜環丁烷基之單體、具有四氫呋喃基之單體等。
所謂上述具有環氧乙烷基之單體，係指具有例如選自由脂肪族環氧乙烷基及脂環式環氧乙烷基所組成之群中之至少1種基的聚合性化合物。
具有環氧乙烷基之單體較好的是具有選自由脂肪族環氧乙烷基及脂環式環氧乙烷基所組成之群中之至少1種基，且具有不飽和鍵的化合物，更好的是具有環氧乙烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
所謂脂肪族環氧乙烷基，係指將脂肪族烯烴環氧化而成之結構。
作為具有脂肪族環氧乙烷基之化合物，具體可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、日本專利特開平7-248625號公報中所記載之以下述式(VI)所表示之化合物等。
(於式(VI)中，R61 ~R63 分別獨立表示氫原子或碳原子數為1~10之烷基，m1 為1~5之整數)
作為以上述式(VI)所表示之化合物，例如可列舉：鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-二縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,4-二縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,5-二縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,6-二縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,3,4-三縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,3,5-三縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,3,6-三縮水甘油氧基甲基苯乙烯、3,4,5-三縮水甘油氧基甲基苯乙烯、2,4,6-三縮水甘油氧基甲基苯乙烯等。
所謂脂環式環氧乙烷基，係指將脂環式烯烴環氧化而成之結構。
作為具有脂環式環氧乙烷基之單體，例如可列舉具有脂肪族單環式環氧乙烷基之單體、具有脂肪族多環式環氧乙烷基之單體等。所謂具有脂肪族單環式環氧乙烷基之單體，係指具有將單環之脂肪族烯烴環氧化而成之結構的聚合性化合物。又，所謂具有脂肪族多環式環氧乙烷基之單體，係指具有將多環之脂肪族烯烴環氧化而成之結構的聚合性化合物。
作為具有環氧乙烷基之單體，較好的是具有將脂環式烯烴環氧化而成之結構，且具有不飽和鍵之化合物，較好的是具有將脂環式烯烴環氧化而成之結構，且具有(甲基)丙烯醯基之化合物。
作為上述單環之脂肪族烯烴，例如可列舉：環戊烯、環己烯、環庚烯、環辛烯等。其中，較好的是碳數為5~7之化合物。
作為具有脂肪族單環式環氧乙烷基之單體，具體可列舉：一氧化乙烯基環己烯(1,2-環氧-4-乙烯基環己烷)(例如Celloxide 2000；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)、丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer A400；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)、甲基丙烯酸-3,4-環氧環己基甲酯(例如Cyclomer M100；Daicel Chemical Industries股份有限公司製造)等。
作為上述多環之脂肪族烯烴，例如可列舉：二環戊烯、三環癸烯、降烯、異降烯、雙環辛烯、雙環壬烯、雙環十一烯、三環十一烯、雙環十二烯、三環十二烯等。
其中，較好的是碳數為8~12之化合物。
作為上述具有脂肪族多環式環氧乙烷基之單體，例如可列舉：丙烯酸-3,4-環氧降酯、甲基丙烯酸-3,4-環氧降酯、以式(VII)所表示之化合物及以式(VIII)所表示之化合物等。
於式(VII)及式(VIII)中，R71 及R72 分別獨立表示氫原子或可經羥基取代之碳數為1~4之烷基。
X71 及X72 分別獨立表示單鍵、碳數為1~6之烷二基或＊-(CH2 )s -X'-(CH2 )t -、X'表示-S-、-O-或-NH-，s表示1~6之整數，t表示0~6之整數；其中，s+t≦6；＊表示與O之鍵]
作為R71 及R72 ，具體可列舉：氫原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等烷基；羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等經羥基取代之烷基。
其中，較好的是氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基。更好的是氫原子、甲基。
作為碳數為1~6之烷二基，具體可列舉：單鍵；亞甲基、伸乙基、1,2-丙二基、1,3-丙二基、1,4-丁二基、1,5-戊二基、1,6-己二基。
其中，較好的是單鍵、亞甲基、伸乙基、-O-CH2 -、-O-(CH2 )2 -。更好的是單鍵、-O-(CH2 )2 -。
選自由以式(VII)所表示之化合物及以式(VIII)所表示之化合物所組成之群中的至少1種化合物，較好的是選自由以下述式(VII')所表示之化合物及以式(VIII')所表示之化合物所組成之群中的至少1種化合物。
於式(VII')及式(VIII')中，R71' 及R72' 分別表示與上述R71 及R72 相同之含義。
作為以式(VII)所表示之化合物，例如可列舉以式(VII-1)~式(VII-15)所表示之化合物等。較好的是式(VII-1)、式(VII-3)、式(VII-5)、式(VII-7)、式(VII-9)、式(VII-11)~式(VII-15)。更好的是式(VII-1)、式(VII-7)、式(VII-9)、式(VII-15)。
作為以式(VIII)所表示之化合物，例如可列舉以式(VIII-1)~式(VIII-15)所表示之化合物等。較好的是式(VIII-1)、式(VIII-3)、式(VIII-5)、式(VIII-7)、式(VIII-9)、式(VIII-11)~式(VIII-15)。更好的是式(VIII-1)、式(VIII-7)、式(VIII-9)、式(VIII-15)。
以式(VII)所表示之化合物及以式(VIII)所表示之化合物可分別單獨使用。又，可以任意比率加以混合。於混合之情形時，其等之混合比率以莫耳比計，較好的是式(VII)：式(VIII)為5：95~95：5，更好的是10：90~90：10，進而更好的是20：80~80：20。
所謂上述具有氧雜環丁烷基之單體，係指例如具有氧雜環丁烷基之聚合性化合物。具有氧雜環丁烷基之單體較好的是具有氧雜環丁烷基，且具有不飽和鍵之化合物，更好的是具有氧雜環丁烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為具有氧雜環丁烷基之單體，具體可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷或3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
所謂上述具有四氫呋喃基之單體，係指例如具有四氫呋喃基之聚合性化合物。具有四氫呋喃基之單體較好的是具有四氫呋喃基，且具有不飽和鍵之化合物，更好的是具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為具有四氫呋喃基之單體，具體可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為可共聚之單體(B3)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯類；(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基酯(於該技術領域中，作為慣用名，稱作(甲基)丙烯酸二環戊酯)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯等(甲基)丙烯酸環狀烷基酯類；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸芳酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯等羥基烷基酯類；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-甲基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-丙基順丁烯二醯亞胺等N-烷基順丁烯二醯亞胺；N-環戊基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-環辛基順丁烯二醯亞胺等N-環烷基順丁烯二醯亞胺；N-金剛烷基順丁烯二醯亞胺、N-降基順丁烯二醯亞胺等經N-交聯碳環式基取代之順丁烯二醯亞胺；N-苯基順丁烯二醯亞胺等N-芳基順丁烯二醯亞胺；N-苄基順丁烯二醯亞胺等N-芳烷基順丁烯二醯亞胺；N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中，就共聚反應性及鹼溶解性方面而言，較好的是苯乙烯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
共聚物[K1]~[K4]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著出版社化學同人股份有限公司　第1版第1刷1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中所記載之引用文獻而製造。
具體而言，將構成共聚物之單體(B1)及(B2)、任意之特定量之(B3)、聚合起始劑以及溶劑添加至反應容器中，利用氮氣置換氧氣，於不存在氧氣之條件下，進行攪拌、加熱、保溫，藉此獲得聚合物。添加方法、反應溫度及時間等聚合條件可考慮製造設備、聚合之發熱量等而適當調整。
此處，所使用之聚合起始劑及溶劑亦可使用該領域中通常所使用之任意者。例如，可使用下述聚合起始劑及溶劑等。
再者，所得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，還可使用利用再沈澱等方法而以固體(粉體)取出者。
特別是於該聚合時，使用下述溶劑作為溶劑，藉此可直接使用反應後之溶液，從而可將製造步驟簡略化。
共聚物[K1]較好的是各單體之比率相對於構成共聚物[K1]之單體之合計莫耳數，以莫耳分率計，處於以下範圍內。
(B1) 5~95莫耳%、更好的是10~90莫耳%、進而更好的是10~50莫耳%；
(B2) 5~95莫耳%、更好的是10~90莫耳%、進而更好的是50~90莫耳%。
又，共聚物[K2]較好的是各單體之比率相對於構成共聚物[K2]之單體之合計莫耳數，處於以下範圍內。
(B1) 2~40莫耳%、更好的是5~35莫耳%
(B2) 2~95莫耳%、更好的是5~80莫耳%
(B3) 1~65莫耳%、更好的是1~60莫耳%。
共聚物[K3]可經過兩個階段之步驟而製造。
首先，與上述方法同樣地使(B1)及(B3)共聚而獲得共聚物。
於該情形時，較好的是各單體之比率相對於構成樹脂之單體之合計莫耳數，處於以下範圍內。
(B1) 5~50莫耳%、較好的是10~45莫耳%
(B3) 50~95莫耳%、較好的是55~90莫耳%。
繼而，使源自(B1)及(B3)之共聚物之(B1)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與源自(B2)之環氧乙烷基、氧雜環丁烷基或四氫呋喃基進行反應。
為此，接著將燒瓶內環境自氮氣置換成空氣，於燒瓶內添加(B2)、反應觸媒及聚合抑制劑等，於例如60~130℃下，持續反應1~10小時。添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備及聚合之發熱量等而適當調整。
該情形時之(B2)之莫耳數相對於(B1)之莫耳數，適合為5~80莫耳%，較好的是10~75莫耳%，更好的是15~70莫耳%。
反應觸媒較好的是例如用作羧基與環氧乙烷基、氧雜環丁烷基或四氫呋喃基之反應觸媒者。具體可例示三(二甲基胺基甲基)苯酚等。
反應觸媒之使用量例如可例示相對於(B1)~(B3)之合計量，為0.001~5質量%左右。
聚合抑制劑例如可例示對苯二酚。
聚合抑制劑之使用量例如可例示相對於(B1)~(B3)之合計量，為0.001~5質量%左右。
共聚物[K4]較好的是各單體之比率相對於構成共聚物[K4]之單體之合計莫耳數，處於以下範圍內。
(B1) 2~40莫耳%、更好的是5~35莫耳%
(B2) 60~98莫耳%、更好的是65~95莫耳%。
共聚物[K1]~[K4]之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較好的是3,000~100,000，更好的是5,000~50,000。
共聚物[K1]~[K4]之分散度(分子量分布)、[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較好的是1.1~6.0，更好的是1.2~4.0。
鹼溶性樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量為5,000~35,000，較好的是6,000~30,000，特別好的是7,000~28,000。若分子量處於上述範圍內，則存在塗膜硬度提高、殘膜率亦較高、未曝光部對顯影液之溶解性良好、解像度提高之傾向，故而較好。
鹼溶性樹脂(B)之酸值為50~150，較好的是60~135，特別好的是70~135。此處，酸值為以中和鹼溶性樹脂(B)1 g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
鹼溶性樹脂(B)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物，為7~65質量%，較好的是13~60質量%，更好的是17~55質量%。若鹼溶性樹脂(B)之含量處於上述範圍內，則存在可形成圖案、並且解像度及殘膜率提高之傾向，故而較好。
本發明之著色感光性樹脂組合物包含光聚合性化合物(C)。若光聚合性化合物(C)為可利用藉由照射光而自光聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等進行聚合之化合物，則並無特別限定。例如可列舉具有聚合性之碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述光聚合性化合物(C)，較好的是3官能基以上之多官能基之光聚合性化合物。作為3官能基以上之多官能基之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述光聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
光聚合性化合物(C)之含量相對於著色感光性樹脂組合物之固形物，較好的是7~65質量%，更好的是13~60質量%，進而更好的是17~55質量%。若上述光聚合性化合物(C)之含量處於上述範圍內，則存在充分發生硬化、顯影前後之膜厚比率提高、難以於圖案中產生底切(under cut)、密著性變得良好之傾向，故而較好。
本發明之著色感光性樹脂組合物包含光聚合起始劑(D)。
作為上述光聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由照射光而產生活性自由基。又，酸產生劑係藉由照射光而產生酸。
作為上述活性自由基產生劑，例如可列舉：苯乙酮系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、9-氧硫系化合物、三系化合物、肟系化合物等。
作為上述苯乙酮系化合物，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯)苯基]丙烷-1-酮之低聚物等，可較好地列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮等。
作為上述安息香系化合物，例如可列舉：安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等。
作為上述二苯甲酮系化合物，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
作為上述9-氧硫系化合物，例如可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫 、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為上述三系化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟系化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，例如可使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苄基、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基‧甲基‧苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、甲苯磺酸硝基苄酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
又，於以上作為上述活性自由基產生劑而敍述之化合物中，亦存在與產生活性自由基同時產生酸之化合物，例如三系光聚合起始劑亦可用作酸產生劑。
光聚合起始劑(D)之含量相對於鹼溶性樹脂(B)及光聚合性化合物(C)之合計量，較好的是0.1~30質量%，更好的是1~20質量%。若光聚合起始劑之含量處於上述範圍內，則可實現高感光度化，縮短曝光時間，從而提高生產性，因此較好。
於本發明之著色感光性樹脂組合物中，可進而含有光聚合起始助劑(G)。光聚合起始助劑(G)係通常與光聚合起始劑(D)組合使用，用以促進藉由光聚合起始劑而開始聚合之光聚合性化合物之聚合的化合物。
作為光聚合起始助劑(G)，可列舉：胺系化合物、烷氧基蒽系化合物、9-氧硫系化合物等。
作為上述胺系化合物，例如可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸-2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸-2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較好的是4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。
作為上述烷氧基蒽系化合物，例如可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫系化合物，例如可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫 、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
光聚合起始助劑(G)可單獨使用，亦可組合使用2種以上。又，作為光聚合起始助劑(G)，亦可使用市售者，作為市售之光聚合起始助劑(G)，例如可列舉商品名「EAB-F」(保土穀化學工業股份有限公司製造)等。
作為本發明之著色感光性樹脂組合物中之光聚合起始劑(D)及光聚合起始助劑(G)之組合，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、苯偶醯二甲縮酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、1-羥基環己基苯基酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯)苯基]丙烷-1-酮之低聚物/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁烷-1-酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等，可較好地列舉2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮/4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。
於使用該等光聚合起始助劑(G)之情形時，其使用量相對於每1莫耳之光聚合起始劑(D)，較好的是0.01~10莫耳，更好的是0.01~5莫耳。
本發明之著色感光性樹脂組合物中所含之溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常所使用之溶劑。
例如可自酯類(含有-COO-之溶劑)、酯類以外之醚類(含有-O-之溶劑)、酯類以外之酮類(含有-CO-之溶劑)、醇類、芳香族烴類、醯胺類、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸等中選擇而使用。
作為上述酯類，例如可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、氧乙酸甲酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧丁酸甲酯、2-側氧丁酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、乙酸-3-甲基-3-甲氧基丁酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為上述醚類，例如可列舉：乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為上述酮類，例如可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
其中，較好的是含有1種含羥基溶劑。作為含羥基溶劑，例如可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
著色感光性樹脂組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色感光性樹脂組合物，為70~95質量%，更好的是75~92質量%。換言之，適於以固形物相對於著色感光性樹脂組合物而成為5~30質量%、較好的是成為8~25質量%之方式，調整溶劑(E)之含量。若溶劑(E)之含量處於上述範圍內，則塗佈時之平坦性變得良好，且於形成彩色濾光片時，色濃度不會不足，故顯示特性變得良好，因此較好。
作為本發明之著色感光性樹脂組合物中所含之界面活性劑(F)，適合的是具有氟原子或矽原子之界面活性劑。具體可列舉選自由聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑所組成之群中之至少1種。
作為上述聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧鍵之界面活性劑等。具體可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、聚醚改質矽油SH8400(商品名：Toray Silicone；Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(Momentive Performance Materials Japan子公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Fluorad(商品名)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M股份有限公司製造)；Megafac(商品名)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F489、Megafac F554、Megafac R30(DIC股份有限公司製造)；Eftop(商品名)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)；Surflon(商品名)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)；E5844(Daikin Fine Chemical股份有限公司研究所製造)；BM-1000、BM-1100(均為商品名：BM Chemie公司製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉具有矽氧鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體可列舉：Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477、Megafac F443(DIC股份有限公司製造)等。
該等界面活性劑可單獨使用，亦可組合使用2種以上。
界面活性劑(F)之含量相對於著色感光性樹脂組合物100質量份，較好的是0.0005~0.3質量份，更好的是0.001~0.1質量份。藉由將界面活性劑(F)之含量設為該範圍，存在平坦性變得良好之傾向，故較好。
本發明之著色感光性樹脂組合物較好的是負型著色感光性樹脂組合物。
本發明之著色感光性樹脂組合物可較好地用於形成彩色濾光片或著色圖案，可獲得色濃度、亮度、對比度、感光度、解像度、耐熱性等良好之著色圖案及彩色濾光片。又，本發明之著色感光性樹脂組合物可以公知之態樣用於具備該等彩色濾光片或著色圖案作為其構成零件之一部分之光學膜、陣列基板等、以及具備該等彩色濾光片或著色圖案、光學膜或陣列基板等之顯示裝置、例如公知之液晶顯示裝置、有機EL(electroluminescence，電致發光)裝置、固體攝像元件等各種與著色圖像相關之所有設備。
作為使用本發明之著色感光性樹脂組合物而形成彩色濾光片或其圖案之方法，例如可列舉：將本發明之著色感光性樹脂組合物塗佈於基板或其他樹脂層(例如，預先形成於基板上之其他著色感光性樹脂組合物層等)上，去除/乾燥溶劑等揮發成分，形成著色層，經由光罩對該著色層進行曝光，再進行顯影之方法；無需光微影法之使用噴墨設備之方法等。
該情形時之塗膜之膜厚並無特別限定，可根據所使用之材料、用途等進行適當調整，例如可例示0.1~30 μm左右、較好的是1~20 μm左右、進而更好的是1~6 μm左右。
著色感光性樹脂組合物之塗佈方法例如可列舉：擠出塗佈法、直接凹板印刷式塗佈法、反向凹板印刷式塗佈法、CAP(calcium phosphate，磷酸鈣)塗佈法、模塗法等。又，亦可使用浸漬塗佈機、棒式塗佈機、旋轉式塗佈機、狹縫＆旋轉式塗佈機、狹縫塗佈機(有時亦稱作模塗佈機(die coater)、淋幕式平面塗佈機(curtain flow coater)、非旋轉塗佈機(spinless coater))等塗佈機進行塗佈。其中，較好的是使用旋轉式塗佈機進行塗佈。
溶劑之去除/乾燥例如可列舉自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等。具體之加熱溫度適合為10~120℃左右，較好的是25~100℃左右。加熱時間適合為10秒鐘~60分鐘左右，較好的是30秒鐘~30分鐘左右。減壓乾燥例示為於50~150 Pa左右之壓力下，以20~25℃左右之溫度範圍進行。
本發明之著色感光性樹脂組合物可較好地用於形成構成液晶顯示元件或固體攝像元件中所使用之彩色濾光片的著色圖像。
實施例
以下，藉由實施例，對本發明之著色感光性樹脂組合物及彩色濾光片進行更加詳細之說明。例中之「%」及「份」若無特別記載，則表示質量%及質量份。
合成例1：染料A1之合成
於具備冷卻管及攪拌裝置之燒瓶中投入以式A0-1所表示之色素(中外化成製造)15份、氯仿150份及N,N-二甲基甲醯胺8.9份，一面於攪拌下維持20℃以下，一面滴加亞硫醯氯10.9份。滴加結束後，升溫至50℃，於相同溫度下維持5小時進行反應，冷卻至20℃。一面於攪拌下將冷卻後之反應溶液維持於20℃以下，一面滴加2-乙基己基胺12.5份及三乙基胺22.1份之混合液。其後，於相同溫度下攪拌5小時進行反應。繼而，利用旋轉蒸發器，將所得之反應混合物之溶劑蒸餾去除，添加少量甲醇，遽烈攪拌。一面將該混合物添加於離子交換水375份之混合液中，一面進行攪拌，而析出結晶。過濾分離出析出之結晶，利用離子交換水仔細清洗，於60℃下進行減壓乾燥，從而獲得染料A1(染料A1-1~染料A1-8之混合染料)11.3份。
(於式(A1)中，Rc 分別獨立表示-SO2 NH-Ra 、-SO3 H、-SO3 - 或-H；Ra 表示2-乙基己基)
合成例2：樹脂B1之合成
於具備攪拌機、溫度計、回流冷卻管、滴液漏斗及氮氣導入管之燒瓶中導入丙二醇單甲基醚乙酸酯210 g，將燒瓶內環境自空氣置換成氮氣後，升溫至100℃，滴加下述溶液，即，於包含甲基丙烯酸苄酯70.5 g(0.40莫耳)、甲基丙烯酸43.0 g(0.5莫耳)、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯(日立化成股份有限公司製造，FA-513M)22.0 g(0.10莫耳)及丙二醇單甲基醚乙酸酯215 g之混合物中添加有2,2'-偶氮雙異丁腈3.6 g之溶液，進而於100℃下持續攪拌。
繼而，將燒瓶內環境自氮氣置換成空氣，於燒瓶內投入甲基丙烯酸縮水甘油酯35.5 g[0.25莫耳，(相對於用於本反應之甲基丙烯酸之羧基，為50莫耳%)]、三-二甲基胺基甲基苯酚0.9 g及對苯二酚0.145 g，於110℃下持續反應，從而獲得固形物酸值為79 mgKOH/g之樹脂溶液B1。
藉由GPC(gel-permeation chromatography，凝膠滲透層析法)而測定之聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.0×104 。
上述樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量之測定係使用GPC法，於以下條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(Tosoh股份有限公司製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)
流速：1.0 mL/min
被檢液固形物濃度：0.001~0.01質量%
注入量：50 μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-1、A-2500、A-500(Tosoh股份有限公司製造)
實施例1 [著色感光性樹脂組合物1之製備]
將(A-2)顏料：C.I.顏料藍15：6　3.0份
丙烯酸系顏料分散劑　1.0份
丙二醇單甲基醚乙酸酯　23份
加以混合，使用珠磨機使顏料充分分散，繼而，將(A-1)染料：染料A1　0.5份
(B)樹脂：樹脂溶液B1　16份
(C)光聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA；日本化藥股份有限公司製造)　4.6份
(D)光聚合起始劑：OXE-01(Ciba Japan公司製造)　1.4份
(E)溶劑：4-羥基-4-甲基-2-戊酮　51份
(F)界面活性劑：聚醚改質聚矽氧油(Dow Corning Toray股份有限公司製造SH8400)　0.0005份
加以混合，而獲得著色感光性樹脂組合物1。
[評價用塗膜之形成]
藉由旋塗法，於3英吋見方之玻璃基板(Eagle 2000；Corning公司製造)上塗佈著色感光性樹脂組合物，繼而於潔淨烘箱中，以100℃預烘烤3分鐘。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon股份有限公司製造)，於大氣環境下以150 mJ/cm2 之曝光量(365 nm)進行光照射，於220℃下加熱20分鐘，而製作評價用塗膜。使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術股份有限公司製造)測定塗膜之膜厚，結果為2.8 μm。
[平坦性之評價]
以目視確認所得之塗膜表面。將結果示於表3中。
[亮度評價]
使用測色機(OSP-SP-200；Olympus股份有限公司製造)，對所得之玻璃基板上之塗膜測定分光，使用C光源，測定CIE(Commission International de I'Eclairage，國際照明委員會)之XYZ表色系統中之xy色度座標(Bx，By)與亮度。將結果示於表3中。
實施例2~3
於著色感光性樹脂組合物1中，將(F)變更為表1所示之份數，除此以外，與實施例1同樣地分別獲得著色感光性樹脂組合物2及3。又，與實施例1同樣地進行評價用塗膜之製作與評價。將其結果示於表3中。
實施例4 [著色感光性樹脂組合物4之製備]
將(A-2)顏料：C.I.顏料藍15：6　3.0份
丙烯酸系顏料分散劑　1.0份
丙二醇單甲基醚乙酸酯　23份
加以混合，使用珠磨機使顏料充分分散，繼而，將(A-1)染料：染料A1　0.5份
(B)樹脂：樹脂溶液B1　16份
(C)光聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD DPHA；日本化藥股份有限公司製造)　4.6份
(D)光聚合起始劑：OXE-01(Ciba Japan公司製造)　1.4份
(E)溶劑：4-羥基-4-甲基-2-戊酮　51份
(F)界面活性劑：Megafac F554(DIC股份有限公司製造)　0.003份
加以混合，從而獲得著色感光性樹脂組合物4。
[評價]
與實施例1同樣地進行評價用塗膜之製作與評價。將其結果示於表3中。
實施例5~6
於著色感光性樹脂組合物4中，將成分(B)~(F)變更為表2所示之份數，除此以外，與實施例4同樣地獲得著色感光性樹脂組合物。又，與實施例4同樣地進行評價用塗膜之製作與評價。將其結果示於表3中。
再者，於表3中，界面活性劑之含量表示相對於著色感光性樹脂組合物100質量份之含量。
於實施例1~6中，可獲得無不均之平坦性良好之塗膜，且可確認到優異之亮度。
產業上之可利用性
根據本發明，可提供一種提供高亮度且平坦性優異之塗膜及彩色濾光片之著色感光性樹脂組合物。

Claims (8)

  1. 一種用於製造彩色濾光片之著色感光性樹脂組合物，其包含：著色劑(A)、鹼溶性樹脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合起始劑(D)、溶劑(E)、及界面活性劑(F)，且著色劑(A)包含含有以式(1)所表示之化合物之染料(A-1)與顏料(A-2)兩者，界面活性劑(F)為具有氟原子及/或矽原子之界面活性劑，於著色感光性樹脂組合物100質量份中，界面活性劑(F)之含量為0.0005質量份以上且0.3質量份以下； (於式(1)中，R1 ~R4 分別獨立表示氫原子、-R6 或碳數為6~10之1價芳香族烴基，該碳數為6~10之芳香族烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、-R6 、-OH、-OR6 、-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 所取代；R5 表示-SO3 - 、-SO3 H、-SO3 M、-CO2 H、-CO2 R6 、-SO3 R6 或-SO2 N(R8 )R9 ；m表示0~5之整數；於m為2以上之整數之情形時，複數個R5 可相同，亦可不同；X表示鹵素原子；a表示0或1之整數； R6 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-或-NR7 -所取代；R7 表示碳數為1~10之1價飽和烴基；該碳數為1~10之飽和烴基中所含之氫原子可經鹵素原子或碳數為1~10之烷氧基所取代；R8 及R9 分別獨立表示氫原子、碳數為1~10之烷基、碳數為3~30之環烷基或-Q；或者R8 及R9 亦可互相鍵結而形成碳數為1~10之雜環；該烷基及該環烷基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-Q、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；該烷基及該環烷基中所含之-CH2 -可經-O-、-CO-、-NH-或-NR6 -所取代；碳數為1~10之雜環中所含之氫原子可經-R6 、-OH或-Q所取代；Q表示碳數為6~10之1價芳香族烴基或5~10員環之1價芳香族雜環基，該芳香族烴基及該芳香族雜環基中所含之氫原子可經鹵素原子、-OH、-R6 、-OR6 、-NO2 、-CH=CH2 或-CH=CHR6 所取代；M表示鈉原子或鉀原子；其中，以式(1)所表示之化合物之+電荷數與-電荷數相同)。
  2. 如請求項1之組合物，其中染料(A-1)之含量與顏料(A-2)之含量之比為1：99~99：1。
  3. 如請求項1之組合物，其中顏料(A-2)為含有C.I.顏料藍15：6之顏料。
  4. 如請求項1之組合物，其中溶劑(E)為含有1種含羥基溶劑之溶劑。
  5. 一種著色圖案，其係使用如請求項1之組合物而形成。
  6. 一種彩色濾光片，其包含如請求項5之著色圖案。
  7. 如請求項6之彩色濾光片，其係藉由光微影法而形成。
  8. 一種液晶顯示裝置，其包括如請求項6之彩色濾光片。
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