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TWI238184B - Color-changing material composition and color-changing membranes made by using the same - Google Patents

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TWI238184B
TWI238184B TW091119432A TW91119432A TWI238184B TW I238184 B TWI238184 B TW I238184B TW 091119432 A TW091119432 A TW 091119432A TW 91119432 A TW91119432 A TW 91119432A TW I238184 B TWI238184 B TW I238184B
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TW
Taiwan
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color conversion
component
material composition
color
patent application
Prior art date
Application number
TW091119432A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoshi Hachiya
Mitsuru Eida
Masahiko Fukuda
Hitoshi Kuma
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co filed Critical Idemitsu Kosan Co
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Description

1238184 Α7 Β7 五、發明説明（1) 技術領域 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關於色變換材料組成物及使用該物之色變 ί奐膜’尤其是有關於光源連續點亮時色變換膜之劣化減少 ’組成物粘度上升受抑制，且可防若丹明之變質的色變換 材料組成物，及使用該物之色變換膜。 先行技術 有機電致發光元件（以下稱有機E L元件）因係完全 固體之元件，可製作輕、薄、低電壓驅動之顯示器，已在 各方面有活躍之硏究。其中以有機E L元件製作顯示器之 最大技術課題係，全彩化方法之開發。如此的全彩顯示器 之製作’須作藍、綠、紅色等發光之微細排列，目前其方 法有三：三色分塗法、彩色濾光片法、色變換法。 其中，色變換法比三色分塗法易於大畫面化，並比彩 色濾光片法少有亮度損失，由於此等優點，本發明人等乃 對利用色變換法的有機E L元件之全彩化作了探討。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 使用該色變換法製造全彩顯示器時，必須將用以使藍 色發光變換爲綠色、紅色之色變換膜，施以微細之圖型化 。並且色變換膜係由螢光色素，及其所分散之樹脂構成， 作該膜之高精細圖型化時，該樹脂本身即必須具有微細加 工性。爲此目的，例如日本專利特開平9 一 2 0 8 9 4 4 號公報揭示，使用乙烯吡啶衍生物、胺基苯乙烯衍生物等 碱性樹脂的色變換材料組成物之使用，特開平9 -1 0 6 8 8 8號公報揭示，使用乙烯式不飽和羧酸共聚物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -4 - 1238184 A7 B7 五、發明説明（2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 之色變換材料組成物，特開2 0 0 0 - 1 1 9 6 4 5號公 報揭示，含有環氧化合物與丙烯酸或甲基丙烯酸之反應產 物，以多元羧酸或其酐反應所得之含不飽和基之化合物， 以及選自螢光色素及螢光性顏料之至少1種螢光體的色變 換材料組成物。 然而，此等色變換材料組成物，尤以含若丹明系色素 之色變換膜用有機E L元件之藍色發光連續照射時，有未 自若丹明系色素之發光強度明顯快速惡化，依組成物若丹 明變質爲無色體而不得所欲之發光，及依組成與若丹明反 應導致組成物增粘，色變換膜之加工性受損之問題。 發明之揭示 本發明係爲解決上述課題而完成，其目的在提供光源 連續點亮時色變換膜之劣化減少，組成物粘度上升受抑制 ，且可防若丹明之變質的色變換材料組成物，及使用該物 之色變換膜。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明人等爲達上述目的一再精心硏究結果發現，色 變換材料組成物之粘結樹脂使用甲基丙烯酸苯甲酯-甲基 丙烯酸共聚物之色變換膜劣化減少，並且，於色變換材料 組成物添加具有環氧基之化合物，即可抑制組成物之粘度 上升’並可防若丹明之變質。本發明乃基於該見解而完成 者。
亦即，本發明係在提供，含有下述一般式（1)所表 之甲基丙烯酸酯-甲基丙烯酸共聚物所成之粘結樹脂（A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1238184 Α7 Β7 五、發明説明（3) 成份），至少1種營光色素（B成分），以及可光聚合之 具有乙烯式不飽和基之單體及或低聚物（C成分）之色變 換材料組成物’以及該色變換材料組成物形成之色變換膜 —-------^--衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R係（i )取代或無取代之直鏈、分枝或環狀的 碳原子數1至10之院基’或（Π) — CH2 — Ar (Ar 係取代或無取代之碳原子數6至2 0的芳環），m及η各 係1以上之整數。） 圖面之簡單說明 第1圖係用於實施例及比較例之耐久性評估的彩色有 機E L元件之構造圖。 1係玻璃基板，2係色變換膜，3係陽極，4係有機 EL發光層，5係陰極。 主要元件對照表 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇><297公釐） -6 - 1238184 A7 B7 五、發明説明（4) 1:玻璃基板 2:色變換膜 3 :陽極 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4:有機EL發光層 5 :陰極 發明之最佳實施形態 本發明之色變換材料組成物，係由上述一般式（I ) 所表之甲基丙烯酸酯-甲基丙烯酸共聚物所成之粘結樹脂 (A成份），至少1種螢光色素（B成分），以及可光聚 合之具有乙烯式不飽和基之單體及/或低聚物（C成分） 所成。 一般式（I )中，R係（i )取代或無取代之直鏈、 分枝或環狀之碳原子數1至1 0的烷基，或（ii ) _CH2Ar (A r係取代或無取代的碳原子數6至2 0之芳環），以 甲基、乙基、環己基、環己基甲基、羥乙基或苯甲基爲佳 。m及η各係1以上之整數。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α成份之重均分子量以在5，〇〇〇至 100 ，00 〇爲佳，10 ，000 至 50 ，000 爲更 佳。不及5 ，0 0 0時色變換材料組成物所形成之色變換 膜之強度低’若超過1 〇 〇，0 0 0則色變換材料組成物 之粘度變高，形成色變換膜時會發生厚度不均。 A成份之共聚物比q = m / ( m + n )係以〇 · 4至 〇· 9爲佳’ 〇 · 6至0 . 8爲更佳。m不及〇 · 4時色 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -7- 1238184 A7 B7 五、發明説明（5) 變換材料組成物所形成之色變換膜，其圖型化之精度下降 ，若超過0 · 9則有時無法施以光微影。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) B成分之螢光色素係以耐熱性及耐光性優者爲佳，適 用者有例如薰草素系色素、茈系色素、酞菁系色素、芪系 色素、菁系色素、聚亞苯系色素及若丹明系色素等。 使近紫外線至紫色光變換成藍色光之螢光色素，適用者 有例如，1 ，4 一雙（2 -甲基苯乙烯基）苯（B i s - M S B );反式—4，4/ 一二苯基芪（DPS)等之芪 系色素，7 -羥基一 4 一甲基薰草素（薰草素4)等之薰 草素系色素。 將藍色或藍綠色光變換爲綠色光之螢光色素，適用者 有例如，2，3 ，5 ，6 — 1H，4H —四羥基—8 —三 氟甲基d奎啡（9，9a，1 一 gh)薰草素（薰草素 15 3) ;3— (2> -苯并噻唑基）—7 —二乙胺基薰 草素（薰草素6) ; 3 -（2 N -苯并咪唑基）一 7 一 N，N -二乙胺基薰草素（薰草素7) ； 3 - ( 2 ^ - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 甲基苯并咪唑基）一 7 - N，N -二乙胺基薰草素（薰草 素3 0 )等之薰草素系色素，或薰草素系染料之碱性黃-5 1 ，甚至於溶劑黃一 1 1、溶劑黃—1 1 6等之萘二甲 醯亞胺系色素等。 將藍色或藍綠色光度變換爲橙色光或紅色光之螢光色 素，適用者有例如，4 一二氰基亞甲基一 2 -甲基一 6 -(對二甲胺基苯乙烯基）一 4H —吡喃（DCM)等之菁 系色素，1 一乙基—2 - 〔4 一 （對二甲胺基苯基）—1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公慶） -8- 1238184 A7 --- 五、發明説明（6) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ’ 3 - 丁二烯基一吡啶過氯酸鹽〕（吡啶1 )等之叱啶系 色素，若丹明B、若丹明6 G等之若丹明系色素及噚啡系 色素等。 而各種染料（直接染料、酸性染料、碱性染料、分散 染料）若具螢光性即均可使用。 此等螢光色素亦可係預先混練於樹脂中固化、顏料化 者。這些顏料化物即螢光顏料。又，這些螢光色素、螢光 顏料可單獨使用，亦可2種以上組合使用。 這些螢光色素之中，以選自薰草素系之螢光色素的至 少1種，及選自若丹明系螢光色素之至少1種所成者爲佳 〇 又，B成分以占色變換材料組成物全量之〇 . 1至 10重量％爲佳，0 · 2至5重量％爲更佳。濃度不及 〇· 1重量％時，所形成之色變換膜恐無法充分作色變換 ’超過1 0重量％時因濃度消光，色變換效率下降，有時 無法作高精密圖型化。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又’所含螢光色素愈少’有機E L元件以藍色光連續 照射時發光之劣化程度低。因此係以發出螢光之最適濃度 範圍內之最低濃度爲佳。 本發明之色變換材料組成物含有，具有可光聚合之乙 烯式不飽和基之單體及或低聚物（C成分）。C成分係以 具有可光聚合之乙烯式不飽和基且具有羥基之單體及/或 低聚物爲較佳。 C成分對A成份1 0 0重量份，係以1 〇至2 〇 〇重 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X 297公釐） 1238184 A7 五、發明説明（7) 量份爲佳，3 0至1 5 0重量份爲更佳。c成分之量若不 及1 0重量份，則形成之色變換膜有時耐溶劑性差，超過 2 〇 0重量份時預熟化後恐產生粘性問題。 C成分有例如，具有羥基之單體：（甲基）丙燦酸2 〜羥基乙酯、C甲基）丙烯酸2 -羥基丙酯、（甲基）丙 _酸2 一羥基己酯等，（甲基）丙烯酸酯類：乙二醇二（ 甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三乙二 醇二（甲基）丙烯酸酯、四乙二醇二（甲基）丙燒酸酯、 1 ，4 一丁二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙焼三（ 甲基）丙烯酸酯、季戊四醇二（甲基）丙烯酸酯、季戊四 醇二（甲基）丙燏酸醋、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、 〜季戊四醇六（甲基）丙烯酸酯及甘油（甲基）丙烯酸酯 等。此等化合物可使用1種或2種以上倂用。 本發明之色變換材料組成物，A成份、B成分及c成 分以外’可更含具有環氧基之化合物（D成分），其以占 色_換材料組成物全量之〇 . 1至1 5重量％爲佳， 〇 . 5至7重量％爲更佳。本發明之色變換材料組成物因 § D成分，可抑制組成物粘度上升，並防若丹明變質。 適用之D成分有酣淸漆型環氧化合物，甲酣淸漆型環 化合物等，C成分之光聚合後經加熱，光交聯物與D成 义之環氧樹脂進一步交聯，可提升膜之交聯密度。 本發明之色變換材料組成物，必要時可添加光聚合啓 始劑或增感劑。 該光聚合啓始劑或增感劑，不僅用於A成份之光硬化 國家標準（CNS ) A4規格( 210x 297公幻 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 繾濟部智慧財產局工消費合作社印製 -10- 1238184 A7 B7 五、發明説明（8) 反應，亦用作必要時配合之（甲基）丙烯醯單體、（甲基 )丙烯醯低聚物等的光聚合不飽和化合物之聚合啓始劑。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 適用之光聚合啓始劑有例如，乙醯苯類、二苯基酮類 '苯偶因醚類、硫化合物、蒽醌類、有機過氧化物及硫醇 類等。 具體例則乙醯苯類有乙醯苯、2，2 —二乙氧基乙醯 苯、對二甲基乙醯苯、對二甲胺基丙醯苯、二氯乙醯苯、 三氯乙醯苯、對三級丁基乙醯苯等，二苯基酮類有二苯基 酮、2 —氯二苯基酮、對對/一雙（二甲胺基二苯基酮） 等，苯偶因醚類有苯甲基、苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因 異丙醚、苯偶因異丁醚等，硫化合物有苯甲基甲基縮酮、 噻噸酮、2 —氯噻噸酮、2 ，4 —二乙基噻噸酮、2 —甲 基噻噸酮、2 -異丙基噻噸酮等，蒽醌類有2 -乙基蔥醌 、八甲基蒽醌、1 ，2 -苯并蒽醌、2 ，3 —二苯基蒽醌 等，有機過氧化物有偶氮異丁腈、過氧化苯醯、過氧化枯 烯等，硫醇類有2 -巯基苯并啤唑、2 -毓基苯并噻唑等 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此等光聚合啓始劑、增感劑可僅用1種，或2種以上 組合使用。 又，本身雖不具光聚合啓始劑、增感劑之作用，但與 上述化合物組合使用可加大光聚合啓始劑、增感劑之能力 的化合物亦可添加。如此之化合物有例如，與二苯基酮組 合使用可見效之三乙醇胺等之三級胺。 此等光聚合啓始劑、增感劑之使用量無特殊限制，通 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -11 - 1238184 A7 B7 五、發明説明（9) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 常對c成分1 〇 〇重量份，可使用1 〇重量份以下。若超 過1 0重量份則因光難以抵達內部，產生未硬化部，物性 因而下降，例如，基板與樹脂之密合性變差，有造成色素 的螢光性低之虞。 又，本發明中亦可配合高介電率之樹脂，以提升螢光 色素之螢光收率。具體例有三聚氰胺樹脂、酚樹脂、醇酸 樹脂、聚氨酯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂之低聚物或聚 合物，聚乙烯醇、聚乙烯取代醇、羥乙基纖維素、羧基甲 基纖維素、芳族磺醯胺樹脂、尿素樹脂及苯并胍胺樹脂等 之透明樹脂。其中尤以三聚氰胺樹脂及苯并胍胺樹脂爲適 用。 此等單體或低聚物，可在無損於本發明組成物及其硬 化物的性質之範圍內使用。其使用量無特殊限制，通常以 對A成份1 〇 〇重量份，在2 0 0重量份以下爲佳。該使 用量超過2 0 0重量份時預熟化後恐有粘性問題產生。以 1 0 0重量份以下爲較佳。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之色變換材料組成物，必要時可更配合以硬化 促進劑、熱聚合抑制劑、可塑劑、塡料、溶劑、消泡劑、 流平劑等添加劑。適用之硬化促進劑有例如過苯甲酸衍生 物、過醋酸、二苯基酮類等，熱聚合抑制劑有如氫醌、氫 醌單甲醚、焦掊酚、三級丁基兒茶酚、吩噻哄等，可塑劑 有例如酞酸二丁酯、酞酸二辛酯、三（羥甲苯）等，塡料 有例如，玻纖、氧化矽、雲母、氧化銘等，又，消泡劑、 流平劑有例如聚矽氧系、含氟系、壓克力系化合物等。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x 297公釐） -12- 1238184 A7 B7 五、發明説明（1() 又再，色變換材料組成物之上述各種添加成分，隨色 變換膜之製造方法，亦可先溶解於溶劑。溶劑可用例如酮 類、溶纖劑類或內酯類等，具體而言，酮類有丁酮、甲基 異丁基酮及環己酮等，溶纖劑類有甲基溶纖劑、乙基溶纖 劑、丁基溶纖劑及溶纖劑醋酸酯等，而內酯類係以r 一丁 內酯等爲佳。 本發明之色變換膜吸收來自光源的光，發出波長更長 的光，係使用上述的本發明色變換材料組成物，經過硬化 ’以光微影法等形成’尤以用光微影法形成爲較佳。 製造本發明之色變換膜，以一般方法即可，首先以上 述感光性之色變換材料組成物溶液塗布於基板表面，其次 藉預熟化將溶劑乾燥（預烘烤）後，於所得皮膜上貼放光 罩，以活性光照射使曝光部硬化，再用弱碱水溶液溶去未 曝光部顯像而成圖型，再以後烘烤作最後乾燥。 塗布本發明之色變換材料組成物溶液之基板，係以在 4 0 0至7 0 0奈米的可見光範圍之光穿透率5 0%以上 ，平滑的基板爲佳。具體而言，可用玻璃基板、聚合物板 。玻璃基板尤佳者有鈉石灰玻璃、含鋇、緦之玻璃、鉛玻 璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃及石英等。 又，聚合物板有聚碳酸酯、壓克力、聚對酞酸乙二醇酯、 聚醚硫醚及聚聚硕等。 以本發明色變換材料組成物溶液塗布於基板之方法， 有習知溶液浸泡法、噴霧法、以及使用輥塗機、刮塗機、 旋塗機之方法等。以這些方法塗布成所欲厚度後，去除溶 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） --------ΓΙΡ衣—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -13 - 1238184 A7 ______B7 五、發明説明（11) 劑（預烘烤）形成被膜。 該預烘烤係以烘箱、熱板等加熱爲之。預烘烤之加熱 溫度及時間，係隨所用溶劑適當選擇，例如，於8 0至 1 5 0°C進行1至3 0分鐘。 又，預烘烤後之曝光，係以曝光機爲之，透過光罩曝 光，僅使對應於圖型的部份之光阻感光。曝光機及曝光條 件可適當選擇，照射所用之光可係例如，可見光、紫外線 、X線及電子束等。照射量無特殊限制，可選在1至 3 0 0 0毫焦耳/平方公分之範圍。 曝光後之碱顯像，目的在去除未曝光部份之光阻，經 該顯像形成所欲之圖型。適用於該碱顯像之顯像液，有例 如碱金屬、碱土金屬碳酸鹽之水溶液等。尤可使用含碳酸 鈉、碳酸鉀、碳酸鋰等之碳酸鹽1至3重量％的弱碱水溶 液，於1 0至5 0 °C，較佳者爲2 0至4 0 °C顯像，可用 市售顯像機、超音波淸洗機等精密地形成微細圖像。 如此顯像後，通常係於8 0至2 2 (KC，1 0至 1 2 0分鐘之條件作熱處理（後烘烤），其目的在提高圖 型化之色變換膜與基板之密合性。如同預烘烤，其亦係以 烘箱 '熱板等加熱爲之。 本發明之圖型化色變換膜，係經以上各過程的所謂光 微影法形成。 本發明之色變換膜的厚度須適當選取可使入射光變換 爲所欲波長的必要膜厚，通常係選在1至1 〇 〇微米之範 圍，以1至20微米爲尤佳。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210><297公襲） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -14- 1238184 A7 ----___ B7______ i、發明侧d ^ '~~'' 又爲得所欲波長，可倂設彩色濾光板，調整色純度。 彩色濾光板可係適當採用例如茈系顏料、沈澱顏料、偶氮 系顏料、_吖啶酮系顏料、蒽醌系顏料、蒽系顏料、異吲 哚滿系顏料、異吲哚酮系顏料、酞菁系顏料、三苯基甲烷 系碱性染料、陰丹酮系顏料、靛酚系顏料、菁系顏料、二 噚啡系顏料等單獨或其2種以上混合物色素，或將色素溶 解或分散於粘結樹脂中之固狀物者。 本發明之色變換膜，實際使用時之構造例如下。 (1 )光源/色變換膜 (2 )光源/基板/色變換膜 (3 )光源/色變換膜/基板 (4 )光源/透明基板/色變換膜^//基板 (5 )光源/色變換膜/彩色濾光板 (6 )光源/基板/色變換膜/彩色濾光板 (7 )光源/色變換膜/基板/彩色濾光板 (8 )光源/基板/色變換膜/基板/彩色濾光板 (9 )光源/基板/色變換膜/彩色濾光板/基板 (1 0 )光源/色變換膜/彩色濾光板/基板 等。 以上構造在使用時可依序層合各構成元件，亦可予貼 合。層合該色變換膜之順序無特殊限制，可由任一開始， 可由左至右製作，亦可由右至左製作。 該色變換膜之光源有，有機E L元件、L E D元件、 冷陰極管、無機E L元件、螢光燈及白熱燈等，以較少產 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) C· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -15- 1238184 A7 B7 五、發明説明（4 生使螢光色素劣化之UV光的有機E L元件及L E D元件 爲尤佳。 其次以實施例更詳細說明本發明，惟本發明不限於此 等實施例。 又’以下實施例中色變換膜之種種評估，係如下進行 〇 (1)色變換膜的相對螢光強度之評估 將色變換膜疊合於具有4 7 0奈米尖峰波長之藍色有 機E L元件上，用分光亮度計（MINOLTA製C S 1 〇 〇 〇 )於二維測出通過色變換膜的穿透光之光譜。然後與藍色 有機E L元件之發光光譜比較，經下述計算式求出色變換 膜之相對螢光強度。 相對螢光強度二（通過色變換膜的穿透光之尖峰強度 )/ (藍色有機E L元件之尖峰強度） (2 )色變換膜之耐久性評估 組合色變換膜及有機E L元件，構成彩色化有機E L 元件時，具體例如第1圖。如該圖所示，彩色化有機E L 元件從光射出側觀察，係由玻璃基板1 、色變換膜2、陽 極3、有機EL發光層4、陰極5所成。其中，有機EL 發光層4因易於水分及氧之存在下劣化，係由陰極5側以 對面玻璃基板密封，將包含色變換膜之元件部份整個覆蓋 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -------:--衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -16- 1238184 A7 B7 五、發明説明（14 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 如此構成之彩色有機E L元件’由於激發光有機E L· 發光本身有半衰壽命，色變換膜本身的螢光性之經時變化 難以量測。因而激發光源係用有波長4 7 0奈米之尖峰的 藍色L E D，於乾燥氮氣中配置色變換膜使其與光源接觸 。然後將藍色L E D以4 0 0尼特連續點亮1 ，0 0 0小 時，比較試驗前後色變換膜之相對螢光強度，利用下述計 算式算出變換膜之性能保持率’評估色變換膜本身之耐久 性。 性能保持率二（1，〇 〇 〇小時連續點亮之相對螢光 強度/初期相對螢光強度）X 1 0 0 % 實施例1 將甲基丙烯酸甲酯1 0克、甲基丙烯酸4 . 5克、f禺 氮雙異丁腈〇 · 14克溶解於甲苯3 0克，以氮氣取代。 於8 0 °C加熱攪拌2小時，接著於1 0 0 °C加熱攪泮；[小 時。冷卻至室溫後，減壓濃縮。將殘餘物注入甲醇沈激， 得甲基丙烯酸甲酯共聚物（A成份）（收率9 7 % ) 。m 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 均分子量係2 2，◦ 0 0，共聚比q以N M R量測檢定係 0.64° 所得Α成份甲基丙烯酸甲酯一甲基丙烯酸共聚物 2 · 3克，B成分薰草素6 (Aldrich公司製）2 3毫克， 若丹明6 G ( Aldrich公司製）23毫克，若丹明b ( Aldrich公司製）2 3毫克，C成分壓克力單體二季戊四醇 六丙烯酸酯（東亞合成公司製ARONIX M-400 ) 1 . $吉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -17- 1238184 A7 B7 五、發明説明（1导 ’ D成分重複單元如下式
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 甲酚淸漆型環氧樹脂 (P係1以上之整數） 之重均分子量1 ，2 0 0的甲酚淸漆型環氧樹脂（旭化成 公司製ECN 1299 ) 0 · 4克，溶解於2 —乙醯氧 基- 1 一乙氧基丙烷（和光純藥公司製）5 · 5克’得色 變換材料組成物溶液。 B成分薰草素6占色變換材料組成物全量之比 〇 . 59重量％，若丹明6G之比率爲〇 · 59 若丹明6B之比率爲〇.59重量％。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 率爲 重量％， ，以旋塗 膜條件係 8 0。。乾 分之紫外 1 0微米 其次，利用所得色變換膜用樹脂組成物溶液 法於2 · 5公分X 5公分之玻璃基板上製膜。製 旋塗機轉速5 0 0 r p m，旋轉1 〇秒製膜，於 燥處理1 5分鐘。然後以3 0 0毫焦耳/平方公 線照射後，於1 8 0 °C熱處理3 0分鐘，得膜厚 以下之色變換膜。 量測所得色變換膜之初期相對螢光強度得〇 Μ 、 千 職 -18- 1238184 A7 B7 五、發明説明（1弓 ，代表耐久性之性能保持率高達6 8 · 4 %，色變換膜之 劣化少。 實施例2 將甲基丙烯酸苯甲酯1 〇克’甲基丙烯酸2克，偶氧 雙異丁腈0 · 1 2克溶解於甲苯2 5克，以氮氣取代。於 8 0 °C加熱攪拌2小時，再於1 〇 〇 °C加熱攪拌1小時。 冷卻至室溫後減壓濃縮。將殘餘物注入甲醇沈澱，得甲基 丙烯酸苯甲酯-甲基丙烯酸共聚物（A成份）（收率95 % )。重均分子量2 7，〇 〇 〇 ’共聚物比q經n M R測 定爲0 . 7 2。
使用所得之Α成份1 · 9克’除Β成分、c成分及D 成分之種類及量如表1以外，如同實施例1調製色變換材 料組成物溶液，得色變換膜。 量測所得色變換膜之初期相對螢光強度及性能保持率 ，結果列於表2。 實施例3 除A成份係用實施例1中所得之甲基丙烯酸甲酯—甲 基丙烯酸共聚物2 · 3克，B成分' c成分及D成分之種 類及量如表1以外，如同實施例1調製色變換材料組成物 溶液，得色變換膜。 測出所得色變換膜之初期相對螢光強度及性能保持率 ，結果列於表2。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -19- 1238184 A7 ^^^ - 五、發明説明（ 實施例4 除A成份係用實施例2中所得之甲基丙嫌酸苯甲酯一 甲基丙烯酸共聚物1 · 9克，B成分、C成分及D成分之 種類及量如表1以外，如同實施例1調製色變換材料組成 物溶液，得色變換膜。 測出所得色變換膜之初期相對螢光強度及性能保持率 ’結果列於表2。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNs ) A4規格（210X297公釐） •20- 1238184 A7 B7 五、發明説明（1身 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1 實施例 實施例2 —實腑!ί 3 »施例4 粘結樹脂 (A成份） 甲基丙烯酸苯甲酯-甲 基丙烯酸共聚物 (Mw=27,000) 1.9克 甲基丙烯酸甲酯-甲基 丙烯酸共聚物 (Mw=22,000) 2-3克 甲基丙烯酸苯甲酯-甲 基丙烯酸共聚物 (Mw=27,000) 1.9克 螢光色素 (B成分） ( )內之數値係對 於色變換材料組成物 全量之比例 ① 薰草素6(AIdrich公 司製） llmg(0.26 重量％) ② 若丹明6G(Aldridi 公司製） 16mg(0.38 重量％) ③ 下述化合物1 1611^(〇.38重量％) ① 薰草素6(Aldrich公 司製） 10mg(0.26 重量％) ② 若丹明6G(AIdrich 公司製） 14mg(0.36 重量％) ③ 若丹明B(Aldrich 公司製） 141^(0.36重量％) 薰草素6(Aldnch公 司製） 9.5mg(0.25 重量％) ② 若丹明6G(Aldrich 公司製） 14mg(0.37 重量％) ③ 下述化合物2 1411^(0.37重暈％) 單體/低聚物 (C成分） t季戊Η醇六丙烯酸 酯（東亞合成公司製 ARONIX Μ-400) 1.5g 同左 同左 環氧化合物 (D成分） 甲酚淸漆型環氧樹脂 (Mw=l，200) (旭化成公司製 ECN1299) 〇.40g , 甲酚淸漆型環氧樹脂 (Mw=l,200) (旭化成公司製 ECN1299) 0.10g Μ j \ \\ 其他成分 苯并胍胺樹脂 (Mw= 1,000) (辛洛希公司製） 〇.37g 呆并胍胺樹脂 (Mw=l,〇〇〇) (辛洛希公司製） 〇.32g 苯并胍胺樹脂 (Mw=1,000) (辛洛希公司製） 〇.32g 溶劑 2-乙醯氧基小乙氧基 丙烷(和光純藥公司製) 5.1g 2-乙醯氧基小乙氧基 丙烷(和光純藥公司製) 4.7g 2-乙醯氧基小乙氧基 丙烷(和光純藥公司製) 4.6g 註）實施例2及4之化合物（依特開200M64245所述方法合成） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X 297公釐） -21 - 1238184
A 五、發明説明（1令 ^2 螢光強度 性能保持率（％ ) 實施例2 -—0^3 2 7 7 8.3 實施例3 一7 6 7 3.2 實施例4 —2 8 5 8 8.1 比較例1 實施例1中，A成份改用重均分子量4，〇〇〇，具 下述構造之新日鐡化學公司製V 2 5 9 PA。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
V259PA 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (r係1以上之整數） 8 · 0克，B成分若丹明6 (Aldrich公司製）2 4毫克， 若丹明6 G ( Aldrich公司製）24毫克，若丹明B ( Aldrich公司製）2 4毫克，及其它成分重均分子量 1 ，000之苯并胍胺樹脂（辛洛希公司製）〇 . 59克 ，溶解於2 -乙醯氧基- 1 -乙氧基丙烷（和光純藥公司 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -22- 1238184 A7 B7 五、發明説明（2() 製）5 . 7克，得色變換材料組成物溶液。 B成分若丹明6係占色變換組成物全量比率0 · 5 1 重量％，若丹明6G之比率爲〇.51重量％，若丹明 6B之比率爲〇 . 5 1重量％。 其次，利用所得色變換材料組成物溶液，如同實施例 1製造色變換膜。 測出所得色變換膜之相對螢光強度，得初期相對螢光 強度0 · 2 9 2 ，代表耐久性之性能保持率4 6 · 2 %， 色變換膜之劣化比實施例1至4激烈，不耐實用。 產業上之利用可能性 如以上所詳細說明，得自本發明之色變換材料組成物 的色變換膜，在光源連續點亮時劣化較少，可抑制組成物 之粘度上升，並防若丹明之變質。 因此，本發明之色變換膜，最適用作有機電激發光元 件、L E D元件等的全彩化之色變換膜。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公酱） -23-

Claims (1)

1238184 Α8 Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 第9 1 1 1 9432號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 9 3年1 0月29日修正 1 · 一種色變換材料組成物，其爲：含有下述一般式 (I )所表之甲基丙烯酸酯一甲基丙烯酸共聚物所成之粘 結樹脂（A成份），至少1種螢光色素（B成分），以及 具有可光聚合之乙烯式不飽和基之單體及/或低聚物（C 成分），其特徵爲， 所含C成分，相對於A成份1 〇 〇重量份在1 〇至2 0〇 重量份， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 且A成份之重均分子量爲5 ，0〇〇至1〇〇 ，〇〇〇，
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R係（i )取代或無取代之直鏈、分枝或環狀的 碳原子數1至1 0之烷基，或（ii) -CH2-Ar(A r係取代 或無取代之碳原子數6至2 0的芳環），m及n各係1以 上之整數）。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1238184 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 “ 2 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 中上述一般式（I )中，R係甲基、乙基、環己基、環己 基甲基、羥乙基或苯甲基。 3 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 中C成分係具有具羥基之光可聚合之乙烯式不飽和之單體 及/或低聚物。 4 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 更含占色變換材料組成物全量0 . 1至1 5重量％之具有 環氧基之化合物（D成分）。 5 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 含占色變換材料組成物全量0.1至1〇重量成分 〇 6 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 中A成份之共聚物比q = m / ( m + η )係〇 . 4至 0.9° 7 ·如申請專利範圍第1項之色變換材料組成物，其 中Β成分之螢光色素係由，選自薰草素系螢光色素之至少 1種螢光色素，及選自若丹明系螢光色素之至少1種螢光 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 色素所成。 8 . —種色變換膜，其特徵爲：係由如申請專利範圔 第1項之色變換材料組成物形成。 9 ·如申請專利範圍第8項之色變換膜，其係以光微 影法形成。 1 0 .如申請專利範圍第8項之色變換膜，其將入身寸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 1238184 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍W 光之一部份或全部變換爲波長較長之光。 1 1 .如申請專利範圍第1 〇項之色變換膜，其中上 述入射光之光源係有機電激發光元件或L E D元件。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T #. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI404451B (zh) * 2008-12-10 2013-08-01 Univ Nat Chiao Tung 具色彩轉換層之有機電發光裝置

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4233853B2 (ja) * 2002-11-25 2009-03-04 株式会社メニコン 眼用レンズのマーキング方法
WO2004101708A1 (en) * 2003-05-09 2004-11-25 Applera Corporation Fluorescent polymeric materials containing lipid soluble rhodamine dyes
US7491830B2 (en) 2003-05-09 2009-02-17 Applied Biosystems Inc. Phenyl xanthene dyes
TW200626701A (en) * 2004-11-12 2006-08-01 Hirose Engineering Co Ltd Plastic molded product and method for predicting the wavelength of the illuminating light
US20060188794A1 (en) * 2005-02-21 2006-08-24 Matsushita Toshiba Picture Display Co., Ltd. Color conversion film and multicolor light-emitting device provided with the same
CN101389730B (zh) * 2006-02-23 2012-06-20 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料、其制造方法以及有机电致发光元件
JP4958461B2 (ja) * 2006-03-30 2012-06-20 富士フイルム株式会社 近赤外吸収色素含有硬化性組成物
WO2007130559A2 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 H.B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Method of detecting the dryness of a water based composition used in an automated process
US20090130624A1 (en) * 2007-11-20 2009-05-21 Benjamin Jiemin Sun Methods and kits for making flexible dental guards
EP2164302A1 (de) 2008-09-12 2010-03-17 Ilford Imaging Switzerland Gmbh Optisches Element und Verfahren zu seiner Herstellung
JP5227283B2 (ja) * 2009-09-30 2013-07-03 太陽ホールディングス株式会社 樹脂組成物及びそれを用いたプリント配線板
US8986842B2 (en) 2011-05-24 2015-03-24 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Color conversion films comprising polymer-substituted organic fluorescent dyes
CN105866977B (zh) * 2016-05-30 2019-04-30 视悦光学有限公司 一种快变茶非球面基片及其制备方法
CN108624239A (zh) * 2017-03-24 2018-10-09 张家港康得新光电材料有限公司 光致发光胶黏剂组合物和光致发光胶黏剂
CN108624045B (zh) * 2017-03-24 2021-10-22 张家港康得新光电材料有限公司 光致发光材料组合物、光致发光膜及其制备方法和应用
CN108624046B (zh) * 2017-03-24 2021-05-25 张家港康得新光电材料有限公司 聚酰亚胺组合物、聚酰亚胺膜及其制备方法和应用
CN108659429A (zh) * 2017-03-28 2018-10-16 张家港康得新光电材料有限公司 光致发光树脂组合物、光致发光膜、透明显示膜和光致发光器件
CN112940708B (zh) * 2021-02-09 2022-08-02 西北工业大学 一种瞬态荧光变色超分子共组装体的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3928825A1 (de) * 1989-08-31 1991-03-07 Hoechst Ag Pfropfpolymerisat mit ungesaettigten seitenketten, dieses enthaltendes lichtempfindliches gemisch sowie daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
JPH09106888A (ja) * 1995-10-11 1997-04-22 Idemitsu Kosan Co Ltd 蛍光変換膜
JP3949294B2 (ja) * 1998-10-13 2007-07-25 出光興産株式会社 色変換材料組成物およびそれを用いた色変換膜
JP2000212554A (ja) * 1998-11-20 2000-08-02 Idemitsu Kosan Co Ltd 蛍光変換媒体及びそれを用いた表示装置
JP3456638B2 (ja) * 1999-10-25 2003-10-14 富士電機株式会社 蛍光色変換膜、該蛍光色変換膜を用いた蛍光色変換膜フィルター、および該蛍光色変換膜フィルターを具備した有機発光素子
JP4005749B2 (ja) * 1999-12-13 2007-11-14 出光興産株式会社 色変換膜及び有機エレクトロルミネッセンス素子
SG98433A1 (en) * 1999-12-21 2003-09-19 Ciba Sc Holding Ag Iodonium salts as latent acid donors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI404451B (zh) * 2008-12-10 2013-08-01 Univ Nat Chiao Tung 具色彩轉換層之有機電發光裝置

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