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CN1249195C - 变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜 - Google Patents

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CN1249195C CNB028185463A CN02818546A CN1249195C CN 1249195 C CN1249195 C CN 1249195C CN B028185463 A CNB028185463 A CN B028185463A CN 02818546 A CN02818546 A CN 02818546A CN 1249195 C CN1249195 C CN 1249195C
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Abstract

本发明提供了一种变色材料组合物以及通过固化该变色材料组合物所形成的变色膜，所述的变色材料组合物包含含有特定结构的甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物的粘结剂树脂(组分A)、至少一种荧光着色物质(组分B)和具有可光致聚合的烯属不饱和基团的单体和/或低聚物(组分C)。利用该变色材料组合物以及由该组合物制成的变色膜，可以降低由于光源的连续照射而导致的变色膜的降解，抑制组合物粘度的增加并且防止若丹明的变质。

Description

变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜
技术领域
本发明涉及一种变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜，更具体地说，本发明涉及一种能够降低由于光源的连续光照而导致的变色膜的降解、抑制组合物粘度的增加并且可以防止若丹明的变质的变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜。
背景技术
由于有机电致发光(以下将“电致发光”称作“EL”)器件完全是固体器件，并且可以制得重量轻、厚度小、在低电压下驱动的显示器，所以人们正在开发各种有机EL器件。当将有机EL器件用于显示器时，最迫切的需要是开发一种用于全色显示的方法。为了制备全色显示器，必需精细地排列蓝、绿和红光的发射。目前有三种方法可实现这个目的，它们是排列三种颜色的独立区域的方法、使用滤色器的方法以及变色的方法。
改变颜色的方法具有优点，因为该方法比排列三种颜色的独立区域的方法更容易提供大面积的显示器，并且该方法的发光度损失小于使用滤色器的方法的发光度损失。因此，本发明者一直研究根据变色方法制备使用有机EL器件的全色显示器。
当根据变色方法制备全色显示器时，用于将发出的蓝光变成绿光和红光的变色膜必须被精细地形成图案。变色膜由荧光着色物质以及其中分散有着色物质的树脂构成。为了变色膜的精细图案化，需要对树脂本身进行细致的研究。为了这个目的，例如，日本专利申请公开号Heisei9(1997)208944中使用了一种使用碱性树脂如乙烯基吡啶衍生物或氨基苯乙烯衍生物的变色材料组合物；日本专利申请公开号Heisei 9(1997)106888中公开了一种使用烯属不饱和羧酸的共聚物的变色材料组合物；日本专利申请公开号Heisei 2000-119645中公开了含有带有不饱和基团的化合物(其是通过使环氧化合物与丙烯酸或甲基丙烯酸的反应产物与多元羧酸或其酸酐反应得到的)和至少一种选自荧光着色物质和荧光颜料的荧光化合物的变色材料组合物。
然而，上述的变色材料组合物存在着缺点，因为，当含有若丹明基着色物质的变色膜被从有机EL器件发出的蓝光连续照射时，从若丹明基着色物质发出的光的强度很快降低；若丹明分解成无色化合物，并且在某些组合物的情况下不能得到所需的发光；和组合物的粘度因若丹明的反应而增加，并且在某些组合物的情况下变色膜的可加工性受到不利影响。
发明内容
为克服上述缺点而完成了本发明，并且本发明的目的在于提供一种能够降低由于光源的连续光照而导致的变色膜的降解、抑制组合物粘度的增加并且可以防止若丹明的变质的变色材料组合物以及利用该组合物制成的变色膜。
作为本发明者深入研究以实现上述目的结果，发现当将甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物用作变色材料组合物的粘结剂树脂时，能够降低变色膜的降解，并且当将含有环氧基团的化合物加入到变色材料组合物中时，能够抑制组合物粘度的增加并且能够防止若丹明的变质。基于这种认识而完成了本发明。
本发明提供了一种变色材料组合物，其包含含有通式(I)所示的甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物的粘结剂树脂(组分A)、至少一种荧光着色物质(组分B)和具有可光致聚合的烯属不饱和基团的单体和低聚物中的至少一种(组分C)，所述通式(I)是：
Figure C0281854600061
其中R代表(i)取代或未取代的含有1至10个碳原子的直链、支链或环状烷基，或(ii)-CH2-Ar，Ar代表取代或未取代的含有6至20个碳原子的芳环基团，m和n均代表1或更大的整数。
附图简述
图1是一个示意图，显示了在实施例和对比例中用于评价耐久性的全色显示器所用的有机EL器件的构造。
1是指玻璃基片，2是指变色膜，3是指正极，4是指有机EL发光层，5是指负极。
实施本发明的最优选实施方案
本发明的变色材料组合物包含含有以上通式(I)所示的甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物的粘结剂树脂(组分A)、至少一种荧光着色物质(组分B)和具有可光致聚合的烯属不饱和基团的单体和低聚物中的至少一种(组分C)。
在通式(I)中，R代表(i)取代或未取代的含有1至10个碳原子的直链、支链或环状烷基，或(ii)-CH2-Ar(Ar代表取代或未取代的含有6至20个碳原子的芳环基团)，优选甲基、乙基、环己基、环己基甲基、羟基乙基或苄基。m和n均代表1或更大的整数。
优选组分A的重均分子量为5,000至100,000，更优选10,000至50,000。当重均分子量小于5,000时，由变色材料组合物形成的变色膜的强度小。当重均分子量超过100,000时，变色材料组合物的粘度增加，并且当形成变色膜时厚度有时候变得不均匀。
优选组分A的共聚比q＝m/(m+n)为0.4至0.9，更优选0.6至0.8。当q小于0.4时，由变色材料组合物形成的变色膜的图案化的准确度有时候降低。当q大于0.9时，有时不能进行光刻蚀。
作为组分B的荧光着色物质，具有优良的耐热、耐光性的荧光着色物质是优选的。例如，优选使用香豆素基着色物质、苝基着色物质、酞菁基着色物质、1，2-二苯乙烯基着色物质、花青基着色物质、聚亚苯基基着色物质和若丹明基着色物质。
作为将近紫外光到紫外光变至蓝光的荧光着色物质，例如，优选使用1，2-二苯乙烯基着色物质如1，4-二(2-甲基苯乙烯基)苯(Bis-MSB)和反式-4，4’-二苯基-1，2-二苯乙烯(DPS)，以及香豆素基着色物质如7-羟基-4-甲基香豆素(香豆素4)。
作为将蓝光或蓝绿光变至绿光的荧光着色物质，例如，优选使用香豆素基着色物质如6-1H，4H-四氢-8-三氟甲基喹啉-(9，9a，1-gh)香豆素(香豆素153)、3-(2’-苯并噻唑基)-7-二乙基氨基香豆素(香豆素6)、3-(2’-N-苯并咪唑基)-7-N，N-二乙基氨基香豆素(香豆素7)和3-(2’-甲基苯并咪唑基)-7-N，N-二乙基氨基香豆素(香豆素30)；香豆素着色物质基染料如BasicYellow-51；以及萘二酰亚胺基着色物质如Solvent Yellow-11和SolventYellow-116。
作为将蓝色光到蓝绿色光变至橙色光到红色光的荧光着色物质，例如，优选使用花青基着色物质如4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)；吡啶基着色物质如1-乙基-2-[4-(对-二甲基氨基苯基)-1，3-丁二烯基吡啶鎓高氯酸盐](吡啶1)；若丹明基着色物质如若丹明B和若丹明6G；以及噁嗪基着色物质。
还可以使用各种染料(直接染料、酸性染料、碱性染料和分散性染料)，只要该染料具有荧光性质。
荧光着色物质可以以预先与树脂混合后的颜料的形式使用。颜料形式的荧光着色物质是荧光颜料。荧光着色物质和荧光颜料可单独使用或者两种或多种组合使用。
在上述的荧光着色物质中，包含至少一种选自香豆素基着色物质的着色物质和至少一种选自若丹明基着色物质的着色物质的着色物质是优选的。
优选变色材料组合物包含0.1重量％至10重量％、更优选0.2重量％至5重量％的组分B，按照变色材料组合物的总量计。当组分B的浓度小于0.1重量％时，所形成的变色膜可能不会充分地改变颜色。当该浓度大于10重量％时，变色效率有时因浓度的骤变而降低，或者有时不能实现高精确度的图案化。
荧光着色物质的浓度越小，利用蓝光的有机EL器件在连续照射下的发光退化就越小。所以，优选将浓度设定在能提供最佳发光的浓度范围内的最小值。
本发明的变色材料组合物包含具有可光致聚合的烯属不饱和基团的单体和低聚物中的至少一种(组分C)。优选的组分C是具有可光致聚合的烯属不饱和基团和羟基的单体和低聚物中的至少一种。
优选变色材料组合物包含10至200重量份、更优选30到150重量份的组分(C)，按照100重量份的组分A计算。当组分C的量少于10重量份时，所形成的变色膜可能具有较差的耐溶剂性。当该量超过200重量份时，预固化后在粘着力方面可能会出现问题。
组分C的实例包括具有羟基的单体如(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯和(甲基)丙烯酸2-羟己酯；和(甲基)丙烯酸酯如二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二甘醇酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸1，4-丁二醇酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和丙三醇(甲基)丙烯酸酯。上述化合物可单独使用或者两种或多种组合使用。
本发明的变色材料组合物还可包含带有环氧基团的化合物(组分D)与组分A、B和C相组合。优选组分D的量为0.1至15重量％、更优选0.5至7重量％，按照变色材料组合物的总量计。当本发明的变色材料组合物含有组分D时，可以抑制粘度的增加并且防止若丹明的变质。
作为组分D，优选使用苯酚-线型酚醛清漆型的环氧树脂以及甲酚-线型酚醛清漆型的环氧树脂。在组分C的光致聚合后，通过加热可以将光交联的产物与组分D的环氧树脂交联在一起，并且可以增加膜的交联密度。
当需要时，本发明的变色材料组合物还可包含光致聚合引发剂或光致聚合敏化剂。
光致聚合引发剂和光致聚合敏化剂不但可用于组分A的光固化反应，而且还可用作根据需要使用的可光致聚合的不饱和化合物如(甲基)丙烯酸单体和(甲基)丙烯酸低聚物的聚合引发剂。
作为光致聚合引发剂，优选使用例如苯乙酮类、二苯甲酮类、苯偶姻醚类、硫化合物、蒽醌类、有机过氧化物和硫醇类。
上述化合物的具体实例包括：苯乙酮类如苯乙酮、2，2-二乙氧基乙酰苯、对-二甲基苯乙酮、对-二甲基氨基苯基乙基酮、二氯乙酰苯、三氯乙酰苯和对-叔丁基苯乙酮；二苯甲酮类如二苯甲酮、2-氯苯甲酰苯和p，p’-二(二甲基氨基)二苯甲酮；苯偶姻醚类如苄基、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻异丙醚和苯偶姻异丁醚；硫化合物如苄基甲基酮缩醇、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2-甲基噻吨酮和2-异丙基噻吨酮；蒽醌类如2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1，2-苯并蒽醌和2，3-二苯基蒽醌；有机过氧化物如偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰和过氧化枯烯；和硫醇类如2-巯基苯并噁唑和2-巯基苯并噻唑。
光致聚合引发剂和光致聚合敏化剂可单独使用或者两种或多种组合使用。
还可以加入其本身不能起到光致聚合引发剂或光致聚合敏化剂的作用，但是当组合使用时能够增加光致聚合引发剂或光致聚合敏化剂的能力的化合物。上述化合物的实例包括叔胺，例如当与二苯甲酮组合使用时具有效果的三乙醇胺。
光致聚合引发剂和光致聚合敏化剂的量没有特别的限制。通常优选该用量为10重量份或更小，按照100重量份的组分C计算。当该用量超过10重量份时，将会存在未固化的部分，因为光难以到达内层部分。这有可能引起物理性质的下降，例如基片与树脂之间的粘合性减小和着色物质的磷光性能降低。
在本发明中，还可以加入介电常数大的树脂，以便增加荧光着色物质的荧光效率。上述树脂的实例包括透明性树脂如三聚氰胺树脂、酚树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂的低聚物和高聚物、聚乙烯醇、聚乙烯基醇(polyvinyl hydrin)、羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、芳香族磺酰胺树脂、尿素树脂和苯胍胺树脂。在上述树脂中，优选三聚氰胺树脂和苯胍胺树脂。
上述单体和低聚物必需在本发明的组合物及其固化产物的性质没有受到不利影响的范围内使用。用量没有特别的限制。通常优选该用量为200重量份或更小，按照100重量份的组分A计算。当该用量超过200重量份时，预固化后在粘着力方面可能会出现问题。更优选用量为100重量份或更小。
本发明的变色材料组合物还可以含有添加剂，例如固化促进剂、热聚合阻聚剂、增塑剂、填料、溶剂、消泡剂和流平剂。固化促进剂的实例包括过苯甲酸、过乙酸和二苯甲酮的衍生物。热聚合阻聚剂的实例包括氢醌、氢醌一甲醚、连苯三酚、叔丁基儿茶酚和吩噻嗪。增塑剂的实例包括邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯和磷酸三甲苯酯。填料的实例包括玻璃纤维、二氧化硅、云母和氧化铝。消泡剂和流平剂的实例包括硅氧烷基化合物、氟基化合物和丙烯酸化合物。
为了将上述添加剂加入到变色材料组合物中，当溶剂适合于制备变色膜的方法时，可以将添加剂溶于溶剂。作为溶剂，可以使用酮类、溶纤剂和内酯类。酮的实例包括甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮。溶纤剂的实例包括甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、乙酸溶纤剂。内酯的实例包括γ-丁内酯。
本发明的变色膜从光源吸收光，并释放出更长波长的光。使用以上描述的变色材料组合物形成所述的膜。所述的膜通过固化组合物来形成或者按照光刻蚀法来形成。优选所述的膜按照光刻蚀法来形成。
本发明的变色膜可按照常规方法制备。将上述光敏变色材料组合物制成溶液，并涂覆到基片的表面上。将所形成的涂层预固化以便除去溶剂并将形成的层干燥(预焙烧)，然后将光掩膜置于所得到的膜上，通过活性光辐照，膜的曝光部分被固化。通过显影形成图案，在显影中，用弱碱性水溶液溶解膜的未曝光部分，然后通过干燥所形成的图案来进行后焙烧。
作为本发明的变色材料组合物的溶液涂覆到其上的基片，优选在400至700nm的可见光区的透光率为50％或更大的平坦光滑的基片。具体地讲，可以使用玻璃基片和聚合物板。玻璃板的具体例子包括由钠玻璃、含有钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英制成的板。聚合物板的具体例子包括由聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂和聚砜树脂制成的板。
作为将本发明的变色材料组合物溶液涂覆到基片上的方法，可以使用常规方法如溶液浸涂法和喷涂法中的任何一种，还可以使用其它方法如使用辊涂机、Land涂布器和旋转涂布器的方法。按照以上方法涂覆组合物以形成所需厚度的涂层之后，将溶剂除去(预焙烧)并形成涂膜。
预焙烧通过在烘箱中或在热板上加热来进行。根据所用的溶剂适宜地选择预焙烧的温度和加热时间。例如，预焙烧在80至150℃下进行1至30分钟。
预焙烧后使用曝光机进行曝光。通过光掩膜进行曝光，使对应于图案的抗蚀剂部分暴露于光线下。可适当地选择曝光机和曝光条件。作为用来曝光的光线，可以使用例如可见光、紫外光、X-射线或电子束。用来曝光的光通量没有具体的限制。例如，光通量在1至3000mJ/cm2的范围内选择。
曝光后，进行碱性显影以除去未曝光部分的抗蚀剂。通过显影形成所需的图案。作为适合于碱性显影的显影液，例如，可以使用碱金属或碱土金属的碳酸盐的水溶液。优选使用含有1至3重量％的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾和碳酸锂的弱碱性水溶液在10至50℃、更优选在20至40℃下进行显影。使用市售的显影机或超声清洗机可以精确地复制精细图像。
在进行以上所述的显影后，通常在80至220℃下进行热处理(后焙烧)10至120分钟。进行后焙烧是为了提高图案化的变色膜与基片之间的粘合力。与预焙烧相类似，通过在烘箱中或热板上加热来进行后焙烧。
按照所谓的光刻蚀法，通过上述步骤形成了本发明的图案化的变色膜。
至于本发明的变色膜的厚度，必须适当地选择为了将入射光改变成具有需要的波长的光所要求的厚度。通常厚度在1至100μm、优选1至20μm的范围内选择。
为了获得具有所需波长的光，可以组合使用滤色器，以便调节色彩的纯度。作为滤色器，着色物质如苝基颜料、色淀颜料、偶氮基颜料、喹吖啶酮颜料、蒽醌基颜料、蒽基颜料、二氢异吲哚基颜料、二氢异吲哚酮基颜料、酞菁基颜料、三苯基甲烷基颜料、阴丹酮基颜料、靛酚基颜料、花青基颜料和二噁嗪基颜料可以被有利地单独使用或者两种或多种组合使用。还可以有利地使用通过将着色物质溶于粘结剂树脂或者在粘结剂树脂中分解着色物质所得到的固体物质。
下面列出了本发明的变色膜在实际应用中的结构的例子。
(1)光源/变色膜
(2)光源/基片/变色膜
(3)光源/变色膜/基片
(4)光源/透光基片/变色膜/基片
(5)光源/变色膜/滤色器
(6)光源/基片/变色膜/滤色器
(7)光源/变色膜/基片/滤色器
(8)光源/基片/变色膜/基片/滤色器
(9)光源/基片/变色膜/滤色器/基片
(10)光源/变色膜/滤色器/基片
当使用上述结构时，可以把构成元件连续地层压或粘合在一起。元件的层压方法没有特别的限制。可以将所述元件按照从左元件到右元件或从右元件到左元件的顺序进行层压。
用于变色膜的光源的实例包括有机EL器件、LED器件、冷阴极管、无机EL器件、荧光灯和白炽灯。在这些光源中，优选不会发射大量可降解荧光着色物质的紫外光的有机EL器件和LED器件。
下面将参照实施例更具体地描述本发明。然而，本发明不限于这些
实施例。
在下面所示的实施例中，按照下面的方法对变色膜进行各种评价。
(1)变色膜的相对荧光强度的评价
将变色膜放置在峰值波长为470nm的蓝色有机EL器件的顶部。在2度的视野内利用光谱发光度测定仪(由MINOLTA Co.，Ltd.制造；CS1000)测定通过变色膜的透射光的光谱。所得的结果与从蓝色有机EL器件发出的光的光谱进行比较，然后按照下面的等式计算变色膜的相对荧光强度：
相对荧光强度＝(通过变色膜的投射光的峰值强度)/(蓝色有机EL器件的峰值强度)
(2)变色膜的耐久性的评价
图1显示了用于组合使用变色膜和有机EL器件的全色显示器的有机EL器件的结构的一个具体实例。如图1所示，用于全色显示器的有机EL器件由玻璃基片1、变色膜2、正极3、有机EL发光层4和负极组成，按照从外部得到光的顺序排列。由于有机EL发光层在水分和氧的存在下往往降解，将该器件用对玻璃基片在负极5的一侧，按照覆盖包括变色膜在内的整个元件的方式密封。
对于具有上述结构的用于全色显示器的有机EL器件，难于测定变色膜本身的荧光性质随时间的变化，因为作为激发光的、从有机EL器件发出的光本身有半衰期。所以，将峰值波长在470nm处的蓝色LED用作激发光源，并以使变色膜在干燥氮气氛下与光源接触的方式来排列变色膜。蓝色LED在400尼特下连续发光1000小时，并且比较试验前后所测定的变色膜的相对荧光强度。从所得的结果，按照下面的等式计算变色膜性能的保留度：
性能的保留度＝(连续照射1000小时后的相对荧光强度)/(初始的相对荧光强度)×100％
然后评价变色膜本身的耐久性。
实施例1
将10g甲基丙烯酸甲酯、4.5g甲基丙烯酸和0.14g偶氮二异丁腈溶于30g甲苯，然后将气氛用氮气净化。将形成的溶液在80℃加热下搅拌2小时，然后在100℃搅拌1小时。冷却到室温后，将反应混合物减压浓缩。将残余物到入甲醇中进行沉淀，得到甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸的共聚物(组分A)(收率97％)。重均分子量是22,000，按照NMR测定的共聚比q是0.64。
将以上得到的2.3g甲基丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸的共聚物(作为组分A)，23mg香豆素6(由ALDRICH Company生产)、23mg若丹明6G(由ALDRICH Company生产)和23mg若丹明B(由ALDRICH Company生产)(作为组分B)，1.5g二季戊四醇六丙烯酸酯(TOA GOSEI Co.Ltd.生产；ARONIX M-400)(作为组分C的丙烯酸单体)，和0.4g甲酚-线型酚醛清漆型的环氧树脂(由ASAHI KASEI Co.Ltd.生产，ECN1299)(作为组分D的环氧树脂)，溶解于5.5g 2-乙酸基-1-乙氧基丙烷(由WAKOJUN-YAKU Co.Ltd.生产)，得到变色材料组合物的溶液，其中所述甲酚-线型酚醛清漆型的环氧树脂具有下式所示的重复单元：
              甲酚-线型酚醛清漆型的环氧树脂
(p代表1或更大的整数)，并且重均分子量为1200。
按照变色材料组合物的总量计，组分B的各组分的含量如下：香豆素6：0.59重量％；若丹明6G：0.59重量％；若丹明B：0.59重量％。
利用所得到的变色材料组合物的溶液，按照旋涂法在大小为2.5cm×5cm的玻璃基片上形成膜。至于形成膜的条件，旋转涂布器的转速是500rpm，旋转时间是10秒，并且形成的膜在80℃干燥15分钟。将形成的膜暴露在300mJ/cm2的紫外光下，然后在180℃下加热处理30分钟，得到厚度为10μm或更薄的变色膜。
测定所得到的变色膜的初始相对荧光强度，实测值是0.325。表示耐久性的性能保留度高达68.4％，并且变色膜的降解很小。
实施例2
将10g甲基丙烯酸苄酯、2g甲基丙烯酸和0.12g偶氮二异丁腈溶于25g甲苯，然后将气氛用氮气净化。将形成的溶液在80℃加热下搅拌2小时，然后在100℃搅拌1小时。冷却到室温后，将反应混合物减压浓缩。将残余物到入甲醇中进行沉淀，得到甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物(组分A)(收率95％)。重均分子量是27,000，按照NMR测定的共聚比q是0.72。
除了使用1.9g上面得到的组分A，并且将表1所示的组分B、组分C、组分D的种类以表1所示的量来使用外，按照实施例1中所进行的相同的过程，制得变色材料组合物的溶液，并且得到变色膜。
测定所得到的变色膜的初始相对荧光强度和性能的保留度。结果如表2所示。
实施例3
除了将2.3g实施例1得到的甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸的共聚物用作组分A，并且将表1所示的组分B、组分C、组分D的种类以表1所示的量来使用外，按照实施例1中所进行的相同的过程，制得变色材料组合物的溶液，并且得到变色膜。
测定所得到的变色膜的初始相对荧光强度和性能的保留度。结果如表2所示。
实施例4
除了将1.9g实施例2得到的甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物用作组分A，并且将表1所示的组分B、组分C、组分D的种类以表1所示的量来使用外，按照实施例1中所进行的相同的过程，制得变色材料组合物的溶液，并且得到变色膜。
测定所得到的变色膜的初始相对荧光强度和性能的保留度。结果如表2所示。
                                                    表1
实施例2 实施例3 实施例4
粘结剂树脂(组分A)荧光着色物质(组分B)括号中的数值：基于变色材料组合物总量的量单体/低聚物(组分C)环氧化合物(组分D)其它组分溶剂 甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(Mw＝27000)1.9g(1)香豆素6(ALDRICH)11mg(0.26重量％)(2)若丹明6G(ALDRICH)16mg(0.38重量％)(3)化合物1*16mg(0.38重量％)二季戊四醇六丙烯酸酯(TOA GOSEICo.；ARONIXM-400)1.5g甲酚线型酚醛型的环氧树脂(Mw＝1200)(ASAHI KASEI Co.；ECN1299)0.4g苯胍胺树脂(Mw＝1000)(SYNLEUCH Co.)0.37g2-乙酸基-1-乙氧基丙烷(WAKOJUN-YAKU Co.)5.1g 甲基丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸的共聚物(Mw＝22000)2.3g(1)香豆素6(ALDRICH)10mg(0.26重量％)(2)若丹明6G(ALDRICH)14mg(0.36重量％)(3)若丹明B(ALDRICH)14mg(0.36重量％)同实施例2甲酚线型酚醛型的环氧树脂(Mw＝1.200)(ASAHI KASEI Co.；ECN1299)0.1g苯胍胺树脂(Mw＝1000)(SYNLEUCHCo.)0.32g2-乙酸基-1-乙氧基丙烷(WAKOJUN-YAKU Co.)4.7g 甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物(Mw＝27000)1.9g(1)香豆素6(ALDRICH)9.5mg(0.25重量％)(2)若丹明6G(ALDRICH)14mg(0.37重量％)(3)化合物2*14mg(0.37重量％)同实施例2无苯胍胺树脂(Mw＝1000)(SYNLEUCHCo.)0.32g2-乙酸基-1-乙氧基丙烷(WAKOJUN-YAKUCo.)4.6g
注释：括号中的名称表示生产商
*化合物1和2是以下所示的化合物，是根据日本专利申请公开No.2001-164245所述的方法合成的。
实施例2中的化合物1
Figure C0281854600181
实施例4中的化合物2
                                                    表2
初始的相对荧光强度 性能的保留度(％)
    实施例2实施例3实施例4     0.3270.2760.258     78.373.288.1
对比例1
按照实施例1所进行的相同的过程，使用8.0g聚合物V259PA(SHINNITTETSU KAGAKU Co.Ltd.生产，重均分子量是4000，并且具有下式所示的结构：
Figure C0281854600191
                      V259PA
(r代表1或更大的整数))作为组分A，24mg香豆素6(由ALDRICHCompany生产)、24mg若丹明6G(由ALDRICH Company生产)和24mg若丹明B(由ALDRICH Company生产)作为组分B，0.59g重均分子量为1000的苯胍胺树脂(由SYNLEUCH Company生产)作为其它组分，并且将这些组分溶于5.7g 2-乙酸基-1-乙氧基丙烷(WAKO JUN-YAKUCo.，Ltd.生产)，得到变色材料组合物的溶液。
按照变色材料组合物的总量计，组分B的各组分的含量如下：香豆素6：0.51重量％；若丹明6G：0.51重量％；和若丹明B：0.51重量％。
利用所得到的变色材料组合物的溶液，按照实施例1所进行的相同的方式制得变色膜。
测定所得到的变色膜的相对荧光强度，结果发现初始荧光强度是0.292。表示耐久性的性能保留度是46.2％。该变色膜表现出明显更大的降解，不能在实际中应用。
工业应用性
正如以上所详细描述的那样，从本发明的变色材料组合物得到的变色膜降低了变色膜因受到光源的连续照射而产生的降解，抑制了组合物粘度的增加并且防止了若丹明的变质。
因此，本发明的变色膜可以有利地用作有机EL器件和LED器件的全色显示器的变色膜。

Claims (11)

1、一种变色材料组合物，其包含含有通式(I)所示的甲基丙烯酸酯与甲基丙烯酸的共聚物的粘结剂树脂(组分A)、至少一种荧光着色物质(组分B)和具有可光致聚合的烯属不饱和基团的单体和低聚物中的至少一种(组分C)，所述通式(I)是：
Figure C028185460002C1
其中R代表甲基、乙基、环己基、环己基甲基、羟乙基或苄基，m和n均代表1或更大的整数并且所述的变色材料组合物包含10至200重量份的组分C，按照100重量份的组分A计算。
2、权利要求1所述的变色材料组合物，其中组分C是具有可光致聚合的烯属不饱和基团和羟基的单体和低聚物中的至少一种。
3、权利要求1所述的变色材料组合物，其包含0.1至15重量％的含有环氧基团的化合物(组分D)，按照变色材料组合物的总量计。
4、权利要求1所述的变色材料组合物，其包含0.1至10重量％的组分B，按照变色材料组合物的总量计。
5、权利要求1所述的变色材料组合物，其中组分A的重均分子量为5,000至100,000。
6、权利要求1所述的变色材料组合物，其中组分A的共聚比q＝m/(m+n)为0.4至0.9。
7、权利要求1所述的变色材料组合物，其中组分B的着色物质包含至少一种选自香豆素基荧光着色物质的荧光着色物质和至少一种选自若丹明基荧光着色物质的荧光着色物质。
8、从权利要求1所述的变色材料组合物形成的变色膜。
9、权利要求8所述的变色膜，其是按照光刻蚀法形成的。
10、权利要求8所述的变色膜，其将一部分入射光或全部入射光变成具有更长波长的光。
11、权利要求10所述的变色膜，其中入射光的光源是有机电致发光器件或发光二级管器件。
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