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TW308588B - - Google Patents

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Publication number
TW308588B
TW308588B TW084107271A TW84107271A TW308588B TW 308588 B TW308588 B TW 308588B TW 084107271 A TW084107271 A TW 084107271A TW 84107271 A TW84107271 A TW 84107271A TW 308588 B TW308588 B TW 308588B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
alkyl
compound
group
carbonyl
patent application
Prior art date
Application number
TW084107271A
Other languages
English (en)
Inventor
Munster Peter
Kirstgen Reinhard
Original Assignee
Basf Aktinegesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktinegesellschaft filed Critical Basf Aktinegesellschaft
Application granted granted Critical
Publication of TW308588B publication Critical patent/TW308588B/zh

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Description

A7
本發明係有闞新穎之式I經取代之桂皮B衍生物 R2
OR6 I N Y-R5 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 其中各代號之定義如下： R1爲齒素 '硝基、氮基或三氟曱基； R2爲氫或画素； R3爲氫、鹵素，crcr烷基、（：厂c6-鹵烷基、crc8-環烷基 、c3-c6-埽基、c3-C6-炔基或羥基-q-CV烷基； R4爲氫、鹵素、氰基' crc6-烷基、crc6-鹵烷基； 或R3與R4共同爲化學鍵； Y爲氧、硫'氧羰基、氧磺醢基或化學键； R5爲塊基或(：厂(：6-鹵坑基，此等基團可未取代或帶有 下列一個自由基··羥基、氰基 '羥羰基、CrC6-烷氧基、 C厂C6-坑硫基' (Ci-C6-燒基）羧基、（Ci-Cg-烷氧基）幾基 、（(：厂(：6-烷基）羰氧基或3至7員氮雜雜環，其係利用幾 基橋基與氮原子键結，且其中除了碳環組員外，尚可包 含氧或硫原子作爲環组員； 爲c3-c6_環坑基、c3_c6-締基' C3-C6_決基、苯基或苯基_ ct-c6-烷基，若需要時苯環上可帶有1至3個選自氰基、 硝基、鹵素、q-Cu-烷基' q-c6-鹵烷基、（：厂〇6-烷氧基 及（crc6-烷氧基）羰基中之取代基； 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS〉A4規格（210&gt;&lt;297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再嗔寫本頁j .丁· 、-°
S〇S5sS 五、發明説明（2 ) 或若Y爲氧、硫或化學键時，爲（(3厂(：6-烷基）羰基' (q-C6-烷氧基）羰基； 或若Y爲化學鍵時，爲氫或鹵素； R6爲氫、q-Cg-燒基、Q-Cg-齒坡基、（：3-€6_環烷基，C3-C6_ 歸基、crc6-決基 '羥基-C厂cr烷基' crc6-烷氧基-cr c6-坑基、q-Ce-烷硫基-CrCr烷基、氰基-Ci-Cfp烷基、 (ci_c8—烷氧基）羰基-Ci-Cg-烷基' (crc6-烷基）羰基-cr C(5~坡基、（〇厂(^_坑基）幾氧基-Ci-Cg-坑基或苯基-Cj-Cg- 烷基，若需要時苯環可帶有1至3個選自··氰基、硝基-、 鹵素、crcr烷基、Crc6-鹵烷基、CrC6-烷氧基及（cr C6-烷氧基）羰基中之取代基； 或若Y爲氧或硫時’ R5與R6共同爲伸烷基鏈’其中可帶 有Crc6-烷基取代基；
Cyc爲IK3,4, 5, S-四氫酞酿亞胺基）或如下式自由基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 X1與X2分別爲氧或硫； R爲氫、Ci^6&quot;·烷基，CrC6-鹵授;基或胺基且 RS與^分別爲氩、鹵素' C「cr坑基、crcr鹵烷基或笨 基，若需要時，苯基可帶有1至3個選自：氰基、硝基 '鹵素、crcr烷基' Crc6_鹵烷基、Ci_Cg_烷氧基及 -5 - 本紙張逋用中 S H ( pmc \ \ λαβ / . η—-- f 釐 公 7 9 2 發明説明（3 (CrC6-烷氧基〉羰基中之取代基； 及化合物I可能存在之農業上可利用之鹽。 本發明尚有闞新穎之式II經取代之桂皮羥酿胺衍生物
OR6 N R5,
II 經濟部中央榡準局員工消費合作杜印製 其中代號 R1、0、R3、R4、R6、R7、R8、R9、x 1、X 2如式 I 化合 物中之定義，且其中 R5爲氫，（：Γ(：Γ烷基或CrCr鹵烷基，後二者基團可帶有下 列一個自由基：羥基、氰基、羥羰基、crc6-烷氧基、q-cr妓;硫基、（CrCr烷基）羧基，（c厂&amp;烷氧基）羰基、 (Λ-Cs-坑基）羰氡基或3至7員氮雜雜環，其係利用羰基 橋基與氮原子键結且其中除了碳環组員外，亦可包含氧 或硫原子作爲環組員； 爲c3-c6-環烷基、C3-C6_蟑基' c3-cr炔基、（crc6_烷基） 幾基、_(crc6-*烷基）羰基' (Ci_c6_烷氧基）_羰基； 為采基或笨基-C厂c6-烷基，若需要時，苯環可夢有1至3個 選自：氣基、硝基、南素、Crcr烷基、C1_C6_齒烷基' Ci-Cg-貌氧基及（Ci_Cfi_烷氧基）羰基中之取代基； 且 Y ’爲氧或硫。 此外，本發明尚有關 6 本紙張尺纽财關(21QX297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本百c -=0 Γ ^ A7 B7 S08S88 五、發明説明（4 ) -化合物I或II作爲除草劑及使植物脱水及/或脱葉之用 途， - 除草组合物及使植物脱水及/或脱葉之組合物，其中含 有化合物I或11作爲活性物質， -製備此等除草組合物或使植物脱水及/或脱葉之組合物 之方法， -使用化合物I或II控制不要之植物生長及使植物脱水及/ 或脱葉之方法，及 -用於製備化合物I之新穎式IX中間物。 ΕΡ-Α-0 385 231特別揭示式11 la化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 Ra
C(Rb) == N-ORc 訂
Ilia 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
鹵素
Rd 其中Ra爲氩 '氟或氣，Rb爲氫或氰基且{^爲Cl_c6_烷基，C3-C4-烯基、C3-C4 j^*'-CH2-COOH、-CH(CH3)-COOH、-CH2- c(ch3)2-cooh ' -〇ί2-酯、-ch(ch3)-酯或-ch2-c(ch3)2-酯，適用 於使植物之植株部份脱水及脱落。 JP-A 61/027962尚述及式11 lb化合物具有除草活性
Illb
CH= CH —C Ο 本紙張尺度逋用中國國家樣準（CNS &gt; Α4規格（210Χ297公釐） s〇8S88 A7 B7 五、發明説明（s ) 其中Q爲N-(3, 4, 5, 6-四氫酞醯亞胺基）-或
且Rd特別爲胺基，其可帶有某些取代基 ΕΡ-Α-0 358 108説明式IIIc化合物 〇
CH == C(Re) — C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rf IIIc 0 經濟部中央橾準局員工消費合作杜印製 其中r爲氣、溴或CrCr燒基，且Rf特別爲單或二取代之胺基。 US 5, 035, 740中尚提到某些N -苯基氮雜雜環具有除草活性 ，其苯環相對於雜環之2-位置上特別帶有以自由基，相對 於雜環之4 -位置上特別帶有氩或歯.原子或鹵烷基，且於相 對於雜環士 5 -位置上特別帶有未取代或經取代之2_(胺幾 基）乙埽基。 ΕΡ-Α-0 379 911説明作爲除草劑之式IIId N_苯基四氫吲唑 衍生物， Cl Rg
鹵素
CH = C 〆Ri、Rh a-
Illd 訂 本紙張尺度遍用中國國家榡準（CNS ) A4规格（21 OX 297公釐） &gt;1^ 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（85年11月）⑽ AT B7 五、發明説明（6) 其中Rg爲氫或氟，Rh爲氫、南素或Ci_C4_烷基且Ri特別爲酸酿 胺自由基。W0 90/02120 揭示某些 1-苯基-4, 5-二氫 _ι，2,4-三也-5 - (1H)_ 酮展現除草作用，其苯環相對於雜環之間位上特別帶有未取 代或經取代之2-(胺羰基）乙烯基。 !1.3.4,979,982尚揭示具除草活性之式11163_苯基尿响淀
CH— C Ο
Hie OR1
O
Rk爲氫或画素，R1爲CrC12-烷基或環烷基且俨爲Ci_q2_烷基或 Cg-Ciz-晞基。 結構上類似化合物Illb之除草劑亦述於ff〇 93/06090。 EP-A 408 382中特別述及式Illf尿嘧啶衍生物具有除草作用 (Ci-C6- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝
OCH2-COORI
III
Rn爲氫、羥甲基或CrC3-〔鹵素〕烷基，R〇爲氫、硝基、鹵素， CrC3-〔鹵素〕烷基或羥甲基，RP爲硝基、氰基或鹵素，Rq爲氨 、燒基、-坑氧基或-烷氧基-CfC〗-坑基且Rr爲氩、 c4-烷基、c2-c3-南烷基' c3-c6-環烷基、苯基或苄基。 -9 - 本纸法尺度適用中國國家標準（CN’S ) A4規格（210X297公釐〉 ^ —裝 i--訂-----〖東 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇8588 Α7 _____________ Β7 五、發明説明（7 ) 根據W0 89/02891，某些3-(3-胺羰苯基）尿嘧啶亦具有除 草活性。 最後，WO 93/11669中提及某些3-(3-胺羰基）尿嘧啶適用 於使植物器官脱水及脱落。 由於已知除草劑對雜草之選擇性令人滿意之程度可能有 限，因此本發明之目的爲提供—種除草活性化合物，作物 之耐受性良妤，且對雜草之專一性控制更優於從前。 吾等已發現：此目的可由式I經取代之桂皮肟衍生物達成 。且尚發現，新穎式II化合物爲適用於合成化合物I之中 間物，或可在其製備期間，以副產物形式製得。 此外，已發現包含化合物I或π且具有極佳除草作用之除 草組合物。且尚發現製備此等組合物之方法及使用化合物 I或11控制不要之植物生長之方法。 根據本發明化合物I及11尚適用於使植物例如：棉花 '馬 鈴蓊 '油菜、葵花、大豆或碗豆，特定言之棉花，之植株 部分脱水及脱落β因此已發現使植物脱水及/或脱落之組 合物，此等組合物之製法及使用化合物I或II使植物脱水 及/或脱落之方法。 取代基R1至R9所述及之有機分子部份，或在笨環或雜環上 之自由基如同鹵素之定義，爲各基两組員之集合名詞。所 有烴鏈，亦即所有烷基、齒烷基、缔基 '炔基 '羥烷基、 氣燒基、烷氧基 '坑硫基、垸幾基、齒燒羰基、娱;氧藏基 、烷氧羰烷基、烷羰氧基、烷羰烷基、烷羰氧烷基、苯，波 基、烷氧烷基及烷硫烷基部份可爲直鏈或分支《經齒化之 -10 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) Α4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 308588 A7 --------B7 _ 五、發明説明（8 ) 取代基最好帶有1至5個相同或相異鹵原子。 明確實例爲： -鹵素爲.：氣，氣，溴及碘’以氟及氯較佳； -crC6_烷基及CrC6_烷氧基_义气厂烷基' Ci_Cg_烷硫基_ c厂 c6-烷基、（C厂c6-烷基）羰基_ q-c6-烷基、（q-Cf烷氧基） 叛基-q-Ce-烷基、（Ci_Cr烷基）_羰氧基-Ci_(:6_烷基及苯 基-C厂ce-燒基等之烷基部份爲：甲基、乙基、正丙基、 1 -甲基乙基、正丁基、丨_甲基丙基、2 _甲基丙基、h卜 二甲基乙基、正戍基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、二 甲基丁基、2, 2-二甲基丙基、丨_乙基丙基、正己基、 1，1-二甲基丙基、h 2一二甲基丙基、t _甲基戊基、2 _甲 基戌基、3 -甲基戊基、4 _甲基戊基' l丄_二甲基丁基' 1，2 -二甲基丁基、仫3_二甲基丁基、2, 2_二甲基丁基、 2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基' 乙基丁基、卜乙 基厂基' 1，1，2-三甲基丙基' L 2, 2_三甲基丙基、1 _乙基 -1 — f基丙基及1-乙基-2_f基丙基，以^^烷基較佳 ，特定言之甲基及乙基； -基爲：如上述Ci_C(r烷基係經氟、氯及/或溴部 份或完全取代，例如··氯甲基、二氣甲基 '三氣甲基、氟 甲基、二氟f基、三氟甲基、氣氟甲基、二氣氟甲基' 氣一氟甲基、1 -氟乙基、2 -氟乙基' 2, 2 -二氟乙基、 2, 2, 2-三氟乙基、2 -氣-2-氟乙基、2 -氣-2 2- -氣乙 基、二氣+氣乙基、⑴-三氯乙基、五氣^基 、3-氟丙基、3-氯丙基及七氟丙基、以Cr(V^烷基較 -11 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS〉Α4规格（210X297公慶） -------Γ---------1T------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明（9 ) 佳，特定言之三氟甲基及1，2 -二氣乙基； —C3 - Cg™缔基爲：丙-1-缔基、丙-2 -締-1-基、1-甲基 乙婦基、正丁婦-1-基、正丁締-2_基、正丁締~3_基、 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 一 基丙-1 一歸_1 一，基、2-甲,基丙一 1 一婦—1 一，基、1一甲 基丙-2-埽-1-基、2 -甲基丙-2-婦-1-基、正戊缔-1-基、正戊埽-2-基、正-戊烯-3-基、正戊婦-4-基、1-甲基丁-1-晞-1-基' 2-甲基丁-1-婦-1-基、3 -曱基 丁-1-烯-1-基 ' 1 —甲基丁- 2 —烯-1-基、2 —甲，基丁- 2-烯-1-基、基丁- 2-晞-1-基、1-甲基丁- 3-缔-1-基、2-甲基丁- 3_缔-1-基、3_甲基丁-3**缔_1_基、 1_二甲基丙_2-浠-1-基、1,2-二甲基丙-.1-婦-1-基、 1，2 —二甲基丙—2_稀一1_.基、1 —乙基丙—1-烯—2_基、 1-乙基丙-2-錦'-1-基、正己-1-烯-I.-基 '正己-2 -烯 -1-基、正己-3-稀-I-基、正己-4-烯-1-基、正己-5 —稀_1一基、1一甲.基戊-1-晞-1 —基' 2_甲.基戌-1 一晞一 1-基、3 -甲基戊-1-晞-1-基、4 -甲基戊-1-婦-1-基 、1-甲基戊-2 -烯-1-基、2 -甲基戊-2 -晞-1-基、3-甲基戊—2 —稀-1-基、4 -甲基戌-2-晞-1-基、1-甲.基 戊-3 -綿&quot;-1-基' 2-f7基戊-3-缔-1-基、3 -甲基戊- 3-烯一1 —.基、4 -甲基戊—3_晞—1一基、1-甲基戊-4 —烯一1 — 基、2 -甲基戊-4-缚-1-基、3 -甲基戊-4-綿基、 4_ -甲基戍-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁- 2-烯-1-基、 1，1-二甲基丁- 3-烯'-1-基、1,2 -二甲基丁-1-綿·-l -基 、1,2-二甲基丁- 2-稀'-1-基 ' 1,2-二甲基丁-3-稀-1- -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt; Α4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（扣） 基、1，3_ 二甲基丁-1-烯-1-基 ' 1，3-二甲基丁-2 -稀-基 ' 二甲基丁締_1_基、2,2_二甲基丁-3-烯-1 -基、2, 3 -二甲基丁 - 1 -缔-1 -基' 2, 3 -二甲基丁-2 -婦-1 -基、2, 3 -二甲基丁 - 3 -稀-1 -基' 3, 3 -二甲基 丁 -1-稀'-l -基 ' 3,3 -二 T 基丁- 2-烯-1-基 ' 1-乙基丁 -1-烯-1-基' 1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁- 3-烯 -1_基、_2 -乙基丁-1-烯-1-基、2 -乙基丁-2 -稀-1-基 、2 -乙基丁- 3 —晞_1一基、1，1，2_三甲.基丙-2-晞_1_ 基、1-乙基-1-甲基丙-2-缚-1-基、1-乙基-2-甲基. 丙-1-婦-1-基及1-乙基-2-甲基丙-2-稀-1-基，以 C;T或Cf缔基較佳； _ C3-C6-炔基爲：丙-1 -炔-1 -基、丙-2 -块- 3 -基、正丁 -1-決-1_基 '正丁-.1-块-4-基 '正丁-2-決-1-基 '正 戊块1-基、正戊-1-決-3-基、正戊-1-決-4-基 、正戊-1-炔l-5 -基、正戊-2-決-1-基、正戊-2-炔.-4 -基 '正戊-2-块ι-5 -基、3-甲基丁-1-炔_-1-基' 3-甲基丁 - 1 -決-3 -基、3 -曱基丁 - 1 -炔_ - 4 -基、正己-1 -決-1一.基、正己-1_決基、正己-1-块- 4：-·基、正己 _1_決-5-基、正己-1-決-6-基、正己-2 -決-1-基、 正己一 2 -块—4 -基' iL已-2 —块—5-.基、正己一 2 —.块 基、正己-3-決-1-基、正己-3-炔-2-基、3 -甲基戊-1_块一1一基' 3 —甲基戊-1-決—3'基、3 -甲.基戊-1-块一 4 -基、3 -甲基戊-1-決-5-基、4 -甲基戊-1-炔-1-基 、4 -甲基戊-2-炔-4 -基及4 -甲基戊-2-块-5-基，以 -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） n n I «I I I _ I IV I 丁 I I I ♦ - { Λ ( 二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（11 ) C3-或C4-块:基較佳，特定言之丙-2 -決-3 -基； -經基-坑基爲例如：羥甲基、1 -瘦乙-1 -基、2 -獲 乙-1 —.基、1 一羥丙_ 1 - 基.、2 —羥丙—1 .基、3 -羥丙一 1 一 基、1-幾丙-2 -基、2_輕丙_2 -基、1-幾丁 _1-基、2-輕丁 _ 1 -基、3 - 幾丁 - 1 -基、4 _ 禮丁 _ 1 - 基、1 - 經丁- 2 -基 ' 2 -羥丁- 2-基 ' 1-羥丁- 3-基 ' 2 -羥丁- 3-基' 1-幾基-2-甲基丙-3-基、2 -獲基-2-甲基丙-3-基' 3 -羥基-2 -甲基丙-3 -基及2 -羥基甲基丙-2 -基，以羥 基-q-c6-烷基較佳，特定言之2-羥基乙-1-基； -氰基-CfCg-垸基爲例如：氰甲基，1-氰基乙-1-基' 2-氰 基乙-1-基' 1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1-基、3 -氰 基丙-1 -基、1 -氰基丙-2 -基' 2 -氰基丙-2 -基' 1 -氰 基丁 - 1 -基、2 -氰基丁 - 1 -基、3 -氛基丁 - 1 -基、4 -氰 基丁-1-基' 1-氰基丁- 2-基、2-氰基丁- 2-基' 1-氰 基丁基、2 -氣基丁-3 -基、1-氰基-2-甲基丙- 3-基、2 -氰基-2 -甲基丙-3-基、3-氰基- 2- f7基丙-3-基及2 -氰基甲基丙-2 基，以氰基-C厂Cf烷基較佳，特 定言之2_-氰基乙-1-基； -笨基-CfCg-境基爲例如：苹基，1 -笨乙-1 -基' 2 -笨乙-1-基、1-笨丙-1-基' 2 -苯丙-1-基、3-笨丙-I-基、 1-苯丙-2-基、2 -苯丙-2 -基、1-苯丁-1-基、2 -苯丁 _1_ 基 ' 3-苯丁-1-基、4 -苯丁-1-基、1-苯丁-2-基 ' 2 -苯丁- 2-基 ' 1- 苯丁- 3-基 ' 2 -苯丁 -3 -基 ' 1-苯 基- 2- f基丙-3-基、2 -苯基-2-甲基丙-3-基、3 -苯 -14 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） ----------~------ΪΤ------I - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇^S88
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 基-2-甲基丙-3-基及2-苄基丙-2-基，以笨基境 基較佳，特定言之2-苯基乙-1-基； -CrC6_烷氧基及crCr烷氧基-q-C：6-烷基之烷氧基部份爲 甲乳基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基 、1 -甲基丙氧基、2 -甲基丙氧基、1，1 -二甲基乙氧基、 正戊氧基、1 -甲基丁氧基、2 -甲基丁氧基、3 -甲基丁氧 基、1，1 -二基丙氧基、1，2 -二甲基丙氧基、2, 2 -二甲基 丙氧基、1 -乙基丙氧基、正己氧基、1 -甲基戍氧基、2 -甲基戊氧基、3 -甲基戊氧基、4 -甲基戊氧基、1，1 -二甲 基丁氧基、1，2 -二曱基丁氧基、3 -二曱基丁氧基、 2&gt; 2 -二甲基丁氧基、2, 3 -二甲基丁氧基、3, 3 -二甲基丁 氧基' 1 -乙基丁氡基' 2 -乙基丁氡基、1，1，2 -三甲基丙 乳基、1，2, 2 _三甲基丙氧基、1 _乙基_ 1 _甲基丙氧基及 1-乙基-2-甲基丙氧基，以（：厂(：4-烷氧基較佳，特定言之 甲氧基、乙氧基及1-甲基乙氧基； -CrC6-烷硫基爲：f硫基、乙硫基 '正丙硫基、Ι-f基乙 硫基、正丁硫基、1-甲基丙硫基' 2 -甲基丙硫基' 1，1_ 二甲基士硫基、正戌硫基、1-甲基丁硫基、2 -甲基丁硫 基、3 ~甲基丁硫基、1，1 -二甲基丙硫基、】，2 -二甲基丙 硫基、2, 2 -二甲基丙硫基、1 -乙基丙硫基、正己硫基、 1 -甲基戍硫基、2 -甲基戊硫基、3 -甲基戍硫基、4 - f 基戍硫基、1，1 -二甲基丁硫基、U 2 -二甲基丁硫基、 1，3 -二甲基丁硫基、2,2 -二甲基丁硫基、2, 3 -二甲基丁 硫基、3, 3 -二甲基丁硫基、1 -乙基丁硫基、2 -乙基丁硫 -15 - 本紙張尺度適用中國國家樣芈（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） — — — —— _ n I ! .____ n _ τ ______- - - -¾ ( ί {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇S588 a7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（13 ) 基、1，1，2 -三甲基丙硫基' 1，2, 2 -三甲基丙硫基' 1 -乙 基-1-甲基丙硫基及1-乙基-2 -甲基丙硫基，以Ci_C4-挽 硫基較佳，特定言之甲硫基、乙硫基及1 -甲基乙硫基； -(crc6-烷基）羰基及（q-Cf烷基）羰基--烷基之烷羰 基部份爲··甲羰基、乙羰基、正丙羰基、1 -甲基乙羰基 、正丁羰基、1 - τ基丙羰基、2 - τ基丙羰基、1，1 -二r 基乙羰基、正戊羰基、1 -甲基丁羰基、2 - f基丁羰基、 3 -甲基丁羰基、2, 2 -二甲基丙羰基、1-乙基丙羰基、正 已羰基、1,1-二甲基丙羰基、1,2 -二甲基丙羰基、1-曱基戊羰基、2 -甲基戊羰基、3 -甲基戍羰基、4 -甲基戊 羰基、1，卜二甲基丁羰基、i，2-二甲基丁羰基、ι，3-二 甲基丁羰基' 2,2 -二曱基丁羰基、2, 3 -二甲基丁羰基' 3, 3 -二甲基丁羰基、1-乙基丁羰基、2 -乙基丁羰基、1，1，2 -三甲基丙羰基' 1，2, 2 -三甲基丙羰基、1 -乙基-1-甲基丙羰基及1-乙基-2-甲基丙羰基，以（CrC4-烷基） 羰基較佳，特定言之甲羰基及羰基； 一（q'-鹵烷基）羰基爲：如上述（Cl_Cr烷基）羰基，其係 經氟 '参及/或溴部份或完全取代，例如：氣甲羰基、二 氣甲羰基、三氣f羰基、氟甲羰基、二氟甲羰基、三氟 甲羰基、氯氟f羰基、二氣氟甲羰基、氯二氟甲羰基、 1 -氟乙羰基、2 -軋乙羰基、2, 2 -二氟乙羰基、2, 2,2-三 氟乙羰基、2 -氣-2-氟乙羰基、2 -氣-2, 2 -二氟乙羰基 ，2, 2 -二氣-2 -氟乙羰基、2, 2, 2 -三氣乙羰基、五氟乙 羰基、3 -氣丙羰基、七氟丙羰基、以（crC4-鹵烷基）羰 -16 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、νδ
X 良 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 A7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印聚 、發明説明（14 ) 基較佳，特定言之三氟甲羰基、氣f羰基、二氣甲幾基 .及三氣f羰基； (ci -Cs-烷氧基）羰基及（crcr烷氧基）幾基-Ci_Cr烷基之 燒氧羰基部份爲：甲氧羰基、乙氧羰基'正丙氧羰基、 i-1?7基乙氧羰基、正丁氧羰基' 1-甲基丙氧羰基' 2 -甲 基丙氧羰基、U-二甲基乙氧羰基' 正戊氧羰基、1-甲 基丁氧藏基' 2 -甲基丁氧幾基、3 -甲基丁氧馥基、2, 2-二甲基丙氧羰基、1 -乙基丙氧羰基 '正己氧羰基、1，i _ 二甲基丙氧羰基、1，2-二f基丙氧羰基、1-子基戊氧羰 基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4 —甲基戊氧羰 基、1，1.-二甲基丁氧羰基、1, 2 -二甲基丁氧羰基、L 3 _ 二甲基丁氧羰基、2, 2 -二甲基丁氧羰基、2, 3 -二甲基丁 氧羰基、3, 3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2_乙 基丁氧羰基、1，1，2 -三甲基丙氧羰基、丨，2&gt; 2 -三甲基丙 氧羰基' 1-乙基-1-甲基丙氧羰基及L-乙基_2 -甲基丙 氧羧基’以（CrC4-烷氧基）羰基較佳，特定言之曱氧羰 基、乙氧羰基及1-甲基乙氧羰基； (Crc6:燒基）羰氧基-crc6-烷基之烷羰氧基部份爲：甲 幾氧基'乙羰氧基、正丙羰氧基、（i -甲基乙基）-羰氧 基、正丁羰氧基、〇 -甲基丙基）羰氧基'(2 -甲基丙基） 羰氧基、（1，1 -二甲基乙基）羰氧基、正戊羰氧基、（1 -甲基丁基）羰氧基、（2 -甲基丁基）羰氧基、（3 -甲基丁 基）羰氧基、（2, 2 -二甲基丙基）羰氧基、（丨-乙基丙基） 羰氧基、正己基羰氧基'(1，丨-二甲基丙基）羰氧基' -17- ---·------/------.订------Μ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標窣（〇阳）人4規格（2丨〇&gt;&lt;297公#) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 308588 at B7 五、發明説明（15 ) (1，2 -二甲基丙基）羰氧基、（1 -甲基戊基）羰氧基、（2 -T基戊基）羰氧基、（3 -甲基戊基）羰氧基'(4 -甲基戊 基）羰氧基、（1,卜二甲基丁基）羰氧基、（1, 2 -二甲基丁 基）羰氧基、（1，3 -二甲基丁基）羰氧基、（2, 2 -二甲基丁 基）羰氧基、（2, 3 -二甲基丁基）羰氧基'(3, 3 -二甲基丁 基）羰氧基' (1-乙基丁基）羧氧基、（2 -乙基丁基）羰氧 基、（1，1，2 -三甲基丙基）羰氧基、（丨，2, 2 -三甲基丙基） 羰氧基、（1-乙基-1-甲基丙基）羰氧基及（1-乙基- 2-甲基丙基）螇氧基’以（CrC4-烷基）羰氧基较佳，特定-言 之甲羰氧基及乙羰氧基； -crcr環烷基爲：環丙基、環丁基、環戊基及環己基，以 環丙基及環戊基較佳； 3 - 7員氮雜雜環中除了碳環組員外，亦可包含氧或硫原 子作爲環组員，例如： ，比洛淀-1-基 '異崎唑啶-2-基、異嘧唑啶—2_基、哼唑 啶-3 -基、噻唑哫-纟_基、六氫吡啶_丨_基、氮雜萆_丨一基 、嗎琳-1 -基及硫嗎4 - 1-基。 所有笨今·瑕好未經取代或帶有一個鹵素、甲基、三氟甲 基或甲氧基取代基。 化合物I與11根據其特定取代基可呈其農業上可利用之鹽 型式，鹽之性質通常不重要。一般而言，彼等不會破壞工 或II之除草作用之鹼或酸之鹽均合適。 特定言之，合適鹼性鹽爲鹼金屬鹽，以 ’驗土金屬鹽m及㈣較佳，及過渡金以 -18 - 表^尺度適财家料（CNS )罐格（21^^— ----- -------— ^--( ------1T------β - { ί / (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 A7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 B7_ 五、發明説明（16 ) 兹 '鋼'鋅及鐵鹽較佳，及銨鹽，其中銨離子若需要時， 17了帶有1至3個Ci_C4-烷基或羥基-q-Cf烷基取代基及/或苯 基或苄基取代基，以二異丙基銨 '四甲基銨、四丁基銨、 二甲基苄按及三甲基（2 -禮乙基）銨鹽較佳，此外尚包括鳞 廉、锍鹽如’以三-(CrC4-使基）疏鹽较佳，及硫氧銪鹽 (sul f〇x〇nium)如，以三-(q-Cf烷基）硫氧鐫鹽。 酸加成鹽爲例··化合物I之鹽酸鹽與氫溴酸鹽、硫酸鹽、 硝酸鹽、磷酸幾、草酸鹽或十二烷基苯磺酸鹽。 就經取代之桂皮肪衍生物I及經取代之桂皮羥醯胺衍物π 作爲除草劑之用途而言，較佳化合物爲彼等其中各代號之 定義如下者，亦即其本身或其組合之定義如下者：
Rl爲鹵素或氰基，特定言之氯、溴或氰基； R2爲氫、氟或氯； R3爲氫或卣素； R4爲氫' 鹵素或Cj-C4-统基； γ爲氧或化學键； γ’爲氧； R5爲〇厂(：4:烷基、crc6-烷氧基-烷基' (CrCfr烷氧基） 羰基--虎基，或若Y爲化學鍵時，爲氫； — R5’爲氫或q-q-烷基； R6爲氫、燒基或Cg-Cf埽基；
Cyc爲自由基 -19 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0'乂297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '11 41. A7 B7 3〇8S8s 五、發明説明（17 ) R7 X1 R8
R9 X2 X1及X2分別爲氧或硫； R7爲甲基或胺基， R8爲crc4-鹵烷基，特定言之三氟甲基或氣二氟甲基且 R9爲氫。 特別佳之經取代之桂皮肪衍生物I爲彼等如下表1與2 (請先閱讀背面之注意事項再-+4-頁〕 T. 、--&amp; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 20 - 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇&gt;&lt;297公釐） 五、發明説明（18 ) 表1 CH3 ο f3c
Cl
CH == C(C1) —C A7 B7 OR6 I N 0——CH3 i| r2,r3=h； R1,R4=C1; r5=CH3； Y=0; Cyc= I-CH3-6-CF3-尿响咬-3-基j
No. R6 1.01 H 1.02 ch3 1.03 c2h5 1.04 n-C3H7 1.05 1-C3H7 1.06 n—C4H9 1.07 QHii 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 1.08 (CH2)2-〇CH3 1.09 (CH2)2-〇C2H5 1-10 CH2-CH(CH3)-〇CH3 1 .11 (ch2)2-ch2f 1.12 CH2-CF3 1.13 ' ch2-cc13 1.14 環丙基 1.15 環戌基 1.16 環己基 1.17 ch2ch=ch2 1,18 ch2c = ch 1.19 ch2-ch2oh 1-20 CH2-CH(CH3)〇H 1.21 (CH2)2 —sch3 1.22 (CH2)3-SCH3 1.23 ch2cn -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（2H)X297公釐） ___I _ ___ _ w. ' _ I I _____丁____ In m I ---j---^--— - i ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明（19 ) A7 B7
No. R6 1.24 (CH2)2-CH2CN 1.25 CH2-CO-OCH3 1.26 ch2-co-oc2h5 1.27 CH(CH3)-C〇-〇CH3 1.28 CH(CH3)-C0-0C2H5 1.29 CH2-CO-CH3 1.30 ch2-co-c2h5 1.31 ch2o-co-ch3 1.32 ch2o-co-c2h5 1.33 CH2-苯基 1.34 CH2-(4-Cl-苯基.） 1.35 CH2-(4-CF3-苯基) 1,36 CH2-(3-N02-苯基） .表 2:
CH = C(C1) — C OCH3 I N 0——R5
l| R2fR3=H; R1,R4=C1? R6=CH3? Y-0? Cyc= l_CH3-6-CF3-尿嘧啶-3-基I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
J
、tT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
No. R5 2.01 ch3 2.02 c2h5 2.03 n-C3H7 2.04 — i-C3H7 2.05 n-C4H9 2.06 n-C5Hu 2.0 7 (CH2)2 - och3 2.08 (CH2)2-〇C2H5 2.09 CH2CH(CH3)-〇CH3 2.10 (CH2)2-CH2F 2.11 CH2-CF3 2.12 ch2-cc13 2.13 環丙基 2.14 1環戊基 -22 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〖0'乂 297公釐） 五 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 發明説明（2〇 ) NO. R5 2.15 環己基 2.16 ch2ch=ch2 2.17 ch2c^ch 2.18 ch2-ch2oh 2.19 CH2-CH(CH3)OH 2.20 (ch2)2-sch3 2,21 (ch2)3-sch3 2.22 ch2cn 2.23 (GH2)2-CH2CN 2.24 CH2-CO-OCH3 2· 25 CH2-C〇-〇C2H5 2.26 CH(CH3)-C〇-〇CH3 2.27 CH(CH3)-C〇-〇C2H5 2.28 CH2-CO-CH3 2.29 ch2-co-c2h5 2.30 CH2-0-CO-CH3 2.31 CH2-0-CO-C2H5 2.32 CH2-苯基 2.33 CH2-(4-Cl-苯.基} 2*34 CH2-(4-CF3-苯基） 2.35 CH2-(3-N〇2-苯基 J 2.36 笨基 2.37 4-C1-苯基 2.38 4-F-苯基 2.3 2. (4-〇CH3-苯基.） 2.40 (3-N〇2-苯基） &quot;2T41 ' (4-C1-,3-COOCH3-苯基) 此外’以下列經取代之桂皮肪衍生物I特別佳： 化合物3. 01-3. 36，其與化合物1.01-1,36之相異處在於R2 氟； 、. 化合物4.01-4.36，其與化合物1.01-1.3S之相異處在於“爲 -23-本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格 (210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事IA再填寫本頁}
Α7 Β7 五、發明説明（21 ) 溴； -化合物5.01-5.36，其與化合物1,01-1.36之相異處在於#爲 曱基； -化合物6. 01-6.3S，其與化合物1.01-1. 36之相異處在於R4爲 氫； -化合物7. 01-7.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲溴； -化合物8.01-8,36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲T基； -化合物9.01-9.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2爲 氟且R4爲氫； -化合物10. 01-10. 3β，其與化合物L 01-1.3δ之相異處在於r2 爲氟且Υ爲硫； -化合物11.01-11.3δ，其與化合物1.01-1.之相異處在於R4 爲溴且Υ爲硫； -化合物12. 01-12. 3S，其與化合物1. 〇1-1,3S之相異處在於R4 爲甲基且Υ爲硫； -化合物1_3. 01-13, 36，其與化合物1. oi-i. 36之相異處在於r4 爲氫且Υ爲硫； 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} Μ I. -化合物14. 01-14. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於r2 爲氟，0爲溴且Υ爲硫； _化合物15. 01-15, 36，其與化合物1.01-1,36之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且Υ爲硫； -化合物16. 01-16. 36，其與化合物1· ου , 36之相異處在於R2 -24 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 _ A7 y. ________B7 、發明説明（22 ) 爲氟，且R4爲氣且Y爲化學鍵； 化合物17·01'17.36，其與化合物1.01-1.36之相異處在於R2 爲氟，且y爲化學鍵； 、 化合物18屬~18.祁，其與化合物1·01-1,3δ之相異處在於R4 爲溴且Υ爲化學鍵； 化合物19,〇1~19.祁，其與化合物i,〇i-i.3S之相異處在於R4 爲甲基且Y爲化學鍵； 、 化合物2〇· 01-2G. 35，其與化合物1. 01-1. 3S之相異處在於0 爲氫且y爲化學鍵； 化合物21. 01-21.36，其與化合物1〇1_136之相異處在於R2 爲氟’ R4爲溪且γ爲化學键； 化合物22. 01-22.3S，其與化合物1.讥-i.3S之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且γ爲化學键； -化合物23. 01-23. 36，其與化合物1. oi-L 36之相異處在於R2 爲氟’ R4爲氯且γ爲化學键； -化合物24. (U-24. 3δ，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R2 氟； -化合物吞，01-25, 3&amp;，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於r2 溪； -化合物26. 01-26. 41，其與化合物2· 01-2, 41之相異處在於r2 甲基； -化合物27. 01-27, 41，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R2 氫； -化合物28. 01-28, 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R4 -25 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（23 ) 爲溴且R2爲氟； —化合物29. 01-29. 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 爲甲基且R2爲氟； ~化合物30. 01-30, 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 爲氫且R2爲|L; ~化合物31. 01-31. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R2 爲良且Y爲硫； -化合物32, 01-32. 41，其與化合物2. 01-2.41之相異處在於R4 爲溪且Y爲硫； -化合物33. 01-33. 41，其與化合物2· 01-2. 41之相異處在於R4 爲甲基且Y爲硫； -化合物34. 01-34. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R4 爲氫且Ύ爲硫； -化合物35, 01-35, 41，其與化合物2, 01-2, 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲溴且y爲硫； -化合物36. 01-3氐41，其與化合物2· (U-2, 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲甲基且Y爲硫； -化合物3_7. 01-37.41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲氩且Y爲硫； -化合物38. (U-38,41，其與化合物2, 01-2, 41之相異處在於R2 爲氟且Y爲化學鍵； -化合物39. 01-39. 41，其與化合物2. 01-2. 41之相異處在於R2 爲}:臭且Y爲化學鍵； -化合物40. 01-40, 41，其與化合物2. 01-2, 41之相異處在於R4 -26- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ------訂------^ I f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（24 ) 爲甲基且Y爲化學键； -化合物41，01-4M1，其與化合物2. 01-2· 41之相異處在於R4 爲氫且Y爲化學鍵； -化合物42. 01-42.41，其與化合物2, 01-2.41之相異處在於R2 爲乳’ R4爲溴且Y爲化學键； -化合物43. 01-43. 41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，Μ爲甲基且γ爲化學鍵； -化合物44. 01-44. 41，其與化合物2, 01-2. 41之相異處在於R2 爲氟，R4爲氫且y爲化學鍵； -化合物45. 01-45. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R2 爲氟，且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物46. 01-46. 36，其與化合物1，01-1. 36之相異處在於R4 爲溴，且Cyc爲1-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物47, 01-47, 3δ，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R4 爲甲基，且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物48, 01-48. 36，其與化合物1. 01-1. 36之相異處在於R4 爲氣’且Cyc爲l-NHzKFg-尿喊淀-3-基； -化合物生9. 01-49. 36，其與化合物1. 01-1, 36之相異處在於R2 爲氟，R4爲溴且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物50· 0卜50. 36，其與化合物1. 〇1-1, 36之相異處在於R2 爲氟’ R4爲基且Cyc爲l-NH2-6-CF3-尿嘧啶-3-基； -化合物51. 01-51. 36，其與化合物1. 〇1-1, 36之相異處在於R2 爲氟，R4爲氫且Cyc爲l-NHr6-CFr尿嘧啶-3-基。 式I經取代之桂皮肪衍生物及式I丨經取代之桂皮羥醯胺衍 -27 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -11 A7 B7 五、發明説明（25 ) 生物可依各種不同方法得到，最好利用下列,一種方法製得·· a)烷化式Π經取代乏桂皮羥醯胺衍生物，其中R5’=氫，或 烷化式IV衍生物：
R3 OR6
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) II (R5，=H) 0 R2
R1 R3 IV OR6 C= C(.R4) — y 副產物酿胺 態氮上塊化 最好在驗.之存在下 、ar 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通常’’該反應在惰性溶劑或稀釋劑中 進行。 合適溶劐爲例如：質子性溶劑如：低碳醇，以乙醇較佳， 若需要時使用與水之混合物，或非質子性溶劑如：脂系或 環狀趟類，以1，2 -二甲氧乙烷，四氫呋喃及二氧陸圜較佳， 脂系酮類’以丙酮較佳，醯胺類，以二f基甲酿胺較佳， 亞賊類’以.一甲亞礙較佳，腺類，如：四甲基脉及1 , 3 ~ 一 f基四氫-2(1H)-喃淀酮（MPU)，幾酸酯類如：乙酸乙g§ ’或齒化脂系或芳香系烴類如：二氣甲燒及氣苯。 28 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 五、發明説明（26 進行烷化作用時，通常使用忐 —这“ 忧用歯化物，以氣化物或溴化物 較佳，硫酸鹽，磺酸鹽，以甲砝 續酸鹽，如：三氟甲碏酸鹽 或苯磺酸鹽如：對甲苯磺酸嫌乃机、5 — 礼r it版® 身鲅鹽及對溴苯磺酸鹽較佳，或使 用重..SL化合物，例如：重氮甲*完。 合適驗爲無機鹼’例如：碳酸鹽·· 欠敗盟如·碳酸鉀與碳酸鈉，碳 酸氫鹽如：碳酸氫鉀與碳酸氫鈉 軋納，鹼金屬氫化物如：氫化鈉 與氫㈣，.及有㈣，例如：胺類如··三乙胺&quot;比淀及〇_ 二乙基苯胺’或鹼金屬醇鹽如：甲醇鈉、乙醇鈉及三級丁 醇钟。 鹼及烷化劑之用量最好爲丨〗（r5’ _Η )或丨ν之莫耳量之5至2 倍0 通常反應溫度建議在-7 8 °C至反應混合物之沸點，特定 言之-6(TC 至 6(TC。 通帛在式II (其中R5-氡）或iv化合物之燒化作用中，除了 經取代之桂皮B衍生物1(其中γ爲氧或硫）外，亦形成相應 之酿胺氮經取代之桂皮·^酿胺衍生物（11 )。這二種產物之 形成比例依反應溫度、燒化劑、所使用之驗及各起始化合 物11 (其乞r5=氫）或1v而異。根據現有之知識，化合物I通 常過量形成。副產物通常依本身已知方式，例如：結晶或 廣析法分離。 b )於鹼之存在下，烷化經取代之桂皮肪衍生物I，其中 氫 -29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---：---;-I：--f -------ΐτ------f - ( f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 308588 A7 B7 五、發明説明（27 R2
0H I N Y— R5 烷 化 I (R6 # H) 其反應條件可參考方法a)中之詳細説明。 c)醯化或磺醯化式11桂皮羥醯胺衍生物（其中R5、氫）或式 I V衍生物：
OR6 I NH 〇
_〇一S〇2—) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •4
'II 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇 R'2
OR6 〇
R5-CO-L 或 R5-S02-L IV (Y，=〇)L爲習知之釋離基，如：歯素、燒羰氧基、齒坑羰氧基或 咪峻基。該反應通常在惰性溶劑或稀釋劑中進行，例如：上述a)項 30 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 五、發明説明（28 ) A7 B7 燒化作用之溶劑或其混合物即適用&amp; 醯化劑亦可由相應羧酸於擐位製備，該反應最好在習知 t縮合作用助劑之存在下進行。合適之縮合作用助劑爲例 如：草酿氣、幾基二咪峻'碳化二亞胺如：二環己基碳化二 亞胺，鹵化劑如··亞硫醯氣、磷醯氣' 碳醢氣、三氣化嶙 及五氣化嶙，或氣甲酸甲酯或乙酯。 5宜使用約化學計量之醯化劑及桂皮羥醯胺衍生物IK其中 R ==氫）或IV，或爲了使丨丨或…達最佳轉化作用，可例如 使用過量醯化劑至高約10莫耳％。 依起始物質而疋’彳能宜在鹼之存在下操作。適合此目 的之鹼爲供機鹼，例如：碳酸鹽如：碳酸鈉與—鉀，鹼金屬 碳酸氣鹽如：㈣錢與-_，驗金屬氫化物如：氫化納與-:彳有機鹼，例如:胺如:三乙胺、封及N，N—二乙基苯 胺，或驗金屬醇鹽如：甲醇納、乙醇缺三級丁醇绅。 於ί 量Μ ’一例如:11或1v之0.01莫耳當量，也有利 有其他好處Γ《万面，超過200莫耳％之鹼量則通常没 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁}
-•ST 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R2
la OR6
N / ^ (Y=-0-f -S- T ^ 由素 χ其中-Y_R5 =南素 [紙張尺度適用中國國家i^7CNS) -31 - A7 -—~·-— _____Β7___ 五、發明説明（29^ '~~ ·~ 所使用之醇或硫醇衍生物宜爲0_诎醇或RS_SH硫醇及其鹽 ，特定言之鹼金屬或鹼土金屬之鹽。 合適溶劑或稀釋劑爲例如：脂系或環狀醚類如：乙醚及四 氫呋喃，脂系酮類如：丙酮，烴類如：正戊烷、環己烷及石 油^，芳香烴類如：苯與甲苯，齒化脂系或芳香系烴類如 二氣f烷及氣苯，酯類如：乙酸乙酯，醯胺類如：二甲基子 醯胺及N -甲基吡咯啶酮，亞颯類如：二甲亞颯，及此等溶 劑之混合物。醇及硫醇衍生物本身亦適用爲溶劑或稀釋劑 〇 i a對醇或硫醇衍生物之用量比例並不重要。通常使用約 等莫耳量。然而，亦適合使用過量醇或硫醇衍生物，可同 時作爲溶劑或稀釋劑。 通常反應溫度建議由-7 0 °C至所使用溶劑之回流溫度， 特定言之0至8 0 °C。 &amp; 當la與R5-〇h醇或RS-SH硫醇反應時，該反應特別適宜在驗 之存在下進行，包括無機鹼例如：碳酸鹽、碳酸氣鹽灸驗 金屬氩化物，及有機鹼例如：胺如：三乙胺、吡度及^ N_ 二甲基笨参’或鹼金屬醇鹽均適用。宜使用R5_〇H醇之醇鹽 Λ 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5! 驗之用量可爲I之觸媒量'低於化學計量或化學計量或超過 5倍莫耳量。 e) #化式II化合物，其中Υ’ =氧且Rk氳，或式ίν化合物 ，其中Υ’ =氧： -32 - 本紙張尺度適用中國國家揉隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） Α7
c. 0R6 ο
OR6 〆νη
a I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 通常該反應在情性㈣或稀釋料進行，適合 ^爲非質子性有機液體’例如H❹香系烴類如··正^ 燒、苯、甲苯及鄰_、間_或對二’ -&amp; w ^ ^ ^ τ笨，鹵化系烴類如 一氣甲少元、氣仿及1，2-二氣乙故，歯 _化^香系烴類如：氣苯 、三級胺如U-二甲基苯胺或腈顏如··乙腈。 合適（ί匕劑尤指亟硫醯氯、四氣化磷、磷醯氣' 五溴化 嶙及磷醯溴。亦特別適合使用五氣化磷與磷醯氣或五溴化 辟與磷醯溴之混合物，亦可不使用稀釋劑，在過量磷醯氣 或磷醯溴之存在下進行反應。 售使用亞硫醯氣作爲齒化劑時，建議添加觸媒量二〒基 甲醯胺。 已钲實特別適合使用四鹵甲垸如·.四氯化碳及四溪化碳， -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS &gt;八4規格（210X297公釐） 訂- 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明（31 ) 與未取代或經取代之三苯基磷烷，例如：三苯基嶙烷或三_ (對甲苯基）嶙虎之混合物。 至少需要等莫耳量鹵化劑及起始化合物n ( γ，=().，r5’ = h) 或IV ( y’ =0)來完成反應，通常過量鹵化劑，至高約π或IV 之8倍莫耳量，方有利於反應過程。 反應溫度通常爲〇 至反應混合物之回流溫度，以2 〇至 120較佳。 ' f)轉化梦皮腈V形成式I化合物，γ爲氧或硫：
C(R4) CN η/
V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 該反應通常分二階段進行，首先由桂皮腈v與醇或硫醇 R5-YH反應’依此方式得到之亞胺酯或硫亞胺酯VI若需要時 不需自反應混合物中單離，即直接與羥胺H2N_〇Rfl反應。 V與R5-N]J之反應可於情性溶劑或稀釋劑中或不使用溶劑 而於過量醇或硫醇中進行η經常以酸性或路易士酸觸媒較 有利’其用量約爲觸媒量或至高約V之2 0 0莫耳％ 〇 合適情性溶劑或稀釋劑特定言之爲有機溶劑，例如：脂系 或環狀醚類如：乙醚、四氫吹喃及二甲氧乙燒，脂系、環 狀或芳香系烴類如：正庚烷、石油醚、環已烷、甲苯及二 甲苯' 酿胺類如：二甲基甲醯胺與Ν —甲基吡咯啶酮，鹵化 -34 - 本紙張尺度適用中國國( 210X297^* ) 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（83车丨1日、 备 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 五 ' 發明説明（32) 烴類如：二氯甲烷、氣苯及1，2 -二氣甲烷或此等溶劑之混合 物0 合適酸性觸媒爲無機酸，最好爲無水酸類，例如：鹽酸、 漆化氫、硝酸、硫酸、發烟硫酸、或過氣酸，及有機酸如： 乙酸、丙酸、對甲苯磺酸或三氟乙酸。路易士酸觸媒實例爲 四氣化鈦、氣化錫（II)、氣化鐵（II)、三氣化鋁、三氣乙基 銘、四異丙醇鈦及三氟化硼醚化物。 醇或硫醇之用量並不重要。通常每莫耳V使用1至10莫耳 醇或硫醇即適合V之最佳反應。若反應不使用溶劑進行時， 則相關之醇之用量亦可相當過量。 若第一階段中得到亞胺酯或硫亞胺酯VI之鹽時，建議先釋 出中性化合物，再進行與羥胺H2N-OR6之反應》 以鹽型式得到之羥胺，特定言之其鹽酸鹽、氫溴酸鹽或硫 酸鹽’或在製備期間呈鹽型式得到之羥胺可因添加合適鹼而 釋出後，再反應，合適鹼特定言之爲a)方法中曾述及者。 所得亞胺酯或硫亞胺脂VI與H2N-OR6之反應通常在惰性溶劑 或稀釋劑中進行。因此除了上述溶劑外，尚有其他醇如：甲 醇、乙醇及異丙醇，腈類如：乙腈，胺類如：三乙胺、吡啶 及N，N-二甲基苯胺，或甚至水亦適用。 (硫）亞胺酯VI與羥胺宜依約等莫耳量相互反應。然而爲了 使（硫）亞胺酯VI儘可能完全反應，可能應使用過量羥胺η2ν_ 〇R6 ’至高約1 〇莫耳％。 這二個階段之反應溫度通常爲—20至120。(：，特定言之0 -35- 本紙张尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（21〇χ29?公釐） --------裝----.— __1T-----W 泉 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 3〇8588 A7 五、發明説明（33 ) °c至反應混合物之沸點。 g)將化（Oximation)式VII桂皮趁或桂皮酮：
Cy
R3
R2 G= C(R4) VII R1 Ο R5
R2
OR6i N C= C (R4 ) ·— q L// R5 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 V11與羥胺H2N-0R6之反應通常在惰性有機溶劑或稀釋劑中 ，例如··芳香烴如：子笨或二甲笨，在氣化烴中如：二氣甲 烷 '氣仿或氯苯，在醚中如：乙醚、1，2-二甲氧乙烷或四氫 呋喃’在醇中和·•甲醇或乙醇’在水中或該等溶劑之混合 物中進行。 若羥胺i^N-OR6呈鹽型，例如呈鹽酸鹽或草酸鹽時，可利 用鹼如：較佳者爲碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、三乙胺及 吹淀使其釋出。 羥胺之用量最好爲VII用量之800莫耳％，特定言之1⑽至 300莫耳％ 所得之反應水若需要時可利用蒸餾法或藉水分離器之助 ，自反應混合物中排除。 反應溫度通常爲-30至150 °C，以〇至130 °C較佳。 h)根據W0 93/06090所述方法，轉化式VIII桂皮肪. -36 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
J 訂
• In _ . I Μ B7 五、發明説明（34 )
Ri
VIII R12爲硝基、胺基、異氰釀基、異硫氰酿基、（烷基） 胺基甲醯基及苯基胺基甲醯基， 形成經取代之桂皮Μ衍生物I 6 式VIII化合物爲新穎者。其係根據上述化，合物I製法之— 製得。其他製備化合物νπI之方法亦可見於wo 93/06090。 式y化合物係已知者，或可依本身已知方法製備 如：WO 93/0_〇 ) ρ 式Π與IV桂皮瘦酿胺衍生物（其中γ’ =氧）可自 及X之桂皮酸製得：
例如式IX f請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 、17 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
+ HN(R5,)-OR6
-37- 11 (Y，=0) Ιν (γ，=ο) 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 該反應通常在情性溶劑或稀釋劑中，於縮合作用助劑之 存在下進行，或不使用溶劑，在過量縮合作用助劑中造行 0 特定言之，合適溶劑或稀釋劑爲有機溶劑，例如：脂系或 環狀謎類’如：乙醚、四氣呋喃及二甲氧乙烷，脂系 '環 狀或芳香系烴類如：正戊烷、石油醚、環己烷、甲苯及二 甲苯’醇類如：甲醇、乙醇及異丙酵，醯胺類如：二甲基曱 si胺及N -〒基吡咯淀酮，腈類如：乙腈，胺類如：三乙胺、 叶匕淀及N，N-二甲基苯胺，鹵化烴類如：二氣甲烷、氯苯及 1，2-二氣甲烷，或水。該等溶劑之混合物亦適用。 合適縮合作用助劑爲例如：草醯氣羰基二咪唑、碳化二亞 胺如：環己基碳化二亞胺’齒化劑如：亞硫酿氣、嶙酿氣、 碳酿氯、二氣化嶙及五氣化嶙，或氣甲酸甲酯或乙酯。 最好使用ώ化劑，先於原位形成醯基自化物，然後再與 經胺HN(R5 )-0R6或H2N-〇R6反應，產生產物11或ιν。 然而，亦可在另外分開之製備步驟中特別製備醯基氣， 且若需要時’製成純型，然後再與羥胺HN(R5’）-〇R6或H2N-〇R6 反應。.一 羥胺可呈其鹽型得到，特定言之呈鹽酸鹽、氫溴酸鹽或 硫酸鹽，或在製備期間得到鹽型，先經添加合適鹼而釋出 後，再與U或X反應，若需要時，甚至在反應混合物中， 與縮合作用助劑及IX或X反應。 因此合適鹼特定言之爲彼等a)方法所述及者。 縮合作用助劑、IX或X與羥胺HN(R5’）-〇鈔或H2N-OR6之用量並 -38 - 本紙張尺度逋用中國國家標车（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •
*1T 不重要。且約起始物質之等莫耳量。若需要時，縮合作用 助W甚至可過量使用，此時不使用情性溶劑即可進行反應 0 上述所有製程宜在常壓下或在各反應混合物自行產生之 壓力下進行。 通常，反應混合物係依本身已知之方法操作，例如：排除 溶劑，使殘質分配在水與合適有機溶劑之混合物之間，並 操作有機相，得到產物。 式I經取代之桂皮肟衍生物及式„經取代之桂皮羥醯胺衍 生物可在製備期間呈異構物混合物形式製得，若需要時， 可利用此目的常用之方法分離成純異構物，例如：利用結 晶法或於旋光性吸附劑上進行層析法。亦可由例如：相應 之旋光性起始物質製備純旋光性異構物。 具有C-H酸性取代基之經取代之桂皮肪衍生物丨及桂皮羥 醯胺衍生物ίΐ可依本身已知方法轉化成其鹼金屬鹽。 其金屬離子不爲鹼金屬離子之丨或丨丨之鹽通常可由相應之 驗金屬鹽於水溶液中進行雙分解法製備（， 其他金屬鹽如：鏟、銅、鋅、鐵、鈣 '鎂及鋇鹽可依習知 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
方法，由鈉鹽製備，而銨及鳞鹽則可利用氣、鳞、锍或硫 氧錯氫氧化物製備。 &amp; &quot;U 化合物I與II及其農業上可利用之鹽類適用爲除草劑，可 呈異構物混合物及純異構物兩種型式。其可用在作物中如： 小麥'稻、玉米、大豆及棉花，極有效地控制闊葉雜草及 草本科雜草，不會顯著傷害作物。此效果特別出現在低施 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明（37 ) 用率時。 根據特定施用法，化合物I與11或含其之除草組合物尚可 用於許多其他作用，以消除不要之植物。合適作物實例如 下： 葱（Aliiura cepa)、鳳梨（Ananas coraosus) ' 落花生（Arachis hypogaea)、簾荀（Asparagus officinal is)、蒸菜（Beta vulgaris s.pp, altissiraa，Beta vulgaris spp, rapa) ' 蕓苔 (Brassica napus Var. napus » Brassica napus var. napobrassica ，Brassica rapa var. silvestris)、山茶（Carael1ia sinensis) 、紅花（Carthamus tinctorius)、山核桃（Carya illinoinensis) 、檸檬（Citrus Union)、括橘（Citrus sinensis)、咖啡 (Coffea arabica)(Coffea canephora ' Coffea 1iberica) ' 甜瓜 (Cucmis sativus)、狗牙根（Cynodon dactylon)、胡蘿蔔 (Paucus carota) ' 油揶子（Elaeis guneensis) '蛇荐（Fragaria vesca) ' 大豆(Glycine max) ' 棉(Gosypium hirsutura) (Gossypiura arboreum 、 Gossypium herbaceura ' Gossypium vitofoliura)、向日葵·（ Helianthus annuus)、巴西橡皮樹 (Hevea bgsiliensis) ' 大.麥（Hordeura vulgare)、啤酒花 (Humulus lupuls)、甘藉（Ipomoea batatas)、胡桃（Juglans regia)、靈視豆（Lens culinaris)、亞麻（Linuin usitatissimun) 、番祐（Lycopersicon lycopersicura)、菊果（Malus spp.) ' 白 附子（lAanihot esculenta)、苜蓿' (Hedicago sative)、色藏 (Musa spp.)、煙草（Nicotiana tabacum)(N, rustica)、歐洲橄 棍（Olea europaea)、稻（Oryza sativa) ' 菜豆（Phaseolus -40 - 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---：--^----二------iT.------f ί i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3〇8588 at _ B7 五、發明説明（38 ) lunatus)(Phaseolus vulgaris)、雲杉（picea abies)、松（Pinus spp.) ' 碗豆（Pi sum sativum)、梅（prunus avium) ' 櫻（prunus persica) ' 梨（Pyrus communis)、醋栗（Ribes sylestre)、萬麻 (Ricinus communis)、甘薦（Saccharura officinarura)、黑麥 (Secale cereale)、茄（Solanum tuberosum)、高梁（Sorghum bicolor)(S, vulgare) ' 可可樹（Theobroina cacao) ' 三葉草 (Trifolium pratense) ' 小麥（Triticuin aestivura)、（Triticum durum)、蠶豆（Vicia faba) ' 葡萄（Vitis V丨nifera)、玉米 (Zea mays) ° 此外，化合物I與11亦可用於已因育種及/或基因工程法 而對I及11或其他除草劑呈相當抗性之作物。 經取代之桂皮肟衍生物I及桂皮羥醯胺衍生物I丨亦適用於 使植物脱水及/或脱葉。 作爲脱水劑時，特別適合使作物（如：馬龄薯、油菜、莽 花及大豆）之地上部植株部份脱水因此此等重要作物得 以完全利用機械化收穫。 其經濟效益亦在於協助收穫，若用在柑橘果實、橄欖或 其他各種多果 '核果及閉果時’可暫時集中降低或減弱與 樹幹之附著力》以同樣促使果實或葉部與植株莖部分離之 機制亦有必要用於高度控制有用植物之落葉，特定言之用 於棉花。 此外，縮短各棉花.植株之成熟時間間隔，亦可提高收穫 之纖維品質。 化合物〖及11或含其之除草組合物可呈可直接噴灑之水溶 -41 - 本紙張尺度適用中國國家棟準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）~ ~ --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（39 ) 液'散劑、懸浮液'甚至高濃度之水性、油性或其他懸浮 欲或分散液'乳液'油分散液'糊劑'撒粉組合物'撒播 組合物或粒劑，可供噴灑，喷霧，撒粉，撒播或澆水。施 用形式端賴所計畫之用途而定；但任何情沉下均應儘可能 確保根據本發明活性化合物均勻分散。 適合製成可直接喷灑之溶液、乳液、糊劑或油分散液之 合適惰性辅劑基本上爲中沸點至高沸點之礦物油餾份介質 ，如：煤油或柴油，及煤焦油與植物油或動物油，脂系' 環狀及芳香系烴類例如·石蠟、四氫荅、烷基化茶或其衍 生物，烷基化苯或其衍生物，醇類如甲醇、乙醇、正丙醇 、丁醇及環己醇，酮類如：環己酮'強極性溶劑例如：胺類 ’如·’ N -甲基吡咯啶酮及水。 水性施用形式可由乳液濃縮物、懸浮液、糊劑、可濕化 散劑或水可勻散性粒劑加水製得。製備乳液、糊劑或油分 散液時，基質本質或基質溶於油或溶劑中後，可於水中利 用濕化劑、膠粘劑、分散劑或乳化劑均質化。然而亦可製 備含活性物質 '濕化劑、膠黏劑、分散劑或乳化劑之濃縮 物亦了 備含溶·劑或油之後縮物，適合加水稀釋。 、合適芝表面活性劑爲··鹼金屬，鹼土金屬或銨之芳香系磺 酸鹽，例如：木質素磺酸鹽，苯酚磺酸鹽，蓁磺酸鹽與二 丁基蓁磺酸鹽，及脂肪酸鹽，烷基_與烷芳基磺酸鹽，烷 基—’月桂基瞇與脂昉醇硫酸鹽，及硫酸化十六醇，十七 醇與十八醇之鹽類，及脂肪醇二醇醚之鹽類，磺酸化茶及 其衍生物與甲醒_I縮合產物，苯或茶績酸類與紛及甲絡之 -42- 本紙張尺度_ tSsiiiT^JS ) A4^ ( 210X297^* ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -'口 f 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A7 --~~~___ ____B7 五、發明説明（4〇 ) ----- 縮合產物，愁备7 &amp; e β 乳乙埽辛基酚醚類，乙氧化異辛基酚，乙氧 化肀基酚與乙资仆卜 ， 軋化壬基酚，烷苯基聚二醇醚類與三丁基苯 二蜉醚類’烷芳基聚醚醇類，異十三基醇，脂肪醇/ ^烷縮σ物，乙氧化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷 類月桂基醚聚二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯類，木質 素_亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。 製備散劑，撒播劑與撒粉劑時，可使活性物質與一種固 態載體混合或共同研磨。 製備粒劑’例如’·包復，浸泡或均質粒劑時，可使活性化 &amp;物與固態載劑結合。固態或載劑爲礦物土如：矽膠，矽 酸，矽酸鹽，滑石，高嶺土，石灰石，石灰，白堊，膠塊 粘土，黃土，粘土，白雲石，矽藻土，硫酸鈣與硫酸鎂， 氧化鍰，塑膠磨粉，肥料如：硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨， 尿素，及植物產物如：穀粉，樹皮，木材粉，與椰子殼粉 ’纖維素粉末，或其他固體載體。 現成可用製品中之活性化合物I及π之濃度可在相當大範 固内變化，例如·_ {X 01至96重量％5至9 0重量％較佳。此 時所採用！活性化合物之纯度爲90 %至1〇〇 %，以9 5 %至100 % 較佳（根據NMR光譜）。 下列調配物實例説明此等製品之製法： I.取2 0份重量比No, I，01化合物溶於含8 〇扮重量比坡基化 苯、1 0份重量比由8至1 0莫耳環氧乙炫1對1.莫耳油酸n -單乙醇酿胺之加成產物、5份重量比十二垸基苯績酸之 鈣鹽及5份重量比由4 0莫耳環氧乙燒基1莫耳萬麻油之 -43 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ297公嫠） (請先閱讀背面之注意^磺再填寫本頁)
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（41 ) 加成產物之混合物中。將溶液倒至100,000份重量比永中 ，均勻分散’得到含0. 02重量％活性化合物之分散液； II,取2 0份重量比No, I，〇2化合物溶於含4 〇份重量比環己酮 、3 0份重量比異丁醇’ 2 0份重量比由7莫耳環氧乙烷對 莫耳異辛基盼足加成產物及丨〇份重量比由4 〇莫耳環氧 乙烷對1莫耳蓖麻油之加成產物之混合物中&amp;將溶液倒 至100, 0.00份重量比水中，均勻分散，得到含有0.02重量 %活性化合物之水性分散液； IIL取2 0份重量比No, I, 05活性化合物溶於含2 5份重量比環 己酮' 6 5份重量比沸點爲2 1 ()至2 8 0 °C之礦物油餾份及 1 〇份重量比由4 0莫耳環氧乙烷對1莫耳蓖麻油之加成產 物之混合物中。將溶液倒至1〇〇,〇〇〇份重量比水中，均勻 分散，得到含有0. 02重量％活性化合物之水性分散液； IV. 取2 0份重量比No. I, 08活性化合物於錘磨機.中，與3份重 量比二異丁基茶· - π -碳酸之納鹽、].7份重量比來自亞 硫酸鹽廢液之木質素磺酸之鈉鹽及6 0份重量比矽膠粉末 均勻混合，及研磨&quot;取此混合物勻散於20, 〇〇〇份重量比 水中’ .._得到含有0 . 1重量％活性化合物之喷j麗液； V. 取3份重量比No. I. 09活性化合物與9 7份重量比細碎高嶺 土混合。依此方式，得到含有3重量％活性化合物之撒粉 組合物； VI. 取2 0份重量比Mo. 1.13活性化合物與2份重量比十二烷基 苯磺酸之鈣鹽' 8份重量比脂肪醇聚二醇醚、2份重量比 苯酚/尿素/甲搭縮合物之鈉鹽及6 g份重量比鍵炫*系礦 -44 - 本紙張尺度適用中國國家樣率（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填窍本頁)
、1T A7 A7 經濟部中央標隼局員工消費合作杜印裝 發明説明（42 ) 物油均勻混合。得到安定之油分散液。 ^生:合物I或II或除草組合物可於萌芽前或萌芽後施用 。木些作物較無法时受活性π人物# vTWm、 時所採用之施用技術 丁精貪灑叹備芡助，喷灑除草組合 不影響敏感作物之葉部，同時使活性化= 下面，不要之植物葉部或未覆蓋之土壤表面(後置 directed, lay-by)。 活性化合物根據控制目標、季節及生長期而定，其施 率爲0.001至3.0，較佳爲0.01至u公，「/公頃活性物質 (a, s,)。 爲了擴大作用範團及達到協合效果，經取代之桂皮肟衍 生物I及經取代之桂皮羥醯胺衍生物Π可與許多種其他代 表性除草或調節生長之活性化合物類混合及共同施用。例 如：合適之混合物成份爲二哺類' 4H_3,卜苯並噚_衍生物 笨並咳—啡酮、2, 6-二硝基苯胺' N -笨基胺基甲酸酯、 硫胺基甲酸酯、鹵幾酸、三畊類、醯胺類、脉類、二苯基 鍵類、三哜酮類 '尿嘧啶類、苯並呋喃衍生物、環己貌— 1’ 3-二酮哲生物，其2 _位置上帶有例如：羧基或羰亞胺基 奎味羧酸衍生物，咪唑啉酮類、磺醯胺類、磺醯基脉類 '芳氧基-與雜芳氧基苯氧丙酸及其鹽、酯與醯胺，等等 〇 此外’化合物I或Π亦可以其本身或與其他除草劑併用， 尚可與其他作物保護劑混合施用，例如：與殺有害生物劑 '對抗植物病原性眞菌或細菌之組合物混合施用。此外亦 -45 - 本紙張K度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 第84107271號專利申請案 中文説明書修正ep 五、發明説明（43) 應注意其與無機鹽溶液之互溶性，以用來消除營養上及微量 元素之缺乏。亦可添加無植物毒性油及油濃縮物。 製備實例： 實例1 3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣- 2- (乙氧胺羰基）乙晞基）苯基〕_ 2,4- 二氧-1-甲基-6-三氟甲基- ι，2,3,4-四氫嘧啶（化合物 No. 11.02) 添加羰基二咪唑（0.9克）至含3 -〔 3-(2 -羧基-2-氣乙烯 基）-4 -氯基-苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（2 . 1克）之8 0毫升四氫呋喃溶液中，随後 於2 5 X：下攪拌1小時。然後滴加含乙氧胺（〇. 34克）之2 0毫升 四氫呋喃溶液。攪拌5小時後，排除溶劑。殘質溶於1 5 0毫 升一氣曱燒•中。有機相以各30毫升水洗蘇·2次，以30毫升重 量濃度10%之碳酸氫鈉溶液及3 0毫升水洗滌，最後經硫酸鈉 脱水，及濃縮。自石油醚中結晶後，得到2. 0克產物。 M.p.8Hl(TC。 實例2 3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-甲氧胺碳基乙烯基）苯基〕-2,4-二氧 -1-曱基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫喊咬（化合物II. 〇1) 添加羰基二咪唑（〇· 9克）至含3-〔3-(2-羧基-2-氣乙烯基）- 4 -氣基-苯基〕_2, 4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四 氫嘧啶（2.1克）之80毫升四氫呋喃溶液中，隨後於25。(：下 攪拌混合物1小時。滴加含甲氧胺鹽酸鹽（1. 67克，3 0重量％ 水溶液）及碳酸鉀（〇. 83克）之2 0毫升四氫呋喃溶液。攪拌5 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 裝----iif-----1 泉 (請先M讀背面之·;i意事項再填寫本頁) 料一4 B7 .....- 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（83年11月） 五、發明説明（44) 小時後，蒸餾排除溶劑後，殘質溶於15〇毫升二氣甲烷中。 有機相以各30毫升水洗務2次，以各30毫升1〇重量％碳酸氣 鈉溶液洗ίί条2次及再以3 0毫升水洗滕，經硫睃納脱水，並濃 縮。自石油醚中結晶後’得到1. 5克產物：m. p. 136-14KC » 實例3 3 -〔4 -氣-3-(2 -氣-3 -曱氧亞胺基-3 -甲氧丙烯基）苯基〕-2, 4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（化合物 I. 01)及3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-〔曱氧基-曱胺羰基〕乙烯基） 苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氫嘧啶（ 化合物11.03) 依序添加碳酸鉀（0. 76克）及含硫酸二甲酯（〇. 63克）之20毫 升丙酮溶液至含3 -〔4 -氣- 3- (2 -氣-2-甲氧胺羰基乙烯基） 苯基〕-2,4-二氧-1-甲基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四說喊咬 (2.2克）之80毫升丙酮溶液中。攪拌17小時後，再添加硫酸 一甲醋（0.13克）’隨後再挽掉晶合物1 7小時，蒸館排除溶 劑。殘質溶於100毫升二氣甲烷中，有機相以各3 0毫升水洗 滌3次，以硫酸鈉脱水及濃縮*粗產物經層析及結晶純化後 ’得到1. 0克3_〔 4 -氣-3-（2-氣-3-甲氧亞胺基-3-甲氧丙 烯基）苯基〕-2,4-二氧-1-曱基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫 嘧啶（化合物 1.01; m.p. 152-157°C)及 0.4 克 3-U-氣-3-(2-氣-2_〔甲氧甲胺凝基〕乙婦基）苯基〕-2,4-二氧_1-甲基- 6-三氟甲基-^上斗-四氩^密咬彳化合物^〗；！!!.？·^!-；^〗^)。 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） --------^丨裝----.1-訂-----一泉 {請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（45 ) 實例4 3 - U -氣-3 - ( 2 -氣-3 -甲氧亞胺基-3 -甲氧乙氧丙烯基) 苯基〕-2,4-二氧-1 -甲基—6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（ 化合物I, 03)及3 -〔 4 -氯-3 - ( 2 -甲氧亞胺基-3 -甲氧乙氧 基）乙炔苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四 氩喊淀（化合物1.18) 依序添加碳酸鉀（1. 4克）及含曱苯磺酸甲氧基乙酯（2, 3 克）之5毫升丙酮溶液至含3 -〔 4 -氣-3 - ( 2 -氣-2 -甲氧胺 羰乙烯基）苯基〕-2,4-二氧-1 -甲基6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氳嘧啶（4, 4克）之1 0毫升丙酮與5毫升1，2 -二甲基四氫_ 2(1H)-嘧啶酮混合物溶液中。於2 5 °C下攪拌2天後，添加 N, N-二甲胺基吡啶（〇. 2克）至反應混合物中。於回流溫度下 攬拌丨0小時後，蒸餾排除溶劑，殘質溶於1 5 0毫升二氯甲 烷中。二氯曱烷相以各5 0毫升水洗滌3次，以硫酸鈉脱水 ，及濃縮。經急驟層析2次後，得到〇. 4克3 -〔4 -氣-3 -C2 -氣-3 -甲氧亞胺基-3-甲氧乙氧丙晞基）苯基〕- 2,4-二 氧-1-甲基-6-三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（化合物1,03; in，p 73-74 5)及 0,12 克 3 -U -氣- 3- (2 -甲氧亞胺基-3-甲 乳乙氧基）乙炔基苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基_ 6 -三氟甲基-1，2,3,4-四氫嘧啶（化合物1,18;11^ 127-129 0(：)。 實例5 3 -〔 4 -氣-3 - ( 2 -氯-3 - I: 3 -丙烯羥亞胺基〕丁烯基）苯基 〕- 2, 4-二氧-!-甲基-6 _三氟甲基_ l 2&gt; 3, 4-四氩嘧啶（化合 物 1.06) -48 - 本紙張尺度適用中an$：縣（CNS) A4规格（21Qx 297公董） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -'5 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（46 ) 添加碳酸鈉（〇· 69克）及0 - 3 -丙烯基羥胺鹽酸鹽（〇, 66克） 至含3 -〔4-氣- 3- (2 -氣-3-氧丁烯基）苯基卜2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4_四氫嘧啶（2. 04克）之毫 升甲苯溶液中。於2 5 °C下欖拌5小時後，混合物再回流2 0 小時，再一起添加〇. 53克碳酸鈉及0, 55克〇 - 3 -丙埽基羥胺 鹽酸鹽。有機相以各5 0毫升水洗滌3次，以硫酸鈉脱水及 濃縮。結晶後，得到1. 0克產物；m. p. 73-74 °C。
實例S 3 - I: 3 - ( 3 -乙醯氧基-2 -氣-3 -甲氧亞胺丙烯基）-4 -氣苯 基〕-2,4_二氡-1 -甲基-β 一三氟甲基-1，2, 3,4-四氫嘧啶（化 合物1.12)及3 -〔3-(2 -乙醯甲氧胺羰基-2-氣乙締基）苯 基]-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3,4-四氫喊淀（化 合物11.05) 於2 5 °C滴加含乙醯氯（〇· 39毫升）之2 0毫升二氣甲烷溶液 至含3 - | 4 -氣-3 - ( 2 -氣-3 -甲氧胺羰乙缔基）苯基〕_ 2, 4_ 二氧-I -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 33-四氫嘧啶（2. 2克）及三 乙胺（0. 77毫升）之8 〇毫升二氣甲烷溶液中。於約2 0 eC下攪 拌2 0小時._後，有機相以各3 0毫升水洗滌3次，然後脱水及 濃縮。粗產物經層析純化（溶離液··二氣甲烷/乙酸乙酯 =9 : 1)。收量·_ 1.1克3 _ [ 3 _ ( 3 _乙醯氧基-2 -氯-3 -甲氧 亞胺基丙烯基）-4 -氣苯基〕_ 2, 4-二氧-I -甲基-6 一三氟肀 基-1，2, 3, 4-四氳嘧啶（p. 158_16〇 t )及 〇 , 2 克 3 -〔 3 - ( 2 -1乙醯甲氧胺羰基）-2 -氣乙烯基）苯基〕-2, 4-二氧—1 —〒基 -6-二氟甲基-ι，2,3,4-四氫嘧啶（in, p, 117-118°C)。 -49 - 本紙張尺度適财關家標( 210x297公釐) (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁)
J 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（47 ) 實例7 3 - ( 3 - ( 3 -溴-2 -氱-3 -甲氧亞胺丙烯基）-4 -氯苯基〕_ 2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（化合物 1.13) 添加四溴甲烷（5, 0克）至含3 -丨:4 -氯-3 - ( 2 -氯-2 -甲氧 胺羰基乙晞基）苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟曱基-1，2, 3, 4-四氫嘧啶（4. 4克）及三苯基膦（3, 9克）之毫升乙 腈溶液中。混合物回流3 5小時，此期間添加二次三苯基膦 (6, 5克）及四溴甲烷（8, 3克）。反應混合物冷卻後’排除溶 劑。殘質層析純化（溶離液：二氯甲烷）。收量’ 0克；ra. P· 128-13(TC。 實例8 3 -〔 4 -氯-3 - ( 2 -氣-3 -乙硫基-2 -甲氧亞胺丙烯基）苯基〕 -2, 4-二氧-1 -甲基-6 -三氟甲基-1, 2, 3, 4-四氫嘧啶（化合 物 I, 1 9 ) 於氮氣下添加乙基硫醇（0. 34克）之2 0毫升四氫呋喃溶液 至含氫化鈉（0,18克，8 0重量％於白油中）之1⑼毫升四氫呋 喃懸浮液_中。攪拌3 0分鐘後，以含3 -丨3 - ( 3 -溴-2 -氣-3 -甲氧亞胺丙烯基）—4-氣苯基〕_ 2,4-二氧—1 —甲基-6 一三 氣甲基-1，2, 3, 4-四氫嘧&lt;(2. 5克；根據實例7製備）之3 〇毫 升四氫呋喃溶液處理混合物。混合物攪拌2 0小時後，再添 加乙基硫醇（〇, 34克）及氫化鈉（〇. 34克；8 〇 %含於白油中） 。混合物再攪拌2 0小時。操作時，添加反應混合物至1 5 0 毫升水中。以二氯甲烷（各10〇毫升，2次）萃取水相中之產 -50 - 本紙張尺度通财DU家辟（CNS ) Α4· ( 21以297公慶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ B7 五、發明説明（48 ) B7 物。合併之有機相以各5〇毫井水洗滌3次 及濃縮。粗產物層析純化。 實例9 (化合物1. 2 8 ) H3C . 〇 F：Νγ f3〇 —&lt;v\ N —·v - Cl 以硫酸納脱水
OCH (CH3)〇H ,N. CH=C(C1)—C H w 〇
&quot;f 衣------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於約2 5X：下，緩慢滴加含〇, 0048莫耳硫酸二曱酯之2()毫 升丙酮溶液至含0, 004莫耳3 -丨::4 -氯-3 - ( 2 -氣-2 - ί:( 1 -經 乙乳基）鞋藏基〕乙晞基）-2’ -象苯基〕-2, 4-二氧-1 -甲基_ 6 -二氟甲基-1，2, 3, 4-四氫喘淀' 0Q48莫耳碳酸鉀及§ 〇毫 升丙酮之混合物中·&gt;混合物攪拌丨2小時後，濃縮。殘質溶 於1 0 0毫升一氣甲燒中’之後以备3 〇毫升水洗滕二氣甲燒 相3次，然後以硫酸Μ脱水’最後渡縮。粗產物經矽膠層 析純化（溶離液：二氣甲烷）。收量：〇, 25克》 上述化合物及其他可依類似方法製備之經取代桂皮肟衍生 -51 - 大紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210x297公釐） 308588 A7 B7 五、發明説明（昭） 物I列於下表3至5中
C — C (R^) — C 0R6 I N Y-R5 I j R^=C1; Cyc^l-CH3-6-CF3-尿嘧啶-3-基i 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -52- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
束紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 第84107271號專利申請案 中文説明書修正頁（85年11月） 發明説明（ 表 3 ΑΊ B7 五 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 NO . R2 R3 R1 X R5 M.p. [°C] X . 01 Η Η Cl ch3 CH3 152-157 1.02 2 Η Η Cl -0- CHj c2H5 136-141 1.03 Η Η Cl (CH2) 2〇CH3 ch3 73-74 工· 04 Η Η Cl CH(CH3)2 CH3 91-93 1.05 Η Η Cl (CH2)2-CH2F CH3 133-135 1.06 Η Η Cl — ch3 ch2ch=*ch2 72-74 工.07 Η Η H — ch3 CH3 193-184 1.08 Η Η H — ch3 ch2-cn 204-205 1.09 Η Η Cl , C2h5 ch3 125-127 1.10 Η Η Cl -0- CH(CH3)-COOCH3 ch3 油 X .11 Η Η Cl -0- 0^0^：六 It 氮*箪-1·基〉 CH3 58-63 X . 12 Η Η Cl -o-co- ch3 ch3 158-150 1.13 Η Η Cl 3r ch3 12Θ-130 I .14 Η Η Cl -o-co- CH2C 丄 ch3 144-149 1.15 Η Η H — H CH2-C2H5 158-161 工.16 Η Η ch3 —-— H CH3 148-149 I . 17 Η Η ch3 — H CH2CH=CH2 72-74 1.13 Η chemical bond ——— CH2CH2-OCH3 CH3 127-L29 工· 19 Η Η Cl -S- C^Hs CH3 103-105 1.20 Η Η Cl -s- CH2COOCH3 CH3 油 1.21 Η Η Cl CH3 CH2_CgH5 112-114 1.22 Η Η Cl —〇 — ch3 . ch2-ch*ch2 93-9Θ 1.23 Η Η，一 Cl -0-S〇2~ CHj GH3 78-82 ' 1.24 Η Η Cl &quot;0- ch3 CH(CH])COOC2H5 119-121 1.25 Η Η Cl —〇一 CH3 CH2-CH(CH3)-oh 油 1.26 F Η Cl ch3 CH3 133-135 1.27 F Η / Cl CH iCH3)C00CH；j CH3 oil 1.28 F Η Cl -CH(CH 3) -CH2- 84-87 1.29 Γ Η Cl ch3 CH2CH (CH3)〇H ' 68-70 1.30 Γ Η Cl ch3 ch2cooc2h5 油 X .31 F Η Cl ch3 CH(CH3)COOC2H5 油 1.32 Η Η Cl -0- -CH(CH 3) CH2- 176-178 53- ----：-----f -裝------訂-----^ Λ (請先33讀背面之注意事項再填寫本頁) (CNS …祕（21GX 297 公总' Q 0¾84107271號專利申請案 説明書(85年11月）
Ο·:. 0050/45038 表3 a
Μ〇. R4 V R5 R6 M.p. ；=C] 1.33 :-: Cl 〇 CH3 Cr：2Cn2OCr：3 oil 1.34 ：Γ :-: Cl 〇 CH2CH=Cr：2 C：-：3 oil 1.35 H Cl 〇 CH2C02Cr：3 C：-：3 94-95 1.36 -: :-: c: 〇 Cr：3 c:-:«=c» oil 1.37 ? c: 〇 CH2CH=CH2 ch2ch=ch： oil :.38 ? :-: Cl 〇 C：-：{CH3)C〇2C：-：3 C r. 2 C n.= C ™ 2 oil Ι·39 ? Cl 〇 C：-：3 oil ：.40 -: :-: c: 〇 CH2CH=C：-：2 CH2C02CH3 oil — t *· 丄.*s — -: :-: Cl 〇 CH2C02Cr：3 CH2C02CH3 oil 工 42 :-: Cl 〇 CH (CH3)C〇2C：-：3 CH：C〇2Cr：2 oil 1.43 ~ :-: Cl 〇 Cr：2C〇2Cr：3 C：~：3 oil 1.44 -: H Cl 〇 CH2CO2CH3 CH：CH=CH： oil ：.45 :-: Cl 〇 CH2C02C (Cr：3) 3 C：-：3 oil ，* 1 r· 丄.二0 -: :-: Cl 〇 ck2co2h Cr：3 :S9·: 一： 1.47 H Cl 〇 CH2CO2CH3 ch2ch=chch3 oil 1.43 :-: Cl 〇 CH2CO2CH3 ch2ch2och3 oil I.49 :-: Cl 〇 CH (CH3) 2 C：-：3 52-53 I. 50 H Cl 〇 Cr：2CH(CH3)： C：-：3 oil 1. 5 L ? :-: c: 〇 C0Cr：3 C：-：3 53-66 1.52 :-: Cl 〇 CH2COCH3 Cr：3 oil 1.53 -: :-: Ci 〇 COCH (C：™：3) 2 CH3 52-55 1.54 -: :-: Cl 〇 COCH(CH3) (C：-：:):CH3 ch3 oil A7
7 B 五、發明説明（51 ) 表4
經濟部中央標準-.員工消費合作社印製
No . R2 ' R4 R5' R6 M.p. [°C] 工工.01 Η C1. 〇 Η ch3 136-141 II .02 Η C1 〇 Η c2h5 81-110 11.03 Η C1 〇 ch3 ch3 121-123 11.04 Η C1 〇 ch3 C2H5 105-108 11.05 Η C1 〇 co-ch3 ch3 117-118 11.06 Η C1 〇 c2h5 ch3 · 128-130 11.07 Η C1 〇 Η CH(CH3) -C〇-〇C2H3 52-55 11.08 Η C1 〇 . Η ch2-c6h5 58-62 11.09 Η C1 〇 ch3 CH2-C6H5 93-96 II.10 C1 〇 Η ch2-ch-ch2 68-70 11.11 Η C1 〇 ch3 ch2-ch=ch2 ， 87-91 工工.12 Η C1 〇 Η CH2-CH(CH3) -oh 76-79 11.13 Η C1 〇 Η ch2ch2-c2h5 油 11.14 F C1 〇 Η ch3 11.15 F— C1 〇 ch3 ch3 130-140 11.16 F C1 〇 Η CH2CH-CH2 油 II.17 F C1 〇 ch3 CH2CH-CH2 油 II. 18 F C1 〇 Η CH2-H(CH3)OH 157-158 11.19 F C1 〇 ch3 CH2-COOC2H5 油 II .20 F C1 〇 Η CH (CH3)-COOC2H5 油 工工.21 F C1 〇 ch3 CH(CH3)-COOC2H5 油 11.22 Η C1 〇 ch3 CH(CH3)-COOC2H5 油 -54 - 本紙張尺度適用中圖國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） ----------/ A------、w------f &lt; f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表4 a
II
No R2 R4 r RS1 R6 M.D. [°C] 11.23 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch3 oil 11.24 F Cl 〇 ch2co2ch3 Cr：3 61-63 11.25 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch2ch=ck2 oil 11.26 F Cl 〇 ch3 ch2c6h5 68-70 11.27 F Cl 〇 H ch2co2ch3 68-70 11.28 F Cl 〇 ch2ch=ch2 ch2co2ch3 oil 工工.29 F Cl 〇 ch2co2c (CH3) 3 ch3 79-81 11.30 F Cl 〇 R ch2ch=chch3 71-72 ΙΙ·31 F Cl 〇 ch2co2ch3 ch2ch=chch3 oil 11.32 F Cl 〇 K CH2CH20CH3 61*63 II. 33 F Cl 〇 CH2C02CH3 ch2ch2och3 oil 11.34 F Cl 〇 CH2CH(CH3)2 ch3 oil 11.35 F Cl 〇 COCH3 ch3 oil 工工·36 F Cl 〇 CH2CH2C02CH3 CK3 oil 工工·37 F Cl 〇 COCH (CH3) 2 ch3 oil 工工.38 F Cl 〇 COCH(CH3) (CH2)2CH3 ch3 oil A7 B7 ^08588 五、發明説明（52 ) 表5 〇 R2
C1 OR6 工! RJ=C1; R3=H; Cyc= i ^ N-(3,4,5,6-四氫故亞胺基^
N
C (R1) — C Y-R5
No. R2 R4 Υ R5 R6 M.p. [°C] 1.101 Η C1 ' — Η ch3 84-90 工.102 Η C1 — Η ch2ch=ch2 95-98 1.103 Η C1 — Η C2Hs 128-136 工· 104 Η C1 — Η ch2cooh 105-120 工 _ 105 Η ch3 — Η ch3 67 - 68 1.106 Η ch3 — Η c2h5 油 1.107 Η ch3 — Η CH2COOCH3 94-95 . 1.108 Η ch3 — Η H 148-150 1.109 Η Η — C00CH3 ch3 140-141 1.110 F Η ™·— Η n-C3H； 油 1.111 Η Cl ch3 ch3 150-153 l用實例（除草活性、 , _ 丨㈣ 經濟部中夬標苹· 3工消費合作社印製 T採用！室試驗潑實式I經取代之桂皮肪衍生物及經取, 〜桂皮幾酿胺街生物之除草作用： 所使用之栽培容器爲含有壌土及約3. 〇 %腐植土作爲基, 之塑膠花盆。取試驗植物之種子根據品種分開播種。 若進仃萌芽前處理時，活性化合物係懸浮於水中或於； 中乳化’待播種後，利用均勻分佈之喷嘴直接施用。容; 内稍微灑水’以促進發芽與生長，然後後上透明塑膠軍 -55 紙 I本
A7 發明説明（53 直到植物長根爲止。如果試驗植物未受到活性化合物傷害 時’ 樣的復蓋可使發芽平均。 進行萌芽後處料，首先栽培試驗植物，依其生長形式 使〜良至间3至1 5公分’然後僅卩χ於水中懸浮或乳化之 活㈣合物處理。供此目的用之試驗植物係直接播種並於 相同容器内生長’或先另外栽培至幼苗，然後於實驗前幾 天再移植至實驗容器1萌芽後處理之施用率爲請㈣ 0. 015δ公斤/公頃活性物質（a, s )。 植物依品種特性保持在1〇_25。(：或2〇_35£1(：下。試驗期爲2 至4遇。此期間，照顧植物，並評估其對各處理之反應。 依0至100之等級進行評估^丨00表示沒有植物萌芽，或至 少地上部完全破壞，而〇則表示沒有傷害或正常生長。 溫室試驗所採用之植物品種如下： 學名 俗名 AbutiIon theophrasti 茼麻 Ipotnoea subspecies 牽牛 Polygonum pensyIvanicum 蓼 ----* Solanum nigrum 黑祐 Veronica&quot;subspecies 水苦曹 ~~~~~ —— 使用實例I. 01與1.103於0· 313及0. 0156公斤/公頃活性物質 時，對萌芽後之有害植物有極佳控制效果。 化合物I與I I之脱水/脱葉活性之應用實例 所採用之試驗植物爲四葉斯（無予葉）之棉花幼苗，其係 56 - 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本萸) 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 308588 A7 B7 五、發明説明（S4 於溫室條件下培養（相對大氣濕度5 0至7 0 % ;曰/夜溫度 2 7 / 2 0 °〇 〇 使棉化幼苗葉部接受活性化合物水性製劑（添加佔喷洒液 o，is重量％之脂肪醇烷醇鹽plurafac LF 7〇〇)處理至滴濕 。水施用量相當於1〇〇〇升，公頃。13天後，冽葉备 脱葉程度％。 脱葉數及 未處理之對照植物則沒有脱葉現象。 ---------^ Λ----^--訂 , * r ( (請先聞讀背面之注意再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 本紙張尺度遑用中國國家橾準（CNS) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 公告本 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝 第84107271號專利申請案 土文申請專利範团修正^ Β8 C8 D8 申請專利範圍 —種式I經取代之桂皮肟衍生物
    其中各代號之定義如下： R1爲自素； R2爲氩或_素； R3爲氫； R4爲氫、鹵素、C!-C6-燒基； 或R3與R4共同爲化學鍵； Y爲氧、硫、氧幾基、氧確醯基或化學鍵； R5爲C厂Cr烷基或crC6- _烷基，此等基困可未取代或帶 有下列一個自由基：羥羰基、Cl—c6_烷氧基、（Ci_c6_烷 基）叛基、（q-q-烷氧基）羰基或3至7員氮雜雜環，其 係利用羰基橋基與氮原子鍵結； 爲c3-c6-晞基； 或若γ爲氧或化學鍵時，爲（q-Cg-烷基）羰基、（c厂c6-烷氧基）羰基； 或若y爲化學键時，爲氫或函素； R6爲氫、crc6-烷基、c3-c6-烯基、羥基-Ci-c6-烷基、cr C6-烷氧基-CrC6-烷基、氰基-Crc6-烷基' (C1-C6_烷氧 基）羰基-0厂(：6-烷基或苯基-q-q-烷基； 本纸張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規，格（210X 297公釐） f It. 11 - 11 1^1^1 ft (請先閔讀背面之注意事項再填寫本I ) ---訂-----
    或若γ爲氧時，矽與R6共同爲q_c：r伸烷基鏈，其中可帶 c「c「烷基取代基； Cyc爲N-(3’ 4, 5, 6-四氩酞醢亞胺基）或如下式自由基
    R9 X2 X1與χ2爲氧； R7爲Ci-Cg-坑基且 R8與R9分別爲氫或q-Ce-歯烷基。 2_ ~種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物 --------,「装! (辞先聞讀背面之注意事項再填'寫本頁) χΐ R2
    0RS I M ^ II 訂 經濟部中央榡準局員工消費合作社印製 其中各代號之定義如 Rl爲由素； R2爲氫或南素； R3爲氫； R4爲自素； R5爲氫或q-q-烷基，後者可帶有—個（Cl_Cr烷氧基） 基自由基； ，下： 2- χ. i 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ¥i 8- ¾ 公 Λ -1 8 88· ABCa 0. 氧基-CfCg-拔基 烷基； γ’、χΐ與X2爲氧； 申請專利範圍 爲crcr烯基或（C厂c6_烷基）羰基,· R6爲(^-(：6-烷基、CrCr缔基、超基今Ce_貌基、Ci今燒 (crce-烷氧基）羰基或苯基—Ci_Ce_ R7爲(^-〇6-烷基且 R8與R9分別爲氫或CrC6-鹵燒基。 3. —種除草组合物，其包含除草有效量之如申請專利範圍 第1項所定義之至少一種式I經取代之桂皮肋衍生物，及 至少一種惰性液體及/或固體載體及若需要時亦包含至少 一種輔劑。 4. 一種除草組合物，其包含除草有效量之如申請專利範圍 第2項所定義之至少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物 ，及至少一種惰性液體及/或固體載體及若需要時，亦包 含至少一種輔劑。 5. —種用於使植物脱水及/或脱葉之組合物，其包含某定量 具有脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第1項所定義 之至少一種式I經取代桂皮肘衍生物，及至少一種惰性液 體及/或固鳢載體及若需要時，亦包含至少一種輔劑。 6. —種用於使植物脱水及/或脱葉之组合物，其包含某定量 具有脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第2項所定義 之至少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物，及至少一 種惰性液體及/或固體載體及若需要時，亦包含至少一種 輔劑。 -3 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4C格（2丨0&gt;&lt;297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 六、申請專利範圍 7 ·—種製備除草活性组合物之方法，其包括混合除草活性 量之如申請專利範圍第1項所定義之至少一種式I經取代 之桂皮肪衍生物，及至少一種惰性液體及/或固體載想， 及右需要時，亦包含至少一種輔劑。 8-—種製備具有脱水及/或脱葉活性之組合物之方法，其包 括混合某定量具有脱水/脱葉活性之如申請專利範圍第1 項所定義之至少一種式I經取代之桂皮肪衍生物，及至少 —種惰性液體及/或固體載體，及若需要時，亦包含至少 —種輔劑。 9· 一種製備除草活性組合物之方法，其包括混合除草活性 量之如申請專利範圍第2項所定義之至少一種式π經取代 之桂皮幾61胺衍生物，及至少一種惰性液雜及/或固趙載 體，及若需要時，亦包含至少一種輔劑。 10. —種製備具有脱水及/或脱葉活性之組合物之方法，其包 括混合某定量具有脱水/脱葉活性之如申請專利範圍第2 項所定義之至少一種式11經取代之桂皮經酿胺衍生物， 及至少一種惰性液體及/或固體載體，及若需要時，亦包 含至少一種輔劑》 11. _種控制不要之植物生長之方法，其包括使除草有效量 之如申請專利範圍第1項所定義之至少一種式I經取代之 桂皮肟衍生物作用於植物、其所在地或種子上β 12. —種使植物脱水及/或脱葉之方法，其包括使某定量具有 脱水及/或脱葉活性之如申請專利範圍第1項所定義之至 少一種式I經取代之桂皮肟衍生物作用於植物上。 -4- (請先閔讀背面之注意事項再螭寫本ί ) •装. -'訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印11 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規你（210X297公釐）
    t'y· 告爭88
    六、申請專利範圍 13· —種控制不要之植物生長之方法，其包括使除草有效量 之如申請專利範圍第2項所定義之至少一種式π經取代之 桂皮羥醯胺衍生物作用於植物'其所在地或種子上。 14. 一種使植物脱水及/或脱葉之方法，其包括使某定量具有 脱水及/或脱葉活性之如申請專利範園第2項所定義之至 少一種式II經取代之桂皮羥醯胺衍生物作用於植物上。 15. 根據申請專利範圍第12项之方法，其中係處理梯花。 16. 根據申請專利範圍第14項之方法，其中係處理棉花。 (請先閱讀背面之注意事項再：^寫本頁) •装. 厂-訂 線 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規.格（210X 297公釐）
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