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DE4140661A1 - Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilen - Google Patents

Verwendung von 3-phenylurazil-derivaten zur desikkation und abzission von pflanzenteilen

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Publication number
DE4140661A1
DE4140661A1 DE19914140661 DE4140661A DE4140661A1 DE 4140661 A1 DE4140661 A1 DE 4140661A1 DE 19914140661 DE19914140661 DE 19914140661 DE 4140661 A DE4140661 A DE 4140661A DE 4140661 A1 DE4140661 A1 DE 4140661A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
group
carbonyloxy
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19914140661
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Klintz
Peter Dr Schaefer
Elisabeth Dr Heistracher
Klaus Dr Grossmann
Matthias Dr Gerber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19914140661 priority Critical patent/DE4140661A1/de
Priority to PCT/EP1992/002772 priority patent/WO1993011669A1/de
Priority to AU30837/92A priority patent/AU3083792A/en
Priority to CN 92115390 priority patent/CN1075716A/zh
Publication of DE4140661A1 publication Critical patent/DE4140661A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Phe­ nylurazil-Derivaten der allgemeinen Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogen­ alkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoyl­ gruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinyl­ gruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl­ gruppe,
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
  • - Wasserstoff, einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hyddroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
  • - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
  • - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxy­ carbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig einen C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten,
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷, wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy­ carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen­ stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Sub­ stituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
- C₃-C₇-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis sie­ bengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen können,
oder
- Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl­ ring noch einen ankondensierten fünf- bis sieben­ gliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankonden­ sierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauer­ stoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann,
stehen;
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra­ gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be­ deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasser­ stoff bedeutet,
zur Desikkation und Abzission von Pflanzenorganen.
Des weiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Desik­ kation und Abzission von Pflanzenorganen, insbesondere der Blätter, mittels der 3-Phenylurazil-Derivate I.
Sofern R¹ nicht C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl und R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder-O-SO₂- gebundene Gruppe be­ deuten, sind die Verbindungen der Formel I bekannt (z. B. aus EP-A 2 55 047, EP-A 2 60 621, WO 88/10 254, WO 89/02 891, WO 89/03 825, WO 91/07 392 und WO 91/07 393). Für diese bekannten 3-Phenylurazil-Derivate wird eine herbizide oder pestizide Wirkung angegeben, jedoch keine entblätternde Wir­ kung.
Aus der US 49 43 309 ist die Verwendung von 3-Pyrimidinyl­ benzoesäure-Derivaten der Formel II
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Formyl;
Rb Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxyalkyl;
Rc Halogen oder Nitro;
Rd Wasserstoff oder Halogen;
Re Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Alkoxymethyl, Alkylthiomethyl, Cyano, Nitro oder Thio­ cyano;
Rf Wasserstoff, Alkyl oder Fluoralkyl oder
Re und Rf eine gewünschtenfalls durch Alkyl substituierte Tri- oder Tetramethylenkette, oder eine Kette -(CH₂)1-2-Z-(CH₂)1-2 mit Z Sauerstoff oder Schwefel,
zur Defoliation von Baumwolle bekannt.
Die Verwendung von Verbindungen vom Typ der 3-Phenylurazil- Derivate I zur Defoliation und/oder Desikkation ist außerdem den EP-A 4 08 382, WO 91/15 037 und WO 91/00 278 zu entnehmen.
Sowohl an Abszissions- als auch Desikkationsmitteln besteht aus Gründen der Ernteerleichterung ein starkes wirtschaftli­ ches Interesse. Insbesondere im intensiven Baumwollanbau ist die Anwendung von Entblätterungsmitteln für einen effektiven Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte erforder­ lich. Aus erntetechnischen Gründen ist hierbei die Entlau­ bung grüner Blatteile gegenüber einer reinen Desikkation und Welke der restlichen Pflanze bevorzugt, um eine starke Ver­ minderung der Faserqualität durch Verschmutzung - verursacht durch welke Blattreste - zu vermeiden.
Die bisher verwendeten Defoliantien lassen gegenüber wesent­ lichen Anforderungen wie schnelle und anhaltende Wirksamkeit auch bei kühlen Temperaturverhältnissen, geringe Aufwand­ mengen, geringe Umweltbelastung (Toxizität, Geruch, Brenn­ barkeit), noch zu wünschen übrig.
Aufgabe der Erfindung war es demnnach, bessere Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zur Abzission, insbesondere zur gezielten Induktion des Abwurfes von Blättern, Blüten oder Früchten bei Kulturpflanzen wie Baumwolle, Citrus, Oli­ ven und Kern- und Steinobst und/oder als Desikkantien zur Austrocknung der oberirdischen Teile in Kulturpflanzen (z. B. Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne) verwendet werden können.
Demgemäß wurden die eingangs definierten 3-Phenylurazil- Derivate gefunden, die gegenüber den bekannten Abszis­ sions- und Desikkationsmitteln Vorteile aufweisen.
Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen I zur Desik­ kation und Abszission von Pflanzenorganen werden diejenigen bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutung haben:
R¹
eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenyl­ gruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, ganz besonders bevor­ zugt Methyl.
R²
  • - eine C₁-C₈-Alkoxygruppe, eine C₃-C₇-Cycloalkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenyloxygruppe, eine C₃-C₆-Alkinyloxygruppe,
  • - eine C₁-C₈-Halogenalkoxygruppe, eine C₃-C₉-Halogen­ alkenyloxygruppe, eine C₃-C₈-Halogenalkinyloxygruppe,
  • - eine Cyano-C₁-C₈-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
  • - eine Nitro-C₁-C₈-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 1 bis 8 beträgt;
  • - eine C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl­ ethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methyl­ propoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxy­ ethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n- Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylprop­ oxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, 3-(Methoxy)prop­ oxy, 2-(Methoxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugs­ weise Methoxymethoxy und Ethoxymethoxy,
  • - eine C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt;
  • - eine C₁-C₄-Halogenalkoxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₄-Halogenalkenyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₅-C₇-Cycloalkylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkenyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alk­ oxy-C₃-C₆-alkinyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₃-C₆-alkinyloxygruppe,
  • - eine C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine Formyl-C₁-C₄-alkoxygruppe oder eine Alkyl­ carbonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, vorzugsweise eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
  • - eine C₂-C₅-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe,
  • - eine Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbeson­ dere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 4 bis 8 beträgt;
  • - eine C₂-C₈-Alkylidenaminooxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbe­ sondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 3 bis 9 beträgt;
  • - eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 3 bis 10 beträgt;
  • - eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch P (=O) (C₁-C₄-alkyl)₂, P(=O) (C₁-C₄-alkoxy)₂, P(=O) (C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy), P(=S) (C₁-C₄-alkyl)₂, P(=S) (C₁-C₄-alkoxy)₂ oder P(=S) (C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy) substituiert ist, insbe­ sondere eine Gruppe in der die Alkyl- und/oder Alkoxyreste gleich oder ver­ schieden sein können und die Summe der C-Atome 3 bis 8 beträgt;
  • - eine Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, deren Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder deren Stickstoffatom Teil eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt;
  • - eine β-Aminoethoxygruppe, wobei das Stickstoffatom ei­ nen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxycarbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 2 bis 8 beträgt;
  • - eine Phenyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Phenoxy-C₁-C₄-alk­ oxygruppe, eine Phenoxy-C₃-C₄-alkinyloxygruppe, eine Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Phenylthio-C₁-C₄-alk­ oxygruppe, eine Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxygruppe oder eine Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei der Phe­ nylring jeder dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
  • - eine Benzoyl-C₁-C₄-alkoxygruppe, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome im Alkoxyteil 2 bis 8 be­ trägt,
    wobei der Phenylring gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge­ sättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, Hetero­ cyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclyloxy-C₁-C₄-alkoxy­ gruppe, insbesondere eine Gruppe
    -O-(CH₂)0-3-(unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl) oder
    -O-(CH₂)0-3-O (unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl)
    wobei der Heterocyclus jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren Ringglied noch einen der folgenden Re­ ste tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - die Formyloxygruppe, eine C₂-C₈-Alkylcarbonyloxygruppe, eine C₄-C₈-Cycloalkylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₈-Alkinyl­ carbonyloxygruppe, eine Cyano-C₃-C₆-alkylcarbonyloxy­ gruppe, eine C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxygruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe 014032in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 4 bis 9 beträgt,
  • - eine C₂-C₈-Alkoxycarbonyloxygruppe wie Methoxycarbonyl­ oxy, Ethoxycarbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methyl- ethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl-prop­ oxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-Di­ methylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxycarbonyloxy, 1-Methyl- butoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxycarbonyloxy, 3-Methyl- butoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy­ carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycar­ bonyloxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxy­ carbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpent­ oxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Di­ methylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycar­ bonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxy­ carbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl­ propoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-2-methyl­ propoxycarbonyloxy und n-Heptoxycarbonyloxy,
  • - eine C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyloxygruppe wie Cyclohexoxy­ carbonyloxy, Cycloheptoxycarbonyloxy und Cyclooctoxy­ carbonyloxy,
  • - eine C₃-C₈-Alkenyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-enyl­ oxycarbonyloxy, But-2-enyloxycarbonyloxy, But-3-enyloxy­ carbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, Pent-2-enyloxy­ carbonyloxy, Pent-3-enyloxycarbonyloxy, Pent-4-enyloxy­ carbonyloxy, 1-Methyl-but-2-enyl-oxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 3-Methoxy-but-2-enyl­ oxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-enyl­ oxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl- prop-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-2-enyloxycarbonyloxy, Hex-3-enyloxycarbonyloxy, Hex-4-enyloxycarbonyloxy, Hex-5-enyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-2-pentenyloxy­ carbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-enyl-oxycarbonyloxy, 3-Me­ thyl-pent-2-enyloxycarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-enylo­ xycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Me­ thyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-enyloxy­ carbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-enyloxycarbonyloxy, 1-Me­ thyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-enyloxy­ carbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 4-Me­ thyl-pent-4-enyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-eny­ loxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl- but-3-enyloxycarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-enyloxycar­ bonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,2-Di­ methyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dimethyl- but-2-enyloxycarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-enyloxy­ carbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-enyloxycarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-enyloxy­ carbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-enyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-enyl;
  • - eine C₄-C₈-Alkinyloxycarbonyloxygruppe wie Prop-2-inyl­ oxycarbonyloxy, But-2-inyloxycarbonyloxy, But-3-inyloxy­ carbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-2-inyloxycarbonyloxy, Pent-3-inyloxycarbonyloxy, Pent-4-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-inyloxycar­ bonyloxy, 1-Methyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl- but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-inyloxy­ carbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-inyl-oxycarbonyloxy, Hex-2-inyloxycarbonyloxy, Hex-3-inyloxycarbonyloxy, Hex-4-inyloxycarbonyloxy, Hex-5-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl- pent-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Methyl-pent-4-inyloxycar­ bonyloxy, 2-Methyl-pent-3-inyloxycarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-inyloxycarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-inyloxyxcar­ bonyloxy, 4-Methylpent-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Di­ methyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1,1-Dimethyl- but-3-inyloxycarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-inyloxycar­ bonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-inyloxycarbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-inyloxy­ carbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-inyloxycarbonyloxy und 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-inyl;
  • - eine C₂-C₈-Halogenalkoxycarbonyloxygruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxygruppe, eine C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxygruppe,
  • - eine C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxygruppe, eine C₁-C₄-Alkylthio-carbonyloxygruppe, eine C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxygruppe, eine C₁-C₆-Alkyl­ thio-(thiocarbonyl)oxygruppe,
  • - die Carbamoyloxygruppe, die einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylringe ihrer­ seits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - eine N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxygruppe, eine N,N- Di-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxygruppe, eine N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxygruppe,
  • - die Aziridinyl-carbonyloxy-, Azetanyl-carbonyloxy-, Pyrrolidinylcarbonyloxy-, Piperidinyl-carbonyloxy- oder Azepanyl-carbonyloxygruppe,
  • - eine N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy- oder N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxygruppe, insbesondere eine Gruppe in der die Alkylreste gleich oder verschieden sein kön­ nen und die Summe der C-Atome 2 bis 9 beträgt,
  • - die Benzoyloxy- oder Phenoxycarbonyloxygruppe, eine Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy- oder Phenyl-(C₁-C₄-alk­ oxy)-carbonyloxygruppe, wobei die Phenylringe dieser vier Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Sub­ stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe wie Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylylcarbonyloxy, 1-Methyl-ethyl­ carbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyl­ oxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy und 1,1-Dimethylethyl­ carbonyloxy, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkyl­ carbonyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N-Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl­ carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl- carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl-carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrroli­ din-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt, insbesondere eine Gruppe wobei die Alkylgruppen jeweils gleich oder verschieden sein können und die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt,
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclylcarbonyloxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefel­ atom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituier­ baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
  • - eine C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy- oder C₁-C₅-Alkoxysulfonyl­ oxygruppe,
  • - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl;
  • - die Aziridin-1-yl-sulfonyloxy-, Azetan-1-yl-sulfonyloxy-, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy-, Piperidin-1-yl-sulfonyl­ oxy- oder Azepan-1-yl-sulfonyloxygrupe
  • - die Phenylsulfonyloxy- oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonyl­ oxygruppe, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tra­ gen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
Besonders bevorzugt bedeutet R²:
  • - C₁-C₈-Alkoxy, vorzugsweise C₁-C₃-Alkoxy;
  • - C₃-C₇-Cycloalkoxy wie Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cyclohexoxy;
  • - C₃-C₆-Alkenyloxy, vorzugsweise Allyloxy;
  • - C₃-C₆-Alkinyloxy, vorzugsweise Propargyloxy;
  • - C₃-C₇-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkoxy wie Cyclopropoxymethyl, Cyclopentoxymethyl, Cyclohexoxymethyl, 2-(Cyclo­ propoxy)-ethyl, 2-(Cyclo-pentoxy)-ethyl und 2-(Cyclo­ hexoxy)-ethyl;
  • - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy oder Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy wie Benzyl­ oxy, 1-Phenylethyloxy, 2-Phenylethyloxy, 1-Phenyl- prop-1-yl-oxy, 2-Phenyl-prop-1-yl-oxy, 3-Phenyl- prop-1-yl-oxy, 1-Phenylbut-1-yl-oxy, 2-Phenylbut-1-yl-oxy, 3-Phenylbut-1-yl-oxy, 4-Phenylbut-1-yl-oxy, 1-Phenyl­ but-2-yl-oxy, 2-Phenylbut-2-yl-oxy, 3-Phenylbut-2-yl-oxy, 3-Phenylbut-2-yl-oxy, 4-Phenylbut-2-yl-oxy, 1-(Phenyl­ methyl)-eth-1-yl-oxy, 1-(Phenyl­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl-oxy, Phenoxymethoxy, 1-(Phen­ oxy)ethyloxy, 2-(Phenoxy)ethyloxy, 1-(Phenoxy)prop-1-yl- oxy, 2-(Phenoxy)prop-1-yl-oxy, 3-(Phenoxy)prop-1-yl-oxy, 1-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 2-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 3-(Phen­ oxy)but-1-yl-oxy, 4-(Phenoxy)but-1-yl-oxy, 1-(Phen­ oxy)but-2-yl-oxy, 2-(Phenoxy)but-2-yl-oxy, 3-(Phen­ oxy)but-2-yl-oxy, 3-(Phenoxy)but-2-yl-oxy, 4-(Phen­ oxy)but-2-yl-oxy, 1-(Phenoxymethyl)-eth-1-yl-oxy und 1-(Phenoxymethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl-oxy, vorzugsweise Benzyloxy,
    wobei die Phenylringe jeweils noch einen bis drei Sub­ stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
  • - C₁-C₈-Halogenalkoxy, vorzugsweise C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, vorzugsweise C₃-C₆-Halogen­ alkenyloxy;
  • - C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy wie Methoxymethyl, Ethoxy­ methyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-But­ oxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylprop­ oxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n- Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)-ethyl, (2-Methylprop­ oxy)ethyl, (1,1-Dimetylethoxy)ethyl, 3-(Methoxy)propyl, 2-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxy)propyl;
  • - C₃-C₆-Halogenalkenyloxy-C₁-C₂-alkoxy;
  • - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy wie Methylthiomethyl, Ethyl­ thiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethyl­ thio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropyl­ thio)methyl, (2-Methylpropylthio)-methyl, (1,1-Dimethyl­ ethylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, n- Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n-Butylthio­ ethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl­ thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 3-(Methyl­ thio)propyl, 2-(Methylthio)propyl und 2-(Ethyl­ thio)propyl;
  • - N-Alkyl- oder N,N-Dialkylcarbamoylalkoxy, wobei die Summe der C-Atome 2 bis 10 beträgt;
  • - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, vorzugsweise C₁-C₄-Alkylsulfonyl­ oxy;
  • - Phenylsulfonyloxy, das noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
  • - N-Alkyl- oder N,N-Dialkylsulfamoyloxy, worin die Summe der Kohlenstoffatome 1 bis 8 beträgt;
R³
Halogen, insbesondere Chlor oder Brom;
R⁴
Wasserstoff und Fluor;
R⁵
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R⁶
Methyl oder Trifluormethyl;
R⁷, R⁸
  • - Wasserstoff,
  • - einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Sub­ stituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxy­ carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
  • - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
  • - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, beispielsweise 1,3-Benzodioxol-5-yl und 1,3-Benzo­ dioxan-6-yl,
    und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig einen C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten, oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsam Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann, beispielsweise Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Hexahydroazepinyl, Morpholinyl, Thio­ morpholinyl, Piperazinyl und 4-Methyl-piperazinyl;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf, wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl, oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsgliedrige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxy­ carbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl, oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen­ stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten
R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen,
m steht für 0,1 oder 2 und
Q steht für
C₃-C₇-Cycloalkyl das an jedem substituierbaren C-Atom noch eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Hetero­ cyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff und einem Schwefelatom als Hetero­ atome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ringglied, wobei der Heterocyclus an jedem substituier­ baren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen kann, vor­ zugsweise Oxiran-2-yl, 2-Methyl-oxiran-2-yl, Oxetan-3-yl, 3-Methyl-oxetan-3-yl, 3-Ethyl-oxetan-3-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, 3-Methyl-thietan-3-yl, Tetrahydrothien-3-yl, 1,3-Di­ oxolan-5-yl, 1,3-Dioxan-5-yl oder 1-Oxo-tetrahydrothio­ pyran-4-yl, oder
Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppee bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenyl­ ring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedri­ gen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann, vorzugsweise Phenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl oder 1,3-Benzo-dioxan-6-yl;
und
R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tra­ gen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinylgruppe be­ deutet, es sei denn, R² bedeutet eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl.
Die für die Substituenten R¹ bis R¹⁷ genannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für jeweils individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder verschiedene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
  • - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
  • - C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkylteile in größeren Resten: Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl­ propyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl,
  • - C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Halogenalkylteile in größe­ ren Resten: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluor­ methyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor­ ethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta­ fluorethyl;
  • - C₃-C₆-Alkenyl und C₃-C₆-Alkenylteile in größeren Resten: Prop-2-enyl, But-2-enyl, But-3-enyl, 1-Methyl- prop-2-enyl, 2-Methyl-prop-2-enyl, Pent-2-enyl, Pent-3-enyl, Pent-4-enyl, 1-Methyl-but-2-enyl, 2-Methyl- but-2-enyl, 3-Methyl-but-2-enyl, 1-Methyl-but-3-enyl, 2-Methyl-but-3-enyl, 3-Methyl-but-3-enyl, 1,1,-Dimethyl- prop-2-enyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-enyl, 1-Ethyl- prop-2-enyl, Hex-2-enyl, Hex-3-enyl, Hex-4-enyl, Hex-5-enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-pent-2-enyl, 3-Methyl-pent-2-enyl, 4-Methyl-pent-2-enyl, 1-Methyl- pent-3-enyl, 2-Methyl-pent-3-enyl, 3-Methyl-pent-3-enyl, 4-Methyl-pent-3-enyl, 1-Methyl-pent-4-enyl, 2-Methyl- pent-4-enyl, 3-Methyl-pent-4-enyl, 4-Methyl-pent-4-enyl, 1,1-Dimethyl-but-2-enyl, 1,1-Dimethyl-but-3-enyl, 1,2-Dimethyl-but-2-enyl, 1,2-Di-methyl-but-3-enyl, 1,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1,3-Dimethyl-but-3-enyl, 2,2-Dimethyl-but-3-enyl, 2,3-Dimethyl-but-2-enyl, 2,3-Dimethyl-but-3-enyl, 3,3-Dimethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-2-enyl, 1-Ethyl-but-3-enyl, 2-Ethyl- but-2-enyl, 2-Ethyl-but-3-enyl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-enyl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-enyl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-enyl;
  • - C₃-C₆-Alkinylteile in größeren Resten: Prop-2-inyl, But-2-inyl, But-3-inyl, 1-Methyl-prop-2-in­ yl, Pent-2-inyl, Pent-3-inyl, Pent-4-inyl, 1-Methyl- but-2-inyl, 1-Methyl-but-3-inyl, 2-Methyl-but-3-inyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-inyl, 1-Ethyl-prop-2-inyl, Hex-2-in­ yl, Hex-3-inyl, Hex-4-inyl, Hex-5-inyl, 1-Methyl- pent-2-inyl, 1-Methyl-pent-3-inyl, 1-Methyl-pent-4-inyl, 2-Methyl-pent-3-inyl, 2-Methyl-pent-4-inyl, 3-Methyl- pent-4-inyl, 4-Methyl-pent-2-inyl, 1,1-Dimethyl- but-2-inyl, 1,1-Dimethyl-but-3-inyl, 1,2-Dimethyl- but-3-inyl, 2,2-Dimethyl-but-3-inyl, 1-Ethyl-but-2-inyl, 1-Ethyl-but-3-inyl, 2-Ethyl-but-3-inyl und 1-Ethyl-1-me­ thyl-prop-2-inyl;
  • - C₃-C₆-Halogenalkenyl und C₃-C₆-Halogenalkenylteile in größeren Resten:
    2-Chlorprop-2-enyl, 3-Chlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlor­ prop-2-enyl, 3,3-Dichlorprop-2-enyl, 2,3,3-Trichlor­ prop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromprop-2-enyl, 3-Bromprop-2-enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3,3-Dibrom­ prop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrom­ but-2-enyl;
  • - C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkoxyteile in größeren Resten: Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, 1-Methylethoxy, n-Butyl­ oxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1,1-Di­ methylethoxy;
  • - C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkylthioteile in größeren Resten: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methyl­ ethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl­ propylthio und 1,1-Dimethylethylthio;
  • - C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Halogenalkoxyteile in grö­ ßeren Resten: Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlor­ methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluor­ methoxy, 1-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluoreth­ oxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy und Pentafluorethoxy;
  • - C₂-C₅-Alkoxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonylteile in größeren Resten: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, n-Butoxy­ carbonyl, 1-Methylpropyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxy­ carbonyl, und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
  • - C₁-C₄-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1,1-Dimethylethylsulfonyl;
  • - C₃-C₈-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;
  • - Phenyl-C₁-C₄-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenyl­ prop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenyl­ but-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenyl­ but-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenyl­ but-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenyl­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Phenyl­ methyl)-prop-1-yl.
Als 3- bis 7gliedrige Heterocyclylreste kommen beispiels­ weise Oxiranyl, Furan-2-yl, Tetrahydrofuran-2-yl, 1,3-Di­ oxolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, Tetra­ hydro-2H-pyran-2-yl, 2-Oxo-tetra-hydrofuran-2-yl, Thien-2-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyrimidin-2-yl und 1-Methyl-3-trifluormethyl-1H-1,3,4-triazol-5-yl in Betracht.
Die folgenden Kombinationen der Bedeutungen von R¹ bis R⁶ sind ganz besonders bevorzugt:
R¹ eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkylcarbonylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe, insbe­ sondere Methyl;
R³ Halogen oder Cyano, insbesondere Chlor;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor;
R⁵ Wasserstoff und
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl­ gruppe, insbesondere Trifluormethyl.
Beispielsweise seien folgende Urazilderivate aufgeführt:
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 1);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 2);
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 3),
3-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Nr. 4).
Als landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I kommen im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Be­ tracht, welche die entblätternde Wirkung von I nicht beein­ trächtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Al­ kalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium- und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man­ gan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C₁-C₄-Alkyl-, Hydroxy-C₁-C₄-alkylsub­ stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra­ methylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzyl­ ammonium- und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C₁-C₄)alkylsulfoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vor­ zugsweise Tri-(C₁-C₄)alkylsulfoxoniumsalze.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I sind bekannt oder nach bekann­ ten Methoden herstellbar, wie sie beispielsweise den folgen­ den Offenlegungsschriften entnommen werden können: EP-A 2 55 047, EP-A 2 60 621, WO 88/10 254, WO 89/02 891, WO 89/03 825, WO 91/07 392 und WO 91/07 393.
Sofern R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl oder C₃-C₅-Alkinyl bedeutet, können die 3-Phenylurazil-Derivate I auch in den tautomeren Formeln Ia oder Ib [-NH-CO-↔-N=C(OH)-] als Enolether geschrieben werden:
Verbindungen der Formel I′
in der R1′ C₃-C₄-Alkenyl oder C₃-C₄-Alkinyl und R2′ eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, insbeson­ dere eine der für R² diesbezüglich genannten bevorzugten Gruppen, bedeuten, sind neu. Sie lassen sich aus den bekann­ ten 3-Phenylurazil-Derivaten I, wobei R¹ Wasserstoff bedeu­ tet, durch Alkylierung mit einem geeigneten Alkylierungs­ mittel herstellen (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Orga­ nischen Chemie, Bd. E5/2, S. 998 ff).
Als Alkylierungsmittel eignen sich besonders Alkenyle bzw. Alkinyle mit einer Abgangsgruppe L, wobei L für ein Haloge­ nid, vorzugsweise Chlorid oder Bromid, für einen Sulfat-, Trifluoracetat-, Mesylat-, Tosylat-Rest oder für einen Hydroxylrest steht.
Die Alkylierung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines iner­ ten, organischen Lösungsmittels bei einer Reaktionstempera­ tur zwischen 0 und ca. 100°C, vorzugsweise zwischen 0 und 40°C.
Als Lösungsmittel kommen insbesondere aprotische Lösuungsmit­ tel, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwas­ serstoffe wie n-Hexan und Toluol, aliphatische oder cycli­ sche Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Di­ oxan, oder aliphatische Ketone wie Aceton, oder aprotische, polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethyl­ sulfoxid, aber auch protische Lösungsmittel, beispielsweise niedere Alkohole wie Ethanol, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, in Betracht.
In Abhängigkeit von den Einsatzstoffen und dem Lösungsmittel kann die Reaktionsführung in Gegenwart einer Base und gege­ benenfalls eines Katalysators vorteilhaft sein.
Als Basen eignen sich hierfür z. B. Alkalimetallhydride wie Natrium- und Kaliumhydrid, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat und Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetall­ hydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid oder basische Metallsalze wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und Natrium­ hydrogencarbonat.
Die Ausgangsprodukte und die Base werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, oder man ar­ beitet mit einem Über- oder Unterschuß der einen oder ande­ ren Komponente, bis etwa 10 mol-%.
Unter Katalysatoren sind vorzugsweise übliche Phasen­ transferkatalysatoren zu verstehen, insbesondere Tetrabutyl­ ammoniumhydrogensulfat und Kronenether wie [18]Krone-6.
Die Menge an Katalysator ist nicht kritisch; in der Regel ist eine Menge von 5 bis 100 mol-%, bezogen auf die Menge des Alkylierungsmittels, ausreichend.
Normalerweise arbeitet man bei Atmosphärendruck. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt aber im allgemei­ nen keine Vorteile.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I′ können bei der Herstel­ lung als Isomerengemische anfallen, wobei sowohl E-/Z-Isome­ rengemische als auch Enantiomeren- oder Diastereomeren­ gemische möglich sind. Die Isomerengemische können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Chromatographie oder durch Kristallisation, getrennt werden.
Verbindungen der Formel I′, können außerdem nach an sich be­ kannten Methoden durch Derivatisierung der Substituenten R2′ hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung, Ether­ spaltung oder Umesterung.
Die 3-Phenylurazil-Derivate I und I′ eignen sich als Desikkantien, insbesondere zur Entlaubung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblu­ me, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig mechani­ siertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer­ leichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrus­ früchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem füh­ ren sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Gegenüber bekannten Defoliantien wirken die Verbindungen I und I′
  • - bei vergleichbarer Aufwandmenge wesentlich stärker und
  • - ihre Wirkung ist auch bei niedrigen Temperaturen wesent­ lich sicherer.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierun­ gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensi­ onen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Stäube­ mitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Verne­ beln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungs­ zwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lö­ sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als inerte Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Be­ tracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siede­ punkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Toluol, Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Butanol, Cyclohexanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, Isophoron), Amine (z. B. Ethanolamin, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxy­ ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methyl­ cellulose.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Her­ stellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier­ mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emul­ giermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Was­ ser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfonier­ tem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Konden­ sationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfon­ säuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctyl­ phenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonyl­ phenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkohol­ ethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxy­ ethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly­ glykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem fe­ sten Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen­ granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Sili­ kate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I und I′ in den anwendungsfertigen Zubereitungen liegen in der Regel etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Rein­ heit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
  • II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des An­ lagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Durch feines Ver­ teilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver­ bindung Nr. 3, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anla­ gerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
  • IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver­ bindung Nr. 4, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro­ duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstoffes;
  • V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffes enthält;
  • VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbin­ dung Nr. 1 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbin­ dung Nr. 4, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel­ säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde. Diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
  • VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1, 10 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form­ aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
  • IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 2 Gew.-Teilen des Calcium­ salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff- formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls;
  • X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 4 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a- sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kao­ lin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen be­ sprüht oder bestäubt.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungs­ ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 5,0, vorzugsweise 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a. S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die 3-Phenylurazil-Derivate I und I′ mit zahlreichen Vertretern anderer Pflanzenschutzmit­ tel wie Herbiziden, Wachstumsregulatoren, Schädlingsbe­ kämpfungsmitteln, Fungiziden und Bakteriziden gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzo­ thiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiol­ carbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäure­ derivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Diese Mittel können zu den Aufbereitungen der 3-Phenyl­ uracil-Derivate I im Gewichtsverhältnis 1 : 100 bis 100 : 1 zu­ gemischt werden, gewünschtenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Von Interesse ist ferner die Misch­ barkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Er­ nährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zuge­ setzt werden.
Anwendungsbeispiele
Als Vergleichsmittel dienten 6,7-Dihydrodipyridol(1,2-a: 2′, 1′-c)pyridilium als Dibromid-Monohydrat-Salz (Diquat®) (Vergleichsmittel A)
und N-Phenyl-N′-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff (Dropp WP 50®) (Vergleichsmittel B)
Sämtliche getesteten 3-Phenylurazil-Derivate I sowie die Vergleichssubstanzen A und B (in Form ihrer fertig formu­ lierten Handelsprodukte) wurden vor ihrer Applikation in Wasser suspendiert, wobei die Wassermenge der Formulierungen umgerechnet jeweils 1000 l/ha betrug.
Als Testpflanzen dienten junge, 4blättrige (ohne Keim­ blätter) Baumwollpflanzen der Sorte Stoneville 825, die un­ ter Gewächshausbedingungen aufgezogen wurden (rel. Luft­ feuchtigkeit 50 bis 70%, Tag/Nachttemperatur 27/20°C).
Anwendungsbeispiel 1
Die Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wäßrigen Aufberei­ tungen (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkohol­ alkoxylats Plurafac® LF 700, bezogen auf die Spritzbrühe) der angegebenen Wirkstoffe blattbehandelt. 13 Tage nach Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.
Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.
Die Ergebnisse des Anwendungsbeispieles 1 zeigen, daß die 3-Phenylurazil-Derivate I bzw. I′ bereits bei geringer Auf­ wandmenge zur Entblätterung der Pflanzen führen. Sie sind den Vergleichsmitteln A und B deutlich überlegen.

Claims (9)

1. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der allgemeinen Formel I wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Halogenalkylgruppe, die Formylgruppe, eine C₂-C₆-Alkanoylgruppe, eine C₃-C₄-Alkenylgruppe oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R² eine über -O-, -O-CO-, -O-CS- oder -O-SO₂- gebundene Gruppe, eine Gruppe -CO-NR⁷R⁸ oder -CO-R⁹;
R³ Halogen oder Cyano;
R⁴ Wasserstoff oder Halogen;
R⁵ Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶ eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl­ gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette,
R⁷, R⁸
  • - Wasserstoff, einen C₁-C₈-Alkylrest, der noch einen der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy, C₂-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-phosphono;
  • - einen C₂-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinyl­ rest, einen C₁-C₈-Halogenalkylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen C₁-C₈-Alkoxyrest;
  • - den Phenylrest oder einen Phenyl-C₁-C₄-alkyl­ rest, wobei an den Phenylring jeweils noch ein gesättigter fünf- bis siebengliedriger Ring mit gewünschtenfalls 1 oder 2 Sauerstoffatomen als Ringglieder annelliert sein kann, und wobei die Phenylringe ihrerseits noch einen bis drei Sub­ stituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
mit der Maßgabe, daß R⁷ und R⁸ nicht beide gleichzeitig einen C₁-C₈-Alkoxyrest bedeuten,
oder
R⁷ und R⁸ zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen vier- bis siebengliedrigen heterocyclischen Ring, der noch ein bis drei C₁-C₆-Alkylgruppen tragen kann, wobei eines der Ringglieder durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C₁-C₄-alkyl)- substituiert sein kann;
R⁹
einen Rest -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³), -O-N=(R¹⁴, R¹⁵), -O-R¹⁶ oder -S-R¹⁷
wobei R⁹ nicht -O-C(R¹⁰, R¹¹)-CH₂-ON=C(R¹², R¹³),
-O-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) oder -O-N=C(R¹⁴, R¹⁵) bedeuten darf,
wenn R¹ für Wasserstoff steht;
R¹⁰ bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R¹¹ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Ben­ zyl,
R¹² bedeutet Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl,
R¹³ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl,
oder
R¹² und R¹³ bedeuten zusammen eine drei- bis sechsglie­ drige Alkylenkette,
R¹⁴ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl oder C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl;
R¹⁵ bedeutet C₁-C₆-Alkyl, Trifluormethyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₇-Alkylcarbonyl, C₂-C₇-Alkoxy­ carbonyl, C₂-C₇-Alkoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-(C₂-C₇-alkoxycarbonyl)-C₁-C₄-alkyl, Phenyl oder 2-Furyl,
oder
R¹⁴ und R¹⁵ bedeuten zusammen mit dem gemeinsamen Kohlen­ stoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cyclopentan- oder Cyclohexanring, der gewünschtenfalls ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann;
R¹⁶ bedeutet C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₅-Halogenalkenyl oder C₃-C₅-Halogenalkinyl oder -[-C(R¹⁸, R¹⁹)]m-Q, wobei die Substituenten R¹⁸ und R¹⁹ unabhängig voneinander für Was­ serstoff oder C₁-C₃-Alkyl stehen, m für 0,1 oder 2 und
Q für
  • - C₃-C₇-Cycloalkyl oder einen gesättigten drei- bis siebengliedrigen Heterocyclus mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauer­ stoff und einem Schwefelatom als Heteroatome und gewünschtenfalls einer Carbonylgruppe als Ring­ glied, wobei die Cyclen an jedem substituierbaren C-Atom eine C₁-C₄-Alkylgruppe tragen können, oder
  • - Phenyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, und wobei der Phenylring noch einen ankondensierten fünf- bis siebengliedrigen carbocyclischen Ring oder einen ankondensierten heterocyclischen Ring mit ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatomen oder einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom als Heteroatome tragen kann,
    stehen;
    R¹⁷ bedeutet Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Alkinyl, C₂-C₆-Alkoxyalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls noch ein bis 3 C₁-C₄-Alkylgrup­ pen tragen kann, Phenyl oder Benzyl;
sowie die Enolether derjenigen Verbindungen I, in denen R¹ eine C₁-C₄-Alkyl-, C₂-C₅-Alkenyl- oder C₃-C₅-Alkinyl­ gruppe bedeutet, es sei denn, R₂ bedeutete eine über -O-SO₂- gebundene Gruppe oder eine Gruppe -CO-O-CH₂-CH₂-ON=C(R¹², R¹³) mit R¹² und R¹³ C₁-C₄-Alkyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether derjenigen Verbindungen der Formel I, in denen R¹ Wasserstoff bedeutet,
zur Desikkation und Abszission von Pflanzenorganen.
2. 3-Phenylurazil-Derivate der Formel I nach Anspruch 1, wobei R² eine der folgenden Bedeutungen hat:
  • - C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy,
  • - C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, C₃-C₈-Halogenalkinyloxy,
  • - Cyano-C₁-C₈-alkoxy, Nitro-C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₇-Cyclo­ alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl­ oxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-Halogenalkenyl­ oxy-C₁-C₄-alkoxy,
  • - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkyl­ thio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxy,
  • - C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkinyloxy, C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkinyloxy,
  • - C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl-C₁-C₄-alkoxy, Formyl-C₁-C₄-alkoxy, Alkyl­ carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₅-Alkoxy­ carbonyl-C₁-C₄-alkoxy,
  • - Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₈-Alkyliden­ aminooxy-C₁-C₄-alkoxy,
  • - C₁-C₄-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
  • - Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxy, dessen Sticktoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7gliedrigen azahete­ rocyclischen Ringes sein kann,
  • - β-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsub­ stituiert sein oder einen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxy­ carbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann,
  • - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy, Phen­ oxy-C₃-C₄-alkinyloxy, Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio-C₁-C₄-alkoxy, Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alk­ oxy, Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxy oder Benzoyl-C₁-C₄-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C2-C₅-Alkoxycarbonyl,
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, Heterocyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclylo­ xy-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituier­ baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kön­ nen: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
  • - Formyloxy, C₂-C₈-Alkylcarbonyloxy, C₄-C₈-Cycloalkyl­ carbonyloxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₃-C₈-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C₃-C₆-alkylcarbony­ loxy, C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxy, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₂-C₅-Alkyl­ carbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy,
  • - C₂-C₈-Alkoxycarbonyloxy, C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyl­ oxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₄-C₈-Alkinyloxy­ carbonyloxy, C₂-C₈-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy,
  • - C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₄-Alkylthio-car­ bonyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₆-Alkylthio-(thiocarbonyl)oxy,
  • - Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenylrin­ ge ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
  • - N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N- Di-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy,
  • - Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy,
  • - N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxy,
  • - Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alk­ oxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy,
  • - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N- Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxy­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy-carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt,
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyl­ carbonyloxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyl­ oxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogen­ alkoxy,
  • - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₅-Alkoxysulfonyloxy,
  • - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl,
  • - Aziridin-1-yl-sulfonyloxy, Azetan-1-yl-sulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl-sulfo­ nyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy,
  • - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonyl­ oxy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy.
3. Verwendung von 3-Phenylurazil-Derivaten der Formel I ge­ mäß Anspruch 1 oder 2 zur Entlaubung von Baumwolle.
4. Verfahren zur Desikkation und Abszission von Pflanzen­ teilen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine defoliant wirksame Menge mindestens eines 3-Phenylurazil-Derivates der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2 auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,001 bis 10 kg/ha eines 3-Phenylurazil-Derivates I auf Pflanzen oder deren Lebensraum einwirken läßt.
6. 3-Phenylurazil-Derivate der allgemeinen Formel I′ wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1′
eine C₃-C₄-Alkenyl- oder C₃-C₄-Alkinylgruppe;
R2′
  • - C₁-C₈-Alkoxy, C₃-C₇-Cycloalkoxy, C₃-C₈-Alkenoxy, C₃-C₆-Alkinoxy,
  • - C₁-C₈-Halogenalkoxy, C₃-C₉-Halogenalkenyloxy, C₃-C₈-Halogenalkinyloxy,
  • - Cyano-C₁-C₈-alkoxy, Nitro-C₁-C₈-alkoxy, C₃-C₇-Cyclo­ alkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkenyl­ oxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₈-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, Di-(C₁-C₄-alkoxy)-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Halogen­ alkoxy-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₄-Halogenalkenyl­ oxy-C₁-C₄-alkoxy,
  • - C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₅-C₇-Cycloalkylthio- C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkenylthio-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Alkinylthio-C₁-C₄-alkoxy
  • - C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₃-C₆-alkenyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₃-C₆-alkinyloxy, C₁-C₄-Alkylthio-C₃-C₆-alkinyloxy
  • - C₁-C₄-Alkylsulfinyl-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl-C₁-C₄-alkoxy, Formyl-C₁-C₄-alkoxy, Alkyl­ carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₅-Alkoxy­ carbonyl-C₁-C₄-alkoxy, Tri-(C₁-C₄-alkyl)silyl-C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₈-Alkylidenaminooxy-C₁-C₄-alkoxy
  • - C₁-C₄-Alkoxy, das durch Hydroxyl, Formyl, C₂-C₅-Alkylcarbonyl, C₂-C₅-Halogenalkylcarbonyl, oder C₂-C₅-Alkoxycarbonyl substituiert ist,
  • - Carbamoyl-C₁-C₄-alkoxy, dessen Stickstoffatom gewünschtenfalls einen oder zwei C₁-C₄-Alkylreste tragen oder Teil eines 3- bis 7gliedrigen azahete­ rocyclischen Ringes sein kann,
  • - β-Aminoethoxy, wobei das Stickstoffatom unsub­ stituiert sein oder einen C₁-C₄-Alkylrest und gewünschtenfalls einen weiteren C₁-C₄-Alkyl-, Formyl-, C₂-C₅-Alkylcarbonyl- oder C₂-C₅-Alkoxy­ carbonylrest tragen oder Teil eines eines 3- bis 7gliedrigen azaheterocyclischen Ringes sein kann;
  • - Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenoxy-C₁-C₄-alkoxy, Phen­ oxy-C₃-C₄-alkinyloxy, Benzyloxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio-C₁-C₄-alkoxy, Phenylsulfinyl-C₁-C₄-alk­ oxy, Phenylsulfonyl-C₁-C₄-alkoxy oder Benzoyl-C₁-C₄-alkoxy, wobei jeder dieser Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl und C₂-C₅-Alkoxycarbonyl;
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclyloxy-, He­ terocyclyl-C₁-C₄-alkoxy- oder Heterocyclylo­ xy-C₁-C₄-alkoxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierba­ ren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - Formyloxy, C₂-C₈-Alkylcarbonyloxy, C₄-C₈-Cycloalkyl­ carbonyloxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₃-C₈-Alkinylcarbonyloxy, Cyano-C₃-C₆-alkylcarbonyl­ oxy, C₂-C₈-Halogenalkylcarbonyloxy, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy, C₂-C₅-Alkyl­ carbonyl-C₂-C₅-alkylcarbonyloxy,
  • - C₂-C₈-Alkenylcarbonyloxy, C₆-C₈-Cycloalkoxycarbonyl­ oxy, C₃-C₈-Alkenylcarbonyxloxy, C₄-C₈-Alkinyloxy­ carbonyloxy, C₂-C₈-Halogenalkoxy-carbonyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₂-C₅-alkoxycarbonyloxy,
  • - C₁-C₄-Alkyl-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₄-Alkylthio­ carbonyloxy, C₁-C₆-Alkoxy-(thiocarbonyl)oxy, C₁-C₆-Alkylthio-(thiocarbonyl)oxy,
  • - Carbamoyloxy, das einen der folgenden Reste tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cyclo­ alkyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei die Phenyl­ ringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - N,N-Di-(C₁-C₄-Alkyl)-carbamoyloxy, N,N- Di-(C3-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy, N-(C₁-C₄-Alkyl)-N-(C₃-C₄-alkenyl)-carbamoyloxy,
  • - Aziridinyl-carbonyloxy, Azetanyl-carbonyloxy, Pyrrolidinylcarbonyloxy, Piperidinyl-carbonyloxy, Azepanyl-carbonyloxy,
  • - N-(C₁-C₄-Alkyl)-thiocarbamoyloxy, N,N- Di-(C₁-C₄-alkyl)-thiocarbamoyloxy,
  • - Benzoyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alkyl)-carbonyloxy, Phenyl-(C₁-C₄-alk­ oxy)-carbonyloxy, wobei die Phenylringe gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
  • - eine C₂-C₅-Alkylcarbonyloxygruppe, die durch Hydroxyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Carbamoyloxy, N- Alkylcarbamoyloxy, N,N-Dialkyl-carbamoyloxy, Aziridin-1-yl-carbonyloxy, Azetan-1-yl-carbonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-carbonyloxy, Piperidin-1-yl- carbonyloxy, Azepan-1-yl-carbonyloxy, Hydroxy­ carbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxy- carbonyl, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl, Aziridin-1-yl-carbonyl, Azetan-1-yl-carbonyl, Pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Piperidin-1-yl-carbonyl oder Azepan-1-yl-carbonyl, substituiert sein kann, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome 2 bis 10 beträgt;
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 7gliedrige Heterocyclylcarbonyl­ oxy- oder Heterocyclyl-C₁-C₄-alkylcarbonyloxygruppe, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Heterocyclen an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogen­ alkoxy,
  • - C₁-C₈-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₅-Alkoxysulfonyloxy,
  • - die Sulfamoyloxygruppe, deren Stickstoffatom zwei der folgenden Reste trägt: Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₃-C₆-Cycloalkyl;
  • - Aziridin-1-yl-sulfonyloxy, Azetan-1-yl-sulfonyloxy, Pyrrolidin-1-yl-sulfonyloxy, Piperidin-1-yl- sulfonyloxy oder Azepan-1-yl-sulfonyloxy;
  • - Phenylsulfonyloxy oder Phenyl-C₁-C₄-alkylsulfonylo­ xy, wobei die Phenylringe dieser Gruppen gewünschtenfalls noch einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
R³
Halogen oder Cyano;
R⁴
Wasserstoff oder Halogen;
R⁵
Wasserstoff, Halogen oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
R⁶
eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-Halogenalkyl­ gruppe;
oder
R⁵ und R⁶ zusammen eine Tri- oder Tetramethylenkette.
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