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TW202544102A - 光阻下層膜形成用組成物、光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法 - Google Patents

光阻下層膜形成用組成物、光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法

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TW202544102A
TW202544102A TW114110695A TW114110695A TW202544102A TW 202544102 A TW202544102 A TW 202544102A TW 114110695 A TW114110695 A TW 114110695A TW 114110695 A TW114110695 A TW 114110695A TW 202544102 A TW202544102 A TW 202544102A
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TW
Taiwan
Prior art keywords
photoresist
forming
film
unit structure
photoresist underlayer
Prior art date
Application number
TW114110695A
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English (en)
Inventor
泉皓仁
德永光
Original Assignee
日商日產化學股份有限公司
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Publication date
Application filed by 日商日產化學股份有限公司 filed Critical 日商日產化學股份有限公司
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    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
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    • C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
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Abstract

本發明係一種光阻下層膜形成用組成物，其係含有：具複數個複合單元結構之樹脂（G）及溶劑；且前述複合單元結構，係具有：具有具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構（A）、及具一個以上之碳原子之單元結構（B）；前述樹脂（G），係藉由在構成前述單元結構（A）之萘環之碳原子與前述單元結構（B）中之碳原子之間生成共價鍵之反應所獲得之樹脂；第一複合單元結構，係含有具萘環之單元結構（B-I）作為前述單元結構（B）；第二複合單元結構，係含有具苯環之單元結構（B-II）作為前述單元結構（B）。

Description

光阻下層膜形成用組成物、光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法
本發明，係關於一種光阻下層膜形成用組成物、光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法。
近年來，半導體製程之進展急速進行，伴隨於此，被強烈要求光阻下層膜之高品質化及特性提升（例如，參照專利文獻1～6）。特別係作為高碳材料廣為人知的光阻下層膜，係被強烈要求反射抑制功能（為了抑制反射而具有優異光學常數）。［先前技術文獻］［專利文獻］
［專利文獻1］美國專利申請公開第2016/311975號說明書［專利文獻2］國際公開第2018/198960號公開本［專利文獻3］日本特開2021-81686號公報［專利文獻4］日本特開2020-105513號公報［專利文獻5］國際公開第2013/146670號公開本［專利文獻6］日本特開2016-151024號公報
［發明所欲解決之技術問題］作為對光阻下層膜要求之特性，可列舉例如提升硬度及膜密度以在蝕刻後圖案不會倒塌或彎曲，此等特性，作為材料仍有改善的餘地。本發明，係有鑑於上述情事所成之發明，目的在於提供一種光阻下層膜形成用組成物，其係具有用以抑制反射之優異光學常數，並可更加提升光阻下層膜之硬度及膜密度；以及一種使用該光阻下層膜形成用組成物之光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法。［技術手段］
本發明人為了解決上述課題而進行深入研究，發現上述課題可獲解決，進而完成具有以下要旨之本發明。
即，本發明包含以下態樣。［1］一種光阻下層膜形成用組成物，其係含有：具複數個複合單元結構之樹脂（G）及溶劑；且前述複合單元結構，係具有：具有具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構（A）、及具一個以上之碳原子之單元結構（B）；前述樹脂（G），係藉由在構成前述單元結構（A）之萘環之碳原子與前述單元結構（B）中之碳原子之間生成共價鍵之反應所獲得之樹脂；第一複合單元結構，係含有具萘環之單元結構（B-I）作為前述單元結構（B）；第二複合單元結構，係含有具苯環之單元結構（B-II）作為前述單元結構（B）。［2］如［1］所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中，前述第一複合單元結構係以下述式（1）表示；前述第二複合單元結構係以下述式（2）表示。［化1］（式（1）中，n1係表示1或2。）［化2］（式（2）中，n2係表示1或2；R係表示羥基或碳原子數1～6之烷氧基；m係表示1～5之整數，m為2以上時，R可各自相異或相同。）［3］如［1］或［2］所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中，前述樹脂（G）中前述單元結構（B-I）與前述單元結構（B-II）之莫耳比係20：80～80：20。［4］如［1］至［3］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中，前述樹脂（G），係由含有具一個或兩個酚性羥基之羥基萘及萘甲醛及苯甲醛衍生物之反應原料所合成之樹脂；前述苯甲醛衍生物中，與構成苯甲醛之苯環之碳原子鍵結之至少一個氫原子，係被羥基或碳原子數1～6之烷氧基取代。［5］如［1］至［4］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中，前述溶劑，係含有沸點160℃以上之溶劑。［6］如［1］至［5］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有選自酸及其鹽、以及酸產生劑所成群中至少一種。［7］如［1］至［6］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有交聯劑。［8］如［7］所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中，前述交聯劑，係選自胺基塑膠交聯劑及酚醛塑膠交聯劑所成群中至少一種。［9］如［1］至［8］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有界面活性劑。［10］一種半導體基板上之光阻下層膜，其係如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物之硬化物。［11］一種半導體之製造中所使用之光阻圖案之形成方法，其係包含：將如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物塗布於半導體基板上並進行燒成而形成光阻下層膜之步驟。［12］一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在前述光阻下層膜上形成光阻膜之步驟；藉由對前述光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由前述光阻圖案對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由前述經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。［13］一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在前述光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在前述硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對前述光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由前述光阻圖案對前述硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由前述經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由前述經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。［14］一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在前述光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在前述硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對前述光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由前述光阻圖案對前述硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由前述經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去前述硬遮罩之步驟；及經由前述經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。［15］一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如［1］至［9］中任一項所記載之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在前述光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在前述硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對前述光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由前述光阻圖案對前述硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由前述經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去前述硬遮罩之步驟；在除去硬遮罩後之光阻下層膜上形成蒸鍍膜之步驟；將前述蒸鍍膜藉由蝕刻進行加工之步驟；除去前述經圖案化之光阻下層膜，留下經圖案化之蒸鍍膜之步驟；及經由前述經圖案化之蒸鍍膜對半導體基板進行加工之步驟。［16］如［13］至［15］中任一項所記載之半導體裝置之製造方法，其中，前述硬遮罩係藉由含有無機物之組成物之塗布或無機物之蒸鍍所形成。［17］如［12］至［16］中任一項所記載之半導體裝置之製造方法，其中，前述光阻膜係藉由奈米壓印法或自組裝膜形成圖案。［18］如［14］或［15］所記載之半導體裝置之製造方法，其中，前述硬遮罩之除去，係藉由蝕刻或鹼藥液中任一者進行。［發明之效果］
根據本發明，可提供一種光阻下層膜形成用組成物，其係具有用以抑制反射之優異光學常數，並可更加提升光阻下層膜之硬度及膜密度；以及一種使用該光阻下層膜形成用組成物之光阻下層膜、光阻圖案之形成方法、及半導體裝置之製造方法。
［光阻下層膜形成用組成物］本發明之光阻下層膜形成用組成物，係含有：具複數個複合單元結構之樹脂（G）及溶劑。前述複合單元結構，係具有：具有具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構（A）、及具一個以上之碳原子之單元結構（B）。樹脂（G），係藉由在構成單元結構（A）之萘環之碳原子與單元結構（B）中之碳原子之間生成共價鍵之反應所獲得之樹脂。第一複合單元結構，係含有具萘環之單元結構（B-I）作為前述單元結構（B）。第二複合單元結構，係含有具苯環之單元結構（B-II）作為前述單元結構（B）。本說明書中，有將樹脂（G）稱為「酚醛清漆樹脂」之情形。樹脂（G），係藉由含有上述單元結構（A）及單元結構（B），從而可提供一種光阻下層膜形成用組成物，其係具有用以抑制反射之優異光學常數，並更加提升光阻下層膜之硬度及膜密度。
第一複合單元結構，係樹脂（G）所具有之複數個複合單元結構之一種。第二複合單元結構，係樹脂（G）所具有之複數個複合單元結構之一種。樹脂（G），係具有複數個複合單元結構之一種樹脂，而非具有相異複合單元結構之兩種以上之樹脂的混合物。單元結構（B-I）及單元結構（B-II），係單元結構（B）之下位概念，而非單元結構（B）之部分結構。
［I.用語之定義］本說明書中，對關於作為本發明之一態様之酚醛清漆樹脂之主要用語定義係在以下進行說明。若無個別特別說明，關於酚醛清漆樹脂係適用以下各用語之定義。
（I-1）「酚醛清漆樹脂」「酚醛清漆樹脂」，係不僅意指狹義之酚・甲醛樹脂（所謂酚醛清漆型酚樹脂）及苯胺・甲醛樹脂（所謂酚醛清漆型苯胺樹脂），廣義使用上亦廣泛地包含：藉由具有一般在酸觸媒存在下或者與其同等之反應條件下能夠與芳香族環形成共價鍵之官能基［例如，醛基；酮基；縮醛基；縮酮基；與二級抑或三級碳原子鍵結之羥基抑或烷氧基；與烷基芳基之α位碳原子（苄位碳原子等）鍵結之羥基、烷氧基抑或鹵基；二乙烯基苯及二環戊二烯等之碳-碳不飽和鍵等］之有機化合物、與具芳香族環之化合物（理想係具有氧原子、氮原子、及硫原子等雜原子作為構成芳香族環之原子、或與芳香族環鍵結之原子）中之芳香族環之共價鍵形成（取代反應、加成反應、縮合反應或者加成縮合反應等）所形成之樹脂。
因此，本說明書中所稱之酚醛清漆樹脂，係含有源自前述官能基之碳原子（可能有稱為「連結碳原子」之情形）之有機化合物經由連結碳原子與具芳香族環之化合物中之芳香族環形成共價鍵，藉此連結複數個具芳香族環之化合物而形成樹脂。
本說明書中，作為構成「酚醛清漆樹脂」之單元結構，係使用單元結構（A）、及單元結構（B）之用語。單元結構（A）係源自具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構。單元結構（B）係源自具有能夠與單元結構（A）之萘環形成共價鍵之醛基之化合物之單元結構。
＜樹脂（G）＞樹脂（G），係具有複合單元結構。複合單元結構，係具有：具有具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構（A）、及具一個以上之碳原子之單元結構（B）。
樹脂（G）所具有之複合單元結構，例如以下述式（AB）表示。［化3］（式（AB）中，A係表示單元結構（A），B係表示單元結構（B）。）
＜＜單元結構（A）＞＞單元結構（A），係具有具一個或兩個酚性羥基之萘環。
單元結構（A）所具有之萘環，可具有取代基。但，單元結構（A）所具有之萘環，係不具有三個以上之酚性羥基（hydroxy group）。於此，作為取代基，可列舉例如：鹵基（鹵素原子）、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、胺基、羥基、羥烷基、羧基、甲醯基、氰基、硝基、酯基、醯胺基、含磺醯基之基團、硫醇基、含硫醚之基團、含醚鍵之基團等。作為烷基，可列舉碳原子數1～20之直鏈狀、支鏈狀抑或環狀之烷基。作為烯基，可列舉碳原子數2～10之直鏈狀、支鏈狀抑或環狀之烯基。作為炔基，可列舉碳原子數2～10之直鏈狀、支鏈狀抑或環狀之炔基。作為烷氧基，可列舉由-OR所示之基團。於此，R係表示可在烴鏈中間經氧原子中斷一次以上之飽和或不飽和直鏈、支鏈或環狀之烴基（-Ra）。作為烷氧基之碳原子數，可列舉例如1～20。作為芳基，可列舉碳原子數6～30之芳基。作為芳氧基，可列舉碳原子數6～30之芳氧基。作為胺基，可列舉由-NH2、-NHR抑或-NR2所示之基團。於此R係表示前述烴基-Ra，-NR2中，兩個R可彼此相同或相異。作為羥烷基，可列舉碳原子數1～20之直鏈狀、支鏈狀抑或環狀之羥烷基。作為酯基，可列舉由-CO2R抑或-OCOR所示之基團。於此R係表示前述烴基-Ra。作為醯胺基，可列舉由-NHCOR、-CONHR、-NRCOR抑或-CONR2所示之基團。於此R係表示前述烴基-Ra，R為兩個時，兩個R可彼此相同或相異。作為含磺醯基之基團，可列舉由-SO2R所示之基團。於此R係表示前述烴基-Ra或羥基-OH。作為含硫醚之基團，可列舉由-SR所示之基團。於此R係表示前述烴基-Ra。作為含醚鍵之基團，可列舉含有由R11-O-R11所示之醚鍵之醚化合物之殘基。於此，R11各自獨立表示甲基、乙基等碳原子數1～6之烷基，及苯基、萘基、蒽基、芘基等芳基。含醚鍵之基團，例如可為含有包含甲氧基、乙氧基、苯氧基之醚鍵之有機基。
作為單元結構（A）所具有之具一個或兩個酚性羥基之萘環，可列舉例如以下之結構式。［化4］
＜＜單元結構（B）＞＞單元結構（B），係具有一個以上之碳原子。單元結構（B），可列舉源自醛化合物之單元結構。單元結構（B），係含有與單元結構（A）中之芳香族環鍵結之連結碳原子［參照前述（I-1）］之一種或二種以上之單元結構，例如係含有後述之由式（1）或（2）所示之結構。單元結構（B），可藉由與單元結構（A）形成共價鍵而連結兩個單元結構（A）。
＜＜＜單元結構（B-I）＞＞＞單元結構（B-I），係具有萘環。單元結構（B-I），理想係源自萘甲醛之單元結構。萘甲醛，可為1-萘甲醛或2-萘甲醛。
單元結構（B-I）所具有之萘環，可具有取代基。於此，作為取代基，可列舉上述單元結構（A）中所說明之取代基。
＜＜＜單元結構（B-II）＞＞＞單元結構（B-II），係具有苯環。單元結構（B-II），理想係源自與構成苯環之碳原子鍵結之氫原子被羥基或烷氧基取代之苯甲醛（以下，亦稱為「苯甲醛衍生物」。）之單元結構。
單元結構（B-II）所具有之苯環，可具有取代基。於此，作為取代基，可列舉上述單元結構（A）中所說明之取代基。
作為成為單元結構（B-II）之來源之苯甲醛衍生物，可列舉例如下述式所示之醛。［化5］
樹脂（G），係具有：作為單元結構（B）之含有具萘環之單元結構（B-I）之第一複合單元結構、及作為單元結構（B）之含有具苯環之單元結構（B-II）之第二複合單元結構。第一複合單元結構與第二複合單元結構，可有規則地鍵結、亦可隨機鍵結。此外，樹脂（G），亦可具有第一複合單元結構及第二複合單元結構以外之複合單元結構。
第一複合單元結構，理想係由下述式（1）所示之複合單元結構。［化6］（式（1）中，n1係表示1或2。）
式（1）中，n1係1或2。n1為2時，兩個羥基，可與萘環中一個環、亦可與相異之環鍵結。
第二複合單元結構，理想係由下述式（2）所示之複合單元結構。［化7］（式（2）中，n2係表示1或2；R係表示羥基或碳原子數1～6之烷氧基；m係表示1～5之整數，m為2以上時，R可各自相異或相同。）
作為碳原子數1～6之烷氧基，可列舉例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、1-甲基-正丁氧基、2-甲基-正丁氧基、3-甲基-正丁氧基、1,1-二甲基-正丙氧基、1,2-二甲基-正丙氧基、2,2-二甲基-正丙氧基、1-乙基-正丙氧基、正己氧基、1-甲基-正戊氧基、2-甲基-正戊氧基、3-甲基-正戊氧基、4-甲基-正戊氧基、1,1-二甲基-正丁氧基、1,2-二甲基-正丁氧基、1,3-二甲基-正丁氧基、2,2-二甲基-正丁氧基、2,3-二甲基-正丁氧基、3,3-二甲基-正丁氧基、1-乙基-正丁氧基、2-乙基-正丁氧基、1,1,2-三甲基-正丙氧基、1,2,2-三甲基-正丙氧基、1-乙基-1-甲基-正丙氧基、及1-乙基-2-甲基-正丙氧基等。
式（2）中，m係1～5之整數，理想為1～3，亦可為1。m為2以上時，R可各自相異或相同。
此外，上述單元結構（A）及單元結構（B）中與萘環或苯環鍵結之氫原子，可取代為取代基。作為該取代基，可列舉例如由下述式（S1）～式（S7）所示之取代基（S）。
［化8］（式（S1）～式（S7）中，Rsa係表示碳原子數1～10之一價非芳香族烴基。Rsb各自獨立表示單鍵或碳原子數1～10之二價非芳香族烴基。Rsc各自獨立表示碳原子數1～10之二價非芳香族烴基。Rsd alkynyl各自獨立表示碳原子數2～4之炔基。Arsa各自獨立表示碳原子數6～20之一價芳香族烴基。Arsb各自獨立表示碳原子數6～20之二價芳香族烴基。Xsa及Xsb各自獨立表示氫原子抑或碳原子數1～20之一價烴基，或Xsa及Xsb係與鍵結至羥基之碳原子一起構成羰基。n係表示0～5之整數。＊係表示鍵結鍵。）
＜Rsa＞作為Rsa中碳原子數1～10之一價非芳香族烴基，可列舉例如：碳原子數1～10之烷基、碳原子數2～10之一價不飽和烴基。
作為碳原子數1～10之烷基，可列舉例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、1-甲基-環丙基、2-甲基-環丙基、正戊基、1-甲基-正丁基、2-甲基-正丁基、3-甲基-正丁基、1,1-二甲基-正丙基、1,2-二甲基-正丙基、2,2-二甲基-正丙基、1-乙基-正丙基、環戊基、1-甲基-環丁基、2-甲基-環丁基、3-甲基-環丁基、1,2-二甲基-環丙基、2,3-二甲基-環丙基、1-乙基-環丙基、2-乙基-環丙基、正己基、1-甲基-正戊基、2-甲基-正戊基、3-甲基-正戊基、4-甲基-正戊基、1,1-二甲基-正丁基、1,2-二甲基-正丁基、1,3-二甲基-正丁基、2,2-二甲基-正丁基、2,3-二甲基-正丁基、3,3-二甲基-正丁基、1-乙基-正丁基、2-乙基-正丁基、1,1,2-三甲基-正丙基、1,2,2-三甲基-正丙基、1-乙基-1-甲基-正丙基、1-乙基-2-甲基-正丙基、環己基、1-甲基-環戊基、2-甲基-環戊基、3-甲基-環戊基、1-乙基-環丁基、2-乙基-環丁基、3-乙基-環丁基、1,2-二甲基-環丁基、1,3-二甲基-環丁基、2,2-二甲基-環丁基、2,3-二甲基-環丁基、2,4-二甲基-環丁基、3,3-二甲基-環丁基、1-正丙基-環丙基、2-正丙基-環丙基、1-異丙基-環丙基、2-異丙基-環丙基、1,2,2-三甲基-環丙基、1,2,3-三甲基-環丙基、2,2,3-三甲基-環丙基、1-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-1-甲基-環丙基、2-乙基-2-甲基-環丙基、2-乙基-3-甲基-環丙基、正庚基、正辛基、正壬基、及正癸基。
碳原子數2～10之一價不飽和烴基，係具有一個或兩個以上之碳-碳多重鍵。碳原子數2～10之一價不飽和烴基具有兩個以上之碳-碳多重鍵之情形，兩個以上之碳-碳多重鍵，可皆為碳-碳雙鍵，亦可皆為碳-碳三鍵，亦可為碳-碳雙鍵與碳-碳三鍵之混合。兩個以上之碳-碳多重鍵，可共軛或不共軛。
＜Rsb、及Rsc＞作為Rsb、及Rsc中碳原子數1～10之二價非芳香族烴基，可列舉例如碳原子數1～10之伸烷基、碳原子數2～10之二價不飽和烴基。碳原子數2～10之二價不飽和烴基，係具有一個或兩個以上之碳-碳多重鍵。碳原子數2～10之二價不飽和烴基具有兩個以上之碳-碳多重鍵之情形，兩個以上之碳-碳多重鍵，可皆為碳-碳雙鍵，亦可皆為碳-碳三鍵，亦可為碳-碳雙鍵與碳-碳三鍵之混合。兩個以上之碳-碳多重鍵，可共軛或不共軛。作為Rsb、及Rsc，可列舉例如以下基團。［化9］（＊係表示鍵結鍵。）
＜Rsd alkynyl＞Rsd alkynyl係表示碳原子數2～4之炔基。作為碳原子數2～4之炔基，可列舉例如：乙炔基、1-丙炔基、炔丙基（2-丙炔基）等。
＜Arsa＞Arsa中碳原子數6～20之一價芳香族烴基，係從碳原子數6～20之芳香族烴移除一個氫原子之殘基。作為碳原子數6～20之芳香族烴，可列舉例如：苯、萘、蒽、菲、2,3-二氫-1H-萉（Perinaphthane）、芘、茀、聯苯等。
＜Arsb＞Arsb中碳原子數6～20之二價芳香族烴基，係從碳原子數6～20之芳香族烴移除兩個氫原子之殘基。作為碳原子數6～20之芳香族烴，可列舉例如：苯、萘、蒽、菲、芘、茀、聯苯等。
＜Xs a及Xsb＞作為Xsa及Xsb中碳原子數1～20之一價烴基，可列舉例如碳原子數1～10之一價非芳香族烴基、碳原子數6～20之一價芳香族烴基。作為碳原子數1～10之一價非芳香族烴基，可列舉例如碳原子數1～10之烷基。碳原子數6～20之一價芳香族烴基，係從碳原子數6～20之芳香族烴移除一個氫原子之殘基。作為碳原子數6～20之芳香族烴，可列舉例如：苯、萘、蒽、菲、2,3-二氫-1H-萉、芘、茀、聯苯等。
作為由式（S1）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化10］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S2）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化11］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S3）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化12］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S4）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化13］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S5）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化14］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S6）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化15］（＊係表示鍵結鍵。）
作為由式（S7）所示之取代基，可列舉例如以下基團。［化16］（＊係表示鍵結鍵。）
作為其他取代基，可列舉例如以下基團。［化17］（＊係表示鍵結鍵。）
樹脂（G）中之複合單元結構，亦可含有單元結構（A）及單元結構（B）以外之單元結構。作為此等單元結構，可列舉例如具雜環之單元結構等。
樹脂（G），理想係由含有具一個或兩個酚性羥基之羥基萘及萘甲醛及苯甲醛衍生物之反應原料所合成之樹脂。作為具一個或兩個酚性羥基之羥基萘，可列舉上述單元結構（A）中所例示之結構式。作為萘甲醛，可列舉1-萘甲醛或2-萘甲醛。作為苯甲醛衍生物，可列舉上述單元結構（B-II）中所例示之醛。
具有由式（AB）所示之結構之酚醛清漆樹脂，可藉由習知方法調製。例如，可藉由使由H-A-H所示之含環化合物與由OHC-B所示之醛化合物縮合而調製。於此，式中，A及B係與上述同義。
含環化合物、醛化合物皆可使用一種、或組合使用兩種以上。此縮合反應中，相對於含環化合物1莫耳，能以0.1～10莫耳，理想係以0.1～2莫耳之比例來使用醛化合物。
作為縮合反應中所使用之觸媒，例如可使用：硫酸、磷酸、過氯酸等無機酸類，對甲苯磺酸、對甲苯磺酸一水合物、甲磺酸、三氟甲磺酸等有機磺酸類，甲酸、草酸等羧酸。觸媒之使用量，係根據所使用之觸媒的種類而異，惟相對於含環化合物（複數種時係其等之合計）100質量份，通常為0.001～10,000質量份，理想為0.01～1,000質量份，更理想為0.05～100質量份。
縮合反應雖可在無溶劑下進行，通常係使用溶劑進行。作為溶劑，只要可溶解反應基質且不會妨礙反應則無特別限定。可列舉例如：1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、四氫呋喃、四氫哌喃、二噁烷、1,2-二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲醯胺等。縮合反應溫度通常為40℃～200℃，理想為100℃～180℃。反應時間係根據反應溫度而異，惟通常為5分鐘～50小時，理想為5分鐘～24小時。
本發明之一態樣之酚醛清漆樹脂之重量平均分子量，通常為500～100,000，理想為600～50,000、700～10,000、或800～8,000。
光阻下層膜形成用組成物中樹脂（G）之含量，相對於膜形成成分之質量，例如理想為25～100質量%，更理想為50～100質量%，進一步理想為70～100質量%。於此，膜形成成分，係指從光阻下層膜形成用組成物除去溶劑成分之成分。
樹脂（G）中單元結構（A）與單元結構（B）之莫耳比（（A）：（B）），例如理想為30：70～70：30，更理想為40：60～60：40。此外，樹脂（G）中單元結構（A）與單元結構（B）之莫耳比，亦能以成為單元結構（A）之原料之化合物（A）與成為單元結構（B）之原料之化合物（B）之莫耳比來表示。化合物（A）與化合物（B）之莫耳比（（A）：（B）），例如理想為30：70～70：30，更理想為40：60～60：40。於此，化合物（A），可為一種或兩種以上。同樣地，化合物（B），可為一種或兩種以上。
樹脂（G）中，單元結構（B）中單元結構（B-I）與單元結構（B-II）之合計含有比例（莫耳比），例如理想為80莫耳%以上，更理想為90莫耳%以上，進一步理想為95莫耳%以上，亦可為100莫耳%。此外，單元結構（B）中單元結構（B-I）與單元結構（B-II）之合計莫耳比，亦能以化合物（B）中成為單元結構（B-I）之原料之化合物（B-I）與成為單元結構（B-II）之原料之化合物（B-II）之合計莫耳比來表示。化合物（B）中化合物（B-I）與化合物（B-II）之合計莫耳比，例如理想為80莫耳%以上，更理想為90莫耳%以上，進一步理想為95莫耳%以上，亦可為100莫耳%。
樹脂（G）中單元結構（B-I）與單元結構（B-II）之莫耳比（（B-I）：（B-II）），例如理想為20：80～80：20，更理想為30：70～70：30。此外，樹脂（G）中單元結構（B-I）與單元結構（B-II）之莫耳比，亦能以成為單元結構（B-I）之原料之化合物（B-I）與成為單元結構（B-II）之原料之化合物（B-II）之莫耳比來表示。化合物（B-I）與化合物（B-II）之莫耳比（（B-I）：（B-II）），例如理想為20：80～80：20，更理想為30：70～70：30。
樹脂（G）中第一複合單元結構與第二複合單元結構之莫耳比，能以樹脂（G）中單元結構（B-I）與單元結構（B-II）之莫耳比（（B-I）：（B-II））來表示。即，樹脂（G）中第一複合單元結構與第二複合單元結構之莫耳比，例如理想為20：80～80：20，更理想為30：70～70：30。
＜溶劑＞作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，係含有溶劑。
溶劑，只要可溶解特定酚醛清漆樹脂、及視需要所添加之其它任意成分則無特別限定。
作為溶劑，可列舉例如：乙酸甲賽璐蘇、乙酸乙賽璐蘇、丙二醇、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、甲基異丁基甲醇、丙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、丙二醇單丁醚乙酸酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚、丙二醇二丁醚、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸異丙酯、乳酸丁酯、乳酸異丁酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸異丙酯、甲酸丁酯、甲酸異丁酯、甲酸戊酯、甲酸異戊酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸己酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸異丙酯、丙酸丁酯、丙酸異丁酯、酪酸甲酯、酪酸乙酯、酪酸丙酯、酪酸異丙酯、酪酸丁酯、酪酸異丁酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-3-甲基酪酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丁酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙醯乙酸甲酯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基丙基酮、甲基丁基酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、環己酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、4-甲基-2-戊醇、及γ-丁內酯等。此等溶劑可單獨使用或組合使用兩種以上。
此外，可組合含有沸點為160℃以上之溶劑及沸點未滿160℃之溶劑。
作為如此高沸點溶劑，例如可理想使用國際公開第2018/131562號（A1）中所記載之下述化合物。
［化18］［式（i）中之R1、R2及R3各自表示氫原子、可經氧原子、硫原子或醯胺鍵中斷之碳原子數1～20之烷基，且可彼此相同或相異，亦可彼此鍵結形成環結構。］或者，可理想使用日本特開2021-84974號中所記載之1,6-二乙醯氧基己烷（沸點260℃）、三丙二醇單甲醚（沸點242℃）、以及可理想使用該公開公報之段落0082所記載之各種高沸點溶劑。
或者，可理想使用日本特開2019-20701號中所記載之二丙二醇單甲醚乙酸酯（沸點213℃）、二乙二醇單乙醚乙酸酯（沸點217℃）、二乙二醇單丁醚乙酸酯（沸點247℃）、二丙二醇二甲醚（沸點171℃）、二丙二醇單甲醚（沸點187℃）、二丙二醇單丁醚（沸點231℃）、三丙二醇單甲醚（沸點242℃）、γ-丁內酯（沸點204℃）、苄醇（沸點205℃）、碳酸丙烯酯（沸點242℃）、四乙二醇二甲醚（沸點275℃）、1,6-二乙醯氧基己烷（沸點260℃）、二丙二醇（沸點230℃）、1,3-丁二醇二乙酸酯（沸點232℃）、以及可理想使用該公開公報之段落0023～0031所記載之各種高沸點溶劑。
作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，可含有酸及／或其鹽及／或酸產生劑。
作為酸，可列舉例如：對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、水楊酸、5-磺基水楊酸、4-苯酚磺酸、樟腦磺酸、4-氯苯磺酸、苯二磺酸、1-萘磺酸、檸檬酸、安息香酸、羥基安息香酸、萘甲酸等。
作為鹽，亦可使用前述酸之鹽。作為鹽，雖無特別限定，可適當使用三甲胺鹽、三乙胺鹽等氨衍生物鹽及吡啶衍生物鹽、嗎啉衍生物鹽等。
酸及／或其鹽可僅使用一種或組合使用兩種以上。配合量，相對於總固形份，通常為0.0001～20質量%，理想為0.0005～10質量%，進一步理想為0.01～5質量%。
作為酸產生劑，可列舉熱酸產生劑及光酸產生劑。
作為熱酸產生劑，可列舉：2,4,4,6-四溴環己二烯酮、甲苯磺酸安息香酯、甲苯磺酸2-硝基苄酯、K-PURE〔註冊商標〕CXC-1612、K-PURE CXC-1614、K-PURE TAG-2172、K-PURE TAG-2179、K-PURE TAG-2678、K-PURE TAG2689、K-PURE TAG2700（國王工業（King Industries）公司製）、及SI-45、SI-60、SI-80、SI-100、SI-110、SI-150（三新化學工業股份有限公司製）其他有機磺酸烷酯等。
光酸產生劑，係在光阻曝光時產生酸。因此，可調整下層膜之酸度。此係為了使下層膜之酸度配合上層之光阻之酸度之一方法。此外，藉由調整下層膜之酸度，可調整形成於上層之光阻之圖案形狀。
作為本發明之光阻下層膜形成用組成物中所含之光酸產生劑，可列舉：鎓鹽化合物、磺醯亞胺化合物、及二磺醯基重氮甲烷化合物等。
作為鎓鹽化合物，可列舉例如：六氟磷酸二苯基錪鎓、三氟甲磺酸二苯基錪鎓、九氟正丁磺酸二苯基錪鎓、全氟正辛磺酸二苯基錪鎓、樟腦磺酸二苯基錪鎓、樟腦磺酸雙(4-三級丁基苯基)錪鎓及三氟甲磺酸雙(4-三級丁基苯基)錪鎓等錪鎓鹽化合物；以及六氟銻酸三苯基鋶、九氟正丁磺酸三苯基鋶、樟腦磺酸三苯基鋶及三氟甲磺酸三苯基鋶等鋶鹽化合物等。
作為磺醯亞胺化合物，可列舉例如：N-(三氟甲磺醯氧基)琥珀醯亞胺、N-(九氟正丁磺醯氧基)琥珀醯亞胺、N-(樟腦磺醯氧基)琥珀醯亞胺及N-(三氟甲磺醯氧基)萘二甲醯亞胺等。
作為二磺醯基重氮甲烷化合物，可列舉例如：雙(三氟甲磺醯基)重氮甲烷、雙(環己基磺醯基)重氮甲烷、雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對甲苯磺醯基)重氮甲烷、雙(2,4-二甲苯磺醯基)重氮甲烷、及甲基磺醯基-對甲苯磺醯基重氮甲烷等。
酸產生劑可僅使用一種或組合使用兩種以上。
有使用酸產生劑之情形，作為其比例，相對於光阻下層膜形成用組成物之固形份100質量份，係0.01～10質量份、或0.1～8質量份、或0.5～5質量份。
作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，除了上述以外，可視需要含有：交聯劑、界面活性劑、吸光劑、流變調整劑、接著輔助劑等。
作為代表性之交聯劑，可例示胺基塑膠交聯劑及酚醛塑膠交聯劑。
作為上述交聯劑，可使用耐熱性高之交聯劑。作為耐熱性高之交聯劑，可理想使用於分子內含有具芳香族環（例如，苯環、萘環）之交聯形成取代基之化合物。
作為胺基塑膠交聯劑，可列舉：高度烷基化、烷氧基化、或烷氧烷基化之三聚氰胺、苯代三聚氰胺、乙炔脲、脲、此等之聚合物等。理想係至少具有兩個交聯形成取代基之交聯劑，理想係甲氧基甲基化乙炔脲、丁氧基甲基化乙炔脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯代三聚氰胺、丁氧基甲基化苯代三聚氰胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲、或甲氧基甲基化硫脲等化合物。此外，亦可使用此等化合物之縮合物。
理想係選自四甲氧基甲基乙炔脲及六甲氧基甲基三聚氰胺所成群中至少一種。
若要列舉若干具體例，係如下述。
［化19］
作為酚醛塑膠交聯劑，可列舉：高度烷基化、烷氧基化、或烷氧烷基化之芳香族、此等之聚合物等。理想係於一分子中至少具有兩個交聯形成取代基之交聯劑，理想係2,6-二羥甲基-4-甲基苯酚、2,4-二羥甲基-6-甲基苯酚、雙(2-羥基-3-羥甲基-5-甲基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3-羥甲基-5-甲基苯基)甲烷、2,2-雙(4-羥基-3,5-二羥甲基苯基)丙烷、雙(3-甲醯基-4-羥苯基)甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)甲醯基甲烷、α,α-雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-甲醯基甲苯等化合物。此外，亦可使用此等化合物之縮合物。
如此化合物，除了上述以外，亦可列舉具有下述式（4）之部分結構之化合物、及具有下述式（5）之重複單元之聚合物或寡聚物為例。
［化20］上述R11、R12、R13、及R14係氫原子或碳原子數1～10之烷基，此等烷基可使用上述例示。n1係1～4之整數；n2係1～（5-n1）之整數；（n1＋n2）係表示2～5之整數。n3係1～4之整數；n4係0～（4-n3）；（n3＋n4）係表示1～4之整數。寡聚物及聚合物能以重複單元結構之數在2～100、或2～50之範圍來使用。
若要列舉若干具體例，係如下述。
［化21］
［化22］
［化23］
［化24］
胺基塑膠交聯劑及酚醛塑膠交聯劑等交聯劑，可單獨使用任一種，亦可併用兩種以上。胺基塑膠交聯劑，可根據本身習知之方法或與其同等之方法來製造，此外，亦可使用市售品。
此外，胺基塑膠交聯劑及酚醛塑膠交聯劑等交聯劑之使用量，會因所使用之塗布溶劑、所使用之基底基板、所要求之溶液黏度、所要求之膜形狀等變動，惟相對於本發明之光阻下層膜形成用組成物之總固形份，係0.001質量%以上、0.01質量%以上、0.05質量%以上、0.5質量%以上、或1.0質量%以上；係80質量%以下、50質量%以下、40質量%以下、20質量%以下、或10質量%以下。
本發明之光阻下層膜形成用組成物中，為了不產生針孔及條紋等，並進一步提升對表面凹凸之塗布性，可配合界面活性劑。
作為界面活性劑，可列舉例如以下非離子系界面活性劑：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯十六基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚類，聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯壬基酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚類，聚氧乙烯･聚氧丙烯嵌段共聚物類，山梨糖醇酐單月桂酸酯、山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、山梨糖醇酐單硬脂酸酯、山梨糖醇酐單油酸酯、山梨糖醇酐三油酸酯、山梨糖醇酐三硬脂酸酯等山梨糖醇酐脂肪酸酯類，聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯類等；以下氟系界面活性劑：EFTOP EF301、EF303、EF352（Tohkem Products股份有限公司製，商品名），MEGAFACE F171、F173、R-30、R-40（大日本油墨股份有限公司製，商品名），Fluorad FC430、FC431（住友3M股份有限公司製，商品名），AsahiGuard AG710、SURFLON S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106（旭硝子股份有限公司製，商品名）等；有機矽氧烷聚合物KP341（信越化學工業股份有限公司製）等。
此等界面活性劑之配合量，相對於本發明之光阻下層膜形成用組成物之總固形份，通常為2.0質量%以下，理想為1.0質量%以下。此等界面活性劑可單獨添加，亦可添加兩種以上之組合。
作為吸光劑，例如係「工業用色素之技術與市場」（CMC出版）及「染料便覽」（有機合成化學協會編）所記載之市售吸光劑，例如可適當使用：C.I. 分散黃（DisperseYellow）1, 3, 4, 5, 7, 8, 13, 23, 31, 49, 50, 51, 54, 60, 64, 66, 68, 79, 82, 88, 90, 93, 102, 114及124；C.I. 分散橙（DisperseOrange）1, 5, 13, 25, 29, 30, 31, 44, 57, 72及73；C.I. 分散紅（DisperseRed）1, 5, 7, 13, 17, 19, 43, 50, 54, 58, 65, 72, 73, 88, 117, 137, 143, 199及210；C.I. 分散紫（DisperseViolet）43；C.I. 分散藍（DisperseBlue）96；C.I. 螢光增白劑（Fluorescent Brightening Agent）112, 135及163；C.I. 溶劑橙（SolventOrange）2及45；C.I. 溶劑紅（SolventRed）1, 3, 8, 23, 24, 25, 27及49；C.I. 顏料綠（PigmentGreen）10；C.I. 顏料棕（PigmentBrown）2等。上述吸光劑，相對於本發明之光阻下層膜形成用組成物之總固形份，通常係以10質量%以下之比例配合，理想係以5質量%以下之比例配合。
流變調整劑，主要係以提升光阻下層膜形成用組成物之流動性，特別係在烘烤步驟中，提升光阻下層膜之膜厚均一性及光阻下層膜形成用組成物對孔內部之填充性為目的而添加。作為具體例，可列舉：鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二己酯、鄰苯二甲酸丁基異癸酯等鄰苯二甲酸衍生物；己二酸二正丁酯、己二酸二異丁酯、己二酸二異辛酯、己二酸辛基癸酯等己二酸衍生物；馬來酸二正丁酯、馬來酸二乙酯、馬來酸二壬酯等馬來酸衍生物；油酸甲酯、油酸丁酯、油酸四氫糠酯等油酸衍生物；或硬脂酸正丁酯、硬脂酸甘油酯等硬脂酸衍生物。此等流變調整劑，相對於本發明之光阻下層膜形成用組成物之總固形份，通常以未滿30質量%之比例配合。
接著輔助劑，主要係以為了提升基板或者光阻與光阻下層膜形成用組成物之密著性、特別係在顯影中避免光阻剝離為目的而添加。作為具體例，可列舉：三甲基氯矽烷、二甲基乙烯基氯矽烷、甲基二苯基氯矽烷、氯甲基二甲基氯矽烷等氯矽烷類；三甲基甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、甲基二甲氧基矽烷、二甲基乙烯基乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷等烷氧基矽烷類；六甲基二矽氮烷、N,N’-雙(三甲基矽基)脲、二甲基三甲基矽基胺、三甲基矽基咪唑等矽氮烷類；乙烯基三氯矽烷、γ-氯丙基三甲氧基矽烷、γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷等矽烷類；苯并三唑、苯并咪唑、吲唑、咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并噁唑、脲唑、硫脲嘧啶、巰基咪唑、巰基嘧啶等雜環式化合物；及1,1-二甲脲、1,3-二甲脲等脲、或硫脲化合物。此等接著輔助劑，相對於本發明之光阻下層膜形成用組成物之總固形份，通常係以未滿5質量%之比例配合，理想係以未滿2質量%之比例配合。
本發明之光阻下層膜形成用組成物之固形份係0.1～70質量%、或0.1～60質量%。固形份，係從光阻下層膜形成用組成物中除去溶劑後之所有成分之含有比例。固形份中能以1～99.9質量%、或50～99.9質量%、或50～95質量%、或50～90質量%之比例含有可交聯樹脂。
［光阻下層膜］光阻下層膜，可使用本發明之光阻下層膜形成用組成物，並例如以下述方式形成。
在半導體裝置之製造中所使用之基板（例如，矽晶圓基板、二氧化矽覆蓋基板（SiO2基板）、氮化矽基板（SiN基板）、氮氧化矽基板（SiON基板）、氮化鈦基板（TiN基板）、鎢基板（W基板）、玻璃基板、ITO基板、聚醯亞胺基板、及低介電常數材料（low-k材料）覆蓋基板等）上，藉由旋轉器、塗布機等適當塗布方法塗布作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，隨後，藉由使用加熱板等加熱手段進行燒成而形成光阻下層膜。作為燒成條件，係從燒成溫度80℃～800℃、燒成時間0.3～60分鐘中適宜選擇。理想係燒成溫度150℃～500℃、燒成時間0.5～2分鐘。作為燒成時之環境氣體可使用空氣，亦可使用氮氣、氬氣等惰性氣體。一態様中，特別理想係氧氣濃度在1%以下。於此，作為所形成之下層膜之膜厚，例如為10～1000nm、或20～500nm、或30～400nm、或50～300nm。此外，使用石英基板作為基板時，可製作石英壓印模具之複製品（模具複製品）。
此外，亦可在作為本發明之一態樣之光阻下層膜上藉由塗布或蒸鍍形成密著層及／或含有99質量%以下、或50質量%以下之Si之含矽層。例如，除了以旋轉塗布日本特開2013-202982號公報及專利第5827180號公報所記載之密著層、國際公開第2009/104552號（A1）所記載之含矽之光阻下層膜（無機光阻下層膜）形成用組成物來形成之方法以外，能以CVD法等形成Si系之無機材料膜。
此外，可藉由將作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物塗布於具有具高低差之部分及不具高低差之部分之半導體基板（所謂高低差基板）上並進行燒成，減少該具高低差之部分及不具高低差之部分之高低差。
［光阻圖案之形成方法］本發明之光阻圖案之形成方法，至少係包含：將本發明之光阻下層膜形成用組成物塗布於半導體基板上並進行燒成而形成光阻下層膜之步驟。本發明之光阻圖案之形成方法，可包含以下步驟。・在光阻下層膜上形成光阻膜之步驟。・對光阻膜照射光或電子束，接著，對光阻膜進行顯影，獲得光阻圖案之步驟。及・將光阻圖案用作遮罩，對光阻下層膜進行蝕刻之步驟。
［半導體裝置之製造方法］（i）作為本發明之一態樣之半導體裝置之製造方法，係包含：使用作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在光阻下層膜上形成光阻膜之步驟；藉由對光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由光阻圖案對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
（ii）此外，作為本發明之一態樣之半導體裝置之製造方法，係包含：使用作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由光阻圖案對硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
（iii）此外，作為本發明之一態樣之半導體裝置之製造方法，係包含：使用作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由光阻圖案對硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去硬遮罩之步驟；及經由經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
（iv）此外，作為本發明之一態樣之半導體裝置之製造方法，係包含：使用作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由光阻圖案對硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由經圖案化之硬遮罩對前述光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去硬遮罩之步驟；在除去硬遮罩後之光阻下層膜上形成蒸鍍膜（間隔物（spacer））之步驟；將蒸鍍膜（間隔物）藉由蝕刻進行加工之步驟；除去經圖案化之光阻下層膜，留下經圖案化之蒸鍍膜（間隔物）之步驟；及經由經圖案化之蒸鍍膜（間隔物）對半導體基板進行加工之步驟。
可使用前述（i）～（iv）之製造方法對半導體基板進行加工。
使用作為本發明之一態樣之光阻下層膜形成用組成物形成光阻下層膜之步驟，係如前述［光阻下層膜］中之說明。
亦可在藉由前述步驟所形成之光阻下層膜上形成含矽膜等硬遮罩作為第二光阻下層膜，再於其上形成光阻圖案［前述（ii）～（iv）］。
硬遮罩，可為無機物等之塗布膜，亦可為藉由CVD、PVD等蒸鍍法所形成之無機物等之蒸鍍膜，可例示SiON膜、SiN膜或SiO2膜。
亦可進一步地在此硬遮罩上形成抗反射膜（BARC），亦可形成不具有抗反射能力之光阻形狀補正膜。
前述形成光阻圖案之步驟中，曝光係透過用以形成指定圖案之遮罩（倍縮光罩（reticle））、或藉由直接描繪來進行。曝光源，例如可使用：g射線、i射線、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、EUV、電子束。曝光後，視需要係進行曝光後加熱（Post Exposure Bake）。隨後，藉由顯影液（例如2.38質量%氫氧化四甲銨水溶液、乙酸丁酯）進行顯影，進一步地以沖洗液或純水清洗，除去所使用之顯影液。隨後，為了光阻圖案之乾燥及提升與基底之密著性，係進行後加熱。
前述光阻圖案形成後所進行之蝕刻步驟，係藉由乾蝕刻進行。
又，硬遮罩（含矽層）及光阻下層膜及基板之加工中，可使用下述氣體，即，CF4、CHF3、CH2F2、CH3F、C4F6、C4F8、O2、N2O、NO2、H2、He。此等氣體可單獨使用亦可混合使用兩種以上之氣體。進一步地，可混合使用此等氣體與氬氣、氮氣、二氧化碳、硫化羰、二氧化硫、氖氣、或三氟化氮。
前述光阻膜，亦可藉由奈米壓印法或自組裝膜法形成圖案。
奈米壓印法中，係使用對於照射光為透明且形成有圖案之模具（型）來成形光阻組成物。此外，自組裝膜法中，係使用二嵌段共聚物（聚苯乙烯-聚甲基丙烯酸甲酯等）等自然形成奈米級規則結構之自組裝膜來形成圖案。
奈米壓印法中，在應用成為光阻膜之硬化性組成物前，亦可在光阻下層膜上藉由塗布或蒸鍍任意選擇性地形成含矽層（硬遮罩層），進一步地在光阻下層膜上或含矽層（硬遮罩層）上藉由塗布或蒸鍍形成密著層，並在該密著層上應用成為光阻膜之硬化性組成物。
又，以製程步驟之簡略化及減少對加工基板之損傷為目的，亦可能有進行濕蝕刻處理之情形。藉此，有助於抑制加工尺寸變動及降低圖案粗糙度，能夠生產良率良好地對基板進行加工。因此，前述（iii）～（iv）中，亦能夠以蝕刻或鹼藥液中任一者進行硬遮罩之除去。特別係使用鹼藥液之情形，成分雖無限制，理想係含有下述作為鹼成分。
作為鹼成分，可列舉例如：四甲銨氫氧化物、四乙銨氫氧化物、四丙銨氫氧化物、四丁銨氫氧化物、甲基三丙銨氫氧化物、甲基三丁銨氫氧化物、乙基三甲銨氫氧化物、二甲基二乙銨氫氧化物、苄基三甲銨氫氧化物、十六基三甲銨氫氧化物、及 (2-羥乙基)三甲銨氫氧化物、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、2-(2-胺基乙氧基)乙醇、N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺、N,N-二丁基乙醇胺、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、N-丁基乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、單異丙醇胺、二異丙醇胺、三異丙醇胺、四氫糠胺、N-(2-胺基乙基)哌嗪、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、羥乙基哌嗪、哌嗪、2-甲基哌嗪、反式-2,5-二甲基哌嗪、順式-2,6-二甲基哌嗪、2-哌啶甲醇、環己胺、1,5-二氮雜雙環[4,3,0]壬烯-5等。此外，特別係從處理之觀點而言，特別理想為四甲銨氫氧化物及四乙銨氫氧化物，亦可併用無機鹼與四級銨氫氧化物。作為無機鹼，理想為氫氧化鉀、氫氧化鈉、氫氧化銣等鹼金屬之氫氧化物，更理想為氫氧化鉀。［實施例］
接著列舉實施例具體說明本發明之內容，惟本發明不限於此等。
下述合成例1～6及比較合成例1中所示之樹脂之重量平均分子量Mw，係藉由凝膠滲透層析（以下，簡稱為GPC）之測定結果。測定中係使用東曹股份有限公司製GPC裝置，測定條件等如下。GPC管柱：TSKgel Super-MultiporeHZ-N（2根）管柱溫度：40℃溶劑：四氫呋喃（THF）流量：0.35ml/min標準樣品：聚苯乙烯（東曹股份有限公司製）
（1）聚合物之合成作為用於光阻下層膜之聚合物之結構式（S1）～（S6）之合成、作為比較例之結構式（SS1）之合成，係使用示於下述之化合物群A、化合物群B、觸媒群C、溶劑群D、再沉澱溶劑群E。
（1-1）化合物群A～B［化25］
（1-2）觸媒群C、溶劑群D、再沉澱溶劑群E甲磺酸：C1丙二醇單甲醚乙酸酯（＝PGMEA）：D1丙二醇單甲醚（＝PGME）：D2甲醇：E1甲醇／水：E2
［合成例1］（聚合物（S1）之合成）（A1／B1／B2＝50／35／15（莫耳比））在燒瓶中加入A1 10.0g、B1 6.8g、B2 2.3g、甲磺酸 0.6g、PGMEA 30.8g、及PGME 13.2g。隨後，在氮氣下加熱至120℃，進行反應約15小時。反應停止後，用甲醇／水混合溶劑（E2）使其再沉澱，乾燥後獲得聚合物（S1）。藉由GPC以聚苯乙烯換算所測定之重量平均分子量Mw，係約3,100。使所獲得之聚合物溶解於PGMEA，並使用陽離子交換樹脂及陰離子交換樹脂實施離子交換4小時，藉此獲得目標之化合物溶液。
［合成例2～6］以與合成例1相同之操作，以下述表1之合成例2～6中所示之條件合成聚合物（S2）～（S6）。
［表1］
所獲得之聚合物（S1）～（S6）之結構式、及重量平均分子量係示於下述。
［化26］
［比較合成例1、2］以與合成例1相同之操作，以下述表2之比較合成例1、2中所示之條件合成比較聚合物（SS1）、（SS2）。但，（SS2）係在反應停止後無法用甲醇／水混合溶劑（E2）使其再沉澱。
［表2］
所獲得之聚合物（SS1）之結構式、及重量平均分子量係示於下述。此外，（SS2）之結構式亦示於下述。
［化27］
［實施例1～6、比較例1］（2）光阻下層膜之調製將聚合物（S1）～（S6）、聚合物（SS1）、交聯劑（CL1）、酸產生劑（Ad1）、溶劑［丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、丙二醇單甲醚（PGME）］、及作為界面活性劑之MEGAFACE（註冊商標）R-40（DIC股份有限公司製，G1）以下述表3之重量比例（以聚合物之重量為100重量份時之交聯劑、酸產生劑及界面活性劑之重量比例表示；關於溶劑，係獨立於聚合物之重量，以所有溶劑重量為100重量%時之各溶劑之重量比例表示）混合，並用0.1μm之聚四氟乙烯製微過濾器進行過濾，藉此調製光阻下層膜形成用組成物。
交聯劑（CL1）及酸產生劑（Ad1）之結構式係示於下述。
［化28］
［表3］
［光學常數之測定］將實施例1～6及比較例1中所調製之光阻下層膜形成用組成物各自藉由旋轉器塗布於矽晶圓上。隨後，在加熱板上以240℃進行烘烤60秒鐘，形成光阻下層膜（膜厚50nm）。作為此等光阻下層膜之光學常數，係使用分光式橢圓偏光儀測定在波長193nm之折射率（n值）及光學吸光係數（k值，亦稱為衰減係數）。結果示於表4。
［表4］
［硬度之測定］將實施例1～6及比較例1中所調製之光阻下層膜形成用組成物各自藉由旋轉器塗布於矽晶圓上。隨後，在加熱板上以240℃進行烘烤60秒鐘，形成光阻下層膜（膜厚0.2μm）。用薄膜機械特性評價裝置（安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製，NanoIndentor G200）評價此光阻下層膜之彈性模數及硬度。結果示於表5。
［表5］
如上所述，可確認到導入如實施例1～6之具熱交聯部位之芳香族醛時，交聯密度提升，可提升光阻下層膜之硬度。
［膜密度之測定］將實施例1～6及比較例1中所調製之光阻下層膜形成用組成物各自藉由旋轉器塗布於矽晶圓上。隨後，在加熱板上以240℃進行烘烤60秒鐘，形成光阻下層膜（膜厚0.2μm）。用X射線繞射裝置（布魯克AXS（Bruker AXS）公司製，D8 DISCOVER）進行XRR測定，測定上述光阻下層膜之膜密度。結果示於表6。
［表6］
如上所述，可確認到導入如實施例1～6之具熱交聯部位之芳香族醛時，交聯密度提升，可提升光阻下層膜之膜密度。

Claims (18)

  1. 一種光阻下層膜形成用組成物，其係含有：具複數個複合單元結構之樹脂（G）及溶劑；且該複合單元結構，係具有：具有具一個或兩個酚性羥基之萘環之單元結構（A）、及具一個以上之碳原子之單元結構（B）；該樹脂（G），係藉由在構成該單元結構（A）之萘環之碳原子與該單元結構（B）中之碳原子之間生成共價鍵之反應所獲得之樹脂；第一複合單元結構，係含有具萘環之單元結構（B-I）作為該單元結構（B）；第二複合單元結構，係含有具苯環之單元結構（B-II）作為該單元結構（B）。
  2. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中，該第一複合單元結構係以下述式（1）表示；該第二複合單元結構係以下述式（2）表示；［化1］（式（1）中，n1係表示1或2）［化2］（式（2）中，n2係表示1或2；R係表示羥基或碳原子數1～6之烷氧基；m係表示1～5之整數，m為2以上時，R可各自相異或相同）。
  3. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中，該樹脂（G）中該單元結構（B-I）與該單元結構（B-II）之莫耳比係20：80～80：20。
  4. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中，該樹脂（G），係由含有具一個或兩個酚性羥基之羥基萘及萘甲醛及苯甲醛衍生物之反應原料所合成之樹脂；該苯甲醛衍生物中，與構成苯甲醛之苯環之碳原子鍵結之至少一個氫原子，係被羥基或碳原子數1～6之烷氧基取代。
  5. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中，該溶劑，係含有沸點160℃以上之溶劑。
  6. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有選自酸及其鹽、以及酸產生劑所成群中至少一種。
  7. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有交聯劑。
  8. 如請求項7所述之光阻下層膜形成用組成物，其中，該交聯劑，係選自胺基塑膠交聯劑及酚醛塑膠交聯劑所成群中至少一種。
  9. 如請求項1所述之光阻下層膜形成用組成物，其中係進一步含有界面活性劑。
  10. 一種半導體基板上之光阻下層膜，其係如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物之硬化物。
  11. 一種半導體之製造中所使用之光阻圖案之形成方法，其係包含：將如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物塗布於半導體基板上並進行燒成而形成光阻下層膜之步驟。
  12. 一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在該光阻下層膜上形成光阻膜之步驟；藉由對該光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由該光阻圖案對該光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由該經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
  13. 一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在該光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在該硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對該光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由該光阻圖案對該硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由該經圖案化之硬遮罩對該光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；及經由該經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
  14. 一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在該光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在該硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對該光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由該光阻圖案對該硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由該經圖案化之硬遮罩對該光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去該硬遮罩之步驟；及經由該經圖案化之光阻下層膜對半導體基板進行加工之步驟。
  15. 一種半導體裝置之製造方法，其係包含：使用如請求項1至9中任一項所述之光阻下層膜形成用組成物，在半導體基板上形成光阻下層膜之步驟；在該光阻下層膜上形成硬遮罩之步驟；進一步在該硬遮罩上形成光阻膜之步驟；藉由對該光阻膜進行光或電子束之照射及顯影，形成光阻圖案之步驟；經由該光阻圖案對該硬遮罩進行蝕刻，形成經圖案化之硬遮罩之步驟；經由該經圖案化之硬遮罩對該光阻下層膜進行蝕刻，形成經圖案化之光阻下層膜之步驟；除去該硬遮罩之步驟；在除去硬遮罩後之光阻下層膜上形成蒸鍍膜之步驟；將該蒸鍍膜藉由蝕刻進行加工之步驟；除去該經圖案化之光阻下層膜，留下經圖案化之蒸鍍膜之步驟；及經由該經圖案化之蒸鍍膜對半導體基板進行加工之步驟。
  16. 如請求項13所述之半導體裝置之製造方法，其中，該硬遮罩係藉由含有無機物之組成物之塗布或無機物之蒸鍍所形成。
  17. 如請求項12所述之半導體裝置之製造方法，其中，該光阻膜係藉由奈米壓印法或自組裝膜形成圖案。
  18. 如請求項14所述之半導體裝置之製造方法，其中，該硬遮罩之除去，係藉由蝕刻或鹼藥液中任一者進行。
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