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TW202400547A - 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑 - Google Patents

殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑 Download PDF

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TW202400547A
TW202400547A TW112135894A TW112135894A TW202400547A TW 202400547 A TW202400547 A TW 202400547A TW 112135894 A TW112135894 A TW 112135894A TW 112135894 A TW112135894 A TW 112135894A TW 202400547 A TW202400547 A TW 202400547A
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TW
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compound
methyl
fungicides
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compounds
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TW112135894A
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傑弗瑞凱斯 龍
特拉維斯切德勒 麥克馬霍
斯林凡斯 奇塔博納
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美商富曼西公司
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Abstract

所揭示者係式 1化合物，包括其所有幾何及立體異構物、互變異構物、 N-氧化物、及鹽， 其中 R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、m、及n係如本揭露中所定義。 亦揭示者係含有式 1化合物的組成物以及用於防制由真菌病原體造成之植物病害的方法，其包含施用有效量之本發明化合物或組成物。

Description

殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
本發明係關於某些吡唑、其 N-氧化物、鹽類、及組成物、以及其作為殺真菌劑用途之方法。
防制真菌植物病原體造成之植物病害對於達成高作物效率係極為重要的。對於觀賞植物、蔬菜、田地、穀類、及水果作物之植物病害損害會造成生產力顯著降低，因而導致消費者的成本增加。許多產品針對這些目的係可商購獲得的，但對於更有效、成本更低、毒性更低、對環境更安全、或具有不同作用部位之新式化合物仍持續有需求。
PCT專利公開案WO 2018/052838、WO 2013/192126、WO 2012/031061、及WO 2010/101973揭示殺真菌吡唑及其在農業中之用途。PCT專利公開案WO 2019/020981揭示吡唑、異噻唑、及異㗁唑衍生物、及其在農業中之用途。
本發明係針對式 1化合物（其包括所有立體異構物）、其 N-氧化物、及鹽類、含有這些化合物之農業組成物、及其作為殺真菌劑之用途： 其中 R1係C1-C2烷基； R 2係氰基、鹵素、C 1-C 2烷基、或C 1-C 2鹵烷基； R 3係鹵素或甲基； 各R 4獨立地係鹵素、氰基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6氰烷氧基、C 2-C 6烷氧烷基、或C 2-C 6烷氧烷氧基； 各R 5獨立地係鹵素、C 1-C 3烷基、C 2-C 6烷氧烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6氰烷氧基、或C 2-C 6烷氧烷氧基； m及n各自獨立地係0、1、2、或3； R 6係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多2個獨立地選自R 6a之取代基取代；或胺基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 3-C 6環烷基、CH(=O)、S(=O) 2OM、S(=O) uR 7、(C=W)R 8、或OR 9； 各R 6a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷亞磺醯基、或C 1-C 3烷磺醯基； M係K或Na； u係0、1、或2； R 7係C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基； W係O或S； R 8係C 1-C 3烷基、C 2-C 4烷氧烷基、C 2-C 4烷胺烷基、C 3-C 6二烷胺烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、或C 2-C 4烷硫烷基； R 9係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多2個獨立地選自R 9a之取代基取代；或CH(=O)、C 3-C 6環烷基、S(=O) 2OM、或(C=W)R 10； 各R 9a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷亞磺醯基、或C 1-C 3烷磺醯基；且 R 10係C 1-C 3烷基、C 2-C 4烷氧烷基、C 2-C 4烷胺烷基、C 3-C 6二烷胺烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、或C 2-C 4烷硫烷基； 前提是式 1化合物不為： 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)- N-(2,4-二氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基- N-(2-硝苯基)-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2,4-二氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)-3-乙基-1-甲基- N-(2-硝苯基)-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基- N-(2-硝苯基)-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)- N-(2-甲氧基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-甲氧基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； N-(2-氯-6-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； N-(2-氯-3-氟-6-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基- N-(2-甲基-6-硝苯基)-1 H-吡唑-5-胺； N-(2-溴-4-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(4-甲氧基-2-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)- N-(4-氟-2-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)- N-(4-甲氧基-2-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； N-(4-氯-2-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基- N-[2-硝基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯基]-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基- N-[2-硝基-4-(2-丙烯-1-基氧基)苯基]-1 H-吡唑-5-胺； N-(4-溴-2-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； N-(4-氯-2-氟-6-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺； 3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2,4-二氟-6-硝苯基)-1-甲基-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基- N-[4-甲基-2-硝苯基]-1 H-吡唑-5-胺； 4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基- N-(4-甲基-2-硝苯基)-1 H-吡唑-5-胺；及 N-(4-溴-2-氟-6-硝苯基)-4-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺。
更特定而言，本發明係關於一種式 1化合物（包括所有立體異構物）、其 N-氧化物、或其鹽。
本發明亦關於一種殺真菌組成物，其包含(a)本發明之化合物（即，以殺真菌有效量）；及(b)至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。
本發明亦關於一種殺真菌組成物，其包含(a)本發明之化合物；及(b)至少一種其他殺真菌劑（例如，至少一種具有不同作用部位之其他殺真菌劑）。
本發明進一步關於一種用於防制由真菌植物病原體造成之植物病害的方法，其包含向該植物或其部分、或向該植物種子施用殺真菌有效量之本發明化合物（即，如本文所述之組成物）。
本發明亦關於一種組成物，其包含式 1化合物、其 N-氧化物、或其鹽、及至少一種無脊椎動物害蟲防制化合物或藥劑。
如本文中所使用，用語「包含(comprises/comprising)」、「包括(includes/including)」、「具有(has/having)」、「含有(contains/containing)」、「特徵在於(characterized by)」、或其等之任何其他變型係意欲涵蓋非排他性的涵括，並且受到任何明示指出之限制所規範。例如，包含要件列表之組成物、混合物、程序、方法、物品、或設備不一定僅限於此等要件，但可包括未明示列出之其他要件或者此等組成物、混合物、程序、方法、物品、或設備所固有之其他要件。
連接詞「由......組成(consisting of)」排除未指定之任何要件、步驟、或成分。如果在申請專利範圍中，如此會使申請專利範圍封閉，而不包括除了原本與其相關聯之雜質以外的材料。當該詞「由......組成」出現在申請專利範圍之主體的子句中而非緊接在前言後面時，其只限制該子句中所提出之要件；不將其他要件從整體申請專利範圍排除。
除了字面上所揭示者，連接詞「基本上由...組成(consisting essentially of)」係用以界定包括明文列出者以外之材料、步驟、特徵、組分、或要件的組成物、方法或設備，前提是這些額外材料、步驟、特徵、組分、或要件不會影響所請求發明之基本及新穎特徵。用語「基本上由......組成」居於「包含」與「由......組成」之間的中間地帶。
若申請人已使用開放式用語如「包含」來定義一發明或其一部分，則應輕易瞭解到（除非另有陳述）該描述應解讀為亦使用用語「基本上由......組成」或「由......組成」來描述此一發明。
再者，除非明示相反說明，「或(or)」係指包括性的「或」而非排他性的「或」。例如，下列任一者皆滿足條件A或B：A為真（或存在）且B為偽（或不存在）、A為偽（或不存在）且B為真（或存在）、及A及B兩者皆為真（或存在）。
並且，在本發明之要件或組分前面的不定冠詞「一(a/an)」係意欲就該要件或組件之示例（即，發生）次數而言係非限制性的。因此，「一(a/an)」應理解為包括一個/種或至少一個/種，並且要件或組件之單數字形亦包括複數，除非數目明顯意指單數。
如本揭露及申請專利範圍中所提及，「植物」包括植物界(Kingdom Plantae)之處於所有生命階段（包括幼小植物（例如，發育成為幼苗的發芽種子）及成熟、生殖階段（例如，產生花及種子的植物））的成員，尤其是種子植物(Spermatopsida)。植物的部分包括一般在生長介質（例如，土壤）之表面下方生長的向地成員，諸如根、塊莖、鱗莖、及球莖，並且亦包括在生長介質上方生長的成員，諸如枝葉（包括莖及葉）、花、果實、及種子。
如本文中所提及，用語「幼苗(seedling)」無論是單獨使用或在字詞中組合使用，意指從種子胚胎發育的幼小植物。
如本文中所提及，用語「闊葉(broadleaf)」無論是單獨使用或在諸如「闊葉作物」之字詞中使用，意指雙子葉植物(dicot/dicotyledon)」，即用來描述特徵在於胚胎具有兩個子葉的一群被子植物之用語。
如本揭露中所提及，用語「真菌病原體(fungal pathogen)」及「真菌植物病原體(fungal plant pathogen)」包括在子囊菌門(Ascomycota)、擔子菌門(Basidiomycota)、及接合菌門(Zygomycota)中、以及類真菌卵菌門(Oomycota)之綱中的病原體，其等係廣泛具有經濟重要性之植物病害的致病劑，影響觀賞植物、草坪、蔬菜、田地、穀類、及水果作物。在本揭露之上下文中，「保護植物免於病害」或「植物病害的防制」包括預防作用（中斷真菌感染循環、移生、症狀發展、及孢子產生）及/或治療作用（抑制植物宿主組織的移生）。
如本文中所使用，用語「作用模式(mode of action)」(MOA)係如殺真菌劑抗藥性行動委員會(Fungicide Resistance Action Committee, FRAC)所定義，並且係用來根據其等在植物病原體之生物合成路徑中之生化作用模式、及其等之抗性風險來區分殺真菌劑。經FRAC-定義之作用模式包括(A)核酸合成、(B)有絲分裂與細胞分裂、(C)呼吸、(D)胺基酸及蛋白質合成、(E)訊息傳導、(F)脂質合成及膜完整性、(G)在膜中的固醇生物合成、(H)細胞壁生物合成、(I)細胞壁的黑色素合成、(P)宿主植物防禦誘導、(U)未知的作用模式、(NC)未分類、(M)多重部位接觸活性、及(BM)具有多重作用模式之生物製劑。各作用模式（字母A至M）含有一或多個亞群（例如，A包括亞群A1、A2、A3、及A4），其係基於個別經驗證的標的作用部位，或在精確標的部位係未知的情況下，基於群組內或與其他群組相關聯的交叉抗性。這些亞群之各者（例如，A1、A2、A3、及A4）被分配FRAC編碼（數字及/或字母）。例如，對於亞群A1之FRAC編碼係4。有關標的部位及FRAC編碼之額外資訊可自例如由FRAC所維護之公開可用之資料庫獲得。
如本文中所使用，用語「交叉抗性(cross resistance)」係指當病原體對一種殺真菌劑產生抗性且同時變成對一或多種其他殺真菌劑具有抗性時發生的現象。這些其他殺真菌劑一般但並非總是在相同的化學類別中或具有相同的標的作用部位，或者可由相同機制解毒。
如本文中所使用，用語「交叉抗性(cross resistance)」係指當病原體對一種殺真菌劑產生抗性且同時變成對一或多種其他殺真菌劑具有抗性時發生的現象。這些其他殺真菌劑一般但並非總是在相同的化學類別中或具有相同的標的作用部位，或者可由相同機制解毒。
通常，當一分子片段（即，基團）係由一系列原子符號（例如，C、H、N、O、及S）所表示時，所屬技術領域中具有通常知識者將可輕易地識別出暗示之一或多個附接點。在本文之一些情況下，尤其是當可能有替代的附接點時，可藉由連字符號（「-」）明確地指示該附接點或該等附接點。例如，「-NCS」表示附接點係氮原子（即，異硫氰基(isothiocyanato)，而非氰硫基(thiocyanato)）。
如本文中所使用，用語「烷化劑(alkylating agent)」係指化合物中含碳基團透過碳原子鍵結至脫離基（諸如鹵離子或磺酸根）之化合物，該脫離基可藉由親核劑與該碳原子的鍵結而置換。除非另有指明，否則用語「烷化(alkylating)」並不將含碳基團限定為烷基；烷化劑中的含碳基團包括各種指定的碳鍵結取代基，例如針對R 5所指定。
在以上的敘述中，用語「烷基(alkyl)」無論是單獨使用或在複合詞諸如「烷硫基(alkylthio)」或「鹵烷基(haloalkyl)」中使用，皆包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、及異丙基，或不同的丁基、戊基、或己基異構物。「烯基(alkenyl)」包括直鏈或支鏈烯烴，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基、戊烯基、及己烯基異構物。「烯基(alkenyl)」亦包括多烯，諸如1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。「炔基(alkynyl)」包括直鏈或支鏈炔烴，諸如1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基、戊炔基、及己炔基異構物。「炔基(alkynyl)」亦可包括包含多個參鍵的部分，諸如2,5-己二炔基。
「烷氧基(alkoxy)」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、以及不同的丁氧基、戊氧基、及己氧基異構物。「烷氧烷基(alkoxyalkyl)」表示在烷基上有烷氧基取代。「烷氧烷基」之實例包括：CH 3OCH 2、CH 3OCH 2CH 2、CH 3CH 2OCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2、及CH 3CH 2OCH 2CH 2。「烯氧基(alkenyloxy)」包括附接至氧原子並透過氧原子連接之直鏈或支鏈烯基。「烯氧基」之實例包括H 2C=CHCH 2O、(CH 3) 2C=CHCH 2O、CH 3CH=CHCH 2O、CH 3CH=C(CH 3)CH 2O、及CH 2=CHCH 2CH 2O。「炔氧基(alkynyloxy)」包括附接至氧原子並透過氧原子連接之直鏈或支鏈炔基。「炔氧基」之實例包括HC≡CCH 2O、CH 3C≡CCH 2O、及CH 3C≡CCH 2CH 2O。「烷氧烷氧基(alkoxyalkoxy)」表示在另一烷氧基部分上有烷氧基取代。「烷氧烷氧基」之實例包括CH 3OCH 2O、CH 3OCH 2O、及CH 3CH 2OCH 2O。
「烷硫基(alkylthio)」包括支鏈或直鏈烷硫基部分，諸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基異構物。「烷硫烷基(alkylthioalky)」表示在烷基上有烷硫基取代。「烷硫烷基」之實例包括CH 3SCH 2、CH 3SCH 2CH 2、CH 3CH 2SCH 2、及CH 3CH 2SCH 2CH 2。「烷亞磺醯基(alkylsulfinyl)」包括烷亞磺醯基之兩種鏡像異構物。「烷亞磺醯基」之實例包括CH 3S(=O)、CH 3CH 2S(=O)、CH 3CH 2CH 2S(=O)、及(CH 3) 2CHS(=O)。「烷磺醯基」之實例包括CH 3S(=O) 2、CH 3CH 2S(=O) 2、CH 3CH 2CH 2S(=O) 2、及(CH 3) 2CHS(=O) 2。
「烷胺烷基(alkylaminoalkyl)」表示在烷基上有烷胺基取代。「烷胺烷基」之實例包括CH 3NHCH 2、CH 3NHCH 2CH 2、CH 3CH 2NHCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 2、及CH 3CH 2NHCH 2CH 2。「二烷胺烷基」之實例包括(CH 3) 2NCH 2、(CH 3CH 2) 2NCH 2CH 2、及CH 3CH 2(CH 3)N CH 2CH 2。
用語「環烷基(cycloalkyl)」表示由藉由單鍵彼此連接之3至6個碳原子所組成之飽和碳環。「環烷基」之實例包括環丙基、環丁基、環戊基、及環己基。用語「環烷烷基(cycloalkylalkyl)」表示在烷基上有環烷基取代。「環烷烷基」之實例包括環丙甲基、環戊乙基、及鍵結至直鏈或支鏈烷基之其他環烷基部分。
用語「鹵素(halogen)」無論是單獨使用或在複合詞如「鹵烷基(haloalkyl)」中使用，或當描述如「經鹵素取代之烷基(alkyl substituted with halogen)」中使用時，包括氟、氯、溴、或碘。進一步地，當在複合詞如「鹵烷基」中使用時，或當在描述如「經鹵素取代之烷基」中使用時，該烷基可經相同或不同的鹵素原子部分或全部取代。「鹵烷基」或「經鹵素取代之烷基」之實例包括F 3C、ClCH 2、CF 3CH 2、及CF 3CCl 2。用語「鹵烷氧基(haloalkoxy)」及類似者之定義類似於用語「鹵烷基」。「鹵烷氧基」之實例包括CF 3O、CCl 3CH 2O、F 2CHCH 2CH 2O、及CF 3CH 2O。
「氰烷氧基(cyanoalkoxy)」表示經一個氰基取代之烷氧基。「氰烷氧基」之實例包括NCCH 2O、NCCH 2CH 2O、及CH 3CH(CN)CH 2O。
取代基中之碳原子總數係以「C i-C j」前綴詞來標示，其中i及j係1至6之數字。例如，C 1-C 3烷磺醯基表示甲磺醯基至丙磺醯基；C 2烷氧烷基表示CH 3OCH 2；C 3烷氧烷基表示，例如，CH 3OCH 2CH 2或CH 3CH 2OCH 2；且C 4烷氧烷基表示經含有總共四個碳原子之烷氧基取代的烷基之各種異構物，實例包括CH 3CH 2CH 2OCH 2及CH 3CH 2OCH 2CH 2。
與諸如環之基團有關之用語「未經取代(unsubstituted)」意指該基團除了其與式 1之其餘部分的一或多個附接之外不具任何取代基。用語「可選地經取代(optionally substituted)」意指取代基之數目可係零。除非另有指明，可選地經取代基團可經藉由在任何可得的碳原子或氮原子上以非氫取代基置換氫原子所能容納之數目的可選取代基取代。通常，可選的取代基（當存在時）之數目範圍在1至3。如本文中所使用，用語「可選地經取代(optionally substituted)」與詞組「經取代或未經取代(substituted or unsubstituted)」或與用語「（未）經取代((un)substituted)」可互換使用。
可選的取代基之數目可藉由表述的限制來限制。例如，詞組「可選地經至多2個獨立地選自R 6a的取代基取代」，意指可存在0、1、或2個取代基。
當化合物經帶有下標之取代基取代且該下標指示該等取代基之數目可有所變化（例如，式 1中之(R 4) m，其中m係0至3）時，則該等取代基係獨立地選自所定義的取代基之群組，除非另有指明。當可變基團顯示為可選地附接至一位置時，例如(R 4) m，其中m可係0，則氫可在該位置上，即使並未列舉在該可變基團的定義中。
本揭露中取代基之命名使用公認的術語，從而向所屬技術領域中具有通常知識者提供精確傳達的簡潔性。為了簡潔起見，可省略位置描述符(locant descriptor)。在本文的一些實例中，取代基（例如R 4及R 5）之附接點或多個附接點係藉由位標(locant)數目來指示，若差異不影響意義，則可能不同於化學摘要命名系統。
本發明之化合物可存在為一或多種立體異構物。立體異構物係組成相同之異構物，但其原子在空間中之排列不同，且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順式及反式異構物（亦稱為幾何異構物）、及阻轉異構物。阻轉異構物係由於相對於單鍵的旋轉受限所產生，其中旋轉障壁足夠高以允許異構物種的單離。所屬技術領域中具有通常知識者將會理解到，一個立體異構物當相對於其他（多個）立體異構物係富集時或當從其他（多個）立體異構物中分離時，可係更具活性及/或可展現出有益效果。此外，所屬技術領域中具有通常知識者知道如何分離、富集、及/或選擇性地製備該等立體異構物。關於立體異構現象之所有方面的綜合討論，請參見Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994。
本發明之化合物由於式 1中相對於醯胺鍵（例如，C(=O)-N）的旋轉受限，可存在為一或多種構形異構物。本發明包含構形異構物之混合物。此外，本發明包括一種構形異構物相對於其他構形異構物富集之化合物。
本發明包含所有比例之所有立體異構物、構形異構物、及其混合物，以及同位素形式，諸如氘化化合物。
所屬技術領域中具有通常知識者將會理解到，並非所有含氮雜環皆可形成 N-氧化物，因為氮需要可用的孤對電子對才能氧化成氧化物；所屬技術領域中具有通常知識者將會認知到可形成 N-氧化物的含氮雜環。所屬技術領域中具有通常知識者亦將會認知到，三級胺可形成 N-氧化物。用於製備雜環及三級胺之 N-氧化物的合成方法係所屬技術領域中具有通常知識者所熟知，其包括以過氧酸（諸如過氧乙酸及間氯過氧苯甲酸( m-chloroperbenzoic acid, MCPBA)）、過氧化氫、氫過氧化烷基（諸如氫過氧化三級丁基）、過硼酸鈉、及二氧環丙烷(dioxirane)（諸如二甲基二氧環丙烷(dimethyldioxirane)）來氧化雜環及三級胺。這些用於製備 N-氧化物的方法已在文獻中廣泛地描述及回顧，請參見例如：T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press；M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press；M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press；M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press；以及G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390–392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press。
所屬技術領域中具有通常知識者認知到，因為在環境中及生理條件下，化合物之鹽與其對應的非鹽形式係處於平衡狀態，所以鹽會共有非鹽形式的生物效用。因此，式 1化合物的廣泛各式鹽類可用於防制由真菌植物病原體引起之植物病害（即，農業上適合的）。式 1化合物的鹽包括與無機酸或有機酸之酸加成鹽，諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、反丁烯二酸、乳酸、順丁烯二酸、丙二酸、草酸、丙酸、柳酸、酒石酸、酒石酸、4-甲苯磺酸、或戊酸。當式 1化合物含有酸性部分諸如羧酸時，鹽亦包括與有機鹼或無機鹼（諸如吡啶；三乙胺或氨）所形成的鹽；或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂、或鋇之醯胺、氫化物、氫氧化物、或碳酸鹽。因此，本發明包含選自式 1、其 N-氧化物、及其農業上合適的鹽之化合物。
選自式 1、其立體異構物、其 N-氧化物、及其鹽之化合物，一般以多於一種形式存在，因此式 1包括式 1所代表之所有結晶及非晶形式。非晶形式包括係為固體（諸如蠟及膠）以及係為液體（諸如溶液及熔體）的實施例。結晶形式包括代表基本上單種結晶類型的實施例及代表多形體（即，不同結晶類型）之混合物的實施例。用語「多形體(polymorph)」係指可以不同晶形結晶之化合物的特定晶形，這些形式在晶格中具有不同之分子排列及/或構形。雖然多形體可具有相同的化學組成，但其等亦可因為共結晶水或其他分子的存在或不存在而在組成上有所不同，該共結晶水或其他分子可在晶格中微弱鍵結或強力鍵結。多形體可以在化學、物理、及生物性質方面有所不同，諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、可懸浮性、溶解率、及生物可利用性。所屬技術領域中具有通常知識者將會理解到，式 1所代表示之化合物的一種多形體相對於式 1所代表示相同化合物的另一種多形體或多形體之混合物，可展現出有利效果（例如，適用於製備有用的配方、生物效能改善）。式 1所代表之化合物的特定多形體之製備及單離可藉由所屬技術領域中具有通常知識者已知的方法來達成，包括例如使用選定的溶劑及溫度來結晶。
如發明內容中所述之本發明的實施例包括以下所述者。在下列實施例中，式 1包括其立體異構物、其 N-氧化物、及其鹽，並且提及「式 1化合物」時包括在本發明內容中所指定之取代基定義，除非在實施例中有進一步定義。
實施例1.一種式 1化合物，其中R 1係甲基。
實施例2.一種式 1化合物，其中R 1係乙基。
實施例3.一種式 1或如實施例1或2之化合物，其中R 2係氰基、鹵素、C 1-C 2烷基。
實施例4.一種式 1或如實施例1或2之化合物，其中R 2係氰基、Br、Cl、F、C 1-C 2烷基、或C 1-C 2鹵烷基。
實施例5.如實施例4之化合物，其中R 2係氰基、Br、Cl、F、C 1-C 2烷基、或鹵甲基。
實施例6.如實施例5之化合物，其中R 2係氰基、Br、Cl、F、C 1-C 2烷基、或CF 3。
實施例7.如實施例6之化合物，其中R 2係氰基、Br、Cl、F、或C 1-C 2烷基。
實施例8.如實施例7之化合物，其中R 2係氰基或C 1-C 2烷基。
實施例9.如實施例8之化合物，其中R 2係C 1-C 2烷基。
實施例10.如實施例8之化合物，其中R 2係氰基或甲基。
實施例11.如實施例10之化合物，其中R 2係甲基。
實施例12.如實施例7之化合物，其中R 2係Br、Cl、或甲基。
實施例13.一種式 1或如實施例1至12中任一者之化合物，其中R 3係鹵素或甲基。
實施例13a.如實施例13之化合物，其中R 3係鹵素。
實施例13b.如實施例13之化合物，其中R 3係Br、Cl、F、或甲基。
實施例14.如實施例13之化合物,，其中R 3係Br、Cl、或F。
實施例15.如實施例14之化合物，其中R 3係Cl或F。
實施例16.如實施例15之化合物，其中R 3係Cl。
實施例17.如實施例15之化合物，其中R 3係F。
實施例18.如實施例13之化合物，其中R 3係Cl、F、或甲基。
實施例19.如實施例18之化合物，其中R 3係Cl或甲基。
實施例20.如實施例19之化合物，其中R 3係甲基。
實施例21.一種式 1或如實施例1至20中任一者之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷氧基、C 1-C 2鹵烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4氰烷氧基、C 2-C 4烷氧烷基、或C 2-C 4烷氧烷氧基。
實施例22.如實施例21之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、或C 2-C 4氰烷氧基、C 2-C 4烷氧烷基、或C 2-C 4烷氧烷氧基。
實施例23.如實施例22之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、或C 2-C 4氰烷氧基。
實施例24.如實施例23之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、或C 2-C 4氰烷氧基。
實施例25.如實施例24之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、或甲氧基。
實施例25a.如實施例25之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、或甲氧基。
實施例25b.如實施例25之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、或甲基。
實施例26.如實施例25之化合物，其中各R 4獨立地係Br、Cl、F、氰基、甲基、或甲氧基。
實施例27.如實施例26之化合物，其中各R 4獨立地係Br、Cl、F、氰基、或甲氧基。
實施例28.如實施例27之化合物，其中各R 4獨立地係Cl、F、氰基、或甲氧基。
實施例29.如實施例27之化合物，其中各R 4獨立地係Br、Cl、或F。
實施例30.如實施例29之化合物，其中各R 4獨立地係Cl或F。
實施例31.如實施例30之化合物，其中各R 4係Cl
實施例32.如實施例30之化合物，其中各R 4係F。
實施例33.一種式 1或如實施例1至32中任一者之化合物，其中各R 4獨立地係鹵素、氰基、或C 1-C 2烷氧基。
實施例34.如實施例33之化合物，其中各R 4係鹵素。
實施例35.如實施例33之化合物，其中各R 4獨立地係Br、Cl、F、或氰基。
實施例36.一種式 1或如實施例1至35中任一者之化合物，其中m係0、1、或2。
實施例37.如實施例36之化合物，其中m係1或2。
實施例38.如實施例37之化合物，其中m係1。
實施例39.如實施例38之化合物，其中m係2。
實施例40.一種式 1或如實施例1至39中任一者之化合物，其中各R 5獨立地係鹵素、C 1-C 2烷基、C 2-C 4烷氧烷基、C 1-C 2烷氧基、C 1-C 2鹵烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4氰烷氧基、或 2-C 4烷氧烷氧基。
實施例41.如實施例40之化合物，其中各R 5獨立地係鹵素、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、或C 2-C 4氰烷氧基。
實施例42.如實施例41之化合物，其中各R 5獨立地係鹵素、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、或C 2-C 4氰烷氧基。
實施例43.如實施例42之化合物，其中各R 5獨立地係鹵素、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、或C 2-C 4氰烷氧基。
實施例44.如實施例43之化合物，其中各R 5獨立地係鹵素、甲基、或甲氧基。
實施例45.如實施例44之化合物，其中各R 5獨立地係Br、Cl、F、甲基、或甲氧基。
實施例46.如實施例45之化合物，其中各R 5獨立地係Br、Cl、F、或甲氧基。
實施例46a.如實施例46之化合物，其中各R 5獨立地係Br、Cl、或F。
實施例47.如實施例46之化合物，其中各R 5獨立地係Cl、F、或甲氧基。
實施例48.如實施例47之化合物，其中各R 5獨立地係Cl或F。
實施例49.如實施例45之化合物，其中各R 5獨立地係Br、Cl、F、或甲基。
實施例50.如實施例49之化合物，其中各R 5獨立地係F或甲基。
實施例51.如實施例50之化合物，其中各R 5係F。
實施例52.一種式 1或如實施例1至51中任一者之化合物，其中n係0、1、或2。
實施例53.如實施例52之化合物，其中n係1或2。
實施例54.如實施例53之化合物，其中n係1。
實施例55.如實施例53之化合物，其中n係2。
實施例56.一種式 1或如實施例1至55中任一者之化合物，其中R 6係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 6a的取代基取代；或胺基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3炔基、環丙基、CH(=O)、S(=O) 2OM、S(=O) uR 7、(C=W)R 8、或OR 9。
實施例57.如實施例56之化合物，其中R 6係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 6a的取代基取代；或環丙基、S(=O) 2OM、S(=O) uR 7、(C=W)R 8、或OR 9。
實施例58.如實施例57之化合物，其中R 6係H；或C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 6a的取代基取代；或S(=O) uR 7、或OR 9。
實施例59.如實施例58之化合物，其中R 6係H；或C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 6a的取代基取代。
實施例60.如實施例59之化合物，其中R 6係H、C 1–C 2烷基、或C 1–C 2鹵烷基。
實施例61.如實施例60之化合物，其中R 6係H、甲基、或鹵甲基。
實施例62.如實施例61之化合物，其中R 6係H、甲基、或三氟甲基。
實施例63.如實施例62之化合物，其中R 6係H或甲基。
實施例64.如實施例63之化合物，其中R 6係H。
實施例65.一種式 1或如實施例1至64中任一者之化合物，其中各R 6a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、或C 1-C 3烷氧基。
實施例66.如實施例65之化合物，其中各R 6a獨立地係氰基、環丙基、或甲氧基。
實施例67.如實施例66之化合物，其中各R 6a獨立地係氰基或環丙基。
實施例68.一種式 1或如實施例1至58中任一者之化合物，其中u係0。
實施例69.一種式 1或如實施例1至58中任一者之化合物，其中R 7係甲基或鹵甲基。
實施例70.一種式 1或如實施例1至57中任一者之化合物，其中W係O。
實施例71.一種式 1或如實施例1至57中任一者之化合物，其中R 8係C 1-C 3烷基、C 1-C 3烷氧基、或C 1-C 3烷硫基。
實施例72.如實施例71之化合物，其中R 8係甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、或乙硫基。
實施例73.如實施例72之化合物，其中R 8係甲基、甲氧基、或甲硫基。
實施例74.一種式 1或如實施例1至58中任一者之化合物，其中R 9係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 9a的取代基取代；或CH(=O)、環丙基、S(=O) 2OM、或(C=W)R 10。
實施例75.如實施例74之化合物，其中R 9係H；或C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 9a的取代基取代。
實施例76.一種式 1或如實施例1至75中任一者之化合物，其中各R 9a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、或C 1-C 3烷氧基。
實施例77.如實施例76之化合物，其中各R 9a獨立地係氰基、環丙基、或甲氧基。
實施例78.如實施例77之化合物，其中各R 9a獨立地係氰基或環丙基。
實施例79.一種式 1或如實施例1至78中任一者之化合物，其中R 10係C 1-C 3烷基、C 1-C 3烷氧基、或C 1-C 3烷硫基。
實施例80.如實施例79之化合物，其中R 10係甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、或乙硫基。
實施例81.如實施例80之化合物，其中R 10係甲基、甲氧基、或甲硫基。
實施例82.一種式 1或如實施例1至81中任一者之化合物，其中m係1，且R 4係在4位置（或對位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例83.一種式 1或如實施例1至81中任一者之化合物，其中m係1，且R 4係在6位置（或鄰位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例84.一種式 1或如實施例1至81中任一者之化合物，其中m係1，且R 4係在4位置（或對位）；或m係1，且R 4係在6位置（或鄰位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例85.一種式 1或如實施例1至81中任一者之化合物，其中m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例86.一種式 1或如實施例1至81中任一者之化合物，其中m係1，且R 4係在4位置（或對位）；或m係1，且R 4係在6位置（或鄰位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例86a.如實施例86之化合物，其中m係1，且R 4係在4位置（或對位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於苯環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例87.一種式 1或如實施例1至86a中任一者之化合物，其中n係1，且R 5係在4位置（或對位）（相對於硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例88.一種式 1或如實施例1至86a中任一者之化合物，其中n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）（相對於硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例89.一種式 1或如實施例1至86a中任一者之化合物，其中n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例90.一種式 1或如實施例1至86a中任一者之化合物，其中n係1，且R 5係在4位置（或對位）；或 n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）；或 n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例91.一種式 1或如實施例1至90中任一者之化合物，其中m及n各係1，並且R 4係在4位置（或對位）且R 5係在6位置（或鄰位）；或m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）；或m及n各自係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在4位置（或對位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位），並且n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）（相對於苯環及硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例92.如實施例91之化合物，其中m及n各係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在6位置（或鄰位）；或m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）；m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位），並且n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）（相對於苯環及硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例93.如實施例92之化合物，其中m及n各係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在6位置（或鄰位）；或m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）（相對於苯環及硝苯胺環至式 1其餘部分之連接處）。
實施例94.如實施例93之化合物，其中m及n各係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在6位置（或鄰位）。
實施例95.如實施例93之化合物，其中m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）。
本發明之實施例（包括上述實施例1至實施例95，以及任何其他本文中所述之實施例）可以任何方式組合，並且實施例中之變項描述不僅關於式 1化合物，亦關於可用於製備式 1化合物之起始化合物及中間化合物。此外，本發明之實施例（包括上述實施例1至實施例95，以及在本文中所述之任何其他實施例、及其任何組合）皆關於本發明之組成物及方法。
實施例1至實施例95之組合說明如下： 實施例A.一種式 1化合物，其中 R 1係甲基； R 2係氰基、鹵素、或C 1-C 2烷基； R 3係鹵素； 各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、或C 2-C 4氰烷氧基； 各R 5獨立地係鹵素、甲基、甲氧基、鹵甲氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4炔氧基、或C 2-C 4氰烷氧基； R 6係H；或C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 6a的取代基取代；或S(=O) uR 7、或OR 9； R 6a係氰基、C 3-C 6環烷基、或C 1-C 3烷氧基； R 7係甲基或鹵甲基； R 9係H；或C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵烷基，各自可選地經至多1個選自R 9a的取代基取代；且 R 9a係氰基、C 3-C 6環烷基、或C 1-C 3烷氧基。
實施例B.如實施例A之化合物，其中 R 2係甲基或乙基； R 3係Br、Cl、或F； 各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、或甲氧基； m係1，且R 4係在4位置（或對位）；或m係1，且R 4係在6位置（或鄰位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）； 各R 5獨立地係鹵素、甲基、或甲氧基； n係1，且R 5係在4位置（或對位）；或n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）；或n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）；且 R 6係H或甲基。
實施例C.如實施例B之化合物，其中 R 2係甲基； 各R 4獨立地係Br、Cl、F、氰基、或甲氧基； 各R 5獨立地係Br、Cl、F、甲基、或甲氧基；且 R 6係H。
實施例D.如實施例C之化合物，其中 各R 4獨立地係Br、Cl、或F； 各R 5獨立地係Br、Cl、F、或甲氧基；且 m及n各自係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在6位置（或鄰位）；或m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位），並且n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）。
實施例E.如實施例D之化合物，其中 R 4係Cl或F； 各R 5獨立地係Cl、F、或甲氧基；且 m及n各自係1，並且R 4係在4位置（或對位），且R 5係在6位置（或鄰位）；或m係1，且R 4係在4位置（或對位），並且n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）。
實施例F.一種式 1化合物，其中 R 1係C 1-C 2烷基； R 2係氰基、鹵素、C 1-C 2烷基、或C 1-C 2鹵烷基； R 3係鹵素或甲基； 各R 4獨立地係鹵素、氰基、硝基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6氰烷氧基、C 2-C 6烷氧烷基、或C 2-C 6烷氧烷氧基； 各R 5獨立地係鹵素、C 1-C 3烷基、C 2-C 6烷氧烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6氰烷氧基、或C 2-C 6烷氧烷氧基；前提是至少一個R 5係選自鹵素； m及n各自獨立地係1、2、或3； R 6係H；或C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多2個獨立地選自R 6a之取代基取代；或胺基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4炔基、C 3-C 6環烷基、CH(=O)、S(=O) 2OM、S(=O) uR 7、(C=W)R 8、或OR 9； 各R 6a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷亞磺醯基、或C 1-C 3烷磺醯基； M係K或Na； u係0、1、或2； R 7係C 1-C 3烷基或C 1-C 3鹵烷基； W係O或S； R 8係C 1-C 3烷基、C 2-C 4烷氧烷基、C 2-C 4烷胺烷基、C 3-C 6二烷胺烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、或C 2-C 4烷硫烷基； R 9係H；或C 1-C 3烷基或C1-C 3鹵烷基，各自可選地經至多2個獨立地選自R 9a之取代基取代；或CH(=O)、C 3-C 6環烷基、S(=O) 2OM、或(C=W)R 10；且 各R 9a獨立地係氰基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵烷氧基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷亞磺醯基、或C 1-C 3烷磺醯基；且 R 10係C 1-C 3烷基、C 2-C 4烷氧烷基、C2-C4烷胺烷基、C 3-C 6二烷胺烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3烷硫基、或C 2-C 4烷硫烷基； 前提是式 1化合物不為： N-(2-溴-4-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺；或 3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2,4-二氟-6-硝苯基)-1-甲基-1 H-吡唑-5-胺；
實施例G.如實施例F之化合物，其中 R 1係甲基； R 2係氰基、鹵素、或C 1-C 2烷基； R 3係鹵素； 各R 4獨立地係鹵素、氰基、甲基、C 1-C 2烷氧基、或C 1-C 2鹵烷氧基； m係1，且R 4係在4位置（或對位）；或m係1，且R 4係在6位置（或鄰位）；或m係2，且一個R 4係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）； 各R 5獨立地係鹵素、甲基、甲氧基、鹵甲基、C 2-C 4烯氧基、或C 2-C 4氰烷氧基； n係1，且R 5係在4位置（或對位）；或n係1，且R 5係在6位置（或鄰位）；或n係2，且一個R 5係在4位置（或對位），而另一個係在6位置（或鄰位）；且 R 6係H或甲基。
實施例H.如實施例G之化合物，其中 R 2係甲基； 各R 4獨立地係Br、Cl、F、氰基、或甲氧基； 各R 5獨立地係Br、Cl、F、甲基、或甲氧基；且 R 6係H。
實施例I.如實施例H之化合物，其中 R 4係Br、Cl、或F； 各R 5獨立地係Br、Cl、F、或甲氧基；且 m及n各自係1，並且R 4係在4位置且R 5係在6位置；或m係1且R 4係在4位置，並且n係2且一個R 5係在4位置，而另一個係在6位置。
實施例J.如實施例I之化合物，其中 R 4係Cl或F；且 各R 5獨立地係Cl、F、或甲氧基。
具體實施例包括選自由下列所組成之群組的式 1化合物： 4-(2-溴-4,6-二氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物1）、 3-氯-4-[5-[(2-氯-4-氟-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈（化合物18）、 N-(2-氯-4-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物19）、 4-(2-氯-6-氟苯基)- N-(2-氟-4-甲氧基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物23）、 4-(2,4-二氟苯基)- N-(2-氟-4-甲氧基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物57）、 4-(2-溴-4-氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物60）、 4-(2-氯-4,6-二氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物68）、 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-3-乙基-1-甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物72）、 N-(2-氯-4-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-甲氧苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物73）、 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-4-甲基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物93）、 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(4-氟-2-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物111）、 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物112）、 4-(2,4-二氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物118）、 N-(4-氯-2-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物121）、及 3-氯-4-[5-[(2-氟-4-甲基-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈（化合物127）。
本發明提供一種殺真菌組成物，其包含式 1化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物、及鹽），以及至少一種其他殺真菌劑。值得注意的是，此類組成物之實施例係包含對應於任何上述化合物實施例之組成物。
本發明提供一種殺真菌組成物，其包含式 1化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物、及鹽）（即，以殺真菌有效量），以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。值得注意的是，此類組成物之實施例係包含對應於任何上述化合物實施例之組成物。
本發明提供一種用於防制由真菌植物病原體造成之植物病害的方法，其包含向植物或其部分、或向植物種子施用殺真菌有效量之式 1化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物、及鹽）。值得注意的是，此類方法之實施例係包含施用殺真菌有效量之對應於任何上述化合物實施例之化合物的方法。特別值得注意的是其中該等化合物係作為本發明組成物來施用的實施例。
值得注意的是式 1化合物，其為式 1A化合物（包括所有幾何及立體異構物）、其 N-氧化物、其水合物、及其鹽類，以及含有彼等之農業組成物及其作為殺真菌劑之用途： 其中 R 2係氰基、鹵素、或C 1-C 2烷基； R 3係鹵素； R 4a及R 4b各自獨立地係H、或鹵素，前提是至少一者係鹵素；且 R 5a及R 5b各自獨立地係H、鹵素、甲基、或甲氧基，前提是至少一者係鹵素； 前提是當R 3係Cl、R 4a係F、且R 4b係H時，則R 5a係H、Br、Cl、I、甲基、或甲氧基。
實施例A1.一種式 1A化合物，其中 R 2係甲基或乙基； R 3係Br、Cl、或F； R 4a及R 4b各自獨立地係H、Br、Cl、或F；且 R 5a及R 5b各獨立地係H、Br、Cl、F、或甲基。
實施例B1.如實施例A1之化合物，其中 R 2係甲基； R 4a係Cl或F； R 4b係H、Cl、或F；且 R 5a係H、Cl、F、或甲基；且 R 5b係H或F。
亦值得注意的是一種殺真菌組成物，其包含殺真菌有效量之式 1A化合物（包括其所有幾何及立體異構物、 N-氧化物、及鹽）或對應實施例之任一者（該等對應實施例係實施例1至95、及實施例A至J之對應實施例）；以及至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。額外值得注意的是一種用於防制由真菌植物病原體造成之植物病害的方法，其包含向植物或其部分、或向植物種子施用殺真菌有效量之式 1A化合物（包括其所有幾何及立體異構物、 N-氧化物、及鹽）、或該等對應實施例之任一者。特別值得注意的是其中施用式 1A化合物作為本發明組成物的實施例。
如方案1至方案12中所述之一或多個下列方法及變型可用以製備式 1化合物。以下式 1至式 21之化合物中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、m、n、及R 6的定義係如以上發明內容中所定義，除非另有註明。式 1a及 1b係式 1的子集。除非另有說明，否則子集式之取代基係如其母式所定義。
如方案1中所示，式 1化合物可藉由使式 2之5-胺基吡唑與式 3之硝苯化合物（其中L 1係脫離基，諸如鹵素（例如，F、Cl、Br、I）或磺酸鹽（例如，甲磺酸鹽、三氟甲磺酸鹽、或對甲苯磺酸鹽））反應來製備， 可選地於金屬催化劑存在下，且通常於鹼（諸如三級丁醇鉀、三乙胺、或碳酸鉀）及溶劑（諸如四氫呋喃、 N,N-二甲基甲醯胺、1,4-二㗁烷、甲苯、乙醇、甲醇、或二甲亞碸）存在的情況下進行。在某些情況下，使用催化量至多達超化學計量之量的金屬催化劑可促進所欲之反應。典型反應條件包括例如使反應在金屬催化劑（諸如銅鹽錯合物（例如，CuI與 N, N'-二甲基乙二胺、脯胺酸、或聯吡啶）、鈀錯合物（例如，參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)）、或具有配位基（諸如4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基𠮿、2-二-環己基膦基-2',4',6'-參異丙基聯苯、或2,2'-雙-(二苯基膦基)1,1'-雙萘）之鈀鹽（例如，醋酸鈀）），與鹼（諸如碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鉀、苯氧鈉、或三級丁氧鈉）及溶劑（諸如 N,N-二甲基甲醯胺、1,2-二甲氧基乙烷、二甲亞碸、1,4-二㗁烷、或甲苯，可選地含有醇諸如乙醇）的存在下一起進行。關於相關參考文獻，請參見PCT專利公開案WO 2013/126283，合成實例1之步驟C；及WO 2010/020363，實例2A。同樣地，方案1之方法說明於本實例1之步驟C；實例5之步驟C；及實例3。式 3化合物係市售可得或其製備係所屬技術領域中已知的。 方案1
可用於製備式 2之5-胺基吡唑的一般方法係所屬技術領域中所熟知的；請參見例如 Journal für Praktische Chemie (Leipzig) 1911, 83, 171 and J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 501。一種此類方法說明於以下方案2中，其中式 2之5-胺基吡唑係藉由將式 4化合物與式 5之肼（例如，甲肼或乙肼）在溶劑（諸如乙醇或甲醇）中縮合來製備，並且可選地於酸（諸如乙酸）存在下，根據所屬技術領域中已知的一般程序進行；請參見例如PCT專利公開案WO 2012/031061合成實例1之步驟A；及合成實例2之步驟C。同樣地，方案2之方法說明於本實例1之步驟B。 方案2
替代地，如方案3中所示，式 2之5-胺基吡唑亦可藉由使式 6之4-溴或4-碘吡唑與式 7之硼酸化合物使用眾所周知的過渡金屬催化之交叉偶合反應條件反應來製備。 方案3
可用於製備式 6化合物之方法係所屬技術領域中已知的。
式 1a化合物（即，其中R 6係H之式 1）可如方案4中所示來製備。在此方法中，使式 8化合物與式 5之肼（諸如甲肼或乙肼）於溶劑（諸如乙醇或甲醇）中縮合，並且可選地於酸或鹼催化劑（諸如乙酸、哌啶、或甲醇鈉）存在下，根據所屬技術領域中已知的一般程序進行。關於反應條件，請參見PCT專利公開案WO 2013/116251合成實例1之步驟C及實例2之步驟B。同樣地，使用式 8化合物（其中R a係甲基）的方案4之方法說明於本發明實例 2之步驟C。 方案4
如方案5中所示，式 8化合物可藉由使式 9之乙烯酮二硫縮醛衍生物與式 10化合物、可選地於鹼（諸如氫化鈉或氯化乙鎂）存在下、於溶劑（諸如甲苯、四氫呋喃、或二甲氧甲烷）中，在約–10℃至溶劑沸點的溫度範圍內反應來製備。相關參考文獻請參見，例如， J. Heterocycl. Chem. 1975, 12(1), 139。可用於製備式 9化合物之方法係所屬技術領域中已知的。 方案5
此外，如方案6中所示，式 8化合物（其中R a係低級烷基（例如，甲基、乙基、正丙基））及式 8a（即，式 8之互變異構物，當R a係H時）可經由式 11之異硫氰酸鹽化合物與式 12之羰基化合物的縮合反應來製備，以得到式 13中間化合物，其係式 8a之硫醯胺的鹽類。式 13中間化合物可原位( in situ)使用（如說明於WO 2013/116251合成實例1之步驟C；以及本實例2之步驟C）或單離（如說明於WO 2013/116251，實例2之步驟A）。可用於製備式 13化合物之鹼包括鈉或鉀之氫化物、烷氧化物、氫氧化物、或碳酸鹽，諸如氫化鈉、三級丁醇鉀、乙醇鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、或碳酸鉀。亦可使用胺鹼（例如，三乙胺或 N, N-二異丙基-乙胺）以使式 11及 12之化合物縮合成式 13。各種溶劑係有用的，諸如四氫呋喃、二乙醚、甲苯、 N, N-二甲基-甲醯胺、醇類（例如，乙醇）、酯類（例如，乙酸乙酯或乙酸異丙酯）、或其混合物。選擇溶劑以與鹼相容，如所屬技術領域中具有通常知識者所理解的。反應溫度可在–78℃至溶劑之沸點的範圍內。一種有用的鹼及溶劑組合的混合物係於四氫呋喃中之三級丁醇鉀或三級戊醇鉀，在將式 11之異硫氰酸鹽溶液及式 12之羰基化合物的溶液（其可組合成一個溶液或分開）添加至該混合物中，較佳地係添加羰基化合物接著添加異硫氰酸鹽。一般而言，此反應係在–70至0℃下進行。式 13之鹽可經酸化以形成式 8a之酮硫醯胺化合物或用R aX 1（式 14）烷化，其中R a係低級烷基（例如，甲基、乙基、正丙基）且X 1係親核性脫離基（即，親核反應脫離基，諸如Br、I、OS(O) 2CH 3），以形成對應的式 8化合物。此一般方法在化學文獻中係已知的；請參見例如 Zhurnal Organicheskoi Khimii 1982, 18(12), 2501。從式 13之中間化合物（其未經單離）製備式 8化合物（其中R a係甲基）之方案6的方法說明於PCT專利公開案WO 2013/116251合成實例1之步驟C。同樣地，本實例2之步驟C說明式 8化合物的製備。 方案6
式 8a之酮硫醯胺亦可藉由讓對應的酮醯胺與硫化劑（諸如勞森試劑(Lawesson's reagent)或P 2S 5）反應來製備；請參見例如 Helv.Chim.Act. 1998, 81(7), 1207。
如方案7中所示，式 1化合物亦可藉由使式 15之1 H-吡唑化合物與式R 1-L 2之甲基化試劑（其中R 1係甲基或乙基，且L 2係脫離基諸如鹵素（例如，Cl、Br、I）、磺酸鹽（例如，甲磺酸鹽、三氟甲磺酸鹽、或對甲苯磺酸鹽）、或磷酸鹽（例如，二甲基磷酸鹽）），較佳地於鹼（諸如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、碳酸鉀、或氫氧化鉀）、及溶劑（諸如 N, N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、甲苯、或水）存在下反應來製備。用於此類型之甲基化的一般程序在所屬技術領域中係眾所周知的，且可輕易地經調適以製備本發明化合物。特別有用的甲基化劑包括重氮甲烷及碘甲烷，使用所屬技術領域中已知的一般程序，諸如於 Canada Journal of Chemistry 1986, 64, 2211-2219 and Heterocycles 2000, 53(12), 2775-2780中所述者。 方案7
式 15化合物可藉由以類似於方案4之方法的方式使式 8化合物與肼縮合來製備。此方法係描述於 Chemistry of Heterocyclic Compounds 2005, 41(1), 105-110。
在替代方法中，如方案8中所示，式 1化合物可藉由使式 16之4-溴或4-碘吡唑與式 17之有機金屬化合物在過渡金屬催化之交叉偶合反應條件下、於合適的鈀、銅、或鎳催化劑存在下反應來製備。在此方法中，式 17化合物係有機硼酸（例如，M 1係B(OH) 2）、有機硼酸酯（例如，M 1係B(-OC(CH 2) 3O-）、有機三氟硼酸鹽（例如，M 1係BF 3K）、有機錫試劑（例如，M 1係Sn( n-Bu) 3、Sn(Me) 3）、格林納試劑(Grignard reagent)（例如，M 1係MgBr或MgCl）、或有機鋅試劑（例如，M 1係ZnBr或ZnCl）。合適的金屬催化劑包括但不限於：乙酸鈀(II)、氯化鈀(II)、肆(三苯膦)鈀(0)、雙(三苯膦)鈀(II)二氯化物、二氯[1,1'-雙(二苯基-膦基)二茂鐵]鈀(II)、雙(三苯膦)-二氯鎳(II)、及銅(I)鹽（例如，碘化銅(I)、溴化銅(I)、氯化銅(I)、氰化銅(I)、或三氟甲磺酸銅(I)）。最佳條件將取決於所使用之催化劑及附接至偶合劑（即，M 1）之相對離子，如所屬技術領域中具有通常知識者所理解的。在一些情況下，添加配位基（諸如經取代之膦或經取代之雙膦基烷烴）會促進反應性。並且，鹼（諸如鹼金屬碳酸鹽、三級胺、或鹼金屬氟化物）的存在對一些涉及式 17之有機硼試劑的反應可能係必須的。關於此類反應之回顧，請參見：E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Inc., New York, 2002；N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide, Springer, New York, 2002；H. C. Brown et al., Organic Synthesis via Boranes, Vol. 3, Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI, 2002；Suzuki et al., Chemical Review 1995, 95, 2457-2483、及Molander et al., Accounts of Chemical Research 2007, 40, 275-286。並且，方案8之方法說明於PCT專利公開案WO 2010/101973及WO 2012/031061。 方案8
如方案9中所示，式 16之吡唑中間物可藉由用鹵化劑處理而輕易地自式 18之對應的吡唑製備。用於此方法之合適的鹵化劑包括 N-溴琥珀醯亞胺( N-bromosuccinimide, NBS)、 N-碘琥珀醯亞胺( N-iodo-succinimide, NIS)、溴、亞溴酸鈉、亞硫醯氯、草醯氯、苯膦醯二氯、或光氣。特別有用的是 N-溴琥珀醯亞胺(NBS)及 N-碘琥珀醯亞胺(NIS)。適用於此反應之溶劑包括例如 N, N-二甲基甲醯胺、 N, N-二甲基乙醯胺、二氯甲烷、氯仿、氯丁烷、苯、二甲苯、氯苯、四氫呋喃、對二㗁烷、乙腈、及類似者。可選地，可添加有機鹼諸如三乙胺、吡啶、 N, N-二甲基苯胺、及類似者。典型反應溫度範圍從約環境溫度至200℃。關於代表性程序，請參見 Synthesis 2006, 17, 2855-2864； Journal of Medicinal Chemistry 2005, 48, 6843-6854； Journal of Medicinal Chemistry 2007, 50, 3086-3100、及 Journal of Medicinal Chemistry 2005, 48, 4420-4431。 方案9
如方案10中所示，式 18化合物可藉由類似於方案1之方法所使用者之程序自對應的式 19化合物來製備。式 19化合物係市售可得或可藉由所屬技術領域中已知的方法來製備。 方案10
本文中所述之式 1化合物及其中間物可經歷各種親電子、親核、有機金屬、氧化及還原反應，以加入取代基或修飾現有取代基，並因此提供其他官能化之式 1化合物。例如，如方案11中所示，式 1b化合物（即，式 1，其中(R 5) n係CH 3）可藉由使式 20化合物（其中L 3係脫離基諸如鹵素（例如，Br、I）或磺酸鹽（例如，甲磺酸鹽、三氟甲磺酸鹽、或對甲苯磺酸鹽））與試劑（諸如，2,4,6-三甲基環三硼氧烷或四甲錫）、在催化劑（諸如氯化[1,1'-雙(二苯膦)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷加成物）存在下，較佳地在鹼（諸如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯、碳酸銫、或氫氧化鉀）存在下、並於溶劑（諸如N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、1,4-二㗁烷、乙醇、甲苯、或水）中反應來製備。方案11之方法說明於PCT專利公開案WO 2013/192126實例4之步驟A，以及在本實例4中之步驟B。
式 20化合物可藉由PCT專利公開案WO 2010/101973及WO 2012/031061中所述之方法製備。所屬技術領域中具有通常知識者將會認知到，在一些情況下，在官能基相互轉化之前製備式 20之 N-保護的化合物將有助於獲得所欲產物。合適的 N-保護基之選擇及使用對所屬技術領域中具有通常知識者而言將係顯而易見的；關於代表性實例，請參見T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis，第2版；Wiley: New York, 1991。同樣地，本實例4之步驟A說明式 20之經 N-Boc保護的化合物的製備。 方案11
類似於方案11之方法，式 20化合物可用(三氟甲基)三甲氧基硼酸鉀處理，以提供式 1b之三氟甲基類似物。
在另一實例中，如方案12中所示，式 1化合物（其中R 6係非H）可自對應之式 1化合物（其中R 6係H）藉由與包含R 6之親電子劑（即，式 21）反應來製備。一般而言，反應係於鹼（諸如氫化鈉）及極性溶劑（諸如 N, N-二甲基甲醯胺）的存在下進行。在此上下文中，詞語「包含R 6之親電子劑」意指能夠將R 6部分轉移至親核劑之化合物（即，當R 6係H時，式 1中之氮原子）。包含R 6之親電子劑經常具有式R 6X 2，其中X 2係親核性脫離基（即，親核反應中之脫離基）。典型的親核性脫離基包括鹵離子（例如，Br、Cl、I）或磺酸根（例如，甲磺酸根、三氟甲磺酸根、對甲苯磺酸根）。然而，包含R 6的一些親電子劑不包含親核性脫離基；實例係三氧化硫(SO 3)，其在將式 1（當R 6係H時）中之氮原子去質子化（諸如藉由式M +H –之鹼，其中M +係陽離子）之後，可作為-SO 3M取代基鍵結至氮原子。 方案12
會認知到，上述用於製備式 1化合物之一些試劑及反應條件可能無法與存在於中間物中之某些官能性相容。在這些情況下，將保護/去保護序列或官能基交互轉化結合至合成中將有助於獲得所欲產物。保護基之使用及選擇對於所屬技術領域中具有通常知識者而言將是顯而易見的（請參見例如T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991）。所屬技術領域中具有通常知識者將會認知到，在一些情況下，在引入任何個別方案中描述的給定試劑後，可能必須進行未詳細描述之額外例行合成步驟以完成式 1之化合物的合成。所屬技術領域中具有通常知識者亦將會認知到，可能必須以與所呈現之特定順序所默示者以外的順序來執行以上方案中所繪示之步驟的組合，以製備式 1之化合物。
所屬技術領域中具有通常知識者亦將會認知到，式 1化合物及本文中所述之中間物可經歷各式親電子、親核、自由基、有機金屬、氧化、及還原反應，以添加取代基或修飾現有取代基。
無需進一步闡述，據信所屬技術領域中具有通常知識者使用前述說明即可最充份利用本發明。因此，下列實例解讀為僅供說明之用，而絕非以任何方式限制本揭露。下列實例中的步驟說明用於整體合成轉換中之各步驟的程序，並且用於各步驟之起始材料未必要藉由特定製備運行（其程序描述於其他實例或步驟中）來製備。百分比係以重量計，除了層析溶劑混合物或另有指明。層析溶劑混合物之份數及百分比係以體積計，除非另有指明。 1H NMR譜係以偏離四甲基矽烷的低場ppm來記述；「s」意指單峰，「d」意指二重峰，「t」意指三重峰，「m」意指多重峰，「br s」意指寬單峰，且「dd」意指雙二重峰(doublet of doublets)。 實例1 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物112）的製備 步驟A：α-乙醯基-2-氯-4-氟苯乙腈的製備
將甲醇鈉溶液（30%於甲醇中，85 mL，0.47 mol）於甲苯(400 mL)中之混合物加熱至120℃，使用迪安-斯達克分水器(Dean-stark trap)用於共沸移除甲醇。冷卻至90℃之後，將2-氯-4-氟苯乙腈(40.0 g, 0.24 mol)於乙酸乙酯(200 mL)中的混合物逐滴添加至反應混合物中。將反應混合物在90℃下攪拌1 h，然後添加鹽酸(1 N, 30 mL)。將所得混合物用乙酸乙酯(3 × 250 mL)萃取，並將合併之有機萃取物以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用3：7之乙酸乙酯-石油醚洗提）以提供呈白色固體之標題化合物(35 g)。 1H NMR (CDCl 3): δ7.49 (dd, 1H), 7.24 (dd, 1H), 7.14-7.09 (m, 1H), 5.13 (s, 1H), 2.36 (s, 3H)。 步驟B：4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺的製備
向α-乙醯基-2-氯-4-氟苯乙腈（即，步驟A之產物）(28 g, 0.13 mol)於乙醇(400 mL)中之混合物中加入甲肼硫酸鹽(28.6 g, 0.20 mol)及乙酸鈉(21.7 g, 0.27 mol)。將反應混合物在120℃下加熱12 h，然後在減壓下濃縮以移除溶劑。將所得混合物倒入冰水(500 mL)中並過濾收集白色固體。將固體用水及戊烷淋洗，然後乾燥以提供呈灰白色固體之標題化合物(24 g)。 1H NMR (CDCl 3): δ7.45 (dd, 1H), 7.27 (t, 1H), 7.23-7.12 (m, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.49 (s, 3H)。 步驟C：4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺的製備
在0℃下向4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（即，步驟B之產物）(1.2 g, 5.0 mmol)於四氫呋喃(40 mL)中之混合物中，分批添加三級丁醇鉀（1 M於THF中，10 mL，10 mmol）。將反應混合物在0℃下攪拌1 h，然後逐滴添加1,2-二氟-3-硝苯(0.85 g, 5.3 mmol)。在0℃下30分鐘後，將飽和氯化銨水溶液添加至反應混合物中，並將所得混合物用乙酸乙酯(100 mL)萃取。將水層進一步以乙酸乙酯(2 × 40 mL)萃取，並將合併之有機萃取物以飽和氯化鈉溶液洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾、並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用石油醚中之40%乙酸乙酯洗提）以提供呈黃色固體之標題化合物(1.1 g)，其為本發明化合物。 1H NMR (CDCl 3): δ8.59 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.2 (d, 1H), 7.09 (t, 1H) ,7.04-7.01 (m, 1H), 6.82-6.86 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 1.97 (s, 3H)。 實例2 3-氯-4-[5-[(2-氟-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈（化合物113）的製備 步驟A：3-氯-4-(2-側氧丙基)苯甲腈的製備
在–10℃下向4-胺基-3-氯苯甲腈(50.0 g, 0.33 mol)於二乙醚(500 mL)中之混合物中添加三氟化硼二乙醚(61 mL, 0.50 mol)。將反應混合物在–10℃下攪拌10分鐘，然後添加亞硝酸三級丁酯(48 mL, 0.4 mol)。在–10℃下20分鐘後，讓反應混合物回溫至室溫，攪拌2 h，然後過濾收集白色固體。將白色固體用二乙醚及戊烷(1:1, 300 mL)研磨、過濾並乾燥，以提供呈灰白色固體之中間化合物四氟硼酸2-氯-4-氰基苯重氮鹽(72 g)。
在–10℃下向四氟硼酸2-氯-4-氰基苯重氮鹽(72 g, 0.33 mol)於二甲基甲醯胺(500 mL)中之混合物中添加乙酸異丙烯酯(354 mL, 3.2 mol)。將反應混合物在–10℃下攪拌20分鐘，然後添加於二甲基亞碸(40 mL)中之4-胺基嗎啉(1.0 mL)。1 h後，添加冰冷水(1000 mL)並將所得混合物用乙酸乙酯(3 × 250 mL)萃取。將合併之有機萃取物以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用1：4之乙酸乙酯-石油醚洗提）以提供呈固體之標題化合物(52 g)。 1H NMR (CDCl 3): δ7.69 (s, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 3.93 (s, 2H), 2.28 (s, 3H)。 步驟B：1-氟-2-異硫氰基-3-硝苯的製備
在0℃下向2-氟-6-硝苯胺(1.0 g, 6.4 mmol)於1,2-二氯苯(10 mL)中之混合物中添加2滴二甲基甲醯胺，接著添加硫光氣(1.46 mL, 19 mmol)。將反應混合物在160℃下加熱1 h、冷卻至室溫，並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用1：9之乙酸乙酯-石油醚洗提）以提供呈油狀物之標題化合物(0.91 g)。 1H NMR (CDCl 3) δ7.88 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.36 (m,1H)。 步驟C：3-氯-4-[5-[(2-氟-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈的製備
在–10℃下向3-氯-4-(2-側氧基丙基)苯甲腈（即，步驟A之產物）(1.0 g, 5.2 mmol)於四氫呋喃(20 mL)中之混合物中，添加三級丁醇鉀(0.7 g, 6.2 mmol)。在–10℃下30分鐘後，將1-氟-2-異硫氰基-3-硝苯（即，步驟B的產物）(0.99 g, 5.0 mmol)於四氫呋喃(10 mL)中之溶液添加至反應混合物，並持續攪拌約15分鐘，以提供含有中間化合物4-[1-[[(2-氯-6-硝苯基)胺基]巰基亞甲基]-2-側氧丙基]-3-氯-苯甲腈鉀鹽之反應混合物，其係α-乙醯基- N-(2-氯-6-硝苯基)-2-氯-4-氰基苯乙烷硫醯胺之鉀鹽。將碘甲烷(1.2 mL, 19 mmol)添加至反應混合物。在–10℃下20分鐘後，使反應溫度達到0℃，並添加乙酸(5.0 mL)及甲肼（85%於水中，0.5 g，10 mmol）。讓反應混合物回溫至室溫，在回流下加熱2小時，然後倒入冰冷水(30 mL)及乙酸乙酯(20 mL)中。將有機層分離並將水層用乙酸乙酯(2 × 10 mL)萃取。將合併之有機萃取物用飽和氯化鈉溶液(20 mL)洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用2：3之乙酸乙酯-石油醚洗提）以提供呈淡黃色固體之標題化合物(0.850 g)，其為本發明化合物。 1H NMR (CDCl 3) δ8.71 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.64-7.58 (m, 2H), 7.34-7.25 (m, 2H), 6.87-6.81 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 1.99 (s, 3H)。 實例3 N-(4-溴-2-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物61）的製備
在0℃下向4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（即，實例1、步驟B之產物）(0.5 g, 2.1 mmol)於四氫呋喃(30 mL)中的混合物中分批添加三級丁醇鉀（1 M於THF中，4.2 mL, 4.2 mmol）。將反應混合物在0℃下攪拌1 h，然後逐滴添加5-溴-1,2-二氟-3-硝苯(0.54 g, 2.3 mmol)。在0℃下30分鐘後，將飽和氯化銨水溶液添加至反應混合物中，並將所得混合物用乙酸乙酯(100 mL)萃取。將水層進一步以乙酸乙酯(2 × 40 mL)萃取，並將合併之有機萃取物以飽和氯化鈉溶液洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾、並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用石油醚中之40%乙酸乙酯洗提）以提供呈黃色固體之標題化合物(0.45 g)，其為本發明化合物。 1H NMR (CDCl 3): δ8.69 (br s, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.27 (dd, 2.0 Hz, 1H), 7.09-7.06 (m, 2H), 3.73 (s, 3H), 1.97 (s, 3H)。 實例4 4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-4-甲基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（化合物93）的製備 步驟A：1,1-二甲基乙基 N-(4-溴-2-氟-6-硝苯基)- N-[4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-基)胺甲酸酯的製備
在0℃下向 N-(4-溴-2-氟-6-硝苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺（即，實例3之產物）(1 g, 2.2 mmol)及三乙胺(1.24 mL, 8.9 mmol)於二氯甲烷(20 mL)中的混合物中添加二碳酸二-三級丁酯(1.46 g, 6.7 mmol)。讓反應混合物回溫至室溫並攪拌整夜，然後用水(20 mL)稀釋並用二氯甲烷(2 × 20 mL)萃取。將合併之有機萃取物用飽和氯化鈉溶液洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用石油醚中之40%乙酸乙酯洗提）以提供呈黃色固體之標題化合物(750 mg)。 1H NMR (CDCl 3): δ7.85 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.52-7.47 (m, 1H), 7.17-7.19 (m, 1H), 6.97-6.88 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 1.96 (s, 3H), 1.49 (s, 9H)。 步驟B：4-(2-氯-4-氟苯基)- N-(2-氟-4-甲基-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺的製備
將1,1-二甲基乙基 N-(4-溴-2-氟-6-硝苯基)- N-[4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-基)胺甲酸酯（即，步驟A之產物）(600 mg, 1.07 mmol)、碳酸鉀(372 mg, 2.7 mmol)、二氯[1,1'-雙(二苯磷基)二茂鐵]鈀(II)二氯甲烷錯合物(1：1) (40 mg, 0.05 mmol)、及三甲基環三硼氧烷(trimethylboroxine) (0.54 mL, 3.9 mmol)於1,4-二㗁烷(20 mL)中之混合物在回流下加熱3 h。將反應混合物用水(15 mL)稀釋並用乙酸乙酯(2 × 10 mL)萃取。將合併之有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液(3 × 5 mL)洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料溶解於二氯甲烷及三氟乙酸(3:1; 4 mL)並在室溫下攪拌16 h。將反應混合物在減壓下濃縮，並將所得材料溶解於二氯甲烷(5 mL)中並以飽和碳酸氫鈉水溶液(2 mL)洗滌。將水層進一步用二氯甲烷(3 × 10 mL)萃取。將合併之有機萃取物用飽和氯化鈉溶液洗滌、以硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化化（用石油醚中之40%乙酸乙酯洗提）以提供呈黃色固體之標題化合物(210 mg)，其為本發明化合物。 1H NMR (CDCl 3) δ8.41 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.24-7.15 (m, 2H), 7.1-7.01 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.95 (s, 3H)。 實例5 3-氯-4-[5-[(2-氟-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈（化合物113）的替代性製備 步驟A：1-甲基-肼腈的製備
將溴化氰(13.5 g, 127.5 mmol)及二氯甲烷(250 mL)之溶液冷卻至0℃，然後在劇烈攪拌下逐滴添加甲肼（85%水溶液，6.0 g, 127.5 mmol)、碳酸鈉(7.5 g, 63.9 mmol)及水(60 mL)之混合物。在可見的氣體逸出跡象停止後，將水層分離並用二氯甲烷萃取(3x)。將合併之有機層以硫酸鎂乾燥、過濾、並將濾液在減壓下濃縮，以提供呈油狀物之標題化合物(6.0 g)。 步驟B：4-(5-胺基-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基)-3-氯苯甲腈的製備
將3-氯-4-(2-側氧丙基)苯甲腈(13.7 g, 71.4 mmol)及1-甲肼甲腈（即，步驟A之產物）(6.0 g, 86 mmol)之混合物在60℃下加熱並攪拌。48小時後，將反應混合物溶解於二氯甲烷(100 mL)及水(100 mL)，將層分離並用二氯甲烷萃取水層(3x)。將合併之有機層以硫酸鎂乾燥、過濾、並將濾液在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用石油醚中之60%乙酸乙酯洗提）以提供呈淺黃色固體之標題化合物(8.1 g)。 LCMS: 247 (M+1) 步驟C：3-氯-4-[5-[(2-氟-6-硝苯基)胺基]-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基]苯甲腈的製備
在0℃下向4-(5-胺基-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-基)-3-氯苯甲腈（即，步驟B之產物）(1.2 g, 4.8 mol)於四氫呋喃(40 mL)中的混合物中逐滴添加三級丁醇鉀（9.7 mL, 1 M於四氫呋喃中）。將反應混合物於0℃攪拌1 h，然後逐滴添加1,2-二氟-3-硝苯(0.85 g, 5.3 mmol)並在0℃下持續攪拌額外30分鐘。將反應混合物用飽和氯化銨水溶液及乙酸乙酯(100 mL)稀釋，並將層分離。將水層用乙酸乙酯萃取(40 mL × 2)，並將合併之有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、以硫酸鎂乾燥、過濾、並將濾液在減壓下濃縮。將所得材料藉由管柱層析法在矽膠上純化（用石油醚中之40%乙酸乙酯洗提）以提供黃色固體。將黃色固體自乙醇中結晶，以提供呈淺黃色固體之標題化合物(560 mg，其為本發明化合物。 1H NMR (CDCl 3) δ8.71 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.33-7.25 (m, 2H), 6.86-6.82 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 1.99 (s, 3H)。 LCMS: 386 (M+1)
藉由本文中所述程序連同所屬技術領域中已知之方法，可製備下列表中所揭示之化合物。下列縮寫係用於如下表中：Me意指甲基、MeO意指甲氧基、EtO意指乙氧基、及CN意指氰基。 〔表1〕
R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-F。 R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-F。
(R 5) n (R 5) n
6-F 4-Cl, 6-Br
4,6-二-F 4-I, 6-Br
4-Cl, 6-F 4-Me, 6-Br
4-Br, 6-F 4-MeO, 6-Br
4-I, 6-F 4-EtO, 6-Br
4-Me, 6-F 6-I
4-MeO, 6-F 4,6-二-I
4-EtO, 6-F 4-F, 6-I
6-Cl 4-Cl, 6-I
4,6-二-Cl 4-Br, 6-I
4-F, 6-Cl 4-Me, 6-I
4-Br, 6-Cl 4-MeO, 6-I
4-I, 6-Cl 4-EtO, 6-I
4-Me, 6-Cl 4-Me
4-MeO, 6-Cl 4-MeO
4-EtO, 6-Cl 4-EtO
6-Br 6-Me
4,6-二-Br 6-MeO
4-F, 6-Br 6-EtO
本揭露亦包括表1A至46A，除了表1中的列標題（即「R 2係CH 3係，R 3係Cl，且(R 4) m係4-F」）係用以下所示之各列標題置換外，其各者皆與以上表1相同。
表 列標題 表 列標題
1A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4-F。 24A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4-F。
2A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4-F。 25A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4-F。
3A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4-F。 26A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係4-F。
4A R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-MeO。 27A R 2係Et，R 3係Cl，且(R 4) m係4-MeO。
5A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4-MeO。 28A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4-MeO。
6A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4-MeO。 29A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4-MeO。
7A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4-MeO。 30A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係4-MeO。
8A R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-CN。 31A R 2係Et，R 3係Cl，且(R 4) m係4-CN。
9A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4-CN。 32A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4-CN。
10A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4-CN。 33A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4-CN。
11A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4-CN。 34A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係4-CN。
12A R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4,6-二-F。 35A R 2係Et，R 3係Cl，且(R 4) m係4,6-二-F。
13A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4,6-二-F。 36A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4,6-二-F。
14A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4,6-二-F。 37A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4,6-二-F。
15A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4,6-二-F。 38A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係4,6-二-F。
16A R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。 39A R 2係Et，R 3係Cl，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。
17A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。 40A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。
18A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。 41A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。
19A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4-Cl, 6-F。 42A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係s 4-Cl, 6-F。
20A R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。 43A R 2係Et，R 3係Cl，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。
21A R 2係CH 3，R 3係F，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。 44A R 2係Et，R 3係F，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。
22A R 2係CH 3，R 3係Br，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。 45A R 2係Et，R 3係Br，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。
23A R 2係CH 3，R 3係Me，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。 46A R 2係Et，R 3係Me，且(R 4) m係4-MeO, 6-F。
〔表2〕
R 2係CH 3，且R 3係Cl。 R 2係CH 3，R 3係Cl，且(R 4) m係4-F。
(R 4) m (R 4) m
6-F 4-I, 6-Br
4,6-二-F 4-Me, 6-Br
4-Cl, 6-F 4-MeO, 6-Br
4-Br, 6-F 4-EtO, 6-Br
4-I, 6-F 4-CN, 6-Br
4-Me, 6-F 6-I
4-MeO, 6-F 4,6-二-I
4-EtO, 6-F 4-F, 6-I
4-CN, 6-F 4-Cl, 6-I
6-Cl 4-Br, 6-I
4,6-二-Cl 4-Me, 6-I
4-F, 6-Cl 4-MeO, 6-I
4-Br, 6-Cl 4-EtO, 6-I
4-I, 6-Cl 4-CN, 6-I
4-Me, 6-Cl 4-Me
4-MeO, 6-Cl 4-MeO
4-EtO, 6-Cl 4-EtO
4-CN, 6-Cl 4-CN
6-Br 6-Me
4,6-二-Br 6-MeO
4-F, 6-Br 6-EtO
4-Cl, 6-Br 6-CN
配方/效用
本發明之式 1化合物（包括其 N-氧化物、水合物、及鹽）通常將用作為組成物（即，配方）中之殺真菌活性成分，該組成物具有至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分，該額外組分作為載劑之用。配方或組成物成分係經選擇以配合活性成分之物理性質、施用模式、及環境因子（諸如土壤類型、濕度、與溫度）。
有用之配方包括液體及固體組成物兩者。液體組成物包括溶液（包括可乳化濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液及/或懸浮乳液）、及類似者，可選地可將其增稠成凝膠。水性液體組成物之一般類型係可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮液、濃縮乳液、微乳液、及濃懸乳液(suspo-emulsion)。非水性液體組成物之一般類型係可乳化濃縮物、微可乳化濃縮物、可分散濃縮物、及油分散液。
固體組成物之一般類型係塵粉(dust)、粉劑、粒劑、丸劑(pellets)、珠劑、錠劑(pastilles)、片劑、填充膜（包括種子塗層）、及類似者，其可係水分散性的（「可潤濕的」）或水溶性的。形成自成膜溶液或可流動懸浮液之膜及塗層對於種子處理尤其有用。可將活性成分（微）封裝並進一步形成懸浮液或固體配方；替代地，可將活性成分之整體配方封裝（或「覆塗」）。封裝可控制或延緩活性成分之釋放。可乳化粒劑結合了可乳化濃縮物配方與乾式顆粒配方兩者之優點。高強度組成物主要用作為中間物以用於進一步配製。
可噴灑配方在噴灑前一般會在適當介質中擴展。此等液體及固體配方係經配製以迅速稀釋於噴灑介質（通常為水，但偶爾會是另一種合適介質，像是芳族或石蠟烴或植物油）中。噴灑量可在每公頃約一至數千公升之範圍內，但更一般而言在每公頃約十至數百公升之範圍內。可噴灑配方可與水或另一種合適介質來進行槽式混合，以用於藉由空中或地面施用來進行枝葉處理，或供施用至植物之生長介質。液體及乾式配方可直接計量至滴流灌溉系統中或在栽植期間計量供給至犂溝中。液體及固體配方可施用在作物及其他所欲植生之種子上而作為栽植前之種子處理，以透過系統性吸收來保護發育中的根部及其他地下的植物部分及/或枝葉。
配方一般將包含在下列約略範圍內之有效量的活性成分、稀釋劑、及界面活性劑，其等加總為100重量百分比。
     重量百分比  
   活性 成分    稀釋劑    界面活性劑
水分散性及水溶性粒劑、片劑、及粉劑。 0.001–90 0-99.999 0-15
油分散液、懸浮液、乳液、溶液（包括可乳化濃縮物） 1-50 40-99 0-50
塵粉 1-25 70-99 0-5
粒劑及丸劑 0.001-95 5-99.999 0-15
高強度組成物 90-99 0-10 0-2
固體稀釋劑包括例如黏土（諸如，膨土、蒙脫土、厄帖浦土與高嶺土）、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖類（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉與碳酸氫鈉、及硫酸鈉。一般固體稀釋劑係描述於Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey。
液體稀釋劑包括例如水、 N, N-二甲基烷醯胺（例如， N, N-二甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲基亞碸、 N-烷基吡咯啶酮（例如， N-甲基吡咯啶酮）、磷酸烷酯（例如，磷酸三乙酯）、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蠟（例如，白礦油、正烷烴、異烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油、甘油三乙酸酯、山梨醇、芳族烴、去芳族化脂族化合物、烷基苯、烷基苯、烷基萘、酮類（諸如，環己酮、2-庚酮、異佛爾酮、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮）、乙酸酯（諸如，乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯、及乙酸異莰酯）、其他酯類（諸如，烷基化乳酸酯、二元酯類、烷基與芳基苯甲酸酯、及γ-丁內酯）、及醇類（其可為直鏈、支鏈、飽和或不飽和的，諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三醇、油醇、環己醇、四氫呋喃甲基醇、二丙酮醇、甲酚、及苯甲醇。液體稀釋劑亦包括飽和與不飽和脂肪酸之甘油酯（一般而言係C 6–C 22），諸如植物種子與水果油（例如，下列者之油：橄欖、蓖麻、亞麻仁、芝麻、玉米（玉蜀黍）、花生、向日葵、葡萄子、紅花、棉花子、大豆、菜籽、椰子、與棕櫚仁）、動物來源脂肪（例如，牛脂、豬脂、豬油、鱈魚肝油、魚油）、及其混合物。液體稀釋劑亦包括烷基化脂肪酸（例如，甲基化、乙基化、丁基化），其中脂肪酸可藉由水解來自植物和動物來源之甘油酯來獲得，並且可藉由蒸餾來純化。典型液體稀釋劑係描述於Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950。
本發明之固體及液體組成物經常包括一或多種界面活性劑。當添加至液體時，界面活性劑（亦稱為「表面活性劑」）通常會改變、最常為減低液體之表面張力。取決於界面活性劑分子中之親水性及親油性基團的性質，界面活性劑可用作為潤濕劑、分散劑、乳化劑、或消泡劑。
界面活性劑可分類為非離子性、陰離子性、或陽離子性。可用於本組成物之非離子性界面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物(alcohol alkoxylate)，諸如基於天然與合成醇（其可為支鏈或直鏈的）及製備自該等醇與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物之醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、烷醇醯胺、及乙氧基化烷醇醯胺；烷氧基化三酸甘油酯，諸如乙氧基化大豆油、蓖麻油、及菜籽油；烷基酚烷氧基化物，諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物、及十二基酚乙氧基化物（製備自該等酚及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物）；製備自環氧乙烷或環氧丙烷之嵌段聚合物及末端嵌段係製備自環氧丙烷之反向嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯及油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯酚（包括製備自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物者）；脂肪酸酯、甘油酯、基於羊毛脂之衍生物、聚乙氧基化物酯，諸如聚乙氧基化山梨醇酐脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨醇脂肪酸酯、及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其他山梨醇酐衍生物，諸如山梨醇酐酯；聚合界面活性劑，諸如隨機共聚物、嵌段共聚物、烷基peg（聚乙二醇）樹脂、接枝或梳形聚合物與星形聚合物；聚乙二醇(peg)；聚乙二醇脂肪酸酯；基於聚矽氧之界面活性劑；及糖衍生物，諸如蔗糖酯、烷基多醣苷、及烷基多醣。
有用之陰離子性界面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧化醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸鹽衍生物；木質素及木質素衍生物，諸如木質磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或其酐；烯烴磺酸鹽；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物之磷酸酯、烷基酚烷氧基化物之磷酸酯、與苯乙烯基酚乙氧基化物之磷酸酯；基於蛋白質之界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油及脂肪酸之硫酸鹽與磺酸鹽；乙氧基化烷基酚之硫酸鹽與磺酸鹽；醇之硫酸鹽；乙氧基化醇之硫酸鹽；胺及醯胺之磺酸鹽，諸如 N, N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯、及十二基與十三基苯之磺酸鹽；縮合萘之磺酸鹽；萘及烷基萘之磺酸鹽；分餾石油之磺酸鹽；磺琥珀醯胺酸鹽；及磺琥珀酸鹽及其衍生物，例如二烷基磺琥珀酸鹽。
有用之陽離子性界面活性劑包括但不限於：醯胺與乙氧基化醯胺；胺類，諸如 N-烷基丙二胺、三伸丙三胺與二伸丙四胺、及乙氧基化胺、乙氧基化二胺、與丙氧基化胺（製備自該等胺與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物）；胺鹽，諸如胺乙酸鹽與二胺鹽；四級銨鹽，諸如四級鹽、乙氧基化四級鹽、與雙四級鹽；及胺氧化物，諸如烷基二甲基胺氧化物與雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
對於本發明組成物亦有用的是非離子性界面活性劑與陰離子性界面活性劑之混合物或非離子性界面活性劑與陽離子性界面活性劑之混合物。非離子性、陰離子性及陽離子性界面活性劑及其建議用途係揭示於各種已公開之參考文獻，包括 McCutcheon' s Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964；及A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987。
本發明組成物亦可含有所屬技術領域中具有通常知識者已知其為配方助劑之配方輔助劑及添加劑。此等配方輔助劑及添加劑可控制：pH（緩衝劑）、處理期間之發泡（抗發泡劑，諸如聚有機矽氧烷（例如，Rhodorsil® 416））、活性成分之沉降（懸浮劑）、黏度（觸變增稠劑）、在容器中之微生物生長（抗微生物劑）、產物凍結（抗凍劑）、顏色（染料/顏料分散液（例如，Pro-lzed® Colorant Red））、洗除（膜形成劑或黏著劑）、蒸發（蒸發延緩劑）、及其他配方屬性。膜形成劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物、及蠟。配方輔助劑及添加劑之實例包括下列文獻中所列出者： McCutcheon' s Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；及PCT公開案WO 03/024222。
式 1化合物及任何其他活性成分一般係藉由將活性成分溶解於溶劑中或藉由在液體或無水稀釋劑中研磨而結合至本組成物中。溶液（包括可乳化濃縮物）可藉由單純混合成分來製備。如果意欲用作為可乳化濃縮物之液體組成物的溶劑係水不互溶的，則一般會添加乳化劑以在用水稀釋時乳化含活性物之溶劑。具有至多2,000 µm之粒徑的活性成分漿料可使用介質磨機來進行濕磨，以獲得平均直徑低於3 µm之粒子。水性漿料可製成最終懸浮液濃縮物（參見例如，U.S. 3,060,084）或經由噴灑乾燥來進一步處理以形成水分散性粒劑。乾式配方通常需要乾磨程序，其產生在2至10 µm範圍內之平均粒徑。塵粉及粉劑可藉由摻合及通常研磨（諸如用錘磨機或流體能磨機）來製備。粒劑及丸劑可藉由將活性材料噴灑於預成形之顆粒載體上或藉由黏聚技術來製備。請參見Browning, 「Agglomeration」, Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry' s Chemical Engineer' s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp 8-57及下列者、以及WO 91/13546。丸劑可如U.S. 4,172,714中所述來製備。水分散性及水溶性粒劑可如U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442、及DE 3,246,493中所教示來製備。片劑可如U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701、及U.S. 5,208,030中所教示來製備。膜可如GB 2,095,558及U.S. 3,299,566中所教示來製備。
本發明之一個實施例係關於一種用於防制真菌病原體之方法，其包含將本發明之殺真菌組成物（與界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑配製之式 1化合物，或者式 1之化合物與至少一種其他殺真菌劑之經配製混合物）用水稀釋，並且可選地添加佐劑以形成經稀釋組成物，然後使該殺真菌病原體或其環境與有效量之該經稀釋組成物接觸。
雖然藉由用水稀釋足夠濃度之本殺真菌組成物所形成的噴灑組成物可提供足以防制真菌病原體之功效，但亦可將分開配製之佐劑產品添加至噴灑槽混合物。這些額外佐劑通常稱為「噴灑佐劑」或「槽混佐劑」，並且包括混合在噴灑槽中的任何物質以改善殺蟲劑之效能或改變噴灑混合物之物理性質。佐劑可係陰離子性或非離子性界面活性劑、乳化劑、石油系作物油、作物衍生之種子油、酸化劑、緩衝劑、增稠劑、或消泡劑。佐劑係用來增強效力（例如，生物可利用性、黏著性、滲透、覆蓋均勻性、及保護耐久性）、或最小化或消除與不相容性、起泡、漂移、蒸發、揮發、及降解相關聯的噴灑施用問題。為獲得最佳效能，針對活性成分、配方及目標（例如，作物、昆蟲害蟲）之性質來選擇佐劑。
添加佐劑至噴霧混合物之量通常在約2.5體積%至0.1體積%之範圍內。添加佐劑至噴灑混合物之施用率一般介於每公頃1至5 L之間。噴灑佐劑之代表性實例包括：Adigor ®(Syngenta)在液體烴中之47%甲基化菜籽油、Silwet ®(Helena Chemical Company)聚環氧烷改質之七甲基三矽氧烷、及Assist ®(BASF)在83%石蠟基礦物油中之17%界面活性劑摻合物。
種子處理之一種方法係藉由在播撒種子之前用本發明之化合物（即，以經配製組成物）噴灑種子或灑在種子上。針對種子處理而調配之組成物通常包含成膜劑或黏著劑。因此，本發明之種子塗佈組成物一般包含生物有效量之式 1化合物，以及成膜劑或黏著劑。可藉由將可流動懸浮濃縮物直接噴灑至種子滾動床中，然後乾燥種子來塗佈種子。替代地，可將其他配方類型（諸如濕粉劑、溶液、懸浮乳液、可乳化濃縮物、及水中之乳液）噴灑在種子上。此程序尤其可用於施加膜塗層在種子上。所屬技術領域中具有通常知識者可獲得各種塗佈機器及程序。合適的程序包括列於P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57中，及其中所列出之參考文獻中者。
關於配製技術之進一步資訊，請參見T. S. Woods, 「The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture」 in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133。亦參見U.S. 3,235,361，第6欄，第16行至第7欄，第19行及實例10至41；U.S. 3,309,192，第5欄，第43行至第7欄，第62行及實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138至140、162至164、166、167、及169至182；U.S. 2,891,855，第3欄，第66行至第5欄，第17行及實例1至4；Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81–96；Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989；及 Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000。
在下列實例中，所有百分比皆以重量計且所有配方皆以習知方式來製備。化合物編號係指索引表A至表B中之化合物。無需進一步闡述，據信所屬技術領域中具有通常知識者使用前述說明即可最充份利用本發明。因此，下列實例解讀為僅供說明之用，而絕非以任何方式限制本揭露。 實例A 高強度濃縮物
化合物60 98.5%
二氧化矽氣凝膠 0.5%
合成非晶細二氧化矽 1.0%
實例B 可潤濕粉劑
化合物68 65.0%
十二基酚聚乙二醇醚 2.0%
木質素磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫土（經煅燒） 23.0%
實例C 粒劑
化合物72 10.0%
厄帖浦土粒劑（低揮發性物質，0.71/0.30 mm；U.S.S.第25至50號篩） 90.0%
實例D 擠製丸劑
化合物93 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗製木質素磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨土 59.0%
實例E 可乳化濃縮物
化合物112 10.0%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0%
C 6–C 10脂肪酸甲酯 70.0%
實例F 微乳液
化合物118 5.0%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多醣苷 30.0%
單油酸甘油酯 15.0%
水 20.0%
實例G 種子處理
化合物60 20.00%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 5.00%
褐煤酸蠟 5.00%
木質素磺酸鈣 1.00%
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00%
硬脂醇(POE 20) 2.00%
聚有機矽烷 0.20%
著色劑紅色染料 0.05%
水 65.75%
實例H 肥料棒
化合物68 2.50%
吡咯啶酮-苯乙烯共聚物 4.80%
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 2.30%
滑石 0.80%
玉米澱粉 5.00%
緩釋肥料 36.00%
高嶺土 38.00%
水 10.60%
實例I 懸浮濃縮物
化合物72 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
三仙膠 0.1%
丙二醇 5.0%
基於聚矽氧之消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
水 53.7%
實例J 水中乳液
化合物93 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
三仙膠 0.1%
丙二醇 5.0%
基於聚矽氧之消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
基於芳族石油之烴 20.0
水 58.7%
實例K 油分散液
化合物112 25%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 15%
有機修飾之膨潤黏土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%
實例L 懸浮乳液
化合物118 10.0%
益達胺(imidacloprid) 5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
三仙膠 0.1%
丙二醇 5.0%
基於聚矽氧之消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
基於芳族石油之烴 20.0%
水 53.7%
水溶性及水分散性配方一般在施用前會以水稀釋，以形成水性組成物。直接施用於植物或其部分之水性組成物（例如，噴灑槽組成物）一般含有至少約1 ppm或更多（例如，1 ppm至100 ppm）之本發明的（多個）化合物。
通常以每公斤種子約0.001 g（更一般而言約0.1 g）至約10 g的比率處理種子（即，處理前種子為約0.0001至1重量%）。配製用於種子處理之可流動懸浮液一般包含約0.5至約70%的活性成分、約0.5至約30%的成膜黏著劑、約0.5至約20%的分散劑、0至約5%的增稠劑、0至約5%的顏料及/或染料、0至約2%的消泡劑、0%至約1%的防腐劑、及0至約75%的揮發性液體稀釋劑。
本發明之化合物可用作為植物病害防制劑。因此本發明進一步包含一種用於防制由真菌植物病原體造成之植物病害的方法，其包含向欲保護之植物或其部分、或向欲保護之植物種子施用有效量之本發明化合物或含有該化合物之殺真菌劑組成物。本發明之化合物及/或組成物提供對子囊菌門、擔子菌門、接合菌門、及類真菌卵菌門之綱中廣泛的真菌植物病原體所引起的病害之防制。其等能有效防制廣泛的植物病害，尤其是觀賞植物、草坪、蔬菜、田地、穀類、及水果作物之枝葉病原體。此等病原體包括但不限於表1-1中所列舉者。對於子囊菌綱(Ascomycetes)及擔子菌綱(Basidiomycetes)，有性/有性型/完全期名稱以及無性/無性型/不完全期名稱（在括號中）如果已知則列於其中。病原體之同義名稱係以等號指示。例如，有性/有性型/完全階段名稱Phaeosphaeria nodorum之後為對應的無性/無性型/不完全階段名稱Stagnospora nodorum以及同義舊名稱Septoria nodorum。 〔表1-1〕
子囊菌類在格孢菌目(Pleosporales)中包括茄鏈格孢菌( Alternaria solani)、互生鏈格孢菌( A. alternata)及甘藍鏈格孢菌( A. brassicae)、葡萄球座菌( Guignardia bidwellii)、蘋果黑星菌( Venturia inaequalis)、小麥核腔菌( Pyrenophora tritici-repentis) ( Dreschlera tritici-repentis= Helminthosporium tritici-repentis)及大麥核腔菌( Pyrenophora teres) ( Dreschlera teres= Helminthosporium teres)、山扁豆生棒孢黴( Corynespora cassiicola)、穎枯殼針孢( Phaeosphaeria nodorum) ( Stagonospora nodorum= Septoria nodorum)、炭質旋孢腔菌( Cochliobolus carbonum)、及異螺旋孢腔菌( C. heterostrophus)、油菜黑脛病菌弱侵染型( Leptosphaeria biglobosa)、及油菜黑脛病菌強侵染型( L. maculans)；
子囊菌類在球腔菌目(Mycosphaerellales)中包括禾生球腔菌( Mycosphaerella graminicola)（ Zymoseptoria tritici =小麥葉斑病菌( Septoria tritici)）、博克萊球腔菌( M. Berkeleyi)（偽囊尾孢菌( Cercosporidium personatum)）、落花生球腔菌( M. Arachidis)（落花生尾孢菌( Cercospora arachidicola)）、大豆褐孢菌( Passalora sojina)（大豆尾孢菌( Cercospora sojina)）、玉米尾孢菌( Cercospora zeae-maydis)、及甜菜生尾孢菌( C. beticola)；
子囊菌類在白粉菌目(Erysiphales)（白粉病）中諸如小麥禾布氏白粉菌( Blumeria graminisf.sp. tritici)及大麥禾布氏白粉菌( Blumeria graminisf.sp. hordei)、亞麻白粉病菌( Erysiphe polygoni)、葡萄鉤絲殼菌( E. necator)（=葡萄白粉病菌( Uncinula necator)）、對蒼耳單絲殼菌( Podosphaera fuliginea)（=洋香瓜白粉病菌( Sphaerotheca fuliginea)）、及白叉絲單囊殼菌( Podosphaera leucotricha)（=洋香瓜白粉病菌( Sphaerotheca fuliginea)）；
子囊菌類在柔膜菌目( Helotiales)中諸如富氏葡萄孢盤菌( Botryotinia fuckeliana)（灰葡萄孢( Botrytis cinerea)）、小麥眼斑病真菌( Oculimacula yallundae)（=絲狀眼斑病菌( Tapesia yallundae)；無性型小麥基腐病菌( Helgardia herpotrichoides) =小麥基腐病菌( Pseudocercosporella herpetrichoides)）、桃褐腐病菌( Monilinia fructicola)、核盤菌( Sclerotinia sclerotiorum)、小粒菌核病菌( Sclerotinia minor)、及幣斑病真菌( Sclerotinia homoeocarpa)；
子囊菌類在肉座菌目(Hypocreales)中諸如玉蜀黍赤黴( Giberella zeae)（禾穀鐮刀菌( Fusarium graminearum)）、 G. Monoliformis（串珠鐮孢菌( Fusarium moniliforme)）、腐皮鐮刀菌(Fusarium solani)、及大麗花輪枝孢( Verticillium dahliae)；
子囊菌類在散囊菌目(Eurotiales)中諸如黃麴黴( Aspergillus flavus)及寄生麴黴( A.  parasiticus)；
子囊菌類在間座殼目(Diaporthales)中諸如葡萄擬莖點霉病菌( Cryptosphorella viticola= Phomopsis viticola)、大豆擬莖點種腐病菌( Phomopsis longicolla)、及菜豆間座殼菌( Diaporthe phaseolorum)；
其他子囊菌病原體包括稻熱病菌( Magnaporthe grisea)、禾頂囊殼菌( Gaeumannomyces graminis)、黑麥喙孢菌( Rhynchosporium secalis)、及炭疽病病原體諸如急尖炭疽刺盤孢菌( Glomerella acutata, Colletotrichum acutatum)、禾本科炭疽刺盤孢菌( G. graminicola, C. graminicola)、及瓜類炭疽病菌( G. lagenaria, C. orbiculare)；
擔子菌類在銹菌目(Urediniales)（銹菌）中包括小麥葉銹病菌( Puccinia recondita)、小麥條形柄銹菌(P. striiformis)、大麥柄銹菌( Puccinia hordei)、小麥柄銹菌( P. graminis)及落花生柄銹菌( P. arachidis)、咖啡駝孢銹菌( Hemileia vastatrix)、及豆薯層銹菌( Phakopsora pachyrhizi)；
擔子菌類在角擔菌目(Ceratobasidiales)中諸如立枯絲核菌( Thanatophorum cucumeris, Rhizoctonia solani)及雙核的稻角擔菌( Ceratobasidium oryzae-sativae)（栽培稻枯斑絲核菌( Rhizoctonia oryzae)）；
擔子菌類在多孔菌目(Polyporales)中諸如羅耳阿太菌( At helia rolfsii)（齊整小核菌( Sclerotium rolfsii)）；
擔子菌類在黑粉菌目(Ustilaginales)中諸如玉蜀黍黑穗菌( Ustilago maydis)；
接合菌類在毛黴目(Mucorale)中諸如匍枝根黴( Rhizopus stolonifer)；
卵菌類(Oomycete)在腐黴目(Pythiale)中包括腫囊腐黴( Phytophthora infestans)、根腐黴( P. megasperma)、寄生腐黴( P. parasitica)、大豆腐黴( P. sojae)、肉桂腐黴( P. cinnamomi)及辣椒腐黴( P. capsici)、以及腐黴( Pythium)病原體諸如瓜果腐黴( Pythium aphanidermatum)、禾生腐黴( P. graminicola)、畸雌腐黴( P. irregulare)、終極腐黴( P. ultimum)、及寬雄腐黴( P. dissoticum)；
卵菌類(Oomycete)在霜霉目( Peronosporales)中諸如葡萄生單軸黴( Plasmopara viticola)、霍爾斯單軸黴( P. halstedii)、煙草露菌病菌( Peronospora hyoscyami= Peronospora tabacina)、東北霜黴( P. manshurica)、寄生霜黴( Hyaloperonospora parasitica= Peronospora parasitica)、甜瓜露菌病菌( Pseudoperonospora cubensis)、及萵苣露菌病菌( Bremia lactucae)；
以及其他與所有上述病原體緊密相關的屬及種。
除了其殺真菌活性外，該等組成物或組合亦具有抗細菌之活性，該細菌諸如梨及蘋果火傷病菌( Erwinia amylovora)、黑腐病菌( Xanthomonas campestris)、細菌性斑點病菌( Pseudomonas syringae)、及其他相關物種。藉由防制有害的微生物，本發明之化合物可用於改善（即，增加）與作物植物或其繁殖體（例如，種子、球莖、鱗莖、塊莖、插枝）接觸、或在作物植物或其繁殖體的農藝環境中的有益微生物與有害微生物之比例。
本發明之化合物可用於處理所有植物、植物部分、及種子。植物及種子品種與栽培品種可藉由習知繁殖及育種方法或藉由遺傳工程方法來獲得。基因改造植物或種子（基因轉殖植物或種子）係異種基因（轉殖基因）已穩定結合至該植物之基因組或種子之基因組中者。藉由轉殖基因在植物基因組中之特定位置來定義的轉殖基因稱為轉形或基因轉殖事件。
可根據本發明處理之基因改造植物栽培品種包括對於一或多種生物逆境（害蟲如線蟲、昆蟲、蟎、真菌等）或非生物逆境（乾旱、寒冷溫度、土壤鹽度等）具有抵抗性者，或者含有其他所欲之特性者。植物可經基因改造以展現例如下列性狀：耐除草劑性、抗昆蟲性、經改質油特性(oil profile)、或耐乾旱性。
用本發明化合物處理基因改造植物及種子可導致超過相加或增強效果。舉例而言，施用率減少、活性範圍增廣、對生物/非生物逆境之耐性增加、或儲存穩定性增強可能大於預期來自本發明之化合物的施用對基因改造植物及種子的單純相加效果。
本發明之化合物可用於種子處理以保護種子免受植物病害侵害。在本揭露及申請專利範圍之上下文中，處理種子意指使該種子與生物有效量的本發明之化合物接觸，而本發明之化合物一般係配製成本發明之組成物。此種子處理會保護種子免受土源病害病原體侵害，並且通常亦可保護與從發芽種子發育出之幼苗的土壤接觸之根部及其他植物部分。種子處理亦可藉由本發明化合物或第二活性成分在發育中植物內之易位而提供枝葉保護。種子處理可應用於所有類型的種子，包括經基因轉殖以表現特種性狀之植物將由之發芽者。代表性實例包括表現對無脊椎動物害蟲有毒之蛋白質（諸如如蘇力菌毒素）或表現抗除草劑性（諸如草甘膦乙醯基轉換酶，其提供對草甘膦之抗性）者。用本發明之化合物進行種子處理亦可增加由該種子生長之植物的生長力。
本發明之化合物及其組成物（無論是單獨還是與其他殺真菌劑、殺線蟲劑、及殺蟲劑組合）對於包括但不限於下列者之作物的種子處理尤其有用：玉蜀黍或玉米、大豆、棉花、穀物（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥、及稻米）、馬鈴薯、蔬菜、及油菜籽。
此外，本發明之化合物可用於處理由真菌及細菌引起的水果及蔬菜之採收後病害。這些感染會在採收之前、期間、及之後發生。例如，感染可在採收之前發生，然後在成熟期間保持休眠直至某一時點（例如，宿主以感染可進展的方式開始組織變化）；亦可由機械或昆蟲損傷造成的表面傷口引起感染。在這方面，本發明之化合物可減少由於從採收到消費的任何時間可能發生的採收後病害導致之損失（即，因數量及品質造成的損失）。使用本發明化合物處理採收後病害可增加易腐可食用植物部分（例如，果實、種子、葉、莖、球莖、塊莖）在採收後可冷藏保存或非冷藏保存的期間，並且保持可食用而沒有明顯或有害的劣化、或者真菌或其他微生物的污染。在採收之前或之後用本發明化合物處理可食用植物部分亦可減少真菌或其他微生物之毒性代謝物的形成，例如真菌毒素，諸如黃麴毒素。
植物病害防制通常係藉由在感染前或感染後向欲保護之植物部分（諸如根、莖、葉、果實、種子、塊莖、或鱗莖）或向欲保護之植物生長於其中的介質（土壤或沙子）施用有效量之本發明化合物來達成。亦可將化合物施用於種子以保護種子及由種子發育出的幼苗。亦可透過灌溉用水施用化合物來處理植物。在採收前感染產品的採收後病原體之防制一般藉由現場施用本發明化合物來完成，並且在採收後發生感染的情況下，可將化合物作為浸漬劑、噴灑劑、煙燻劑、經處理之包材、及箱子襯墊施用至採收的作物。
亦可使用無人飛行載具(unmanned aerial vehicle, UAV)來施用加化合物，以用於在種植區域上施配本文所揭示之組成物。在一些實施例中，種植區域係含有作物的區域。在一些實施例中，作物係選自單子葉植物或雙子葉植物。在一些實施例中，作物係選自稻米、玉米、大麥、大豆、小麥、蔬菜、菸草、茶樹、果樹、及甘蔗。在一些實施例中，本文所揭示之組成物係配製用於以超低體積噴灑。由無人機施用的產品可使用水或油作為噴霧載體。用於全球無人機應用的典型噴霧體積（包括產品）5.0升/ha至100升/ha（大約0.5至10 gpa）。此包括超低噴霧體積(ultra low spray volume, ULV)至低噴霧體積(low spray volume, LV)之範圍。儘管不常見，但可能存在有甚至可使用更低的噴霧量而低至1.0升/公頃(0.1 gpa)的情況。
這些化合物的施用率（即，殺真菌有效量）會受到下列因素影響，諸如欲防制之植物病害、欲保護之植物物種、環境濕度及溫度，且應在實際使用條件下決定。所屬技術領域中具有通常知識者可輕易透過簡單實驗來決定達到所欲植物病害防制程度所需之殺真菌有效量。當以小於約1 g/ha至約5,000 g/ha之活性成分的比率處理時，通常可保護枝葉。當以每公斤種子約0.001 g（更一般約0.1 g）至約10 g的比率處理種子時，通常可保護種子及幼苗。
本發明之化合物亦可與一或多種包括下列之其他生物活性化合物或藥劑混合：殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、除草劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調控劑（諸如昆蟲蛻皮抑制劑及生根刺激劑）、化學消毒劑、訊息化合物(semiochemicals)、驅除劑、引誘劑、費洛蒙、進食刺激劑、植物養分、其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒、或真菌，以形成提供範圍更加廣泛之農業保護的多組分殺蟲劑。因此本發明亦關於一種包含式 1化合物（以殺真菌有效量）及至少一種額外生物活性化合物或藥劑（以生物有效量）之組成物，並且可進一步包含至少一種界面活性劑、固體稀釋劑、或液體稀釋劑。可將其他生物活性化合物或藥劑配製在包含至少一種界面活性劑、固體、或液體稀釋劑的組成物中。對於本發明之混合物而言，可將一或多種其他生物活性化合物或藥劑可與式 1化合物一起配製以形成預混物，或者可將一或多種其他生物活性化合物或藥劑與式 1化合物分開配製，並且在施用前將配方組合在一起（例如，在噴灑槽中），或者替代地接續施用。
如發明內容中所述，本發明之一個態樣係一種殺真菌組成物，其包含式 1之化合物（即，其混合物或組合）、其 N-氧化物或其鹽（即，組分a）、以及至少一種其他殺真菌劑（即，組分b）。值得注意的是其他殺真菌活性成分具有與式 1化合物不同的作用部位之此種組合。在某些實例中，與至少一種具有相似防制範圍但不同作用部位之其他殺真菌劑活性成分的組合將尤其有利於抗性管理。因此，本發明之組成物可進一步包含殺真菌有效量的至少一種具有相似防制範圍但具有不同作用部位之至少一種殺真菌活性成分。
值得注意的是一種組成物，其除了組分(a)之式 1化合物外，還包括作為組分(b)至少一種選自由下列所組成之群組的殺真菌化合物：FRAC-定義之作用模式(MOA)類別(A)核酸合成、(B)有絲分裂及細胞分裂、(C)呼吸、(D)胺基酸及蛋白質合成、(E)訊息傳導、(F)脂質合成及膜完整性、(G)膜中的固醇生物合成、(H)膜中的細胞壁生物合成、(I)細胞壁中的黑色素合成、(P)宿主植物防禦誘導、多重部位接觸活性、及未知的作用模式。
FRAC辨識或建議的標的作用部位連同其等隸屬於上述MOA類別之FRAC標的部位編碼係(A1) RNA聚合酶I、(A2)腺苷去胺酶、(A3) DNA/RNA合成（建議）、(A4) DNA拓樸異構酶、(B1-B3)有絲分裂中的β-微管蛋白組成、(B4)細胞分裂（建議）、(B5)血影蛋白樣蛋白質之非定域化、(C1)複合物I NADH氧化-還原酶、(C2)複合物II：琥珀酸脫氫酶、(C3)複合物III：在Qo部位的細胞色素 bc1（泛氫醌(ubiquinol)氧化酶）、(C4)複合物III：在Qi部位的細胞色素 bc1（泛醌還原酶）、(C5)氧化磷酸化之解聯劑(uncoupler)、(C6)氧化磷酸化抑制劑，ATP合成酶、(C7)ATP產生（建議）、(C8)複合物III：在Qx（未知）部位之細胞色素 bc1（泛醌還原酶）、(D1)甲硫胺酸生物合成（建議）、(D2-D5)蛋白質合成、(E1)訊息傳導（機制未知）、(E2-E3)滲透訊息傳導中之MAP/組胺酸激酶、(F2)磷脂生物合成，甲基轉移酶、(F3)脂質過氧化（建議）、(F4)細胞膜滲透性，脂肪酸（建議）、(F6)病原體細胞膜之微生物破壞劑、(F7)細胞膜破裂（建議）、(G1)固醇生物合成中之C14-去甲基酶、(G2)固醇生物合成中之Δ14-還原酶及Δ8→Δ7-異構酶、(G3) 3-酮還原酶，4-去甲基化、(G4)固醇生物合成中的鯊烯環氧酶、(H3)海藻糖酶及肌醇生物合成、(H4)幾丁質合成酶、(H5)纖維素合成酶、(I1)黑色素生物合成中的還原酶、及(I2)黑色素生物合成中的脫水酶。
特別值得注意的是一種組成物，其除了組分(a)之式 1化合物以外，包括作為組分(b)至少一種選自由下列所組成之群組的殺真菌化合物： (b1)苯并咪唑胺甲酸甲酯(MBC)類殺真菌劑；(b2)二甲醯亞胺類殺真菌劑；(b3)去甲基作用抑制劑(DMI)類殺真菌劑；(b4)苯醯胺類殺真菌劑；(b5)胺/嗎啉類殺真菌劑；(b6)磷脂生物合成抑制劑類殺真菌劑；(b7)琥珀酸去氫酶抑制劑類殺真菌劑；(b8)羥基(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑；(b9)苯胺嘧啶類殺真菌劑；(b10) N-苯基胺甲酸酯類殺真菌劑；(b11)醌外抑制劑(QoI)類殺真菌劑；(b12)苯吡咯類殺真菌劑；(b13)氮雜萘類殺真菌劑；(b14)脂質過氧化抑制劑類殺真菌劑；(b15)黑色素生物合成抑制劑-還原酶(MBI-R)類殺真菌劑；(b16)黑色素生物合成抑制劑-脫水酶(MBI-D)類殺真菌劑；(b17)固醇生物合成抑制劑(SBI)：第III類殺真菌劑；(b18)鯊烯-環氧酶抑制劑類殺真菌劑；(b19)多氧菌素(polyoxin)類殺真菌劑；(b20)苯脲類殺真菌劑；(b21)醌內抑制劑(QiI)類殺真菌劑；(b22)苯甲醯胺及噻唑羧醯胺類殺真菌劑；(b23)吡喃醣醛酸(enopyranuronic acid)抗生素類殺真菌劑；(b24)吡喃六碳醣(hexopyranosyl)抗生素類殺真菌劑；(b25)吡喃葡醣(glucopyranosyl)抗生素：蛋白質合成類殺真菌劑；(b26)吡喃葡醣類抗生素：海藻醣酶及肌醇生物合成類殺真菌劑；(b27)氰乙醯胺肟類殺真菌劑；(b28)胺甲酸酯類殺真菌劑；(b29)氧化磷酸化解偶合類殺真菌劑；(b30)有機錫類殺真菌劑；(b31)羧酸類殺真菌劑；(b32)雜芳族類殺真菌劑；(b33)膦酸鹽類殺真菌劑；(b34)鄰胺甲醯苯甲酸(phthalamic acid)類殺真菌劑；(b35)苯并三𠯤(benzotriazine)類殺真菌劑；(b36)苯-磺醯胺類殺真菌劑；(b37)嗒𠯤酮(pyridazinone)類殺真菌劑；(b38)噻吩-羧醯胺類殺真菌劑；(b39)複合物I NADH氧化還原酶抑制劑類殺真菌劑；(b40)羧酸醯胺(CAA)類殺真菌劑；(b41)四環素抗生素類殺真菌劑；(b42)硫胺甲酸酯類殺真菌劑；(b43)苯甲醯胺類殺真菌劑；(b44)微生物殺真菌劑；(b45) Q xI殺真菌劑；(b46)植物萃取物類殺真菌劑；(b47)宿主植物防禦誘導殺真菌劑；(b48)多重部位接觸活性類殺真菌劑；(b49)除類別(b1)至(b48)之殺真菌劑以外的殺真菌劑；以及類別(b1)至(b48)化合物之鹽。
以下提供這些類別之殺真菌化合物之進一步描述。
(b1)「甲基苯并咪唑胺甲酸酯(MBC)類殺真菌劑」（FRAC編碼1）藉由在微管組合期間結合至β-微管蛋白來抑制有絲分裂。抑制微管組合可中斷細胞分裂、細胞內的傳輸、及細胞結構。苯并咪唑胺甲酸甲酯類殺真菌劑包括苯并咪唑類及多保淨(thiophanate)類殺真菌劑。苯并咪唑類包括免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、及腐絕(thiabendazole)。多保淨類包括多保淨及甲基多保淨。
(b2)「二甲醯亞胺類殺真菌劑」（FRAC編碼2）抑制滲透訊息傳導中之MAP/組胺酸激酶。實例包括克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、及免克寧(vinclozolin)。
(b3)「去甲基作用抑制劑(DMI)類殺真菌劑」（FRAC編碼3）（固醇生物合成抑制劑(SBI)：第I類）抑制C14-去甲基酶， 其在固醇生產中發揮作用。膜結構及功能需要固醇類（諸如，麥角固醇），使得其等對於功能性細胞壁的發育是必需的。因此，暴露於這些殺真菌劑會造成易感真菌異常成長而最終死亡。將DMI殺真菌劑分為數種化學類別：唑類（包括三唑類及咪唑類）、嘧啶、哌𠯤(piperazines)、吡啶、及三唑啉硫酮(triazolinthione)。三唑包括阿扎康唑(azaconazole)、雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環丙唑醇(cyproconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)（包括烯唑醇-M）、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafole)、己唑醇(hexaconazole)、亞胺唑(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、平克座(penconazole)、丙環唑(propiconazole)、喹康唑(quinconazole)、矽氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、粉銹寧(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、單克素(uniconazole)、單克素-p、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、及 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1 H-1,2,4-三唑。咪唑類包括益康唑(econazole)、依滅列(imazalil)、㗁咪唑(oxpoconazole)、撲克拉(prochloraz)、披扶座(pefurazoate)、及賽福座(triflumizole)。嘧啶類包括芬瑞莫(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)、及嘧菌醇(triarimol)。哌𠯤類包括賽福寧(triforine)。吡啶類包括得滅多(buthiobate)、比芬諾(pyrifenox)、啶菌㗁唑(pyrisoxazole)（3-[(3R)-5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異㗁唑啶基]-吡啶，3 R,5 R-及3 R,5 S-異構物之混合物）、及(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇。三唑啉硫酮類包括丙硫菌唑(prothioconazole)及2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯-環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮。生化研究顯示所有以上提及之殺真菌劑均係DMI殺真菌劑，如K. H. Kuck等人於 Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action, H. Lyr (Ed.), Gustav Fischer Verlag: New York, 1995, 205-258中所述。
(b4)「苯醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼4）係卵菌真菌中RNA聚合酶之特異性抑制劑。暴露於這些殺真菌劑的易感真菌顯示將尿核苷結合至rRNA中的能力降低。藉由暴露於此類殺真菌劑可防止易感真菌的生長及發育。苯醯胺類殺真菌劑包括醯丙胺酸(acylalanine)、㗁唑啶酮(oxazolidinone)、及丁內酯殺真菌劑。醯丙胺酸包括本達樂(benalaxyl)、甲基本達樂(benalaxyl-M)（亦稱為奇拉樂(kiralaxyl)）、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、及右滅達樂(metalaxyl-M)（亦稱為美芬諾(mefenoxam)）。㗁唑啶酮(oxazolidinone)包括毆殺斯(oxadixyl)。丁內酯類包括呋醯胺(ofurace)。
(b5)「胺/嗎啉類殺真菌劑」（FRAC編碼5）（SBI：第II類）抑制固醇生物合成路徑內的兩個標的部位，Δ 8→Δ 7異構酶以及Δ 14還原酶。膜結構及功能需要固醇類（諸如，麥角固醇），使得其等對於功能性細胞壁的發育是必需的。因此，暴露於這些殺真菌劑會造成易感真菌異常成長而最終死亡。胺/嗎啉類殺真菌劑（亦稱為非-DMI固醇生物合成抑制劑）包括嗎啉、哌啶、及螺縮酮-胺殺真菌劑。嗎啉類包括愛地福(aldimorph)、十二環嗎啉(dodemorph)、芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)、及三芬醯胺(trimorphamide)。哌啶類包括苯鏽啶(fenpropidin)及粉病靈(piperalin)。螺縮酮-胺類包括葚孢菌素(spiroxamine)。
(b6)「磷脂生物合成抑制劑類殺真菌劑」（FRAC編碼6）藉由影響磷脂生物合成來抑制真菌生長。磷脂生物合成類殺真菌劑包括硫代磷酸酯(phophorothiolates)類及二硫雜環戊烷(dithiolanes)類殺真菌劑。硫代磷酸酯類包括護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、及白粉松(pyrazophos)。二硫雜環戊烷包括亞賜圃(isoprothiolane)。
(b7)「琥珀酸去氫酶抑制劑(SDHI)類殺真菌劑」（FRAC編碼7）藉由擾亂克氏循環(Krebs Cycle)（TCA循環）中稱作琥珀酸脫氫酶(SDH)的關鍵酵素來抑制複合物II真菌呼吸作用。抑制呼吸作用可防止真菌產生ATP，從而抑制生長及繁殖。SDHI類殺真菌劑包括苯基苯甲醯胺、呋喃甲醯胺、㗁噻甲醯胺(oxathiin carboxamide)、噻唑甲醯胺、吡唑-4-甲醯胺、吡啶甲醯胺、苯基側氧基乙基噻吩醯胺、及吡啶基乙基苯甲醯胺類。苯甲醯胺類包括麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、及滅普寧(mepronil)。呋喃甲醯胺包括甲呋醯胺(fenfuram)。㗁噻甲醯胺包括萎鏽靈(carboxin)及喜保信(oxycarboxin)。噻唑甲醯胺包括賽氟滅(thifluzamide)。吡唑-4-羧醯胺包括苯并文氟比(benzovindiflupyr)（ N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲橋(methano)萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺）、必殺芬(bixafen)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)（3-(二氟甲基)-1-甲基- N-(3',4',5'-三氟[1,1'-聯苯]-2-基)-1 H-吡唑-4-羧醯胺）、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)（3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[1,2,3,4-四氫-9-(1-甲基乙基)-1,4-甲橋萘-5-基]-1 H-吡唑-4-羧醯胺）、本福芬(penflufen)（ N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺）、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌醯羥胺(pydiflumetofen)、環苯吡菌胺(sedaxane)（ N-[2-[1,1'-雙環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺）、 N-[2-(1 S,2 R)-[1,1'-雙環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、及 N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧醯胺。吡啶甲醯胺包括白克列(boscalid)。苯基側氧基乙基噻吩醯胺包括異它麥(isofetamid)（ N-[1,1-二甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基乙氧基)苯基]-2-側氧基乙基]-3-甲基-2-噻吩甲醯胺）。吡啶基乙基苯甲醯胺包括氟吡菌胺(fluopyram)。
(b8)「羥基-(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑」（FRAC編碼8）藉由干擾腺苷去胺酶來抑制核酸合成。實例包括布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、及依瑞莫(ethirimol)。
(b9)「苯胺嘧啶類殺真菌劑」（FRAC編碼9）可用來抑制胺基酸甲硫胺酸的生物合成，並阻斷在感染期間溶解植物細胞的水解酵素分泌。實例包括：賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、及派美尼(pyrimethanil)。
(b10)「 N-苯基胺甲酸鹽類殺真菌劑」（FRAC編碼10）藉由結合至β-微管蛋白並阻斷微管組合來抑制有絲分裂。抑制微管組合可中斷細胞分裂、細胞內的傳輸、及細胞結構。實例包括乙黴威(diethofencarb)。
(b11)「醌外抑制劑(QoI)類殺真菌劑」（FRAC編碼11）藉由影響泛醌氧化酶來抑制真菌中複合物III粒線體呼吸作用。泛醌的氧化被阻斷於細胞色素 bc 1複合物的「醌外」(Q o)部位，其位於真菌的內粒線體膜中。抑制粒線體呼吸作用可防止正常真菌成長及發育。醌外抑制劑類殺真菌劑包括甲氧丙烯酸酯(methoxyacrylate)、甲氧胺甲酸酯(methoxycarbamate)、羥亞胺基乙酸酯(oximinoacetate)、羥亞胺基乙醯胺(oximinoacetamide)、及二氫二㗁𠯤 (dihydrodioxazine)殺真菌劑（亦統稱為嗜球果傘素(strobidinin)類殺真菌劑），以及㗁唑啶二酮(oxazolidinedione)、咪唑啉酮(imidazolinone)、及苯甲基胺基甲酸酯(benzylcarbamate)類殺真菌劑。甲氧基丙烯酸酯包括亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)（(α E)-2-[[(3-丁基-4-甲基-2-側氧-2 H-1-苯并哌喃-7-基)氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）、烯肟菌酯(enoxastrobin)（(α E)-2-[[[( E)-[(2 E)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基]胺基]氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）（亦已知為烯肟菌酯(enestroburin)）、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)（(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）、啶氧菌酯(picoxystrobin)、及唑菌酯(pyraoxystrobin)（(α E)-2-[[[3-(4-氯苯基)-1-甲基-1 H-吡唑-5-基]氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）。甲氧基-胺甲酸酯包括百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)（ N-[2-[[(1,4-二甲基-3-苯基-1 H-吡唑-5-基)氧基]甲基]苯基]- N-甲氧基胺甲酸甲酯）及氯啶菌酯(triclopyricarb)（ N-甲氧基- N-[2-[[(3,5,6-三氯-2-吡啶基)氧基]甲基]苯基]胺甲酸甲酯）。羥亞胺基乙酸酯類包括克收欣(kresoxim-methyl)及三氟敏(trifloxystrobin)。羥亞胺基乙醯胺類包括醚菌胺(Dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)（(α E)-2-[[[( E)-[(2 E)-3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基]胺基]氧基]甲基]-α-(甲氧亞胺基)- N-甲基苯乙醯胺）、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、及α-[甲氧亞胺基]- N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺。二氫二㗁𠯤包括氟嘧菌酯。㗁唑啶二酮包括凡殺同(famoxadone)。咪唑啉酮包括咪唑菌酮(fenamidone)。苯甲基胺甲酸酯包括吡菌苯威(pyribencarb)。類別(b11)亦包括甲氧基乙醯胺類菌酯(mandestrobin)（2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]-α-甲氧基- N-苯乙醯胺）。
(b12)「苯基吡咯類殺真菌劑」（FRAC編碼12）抑制與真菌中滲透訊息傳導有關的MAP/組胺酸激酶。拌種咯(fenpiclonil)及護汰寧(fludioxonil)係此類殺真菌劑之實例。
(b13)「氮雜萘類殺真菌劑」（FRAC編碼13）可藉由一種尚且未知的機制來抑制訊息傳導。已顯示其等會干擾引起白粉病的真菌中之萌發(germination)及/或附著(appressose)形成。氮雜萘類殺真菌劑包括芳氧基喹啉類及喹唑啉酮類。芳氧基喹啉類包括快諾芬(quinoxyfen)。喹唑啉酮類包括丙氧喹啉(proquinazid)。
(b14)「脂質過氧化抑制劑類殺真菌劑」（FRAC編碼14）建議用來抑制影響真菌中膜合成之脂質過氧化。此類殺真菌劑之成員（諸如依得利(etridiazole)）亦可能影響其他生物程序，諸如呼吸作用及黑色素生物合成。脂質過氧化類殺真菌劑包括芳族烴及1,2,4-噻二唑類殺真菌劑。芳族烴類殺真菌劑包括聯苯、氯碳連苯(chloroneb)、多氟哌喃(chloron)、五苯硝苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、及聚環氯-甲基(dendlofos-methyl)。1,2,4-噻二唑類包括依得利(etridiazole)。
(b15)「黑色素生物合成抑制劑-還原酶(MBI-R)類殺真菌劑」（FRAC編碼16.1）會抑制黑色素生物合成中之萘酚(naphthal)還原步驟。一些真菌需要黑色素才能進行宿主植物感染。黑色素生物合成抑制劑-還原酶類殺真菌劑包括異苯并呋喃酮、吡咯并喹啉酮(pyrroloquinolinone)、及三唑并苯并噻唑(triazolobenzothiazole)類殺真菌劑。異苯并呋喃酮類包括熱必斯(fthalide)。吡咯并喹啉酮包括百快隆(pyroquilon)。三唑并苯并噻唑類包括三賽唑(tricyclazole)。
(b16)「黑色素生物合成抑制劑-脫水酶(MBI-D)殺真菌劑」（FRAC編碼16.2）會抑制黑色素生物合成中的小柱孢酮脫水酶(scytalone dehydratase)。一些真菌需要黑色素才能進行宿主植物感染。黑色素生物合成抑制劑脫水酶類殺真菌劑包括環丙烷甲醯胺、甲醯胺、及丙醯胺類殺真菌劑。環丙烷甲醯胺類包括加普胺(carpropamid)。甲醯胺類包括雙氯氰菌胺(diclocymet)。丙醯胺類包括氰菌胺(fenoxanil)。
(b17)「固醇生物合成抑制劑(SBI)：第III類殺真菌劑（FRAC編碼17）會抑制在固醇產生中C4-去甲基化期間之3-酮還原酶。SPI：第III類抑制劑包括羥基苯胺類殺真菌劑及胺基吡唑啉酮類殺真菌劑。羥基苯胺類包括環醯菌胺(fenhexamid)。胺基吡唑啉酮類包括芬派殺(fenpyrazamine)（ S--2-丙烯-1-基5-胺基-2,3-二氫-2-(1-甲基乙基)-4-(2-甲苯基)-3-側氧基-1 H-吡唑-1-硫代甲酸酯(carbothioate)）。
(b18)「鯊烯-環氧酶抑制劑類殺真菌劑」（FRAC編碼18）（SBI：第IV類）抑制固醇生物合成路徑中的鯊烯-環氧酶。膜結構及功能需要固醇類（諸如，麥角固醇），使得其等對於功能性細胞壁的發育是必需的。因此，暴露於這些殺真菌劑會造成易感真菌異常成長而最終死亡。鯊烯-環氧酶抑制劑類殺真菌劑包括硫代胺甲酸酯及烯丙基胺類殺真菌劑。硫代胺甲酸酯類包括稗草畏(pyributicarb)。烯丙基胺類包括納芙迪芬(naftifine)、及特比萘酚(terbinafine)。
(b19)「多氧菌素(polyoxin)類殺真菌劑」（FRAC編碼19）抑制幾丁質合成酶。實例包括多氧菌素。
(b20)「苯基脲類殺真菌劑」（FRAC編碼20）可用來影響細胞分裂。實例包括賓克隆(pencycuron)。
(b21)「醌內抑制劑(QiI)類殺真菌劑」（FRAC編碼21）藉由影響泛醌還原酶來抑制真菌中複合物III粒線體呼吸作用。泛醌的還原被阻斷於細胞色素 bc 1複合物的「醌內」(Q i)部位，其位於真菌的內粒線體膜中。抑制粒線體呼吸作用可防止正常真菌成長及發育。醌內抑制劑類殺真菌劑包括氰咪唑(cyanoimidazole)類及胺磺醯基三唑(sulfamoyltriazole)類殺真菌劑。氰咪唑類包括賽座滅(cyazofamid)。胺磺醯基三唑類包括吲唑磺菌胺(amisulbrom)。
(b22)「苯甲醯胺及噻唑甲醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼22）藉由結合至β-微管蛋白及阻斷微管組合來抑制有絲分裂。抑制微管組合可中斷細胞分裂、細胞內的傳輸、及細胞結構。苯甲醯胺類包括座賽胺(zoxamide)。噻唑甲醯胺類包括噻唑菌胺(ethaboxam)。
(b23)「吡喃醣醛酸類抗生素殺真菌劑」（FRAC編碼23）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌生長。實例包括保米黴素(blasticidin-S)。
(b24)「吡喃六碳醣類抗生素殺真菌劑」（FRAC編碼24）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌生長。實例包括嘉賜黴素(kasugamycin)。
(b25)「吡喃葡醣類抗生素：蛋白質合成殺真菌劑」（FRAC編碼25）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌生長。實例包括鏈黴素(streptomycin)。
(b26)「吡喃葡醣類抗生素：海藻醣酶及肌醇生物合成類殺真菌劑」（FRAC編碼26）抑制海藻醣酶及肌醇生物合成。實例包括維利黴素(validamycin)。
(b27)「氰乙醯胺肟類殺真菌劑」（FRAC編碼27）包括克絕(cymoxanil)。
(b28)「胺甲酸酯殺真菌劑」（FRAC編碼28）被認為是真菌生長的多重部位抑制劑。其等建議用來干擾細胞膜中脂肪酸的合成，其因此破壞細胞膜滲透性。普拔克(Propamacarb)、愛得寶(iodocarb)、及胺丙威(prothiocarb)係此類殺真菌劑之實例。
(b29)「氧化磷酸化解偶合類殺真菌劑」（FRAC編碼29）藉由解偶合氧化磷酸化作用來抑制真菌呼吸作用。抑制呼吸作用可防止正常真菌成長及發育。此類別包括2,6-二硝苯胺，諸如扶吉胺(fluazinam)、及二硝苯基巴豆酸酯，諸如白粉克(dinocap)、氧乙酸基白粉克(meptyldinocap)、及百蟎克(binapacryl)。
(b30「有機錫類殺真菌」（FRAC編碼30）會抑制氧化磷酸化路徑中之腺苷三磷酸(ATP)合成酶。實例包括三苯醋錫(fentin acetate)、三苯氯錫(fentin chloride)、及三苯羥錫(fentin hydroxide)。
(b31)「羧酸類殺真菌劑」（FRAC編碼31）藉由影響第II型去氧核糖核酸(DNA)拓撲異構酶（迴旋酶）來抑制真菌生長。實例包括歐索林酸(oxolinic acid)。
(b32)「雜芳族類殺真菌劑」（殺真菌劑抗藥性行動委員會(FRAC)編碼32）建議用來影響DNA/核糖核酸(RNA)合成。雜芳族類殺真菌劑包括異㗁唑類及異噻唑酮類。異㗁唑類包括殺紋寧(hymexazole)而異噻唑酮類包括辛噻酮(octhilinone)。
(b33)「膦酸鹽類殺真菌劑」（FRAC編碼33）包括亞磷酸及其各種鹽類，包括福賽得(fosetyl-aluminum)。
(b34)「鄰胺甲醯苯甲酸類殺真菌劑」（FRAC編碼34）包括克枯爛(teclofthalam)。
(b35)「苯并三𠯤類殺真菌劑」（FRAC編碼35）包括咪唑嗪(triazoxide)。
(b36)「苯磺醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼36）包括氟硫滅(flusulfamide)。
(b37)「嗒𠯤酮類殺真菌劑」（FRAC編碼37）包括達滅淨(diclomezine)。
(b38)「噻吩-甲醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼38）建議用來影響多種ATP產生。實例包括矽噻菌胺(silthiofam)。
(b39)「複合物I NADH氧化還原酶抑制劑類殺真菌劑」（FRAC編碼39）抑制粒線體中的電子傳遞，並且包括嘧啶胺（諸如二氟林(diflumetorim)）、及吡唑-5-甲醯胺（諸如脫芬瑞(bloofenpyrad)）。
(b40)「羧酸醯胺(CAA)類殺真菌劑」（FRAC編碼40）抑制纖維素合成酶，從而防止標的真菌之生長並導致其死亡。羧酸醯胺類殺真菌劑包括肉桂酸醯胺、纈胺醯胺及其他胺甲酸酯、及苦杏仁酸醯胺類殺真菌劑。肉桂酸醯胺類包括達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、及丁吡嗎啉(pyrimorph)（3-(2-氯-4-吡啶基)-3-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1-(4-嗎啉基)-2-丙烯-1-酮）。纈胺醯胺及其他胺甲酸酯類包括苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺-異丙基(benthiavalicarb-isopropyl)、丙森鋅(iprovalicarb)、托潑卡(tolprocarb)（2,2,2-三氟乙基 N-[(1 S)-2-甲基-1-[[(4-甲基苯甲醯基)胺基]甲基]丙基]胺甲酸酯）及維芬樂特(valifenalate)（ N-[(1-甲基乙氧基)羰基]-L-纈胺醯基-3-(4-氯苯基)-β-丙酸甲酯）（亦稱為霜黴滅(valiphenal)）。苦杏仁酸醯胺類包括曼普胺(mandipropamid)、 N-[2-[4-[[3-(4-氯基苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺醯基)胺基]丁醯胺及 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙磺醯基)胺基]丁醯胺。
(b41)「四環素抗生素類殺真菌劑」（FRAC編碼41）藉由影響蛋白質合成來抑制真菌生長。實例包括氧四環素(oxytetracycline)。
(b42)「硫胺甲酸酯類殺真菌劑」（FRAC編碼42）包括滅速克(methasulfocarb)。
(b43)「苯甲醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼43）藉由血影蛋白樣蛋白質(spectrin-like proteins)之非定域化來抑制真菌生長。實例包括吡啶甲基苯甲醯胺類殺真菌劑，諸如氟比來(fluopicolide)（現在FRAC編碼7，吡啶乙基苯甲醯胺）。
(b44)「微生物殺真菌劑」（FRAC編碼44）破壞真菌病原體細胞膜。微生物殺真菌劑包括蘇力菌種，諸如 Bacillus amyloliquefaciens菌株QST 713、FZB24、MB1600、D747、及其等產生的殺真菌脂肽。
(b45)「Q xI殺真菌劑」（FRAC編碼45）藉由影響細胞色素 bc 1複合物之未知(Q x)部位處的泛醌還原酶來抑制真菌中複合物III粒線體呼吸作用。抑制粒線體呼吸作用可防止正常真菌成長及發育。Q xI殺真菌劑包括三唑并嘧啶胺(triazolopyrimidylamine)，諸如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)（5-乙基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5- a]嘧啶-7-胺）。
(b46)「植物萃取物類殺真菌劑」建議用來藉由細胞膜破壞而作用。植物萃取物類殺真菌劑包括萜烴類及萜醇類，諸如來自 Melaleuca alternifolia（茶樹）之萃取物。
(b47)「宿主植物防禦誘導殺真菌劑」（FRAC編碼P）誘導宿主植物防禦機制。宿主植物防禦誘導殺真菌劑包括苯并噻二唑、苯并異噻唑、噻二唑-甲醯胺類殺真菌劑。苯并噻二唑類包括阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)。苯并異噻唑類包括撲殺熱(probenazole)。噻二唑-甲醯胺類包括噻醯菌胺(tiadinil)及異噻菌胺(isotianil)。
(b48)「多重部位接觸殺真菌劑」透過多重作用部位來抑制真菌生長並且具有接觸/預防活性。此類殺真菌劑包括：(b48.1)「銅類殺真菌劑」（FRAC編碼M1）、(b48.2)「硫黃類殺真菌劑」（FRAC編碼M2）、(b48.3)「二硫胺甲酸酯類殺真菌劑」（FRAC編碼M3）、(b48.4)「苯二醯亞胺類殺真菌劑」（FRAC編碼M4）、(b48.5)「氯腈類殺真菌劑」（FRAC編碼M5）)、(b48.6)「磺醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼M6）、(b48.7)多重部位接觸「胍類殺真菌劑」（FRAC編碼M7）、(b48.8)「三𠯤類殺真菌劑」（FRAC代碼M8）、(b48.9)「醌類殺真菌劑」（FRAC編碼M9）、(b48.10)「喹㗁啉(quinoxaline)類殺真菌劑」（FRAC編碼M10）、以及(b48.11)「順丁烯二醯亞胺類殺真菌劑」（FRAC編碼M11）。「銅類殺真菌劑」係含有銅之無機化合物，一般處於銅(II)氧化態；實例包括氧氯化銅、硫酸銅、及氫氧化銅，包括諸如波爾多混合物（三元硫酸銅）的組成物。「硫黃類殺真菌劑」係含有硫原子環或鏈之無機化學品；實例包括元素硫。「二硫胺甲酸酯類殺真菌劑」含有二硫胺甲酸酯部分；實例包括鋅錳乃浦(mancozeb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、富爾邦(ferbam)、錳乃浦(maneb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、及福美鋅(ziram)。「苯二醯亞胺類殺真菌劑」含有苯二甲醯亞胺部分；實例包括佛洛佩(folpet)、蓋普丹(captan)、及四氯丹(captafol)。「氯腈類殺真菌劑」含有經氯及氰基取代之芳環；實例包括四氯異苯腈(chlorothalonil)。「磺醯胺類殺真菌劑」包括益發靈(dichlofluanid)及甲基益發靈(tolyfluanid)。多重部位接觸「胍類殺真菌劑」包括克熱淨(guazatine)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、及克熱淨三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)。「三𠯤類殺真菌劑」包括敵菌靈(anilazine)。「醌類殺真菌劑」包括腈硫醌(dithianon)。「喹㗁啉類殺真菌劑」包括滅蟎蜢(quinomethionate)（亦稱為甲基克殺蟎(chinomethionate)）。「順丁烯二醯亞胺類殺真菌劑」包括氟醯亞胺。
(b49)「除類別(b1)至(b48)之殺真菌劑以外的殺真菌劑」包括某些作用模式可能係未知之殺真菌劑。這些包括：(b49.1)「苯乙醯胺類殺真菌劑」（FRAC編碼U6）、(b49.2)「芳基-苯基-酮類殺真菌劑」（FRAC編碼U8）、(b49.3)「胍類殺真菌劑」（FRAC編碼U12）、(b49.4)「四氫噻唑類殺真菌劑」（FRAC編碼U13）、(b49.5)「嘧啶酮-腙類殺真菌劑」（FRAC編碼U14）、及(b49.6)結合至氧固醇結合蛋白之化合物，如於PCT專利公開案WO 2013/009971中所述。苯基-乙醯胺類包括環氟菌胺(cyflufenamid)及 N-[[(環丙基甲氧基)胺基]-[6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺芳基-苯基酮類包括二苯甲酮類（諸如滅芬農(metrafenone)）、及苯甲醯基吡啶（諸如派芬農(pyriofenone)（5-氯-2-甲氧基-4-甲基-3-吡啶基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲苯基)甲酮））。胍類包括多寧(dodine)。四氫噻唑包括氟噻菌靈(flutianil)（(2 Z)-2-[[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]硫基]-2-[3-(2-甲氧苯基)-2-四氫噻唑啶亞基]乙腈）。嘧啶酮腙類包括富米綜(ferimzone)。(b49.6)類包括㗁噻丙硫素(oxathiapiprolin)（1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮）及其 R-鏡像異構物，其為1-[4-[4-[5 R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]-乙酮（登錄號1003319-79-6）。(B49)類別亦包括苯噻𠯤 (bethoxazin)、福美昆(flometoquin)（2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯）、氟醯亞胺(fluoroimide)、新阿蘇仁(neo-asozin)（鐵甲砷酸銨(ferric methanearsonate)）、皮卡布西(picarbutrazox)（1,1-二甲基-乙基 N-[6-[[[[((Z)-1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸酯）、吡咯腈(pyrrolnitrin)、喹啉甲酸膦(quinolonionate)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)（6-(1,1-二甲基乙基)-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸酯）、甲磺菌胺(tolnifanide)（ N-(4-氯-2-硝苯基)- N-乙基-4-甲基苯磺醯胺）、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4 H-1-苯并哌喃-4-酮、3-丁炔-1-基、 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]-胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸酯、（ N-(4-氯-2-硝苯基)- N-乙基-4-甲基苯磺醯胺）、 N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒、 N-[[(氯丙基甲氧基)胺基]-[6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫并(dithiino)[2,3- c:5,6- c']-二吡咯-1,3,5,7(2 H,6 H)四酮、5-氟-2-[(4-甲苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、及4-氟苯基 N-[1-[[[1-(4-氰苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺甲酸酯、 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸戊酯、 N-[4-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺甲酸戊酯、及 N-[6-[[[[(Z)-(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸戊酯。(b46)類別進一步包括有絲分裂及細胞分裂抑制劑殺真菌劑，除了上述特定類別者外（例如，(b1)、(b10)、及(b22)）。
額外的「除類別(1)至(46)之殺真菌劑以外的殺真菌劑」（其作用模式可能未知、或者可能尚未歸類）包括選自組分(b49.7)至(b49.12)的殺真菌化合物，如下所示。
組分(b49.7)係關於式b49.7化合物 其中R b1係 或 。
式b49.7化合物之實例包括(b49.7a) (2-氯-6-氟-苯基)-甲基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑-甲酸酯（登錄號1299409-40-7）及(b49.7b) (1 R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑-甲酸酯（登錄號1299409-42-9）。用於製備式b46.2化合物之方法描述於PCT專利公開案WO 2009/132785及WO 2011/051243。
組分(b49.8)係關於式b49.8化合物 其中R b2係CH 3、CF 3、或CHF 2；R b3係CH 3、CF 3、或CHF 2；R b4係鹵素或氰基；且n係0、1、2、或3。
式b49.8化合物之實例包括(b49.8a) 1-[4-[4-[5-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮。用於製備式b49.8化合物之方法描述於PCT專利申請案PCT/US11/64324。
組分(b4799)係關於式b49.9化合物 其中R b5係-CH 2OC(O)CH(CH 3) 2、-C(O)CH 3、-CH 2OC(O)CH 3、-C(O)OCH 2CH(CH 3) 2、 或 。
式b49.9化合物之實例包括(b49.9a) [[4-甲氧基-2-[[[(3 S,7 R,8 R,9 S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-側氧丙氧基)-2,6-二側氧基-7-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯（登錄號517875-34-2）、(b49.9b) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-7-基2-甲基丙酸酯（登錄號234112-93-7）、(b49.9c) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-[(乙醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-7-基2-甲基丙酸酯（登錄號517875-31-9）、(b49.9d) (3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基]-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-7-基2-甲基丙酸酯（登錄號328256-72-0）、及(b49.9e) N-[[3-(1,3-苯并二㗁呃-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]- O-[2,5-二去氧-3- O-(2-甲基-1-側氧丙基)-2-(苯甲基)-L-阿拉伯糖基]-L-絲胺酸, (1→4')-內酯（登錄號1285706-70-8）。用於製備式b49.9化合物之方法描述於PCT專利公開案WO 99/40081、WO 2001/014339、WO 2003/035617、及WO 2011044213。
組分(b49.10)係關於式b49.10化合物 其中R b6係H或F，且R b7係-CF 2CHFCF 3或-CF 2CF 2H。式b49.10化合物之實例係(b49.10a) 3-(二氟甲基)- N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基]-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺（登錄號1172611-40-3）及(b49.10b) 3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺（登錄號923953-98-4）。式49.10化合物可藉由PCT專利公開案WO 2007/017450中所述之方法製備。
組分b49.11係關於式b49.11化合物 其中 R b8為係鹵素、C 1-C 4烷氧基、或C 2-C 4炔基； R b9係H、鹵素、或C 1-C 4烷基； R b10係C 1-C 12烷基、C 1-C 12鹵烷基、C 1-C 12烷氧基、C 2-C 12烷氧烷基、C 2-C 12烯基、C 2-C 12炔基、C 4-C 12烷氧烯基、C 4-C 12烷氧炔基、C 1-C 12烷硫基、或C 2-C 12烷硫烷基； R b11係甲基或–Y b13-R b12； R b12係C 1-C 2烷基；且 Y b13係CH 2、O、或S。
式b49.11化合物之實例包括(b49.11a) 2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11b) 2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]- N-[1-(羥甲基)-1-甲基-2-丙炔-1-基]-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11c) N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11d) 2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、及(b49.11e) 2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺。式b49.11化合物，其作為殺真菌劑之用途以及製備方法係眾所周知的；請參見例如PCT專利公開案WO 2004/047538、WO 2004/108663、WO 2006/058699、WO 2006/058700、WO 2008/110355、WO 2009/030469、WO 2009/049716、及WO 2009/087098。
組分49.12係關於 N'-[4-[[3-[(4-氯-苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒(methylmethanimidamide)，據信其可抑制參與固醇之生物合成的C24-甲基轉移酶。
因此值得注意的是一種混合物（即，組成物），其包含式 1化合物及至少一種選自由前述類別(1)至(49)所組成之群組的殺真菌化合物。亦值得注意的是一種組成物，其包含該混合物（以殺真菌有效量）並且進一步包含至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外組分。特別值得注意的是一種混合物（即，組成物），其包含式 1化合物及至少一種選自上列與類別(1)至(49)有關的特定化合物之群組的殺真菌化合物。亦值得注意的是一種組成物，其包含該混合物（以殺真菌有效量）並且進一步包含至少一種選自由界面活性劑、固體稀釋劑、及液體稀釋劑所組成之群組的額外界面活性劑。
組分(b)殺真菌劑之實例包括阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、阿迪莫夫(aldimorph)、美托特定(ametoctradin)、安美速(amisulbrom)、敵菌靈(anilazine)、阿扎康唑(azaconazole)、亞托敏(azoxystrobin)、本達樂(benalaxyl)（包括本達樂-M）、麥銹靈(benodanil)、 免賴得(benomyl)、苯噻伐利卡(benthiavalicarb)（包括苯噻伐利卡-異丙基）、本維氟比(benzovindiflupyr)、苯噻𠯤 (bethoxazin)、樂殺蟎(binapacryl)、聯苯、雙苯三唑醇(bitertanol)、百殺芬(bixafen)、保米黴素(blasticidin-S)、白克列(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、得滅多(buthiobate)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、氯甲氧苯(chloroneb)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、克黴唑(clotrimazole)、氫氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、丁香菌酯(coumoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、環氟菌胺(cyflufenamid)、、霜脲氰(cymoxanil)、環丙唑醇(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、益發靈(dichlofluanid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、乙黴威(diethofencarb)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、二氟林(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、嘧菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)（包括烯唑醇-M）、白粉克(dinocap)、腈硫醌(dithianon)、二硫戊環(dithiolanes)、十二環嗎啉(dodemorph)、多寧(dodine)、益康唑(econazole)、護粒松(edifenphos)、恩諾斯平(enoxastrobin)（亦稱為恩那斯靈(enestroburin)）、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、依得利(etridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、腈苯唑(fenbuconazole)、芬福爛(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamid)、氰菌胺(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹定(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、芬披沙明(fenpyrazamine)、三苯基乙酸錫(fentin acetate)、三苯基氯化錫(fentin chloride)、三苯基氫氧化錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbam)、富米綜(ferimzone)、福美昆(flometoquin)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嗎芬(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、福比爛(fluopyram)、氟醯亞胺(flouroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌靈(flutianil)、福多寧(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、福殺比(fluxapyroxad)、佛洛佩(folpet)、熱必斯(fthalide)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、克熱淨(guazatine)、己唑醇(hexaconazole)、殺紋寧(hymexazole)、依滅列(imazalil)、亞胺唑(imibenconazole)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、克熱淨醋酸鹽(iminoctadine triacetate)、愛得寶(iodocarb)、種菌唑(ipconazole)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、纈霉威(iprovalicarb)、異康唑(isoconazole)、異費特迷(isofetamid)、亞賜圃(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、異噻菌胺(isotianil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、鋅錳乃浦(mancozeb)、mandepropamid、甲氧基乙醯胺類菌酯(mandestrobin)、錳乃浦(maneb)、滅派林(mepanipyrim)、滅普寧(mepronil)、氧乙酸基白粉克(meptyldinocap)、滅達樂(metalaxyl)（包括滅達樂-M/右滅達樂(mefenoxam)）、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、免得爛(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、滅芬農(metrafenone)、咪康唑(miconazole)、邁克尼(myclobutanil)、納芙迪芬(naftifine)、新阿蘇仁(neo-asozin)、尼瑞莫(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、毆殺斯(oxadixyl)、奧沙派林(oxathiapiprolin)、歐索林酸(oxolinic acid)、㗁咪唑(oxpoconazole)、嘉保信(oxycarboxin)、氧四環黴素(oxytetracycline)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、亞磷酸(phosphorous acid)（包括其鹽類，例如福賽得(fosetyl-aluminum)）、皮卡布西(picarbutrazox)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、保粒黴素(polyoxin)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamacarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、胺丙威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、白粉松(pyrazophos)、防霉丹(pyribencarb)、稗草畏(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、派美尼(pyrimethanil)、派芬農(pyriofenone)、啶菌㗁唑(pyrisoxazole)、百快隆(pyroquilon)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、奎克利(quinconazole)、滅蟎蜢(quinomethionate)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、環苯吡菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、矽氟唑(simeconazole)、葚孢菌素(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫、得克利(tebuconazole)、泰伏勤(tebufloquin)、克枯爛(teclofthalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、比萘酚(terbinafine)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、托波卡(tolprocarb)、甲基益發靈(tolyfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、嘧菌醇(triarimol)、滅菌唑(triticonazole)、咪唑𠯤(triazoxide)、三元硫酸銅、三賽唑(tricyclazole)、三環吡菌威(triclopyricarb)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、三芬醯胺(trimorphamide)、單克素(uniconazole)、單克素-P、維利黴素(validamycin)、瓦非內(valifenalate)（亦稱為霜黴滅(valiphenal)）、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、座賽胺(zoxamide)、(3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-[(乙醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧環壬-7-基2-甲基丙酸酯、(3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧環壬-7-基2-甲基丙酸酯、 N-[[3-(1,3-苯并二氧雜環戊-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]- O-[2,5-二去氧-3- O-(2-甲基-1-側氧基丙基)-2-(苯甲基)-L-樹膠素醯基(arabinonoyl)]-L-絲胺酸, (1→4')-內酯、 N-[2-(1 S,2 R)-[1,1'-雙環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺、2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]- N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4 H-1-苯并哌喃-4-酮、3-丁炔-1-基 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)-苯亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸酯、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1 H-1,2,4-三唑、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異㗁唑基]吡啶、(2-氯-6-氟苯基)-甲基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基] -4-噻唑羧酸酯、 N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲磺醯基)胺基]丁醯胺、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙磺醯基)胺基]丁醯胺、 N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)-苯氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒、 N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基- N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-羧醯胺、 N-[[(環丙甲氧基)胺基]-[6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、 N-(3',4'-二氟[1,1'-聯苯基]-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡𠯤羧醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、3-(二氟甲基)- N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙基)苯基]-1-甲基-1 H-吡唑-4-羧醯胺、5,8-二氟- N-[2-[3-甲氧基-4-[[4-(三氟甲基l)-2-吡啶基]氧基]苯基]乙基]-4-喹唑啉胺、3-(二氟甲基)-1-甲基- N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1 H-吡唑-4-羧醯胺、1-[4-[4-[5 R-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮、 N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)乙醯胺、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫并(dithiino)[2,3- c:5,6- c']二吡咯-1,3,5,7(2 H,6 H)四酮(tetrone)、2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]- N-[1-(羥甲基)-1-甲基-2-丙炔-1-基]-2-(甲硫基)乙醯胺、4-氟苯基 N-[1-[[[1-(4-氰苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺甲酸酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、(3 S,6 S,7 R,8 R)-3-[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基]-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-8-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-7-基-2-甲基丙酸酯、α-(甲氧基亞胺基)- N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺、[[4-甲氧基-2-[[[(3 S,7 R,8 R,9 S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-側氧基丙氧基)-2,6-二側氧基-7-(苯甲基)-1,5-二氧雜環壬-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯、 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸戊酯、 N-[4-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺甲酸戊酯、及 N-[6-[[[[(Z)-(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺甲酸戊酯、以及(1 R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸戊酯。因此值得注意的是一種殺真菌組成物，其包含如組分(a)式 1化合物（或其 N-氧化物或鹽）以及如組分(b)至少一種選自前述列表之殺真菌劑。
特別值得注意的是式1化合物（或其 N-氧化物或其鹽）（即，組成物中之組分(a)）與下列之組合：亞托敏(azoxystrobin)、苯并文氟比(benzovindiflupyr)、必殺芬(bixafen)、蓋普丹(captan)、加普胺(carpropamid)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、氫氧化銅、氧氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、乙霉威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、達滅芬(dimethomorph)、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、芬瑞莫(fenarimol)、環醯菌胺(fenhexamid)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、護矽得(flusilazole)、氟提尼(flutianil)、護汰芬(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福爾培(folpet)、依普同(iprodione)、異費特迷(isofetamid)、吡唑萘菌(isopyrazam)、克收欣(kresoxim-methyl)、鋅錳乃浦(mancozeb)、甲氧基乙醯胺類菌酯(mandestrobin)、氧乙酸基白粉克(meptyldinocap)、滅達樂(metalaxyl)（包括右滅達樂(metalaxyl-M/精甲霜靈(mefenoxam)）、滅特座(metconazole)、滅芬農(metrafenone)、邁克尼(myclobutanil)、奧沙派林(oxathiapiprolin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、亞磷酸（包括其鹽類，例如，福賽得(fosetyl-aluminum)）、啶氧菌酯(picoxystrobin)、普克利(propiconazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、派美尼(pyrimethanil)、環苯吡菌胺(sedaxane)、螺環菌胺(spiroxamine)、硫、得克利(tebuconazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、座賽胺(zoxamide)、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5 R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]-乙酮、1,1-二甲基乙基 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]-胺甲酸酯、2,6-二甲基-1 H,5 H-[1,4]二硫并(dithiino)[2,3- c:5,6- c']二吡咯-1,3,5,7-(2 H,6 H)-四酮、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]-甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、及 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1 H-1,2,4-三唑（即，如組成物中之組分(b)）。
可與本發明化合物配製的其他生物活性化合物或藥劑之實例係：無脊椎動物害蟲防制化合物或藥劑，諸如阿巴汀(abamectin)、毆殺松(acephate)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋(afidopyropen)（[(3 S,4 R,4a R,6 S,6a S,12 R,12a S,12b S)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基--4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2 H,11 H-萘并[2,1- b]哌喃并[3,4- e]哌喃-4-基]甲基環丙烷甲酸酯）、磺胺蟎酯(amidoflumet) (S-1955)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、畢芬寧(bifenthrin)、必芬蟎(bifenazate)、布芬淨(buprofezin)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、賽速安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)（3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)- N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲胺基)羰基]苯基]-1 H-吡唑-5-羧醯胺）、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)（3-溴- N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-羧醯胺）、環氧蟲啶(cycloxaprid)（(5 S,8 R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧-1 H-咪唑并[1,2- a]吖呯）、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(cyhalothrin)、λ-賽洛寧、賽滅寧(cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、大滅松(dimethoate)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)（(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）、氟速芬(fluensulfone)（5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑）、弗皮洛(flupiprole)（1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1 H-吡唑-3-腈）、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)（4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5 H)-呋喃酮）、福化利(tau-fluvalinate)、嘧蟲胺(flufenerim)(UR-50701)、氟芬隆(flufenoxuron)、大福松(fonophos)、合芬隆(halofenozide)、七福靈(heptafluthrin)（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-[(1 Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷酸酯）、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、亞芬松(isofenphos)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧甲基)苯基]甲基(1 R,3 S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯）、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、倍脈心(milbemycin oxime)、莫弗洛寧(momfluorothrin)（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯）、亞素靈(monocrotophos)、尼古丁(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻𠯤(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)(XDE-007)、毆殺滅(oxamyl)、派福得(pyflubumide)（1,3,5-三甲基- N-(2-甲基-1-側氧丙基)- N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲基氧-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺）、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、派滅淨(pymetrozine)、吡啶氟蟲腈(pyrafluprole)、除蟲菊素(pyrethrin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、吡氟克蟲(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、（(α E)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧亞甲基)苯乙酸甲酯）、吡里波(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、尼魚丁(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen) (BSN 2060)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、蟲啶(sulfoxaflor)、硫丙磷(sulprofos)、得芬諾(tebufenozide)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthrin)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、及三福隆(triflumuron)；以及生物藥劑包括昆蟲病原細菌，諸如蘇力菌鮎澤亞種( Bacillus thuringiensissubsp. aizawai)、蘇力菌庫斯塔克亞種( Bacillus thuringiensissubsp. kurstaki)、及蘇力菌之膠囊化德他-內毒素（例如Cellcap、MPV、MPVII）；昆蟲病原真菌，諸如青蕈真菌(green muscardine fungus)；及昆蟲病原病毒，其包括桿狀病毒、核多角體病毒(NPV)，諸如HzNPV、AfNPV；及顆粒體病毒(GV)，諸如CpGV。
本發明之化合物及其組成物可施用至經過基因轉形以表現對無脊椎動物害蟲有毒之蛋白質（諸如，蘇力菌德他內毒素）的植物。外源性施用之本發明殺真菌化合物的效果可能會與該表現之毒素蛋白質產生協同作用。
農業用保護劑（即，殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑、及生物藥劑）的一般參考文獻包括 The Pesticide Manual, 13th Edition, C.D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 and The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001。
對於使用一或多種這些各種混合夥伴劑的實施例而言，這些各種混合夥伴劑（總計）對式 1之化合物的重量比一般介於約1：3000與約3000：1之間。值得注意的是介於約1：300與約300：1之間的重量比（例如介於約1：30與約30：1之間的比例）。所屬技術領域中具有通常知識者可輕易透過簡單實驗來決定所欲生物活性範圍所需的活性成分生物有效量。將清楚易見的是，包括這些額外組分可擴展病害防制的範圍，使其超出單獨使用式 1化合物所防制的範圍。
在某些情況下，本發明之化合物與其他生物活性（尤其是殺真菌）化合物或藥劑（即，活性成分）之組合可導致大於相加（即，協同）效果。減少活性成分在環境中釋放的量，同時確保有效害蟲防制一直是理想的。當殺真菌活性成分之協同作用發生在給出農藝上令人滿意之真菌防制水準的施用率下時，此等組合可有利於減少作物生產成本及降低環境負擔。
亦在某些情況下，本發明之化合物與其他生物活性化合物或藥劑的組合可對有益於農藝環境的生物體產生小於相加（即，安全）效果。例如，本發明之化合物可使作物植物上的除草劑安全或保護有益昆蟲物種（例如昆蟲捕食者、諸如蜜蜂等之傳粉者）免受殺蟲劑的侵害。
用於與式 1化合物配製以提供可用於種子處理之混合物的值得注意殺真菌劑包括但不限於安美速(amisulbrom)、亞托敏(azoxystrobin)、白克列(boscalid)、貝芬替(carbendazim)、萎鏽靈(carboxin)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達滅芬(dimethomorph)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟比來(fluopicolide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、護汰芬(flutriafol)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、種菌唑(ipconazole)、依普同(iprodione)、滅達樂(metalaxyl)、精甲霜靈(mefenoxam)）、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、巴克素(paclobutrazole)、氟唑菌苯胺(penflufen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、氟唑環菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、得克利(tebuconazole)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、三氟敏(trifloxystrobin)、及滅菌唑(triticonazole)。
可與式 1化合物配製以提供可用於種子處理之混合物的無脊椎動物害蟲防制化合物或藥劑包括但不限於阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿斐多匹朋(afidopyropen)、三亞蹣(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、硫線磷(cadusafos)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、賽速安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、拉目達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、氟速芬(fluensulfone)、氟芬隆(flufenoxuron)、丁蟲腈(flufiprole)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、七福靈(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、祿芬隆(lufenuron)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、莫弗洛寧(momfluorothrin)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻嗪(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、派福得(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊素(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、蘭諾定(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、速殺氟(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲單(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三福隆(triflumuron)、蘇力菌德他內毒素、蘇力菌之品系、及核多角體病毒之品系。
包含可用於種子處理之式 1化合物的組成物可進一步包含具有提供保護以免受植物病原真菌或細菌及/或土生動物（諸如線蟲）之有害影響的能力之細菌及真菌。展現殺線蟲性質之細菌可包括但不限於堅強桿菌( Bacillus firmus)、仙人掌桿菌( Bacillus cereus)、枯草桿菌( Bacillius subtiliis)、及穿透巴斯德氏菌( Pasteuria penetrans)。合適堅強桿菌( Bacillus firmus)菌株係菌株CNCM I-1582 (GB-126)，其可以BioNem TM商購獲得。合適仙人掌桿菌( Bacillus cereus)菌株係菌株NCMM I-1592。這兩種桿菌( Bacillus)菌株係揭示於US 6,406,690。展現殺線蟲活性之其他合適細菌係 B. amyloliquefaciensIN937a及 B. subtilis菌株GB03。展現殺真菌性質之細菌可包括但不限於 B. pumilus菌株GB34。展現殺線蟲性質之真菌物種可包括但不限於 Myrothecium verrucaria、 Paecilomyces lilacinus、及 Purpureocillium lilacinum。
種子處理亦可包括一或多種天然來源之殺線蟲劑，諸如稱為harpin之誘導子蛋白(elicitor protein)，其係分離自某些細菌性植物病原，諸如 Erwinia amylovora。實例係Harpin-N-Tek種子處理技術，其可獲得為N-Hibit TMGold CST。
種子處理亦可包括一或多個豆科根部結瘤細菌(legume-root nodulating bacteria)物種，諸如微共生固氮細菌 Bradyrhizobium japonicum。這些接種劑可選地可包括一或多種脂質-幾丁質寡醣(LCO)，其等係在豆科根部上之瘤形成起始期間由根瘤細菌所生產的結瘤(Nod)因子。例如，Optimize®品牌種子處理技術納入LCO Promoter Technology TM並結合接種劑。
種子處理亦可包括一或多種異黃酮，其可增加由菌根菌所致之根部移生程度。菌根菌藉由增強營養素（諸如水、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、及金屬）之根部吸收來改善植物生長。異黃酮之實例包括但不限於金雀異黃酮、雞豆黃素A (biochanin A)、芒柄花黃素(formononetin)、大豆黃酮(daidzein)、黃豆黃素(glycitein)、柑果苷素(hesperetin)、柚苷配基(naringenin)、及紅車軸草素(pratensein)。芒柄花黃素可獲得為菌根接種劑產品（諸如PHC Colonize® AG）中之活性成分。
種子處理亦可包括一或多種植物活化劑，其在接觸病原體後會誘發植物中之系統性獲得抗性。引發此等保護機制之植物活化劑的實例係阿拉酸式苯- S-甲基(acibenzolar- S-methyl)。
下列測試顯示本發明之化合物對特定病原體的防制功效。然而，該等化合物所提供之害蟲防制保護不限於這些物種。關於化合物說明請參見以下索引表A至索引表B。於索引表A中使用下列縮寫：Me意指甲基、 i-Pr意指異丙基、MeO意指甲氧基、及-NO 2意指硝基。縮寫「Cmpd.」代表「化合物(Compound)」，且縮寫「Ex.」代表「實例(Example)」，而且其後接著數字，指示在哪個實例中製備該化合物。在索引表A中，取代基R 4及R 5所列之位標(locant)數目係如表格上方的結構所指示。若差異不影響意義，則列出取代基R 4及R 5之順序可不同於化學摘要命名系統。例如，索引表A中的化合物1列出取代基R 5係在6位置（即，6-F），其中化合物1之CAS名稱係4-(2-溴-4,6-二氟苯基)- N-(2-氟-6-硝苯基)-1,3-二甲基-1 H-吡唑-5-胺。記述於「AP +(M+1)」欄的數值係所觀察之分子離子的分子量，該分子離子係由具有最大同位素豐度之分子（即，M）增加H +（分子量為1）所形成；記述於「AP -(M-1)」欄的數值係所觀察之分子離子的分子量，該分子離子係由具有最大同位素豐度之分子（即，M）失去H +（分子量為1）所形成。並未記述含有一或多種較低豐度之較高原子量同位素（例如， 37Cl、 81Br)）之分子離子的存在。所記述之M+1及M-1峰係藉由質譜法使用電灑離子化(electrospray ionization, ESI)或大氣壓力化學離子化(atmospheric pressure chemical ionization, APCI)來觀察。 索引表A R 5欄中的破折號「–」表示沒有R 5取代基存在，且其餘的碳價係由氫原子佔據。
化合物編號 R 1 R 2 R 3 (R 4) m (R 5) n m.p. (℃) AP +(M+1) AP -(M-1)
1 CH 3 CH 3 Br 4,6-二-F 6-F 133-137 442   
2 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4-F, 6-Cl 176-180 427   
3 CH 3 Et F 4-F 4-Br, 6-Cl 148-149 437   
4 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-MeOCH 2 106-110 405   
5 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH≡CCH 2O 123-127 415   
6 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3CH 2 109-113 389   
7 CH 3 CH 3 Cl 4-F 5,6-二-F 131-135 397   
8 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Br, 6-Cl 180-184 475   
9 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4,6-二-F 138-142 414   
10 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-F, 6-Cl 178-182 430   
11 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-Cl, 6-F 164-168 430   
12 CH 3 CH 3 F 4-Cl 6-F 151-155 379   
13 CH 3 CH 3 F 4-Cl 4,6-二-F 154-158 397   
14 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-CH 3 166-170 382   
15 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3, 6-Cl    393   
16 CH 3 Et F 4-F 4-CH 3, 6-Cl    407   
17 CH 3 Et F 4-F 6-Cl 116-118 393   
18 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-F, 6-Cl 182-186 420   
19 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-F, 6-Cl 153-157 413   
20 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-F 127-131 424   
21 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-Br 112-116 485   
22 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4-Cl 173-177 396   
23 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4-CH 3O, 6-F 167-171 409   
24 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4-CH 3, 6-Cl 184-188 410   
25 CH 3 CH 3 Cl 6-F 6-F 130-134 379   
26 CH 3 CH 3 Cl q4-F 4-CH 3 118-122 375   
27 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 6-F 145-149 391   
28 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CF 2HO    427   
29 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-N≡CCH 2O 189-193 416   
30 CH 3 CH 3 Cl 4-F 5-F    379   
31 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3, 6-Cl 164-168 410   
32 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4,5-二-F 123-127 397   
33 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Cl, 6-CH 3 155-159 410   
34 CH 3 CH 3 Cl 4-F 3-Cl 105-109 396   
35 CH 3 CH 3 Me 4-CH 3O 6-Cl 195-199 389   
36 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CF 2HCH 2O    442   
37 CH 3 CH 3 Br 4-F 4,6-二-Cl 185-189 475   
38 CH 3 CH 3 Cl 6-F 6-Cl 159-163 396   
39 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4,6-二-F 146-150 397   
40 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-CH 3, 6-F 152-156 438   
41 CH 3 CH 3 Br 4-F 6-Cl 161-165 440   
42 CH 3 CH 3 Br 4-F 6-CH 3 148-152 420   
43 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-F, 6-Cl 208-212 458   
44 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4-F 138-142 379   
45 CH 3 Et F 4-F 4-CH 3O    389   
46 CH 3 Et F 4-F 6-F    377   
47 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-I, 6-F 143-148 505   
48 CH 3 CH 3 Me 4-CH 3O 6-F 145-150 371   
49 CH 3 CH 3 Cl 6-F 4-F, 6-Cl 174-178 414   
50 CH 3 Et F 4-F 4,6-二-F       393
51 CH 3 CH 3 Br 4-F 4,6-二-F 159-163 442   
52 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-CH 3O    435   
53 CH 3 CH 3 Cl 6-Cl 6-F 145-149 396   
54 CH 3 CH 3 Cl 6-Cl 4-F 151-155 396   
55 CH 3 CH 3 F 4-F 4-Br, 6-Cl 179-183 458   
56 CH 3 CH 3 F 4-F 4-Br, 6-F 136-140 442   
57 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3O, 6-F 143-147 393   
58 CH 3 CH 3 F 4-F 4,6-二-F 131-135 381   
59 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4,6-二-Cl 180-184 429   
60 CH 3 CH 3 Br 4-F 6-F 132-136 423   
61（實例3） CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Br, 6-F 149-153 457   
62 CH 3 CH 3 F 4,6-二-F 6-F 141-145 381   
63 CH 3 CH 3 F 6-F 6-F 160-164 363   
64 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4,6-二-F 169-174 409   
65 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4,6-二-Cl 208-213 442   
66 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-CH 3, 6-Cl 164-169 422   
67 CH 3 CH 3 F 4-F 4-F, 6-Cl 163-167 397   
68 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F 6-F 124-128 397   
69 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 6-F 169-173 395   
70 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 6-F 148-152 393   
71 Et CH 3 Cl 4-F 6-F 112-116 393   
72 CH 3 Et Cl 4-F 6-F 117-121 394   
73 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-F, 6-Cl 167-172 426   
74 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-Cl 148-153 408   
75 CH 3 CH 3 F 6-F 4,6-二-F 195-199 381   
76 CH 3 CH 3 F 6-F 4-F, 6-Cl 184-188 397   
77 CH 3 CH 3 F 6-F 6-Cl 154-158 379   
78 CH 3 CH 3 F 4-F 4-Cl 178-182 379   
79 CH 3 CH 3 F 4-F 6-Cl 139-143 379   
80 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3O, 6-Cl 184-189 426   
81 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-Cl, 6-F 165-170 426   
82 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4,6-二-Cl 162-167 444   
83 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4-F 172-177 393   
84 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4,6-二-F 178-182 411   
85 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3O, 6-F 125-130 409   
86 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4-Cl, 6-F 144-149 427   
87 CH 3 CH 3 F 6-F 4-CH 3O    375   
88 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3O    375   
89 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F 4-CH 3O    409   
90 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-CH 3    419   
91 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Br 93-97 437   
92 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Cl 98-102 394   
93（實例4） CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3, 6-F 147-151 393   
94 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CF 3O 124-128 445   
95 CH 3 Et Cl 4-F 4,6-二-F 107-111 412   
96 CH 3 CH 3 F 6-F 4,6-二-Cl 185-189 414   
97 CH 3 CH 3 F 6-F 4-CH 3O, 6-F 159-163 393   
98 CH 3 CH 3 F 6-F 4-Cl, 6-F 180-184 397   
99 CH 3 CH 3 F 6-F 3-Cl    379   
100 CH 3 CH 3 F 6-F 4-CH 3, 6-Cl 100-104 393   
101 CH 3 CH 3 F 4-F 4,6-二-Cl 176-180 414   
102 CH 3 CH 3 F 4-F 4-Cl, 6-F 136-140 397   
103 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3CH 2O 95-99 405   
104 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4- i-PrO 99-103 419   
105 CH 3 CH 3 F 6-F 4-CH 3    359   
106 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F 4-CH 3    392   
107 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3    359   
108 CH 3 CH 3 Cl 4-F 6-Cl 145-149 395   
109 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4,6-二-F 158-162 397   
110 CH 3 CH 3 Cl 4-F 6-Br 151-155 439   
111 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-F 120-124 379   
112（實例1） CH 3 CH 3 Cl 4-F 6-F 130-134 379   
113（實例2及5） CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 6-F 176-180 386   
114 CH 3 CH 3 F 4-N≡C, 6-F 6-F 185-189 388   
115 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-Cl, 6-F 185-189 420   
116 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4,6-二-Cl 216-220 436   
117 CH 3 CH 3 Cl 4-F 6-CH 3 154-158 375   
118 CH 3 CH 3 F 4-F 6-F 113-117 363   
119 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-CH 3O 79-83 391   
120 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4,6-二-F 191-195 404   
121 CH 3 CH 3 Cl 4-F 4-Cl, 6-F 131-135 413   
122 CH 3 C≡N Cl 4-F 6-F 166-170 390   
123 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 6-Cl 196-199 402   
124 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-CH 3O 137-139 398   
125 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 6-Br 209-211 446   
126 CH 3 CH 3 Cl 4-F –    361   
127 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-CH 3, 6-F 166-170 400   
128 CH 3 Et Cl 4-F 4-Br, 6-Cl    489   
129 CH 3 Et Cl 4-F 6-Cl    423   
130 CH 3 CH 3 Cl 4-F 5-Cl    395   
131 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-Cl, 6-F 151-155      
132 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-Br, 6-F 159-163      
133 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 6-Cl 208-212      
134 CH 3 CH 3 F 4-N≡C – 125-129      
135 CH 3 CH 3 F 6-F – 149-153      
136 CH 3 CH 3 Cl 6-F – 152-156      
137 CH 3 Et Cl 4-F 4-CH 3, 6-F    407   
138 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-CH 3O, 6-F 103-107      
139 CH 3 CH 3 Br 4-F – 119-123      
140 CH 3 CH 3 Cl 4-MeO – 105-109      
141 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3O, 6-Cl 156-160      
142 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-CH 3O    407   
143 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-CH 3, 6-F 158-162      
144 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 6-CH 3 206-210      
145 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4-CH 3, 6-Cl         
146 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl 4,6-二-Cl 180-184      
147 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F –    375   
148 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F –    379   
149 CH 3 CH 3 F 4,6-二-F –    363   
150 CH 3 CH 3 F 4-N≡C, 6-F 4-CH 3O 186-190      
151 CH 3 CH 3 F 4-Cl, 6-F 6-F    397   
152 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F 6-Cl 152-156      
153 CH 3 CH 3 Cl 4,6-二-F 6-CH 3 141-145      
154 CH 3 CH 3 Br 4,6-二-F –    423   
155 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-Br, 6-F 177-181      
156 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-CH 3, 6-Cl 230-234      
157 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 6-CH 3 220-224      
158 CH 3 CH 3 F 4,6-二-F 6-Cl 180-184      
159 CH 3 CH 3 F 4,6-二-F 4-CH 3O    392   
160 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 6-Cl 168-172      
161 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 4-CH 3O    405   
162 CH 3 CH 3 F 4-CH 3O, 6-F 6-CH 3 154-158      
163 CH 3 CH 3 Br 4,6-二-F 6-Cl 201-205      
164 CH 3 CH 3 Br 4,6-二-F 4-CH 3O    453   
165 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-CH 3O, 6-F 177-181      
166 CH 3 CH 3 Cl 4-N≡C 4-CH 3O, 6-F 185-189      
167 CH 3 CH 3 F 4,6-二-F 6-CH 3 151-155      
168 CH 3 CH 3 F 4-Cl, 6-F – 118-122      
169 CH 3 CH 3 Br 4,6-二-F 6-CH 3 196-200      
170 CH 3 Et F 4-Cl, 6-F 6-F 120-122      
171 CH 3 Et F 4-F 4-Br, 6-F    455   
173 CH 3 Et Cl 4-F 4-CH 3O    405   
174 CH 3 Et Cl 4-F 4-CH 3       388
175 CH 3 Et F 4-F 4-CH 3    373   
176 CH 3 CH 3 F 4-Cl 4-F, 6-Cl 184-188      
177 CH 3 CH 3 F 4-F 6-CH 3 130-134      
178 CH 3 CH 3 F 4-F 4-CH 3, 6-F 108-112      
179 CH 3 CH 3 F 4-N≡C 4-CH 3O 132-136      
180 CH 3 CH 3 Br 4-N≡C 4-CH 3O 41-45      
181 CH 3 CH 3 Br 4-F 4-CH 3, 6-Cl 174-178      
182 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-Br, 6-F 180-184      
183 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 6-CH 3 208-212      
184 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 6-Cl 189-193      
185 CH 3 Et F 4-F 4-CH 3, 6-F    391   
186 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-CH 3O, 6-F 156-160      
187 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-CH 3O    403   
188 CH 3 CH 3 Cl 4-CH 3O 4-CH 3, 6-F 135-139      
189 CH 3 CH 3 Cl 4-Cl –    377   
190 CH 3 CH 3 F 4-F – 132-136      
索引表B
化合物編號 結構 AP +(M+1)
172 393
本發明之生物實例
用於製備測試A至測試F的測試懸浮液之一般規程：首先將測試化合物以等於最終體積3%之量溶解於丙酮，然後以所欲濃度(ppm)懸浮在含有250 ppm界面活性劑PEG400（多元醇酯）之丙酮及純水（按體積計50/50混合）中。將所得測試懸浮液接著用於測試A至測試F。 測試A
將測試溶液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以小麥殼針孢菌( Septoria tritici)（小麥葉斑病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在24℃的飽和氣壓中培養48 h，然後移至20℃生長室中17天後，進行病害評級。 測試B
將測試溶液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以小麥葉銹病菌( Puccinia reconditaf. sp. tritici)（小麥葉銹斑病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣壓中培養24 h，然後移至20℃生長室中7天後，進行病害評級。 測試C
將測試懸浮液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以禾本科布氏白粉菌( Blumeria graminisf. sp. tritici)（亦稱為 Erysiphe graminisf. sp. tritici，為小麥白粉病的致病劑）的孢子粉接種幼苗，在20℃生長室中培養8天後，進行目視病害評級。 測試D
將測試溶液噴灑於大豆幼苗至溢流為止。第二天，以豆薯層銹菌( Phakopsora pachyrhizi)（亞洲大豆銹病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在22℃的飽和氣氛中培養24 h，然後移至22℃生長室中8天後，進行目視病害評級。 測試E
將測試懸浮液噴灑於番茄幼苗至溢流為止。第二天，以灰色葡萄孢菌( Botrytis cinerea)（番茄灰黴病(tomato botrytis)的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣氛中培養48 h，然後移至24℃生長室中3天後，進行目視病害評級。 測試F
將測試懸浮液噴灑於番茄幼苗至溢流為止。第二天，以早疫病菌( Alternaria solani)（番茄早疫病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在27℃的飽和氣氛中培養48 h，然後移至20℃生長室中3天後，進行目視病害評級。
測試A至測試F的結果給於下表中。評級100表示100%病害防制，而評級0表示無病害防制（相對於對照組）。破折號(–)表示化合物未測試。 〔表A〕
化合物編號 以ppm計之比率 測試A 測試B 測試C 測試D 測試E 測試F
1 50 100 100 100 84 100 99
2 50 100 100 99 94 99 61
3 50 100 89 56 0 70 0
4 50 – 86 76 0 74 0
5 50 97 86 76 19 95 0
6 50 – 74 27 0 55 0
7 50 100 99 94 96 99 89
8 50 99 99 92 73 99 73
9 50 100 100 97 0 97 99
10 50 100 99 48 0 68 9
11 50 100 98 97 0 98 99
12 50 100 99 81 0 97 53
13 50 100 99 97 19 68 89
14 50 100 97 83 48 96 83
15 50 100 100 98 61 99 53
16 50 100 99 98 50 99 0
17 50 100 92 94 0 99 9
18 50 100 100 89 92 100 99
19 50 100 100 100 98 100 99
20 50 100 89 92 0 99 26
21 50 100 86 84 0 95 17
22 50 100 93 97 0 99 64
23 50 100 100 100 99 97 99
24 50 100 89 0 0 97 0
25 50 100 100 99 98 100 98
26 50 100 99 94 77 100 68
27 50 100 100 91 87 100 99
28 50 91 68 69 0 99 0
29 50 97 98 87 81 99 26
30 50 100 86 91 0 67 0
31 50 100 100 100 98 99 76
32 50 93 85 56 98 99 0
33 50 100 100 99 92 99 85
34 50 100 54 13 0 71 0
35 50 99 85 0 0 0 0
36 50 100 89 56 25 100 0
37 50 100 100 98 0 88 78
38 50 100 99 95 0 88 0
39 50 100 100 99 73 88 99
40 50 100 100 100 82 98 100
41 50 100 100 94 77 77 0
42 50 100 100 96 0 91 0
43 50 100 100 97 65 96 64
44 50 100 99 98 0 95 46
45 50 100 86 95 0 99 33
46 50 100 98 99 0 99 81
47 50 100 97 89 92 95 96
48 50 100 95 89 0 97 97
49 50 100 100 95 25 94 26
50 50 100 98 100 0 92 98
51 50 100 100 100 79 98 99
52 50 100 100 90 59 99 94
53 50 100 100 98 0 98 98
54 50 100 91 93 0 21 0
55 50 100 99 90 0 34 0
56 50 100 100 100 65 99 99
57 50 100 100 100 96 100 100
58 50 100 100 99 36 99 99
59 50 100 100 99 96 99 92
60 50 100 100 100 97 99 99
60 10 99 100 85 0 99 75
61 50 100 100 99 84 99 99
62 50 100 100 100 100 99 99
63 50 100 99 86 0 100 96
64 50 100 100 98 97 98 99
65 50 94 89 56 66 16 46
66 50 100 100 98 97 98 96
67 50 100 100 89 69 98 33
68 50 100 100 100 99 100 99
68 10 100 100 96 32 100 98
69 50 100 100 97 77 100 99
70 50 100 100 99 84 99 99
71 50 100 100 99 82 99 98
72 50 100 100 99 31 98 99
72 10 100 85 81 12 98 63
73 50 100 100 96 98 99 97
74 50 99 86 81 74 99 85
75 50 100 99 90 0 57 98
76 50 100 99 95 25 87 0
77 50 100 100 95 73 72 9
78 50 100 89 95 0 68 0
79 50 100 100 91 44 98 0
80 50 100 100 97 50 95 98
81 50 100 99 89 0 95 99
82 50 100 100 58 59 96 97
83 50 99 91 99 0 98 99
84 50 100 100 99 48 90 99
85 50 100 100 97 96 94 98
86 50 100 100 98 77 96 99
87 50 – 99 98 0 98 93
88 50 – 97 84 0 99 9
89 50 – 100 99 80 99 99
90 50 100 95 87 0 99 9
91 50 99 88 84 0 99 26
92 50 100 96 89 0 100 79
93 50 100 100 99 100 100 99
93 10 99 100 97 87 99 99
94 50 73 0 72 73 0 9
95 50 100 100 100 84 99 99
96 50 100 95 0 0 80 0
97 50 100 100 100 96 100 99
98 50 100 97 93 0 99 98
99 50 99 0 0 0 24 0
100 50 100 89 21 0 26 0
101 50 100 99 89 44 99 0
102 50 100 100 100 48 99 99
103 50 97 80 50 0 83 0
104 50 60 0 72 0 0 0
105 50 99 74 86 0 73 0
106 50 – 100 98 0 99 68
107 50 – 91 61 0 98 0
108 50 100 100 97 86 100 77
109 50 100 100 100 93 100 99
110 50 100 98 56 73 99 0
111 50 100 99 99 0 100 93
112 50 88 100 100 99 100 100
112 10 72 100 98 52 100 98
113 50 100 99 97 13 99 99
114 50 100 98 99 73 100 99
115 50 100 100 94 77 99 99
116 50 99 99 56 0 63 82
117 50 99 100 95 0 99 76
118 50 100 100 98 0 100 99
118 10 100 80 27 0 99 60
119 50 100 100 99 92 100 99
120 50 100 100 89 44 100 99
121 50 100 100 100 99 100 100
122 50 100 100 94 0 100 99
123 50 100 97 81 0 100 66
124 50 100 100 99 25 100 99
125 50 100 96 0 0 99 9
126 50 98 85 96 0 100 68
127 50 100 99 92 96 100 100
128 50 100 98 96 31 99 33
129 50 100 100 97 84 99 88
130 50 85 86 20 0 85 0
131 50 100 100 99 80 99 100
132 50 100 98 47 0 99 96
133 50 100 86 0 0 97 0
134 50 100 23 71 0 70 0
135 50 100 68 93 0 99 0
136 50 100 80 88 0 99 0
137 50 100 100 100 91 99 99
138 50 100 100 93 67 99 100
139 50 98 86 76 0 100 33
140 50 99 86 31 0 100 93
141 50 99 100 99 0 99 83
142 50 100 91 39 25 99 80
143 50 99 100 96 87 99 100
144 50 100 68 35 69 0 0
145 50 98 92 52 0 85 24
146 50 97 98 0 0 0 40
147 50 96 86 97 0 100 99
148 50 100 99 98 13 99 100
149 50 100 80 97 0 99 96
150 50 100 100 98 13 100 99
151 50 100 100 99 0 99 99
152 50 99 100 98 91 99 92
153 50 99 100 99 73 99 72
154 50 99 80 98 0 99 51
155 50 99 99 90 0 100 93
156 50 91 91 66 0 0 0
157 50 100 97 76 0 9 0
158 50 99 100 99 87 99 83
159 50 100 100 100 13 99 99
160 50 98 100 96 86 100 99
161 50 100 100 100 0 100 99
162 50 100 100 99 77 97 98
163 50 99 100 98 78 88 76
164 50 100 100 98 0 100 99
165 50 99 100 98 94 100 100
166 50 99 100 98 98 99 100
167 50 100 100 98 65 95 98
168 50 100 74 97 0 99 40
169 50 100 100 100 0 98 0
170 50 100 99 99 0 100 99
171 50 100 91 99 0 97 88
172 50 100 100 100 0 99 40
173 50 100 100 98 0 98 93
174 50 100 95 92 0 99 39
175 50 100 86 79 0 88 0
176 50 100 97 0 0 9 0
177 50 100 97 50 0 100 9
178 50 100 100 99 97 100 100
179 50 100 96 93 0 99 85
180 50 100 98 79 0 99 98
181 50 100 100 99 78 99 99
182 50 100 99 76 0 100 99
183 50 100 99 78 0 100 58
184 50 100 100 21 0 100 26
生物比較例
用於製備測試A1至測試F1的測試懸浮液之一般方案：首先將測試化合物以等於最終體積3%之量溶解於丙酮，然後以所欲濃度(ppm)懸浮在含有250 ppm界面活性劑PEG400（多元醇酯）之丙酮及純水（按體積計50/50混合）中。將所得測試懸浮液接著用於測試A1至測試F1。 測試A1
將測試溶液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以小麥殼針孢菌( Septoria tritici)（小麥葉斑病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在24℃的飽和氣壓中培養48 h，然後移至20℃生長室中17天後，進行病害評級。 測試B1
將測試溶液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以小麥葉銹病菌( Puccinia reconditaf. sp. tritici)（小麥葉銹斑病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣氛中培養24 h，然後移至20℃生長室中7天後，進行病害評級。 測試C1
將測試懸浮液噴灑於小麥幼苗至溢流為止。第二天，以禾本科布氏白粉菌( Blumeria graminisf. sp. tritici)（亦稱為 Erysiphe graminisf. sp. tritici，為小麥白粉病的致病劑）孢子粉接種幼苗，在20℃生長室中培養8天後，進行目視病害評級。 測試E1
將測試懸浮液噴灑於番茄幼苗至溢流為止。第二天，以灰色葡萄孢菌( Botrytis cinerea)（番茄灰黴病(tomato botrytis)的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣氛中培養48 h，然後移至24℃生長室中3天後，進行目視病害評級。 測試F1
將測試懸浮液噴灑於番茄幼苗至溢流為止。第二天，以早疫病菌( Alternaria solani)（番茄早疫病的致病劑）孢子懸浮液接種幼苗，並在27℃的飽和氣氛中培養48 h，然後移至20℃生長室中3天後，進行目視病害評級。
測試A1至測試F1的結果給於下表B中。評級100表示100%病害防制，而評級0表示無病害防制（相對於對照組）。針對下列化合物呈現數據：
化合物第112號（本發明） 來自WO 2010/101973之已知化合物
〔表B〕
   以ppm計之比率 測試A1 測試B1 測試C1 測試E1 測試F1
化合物第112號 50 100 100 98 99 100
   10 81 86 97 99 99
                    
來自WO 2010/101973之化合物 50 91 0 0 40 0
   10 45 0 0 0 0
無
無

Claims (7)

  1. 一種式 12之化合物及其鹽， 其中 R 2係甲基； R 3係Cl； R 4係Cl或F；且 m係2，且其中一個R 4位於4位置，另一個R 4位於6位置。
  2. 如請求項1之化合物，其中R 4係F。
  3. 一種式4之化合物及其鹽， 其中 R 2係甲基； R 3係Cl； R 4係Cl或F； m係2，且其中一個R 4位於4位置，另一個R 4位於6位置。
  4. 如請求項3之化合物，其中R 4係F。
  5. 一種式8之化合物及其鹽， 其中 R a係CH 3、CH 2CH 3或(CH 2) 2CH 3； R 2係甲基； R 3係Br、Cl或F； R 4係Cl或F； R 5係Br、Cl、F、甲基或甲氧基； m係1，且R 4位於4位置；或m係1，且R 4位於6位置；或m係2，且其中一個R 4位於4位置，另一個R 4位於6位置；且 n係0；或n係1，且R 5位於4位置；或n係1，且R 5位於6位置；或n係2，且其中一個R 5位於4位置，另一個R 5位於6位置。
  6. 如請求項5之化合物，其中： R a係CH 3； R 3係Cl或F； R 4係F；且 R 5係F或甲基。
  7. 如請求項6之化合物，其中： R 3係Cl； m係1，且R 4位於4位置；或m係2，且其中一個R 4位於4位置，另一個R 4位於6位置；且 n係0；或n係1，且R 5位於6位置。
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