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TW202030304A - 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

雜環化合物以及包括其的有機發光元件 Download PDF

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TW202030304A TW108140717A TW108140717A TW202030304A TW 202030304 A TW202030304 A TW 202030304A TW 108140717 A TW108140717 A TW 108140717A TW 108140717 A TW108140717 A TW 108140717A TW 202030304 A TW202030304 A TW 202030304A
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吳韓國
金智永
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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、以及包括其的有機發光元件。

Description

雜環化合物以及包括其的有機發光元件
本申請案主張於2018年11月8日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0136896號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物以及包括其的有機發光元件。
電致發光元件（electroluminescent device）是一種自發射顯示元件，且具有視角寬、響應速度高以及對比度優異的優點。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，並且隨著所述電子及電洞的湮滅會發出光。必要時，有機薄膜可被形成為單層或多層。
必要時，有機薄膜的材料可具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，抑或亦可使用能夠充當主體摻雜劑系（host-dopant-based）發光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，亦可使用能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物作為有機薄膜的材料。
為了提高有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發一種有機薄膜材料。 [現有技術文獻] [專利文獻]
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物以及包括其的有機發光元件。 [技術方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環， R5 與R6 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基， L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基， Z選自由以下組成的群組：氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基， R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基， m為0至5的整數， n為1至6的整數， q為0至2的整數，且 s為0至3的整數。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。 [有利效果]
在本說明書中闡述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。所述化合物能夠在有機發光元件中發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電荷產生材料等的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光元件的電荷產生層材料或電子傳輸層材料。
當在有機材料層中使用由化學式1表示的化合物時，可降低元件驅動電壓，可提高光效率，並且可藉由化合物的熱穩定性提高元件壽命性質。
具體而言，由化學式1表示的化合物在哢唑基的一側苯環上具有-(L)m-(Z)n的取代基，並且化學式1的化合物的π-共軛結構不自哢唑基延續至稠合喹啉基。因此，由化學式1表示的化合物的π-共軛結構斷開，從而拓寬了最高佔用分子軌域（HOMO）能級及最低未佔用分子軌域（LUMO）能級的帶隙，且T1值進一步增加，從而增加了在發光層中鎖定激子的效果。此外，藉由降低HOMO能級，阻擋了發光層的電洞，並且所述化合物能夠用作電洞阻擋層的化合物。
在下文中，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，術語「取代」是指鍵結至化合物的碳原子的氫原子被改變為另一個取代基，並且取代位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置（即，取代基可進行取代的位置）即可，並且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自以上所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體而言為1至40，且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，並且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數無特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團數可為3至60，具體而言為3至40，且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包含具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基的碳原子數可為6至60，具體而言為6至40，且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、芴蒽基、三亞苯基、萉基（phenalenyl group）、芘基、稠四苯基（tetracenyl group）、稠五苯基、芴基、茚基、萘並乙烯基、苯並芴基、螺二芴基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環等，但並非僅限於此。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101 R102 表示，並且R101 與R102 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基。氧化膦基的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基為包含Si、Si原子直接連接作為自由基的取代基，並且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由以下中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，並且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括
Figure 02_image005
、
Figure 02_image006
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image008
、
Figure 02_image009
、
Figure 02_image010
等，然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包含O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，並且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環是指其中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體而言為2至40，且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基（furazanyl group）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基（thiopyranyl group）、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl）基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、哢唑基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、吩嗪基、矽雜芴（dibenzosilole）、螺矽芴（spirobi(dibenzosilole)）、二氫吩嗪基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridyl group）、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]哢唑基、吲哚[2,3-b]哢唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮呯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、酞嗪基、萘烷基（naphthylidinyl group）、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽雜環己烯基（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl）、吡唑[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]哢唑基（5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳地為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、聯甲苯基胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、聯苯基三亞苯基胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，伸芳基是指具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基。除了各自為二價者以外，以上提供的關於芳基的說明可應用於此。此外，伸雜芳基是指具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基。除了各自為二價者之外，以上提供的關於雜芳基的說明可應用於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可指取代直接連接至被相應取代基取代的原子的取代基，空間上最靠近相應取代基定位的取代基，或取代被相應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中鄰位的兩個取代基及取代脂族環中相同碳的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰的」基團。
本申請案的一個實施例提供了由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式7中的任一者表示。 [化學式2]
Figure 02_image011
[化學式3]
Figure 02_image013
[化學式4]
Figure 02_image015
[化學式5]
Figure 02_image017
[化學式6]
Figure 02_image019
[化學式7]
Figure 02_image021
在化學式2至化學式7中， R1 至R8 、L、Z、m、n、s及q具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式8至化學式11中的任一者表示。 [化學式8]
Figure 02_image023
[化學式9]
Figure 02_image025
[化學式10]
Figure 02_image027
[化學式11]
Figure 02_image029
在化學式8至化學式11中， R1 至R8 、L、Z、m、n、s及q具有與在化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環。
在另一實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；C1至C40烷基；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，R1 至R4 、R7 及R8 可為氫。
在本申請案的一個實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C40烷基、經取代或未經取代的C6至C40芳基或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為單環或多環C6至C40芳基。
在另一實施例中，R5 與R6 彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基；或萘基。
具體而言，當在本申請案中R5 及R6 具有取代或未取代的芳基時，相較於具有雙取代或三取代的雜芳基的化合物，分子量增加，並且熱穩定性增強，從而增加了壽命。此外，整個化合物結構是平面的，並且電子傳輸能力得到提高，特別是增加了效率。高T1值阻擋發光層中的激子及電洞，且因此提高了壽命。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；C6至C40伸芳基；或未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸蒽基；未經取代或經苯基取代的二價嘧啶基；或未經取代或經苯基取代的二價三嗪基。
在本申請案的一個實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C60烷基、經取代或未經取代的C6至C60芳基、或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C40烷基、經取代或未經取代的C6至C40芳基、或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：-CN；未經取代或經選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、C2至C40雜芳基及-P(=O)RR'組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C6至C40芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：未經取代或經選自由C6至C40芳基及-P(=O)RR'組成的群組中的一或多個取代基取代的C6至C40芳基；未經取代或經選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C6至C40芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的啡啉基；經取代或未經取代的哢唑基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；-P(=O)RR'；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z可選自由以下組成的群組：未經取代或經-P(=O)RR'取代的苯基；萘基；未經取代或經吡啶基取代的吡啶基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基及聯苯基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經苯基取代的啡啉基；哢唑基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；-P(=O)RR'；以及未經取代或經苯基取代的胺基。
在本申請案的一個實施例中，Z可再次經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C6至C40芳基；C2至C40雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的C1至C40烷基、經取代或未經取代的C6至C40芳基、或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基取代的胺基。
在另一實施例中，Z可再次經選自由哢唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二苯胺基組成的群組中的一或多個取代基取代。
具體而言，由化學式1表示的化合物在哢唑基的一側苯環上具有-(L)m-(Z)n的取代基，並且化學式1的化合物的π-共軛結構不自哢唑基延續至稠合喹啉基。因此，由化學式1表示的化合物的π-共軛結構斷開，從而拓寬了HOMO能級及LUMO能級的帶隙，且T1值進一步增加，從而增加了在發光層中鎖定激子的效果。此外，藉由降低HOMO能級，阻擋了發光層的電洞，並且所述化合物可用作電洞阻擋層的化合物。
此外，藉由在化學式1的核心結構中改變取代基，化合物所具有的熱穩定性可增加。此外，化合物的結構是平面的，此增加了電子傳輸能力。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；或經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；或經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為甲基；或苯基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為C6至C40芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，並且可各自獨立地為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的取代基
Figure 02_image031
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字1位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的取代基
Figure 02_image033
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字2位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的取代基
Figure 02_image035
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字3位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式3的取代基
Figure 02_image037
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字4位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式4的取代基
Figure 02_image039
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字1位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式4的取代基
Figure 02_image041
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字2位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式4的取代基
Figure 02_image043
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字3位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式5的取代基
Figure 02_image045
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字1位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式5的取代基
Figure 02_image047
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字2位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式5的取代基
Figure 02_image049
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字3位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式5的取代基
Figure 02_image051
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字4位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式6的取代基
Figure 02_image053
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字1位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式6的取代基
Figure 02_image055
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字2位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式6的取代基
Figure 02_image057
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字3位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式6的取代基
Figure 02_image059
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字4位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式7的取代基
Figure 02_image061
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字1位置。
在本申請案的一個實施例中，化學式7的取代基
Figure 02_image063
的-(L)m-(Z)n可鍵結至數字2位置。
Figure 02_image065
意指與化學式的結合位點。
在本申請案的一個實施例中提供的雜環化合物中，化學式1由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可合成具有所引入的取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由向化學式1的結構中引入各種取代基，可精細地控制能帶隙（energy band gap），且同時，有機材料之間的介面處的性質得以增強，並且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高的玻璃轉變溫度（Tg），並且具有優異的熱穩定性。此種熱穩定性的增加成為向元件提供驅動穩定性的重要因素。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與以上所提供的說明相同。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作藍色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作綠色有機發光元件的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，並且可將根據化學式1的雜環化合物用作紅色有機發光元件的材料。
除了使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層之外，可使用普通的有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
在製造有機發光元件時，可藉由溶液塗佈法以及真空沈積法將雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法是指旋塗、浸塗、噴墨印刷、絲網印刷、噴塗法、輥塗等，但並非僅限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可形成為單層結構，或者亦可形成為其中層疊有二或更多個有機材料層的多層結構。舉例而言，根據本揭露的一個實施例的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，並且可包括更少數量的有機材料層。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，並且電子注入層或電子傳輸層可包含雜環化合物。
在本揭露的有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層，並且電子傳輸層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，並且電子阻擋層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電洞阻擋層，並且電洞阻擋層可包含雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，並且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包含雜環化合物。
本揭露的有機發光元件可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖4示出了根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層疊次序。然而，本申請案的範圍並非僅限於該些圖式，並且亦可將此項技術中已知的有機發光元件的結構用於本申請案中。
圖1示出了其中陽極200、有機材料層300及陰極400連續層疊在基板100上的有機發光元件。然而，所述結構並非僅限於此種結構，並且如在圖2中所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光元件。
圖3示出了有機材料層為多層的情形。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻擋層304、電子傳輸層305及電子注入層306。然而，本申請案的範圍並非僅限於此種層疊結構，並且必要時可不包括除發光層之外的其他層，並且可更包括其他必要的功能層。
必要時，包含化學式1的化合物的有機材料層可更包含其他材料。
此外，根據本申請案一個實施例的有機發光元件包括陽極、陰極及設置在陽極與陰極之間的二或更多個堆疊，並且所述二或更多個堆疊各自獨立地包括發光層，在所述二或更多個堆疊之間包括電荷產生層，並且電荷產生層包含由化學式1表示的雜環化合物。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件包括陽極、設置在陽極上且包括第一發光層的第一堆疊、設置在第一堆疊上的電荷產生層、設置在電荷產生層上且包括第二發光層的第二堆疊、以及設置在第二堆疊上的陰極。在本文中，電荷產生層可包含由化學式1表示的雜環化合物。此外，第一堆疊及第二堆疊可各自獨立地更包括一或多種類型的上述電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層等。
在本申請案的一個實施例中提供的有機發光元件中，電荷產生層為N型電荷產生層，且電荷產生層包含所述雜環化合物。
電荷產生層可為N型電荷產生層，並且除了由化學式1表示的雜環化合物之外，電荷產生層可更包含此項技術中已知的摻雜劑。
作為根據本申請案一個實施例的有機發光元件，在以下圖4中示意性地示出了具有2-堆疊串聯結構（2-stack tandem structure）的有機發光元件。
在本文中，在一些情形中可不包括圖4中闡述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層及第二電洞阻擋層等。
在根據本申請案一個實施例的有機發光元件中，在下文中示出除化學式1的化合物之外的材料，然而，該些材料僅用於說明目的而並非用於限制本申請案的範圍，並且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，並且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬及氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，並且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛、或其合金；多層結構材料，例如LiF/A1或LiO2 /A1等，但並非僅限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星暴型（starburst-type）胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，P.677（1994）]中闡述的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解性的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用以下的金屬錯合物：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，在此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案並非僅限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，並且必要時，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，二或更多種發光材料可藉由被沈積為個別供應源或者藉由被預混合及沈積為一個供應源來使用。此外，亦可將螢光材料用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由結合分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻雜劑材料的材料。
在混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任意二或更多種材料並將其用作發光層的主體材料。
根據本申請案一個實施例的有機發光元件可依據所使用的材料為頂面發射型、底面發射型或雙面發射型。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可根據在有機發光元件中使用的類似原理用於包括有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體等的有機電子元件中。
在下文中，將參照實例更詳細地闡述本說明書，然而，該些實例僅用於說明目的，並且本申請案的範圍並非僅限於此。
> 製備例 >
[ 製備例 1] 製備化合物 1
Figure 02_image105
製備化合物 1-7
在將(3-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及1,2-二溴-3-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷（methylene chloride，MC）進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物1-7（125克，80%，綠色固體）。
製備化合物 1-6
在將化合物1-7（162克，400毫莫耳）及三苯基膦（314克，1200毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法以1:1的比率（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物1-6a及目標化合物1-6b（100克，89%，綠色固體）。
製備化合物 1-5
在將化合物1-6a（50克，178毫莫耳）及碘苯（55克，267毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（15克，80毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（9克，80毫莫耳）及K3 PO4 （113克，530毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物1-5（54克，85%，綠色固體）。
製備化合物 1-4
在將化合物1-5（54克，151毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（37克，166毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （9克，8毫莫耳）及K2 CO3 （63克，453毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物1-4（45克，82%，棕色固體）。
製備化合物 1-3
將化合物1-4（45克，124毫莫耳）及三乙胺（51毫升，370毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（21克，149毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯（ethyl acetate，EA）/己烷（hexane，Hx）進行了重結晶以獲得化合物1-3（53克，90%，白色固體）。
製備化合物 1-2
在將化合物1-3（53克，112毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （10毫升，112毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物1-2（45克，88%，白色固體）。
製備化合物 1-1
在將化合物1-2（45克，99毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（33克，128毫莫耳）、Pd(dba)2 （1.6克，5毫莫耳）、XPhos（1.7克，10毫莫耳）及KOAc（48克，297毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物1-1（51克，95%，淺粉色固體）。
製備化合物 1
在將化合物1-1（10克，18毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物1（11.4克，88%，白色固體）。
除了使用下表1的中間物A代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表1]
化合物編號 中間物A 目標化合物 產率
5
Figure 02_image107
Figure 02_image109
 82%
12
Figure 02_image111
Figure 02_image113
 85%
13
Figure 02_image115
Figure 02_image117
 79%
19
Figure 02_image119
Figure 02_image121
 83%
除了使用化合物1-6b代替化合物1-6a、且使用下表2的中間物B代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例1相同的方式合成了目標化合物。
[表2]
化合物編號 中間物B 目標化合物 產率
43
Figure 02_image123
Figure 02_image125
 89%
45
Figure 02_image127
Figure 02_image129
 81%
51
Figure 02_image131
Figure 02_image133
 79%
54
Figure 02_image135
Figure 02_image137
 86%
57
Figure 02_image139
Figure 02_image141
 81%
[ 製備例 2] 製備化合物 64
Figure 02_image143
製備化合物 64-7
在將(2-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及2,4-二溴-1-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物64-7（110克，70%，綠色固體）。
製備化合物 64-6
在將化合物64-7（110克，352毫莫耳）及三苯基膦（277克，1055毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物64-6（78克，79%，綠色固體）。
製備化合物 64-5
在將化合物64-6（78克，278毫莫耳）及碘苯（85克，417毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（15克，80毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（9克，80毫莫耳）及K3 PO4 （177克，834毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物64-5（84克，85%，綠色固體）。
製備化合物 64-4
在將化合物64-5（84克，235毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（57克，260毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入Pd(PPh3 )4 （14克，12毫莫耳）及K2 CO3 （97克，705毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物64-4（65克，75%，棕色固體）。
製備化合物 64-3
將化合物64-4（65克，176毫莫耳）及三乙胺（74毫升，528毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（25克，176毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯/己烷進行了重結晶以獲得化合物64-3（76克，92%，白色固體）。
製備化合物 64-2
在將化合物64-3（76克，162毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （15毫升，162毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物64-2（65克，88%，白色固體）。
製備化合物 64-1
在將化合物64-2（65克，143毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（54克，215毫莫耳）、Pd(dba)2 （2克，7毫莫耳）、XPhos（2.5克，14毫莫耳）及KOAc（42克，429毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物64-1（66克，85%，淺粉色固體）。
製備化合物 64
在將化合物64-1（10克，18毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物64（11.4克，88%，白色固體）。
除了使用下表3的中間物C代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備例2相同的方式合成了目標化合物。
[表3]
化合物編號 中間物C 目標化合物 產率
66
Figure 02_image145
Figure 02_image147
 85%
70
Figure 02_image149
Figure 02_image151
 81%
76
Figure 02_image153
Figure 02_image155
 79%
78
Figure 02_image157
Figure 02_image159
 83%
[ 製備例 3] 製備化合物 82
Figure 02_image161
製備化合物 82-7
在將(3-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及2,4-二溴-1-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物82-7（110克，70%，綠色固體）。
製備化合物 82-6
在將化合物82-7（110克，352毫莫耳）及三苯基膦（277克，1055毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法以1:1的比率（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物82-6a及目標化合物82-6b（78克，79%，綠色固體）。
製備化合物 82-5
在將化合物82-6（39克，184毫莫耳）及碘苯（42克，208毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（7.5克，40毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（5克，40毫莫耳）及K3 PO4 （90克，421毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物82-5（42克，85%，綠色固體）。
製備化合物 82-4
在將化合物82-5（42克，167毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（29克，130毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （7克，6毫莫耳）及K2 CO3 （48克，350毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物82-4（33克，80%，棕色固體）。
製備化合物 82-3
將化合物82-4（33克，85毫莫耳）及三乙胺（37毫升，260毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（13克，85毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯/己烷進行了重結晶以獲得化合物82-3（38克，88%，白色固體）。
製備化合物 82-2
在將化合物82-3（38克，75毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （8毫升，75毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物82-2（33克，81%，白色固體）。
製備化合物 82-1
在將化合物82-2（16克，38毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（21克，100毫莫耳）、Pd(dba)2 （1克，4毫莫耳）、XPhos（1.3克，8毫莫耳）及KOAc（42克，429毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物82-1（22克，89%，淺粉色固體）。
製備化合物 82
在將化合物82-1（10克，18毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物82（11.4克，80%，白色固體）。
除了使用下表4的中間物D代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例3相同的方式合成了目標化合物。
[表4]
化合物編號 中間物D 目標化合物 產率
87
Figure 02_image163
Figure 02_image165
 85%
89
Figure 02_image167
Figure 02_image169
 81%
93
Figure 02_image171
Figure 02_image173
 79%
99
Figure 02_image175
Figure 02_image177
 83%
99
Figure 02_image175
Figure 02_image177
 83%
除了使用(4-氯苯基)硼酸代替(3-氯苯基)硼酸、且使用下表5的中間物E代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例3相同的方式合成了目標化合物。
[表5]
化合物編號 中間物E 目標化合物 產率
103
Figure 02_image179
Figure 02_image181
 80%
106
Figure 02_image183
Figure 02_image185
 83%
112
Figure 02_image187
Figure 02_image189
 75%
114
Figure 02_image191
Figure 02_image193
 77%
119
Figure 02_image195
Figure 02_image197
 76%
除了使用化合物82-6b代替化合物82-6a、且使用下表6的中間物F代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例3相同的方式合成了目標化合物。
[表6]
化合物編號 中間物F 目標化合物 產率
122
Figure 02_image199
Figure 02_image201
 75%
128
Figure 02_image203
Figure 02_image205
 86%
130
Figure 02_image207
Figure 02_image209
 90%
135
Figure 02_image211
Figure 02_image213
 82%
137
Figure 02_image215
Figure 02_image217
 79%
[ 製備例 4] 製備化合物 144
Figure 02_image219
製備化合物 144-7
在將(4-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及2,4-二溴-1-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物144-7（110克，70%，綠色固體）。
製備化合物 114-6
在將化合物144-7（110克，352毫莫耳）及三苯基膦（277克，1055毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物144-6（78克，79%，綠色固體）。
製備化合物 114-5
在將化合物144-6（39克，184毫莫耳）及碘苯（42克，208毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（7.5克，40毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（5克，40毫莫耳）及K3 PO4 （90克，421毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物144-5（42克，85%，綠色固體）。
製備化合物 114-4
在將化合物144-5（42克，167毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（29克，130毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （7克，6毫莫耳）及K2 CO3 （48克，350毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物144-4（33克，80%，棕色固體）。
製備化合物 114-3
將化合物144-4（33克，85毫莫耳）及三乙胺（37毫升，260毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（13克，85毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯/己烷進行了重結晶以獲得化合物144-3（38克，88%，白色固體）。
製備化合物 114-2
在將化合物144-3（38克，75毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （8毫升，75毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物144-2（33克，81%，白色固體）。
製備化合物 144-1
在將化合物144-2（38克，80毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（21克，100毫莫耳）、Pd(dba)2 （1克，4毫莫耳）、XPhos（1.3克，8毫莫耳）及KOAc（42克，429毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物144-1（22克，89%，淺粉色固體）。
製備化合物 144
在將化合物144-1（10克，18毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物144（11.4克，80%，白色固體）。
除了使用下表7的中間物G代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備例4相同的方式合成了目標化合物。
[表7]
化合物編號 中間物G 目標化合物 產率
147
Figure 02_image221
Figure 02_image223
 75%
151
Figure 02_image225
Figure 02_image227
 91%
154
Figure 02_image229
Figure 02_image231
 86%
157
Figure 02_image233
Figure 02_image235
 81%
除了使用(3-氯苯基)硼酸代替(4-氯苯基)硼酸、且使用下表8的中間物H代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶之外，以與製備例4相同的方式合成了目標化合物。
[表8]
化合物編號 中間物H 目標化合物 產率
161
Figure 02_image237
Figure 02_image239
 75%
166
Figure 02_image241
Figure 02_image243
 91%
171
Figure 02_image245
Figure 02_image247
 86%
176
Figure 02_image249
Figure 02_image251
 81%
180
Figure 02_image253
Figure 02_image255
 75%
[ 製備例 5] 製備化合物 183
Figure 02_image257
製備化合物 183-7
在將(2-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及2,4-二溴-1-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物183-7（110克，70%，綠色固體）。
製備化合物 183-6
在將化合物183-7（110克，352毫莫耳）及三苯基膦（277克，1055毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物183-6（78克，79%，綠色固體）。
製備化合物 183-5
在將化合物183-6（78克，278毫莫耳）及碘苯（85克，417毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（15克，80毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（9克，80毫莫耳）及K3 PO4 （177克，834毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物183-5（84克，85%，綠色固體）。
製備化合物 183-4
在將化合物183-5（84克，235毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（57克，260毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （14克，12毫莫耳）及K2 CO3 （97克，705毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物183-4（65克，75%，棕色固體）。
製備化合物 183-3
將化合物183-4（65克，176毫莫耳）及三乙胺（74毫升，528毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（25克，176毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯/己烷進行了重結晶以獲得化合物183-3（76克，92%，白色固體）。
製備化合物 183-2
在將化合物183-3（76克，162毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （15毫升，162毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物183-2（65克，88%，白色固體）。
製備化合物 183-1
在將化合物183-2（65克，143毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（54克，215毫莫耳）、Pd(dba)2 （2克，7毫莫耳）、XPhos（2.5克，14毫莫耳）及KOAc（42克，429毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物183-1（66克，85%，淺粉色固體）。
製備化合物 183
在將化合物183-1（10克，18毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物183（11.4克，88%，白色固體）。
除了使用下表9的中間物I代替2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例5相同的方式合成了目標化合物。
[表9]
化合物編號 中間物I 目標化合物 產率
187
Figure 02_image259
Figure 02_image261
 78%
192
Figure 02_image263
Figure 02_image265
 85%
196
Figure 02_image153
Figure 02_image268
 79%
199
Figure 02_image270
Figure 02_image272
 83%
除了使用(3-氯苯基)硼酸代替(2-氯苯基)硼酸、且使用下表10的中間物J代替2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例5相同的方式合成了目標化合物。
[表10]
化合物編號 中間物J 目標化合物 產率
204
Figure 02_image274
Figure 02_image276
 81%
207
Figure 02_image278
Figure 02_image280
 86%
210
Figure 02_image282
Figure 02_image284
 79%
215
Figure 02_image211
Figure 02_image287
 83%
218
Figure 02_image289
Figure 02_image291
 86%
244
Figure 02_image274
Figure 02_image293
 71%
248
Figure 02_image295
Figure 02_image297
 80%
252
Figure 02_image299
Figure 02_image301
 83%
256
Figure 02_image153
Figure 02_image303
 77%
260
Figure 02_image305
Figure 02_image307
 87%
除了使用(4-氯苯基)硼酸代替(2-氯苯基)硼酸、且使用下表11的中間物K代替2-氯-4-(4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外，以與製備例5相同的方式合成了目標化合物。
[表11]
化合物編號 中間物K 目標化合物 產率
222
Figure 02_image309
Figure 02_image311
 78%
228
Figure 02_image313
Figure 02_image315
 85%
230
Figure 02_image317
Figure 02_image319
 79%
235
Figure 02_image321
Figure 02_image323
 83%
239
Figure 02_image325
Figure 02_image327
 82%
[ 製備例 6] 製備化合物 262
Figure 02_image329
製備化合物 262-7
在將(2-氯苯基)硼酸（82克，525毫莫耳）及2,4-二溴-1-硝基苯（140克，500毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（2000毫升:400毫升:400毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （29克，25毫莫耳）及K2 CO3 （126克，1500毫莫耳），並將結果回流了4小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物262-7（110克，70%，綠色固體）。
製備化合物 262-6
在將化合物262-7（110克，352毫莫耳）及三苯基膦（277克，1055毫莫耳）溶解在1,2-二氯苯（1000毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:1）獲得了目標化合物262-6（78克，79%，綠色固體）。
製備化合物 262-5
在將化合物262-6（78克，278毫莫耳）及碘苯（85克，417毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（800毫升）中後，向其中引入了CuI（15克，80毫莫耳）、反式-1,2-二胺基環己烷（9克，80毫莫耳）及K3 PO4 （177克，834毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物262-5（84克，85%，綠色固體）。
製備化合物 262-4
在將化合物262-5（84克，235毫莫耳）及2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯胺（57克，260毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（800毫升:160毫升:160毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （14克，12毫莫耳）及K2 CO3 （97克，705毫莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，將結果冷卻到了室溫，並用二氯甲烷進行了萃取。用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使用管柱層析法（MC:Hx=1:3）獲得了目標化合物262-4（65克，75%，棕色固體）。
製備化合物 262-3
將化合物262-4（65克，176毫莫耳）及三乙胺（74毫升，528毫莫耳）引入到二氯甲烷（900毫升）中並溶解在其中。將苯甲醯氯（25克，176毫莫耳）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，且然後在0℃下緩慢滴加到混合物中。在反應完成後，將二氯甲烷及蒸餾水引入到反應溶液中，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，且在使用旋轉蒸發器移除溶劑之後，用乙酸乙酯/己烷進行了重結晶以獲得化合物262-3（76克，92%，白色固體）。
製備化合物 262-2
在將化合物262-3（76克，162毫莫耳）溶解在硝基苯（500毫升）中後，向其中緩慢滴加了POCl3 （15毫升，162毫莫耳）。此後，將結果在150℃下攪拌了12小時。在反應完成後，用NaHCO3 水溶液對反應溶液進行了中和。對在中和期間產生的固體進行了過濾。用MC/MeOH對固體進行了重結晶以獲得目標化合物262-2（65克，88%，白色固體）。
製備化合物 262-1
在將化合物262-2（65克，143毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（54克，215毫莫耳）、Pd(dba)2 （2克，7毫莫耳）、XPhos（2.5克，14毫莫耳）及KOAc（42克，429毫莫耳）溶解在1,4-二噁烷（600毫升）中後，將結果回流了12小時。在反應完成後，向反應溶液中引入了二氯甲烷及蒸餾水，並對結果進行了萃取。此後，用無水MgSO4 對結果進行了乾燥，並用旋轉蒸發器移除了溶劑。使結果通過二氧化矽，且然後進行MeOH製漿以獲得化合物262-1（66克，85%，淺粉色固體）。
製備化合物 262
在將化合物262-1（10克，18毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（4.9克，18毫莫耳）溶解在甲苯、EtOH及H2 O（100毫升:20毫升:20毫升）中後，向其中引入了Pd(PPh3 )4 （1.2克，1毫莫耳）及K2 CO3 （7.5克，54莫耳），並將結果回流了12小時。在反應完成後，對所產生的固體進行了過濾以獲得化合物262（11.4克，81%，白色固體）。
除了使用下表12的中間物L代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例6相同的方式合成了目標化合物。
[表12]
化合物編號 中間物L 目標化合物 產率
265
Figure 02_image331
Figure 02_image333
 78%
271
Figure 02_image335
Figure 02_image337
 81%
274
Figure 02_image339
Figure 02_image341
 89%
279
Figure 02_image343
Figure 02_image345
 73%
除了使用(3-氯苯基)硼酸代替(2-氯苯基)硼酸、且使用下表13的中間物M代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例6相同的方式合成了目標化合物。
[表13]
化合物編號 中間物M 目標化合物 產率
283
Figure 02_image347
Figure 02_image349
 79%
286
Figure 02_image351
Figure 02_image353
 86%
289
Figure 02_image355
Figure 02_image357
 79%
294
Figure 02_image359
Figure 02_image361
 83%
297
Figure 02_image363
Figure 02_image365
 86%
323
Figure 02_image367
Figure 02_image369
 71%
326
Figure 02_image371
Figure 02_image373
 80%
330
Figure 02_image375
Figure 02_image377
 83%
335
Figure 02_image379
Figure 02_image381
 77%
339
Figure 02_image383
Figure 02_image385
 87%
除了使用(4-氯苯基)硼酸代替(2-氯苯基)硼酸、且使用下表14的中間物N代替9-(3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-哢唑之外，以與製備例6相同的方式合成了目標化合物。
[表14]
化合物編號 中間物N 目標化合物 產率
283
Figure 02_image387
Figure 02_image389
 78%
286
Figure 02_image390
Figure 02_image392
 85%
289
Figure 02_image394
Figure 02_image396
 79%
294
Figure 02_image398
Figure 02_image400
 83%
297
Figure 02_image402
Figure 02_image404
 82%
還以與在製備例1至製備例6以及表1至表14中闡述的化合物相同的方式製備了除在製備例1至製備例6以及表1至表14中闡述的化合物之外的化合物，並且合成辨識結果示於下表15及表16中。
[表15]
化合物 1 H核磁共振（NMR）（CDCl3 ，400 Mz）
1 δ=8.30-8.28(m, 6H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.92(m, 4H), 7.78(t, 2H), 7.60-7.41(m,16H)
5 δ=8.30-8.28(m, 6H), 8.23(s, 1H), 8.18(d, 1H), 7.99(d, 2H), 7.92-7.77(m, 7H), 7.66-7.32(m, 17H), 7.25(d, 2H)
12 δ=8.30-8.28(m, 6H), 8.24(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.92(m, 4H), 7.77(t, 2H), 7.70(s, 2H), 7.60-7.41(m, 21H)
13 δ=8.30-8.23(m, 7H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.92(m, 4H), 7.85-7.77(m, 6H), 7.70(s, 1H), 7.60-7.41(m, 19H)
19 δ=8.30(d, 2H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.98(m, 3H), 7.92(d, 1H), 7.83-7.77(m, 10H), 7.70(s, 1H), 7.60-7.45(m, 19H)
24 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.92(d, 1H), 7.78(t, 3H), 7.60-7.41(m,17H)
26 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 7H), 8. 08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.92(d, 1H), 7.78(t, 1H), 7.70(s, 1H), 7.60-7.41(m,19H)
29 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 5H), 8. 08(d, 2H), 7.79-7.70(m, 5H), 7.60-7.41(m,19H)
35 δ=8.55(d, 2H), 8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 6H), 8.06-7.92(m, 6H), 7.78(t, 1H), 7.60-7.41(m, 19H)
40 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.21(m, 6H), 8.10-8.06(m, 5H), 7.98(d, 1H), 7.92(d, 1H), 7.80(t, 2H), 7.62-7.47(m, 16H), 7.35(d, 2H)
43 δ=8.51-8.41(m, 3H), 8.29(d, 4H), 8.19(d, 2H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.85(m, 5H), 7.78(d, 1H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.31-7.25(m, 3H)
45 δ=8.55-8.49(m, 3H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.12(d, 1H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.92(m, 3H), 7.78(t, 3H), 7.68-7.41(m, 17H), 7.33-7.25(m, 4H)
51 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.85(m, 4H), 7.78(t, 1H), 7.60-7.45(m, 10H), 7.31-7.25(m, 7H)
54 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.06(d, 1H), 7.96(d, 2H), 7.79(d, 5H), 7.70(s, 1H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.31-7.25(m, 5H)
57 δ=8.51(d, 1H), 8.34-8.23(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.87(m, 5H), 7.79-7.73(m, 4H), 7.60-7.41(m, 17H), 7.31(t, 1H)
64 δ=8.30-8.22(m, 6H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.89(d, 2H), 7.79(td, 3H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 16H)
66 δ=8.30-8.28(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90-7.78(m, 5H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 18H)
70 δ=8.30(d, 2H), 8.23(s, 1H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90--7.71(m, 10H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.25(d, 2H)
76 δ=9.09(s, 1H), 8.49(d, 1H), 8.30-8.28(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.87(m, 5H), 7.78-7.71(m, 3H), 7.60-7.41(m, 18H)
78 δ=9.30(d, 2H), 9.15(s, 2H), 8.53(d, 2H), 8.30(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.88(d, 2H), 7.78-7.71(m, 4H), 7.60-7.39(m, 10H), 7.25(d, 4H), 7.14(t, 2H)
82 δ=8.55(d, 1H), 8.30-8.28(m, 5H), 8.18-7.94(m, 7H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 2H), 7.71(s, 1H), 7.63-7.41(m, 16H), 7.33-7.25(m, 3H)
87 δ=8.30-8.18(m, 6H), 8.06-7.98(m, 3H), 7.87-7.77(m, 5H), 7.71(s, 2H), 7.60-7.41(m, 19H), 7.25(d, 2H)
89 δ=8.30-8.18(m, 6H), 8.06-7.98(m, 3H), 7.87(s, 1H), 7.79-7.70(m, 7H), 7.60-7.41(m, 17H)
93 δ=8.30-8.18(m, 8H), 8.06-7.98(m, 3H), 7.87-7.77(m, 7H), 7.70(s, 2H), 7.60-7.41(m, 18H)
99 δ=8.30(d, 2H), 8.18(d, 1H), 8.08-7.98(m, 3H), 7.87-7.70(m, 13H), 7.60-7.41(m, 18H)
103 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.28(m, 4H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87-7.71(m, 7H), 7.66-7.41(m, 14H), 7.38-7.25(m, 5H)
106 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 5H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78-7.70(m, 3H), 7.60-7.41(m, 18H)
112 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 7H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78-7.70(m, 4H), 7.60-7.41(m, 20H)
114 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 4H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.79-7.70(m, 7H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.25(d, 4H)
119 δ=8.49(d, 1H), 8.30(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87-7.71(m, 11H), 7.62-7.41(m, 16H)
122 δ=8.53(d, 2H), 8.30-8.28(m, 5H), 8.18-8.06(m, 4H), 7.96(d, 2H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.33-7.25(m, 4H)
128 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.23(m, 8H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78-7.70(m, 6H), 7.60-7.41(m, 14H), 7.31(t, 1H)
130 δ=8.51(d, 1H), 8.30(d, 3H), 8.23(s, 1H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78-7.71(m, 8H), 7.60-7.41(m, 15H), 7.31-7.25(m, 3H)
135 δ=8.55-8.51(m, 3H), 8.29(d, 7H), 8.06-7.98(m, 4H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 17H), 7.31(t, 1H)
137 δ=8.51(d, 1H), 8.31-8.23(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.87(m, 5H), 7.79-7.71(m, 5H), 7.60-7.41(m, 15H), 7.31(t, 1H)
144 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.79-7.76(m, 5H), 7.62-7.41(m, 17H)
147 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.78-7.70(m, 4H), 7.62-7.41(m, 23H)
151 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.85-7.76(m, 4H), 7.62-7.41(m, 17H), 7.25(d, 6H)
154 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 4H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.79-7.70(m, 7H), 7.62-7.41(m, 19H), 7.25(d, 4H)
157 δ=8.49(d, 1H), 8.34-8.23(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.87(m, 4H), 7.79-7.73(m, 5H), 7.62-7.41(m, 18H)
161 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.78-7.70(m, 4H), 7.62-7.41(m, 23H)
166 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.85-7.76(m, 4H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.31(t, 1H)
171 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.85-7.70(m, 5H), 7.60-7.41(m, 19H), 7.31-7.25(m, 3H)
176 δ=9.09(s, 1H), 8.50(d, 2H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.92(m, 3H), 7.78-7.73(m, 3H), 7.60-7.41(m, 17H), 7.31(t, 1H)
180 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.21(m, 7H), 8.08(d, 4H), 7.98(d, 1H), 7.81-7.76(m, 3H), 7.60-7.41(m, 15H), 7.35-7.31(m, 3H)
183 δ=8.43(d, 2H), 8.29(dd, 4H), 8.20(d, 1H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90-7.78(m, 5H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.39(m, 16H), 7.25(d, 2H)
187 δ=8.30-8.24(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 3H), 7.60-7.39(m, 22H)
192 δ=8.30-8.24(m, 7H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 3H), 7.60-7.39(m, 21H)
196 δ=9.09(s, 1H), 8.49(d, 1H), 8.30-8.28(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.87(m, 5H), 7.78-7.71(m, 3H), 7.60-7.41(m, 17H)
199 δ=8.30(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.90-7.70(m, 13H), 7.60-7.39(m, 19H)
204 δ=8.30-8.23(m, 5H), 8.18(d, 1H), 8.00-7.98(m, 3H), 7.87(s, 1H), 7.78(m, 4H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 15H)
207 δ=8.30-8.18(m, 6H), 8.00-7.98(m, 3H), 7.85-7.78(m, 5H), 7.71(s, 2H), 7.60-7.41(m, 19H), 7.25(d, 2H)
210 δ=8.30-8.18(m, 5H), 8.00-7.98(m, 3H), 7.87(s, 1H), 7.77(m, 6H), 7.71(s, 2H), 7.60-7.41(m, 17H)
215 δ=8.55(d, 2H), 8.30-8.28(m, 6H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.98(m, 5H), 7.87(s, 1H), 7.77(t, 2H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 17H)
218 δ=9.30(d, 2H), 9.15(s, 2H), 8.53(d, 2H), 8.30 (d, 2H), 8.18(d, 1H), 8.06-7.98(m, 3H), 7.87(s, 1H), 7.78-7.70(m, 5H), 7.60-7.45(m, 12H), 7.14(t, 2H)
222 δ=8.55(d, 1H), 8.49(d, 1H), 8.30-8.28(m, 5H), 8.12-8.06(m, 4H), 7.96(d, 2H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 1H), 7.63-7.41(m, 17H), 7.33-7.25(m, 3H)
228 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 9H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87-7.78(m, 6H), 7.71(s, 1H), 7.62-7.41(m, 18H)
230 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 4H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.79(td, 5H), 7.71(s, 2H), 7.62-7.41(m, 18H)
235 δ=8.55(d, 2H), 8.49(d, 1H), 8.30(d, 6H), 8.10-7.98(m, 5H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.71(s, 1H), 7.62-7.41(m, 18H)
239 δ=8.49(d, 1H), 8.30(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.87-7.71(m, 11H), 7.62-7.41(m, 16H)
244 δ=8.50(d, 2H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.79(td, 3H), 7.71(s, 1H), 7.62-7.41(m, 15H), 7.31(t, 1H)
248 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.23(m, 8H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.87-7.71(m, 7H), 7.60-7.41(m, 19H), 7.31(t, 1H)
252 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.24(m, 8H), 8.06(d, 1H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.78(t, 1H), 7.70(s, 3H), 7.60-7.41(m, 20H), 7.31(t, 1H)
256 δ=9.09(s, 1H), 8.50(d, 2H), 8.29(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.87(m, 4H), 7.78-7.71(m, 3H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.31(t, 1H)
260 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.21(m, 7H), 8.08(dd, 4H), 7.98(d, 1H), 7.87(s, 1H), 7.79(t, 2H), 7.71(s, 1H), 7.60-7.41(m, 14H), 7.35-7.31(m, 3H)
262 δ=8.55(d, 1H), 8.30-8.28(m, 5H), 8.08(d, 3H), 7.98-7.92(m, 4H), 7.78(t, 1H), 7.63-7.39(m, 18H), 7.33-7.25(m, 3H)
265 δ=8.55(d, 1H), 8.30-8.22(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.90(m, 3H), 7.79(td, 3H), 7.68-7.39(m, 18H), 7.33-7.25(m, 3H)
271 δ=8.30-8.28(m, 6H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.85(m, 4H), 7.78(t, 1H), 7.68-7.39(m, 17H), 7.25(d, 6H)
274 δ=8.30(d, 2H), 8.24(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.90(m, 3H), 7.78(td, 4H), 7.70(s, 1H), 7.58-7.39(m, 19H), 7.25(d, 4H)
279 δ=8.30(d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.78(m, 12H), 7.58-7.39(m, 17H)
283 δ=8.30-8.18(m, 6H), 8.06-7.77(m, 9H), 7.70-7.41(m, 20H)
286 δ=8.30-8.18(m, 8H), 8.06-7.92(m, 4H), 7.78(t, 2H), 7.70(s, 1H), 7.58-7.41(m, 18H)
289 δ=8.30-8.18(m, 5H), 8.06-7.78(m, 10H), 7.58-7.41(m, 18H)
294 δ=8.30-8.18(m, 5H), 8.06-7.92(m, 4H), 7.78(t, 6H), 7.70(s, 1H), 7.58-7.41(m, 18H), 7.25(d, 4H)
297 δ=8.34-8.18(m, 7H), 8.06-7.79(m, 12H), 7.58-7.41(m, 17H)
304 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.23(m, 5H), 8.08(d, 2H), 7.95(d, 2H), 7.79(td, 3H), 7.62-7.39(m, 17H)
307 δ=8.49(d, 1H), 8.30-8.24(m, 5H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.78(m, 5H), 7.70(s, 1H), 7.62-7.41(m, 21H), 7.25(d, 2H)
310 δ=8.49(d, 1H), 8.30(d, 2H), 8.23(s, 1H), 8.08(d, 2H), 7.98-7.78(m, 9H), 7.62-7.41(m, 19H)
315 δ=8.55(d, 2H), 8.49(d, 1H), 8.29(d, 6H), 8.10-7.98(m, 6H), 7.78(t, 1H), 7.62-7.41(m, 19H)
318 δ=9.30(d, 2H), 9.15(s, 2H), 8.53(d, 2H), 8.49(d, 1H), 8.30 (d, 2H), 8.08(d, 2H), 7.95(d, 2H), 7.78-7.70(m, 4H), 7.62-7.47(m, 16H), 7.14(t, 2H)
323 δ=8.51(d, 1H), 8.29(d, 4H), 8.18(d, 1H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.78(m, 7H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.31-7.25(m, 3H)
326 δ=8.51(d, 1H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.78(m, 5H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.31(t, 1H)
330 δ=8.51(d, 1H), 8.30(d, 3H), 8.23(s, 1H), 8.06(d, 1H), 7.98-7.78(m, 9H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.31-7.25(m, 3H)
335 δ=8.55(d, 2H), 8.51(d, 1H), 8.30-8.28(m, 7H), 8.06-7.78(m, 5H), 7.78(t, 1H), 7.60-7.41(m, 18H), 7.31(t, 1H)
339 δ=8.51(d, 1H), 8.30(d, 3H), 8.06(d, 1H), 7.95(d, 2H), 7.83-7.78(m, 9H), 7.60-7.41(m, 16H), 7.31(t, 1H)
[表16]
化合物 場解析質譜法（FD-Mass） 化合物 場解析質譜法
1 m/z=651.76 (C46H29N5=651.24) 2 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
3 m/z=834.00 (C58H35N5S=833.26) 4 m/z=650.77 (C47H30N4=650.25)
5 m/z=816.94 (C59H36N4O=816.29) 6 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
7 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 8 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30)
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259 m/z=696.77 (C49H33N2OP=696.23) 260 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
261 m/z=651.76 (C46H29N5=651.24) 262 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
263 m/z=834.00 (C58H35N5O=833.26) 264 m/z=650.77 (C47H30N4=650.25)
265 m/z=815.96 (C59H37N5=815.30) 266 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
267 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 268 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
269 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28) 270 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28)
271 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 272 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30)
273 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31) 274 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
275 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 276 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29)
277 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29) 278 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
279 m/z=696.77 (C49H33N2OP=696.23) 280 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
281 m/z=651.76 (C46H29N5=651.24) 282 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
283 m/z=817.93 (C58H35N5O=816.28) 284 m/z=650.77 (C47H30N4=650.25)
285 m/z=815.96 (C59H37N5=815.30) 286 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
287 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 288 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
289 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28) 290 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28)
291 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 292 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30)
293 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31) 294 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
295 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 296 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29)
297 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29) 298 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
299 m/z=696.77 (C49H33N2OP=696.23) 300 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
301 m/z=651.76 (C46H29N5=651.24) 302 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
303 m/z=834.00 (C58H35N5O=833.26) 304 m/z=650.77 (C47H30N4=650.25)
305 m/z=815.96 (C59H37N5=815.30) 306 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
307 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 308 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
309 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28) 310 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28)
311 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 312 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30)
313 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31) 314 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
315 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 316 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29)
317 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29) 318 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
319 m/z=696.77 (C49H33N2OP=696.23) 320 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
321 m/z=651.76 (C46H29N5=651.24) 322 m/z=816.95 (C58H36N6=816.30)
323 m/z=817.93 (C58H35N5O=816.28) 324 m/z=650.77 (C47H30N4=650.25)
325 m/z=815.96 (C59H37N5=815.30) 326 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
327 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 328 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
329 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28) 330 m/z=726.86 (C53H34N4=726.28)
331 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30) 332 m/z=803.95 (C58H37N5=803.30)
333 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31) 334 m/z=802.96 (C59H37N4=802.31)
335 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 336 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29)
337 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29) 338 m/z=727.85 (C52H33N5=727.27)
339 m/z=696.77 (C49H33N2OP=696.23) 340 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
341 m/z=751.87 (C54H33N5=751.27) 342 m/z=854.01 (C62H39N5=853.32)
343 m/z=866.02 (C63H39N5=865.32) 344 m/z=750.89 (C55H34N4=750.28)
345 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 346 m/z=853.02 (C63H40N4=852.33)
347 m/z=826.98 (C61H38N4=826.31) 348 m/z=751.87 (C54H33N5=751.27)
349 m/z=827.97 (C60H37N5=827.30) 350 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29)
351 m/z=827.97 (C60H37N5=827.30) 352 m/z=867.99 (C62H37N5O=867.30)
353 m/z=827.97 (C60H37N5=827.30) 354 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29)
355 m/z=853.02 (C63H40N4=852.33) 356 m/z=827.97 (C60H37N5=827.30)
357 m/z=854.01 (C62H39N5=853.32) 358 m/z=746.83 (C53H35N2OP=746.25)
359 m/z=884.06 (C62H37N5S=883.28) 360 m/z=800.94 (C59H36N4=800.29)
361 m/z=751.87 (C54H33N5=751.27) 362 m/z=853.02 (C63H40N4=852.33)
363 m/z=866.02 (C63H39N5=865.32) 364 m/z=854.01 (C62H39N5=853.32)
365 m/z=776.92 (C57H36N4=776.29) 366 m/z=854.01 (C62H39N5=853.32)
367 m/z=884.06 (C62H37N5S=883.28) 368 m/z=827.97 (C60H37N5=827.30)
369 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 370 m/z=796.89 (C57H37N2OP=796.26)
371 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 372 m/z=800.94 (C59H36N4=800.29)
373 m/z=777.91 (C56H35N5=777.29) 374 m/z=826.98 (C61H38N4=826.31)
[ 實驗例 ]
> 實驗例 1>
製造有機發光元件
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體用玻璃（由三星康寧有限公司（Samsung-Corning Co, Ltd.）製造）獲得的透明氧化銦錫（ITO）電極薄膜連續進行了超音波清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中並進行使用。
接下來，將ITO基板安裝在了真空沈積設備的基板折疊機（substrate folder）中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image405
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向單元施加電流而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一個單元引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流而進行了蒸發以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image407
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將H1（藍光發射主體材料）真空沈積至200埃的厚度，並相對於主體材料在上面真空沈積5%的D1（藍光發射摻雜劑材料）。
Figure 02_image409
隨後，將下表17的化合物沈積至300埃的厚度作為電子傳輸層。
作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並採用鋁陰極直至1,000埃的厚度，且因此製造了有機發光二極體。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6 托至10-8 托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、彩色座標（color coordinate，CIE）及壽命的量測結果如下表17所示。
[表17]
  化合物 驅動電壓（V） 發光效率 （cd/A） CIE (x, y) 壽命（T95）
比較例1-1 E1 5.58 5.93 (0.134, 0.100) 28
比較例1-2 E2 5.64 5.58 (0.134, 0.105) 21
比較例1-3 E3 5.60 5.67 (0.134, 0.104) 20
比較例1-4 E4 5.67 5.66 (0.134, 0.106) 21
比較例1-5 E5 5.33 6.12 (0.134, 0.099) 30
比較例1-6 E6 5.23 6.08 (0.134, 0.098) 31
實例1 1 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
實例2 5 4.47 6.87 (0.134, 0.100) 40
實例3 12 4.67 6.64 (0.129, 0.100) 38
實例4 13 4.82 6.55 (0.130, 0.099) 36
實例5 19 4.44 6.97 (0.134, 0.101) 40
實例6 24 4.61 6.89 (0.134, 0.103) 40
實例7 26 5.35 6.30 (0.134, 0.102) 33
實例8 29 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
實例9 35 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
實例10 40 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
實例11 43 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
實例12 45 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
實例13 51 5.38 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例14 54 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
實例15 57 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
實例16 64 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
實例17 66 5.66 6.04 (0.131, 0.102) 30
實例18 70 5.40 6.49 (0.134, 0.101) 31
實例19 76 5.60 6.22 (0.129, 0.100) 29
實例20 78 4.70 6.01 (0.134, 0.101) 36
實例21 82 5.40 6.12 (0.134, 0.103) 44
實例22 87 5.60 6.21 (0.134, 0.102) 43
實例23 89 5.45 6.22 (0.134, 0.101) 37
實例24 93 5.39 5.95 (0.134, 0.102) 33
實例25 99 4.96 5.95 (0.134, 0.101) 42
實例26 103 4.91 6.13 (0.134, 0.101) 39
實例27 106 4.91 5.85 (0.134, 0.100) 41
實例28 112 4.98 6.38 (0.134, 0.101) 42
實例29 114 5.62 6.20 (0.134, 0.100) 45
實例30 119 4.72 6.12 (0.134, 0.100) 43
實例31 122 4.91 6.21 (0.134, 0.101) 41
實例32 128 4.96 6.10 (0.134, 0.100) 36
實例33 130 5.30 6.20 (0.134, 0.101) 40
實例34 135 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
實例35 137 4.90 6.81 (0.134, 0.101) 56
實例36 144 4.88 6.82 (0.134, 0.102) 57
實例37 147 4.74 6.75 (0.134, 0.101) 51
實例38 151 4.81 6.82 (0.134, 0.102) 53
實例39 154 5.16 6.20 (0.134, 0.101) 38
實例40 157 5.15 6.42 (0.134, 0.102) 39
實例41 161 5.31 6,30 (0.134, 0.103) 37
實例42 166 4.82 6.35 (0.134, 0.100) 50
實例43 171 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
實例44 176 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
實例45 180 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
實例46 183 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
實例47 187 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
實例48 192 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
實例49 196 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
實例50 199 4.77 6.90 (0.134, 0.102) 51
實例51 204 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
實例52 207 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
實例53 210 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
實例54 215 4.84 6.97 (0.134, 0.102) 51
實例55 218 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
實例56 222 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
實例57 228 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
實例58 230 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例59 235 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
實例60 239 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
實例61 244 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
實例62 248 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
實例63 252 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例64 256 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
實例65 260 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
實例66 262 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
實例67 265 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
實例68 271 4.98 6.44 (0.134, 0.100) 40
實例69 274 5.62 6.38 (0.134, 0.100) 35
實例70 279 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
實例71 283 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
實例72 286 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
實例73 289 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
實例74 294 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
實例75 297 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
實例76 304 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
實例77 307 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
實例78 310 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
實例79 315 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
實例80 318 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例81 323 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
實例82 326 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
實例83 330 4.98 6.22 (0.134, 0.100) 40
實例84 335 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
實例85 339 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
Figure 02_image411
如自表17的結果所見，相較於比較例1，使用本揭露的藍色有機發光元件的電子傳輸層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
> 實驗例 2>
製造有機發光元件
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水對自有機發光二極體用玻璃（由三星康寧有限公司製造）獲得的透明ITO電極薄膜連續進行了超音波清洗各5分鐘，將所述透明ITO電極薄膜儲存在異丙醇中並進行使用。
接下來，將ITO基板安裝在了真空沈積設備的基板折疊機中，並將以下4,4',4''-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺（2-TNATA）引入真空沈積設備中的單元中。
Figure 02_image413
隨後，抽空腔室直至其中的真空度達到10-6 托，且然後藉由向單元施加電流而蒸發2-TNATA，以在ITO基板上沈積厚度為600埃的電洞注入層。
向真空沈積設備的另一個單元引入了以下N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺（NPB），並藉由向所述單元施加電流而進行了蒸發以在電洞注入層上沈積厚度為300埃的電洞傳輸層。
Figure 02_image415
在如上形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，在其上沈積具有如下結構的藍色發光材料作為發光層。具體而言，在真空沈積設備的一側單元中，將H1（藍光發射主體材料）真空沈積至200埃的厚度，並相對於主體材料在上面真空沈積5%的D1（藍光發射摻雜劑材料）。
Figure 02_image417
隨後，如下進行沈積作為電子傳輸層。
Figure 02_image419
將電子傳輸層E1形成至250埃的厚度，且然後使用在下表18中呈現的化合物在電子傳輸層上將電洞阻擋層形成至50埃的厚度。作為電子注入層，將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度，並採用鋁陰極直至1,000埃的厚度，且因此製造了有機發光二極體。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6 托至10-8 托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
根據本揭露製造的藍色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、彩色座標（CIE）及壽命的量測結果如下表18所示。
[表18]
  化合物 驅動電壓（V） 發光效率（cd/A） CIE (x, y) 壽命 （T95）
比較例2-1 E1 5.58 5.93 (0.134, 0.100) 28
比較例2-2 E2 5.59 5.60 (0.134, 0.104) 22
比較例2-3 E3 5.63 5.67 (0.134, 0.102) 21
比較例2-4 E4 5.61 5.55 (0.134, 0.102) 23
比較例2-5 E5 5.43 6.07 (0.134, 0.100) 31
比較例2-6 E6 5.35 6.11 (0.134, 0.101) 30
實例86 1 5.44 6.47 (0.134, 0.102) 36
實例87 5 5.41 6.44 (0.134, 0.101) 43
實例88 12 5.34 6.38 (0.134, 0.101) 39
實例89 13 5.28 6.28 (0.134, 0.102) 32
實例90 19 4.57 6.74 (0.128, 0.099) 36
實例91 24 4.62 6.72 (0.133, 0.100) 37
實例92 26 4.55 6.85 (0.134, 0.101) 39
實例93 29 5.62 5.95 (0.134, 0.103) 42
實例94 35 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
實例95 40 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
實例96 43 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
實例97 45 5.34 6.58 (0.134, 0.100) 45
實例98 51 5.38 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例99 54 5.63 6.11 (0.131, 0.098) 28
實例100 57 5.66 6.04 (0.131, 0.102) 30
實例101 64 5.40 6.49 (0.134, 0.101) 31
實例102 66 5.60 6.22 (0.129, 0.100) 29
實例103 70 4.70 6.01 (0.134, 0.101) 36
實例104 76 5.44 6.34 (0.134, 0.102) 36
實例105 78 5.62 6.20 (0.134, 0.101) 39
實例106 82 5.40 6.12 (0.134, 0.103) 44
實例107 87 5.60 6.21 (0.134, 0.102) 43
實例108 89 5.45 6.22 (0.134, 0.101) 37
實例109 93 5.39 5.95 (0.134, 0.102) 33
實例110 99 4.96 5.95 (0.134, 0.101) 42
實例111 103 4.91 6.13 (0.134, 0.101) 39
實例112 106 4.91 5.85 (0.134, 0.100) 41
實例113 112 4.98 6.38 (0.134, 0.101) 42
實例114 114 5.62 6.20 (0.134, 0.100) 45
實例115 119 4.72 6.12 (0.134, 0.100) 43
實例116 122 4.96 6.10 (0.134, 0.100) 36
實例117 128 5.30 6.20 (0.134, 0.101) 40
實例118 130 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
實例119 135 4.90 6.81 (0.134, 0.101) 56
實例120 137 4.88 6.82 (0.134, 0.102) 57
實例121 144 5.44 6.41 (0.134, 0.102) 47
實例122 147 5.34 6.44 (0.134, 0.102) 36
實例123 151 5.38 6.38 (0.134, 0.101) 39
實例124 154 5.38 6.20 (0.134, 0.103) 40
實例125 157 5.39 6.62 (0.134, 0.102) 43
實例126 161 4.96 6.21 (0.134, 0.101) 37
實例127 166 4.91 6.22 (0.134, 0.102) 33
實例128 171 4.91 6.12 (0.134, 0.101) 42
實例129 176 4.98 6.51 (0.134, 0.101) 39
實例130 180 5.62 6.21 (0.134, 0.100) 41
實例131 183 5.39 5.95 (0.134, 0.101) 34
實例132 187 4.96 6.88 (0.134, 0.100) 45
實例133 192 4.91 6.93 (0.134, 0.102) 43
實例134 196 4.90 6.71 (0.134, 0.102) 50
實例135 199 4.72 6.98 (0.134, 0.100) 51
實例136 204 4.80 6.89 (0.134, 0.102) 58
實例137 207 4.76 6.95 (0.134, 0.102) 50
實例138 210 5.44 6.63 (0.134, 0.102) 48
實例139 215 5.34 6.13 (0.134, 0.101) 39
實例140 218 5.38 6.88 (0.134, 0.100) 41
實例141 222 5.60 6.93 (0.134, 0.101) 32
實例142 228 5.45 6.95 (0.134, 0.100) 45
實例143 230 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例144 235 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
實例145 239 4.98 6.23 (0.134, 0.100) 40
實例146 244 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 36
實例147 248 4.72 6.51 (0.134, 0.102) 48
實例148 252 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例149 256 4.91 6.95 (0.134, 0.100) 41
實例150 260 4.98 6.26 (0.134, 0.100) 40
實例151 262 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
實例152 265 4.98 6.05 (0.134, 0.101) 34
實例153 271 5.22 6.03 (0.134, 0.101) 43
實例154 274 4.82 6.84 (0.134, 0.101) 52
實例155 279 4.91 6.93 (0.134, 0.100) 43
實例156 283 4.98 6.95 (0.134, 0.100) 41
實例157 286 5.62 6.22 (0.134, 0.100) 47
實例158 289 5.62 5.98 (0.134, 0.100) 33
實例159 294 4.72 6.55 (0.134, 0.102) 48
實例160 297 4.72 6.20 (0.134, 0.102) 43
實例161 304 5.40 6.12 (0.134, 0.101) 39
實例162 307 5.44 6.21 (0.134, 0.100) 41
實例163 310 5.39 6.20 (0.134, 0.101) 36
實例164 315 5.45 6.21 (0.134, 0.101) 37
實例165 318 5.44 6.22 (0.134, 0.102) 34
實例166 323 5.50 5.89 (0.134, 0.100) 41
實例167 326 5.44 6.01 (0.134, 0.101) 36
實例168 330 4.91 6.32 (0.134, 0.100) 41
實例169 335 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
實例170 339 4.72 6.53 (0.134, 0.102) 48
如自表18的結果所見，相較於比較例2，使用本揭露的藍色有機發光元件的電洞阻擋層材料的有機發光元件具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率及壽命。
> 實驗例 3>
製造有機發光元件
利用蒸餾水超音波對ITO作為薄膜在上面塗佈至1500埃的厚度的玻璃基板進行了清洗。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，接著進行了乾燥，且在紫外線（ultraviolet，UV）清潔器中用紫外線對所述基板進行了紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理達5分鐘。然後，將基板轉移到了電漿清潔器（PT），並且在真空下進行了用於ITO功函數及殘留膜移除的電漿處理，並將基板轉移到了用於有機沈積的熱沈積設備。
在透明ITO電極（陽極）上，將有機材料形成為2-堆疊白色有機發光元件（white organic light emitting device，WOLED）結構。對於第一堆疊，首先將TAPC熱真空沈積至300埃的厚度，以形成電洞傳輸層。在形成電洞傳輸層之後，如下所述在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將TCz1（主體）摻雜以8%的FIrpic（藍色磷光摻雜劑），並沈積至300埃。在使用TmPyPB將電子傳輸層形成至400埃後，將下表19中闡述的化合物摻雜以20%的Cs2 CO3 ，以將電荷產生層形成至100埃。
對於第二堆疊，首先將MoO3 熱真空沈積至50埃的厚度以形成電洞注入層。藉由向TAPC摻雜20%的MoO3 且然後將TAPC沈積至300埃而將電洞傳輸層（通用層）形成至100埃。藉由向TCz1（主體）摻雜8%的Ir(ppy)3 （綠色磷光摻雜劑）並將結果沈積至300埃而形成了發光層，且然後使用TmPyPB將電子傳輸層形成至600埃。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度而在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（A1）陰極沈積至1,200埃的厚度而在電子注入層上形成了陰極，且因此製造了有機電致發光元件。
同時，對於將用於有機發光二極體製造的每種材料，在10-6 托至10-8 托下將製造有機發光二極體所需的所有有機化合物真空昇華純化。
Figure 02_image421
根據本揭露製造的白色有機發光元件的驅動電壓、發光效率、彩色座標（CIE）及壽命的量測結果如表19所示。
[表19]
  化合物 驅動電壓（V） 發光效率 （cd/A） CIE (x, y) 壽命 （T95）
比較例3-1 TmPyPB 8.57 43.11 (0.201, 0.398) 9
比較例3-2 E2 8.76 42.33 (0.201, 0.412) 11
比較例3-3 E3 8.63 45.61 (0.201, 0.408) 8
比較例3-4 E4 8.80 44.89 (0.201, 0.417) 9
比較例3-5 E5 8.23 50.11 (0.221, 0.428) 18
比較例3-6 E6 8.33 50.23 (0.223, 0.428) 19
實例171 20 7.29 65.55 (0.220, 0.432) 53
實例172 40 7.31 66.32 (0.221, 0.433) 51
實例173 60 7.05 67.93 (0.221, 0.428) 50
實例174 80 7.06 69.82 (0.221, 0.440) 42
實例175 100 7.01 69.45 (0.220, 0.430) 40
實例176 120 7.12 68.55 (0.215, 0.422) 44
實例177 140 7.08 68.21 (0.214, 0.422) 45
實例178 160 7.07 67.44 (0.212, 0.417) 40
實例179 180 7.09 68.01 (0.211, 0.422) 42
實例180 200 7.11 69.44 (0.223, 0.428) 41
實例181 220 7.02 68.08 (0.222, 0.430) 42
實例182 240 7.04 69.11 (0.231, 0.434) 40
實例183 260 7.08 69.45 (0.220, 0.430) 40
實例184 280 7.12 68.58 (0.216, 0.426) 35
實例185 300 7.09 68.01 (0.211, 0.422) 42
實例186 320 7.11 69.44 (0.223, 0.428) 41
實例187 340 7.02 68.08 (0.222, 0.430) 42
如自表19的結果所見，相較於比較例3，使用本揭露的白色有機電致發光元件的電荷產生層材料的有機電致發光元件具有較低的驅動電壓及顯著改善的發光效率。
自表17至表19的結果辨識出，由化學式1表示的化合物在哢唑基的一側苯環上具有-(L)m-(Z)n的取代基，並且化學式1的化合物的π-共軛結構不自哢唑基延續至稠合喹啉基。因此，由化學式1表示的化合物的π-共軛結構斷開，從而拓寬了HOMO能級及LUMO能級的帶隙，且T1值進一步增加，從而增加了在發光層中鎖定激子的效果。此外，藉由降低HOMO能級，阻擋了發光層的電洞，並且所述化合物能夠用作電洞阻擋層的化合物。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖4為各自示意性示出根據本申請案一個實施例的有機發光元件的層疊結構的圖式。
Figure 108140717-A0101-11-0001-1
Figure 108140717-A0101-11-0002-2
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (15)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 至R4 、R7 及R8 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基，抑或彼此相鄰的二或更多個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的芳烴環或經取代或未經取代的雜環； R5 與R6 彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基； L為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或經取代或未經取代的伸雜芳基； Z選自由以下組成的群組：氘；-CN；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或被經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或經取代或未經取代的雜芳基取代的胺基； R、R'及R''彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜芳基； m為0至5的整數； n為1至6的整數； q為0至2的整數；且 s為0至3的整數。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中所述經取代或未經取代」是指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60單環或多環芳基胺；及C2至C60單環或多環雜芳基胺，或者未經取代，或者經連接選自以上所述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未經取代；並且 R、R'及R''具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式7中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image424
    [化學式3]
    Figure 03_image426
    [化學式4]
    Figure 03_image428
    [化學式5]
    Figure 03_image430
    [化學式6]
    Figure 03_image432
    [化學式7]
    Figure 03_image434
    在化學式2至化學式7中， R1 至R8 、L、Z、m、n、s及q具有與在化學式1中相同的定義。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式8至化學式11中的任一者表示： [化學式8]
    Figure 03_image436
    [化學式9]
    Figure 03_image438
    [化學式10]
    Figure 03_image440
    [化學式11]
    Figure 03_image442
    在化學式8至化學式11中， R1 至R8 、L、Z、m、n、s及q具有與在化學式1中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R5 與R6 彼此相同或不同，並且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R1 至R4 、R7 及R8 為氫。
  7. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image444
    Figure 03_image446
    Figure 03_image448
    Figure 03_image450
    Figure 03_image452
    Figure 03_image454
    Figure 03_image456
    Figure 03_image458
    Figure 03_image460
    Figure 03_image462
    Figure 03_image464
    Figure 03_image466
    Figure 03_image468
    Figure 03_image470
    Figure 03_image472
    Figure 03_image474
    Figure 03_image476
    Figure 03_image478
    Figure 03_image480
    。
  8. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述一或多個有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項7中任一項所述的雜環化合物。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
  11. 如請求項8所述的有機發光元件，其中所述一或多個有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包含所述雜環化合物。
  12. 如請求項8所述的有機發光元件，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
  13. 如請求項8所述的有機發光元件，包括： 第一電極； 第一堆疊，設置在所述第一電極上且包括第一發光層； 電荷產生層，設置在所述第一堆疊上； 第二堆疊，設置在所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及 第二電極，設置在所述第二堆疊上。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
  15. 如請求項14所述的有機發光元件，其中所述電荷產生層為N型電荷產生層，且所述電荷產生層包含所述雜環化合物。
TW108140717A 2018-11-08 2019-11-08 雜環化合物以及包括其的有機發光元件 TWI832921B (zh)

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