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TW201903062A - 著色樹脂組合物、彩色濾光器及顯示裝置 - Google Patents

著色樹脂組合物、彩色濾光器及顯示裝置 Download PDF

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TW201903062A
TW201903062A TW107116795A TW107116795A TW201903062A TW 201903062 A TW201903062 A TW 201903062A TW 107116795 A TW107116795 A TW 107116795A TW 107116795 A TW107116795 A TW 107116795A TW 201903062 A TW201903062 A TW 201903062A
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芦田徹
鈴木智也
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南韓商東友精細化工有限公司
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Abstract

本發明提供一種可形成對比度與耐熱性優異的彩色濾光器以及顯示裝置的著色樹脂組合物。本發明涉及的著色樹脂組合物,其特徵在於,包含著色劑及樹脂,上述著色劑包含由式(I)表示的化合物,該化合物為在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長的化合物。
[式(I)中,環T1表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環或可具有取代基的芳香族雜環。
環T2表示可具有取代基且在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環。
L1及L2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的二價烴基。
Mn+表示任意的陽離子。n表示1以上且5以下的整數。]

Description

著色樹脂組合物、彩色濾光器及顯示裝置
本發明係關於著色樹脂組合物、彩色濾光器及顯示裝置。
在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置,以及CCD與CMOS感測器等固體攝像元件中所使用的彩色濾光器係由著色樹脂組合物製造。作為這樣的著色樹脂組合物,已知包含由式(x)表示的化合物作為著色劑的組合物(專利文獻1)。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本特開第2015-98589號公報
但是,由目前為止已知的上述著色樹脂組合物所形成的彩色濾光器有時不能充分地滿足對比度的要求,不耐受後烘 焙時的熱而使顏色大幅地變化。因此,本發明提供可形成對比度與耐熱性優異的彩色濾光器的著色樹脂組合物。
本發明包含以下的發明。
[1]著色樹脂組合物,其包含著色劑及樹脂,上述著色劑包含由式(I)表示的化合物,該化合物是在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長的化合物。
[式(I)中,環T1表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環或可具有取代基的芳香族雜環。
環T2表示可具有取代基且在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環。
L1及L2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的二價烴基。
Mn+表示任意的陽離子。
n表示1以上且5以下的整數。]
[2]如[1]所述的著色樹脂組合物,其更包含聚合性化合物及 聚合引發劑。
[3]彩色濾光器,其由如[1]或[2]所述的著色樹脂組合物形成。
[4]顯示裝置,其包含如[3]所述的彩色濾光器。
根據本發明,提供可形成對比度與耐熱性優異的彩色濾光器的著色樹脂組合物。
<著色樹脂組合物>
本發明的著色樹脂組合物包含著色劑(A)及樹脂(B),作為著色劑(A),包含在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長並且由式(I)表示的化合物。
本發明的著色樹脂組合物較佳更包含聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)。
本發明的著色樹脂組合物可進一步包含聚合引發助劑(D1)、溶劑(E)、及調平劑(F)。
在本說明書中,作為各成分而例示的化合物只要無特別說明,則能夠單獨地使用或者將多種組合使用。
<著色劑(A)>
在本發明的著色樹脂組合物中,作為著色劑(A)包含由式(I)表示的化合物(以下有時稱為化合物(I))。化合物 (I)在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長。
應予說明,式(I)為共振結構的一例,由式(I)表示的化合物係被定義為包含與式(I)存在共振關係的全部的結構。
[式(I)中,環T1表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環或可具有取代基的芳香族雜環。
環T2表示可具有取代基且在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環。
L1及L2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的二價烴基。
Mn+表示任意的陽離子。
n表示1以上且5以下的整數。]
化合物(I)是在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長且呈綠色至紅色的著色劑。化合物(I)的最大吸收波長能夠藉由測定化合物(I)的吸收光譜來確認,化合物(I)較佳在530奈米以上、更佳在580奈米以上、再更佳在600奈米以上,且較佳在690奈米以下具有最大吸收波長。
本發明中化合物(I)的最大吸收波長係採用分光光度計測定,作為測定試樣,能夠使用將化合物(I)溶解於測定溶劑中的溶液。作為上述測定溶劑,可例示N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等。
作為由環T1表示的碳數6至20的芳香族烴環,可列舉出芳香族單環烴,如:苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、異丙苯、異丙基甲苯(cymene)等;以及稠合多環烴,如:戊搭烯(pentalene)、茚、萘、薁、庚搭烯(heptalene)、伸聯苯(biphenylene)、不對稱-茚達烯(indacene)、對稱-茚達烯、苊烯(acenaphthylene)、茀、萉(phenalene)、菲、蒽、熒蒽(fluoranthene)、醋菲烯(acephenanthrylene)、醋蒽烯(aceanthrylene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘、(chrysene)、稠四苯(tetracene)等;及其他。該芳香族烴環的碳數較佳為6至16,更佳為6至10。
由環T1表示的芳香族雜環含有選自氮原子、氧原子及硫原子中的至少一個以上的雜原子作為環的構成要素。該芳香族雜環可為單環,也可為多環。該芳香族雜環的碳數較佳為3至30,更佳為3至20,尤佳為3至15。由環T1表示的芳香族雜環更佳為含有氮原子作為環的構成要素且該氮原子為>N-的含氮芳香族雜環。
就環T1而言,將上述環中與構成環的任意原子結合的氫原子去除,分別與L1及碳原子結合。
作為環T1中的含氮芳香族雜環,可列舉出由式(T1-A)及式(T1-B)表示的環等。
[式(T1-A)及式(T1-B)中,X1表示-C(Ra3)(Ra4)-、-N(Ra5)-、-O-或-S-,較佳為-C(Ra3)(Ra4)-。
Ra3、Ra4及Ra5各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1至8的脂肪族烴基。
環T5表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環。
i為1或2。]
在由環T2表示的環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環是含有氮原子作為環的構成要素且該氮原子為>N+<的含氮芳香族雜環。在由環T2表示的環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環更佳係含有>C=N+<作為環的構成要素。
就環T2而言,將上述環中與構成環的任意原子結合的氫原子去除,分別與L2及碳原子結合。
作為環T2中的含氮芳香族雜環,可列舉出由式(T2-A)及式(T2-B)表示的環等。
[式(T2-A)及式(T2-B)中,X2表示-C(Ra6)(Ra7)-、-N(Ra8)-、-O-或-S-,較佳為-C(Ra6)(Ra7)-。
Ra6、Ra7及Ra8各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1至8的脂肪族烴基。
環T6表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環。
j為0或1。]
由Ra3至Ra8表示的碳數1至8的脂肪族烴基可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀的任一個。
作為直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基,可列舉出直鏈狀脂肪族烴基,如:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等;以及分支鏈狀脂肪族烴基,如:異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等。該脂肪族烴基的碳數較佳為1至6,更佳為1至5,尤佳為1至4。
環狀的脂肪族烴基可為單環也可為多環。作為該環狀的脂肪族烴基,可列舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。該環狀的脂肪族烴基的碳數較佳為3至8,更佳為3至6。
由Ra3至Ra8表示的碳數1至8的脂肪族烴基各自獨立地較佳為氫原子或碳數1至6的直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基, 更佳為氫原子或碳數1至4的直鏈狀烷基,尤佳為甲基或乙基。
作為由環T5及環T6表示的碳數6至20的芳香族烴環,可列舉出芳香族單環烴,如:苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯、異丙苯、異丙基甲苯等;以及稠合多環烴,如:戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、伸聯苯、不對稱-茚達烯、對稱-茚達烯、苊烯、茀、萉、菲、蒽、熒蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯伸三苯、芘、、稠四苯等;及其他。該芳香族烴環的碳數較佳為6至16,更佳為6至10。
環T5及環T6各自獨立地較佳為苯、萘、萉或蒽,更佳為苯或萘。
環T5及環T6可相同也可不同。
由環T1表示的碳數6至20的芳香族烴環、由環T1表示的芳香族雜環、由環T2表示且在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環以及由環T5及T6表示的碳數6至20的芳香族烴環皆可具有取代基。作為該取代基,可列舉出鹵素原子,如:氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等;硝基;氰基;-N(Ra1)(Ra2)基;羥基;碳數1至6的烷氧基,如:甲氧基、乙氧基等;氫硫基;碳數1至6的烷基氫硫基,如:甲基氫硫基、乙基氫硫基等;羧基;胺甲醯基;碳數1至6的烷氧基羰基,如:甲氧基羰基、乙氧基羰基等;磺酸基;胺磺醯基;以及碳數1至6的烷氧基磺醯基,如:甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等;及其他。
上述-N(Ra1)(Ra2)基中的Ra1及Ra2各自獨立地表示氫 原子或碳數1至8的脂肪族烴基。該碳數1至8的脂肪族烴基可為直鏈狀、分支鏈狀及環狀的任一種。
作為直鏈狀或分支鏈狀的脂肪族烴基,可列舉出直鏈狀脂肪族烴基,如:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等;以及分支鏈狀脂肪族烴基,如:異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等;及其他。該脂肪族烴基的碳數較佳為1至6,更佳為1至5,尤佳為1至4。
環狀的脂肪族烴基可為單環也可為多環。作為該環狀的脂肪族烴基,可列舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。該環狀的脂肪族烴基的碳數較佳為3至8,更佳為3至6。
環T1及環T2可相同也可不同。
由L1及L2表示的碳數1至8的二價烴基為藉由從碳數1至8的烴中將二個任意的氫原子去除而衍生的二價基團,可列舉出碳數1至8的二價脂肪族烴基或碳數6至8的二價芳香族烴基。
作為上述二價脂肪族烴基,可列舉出碳數1至8的二價鏈式烴基或碳數3至8的二價脂環式烴基。
二價鏈式脂肪族烴基可列舉出亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等烷二基(alkanediyl)等。
作為二價脂環式烴基,可列舉出環丙烷-1,1-二基、環丙烷-1,2-二基、環丁烷-1,1-二基、環丁烷-1,2-二基、環丁烷-1,3- 二基、環戊烷-1,1-二基、環戊烷-1,2-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,1-二基、環己烷-1,2-二基、環己烷-1,3-二基、環己烷-1,4-二基及由式(L-a1)至式(L-a6)表示的基團等。
作為二價芳香族單環烴基,可列舉出鄰伸苯基、間伸苯基、對伸苯基及由式(L-b1)至式(L-b6)表示的基團等。
由L1及L2表示的碳數1至8的二價烴基,較佳為碳數1至8的二價脂肪族烴基,更佳為碳數1至8的二價鏈式烴基,尤佳為碳數1至8的烷二基,特別佳為碳數1至8的直鏈狀烷二基。
另外,該二價烴基的碳數較佳為1至6,更佳為1至4。
L1及L2中的碳數1至8的二價烴基可具有取代基,作為該取代基,可列舉出氟原子、氯原子、碘原子、溴原子等鹵素原子;硝基;氰基;胺基;羥基;碳數1至6的烷氧基,如:甲氧基、乙氧基等;氫硫基;碳數1至6的烷基氫硫基,如:甲基氫硫基、乙基氫硫基等;羧基;胺甲醯基;碳數1至6的烷氧基羰基, 如:甲氧基羰基、乙氧基羰基等;磺酸基;胺磺醯基;以及碳數1至6的烷氧基磺醯基,如:甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基等;及其他。
該二價烴基更佳不具有取代基。
L1及L2各自獨立地較佳為亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、或由式(L-b1)至式(L-b6)表示的基團,更佳為亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基或丁烷-1,4-二基。應予說明,L1及L2可相同也可不同,但較佳為相同。
Mn+較佳為氫離子、n價的金屬離子或者經取代或未經取代的銨離子。
作為由Mn+表示的n價的金屬離子,可列舉出鹼金屬離子,如:鋰離子、鈉離子、鉀離子等;鹼土族金屬離子,如:鎂離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子等;過渡金屬離子,如:鈦離子、鋯離子、鉻離子、錳離子、鐵離子、鈷離子、鎳離子、銅離子等;以及主族金屬離子,如:鋅離子、鎘離子、鋁離子、銦離子、錫離子、鉛離子、鉍離子等;及其他。
另外,作為由Mn+表示的經取代或未經取代的銨離子,可列舉出四烷基銨離子等四級銨離子。
Mn+較佳為氫離子或n價的金屬離子,更佳為氫離子、鹼金屬離子或鹼土族金屬離子,尤佳為氫離子、鈉離子、鉀離子、鎂離子或鋇離子,特佳為氫離子或鋇離子。
n較佳為4以下,更佳為3以下,尤佳為1或2。
化合物(I)較佳為價數是0、即電中性的化合物。
化合物(I)較佳為由式(II)表示的化合物(以下有時稱為化合物(II))。
[式(II)中,L1、L2、Mn+及n係與前文相同。
環T3表示可具有取代基的含氮芳香族雜環。
環T4表示可具有取代基且在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環。]
由環T3表示的含氮芳香族雜環是含有氮原子作為環的構成要素且該氮原子為>N-的含氮芳香族雜環,較佳為由式(T3-A)或式(T3-B)表示的環。
由環T4表示的在環的構成原子中含有N+的含氮芳香族雜環是含有氮原子作為環的構成要素且該氮原子為>N+<的含氮芳香族雜環,較佳為由式(T4-A)或式(T4-B)表示的環。
環T3及T4可相同也可不同。
[式(T3-A)、式(T3-B)、式(T4-A)及式(T4-B)中,X1、X2、環T5、環T6係與前文相同。
*L意指與L1或L2的鍵結端,*C意指與碳原子的鍵結端。]
環T1及環T3更佳為由式(R3-1)至式(R3-6)表示的環,尤佳為由式(R3-1)至式(R3-3)表示的環。環T2及環T4更佳為由式(R4-1)至式(R4-6)表示的環,尤佳為由式(R4-1)至式(R4-3)表示的環。
化合物(I)及化合物(II)更佳為由式(III)表示 的化合物(以下有時稱為化合物(III))。
[式(III)中,環T5、環T6、L1、L2、Mn+及n係與前文相同。]
作為化合物(I),可列舉出表1中所示由式(I-1)至式(I-63)表示的化合物等。
化合物(I)較佳為由式(I-1)至式(I-42)表示的化合物,更佳為由式(I-1)至式(I-12)表示的化合物、及由式(I-22)至式(I-33)表示的化合物,尤佳為由式(I-22)至式(I-33)表示的化合物。
表1中,環T1表示由式(R3-a1)至式(R3-a3)表示的環,環T2表示由式(R4-a1)至式(R4-a3)表示的環。式(R3-a1) 至式(R3-a3)及式(R4-a1)至式(R4-a3)中,*L及*C係與前文相同。
表1中,L1及L2表示由式(L-1)至式(L-7)表示的二價烴基。式(L-1)至式(L-7)中,*n意指與氮原子的鍵結端,*s意指與硫原子的鍵結端。
L1與L2相同且環T1與環T2在各環中除>N-CH<>N+=C<以外為相同的由式(I)所示的化合物(其中,Mn+=H+)係能夠藉由使式(pt1)所示的化合物與式(pt2)所示的化合物反應而製造。在本反應中,相對於由式(pt2)表示的化合物1莫耳,由式(pt1)表示的化合物的使用量較佳為1.5至2.5莫耳。
另外,由式(I)表示的化合物(其中,Mn+≠H+)係能夠藉由使由式(I)所示的化合物(其中,Mn+=H+)與含有n價的金屬離子的鹵化物(較佳為氯化物)、醋酸鹽、磷酸鹽、硫酸鹽、矽酸鹽或氰化物等反應而製造。
[式(pt1)及式(I)中,環T1、環T2、L1、L2、Mn+及n係與前文相同。]
就化合物(I)的含量而言,相對於樹脂(B)100質量份,較佳為0.1至150質量份,更佳為1至100質量份,尤佳為5至80質量份。
就本發明的著色樹脂組合物而言,作為著色劑(A),除了化合物(I)以外,可包含染料(A1)及顏料(A2)。
對染料(A1)並無特別限定,能夠使用習知的染料,例如可列舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可列舉出在色指數(Color Index)(由英國染料與色彩師協會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中除顏料以外被分類為具有色調的化合物、或在染色筆記(色染社)中記載的習知的染料。另外,根據化學結構,可列舉出偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃(xanthene)染料、酞青染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸菁(squarylium)染料(但不包括化合物(I))、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等中,較佳為具備有機溶劑可溶性的染料。
作為顏料(A2),並無特別限定,能夠使用習知的顏料,例如可列舉出在色指數(由英國染料與色彩師協會出版)中分類為顏料的顏料。
作為顏料,例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265 等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等青色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料;C.I.顏料棕23、25等棕色顏料;C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
相對於固體成分的總量,著色劑(A)的含有率較佳為0.1至70質量%,更佳為0.5至60質量%,尤佳為1至50質量%。
在著色劑(A)的總量中,化合物(I)的含有率較佳為50質量%以上,更佳為80質量%以上,尤佳為90質量%以上。
在此,本說明書中的「固體成分的總量」是指從著色樹脂組合物的總量中除去溶劑的含量之後的量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量係例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等習知的分析手段來測定。
<樹脂(B)>
對樹脂(B)並無特別限定,較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有來自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐中選擇的至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)的結構單元的樹脂。更甚者,樹脂(B)較佳具有選自以下結構單元中的至少一種結構單元:來自具有碳數2至4的環狀醚結構及烯系不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的結構單元、來自可與(a)共聚的單體(c)(但與(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)的結構單 元、以及在側鏈中具有烯系不飽和鍵的結構單元。
作為(a),具體地,例如可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、伊康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚結構(例如選自環氧乙烷環、氧環丁烷環及四氫呋喃環中的至少一種)及(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明,本說明書中,「(甲基)丙烯酸」表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述也具有同樣的含義。
作為(b),例如可列舉出(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等,較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧環丁烷。
作為(c),例如可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯 等,較佳地,可為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。
具有在側鏈有烯系不飽和鍵的結構單元的樹脂係能夠藉由使(b)加成於(a)與(c)的共聚物或者使(a)加成於(b)與(c)的共聚物而製造。該樹脂可為使(a)加成於(b)與(c)的共聚物,進而使羧酸酐反應而成的樹脂。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3000至100000,更佳為5000至50000,尤佳為5000至30000。
樹脂(B)的分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6,更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸值以固體成分換算計,較佳為20至170毫克-KOH/公克,更佳為30至150毫克-KOH/公克,尤佳為40至135毫克-KOH/公克。其中,酸值是作為中和樹脂(B)1公克所需的氫氧化鉀的量(毫克)所測定的值,例如能夠藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於固體成分的總量,樹脂(B)的含有率較佳為7至65質量%,更佳為13至60質量%,尤佳為17至55質量%。
本發明的著色樹脂組合物可含有聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)。以下有時將包含聚合性化合物(C)及聚合引發劑(D)的著色樹脂組合物稱為「著色固化性樹脂組合物」。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可利用由聚合引發劑(D)產生的活性自由基及/或酸進行聚合的化合物,例如可列舉出具有聚合性烯系不飽和鍵的化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上的烯系不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物,例如可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2900以下,更佳為250以上且1500以下。
在包含聚合性化合物(C)的情況下,相對於固體成分的總量,聚合性化合物(C)的含有率較佳為7至65質量%,更佳為13至60質量%,尤佳為17至55質量%。
<聚合引發劑(D)>
聚合引發劑(D)只要是利用光或熱的作用而產生活性自由基、酸等並能引發聚合的化合物,則並無特別限定,能夠使用習知的聚合引發劑。作為產生活性自由基的聚合引發劑,例如可列舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎福林基-1-(4-甲基氫硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二 甲基胺基-1-(4-嗎福林基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑等。
包含聚合引發劑(D)的情況下,相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份計,聚合引發劑(D)的含量較佳為0.1至30質量份,更佳為1至20質量份。如果聚合引發劑(D)的含量在上述範圍內,則存在敏感度增加及曝光時間縮短的傾向,因此彩色濾光器的生產率提高。
本發明的著色樹脂組合物可包含聚合引發助劑(D1)。
<聚合引發助劑(D1)>
聚合引發助劑(D1)是為了促進利用聚合引發劑引發聚合的聚合性化合物的聚合而使用的化合物或增感劑。在包含聚合引發助劑(D1)的情況下,通常與聚合引發劑(D)組合使用。
作為聚合引發助劑(D1),可列舉出4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻噸酮(thioxanthone)、N-苯基甘胺酸等。
在使用該等聚合引發助劑(D1)的情況下,相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份計,其含量較 佳為0.1至30質量份,更佳為1至20質量份。如果聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內,能夠進一步以高感度形成著色圖案,且具有提高彩色濾光器的生產率的傾向。
本發明的著色樹脂組合物可含有溶劑(E)。
<溶劑(E)>
對溶劑(E)並無特別限定,能夠使用該領域中通常所使用的溶劑。例如可列舉出酯溶劑(在分子內含有-COO-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(在分子內含有-O-且不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(在分子內含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(在分子內含有-CO-且不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(在分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑,可列舉出酯溶劑(在分子內含有-COO-且不含-O-的溶劑),如:乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等;醚溶劑(在分子內含有-O-且不含-COO-的溶劑),如:乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等;醚酯溶劑(在分子內含有-COO-及-O-的溶劑),如:3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯等; 酮溶劑(在分子內含有-CO-且不含-COO-的溶劑),如:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等;醇溶劑(在分子內含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑),如:丁醇、環己醇、丙二醇等;醯胺溶劑,如:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等;及其他。
作為溶劑,更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
在包含溶劑(E)的情況下,相對於本發明的著色樹脂組合物的總量,溶劑(E)的含有率較佳為70至95質量%,更佳為75至92質量%。換言之,著色樹脂組合物的固體成分的總量較佳為5至30質量%,更佳為8至25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述範圍內,塗佈時的平坦性變得良好,另外在形成彩色濾光器時,色濃度沒有不足,因此具有顯示特性變得良好的傾向。
本發明的著色樹脂組合物可包含調平劑(F)。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F),可列舉出有機矽系表面活性劑、氟系表面活性劑及具有氟原子的有機矽系表面活性劑等。該等在側鏈可具有聚合性基團。
作為有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵的表面活性劑等。具體地可列舉出TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、 SH8400(商品名:道康寧東麗股份有限公司製造);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述氟系表面活性劑,可列舉出在分子內具有氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出FLUORAD(註冊商標)FC430、FC431(住友3M股份有限公司製造);MEGAFAC(註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC股份有限公司製造);EFTOP(註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱綜合材料電子化成股份有限公司製造);SURFLON(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子股份有限公司製造);及E5844((股份有限公司)大金精密化學研究所製造)等。
作為上述具有氟原子的有機矽系表面活性劑,可列舉出在分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的表面活性劑等。具體地,可列舉出MEGAFAC(註冊商標)R08、BL20、F475、F477及F443(DIC股份有限公司製造)等。
在包含調平劑(F)的情況下,相對於著色樹脂組合物的總量,調平劑(F)的含量較佳為0.001至0.2質量%,更佳為0.002至0.1質量%。應予說明,在該含量中係不含顏料分散劑的含量。如果調平劑(F)的含量在上述範圍內,則能夠使彩色濾光器 的平坦性變得良好。
<其他成分>
本發明的著色樹脂組合物可根據需要含有填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、及鏈轉移劑等該技術領域中習知的添加劑。
<著色樹脂組合物的製造方法>
本發明的著色樹脂組合物係能夠藉由將著色劑(A)及樹脂(B),以及根據需要使用的聚合性化合物(C)、聚合引發劑(D)、聚合引發助劑(D1)、溶劑(E)、調平劑(F)及其他成分混合而製備。
<彩色濾光器的製造方法>
作為由本發明的著色樹脂組合物製造著色圖案的方法,可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等。其中較佳為光刻法。
著色樹脂組合物係藉由包含化合物(I)作為著色劑,從而能夠製作對比度及耐熱性特別優異的彩色濾光器。該彩色濾光器可用作在顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用的彩色濾光器。
實施例
以下藉由實施例對本發明的著色樹脂組合物更詳細地說明。例中的「%」及「份」只要無特別說明,則為質量%及質量份。
[合成例1]
將由式(1-1)表示的化合物3.5份及3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮0.57份、1-丁醇201份及甲苯134份混合。對於得到的混合物,邊使用迪安-斯達克(Dean-Stark)管將生成的水除去,邊在125℃下攪拌16小時。將冷卻後生成的結晶過濾,用己烷80份洗滌2次,將結晶在60℃下減壓乾燥,得到由式(I-10)表示的化合物3.3份。
使由式(I-10)表示的化合物5.9毫克溶解於N-甲基吡咯啶酮使體積成為50毫升,將其中的2毫升用N-甲基吡咯啶酮稀釋使體積成為100毫升,使用分光光度計(V-650;日本分光公司製造;石英槽的光程長:1公分)測定吸收光譜。該化合物在λmax=656奈米處顯示出吸光度5.0(任意單位)。
[合成例2]
將由式(I-10)表示的化合物7.7份加入水100份中,製備溶解有由化合物(I-10)表示的化合物的溶液(水溶液1)。另外,製備於水40份中溶解有氯化鋇二水合物4.9份的溶液(水溶液2),在40℃下歷時2小時將水溶液2滴入水溶液1中,然後攪拌4 小時。冷卻後過濾,用離子交換水100份洗滌2次,在100℃下將結晶減壓乾燥,得到由式(I-31)表示的化合物15份。
使由式(I-31)表示的化合物7.5毫克溶解於N-甲基吡咯啶酮使體積成為50毫升,將其中的2毫升用N-甲基吡咯啶酮稀釋使體積成為100毫升,使用分光光度計(V-650;日本分光公司製造;石英槽的光程長:1公分)測定吸收光譜。該化合物在λmax=656奈米處顯示出吸光度3.8(任意單位)。
[樹脂合成例1]
在具有回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌器的燒瓶內使適量的氮流入而使其成為氮氣氣氛,裝入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份,邊攪拌邊加熱到80℃。接下來,在該燒瓶內,使用滴液泵歷時約5小時滴入以下溶液:使丙烯酸38份、及丙烯酸-3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(商品名「E-DCPA」;(股份有限公司)大賽璐製造)289份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯125份中所得之溶液。另一方面,使用另外的滴液泵歷時約6小時向燒瓶內滴入以下溶液: 使聚合引發劑2,2-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯235份中所得之溶液。滴入結束後,在相同溫度下保持4小時後,冷卻到室溫,得到固體成分35.1%的共聚物(樹脂(B-2))。所得到的共聚物的重量平均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固體成分換算的酸值為77毫克KOH/公克。樹脂(B-2)具有下述結構單元。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定係採用凝膠滲透色譜(GPC法)在以下的條件下進行。
裝置:HLC-8120GPC(東曹股份有限公司製造)
管柱:TSK-GELG2000HXL
柱溫度:40℃
溶劑:THF
流速:1.0毫升/分鐘
被檢測液固體成分濃度:0.001至0.01質量%
注入量:50微升(μL)
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹股份有限公司製造)
將上述得到的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分散度。
實施例1
[著色樹脂組合物(P-1)的製作]
稱量由式(I-10)表示的化合物10份、分散劑BYK-LP N6919(BYK公司製造)的固體成分4份(60%丙二醇單甲基醚乙酸酯溶液)、樹脂(B-2)溶液5份(以固體成分計)、及丙二醇單甲基醚乙酸酯181份後,放入0.4微米的氧化鋯珠粒300份,使用塗料調理器(LAU公司製造)振盪6小時,藉由過濾將氧化鋯珠粒除去,製作著色樹脂組合物(P-1)。
實施例2
[著色樹脂組合物(P-2)的製作]
除了將由式(I-10)表示的化合物替換為由式(I-31)表示的化合物以外,以與實施例1同樣的方式製作著色樹脂組合物(P-2)。
實施例3至實施例4
[著色固化性樹脂組合物的製作]
以成為表2中所示的組成的方式將各成分混合,得到著色固化性樹脂組合物。
比較例1
除了將著色樹脂組合物(P-1)改變為著色劑(A-1)以外,與實施例3同樣地得到著色固化性樹脂組合物。
表2中,各成分表示以下的化合物。
著色劑(A-1):由式(x)表示的化合物
樹脂(B-2):樹脂(B-2)(固體成分換算)
聚合性化合物(C-1):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製造)
聚合引發劑(D-1):N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基氫硫基苯基)辛烷 -1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE 01;巴斯夫(BASF)公司製造)
溶劑(E-1):丙二醇單甲基醚乙酸酯
<彩色濾光器(著色塗膜)的製作>
在5公分見方的玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上採用旋塗法塗佈著色固化性樹脂組合物後,在100℃下預烘焙3分鐘,得到著色組合物層。放置冷卻後,使用曝光機(TME-150RSK;拓普康股份有限公司製造)在大氣氣氛下、用150毫焦耳/平方公分(mJ/cm2)的曝光量(365奈米基準)對著色組合物層進行光照射。將經光照射後的著色組合物層在含有非離子系表面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中在24℃下浸漬60秒,水洗後,在烘箱中於200℃下進行120分鐘後烘焙,得到彩色濾光器(著色塗膜)。
<耐熱性評價>
在上述彩色濾光器的製作中,在後烘焙前後測定xy色度座標(x、y)及Y,由該測定值採用JIS Z 8730:2009(7.色差的計算方法)中記載的方法來計算色差△Eab*,將結果示於表3中。△Eab*越小,意味著色變化越小。
<對比度評價>
對於實施例3至4及比較例1中得到的彩色濾光器,使用對比度計(CT-1,壺坂電機股份有限公司製造;色彩色差計BM-5A,拓普康股份有限公司製造;光源,F-10;偏振膜,壺坂 電機股份有限公司製造),將空白值設為30000,測定對比度。將結果示於表3中。
產業上的可利用性
採用本發明的著色樹脂組合物,能夠製作對比度與耐熱性優異的彩色濾光器。

Claims (4)

  1. 一種著色樹脂組合物,其係包含著色劑及樹脂,該著色劑包含由式(I)表示的化合物,該化合物是在500奈米以上且不到700奈米處具有最大吸收波長的化合物: 式(I)中,環T 1表示可具有取代基的碳數6至20的芳香族烴環或可具有取代基的芳香族雜環,環T 2表示可具有取代基且在環的構成原子中含有N +的含氮芳香族雜環,L 1及L 2各自獨立地表示可具有取代基的碳數1至8的二價烴基,M n+表示任意的陽離子,n表示1以上且5以下的整數。
  2. 如請求項1所述的著色樹脂組合物,其更包含聚合性化合物及聚合引發劑。
  3. 一種彩色濾光器,其係由如請求項1或2所述的著色樹脂組合物形成。
  4. 一種顯示裝置,其包含如請求項3所述的彩色濾光器。
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