[go: up one dir, main page]

TW201817855A - 高垂直介電液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示元件 - Google Patents

高垂直介電液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201817855A
TW201817855A TW106132318A TW106132318A TW201817855A TW 201817855 A TW201817855 A TW 201817855A TW 106132318 A TW106132318 A TW 106132318A TW 106132318 A TW106132318 A TW 106132318A TW 201817855 A TW201817855 A TW 201817855A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
liquid crystal
fluorine
formula
Prior art date
Application number
TW106132318A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI658127B (zh
Inventor
舒克倫
員國良
喬雲霞
李正強
Original Assignee
石家莊誠志永華顯示材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 石家莊誠志永華顯示材料有限公司 filed Critical 石家莊誠志永華顯示材料有限公司
Publication of TW201817855A publication Critical patent/TW201817855A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI658127B publication Critical patent/TWI658127B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/20Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/225Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/02Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/0403Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本發明公開了包含有式Ⅰ以及式Ⅱ-B的一種液晶組合物、液晶化合物以及相關液晶顯示元件 R0 、R1 、R2 、R3 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基, 且R0 、R1 、R2 、R3 中任意一個或多個不相連的CH2 可以被環戊基、環丁基、環丙基、-O-替代;Y表示乙基或乙烯基;各自獨立的表示、任意氟代苯的其中一種;

Description

高垂直介電液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示元件
本發明屬於液晶材料技術領域,具體涉及一種高垂直介電液晶化合物、液晶組合物及其含有此類液晶的液晶顯示元件。
目前,液晶化合物的應用範圍拓展的越來越廣,其可應用於多種類型的顯示器、電光元件、感測器等中。用於上述顯示領域的液晶化合物的種類繁多,其中向列相液晶應用最為廣泛。向列相液晶已經應用在被動TN、STN矩陣顯示器和具有TFT主動矩陣的系統中。
對於薄膜電晶體技術(TFT-LCD)應用領域,近年來市場雖然已經非常巨大,技術也逐漸成熟,但人們對顯示技術的要求也在不斷的提高,尤其是在實現快速響應,降低驅動電壓以降低功耗等方面。液晶材料作為液晶顯示器重要的光電子材料之一,對改善液晶顯示器的性能發揮重要的作用。
作為液晶材料,需要具有良好的化學和熱穩定性以及對電場和電磁輻射的穩定性。而作為薄膜電晶體技術(TFT-LCD)用液晶材料,不僅需要具有如上穩定性外,還應具有較寬的向列相溫度範圍、合適的雙折射率各向異性、非常高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電荷保持率以及低蒸汽壓等性能。
對於動態畫面顯示應用,消除顯示畫面殘影和拖尾,要求液晶具有很快的響應速度,因此要求液晶具有較低的旋轉黏度γ1;另外,對於可擕式設備,為了降低設備能耗,希望液晶的驅動電壓盡可能低;而對於電視等用途的顯示器來說,對於液晶的驅動電壓要求不是那麼的低。
液晶化合物的黏度,尤其是旋轉黏度γ1直接影響液晶加電後的響應時間,不管是上升時間(ton)還是下降時間(toff),都與液晶的旋轉黏度γ1成正比關係,上升時間(ton)由於與液晶盒和驅動電壓有關,可以通過加大驅動電壓的方法與降低液晶盒盒厚來調節;而下降時間(toff)與驅動電壓無關,主要是與液晶的彈性常數與液晶盒盒厚有關,盒厚的趨薄會降低下降時間(toff),而不同顯示模式下,液晶分子的運動方式不一樣,TN、IPS、VA三種模式分別與平均彈性常數K、扭曲彈性常數、彎曲彈性常數成反比關係。
依照液晶連續體理論,各種不同的液晶在外力(電場、磁場)作用下發生形變後,會通過分子間的相互作用,會“回彈”回原來的形狀;同樣的,液晶也是由於分子間的相互作用力形成“黏度”。液晶分子的微小變化,會使液晶的常規參數性能發生明顯的變化,這些變化有的是有一定規律的,有的似乎不易找到規律,對於液晶分子間的相互作用也會產生明顯的影響,這些影響非常微妙,至今也沒有形成很完善的理論解釋。
液晶的黏度與液晶分子結構有關,研究不同液晶分子形成的液晶體系的黏度與液晶分子結構之間的關係是液晶配方工程師的重要任務之一。
液晶面板能耗高的原因是只有大約5%左右的背光能夠穿透顯示元件,而被人眼捕獲,絕大部分光是被“浪費”了的。如果能夠開發出光穿透率高的液晶,即能夠降低背光強度,從而實現節省能耗的目的,延長設備的使用時間。
本發明需要解決的技術問題是提供一種液晶組合物具有良好的對光和熱的穩定性,較低的黏度,介電為正性或是負性,可以通過調節單體比例得到較為寬泛的折射率、較高的清晰點(很寬的使用溫度範圍),尤其是液晶組合物具有較高的光的穿透率,因而顯示元件具有較高的亮度或是具有節能省電的效果。其中,本文所指的液晶顯示元件可包含液晶顯示器。
本發明涉及一種液晶組合物,其特徵在於包含有一種或多種式Ⅰ所示化合物,以及一種或多種式Ⅱ化合物,且所述液晶組合物中至少還包含一種或兩種式Ⅱ中所含式Ⅱ-B的化合物:Ⅱ-B R0 、R1 、R2 、R3 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基, 且R0 、R1 、R2 、R3 中任意一個或多個不相連的CH2 可以被環戊基、環丁基、環丙基、-O-替代;Y表示乙基或乙烯基;各自獨立的表示、任意氟代苯的其中一種;表示苯或氟代苯;m表示1、2、3之一,n表示1、0之一。
所述一種或多種式Ⅰ所示化合物為式Ⅰ1-Ⅰ14所示化合物中的一種或多種化合物;所述式Ⅱ所示化合物為式Ⅱ1至Ⅱ13、Ⅱ-B-1、Ⅱ-B-2化合物的一種或多種化合物;所述一種或多種式Ⅱ-B所示化合物為式Ⅱ-B-1至Ⅱ-B-2所示化合物中的一種或兩種化合物:Ⅰ1Ⅰ2Ⅰ3Ⅰ4Ⅰ5Ⅰ6Ⅰ7Ⅰ8Ⅰ9Ⅰ10Ⅰ11Ⅰ12Ⅰ13Ⅰ14Ⅱ-B-1Ⅱ-B-2Ⅱ-1Ⅱ-2Ⅱ-3Ⅱ-4Ⅱ-5Ⅱ-6Ⅱ-7Ⅱ-8Ⅱ-9Ⅱ-10Ⅱ-11Ⅱ-12Ⅱ-13 其中,R11 表示碳原子數為1-6的烷基、R21 表示碳原子數為1-5的烷基。
本發明所述液晶組合物式Ⅰ所示化合物質量百分比含量為1-30%,較佳地為5-15%;式Ⅱ-B質量百分比含量為5-60%,較佳地為10-45%;一種或多種除Ⅱ-B之外的式Ⅱ所示化合物質量百分比含量為0-50%,較佳地為0-15%,。
式Ⅰ所示化合物同時具有較大的液晶分子長軸平行方向、垂直方向的介電各向異性,而長軸平行方向、垂直方向的介電各向異性差值(△ε)較小,與式Ⅱ化合物一起組合使用,具有明顯的提升混合液晶的垂直方向的介電各向異性的作用,而不會使混合液晶的△ε,因此添加量不會受到△ε的限制,可以實現較大量的添加。式Ⅱ化合物,尤其是式Ⅱ-B化合物,具有低的旋轉黏度,還具有較高的清晰點(CP),與式Ⅰ所示化合物一起組合使用,液晶混合物的旋轉黏度很低,響應速度快。
本發明液晶混合物可以為正性液晶組合物,所述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅲ所示化合物:Ⅲ R4 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基;且R4 中任一個或多個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代;各自獨立地表示:其中一種; m表示1、2、3之一;Z1 、Z2 各自獨立地表示單鍵、-CF2 O-、-CH2 CH2 -、-CH2 O-; Y2 表示F、氟取代的碳原子數為1-5的烷基、氟取代的碳原子數為1-5的烷氧基、氟取代的碳原子數為2-5的鏈烯基、氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基。
所述一種或多種式Ⅲ所示化合物為Ⅲ1-Ⅲ22化合物:Ⅲ1Ⅲ2Ⅲ3Ⅲ4Ⅲ5Ⅲ6Ⅲ7Ⅲ8Ⅲ9Ⅲ10Ⅲ11Ⅲ12Ⅲ13Ⅲ14Ⅲ15Ⅲ16Ⅲ17Ⅲ18Ⅲ19Ⅲ20Ⅲ21Ⅲ22 其中,X1 、X2 各自獨立的表示H或F; R4 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R4 中任一個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代;(F)表示H或F。 Y2 表示F、氟取代的碳原子數為1-5的烷基、氟取代的碳原子數為1-5的烷氧基、氟取代的碳原子數為2-5的鏈烯基、氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基。
式Ⅲ所示化合物具有較大的介電各向異性(△ε),適當量添加有利於提升混合液晶的介電各向異性(△ε),降低液晶的驅動電壓。適用於正性TN、IPS、FFS模式使用,也可以適用PSA-正性TN、IPS、FFS模式使用。
式Ⅲ所示化合物添加量在0-60%之間,Ⅲ14-19、Ⅲ21-22的CF2 O液晶添加量在0-50%之間,較佳地為0-30%,主要是用來調節介電各向異性和旋轉黏度,具體添加量依元件對液晶的參數要求;Ⅲ1-9的三環類液晶添加量在0-20%之間,較佳地為0-10%;Ⅲ10-13、Ⅲ20四環液晶添加量0-15%之間,較佳地為0-10%。
本發明液晶混合物可以為負性液晶組合物,所述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅳ所示的化合物:Ⅳ 其中,R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代;Z3 、Z4 各自獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-;各自獨立地表示其中一種;m表示1、2、3之一;n表示0,1。
所述一種或多種式Ⅳ所示的化合物為Ⅳ1-Ⅳ11化合物:Ⅳ1Ⅳ2Ⅳ3Ⅳ4Ⅳ5Ⅳ6Ⅳ7Ⅳ8Ⅳ9Ⅳ10Ⅳ11 R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。
式Ⅳ所示化合物具有較大的負的介電各向異性(△ε),適當量添加有利於提升混合液晶的介電各向異性(△ε),降低液晶的驅動電壓。適用於負IPS、FFS模式使用,也可以適用PSA-負性VA、IPS、FFS模式使用。
式Ⅳ所示化合物添加量在0-60%之間,三環單個單體的添加量一般在10%以下,兩環單個單體的添加量可以達到10%以上,-30℃低溫下保持20天不會析出,具體添加量依元件設計對液晶參數的要求而定。
本發明液晶混合物可以為負性液晶組合物,所述液晶組合物還包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物:Ⅴ R7 、R8 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。
式Ⅴ化合物較佳地為Ⅴ1-2三醚類化合物:Ⅴ-1Ⅴ-2。
式Ⅴ化合物具有較大的介電各向異性(△ε),尤其是Ⅴ1-2三醚類化合物,在-10以上,非常有利於較低液晶的驅動電壓。
本發明液晶混合物可以為負性液晶組合物,也可以是正性液晶組合物,其特徵在於還可以包含式Ⅵ化合物:Ⅵ R91 表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為2-5的鏈烯基;R92 表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的鏈烯基,且R91 、R92 中任一個CH2 可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。o、p表示1、2之一。各自獨立的表示任意氟代苯的其中一種;
式Ⅵ化合物介電各向異性(△ε)很小,一般適用於調節混合液晶的彈性常數、清晰點Cp、折射率。
式Ⅵ化合物較佳地為Ⅵ1-1化合物:Ⅵ1Ⅵ2Ⅵ3Ⅵ4Ⅵ5Ⅵ6Ⅵ7Ⅵ8Ⅵ9Ⅵ10Ⅵ11Ⅵ12Ⅵ13Ⅵ14Ⅵ15 R911 表示碳原子數為1-5的烷基;R921 表示碳原子數為1-5的烷基。
式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ單個單體的添加量與環數目關係最大,環數目較多時,一般溶解性較差,也與單體的端烷基鏈有關,烷基的一般大於烷氧基,在碳原子數在1-5時相比,一般碳原子數較長時溶解性較好。
每種單體的性能各異,用以調節液晶的各種參數,來適應各種不同規格的液晶顯示元件的需要。
本發明液晶組合物具有良好的對光和熱的穩定性,較低的黏度,可以調節得到較為寬泛的折射率、較高的清晰點(很寬的使用溫度範圍),尤其是具有較高的光的穿透率,因而顯示元件具有較高的亮度或是具有節能省電的效果。
本發明需要解決的另一個技術問題是提供一種式Ⅰ-A所示液晶化合物:Ⅰ-A R1 、R2 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基, 且R0 、R1 、R2 、R3 中任意一個或多個不相連的CH2 可以被環戊基、環丁基、環丙基、-O-替代;m表示1、2、3之一;表示任意氟代苯的其中一種;
式Ⅰ-A所示的化合物較佳地為Ⅰ1-Ⅰ3、Ⅰ5-Ⅰ8、Ⅰ10-Ⅰ14化合物:Ⅰ1Ⅰ2Ⅰ3Ⅰ5Ⅰ6Ⅰ7Ⅰ8Ⅰ10Ⅰ11Ⅰ12Ⅰ13Ⅰ14 其中,R11 表示碳原子數為1-6的烷基、R21 表示碳原子數為1-5的烷基。
合成路線:a:1,3-丙二硫醇 三氟甲磺酸 3HF·NEt3 Br2 b:
式Ⅰ-A液晶化合物具有較大的的液晶分子長軸平行方向、垂直方向的介電各向異性,而長軸平行方向、垂直方向的介電各向異性差值(△ε)較小,總體表現接近中性;同時具有較高的清晰點CP、良好的對光、熱的穩定性、較大的彈性常數等優點。同時原材料來源多、合成簡便、成本較低。
本發明還涉及包含所述式Ⅰ-A液晶化合物、由式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ與Ⅵ組合形成的液晶組合物的液晶顯示元件,所述液晶顯示元件為主動矩陣顯示元件或被動矩陣顯示元件。
顯示元件可以是TN、 ECB、VA、IPS、FFS、PS-TN、PS-VA、PS-IPS、PS-FFS、PA-VA、PA-IPS、PA-FFS、PI-less VA、PI-less IPS、 PI-less-FFS LCD模式。
下面結合具體實施例對本發明作進一步闡述,但本發明並不限於以下實施例。所述方法如無特別說明均為常規方法。所述原材料如無特別說明均能從公開商業途徑而得。
反應過程一般通過TLC監控反應的進程,反應結束的後處理一般是水洗、提取、合併有機相後乾燥、減壓下蒸除溶劑,以及重結晶、柱層析,所屬技術領域中具有通常知識者都能夠按照下面的描述來實現本發明。
本說明書中的百分比為質量百分比,溫度為攝氏度(℃),其他符號的具體意義及測試條件如下:
Cp表示液晶清晰點(℃),DSC定量法測試;
Δn表示光學各向異性,no為尋常光的折射率,ne為非尋常光的折射率,測試條件為25±2℃,589nm,阿貝折射儀測試;
Δε表示介電各向異性,Δε =ε ,其中,ε 為平行於分子軸的介電常數,ε 為垂直於分子軸的介電常數,測試條件為25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1測試;
γ1表示旋轉黏度(mPa·s),測試條件為25±0.5℃,20微米平行盒,INSTEC:ALCT-IR1測試;
T(%)表示透過率,T(%)=100%* 亮態(Vop)亮度/光源亮度,測試設備DMS501,測試條件為25±0.5℃,測試盒為3.3微米IPS測試盒,電極間距和電極寬度均為10微米,摩擦方向與電極夾角為10°,因 ε 與T存在正相關性,所以考察透過率時,可用ε 作為考察指標來指證。
本發明申請實施例液晶單體結構用代碼表示,液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表(一)、表(二)
表(一):環結構的對應代碼
表(二):端基與連結基團的對應代碼 舉例:C(5)CCV13BB(3F) B(3F,5F)CF2OB(3F,4F,5F)
實施例1:1-B
向250ml三口瓶中加入27.6g(1-A),30ml甲苯和30ml異辛烷,加入14g 1,3-丙二硫醇,攪拌下將上述懸浮液加熱至50℃,在30分鐘內加入三氟甲磺酸19.2g,加完後升溫至回流,分出生成的水,待分淨水後,冷卻降溫至90℃,在70-90℃之間45分鐘內加入甲基叔丁基醚100ml,繼續降溫,析出晶體,在氮氣保護下過濾,得到的晶體用甲基叔丁基醚(25ml×4)洗滌,真空乾燥得到晶體45g(二噻烷三氟甲磺酸鹽)。
在500ml三口瓶中加入14.8g 3,4,5-三氟苯酚,10.8g三乙胺和130ml二氯甲烷的混合溶液並冷卻至-70℃,滴加上述45g晶體的120ml二氯甲烷的溶液,45分鐘加完,在此溫度攪拌一小時後,5分鐘內加入73.5ml NEt3·3HF。然後在-70℃下,一小時內加入72.7g液溴的30ml二氯甲烷溶液,然後在-70℃下繼續反應一小時,升溫至0℃,將反應液倒入32%的160ml氫氧化鈉水溶液和300g冰中,通過滴加大約45g32%氫氧化鈉水溶液來調節反應液的PH值至5~8。分液後水相用80ml二氯甲烷提取,合併有機相用4g矽藻土過濾,水洗,減壓下蒸乾溶劑。得到的粗產物柱層析後石油醚重結晶,得到21g產品(1-B),GC:99.92%。Δε[1KHz, 20℃]:-1.0 ε :8.7 ε :7.3 Δn[589nm, 20℃]:0.164 Cp:65℃Δε[1KHz, 20℃]:0.3 ε :8.0 ε :8.3 Δn[589nm, 20℃]:0.230 Cp:171℃Δε[1KHz, 20℃]:-3.9 ε :8.5 ε :4.4 Δn[589nm, 20℃]:0.086 Cp:126℃
實施例2:
實施例3:
對比例1 適合於負性IPS、VA模式顯示器。
對比例1
對比例1不含有式Ⅰ成分,實施例3與對比例1相比,添加式Ⅰ成分,ε 明顯上升。測試穿透率,實施例3比對比例1高5%。
實施例4: 實施例4尤其適合於正性高穿透率的TV-IPS模式液晶。
實施例5: 實施例5尤其適合於正性高穿透率的TV-IPS模式液晶。
對比例2 實施例5去掉10%的Ⅰ成分而得到的液晶組合物為對比例2液晶組合物,測試穿透率,實施例5比對比例2高6%。
實施例6:
實施例7: 適合於正性TN、IPS模式的顯示器。
本發明液晶組合物具有良好的對光和熱的穩定性,較低的黏度,可以調節得到較為寬泛的折射率、較高的清晰點(很寬的使用溫度範圍),尤其是具有較高的光的穿透率,因而顯示元件具有較高的亮度或是具有節能省電的效果。

Claims (12)

  1. 一種液晶組合物,其包含一種或多種式Ⅰ所示化合物,進一步包含一種或兩種式Ⅱ中所含式Ⅱ-B的化合物,更進一步包含或不包含一種或多種式Ⅱ化合物:Ⅱ-B R0 、R1 、R2 、R3 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基, 且R0 、R1 、R2 、R3 中任意一個或多個不相連的CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基、環丙基、-O-替代;Y表示乙基或乙烯基;各自獨立的表示、任意氟代苯的其中一種;表示苯或氟代苯;m表示1、2、3之一,n表示1,0之一。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組合物,其中該一種或多種式Ⅰ所示化合物為式Ⅰ1-Ⅰ14所示化合物中的一種或多種化合物;該式Ⅱ所示化合物為式Ⅱ1至Ⅱ13化合物、Ⅱ-B-1、Ⅱ-B-2的一種或多種化合物;該一種或多種式Ⅱ-B所示化合物為式Ⅱ-B-1至Ⅱ-B-2所示化合物中的一種或兩種化合物:Ⅰ1Ⅰ2Ⅰ3Ⅰ4Ⅰ5Ⅰ6Ⅰ7Ⅰ8Ⅰ9Ⅰ10Ⅰ11Ⅰ12Ⅰ13Ⅰ14Ⅱ-B-1Ⅱ-B-2Ⅱ-1Ⅱ-2Ⅱ-3Ⅱ-4Ⅱ-5Ⅱ-6Ⅱ-7Ⅱ-8Ⅱ-9Ⅱ-10Ⅱ-11Ⅱ-12Ⅱ-13 其中,R11 表示碳原子數為1-6的烷基、R21 表示碳原子數為1-5的烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組合物,其中該液晶組合物式Ⅰ所示化合物質量百分比含量為1-40%,式Ⅱ-B質量百分比含量為5-60%,一種或多種除Ⅱ-B之外的式Ⅱ所示化合物質量百分比含量為0-50%。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組合物,其為正性液晶組合物,該液晶組合物進一步包含一種或多種式Ⅲ所示化合物:Ⅲ R4 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基;且R4 中任一個或多個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代;各自獨立地表示:其中一種; m表示1、2、3之一;Z1 、Z2 各自獨立地表示單鍵、-CF2 O-、-CH2 CH2 -、-CH2 O-; Y2 表示F、氟取代的碳原子數為1-5的烷基、氟取代的碳原子數為1-5的烷氧基、氟取代的碳原子數為2-5的鏈烯基、氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之液晶組合物,其中該一種或多種式Ⅲ所示化合物為Ⅲ1-Ⅲ22化合物:Ⅲ1Ⅲ2Ⅲ3Ⅲ4Ⅲ5Ⅲ6Ⅲ7Ⅲ8Ⅲ9Ⅲ10Ⅲ11Ⅲ12Ⅲ13Ⅲ14Ⅲ15Ⅲ16Ⅲ17Ⅲ18Ⅲ19Ⅲ20Ⅲ21Ⅲ22 其中,X1 、X2 各自獨立的表示H或F; R4 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R4 中任一個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代;(F)表示H或F; Y2 表示F、氟取代的碳原子數為1-5的烷基、氟取代的碳原子數為1-5的烷氧基、氟取代的碳原子數為2-5的鏈烯基、氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基。
  6. 如申請專利第1至3項中任一項所述之液晶組合物,其為負性液晶組合物,該液晶組合物進一步包含一種或多種式Ⅳ所示的化合物:Ⅳ 其中,R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代; Z3 、Z4 各自獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-;各自獨立地表示其中一種;m表示1、2、3之一;n表示0,1之一。
  7. 如申請專利第6項所述之液晶組合物,其中該一種或多種式Ⅳ所示的化合物為Ⅳ1-Ⅳ11化合物:Ⅳ1Ⅳ2Ⅳ3Ⅳ4Ⅳ5Ⅳ6Ⅳ7Ⅳ8Ⅳ9Ⅳ10Ⅳ11 R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。
  8. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之液晶組合物,其為負性液晶組合物,該液晶組合物進一步包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物:Ⅴ R7 、R8 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基,且R5 、R6 中任一個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。
  9. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之液晶組合物,其還包含式Ⅵ化合物:Ⅵ R91 表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為2-5的鏈烯基;R92 表示碳原子數為1-5的烷基、碳原子數為1-5的烷氧基、碳原子數為2-5的鏈烯基,且R91 、R92 中任一個CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基或環丙基替代。o、p表示1、2之一;各自獨立的表示任意氟代苯的其中一種。
  10. 一種液晶化合物,其如式Ⅰ-A所示:Ⅰ-A R1 、R2 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的鏈烯氧基, 且R0 、R1 、R2 、R3 中任意一個或多個不相連的CH2 選擇性地可以被環戊基、環丁基、環丙基、-O-替代;m表示1、2、3之一;表示任意氟代苯的其中一種。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之液晶化合物,其中該一種或多種式Ⅰ-A所示的化合物為Ⅰ1-Ⅰ3、Ⅰ5-Ⅰ8、Ⅰ10-Ⅰ14化合物。
  12. 一種包含申請專利範圍第1至9項中的任一項的液晶組合物的液晶顯示元件,其中該液晶顯示元件為主動矩陣顯示元件或被動矩陣顯示元件。
TW106132318A 2016-11-02 2017-09-20 High vertical dielectric liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element TWI658127B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610948541.6A CN108003893B (zh) 2016-11-02 2016-11-02 一种高垂直介电液晶化合物、液晶组合物、液晶显示器件
??201610948541.6 2016-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201817855A true TW201817855A (zh) 2018-05-16
TWI658127B TWI658127B (zh) 2019-05-01

Family

ID=62021094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106132318A TWI658127B (zh) 2016-11-02 2017-09-20 High vertical dielectric liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10472570B2 (zh)
CN (1) CN108003893B (zh)
TW (1) TWI658127B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI849571B (zh) * 2022-10-31 2024-07-21 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 一種正介電液晶組合物及其應用

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108018048B (zh) * 2017-12-15 2021-11-05 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各项异性液晶组合物
CN110484279B (zh) * 2018-05-14 2022-08-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器
CN110501846A (zh) * 2018-05-18 2019-11-26 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶显示器件
CN110501851B (zh) * 2018-05-18 2022-05-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶显示器件
CN110628439A (zh) * 2018-06-22 2019-12-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种高性能液晶化合物及其制备方法与应用
CN112079687A (zh) * 2019-06-14 2020-12-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 化合物、液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
CN117511563A (zh) * 2023-02-16 2024-02-06 Tcl华星光电技术有限公司 液晶组合物及显示面板

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0916639B1 (en) * 1996-04-02 2002-06-12 Chisso Corporation Liquid crystal compounds, liquid crystal compositions containing the compounds, and liquid crystal display devices made by using the compositions
EP1026142A1 (en) * 1997-10-24 2000-08-09 Chisso Corporation 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
JP4576659B2 (ja) * 2000-03-15 2010-11-10 チッソ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2001342195A (ja) * 2000-06-01 2001-12-11 Chisso Corp シランジイル基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP5497249B2 (ja) * 2000-12-20 2014-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JP2004035698A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2007023071A (ja) * 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
CN101338199A (zh) * 2008-05-06 2009-01-07 江苏和成化学材料有限公司 向列相液晶组合物
KR101644415B1 (ko) * 2008-11-19 2016-08-01 제이엔씨 주식회사 광학적으로 등방성인 액정 매체 및 광소자
CN101519594B (zh) * 2009-04-01 2012-10-03 晶宝液晶有限公司 液晶混合物和含所述液晶混合物的液晶显示器件
CN104371744B (zh) * 2013-08-02 2019-01-01 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN105567250A (zh) * 2014-11-06 2016-05-11 福建省邵武市永晶化工有限公司 含有二氟甲氧基桥键的含氟液晶
CN105131971B (zh) * 2015-09-02 2017-05-24 石家庄诚志永华显示材料有限公司 具有2‑氟苯基及二氟亚甲氧基基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN105419816A (zh) * 2015-12-07 2016-03-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质以及包含该液晶介质的液晶显示器
CN107880900B (zh) * 2016-09-29 2021-01-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3,4-三取代苯的液晶化合物及其组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI849571B (zh) * 2022-10-31 2024-07-21 大陸商石家莊誠志永華顯示材料有限公司 一種正介電液晶組合物及其應用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108003893A (zh) 2018-05-08
US10472570B2 (en) 2019-11-12
US20180119012A1 (en) 2018-05-03
TWI658127B (zh) 2019-05-01
CN108003893B (zh) 2021-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201817855A (zh) 高垂直介電液晶化合物、液晶組合物及液晶顯示元件
CN109666485B (zh) 液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器
CN103058968B (zh) 含有苯并呋喃和二氟亚甲氧基桥的液晶化合物及其制备方法与应用
KR102080953B1 (ko) 시클로프로필을 함유한 액정 화합물과 액정 혼합물
CN109796991B (zh) 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件
TWI755897B (zh) 含有2,3,4-三取代苯的液晶化合物、其組合物及其液晶顯示元件
CN110527520B (zh) 一种液晶化合物及液晶组合物
WO2014094346A1 (zh) 负介电各向异性液晶混合物
CN106318403B (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用
TW201947020A (zh) 液晶組合物及液晶顯示元件
US10655062B2 (en) Highly vertical dielectric liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN105199744B (zh) 液晶化合物与液晶组合物
CN103058947B (zh) 含有苯并噁唑和二氟亚甲氧基桥的液晶化合物及其制备方法与应用
CN109401758B (zh) 一种液晶化合物及液晶组合物
TWI792117B (zh) 一種負介電的液晶化合物及其製備和應用
CN103087038A (zh) 含有苯并1,3-二氧杂环戊烷和二氟亚甲氧基桥的液晶化合物
TWI765464B (zh) 一種液晶化合物及其製備方法和應用
CN105295949B (zh) 含有端烷基的液晶化合物与液晶组合物
CN103880814A (zh) 二氧杂环庚烷衍生物