JP2004035698A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、並びにこの組成物を含有し、ＡＭ素子に必要な一般的特性、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子の提供。
【解決手段】第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はアルキル基、アルケニル基等を、Ｚ１は−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−，−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−を、Ｚ２は単結合、−ＣＯＯ−を、Ａ１〜Ａ３は１，４−シクロヘキシレン，フッ素で置換されてもよい１，４−フェニレン基を示す。）
【選択図】 なし
【解決手段】第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
（式中、Ｒ１〜Ｒ５はアルキル基、アルケニル基等を、Ｚ１は−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−，−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−を、Ｚ２は単結合、−ＣＯＯ−を、Ａ１〜Ａ３は１，４−シクロヘキシレン，フッ素で置換されてもよい１，４−フェニレン基を示す。）
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、小さな粘度、適切な光学異方性および負に大きな誘電率異方性を有する液晶組成物、並びに短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に関する。
【０００２】
本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と表記することがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。式（１−１）で表わされる化合物を化合物（１−１）と表記することがある。その他の式で表される化合物も同様に表記することがある。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）はスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ ｉｎｓｕｌａｔｏｒ ｍｅｔａｌ）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃｏｎ）および多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ ｓｉｌｉｃｏｎ）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００４】
ＶＡ素子は、ＴＮ−ＴＦＴ素子と比較して視野角が大きい、応答時間が短い、そしてコントラスト比が大きいという特徴を有する。ＶＡ素子は、ＩＰＳ素子と比較して応答時間が短いという特徴を有する。ＶＡ素子は複屈折（Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）を利用している。そこで、大きなコントラスト比を得る目的で、光学異方性（Δｎ）とセルの厚さ（液晶層の厚さ；ｄ）の積Δｎ・ｄを一定の値（例えば０．２７５μｍ）に設計する。セルの厚さ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、光学異方性は０．０５０〜０．１１０である。ＶＡ素子には誘電率異方性が負の液晶組成物を用いる。この組成物に必要な一般的特性は下記の表１のとおりである。
ＶＡ素子に用いる優れた液晶組成物を得るために、さらに研究が続けられている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、並びにこの組成物を含有し、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有するＡＭ素子を提供することにある。さらには、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有する組成物、並びにこの組成物を含有し、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、これらの課題を解決するために検討した結果、次のことを見いだした。本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有した。この組成物を含有したＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有していた。この組成物は、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有し、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に適していた。
【０００７】
本発明の目的を達成するための態様は、項１〜項５のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１−１）、（１−２）および式（２−１）〜（２−３）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４（Ｒ４はアルキルである。）であり；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルであり；Ｚ１は−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−または−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−であり；Ｚ２は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１の整数である。
【０００８】
２． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分が５〜９０重量％であり、第二成分が５〜９０重量％である項１に記載の液晶組成物。
【０００９】
３． 第三成分として式（３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１または項２に記載の液晶組成物。
式（３）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ３およびＺ４は独立して単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１の整数である。
【００１０】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分が５０重量％以下である項３に記載の液晶組成物。
【００１１】
５． 項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１２】
化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）、または（３）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。複数の化合物において、Ｒ１によって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。同様に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびｎの記号によって表わされる具体的な基（または具体的な数）が２つの化合物においてお互いに同一であってもよいし、異なってもよい。これらの記号について、好ましい態様を以下に述べる。
【００１３】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４（好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル）である。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００１４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００１５】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。
【００１６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００１７】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００１８】
化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）、または（３）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００１９】
【発明の実施形態】
本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有する。この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有する。
【００２０】
第一に、組成物の成分である化合物の主要な特性、および化合物を組成物に添加したとき、組成物に生じる主要な効果を説明する。第二に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由について説明する。第三に、成分である化合物の具体的な例を示す。第四に、これらの化合物の合成法を述べる。
【００２１】
本発明の組成物における第一成分および第二成分である化合物の主要な特性を下記の表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度、Ｓは小さいまたは低い、そして０は誘電率異方性がほぼゼロであることを意味する。Ｌ、Ｍ、Ｓ、０の記号は、化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）における相対的な評価である。上限温度は、ネマチック相における上限温度を意味する。下限温度は、ネマチック相における下限温度を意味する。
【００２２】
【００２３】
化合物を組成物に添加したとき、組成物に生じた主要な効果は次のとおりであった。高い上限温度を有する化合物は組成物における上限温度を上げた。小さな粘度を有する化合物は組成物における粘度を下げた。大きな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を大きくした。小さな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を小さくした。負に大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物における誘電率異方性を負に大きくした。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、組成物が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも大きな電圧保持率を有することを意味する。
【００２４】
第三成分は、化合物（３）である。得られた組成物の特性をさらに調節したい場合にこの化合物を添加した。化合物（３）におけるネマチック相の上限温度、光学異方性および誘電率異方性は、それぞれおよそ−２０℃〜１８０℃、０．０６０〜０．２１０および−７〜−３であった。化合物（３）は、組成物の上限温度、光学異方性、誘電率異方性、およびしきい値電圧を調節した。
【００２５】
組成物の成分である化合物の好ましい割合、およびその理由は次のとおりである。割合は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。化合物（１−１）および／または（１−２）の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は３０％〜８５％である。化合物（２−１）〜（２−３）の好ましい割合は、粘度を小さくするために５％以上であり、そして誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜４０％である。化合物（３）を添加する場合、この化合物の好ましい割合は、下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１％〜４５％である。特に好ましい割合は２０％〜４５％である。
【００２６】
組成物の成分である化合物の好ましい例は下記のとおりである。好ましい化合物（１−１）は、化合物（１−１−１）〜（１−１−８）である。好ましい化合物（１−２）は、化合物（１−２−１）〜（１−２−６）である。好ましい化合物（２−１）は、化合物（２−１−１）〜（２−１−５）である。好ましい化合物（２−２）は、化合物（２−２−１）または（２−２−２）である。好ましい化合物（２−３）は、化合物（２−３−１）〜（２−３−４）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１）〜（３−２８）である。
【００２７】
これらの好ましい化合物において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１によって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。Ｒ２についても同様なことがいえる。このことはすでに記載した。
【００２８】
Ｒ１はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。Ｒ４はアルキルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルである。Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシメチルはすでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物の１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１−１）または（１−２）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。化合物（２−１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報または特開昭６０−１６９４０号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（３）は、特開平６−２２８０３７号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。
【００３４】
本発明の組成物は第一成分および第二成分を含有する。この組成物は第三成分をさらに含有してもよい。この組成物は、第一成分、第二成分および第三成分とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。例えば、特性を調整する目的でその他の液晶性化合物を添加することができる。添加物を加えて特性を改善してもよい。例えば、液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。ＧＨ（Ｇｕｅｓｔ ｈｏｓｔ）モードの素子に使うために二色性色素を添加してもよい。組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００３５】
本発明の組成物はＰＣ、ＩＰＳ、ＳＴＮ、ＴＮ、ＯＣＢ、ＥＣＢ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ ａｌｉｇｎｅｄ ｐｈａｓｅ）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【００３６】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。実施例に示した成分の割合は、重量％である。実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は、好ましい化合物の番号に対応していることを表す。最後に、組成物の特性値を示した。
【００３７】
【００３８】
実施例１〜１２の結果によって、次のように結論する。本発明の課題は、組成物に必要な一般的特性、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、負に特に大きな誘電率異方性を有する液晶組成物と、この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子を提供することができた。
【００３９】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００４０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００４１】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００４２】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：Ｅ型粘度計を用いた。
【００４３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００４４】
実施例１
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ６％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−３） ４％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−５） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） １５％
ＮＩ＝８４．６℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．４；η＝３１．８ｍＰａ・ｓ．
【００４５】
実施例２
１Ｖ−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ５％
５−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） ５％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ３％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ２％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−５） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １０％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） ８％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ８％
４−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ４％
ＮＩ＝７６．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．４；η＝３８．１ｍＰａ・ｓ．
【００４６】
実施例３
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ６％
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １２％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ３％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−１−２） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ３％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ２％
５−ＨＢＢＨ−１ （２−３−２） １％
ＮＩ＝９１．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−３．７；η＝４７．０ｍＰａ・ｓ．
【００４７】
実施例４
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ８％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １２％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２ （２−３−４） ２％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ （２−３−２） １％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１） ６％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２） ２％
２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） １２％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） １１％
ＮＩ＝８６．７℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．９；η＝４１．０ｍＰａ・ｓ．
【００４８】
実施例５
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−６） １０％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−３） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
５−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ９％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１４） １２％
１Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２２） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２２） ６％
ＮＩ＝９４．７℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝―４．３；η＝４７．５ｍＰａ・ｓ．
【００４９】
実施例６
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＨ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−２） ２％
３−ＨＨ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−２） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） ７％
３−ＨＨＥＨ−４ （２−２−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ４％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−３） ６％
３−ＨＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−４） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−７） ６％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１９） ４％
ＮＩ＝８５．１℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝―３．５；η＝４４．３ｍＰａ・ｓ．
【００５０】
実施例７
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ６％
Ｖ−ＨＨ−２Ｖ （２−１−１） ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−２４） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝８２．１℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝―３．９；η＝３５．７ｍＰａ・ｓ．
【００５１】
実施例８
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １２％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−５） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ６％
Ｖ−ＨＨ−２Ｖ （２−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ４％
７−ＨＢ−１ （２−１−４） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝８２．２℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝―４．１；η＝３９．７ｍＰａ・ｓ．
【００５２】
実施例９
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１） ４％
２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） ４％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−３） ２％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２３） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝７７．６℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝―４．１；η＝３４．９ｍＰａ・ｓ．
【００５３】
実施例１０
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １１％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２６） ２％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１１） １％
ＮＩ＝７４．０℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝―３．０；η＝２６．０ｍＰａ・ｓ．
【００５４】
実施例１１
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １２％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−８） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ７％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ２％
３−ＨＨＥＨ−４ （２−２−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２） ８％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−６） ４％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１２） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ４％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１６） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２１） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２８） ４％
ＮＩ＝９９．８℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝―３．９；η＝４５．１ｍＰａ・ｓ．
【００５５】
実施例１２
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ６％
３−ＨＯＣＦ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−８） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ６％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２０） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１３） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝９５．４℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝―４．２；η＝４５．１ｍＰａ・ｓ．
【００５６】
【発明の効果】
本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有した。この組成物を含有したＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有していた。この組成物は、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有したので、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に適していた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、小さな粘度、適切な光学異方性および負に大きな誘電率異方性を有する液晶組成物、並びに短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に関する。
【０００２】
本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と表記することがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。式（１−１）で表わされる化合物を化合物（１−１）と表記することがある。その他の式で表される化合物も同様に表記することがある。
【０００３】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ ｂｅｎｄ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）はスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ ｉｎｓｕｌａｔｏｒ ｍｅｔａｌ）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃｏｎ）および多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ ｓｉｌｉｃｏｎ）であり、後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００４】
ＶＡ素子は、ＴＮ−ＴＦＴ素子と比較して視野角が大きい、応答時間が短い、そしてコントラスト比が大きいという特徴を有する。ＶＡ素子は、ＩＰＳ素子と比較して応答時間が短いという特徴を有する。ＶＡ素子は複屈折（Ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）を利用している。そこで、大きなコントラスト比を得る目的で、光学異方性（Δｎ）とセルの厚さ（液晶層の厚さ；ｄ）の積Δｎ・ｄを一定の値（例えば０．２７５μｍ）に設計する。セルの厚さ（ｄ）は通常３〜６μｍであるので、光学異方性は０．０５０〜０．１１０である。ＶＡ素子には誘電率異方性が負の液晶組成物を用いる。この組成物に必要な一般的特性は下記の表１のとおりである。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有する液晶組成物、並びにこの組成物を含有し、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有するＡＭ素子を提供することにある。さらには、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有する組成物、並びにこの組成物を含有し、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、これらの課題を解決するために検討した結果、次のことを見いだした。本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有した。この組成物を含有したＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有していた。この組成物は、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有し、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に適していた。
【０００７】
本発明の目的を達成するための態様は、項１〜項５のとおりである。
１． 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
【０００８】
２． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分が５〜９０重量％であり、第二成分が５〜９０重量％である項１に記載の液晶組成物。
【０００９】
式（３）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ３およびＺ４は独立して単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１の整数である。
【００１０】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分が５０重量％以下である項３に記載の液晶組成物。
【００１１】
５． 項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１２】
化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）、または（３）において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。複数の化合物において、Ｒ１によって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。同様に、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびｎの記号によって表わされる具体的な基（または具体的な数）が２つの化合物においてお互いに同一であってもよいし、異なってもよい。これらの記号について、好ましい態様を以下に述べる。
【００１３】
好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４（好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキル）である。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。
【００１４】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００１５】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。
【００１６】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００１７】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルはメトキシメチルである。
【００１８】
化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）、または（３）において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。Ａ１およびＡ３に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００１９】
【発明の実施形態】
本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有する。この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有する。
【００２０】
第一に、組成物の成分である化合物の主要な特性、および化合物を組成物に添加したとき、組成物に生じる主要な効果を説明する。第二に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由について説明する。第三に、成分である化合物の具体的な例を示す。第四に、これらの化合物の合成法を述べる。
【００２１】
本発明の組成物における第一成分および第二成分である化合物の主要な特性を下記の表２にまとめた。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度、Ｓは小さいまたは低い、そして０は誘電率異方性がほぼゼロであることを意味する。Ｌ、Ｍ、Ｓ、０の記号は、化合物（１−１）、（１−２）、（２−１）〜（２−３）における相対的な評価である。上限温度は、ネマチック相における上限温度を意味する。下限温度は、ネマチック相における下限温度を意味する。
【００２２】
化合物を組成物に添加したとき、組成物に生じた主要な効果は次のとおりであった。高い上限温度を有する化合物は組成物における上限温度を上げた。小さな粘度を有する化合物は組成物における粘度を下げた。大きな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を大きくした。小さな光学異方性を有する化合物は組成物における光学異方性を小さくした。負に大きな誘電率異方性を有する化合物は組成物における誘電率異方性を負に大きくした。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、組成物が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも大きな電圧保持率を有することを意味する。
【００２４】
第三成分は、化合物（３）である。得られた組成物の特性をさらに調節したい場合にこの化合物を添加した。化合物（３）におけるネマチック相の上限温度、光学異方性および誘電率異方性は、それぞれおよそ−２０℃〜１８０℃、０．０６０〜０．２１０および−７〜−３であった。化合物（３）は、組成物の上限温度、光学異方性、誘電率異方性、およびしきい値電圧を調節した。
【００２５】
組成物の成分である化合物の好ましい割合、およびその理由は次のとおりである。割合は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。化合物（１−１）および／または（１−２）の好ましい割合は、誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は３０％〜８５％である。化合物（２−１）〜（２−３）の好ましい割合は、粘度を小さくするために５％以上であり、そして誘電率異方性を負に大きくするために、またはしきい値電圧を下げるために９０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜４０％である。化合物（３）を添加する場合、この化合物の好ましい割合は、下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１％〜４５％である。特に好ましい割合は２０％〜４５％である。
【００２６】
組成物の成分である化合物の好ましい例は下記のとおりである。好ましい化合物（１−１）は、化合物（１−１−１）〜（１−１−８）である。好ましい化合物（１−２）は、化合物（１−２−１）〜（１−２−６）である。好ましい化合物（２−１）は、化合物（２−１−１）〜（２−１−５）である。好ましい化合物（２−２）は、化合物（２−２−１）または（２−２−２）である。好ましい化合物（２−３）は、化合物（２−３−１）〜（２−３−４）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１）〜（３−２８）である。
【００２７】
これらの好ましい化合物において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。任意の２つの化合物において、Ｒ１によって表わされる具体的な基は同一であってもよいし、異なってもよい。Ｒ２についても同様なことがいえる。このことはすでに記載した。
【００２８】
Ｒ１はアルキルまたはアルケニルである。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。Ｒ４はアルキルである。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルである。Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシメチルである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜１０のアルコキシ、または炭素数２〜１０のアルコキシメチルである。好ましいアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシメチルはすでに記載したとおりである。これらの好ましい化合物の１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００２９】
組成物の成分である化合物は、既知の方法によって合成できる。化合物（１−１）または（１−２）は、特開平９−２７８６９８号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。化合物（２−１−１）は、特開昭５９−７０６２４号公報または特開昭６０−１６９４０号公報に記載された方法によって合成できる。化合物（３）は、特開平６−２２８０３７号公報に記載された方法を修飾することによって合成できる。
【００３４】
本発明の組成物は第一成分および第二成分を含有する。この組成物は第三成分をさらに含有してもよい。この組成物は、第一成分、第二成分および第三成分とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。例えば、特性を調整する目的でその他の液晶性化合物を添加することができる。添加物を加えて特性を改善してもよい。例えば、液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。ＧＨ（Ｇｕｅｓｔ ｈｏｓｔ）モードの素子に使うために二色性色素を添加してもよい。組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００３５】
本発明の組成物はＰＣ、ＩＰＳ、ＳＴＮ、ＴＮ、ＯＣＢ、ＥＣＢ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ ａｌｉｇｎｅｄ ｐｈａｓｅ）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【００３６】
【実施例】
以下に、実施例により本発明を詳細に説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。実施例に示した成分の割合は、重量％である。実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。実施例中の記号の後にあるかっこ内の番号は、好ましい化合物の番号に対応していることを表す。最後に、組成物の特性値を示した。
【００３７】
実施例１〜１２の結果によって、次のように結論する。本発明の課題は、組成物に必要な一般的特性、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、負に特に大きな誘電率異方性を有する液晶組成物と、この組成物を含有するＶＡモードのＡＭ素子を提供することができた。
【００３９】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と表記することがある。
【００４０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と表記することがある。
【００４１】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００４２】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：Ｅ型粘度計を用いた。
【００４３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００４４】
実施例１
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ６％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ５％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−３） ４％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−５） ５％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） １５％
ＮＩ＝８４．６℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝−３．４；η＝３１．８ｍＰａ・ｓ．
【００４５】
実施例２
１Ｖ−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ６％
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ４％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） ５％
５−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ３％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−３） ５％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−３） ３％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−４） ２％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−５） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−５） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １０％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １０％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） ８％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ８％
４−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ４％
ＮＩ＝７６．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝−３．４；η＝３８．１ｍＰａ・ｓ．
【００４６】
実施例３
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ５％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ６％
５−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−７） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） １３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） １２％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ３％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （２−１−２） ６％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ３％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ２％
５−ＨＢＢＨ−１ （２−３−２） １％
ＮＩ＝９１．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝−３．７；η＝４７．０ｍＰａ・ｓ．
【００４７】
実施例４
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ８％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １２％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ６％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２ （２−３−４） ２％
５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ （２−３−２） １％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１） ６％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２） ２％
２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） １２％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） １１％
ＮＩ＝８６．７℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．９；η＝４１．０ｍＰａ・ｓ．
【００４８】
実施例５
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−６） １０％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−３） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
５−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ９％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１４） １２％
１Ｖ−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２２） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２２） ６％
ＮＩ＝９４．７℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝―４．３；η＝４７．５ｍＰａ・ｓ．
【００４９】
実施例６
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−２） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−４） ４％
３−ＨＨ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−２） ２％
３−ＨＨ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−２） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−６） ７％
３−ＨＨＥＨ−４ （２−２−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ４％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−３） ６％
３−ＨＯＣＦ２ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−４） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−７） ６％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−９） ３％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１９） ４％
ＮＩ＝８５．１℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝―３．５；η＝４４．３ｍＰａ・ｓ．
【００５０】
実施例７
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−１−１） ４％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−４） ６％
Ｖ−ＨＨ−２Ｖ （２−１−１） ５％
３−ＨＨ−Ｏ１ （２−１−１） ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−２４） ３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２４） ３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝８２．１℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝―３．９；η＝３５．７ｍＰａ・ｓ．
【００５１】
実施例８
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １２％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １２％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−７） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−５） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ６％
Ｖ−ＨＨ−２Ｖ （２−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ４％
７−ＨＢ−１ （２−１−４） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝８２．２℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝―４．１；η＝３９．７ｍＰａ・ｓ．
【００５２】
実施例９
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） ８％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ７％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−ＨＨ−４ （２−１−１） ６％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１） ４％
２−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−５） ４％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−３） ２％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） １０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２３） ２％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２５） ４％
ＮＩ＝７７．６℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９９；Δε＝―４．１；η＝３４．９ｍＰａ・ｓ．
【００５３】
実施例１０
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） １１％
５−ＨＨ−Ｖ （２−１−１） １６％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） １２％
３−ＨＨＢ−１ （２−２−１） ４％
５−ＨＢ（３Ｆ）ＢＨ−３ （２−３−３） ３％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１０） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１８） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２３） ８％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ （３−２４） ８％
３−ＨＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２６） ２％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１１） １％
ＮＩ＝７４．０℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝―３．０；η＝２６．０ｍＰａ・ｓ．
【００５４】
実施例１１
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １２％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ６％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） １０％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−２−４） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−８） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−６） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ７％
３−ＨＥＨ−３ （２−１−３） ２％
３−ＨＨＥＨ−４ （２−２−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ３％
５−ＨＢＢ（３Ｆ）Ｂ−２ （２−３−４） ３％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２） ８％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−６） ４％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１２） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ４％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−１６） ２％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２１） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ４％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２８） ４％
ＮＩ＝９９．８℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝―３．９；η＝４５．１ｍＰａ・ｓ．
【００５５】
実施例１２
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （１−１−１） １０％
３−Ｈ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−１−２） ５％
３−ＨＨ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （１−２−１） ８％
３−ＨＢ２ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−３） ８％
３−ＨＢ２ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （１−２−４） ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ （２−１−４） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （２−３−１） ６％
３−ＨＯＣＦ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−８） ６％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１５） ６％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−１ （３−２０） ６％
３−ＨＢ（３Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１ （３−１３） ６％
３−ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ （３−２７） ８％
ＮＩ＝９５．４℃；ＴＣ＜―２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝―４．２；η＝４５．１ｍＰａ・ｓ．
【００５６】
【発明の効果】
本発明の組成物は、組成物に必要な一般的特性、小さな粘度、適切な光学異方性、および負の誘電率異方性を有した。この組成物を含有したＡＭ素子は、ＡＭ素子に必要な一般的特性を有していた。この組成物は、特に小さな粘度、０．０５０〜０．１１０の光学異方性、および負に特に大きな誘電率異方性を有したので、短い応答時間、大きなコントラスト比および低い駆動電圧を有するＶＡモードのＡＭ素子に適していた。
Claims (5)
- 第一成分として式（１−１）および（１−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物、および第二成分として式（２−１）〜（２−３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
式（１−１）、（１−２）および式（２−１）〜（２−３）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルコキシ、または−ＣＯＯ−Ｒ４（Ｒ４はアルキルである。）であり；Ｒ５はアルキル、アルケニル、アルコキシ、またはアルコキシメチルであり；Ｚ１は−Ｃ２Ｈ４ＣＦ２Ｏ−または−Ｃ２Ｈ４ＯＣＦ２−であり；Ｚ２は単結合または−ＣＯＯ−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ａ３は任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１の整数である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分が５〜９０重量％であり、第二成分が５〜９０重量％である請求項１に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式（３）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１または請求項２に記載の液晶組成物。
式（３）において、Ｒ１はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ２はアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり；Ｚ３およびＺ４は独立して単結合、−ＣＦ２Ｏ−または−ＯＣＦ２−であり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素に置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてｎは０または１の整数である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分が５０重量％以下である請求項３に記載の液晶組成物。
- 請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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