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TW201718488A - 用於有機電子裝置之苯基衍生化合物 - Google Patents

用於有機電子裝置之苯基衍生化合物 Download PDF

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TW201718488A
TW201718488A TW105122926A TW105122926A TW201718488A TW 201718488 A TW201718488 A TW 201718488A TW 105122926 A TW105122926 A TW 105122926A TW 105122926 A TW105122926 A TW 105122926A TW 201718488 A TW201718488 A TW 201718488A
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TW
Taiwan
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group
groups
substituted
atoms
organic
Prior art date
Application number
TW105122926A
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English (en)
Inventor
安瑪 帕姆
菲利普 史托希爾
克里斯多夫 普夫路姆
安佳 傑許
喬琴 凱瑟
Original Assignee
麥克專利有限公司
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Filing date
Publication date
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Abstract

本發明關於一種經至少二個電子受體和至少二個電子供體取代之苯基衍生化合物。該化合物係適合用於有機電子裝置，特別是用於有機電致發光裝置。

Description

用於有機電子裝置之苯基衍生化合物
本發明關於一種經至少二個電子受體和至少二個電子供體取代之苯基衍生化合物。該化合物係適合用於有機電子裝置，特別是用於有機電致發光裝置。
發明背景
有機電子裝置(即，包含主要由有機材料製造的層之電子裝置)提供許多優於以無機材料為主的習知電子裝置的優點。有機電子裝置允許例如良好加工性結合改良的最終性能例如可撓性和/或重量減少。通常，該等裝置亦以極低的能量消耗為特徵。像這些之性質為例如手持裝置(諸如平板PC和智慧型手機)相當感興趣的。
有機電子裝置之特殊實例為有機電致發光裝置(OLED)。術語“有機電致發光裝置”通常用於包含至少一種當施加電流時發光的有機材料之電子裝置。通常OLED及彼等結構係揭示於例如US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。
雖然已經有進展，但仍然對改良有機電子裝置的性質(特別是有機電致發光裝置的性質，例如在壽命、效率和工作電壓方面)相當感興趣的。在此方面的重要因素為有機發光層，且特別是其中所包含的材料，以及有機電荷傳輸層。
本發明之目的因此為發現具有改良性質的新穎材料。另外，本發明之一目的為進一步增加適用於一般有機電子裝置且特別是有機電致發光裝置之可用材料的滙總(pool)。此外，本發明之一特殊目的為增加發射藍色光之材料的滙總。本發明之其他目的從下列說明以及從實施例將變得顯而易見。
概述
本發明人現已驚訝地發現上述目的可藉由本發明化合物以及本申請案的其他態樣單獨地或以任何組合獲得。
本申請案因此提供一種通式(I)之化合物RA aRD bRS cC6 (I)其中a為2、3或4；b為2、3或4；c為0、1或2；a+b+c=6；RA 在每次出現時獨立地為具有-M-效應之基團；RD 在每次出現時獨立地為具有+-M-效應之基團；RS 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群 組：H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OH、SH、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中此等基團可經一或多個基團R2取代且其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，及其中此等基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個基團R2取代)、或有5至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個基團R2可彼此連接且形成脂族或芳族或雜芳族環；R2 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個氫原子可經F 置換，其中二或多個基團R2一起可形成單-或多環的脂族環系統，其條件為當(i)a=2，b=4和c=0；或(ii)a=b=c=2且二個基團RS彼此於對位，及二個基團RA彼此於鄰位和二個基團RD彼此於鄰位，RA不為-CN及RD不為咔唑或經取代之咔唑。
本申請案亦提供一種調配物，其包含溶劑及該化合物。
此外，本申請案亦提供一種製備電子裝置之方法，該方法包括下列步驟：(a)提供該化合物或包含該化合物之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物；及(b)將該化合物或該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物沈積在支撐層上。
此外，本申請案亦提供包含該化合物之有機電子裝置，特別是有機電致發光裝置。
詳細說明 定義
就本申請案之目的而言術語“有機發光裝置”和“有機電致發光裝置”可互換使用。
就本申請案之目的而言術語“基團”和“取代基”同義地使用。
就本申請案之目的而言術語“經取代”意欲表示如本申請案中所定義之取代基R2。
在本申請案之式中，雙鍵可用以表示芳族或雜芳族環系統中之芳族鍵。
共振效應(mesomeric effect)，在本申請案中表示為“M-效應”，係歸因於取代基或基團由於其p-或π-軌域與分子實體的其餘部分之p-或π-軌域重疊。從而引入或延伸非定域化，且電子電荷可流至或來自取代基。參見International Union of Pure and Applied Chemistry,Compendium of Chemical Technology,Gold Book,Version 2.3.2,2012-08-19。具有+M-效應(“正M-效應”)之基團供給電子密度至共振系統。具有-M-效應(“負M-效應”)之基團從共振系統接受電子密度。
在本申請案中R1在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OH、SH、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中此等基團可經一或多個基團R2取代且其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，及其中此等 基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個基團R2取代)、或有5至60個芳族環原子之芳氧基-或雜芳氧基-(其可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個基團R2可彼此連接且形成脂族或芳族或雜芳族環。
在本申請案中R2在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之烷基、具有1至20個芳族碳原子之芳族基團及具有1至20個芳族碳原子之雜芳族基團，其中該芳族基團和雜芳族基團可經具有1至20個C原子之烷基取代。就R2而言，較佳例示性的具有從1至20個C原子之烷基可選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基及2-乙基己基。就R2而言，較佳例示性的具有1至20個芳族碳原子之芳族基團和具有1至20個芳族碳原子之雜芳族基團可選自由下列所組成之群組：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、 順-或反-茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡并咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉并咪唑(chinoxalinimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(naphthoxazole)、蒽并噁唑(anthroxazole)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉(chinoxaline)、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑以及彼等的烷基取代之衍生物，且該烷基具有1至20個C原子。
在本申請案中R3在每次出現時係獨立地選自由下列 所組成之群組：F、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(彼等各自可經一或多個基團R2取代，其中一或多個非相鄰的CH2-基團可經R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、S或CONR2置換，及其中一或多個H-原子可經D或F置換)、或具有5至24個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(彼等各自可經一或多個基團R2取代)、或具有5至24個芳族環原子之芳氧基-或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有5至24個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R2取代)，其中結合於相同碳原子的R2可形成脂族或芳族環系統且因此形成螺系統；或R3可與相鄰基團R1或R2一起形成脂族環系統。
就本發明之目的而言，直鏈、支鏈或環狀烷基、烯基和炔基較佳可選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、辛炔基，及各自經取代之衍生物，其中彼等可經一或多個基團R2取代及其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、 -C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，且其中此等基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換。
就本發明之目的而言，直鏈或支鏈烷氧基和烷硫基、烯基和炔基較佳可選自由下列所組成之群組：甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基、辛炔硫基及各自經取代之衍生物，其中彼等可經一或多個基團R2取代且其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，且其中此等基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換。
就本發明之目的而言芳族環系統較佳具有從6至60個芳族環原子，最佳為從6至30個芳族環原子。就本發明之目的而言雜芳族環系統較佳具有從5至60個芳族環原子，最佳為從5至30個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。適當雜原子可選自由下列所組成之群組：N、O及S。術語“芳族環系統”和“雜芳族環系統”如本文所用亦可表示其中數個芳基或雜芳基可以非芳族單元連接的系統。較佳地該非芳族單元包含最多10%之原子包含在芳族或雜芳族環系統中，該等原子不同於H和D。適當非芳族單元的實例可選自由下列所組成之群組：具有選自由C、Si、N和O所組成群組之原子的sp3-混成之原子、sp2-混成之C-原子、sp2-混成之N-原子和sp-混成之C-原子。就本申請案之目的而言系統諸如(例如)諸如9,9’-螺聯茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯以及其中二或多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統係視為芳族環系統。此外，就本申請案之目的而言其中一或多個芳基或雜芳基係以一或多個單鍵彼此連結之系統(諸如，例如聯苯、聯三苯或二苯基三)係視為芳族或雜芳族系統。
如本申請案中所定義之可如上述所定義隨意地經取代且可隨意地連結於芳族或雜芳族環上的任何位置之適當芳族或雜芳族環系統的實例較佳係選自由下列所組成之群組：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、、苝、丙二烯合茀、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯、聯 三苯、伸聯三苯、聯四苯、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、三聚茚、異三聚茚、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡噁、啡噻、熒紅環、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑以及彼等之衍生物。
如本申請案中所定義之可如上述所定義隨意地經取代且可隨意地連結於芳族或雜芳族環上的任何位置之芳基和雜芳基的實例較佳係選自由下列所組成之群組：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、、苝、丙二烯合茀、苯并蒽、苯 并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹噁啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯并嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、吡、啡、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯并噻二唑。
就本申請案之目的而言術語“芳氧基”和“雜芳氧基”分別用以表示如上述所定義之芳基和雜芳基，其經由二價(醚型)O-原子共價地結合。
就本申請案之目的而言，術語“芳烷基”和“雜芳烷基”分別用以表示芳基和雜芳基，其中該芳基或雜芳基係經具有從1至20個C原子之烷基取代，其中在烷基中任何H-或D-原子或任何CH2-基團可經上述基團取代，且其中該烷基係用以將芳基-或雜芳基結合至化合物之其餘部分。
化合物
一般來說，本發明化合物特徵在於具有苯基衍生之結構，其經具有如本文所定義之至少兩個電子供體基團和至少兩個電子受體基團取代。
最近H.Uoyama等人已經揭示類似的化合物(Nature，第492冊，2012年12月13日，第234-238頁)。
本發明化合物可以通式(I)表示RA aRD bRS cC6 (I)且RA、RD、RS、a、b和c如本文所定義。
參數a為2、3或4。參數b為2、3或4、參數c為0、1或2。參數a、b和c係彼此獨立地選擇，其先決條件為a+b+c=6。
基團RA係彼此獨立地選自具有-M-效應之基團。該等基團基團為技術人員一般所熟知的且可發現於許多常見的有機化學教科書中。
基團RA的較佳實例可選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、BR1 2、B(OR1)2、CHO、C(=O)R1、CN、C(=O)OR1、C(=O)N(R1)2、CR1=C(CN)2、N3、NO2、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、雜芳基、經一個或多個拉電子基團取代之雜芳基和經一個或多個拉電子基團取代之芳基，其中該拉電子基團係選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、B(OR1)2、CHO、C(=O)R1、CN、C(=O)OR1、 C(=O)N(R1)2、NO2、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、和S(=O)2R1，且R1如上述所定義。
更佳地，在每次出現時RA係獨立地選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、C(=O)R1、CN、雜芳基、經一個或多個拉電子基團取代之雜芳基和經一個或多個拉電子基團取代之芳基，其中該拉電子基團係選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、C(=O)R1、和CN，且R1如上述所定義。
甚至更佳地在每次出現時RA係獨立地選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、CN、雜芳基、經一個或多個拉電子基團取代之雜芳基和經一個或多個拉電子基團取代之芳基，其中該拉電子基團係選自由下列所組成之群組：氟烷基、F、CN。
又甚至更佳地在每次出現時RA係獨立地選自由下列所組成之群組：F和CN。
最佳地RA為CN。
基團RD係彼此獨立地選自具有+M-效應之基團。該等基團為技術人員一般所熟知的且可發現於許多常見的有機化學教科書中。
基團RD的較佳實例可具有通式(II) 且Ar1、Ar2和Y如本文所定義。
Ar1和Ar2係彼此獨立地選自未經取代之具有6至60 個芳族環原子的芳族環系統、經取代之具有6至60個芳族環原子的芳族環系統、未經取代之具有5至60個芳族環原子的雜芳族環系統和經取代之具有6至60個芳族環原子的雜芳族環系統。
適當鍵聯基團Y可例如選自由下列所組成之群組：單鍵、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、P(=S)R1、O、S、S=O和S(=O)2，且R1如上述所定義。
較佳地該鍵聯基Y可選自由下列所組成之群組：單鍵、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、P(=O)R1、O、S、和S(=O)2，且R1如上述所定義。
更佳地該鍵聯基Y可選自由下列所組成之群組：單鍵、BR1、C(R1)2、NR1、P(=O)R1、O、和S(=O)2，且R1如上述所定義。
甚至更佳地該鍵聯基Y可選自由下列所組成之群組：單鍵、C(R1)2、NR1、和O，或者選自由下列所組成之群組：單鍵、NR1、和O，且R1如上述所定義。
又甚至更佳地該鍵聯基Y可選自由下列所組成之群組：單鍵、和O。
最佳地該鍵聯基Y為單鍵。
特別合適的是選自由下列所組成之群組的式(II)之基團：咔唑、氮雜咔唑、縮合(annealed)咔唑、縮合氮雜咔唑、5,10-二氫-菲氮雜硼烷(phenazaborane)、9,10-二氫吖啶、9,10-二氫-10-矽雜-吖啶、9,10-二氫-啡、10-氫-啡噁、和10-氫-啡噻，彼等全部經取代或未經取代。
咔唑和氮雜咔唑及各自的縮合衍生物的適當實例係以下式(N-1)至(N-11)說明：
5,10-二氫-菲氮雜硼烷、9,10-二氫吖啶、9,10-二氫-10-矽雜-吖啶、9,10-二氫-啡、10-氫-啡噁、及10-氫-啡噻的適當實例係以下式(N-12)至(N-16)說明：
在上式(N-1)至(N-16)中X 為N或CR4且R4係如上述就所定義R2；X1 為BR2、CR1 2、NR2、O或S；較佳為CR1 2、NR2、O或S；最佳為CR1 2或NR2，且R2如上述所定義；R5 為未經取代之芳基、未經取代之雜芳基(hetaryl)、經取代之芳基或經取代之雜芳基，其-若經取代-較佳在2-和6-位置經烷基、芳基或CN取代；及R6 為烷基、未經取代之芳基、未經取代之雜芳基、經取代之芳基或經取代之雜芳基，彼等隨意地以如上述所定義之基團Y鍵聯。
基團RS-若存在-係彼此獨立地選自由如上述就R1所定義組成之基團。RS之較佳適當實例可選自由下列所組成之群組：H、具有從1至10個碳原子之烷基及其中一或多個氫原子經氟取代之具有從1至10個碳原子之烷基。
式(I)之化合物的適當實例可選自下式(I-A-1)和(I-A-2) 其中a、b、c、RA、RD和RS係如本文所定義。
本發明式(I)之化合物可具有下列關於參數a、b和c的組成：
a=4、b=2和c=0的實例可選自由下式(I-B-1)至(I-B-3)所組成之名單：
a=3、b=3和c=0的實例可選自由下式(I-B-4)至(I-B-6)所組成之名單：
a=3、b=2和c=1的實例可選自由下式(I-B-7)至(I-B-12)所組成之名單：
a=2、b=4和c=0的實例可選自由下式(I-B-13)至(I-B-15)所組成之名單：
a=2、b=3和c=1的實例可選自由下式(I-B-16)至(I-B-21)所組成之名單：
a=2、b=2和c=2的實例可選自由下式(I-B-22)至(I-B-32)所組成之名單：
式(II)化合物之特別適合的實例係選自式(I-B-1)至(I-B-12)、(I-B-16)至(I-B-24)和(I-B-26)至(I-B-32)，其中RA為-CN及RD為咔唑或經取代之咔唑。
就本發明通式(I)之化合物而言，RA、RD、RS、a、b和c可如本文所定義而選擇，其條件為當(i)a=2、b=4和c=0；或(ii)a=b=c=2且二個基團RS彼此於對位，及二個基團RA彼此於鄰位和二個基團RD彼此於鄰位，則RA不為-CN及RD不為咔唑或經取代之咔唑。另一 種表示則是當RA為-CN及RD為咔唑或經取代之咔唑時，本化合物不為式(I-B-13)、(I-B-14)、(I-B-15)和(I-B-25)中任一者。
寡聚物、聚合物、樹枝狀聚合物
通式(I)之化合物(特別是包含反應性基團的化合物)可用作為製備各個寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之單體。本發明因此亦提供包含通式(I)化合物的寡聚物、聚合物和樹枝狀聚合物。
示例性反應基團，如果該基團存在多於一個，則彼等可彼此獨立地選自由下列所組成之群組：Cl、Br、I、硼酸、硼酸的酯、胺、具有終端C-C雙鍵之烯基或具有終端C-C參鍵之炔基、環氧乙烷、環氧丙烷、能夠進行環加成作用(例如1,3-偶極環加成作用)之基團(諸如(例如)二烯或疊氮化物)、碳酸之衍生物、醇和矽烷。該等反應基團可包含在通式(I)之化合物中，例如在基團RA、RD和RS中及/或亦直接在環碳原子上，如例如基團Q1、Q2、Z1和Z2中之任一或多者。取決於式(I)之化合物中的反應基團，化合物(I)最終可位於寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之主鏈及/或側鏈中。
就本申請案之目的而言寡聚物係理解為包含至少3個重複單元，及聚合物係理解為包含至少10個重複單元，該等重複單元包含至少一種通式(I)之化合物。值得注意的是上述關於式(I)化合物之定義在此也適用。
本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或不共軛。彼等可為直鏈、支鏈或樹枝狀。在直鏈結構中，重複單元可由適當式(I)之化合物組成或可利用二價基團(諸如，例如經取代或未經取代之伸烷基、雜原子或二價芳族或雜芳族基團)連接。在支鏈及樹枝狀結構中，三或甚至多個通式(I)之適當化合物可例如利用三價或其至更高價基團(例如利用三價或更高價芳族或雜芳族基團)鍵聯，以使產生支鏈或樹枝狀寡聚物或聚合物。
本發明之寡聚物或聚合物可在至少一種其他單體(在下文中稱為“共單體”)存在下進行均聚合或共聚合。適當共聚單體可選自由下列所組成之名單：茀(例如EP 842208或WO 00/22026中所揭示者)、螺聯茀(例如EP 707020、EP 894107或WO 06/061181中所揭示者)、對-伸苯基(例如WO 1992/18552中所揭示者)、咔唑(例如WO 04/070772或WO 2004/113468中所揭示者)、噻吩(例如EP 1028136中所揭示者)、二氫菲(例如WO 2005/014689或WO 2007/006383中所揭示者)、順式-和反式-茚並茀(例如WO 2004/041901或WO 2004/113412中所揭示者)、酮(例如WO 2005/040302中所揭示者)、菲(例如WO 2005/104264或WO 2007/017066中所揭示者)及此等中任一或多者的摻合物。
本發明之寡聚物、聚合物和樹枝狀聚合物可包含其他組分諸如例如發光化合物，其具有乙烯基三芳基胺(例如彼等WO 2007/068325中所揭示者)或金屬錯合物(例如彼 等WO 2006/003000中所揭示者)、及/或電荷傳輸組分，特別是彼等包含三芳基胺者。
本發明之寡聚物、聚合物和樹枝狀聚合物通常藉由已知聚合方法製造。作為導致C-C或C-N鍵形成之特別適合的聚合方法可提及下列：(A)鈴木(SUZUKI)聚合；(B)山本(YAMAMOTO)聚合；(C)施蒂勒(STILLE)聚合；及(D)哈特維希-布赫瓦爾德(HARTWIG- BUCHWALD)聚合。
此等包括各個聚合條件之方法為技術人員所熟知的且詳細描述於文獻中，例如於WO 2003/048225、WO 2004/037887及WO 2004/037887中。
因此，本發明亦提供一種藉由根據選自由下列所組成之群組的方法來聚合製造上述寡聚物和聚合物之方法：鈴木聚合、山本聚合、施蒂勒聚合、及哈特維希-布赫瓦爾德聚合。各個樹枝狀聚合物可根據這些方法或類似的方法製造。製造該等樹枝狀聚合物之適當方法係例如揭示於Jean M.J.Frechet,Craig J.Hawker,“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters：new soluble,three-dimensional,reactive polymers”,Reactive & Functional Polymers(1995),26(1-3),127-36；H.M.Janssen,E.W.Meijer,“The synthesis and characterization of dendritic molecules”,Materials Science and Technology (1999),20(Synthesis of Polymers),403-458；Donald A.Tomalia,(Dendrimer molecules),Scientific American(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343 A1；及WO 2005/026144 A1中。
根據本發明之化合物和聚合物也可以混合物或聚合物摻合物使用，例如與單體化合物一起使用，或與具有電荷傳輸、半導體、導電、光導及/或發光半導體性質的其他聚合物一起使用，或例如與用作為OLED裝置中的中間層或電荷阻擋層之具有電洞阻擋或電子阻擋性質的聚合物一起使用。因此，本發明之另一態樣關於一種聚合物摻合物，其包含一或多種根據本發明之聚合物和一或多種具有上述性質中之一或多者的其他聚合物。這些摻合物可藉由先前技術中所描述且技術人員已知的習知方法製備。通常聚合物彼此混合或溶解在合適的溶劑中，並將溶液合併。
調配物
本發明之另一態樣關於一種調配物，其包含如上下文所述的一或多種式(I)之化合物、寡聚物、聚合物、樹枝狀聚合物或聚合物摻合物以及一或多種有機溶劑。該等調配物可為溶液、懸浮液或乳液。該等調配物的製造為眾所周知的且例如揭示於WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中引用的文獻。
適當的溶劑可例如選自由下列所組成之群組：甲苯、苯甲醚、鄰-二甲苯、間-二甲苯、對-二甲苯、甲基苯甲酸 酯、對稱三甲苯、四氫萘、1,2-二甲氧基苯(俗稱“藜蘆醚”)、四氫呋喃(通常縮寫為“THF”)、甲基-四氫呋喃、四氫哌喃(噁烷)、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、丁基苯甲酸酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、乙基苯甲酸酯、茚烷、N-甲基-2-吡咯啶酮(通常縮寫為“NMP”)、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基-苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
有機電子裝置
本發明之化合物、寡聚物、聚合物和樹枝狀聚合物可用作為有機電子裝置中之活性材料。術語“活性材料”在此用以表示例如電荷注入材料、電荷傳輸材料、電荷阻擋材料、發光材料或基質材料。
較佳地該有機電子裝置包含陽極、陰極及活性層，該活性層包含該活性材料。本發明之有機電子裝置包括但不 限於光學、電光學、電子、電致發光和光致發光裝置。其實例包括但不限於有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光二極體(OLED)、有機發光電晶體(OLET)、有機光伏打裝置(OPV)、有機感光器(photoreceptor)(OPD)、有機太陽能電池、雷射二極體、肖特基(Schottky)二極體、光電導體、及光電二極體。較佳地，本裝置係選自由下列所組成之群組：有機發光二極體、和有機發光電晶體。最佳地本發明之裝置為有機發光二極體。
除了陽極、陰極和活性層之外，本發明有機電子裝置可隨意地包括至少一個選自由下列所組成群組之另外的層：電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子注入層、激子阻擋層、中間層和電荷產生層。該等另外的層之存在(或不存在)取決於有機裝置的類型和各個最終用途。
因為本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物當用作為有機電致發光裝置中的發光材料時顯示特別有利的性質，所以較佳將此等用作為該等裝置之發光層中的發光材料。
若本發明之有機電子裝置為有機電致發光裝置，則其包含陽極、陰極和發光層。隨意地，除了此等層外，有機電致發光裝置可包含一或多個選自由下列所組成群組之其他層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層、電荷產生層、激子阻擋層、有機p/n-過渡層及無機p/n-過渡層。一或多個電洞傳 輸層亦可能包含p-摻雜劑。例示性p-摻雜劑為金屬氧化物和(全)氟化缺電子芳烴。適當金屬氧化物的實例為-但不限於-MoO3和WO3。亦可能-與電洞傳輸層的任何摻雜無關地-一或多個電子傳輸層係摻雜有n-摻雜劑。意隨地，中間層可存在於二個發光層之間-如果存在的話，其在有機電致發光裝置中例如具有激子阻擋功能及/或直接電荷平衡。
本發明之有機電子裝置可具有一個以上的發光層。在該情況下較佳的是不同發光層具有介於380nm與750nm之間的不同發光最大值，從而允許發射不同顏色的光，且導致例如發射白光。在此方面特佳的是包含三發光層之有機電子裝置，其中較佳地這些中的至少一者包括本申請案之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物且三個發光層發射藍色、綠色和橙色或紅色。對於該種裝置的基本結構之說明(例如)參見WO 2005/011013。值得注意是，也可使用在寬波長範圍內發射且總和發射白光的一個化合物代替幾種不同的發光化合物。
在本發明之一較佳態樣中，通式(I)之化合物係用作為一或多個發光層中的發光體。
若用作為發光層中的發光體，則式(I)之化合物較佳與一或多種基質材料組合使用。包含式(I)之化合物和基質材料的混合物相對於混合物的總體積較佳係包含介於0.1體積%和99體積%之間，較佳為介於1體積%和90體積%之間，甚至更佳為介於3和40體積%之間，且最佳為介 於5體積%和15體積%之間的式(I)之化合物。
可使用技術人員已知的任何適當材料(較佳為該等其中基質材料之三重態能階係高於發光體的三重態能階之材料)作為基質材料。
本文所使用之適當基質材料可選自下列：酮、氧化膦、亞碸、碸、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮雜咔唑、雙極性基質材料、矽烷、氮硼呃(azaborole)、硼酸酯、二氮矽呃(diazasilole)衍生物、三衍生物、鋅錯合物，二苯并呋喃衍生物和橋接咔唑衍生物。亞碸和碸的適當實例係例如揭示於WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680中。咔唑的適當衍生物為例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851和US 2009/0134784中所揭示者。吲哚并咔唑的適當衍生物為例如WO 2007/063754或WO 2008/056746中所揭示者。茚并咔唑之衍生物的適當實例為例如WO 2010/136109或WO 2011/000455中所揭示者。氮雜咔唑的適當實例係例如揭示於EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、或JP 2005/347160中。雙極性基質材料的適當實例係例如揭示於WO 2007/137725中。矽烷的適當實例係例如揭示於WO 2005/111172中。氮硼呃或硼酸酯的適當實例係例如揭示於WO 2006/117052中。二氮矽呃的適當衍生物係例如揭示於WO 2010/054729 中。二氮磷呃(diazaphosphole)的適當衍生物係例如揭示於WO 2010/054730中。三的適當衍生物係例如揭示於WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746中。適當鋅錯合物係例如揭示於EP 652273或WO 2009/062578中。二苯并呋喃的適當衍生物係例如揭示於WO 2009/148015中。咔唑之橋接衍生物的適當實例係例如揭示於US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877中。
或者本申請案之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物可存在於有機電子裝置中所存在的任何其他層中，諸如(例如)於電子傳輸層中。
較佳地，層的順序如下：- 陽極，- 隨意的電洞注入層，- 隨意的一或多個電洞傳輸層，- 發光層，- 隨意的電子傳輸層，- 隨意的電子注入層，及- 陰極。
值得注意的是，任何表示為“隨意的”層可存在或不存在，取決於所得裝置之所要用途及/或所要性質。
陽極通常由導電材料形成。例示性導電材料包括導電金屬、導電合金、導電聚合物、及導電金屬氧化物。例示性導電金屬包括金、銀、銅、鋁、鎳、鈀、鉑和鈦。例示 性導電合金包括不銹鋼(例如，332不銹鋼、316不銹鋼)、金的合金、銀的合金、銅的合金、鋁的合金、鎳的合金、鈀的合金、鉑的合金和鈦的合金。例示性導電聚合物包括聚噻吩(例如，經摻雜之聚(3,4-伸乙二氧基噻吩))、聚苯胺(例如，經摻雜之聚苯胺)、聚吡咯(例如，經摻雜之聚吡咯)。例示性導電金屬氧化物包括氧化銦錫、氧化銦鋅、氟化氧化錫、氧化錫和氧化鋅。較佳的是陽極係由具有高功函數的材料形成，例如具有相對於真空為至少4.5eV之功函數。在一些實施態樣中，使用導電材料之摻合物和組合物。在一些實施態樣中，可能有利的是形成透明材料的陽極諸如(例如)氧化銦錫或氧化銦鋅。或者陽極可包含多於一層，例如其可包含氧化銦錫的內層和氧化鎢、氧化鉬或氧化釩的外層。
陰極通常由導電材料(較佳為具有低功函數者)形成。例示性合適的材料為金屬諸如鹼土金屬、主族金屬或鑭系元素。該等金屬之特殊實例為Ca、Ba、Mg、Al、In、Yb、Sm和Eu以及其合金。也可能使用銀和鹼金屬或鹼土金屬的合金，諸如例如銀和鎂的合金。陰極也可由多於一層形成，在該情況下可存在具有較高功函數之金屬或合金。該等具有較高功函數之金屬或合金的實例為Ag、Al、Ca/Ag合金、Mg/Ag合金和Ba/Ag合金。
在一些實施態樣中，陰極也可包含具有高介電常數的材料之層。適當材料的實例為與選自鹼金屬和鹼土金屬之金屬的金屬氟化物、氧化物或碳酸鹽。該等材料的特殊實 例為LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3或CaF2。亦可使用喹啉吩鋰(Lithium chinolate)。
用於電荷傳輸層(例如用於電洞傳輸層或電子傳輸層)中之其他適當材料為(例如)Y.Shirota等人，Chem.Rev.2007，107(4)，953-1010中所揭示者。適當實例為鋁錯合物、鋯錯合物、苯并咪唑、三、吡啶、嘧啶、吡、喹噁啉、喹啉、噁二唑、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷呃、氧化膦及彼等之衍生物如例如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示者。
可使用於電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中之電洞傳輸材料的較佳實例為茚并茀胺之衍生物(例如WO 06/122630或WO 06/100896中所揭示)、胺(例如EP 1661888中所揭示之胺或彼等WO 95/09147中所揭示者)、六氮雜聯伸三苯之衍生物(例如WO 01/049806中所揭示)、具有縮合芳基之胺的衍生物(例如US 5,061,569中所揭示)、單苯并茚并茀胺(例如WO 08/006449中所揭示)、二苯并茚并茀胺(例如WO 07/140847中所揭示)、螺聯茀胺(例如WO 2012/034627中所揭示)、茀胺、螺二苯并哌喃胺及吖啶之衍生物。
為了避免或減少水和空氣的損害效應，隨後將本發明之有機電子裝置封閉和密封。
如上述所定義之本發明化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，或者彼等各個如上述所定義之調配物可用於 製造有機電子裝置，特別是有機發光二極體(OLED)。特別地彼等可用於製造有機發光二極體的發光層。
本發明之有機電子裝置可藉由任何合適的方法製備。例如，包含在該有機電子裝置中一或多層可藉由昇華、藉由有機汽相沈積(OPVD)、藉由載氣昇華、藉由有機蒸氣噴印、藉由旋轉塗佈或藉由任何印刷法(諸如例如絲網印刷、噴墨印刷、快乾印刷或光誘導熱成像)沈積。
因此，本發明也提供一種製備本電子裝置之方法，該方法包括下列步驟：(a)提供本發明之化合物、聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物；及(b)將該化合物、聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物沈積在支撐層上。
本發明之有機電子裝置可例如使用於顯示器、照明器具中的光源以及例如於醫療和美容器具。
據信：本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物在有機發光裝置中具有特別有利的性質，因為已藉由計算證實S1能階和T1能階之間的能量差減少。不希望受理論限制，據信：此為本發明化合物之六員環上的取代基之特定排列的結果。該計算此外表示本發明之化合物將在藍色區域發光且因此特別希望用於有機發光化合物。

Claims (11)

  1. 一種通式(I)之化合物，RA aRD bRS cC6 (I)其中a為2、3或4；b為2、3或4；c為0、1或2；a+b+c=6；RA 在每次出現時獨立地為具有-M-效應之基團；RD 在每次出現時獨立地為具有+-M-效應之基團；RS 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OH、SH、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkyl)或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中此等基團可經一或多個基團R2取代且其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，及其中此等基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個基團R2取代)、或有5 至60個芳族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個基團R2可彼此連接且形成脂族或芳族或雜芳族環；R2 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中一或多個氫原子可經F置換，其中二或多個基團R2一起可形成單-或多環的脂族環系統，其條件為當(i)a=2，b=4和c=0；或(ii)a=b=c=2且二個基團RS彼此於對位，及二個基團RA彼此於鄰位和二個基團RD彼此於鄰位，則RA不為-CN及RD不為咔唑或經取代之咔唑。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物具有式(I-A-1)和(I-A-2)中之一者， 其中a、b、c、RA、RD和RS係如申請專利範圍第1項中所定義。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物係選自由下列所組成之群組：式(I-B-1)至(I-B-32) 其中a、b、c、RA、RD和RS係如申請專利範圍第1項中所定義。
  4. 根據申請專利範圍第1至3項中之任一項之化合物，其中RA在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：-CN、-F、-(CH2)d-CF3，且d為0、1、2、3或4及 -C6R5，且R係選自由下列所組成之群組：-CN、-F、-(CH2)d-CF3，且d為0、1、2、3或4。
  5. 根據申請專利範圍第1至3項中之任一項之化合物，其中RD在每次出現時係獨立地為通式(II)之基團 其中Ar1和Ar2 係彼此獨立地選自經取代或未經取代之具有5至30個芳族環原子的芳基或雜芳基；Y 係選自由下列所組成之群組：單鍵、BR1、C(R1)2、Si(R1)2、NR1、PR1、P(=O)R1、P(=S)R1、O、S、S=O和S(=O)2；及R1 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、B(OR2)2、CHO、C(=O)R2、CR2=C(R2)2、CN、C(=O)OR2、C(=O)N(R2)2、Si(R2)3、N(R2)2、NO2、P(=O)(R2)2、OSO2R2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OH、SH、具有1至20個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至20個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具有2至20個C原子之烯基或炔基(其中此等基團可經一或多個基團R2取代且其中在此等基團中之一或多個CH2基團可經-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O) (R2)、-O-、-S-、SO或SO2置換，及其中此等基團中之一或多個H原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2置換)、或具有5至60個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其可經一或多個基團R2取代)、或有5至60個芳族環原子之芳氧基-或雜芳氧基-(其可經一或多個基團R2取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基或雜芳烷基(其可經一或多個基團R2取代)，其中二或更多個基團R2可彼此連接且形成脂族或芳族或雜芳族環；R2 在每次出現時係獨立地選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基(其中一或多個氫原子可經F置換)，其中二或多個基團R2一起可形成單-或多環的脂族環系統。
  6. 一種寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種根據申請專利範圍第1至5項中之任一項之化合物，其中至少一個至該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之鍵係在基團RA、RD或RS中之任一者或多者上。
  7. 一種調配物，其包含溶劑及申請專利範圍第1至5項中之任一或多項之化合物或申請專利範圍第6項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。
  8. 一種電子裝置，其選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機光伏打電池、 有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電致發光裝置(OLED)，其特徵在於該電子裝置包含申請專利範圍第1至5項中之任一或多項之化合物。
  9. 根據申請專利範圍第8項之電子裝置，其中該電子裝置為有機電致發光裝置，其中其包含陽極、陰極和至少一種有機層，該有機層包含申請專利範圍第1至5項中之任一或多項之化合物作為發光層中與一或種摻雜劑組合之基質材料，或其被包含作為電子傳輸層、電子注入層或電洞阻擋層中之電子傳輸材料。
  10. 一種申請專利範圍第1至5項中之任一或多項之化合物用在電子裝置之用途。
  11. 一種製備申請專利範圍第8或9項之電子裝置之方法，該方法包括下列步驟：(a)提供申請專利範圍第1至5項中之任一或多項之化合物或申請專利範圍第6項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物；及(b)將該化合物或該寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物沈積在支撐層上。
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