TW201623299A - 縮合雜環化合物及其有害生物防治用途 - Google Patents

Abstract

本發明係提供一種對於有害生物具有優異防治效力之式(1)所示之縮合雜環化合物或其N-氧化物、含有該等之化合物與惰性載體之有害生物防治組成物、將該等之化合物之有效量施用在有害生物或有害生物的棲息地之有害生物的防治方法。 □

Description

縮合雜環化合物及其有害生物防治用途

本專利申請係根據日本國專利申請2014-044688號(2014年3月7日申請)，主張巴黎條約上之優先權及利益者，並藉由引用於此，將上述申請所記載之內容的整體，納入本說明書中者。

本發明係關於某種縮合雜環化合物及其有害生物防治用途。

目前為止將有害生物的防治作為目的，已研究各式各樣化合物，供作實用。

又，已知有某種縮合雜環化合物(例如參照專利文獻1)。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開2013/018928號

本發明係提供對於有害生物具有優異防治效力之化合物及使用其化合物之有害生物的防治方法作為課題。

本發明者等為了解決上述之課題經研討的結果，發現下述式(1)所示之縮合雜環化合物對於有害生物具有優異防治效力。

亦即，本發明係如以下所述。

[1]一種式(1)所示之縮合雜環化合物、或其N-氧化物： [式中，R¹表示氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基，R²表示C1-C3烷基， R³及R⁴相同或相異表示氫原子或C1-C3烷基，n表示0、1或2，m表示0、1或2](以下，將式(1)所示之縮合雜環化合物及其N-氧化物記為本發明化合物)。

[2]如[1]之化合物，其中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。

[3]如[1]之化合物，其中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。

[4]如[1]之化合物，其中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)。

[5]如[1]之化合物，其中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)。

[6]如[1]之化合物，其中，R¹為氫原子。

[7]如[1]~[6]中任一項之化合物，其中，n為2。

[8]一種有害生物防治組成物，其係含有如[1]~[7]中任一項之化合物、與惰性載體。

[9]一種有害生物之防治方法，其係將如[1]~[7]中任一項之化合物的有效量施用在有害生物或有害生物的棲息地。

[10]一種式(1)所示之縮合雜環化合物的製造方 法，其係具有使式(M1)所示之化合物與式(M2)所示之化合物反應之步驟， [式中，R¹表示氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基，R²表示C1-C3烷基，R³及R⁴相同或相異表示氫原子或C1-C3烷基，n表示0、1或2，m表示0、1或2，X表示鹵素原子]。

[11]如[10]之製造方法，其中，使式(M1)所示之化合物與式(M2)所示之化合物反應之步驟係於鹼的存在下進行。

[12]如[11]之製造方法，其中，鹼為鹼金屬氫化物、鹼土類金屬氫化物、或、鹼金屬碳酸鹽。

本發明化合物中，作為N-氧化物，可列舉式(1-1)所示之化合物。

[式中，記號表示與式(1)相同意義]。

本發明化合物中，所謂「鹵素原子」係意指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

本發明化合物中作為「C1-C3烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、及異丙基。

本發明化合物中所謂「可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基」，係表示C1-C3烷基之至少1個氫原子可被鹵素原子取代之C1-C3烷基，2以上之氫原子被鹵素原子取代時，該等之鹵素原子分別可為相同或相異，例如可列舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。

前述「可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基」亦表示「C1-C3鹵烷基」，本發明化合物中所謂「C1-C3鹵烷基」，係表示至少1個氫原子被鹵素原子取代之C1-C3烷基，2個以上氫原子被鹵素原子取代時，該等之鹵素原子分別可為相同或相異。

作為「C1-C3鹵烷基」，例如可列舉氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。

所謂「C1-C3全氟烷基」，係表示全部的氫原子被氟原子取代之C1-C3烷基，具體而言，可列舉三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基。

本發明化合物中作為「C1-C3烷氧基」，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基。

本發明化合物中所謂以NR³R⁴定義之「胺基」，係意指R³及R⁴一起為氫原子之基。

本發明化合物中作為以NR³R⁴定義之「C1-C3烷基胺基」，例如可列舉甲胺基、乙胺基、丙胺基、及異丙胺基。

本發明化合物中作為以NR³R⁴定義之「二(C1-C3烷基)胺基」，例如可列舉N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基、N,N-二丙胺基、N,N-二異丙胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N-甲基-N-丙基胺基、N-甲基-N-異丙胺基、N-乙基- N-丙基胺基、及N-乙基-N-異丙胺基。

本發明化合物中所謂「C2-C4烷氧羰基」，係表示鍵結C1-C3烷氧基與羰基之基，例如表示甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基。

本發明化合物中所謂「S(O)_mR²」，係表示m為0之C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)、m為1之C1-C3烷基亞磺醯基及m為2之C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)，

所謂C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)，例如係表示甲硫基(Methylsulfanyl)、乙基磺醯基(sulfanyl)、丙基磺醯基(sulfanyl)、及異丙基磺醯基(sulfanyl)。

所謂C1-C3烷基亞磺醯基，例如係表示甲亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、及異丙基亞磺醯基。

所謂C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)，例如係表示甲磺醯基(Methylsulfonyl)、乙基碸基(Sulfonyl)、丙基碸基(Sulfonyl)、及異丙基碸基(Sulfonyl)。

本發明之化合物(1)係包含以同位素(例如³H、¹³C、¹⁴C、¹⁵N、¹⁸F、³⁵S、¹²⁵I等)等標識之化合物及氘轉換體。

作為本發明化合物之態樣，例如可列舉以下之化合物。

式(1)中，n為0(n=0)之化合物；式(1)中，n為1(n=1)之化合物；式(1)中，n為2(n=2)之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、或鹵素原子之化合 物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子或溴原子之化合物；式(1)中，R¹為氫原子之化合物；式(1)中，R¹為鹵素原子之化合物；式(1)中，R¹為氯原子或溴原子之化合物；式(1)中，R¹為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基之化合物；式(1)中，R¹為具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基或C1-C3全氟烷基之化合物；式(1)中，R¹為甲基或三氟甲基之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基之化合物；式(1)中，R¹為甲基之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3鹵烷基之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3全氟烷基之化合物；式(1)中，R¹為三氟甲基之化合物；式(1)中，R¹為烷氧基之化合物；式(1)中，R¹為甲氧基之化合物；式(1)中，R¹為S(O)_mR²之化合物；式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)或 C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)之化合物；式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為NR³R⁴之化合物；式(1)中，R¹為胺基、C1-C3烷基胺基、二(C1-C3)烷基胺基或硝基之化合物；式(1)中，R¹為胺基或硝基之化合物；式(1)中，R¹為胺基、C1-C3烷基胺基或二(C1-C3)烷基胺基之化合物；式(1)中，R¹為胺基之化合物；式(1)中，R¹為C2-C4烷氧羰基或氰基之化合物；式(1)中，R¹為C2-C4烷氧羰基之化合物；式(1)中，R¹為甲氧羰基之化合物；式(1)中，R¹為氰基之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、或鹵素原子，n=2之化合物； 式(1)中，R¹為氫原子、氯原子或溴原子，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子，n=2之化合物；式(1)中，R¹為鹵素原子，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氯原子或溴原子，n=2之化合物；式(1)中，R¹為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基或C1-C3全氟烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲基或三氟甲基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3鹵烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3全氟烷基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為三氟甲基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為烷氧基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲氧基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為S(O)_mR²，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)或C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)，n=2之化合物； 式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基磺醯基(sulfanyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲硫基(Methylsulfanyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C1-C3烷基碸基(Sulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為NR³R⁴，n=2之化合物；式(1)中，R¹為胺基、C1-C3烷基胺基、二(C1-C3)烷基胺基或硝基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為胺基或硝基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為胺基、C1-C3烷基胺基或二(C1-C3)烷基胺基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為胺基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C2-C4烷氧羰基或氰基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為C2-C4烷氧羰基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為甲氧羰基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氰基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、 S(O)_mR²、C2-C4烷氧羰基、胺基、或硝基之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧羰基、胺基、或硝基之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、甲磺醯基(Methylsulfonyl)、甲氧羰基、胺基或硝基之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲磺醯基(Methylsulfonyl)、甲氧羰基、胺基或硝基之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物； 式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧羰基、胺基、或硝基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、S(O)_mR²、C2-C4烷氧羰基、胺基、或硝基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、甲磺醯基(Methylsulfonyl)、甲氧羰基、胺基或硝基，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲磺醯基(Methylsulfonyl)、甲氧羰基、胺基或硝基，n=2之化 合物；式(1)中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物；式(1)中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)，n=2之化合物。

其次，針對本發明化合物的製造法進行說 明。

本發明化合物及製造中間體化合物，例如可藉由以下之(製造法1)~(製造法7)所記載之任一種方法製造。

製造法1

式(1)中，n=1之本發明化合物(1b)及n=2之本發明化合物(1c)，式(1)中可藉由使n=0之本發明化合物(1a)與氧化劑反應製造。

[式中，記號表示與式(1)相同意義]。

首先記載對於從本發明化合物(1a)製造本發明化合物(1b)之方法。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉過碘酸鈉、m-氯過苯甲酸、及過氧化氫。

作為氧化劑，使用過氧化氫水時，如有必要亦可於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸、鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，氧化劑通常以1~1.2莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用鹼時，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，過氧化氫水通常以1~1.2莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，過氧化氫水通常以1~1.2莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應之反應溫度通常為-20~80℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將經洗淨之有機層進行乾燥、濃縮，可單離本發明化合物(1b)。亦可將經單離之本發明化合物(1b)藉由層析、再結晶等進一步純化。

其次，記載對於從本發明化合物(1b)製造本發明化合物(1c)之方法。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸或過氧化氫水。

該反應如有必要亦可於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1b)1莫耳，氧化劑通常以1~4莫耳的比例使用。較佳係相對於本發明化合物(1b)1莫耳，氧化劑以1~2莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用鹼時，相對於本發明化合物(1b)1莫耳，過氧化氫水通常以1~4莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1b)1莫耳，過氧化氫水通常以1~4莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度，通常為-20~120℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，可單離本發明化合物(1c)。亦 可將本發明化合物(1c)藉由層析、再結晶等進一步純化。

又，本發明化合物(1c)藉由使本發明化合物(1a)與氧化劑進行反應，可用一階段反應(One pot)製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸或過氧化氫水。

作為該反應之氧化劑，使用過氧化氫水時，如有必要於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸、鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，氧化劑通常以2~5莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水，且使用鹼時，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，過氧化氫水通常以2~5莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1a)1莫耳，過氧化氫水通常以2~5莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~120℃的範圍。該反應 之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，可單離本發明化合物(1c)。亦可將經單離之本發明化合物(1c)藉由層析、再結晶等進一步純化。

製造法2

本發明化合物可藉由使式(M1)所示之化合物(以下記載為化合物(M1))與式(M2)所示之化合物(以下記載為化合物(M2))進行反應，予以製造。

[式中，X表示鹵素原子，其他記號表示與式(1)相同意義]。

化合物(M2)可為周知、或可依周知之方法製造。

本發明化合物(1a)可藉由化合物(M1)中，使n=0之化合物(M1a)與化合物(M2)進行反應予以製造。

本發明化合物(1b)可藉由化合物(M1)中，使n=1 之化合物(M1b)與化合物(M2)進行反應予以製造。

本發明化合物(1c)可藉由化合物(M1)中，使n=2之化合物(M1c)與化合物(M2)進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵素化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。

作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀等之鹼金屬之氫化物類、氫化鈣等之鹼土類金屬之氫化物類、碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬之碳酸鹽類、或三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之有機鹼。

該反應中，相對於化合物(M1)1莫耳，化合物(M2)通常以1~2莫耳的比例，鹼通常以1~5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之 固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由濾過收集，單離本發明化合物。亦可將經單離之本發明化合物藉由再結晶、層析等進一步純化。

製造法3

化合物(M1)中n=1之化合物(M1b)、及化合物(M1)中n=2之化合物(M1c)，可藉由使化合物(M1)中n=0之化合物(M1a)與氧化劑進行反應，予以製造。

[式中，X表示鹵素原子]。

該反應係於製造法1中，藉由將本發明化合物(1a)、本發明化合物(1b)及本發明化合物(1c)分別取代成化合物(M1a)、化合物(M1b)、及化合物(M1c)，依製造法1所記載之反應進行。

製造法4

化合物(M1)中n=0之化合物(M1a)，例如可依據下述之流程製造。

[式中，X表示鹵素原子]。

式(M7)所示之化合物(以下記為化合物(M7))，可藉由使式(M6)所示之化合物(以下記為化合物(M6))與氯化劑進行反應予以製造。

作為化合物(M6)，例如可列舉3,6-二氟吡啶-2-羧酸、3,6-二氯吡啶-2-羧酸，皆為市售之化合物。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類及此等之混合物。

作為反應所使用之氯化劑，可列舉亞硫醯氯、草醯氯、氧氯化磷等。

該反應中，相對於化合物(M6)1莫耳，氯化劑通常以1~15莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~150℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後，可藉由餾除溶劑，單離化合物(M7)。

式(M9)所示之化合物(以下記為化合物(M9))，可藉由使化合物(M7)與式(M8)所示之化合物(以下記為化合物(M8))進行反應予以製造。

化合物(M8)所示之N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺，可用國際公開2010/125985號說明書所記載之方法製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、己烷、庚烷、辛烷等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、氯苯等之鹵素化烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。

該反應如有必要可加入鹼。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。

該反應中，相對於化合物(M8)1莫耳，化合物(M7)通常以1~3莫耳的比例，鹼通常以1~10莫耳的比例使用。

該反應之反應溫度通常為-20~100℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後，澆注水於反應混合物後，以有機溶劑萃取，可藉由進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，單離化合物(M9)。亦可將經單離化合物(M9)藉由層析、再結晶等進一步純化。

又，化合物(M9)於縮合劑的存在下，亦可藉由使化合物(M6)與化合物(M8)進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵素化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。

作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、1,3-二環己基碳二醯亞胺等之碳二醯亞胺類。

該反應如有必要可加入觸媒。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉1-羥基苯并三唑。

該反應中，相對於化合物(M8)1莫耳，化合物(M6)通常以1~2莫耳的比例，縮合劑通常以1~5莫耳的比例，觸媒通常以0.01~1莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由濾過收集，單離化合物(M9)。亦可將經單離之化合物(M9)藉由再結晶、層析等進一步純化。

式(M10)所示之化合物(以下記為化合物(M10))，可藉由使化合物(M9)進行分子內縮合予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵素化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑、吡啶、喹啉等之含氮芳香族化合物類及此等之混合物。

該反應如有必要，可加入縮合劑、酸、鹼或氯化劑。

作為反應所使用之縮合劑，例如可列舉乙酸酐、三氟乙酸酐、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、三苯膦(Triphenylphosphine)與鹼與四氯化碳或四溴化碳的混合物、及三苯膦與偶氮二酯類(例如偶氮二羧酸二乙酯)的混合物。

作為反應所使用之酸，例如可列舉對甲苯磺酸等之磺酸類、乙酸等之羧酸類、及聚磷酸。

作為反應所使用之鹼，例如可列舉吡啶、甲吡啶、2,6-二甲基砒啶、1,8-二氮雜二環〔5.4.0〕-7-十一碳烯(以下記為DBU)、1,5-二氮雜二環〔4.3.0〕-5-壬烯等之含氮雜環化合物、三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等之第3級胺類、磷酸三鉀、碳酸鉀、氫化鈉等之無機鹼。

作為反應所使用之氯化劑，例如可列舉氧氯化磷。

該反應中，相對於化合物(M9)1莫耳，使用縮合劑時，縮合劑通常以1~5莫耳的比例、使用酸時，酸通常以0.1莫耳~5莫耳的比例、使用鹼時，鹼通常以1莫耳~5莫耳的比例、使用氯化劑時，氯化劑通常以1莫耳~5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由 濾過收集，單離化合物(M10)。亦可將經單離之化合物(M10)藉由再結晶、層析等進一步純化。

式(M1a)所示之化合物(以下記為化合物(M1a))於鹼的存在下，可藉由使化合物(M10)與乙基硫醇進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。作為反應所使用之溶劑，例如可列舉四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、tert-丁基甲基醚、1,4-二噁烷等之醚類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類、乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。

作為反應所使用之鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、氫化鈉等之鹼金屬氫化物類。

該反應中，相對於化合物(M10)1莫耳，乙基硫醇通常以1~10莫耳的比例，鹼通常以1~10莫耳的比例使用。較佳係相對於化合物(M10)1莫耳，乙基硫醇以1.0~1.1莫耳的比例，鹼以1~2莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.5~24小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，可藉由進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，單離化合物(M1a)。亦可將經單離之化合物(M1a)藉由層析、再結晶等進一步純化。

製造法5

式(1)中，R¹為C1-C3烷氧基之本發明化合物(1d)，例如可依照下述之流程製造。

[式中，X表示鹵素原子，R^a表示C1-C3之烷基，V表示氯原子、溴原子或碘原子，其他之記號表示與式(1)相同意義]。

式(M3)所示之化合物(以下記載為化合物(M3))於鹼的存在下，可藉由使化合物(M1)與胺甲醯肼(Semicarbazide)鹽酸鹽進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，可列舉乙腈等之腈類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類、三乙基胺、二異丙基乙基胺等之第3級胺類及吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之含氮芳香族化合物類等。

該反應中，相對於化合物(M1)1莫耳，胺甲醯肼鹽酸鹽通常以1~3莫耳的比例，鹼通常以1~10莫耳的比例使用。

該反應之反應溫度通常為-20~100℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由濾過收集，單離化合物(M3)。亦可將經單離之化合物(M3)藉由層析、再結晶等進一步純化。

式(M4)所示之化合物(以下記載為化合物(M4))，可藉由使化合物(M3)與甲酸或原甲酸三烷酯進行反應予以製造。

作為反應所使用之原甲酸三烷酯，例如可列舉原甲酸三甲酯、及原甲酸三乙酯。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，可列舉1,2-二氯乙烷、氯苯 等之鹵素化烴類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑、甲醇、乙醇、n-丁醇等之醇溶劑及此等之混合物。

該反應使用甲酸時，相對於化合物(M3)1莫耳，甲酸通常以1~10莫耳的比例使用。

該反應使用原甲酸三烷酯時，相對於化合物(M3)1莫耳，原甲酸三烷酯通常以1~10莫耳的比例使用。

該反應之反應溫度通常為0~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由濾過收集，單離化合物(M4)。亦可將經單離之化合物(M4)藉由再結晶、層析等進一步純化。

本發明化合物(1d)於鹼的存在下，可藉由使化合物(M4)與式(M5)所示之化合物(以下記為化合物(M5))進行反應予以製造。

作為化合物(M5)，可列舉碘甲烷、碘乙烷、1-碘丙烷、2-碘丙烷等，皆為市售之化合物。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、tert-丁基甲基醚等之醚類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等之鹵素化烴 類、甲苯、苯、二甲苯等之芳香族烴類、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亞碸等之非質子性極性溶劑及此等之混合物。

作為反應所使用之鹼，例如可列舉氫化鈉、氫化鉀等之鹼金屬之氫化物類、氫化鈣等之鹼土類金屬之氫化物類、碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬之碳酸鹽類、或三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基胺基吡啶等之有機鹼。

該反應中，相對於本發明化合物(M4)1莫耳，化合物(M5)通常以1~10莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比例使用。

該反應之反應溫度通常為-20℃~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。

反應結束後可藉由將反應混合物澆注於水後進行有機溶劑萃取，濃縮有機層；將反應混合物澆注於水所產生之固體藉由濾過收集；或將生成於反應混合物中之固體藉由濾過收集，單離本發明化合物(1d)。亦可將經單離之本發明化合物(1d)藉由層析、再結晶等進一步純化。

製造法6

式(1)中，n為2，R¹為S(O)_mR²，m為2之本發明化合物(1g)、及式(1)中，n為2，R¹為S(O)_mR²，m為1之本發明化合物(1f)，可藉由使式(1)中，n為2，R¹為S(O)_mR²，m為0之本發明化合物(1e)與氧化 劑進行反應，予以製造。

[式中，記號表示與式(1)相同意義]。

本發明化合物(1f)，可藉由使本發明化合物(1e)與氧化劑進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉過碘酸鈉、m-氯過苯甲酸、或過氧化氫。

作為氧化劑，使用過氧化氫水時，如有必要亦可於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸、鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1e)1莫耳，氧化劑通常以1~1.2莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用鹼時，相對於本發 明化合物(1e)1莫耳，過氧化氫水通常以1~1.2莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1e)1莫耳，過氧化氫水通常以1~1.2莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為-20~80℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。可藉由將經洗淨之有機層進行乾燥、濃縮，單離化合物(1f)。亦可將經單離之化合物(1f)藉由層析、再結晶等進一步純化。

本發明化合物(1g)，可藉由使本發明化合物(1f)與氧化劑進行反應予以製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸或過氧化氫水。

該反應如有必要亦可於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之觸媒，可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1f)1莫耳，氧化劑通常以1~4莫耳的比例使用。較佳係相對於本發明化合物(1f)1莫耳，氧化劑以1~2莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用鹼時，相對於本發明化合物(1f)1莫耳，過氧化氫水通常以1~4莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1f)1莫耳，過氧化氫水通常以1~4莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度，通常為-20~120℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。可藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，單離本發明化合物(1g)。亦可將本發明化合物(1g)藉由層析、再結晶等進一步純化。

又，本發明化合物(1g)，藉由使本發明化合物(1e)與氧化劑進行反應，可以一階段反應(One pot)製造。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類、乙腈等之腈類、甲醇、乙醇等之醇類、乙酸、水及此等之混合物。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸或過氧化氫水。

作為該反應之氧化劑，使用過氧化氫水時，如有必要可於鹼、或觸媒的存在下進行。

作為反應所使用之鹼，可列舉碳酸鈉等。

作為反應所使用之觸媒，例如可列舉鎢酸、鎢酸鈉。

該反應中，相對於本發明化合物(1e)1莫耳，氧化劑通常以2~5莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用鹼時，相對於本發明化合物(1e)1莫耳，過氧化氫水通常以2~5莫耳的比例，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。

於該反應使用過氧化氫水、且使用觸媒時，相對於本發明化合物(1e)1莫耳，過氧化氫水通常以2~5莫耳的比例，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為0~120℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。可藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，單離本發明化合物(1g)。亦可將經單離之本發明化合物(1g)藉由層析、再結晶等進一步純化。

製造法7

式(1n)所示之N-氧化物化合物(以下記為本發明化合物(1n))，例如可用以下之合成法製造。

[式中，記號表示與式(1)相同意義]。

首先，記載對於從化合物(M1c)製造式(M1n)所示之化合物(以下記為化合物(M1n))之方法。

該反應通常於溶劑的存在下進行。

作為反應所使用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類。

作為反應所使用之氧化劑，例如可列舉m-氯過苯甲酸。

該反應中，相對於化合物(M1c)1莫耳，氧化劑通常以1~10莫耳的比例使用。

該反應的反應溫度通常為-20~80℃的範圍。該反應之反應時間通常為0.1~12小時的範圍。

反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及以鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。可藉由將經洗淨之有機層進行乾燥、濃縮，單離化合物(M1n)。 亦可將經單離之化合物(M1n)藉由層析、再結晶等進一步純化。

其次，記載對於從化合物(M1n)製造本發明化合物(1n)之方法。

本發明化合物(1n)使用化合物(M1n)取代化合物(M1)，可依製造法2或製造法5所記載之反應製造。

其次，將本發明化合物之具體例示於以下。

式(1)中，n及R¹係表1~表3所記載之組合即本發明化合物。

式(1-1)中，R¹係表4所記載之組合即本發明化合物。

本發明化合物作為具有效力之有害生物，例如可列舉有害昆蟲類或有害蟎類等之有害節足動物及線蟲等之有害線形動物。作為該有害生物，具體而言，例如可列舉以下者。

半翅目：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等之稻飛蝨類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、大貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)等之葉蟬類、棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等之蚜蟲類、東方稻綠椿(Nezara antennata)、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)等之蝽象類、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci )、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類、赤圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、橘矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、鋤粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)等之介殼蟲類、網蝽類、床蝨溫帶臭蟲(Cimex lectularius)等之床蝨溫帶臭蟲類、 及木蝨類。

鱗翅目：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、心野螟蛾(Hellula undalis)、芝都度蛾(Pediasia teterrellus)等之螟蛾類、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、夜蛾屬、棉鈴蟲屬、Helicoverpa 屬等之夜蛾類、菜粉蝶(Pieris rapae)等之粉蝶類、小捲葉蛾屬、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆豆莢蟲蛾(Matsumuraeses azukivora)、茶小卷葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、小茶捲葉蛾(Adoxophyes honmai.)、捲葉蛾(Homona magnanima)、杏黃捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等之捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、桃小食心蟲(Carposina niponensis)等之食心蟲類、潛葉蛾(Lyonetia)屬等之葉潛蛾類、舞毒蛾(Lymantria)屬、茶毒蛾(Euproctis)屬等之毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等之巢蛾類、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、馬 鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)等之牙蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等之燈蛾類、及衣蛾(Tinea translucens)、小衣蛾(Tineola bisselliella)等之廣頭小蛾類。

纓翅目：西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips parmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等之薊馬類。

雙翅目：淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)等之家蚊類、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)等之伊蚊(Aedes)屬、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)等之瘧蚊屬、搖蚊類、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等之家蠅類、綠頭蒼蠅類、麻蠅類、姬家蠅類、種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)等之花蠅類、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、番茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia horticola)等之葉潛蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等之黃潛蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等之果實蠅類、果蠅類、馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis)等之蚤蠅類、蝶蠅(Clogmia albipunctata)等之蝶蠅類、黑 翅蕈蚋類、蚋類、牛虻(Tabanus trigonus)等之虻類、蝨蠅類及刺蠅類。

鞘翅目：玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等之玉米根蟲類、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)等之金龜子類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、獵象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等之象鼻蟲類、麵包蟲(Tenebrio molitor)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)等黃粉蟲類、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)等之葉蟲類、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、白腹皮蠹(Dermestes maculatus)等之鰹節蟲類、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)等之竊蠹類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之瓢蟲(Epilachna)類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松樹甲蟲(Tomicus piniperda)等之木蠹蟲類、長蠹蟲類、標本蟲類、星天牛(Anoplophora malasiaca)等之天牛類、叩頭蟲類(Agriotes spp.)、及紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)。

直翅目：東亞飛蝗(Locusta migratoria)、螻蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、及蟋蟀類。

隱翅目：貓蚤(Ctenocephalides felis)、犬蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。

蝨目：衣蝨(Pediculus humanus corporis)、頭蝨(Pediculus humanus humanus)、毛蝨(Phthirus pubis)、短鼻牛蝨(Haematopinus eurysternus)、綿羊蝨(Dalmalinia ovis)、豬血虱(Haematopinus suis)、犬蝨(Linognathus setosus)等。

齧蟲目：綿羊蝨(Dalmalinia ovis)、牛羽蝨(Dalmalinia bovis)、鶏羽蝨(Menopon gallinae)、犬羽蝨(Trichodectes canis)、貓羽蝨(Felicola subrostrata)等。

膜翅目：印度小黃家蟻(Monomorium pharaosis)、日本山蟻(Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蟻(Ochetellus glaber)、雙針棱胸切葉蟻(Pristomyrmex pungens)、大林大頭蟻(Pheidole noda)、切葉蟻(Acromyrmex spp.)、火蟻(Solenopsis spp.)、阿根廷蟻(Linepithema humile)等之蟻類、馬蜂類、蟻形蜂類、及黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等之葉蜂類。

蜚蠊目：德國蟑螂(Blattella germanica)、 黑蟑螂(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、東洋蟑螂(Blatta orientalis)。

等翅目：黃肢散白蟻(Reticulitermes speratus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、向春白蟻(Neotermes koshunensis)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、中島白蟻(Glyptotermes nakajimai)、Katahn白蟻(Glyptotermes fuscus)、兒玉白蟻(Glyptotermes kodamai)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、大白蟻(Hodotermopsis japonica)、杭州野白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、宮武白蟻(Reticulitermes miyatakei)、黃足白蟻(Reticulitermes flaviceps amamianus)、黃肢散白蟻(Reticulitermes sp.)、高砂白蟻(Nasutitermes takasagoensis)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、武者白蟻(Sinocapritermes mushae)等。

蟎目：二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪蟎(Panonychus citri)、蘋果葉蟎(Panonychus ulmi)、葉璊(Oligonychus)屬等之葉蟎類、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、琉球柑橘銹蟎(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮癭蟎(Aculops lycopersici)、龍首麗節蜱( Calacarus carinatus)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、偽梨銹蟎(Eriophyes chibaensis)、蘋果銹蟎(Aculus schlechtendali)等之癭蟎類、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)等之塵蟎類、紫紅偽葉蟎(Brevipalpus phoenicis)等之姬葉蟎類、毛長葉蟎類、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、台灣角真蜱(Dermacentor taiwanicus)、美國犬壁蝨(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus )、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、孤星蝨(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)等之真蟎類、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之粉壁蝨類、粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)、塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等之表皮蜱類、普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、南爪蟎(Cheyletus moorei)、犬肉食蟎(Cheyletiella yasguri)等之爪蜱類、耳癢蟎(Octodectes cynotis)、疥蟎(Sarcoptes scabiei)等之皮癬壁蝨類、犬疥癬蟲(Demodex canis)等之毛囊蠕形蟎類、頭突蟎類、簓蜱類、柏氏禽刺蟎(Ornithonyssus bacoti)、蘋果刺蟎(Ornithonyssus sylvairum)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)等之刺蟎類、紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等之恙蟎類。

蜘蛛目：日本紅螯蛛(Chiracanthium japonicum)、印度赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等之蜘蛛類。

唇腳綱類：軸蜒(Thereuonema hilgendorfi)、鳶頭蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。

倍腳綱類：焦馬陸(Oxidus gracilis)、赤馬陸(Nedyopus tambanus)等。

等腳目類：鼠婦(Armadillidium vulgare)等。

腹足綱類：茶甲羅蛞蝓(Limax marginatus)、黃蛞蝓(Limax flavus)等。

線蟲類：水稻幹尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、短體線蟲(Pratylenchus neglectus)。

有害生物包含降低對於既存殺蟲劑之藥物敏感性，亦即獲得抗藥性之有害生物。

本發明之有害生物防治劑，含有本發明化合物與惰性載體。本發明之有害生物防治劑通常混合本發明化合物與固體載體、液體載體、氣體狀載體等之惰性載 體，如有必要添加界面活性劑、其他製劑用輔助劑，製劑化成乳劑、油劑、粉劑、乾懸浮劑(Dry Flowable)、微粒劑、粒劑、水合劑、水溶劑、懸浮劑、微膠囊劑、氣溶膠試劑、燻煙劑、毒餌劑、樹脂製劑、洗髮劑(Shampoo agent)、膏狀製劑、泡沫劑、碳酸氣體製劑、錠劑等來使用。此等之製劑亦可加工成蚊香、電蚊香片、液體蚊香製劑、燻煙劑、燻蒸劑、片材製劑、點塗劑(Spot on agent)、口服處理劑來使用。

本發明之有害生物防治劑通常含有0.01~95重量%之本發明化合物。

作為製劑化時所使用之固體載體，例如可列舉黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土、酸性白土等)、合成含氫氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫酸胺、燐酸胺、硝酸胺、脲、氯化胺等)等之微粉末及粒狀物等、以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等之尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

作為液體載體，例如可列舉水、醇類(甲醇、乙醇、異丙基醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基 苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、燈油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵素化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲亞碸等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、綿實油等)。

作為氣體狀載體，例如可列舉氟碳、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲基醚及碳酸氣體。

作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑、及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。

作為其他製劑用輔助劑，為固著劑、分散劑、著色劑、不凍劑及安定劑等、具體而言，例如可列舉酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、甘油、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基酚與3-tert-丁基-4- 甲氧基酚的混合物)。

作為樹脂製劑之基材，例如可列舉氯乙烯系聚合物、聚胺基甲酸乙酯等，此等之基材中，視需要可添加苯二甲酸酯類(苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯類、硬脂酸等之可塑劑。樹脂製劑係藉由於該基材中將化合物使用通常之混練裝置進行混練後，由射出成型、擠出成型、沖壓成型等進行成型而獲得，視必要可進一步經過成型、裁斷等之步驟，加工成板狀、薄膜狀、帶狀、網狀、繩狀等之樹脂製劑。此等之樹脂製劑，例如被加工作為動物用頸圈、動物用耳標、片材製劑、引誘繩、園藝用支柱。

作為毒餌之基材，例如可列舉穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等，進而如有必要，添加二丁基羥基甲苯、去甲二氫愈刨木脂酸(Nordihydroguaiaretic acid)等之抗氧化劑、脫氫乙酸等之保存料、辣椒末等之因小孩或寵物之誤食防止劑、起司香料、洋蔥香料花生油等之害蟲引誘性香料等。

本發明之有害生物防治方法可藉由將本發明化合物的有效量直接施用於有害生物、及/或施用於有害生物的棲息地(植物、土壤、家屋內、動物體等)來進行。本發明之有害生物防治方法中，通常以本發明之有害生物防治劑的形態使用。

將本發明之有害生物防治劑使用在農業領域之有害生物防治時，其施用量係每10,000m²以本發明化 合物量通常為1~10,000g。本發明之有害生物防治劑製劑化成乳劑、水合劑、懸浮劑等時，通常以有效成分濃度成為0.01~10,000ppm的方式，以水稀釋進行施用，粒劑、粉劑等通常直接施用。

此等之製劑或製劑之水稀釋液，可直接散布於應從有害生物或有害生物保護之植物等之植物，或又為了防治棲息於耕作地土壤之有害生物，亦可施用於該土壤。施用於土壤時，該土壤可為栽培該植物之土壤，亦可為栽培該植物之預定土壤。

加工成片材狀或繩狀之樹脂製劑，亦可藉由捲覆在作物、鋪在作物附近、覆蓋在植株之土壤等之方法來使用。

作為使用本發明之有害生物防治劑之場所，可列舉水田、農地、茶園、果樹園、非農耕地。又，亦可將本發明之有害生物防治劑在育苗盤、育苗箱、育苗培土、育苗墊、及在水耕農場之水耕液等中使用。在水田及農地之植物的栽培方法，可為犁地栽培，亦可為不犁地栽培。

將本發明之有害生物防治劑使用在棲息於家屋內之有害生物的防治時，其施用量，施用在面上時，面積每1m²之本發明化合物量，通常為0.01~1.000mg，施用在空間時，空間每1m³之本發明化合物量通常為0.01~500mg。本發明之有害生物防治劑製劑化成乳劑、水合劑、懸浮劑等時，通常以水稀釋將有效成分濃度稀釋成為0.1~10,000ppm來施用，油劑、氣溶膠試劑、燻煙劑、毒 餌劑等直接施用。

將本發明之有害節足動物防治劑用在牛、馬、豬、羊、山羊、雞用之家畜、狗、貓、大鼠、小鼠等之小動物之外部寄生蟲防治時，獸醫學上可用周知之方法使用在動物。作為具體之使用方法，全身抑制為目的時，例如藉由錠劑、飼料混入、栓劑、注射(筋肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)投藥，非全身的抑制為目的時，例如藉由噴霧油劑或者水性液劑、進行澆潑(Pour-on)處理或者點塗處理、以洗發製劑清洗動物或將樹脂製劑作為頸圈或耳札附在動物等之方法來使用。投藥於動物體時之本發明化合物的量，通常相對於動物的體重1kg，為0.1~1,000mg的範圍。

本發明之有害生物防治劑可於栽培列舉於下述之植物(以下記為本植物)的農地使用。

穀類：玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、小黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、落花生、菜豆(隱元豆)、利瑪豆、紅豆、豇豆、綠豆、毛蔓小豆、荷包豆、赤小豆、護城河豆、寬葉菜豆、蠶豆、豌豆、鷹嘴豆、扁豆、羽扇豆、木豆、蕎、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、煙草等。

蔬菜；茄科蔬菜(茄子、蕃茄、青椒、辣椒、柿子椒、馬鈴薯(Potato)等)、葫蘆科蔬菜(小黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(蘿蔔、蕪菁、辣根、苤藍、白菜、甘藍、芥菜、青花菜、花椰菜 等)、菊科蔬菜(牛蒡、春菊、朝鮮薊、萵苣等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍等)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香菜、芹菜、歐洲防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫蘇、薄荷、羅勒、薰衣草等)、草莓、甘藷、山藥、芋頭等。

果樹：仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果類(桃、西梅、油桃、梅子、甜櫻桃、杏、李子等)、柑橘類(溫州蜜柑、橘子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(板栗、核桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(藍莓、小紅莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、棗椰樹、椰子、油棕等。

果樹以外之樹木：茶、桑、花木類(皋月、山茶花、繡球、茶梅、八角、櫻花、鬱金香樹、紫薇、桂花等)、行道樹(水曲柳、樺木、山茱萸、桉樹、銀杏、丁香、楓香、橡樹、楊樹、紫荊、楓樹、梧桐、櫸樹、黑部樹、冷杉、鐵杉、檜、松樹、雲杉、紅豆杉、榆樹、七葉樹等)、珊瑚樹、羅漢松、雪松、柏樹、巴豆、大葉黃楊、石楠、等。

草：草類(結縷草，細葉結縷草等)、百慕達草類(百慕達草等)、匍匐翦股穎類(小糠草、匍匐翦股穎、銀須草等)、蘭草類(早熟禾、粗莖早熟禾等)、羊茅草類(高羊茅草、伊藤羊茅草、紫羊茅草等)、黑麥草類(多花黑麥草、麥草等)、鴨茅草、貓尾草等。

飼料作物：苜蓿等。

其他：花卉類(玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗、滿天星、非洲菊、金盞花、丹參、矮牽牛、馬鞭草、鬱金香、翠菊、龍膽草、百合、三色紫羅蘭、仙客來、蘭花、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭、葉牡丹、報春花、一品紅、劍蘭、洋蘭、菊、大花蕙蘭、秋海棠等)、生物燃料植物(痲瘋樹、油桐、紅花、亞麻薺類、柳枝稷、芒草、草蘆、蘆竹、麻、木薯、柳、藻類等)、觀葉植物等。

本植物中亦包含由雜交技術所育種之植物。

又，本植物中，亦包含由基因轉換技術所作成之基因轉換植物。

本植物中，亦包含由基因轉換技術、或由古典育種法，賦予對除草劑耐性之植物。

本植物中，亦包含進一步由基因轉換技術，賦予對有害生物產生選擇性毒素能力之植物。

本植物中，亦包含由基因轉換技術，賦予產生抗病原性物質之能力的植物。

本植物中，亦包含賦予油糧成分改質或胺基酸含量增強形質等之有用形質的植物。

作為將本發明之有害生物防治劑施用在欲從因為有害生物之攝食等之被害進行保護之本植物的方法，具體而言，可列舉對莖葉散布等之植物的莖葉、對花器或穗的施用；對植物之種子或營養繁殖器官(例如、種芋、球根、塊莖、鱗莖、莖斷片等)的施用；對植物之苗(包 含插枝苗)的施用。

作為將本發明之有害生物防治劑施用在植物的莖葉、花器或穗之方法，例如可列舉施用於莖葉散布、樹幹散布等植物的表面之施用方法，又，散布於包含開花前、開花中、開花後之在開花時期之花器或是植物整體之方法，又，植物為穀類時，可列舉散布於出穗時期之穗或是植物整體之方法。

作為將本發明之有害生物防治劑施用在植物之種子或營養繁殖器官之方法，例如可列舉於種子或營養繁殖器官進行粉衣、塗沫或塗佈之方法、浸漬種子或營養繁殖器官於液狀之製劑之方法、及、包覆種子或營養繁殖器官之方法(例如薄膜包覆法、顆粒包覆法等)。該方法中，本發明化合物的量，每一植物之種子或營養繁殖器官100kg通常為0.2~5,000g，較佳為以0.5~1,000g的範圍施用。較佳之劑型為乳劑、水合劑、懸浮劑、微膠囊劑等之水性的液體懸濁製劑。作為適用該方法之植物，本植物當中，尤其是除了大豆、玉米、棉花、小麥、大麥、黑麥、小黑麥、燕麥、水稻、高粱、落花生、大豆及落花生之外，可列舉豆類、甜菜、油菜籽、向日葵、馬鈴薯、甘蔗及蔬菜類。適用於甘蔗時，甘蔗之栽培中，亦可使用甘蔗的莖斷片。

本發明之有害生物防治劑可與周知之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物成長調節劑及增效劑混用或併用。又，本發明之有害生物防治劑，可與周知 之除草劑併用。將該殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、除草劑及增效劑之有效成分的例示於以下。

殺蟲劑之有效成分

(1)有機磷化合物

歐殺松(acephate)、磷化鋁(Aluminium phosphide)、布硫松(butathiofos)、加奪松(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、氰乃松(cyanophos：CYAP)、大利松(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、除線磷(dichlofenthion：ECP)、二氯松(dichlorvos：DDVP)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、益多松(etrimfos)、芬殺松(fenthion：MPP)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、福賽絕(fosthiazate)、福木松(formothion)、磷化氫(Hydrogen phosphide)、亞芬松(isofenphos)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、滅大松(methidathion：DMTP)、亞素靈(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、異亞磷(oxydeprofos：ESP)、巴拉松(parathion)、裕必松(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet：PMP)、亞特松(pirimiphos-methyl)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、賽達松(phenthoate)、佈飛松( profenofos)、加護松(propaphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、殺力松(salithion)、海羅松(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、托福松(terbufos)、硫滅松(thiometon)、三氯松(trichlorfon：DEP)、繁米松(vamidothion)、福瑞松(phorate)、及加奪松(cadusafos)。

(2)胺基甲酸酯化合物

棉鈴威(alanycarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、BPMC、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、殺蟲丹(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)、治滅蝨(metolcarb)、納乃得(methomyl)、滅賜克(methiocarb)、NAC、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur：PHC)、XMC、硫敵克(thiodicarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、及得滅克(aldicarb)。

(3)除蟲菊酯化合物

阿納寧(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、拜富寧(benfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、畢芬寧(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、賽滅寧( cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(ethofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、百滅寧(permethrin)、普亞列寧(prallethrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、列滅寧(resmethrin)、σ-賽滅寧(sigma-cypermethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、醚菊酯(phenothrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、λ-賽滅寧(lambda-cyhalothrin)、γ-賽滅寧(gamma-cyhalothrin)、炔菊酯(furamethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、美特寧(metofluthrin)、丙氟菊醞(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環丙烷羧酸酯、及2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基(EZ)-(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-氰基 -1-丙烯基)環丙烷羧酸酯。

(4)沙蠶毒素化合物

培丹(cartap)、免速達(bensultap)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)、及殺蟲雙(bisultap)。

(5)類尼古丁化合物

益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽速安(thiamethoxam)、賽果培(thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、及可尼丁(clothianidin)。

(6)苯甲醯脲化合物

克福隆(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、汰芬隆(diafenthiuron)、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)、及三唑磷(triazuron)。

(7)苯基吡唑化合物

乙醯蟲腈(acetoprole)、益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、凡尼普(vaniliprole)、吡普若(pyriprole)、及派福若(pyrafluprole)。

(8)Bt毒素

源自蘇力菌之生芽胞及產生結晶毒素、及該等之混合 物。

(9)胼化合物

可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、及得芬諾(tebufenozide)。

(10)有機氯化合物

艾氏劑(aldrin)、地特靈(dieldrin)、得氯蟎(dienochlor)、安殺番(endosulfan)、及氧氯甲氧氯(methoxychlor)。

(11)其他之殺蟲劑有效成分

機油(machine oil)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)；阿維菌素-B(avermectin-B)、新殺蟎(bromopropylate)、布芬淨(buprofezin)、克凡派(chlorfenapyr)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽滅淨(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、因滅汀(emamectin-benzoate)、芬殺蟎(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、美賜平(methoprene)、因得克(indoxacarb)、惡蟲酮(metoxadiazone)、米爾倍黴素A(milbemycin-A)、派滅淨(pymetrozine)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、賜諾殺(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟大滅(flubendiamide)、雷皮菌素( lepimectin)、亞砷酸(Arsenic acid)、苯環噻(benclothiaz)、石灰氮(Calcium cyanamide)、石灰硫合劑(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧蟲胺(flufenerim)、氟尼胺(flonicamid)、富帝芬(flurimfen)、覆滅蟎(formetanate)、威百畝銨(metam-ammonium)、威百畝．鈉(metam-sodium)、甲基溴(Methyl bromide)、油酸鉀(Potassium oleate)、普曲芬佈(protrifenbute)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、美氟綜(metaflumizone)、賜派滅(spirotetramat)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、賜諾特(spinetoram)、剋安勃(chlorantraniliprole)、溴代吡咯晴(tralopyril)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、下述式(K)：

〔式中，R¹⁰⁰表示氯、溴或三氟甲基，R²⁰⁰表示氯、溴或甲基， R³⁰⁰表示氯、溴或氰基〕所示之化合物、及下述式(L)：

〔式中，R¹⁰⁰⁰表示氯、溴或碘〕所示之化合物。

殺蟎劑之有效成分

亞醌蟎(acequinocyl)、三亞蟎(amitraz)、西脫蟎(benzoximate)、聯苯肼酯(bifenaate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、殺劑CPCBS(chlorfenson)、克芬蟎(clofentezine)、賽芬蟎(cyflumetofen)、Kelthane(大克蟎：dicofol)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬硫克(fenothiocarb)、芬普蟎(fenpyroximate)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、苄蟎醚(fluproxyfen)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite：BPPS)、瀏陽黴素複合體(polynactins)、 畢達本(pyridaben)、畢汰芬(Pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得脫蟎(tetradifon)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、磺胺蜻醋(amidoflumet)、及唑蟎氰(cyenopyrafen)。

殺線蟲劑之有效成分

DCIP、福賽絕(fosthiazate)、鹽酸左旋咪唑(levamisol)、甲基異硫氰酸酯(methyisothiocyanate)、摩朗得(酒石酸鹽)(morantel tartarate)、及滅線蟲松(imicyafos)。

殺菌劑之有效成分

普克利(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三泰隆(triadimenol)、撲克拉(prochloraz)、平克座(penconazole)、得克利(tebuconazole)、護矽得(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、溴克座(bromuconazole)、依普座(epoxiconazole)、待克利(difenoconazole)、環克座(cyproconazole)、滅特座(metconazole)、賽福座(triflumizole)、四克利(tetraconazole)、邁克尼(myclobutanil)、芬克座(fenbuconazole)、菲克利(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、環菌唑(triticonazole)、比多農(bitertanol)、依滅列(imazalil )、護汰芬(flutriafol)等之唑類殺菌化合物；芬普福(fenpropimorph)、三得芬(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)等之環狀胺殺菌化合物；貝芬替(carbendazim)、免賴得(benomyl)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)等之苯并咪唑殺菌化合物；撲滅寧(procymidone)；賽普洛(cyprodinil)；嘧黴胺(pyrimethanil)；乙黴威(diethofencarb)；秋蘭姆(thiuram)；扶吉胺(fluazinam)；代森錳鋅(mancozeb)；依普同(iprodione)；免克寧(vinclozolin)；四氯異苯腈(chlorothalonil)；克菌丹(captan)；滅派林(mepanipyrim)；拌種咯(fenpiclonil)；咯菌腈(fludioxonil)；益發靈(dichlofluanid)；滅菌丹(folpet)；克收欣(kresoxim-methyl)；亞托敏(azoxystrobin)；三氟敏(trifloxystrobin)；氟嘧菌酯(fluoxastrobin)；啶氧菌酯(picoxystrobin)；百克敏(pyraclostrobin)；醚菌胺(dimoxystrobin)；吡菌苯威(pyribencarb)；螺環菌胺(spiroxamine)；快諾芬(quinoxyfen)；環醯菌胺(fenhexamid)；噁唑菌酮(famoxadone)；咪唑菌酮(fenamidone)；座賽胺(zoxamide)；噻唑菌胺(ethaboxam)；安美速(amisulbrom)；丙森鋅(iprovalicarb)；苯噻菌胺(benthiavalicarb)；賽座滅(cyazofamid)；曼普胺(mandipropamid)；白克列(boscalid)；吡噻菌胺( penthiopyrad)；苯菌酮(metrafenone)；氟吡菌醯胺(fluopiran)；聯苯吡菌胺(bixafen)；賽芬胺(cyflufenamid)；丙氧喹啉(proquinazid)；亞汰尼(isotianil)及噻醯菌胺(tiadinil)。

除草劑之有效成分 (1)苯氧基脂肪酸除草性化合物

2,4-D、MCP、MCPB、苯基硫醚(phenythiol)、滅克普(mecoprop)、氟氯比(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)、克滅普(clomeprop)、及萘普草(naproanilide)。

(2)安息香酸除草性化合物

2,3,6-TBA、汰克草(dicamba)、克比列(clopyralid)、毒草定(picloram)、胺必利(aminopyralid)、快克草(quinclorac)、及快滅(quinmerac)。

(3)脲除草性化合物

達有龍(diuron)、理有龍(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、抑普能(isoproturon)、伏滅能(fluometuron)、愛速隆(isouron)、得匍隆(tebuthiuron)、滅達速能(methabenzthiazuron)、克邁隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、及甲基汰草龍(methyl-daimuron)。

(4)三嗪除草性化合物

草脫淨(atrazine)、草殺淨(ametryn)、賽淨( cyanazine)、西麻淨(simazine)、普淨(propazine)、西草淨(simetryn)、戊草津(dimethametryn)、撲草淨(prometryn)、滅其本(metribuzin)、三氟草胺(triaziflam)、及吲嗒蘭(indaziflam)。

(5)雙吡啶鎓除草性化合物

巴拉刈(paraquat)、及大快(diquat)。

(6)羥基苯并腈除草性化合物

溴苯腈(bromoxynil)、及碘苯腈(ioxynil)。

(7)二硝基苯胺除草性化合物

施得圃(pendimethalin)、普達胺(prodiamine)、及三福林(trifluralin)。

(8)有機磷除草性化合物

甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、呱草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、嘉磷塞(glyphosate)、草銨膦(glufosinate)、草銨膦-P(glufosinate-P)、及畢拉草(bialaphos)。

(9)胺基甲酸酯除草性化合物

燕麥敵(di-allate)、野麥畏(tri-allate)、EPTC、拔敵草(butylate)、殺草丹(benthiocarb)、抑普卡(esprocarb)、稻得壯(molinate)、大滅普(dimepiperate)、滅草靈(swep)、克普凡(chlorpropham)、甜菜寧(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)、及亞速爛(asulam)。

(10)酸醯胺除草性化合物

除草靈(propanil)、普醯胺(propyzamide)、撲必汰(bromobutide)、及抑本醯胺(etobenzanid)。

(11)氯乙醯苯胺除草性化合物

乙草胺(acetochlor)、拉草(alachlor)、丁基拉草(butachlor)、汰草滅(dimethenamid)、撲草胺(propachlor)、滅克(metazachlor)、滅多草(metolachlor)、普拉草(pretilachlor)、特烈克(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。

(12)二苯基醚除草性化合物

亞喜芬鈉鹽(acifluorfen-sodium)、必芬諾(bifenox)、復祿芬(oxyfluorfen)、拉特芬(lactofen)、福賽芬(fomesafen)、甲氧基護谷(chlomethoxynil)、及苯草醚(aclonifen)。

(13)環狀醯亞胺除草性化合物

樂得草(oxadiazon)、乙基辛丹(cinidon-ethyl)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、速芬松(sulfentrazone)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、派芬草(pyraflufen-ethyl)、歐殺克(oxadiargyl)、惡草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、比芬賽(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、醯苯草酮(bencarbazone)、及殺芬草(saflufenacil)。

(14)吡唑除草性化合物

苯索芬(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、普芬草(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、及派沙托(pyrasulfotole)。

(15)三酮除草性化合物

抑殺特(isoxaflutole)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、速克通(sulcotrione)、硝草酮(mesotrione)、環磺酮(tembotrione)、及糠酯酮(tefuryltrione)。

(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物

炔丙基克定伏(clodinafop-propargyl)、丁基賽普(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、惡唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、伏寄普(fluazifop-butyl)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、及快伏草(quizalofop-ethyl)、滅丹伏(metamifop)。

(17)三酮肟除草性化合物

亞汰草(alloxydim-sodium)、西特定(sethoxydim)、比特定(butroxydim)、克利定(clethodim)、克氧啶(cloproxydim)、環希定(cycloxydim)、特西定(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、及普歐定(profoxydim)。

(18)磺醯脲除草性化合物

氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、免速隆(bensulfuron-methyl)、噻 吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、醯胺速能(amidosulfuron)、辛速能(cinosulfuron)、抑麻速能(imazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、合速隆(halosulfuron-methyl)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、伏賽速能(flazasulfuron)、環速能(cyclosulfamuron)、啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、福滅能(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆甲酯(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、伏克隆(flucetosulfuron)、及咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。

(19)咪唑啉酮除草性化合物

咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草煙(imazamethapyr)、抑麻速(imazamox)、依滅草(imazapyr)、依滅克(imazaquin)、及依滅特(imazethapyr)。

(20)磺醯胺除草性化合物

闊草清(flumetsulam)、滅速爛(metosulam)、大速能(diclosulam)、伏亞速爛(florasulam)、甲基克爛 速(cloransulam-methyl)、本諾速爛(penoxsulam)、及啶磺草胺(pyroxsulam)。

(21)嘧啶氧基苯甲酸除草性化合物

嘧硫草醚(pyrithiobac-sodium)、雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環酯草醚(pyriftalid)、及匹瑞芬(pyrimisulfan)。

(22)其他除草性化合物

本達隆(bentazon)、克草(bromacil)、特草定(terbacil)、克殺滅(chlorthiamid)、抑殺本(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、安滅特(amitrole)、辛滅寧(cinmethylin)、三地芬(tridiphane)、得拉本(dalapon)、氟吡草腙鈉(diflufenzopyr-sodium)、二硫比(dithiopyr)、賽比(thiazopyr)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆．鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)、滅芬賽(mefenacet)、伏芬賽(flufenacet)、四唑醯草胺(fentrazamide)、卡芬唑(cafenstrole)、抑丹芬(indanofan)、歐克芬(oxaziclomefone)、呋草黃(benfuresate)、ACN、必汰草(pyridate)、甲達松(chloridazon)、諾伏松(norflurazon)、福達蒙(flurtamone)、大伏肯(diflufenican)、氟吡醯草胺(picolinafen)、本伏醯胺(beflubutamid)、可滅蹤(clomazone)、安卡松(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草晴( pyraclonil)、派羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲基噻吩磺隆(thiencarbazone-methyl)、胺環吡克(aminocyclopyrachlor)、艾芬卡巴腙(ipfencarbazone)、及甲硫嗎唑(methiozolin)。

增效劑之有效成分

胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、增效菊(sesamex)、亞碸(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二-2,3-二羧醯亞胺(MGK 264)、N-十二烷基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-抗抗藥性(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、馬來酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及ETN。

[實施例]

以下，雖由製造例、製劑例及試驗例等更進一步詳細說明本發明，但本發明並非僅被限定於此等之例者。

首先，針對本發明化合物的製造，表示製造例。

製造例1

(1)

於3,6-二氯吡啶-2-羧酸50g、N,N-二甲基甲醯胺 1mL、及甲苯130mL之混合物，於室溫加入亞硫醯氯49mL。迴流下加熱攪拌5小時後，將反應混合物放冷至室溫。減壓下濃縮此反應混合物，而得到中間體1。

(2)

於N2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺(以國際公開2010/125985號所記載之方法合成)50g、及四氫呋喃90mL之混合物，將上述所得之中間體1的全量及四氫呋喃90mL之混合物，於冰冷下滴定。於室溫攪拌5小時後，於此反應混合物加入己烷200mL。濾取所析出之固體，放入飽和碳酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥後，藉由於減壓下濃縮，而得到以下所記之中間體2 105g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：9.17(1H，s)，8.38(1H，d)，7.88(1H，d)，7.82(1H，d)，7.50(1H，d)，5.06(1H，d)，3.08(3H，d)。

(3)

將中間體2 105g及乙酸350mL之混合物加熱迴流下攪拌4小時。將此混合物放冷至室溫後，再加入水。濾取所析出之固體，藉由於減壓下乾燥，而得到以下所記之中 間體3 84g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.77(1H，s)，8.40(1H，d)，7.92(1H，d)，7.49(1H，d)，4.02(3H，s)。

(4)

於中間體3 54g、60%氫化鈉(油狀)6.9g及四氫呋喃800mL之混合物，滴定冰冷下乙基硫醇12mL。將此反應混合物於冰冷下攪拌3小時後，再加入水。將所析出之固體以水及己烷洗淨，並藉由將所得之固體於減壓下乾燥，而得到以下所記之中間體4之粗產物51g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.74(1H，s)，8.40(1H，s)，7.75(1H，d)，7.42(1H，d)，4.11(3H，s)，2.97(2H，q)，1.36(3H，t)。

(5)

於中間體4之粗產物50g及氯仿450mL之混合物， 加入冰冷下75%m-氯過苯甲酸66g。冰冷下攪拌5小時後，將此反應混合物加入飽和重層水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥，將所得之殘渣從氯仿及己烷進行再結晶，而得到以下所記之中間體5 50g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.78(1H，d)，8.48(1H，d)，8.32(1H，d)，7.73(1H，d)，3.93(3H，s)，3.86(2H，q)，1.36(3H，t)。

(6)

於中間體5 400mg、及吡啶3mL之混合物，於室溫加入1H-1,2,4-三唑101mg。昇溫至90℃並攪拌10小時後，澆注水於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到160mg之以下所記之本發明化合物1。

製造例2

於中間體5 500mg、60%氫化鈉(油狀)60mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.5mL之混合物，於冰冷下加入3-氯-1H-1,2,4-三唑141mg。冰冷下攪拌2.5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到435mg之以下所記之本發明化合物2。

製造例3

於中間體5 300mg、碳酸鉀133mg、及N,N-二甲基甲 醯胺3mL之混合物，在冰冷下加入3-溴-1H-1,2,4-三唑132mg。冰冷下攪拌2.5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到370mg之以下所記之本發明化合物3。

(製造例4)

於中間體5 500mg、60%氫化鈉(油狀)60mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.5mL之混合物，於冰冷下加入3-甲基-1H-1,2,4-三唑(以美國專利申請公開2006/0293304號說明書所記載之方法合成)113mg。冰冷下攪拌2.5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到153mg之以下所記之本發明化合物4。

製造例5

於中間體5 300mg、60%氫化鈉(油狀)36mg、及N,N-二甲基甲醯胺1.5mL之混合物，於冰冷下加入3-三氟甲基-1H-1,2,4-三唑(以美國專利申請公開2010/0063063號說明書所記載之方法合成)112mg。冰冷下攪拌2.5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到326mg之以下所記之本發明化合物5。

製造例6 (1)

於中間體5 2.0g、二異丙基乙基胺1.7mL、及N-甲基吡咯烷酮10mL之混合物，於室溫加入胺甲醯肼鹽酸鹽1.1g。於70℃加熱攪拌5小時後，放冷至室溫。於此反應混合物，加入原甲酸三乙酯10mL，於100℃加熱攪拌4小時。於所得之反應混合物，加入2N鹽酸10mL及水30mL，濾取所析出之固體，藉由減壓下使其乾燥，而得到以下所記之中間體6 2.1g。

(2)

於中間體6 1.2g、碳酸鉀600mg、及N-甲基吡咯烷酮4.3mL之混合物，於冰冷下加入碘甲烷170μL。將此反應混合物昇溫至室溫，並攪拌5小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以無水硫酸鈉乾燥後，再於減壓下濃縮。將所得之殘渣附在矽膠管柱層析，而得到740mg之以下所記之本發明化合物6。

製造例7

於中間體5 500mg、60%氫化鈉(油狀)54mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.5mL之混合物，於冰冷下加入3-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑(由HeteroatomChemistry,2009,20卷，405-410頁所記載之方法合成)185mg。於冰冷下攪拌4.5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。於所得之固體加入氯仿2mL，再濾過。將固體以己烷洗淨，並藉由減壓下使其乾燥，而得到270mg之以下所記之本發明化合物7。

製造例8

於本發明化合物7 430mg、及氯仿6mL之混合物，於冰冷下加入75%m-氯過苯甲酸440mg。於室溫攪拌12小時後，加入飽和亞硫酸鈉水溶液及飽和碳酸氫鈉水溶液。將此混合物以氯仿萃取，再將所得之有機層以無水硫酸鈉乾燥，減壓下濃縮。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到250mg之以下所記之本發明化合物8。

製造例9

於中間體5 500mg、60%氫化鈉(油狀)60mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.5mL之混合物，於冰冷下加入3-胺基-1H-[1,2,4]三唑115mg。於室溫攪拌11小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到364mg之以下所記之本發明化合物9。

製造例10

於中間體5 500mg、60%氫化鈉(油狀)60mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.5mL之混合物，於冰冷下加入3-硝基-1H-1,2,4-三唑156mg。於室溫攪拌11小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到518mg之以下所記之本發明化合物10。

製造例11

於中間體5 1.1g、60%氫化鈉(油狀)119mg、及N- 甲基吡咯烷酮5mL之混合物，於冰冷下加入1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯613mg。於室溫攪拌12小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到633mg之以下所記之本發明化合物11。

製造例12

於中間體5 300mg、60%氫化鈉(油狀)40mg、及N,N-二甲基甲醯胺5mL之混合物，於冰冷下加入3-氰基-1H-1,2,4-三唑94mg。於室溫攪拌12小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到280mg之以下所記之本發明化合物12。

製造例13

於中間體4之粗產物370mg、60%氫化鈉(油狀)48mg、及N,N-二甲基甲醯胺5mL之混合物，於冰冷下加入1H-1,2,4-三唑83mg。於100℃攪拌12小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到300mg之以下所記之本發明化合物13。

製造例14

使用3-氯-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造 例13所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物14。

製造例15

使用3-溴-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例13所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物15。

製造例16

使用3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例13所記載之方法，而得到以下所示之本發 明化合物16。

製造例17

使用3-(甲硫基)-1H-1,2,4三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例13所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物17。

製造例18(1)

於中間體4之粗產物3.0g及氯仿25mL之混合物，冰冷下加入75%m-氯過苯甲酸1.9g。冰冷下攪拌5小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以氯仿萃取。將有 機層以飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥，將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到以下所記之中間體7 2.6g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.79(1H，d)，8.62(1H，d)，8.36(1H，d)，7.69(1H，d)，4.38(3H，s)，3.70-3.60(1H，m)，3.16-3.06(1H，m)，1.47(3H，t)。

製造例18(2)

於中間體7 200mg、60%氫化鈉(油狀)25mg、及N,N-二甲基甲醯胺4mL之混合物，於冰冷下加入1H-1,2,4-三唑43mg。於室溫攪拌12小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到75mg之以下所記之本發明化合物18。

製造例19

使用3-氯-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例18(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物19。

製造例20

使用3-溴-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例18(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物20。

製造例21

使用3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例18(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物21。

製造例22

使用3-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例18(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物22。

製造例23(1)

於中間體5 2.0g及氯仿10mL之混合物，冰冷下加入75%m-氯過苯甲酸3.4g。將此反應混合物於50℃攪拌10小時。放冷至室溫後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以氯仿萃取。將有機層以飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥，再將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到以下所記之中間體8 1.1g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.48(1H，s)，8.46(1H，d)，7.92(1H，s)，7.76(1H，d)，4.33(3H，s)，3.70(2H，q)，1.36(3H，t)。

製造例23(2)

於中間體8 100mg、碳酸鉀50mg、及N,N-二甲基甲醯胺2.0mL之混合物，冰冷下加入1H-1,2,4-三唑25mg。於室溫攪拌12小時後，加入飽和重層水溶液於反應混合物，再以乙酸乙酯萃取。將有機層以水、及飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。將所得之有機層於減壓下乾燥。將所得之殘渣附在矽膠層析，而得到80mg之以下所記之本發明化合物23。

製造例24

使用3-氯-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例23(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物24。

製造例25

使用3-溴-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例23(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物25。

製造例26

使用3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例23(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物26。

製造例27

使用3-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑取代1H-1,2,4-三唑，依製造例23(2)所記載之方法，而得到以下所示之本發明化合物27。

將前述之製造例所記載之本發明化合物的物性值示於表5。

其次表示本發明化合物的製劑例。尚，份表示重量份。

製劑例1

將本發明化合物1~27中之任一種10份，溶解於二甲苯35份與N,N-二甲基甲醯胺35份的混合物，於其加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸鈣6份，進行混合而得到個別的製劑。

製劑例2

混合月桂基硫酸鈉4份、木質素磺酸鈣2份、合成含氫氧化矽微粉末20份及矽藻土54份，進而加入本發明化 合物1~27中之任一種20份，進行混合而得到個別的水合劑。

製劑例3

於本發明化合物1~27中之任一種2份，加入合成含氫氧化矽微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、膨潤土30份及高嶺土65份進行混合。接著，加入適當量之水於此混合物，進而攪拌，再以造粒機造粒，進行通風乾燥而得到個別的粒劑。

製劑例4

將本發明化合物1~27中之任一種1份溶解於適當量之丙酮，於此加入合成含氫氧化矽微粉末5份、酸性磷酸異丙酯0.3份及文挾黏土93.7份，進行充分攪拌混合，蒸發去除丙酮而得到個別的粉劑。

製劑例5

混合聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽及白碳之混合物(重量比1：1)35份、本發明化合物1~27中之任一種10份、水55份，再藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，而得到個別的懸浮劑。

製劑例6

將本發明化合物1~27中之任一種0.1份溶解於二甲 苯5份及三氯乙烷5份之混合物，將此混合於脫臭燈油89.9份，而得到個別的油劑。

製劑例7

將本發明化合物1~27中之任一種10mg溶解於丙酮0.5ml，再將此溶液滴定於動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本克萊爾股份有限公司商品)5g，均勻進行混合。接著蒸發乾燥丙酮而得到個別的毒餌劑。

製劑例8

藉由將本發明化合物1~27中之任一種0.1份、Neothiosol(中央化成股份有限公司製)49.9份放入氣霧劑罐，安裝氣霧閥後，填充二甲基醚25份、LPG25份再加入振動，並安裝致動器(Actuator)而得到油劑氣霧劑。

製劑例9

將混合本發明化合物1~27中之任一種0.6份、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)0.01份、二甲苯5份、脫臭燈油3.39份及乳化劑{RHEODOLMO-60(花王股份有限公司製)}1份者、與蒸餾水50份填充於氣霧劑容器，安裝閥後，通過該閥加壓填充噴射劑(LPG)40份而得到水性氣霧劑。

製劑例10

將本發明化合物1~27中之任一種0.1g混合於丙二醇2ml，含浸於4.0×4.0cm、厚度1.2cm之多孔陶瓷板，而得到加熱式燻煙劑。

製劑例11

將本發明化合物1~27中之任一種5份與乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中之甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量%、Acryft(註冊商標)WD301、住友化學製)95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。

製劑例12

將本發明化合物1~27中之任一種5份與軟質氯乙烯樹脂95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。

製劑例13

混合本發明化合物1~27中之任一種100mg、乳糖68.75mg、玉米澱粉237.5mg、微結晶性纖維素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、鈉羧甲基澱粉28.75mg、及 硬脂酸鎂2.5mg，將所得之混合物壓縮成適當大小，而得到錠劑。

製劑例14

混合本發明化合物1~27中之任一種25mg、乳糖60mg、玉米澱粉25mg、羧甲纖維素(Carmellose)鈣6mg、及5%羥丙基甲基纖維素適量，將所得之混合物填充於硬殼明膠膠囊或羥丙基甲基纖維素膠囊，而得到膠囊劑。

製劑例15

於本發明化合物1~27中之任一種100mg、富馬酸500mg、氯化鈉2000mg、羥苯甲酸甲酯150mg、羥苯甲酸丙酯50mg、顆粒糖25000mg、山梨糖醇(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg、及著色料500mg，加入蒸餾水使其最終容量成為100ml，並進行混合，而得到口服給藥用懸浮液。

製劑例16

將本發明化合物1~27中之任一種5重量%溶解於聚山梨酯85 5重量%、苯甲醇3重量%、及丙二醇30重量%之混合物，加入磷酸鹽緩衝液使此溶液的pH值成為6.0~6.5之後，再加入水作為殘留份，而得到口服給藥用液劑。

製劑例17

分餾椰子油57重量%及聚山梨酯85 3重量%之混合物中加入二硬脂酸鋁5重量%，並由加熱使其分散。將此冷卻至室溫，使糖精25重量%分散於該油狀載體中。分配本發明化合物1~27中之任一種10重量%於此，而得到口服給藥用膏狀製劑。

製劑例18

將本發明化合物1~27中之任一種5重量%與石灰石粉95重量%混合，使用濕潤顆粒形成法而得到口服給藥用粒劑。

製劑例19

將本發明化合物1~27中之任一種5份溶解於二乙二醇單乙基醚80份，再混合碳酸丙烯酯15份於此，而得到點塗液劑。

製劑例20

將本發明化合物1~27中之任一種10份溶解於二乙二醇單乙基醚70份，再混合2-辛基十二烷醇20份於此，而得到澆潑液劑。

製劑例21

於本發明化合物1~27中之任一種0.5份，添加Nikkor(註冊商標)TEALS-42(日光化學．月桂基硫酸三乙醇胺之42%水溶液)60份、丙二醇20份，充分攪拌混合至成為均勻溶液為止後，加入水19.5份進一步充分攪拌混合，而得到均勻溶液之洗髮劑(Shampoo agent)。

製劑例22

將由本發明化合物1~27中之任一種0.15重量%、動物飼料95重量%、以及第2磷酸鈣、矽藻土、Aerosil、及碳酸酯(或白堊(Chalk))所構成之混合物4.85重量%充分攪拌混合，而得到動物用飼料預混料。

製劑例23

將本發明化合物1~27中之任一種7.2g、及Hosuko(註冊商標)S-55(九石製藥股份有限公司製)92.8g於100℃下溶解混合，注入成栓劑形式，進行冷卻固化，而得到栓劑。

又，表示含有本發明化合物之有害生物防治劑的製劑例。尚，份表示重量份。

製劑例1A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物1 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例2A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物2 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例3A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物3 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例4A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物4 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例5A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物5 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例6A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物6 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各 種液劑。

製劑例7A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物7 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例8A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物8 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例9A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物9 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例10A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物10 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例11A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1 份、本發明化合物11 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例12A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物12 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例13A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物13 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例14A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物14 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例15A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物15 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例16A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物16 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例17A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物17 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例18A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物18 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例19A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物19 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例20A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物20 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例21A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物21 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例22A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物22 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例23A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物23 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例24A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物24 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例25A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物25 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例26A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物26 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例27A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種0.1份、本發明化合物27 10份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例28A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物1 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例29A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物2 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例30A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物3 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各 種液劑。

製劑例31A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物4 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例32A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物5 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例33A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物6 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例34A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物7 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例35A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10 份、本發明化合物8 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例36A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物9 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例37A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物10 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例38A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物11 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例39A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物12 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例40A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物13 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例41A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物14 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例42A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物15 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例43A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物16 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例44A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物17 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例45A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物18 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例46A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物19 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例47A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物20 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例48A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物21 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例49A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物22 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例50A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物23 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例51A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物24 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例52A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物25 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例53A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物26 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到各種液劑。

製劑例54A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種10份、本發明化合物27 0.1份及二甲亞碸89.9份，而得到 各種液劑。

製劑例55A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物1 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例56A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物2 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例57A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物3 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例58A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物4 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例59A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、 本發明化合物5 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例60A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物6 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例61A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物7 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例62A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物8 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例63A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物9 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例64A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物10 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例65A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物11 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例66A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物12 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例67A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物13 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例68A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物14 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例69A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物15 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例70A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物16 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例71A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物17 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例72A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物18 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例73A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物19 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例74A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物20 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例75A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物21 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例76A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物22 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例77A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物23 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例78A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物24 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液 劑。

製劑例79A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物25 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例80A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物26 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

製劑例81A

混合選自下述之化合物A1~A100中之任一種4份、本發明化合物27 4份及二甲亞碸92份，而得到各種液劑。

在上述之製劑例所使用之化合物A1~A100係以下所示之化合物。

除蟲菊精(化合物A1)；亞烈寧(化合物A2)；普亞列寧(化合物A3)；依普寧(化合物A4)；列滅寧(化合物A5)；治滅寧(化合物A6)；醚菊酯(化合物A7)；賽酚寧(化合物A8)；氟氯苯菊酯(化合物A9)；美特寧(metofluthrin)(化合物A10)；拜富寧(化合物A11)；丙氟菊醞(化合物A12)；四氟甲醚菊酯(化 合物A13)；烯炔菊酯(化合物A14)；炔菊酯(化合物A15)；美特寧(化合物A16)；2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基=2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯(化合物A17)；2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基=2,2-二甲基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-環丙烷羧酸酯(化合物A18)；2,3,5,6-四氟-4-炔丙基苄基=2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯(化合物A19)；阿納寧(化合物A20)；畢芬寧(化合物A21)；乙氰菊酯(化合物A22)；賽扶寧(化合物A23)；貝他賽扶寧(化合物A24)；氯氟氰菊酯(化合物A25)；λ-賽滅寧(化合物A26)；γ-賽滅寧(化合物A27)；賽滅寧(化合物A28)；α-賽滅寧(化合物A29)；β-賽滅寧(化合物A30)；θ-賽滅寧(化合物A31)；ζ-賽滅寧(化合物A32)；第滅寧(化合物A33)；依芬寧(化合物A34)；芬普寧(化合物A35)；芬化利(化合物A36)；益化利(化合物A37)；護賽寧(化合物A38)；氟胺氰菊酯(化合物A39)；福化利(化合物A40)；合芬寧(化合物A41)；百滅寧(化合物A42)；矽護芬(化合物A43)；汰福寧(化合物A44)；泰滅寧(化合物A45)；普曲芬佈(化合物A46)；撲滅松(化合物A47)；二氯松(化合物A48)；殘殺威(化合物A49)；益達胺(化合物A50)；可尼丁(化合物A51)；賽速安(化合物A52)；達特南(化合物A53)；亞滅培(化合物A54)；賽果培(化合物A55)；烯啶蟲胺(化合物A56)；益斯普(化合物A57 )；芬普尼(化合物A58)；乙醯蟲腈(化合物A59)；凡尼普(化合物A60)；吡普若(化合物A61)；派福若(化合物A62)；阿巴汀(化合物A63)；甲氨基阿維菌素(Emamectin)(化合物A64)；因滅汀(化合物A65)；密滅汀(Milbemectin)(化合物A66)；多拉菌素(Doramectin)(化合物A67)；雷皮菌素(化合物A68)；雙三氟蟲脲(化合物A69)；二福隆(化合物A70)；百利普芬(化合物A71)；六伏隆(化合物A72)；烯蟲乙酯(化合物A73)；美賜平(化合物A74)；賽滅淨(化合物A75)；依殺蟎(化合物A76)；諾福隆(化合物A77)；三亞蟎(化合物A78)；克凡派(化合物A79)；惡蟲酮(化合物A80)；磺胺蟎酯(Amidoflumet)(化合物A81)；賜派滅(Spirotetramat)(化合物A82)；氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)(化合物A83)；派滅淨(化合物A84)；啶蟲丙醚(化合物A85)；氟吡氟隆(flupyradifurone)(化合物A86)；因得克(化合物A87)；胡椒基丁氧化物(Piperonyl butoxide)(化合物A88)；N-(2-乙基己基)-5-降冰片烯-2,3-二羧基醯亞胺(化合物A89)；

剋安勃(化合物A94)；氰蟲醯胺(化合物A95)；氟大滅(化合物A96)；triflumezopyrim(化合物A97)；

其次，將本發明化合物之有害生物防治效力由試驗例展示。

試驗例1

將依製劑例5所得之本發明化合物1~4、6~13、18、19、22~27的各個製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，接種約30隻棉蚜(Aphis gossypii)(全階段)於種植在塑料杯之小黃瓜幼苗(第1本葉展開期)，放置1天。散布該稀釋液20mL於此幼苗。

散布6天後，調查寄生於該小黃瓜葉上之棉蚜生存蟲數，由以下之式求得防治價。

防治價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

尚，式中之文字係表示以下之意思。

Cb：無處理區之處理前的蟲數

Cai：無處理區之觀察時的寄生生存蟲數

Tb：處理區之處理前的蟲數

Tai：處理區之觀察時的寄生生存蟲數

於此所謂無處理區，係意指製劑例5中，將未包含本發明化合物之製劑，散布以和處理區同量的水稀釋之溶液之區。

其結果，使用包含本發明化合物1~4、6~13、18、19、22~27之稀釋液的處理區，皆顯示防治價為90%以上。

試驗例2

將依製劑例5所得之本發明化合物1、4、6、8、12、及23~27的各個製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，將該稀釋液5ml植株灌注於種植在塑料杯之小黃瓜幼苗(第2本葉展開期)，25℃溫室內保持7天。將約30隻棉蚜(Aphis gossypii)(全階段)接種於小黃瓜葉面，進而於該溫室內保持6天後，調查寄生於該小黃瓜葉上之棉蚜生存蟲數，由以下之式求得防治價。

防治價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

尚，式中之文字係表示以下之意思。

Cb：無處理區之處理前的蟲數

Cai：無處理區之觀察時的寄生生存蟲數

Tb：處理區之處理前的蟲數

Tai：處理區之觀察時的寄生生存蟲數

於此所謂無處理區，係意指製劑例5中，將未包含本發明化合物之製劑，散布以和處理區同量的水稀釋之溶液之區。

其結果，使用本發明化合物1、4、6、8、12、及23~27之稀釋液的處理區，皆顯示防治價為90%以上。

試驗例3

將依製劑例5所得之本發明化合物1、2、4、6、8、 9、及23的各個製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

散布該稀釋液10ml於種植於聚乙烯杯之第2葉展開期之水稻幼苗。風乾後，放入20隻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3~4齡幼蟲，保管在25℃之溫室內。6天後，調查寄生於水稻之褐飛蝨的生存蟲數，由以下之式求得防治價。

防治價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

尚，式中之文字係表示以下之意思。

Cb：無處理區之處理前的蟲數

Cai：無處理區之觀察時的寄生生存蟲數

Tb：處理區之處理前的蟲數

Tai：處理區之觀察時的寄生生存蟲數

於此所謂無處理區，係意指製劑例5中，將未包含本發明化合物之製劑，散布以和處理區同量的水稀釋之溶液之區。

其結果，使用本發明化合物1、2、4、6、8、9、及23之稀釋液的處理區，皆顯示防治價為90%以上。

試驗例4

將依製劑例5所得之本發明化合物1~10、12、18、23~25、及27的各個製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，將該稀釋液5ml植株灌注於種植在塑料杯之水 稻幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)，25℃溫室內保持7天。放入20隻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3~4齡幼蟲，進而於該溫室內保持6天後，調查寄生於該水稻葉上之褐飛蝨生存蟲數，由以下之式求得防治價。

防治價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

尚，式中之文字係表示以下之意思。

Cb：無處理區之處理前的蟲數

Cai：無處理區之觀察時的寄生生存蟲數

Tb：處理區之處理前的蟲數

Tai：處理區之觀察時的寄生生存蟲數

於此所謂無處理區，係意指製劑例5中，將未包含本發明化合物之製劑，散布以和處理區同量的水稀釋之溶液之區。

其結果，使用本發明化合物1~10、12、18、23~25、及27之稀釋液的處理區，皆顯示防治價為90%以上。

試驗例5

將依製劑例5所得之本發明化合物1之製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，於種植在塑料杯之蕃茄幼苗(第3本葉展開期)放入煙草粉蝨(Bemisia tabaci)成蟲，約72小時使其產卵。將該蕃茄苗保持在溫室內8天，對從所產下之卵孵化出幼蟲時，以20ml/杯的比例散布該稀釋液，於25℃ 保持在溫室內。7天後，進行蕃茄葉上之生存幼蟲數的調查，由以下之式求得防治價。

防治價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

尚，式中之文字係表示以下之意思。

Cb：無處理區之處理前的幼蟲數

Cai：無處理區之觀察時的生存幼蟲數

Tb：處理區之處理前的幼蟲數

Tai：處理區之觀察時的生存幼蟲數

於此所謂無處理區，係意指製劑例5中，將未包含本發明化合物之製劑，散布以和處理區同量的水稀釋之溶液之區。

其結果，使用本發明化合物1之稀釋液的處理區，顯示防治價為90%以上。

試驗例6

將依製劑例5所得之本發明化合物1~16、及18~27之各種製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，於種植在塑料杯之3葉期甘藍，以20mL/杯的比例散布該稀釋液。散布後風乾植物，切取莖葉部分收容在50mL杯，放置5隻小菜蛾(Plutella xylostella)2齡幼蟲並覆蓋。於25℃保管，5天後計數死亡蟲數，由以下之式求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1~16、及18~27之稀釋液的處理區，皆顯示死蟲率為80%以上。

試驗例7

將依製劑例5所得之本發明化合物1及11之各種製劑，以水將有效成分濃度稀釋成200ppm，而得到稀釋液。

另外，種植蘋果於塑料杯，栽培至展開第7本葉或者第8本葉為止。以20mL/杯的比例散布該稀釋液於此蘋果。散布後風乾植物，放置60隻茶小卷葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)初齡幼蟲，將底面鏤空貼上濾紙之塑料杯顛倒放置覆蓋。7天後計數死亡蟲數，由下式求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1及11之稀釋液的處理區，皆顯示死蟲率為90%以上。

試驗例8

將依製劑例5所得之本發明化合物1~3、5、7、8、11、13~16、21、及22之各種製劑，以水將有效成分濃度稀釋成500ppm，而得到稀釋液。

於直徑5.5cm之聚乙烯杯底部敷上相同大小之濾紙，將該稀釋液0.7ml滴定於濾紙上，均勻放入蔗糖30mg作為餌。於該聚乙烯杯內放入10隻家蠅(Musca domestica)雌成蟲，並覆蓋。24小時後調查家蠅的生 死，記數死亡蟲數，由下式求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1~3、5、7、8、11、13~16、21、及22之稀釋液的處理區，皆顯示死蟲率為100%。

試驗例9

將依製劑例5所得之本發明化合物1~3、5、7、及13之各種製劑，以水將有效成分濃度稀釋成500ppm，而得到稀釋液。

於直徑5.5cm之聚乙烯杯底部敷上相同大小之濾紙，將該稀釋液0.7ml滴定於濾紙上，均勻放入蔗糖30mg作為餌。於該聚乙烯杯內放入2隻德國蟑螂(Blattella germanica)雄成蟲，並覆蓋。6天後調查德國蟑螂的生死，記數死亡蟲數，由下式求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1~3、5、7、及13之稀釋液的處理區，皆顯示死蟲率為100%。

試驗例10

將依製劑例5所得之本發明化合物1~3、5、7、8、11、14~17、21、及22之各種製劑，以水將有效成分濃度稀釋成500ppm，而得到稀釋液。

將該稀釋液0.7ml加入離子交換水100ml(有效成分 濃度3.5ppm)。於該液中放入20隻淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)終齡幼蟲，1天後調查其生死，記數死亡蟲數，求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1~3、5、7、8、11、14~17、21、及22之稀釋液的處理區，皆顯示死蟲率為95%以上。

試驗例11

將本發明化合物1之試料2mg加入以螺紋管(maruem No.5；27×55mm)量取丙酮0.2mL覆蓋進行溶解。使螺紋管回轉.反轉而將該溶液均勻塗佈於內壁整體。取出蓋使其風乾約2小時後，放入長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)未吸血若蟎1群5隻並覆蓋。2天後計數死亡蟲數，由下式求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1之溶液的處理區，皆顯示死蟲率為60%以上。

試驗例12

於碳酸丙烯酯5mL將本發明化合物1之5mg溶解成0.1%w/v。

於該溶液之投藥前日，接種30隻供試蟎(長角血蜱、若蟎)於小鼠。滴定處理前，去除非寄生蟎。

使用移液器滴定投藥200μL於該小鼠之體表整體。又，對照群中僅投藥200μL碳酸丙烯酯。每1群實施3次重複。滴定投藥2天後，調查供試蟎之致死數用以下之計算式算出死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/滴定前寄生蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1之溶劑的處理區，顯示死蟲率為50%以上。

試驗例13

將本發明化合物1及2溶解於丙酮，調製10%w/v之丙酮溶液。

將該丙酮溶液1μL滴定處理於美洲大蠊(Periplaneta americana)雌成蟲之胸部腹面側。將該昆蟲與餌及水一起移轉至直徑約12cm、高度約10cm之聚乙烯杯。試驗係每1杯使用美洲大蠊5隻，以2次重複進行。於25℃、7天後確認美洲大蠊之生死，求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

其結果，使用本發明化合物1及2之丙酮溶液得處理區，皆顯示死蟲率為100%。

試驗例14

將國際公開號2013/018928號公報Table40所記載之化合物112(以下記為化合物112)及本發明化合物1溶解於丙酮，調製特定濃度之丙酮溶液。

將該丙酮溶液1μL滴定處理於美洲大蠊(Periplaneta americana)雌成蟲之胸部腹面側。將該昆蟲與餌及水一起移轉至直徑約12cm、高度約10cm之聚乙烯杯。試驗係每1杯使用美洲大蠊5隻，以2次重複進行。於25℃、7天後確認美洲大蠊之生死，求得死蟲率。

死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100

將其結果示於表6。

化合物112

本發明化合物1

[產業上之可利用性]

本發明化合物係展示對於有害生物優異之防治效果。

Claims (12)

1. 一種式(1)所示之縮合雜環化合物、或其N-氧化物： [式中，R¹表示氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基，R²表示C1-C3烷基，R³及R⁴相同或相異表示氫原子或C1-C3烷基，n表示0、1或2，m表示0、1或2]。
2. 如請求項1之化合物，其中，R¹為氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。
3. 如請求項1之化合物，其中，R¹為氫原子、鹵素原子、C1-C3全氟烷基、C1-C3烷氧基、或S(O)_mR²。
4. 如請求項1之化合物，其中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)、甲亞磺醯基、或甲磺醯基( Methylsulfonyl)。
5. 如請求項1之化合物，其中，R¹為氫原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、甲氧基、甲硫基(Methylsulfanyl)或甲磺醯基(Methylsulfonyl)。
6. 如請求項1之化合物，其中，R¹為氫原子。
7. 如請求項1~6中任一項之化合物，其中，n為2。
8. 一種有害生物防治組成物，其係含有如請求項1~7中任一項之化合物、與惰性載體。
9. 一種有害生物之防治方法，其係將如請求項1~7中任一項之化合物的有效量施用在有害生物或有害生物的棲息地。
10. 一種式(1)所示之縮合雜環化合物的製造方法，其係具有使式(M1)所示之化合物與式(M2)所示之化合物反應之步驟， [式中，R¹表示氫原子、可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基、鹵素原子、C1-C3烷氧基、C2-C4烷氧羰基、S(O)_mR²、NR³R⁴、硝基或氰基，R²表示C1-C3烷基， R³及R⁴相同或相異表示氫原子或C1-C3烷基，n表示0、1或2，m表示0、1或2，X表示鹵素原子]。
11. 如請求項10之製造方法，其中，使式(M1)所示之化合物與式(M2)所示之化合物反應之步驟，係於鹼的存在下進行。
12. 如請求項11之製造方法，其中，鹼為鹼金屬氫化物、鹼土類金屬氫化物、或鹼金屬碳酸鹽。