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TW201536721A - 用於硬罩幕組成物的單體和包含此單體的硬罩幕組成物及使用硬罩幕組成物形成圖案的方法 - Google Patents

用於硬罩幕組成物的單體和包含此單體的硬罩幕組成物及使用硬罩幕組成物形成圖案的方法 Download PDF

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TW201536721A TW104105454A TW104105454A TW201536721A TW 201536721 A TW201536721 A TW 201536721A TW 104105454 A TW104105454 A TW 104105454A TW 104105454 A TW104105454 A TW 104105454A TW 201536721 A TW201536721 A TW 201536721A
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Abstract

一種由以下化學式1表示的用於硬罩幕組成物的單體、一種包含所述單體的硬罩幕組成物以及一種使用所述硬罩幕組成物形成圖案的方法。 □A、B、B'、L、L'、X以及X'與【實施方式】中所定義的相同。

Description

用於硬罩幕組成物的單體和包含此單體的硬罩幕組成物及使用硬罩幕組成物形成圖案的方法 【相關申請案的交叉參考】
本申請案主張2014年3月19日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請案第10-2014-0032392號的優先權和權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
公開一種單體、一種包含所述單體的硬罩幕組成物以及一種使用所述硬罩幕組成物形成圖案的方法。
最近，半導體行業已發展到具有幾奈米到幾十奈米尺寸的圖案的超精細技術。這種超精細技術主要需要有效的微影技術。典型的微影技術包含：在半導體基底上提供材料層；在材料 層上塗佈光阻層；使光阻層曝光且顯影以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻材料層。如今，由於待形成的圖案尺寸較小，僅僅通過上述典型的微影技術難以得到具有極佳輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻層之間形成被稱作硬罩幕層的層來得到精細圖案。硬罩幕層起到中間層的作用，用於通過選擇性蝕刻製程將光阻的精細圖案轉移到材料層。因此，需要硬罩幕層具有如抗蝕刻性等特徵以使其在多重蝕刻製程期間耐受。
一個實施例提供了一種用於硬罩幕組成物的具有改良的耐熱性和抗蝕刻性的單體。
另一實施例提供了一種包含所述單體的硬罩幕組成物。
另一實施例提供了一種使用所述硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據一個實施例，提供了一種用於硬罩幕組成物的單體，其由以下化學式1表示。
在化學式1中，A、B以及B'獨立地為經取代或未經取代的脂肪族環狀基團或芳香族環狀基團，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-， X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合，以及Y以及Y'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚、經取代或未經取代的C7到C20芳基伸烷基醚、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合。
A可為選自以下族群中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團。
[族群1]
在族群1中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
B以及B'可獨立地為選自以下族群2的經取代或未經取代的環狀基團。
在族群2中，Z1以及Z2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸 烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸烯基、經取代或未經取代的C2到C20伸炔基、C=O、NR、氧(O)、硫(S)或其組合，以及R為氫、經取代或未經取代的C1到C10烷基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合。
在族群2中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
單體可由以下化學式2到化學式5中的一者表示。
在化學式2到化學式5中， L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，以及X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合。
單體的L以及L'可為-C(=O)NH-或-C(H)=N-，並且單體的X以及X'可為羥基，或經取代或未經取代的氨基。
單體的分子量可為約800到約5000。
根據另一實施例，提供了包含由上述化學式1表示的單體和溶劑的硬罩幕組成物。
在化學式1中，A、B以及B'獨立地為經取代或未經取代的脂肪族環狀基團或芳香族環狀基團，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合，以及Y以及Y'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代 的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚、經取代或未經取代的C7到C20伸芳基烷基醚、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合。
當在約100℃到約500℃下熱處理硬罩幕組成物約60秒到約20分鐘時，單體可具有由以下化學式6到化學式9中的一者表示的結構。
以硬罩幕組成物的總量計，單體的量可佔約0.1重量%到約30重量%。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：在基底上提供材料層，在材料層上塗覆硬罩幕組成物，熱處理硬罩幕組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄層，在含矽薄層上形成光阻層，曝光且顯影光阻層以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除含矽薄層和硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及蝕刻材料層的暴露部分。
可使用旋塗法來塗覆硬罩幕組成物。
形成硬罩幕層的製程可包含在約100℃到約500℃下的熱處理。
所述方法可進一步包含在含矽薄層上形成底部抗反射塗層(bottom antireflective coating，BARC)。
含矽薄層可包含氮氧化矽(silicon oxynitride，SiON)。
硬罩幕組成物確保間隙填充特徵和平坦化特徵，同時強化耐熱性和抗蝕刻性。
下文將詳細描述本發明的例示性實施例，且其可由具有相關技術常識的人員容易地執行。然而，本發明可用多種不同形式實施，且不應理解為受限於本文所列舉的例示性實施例。
未另外提供定義時，如本文所使用，術語‘經取代’可指經選自以下的取代基取代從而代替化合物的氫原子：鹵素原子(F、Br、Cl或I)、羥基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C4烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜環烷基以及其組合。
未另外提供定義時，如本文所使用，術語‘雜’是指包含1到3個選自B、N、O、S和P的雜原子。
下文描述了根據一個實施例的用於硬罩幕組成物的單體。
根據一個實施例的用於硬罩幕組成物的單體可由以下化學式1表示。
在化學式1中， A、B以及B'獨立地為經取代或未經取代的脂肪族環狀基團或芳香族環狀基團，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合，以及Y以及Y'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚、經取代或未經取代的C7到C20伸芳基烷基醚、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合。
單體具有芳香族環基團的結構，其具有一個或多於一個環作為核心以及位於核心兩側的包含芳香族環基團的取代基。核心和取代基包含多個官能團(X、X'、Y以及Y')且進一步改良硬罩幕組成物的可溶性，並且因此，當在具有預定圖案的下層上旋塗硬罩幕組成物時，所述組成物不僅可被有效旋塗而且可帶來圖 案中填充間隙的極佳的間隙填充特徵和平坦化特徵。
此外，所述多個官能團能夠通過縮合反應擴大交聯並實現極佳的交聯特徵。因此，儘管僅在相對低溫下進行短時間的熱處理，但單體交聯成為具有高分子量的聚合物並且可實現硬罩幕層需要的特徵，如極佳的機械特徵、耐熱特性以及抗蝕刻性。
包含在核心和取代基中的芳香族環基團通過-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-鍵聯基團連接。當硬罩幕組成物被熱處理時，鍵聯基團與官能團(X和X')反應並在核心中形成環，並且因此，可顯著改良抗蝕刻性和耐熱性。舉例來說，單體可為苯並惡唑(benzoxazole)前驅體或咪唑(imidazole)前驅體。
舉例來說，A可為選自以下族群1中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團。
舉例來說，B以及B'可為選自以下族群2中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團。
[族群2]
在族群2中，Z1以及Z2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸烯基、經取代或未經取代的C2到C20伸炔基、C=O、NR、氧(O)、硫(S)或其組合，以及R為氫、經取代或未經取代的C1到C10烷基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合。
在族群1和族群2中，每個環的鍵聯位置不受特定限制，並且因此這些基團可在可用的鍵聯位置鍵聯，從而被包含作為由化學式1表示的化合物的一個部分。
舉例來說，單體可由以下化學式2到化學式5中的一者表示。
[化學式2]
在化學式2到化學式5中，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，以及X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合。
舉例來說，由化學式1表示的單體的L以及L'可為-C(=O)NH-或-C(H)=N-，並且X以及X'可為羥基或經取代或未經取代的氨基，但不限於此。
單體的分子量可為約800到約5000。當單體的分子量在 上述範圍內時，改良了具有高碳含量的單體對於溶劑的可溶性並且可通過旋塗法獲得經改良的薄層。
下文描述了根據一個實施例的硬罩幕組成物。
根據一個實施例的硬罩幕組成物包含單體以及溶劑。
單體與上文所述相同，並且可單獨地使用一種單體或可混合兩種或多於兩種單體。
當硬罩幕組成物被熱處理時，單體可通過-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-的鍵聯基團與其他官能團之間的相互作用環化。因此，被熱處理的硬罩幕組成物中的單體可包含例如由以下化學式6到化學式9表示的苯並噁唑或咪唑結構。
環化反應可例如通過約100℃到約500℃下的持續約60秒到約20分鐘的烘烤製程進行。烘烤製程包含在基底上塗佈硬罩幕組成物之後進行熱處理。
溶劑可為具有足夠的對於單體的溶解性或分散作用的任何物質，並且可為例如選自丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二甘醇、二甘醇丁基醚、三(乙二醇)單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、甲基吡咯烷酮(methyl pyrrolidone)、乙醯丙酮以及3-乙氧基丙酸酯的至少一者。
以硬罩幕組成物的總量計，單體的量可佔約0.1重量%到約30重量%。當以上述範圍包含單體時，可獲得所要的經塗佈薄膜厚度。
硬罩幕組成物可進一步包含表面活性劑。
表面活性劑可包含例如烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鎓鹽(alkyl pyridinium salt)、聚乙二醇或季銨鹽，但不限於此。
以100重量份硬罩幕組成物計，表面活性劑的量可佔約0.001重量份到約3重量份。在所述量的範圍內，可確保可溶性同時不改變硬罩幕組成物的光學特性。
下文描述了一種通過使用硬罩幕組成物來形成圖案的方法。
根據一個實施例，形成圖案的方法包含：在基底上提供材料層，在材料層上塗覆包含單體和溶劑的硬罩幕組成物，熱處理硬罩幕組成物以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成含矽薄層，在含矽薄層上形成光阻層，曝光且顯影光阻層以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除含矽薄層和硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及蝕刻材料層的暴露部分。
基底可為例如矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
材料層為待最終圖案化的材料，例如金屬層，如鋁層或銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層或氮化矽層。材料層可通過如化學氣相沉積(chemical vapor deposition，CVD)製程等方法形成。
硬罩幕組成物可以溶液的形式通過旋塗法塗覆。本文中，硬罩幕組成物的厚度不受特定限制，但可為例如約100埃到約10,000埃。
可在例如約100℃到約500℃下對硬罩幕組成物進行約60秒到20分鐘熱處理。在熱處理期間，單體可以引起自交聯和/或相互交聯反應。
含矽薄層可由例如氮化矽、氧化矽或氮氧化矽(SiON)製成。
所述方法可進一步包含在形成光阻層之前，在含矽薄層上形成底部抗反射塗層(BARC)。
可使用例如ArF、KrF或EUV對光阻層進行曝光。曝光後，可在約100℃到約500℃下進行熱處理。
可通過使用蝕刻氣體的乾式蝕刻製程對材料層暴露部分 進行蝕刻製程，並且蝕刻氣體可為例如CHF3、CF4、Cl2、BCl3或其混合氣體，但不限於此。
可按多個圖案形成被蝕刻的材料層，並且所述多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案等，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
下文參考實例對本發明進行更詳細的說明。然而，這些實例只是例示性的，且本發明不限於此。
合成單體
合成實例1
將2.39克2,2-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-六氟丙烷、3.00克芘羧醛(pyrenecarboxaldehyde)以及15毫升乙醇放入50毫升燒瓶中並且在90℃下回流。當通過薄膜色譜法(thin film chromatography，TLC)發現芘羧醛消失時，將反應器冷卻到室溫，並且過濾其中產生的固體並用50毫升乙醇清洗，獲得4.05克由以下化學式A表示的化合物。
合成實例2
將2.48克9,9-雙(3-氨基-4-羥基苯基)-芴、3.00克芘羧醛以及28毫升乙醇放入100毫升燒瓶中並且接著在90℃下回流。當通過薄膜色譜法(TLC)發現芘羧醛消失時，將反應器冷卻到室溫 並且過濾其中產生的固體並用20毫升乙醇清洗，獲得4.05克由以下化學式B表示的化合物。
合成實例3
將1.30克1,3'-二氨基聯苯胺、3.00克1-芘羧酸以及30毫升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)放入100毫升燒瓶中並且在室溫下用攪拌磁體攪拌20小時。隨後，過濾獲自混合溶液的沉澱物以獲得粉末，並且用正己烷漂洗粉末若干次，獲得3.8克由以下化學式C表示的化合物。
合成實例4
將3克1-蒽羧酸、1.65克雙(3,4-二氨基苯基)甲醇以及四氫呋喃(THF)放入50毫升燒瓶中並且在室溫下用攪拌磁體攪拌20小時。隨後，過濾混合溶液中產生的沉澱物並且用正己烷漂洗若干次，獲得3.52克由以下化學式D表示的化合物。
[化學式D]
比較性合成實例1
第一步：弗瑞德-克拉夫茨醯化反應(Friedel-Craft Acylation Reaction)
將50.0克(0.166摩爾)六苯並苯、46.8克(0.333摩爾)苯甲醯氯以及330克1,2-二氯乙烷放入燒瓶中，製備溶液。隨後，在室溫下將44.4克(0.333摩爾)氯化鋁緩慢添加到溶液中，並且將混合物加熱到60℃保持8小時。當反應完成時，將甲醇添加到溶液中，並且過濾並乾燥其中產生的沉澱物。
第二步：去甲基化反應
將25.0克(0.0492摩爾)化合物以及174克四氫呋喃放入燒瓶中，製備溶液。隨後，將18.6克(0.492摩爾)硼氫化鈉水溶液緩慢添加到溶液中，並且在室溫下攪拌混合物24小時。當反應完成時，用5%氯化氫溶液將所得物中和到pH 7，並且接著用乙酸乙酯萃取並且乾燥，獲得由以下化學式E表示的化合物。
比較性合成實例2
在燒瓶中於氮氣氛圍下將10克(0.057摩爾)甲基丙烯酸苄酯和10.6克(0.057摩爾)環己基甲基丙烯酸甲酯與41克甲 基乙基酮混合。接著，用注射器2小時在80℃下將2.6克作為聚合起始劑的二甲基-2,2'-偶氮雙(2-甲基丙酸酯)添加到混合物中，持續4小時。當聚合反應完成時，在過量己烷溶劑中緩慢沉澱所獲得的聚合物。接著，過濾其中產生的沉澱物並將其溶解於適量己烷/異丙醇混合溶劑中，並且接著攪拌溶液。隨後，在50℃真空烘箱中乾燥所獲得的沉澱物約24小時，獲得由化學式F表示的化合物。
所得聚合物的重量平均分子量(weight average molecular weight，Mw)為6200並且其聚合度分佈性(Mw/Mn)為1.45。
製備硬罩幕組成物
實例1
將根據合成實例1的化合物溶解於通過混合丙二醇單甲基醚乙酸酯(propylene glycolmonomethyl ether acetate，PGMEA)與環己酮(7：3(體積/體積))所獲得的混合溶劑中，並且過濾溶液，製備硬罩幕組成物。視所要厚度而定，以硬罩幕組成物的總重量計，可以10.0重量%或13.0重量%的量調整化合物的量。
實例2
除使用合成實例2的化合物代替根據合成實例1的化合 物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
實例3
除使用合成實例3的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
實例4
除使用合成實例4的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
比較實例1
除使用比較性合成實例1的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
比較實例2
除使用比較性合成實例2的化合物代替根據合成實例1的化合物以外，根據與實例1相同的方法製備硬罩幕組成物。
評估
評估1：耐熱性評估-1
分別將根據實例1到實例4以及比較實例1和比較實例2的各硬罩幕組成物旋塗到矽晶圓上，並且在熱板上於400℃下熱處理2分鐘，形成各薄膜。刮下薄膜並製成球粒，並且對球粒在400℃下保持30分鐘後降低的重量進行稱重，並計算其重量損失率(熱重量分析(Thermogravimetric Analysis，TGA))。
結果提供在以下表1中。
參看表1，與根據比較實例1和比較實例2的薄膜相比，由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物形成的各薄膜顯示較低的重量損失率。因此，與根據比較實例1和比較實例2的硬罩幕組成物相比，根據實例1到實例4的硬罩幕組成物顯示極佳的耐熱性。
評估2：耐熱性評估-2
分別將根據實例1到實例4以及比較實例1的各硬罩幕組成物旋塗到矽晶圓上，並且在熱板上於240℃下熱處理2分鐘，形成各薄膜。隨後，在400℃下額外熱處理薄膜2分鐘，並再次測量薄膜厚度且將其用於計算薄膜的厚度減小率。
結果提供在以下表2中。
參看表2，與由根據比較實例1的硬罩幕組成物形成的薄膜相比，由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物形成的薄膜顯示較低的厚度減小率。因此，與根據比較實例的硬罩幕組成物相比，實例1到實例4的硬罩幕組成物顯示極佳的耐熱性。
評估3：抗蝕刻性
分別將根據實例1到實例4以及比較實例2的各硬罩幕組成物旋塗到矽晶圓上，並且在熱板上於400℃下熱處理2分鐘，形成各薄膜。隨後，使用由K-MAC製成的薄膜厚度測量裝置來測量薄膜的厚度。接著，薄膜分別用N2/O2混合氣體和CFx氣體進行乾式蝕刻，分別進行60秒和100秒，並再次測量其重量。使用乾式蝕刻之前與之後薄膜的厚度以及其蝕刻時間，根據以下計算公式1來計算整體蝕刻率(bulk etch rate，BER)。
[計算公式1](初始薄膜厚度-蝕刻後的薄膜厚度)/蝕刻時間(埃/秒)
結果提供在表3中。
參看表3，與由根據比較實例2的硬罩幕組成物形成的薄膜相比，由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物形成的各薄膜顯示由針對蝕刻氣體的充分抗蝕刻性引起的較低蝕刻率。
評估4：圖案形成
用化學氣相沉積(CVD)法在矽晶圓上形成3000埃厚的氧化矽(silicon oxide，SiO2)層。隨後，將根據實例1到實例4以及比較實例1和比較實例2的硬罩幕組成物分別旋塗到氧化矽層上並且在熱板上於240℃下熱處理1分鐘，形成各硬罩幕層。
隨後，用化學氣相沉積(CVD)法在硬罩幕層上形成氮化矽(silicon nitride，SiN)層。隨後，將用於KrF的光阻塗佈到氮化矽層上並在110℃下熱處理60秒，使用ASML(XT：1400，NA 0.93)曝光設備使其暴露於光，並用2.38重量%氫氧化四甲基銨(tetramethylammonium hydroxide，TMAH)水溶液顯影。
隨後，將圖案化的光阻用作罩幕，用CHF3/CF4混合氣體對氮化矽層進行乾式蝕刻。隨後，將圖案化的氮化矽層用作罩幕，使用N2/O2混合氣體對由根據實例1到實例4以及比較實例1和比較實例2的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層進行乾式蝕刻，並且接著將圖案化的硬罩幕層分別用作罩幕來對氧化矽層進行乾式蝕刻。
接著，使用掃描電子顯微鏡(scanning electronic microscope，SEM)檢測硬罩幕層和氧化矽層的圖案的截面。
結果提供在表4中。
[表4]
參看表4，由根據實例1到實例4的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層以及在其之下的氧化矽層均被垂直圖案化，而由根據比較實例1和比較實例2的硬罩幕組成物形成的硬罩幕層以及在其之下的氧化矽層向上朝著上部末端逐漸變窄。
因此，與根據比較實例1和比較實例2的硬罩幕組成物相比，根據實例1到實例4的硬罩幕組成物具有極佳的抗蝕刻性並形成令人滿意的圖案，並且因此，位於硬罩幕層之下的材料層具有令人滿意的圖案。
雖然已結合目前視為實用的例示性實施例來描述本發明，但應理解本發明不限於所公開的實施例，正相反，本發明意圖涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範疇內的各種修改和等效配置。

Claims (19)

  1. 一種用於硬罩幕組成物的單體，由以下化學式1表示： 其中，在所述化學式1中，A、B以及B'獨立地為經取代或未經取代的脂肪族環狀基團或芳香族環狀基團，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合，以及Y以及Y'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的C1到C4烷 基醚、經取代或未經取代的C7到C20伸芳基烷基醚、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述A為選自以下族群1中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團： 其中，在所述族群1中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述B以及B'為選自以下族群2中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團：[族群2] 其中，在所述族群2中，Z1以及Z2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸烯基、經取代或未經取代的C2到C20伸炔基、C=O、NR、氧、硫或其組合，R為氫、經取代或未經取代的C1到C10烷基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合，以及在所述族群2中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其由以下化學式2到化學式5中的一者表示：[化學式2] 其中，在化學式2到化學式5中，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，以及X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體，其中所述L以及所述L'為-C(=O)NH-或-C(H)=N-，以及所述X以及所述X'為羥基，或經取代或未經取代的氨基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之用於硬罩幕組成物的單體， 其中所述單體的分子量為800到5000。
  7. 一種硬罩幕組成物，包括：由以下化學式1表示的單體，以及溶劑： 其中，在以上化學式1中，A、B以及B'獨立地為經取代或未經取代的脂肪族環狀基團或芳香族環狀基團，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基氨基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合，以及Y以及Y'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30環烯基、經取代或未經取代的C1到C20烷基氨基、經取代或未經取代的C7到C20芳烷基、經取代或未經取代的C1到C20雜烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜環烷基、經取代或未經取代的C2到C30雜芳基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代 或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的C1到C4烷基醚、經取代或未經取代的C7到C20伸芳基烷基醚、經取代或未經取代的C1到C30鹵烷基或其組合。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中所述A為選自以下族群1中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團： 其中，在所述族群1中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中所述B以及B'為選自以下族群2中所列基團的經取代或未經取代的環狀基團：[族群2] 其中，在所述族群2中，Z1以及Z2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸烯基、經取代或未經取代的C2到C20伸炔基、C=O、NR、氧(O)、硫(S)或其組合，所述R為氫、經取代或未經取代的C1到C10烷基、鹵素原子、含鹵素的基團或其組合，以及在所述族群2中，每個環的鍵聯位置不受特定限制。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中所述單體由以下化學式2到化學式5中的一者表示：[化學式2] 其中，在所述化學式2到化學式5中，L以及L'獨立地為-C(=O)NH-、-C(=O)O-或-C(H)=N-，以及X以及X'獨立地為氫、鹵素原子、羥基、亞硫醯基、硫醇基、氰基、經取代或未經取代的氨基、經取代或未經取代的C1到C20烷基胺基、經取代或未經取代的C1到C20醛基、經取代或未經取代的羧基或其組合。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中所述L以及所述L'為-C(=O)NH-或-C(H)=N-，以及所述X以及所述X'為羥基，或經取代或未經取代的氨基。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中當所述 硬罩幕組成物在100℃到500℃下熱處理60秒到20分鐘時，所述單體具有由以下化學式6到化學式9中的一者表示的結構：
  13. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中所述單體的分子量為800到5000。
  14. 如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物，其中以所述硬罩幕組成物的總量計，所述單體的量佔0.1重量%到30重量%。
  15. 一種形成圖案的方法，包括：在基底上提供材料層； 在所述材料層上塗覆如申請專利範圍第7項所述之硬罩幕組成物；熱處理所述硬罩幕組成物以形成硬罩幕層；在所述硬罩幕層上形成含矽薄層；在所述含矽薄層上形成光阻層；曝光且顯影所述光阻層以形成光阻圖案；使用所述光阻圖案選擇性地去除所述含矽薄層以及所述硬罩幕層以暴露所述材料層的一部分；以及蝕刻所述材料層的暴露部分。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之形成圖案的方法，其中使用旋塗法塗覆所述硬罩幕組成物。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之形成圖案的方法，其中形成所述硬罩幕層包括100℃到500℃下的熱處理。
  18. 如申請專利範圍第15項所述之形成圖案的方法，其進一步包括在所述含矽薄層上形成底部抗反射塗層。
  19. 如申請專利範圍第15項所述之形成圖案的方法，其中所述含矽薄層包括氮氧化矽。
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