TW201502241A

TW201502241A - 有機金屬銥錯合物、發光元件、發光裝置以及照明設備

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Publication number: TW201502241A
Application number: TW103118827A
Authority: TW
Inventors: Hideko Inoue; Tomoya Yamaguchi; Hiromi Seo; Tatsuyoshi Takahashi; Satoshi Seo
Original assignee: Semiconductor Energy Lab
Priority date: 2013-06-14
Filing date: 2014-05-29
Publication date: 2015-01-16
Also published as: CN108299511B; CN105283461A; JP2015017088A; US20140367662A1; TWI635157B; JP6415121B2; KR102214317B1; WO2014199842A1; US20180269409A1; US9978960B2; CN108299511A; US10431752B2; KR20160019926A; CN105283461B; JP2019011362A

Abstract

作為具有新骨架的新穎物質，提供一種發光效率高，使用壽命長且發射深紅色光(發射波長：700nm附近)的有機金屬銥錯合物。本發明的一個方式是包括以下述通式(G0)表示的至少具有二甲基苯基和喹□啉骨架的配體的有機金屬銥錯合物。 □在通式中，R1至R3分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。

Description

有機金屬銥錯合物、發光元件、發光裝置以及照明設備

本發明的一個方式係關於一種有機金屬銥錯合物。尤其是，本發明的一個方式係關於一種能夠將三重激發態轉換成發光的有機金屬銥錯合物。另外，本發明的一個方式係關於一種使用有機金屬銥錯合物的發光元件、發光裝置及照明設備。

有機化合物藉由吸收光成為激發態。並且，經過該激發態而有時產生各種反應(光化學反應)或發光(luminescence)，因此有機化合物應用於各種用途。

作為光化學反應的一個例子，有單態氧與不飽和有機分子的反應(加氧(oxygen addition))。因為氧分子的基態是三重態，所以單態的氧(單態氧)不會藉由直接光激發產生。但是，在其他三重激發態分子的存在下產生單態氧，從而可以發生加氧反應。此時，能夠形成三重激發態分子的化合物被稱為光敏劑。

如上所述，為了產生單態氧，需要使用能夠藉由光激發形成三重激發態分子的光敏劑。然而，因為通常的有機化合物的基態是單態，所以到三重激發態分子的光激發是禁止躍遷，不容易產生三重激發態分子。因此，作為這種光敏劑，需要容易發生從單重激發態到三重激發態的系間跨越(intersystem crossing)的化合物(或者，允許直接光激發到三重激發態的禁止躍遷的化合物)。換言之，這種化合物可以用作光敏劑，可以說是有用的。

另外，這種化合物經常發射磷光。磷光是指由於不同多重度的能態之間的躍遷而產生的發光，在通常的有機化合物中，磷光是指當從三重激發態回到單重基態時產生的發光(另一方面，當從單重激發態回到單重基態時的發光被稱為螢光)。作為能夠發射磷光的化合物，即能夠將三重激發態轉換成發光的化合物(以下，稱為磷光化合物)的應用領域，可以舉出以有機化合物為發光物質的發光元件。

這種發光元件的結構是在電極之間僅設置包含作為發光物質的有機化合物的發光層的簡單的結構，並且具有薄型輕量、高速回應性及直流低電壓驅動等的特性，由此作為下一代的平板顯示元件受到關注。另外，使用這種發光元件的顯示器還具有對比度高、影像品質高、視角寬的特徵。

以有機化合物為發光物質的發光元件的發光機制是載子注入型。換言之，藉由將發光層夾在電極之間並對該電極之間施加電壓，從電極注入的電子和電洞再結合而使發光物質成為激發態，並且，當該激發態回到基態時發光。另外，作為激發態的種類，與上述光激發的情況同樣，可以是單重激發態(S^*)和三重激發態(T^*)。此外，在發光元件中，單重激發態和三重激發態的統計學上的生成比率被認為是S^*：T^*=1：3。

在將單重激發態轉換成發光的化合物(以下稱為螢光化合物)中，在室溫下僅觀察到由單重激發態的發光(螢光)，而觀察不到由三重激發態的發光(磷光)。因此，基於S^*：T^*=1：3的關係，使用螢光化合物的發光元件中的內部量子效率(所產生的光子相對於所注入的載子的比率)的理論上的極限被認為是25%。

另一方面，若使用上述磷光化合物，則內部量子效率在理論上可以提高到75%至100%。換言之，可以實現螢光化合物的3倍至4倍的發光效率。出於這些理由，為了實現高效率的發光元件，近年來積極研究開發使用磷光化合物的發光元件。尤其是，作為磷光化合物，以銥等為中心金屬的有機金屬錯合物由於其高磷光量子產率而已受到關注(例如，參照專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3)。

[專利文獻1]日本專利申請公開第2007-137872號公報

[專利文獻2]日本專利申請公開第2008-069221號公報

[專利文獻3]國際公開第2008-035664號小冊子

如在上述專利文獻1至專利文獻3中報告那樣，正在開發呈現各種發光顏色的磷光材料，但被期待呈現適用於用途的發光顏色的新穎材料的開發。

鑒於上述問題，在本發明的一個方式中，作為新穎物質提供一種有機金屬銥錯合物，在該有機金屬銥錯合物中，發光效率高、使用壽命長且作為發光顏色發射近紅外光(發射波長：700nm附近)。並且，提供一種量子效率高的有機金屬銥錯合物。另外，提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置或照明設備。

本發明的一個方式是一種包括以下述通式(G0)表示的至少具有二甲基苯基和喹啉骨架的配體的有機金屬銥錯合物。因此，本發明的結構是一種包括以下述通式(G0)表示的結構的有機金屬銥錯合物。

注意，在通式中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。

本發明的其他方式是以下述通式(G1)表示的有機金屬銥錯合物。

注意，在通式中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。L表示單陰離子配體。

另外，在通式(G1)中，單陰離子配體較佳為具有β-二酮結構的單陰離子雙牙螯合配體、具有羧基的單陰離子雙牙螯合配體、具有酚羥基的單陰離子雙牙螯合配體或兩個配體元素都是氮的單陰離子雙牙螯合配體。具有β-二酮結構的單陰離子雙牙螯合配體是特別較佳的。

此外，作為單陰離子配體，較佳為下述通式(L1)至(L7)中的任一個。

注意，在通式中，R⁷¹至R¹¹¹分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、鹵基、乙烯基、取代或未取代的碳原子數為1至6的鹵代烷基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷硫基。另外，A¹至A³分別獨立地表示氮、與氫鍵合的sp²雜化碳或者具有取代基的sp²雜化碳，該取代基表示碳原子數為1至6的烷基、鹵基、碳原子數為1至6的鹵代烷基或苯基。

本發明的其他方式是以下述通式(G2)表示的有機金屬銥錯合物。

注意，在通式中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。另外，R⁴及R⁵分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、鹵基、乙烯基、取代或未取代的碳原子數為1至6的鹵代烷基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷硫基。

本發明的其他方式是以下述結構式(100)表示的有機金屬銥錯合物。

本發明的其他方式是以下述結構式(114)表示的有機金屬銥錯合物。

另外，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物可以發射磷光。即，能夠利用由三重激發態的能量轉移而得到發光，所以藉由將該有機金屬銥錯合物應用於發光元件，可以實現高效率化，所以是非常有效的。因此，本發明的一個方式也包括使用本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的發光元件。

此外，本發明的一個方式不僅包括具有發光元件的發光裝置，還包括具有發光裝置的照明設備。因此，本說明書中的發光裝置是指影像顯示裝置或光源(包括照明設備)。另外，發光裝置還包括如下模組：在發光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit：撓性印刷電路)或TCP(Tape Carrier Package：載帶封裝)的模組；將印刷線路板設置於TCP端部的模組；或者藉由COG(Chip On Glass：玻璃上晶片)方式將IC (積體電路)直接安裝到發光元件上的模組。

在本發明的一個方式中，作為新穎物質提供一種有機金屬銥錯合物，在該有機金屬銥錯合物中，發光效率高、使用壽命長且作為發光顏色發射近紅外光(發射波長：700nm附近)。並且，可以提供一種量子效率高的有機金屬銥錯合物。另外，藉由使用新穎有機金屬銥錯合物，可以提供一種發光效率高的發光元件、發光裝置或照明設備。此外，可以提供一種耗電量低的發光元件、發光裝置或照明設備。

101‧‧‧第一電極

102‧‧‧EL層

103‧‧‧第二電極

111‧‧‧電洞注入層

112‧‧‧電洞傳輸層

113‧‧‧發光層

114‧‧‧電子傳輸層

115‧‧‧電子注入層

116‧‧‧電荷產生層

201‧‧‧陽極

202‧‧‧陰極

203‧‧‧EL層

204‧‧‧發光層

205‧‧‧磷光化合物

206‧‧‧第一有機化合物

207‧‧‧第二有機化合物

301‧‧‧第一電極

302(1)‧‧‧第一EL層

302(2)‧‧‧第二EL層

302(n-1)‧‧‧第(n-1)EL層

302(n)‧‧‧第(n)EL層

304‧‧‧第二電極

305‧‧‧電荷產生層(I)

305(1)‧‧‧第一電荷產生層(I)

305(2)‧‧‧第二電荷產生層(I)

305(n-2)‧‧‧第(n-2)電荷產生層(I)

305(n-1)‧‧‧第(n-1)電荷產生層(I)

401‧‧‧元件基板

402‧‧‧像素部

403‧‧‧驅動電路部(源極線驅動電路)

404a、404b‧‧‧驅動電路部(閘極線驅動電路)

405‧‧‧密封材料

406‧‧‧密封基板

407‧‧‧佈線

408‧‧‧FPC(撓性印刷電路)

409‧‧‧n通道型FET

410‧‧‧p通道型FET

411‧‧‧開關用FET

412‧‧‧電流控制用FET

413‧‧‧第一電極(陽極)

414‧‧‧絕緣物

415‧‧‧EL層

416‧‧‧第二電極(陰極)

417‧‧‧發光元件

418‧‧‧空間

1100‧‧‧基板

1101‧‧‧第一電極

1102‧‧‧EL層

1103‧‧‧第二電極

1111‧‧‧電洞注入層

1112‧‧‧電洞傳輸層

1113‧‧‧發光層

1114‧‧‧電子傳輸層

1115‧‧‧電子注入層

8001‧‧‧照明設備

8002‧‧‧照明設備

8003‧‧‧照明設備

8004‧‧‧照明設備

在圖式中：圖1是說明發光元件的結構的圖；圖2是說明發光元件的結構的圖；圖3A和圖3B是說明發光元件的結構的圖；圖4A和圖4B是說明發光裝置的圖；圖5是說明照明設備的圖；圖6是以結構式(100)表示的有機金屬銥錯合物的¹H-NMR譜；圖7是以結構式(100)表示的有機金屬銥錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖8是示出以結構式(100)表示的有機金屬銥錯合物的LC-MS測定結果的圖；圖9是以結構式(114)表示的有機金屬銥錯合物的 ¹H-NMR譜；圖10是以結構式(114)表示的有機金屬銥錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖11是示出以結構式(114)表示的有機金屬銥錯合物的LC-MS測定結果的圖；圖12是示出有機金屬銥錯合物的發射光譜的比較結果的圖；圖13是示出有機金屬銥錯合物的發射光譜的比較結果的圖；圖14是以結構式(118)表示的有機金屬銥錯合物的¹H-NMR譜；圖15是以結構式(118)表示的有機金屬銥錯合物的紫外．可見吸收光譜及發射光譜；圖16是示出有機金屬銥錯合物的發射光譜的比較結果的圖；圖17是說明發光元件的圖；圖18是發光元件1、發光元件2以及發光元件3的發射光譜；圖19是示出有機金屬銥錯合物的發射光譜的比較結果的圖。

下面，參照圖式詳細地說明本發明的實施方式。但是，本發明不侷限於下面說明的內容，其方式及詳細內容在不脫離本發明的精神及其範圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發明不應該被解釋為僅限定於下面所示的實施方式所記載的內容中。

實施方式1

在本實施方式中，說明本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物。

本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物是一種包括至少具有二甲基苯基和喹啉骨架的配體的有機金屬銥錯合物。注意，本實施方式所說明的包括至少具有二甲基苯基和喹啉骨架的配體的有機金屬銥錯合物的一個方式是具有以下述通式(G1)表示的結構的有機金屬銥錯合物。

在通式(G1)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。L表示單陰離子配體。

另外，作為R¹至R³中的取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基的具體例子，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、異丁基、三級丁基、戊基、異戊基、仲戊基、三級戊基、新戊基、己基、異己基、仲己基、三級己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1,2-二甲基丁基以及2,3-二甲基丁基等。

此外，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物具有如下結構：鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基具有兩個取代基，該取代基為碳原子數為1至6的烷基、苯基和作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基中的任一個，上述兩個取代基鍵合於與銥鍵合的2-(2-喹啉基)苯基的4位和6位。因此，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的發射波長(峰值波長)比不具有這種取代基的有機金屬銥錯合物更長。即，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物可以說是發射近紅外光的量子效率高的新穎物質。

在通式(G2)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。另外，R⁴及R⁵分別獨立地表示氫、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷基、鹵基、乙烯基、取代或未取代的碳原子數為1至6的鹵代烷基、取代或未取代的碳原子數為1至6的烷氧基或者取代或未取代的碳原子數為1至6的烷硫基。

接下來，示出上述本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的具體結構式(下述結構式(100)至(120))。注意，本發明不侷限於此。

注意，以上述結構式(100)至(120)表示的有機金屬銥錯合物是能夠發射磷光的新穎物質。此外，在這些物質中，根據配體的種類可以存在有幾何異構物和立體異構物。本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物包括所有這些異構物。

接下來，說明以上述通式(G1)表示的有機金屬銥錯合物的合成方法的一個例子。

〈〈以通式(G0)表示的喹啉衍生物的合成方法〉〉

說明以下述通式(G0)表示的喹啉衍生物的合成方法的一個例子。

另外，在通式(G0)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。

下面示出以通式(G0)表示的喹啉衍生物的三種合成方案(A1)、(A2)以及(A3)。

在合成方案(A1)中，藉由將3,5-二烷基苯基硼酸(a1)與鹵化喹啉化合物(a1’)偶合，可以獲得喹啉衍生物(G0)。

另外，在合成方案(A2)中，藉由將α-二酮(a2)與o-苯二胺(a2’)起反應，可以獲得喹啉衍生物(G0)。

此外，在合成方案(A3)中，當R¹及R²具有相同的烷基時，藉由將烷基硼酸(a3)與被3,5-二鹵化苯基取代的喹啉化合物(a3’)偶合，可以獲得喹啉衍生物(G0)，而當R¹及R²具有不同的烷基時，首先得到被鹵化苯基取代的喹啉化合物的中間體(a3”)，然後藉由將該中間體與烷基硼酸(a3”’)偶合，可以獲得喹啉衍生物(G0)。注意，在式中，X表示鹵素。

作為衍生物(G0)的合成方法，除了上述三種方法之外還有多個已知的合成方法。因此，可以使用任何方法。

另外，上述方案中的多種化合物(a1)、(a1’)、(a2)、(a2’)、(a3)、(a3’)、(a3”)及(a3”’)能夠在市場上銷售或者能夠合成，所以可以合成多種以通式(G0)表示的喹啉衍生物。因此，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物具有配體種類豐富的特徵。

《以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的合成方法》

接下來，說明使用以通式(G0)表示的喹啉衍生物形成的以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的合成方法。

另外，在通式(G1)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。L表示單陰離子配體。

下面，示出以通式(G1)表示的有機金屬銥錯合物的合成方案(B)。

在合成方案(B)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。另外，Y表示鹵素。

如上述合成方案(B)所示，藉由使用無溶劑、單獨使用醇類溶劑(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一種以上的醇類溶劑和水的混合溶劑且在惰性氣體氛圍下對以通式(G0)表示的喹啉衍生物和包含鹵素的銥化合物(氯化銥、溴化銥、碘化銥等)進行加熱，可以得到雙核錯合物(P)，該雙核錯合物(P)是具有由鹵素橋接的結構的有機金屬銥錯合物的一種。

注意，對加熱方法沒有特別的限制，也可以使用油浴(oil bath)、沙浴(sand bath)或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。

再者，如下述合成方案(C)所示，在惰性氣體氛圍下將藉由上述合成方案(B)得到的雙核錯合物(P)與配體HL起反應，以使配體HL的質子脫離而單陰離子的配體L配位到中心金屬銥，從而可以獲得以通式(G1)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物。

注意，在合成方案(C)中，R¹至R³分別表示碳原子數為1至6的烷基、苯基或者作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基。L表示單陰離子配體。

注意，對加熱方法沒有特別的限制，也可以使用油浴、沙浴或鋁塊。此外，還可以作為加熱單元使用微波。

上面，雖然說明本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的合成方法的一個例子，但是本發明不侷限於此，也可以藉由其他任何合成方法合成。

另外，因為上述本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物能夠發射磷光，所以可以將其用作發光材料或發光元件的發光物質。

另外，藉由使用本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物，可以實現一種發光效率高的發光元件、發光裝置或照明設備。此外，本發明的一個方式可以實現一種耗電量低的發光元件、發光裝置或照明設備。

本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。

實施方式2

在本實施方式中，參照圖1說明將在實施方式1中作為本發明的一個方式示出的有機金屬銥錯合物用於發光層的發光元件。

在本實施方式所示的發光元件中，如圖1所示，在一對電極(第一電極(陽極)101與第二電極(陰極)103)之間夾有包括發光層113的EL層102，EL層102除了發光層113之外，還包括電洞注入層111、電洞傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115、電荷產生層(E)116等。

藉由對這種發光元件施加電壓，從第一電極101一側注入的電洞和從第二電極103一側注入的電子在發光層113中再結合以使有機金屬銥錯合物成為激發態。並且，當該處於激發態的有機金屬銥錯合物回到基態時發光。如此，將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物用作發光元件中的發光物質。

另外，EL層102中的電洞注入層111是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層，由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，由此產生電洞。因此，電洞從電洞注入層111經過電洞傳輸層112注入到發光層113。

另外，電荷產生層(E)116是包含電洞傳輸性高的物質和受體物質的層。由於受體物質從電洞傳輸性高的物質抽出電子，因此被抽出的電子從具有電子注入性的電子注入層115經過電子傳輸層114注入到發光層113。

下面，說明製造本實施方式所示的發光元件時的具體例子。

作為第一電極(陽極)101及第二電極(陰極)103，可以使用金屬、合金、導電化合物及它們的混合物等。明確而言，除了氧化銦-氧化錫(ITO：Indium Tin Oxide)、包含矽或氧化矽的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(Indium Zinc Oxide)、包含氧化鎢及氧化鋅的氧化銦、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)之外，還可以使用屬於元素週期表中第1族或第2族的元素，即鹼金屬諸如鋰(Li)或銫(Cs)等、鹼土金屬諸如鈣(Ca)或鍶(Sr)等、鎂(Mg)及包含它們的合金(MgAg、AlLi)；稀土金屬諸如銪(Eu)或鐿(Yb)等及包含它們的合金；以及石墨烯等。另外，第一電極(陽極)101及第二電極(陰極) 103例如可以藉由濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等形成。

作為用於電洞注入層111、電洞傳輸層112及電荷產生層(E)116的電洞傳輸性高的物質，例如可以舉出4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：NPB或α-NPD)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(簡稱：TPD)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱：TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：MTDATA)、4,4’-雙[N-(螺-9,9’-二茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：BSPB)等芳香胺化合物；3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)等。除此以外，還可以使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(簡稱：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱：CzPA)等咔唑衍生物等。這些物質主要是電洞移動率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的物質，就可以使用上述物質之外的物質。

再者，還可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡稱：PVK)、聚(4-乙烯三苯基胺)(簡稱：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](簡稱：PTPDMA)、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)聯苯胺](簡稱：Poly-TPD)等高分子化合物。

另外，作為用於電洞注入層111及電荷產生層(E)116的受體物質，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的金屬的氧化物。明確而言，氧化鉬是特別較佳的。

在發光層113中，作為用作發光物質的客體材料包含實施方式1所示的有機金屬銥錯合物，並且作為主體材料包含其三重激發態能大於該有機金屬銥錯合物的物質。

另外，作為用來使上述有機金屬銥錯合物成為分散狀態的物質(即，主體材料)，例如，除了具有芳基胺骨架的化合物諸如2,3-雙(4-二苯基胺基苯基)喹啉(簡稱：TPAQn)或NPB之外，較佳為使用：咔唑衍生物諸如CBP或4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：TCTA)等；或者金屬錯合物諸如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶根合]鋅(簡稱：Znpp₂)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噁唑]鋅(簡稱：Zn(BOX)₂)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱：BAlq)或三(8-羥基喹啉)鋁(簡稱：Alq₃)等。另外，也可以使用高分子化合物諸如PVK。

另外，藉由包含上述有機金屬銥錯合物(客體材料)和主體材料形成發光層113，可以從發光層113得到發光效率高的磷光發光。

電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。作為電子傳輸層114，可以使用金屬錯合物諸如Alq₃、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡稱：Almq₃)、雙(10-羥基苯並[h]-喹啉合)鈹(簡稱：BeBq₂)、BAlq、Zn(BOX)₂或雙[2-(2-羥基苯基)-苯並噻唑]鋅(簡稱：Zn(BTZ)₂)等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：PBD)、1,3-雙[5-(對三級丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(簡稱：OXD-7)、3-(4-三級丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：TAZ)、3-(4-三級丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-EtTAZ)、紅啡啉(簡稱：Bphen)、浴銅靈(簡稱：BCP)、4,4’-雙(5-甲基苯並噁唑-2-基)二苯乙烯(簡稱：BzOs)等。另外，還可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱：PPy)、聚[(9,9-二己基茀-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-共-(2,2’-聯吡啶-6,6’-二基)](簡稱：PF-BPy)。在此所述的物質主要是電子移動率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的物質，就可以將上述物質之外的物質用於電子傳輸層114。

另外，作為電子傳輸層114，不僅採用單層，而且可以採用由上述物質構成的層的兩層以上的疊層。

電子注入層115是包含電子注入性高的物質的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF₂)及鋰氧化物(LiO_x)等鹼金屬、鹼土金屬或它們的化合物。此外，可以使用氟化鉺(ErF₃)等稀土金屬化合物。另外，也可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。

另外，也可以將有機化合物與電子予體(施體)混合而成的複合材料用於電子注入層115。這種複合材料的電子注入性及電子傳輸性高，因為電子予體使得電子產生在有機化合物中。在此情況下，有機化合物較佳為在傳輸所產生的電子方面性能優異的材料。明確而言，例如，可以使用如上所述的構成電子傳輸層114的物質(金屬錯合物或雜芳族化合物等)。作為電子予體，只要使用對有機化合物呈現電子予體性的物質，即可。明確而言，較佳為使用鹼金屬、鹼土金屬及稀土金屬，可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外，較佳為使用鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外，可以使用氧化鎂等路易士鹼。或者，也可以使用四硫富瓦烯(簡稱：TTF)等有機化合物。

另外，上述電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、電子注入層115和電荷產生層(E)116分別可以藉由蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、塗佈法等形成。

在上述發光元件中，因為施加到第一電極101與第二電極103之間的電位差而電流流動，並且在EL層102中電洞和電子再結合，由此發光。然後，該發光穿過第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者取出到外部。因此，第一電極101和第二電極103中的任一者或兩者為具有透光性的電極。

因為如上所述的發光元件可以得到來源於有機金屬銥錯合物的磷光發光，所以與使用螢光化合物的發光元件相比，可以實現高效率的發光元件。

另外，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。

實施方式3

在本實施方式中，作為本發明的一個方式，說明將有機金屬銥錯合物之外的其他兩種以上有機化合物用於發光層的發光元件。

本實施方式所示的發光元件具有如圖2所示那樣的在一對電極(陽極201與陰極202)之間包括EL層203的結構。另外，EL層203至少包括發光層204，除此之外，EL層203還可以包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)等。此外，作為電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層(E)，可以使用實施方式2所示的物質。

在本實施方式所示的發光層204中，包括使用實施方式1所示的有機金屬銥錯合物的磷光化合物205、第一有機化合物206及第二有機化合物207。另外，磷光化合物205是發光層204中的客體材料。此外，將第一有機化合物206和第二有機化合物207中的包含在發光層204中的量更多的一方用作發光層204中的主體材料。

在發光層204中，藉由採用將上述客體材料分散到主體材料的結構，可以抑制發光層的晶化。另外，可以抑制由於客體材料的高濃度導致的濃度淬滅並提高發光元件的發光效率。

另外，第一有機化合物206和第二有機化合物207的三重激發態能的能階(T1能階)都較佳為高於磷光化合物205的T1能階。這是因為：若第一有機化合物206(或第二有機化合物207)的T1能階低於磷光化合物205的T1能階，則第一有機化合物206(或第二有機化合物207)使有助於發光的磷光化合物205的三重激發態能淬滅(quench)，而導致發光效率的降低。

在此，為了提高從主體材料到客體材料的能量轉移效率，較佳的是，在考慮到作為分子之間的能量轉移機制周知的福斯特(Förster)機制(偶極-偶極相互作用)及德克斯特(Dexter)機制(電子交換相互作用)的情況下，主體材料的發射光譜(當考慮單重激發態下的能量轉移時，相當於螢光光譜，而當考慮三重激發態下的能量轉移時，相當於磷光光譜)與客體材料的吸收光譜(更詳細地說，最長波長(低能量)一側的吸收帶中的光譜)的重疊部分大。但是，通常難以使主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。這是因為：因為主體材料的磷光光譜位於比螢光光譜長的波長(低能量)一側，所以若那樣做，則主體材料的T1能階低於磷光化合物的T1能階，而導致發生上述淬滅的問題。另一方面，為了避免淬滅的問題，當將主體材料的T1能階設定為高於磷光化合物的T1能階時，主體材料的螢光光譜移動到短波長(高能量)一側，因此該螢光光譜不與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊。因此，通常，難以將主體材料的螢光光譜與客體材料的最長波長(低能量)一側的吸收帶中的吸收光譜重疊並最大限度地提高主體材料的由單重激發態的能量轉移。

於是，在本實施方式中，第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合較佳為形成激態錯合物(也稱為“exciplex”)的組合。此時，當在發光層204中載子(電子及電洞)再結合時，第一有機化合物206和第二有機化合物207形成激態錯合物。由此，在發光層204中，第一有機化合物206的螢光光譜及第二有機化合物207的螢光光譜轉換為位於更長波長一側的激態錯合物的發射光譜。並且，若以使激態錯合物的發射光譜與客體材料的吸收光譜的重疊部分變大的方式選擇第一有機化合物206和第二有機化合物207，則可以最大限度地提高由單重激發態的能量轉移。另外，關於三重激發態，也可以認為發生來自激態錯合物的能量轉移，而不發生來自主體材料的能量轉移。

作為磷光化合物205，使用實施方式1所示的有機金屬銥錯合物。另外，作為第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合，只要是產生激態錯合物的組合即可，即較佳為組合容易接受電子的化合物(電子俘獲化合物)和容易接受電洞的化合物(電洞俘獲化合物)。

作為容易接受電子的化合物，例如可以舉出2-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTPDBq-II)、2-[4-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯並噻吩-4-基)苯基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：6mDBTPDBq-II)。

作為容易接受電洞的化合物，例如可以舉出4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱：PCBA1BP)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCN1)、4,4’,4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱：1’-TNATA)、2,7-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPA2SF)、N,N’-雙(9-苯基咔唑-3-基)-N,N’-二苯基苯-1,3-二胺(簡稱：PCA2B)、N-(9,9-二甲基-2- N’,N’-二苯基胺基-9H-茀-7-基)二苯胺(簡稱：DPNF)、N,N’,N”-三苯基-N,N’,N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1,3,5-三胺(簡稱：PCA3B)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]螺環-9,9’-聯茀(簡稱：PCASF)、2-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]螺環-9,9’-聯茀(簡稱：DPASF)、N,N’-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基-9,9-二甲基茀-2,7-二胺(簡稱：YGA2F)、4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：TPD)、4,4’-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(簡稱：DPAB)、N-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-N-{9,9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺基]-9H-茀-7-基}苯胺(簡稱：DFLADFL)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA1)、3-[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA1)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzDPA2)、4,4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基胺基]苯基}-N-苯基胺基)聯苯(簡稱：DNTPD)、3,6-雙[N-(4-二苯基胺基苯基)-N-(1-萘基)胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzTPN2)、3,6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基胺基]-9-苯基咔唑(簡稱：PCzPCA2)。

上述第一有機化合物206和第二有機化合物207的組合不侷限於此，只要是能夠形成激態錯合物的組合，該激態錯合物的發射光譜與磷光化合物205的吸收光譜重疊，並且與磷光化合物205的吸收光譜的峰值相比，該激態錯合物的發射光譜的峰值位於長波長，即可。

另外，在由容易接受電子的化合物和容易接受電洞的化合物構成第一有機化合物206和第二有機化合物207時，可以根據其混合比控制載子平衡。明確而言，第一有機化合物和第二有機化合物的比例較佳為1：9至9：1。

在本實施方式所示的發光元件中，由於利用激態錯合物的發射光譜與磷光化合物的吸收光譜的重疊的能量轉移而可以提高能量轉移效率，所以能夠實現外部量子效率高的發光元件。

另外，作為包括在本發明的一個方式中的其他結構，也可以採用如下結構：作為磷光化合物205(客體材料)以外的其他兩種有機化合物(第一有機化合物206及第二有機化合物207)使用具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子來形成發光層204，以便發生將電洞和電子導入到存在於兩種主體分子中的客體分子而使客體分子成為激發態的現象(即，Guest Coupled with Complementary Hosts：GCCH，客體與互補主體的偶合)的結構。

此時，作為具有電洞俘獲性的主體分子及具有電子俘獲性的主體分子，分別可以使用上述容易接受電洞的化合物及容易接受電子的化合物。

另外，本實施方式所示的發光元件是發光元件的結構的一個例子。本發明的一個方式的發光元件除此結構之外還可以具有微腔結構。

實施方式4

在本實施方式中，作為本發明的一個方式，說明具有隔著電荷產生層包括多個EL層的結構的發光元件(以下，稱為串聯型發光元件)。

本實施方式所示的發光元件是如圖3A所示那樣的在一對電極(第一電極301與第二電極304)之間包括多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))的串聯型發光元件。

在本實施方式中，第一電極301用作陽極，第二電極304用作陰極。另外，第一電極301及第二電極304可以採用與實施方式2相同的結構。此外，雖然多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))可以具有與實施方式2或實施方式3所示的EL層相同的結構，但是也可以上述EL層中的任一個具有與實施方式2或實施方式3所示的EL層相同的結構。換言之，第一EL層302(1)和第二EL層302(2)既可以具有相同結構，又可以具有不同結構，作為其結構，可以應用與實施方式2或實施方式3相同的結構。

另外，在多個EL層(第一EL層302(1)和第二EL層302(2))之間設置有電荷產生層(I)305。電荷產生層(I)305具有如下功能：當對第一電極301和第二電極304之間施加電壓時，將電子注入到一方的EL層中，且將電洞注入到另一方的EL層中的功能。在本實施方式中，當以第一電極301的電位高於第二電極304的方式施加電壓時，將電子從電荷產生層(I)305注入到第一EL層302(1)中，且將電洞注入到第二EL層302(2)中。

另外，從光提取效率的觀點來看，電荷產生層(I)305較佳為具有使可見光透過的功能(明確而言，電荷產生層(I)305的可見光透射率為40%以上)。另外，電荷產生層(I)305即使其電導率小於第一電極301或第二電極304也發揮作用。

電荷產生層(I)305既可以具有對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構，又可以具有對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子予體(施體)的結構。或者，也可以層疊有這兩種結構。

在採用對電洞傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構的情況下，作為電洞傳輸性高的有機化合物，例如可以使用芳族胺化合物諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA或BSPB等。在此所述的物質主要是電洞移動率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是電洞傳輸性高於電子傳輸性的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。

另外，作為電子受體，可以舉出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：F₄-TCNQ)、氯醌等。另外，可以舉出屬於元素週期表中第4族至第8族的過渡金屬的氧化物。明確而言，較佳為使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸，因為其電子接受性高。尤其，較佳為使用氧化鉬，因為其在大氣中穩定，吸濕性低，並且容易處理。

另一方面，在採用對電子傳輸性高的有機化合物添加有電子予體的結構的情況下，作為電子傳輸性高的有機化合物，例如可以使用具有喹啉骨架或苯並喹啉骨架的金屬錯合物等諸如Alq、Almq₃、BeBq₂或BAlq等。除此之外，還可以使用具有噁唑基配體或噻唑基配體的金屬錯合物等諸如Zn(BOX)₂或Zn(BTZ)₂等。再者，除了金屬錯合物之外，還可以使用PBD、OXD-7、TAZ、Bphen、BCP等。在此所述的物質主要是電子移動率為10^-6cm²/Vs以上的物質。注意，只要是電子傳輸性高於電洞傳輸性的有機化合物，就可以使用上述物質之外的物質。

另外，作為電子予體，可以使用鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、屬於元素週期表中第2至13族的金屬及它們的氧化物和碳酸鹽。明確而言，較佳為使用鋰(Li)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、氧化鋰、碳酸銫等。此外，也可以將如四硫萘並萘(tetrathianaphthacene)的有機化合物用作電子予體。

另外，藉由使用上述材料形成電荷產生層(I)305，可以抑制層疊EL層時所引起的驅動電壓增大。

雖然在本實施方式中對具有兩個EL層的發光元件進行說明，但如圖3B所示那樣，本發明的一個方式可以同樣地應用於層疊n個(注意，n是3以上)EL層(302(1)至302(n))的發光元件。當如根據本實施方式的發光元件那樣在一對電極之間具有多個EL層時，藉由將電荷產生層(I)(305(1)至305(n-1))分別設置在EL層與EL層之間，可以在保持低電流密度的同時可以實現高亮度區域中的發光。因為可以保持低電流密度，所以可以實現長壽命元件。另外，因為當將該發光元件應用於具有大發光面的發光裝置及照明設備等時可以減少由於電極材料的電阻導致的電壓下降，所以可以實現大面積的均勻發光。

此外，藉由使各EL層發射互不相同顏色的光，可以使發光元件整體發射所需顏色的光。例如，在具有兩個EL層的發光元件中，使第一EL層的發光顏色和第二EL層的發光顏色處於補色關係，因此可以得到作為發光元件整體發射白色光的發光元件。注意，詞語“補色關係”表示當顏色混合時得到非彩色的顏色關係。即，藉由組合處於補色關係的顏色，可以得到白色發光。

另外，具有三個EL層的發光元件的情況也與此同樣，例如，當第一EL層的發光顏色是紅色，第二EL 層的發光顏色是綠色，第三EL層的發光顏色是藍色時，作為發光元件整體可以得到白色發光。

注意，本實施方式所示的結構可以與其他實施方式所示的結構適當地組合而實施。

實施方式5

在本實施方式中，說明具有將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物用於發光層的發光元件的發光裝置。

另外，上述發光裝置既可以是被動矩陣型發光裝置，又可以是主動矩陣型發光裝置。此外，可以將其他實施方式所說明的發光元件應用於本實施方式所示的發光裝置。

在本實施方式中，參照圖4A和圖4B對主動矩陣型發光裝置進行說明。

另外，圖4A是示出發光裝置的俯視圖，圖4B是沿圖4A中的鏈式線A-A’切割的剖面圖。根據本實施方式的主動矩陣型發光裝置具有設置於元件基板401上的像素部402、驅動電路部(源極線驅動電路)403以及驅動電路部(閘極線驅動電路)404a及404b。將像素部402、驅動電路部403及驅動電路部404a及404b由密封材料405密封在元件基板401與密封基板406之間。

此外，在元件基板401上設置用來連接對驅動電路部403及驅動電路部404a及404b傳達來自外部的信號(例如，視訊信號、時脈信號、啟動信號或重設信號等)或電位的外部輸入端子的引導佈線407。在此，示出作為外部輸入端子設置FPC(撓性印刷電路)408的例子。另外，雖然在此只表示FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發光裝置不僅包括發光裝置主體，還包括安裝有FPC或PWB的發光裝置。

接下來，參照圖4B說明剖面結構。在元件基板401上形成有驅動電路部及像素部，但是在此示出源極線驅動電路的驅動電路部403及像素部402。

在此示出作為驅動電路部403形成有組合n通道型FET409和p通道型FET410的CMOS電路的例子。另外，驅動電路部也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。此外，FET可以使用交錯型FET或反交錯型FET。再者，對用於FET的半導體膜的結晶性也沒有特別限制，可以使用非晶半導體膜或結晶半導體膜。作為半導體材料，除了IV族(矽、鎵等)半導體、化合物半導體(包括氧化物半導體)之外，還可以使用有機半導體等。另外，在本實施方式中，雖然示出將驅動電路形成於基板上的驅動器一體型，但是不一定必須如此，也可以將驅動電路形成於外部而不形成於基板上。

此外，像素部402由包括開關用FET411、電流控制用FET412及電連接於電流控制用FET412的佈線(源極電極或汲極電極)的第一電極(陽極)413的多個像素形成。另外，以覆蓋第一電極(陽極)413端部的方式形成有絕緣物414。

另外，為了提高層疊在絕緣物414上的膜的覆蓋性，較佳為將絕緣物414的上端部或下端部形成為具有曲率的曲面。例如，作為絕緣物414的材料，可以使用負型光敏樹脂或正型光敏樹脂，不侷限於有機化合物，還可以使用無機化合物諸如氧化矽、氧氮化矽等。

在第一電極(陽極)413上層疊形成有EL層415及第二電極(陰極)416。在EL層415中至少設置有發光層，並且可以將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物用於發光層。另外，在EL層415中，除了發光層之外，可以適當地設置電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電荷產生層等。

另外，由第一電極(陽極)413、EL層415及第二電極(陰極)416的疊層結構形成發光元件417。作為用於第一電極(陽極)413、EL層415及第二電極(陰極)416的材料，可以使用實施方式2所示的材料。此外，雖然在此未圖示，但是第二電極(陰極)416與作為外部輸入端子的FPC408電連接。

此外，雖然在圖4B所示的剖面圖中僅示出一個發光元件417，但是在像素部402中以矩陣形狀配置有多個發光元件。在像素部402中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發光的發光元件，從而可以形成能夠進行全彩色顯示的發光裝置。此外，也可以藉由與濾色片組合來實現能夠進行全彩色顯示的發光裝置。

再者，藉由利用密封材料405將密封基板406 與元件基板401貼合在一起，得到在由元件基板401、密封基板406及密封材料405圍繞的空間418中設置有發光元件417的結構。另外，空間418除了填充有惰性氣體(氮、氬等)以外，還可以填充有密封材料405。

另外，作為密封材料405，較佳為使用環氧類樹脂或玻璃粉。另外，這些材料較佳為儘量不使透過水分、氧的材料。此外，作為用於密封基板406的材料，除了玻璃基板、石英基板之外，還可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics：玻璃纖維強化塑膠)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑膠基板。在作為密封材料使用玻璃粉的情況下，從黏合性的觀點來看，作為元件基板401及密封基板406較佳為使用玻璃基板。

藉由上述步驟，可以得到主動矩陣型發光裝置。

實施方式6

在本實施方式中，參照圖5說明應用包含本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的發光裝置的照明設備的一個例子。

圖5是將發光裝置用於室內照明設備8001的例子。另外，因為發光裝置可以實現大面積化，所以也可以形成大面積的照明設備。此外，也可以藉由使用具有曲面的外殼形成其發光區域具有曲面的照明設備8002。包括在本實施方式所示的發光裝置中的發光元件為薄膜狀，外殼的設計的自由度高。因此，可以形成精心設計的照明設備。再者，室內的牆面也可以設置有大型的照明設備8003。

另外，藉由將發光裝置用於桌子的表面，可以提供具有桌子的功能的照明設備8004。此外，藉由將發光裝置用於其他家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明設備。

如上所述，可以得到應用發光裝置的各種照明設備。另外，這種照明設備包括在本發明的一個方式中。

實施例1 《合成實例1》

在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-2-喹啉基-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdpq)₂(dpm)])的合成方法。下面，示出[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的結構。

〈步驟1：2,3-雙(3,5-二甲基苯基)喹啉(簡稱：Hdmdpq)的合成〉

首先，將1.2g的o-苯二胺、3.0g的3,3’,5,5’-四甲基苄基以及30mL的乙醇放入到200mL的三頸燒瓶，對燒瓶內進行氮氣置換。然後，以90℃加熱7小時半以進行反應。在反應溶液中加水，使用二氯甲烷對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑，然後將所得到的殘渣溶解於甲苯中，並且使所得到的溶液經過依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑來進行過濾，由此得到目的物的喹啉衍生物Hdmdpq(白色粉末，產率為87%)。下面，(a-1)示出步驟1的合成方案。

〈步驟2：二-μ-氯-四{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-2-喹啉基-κN]苯基-κC}二銥(III)(簡稱：[Ir(dmdpq)₂Cl]₂)的合成〉

接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.08g的藉由上述步驟1得到的Hdmdpq以及0.48g的氯化銥水合物(IrCl₃．H₂O)(美國西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時以進行反應。在蒸餾而去除該溶劑之後，使用乙醇對所得到的殘渣進行抽濾以及洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(dmdpq)₂Cl]₂(茶色粉末，產率為68%)。下面，(a-2)示出步驟2的合成方案。

〈步驟3：雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-2-喹啉基-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的合成〉

接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.98g的藉由上述步驟2得到的雙核錯合物[Ir(dmdpq)₂Cl]₂、0.16g的二叔戊酰甲烷(簡稱：Hdpm)以及0.57g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘來加熱。再者，添加0.16g的Hdpm，並照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘來加熱。在該反應溶液中加水，使用二氯甲烷對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑，然後利用作為展開溶劑使用二氯甲烷的快速管柱層析法來對所得到的殘渣進行精煉，由此得到本發明的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)](褐色粉末，產率為6%)。下面，(a-3)示出步驟3的合成方法。

注意，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)分析藉由上述步驟3得到的褐色粉末的結果。另外，圖6示出¹H-NMR譜。由其結果可知：在本合成實例1中得到了以上述結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：0.77(s，18H)，1.07(s，6H)，2.00(s，6H)，2.46(s，12H)，4.85(s，1H)，6.42(s，2H)，7.01(s，2H)，7.22(s，2H)，7.38(t，2H)，7.57(t，2H)，7.72(s，4H)，7.94(d，2H)，8.02(d，2H)。

接著，測定[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。在吸收光譜的測定中，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將二氯甲烷溶液(0.063mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。另外，在發射光譜的測定中，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.063mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。圖7示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測定結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖7中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖7所示的吸收光譜從所得到的吸收光譜減去二氯甲烷及石英的吸收光譜來得到。

如圖7所示，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的吸收光譜在475nm具有吸收峰值，發射光譜在722nm具有發射峰值，並且從二氯甲烷溶液中觀察到深紅色的發光。

接著，利用液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(簡稱：LC-MS分析))對本實施例所得到的[Ir(dmdpq)₂(dpm)]進行質譜(MS)分析。

在LC-MS分析中，使用沃特斯(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相層析)分離，並且使用沃特斯公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質譜分析)。在LC分離中使用的管柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，管柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將[Ir(dmdpq)₂(dpm)]溶解於氯仿中，並且利用乙腈稀釋來調節樣本。此時，將注入量設定為5.0μL。

在MS分析中，藉由電灑游離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化。此時，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。在碰撞室(collision cell)中將在如上條件下離子化了的所有成分碰撞到氬氣來使其離解成子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為30eV。另外，將測定的質量範圍設定為m/z=100至1120。圖8示出利用飛行時間(TOF)型MS檢測所產生的子離子的結果。

由圖8的結果可知：當檢測以結構式(100)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)]時，主要在m/z=867附近、m/z=339附近檢測出子離子。另外，因為圖8所示的結果是來源於 [Ir(dmdpq)₂(dpm)]的具有特徵的結果，所以這個結果可以說是確定包含在混合物中的[Ir(dmdpq)₂(dpm)]時的重要資料。

另外，m/z=867附近的子離子被估計為將二叔戊酰甲烷與質子從以結構式(100)表示的化合物中脫離的狀態下的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的特徵之一。此外，m/z=339附近的子離子被估計為將質子加到喹啉衍生物Hdmdpq的狀態下的陽離子，這表示本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的結構。

並且，在本實施例中，確認：採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基具有兩個取代基，該取代基為碳原子數為1至6的烷基、苯基和作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基中的任一個，上述兩個取代基鍵合於與銥鍵合的苯基的4位元和6位元的結構的有機金屬銥錯合物的發射波長(峰值波長)是否比不具有這種取代基的有機金屬銥錯合物更長。

明確而言，測定如下兩種有機金屬銥錯合物的發射光譜：具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基(甲基)的結構的本實施例所示的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)]以及具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基不具有這種取代基的結構的有機金屬銥錯合物[Ir(dpq)₂(acac)]。下面，示出所測定的兩種有機金屬銥錯合物的結構式。

另外，發射光譜的測定方法與上述方法相同。圖12示出其測定結果。根據測定結果確認到：本發明的一個方式的[Ir(dmdpq)₂(dpm)]的發射波長比採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基不具有該取代基的結構的[Ir(dpq)₂(acac)]更長50nm左右。

因此，可知本發明的一個方式的[Ir(dmdpq)₂(dpm)]為發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的新穎有機金屬銥錯合物。

實施例2 《合成實例2》

在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(114)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的雙[4,6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(mdmpq)₂(acac)]的合成方法。另外，下面示出[Ir(mdmpq)₂(acac)]的結構。

〈步驟1：2-(3,5-二甲基苯基)-3-甲基喹啉(簡稱：Hmdmpq)的合成〉

首先，將3.02g的2-氯-甲基喹啉、3.88g的3,5-二甲基苯基硼酸、2.77g的碳酸鈉、0.14g的雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(簡稱：Pd(PPh₃)₂Cl₂)、20mL的水以及20mL的DMF放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，對燒瓶內進行氬氣置換。照射微波(2.45GHz，100W)2小時來加熱。然後，在該溶液中加水，使用二氯甲烷對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑，然後利用作為展開溶劑使用己烷和乙酸乙酯(體積比為己烷：乙酸乙酯=5：1)的快速管柱層析法來對所得到的殘渣進行精煉。濃縮餾分，藉由利用作為展開溶劑使用二氯甲烷的快速管柱層析法對所得到的固體進行精煉，由此得到目的物的喹啉衍生物Hmdmpq(肉色粉末，產率為72%)。此外，使用微波合成裝置(CEM公司製造，Discover)照射微波。下面，(b-1)示出步驟1的合成方案。

〈步驟2：二-μ-氯-四[4,6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC]二銥(III)(簡稱：[Ir(mdmpq)₂Cl]₂)的合成〉

接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.00g的藉由上述步驟1得到的Hmdmpq以及0.57g的氯化銥水合物(IrCl₃．H₂O)(美國西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時以進行反應。在蒸餾而去除該溶劑之後，使用乙醇對所得到的殘渣進行抽濾以及洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(mdmpq)₂Cl]₂(茶色粉末，產率為62%)。下面，(b-2)示出步驟2的合成方案。

〈步驟3：雙[4,6-二甲基-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(mdmpq)₂(acac)]的合成〉

接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、0.86g的藉由上述步驟2所得到的雙核錯合物[Ir(mdmpq)₂Cl]₂、0.18g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)以及0.64g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘來加熱。再者，添加0.18g的Hacac，並照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘來加熱。在該反應溶液中加水，使用二氯甲烷對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑，然後利用作為展開溶劑使用己烷和乙酸乙酯(體積比為己烷：乙酸乙酯=5：1)的快速管柱層析法來對所得到的殘渣進行精煉，由此得到本發明的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)](黑色粉末，產率為9%)。下面，(b-3)示出步驟3的合成方案。

注意，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)分析藉由上述合成方法得到的黑色粉末的結果。另外，圖9示出¹H-NMR譜。由其結果可知：在本合成實例2中得到了以上述結構式(114)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：1.23(s，6H)，1.29(s，6H)，2.40(s，6H)，3.34(s，6H)，4.23(s，1H)，6.63(s，2H)，7.33(t，2H)，7.53(t，2H)，7.65(d，2H)，7.90(d，2H)，7.94(s，2H)。

接著，測定[Ir(mdmpq)₂(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。在吸收光譜的測定中，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將二氯甲烷溶液(0.089mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。另外，在發射光譜的測定中，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.089mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。圖10示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測定結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖10中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖10所示的吸收光譜從所得到的吸收光譜減去二氯甲烷及石英的吸收光譜來得到。

如圖10所示，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]的吸收光譜在470nm具有吸收峰值，發射光譜在706nm具有發射峰值，並且從二氯甲烷溶液中觀察到深紅色的發光。

接著，利用液相層析-質譜分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry(簡稱：LC-MS分析))對本實施例所得到的[Ir(mdmpq)₂(acac)]進行質譜(MS)分析。

在LC-MS分析中，使用沃特斯(Waters)公司製造的Acquity UPLC進行LC(液相層析)分離，並且使用沃特斯公司製造的Xevo G2 Tof MS進行MS分析(質譜分析)。在LC分離中使用的管柱為Acquity UPLC BEH C8(2.1×100mm，1.7μm)，管柱溫度為40℃。作為流動相A使用乙腈，作為流動相B使用0.1%甲酸水溶液。另外，以任意濃度將[Ir(mdmpq)₂(acac)]溶解於氯仿中，並且利用乙腈稀釋來調節樣本。此時，將注入量設定為5.0μL。

在MS分析中，藉由電灑游離法(ElectroSpray Ionization，簡稱：ESI)進行離子化。此時，將毛細管電壓設定為3.0kV，將樣本錐孔電壓設定為30V，並且以正模式進行檢測。在碰撞室(collision cell)中將在如上條件下離子化了的所有成分碰撞到氬氣來使其離解成子離子。將氬碰撞時的能量(碰撞能量)設定為50eV。另外，將測定的質量範圍設定為m/z=100至1200。圖11示出利用飛行時間(TOF)型MS檢測所產生的子離子的結果。

由圖11的結果可知：當檢測以結構式(114)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]時，主要在m/z=679附近、m/z=539附近、m/z=437附近檢測出子離子。另外，因為圖11所示的結果是來源於[Ir(mdmpq)₂(acac)]的具有特徵的結果，所以這個結果可以說是確定包含在混合物中的[Ir(mdmpq)₂(acac)]時的重要資料。

另外，m/z=679附近的子離子被估計為將乙醯丙酮與質子從以結構式(114)表示的化合物中脫離的狀態下的陽離子，這是本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的特徵之一。此外，m/z=539附近的子離子被估計為將喹啉衍生物Hmdmpq從以結構式(114)表示的化合物中脫離的狀態下的陽離子，m/z=437附近的子離子被估計為將乙醯丙酮及質子從m/z=539附近的子離子中脫離的狀態下的陽離子，這表示本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]的結構。

明確而言，測定如下兩種有機金屬銥錯合物的發射光譜：具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基(甲基)的結構的本實施例所示的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]以及具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基不具有取代基的結構的有機金屬銥錯合物[Ir(mpq)₂(acac)]。下面，示出所測定的兩種有機金屬銥錯合物的結構式。

另外，發射光譜的測定方法與上述方法相同。圖13示出其測定結果。根據測定結果確認到：本發明的一個方式的[Ir(mdmpq)₂(acac)]的發射波長比採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於金屬銥的苯基不具有該取代基的結構的[Ir(mpq)₂(acac)]更長50nm左右。

因此，可知本發明的一個方式的[Ir(mdmpq)₂(acac)]為發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的新穎有機金屬銥錯合物。

實施例3 《合成實例3》

在本實施例中，說明以實施方式1的結構式(118)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物的雙[4,6-雙 (2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的合成方法。下面，示出[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的結構。

〈步驟1：2-(3,5-二氯苯基)-3-甲基喹啉的合成〉

首先，將1.00g的2-氯-甲基喹啉、0.84g的3,5-二氯苯基硼酸、1.68g的碳酸鉀、0.049g的三(o-甲苯基)膦、20mL的甲苯、5mL的乙醇以及6mL的水放入到安裝有回流管的三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。在減壓下對燒瓶內進行脫氣，然後添加0.018g的醋酸鈀，以80℃加熱19小時。然後，對該溶液加水，使用甲苯對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑，然後利用作為展開溶劑使用己烷和乙酸乙酯(體積比為己烷：乙酸乙酯=5：1)的快速管柱層析法來對所得到的殘渣進行精煉，由此得到目的物的喹啉衍生物(淺粉紅色粉末，產率為67%)。下面，(c-1)示出步驟1的合成方案。

〈步驟2：2-[3,5-雙(2-甲基丙基)苯基]-3-甲基喹啉(簡稱：HmdiBupq)的合成〉

接著，將0.76g的藉由上述步驟1得到的2-(3,5-二氯苯基)-3-甲基喹啉、1.00g的(2-甲基丙基)硼酸、2.09g的磷酸三鉀、0.041g的2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(簡稱：S-Phos)以及45mL的甲苯放入到安裝有回流管的三頸燒瓶中，對燒瓶內進行氮氣置換。在減壓下對燒瓶內進行脫氣，然後添加0.024g的三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)，並且回流6小時半。然後，對該溶液加水，使用甲苯對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。然後，使該溶液經過依次層疊有矽藻土、礬土、矽藻土的助濾劑來進行過濾，並且蒸餾而去除甲苯溶劑，由此得到目的物的喹啉衍生物HmdiBupq(橙色油，產率為82%)。下面，(c-2)示出步驟2的合成方案。

〈步驟3：二-μ-氯-四[4,6-雙(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC]二銥(III)(簡稱：[Ir(mdiBupq)₂Cl]₂)的合成〉

接著，將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、1.75g的藉由上述步驟2得到的HmdiBupq以及0.80g的氯化銥水合物(IrCl₃．H₂O)(美國西格瑪奧德里奇公司製造)放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，100W)1小時以進行反應。在蒸餾而去除該溶劑之後，使用己烷對所得到的殘渣進行抽濾以及洗滌，由此得到雙核錯合物[Ir(mdiBupq)₂Cl]₂(褐色粉末，產率為71%)。下面， (c-3)示出步驟3的合成方案。

〈步驟4：雙[4,6-雙(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(mdiBupq)₂(acac)])的合成〉

接著，將30mL的2-乙氧基乙醇、2.32g的藉由上述步驟3得到的雙核錯合物[Ir(mdiBupq)₂Cl]₂、0.39g的乙醯丙酮(簡稱：Hacac)以及1.41g的碳酸鈉放入到安裝有回流管的茄形燒瓶中，對燒瓶內進行氬氣置換。然後，照射微波(2.45GHz，120W)60分鐘來加熱。再者，添加0.39g的Hacac，並照射微波(2.45GHz，200W)60分鐘來加熱。在該反應溶液中加水，使用二氯甲烷對有機層進行萃取。依次使用水以及飽和食鹽水對所得到的有機層進行洗滌，然後使用硫酸鎂進行乾燥。對乾燥之後的溶液進行過濾。蒸餾而去除該溶液的溶劑。利用作為展開溶劑使用二氯甲烷的快速管柱層析法來對所得到的殘渣進行精煉，並且使用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑使其再結晶，由此得到本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)](黑色粉末，產率為4%)。下面，(c-4)示出步驟4的合成方案。

注意，下面示出利用核磁共振法(¹H-NMR)分析藉由上述合成方法得到的紅色粉末的結果。另外，圖14示出¹H-NMR譜。由其結果可知：在本合成實例3中得到了以上述結構式(118)表示的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)]。

¹H-NMR.δ(CDCl₃)：-0.06(d，6H)，0.15(d，6H)，0.74-0.79(m，2H)，0.89(d，12H)，1.25(s，6H)，1.35-1.39(m，2H),1.48-1.52(m，2H)，1.83-1.89(m，2H)，2.44-2.48(m，2H)，2.55-2.60(m，2H)，3.28(s，6H)，4.29(s，1H)，6.54(s，2H)，7.44(t，2H)，7.53(d，2H)，7.63(t，2H)，7.93(d，2H)，7.96(s，2H)。

接著，測定[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可見吸收光譜(以下，簡單地稱為“吸收光譜”)及發射光譜。在吸收光譜的測定中，使用紫外可見分光光度計(日本分光公司製造的V550型)，將二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。另外，在發射光譜的測定中，使用螢光分光光度計(日本濱松光子學公司製造的FS920)，將脫氣的二氯甲烷溶液(0.070mmol/L)放在石英皿中，並且在室溫下進行測定。圖15示出所得到的吸收光譜及發射光譜的測定結果。橫軸表示波長，縱軸表示吸收強度及發光強度。此外，在圖15中表示兩個實線，較細的實線表示吸收光譜，較粗的實線表示發射光譜。圖15所示的吸收光譜從所得到的吸收光譜減去二氯甲烷及石英的吸收光譜來得到。

如圖15所示，本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的吸收光譜在473nm具有吸收峰值，發射光譜在706nm具有發射峰值，並且從二氯甲烷溶液中觀察到深紅色的發光。

並且，在本實施例中，確認：採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基具有兩個取代基，該取代基為碳原子數為1至6的烷基、苯基和作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基中的任一個，上述兩個取代基鍵合於與銥鍵合的苯基的4位元和6位元的結構的有機金屬銥錯合物的發射波長(峰值波長)比不具有這種取代基的有機金屬銥錯合物更長。

明確而言，測定如下兩種有機金屬銥錯合物的發射光譜：具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基(甲基)的結構的本實施例所示的有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)]以及具有鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基不具有取代基的結構的有機金屬銥錯合物[Ir(mpq)₂(acac)]。下面，示出所測定的兩種有機金屬銥錯合物的結構式。

另外，發射光譜的測定方法與上述方法相同。圖16示出其測定結果。根據測定結果確認到：本發明的一個方式的[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的發射波長比採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基不具有該取代基的結構的[Ir(mpq)₂(acac)]更長50nm左右。

因此，可知本發明的一個方式的[Ir(mdiBupq)₂(acac)]為發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的新穎有機金屬銥錯合物。

實施例4

在本實施例中，製造了將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(dmdpq)₂(dpm)](結構式(100))用於發光層的發光元件1、將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)](結構式(114))用於發光層的發光元件2以及將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)](結構式(118))用於發光層的發光元件3，並且測定各發光元件的發射光譜。另外，參照圖17說明發光元件1、發光元件2以及發光元件3的製造。此外，下面示出本實施例所使用的材料的化學式。

《發光元件1、發光元件2以及發光元件3的製造》

首先，在由玻璃製造的基板1100上藉由濺射法形成包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)的膜，由此形成用作陽極的第一電極1101。另外，將厚度設定為110nm，並且將電極面積設定為2mm×2mm。

接著，作為用來在基板1100上形成發光元件1、發光元件2以及發光元件3的預處理，使用水對基板表面進行洗滌，並以200℃進行1小時的焙燒，然後進行370秒鐘的UV臭氧處理。

然後，將基板放入到其內部被減壓到10^-4Pa左右的真空蒸鍍裝置中，並在真空蒸鍍裝置內的加熱室中，以170℃進行30分鐘的真空焙燒，然後對基板1100進行30分鐘左右的冷卻。

接著，以使形成有第一電極1101的面朝下的方式將基板1100固定到設置於真空蒸鍍裝置內的支架。在本實施例中，說明藉由真空蒸鍍法依次形成構成EL層1102的電洞注入層1111、電洞傳輸層1112、發光層1113、電子傳輸層1114及電子注入層1115的情況。

在將真空蒸鍍裝置的內部減壓到10^-4Pa之後，藉由將1,3,5-三(二苯並噻吩-4-基)苯(簡稱：DBT3P-II)和氧化鉬(Ⅵ)以DBT3P-II(簡稱)：氧化鉬=4：2(質量比)的比例共蒸鍍，從而在第一電極1101上形成電洞注入層1111。將厚度設定為20nm。注意，共蒸鍍是指使多個不同的物質分別從不同的蒸發源同時蒸發的蒸鍍法。

接著，以厚度為20nm的方式蒸鍍4-苯基-4’-(9-苯基茀-9-基)三苯胺(簡稱：BPAFLP)來形成電洞傳輸層1112。

接著，在電洞傳輸層1112上形成發光層1113。關於發光元件1，將2-[3’-(二苯並噻吩-4-基)聯苯-3-基]二苯並[f,h]喹啉(簡稱：2mDBTBPDBq-II)、N-(1,1’-聯苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-茀-2-胺(簡稱：PCBBiF)和雙{4,6-二甲基-2-[3-(3,5-二甲基苯基)-2-喹啉基-κN]苯基-κC}(2,2’,6,6’-四甲基-3,5-庚二酮-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(dmdpq)₂(dpm)])以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(dmdpq)₂(dpm)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。

另外，關於發光元件2，將2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和雙{4,6-二甲基-2-[3-甲基-2-喹啉基-κN]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)(簡稱：[Ir(mdmpq)₂(acac)]以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(mdmpq)₂(acac)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。

此外，關於發光元件3，將2mDBTBPDBq-II、PCBBiF和雙[4,6-雙(2-甲基丙基)-2-(3-甲基-2-喹啉基-κN)苯基-κC](2,4-戊二酮根-κ²O,O’)銥(III)( 簡稱：[Ir(mdiBupq)₂(acac)]以2mDBTBPDBq-II：PCBBiF：[Ir(mdiBupq)₂(acac)]=0.8：0.2：0.05(質量比)的比例共蒸鍍。另外，將厚度設定為40nm。

接著，在發光層1113上以厚度為20nm的方式蒸鍍2mDBTBPDBq-II，然後以厚度為10nm的方式蒸鍍紅啡啉(簡稱：Bphen)來形成電子傳輸層1114。並且，在電子傳輸層1114上以厚度為1nm的方式蒸鍍氟化鋰來形成電子注入層1115。

最後，在電子注入層1115上以厚度為200nm的方式蒸鍍鋁來形成用作陰極的第二電極1103，以得到發光元件1、發光元件2以及發光元件3。注意，在上述蒸鍍過程中，蒸鍍都利用電阻加熱法進行。

表1示出藉由上述步驟得到的發光元件1、發光元件2以及發光元件3的元件結構。

此外，以使發光元件不暴露於大氣的方式在氮氛圍的手套箱中密封所製造的發光元件1、發光元件2以及發光元件3(將密封材料塗佈於元件的周圍，並且在密封時進行UV處理並在80℃的溫度下進行1小時的熱處理)。

《發光元件1、發光元件2以及發光元件3的發光特性》

測定所製造的發光元件1、發光元件2以及發光元件3的發光特性。

圖18示出以25mA/cm²的電流密度使電流流過發光元件1、發光元件2以及發光元件3時的發射光譜。如圖18所示，發光元件1的發射光譜在722nm附近具有峰值，這表示該峰值來源於有機金屬銥錯合物 [Ir(dmdpq)₂(dpm)]的發光。另外，發光元件2的發射光譜在708nm附近具有峰值，這表示該峰值來源於有機金屬銥錯合物[Ir(mdmpq)₂(acac)]的發光。此外，發光元件3的發射光譜在702nm附近具有峰值，這表示該峰值來源於有機金屬銥錯合物[Ir(mdiBupq)₂(acac)]的發光。

因此，確認到：在上述三種發光元件中，都能夠得到來自發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的有機金屬銥錯合物的發光。即，可知：藉由將本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物用於發光元件，能夠得到發光效率高，使用壽命長且發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的發光元件。

(比較例子)

在本比較例子中，確認：採用鍵合於不是喹啉骨架的骨架且鍵合於銥的苯基具有兩個取代基，該取代基為碳原子數為1至6的烷基、苯基和作為取代基具有碳原子數為1至6的烷基的苯基中的任一個，上述兩個取代基鍵合於與銥鍵合的苯基的4位元和6位元的結構的有機金屬銥錯合物的發射波長(峰值波長)是否比不具有這種取代基的有機金屬銥錯合物更長。

明確而言，測定如下兩種有機金屬銥錯合物的發射光譜：具有鍵合於嘧啶骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基(甲基)的結構的有機金屬銥錯合物[Ir(tBudmppm)₂(acac)]以及具有鍵合於嘧啶骨架且鍵合於銥的苯基不具有取代基的結構的有機金屬銥錯合物[Ir(tBuppm)₂(acac)]。下面，示出所測定的兩種有機金屬銥錯合物的結構式。

另外，發射光譜的測定與上述方法同樣地利用螢光分光光度計並使用脫氣的二氯甲烷溶液進行。圖19示出其測定結果。根據測定結果確認到：採用鍵合於嘧啶骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基(甲基)的結構的[Ir(tBudmppm)₂(acac)]的發射波長比採用鍵合於嘧啶骨架且鍵合於銥的苯基不具有這種取代基的結構的[Ir(tBuppm)₂(acac)]稍微長。

因此，藉由使具有喹啉骨架的本發明的一個方式的有機金屬銥錯合物採用鍵合於喹啉骨架且鍵合於銥的苯基在4位和6位處具有兩個取代基的結構，該有機金屬銥錯合物的發射波長位於長波長一側。由此，能夠提供一種發射近紅外光(發射波長：700nm附近)的新穎有機金屬銥錯合物。