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TW201426177A - 著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 - Google Patents

著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 Download PDF

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TW201426177A
TW201426177A TW102141179A TW102141179A TW201426177A TW 201426177 A TW201426177 A TW 201426177A TW 102141179 A TW102141179 A TW 102141179A TW 102141179 A TW102141179 A TW 102141179A TW 201426177 A TW201426177 A TW 201426177A
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Seitarou Hattori
Yasuyuki Koga
Masato Omote
Masatsugu Ayabe
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Abstract

本發明之目的係在於提供一種著色組成物，可抑制顯影時之顯影殘渣、畫素等著色圖案之缺損以及著色圖案直線性之惡化。其解決手段係一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物；其特徵為含有下述(C1)化合物與(C2)化合物作為(C)聚合性化合物：(C1)具有3個以上之聚合性不飽和基，且3個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(1)所示之基的化合物；(C2)具有2個以上之聚合性不飽和基，且2個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(2)所示之基的化合物；□〔式中，R1及R3相互獨立表示氫原子或甲基，R2係表示伸乙基或丙二基(propanediyl)，R4係表示碳數1~10之烷二基(alkanediyl)，m係表示1~12之整數，n係表示1~5之整數，「*」係表示連接鍵〕。

Description

著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
本發明係關於著色組成物、彩色濾光片及顯示元件，較詳細來講，係關於一種著色組成物，其用於透射型或反射型彩色液晶顯示元件、固態攝影元件、有機EL顯示元件及電子紙等所使用彩色濾光片上有用之著色層的形成；具備使用該著色組成物所形成之著色層之彩色濾光片；以及具備該彩色濾光片之顯示元件。
於使用著色感放射線性組成物製造彩色濾光片時，已知於基板上塗布著色感放射線性組成物並予乾燥後，對乾燥塗膜照射放射線為所欲圖案形狀(以下稱「曝光」)，藉由顯影得到各色畫素之方法(專利文獻1~2)。又，亦知利用分散有碳黑之光聚合性組成物而形成黑色矩陣之方法(專利文獻3)。再者，亦知使用著色熱硬化性樹脂組成物，藉由噴墨方式得到各色畫素之方法(專利文獻4)。
近年，伴隨彩色液晶顯示元件之高色純度化，前述著色組成物所含著色劑濃度有逐漸增高之傾向。又，用以形成有機EL顯示元件用彩色濾光片之著色組成物中，由於有機EL元件所發出白光光譜之關係，為重現所欲色調，著色組成物中所含著色劑濃度必須非常 高乃是事實。因此，顯影時未曝光部份之基板上，發生殘渣與污損之問題愈發顯著。對此，專利文獻5~8中，為抑制顯影殘渣之產生，提案使用具有伸烷基氧基之聚合性化合物做為硬化成分。
先行專利文獻 專利文獻
專利文獻1 特開平2-144502號公報
專利文獻2 特開平3-53201號公報
專利文獻3 特開平6-35188號公報
專利文獻4 特開2000-310706號公報
專利文獻5 特開2008-107773號公報
專利文獻6 特開2009-109921號公報
專利文獻7 特開2009-244748號公報
專利文獻8 特開2009-244807號公報
該具有伸烷基氧基之聚合性化合物，於抑制顯影殘渣之意義上確實有用，但於曝光放射線反射率低之玻璃基板上藉由淋浴式顯影形成畫素等著色層，而製造彩色液晶顯示元件用彩色濾光片或有機EL顯示元件用彩色濾光片時，有畫素圖案缺損與畫素圖案直線性惡化之問題。另外，專利文獻5~8所揭示固態攝影元件用彩色濾光片之製造中，係於曝光放射線反射率高之矽晶圓上藉由覆液(浸液)式顯影(paddle development)來形成畫素圖案，而不易發生該問題。
因此，本發明課題係提供一種著色組成物，其可抑制顯影時之顯影殘渣及畫素等著色圖案缺損之發生，並抑制著色圖案之直線性的惡化。進一步，本發明課題係提供一種具備使用該著色組成物所形成之著色層之彩色濾光片，以及一種具備該彩色濾光片之顯示元件。
本發明者等積極探討之結果，發現並用特定聚合性化合物即可解決前述課題。
換言之，本發明係提供含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物；其特徵為含有下述(C1)化合物與(C2)化合物作為(C)聚合性化合物；(C1)具有3個以上之聚合性不飽和基，且3個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(1)所示之基的化合物(以下亦稱「聚合性化合物(C1)」)；(C2)具有2個以上之聚合性不飽和基，且2個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(2)所示之基的化合物(以下亦稱「聚合性化合物(C2)」)。
〔式(1)中，R1係表示氫原子或甲基，R2係表示伸乙基或丙二基(propanediyl)，m係表示1~12之整數，「*」係表示連接鍵。〕
〔式(2)中，R3係表示氫原子或甲基，R4係表示碳數1~10之烷二基(alkanediyl)，n係表示1~5之整數，「*」係表示連接鍵。〕
又，本發明提供一種彩色濾光片，其具備使用該著色組成物所形成之著色層，以及具備該彩色濾光片之顯示元件。在此，「著色層」意謂彩色濾光片中所使用之各色畫素、黑色矩陣及黑色間隔物等。
若使用本發明之著色組成物製造彩色濾光片，則不僅可抑制顯影時之顯影殘渣及畫素等著色圖案之缺損，亦可抑制著色圖案之直線性的惡化。
因此，本發明之著色組成物極為適合使用於以彩色液晶顯示元件用彩色濾光片、固態攝影元件之分色用彩色濾光片、有機EL顯示元件用彩色濾光片及電子紙用彩色濾光片為首之各種彩色濾光片之製作。
以下，針對本發明詳細說明。
[著色組成物]
以下說明本發明之著色組成物的構成成分。
-(A)著色劑-
本發明中(A)著色劑，若具有著色性則無特別限定，但彩色濾光片需求高色純度、亮度及對比等，因此宜為選自於顏料及染料之至少1種。
該顏料可為有機顏料及無機顏料中任一種，有機顏料之適宜具體例，以色彩指數(C.I.)名可列舉C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅264、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍80、C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃211、C.I.顏料橙38、C.I.顏料紫23等。無機顏料之適宜具體例可列舉碳黑及鈦黑等。
顏料亦宜為色澱顏料，具體來講可列舉將三芳基甲烷系染料或二苯并哌喃系染料以同素聚合酸(isopoly acid)或異性聚合酸(heteropoly acid)色澱化者。三芳基甲烷系色澱顏料可舉例如特開2011-186043號公報等所揭示者，又，二苯并哌喃系色澱顏料可舉例如特開2010-191304號公報等所揭示者。
又，該染料宜為二苯并哌喃系染料、三芳基甲烷系染料、花青系染料、蔥醌系染料及偶氮系染料等。較具體來講，可列舉特開2010-32999號公報、特開2010-254964號公報、特開2011-138094號公報、國際公開第10/123071號小冊、特開2011-116803號公報、特 開2011-117995號公報、特開2011-133844號公報及特開2011-174987號公報等記載之有機染料。
本發明之顏料及染料，可各別單獨或混合2種以上使用。
本發明中使用顏料做為著色劑時，亦可依所需，將顏料藉由再結晶法、再沉澱法、溶劑洗淨法、昇華法、真空加熱法或該等之組合予以精製而使用。又，顏料亦可依所需，將該粒子表面以樹脂改質而使用。改質顏料粒子表面之樹脂，可舉例如特開2001-108817號公報記載之展色劑樹脂或市售之各種顏料分散用樹脂。又，顏料可藉由所謂鹽磨法，將一次粒子微細化而使用。鹽磨法之方法，可採用例如特開平08-179111號公報所揭示之方法。
(A)著色劑含量比率，從形成亮度高、色純度優異之畫素或遮光性優異之黑色矩陣之觀點來看，通常於著色組成物之全固體成分中為5~70質量%，宜為5~60質量%。在此所謂「固體成分」係後述溶媒以外之成分。
著色劑含量比率若增高，則顯影時易發生殘渣之同時，有著色圖案缺損及著色圖案直線性惡化之傾向，但若使用本發明之著色組成物，則即使著色劑含量比率為全固體成分中30質量%以上之高濃度，亦可抑制顯影殘渣與著色圖案缺損之發生以及著色圖案直線性之惡化。
特別是為形成綠色畫素而含有綠色著色劑之著色組成物中，本質上紫外線領域之曝光放射線透射率 低，加上著色劑含量比率有增高之傾向，難以兼顧顯影殘渣與著色圖案直線性。本發明之著色組成物特別適用於此等綠色組成物。
本發明中使用顏料做為著色劑時，可依所需，與分散劑及分散助劑並用。該分散劑可使用例如陽離子系、陰離子系及非離子系等適宜之分散劑，宜為聚合物分散劑。具體來講，可列舉胺甲酸乙酯系分散劑、聚乙烯亞胺系分散劑、聚氧乙烯烷基醚系分散劑、聚氧乙烯烷基苯基醚系分散劑、聚乙二醇二酯系分散劑、去水山梨醇脂肪酸酯系分散劑、聚酯系分散劑以及丙烯酸系分散劑等。
該等分散劑可於商業上取得，可舉例丙烯酸系分散劑如Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324(以上為BYK公司製)、胺甲酸乙酯系分散劑如Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182、Disperbyk-2164(以上為BYK公司製)、Solsperse76500(Lubrizol股份有限公司製)、聚乙烯亞胺系分散劑如Solsperse24000(Lubrizol股份有限公司製)、聚酯系分散劑如AJISPER PB821、AJISPER PB822、AJISPER PB880以及AJISPER PB881(Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製)等。另外，分散劑含量可於不阻礙本發明目的之範圍內適宜決定。
該分散助劑可舉例如顏料衍生物，具體來講，可列舉銅酞青、吡咯并吡咯二酮以及喹啉黃之磺酸衍生物等。另外，分散助劑含量可於不阻礙本發明目的之範圍內適宜決定。
-(B)黏合劑樹脂-
本發明之著色組成物中黏合劑樹脂無特別限定，宜為具有羧基及酚性羥基等酸性官能基之樹脂。其中，宜為具有羧基之聚合體(以下稱「含羧基聚合體」)，可舉例如具有1個以上羧基之乙烯性不飽和單體(以下稱「不飽和單體(b1)」)與其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(以下稱「不飽和單體(b2)」)之共聚合體。
該不飽和單體(b1)可舉例如(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯及p-乙烯苯甲酸等。
該等不飽和單體(b1)可單獨或混合2種以上使用。
又，該不飽和單體(b2)可舉例如N-苯基順丁烯二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺等N-位取代順丁烯二醯亞胺；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、p-羥基苯乙烯、p-羥基-α-甲基苯乙烯、p-乙烯苄基環氧丙醚以及乙烯合萘(acenaphthylene)等芳香族乙烯化合物；甲基(甲基)丙烯酸酯、n-丁基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、2-羥乙基(甲基)丙烯酸 酯、烯丙基(甲基)丙烯酸酯、苄基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、4-羥苯基(甲基)丙烯酸酯、對異丙苯酚之環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]氧環丁烷(oxetane)以及3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]-3-乙基氧環丁烷等(甲基)丙烯酸酯；環己基乙烯醚、異莰基乙烯醚、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基乙烯醚、五環十五烷基乙烯醚及3-(乙烯氧甲基)-3-乙基氧環丁烷等乙烯醚；聚苯乙烯、聚甲基(甲基)丙烯酸酯、聚正丁基(甲基)丙烯酸酯及聚矽氧烷等聚合體分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨分子單體等。
該等不飽和單體(b2)可單獨或混合2種以上使用。
不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)之共聚合體中，該共聚合體中不飽和單體(b1)之共聚合比率宜為5~50質量%，更宜為10~40質量%。藉由於此範圍使不飽和單體(b1)共聚合，可得到鹼顯影性及保存安定性優異之著色組成物。
不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)之共聚合體具體例，可舉例如特開平7-140654號公報、特開平8-259876號公報、特開平10-31308號公報、特開平10-300922號公報，特開平11-174224號公報、特開平11-258415號公報、特開2000-56118號公報、特開2002-296778號公報及特開2004-101728號公報等所揭示之共聚合體。
又，本發明中，黏合劑樹脂亦可使用例如特開平5-19467號公報、特開平6-230212號公報、特開平7-207211號公報、特開平09-325494號公報、特開平11-140144號公報及特開2008-181095號公報等所揭示，於支鏈具有(甲基)丙烯醯基等聚合性不飽和鍵結之含羧基聚合體。
再者，本發明中，黏合劑樹脂亦可使用例如包含環氧丙基(甲基)丙烯酸酯等具有環氧乙基之(甲基)丙烯酸酯之不飽和單體之共聚合體，對於其與不飽和單體(b1)反應產生之羥基，進一步使多元酸酐反應之共聚合體。
該等多元酸酐可舉例如，順丁烯二酸酐、反丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、甲基反丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、四氫酞酸酐、甲基四氫酞酸酐、六氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐、希米克酸酐(himic anhydride)、酞酸酐以及萘-2,3-二羧酸酐等二元酸酐； 環己烷-1,2,4-三羧酸酐、偏苯三酸酐等三元酸以上之多元酸酐；環丁烷四羧酸二酐、環戊烷四羧酸二酐、環己烷四羧酸二酐、降莰烷四羧酸二酐、1,2,4,5-苯四甲酸二酐、聯苯四羧酸二酐、二苯基醚四羧酸二酐、二苯基酮四羧酸二酐、萘-1,4,5,8-四羧酸二酐以及苝-3,4,9,10-四羧酸二酐等四元酸以上之多元酸二酐等。
本發明中黏合劑樹脂以GPC(溶出溶媒：四氫呋喃)測定之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)，通常為1000~100000，宜為3000~50000。藉由該等態樣，易形成殘膜率、圖案形狀、耐熱性、電氣特性及解析度良好之覆膜，又，藉由狹縫噴嘴方式塗布時亦可抑制乾燥異物之發生。
又，本發明中黏合劑樹脂之重量平均分子量與GPC(溶出溶媒：四氫呋喃)測定之聚苯乙烯換算之數量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)，宜為1.0~5.0，較宜為1.0~3.0。
本發明中黏合劑樹脂可藉由習知之方法製造，可藉由例如特開2003-222717號公報、特開2006-259680號公報及國際公開第07/029871號小冊等所揭示方法，控制其構造、Mw及Mw/Mn。
本發明中，黏合劑樹脂可單獨或混合2種以上使用。
本發明中黏合劑樹脂含量相對於(A)著色劑100質量份，宜為10~1000質量份，特別宜為20~500質 量份。藉由該等態樣，可使鹼顯影性、著色組成物之保存安定性及色度特性良好。
-(C)聚合性化合物-
本發明中(C)聚合性化合物之特徵在於並用前述聚合性化合物(C1)與聚合性化合物(C2)。藉由並用有彈性而具有高親水性聚合性官能基之聚合性化合物(C1)與有彈性而具有低親水性聚合性官能基之聚合性化合物(C2)，可得到所需之效果。
首先說明聚合性化合物(C1)。
聚合性化合物(C1)係具有3個以上聚合性不飽和基，且3個以上聚合性不飽和基中至少1個為下列式(1)所示基，若為該等化合物則無特別限定。另外，聚合性化合物(C1)具有2個以上之下列式(1)所示基時，各基之R1、R2及m可為相同亦可相異。
〔式(1)中，R1係表示氫原子或甲基，R2係表示伸乙基或丙二基，m係表示1~12之整數，「*」表示連接鍵。〕
該式(1)中，關於R2之丙二基，可列舉丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基及丙烷-1,3-二基，其中宜為丙烷-1,2-二基。
從抑制顯影時之顯影殘渣、畫素等著色圖案之缺損及著色圖案直線性惡化之觀點來看，R2宜為伸乙基。
從抑制顯影時之顯影殘渣、畫素等著色圖案之缺損及著色圖案直線性惡化之觀點來看，聚合性化合物(C1)宜為下列式(1-1)~(1-3)所示化合物。
〔於式(1-1)，3個X1中之1個以上係該式(1)所示基，其餘為(甲基)丙烯醯氧基，式(1)中各記號與前述同義。〕
〔於式(1-2)，4個X2中之1個以上係該式(1)所示基，其餘為(甲基)丙烯醯氧基或羥基，式(1)中各記號與前述同義。唯當該式(1)所示基之數為a1，(甲基)丙烯醯氧基之數為b1時，a1+b1≧3。〕
〔於式(1-3)，6個X3中之1個以上係該式(1)所示基，其餘為(甲基)丙烯醯氧基或羥基，式(1)中各記號與前述同義。唯當該式(1)所示基之數為a2，(甲基)丙烯醯氧基之數為b2時，a2+b2≧3。〕
該式(1-1)中具有之該式(1)所示基，宜調整成各m合計宜為1~36之整數，較宜為2~30之整數，又宜為2~20之整數，更宜為3~10之整數。
該式(1-2)中具有之該式(1)所示基，宜調整成各m合計宜為1~48之整數，較宜為2~40之整數，又宜為2~16之整數，更宜為4~8之整數。
該式(1-3)中具有之該式(1)所示基，宜調整成各m合計宜為1~72之整數，較宜為3~60之整數，又宜為3~24之整數，更宜為6~12之整數。
該式(1-1)所示聚合性化合物可列舉新中村化學工業股份有限公司所販售之A-GLY-3E(該式(1-1)中，各m合計為3，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物)、A-GLY-6E(該式(1-1)中，各m合計為6，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物)、A-GLY-9E(該式(1-1)中，各m合計為9，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物)及A-GLY-20E(該式(1-1)中，各m合計為20，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物)等。
該式(1-2)所示聚合性化合物及該式(1-3)所示聚合性化合物，可列舉日本化藥股份有限公司所販售之KAYARAD RP-1040(該式(1-2)中，a1+b1=4，各m合計為4，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物係主成分)以及KAYARAD DPEA-12(該式(1-3)中，a2+b2=6，各m合計為12，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物係主成分)等。
本發明中，聚合性化合物(C1)可單獨或混合2種以上使用。
接著說明聚合性化合物(C2)。
聚合性化合物(C2)係具有2個以上聚合性不飽和基，且2個以上聚合性不飽和基中至少1個為下列式(2)所示基，若為該等化合物則無特別限定。另外，聚合性化合物(C2)具有2個以上之下列式(2)所示基時，各基之R3、R4及n可為相同亦可相異。
〔式(2)中，R3係表示氫原子或甲基，R4係表示碳數1~10之烷二基，n表示1~5之整數，「*」表示連接鍵。〕
該式(2)中，R4表示碳數1~10之烷二基，宜為碳數4~8之烷二基，較宜為碳數4~6之直鏈狀烷二基或碳數6~8之支鏈狀烷二基。具體例可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、2-甲基戊烷-1,5-二基、4,4-二甲基己烷-2,6-二基及2,4-二甲基己烷-2,6-二基等。
又，該式(2)中，n表示1~5之整數，從提高著色組成物硬化性觀點來看，宜為1或2。另外，n為2以上時，複數之R4可為相同亦可相異，宜為相同。
聚合性化合物(C2)從提高所需效果之觀點來看，宜為具有該式(2)所示基4個以上之化合物，特別宜為具有該式(2)所示基4~6個之化合物。
該等聚合性化合物(C2)可舉例如三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇、三新戊四醇、甘油以及三羥甲基三聚氰胺等多元醇與(甲基)丙烯酸及內酯類反應而得到之多官能(甲基)丙烯酸酯。該內酯類可舉例如α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯、ε-己內酯、庚內酯、4-甲基己內酯、3,5,5-三甲基己內酯以及3,3,5-三甲基己內酯等。本發明中，下列式(2-1)所示聚合性化合物(C2)，從可提高所需效果之觀點為適宜。
〔於式(2-1)，6個R中之1個以上為該式(2)所示基，其餘為下列式(3)所示基或氫原子，式(2)中各記號與前述同義。〕
〔式(3)中R5表示氫原子或甲基，「*」表示連接鍵。〕
該式(2-1)中，n宜為1~3之整數，更宜為1或2。又，各n合計宜為2~20之整數，較宜為2~15之整數，特別宜為2~12之整數。
當6個R中之1~5個為該式(2)所示基，其餘為該式(3)所示基時，6個R中，宜2~5個為該式(2)所示基，其餘為該式(3)所示基，特別宜4~5個為該式(2)所示基，其餘為該式(3)所示基。
該式(2-1)所示聚合性化合物(C2)，可列舉日本化藥股份有限公司所販售KAYARAD DPCA系列，DPCA-20(於該式(2-1)，6個R中之2個為該式(2)所示基，且4個為該式(3)所示基，n為1，R3及R5皆為氫原子，R4為戊烷-1,5-二基之化合物係主成分)、DPCA-30(於該式(2-1)，6個R中之3個為該式(2)所示基，且3個為該式(3)所示基，n為1，R3及R5皆為氫原子，R4為戊烷-1,5-二基之化合物係主成分)、DPCA-60(於該式(2-1)，6個R皆為該式(2)所示基，n為1，R3皆為氫原子，R4為戊烷-1,5-二基之化合物係主成分)以及DPCA-120(於該式(2-1)，6個R皆為該式(2)所示基，n為2，R3皆為氫原子，R4為戊烷-1,5-二基之化合物係主成分)等。
本發明中，聚合性化合物(C2)可單獨或混合2種以上使用。
本發明中，聚合性化合物(C1)及聚合性化合物(C2)宜同(C3)不具有該式(1)所示基及該式(2)所示基任一方之多官能(甲基)丙烯酸酯(以下亦稱「聚合性化合物(C3)」)並用，可藉此進一步提高所需之效果。聚合性化合物(C3)可舉例如脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應得到之多官能(甲基)丙烯酸酯、具有羥基之(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應得到之多官能胺甲酸乙 酯(甲基)丙烯酸酯以及具有羥基之(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應得到之具有羧基之多官能(甲基)丙烯酸酯等。
該等聚合性化合物(C3)中，宜為3價以上之脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應得到之多官能(甲基)丙烯酸酯，特別宜為三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
本發明中，聚合性化合物(C3)可單獨或混合2種以上使用。
本發明中(C)聚合性化合物可進一步使用具有2個以上環氧基之化合物、具有2個以上N-烷氧基甲胺基之化合物等，可藉此提高著色組成物之熱硬化性。
本發明中(C)聚合性化合物含量相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為10~1000質量份，特別宜為20~500質量份。藉由該等態樣，硬化性與鹼顯影性將改善，可抑制未曝光部份基板上或遮光層上污損及殘膜等發生。
本發明中聚合性化合物(C1)含量，相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為1質量份以上，較宜為10質量份以上，特別宜為20質量份以上，又，宜為150質量份以下，較宜為100質量份以下，特別宜為70質量份以下。聚合性化合物(C1)含量範圍相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為1~150質量份，較宜為10~100質量份，特別宜為20~70質量份。
又，聚合性化合物(C2)含量，相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為1質量份以上，較宜為10質量份以上，特別宜為25質量份以上，而宜為99質量份以下，較宜為80質量份以下，特別宜為70質量份以下。聚合性化合物(C2)含量範圍相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為1~99質量份，較宜為10~80質量份，特別宜為25~70質量份。
聚合性化合物(C1)與聚合性化合物(C2)之含量比率(質量比)宜為90：10~10：90，較宜為75：25~25：75，特別宜為60：40~30：70。
本發明中，使用聚合性化合物(C3)時，其含量相對於(B)黏合劑樹脂100質量份，宜為1~99質量份，特別宜為5~50質量份。藉由該等態樣，可更為提高所需之效果。
-(D)光聚合起始劑-
本發明著色組成物中，可使含有(D)光聚合起始劑。藉此，可對著色組成物賦予感放射線性。用於本發明之(D)光聚合起始劑，係藉由可見光、紫外線、遠紫外線、電子束及X射線等放射線曝光，而產生可引起該(C)聚合性化合物聚合之活性物種之化合物。
該等光聚合起始劑，可舉例如9-氧硫(thioxanthone)系化合物、苯乙酮系化合物、二咪唑系化合物、三系化合物、O-醯基肟系化合物、鎓鹽系化合物、安息香系化合物、二苯基酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、重氮系化合物、醯亞胺磺酸鹽系化合物及鎓鹽系化合物等。
本發明中，光聚合起始劑可單獨或混合2種以上使用。光聚合起始劑宜為選自於9-氧硫系化合物、苯乙酮系化合物、二咪唑系化合物、三系化合物及O-醯基肟系化合物之群組中至少1種。
本發明適宜之光聚合起始劑中，9-氧硫系化合物具體例可列舉9-氧硫、2-氯基9-氧硫 、2-甲基9-氧硫、2-異丙基9-氧硫、4-異丙基9-氧硫、2,4-二氯基9-氧硫、2,4-二甲基9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫及2,4-二異丙基9-氧硫等。
又，該苯乙酮系化合物具體例可列舉2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-啉基丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮以及2-(4-甲基苯甲基)-2-(二甲胺基)-1-(4-啉基苯基)丁烷-1-酮等。
又，該二咪唑系化合物具體例可列舉2.2’-雙(2-氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、2.2’-雙(2,4-二氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑以及2.2’-雙(2,4,6-三氯苯)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑等。
另外，使用二咪唑系化合物做為光聚合起始劑時，從改良敏感度之觀點來看，宜並用供氫體。在此所謂「供氫體」係對於藉由曝光從二咪唑系化合物產生之自由基，可供給氫原子之化合物。供氫體可舉例如2-氫硫苯并噻唑、2-氫硫苯并氧唑等硫醇系供氫體、4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮及4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮等胺系供氫體。本發明中，供氫體可單獨或混合2種以上 使用，從可進一步改良敏感度之觀點來看，宜組合1種以上之硫醇系供氫體與1種以上之胺系供氫體使用。
又，該三系化合物具體例可列舉2,4,6-三(三氯甲基)-s-三、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(4-二乙胺基-2-甲苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-乙氧苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三以及2-(4-n-丁氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三等具有鹵化甲基之三系化合物。
又，O-醯基肟系化合物具體例可列舉1,2-辛烷二酮、1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環基)甲氧苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)以外，尚有國際公開第08/078678號小冊及特開2011-132215號公報記載之肟酯化合物等。
本發明中使用苯乙酮系化合物等二咪唑系化合物以外之光聚合起始劑時，亦可並用增感劑。該等增感劑可舉例如4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮、4-二乙胺基苯乙酮、4-二甲胺基苯丙酮、 4-二甲胺基安息香酸乙酯、4-二甲胺基安息香酸2-乙基己酯、2,5-雙(4-二乙胺基苯亞甲基)環己酮、7-二乙胺基-3-(4-二乙胺基苯甲醯基)香豆素以及4-(二乙胺基)查耳酮等。
本發明中光聚合起始劑含量相對於(C)聚合性化合物100質量份，宜為0.01~120質量份，特別宜為1~100質量份。藉由該等態樣，可使硬化性及覆膜特性良好。
-(E)溶媒-
本發明著色組成物係含有(A)~(C)成分以及任意添加之其他成分，通常摻混溶媒調製為液狀組成物。
該溶媒若為分散或溶解構成著色組成物之(A)~(C)成分與其他成分，且不與該等成分反應，具有適度揮發性者，則可適宜選擇使用。
該等溶媒可舉例如乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一正丙基醚、乙二醇一正丁基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚、二乙二醇一正丙基醚、二乙二醇一正丁基醚、三乙二醇一甲基醚、三乙二醇一乙基醚、丙二醇一甲基醚、丙二醇一乙基醚、丙二醇一正丙基醚、丙二醇一正丁基醚、二丙二醇一甲基醚、二丙二醇一乙基醚、二丙二醇一正丙基醚、二丙二醇一正丁基醚、三丙二醇一甲基醚以及三丙二醇一乙基醚等(多元)烷二醇一烷基醚類；乳酸甲酯及乳酸乙酯等乳酸烷基酯類； 甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、異丙醇、異丁醇、t-丁醇、辛醇、2-乙基己醇及環己醇等(環)烷基醇類；二丙酮醇等酮醇類；乙二醇一甲基醚醋酸酯、乙二醇一乙基醚醋酸酯、二乙二醇一甲基醚醋酸酯、二乙二醇一乙基醚醋酸酯、丙二醇一甲基醚醋酸酯、丙二醇一乙基醚醋酸酯、二丙二醇一甲基醚醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯以及3-甲基-3-甲氧基丁基醋酸酯等(多元)烷二醇一烷基醚醋酸酯類；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚以及四氫呋喃等其他醚類；甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮及3-庚酮等酮類；丙二醇二醋酸酯、1,3-丁二醇二醋酸酯及1,6-己二醇二醋酸酯等二醋酸酯類；3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基醋酸乙酯及3-甲基-3-甲氧基丙酸丁酯等烷氧基羧酸酯類；醋酸乙酯、醋酸正丙酯、醋酸異丙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸正戊酯、醋酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯及2-氧基丁酸乙酯等其他酯類；甲苯及二甲苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺或內醯胺類等。
該等溶媒中，從溶解性、顏料分散性及塗布性等觀點來看，宜為丙二醇一甲基醚、丙二醇一乙基醚、乙二醇一甲基醚醋酸酯、丙二醇一甲基醚醋酸酯、丙二醇一乙基醚醋酸酯、3-甲氧基丁基醋酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、1,3-丁二醇二醋酸酯、1,6-己二醇二醋酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丙酸丁酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸正戊酯、醋酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯及丙酮酸乙酯等。
本發明中溶媒可單獨或混合2種以上使用。
溶媒含量無特別限定，但從得到之著色組成物塗布性及安定性等觀點來看，該著色組成物除溶媒外之各成分合計濃度宜為5~50質量%之量，特別宜為10~40質量%之量。
-添加劑-
本發明著色組成物亦可因應需要含有各種添加劑。
添加劑可舉例如玻璃及氧化鋁等填充劑；聚乙烯醇及聚(氟烷基丙烯酸酯)類等高分子化合物；氟系界面活性劑及矽系界面活性劑等界面活性劑；乙烯三甲氧基矽烷、乙烯三乙氧基矽烷、乙烯三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基甲基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基 矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷以及3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷等密合促進劑；2,2-硫基雙(4-甲基-6-t-丁酚)及2,6-二-t-丁酚等抗氧化劑；2-(3-t-丁基-5-甲基-2-羥基苯)-5-氯苯并三唑以及烷氧基二苯基酮類等紫外線吸收劑；聚丙烯酸鈉等防凝集劑；丙二酸、己二酸、亞甲基丁二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇及4-胺基-1,2-丁二醇等殘渣改善劑；丁二酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、酞酸一[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及ω-羧基聚己內酯(甲基)丙烯酸酯等顯影性改善劑；特開2008-242078號公報等揭示之具有反應性官能基之矽氧烷寡聚物等。
本發明之著色組成物可藉由適宜方法調製，其調製方法可藉由例如將(A)~(C)成分與(E)溶媒或任意添加之其他成分混合調製。宜藉由當(A)著色劑使用顏料時，將顏料於(E)溶媒中，分散劑存在下，依場合而與(B)成分之一部分一起，使用例如珠磨及輥磨等予以粉碎，並混合/分散成為顏料分散液，接著，於該顏料分散液添加(B)~(C)成分與因應需要進一步追加之溶媒或其他成分，並透過混合而調製之方法。
[彩色濾光片及其製造方法]
本發明彩色濾光片係具備使用本發明著色組成物所形成之著色層。
彩色濾光片之製造方法，第一可舉以下方法。首先，於基板表面上因應需要形成遮光層(黑色矩陣)以區分形成畫素之部份。接著，於該基板上，塗布例如含綠色著色劑之本發明之感放射線性著色組成物之液狀組成物後，進行預烤來蒸發溶媒而形成塗膜。接著，於對該塗膜透過光罩予以曝光後，使用鹼性顯影液顯影，溶解除去塗膜未曝光部份。其後，藉由後烤，形成綠色畫素圖案以既定排列配置之畫素矩陣。
其次，使用紅色或藍色之各感放射線性著色組成物，與前述同樣進行各感放射線性著色組成物之塗布、預烤、曝光、顯影及後烤，於同一基板上依序形成紅色畫素矩陣及藍色畫素矩陣之三原色畫素矩陣。藉此，得到紅色、綠色及藍色之三原色畫素矩陣配置於基板上之彩色濾光片。但是，本發明中各色畫素形成順序不限定為前述者。又，製造彩色濾光片之第一方法中，該藍色、綠色及紅色畫素矩陣中任1個以上使用本發明之著色組成物形成著色層即可。
又，黑色矩陣可藉由將濺鍍或蒸鍍成膜之鉻等金屬薄膜利用光刻法形成所需圖案而形成，亦可藉由使用含黑色著色劑之感放射線著色組成物，與前述畫素形成時同樣方式形成。本發明之著色組成物亦適用於該黑色矩陣之形成。
形成彩色濾光片時所使用基板，可舉例如玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺及聚醯亞胺等。使用玻璃做為基板時，由於曝光放射線反射率低，特別是畫素或黑色矩陣之邊緣部份硬化反應進行不充分，容易發生著色圖案缺損及著色圖案直線性惡化。若使用本發明之感放射線性著色組成物，該等問題將不易發生。
又，該等基板上，可因應所需實施利用矽烷偶合劑等之藥品處理、電漿處理、離子鍍、濺鍍、氣相反應法及真空蒸鍍等適宜之前處理。
將感放射線性著色組成物塗布於基板時，可採用噴霧法、輥塗法、旋塗法(Spin Coating)、狹縫噴頭塗布法及棒塗法等適宜塗布法，特別宜採用旋塗法及狹縫噴頭塗布法。
預烤通常組合減壓乾燥與加熱乾燥進行。減壓乾燥通常進行達到50~200Pa。又，加熱乾燥條件通常為70~110℃下1~10分鐘左右。
塗布厚度以乾燥後膜厚而言，通常為0.6~8μm，宜為1.2~5μm。
形成畫素及/或黑色矩陣時所使用放射線光源，可舉例如氙燈、鹵素燈、鎢絲燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵素燈、中壓水銀燈及低壓水銀燈等燈光源或氬離子雷射、YAG雷射、XeCl準分子雷射及氮電射等雷射光源等。曝光光源亦可使用紫外線LED。宜為波長在190~450nm範圍之放射線。
放射線曝光量，一般宜為10~10000J/m2。
又，該鹼性顯影液宜為例如碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、四甲基氫氧化銨、膽鹼、1,8-二吖雙環-[5.4.0]-7-十一烯及1,5-二吖雙環-[4.3.0]-5-壬烯等之水溶液。
該鹼性顯影液亦可適量添加例如甲醇及乙醇等水溶性有機溶劑或界面活性劑等。另外，鹼性顯影後，通常進行水洗。
顯影處理法可適用淋浴顯影法、噴霧顯影法、浸漬(dipping)顯影法及覆液式顯影法等。顯影條件於常溫宜為5~300秒。使用淋浴顯影法時，若增強顯影壓或延長顯影時間，則不易產生顯影殘渣之同時，有畫素或黑色矩陣之邊緣易缺損之傾向。又，該等著色圖案直線性之優劣，對顯影條件極為敏感。特別是當著色組成物所含著色劑濃度提高，將難以找出不發生顯影殘渣、亦無畫素圖案缺損及畫素圖案直線性惡化之顯影條件。若使用本發明之感放射線性著色組成物，則當採用淋浴顯影法時，不易發生該等問題。
後烤條件通常為120~280℃下10~60分鐘左右。如此形成之畫素膜厚通常為0.5~5μm，宜為1~3μm。
又，製造彩色濾光片之第二方法，可採用特開平7-318723號公報及特開2000-310706號公報等所揭示之藉由噴墨方式得到各色畫素之方法。此方法中，首先於基板表面上形成兼具遮光機能之分隔壁。接著，於形成之分隔壁內，將例如含綠色著色劑之本發明之熱硬 化性著色組成物之液狀組成物藉由噴墨裝置噴出後，進行預烤以蒸發溶媒。接著，將該塗膜因應需要曝光後，藉由後烤硬化形成綠色畫素圖案。
其次，使用紅色或藍色之各熱硬化性著色組成物，與前述同樣方式於同一基板上依序形成紅色畫素圖案及藍色畫素圖案。藉此，得到紅色、綠色及藍色之三原色畫素圖案配置於基板上之彩色濾光片。但是，本發明中各色畫素形成順序不限定為前述者。又，製造彩色濾光片之第二方法中，該藍色、綠色及紅色畫素矩陣中任1個以上使用本發明之著色組成物來形成著色層即可。
另外，該分隔壁不單具有遮光機能，亦發揮不使區域內噴出之各色著色組成物混色之機能，因此相較於前述第一方法中使用之黑色矩陣，膜厚較厚。因此，分隔壁通常使用黑色感放射線性組成物形成。
形成彩色濾光片時使用之基板或放射線光源，以及預烤或後烤之方式與條件，與前述第一方法相同。如此藉由噴墨方式形成之畫素膜厚，與分隔壁高度同等程度。
如此得到之畫素圖案上，因應需要形成保護膜後，藉由濺鍍形成透明導電膜。形成透明導電膜後，亦可進一步形成間隔物而做成彩色濾光片。間隔物通常使用感放射線性組成物形成，亦可為具有遮光性之間隔物(黑色間隔物)。本發明之著色組成物亦適合用於形成該黑色間隔物。
如此得到之本發明之彩色濾光片，於彩色液晶顯示元件、彩色攝影管元件、彩色感測器、有機EL顯示元件及電子紙等極為有用。本發明之著色組成物特別適合製造玻璃基板上藉由淋浴顯影法形成著色層之彩色液晶顯示元件用彩色濾光片或有機EL顯示元件用彩色濾光片。
[顯示元件]
本發明顯示元件係具備本發明之彩色濾光片。顯示元件可列舉彩色液晶顯示元件、有機EL顯示元件及電子紙等。
具備本發明之彩色濾光片之彩色液晶顯示元件可採用適宜之構造。例如，於配置薄膜電晶體(TFT)之驅動用基板以外之另一基板上，形成彩色濾光片，將驅動用基板與形成彩色濾光片之基板，透過液晶層採對向之構造，亦可進一步於配置薄膜電晶體(TFT)之驅動用基板表面上，將形成彩色濾光片之基板與形成ITO(摻雜錫之氧化銦)電極之基板透過液晶層採對向構造。後者之構造可使開口率大幅提高，具有可得到明亮高精細液晶顯示元件之優點。
具備本發明之彩色濾光片之液晶顯示元件，除冷陰極螢光燈(CCFL：cold cathode fluorescent lamp)以外，可具備以白色LED為光源之背光源元件。白色LED可舉例如，將紅色LED與綠色LED及藍色LED組合混色得到白色光之白色LED、藍色LED與紅色LED及綠 色螢光體組合混色得到白色光之白色LED、藍色LED與紅色發光螢光體及綠色發光螢光體組合混色得到白色光之白色LED、藍色LED與YAG系螢光體混色得到白色光之白色LED、藍色LED與橙色發光螢光體與綠色發光螢光體組合混色得到白色光之白色LED以及紫外線LED與紅色發光螢光體及綠色發光螢光體及藍色發光螢光體組合混色得到白色光之白色LED等。
就具備本發明之彩色濾光片之液晶顯示元件而言，可應用TN(Twisted Nematic)型、STN(Super Twisted Nematic)型、IPS(In-Planes Switching)型、VA(Vertical Alignment)型及OCB(Optically Compensated Birefringence)型等適宜之液晶模式。
又，具備本發明之彩色濾光片之有機EL顯示元件，可採用適宜之構造，可舉例如特開平11-307242號公報所揭示之構造。
又，具備本發明之彩色濾光片之電子紙，可採用適宜之構造，可舉例如特開2007-41169號公報所揭示之構造。
[實施例]
以下，列舉實施例進一步具體說明本發明之實施形態。但本發明不限定於下列實施例。
<黏合劑樹脂之合成> 合成例1
於具備冷凝管與攪拌機之燒瓶，投入丙二醇一甲基醚醋酸酯100質量份，進行氮氣置換。加熱至80 ℃，於同溫度將丙二醇一甲基醚醋酸酯100質量份、甲基丙烯酸20質量份、苯乙烯10質量份、苄基甲基丙烯酸酯5質量份、2-羥乙基甲基丙烯酸酯15質量份、2-乙基己基甲基丙烯酸酯23質量份、N-苯基順丁烯二醯亞胺12質量份、丁二酸一(2-丙烯醯氧乙基)15質量份及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)6質量份之混合溶液以1小時滴下，保持此溫度進行聚合2小時。其後，將反應溶液溫度昇溫至100℃，進一步聚合1小時而得到黏合劑樹脂(B-1)溶液(固體成分濃度約33質量%)。所得到黏合劑樹脂(B-1)之Mw為12200，Mn為6500。
合成例2
於具備冷凝管與攪拌機之燒瓶，投入環己酮144質量份，進行氮氣置換。加熱至80℃，於同溫度將環己酮48質量份、甲基丙烯酸28.8質量份、甲基丙烯酸丁酯18質量份、甲基丙烯酸甲酯18質量份、2-乙基己基EO改性丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司製，商品名M-120)18質量份、甲基丙烯酸環己酯18質量份及甲基丙烯酸甘油酯37.2質量份之混合溶液，以及環己酮48質量份與2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)8.4質量份之混合溶液以2小時各別滴下，保持此溫度進行聚合1小時。其後，將反應溶液溫度昇溫至90℃，進一步聚合1小時。接著，將2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯(昭和電工股份有限公司製，商品名Karenz MOI)34.3質量份(相對於甲基丙烯酸甘油酯莫耳數為95莫耳%)及4-甲氧基酚0.36質 量份之混合溶液於空氣氣泡條件下，以15分鐘滴下，保持此溫度進行加成反應1.5小時。其後將該溶液冷卻至室溫，添加環己酮調整固體成分濃度為36質量%，而得到黏合劑樹脂(B-2)溶液。所得到黏合劑樹脂(B-2)之Mw=12800，Mn=6000，碘價為36.0g/100g。
合成例3
於具備冷凝管與攪拌機之燒瓶，投入丙二醇一甲基醚醋酸酯132質量份，進行氮氣置換。加熱至90℃，將丙二醇一甲基醚醋酸酯28質量份、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯(日立化成股份有限公司，商品名FA-513AS)40質量份及環氧丙基甲基丙烯酸酯60質量份之混合溶液，以及2,2’-偶氮雙戊腈7質量份與丙二醇一甲基醚醋酸酯40質量份之混合溶液以2小時各別滴下，保持此溫度進行聚合1小時。其後，將反應溶液昇溫至100℃，進一步聚合1小時。接著，投入甲基丙烯酸36質量份及四丁基溴化銨2質量份、4-甲氧基酚0.35質量份以及丙二醇一甲基醚醋酸酯10質量份，於110℃進行5小時加成反應。再者，投入四氫酞酸酐(新日本理化工業股份有限公司，商品名RIKACID TH)48質量份，於100℃進行4小時加成反應。將該溶液冷卻至室溫，添加丙二醇一甲基醚醋酸酯調整固體成分濃度為33質量%，而得到黏合劑樹脂(B-3)溶液。所得到黏合劑樹脂(B-3)之Mw=12000，Mn=6600。
<顏料分散液之調製> 調製例1
(A)著色劑使用C.I.顏料紅254為4質量份、C.I.顏料紅177為15質量份及C.I.顏料黃150為1質量份，分散劑使用Disperbyk-2001(BYK公司製，固體成分濃度45.0質量%)溶液11質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯69質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-1)。
調製例2
(A)著色劑使用C.I.顏料綠58為10質量份及C.I.顏料黃150為10質量份，分散劑使用Disperbyk-2001(BYK公司製，固體成分濃度45.0質量%)溶液11質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯69質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-2)。
調製例3
(A)著色劑使用C.I.顏料綠58為15質量份及C.I.顏料黃138為5質量份，分散劑使用BYK-LPN-21116(BYK公司製，固體成分濃度40.0質量%)溶液12.5質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯67.5質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-3)。
調製例4
(A)著色劑使用C.I.顏料綠7為15質量份及C.I.顏料黃150為5質量份，分散劑使用 Disperbyk-2001(BYK公司製，固體成分濃度45.0質量%)溶液11質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯69質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-4)。
調製例5
(A)著色劑使用C.I.顏料藍15：6為18質量份及C.I.顏料紫為2質量份，分散劑使用BYK-LPN-21116(BYK公司製，固體成分濃度40.0質量%)溶液12.5質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯67.5質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-5)。
調製例6
(A)著色劑使用C.I.顏料綠7為12質量份及C.I.顏料黃129為8質量份，分散劑使用BYK-LPN-21116(BYK公司製，固體成分濃度40.0質量%)溶液12.5質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯67.5質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-6)。
調製例7
(A)著色劑使用C.I.顏料綠58為12質量份、C.I.顏料綠7為5質量份及C.I.顏料黃185為3質量份，分散劑使用BYK-LPN-21116(BYK公司製，固體成分濃度40.0質量%)溶液12.5質量份，以及溶媒使用丙二醇甲基醚醋酸酯67.5質量份構成之混合液，藉由珠磨混合/分散12小時，調製顏料分散液(A-7)。
<著色組成物之調製及評估> 實施例1
將顏料分散液(A-1)100質量份、做為(B)黏合劑樹脂之黏合劑樹脂溶液(B-1)70質量份、做為聚合性化合物(C1)之環氧乙烷寡聚物改性二新戊四醇六丙烯酸酯10質量份(日本化藥公司製，商品名KAYARAD DPEA-12)、做為聚合性化合物(C2)之ε-己內酯改性二新戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製，商品名KAYARAD DPCA-60)10質量份、做為(D)光聚合起始劑之2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)丁酮-1(BASF公司製，商品名IRGACURE369)11質量份、氟系界面活性劑之DIC股份有限公司製MEGAFAC F-554為0.2質量份、溶媒之3-甲氧基丁基醋酸酯與丙二醇一甲基醚醋酸酯，混合調製固體成分濃度為15質量%之液狀組成物(S-1)。此時，3-甲氧基丁基醋酸酯含量比率調整為全溶媒中15質量%。
將液狀組成物(S-1)於玻璃基板上，使用狹縫塗布機塗布後，於90℃加熱板進行100秒預烤，形成膜厚2.5μm塗膜。接著，將該基板冷卻至室溫後，使用高壓水銀燈，透過光罩(狹縫寬90μm)，以400J/m2之曝光量曝光。其後，以23℃之0.04質量%氫氧化鉀水溶液，於顯影壓110kPa，顯影液流量1.2公升/分之條件噴出60秒，藉此對該基板進行淋浴顯影。其後，以超純水洗淨該基板，風乾後，再於220℃之無塵烤箱內進行30分鐘後烤，形成條紋狀畫素圖案排列於基板上之畫素矩陣。
將基板上畫素圖案於光學顯微鏡觀察，確認未曝光部份基板上有無顯影殘渣以及圖案邊緣有無缺損，根據下列基準評估。評估結果示於表1。
顯影殘渣之評估基準
○：未發現認顯影殘渣
×：可發現顯影殘渣
畫素圖案缺損之評估基準
○：畫素圖案缺損為零
△：畫素圖案缺損為1個以上小於20個
×：畫素圖案缺損為20個以上
接著，將基板上畫素圖案於電子顯微鏡觀察，根據下列基準評估畫素圖案之直線性。評估結果示於表1。
直線性評估基準
○：圖案邊緣未發現微小缺損及脫離基板之部份
△：圖案邊緣未發現脫離基板之部份，但可發現微小缺損
×：圖案邊緣可發現微小缺損及脫離基板之部份
實施例2~26及比較例1~9
於實施例1中，除了變更為表1所示顏料分散液及黏合劑樹脂等以外，與實施例1同樣調製液狀著色組成物(S-2)~(S-35)。
接著，使用各別之液狀著色組成物(S-2)~(S-35)代替液狀組成物(S-1)以外，與實施例1同樣進行評估。評估結果示於表1。
表1中之簡記意義如下。
C-1：於該式(1-3)中，a2+b2=6，各m合計為12，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物(商品名KAYARAD DPEA-12，日本化藥公司製)
C-2：於該式(2-1)中，6個R皆為該式(2)所示基，n為1，R3皆為氫原子，R4為戊烷-1,5-二基之化合物(商品名KAYARAD DPCA-60，日本化藥公司製)
C-3：二新戊四醇六丙烯酸酯與二新戊四醇五丙烯酸酯之混合物(商品名KAYARAD MAX-3510，日本化藥公司製)
C-4：該式(1-2)中，4個X2為該式(1)所示基或丙烯醯氧基，a2+b2=4，各m合計為4，R1為氫原子，R2為伸乙基之化合物(KAYARAD RP-1040，日本化藥公司製)
D-1：2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-啉基苯基)丁酮-1(商品名IRGACURE369，BASF公司製)
D-2：乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)(商品名IRGACURE OX02，BASF公司製)
D-3：4,4’-雙(二乙胺基)二苯基酮
D-4：ADEKA ARKLS NCI-831(股份有限公司ADEKA製，O-乙醯基肟系化合物)
E-1：丙二醇一甲基醚醋酸酯
E-2：3-甲氧基丁基醋酸酯

Claims (6)

  1. 一種著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂及(C)聚合性化合物之著色組成物；其特徵為含有下述(C1)化合物與(C2)化合物作為(C)聚合性化合物：(C1)具有3個以上之聚合性不飽和基，且3個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(1)所示之基的化合物；(C2)具有2個以上之聚合性不飽和基，且2個以上之聚合性不飽和基中至少一個係下述式(2)所示之基的化合物； 〔式(1)中，R1係表示氫原子或甲基，R2係表示伸乙基或丙二基(propanediyl)，m係表示1~12之整數，「*」係表示連接鍵〕 〔式(2)中，R3係表示氫原子或甲基，R4係表示碳數1~10之烷二基(alkanediyl)，n係表示1~5之整數，「*」係表示連接鍵〕。
  2. 如請求項1之著色組成物，其中相對於100質量份之該(B)黏合劑樹脂而言，該(C2)具有2個以上之聚合性不飽和基，且2個以上之聚合性不飽和基中至少一個係上述式(2)表示之基的化合物的含量為1~99質量份。
  3. 如請求項1或2之著色組成物，其中更包含(C3)作為(C)聚合性化合物；其中該(C3)係上述式(1)表示之基及上述式(2)表示之基兩者皆不具有之多官能(甲基)丙烯酸酯。
  4. 如請求項3之著色組成物，其中該(C3)上述式(1)表示之基及上述式(2)表示之基兩者皆不具有之多官能(甲基)丙烯酸酯係選自下述(i)~(iii)中至少一種之化合物；(i)脂肪族多元羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應所得之多官能(甲基)丙烯酸酯；(ii)具羥基之(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應所得之多官能胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯；(iii)具羥基之(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應所得之具羧基之多官能(甲基)丙烯酸酯。
  5. 一種彩色濾光片，其係具有使用如請求項1至4中任一項之著色組成物而形成之著色層。
  6. 一種顯示元件，其係具備如請求項5之彩色濾光片。
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