TW201111372A

TW201111372A - Herbicidal benzoxazinones

Info

Publication number: TW201111372A
Application number: TW099119999A
Authority: TW
Inventors: Matthias Witschel; Trevor William Newton; Thomas Seitz; Helmut Walter; Bernd Sievernich; Anja Simon; Ricarda Niggeweg; Klaus Grossmann; Rapado Liliana Parra; Richard Roger Evans
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2009-06-19
Filing date: 2010-06-18
Publication date: 2011-04-01
Also published as: US20120100991A1; NZ597619A; ZA201200350B; WO2010145992A1; UY32726A; CR20110667A; IL216672A0; PT2443102E; SI2443102T1; US9220268B2; EP2443102A1; EA023754B1; IL216672A; AU2010261874A1; CN102459205B; EA201200032A1; BRPI1010081B8; US9066519B2; KR20120046180A; MX2011013108A

Description

201111372 六、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於下文所定義通式I之苯并呤p井酮及其作為除草劑之用途。此外，本發明係關於用於農作物保護之組合物及用於控制不期望植被之方法。【先前技術】 WO 02/066471闡述其中說明除草作用之結構上類似之化合物，其與本發明之苯并咩畊酮j的不同之處在於苯并 [1，4]β亏啩環在2-位處未經取代，而本發明之式j之笨并 11亏畊酮在該位置處經至少一個函素原子取代。然而’該等已知化合物對於有害植物之除草性質並不總是完全令人滿意。 u 【發明内容】

并17号畊酿I。

之鹽達成该等及其他目的。因此，本發明提供式I之笨并噚喷酮

148821.doc 201111372 其中 R1係氫或鹵素； R2係_素； R3係氫或鹵素； R4係氫、G-C6-烷基、Cl_C6_ _代烷基、C3_C6_環烷基 ' C3-C6-婦基、c3-c6-_ 代烯基、c3_C6_炔基、c3_c _ 齒代炔基、Cl-C6-烷氧基或C3_C6_環烷基烷基； R5係氫、NH^CVCV院基或C3-C6-快基； R6係氫或cvcv烷基；且 W係〇或s ; ζ 係Ο或s。本發明亦提供通式I之苯并呤畊酮作為除草劑（即用於控制有害植物）的用途。本發明亦提供包含至少一種式！之苯并崎畊酮及常用於調配農作物保護劑之辅助劑的組合物。本發明另外提供一種控制不期望植被之方法，其中使除草有效量之至少一種式〗之苯并噚畊酮作用於植物、其種子及/或其棲息地上可在不期望植物萌發之前、期間及/或之後實施施用，較佳在萌發期間及/或之後實施。此外’本發明係關於用於製備式I之苯并β号畊酮的方法及中間體。本發明另外係關於除草活性組合物，其包含至少一種式 I之苯并号畊酮及至少一種選自除草活性化合物及安全劑 148821.doc 201111372 之另一化合物。在農作物保護組合物之情形中，原則上期望增大活性化合物之比活性及效應可靠性。特別期望農作物保護組合物可有效地控制有害植物，且同時可與所述有用植物相容。亦期望其具有廣譜活性，從而可同時控制多種有害植物。通常，使用單一除草活性化合物不能達成此目的。許多高效除草劑之問題在於其與有用植物（具體而言，雙子葉農作物植物（例如，棉花 '油菜）及禾本科植物（例如’大麥、粟、玉米、粳米、小麥及甘薦））之相容性並不總是：人滿意’亦即除了有害植物外，其亦以無法容忍之模損。農作物植物。藉由降低施用率可降低對有用植物之損害；然而，對有害植物之控制程度自然亦減小。通常’為達成期望除草作用僅可在較窄時間範圍内施用除草劑亦成問題，該時間範圍可不可預測地受天氣條響。 z 已知不同特異活性除草劑之具體組合可在協同效應上增強除草劑組份的活性。以此方式可降低控制^植物所a之除草活性化合物的施用率。此外’已知在一些情形中，聯合施用特異活性除草劑與有機活性化合物（其中之-些亦可具有除草活性）使得可達成更好農作物植物相容i在該等情形中，活性化合物具有解毒劑或拮抗劑作用且亦稱作安全劑，此乃因其降低或甚至防止對農作物植物之損害。本發明之又—目的係亦提供可高效抵抗不期望有害植物 148821.doc 201111372 201111372 之除草組合物。同時，該等組合物應與有用植物具有良好相容性H本發明之組合物應具有廣譜活性。此目的及其他目的係藉由下文之除草活性組合物達成。因此，本發明亦係關於除草活性組合物，其包含： A)至少一種式I之笨并井酮

其中 R1係氫或鹵素； R2係_素； R3係氫或鹵素； R4係氫、Cl-C6-烷基、CVC6-鹵代烷基、c3-c6-環烷基、c3-c6-稀基、C3_C6_函代烯基、C3_C6_炔基、C3_C6_ 函代炔基、C1-C6-烷氧基或c3_c6_環烷基-CVC6-烷基；

R5係氫、NH 、Ci-C6-烷基或c3-C6-炔基； R6係氫或C丨-C6-烷基；且 X 係Ο或S ; Y 係Ο或S; 及至少一種另一活性化合物，其選自·· B) M)至M5)類之除草劑： b 1)脂質生物合成抑制劑； 148821.doc 201111372 b2)乙醯乳酸合酶抑制劑（ALS抑制劑）； b3)光合作用抑制劑； b4)原卟淋原-IX氧化酶抑制劑， b5)色素抑制型除草劑； b6) 烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸合酶抑制劑（EPSP抑制劑）； b7)麩胺醯胺合成酶抑制劑； b8) 7,8-二氫蝶酸合酶抑制劑（DHP抑制劑）； b9)有絲分裂抑制劑； b 1 〇)極長鏈脂肪酸合成抑制劑（VLCFA抑制劑）； b 11)纖維素生物合成抑制劑； b12)去偶除草劑； bl3)生長素除草劑； bl4)生長素轉運抑制劑；及 bl5)選自由以下組成之群之其他除草劑：溴丁草胺 (bromobutide)、整形醇（chlorflurenol)、整形醇-曱基（chlorflurenol-methyl)、環庚草鱗（cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、燕麥枯（difenzoquat)、燕麥枯-甲硫酸鹽、噻節因 (dimethipin)、DSMA、殺草隆（dymron)、橋氧酞鈉（endothal)及其鹽、乙氧苯草胺（etobenzanid)、麥草氟(flamprop)、麥草氟_異丙基(f|ampr〇p_is〇pr〇pyi)、麥草H -甲基（flamprop-methyl)、麥草氟-Μ-異丙基 (flamprop-M-isopropyl)、麥草氟-Μ-曱基（flamprop- 148821.doc 201111372 M-methyl)、芴丁 g旨（Hurenol)、芴丁醋-丁基 (flurenol-butyl)、吱》密醇（flurprimidol)、殺木膦 (fosamine)、殺木膦-敍、草酮（indanofan)、茚茲弗蘭（indaziflam)、馬來酿胁（maleic hydrazide)、氟草續（mefluidide)、美坦（metam)、疊氣基曱烷、溴化曱烷、曱基-殺草隆、碘化曱烷、MSMA、油酸、去稗安（oxaziclomefone)、壬酸、禆草丹 (pyributicarb)、滅藻覼（qUinociarnine)、三 I 草胺 (triaziflam)、滅草環（tridiphane)及 6-氣-3-(2-環丙基-6·甲基苯氧基）-4-噠畊链（pyridazinol) (CAS 499223_49-3)及其鹽及酯； C)安全劑。具體而言，本發明之一個實施例係關於呈除草活性農作物保護組合物形式之組合物，其包含除草有效量之活性化合物組合（其包含至少一種式Ϊ之笨并呤畊酮及至少一種選自除草劑Β及安全劑c之另一化合物，如上文所定幻、以及至少-種液體及/或固體載劑及/或一或多種表面活性劑及（若需要）-或多種習用於農作物保護組合物之其他輔助劑0 此外’本發明亦係關於呈調配為單組份組合物之農作物保護組合物形式的組合物，纟包含活性化合物組合(其包含至少一種式I之笨并，号味酮及至少__ 人王夕種選自除草劑B及安全劑C之另一活性化合物）、及至檀固體或液體載劑及/ 148821.doc 201111372 或一或多種表面活性劑及（若保護組合物之其他輔助劑。需要）一或多種習用於農作物此外’本發明亦係關於呈 °周配為雙組份組合物之農作物保護組合物形式的組合物，具包含含有至少一種式I之苯并口号_酮、固體或液體載劑戰則及/或一或多種表面活性劑之第、’且伤及含有至少-種選自除草劑B及安全劑C之另 -活性化合物、固體或液體載劑及/或一或多種表面活性劑之第二組份，其中兩綠__ 、甲兩種，、且伤亦可額外包含習用於農作物保護組合物之其他輔助劑。令人驚言牙的是，句合$ M i τ 3至夕一種式I之本并η号畊酮及至少種除草齊1 Β之本發明組合物具有較基於所觀測個別化合物之除草活性之預期更佳之除草活性，亦即，更佳之抵抗有害植物之活性，或更寬活性言兽。可使用C〇lby公式（參見下文）計算基於個別化合物之混合物之預期的除草活性。若所觀測到之活性超過個別化合物之預期相加活性，則據稱存在協同效應。此外，可藉由本發明組合物擴展可達成期望除草作用之夺間範圍，s玄等組合物包含至少一種式丨之苯并呤畊酮及至少一種除草劑B及視情況安全劑c。此使得本發明組合物與單一化合物相比具有更靈活之定時施用。包含至少一種式〗之苯并崎畊酮及至少一種c下所提及化合物二者的本發明組合物亦具有抵抗有害植物之良好除草活性及與有用植物之較好相容性。令人驚訝的是’包含至少一種式I之苯并啰畊酮、至少 148821.doc 201111372 種除草劑B及至少一種c下所提及化合物的本發明組合物具有較基於所觀測個別化合物之除草活性作出之預期更佳之除草活性，亦即，更佳之抵抗有害植物之活性，或具有更寬活性譜，且顯示與有用植物的相容性高於僅包含一種化合物I及一種除草劑B之組合物。本發明另外係關於一種（具體而言）在種植農作物植物之處例如在以下農作物植物之農作物中、亦及在由於基因工程或育種而可抵抗一或多種除草劑或抵抗昆蟲攻擊之農作物中控制不期望植被之方法：洋蔥（Alliurn cepa)、疲蘿 (Ananas comosus)、落花生（Arachis hypogaea)、石刁柏 (Asparagus officinalis)、燕麥（Avena sativa)、糖料作物甜菜（Beta vulgaris spec, altissima)、砂糖甜菜（Beta vulgaris spec, rapa)、歐洲油菜（原變種）（Brassica napus var. napus)、蕪菁甘藍（Brassica napus var. napobrassica)、席氏蕪菁（Brassica rapa var· silvestris)、甘藍（Brassica oleracea)、黑介（Brassica nigra)、山茶（Camellia sinensis)、紅花. (Carthamus tinctorius)、美國薄殼山核桃（Carya illinoinensis)、檸檬（Citrus limon)、甜橙（Citrus sinensis)、小果咖口非 (Coffea arabica)(中果咖啡（Coffea canephora)、大果咖啡 (Coffea liberica))、黃瓜（Cucumis sativus)、狗牙根 (Cynodon dactylon)、野胡蘿葡（Daucus carota)、油棕 (Elaeis guineensis)、白花草莓（Fragaria vesca)、大豆 (Glycine max)、陸地棉（Gossypium hirsutum)(樹棉 (Gossypium arboreum)、草棉（Gossypium herbaceum)、木 148821.doc -11- 201111372 棉（Gossypium vitifolium))、向日葵（Helianthus annuus)、巴西三葉膠（Hevea brasiliensis)、青稞（Hordeum vulgare)、啤酒花（Humulus lupulus)、甘薯（Ipomoea batatas)、胡桃 (Juglans regia)、小扁豆（Lens culinaris)、普通亞麻（Linum usitatissimum)、番另S (Lycopersicon lycopersicum)、頻果屬 (Malus spec.)、木薯（Manihot esculenta)、紫花苜蓿 (Medicago sativa)、爸焦屬（Musa spec.)、角蒿（Nicotiana tabacum)(黃花煙草（N.rustica))、油撖揽（Olea europaea)、旱稻（Oryza sativa)、白扁豆（Phaseolus lunatus)、菜豆 (Phaseolus vulgaris)、挪威雲杉（Picea abies)、松屬（Pinus spec·)、阿月渾子（Pistacia vera)、豌豆（Pisum sativum)、歐洲甜櫻桃（Prunus avium)、桃（Prunus persica)、矮生西洋梨（Pyrus communis)、杏（Prunus armeniaca)、歐洲酸櫻桃 (Prunus cerasus)、扁桃（Prunus dulcis)及杏梅（prunus domestica)、紅穗醋栗（Ribes sylvestre)、蓖麻（Ricinus communis)、甘蔗（Saccharum officinarum)、黑麥（Secale cereale)、白芥（Sinapis alba)、普通馬鈐薯（Solanum tuberosum)、高粱（Sorghum bicolor)(蜀黍（s· vulgare))、可可果（Theobroma cacao)、紅車軸草（Trifolium pratense)、小麥（Triticunj aestivum)、黑小麥（Triticale)、硬粒小麥 (Triticum durum)、蠶豆（Vicia faba)、葡萄（Vitis vinifera)、玉米黍（Zea mays)，尤其是穀類、玉米、大豆、粳米、油菜、棉花、馬鈴薯、花生或多年生農作物之農作物。 148821.doc 12 201111372 本發明亦係關於一種使植物乾燥或脫葉的方法。在最近提及方法中，組份A)及B)及（若適當）C)之除草活性化合物疋否係聯合亦或分開調配並施用以及在分開施用情形中進行施用之順序並不重要。【實施方式】依據申睛專利範圍、說明及實例，本發明之其他實施例頌而易見。應瞭解，上文所提及且下文仍欲進行闡釋之本發明標的物的特徵不僅可適用於各特定情形中之給定組〇，且亦可適用於其他組合，此並不背離本發明之範疇。本文所用術語「控制」及「抵抗」係同義詞。本文所用術語「不期望植被」及「有害植物」係同義詞。右本文所述式Ϊ之苯并嘮畊酮能夠形成幾何異構體（例如E/Z同分異構體），則在本發明組合物中可使用純同分異構體及其混合物兩種情況。若本文所述式I之笨并嘮畊酮具有一或多個對掌性中心且因此以對映異構體或非對映異構體存在，則在本發明組合物中可使用純對映異構體及非對映異構體及其混合物兩種情況。變罝R1至R6之定義中所提及之有機部分（例如術語齒素） :單獨列舉群中個別成員之統稱。在每-情形下術語齒素白表不氟、氯、溴或碘。所有烴鏈(即所有烷基)皆可為直鏈或具支鏈’前缀Cn_Cm在每一情形下皆表示基團中可能的碳原子數。 148821.doc 201111372 該等含義之實例係： _ CVC4-烷基亦及c3_C6_環烷基_Ci_C4烷基之 f叫'㈣'正丙基'及CH(CH3)2正丁= CH(CH3)-C2H5 ' CH2-CH(CH3)2^C(CH3)3 ； -Ci々烧基亦及Ci_C6_烧氧基_Ci_C6烧基之Ci C6_烧基部分.上文所提及C^C：4-烷基亦及（例如）正戊基、丨_甲基丁基、2-甲基丁基、3_曱基丁基、2,2二曱基丙基、r乙基丙基正己基、1，1_二甲基丙基、12二甲基丙基、^甲基戊基'2-甲基戊基'3·甲基戊基、4_甲基戊基、【小二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、丨，3_二甲基丁基、2,2_二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3_二甲基丁基、丨乙基丁基、乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基' l52,2_三曱基丙基、丨·乙基+ 曱基丙基或1_乙基-2-甲基丙基、較佳曱基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、二曱基乙基、正戊基或正己基； -CVC4-鹵代烷基：如上文所提及Ci_C4_烷基基團其經氟、氣、溴及/或碘部分或完全取代，例如，氣曱基、二氣曱基、三氣曱基、氟甲基、二氟曱基、三I曱基、氣氣曱基、二氯氟甲基、氣二氟曱基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基' 2-溴乙基、2_碘乙基、2,2-二氟乙基' 2,2,2-二氟乙基、2-氣_2·氟乙基、2_氣_2,2_二氟乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-三氣乙基、五氟乙基、2_氟丙基、 3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3_二氟丙基、2_氣丙基、3_氣丙基、2,3-二氣丙基、2·溴丙基、3·溴丙基、3,3 3三氟丙 148821.doc 201111372 基、3,3,3-三氣丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基；上文所提及（：〗-(：3-鹵代烷基基團亦及（例如）丨（氟曱基）_2_氟乙基、1-(氣曱基）-2-氣乙基、溴曱基）_2溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、丨，^-四氟乙基及1-三氟甲基-1，2,2,2-四氟乙基； -q-CV _代烧基：上文所提及Ci_C4_鹵代烷基亦及（例如）5-氟戊基、5-氯戊基、5_溴戊基、5-碘戊基、十一氟戊基、6-氟己基、6-氣己基、6_溴己基、6_碘己基及十二氟己基； -C3-C0-環烧基亦及CVC6-環烷基烷基之環烷基部分.具有3至6個環成員之單環飽和烴，例如環丙基、環丁基、環戊基及環己基； -CVC6-烯基：例如，i_丙烯基、2_丙烯基、丨_甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、i_甲基_丨_丙烯基、 2-曱基-1-丙烯基、i_曱基_2_丙烯基、2_甲基_2丙烯基、^ 戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1_曱基-卜丁烯基、2-曱基-1-丁烯基、3_曱基_丨_ 丁烯基、卜甲基_2_ 丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-曱基-2-丁烯基、卜曱基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二曱基_2_丙烯基、1,2-二曱基-i_丙烯基、丨，2_二曱基_2丙烯基、丨·乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、ι_己烯基、2-己烯基、3_ 己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-曱基·戊烯基、2_曱基_ 1-戊烯基、3-曱基-1-戊烯基、4·曱基戊烯基、丨_甲基_2_ 戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基_2_戊烯基、4_甲基 148821.doc 15· 201111372 戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-曱基-3-戊烯基、3-曱基戊烯基、4-曱基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基' 2-曱基_4_ 戊烯基、3-曱基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、込丨-二曱基， 2_ 丁烯基、1，1-二曱基_3-丁烯基、I，2-二曱基-1-丁烯基、 1.2- 二曱基-2-丁烯基、12_二曱基-3-丁烯基、L3-二甲基_ 1- 丁烯基、1，3-二曱基_2_ 丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、 2.2- 二曱基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二曱基_ 2- 丁烯基、2,3-二曱基_3_ 丁烯基、3,3-二曱基丁烯基、 3.3- 二甲基_2_丁烯基、丨·乙基-卜丁烯基、丨_乙基_2_丁缚基、1-乙基-3-丁烯基、2_乙基-卜丁烯基、2_乙基_2_ 丁稀基、2-乙基-3-丁烯基、三曱基-2-丙烯基、丨_乙基-κ 曱基-2-丙烯基、ι·乙基_2_甲基-卜丙烯基及丨_乙基_2_曱基_ 2-丙烯基； -CVC6-鹵代浠基：上文所提及C3_C6_稀基基團，其經氟、氣、溴及/或碘部分或完全取代’例如，2-氣丙-2-烯_ 1-基、3-氣丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氣丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯-2-烯-卜基、2,3-二氣丁-2_烯-1_ 基、2->臭丙-2-稀-1-基、3 -漠丙-2-稀-I-基、2,3-二漠丙-2_ 烯-1-基、3,3-二溴丙_2-烯-1-基、2,3,3-三溴-2-烯-1-基或 2.3- 二溴丁-2-烯-1-基； _ C3_C6_块基：例如，1-丙炔基、2 -丙块基、1-丁快基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-曱基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-曱基-2-丁炔基、1_曱基_3_ 丁炔基、2-曱基-3-丁炔基、3-曱基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2- 148821.doc -16· 201111372 丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戍炔基、1-曱基-3-戊炔基、1-曱基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3 -曱基-1-戊炔基、3 -曱基-4-戊炔基、4-曱基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，卜二甲基-2-丁炔基、ι，ΐ-二曱基-3-丁炔基、1,2-二曱基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、丨_乙基_3_丁炔基' 2-乙基-3-丁炔基及1-乙基-i_曱基_2_丙炔基； -C3-C0-鹵代炔基：上文所提及C3_C6-炔基基團，其經氟、乱、漠及/或峨部分或完全取代，例如，1，1二乳丙_2_ 炔-1-基、3-氯丙-2-炔-1-基、3-溴丙·2-炔-1-基、3_碘丙_2_ 炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氣丁-2-炔_1_基、丨，丨-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊·3_炔·丨_基、5_碘戊-4-块-1-基' 6-氟己-4-炔-1-基或6-破己_5_块_ι_基； -CVC4·烷氧基亦及羥基羰基/^(^烷氧基、C^C6_烷氧基羰基-CrC4-烷氧基iCl_C4_烷氧基部分，例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、卜甲基乙氧基丁氧基、卜甲基丙氧基、2-甲基丙氧基及151_二甲基乙氧基； -CVCV烧氧基亦及Cl_C6_烷氧基羰基烧氧基之 c,々烧氧基部分：上文所提及Ci_C4•貌氧基亦及（例如）戍氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3_甲氧基ΐτ氧基、 U-二甲基丙氧基、i，2-二甲基丙氧基、2,2_二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、丨_甲直々备# T基戊氧基、2-甲基戊氧基、3 -甲基戊氧基、4-甲基戊負其丞戊軋基、丨，1-二Τ基丁氧基、 148821.doc •17- 201111372 1，2-二曱基丁氧基、U3·二甲基丁氧基、2,2_二曱基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3_二曱基丁氧基、丨_乙基丁氧基2_乙基丁氧基、ι，ι，2-三甲基丙氧基、m三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基及卜乙基_2_曱基丙氧基。以下本文提及之本發明較佳實施例必須理解為較佳彼此獨立或彼此組合。根據本發明之一較佳實施例，彼等式I之苯并噚畊酮亦較佳其中彼此獨立或彼此組合之變量具有以下含義： R1係氫；亦較佳係鹵素、尤佳F或α、尤佳為F ; R2 係 F ; R3係氫或F、較佳氫；亦較佳係F ; R係C3-C6-炔基或C3-C6_鹵代炔基、較佳C3-炔基或c3-鹵代炔基、尤佳CH2OCH、CH2CeCC1 或; 亦較佳係CVCV炔基或cvcv環烷基_Ci_c6-烷基、尤佳炔丙基或環丙基甲基；亦較佳係C3-C6-炔基、較佳c3-炔基；尤佳; 亦較佳係（：3-(：6_鹵代炔基、較佳c3-鹵代炔基、尤佳 CH2CsCCl^CH2CsCBr ； R係nh2、c〗-c6-烧基或c3-c6-炔基；較佳Cl_C6_烧基；更佳C|-C4-烷基；最佳CH3 ; R係（^-(：6-院基；較佳q-CV烧基；最佳ch3 ; W 為0， 148821.doc •18· 201111372 亦較佳係s ; z 為ο，亦較佳係S。尤佳者係式I.a之笨并吟畊酮（對應於式I，其中R2係F ’ R5及R6係CH3，W係Ο且Z係S)，

ch3 其中變量RhR3及R4具有上文所定義含義，具體而言具有較佳含義；最佳者係下文所列舉表A之式1.11至1&48化合物’其中變里R、R3及R4—起具有表A之一列（苯并哼畊酮χ &1至 I.a.54)中所給出之含義；且其中變量Rl、R2' R3&R4之定義對本發明化合物之彼此組合亦及在每一情形下對其自身尤其重要：

表A 編號 R1 R3 R4 I.a.l. H H H I.a.2. H H ch3 I.a.3. H H c2h5 I.a.4. H H ch2-c2h5 I.a.5. H H CH(CH3)2 I.a.6. H H CH2-CH2-(CH3)2 I.a.7. H H ch2-ch=ch2 I.a.8. H H CH2OCH I.a.9. H H CH2C=C-Br I.a.l〇· H F H I.a.ll. H F ch3 I.a.12. H F c2h5 I.a.13. H F ch2-c2h5 I-a.14. H F CH(CH3)2 I.a.15. H F ch2-ch2-(ch3)2 148821.doc •19· 201111372 I.a.l6_ H F ch2-ch=ch2 I.a.17. H F ch2c=ch I.a. 18. H F CH2C=C-Br I.a.19. F H H I.a.20. F H ch3 I.a.21. F H c2h5 I.a.22. F H ch2-c2h5 I.a.23. F H CH(CH3)2 I.a.24. F H CH2-CH2-(CH3)2 I.a.25. F H ch2-ch=ch2 I.a.26. F H ch2c=ch I.a.27. F H CH2C=C-Br 1.8-.28. F F H I.a.29. F F ch3 I.a.30. F F c2h5 I.a.31. F F CH2-C2H5 I.a.32. F F CH(CH3)2 I.a.33. F F CH2-CH2~(CH3)2 I.a.34. F F ch2-ch=ch2 I.a.35. F F ch2c=ch I.a.36. F F CH2C=C-Br I.a.37. Cl H H I.a.38. Cl H ch3 I.a.39. Cl H c2h5 I.a.40. — Cl H ch2-c2h5 I.a.41. Cl H CH(CH3)2 I.a.42. Cl H ch2-ch2-(ch3)2 I.a.43. Cl H ch2-ch=ch2 I.a.44. Cl H ch2och I.a.45. Cl H CH2C=C-Br I.a.46. Cl F H I.a.47. Cl F ch3 I.a.48. Cl F c2h5 I.a.49. Cl F ch2-c2h5 I.a.50. Cl F CH(CH3)2 I.a.51. Cl F ch2-ch2-(ch3)2 I.a.52. Cl F ch2-ch=ch2 I.a.53. Cl F CH2C 三 CH I.a.54. Cl F CH2C=C-Br 尤佳之式I苯并嘮畊酮（其作為組份A係本發明組合物之一部分）係上文所定義式La.35之苯并呤畊酮

Η 5 3 •a· 根據本發明之一尤佳實施例’組合物含有作為組份A之式I.a_35的笨并B号P井酮。 148821.doc -20- 201111372 本發明式1之苯并吟°井酮可藉由標準有機化學製程、例如藉由以下製程製得：製程A) 類似於J.Chem.Soc. PerkinTrans (1982)，第 1321頁：

I ’其中R5係CH3 如所述公開案中規定實施該反應。製程B) 異氰酸醋化合物IV.d與脲in反應，之後環化脲化合物 IV.e ：

使異氰酸酯化合物IV.d與脲III反應。在活化羰基來源（例如’幾基二咪唑、光氣、雙光氣、三光氣及氣曱酸酯）存在下、較佳在中間體IV.e未分離情況下實施脲化合物IV.e 之環化。腺111與異氰酸酯化合物IV.d反應以及後續之脲化合物 IV.e的環化通常係在-20°C至反應混合物之沸點下（較佳於 148821 .doc -21 - 201111372 20°C 至 200°C 下、+、a 。尤佳於5(TC至120 C下）在惰性有機溶劑中在驗及（若適壹\ + 田）觸媒存在下貫把[I. Wakeshima等人，

Bull. Chem. Soc i 〇tc > uc* 1975, 48 (3), 1069 - 70] 〇適宜溶劑為脂肪族烴（例如戊烧、己院、環己烧及C5-C8_ 烷烴混合物）、芳族烴（例如，甲苯、鄰、間_及對-二甲苯）、函代烴（例如，二氣甲烧、1，2_二氣乙烧、氣仿及氯苯）醚（例如，—乙喊、二異丙_、第三丁基甲基喊、二 $烧、苯甲鱗及四氫吱喃）、腈（例如，乙腈及丙腈）、酮 (例如，丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮及第三丁基甲基酮）、以及二甲亞砜、二曱基曱醯胺及n，n_二曱基乙醯胺或N-曱基吡咯啶酮。芳族烴(例如，曱苯、鄰_、間-及對· 二曱苯）尤佳。亦可使用所提及溶劑之混合物。一般而s，適宜鹼係無機化合物，例如鹼金屬及鹼土金屬氧化物(例如’氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣及氧化鎂）、鹼金屬及鹼土金屬氫化物(例如’氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀及氫化鈣）、鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽（例如，碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣）、以及鹼金屬碳酸氫鹽（例如，碳酸氫鈉）；及其他有機鹼，例如，三級胺（例如，三曱胺、三乙胺、比啶、經取代吡啶（例二異丙基乙胺及N-甲基六氫。比咬如’曱基t定、二甲基_、N_曱基嗎琳及4·二甲基胺基吡啶）、亦及二環胺）。三級胺（例如，三乙胺）尤佳。而’其亦可以等莫耳量使鹼通常係以催化量使用用' 過量使用’或（若適當）可用作溶劑。 148821.doc •22· 201111372 可使用酸性觸媒路易斯酸（Lewis acid)，如三氟化删、氣化鋁、氣化鐵-III、氯化錫-IV、氯化鈦-IV及氣化辞-π。酸通常係以催化量使用，然而’其亦可以等莫耳量使用、過量使用’或（若適當）可用作溶劑》以常用方式（例如藉由與水混合、分離各相及（若適當）層析純化粗產物）來處理反應混合物。以黏稠油形式獲得某些中間體及終產物，可在減壓及適度高溫下將其自揮發性組份純化或分離出。若獲得固體狀中間體及終產物，則亦可藉由重結晶或消解實施純化。可自相應胺化合物IV.C進而獲得異氰酸酯化合物IV d :

適宜光氣化劑係光氣、雙光氣或又光氣或二光氣’雙光氣較佳。反應通常係在鹼存在下在-2 〇 t至反應混合物之尤佳於20°C至150°C下）在胺IV.c之

惰性有機溶劑中及（若適當）實施。適宜溶劑係脂肪族烴（例如， C5_CS-烷烴混合物）、芳族烴（例如如，戊炫、己烷、環己烷及二曱笨）、_代烴（例如及氯策）、M ( /¾丨1

一醇鱗、二乙基二醇峻、二 148821.doc 煙（例如，曱苯、鄰-、間-及對_ 二氣甲烷、1，2-二氯乙烷、氣仿 I丙醚、第三丁基甲基 '一醇峻（例如，二甲基一乙一醇二曱基醚））、酉旨（例如， •23· 201111372 乙酸乙醋、乙酸丙酯、異丁酸曱酯、乙酸異丁酯）、曱醯胺（例如’ N，N_二甲基甲醯胺、N-曱基吡咯啶酮、N，N-二曱基乙醯胺）、腈（例如，乙腈及丙腈）、酮（例如，丙酮、甲基乙基嗣、二乙基酮及第三丁基甲基酮）、以及二曱亞砜。芳族烴（例如，甲笨、鄰_、間_及對_二曱苯）尤佳。亦可使用所提及溶劑之混合物。一般而言’適宜鹼係無機化合物（例如，鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽（例如，碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣）、以及鹼金屬碳酸氫鹽（例如碳酸氫鈉））及其他有機鹼（例如，三級胺 (例如’三曱胺、三乙胺、二異丙基乙胺及N_曱基六氫吡 °定、。比咬、經取代吡啶（例如，曱基吡啶、二曱基吡啶、 N-曱基嗎琳及4-二曱基胺基吡啶）亦及二環胺））。三級胺 (例如’三乙胺）尤佳。驗通常係以催化量使用，然而，其亦可以等莫耳量使用、過量使用，或（若適當）可用作溶劑。可以已知方式實施處理。可自相應硝基化合物IV.b進而獲得胺基化合物IV.c :

IV. b iv.c 硝基化合物IV.b之還原通常係在2〇°C至反應混合物之彿點下（較佳於20°C至200°C下、尤佳於20t至l〇〇°C下）在情性有機溶劑中實施[Organikum，Heidelberg, 1993，第 320- 148821.doc •24· 201111372 323 頁]。適宜還原劑係新生& ;在催化量之過渡金屬或過渡金屬化合物（尤其係第8過渡族之彼等，較佳或Rh，其呈原樣或呈支撐形式例如經由活化碳、μ、 Zr〇2、Ti〇2、Si〇2、碳酸鹽及諸如此類支撐，或存於諸如氧化鈀或氧化触等化合物中）存在下的氫；或金屬氫化物、半金屬氫化物（例如，氫化鋁及自其衍生之氫化物（例如，氫化鋰鋁、二異丁基氫化鋁）、硼氫化物（例如，二硼烷或自其衍生之硼氫酸鹽（例如，硼氫化鈉或硼氫化鋰））。適且/谷劑係脂肪族烴（例如，戊烷、己烷、環己烷及 Cs-CV烷烴混合物）、芳族烴（例如，曱苯、鄰_、間-及對_ 二曱苯）、醚（例如，二乙醚、二異丙醚' 第三丁基甲基醚、二嘮烷、苯甲醚及四氫呋喃、二醇醚（例如，二甲基二醇醚、二乙基二醇醚、二乙二醇二甲基醚））、酯（例如，乙酸乙酯、乙酸丙酯、異丁酸甲酯、乙酸異丁酯）、甲醯胺（例如，N，N-二甲基甲醯胺、N_曱基吡咯啶酮、队卟二曱基乙醯胺）、腈（例如，乙腈及丙腈）、醇（例如，甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇及第三丁醇）。甲苯及甲醇尤佳。亦可使用所提及溶劑之混合物。可以已知方式實施處理。可自相應苯基化合物IV: a進而獲得硝基化合物IV.b : XfR3 一硝化丫 R4 02N^ R4 IV.a IV.b 14882 丨.doc 25- 201111372 苯基化合物IV.a之硝化通常係在-20°C至l〇〇°C下（尤佳在〇°C 至 20°C 下）實施[Organikum，Heidelberg，1993，第 553-557頁]。適宜硝化劑係H2S04yl與HNOw之混合物，較佳在 50:1至1:50、更佳20:1至1:20範圍内、尤佳在10:1至1:1〇範圍内。可以已知方式實施處理。彼等硝基化合物IV.b(其中R4係c3-c6-烯基、c3-c6-鹵代烯基、C3_C6·炔基或C3_C6_鹵代快基、較佳c3-C6-炔基）亦可藉由硝基化合物IV.b(其中R4係H)之烷基化製得：

IV.b，其中R4係Η 〇3-C6-稀基

C3-C6-代炔基 IV.b’ 其中 r^C3_C6烯基、c3-c6-自代烯基、C3_C6_ 块基或、C3_C6-齒代快基在_78°C至反應混合物之沸點尤佳於-20°C至3〇。(：下）於惰性該反應通常係在驗存在下在至及下（較佳於-40°C至l〇〇t下、尤佳於_2〇t 有機溶劑中實施[WO 02/066471J。己烷、環己烷及

適宜溶劑係脂肪族烴（例如，戊烧、 C5-C8-烧烴昆合物）、芳族 —曱笨）、齒代烴（例如，及氣苯）、醚（例如，二乙醚、二異丙醚 _、二啰烷、苯甲醚及四氫呋喃、二 14B82l.doc • 26 - 201111372 二醇趟、二> 土一醇驗、二乙二醇二甲基驗））、酯（例如，乙酸乙知、乙醆丙酯、異丁酸甲酯、乙酸異丁酯）、甲醯胺（例如，Ν ·Μ_ _ m 4* ’一甲基甲酿胺、N-甲基。比洛π定嗣、N，N- — 甲基乙醯胺 )腈（例如，乙腈及丙腈）、甲基乙基S同、一乙基酮及第三丁基甲基石風0 酮（例如，丙酮、酮）、以及二甲亞尤佳者係醚，例如二乙醚、二異丙醚、第三丁基甲基醚、二啰烷、笨甲醚及四氫呋喃。亦可使用所提及溶劑之混合物。觳而5，適宜鹼係無機化合物，例如鹼金屬及鹼土金屬氫化物（例如，氫化裡、氫化鈉、氫化鉀及氫化妈）、驗金屬及鹼土金屬碳酸鹽（例如，碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣）、以及鹼金屬碳酸氫鹽（例如，碳酸氫鈉）、鹼金屬及鹼土金屬醇鹽(例如’甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、第三丁醇鉀、第三戊醇鉀及二甲氧基鎂）；及其他有機鹼，例如，二異丙基乙胺及N-甲基二級胺（例如，三甲胺、三乙胺六氫吡啶、吡啶、經取代吡啶（例如，甲基吡啶、二甲基 °比咬、N-甲基嗎琳及4_二甲基胺基t定）、亦及二環胺/ 尤佳者係三級胺（例如，三曱胺、三乙胺、二異丙基乙胺）及鹼金屬及鹼土金屬醇鹽（例如，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀）。鹼通常係以催化量使用，然而，其亦可以等莫耳 $使用、過量使用，或（若適當）可用作溶劑。可以已知方式實施處理。可自相應乙醯胺v進而獲得苯基化合物IVa : 148821.doc •27· 201111372

乙醯胺V之環化通常係在〇°C至反應混合物之沸點下（較佳於〇°C至140°c下、尤佳於20。(：至12(TC下）在惰性有機溶劑中在驗存在下實施[WO 02/06647 1]。 L1係選自Cl、Br、I之鹵素；較佳為cl*Br ;最佳為匸卜亦最佳為Br。適宜溶劑係脂肪族烴（例如，戊烷、己烷、環己烷及 Cs-Cr烷烴混合物）、芳族烴（例如，曱苯、鄰_、間-及對_ 二甲苯)、齒代烴(例如，二氣甲烷、“2•二氣乙燒、氯仿及氣苯）、醚（例如，二乙醚、二異丙醚、第三丁基曱美醚、二咩烷、苯甲醚及四氫吱喃、二醇鱗(例如二甲：二賴、二乙基二醇醚、二乙二醇二甲基趟))、酿(例如：乙酸乙酿、乙酸丙酿、異丁酸甲酿、乙酸異丁醋甲醯胺（例如，Ν，Ν·二甲基曱醯胺、N_甲基^各相、咖二曱基乙醯胺)、腈(例如’乙腈及丙腈)、以及二曱亞砜。亦可使用所提及溶劑之混合物。屬'til:二宜驗為無機化合物，例如驗金屬及驗土金屬：氧化物(例如氫氧化鐘、氫氧化鈉、氫氧化钟及氫氧匕·弓)、驗金屬及驗土金屬氧化物(例如氧化氧化鈣及氧化鎂）、鹼金屬軋化鈉、 "化納、氫化：及Λ 金氫化物(例如氫化虱化鈣）、鹼金屬及鹼土金屬碳酸 148821.doc -28- 201111372 鹽（例如碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣）、以及鹼金屬碳酸氫鹽 (例如％I酸氫鈉）、有機金屬化合物 '較佳鹼金屬烷基（例如曱基鋰、丁基鋰及苯基鋰）、烷基鹵化鎂（例如曱基氣化鎂）以及鹼金屬及鹼土金屬醇鹽（例如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、第二丁醇鉀、第三戊醇鉀及二曱氧基鎂）；及其他有機鹼（例如，三級胺（例如，三甲胺、三乙胺、二異丙基乙胺及N-甲基六氫吡啶、吡啶、經取代吡啶（例如甲基吡啶、二曱基吡啶、N-甲基嗎啉及4-二甲基胺基吡啶）亦及一環胺）。1，8-二氮雜二環[5·4·〇]^---7-稀（DBU)尤佳。驗通常係以催化置使用’然而，其亦可以等莫耳量使用、過量使用，或（若適當）可用作溶劑。可以已知方式實施處理。可自相應酚VI進而獲得乙醯胺V :

δ亥反應通吊係在-7 8 C至反應混合物之沸點下（較佳於-40°C至100°C下、尤佳於-2(TC至30。(：下）在惰性有機溶劑中在鹼存在下實施[WO 02/066471]。 L1係選自CM、Br、I之鹵素；較佳為C1或Br ;最佳為a、亦最佳為Br。 L2係用於醯化之已知活化基團，例如，齒素或c!_C6_燒氧基、較佳C^C^-CV烧氧基、最佳C1、〇CH3或〇C2H5。 I48821.doc •29- 201111372 適宜溶劑係脂肪族烴（例如，a 广广人仏、叹院、己烷、環己烷及 cvcv烷烴混合物）、芳族烴（例如， τ本、鄰-、間-及對- 二曱苯）、函代烴（例如，二氣甲ρ Λ ^ ^ 凡、I2-二氣乙烷、氣仿及氣本）、謎（例如，二乙喊、- 共丙越、第二丁其甲其醚、二呤烷、苯曱醚及四氫呋喃、― —土土岡一 _醚（例如，二曱基二醇趟、二乙基二醇醚、二乙二甲基喊））、醋（例如，乙酸乙酯、乙酸丙酯 '異丁酸甲义甲‘、乙酸異丁酯）、曱醯胺（例如，Ν，Ν-二曱基甲醯胺、Ν_ Ν Τ基吡咯啶酮、Ν,Ν_: 曱基乙醯胺）、腈（例如，乙腈及研叹丙腈）、酮（例如，丙酮、曱基乙基酮、二乙基酮及第三其丁基曱基顯I)、以及二曱亞颯0 尤佳者係驗’例如二乙驗' _ ^ 一異丙醚、第三丁基甲基醚、二11号烷、苯曱醚及四氫呋喃。亦可使用所提及溶劑之混合物。般而δ ’適宜驗係無機化合物，例如驗金屬及鹼土金屬氫化物（例如，氫化鐘、氫化納、氫化卸及氫化別、驗金屬及鹼土金屬碳酸鹽（例如，碳酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈣）、以及鹼金屬碳酸氩鹽（例如，碳酸氫鈉）、鹼金屬及鹼土金屬醇鹽(例如’甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀 '第三丁醇鉀、第二戊醇鉀及二曱氧基鎂）；及其他有機鹼，例如，三級胺（例如，三曱胺、三乙胺、二異丙基乙胺及Ν_曱基，、氫吡啶、吡啶、經取代吡啶（例如，曱基吡啶、二曱基 0比口定Ν-曱基嗎琳及4_二曱基胺基。比唆）、亦及二環胺。尤佳者係二級胺（例如，三曱胺三乙胺、二異丙基乙 148821.doc -30- 201111372 胺）及鹼金屬及鹼土金屬醇鹽（例如，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀）。鹼通常係以催化量使用，然而，其亦可以等莫耳量使用、過量使用，或（若適當）可用作溶劑。可以已知方式實施處理。製備乙醯胺V所需之酚VI係自文獻[WO 02/066471]已知或其可根據所引用文獻製備及/或有市售。製備乙醯胺V所需之化合物VII有市售。製程C) 式I之苯并嘮η井酮（其中R4係氫）以本身已知方式烷基化 (例如’亦參見上文針對硝基化合物IV_b)，產生式I之苯并 p号11井酮’其中R4係G-CV烷基、C^-Ce-鹵代烷基、C3-C6-環院基、C3-C6-浠基、c3-c6-齒代烯基、c3-c6-炔基、C3-C6-鹵代快基或C3_C6_環烧基烧基。以本身已知方式（例如）使用烧基化試劑（例如，鹵化物R4_Hal)在驗存在下在溶劑中實施烷基化。製程A)及C)較佳係在適宜反應輔助劑存在下實施。一般而言，適宜反應物係常用無機或有機鹼及酸受體。該等反應物較佳包括鹼金屬及鹼土金屬之乙酸鹽、醯胺、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氳化物、氫氧化物及醇鹽，亦即，例如，乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、醯胺鋰、醯胺鈉 '醯胺鉀、醯胺鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氮卸、碳酸氫詞、氫化鐘、氫化鈉、氫化_、氫化約、氫氧化鋰、t氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、曱醇鈉、乙醇鈉、正丙醇鈉、異丙醇鈉、正丁醇鈉、異丁醇鈉、第二丁 148821.doc -31 · 201111372 醇納、第三丁醇納、甲醇卸、乙醇鉀、正丙醇卸、異内广鉀、正丁醇鉀、異丁醇鉀'第二丁醇鉀、第三丁醇鉀；醇外亦包括鹼性有機氮化合物，例如，三f _ ，另交二乙胺、：r 丙胺一丁胺、乙基二異丙胺、N，N_二甲基環己胺、二環己胺、乙基二異丙胺、N，N_二甲基苯胺、n，n•二甲基^ 胺、。比啶、2-甲基吡啶、3_曱基吡啶、”基吡啶二曱基。比。定、2,6-二曱基咐^定、3,4_二甲基。比〇定及3,5_二甲基吡啶、5-乙基_2_甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、Ν_甲基六氫吡啶、1，4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷（DABC〇)、丨，5二氮雜一環[4,3,0]壬-5-烯（DBN)或 1，8-二氮雜二環[5,4,〇]十— 7-烯（DBU)。製程A)及C)通常係在惰性稀釋劑存在下實施，適宜稀釋劑通常為常用有機溶劑。該等稀釋劑較佳包括脂肪族、脂環族及芳族、視情況_代烴，例如，戊烷、己烷、庚烧、石油醚、輕石油、苯、曱苯、二曱苯、氯苯、二氣苯、環己烧、曱基環己烧、二氣曱烷、三氣曱院、四氯甲烧、二烷基醚（例如，二乙醚、二異丙醚、曱基第三丁基醚 (MTBE)、乙基第三丁基醚、曱基第三戊基醚（tame)、乙基第二戊基喊、四氫吱喃、1，4_二π号烧、乙二醇二甲鍵、乙二醇二乙醚、二乙二醇二曱醚、二乙二醇二乙醚）；二烧基酮（例如，丙酮、丁酮（曱基乙基酮）、曱基異丙基酮及甲基異丁基_);腈（例如，乙腈、丙腈、丁腈及苄腈）；醯胺（例如，N，N-二曱基曱醯胺、N，N-二曱基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N_曱基吡咯啶酮及六曱基磷酸三醯胺）；酯 148821 .doc -32- 201111372 (例如，乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯及乙酸第二丁酯）；亞硬類 (例如，二甲亞砜）；烷醇（例如，曱醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、第二丁醇及第三丁醇）；二醇醚 (例如，乙二醇單曱醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚及二乙二醇單乙醚）；其與水或純水之混合物。當實施製程A)及C)時，反應溫度可在大致範圍（例如’ 0°C至200°C)内變化。該等製程較佳係在1〇〇c至i5〇<t下、具體而言在20°C至所述範圍混合物之沸點下實施。一般而έ ’以大約等莫耳量使用起始材料。然而，亦可使用各反應物過量高達另一反應物之莫耳量的約兩倍。製程Α)及C)係在大氣壓下或在所述反應混合物之固有壓力下方便地實施。然而，亦可在升高或降低之壓力下（通常於0.1巴至10巴下）實施該等製程。通常’藉由本身已知方法來處理所述反應混合物以得到產物，例如，藉由用水稀釋反應溶液且隨後藉助過濾、結晶或溶劑萃取分離產物；或藉由去除溶劑，在水與適宜有機溶劑之混合物中分配殘留物，並處理有機相。如上所示’式IV化合物係新穎化合物及適用於製備本發明之式I苯并今畊的中間體。因此’本發明亦提供式IV之新穎化合物

14882I.doc -33- 201111372 其中 R1係鹵素； R2係鹵素； R係氫或鹵素； R4係氫、cvcv烷基、（VC6-齒代烷基、c3-c6-環烷基、c3-c6-烯基、c3_c6-ii 代稀基、c3-c6-快基、c3-C6- 齒代炔基、C1-C6_烷氧基或C3-C6-環烷基-CVC6-烷基； R7 係氫、no2、Nh2、_nc〇4_nh_c(0)_NR5_c(z)_nhr6 , 其中 r5係氫、NH2、CVCV烷基或c3-c6-炔基； R 係風或c丨-Cg -炫基；且 z 係〇或s ;且 w係ο或S。關於該等變量，中間體化合物IV2尤佳實施例彼此獨立地或彼此組合對應於式kRl、R2、R3、R4、r5、r6、貿及 z之彼等變量，或彼此獨立地或彼此組合具有以下含義： R係H4C3-C6-炔基、較佳Η或CH2C^CH、更佳Η ; 亦較佳係C3-C6-炔基、更佳c3-炔基、尤佳CH2C=CH。尤佳者係式IV.a之苯基化合物，其對應於式IV之化合物’其中R7係Η。尤佳者係式IV.a之苯基化合物，其對應於式IV之化合物’其中R7係Η且R4係Η。亦尤佳者係式IV_b之硝基化合物，其對應於式IV之化合物，其中R7係Ν〇2。 148821.doc •34- 201111372 亦尤佳者係式IV.b之硝基化合物，其對應於式IV之化合物，其中R7係N02且R4係Η或CH2C=CH〇亦尤佳者係式IV.c之胺基化合物，其對應於式IV之化合物’其中R7係NH2。亦尤佳者係式IV.c之胺基化合物，其對應於式iv之化合物’其中R7係NH2且R4係CH2C三CH。亦尤佳者係式IV.d之異氰酸醋化合物，其對應於式iv之化合物，其中尺7係_]^(：〇。亦尤佳者係式IV.d之異氰酸酷化合物，其對應於式iv之化合物’其中R、_NCC^R4係ch2CeCH。亦尤佳者係式IV.e之脲化合物，其對應於式IV之化合物’其中R7 係-nh-c(o)-nr5-c(z)-nhr6。亦尤佳者係式IV.e之脲化合物，其對應於式IV之化合物，其中R7 係-NH-C(0)-NR5-C(Z)-NHR6 且 R4 係 CH2C3CH。如上所示，式V之乙醯胺係新穎化合物及適用於製備式 IV.a之苯基化合物的中間體，且因此亦係適用於製備本發明之式I苯并《号畊的中間體。因此’本發明亦提供式V之新穎乙醯胺

其中 L1 係 Cl、Br 或 I ; R1係自素； 148821.doc •35· 201111372 R2係鹵素； R3係氫或_素； R4係氫、CVCe-烷基、C^-CV鹵代烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-稀基、C3-C6_ 鹵代稀基、C3-C6-快基、C3-C6-鹵代炔基、CrCV烷氧基或C3-C6-環烷基-CrCV烷基；且 W係Ο或S。關於該等變量，中間體乙醯胺VI之尤佳實施例彼此獨立地或彼此組合對應於式I之R1、R2、R3、R4及W之彼等變量，或彼此獨立地或彼此組合具有以下含義： L1係C1或Br、最佳為C1 ; 亦最佳為Br ; R4係Η或C3-C6-炔基、較佳Η; 亦較佳係C3-C6-炔基、更佳c3-炔基、尤佳ch2c=ch。苯并亏畊酮I適於作為除草劑。其係原樣適用或以適當調配組合物（除草組合物）形式適用，該組合物包含至少一種苯并噚畊酮〗作為除草劑，但其可視情況包含其他除草化合物B及/或安全劑C。包含式丨苯并咩畊酮之除草組合物尤其以高施用率可極有效地控制非農作物區域上之植被。其起抗農作物(例如，小麥、粳米、玉米 '大豆及棉花)中之闊葉雜草及禾本科雜草的作用且對農作物植物不會造成任何顯著損害。主要在低施用率下觀察到該效應。端視所述施用方法，苯并十井或包含其之組合物可另外用於其他許多農作物植物以去除不期望植物。適宜農 14882 丨.doc • 36 - 201111372 作物之實例係以下：洋惠、获蘿、落花生、石习柏、燕爽砂糖甜菜、歐洲油荽^ 夕糖料作物甜菜、藍、黑芬、山茶、紅花、美國薄殼山核==菁、甘小果咖州果㈣、大果咖啡)、黃二;寧、甜撥、蔔、油棕、白花草莓、狗牙根、野胡蘿 .,^ n 大丑、陸地棉（樹棉、草棉^ 棉）、向日奏、巴西三葉膠、青稞 ^棉、木桃、小扁豆、普通亞麻、番蘇、頻果屬酉：宴甘著、胡蓿、芭蕉屬、角蒿（黃花木薯、紫花苜一、汽化煙卓）、油撖欖' 菜豆、挪威雲杉、松屬、阿白扁丑、桃、矮生西洋梨、杏、歐物/琬豆、歐洲甜櫻桃、栗、㈣d嚴、黑麥白:桃二桃及杏梅、紅穗醋 n 1 3通馬鈴薯、高苹（蜀黍）、可可果、紅車軸草、小麥、里小來s (蜀豆、葡萄及玉米黍。硬粒小麥、蠶較佳農作物係以下：落花生 (原變種）、甘藍μ 什作物甜菜 '歐洲油菜咖啡）、的„ ^ 撥、小果办啡（中果咖啡、大果參、青：二、陸地棉(樹棉、草棉、木棉)、向曰，苜胡桃、小扁豆、普通亞麻、番蘇、頻果屬、紫一匕、宿、角高（黃花煙草）、油撖欖、旱稻、白扁豆、菜豆阿月渾子、婉豆、扁桃、甘斧g j 古粱m、甘庶黑麥、普通馬鈐薯、米黍。黍）、黑小麥、小麥、硬粒小麥1豆、葡萄及玉任,發明式！之苯并十井酮亦可用於基因改造之植物。術 3吾基因改造之植物」應理解為如下植物：其遺傳物質已 148821.doc -37- 201111372

經利用重組DNA技術加以改良，在天然環境下不能由雜交育種' 突變或天然重組獲得。通常，已將一或多個基因整合至基因改造植物之遺傳物質中，以便改良該植物之某些性質。該（等）基因改造亦包括（但不限於）藉由（例如）糖基化或聚合物加成（例如異戊二烯化、乙醯化或法呢基化部分或PEG部分）實施之蛋白質、募-或多肽的靶向轉譯後改造。舉例而言，已藉由育種、誘變或基因工程改造之植物已憑藉育種或基因工程之習用方法獲得對施用特定種類除草劑之耐受力，該等除草劑舉例而言為：羥基苯基丙酮酸雙氧化酶（HPPD)抑制劑；乙醯乳酸合酶（ALS)抑制劑，例如磺酸脲類（參見（例如）US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527 > WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13 225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮（參見 (例如）US 6,222,100 ' WO 01/82685 ' WO 00/026390 ' WO 97/41218 、 WO 98/002526 、 WO 98/02527 、 WO

04/106529 ' WO 05/20673 、 WO 03/014357 、 WO 03/13 225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮醯莽草酸-3-填酸合酶（EPSPS)抑制劑，例如甘草膦 (glyphosate)(參見（例如）WO 92/00377);麩胺醯胺合成酶 (GS)抑制劑，例如草丁膦（gluf〇sinate)(參見（例如）Ep-A 242 236、EP-A 242 246)或蛾苯腈（oxynil)除草劑（參見，例如，US 5,559,024)。已藉由習用育種方法（誘變）使若干栽培植物獲得對除草劑之财受力’例如播油菜 148821.doc -38· 201111372 (Canola, BASF SE，Germany)已耐受咪唑啉酮，例如甲氧口米草煙（imazamox)。基因工程方法已用於使栽培植物（例如大豆、棉花、玉米、甜菜及油菜）耐受除草劑，例如草甘膦及草丁膦’其一些以商品名RoundupReady®(耐草甘膦 ’ Monsanto，U.S.A)及 LibertyLink®(耐草丁膦，Bayer CropScience，Germany)購得〇另外’亦包括藉由利用重組DNA技術能夠合成以下產物之植物：一或多種殺昆蟲蛋白，尤其彼等已知來自細菌屬芽孢桿菌（bacillus)、具體而言來自蘇雲金芽孢桿菌 (bacillus thuringiensis)者，例如 a-内毒素，例如

CrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、

CrylllA、CrylllB(bl)或Cry9c ;植物性殺昆蟲蛋白（VIp)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A ;細菌聚居線蟲類之殺昆蟲蛋白’例如發光桿菌屬（Photorhabdus)或致病桿菌屬 (Xenorhabdus);動物產生之毒素，例如蠍子毒素、蜘蛛毒素、黃蜂毒素、或其他昆蟲特異性神經毒素；真菌產生之毒素，例如鏈黴菌（Streptomycete)毒素、植物凝集素，例如婉豆或大麥凝集素；凝集素；蛋白酶抑制劑，例如騰蛋白酶抑制劑、絲胺酸蛋白酶抑制劑、帕他汀（patatin)、半胱胺酸蛋白酶抑制劑或木瓜蛋白酶抑制劑；核糖體鈍化蛋白（RIP) ’例如蓖麻毒素、玉米_RIP、相思豆毒素、絲瓜素、皂草素或異株瀉根毒蛋白（bryodin);類固醇代謝酶，例如3-羥基-類固醇氧化酶、脫皮素_1〇?_糖基-轉移酶、膽固醇氧化酶 '蛻皮激素抑制劑或HMG-CoA-還原酶；離子 148821.doc •39· 201111372

通道阻滯劑’例如鈉或鈣離子通道阻滯劑；保幼激素酯酶；利尿激素受體（海裏科（helicokinin)受體）；二苯乙稀合酶、聯苄基合酶、殼多醣酶或葡聚糖酶。在本發明之上下文中’ έ亥等殺昆蟲蛋白或毒素應明確地理解為亦係前毒素、雜化蛋白、截短的或以其他方式改良的蛋白。雜化蛋白之特徵在於蛋白結構域之新組合（參見’例如，w〇 02/015701)。該等毒素或能夠合成該等毒素之基因改造植物之其他實例揭示於（例如）ΕΡ-Α 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、ΕΡ-Α 427 529、ΕΡ-Α 451 878、WO 03/188 10及WO 03/52073中。產生該等基因改造之植物之方法一般為熟習此項技術者已知且闡述於（例如）上文k及之公開案中。該等基因改造之植物中所含殺昆蟲蛋白賦予產生該等蛋白之植物對來自全部分類學節肢動物種群之害蟲的耐受性’尤其對曱蟲（鞘翅目（Coeloptera^、兩翅昆蟲（雙翅目（Diptera))、及蛾（鱗翅目（Lepidoptera)) 及線為（線蟲綱（Nematoda))之財受力。能夠合成一或多種殺昆蟲蛋白之基因改造植物闡述於（例如）上文所提及公開案中’且其中一些可購得，例如YieldGard®(產生 CrylAb毒素之玉米栽培品種）、YieidGard® Plus(產生 CrylAb及Cry3Bbl毒素之玉米栽培品種）、starlink®(產生 Cry9c毒素之玉米栽培品種）、Herculex® RW(產生 Cry34Abl、Cry35Abl及酵素草丁磷-N_乙醯基轉移酶 (Phosphinothricin-N-Acetyltransferase) [PAT]之玉米栽培品種）；NuCOTN® 33B(產生CrylAc毒素之棉花栽培品種）、 148821.doc -40- 201111372

Bollgard® I(產生CrylAc毒素之棉花栽培品種）、B〇iigard® Π(產生CrylAc及Cry2Ab2毒素之棉花栽培品種）； VIPCOT®(產生VIP-毒素之棉花栽培品種）；NewLeaf®(產生 Cry3 A毒素之馬鈴薯栽培品種）；來自Syngenta Seeds S AS, France 之 Bt-Xtra® 、 NatureGard® 、 KnockOut® 、 BiteGard®、Protecta®、Btl 1(例如，Agrisure®CB)及 Btl 76(產生Cry lAb毒素及PAT酵素之玉米栽培品種）、來自 Syngenta Seeds SAS，France 之 MIR604(產生 Cry3A毒素之改良形式的玉米栽培品種，參見WO 03/018810)、來自 Monsanto Europe S.A·，Belgium之 MON 863(產生 Cry3Bbl 毒素之玉米栽培品種）、來自Monsanto Europe S.A., Belgium之IPC 53 1(產生CrylAc毒素之改良形式的棉花栽培品種）及來自Pioneer Overseas公司，Belgium之1507(產生Cry 1F毒素及PAT酵素之玉米栽培品種）。此外，亦包括藉由利用重組DNA技術能夠合成一或多種蛋白以增強彼等植物對細菌、病毒或真菌病原體之抗性或耐受性之植物。該等蛋白之實例係所謂「致病相關蛋白」 (PR蛋白，參見（例如）EP-A 392 225)、植物抗病基因（例如馬鈴薯栽培品種，其表現起到抵抗源自墨西哥野生馬鈴薯 (Solanum bulbocastanum)之致病疫黴菌(Phytophthora infestans)作用的抗性基因）或T4-溶菌酶（例如，能合成該等對諸如梨火疫病菌（Erwinia amylovora)等細菌具有增強抗性之蛋白的馬鈴薯栽培品種）。產生該等基因改造植物之方法一般為熟習此項技術者已知且闡述於（例如）上文所 14882 丨.doc • 41 - 201111372 提及之公開案中。 _卜亦包括如下植物：其藉由利用重組DNA技術能夠 :成-或多種蛋白以增加彼等植物之生產能力(例如生物質生產、籽粒產率、澱粉含量、油含量或蛋白質含量）、 .皆車乙干I纟或其他生長限制王裒境因素之耐受性、或對害蟲及真菌、細菌或病毒性病原體之耐受性。政曰匕外，’亦包括如下植物：其藉由利用重組dna技術含有數量改變之内含物或新内含物以敎改良人類或動物營養例如，產生促進健康的長鏈ω-3脂肪酸或不飽和ω_9脂肪S文之油料農作物（例如Nexera®油菜⑽W八㈣ Sciences, Canada) 〇此外，亦包括如下植物：其藉由利用重組DNA技術含有數量改變之内含物或新内含物以特定地改良原材料生產，例如可產生支鏈澱粉數量增加的馬鈴著（例如Amf丨〇ra@馬鈐薯，BASF SE，Germany)。本發明式I之苯并噚畊酮亦可用於因基因工程或育種而對一或多種除草劑具有抗性、因基因工程或育種而對一或多種諸如植物病原性真菌等病原具有抗性、或因基因工程或育種而對昆蟲侵襲具有抗性之農作物植物中。舉例而言，適宜者係可抵抗除草pp〇抑制劑之農作物植物（較佳為玉米、小麥、向曰蔡、甘廣、、棉花、粳米、芸苔、油菜或大豆）、或由於藉由基因改造引入趴毒素基因而可抵抗某些昆蟲侵襲之農作物植物。此外，已發現式I之苯并„号畊酮亦適用於植物部分之脫 148821.doc •42- 201111372 葉及/或乾燥’適用於諸如棉花、馬鈴薯、油菜、向曰葵、大豆或菜豆（尤其棉花）等農作物植物。就此而言，已發現存在使用式I之苯并唠P井酮用於植物乾燥及/或脫葉之組合物、用於製備該等組合物之方法及使植物乾燥及/或脫葉之方法。作為乾燥劑’式I之苯并呤畊酮特別適用於使農作物植物（例如馬鈐薯、油菜、向日葵及大豆以及穀物）之地上部分脫葉。此使得完全機械化收穫該等重要農作物植物成為可能。亦有經濟價值的是有利於收穫柑橘類水果、撖欖及仁果、核果及堅果之其他種類及變種，其可藉由使開裂集中於某個時期内或降低對樹之附著性來達成。相同機制，即促進植物果實部分或葉部分與莖幹部分之間離層組織之形成對有用植物（尤其棉花）之受控脫葉亦係必需的。此外’縮短個體棉花植物成熟之時間間隔可提高收穫後纖維品質。苯并' 口井酮I或包含其之除草組合物可（例如）以即時喷射水溶液、粉劑、懸浮液、以及高濃度水性浮液或分散液、乳液、油八h ", 狀次其他懸 /由分散液、糊劑、粉末、可撒施物 :、或顆粒形式藉助喷射、喷霧、粉塵化、散佈、堯水或 ί理二子或;種子混合來使用。使用形式端視預期目的而能分5情形中’其應確保本發明活性成份之最精細可種式I苯并ρ号畊酮除草組合物包含除草有效量之至少 148821.doc -43- 201111372 及視情況至少一種選自除草劑B及安全劑C的另一活性化合物、及常用於農作物保護劑之調配之輔助劑。常用於農作物保護劑之調配之輔助劑的實例係惰性輔助劑、固體載劑、表面活性劑（例如，分散劑 '保護膠體、乳化劑、潤濕劑及增黏劑有機及無機增稠劑、殺菌劑、防凍劑、消泡劑、視情況著色劑及用於種子調配之黏著劑。 ” 熟習此項技術者非常熟悉該等調配物之配方。增稠劑（亦即賦予調配物改良之流動性質（即在靜止時具有南黏度且在流動時具有低黏度）之化合物）的實例係多膽’例如黃原膠（來自Kelco之Kelzan®)，Rh〇d〇P〇l⑨23 (Rhone P〇ulenc)或 Veegum⑧（來自 R T Vanderbih);及有機及無機片狀材料’例如Attaclay®(來自Engelhard)。 /肖泡劑之貫例係聚矽氧乳液（例如，來自Rh〇dia之 Sihkon® SRE、Wacker 或 Rhodorsil®)、長鏈醇、脂肪酸、脂肪酸鹽、有機氟化合物及其混合物。可添加殺細菌劑以穩定水性除草調配物。殺細菌劑實例係以基於氣紛（diclorophen)及苯甲醇半曱縮醛（來自ICi2

Proxel®或來自 Thor Chemie之 Acticide® RS及來自 Rohm &

Haas之Kathon® MK)及異噻唑琳酮衍生物（例如烧基異噻唑啉酮及苯并異噻唑啉酮（來gTh〇r ChemieiActicide MBS) 之殺細菌劑。防凍劑實例係乙二醇、丙二醇、尿素或甘油。著色劑貫例係水難溶性顏料及水溶性染料二者。可提及 14882I.doc •44- 201111372 之染料實例係以下名稱之染料：羅丹明Β(—Β)、 c·1.顏料紅112及CJ.溶劑紅【，及顏料藍15:4、顏料藍 15:3、顏料藍15:2、顏料藍15 顔枓藍80、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅 ^ '2顏枓紅48:1、顏料紅 57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、相、顔枓楂34、顏料橙5、顏料綠3 6、顏料綠7、顏料白6、顏料 ^貝枓知25、鹼性紫10、鹼性紫酸性黃 49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅“、酸性藍卩、 23、鹼性紅1 〇、鹼性紅丨〇8。聚乙烯黏著劑實例係聚乙稀料唆酮、聚乙酸乙婦酯醇及甲基纖維素（tylose)。適宜惰性辅助劑係（例如）以下：中至高沸點之礦物油館份’例如煤油及柴油；以及煤隹油及植物油或動物油；脂肪族煙、環烴及芳族烴，例如‘:、石躐、四氫萘、烧基化萘及其衍生物、貌基化苯及其衍生物；醇類，例如，甲醇、乙醇、丙吁】醉及振己醇；酮類，例如，環己酮或強極性溶劑，例如，諸如&甲基η比口各啶酮等胺、及水。適宜載劑包括液體及固體載劑。液體載劑包括（例如）非水性溶劑，例如環烴及芳香族烴’例如石躐、四氫萘、烧基化蔡及其衍生物、院基化苯及其衍生物；醇類，例如甲醇、乙醇、㈣、丁醇及環己醇；酮類’例如環己強極性溶劑，例如胺類（例:N_ 曱基吡咯啶酮）及水；以及其混合物。固體載劑包括（例如）礦物土，例如石夕土、石夕凝膠、石夕酸 148821.doc -45- 201111372 鹽、滑石粉、高嶺土、黃土、黏土、白雲石石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、石夕藻土、硫酸約、硫酸鎂及氧化鎮，經研磨合成物質、肥料，例如硫酸銨'碗酸錢、硝酸敍及尿素’及植物來源產品，例如榖類粗粉、樹皮粗粉、木粉及堅果殼粉、纖維素粉或其他輯載劑。適且表面/线劑（佐劑、湖濕劑' 增黏劑、分散劑亦及乳化劑）係芳族石黃酸（例如木質素續酸（例如以脑口…型， B〇rregaard)、笨酚基磺酸、萘磺酸（M〇rwet型，Akzo Nobel)及二丁基萘績酸（Nekal型，Basf se))之驗金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，及脂肪酸 '烷基-及烷基芳基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、月桂基醚硫酸鹽及脂肪醇硫酸鹽、及硫酸化十六_、十七-及十八烷醇鹽、亦及脂肪醇二醇醚、磺化萘及其衍生物與曱醛之縮合物、萘或萘磺酸與酚及曱醛之縮合物、聚氧伸乙基辛基酚醚、乙氧基化異辛基_、辛基-或壬基酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基醇、異十二烧基醇、脂肪醇/環氧乙烧縮合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧伸乙基烷基醚或聚氧伸丙基烷基醚、聚乙二醇月桂醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木質素亞硫酸鹽廢液及蛋白質、變性蛋白質、多醣（例如甲基纖維素）、經疏水修飾之澱粉、聚乙烯醇（Mowioi型，ciariant)、聚缓酸酯（BASF SE，Sokalan型）、聚烷氧基化物、聚乙烯基胺 (BASF SE，Lupamine 型）、聚伸乙基亞胺（BASF SE，

Lupasol型）、聚乙烯基吡咯啶酮及其共聚物。粉劑、可撒施物質及粉塵可藉由一起混合或同時研磨活 I48821.doc •46- 201111372 性成份與固體载劑來製備。可藉由使活性成份結合固體載劑來製備顆粒，例如經塗佈顆粒、經浸潰顆粒及勻質顆粒。可藉由添加水自乳液濃縮物、懸浮液、糊劑、可潤濕粉劑或水可分散顆粒製備水性使用形式。為製備乳液、糊劑或油分散液’可在水中藉助潤渴劑、增黏劑、分散劑或乳化劑使式！苯并十井酮以於油或溶劑中之形式均質化。或者，亦可製備包含^: 合物、潤濕劑、增黏劑、分散劑或乳化劑及(若或油之濃縮物，該等濃縮物適於用水稀釋。片中活：化合物(尤其式1之苯并十_在即用製劑(調配物) 中之、濃度可在寬範圍内變化…般而言，調配物包含約〇·-98重量％、較佳〇·〇1_95重量％之至少—種活性成份。所用活性成份之純度為9〇%至】〇〇% 100%(根據NMR譜）。馮95/〇至、在本發明式I之苯并„号„并獅 ①开5井酮的調配物中，活如，式I之苯并呤畊酮）係以縣风伪（例 ”牙、以懸子、乳化或溶解形本tr周配物可呈以下形式：水溶液、粉劑、懸浮液、亦及南濃縮水性、油狀或其他縣淳，子液或分散液、水性谢洁、水性微乳液、水性懸乳液、、也用材料或顆粒。 ο液、糊劑、粉末、撒布本發明式1之苯并十井綱可如下調配，例如： 1 ·用水稀釋之產品 A 水溶性濃縮物 148821.doc •47· 201111372 將1 〇重量份數之活性化合物溶解於90重量份數之水或水溶性溶劑中。作為替代方案，添加潤濕劑或其他佐劑。經水稀釋後該活性化合物溶解。藉此形成活性化合物含量為 1 0重量％之調配物。 B 可分散濃縮物將20重量份數之活性化合物溶解於7〇重量份數之環己酮中’同時添加10重量份數之分散劑（例如聚乙烯吡咯啶酮）。經水稀釋後形成分散液。活性化合物含量係2〇重量 %。 C 可乳化濃縮物將1 5重量份數之活性化合物溶解於75重量份數之有機溶劑（例如烧基^族化合物）中，同時添加十二炫基苯續酸約及乙氧基化蓖麻油（在各情形中添加5重量份數）。經水稀釋後形成乳液。此調配物之活性化合物含量為丨5重量0/〇。 D 乳液將25重量份數之活性化合物溶解於35重量份數之有機溶劑（例如烷基芳族化合物）中，同時添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化萬麻油（在各情形中添加5重量份數）。藉助乳化機（Ultraturrax)將此混合物引入3〇重量份數之水中且將其製成均質乳液。經水稀釋後形成乳液。此調配物之活性化合物含量為25重量％。 E 懸浮液在攪拌球磨機中粉碎20重量份數之活性化合物，且添加 10重i伤數之分散劑及潤濕劑及7 〇重量份數之水或有機溶 14882 丨.doc -48· 201111372 劑，以形成精細活性化合物懸浮液。經水稀釋後形成該活 f生化合物之穩定懸浮液。調配物中之活性化合物含量係重量％。 F 水可分散顆粒及水溶性顆粒精細研磨50重量份數之活性化合物，同時添加5〇重量份數之分散劑及潤濕劑，且藉助技術器械（例如擠壓器、喷霧塔、流化床）將其製成水可分散顆粒或水溶性顆粒。經水稀釋後形成該活性化合物之穩定分散液或溶液。此調配物之活性化合物含量為50重量。/0。 G 水可分散粉劑及水溶性粉劑將75重量份數活性化合物在轉子_定子研磨機中研磨，同時添加25重量份數之分散劑、潤濕劑及矽膠。經水稀釋後形成該活性化合物之穩定分散液或溶液。調配物之活性化合物含量係75重量％。 Η 凝膠調配物在球磨機中混合20重量份數之活性物質、丨〇重量份數之分散劑、1重量份數之凝膠劑及7〇重量份數之水或有機溶劑以形成精細懸浮液。用水稀釋後形成活性化合物含量為 2〇重量％之穩定懸浮液。 2.不稀釋即可施用之產品 I 粉末精細研磨5重量份數之活性化合物且使其與95重量份數精細粉碎之高嶺土充分混合。藉此形成活性化合物含量為 5重量％之粉末化粉劑。 148821.doc •49- 201111372 J 顆粒（GR、FG、GG、MG) 精細研磨0· 5重量份數之活性化合物且使其與99·5重量份數之載劑混合。此處現行方法係擠出、喷霧乾燥或流化床。藉此形成活性化合物含量為0.5重量。/。之不稀釋即可施用之顆粒。 K ULV 溶液（UL) 將10重量份數之活性化合物溶解於9〇重量份數之有機溶劑（例如二曱苯）中。藉此形成活性化合物含量為1〇重量％之不稀釋即可施用之產品。叮It由添加水自乳液濃縮物、懸浮液、糊劑、可潤濕粉劑或水可分散顆粒製備水性使用形式。式I之苯并吟畊酮或包含其之除草組合物可萌前、萌後或種植前施用或與農作物植物種子一起施用。亦可藉由施用經除草組合物或活性化合物預處理之農作物植物種子來施用除草組合物或活性化合物。若某些農作物植物對活性成份之耐受性㈣，則可使用借助噴霧設備喷;麗除草組合物之施用技術，此-施用方式使得該等除草組合物盡可能不與敏感農作物植物葉片接觸，同時活性成份可到達生^ 於該等農作物植物下方之不期望植物之葉片或裸 (定向噴灑後，鬆土）。在又一實施例t，式！之笨并唠啡酮或包含其之除草组合物可藉由處理種子來施用。種子處理包含基於本發明之式I本并吟啡酮或自其製備之組

Jg ^ ^ 物之基本上所有熟習此員技術者熟知的程序(拌種、種子塗佈、種子撒粉、浸 148821.doc 201111372 種、種子膜塗佈、種子多層塗佈、種子包衣、種子滴漏及種子丸化）。此處，除草組合物可經稀釋或不經稀釋施用。 • 術語「種子」包含所有類型種子，例如，穀粒、種子、水果、根莖類、秧苗及類似形式。較佳地，此處術語種子闡述縠物及種子。所用種子可為上文所提及有用植物之種子、以及轉基因植物或自習用育種方法獲得之植物的種子。端視控制靶標、季節、靶標植物及生長階段而定，本發明之活性式I苯并〃号畊酮的施用率（苯并哼畊酮I之總量）係〇·1 g/ha 至 3000 g/ha、較佳 10 g/ha 至 1000 g/ha活性物質 (a.s.)。在本發明之另一較佳實施例中，式I之笨并„号畊酮的施用率在0.1 g/ha至5000 g/ha活性物質（a.s·)範圍内，且較佳在 1 g/ha至 25 00 g/ha或 5 g/ha至 2000 g/ha (a.s.)範圍内。在本發明之另一較佳實施例中，式I之苯并嘮畊酮的施用率係 0.1 g/ha至 1000 g/ha、較佳 1 g/ha至 750 g/ha、更佳 5 g/ha至500 g/ha活性物質。為處理種子，苯并嘮畊酮I之使用量通常係0.001-10 kg/l〇〇kg種子。為拓寬作用範圍及達成協同效應，可混合式I之苯并 11号畊酮與大量其他除草或生長調控活性成份群組之代表物且隨後同時施用。混合物之適宜組份係（例如）1,2,4-噻二唑、1，3,4-噻二唑、醯胺、胺基磷酸及其衍生物、胺基三 148821.doc 201111372 唑、苯胺、（雜）芳氧基鏈烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二畊酮、2_芳醯基環己烷二酮、2_雜芳酿基-1，3 -環己烷二酮、雜芳基芳基酮、苄基異噚唑烷二酮、間-CFa-苯基衍生物、胺基甲酸酯 '喹啉甲酸及其衍生物、氣乙醒苯胺、環己稀酮聘醚衍生物、二哨_、二氣丙酉文及其衍生物、一氫苯并咬喃、二氫α夫喃_3_酮、二硝基苯胺、二硝基苯酚、二苯基醚、聯吡啶、鹵代羧酸及其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶、咪唑、咪唑啉酮、Ν_苯基_ 3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯亞胺、β号二唑、環氧乙烷、苯酌·芳氧基_及雜^氧基苯氧基丙酸醋、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑、苯基吡唑、嗒喑、吡啶甲酸及其衍生物、嘧啶基醚、磺醯胺、磺醯脲、三喷、三》井S同、三唾琳晒、三唾甲醯胺、尿响咬、苯基。比唾啉及異呤唑啉及其衍生物。此外，有益的是單獨施用式丨之苯并嘮畊酮或與其他除草劑一起施用，或者以其與其他農作物保護劑之混合物形式施用，例如與控制害蟲或植物病原性真菌或細菌之試劑一起施用。同樣受關注的是其與用於治療營養缺乏及痕量元素缺乏之礦物鹽溶液之混溶性。亦可添加其他添加劑，例如無植物毒性油及油濃縮物。在本發明之一個實施例中，本發明組合物包含至少— 式I苯并咩畊酮（化合物Α)及至少一種選自除草劑Β、較佳類別bi)至bl5)之除草劑B及安全劑c(化合物c)的另—=性 148821.doc -52- 201111372 化合物。在本發明之另— 貫轭例中，本發明組合物包含少一式I笨并十井酮及至+ 物匕3至少種 ^ 種另—活性化合物B(除草劑B)。物B(除草劑B)較佳係選自類別bl)至bl5) 之除草劑： 7 b 1)脂質生物合成抑制劑；吻乙醢乳酸合酶抑制劑（ALS抑制劑）； b3)光合作用抑制劑； b4)原卟啉原_Ιχ氧化酶抑制劑； b5)色素抑制型除草劑； b6)稀醇丙嗣醯莽草酿q球從a &

3-磷S文合酶抑制劑（EPSP抑制劑）； J b7)麩胺醯胺合成酶抑制劑； b8) 7,8-二氫蝶酸合酶抑制劑_ρ抑制劑” b9)有絲分裂抑制劑； b 1 〇)極長鏈脂肪酸合成抑制劑（vlcfa抑制劑广 bl 1)纖維素生物合成抑制劑； b 12)去偶除草劑，· b 13)生長素除草劑； b 14)生長素轉運抑制劑；及 MS)選自由以下組成之群之其他除草劑：演丁草胺、整形醇、整形醇-甲基、環庚草驗、节草隆、茅草枯、棉隆、燕麥枯、燕麥括-甲硫酸鹽、嗓節因、刪A、殺 .草隆、橋氧酞納及其鹽、乙氧苯草胺'麥草氣、麥草 148821.doc -53- 201111372 氟-異丙基、麥草氟-曱基、麥草氟_M_異丙基、麥草氟-M-甲基、芴丁酯、芴丁酯_ 丁基、呋嘧醇、殺木膦、殺木膦-銨、草酮、茚茲弗蘭、馬來醯肼、氟草 %、美坦、疊氮基甲烷、溴化甲烷、甲基-殺草隆、碰化曱烷、MSMA、油酸' 去稗安、壬酸、稗草丹、滅藻醌、二氟草胺、滅草環及6_氣_3_(2_環丙基·6•曱基苯氧基）-4-噠畊醛（CAS 499223_49_3)及其鹽及酯。較佳者係包含至少一種選自類別b2、b3、b4、b5、b6、 b9及b 1 0之除草劑之除草劑B的本發明彼等化合物。尤佳者係包含至少一種選自類別b4、b6、b9及bl0之除草劑之除草劑B的本發明彼等化合物。尤佳者係包含至少一種選自類別b4、1)6及1)1〇之除草劑之除草劑B的本發明彼等化合物。根據本發明之第一實施例，組合物含有至少一種脂質生物合成抑制劑（除草劑bl)。該等抑制劑係抑制脂質生物合成之化合物。可經由抑制乙醯基c〇A羧化酶（下文稱為ACC 除草劑）或經由不同作用模式（下文稱為非ACC除草劑）抑制脂質生物合成。ACC除草劑屬於HRAC分類系統之A類，而非ACC除草劑屬於HRAC分類系統之N類。根據本發明之第二實施例，組合物含有至少一種AL §抑制劑（除草劑b2)。該等化合物之除草活性係基於乙醯乳酸合酶之抑制且因而基於具支鏈胺基酸生物合成之抑制。該等抑制劑屬於HRAC分類系統中之b類。根據本發明之第三實施例，組合物含有至少一種光合作 14882 丨.doc * 54 - 201111372 用抑制劑（除草劑b3)。該等化合物之除草活性係基於植物中之光系統II之抑制（所謂psn抑制劑，HRAC分類之C1、 C2及C3類）或基於使植物中之光系統〗之電子轉移轉向（所 sSPSI抑制劑，HRAC分類之ο類）且因而基於光合作用之抑制。其中’ PSII抑制劑較佳。根據本如明之第四實施例，組合物含有至少一種原卟啉原-IX-氧化酶抑制劑（除草劑b4)。該等化合物之除草活性係基於原卟琳原氧化酶之抑制。該等抑 HRAC分類系統中之_。月1屬於根據本發明之第五實施例，組合物含有至少一種色素抑制型料劑（除草㈣）。該等化合物之除草活性係基於類月蘿葡素生物合成之抑制。該等抑制劑包括藉由抑制八氣番加紅素去飽和酶抑制類胡蘿蔔素生物合成的化合物（所 4PDS抑制劑’ HRAC分類中之以類）、抑制經基苯酮酸-雙氧化酶之化合物（HppD抑制劑，hrac分類中之Μ 類）及藉^知作用方式抑制類㈣㈣生物合成之化a 物（色素抑制型-未知乾標，HRAC分類中之F3||)。〇根據本發明之第六實施例，組合物含有至少-種EPSp 2抑制劑（除草劑b6)。該等化合物之除草活性係基於稀醇丙嗣酿莽草酿q讲基酸生物人扭之抑制且因而基於植物中之胺之G類。抑制。該等抑制劑屬於HRAC分類系統中根據本發明之第七實施例胺合成酶抑制劑（除草劑b7)。組合物含有至少一種麵胺醯該等化合物之除草活性係基 14882 丨.doc •55· 201111372 於麵胺醯胺合成酶之知庄丨^ m p制且因而基於楂物中之胺基酸生物合成的抑制。該箄如也丨令丨θ (7制Μ屬於HRAC分類系統中之Η類。根據本發明之第八眘 •Μ，、，且5物含有至少一種DHP合酶除草劑b8)。該等化合物之除草活性係基於π 蓋广。成喊之抑制。該等抑制劑屬於分類中之I類。根據本發明之楚士香0 ^丨 ^第九貫施例，組合物含有至少一種有絲分 W'劑（除草劑b9)。該等化合物之除草活性係基於微管形成或組織之蒼亂或抑制且因而基於有絲分裂抑制。該等抑制劑屬於HRAC分類系統中之幻及X2類。其中，K1類化合物（尤其二硝基笨胺）較佳。根據本發明之第十實施例，組合物含有至少-種心FA 抑制劑（除草劑bl())e該等化合物之除草活性錄於極長鍵脂肪酸合成之抑制且因而基於植物中之細胞分裂的奮亂或抑制。㈣抑制劑屬於HRAC分類系統中之K3類。根據本發明之第十_實施例，組合物含有至少—種纖維素生物合成抑制劑(除草劑bu)。該等化合物之除草活性係基於纖維素生物合成之抑制且因而基於植物中之細胞壁生物合成的抑制。該等抑制劑屬於HRAC分類系統中之L類。根據本發明之第十二實施例，組合物含有至少一種去偶除草劑（除草劑bl2)。該等化合物之除草活性係基於細胞膜之破壞。該等抑制劑屬於HRAC分類系統中之河類。根據本發明之第十三實施例，組合物含有至少一種生長素除草劑（除草劑M3)。該等除草劑包括如生長素（即，植 148821,doc -56- 201111372 物激素）起作用且抑制植物生長之化合物。該等化合物屬於HRAC分類系統中之Ο類。根據本發明之第十四實施例，組合物含有至少一種生長素轉運抑制劑（除草劑bl4)。該等化合物之除草活性係基於植物中生長素轉運之抑制。該等化合物屬於HRAC分類系統中之P類。關於給定作用機制及活性物質之分類，參見，例如，「HRAC，Classification of Herbicides According to Mode of Action」，http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html。可與本發明式I苯并噚畊酮化合物組合使用之除草劑B的實例係： b 1)來自以下脂質生物合成抑制劑之群： ACC-除草劑，例如，和草滅（alloxydim)、和草滅納、丁苯草酮（butroxydim)、烯草 _ (clethodim)、草 S旨 (clodinafop)、炔草自旨（clodinafop-propargyl)、環殺草 (cycloxydim)、丁基賽伏草（cyhalofop)、氰氟草酯 (cyhalofop-butyl)、二氣苯氧基丙酸（diclofop)、禾草靈 (diclofop-methyl)、<"号 °坐禾草靈（fenoxaprop)、乙基 51 号。坐禾草靈（fenoxaprop-ethyl)、精 ^号 °圭禾草靈（fenoxaprop-P)、精乙基p号0坐禾草靈（fenoxaprop-P-ethyl)、°比氟禾草靈 (fluazifop)、丁基。比氟禾草靈（fluazifop-butyl)、精 °比氟禾草靈（fluazifop-P)、丁基精。比 It 禾草靈（fluazifop-P-butyl)、氣 °比禾靈（haloxyfop)、氟 °比甲禾靈（haloxyfop-methyl)、精氟0比禾靈（haloxyfop-P)、精氟。比甲禾靈、号。坐 148821.doc -57- 201111372 醯草胺（metamifop)、唑啉草酯（pin〇xaden)、環苯草酮 (profoxydim)、普拔草（propaquizafop)、喹禾靈 (quizalofop)、乙基啥禾靈（qUizai〇f〇p_ethyl)、噎禾綠酉旨 (quizalofop-tefuryl)、精喹禾靈（quizai〇f〇p_p)、乙基精喹禾靈（quizalofop-P-ethyl)、精喹禾糠酯（quizalof〇p_p_ tefuryl)、西殺草（sethoxydim)、得殺草（tepraloxydim)及三曱苯草酮（tralkoxydim);及非ACC除草劑，例如，呋草黃 (benfuresate)、丁草敵（butylate)、環草敵（cycloate)、茅草枯（dalapon)、η底草丹（dimepiperate)、EPTC、戊草丹 (esprocarb)、乙氧呋草黃（eth〇fulllesate)、氟丙酸 (flupropanate)、禾草敵（molinate)、坪草丹（orbencarb)、克草敵（pebulate)、苄草丹（prosuifocarb)、TCA、殺草丹 (thiobencarb)、仲草丹（ti〇carbazil)、野麥畏（triallate)及滅草敵（vernolate); b2)來自以下ALS抑制劑之群：石黃醯脈類’例如，醯。密；s黃隆（amidosulfuron)、四哇β密石黃隆（azimsulfuron)、嘧磺隆酸（bensulfuron)、苄嘧磺隆 (bensulfuron-methyl)、氯嘧磺隆（chlorimuron)、乙基氣嘧石黃隆（chlorimuron-ethyl)、氣續隆（chlorsulfuron)、西速隆 (cinosulfuron)、環項隆（CyCi〇suifarnuron)、胺苯確隆 (ethametsulfuron) ' 胺苯磺隆-甲基（ethametsulfuron-methyl)、亞速隆（ethoxysulfuron)、伏速隆（flazasulfuron)、乱口比石黃隆（flucetosulfuron)、氟 σ定嘯確隆（flupyrsulfuron)、氟咬。密續隆-曱基-鈉、曱醯胺項隆（foramsulfuron)、氯。比 148821.doc -58- 201111372 口密石黃隆（halosulfuron)、曱基氯0比0密石黃隆（halosulfuron-methyl)、依速隆（imazosulfuron)、峨績隆（iodosulfuron)、峨確隆-曱基-納、曱基二續隆（mesosulfuron)、雙醚氣。比嘯石黃隆（metazosulfuron)、曱續隆（metsulfuron)、甲基甲石黃隆 (metsulfuron-methyl)、煙 °密項隆（nicosulfuron)、°密苯胺磧隆（orthosulfamuron)、環氧°密石黃隆（oxasulfuron)、說喊確隆 (primisulfurdn)、曱基氣。密石黃隆（primisulfuron-methyl)、丙瑞績隆（propyrisulfuron)、三丙續隆（prosulfuron)、百速隆（pyrazosulfuron)、乙基百速隆（pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘴石黃隆（rimsulfuron)、°密確隆（sulfometuron)、甲基0^績隆（sulfometuron-methyl)、續醯績隆（sulfosulfuron)、°塞確隆（thifensulfuron)、°塞績隆-甲基（thifensulfuron-methyl)、醚苯績隆（triasulfuron)、苯續隆（tribenuron)、曱基苯橫隆 (tribenuron-methyl)、三敗咬續隆（trifloxysulfuron)、敗胺續隆（triflusulfuron)、氟胺績隆（triflusulfuron-methyl)及三氟甲績隆（tritosulfuron)、°米峻淋酮類，例如，σ米草酸 (imazamethabenz)、甲基咪草酸（imazamethabenz-methyl)、曱氧味草煙、曱基味草煙（imazapic)、依滅草（imazapyr)、口米0坐喧琳酸（imazaquin)及口米°坐乙煙酸（imazethapyr)，三。坐并嘧啶除草劑及磺醯苯胺類，例如氣酯磺草胺 (cloransulam)、曱基氣醋確草胺（cloransulam-methyl)、雙氣續草胺（diclosulam)、唾°密項草胺（flumetsulam)、雙氟續草胺（florasulam)、績草。坐胺（metosulam)、五敗石黃草胺 (penoxsulam)、喊口定硫烧（pyrimisulfan)及曱氧績草胺 148821.doc -59- 201111372 (pyroxsulam)，嘲咬基苯甲酸類’例如，雙草醚（bi spy rib ac)、雙草_ 鈉、嘧啶肟草醚（Pyribenzoxim)、環酯草醚（pyriftalid)、口密草醚（？>^11^110匕30)、曱.基嘴草醚（卩丫1"1111][11〇53011161；11丫1)、啦草硫醚（卩>^仆丨〇5&〇)、嘧草硫醚鈉、4-[[[2-[(4,6-二曱氧基_ 2-嘧啶基）氧基]苯基]曱基]胺基]•苯甲酸-1-曱基乙基酯 (CAS 42013 8-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二曱氧基-2-嘧啶基）氧基]笨基]曱基]胺基]-苯曱酸丙基酯（C AS 42013 8-40-5)、N-(4-溴苯基）-2-[(4,6-二甲氧基-2_嘧啶基）氧基]苯甲胺（CAS 420 138-01-8)及項酿基胺基幾基-三嗤琳_除草劑，例如，氟酮磺隆（flucarbazone)、氟酮磺隆鈉、丙苯磺隆 (propoxycarbazon)、丙苯磺隆鈉、噻烯卡巴膝 (thiencarbazone)、甲基噻烯卡巴腙（thiencarbaz〇ne_ methyl)。其中，本發明之一較佳實施例係關於彼等包含至少一種咪唑啉酮除草劑之組合物； b3)來自以下光合作用抑制劑之群：胺。坐草酮（amicarbazone)、光系統π之抑制劑、例如，三井除草劑’包括氣三畊、三畊酮、三畊咬酮 (tdazindione)、甲基硫代三畊及嗒啩酮，例如，殺草淨 (ametryn)、阿拉特畊（atrazine)、殺草敏（chl〇ridaz〇ne)、氰乃淨(cyanazine)、地蔓盡（desmetryn)、異戊乙淨(dimethametryn)、環畊酮（hexazinone)、畊草酮（metribuzin)、撲滅通 (prometon)、撲草淨（pr〇metryn)、撲滅津（pr〇pazin)、草滅淨（SimaZm)、西草淨（simetlTn)、甲氧去草淨（terbumeton)、 148821.doc -60- 201111372 草淨津（terbuthylazin)、去草淨（terbutryn)及草達津 (trietazin)、芳基腺，例如，氣漠隆（chlorobromuron)、綠麥隆（chlorotoluron)、枯草隆（chloroxuron)、4 β坐隆 (dimefuron)、敵草隆（diuron)、伏草隆（fluometuron)、異丙隆（isoproturon)、異口号隆（isouron)、利穀隆（linuron)、苯口井草酮（metamitron)、曱基苯0塞隆（methabenzthiazuron)、口比喃隆（metobenzuron)、曱氧隆（metoxuron)、綠穀隆 (monolinuron)、草不隆（neburon)、環草隆（siduron)、特丁 °塞草隆（tebuthiuron)及0塞苯隆（thiadiazuron)、胺基甲酸苯基酯，例如，甜菜安（desmedipham)、卡靈草（karbutilat)、甜菜寧（phenmedipham)、甜菜寧-乙基（phenmedipham-ethyl)、腈除草劑，例如，殺草全（bromofenoxim)、漠笨腈 (bromoxynil)及其鹽及醋、蛾苯腈（ioxynil)及其鹽及S旨、尿 π密咬，例如除草定（bromacil)、環草定（lenacil)及特草定 (terbacil)、及苯達松（bentazon)及苯達松-鈉、噠草特 (pyridatre)、達畊醇（pyridafol)、疏草滅（pentanochlor)及除草寧（propanil)及光系統I抑制劑，例如，敵草快（diquat)、敵草快二溴化物（diquat-dibromide)、對草快（paraquat)、對草快二鹽酸鹽（paraquat-dichloride)及對草快二曱硫酸鹽 (paraquat-dimetilsulfate)。其中，本發明之一較佳實施例係關於彼等包含至少一種芳基脲除草劑之組合物。其中’ 同樣，本發明之一較佳實施例係關於彼等包含至少一種三畊除草劑之組合物。其中，同樣，本發明之一較佳實施例係關於彼等包含至少一種腈除草劑之組合物； 148821.doc -61· 201111372 b4)來自以下原卟啉原-IX氧化酶抑制劑之群：亞喜芬（acifluorfen)、亞喜芬鈉、草芬定（azafenidin)、苯卡巴腙（bencarbazone)、雙苯嘧草酮（benzfendiz〇ne)、必芬諾（bifenox)、氟丙嘧草酯（butafenacil)、唑酮酯 (carfentrazone)、唑酮草酯（carfentrazone-ethyl)、曱氧除草喊（chlomethoxyfen)、酮草酯（cinid〇n-ethyl)、異丙草醋 (fluazolate)、氟噠畊酯（flufenpyr)、氟噠畊草酯（fiufenpyr_ ethyl)、氟烯草酸（flumiclorac)、氟烯草酸-戊基、丙炔敗卓胺（flumioxazin)、乙叛氟^ 卓 ^(fluoroglycofen)、乙基乙羧氟草醚（fluoroglycofen-ethyl)、畊草酸酯（fiuthiacet)、畊草酸甲酯（fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚（fomesafen)、鹵草醚（halosafen)、乳氟禾草靈（lactofen)、丙炔惡草酮 (oxadiargyl)、樂滅草（oxadiazon)、複祿芬（〇xyflu〇rfen)、環戊惡草酮（pentoxazone) '氟唑草胺（profiuaz〇i)、雙唑草 (pyraclonil)、。比喊（pyraflufen)、。比草喊（pyraflufen-ethyl)、略 °定月亏草鍵（saflufenacil)、曱續草胺（sulfentrazone)、噻二唑草胺（thidiazimin)、[3-[2-氣-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟曱基-2,4-二側氧基-1，2,3,4-四氫嘧啶-3-基）苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯（CAS 353292-3 1-6; S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氣-4-三氟曱基苯氧基）-5-甲基-1H-吡唑-1-曱醯胺 (CAS 452098-92-9)、N-四氫呋喃基-3-(2,6-二氣-4-三氟曱基苯氧基）-5-甲基-1H-吡唑-1-甲醯胺（CAS 915396-43-9)、 N-乙基-3-(2-氣-6-氟-4-三氟甲基苯氧基）-5-曱基-111-。比唑-1-曱醢胺（CAS 45 2099-05-7)、N-四氫呋喃基-3-(2-氯-6-氟- 148821.doc -62· 201111372 4-三氟曱基苯氧基）-5-甲基-1H-吡唑-1-曱醢胺（CAS 45 100-03-7)及3-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔基）-3,4-二氫-2H-苯并 [1，4]啰畊-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代基-[1，3,5]氫化三畊-2,4-二酮； \ b5)來自以下色素抑制型除草劑之群： PDS抑制劑：氟丁草胺（beflubutamid)、氟草胺 (diflufenican)、氟 °定草酮（fluridone)、氟β各草酮（flurochloridone)、 0夫草酮（flurtamone)、達草滅（norflurazon)、氟°比醯草胺 (picolinafen)、及4-(3 -三甲基苯氧基）-2-(4-三曱基苯基）嘧啶（C AS 180608-3 3-7) ; HPPD抑制劑：苯并雙環酮、 °比草酮（benzofenap)、異惡嗤草綱（isoxaflutole)、曱基續草酮（mesotrione)、達續特（pyrasulfotole)、苄草唾（pyraz〇lynate)、匹唑芬（pyrazoxyfen)、磺草酮（sulcotrione)、糠酮 (tefuryltrione)、特博酮（tembotrione)、特帕米腙（t〇prarnezone) 及雙環°比酮（bicyclopyrone) ’色素抑制型、未知靶標：苯草醚（aclonifen)、殺草強（amitrole)、可滅蹤（ci〇mazone)及伏草隆； b6)來自以下EPSP合酶抑制劑之群：草甘膦、草甘膦-異丙基銨及草胺膦-三甲基硫鹽（草硫鱗 (sulfosate)); b7)來自以下麩胺醯胺合酶抑制劑之群：

雙丙胺醯膦（bilanaphos或bialaphos)、雙丙胺酿膦鈉、草丁膦、草銨膦-P(glufosinate-P)及草銨膦（giufosinate_ ammonium) I 148821.doc _63· 201111372 b8)來自DHP合酶抑制劑之群· 績草靈（asulam); b9)來自以下有絲分裂抑制劑之群： K1族化合物.二硝基苯胺類，例如，倍尼芬 (benfluralin)、比達寧（butraHn)、撻乃安（dinitramine)、丁氣消草（ethalfluralin)、氣乙氟靈（fluchl〇ralin)、歐拉靈 (oryzalin)、施德圃（pendimethalin)、氨氟樂靈（pr〇diamine) 及二福林（trifluralin)，胺基磷酸酯類，例如，胺草磷 (amiprophos)、曱基胺草碟（amiprophos-methyl)及抑草攝 (butamiphos)，苯曱酸除草劑，例如，大克草（chl〇rthal)、大克草-一甲基（chlorthal-dimethyl)，°比。定類，例如，汰硫草（dithiopyr)及噻草啶（thiazopyr)，苯曱醯胺類，例如，炔苯草胺（propyzamide)及牧草胺（tebutam); K2族化合物：氣苯胺靈（chlorpropham)、苯胺靈（propham)及雙草胺 (carbetamide)，其中，K1族化合物、尤其二硝基苯胺類較佳； blO)來自以下VLCFA抑制劑之群：氣乙醯胺類，例如，乙草胺（acetochlor)、拉草 (alachlor) 、丁基拉草（butachlor)、二甲草胺 (dimethachlor)、二甲吩草胺（dimethenamid)、精二曱吩草胺（dimethenamid-P)、滅草胺（metazachlor)、莫多草 (metolachlor)、莫多草-S、稀草胺（pethoxamid)、普拉草 (pretilachlor)、毒草胺（propachlor)、異丙草胺 (propisochlor)及甲氧草胺（thenylchlor);氧基乙醯苯胺 148821.doc -64- 201111372 類，例如，氟草胺（flufenacet)及滅芬草（n^efenacet);乙醢苯胺類，例如’大芬滅（diphenamid)、滅落脫 (napropamide)及萘丙胺（naproanilide)；四。坐淋酮類，例如，四唑酮（fentrazamide);及其他除草劑，例如，莎稗鱗 (anilofos)、唑草胺（cafenstr〇ie)、芬諾克殺草砜 (fenoxasulfone)、艾芬卡巴腙（ipfencarbaz〇ne)、草磷 (piperophos)、派羅克殺草颯（pyr〇xasuif〇ne)及式II之異哼唑啉化合物，

R8 H3C HX

〇-

(ID

R R 10 其中R7、R8 ' R9、R1。、w、z&n具有以下含義：

X Y R7、R8、R9、Ri°彼此獨立地係氫、_素或c】々烧基；氧或NH ; =或單環5…6一 7·、8_、…或…員雜環基，其除碳環成員外亦含有1個、2個或3個相同或不同之選自氧、氮及硫之雜原子作為環成員，其中苯基及雜環 J未經取代或帶有丨、2或3個選自齒素、Cl々院 :广c4m、基及虱基之取代基rm ; 較佳為苯基或5_或6_員芳族雜環基（環成員外亦含有丨個、& ；'、除石及甘+ # 或3個氮原子作為環成員，其中苯基及雜芳基未广成貝代或帶有1、2或3個取代基 148821.doc • 65 · 201111372 η R7 X η Υ

Ryy ;且 0或1 ; 在式11之異°号唾琳化合物中，較佳者係如下式II之異 °坐琳化合物，其中 R8、R9、R10彼此獨立地係11、F、。或曱基；係氧；係0或1 ;且係苯基、吡唑基 '或i，2,3-三唑基，其中最後提及之 3個基團未經取代或帶有1、2或3個取代基Ryy、尤其以下基團中之一者

其中 R11係鹵素、cvcv烷基或CVCV鹵代烷基； R12係CVC4-烷基； R13係鹵素、（VC4-烷氧基或(：,-(：4-鹵代烷氧基； R14係鹵素、CVCV烷基、CVC4-鹵代烷基或cvc4-鹵代烷氧基； m 係0、1、2或3 ;且 # 表示附接至基團CR13R14之點；式Π之異嘮唑啉化合物中，尤佳者係彼等式Π之異$ 嗤琳化合物，其中 148821.doc •66- 201111372 R7係氫； R8係氟； R9係氫或氟； R1()係氫或氟； X 係氧；

γΐ γ2 γ3 γ4

Y 係式Y1、Y2、Y3或Y4之基團中之一者 F.C M VN、 X^n-ch # ochf2 其中#表示附接至基團CR9R1G之點； η 係0或1，尤其1 ;且其中，尤佳者係式 ΙΙ.1、ΙΙ.2、ΙΙ.3、ΙΙ.4、ΙΙ.5、ΙΙ.6 II.7、II.8及II.9之異噚唑啉化合物

11.3

ΗΧ H3C

11.4 11.5 14882 丨.doc -67- 201111372

H,C H,C >c

HX H3C

H,C H,C

式II之異·»号n坐啉化合物在業内自（例如）W〇

2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900及 WO 2007/096576 已知; 在VLCFA抑制劑中，較佳者係氣乙醯胺及氧基乙醯胺、特別是派羅克殺草颯； bll)來自以下纖維素生物合成抑制劑之群：草克樂（Chlorthiamid)、敵草腈（diehl〇benil)、氣胺草唑 (flupoxam)、異惡草胺（is〇xaben)、丨環己基_5•五氟苯氧基-14-[1，2,4,6]嗟三，井·3_基胺及式m之哌喷化合物，

OR21 R: 其中其中Ra係在A附接至碳原子之點 A 係苯基或D比咬基，的鄰位附接； I48821.doc • 68 - 201111372

Ra 係 CN、N02、（VCV烷基、D-C3-C6-環烷基、CVC4- 鹵代烷基、CVCV烷氧基、Ci-CV鹵代烷氧基、〇_D_ C3-C6-環烷基、S(0)qRy、C2_C6_烯基、D_C3_C6_環烯基、C3-C6-烯氧基、c2-C6-炔基、C3-C6-炔氧基、 NRARB、三 _Ci_c4 烷基曱矽烷基、D_c(=〇) Ral、D p (~0)(Ra1)2、苯基、萘基、經由碳或氮附接之3-至7- 員單環或9-或10-員雙環飽和、不飽和或芳族雜環，其含有1個、2個、3個或4個選自由Ο、N及S組成之群之雜原子且其可經基團Raa及/或Ral部分或完全取 ’且若Ra附接至碳原子，則Ra另外可為函素；

Ry 係 Ρ η 诉•烷基、c3_c4_烯基、C3_C4_炔基、 >^1^1^或（：1-0：4-鹵代烷基且q係0、1或2; RA、rb 彼此獨立地係氫、Ci-C6·烧基、c3-c6-稀基及C3-CV炔基；ra、rb亦可與其所附接之氮原子一起形成5 -或6-員飽和、部分或完全不飽和環，其除了碳原子外亦可含有1個、2個或3個選自由〇、n及S組成之群之雜原子，該環可經1至3個基團 Raa取代；係共價鍵、cvcv伸烷基、C2_C6_烯基或C2_C6_ 炔基；係虱、OH、CVC8_烷基、Ci_C4_鹵代烷基、 C3-C6-環炫《基、C2-C8-稀基、C5_C6_環烯基、 C2-c8-炔基、cvcv烷氧基、Cl_C4•鹵代烷氧 148821.doc •69· 201111372 基、C3-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、nrarb、 C 1 - C 6 -烧氧基胺基、C 1 - C 6 -烧基石黃酉&基月安基、 Ci-C6-烧基胺基續醯基胺基 '[二_(Ci_C6)-烧基胺基]磺醯基胺基、c3-c6-烯基胺基、c3-c6-炔基胺基、N-(C2-C6-烯基hN-CCVCV烷基）胺基、 N-(C2-C6-炔基烷基）胺基、Ν-((^-(：6- 烧氧基）_N-(Ci_C6-烧基）胺基、N-(C2-C6-婦基）-NJCi-Ce-烧氧基）胺基、N-(C2-C6_ 炔基）-Ν· (C!-C6-烧氧基）胺基、Ci-C6-燒基項酿基、三-C丨-C4_ 烷基曱矽烷基、苯基、苯氧基、苯基胺基或5-或 6-員單環或9-或10-員雙環雜環，其含有1個、2 個、3個或4個選自由〇、N及S組成之群之雜原子’其中該等環狀基團未經取代或經1個、2 個、3個或4個基團Raa取代；

Raa 係 i 素、OH、CN、N02、CVC4-烧基、CVC4-齒代炫基、CVC4-烷氧基、Cl_C4_鹵代烷氧基、 S(0)qRy、D-C(=0)-Ral 及三 _Ci_C4_ 烧基甲矽燒基；

Rb 彼此獨立地係氫、CN、n〇2、鹵素、CVCV烷基、 ci-c4-i 代烧基、c2-c4-稀基、C3_C6·炔基、Ci_Cp 烷氧基、q-C4-函代烷氧基、苄基4S(〇)c]Ry ; R亦可與附接至毗鄰環原子之基團Ra或Rb 一起形成 5_或6-員飽和或部分或完全不飽和環，其除碳原子外亦可含有1個、2個或3個選自由〇、N&s組成之群 148821.doc -70- 201111372 之雜原子，該環可經Raa部分或完全取代； p 係〇、1、2 或 3 ; R15 係氫、OH、CN、C，-r 栌萁、r r m 烧基、c3-c12-烯基、c3_Cl2- 炔基、cvcv炫氧基、C3_C6_環燒基、c5-c6環稀基、NRARB、S(〇)nRy、S(0)nNRARB、c(=〇)R25、 C〇NRARB、苯基或5_或6-員單環或9-或i〇_員雙環芳族雜壌，其含有1個、2個' 3個或4個選自由〇、n及 S組成之群之雜原子，其中該等環狀基團經由〇1附接且未經取代或經1個、2個、3個或4個基團Raa取代；亦及以下經Raa部分或完全取代之基團：Ci_C4_烷基、c3-c4-稀基、C3_C4_快基、αΆ氧基、C3_C6_ 環烧基、C5-C6-環烯基、NRARB、s(0)nRy、 S(0)nNRARB ' C(=0)R25 > CONRaRb ; 較佳係氫、OH、CN' Cl-Cl2-烷基、C3_Cl2_烯基、 c3-c12-快基、cvcv烧氧基、c3_c6_環烧基、c5_c6_ 環烯基、NRARB、S(0)nRy、s(〇)nNRARB、 C(=0)R25、CONRARB、笨基或5_或6·員單環或9或 10-員雙環芳族雜環，其含有i個、2個、3個或4個選自由0、N及S組成之群之雜原子，其中該等環狀基團經由D1附接且未經取代或經1個、2個、3個或4個基團Raa取代；亦及以下經Raa部分或完全取代之基團：CVC4-烧基、c3-c4-烯基及C3_C4_炔基； R25係氫、CVCV烷基、q-CV鹵代烷基、CVCV烷氧基或Ci-Cf鹵代烧氧基； 148821.doc -71 · 201111372 D1係羰基或基團D ; 其中在基團R15、1^及其子取代基中，碳鏈及/或環狀基團可帶有1個、2個、3個或4個取代基rw及/或 Ra,； R 係C1-C4 -烧基、C3-C4 -稀基或C3-C4 -块基； R 係〇H、NH2、C1-C4-烧基、C3-C6-環烧基、c3-(^6_稀基、C3-C6-快基、C1-C4-經基烧基、C1-C4-氰基燒基、C丨-C：4·鹵代院基、C丨-(V烷氧基-c丨-CV燒基或 C(=〇)R25 ; R 係虱、鹵素、C1-C4 -烧基或Ci-Cc鹵代烧基，或r18 及R19—起形成共價鍵； R19、R20、R21、R21彼此獨立地係氫、鹵素、〇H、CN、 N〇2、Ci-Cc烧基、C1-C4-鹵代烧基、C2-C6-稀基、 c2-c6-炔基、Ci-CV烧氧基、CVC4-鹵代烧氧基、 C3-C6-環院基、C3-C6-環稀基及c3-c6-環诀基； R23、R24 彼此獨立地係氫、鹵素、〇H、鹵代燒基、 nrarb、NRAc(o)R26、CN、no2、Cl_c4_ 烷基、 Ci-C4-鹵代院基、c2-C4-烯基、c3-c6-块基、Ci-cv 烧氧基、Ci-C4__代院氧基、〇-C(〇)R26、苯氧基戈节氧基’其中在該等基團R23及R24中，碳鏈及/或環狀基團可帶有1個、2個、3個或4個取代基!^3 ; R26 係 Ci-C4-烷基或 NRARB ; 在式III派畊化合物之異咩唑啉化合物中，較佳者係式出哌嗜化合物，其中 148821.doc -72- 201111372 A 係苯基或吡啶基，其中Ra係在A附接至碳原子之點的鄰位附接；

Ra 係 CN、N〇2、Ci_c4_烧基、c〗_c4_ 鹵代烧基、Ci_c4_ 炫氧基、C〗-C4-鹵代烷氧基或D-C(=〇)-Ral ;

Ry 係q-CV烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、 NRARB或Ci-C4-鹵代烷基且q係0、1或2 ; RA ' RB 彼此獨立地係氫、cvcv烷基、c3-c6-烯基及C3_CV炔基；RA、rb亦可與其所附接之該氣原子·一起形成5 -或6-員飽和、部分或完全不飽和環，其除了碳原子外亦可含有1個、2個或3個選自由〇、N及S 組成之群之雜原子，該環可經1至3個基團Raa取代； D係共價鍵或Ci-Cc伸烷基；

Ral係氫、OH、CrCV院基、CVC4-齒代烷基、C3-C6-環烷基；

Raa 係 i 素、OH、CN、N〇2、Cl-C4-烧基、代烷基、c〗-C4_烷氧基、Ci_C4_鹵代烷氧基、 S(0)qRy、D-C( = 〇)-Rai 及三 _Ci_C4_ 烷基曱矽烷基；

Rb彼此獨立地係CN' N〇2、_素、烷基、Ci_C4_ 鹵代烧基、（：2_(：4-稀基、C3_C6_炔基、Ci_c4_烷氧基、Cl-C4-鹵代烷氧基、苄基*s(〇)qRy ; R亦可與附接至毗鄰環原子之基團…或Rb—起形成 148821.doc •73· 201111372 5 -或6-員飽和或部分或完全不飽和環，其除碳原子外亦可含有1個、2個或3個選自由〇、N及S組成之群之雜原子’該環可經部分或完全取代； p 係0或1 ; R15 係氮、（Vc12-烷基、c3_Ci2_烯基、C3_Ci2_炔基、 (VC4·烷氧基或C( = 〇)R25 ’其可經Raa_基團部分或完全取代；較佳係氮、C,-C12-烧基、c3-C12-烯基、C3-C12-炔基、Ci-CV烷氧基或C( = 〇)R25 ; R25係氫、（Vc4-烧基、Cl_c4•函代烧基、Ci_c4_燒氧基或Ci-C4-鹵代烷氧基；其中在基團R15、…及其子取代基中，碳鏈及/或環狀基團可帶有i個、2個、3個或4個取代基Raa及/或 Ral ； R16 係（^-(：4·烷基； R1 係 OH、NH2、Cl_C4_烧基、C3_C6_環烧基、Ci_C4_ 齒代烧基或C( = 〇)R_25 ; R係氫，或R18與R>9—起形成共價鍵； K19' R20、R21、R21彼此獨立地係氫； R 、R 彼此獨立地係氫、鹵素或on ; b 12)來自以下去偶劑除草劑之群：達話权（(1丨11〇561))'地樂消齡（din〇terb)及及其鹽； bl3)來自以下生長素除草劑之群：八孤 2,4-D及其鹽及@旨、2,4_DB及纟鹽及酷、氣胺。比咬酸 148821.doc -74- 201111372 (aminopyralid)及其鹽（例如氯胺°比咬酸-畚（2-經基丙基）敍及其酯）、草除靈（benazolin)、乙基草除靈（benazolin-ethyl)、草滅平（chloramben)及其鹽及醋、氣甲醯草胺 (clomeprop)、二氯°比°定酸（clopyralid)及其鹽及S旨、麥草畏 (dicamba)及其鹽及醋、2,4-滴丙酸（dichlorprop)及其鹽及酯、精2,4_滴丙酸（dichlorprop-P)及其鹽及酯、氟草煙 (fluroxypyr)、氟草煙-丁氧基甲基乙基（fluroxypyr-butometyl)、氟氣比（fluroxypyr-meptyl)、MCPA及其鹽及酯、MCPA-硫乙基、MCPB及其鹽及酯、2甲4氣丙酸 (mecoprop)及其鹽及酯、精2甲4氣丙酸（mecoprop-P)及其鹽及S旨、毒莠定（picloram)及其鹽及醋、二氯喧琳酸 (quinclorac)、氯甲噎琳酸（quinmerac)、TBA (2,3,6)及其鹽及醋、三氣比（triclopyr)及其鹽及δ旨、及環丙。密。定酸 (aminocyclopyrachlor)及其鹽及酯； bl4)來自以下生長素轉運抑制劑之群：二氟吡隆 (diflufenzopyr)、二氣°比隆鈉、抑草生（naptalam)及抑草生鈉； bl 5)來自以下其他除草劑之群：溴丁草胺、整形醇、整形醇-甲基、環庚草醚、苄草隆、茅草枯、棉隆、燕麥枯、燕麥枯-曱硫酸鹽、。塞節因、DSMA、殺草隆、橋氧欧納及其鹽、乙氧苯草胺、麥草氟、麥草氟-異丙基、麥草氟-曱基、麥草說-M-異丙基、麥草氟-M-甲基、苟丁 g旨、努丁酯-丁基、呋嘧醇、殺木膦、殺木膦-銨、草酮、茚茲弗蘭、馬來醯肼、氟草磺、美坦、疊氮基甲烷、溴化甲烷、 148821.doc -75- 201111372 甲基-殺草隆、雄化Λ …碟化甲坑、MSMA、油酸、去稗安、壬酸、 '烕藻酿、三氟草胺 '滅草環及6-氯-3-(2-環丙基- 基苯氧基M則叫As 499223專3)及其鹽及醋。可與本發明仏之苯并十井酮組合使用之較佳除草_ 係· bi)來自以下脂質生物合成抑制劑之群·· 婦草酮、炔草醋、環殺草、氰氟草醋、禾草靈、精乙基十坐禾草靈、丁基精°比氟禾草靈、精氟口比甲禾靈'十坐醯草胺，草冑、環笨草酮、普拔草、丁基精噎禾靈、精喹禾糠醋、西殺草、得殺草、三甲苯草酮"夫草黃、旅草丹、EPTC、戊草丹 '乙氧咬草黃、禾草敵、坪草丹、节草丹、殺草丹及野麥畏； b2)來自以下ALS抑制劑之群： Μ石黃隆、四峻嘴項隆、节痛石黃隆、雙草鱗納、乙基氣嘧磺隆、氣磺隆、曱基氣酯磺草胺、環磺隆、雙氣磺草胺 '胺苯績隆-甲基、亞速隆、伏速隆、雙說石黃草胺、氣酮磺隆鈉、氟吡磺隆、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆-曱基_ 鈉、曱醯胺磺隆、曱基氣吡嘧磺隆、曱基咪草酸、甲氧咪草煙、甲基咪草煙、依滅草、咪唑喹琳酸、咪唑乙煙酸、依速隆、碘磺隆、碘磺隆-甲基-鈉、甲基二磺隆、雙醚氣吡嘧磺隆、磺草唑胺、曱基曱磺隆、煙嘧確隆、嘧苯胺磺隆、環氧嘧磺隆、五氟磺草胺、甲基氟嘧磺隆、丙苯磺隆鈉、丙瑞磺隆、三氟丙磺隆、乙基百速隆、嘧啶肪草醚、嘴啶硫烷、環酷草謎、曱基嘧草醚、嘧草硫醚鈉、曱氧續 148821.doc -76 - 201111372 草胺 '玉嘧磺隆、甲基嘧磺隆腙、噻磺隆-曱基、醚笨磺隆隆、氟胺磺隆及三氟甲續隆；、磺醯磺隆、曱基噻烯卡巴、甲基苯石黃隆、三氟啶續 b3)來自以下光合作用抑制劑之群：

殺草淨、胺唑草酮、阿A s 拉特哜、笨達松、苯達松·鈉、女试卓敏、綠麥隆、氰乃淨、甜菜安、敵草快二溴化物、敵草伙草隆、環畊酮、峨笨腈及其鹽及酯、異丙隆、環箪定、、利縠隆、苯哨·草酮、甲基笨噻隆、畊草酮、對草快、對苜對卓快二鹽酸鹽、甜菜甯、哈莖寧、嗔草特、草滅淨、去草淨、草淨津及嘆笨^ (thidiazuron)； b4)來自以下原外啉原_Ιχ氧化酶抑制劑之群：亞喜芬鈉、苯卡巴腙、雙苯。密草酮、氟丙。密草醋、唾酮草酯、酮草酯、氟噠畊草酯、氟烯草酸_戊基、丙炔氟草胺、乙基乙羧氟草醚、畊草酸曱酯、乳敗禾草靈、丙块惡草酮、樂滅草、複祿芬、環戊惡草酮、吡草醚、嘧啶肟草醚、甲磺草胺、[3-[2-氯-4-氟·5-(ΐ_甲基·6_三氟曱基·2,4_ 二側氧基·1，2,3,4-四氫嘧啶-3-基）苯氧基]_2·。比啶基氧基]乙酸乙酯（CAS 353292-31-6; S-3 100)、Ν-乙基-3-(2,6_二氯-4_ 二氟甲基苯氧基）-5 -甲基- lH-η比。坐_ι_甲醢胺（匸八§ 452098_ 92-9)、N-四氫。夫喃基- 3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基）_5_ 甲基-1H-0 比 °坐-1-甲醯胺（CAS 915396-43-9)、N-乙基- 3-(2-氣-6-氟-4-三敦甲基苯氧基）-5-甲基-1Η-。比嗤-1-曱醯胺 (CAS 452099-05-7)、Ν-四氫呋喃基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲 14882 丨.doc -77- 201111372 基苯氧基）-5-甲基_1Η·"比味小甲醯胺（CAS 451⑼-G37)及3_ [713-側氧基-4-(丙-2-炔基）_3,4_二氫_2H_苯并号畊_ 6-基]-Μ-二甲基-6-硫代基_π，3,5]氣化三畊_2,4_二酮； b5)來自以下色素抑制型除草劑之群：苯草醚、氟丁草胺、笨并雙環酮、可滅蹤、氟草胺、氟洛草嗣、。夫草酮、異惡鱗鲷、甲基料酮、達草滅、氟比醯草胺、達石^特、苄草唑、磺草酮、糠酮、特博酮、特帕米腙、、雙環•比酮、4 - ( 3 - 苯基）嘧啶（CAS 180608-33 二氟甲基苯氧基）-2-(4-三氟甲基 •7)、殺草強及伏草隆； b6)來自以下EPSP合酶抑制劑之群. 草甘膦膦）；草甘膦-異丙基銨及草胺膦_三曱基硫鹽（草硫 b7)來自以下麩胺醯胺合酶抑制劑之群：草丁鱗 '草敍鱗-P、草録鱗； b8)來自DHP合酶抑制劑之群：磺草靈； b9)來自以下有絲分裂抑制劑之群：施德圃、》塞草。定倍尼芬、汰硫草、丁氟消草、歐拉靈及三福林； bl〇)來自以下VLCFA抑制劑之群：乙草胺、拉草、成稗碟、丁其知曾丞拉卓、唑草胺、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、四唑酮、虮早胺、滅分草、滅草胺、莫夕卓、S -莫多草、蕃雨松奈丙胺、滅洛脫、普拉草、芬諾克殺草礙、艾芬卡巴腙、派羅香辰羅兑k卓碾曱氧草胺及式Π1、 II.2、II.3、π.4、Π.5、η 6、n 7 τ Π·7、Η.8及II.9之異噚唑啉化 I48821.doc •78- 201111372 合物，如上文所提及，· bll)來自以下纖维素生物人 ^ 〇成抑制劑之群：敵草腈、氟胺草°坐、異惡草胺、1 _環己《土 ''五氣苯氧基-l4-[l，2,4 6h# 三畊-3-基胺及式ΠΙ之哌畊化八，，6]塞 Q物，如上文所提及； bl3)來自以下生長素除草劑之群·· 2,4 D及其鹽及酯、氣胺n比。定酸及立# 卷（2-經基丙基）銨及其s旨）、 :i ’ 唆酸- > 一氯吡啶酸及其鹽及酯、參 π及其鹽及醋、精2，滴丙酸及其鹽及 MCPA及其鹽及醋、MCPB及其鹽及自旨、精2甲4氣丙^匕、鹽及酯、毒赛定及其鹽及酯、二、及/、氣嗤琳S文、氯甲啥琳酸、三氣比及其鹽及醋、及環丙t定酸及其鹽及醋； 2來自以下生長素轉運抑制劑之H⑽及二氣。比 =來:：下其他除草劑之群：漠丁草胺、環庚草鍵1 卓隆、茅草枯、燕麥枯、燕麥枯_甲硫酸鹽、DSMA、殺草 =香草隆(daimur°n))、麥草氣、麥草氣-異丙基、麥草敗· 甲基、麥草氟-M-異丙基、麥草氣*甲基、草酮、節兹弗 :、美坦：>臭化甲貌、MSMA、去稗安、稗草丹、三I草月女、滅草環及6_氯_3_(2_環丙基_6_

似§侧23專3)及其鹽及自旨。&本减）_4十井路係可與本發明^之苯并十井酮組合使用之尤佳除草劑B 劑之群：炔草酯、環殺靈、°坐琳草酯、環苯草 bl)來自以下脂質生物合成抑制草、氰氟草酯、精乙基p号唑禾草 148821.doc -79· 201111372 酮、得殺草、三曱苯草酮、戊草丹罕叹早什卞卓丹、殺草丹及野麥畏； b2)來自以下ALS抑制劑之群：节，黃隆、冑草謎納、環^ 隆、雙氣續草胺，確草胺、氟㈣續隆_甲基-納、甲酿胺績隆、甲氧味草煙、甲基咪草煙、依滅草、咪續酸、。米。坐乙煙酸、依速隆、峨石黃隆、料隆_甲基-納、甲基二續隆、雙醚氣隆、煙”隆、五|^草胺、丙磺隆鈉、百速隆-乙基、甲氡碏笪脸 T + w 乳兴軍胺、玉嘧磺隆、磺醯磺隆、曱基°塞稀卡巴踪及三氣甲項隆； b3)來自以下光合作用抑制劑之群：殺草淨、阿特拉畊、敵草隆、氣草隆、六相、異丙隆、利穀隆…井草綱、百草枯、百草枯二氣化物、除草寧、去草淨及草淨津. b4)來自以下原。卜琳原_IX氧化酶抑制劑之群：丙炔敗草胺、複祿芬、㈣將草趟、甲續草胺、[3必氣_心氣_5仆甲基-6-三氣甲基-2,4-二側氧基]，2,3,4_四氮嘴咬_3_基）笨氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯（CAS 353292_3u 及3-[7-氟-3-側氧基_4-(丙_2·炔基）_3,心二氫_2出苯） [1，4]十井-6-基]-1，5-二甲基_6_硫代基_π，3,5]氫化三啡^ 二酮； ’ b5)來自以下色素抑制型除草劑之群：可滅蹤、氟草胺' 氟咯草_、異惡唑草酮、甲基磺草，、氟吡醯草胺、二酮、糠酮 '特博酮、特帕米腙、雙環吡酮、殺草強及:* 隆； ' b6)來自以下EPSP合酶抑制劑之群：草胺膦、草胺膦-異丙 148821.doc •80· 201111372 基敍及草胺膦-三甲基硫鹽（草硫鱗）. b7)來自以下麵胺酿胺合酶抑制劑之群：草丁 p及草銨膦； + 聯自以下有絲分裂抑制劑之群：施德圃及三福林；㈣）來自以下VLCFA抑制劑之群：乙草胺、嗤草胺'精二甲吩草胺、四唑酮、氟草胺、减分草、滅草胺、莫多草、 S-莫多草、芬諾克殺草碼、才立 X分卡巴腙及派羅克殺草砜；同樣’較佳者係上文所提及4 1 促及式 II.1、II.2、π·3、η 4、 η.5、Η.6、11.7、11.8及Π.9之異啊琳化合物； bll)來自以下纖維素生物合 α成抑制劑之群：異惡草胺及上文所提及式III之D底Ρ井化合物； bl3)來自以下生長素除草劑群.2,4-D及其鹽及醋、氯胺吼啶酸及其鹽及其酯、二氣、矛人比疋酸及其鹽及酯、麥草畏及其鹽及醋、敦氣比、二氣啥吸砂虱噗啉敎、氮曱喹啉酸及環酸及其鹽及酯； bl4)來自以下生長素轉運抑制劑之群Ί比隆及二氣。比隆鈉， bl5)來自以下其他除草劑 ♦ * 辟·殺卓隆（香草隆）、草鲖、節茲弗蘭、稗安及三氟草胺。此外，施用式！之苯并十井酮與安全劑的組合可為有用的:安全劑係阻止或降低對有用植物之損害、而對式沭并％畊酮對不期望植物的除草作用無主要影響的化學化合物二其可在播種之前施用(例如，用於種子處理 '枝條：秧苗)或用於有用植物萌前施用或萌後施用。可同時或連 I4882I.doc -81 - 201111372 續施用安全劑及式I之苯并P号P井酮。此外’可同時或連續施用安全劑c、苯并嘮畊酮I及/或除草劑B。適宜安全劑為（例如）（喹啉_8_氧基）乙酸、丨_苯基_5_鹵代烷基-1H-1，2,4-三唑-3-曱酸' 1_苯基-4,5-二氫-5-烷基-1H-。比。坐-3,5-二甲酸、4,5-二氫-5,5-二芳基-3-異噚唑甲酸、二氣乙醯胺、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟、4,6-二函基-2-苯基嘧啶、Ν-[[4-(胺基羰基）苯基]磺醯基]_2_苯曱醯胺、丨，8_ 萘亞曱酐、2- _基-4-( _代烧基）_5-〇塞。坐甲酸、石粦酸硫醇鹽及N-烧基-Ο-苯基胺基曱酸酯及其農業上可接受之鹽及其農業上可接受之衍生物，例如醯胺、酯及硫酯，前提條件為其具有酸基團。較佳女全劑C之實例係解草嗣（benoxacor)、解毒唾 (cloquintocet)、解草胺腈（cy〇metrinil)、解草磺醯胺 (cyprosulfamide)、一氣丙稀胺（dichi〇rmid)、二環酮 (dicyclonon)、苯基硫磷酸二乙酯（dieth〇late)、解草唑 (fenchlorazole)、解草啶（fencl〇rim)、解草惡唑 (flurazole)、肟草安（fluxofenim)、解草 B号唑（furilaz〇le)、雙苯嘮唑酸（isoxadifen)、n比唑解草酯（mefenpyr)、美芬酯 (mephenate)、萘二甲酸酐、解草猜（〇xabetrinil)、4_(二氣乙醯基）-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷（MON4660，CAS 71526-07-3)及2,2,5-三曱基-3-(二氣乙醯基）_13_„号唑啶（R 29148, CAS 52836-31-4)。尤佳之女全劑C係解草酮、解毒喹、解草磺醯胺、二氣 148821.doc -82- 201111372 丙烯胺、解草唑、解草啶、解草胺、肟草安、解草噚唑、雙苯噚唑酸、吡唑解草酯、萘二曱酸酐、解草腈、4_(二氯乙醯基）-1-氧雜-4-氮雜螺[4_5]癸烷（MON4660，CAS 71526-07 3)及 2,2,5-二曱基-3-( 一氯乙酿基号。坐。定（r_29148, CAS 52836-3 1-4)。尤佳之安全劑C係解草酮、解毒喹、解草磺醯胺、二氣丙烯胺、解草唑、解草啶、解草胺、雙苯噚唑酸、吡唑解草酯、4-(二氣乙醯基）_卜氧雜_4_氮雜螺[4 5]癸烧 (ΜΟΝ4660, CAS 71526-07-3)及 2,2,5-三甲基-3-(二氣乙醯基）-1，3_ 嘮唑啶（R-29148, CAS 52836-31-4)。

群組b 1)至b 15)之活性化合物Β及活性化合物c係已知除草劑及女全劑’例如’參見’ The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/) ； Farm Chemicals Handbook 2000 第 86 卷，Meister Publishing 公司 ’ 2000，B. Hock，C. Fedtke，R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995 ； W. H. Ahrens, Herbicide Handbook，第 7 版，Weed Science Society of America, 1994 ;及 K. K. Hatzios, Herbicide Handbook，第 7 版修訂版，Weed Science Society of America，1998。2,2,5-三甲基-3-(二氯乙醯基）-1,3-噚唑啶 [CAS第 5 2836-3 1-4號]亦稱作 R-29148。4-(二氣乙醯基）-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷[CAS第71 526-07-3號]亦稱作AD-67 及 MON 4660 。其他除草活性化合物係自 WO 96/26202 、 WO 97/41116 、 WO 97/41117 、 WO 97/41118 及 WO 148821.doc -83- 201111372 01/83459亦及自W. Kramer等人（編輯）之「Μ〇(^ c叫 Protection Compounds」’第1卷，粘㈣ vch，2〇〇7及本文所引用文獻中已知。根據現有知識來確定活性化合物各自之作用機制。若若干作用機制適用於-種活性化合物，則僅將此物質指派至一種作用機制。若除草劑B及/或安全劑C能夠形成幾何異構體（例如£ / z 同分異構體），則純同分異構體及其混合物二者均可用於本=明組合物中。若除草劑B及/或安全㈣具有—或多個對掌性中d由此係以對映異構體或非對映異構體存在，則純對映異構體及非對映異構體及其混合物均可用於本發明組合物中。右除草劑B及/或安全劑c具有可離子化官能團，則其亦可以其農業上可接受鹽之形式使用。—般而言，適宜者係陽離子及陰離子分別對活性化合物之活性無不利作用之彼等陽離子之鹽及彼等酸之酸加成鹽。較佳陽離子為鹼金屬離子，較佳為鋰、鈉及鉀；鹼土金屬離子，較佳為鈣及鎂；及過渡金屬離銅、辞及鐵；以及錄及經取代敍，其中-至四個丄經 = 基、經基_Cl_C4_烧基、Ci_C4貌氧基«-烧土、赵基^々烧氧基_C|_C4_烧基、苯基或节基替代，較佳為錢、甲基敍、異丙基敍、二甲基錢、二異丙基按、三甲基録、㈤甲基錄、四乙基錢、四丁基錄、2_經乙基敍、 2-(2·經基乙小氧基）乙小基敍、二（2_經基乙小基）敍、节 14882 丨.doc -84 - 201111372 基三曱基銨、苄基三乙基銨’以及鱗離子、鎳離子，較佳為三（c丨-C4_烷基）銃（例如三甲基銃），及氧鈑離子，較佳為二（C1-C4-烧基）氧疏。有用3文加成鹽之陰離子主要係氣離子、漠離子、氣離子、峨離子、硫酸氫根離子、甲基硫酸根離子、硫酸根離子、磷酸二氫根離子、磷酸氫根離子、硝酸根離子、碳酸氩根離子、碳酸根離子、六氟矽酸根離子、六氟碟酸根離子、苯曱酸根離子亦及CrC4-鏈烷酸之陰離子（較佳為甲酸根離子、乙酸根離子、丙酸根離子及丁酸根離子）。具有羧基之活性化合物B及C可以酸形式、以農業上適宜之鹽形式或者以農業上可接受之衍生物形式用於本發明組合物中，例如以醯胺（例如單-及二-Ci_C6_烷基醯胺或芳基醯胺）形式、以酯（例如，烯丙基酯、炔丙基酯、ci CiQ_ 烧基醋、烷氧基烷基酯亦及硫基酯（例如，烧基硫基酯））形式使用。較佳單-及二-Cl_C6_烷基醯胺係曱基醯胺及二甲基醯胺《較佳芳基醯胺係（例如）醯基苯胺及2_氣醯基苯胺。較佳烷基酯係（例如）曱基酯、乙基酯、丙基醋、異丙基酯、丁基酯、異丁基酯、戊基酯、異庚基 (mexyl)(i_甲基己基）酯或異辛基（2_乙基己基）酯。較佳

Ci-C4_烷氧基_C|_C4_烷基酯係直鏈或具支鏈Ci_C4_烷氧基乙基自曰，例如甲氧基乙基酯、乙氧基乙基酯或丁氧基乙其醋。直鏈或具支鏈— 基硫基酯之實例係乙基硫基醋。根據本發明之一較佳實施例，該組合物包含至少一種、 14S821.doc -85 · 201111372 較佳只有-種除草劑B作為除草活性化合物域組份B。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少兩種、較佳只有兩種彼此不同之除草劑B作為除草活性化合物B或組份b » 根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少三種、較佳只有三種彼此不同之除草劑B作為料活性化合物B或組份b。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有一種安全劑C作為保護組份c。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有一種除草劑]3作為組份B、及至少一種、較佳只有一種安全劑C。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含較佳只有兩種彼此不同之除草劑8作為組份B、及至少一種、較佳只有一種安全劑c。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少三種、較佳只有三種彼此不同之除草劑B作為組份B、及至少一種、較佳只有一種安全劑C。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少— 種、較佳只有-種式Ϊ(較佳式I a)之苯并十井酮化合物作為組份A、及至少—種、較佳只有一種除草劑时為組份b。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少— 種、較佳只有一種式1(較佳式I a)之苯并噚_酮化合物作為、.且伤A、及至少兩種、較佳只有兩種彼此不同之除草劑b 148821.doc -86 - 201111372 作為組份B。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有一種式1(較佳式I a)之苯并噚畊酮化合物作為、’且伤A、及至少二種、較佳只有三種彼此不同之除草劑b 作為組份B。根據本發明之另—較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有一種式1(較佳式Ia)之笨并喝畊酮化合物作為活性組份、及至少一種、較佳只有一種除草劑B。根據本發明之另—較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有一種式1(較佳式Ia)之苯并噚畊酮化合物作為活！·生組伤、及至少兩種、較佳只有兩種彼此不同之除草 B。 w 根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種m有-種式1(較佳式La)之苯并十井酮作為活性組伤、及至少三種、較佳只有三種彼此不同之除草劑b。根據本發明之另—較佳實施例，該組合物包含至少一種較佳只有-種式1(較佳式Ia)之苯并十井酮作為活性組伤及至少一種、較佳只有一種安全劑c。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種車乂佳只有-種式1(較佳式I a)之苯并十井酮作為活性組至 > 種、較佳只有一種除草劑B及至少一種、較佳只有—種安全劑C。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有—種式1(較佳式La)之苯并糾酮作為活性组 148821.doc -87- 201111372 至 >、兩種、較佳只有兩種彼此不同之除草劑B及至少種、較佳只有一種安全劑C。根據本發明之另一較佳實施例，該組合物包含至少一種、較佳只有—種式U較佳式！.a)之苯并十井_作為活性組伤至^、—種、較佳只有三種彼此不同之除草劑B及至少種' 較佳只有一種安全劑C。本發明之第-項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式1(較佳式I.a)之苯并噚畊酮，尤其指來成群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別來自群組b!)之除草活性化合物，具體而言選自由以下組成之群的活性化合物：炔草醋、環殺草、氰氧草醋、精乙基啰唑禾草靈、唑啉草醋、環苯草酮、得殺草、三甲苯草酮、戊草丹、苄草丹、殺草丹及野麥畏。本發明之第二項較佳實施例侧於本發明組合物其中除了式！(較佳式La)之苯并十井酮，尤其指來自组成群中之活性化合物外’尚包含至少一種且特別口有一種來自群組b2)之除草活性化合物，具體而言選自由、以下组成之群的活性化合物：节嘴續隆、雙草趟納、環石黃隆、錐氣石黃草胺、。坐料草胺、氟㈣確隆_甲基_納^酿胺: 隆、甲氧味草煙、甲基味草煙、依滅草、味嗅嗜琳酸、味 °坐乙煙酸、依速隆、蛾續隆、料隆·甲基，、甲基二績隆、雙醚氯吡嘧磺隆 '煙嘧磺隆、五氟磺草胺、丙苯：：乙基百速隆、甲氧績草胺、玉^密續隆1酿石黃隆、% 基噻稀卡巴腙及三氟甲續隆。 I4882I.doc -88. 201111372 本發明之第三項較佳實施例係關於本發明組合物，除了式1(較佳式I.a)之苯并十㈣，尤其指來自：ς 成群中之活性化合物外’尚包含至少一種且特別口有—斤，.且來自群組叫之除草活性化合物，具體而言選自由以Tia 成之群的活性化合物：殺草淨、阿拉特，、敵草莖隆、環啡酮、異丙隆、利穀隆、呼草嗣、對草快二鹽酸鹽、除草寧、去草淨及草淨津。、本發明之第四項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式1(較佳式I.a)之苯并呤畊酮，尤其指來自I a 所矣成群中之活性化合物外’尚包含至少一種且特別只有一：來自群組b4)之除草活性化合物，具體而言選自由以下組成之群的活性化合物：丙炔氟草胺、複祿芬、嘧啶肟草喊、甲石黃草胺、[3-[2-氣-4-敗-5-(1•甲基_6_三敦甲基_2,4_ 二側氧基-1，2,3,4-四氫嘧啶·3_基）苯氧基]_2_吡啶基氧基]乙 353292-31-6; (丙2炔基）·3,4-二氫-2H-苯并[l，4]噚畊_6-.基]·1}5_二甲基_ 6-硫代基-[1，3,5]氫化三畊_2,4_二酮。本發明之第五項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式1(較佳式I.a)之苯并令井酮，尤其指來自Ia35所組成群中之活性化合物外，尚包含至少—種且特別只有一種來自群組b5)之除草活性化合物，具體而言選自由以下組成之群的活性化合物：可滅蹤、氟草胺、氟咯草酮、異惡草嗣曱基化草_、乱°比醯草胺、績草酮、糖酮、特博綱特帕米腙、雙環η比酮、殺草強及伏草隆。 I48821.doc -89- 201111372 本發明之第六項較佳實施例係關於本發明纟且a物盆 :了式！（較佳式！.a)之苯并十井嗣，尤其指來自i a 35 = :中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種 :自群組⑽之除草活性化合物，具體而言選自由草甘 :卓甘膦-異丙基銨及草胺膦_三甲基硫鹽(草硫膦)組成之群的活性化合物。本發明之第七項較佳實施例係關於本發明纟且合物，其中除了式1(較佳式La)之苯并十井酮，尤其指來自L⑽植成群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種來自群組b7)之除草活性化合物’具體而言選自由草丁膦、草銨膦-P及草銨膦組成之群的活性化合物。本發明之第人項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式K較佳式La)之笨并十井_，尤其指 ς :群中之活性化合物外，尚包含至少—種且特別只有= 自群組b9)之除草活性化合物，具體而言選自由施德圃及二福林組成之群的活性化合物。本發明之第九項較佳實施例係關於本發明組合物，盆中 ^了式佳式La)之苯并十井酮，尤其指來自⑽“ ^群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種 ^自群組bl〇)之除草活性化合物，具體而言選自由以下祖群的活性化合物：乙草胺、。坐草胺、精二甲吩草胺、 ^坐酮、I草胺、滅芬草、滅草胺、莫多草、莫多草、 :諾克殺草颯及派羅克殺草砜。同樣，較佳者係如下組合 •其中除了式U較佳式La)之笨并十井_，尤其指來自 148821.doc 201111372 I.a.35所組成群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種來自群組blO)之除草活性化合物，具體而士嗶自由如上文所定義式旧、Π.2、Μ、 Π·7、Π^Π.9之異，号㈣化合物組成之群m生化合物。本發明之第十項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式K較佳式！求苯并十㈣，尤其指來自所組成群中之活性化合物外’尚包含至少一種且特別只有一種來自群組bU)之除草活性化合物，㈣而言選自由、異惡草胺組成之群的活性化合物。同樣，較佳者係、如下組合物：其中除了式1(較佳式I.a)之苯并十井酮，尤其指來自Ia35 所組成群中之活性化合物外，尚包含至少—種且特別只有一種來自群組bli)之除草活性化合物，具體而言選自由如上文所定義式111之旅_化合物！且成之群的活性化合物。本發明之第十-項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式K較佳式La)之苯并十井_，尤其指來自1&35所組成群中之活性化合物外’肖包含至少一種且特別只有一種來自群組bl3)之除草活性化合物，具體而言選自由以下組成之群的活性化合物：2,4_D及其鹽及酯、氣胺吡啶酸及其鹽（例如，氣胺吡啶酸-叁（2_羥基丙基）銨及其酯）、二氣。比咬酸及其鹽及Θ旨、麥草畏及其鹽及g|、I氯比、二氣喹琳酸、氯甲喹琳酸及環丙°密咬酸及其鹽及酯。本發明之第十二項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式1(較佳式I.a)之苯并噚啩酮，尤其指來自丨^35所 148821.doc 91 · 201111372 組成群中之活性化合物外，帛包含至少一種且特别只有一種來自群組bl4)之除草活性化合物，具體而言選自n 吡隆及二氟吡隆鈉組成之群的活性化合物。本發明之第十三項較佳實施例係關於本發明纟且合物，其中除了式1(較佳式La)之苯并十井_，尤其指來自^ a训組成群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種來自群組bl5)之除草活性化合物，具體而言選自由殺草隆（香草隆）、草酮、節兹弗蘭、去禆安及三氟草胺組^之群的活性化合物。本發明之第十四項較佳實施例係關於本發明組合物，其中除了式1(較佳式I.a)之苯并呤呼酮，尤其指來自μ所組成群中之活性化合物外，尚包含至少一種且特別只有一種來自安全劑C之除草活性化合物，具體而言選自由以下組成之群的活性化合物：解草酮、解毒喹、解草磺醯胺、二氣丙烯胺、解草唑、解草啶、解草惡唑、雙笨呤唑酸、吡唑解草酯、4_(二氣乙醯基）_〗·氧雜氮雜螺[4 癸烷 (MON4660，CAS 71526-07-3)及 2,2,5-三曱基 _3_(二氣乙醯基）-1,3-嘮唑啶（R-29148，CAS 52836-3 1-4)。又一較佳實施例係關於對應於實施例i至14之二元組合物且額外包含安全劑C的三元組合物，該安全劑c具體而 §選自由以下組成之群：解草酮、解毒喹、解草績醯胺、二氣丙烯胺、解草唑、解草啶、解草惡唑、雙笨号β坐酸、吼。坐解草酯、4-(二氣乙醯基）_丨_氧雜·4_氮雜螺[4 5]癸燒 (ΜΟΝ4660，CAS 71526-07-3)及 2,2,5-三曱基 _3_(二氣乙酿 148821.doc -92- 201111372 基）-l，3-ff号嗤咬（R-29148，CAS 52836-31-4)。此處及下文術語「二元組合物」包括包含一或多種（例如’ 1種、2種或3種）式I活性化合物及一或多種（例如，1 種、2種或3種）除草劑B或一或多種安全劑的組合物。相應地，術語「三元組合物」包括包含一或多種（例如，1種、2種或3種）式I活性化合物、一或多種（例如，1 種、2種或3種）除草劑B及一或多種（例如，1種、2種或3種）安全劑C的組合物。在包含至少一種式I化合物作為組份A及至少一種除草劑 B之二元組合物中，活性化合物A:B之重量比通常在1:1〇〇〇至1000:1範圍内，較佳在1:500至5〇〇:ι範圍内，具體而言在1:250至250:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内。在包含至少一種式I化合物作為組份A及至少一種安全劑 c之二元組合物中，活性化合物A:c之重量比通常在1:1〇〇〇至1000:1範圍内’較佳在1:5〇〇至5〇〇:1範圍内，具體而言在1:250至250:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内。在包含至少一種式I之本并°亏p井酮化合物作為組份a、至少一種除草劑B及至少一種安全劑c的三元組合物中，組份Α··Β之相對重量比率通常在1:1〇〇〇至1〇〇〇:1範圍内，較佳在1:500至500:1範圍内’具體而言在ι:25〇至25〇:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内，組份a:C之重量比通常在 1:1000至1000:1範圍内，較佳在1:5〇〇至5〇〇:1範圍内，具體而言在1:250至250:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内，且組份B:C之重量比通常在1:1000至1000:1範圍内，較 148821.doc -93- 201111372 佳在1:500至500:1範圍内，具體而言在1:250至250:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内。組份A+B與組份C之重量比較佳在1:500至500:1範圍内，具體而言在1:250至250:1範圍内且尤佳在1:75至75:1範圍内。尤佳之除草劑B係如上文所定義除草劑B、具體而言下表B中所列舉除草劑B.l - B.141 : 表B : 除草劑B B.1 烯草S同 B.2 炔草酯 B.3 環殺草 B.4 氰氟草酯 B.5 精乙基呤唑禾草靈 B.6 ^号唾醯草胺 B.7 嗤琳草酉旨 B.8 環苯草酮 B.9 西殺草 B.10 得殺草 B.11 三曱苯草酮 B.12 戊草丹 B.13 乙氧呋草黃 B.14 禾草敵 B.15 苄草丹 B.16 殺草丹 B.17 野麥畏 B.18 苄嘧磺隆除草劑B B.19 雙草醚鈉 B.20 氣酯磺草胺 B.21 氣磺隆 B.22 氣嘧磺隆 B.23 環磺隆 B.24 雙氣磺草胺 B.25 雙氟磺草胺 B.26 。坐。密績草胺 B.27 氟啶嘧磺隆-甲基-鈉 B.28 甲醯胺磺隆 B.29 甲氧咪草煙 B.30 曱基咪草煙 B.31 依滅草 B.32 。米唾喧淋酸 B.33 。米。坐乙煙酸 B.34 依速隆 B.35 碘磺隆-甲基-鈉 B.36 曱基二磺隆 148821.doc -94- 201111372 除草劑B B.37 雙醚氯。比嘧磺隆 B.38 曱磺隆 B.39 項草哇胺 B.40 煙嘧磺隆 B.41 五氟項草胺 B.42 丙磺隆鈉 B.43 乙基百速隆 B.44 嘧啶肟草醚 B.45 環酯草醚 B.46 甲氧磺草胺 B.47 玉°密續隆 B.48 績隨項隆 B.49 曱基噻烯卡巴腙 B.50 噻磺隆 B.51 苯項隆 B.52 三氟曱磺隆 B.53 殺草淨 B.54 阿拉特畊 , B.55 苯達松 B.56 溴苯腈 B.57 敵草隆 B.58 伏草隆 B.59 環畊酮 B.60 異丙隆 B.61 利榖隆 B.62 苯畊草酮除草劑B B.63 畊草_ B.64 除草寧 B.65 草滅淨 B.66 草淨津 B.67 去草淨 B.68 對草快二鹽酸鹽 B.69 亞喜芬 B.70 氟丙嘧草酯 B.71 。坐酮草醋 B.72 丙炔氟草胺 B.73 畊草酸曱酯 B.74 丙炔惡草酮 B.75 複祿芬 B.76 喷°定肪草趟 B.77 曱磺草胺 B.78 [3-[2-氯-4-氟-5-(1-曱基-6-三氟曱基-2,4-二側氧基-1，2,3,4-四鼠。密17定-3-基)苯氧基]-2-吼啶基氧基]乙酸乙酯(C AS 353292-31-6) B.79 3-[7-氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔-基)-3,4-二氫-2H-苯并[M]』号畊-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代基-[1,3,5] 氫化三畊-2,4-二酮 B.80 苯并雙環酮 B.81 可滅蹤 B.82 氟草胺 B.83 氟洛草酮 148821.doc -95- 201111372 除草劑B B.84 異惡α坐草嗣 B.85 甲基磺草酮 B.86 達草滅 B.87 氟0比醯草胺 B.88 石黃草酮 B.89 糠酮 B.90 特博酮 B.91 特帕米腙 B.92 雙環吡酮 B.93 殺草強 B.94 伏草隆 B.95 草甘膦 B.96 草甘膦-異丙基銨 B.97 草胺膦-三甲基硫鹽(草硫騰） B.98 草丁膦 B.99 草銨膦-Ρ B.100 草銨膦 B.101 施德圃 B.102 二福林 B.103 乙草胺 B.104 丁基拉草 B.105 唑草胺 B.106 精二曱吩草胺 B.107 四0坐酮 B.108 氟草胺 B.109 滅分草 B.110 滅草胺 B.111 莫多草除草劑B B.112 S-莫多草 B.113 普拉草 B.114 芬諾克殺卓石風 B.115 異惡草胺 B.116 派羅克殺卓礙 B.117 2,4-D B.118 氣胺吡啶酸 B.119 二氣吡啶酸 B.120 麥草畏 B.121 氟氣比 B.122 MCPA B.123 二氯啥琳酸 B.124 氣曱喧琳酸 B.125 環丙嘧啶酸 B.126 二氟。比隆 B.127 二氟°比隆-鈉 B.128 殺草隆 B.129 草酮 B.130 茚茲弗蘭 B.131 去稗安 B.132 三氟草胺 B.133 II. 1 B.134 II.2 B.135 II.3 B.136 II.4 B.137 II.5 B.138 II.6 B.139 II.7 B.140 II.8 B.141 II.9 148821.doc -96- 201111372 尤佳之安全劑c(其作為組份c係本發明組合物之成份）係如上文所定義安全劑C，具體而言下表C中所列舉之安全劑 C.l - C.12、尤其 C. 1- C.11 :

表C 安全劑C C.1 解草酮 C.2 解毒喹 C.3 解草磺醯胺 C.4 二氣丙烯胺 C.5 解草啶 C.6 解草唑 C.7 解草P号唾 C.8 雙苯P号唾酸 C.9 。比唾解草酉旨 C.10 4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(MON4660, CAS 71526-07-3) C.11 2,2,5-三曱基-3-(二氯乙醯基)-1，3-呤唑啶(R-29148, CAS 52836-31-4) C.12 萘二曱酸酐下文所提及較佳混合物中之個別組份的重量比在上述限度内、具體而言在較佳限度内。尤佳者係上文所提及組合物，包含所定義苯并号畊酮化合物及表1之相應列中所定義物質；尤佳包含所定義苯并51号p井酮化合物作為唯一除草活性化合物及表1之相應列中所定義物質；最佳包含所定義苯并p号p井酮化合物作為唯一除草活性化 I48821.doc -97· 201111372 合物及表1之相應列中所定義物質。其包尤佳者係組合物1 · 1至1.18 3 3、特則b J 疋 i l 至 1.1692 含苯并啰畊酮La.3 5及表1之相應列 'T W疋義物質：表1(組合物1·1至1.1 833): 化合物編號除草劑 Β 安全劑C 1.1 Β.1 -- 1.2 Β.2 -- 1.3 Β.3 — 1.4 Β.4 -- 1.5 Β.5 -- 1.6 Β.6 — 1.7 Β.7 — 1.8 Β.8 -- 1.9 Β.9 — 1.10 Β.10 — 1.11 Β.11 -- 1.12 Β.12 — 1.13 Β.13 -- 1.14 Β.14 1.15 Β.15 -- 1.16 Β.16 -- 1.17 Β.17 — 1.18 Β.18 — 1.19 Β.19 — 1.20 Β.20 — 1.21 Β.21 — 1.22 Β.22 — 1.23 Β.23 — 1.24 Β.24 — 1.25 Β.25 — 1.26 Β.26 — 1.27 Β.27 -- 1.28 Β.28 — 化合物編號除草劑 Β 安全+ 劑C 1.29 Β.29 ·_ 1.30 Β.30 ·· 1.31 Β.31 1.32 Β.32 · 1.33 Β.33 *-— 1.34 Β.34 1.35 Β.35 — 1.36 [Β.36 — 1.37 Β.37 ·· 1.38 Β.38 ·· 1.39 Β.39 — 1.40 Β.40 —— 1.41 Β.41 — 1.42 Β.42 »· 1.43 Β.43 —— 1.44 Β.44 — 1.45 Β.45 __ 1.46 Β.46 1.47 Β.47 ·— 1.48 Β.48 —— 1.49 Β.49 —— 1.50 Β.50 — 1.51 Β.51 —— 1.52 Β.52 —· 1.53 Β.53 —— 1.54 Β.54 ·— 1.55 Β.55 ·· 1.56 Β.56 -- 化合物編號除草劑 Β 安全劑C 1.57 Β.57 -- 1.58 Β.58. -- 1.59 Β.59 -- 1.60 Β.60 __ 1.61 Β.61 — 1.62 Β.62 -- 1.63 Β.63 1.64 Β.64 -- 1.65 Β.65 -- 1.66 Β.66 -- 1.67 Β.67 — 1.68 Β.68 — 1.69 Β.69 — 1.70 Β.70 -- 1.71 Β.71 —— 1.72 Β.72 1.73 Β.73 -- 1.74 Β.74 — 1.75 Β.75 -- 1.76 Β.76 -- 1.77 Β.77 -- 1.78 Β.78 — 1.79 Β.79 — 1.80 Β.80 —- 1.81 Β.81 — 1.82 Β.82 — 1.83 Β.83 _ — 一 1.84 Β.84 — 148821.doc •98- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.85 B.85 — 1.86 B.86 — 1.87 B.87 — 1.88 B.88 — 1.89 B.89 — 1.90 B.90 — 1.91 B.91 — 1.92 B.92 — 1.93 B.93 — 1.94 B.94 — 1.95 B.95 — 1.96 B.96 — 1.97 B.97 — 1.98 B.98 — 1.99 B.99 — 1.100 B.100 — 1.101 B.101 — 1.102 B.102 — 1.103 B.103 — 1.104 B.104 — 1.105 B.105 — 1.106 B.106 — 1.107 B.107 — 1.108 B.108 — 1.109 B.109 — 1.110 B.110 — 1.111 B.111 — 1.112 B.112 — 1.113 B.113 — 1.114 B.114 — 1.115 B.115 — 1.116 B.116 — 1.117 B.117 — 1.118 B.118 — 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.119 B.119 — 1.120 B.120 — 1.121 B.121 — 1.122 B.122 — 1.123 B.123 — 1.124 B.124 — 1.125 B.125 — 1.126 B.126 — 1.127 B.127 — 1.128 B.128 — 1.129 B.129 — 1.130 B.130 — 1.131 B.131 — 1.132 B.132 — 1.133 B.133 — 1.134 B.134 — 1.135 B.135 — 1.136 B.136 — 1.137 B.137 ~ 1.138 B.138 — 1.139 B.139 1.140 B.140 — 1.141 B.141 — 1.142 B.1 C.1 1.143 B.2 C.1 1.144 B.3 C.1 1.145 B.4 C.1 1.146 B.5 C.1 1.147 B.6 C.1 1.148 B.7 C.1 1.149 B.8 C.1 1.150 B.9 C.1 1.151 B.10 C.1 1.152 B.11 C.1 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.153 B.12 C.1 1.154 B.13 C.1 1.155 B.14 C.1 1.156 B.15 C.1 1.157 B.16 C.1 1.158 B.17 C.1 1.159 B.18 C.1 1.160 B.19 C.1 1.161 B.20 C.1 1.162 B.21 C.1 1.163 B.22 C.1 1.164 B.23 C.1 1.165 B.24 C.1 1.166 B.25 C.1 1.167 B.26 C.1 1.168 B.27 C.1 1.169 B.28 C.1 1.170 B.29 C.1 1.171 B.30 C.1 1.172 B.31 C.1 1.173 B.32 C.1 1.174 B.33 C.1 1.175 B.34 C.1 1.176 B.35 C.1 1.177 B.36 C.1 1.178 B.37 C.1 1.179 B.38 C.1 1.180 B.39 C.1 1.181 B.40 C.1 1.182 B.41 C.1 1.183 B.42 C.1 1.184 B.43 C.1 1.185 B.44 C.1 1.186 B.45 C.1 148821.doc -99- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.187 B.46 C.1 1.188 B.47 C.1 1.189 B.48 C.1 1.190 B.49 C.1 1.191 B.50 C.1 1.192 B.51 C.1 1.193 B.52 C.1 1.194 B.53 C.1 1.195 B.54 C.1 1.196 B.55 C.1 1.197 B.56 C.1 1.198 B.57 C.1 1.199 B.58. C.1 1.200 B.59 C.1 1.201 B.60 C.1 1.202 B.61 C.1 1.203 B.62 C.1 1.204 B.63 C.1 1.205 B.64 C.1 1.206 B.65 C.1 1.207 B.66 C.1 1.208 B.67 C.1 1.209 B.68 C.1 1.210 B.69 C.1 1.211 B.70 C.1 1.212 B.71 C.1 1.213 B.72 C.1 1.214 B.73 C.1 1.215 B.74 C.1 1.216 B.75 C.1 1.217 B.76 C.1 1.218 B.77 C.1 1.219 B.78 C.1 1.220 B.79 C.1 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.221 B.80 C.1 1.222 B.81 C.1 1.223 B.82 C.1 1.224 B.83 C.1 1.225 B.84 C.1 1.226 B.85 C.1 1.227 B.86 C.1 1.228 B.87 C.1 1.229 B.88 C.1 1.230 B.89 C.1 1.231 B.90 C.1 1.232 B.91 C.1 1.233 B.92 C.1 1.234 B.93 C.1 1.235 B.94 C.1 1.236 B.95 C.1 1.237 B.96 C.1 1.238 B.97 C.1 1.239 B.98 C.1 1.240 B.99 C.1 1.241 B.100 C.1 1.242 B.101 C.1 1.243 B.102 C.1 1.244 B.103 C.1 1.245 B.104 C.1 1.246 B.105 C.1 1.247 B.106 C.1 1.248 B.107 C.1 1.249 B.108 C.1 1.250 B.109 C.1 1.251 B.110 C.1 1.252 B.111 C.1 1.253 B.112 C.1 1.254 B.113 C.1 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.255 B.114 C.1 1.256 B.115 C.1 1.257 B.116 C.1 1.258 B.117 C.1 1.259 B.118 C.1 1.260 B.119 C.1 1.261 B.120 C.1 1.262 B.121 C.1 1.263 B.122 C.1 1.264 B.123 C.1 1.265 B.124 C.1 1.266 B.125 C.1 1.267 B.126 C.1 1.268 B.127 C.1 1.269 B.128 C.1 1.270 B.129 C.1 1.271 B.130 C.1 1.272 B.131 C.1 1.273 B.132 C.1 1.274 B.133 C.1 1.275 B.134 C.1 1.276 B.135 C.1 1.277 B.136 C.1 1.278 B.137 C.1 1.279 B.138 C.1 1.280 B.139 C.1 1.281 B.140 C.1 1.282 B.141 C.1 1.283 B.1 C.2 1.284 B.2 C.2 1.285 B.3 C.2 1.286 B.4 C.2 1.287 B.5 C.2 1.288 B.6 C.2 148821.doc -100- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.289 B.7 C.2 1.290 B.8 C.2 1.291 B.9 C.2 1.292 B.10 C.2 1.293 B.11 C.2 1.294 B.12 C.2 1.295 B.13 C.2 1.296 B.14 C.2 1.297 B.15 C.2 1.298 B.16 C.2 1.299 B.17 C.2 1.300 B.18 C.2 1.301 B.19 C.2 1.302 B.20 C.2 1.303 B.21 C.2 1.304 B.22 C.2 1.305 B.23 C.2 1.306 B.24 C.2 1.307 B.25 C.2 1.308 B.26 C.2 1.309 B.27 C.2 1.310 B.28 C.2 1.311 B.29 C.2 1.312 B.30 C.2 1.313 B.31 C.2 1.314 B.32 C.2 1.315 B.33 C.2 1.316 B.34 C.2 1.317 B.35 C.2 1.318 B.36 C.2 1.319 B.37 C.2 1.320 B.38 C.2 1.321 B.39 C.2 1.322 B.40 C.2 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.323 B.41 C.2 1.324 B.42 C.2 1.325 B.43 C.2 1.326 B.44 C.2 1.327 B.45 C.2 1.328 B.46 C.2 1.329 B.47 C.2 1.330 B.48 C.2 1.331 B.49 C.2 1.332 B.50 C.2 1.333 B.51 C.2 1.334 B.52 C.2 1.335 B.53 C.2 1.336 B.54 C.2 1.337 B.55 C.2 1.338 B.56 C.2 1.339 B.57 C.2 1.340 B.58. C.2 1.341 B.59 C.2 1.342 B.60 C.2 1.343 B.61 C.2 1.344 B.62 C.2 1.345 B.63 C.2 1.346 B.64 C.2 1.347 B.65 C.2 1.348 B.66 C.2 1.349 B.67 C.2 1.350 B.68 C.2 1.351 B.69 C.2 1.352 B.70 C.2 1.353 B.71 C.2 1.354 B.72 C.2 1.355 B.73 C.2 1.356 B.74 C.2 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.357 B.75 C.2 1.358 B.76 C.2 1.359 B.77 C.2 1.360 B.78 C.2 1.361 B.79 C.2 1.362 B.80 C.2 1.363 B.81 C.2 1.364 B.82 C.2 1.365 B.83 C.2 1.366 B.84 C.2 1.367 B.85 C.2 1.368 B.86 C.2 1.369 B.87 C.2 1.370 B.88 C.2 1.371 B.89 C.2 1.372 B.90 C.2 1.373 B.91 C.2 1.374 B.92 C.2 1.375 B.93 C.2 1.376 B.94 C.2 1.377 B.95 C.2 1.378 B.96 C.2 1.379 B.97 C.2 1.380 B.98 C.2 1.381 B.99 C.2 1.382 B.100 C.2 1.383 B.101 C.2 1.384 B.102 C.2 1.385 B.103 C.2 1.386 B.104 C.2 1.387 B.105 C.2 1.388 B.106 C.2 1.389 B.107 C.2 1.390 B.108 C.2 148821.doc -101 - 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.391 B.109 C.2 1.392 B.110 C.2 1.393 B.111 C.2 1.394 B.112 C.2 1.395 B.113 C.2 1.396 B.114 C.2 1.397 B.115 C.2 1.398 B.116 C.2 1.399 B.117 C.2 1.400 B.118 C.2 1.401 B.119 C.2 1.402 B.120 C.2 1.403 B.121 C.2 1.404 B.122 C.2 1.405 B.123 C.2 1.406 B.124 C.2 1.407 B.125 C.2 1.408 B.126 C.2 1.409 B.127 C.2 1.410 B.128 C.2 1.411 B.129 C.2 1.412 B.130 C.2 1.413 B.131 C.2 1.414 B.132 C.2 1.415 B.133 C.2 1.416 B.134 C.2 1.417 B.135 C.2 1.418 B.136 C.2 1.419 B.137 C.2 1.420 B.138 C.2 1.421 B.139 C.2 1.422 B.140 C.2 1.423 B.141 C.2 1.424 B.1 C.3 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.425 B.2 C.3 1.426 B.3 C.3 1.427 B.4 C.3 1.428 B.5 C.3 1.429 B.6 C.3 1.430 B.7 C.3 1.431 B.8 C.3 1.432 B.9 C.3 1.433 B.10 C.3 1.434 B.11 C.3 1.435 B.12 C.3 1.436 B.13 C.3 1.437 B.14 C.3 1.438 B.15 C.3 1.439 B.16 C.3 1.440 B.17 C.3 1.441 B.18 C.3 1.442 B.19 C.3 1.443 B.20 C.3 1.444 B.21 C.3 1.445 B.22 C.3 1.446 B.23 C.3 1.447 B.24 C.3 1.448 B.25 C.3 1.449 B.26 C.3 1.450 B.27 C.3 1.451 B.28 C.3 1.452 B.29 C.3 1.453 B.30 C.3 1.454 B.31 C.3 1.455 B.32 C.3 1.456 B.33 C.3 1.457 B.34 C.3 1.458 B.35 C.3 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.459 B.36 C.3 1.460 B.37 C.3 1.461 B.38 C.3 1.462 B.39 C.3 1.463 B.40 C.3 1.464 B.41 C.3 1.465 B.42 C.3 1.466 B.43 C.3 1.467 B.44 C.3 1.468 B.45 C.3 1.469 B.46 C.3 1.470 B.47 C.3 1.471 B.48 C.3 1.472 B.49 C.3 1.473 B.50 C.3 1.474 B.51 C.3 1.475 B.52 C.3 1.476 B.53 C.3 1.477 B.54 C.3 1.478 B.55 C.3 1.479 B.56 C.3 1.480 B.57 C.3 1.481 B.58. 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C.5 1.764 B.59 C.5 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.765 B.60 C.5 1.766 B.61 C.5 1.767 B.62 C.5 1.768 B.63 C.5 1.769 B.64 C.5 1.770 B.65 C.5 1.771 B.66 C.5 1.772 B.67 C.5 1.773 B.68 C.5 1.774 B.69 C.5 1.775 B.70 C.5 1.776 B.71 C.5 1.777 B.72 C.5 1.778 B.73 C.5 1.779 B.74 C.5 1.780 B.75 C.5 1.781 B.76 C.5 1.782 B.77 C.5 1.783 B.78 C.5 1.784 B.79 C.5 1.785 B.80 C.5 1.786 B.81 C.5 1.787 B.82 C.5 1.788 B.83 C.5 1.789 B.84 C.5 1.790 B.85 C.5 1.791 B.86 C.5 1.792 B.87 C.5 1.793 B.88 C.5 1.794 B.89 C.5 1.795 B.90 C.5 1.796 B.91 C.5 1.797 B.92 C.5 1.798 B.93 C.5 148821.doc -105- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.799 B.94 C.5 1.800 B.95 C.5 1.801 B.96 C.5 1.802 B.97 C.5 1.803 B.98 C.5 1.804 B.99 C.5 1.805 B.100 C.5 1.806 B.101 C.5 1.807 B.102 C.5 1.808 B.103 C.5 1.809 B.104 C.5 1.810 B.105 C.5 1.811 B.106 C.5 1.812 B.107 C.5 1.813 B.108 C.5 1.814 B.109 C.5 1.815 B.110 C.5 1.816 B.111 C.5 1.817 B.112 C.5 1.818 B.113 C.5 1.819 B.114 C.5 1.820 B.115 C.5 1.821 B.116 C.5 1.822 B.117 C.5 1.823 B.118 C.5 1.824 B.119 C.5 1.825 B.120 C.5 1.826 B.121 C.5 1.827 B.122 C.5 1.828 B.123 C.5 1.829 B.124 C.5 1.830 B.125 C.5 1.831 B.126 C.5 1.832 B.127 C.5 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.833 B.128 C.5 1.834 B.129 C.5 1.835 B.130 C.5 1.836 B.131 C.5 1.837 B.132 C.5 1.838 B.133 C.5 1.839 B.134 C.5 1.840 B.135 C.5 1.841 B.136 C.5 1.842 B.137 C.5 1.843 B.138 C.5 1.844 B.139 C.5 1.845 B.140 C.5 1.846 B.141 C.5 1.847 B.1 C.6 1.848 B.2 C.6 1.849 B.3 C.6 1.850 B.4 C.6 1.851 B.5 C.6 1.852 B.6 C.6 1.853 B.7 C.6 1.854 B.8 C.6 1.855 B.9 C.6 1.856 B.10 C.6 1.857 B.11 C.6 1.858 B.12 C.6 1.859 B.13 C.6 1.860 B.14 C.6 1.861 B.15 C.6 1.862 B.16 C.6 1.863 B.17 C.6 1.864 B.18 C.6 1.865 B.19 C.6 1.866 B.20 C.6 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.867 B.21 C.6 1.868 B.22 C.6 1.869 B.23 C.6 1.870 B.24 C.6 1.871 B.25 C.6 1.872 B.26 C.6 1.873 B.27 C.6 1.874 B.28 C.6 1.875 B.29 C.6 1.876 B.30 C.6 1.877 B.31 C.6 1.878 B.32 C.6 1.879 B.33 C.6 1.880 B.34 C.6 1.881 B.35 C.6 1.882 B.36 C.6 1.883 B.37 C.6 1.884 B.38 C.6 1.885 B.39 C.6 1.886 B.40 C.6 1.887 B.41 C.6 1.888 B.42 C.6 1.889 B.43 C.6 1.890 B.44 C.6 1.891 B.45 C.6 1.892 B.46 C.6 1.893 B.47 C.6 1.894 B.48 C.6 1.895 B.49 C.6 1.896 B.50 C.6 1.897 B.51 C.6 1.898 B.52 C.6 1.899 B.53 C.6 1.900 B.54 C.6 148821.doc -106- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.901 B.55 C.6 1.902 B.56 C.6 1.903 B.57 C.6 1.904 B.58. 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C.8 1.1187 B.59 C.8 1.1188 B.60 C.8 1.1189 B.61 C.8 1.1190 B.62 C.8 1.1191 B.63 C.8 1.1192 B.64 C.8 1.1193 B.65 C.8 1.1194 B.66 C.8 1.1195 B.67 C.8 1.1196 B.68 C.8 1.1197 B.69 C.8 1.1198 B.70 C.8 1.1199 B.71 C.8 1.1200 B.72 C.8 1.1201 B.73 C.8 1.1202 B.74 C.8 1.1203 B.75 C.8 1.1204 B.76 C.8 1.1205 B.77 C.8 1.1206 B.78 C.8 148821.doc •109· 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1207 B.79 C.8 1.1208 B.80 C.8 1.1209 B.81 C.8 1.1210 B.82 C.8 1.1211 B.83 C.8 1.1212 B.84 C.8 1.1213 B.85 C.8 1.1214 B.86 C.8 1.1215 B.87 C.8 1.1216 B.88 C.8 1.1217 B.89 C.8 1.1218 B.90 C.8 1.1219 B.91 C.8 1.1220 B.92 C.8 1.1221 B.93 C.8 1.1222 B.94 C.8 1.1223 B.95 C.8 1.1224 B.96 C.8 1.1225 B.97 C.8 1.1226 B.98 C.8 1.1227 B.99 C.8 1.1228 B.100 C.8 1.1229 B.101 C.8 1.1230 B.102 C.8 1.1231 B.103 C.8 1.1232 B.104 C.8 1.1233 B.105 C.8 1.1234 B.106 C.8 1.1235 B.107 C.8 1.1236 B.108 C.8 1.1237 B.109 C.8 1.1238 B.110 C.8 1.1239 B.111 C.8 1.1240 B.112 C.8 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1241 B.113 C.8 1.1242 B.114 C.8 1.1243 B.115 C.8 1.1244 B.116 C.8 1.1245 B.117 C.8 1.1246 B.118 C.8 1.1247 B.119 C.8 1.1248 B.120 C.8 1.1249 B.121 C.8 1.1250 B.122 C.8 1.1251 B.123 C.8 1.1252 B.124 C.8 1.1253 B.125 C.8 1.1254 B.126 C.8 1.1255 B.127 C.8 1.1256 B.128 C.8 1.1257 B.129 C.8 1.1258 B.130 C.8 1.1259 B.131 C.8 1.1260 B.132 C.8 1.1261 B.133 C.8 1.1262 B.134 C.8 1.1263 B.135 C.8 1.1264 B.136 C.8 1.1265 B.137 C.8 1.1266 B.138 C.8 1.1267 B.139 C.8 1.1268 B.140 C.8 1.1269 B.141 C.8 1.1270 B.1 C.9 1.1271 B.2 C.9 1.1272 B.3 C.9 1.1273 B.4 C.9 1.1274 B.5 C.9 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1275 B.6 C.9 1.1276 B.7 C.9 1.1277 B.8 C.9 1.1278 B.9 C.9 1.1279 B.10 C.9 1.1280 B.11 C.9 1.1281 B.12 C.9 1.1282 B.13 C.9 1.1283 B.14 C.9 1.1284 B.15 C.9 1.1285 B.16 C.9 1.1286 B.17 C.9 1.1287 B.18 C.9 1.1288 B.19 C.9 1.1289 B.20 C.9 1.1290 B.21 C.9 1.1291 B.22 C.9 1.1292 B.23 C.9 1.1293 B.24 C.9 1.1294 B.25 C.9 1.1295 B.26 C.9 1.1296 B.27 C.9 1.1297 B.28 C.9 1.1298 B.29 C.9 1.1299 B.30 C.9 1.1300 B.31 C.9 1.1301 B.32 C.9 1.1302 B.33 C.9 1.1303 B.34 C.9 1.1304 B.35 C.9 1.1305 B.36 C.9 1.1306 B.37 C.9 1.1307 B.38 C.9 1.1308 B.39 C.9 148821.doc -110- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1309 B.40 C.9 1.1310 B.41 C.9 1.1311 B.42 C.9 1.1312 B.43 C.9 1.1313 B.44 C.9 1.1314 B.45 C.9 1.1315 B.46 C.9 1.1316 B.47 C.9 1.1317 B.48 C.9 1.1318 B.49 C.9 1.1319 B.50 C.9 1.1320 B.51 C.9 1.1321 B.52 C.9 1.1322 B.53 C.9 1.1323 B.54 C.9 1.1324 B.55 C.9 1.1325 B.56 C.9 1.1326 B.57 C.9 1.1327 B.58. C.9 1.1328 B.59 C.9 1.1329 B.60 C.9 1.1330 B.61 C.9 1.1331 B.62 C.9 1.1332 B.63 C.9 1.1333 B.64 C.9 1.1334 B.65 C.9 1.1335 B.66 C.9 1.1336 B.67 C.9 1.1337 B.68 C.9 1.1338 B.69 C.9 1.1339 B.70 C.9 1.1340 B.71 C.9 1.1341 B.72 C.9 1.1342 B.73 C.9 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1343 B.74 C.9 1.1344 B.75 C.9 1.1345 B.76 C.9 1.1346 B.77 C.9 1.1347 B.78 C.9 1.1348 B.79 C.9 1.1349 B.80 C.9 1.1350 B.81 C.9 1.1351 B.82 C.9 1.1352 B.83 C.9 1.1353 B.84 C.9 1.1354 B.85 C.9 1.1355 B.86 C.9 1.1356 B.87 C.9 1.1357 B.88 C.9 1.1358 B.89 C.9 1.1359 B.90 C.9 1.1360 B.91 C.9 1.1361 B.92 C.9 1.1362 B.93 C.9 1.1363 B.94 C.9 1.1364 B.95 C.9 1.1365 B.96 C.9 1.1366 B.97 C.9 1.1367 B.98 C.9 1.1368 B.99 C.9 1.1369 B.100 C.9 1.1370 B.101 C.9 1.1371 B.102 C.9 1.1372 B.103 C.9 1.1373 B.104 C.9 1.1374 B.105 C.9 1.1375 B.106 C.9 1.1376 B.107 C.9 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1377 B.108 C.9 1.1378 B.109 C.9 1.1379 B.110 C.9 1.1380 B.111 C.9 1.1381 B.112 C.9 1.1382 B.113 C.9 1.1383 B.114 C.9 1.1384 B.115 C.9 1.1385 B.116 C.9 1.1386 B.117 C.9 1.1387 B.118 C.9 1.1388 B.119 C.9 1.1389 B.120 C.9 1.1390 B.121 C.9 1.1391 B.122 C.9 1.1392 B.123 C.9 1.1393 B.124 C.9 1.1394 B.125 C.9 1.1395 B.126 C.9 1.1396 B.127 C.9 1.1397 B.128 C.9 1.1398 B.129 C.9 1.1399 B.130 C.9 1.1400 B.131 C.9 1.1401 B.132 C.9 1.1402 B.133 C.9 1.1403 B.134 C.9 1.1404 B.135 C.9 1.1405 B.136 C.9 1.1406 B.137 C.9 1.1407 B.138 C.9 1.1408 B.139 C.9 1.1409 B.140 C.9 1.1410 B.141 C.9 I48821.doc • 111 - 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 化合物編號除草劑 B 安全劑C 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1411 B.1 C.10 1.1445 B.35 C.10 1.1479 B.69 C.10 1.1412 B.2 C.10 1.1446 B.36 C.10 1.1480 B.70 C.10 1.1413 B.3 C.10 1.1447 B.37 C.10 1.1481 B.71 C.10 1.1414 B.4 C.10 1.1448 B.38 C.10 1.1482 B.72 C.10 1.1415 B.5 C.10 1.1449 B.39 C.10 1.1483 B.73 C.10 1.1416 B.6 C.10 1.1450 B.40 C.10 1.1484 B.74 C.10 1.1417 B.7 C.10 1.1451 B.41 C.10 1.1485 B.75 C.10 1.1418 B.8 C.10 1.1452 B.42 C.10 1.1486 B.76 C.10 1.1419 B.9 C.10 1.1453 B.43 C.10 1.1487 B.77 C.10 1.1420 B.10 C.10 1.1454 B.44 C.10 1.1488 B.78 C.10 1.1421 B.11 C.10 1.1455 B.45 C.10 1.1489 B.79 C.10 1.1422 B.12 C.10 1.1456 B.46 C.10 1.1490 B.80 C.10 1.1423 B.13 C.10 1.1457 B.47 C.10 1.1491 B.81 C.10 1.1424 B.14 C.10 1.1458 B.48 C.10 1.1492 B.82 C.10 1.1425 B.15 C.10 1.1459 B.49 C.10 1.1493 B.83 C.10 1.1426 B.16 C.10 1.1460 B.50 C.10 1.1494 B.84 C.10 1.1427 B.17 C.10 1.1461 B.51 C.10 1.1495 B.85 C.10 1.1428 B.18 C.10 1.1462 B.52 C.10 1.1496 B.86 C.10 1.1429 B.19 C.10 1.1463 B.53 C.10 1.1497 B.87 C.10 1.1430 B.20 C.10 1.1464 B.54 C.10 1.1498 B.88 C.10 1.1431 B.21 C.10 1.1465 B.55 C.10 1.1499 B.89 C.10 1.1432 B.22 C.10 1.1466 B.56 C.10 1.1500 B.90 C.10 1.1433 B.23 C.10 1.1467 B.57 C.10 1.1501 B.91 C.10 1.1434 B.24 C.10 1.1468 B.58. C.10 1.1502 B.92 C.10 1.1435 B.25 C.10 1.1469 B.59 C.10 1.1503 B.93 C.10 1.1436 B.26 C.10 1.1470 B.60 C.10 1.1504 B.94 C.10 1.1437 B.27 C.10 1.1471 B.61 C.10 1.1505 B.95 C.10 1.1438 B.28 C.10 1.1472 B.62 C.10 1.1506 B.96 C.10 1.1439 B.29 C.10 1.1473 B.63 C.10 1.1507 B.97 C.10 1.1440 B.30 C.10 1.1474 B.64 C.10 1.1508 B.98 C.10 1.1441 B.31 C.10 1.1475 B.65 C.10 1.1509 B.99 C.10 1.1442 B.32 C.10 1.1476 B.66 C.10 1.1510 B.100 C.10 1.1443 B.33 C.10 1.1477 B.67 C.10 1.1511 B.101 C.10 1.1444 B.34 C.10 1.1478 B.68 C.10 1.1512 B.102 C.10 148821.doc •112· 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1513 B.103 C.10 1.1514 B.104 C.10 1.1515 B.105 C.10 1.1516 B.106 C.10 1.1517 B.107 C.10 1.1518 B.108 C.10 1.1519 B.109 C.10 1.1520 B.110 C.10 1.1521 B.111 C.10 1.1522 B.112 C.10 1.1523 B.113 C.10 1.1524 B.114 C.10 1.1525 B.115 C.10 1.1526 B.116 C.10 1.1527 B.117 C.10 1.1528 B.118 C.10 1.1529 B.119 C.10 1.1530 B.120 C.10 1.1531 B.121 C.10 1.1532 B.122 C.10 1.1533 B.123 C.10 1.1534 B.124 C.10 1.1535 B.125 C.10 1.1536 B.126 C.10 1.1537 B.127 C.10 1.1538 B.128 C.10 1.1539 B.129 C.10 1.1540 B.130 C.10 1.1541 B.131 C.10 1.1542 B.132 C.10 1.1543 B.133 C.10 1.1544 B.134 C.10 1.1545 B.135 C.10 1.1546 B.136 C.10 1.1547 B.137 C.10 1.1548 B.138 C.10 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1549 B.139 C.10 1.1550 B.140 C.10 1.1551 B.141 C.10 1.1552 B.1 C.11 1.1553 B.2 C.11 1.1554 B.3 C.11 1.1555 B.4 C.11 1.1556 B.5 C.11 1.1557 B.6 C.11 1.1558 B.7 C.11 1.1559 B.8 C.11 1.1560 B.9 C.11 1.1561 B.10 C.11 1.1562 B.11 C.11 1.1563 B.12 C.11 1.1564 B.13 C.11 1.1565 B.14 C.11 1.1566 B.15 C.11 1.1567 B.16 C.11 1.1568 B.17 C.11 1.1569 B.18 C.11 1.1570 B.19 C.11 1.1571 B.20 C.11 1.1572 B.21 C.11 1.1573 B.22 C.11 1.1574 B.23 C.11 1.1575 B.24 C.11 1.1576 B.25 C.11 1.1577 B.26 C.11 1.1578 B.27 C.11 1.1579 B.28 C.11 1.1580 B.29 C.11 1.1581 B.30 C.11 1.1582 B.31 C.11 1.1583 B.32 C.11 1.1584 B.33 C.11 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1585 B.34 C.11 1.1586 B.35 C.11 1.1587 B.36 C.11 1.1588 B.37 C.11 1.1589 B.38 C.11 1.1590 B.39 C.11 1.1591 B.40 C.11 1.1592 B.41 C.11 1.1593 B.42 C.11 1.1594 B.43 C.11 1.1595 B.44 C.11 1.1596 B.45 C.11 1.1597 B.46 C.11 1.1598 B.47 C.11 1.1599 B.48 C.11 1.1600 B.49 C.11 1.1601 B.50 C.11 1.1602 B.51 C.11 1.1603 B.52 C.11 1.1604 B.53 C.11 1.1605 B.54 C.11 1.1606 B.55 C.11 1.1607 B.56 C.11 1.1608 B.57 C.11 1.1609 B.58. C.11 1.1610 B.59 C.11 1.1611 B.60 C.11 1.1612 B.61 C.11 1.1613 B.62 C.11 1.1614 B.63 C.11 1.1615 B.64 C.11 1.1616 B.65 C.11 1.1617 B.66 C.11 1.1618 B.67 C.11 1.1619 B.68 C.11 1.1620 B.69 C.11 148821.doc -113 - 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1621 B.70 C.11 1.1622 B.71 C.11 1.1623 B.72 C.11 1.1624 B.73 C.11 1.1625 B.74 C.11 1.1626 B.75 C.11 1.1627 B.76 C.11 1.1628 B.77 C.11 1.1629 B.78 C.11 1.1630 B.79 C.11 1.1631 B.80 C.11 1.1632 B.81 C.11 1.1633 B.82 C.11 1.1634 B.83 C.11 1.1635 B.84 C.11 1.1636 B.85 C.11 1.1637 B.86 C.11 1.1638 B.87 C.11 1.1639 B.88 C.11 1.1640 B.89 C.11 1.1641 B.90 C.11 1.1642 B.91 C.11 1.1643 B.92 C.11 1.1644 B.93 C.11 1.1645 B.94 C.11 1.1646 B.95 C.11 1.1647 B.96 C.11 1.1648 B.97 C.11 1.1649 B.98 C.11 1.1650 B.99 C.11 1.1651 B.100 C.11 1.1652 B.101 C.11 1.1653 B.102 C.11 1.1654 B.103 C.11 1.1655 B.104 C.11 1.1656 B.105 C.11 化合物除草劑安全編號 B 劑C 1.1657 B.106 C.11 1.1658 B.107 C.11 1.1659 B.108 C.11 1.1660 B.109 C.11 1.1661 B.110 C.11 1.1662 B.111 C.11 1.1663 B.112 C.11 1.1664 B.113 C.11 1.1665 B.114 C.11 1.1666 B.115 C.11 1.1667 B.116 C.11 1.1668 B.117 C.11 1.1669 B.118 C.11 1.1670 B.119 C.11 1.1671 B.120 C.11 1.1672 B.121 C.11 1.1673 B.122 C.11 1.1674 B.123 C.11 1.1675 B.124 C.11 1.1676 B.125 C.11 1.1677 B.126 C.11 1.1678 B.127 C.11 1.1679 B.128 C.11 1.1680 B.129 C.11 1.1681 B.130 C.11 1.1682 B.131 C.11 1.1683 B.132 C.11 1.1684 B.133 C.11 1.1685 B.134 C.11 1.1686 B.135 C.11 1.1687 B.136 C.11 1.1688 B.137 C.11 1.1689 B.138 C.11 1.1690 B.139 C.11 1.1691 B.140 C.11 1.1692 B.141 C.11 化合物除草劑安全編號 B 劑C 1.1693 B.1 C.12 1.1694 B.2 C.12 1.1695 B.3 C.12 1.1696 B.4 C.12 1.1697 B.5 C.12 1.1698 B.6 C.12 1.1699 B.7 C.12 1.1700 B.8 C.12 1.1701 B.9 C.12 1.1702 B.10 C.12 1.1703 B.11 C.12 1.1704 B.12 C.12 1.1705 B.13 C.12 1.1706 B.14 C.12 1.1707 B.15 C.12 1.1708 B.16 C.12 1.1709 B.17 C.12 1.1710 B.18 C.12 1.1711 B.19 C.12 1.1712 B.20 C.12 1.1713 B.21 C.12 1.1714 B.22 C.12 1.1715 B.23 C.12 1.1716 B.24 C.12 1.1717 B.25 C.12 1.1718 B.26 C.12 1.1719 B.27 C.12 1.1720 B.28 C.12 1.1721 B.29 C.12 1.1722 B.30 C.12 1.1723 B.31 C.12 1.1724 B.32 C.12 1.1725 B.33 C.12 1.1726 B.34 C.12 1.1727 B.35 C.12 1.1728 B.36 C.12 148821.doc -114- 201111372 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1729 B.37 C.12 1.1730 B.38 C.12 1.1731 B.39 C.12 1.1732 B.40 C.12 1.1733 B.41 C.12 1.1734 B.42 C.12 1.1735 B.43 C.12 1.1736 B.44 C.12 1.1737 B.45 C.12 1.1738 B.46 C.12 1.1739 B.47 C.12 1.1740 B.48 C.12 1.1741 B.49 C.12 1.1742 B.50 C.12 1.1743 B.51 C.12 1.1744 B.52 C.12 1.1745 B.53 C.12 1.1746 B.54 C.12 1.1747 B.55 C.12 1.1748 B.56 C.12 1.1749 B.57 C.12 1.1750 B.58. C.12 1.1751 B.59 C.12 1.1752 B.60 C.12 1.1753 B.61 C.12 1.1754 B.62 C.12 1.1755 B.63 C.12 1.1756 B.64 C.12 1.1757 B.65 C.12 1.1758 B.66 C.12 1.1759 B.67 C.12 1.1760 B.68 C.12 1.1761 B.69 C.12 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1762 B.70 C.12 1.1763 B.71 C.12 1.1764 B.72 C.12 1.1765 B.73 C.12 1.1766 B.74 C.12 1.1767 B.75 C.12 1.1768 B.76 C.12 1.1769 B.77 C.12 1.1770 B.78 C.12 1.1771 B.79 C.12 1.1772 B.80 C.12 1.1773 B.81 C.12 1.1774 B.82 C.12 1.1775 B.83 C.12 1.1776 B.84 C.12 1.1777 B.85 C.12 1.1778 B.86 C.12 1.1779 B.87 C.12 1.1780 B.88 C.12 1.1781 B.89 C.12 1.1782 B.90 C.12 1.1783 B.91 C.12 1.1784 B.92 C.12 1.1785 B.93 C.12 1.1786 B.94 C.12 1.1787 B.95 C.12 1.1788 B.96 C.12 1.1789 B.97 C.12 1.1790 B.98 C.12 1.1791 B.99 C.12 1.1792 B.100 C.12 1.1793 B.101 C.12 1.1794 B.102 C.12 1.1795 B.103 C.12 1.1796 B.104 C.12 1.1797 B.105 C.12 化合物編號除草劑 B 安全劑C 1.1798 B.106 C.12 1.1799 B.107 C.12 1.1800 B.108 C.12 1.1801 B.109 C.12 1.1802 B.110 C.12 1.1803 B.111 C.12 1.1804 B.112 C.12 1.1805 B.113 C.12 1.1806 B.114 C.12 1.1807 B.115 C.12 1.1808 B.116 C.12 1.1809 B.117 C.12 1.1810 B.118 C.12 1.1811 B.119 C.12 1.1812 B.120 C.12 1.1813 B.121 C.12 1.1814 B.122 C.12 1.1815 B.123 C.12 1.1816 B.124 C.12 1.1817 B.125 C.12 1.1818 B.126 C.12 1.1819 B.127 C.12 1.1820 B.128 C.12 1.1821 B.129 C.12 1.1822 B.130 C.12 1.1823 B.131 C.12 1.1824 B.132 C.12 1.1825 B.133 C.12 1.1826 B.134 C.12 1.1827 B.135 C.12 1.1828 B.136 C.12 1.1829 B.137 C.12 1.1830 B.138 C.12 1.1831 B.139 C.12 1.1832 B.140 C.12 1.1833 B.141 C.12 148821.doc -115· 201111372 可如下所述來推導各單—組合物之具體編號： J而。組合物I777包含苯并0号畊酮I.a.35、丙炔氟 (72)及解草啶（c 5)(參見表i，條目1 π?;以及表 B ’條目B.72及表c，條目c 5)。舉幻而。，組合物7.777包含咪唑喹啉酸（B32)(參見下文針對組合物7·1至7·1692之定義）、及苯并十井酮La.35、丙快敦草胺（B.72)及解草。定（c.5)(參見表i，條目ι 777 ;以及表B，條目Β·77及表C，條目C5)。亦尤佳者係組合物2丨至2 1833、較佳組合物2丨至 692其與相應組合物1.1至1.1 833、較佳組合物1.1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b 2作為另一除草劑 B 〇亦尤佳者係組合物3.1至3.1833 '較佳組合物3.1至 3.1692，其與相應組合物1]L至丨丨833、較佳組合物1 1至 i.1692之不同之處僅在於其額外包含87作為另一除草劑 B。 '、、佳者係組合物4 · 1至4.1 8 3 3、較佳組合物4.1至 4·1692，其與相應組合物^至丨1833、較佳組合物1」至 1.1692^ • 不同之處僅在於其額外包含B.29作為另一除草劑 B。 '、'隹者係組合物5 _ 1至5.1 8 3 3、較佳組合物5 · 1至 5’1692 ’其與相應組合物至丨1833、較佳組合物1」至之不同之處僅在於其額外包含B.3〇作為另一除草劑 B。 148821.doc •116- 201111372 亦尤佳者係組合物6>1至6 1833、較 6.1692，装命4α從，人 0物6.1至，、”相應組a物^至丨以^、較佳 1.1 692之不π +老没丨此口物1.1至 <不冋之處僅在於其額外包含B 31作 B。 F马另一除草劑亦尤佳者係組合物7·β7·1833、較佳 71692，·《>· 0物7.17$ • 相應組合物1.1至1.1833、較佳組合 1.1692之不同之處僅在於其額外包含Μ]作二/至 Β。除草劑亦尤佳者係組合物至8 1833、較佳 8.1692,其與相應組合….…、較佳：心至 1.1 692之不n夕考# + 、、且s物1.1至 <不同之處僅在於其額外包含B 33 B。 F苟另—除草劑亦尤佳者係組合物9.丨至9 1833、較 9歲’其與相應組合物以咖、較佳 1幾之不同之處僅在於其額外包含_作為/物1·1至 B。 F馮另—除草劑亦尤佳者係組合物丨〇丨至丨〇丨833、較 10.1692 ’其與相應組合物、較“，ο·1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含β 物1.1至 B。 F馮另一除草劑亦尤佳者係組合物i」至】【]833、較佳 1 1.1692，其盥相施έ人、5物11.1至其”相應組合H 1 1833、較佳 i.1692之不同之處僅在於其㈣包含B 45_ .1至 B。 · 除草劑 148821.doc 117- 201111372 亦尤佳者係組合物12丨至12 1833、較佳組合物Η 1至 12.1692 ’其與相應組合物以至丨1833、較佳級合物1 ^ 1.1 692之不同之處僅在於其額 5 B。 _馮另一除草劑亦尤佳者係組合物13丨至13 1833、較佳組合物Η 1至 13.1692，其與相應組合物i n 1833、較佳級合物 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B53作為另—除草劑亦尤佳者係組合物14_1至14.1833、較佳組合物i4 1至 14.1692 ’其與相應組合物丨⑴丨⑶、較佳組合物1 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B54作為另— 亦尤佳者係組合物⑴至匕則、較佳組合物a 15.1692，其與相應組合1833、較佳組合物1 ^.1692之不同之處僅在於其額外包含B55作為另—除草劑亦尤佳者係組合物、較佳組入 16.1692 , A盥相庫έ且人铷，！〇物16·1至 ,、與相應組合物i⑴1 833、較佳組合物1 1.1692之不同之處僅在於其額 . R。 1下為另-除草劑亦尤佳者係組合物17·1 17 1833、較佳組 17·1692,其與相應組合物m·、較“合物^ 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B 57作為另 148821.doc 201111372 亦尤佳者係組合物18」至18 l833、 18.刪，其與相應組合物^細、=乡合物⑴至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含]8 物1.1至 B。讣馮另一除草劑較佳組合物19.丨至、較佳級合物1.1至 •65作為另—除草劑亦尤佳者係組合物19.1至19 1833、 19.1692，其與相應組合物I」至〖.mg 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b B。亦尤佳者係組合物20.1至20.1833、較 I 16Q? t ^ 、、且 I 物 20_1 至 .、、與相應組合物hl至i 1833、較佳組合物u 1的2之不同之處僅在於其額外包 6 。 F芍另一除草劑儿膽，其與相應組合物^•則、較佳組合物以 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B69 B。 π乃一除草劑亦尤佳者係組合物。.丨至以1833、較佳組合物Μ丄至 22.1692 ’其與相應組合物“Μ 1833、較佳板合物I」至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B72作為另—除草劑亦尤佳者係組合物、較佳組合物U 1至 23.1692，其與相應組合物丨丨至丨1833、較佳組合物1 1至 1-1692之不同之處僅在於其額夕卜包含B73作為另—除草劑 148821.doc •119· 201111372 亦尤佳者係組合物24丨至24 1833、較佳組合物24」至 24_1692，其與相應組合物丨1至1 1 833、較佳組合物1 ^至之不同之處僅在於其額外包含B76作為另一除草劑 B。亦尤佳者係組合物251至25 1833、較佳組合物Μ」至 25.1692，其與相應組合物^至“⑴、較佳組合物】」至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b 77作為另一除草劑 B 〇亦尤佳者係組合物26.1至26.1833、較佳組合物261至 26.1692，其與相應組合物U至1.1833、較佳組合物以至 1_1692之不同之處僅在於其額外包含b別作為另—除草劑亦尤佳者係組合物27,U 27.1833、較佳組合物27]至 27.1692 ’其與相應組合⑴1 833、較佳組合物1 1至 η㈣之不同之處僅在於其額外包含Β8ι作為另—除草劑亦尤佳者係組合物28.m.1833、較佳組合物 Μ施，其與相應组合物m·、較佳組合物u =92之Μ之錢在於其額外包含B84料另—除草劑亦尤佳者係組合物29丨至29丨8 、 2〇 1692 , . 权住組合物29.1 = . 相應組合物U至1.1833、較佳組合 1.1692之不+老沒勿1.1」。處僅在於其額外包含B.84及B.54作A 1 j 除草劑Be 下為其4 148821.doc -120- 201111372 亦尤佳者係組合物30.1至30.1833、較佳組合物3〇」至 30.1692 ’其與相應組合物^至^川、較佳组合物η至 i.1692之不同之處僅在於其額外包姐84纽除草劑B ^ 丹他亦尤佳者係組合物311至31 1833、較佳组合物Id 31.1692，其與相應組合*mi833、較佳組合物I」至 M692之不同之處僅在於其額外包含B84ab 除草劑B。丹他亦尤佳者係,组合物321至32 1833、卓交佳组合物Μ ^至 32.1692，其與相應組合物hl至】1833、較佳組合物i」至 1]692之不同之處僅在於其額外包含B85作為另—除草劑 B 〇較佳組合物33.1至、較佳組合物M至 .85及B.54作為其他較佳組合物3 4.1至、較佳組合物1.1至 •85及B.60作為其他亦尤佳者係組合物33.1至33.1833、 33 · 1692 ’其與相應組合物1 1至1 m3 1.1 692之不同之處僅在於其額外包含b 除草劑B « 亦尤佳者係組合物34.1至34.1833、 34· 1692 ’其與相應組合物1 1至1 1.1692之不同之處僅在於其額外包含8 除草劑B。亦尤佳者係組合物^二至^ 1833、較佳組合物35」至 35.1692，其與相應組合物^至“川、較佳組合物π 1.1692之不同之處僅在於其額外包含鼠85及作為盆他除草劑B。〃 148821.doc -121 - 201111372 亦尤佳者係組合物36_1至36·1 833、較佳組合物％丄至 36.1692 ’其與相應組合物丨丨至丨1 833、較佳級合物1 1至 1.1692之不同之處僅在於其額外含Β 8 卜句乃一除草劑 Β 〇亦尤佳者係組合物”.丨至” 1833、較佳組合物W 1至 37.1692 ’其與相應組合物！⑴1 833、較佳組合物1 1至 1.1692之不同之處僅在於其額 1 F兩另一除草劑 B。較佳組合物38.1至、較佳組合物1,1至 88及54作為其他亦尤佳者係組合物3 8.1至3 8.18 3 3、 38·1692 ’其與相應組合物1.1至1.1833 1.1 692之不同之處僅在於其額外包含β 除草劑B。亦尤佳者係組合物39,1至39·1833、較佳組合物39」至 39.1692，其與相應組合物“至^川、較佳組合物1 1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含Β88及装除草劑Β。作為其他亦尤佳者係.组合物40.14〇.1833、較佳組合物4〇 40.1692 ’其與相應組合物1;^ 1833、較佳組合物1 1.1692之不同之處僅在於其額夕卜包含B88及& 除草劑B。卞馬其他者係組合物礼1至41.1833、較佳組合 41.1692,其與相應組合物UM.·、較佳組合物^ =92之不同之處僅在於其額外包含請作為另—除草濟 148821.doc •122· 201111372 亦尤佳者係組合物42.1至42.1 833 平又佳組合物42.1至 42.1692 ’其與相應組合物hl至丨1833、較佳組合物1 1至 1·觀之不同之處僅在於其額外包含B.91作為另—除草 B。亦尤佳者係組合物43.1至43.1833、較佳組合物43 i至 43.1692 ’其與相應組合物i ^ 1833、較佳組合物！ 1至 1-1692之不同之處僅在於其額外包含B 9i&b 甘除草劑B。卞马其他亦尤佳者係組合物44.丨至料^^、較佳組合物钧1至 44.1692，其與相應組合an 1833、摩交佳組合物1 1至 1.觀之不同之處僅在於其額外包含B 9m 6G並除草劑B。八他亦尤佳者係組合物、較佳組合物45」至 45.1692 ’其與相應組合物^至“奶、較佳組合物I」至 1·:2之不同之處僅在於其額外包含Β9ι及_ 除草劑B。勺丹他亦尤佳者係組合物46.1至46.1833、較佳組合物46」至 46.1692 ’其與相應組合*mi833、較佳組合物 ^觀之不同之處僅在於其額外包含b.95作為另—除草劑亦尤佳者係組合物47.li 47 1833、較佳组合物们 47.1692 ’其與相應組合Hi 1833、較佳組合物不同之處僅在於其額外包含⑽及盆除草劑B。 ^馬其他 148821.doc -123- 201111372 亦尤佳者係組合物48」至48 1833、較佳植合物Μ」至 48.1692，其與相應組合物^⑴⑻]、較佳組合物u至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B95及I%作為其他除草劑B。亦尤佳者係組合物钩^至钓1833、較佳組合物49」至 49.1692 ’其與相應組合物i⑴1 833 '較佳組合物】1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B95及B84 除草劑B。、％亦尤佳者係組合物50.1至5〇.刪、較佳組合物5〇1至 50.1692，其與相應組合*mi833、較佳組合物u至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B95及b⑻作為其他除草劑B。〃亦尤佳者係組合物51」至51.1833、較佳組合物511至 51.1692 ’其與相應組合物、較佳組合物I」至列之處僅在於其額外包含B.95及B.85作為其他除草劑Β。亦尤佳者係、组合物52.452·1 833、車交佳组合物％至 52.1692 ’其與相應組合物^至“⑶、較佳組合物1 1至 1.·之不同之處僅在於其額外包含B95d 盆除草劑B。 π /、他亦尤佳者係組合物531至53 1833、較佳組合物η」至 53·1692，其與相應組合物hl至1.1833、較佳組合物1 β 1.1692之不同之處僅在於其額外包含& 盆除草劑Β。 Η乍為其他 148821.doc •124- 201111372 亦尤佳者係組合物54]至54_1833、較佳組 54.1692 ’其與相應組合物1.1至1.1833、較佳組a 1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含8 °物1.1至 B。 Γ马另一除草劑亦尤佳者係、组合物55·1至55.1833、車交佳組合 55.1692，其與相應組合*m i833、較佳組合^至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b i〇 .1至 B。 Γ马另—除草劑亦尤佳者係組合物56」至56 1833、較佳組合 56·1692,其與相應組合物丨.1至1·則、較佳^物7.1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B i〇。 .1至 Β。卞馮另一除草劑亦尤佳者係組合物”.丨至” 1833、較佳組合物$ 5 7.1692 ,其與相應組合物Μ至1 1833、較佳組a物1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含81〇6作勿hl至 B。力一除草劑亦尤佳者係組合物58.丨至58 18 千住姐合物58.1 s 58.1692，其與相應組合物hl至1 1833、較佳組人物 1.1692之不同之處僅在於其額外包含B1〇7作為一至 B。 …除草劑亦尤佳者係組合物59.1至59.1833、較佳έ且入^ 千狂、、且合物59.1 $ 59.1692，其與相應組合物丨丨至1 1833、較佳組人物 1.1692之不同之處僅在於其額外包含81〇8作為另一 B。一除草劑 148821.doc •125· 201111372 者係，，且a物60.1至60.1833、較佳組入 60.1692，波血相庳袓人榀；, 。物60.1至 ^、相應组合物1^833、較佳纽合 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b ii〇作 . B ^ ”、、乃一除草劑二組合物61」至61·1833、較佳組合物61·1至 • 其與相應組合物1.1至1.1 833、較佳組合物 1.1092之不同之處僅在於其額外包含Β ιΐ2作 . Β。 ”、乃一除草劑亦尤佳者係組合物1833、㈣…其與相應組合物un·、較佳== ^692之不同之處僅在於其額外包含Bu3作為另—除草劑亦尤佳者係組合物63丨至63 1833、較 -，其與相應組合物丨.一3、較 :遍之不同之處僅在於其額外包一為另—除Si 亦尤佳者係、組合物64」至64 1833、較佳級 64.1692，其盥相A相人榀,， σ物64.1至 /、相應組合物以至丨·！^、較佳組合 1.1 692之不同之處僅在於其額外 1 B。卜马另一除草劑亦尤佳者係組合物认1至65.1833、較佳組人 65.1692’其與相應組合物1心細、較佳^:合物2 】.贈之不同之處僅在於其額外包含B.12Q作 = B。除草劑 14882 丨.doc 126· 201111372 亦尤佳者係組合物66.1至66· 1 833、較佔4 平乂话級合物66.1至 66.1692，其與相應組合物ΐ·ι至丨1833、軔罕乂佳繞合物1.1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含b.122作泛 .F馬另一除草劑亦尤佳者係組合物67.1至67.1833、$交佔知a 平乂住組合物67.1至 67.1692 ’其與相應組合物K1至丨1833、勉平乂佳級合物1.1至 1.1692之不同之處僅在於其額外包含3123 F句另一除草劑較佳組合物68.1至、較佳組合物1.1至亦尤佳者係組合物6 8.1至6 8.18 3 3、 68.1692’其與相應組合物11至11833 • 1692之不同之處僅在於其額外包含Bl3〇作為另_除草劑亦尤佳者係組合物69」至6912、較佳組合物的1至 69.11，其包含苯并唠„井酮化合物Ia35作為活性化合物a) 及表C之相應列中所定義之物質作為另一化合物：

表C 化合物編號安全劑C 69.7 C.7 69.8 C.8 69.9 C.9 69.10 C.10 69.11 C.11 69.12 C.12 化合物編號安全劑C 69.1 C.1 69.2 C.2 69.3 一一 C.3 69.4 C.4 69.5 C.5 69.6 C.6 根據本發明之一個實施例，在除草組合物之即用製劑、 148821.doc -127· 201111372 即在呈農作物保護組合物形式之本發明組合物中，組份 A(式I之苯并呤畊酮）及B及/或C可以懸浮、乳化或溶解形式聯合或分開調配。使用形式完全取決於既定應用。因此，本發明之第一實施例係關於呈調配為單組份組合物之農作物保護組合物形式的組合物，其包含至少一種式 I活性化合物或至少一種式I活性化合物（活性化合物A)及至少一種選自除草劑B及安全劑C之另一活性化合物亦及固體或液體載劑及（若適當）一或多種表面活性劑。因此，本發明之第二實施例係關於呈調配為雙組份組合物之農作物保護組合物形式的組合物，其包含含有至少_ 種活性化合物A、固體或液體載劑及（若適當）一或多種表面活性劑之第一調配物（組份）、及含有至少一種選自除草劑B及安全劑C之另一活性化合物、固體或液體載劑及（若適當）一或多種表面活性劑之第二組份。活性化合物A及至少一種另一活性化合物B及/或C可聯合或分開施用、同時或連續施用、在植物萌發之前、期間或之後施用。活性化合物A、B及/或C之施用順序不甚重要。唯一重要之處在於至少一種活性化合物A及至少一種另一活性化合物B及/或C同時存在於作用位點處，即，同時與欲控制植物接觸或由欲控制植物吸收。純活性化合物組合物（亦即A及B)及（若適當）無調配物輔助劑之C的所需施用率端視植物林分之組成、植物之發展階段、使用地點處之氣候條件及施用技術而定。一般而言，A及B及（若適當）C之施用率係0.001-3 kg/ha、較佳 148821.doc -128· 201111372 0.005-2.5 kg/ha且具體而言 0.01-2 kg/ha活性物質（a.s.)。根據本發明之一個實施例，活性化合物I之所需施用率通常在0.0005 kg/ha至2.5 kg/ha a.s.範圍内且較佳在0.005 kg/ha至 2 kg/ha或 0.01 kg/ha至 1.5 kg/h a_s.範圍内。化合物B之所需施用率通常在0.0005 kg/ha至2.5 kg/ha a·s.範圍内且較佳在〇〇〇5 kg/ha至 2 kg/ha或 0.01 kg/ha至 1.5 kg/h a.s.範圍内。化合物C之所需施用率通常在0.0005 kg/ha至2.5 kg/ha a.s·範圍内且較佳在0005 kg/ha 至 2 kg/ha 或 0.01 kg/ha 至 1.5 kg/h a.s·範圍内。式I之苯并井酮及包含其之本發明組合物主要藉由對葉片進行噴灑而施用至植物。此處，可使用（例如）水作為載劑藉由習用喷灑技術使用約100-1000 Ι/ha(例如300_400 Ι/ha)之噴霧液量實施施用。除草組合物亦可藉由低體積或超低體積方法或以微顆粒形式施用。式I之苯并嘮畊酮及本發明之除草組合物可萌前或萌後施用或與農作物種子一起施用。亦可藉由施用經本發明組合物預處理之農作物植物的種子來施用該等化合物及纟且合物。若某些農作物植物對活性化合物A及B及（若適當）c之耐受性較差’則可使用借助喷霧設備喷灑除草組合物之施用技術’此一施用方式使得該等除草組合物盡可能不與敏感農作物植物葉片接觸，同時活性化合物可到達生長於兮等農作物植物下方之不期望植物之葉片或裸土表面（定@ 喷灑後，鬆土）。 148821.doc -129- 201111372 下文藉由貫例對式I之苯并号P井酮的製備進行闡釋；然而’本發明之標的物並不限於給出之實例。實例實例1 : L5·二曱基-6-硫代基-3-(2,2,7-三氟-3-側氧基-4-(丙-2-炔基）-3,4·二氫-2H-苯并[b][l，4]呤畊-6-基）-1，3,5-氫化三畊. 2,4-二酮

在A氛圍下向存於乙醇（25〇 mi)中之5-氟_2-硝基笨酚 (26.63 g，170 mmol)中添加碳載鈀〇〇 wt%，25〇叫， 0.23 5 mmol)。用Η2吹掃混合物並於汉丁下在&(氣球）下攪拌直至根據薄層層析（TLC)分析顯示完全轉化為止。藉由過濾去除Pd/C且濃縮濾液’從而產生2丨6 g標題化合物。 H NMR(DMSO): 4.5 (br, 2H); 6.35 (dd, 1H); 6.45 (dd, 1H)· 6.50 (dd，1H); 9.5 (br，1H)。 ’ 4_2 . 2-溴-2,2-二氟-N-(4-氟-2-羥基笨基）乙醯胺 148821.doc •130- 201111372

F 替代方案a) 於〇°c下向存於無水四氫呋喃中之2_胺基-5_氟笨酚（14 g，110 mmol)中添加氫化鈉（55 wt%，存於礦物油中；4 81 g，110 mmol)。將所得混合物於_丨5下攪拌丨5分鐘。隨後，逐滴添加2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯（24 59 g，m mm〇1) 且將所得混合物於0。(：下攪拌2小時。反應混合物用飽和 ΝΗβΙ水溶液驟冷並用乙酸乙酯萃取。將合併之萃取物用鹽水洗滌’用NajO4乾燥並濃縮’從而得到33 g標題化合物。 'H NMR(DMSO): 3.3 (br, 1H); 6.8 (m, 2H); 7.25 (dd, 1H); 10.4 (br，1H) 〇替代方案b) 於〇°C下向存於無水四氫呋喃中之2-胺基-5-氟苯酚（200 mg, 1.573 mmol)中添加氫化鈉（55 wt%，存於礦物油中， 68.6 mg，1.573 mmol)。將所得混合物於-15°C下攪拌15分鐘。隨後，逐滴添加2-溴-2,2-二氟乙酸乙酯（327 mg, 1.731 mmol)且將所得混合物於〇°c下攪拌2小時。將反應混合物在飽和NH4C1水溶液中驟冷並用乙酸乙酯萃取。將合併之萃取物用鹽水洗滌，用Na2S04乾燥並濃縮，從而得到450 mg標題化合物。 JH NMR(DMSO): 3.3 (br, 1H); 6.8 (m, 2H); 7.25 (dd, 1H); 148821.doc -131· 201111372 10.4 (br，1H)。 4.3 : 2,2,7-三氟-2H-苯并[b][l，4]嘮畊-3(4H)-_

向存於無水甲苯中之2-溴-2,2-二氟-N-(4-氟-2-羥基苯基) 乙酿胺（33 g，116 mmol)中添加1，8-二氣雜二環[5.4.0]十一 -7-稀（DBU ’ 1 7.5 1 ml，116 mmol)。將所得混合物於 8〇°C下攪拌過夜。將反應物在飽和nh4C1水溶液中驟冷並用乙酸乙酯萃取。將合併之萃取物用鹽水洗務，用Na2s〇4 乾燥並濃縮’從而獲得24.94 g標題化合物。 GCMS m/e (M+) = 203。 4·4 : 2,2,7-三氟-6-硝基-2H-苯并[b][l,4]哼畊-3(4H)-酮 ο

將 2,2,7-三氟·2Η-苯并[b][l,4]呤畊-3(4H)-酮（2.5 g， 12.31 mmol)溶解於硫酸（4〇 ml, 75〇 mm〇1)t。將反應混合物冷卻至〇 C至5 C。緩慢地逐滴添加确酸（1 · 7 61 m 1，3 9.7 mmol)且將溫度維持於^^與^力之間。於此溫度下將反應混合物攪拌30 min。隨後，將反應混合物逐滴添加至劇烈擾掉之冷水中。形成固體，用二氣曱烷萃取。將合併之萃取物經Na2S〇4乾燥並濃縮，從而得到2.56 g褐色固體狀標 148821.doc -132. 201111372 題化合物。 GC/MS m/e (M+)=248 ^-NMR (CDC13)： 2.9 (br, 1H); 7.15 (dj 1H)； 7.80 (d, 1H) 丙-2-炔基）-2Η笨并 4·5 · 2，2,7-三氟-6-硝基-4-( [b][l，4]n号畊-3(4Η)-酮

物於RT下攪拌過夜。將反應混合物倒入飽和Nh4C1水溶液中並用乙酸乙酯萃取。將合併之萃取物用NaCl水溶液洗滌’用Na2S04乾燥，濃縮並用曱苯洗脫，從而得到7.06 g 褐色固體狀標題化合物。 GCMS m/e (M+)=286 4·6 : 6-胺基_2,2,7-三氟-4-(丙-2-炔基）-2H苯并 [b][l，4]^_-3(4H)-_

148821.doc -133- 201111372 、向存於水中之氣化銨（3.96 g，74q随。1)中逐滴添加鐵粉（325目；4.13 g’ 74Qmm()1)。向所得混合物中添加存於甲醇/四氫呋喃中之2,2,7_三肖基，丙_2_炔基阳苯 #[b][l,4]^^.3(4H)^(7.06 g, 24.67 mm〇l)〇物在7〇°C下劇烈授拌2小時。在搜拌下使反應物在水/乙酸乙酯中驟冷。過濾所得2相系統並分離各層。隨後用乙酸㈣萃取水層。將合併之有機相用鹽水絲，用❿肌乾燥並漠縮，從而得到5.丨5 g標題化合物。 GCMS m/e (M+)=256 4·7 · 2,2,7-三氟·6_異氰酸基_4_(丙_2_炔基卜2H苯并 [b][l，4]口号畊 _3(4H)-酮

F OCN

向存於無水甲苯中之6-胺基-2,2 7 -备a /工。，么/-二氟-4-(丙-2-炔基）_ 2H-苯并[bHl，4]嘮畊-3(4H)-酮（5.1 g，1Q Q1 ... S’ 19·91 mmol)中逐滴添加存於無水曱苯中之雙光氣（2.64 ♦ 2i 9〇 _ι)β將所得混合物在回流下㈣過夜。進行濃縮並用曱苯洗脫且原樣用於下一步驟。氟-3-側氡基-4-(丙--6-基）-1，3,5-氫化三 4.8: 1，5-二甲基-6-硫代基 _3-(2,2,7-三 2-块基）-3,4-二氫- 2H-苯并[13][1，4]<»号„井畊-2,4-二酮 148821.doc -134· 201111372

向存於無水甲苯中之1，3_二甲基硫脲（2 489 g，23 89 mmol)及二乙胺（2.78 ml’ 19.91 mm〇i)中添加存於無水甲苯中之2,2,7-三氟-6-異氰酸基_4_(丙_2_炔基）_2H_笨并 [b][l,4]咢 p井-3(4H)-酮（5.62 g，19.91 mmol)。此後向其中添加羰基二咪唑（CDI ; 6.46 g，39.8 mmol)並將所得混合物於80°C下攪拌過夜。隨後將反應混合物冷卻至室溫並在攪拌下倒入乙酸乙酯/水中。分離各層且用二氣曱烷萃取水層。將合併之萃取物用鹽水洗滌，用Nadh乾燥並濃縮’從而得到14.4 g產物。將此殘留物在二氣甲烷/甲醇中攪拌，在玻璃濾器上分離沉澱。濃縮濾液，從而得到72 g標題化合物。 GCMS m/e (M+)=412 H-NMR (DMSO)： 3.49 (s, 1H); 3.64 (s, 6H); 4.71 (s, 2H)； 7.8 (m, 2H)。 ’ 應用實例藉由如下溫至貫驗證實式j之苯并p号畊酮的除草活性：所用i。養基谷器係含有約3 Q%腐殖質之壤沙土作為基質的塑料花盆。將測試植物種子之各品種分開播種。對於萌刖處理而言，在播種後藉助精細分佈喷嘴直接施用懸浮或乳化於水巾之活性成份。向容器緩錢水以促進 148821.doc • 135- 201111372 發芽及生長且隨後覆蓋透明塑料護罩直至植物生根。除非此蓋子已被活性成份損害，否則其可使測試植物均勻發芽。對於萌後處理而言，首先使測試植物端視植物習性生長至3-15 cm高，且隨後僅用懸浮或乳化於水中之活性成份對其進行處理。出於此目的，測試植物可直接播種並在相同容器中生長，或其首先以幼苗分開生長且在處理前幾天移植入測試容器中。端視種類而疋，將植物保持於1 〇 °C至2 5 °C咬2 0 °C至 3 5°C。測試時段延長經2至4周。在此期間，照管該等植物，且評估其對各處理之響應。使用0至100之等級實施評價。1〇〇意指植物未出芽或至少地上部分被完全破壞，而0意指無破壞或生長過程正常。在至少70之值下獲得良好除草活性且在至少85之值下獲得極佳除草活性。溫室實驗中所用植物屬於以下物種：拜耳(Bayer)編碼科學名稱通用名 AMBEL 豚草屬(Ambrosia elatior) 普通豚草 BRAPL 臂形草(Brachiaria plantaginea) 臂形草(alexandergrass) SETFA 長狗尾草(Setaria faberi) 大狗尾草(giant foxtail) 於0.025 kg/ha之施用率下，藉由萌後方法施用之化合物 I.a.32顯示極佳抗BRAPL及SETFA之除草活性。於0.05 0 kg/ha之施用率下，藉由萌前方法施用之化合物 I.a.32顯示極佳抗AMBEL之除草活性。 148821.doc -136- 201111372 於0.025 kg/ha之施用率下，藉由萌後方法施用之化合物 I.a.35顯示極佳抗BRAPL及SETFA之除草活性。於0.050 kg/ha之施用率下，藉由萌前方法施用之化合物 I · a· 3 5顯示極佳抗AMBEL之除草活性。實例2 : 藉由如下溫室實驗證實本發明組合物之除草作用：所用培養基容器係含有約3.0%腐殖質之壌沙土作為基質的塑料瓶。將測試植物種子之各品種分開播種。對於萌前處理而言，在播種後藉助精細分佈喷嘴直接施用懸 >予或乳化於水中之活性化合物。向容器緩緩澆水以促進發芽及生長且隨後覆蓋透明塑料護罩直至植物生根。除非活性化合物對此覆蓋產生負面影響，否則其可使測試植物均勻發芽。對於萌後處理而言，使測試植物端視植物習性生長至弘 15 cm高，且隨後僅用懸浮或乳化於水中之活性化合物對其進行處理。為此，測試植株可直接播種並在相同容器中生長，或彼等最初以幼苗分開生長且在處理前幾天移植入測試容器中。端視物種，分別將植物保持於1〇。(：至25它及2〇艺至351^ 下。測試時間延長超過2-4周。在此期間，照管該等植物，且評估其對各處理之響應。使用〇至100之等級實施評價。100意指植物未出芽或至少地上部分被完全破壞，而0意指無破壞或生長過程正常。在至少70之值下獲得良好除草活性且在至少85之值下 148821.doc -137· 201111372 獲得極佳除草活性β 將各自所述組份Α&Β及（若適當）c調配為1〇重量％強度礼液浪縮物，且添加一定量溶劑系統，將其引入用於施用活性化合物之喷霧液中。在該等實例中，所用溶劑為水。 /貝J 〇式Ps 又为別延長超過2 〇及21天。在此期間，照管該等植物並監測其對用活性化合物處理之反應。在下文實例中，若個別活性化合物之活性僅具有加和性’則需要E值，且使用S. R. c〇lby (1967)「⑸叫㈤叫 synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」，Weeds 15，第22頁及之後各頁之方法來計算E值。 Ε=Χ+Υ-(χ γ/loo) 其中： Χ=以施用率a使用活性化合物a之百分比活性； Y=以施用率b使用活性化合物β之百分比活性； E==以施用率a+b使用A+B之預期活性（％)。若實驗觀測到之數值高於根據C〇lby計算之數值E，則存在協同效應。已測試以下活性化合物：式I.a.35之苯并$畊酮嘧啶肟草醚（群組b4):除草劑β.76 草甘膦（群組b 6):除草劑B.95 施德圃（群組b 9):除草劑b. 101 精二曱吩草胺（群組b 10):除草劑B. 106 148821.doc -138· 201111372 派羅克殺草砜（群組b 10):除草劑B.116 溫室實驗中所用植物屬於以下物種：拜耳編碼科學名稱英文名稱 ALOMY 大穗看麥娘鼠尾看麥娘 (Alopercurus myosuroides) (blackgrass) AMARE 反枝莧莧菜 (Amaranthus retroflexus) (common amaranth) AMBEL 美洲豚草普通豚草 (Ambrosia artemisiifolia) (common ragweed) BIDPI 三葉鬼針草引線草 (Bidens pilosa) (blackjack) BRADE 彎臂粟 (Brachiaria deflexa) — BRAPL 臂形草臂形草 (alexandergrass) CHEAL 藜灰菜 (Chenopodium album) (lampsquaters) ECHCG 稗普通稗草 (Echinocloa crus-galli) (comon bamyardgrass) ERBVI 野黍野黍 (Eriochloa villosa) (woolly cupgrass) ELEIN 總蟀草牛筋草 (Eleusine indica) (wiregrass) PANDI 洋野黍秋黍 (Panicum dichotomiflorun) (fall panicum) POAAN 早热禾一年生藍草 (Poa arnrna) (annual bluegrass) POLCO 蕎麥蔓金蕎麥 (Polygonum convolvulus) (wild buckwheat) SETLU 金色狗尾草金色狗尾草 (Setaria lutescens) (yellow foxtail) SETFA 長狗尾草法氏狗尾草 (Setaria faberi) (Faber's foxtail) SETVI 巨大狗尾草穀莠子 (Setaria viridis) (green foxtail) 148821.doc •139· 201111372 拜耳編碼科學名稱英文名稱 SORHA 阿拉伯高粱 (Sorghum halepense) 約翰遜草 (johnsongrass) 該等測試之結果在下文應=用實例中給出且證實包含至少一種式I之苯并σ号畊酮及至少一種除草劑B之混合物的協同效應。在此上下文中，a. s.意指活性物質，其基於1 0 0 °/〇活性成份。實例2.1 : 藉由萌前方法施用之混合物1.76的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： AMBEL BIDPI I.a.35 B.76 貫驗值計算值實驗值計算值 12.5 — 60 — 30 — — 6.25 75 — 60 — 12.5 6.25 100 90 80 72 實例2.2 : 藉由萌前方法施用之混合物1.76的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： ELEIN SORHA I.a.35 B.76 實驗值計算值實驗值計算值 12.5 — 45 — 60 — — 6.25 30 — 0 — 12.5 6.25 85 62 70 60 148821.doc •140- 201111372 實例2.3 : 藉由萌後方法施用之混合物1.76的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： BRAPL SETFA I.a.35 B.76 實驗值計算值實驗值計算值 12.5 — 65 一 75 — -- 12.5 30 — 30 — 12.5 12.5 95 76 95 83 實例2.4 : 藉由萌後方法施用之混合物1.76的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對·· ERBVI SORPHA I.a.35 B.76 貫驗值計算值實驗值計算值 12.5 — 70 — 80 — — 12.5 60 -- 25 — 12.5 12.5 100 88 95 85 實例2.5 : 藉由萌後方法施用之混合物1.95的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： ALOMY BRAPL ECHCG I.a.35 B.95 貫驗值計算值實驗值計算值實驗值計算值 12.5 — 30 -- 65 -- 75 -- — 135 80 — 95 — 85 — 12.5 135 95 86 100 98 98 96 148821.doc -141 - 201111372 實例2.6 : 藉由萌前方法施用之混合物1.1 01的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： ALOMY POLCO I.a.35 B.101 實驗值計算值貫驗值計算值 25 — 65 — 65 — — 400 75 — 40 — 25 400 100 91 95 79 實例2.7 : 藉由萌前方法施用之混合物1.1 06的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： ECHCG SETVI I.a.35 B.106 實驗值計算值實驗值計算值 12.5 -- 30 — 90 — — 15 85 — 70 — 12.5 15 95 90 100 97 實例2.8 : 藉由萌前方法施用之混合物1 · 1 06的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： CHEAL I.a.35 B.106 實驗值計算值 6.25 — 85 — — 15 10 — 6.25 15 100 87 148821.doc -142· V'. \ · 201111372 實例2.9 : 藉由萌前方法施用之混合物1.11 6的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： BRAPL ERBVI AMBEL I.a.35 B.116 實驗值計算值實驗值計算值實驗值計算值 25 — 50 — 55 — 75 — — 6.25 30 — 45 — 0 — 25 6.25 75 65 90 75 80 75 實例2.10 :藉由萌前方法施用之混合物24.106的協同除草作用施用率a.s.(g/ha) 除草活性，其針對： AMARE CHEAL I.a.35 B.106 B.76 實驗值計算值實驗值計算值 3.12 — — 70 — 85 — — 15 — 75 — 10 — — — 3.12 35 — 30 — 3.12 15 3.12 100 95 100 91 148821.doc -143-

Claims

201111372 七、申請專利範圍： 1. 一種式I之笨并吟啫酮，

R5 其中 R 係氫或_素； R2係鹵素； R 係氫或画素； R4係氫、CVCV烷基、CVC61代烷基、C3_C6_環烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-_ 代埽基、c3_c6 炔基、c3_c6_ 鹵代炔基、cvov烷氧基或C3_c6環烷基_Ci_c6烷基； R5係氫、烷基或C3_c6_炔基； R6係氫或Ci-CV烷基；且 W係0或s ; Z 係Ο或S。 2. 如請求項1之式I化合物，其中Ri及R3係鹵素。 3. 如請求項1或2之式I化合物’其中尺5及尺6彼此獨立地係 C1-C4-烧基。 4. 如請求項1至3之式I苯并，号畊酮，其對應於式Ia 148821.doc 201111372

l.a, 其中R1、R3及R4係如請求項i至3中所定義。 5 . 一種製備式1之笨并咩畊酮的方法，其中使式iv.d之異氰酸S旨 c 〇

o NIR

d ,v 其中R1、R2、R3、Rl %係如請求人項1中所定義與式III之脲反應叭 Ν—Η Ν—Η I HI. R5 其中R5、R6及Ζ係如請求項}令所定義之後環化式IV.e之脲化合物

IV.e 6. 種式IV之化合物 148821.doc 201111372

其中 R1係鹵素； R2係鹵素； R3係氫或鹵素； R4係氫、CVCV烷基、CVCV鹵代烷基、C3-C6-環烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-鹵代烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-鹵代炔基、CVCV烷氧基或C3-C6-環烷基-CVC6-烷基； R7 係氫、N02、NH2、-NCO或-NH-C(0)-NR5-C(.Z)-NHR6，其中R5係氫、NH2、Ci-CV烷基或C3-C6-炔基； R6係氫或CVCV烷基；且 Z 係Ο或S ;且 W 係Ο或S。 7. 一種式V之乙醯胺

其中 L1 係 Cl、Br或 I ; R1係鹵素； R2係鹵素； 148821.doc 201111372 R3係氫或ii素； R4 係氫 Ci-C6-烷基、q-CV鹵代烷基 C3-C6-環烧基、C3-C6-稀基、c3_c6_南代稀基、C3_C6_块基、C3_c6_ 齒代块基、Cl-c6i氧基或C3_c6m_Ci_c6烧基；且 W 係Ο或S。 8. 一種除草組合物，其包含降苴、革w曰> r，丹0 3除軍活性ΐ之至少一種如請求項^式工苯并十井嗣及至少一種惰性液體及/或㈣載劑及若適當至少一種表面活性物質。 9. -種用於植物乾燥/脫葉之組合物，纟包括乾燥劑/脫葉劑作用量的至少一種如請求们之式】苯并十井嗣，及至少一種惰性液體及/或固體載劑及若需要時之至少一種表面活性物質。 10. -種用於製備除草活性組合物之方法，其包括混合除草活性量之至少一種如請求項丨之式5苯并噚畊酮與至少一種惰性液體及/或固體載劑及若需要時之至少一種表面活性物質。 11 · 一種用於製備組合物之方法，該等組合物具有乾燥劑/脫葉劑之作用，該方法包括混合乾燥劑/脫葉劑作用量的至少一種如請求項1之式I苯并噚畊酮，及至少一種惰性液體及/或固體載劑及若需要時之至少一種表面活性物質。 12. —種控制不期望植被之方法，其包括使除草活性量之至少一種如請求項1之式I苯并咩畊酮作用於植物、其環境或種子上。 148821.doc •4· 201111372 13. 一種用於植物乾燥/脫筆之酮作用於劑作用量之含使乾燥劑/脫葉 w作用里之至少-種如請求項i之式工苯并十井植物上。 14. 一種如請求項1之 15. 或用於植物之㈣相利途，_作除草劑 -種，組合物’其包含除草活性量之至少一項1至4中任一項之式1笨并十井嗣及至少-種選自除草劑 B及/或安全劑C之群之另—活性化合物。早齊丨 148821.doc 201111372 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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