TW201006867A - Polyimide precursor, photosensitive polyimide precursor composition, photosensitive dry film, and flexible printed circuit board using those materials - Google Patents
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Description
201006867 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種聚醯亞胺前驅體、感光性聚醯亞胺前 驅體組合物、感光性乾式膜及使用其等之撓性印刷電路基 板。 【先前技術】 近年來，稱為撓性印刷基板（以下，亦稱為「FPC (Flexible
Printed Circuit，撓性印刷電路）.」）之膜狀印刷基板趨於繁 β 榮。該基板形成於經配線加工之FCCL(Flexible Cupper
Clad Laminate，撓性覆銅板）上具備由聚醯亞胺膜等構成 之覆蓋層之結構，主要用於行動電話、筆記型電腦、數位 攝影機等設備。FPC即便彎折亦維持功能，因此成為對於 設備之小型化、輕量化而言必不可少之材料。尤其近年 來，由筆記型電腦所代表之電子設備向小型化、輕量化發 展，此種產品中採用FPC，藉此對相關設備之尺寸及重量 減少、產品成本之降低以及設計單純化等作出貢獻。
A 該FPC中具備之覆蓋層主要係藉由使用具備黏著劑之聚 醯亞胺膜等，加以貼合而形成。然而，由於FPC之微細 _ 化、薄膜化，而使貼合之位置精度產生問題。因此，開始 對可藉由照射紫外線等活性光線而僅對必需之部分進行高 精度微細加工之感光性覆蓋層進行開發。其中，乾式膜型 感光性覆蓋層呈現優異之尺寸精度，亦無需溶劑之乾燥步 驟，因此製造FPC時，可簡化製程，期待作為環境負荷低 之材料。 139901.doc 201006867 感光性覆蓋層材料之中’使用聚酿亞胺前驅體之感光性 盍層’自源自聚酿亞胺之耐f折性、耐熱性、電絕緣性 之觀點考慮，期待作為優異之覆蓋層。例如，於專利文獻 1中揭示有使用四艘酸二針及二胺之耐熱性黏著劑。又， j彳文獻2中揭不有使用聚酿亞胺前驅體之膜形成性感 先性耐熱樹脂組合物，於專利文獻3中揭示有包含聚酿胺 ，之感光性面塗材料。χ，於專利文獻4中揭示有包含特 定酸項之黏著膜。然而，於使用㈣亞胺前驅體之感光 性覆蓋層之情形時’會產生感光性乾式膜之黏性之問題， 或由於感光性乾式膜之形成所伴隨之去溶劑而使聚酿亞胺 前驅體之分子量下降’所獲得之感光性乾式膜弯折時導致 感光層破裂之問題。進而，由於聚醯亞胺前驅體之分子量 下降’故利用微影形成圖案時，於使用驗性水溶液之顯影 中產生顯影時間不穩定，圖案之膜厚變薄，圖案形狀變形 等問題。X，自聚醯亞胺前驅體轉換成聚醯亞胺之步驟 中，由於去溶劑、或聚醯亞胺前驅體之醯亞胺化所伴隨之 閉環反應引起的應力，會於FPC中產生翹曲。若Fpc中產 生翹曲，則產生FCCL與覆蓋層之黏著性不良、或具備Fpc 之電子設備之驅動功率變高等問題。因此，尋求改善於銅 配線上具備覆蓋層之FPC之勉曲。 此外，尋求覆蓋層在由UL規格之VTM試驗所代表之阻 燃性試驗中呈現阻燃性。以呈現阻燃性為目的而於原來之 覆蓋層中調配鹵素化合物。然而，自環境保護之觀點戈生 物毒性之觀點考慮，希望以非函素呈現阻燃性。 139901.doc 201006867 [專利文獻i]日本專利特開2004_269622號公報 [專利文獻2]曰本專利特開平〇4_1845〇號公報 [專利文獻3]曰本專利特開平〇5 158237號公報 [專利文獻4]曰本專利特開平ι〇_33〇723號公報 【發明内容】 [發明所欲解決之問題] 本發明係鑒於上述方面開發而成者，其目的在於提供一 種在用於FPC之情形時’烘烤後之Fpc之麵曲少且變折性 優異之聚醯亞胺前驅體、感光性聚醯亞胺前驅體組合物、 感光性乾式膜及使用其等之撓性印刷電路基板。 [解決問題之技術手段] 本發明之聚醯亞胺前驅體之特徵在於，包含由下述通式 (1)所表示之酸二酐。 [化1]
(X係具有碳數為3至30之伸烷基之2價有機基.心表示氫原 子、碳數為1至10之1價烷基、烷氧基、或鹵基） 本發明之聚醯亞胺前驅體中，較好的是包含由下述通式 (2)所表示之二胺。 139901.doc 201006867 [化2]
(Y係具有碳數為2至20之伸烷基之2價有機基。R2表示氫原 子、碳數為1至10之1價烷基、烷氧基、或鹵基） 本發明之聚醯亞胺前驅體中，較好的是包含由下述通式 (3)所表示之酸二酐。 [化3]
(a表示1至20之整數。b表示3至30之整數。R3表示氫原子 或碳數為1至10之1價烷基） 本發明之聚醯亞胺前驅體_，較好的是包含由下述通式 (4)所表示之二胺。 [化4]
(4) (Z係碳數為2至20之伸烷基。R4表示氫原子、碳數為1至1〇 139901.doc 201006867 之1價烧基、院氧基、或鹵基。c表示2至3〇之整數） 本發明之聚醯亞胺前驅體中’較好的是包含由下述通式 (3)所表示之酸二酐。 [化5]
L。細 Hi
(a表示1至15之整數。b表示5至20之整數。&表示氫原子 或碳數為1至10之1價烷基） 本發明之聚醯亞胺前驅體中，較好的是由上述通式（4) 所表示之二胺在所有二胺成分中為25莫耳％至75莫耳％。 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物之特徵在於，含 有1〇〇質量份之上述聚醯亞胺前驅體、及5〜3〇質量份之感 光劑。 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中，較好的是上 述感光劑包含醒二疊氮結構。 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中，較好的是包 含具有盼性經基之化合物作為溶解抑制劑。 本發明之感光性乾式膜之特徵在於，將如上述感光性聚 醯亞胺前驅體組合物塗佈於支持膜上，進行去溶劑，繼而 積層覆蓋膜。 本發明之撓性印刷電路基板之特徵在於，其係使用上述 139901.doc 201006867 感光性乾式膜而形成。 本發明之聚醯亞胺前驅體之特徵在於，清漆之重量平均 分子量（Mwl)與120°C以下之去溶劑後之重量平均分子量 (Mw2)之間的比（Mw2/Mwl)為0.7以上。 [發明之效果]
本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物係藉由使用由具 有特定結構之酸二酐獲得之聚醯亞胺前驅體，而實現用於 FPC時，烘烤後之FPC之翹曲少且彎折性優異之效果。 【實施方式】 以下，對本發明加以具體之說明。 (A)聚醯亞胺前驅體 聚酿亞胺前驅體之單體係使用酸二肝、二胺。已知聚 亞胺前驅體由於伴隨加熱之去溶劑*分子量下降，自減 分子量之下降之觀點考慮，用於聚醯亞胺前驅體之酸二 係使用由下述通式（1) .执 1 )所表不之酸二酐。若為由該結構所 不之酸一酐，則可|
^ 獨使用’亦可將2種以上组合使用 精由抑制去溶劑步驟 使用 中之为子量下降，可防止製成咸伞 乾式膜時之彎折時的 I成4先 的斷裂，可提高彎折性。 [化6]
139901.doc (1) 201006867 (X係具有碳數為3至30之伸烷基之2價有機基。心表示氫原 子、碳數為1至10之1價烷基、烷氧基、或鹵基） 該等之中’自抑制去溶劑步驟中之分子量下降之觀點考 慮，較好的是使用由下述通式（3)所表示之酸二酐。 [化7]
❹ ❿ P (3) j 0 (a表7F1至20之整數。b表示3至3〇之整數。&表示氮原子 或碳數為1至10之1價烧基） 由上述通式（3)所表示之駿二肝中，a較好的是 較㈣是5Λ20。具體而言可列舉：丁二醇-雙偏苯三甲酸 =一酵-雙偏笨三甲酸酐酯、庚二醇·雙偏苯三曱酸 =肝Γ醇雙偏苯三甲酸㈣、二代二醇·雙偏苯三 雔偏t丙—醇·雙偏笨三甲酸酐醋、聚1，4· 丁二醇· 曼酐S曰專。該等化合物可單獨使 種以上組合使用。 』J將2 本發月之聚醯亞胺前驅體中 使用其他酸二針。星_而^ 江曼—軒之外，亦可 舉：均苯… 作為芳香族四竣酸，可列 I I、3,3，，4,4，·聯苯四甲酸二肝、 2,3,3，4'-聯苯四甲酸-w m 酸一酐、2,2，，3,3，·聯苯四甲酸-肝 3,3，，4,4、二笨曱綱 甲酸一酐、 四甲酸-野、2,2，，3,3、二笨 139901.doc 201006867 二酐、2,2-雙（3,4-二羧基苯基）丙烷二酐、2,2-雙（2,3-二羧 基苯基）丙烷二酐、1，1_雙（3,4-二羧基苯基）乙烷二酐、1，1-雙（2,3-二羧基笨基）乙烷二酐、雙（3,4-二羧基苯基）甲烷二 酐、雙（2,3-二羧基苯基）甲烷二酐、雙（3,4_二羧基苯基）颯 二針、3，3·-氧雙鄰苯二甲酸二酐、4,4，_氧雙鄰苯二甲酸二 針、2,2-雙（4-(4-胺基苯氧基）苯基）丙烷、13-二氩-i，3-二 氧-5_異苯并呋喃曱酸-1，4-苯二酯、4-(2,5-二氧四氫呋喃-3_基）_1，2,3,4-四氫化萘_1，2-二甲酸酐、1,2,5,6-萘四曱酸二 針、2,3,6,7-萘四甲酸二酐、2,3,5,6_吡啶四甲酸二酐、 3,4,9，1〇-茈四甲酸二酐、2,2_雙（3,4_二羧基苯基）六氟丙烷 針2,2-雙（4-(3,4-一缓基苯氧基）苯基）六氟丙烧二肝、 2’2-雙（4-(3,4-二羧基苯甲醯氧基）苯基）六氟丙烷二酐、 2,2-雙（三氟甲基）_4,4，_雙（3,4_二羧基苯氧基）聯苯二酐、 乙二醇-雙偏苯三甲酸酐酯等。 作為脂肪族四羧酸二酐，可列舉：環丁烷四甲酸二酐、 環戊烷四曱酸二酐、2,3,5,6環己烷四甲酸二酐、 5_(2,5_二氧四氫呋喃基）-3-曱基-3-環己烯-1，2-二甲酸二 肝、雙環[:糾辛^稀-如細甲酸二針〜从丁: 四甲酸二酐。自降低烘烤後之翹曲之觀點考慮，該等酸： =目對於聚醯亞胺前驅體之酸二酐總量，較好的是 耳至5〇莫耳％之範圍内使用。 、 之：=於聚醯亞胺前驅體之二胺，自抑制去溶劑步驟中 刀ΐ下降之觀點、及去溶劑後製成感 高黏性之太；I , 祀式膜時提 考慮，較好的是使用由下述通式（2)所表示之 139901.doc 201006867 二胺。若為由該結構所表示之二胺，可單獨使用，亦可將 2種以上組合使用。下述通式（2)中，r2較好的是氫原子或 碳數為1至10之1價烷基。 [化8]
(Y係具有碳數為2至20之伸烷基之2價有機基。&表示氫原 子、碳數為1至10之1價烷基、烷氧基、或齒基） 具體而§可列舉.雙（2-胺基苯甲酸）乙二g旨、雙（3_胺基 苯甲酸）乙二酯、雙（4-胺基笨甲酸）乙二酯、雙（2_胺基苯甲 酸）1，3_丙二酯、雙（3-胺基笨甲酸}1，3_丙二酯、雙（4_胺基 苯曱酸）1，3-丙二酯、雙（2-胺基苯曱酸}1，4_丁二酯、雙（3_ 胺基苯甲酸）1，4-丁二酯、雙（4_胺基笨甲酸）•丁二酯、 雙（2-胺基苯甲酸）3-甲基_ι,4-丁二醋 雙（3-胺基苯甲酸）3_ 甲基-1，4-丁二酯、雙（4-胺基苯甲酸）3_甲基“，牡丁二酯、 雙（2-胺基苯甲酸）1，5-戊二酿、雙（3_胺基苯甲酸:二 酯、雙（4-胺基苯曱酸）1，5-戊二酯、雙（2_胺基笨甲酸儿1〇 癸二酯、雙（3-胺基苯甲酸）1，1〇_癸二醋、 酸）1,10-癸二酯等。該等二胺可單獨使用， 種以上。 雙（4-胺基苯甲 亦可同時使用2 進而，兵 / τ ,〜刀卞量下降之觀 、及去溶劑後製成感光性乾式膜時提高黏性之方面考 139901.doc 201006867 慮，較好的是使用由下述通式（4)所表示之化合物。 [化9]
(Z係碳數為2至20之伸烷基。I表示氫原子、碳數為1至1〇 之1價烧基、烧氧基、或鹵基。c表示2至3〇之整數） 具體而言可列舉：聚氧化二亞甲基_二_鄰胺基苯甲酸 酯、聚氧化二亞甲基-二-間胺基苯甲酸酯、聚氧化二亞甲 基-二-對胺基苯甲酸酯、聚氧化三亞曱基_二_鄰胺基苯曱 酸8曰、聚氧化三亞甲基·二·間胺基苯曱酸酯、聚氧化三亞 甲基-二·對胺基苯甲酸酯、聚氧化四亞甲基-二-鄰胺基苯 甲酸酯、聚氧化四亞甲基_二_間胺基苯曱酸酯、聚氧化四 亞甲基-一-對胺基苯甲酸酯、聚氧化3 -曱基四亞曱基-二_ 鄰胺基苯甲酸酯、聚氧化3_甲基四亞甲基_二_間胺基苯甲 酸酯、聚氧化3-曱基四亞曱基_二_對胺基苯甲酸酯、聚氧 化五亞甲基-二-鄰胺基苯甲酸酯、聚氧化五亞甲基-二-間 月女基笨甲酸酯、聚氧化五亞甲基_二_對胺基苯曱酸酯、聚 氧化十亞曱基_二-鄰胺基苯甲酸酯、聚氧化十亞甲基-二_ 間胺基苯甲酸酯、聚氧化十亞甲基_二-對胺基苯曱酸酯、 聚（四亞曱基/3-甲基四亞甲基醚）二醇雙（4_胺基苯甲酸酯） 等。該等二胺可單獨使用，亦可同時使用2種以上。 進而’自降低烘烤後之翹曲之觀點考慮，該等二胺之調 139901.doc -12· 201006867 分中為25莫：至由二二:。(4)所表示之二胺於所有二胺成 特別好的是，將由上述通式 α. ϋ -ν (αλ^· ± )斤表示之化合物與由上 达通式（4)所表示之化合物同 ^ ^ A 卞使用。於將由上述通式（2) 所表不之化合物與由上述通 ^ (Μ, D± ^ 、式（4)所表示之化合物同時使用 之If开> k ’自降低勉曲、去滚 ^ ω 紊，合劑後提高製成感光性乾式膜 時之黏性、及良好之微影特性 一 點考慮，由上述通式（4)
所表示之化合物之調配量較 夏杈好的疋，相對於二胺總量而為 25莫耳％至75莫耳％。 又’可將上述二胺與其以外之二胺同時使用。具體而言 可列舉：1，4-二胺基苯、i，3_二胺基苯、2,4_二胺基甲苯、 4’4’-二胺基二苯基甲烷、M、二胺基二苯醚、二胺基 二笨醚、 3,3^二甲基 _4,4，_ 二胺基聯苯、2,2，_二甲基 _4,4，· 二胺基聯苯、2’2，-雙（三氟甲基）_4,4._二胺基聯苯、3,7_二 胺基-二曱基苯并噻吩_5,5_二氧化物、4,4，_二胺基二苯甲 酮、3,3'-二胺基二苯甲酮、4,4,_雙（4_胺基苯基）硫化物、 4,4'-二胺基二苯基砜、4,4，_二胺基苯曱醯苯胺、in-雙（4_ 胺基苯氧基）烷烴、1，3-雙（4·胺基苯氧基）_2,2-二甲基丙 烷、1，2-雙[2-(4-胺基苯氧基）乙氧基]乙烷、9,9_雙（4_胺基 苯基）苐、5(6)-胺基·1_(4-胺基曱基）-1,3,3-三甲基茚滿、 1，4-雙（4-胺基苯氧基）苯、ϋ —雙（4·胺基苯氧基）苯、ϋ —雙 (3_胺基苯氧基）苯、4,4，_雙（4_胺基苯氧基）聯苯、44，_雙（3_ 胺基苯氧基）聯苯、2,2-雙（4-胺基苯氧基苯基）丙烷、雙[4-(4-胺基苯氧基）苯基]颯、雙[4_(3_胺基苯氧基）苯基]颯、 139901.doc •13- 201006867 2,2-雙[4-(4-胺基苯氧基）苯基]六氟丙烷、3,3，-二緩基_4,4，_ 二胺基二苯基甲烧、4,6-二經基-1,3 -苯二胺、3,3，-二經基_ 4,4’-二胺基聯苯、1，4_雙（4_胺基苯氧基）戊烷、15雙（4,_ 胺基苯氧基）戊烧、雙（γ-胺基丙基）四甲基二矽氧燒、14_ 雙（γ-胺基丙基二甲基矽烷基）苯、雙（4-胺基丁基）四曱基二 矽氧烷、雙（γ-胺基丙基）四苯基二矽氧烷、由下述通式 所表示之二胺基矽氧烧化合物等。該等可單獨使用，亦可 將2種以上組合使用。自降低烘烤後之翹曲之觀點考慮， 該等二胺較好的是相對於二胺之總莫耳數，調配〇莫耳％ 至50莫耳〇/〇。 [化 10]
α成5^酿亞胺刖驅體時’視需要可使用單官能酸酐、單 官能羧酸、單官能胺對聚醯胺前驅體進行封端。 又’亦可使用醇化合物等眾所周知之化合物、及方法， 將本發明之聚醯亞胺前驅體之羧基之一部分醋化。 本發明之聚醯亞胺前驅體可藉由調配感光劑及有 機溶劑’而製成感光性聚醯亞胺前驅體組合物。 (B)感光劑 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物係調配藉由照射 活性光線而產生酸之化合物作為感光劑。該感光劑若藉由 /舌性光線之照射而產生酸，則無特別限定，其辛較好的是 139901.doc -14- 201006867 笨醌二疊氮化合物、萘酿二疊氮化合物等包含酿二疊氮結 構之化口物例如可使用§己載於美國專利第⑺m 3號說 明書、美國專利第3669658號說明書中者。其中，較好的 是盼化合物與ls2-萘酿_2·二疊氮績酸或1>2蔡酿_2_二疊 氣-5-«之醋化合物。該等可單獨使用，，亦可將2種以上 組合使用。
本發明之感光劑之調配量相對於聚醯亞胺前驅體1〇〇質 量份，較好的是5質量份至35質量份，進而好的是1〇質量 份至30質量份。感光劑之調配量自呈現感光性、及抑制於 包含鹼性水溶液之顯影液中之溶解的觀點考慮較好的是 5質量份以上，自靈敏度及呈現覆蓋層之㈣之觀點考 慮’較好的是35質量份以下。 (C)有機溶劑 ’例如可列舉：N_甲基 、Ν，Ν·二甲基乙醢胺、γ 本發明中所使用之有機溶劑中 2-«比洛啶_、N，N_二甲基甲醯胺 丁内醋、二甲基亞礙。χ，視需要可調配彿點低於該等溶 劑之溶劑。可藉由調配低沸點溶劑，而抑制乾燥時之發 泡。作為低沸點溶劑，具體而言可列舉：丙酮、甲基乙美 酮、甲基異丁基酮等酮類，乙醇、異丙醇、正丁醇、乙 醇、一乙二醇、三乙二酵、丙二醇或己二醇等醇類，I〆 二噁烷、三噁烷、二乙基縮醛、1，2-二氧戊環、二乙二醇 二曱醚、四氫呋喃、苯曱醚、三乙二醇二甲醚等醚類，乙 酸乙酯、苯甲酸甲酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙 醚乙酸S曰、乙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、丙二 139901.doc •15- 201006867 酵單曱醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙 酸酯、丙一醇單丁醚乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇 單曱醚乙酸酯、一乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二乙酸 酯等酯類，正庚烷、正辛烷、環己烷、苯、曱苯、二甲 苯、乙苯及二乙苯等煙類。有機溶劑之調配量相對於聚醯 亞胺别驅體100質量份，較好的是25質量份至900質量份， 進而好的是100質量份至400質量份。若調配量多於9〇〇質 量份，則塗敷後難以保持膜厚，若少於25質量份，則聚酸 亞胺前驅體未完全溶解。 (D)溶解抑制劑 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中可視需要而調 配溶解抑制劑。可藉由調配溶解抑制劑，而抑制於包含聚 醯亞胺前驅體之鹼性水溶液之顯影液中的溶解。本發明之 溶解抑制劑係指與聚醯亞胺前驅體之羧基或酚性羥基進行 氫鍵結之化合物。藉由聚醯亞胺前驅體之羧基或酚性羥基 與溶解抑制劑進行氫鍵結，而與顯影液阻斷，又，與該化 合物之疏水性相結合，可抑制聚醯亞胺前驅體之溶解。 作為具有與羧基或酚性羥基進行氫鍵結之基之化合物， T列舉.綾酸化合物、叛酸酯化合物、醯胺化合物、腺化 合物等。自於包含鹼性水溶液之顯影液中之溶解抑制效果 及保存穩定性的觀點考慮，較好的是由下述通式（6)所表示 之化合物’進而好的是醯胺化合物、脲化合物。 139901.doc 201006867 [化 11]
(6) (m表示包含碳原子、氮原子、氡原子、硫原子之全 部或一部分之有機基。尺5及&可相同亦可不同） ❿ 作為醯胺化合物，例如可列舉：Ν，Ν^乙基乙_ > Ν，Ν-二異丙基曱醯胺、Ν，Ν·二曱基丁基醯胺、Ν，Ν_二丁基 乙酿胺、Ν，Ν_二丙基乙酿胺、__二丁基甲醯胺、Ν，Ν= 乙基丙醯胺、Ν，Ν·二甲基丙酿胺、Ν，Ν，•二甲氧基_ν，ν,_二 甲基草醢胺、Ν.甲基_ε.己内醯胺、4_經基苯基笨甲酿胺、 水楊醢胺、水楊醯替笨胗、7 ^ 臂本胺、乙醯苯胺、2，-羥基乙醯苯胺、 3·-經基乙酿苯胺、4，_羥基乙酿苯胺。 其中’自W層及藉由烘烤該感光層而獲得之膜之低玻 璃轉移點化、㈣於包切性水溶液之顯㈣中之溶解 性、高殘媒率化之觀點考慮，較好的是具有龄性經基之化 合物’更好的是具有酚性羥基之醯胺化合物。具體而言可 =舉· 4·㈣本基苯酿胺、2’·經基乙酿苯胺、3，_經基乙酿 本胺、4 4基乙酿笨胺。該等可單獨使用，亦可將2種以 上組合使用。 作為脲化合物，, 物例如可列舉·· 二甲基脲、四甲基 脲、四乙基脲、13 ’ 一本基脲、3-羥基苯基脲。其中，自 控制於包含鹼性水& /合液之顯影液中之溶解性、高殘膜率 化、感光層及藉由板& # β , '、烤該感光層而獲得之膜之低玻璃轉移 139901.doc •17· 201006867 點化的觀點考慮，更好的是含有酚性羥基之脲化合物。具 體而s可列舉3-羥基苯基脲。該等可單獨使用，亦可將2 種以上組合使用。 本發明之溶解抑制劑於使用醯胺化合物之情形時，自呈 現溶解抑制效果之觀點考慮，相對於聚醯亞胺前驅體之羧 基及酚性羥基1 mol，較好的是調配〇丨^^丨至〕〇 m〇i，更 好的是調配0.15 mol至1.5 mol。 本發明之溶解抑制劑於使用脲化合物之情形時，自呈現 溶解抑制效果之觀點考慮，相對於聚醯亞胺前驅體之羧基 及酚性羥基1 mol，較好的是〇.!瓜〇1至2 〇 m〇h自呈現溶 解抑制效果及呈現藉由烘烤而獲得之樹脂之韌性的觀點考 慮’更好的是調配0.15 mol至1.5 mol。 又，於使用醯胺化合物與脲化合物兩者之情形時，自溶 解抑制效果之觀點考慮，醯胺化合物與脲化合物之總量相 對於聚醯亞胺前驅體之羧基及酚性羥基i m〇1，較好的是 0.1 mol至 1.5 mol之範圍。 (E)酌·化合物 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中可視需要而調 配酚化合物。自降低包含烘烤後之膜及基板之片材的翹 曲、及控制於鹼性水溶液中之溶解性之觀點考慮，酚化合 物係包含由下述通式（7)所表示之化合物及下述通式之 結構之酚化合物（作為並不相當於本申請案之溶解抑制劑 的成分）。 139901.doc •18- 201006867 [化 12]
Y
⑺ (R7及Rs分別獨立表示氫原子或者包含碳原子i至5〇及氧原 ❹ 子〇至1()之有機基。X分別獨立表示氫原子或經基或碳數為 1至20之有機基） [化 13] ,R9—R!
R 11 (8) (R9及Rn分別獨立表示碳數為丨至6之有機基，Riq表示鍵結 基或碳數為1至20之有機基） 具體而言可列舉：二羥基二苯基曱烷、4,4，_氧基二笨 ® 酚、丨，4-雙羥基苯氧基）笨、1，3_雙（4-羥基苯氧基）苯、 1，5_雙（鄰羥基苯氧基）_3_氧雜戊烷、〇1,〇1，_雙（4_羥基苯基）_ 1，4-二異丙基苯等2核體，三（羥基苯基）甲烷、三（羥基苯 基）乙烷、4-{4-[1，1_雙（4_羥基苯基）乙基]_α，α_二曱基苄基} 苯盼等3核體’由下述結構式（a)至結構式（h)所表示之多核 體等。该等酚化合物可單獨使用，亦可將2種以上組合使 用0 139901.doc -19- 201006867 [化 14]
本發明之盼化合物之調配量相對於聚醯亞胺前驅體1〇〇 質量份，較好的是1質量份至30質量份，進而好的是5質量 伤至20質量份。若調配量少於i質量份，則難以抑制於包 3鹼陡水,谷液之顯影液中之溶解性若多於3 〇質量份，則 去溶劑步驟後所獲得之感光性乾式膜之感光層變脆。 (F)塑化劑 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物令，亦 <適赏使 用由下述通式(9)所表示之化合物作為塑化劑。 13990l.doc -20- (9) 201006867 [化 15]
Rl3
(尺12至1114係包含乙二醇鏈及/或丙二醇鏈之有機基，可分 別相同亦可不同） 具體而言，可列舉由下述結構式（i)、（j)所表示之化合 物，但並不限定於此。又，該等化合物可單獨使用，亦可 將2種以上組合使用。 [化 16]
(d為0以上之整數，e為0以上之整數） 本發明之塑化劑之調配量相對於聚醯亞胺前驅體100質 139901.doc -21 - 201006867 量份，較好的是1質量份至30質量份，進而好的是i質量份 至1〇質量份。若調配量為i質量份以上，則£現降低麵曲 之效果，若為30質量份以下，則不會對顯影性造成不良影 響而獲得所需圖案。 (G)交聯劑 本發明中，以提高烘烤後之膜之韌性為目的，可調配交 聯劑。作為交聯劑，較好的是由下述通式（1〇)所表示之四 羧酸化合物或四羧酸酯化合物、由下述通式（ιι)所表示之 聚醯亞胺前驅體或含羧基之聚醯亞胺前驅體酯化合物。 [化 17] °
Ri6〇〇C\ /COOR19
/R1S r17ooc 、coor18 (10) 係4價有機基，心6至心9係氫或碳數為1至2〇之1價有機 基，可分別相同亦可不同） [化 18] 0 0 o o R25〇OC\ / yRa>/ \ λ RmOOC coor27 \/
H
H
N«23—N R28〇〇C coor, g fC〇〇Rj /R24 D / \ R30OOC COOR5 (11) (ho、R22 ' R24係4價有機基，可分別相同亦可不同。 hi、R23係2價有機基，可分別相同亦可不同。尺25至尺32係 氫或碳數為1至20之i價有機基，可分別相同亦可不同。g 係0至100之整數） 自呈現交聯效果之觀點考慮， 本發明之交聯劑之調配量 139901.doc • 22- 201006867 相對於聚醯亞胺前驅體之殘留胺基的莫耳數，較好的是 0.1 mol至1.5 mol，更好的是〇·5 moli i丨m〇1。殘留胺基 量可使用高效液相層析法算出。 (H)熱驗產生劑 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中可視需要而包 含熱驗產生劑。熱鹼產生劑係指藉由加熱而產生鹼之化合 物。例如，係藉由以胺等鹼化合物之胺基與磺酸等酸製作 鹽結構，由二碳酸酯化合物保護，且由醯氣化合物保護而 獲得。藉此’於室溫下不呈現鹼性而穩定，可利用加熱進 行去保護，製成產生驗之熱驗產生劑。又，亦可藉由調配 該熱驗產生劑，而使聚醯亞胺前驅體之烘烤溫度為比較低 之溫度。 作為熱鹼產生劑’具體而言可列舉：U-CAT(註冊商 標）SA810、U-CAT SA831、U-CAT SA841、U-CAT SA851 (以上為商品名，San-Apro公司製造）、N-(異丙氧基羰基）_ 2,6-二甲基哌啶、N_(第三丁氧基羰基）_2,6·二甲基哌咬、 N·(苄氧基羰基）·2,6-二曱基哌啶、芳香族二胺之胺基由二 碳酸二丁酯保護的化合物等。該等之中，自感光性聚醯亞 胺前驅體組合物之保存穩定性、去溶劑之分子量穩定性、 驗溶解性、離子遷移性之觀點考慮，較好的是Ν_(異丙氧 基羰基）-2,6-二甲基哌啶、Ν-(第三丁氧基羰基）_2,6_二甲基 哌啶、Ν-(苄氧基羰基）-2,6-二曱基哌啶、4,4_二胺基二苯 醚之胺基由二碳酸二丁酯保護之化合物、3,4，_二胺基二苯 醚之胺基由二碳酸二丁酯保護之化合物、^夂雙^ —胺基苯 139901.doc -23- 201006867 氧基）本之胺基由二碳_酸二丁醋保護之化合物、1，3_雙（4-胺基苯氧基）苯之胺基由二碳酸二丁酯保護之化合物、雙 (4-胺基本甲酸）ι，3 -丙二S旨之胺基由二碳酸二丁 g旨保護之 化合物、1，4-雙（4-胺基苯氧基）戊烷之胺基由二碳酸二丁 醋保護之化合物。該化合物例如可利用Chmistry Letters Vol· 34, No, 10 (2005)中記載之眾所周知之方法合成。 自醯亞胺化之促進及顯影性能之觀點考慮，本發明之熱 驗產生劑之調配量相對於聚醯亞胺前驅體1〇〇質量份，較 好的是0.5質量份至30質量份，更好的是〇5質量份至2〇質 ® 量份。 (I)磷酸酯化合物 本發明之感光性聚酿亞胺前驅體組合物中可視需要而調 配磷酸酯化合物。該等化合物對於感光性聚醯亞胺前驅體 組合物發揮阻燃劑、溶解助劑或塑化劑之作用。 作為磷酸酯化合物，係使用選自由下述通式（丨2)、下述 通式（13)或下述通式（14)所表示之化合物所組成之群中的 至少一種化合物。 [化 19] R33——Ο ——P——〇—R35 I (12) Ο (R33至R”表不碳數為1以上之有機基，可分別相同亦可不 同） 139901.doc -24· (13) 201006867 [化 20]
可分別相同亦可不 (R36至R39表示碳數為1以上之有機基 同） [化 21]
(式中Rm為氫或1價有機基） 若考慮改善感光性聚醯亞胺前驅體組合物之阻燃性戋塑 化性，則上述通式（12)中之尺”至尺35或上述通式（13)中之 R36至較好的是選自甲基、乙基、丁基、2_乙基己基、 丁氧基乙基、苯基、甲苯基、二甲笨基、胺基苯基中之有 機基。 又，同樣若考慮熱穩定性、及感光性乾式膜之翹曲改善 效果則上述通式（14)中之較好的是選自氫、二羥基笨 基、二丁基經基f基、含有（甲基）丙稀酸醋基之有機基令 之有機基。進而，若考慮與樹脂清漆之相容性或感光性乾 式膜化時之翹曲改善效果，則較好的是氫。 139901.doc -25- 201006867 該等碟酸自旨化合物可單獨調配，亦可將兩種以上組合調 配。該等磷酸酯化合物之調配量較好的是！質量份至別質 量份，進而好的是i質量份至2〇質量份。若調配量為i質量 份以上，則呈現塑化性，若為3〇質量份以下，則感光性聚 醯亞胺前驅體組合物之未照射活性光線之部分於包含驗性 水溶液之顯影液中難以被侵蚀’可獲得良好之放射線像。 (J)有機磷化合物 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中可調配由下述 通式（15)所表有機磷化合物。可藉由調配該有機填化 合物，而對利用烘烤所獲得之樹脂圖案賦予阻燃性。 [化 22] -R 41
(15) ι \
I N «41 (R/n表示有機基。h表示1至50之整數） 該等有機磷化合物之調配量較好的是1質量份至SO質量 份，進而好的是3質量份至25質量份。若調配量為】質量份 以上，則呈現阻燃性，若為3〇質量份以下則烘烤後所獲 得之樹脂圖案變得強韌。 (K)其他成分 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中可視需要而調 配米生化合物、三唾化合物、四唾化合物、硫_化合物。 可藉由調配該等化合物，而改善與銅基板之黏著性。 139901.doc 201006867 該等化合物之調配量較好的是0.1質量份至10質量份， 進而好的是0.1質量份至5質量份。若調配量為〇.丨質量份以 上’則呈現黏著性之改善效果，若為1 〇質量份以下，則不 會對顯影性造成不良影響而可獲得良好之放射線像。 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物中，以提高與支 持膜之潤濕性為目的，可視需要而調配乙醇、2_丙醇、乙 二醇等酵類，乳酸乙酯、苯甲酸甲酯、乙二醇單丙醚乙酸 • 醋等酯類’曱基乙基酮、曱基異丁基酮等酮類，正丁醚、 四氫呋喃、二噁烷等醚類，乙二醇單乙醚、丙二酵單乙鱗 等二醇醚類。 本發明之感光性聚酿亞胺前驅體組合物可用作覆蓋層。 覆蓋層係指保護矽晶圓、銅箔積層板、FPC等上所形成之 配線的保護膜。 (感光性聚醯亞胺前驅體組合物之調合） 本發明之感光性聚醯亞胺前驅體組合物係藉由於適當之 φ 容器内調配上述聚醯亞胺前驅體及各種化合物，利用旋轉 混合器、非起泡捏合機、具備攪拌葉片之三一馬達等進行 攪拌直至完全溶解為止而獲得。 (樹脂圖案之製造） 本發明中，可使用感光性聚醯亞胺前驅體組合物製作咸 光性乾式膜，形成樹脂圖案。該樹脂圖案可利用以下步驟 形成。 11 (1)將感光性聚醯亞胺前驅體組合物塗佈於膜基材上，繼 而進行去溶劑，製作感光性乾式膜之步驟 139901.doc •27- 201006867 感光性乾式膜係藉由將感光性聚醯亞胺前驅體組合物塗 佈於支持膜（膜基材）上，使溶劑乾燥，形成感光層而獲 侍。作為支持膜，可使用低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、 聚丙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚丙烯腈、乙烯/環 :烯共聚物等。該等支持膜中，以控制感光性聚醯亞胺前 驅體組合物之潤濕性’或由該感光性聚酿亞胺前驅體組合 物獲得之感光層之剝離性為目的，可進行表面處理。作為 表面處理方法，可列舉：電暈處理、框處理、電漿處理、 使用聚石夕氧或醇酸樹脂或烯煙樹脂等之表面改質等。又， 若考慮塗敷性、附著性、輥性、強㈣、成本等，則載體 膜之厚度通常為15 μη^ 1〇〇 _，較好的是Η哗至乃 μπι。
②光！±聚醯亞胺前驅體組合物之塗佈可於上述支持膜 t涂Γ用痛式塗佈機或凹版輥式塗佈機、刮刀（c〇_) ::機、模唇塗佈機、狹縫擠壓式塗佈機 方法來進行。 4 < 去溶劑可藉由溶劑 劑之乾煉（使用熱風乾燥或遠紅外線、 近紅外線之乾燥機& A， ' 乾燥機）而進行。乾燥溫度自抑制分子量下降 之觀點考慮，較好的是溫度抓Μ 下降 定性之觀點者虐、社 c至20C自感光劑之穩 ”考慮’進而好的是5〇。〇至i 1〇。 得之感光層之膜厚#“ ^ c °由去溶劑獲 ε _Λ 、較好的是5 μηι至100 μπι，更好的β 至5 0 μπι。自絕续的疋5 μηι 自絕緣可靠性之觀點考慮 以上，自獲得良好 权㈣疋5 μΓη 1〇π 放射線像之觀點考慮，膜厚較妊μ θ 100 μηι以下。此廬 狀序較好的是 右聚醯亞胺前驅體清漆之重量平均分 139901.doc -28- 201006867 子量（Mwl)與於120乞以下去溶劑後之重量平均分子量 (Mw2)之間的比（河评2/]^你1)為〇 7以上，則實現如下效果： 即便去溶劑後之感光性乾式膜彎折，亦無感光層之斷裂。 又，可於感光性乾式膜上積層覆蓋膜而製成感光性積層 • 膜。可藉由積層覆蓋膜，而防止感光層對支持膜之黏著。 作為覆蓋臈，可使用低密度聚乙烯、高密度聚乙烯、聚丙 烯、聚酯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚丙烯腈、乙烯/環癸烯 共聚物。 ' ^ (2)將感光性乾式膜壓接於配置有圖案之基板上而形成感 光層之步驟 使感光性乾式膜重疊於FPC等之形成有電路之面（配置有 圖案之基板上），利用平面層壓或輥層壓、真空壓製等幕 所周知之方法，一面自4(TC加熱至130它，較好的是自6〇t： 加熱至120 C，一面利用0.2 MPa至5 MPa之壓力進行層壓 (壓接），藉此可積層感光層。 φ 此時’於感光性乾式膜為積層覆蓋膜之感光性積層膜之 情形時，於層壓前剝離覆蓋膜。藉由使可層壓溫度為4(rc 以上，則於層壓前之位置對準時不會由於黏著而費事，藉 由使可層壓溫度為13(TC以下，則不會進行感光劑之分解 而可層壓。再者，可層壓溫度係指無氣泡殘留等問題，可 充分埋入至圖案中，同時可將感光層控制為感光性聚醯亞 胺前驅體組合物不會過分流動而流出至圖案外之黏度。 又精由使感光層之玻璃轉移點（以下為Tg)低於層壓溫 度’可適宜進行感光性乾式膜之層壓。感光層之層壓後， 139901.doc •29· 201006867 支持膜可剝離亦可x卑丨丨触 a 』不剝離。於層壓後未剝離支持膜之情形 時，於曝光步驟後剝離。 (3)對感光層照射活性光線之步驟 為了形成微細孔或微細寬度線，感光層通過描繪有任意 圖案之光罩進行曝光。曝光量根據感光性聚醯亞胺前驅體 口物H成而不同’通常為1〇〇 ,剛^^2。 作為此時所使用之活性光線，例如可列舉n線、電子 束兔外，線彳見光線等。作為活性光線之光源，可使用 低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、i素燈等。本 發明中’較好的是使用水銀燈之i射線（365㈣、h射線 ⑽nm)、g射線（436 nm)。作為照射活性光線之方法可 為密著曝光、投影曝光中之任一種方法。 (4)利用鹼性水溶液進行顯影之步驟 曝光後’使用顯影液，利用浸潰法、噴霧法等眾所周知 之方法進行_，可獲得放射線像。作為顯影液，可使用 氫氧化納水溶液、氫氧化_水溶液、碳_水溶液、碳酸 钟水溶液、四甲基氫氧化録水溶液等驗性水溶液。又本 步驟中，較好的是—面對顯影液進行加熱—面進行顯影。 藉由管理顯影溫度，可控制顯影時間，從而可保持所獲得 之放射線像之形狀。由該等觀點考慮，顯影液之溫度較好 的是20C〜60°C，進而好的是25。〇〜5〇。〇。 (5)利用選自由水及酸性水溶液所組成之群中之至少—種 溶劑進行沖洗之步驟 顯影後利用浸潰法、 噴霧法等眾所周知之方法進行清 139901.doc •30- 201006867 t =為沖洗液，可使用水或在水中添加有機溶劑者。本 步驟中’較好的是將沖洗液保持成適當之溫度。藉此可於 顯影後除去基板或樹脂上之殘潰。作為沖洗液之溫度，自 除〇去殘渣之觀點考慮，較好的是15t〜6(rc好的是 中洗液進行清洗後，可❹無機酸水溶 液或有機酸水溶液進行清洗。作為無㈣㈣液，具體而
5可列舉1酸水減、⑽水μ、伽水溶液、賴 水溶液。作為有機酸水溶液，具體而言可列舉：甲酸水溶 液、乙酸水溶液、捧檬酸水溶液、乳酸水溶 機酸水溶液或有機酸水溶液之清洗時間’自清洗效率之觀 點考慮，較好的是5秒至12G秒，進而好的是Μ秒至6〇秒。 於利用酸性水溶液進行沖洗之情形時，較好的是其後利用 水來沖洗酸性水溶液。 (6)對感光層之整體照射活性光線之步驟 沖洗步驟後’可對所獲得之放射線像之整個面照射活性 光線。可藉由利本步職感光劑分解，而縮短其後之固 化步驟之時間。進而，可提高固化步驟後所獲得之樹脂圖 案之光線透射率。 又，利用本步驟，可降低源自感光劑之對基板與感光層 ]所施加之殘留應力，降低樹脂圖案製造步驟中獲得之 或多層印刷電路板之曲，提高耐折性。本步驟中照 射之曝光量根據所使用之感光劑之種_或感光層之膜厚而 不同，通常為100 mJ/cm2至3 〇〇〇 mJ/cm2。例如於感光劑 使用萘醌二疊氮化合物且感光層之膜厚為25 μηι之情形 139901.doc -31 - 201006867 時，自感光劑之光分解之觀點考慮，較好的是 mj/em2 以上。作為此時所使用之活性光線，例如可列舉：χ射 線、電子束、紫外線、可見夯蟪望 兄尤線等。作為活性光線之光 源’可使用低壓水銀燈、高壓欢镅捭 & 旷， 不銀燈、超尚壓水銀燈、鹵 素燈等。該等之中，較好的县“Μ 平乂对的疋使用水銀燈之i射線（365 nm)、h射線（405 nm)、g射線（436 nm)。又，視需要可一面 加熱-面照射活性光線。自作業性之觀點考慮，加熱溫度 較好的是30°(：至130。〇，進而好的是仆它至丨⑽它。 (7)於100至40(TC下進行烘烤之步驟 對上述步驟中所獲得之放射線像進行烘烤，藉此形成樹 脂圖案。烘烤係於1〇(TC至40(rc之溫度下連續或階段性地 進行5分鐘至5小時。然後，可製成加工品。於Fpc之情形 日守’自防止配線之氧化之觀點考慮，較好的是於i 〇〇。〇至 2〇〇°C之溫度範圍進行固化。作為以如此方式獲得之加工 品’可列舉FPC、多層印刷電路板等。 [實施例] 以下，利用實施例對本發明加以更具體之說明，但並不 受該等例之任何限定。 (聚醯亞胺前驅體之合成） 合成例1聚醯亞胺前驅體（i)之合成 向二口可分離式燒瓶中加入6.4 g之l，3-雙（3-胺基苯氧 基）苯、62 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。繼 而，添加10 g之戊二醇-雙偏苯三甲酸酐酯，一面冰浴冷卻 一面攪拌1小時，其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將 139901.doc -32- 201006867 產物利用5 μιη之過慮器進行加壓過滤而獲得聚酿亞胺前驅 體（i)。將所獲得之聚醯亞胺前驅體⑴之酸二酐與二胺之莫 耳比、聚醯亞胺前驅體（i)溶液之固形分及重量平均分子量 示於表1中。 合成例2聚醯亞胺前驅體（Π)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入4.8 g之1，3-雙（3-胺基苯氧 基）苯、6.8 g之聚氧化四亞曱基-二-對胺基苯甲酸酯、82 g 之γ- 丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。繼而，添加i 〇 攀 g之戊二醇·雙偏苯三甲酸針g旨，一面冰浴冷卻一面攪拌1 小時’其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μηι之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（丨丨）。將 所獲得之聚醯亞胺前驅體（ii)之酸二酐與二胺之莫耳比、 聚酿亞胺前驅體（ii)溶液之固形分、及重量平均分子量示 於表1中。 合成例3聚醯亞胺前驅體（iii)之合成 參 向二口可分離式燒瓶中加入9.7 g之1，3-雙（3-胺基苯氧 基）苯、13.7 g之聚氧化四亞曱基-二-對胺基苯甲酸酯、 168.8 g之γ-丁内酯’進行攪拌直至成為均勻溶液。繼而， 添加10 g之戊二醇-雙偏苯三曱酸酐酯、115 g之癸二醇_雙 偏苯三曱酸酐酯，一面冰浴冷卻一面攪拌丨小時，其後於 至溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 之過濾器 進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（iii)。將所獲得之聚 醯亞胺前驅體（iii)之酸二酐與二胺之莫耳比、聚醯亞胺前 驅體（iii)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表i中。 139901.doc •33- 201006867 合成例4聚醯亞胺前驅體（iv)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入8.8 雙（3_胺基苯氧 基）苯、i2.4 §之聚氧化四亞甲基-二-對胺基苯甲酸醋、 99.7代丫-丁㈣，進行攪拌直至成為均勾溶液。繼而， 添加ίο g之戊二醇-雙偏苯三甲酸酐酯、115 g之癸二醇-雙 偏苯三甲酸酐酯，一面冰浴冷卻一面攪拌丨小時，其後於 室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μιη之過濾器 進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（iv)。將所獲得之聚 醯亞胺前驅體㈣之酸二酐與二胺之莫耳比、聚：亞胺前 驅體（iv)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表1中。 合成例5聚醯亞胺前驅體（v)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入1〇·〇 g之雙（4胺基苯甲 酸）1，3-丙二酯、13.1 g之聚氧化四亞甲基，二-對胺基苯曱 酸酯、104.1 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而，添加ίο g之戊二醇-雙偏苯三甲酸酐酯、ii5 g之癸 二醇-雙偏苯三甲酸_旨’―面冰浴冷卻—面攪拌i小時， 其後於室溫下授拌6小時。繼而，藉由將產物利用5叫之 過滤器進行加壓_而獲得㈣亞胺前驅體⑺。將所獲得 之聚醯亞胺前驅體⑺之酸二酐與二胺之莫耳比、聚醯亞胺 前驅體⑺溶液之固形分、及重量平均分子量示於表i中。 合成例6聚醯亞胺前驅體（vi)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入9.8 g之雙(4_胺基苯曱 酸），3丙Sa 12·9 S之聚氧化四亞甲基_二_對胺基苯曱 魷西曰103.1 g之γ_丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 I39901.doc 201006867 繼而’添加10 g之戊二酵-雙偏苯三曱酸針酯、Π.5 g之癸 二醇-雙偏苯三甲酸酐酯，一面冰洛冷卻一面授拌1小時， 其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μΓη之 過濾'器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（vi)。將所獲 得之聚醯亞胺前驅體（vi)之酸二肝與二胺之莫耳比、聚醯 亞胺前驅體（vi)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表丄 中。 合成例7聚醯亞胺前驅體（vii)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入9.5 g之雙（4-胺基苯甲 酸）1，3-丙二酯、12_4 g之聚氧化四亞曱基-二-對胺基苯甲 酸酯、101.0 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而’加入ίο g之戊二醇-雙偏笨三甲酸酐酯、115 g之癸 二醇-雙偏苯三曱酸酐酯，一面冰浴冷卻一面授拌丨小時， 其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μιη2 過濾、器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（vii) ^將所獲 得之聚醯亞胺前驅體（vii)之酸二酐與二胺之莫耳比、聚醯 亞胺前驅體（vii)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表 1中。 合成例8聚醯亞胺前驅體（viii)之合成 向二口可分離式燒瓶中加入9.1 g之雙（4-胺基苯曱 酸）1，3-丙二酯、154 g之聚氧化四亞曱基二-對胺基苯曱 酸酯、107.3 g之丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而’添加ίο g之戊二醇_雙偏苯三甲酸酐酯、115 g之癸 一醇-雙偏苯三甲酸酐酯，一面冰浴冷卻一面攪拌丨小時， 139901.doc -35- 201006867 其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μηι之 過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（viii)。將所獲 得之聚醯亞胺前驅體（viii)之酸二酐與二胺之莫耳比、聚醯 亞胺前驅體（viii)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表 1中。 合成例9聚醯亞胺前驅體（ix)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入9.8 g雙（3-胺基笨曱酸）1,3-丙二酯、12.9 g之聚氧化四亞甲基-二-對胺基苯甲酸酯、
103 · 1 g之γ- 丁内酯’進行授拌直至成為均勻溶液。繼而， 添加10 g之戊二醇-雙偏苯三曱酸酐酯、U.5 g之癸二醇_雙 偏本二甲酸肝g旨，一面冰浴冷卻一面授拌1小時，其後於 室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μιη之過渡器 進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（ix)。將所獲得之聚 酿亞胺前驅體（ix)之酸二針與二胺之莫耳比、聚醯亞胺前 驅體（ix)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表丨中。 合成例10聚醯亞胺前驅體（X)之合成
向二口可分離式燒瓶中加入9.8 g之雙（4_胺基苯甲 酸）1，3-丙二酯、l2.9g 之聚（1，4-丁二醇/3-甲基 q，4· 丁二醇） 醚雙（4-胺基苯甲酸酯）、丨们‘丨§之7_丁内酯，進行攪拌直 至成為均勻溶液。繼而，添加10 g之戊二醇_雙偏苯三曱酸 酐醋、11_5 g之癸二醇-雙偏苯三甲酸酐酯 一面冰浴冷卻 一面攪拌1小時，其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將 產物利用5 μΐη之過滤器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅 體00。將所獲得之聚醯亞胺前驅體（χ)之酸二酐與二胺之 139901.doc -36- 201006867 莫耳比、聚醯亞胺前驅體（x)溶液之固形分、及重量平均分 子量示於表1中。 合成例11聚醯亞胺前驅體（xi)之合成 向二口可分離式燒瓶中加入iO.l g之雙（4-胺基苯甲酸 酯）1，3-丙二酯、133 g之聚氧化四亞曱基_二_對胺基苯曱 酸酯、105.7 g之γ_丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而，添加10 g之丁二醇_雙偏笨三甲酸酐酯、u.9 g之癸 二醇-雙偏苯三甲酸酐酯，一面冰浴冷卻一面攪拌〖小時， 其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μιη之 過滤器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（xi)。將所獲 得之聚醯亞胺前驅體（Xi)之酸二酐與二胺之莫耳比、聚醯 亞胺刖驅體（xi)溶液之固形分、及重量平均分子量示於表1 中。 合成例12聚醯亞胺前驅體（χϋ)之合成 向二_口可分離式燒瓶中加入9.8 g之雙（4-胺基苯甲 酸）1，3-丙二酯、12.9 g之聚氧化四亞曱基-二-對胺基苯甲 酸酯、110.4 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而，添加10 g之戊二醇-雙偏苯三甲酸酐酯、14.6 g之二 十烧二醇-雙偏苯三曱酸針酯，一面冰浴冷卻一面攪拌1小 時，其後於室温下授拌6小時。繼而，藉由將產物利用5 μιη之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體（χΗ)。將 所獲得之聚醯亞胺前驅體（xii)之酸二針與二胺之莫耳比、 聚醯亞胺前驅體（xii)溶液之固形分、及重量平均分子量示 於表1中。 139901.doc •37- 201006867 合成例13聚醯亞胺前驅體（xiii)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入98 g之雙（4_胺基苯甲 酸）1，3-丙二酯、12.9 g之聚氡化四亞甲基·二_對胺基苯曱 酸酯、123.9 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而，添加10 g之戊二醇·雙偏苯三甲酸酐酯、2〇 4 g之聚 丙二醇-雙偏苯三甲酸酐酯，一面冰浴冷卻一面攪拌i小 時’其後於室溫下授拌6小時。繼而’藉由將產物利用5 μιη之過渡器進行加壓過慮而獲得聚醯亞胺前驅體。 將所獲得之聚酿亞胺前驅體（xiii)之酸二軒與二胺之莫耳 比、聚醯亞胺前驅體（xiii)溶液之固形分、及重量平均分子 量示於表1中。 合成例14聚醯亞胺前驅體（xiv)之合成 向二口可分離式燒瓶中加入9.4 g之1，3_雙（3-胺基苯氧 基）本、73 g之γ-丁内S旨，進行授拌直至成為均勻溶液。繼 而’添加10 g之4,4，-氧雙鄰苯二甲酸二酐，一面冰浴冷卻 一面攪拌1小時，其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將 產物利用5 μ m之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅 體（xiv)。將所獲得之聚醯亞胺前驅體（xiv)之酸二酐與二胺 之莫耳比、聚醢亞胺前驅體（xiv)溶液之固形分、及重量平 均分子量示於表1中。 合成例15聚醯亞胺前驅體（χν)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入7.1 g之1，3_雙（3_胺基苯敦 基）笨、64.3 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。 繼而，添加10 g之乙二醇-雙偏苯三甲酸酯，一面冰浴冷卻 139901.doc _狀_ . 201006867 一面搜拌1小時，其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將 產物利用5 μη!之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅 體（XV) °將所獲得之聚醯亞胺前驅體（χν)之酸二酐與二胺 之莫耳比、聚醯亞胺前驅體（xv)溶液之固形分、及重量平 均为子量示於表1中。 合成例16聚醯亞胺前驅體（Xvi)之合成 向二口可分離式燒瓶中加入2·7 g之1,3-雙（3-胺基笨氧 基）苯、26.3 g之聚氧化四亞曱基-二-對胺基苯甲酸酯、 91·〇 g之γ-丁内酯，進行擾拌直至成為均勻溶液。繼而， 添加10 g之4,4，-氧雙鄰苯二甲酸二酐，一面冰浴冷卻一面 擾拌1小時，其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物 利用5 μπι之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體 (xvi) 。將所獲得之聚醯亞胺前驅體（χνί)之酸二酐與二胺之 莫耳比、聚醯亞胺前驅體（xvi)溶液之固形分、及重量平均 分子量示於表1中。 合成例17聚醯亞胺前驅體（χνπ)之合成 向三口可分離式燒瓶中加入2 〇 §之丨，3_雙（3_胺基苯氧 基）苯、19.9 g之聚氧化四亞甲基-二-對胺基苯甲酸酯、 74.4 g之γ-丁内酯，進行攪拌直至成為均勻溶液。繼而’ 添加10 g之乙二醇-雙偏笨三甲酸酯，一面冰浴冷卻一面攪 拌1小時’其後於室溫下攪拌6小時。繼而，藉由將產物利 用5 μιη之過濾器進行加壓過濾而獲得聚醯亞胺前驅體 (xvii) 。將所獲得之聚醯亞胺前驅體（xvii)之酸二酐與二胺 之莫耳比、聚醯亞胺前驅體（xvii)溶液之固形分、及重量 139901.doc •39· 201006867 平均分子量示於表1中。 (感光性聚醯亞胺前驅體組合物之調合） 首先將特定量之聚醯亞胺前驅體分成小份而置於玻璃瓶 等容器中。繼而，調配特定量之感光劑或溶解抑制劑等添 加劑，利用旋轉混合器等進行攪拌直至均勻。利用該等操 作可獲得感光性聚醯亞胺前驅體組合物。 (重量平均分子量之測定） 1 :聚醯亞胺前驅體之分子量測定 利用精密天平測量所合成之聚酿亞胺前驅體〇 〇丨g，溶 解於10 g之二甲基曱醯胺（和光純藥工業公司製造）中。將 該溶液通過10 μιη之過渡器進行過渡，利用具備tsk-GEL SUPER ΗΜ-Η(商品名，Tosoh公司製造）之凝膠滲透層析儀 (曰本分光公司製造）測定分子量。 2 .感光性聚酿亞胺A驅體組合物之重量平均分子量測定 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚S曰膜（Unitika公司製造），進行真空吸附而 貼附該聚酯膜。於該聚酯膜上，使用間隙為67 5 μιη之敷 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 合物。 去溶劑：使用乾燥機（SPH-201，愛斯佩克（ESpec)公司製 造）’以95°C下30分鐘之條件進行去溶劑。 分子量測定：利用精密天平測量去溶劑後所獲得之感光 性聚醯亞胺别驅體組合物0.01 g，溶解於10 g之二甲基甲 醯胺（和光純藥工業公司製造）中。將該溶液通過10 μπ1之 139901.doc -40· 201006867 過遽器進行過濾，利用具備TSIC_GEL SUPER HM-H(商品 名’ T〇s〇h公司製造）之凝膠滲透層析儀（曰本分光公司製 造）測定分子量。 分子量比之算出：將感光性聚醯亞胺前驅體組合物清漆 之重量平均分子量設為Ml，且將去溶劑後之該感光性聚 it亞胺前驅體組合物之重量平均分子量設為M2時，利用 以下式1算出分子量比。 分子量比=M2/M1 m _ (彎折試驗） 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚酯膜（Unitika&司製造），進行真空吸附而 貼附該聚酯膜。於該聚酯膜上，使用間隙為1〇〇 μιη之敷料 器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組合 物。 去溶劑：利用乾燥機（SPH-201，愛斯佩克公司製造）， φ 以95°c下30分鐘之條件進行去溶劑。 彎折試驗：將去溶劑後所獲得之膜彎折1 8〇度（捲邊摺 疊）’以目視觀察感光層之破裂、剝離。將無破裂、剝離 之情形記為〇’將有破裂、剝離之情形記為X。 (翹曲評價） 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚酯膜（Unitika公司製造）’進行真空吸附而 貼附該聚醋膜。於該聚酯膜上，使用間隙為67.5 μπι之敷 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 139901.doc -41 - 201006867 合物。 去溶劑：利用乾燥機（SPH-2〇l，愛斯佩克公司製造）， 以95°C下30分鐘之條件進行去溶劑。 真空壓製：基材使用聚醯亞胺膜（Kapt〇n EN_l〇〇，商品 名，T〇ray-DUpont公司製造），利用真空壓製機（sa_5〇i， Tester產業公司製造），將去溶劑步驟中獲得之感光性乾式 膜，以壓製溫度為l〇(TC、壓製壓力為〇5 Mpa、真空度為 15 kPa、壓製時間為i分鐘之條件進行真空壓製。 烘烤：使用乾燥機（8ΡΗ-2(Η ’愛斯佩克公司製造），以 表5所示之條件進行固化。 翹曲之測定：將烘烤後所獲得之膜切取長5 cm、寬5 cm，除去靜電後，使用尺測定臈之翹曲。 (實施例1) 包含聚酿亞胺前驅體與感光劑之感光性聚醯亞胺前驅體 組合物之評價 將〇成例1至3中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液丨〇 g、作為 感光劑之相對於聚醯亞胺前驅體固形分而為2〇質量份之酿 二疊氮化合物(式16)0·42 g，以表2所示之比例加以混合， 放入至2〇 "^玻璃瓶中，利用旋轉混合器（MR-5，As One公 司製造）進行授拌直至均勻，獲得感光性聚醯亞胺前驅體 組合物（1至3)。將評價結果示於表2中。 139901.doc -42- 201006867 [化 23]
溶解抑制劑使用3，_羥基乙醯笨胺之感光性聚醯亞胺前驅 體組合物之評價 將合成例1至3中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g、作為 感光劑之相對於聚酿亞胺前驅體固形分而為質量份之酿 二豐氮化合物(式16)〇·42 g、相對於聚醯亞胺前驅體而為 12·5質里伤之3_备基乙醯笨胺〇26邑，&表3所示之比例加 ' 放入至2〇 “玻璃瓶♦，利用旋轉混合器（MR-5， △司製進盯攪拌直至均勻，獲得感光性聚醯亞 胺前驅體組合物（4至6)。將評價結果示於表3中。 139901.doc -43- 201006867 [化 23]
(16) (實施例3) 使用酚化合物之感光性聚醯亞胺前驅體組合物之評價 將合成例1至3中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g、作為 感光劑之相對於聚醯亞胺前驅體固形分而為2〇質量份之由 上述通式（16)所表示之醌二疊氮化合物〇 42 g、相對於聚 醯亞胺前驅體而為20質量份之由下述通式（丨7)所表示之酚 化合物0.42 g，以表4所示之比例加以混合，放入至2〇 ο。 玻璃瓶中，利用旋轉混合器（mr_5，As One公司製造）進行 攪拌直至均勻，獲得感光性聚醯亞胺前驅體組合物（7至 9)。將評價結果示於表4中。 139901.doc 201006867 [化 24]
(17) (比較例1) 除使用合成例14至15中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g 之外，以與實施例1同樣之方式獲得表丨所示之感光性聚醯 亞胺前驅體組合物（10至11)。將評價結果示於表2中。 (比較例2) 除使用合成例14至15中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g
之外，以與實施例2同樣之方式獲得表2所示之感光性聚醯 亞胺前驅體組合物（12至13)。將評價結果示於表3中。 (比較例3) 除使用合成例14至15中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g 之外，以與實施例3同樣之方式獲得表4所示之感光性聚醯 亞胺前驅體組合物(14至15)。將評價結果示於表4中。 於將感光性聚酿亞胺前驅體組合物用於撓性印刷電路板 之覆盖膜專之情形時，必需牙丨丨田 禺利用包含鹼性水溶液之顯影液 139901.doc -45· 201006867 進行微影而獲得所需圖案。又，除該組合物之分子量不隨 時間變化之外，亦尋求黏性優異，烘烤後積層有覆蓋膜之 積層體無翹曲，即便彎曲亦不產生剝離、破裂，積層體不 燃燒等性能。 (感光性聚醯亞胺前驅體組合物之性能評價） 1)材料穩定性之評價 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚酯膜（Unitika公司製造），進行真空吸附而 貼附該聚酯膜。於該聚酯膜上，使用間隙為67.5 μιη之敷 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 合物。 去溶劑：利用乾燥機（SPH-201，愛斯佩克公司製造）， 以9 5 C下3 0分鐘之條件進行去溶劑。 分子量測定：利用精密天平測量去溶劑後所獲得之感光 性聚醯亞胺前驅體組合物0.01 g，溶解於1〇 g之二甲基甲 醯胺（和光純藥工業公司製造）中。將該溶液通過 10 μιη 之 過濾、器進行過濾，利用具備TSK-GEL SUPER ΗΜ-Η(商品 名’ T〇s〇h公司製造）之凝膠滲透層析儀（日本分光公司製 造）測定分子量。 刀子量比之算出.將感光性聚醯亞胺前驅體組合物清漆 之重量平均分子量設為Ml，且將去溶劑後該感光性聚醯 亞胺前駆體組合物之重量平均分子量設為M2時，利用以 下式1算出分子量比。 分子量比=M2/M1 139901.doc -46 · 201006867 2:微影性能評價 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚醋膜（Unitika公司製造），進行真空吸附而 貼附該聚酯膜。於該聚酯膜上，使用間隙為67·5 μϊη之敷 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 合物。
去溶劑：利用乾燥機（SPH_201，愛斯佩克公司製造）， 以95 °C下3 0分鐘之條件進行去溶劑。 真空壓製.首先利用15 wt%之過硫酸鈉水溶液清洗 FCCL。繼而，利用真空壓製機（SA-501，1Tester產業公司 製造）’將去溶劑步驟中獲得之感光性乾式膜，以壓製溫 度為10(TC、壓製壓力為〇5 Mpa、真空度為15 kpa、壓製 k間為1分鐘之條件進行真空壓製。 活性光線照射：剥離真空壓製步驟中獲得之積層體之支 持膜，使用超尚壓水銀燈（HMW_2〇1KB，〇仏公司製造）， 以曝光量為1.5 J/cm2之條件照射紫外線。 微影：利用喷霧型顯影機，顯影液使用i 之碳酸納 水溶液，以顯影溫度為机、喷霧壓力為G i8 Mb之條 件，測置直至UV照射部 >完全溶解為止之時間（以下記載 為斷點（break point))。繼❿，以斷點之12倍顯影時間進行 H 用噴霧式清洗器’於蒸德水中進行顯影 ]1/3之凊洗，進而利用0.2wt%之硫酸水溶液進行3〇秒 之清洗。 微影性能 根據顯影時間、殘膜率及圖案形狀來判斷微 13990l.doc -47- 201006867 影性能。 顯影時間··將顯影時間為90秒以下之感光性聚醯亞胺前 驅體組合物記為〇，將超過90秒之感光性聚醯亞胺前驅體 組合物記為X。 殘膜率測定：將顯影前之感光層之膜厚設為T1，且將顯 影後之感光層之膜厚設為T2，利用以下數學公式算出。 殘膜率=T2/Tlxl〇〇(%)
圖案形狀：使用光學顯微鏡（ECLIPS LV100，尼康公司 製造），對微影後之圖案，以明視野、100倍之條件實施 100 μπι圓圈圖案之形狀觀察。將保持圖案形狀者記為〇， 將圖案變形者記為X。 3 :感光性乾式膜之黏性評價 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚酯膜（Unitika公司製造），進行真空吸附而 貼附該聚酯膜。於該聚酯膜上，使用間隙為67 5 pm之敷 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 合物。 去'合劑.利用乾燥機（SPH_2〇 1，愛斯佩克公司製迕）， 以95。(：下30分鐘之條件進行去溶劑。 。 黏性評價：以觸診評價去溶劑後之感光層之黏著有無。 將沾上才日紋者έ己為χ，冑未沾上指紋者記為。。 4 :耐折性評價 愛斯佩克公司製 固化.微影後，使用乾燥機（SPH-201 造），以表5所示之條件進行固化。 139901.doc •48- 201006867 彎折試驗：將固化後所獲得之膜彎折（捲邊摺疊）丨80 度，以目視觀察覆蓋膜之破裂、剝離。將無破裂、剝離之 情形記為〇’將有破裂、剝離之情形記為X。 5 :翹曲評價 塗敷：藉由於可真空吸附及加熱之塗敷台（松木科學公 司製造）上放置聚酯膜（Unitika公司製造），進行真空吸附而 貼附該聚醋膜。於該聚酯膜上’使用間隙為67 5 μιη之敷 # 料器（松木科學公司製造）來塗佈感光性聚醯亞胺前驅體組 合物。 去溶劑：利用乾燥機（SPH-201，愛斯佩克公司製造）， 以95°C下30分鐘之條件進行去溶劑。 真二壓製.基材使用聚醯亞胺膜（Kapt〇ri εν- 1 〇〇，商品 名，T〇ray-DuP〇nt公司製造）’利用真空壓製機（sa_5〇i，
Tester產業公司製造）’將去溶劑步驟中獲得之感光性乾式 膜，以壓製溫度為1〇〇。〇、壓製壓力為〇·5 Mpa、真空度為 Φ 15 kPa、壓製時間為1分鐘之條件進行真空壓製。 烘烤：使用乾燥機（SPH-201，愛斯佩克公司製造），以 表5所示之條件進行固化。 麵曲之測定：將供烤後所獲得之膜切取長5 cm、寬5 cm，除去靜電後，使用尺測定膜之翹曲。 6 :阻燃性評價 直至塗敷、去溶劑為止，以與翹曲之評價 施。 只 真空壓製：基材使用聚酿亞胺膜（Κ3ρ_购⑼，商品 139901.doc 49· 201006867 名’ T〇ray-Dup〇nt公司製造），利用真空壓製機似州，
Tester產業公司製造）’將去溶劑步驟中獲得之感光性乾式 膜’以壓製溫度為1G(rc、壓㈣力狀5 Mpa、真空度為 15 ^、壓料間為1分鐘之條件，對《亞胺膜之兩面 進行真空壓製。 供烤：使用乾燥機（SPH_2〇1，愛斯佩克公司製造），以 表5所示之條件進行固化。 阻燃性試驗：將烘烤步驟中獲得之膜切取寬1 em、長5 繼而以目視觀察試驗片之一端著火且火勢蔓延之過鲁 程。將中途媳滅之試料記為。，將全部燒完之試料記為X。 (實施例4至22) 相對於a成例2至13中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g ’將各種添加劑以表6-1所示之比例加以混合，放入至20 CC玻璃瓶中’利用旋轉混合器（MR-5，As One公司製造）進 行授掉直至均勻’獲得感光性聚醯亞胺前驅體組合物（16 至34)。將該等感光性聚醯亞胺前驅體組合物之評價結果 示於表7-1中。 醫 (比較例4至7) 才目對於合成例16至17中獲得之聚醯亞胺前驅體溶液1〇 g，將各種添加劑以表62所 示之比例加以混合’放入至20 CC玻璃瓶中’利用旋轉混合器（MR-5，As One公司製造）進 行授掉直至均勻，獲得感光性聚醯亞胺前驅體組合物（35 至38)。將該等感光性聚醯亞胺前驅體組合物之評價結果 示於表7-2中。 139901.doc • 50· 201006867 [表l] 合成例編號 聚醯亞胺前驅體溶液 酸二酐/二胺 (莫耳比） 固形分 重量平均分子量 1 ⑴ 100/100 21 wt% 80,000 2 (ii) 100/100 21 wt% 108,000 3 (iii) 100/100 21 wt% 113,000 4 (iv) 100/91 30 wt% 41,000 5 (v) 100/96 30 wt% 78,000 6 (vi) 100/94 30 wt% 58,000 7 (vii) 100/91 30 wt% 42,000 8 (viii) 100/94 30 wt% 61,000 9 (ix) 100/94 30 wt% 59,500 10 (x) 100/94 30 wt% 57,000 11 (xi) 100/94 30 wt% 58,500 12 (xii) 100/94 30 wt% 61,200 13 (xiii) 100/94 30 wt% 61,000 14 (xiv) 100/100 21 wt% 100,000 15 (xv) 100/100 21 wt% 85,000 16 (xvi) 100/94 30 wt% 65,000 17 (xvii) 100/94 30 wt% 62,000 [表2] 實施例1及比較例1之結果
\ 感光性聚醯亞胺 前驅體組合物 聚醯亞胺前驅體 溶液 感光劑 M2/M1 捲邊摺疊 實施例1 1 合成例1 l〇g 0.42 g 0.98 〇 2 合成例2 10 g 0.42 g 0.97 〇 3 合成例3 10 g 0.42 g 0.97 〇 比較例1 10 合成例14 10 g 0.42 g 0.56 X 11 合成例15 10 g 0.42 g 0.51 X
[表3] 實施例2及比較例2之結果
\ 感光性聚醯亞胺 前驅體組合物 聚醯亞胺前驅體 溶液 感光劑 3'-羥基乙 醯笨胺 M2/M1 捲邊摺疊 實施例2 4 合成例1 10 g 0.42 g 0.26 g 0.95 〇 5 合成例2 10 g 0.42 g 0.26 g 0.95 〇 6 合成例3 10 g 0.42 g 0.26 g 0.95 〇 比較例2 12 合成例14 10 g 0.42 g 0.26 g 0.55 X 13 合成例15 10 g 0.42 g 0.26 g 0.50 X 139901.doc -51 - 201006867 [表4] 實施例3及比較例3之結果
\ 或光性聚醯亞胺 前驅趙組合物 聚醯亞胺前驅體 溶液 感光劑 酚化合物 M2/M1 捲邊摺疊 實施例3 7 合成例1 10g 0.42 g 0.42 g 0.92 Ο 8 合成例2 10 g 0.42 g 0.42 g 0.95 〇 9 合成例3 10 g 0.42 g 0.42 g 0.90 〇 比較例3 14 合成例14 10 g 0.42 g 0.42 g 0.51 X 15 合成例15 10 g 0.42 g 0.42 g 0.49 X
[表5] 固化條件 溫度 40°C —> 110°C —> 160°C 保持時間 10分鐘 - 60分鐘 - 60分鐘 升溫速度 - 5。。/分鐘 5°C/分鐘 - [表 6-1] 感光性聚醯亞胺前驅體組合物之調配表 實施例 組合物 No. 聚醯胺酸 添加劑(單位g) 溶解抑制劑1 溶解抑制劑2 阻燃劑 熱鹼產生劑 感先劑 4 16 合成例2 - 式26 0.262 式29 0.21 - 式34 0.47 5 17 合成例3 - 式26 0.262 式29 0.21 - 式34 0.47 6 18 合成例4 式25 0.075 式26 0.225 式29 0·3 式32 0.09 式34 0_9 7 19 合成例5 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 - 式34 0_9 8 20 合成例6 - - 式29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 9 21 合成例6 式25 0.075 式26 0.225 殳29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 10 22 合成例6 - 式26 0.375 式29 0_3 式32 0.045 式34 0.68 11 23 合成例7 式25 0.075 式26 0.225 式29 0_3 式32 0.09 式34 0.9 12 24 合成例7 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 式32 0.09 式34 0.9 13 25 合成例7 式25 0.075 式26 0.225 式30 0.3 式32 0.09 式34 0.9 14 26 合成例7 式25 0.075 式26 0.225 ^,31 0.3 式32 0.09 式34 0.9 15 27 合成例7 式25 0.075 式27 0.225 式29 0_3 式32 0.09 式34 0.9 16 28 合成例7 式25 0.075 式28 0.225 式29 0.3 式32 0.09 式34 0.9 17 29 合成例8 - 式27 0.3 式29 0.3 式34 0.75 18 30 合成例9 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 19 31 合成例10 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 20 32 合成例11 式25 0.075 式26 0.225 夫29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 21 33 合成例12 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 22 34 合成例13 式25 0.075 式26 0.225 式29 0.3 式32 0.06 式34 0.9 -52- 139901.doc 201006867 [表 6-2] 感光性聚酿亞胺如驅體组合物之調配表
[表 7-1] 覽 實施例之結果
201006867 由表2表4所示，使用本發明之聚醯亞胺前驅體之實施 J實知例3表現出分子量（M2/M1)未下降。又，捲邊摺疊 強度亦良好。一般認為該結果之原因在於，藉由使用本發 明之酸二酐，而抑制去溶劑時之聚醯亞胺前驅體之分解， 且抑制分子量下降。另一方面，已知使用其他酸二酐之比 較例1〜比較例3不僅分子量下降並且捲邊摺疊強度下降。 又，如表7-1、表7-2所示，使用本發明之聚醯亞胺前驅 體組合物之實施例4〜實施例22表現出殘膜率良好。尤其於 實施例8中，未添加溶解抑制劑而殘膜率成為9〇%。一般 s忍為該等結果之原因在於，藉由使用本發明之酸二酐，而 抑制顯影步驟争之聚醯亞胺前驅體之分解。實施例4〜實施 例22表現出黏性亦良好。另一方面’於使用其他酸二酐之 任一條件下均表現出殘膜率下降且黏性差。 [產業上之可利用性] 本發明之聚醯亞胺前驅體可適宜用作半導體裝置之表面 保護膜、層間絕緣膜、及再配線用絕緣膜、具有凸塊結構 之裝置之保護膜、多層電路之層間絕緣膜、撓性銅羯板之 面塗層、以及液晶配向膜等。 139901.doc 54-
Claims (1)
- 201006867 七、申請專利範圍： 一種聚醯亞胺前驅體，其特徵在於包含由下述通式（1)所 表示之酸二軒： [化1](1) ❿ (X係具有碳數為3至30之伸烷基之2價有機基；Rl表示氫 原子、碳數為1至⑺之丨價烷基、烷氧基、或鹵基）。 2.如凊求項1之聚醯亞胺前驅體，其中上述聚醯亞胺前驅 體包含由下述通式（2)所表示之二胺： [化2](Y係具有碳數為2至2〇之伸烷基之2價有機基；&表示氫 原子、碳數為1至10之1價烷基、垸氧基、或齒基）。 3·如印求項1或2之聚醯亞胺前驅體，其中上述聚醯亞胺前 驅體包含由下述通式（3)所表示之酸二酐： 139901.doc (3) 201006867 [化3](a表示1至20之整數；b表示3至30之整數；R3表示氫原子 或碳數為1至10之1價烷基）。 4.如請求項1或2之聚醢亞胺前驅體，其中上述聚醯亞胺前 驅體包含由下述通式（4)所表示之二胺： [化4](4) (Z係碳數為2至20之伸烷基；I表示氫原子、碳數為丄至 10之1價烷基、烷氧基、或齒基；c表示2至3〇之整數）。 5. 如請求項2之聚醯亞胺前驅體，其中上述聚酿亞胺前驅 體包含由下述通式（3)所表示之酸二酐： [化5]139901.doc (3) 201006867 (a表不1至15之整數；b表示5至20之整數；I表示氫原子 或碳數為1至10之1價烷基）。 6. 如請求項4之聚醯亞胺前驅體，其中由上述通式（4)所表 不之二胺於所有二胺成分中為25莫耳％至75莫耳％。 7. 一種感光性聚醯亞胺前驅體組合物，其特徵在於：其係 含有1〇〇質量份之如請求項i、2或5之聚醯亞胺前驅體、 及5質量份〜35質量份之感光劑。 8. 如請求項7之感光性聚醯亞胺前驅體組合物，其中上述 感光劑包含醌二疊氮結構。 9. 如請求項7之感光性聚醯亞胺前驅體組合物，其中包含 具有酚性羥基之溶解抑制劑。 10. 一種感光性乾式膜’其特徵在於：其係藉由將如請求項 7之感光性聚醯亞胺前驅體組合物塗佈於支持膜上、進 行去溶劑，繼而積層覆蓋膜而得者。 11. 一種撓性印刷電路基板，其特徵在於其係使用如請求項 1〇之感光性乾式膜而形成。 12. 種聚醯亞胺前驅體，其特徵在於清漆之重量平均分子 量（Mwl)與於12(rc以下去溶劑後的重量平均分子量 (Mw2)之間的比（Mw2/Mwl)為0.7以上。 1399Dl.doc 201006867 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：139901.doc
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