TW200936703A - Color dispersion coagent, pigment dispersant and pigment dispersion photoresist composition for color filter - Google Patents

Description

200936703 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於—錄# 土，丨、 、種顏枓为散助劑及其用途；更詳細 而言本發.明提供一種由热士 於有助於維持微細分散之有機顏料 的流動性及分散穩定性，因而適用於印刷油墨、塗料、液 晶濾色器用顏料分散光阻劑組成物(以下，亦簡稱為「液晶 慮色器用光阻劑」或「液晶濾色器用光阻劑組成物」）、喷 墨用油墨等廣泛領域之顏料分散物；尤其係有關於一種在 使詩液晶渡色器用光阻制，可使亮度或對比度提高至 更咼水準之顏料分散助劑及其用途。 【先前技術】 有機顏料报早以刖就作為著色劑而被人們所瞭解，與 原來相比各種油墨或塗料最近開始利用於液晶濾色器或噴 墨用油墨等要求高透明性或高對比度之領域。肖等有機顏 料之分散技術近年來取得了明顯進步，進而為了達成製造 的合理化’業者亦正在研究在儘可能提高顏料濃度的情況 :進行分散之方法。然而，基本上會存在以下問題：若提 高顏料的濃度則流動性及分散穩定性會下降。 而且，在液晶濾色器或噴墨記錄之領域，因要求高堅 牢度故必須使用堅牢的高級顏料，為了獲得更鮮盤的色調 必須使堅牢的高級有機顏料分散成更微細的粒徑。然而， 原來高級有機顏料與其他顏料相比較，分散敎性不'足， 而且愈微細化愈容易引起凝聚’難以獲得穩定的分散趙。 四此 Ο

200936703 4了解決上述問題，白涑a 身進行處理（表面處理汝哲、 刖以來藉由對顏料本 =之顏料分散劑、界面活性刺等對有機顏料的分散； 疋性進仃研究，即使現在亦正在進行 力散穩 八例如，揭示有在分散酸性顏料時利用具有鹼性基之顏 =散Γ而：利用酸-驗的親和力使顏料分散劑吸附:顏料 2從而獲得良好的分散穩定性之方法（例如，參照專利 、 ）。然而，若利用上述酸-鹼的親和力來改善顏料 刀散陡’則對於實現液晶濾色器或喷墨印刷領域所要求的 更咼穿透率或對比度而言尚不充分。 >又’就獲得適於液晶濾色器之色調或亮度之觀點而 言’已知有若在上述高級顏料中尤其是使用二酮基吡咯并 "比嘻（diketopyrrolopyrrole)系顏料作為紅色顏料，則可獲得 與自先前用作紅色顏料之4,4，_二胺基_u，_聯二蒽酿系顏料 相比較得到大幅改善之特性H兄係基於二酮基料并 吡各之为光穿透曲線在550〜600 nm附近顯示斜率有較大上 升之If形，尤其是藉由使用其微粒化處理品而使亮度γ值 提咼之效果變得明顯，故較佳。然而，二酮基吡咯并吡咯 系顏料，因其對稱性較高之分子結構而顯示極強的凝集 力’故無法利用普通的分散技術對其進行微粒化處理。 因此’業者亦正在研究使用與顏料分散劑併用來提高 顏料分散性之顏料分散助劑。例如，揭示有利用顏料分散 劍與包含具有續基的二酮基n比洛并D比嘻化合物之顏料分散 助劑’來提高二酮基吡咯并吡咯顏料的分散性之方法（例 5 200936703 如，參照專利文獻3)。藉由使用上述顏料分散助劑可提高 顏料分散性，因此認為上述構成係實現液晶濾色器領域所 要求的高穿透率或對比度之一手段。 此處’為了獲得如專利文獻3中具體記載之具有磺基 之一酮基吡咯并吡咯化合物，必須使濃硫酸或發煙硫酸與 二酮基吡咯并吡咯系顏料作用以進行磺化。然而，因濃硫 酸或發煙硫酸的氧化作用較強，故有時會造成在此步驟中 二酮基吡咯并吡咯系顏料發生分解。於此情形時，不僅所 要之具有磺基之二酮基吡咯并吡咯化合物的產率下降，而 且混入大量由於分解所生成的雜質，因此結晶性下降且分 離操作變困難，從而使成本大幅增長。若使用較溫和的化 學品進行確化則亦可使上述弊病減少，但此時續化反應需 用很長時間，且使用昂貴的化學品代替便宜的濃硫酸或發 煙硫酸，因而並不實際。 專利文獻1 ··日本專利特開昭54_〇37〇82號公報 專利文獻2:日本專利特開2〇〇1_272524號公報 專利文獻3:日本專利特開2〇〇〇·16〇〇84號公 容 内 明 發 因此，本發明之第-課題在於獲得可使用濃硫酸資 煙硫酸而高效率地生產、並且藉由與顏料分散劑併用市 揮優異顏料分散性或分散穩定性之顏料分散助劑。又， 發明之第二課題在於藉由使用上述顏料分散助劑而獲特 料分散性或分散敎性優異之^ 200936703 ;第三課題在於使用上述顏料分散物而獲得展現較高的亮 度γ值或對比度值之濾色器用顏料分 ^oa ^ a竹刀敢先阻劑組成物。本 發明之其他課題可由本說明書之下述記冑而明瞭。 本發明人們經過努力研究，結果發現二明基料并啦 嘻系顏料中，尤其是將cu摘橙71進㈣化所獲得之顏 科分散助劑，即使係使用濃硫酸或發煙硫酸而生產者，亦 可以良好的產率並且結晶性良好地獲得。本發明係基於該 知識而完成，可解決上述課題。 即，⑴本發明係關於-種顏料分散助劑，其特徵在於： 其係以下述通式（1)所表示之化合物：

[式中 ’ Μ 表示 η、Na、κ、ΝΗ4 或 NRWR4^1、R2、 R及R相同或不同’表示亦可被其他取代基取代之碳數 1 10之飽和或不飽和脂肪族烴基，或者亦可被其他取代基 取代之碳數6〜10之芳香族烴基）；m表示i以上之整數 又，（2)本發明係關於一種顏料分散物，其特徵在於： 200936703 包含有機顏料、顏料分散劍、如上述⑴項之顏料分散助劑 以及有機溶劑。 又，（3)本發明係關於如上述（2)項之顏料分散物，其中 上述顏料分散劑係具有驗性基者。 又，（4)本發明係關於如上述（2)項或（3)項之顏料分散 物，其中上述顏料分散劑為具有鹼性基之丙烯酸系嵌段共 聚物。 又’（5)本發明係關於如上述（2)項至（4)項中任一項之顏 料刀散物，其中上述有機顏料為二酮基吡咯并吡咯系顏料。❹ 又，（6)本發明係關於如上述（5)項之顏料分散物其中 上述二酮基吡咯并吡咯系顏料為C.I_顏料紅254。 又’（7)本發明係關於如上述（2)項至（6)項中任一項之顏 料分散物，其中上述有機顏料係經微粒化處理者。 又，（8)本發明係關於如上述（7)項之顏料分散物，其中 上述微粒化處理為鹽磨處理（saU milling pr〇cess)。、 又，（9)本發明係關於如上述（8)項之顏料分散物其中 上述鹽磨處理係藉由以下步驟而進行： 八 ◎ 將包含有機顏料、水溶性無機鹽以及實質上不溶解上 述無機鹽的水溶性分散介質之混合物，利用使3根的授拌 翼面進盯自轉運動一面進行公轉運動之混練裝置進行混 練後，除去上述無機鹽及上述水溶性分散介質。 又，（10)本發明係關於一種濾色器用顏料分散光阻劑組 成物’其特徵在於：其係包含如上述⑺項至⑼項中任一項 之顏料分散物。 8 200936703 首先就*本發明之顏料分散助劑加以具體說明。 本發明之顏料分散助劑係以上述通式（1)所表示之化合 物。式中，Μ 表示 H、Na、κ、NH4 或 nr1r2r3r4。

關於上述通式（1)之「nr1r2r3r4」（M)，R1、R2、&3及 R4相同或不同’表示亦可被其他取代基取代之碳數i〜10之 飽和或不鮮脂㈣烴基，或者村被其他取代基取代之 炭數6 1G之芳香族煙基。此處，上述飽和或不飽和脂肪族 烴基，可舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基等之 炫基；乙烯基、烯丙基、i•丁烯基等烯基；乙炔基、丙块基 等炔基等。上述芳香族烴基，可舉出苯基、萘基等。又， 上述其他取代基’可舉出：羥基、處基、羧基、胺基、低 級烷基（碳數1〜5)等。 再者，上述R1、R2、R3及R4，其中i個亦可被其他取 代基取代’其中2個以上亦可被其他取代基取代。進而， 上述通式（1)之「m」為丨以上之整數。 上述顏料分散助劑，可藉由對以下述式（2)所表示之c.L 顏料橙71進行先前公知之磺化處理而製造。例如，將CI 顏料橙71的顏料粉末溶解於濃硫酸、發煙硫酸、氣磺酸或 其等的混合液中，並加熱到室溫至8〇〜9(rc，接著用大量水 進打稀釋。此時，經磺化之顏料橙71結晶化並成為懸浮狀 態。將所得懸浮液過濾後，進行水洗，然後將濾餅乾燥、 粉碎，藉此可獲得所要之顏料分散助劑。再者，當然亦可 例如利用氫氧化鈉或氨水溶液等無機鹼性化合物、或者有 200936703 機胺等有機鹼性化合物，將經由反應所獲得之磺化物加以 中和’藉此製成鈉鹽、鉀鹽、錢鹽或有機錄鹽等。 再者，不存在上述顏料分散助劑之市售品。

C.I.顏料橙71可使用公知者。作為磺化中所使用藥品 之量例如使用濃硫酸時’使用能夠將顏料與濃硫酸攪拌 成漿狀程度之量。 如上述式（2)所示，C丄顏料橙71具有在二酮基吡咯并 。比洛骨架上鍵結有2個3_氰基苯基之結構。此亦表示於其 實例中，例如於鍵結於二酮基啦洛并。比洛骨架上的取 、為笨基（下述式（3))或甲苯基（下述式（4))等情形時，在績 化過程中會發生分解，因此無法良好地獲得顏料分散助劑。 又例如於二酮基吡咯并吡咯骨架上鍵結有氫原子之 C丄顏料、紅264(下述式(5))之情形時，雖然磺化是在不發生 解的It况下元成，但結晶性極差。認為其原因在於生成 複數個化學物種（ehemieal speeies),但因結晶性如此之差， +生成物進仃㈣分離或者水洗較為困難。即，因無法 200936703 進打充分的水洗，故在所得顏 例如若將其#用於为曰刀散助劑中殘留有硫酸’ 椚如右將其使用於液晶濾色器 m π尤阻劑中則產生對ι·μ疮it 降之問題❶ 压玍對比度下

X= (3) 和H〇K:h3⑷ ❹ 於在二酮基料并対骨架上鍵結有2個3_氰基苯基 之C丄顏㈣71《情形時（本發明之情形），尤其可解決分 解的問題及結晶性的問豸’藉由將其使用於液晶遽色器用 先阻劑’可獲得對比度或亮度丫值良好之液晶用渡色器。 接著，就包含有機顏料、顏料分散劑、上述顏料分散 助劑及有機溶劑之顏料分散物加以說明。 ❹ 相對於有機顏料（100質量％)，構成本發明顏料分散物 之顏料分散助劑的使用量，通常為〇1〜1〇〇質量％,較佳為 S0質量°/〇。存在即使顏料分散助劑的使用量超過上述範 圍顏料分散效果亦不會進一步提高之傾向。 構成本發明顏料分散物之有機顏料，可使用自先前印 刷油墨、塗料、液晶濾色器用光阻劑、喷墨用油墨中所使 用之一蒽醌基系顏料、二酮基吡咯并吡咯系顏料、縮合偶 备 系顏料、異吲哚琳（isoindoline)系顏料、紫環酮（perinone) 系顏料、茈（Perylene)系顏料、具有雜環之偶氮系顏料、苯 并米0坐_ (benzoimidazolone)系顏料、蒽酿系顏料、啥0丫咬 π 200936703 鲷（quinacridone)系顏料及二溴蒽締蒽酮（dibr〇m〇 anthanthrone)系顏料所組成之群組中選擇之至少i種紅色 顏料、黃色顏料、橙色顏料及紫色顏料等。進而，若以色 指數（color index)之類屬名來表示具體例，則紅色顏料，可 舉出：C.I.顏料紅 9、19、38、43、48、49、52、53、57、 88、97、122、123、144、146、149、155、166、168、177、 178、179、180、185、188、190、202、206、207、208、 209 、 216 、 217 、 220 、 221 、 224 、 226 、 238 、 242 、 254 、 255、264等；黃色顏料，可舉出顏料黃us、139、150等；◎ 桎色顏料，可舉出C.I.顏料撥38、43、71等；紫色顏料， 可舉出C.I.顏料紫23等。 該等之中’就作為液晶濾色器用光阻劑用可獲得良好 的色調之觀點而言，較佳為二_基。比洛并。比洛系顏料；二 酮基吡咯并吡咯系顏料之中，就獲得較高的亮度Y值且獲 得高品質液晶濾色器用光阻劑之觀點而言，尤佳為CI•顏料 紅 25 4。 於本發明中’上述有機顏料在上述顏料分散物（1〇〇質 〇 量％)中之調配量較佳為1〜4〇質量〇/〇。 為了 k尚喷墨印刷的色度以及液晶滤色器的亮度γ值 及對比度，有機顏料較佳為經微粒化處理者。又，更佳為 如下有機顏料：使用捏合機或分別使3根攪拌翼一面進行 自轉運動一面進行公轉運動之混練裝置等，並利用無機鹽 將有機顏料磨碎，而進行鹽磨處理以使有機顏料的一次粒 乜達到更微細所得者。其中，較佳為利用分別使3根攪拌 12 200936703 $一面進行自轉運動-面進行公轉運動的混練裝置進行鹽 磨處理所獲得之有機顏料。於此情形時，可進行鹽磨處理 以使顏料的一次粒徑達到更微細且 ^ ^ » 亦將使用分別使3 =Γ面進行自轉運動一面進行公轉運動的混練裝置 鹽磨處理特別稱為Trimix處理。 八報^ ^ Μ*處理，係指國際公開W〇G6/G98261號 △報等中s己載之處理。 具體而言’上述Trimix處理係藉由以下方式而進行： =含有機顏料、水溶性無機鹽(氣化納等，較佳為平均粒 :為、…下者)以及實質上不溶解上述無機鹽的水溶 性分散介質(炫氧基醇類、二醇類、喊類等)之混合物，利用 授拌翼_面進行自轉運動—面進行公轉運動的混練 ^置練後，除去上述無機鹽及域水溶性分散介 質。再者，在製造本發明之顏料分散物時，可於如此預先 進打Tnmix處理的有機顏料中添加顏料分散劑、顏料分散 ❹ 助劑及有機溶劑，亦可在添加該諸料的狀態下進行Trimix 處理。 構成本發明顏料分散物之顏料分散齊卜例如可較佳地 使用具有鹼性基者。藉由併用上述顏料分散劑與上述顏料 分散助劑，可格外地提高顏料分散性、分散穩定性、流動 性。進而，於將具有上述特性的顏料分散物用於光阻劑組 成物之情形時，能夠表現較高的亮度或對比度。 上述具有鹼性基之顏料分散劑，可使用先前印刷油 墨、堂料、液晶渡色器用光阻劑、喷墨印刷用油墨等中所 13 200936703 使用之驗性高分子顏料分散劑，例如可舉出以下者。顏料 分散劑係根據所使用之有機顏料的種類或下述有機溶劑的 種類等來作適當選擇。 (1) 聚胺化合物（例如，聚丙烯胺、聚乙烯胺、多伸乙基 多胺（polyethylene polyamine)等聚（低級伸烷基胺（aikyiene amine))等）的胺基及/或亞胺基，與選自由具有游離叛基的聚 酯、聚醯胺及聚酯醯胺所組成群組中的至少1種之反應生 成物（日本專利特開2001-59906號公報）； (2) 分子内分別具有至少一個選自由聚酯侧鏈、聚醚側 © 鏈及聚丙烯酸側鏈所組成之群組中的至少1種側鏈與含鹼 性氮的基之碳二醯亞胺（carbodiimide)系化合物（國際公開 W004/000950 號公報）； (3) 聚（低級）烯化亞胺（alkyleneimine)、甲基亞胺基二丙 基胺等低分子胺基化合物與具有游離羧基的聚酯之反應生 成物（日本專利特開昭54-37082號公報、日本專利特開平 01-311177 號公報）； (4) 依序使甲氧基聚乙二醇等醇類或己内酯聚酯等含有 Ο 1個羥基的聚酯類、含有2〜3個異氰酸酯基反應性官能基的 化合物、含有異氰酸酯基反應性官能基及三級胺基的脂肪 族或雜環式烴化合物，與聚異氰酸酯化合物的異氰酸酯基 反應而成之反應生成物（日本專利特開平02-612號公報）； (5) 使聚異氰酸酯化合物及含有胺基的烴化合物與含有 醇性羥基的丙烯酸酯之聚合物反應而成之反應生成物； (6) 使聚醚鏈加成於低分子胺基化合物中而成之反應生 14 200936703 成物； ⑺使含有胺基的化合物肖含有異氰酸醋基的化合物反 應而成之反應生成物（日本專利特開平號公報）； (8) 使含有游離羧基的線狀聚合物及含有1個二級胺基 的有機胺化合物與聚環氧化合物反應而成之反應生成物（日 本專利特開平09-87537號公報）； (9) 末端上含有可與胺基反應的官能基之聚碳酸酯化 合物與聚胺化合物之反應生成物（日本專利特開〇9_194585 © 號公報）； (10) 選自甲基丙烯酸曱酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯 酸丙酯、曱基丙烯酸丁酯、曱基丙烯酸十八烷基酯、曱基 丙烯酸苄酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙 婦酸丁酿、丙烯酸十八烷基酯、丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸 醋及丙烯酸酯中之至少1種，與丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、 N-經甲基酿胺、乙烯基咪唑、乙烯基吡啶、具有胺基及聚 已内醋骨架之單體等含驗性基之聚合性單體中的至少1 種’與苯乙烯、苯乙烯衍生物、其他聚合性單體中的至少i 種之共聚物（曰本專利特開平〇卜164429號公報）； (11) 由含有三級胺基、四級.銨鹼等鹼性基的嵌段與不含 有鹼性官能的嵌段所構成之丙烯酸系嵌段共聚物等（日本專 利特開2005-55814號說明書中記載之丙烯酸系嵌段共聚物 之說明欄）； (12) 使聚碳酸酯化合物與聚丙烯胺進行邁克爾加成反 應（Michael addition reaction)所獲得之顏料分散劑（日本專 15 200936703 利特開平09-194585號公報）； (13) 刀別含有至少1個聚丁二烯鏈及含鹼性氮的基之 dt* - ^ @系化合物（日本專利特肖2議·257⑷號公 報）； (14) 刀子内为別含有至少丨個具有醯胺基的側鏈及含 驗性氮的基之碳化二酿亞胺系化合物（日本專利特開 2006-176657 號公報）； (15) 具有具環氧乙烷鏈及環氧丙烷鏈的構成單元並且 具有經四級化劑四級化的胺基之聚胺醋系化合物（日本專利 申請案特願2008-16404); (16) —種化合物，其係使分子内含有異三聚氱酸酯環之 異氰酸醋化合物的異氰酸醋基與分子内含有活性氫及咔唑 環之化合物的活性氫反應所獲得者；該化合物分子内之味 坐環相對於源自含有異三聚氰酸酯環的異氰酸酯化合物之 #氰酸§日基 '或者藉由該異氰酸s旨基與活性氫基的反應而 產生之胺酯鍵及脲鍵之3個數量的合計之數為15〜85%(日 本專利申請案特願2008-253235號公報）。 於本發明之顏料分散物中’相對於所使用之總有機顏 料1〇〇質量份，上述顏料分散劑之使用量通常為1〜200質 量伤較佳為1〜60質量份。若顏料分散劑之使用量未滿1 質量伤，則有時顏料分散性會下降，因而欠佳。另一方面， 若超過200質量份，則有顯影性下降等之虞，因而欠佳。 構成本發明顏料分散物之有機溶劑，例如有適用於油 墨塗料液晶攄色器光阻劑、喷墨之領域之有機溶劑。 200936703 具體而言’可例千• 一 乙一醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二 醇單異丙糙、乙二 〇β 呷早J醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇 單乙謎、丙二醇嚴甲 一— 醉皁甲醚丙二醇單乙醚、丙二酵單丁醚、 ❹ Ο 乙醇一乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二酵〒乙醚等醚 系有機/合劑’乙二醇單甲喊己酸酿、乙二醇單乙醚乙酸醋、 乙一醇單丁⑽乙酸、丙二醇單甲醚乙酸g旨、两二醇單乙 醚乙酸^等醚酯系有機溶劑；曱基異丁基酮、冑己酮、2-庚酮^丁内酿等_系有機溶劑；2-經基丙酸f醋、2-經 基丙酸乙酯、2·羥基_2_甲基两酸乙醋、丙酸3-甲基-3-甲氧 基丁酉曰、3-甲氧基丙酸甲帛、3_甲氧基丙酸乙醋、％乙氧基 丙酸甲^ 3·乙氧基丙酸乙0旨、乙氧基乙酸乙醋、經基乙酸 乙自曰？酸正戊®旨等醋系有機溶劑；甲醇、乙酵、異丙醇、 丁醇等醇系溶劑；N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲醯胺、 N’N 一甲基乙醯胺等含氮系有機溶劑等。該等可單獨使用 或者將2種以上混合使用。 上述有機冷劑，可視顏料分散物的用途或所需物性等 作適當選擇。 以上述構成材料製造本發明之顏料分散物，可利用先 前公知之製造方法，例如可利用以下製造方法來製造。 首先’獲得由有機顏料、以通式⑴所表示的顏料分散 助劑、顏料分散劑、有機溶劑所構成之混合物，利用輥磨 機、捏合機、高錢拌裝置、珠磨機、球磨機、砂磨機 超音波分㈣、高壓Μ㈣各财《將所得混合物進 行混練，且進行分散處理，從而獲得顏料分散物。進 17 200936703 再者，本發明之顏料分散物中亦可預先含有黏合劑樹 脂（鹼可溶性樹脂'光聚合性化合物等）。 如此獲得之顏料分散物，視需要可含有各種黏合劑樹 脂、界面活性劑、其他各種添加劑，#而可適用於印刷油 墨、塗料、液晶濾色器用光阻劑、喷墨用油墨、筆記用具 油墨、色帶油墨（ribbon ink)、液體顯影劑等用途中。 接著，就本發明顏料分散物之較佳用途之一例即濾色 器用顏料分散光阻劑組成物加以更詳細說明。 ❹ 上述濾色器用顏料分散光阻劑組成物係具有活性能量 線硬化性且能夠進行驗性顯影之光阻劑組成物；除上述顏 料分散物外，適當含有：驗可溶性樹脂、光聚合性化合物、 光聚合起始劑，視需要含有：有機溶劑、熱聚合抑制劑、 用以提高與基板的密著性之矽烷偶合劑或鈦酸醋偶合劑、 紫外線吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。

關於構成本發明冑色器用顏肖分散光阻劑組成物之有 機顏料的使用L相對於遽色器用顏料分散光阻劑組成物 之總固體成分，以質量分率彳’所使用有機顏料之合計量 較佳為5〜80質量％，更佳為20〜50質量％之範圍。 於上述濾色器用顏料分散光阻劑組成物中，相對於有 機顏料質量份，顏料分散劑之使用量通常為卜⑽質 量份，較佳為1〜50質量份。若未滿丨f量份，則顏料分散 ^有時會下降。另—方面，若超過100質量份，則有顯影 性下降之虞。 於上述濾色器用顏料分散光阻劑組成物中，相對於著 18 200936703 色顏料，顏料分散助劑之使用量通常為〇〇質量。，較 佳為5〜50質量％。存在即使超過100質量％顏料分 亦不進一步提高之傾向。 構成本發明濾色器用顏料分散光阻劑組成物之驗可溶 性樹脂，只要是在製造濾色器時於其顯影處理步驟中所使 用之顯影液、尤佳為對鹼性顯影液具有可溶性者，則無特 別限定。其中，較佳為具有羧基之鹼可溶性樹脂，尤佳為 含有1個以上羧基的乙烯性不飽和單體與其他可進行共聚 © 合的乙烯性不飽和單體之共聚物。 具體而言，可舉出：丙烯酸、甲基丙烯酸等具有羧基 的乙烯性不飽和單體，與選自由能夠與具羧基的乙烯性不 飽和單體進行共聚合的苯乙烯、丙烯酸2_羥基乙酯、甲基 丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸稀丙酯、 丙烯酸苄酯、曱基丙烯酸苄酯、丙烯酸環己酯、甲基丙烯 酸環己酯、單丙烯酸甘油酯、曱基丙烯酸甘油酯' n_苯基 馬來醯亞胺、聚苯乙婦巨單體（macr〇m〇n〇mer)及聚甲基丙 〇稀酸甲醋巨單體所組成之群組中的至少i種乙稀性不飽和 單體所形成之共聚物。 上述共聚物之酸值，較佳為50〜300 mgKOH/g。於此情 形時，若酸值未滿50mgKOH/g，則存在光阻劑組成物對鹼 性顯影液的溶解性下降之傾向。另一方面，若超過3〇〇 mgKOH/g，則存在對鹼性顯影液的溶解性過大，從而在利 用鹼性顯影液進行顯影時容易導致著色層從基板脫落或著 色層表面膜粗糙之傾向。 200936703 再者，於本發明書中，酸值係理論酸值，係基於具有 羧基之乙烯性不飽和單體及其使用量進行算術計算而求得 之值。 本發明驗可溶性樹脂之重量平均分子量，通常較佳為 1，000〜100,000。若瞼可溶性樹脂之重量平均分子量未滿 1，000，則有時對鹼性顯影劑的溶解性上升且顯影特性下 降。另一方面，若超過100,000，有時對有機溶劑的溶解性 會下降且光阻劑組成物的黏度會上升。 再者，於本發明中，上述鹼可溶性樹脂之重量平均分 ◎ 子量，係基於 GPC(gel permeation chr〇mat〇graph，凝膠滲 透色譜）所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量。於本發 明中，裝置係使用Water 2690(Waters公司製造），管柱係使 用 Plgel 5 /z MIXED-D(P〇lymer Laboratories 公司製造）。 於本發明之濾色器用顏料分散光阻劑組成物中，相對 於所使用之總有機顏料100質量份，上述鹼可溶性樹脂之 使用量通常為10〜1，000質量份，較佳為2〇〜5〇〇質量份。若 驗可溶性樹脂之使用量未滿1Gf量份，㈣如有㈣影性〇 下降、或者在未曝光部的基板上或遮光層上發生浮渣或殘 膜之虞。另-方面’若超過！，_質量份，則有機顏料的濃 度相對地下降，因而有作為薄媒難以達成所要之色濃度之 虞。 以下’就構成本發明濾色器用顏料分散光阻劑組成物 之光聚合性化合物加以說明。 上述光聚合性化合物，可舉出分子内具彳i個以上光 20 200936703 聚合性不飽和鍵之單體及寡聚物等。所謂光聚合性不飽和 鍵，係指可利用下述光聚合起始劑並藉由紫外線或電子線 等活性能量線照射而發生分解時所產生之自由基或陽離子 的作用來進行聚合之不飽和鍵。 为子内具有1個光聚合性不飽和鍵之單體，可例示： 甲基丙烯酸曱酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2·乙基己 醋、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等甲基 丙烯酸烷基酯或丙烯酸烷基酯；曱基丙烯酸苄酯、丙烯酸 © 苄酯等曱基丙烯酸芳烷基酯或丙烯酸芳烷基酯；曱基丙烯 酸丁氧基乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯等甲基丙烯酸烷氧基烷 基酯或丙烯酸烷氧基烷基酯；甲基丙烯酸n，n-二曱基胺基 乙酯、丙烯酸N，N-二甲基胺基乙酯等甲基丙烯酸胺基烷基 酯或丙烯酸胺基烷基酯；二乙二醇乙醚、三乙二醇丁醚、 二丙二醇甲醚等聚烷二醇烷基醚的甲基丙烯酸酯或丙烯酸 酯；六乙二醇苯醚等聚烷二醇芳醚之甲基丙烯酸酯或丙烯 酸酯；甲基丙烯酸異冰片酯或丙烯酸異冰片酯；曱基丙烯 〇 酸甘油酯或丙烯酸甘油酯；甲基丙烯酸2-羥基乙酯或丙稀 酸2-羥基乙酯等。 又，分子内具有2個以上光聚合性不飽和鍵之單體’ 可舉出：雙酚A二甲基丙烯酸酯、I，4· 丁二醇二甲基丙稀酸 酯、1，3-丁二醇二曱基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸 酯、二甲基丙烯酸甘油酯、新戊二醇二曱基丙烯酸醋、聚 乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙 二醇二曱基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸醋、季 21 200936703 戊四醇三甲基丙烯酸醋、季戊四

Ann結 m 吁四甲基丙烯酸酯、二季 戊四醇四甲基丙烯酸酯、二 手 ^ ^ ^ 汉四醇六甲基丙烯酸酯、二 季戊四醇五甲基丙烯酸酯、雙 -工比说 一丙烯酸酯'1,4-丁二醇 -丙烯酸酿、1，3-丁二醇二丙烯 醋、二丙烯酸甘油醋、新戊_醇_“—乙一醇-丙稀酸 啊戊一醇—丙烯酸酯、聚乙二醇二 丙烯酸醋、聚丙二醇二丙烯酸 一 一四乙一醇二丙烯酸酯、 二备甲基丙烧三丙烯酸酯、季戊 子叹四醇二丙烯酸酯、季戊四 :烯酸醋、二季戊四醇四丙烯酸酿、二季戊四醇六丙

埽酸知、—季戊四醇五丙烯酸自旨等。料單體可單獨使用 或者將2種以上組合使用。 ;發明中，相對於上述滤色器用顏料分散光阻劑組 成物中之總固體成分’上述光聚合性化合物之使用量，按 質量分率計較佳為3〜5〇質量％之範圍。

構成本發明濾4器用顏料分散光阻劑組成物之光聚合 起始劑’只要是藉由照射紫外線或電子線等活性能量線可 產生自由基或陽離子者，則無特別限定例如可舉出：二 苯甲酮、N，N，-四乙基_4,4，·二胺基二苯曱酮、4·甲氧基_4,_ 二甲基胺基二苯甲酮、苯偶醯（benzil)、2,2_二乙氧基苯乙 酮、安息香、安息香甲醚、安息香異丁醚、苄基二甲基縮 網、α-經基異丁基酮（a _hydr〇xyis〇butylphen〇ne)、咳嘴闕 (thioxanthone)、2-氣噻噸酮、1-羥基環己基苯基酮、第三丁 基蒽醌' 1-氣蒽靦、2,3-二氯蒽醌、3-氯-2-f基蒽醌' 2·乙 基蒽酿、1，4-萘醌、ι，2-苯并蒽醌、ι，4-二f基蒽醌、2_苯基 蒽酿、2-f基甲硫基）苯基j_2_嗎啉基丙烷-丨-嗣、三嗪 22 200936703 系光聚合起始谢尊。 種以上組合使用心财單獨使用或者们 於本發明中，相對於上述濾 成物中之總固I* 用顏料分散光阻劑組 量分率計較佳為i 20… 起始劑之使用量，按質 子乂1主马1〜20質量％之範圍。 構成本發明濾色器用顏料分 劑，與上述舉出之顏料八㈣门 阻劑成物之有機溶 叫下的,,弗= 樣’較佳為常麼⑽3…2 η)下的沸點為100〜22〇t ❹劑、㈣系有機溶劑、嗣夺有機=機洛劑、㈣有機溶 含氮系有機溶劑等^系有機〉谷劑、芳香族煙溶劑以及 該等有機溶劑，且練^ + , 者。 、 σ〇舉出與上述有機溶劑相同 該等有機溶劑之中，、、六& r 就办解性、分散性、塗佈性等方 而吕’較佳為二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、乙二 醇單甲_乙酸醋、丙二醇單甲趟乙酸酿、丙二醇單乙醚乙 ❹酸，環己酮、2-庚嗣、2_經基丙酸乙醋、丙酸％甲基 甲乳基丁酯、3-甲氧基丙酸乙酯、弘乙氧基丙酸甲酯、甲醆 正戊基酯等，更佳為丙二醇單甲驗乙酸醋。 、進巾就上述驗可溶性樹脂的溶解性、顏料分散性、 、、、佈1±等方面而5，於本發明濾色器用顏料分散光阻劑組 成物中所使用之總有機溶劑中，該等有機溶劑之含量較佳 為50質量❶/。以上，更佳為7〇質量％以上。 再者，右含有大量的沸點超過22〇〇c之有機溶劑，則可 月b在對經塗佈形成之塗膜進行預烘烤時有機溶劑並未充分 23 200936703 蒸發而殘存於乾燥塗膜内且乾燥塗膜的耐熱性下降。又， 若含有大量的沸點未滿10(rc之有機溶劑，則可能難以平整 地均勾塗佈’而無法獲得表面平滑性優異的塗膜。 本發明之濾色器用顏料分散光阻劑組成物中，視需要 可適當使用其他光聚合性化合物、熱聚合抑制劑、紫外線 吸收劑、抗氧化劑等各種添加劑。 以下就使用上述構成材料製造本發明濾色器用顏料 分散光阻劑組成物之方法加以說明。

本發明濾色器用顏料分散光阻劑組成物之製造方法係 本發明之較佳實施形態之—例’本發明並不限定於此。 為了由前面記載的構成材料製造本發明之滤色器用邀 料分散光阻劑組成物，可採用以下方法：於由上述方法外 獲得的顏料分散物中加入上述光聚合性化合物、光聚合鸯 始劍、驗可溶性樹脂，並視需要加入有機溶劑及其他添加 劑，並利用攪拌裝置等進行攪拌混合。

具有上述構成之本發明之顏料分散助劑，可使用漠硫 酸或發煙硫酸而高效率地生1，並且藉由與顏料分散劑併 用而發揮優異㈣料分散性q，藉由制±述顏料分散 助劑，可獲得即使在將有機顏料微細地分散之狀態下亦且 有良好流動性及分散穩定性之顏料分散物。該顏料分散物 的亮度及色度優異’因此除使用於各種印刷用油墨中外， 亦可適用於喷墨列印機用油墨中。進而 分散物使用於液晶遽色器用光阻劑中， 的亮度γ值或對比度之液晶濾色器。 ，藉由將上述顏料 能夠實現具有較高 24 200936703 【實施方式】 以下舉出實施例來更詳細地說明本發明，但本發明並 不僅限定於該等實施例。再者，只要未加以特別說明，則 /〇」表示「質1%」’「份」表示「質量份」。又，於本說 明書中，「Trimix」係井上製作所股份有限公司之註冊商標， 「Irgacure」係汽巴精化股份有限公司（Ciba Speciahy Chemicals)之註冊商標，「Disperbyk」係 BYK Chemie 公司 〇 之註冊商標。 <顏料分散助劑> [顏料分散助劑1] 向100 ml之三角燒瓶内添加入30 ml濃硫酸，—面以 磁力攪拌器攪拌一面投入1〇 g之C.I.顏料燈71(以上述式（2) 所表示之化合物，商品名DPP 〇range TR，汽巴精化股份有 限公司製造），於室溫下攪拌30分鐘。向1L之燒杯内加入 5〇 g水與50 g冰的混合物，再將上述反應物注入該冰水 © 中’以磁力攪拌器攪拌30分鐘。於減壓下對其進行過攄、 水洗’使所得固體乾燥，而獲得12 g之以下述化學式（6)所 表示之顏料分散助劑1。 25 200936703

[顏料分散助劑2] 〇 向100 ml之三角燒瓶内加入30 nu之濃硫酸，一面以 磁力槐拌器授拌-面投人1G g之CI顏料紅⑸（以上述式 (3)所表示之化合物)，於室溫下攪拌3〇分鐘…l之燒 杯内加入50 g水與50 g冰的混合物，再將上述反應物注入 該冰水中’以磁力㈣H㈣3G分鐘。於減壓下對其進行 過濾、水洗，使所得固體乾燥， *虹w v « 劑2。 叩筏得Ug之顏料分散助 [顏料分散助劑3]

Q 向Π^ηΠ之三角燒瓶内加入3〇⑹之濃硫酸一面以 磁力攪拌器攪拌一面投入1〇 丄丨 ⑷斛主 則又入1() 8之C.1.顏料紅272(以上述式 )所表不之化合物)’於室溫下攪拌3〇分鐘。向i 杯内加入50 g水與50 §冰的混合 ^ O’ Μ力㈣㈣拌3G分鐘。於減壓下對其進行 劑3。 馒侍12 g之顏料分散助 26 200936703

I

[顏料分散助劑4 ] 向100 ml之三角燒瓶内加入30 ml之濃硫酸，一面以 磁力攪拌器攪拌一面投入10 §之CI顏料红264(以上述式 (5)所表示之化合物），於室溫下攪拌3〇分鐘。向i l之燒 杯内加入50 g水與50 g冰的混合物，再將上述反應物注入 該冰水中，以磁力攪拌器攪拌3〇分鐘。於減壓下對其進行 過渡、水洗，但結晶性差，難以充分進行水洗，並使所得 固體乾燥，而獲得14 g之顏料分散助劑4。 Ο [顏料分散助劑5]

<有機顏料> [製備例l](Trimix處理顏科紅254) 限公司製造）之槽 向Trimix ΤΧ-15(井上製作所股份有 27 200936703 - 内投入750質量份之C.I.顏料紅254、7500質量份之粒徑 2〇 Mm之氣化鈉、1800質量份之二乙二醇。在成為額定電 流值9·3 A的70%之範圍内、於45°C下混練3小時，並進 行鹽磨。接著’將1300質量份之所得混練物投入3公升的 溫水中，一面加熱至70〇C 一面攪拌1小時，成為漿狀。反 覆進行過滅、水洗而除去氣化鈉及二乙二醇，然後於4〇ec 下乾燥一晝夜，而獲得95質量份之Trimix處理顏料紅 254(Trimix 處理 PR254)。 [製備例2](使用捏合機之鹽磨處理顏料紅254) 0 向捏合機（商品名：KHD-2 ’井上製作所股份有限公司 製造）之槽内投入1〇〇質量份之C.I.顏料紅2M、1〇〇〇質量 伤之粒控20 //m之氣化納、240質量份之二乙二醇，於75 C下混練1 〇小時，並進行鹽磨。接著，將丄3質量份之 所得混練物投入3公升的溫水中，一面加熱至7〇。匚一面授 拌1小時’成為漿狀。反覆進行過濾、水洗除去氣化鈉及 一乙二醇，然後於40°C下進行乾燥，獲得95質量份之鹽磨 處理顏料紅254(捏合機處理PR254)。 Ο <含有鹼性基團之顏料分散劑>

Disperbyk_2001(以下’亦稱為 DB-2001 ; BYK-Chemie 公司製造，含有鹼性基之丙烯酸系嵌段共聚物）

Ajisper822(以下，亦稱為 PB_822 ; Ajin〇m〇t〇 Fine-Techno公司製造，含有鹼性官能基之共聚合物） <鹼可溶性樹脂>

BzMA/MAA共聚物（甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚 28 200936703 ， _ 物，理論酸價：120 mgKOH/g，重量平均分子量：25,000) <光聚合性化合物> DPEHA(二季戊四醇六丙烯酸酯） <光聚合起始劑>

Irgacure 907(汽巴精化股份有限公司製造，2-甲基 -1-[4-(甲硫基）苯基]-2-嗎啉基丙烷-卜酮 <有機溶劑> PGMEA(丙二醇單曱_乙酸酯） 〇 〈顏料分散物〉 以表1之組成，於40〜50°c溫度下利用珠磨機混練3小 時，獲得顏料分散物。再者，表示組成之數值的單位為質 量份。 <濾色器用顏料分散光阻劑組成物> 以成為表1之組成之方式利用高速攪拌機將上述顏料 分散物與其他材料均勻混合後，以孔徑3 # m之過濾、器進 行過濾，獲得濾色器用顏料分散光阻劑組成物。再者，表 © 示組成之數值的單位為質量份。 (評價方法） 進行下述評價，結果示於表2。 <黏度> 對於實施例及比較例之濾色器用顏料分散光阻劑組成 物’分別取至玻璃瓶内’用塞子塞緊並於室溫下保存1日 後，利用E塑黏度計（東機產業股份有限公司製造，R1〇〇型 黏度計型號RE100L)測定於25。(：之黏度。黏度愈低則流動 29 200936703 性愈好， 法測定」 度。 表示作為顏料分散物為優異。於砉）士生 衣2中表示為「益 者，係指超出上述E型黏度計之測定界限的高黏 <分散穩定性>

對於實施例及崎狀濾分散綠劑組成 物，分別取至玻璃瓶内，用塞子塞緊，利肖e型黏度計測 定於室溫下保# i天後於饥之黏度、於啊下保存7天 後之黏度。分散穩定性係求出（於4(rc下保存7天後之黏 度）/(於室溫下保存1天後之黏度），來進行評價。於表2中 表示為「凝膠」者係指分散穩定性差、於評價過程 凝膠化。 <濾色器用顏料分散光阻劑組成物之對比度> 利用旋轉塗佈機將實施例及比較例之濾色器用顏料分 散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，使臈厚達到1〇以以， 於100°C下進行3分鐘預烘烤後，利用高壓水銀燈進行曝 光，進而於230°C下進行30分鐘後烘烤。 繼而，用2片偏光板（曰東電工公司製造，型號： 〇 SEG1224DU)夾住塗佈有光阻劑組成物之玻璃基板，一面以 螢光燈（波長範圍380〜780 nm)照射一面使前侧的偏光板旋 轉’在前側的偏光板與後側的偏光板之偏光面成平行時以 及成直角時’利用色彩亮度計（Topcon公司製造，BM-5A) 測定此時穿透之光的強度。將前侧的偏光板與後側的偏光 板之偏光面成平行時的亮度和前側的偏光板與後侧的偏光 板之偏光面成直角時的亮度之比作為對比度進行評價。 30 200936703

I 對比度=(前侧的偏光板與後侧的偏光板之偏光面成平 行時的亮度/前側的偏光板與後側的偏光板之偏光面成直角 時的亮度）。再者’未將光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上的 狀態之對比度即BareGlass值為1000 〇 <濾色器用顏料分散光阻劑組成物之色彩特性之評價> 利用分光光度計（島津製作所公司製造，UV-2500PC，C 光源2視野）測定上述膜厚為1 〇 v爪之實施例及比較例之 各光阻劑的色彩特性（X、y、γ)。此處，於實施例及比 4& 較例1〜5中’求出色度Χ=0.600時之色度y、亮度γ。又， 利用分光光度計（島津製作所股份有限公司製造， UV-2500PC)測定實施例1及比較例5之光阻劑組成物之塗 膜之穿透光譜，並示於圖1。 <滤色器用顏料分散光阻劑組成物之耐熱性之評價> 利用旋轉式塗佈機將實施例及比較例之濾色器用顏料 分散光阻劑組成物塗佈於玻璃基板上，使膜厚達到1.〇 " m，於100°C下進行3分鐘預烘烤後，利用高壓水銀燈進行 曝光，進而於270°C下進行60分鐘後烘烤。其後，以顯微 鏡（Keyence股份有限公司製造，vhS-500，倍率500倍）觀 察所得光阻劑塗膜的表面，並觀察與後烘烤中的顏料昇華 同時產生的表面龜裂程度。於表2中所謂「有昇華異物」 意味著與後烘烤中的顏料昇華同時產生的表面龜裂較多， 意味著耐熱性較差。將實施例丨及比較例5之顯微鏡照片 作為觀察例示於圖2。 31 200936703 [表i] 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 比較例5 Trimix 處理 PR254 15.0 - 15.0 15.0 15,0 15.0 15.0 15.0 15.0 15.0 捏合機處理PR254 — 15.0 — — — 一 — 一 一 — DB-2001 4.5 4.5 4.5 4.5 一 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 PB-822 — - 一 - 4.5 顏 顏料分散助劑1 0.8 0.8 3.0 4.5 0.8 — - - - — 料 分 顏料分散助劑2 一 — 一 - — — 0.8 - - - 散 顏料分散助劑3 — 一 — - — — - 0.8 — 一 物 顏料分散助剤4 - - - - 一 一 - - 0.8 一 顏料分散助劑5 0.8 BMA/MAA共聚物 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4.5 4,5 4.5 PGMEA 75.2 75.2 73.0 71.5 75.2 76.0 75.2 75.2 75.2 75.2 — 合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 類料 分散 婀組 上述顏料分散物 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 53.3 BMA/MAA共聚物 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 5.7 DPEHA 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 3.4 Irgacure907 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 1.1 成物 PGMEA 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 36.5 合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 32 200936703 〇 33ο 4

对熱性 對比度 Υ:亮度 X 分散穩定性 分散組成物黏度(mPa · S) 1無昇華異物1 1.750 26.2 1 | 0.324 I 1 0.600 I | 1.03 I ·14·°· |實施例ι| I無昇華異物I 700 26.0 0.324 0.600 0.98 13.0 |實施例2 j I無昇華異物I 800 1 26-4 | 0.325 0.600 — 1 15.3 1 實施例3 1無昇華異物1 900 | 26.5 I 0.326 | 0.600 — 〇 丨…Ί |實施例4 J 1無昇華異物1 700 1 26.4 | 0.324 0.600 Γ 1.05 I Γ 18.1 ] I實施例51 1有昇華異物1 300 1 24-3 1 0.315 | | 0.600 | 凝膠 1無法測定ι |比較例ι| ί有昇華異物1 [450 1 1 24.5 | I 0.318 1 0.600 凝膠 1無法測定| |比較例2 1 I有昇華異物I 450 1 24.6 | 0.318 0.600 凝膠 |無法測定| 比較例3 I無昇華異物I | 550 I | 25.0 I 1 0.321 | 0.600 | 凝膠 Η-1 |比較例4 I I有昇華異物I 600 [26.5 | 0.327 I | 0.600 | b〇 〇 |比較例5 I 200936703 由表2可確認，於使用本發明顏料分散助劑之實施例 中’可獲得相對於使用與本發明顏料分散助劑不同的顏料 分散助劑之比較例而言更為優異的流動性及分散穩定性， 對比度、色彩特性及耐熱性亦更為優異。 有二酮基吨咯并β比咯骨架之顏料中尤其以本發明中所使用 之C.I.顏料橙71作為原料，藉此可穩定地獲得顏料分散助 可知’於使用二酮基吡咯并吡咯骨架上具有與本發明 不同取代基之顏料分散助劑之比較例2、3中，不僅製作顏 料分散物時的黏度較高，而且發生經時性的凝膠化，完全 未顯示分散效果。推測其原因在於’在使濃硫酸作用於顏 料粉末進行磺化的步驟中顏料發生分解。即，可知，在具 ❹ 又，可知，即使當使用在無取代基的二酮基吡咯并吡 咯骨架上導入有磺基之化合物(比較例4)或在偶氮化合物中 導入㈣基之化合物（比較例5)作為顏料分散助劑時，亦顯 示有固定的分散性，但經時穩定性較差，而且對比度或亮 度Υ值小於實施例並且不充分。尤其可知，於偶氮化合物(比 較例5)中確認有昇華異物，耐熱性較差。 二_基。比洛 之情形相比 π刀散造成不良影響。由上述 作為原料之本發明顏料分散助 4雖然具有與本發明相同的二酮基吡

無法充分進行磺化時的清洗， 然而’比較例4 I 并0比哈骨架， 較，結果為對扫

C.I.顏料橙71 散助劑的結晶性較差， 有一部分硫酸殘 内容顯示，以C丄顏斜 34 200936703 售 劑具有良好的結晶性，因此亦特別有利於液晶濾色器用光 阻劑用途。 又’若將實施例1與比較例5的穿透光譜進行比較， 則可知於實施例1之穿透光譜中，在570 nm附近的上升變 得尖銳，而且在610 nm附近的穿透率較高，作為液晶濾色 器用光阻劑係較佳之光譜（圖1}❶進而，若將圖2所示實施 例1及比較例5之光阻劑塗膜表面的照片進行比較，則可 知實施例1中之與後烘烤時的顏料昇華同時產生的表面皺 ❹摺明顯較少。由此亦可知，本發明之顏料分散助劑尤其有 利於液晶濾色器用光阻劑用途。 (產業利用性） 本發明之顏料分散助劑，除適用於液晶濾色器光阻劑 或噴墨用油墨以外，亦適用於各種油墨領域之用途。 [圖式簡單說明】 圖1係使用實施例1或比較例5之顏料分散助劑來製 作c·1.顏料紅254之顏料分散物時的穿透光譜。實線為使用 實施例1之顏料分散助劑時的穿透光譜，虛線為使用比較 例5之顏料分散助劑時的穿透光譜。 圖^係使用實施例1或比較例5的顏料分散助劑之液 晶滤色器光阻劑在後烘烤後的塗膜表面狀態。左圖為使用 實施例1的顏料分散助劑之情形，右圖為使用比較例5的 顏料分散助劑之情形。 35 200936703 【主要元件符號說明】

Claims (1)

1. 200936703 七、申請專利範圍： 1.一種顏料分散助劑，其特徵在於：其係以下述通式（1) 所表示之化合物

   •H ——(S03M)m (1) [式中，Μ表示η 及R4相同或不同 > Na、Κ、ΝΗ4 或 NRWR'Ri、R2、 ’表示亦可被其他取代基取代之碳數 μ之飽和或不飽和脂肪族烴基，或者亦可被其他取代基 取代之碳數6〜10之芳香族烴基）；m表示丨以上之整數]。 八2.一種顏料分散物，其特徵在於··包含有機顏料、顏料 刀散劑、申請專利範圍第丨項之顏料分散助劑以及有機溶 3.如申請專利範圍第2項之顏料分散物其中顏料分散 劑係具有驗性基者。 八4.如申請專利範圍第2或3項之顏料分散物，其中顏料 分散劑為具有驗性基之丙烯酸系嵌段共聚物。 5.如申請專利範圍第2至4項中任一項之顏料分散物，

   37 200936703 6. 如申請專利範圍第5項之顏料分散物，其中二_基〇比 咯并吡咯系顏料為cu.顏料紅254。 7. 如中請專利範圍第2至6項中任—項之顏料分散物， 其中有機顏料係經微粒化處理者。 8. 如申請專利範圍第7項之顏料分散物，其中微粒化處 理為鹽磨處理。 9. 如申請專利範圍第8項之顏料分散物其中鹽磨處理 係藉由以下步驟而進行： 將包3有機顏料、水溶性無機鹽以及實質上不溶解該 ◎ 無機鹽的水溶性分散介質之混合物，利用纟3根授拌翼一 面進仃自轉運動—面進行公轉運動之混練裝置進行混練 後，除去該無機鹽及該水溶性分散介質。 、 種;慮色器用顏料分散光阻劑組成物，其特徵在 於匕3申请專利範圍第2至9項中任一項之顏料分散物。 八、圖式： 38