TW200916533A - Disperse dyes, their preparation and use - Google Patents

Description

200916533 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明涉及分散偶氮染料’其中一種苯甲醯甲基醋# 連接到生色團上。包括這種結構元素之染料係已知並旦w 如在WOO 5/0 5 6 690中進行了描述。 【先前技術】 現已發現，苯乙酮酯被另一個苯基或者苯氧基基圑取 代的分散偶氮染料具有出色之特性並且由它們製備的染色 品以良好的耐洗牢度和出色的耐昇華牢度而引人注目。更 具體地說，這種染色品滿足了工業洗烫的特殊要求，其中 紡織品在洗滌循環後經受高溫處理。 【發明內容】 出人意料’我們業已發現’儘管它們相對高的分子 量，本發明之染料容易染在聚酯和聚醋混合織物上。 本發明提供了具有通式（1)之染料

其中 〇 係一種重氮成分之殘基； R1係氫、（Ci-C6)-烷基、（C!-C4)-院氧基 '經基、 200916533 鹵素、-NHCHO、-NHCCKCpCe)- 燒基或者-NHS02(Ci -C6)- 院基； d_c4)-烷氧基或者鹵 R 係氫、（CrCd-烷基、 R3係氫、（C i - C 6)-烷基、取代的（c ι _ c 6) _烷基、 (CyC4) -嫌基或者取代（C3_C4) -嫌基；或者 R2和R3聯合形成殘基- C*H(CH3)CH2C(CH3)2-，其中 標記*的碳原子附著在苯核上； R4 係氫或者（Ci-CJ-烷基； R5 係氫或者（Ci-D-垸基； R6 係氫或者（CW-C6)-烷基； X 係苯基、苯硫基、磺醯基苯基或者苯氧基； η 係〇、1、或者2 ;和 m 係〇或者1。 重氮成分的殘基D具體係分散染料領域中慣用的殘 基並且係熟習該項技術者所知。

優選地，D 表示具有下式（Ila)之基團

其中 -5- 200916533 T1和T2獨立地係氫、鹵素、（CrC^)-烷基、（Ci-CO- 烷氧基、氰基、-soyc^-cu)-烷基或者硝基；和 T4和 T3獨立地係氫、鹵素、三氟甲基、氰基、-S02CH3、-SCN或者硝基； 其條件係T1、T2、T3和T4中的至少一個不係氫； 或者表示具有式（lib)之基團

其中 T5和T5'獨立地係氫或者鹵素；和 T6 係氫、-S02CH3、-SCN、（CrCd-烷氧基、鹵素、 氰基或者硝基； 其條件係T5、T5'和T6中的至少一個不係氫； 或者表示具有式（lie)之基團

其中 T12係氫或者鹵素； 或者表示具有式（lid)之基團 -6 - 200916533

(lid) 其中 T7係硝基、-CHO、-COCH3、氰基或者具有下式之基

其中τΙ()係氫、鹵素、硝基或者氰基； Τ8係氫、（Ci-Cd-烷基或者鹵素；和 T9係硝基、氰基、-COCH3或者- COOT11;其中T11係 (C1-C4)-院基； 或者表示具有式（lie)之基團

(He) 其中T7和T8各自如以上所定義； 或者表示具有式（Ilf)之基團

(Ilf) 200916533 其中T13係苯基或者（CrCd-烷硫基； 或者表示具有式（Ilg)之基團

其中T14係氰基或者- COCH3或者- COOT11，其中 係（Ci-D-烷基；並且T15係苯基或者烷基； 或者表示具有式（Ilh)之基團

其中T14如以上所定義並且T16係（Ci-D-烷基； 或者表示具有式（ΙΠ)之基團

NIT 其中T17係氰甲基、苯甲基或者烯丙基； 或者表示具有式（Ilj)之基團 200916533

(Ci-C^)-烷基基團R1到 R7可係直鏈或者支鏈的並 且例如係甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、叔丁基、正戊基或者正己基。 相似考慮適用於（C1_C6)_院氧基。 取代（CrD-烷基基團R3具體被選自由鹵素、氰基、 經基、（Ci-C6) -院氧基、-COO(C〗-C6)_院基、 -〇C〇〇(C丨-c6)-烷基和- OCCKC^D-烷基組成組中的1至3 個取代基所取代。 一（c3-c4)-鏈烯基R3具體係烯丙基。 鹵素優選係氯或者溴。 R1優選係氫、氯、甲基、乙基、羥基、甲氧基、乙 氧基、乙醯氨基、丙醯氨基、甲磺醯氨基或者乙磺醯氨 基。 R2優選係氫、氯、甲基、乙基、甲氧基或者乙氧 基。 R3優選係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基乙 基、氰乙基、C2H4〇C〇CH3、C2H4〇C〇C2H5、 C2H4C00CH3、C2H4COOC2H5 或者烯丙基。 R4、R5和R6各自優選係甲基或者氫，更優選氫。 -9- 200916533 χ優選係苯基或者苯氧基並且更優選苯基。 η優選係0或者1，更優選係0。 m優選係1。 m + n優選係1。 本發明優選之染料符合以下通式（la)

其中T1到T4、R1到R6，m和η各自如以上所定義。 根據本發明，特別優選的該類型染料符合以下通式

甘由 、 i T1係硝基； T3係氫、氰基、氯或者溴； T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或者三氟甲基； -10- 200916533 R1係氫、羥基、甲基、乙醯氨基或者丙醯氨基； R2係氫、氯、甲基或者甲氧基； R3係氫、甲基、乙基、丁基或者烯丙基。 本發明進一步優選之染料符合以下通式（lb)

其中T1至T4、R1至R6，m和η各自如以上所定義。 根據本發明，特別優選的該類型染料符合以下通式 (Iba)

其中 T 1係硝基： T3係氫、氰基、氯或者溴； T4係氫、氰基、硝基、氯、溴或者三氟甲基； R1係氫、羥基、甲基、乙醯氨基或者丙醯氨基； R2係氫、氯、甲基或者甲氧基； -11 - 200916533 R3係氫、甲基、乙基、丁基或者稀丙基。 根據本發明，這些具有通式（I)之染料可籍由熟習該 項技術者已知之方法製備。 例如，具有通式（ΠΙ)的一化合物 D-NH2 (III) 其中D如以上所定義，係被重氮化並連接在具有通 式（IV)的一化合物上

其中R1至R6，X、m和η各自如以上所定義。 具有通式（III)的化合物通常係按照已知的方式被重氮 化，例如在一酸性水性介質中用亞硝酸鈉進行，例如在用 鹽酸或者硫酸使之酸性的一水性介質中，或者用在稀硫 酸、磷酸或者乙酸與丙酸的一混合物中的亞硝基硫酸。優 選的溫度範圍在0 °C至1 5 °c之間- 這些重氮化的化合物通常以已知的方式同樣偶聯到具 有通式（IV)的化合物上，例如在酸性、水性、水性一有機 的或有機介質中’在低於1 0 t的溫度下特別有利。所使用 的酸具體係硫酸、乙酸或丙酸。 -12- 200916533 這些具有通式（111)和（IV)的化合物係已知的並且可籍 由已知的方法製備。 根據本發明之這些具有通式（I)之染料在對疏水性材 料染色和印染方面具有出色的作用，這在於所得到的染色 品和印染品在色調均勻和高度耐用方面引人注目。 値得強調的係優良的耐洗牢度，尤其係那些與非常優 良耐昇華牢度結合的耐洗牢度。 已經進一步確定本發明之分散染料對於例如像工作裝 所使用的聚酯-棉混紡品的連續染色係特別有用的。尤其 根據“ Hoechst結合試驗”所達到的耐濕牢度係優異的， “ Hoechst結合試驗”對於這種應用尤其相關並且其中染 色原料在ISO 105-C05測試之前暴露於190°C溫度達5分 鐘。 本發明因此還提供具有通式I之染料用於染色和印染 疏水性材料的用途，以及在常規程式中對這種材料的進行 染色和印染的方法，這些程式使用了根據本發明具有通式 (I)的一或多種染料作爲著色劑。 所提及的疏水性材料可以係合成的或纖維素來源的。 所考慮的疏水性材料包括例如二乙酸酯纖維素 '三乙酸酯 纖維素、聚醯胺以及特別係大分子聚酯。大分子聚酯組成 的材料具體係那些基於聚對苯二甲酸乙二醇酯類。 這些疏水性合成材料可以係片狀或線形結構並可以被 加工成例如紗線或紡織物或針織的織物。優選纖維性紡織 材料，它們還能夠以例如微纖維的形式存在。 -13- 200916533 根據本發明之用途的染色可以按常規方式進行，優選 從一水性分散液’如果合適的話在載體的存在下，在8(rc 至約1 1 0 °C之間籍由耗盡法或HT法在1 1 0 r至1 4 〇 t的染 色高壓鍋中’並且還可以籍由所謂的熱固法（thermofix m e t h 〇 d) ’其中用染色液對織物進行軋染並隨後在約1 8 〇。〇 至23 0°C固定/定色。 所提及的材料的印染能夠以一本身已知的方式進行， 籍由在一印染漿料中結合本發明之具有通式（1)之染料， 並將以此印染的織物在180°C至23 0T：的溫度之間用HT蒸 汽、高壓蒸汽或乾熱下，如果適合的話在載體的存在下， 進行處理以固定該染料。 當本發明之具有通式（I)的分散染料被用在染色液、 軋染液或印染糊漿中時它們應該係處於非常精細的細分狀 態。 該染料係以常規方式籍由在一液態介質中（優選在水 中）將已製成之染料與分散劑一起調成漿狀來轉化成細分 的精細狀態，並使該混合物經受剪力以機械地粉碎原始之 染料顆粒以達到最佳的比表面積並使染料的沉澱最小化的 程度。這係在適當的硏磨機中完成的，如球磨機或砂磨 機。染料的顆粒大小通常在0 · 5 μ m和5 μ m之間並優選等 於約1 μ m。 在硏磨操作中所使用的分散劑可以係非離子型或陰離 子型的。非離子型分散劑包括，例如，環氧院烴例如環氧 乙院或環氧丙院，與可院基化的化合物例如脂肪醇、脂肪 -14- 200916533 胺、脂肪酸、酣類、院基酚類和羧醯胺類的反應產物。陰 離子型分散劑係，例如’木素磺酸酯類、烷基或烷芳基磺 酸酯類或烷芳基聚乙二醇醚硫酸醋類。 如此獲得之染料製品對於多數應用應當係可傾流的。 因此’在這些情況下該染料和分散劑的含量係有限的。總 體來說，這些分散液被調節到染料含量按重量計高達5 〇 % 以及分散劑的含量按重量計高達約2 5 %。出於節約的原 因，在大多數情況下染料含量按重量計不低於1 5 %。 該分散液還可以包含其他助劑，例如那些作爲氧化劑 的乙二醇如間-硝基苯磺酸鈉，或殺真菌試劑如鄰-苯基 苯酚鈉和五氯苯酚鈉’以及特別係所謂的“酸供體”，例子 係丁內酯、一氯乙醯胺、氯乙酸鈉、二氯乙酸鈉、3 -氯丙 酸的鈉鹽、單硫酸酯例如像月桂基硫酸酯，以及還有乙氧 基化和丙氧基化醇類的磺酸酯，如乙二醇硫酸丁酯 (butylglycol sulfate)。 如此獲得之染料分散體對於製備染液和印染糊漿係非 常有利的。 存在某些應用領域其中優選的係使用粉末配製品。這 些粉末包含所述之染料、分散劑和其他助劑，例如潤濕 劑、氧化劑、防腐劑和防塵劑以及以上提及的“酸供體”。 製備染料的粉末製劑的優選的方法包括對上述液體染 料分散液去掉它們的液體，例如籍由真空乾燥、冷凍乾 燥、在轉鼓式乾燥器上進行乾燥，但是優選籍由噴霧乾 燥0 -15- 200916533 這些染料液體係籍由對必需量的上述染料配 料介質’優選水，進行稀釋而制得，這樣就獲得 色的5 ·· 1到5 0 : 1的一液體比。此外’總體來 係在這些液體中包括另外的染色助劑，如分散劑 和固定助劑。有機酸和無機酸類如乙酸、號拍酸 磷酸包括在內以設定從4到5的範圍內的pH 4.5。有利的係對pH的設定進行緩衝並加入足夠 體系。乙酸/乙酸鈉體系係一有利的緩衝體系的實 爲了在織物印染中使用染料或染料混合物’ 之染料配製品的必需量與增稠劑（例如鹼金屬藻 類似物）以及適當時另外的添加劑（如定色促進劑 和氧化劑）以常規方式揉合在一起以產生印染糊漿 本發明還提供了籍由墨噴射法進行數位化織 的墨，包含本發明之具有通式（I)的一分散染料。 本發明之墨優選係水性的並包含一或多種本 有通式（I)之染料，例如以基於該墨的總重按重1 到5 0 %的量，優選以按重量計爲1 %到3 0 %的量 選以按重量計爲1%到15 %的量。 它們進一步包含特別係按重量計從0 · 1 %到 分散劑。適合的分散劑對於熟習該項技術者係已 售的並包括例如磺化的或磺甲基化的木素、芳磺 的縮合產物、取代的或未取代的苯酚與甲醛的縮 聚丙烯酸酯和相應的共聚物、改性的聚氨酯以及 與可烷基化的化合物的反應產物，例如脂肪醇類 製品用染 了用於染 說常規的 、潤濕劑 、硼酸或 値，優選 量的緩衝 例。 以上提及 酸鹽類及 、潤濕劑 〇 物印染用 發明之具 [計 0.1 % 以及更優 2 0% 的一 知，係市 酸與甲醛 合產物、 環氧烷烴 、脂肪胺 -16- 200916533 類、脂肪酸類、竣醯胺類以及取代或未取代的酚類。 本發明之墨可以進一步包含常規的添加劑’例如黏度 緩和劑以便將黏度設定爲在溫度從2 0 °C到5 0 t的範圍內 從1 .5到40 .OmP as的範圍。優選的墨具有範圍在從1 .5到 2 OmPas的黏度並且特別優選的墨具有範圍在從1 .5到 1 5 m P a s的黏度。 有用的黏度緩和劑包括流變性能添加劑，例如聚乙烯 己內醯胺、聚乙烯基吡咯烷酮以及還有它們的共聚物、聚 醚多元醇、締合性增稠劑、聚脲、海藻酸鈉、改性半乳糖 甘露聚糖、聚醚脲 '聚氨酯和非離子型纖維素醚類。 籍由另外的添加劑’本發明之墨可以包括表面活性物 質以將表面張力設定在20到65mN/m的範圍內，適當時 根據所使用的方法（熱或壓電技術）對其進行調整。有用的 表面活性物質包括例如任何類型的表面活性劑，優選非離 子型表面活性劑、丁基二甘醇和1，2_己二醇。 這些墨可以進一步包括常規添加劑，例如抑制真菌和 細菌生長的材料，其量値係基於該墨總重量按重量計從 ο _ 〇 1 % 5U 1 %。 本發明之墨可以按照常規的方式籍由在水中混合這些 成分來製備。 【實施方式】 實例1 在室溫下，將6 6.2 g的6 -溴_ 2，4 -二硝基苯胺懸浮在 -17- 200916533 185ml乙酸中。7 5ml硫酸（96%)在輕度冷卻下加入。45ml 亞硝醯基硫酸（40%)於15-20T：下逐滴加入。隨後將該混合 物在1 5-20°C下攪拌一小時。如此或得的重氮鹽溶液在 5 -1 0 °C下於一小時的過程中逐滴加入到丨！丨· 6 g的2 -聯苯 基-4-基-2-氧代乙基 3-(5·乙醯氨基-2-甲氧基苯氨基）丙酸 酯、1升的丙酮和l〇g尿素的混合物中。隨後係攪拌1小 時’用5 00ml水稀釋，用抽吸過濾，用水洗滌並進行乾燥 而剩下86g具有下式（iab)之染料

Qmax[DMF] = 594nm)該染料在聚酯上產生具有良好 的耐洗淌牢度和耐昇華牢度的藍色調。 實例2 在室溫下，將51.6g的2-氯-4-硝基苯胺與l〇〇ml水 以及85ml鹽酸（30%)攪拌18小時。加入i60g冰後，在 1-2分鐘的過程中加入40m丨亞硝酸溶液（53 g/1)。隨後該 混合物在不高於5 °C下攪拌2小時並且過剩的亞硝酸鹽隨 後被氨基磺酸破壞。由此得到的重氮鹽溶液在〇 - 5。(：下於 1小時的過程中逐滴加入116.3g的2 -聯苯基-4-基-2-氧代 -18- 200916533 乙基3-(乙基苯氨基）丙酸酯的在1·4升丙酮的溶液中。該 混合隨後於5 -1 0 t：下攪拌1 8個小時並倒入6.5升水中。 用抽吸過濾沉澱物，用水洗滌並乾燥剩下167g具有下式 (lac)之染料

(Xmax [DMF] = 514 nm)該染料在聚酯上產生具有良好 耐洗滌牢度和優異的耐昇華牢度的紅色調。 14.3g的2 -聯苯基-4-基-2-氧代乙基3-{[3 -乙醯氨基-4-(2-溴-4,6-二硝基苯偶氮）苯基]乙氨基}丙酸酯以及1.9g 的氰化銅（I)在80ml的N -甲基吡咯烷酮中於1〇〇 °C下攪拌 2小時。冷卻後，將250ml甲醇逐滴加入到該批物料中。 沉澱物用抽吸過濾，用少量甲醇和水洗滌。水濕固體在 1 50ml鹽酸（1 0%)中攪拌一小時，用抽吸過濾並用水洗 滌。在減壓下乾燥，剩下8.8g具有下式（lad)之染料

-19- 200916533 (Xmax[DMF] = 602 nm)該染料對聚酯染出亮麗的藍色 調並且具有良好的耐洗滌牢度和優異的耐昇華牢度。 表1中實例4至45的化合物係類似於實例1到3中 描述的方法製備的。

實例 丁1 T2 T3 r R1 R2 R3 R4 R5 n m X 入ni3x (nrn} DMF 4 NO? H Br NO? NHCOCH, OCH, CH.CH^ H H 0 1 CfiH, 604 5 NO? H Cl NO? NHCOCH, OCH, CH?CH, H H 0 1 crh. 604 6 NO? H H NO? NHCOCH^ 〇ch3 CH?CH, H H 0 1 CfiH, 582 7 NO? H Br NO? NHCOCH, 〇CH, CH?CH, H H 0 0 crh. 590 8 NO? H Cl NO? NHCOCH, 〇CH^ H H H 2 0 CfiH, 600 9 NO? H Cl NO? NHCOCH? 〇CH, CH?CH = CH? H H 0 1 CfiH, 598 10 NO? H Cl NO? NHCOCH? 〇CH, CH, H H 0 1 CfiH, 600 11 NO? H Cl NO? NHCOCH^ 〇CH, H H H 0 1 594 12 NO? H Br NO? NHCOCHU OCH, H H H 0 1 〇cfiH, 594 13 NO? H Cl NO? NHCOC.H, OCH, H H H 0 1 CfiH, 594 14 NO? H Br CN NHCOCH, OCH^ H H H 0 1 CfiH, 624 15 NO? H Cl NO? NHCOCH, 〇CH, H ch3 H 0 1 CfiH, 596 -20- 200916533 實例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R4 R5 n m X λ 臓 DMF 16 NO? H Cl NO? NHCOCH, OCHq H H CH^ 0 1 cfiH, 592 17 NOp H H NO? NIHCOCH-, H CH7CH., H H 0 1 crhr 548 T8 N0? H Cl N0? NHCOCH, H CH,CHa H H 0 1 CfiH, 560 19 N0? H CN N0? MHCOChU H ch?ch3 H H 0 0 CfiH, 584 20 N0? H Br N0? NHCOChU H ch9ch, H H 0 1 CrHr 558 21 N0? H H CN NHCOCH, H CH，CH, H H 0 1 CfiH, 552 22 NO? H Br CN NHCOCH^ H CH,CH^ H H 0 1 CfiH, 584 23 N0? H H Cl NHCOCH, H CH3CH3 H H 0 1 CSH, 534 24 N0? H H Cl NHCOCHU H 正丁基 H H 0 1 CfiH, 534 25 N0? H H H NHCOCH, H CH?CH, H H 0 1 crh. 514 26 N0? H H H NHCOCH, Cl H H H 0 1 CfiH, 450 27 N0? H H CN CH, H CH?CH, H H 0 1 cRH, 548 28 N0? H H C! CH, H CH,CH, H H 0 1 crh. 524 29 N0? H Cl Cl CH, H CH?CH, H H 0 1 462 30 NOj H Br Cl CH, H CH?CH, H H 0 1 CfiH, 460 31 N0? H CN CN CH, H CH^CH：, H H 0 1 cRH, 598 32 N0? H CN CN CH, H 正丁基 H H 0 1 crh. 600 33 N0? H Br CN CH, H CH,CH, H H 0 1 C.H, 560 34 no2 H H CN H H CH.CH, H H 0 1 CfiH, 536 35 N0? H H CN H H 正丙基 H H 0 1 CfiH, 538 36 no7 H Cl Cl H H CH?CH, H H 0 1 CfiH, 442 37 N02 H Br Cl H HI CH?CH, H H 0 1 CfiH, 440 38 no7 H H H H H CH7CH, H H 0 1 CfiHti 488 39 no7 H H H H H CH,CH^ H H 0 0 CfiH, 476 40 no7 H H CN H H CH,CH, H H 0 0 CftH, 522 41 no7 H H Cl H H CH,CHq H H 0 1 〇CfiH, 514 42 N0? H H H H Cl H H H 0 1 CfiH, 452 43 N0? Cl H Cl H H CH5CHa H H 0 1 CfiH, 510 44 H M0? H H CH, H CH?CH? H H 0 1 CfiH, 452 45 C… H CN CN NHCOCH^ H CH,CH, H H 0 1 CfiH, 532 實Μ 46 將6.5g的3-氨基-5-硝基苯並異噻唑引入到16.6ml硫 酸（96%)和6ml磷酸（8 5%)的混合物中。然後，將6.9ml亞 硝基硫酸（40%)在10到15t下逐滴加入。隨後將該混合物 於1 0到1 5°C下攪拌4小時。由此得到的重氮鹽溶液在0- -21 - 200916533 5°C下被迅速滴加到12.9g的2-聯苯基-4-基-2-氧代乙基3-(乙基苯氨基）丙酸酯、250ml丙酮、l.7g尿素的混合物 中。此後係在室溫下攪拌過夜，抽吸過濾並用甲醇洗滌’ 然後用水洗滌並乾燥，剩下13.7§具有下式（Ibb)之染料

(Xmax[DMF] = 604nm)該染料對聚酯染出藍色調並且具 有非常好的耐洗牢度和耐昇華牛度。 表2中實例47至55的化合物係類似於實例46中描 述的方法製備的。

X

0 _____ 實例 D R1 R2 R3 X ληΜΧ [DMF] 47 no2 /V- Η Η CH2CH3 CgHs 650 0〇N __—--- 48 -~τς- Ο.Ν Η Η ch3 c6H5 602 ----- 49 >-Q Ο,Ν ch3 Η ch2ch3 c6h5 618 -22- 200916533 50 02N nhcoch3 Cl H C6H5 594 51 Xs卜 o2n nhcoch3 H CH2CH3 c6h5 594 52 NO, A o2n NHCOCH3 H ch2ch3 642 53 CN °yif· H HNCOCH3 H ch2ch3 C6H5 648 54 n-nx\ ch3 H ch2ch3 C6H5 520 55 CI\^N Η NHCOCH3 〇CH3 ΟΗ2〇6Η5 CeH5 600 實例56 一由聚酯組成的織物用由5 0 g/1的8 %藻酸鈉溶液、 100§/1的8-12%角豆粉酸（〇&1'〇5€1〇111611^1')溶液和5§/1隣 酸二氫鈉在水中組成的液體進行軋染然後乾燥。吸濕量係 7 0%。 如此預處理的織物隨後用根據以上描述的方法製備的 水性墨採用按需噴墨（drop-on-demand)(壓電）的噴墨印染 頭進行印染，該墨含有： 3.5%的實例1之染料， 2.5 % 的 D1 s p e r b y k 1 9 0 分散劑， 3 0 %的1，5 -戊二醇， 5%的二乙二醇單甲醚， 0.01%的1^^&1尺9>1抗微生物劑，以及 -23- 200916533 5 8.9 9 % 的水。 該印染品充分乾燥。在1 75 °C下借助過熱蒸汽進行7 分鐘的固色。隨後該印染品經受鹼性還原清洗，溫水漂洗 並隨後乾燥。 -24-

Claims (1)

1. 200916533 十、申請專利範圍 1. 一具有通式（I)之染料

   其 中 D 係 一 重氮成分之殘基； R1 係 氣 、（C , - C 6)-烷基、 (C 丨- C4) -院 氧基、羥基、 鹵 素 -NHCHO ' -NHCO(C,-C6) ^烷基或者 -NHS〇2(C ! -c6) 烷 基 » R2 係 氫 、（CrCd-烷基、 (C ! - C 4 )-烷 氧基或者齒 素 > R3 係 氫 、（Ci-C6)-院基、 取代之（Ci- -c6)-烷基、 (C3_C4)-鍵稀基或者取代之（C3-C4)-稀基； 或者R2和R3聯合形成基團_C*H(CH3)CH2C(CH3)2- ，其中標記*之碳原子連接在苯核上； R4 係氫或者（C^-Ce)-烷基； R5 係氫或者（Ci-Ce)-烷基； R6 係氫或者（CVCe)-烷基； X 係本基、本硫基、擴醯基苯基或者苯氧基； η 係〇、〗、或者2 ;和 m 係〇或者1。 2. 如申請專利範圍第1項所述之染料，其中D代 -25- 200916533 具有式（Ila)之基團 τ2\ τ3

   其中 τ1和 Τ2獨立地係氫、鹵素、（Ci-C*)-烷基、 (CrC^)-烷氧基、氰基、-SCMCi-CO-烷基或者硝基；和 T4和 T3獨立地係氫、鹵素、三氟甲基、氰 基、-S02CH3、_SCN或者硝基； 其條件係至少T1、T2、T3和 T4中之至少一個不係 或者代表具有式（lib )之基團

   其中 T5和 Tv獨立地係氫或者鹵素；和 T6 係氫 ' -S02CH3、-SCN、（CrCO-烷氧基、鹵素、 氰基或者硝基； 其條件係T5、T5_ 和Τ6中之至少一個不係氫； 或者代表具有式（lie)之基團 -26- 200916533

   (lie) 其中 T 12係氫或者鹵素； 或者代表具有式（lid)之基團

   其中 氰基或者具有下式之 T7 係硝基、-CHO、 -COCH3、 基團 Λ

   10 其中Τ1 ^係氫、鹵素、硝基或 Τ8係氫、（Ci-Cd -烷基、苯基· T9係硝基、氰基、-COCH3或与 (CrCO-烷基； 或者代表具有式（lie )之基團 氛基； 者鹵素；和 -COOT11 ;其中 T11 係

   我 ， 其中T7和T8各自如以上所定 或者代表具有式（Ilf)之基團 N-N

   硫基； 其中T13係苯基或者（Cl-C4)_烷 -27- 200916533

   或者代表具有式（Iig)之基團 dig) 其中T14係氰基或者-COCH3或者 -COOT11，其中 T11係（Κ4)-烷基；並且T15係苯基或者（Ci-CJ-烷基； 或者代表具有式（Iih)之基團

   ό (llh) 其中T14如以上所限定並且T16係（0:,-(:4)-烷基； 或者代表具有式（Ili )之基團

   其中T17係氰甲基、苯甲基或者烯丙基 或者代表具有式（Ilj )之基團 CN

   N // N、

   (Ilj) 3. 如申請專利範圍第1或2項所述之染料，其中 R1係氫、氯、甲基 '乙基 '羥基、甲氧基、乙氧 基、乙醯氨基、丙醯氨基、甲磺醯氨基或者乙磺醯氨基； -28- 200916533 R2係氫、氯、甲基、乙基、甲氧基或者乙氧基； R3係氫、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基乙基、 氰乙基、C2H4〇COCH3、C2H4OCOC2H5、 C2H4COOCH3 ' C2H4COOC2H5或者烯丙基； R4、R5和R6各自係甲基或者氫； X係苯基或者苯氧基；並且 m和η各自係0或者1。 4. 如申請專利範圍第1或2項所述之染料，符合以 下通式（la)

   其中T1至T4、R1至 利範圍1中所定義。 5 . 如申請專利範圍第 R6，m和 n各自如申請專 4項所述之染料，符合以下通

   其中 Τ 1係硝基； Τ3係氫、氰基、氯或者溴； Τ4係氫、氰基、硝基、氯、溴或者三氟甲基 -29- 200916533 R1係氫、氯、羥基、甲基、乙醯氨基或者丙醯氨 R2係氫、氯、甲基或者甲氧基； R3係氫、甲基、乙基、丁基或者烯丙基；並且 X係苯基或者苯氧基。 6·—用於製備具有通式（I)之染料之方法，它包 括具有通式（III)的一化合物 D-NH2 (III) 其中D如申請專利範圍第1項中所定義，被重氮化 並連接在具有通式（IV)的一化合物上

   其中R1至R6、x、m和 η各自如申請專利範圍第1 項中所定義。 7. 如申請專利範圍第1項所述之具有通式I的一染 料用於疏水性材料之染色和印染之用途。 8· 一籍由噴墨法用於數位式紡織品印染之墨’包括 如申請專利範圍第1項所述之具有通式（I )的一染料’ 分散染料，它們之製備及用途 本發明提供了以下通式（I)之染料

   200916533 其中D、R1至 R6、X、m和 n各自如申請專利範 圍1中所定義，它們的製備方法及用途。 -31 - 200916533 七 、指定代表圖： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：I

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