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CN101522816B - 分散染料、它们的制备和用途 - Google Patents

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CN101522816B
CN101522816B CN2007800376130A CN200780037613A CN101522816B CN 101522816 B CN101522816 B CN 101522816B CN 2007800376130 A CN2007800376130 A CN 2007800376130A CN 200780037613 A CN200780037613 A CN 200780037613A CN 101522816 B CN101522816 B CN 101522816B
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ethyl
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Abstract

本发明提供了一种通式(I)的染料其中D、R1～R7和n各自如权利要求1所定义，本发明还提供了它们的制备和用途。

Description

分散染料、它们的制备和用途
技术领域
本发明涉及一种分散偶氮染料，其中2-氧代烷基酯连接至发色团。
背景技术
具有这类结构单元的染料是已知的，例如记载于GB 909843、WO95/20014和WO 05/056690中。
现已发现，其中所述结构单元以某种方式连接至进一步选定的结构单元的分散偶氮染料，具有优异的性能且提供具有优异耐洗性和极佳耐升华性的染色物。
发明内容
本发明提供一种通式(I)的染料
Figure G2007800376130D00011
其中
D是重氮组分的基团；
R1是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羟基、卤素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2芳基；
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、苯氧基或卤素；
R3是氢、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-烯基或取代的(C3-C4)-烯基；
或者R2和R3组合以形成基团-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-，其中标记*的碳原子与苯基核连接；
R4是氢、(C1-C6)-烷基或苯基；
R5是(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；
R6是氢或(C1-C6)-烷基；
R7是氢、(C1-C6)-烷基或苯基；以及
n是0、1、2或3；
但不包括下列结构式所示化合物
重氮组分的D基团特别是分散染料领域中惯用且为本领域普通技术人员已知的那些。
优选D表示式(IIa)的基团
Figure G2007800376130D00032
其中
T1和T2独立地是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO2(C1-C6)-烷基、-SO2芳基、氰基、卤素或硝基；以及
T4和T3独立地是氢、卤素、三氟甲基、氰基、-SCN、-SO2CH3或硝基；
但T1、T2、T3和T4中至少一个不是氢；
或者D表示式(IIb)的基团
Figure G2007800376130D00041
其中
T5和T5’独立地是氢或卤素；以及
T6是氢、-SO2CH3、-SCN、(C1-C4)-烷氧基、卤素或硝基；
但T5、T5’和T6中至少一个不是氢；
或者D表示式(IIc)的基团
Figure G2007800376130D00042
其中
T12是氢或卤素；
或者D表示式(IId)的基团
Figure G2007800376130D00043
其中
T7是硝基、-CHO、氰基、-COCH3或下式基团
Figure G2007800376130D00051
其中T10是氢、卤素、硝基或氰基；
T8是氢、(C1-C6)-烷基或卤素；以及
T9是硝基、氰基、-COCH3或-COOT11；其中T11是(C1-C4)-烷基；
或者D表示式(IIe)的基团
其中T7和T8各自如上所定义；
或者D表示式(IIf)的基团
Figure G2007800376130D00053
其中T13是苯基或S-(C1-C4)-烷基。
(C1-C6)-烷基可以是直链或支化的，例如是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。类似的逻辑也适用于烷氧基，例如是甲氧基或乙氧基。(C3-C4)-烯基特别是烯丙基。
取代的(C1-C6)-烷基及(C3-C4)-烯基特别是被1～3个选自下列的取代基所取代：卤素、氰基、羟基、(C1-C6)-烷氧基、-COO(C1-C6)-烷基、-COO芳基、-OCOO(C1-C6)-烷基、-OCOO-芳基、-OCO(C1-C6)-烷基、苯基、-OCO苯基和苯氧基。芳基特别是苯基或萘基，-NHSO2芳基特别是苯磺酰氨基。卤素优选表示氯或溴。
R1优选为氢、氯、甲基、乙基、羟基、甲氧基、乙氧基、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基、甲磺酰氨基、乙磺酰氨基或苯磺酰氨基。
R2优选为氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或苯氧基。
R3优选为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基乙基、苯氧基乙基、甲氧基乙基、氰乙基、-C2H4OCOCH3、-C2H4OCOC2H5、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5或烯丙基。
R4和R7优选各自为氢、甲基或苯基，更优选是氢。R6优选为氢或甲基。
R5优选为甲基或乙基。
n优选为0或1，更优选为0。
根据本发明优选的染料符合通式(Ia)
Figure G2007800376130D00061
其中T1～T4、R1～R7和n各自如上所定义，但不包括下列结构式所示化合物
Figure G2007800376130D00071
在通式(Ia)的优选染料中，当R1是氢且n＝0时，R3不是乙基。在通式(Ia)更优选的染料中，当R1是-NHCOCH3且n＝0时，R3不是正丙基或正丁基。
在通式(Ia)特别优选的染料中，
R1是乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基或甲磺酰氨基；
R2是氢、氯、甲氧基或乙氧基；
R3是氢、甲基、乙基、烯丙基或苄基；
R4是氢或甲基；
R5是甲基或乙基；
R6是氢或甲基；以及
R7是氢、甲基或苯基。
根据本发明通式(Ia)特别优选的染料符合通式(Iaa)
Figure G2007800376130D00081
其中
T1是氢、硝基或甲基；
T2是氢、硝基或氯；
T3是氢、氰基、氯或溴；
T4是氢、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；
R1是氢、羟基、氯、甲基、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基或甲磺酰氨基；
R2是氢、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丁基、苄基、苯基乙基、苯氧基乙基或烯丙基；
R5是甲基或乙基；以及
R4和R7是氢、甲基或苯基；
但不包括下列结构式所示化合物
Figure G2007800376130D00082
Figure G2007800376130D00091
在通式(Iaa)优选的染料中，当R1是氢时R3不是乙基。在通式(Ia)更优选的染料中，当R1是-NHCOCH3时，R3不是正丙基或正丁基。
根据本发明更优选的染料符合通式(Ib)
Figure G2007800376130D00092
其中T12、R1～R7和n各自如上所定义。
根据本发明，该类型特别优选的染料符合通式(Iba)
Figure G2007800376130D00093
其中
T12是氢、氯或溴；
R1是氢、羟基、甲基、乙酰氨基或丙酰氨基；
R2是氢、甲基、氯或甲氧基；
R3是氢、乙基、丁基、苄基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明更优选的染料符合通式(Ic)
Figure G2007800376130D00101
其中T5、T5’、T6、R1～R7和n各自如上所定义。
根据本发明，该类型特别优选的染料符合通式(Ica)
Figure G2007800376130D00102
其中
T5和T5’独立地是氢或卤素；
T6是卤素或硝基；
R1是氢、羟基、甲基、乙酰氨基或丙酰氨基；
R2是氢、甲基、氯或甲氧基；
R3是氢、乙基、丁基、苄基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明更优选的染料符合通式(Id)
Figure G2007800376130D00111
其中T7～T9、R1～R7和n各自如上所定义。
根据本发明，该类型特别优选的染料符合通式(Ida)
其中
T7是硝基、-CHO或氰基；
T8是氢、甲基或氯；
T9是硝基、氰基或-COCH3；
R1是氢、羟基、甲基、乙酰氨基或丙酰氨基；
R2是氢、甲基、氯或甲氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丁基、苄基、苯氧基乙基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明，该类型更特别优选的染料符合通式(Idb)
其中
T10是硝基；
T9是氰基或-COCH3；
R1是氢、甲基或乙酰氨基；
R3是甲基、乙基、丁基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明更优选的染料符合通式(Ie)
Figure G2007800376130D00121
其中T7、T8、R1～R7和n各自如上所定义，并且T7特别是硝基、-CHO、COCH3或氰基。
根据本发明，该类型特别优选的染料符合通式(Iea)
Figure G2007800376130D00122
其中
T7是硝基、-CHO或氰基；
T8是氢或氯；
R1是氢、羟基、甲基、乙酰氨基或丙酰氨基；
R2是氢、甲基、氯或甲氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丁基、苄基、苯氧基乙基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明更优选的染料符合通式(If)
Figure G2007800376130D00131
其中
T13、R1～R7和n各自如上所定义。
根据本发明，该类型特别优选的染料合通式(Ifa)
其中
R1是氢、羟基、甲基、乙酰氨基或丙酰氨基；
R2是氢、甲基、氯或甲氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丁基、苄基、苯氧基乙基或烯丙基；以及
R5是甲基或乙基。
根据本发明式(I)的染料可使用本领域普通技术人员已知的方法获得。
例如，将通式(III)的化合物
D-NH2    (III)
(其中D如上所定义)重氮化并偶联至通式(IV)的化合物
(其中R1～R7和n各自如上所定义)。
通常，通式(III)化合物的重氮化以已知的方式进行，例如在用如盐酸或硫酸使其呈酸性的水性介质中使用亚硝酸钠，或者在稀释的硫酸、磷酸、或者乙酸与丙酸的混合物中使用亚硝酰基硫酸。优选的温度范围在0℃与15℃之间。
同样，将重氮化的化合物偶联至通式(IV)的化合物通常也以已知的方式进行，例如在酸性、水性、水性-有机或有机介质中，特别有利地在低于10℃的温度下进行。所用的酸特别是硫酸、乙酸或丙酸。
通式(III)和(IV)的化合物是已知的，并能够通过已知的方法制备。
本发明通式(I)的染料在染色和印花疏水性材料方面非常有用，所得染色物和印花物有显著的均匀色调和高耐用性。值得特别提及的是优异的耐洗性和极佳的耐升华性。
因此，本发明还提供通式I的染料在染色和印花疏水性材料方面的用途，即以惯常方式染色或印花这类材料的方法，其中使用一种或多种本发明通式(I)的染料作为着色剂。
所提及的疏水性材料可以是合成或半合成来源的。有用的疏水性材料包括例如二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、聚酰胺，并且特别是高分子量聚酯。高分子量聚酯材料特别是基于聚对苯二甲酸乙二醇酯的那些。疏水性合成材料可以以片状或线状结构的形式存在，并能够加工处理成例如纱或者纺织或针织织物材料。优选的是纤维织物材料，其也可以以例如微纤维的形式存在。
根据该用途，由本发明提供的染色可以已知方式进行，优选由水性分散液(若合适在载体存在下)在80℃～约110℃下通过竭染工艺或者在110℃～140℃的染色高压釜中通过HT工艺进行，也可通过所谓的热固(thermofix)工艺进行，其中织物用染色液轧染且随后在约180℃～230℃下固着/固定。
所提及材料的印花也可以本身已知的方式进行，即通过将本发明通式(I)的染料掺入印花糊料中，并在180℃～230℃之间的温度下利用HT蒸气、高压蒸气或干热来处理已印花的织物(若合适可在载体存在下)，以使染料固着。
当本发明通式(I)的染料用在染色液、轧染液或印花糊料中时，其将处于非常细的细分状态。以常规的方式将染料转化为细分的精细状态，即通过在液体介质(优选水)中将这样制造的染料与分散剂一起浆料化，并使该混合物经受剪切力的作用以机械粉碎初始染料粒子至这样的程度，使得达到最佳比表面积并使染料的沉降最小化。这在合适的研磨机中完成，诸如球磨机或砂磨机。染料的粒度通常在0.5与5微米之间，优选等于约1微米。在研磨操作中所用的分散剂可以是非离子型或阴离子型。非离子型分散剂包括例如氧化烯(如氧化乙烯或氧化丙烯)与可烷基化的化合物(如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚、烷基酚和羧酰胺类)的反应产物。阴离子型分散剂有例如木质素磺酸盐，烷基或烷芳基磺酸盐，或者烷芳基聚乙二醇醚硫酸盐。
如此获得的染料制剂在大部分应用中应该是可倾倒的。因此，染料和分散剂含量在这些情况中会有所限制。一般而言，将分散体调节至染料含量至多50重量％以及分散剂含量至多约25重量％。基于经济原因，在大部分的情况下染料含量不允许低于15重量％。该分散体也可含有其他助剂，例如用作氧化剂(如间硝基苯磺酸钠)、或杀真菌剂(如邻苯基苯氧化钠和五氯代苯氧化钠)、以及特别是所谓的“酸供体”的那些，酸供体的实例为丁内酯、一氯代乙酰胺、氯乙酸钠、二氯乙酸钠、3-氯代丙酸的钠盐、单硫酸酯(如硫酸月桂酯)、以及乙氧基化和丙氧基化醇的硫酸酯(如丁基乙二醇硫酸酯)。
如此获得的染料分散体对制造染色液及印花糊料是非常有利的。
某些应用领域优选粉末制剂。这些粉末包含染料、分散剂和其它助剂，诸如润湿剂、氧化剂、防腐剂及防尘剂以及上述“酸供体”。
制造粉状染料制剂优选的方法包含例如通过真空干燥、冷冻干燥、在滚筒干燥器上干燥而除去上述液态染料分散体中的液体，但优选喷雾干燥。
通过用染色介质(优选水)稀释必要量的上述染料制剂制造染色液，使得可获得5∶1～50∶1的浴比用于染色。此外，在液体中通常还会包括其他染色助剂，诸如分散剂、润湿剂和固着助剂。包括有机酸和无机酸，诸如乙酸、琥珀酸、硼酸或磷酸，以将pH调节在4～5的范围内，优选4.5。有利的是缓冲该pH调节，并加入足量的缓冲体系。乙酸/乙酸钠体系是有利的缓冲体系实例。
为了在织物印花中使用该染料或染料混合物，以已知的方式将必要量的上述染料制剂与增稠剂(如碱金属海藻酸盐等)，以及合适时与其他添加剂(例如固着促进剂、润湿剂和氧化剂)一起捏合，获得印花糊料。
本发明也提供通过喷墨工艺进行数字织物印花用的油墨，该油墨包含本发明通式(I)的染料。
本发明的油墨优选为水性，其包含一种或多种本发明通式(I)的染料，基于该油墨的总重，该染料的量为例如0.1～50重量％，优选1～30重量％，更优选1～15重量％。它们还含有特别为0.1～20重量％的分散剂。适合的分散剂是本领域普通技术人员已知的，并可商购获得，其包括例如磺化或磺甲基化的木质素、芳族磺酸与甲醛的缩合产物、取代或未取代的苯酚与甲醛的缩合产物、聚丙烯酸酯和相应的共聚物、改性的聚氨酯、以及氧化烯与可烷基化化合物(例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧酰胺以及取代或未取代的酚)的反应产物。
本发明的油墨还可含有惯用的添加剂，例如可在20～50℃温度范围内将粘度调整在1.5～40.0mPas范围的粘度缓和剂。优选的油墨具有1.5～20mPas的粘度，特别优选的油墨具有1.5～15mPas的粘度。有用的粘度缓和剂包括流变添加剂，例如聚乙烯基己内酰胺、聚乙烯基吡咯烷酮和它们的共聚物、聚醚多元醇、缔结型增稠剂、聚脲、海藻酸钠、改性的半乳甘露聚糖、聚醚脲、聚氨酯和非离子型纤维素醚。作为其他添加剂，本发明的油墨还可含有表面活性物质以将表面张力调整在20～65mN/m，其若需要时可根据所用工艺(热或压力技术)调整。有用的表面活性物质包括例如任意种类的表面活性剂，优选非离子型表面活性剂、丁基二乙二醇和1，2-己二醇。本发明的油墨可进一步包含惯用的添加剂，例如可抑制真菌和细菌生长的化学物质，基于油墨总重其量为0.01～1重量％。
本发明的油墨可以已知的方式通过在水中混合各组分而制备。
具体实施方式
实施例1
在30～35℃下将4.6克6-氯代-2，4-二硝基苯胺引入9.8毫升硫酸(96％)、0.5毫升水和3.5毫升亚硝酰基硫酸(40％)的混合物中。在30～35℃下搅拌3小时后，用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。将由此获得的重氮盐溶液合适地逐滴加入7.0克3-[(5-乙酰氨基-2-甲氧基苯基)乙基氨基]-丙酸2-氧代丙酯、50毫升甲醇和200克冰的混合物中。搅拌1小时后，抽滤出固体物，用水清洗并干燥以留下7.3克式(Iab)的染料
Figure G2007800376130D00181
(λmax[DMF]＝606纳米)，其将聚酯染色为具有良好的耐洗性和耐升华性的蓝色色调。
实施例2
在80℃下于30毫升N-甲基吡咯烷酮中搅拌7.5克3-{[3-乙酰氨基-4-(2，6-二溴代-4-硝基苯基偶氮基)苯基]乙基氨基}-丙酸2-氧代丙酯和2.15克氰化铜(I)达4小时。冷却后，逐滴加入200毫升甲醇和30毫升水。抽滤出沉淀物，并用5％的盐酸和水清洗，在减压下干燥以留下4.9克式(Iac)的染料
Figure G2007800376130D00182
(λmax[DMF]＝612纳米)，其将聚酯染色为亮蓝色色泽并具有优异的耐洗性和耐升华性。
实施例3
除了由3-{[3-乙酰氨基-4-(6-溴代-2，4-二硝基苯基偶氮基)苯基]乙基氨基}-丙酸2-氧代丙酯进行制备，并只使用1当量的氰化铜(I)之外，重复实施例2。由此获得的染料具有式(Iad)
Figure G2007800376130D00191
(λmax[DMF]＝602纳米)，其将聚酯染色为亮蓝色色泽并具有优异的耐洗性和耐升华性。
以类似方式制备表1的实施例4～145。
表1
  实施例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R5 R4 R6 R7 n   λmax(nm)DMF
  4   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   604
  5   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   582
  6   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   632
  7   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   C2H5   H   H   H   0   604
  8   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   C2H5   H   H   H   0   604
  9   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   C2H5   H   H   H   0   582
  10   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH3   CH3   H   H   H   0   600
  11   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH3   CH3   H   H   H   0   598
  12   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH3   CH3   H   H   H   0   572
  13   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH＝CH2   CH3   H   H   H   0   598
  实施例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R5 R4 R6 R7 n   λmax(nm)DMF
  14   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH＝CH2   CH3   H   H   H   0   598
  15   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH＝CH2   CH3   H   H   H   0   574
  16   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   590
  17   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   590
  18   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   570
  19   NO2   H   CN   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   634
  20   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   592
  21   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OC2H5   H   CH3   H   H   H   0   594
  22   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   594
  23   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   C2H5   H   H   H   0   594
  24   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   C2H5   H   H   H   0   600
  25   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   C2H5   H   H   H   0   574
  26   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   574
  27   NO2   H   H   CF3   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   542
  28   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   624
  29   NO2   H   Br   CF3   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   562
  30   NO2   H   Br   NO2   NHCOC2H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   596
  31   NO2   H   Cl   NO2   NHCOC2H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   596
  32   NO2   H   H   NO2   NHCOC2H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   576
  33   NO2   H   Br   NO2   NHCOC6H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   586
  34   NO2   H   Cl   NO2   NHCOC6H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   586
  35   NO2   H   H   NO2   NHCOC6H5   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   572
  36   NO2   Cl   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   0   576
  37   NO2   H   Br   NO2   NHCOC6H5   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   596
  38   NO2   H   Br   NO2   NHCOC2H5   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   606
  39   NO2   H   Cl   NO2   NHCOC2H5   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   608
  40   NO2   H   CN   NO2   NHCOCH3   OCH3   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   648
  41   NO2   H   Br   NO2   NHCOC6H5   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   560
  42   NO2   H   Br   NO2   NHCOC2H5   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   558
  43   NO2   Cl   H   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   548
  44   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   560
  45   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH3   C2H5   H   H   H   0   560
  46   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   558
  47   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   562
  实施例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R5 R4 R6 R7 n   λmax(nm)DMF
  48   NO2   H   Cl   H   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   534
  49   NO2   H   H   H   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   516
  50   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   584
  51   NO2   H   CN   NO2   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   604
  52   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   548
  53   NO2   H   H   CN   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   552
  54   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   582
  55   NO2   H   Cl   CN   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   582
  56   NO2   H   Cl   H   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   534
  57   NO2   H   Br   H   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   530
  58   NO2   H   H   H   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   514
  59   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   554
  60   NO2   H   H   CN   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   546
  61   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   552
  62   NO2   H   Cl   H   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   524
  63   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   540
  64   NO2   H   H   H   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   506
  65   H   Cl   H   Cl   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   476
  66   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   574
  67   NO2   H   H   CN   NHCOCH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   554
  68   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   H   CH2CH＝CH2   CH3   H   H   H   0   556
  69   NO2   H   H   CN   NHCOCH3   H   CH2CH＝CH2   CH3   H   H   H   0   548
  70   NO2   H   H   Cl   NHSO2CH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   534
  71   NO2   H   H   H   NHSO2CH3   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   494
  72   NO2   H   H   CN   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   548
  73   NO2   H   H   CN   CH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   550
  74   NO2   H   H   Cl   CH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   526
  75   NO2   H   CN   CN   CH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   600
  76   NO2   H   CN   NO2   CH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   590
  77   NO2   H   Br   CN   CH3   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   562
  78   NO2   H   Cl   H   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   524
  79   NO2   H   Cl   H   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   512
  80   NO2   H   Cl   Cl   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   440
  81   NO2   H   Br   Cl   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   442
  实施例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R5 R4 R6 R7 n   λmax(nm)DMF
  82   NO2   H   Br   Br   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   440
  83   NO2   H   H   Br   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   508
  84   NO2   Cl   H   Cl   H   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   512
  85   NO2   H   Br   Cl   H   H   n-C4H9   CH3   H   H   H   0   444
  86   NO2   H   Cl   Cl   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   432
  87   NO2   H   Br   Cl   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   434
  88   NO2   H   Cl   H   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   500
  89   NO2   H   H   CN   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   526
  90   NO2   H   H   CF3   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   506
  91   NO2   H   Br   Br   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   432
  92   NO2   H   H   Br   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   498
  93   NO2   H   Cl   Cl   H   H   CH2CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   440
  94   NO2   H   Br   Cl   H   H   CH2CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   442
  95   NO2   H   Cl   Cl   H   H   CH2CH2OC6H5   CH3   H   H   H   0   436
  96   NO2   H   Br   Cl   H   H   CH2CH2OC6H5   CH3   H   H   H   0   432
  97   NO2   H   H   Cl   H   H   CH2CH2OC6H5   CH3   H   H   H   0   502
  98   NO2   H   H   CN   H   H   CH2CH2OC6H5   CH3   H   H   H   0   526
  99   NO2   H   Cl   Cl   H   H   CH2CH2CN   CH3   H   H   H   0   424
  100   NO2   H   Br   Br   H   H   CH2CH2CN   CH3   H   H   H   0   422
  101   NO2   H   Cl   Cl   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   462
  102   NO2   H   Br   Cl   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   460
  103   NO2   H   Cl   CN   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   562
  104   NO2   H   Br   CN   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   560
  105   NO2   H   CN   CN   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   596
  106   NO2   H   H   H   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   500
  107   NO2   H   H   Br   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   522
  108   NO2   Cl   H   Cl   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   524
  109   H   NO2   H   H   CH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   452
  110   NO2   Cl   Cl   H   H   H   CH2C6H5   CH3   H   H   H   0   500
  111   NO2   H   H   H   OH   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   494
  112   NO2   H   H   Cl   OH   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   530
  113   NO2   H   H   CN   OH   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   544
  114   NO2   H   Cl   Cl   OH   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   486
  115   NO2   H   H   H   Cl   OC6H5   H   CH3   H   H   H   0   478
  实施例 T1 T2 T3 T4 R1 R2 R3 R5 R4 R6 R7 n   λmax(nm)DMF
  116   NO2   H   H   CN   Cl   OC6H5   H   CH3   H   H   H   0   524
  117   NO2   H   H   Cl   Cl   OC6H5   H   CH3   H   H   H   0   498
  118   NO2   H   Cl   Cl   Cl   OC6H5   H   CH3   H   H   H   0   444
  119   NO2   H   H   H   H   Cl   H   CH3   H   H   H   0   450
  120   NO2   H   H   Cl   H   Cl   H   CH3   H   H   H   0   472
  121   NO2   H   H   H   H   Cl   H   C2H5   H   H   H   0   450
  122   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   Cl   H   CH3   H   H   H   0   520
  123   NO2   H   H   H   NHCOCH3   Cl   H   CH3   H   H   H   0   486
  124   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   Cl   H   CH3   H   H   H   0   536
  125   NO2   H   Cl   H   NHCOCH3   Cl   H   CH3   H   H   H   0   508
  126   NO2   H   H   CN   NHCOCH3   Cl   H   CH3   H   H   H   0   530
  127   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   CH3   H   H   0   596
  128   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   CH3   H   H   0   596
  129   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   CH3   H   0   592
  130   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   1   601
  131   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   1   600
  132   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   1   582
  133   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   H   1   630
  134   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   CH3   0   594
  135   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   CH3   0   594
  136   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   CH3   0   576
  137   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   C6H5   0   594
  138   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   C6H5   0   594
  139   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   OCH3   H   CH3   H   H   C6H5   0   576
  140   NO2   H   Br   NO2   NHCOCH3   CH3   H   CH3   H   H   H   0   558
  141   NO2   H   Cl   NO2   NHCOCH3   CH3   H   CH3   H   H   H   0   558
  142   NO2   H   Cl   H   NHCOCH3   CH3   H   CH3   H   H   H   0   532
  143   NO2   H   Br   CN   NHCOCH3   CH3   H   CH3   H   H   H   0   584
  144   NO2   H   H   NO2   NHCOCH3   CH3   H   CH3   H   H   H   0   538
  145   CH3   H   CN   CN   NHCOCH3   H   CH2CH3   CH3   H   H   H   0   532
实施例146
将4.3克3-氨基-5-硝基苯并异噻唑引入11毫升硫酸(96％)和4毫升磷酸(85％)的混合物中。接着，在10～15℃下逐滴加入4.6毫升亚硝酰基硫酸(40％)。随后在10～15℃下搅拌该混合物4小时。将由此获得的重氮盐溶液快速逐滴加入至6.6克3-[(5-乙酰氨基苯基)乙基氨基]-丙酸2-氧代丙酯、100毫升甲醇、1.1克尿素和100克冰的混合物中。在室温下搅拌该混合物过夜，抽滤出沉淀物，用1∶1甲醇/水清洗并干燥以留下7.9克式(Ibb)的染料
Figure G2007800376130D00241
(λmax[DMF]＝622纳米)，其将聚酯染色为带绿的蓝色色泽并具有极佳的耐洗性和耐升华性。
以类似方式制备表2的实施例147～173。
表2
Figure G2007800376130D00242
Figure G2007800376130D00243
Figure G2007800376130D00251
Figure G2007800376130D00261
实施例174
将由聚酯组成的织物用由50克/升的8％海藻酸钠溶液、100克/升的8～12％角豆粉醚溶液和5克/升的磷酸一钠在水中组成的液体进行轧染，然后干燥。湿轧染率为70％。
接着，使用按需(压力)喷墨印花头，并用根据上述步骤所制备的水性油墨来印花由此预处理的织物，该水性油墨含有：
3.5％   实施例1的染料，
2.5％   Disperbyk 190分散剂，
30％    1，5-戊二醇，
5％     二乙二醇单甲醚，
0.01％  Mergal K9N杀虫剂，以及
58.99％ 水。
将印花物完全干燥。通过175℃的过热蒸汽进行固着达7分钟。随后，使该印花物经历碱还原清洗，温水漂洗，然后干燥。

Claims (9)

1.一种通式(I)的染料
Figure FSB00000825121800011
其中
D是重氮组分的基团，并且
所述D表示式(IIa)的基团
Figure FSB00000825121800012
其中
T1和T2独立地是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、-SO2(C1-C6)-烷基、-SO2芳基、氰基、卤素或硝基；以及
T4和T3独立地是氢、卤素、三氟甲基、氰基、-SCN、-SO2CH3或硝基；
但T1、T2、T3和T4中至少一个不是氢；
或者所述D表示式(IIb)的基团
Figure FSB00000825121800013
其中
T5及T5’独立地是氢或卤素；以及
T6是氢、-SO2CH3、-SCN、(C1-C4)-烷氧基、卤素或硝基；
但T5、T5’和T6中至少一个不是氢；
或者所述D表示式(IIc)的基团
Figure FSB00000825121800021
其中
T12是氢或卤素；
或者所述D表示式(IId)的基团
Figure FSB00000825121800022
其中
T7是硝基、-CHO、氰基、-COCH3或下式基团
Figure FSB00000825121800023
其中T10是氢、卤素、硝基或氰基；
T8是氢、(C1-C6)-烷基或卤素；以及
T9是硝基、氰基、-COCH3或-COOT11；其中T11是(C1-C4)-烷基；
或者所述D表示式(IIe)的基团
Figure FSB00000825121800024
其中T7和T8各自如上所定义；
或者所述D表示式(IIf)的基团
Figure FSB00000825121800031
其中T13是苯基或S-(C1-C4)-烷基；
R1是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羟基、卤素、-NHCHO、-NHCO(C1-C6)-烷基、-NHCO芳基、-NHSO2(C1-C6)-烷基或-NHSO2芳基；
R2是氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、苯氧基或卤素；
R3是氢、(C1-C6)-烷基、取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C4)-烯基或取代的(C3-C4)-烯基；
或者R2和R3组合以形成基团-C*H(CH3)CH2C(CH3)2-，其中标记*的碳原子与苯基核连接；
R4是氢、(C1-C6)-烷基或苯基；
R5是(C1-C6)-烷基或取代的(C1-C6)-烷基；
R6是氢或(C1-C6)-烷基；
R7是氢、(C1-C6)-烷基或苯基；以及
n为0、1、2或3；
其中所述取代的(C1-C6)-烷基和取代的(C3-C4)-烯基是被1～3个选自下列的取代基所取代：卤素、氰基、羟基、(C1-C6)-烷氧基、-COO(C1-C6)-烷基、-COO芳基、-OCOO(C1-C6)-烷基、-OCOO-芳基、-OCO(C1-C6)-烷基、苯基、-OCO苯基和苯氧基；且
其中所述芳基为苯基或萘基；
但不包括下列结构式所示的化合物
2.如权利要求1所述的染料，其中
R1是氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、羟基、乙氧基、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基、甲磺酰氨基、乙磺酰氨基或苯磺酰氨基；
R2是氢、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或苯氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯乙基、苯氧基乙基、甲氧基乙基、氰乙基、-C2H4OCOCH3、-C2H4OCOC2H5、-C2H4COOCH3、-C2H4COOC2H5或烯丙基；
R4和R7是氢、甲基或苯基；
R5是甲基或乙基；
R6是氢或甲基；以及
n是0或1；
但不包括下列结构式所示的化合物
Figure FSB00000825121800051
3.如权利要求1所述的染料，其符合通式(Ia)
Figure FSB00000825121800061
其中T1～T4、R1～R7和n各自如权利要求1所定义，但不包括下列结构式所示的化合物
Figure FSB00000825121800062
4.如权利要求3所述的染料，其中
R1是乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基或甲磺酰氨基；
R2是氢、氯、甲氧基或乙氧基；
R3是氢、甲基、乙基、烯丙基或苄基；
R4是氢或甲基；
R5是甲基或乙基；
R6是氢或甲基；以及
R7是氢、甲基或苯基。
5.如权利要求3所述的染料，其符合通式(Iaa)
Figure FSB00000825121800071
其中
T1是氢、硝基或甲基；
T2是氢、硝基或氯；
T3是氢、氰基、氯或溴；
T4是氢、氰基、硝基、氯、溴或三氟甲基；
R1是氢、羟基、氯、甲基、乙酰氨基、丙酰氨基、苯甲酰氨基或甲磺酰氨基；
R2是氢、氯、甲基、苯氧基、甲氧基或乙氧基；
R3是氢、甲基、乙基、丁基、苄基、苯基乙基、苯氧基乙基或烯丙基；
R5是甲基或乙基；以及
R4和R7是氢、甲基或苯基；
但不包括下列结构式所示的化合物
Figure FSB00000825121800072
6.如权利要求5所述的染料，其中T3是氯或溴并且R1是氢或甲基。
7.一种制备如权利要求1所述的通式(I)染料的方法，其包含使通式(III)的化合物重氮化
D-NH2    (III)
其中D如权利要求1所定义，并偶联至通式(IV)的化合物上
Figure FSB00000825121800082
其中R1～R7和n各自如权利要求1所定义。
8.权利要求1所述的通式(I)染料在对疏水性材料进行染色和印花中的用途。
9.一种通过喷墨工艺进行数字织物印花用的油墨，其包含如权利要求1所述的通式(I)染料。
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