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CN101528856A - 分散偶氮染料 - Google Patents

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CN101528856A CNA2007800390890A CN200780039089A CN101528856A CN 101528856 A CN101528856 A CN 101528856A CN A2007800390890 A CNA2007800390890 A CN A2007800390890A CN 200780039089 A CN200780039089 A CN 200780039089A CN 101528856 A CN101528856 A CN 101528856A
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Abstract

本发明涉及式(I)的染料、其制备方法、其用途及含有该染料的喷墨印花用油墨，式(I)中D、R1至R5、m及n如权利要求1中定义。

Description

分散偶氮染料
技术领域
本发明涉及分散染料的领域。
背景技术
含有不饱和醇的酯基的分散偶氮染料可自文献中得知。特别地，在偶联成分中含有烯丙酯基团的分散偶氮染料已众所周知，例如描述于US5,428,138、US 5,639,282及US 2004/0143108 A1中。
令人惊讶地，本发明的发明人发现如果使用如下文定义的在偶联成分含有乙烯酯基团的染料，则可获得与疏水性纤维用标准染料相比具有改善的耐洗性的在聚酯上的染色。
发明内容
本发明涉及式(I)的染料
Figure A20078003908900061
其中
D为重氮成分；
R1为氢、(C1-C4)烷基、羟基、-NHCOR6或-NHSO2R6；
R2为氢、卤素或(C1-C4)烷氧基；
R3为氢或甲基；
R4为氢，(C1-C6)烷基，取代的(C1-C6)烷基，被选自-O-、-S-及-NR7的1、2或3个杂原子中断的(C2-C6)烷基，被选自-O-、-S-及-NR7的1、2或3个杂原子中断的取代的(C2-C6)烷基，(C2-C6)烯基，取代的(C2-C6)烯基，苄基，或苯乙基；
R5为氢或甲基；
R6为(C1-C4)烷基、苯基或取代的苯基；
R7为(C1-C4)烷基、苯基或取代的苯基；
m为0、1或2；及
n为0或1。
重氮成分D可以为所有用于制备分散染料的重氮成分。这类偶联成分描述于文献中，且为本领域的技术人员所周知。
优选的重氮成分D具有式(IIa)
Figure A20078003908900071
其中
G1为氢、卤素、氰基或硝基；
G2为氢、卤素或硝基；
G3为氢、卤素、甲磺酰基、氟磺酰基或硝基；及
G4为氢、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；
或者D具有式(IIb)
Figure A20078003908900072
其中
G5为氢或卤素；及
G6为氢、卤素、硝基、-SO2CH3或-SCN；
或者D具有式(IIc)
其中
G7为氢或卤素；
或者D具有式(IId)
Figure A20078003908900082
其中
G8为硝基、氰基、-CHO或式(IIe)的基团
Figure A20078003908900083
其中G11及G12独立地为氢、卤素、硝基或氰基；
G9为氢或卤素；及
G10为硝基、氰基、-COCH3或-COO-G13；其中G13为C1-C4烷基；
或者D具有式(IIf)
Figure A20078003908900091
D的特别优选的实例衍生自下列胺：3，4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、2-溴-4-硝基苯胺、2-氯-4-甲磺酰基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、2，6-二溴-4-硝基苯胺、2-氯-6-溴-4-硝基苯胺、2，5-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2，4-二硝基苯胺、2-氯-4，6-二硝基苯胺、2-溴-4，6-二硝基苯胺、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩、2-氨基-5-硝基噻吩-3-羧酸乙酯、2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩、2-氨基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-甲腈、7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑、2-氨基-6-硫氰酸根合苯并噻唑及2-氨基-5，6/6，7-二氯苯并噻唑。
在本说明书的定义中，烷基可以为直链或支链，优选地为甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基。另外地，高达6个碳原子的烷基还可以为戊基或己基。相同逻辑也可适用在烷氧基及烯基上，烷氧基优选地为甲氧基、乙氧基或丙氧基，烯基优选地为乙烯基及烯丙基。
被选自-O-、-S-及-NR7的1、2或3个杂原子中断的(C2-C6)烷基的实例，为-CH2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-CH2-S-CH2-、-(CH2)2-S-(CH2)2-、-CH2-NR7’-CH2-或-(CH2)2-NR7’-(CH2)2-，其中R7’为氢或甲基。
烷基、被中断的烷基、或烯基的取代基优选地为羟基、氰基、卤素、-COOH、-COOR8、-OC(O)R8、氨基、-NHC(O)R8及-NHSO2R8，其中R8为(C1-C4)烷基、苯基或取代的苯基。
取代的苯基带有1、2或3个取代基。这类取代基的实例为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤素、氰基及硝基。
卤素优选地为氟、氯或溴，其中在G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G9、G11及G12的情况中卤素特别优选地为氯或溴。
在式(I)的优选染料中
R1为氢、甲基或-NHCOCH3；
R2为氢、氯、甲氧基或乙氧基；
R3为氢或甲基；
R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苄基、-CH2-O-CH2-或-(CH2)2-O-(CH2)2-；
R5为氢或甲基；
m为0、1或2；
n为0或1；及
D如上面给出的那样所定义或优选地具有式(IIa)至(IIf)的含义中的一种。
在式(I)的特别优选的染料中
R1为氢、甲基或-NHCOCH3；
R2为氢、氯、甲氧基或乙氧基；
R3为氢或甲基；
R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苄基、-CH2-O-CH2-或-(CH2)2-O-(CH2)2-；
R5为氢或甲基；
m为0、1或2；
n为0或1；及
D衍生自3，4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、2-溴-4-硝基苯胺、2-氯-4-甲磺酰基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、2，6-二溴-4-硝基苯胺、2-氯-6-溴-4-硝基苯胺、2，5-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2，4-二硝基苯胺、2-氯-4，6-二硝基苯胺、2-溴-4，6-二硝基苯胺、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩、2-氨基-5-硝基噻吩-3-羧酸乙酯、2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩、2-氨基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-甲腈、7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑、2-氨基-6-硫氰酸根合苯并噻唑或2-氨基-6，7-二氯苯并噻唑。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(Ia)
Figure A20078003908900111
其中
G1为氢、氯、溴、氰基或硝基；
G2为氢、氯或硝基；
G3为氢、氯、硝基或甲磺酰基；
G4为氢、氯、溴、三氟甲基、氰基或硝基；
R1为氢、甲基或-NHCOCH3；
R2为氢或甲氧基；及
R4为氢、乙基、丁基或苄基。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(Ib)
Figure A20078003908900112
其中
G5为氢或氯；
G6为氯、硝基、-SO2CH3或-SCN；
R1为氢或甲基；及
R4为乙基或苄基。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(Ic)
Figure A20078003908900121
其中
R1为氢或甲基；及
R4为乙基或苄基。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(Id)
Figure A20078003908900122
其中
G8为硝基、-CHO或-N＝N-C6H4-p-NO2；
G9为氢或氯；
G10为硝基、氰基或-COOC2H5；
R1为氢或甲基；及
R4为乙基或苄基。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(Ie)
其中
R1为氢或甲基；及
D具有式(IIa)至(IIf)的含义中的一种，且优选地衍生自3，4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、2-溴-4-硝基苯胺、2-氯-4-甲磺酰基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、2，6-二溴-4-硝基苯胺、2-氯-6-溴-4-硝基苯胺、2，5-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2，4-二硝基苯胺、2-氯-4，6-二硝基苯胺、2-溴-4，6-二硝基苯胺、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩、2-氨基-5-硝基噻吩-3-羧酸乙酯、2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩、2-氨基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-甲腈、7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑、2-氨基-6-硫氰酸根合苯并噻唑或2-氨基-6，7-二氯苯并噻唑，而特别优选地衍生自2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2-氨基-6-硝基苯并噻唑或7-氨基-5-硝基苯并异噻唑。
式(I)的更特别优选的染料对应于式(If)
Figure A20078003908900141
其中
R1为氢或甲基；
R3为氢或甲基；
R5为氢或甲基；及
D具有式(IIa)至(IIf)的含义中的一种，且优选地衍生自3，4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、2-溴-4-硝基苯胺、2-氯-4-甲磺酰基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、2，6-二溴-4-硝基苯胺、2-氯-6-溴-4-硝基苯胺、2，5-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2，4-二硝基苯胺、2-氯-4，6-二硝基苯胺、2-溴-4，6-二硝基苯胺、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩、2-氨基-5-硝基噻吩-3-羧酸乙酯、2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩、2-氨基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-甲腈、7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑、2-氨基-6-硫氰酸根合苯并噻唑或2-氨基-6，7-二氯苯并噻唑，而特别优选地衍生自2-氰基-4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2-氨基-6-硝基苯并噻唑或7-氨基-5-硝基苯并异噻唑。
式(I)的染料可通过制备偶氮化合物用的一般方法而获得，例如通过式(III)的胺的重氮化
D-NH2    (III)
其中D如上面给出的那样所定义，
及偶联至式(IV)的化合物
Figure A20078003908900151
其中R1至R5、m及n如上面给出的那样所定义。
典型地，式(III)的胺可在-10至10℃温度下于酸性介质，如乙酸、丙酸或盐酸中，使用亚硝基化剂如亚硝酰基硫酸、亚硝酸钠或甲基亚硝酸钠而重氮化。偶联至式(IV)的化合物可通过在文献中所描述且本领域的技术人员已知的条件下将重氮化的胺添加于式(IV)的化合物中而实现。
在偶联后，式(I)的化合物可通过任何方便的手段如过滤而自反应混合物中回收。
含有乙烯酯的式(IV)的化合物可通过本领域普通技术人员知悉且描述于文献中的许多方法而由市售原料或文献所描述的原料制备。例如，烯醇酯官能可如Organic Synthesis，J.Wiley and sons，Inc.，CollectiveVolume IV，page 977中所描述的那样而获得。所需的烯醇乙酸酯前体可购得或制得。例如，烯醇乙酸酯化合物的合成描述于US 2,466,737中。
式(III)的化合物是已知的，或者可在本领域的技术人员已知的标准条件下轻易地制备。
式(I)的染料可用于染色及印花合成织物材料，特别是聚酯织物材料及其与例如纤维素材料如绵的纤维共混物，式(I)的染料可赋予这些织物材料以具有优异耐洗性的颜色。
以式(I)的染料来染色所提及的纤维物品可以本身已知的方式在80℃至110℃下通过竭染方法或在110℃至140℃的染色釜中通过HT方法，以及通过所谓的热固法，优选由水性分散体中、及如果适当的话在载体存在下进行，热固法中上述物品以染色液体压染、并随后在约180℃至230℃下固着。
所提及的纤维物品还可以本身已知的方式通过如下步骤来印花：将式(I)的染料掺入印花糊料中，及在180℃至230℃温度下、如果适当的话在载体存在下，以HT蒸汽、加压蒸汽或干热来处理该使用糊料印刷过的物品，以便使染料固着。
在上述应用所使用的染色液体及印花糊料中，式(I)的染料应当存在于尽可能最细的分散体中。染料的细分散体以本身已知的方式通过如下步骤来实现：将制备期间所得的染料连同分散剂悬浮于液体介质、优选悬浮于水中，并使该混合物暴露于剪切力的作用中，以机械方式粉碎最初存在的粒子至最佳比表面积实现及染料的沉降尽可能低的程度。染料的粒度通常在0.5与5μm之间，优选为约1μm。
使用的分散剂可以为非离子性或阴离子性。非离子性分散剂为例如环氧烷如环氧乙烷或环氧丙烷与可烷基化的化合物如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酚、烷基酚及羧酸胺的反应产物。阴离子性分散剂为例如木质素磺酸盐、烷基磺酸盐或烷基芳基磺酸盐或烷基芳基聚二醇醚硫酸盐。
对大部分的使用方法而言，该所获得的染料配方应当为可流动的。所以，染料及分散剂含量在这些例子中会有所限制。一般而言，使分散体达到高达50重量％的染料含量及高达25重量％的分散剂含量。基于经济原因，染料含量通常不会低于15重量％。
该分散体也可含有其它辅助剂，例如充当氧化剂或杀真菌剂的辅助剂。这类试剂为在本领域中已知的。由此制得的染料分散体可非常有利地用于印花糊料及染色液体的制备。
对某些用途领域而言，优选粉末配方。这些粉末包含染料、分散剂及其它辅助剂，诸如湿润剂、氧化剂、防腐剂及除尘剂。
用于粉状染料配方的优选制备方法包括例如通过真空干燥、冻干，通过于辊筒式干燥器上干燥，优选喷雾干燥，自上述的液体染料分散体中除去液体。
另外，本发明的式(I)染料也可有利地用在数字喷墨印花用的油墨中。
因此，本发明也涉及喷墨印花用的油墨，其含有至少一种式(I)的染料。
用于数字喷墨印花的油墨通常为水性油墨，其进一步含有0.1至20％的分散剂。可用的分散剂包括例如磺化或磺甲基化的木质素、芳族磺酸的甲醛缩合物、取代或未取代的酚衍生物的甲醛缩合物、聚丙烯酸酯及其共聚物、氧化苯乙烯聚醚、改性的聚氨酯、环氧烷与可烷基化的化合物的反应产物，可烷基化的化合物为例如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、羧酰胺类、树脂酸及取代或未取代的酚。
用于连续流动过程的油墨可通过添加电解质而将电导率调整在0.5至25mS/cm范围内。
有用的电解质包括例如硝酸锂及硝酸钾。
此外，本发明的油墨可进一步含有总量为1-60重量％、优选为5-40重量％的典型喷墨有机溶剂。
实施例1
3-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯
Figure A20078003908900181
放入5.2份2-氯-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸并冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。将重氮化混合物于5-10℃再搅拌2小时。向单独的容器内放入6.5份3-(乙基-苯基-氨基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，以水清洗并干燥，即可产生9.9份3-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯。λmax＝510nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的红色色泽。
根据实施例1所述的步骤，制备表1的实施例2至64的式(Ia)染料。
Figure A20078003908900182
表1
实施例 G1 G2 G3 G4 R1 R2 R4  λmax(nm)DMF
  2   Cl   H   NO2   Cl   H   H   C2H5   432*
  3   Cl   H   NO2   Br   H   H   C2H5   448
  4   Br   H   NO2   Br   H   H   C2H5   446
  5   Cl   H   NO2   Cl   H   H   C4H9   450
  6   Cl   H   NO2   Br   H   H   C4H9   450
  7   Br   H   NO2   Br   H   H   C4H9   448
  8   Cl   H   NO2   Cl   H   H   CH2C6H5   436
  9   Cl   H   NO2   Br   H   H   CH2C6H5   436
  10   Br   H   NO2   Br   H   H   CH2C6H5   438
  11   H   Cl   Cl   H   H   H   C2H5   433*
  12   H   H   NO2   H   H   H   C2H5   481
  13   H   H   NO2   CF3   H   H   C2H5   516
  14   H   H   NO2   H   CH3   H   C2H5   500
  15   NO2   H   H   H   CH3   H   C2H5   496
  16   H   NO2   H   H   CH3   H   C2H5   484
  17   Cl   H   NO2   H   CH3   H   C2H5   525
  18   Cl   H   SO2CH3   H   CH3   H   C2H5   468*
  19   NO2   H   Cl   H   CH3   H   C2H5   518
  20   Br   H   NO2   H   CH3   H   C2H5   523
  21   Cl   H   NO2   Cl   CH3   H   C2H5   462
  22   Cl   H   NO2   Br   CH3   H   C2H5   466
  23   Br   H   NO2   Br   CH3   H   C2H5   466
  24   H   Cl   NO2   Cl   CH3   H   C2H5   522
  25   H   H   NO2   CF3   CH3   H   C2H5   530
  26   CN   H   NO2   Cl   CH3   H   C2H5   562
  27   CN   H   NO2   Br   CH3   H   C2H5   560
  28   Cl   H   NO2   NO2   CH3   H   C2H5   560
实施例 G1 G2 G3 G4 R1 R2 R4   λmax(nm)DMF
  29   CN   H   NO2   H   CH3   H   C2H5   551
  30   NO2   H   NO2   H   CH3   H   C2H5   552
  31   Br   H   NO2   NO2   CH3   H   C2H5   558
  32   H   H   NO2   H   CH3   H   C4H9   506
  33   Cl   H   NO2   H   CH3   H   C4H9   528
  34   Cl   H   NO2   Cl   CH3   H   C4H9   470
  35   Cl   H   NO2   Br   CH3   H   C4H9   471
  36   Br   H   NO2   Br   CH3   H   C4H9   468
  37   CN   H   NO2   Cl   CH3   H   C4H9   564
  38   CN   H   NO2   Br   CH3   H   C4H9   566
  39   Cl   H   NO2   NO2   CH3   H   C4H9   567
  40   CN   H   NO2   H   CH3   H   C4H9   558
  41   NO2   H   NO2   H   CH3   H   C4H9   555
  42   Br   H   NO2   NO2   CH3   H   C4H9   564
  43   NO2   H   H   H   CH3   H   CH2C6H5   494
  44   NO2   H   Cl   H   CH3   H   CH2C6H5   514
  45   Cl   H   NO2   Cl   CH3   H   CH2C6H5   424*
  46   Cl   H   NO2   Br   CH3   H   CH2C6H5   460
  47   Br   H   NO2   Br   CH3   H   CH2C6H5   462
  48   CN   H   NO2   Cl   CH3   H   CH2C6H5   556
  49   CN   H   NO2   Br   CH3   H   CH2C6H5   556
  50   Cl   H   NO2   NO2   CH3   H   CH2C6H5   553
  51   CN   H   NO2   H   CH3   H   CH2C6H5   544
  52   NO2   H   NO2   H   CH3   H   CH2C6H5   546
  53   Br   H   NO2   NO2   CH3   H   CH2C6H5   552
  54   Cl   H   NO2   H   NHAc   H   C2H5   542
  55   NO2   H   NO2   H   NHAc   H   C2H5   556
  56   Br   H   NO2   CN   NHAc   H   C2H5   590
  57   NO2   H   NO2   Cl   NHAc   H   C2H5   568
  58   NO2   H   NO2   Br   NHAc   H   C2H5   566
  59   NO2   H   NO2   H   NHAc   OCH3   H   576
  60   NO2   H   NO2   Cl   NHAc   OCH3   H   594
  61   NO2   H   NO2   Br   NHAc   OCH3   H   594
  62   NO2   H   NO2   H   NHAc   OCH3   C2H5   591
  63   NO2   H   NO2   Cl   NHAc   OCH3   C2H5   598*
  64   NO2   H   NO2   Br   NHAc   OCH3   C2H5   611
*＝在丙酮中测得的λmax
实施例65
3-{[4-(5，6/6，7-二氯苯并噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯
Figure A20078003908900201
放入6.5份2-氨基-5，6/6，7-二氯苯并噻唑、20份丙酸及30份乙酸并冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。在5-10℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入6.5份3-(乙基-苯基-氨基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，以水清洗并干燥，即可产生11.7份3-{[4-(5，6/6，7-二氯苯并噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯。λmax＝530nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的红色色泽。
根据实施例65所述的步骤，制备表2的实施例66至80的式(Ib)染料。
Figure A20078003908900211
表2
  实施例   G6   G5   R1   R4   λmax(nm)DMF
  66   Cl   5/7-Cl   H   CH2C6H5   525
  67   NO2   H   H   C2H5   550
  68   NO2   H   H   CH2C6H5   542
  69   SO2CH3   H   H   C2H5   538
  70   SO2CH3   H   H   CH2C6H5   526
  71   SCN   H   H   C2H5   540
  72   SCN   H   H   CH2C6H5   532
  73   Cl   5/7-Cl   CH3   C2H5   542
  74   Cl   5/7-Cl   CH3   CH2C6H5   540
  75   NO2   H   CH3   C2H5   562
  76   NO2   H   CH3   CH2C6H5   554
  77   SO2CH3   H   CH3   C2H5   549
  78   SO2CH3   H   CH3   CH2C6H5   542
  79   SCN   H   CH3   C2H5   551
  80   SCN   H   CH3   CH2C6H5   544
实施例81
3-{乙基-[4-(5-硝基-苯并[c]异噻唑-3-基偶氮基)-苯基]-氨基}-丙酸乙烯酯
Figure A20078003908900221
放入5.9份7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、30份98％硫酸及8份85％磷酸，在60℃加热达30分钟，然后冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。在5-10℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入6.5份3-(乙基-苯基-氨基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，以水清洗并干燥，即可产生10.1份3-{乙基-[4-(5-硝基-苯并[c]异噻唑-3-基偶氮基)-苯基]-氨基}-丙酸乙烯酯。λmax＝606nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的蓝色色泽。
根据实施例81所述的步骤，制备表3的实施例82至84的式(Ic)染料。
表3
实施例 R1 R4   λmax(nm)DMF
  82   H   CH2C6H5   594
  83   CH3   C2H5   620
  84   CH3   CH2C6H5   610
实施例85
3-{[4-(3，5-二硝基-噻吩-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯
Figure A20078003908900232
放入5.7份2-氨基-3，5-二硝基噻吩、20份丙酸及30份乙酸并冷却至2℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在4℃以下。在2-4℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入6.5份3-(乙基-苯基-氨基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，随后以水、甲醇清洗并再次以水清洗，然后干燥，即可产生7.4份3-{[4-(3，5-二硝基-噻吩-2-基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丙酸乙烯酯。λmax＝626nm(丙酮)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的蓝色色泽。
根据实施例85所述的步骤，制备表4的实施例86至97的式(Id)染料。
Figure A20078003908900241
表4
实施例 G10 G9 G8 R1 R4   λmax(nm)DMF
  86   CO2C2H5   H   NO2   H   C2H5   602
  87   CN   Cl   CHO   H   C2H5   596
  88   CN   H   N＝NC6H4-p-NO2   H   C2H5   662
  89   NO2   H   NO2   H   CH2C6H5   629
  90   CO2C2H5   H   NO2   H   CH2C6H5   584
  91   CN   Cl   CHO   H   CH2C6H5   590
  92   NO2   H   NO2   CH3   C2H5   651
  93   CO2C2H5   H   NO2   CH3   C2H5   612
  94   CN   Cl   CHO   CH3   C2H5   610
  95   NO2   H   NO2   CH3   CH2C6H5   645
  96   CO2C2H5   H   NO2   CH3   CH2C6H5   605
  97   CN   Cl   CHO   CH3   CH2C6H5   606
实施例98
3-{乙基-[3-甲基-4-(5-硝基-噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-氨基}-丙酸乙烯酯
Figure A20078003908900251
放入4.4份2-氨基-5-硝基噻唑、20份丙酸及30份乙酸并冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。在5-10℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入7.0份3-(乙基-[3-甲基苯基]-氨基)-丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，随后以水、甲醇清洗并再次以水清洗，然后干燥，即可产生9.5份3-{乙基-[3-甲基-4-(5-硝基-噻唑-2-基偶氮基)-苯基]-氨基}-丙酸乙烯酯。λmax＝602nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的紫色色泽。
实施例99
4-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丁酸乙烯酯
Figure A20078003908900252
放入5.2份2-氯-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸并冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。在5-10℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入7.0份4-(乙基-苯基-氨基)-丁酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌至过夜，并通过过滤分离出产物，以水清洗并干燥，即可产生10.4份4-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-丁酸乙烯酯。λmax＝509nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的红色色泽。
根据实施例99所述的步骤，制备表5的实施例100至106的式(Ie)染料，但实施例102及106除外。在这些情况中，如实施例81所述，重氮化反应在硫酸与磷酸的混合物中进行，而非在丙酸与乙酸的混合物中进行。
表5
Figure A20078003908900272
实施例107
3-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-2-甲基-丙酸乙烯酯
放入5.2份2-氯-4-硝基苯胺、20份丙酸及30份乙酸并冷却至5℃。添加11.4份的40％(w/w)亚硝酰基硫酸，同时使温度维持在10℃以下。在5-10℃下搅拌该重氮化混合物另外的2小时。向单独的容器内放入7.0份3-(乙基-苯基-氨基)-2-甲基丙酸乙烯酯、100份甲醇、1份氨基磺酸及100份冰。在搅拌下，缓慢添加该重氮化混合物，接着添加另外的300份冰。使反应混合物搅拌过夜，并通过过滤分离出产物，以水清洗并干燥，即可产生9.4份3-{[4-(2-氯-4-硝基苯基偶氮基)-苯基]-乙基-氨基}-2-甲基-丙酸乙烯酯。λmax＝511nm(DMF)。
当由水性分散体施加到聚酯材料时，看到具有优异耐湿性及耐光性的红色色泽。
根据实施例107所述的步骤，制备表6的实施例108至120的染料，但实施例109、113、116及120除外。在这些情况中，如实施例81所述，重氮化反应在硫酸与磷酸的混合物中进行，而非在丙酸与乙酸的混合物中进行。
Figure A20078003908900291
表6
Figure A20078003908900292
Figure A20078003908900301
实施例121
聚酯的织物利用在水中含有50g/l的8％藻酸钠溶液、100g/l的8-12％半乳甘露聚糖溶液及5g/l磷酸二氢钠的液体预处理，然后干燥。吸湿率(wet pickup)为70％。
利用按需(drop-on-demand)(泡沫喷射)喷墨印花头，以含有下列组份的水性油墨来印花由此预处理过的织物：
6％的根据实施例1的染料
1.5％的分散剂Disperbyk 190
10％的2-丙醇
20％的聚乙二醇200
0.01％杀菌剂Mergal K9N及
62.49％的水
使印花物完全干燥。通过175℃的饱和蒸汽进行固着达7分钟。
然后，温漂洗该印花物，以95℃的热水让该印花物经受坚牢性清洗，温漂洗，然后干燥。
结果是得到具有优异耐用性及耐洗性的印花物。

Claims (7)

1.式(I)的染料
Figure A2007800390890002C1
其中
D为重氮成分；
R1为氢、(C1-C4)烷基、羟基、-NHCOR6或-NHSO2R6；
R2为氢、卤素或(C1-C4)烷氧基；
R3为氢或甲基；
R4为氢，(C1-C6)烷基，取代的(C1-C6)烷基，被选自-O-、-S-及-NR7的1、2或3个杂原子中断的(C2-C6)烷基，被选自-O-、-S-及-NR7的1、2或3个杂原子中断的取代的(C2-C6)烷基，(C2-C6)烯基，取代的(C2-C6)烯基，苄基，或苯乙基；
R5为氢或甲基；
R6为(C1-C4)烷基、苯基或取代的苯基；
R7为(C1-C4)烷基、苯基或取代的苯基；
m为0、1或2；及
n为0或1。
2.根据权利要求1的染料，其中D具有式(IIa)
Figure A2007800390890002C2
其中
G1为氢、卤素、氰基或硝基；
G2为氢、卤素或硝基；
G3为氢、卤素、甲磺酰基、氟磺酰基或硝基；及
G4为氢、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；
或者D具有式(IIb)
Figure A2007800390890003C1
其中
G5为氢或卤素；及
G6为氢、卤素、硝基、-SO2CH3或-SCN；
或者D具有式(IIc)
Figure A2007800390890003C2
其中
G7为氢或卤素；
或者D具有式(IId)
Figure A2007800390890003C3
其中
G8为硝基、氰基、-CHO或式(IIe)的基团
Figure A2007800390890004C1
其中G11及G12独立地为氢、卤素、硝基或氰基；
G9为氢或卤素；及
G10为硝基、氰基、-COCH3或-COO-G13，其中G13为C1-C4烷基；
或者D具有式(IIf)
Figure A2007800390890004C2
3.根据权利要求1和/或2的染料，其中D衍生自下列胺：3，4-二氯苯胺、2-三氟甲基-4-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-硝基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、2-溴-4-硝基苯胺、2-氯-4-甲磺酰基苯胺、2，6-二氯-4-硝基苯胺、2，6-二溴-4-硝基苯胺、2-氯-6-溴-4-硝基苯胺、2，5-二氯-4-硝基苯胺、2-氰基-4-硝基苯胺、2-氰基-6-氯-4-硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺、2，4-二硝基苯胺、2-氯-4，6-二硝基苯胺、2-溴-4，6-二硝基苯胺、2-氨基-5-硝基噻唑、2-氨基-3，5-二硝基噻吩、2-氨基-5-硝基噻吩-3-羧酸乙酯、2-氨基-3-氰基-4-氯-5-甲酰基噻吩、2-氨基-5-(4-硝基苯基偶氮基)-噻吩-3-甲腈、7-氨基-5-硝基苯并异噻唑、2-氨基-6-硝基苯并噻唑、2-氨基-6-甲磺酰基苯并噻唑、2-氨基-6-硫氰酸根合苯并噻唑或2-氨基-6，7-二氯苯并噻唑。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的染料，其中
R1为氢、甲基或-NHCOCH3；
R2为氢、氯、甲氧基或乙氧基；
R3为氢或甲基；
R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苄基、-CH2-O-CH2-或-(CH2)2-O-(CH2)2-；
R5为氢或甲基；
m为0、1或2；
n为0或1。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的染料的制备方法，该方法包括将式(III)的胺重氮化
D-NH2    (III)
其中D如权利要求1中定义，
并偶联至式(IV)的化合物
Figure A2007800390890005C1
其中R1至R5、m及n如权利要求1中定义。
6.根据权利要求1至4中一项或多项的染料在对合成织物材料及其纤维共混物的染色及印花中的用途。
7.喷墨印花用油墨，其包含至少一种根据权利要求1至4中一项或多项的式(I)的染料。
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