TW200836629A

TW200836629A - Insecticidal composition for seeds or harvested crops and method for using the same

Info

Publication number: TW200836629A
Application number: TW96148242A
Authority: TW
Inventors: Michikazu Nomura; Naofumi Tomura; Atsuko Kawahara; Hidenori Daido
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2006-12-19
Filing date: 2007-12-17
Publication date: 2008-09-16
Also published as: WO2008075465A1; JP2010047480A; CL2007003717A1; AR064401A1

Description

200836629 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】 =發明係關於-種新穎之殺蟲組成物，及_種新穎的預防蟲防方法，係將練蟲域物翻於植物種子或農業植物之收穫物而預防蟲害。【先前技術】國際公開第2GG5/G21488號小冊以及國際公開第2()_73165 就小冊有殺蟲劑及其使用方法之記載。又’以往絲_於植物種子以驗蟲害之藥劑，有益達胺

Litpnd)劑、thiamethoxiam劑、芬普尼㈣·切劑等，已知對於種子進行喷佈處理、塗抹處理、浸泡處理或粉衣處理4來發揮效果。專利文獻1 :國際公開第2005/021488號小冊專利文獻2 :國際公開第2〇〇5/〇73165號小冊【發明内容】 (發明欲解決之問題），是前述殺蟲在林能預防或難關防之絲。因二目的在於提供一種新的殺蟲組成物及預防各種蟲害之此預防在植物種子或農業植物之收穫物中的各種蟲害。人女發日狀等’為了解決上述問題努力研究之結果，發現將細式(5)表示之化合物中1種或2種以= 二=杈轴組成物對於植物種子或農業植物之收穫物預防蟲害，乃完成本發明。、用肊預亦即，本發明如下所示。㈣2、!^植f種刊或轉細殺蟲、喊物，其特徵在於含有 ^於通式(1)表示之化合物中1種或2種以上的化合物作為有Ϊ 200836629 通式(i) Q I 2 N、 (Χ)η ⑴ ♦X. i式中’ Ai、A2、A3、A4各表示石卢盾 ^ 氮原子，反原子、氮原子或經氧化之彼此獨立表示氫原子、C1—C4、p

Gi、彼此獨立表示氧原子或硫原子二土 —C4燒幾基， x可為相同或不同，表示氫眉早' 三氟曱基， 4原子、自素原子、Cl —C3烷基或 n表示0至4之整數，

Qi表示苯基，取代苯基：具有擇自於鹵素原子、C1—r |基=代之C1-C4絲、C2〜C4稀=基cf鹵稀^ 美、Ci，S:C4ri炔基、C3-C8環烷基、C3-C8 *環烷 A 乳基 C3鹵垸氧基、C1—C3烧硫基、C1— 鹵、元瓜基、Cl 一C3烷基亞磺醯基、C1 — C3鹵烷基亞磺醯基、 C1-C3絲磺醯基、Cl-C3鹵絲績醯基、C1—C4烧胺基、二 C1 C4烧胺基、胺基、氰基、硝基、經基、C1—C4烧魏基、C1 ~C4鹵烧羰基、C1—C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、cl — C4烧氧羰基、ci 一C4 i烷氧羰基、C1—C4烷羰胺基、C1—C4 鹵烧羰胺基、Cl —C4烧基石黃醯氧基、ci —C4鹵烧基石黃醢氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、苯炔基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，碳環基(在此之碳環基表示萘基、四氳萘基、二氫茚基、苐基、 9—侧氧基苐基、金剛烷基、蒽基或降福基。），取代碳環基：具有擇自於鹵素原子、C1—C4炫基、C1 — C4 鹵規基、經取代之Cl —C4烷基、C2-C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 200836629 C2—C4块基、C2-C4鹵块基、C3 — C8環烧基、C3 — C8 _環烷基、Cl —C3烧氧基、C1-C3 i烧氧基、C1—C3烷硫基、C1-C3齒燒硫基、C1 一C3烷基亞磺醯基、C1一C3 i烷基亞磺醯基、 Cl —C3院基石黃醯基、C1 — C3鹵烷基石黃醯基、C1_C4烷胺基、二 C1 —C4烧胺基、胺基、氰基、硝基、羥基、C1—C4烷羰基、α —C4，烧幾基、C1 — C4烷羰氧基、C1_C4鹵烷羰氧基、ci — C4烧氧幾基、C1-C4 _烧氧数基、C1—C4烷幾胺基、C1_C4 基、C1-C4烧基石練氧基、C1 —C4鹵烧基磺酿氧基、芳〜1&氧基、五氟硫烷基、苯炔基或苯基之中相同或不同之i個以上取代基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、二氫茚基、苐基、 9一侧氡基第基、金剛烷基、蒽基或降葙基。）， —雜％基(在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N__氧化吡啶基、 °密咬基、料基、ϋ夫喃基、齡基ϋ基L錄”号二嗤基、嘆唑基、異嘆唑基、嗟二唑基、α比略基、咪嗤基、三唑基、 H、Γ哇基、苯并_基、苯并絲、苯并σ夫喃基、苯并，吩基、啥琳基、異钱基、f朵基、異啊基、1Η_異脅朵基、 /一二糾基、苯并[1，3]二料基、四氫㈣基、吖啶基或二氫哌喃基。），或代:具有擇自於_素原子、C1〜C4烧基、C1—C4 鹵烧基、經取代之C1-C4絲、C2—C4 _ C2-C4炔基、C2-C4幽炔基、C3 —崎基 I η—口厌丞C8^垸基、C3 —C8鹵環烷 ί基、C1 —C3 ^烷氧基、Cl—C3 烷硫基、C1 — 3 齡基亞麵基、 C 磺酸基、C1-C4烧胺基、二 -C4鹵燒羰基、C1 —C4烧羰氧基、Ci〜C4 f J基二C1 C4烧驗基、C1—C4姐氧絲、C1〜C4 基、= 函烧幾胺基、Cl-C4絲石黃醯氧基、C1 气C1 —c4 芳磺醯氧基、五氟硫絲、顧姆基之中相 200836629 ΐΐϊ代f (在此之㈣基表示対基吻定基、N-氧化呢咬基、噹《疋土、σ合畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、二唑基、嗟哇基、異麵基、嗟二哇基、轉基、咪唾基、三哇^、 °比唾基、四铺、苯并+ 坐基、苯并啊基、苯并七南基、i并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、lH—異吲哚基、 2,3-二氫-苯并[M]二今井基、苯并明 1南吖啶基或二氫哌喃基。）；飞疋南丞 Q2表示:

一长，環基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、一氫茚基、苐基、9一侧氧基苐基、金剛烷基或降福基。），取代碳環基：具有擇自鹵素原子、C1_C4烷基、C1—C4鹵烷基、經取代之Cl —C4唬基、C2-C4烯基、C2 — C4 _基、 C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、Cl —C3烧氧基、C1 — C3 ii烧氧基、C1-C3烧硫基、C1 — C3處烧硫基、ci —C3烧基亞礦醯基、C1 — C3鹵烧基亞石黃醯基、 Cl.— C3烷基磺醯基、Cl— C3鹵烷基磺醯基、C1 _C4烷胺基、二 Cl C4烧胺基、氰基、硝基·、經基、ci一C4烧幾基、ci~C4 ^烷羰基、C1 — C4烷羰氧基、ci一C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烷氧碳基、C1 一C4鹵烧氧幾基、C1—C4烷幾胺基、C1 一C4鹵烷幾胺基、C1—C4烷基石黃醯氧基、C1 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、.五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之石反環基表示奈基、四氫萘基、C3 — C8環烧基、二氫茚基、結基、 9~側氧基第基、金剛烷基或降福基。），雜環基(在此之雜環基表示吡呼基、吡啶基、N —氧化吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 ϋ比唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并嗟吩基、喹啉基、異喹啉基Ί朵基、異吲哚基、m—異吲哚基、 2,3~二氫一苯并[I，4]二噚啩基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基、 200836629 本弁味哇基或二氮旅喃基。），取代雜環基··具有擇自於鹵素原子、C1 一C4烷基、C1 — C4 鹵烧基、經取代之Cl —C4烧基、C2 —C4稀基、C2 — C4鹵烯基、 C2—C4炔基、C2 — C4鹵炔基、〇 — C8環烧基、C3 —C8鹵環烷基、C1 — C3烧氧基、C1 — C3鹵烷氧基、Ci — C3烷硫基、α_ C3鹵烧石瓜基、Cl —C3烧基亞石黃醢基、ci —C3鹵烧基亞石黃酸基、 C1 一C3嫁基石黃醢基、C1 — C3鹵烧基石黃醯基、C1 — C4烧胺基、二 C1 一 C4烧fe基、氰基、確基、經基、ci —C4烧幾基、C1 — C4 函烧幾基、C1 一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烧氧幾基、ci-c4 i烷氧羰基、C1_C4烷羰胺基、C1—C4鹵烷幾胺基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1_C4 _烷基續醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取力雜瓖基表示t井基吻定一 2 一基“比咬一4_基、N 一氧定基之嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異^ 基、售錄、異射基、嗟二唾基、咖各基、。米=基三^上吨唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異巧哚基、出一里^ 、 2,3-二氫-苯并[1，4]二今井基、苯并[⑶二今 &喃^ 苯并咪唑基或二氫哌喃基。）， 2瓜甬暴 C1 — C6烧基，取代C1-C6烧基··具有擇自於鹵素原子、α—c C2-C4?基、C2-C4 .稀基、C2 —…夬基、C2_C4齒快工、 C3-C8 環絲、C3-C8 i環絲、C1 —C3 絲基、a—g Ϊ氧C3姐硫基、C1—咖基亞磺醯基、Cl —C3鹵烷基亞石頁醯基、C1__C3烧基石黃醯基、C1—c J輕基、Cl-C4烧胺基、二α.—C4烧胺基、1基、雜:、; 基、C1-C4，幾基、C1—C4鹵基、C1—C4烧幾氧基、^ -C4鹵烧幾氧基、C1 —C4燒氧幾基、C1—C4函烧氧幾^

-C4驗胺基、Cl-C4自燒幾胺基、α — C4⑥基雜氧1Q 200836629 -C4鹵炫基石黃酿氧基、芳顧氧基、域硫感或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，以通式(2)表示之基：

(2) 可為相同或不同，表示 (式中，γι、γ2、γ3、Y4、Y5 氳原子，鹵素原子， C1 一 C6燒基， ri 絲：具有擇自於較原子、C1—C3烧氧基、 p其氧土、C1—C3烧硫基、C1—C3自烧硫基、α—α ί基?C3齒烧基亞俩基、C1—C3錄磺酿基、 i t醢基、C1—U触基、二C1—C4燒胺基、氰 “負^ 土、C1 —C4烷羰基、C1-C4鹵烷羰基、C1-C4 η 4自鎌氧基、C1 —C4烧氧幾基、C1-C4鹵烧 ί Ϊί U4烷羰胺ΐ、C1，烷羰胺基、C1 -C4賴 Χδ夕^美之+ 絲顧氧基、料醯氧基、五氟號基或炫基石夕腐土之中相同或不同之1個以上取代基， ^ ^ c^c4 ' C2~C4^ C6嫁氧基、a—C6 _烧氧基，衣'—C8鹵環烧基、C1— 、_ 烧氧基:經過擇自於氫原子、織、氯原子、

漠原子/、原子、C1-C6烷氧基4C1 — C 不同之1細上取代基， ⑽魏之中相同或矸經1個以上羥基取代之C1—C6鹵烷基， =1，上C1—C6鹵燒基取代之C1—C6 _絲， 7、、二1個以上烷氧基取代之Cl—C6鹵烷基， <經1個以上鹵烷氧基取代之C1—C6 s烷基， 200836629 C1—C6烷硫基， Cl —C6鹵烷硫基，漠原=峨料' 、氣原子、不同之丨基或α—«銳緣之中相同或 C1 — C6烷基亞磺醯基， C1 —C6鹵烷基亞磺醯基， C6鹵燒氧基之中料取ί —C6鹵烧基亞石黃醯基：'經過擇自於氫原子、經笑、衰原子、_子、C1—C6絲基或ci—i匕基、乳

相同或不同之1個以上取代基所取代， C1〜C6烷基磺醯基， C1〜C6鹵烷基石黃醯基， 2代C1 — C0鹵烷基磺醯基：經過擇自於氫原子、羥子' _子、α—⑽氧基或C1—C6鹵 = 同或不同之1個以上取代基所取代，又干相

Cl C4烧氧友基、ci—C4鹵烧氧幾基、C1—C4烧幾胺其、 CK4 4絲胺基、C1 —C6絲石黃醯氧基，贱基 C1 — C6鹵烷基磺醯氧基、C1—C4烷羰基、C1_C4鹵烷羰土 ^i—C4烧羰氧基、C1_C4鹵烷羰氧基、氰基、硝基、羥基= 五氟硫烷基、羧基、胺曱醯基、C1_C3烷胺基羰基、笨吼咬氧基，取代吼啶氧基：具有擇自於鹵素原子、Cl —C4烷基、C1 — C4鹵垸基、經取代之C1_C4烷基、C2_C4烯基、C2 —C4鹵烯 C2 —C4块基、C2—C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3 — C8自被烧基、C1 — C3烷氧基、C1—C3鹵烷氧基、C1-C3烷硫基、 C3 _烧硫基、C1 — C3烧基亞石黃醢基、C1 一C3鹵烧基亞石黃醱，、C1—C3烷基石黃醯基、ci —C3鹵烷基石黃醯基、Cl —C4烷胺基、二Cl —C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1—C4烷羰基、C1 —C4 ί燒幾基、Cl 一C4烷羰氧基、C1 _C4鹵烷羰氧基、ci 一C4烷氧 11 200836629 獄基、Cl一C4鹵烷氧徵基、Cl —C4烷獄胺基、Cl一C4鹵烷獄胺基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1 — C4鹵烷基磺醯氧基、芳續醯氧基、五氟硫院基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，苯基，取代苯基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烷基、Cl —C4鹵烷基、經取代之C1 — C4烷基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 C2 —C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3 — C8環烷基、C3 — C8 烧基(在此之雜％基表示σ比呀基、吼咬基、Ν—氧化II比咬美、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚2嗤基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑美、 ^坐，、四絲、苯并♦錄、苯并今坐基、苯并π夫錄、J并基、Cl —C3烷氧基、Cl —C3鹵烷氧基、C1-C3烷硫基、d C3鹵烧硫基、Cl — C3烧基亞石黃酿基、Cl —C3鹵烧基亞石黃酿基、 C1 — C3烷基磺醯基、Cl —C3鹵烷基磺醯基、C1 — C4烧胺基Γ二 C1 — C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 一C4烷羰基、C1 — C4 鹵烷羰基、C1 一C4烷羰氧基、〇1一€4鹵烷羰氧基、。1~〇4烧氧 %基、C1 — C4鹵烧氧幾基、C1 一C4烧戴胺基、Cl — C4 1¾烧幾胺基、C1:C4烧基磺醢氧基、α一C4 _烷基續醯氧基、芳續^氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基， 1Η—異吲哚基、基、四氫哌喃基或二氫旅喃基。），或， ϋ塞吩基、金林基、異啥琳基、喻朵基、異弓卜朵基、 2,3-二氫一苯并[I，4]二噚畊基、苯并以，3]二噚唑基、

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基、五氟硫烷基或笨基之雜環基轰示咕吨:S:. C4燒羰氧基、Cl —C4鹵烷羰氧基、Cl —C4烷氧、C1 一C4 烧幾基、C1 一C4 ^燒氣羰基、Cl —C4烷羰胺基、(：1一〇4鹵烷羰胺良基、C1—C4鹵烧基石黃酿氧基、芳石黃酿氧之中相同或不同之1個以上取代基(在此之

^ 基、N—氧化口比啶基、嘧口定基、嗒π井基、号哇基、異今嗤基、噚二峻基、嘆嗤基、異嗟 11比略基、味嗤基、三tr坐基、π比唾基、四嗤基、 •嗅基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異吲哚基、1H—異吲哚基、2,3—二氫一苯并關^^基^笨并明二今坐基^氫㈣基或二^南基)； n m1 \5可為相同或不同且表示鹵素原子、C1-C4烷基、 —^鹵烧基、C1〜C3烷硫基、C1—C3 _烷硫基、C1 —C3烷土亞石買醯基、〜C3鹵烷基亞磺醯基、ci—C3烷基磺醯基、C1 -C3鹵烧基石黃^基或氰基之情形，不含γ3表示C2—C6全氣烧基、C1 一C6全氟垸硫基、C1 一C6全氟烷基亞磺醯基或C1 —C6 全氟烧基磺醯基之情形)，或以通式(3)表示之基

(式中’ Y6、Y7、Ys、Y9可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1 — C6烷基、ci —C6鹵烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2 —C4炔基、C2 —C4 _炔基、C3 — C8環烷基、C3 — C8 鹵環烷基、Cl—C4烷氧基、C1 一C4鹵烷氧基、可經1個以上經基取代之C1 — C6鹵烷基、可經1個以上烷氧基取代之C1 —C6鹵烷基、可經1個以上鹵烷氧基取代之Cl 一C6鹵烷基、Cl —C6烧硫基、C1 一 C6鹵烧硫基、C1 一 C6烧基亞續酿基、C1 一 C6鹵燒基亞石黃醯基、C1—C6燒基石黃醯基' Cl —C6鹵烧基石黃醢基、C1 — C6 13 200836629 烷基磺醯氧基、Cl—C6 i烷基磺醯氧基、Cl —C4烷羰基、ci一 C4鹵烷羰基、C1-C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、氰基、蹲基、羥基、五氟硫烧基、苯基，取代苯基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烧基、C1~C4鹵烷基、經取代之Cl —C4烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4 _稀基、 C2-C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3-C8環烧基、C3 —C8鹵環烧基、C1 — C3烷氧基、C1-C3鹵烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1_ C3鹵烧硫基、Cl —C3烧基亞磺醯基、Cl —C3鹵烧基亞石黃酿基、 Cl—C3烷基磺醯基、C1 一C3鹵烷基磺醯基、Cl —C4垸胺基Γ二 Cl—C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1—C4烷羰基、ct_c4 鹵烧羰基、Cl一C4烧羰氧基、C1-C4鹵燒羰氧基、C1 — C4烧氧幾基、C1 — C4 _烷氧羰基、C1一C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烧幾胺基、C1 — C4烷基磺醯氧基、C1 一C4 _烷基磺醯氧基、芳續醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基f 〜雜環基(在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N-氧化吡啶基、他、啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑^、，唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、J并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H—異吲哚基、一 &鼠本并[1，4]一u号17井基、本并[1，3]二喝嗤基、四氫η辰喃基或二氧哌喃基。），或，取代雜環基：具有擇自於鹵素原子、C1_C4烷基、〇 ^燒，、經取代之C1 —C4说基、C2 —C4烯基、C2 —C4崎基、 4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3 —c8鹵環烷 C3燒氧基、C1—C3鹵烧氧基、C1—C3烧硫基、Cl— 二=硫基、Cl—C3烷基亞磺醯基、Cl —C3鹵烷基亞磺醯基、 3燒基石黃醯基、C1 一 C3鹵烧基石黃酸基、C1 一 C4烧胺基、二 C4燒胺基、氰基、石肖基、經基、ci — c4烧幾基、C1 — C4 14 200836629 鹵烧幾基、Cl—* 羰基、0-C4 基、C1—C4鹵絲氧基、C卜C4燒氧基、C1 — C4絲、C1—C4烧幾胺基、C1-C4鹵烧羧胺基、五氟硫垸醯氧基、芳磺醒氧雜環基表示対ί基巾細或不同之1伽X上取代基(在此之 :=;::基；基二氧，，;，、、唑基、唭二4其:上基異坊唑基、°亏二唑基、噻唑基、異噻苯并、十坐基、三唾基、♦坐基、四唾基、 ί 基、1H—異邮基、2,3—二氳—苯并惟了γ γ ίΐ: ]二喝唾基、四氫旅喃基或二氫派喃基)’ C1-C4 a C3 ίΐ J} cf cff^' C1-C4^' 其凸石生酼& ΓΜ 3说瓜基、C1 — C3南烧硫基、Cl一C3烷 :C3 基亞石黃酿基、C1 —C3絲石黃酿基、C1 C2-C6 = ϋ土或鼠基之情形，不含Υδ為C1 —C4鹵絲基、某戍ci王全氟垸硫基、ci—c6全氟絲亞磺醯基或Cl —C6全氟烷基磺醯基之情形。）}。通式g中如[1]之殺蟲組成物，其中，以通式⑴表示之化合物，係八1表不碳原子、氮原子或經氧化之氮原子· A2、A3、A4表示碳原子； ’ R1、R2彼此獨立表示氫原子或C1—C4烷基·

Gi、彼此獨立表示氧原子或硫原子· 土’ $為^^不^示氫原子、鹵素原子或三 η表不〇至4之整數；

Qi表示苯基，取代苯基:具有擇自於鹵素原子、C 卜 —C4 伊美 πγ^ι C2—C4 烯基、C2—C4 鹵烯基、C2 C1 — C3 H C3 ^ C8 環烷基、C3 — C8 i 環烷基、 d C3燒乳基、C1 —C3鹵垸氧基、α —c3燒硫基、α —ο齒 15 200836629 烷硫基、Cl —C3烷基亞磺醯基、ci—C3鹵烷基亞磺醯基、Cl 一 C3烷基石黃醯基、C1 — C3鹵烷基磺醯基、C1 — C4烷胺基、二C1 —C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、ci 一C4烷羰基、C1 一C4鹵烷羰基、C1 一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 一€4烷氧羰基、 C1—C4 iS烧氧獄基、Cl —C4烧幾胺基、Cl—C4 ii烧幾胺基、 Cl—C4烧基石黃醯氧基、C1 一C4 i|烧基續醯氧基、芳績醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，雜玉衣基(在此之雜ί哀基表示他呼基、吼12定基、N 一氧化U比咬基、疋基、σ合呼基、咬喃基、嗟吩基、号嗤基、異tr号唾基、tr号二0坐基、嗟嗤基、異售嗤基、嗟二XI坐基、π比T7各基、味峻基、三0坐基、 "比唑基、四唑基、2,3 —二氫—苯并[1，4]二噚唯基、苯并[切二口号唆基、四氫旅喃基或二氫|喃基。）或，取代雜環基：具有擇自於函素原子、C1 一C4烧基、C1 一C4 鹵烧基、經取代之C1 — C4烧基、C2 — C4稀基、C2 — C4鹵烯基、 C2—C4炔基、C2 — C4鹵炔基、C3 — C8環烧基、C3 —C8鹵環烷基、C1—C3烧氧基、C1 — C3鹵烷氧基、Cl-C3烷硫基、C1 — C3鹵烷硫基、C1 — C3烷基亞磺醯基、Cl —C173鹵烷基亞磺醯基、 Cl一C3烧基石黃醯基、C1 一C3鹵烧基石黃醯基、C1 一C4烧胺基、二 C1 一C4烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl —C4烧幾基、C1 一C4 鹵烧羰基、C1 一C4烧幾氧基、C1 — C4鹵燒幾氧基、ci 一C4烧氧幾基、C1 一C4鹵烧氧羰基、C1 一C4烧羰胺基、ci 一C4鹵烧羰胺基、C1 — C4烧基石黃醯氧基、Cl—C4鹵烧基石黃酿氧基、芳石黃醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示°比17井基、吼咬基、N—氧化吼咬基、u密咬基、。荅呼基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二嗤基、噻哇基、異售哇基、嘆二嗤基、ϋ比洛基、味嗤基、三峻基、π比嗤基、四峻基、 2,3—二氫一苯并[1，4]二今ϋ井基、苯并[1，3]二今π坐基、四氫旅喃基或二氫旅喃基。）； 16 200836629 Q2為通式(2)

(2) -C6 相^或不同，表示M原子、C1—C6規基、α 基、基、C1—C6鹵烧氧基、Cl—C6烧硫磺醯基、α—76烧基亞麵基、C1~~C6 i烷基亞基；絲石Λ基、Cl-C6姐基磺ϋ基、氰基或确烷基U可為相同或不同’表示氫原子、自素原子或C1—a 卜C6全氟垸氧基、五氟硫垸基，原子、峨原子、=自於氫原子、經基、氯原子、>1 同之i個=。基= 鐵C1—C6鹵驅之中相同或不原子取烧硫基：經擇自於氫原子、經基、氯原子、、、拿円、/、原子、Cl—C6烷氧基或C1—C6 lir顏其夕由Γ /臭同之1個以上取代基所取代， m之中相同或不 ^代Cl-C6 _垸基亞石黃醯基：經擇自於子、/臭原子、硬原子、C1 — C6惊气、二’、工基、氣原同或不同之1個以上取代基所取C6銳氧基之中相或，取代C1 — C6鹵烷基磺醯基：姐摆白溴原子、碘原子、C1—C6烷基、於虱原子、羥基、氯原子、不同之1個以上取代基所取C6醜氧基之中相同或通式(i)3i如[1]之殺蟲組成物，其中，以通式⑴表示之化合物，係 A!表示碳原子、氮原子或經氧化之氮原子； 17 200836629 A2、a3、a4表示碳原子； >、I彼此獨立表示氫原子或ci—C4烷基； 1 &彼此獨立表示氧原子或硫原子； XJ為相同減不同，表示氫原子、'、素 η表示〇至4之整數；人軋甲暴，

Qi表示苯基，其、基:具有擇自於4素原子、C1 — C4烧基、C1 -C4鹵烧燒基、C2~C4 烯基、C2 —C4 南烯基、C2 C1-C3 ^氧X C1,基、C3 —C8 環絲、C3—C8 4 環烧基、二：_基、C1-C3 烧硫基、d-C3 齒 ^ cl- 一C4烷脍其A I 鹵烷基石Kfe基、Cl —C4烷胺基、二C1 幾基、a-基、絲、C1—C4絲基、C1—C4函烧

Cl—C4 iif基、ci — c4鹵烷羰氧基、C1—C4烷氧羰基、

Cl—C4 —C4烷羰胺基、C1—C4自烷幾胺基、五氟魏相烷f:黃醯氧基、芳磺醯氧基、艾中相同或不同之1個以上取代基，旅咬k，二ί之雜環基表示ϋ㈣基“喊基、Ν—氧化吼唆基、 i4唑i:噢2基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑咖坐i 1基”塞二°坐基、轉基、♦坐基、三嗤基、巫其土 = 2,3''二氫一苯并[1.，4]二口号畊基、苯并[13]二噚吐基、四祕喃基或二氫㈣基。） L ,J ^ 或，㈣取代雜壤基:具有擇自於鹵素原子、Cl - C4烷基、C1 - C4鹵 C1〜C4烧基、C2—C4稀基、C2—C4鹵烯基、二7快基、鹵炔基、C3 — C8環烧基、C3 — C8 li環烧、* 燒氣基、C1 — C3鹵烧乳基、C1 一C3烧硫基、C1 一 C3鹵烧石瓜基尸〜C3燒基亞石黃酿基、C1—產烧基亞續酸基、 C1-C3絲石f si基、α —a鹵絲雜基、a_C4烧胺基、二 18 200836629 C1—C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、ci —C4烷羰基、C1 — C4 鹵烧氣基、Cl—C4烧幾氧基、ci一C4鹵烧叛氧基、C1 一C4烧氧罗厌基、C1 — C4鹵烧乳幾基、C1 一C4烧魏胺基、C1 — C4鹵烧幾胺基、C1 — C4烧基績醯氧基、C1—C4鹵烷基績醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吼呼基、σ比咬基、N—氧化12比咬基、嗜嚏基、塔τι井基、 σ夫喃基、ϋ塞吩基、今峻基、異#嗅基、喝二嗤基、嗟tr坐基、異嗟唑基、嘆二峻基、吡洛基、咪嗤基、三唑基、ϋ比峻基、四唑基、 2,3 —二氫—苯并[1，4]二今井基、苯并[1，3]二今坐基、四氳σ底喃基或二氫旅喃基。）； Q2為通式(2)

(式中’ Y〗表不C1 ~C4烧綠基、C1 — C4鹵烧裁基、C1 — C4 烧羰氧基、C1-C4鹵烷羰氧基、C1 一C4烷氧羰基、C1 一C4鹵烷氧羰基、Cl —C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烷羰胺基、ci —C4烷基磺醯氧基、Cl —C4鹵烷基磺醯氧基，取代C1 — C4烧基:經過擇自於鹵素原子、C1 — C3烷氧基、 C1 — C3鹵烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1_C3鹵烷硫基、C1_C3 烧基亞磺醯基、Cl 一 C3鹵烧基亞績醢基、Cl —C3烧基續醢基' C1 — C3鹵垸基石黃醯基、C1 — C4烧胺基、二C1—C4烧胺基、氰基、石肖基、备基、C1 一C4烧幾基、Cl—C4鹵烧幾基、C1 — C4 ，幾氧基、C1〜C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烷氧羰基、C1 一C4鹵烷基、C1〜C4烷羰胺基、Cl —C4鹵烷羰胺基、ci 一C4烷基磺酿氧基、C1〜C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基之中相同或不同之1個以上取代基所取代; γ5表示4素原子、C1—C6烷基、C1—C6鹵烷基、C1—C6 19 200836629 S氧*烧氧基、C1—C6烧硫基、ci—C6 *燒硫基、 «、a-C6桃基磺祕、氰基或確基； C6烷基石戸' Y2、Y4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、Cl_C6 P二3表二C1 —C4鹵烧氧基、C2—C6全I絲、全氣； C1-C6 ^ 弗UT丞C6全虱烷軋基、五氟硫烷基，局；取t1 —C6齒烧氧基:經擇自於氫原子、經基、氯原子、潰原子、峨原子、Cl —C6烷氧基或Cl —C6 i烷氣其之^、子‘ 同之1個以上取代基所取代，自紅基之中相同或不 α «' ^ 同之1個以上取代基所取代^ 6 s垸氧基之中相同或不子、烧基亞石黃酸基:經擇自於氫原子、經基、㈣同或不同之1個以上取代基所取代d —C6自絲基之中相或，取代C1—C6鹵烷基磺醯基·經摆漠原子、填原子、c! — C6 土其ς擇祕虱原子、經基、氯原子、不同之1個以上取代基所取代平)广~C6由燒氧基之中相同或 [4]如[1]之殺蟲組成物，苴 $ 通式，，A】表示碳原子、氮原 ^化合物，係禹、Α3、入4表示石炭原子； t工乳化之鼠原子，二、>彼此獨立表示氫原子或c]—c i %彼此獨立表示氧原子或硫原子土 ’ X可為相同或不同，表示氫原’、I 一 11表示0至4之整數· ’、齒素原子或三氟尹基； Q!表示苯基， 20 200836629 •，代苯基.經擇自於鹵素原子、Cl-C4燒基、Cl-C4鹵烧基^^代之Cl—U烧基、C2—W烯基、C2—C4 _基、C2 C4自块基、C3~C8環烷基、C3 —C8鹵環烷基、 - 盆、=氧土、C^C3鹵烷氧基、Cl —C3烷硫基、Cl—C3鹵 ’元瓜土、Cl —C3燒基亞磺醯基、C1—C3鹵烷基亞旙醯基、ci — .C3烧基，酸基:C1^C3鹵烧基石黃醯基、C1_C4烧胺基、二C1 •n胺，、，基、確基、減、C1—C4烧絲、ci—c4齒烧 ί基氧基、C1 —C4自題氧基、C1—C4錄幾基、 C1_C4 、C1_C4烧幾胺基、C1—C4鹵烧獄胺基、 • ^氣基、C1 — C4 _烧基石黃醯氧基、芳石黃醯氧基、中_或獨之1個以上取代基所取代，口穷二衣二Li之雜每基表示吼呼基“比淀基…—氧化吼咬基、 i夫喃基、β塞吩基、啊基、解絲二唾土、土〇土、，、噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑美、 ^四巧ί其2,3 —二氫—苯并[1，4]二啊基、苯并ίί，3“ 唑基、四虱=喃基或二氫哌喃基。），或，可浐某取ίίΪί cf擇自於幽素原子、C1 —C4烷基、C1—C4 _ ^C4=HC4/基、&C4 烯基、C2 —C4 鹵烯基、 • 基、a—ct烷氧美Γΐ块基、C3_C8環烧基、C3—C8i環烷 C3 > Cl "c3 C'7? ^ ' C1~ a -C4烷胺基、氰基、硝美鹵二基;01 -C4烷胺基、二 C4Fhr，碳氧基、C1_C4鹵絲氧基、C1 —C4燒氧 =基、a - C4鹵燒錢基、C1—C4燒羰胺基、C1—c = ί、氧基、C1—C4鹵絲磺醯氧基、“ Η基Μ基塞吩基、糾基、異啊基D縫、♦坐 21 200836629 基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四嗤基、2,3-二氫—苯并[1，4]二今井基、苯并[切工噚唑基、四氳哌喃基或二氳哌喃基)； Q2為通式(2)

(2) 心i式中，Yl表示C1—C6烧氧基、Cl - C6鹵烧氧基、α—C6 ίί石mi ^硫基、ci—c6烧基亞顧基、ci—π鹵烧烧基礦醯基或C1—C6自烧基石黃酿基；美5表子、—C1—C6烷基、C1—C6鹵烧基、C1—C6烷氧 :C6烷美亞ίίί基、C1 —C6烧硫基、C1 — C6姚硫基、Cl 基、C1:C6 i j^、*C1:C6齒燒基亞石黃酸基、C1 —C6烧基磺酸 I C6鹵烷基磺醯基、氰基或硝基； ^ C1-C6 通式⑴中，[]之心組祕’其中，以通式(1)表示之化合物，係 5表示，子、氮原子或經氧化之氮原子. 2 A3、A4表示碳原子； ’、， ^、汉2彼此獨立表示氣原子或C1 ^

Gl、G2彼此獨立表示氧 4烷基； x可為相同或不同，if或硫原子； n表示0至4之整數厂7^原子、_素原子或三氟曱基；

Qi表示笨基， ’ 取代笨基：具擇自於自素基、赵取代之α-。4烷美二;子、C1—C4烷基、C1-C4鹵烧 C1 一C4炔基、C2-C4鹵炔美、Γ1 C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2 l—C3燒氧基、a-cr4垸氧^燒基、C3—C8鹵環烧基、虱基、Cl —C3烷硫基、C1 — C3鹵 22 200836629 烷硫基、Cl —C3烷基亞磺醯基、Cl —C3鹵烷基亞續醯基、ci 一 C3烧基石頁醯基、ci—*C3鹵炫基磺醯基、C1 — C4烧胺基、二C1 —C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、ci 一C4烧羰基、ci 一C4鹵烧幾基、C1 一 C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、C1 一 C4烷氧羰基、 C1 — C4 _烷氧羰基、C1 —C4烷羰胺基、C1_C4鹵烷羰胺基、 ^ C1 一C4烧基續醯氧基、C1 — C4鹵烧基石黃醯氧基、芳確醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示咕畊基、tj比唆基、N—氧化η比咬基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑 • 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 °比唑基、四唑基、2,3—二氫一苯并[1，4]二噚呼基、苯并[丨,3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。），或，取代雜環基：具擇自於鹵素原子、Cl —C4烧基、C1 一C4鹵烧基、經取代之C1 — C4烷基、C2 —C4烯基、C2-C4鹵烯基、 C2—C4炔基、C2 — C4鹵炔基、C3 — C8環烧基、C3 — C8鹵環烷基、Cl —C3烷氧基、C1 — C3鹵烷氧基、C1_C3烷硫基、α — C3鹵烧硫基、Cl一C3烷基亞磺醯基、Cl一C3鹵烷基亞磺醯基、 ⑩ C1~C3烷基績醯基、C1 一C3鹵烷基確醯基、C1 — C4烷胺基、二 C1 — C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、（^一64烧幾基、〇：1 — 〇4 鹵烷羰基、C1 一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 一 C4烷氧魏基、C1 一C4鹵烷氧羰基、C1_C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烷羰胺基、C1 一C4烷基續醯氧基、C1 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之丨個以上取代基(在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N一氧化吡啶基、嘧啶基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、^嗟唾基、嚷一嗤基、吼T7各基、咪嗤基、三嗤基、。比嗤基 '四峻基、 2,3一二氫一苯并[i，4]二噚畊基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。）； 23 200836629 Q2為通式(4)

Ra⑷ Y4 Rc1

( Vi I 基、Cl^可為相同或不同，表示鹵素原子、Cl —〇6烧烷守美6自燒基、C1一C6烧氧基、C1 一C6 _烧氧基、C1 — 鹵1〜C6 _燒硫基、C1—C6烧基亞磺醯基、C1 — C6 氰酿基、Cl—C6烧基石黃蕴基、C1 一C6鹵烧基石黃醯基、烷基Y2、Y4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、Cl—€6 Ra表示南素原子或羥基；烷基示氫原子、誠、«原子或Ci-a齒漠原子或^子^其中之一具有1個以上氫原子、減、氯原子、 & 組成物’其中，通式⑴怜擇自主物種子用或收穫物用殺蟲組成物，其特徵在於含有 ^通式()表示之化合物中1種或2種以上的化合物作為= (X)n 2

N、 R- G2 ⑸ 氮原子或經氧化之 > {式中，Αρ A2、A3、A4各表示碳原子虱原子， Z表示一isp^SC^Q〗或—叫反灿； 24 200836629 ?、R2彼此獨立表示氫原*、C1—C4絲 G2表不氧原子或硫原子; 烷叛基，三氟甲^為相同或不同’表7^氫原子、鹵素原子、C1—C3烧基或 η表示〇至4之整數；

Qi表示苯基，

取代苯基：具擇自於自素原子、C1_C4烷基、d 基、經取代之C1-C4烷基、C2—C4烯基、C2—C4函稀基L =块基，-C4自炔基、C3 __ C8環絲、C3 — C8 _環^基、 1^3烧氧基、Cl-C3函烧氧基、C1_C3烧琉基、a_C3鹵烷石瓜基、Cl —C3烷基亞磺醯基、C1_C3 -燒基亞續酸基、α — C3絲石黃酸基、C1 —C3 _烧基石黃醯基、C1 —C4烧胺基、二α :C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、ci —c4齒烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、ci - C4鹵烧羰氧基、C1 — C4烷氧幾基、 C1 — C4鹵烷氧羰，、C1—C4烷羰胺基、C1_C4 _烷羰胺基、 C1尸C4烧基石頁氧基、ci — c4鹵烧基磺醯氧基、芳石黃醯氧基、五氟硫烧基、胺基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基， p礙環基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3 一 C8環1烧基、二氫茚基、葬基、9〜側氧基第基、金剛烷基或降福基。），土取代碳環基··具擇自於鹵素原子、C1 — C4烧基、Cl —C4鹵烷基、經取代之Cl —C4烷基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 C2 C4快基、C2 —C4鹵炔基、C3 —C8環烧基、C3 — C8鹵環垸基、C1 — C3烷氧基、C1 — C3鹵烷氧基、C1—C3烷硫基、C1 — C3鹵烷硫基、Cl —C3烷基亞磺醯基、Cl —C3鹵烷基亞磺醯基、 Cl C3烧基石頁S&基、C1 — C3鹵烧基石黃酿基、C1 —C4烧胺基、-Cl —C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、C1 —C4 鹵烷羰基、Cl — C4烷羰氧基、Cl 一C4鹵烷羰氧基、Cl ~C4燒氧羰基、C1 — C4鹵烷氧羰基、C1 —C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烷緩胺基、Cl —C4烷基磺醯氧基、C1 — C4鹵烷基磺醯氧基、芳續酿氧 25 200836629 五氟，烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之礙環气表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、二氫茚基、第基、 9一側氧基第基、金剛烧基或降福基。），〜錶環基(在此之雜環基表示吡啡基、吡啶基、氧化咄啶基、 ♦定基、科基、吱喃基、麵基、啊基、異，錢、号二坐基、嘆唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吼唾基、四唾基、苯并參坐基、苯并十坐基、苯并咬喃基、▲ 嗟吩基、麵基、異钟基、，緣、異邮基、1H — 基、柳，料錄、四氯^基或，取代雜環基：具擇自於_素原子、C1 — C4 、 S C2-C4 ^'C2- 美、Cl r?二:基、C3—㈣烷基、C3-C8 _烷忘奸炉ϋ,基、C1 —C3 *烧氧基、C1-C3烧硫基、ci-C1 、Λ 絲亞顧基、C1—C3自絲亞顧基、 C1-C4 ^4T^、C1 —C3 幽絲雜基、C1 —C4 烧胺基、二 C1 C4烷胺基、氰基、硝基、一^ ^ ^ 鹵烧絲、C1—C4沪m π 说基^ 鲈其、Γ1—ΓΜ上ί叛虱基、C1 一 C4鹵烷羰氧基、Cl—C4烷氧 it C1, Cl,烧_基、C1-C4 i燒幾胺基、五氣炉;C1—C4鹵絲石黃醯氧基、芳石黃酸氧此&基或本基之中相同或不同之1個以上取代基(在美ui表不吼呼基、D比咬基、n—氧化°比咬基”密咬基、办井基、吱喃基、嗟吩基、喝唆基、井基、苯并嗟唾基、、巧基、三唆基、対基、四峻 ί并ί Γί 基、異邮基、1Η—異辦基、二ί f )D，4]二㈣基、苯并明二啊基、四氫㈣基或二氮上 26 200836629 q2為苯基；取代苯基··具擇自於鹵素原子、Cl —C4烷基、Cl —C4鹵烷基、取代Cl —C4燒基、C2—C4烯基、C2 — C4鹵烯基、C2 — C4 . 炔基、C2一C4自炔基、C3 — C8環烷基、C3 —C8鹵環烷基、C1 一C3烧氧基、C1 — C3鹵烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1—C3鹵烷硫基、C1 一烧基亞績醯基、C1 一C3鹵烧基亞續醯基、C1 — C3 烧基石頁基、C1 一C3鹵烧基磺酸基、ci—*C4烧胺基、二Cl —C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、ci 一C4 i烷羰基、 Cl—C4L氧基、C1 一C4鹵烧幾氧基、C1—C4烧氧幾基、C1 φ —C4鹵烧氧羰基、C1 一C4烷羰胺基、C1 一C4 i|烷羰胺基、C1 一C4烷基磺醯氧基、C1_C4 _烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，碳環基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3 — C8環烷基、二氫茚基、第基、9 —側氧基苐基、金剛烷基或降福基。），取代碳環基：具擇自於鹵素原子、C1 一C4烷基、C1—C4鹵院基、經取代之Cl —C4烷基、C2 — C4烯基、C2 —C4齒稀基、 C2 —C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C8環烷基、C3 — C8鹵環烷基、C1-C3烧氧基、C1 — C3鹵烧氧基、C1 — C3烧硫基、ci-C3鹵烧硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1 一C3鹵烷基亞磺醯基、攀 C1 一C3烷基石黃醯基、Cl —C3鹵烷基確醯基、ci —C4烷胺基、二 C1 一C3烧胺基、氰基、硝’基、經基、ci — C4燒幾基、ci 一C4 鹵烧羰基、C1-C4烧羰氧基、C1 一C4鹵烧羰氧基、ci~c4烧氧魏基、ci—C4 i烷氧羰基、C1_C4烷羰胺基、C1—C4 烧幾胺基、C1:C4烧基磺醯氧基、C1_C4鹵烷基磺醯氧基、芳礦醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之Η固以上取代基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3一C8環烷基、二氫茚第基、 9一侧氧基第基、金剛烷基或降福基。），土雜環基(在此之雜環基表示吼呼基、^比咬基、ν一氧化^比^定基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚^嗤 27 200836629 基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、比1基、四唾基、苯并嗟嗤基、苯并口夸0坐基、苯并吱喃基、苯并 "塞吩基、啥啉基、異喹啉基，卜朵基、異吲哚基、1H—異吲蜂基、 2,3~二氫一苯并[I，4]二今井基、苯并[⑶工噚唑基、四氫哌^旲或一氮旅喃基。）， — 取代雜環基：具擇自於鹵素原子、C1-C4烷基、C1—C4南烷基、經取代之Cl—C4烷基、C2 — C4烯基、C2 —C4鹵烯基、 C2 C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3 —C8環炫基、C3 —C8南環院基、C1 — C3烧氧基、C1 一 C3函烧氧基、C1 一 C3燒硫基、d • C3鹵烧硫基、C1 一C3烷基亞磺醯基、Cl一C3鹵烷基亞石黃醯基、 Cl —C3烧基績醯基、ci — C3 iS烧基確醯基、C1 — C4烧胺基、二 C1~C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、C1 — c4 鹵燒魏基、Cl 一C4烷羰氧基、Cl-C4鹵烷羰氧基、Cl —C4烷氧幾基、C1—C4 i烷氧羰基、α 一C4烷羰胺基、C1_C4 _烷羰胺基、C1-C4烷基續醯氧基、ci 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或笨基之中相同或不同之〗個以上取代基(在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N_氧化咄啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、喝唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑^^嗟坐基、嗟一嗤基、ϋ比嘻基、喘哇基、三嗤基、η比嗤基、四唾基、笨并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η—異吲哚基、2,3 —二氫—苯并 [I，4]二今井基、苯并[丨，3]二噚唑基、四氳哌喃基或二氫哌喃基。）， Cl—C6烷基，或取代C1—C6烷基··具擇自於鹵素原子、C1 — C4鹵烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4 i烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3 :C8環烧基、C3 — C8鹵環烷基、Cl—C3烷氧基、C1 一C3鹵烷氧基、C1—C3烷硫基、C1 — C3鹵烷硫基、C1 — C3烷基亞石黃醯基、 C1 — C3鹵烷基亞磺醯基、C1 — C3烷基續醯基、C1 — C3鹵烷基磺醯基、C1 — C4烷胺基、二C1 —C4烷胺基、氰基、硝基、羥基: 28 200836629 C1-C4垸幾基、C1 —C4鹵烷幾基、ci—c 函，氧基、C1-C4 垸氧縣、α —c4 、C1-C4 烧羰胺基、C1—C4鹵餘靜λμ 元乳叛基、Cl—C4 ^ ' Cl-C4 同之1個以上取代基}。鼠瓜烷基或本基之中相同或不項之Ϊ蟲其特徵在於猶述⑴〜⑺中任-項之殺蟲組成觸其特徵在於:使前述⑴〜m中任一對種其^接觸植物種子之方法，為 mi二T1 土抹處理、浸泡處理或粉衣處理。，、稻、甜菜、小麥、大麥、向日葵、馬鈴薯、甘藷、之種字卓食百人之種子’芋頭、 [12]如前述间之預防方、口,至曰之球根。麵物鮮:伽中任=====子其特徵在於:將前_〜[7] ::子之 _ 燻蒸燻煙處理。土布處里π泡處理、粉衣處理或 -項將前糊，中任處理、燻蒸燻煙處理或加屋注入。〜包處理叔衣依,、、、本發明’缺供對於働種子或農業獅之魏物產生 29 200836629 之棘°顯不南預防效果之殺蟲組成物及各種蟲害之預防方法。【貫施方式】 (實施發明之最佳職）之整下^t發轉加綱。赋+，「Ca—Cb(a、b表亍1以上意指碳原子數1〜3個， —J表示正(n〇nnaD f C4」表示破原子數1〜4個》又，「η 弟二」表示第三(tertiaiy)。」表不弟外―)、「幽素原子原子」及各「基」之具體例如以下所示。原子、氯原子、溴原子或硬原子。基等直鏈狀例如/甲基、乙基、正喊、異丙基、環丙三丁基等’例如，正丁基、第二丁基、異丁基、第烷基」，除了碳原子數1〜4個之院基，「C1—C6 ^ ^ ^ ^ 2-^ . 3- C4齒烷基、」_^取f基，例如:鹵素原子、d — C4鹵炔基、C3sC8jm "二鹵烤基力—以炔基、。— C1 —C3 ώ俨衣烷基、C3 — C8鹵環烷基、€1_€3烷氧基、烷基亞磺^、m=硫基、α—〇緣硫基、ci—ο Cl-C3幽燒基罐献、Ci-C3絲賴基、基、硝基、C C4 _基、二C1—C4烧胺基、氰絲氧基、CltC4自4烧C1 —C4鹵職基、Cl-C4 氧羰基、C^C4 ==、Cl-C4烷氧羰基、Cl-C4 4烷醯氧基、ci〜C4 C4 S烧叛胺基、C1_C4烷基石黃基。取代C1〜CM ?^*基~醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯 C4燒基’具有擇自於該等之相同或不同之1個以上 30 200836629 取代基。單氯鹵田ΐ基」例如，單氟曱基、二氟曱基、三I曱基、 $虱曱 '、—乳甲基、二氯甲基、單漠甲基、二漠甲基、三二氯乙H2—ί乙基、2,2—二氟乙基、2,2,2—三氟乙基、1 〇土 2一虱乙基、2,2 —二氯乙基、2,2,2—三氯乙基、〗—淳溴乙基、2,2—二溴乙基、如―三溴乙基、2—碘乙基、、土、3—氟一正丙基、3一氯一正丙基、3一溴一正丙基、 1一斤氣〜丙基、1,3 一二氯一2—丙基、l1，1 一三氟—2〜丙基、 _丙基美 ' 土、2,2,3,3,3 —五氟一正丙基、七氟一異丙 ^不ir正丙基、卜漠—u,2,3,3,3—六氟_2_丙基等經過相 . 1個以上鹵素原子取代之直鏈狀或分支鏈狀碳原子數「C1—C4 s燒基」’除「ci—c3函燒基」以外尚 =不：氣—正丁基、九氣-正丁基、九氣-2-丁基等S 數lif之Λ1個二上*素原子取代之直鏈狀*分支鏈狀碳原子 =26,6 —三氟正己基、九氟-正丁基、九氟-2-丁基等原^數tfH1。似上自辆子取代之直織或分支鏈狀碳媒麟ίίϊ4稀基」例如，乙稀基、烯丙基、2—丁烯基、3-丁二广鏈m子數2〜4之烯基’「c2—c4 4烯基」之丁 === 上甲例如，块丙基、卜丁块—3-基、卜丁块 2〜4之二，^中具參鍵之直鏈狀或分支鏈狀碳原子數原子取代ΐ石户鏈中:^絲」例如經相同不同之1個以上鹵素猶中具麥鍵之直鏈狀或分支鍵狀碳原子數2〜4之块 31 200836629 基。基環^基^環丙基、環丁基、環戊基、2-甲子數3〜8 ^庚基等《狀構造之碳原基、2-氯環己λ 8 ’烧基」例如2,2,3,3-四氟環丁素原子取代之ί/狀·^ f等經具綱或相異之1個以上鹵「C1 ^ 5構造讀子數3〜8之環烷基。氧基等直鏈狀或：^^ ’甲&基二丙氧基、異丙氧基」除了「Cl-C3 ^軒數1 3之垸氧基，「C1—C4烧或分支鏈狀碳原子數1〜4 ϋ如二2:丁氧基等直鏈狀氟甲氧基、1，1 2—:氟乙气C3 *烷氧基」例如三 -三氣乙氧基、，似H六氟—2—丙氧基、2,2,2 氧基、1 1 2 m? 氟—正丙氧基、U，2,2—四氟乙 Ϊί代iSi·：ί麟氧鮮經_衫同之Η該上岭原支鏈狀碳原子數1〜3之銳氧基，「Cl—C4 ί 3 *燒氧基」以外，有例如，3一二ΐ，3,3,4,4,4—八氟—2 —丁氧基等經相同或不Ϊ ^^上4素原子取代之直鏈狀或分支鏈狀縣子數1〜4之^ ㈣硫基」例如，甲硫基、乙硫基、正丙硫基、里丙 Ιΐϊΐ ίΐ鍵狀或分支錄碳原子數1〜3之燒硫基，;C1 =4烧硫基」除「C1 — C3烧硫基」以外，有例如，正丁硫基、又支鏈Ϊ石第三丁硫基、_基甲硫基等直鏈狀或刀支鏈狀石反原子數1〜4之烧硫基，「C1_C6烧硫基」除、基心'外列如’正戊硫基、正己硫基等直鏈狀或分支鏈狀故原子數1〜6個之烧硫基。「C1 — C3鹵烷硫基」例如，三氟甲硫基、五氟乙硫基、敦乙硫基、2,2,2—-三氟乙硫基、七氟—正丙硫基、七氣—異丙炉基]，1，2,2-四氟乙硫基、^2,3,3,3 —六氟丙硫基等經過相同^ 不同之1似上較原子取狀直鏈狀或分支鏈狀碳原子數Μ 32 200836629 之烧硫基’「C1-C4鹵垸硫基除「C1 例如，九氟-正丁硫基、九氣」_4二 ==3 基」f外，有硫基等經過相同或不同之丨個以，4,4—二鼠—正丁鏈狀碳原子數1〜4之紗A，「rj素軒取代之鏈狀或分支 .烧硫基」以外’有例如^氟—正戊:6基鹵㈡以上咖子取代之直鏈狀或分支以原: 其、不亞石黃酿基」例如’甲基亞石黃酸基、乙基亞麵 ^分支f喊亞磺縣、辆基亞雜基等直鏈 ΪΪ: =:3〜3之烷基亞磺酸基，「C1 -C6烷基亞錯 i! 丁f基亞磺醢基」以外’有例如’正丁基亞石黃醯土弟一丁基亞石頁醯基、正戊基亞石黃酿基、正己美亞於醎装榮士鏈狀，分支鏈狀碳原子數丨〜6之絲亞磺酸基。1 μ 土專直 r其ϋ1^3姐基亞^絲」例如’三氟曱基亞雜基、五氟其土：〜、2,2,2—三氣乙基亞磺醯基、七氟—正丙基亞碏醯 fT二t—i丙基料醯基、u，2,2—四氟乙基亞續酿基，，，W — /、氟丙基亞磺醯基等經過相同或不同之i個以上 1取！^5鏈狀或分支雜碳原子數1〜3之絲亞確酿基’，、 C1-C6鹵烧基亞石黃醯基」除rcl —ο _垸基亞磺醯基」以有例^，九氟-正丁基亞石黃醯基、九就_ f二丁基亞石雜基、4,4 4 :氟一正丁基亞確醢基、全氟一正戊基亞續醯基、全氟正己吴亞石男&&基等經過相同或不同之1個以上鹵素原子取代之直大分支鏈狀碳原子數1〜6之烷基亞磺醯基。或

Cl C3烧基石頁酿基」例如’曱基石黃酿基、乙基石黃酸基、正丙基確醯基、異丙基磺醯基、環丙基石黃酿基等直鏈狀或分支鏈之碳原子數1〜3之烷基磺醯基，「C1 — C6烷基磺醯基」除、「α 一C3烧基石黃釀基」以外，例如，正丁基石黃酿基、第三丁基石黃酸美正戊基磺醯基、正己基磺醯基等直鏈狀或分支鏈狀碳原^數之烷基磺醯基。〜 33 200836629 #且二基續醯基」例如，三氟甲基顧基、五氟乙其 ί:ΐ—二氟乙基磺醯基、七氟一正丙基磺《、七氟土異丙基响基、U，2,2-四氟乙基俩基、〗六= 令鏈狀故原子數1〜3之絲磺醯基，「C1_C6鹵垸基瑞釀美二鹵烧基磺醯基」以外，有例如，九氟—正丁基错^于、九，2二丁基石錄基、4,4,4 —三氟—正丁基石練基、全二戊基雜基、全氟正己基磺醯基等觸_或不社丨個以素原之？1鏈狀或分支鏈狀碳原子數1〜6之絲續醯基。自 + 芳％、fe氧基」例如，苯基磺醯氧基、對甲苯石黃醯〜蔡，石^氧^、2—萘基俩氧基、蒽基雜氧基、菲基麵氧基、 -風，基、麵氧基等具料環之碳原子數6〜14之芳錯酸美。「C1 — C4烷胺基」例如，曱基胺基、乙基胺基、正丙基胺^ ίΐίΐί叙冗餘基、環丙基胺基等直鏈狀或分支鏈狀i環狀之妷原子數1〜4之烷胺基，「二C1 — C4烷胺基」例如，二甲胺基、二乙基絲、N_乙基—N—甲基胺基等經姻或不同之1 個直鏈狀或分支鏈狀碳原子數1〜4之烧基取代之胺基。「C1—C4全氟烷基」例如，三氟甲基、五氟乙基、七氟—正丙基I七氟Γ異丙基、九氟—正丁基、九氟―2—丁基、九氟-異丁基等經過氟原子全部取代之直鏈狀或分支鏈狀碳原絲，「〜C6全紐基」例如，五氟乙基、七^ = 異丙基、九氟~正丁基、九氟_2_丁基、九氟一異丁基、十一氟一正戊基、十三氟正己基等經過氟原子全部取代之直鏈狀或分支鍵狀碳原子數2〜6之烧基。 ^ C1 — C6全氟烧硫基」例如，三氟甲硫基、五氟乙硫基、七 ^一正丙硫基、七氟一異丙硫基、九氟一正丁硫基、九氟一2_丁硫基二九氟一異丁硫基、十一氟—正戊硫基、十三氟正己硫基等經過氟原子全部取代之直鏈狀或分支鏈狀碳原子數丨〜6之烷硫基。 34 200836629 ^ 「C1-C6全氟烷基亞磺醯基」例如，三氟曱基亞磺醯基、五氟乙基，磺醯基、七氟一正丙基亞磺醯基、七氟一異丙基亞磺醯基、九^二正丁基亞磺醯基、九氟—2 —丁基亞磺醯基、九氟一異丁费亞基、十一氟一正戊基亞續酿基、十三氟正己基亞續酿基等經過敦原子全部取代之直鏈狀或分支鏈狀碳原子數丨〜6之烷基亞續醯基。全氟烧基磺醯基」例如，三氟甲基磺醯基、五氟乙土磺七氟—正丙基磺醯基、七氟—異丙基磺醯基、九氟— =基雜基、九氟—2—τ基雜基、九氟_異丁基磺醯基、十 Ιϋ戊基雜基、十三1正认雜基等經過氟原子全部取代之予鏈狀或*支鏈狀碳原子數丨〜6之絲雜基。烧a箄！ϊϊΐί基i例如，曱基魏基、三甲基魏基、乙基石夕尋二矽原子之直鏈狀或分支鏈狀烷基。或多示之!合物，有時在其構造式中包含1個構式中，存在來自於碳—碳雙鍵之2插a f；構物，通式(1)或通式(5)表示之化合物，包含所物及將此如任意_包含之混合物。W所有各種幾何異構子或式(5)表示之化合物，較佳為，例如具以下所示原盾工1门义2入3、八4車父佳為，Al為碳原子、氮;f子-〜 A2、A3、、全為碳原子=子或”化之氮為碳原子。局Al、A2、A3、A4全為氫原子、C1—C4燒基，更佳為氯爱工、 G、G2 ί氯原子、C1 — C4烧基，更佳為氫原子、甲Ϊ、乙基。

X 佳為均為氧原子。η較佳為。、1 A :基、乙基。較佺為氧原子、鹵素 2更佳為〇或1 ⑽原于更L為虱原子或氣原子。 35 200836629

Qi較佳為苯基，或取代苯基:具擇自於鹵素原子、Cl —C4烷基、Cl —C4鹵烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2 — C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3—€6環烧基、C3 — C6 i|環统基、Cl—C3烧氧基、ci一 C3鹵烧氧基、Cl—C3烧石荒基、ci一C3鹵烧石荒基、Cl —C3烧基亞磺醯基、C1—C3鹵烷基亞磺醯基、C1 — C3烷基磺醯基、cl — C3鹵烷基磺醯基、Cl —C4烷胺基、二Cl—C4烷胺基、氰基、瑞基、羥基、Cl —C4烷羰基、Cl —C4烷羰氧基、47C1 —C4烷氧羰基、乙醯基胺基中1個以上可相同或不同之取代基，

口比咬基，或取代σ比唆基:具擇自於_素原子、C1 — C4烧基、Cl —C4鹵烧基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2—C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3 —C6環烷基、C3 — C6鹵環烷基、Cl —C3烷氧基、ci — C3鹵烷氧基、Cl —C3烷硫基、ci 一C3 i烷硫基、C1 — C3烷基亞磺醯基、C1-C3鹵烷基亞磺醯基、C1—C3烷基磺醯基、〇一 C3鹵烧基磺醯基、Cl —C4烷胺基、二Cl —C4烷胺基、氰基、石肖基、經基、C1 一C4烧羰基、C1 —C4烷羰氧基、α _C4烷氧^基、‘ 乙醯基胺基中1個以上可相同或不同之取代基。

Qi更佳為苯基， —取代苯基^擇自於氟原子、氯原子、溴原子、破原子、甲基、 =氟曱基、曱氧基、三氟曱氧基、曱硫基、甲基亞磺醯基、甲基 f氟甲f基、f氟曱基亞石黃醯基、三氟甲基石黃醯基、甲土 -甲基基、氰基、墙基中W個可相同或不同之取代美取擇ΐ域原子、氯原子、溴原子、_子、基、二亂甲基、甲氧基、三a甲氧基曱基石#醯基、二t甲;w # I 丞f基亞石戸、酉皿基脸其-氣基亞石黃、三氟甲基磺_ 甲基祕、一甲基胺基、氰基、石肖基中Μ個可相同或不同之 36 200836629

啶基，其中，於通式(2)之情形， (i) Yi、A較佳為，可相同或不同，表示氟原子碘原子、曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁曱基、曱硫基、甲基亞石黃酿基、曱基石黃酿基、曱基亞石黃醯基、三氟甲基石黃醯基、氰基；、氣原子、溴原子、 I、2—丁基、三氟 ^氣曱硫基、^氯i Y2、Y4較佳為氫原子； Ο’/3，，為二^曱基、五氟硫烧基、U，2,3,3,3-六氟丙氧基、 2,2,2—二氟一；!一三氟甲基乙氧基、2一三氟甲氧基—一三士，基、1，1」2二2-四氟乙氧基、i，i，2,3,3,3 —六氣丙硫基、2,2,2一 ^氟—1 一三氟甲基乙硫基、2 —三氟甲氧基一 1，1，2 —三氟乙硫土、一1，1，2,2—四氟乙硫基、1，1，2,3,3,3 —六氟丙基亞磺醯基、2,2, 2一三氟一1 一三氟甲基乙基亞磺醯基、2—三氟甲氧基—u，2一三氟乙基亞石頁gf基、1，1，2,2—四氟乙基亞磺酿基、i，i，2,3,3,3—六氟丙基磺醯基、2,2,2 —三氟一 1 一三氟甲基乙基磺醯基、2一三氟甲氧基一1，1，2-三氟乙基磺釀基、U，2,2—四氟乙基磺醯基，一或是 ⑼1較佳為，羥基曱基、曱氧基曱基、甲硫基甲基、曱基亞磺酿基甲，、甲基磺醯基甲基、乙醯基、三氟乙醯基、乙醯氧基、羰氧基、三氟乙醯氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、乙醯基胺基、 ^氟乙醯基胺基、甲基石黃醯氧基、三氟甲基磺醯氧基、較佳為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、曱基、乙基、正丙基、異丙正丁苎二2~丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞石黃醯基、甲基磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、三氟甲基綠醯基、氰基，、 Υ2、Υ4較佳為氫原子； Υ3較佳為五氟乙基、七氟一正丙基、七氟一異丙基、九氟一正丁基:九氟〜2—丁基、九氟一異丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氣一正丙硫基、七氟一異丙硫基、九氟一正丁硫基、九氟 37 200836629 -2-丁硫基、二氟甲基亞磺酿基、五氟乙基亞磺醯基、七氣一正丙，亞基、七氣-異丙基亞石黃酿基、九氟一正丁基亞石黃醯基、，氟-2-丁基歸醯基、三氟甲基續酿基、五氟乙基》練基、七氟-正丙基磺醯基、七氟—異丙基磺醯基、九氟一正丁基谱醯九氟-2-丁基雜基、三氟曱基、u，2,3,3,3_六氣丙氧基ϋ -三氣-1-三氟甲基乙氧基、2_三氟甲氧基—u，2—三乙气基、U，2,2-四氟乙氧基、U，2,3,3,3 —六氣丙硫基、2,22—三= -1-三氟I基乙硫基、2-三氟甲氧基一 u，2 —三氟乙疏基、 1」1二2,2—四，^硫基、1，1，2,3,3,3 —六氟丙基亞磺醯基、2,2，2 — 二氟一 1 一二氟甲基乙基亞石黃醯基、2一三氟甲氧基一2一二友乙基亞磺驢基、1，1，2,2-四氟乙基亞續酿基、u，2,3,3^_ = 基雜基、2,2,2-三氟-i-三就甲基乙基石黃酿基、〔三/說基一 1山2 —二氟乙基磺醯基、m2—四氟乙基磺醯基，年為氧气、五氟乙基、三氟甲硫基、五氟乙ΐ基、鼠丙瓜基七氟異丙硫基、二氟甲基亞績醯基、五醯基、七就丙基亞石黃酿基、七氣異丙基亞石黃醯基、三 1 = 基、jit石黃酿基、七氣丙基石黃酿基、七氟異丙基磺酸，一友Y5j父佳為氟原子、氣原子、溴原子、碘原子、曱基、乙二^曱氧基、五氟乙基、三氟曱硫基、五氟乙硫基、 1、

巧異丙硫基、三I甲基亞顧基、五氣乙基亞贿美、七W ΐϊΐ醯基、七氟異丙基亞磺、三氟甲基磺醯基、五氟I臭石只鲶基、七氟丙基磺醯基、七氟異丙基磺醯基；土 Y2、Y4較佳為氫原子； ’ Υ3為氟原子、氣原子、溴原子、破原子· 於通式(4)之情形， ’ 挑原m交佳S可相同ί不同，為a原子、氯原子、漠原子、，、二曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2一丁其、一友曱基、曱硫基、甲基亞績酿基、甲基礦、甲基亞確醯基、三氟曱基雜基、氰基；4曱硫基、二氟 38 200836629 Y2、I較佳為氫原子；氟美基、Rb為氣原子、Rc為三氟甲基，或Ra為氯二亂基、Rb為經基、Rc為氯二氣甲基較佳。此箄⑴Ϊ不之化合物，例如以下化合物1〜舊1之化合物。絲之觀鱗看，為較佳可使用者。化合物I，係通式(1)中， fi表不奴原子、氮原子或經氧化之氮原子· Α2、Α3、Α4表示碳原子；，

Rl、R2彼此獨立表示氫原子或Cl —C4烷基·

Gi、〇2彼此獨立表示氧原子或硫原子；，乂^為相同或不同，表示氫原子素 η表示0至4之整數； ^

Qi表不未基，取代苯基··具擇自於鹵素原子、ci — 經，之a-C4烧基、C2— 二 -C3烧氧基、C1—C3齒烧Hf·、齒環烧基、α 硫基、a-C3烧基亞麵硫基、ci—C3姐 p装译妒I n A :、 C1〜C3鹵烷基亞磺醯基、Cl —C3 絲石*基、C1-C3 _烧基石黃酸基烧胺基、氰基、石肖基、·、C1 m 4ci—C4 n] 一na ϋ Α γμ〜上元参厌基Cl C4鹵烧爹厌基、

Cl C4说祕基、C1 —C4鹵垸幾氧基卢一C4鹵烷氧羰基、C1〜C4烷幾匕4烷虱叛基C1 一至妒β甘私基、C1 —C4鹵烷羰胺基、C1 -C4烷基砀酗虱基、a_C4南燒基‘醯氟硫烧^或苯基中可相同或不同之巧個以上^代* H 土、 f環基(在此之雜環基表示Μ基、nfct基^ 基、嗟峻基、異嗟^ 、，唾基、喝二嗤吼嗤基、四錢、2,3t 44t 1基、料基、三嗤基、一二本开f1，4]二噚啡基、苯并[1，3]二嘮 39 200836629 σ坐基、四氫派喃基或二氫u底喃基。）或，取代雜環基:具擇自於自素料、C1—a絲、C1—〇4姐基、經取代之Cl —C4燒基、—C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2 • —C4炔基、C2 —C4函炔基、C3 — C8環烷基、C3-C8幽環烷基、 • C1 一C3烷氧基、C1 一C3鹵烷氧基、C1-C3烷硫基、C1_C3鹵烷硫基、C1 一 C3烷基亞磺醯基、C1—C3 _烷基亞磺醯基、C1 — C3烧基石頁基、C1 — C3幽烧基石黃|藍基、ci —C4烧胺基、二Cl 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1_C4烷羰基、C1_C4鹵烷 ⑩ 羰基、C1 —C4烧羰氧基、C1 — C4鹵烧羰氧基、C1 — C4烧氧羰基、 C1 一C4鹵烷氧羰基、C1 一C4烷羰胺基、C1—C4鹵烷羰胺基、 C1—C4烧基石頁醯氧基、C1 一C4 _烧基石黃醢氧基、芳石黃醯氧基、五氟硫烷基或苯基中可相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吡喷基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、脅吩基、噚峻基、異噚唑基、噚二唑基、嗟嗤基、異嗔嗤基、噻二唑基、u比嘻基、咪唑基、三唑基、^比唑基、四唑基、2,3 一二氮本并[I，4]一今井基、苯并[1，3]二喝嗤基、四氫旅味基或二氫派 σ南基。 Q2為通式(2)

(式中，γι、Υ5可為相同或不同，表示鹵素原子、C1—C6烷土 Cl C6鹵燒基、ci — C6嫁氧基、C1 —'C6鹵烧氧基、C1 一 =燒硫基C1~C6 _烧硫基、C1 — C6烷基亞續酿基、C1 — C6 鹵烷基亞磺醯基、C1 — C6烷基石黃醯基、C1 — C6鹵烷基石黃醯基、氰基或硝基； I、Y4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子或C1—C6 200836629 Y3表不三氣甲某、pi r^r： . ^ 取代鼠，基、五氣硫，’ 原子、蛾原子、Cl-C6烧rf氣原子、搜基、氯原子、溴同之1個以上取代基所取代丨或C1〜C6姐氧基中可相同或不原子、自於氫原子、羥基、氯原子、溴同之1個以上取代基所取=，土 4 C1—C6姐氧基中可相同或不子、itr、烧，自於氫原子、經基、氯原，或不同之！個以上取代基所^基或ci—c6函烧氧基中可相或’ 不同之1個以上取代基所取H或C1—C6姐氧基巾可相同或 (化合物II) 化合物Π，係通式(1)中， ^表不碳原子、氮原子或經氧化之氮原七 2 A3、Α4表不碳原子；、R2彼此獨立表示氫原子或C1_C4烷基； 1、>彼此獨立表示氧原子或硫原子； I為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子或三氟曱基· η表示〇至4之整數；，

Qi表示苯基，取代笨基:具擇自鹵素原子、C1—C4烷基、C1—C4 鹵烷基 ^美 r?Cl —C4 烷基、C2—C4 烯基、C2—C4 鹵稀基、C2—C4 二忘j:C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3-C8自環烷基、Cl 琉基、氧基、C1—C3烧硫基、C1~C3鹵烧烫其石至妒3烷土亞IS醯基、C1_C3鹵烧基亞石黃醯基、C1 一 C3 凡土只基、Cl —56C3鹵烷基磺醯基、C1 —C4烷胺基、二cl_ 41 200836629 C4烧胺基、氣基、硝基、經基、Cl — C4院幾基、ci — C4鹵烧幾基、Cl —C4烧叛氧基、ci~C4鹵烧幾氧基、Cl —C4烧氧獄基、 Cl—C4鹵烷氧羰基、C1-C4烷羰胺基、C1-C4鹵烧幾胺基、 Cl—C4烧基磺醯氧基、ci一C4鹵烧基石黃醢氧基、芳石黃醯氧基、五氟硫烷基或苯基申可相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示吡嗜基、吡啶基、氧化吡咬基、嘧啶基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二哇基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3 —二氲一苯并[1，4]二噚啡基、苯并夸唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。）， ’ 或取代雜壞春具擇自於自素原子……㈣、“—Μ國現基、餐取代之C1-C4烷基、C2—C4烯基、C2 —C4自稀基、C2 基=—C4幽块基、C3 一⑶魏基、C3 — C8鹵環烧基、 =烧乳基、Cl—C3 -烧氧基、C1_C3烧硫基、C1—〇鹵二f、Cl —C3烷基亞磺醯基、α —C3鹵烷基亞磺醯基、α — 、a—57C3祕基磺醯基、Cl—c4驗基、二内、烷ί基二鼠基、硝基、羥基、C1—C4烧羰基、C1—C4 二?羰氧基、cl-C4鹵烷羰氧基、C1-C4烷氧美t C1 — Γ4基、C1 一 C4燒幾胺基、C1 — C4鹵烧羰胺 i、五隨基、C1—C4自絲續醢氧基、芳磺酸氧 i基表it，或仰之1個以上取代基(在此之雜喃基、嗟吩基、今唾笑基:氧，比咬基、•定基、塔絲、吱基、嗟二唆基、对i 4=基、錄、勉基、異嗟嗤二氫i南Γΐ，基、苯并[切二啊基、四氫旅喃基或 Q2為通式(2) 42 (2) 2 1 200836629

(式中，Υι表示Cl —C4烷羰基、C1 — C4鹵烷羰基、C1~C4 烧幾氧基、Cl —C4齒烧幾氧基、ci 一C4烧氧幾基、Cl —C4鹵烧氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、C1 — C4 58齒烷羰胺基、C1—C4烷基石黃醯氧基、C1 一C4幽烧基石黃醢氧基，或取代Cl—"C4烧基··經擇自於鹵素原子、ci —C3烧氧基、C1

—C3 i烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3 _烷硫基、C1 — C3烷基亞續醯基、C1 — C3 _烧基亞續醯基、ci —C3烧基磺盤基、C1 —C3鹵烧基磺醯基、C1 一C4燦胺基、二C1 — C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、C1 一C4烷羰基、C1 一C4鹵烷羰基、C1 一C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烧羰氧基、C1 — C4烷氧羰基、C1 —C4鹵烷氧羰基、 C1—C4烧幾胺基、C1 — C4 d烧幾胺基、C1 — C4烧基石黃醯氧基、 C1 — C4鹵烷基確醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基中可相同或不同之1個以上取代基所取代； Y5表示鹵素原子、C1—C6烷基、C1—C6 i烧基、C1_C6 烧氧基、Cl —C6鹵烧氧基、a —C6垸硫基、α —C6函烧硫基、 C1 — C6烧基亞磺酿基、C1—C6 _烷基亞續醯基、C1 — c 醯基、Cl—C6鹵烷基磺醯基、氰基或硝基；兀土 ’、 γ2、γ4可為相同或不同，表示氫原子、_素原子、ci_c6 院基； LZ· ϊ3表不C1-C4鹵烷氧基〜—坌氟烷基、:?ί其C1;C6纖細_基、Cl-C6錢烷基碏醯ί —亂甲基、C1—C6全氟烷氧基、五氟硫烷基， ’、· 取代C1 — C6鹵烷氧基:經擇自於氫原子、羥 a 、原子、換原子、C1—〇6炫氧基或a_c ，原子、〉之1個以上取代基取代，虱基中相同或不ί 取代Cl-C6鹵烷硫基··經擇自於氫原子、經其> 二$、氣原子、溴 43 200836629

Cl〜C6鹵烧氧基中相同或不同原子、碘原子、Cl—C6烷氧；之1個以上取代基取代，取代C1 — C6鹵烷基亞磺醯基·叙子、漠原子、碘原子、巧自於虱原子、羥基、氯原或不同之1個以上取代基所取代，平土或C1~C6鹵烷氧基中相同或，取代C1—C6鹵烷基磺醯基:經擇漠原子、礙原子、C1_C6烧氧擇，於^子、錄、氯原子、同之1個以上取代基所取代）。a U—C6鹵烷氧基中相同或不 (化合物III) 通式⑴中， ^表村軒、子或魏化八2、A3、A4表示碳原子；火” ’

Ri、R2彼此獨立表示氫原子或ci〜c Gi、G2彼此獨立表示氧原子或硫原子·兀土，

Qi表示苯基，叫自於函素原子、C1〜C4燒基、Cl—C4鹵院基、、、工，代之Cl—C4烷基、C2_C4烯基炔基、C2-C4齒伊美、C3_C8产㈠ 14®减C2 C4 I ^ I L8衣烧基、C3 — C8鹵環烧基、C1 护美、ΐι "ci J:C3 ^氧基、C1—C3烷硫基、C1 -C3鹵烷 3石4^ 3基亞磺醯基、C1~C3 *絲亞績·、C1-C3 ϊί f卞:〇一。鹵烷基磺醯基、Cl，烷胺基、三C1-C4 二一ϋ::确基、經基、α 一c4烧幾基、ci—c4鹵烧幾基、二二、氧基、C1_C4齒烧幾氧基、C1 —C4烧氧幾基、C1 —α 碳,、C1_C4烧幾胺基、C1 — C4鹵烧幾胺基、C1 龜氧基、C1 一C4齒烧基確酿氧基、芳石黃酸氧基、五亂瓜烷基或本基中相同或不同之1個以上取代基， 44 200836629 、雜環基(在此之雜環基表示ϋ比畊基、定基、N —氧化。比咬基、唯'啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚嗤基、異噚峻基、噚二唑基、嗟峻基、異嗟唾基、嗟二嗤基、Π比略基、味嗤基、三唾基、 °比唑基、®唑基、2,3 —二氫一苯并[I，4]二十井基、苯并[切二口号哇基、四氫旅喃基或二氫派喃基。），或 - 取代雜環基:具擇自於鹵素原子、C1 — C4烧基、Cl —C4鹵烧基、經取代之C1-C4烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2 —C4炔基、C2 — C4 i炔基、C3 一C8環烷基、C3 — C8齒環烷基、 C1 一C3烧氧基、C1 — C3鹵烷氧基、C1 — C3烧硫基、C1 — C3鹵 • 烷硫基、C1 一 C3烷基亞磺醯基、C1 — C3 i烷基亞磺醯基、C1 — C3烧基石黃醯基、Cl 一C3鹵烧基石黃醯基、C1 — C4烧胺基、二01 一C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、— 羰基、C1 — C4鹵燒羰基、C1 — C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、C1_C4烷氧羰基、 C1 一 C4鹵烧氧魏基、C1 一C4烷羰胺基、C1 — C4 _烷羰胺基、 C1 一C4烷基磺醯氧基、C1-C4鹵烷基績醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基中相同或不同之1個以上取代基（在此之雜環基表示吼畊基、吼咬基、N—氧化η比咬基、嘧^定基、塔畊基、咬基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、 °奏二嗤基、吼略基、味唾基、三嗤基、吼唾基、四嗤基、2,3〜二氫-苯并[1，4]二今井基、苯并[切工喝嗤基、四氮派喃基或哌喃基。); ^ Q2為通式(2)

(式中，Υι表示C1-C6烷氧基、C1 — C6鹵烷氧基、C1〜烧硫基、Cl —C6齒烧硫基、C1-C6烧基亞磺醯基、C1_C6 6尸基亞磺醯基、Cl —C6烷基磺醯基或C1 — C6鹵烷基磺醯基；凡 Y5表示鹵素原子、Cl —C6烷基、C1 — C6鹵烷基、C1〜C6 45 200836629 =6 姆、a-硫基、酿基γ基==酿基、C1，絲續烧基，2 4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1-C6 Y3表示鹵素原子。）。 (化合物IY) 通式(二A1=;以》、，彼此獨立表示氫原子或C1_C4烧基； ^2彼此獨立表示氧原子或硫原子；， J為相同或不同，表示氫原子 η表示〇至4之整數； u牙、你丁义―鼠甲丞，

Qi為苯基， ’ 执其、Γ9 上烷ί C2 — C4烯基、C2 —C4鹵烯基、C2—C4 二乂 C8 環烷基、C3-C8 _烷基、α 氧基、C1—c3燒硫基、C1—C3鹵烧 Ϊϋ : 練基、C1 —C3 *烧基亞顧基、C1-C3 燒基石頁喊、a-C3自絲麵基、C1—C4餅基、 ί 基、絲、C1—C4 顧基、C1—C4 “、烷镟氧基、C1-C4鹵燒羰氧基、C1_C4烷氧幾基、以 -C4 S燒氧幾基、C1 —C4絲胺基、α—C4函燒幾胺基、Q -C4烷基石黃酸氧基、C1 —C4自燒基石黃醯氧基、芳石黃釀氧基氟硫烷基或苯基中相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶美、嘧啶基、嗒啡基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基'噚基、嗟唾基、異嗟峻基、嗟二唾基、咖各基、^坐基:三二-味吡唑基、四唑基、2,3 —二氫一苯并K4]二噚畊基、苯并[丨 46 200836629 tr坐基、四氫ϋ底喃基或二氳旅鳴基。）或，取代雜環基:具擇自於鹵素原子、C1 — C4絲、C1 — C4齒烧基、經取代之C1-C4烧基、C2 —C4烯基、C2—C4鹵烯基、C2 -C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C8環烧基、C3-C8 _環烷基、 ci—c3烧氧基、ci—c3 i烷氧基、C1_C3烷硫基、C1_C3鹵烧硫基、C1 一C3烧基亞磺醯基、C1 — C3鹵烷基亞磺醯基、C1 — C3院基石頁基、Cl — C3鹵烧基石黃酿基、ci — C4烧胺基、二C1 yC4烧胺基、氰基、硝基、羥基、— 羰基、C1 — C4鹵烷

幾基、C1-C4烧羰氧基、C1 一C4 _烷羰氧基、ci 一C4烷氧幾基、 C1—C4 _烷氧羰基、C1 一C4烷羰胺基、ci一C4鹵烷羰胺基、 C1二C4烷基續醯氧基、C1 一C4 i烧基確醯氧基、芳續醯氧基、五氟硫烷基或苯基中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表不吡畊基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻一=基、°比嘻基、咪唾基、三π坐基、ϋ比唾基、四唾基、2,3—二氫 ^并[1，4]二噚畊基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基。乂仏為通式(4)

I、Υ5可為相同或不同’表示鹵素原子、Ci —C6产美、C1 燒基、C1—C6嫁氧基、C1—C6 4絲基、ci_=烧硫 i醯自絲基、紐科縣、C1—c6齡基亞 £· 土、1— C6烷基磺醯基、Cl —C6 4烧基石黃醯基、氰基、硝 Y2、Y4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1_C6 47 200836629 烧基;Ra表示鹵素原子或經基；

Rb、Rc各自獨立地表示氳原子、羥基、鹵基，至少Rb、Rc其中之一具“固以上气早’、、，或C1 — C6鹵垸原子或碘原子。）。 ^ ’、子、羥基、氯原子、溴 (化合物V〜VIII) 前述化合物I〜IV中鳴^少其中物。為Cl〜C4烷基化合通式(1)或通式(5)表不之化合物可以用通^)下製造方法所不通式中，Q2與前述[1]中之q2 同義，或為

(2) (式中，Yi、Y2、Y3 Ys同義。）或通式(3) 'Y4'Y5^Wi4[l]t^Y^Y2.Y3.Y4

Y

(3) (ί造中方ΪΓ7、Υ8、Υ9與蝴^ 48 200836629

α〇) 還原反應 P<>n ¢21)

a2、a3、a4、Gl、r2 Rl、r2、x、n、Qi、Q2與前述[1]中之 Al 原子=等具‘’義，L表示齒: 益丄.、通式(l9)+通式(20) 一通式(21) 劑中i無溶ΖίΊΐΐ之化合物與通式(20)表示之化合祕用鹼。 ^ 衣化通式(21)表不之化合物。本步驟亦可例如，水、苯、甲苯二乙輕、二概、四ΐϊ南m四/化碳等南素化_ 乙酸乙醋、乙酸丁_類;甲狀或德等腈紙3-H2 —等二胺等ϋ胺類;乙崩使用或將2種以上混合使用。、、’谷蜊，此等溶劑可單獨又，鹼例如··三乙胺、三正丁基胺、吡等有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等〜一甲基胺基吡咬碳酸鉀等碳酸鹽類;磷酸一氫二鉀、確^ ^鈿梦金屬類;碳酸氫鈉、氫化驗金屬魏;f醇納、乙醇納等驗膝碌酸鹽類;氫化勒等對於通式(19)表示之化合物，於^轉。此等驗，相擇使用即可。吴耳當量之範園適當選 49 200836629 反應溫度，從— 2Gt：〜使麟劑之回流溫度，反應時間，從數为鐘至96小時之範圍各適當選擇即可。 /例如，通式(19)表示之化合物為間靖基芳香族緩酸鹵化物之情形，間硝基芳香族羧酸鹵化物可藉由使對應芳香族羧酸與鹵素化，反，而輕易地製造。鹵素化劑，例如，亞硫醯氯、亞硫醯溴、輕基氯化碟、草醯氯、三氯化磷等鹵素化劑。另一方面，不使用鹵素化劑，而藉由使通式(19)表示之化合物與通式(20)表示之化合物反應，能製造通式(21)表示之化合物。例如’ Chem· Ber.p· 788(1970)記載之製造方法，顯示亦即適當使 -經基苯并三岭添加劑，並使用耶，—二環己基^醯^ 縮合劑的方法。此情形中使用之其他縮合劑，例如丨一乙基_3一 (3 —二甲基胺基丙基)羰二醯亞胺、，一羰基雙—1H_咪唑等。又’製造通式(21)表示之化合物之其他方法，例如使用氯甲酸酉曰類之此合酸酐法，藉由依照j· Am· chem· Soc· ρ·5012(1967)之方法二可製造通式(21)表示之化合物。此情形使用之氯甲酸酯類，例如氯甲酸異丁酯、氯曱酸異丙酯等，氣曱酸§|類以外，例如氯化二乙基乙酿基、氯化三曱基乙醯基等。使用縮合劑之方法、混合贿法，均不限於前敎獻記載之二別、反應溫度、反麟間，只錢使料顯著妨礙適當反應進彳性溶劑即可’關於反應温度、反應時間，亦視反應進行適當選擇即可。 1 一⑼：通式(21)—通式(22) ，式(^表不之化合物，可藉由還原反應，得到通式(22)表示物。遠原反應，例如，使用加氫反應之方法及使用金屬化合物、氯化錫(1)(無水物）、鐵粉、鋅粉等)之方法。法’可於適當溶劑巾，觸媒存在下，於常壓下或加壓 :鼠錢目巾反應。觸媒例如，κ雜麟、倫尼鎳等鎳觸女气觸，、釕觸媒、铑觸媒、銘觸媒等，溶劑例如水、甲醇、乙醇ά類;苯、曱料芳香族烴類；m四氳柄等鍵狀 50 200836629 乙_旨類。動從αΐ〜1_，反應溫度從- 久白、^二―之回m反應喃從數分鐘至96小時之範圍各U選脚可，能有效率地製造通式(22)之化合物。乾圍 V哉方法’例如以n〇rganiC Syntheses，，Coil. ν〇1.ΙΠ P453 载^^，使用氯化錫W(無水物)作為金屬化合物使用之方法。 — ㈣.通式(22)+通式(23)—通式(24) Ϊ由ΐίί(ϊ21 絲之化合物與通式(23)表示之化合物於溶劑中反 w ^衣k通式(24)表示之化合物。本步驟亦可使用鹼。溶劑，只要不顯著妨礙本反應進行者即可，例如，水、苯、二I笨等t香族烴類;二氯甲烧、氯仿、四氯化碳等齒素化、四氫Π夫喃、丨，2 —"甲氧基乙烧等鏈狀或環— ^巧，乙k乙醋、乙酸丁g旨等醋類;甲醇、乙醇等醇氣丙綱、甲基 ϋϊ、環己嗣等嗣類;二曱基甲酿胺、二曱基乙_等醯胺氟猜類;1,3~二曱基—2 —咖域酮等鈍性溶劑，此等溶劑可早獨使用或將2種以上混合使用。耸右例如:三乙胺、三正丁基胺、咖定、4—二甲基胺基咖定 ^有機鹼類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類;碳酸氫鈉、石反酸鉀等碳酸鹽類;磷酸一氫二鉀、磷酸三鈉等麟氫化驗金屬鹽類;甲_、乙醇鱗驗金屬醇鹽_。對於通式(22)表示之化合物，在_〜5倍莫耳當量之範圍適當選 ^使用即可。反應溫度’從— 2Gt：〜使聽劑之回流溫度，反應間攸數为鐘至96小時之範圍適當選擇即可。又，亦可使用前述 1 一(i)記載之使用縮合劑之方法、混合酸酐法製造。 —丨一㈣：通式(24)+通式(25)—通式(26) ，由使通式(24)表示之化合物與通式(25)表示之化合物於溶劑中或幾/谷（反應’可製造通式(26)表示之化合物。通式(25)表示之化合物，例如碘甲烷、蛾乙烧、漠化正丙烷等鹵烷類、氯化乙醯基^ 鹵素化基類等。又，本步驟可使用適當的驗或溶劑，該驗或溶劑’例如m述1一(i)例示者。關於反應溫度、反應時間等，亦可依 51- 200836629 照前述1 一 (i)之例示。又’就其他方法而言，藉由將通式(25)表示之化合物改為將二曱基硫酸、二乙基硫酸等烷基化劑與通式(24)表示之化合物反應，亦能製造通式(26)表示之化合物。製造方法2

響（通式(20)、通式(23)及通式(27)〜通式(30)中，E表示一C(=

Gi)-或-S02-，^、A2、A3、A4、G、G2、&、R2、X、n、

Qi、Q2 與前述[1]中之 Ai、A2、A3、A4、G]L、G2、、R2、x、n、

Qi^Q2同義，L表示鹵素原子、羥基等具脱離能力之官能基，Hal 表示鹵素原子。） 2—(i) ··通式(27)+ 通式(23)—通式(28) 以通式(27)表示之化合物作為出發原料，依照前述1一①記載之條件’與通式(23)表示之化合物反應，能製造通式(28)表示之化合物。 2~(ii):通式(28)—通式(29) • 藉^使通式(28)表示之化合物與亞硫醯氯、草醯氯、光氣、羥基氯、五氯化磷、三氯化磷、亞硫醯溴、三溴化磷、二乙基胺基硫二氟化物等反應的公知的常法，可製造通式(29)表示之化合物。 —2 — (m):通式(29)+ 通式(2〇)—通式(3〇) 藉由將通式(29)表示之化合物與通式(20)表示之化合物，依照卜 (1)記載之條件反應，可製造通式(30)表示之化合物。 _ 2~(iV):通式(28)+ 通式(2〇)—通式(3〇) =通式(28)表示之化合物，依照前述丨一①記載之使用縮合劑之條 =或使用混合酸酐法之條件，與通式(2〇)表示之化合物反應，可製 k通式(30)表示之化合物。製造方法3 52 200836629

A a

Ο ^ 拉威生試藥

% X mn β2) C23) aA4^Γγ' OOn 1! 闕 (通式(23)及通式(31)〜通式(33)中，Ε表示—c( = Gi)—或〜 lit 2„、Gl、Rl、R2、X、n、Ql、Q2_，W〒鹵素原子、羥基等具有脱離能力之官能基。） 3—①：通式(31)—通式(32) ，照Synthesis第偏頁(1"3年)及咖此仏第η9頁(携，之公知條件，將通却1)絲德合物無威生試藥反應，可製，通式(32)表示之化合物。溶劑、反應溫度等條件，不限 ^ 獻記載者。寸乂 —3-⑻：通式(32)+通式(23)—通式(33) 藉由將通式(32)表示之化合物與通式(23)表示之化合物，依照前述卜®記載之條件反應，可製造通式(33)表示之化合物。製造方法4

(35) (38) ^ (通式(34)至通式(36)中，\、A2、A3、A4、Rj、R2、X、n、

Qi、、Q2 與前述[1]中之 Ai、A2、A3、A4、K、r2、X、n、Qi、& 同義。）從通式(34)表示之化合物，依據前述3一①記載之條件，2 可製造通式(35)及通式(36)表示之化合物。溶劑、反應溫度等條件，不限於文獻記載者。該等2個化合物，可藉矽膠管柱層析等公知 53 200836629 的分離精氣技術，輕易地分離精製製造方法5 "

〜^令1 ^A^Y' (X)n i (39) (23) R2

,'2人' R (X)n ό °2 (38) >On Ji (37)

(通式(23)及通式(37)〜通式(39)中，e 二 S02-，、、A2、a3、a4、。、&、R 述⑴中之“ A3、A4、Gl、G2、Ri、Wn、Ql、Q2^ 義’ L表示鹵素原子、羥基等具有脱離二心、Qi、Q2同 5-(i):通式(37卜通式⑽ 之“基。）依照例如J· Org· Chem· Ρ·280(1958)記載之你彼你阳— 化反應’可製造通式(示之丄載 ΪΓ文獻記載者’只要是使用不顯著妨礙適當反ΐ進行之I性溶 w p可，關於反應溫度、反應時間，亦視反應進行適當選擇即可。 .又’胺基化劑除氨以外，亦可例示如曱基胺、乙基胺等。 ^ 5〜⑼··通式(38)+通式(23) —通式(39) 藉由將通式(38)表示之化合物與通式(23)表示之化合物，依照前述 i — ®記载之條件反應，可製造通式(39)表示之化合物。製造方法6 54 200836629

(43,2) <44-a> (通式(40)至通式(44—2)中，R2、Y2、Y4與前述[1]中之R2、 Y2、Y4同義，Yi'Ys各自獨立地表示氫原子、甲基、氣原子、溴原子、碘原子，Rf表示Cl —C6全氟烷基，m為1、2。） 6 — (i) ·通式(4〇)+ 通式(41)—通式(42) 依照J· Fluorine Chem· ρ·207(1994)記載之方法，藉由使通式(4〇)表示之胺硫基酴類與通式(41 )表示之蛾化鹵烧基反應，可製造通式 (42)表示之化合物。

通式(41)表示之化合物(埃化鹵烷），例如，碘化三氟曱烷、碘化五氟乙烷、碘化七氟一正丙烷、碘化七氟異丙烷、碘化九氟一正丁烷、碘化九氟一2—丁烷等，該等可相對於通式(4〇)表示之化，合物，於1〜10倍莫耳當量之範圍適當使用。本步驟使用之溶劑不限於前述文獻記載之溶劑，其溶劑只要不顯著妨礙本反應進行即可，例如，水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類;二氯曱燒、氯仿三四氯化碳等鹵素化烴類;二乙醚、二噚烷、四氳呋喃、U—二甲氧基乙烧專鏈狀或環狀醚類;乙酸乙酯、乙酸丁醋等酯類甲醇、乙醇等醇類;丙酮、甲基異丁細、環己_酮類;二甲基甲驢胺、二甲基乙醯胺等醯胺類;乙腈等腈類;U —二甲基一2一味唑啶晒、 If魏三醯胺等鈍性賴，此等溶劑可單獨使用或將2種以 ^ δ使用、。尤其極性溶雜佳。反應溫度，可從〜使用 4之酿雜、反應_可從數分鐘至％小時之細分別適當 55 200836629 選擇。 6 — (ii):通式(42)—通式(43)

自素糊，可製造通_表示德合物，例如，可便甩 Synth.C〇_UILp 126 1(1989)記載之方法。 J 祕ί ΐί劑例如’氯、溴、填、N—氯琥_酿亞胺、N-、、拿试 N—魏__亞胺等，可相對輯式不之化。物，以1〜10倍莫耳當量之範圍適當使用。 t步驟亦可使用溶劑，使用之溶劑不限齊，此溶劑只要不顯著妨礙本反應進行即可，^文=1之ς 四氣咬喃、u~二甲氧基乙垸等鏈狀或環狀 t j二3旨、j酸丁輯等峨曱醇、乙醇等醇細酮、ί基显 =腈類;u—二甲基—2—咪唑啶酮 $ :此等溶劑可單獨使用或將2種以上混合使用 =，溫度，可從—2叱〜使用溶劑之回流溫度，反應寸間可攸數分鐘至96小時之範圍適當選擇。 ’ ^ 1一邱）：通式(43)—通式(44) ^適當氧化劑，可製造通式(μ)麵之化合物。例如，丄etrahedronLettp.49 55(1994)記載之方法。几氧化劑例如，間氯過苯甲酸等有機過酸、以―溴琥珀酸醯亞胺、亞碘醯基苄基、次亞氯酸第三丁酯等。、本步=使狀溶劑，不限於前述文獻記載之溶劑，該溶劑只 f疋不顯者妨礙本反應進行者即可，此等溶劑可單獨使用 •〜^上混合使用。尤其極性溶劑較佳。反應溫度5從一2〇t：〜使 =劑之喊溫度、反麟目從數分鐘至96小叙細各自適當選擇即可。 56 1 —㈣··通式(43)—通式(43—2) 200836629 藉由使用適當曱基化劑，可從通式(43)表示之化合物製造通式(43 - --------·2)(式中，Yi、Y5其中之一必需表示曱基。）表示之化合物。此方法例如 Tetrahedron Lett ρ·6237(2000)記載之方法。 6 — (ν) ··通式(43 — 2)—通式(44一2) • 依照前述6 — (iii)記載之方法，可製造通式(44~2)(式中，至少Υ!、、 Y5其中之一必需表示甲基。）表示之化合物。又，使用通式(43)、通式(44)、通式(43 — 2)或通式(44一2)表示之化合物，並藉由適當選擇前述所示方法，可製造通式(1)或通式 (5)表示之化合物。以同樣方法，可製造通式(2)中之I、Υ2、γ4、¥5為C1—C6 全氟烧硫基、Cl —C6全氟烧基亞續醯基、Cl —C6全氟烧基績酸基之以通式(1)或通式(5)表示之化合物。土 ’、製造方法7

(4?)

ηΤγ6)^；(,47)' 5R2'Y2'Y4 2“)猎式(45)表示之化合物作為出發原料，“祕、f造方方法’可製造通式⑴或通式⑶表示之化』㈣㈣胸述所不全氣為心⑶ 基之,⑴峨、C1、C6纖細 57 200836629 λΛ；〇2 % (Χ)π (48) 將(通式(48)及通式(49)中，(4S> Q2與前述[1]中之Ά'α 1 2、3、A4、X、n、G2、R2、式(48)表示之化合物與溶劑3 ) 4南'nj、1、(¾同羲。）通 (49)表示之化合物。使用驗”反應劑反應，可製造通式甲著妨礙本反應進行即可，例如，己m 甲基衣己烧專月曰肪族烴類;苯、兀辰己炫、烧、氯仿、四氯化破、丨2〜_ 了 = = I本專方香無烴類;二氯曱烷、四氫呋喃、1，2~二甲氧：二鹵素化烴類;二乙醚、二噚乙ϋ胺等蕴胺類;乙腈、丙氣二甲基甲_、二甲基甲基乙基酮等酮類;乙酸乙酉旨、二 '酉允丁:: J基異丁基酉同、環己酮、氣1,3-二甲基—2l 日相類醇、乙醇等醇此等溶劑可翔制或將甲基㈣、水等溶劑，鹼例如，三乙胺、二鉀等碳酸鹽類;碟酸一奇細飞虱化鹼至屬頌，奴酸虱鈉、碳酸金屬鹽類;甲_乙醇T等納f，酸鹽類;氫化納等氫化驗乙基當量之範圍適之二合可物’於_至5倍莫耳 =氟ΪίΪΐΧ峨、漠化乙烧，化三氟甲烧、破2,2,2 — ;婦等齒化丙稀類、溴化丙賴化丙块商恤、二甲基硫耳當示之化合物’於1至5倍莫 $ 〜擇使用，或作為溶劑使用。心恤又攸一 80c至使用溶劑之回流溫度 '反應時間從數分 58 200836629 鐘至96小時之範圍各自適當選擇即可製造方法9 R2

(X)n «I 、q2 (22) (50) 5 (通式(22)及通式(50)中，Al、A a、λ v η p 〜、Q2與前述Π]中之 Al、a2、a3、2a A3x A4、X/ n、G2、Rl、同義。） 2 A3 dn、G2、Rl、R2、Q2 9 —(i):通式(22)—通式(5〇) Ϊ通物於Ϊ射細喊嶋反應，並添加觸媒於虱㈣圍下反應，能製造通式⑽表示之化合物。甲其33„礙本反應進行即可例如，己烧、環己烧、 ^ 3 類;苯、f曱笨、甲苯等芳香族烴類;二氯甲二氣、四鼠石反、1，2-二氯乙燒等_素化烴類;二乙鍵、，、四氫料、二甲氧基乙辟嶋;二曱基甲胺、二甲基 ^胺巧麵;乙腈、丙腈等細;丙酉同、甲基異丁基嗣、環己嗣、 ^乙酮，乙酸乙1旨、⑽丁I旨等g旨類;1,3_二甲基—2—味唾，酮、環颯烧、二甲基亞石風、曱醇、乙醇等醇類;水等溶劑，此溶劑可單獨使用或將2種以上混合使用。、觸媒，例如鈀一碳、氫氧化把一碳等鈀觸媒類、倫尼鎳等鎳觸媒類、鈷觸媒類、鉑觸媒類、釕觸媒類、铑觸媒類等。類例如，甲盤、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙给、鼠乙路、一鼠乙、三氯乙盤、漠乙酸等酸類。酮類例如，丙酮、全氟丙酮、甲乙酮等酮類。、反應壓力於1氣壓至100氣壓之範圍各適當選擇即可。反應溫度從一2(TC至使用溶劑之回流溫度、反應時間從數分鐘至96 ^ 時之範圍各自適當選擇即可。 59 200836629 9一(ii):通式(22) 通式(50)(他法丨） ^式(22)表示之化合物於溶劑中，與__類反應劑處理，可製造通式(50)表示之化合物。、心亚以逖原溶劑只要不顯著妨礙本反應進行即可例如，甲基環己烧等脂肪族烴類;笨、二甲苯、曱I耸展、元、烷、氯仿、四氯化碳、i 2— 一香族烴類;二氯甲夫喃、1，2-二曱氧基乙烧等_;二甲基甲 _ = 乙酸胺等醯義;乙腈、丙腈等腈_丙酮、甲基里丁基剩、5 土甲乙酮等酮類;乙酸乙g旨、乙酸丁§旨等轉;i 3」二甲^己，、唆酮、環石風燒、二甲基亞硬、甲醇、醇:甲基;咪唾溶劑可單獨使用或將2 _上混合制耗成水’此等化物^細如，痛b鈉、錢氰钱、简三乙__氮乙乙酸，、三氣乙駿、二氟乙搭、敗。烚乳乙醃、一虱乙[二氯乙醛、溴乙醛等醛類。酮類，例如，丙酮、全氟丙_、甲乙嗣等酉同類。 ^應溫度從-2(TC至使用溶劑之回流溫度、反鐘至96小時之範圍各自適當選擇即可。心' 寸間仗數刀 9「(iii广通式(22)—通式(5〇)(他法幻化合物於溶劑中或無溶劑，與曱化劑反声，溶劑只要不縣妨礙本反應進行即為If ^ J基環，肪族烴類;苯、二甲笨、甲以芳

i、石炭、n二氯乙燒等自素化烴類;二乙H 乙_麵胺類;乙腈、丙腈等腈類 =土乙酸丁崎疋闕、％砜烷、二甲基亞砜、甲醇、土. 十f 溶劑可單獨使用或將2種以上混Ϊ使广4_;水德劑，此等 60 200836629 甲醯基化劑，例如，曱酸、甲酸、氟曱酸、曱醯基(2,2—二曱基丙酸)等曱酸酐類;曱酸苯酯等甲酸酯類;五氟苯曱醛、口号口坐等。 γ γ添加劑例如，硫酸等無機酸、甲酸等有機酸、硼氫化鈉、硼氫氰化鈉等硼氰化物類、硼酸、氫化鐘銘等。反應溫度從一20。(：至使用溶劑之回流溫度、反應時間從數八鐘至96小時之範圍適當選擇即可。刀製造方法10

(53) (通式(22)、通式(25)、通式(S1)、通式及通式(53)中， A2、A3、A4、G2、Ri、R2、X、n、(^、q2與前述⑴中之 Ai y A3、A4、G2、R!、R2、x、n、(^、q2 同義，Hal 表示鹵素 2、 10 — (i):通式(22) +通式(51)~>通式(52) 、 °) 依照Tetrahedron Letters ρ·3789(1999)等記載之公知條件 (22)表示之化合物與通式(51)表示之化合物反應，可製造通通式表示之化合物。溶劑、反應溫度等條件，不限於文獻記戴|(52) 10 —⑼：通式(52) +通式(25)—通式(53) σ 考。將通式(52)表示之化合物與通式(25)表示之化合物，依照欺、，、 (iv)記載之條件反應，可製造通式(53)表示之化合物。〜別攻1〜製造方法11

(通式(20)、通式(54)、通式(55)及通式(56)中，&、a A4、G2、Ri、R2、X、n、Qi、(¾ 與前述[1]中之 a、a、a 八3、 1 2、A3、A4、 61 200836629 G2、、r2、X、η、Qi、Q2同義，Hal表示鹵素原子。） U —(i):通式(54)—通式(55) ^ 將通式(54)表示之化合物，依照前述2 — 記載之條件反應，可製 ^ 造通式(55)表示之化合物。 η — © :通式(55) +通式(20)->通式(56) - 將通式(55)表示之化合物與通式(2〇)表示之化合物，依照前述1 一 (1)記载之條件反應，可製造通式(56)表示之化合物。 11 —(iii):通式(54) +通式(20)—通式(56) 將通式(54)表示之化合物，依照前述1 一①記載之使用縮合劑之條 _ 件或使用混合酸酐法之條件，與通式(20)表示之化合物反應，可製造通式(56)表示之化合物。 /七述所不全部之製造方法中，目的物可於反應結束後從反應 =2單離即可，視需要可進行再結晶、管柱層析、蒸潑等操 ^精衣。又’可不從反應系將目的物單離，而供其次之反應步之=顯

Bu」表示第二丁基、rt—B # 一氫原子、「〇」表示氧原子、「S」表示「H」表示 N」表示氮原子、「F」表示氟原子、「=子、一C」表示碳原子基、「s —Bu ·矣士筮-丁I、Ώ 、土1 Bu」表示異丁

Cl」表示氯原子、氟甲基

Br」表示溴原子、「I」表示碘原子、「CF3 ,表一通式(A) ^

62 200836629 表1⑴ 化合物編號 Qi a，2 A，3 A，4 Ri r2 〇2 1-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-2 2-甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-3 3-甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-4 4-甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-5 2-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二廣-6-二氣甲基硫苯基 1-6 3-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二象甲基硫苯基 1-7 4-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二、/臭-6-二敗甲基硫苯基 1-8 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二敦甲基硫苯基 1-9 3-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-10 4-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二敦甲基硫苯基 1-11 2-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二鼠曱基硫苯基 1-12 3-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二象甲基疏苯基 M3 4-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6·三氟甲基硫苯基 1-14 2-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-15 3-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-16 4-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二 >臭-6-二亂曱基硫苯基 1-17 2-埃苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-18 3-蛾未基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-19 4-埃笨基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-20 3-氰基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 63 200836629 表 1(2) 化—合物編號 Qi a，2 a，3 A，4 Ri r2 q2 1-21 4-氰基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-22 2-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-23 3-頌基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-24 4-破基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-25 2-胺基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-26 3-胺基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二鼠甲基硫苯基 1-27 4-胺基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二默甲基硫苯基 1-28 2-三氟甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-29 3-三氟曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-30 4-三氟甲基苯基 CH CH CH CH Π H 2,4-二 >臭-6-二亂甲基硫苯基 1-31 2-羥基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氟甲基硫苯基 1-32 2-甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二〉臭-6-二氣曱基硫苯基 1-33 3-甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二 >臭-6-二敗甲基硫苯基 1-34 4-甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6·二氣甲基硫苯基 1-35 2-苯氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-36 4-(1，1-二甲基乙基) 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-37 3-(二甲基胺基苯基） CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6·三氟曱基硫苯基 1-38 4-(二甲基胺基苯基) CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-39 4-三氟甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭**6-二氣甲基硫苯基 1-40 2-(乙酿基胺基）苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 64 200836629 表 1(3) it合物編號 Qi Α5ι a，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 1 - 41 : 乙醯基胺基)苯基 CH CH CH CH H H : 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-42 4-(乙醯基胺基)苯基 CH CH CH CH H H ： 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-43 2-乙醯氧苯基 CH CH CH CH H H : 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-44 2-(甲氧羰基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二敗甲基硫苯基 1-45 4-(曱氧羰基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-46 2,3-二曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-47 2,4-二甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氟甲基硫苯基 1-48 2,6-二甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴·6-三氟曱基硫苯基 1-49 2,3-二1苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-50 2,4-二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-51 2,5-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-52 2,6-二默苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-53 3,4-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-54 3,5-二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-55 2,3-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-56 2,4-二氯苯基 CH CH CH CH H 2,4-二>吴-6-二氣曱基硫苯基 1-57 2,5-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-58 2,6-二氣本基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-59 3,4-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二〉臭-6-二篆曱基硫苯基 1-60 2,4-二硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 65 200836629 表 1(4) 化合物編號 Qi A、 a，2 a，3 A，4 Ri r2 q2 1-61 3,4-二硝'基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-62 2,6-二甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-63 3,5-二甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-64 3-甲基-4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二說曱基硫苯基 1-65 5-胺基-2-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基琉苯基 1-66 3-氟-2-甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-67 2-氣-5-确基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-68 4-氣-3-頌基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-69 5-氣-2-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氣甲基硫苯基 1-70 2-氣-6-填苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-71 2-1-5-二氣曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-72 2-氯-4-頌基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-73 2-氯-4-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-74 2-氯-6-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-三敗曱基硫苯基 1-75 3-氯-4-1苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二 >臭-6-二氣甲巷硫苯泰 1-76 4-氯-2-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基疏苯基 1-77 4-氣-2-頌基本基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二鼠曱基硫苯基 1-78 3-甲氧基4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-79 2-甲氧基-4-确基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-80 2,3,4-三氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 66 200836629 表 1(5)

化合物編號 Qi Α、 α，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-81 2,4,6-三甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-82 2J，6-三氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-83 2,4,5-三甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-84 3,4,5-三曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-三敗甲基硫苯基 1-85 2,3,4,5,6-五氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-86 2-聯苯 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-87 3-聯苯 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-88 1-奈基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-89 2-萘基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-90 ^比17定-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二、/臭-6-二氣曱基硫苯基 1-91 °比°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-92 吼。定-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-93 2-甲基吼咬-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二浪-6-二氣曱基硫苯基 1-94 3-甲基吡啶-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-95 2-氣吼唆·^-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-96 2·氣11比唆-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二鼠甲基硫笨基 1-97 2-氯定-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-98 二-氣吼17定-6-基 CH CH ：CH CH :H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-99 2-氣基 CH CH [CH CH ：H H 2,4-二 >臭-6-二氣甲基硫苯基 1-100 5-鼠°比°定-2-基 CH CH [CH CH ：H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 67 200836629 表 1(6)

化合物編號 Qi Α、 α，2 A，3 A，4: RiJ Q2 1-101 4-三氟曱基吡啶各基 CH CH CH < CH H H： 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-102 3 - 基^比。定-2 -基 CH CH CH丨 CH H H： 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-103 2-苯氧基吼啶-3-基 CH CH CH CH H H： 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-104 2-甲基硫°比唆-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-105 2,6-二甲氧基吼啶-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二〉臭-6-二敗曱基硫苯基 1-106 2,3-二氣σ比u定-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-107 2,5-二氣11比°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-108 2,6-二氣°比。定-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫笨基 1-109 3,5-二氣^比唆-斗-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二敗曱基硫苯基 1-110 口比咬-^^-乳化^-基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氣甲基硫苯基 1-111 N-曱基吡咯-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-112 口比呼-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-113 2-曱基0比。井-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-114 4-二氟甲基σ密淀-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-115 11 夫喃-2-基 CH CH CH CH H H 二:^-二漠^^-二象曱基疏苯基 1-116 吱喃-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二1甲基硫苯基 1-117 2-四氳呋喃基 CH CH CH CH ：H H 2,4-二>臭-6-二鼠曱基硫苯基 1-118 3-四氳吱喃基 CH CH CH CE :H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-119 苯并咬喃-2-基 CH CH CH CH [H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-120 四氫1喃-2-基 CH CH CH CH [H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 68 200836629 表 1(7) 化合物編號 Qi Α、 α，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 1-121 2-甲基-5,6·二氫-4H-ϋ瓜喃-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-122 σ塞吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6·二鼠曱基硫苯基 1-123 嗟口分-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-124 3-甲基噻吩-2·基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-125 2-梢基σ塞吩-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-126 2-甲基σ塞吩-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-127 3-氯噻吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二〉臭-6-二氣曱基硫苯基 M28 2-氯σ塞吩-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-三氟甲基硫苯基 1-129 3 - >臭嗟吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二說甲基硫苯基 1-130 2-溴嗟吩-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-131 3 -破^塞吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-132 3-苯基噻吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-133 2,4-二甲基ϋ塞吩-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟1甲基硫苯基 1-134 苯并σ塞吩-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-135 4-硝基-1Η吡咯-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氣甲基硫苯基 1-136 3-乙基-3Η吡唑-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-137 1-甲基-3-硝基-1Η-。比嗤-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二、/臭-6-二氣甲基硫苯基 1-138 3-氯-1-曱基-1Η-吡唑-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-三氟甲基硫苯基 1-139 3-溴小甲基-1Η-吡唑-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-140 1-甲基-3-氟甲基 -1Η- °比嗤-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 69 200836629 表 1(8) 化舍物編號 Qi A5! a，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-141 1-甲基-5-三氟甲基-1H-π比tr坐-4-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-142 異噚唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4·二溴各三氟曱基硫苯基 1-143 4-三氟曱基噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 1-144 2,4-二曱基噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1445 2-乙基-4-甲基噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-146 2-氯-4-甲基噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴三氟甲基硫苯基 1-147 3-甲基-異噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二說甲基硫苯基 1-148 3,4-二氯-異噻唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-149 3-氯苯并噻唑-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-150 2,2-二 1 苯并[1.3]二噚唑-5-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-151 2,2-二就-苯并[1.3]二噚唑_4—基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫本基 1-152 苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-153 2-氣苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-154 4-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-155 4-氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-156 2_鼠吼咬-3-基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1457 4-硝基苯基 CF CH CH CH H H 2,4·二溴_6_三氟甲基硫苯基 1-158 4-氰基苯基 CF CH CH ：CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-159 苯基 CH CH :CH ；CE Me )H 2,4-二>臭-6-二氣曱基硫苯基 1-160 2-亂苯基 CH :CE [CH [CH ；Mc ^ H 2,4-二溴-6-三氟曱基硫苯基 70 200836629 表i⑼ 化合物編號 Qi α，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 1-161 4-氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-162 4-氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二說甲基琉苯基 1-163 2-氣。比唆-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-164 4-硝基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-165 4-氰基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-166 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-二氟甲基硫苯基 ί-167 2-說苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-168 4-就苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三敗甲基硫苯基 1-169 4-氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-170 2-氯π比咬-3-基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-171 4-硝基苯基 CH CH CH CH H Me 2,4_二>臭-6-三氟甲基硫苯基 1-172 4-氰基苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-173 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟甲基硫苯基 1-174 2-氟苯基 CH CH GH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二亂甲基硫苯基 1-175 4-敗苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴各三氟甲基硫苯基 1-176 4-氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>吴-6-二氣甲基石瓦苯基 1-177 2-氣吼咬-!^-基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二氣甲基硫苯基 1-178 4-墙基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二 >臭-6-二氣甲基硫苯基 1-179 4-氰基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4_二>臭-6-二氟甲基硫苯基 1-180 苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基 1 苯基 71 200836629 表 1(10) 化合物編號 Qi A5! a，2 a，3 A，4 Ri r2 Q2 1-181 2-氣苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-182 4-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-183 4-氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二》臭-6-二氟i甲基亞石黃酿基苯基 1-184 2-氯吡啶-3-基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-185 4-硝基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-186 4-氮基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-三氣曱基亞石黃酸基苯基 1-187 笨基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-188 2-敗苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣曱基亞石黃酿基苯基 M89 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-190 4-氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酸基苯基 1-191 2-氯吡啶-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-192 4-硝基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4_二溴·6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1:193 4-氰基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二鼠甲.基亞績酿基苯基 1-194 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-195 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二鼠甲基亞石黃蕴基苯基 1-196 4-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-〇-二亂甲基亞績酸泰本基 1-197 4-氯苯基 CH CH CH CH H Me ，2,4-二>臭-$-二鼠曱基亞石黃酿基苯基 1-198 2-鼠0比。定-3-基 CH CH CH CH H Me 〉2,4-二>臭-6-二鼠甲基亞石黃酿基苯基 1-199 4-硝基苯基 CH CH CH CH H Me 〉2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-200 4-氮基苯基 CH CH CH CH H Me ;2,4-二溴-6-三氟曱基亞磺醯基苯基 72 200836629 表 1(11) 化合物編號 Qi A、 a，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-201 苯基 CH CH CH CH Me Me： 2,4-二>臭-6-^氣甲基亞石黃酿基苯基 1-202 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me： 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-203 4-氟苯基 CH CH CH CH Me Me： 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-204 4-氯苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二鼠1曱基亞績酿基苯基 1-205 2-氯^比13定-3-基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二氣曱基亞石黃酿基苯基 1-206 4-硝基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酸基苯基 1-207 4-氣基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟曱基亞磺醯基苯基 1-208 苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基磺醯基苯基 1-209 2-it苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二亂曱基石黃酿基苯基 1-210 4-敦苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基石黃酸基苯基 1-211 4-氯苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基石黃酿基苯基 1-212 2-氣0比咬-3-基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基石黃酿基苯基 1-213 4-硝基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基磺醯基苯基 1.214 4-氰基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基磺醯基苯基 1-215 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-^氣甲基石黃酿基苯基 1-216 2-敗苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟曱基磺醯基苯基 1-217 4-氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟曱基磺醯基苯基 1-218 4-氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣曱基石黃酿基苯基 1-219 2-氣吼17定-3·基 CH CH CH CH :Me Π 2,4-二>臭-6-二氣甲基石黃酿基苯基 1-220 4-硝基苯基 CH CH CB ：CH Me H 2,4·二溴_6_三氟甲基磺醯基苯基 73 200836629 表 1(12) 化合物編號 Qi a，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-221 4-氰基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二鼠甲基績酿基苯基 1-222 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二氣甲基石黃酿基苯基 1-223 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二氣甲基績酿基苯基 1-224 4-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二〉臭-6-二亂曱基石黃酿基苯基 1-225 4-氣苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二氣曱基石黃酿基苯基 1-226 2-氣°比0定-3-基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基磺醯基苯基 1-227 4-硝基苯基 CH CH CH CH Π Me 2,4-二>臭-6_二氣曱基石黃酿基苯基 1-228 4-氰基苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二氣曱基石黃基苯基 1-229 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4·二》臭-6-二亂甲基石黃酿基苯基 1-230 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二鼠曱基石黃酿基苯基 1-231 4-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二、/臭·6-二氟甲基石黃酿基苯基 1-232 4-氣苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟甲基磺醯基苯基 1-233 2-氣吼12定-3-基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二溴-6-三氟曱基磺醯基苯基 1-234 4-硝基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二氣曱基石黃酿基苯基 1-235 4-氰基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,4-二>臭-6-二亂甲基石黃酿基本基 1-236 苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-〇-二氣甲基亞績酿基苯基 1-237 2-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二鼠曱基亞石黃酿基苯基 1-238 4-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基亞石黃酿基苯基 1-239 4-氯苯基 CF CH ；CE CH ：H H 2,4-二>臭-6-三襄甲基亞石黃酿基苯基 1-240 2-氣吼11 定-3-基 CF CH CH CH ：H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 74 200836629 表 1(13) 化备物編號 Qi a，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 1-241 4-硝基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基亞石黃酿基苯基 1-242 4-氰基苯基 CF CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二襄甲基亞石黃酿基苯基 1-243 苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二漠-6-三敦甲基亞石黃酸基苯基 1-244 2-氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二氣曱基亞石黃酿基苯基 1-245 4-1苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二鼠甲基亞石黃酿基苯基 1-246 4-氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-247 2-氯°比^定-3-基 CH CH CH CH Me H 2,4-二>臭-6-二鼠曱基亞礦酸基苯基 1-248 4-硝基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-249 4-氣基苯基 CH CH CH CH Me H 2,4-二溴-6-三氟曱基亞磺醯基苯基 1-250 苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二氣曱基亞石黃酿基苯基 1-251 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-252 4-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-253 4-氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,4-二>臭-6-二說甲基亞石黃酿基苯基 1-254 2·氣0比°定-3-基 CH CH CH CH H Me :2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-255 4-硝基苯基 CH CH CH CH H Me ;2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-256 4-氰基苯基 CH CH CH CH ΊΓ X w Me ;z，4-二〉臭-6-二氣甲基亞石黃酿基笨基 1-257 苯基 CH CH CH CH ：Me Me 丨2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-258 2-氟苯基 CH CH CH CH ：Me Me ;2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-259 4-氟苯基 CH CH CH CE [Me ;2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 1-260 | 4-氯苯基 CH CH CE [CH [Me )2,4-二溴-6-三氟甲基亞磺醯基苯基 75 200836629 表 1(14) 化練編號 Qi A' a，2 a，3 A’4 Ri r2 Q2 1-261 2-氣吼σ定-3-基 CH CH CH CH Me Me 2头二漠+三氟甲基亞續醯基苯基 1-262 4·硝基苯基 CH CH CH CH Me Me 2，Φ二溴+三氟曱基亞磺醯基苯基 1-263 4·^»基 CH CH CH CH Me Me 2，Φ二溴+三氟甲基亞續醯基苯基 1-264 笨基 CH CH CH CH H H 4·溴《2-氯各三氟甲基硫苯基 1-265 苯基 CH CH CH CH H H 2-漠冰氯各三氟甲基硫苯基 1-266 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯冰(4>氰基苯基三氟甲基苯基 1-267 苯基 CH CH CH CH H H 2_氯4<2-三氟曱基苯基>6«三氟甲基硫苯基 1-268 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基冰(2-备1M-三氟4-三氟曱基乙基)苯基 1-269 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基4(2-溴三trl·三氟甲基乙基)苯基 1-270 丰氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基本(2-溴-1Λ2-三氣4-三氟甲基乙基)苯基 1-271 ‘氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基4<2-溴三氟-1-三氟甲基乙基)苯基 1-272 2-氯口比口定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基二氣-1-二氟^甲基乙基)苯基 1-273 4·硝 CH CH CH CH H H 2,6*二曱基4<2-溴三氟4-三氟甲基乙基)苯基 1-274 基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基4<2-溴-1Λ2-三氣-1-三氟甲基乙基)苯基 1-275 苯基 CF CH CH CH H H 2,6·二甲基4-(2-漠二氟4-二氟^基乙基)苯基 1-276 2-氟苯基 CF CH CH CH H H 2,6>二甲基冬(2-溴-Ιβ-三氣rl-三氟甲基乙基)苯基 1-277 丰氟苯基 CF CH CH CH H H 2,6»二甲基本(2-溴三氟4-三氟甲基乙基)苯基 1-278 ‘氯苯基 CF CH CH ce ：H H 2,6>二曱基專(2-溴4二2-三氟-1-三氟甲基乙1)苯基 1-279 2-鼠口比口定，3-基：CF CH OH CH :H H 2,6«二曱基车(2-溴4M-三氟-1-三氟甲基乙基)苯基 1-280 “肖絲基 CF CH ：CH :CH [H H 2,6·二曱基 1(2-溴4M-三氟rl-三氟甲基乙勒苯基 76 200836629 表 1(15) ^____—一一化知勿編號 Qi K' a，2 A、 a，4 Ri r2 1-281 φ祕笨基 CF CH CH CH H H 1-282 笨基 CH CH CH CH Me H 2,6·二甲基4<2-漠 1-283 2-氟笨基 CH CH CH CH Me H 2,6·二曱基顿⑽ 1-284 丰氟笨基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基"4<2善0三^^®^^^ 1-285 本氯笨基 CH CH CH CH Me H 2冬-曱基4(2·溴似二乙輕畢 1-286 2-氯％π定士某 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基车(2-^-0三氟-1-二氟甲基乙基)本基 1-287 丰硝基笨基 CH CH CH CH Me H 吵二曱基车(2-溴-1设三氟4-三氟甲基乙基)苯基 1-288 本II基笨基 CH CH CH CH Me H 2,6·—曱基4-(2-溴甲其乙笑其 1-289 笨基 CH CH CH CH H Me 2,6·二甲基车(2-溴《Ιβ-三氟士三氣甲芦見 1-290 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6-二甲基溴三氟4-:敗甲声 1-291 车氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6·—甲基4»(2-溴二氟4-:氟曱,7 1-292 1-293 木氯苯基 CH CH CH CH H Me ------>Ss 2,孚：？基"HZ-'/lrIM-二氣甲, 2-氯轉3·基 • CH CH CH CH H Me 2,6~ 一甲基-4-(2-溴二螽田 | 1-294 木硝基苯基 CH CH ：CH CH H Me ---—~~苯基丨2,6·三曱基冬㈣似三臺μ : t術装徽 1-295 木fl基笨基 CH CH CH CH H Me 〉2,6·>—甲基*4·(2_溴—1^2^2-三氤二备 w上上u 77 200836629 表 1(16) 編號 Qi A?! a，2 A，3 A’4 Ri r2 q2 1-296 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6~二甲基4<2-溴-1总三氟冬三氟曱基乙基)笨臬 1-297 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6>二曱基4<2-溴三氟小三氟甲基乙基)茉某 1-298 4»氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6·二曱基4<2-溴4故三三氟曱基乙基)茉某 1-299 丰氯苯基 CH CH CH CH Me Me 之6：二曱基^―溴·1二^三氟小三氟甲基乙基)茉某 1-300 2-氣口 tb7定各基 CH CH CH CH Me Me 基4<2·溴4总三氟-1-三氟曱基乙基)茉某 1-301 Φ硝基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6^曱基溴·〇三敦·ΐ_三氟曱基乙基)策某 1-302 Φ氰基苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6·二甲基车(2·溴4及三氟-μ三氟甲基乙基)装某 1-303 苯基 CH CH CH CH H H 6·溴-8-七氟異丙基奎林基 1-304 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 6·漠-8-七氟異丙基音淋-5-基 1-305 4·石肖基苯基 CH CH CH CH H H —----- 6·溴各七敗異丙基者淋-5-基 1-306 苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二甲基邻養1又2-三敗-1_三氟甲基乙甚值其 1-307 苯基 CH CH CH CH H H --------- 2,6«二氯三氟4-三氟曱基乙氧慕 1-308 2_象苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二氯三氟-1-三氟曱基乙氧勒苯其 1-309 苯基 CH CH CH CH H H 5,7-二溴-2^2,3,3-四敦-1，4·苯并二喝按'、莘 1-310 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 5,7-二溴-2233-四敦-1，4«苯并二巧嫁人基 1-311 车氟苯基 CH CH CH CH H H 5,7-二漠-2又3,3_四氟4，本苯并二喝焓人芊 1-312 丰硝基苯基 CH CH CH CH H H 5,7-二溴-2233-四敦-1，4"苯并二喝掠人等 1-313 苯基 CH CH CH [CH H H 5,7-二漠-2^2-二氣 1，3·苯并二号口坐▲苺 1-314 2-氣苯基 CH CH CH [CE H H 2,6·二氯·Φ三氟曱基笨基 1-315 2,6-二氣苯基 CH CH OH [CH [H H 2,6-二氯冬三氟甲基笨基 —---- ——.^ 78 200836629 表 1(17)

化編號 Qi α，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-316 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-317 4_氣-3-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟曱基苯基 1-318 5-氟-2-頌基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-二氟曱基苯基 1-319 2-氣-6-埃苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6_三氟甲基苯基 1-320 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二敗曱基苯基 1-321 4-苯基偶氮苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-322 2-(4-三氟曱基苯基)苯基 CH CH CH CH H H 2,4·二溴-6-三氟甲基苯基 1-323 4-甲氧羰基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二漠-6-二氟甲基苯基 1-324 2,6-二曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-325 吼嘻-2-基 - CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-326 5-(苯基乙快基)σ夫喃-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣曱基苯基 1-327 5-(苯基乙快基户比°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-328 4-吡啶基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基苯基 1-329 2,4-二氣-3-σ比σ定基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-三氟甲基苯基 1-330 3-乙炔基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-331 2-甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氣甲基苯基 1-332 2-苯氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-333 2-啥琳基 CH CH CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-334 4-喹I基 CH CH CH CH H H 2,4-二>臭-6-二氟曱基苯基 1-335 2-苯基啥琳-4-基 CH ：CH CH CH ：H H 2,4-二溴-6·三氟甲基苯基 79 200836629

表 1(18) 化細勿編號 Qi Α5! α，2 · A53 A，4 Ri r2 q2 1-336 秦基 CH CH i CH CH H H 2,4-二溴-6-三氟甲基苯基 1-337 蒽冬基 CH CH丨 CH CH H H 2,4-二溴各三氟甲基苯基 1-338 σ定-9-基 CH CH- CH CH H H 2,4-二 >臭-6-二氟甲基苯基 1-339 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4,6-雙(三氟甲基)苯基 1-340 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-341 2-氰基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三|L甲基)苯基 1-342 3,5-二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-343 2,6-二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三甲基)苯基 1-344 2,3,4-三氟苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三Ιι甲基)苯基 1-345 4-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三篆甲基)苯基 1-346 2,4-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氣甲基)苯基 1-347 4,5-二氟τ2-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三1甲基)苯基 1-348 3-1-2-甲基苯基 CH CH CH CH H Π 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-349 4-甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-350 4-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氣甲基)苯基 1-351 3-曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氣甲基)苯基 1-352 4-曱氧基苯基 CH CH CH :CH H H 2,4·雙(三氟甲基)苯基 1-353 354,5_三甲氧基苯基 CH CH CH [CH Π H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-354 1-萘基 CH CH CE [CH ：H H 2,4-雙(三氟曱基)苯基 1-355 2-萘基 CH CH CH [CH ；H H 2,4-雙(三氣曱基)苯基 80 200836629 表 1(19) 化緣編號 Qi α，2 AV A% Ri r2 Q2 1-356 5-氣-2-ϋ塞吩基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)笨基 1-357 2-氣-3·11比ϋ定基 CH CH CHi CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-358 6-甲基-2-11比σ定基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氣甲基)苯基’ 1-359 5-氣-2-吼12定基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-360 6-輕基-2-吼唆基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)苯基 1-361 5-曱基-°比。井-2-基 CH CH CH CH H H 2,4_雙(三氟甲基)苯基 1-362 ϋ比畊-2-基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三|1甲基)苯基 1-363 5-甲基-2-噻吩基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三1甲基)苯基 1-364 3-甲基-2-噻吩基 CH CH CH CH H H 2,4-雙(三氟甲基)笨基 1-365 苯基 CH CH CH CH H H 2,5-雙(三氟甲基)苯基 1-366 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯·4,6-雙(三氟曱基)苯基 1-367 2,6-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-4,6-雙(三1甲基)苯基 1-368 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-4,6-雙(三氟甲基)苯基 1-369 苯基 CH CH CH CH H Π 2-溴各曱基-4-(三氟甲烷磺醯氧基)苯基 1-370 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2_溴-6-曱基冬(三氟曱烷磺氧基)苯基 1-371 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-6-曱基-4-(二氣甲烧石黃醯氧基)苯基 1-372 苯基 CH CH CH CE [H H 2_甲基_4-(三氟甲烷磺醯氧基)苯基 1-373 苯基 CH CE CH CB [H H 4-(七氣異丙基)-2-曱基奈基 1-374 2-氟苯基 CH CH ：CH CE H H 4-(七氟異丙基)-2-甲基萘基 1-375 苯基 1 CH CB :CH :ct H H 7-七氟異丙基二氳茚-4-基 81

ItMj 編號 Qi AV A，4: Ri r2 q2 1-376 苯基 CH CH< CH CH H H 2,6-二氯-4-五氟硫烷基苯基 1-377 苯基 CH CH( CH CH H H 4-(3,4-二氟苯基)-2,6-二甲基苯基 1-378 苯基 CH CH丨 CH CH H H 4-(4-氣-3-甲基苯基)-2,6-二甲基苯基 1-379 苯基 CH CH CH CH H H 4-(咬喃-3-基)-2,6-二甲基苯基 1-380 2-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(°塞口分-2_基)苯基^ 1-381 2-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-(ϋ塞吩-3-基)苯基 1-382 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-5哀己基苯基 1-383 苯基 CH CH CH CH H H 4-環己基苯基 1-384 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(五氟丙醯基)苯基 1-385 苯基 CH CH CH CH H H 4-(七氟丁醯基)-2,6-二甲基苯基 1-386 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(2,2,2-二氣-1-二氣甲基乙基)苯基 1-387 苯基 CH CH CH CH H H 2->臭-6-(2,2,2-二氣-1-二1甲基乙氧基） °比°定-3-基 1-388 苯基 CH CH CH CH H H 2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基 1-389 苯基 CH CH CH CH H H 2,2,3,3,3-五氟丙基 1-390 苯基 CH CH CH [CH ：H H 2,4,6-二漠-3-七貌丙基硫苯基 1-391 2-氣。比咬-3-基 CH CH CH [CH ；H H 2,4,6-二>臭-3-七亂丙基硫苯基 1-392 2-氣苯基 CH CH CH [CH L H H 2,4,6_二〉臭-3-七氟t丙基硫苯基 1-393 2-亂苯基 CH CH ：CE [CH [H H 4-二氣甲基硫苯基 1，394 2-氟苯基 CH ；CH ：CE [CE [H H 4-三氟甲基磺醯基苯基 1-395 苯基 CH [CH iCE ICE [H H 4-七氣丙基疏苯基 200836629 表 1(20) 82 200836629 表 1(21) 編號 Qi A5! a’2 A A，4 Ri r2 _________—-^— ___q2 1-396 笨基 CH CH CH CH H H 1-397 笨基 CH CH CH CH H H -----队，、1 丰舉 ------ ---- 4*七it丙某石n ψ装贫甘 1-398 4«笨基 CH CH CH CH Me Me ----- ^ 瓜二 τ __ 本七氟丙基磺醢基1其 1-399 2-氟笨基 CH CH CH CH H H — ---------—--- —硫-2-甲基笨某 1-400 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基邻兑三氟-μ三氟甲基七細口比口定-3-基 1401 2邀笨基 CH CH CH CH H H 丰曱基邻总三氟4-三氟甲基_乙細口比咬-3-基 1402 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2„2Ά三氟-1-三氟曱基》乙細咖定各基 1-403 苯基 CH CH CH CH H H 4«{2又2-三氟-1·(三氟甲基> 乙氧基比唆各基 1404 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 三氣-1«(三氟曱基μ乙氧基}咖定各基 1-405 苯基 CH CH CH CH H H 2，本二溴各三氟甲氧基笨基 1-406 2-氟苯基 CH CH CH CH H H J-------—1 ~ ---—- 2+夂溴-6»三氟甲氧美笑1 L 4-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,4^漠》6^氟曱氧基苯基 i-408 苯基 CH CH CH CH H H 心溴-6«三氟曱氧基苯基 1屬9 2,本二氟苯基 CH CH CH CH H H 2，Φ二溴心三氟甲某装某 1410 苯基 CH CH CH CH H H 2,4· 一溴-6·{七氟丙基硫)苯基 1411 2-1苯基 CH CH CH CH H H 2，Φ二溴各(七氟丙基疏)苯基 1412 丰硝基苯基 CH CH CH CH H H 2斗二溴各(七氟丙基硫)苯基 1-413 苯基 CH CH CH CH H H 2,4«二溴》6·{九氟丁基硫；)苯基 1414 2-氟苯基 CH CH CH • CH H H 2-溴4»氯4三氟甲基苯基 1415 苯基 CH CH CH ：CH H H 2-溴冬氯-6«三氟甲基苯基 83 200836629 表 1(22) 編號 Qi A5! a，2 A，3 AV Ri r2 q2 1-416 2-氟苯基 ΟΠί CH CH CH H H 2-溴-6-氯-4-三氟曱基苯基 1-417 苯基 CH CH CH CH H H 4->臭-2-氯-6-二氟曱基苯基 1-418 2,6-二氣苯基 CH CH CH CH H H 4->臭-2-氣-6-二氣甲基苯基 1-419 苯基 CH CH CH CH H H 2->臭-4-1-6-三氣甲基苯基 1-420 苯基 CH CH CH CH H H 4-氟-6-三氟甲基苯基 1-421 2-埃苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟i異丙基-2-曱基苯基 1-422 苯基 CH CH CH CH H H 2-第二丁基-4-七氟異丙基苯基 1-423 苯基 CH CH CH CH H H 2-鼠-4-七氣異丙基苯基 1-424 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 4-七氟異丙基苯基 1-425 苯基 CH CH CH CH H H 2-甲烧石黃酿基-4-七氣異丙基苯基 1-426 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2-甲烧石黃酿基-4-七氣異丙基苯基 1-427 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-三氟甲基苯基 1-428 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二漠-4-二氟^甲基苯基 1-429 2,6-二氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-二氟1甲基苯基 1-430 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苯基 1-431 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苯基 1-432 苯基 CH CH CH CH H H 2-甲基·4-(2又2-三氟乙氧基)苯基 1-433 2-氯吼°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苯基 1-434 苯基 CH CH ：CH CH H H 2,6-二甲基-4-(2-氣-2,2-二亂-1_ (氯二氟甲基)-1-羥乙基)苯基 1-435 苯基 CH CH [CH CH H H 2,6-二甲基-4-(2,2,2-二氟-1-二氟甲基 -1-甲氧基)苯基 84 200836629 表 1(23) 化編號 Qi A、 A，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-436 2-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-(2,2,2-三氟-1-三氟曱基小甲氧基)苯基 1-437 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯基 1-438 苯基 CH CH CH CH H H 2-甲基-4-二氟甲氧基苯基 1-439 笨基 CH CH CH CH H H 5-石肖基°比淀-2-基 1-440 苯基 CH CH CH CH H H 5-氯吼啶-2-基 1-441 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基-6-(七氣異丙基)-。比°定-3-基 1-442 苯基 CH CH CH CH H H 3-氣-5-二氣曱基σ比σ定-·2-基 1-443 苯基 CH CH CH CH H H 5-七鼠異丙基-2·甲氧戴基-4-甲基σ塞吩-3-基 1-444 2-歡苯基 CH CH CH CH H H 5-七氟異丙基-2-甲氧羰基斗甲基噻吩-3-基 1-445 苯基 CH CH CH CH H H 2->臭-6-氣-4-甲基σ比σ定-3-基 1-446 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-三氟甲基苯基 1-447 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-二氣甲基苯基 1-448 苯基 CH CH CH CH H H 4-三氟甲基苄基 1-449 苯基 CH CH CH CH H H 3-三氟甲基苄基 1-450 苯基 CH CH CH CH H TT 2-三氟曱基苄基 1-451 苯基 CH CH CH CH H H 4-墙基节基 1-452 苯基 CH CH CH CH H H 3,5-雙(三氟曱基)节基 1-453 苯基 CH CH CH CH H H 4-氣-2,6-二甲基苯基 1-454 苯基 CH CH CH CH H H 4-漠-2,6-二甲基苯基 1-455 苯基 CH CH CH CH ：H H 4-埃-2,6-二甲基苯基 85 200836629 表 1(24) 化合物編號 Qi A9! a，2 A，3 A，4 Ri： Q2 1-456 2,6-二敗苯基 CH CH CH CH H H 4-蛾-2,6-二甲基苯基 1-457 苯基 CH CH CH CH H H 4-氯-2-二氟^曱基苯基 1-458 苯基 CH CH CH CH H H 2-氯-6-二氟甲基苯基 1-459 苯基 CH CH CH CH H H 4-埃-2-二氣甲基苯基 1-460 苯基 CH CH CH CH H H 2-氣-4-蛾-6-甲基苯基 1-461 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基苯基 1-462 苯基 CH CH CH CH H H 4-溴-2-曱基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基 1-463 苯基 CH CH CH CH H H 2,3,5,6-四氟-4-三氟曱基苯基 1-464 苯基 CH CH CH CH H H 2,3,4,5,6-五氟苯基 1-465 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,3,4-三氟苯基 1-466 2-說苯基 CH CH CH CH H H 4-三氟曱基苯基 1-467 2-亂苯基 CH CH CH CH H H 2->臭-4-二氣甲基苯基 1-468 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-6-氯-4-三氟甲基苯基 1-469 2-氣苯基 CH CH CH GH H H 2-三氟甲基苯基 1-470 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二氯-6-三氟甲基苯基 1-471 苯基 CH /^TT CH CH H H 2->臭-4-異丙基-6-二氣甲基苯基 1-472 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4-異丙基-6-三氟甲基苯基 1-473 苯基 CH CH CH CH H H 4-(七氟異丙基羰基)苯基 1-474 苯基 CH CH CH CH H H 2-曱基-4-硝基苯基 1-475 苯基 CH CH CH CH H H 2,4-二氯苯基 86 200836629 表 1(25) 化合物編號 Qi a，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 1-476 苯基 CH丨 CH CH CH H H 3-蛾-5-瑞基苯基 1-477 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-硝基苯基 1-478 苯基 CH CH CH CH H H 5-石肖基-2-。密σ定基 1-479 苯基 CH CH CH CH H H 1-480 苯基 CH CH CH CH H H 4-弟二丁基戴基氧-2-曱基苯基 1-481 苯基 CH CH CH CH H H 4-苯甲醯基氧-2-甲基苯基 1-482 苯基 CH CH CH CH H H 4-苯甲醯基氧-6-氯-2-甲基苯基 1-483 苯基 CH CH CH CH H H 6-氣-4-經基-2-曱基苯基 1-484 苯基 CH CH CH CH H H 2->臭-4-¾基-6-曱基苯基 1-485 苯基 CH CH CH CH H H 2-漠-6-甲基-4-(對甲苯績酿基氧)苯基 1-486 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二 >臭-4-(°比洛°定-1 -缓基)苯基 1-487 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6-二>臭-4-乙氧獄基苯基 1-488 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-(2,5-二侧氧基-3,3,4,4-四氟吼略口定 -1-基)苯基 1-489 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氣-4-(2,5-二側乳基°比嘻ϋ定-1-基)苯基 1-490 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二氯-4-(1,3-二側氧基異吲哚啉-2-基）苯基 1-491 苯基 CH CH CH CH H H 苯并噻唑-2-基 1-492 苯基 CH CH [CH CH H H 苯并噻唑-6-基 1-493 苯基 CH CH [CH CH H H 6-氯苯并噻唑-2-基 1-494 苯基 CH CH [CH CH H H 5,6-二甲基苯并噻唑-2_基 1-495 苯基 CH CK [CH CH H H 6-甲氧基苯并噻唑-2-基 87 200836629 表 1(26) 化合物編號 Qi a，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-496 苯基 CH CH CH CH H H 5-氯苯并噚唑-2-基 1-497 苯基 CH CH CH CH H H 4,6-二溴-3H-苯并[d]咪唑-5-基 1-498 2-氣°比0定-3-基 CH CH CH CH H H 4,6-二溴-3H-苯并[d]咪唑-5-基 1-499 苯基 CH CH CH CH H H 唉琳-8-基 1-500 苯基 CH CH CH CH H H 喧嚇^-3-基 1-501 苯基 CH CH CH CH H H 異啥琳-1-基 1-502 苯基 CH CH CH CH H H 4-苯基偶氮本基 1-503 苯基 CH CH CH GH H H 4-苯基噻唑-2-基 1-504 苯基 CH CH CH CH H H 3-甲基異噻唑-5-基 1-505 苯基 CH CH CH CH H H 5-苯基-2H-吡唑-3-基 1-506 苯基 CH CH CH CH H H 苐-2-基 1-507 苯基 CH CH CH CH H H 9-侧氧基苐-2-基 1-508 苯基 CH CH CH CH H H 金剛烧-1-基 1-509 苯基 CH CH CH CH H H 金剛烷-2-基 1-510 苯基 CH CH CH CH H H 3H-異吲哚-1-基 Ι-5Π 苯基 CH CH CH CH 了 i H 2,6-二甲基嘧啶-4-基 1-512 苯基 CH CH CH CH H H 3,4-二氰基苯基 1-513 苯基 CH CH CH CH H H 5-甲基硫-1H-[1，2,4]三唑-3·基 1-514 苯基 CH CH CH CH Π H 5-漠嗟嗤-2-基 1-515 苯基 CH CH CH CH H H 4-甲基噻唑-2-基 88 200836629

89 200836629 表 1(28) 化谷物編號 Qi Α' A、 A，3 A，4 Ri r2 q2 1-536 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二漠-4-丙基疏苯基 1-537 2-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴丙基磺醯基苯基 1-538 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-丙基亞磺醯基苯基 1-539 2-氟^苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二、/臭-4-苯基硫苯基 1-540 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-苯基硫本基 1_541 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(4-三氟甲基苯基甲基硫）苯基 1-542 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(4-二氣甲基苯基甲基硫）苯基 1-543 2-氯0比°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二漠-4-(4-三氟曱基笨基甲基硫）苯基 1-544 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(4-三氟曱基苯基甲基硫）苯基 1-545 4-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(4-三敦甲基苯基甲基硫）苯基 1-546 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴冬(2又2-三氟乙基硫)苯基 1-547 2-1苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(2,2,2-二氣乙基硫)苯基 1-548 2-氯0比°定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(2,2,2-二亂乙基硫)本基 1-549 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(2,2,2-二亂乙基硫)苯基 1-550 笨基 CH CH CH CH H H 2,6-二氣-4-頌基-未基 1-551 苯基 CH CH CH CH Me ，H 2,6-二氣-4-氣基-苯基 1-552 苯基 CH CH CH CH H H 4-胺基-2,6-二氯苯基 1-553 苯基 CH CH CB CE H H 4-氰基-1-曱基-3-(4-三氟曱基苯基） -1H-吡唑-5-基 1-554 苯基 CH CH CH CH H H 4-乙醯基胺基-2,6-二氯苯基 1-555 苯基 CH CH CH [CE H H 4-苯甲酿基胺基-2,6-二氯苯基 90 200836629 表 1(29) 不匕奋物編號 Qi A，" 乂，4: Ri q2 1-556 苯基 CH :H( zm ^e： H 2,6«二漠4甲基胺甲醯基苯基 1-557 苯基 CH CH< 3H( CH H H K3-氯-5-三氟曱基你定-2-基)斗氰基 -1Η-口米哇》5_基 1-558 2-氯吼啶：基 CH CHI CHI CH H H 4»氰基-1-甲基坐-5-基 1-559 氟苯基 CHi CHi CH丨 CH H H 丰氰基-1-甲基-ΙΗ-岭坐各基 1-560 笨基 CH CH CH CH H H 本亂基-I-第二丁基ΊΗ-σ比11 坐~5-基 1-561 苯基 CH CH CH CH H H 丰甲基各(七氟異丙基)苯并[d]嗟嗤-2-基 1-562 苯基 CH CH CH CH H H 丰甲基-6<Φ三氟甲基苯基比嗤-5-基 1-563 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6·二漠 1-564 苯基 CH CH CH CH Me H 2,孓二溴竭嗤4基)苯基 1-565 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴4<U3-嗟二嗤4»基)苯基 1-566 苯基 CH CH CH cri H H 本七氟異丙基-2-經基各甲基苯基 1-567 苯基 CH CH CH CH Me H ‘七氟異丙基·2-經基各曱基苯基 1-568 苯基 CH CH CH CH Me H 丰七氣異丙基-2-甲焼續醯基氧各甲基苯基 1-569 苯基 CH CH CH CH Me T：丰七氟異丙基-2-三氟甲烧磺醯基氧各曱基苯基 1-570 苯基 CH CH CH CH :Me H 2-乙醯氧基车七Ιι異丙基各曱基苯基 1-571 苯基 CH CH CH CH [H H 本七氣異丙基：羥基曱基各曱基苯基 1-572 苯基 CH CH [CH CE [H H 丰七氟異丙基-2-甲氧基甲基各甲絲基 1-573 苯基 CH CK [CE CE [H H 2-曱基硫曱基车七氟異丙基>6 -三氟曱基苯基 1-574 笨基 CH CE [Ct Cl·. E 2-溴各氯邻，5-二氯·定-2-基氧)苯基上575 苯基 CH Cl· ICt Ct ΪΜ( 2-溴·4<3-氯-5-三氟甲基此。定-2-_ [各甲基苯基 91 200836629 表 1(30) 編號 1-576 Qi Α9! α’2 A，3 A’4 Ri Qi 笨基 CH CH CH CH H H 2-溴4-(3-氣>5-三氟甲基吨务2-基氧>6»甲基苯基 1-577 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2-漠4<3-氯-5-三氟甲基定-2-基氧甲基苯基 1-578 2,6-«—氣苯基 CH CH CH CH H H 2_漆4<3-氯-5-三氟甲基1 定-2-基氧>6·甲基苯基 1-579 2-氯·定-3-基 CH CH CH CH H H 2·溴冬(3-氯·5-三氟曱基吻定-2-基氧曱基苯基 1-580 苯基 CH CH CH CH Me H 2-氯邻，5-二氯吻定-2-基氧)苯基 1-581 笨基 CH CH CH CH H H 2-氯4{本氟苯基>»6«三氟甲基硫苯基 1-582 2-氯口比口定-3-基苯基 CH CH CH CH H 2-氯·4<4·氟苯基)>6»三氟甲基硫苯基 __一—一 1-583 . 1-584 絲 CH CH CH CH H H Φ(2，Φ雙(三氟甲基)苯基>«2-氯各三氟曱基琉苯基一苯基 CH CH CH CH Me H 4-(3,5-雙(三氟甲基yiH-Ab坐-1-基)《2,6"二溴苯基 1-585 ___—一 1-586 2-氣苯基 CH CH CH CH Me H Φ(3,5-雙(三氟甲基基>2,6·二溴苯基 2-氯口比口定各基 CH CH CH OH Me H Φ(3,5-雙(三氟甲基坐-1-基>2,6·二溴苯基 1-587 苯基 CH CH CH CH H H Φ(3,5-雙(三氟甲基>lH-u比嗤-μ基〇二漠笨基 1-588 ^——- 1-589 2-氟苯基 CH CH CH CH IH H :Φ(3,5-雙(三氟甲基)4Η比唾4-基>2,6«二溴笨基 2-氯口比σ定，3-基 CH CH CH CK IH H :4<3,5-雙(三氟甲基)41^比嗤4-；^>2,6»二溴苯基 4»氟苯基 CH CH :CH CE IH H [4>(3,5-雙(三氟甲基>1H-比哇》1-基)》2,6·二^苯基 92 200836629 表 1(31)

化合物編號 Qi Α5! a，2 A，3 A’4 Ri r2 q2 1-591 苯基 CH CH CH丨 CH Me H ‘ K3,5-雙(三氟曱基>1H』比嗤冬基>2斤二氯苯基 1-592 苯基 CH CH CH CH H H 4<3,5-雙(三氟曱基>1Η-♦坐-1-基曱基） -2->臭~6~甲基本基 1-593 2-氟苯基 CH CH CH CH H H Φ(3,5-雙(三氟甲基)4H^b嗤4-基甲基） -2-溴各甲基苯基 1-594 2-氯吼口定-3-基 CH CH CH CH H H Φ(3,5-雙(三氟甲基)4H-u比嗤4-基甲基) -2->臭~6~曱基苯基 1-595 苯基 CH CH CH CH Me H Φ(3,5-雙(三氟甲基坐4-基甲基） -2->臭-6-甲基苯基 1-596 苯基 CH CH CH CH H H 5-溴-7«(七氟異丙基h2,3-二IrlH-茚斗基 1-597 2-1苯基 CH CH CH CH H H 5-溴-7·(七|L異丙基>2,3-二氫4H射基 1-598 苯基 CH CH CH CH H H 5-氯-7-(七氟異丙基)-2,3-二氫-1H-印4·基 1-599 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 5-氯-7·(七氣異丙基)-2,3_二氮-1H-讳*4·基 1-600 2-氣苯基 ca [CH CH CH [Me H 丰甲基各{2之> 三氟τΚ三氟甲基)乙氧基} 口比口定-3-；^ 1-601 苯基 CF CH CH CF H TJ 4-七氟異丙基-2-甲基苯基 1-602 笨基 ca [CH CH ；CH [H H 2,4·雙(三氟甲基)苯基 1-603 2-氟苯基 CH CH CH [CK [H Me 4-七氣異丙基·2-甲基石黃醢基苯基 1-604 苯基 CE [CH CE [CF [H n-Bi 3 2-弟二丁基4·七鼠異丙基苯基 1-605 苯基 CB [CH CB [Cl· I H H 2-氯-6·二氣曱基硫苯基 93 200836629 表 2(1) 化Ϋ物編號 Qi a，2 A，3 A，4] R4] q2 2-1 苯基 CH CH丨 CH CH H H： 2,6·二溴-4-(151，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-2 2-甲基苯基 CH CH CH CH H H： 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-3 3-甲基苯基 CH CH CH CH H H： 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)笨基 2-4 4-曱基苯基 CH CH CH CH H H： 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-5 2-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-6 3-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(l，l，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-7 4-乙基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-8 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴冬(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-9 3-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-10 4-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴冰(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-11 2-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-12 3-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-13 4-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴冬(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)笨基 2-14 2-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴冰(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-15 3->臭苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二漠-4-(1，1，2,3,3,3-六氣丙氧基)苯基 246 4-溴苯基 CH CH CB CH H H 2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-17 2-埃苯基 CH CH CH [CH H H 2,6-二溴;-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-18 3-球·本基 CH CH CH [CH H H 2,6-二漠-4-(1，1，2,3,3,3-六氣丙氧基)苯基 2-19 4-碘苯基 CH CH CH [CH ：H H :2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-20 3-氰基苯基 CH CH CE [CH ；H :2,6-二溴-4-(1，1，2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 94 200836629 表 2(2) 化編號 Qi A5! A’2 A、 Μ Ri r2 —----- q2 2-21 4-氰基苯基 CH CH CH CH H H —--- 2,6·二溴4(1，1?2,353,3-六氟丙拳華)笨某 2-22 2-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二溴》4<1，1?2,33,3-六氟丙氧甚後| 2-23 3-石肖基 CH CH CH CH H H 2,6«二溴4{1，1523,33-六氟丙拳菩样苍 2-24 丰硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·—备车^幻^-六氟丙攀基作基 2-25 2-胺基苯基 CH CH CH CH H H --------— 2’6~—溴-4-(1,1^233,3-六氟丙章其偉其 2-26 2-27 3-胺基苯基 CH CH CH CH H H 又3,3,3-六^氧基)苹甚丰胺基苯基 CH CH CH CH H H 二溴-4-(1,152,3,3,3-六貌丙梟其、f 装 2-28 2-三氟曱基苯基 CH CH CH CH H H 2，&二漠-4^142333-六氟丙龛其作其 2-29 3-三氟甲基苯基 CH CH CH CH H H 二溴·4>(1，1又3,3,3-六氣雨g其、学苠 2-30 4*三氟甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-—》臭-4-(1，1 ^23,3,3-六翕 1¾ 备 1、也盆 2-31 2-經基苯基 CH CH CH CH H H 2方"二溪4·(1，ΐ52,3,3,3-六氟雨童其從其 2-32 2-曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴4-(1,1^2333-六氟而毚其從其 2-33 3-曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴4-(1,1^23,3}六氟而惫其读其 2-34 丰甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4"(1，1又3,3,3-六氟而毚其從其 2-35 2-苯氧基苯基 CH CH CH CH H H 二漠4-(1，1?2,3,3,3-六氣丙龛其信其 2-36 二曱基乙基) 苯基 CH CH CH CH H H 256-—/^4-(1,1^333-7^¾ a 2-37 3仁曱紐基) 苯基 CH CH CH ：CH H H 2,6-二漠-4-(1,152,3,3，3-六_ _2-38 4·(二曱細基) 苯基 CH CH CE [CH H H _ 1二漠」μ(ΐ，1又3,3,3-：^龜而氧基)笨基 2-39 夂三氟甲氧基苯基 lOH CH CH [CE [H H 2,6-二漠-4-(1,1^2333-六氤丙®其^笑其 2-40 2仏醯基胺基) 苯基 |ck [CH CF ICE [H H 三漠 95 200836629 表 2(3) 編號 Qi Α?! a，2 A，3 A54 Ri r2 q2 241 3·{乙基)苯基 CH CH CH CH H H ------ 2,6»二溴4-(1，1?2,3,33-六氟丙氧基)苯基 242 丰(乙醯基胺基)苯基 CF CH CH CH H H 243 2-乙酸氧基笨基 CH CH CH CH H H 2,6«二漠斗(1，1?2,3,3,3-六氟丙荜甚)帑萃 244 2~(甲基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二漠-4{1，1?2,3,3,3-六氟丙氧甚)苹甚 245 4"(甲氧戴基)苯基 CH CH CH CH H H 决工溴冬⑽幻^-六氟丙拳勤苹甚 246 23-二甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠3,3,3-六氤丙 _ 甚)帑苹 247 2，Φ二曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二溴斗(1，1?2,3,33-六氟丙氧基)苹基 248 2,6>二甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二漠4{1，1?2,3,3,3-六氟丙筚签)芊签 249 2,3-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6> 二漠 4"(1，1?2,3,3,3-六氟丙|[甚)窄菴 2-50 2,‘二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6二溴·Φ(1，1又333-六氟丙奉基)羊基 2-51 2,5-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二漠4<1，1?2,3,3,3-六氟丙筚莘)苹苹 2-52 2夺二氟苯基 CH CH CH CH H H 2，孚一>臭冬(1，152,3,3,3-六氟丙_基)掌甚 2-53 3，Φ二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-—>臭4-(1，152,3,3,3-六氟丙氣基)笨墓 2-54 3>二氟苯基 CH CH CH CH H H 2，卜二溴4(1，1又3,3,3-六氟丙攀妇节荃 2-55 2,3-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-—漠4-(1,1523,3,3-六鼠丙氣基)苹基 2-56 2,4-二氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二溴《4<1，1又3,3,3-六氟丙攀签)苄荃 2-57 2》二氯笨基 CH CH CH CH H H 2,6-—溪4-(1，152,3,3,3-六鼠丙氧某^笨某 2-58 2，孓二氯苯基 CH CH CH ：OH H H 2,6*二溪4<1，1?2,3,3,3-六氟丙|1签)节签 2-59 3,4«二氯苯基 CH CH CH LCE [H H 六氟兩拏签)苹签 2-60 肖基苯基 CH ：CH CH [OH [H H ---—----- 2介一/臭'车(W又3,3,3_六氟丙氧基)苯基 96 200836629 表次4) <匕為勿編號 Qi a，2 A53 A54 Ri r2 Q2 2-61 肖基苯基 CH CH CH< CH H H 2,6>二溴4(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-62 2,6·二甲氧基苯基 CH CH CH丨 CH H H 2,6«二溴车(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-63 3>二甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二溴4-(1,123,33-六氟丙氧基)苯基 2-64 3-甲基4»硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,孚二漠1(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧羞)苯基 2-65 5-胺基-2-氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4(1,1^23,33-六氟丙氧基)苯基 2-66 3-氟-2-曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴1(1，1?2,3,3,3-六氟丙_苯基 2-67 2-氟-5-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,6«二溴>4{1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-68 4-敦-3-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴4<1，1?2,33,3-六氟丙氧基)苯基 2-69 5-氣-2-石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2,6«二溴》4<1，1；2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-70 2-氣-6-蛾苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4C1，U3,33-六氟丙氧基)笨基 2-71 2-氟-5-二1甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴1(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-72 2-氯-4·石肖基苯基 CH CH CH CH H H 2斤二溴4<1，1又3,33-六氟丙氧基)苯基 2-73 2-氯·4~亂苯基 GH CH CH CH H H 2,6-二溴六氟丙氧基)苯基 2-74 2-氯-6·氣苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-75 3,氯-4-象苯基 CH CH CH [OH H H 2,6>二溴斗(1,1^2333-六氟丙氧基)苯基 2-76 4-氯-2-1苯基 CH CH CH CH H H 2,6»二漠冬(1，1?2,3,33-六氟丙氧基)苯基 2-77 4»氯-2-石肖基苯基 CH CH CE [CE I H H 2,6·二溴4<1，1?2,353,3-六氟丙氧基)苯基 2-78 3-曱氧基车石肖基苯基：CH ；CH [CE ICF. I H H 2,6·二溴冬(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧1)苯基 2-79 2-甲氧基4«瑞基苯遵 ,CH [CE [a ICF I H H 2,6»二漠4(1,12333-六氟丙氧基)苯基 2-80 2,3,4«三氟苯基 CE [CH [a Id I H H 2,6·二溴4<1，U3,3,3-六氟丙氧基)苯基 97 200836629 表 2(5)

編號 Qi A?! a’2 A A、 Ri r2 Qi 2-81 2,4,6>三甲基苯基 CH CH CH( CH H H 2,6·二溴冬(1，U3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-82 2,3,6·三氟苯基 CH CH CH丨 CH H H 2,6·二溴l(l，l又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-83 2,4,5-三甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二备车(1，192,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-84 3,4,5-三甲氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠冬(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-85 2,3,4,5,6«五氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴1(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-86 2-聯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴斗(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-87 3-聯苯基 CH CH CH CH H H 2,6~二^臭4{1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-88 1-蔡基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴l(l，U3,33-六氟丙氧基)苯基 2-89 2-萘基 CH CH CH CH H H 2,6»二溴4<1，1；2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-90 11比0定-2-基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠4^1，1又333-六氟丙氧基)苯基 2-91 ^比口定-3-；^ CH CH CH CH H H 2,6-二溴4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-92 *定冬基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4»(1，U3,33-六氟丙氧基)苯基 2-93 2-甲基nfcb2定-5-基 CH CH CH CH H H 2，孚二漠4<1，152,3,3,3-六氟丙氧勤苯基 2-94 3-甲基口比口定-2-基 CH CH CH OH H H 2介二溴冬(1，1二3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-95 2·敗咖定-3-基 CH CH CH CH H H 2知二溴^K1，U3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-96 2-氣吼。定-3-基 CH CH Oi CE H H 2,6>二漠冬(1，1；2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-97 2-氯口比口定*4·基 CH CH CH CK H H 2,6>二溴1(1，1又3,33-六氟丙祕)苯基 2-98 2-氣口比口定-6·基 CH CH CH ：CE I H H 2,6>二溴牟(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-99 2,氯口比口定-5-基 CH CH ：CH a I H H 2,6·二漠叫以幻％-六氟丙氧基)苯基 2400 5-義/比口定-2-基 OH CH [OH a I H H 2知二漠六氟丙氧基)苯基 98 200836629 表2⑹ 化糾勿編號 Qi Α9! α’2 A’3 A，4: Ri r2 q2 2-101 4~二氣甲基0比0定-3-基 CH CH CH CH H H： 2，孚二漠4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-102 比°定-2-^^ CH CH CH CH H Π： 2,6·二漠#1,12333-六氟丙氧基)苯基 2403 2-苯氧基°比。定-3_基 CH CH CH CH H H： 2,孚二溴1(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-104 2-曱基硫口比口定-3-基 CH CH CH CH H H 2，孚二漠斗^^力乂六氟丙氧勤苯基 2-105 2,6·二甲乳基口比口定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6«二漠4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2406 2,3-二氯咖定-5-基 CH CH CH CH H H 2,6-二ilHKU又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2407 2,5-二氯吼唆-3-基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠4(1，1又333-六氟丙氧基)苯基 2-108 2,6-二氯口比。定-3-基 CH CH CH CH H H 2,6·二/臭'4-{1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-109 3,5-二氯*定冬基 CH CH CH CH H H 2,6~二漠4<1，192,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-110 邱匕口定-N-氧4 b~2-基 CH CH CH CH H H 2,6-二^臭·车(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2411 N-甲基^比络*~2-基> CH CH CH CH H H 2知二漠4<1：，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-112 口比啡_2基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴，以义^土六氟丙氧勤苯基 2-113 2H比呼-5-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴车六氟丙氧基)苯基 2414 4*三氟甲基愈定-5-基 CH ce CH CH H H 2，孚二漠4{1，192,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-115 σ夫口南-2-基 CH CH iCH CH H H 2,6»二漠4(1，U3,33-六氟丙氧基)苯基 2-116 咬喃-3-基 CH CH [|CH CH H H 2，孚二溴4(1/1233,3-六氟丙氧D苯基 2-117 2-四氫吱喃基 CH CH [CH CH ：H H 2,6>二溴3-六氟丙氧苯基 2418 3-四氫吱喃基 CH CK [CH CH ：H H 2,6»二漠六氟丙氧基)苯基 2-119 苯并吱喃·2-基 CH Or DCH ：CH [H H 2,孓二漠1(1,12333-六氟丙氧基)苯基 2420 四氫口夫喃-2-基 CH Ct ICH :CH [H H 2斤二^々^“，，，七六氟丙觸苯基 99 200836629 表 2(7) 化剖勿編號 Qi A?! a，2 A，3 A，4 Ri r2 Q2 2-121 2-甲基-5,6·二氫4H -口底喃-3-基 CH CH CH CH H H ：於二漠3-六氟丙氧基)苯基 2-122 嗟务2-基 CH CH CH CH H H ： 2,6_二漠斗(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-123 σ塞口+3-基 CH CH CH CH H H ： 2,6·二漠3,3-六氟丙氧基)苯基 2424 3-甲基售吩·2-基 CH CH CH CH H H ：之斤二^臭^^以幻:^-六氟丙氧勒苯基 2-125 2-石肖基口塞吩·4~基 CH CH CH CH H H ： 2,6«二漠~4<1，U33,3-六氟丙氧基)苯基 2-126 2-甲基嗟吩^基 CH CH CH CH H H ： 2,6«二漠4-(1,1^233,3-六氟丙氧基)苯基 2-127 3姻夺2-基 CH CH CH CH H H 2冬二溴冬(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-128 2-氯口塞口七5-基 CH CH CH CH H H 2,6»二溴4»(1，1二3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-129 3-溴嗟吩·2-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴冬(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2430 2->臭。塞口^-5-基 CH CH CH CH H H 2,6>二漠冬(1，1又3,33-六氟丙氧基)苯基 2-131 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭冰(1，152,3,3,3-六鼠丙乳基)苯基 2432 3-苯基齡2-基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠六氟丙祕)苯基 2433 2,4»二甲基1參分*5-基 CH CH CH CH H H 2斤二^臭4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2434 苯弁口塞口^"2_基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴斗(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-135 丰硝基捕口比口私基 CH CH CH CH H H 2，孚二溴冬(1/1?2,3,3,3-六氟丙氧基)笨基 2-136 3-乙基-3H*坐4基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴冬(以幻”-六氟丙氧勤苯基 2-137 1-甲基-3-硝基4H-吼口坐冬基 CH CH CH CH H H 2,6-二>臭-4-(1，152,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-138 3-氯4-甲基-IHwb坐 4基 CH CH CH ：CH L Π H 2,6·二3-六氟丙氧基)苯基 2-139 3-漠4-甲基-1H-咐邊碌 CH CH ：OH [CE [H H 2,6*二溴4<1，U3,33-六氟丙氧基)苯基 2-140 1-甲基-3-三氟曱基 CE ：CH :CE [CE [H H 2,6»3臭冬(以么^-六氟丙^^苯基 100 200836629 表 2(8) 化秘編號 Qi A a’2 A93 A，4 Ri r2 Q2 2441 1-甲基>5-三氟甲基-1H- 口比口坐冬基 CH CH CH CH H H： 2知二溴·4<1，192,3,3,3-六氟丙氧勤苯基 2-142 異噚嗤-5-基 ‘ CH CH CH CH H H ： 2,孓二漠斗^:^^土六氟丙氧勒苯基 2-143 4>三氟甲基嗟嗤-5-基 CH CH CH CH H H ： 2，&二漠冬(1，1?2,33,3-六氟丙氧基)苯基 2-144 2，Φ二曱基嗟嗤-5-基 CH CH CH CH H H ： 2,6>二漠车(1，1?2,33,3-六氟丙氧基)苯基 2-145 2-乙基本甲基。塞。坐-5-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4(1，U333-六氟丙氧基)苯基 2-146 2-氯4·甲基嗟嗤-5-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴1(1，192,33,3-六氟丙氧基)苯基 2-147 3-甲基-異嗟嗤-5-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴專(1，1又3,3,3·六氟丙氧1)苯* 2-148 3，Φ二氯-異嗟嗤-5-基 CH CH CH CH H H 2,孚二漠4(1，1义3,3>六氟丙氧基)苯基 2-149 3-氯苯并·-2-基 CH CH CH CH H H 2,6«二溴4(1,1^23,33-六氟丙氧基)苯基 2-150 二氟-苯并[1.3]〕f唑 -5-基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4(1，1二3β，3-六氟丙觸苯基 2451 二氟-苯并[13]二令坐基 CH CH CH CH H H 2,6·二溴4(1，1又3?3,3-六氟丙氧基)苯基 2-152 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠斗(1，1二3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-153 m苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二漠车(1,123,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-154 4·氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠冬(1，1；2,353,3-六氟丙氧基)苯基 2455 4·鼠笨基 CE CH CH CH H H 2,6·二溴4^12333-六氟丙氧基)苯S 2-156 2-氯口比唆-3-基 OH CH CH CH H H 2,6·二溴冬^幻一夕六氟丙氧基体基 2-157 β肖基苯基 CK CH CH CH H H 2,孓二溴4(U；2353,3-六氟丙氧基)苯基 2-158 4»氰基苯基 OE CH :ce CH H H 2,6»二^臭4(1，U33,3-六氟丙氧基)苯基 2-159 苯基 CE CH :CH ：CH ：M( ^ H 2,6>二溴專(1，1?2,3,33-六氟丙氧基)苯基 2460 2-氟苯基 CF CH ；CH :CH ：M( 2,6«二漠4(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 101 200836629 表 2(9) 化射匆編號 Qi A5! a’2 A’3 A’4 Ri r2 Q2 2461 4·氟苯基 CH CH CH CH Me H 2,6>二漠4<1，1又3,3,3-六氟丙_苯基 2-162 车氯苯基 CH CH CH CH Me H 2,6·二溴4(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-163 2-氯口比口定-3-基 CH CH CH CH Me H 2介二溴-KU二3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-164 本硝基苯基 CH CH CH CH Me H 2,6«二溴4<1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-165 丰氰基苯基 CH CH CH CH Me H 2,6>二溴六氟丙氧基)苯基 2466 苯基 CH CH CH CH H Me 2,6>二漠4«(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2467 2-氟苯基 CH CH CH CH H Me 2,6~二^冬六氟丙氧基)苯基 2-168 4-就苯基 CH CH CH CH H Me 2,6«二溴六氟丙氧基)苯基 2469 4-氯苯基 CH CH CH CH H Me 2,6·二溴冬^:^力土六氟丙氧勤苯基 2470 2-氣呢口定-3-基 CH CH CH CH H Me 2,6>二溴4<1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-171 车硝基苯基 CH CH CH CH H Me 2,6·二溴4<1，1?2,3,33-六氟丙氧基)苯基 2-172 苯基 CH CH CH CH H Me 2,6·二溴4(1，1又3,3,3·六氟丙氧基)苯基 2-173 2-氯-3-石肖基苯基 CH CH CH CH H Me 2,6·二溴·Φ{1，1二33,3-六氟丙氧勤苯基 2-174 苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6·二漠4(1，U3,33-六氟丙氧基)苯基 2475 2-氟苯基 CH CH CH CH Me Me 2知二^4<1，1?2,33,3-六氟丙氧基)苯基 2-176 4-氣苯基 Οι CH CH CH Me Me 2,6·二漠4(1，；1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-177 4·氣苯基 CH CH CH CH Me Me 2,6>二漠斗(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-178 2-鼠吼口定-3-基 CH CH CH CH Me Me 〉2,6-二;臭六氟丙氧基)苯基 2-179 本硝基苯基 CH CH CH CH Me Me 〉2，孚二漠-4<1，1；2,3,33-六氟丙氧基)苯基 2-180 4»氰基苯基 CH CH CH CH Me Me :2,6·二溴又3,3,3-六氟丙細苯基 200836629 表 2(10) 編號 Qi a’2 a’3 A Ri r2 q2 2-181 2-氣吼ϋ井-3-基 CH CH CH CH Me Me 2,6·二溴4<1，192,3,33-六氟丙氧羞)苯基 2-182 口密口定-5-基 CH CH CH CH Me Me 2,6-二漠冬(1,1^2333-六氟丙氧基)苯基 2-183 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴4<1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)^甲基苯基 2484 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴冬(U^W-六氟丙氧基>各三氟甲絲基 2-185 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴斗(1，1又3,3,3-六氟丙氧羞>^三氟曱基苯基 2-186 2-氣-3-口比口^^^ CH CH CH CH H H 2-溴4<1，1；2,3,3,3-六氟丙氧基>6»三氟甲基苯基 2487 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴々^“。。。-六氟丙氧基:岭硝基苯基 2-188 2-氣·3-σ 比 CH CH CH CH Me H 2-溴4<1，192,3,3,3-六氟丙氧基^瑞基苯基 2-189 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基」K1，U3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2490 2-氣 CH CH CH CH Me H 2,6·二甲基4<1，U3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-191 2-氣 11比口定，3基 CH CH CH CH Me H 2,6»二曱基4<1，U33,3-六氟丙氧基)苯基 2492 苯基 CF CH CH CH H H 2,6·二甲基4<1，152,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-193 2-氟綠 CF CH CH CB ：H H 2介二甲基1(1，1二3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2494 2-氯 CF CH CH CH [H H 2,6·二甲基车(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2495 苯基 CH CF OH [CH [H H 2,6»二甲基车(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 103 200836629 表 2(11) 編號 Qi A?! a，2 A，3 A，4 Ri r2 q2 2-196 2-鼠-3-α 比 CH CF CH CH H H 2斤二甲基车(1，192,3,3,3-六氟丙祕)苯基 2-197 苯基 CH CH CH CH H H 6·溴六氟丙氧基嗟嚇基） 2-198 2-氣苯基 CH CH CH CH H H 6·溴-8<1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基者淋-5-基） 2-199 2-氯-3看緣 CH CH CH CH H H 6·漠各仏以^土^-六氟丙氧基嗟嚇^-基） 2-200 苯基 CH CH CH CH Me H 6·溴各(1，U353,3-六氟丙氧基令淋-5-基） 2-201 苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二溴四氟乙氧基)苯基 2-202 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二漠四氟乙氧基)苯基 2-203 2-氯各口比口^^ CH CH CH CH H H 2,6~二>臭-4-(1，1?292-四氣1乙氧基)苯基 2-204 苯基 CH CH CH CH H H 2_溴雙(1,12333-六氟丙氧基)苯基 2-205 2·氟苯基 CH CH CH CH H H 2-漠46·雙(^^。，孓六氟丙氧勘苯基 2-206 2·氣-3-口比口 CH CH CH CH H H 2-溴4,6·雙(1，152,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-207 苯基 CH CH CH CH H H 2,4,6«三(1，1又3,33·六氟丙氧基)苯基 2-208 2·襄苯基 CH CH CH CH H H 2,4,6>三(1，1?2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-209 2-氯-3,口比口 .CH CH CH CH H H 2,4,6-三(1，1又3,3,3-六氟丙氧基)苯基 2-210 苯基 CH CH CH CH H H 2,6«二溴^。^，”-六氟丙硫勤苯基 104 200836629 表 2(12) 化祝勿編號 Qi A?! a’2 A’3 A，4 Ri r2 Q2 2-211 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二漠4{1，1又3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-212 2-氯各口比唆基 CH CH CH CH H H 2,6·二^臭4{1，1?2,3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-213 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴各氯4^1,1^2,3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-214 2-氟苯基 CH CH CH CH H H 2-溴各氯4^123,33-六氟丙疏基)苯基 2-215 2-氣-3-口比 CH CH CH CH H H 2-溴各氯4<1，1?23,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-216 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴-6>氯4<1，1又3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-217 2-說苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴各氯4(1，U3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-218 2-鼠 CH CH CH CH Me H 2-溴各氯冬(1，1又3,3,3-六氟丙硫基)苯基 2-219 2-鼠-3-口比口^^· CH CH CH CH Me H 2,6·二甲基1，1>三氟r2-三氟甲氧基乙_ 苯基 2-220 2-氣-3·° 比 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基·4-( 1，152,3,33-六氣丙氧基)苯基

105 200836629

表 2(13) 化糾勿編號 Qi A9! a’2 a，3 A、 Ri Ri Q2 6-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基本(2_溴氟乙基)苯基 6-2 2-氯*定-3_基 CH CH CH CH H H 2,6~二甲基溴四氟乙基)苯基 6-3 苯基 CH CH CH CH Me H 2,6»二甲基车(2-溴-1，1又2，氟乙基)苯基 64 2-氯口比口定-3-基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基·4<2-溴4，1又2-四氟乙勤苯基 &5 苯基 CH CH CH CH Me H 2-漠*4<2-溴-1,0四氟乙基甲基苯基 &6 2-氣°比°定各基 CH CH CH CH Me H 2-溴冬(2-溴-U二2-四氟乙基>6«甲基苯基 6-7 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴各(2-溴4，1又2-四氟乙基w甲基苯基 6-8 2-氯口比口定各基 CH CH CH CH H H 2-溴溴-Ι,ΙΘ-四氟乙基甲基苯基 6-9 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴-4<2-溴-1，1又2-四氟乙基> 三氟甲基亞磺醯基笨基 6-10 2魯比口定各基 CH CH CH CH H H 2-溴各(2-溴"UM-四氟乙基外三氟甲基亞磺酿基笨基 H1 苯基 CH CH CH CH Me H 2-溴溴4,〇四氟乙基$ 三氟甲基亞續醯基笨基 642 2-氯口比口定-3,基 CH in CH CH ：Me ：H 2-溴斗(2-溴4，1么2-四氟乙基$ 三氟甲基亞磺醯基笨農 j-----—-- 通式(B)

(B) N 106 200836629 表3⑴ 化糾勿編號 Qi a，2 a，3 A，4 Ri r2 q2 4-1 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-2 2-曱基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-3 2-1苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-4 3-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-5 4-氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 4-6 4-氯苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-7 2-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基斗七氟異丙基苯基 4-8 2_碳苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基-4·七氣異丙基苯基 4-9 4-氰基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-10 2-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 4-11 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基斗七氟異丙基苯基 4-12 2-三氟甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-13 4-曱氧基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟i異丙基苯基 4-14 2-(乙醯基胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-15 2,4-二氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 4-16 2,3,4,5,6-五氟苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟^異丙基苯基 4-17 °比。定-2-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七亂異丙基苯基 4-18 σ比定-3·基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 4-19 吨咬-4-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟^異丙基苯基 4-20 2-亂°比咬-3-基 CH CH CH CH [H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 107 200836629 表 3(2) 化料勿編號 Qi A9! a，2 A，3 A’4 Ri r2 〇2 4-21 2-氣ϋ比口定-3-基 CH CH CH CH H H 2，孚二甲基斗七氟異丙基苯基 4-22 Ν，氧4 hr0tb口定-2-基 CH CH CH CH H H -2,6~二甲基本七氟i異丙基苯基 4-23 甲基 CH CH CH CH H H 2,6·二曱基4»七氟異丙基苯基 4-24 甲基 CH CH CH CH Me H 2,6-二甲基·4»七氟異丙基苯基 4-25 乙基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基车七氟異丙基苯基 4-26 乙基 CH CH CH CH Me H 2,6·二甲基冰七氟異丙基苯基 4-27 2么2-三氟乙基 CH CH CH CH H H 2,6>二甲基冬七象異丙基苯基 4-28 2^-三氟乙基 CH CH CH CH Me H 2,6>二甲基车七氟異丙基苯基 4-29 乙烯基 CH CH CH CH H H 2知二甲基冰七氟異丙基苯基 4-30 乙烯基 CH CH CH CH Me H 2,6~二甲基 1七氟異丙基苯基 4-31 丙基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基4»七氟異丙基苯基 4-32 丙基 CH CH CH CH Me H 2,6·二甲基斗七氟異丙基苯基 4-33 異丙基 CH CH CH CH H H 2,6~二甲基4»七亂異丙基苯基 4-34 苄基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基冬七氣異丙基苯基 4-37 苯基 CH CH CH CH H H 2·溴Λ6·雙(三氟甲基)苯基 4-38 苯基 CH CH CH CH H H 2,4·雙(三氟甲基)苯基 4-39 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴(七氟異丙基>6«(曱基磺_苯基 440 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴七氣正丙基硫)苯基 441 苯基 CH CH CH CH H H 2,孚二^4«(七氟正丙基亞續_苯基 442 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二甲基车(九氟τ2-丁基)苯基 108 200836629 表 3(3) 化糾勿編號 Qi A5! a，2 A、 A54 Ri Ri Qi 443 苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二溴^(以幻”-六氟丙氧基体基 444 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴冬(1，1又3,3,3-六氟丙氧基>·6·曱基苯基 445 苯基 CH CH CH CH H H 6->臭-8-七氣異丙基嗟1淋-5-基 446 苯基 CH CH CH CH H H 2，孚二甲基4<2·溴三氟-1-三氟甲基乙基)·苯基 447 苯基 CH CH CH CH H H 2,6·二氯三氟小三氟曱基乙_苯基 448 苯基 CH CH CE CH H H 2,6·二氯4三氟曱基苯基 449 苯基 CH CH CH CH H H 2，Φ二溴各三氟甲基苯基丰50 苯基 CH CH CH CH H H 2_溴4,6>雙(三氟甲基)苯基丰51 苯基 CH CH CH CH H H 2，Φ雙(三氟甲基)苯基 4-52 苯基 CH CH CH CH H H 2->臭~6-(2又2-二氣-1-二氟^甲基乙氧基户比唆各基通式(C)

R1 ^ /Qi N

109 200836629 表 4(1) 化合物編號 Qi A、 a，2. A，3- A，4: Ri r2 Q2 5-1 苯基 CH CH丨 CHi CH H H : 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-2 2-甲基苯基 CH CH丨 CH丨 CH H H ： 2,6-二甲基4-七氟異丙基苯基 5-3 2-氟苯基 CH CH丨 CH丨 CH H H ： 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-4 3-敗苯基 CH CH CH CH H H : 2,6-二甲基-4-七氟i異丙基苯基 5-5 4-溴苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氣異丙基苯基 5-6 2-碘苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-7 4-氰基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-8 2-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七象異丙基苯基 5-9 4-硝基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氣異丙基苯基 5-10 2-胺基苯基 CH CH CH CH Π H 2,6-二曱基_4-七氟異丙基苯基 5-11 4-胺基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氟異丙基苯基 5-12 3-三氟甲基苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七亂異丙基苯基 5-13 2-(乙醯基胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-14 4-(乙醯基胺基)苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-15 2,4-二氣苯基 CH CH CH CH ：H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-16 °比。定-2-基 CH CH CH CB ：H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-17 0比。定-3-基 CH CH CH CH [H H 2,6-二曱基-4-七氣異丙基苯基 5-18 °比0定-4-基 CH CH CH CH [H H 2,6-二甲基-4·七氟^異丙基苯基 5-19 2-氟吼啶-3-基 CH CH CH CH [H H 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基 5-20 2-氯0比°定-3-基 CH CH CH CB [H H 2,6-二甲基-4-七氣異丙基苯基 110 200836629 表 4(2) 化射勿編號 Qi A9! a’2 A，3 A，4 Ri r2丨 Q2 5-21 6~>臭0比口定-2_基^ CH CH CH CH H H ： 2,6-二曱基冬七氟異丙基苯基 5-22 N-彰tr吻定-2-基 CH CH CH CH H H 2,6»二甲基车七氟異丙基苯基 5-23 5-胺基似4]噚二， -3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二甲基-4·七氣異丙基苯基 5-24 3-胺基似4]噚二， •5-基 CH CH CH CH Π H 2,6~二甲基-4-七氣異丙基苯基 5-25 5-胺基-2H似4]三口坐-3-基 CH CH CH CH H H 2,6-二曱基-4-七氣異丙基苯基 5-33 1-苯基乙基 CH CH CH CH Me H 2,孚二曱基车七1異丙基苯基 5-34 苯基 CH CH CH CH H Me 孓溴4,6«雙(三氟甲基)苯基 5-35 苯基 CH CH CH CH H H 2，Φ雙(三氟曱基)苯基 5-36 苯基 CH CH CH CH H H 2-溴车(七氟異丙基曱基石黃_苯基 5-37 苯基 CH CH CH CH H H 2,6-二溴-4»(七氟JL丙基硫)苯基 5-38 苯基 CH CH CH CH H H 2,6>二漠-4-(七liL丙基亞石黃醯基)苯基 5-39 苯基 CH CH CH CH ；H H 2,6~二甲基-4«(九氣-2-丁基)苯基 5-40 苯基 CH CH CH CH TT ‘XI H 2,6«二溴4~(1，152,3,33-六氟丙基氧)苯基 111 200836629 表 4(3) 化執勿編號 (¾ A’i A’2 A’3 A 氏 R2 Q2 541 m CH CH CH CH Η H 2-溴丙基氧甲基苯基 542 苯基 CH CH CH CH Η Η 543 m CH CHCHCH η[η 2,6-二曱基土氟小三敗曱基乙基>苯基 544 苯基 CH CH CH CH Η Η 545 笨基 CH CH CH CH| Η | Η 546 三氟曱基乙氧基)苯基 2,6~一ίΙτ4-三氣甲基苯基 2，Φ二演^1 三氟曱基苯基

5-53 苯基 CH CH CH CH Η 5-54 苯基 CH CH CH CH Η j：邊；4,6-雙(三氟曱;

處所示 112 200836629 表5⑴

化合物編號物性値 i 卜1 H-NMR(DMS〇-d6) d 7.51-7.62(4H, m), 7.78(1 H, d, J = ?.8Hz), 7.97~8.00(2H, m), 8.05-8O8(2H, m), 8.30(1 H, d, J = Z.4Hz), 8.37 ΊΗ, d, J = 2.0Hz), 10Λ8(1Κ s), 10.65C1H, s). " 1-159 H-NMR(GDQ13) $ 3.47C3H s), 7.12-7.18(ZH, m), 7.21-7.32 :5H，m)，7.70(1 H, s), 7.72(1 H, t J = 7.8Hz), 7.82-7.83(2H, m)， 8.56(1 H, s). 1-163 H-NMR(CDGi3) d 3.57(3H, s), 7.11-7.14(1 H, m), 7.40-7.41 (2H, m), 7.58(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.69-7.78(2H m), 7.91-8.02 (3H? m); 8.24(1 H, d( J = 4,9Hz), 1-264 lH-NMR(CDOl3) & 7.49-7.63(4H, m), 7.70-7.73(1 H, m), 7.76 (1H, d, J = 2OHz), 7.86-7.93(3H, m), 7.9δ-δ.02(3Η, m), 8.23 (1K t J = 2.0Hz). 1-265 iH-NMF^DMSO-cya 7,52-7.64(4H, m), 7.79(1H, d, J 二 7.8Hz), 7.97-8.02(3H, m), 8.06-8.09(1 H, m), 8.21 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.38 (1H, t, ϋ = 2.0Hz), 10.48(1H, s), 10.60(1H, broad). 1-266 i H-NMFKDMSO-ds) § 7.53-7,64(4H, m), 7.81(1H, d, J 二 7.8Hz), ?.B9-8.10(7H, m), δ.1δ(1Η, s), 8.27(1H, d, J = 2.0Hz), 8.41(1H, s), 10.50(1H, s), 10.75(1H, s). 1 一 267 !H-NMR(CDCl3) d 7.35(1H, d, J = 7.3Hz), 7.5〇-7.63(7H, m), 7.72-7.80(3H, m), 7.89-7.92(2H, m), 8.00(1H, s), 8.05-8.10 (2H, m), 8.22(1 H, t. J = 2.0Hz). 1-303 'H-NMRCDMSO-de) $ 7.48-7.67(4H, m), 7.78(1H, dd, J = 4.4ΛΒΗΖ), 7.9t(1H, d, J = 7.8Hz), B.00-8.03(2HS m), 8.12-8.17 (1H, m), 8.46-8.50(3H, m), 9.08(1H, dd, J = 2.0,4.4Hz), 10.54 (1H, s), 10.84(1^ s). 卜304 lH-NMR(DIVlS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.63(2H, m), 7.68-7J3(1H? m), 7J7(1H, ddf J = 3.93.8Hz), 7.B〇i1Ht d, J = ?.8Hz), 8.03(1 H, d, J = 7.8Hz)} B.41-B.49(3H, m), 9.08(1 H, dd, J = 1.5, 3.9Hz), 10.70( 1H, s), 10.84(1 H; s). ' 1-305 lH-NMR(DMS〇-d6) (5 7.64(1H, t, vJ = 7.8Hz), 7.77(1H, dd, J = 3_93·8Ηζ), 7.95(1 Hs 二 7.8Hz), 8.13(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.24C2H, d, J = δ.3Ηζ), 8.39-8.50(5Η, m), 9.08(1 H, dd, J = 1.5,3.9Hz), 10.84( 1H, si 10.85(1 H, s).

113 200836629 表 5(2)

化刮勿編號物性値 1-306 H-NMR(DMS〇-d5) 5 10.5 (1Hf s), 9.85 (1H} s), 8.36 (1H, t J=1.5 Hz)，7J8—8Ό7 (3H，m)，7.75 (1H，d, J二7.8 Hz), 150— 7.63 (4H, m). 7.42 (2H, s), Z.30 (6HS s). 1-307 H-NMR(CDC!3) ¢4.76-4.82 (1H, m), 7.15 (2H, s), 7.45-8.17 (10H, m), 8.30 (1H, brs). 1-308 H-NMR(CDGi3) (54.78-484 (1K m)? 7.19 (2H, s), 7.33-8.66 (10H m). 1-309 ‘H-NMFKDMSCHiy δ 7.53-7·63(4Η，m)，7.79(1H, d，J = 7.8Hz)， 7.9B-8.02(2H, m), 8.08(1H, dd? J = 1.5,7.8Hz), 8.18(1H, s), 8.39(1 H, t, vi = 1.5Hz), 10.50(1 H, s), 10.56(1 H, s). 1-310 'H-NMRiCDCIs) § ?.19-7.25(1HS m), 7.35(1H, t, ϋ = 7.8Hz)t 7.51-7,60(3Hf m), 7.76-7.78(2H, m), 7.92(1 H, d, J = 7.8Ης), 8.19(1H, d, J = 7.8Hz), 8.34(1Η, s), B.63(1H, d, J = 16.1Hz). 1-311 'H-NMRCDMSO-^) δ 7.37-7.4K2H, m), 7.56(1H, t, J = 7.8Hz), 7.79(1H，d, J = 7.8Hz), 8·06-8.14(3H, m), 8.18(1H，s)， 8.36(1 H, s), 10.51(1 H, s), 10.56(1 H, s). H rsH rs Ι^ΟΙΔ W-NMRODMSO-cy δ 7.60(1H, d，J 二 6.8Hz), 7,83(1H, d5 J _ rs t \ #% Λ j * t i » -nr% ii \ <v #-v \ rv λ ^ -ο.οπζΛ c.uyun, α, u = ι.όηζ), e. i d-c.zo\4rt, m;, 5.4U (2H, d, J = 8.8Hz), 10.59OH, s), 10.81(1H? s). 1-313 'H-NMRCDMSO-dg) ά 7.53-7.64(4H, m), 7.77(1H5 d, J = 7.8Hz), 7.97-8.01 (3H, m), 8.07(1 H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.41 (1H, s\ 10.49(1H, s), 10.52(1H, s). 1-314 lH-NMR(DMS〇-d5) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54-7.63(2R m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.78(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98(1 Ht d, J = 8.3Hz), 8.10C2K s), 8.36(1H, s), 10.62(1K s), 10.67(1H, s). 1-315 ^H-NMRCDMSO-de) δ 7.25-7.30(2H, m), 7.56-7.65(2H, m), 7.80(1 H, df J = 8.3Hz), 7.92-7.95(1 Ht m), 8.10(2H, s), 8.32 (1H, sX 10.65(1 H, s), 11.06(1Hs), 1-316 lH-NIVlR(DMS〇-d6) δ 7.52-7.63(4HT m), 7.72(1H, d} J = 7.8Hz), 7.98-8.01 (2H? m), 8.05-8.07(2H, m), 8.34(1 H, t J = 2.0Hz), 8.44(1 H, d, J = 2.0Hz). 10,40(1 H. s), 10.48(1 H, s). 1-317 MS(APCI)=604(iVi-H) 1-318 MS(APGI)=604(M+1) 1-319 IVIS(APGI)=685(M+1) 1-320 MS(APCI)=586(M+1) . ^ | 化合物編號物性値 1-321 MS(APCI)=645(M+1) 1-322 MS(APGI)=685(M+1) ‘1-323 MS(APGD:聊⑽+1) 1-324 _S(APO!)=601(_) 1-325 IMS(APGI)=530(M-M) 1-326 iMS(APCI)=63t(M+1) 1-327 MS(APGI)=642(M+1) 1-328 MS(AFCI)=542(M+1) 1-329 MS(APOI)=610(M-fl) 1-330 MS(APC1)=547 ⑽+1) 1-331 MS(APGI)=571(M+1) 1-332 IMS(APCI)=633(IV1+1) 1-333 MS(APOI)=582(M+t) 1-334 MS(APGI)=592(M-i-1) 、 1-335 MS(APCI)=668(lVi+l) 114 200836629 表5⑷ 化#tJ編號物性値 1-336 MS(APCI)=591(M+1) 1-337 MS(APCI)=641(M+1) 1-338 MS(APCI)=642(iV!+1) 1-339 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.53-7.63(4H； m), 7.75(1 H5 d, J = 7.8Hz), 7.98-B.09(3H, m), 8.20(1 H, s), 8.37(1 H, s), 8.6ΚΊΗ, s), 10.50(1H, s)? 10.64(1H, s). 1-340 'H-NMRCDMSO-dg) $ 7.53-7.64(4H, m), 7.70-7.73(1 H, m), 7.87(1H, d, J = δ.3Ηζ), 7.98-8O7(3H, m), δ.13-δ.17(2Η, m), 8.38(1 H? t J = 1.7Hz), 10.40(1 H, s), 10.50(1 H, s). 1-341 MS(APCIM78(M+1) 1-342 MS(APa)=489_1) 1-343 MS(APCI)=4B9(M+1) 1-344 MS(APCI)=507(M+1) 1-345 MS(APCI)=487(!Vi+1) 1-346 MS(APGI)=52KM+1) 1-347 MS(APGi)=534(M+D 1-348 MS(APCI)=485(M^1) 1-349 IV1S(APCI)=467(M+1) 1-^350 |MS(APOi)=4S1(M+1)

表 5(5) 化合物編號物性値 1-351 MS(APCI)=483(M+1) 1 - 352 MS(APOI)=483(M+1) 1-353 MS(APCI)=543(M+1) 1-354 MS(APGI)=503(M-M) 1-355 MS(AFCI)=503(M+1) 1-356 MS(APOI)=493(y+1) 1-357 MS(APGI)=488(IVi+1) 1-358 MS(APCI)=468(M-1) 1-359 IVIS(APCI)=488(M+1) 1-360 MS(APCI)=470(M+D 1-361 MS(APCI)=469(IV1+1) 1-362 MS(APGI)=455(iVl+l) 1-363 MS(APGI)=473〇Vt+1) 1-364 MS(APCI)=473(iVI+1) 1-365 'H-NMRCDMSO-ds) ά 7.53-7.73(5H,m), 7.93-8.09(6H?m), 8.38(1 HTdJ=2.0Hz), 10.4(1 H,s), 10.5(1 Ks). 115 200836629表5⑹

--化合物號物性値 1 1-366 、 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7,53-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, =7.8HzX 7.98-8.01 (2H, m), 8.07(1 H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.18(1 HT s), 8.37(1 H, t ϋ = 1.5Hz), 8.51 (1H, d, J = 1.5Hz), 0.50(1 H, s), 10.62(1 H, s). 1 1-367 H-NMR( GDC!3,) (57.00-7.06C2H, m), 7.43-7.58(2H, m), 1JZ-1J9 (3H, m), 7.91-7.B3 (2H, m), 8.00 (1H, s), 8.26 1H, s). 1-368 H-NMR( ODCi3) ¢7.27-7.29 (1H, m), 7.54 (1H, t, J=8.3 Hz), 1.11 (IK d, J=8.3 Hz), 7.91 ClH, s)5 8.00 (1H, s), 8.21-8.34 ；5H, m), 8.91 (1H, s), 9.95 (1H, s). 1-36B H-NMR( DMS〇-d6) δ 2.32(3K,sX 7.52-?.63(5HTm), 7.76. ；1HfdJ=7.8Hz), 7.87(1 8.00(2Hfdd?J=1.5Hz, 7.8), 8.06(1 H,d,J=7.8Hz), 8.37(1 Ks), 1Q.18(1Ks), 10.47(1 Ks). 1-371 lH-NMR( DMS〇-d6) (5 2.32(3HTs),7.54-7.67.72-7.77(2^1^),7.98-8.08(3H?m)?8.37(l Ks)? 10.17( 1 Ks), 10.46(1 Ks). 1-372 ^-NM^ CDGl3) δ 2.32 (3H, s), 7.04-8.23 (14H, m). 1-373 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.46(3H, s), 7.53-7.71 (6H, m)? 7.80 (1H, s), 7.90(1 H； d, J = 7.8Hz), 8.00-8.02(2Η, m), 8.ID-8.17 (2H, m), 8.38(1H, d, J = 7.8Hz), 8.45(1H, s), 10.5K1H s), 10.52(1 H, s). 1-374 lH^NMR(DMS〇-d6) δ 2.4δ(3Η} s), 7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.63C2H, m), 7.66-7.?3(3H, m), 7.79(1H, s), 7.88-7.9K1H, m), 8.02(1 HT d, J = 7.8Hz), 8.10-8.12(1 H, m), 8.36-8.40(2H, m), 10.540H, s), 10.68(1H, s). 1-375 ^-NMRCDMSO-de) δ 2.04(2H, quint J = 7.3Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.3Hz), 3.1K2H, dd, J = 7.3,12.2Hz), 7.40(1H, d, ϋ = 8.8Hz), 7.51-7,67(5H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07 (3H m), 8.35(1H, s), 10.10(1H, s), 10.48(1H. s). 1-376 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.78(1 H, d? J = 7.8Hz), 7.99-8.02(2H, m), 8.08(1 H, dd J = 2.0?7.8Hz)? 8.32 (2H s), 8.40(1 H, t J = 2.0Hz), 10.5K1H, s), 10.66(1 H, s). 1-377 ιΗΗΜΐνΐΗ(00013) d2.33(6H，s), 7·18-7·38(5Η, m), 7.49-7.60 (5H( m), 7-72(1H, d, J=7.8Hz)f 7.87~7.96(3H, m), 8.10(1Η; s), 8.29(1 H, d, ϋ=Β.0Ηζ). 1-378 lH-NMR(CDCi3) 5Z.33(3H, s), 2.34(6H, s), 7O4(1H, t J=B.8Hz), 7.33-7.57(8H, m)f 7.77(1 Hu d, 8.00-8.02(2Ht m), 8.14(1 H, dd, B.3Hz), 8.36(1 HT t ϋ=2.0Ηζ), 8.81(1 H, s), 9.85(1 s). 1-379 'H-NMRCCDCIs) d2.29(6H, s), 6.67(1 H( s), 7.21 (2H, s), 7.47-7.59(6H, m), 7.7〇-7.72(2H( m)t 7.87-7.8^, m), 7.95(1 Ht d J=7.8Hz), 8.13(1H, s), 8.25(1H. s). 1-380 !H-NMR(CDC!3) 52.32(6H, s), 7.07-7.09(1 H, m), 7.27-7.29 (1H, m)t 7·37(2Η), 138-7·57(δΗ，m), 7.73-7J8(2H, m), 7.88 (1H, d, J=8.3Hz), 8.14C1H, s), 8.27(1H, s). 1-381 ' H-NMRCCDCis) $2.34(6H, s), 7.35-7.55(1 OH, m), 7.74-7.80 (2H, m), ?.89(tHf d, J=8.3Hz), 8.11(1H, s), δ.28(1Ητ s). 116 200836629

化合物編號物性値 1 1-382 2 H-NMR(DIVlS〇-d6) δ 1.23-1.39(5H, m), 1.57-1.71(5H, m), ..45-2.5K1H, m), 7.4〇-7.52(6Hs m), 7.66(1H, d, J = 7.8Hz)5 ?.85-7.97(3H, m), 8.23(1H, s), 10.17(1H, s), 10.37(TH s). 1 1-383 \ ( H-NyRCDMSO-c^) δ 1.20-1.40(5H, m), 1.67-1.79(5^ m), L45-Z50(1H, m), 7.19(2H, d, J = 8.8Hz), 7.47-7.6B(7H, m), ?.97-8.02(3H, m), B.29(1H, t J = ZOHz). 10.20(1H, s), 10.45 1H, s). 1-384 H-NMR(CDCi3) δ 2·19(6Η, s)，7.00-7·09(2Η, m), 7.40-7.45 .3H, m), 7.53(1H, t, J=7.8HzX 7.63(1H, d, J=7.8Hz), 7,67(1H, s), ?.84(2HS d, J=7.8Hz), 7.95(1 H, dd, J=1.5, 7,8Hz), 8,18(1 H, s), 5.46(1 H, s). - 1-385 H-NMRCCDCb) 52.35(6H? s), 7.44-7.530H, m), 7.59(1 H, t J=7.8Hz), 7.72(1H, d, J=7.8Hz), 7.79-?.89(6H, m), 8.12(1H, s), B.36(1H, s). 1-386 H-NMR (CDCl3) d Z.33(6H, s), 4.11(1H, septet, J = 6.9Hz), 7.17C2H, s), 7.50-7.6K5H, m)f 7.7K1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.03(1 H, s), 8.29( 1H, s). 1-387 1 H^NmRvGDClg) u 6.30 (1H, septet, J =6.8Hz), 7.01 (1H, d, J =8.8Hz)T 7.49-7.61 (4H, m), 7.68 (1H, dd, J =1.0,7.8Hz), 7.88-7.91 (2H, m)t 7.96-8.01 (2Ht m), 8.26 (1Ht t, J =1.9Hz), 8.33 (1H, s), 8.81 (1H, d, J =8.8Hz). 1-389 'H-NMRCCDGls) ά4.13(2Η, dt, J=6.4, 14.6Hz), 7.41-7.57(4H, m), 7.62(1 H, d, J=7.8Hz), 7.99-8.01 (2H, m), 8.09(2H, d, J=7.3Hz), , 8.Z2(1Ht t J=2.0Hz), 9.79(1H? s). 1-390 SH-NMR (CDGi3) δ 7.50-7.6K4H, m), 7,7δ(1Η, d, J = 7.8Hz), l.miH, d, J = 7.8HzX 7,93(1 H, s), 7.95(1 Ht s), 8.07(1 H, s), 8.10(1H, s), 8.33(^, s). 1-391 lH~NMR (GDCI3) δ 7.44(1H, dd, J = 4.9, 7.8Hz), ?.57(1H, t J = 7.8Hz), 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.BK2H, m), 8.13 (1H, sX 8.23(1H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 8.3K1H, s), 8.42(1H, s)T 8.55(1 H, dd, J = 2.0, 4.9Hz). 1-392 'H-NMR (CDCi3) d 7.22(1Hf dd, J = 7.8, 12.2Hz), 7.35(1H, t,. J = 7.8Hz)，7.53-7.60(2H,m),7.77(1H，d，J = 7.8Hz),7.90-7.92(2H, m), 8.13(1H, s)$ 8.19(1H? dt, J = 1-4, 7.8Hz), 8.34( 1H, s), 8.64(1H, d? J = 16.1Hz). 1-393 W-NiVlR(DMSO—4) d ?·31 -7.38(2H m)，7·50-7.62(2Η，m), 7.66-7.72(4H, m), 7.92-7.96(3Η, m), 8.Z7(1H, s), 10,61(1H, s), 10.63(1 H, s). 1-394 'H-NMRCDMSO-dg) δ 7.32-7.38(2HT m)5 7.52-7.60C2H, m), 7.65-7.?3(2H m), 7.94(1H, d, J = 8.3Hz), 8.11(2H, d, J = 8.8Hz), 8.20-8.23(2H( m), 8.29(1H, s), 10.67(1H, s), 11.0K1H s). 1-395 lH-NMR(CDOI3) d7.45-7.62(6H, m)T 7.69(1H, d5 J=7.8Hz), 7.B3 (2H, d, J=7.3Hz), 8.01 (2H d, J=7.3H2), 8.14(1 H, d, J=7.8Hz), 8.28 (1H, t, J=1.9Hz), 9.95(1H, s), 9.99(1H, s). 1-396 lH-NMR (CDCI3) δ 7.44-7.6K5H, m), 7.73(1H, d, J = E.3Hz), 7.93(2H, d, J = 8.3Hz), 8.01 (2Hf d, J = 6.8Hz), 8.07-8.13(2Ht m), 8.29(1 H, si 9.97(1 H, s), 10.10(1 H, s). 1-397 'H-NMRCCDCls) d2.41(3H, s), ?.51~7.58(6H, m), 7.67(1H, d, J=6-.3HzX 7.86-7,9l(4H, m), 7.99(1H si 8.23(1H, d, J=8.3Hz), 8.30(1 H, t J=2.0HzX 117 200836629 4 5(8)

化雜編號物性値 T 1-398 { 1 H-NMR (CDCi3) δ 3.32 (3Η, s), 3.46 (3H, s), 6.65 (2H, d5 ϋ = ^.OHz), 6.94 (1H, d, J =2.8Hz), 7.07-7.12 (5H, m), 7.25 (2H, d, J =8·4Ηζ), 7_94 (2H, d. J 二8.8Hz), 9,50 (1H, s. OH). 1 1-399 H-NMR(CDC!3) (52.4K3H, s), 7.21(1H, dd, J=1.0, 8.3Hz), 7.35(1 H, t, J=7.3Hz), 7.52-7.59(4H, m), 7.69(1 H, ds J=8.3Hz), 7.86(1H, d, J=8.3Hz), 7.91(1H, s), 8.19(1H, dt, 8.3Hz), 3.23(1H, d, J=8.3Hz), 8.33(1H, t, J=2.0Hz), 8.63(1Ht d, J=15.6Hz). * 1-400 H-NMR(CDC!3) i 2,36 (3H, s), 6.63 (1H, septet, J =6.3Hz), 6.91 (1H, s)t 7.45-7.57 (4H, m), 7.74 (1H, d, J =7.8Hz), 8.03 (2H d, J =8.8Hz), 8.11 (1H, d, J =8.3Hz), 8.17 (1Ht s), 8.39 (1H, t J =1.9Hz), 9.75 (1H, brs), 10.2 (1H, brs). 1-401 'H-NMR(DMS〇-d6) (52.28 (3H, s), 7.12-7.19 (2H, m), 7.33-7.40 (2H, m), 7.52-7.63 (2H, m), 7.67-7.75 (2H, m), 7：94 (1HT d, J =6.8Hz), 8.17 (1H, s), 8.33 (1H, s), 10.1 (1H( brs), 10.6 (1H, s). 1-402 lH-NMR(GDGi3) 56.31 (1H, septet J =5.9Ης), 7.03 (1H, d, J =8.8Hz), 7.20-7.25 (2H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.54-7.57 (2H, mX 7.68 (1H, dt J =7.8Hz), 8.18-8.23 (1H, m), 8.29-8.30 (2H, m), 8,60 (1/2H, brs), 8.64 (1/2H, brs), 8.83 (1H, d, J =B.8Hz). 1-403 'H-NMRCCDCb) §6.58 (1H, septet, J =6.3Hz), 6.95 (1H, d, J =8.8Hz), 7.45-7.58 (4Ht m), 7.70 (1H, d, J =7.8Hz), 8.00-8.02 (2H m), 8.12 (1H, d, J =7.8Hz), 8.24-8.28 (2H, m), 8.56 (1H5 d, J =2.5Ης), δ.72 (1H, brs), 9.86 (1H, s). 1-404 'H-NMRCCDCy ^6.60 (1H, septet, J =6.3Hz)} 6.96 (1H, d, J =9.2Hz), 7.19-7.23 (1H, m), 7.29-7.33 (1H, m), 7.46-7.54 (2H m)t 7.71 (1H, d, J =7.8H2), 7.87-7.91 (tH, m), 8.06 (1H, d, J =9.2Hz), 8.24-8.28 (2H, m), 8.60 (1H, d, J =2.5Hz), 9.72 (1H, d, J =5.3Hz)t 10.1 (1H, s). 1-405 lH-NMR(DMS〇-d6) d 7.52-7.65(4H, m), 7.74(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.85(1 H, d, J = 1.5Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.06(1 H, dd, J = 1.5, δ.3Ηζ), 8.13(1H, d, ϋ = 1.5Hz), 8.35(1Hf t, J = 1.5Hz), 10.34 (1H, s), 10.47(1H, s). 1-406 'H-NMRiDMSQ-dg) δ 7.32-7.39(2H, m), 7.52-7.63(2H, mX ?.67-7.74(2H, m), 7.84(1 H, s), 7.96(1 H, d, J = ?.8Hz), 8.13(1 H,. d, J = 2.0Hz), 8.30(1H, s), 10.36(1H, s), 10.64(1H, s). 1-407 'H-NMRiDMSO-dg) δ 7.58(1H, t J = 7.8Hz), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.85(1H, d, J = 1.5Hz), 8.05-8.08(1H, m), 8.13 (1H, d, J = 1.5Hz), 8.Z1-8.24(2H} m), 8.34(1H, dt J = 1.5Hz), 8.37-8.40(2H? m), 10.37(1 H, s), 10.78(1 H, s). 118 200836629 表 5ί9)

化合物編號. 物_ ‘ 1 1-408 Η—NMR(DMSO—d6) δ 7.50—7.69(7H，s)，7.97— 3.04(3H, m), 8.34(1H, t, ϋ = ZOHz), 10.27(1H, s), 10.46(1H, s). 1-409 H-NMR (CDCl3, PPm) δ S.88-7,95 (11H, m). 1-411 H-NMR(CDCI3) ¢5 7.15-7.20(1H, m), 7.26-7.32(^^), 7.45-7.56(2H，m), 7.69(11^ d, d = 7.8hk), 7.89(1 H，d，J = 2·0Ηζ)，7·92 ；1H, d, J = 2.0Hz), 7.99(1 H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.10-8.15(1 H{ m), 8.1B(1H, s), 8.22(1 H, s), 8.64(1 H, d, ϋ = 15.1 Hz). 1-412 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.59(1H, t, J = 7.8Hz), 7.B2(1H, d, J = 7.8Hz), 8.07-8.10(2H, m), 8.23(2H, d5 J = 8.8Hz), 8.34-8.40 (4H, m), 10.69(1 K s), 10.78(1 H, s). 1-413 'H-NMRCCDCIs) δ 7.4〇-7.45(3H, m), 7.50-7.54(1 H, m), 7.64(1H, d, J = 7.8Hz), 7.75(1 H, d, J = 1.5Hz), 7.81-7.85(3H, m), 8.07(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.19(1H, s), 8.Z5(1H, s), 8.54(1H, s). 1-414 'H-NMRCDMSO-ds) δ 7.31-7.3B(2H, m), 7.51-7.61 (2H, m), 7.66-7,72(2H, m), 7.94-7.97(2H, m), 8.28(1 H, d, J = 2.4Hz), 8,31 (1H d, J = 2.4Hz), 10.42(1 H, s), 10.63C1H, s). 1-415 /H-NMRfDMSO—cQ δ 7.51-7·泛(4H, m), 7·72(1Η, d, J = 7·8Ηζ)， 7.96-8.00(3H5 m), 8.05(1 H( dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.32(1 H, d, ϋ = 2.0Hz), 8.33(1H, d, J = 2.0Hz), 10.40(1H, s). 10.46(1H, s). 1-416 'H-NMRCDMSO-^) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54-7.63(2H, m), 7.67-7.72(1 H, m), 7.79(1H, d, J = ?.8Hz), 7.98(1H, d, J = 7.8Hz), 8.13 (1H, d, J = 1.5Hz)? 8.20(1K d, ϋ = 1.5Hz), 8.35(1H, s), 10.62 (1H, s), 10.67(IH, s). 1-417 ^-NMRCDMSO-dg) d 7.51-7.62(4H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97-8.06(4H; m), 8.3〇-8.34(2H, m), 10.35(1H, s\ 10.46(tH s). 1-418 'H-NMR (CDC!3t ppm) (5 6.86-6.98 (3H, m), 7.18 (2H, t J=7.8 Hz), 7.33-7.45 (2H, m), 7.58 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.B5-8.11 (3H, m). 1-419 lH NMR( DMSO-de )(5 7.52-7.85(7.99-8.06(3H,m),B.15-8.19(1 H,m),8.34(1 H,s),10.4(1 Hrs).10.5(1 KsX 1-420 l|H-NMR(DMSCHd5, ppm) δ7·518·05(11Η，Γπ),8·34(1Η,υ=1·5)， 10.2(1H,s),10.5Cias). 1-421 ^-NMRiGDGls) δ1Λ4 (3H, s), 7.16-7.21 (1H, m), 7.44-7.57 (5H, m), 7.66-7.72 (2H, m), 7.83 (1HS d, J =B.3Hz), 7.92-7.95 (2H, m), 8.25 (1H d, J =8.8Hz), 8.31. (1H, s). 1-422 'H-NMRCDMSO-de) <5 0.75C3H, t J = 7.3Hz), 1.19(3H, d, ϋ = 6.8Hz)?l.51-l.59(ZH, m), 3.02-3.11(1H? m)( 7.5〇-7.63(7K m), 7.73 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.07(3H, m), 8.36(1H s), 10.17(1H, s), 10.48(1 H, s). 1-423 ^H-NMRC CDC!3, ppm) a7.48-7.69(7HTm), 7.88-8.00(4H?m), 8.23(1 H.tJ=2.0HzX 8.61(1H,br.s), 8.76(1 H,drJ=8.8Hz). 119 200836629 表5.⑽

—化合ΐ編號—- wr±M 1 1-424 H-NMR(DMS〇-d6) ¢5 7.33-7.40(2H, m), 7.52-7.63(2H, m), 7.66-L73(4H，m), 7·95(1Η，d，J 二 7.8Hz)，8.05(2H, d，J = 8.8Hz)，8.30 1H, s), 10.67(2H, s). 1-425 · H-NMR(CDCt3) (5 3.21(3K s)5 3.41(3H, s), 7.46-7.?5(6H, m), 7.86-7.93(4H, m), 8.D0(1H, s), 8ΌΚ1Η, s), 8.40(1H, s). 1-426 H-NMR(CDCI3) (5 3.2K3H, s)5 3.41(3H, s), 7.51-7.57(2H, m),-7.64(1 H, d, J = 8.8Hz)5 7.89(2H, d, J = 7.8Hz), 7.93(1 H, s), 8.02 ；2H, d, J = 7.8Hz), 8.08( 1K d, J = 8.3Hz), 8.33-8.40(3H, m). 1-427 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.53-7.63(4H, m), 7.79(1H5 d, J = 7.8Hz), 7.98-8ΌΚ2Η, m), 8.06-8.09(1H m), 8.23(2HS s), 8.39(1H, s), 10.50(1 a s)? 10.62(1 H, s). 1-428 lH-NlVlR(DlVlS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54~7.63(2H, m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.79(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98(1^ d, J = 8.3Hz), 8.23(2H, s), 8.35(1 H, s), 10.64(1 H, s), 10.67(1 H, s). 1-429 ^-NM^DMSO-dg) d 7.25-7；30(2H, m)? 7.56-7.65(2H, m), 7.81(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.23(2H, s), 8.31 (1H, s), 10.67(1 H( s)5 11.06(1 H, s). 1-430 lH—NMR(CDC!3) (5 4.4Ί (2H, t5 d =11.7Hz)，7·02 (2H, s)，7.50-7.64 (5H, m), 7.73-7.74 (1H, m), 7.89-7.90 (2H, m), 7.95-7.97 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.26 (1H, s). 1-431 ]H-NMR(GDGI3) (54.43 (2H, t, J =1Z.0Hz), 7.05 (2H, s), 7.20-8.21 (8H, m), 8.30 (1H, s), 8.61-8.65 (1H, m). 1-432 ^-NMRCGDCls) ¢2.33 (3H, s)f 4.38 (2H, q, ϋ =8.3Hz), δ.ΒΖ (1H, dd，J 二2.9, 8.8Hz)，7.44-7.57 (7H, m), 7.70 (1H, cU 二7.8Hz), 7.99 (1H, dd, J =7.8,1.5Hz), 8.10 (1H, d, J =7.8H2), 8.34 (1H, s), 8.73 (1H, brs), 9.86 (1H, brs). 1-433 lH-N!VIR(CDCI3) 54.43 (2H，t，J 二 11·7Ηζ), 7·04 (2H, s), 7.40—7.44 (1H m), 7.52-7.56 (1H, m)t 7.66 (1H, brs), 7.76-7.78 (1H, m), 7.91-7.93 (1H, m), 8.19-8.24 (2H, m), 8.45 (1H, s), δ.52-8.54 (1H, m). 1-434 'H-NMRCCDCy 52.34(6H, s), 7.47-?.57(〇H m), 7.68(1Hf s\ 7.74 (1H, d, J=7.8Hz), ?.98-B.00(2H, m), 8.12(1H, d, J=7.8Hz), 8.33 (1H, s), 8.64(1H, s), 9,63(1H, s). 1-435 'H-NMRCCDCis) ά 2.35(6H, s), 3.51 (3H, s), 7.32(2H, sX 7.50-7.62(4H, m), 7.66(1 H, s), 7.72(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.86-7.90(3H, m), 8.04(1 H, s), 8.31 (1H, d, J = 2.0Hz). 1-436 ^-NMRiCDCls) δ 2.37(6H, s), 3.52(3H, s), 7.23(1H, dd, J = 7.8, 12.2Hz), 7.33(2H, s), 7.35(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.52-7.60(2H, m), 7.63(1 H, s), 7.74(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.87(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.19 (1H dt J = 1.4, 7.8Hz)s 8.34(1H, s), 8.64(1H, d, J = 16.6Hz). 1-437 ^-NMRCDMSO^-dg) d 7.53-7.63(^^),7.75-7.78(1 HTm),7.83(2HTs), 7.99-8.08(3H，m)瓜 37(1 Ks),10.4(1 Kb「·), 10.5(1 H，brJ. 1-438 !H-NMR( GDCi3) ¢52.38(3^9), 7.09-7.12(2Hfm), 7.48-7.57(4H?m), 7.70(1H,cW=8.3Hz)5 7.76(1H,<W二8.3Hz)，7.99-8.01(2H，m),8.10(1H，d, |ϋ=8.3ΗΣ), 8.35(1HdJ=2.0Hz), 8.67(1 Hrs), 9.74(1 Ks). 120 200836629表 5(11)

一化合物編號物性値 L 1-439- { H-NMR (GDG!3) δ 6.49(1 H, d, J = 9,3Hz), 7.5.1-7.62(6H, m)f L00(1Ht d, ϋ = 7.3Hz), 8.12(1K d, J = 7.3Hz), 8.45(1Hf d, J = 5.3Hz), 8.B4(1H, s), 9.24(1H, s), 10.49(1K s). 1L55(1H. s). 1-440 MS(APCI)=352(M+1) 1-441 H-NiVIRCCDCIs) δΖ.44 (3H, s), 7.31-7.59 (5H, m), 7.73 (1H, d, J =7.8Hz), 7.97 (2H, dd, J =1.5, 7.8Hz), 8.06 (1H, d? J =7.8Hz), 8.36 (1HS t J =1.9Hz), 8.94 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.32 (1H, s). 1-442 H-NMR(GDCi3) ¢7.46-7.68 (4H, m), 7.77 (1H, d, ϋ =7.9Hz), 8Ό0-B.02 (2HS m), 8.09 (1H, d, ϋ =2.0Hz), B.17 (1H, dd, J =8.3,1.5Hz), 8.38 (1H, t, J =1.5Hz), 8.67 (1K d, J =2.0Hz), 10.2 (1H, brs), 10.4 (1H, brs). 1-443 'H-NIVlR(DIVIS〇-d6) d 2.23(3H, d, J = 2.9Hz), 3.81 (3Ht s), 7.53-7.63(4H, m), 7J5(1H, d, J = 7.3Hz), Β.01-8.06(3Η( m), 8.37(1 H, s), 10.29(1 H, s), 10.49(1 H, s). 1-444 ^-NMRCDMSO-ds) d 2.23(3H, d, J = 2.0Hz), 3.81 (3H, s), 7.33-7.40(2H, m), 7.53-7.63(2H, m), 7.67-7.76(2H, m), 7.95(1 Hf d, J = 7.8Hz), 8.33(1 H, s)t 10.30(1 H, s), 10.66(1 H, s). 1-445 lH^MR(GD0!3) §2.36 (3H, s), 7.25 (1H, s)f, 7.47-7.57 (4H, m), 7.77 C1H, d, J =7.8ΗςΧ 7.99 (2H, dd, J =1.5, 8.7Hz), 8.14 (1H, dd, J =1.5, 7.8Hz), 8.38 (1H, t, J =1.5Hz), 9.28 (1H, brs), 9.82 (1H; brs). 1-446 lH-NMR(DMSO~d6) δ 2.29(6H, s), 7.51-7.63(6H, m)t 7.76(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8ΌΚ2Η m), 8.05(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.37(1H, t J = 2.0Hz), 10.02(1 H, s), 10.47(1 Hs s). 1-447 lH-NMR(DMS〇-d6) δ Z28(6H, s), 7.33~7.40(2H, m)t 7.53(2H, s), 7.54-7.77(4H, m)f 7.95(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.33(1 H, s), 10.03(1 H, s)t 10.64(1H, s). 1-448 ^-NMRCGDCls) δ4.67(2Η, d, J=5.9H2), 7.4〇-7.65(9H, m), 7.97-8.03(4H, m), 8.27(1 H, t J=2.0Hz), 9.73(1 H, s). 1-449 'H-NMRCGDCg 54.88(2H, d, J=5.8Hz), 7.43-7.65(9H m), 7.98-8.00(3H, m)t 8.04(1 H, d, J=8.2Hz), 8.24(1 H, d, J=1.9Hz)f 9.68 (1H, s). 1-450 'H-NMRCCDCIs) δ4.83(2Η, d, J=5.8Hz), 6.58(1 H, brs), 7.40-7.69 (9H, mX 7.86-7.88(ZH, m), 7.92(1H, d, J=8.3Hz), 7.97(1 H, s), 8.05 (1H, tf J=2.0Hz). 1-451 MS(APGI)=376(M+1) 1-452 lH-NMR(GDC!3) δ4.7δ(2Η5 d, ϋ=5.9Ηζ), 6.82(1H, brs), 7.45-7.63 (5H, m), 7.79(2H, s), 7.80(2H, s), 7.87(2H, d, J=7.4Hz), 8.00(1 H, s), 8.21 (1H, t J=2.0Hz). 1-453 'H-NIVlR(DIV!S〇-d6) d 2.19(6H, s), 7.24(2H, s), 7.49-?.63(4H, m), 7.73-7.7δ(1Η, m)t 7.98-B.05(3H, m\ 8.35(1H, t J = 1.5Hz), 9.83 (1H s), 10.46(1 H,s). 121 200836629 --物性値-- T 1-454 : t H-NMR(DMS〇-d6) <52.19(6H, s), 7.37(2H；s), 7.49-7.63(4H, m)( ?.74(1H( d, ϋ =7.8Hz)f 7.98- 8.05C3H, m), 8.35(1 H, t, J =2.0Hz), L82(1H, s), 10.44(1 HT s). • i 1-455 H-NMR(CDCi3) ^2.24 (6H, 4 7.43-7.57 (6H, m)5 7.74 (1H, d, J =7.3Hz), 8.01 (2H, d? J =8.3Ηζ)5 8.12 (1H, d, J =8.3Hz), 8.36 1H brs), 9.32 (1H, brs), 10.1 (1H, brs). 1-456 H-NMR(CDCl3) δ 2.19(6H, s)t 6.97-?.04(2H, m), 7.39-7.49 ；4H, m), 7.55(1 H, brs), 7.69(1 H d, J = 8.3Hz), 7.79(1 Hf dd, J = 8.3, 1.5Hz), 8.04(1 H, brs), 8.24(1 H, t J = 1.5Hz). 1-457 H-NMR(DMS〇-d6) <5 7.50-7.62(5H, m), 7.67-7.69(1 H, m), 7.83 :1H, dd，J = 2.4,8.3Hz), 7-88(1H，d，J 二 2.4Hz), 7.97-δ·04(3Η, m), δ.33(1 H, t, J = 2.0Hz), 10.20(1 H, s), 10.46(1 H, s). • • 1-458 H-NMR(DMS〇-d6) δ ?.51-7.64(5H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), 7.82(1 H, d, J = 6.8HzX 7.94-8.00(3HT m), 8.03-8.06(1 H, m), 8.33 (1H, s), Ί0.33ΟΗ, s), 10.46(1K s). 1-459 lH-NMR(DMS〇-d6) ¢7.45-7.63 (6H, m), 7.91-8.01 (4H, m), 8.16 (1H, d, J =8.3Hz), 8.32 (1H, t J =1.5Hz), 8.65 (1H, brs), 10.0 (1H, brs). 1-460 'H-NIVIR(DMS〇-d6) d2.21 (3H, s), 7.51-7.63 (4H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 7.80 (1H, d, J =1.9Ηζλ 7.99 (2H, d, J =8.8Hz), 8.05 (1H, d, J =8.8Hz), 8.36 (1H, brs), 10.0 (1H, brs), 10.5 (1H, brs). 1-461 lH-NMR(CDCi3) ^2.27 (6H, s), 7.08-7.15 (3H, m), 7.48-7.60 (5H m), 7.69 (1H, d, ϋ =7.8Hz), 7.B6-7.89 (2H, m), 7.95-7.97 (1H, m), 8.11 (1H, brs), 8.22 (IK s). 1-462 ^-NMRCCDCis) 53.87 (3H, s), 7.47-7.59 (3H, m), 7.72 (1H, d, J =2.9Hz), 7.78 (tH, d, J =7.8Hz), 7.99-8.03 (2H, m), 8.12 (1H, df J =7.8Hz), 8.46 (1H, s), 10.3 (1H, brs), 10.4 (1H, brs). 1-463 'H-NMmDIVISO—cg d 7.53—7·64(4Η, m), 7.77(1H, d，J = 8.3hk), 7.98-8.01 (2H, m), 8.07(1 H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 8.43(1 H, 1; J = 1.5Hz), 10.5K1H s), 10.97(1H, s). 1-464 'H-NMRCDMSO-d^ δ 7.53-7.64(4Ht m), 7.75(1 H, d, J = 8.3Hz), ?.99-8.08(3H, m), 8.41(1H, s), 10.50(1H, s), 10.59(1H, s). 1-465 'H-NMRCDMSO-dg) δ ?.33-7.44(4H, m), 7.51-7.63(2Hf m), 7.67-7.74(2H, m), 7.95(1H, d, J = 7.8Hz), 8.32(1H, s), 10.40(1^ s\ 10.65 (1H, s). 1-466 ^H-!MMR(DMS〇-cl6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.52-7.63(2H, m), 7.68-7.7K2H, m), 7.74(2H, d, J = 8.8Hz), 7.96(1H, d, J = 7.8Hz), 8.02 (2H, d, J = 8.8Hz), 8.30(1H, s), 10.67(2H, s). 1-467 1H-NMR(DMS0-d6) 0' 7.33-7.40C2H, m), 7.53-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.77(1 H, d，d = 7·8Ηζ), 7·83(1Η, dd, J = 2.0， 8.3HzX 7.89(1H, d, J = 8.3Hz), 7.97(1H, d, J = 7.8Hz), 8.13 (1H, s), 8.36(1H, s), 10.26(1H, s), 10.68(1H s). 1-468 'H-NMR(DMS〇-d6) 5 ?.53-7.63(4H, m)t 7.78(1H d, J = 7.8Hz), 7.98-8.0K2H, m), 8.06-8.07(1H, m), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.0Hz), 8.39(1H, d, J ^ 2.0Hz), 10.50(1H, s), 10.60(1H, s). 122 200836629表 5(13)

化働驟——: —___________ 1-469 · H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.2?-7.39(2H, m), ?.51~7.63(4Η, m), 7.68-L77(3H, m), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 7.95-7.98(1H, m), 8.31(1H, s), 10.19OH, s), 10.66(1H, sX 1 Ί-470 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.62(^, m), 7.71〇H d, J = 7.8Hz), d, J = 2.4HzX 7.97-8,06(3H, m)，8_20(1H d, J : 2.4Hz), B.33(1H, t J = 2.0Hz), 10.37(1 H, s), 10.46(1 H, s). 1-471 H-NMR(DMS〇-d6) $ 1.26(6H, d, J = 6.8Hz), 3.08(1 H, septet, J = 6.8Hz), 7.52-7.63(4H, m), 7.69-7.74C2H, m), 7.98-8.01 (3H, m), 8.06 [1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.32(1H, t J = 1.5Hz), 10.28(1H, s), 10.47 〔1H，s)· 1-472 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 1.26(6Ht d, J = 6.8Hz), 3.08(1 H, septet, J = 6.8Hz), 7.32-7.39(2H, m), 7.51>7.63(2H, m), 7.67-7.73(3H, m), 7.96~7.98(2H, m), 8.27(1H, si 10.30(1H, s), 10.65(1H, s). 1-473 ]H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.44-8.06(13H, m), 10.39(1H, s), 10.48 (1K s). 1-474 'H-NMR (DMS〇-d6) <5 2.42(3Ht s), 7.53-7.64(4H, m), 7.75(1H, d, J = 7.8Hz), 7.83(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.00(2H, d, J = 6.8Hz), 8.06 (1H d, J = B.3Hz), 8.13(1 H, d, J = B.3Hz), 8.21(1 H, s), 8.40(1 H, s), 10.17(1 H, s), 10.50(1 H, s). 1-475 MS(APGI)=385(M+1) 1—4-76 MS(APCI)=488(M+1) 1-477 'H-NMR (CDCi3) 6 3.35(6H, s), 7.51-7.6K5H, m), 7.77(1H, t, J = 8.8Hz), 8.00(2H, d, J = 7.8Hz), 8.05-8.07(2H, m), 8.40(1 H, s), 10.14(1H. s), 10.48(1H, s). 1-478 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.48-7.56(3K m), 7.63-7.67(2^ m), 7.94-7.99(4H, m), 8.22(1 H. s), 9.03(1 H s), 9.46(2H, s). 卜479 lH-NMR (CDCl3) δ 7.53-7.62C5K m), 7.76(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.00 (2H, d, ϋ = 7.3Hz), 8.08(1 K d, J = 7.8Hz), 8.42(1 H, s), 8.95(1 H, sX 9.30(1H, s), 10.50C1H, s). 1-480 ]H-NMR( CDCi3, ppm) δ 1.36(9H!s)f2.34(3HTs)t6.92-*6.95(2Hfm), 7.49-8.22(12H,m). 1-481 iHHMMRCDMSOdP δ 2.50(3H，s)，7.14(1H，dcW=2.5,8,8H2：), 7.21(1H,d,J=2.4HzX 7.41(1H,d,J=8.8HzX 7.50-7.75(8H,m)f 7.97-8.14(5H,m), 8.34(1H,s), 9.98(1HTs), 10.47(lH.s). 1-482 'H-NMRCDMSO-de) δ 2.28(3H,s), 7.31(1 Hts), 7.50-8.16(14H,mX 8.38(1Hts), 10.09(1KsX 10.48(1H,s). Ί —48^ sH-NMR(DMS〇-cl6) δ 2.15(3H,s), 6.69(1 H,dTJ=2.4HzX 6.78(1 H,d,J=2.4H2X 7.4B-7.63(4Hm), 7.74(1 H,d,J=8.8Hz)? 7.98-8.05(3H,mX 8.32(1 H,tJ=2.4Hz), 9.77(1H,s), 9.82(1Ks), 10.4(1H.s). 123 200836629 表 5(14) 化_編號— —物論—--- 1-484 H-NMR( DMS〇-d6) δ 2.16(3H,s), 6.72(1 H,d,J=2.4Hz), 3.94(1 HrdfJ=2.4Hz), 7.5〇-7.63(4H,m), 7.74(1 H,d,J=8.3Hz), 7.98-B.05(3H，m), 8_32(1H,s), 9,79(1Hs), 9.81(1H，s), 10.4(1H，s)· 1-485 H-NMR(CDCl3) (5 Z.29(3H,s), 2.48(3Ks), 6.94(1 ΗΛϋ=2.9Ηζ), 7.14(tH,d,J=2.9H2), 7.36(2HTd,J=8.3Hz), 7.51-7.61 (5H,m), 7.71-7.77(3H?m), 7.88-7.92(3Hm), 7.99(1 Rbr.s), 8.28(1 Hfs). 1-486 'H-NMR (CDCi3) δ 1.82-1.89 (4H, m), 3.30-3.60 (7H? m), 7.23-7.30 (5H, m), 7.44 (2H, s)T 7.76 (2H, d, J=4.9 Hz), 7.87 (2H, d, J=6.4 Hz), 10.4 (1H, s). 1-4B7 'H-NMR (CDCI3t ppm) δ 1.41 (3H, t, J=7.3 Hz), 3.57 (3H, s), 4.41 (2H q, J=7.3 Hz), 7.20-7.34 (6H, m), 7.40 (2H, t J=7.8 Hz), 7.61 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.71 (1H, d, J=7.8 Hz)t 8.27 (2H, s). 1-488 'H-NIVIR (DMS〇-d6) δ 7.51-7.59 (3H, m), 7.62 (2H, s), 7.78 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.86 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.89-7.91 (2H, m), 8.05 (2H, d, J=7.3 Hz), 8.38 (1H, s), 9.47 (1H, s). 1-489 'H-NMRCCDCb，ppm) δ 2.92 (4H, s), 7.48 (2H, s), 7.48-7.59 (4H, m), 7.76 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.85 (1H, s), 7.90 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.96 (IK d, J=7.8 Hz), 8.03 (1H s), 8.24 (1H, s). 1-4B0 'H-NMR (CDGI3i ppm) (5 7.49-B.02 (15H, m), 8.10 (1H, d, J=7.3 Hz), 8.22 (1H, s). 1-491 MS(APCI)=374(M+1) .1-492 IVlS(APCI)=374(M+l) 1-493 MS(APCI)=408(M+1) 1-494 MS(APGI)=402(M-H) 1-495 MS(APCI)=404(M+1) 1-496 MS(APGI)=392(M+1) 1-497 'H-NMRCDlVlSO-de) δ 7.52-7.62 (5Ht m), 7.80 (1H, d, J =6.8Hz), 7.97-8.00 (2H, m)} 8.05 (1H, d} J =7-8Hz), 8.32 (1H, d, J =5.9Hz), 8.38 (1H, s), 8.92 (1H, t, J =3.9HzX 10.48-10.54 (2H, m). 1-498 'H-NMR(DMSO~d6) δ 7.51-7.59 (3H, m), 7.80-7.85 (1Hf m), 7.92-7.96 (1Ht m), 8.09 (1H, dd, J =7.3, 2.0Hz), 8.21 (1H, dd, J =7.3, 2.0Hz), 8.40 (1H, brs), 8.54 (2H, d, J ^.OHz), 10.38 (1H, s), 10.86 (1H, s).

表 5(15) 化合物編號物性値 1-^:9 MS(APOI)=368(M+1) 1-500 MS(APCI)=36B(M+t) 1 一細 MS(APCi)=368(M+1) 1-502 MS(APCI)=42t(M+l) 1-503 MS(APC1)=400⑽+1) 1-504 MS(APCI)=338(M+1) 1-505 MS(APCI)=383(M+1) 1-506 MS(APGI)=405(M+i) 1-507 MS(APCI)=419(M+1) 1-508 MS(APCI)=375(M+1) 1-509 MS(APGI)=375 ⑽+1) 1-510 MS(APGI)=356(M-H) 1-511 MS(AP0I)=347(1V1+1) 1-512 MS(APGI)=367(M+1) 1 1-513 MS(APCI)=354(IVl+l) 124 200836629

表 5ilQ

-¾雜編號—— -物性値- 1-514 1 VIS(APCI)=402(M+1) 1-ST5 ^S(APOI)=338(M+1) 1-516 ^S(APCI)=335(M+1) 1-517 ( H-NMR (CDCi3, ppm) d 2.72 (3H, s), 7.48-8.01 (12H, m), 8.41 ：1H, d, J=2.0 Hz). 1-518 H-NMRCCDCl3) δ 2.56 (6H, s), 7.13-7.18 (1H, m), 7.24-7.31 ：2H, m), 7.50-7.57 (2K m), 7.94 (2Ht d, J =7.3Hz), 8.21 (1H, d, J =7.3Hz), 8.50 (1H, s), 9.43 (1H, d, J =8.8Hz). 1-519 H-NMR(CDGl3) $3.56 (3H, s), 4,05 (6H, s), 7.09 (1H, s), 7.14 (1H, t J =4.9Hz), 7.35 (1H, d, J =5.3Hz), 7.56 (1H, df J =1.5Hz), 7.58 (1H, d, J =1.5Hz), 7.65 (1H, d, J =5.9Hz), 7.73 (1H, s), 8.27 (1H, t J =1.5Hz). 1-520 ^H-NMRCCDCls) ¢3.53 (3H, s), 4.03 (6H, s), 7.16-7.27 (5H, m), 7.28-7.35 (4H, m), 7.66 (*1H, d, J =1.46Hz). 1-521 ^-NMRiCDCIs-DMSO-da) d 7.43-7.53 (5H, m), 7.70 (1H, d, ϋ =7.8Hz), 7.99 (1HT d, J =6.8Hz), 8.17 (1H, d, J =7.8Hz), 8.28 (1H, sX 9.21 (1H, br.s.X 9.70 (1H, br.s.). 1-522 ^H-NrvIRiCDOIg-DrvISO-dg) u 7.13~?.32 (2H, m), 7.45-7.55 (2H, rn), 7.75 (1H, t J =3.9Hz), 7.86-7.90 (1Ht m), 7.94-B.12 (1H, mX 8.25 (1H s), 9.73 (1H, d, J =6.3Hz), 9.86 (1H, br.s.). 1-523 lH-NMR(GDGl3) (52.56 (6H, s), 7.13-7.1B (1H, m), 7.24-7.31 (2H, m), 7.50-7.57 (2K m), 7.94 (2H, d, J =7.3Hz)t 8.21 (1H, d, J =7.3Hz), 8.50 (1H, s), 9.43 (1H, df J =δ.8Ηζλ 1-524 ' H-NMRiCDGls-DMSO-dg) δΖΜ (3H, d, J =4.4Hz), 3.51 (3H, s), 7.20-7.43 (8H, m), 7.74-7.79 (2H, m), 7.99-8.02 (2H, m), 8.75 (1H, d, J=44Hz), 11.9 (1H, s). 1-525 'H-NMR(CDCl3~DMS〇-d5) δ 1.25 (6H, d, J =6.8Hz), 3.53 (3H, s), 4.22 (1H, sep., J =7.8Hz), 6.19 (1H, d, J =7.8Hz), 7.13-7.27 (3H, m), 7.29-7.34 (5H, m), 7.72-7.75 (2H, m), 7.81 (1H, t, J =2.0Hz), 8.01 (1H d.d., J =1.5, 6.8Hz), 11.21 (1H, s). 1-526 lH-NMR(GDGl3-DMS〇-d6) ¢6.82 (1Ht q., J =2.0, 7.2, 6.3, ZOHzX 7.48-7.62 (5H, m), 7.85 (1H, d.d, J =1.5t 6.8, l.OHz), 8.00 (2H, m), 8.25-8.28 (ΊΗ, m), 8.34-8.52 (3H, m)t 8.64 (1H, br.s.), 10.28 (1HT br.s·)· 1-527 'H-NIVIRCCDCIs-DIVISO-dg) δ 3.53 (3H, s\ 7.20-7.27 (3H, m), 7.32 (3H, t, J =7.3Hz), 7.44 (1H, t, J =7.8Hz), 7.54 (1H, t, J =7.8Hz), 7.90-7.91 (tH, m), 7.95-7.98 (1H, m), 8.07-8.13 (3H, m). 1-528 'H-NMRCODCis-DMSO-dei ¢3.46 (3H, s), 7.22-7.31 (4H, m), 7.32-7.34 (2H, m), 7.47-7.53 (2H, t J =7.8Ης), 8.00-8.03 (2H, mX 8.21 (1H, d, ϋ =2.0Hz), 8.43 (1H, t J =1.5Hz). 125 200836629 表 5(17)

_ 合物編號一- —物性値—. I 1-529 — H-NMR(CDCl3-DMS〇-d6) 53.43 (3H, s), 7.Z1-7.29 (4H, m), 7.30-7.32 (2H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.98-8.00 (2H, m), 8.05 ΊΗ, d, ϋ =2.0Hz), 8.19 (1H, t J =2.4, 1.0Hz). 1-530 H-NMR (GDC!3, ppm) $ 3.11 (3H, s), 3.56 (3H, s), 7.21-7.34 ：6H, m), 7.42 (1H, t J=8.3 Hz), 7.60 (1H, brs), 7.63 (1H, brs), 7.71 (1K dd, J=1.5 Hz, J=8.3 Hz), 7.96 (2K s). 1-531 H-NMR (GDCI3) δ 2.07 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.19-3.50 (3H, m), 6.09-7.84 (8H, m), 8.00 (2H, s). 1-532 'H-NMR (DMS〇-d6) δ 2.50 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.42 (3H, s), 6.30-7.30 (8H, m), 7.72 (2H s). 1-533 'H-NMR (DMS〇-d6) δ 3.17 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.72 (3H, s\ -6.52-7.76 (11H, m), 1-534 Ή-NMR (CDCi3) δ 1.02(3H, t, J = 7.3Hz), 1.65(2H, tq, J = 7.3, 7.3Hz), 2.87(2H, t, ϋ = 7.3Hz), 7.Z1(1H, dd, ϋ = 8.3, 11.7Hz), 7.31-7.34(3H, m), 7.49(1 H, t, J = 8.3Hz), 7.53-7.57(1 H, m), 7.69-7.74 (3H，m)，8.04-8.08(2H, m), 8.14(1H，s)，9.11(1H，d，J = 11.7Hz)， 9.27(1 H, s). 1-535 Ή-NMR (CDCI3) δ 1.05(3H, %ό = 7~3Hz), 1.66-1.79(2H, m), 2·72-2·86(2Η, m), 7.22(1H, t J = 8.3Hz), 7.3卜7.340H, m), 7.50 (1H, t J = 8.3Hz), 7.55-7.56(1H, m), 7.61(2H, d, J = 8.8Hz), 7.75 (1H d, J = 8.3Hz)f 7.98(2H, df J = 8.8Hz), 8.06-8.08(2H, m)( 8.17 (IK s), 9.06(1H, d, J = 11.7Hz), 9.65(1 H, s)., 1-536 lH-N!VlR (CDGI3) δ 1.06(3H, t, J = 7.3Hz), 1.72(2H, tq, J = 7.3, 7.3Hz), 2.93(2H, t, J = 7.3Hz), 7.19-7.25(1H, m), 7.35(1H, t, J = 7.8Hz), 7.52C2H, s), 7.53-7.59(2H, m), 7.72(1H, s), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.96(1 H d, J = 8.3Hz), 8.19(1 H, t, J = 6.3Hz), 8.27(1 H, s), 8.62(1H, d, J = 16.1Hz). 1-537 'H-NMR (GDCi3) δ 1.07(3H, t J = 7.3Hz), 1.8〇-1.86(2H, m), 3.12 (2H t J = 7.3Hz), 7.20-7.23(1H, m), 7.38(1H, t J = 7.3HzX 7.54-7.58(2H( m), 7.79(1H, d, J = 8.3Hz), 7.90(1H, dt J = 7.8Hz), 7.98 (1H, s), 8.16(2H? s), 8.18-B.20(1H, mX 8.38(1H, s)5 8.6(1H5 d). 1-538 'H-NMR (CDCi3) δ 1.11(3H, t, J = 7.3HzX 1.72-1.91 (2H, m), 2.64-2.86(2H, m), 7.20-7.23(1 H, m), 7.35(1 H, t, J = 7.3Hz), 7.53-7.57 (2H, mX 7.79(1H, d, ϋ = 7.5Hz), 7.85(2H, s), 7.95(1H, d, J = 7.8Hz)T 8.05(1H, s), 8.20(1Ht t J = 7.3Hz), 8.33(1H, s), 8.64(1H, d, J = 16.0Hz). 126 200836629表 5(18)

—北合物編號-- 物性値 i 1-539 1 H-NMR (CDCl3) δ 7.19(1H, d, J = 8.3Hz), 7.34(1H, t, J = 8.3Hz), .41-7.59(9H, m), 7.65(1 HT s), 7.74(1 H, d, J = 7.3HzX 7.96(1 H, d, =7.3Hz), 8.18(1H, dt, J = 8.3Hz), 8.60(tH? s), 8.62(1H, s). \ 1-540 c H-NMRCGDCIs) 5 ?.39-7.41(4H, m), 7.42-7,59(7H, mX 7.67(1H, s), 7.72(1H, if J = 7.3Hz), 7.8B-7.90(2H, m), 7.98(1 H, d, J = 8.3Hz), L04(1H, s), 8.22(1 H, s). 1-541 ( H-NMR (CDCl3) 5 4.18C2H, s), 7.44(2H, d, J = 7.8Hz), 7.50-7.61 8H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.78(1H, s), 7.88-7.94(3H, m), 5.03(1 H, s), 8.27(1 H, s). 1-542 H-NMR (CDC!3) d 4.18(2H, s), 7.19-7.25(1H, mX 7.35(1H, t, J = 7.3Hz), 7.44(2H, d, J = 7.5Hz), 7.52C2H, s), 7.54-?.5B(2H, m), 7.60 ；2H, d, J = 7.8Hz), 7.75-7.77C2H, m), 7.92(1H, d, J = 6.BHz), 8.19 ：1H, t J = 7.8Hz), 8.30(1H, s), 8.65(1H s). 1-543 Ή-NMR (CDC[3) d 4.18(2H, s), 7.41-7.46(3H, m), 7.51 (2H, s), 7.55(1 H, t, ϋ = 7.8Hz), ?.60(2H, d, ϋ = 7.8Hz), 7.72(1 H, s), 7.77 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.9K1H, d, J = 7.8Hz), 8.2K1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, d, J = 8.3Hz), 8.42(1H, s), 8.54(1H s). 1-544 1 H-NMR (CDGi3) δ 4.13(2H} s), 7.46-7.54(5K m), 7.80(2H, d, J = 8,3Hz)，7.790H，d，J = 8.3Hz), 8·22—8.26(4H, m), 8·32(2Η, d, J = 9.3Hz)5 8.95C1H, s), l0.18(1Ht s). 1-545 Ή-NMR (CDCI3) δ 4.16(2^ s), 7.13-7.20(2H, m), 7.40-7.46 (4H, m), 7.52(1H, t, J = Ε.3Ηζ), 7.60(2H, d, J = 8.3Hz), 7.71(1H, d, J = 7.3Hz), 7.82(1H, s), 7.86-7.93(2H, m)( 7.98(1H, d, J = 7.8Hz)f 8.21 (2H, d, J = 9.3Hz). 1-546 'H-NMR (CDCi3) δ 3.48(2Hf qf J = 9.8Hz), 7.49-7.6〇(4H, m), 7.69 (2H, s), 7.73(1H, d, J = 7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 7.95(1H} d, J = 7.8Hz), 8.14C1H, s), 8.27(1H, s). 1-547 Ή-NMR (CDCi3) δ 3.49(2K，q, J = 9.8Hz), 7.20-7.25(1 H, m), 7.35 (1H, t J = 7.8Hz)T 7.52-7.58(2H, m), 7.74(2H, s), 7.76(tH, d, J = 7.8Hz), T.BSdH, s)t ?.92(1H, d, J = 7.8Hz), 8.19(1H, t, J = 7.8Hz), 8.31 (1H, s), 8.64(1 H, d, J = 15.6Hz). 1-548 Ή-NMR (CDCI3) d 3.49(2H, q, J = 9.8Hz), 7.42-7.45(1 H, m), 7.54 (1H, t J = 7.3Hz)，7.73(2H，s), 7.77-7.79(2H, m)，7.92(1H，d，J = 7.8Hz), 8.21-8.23(1H, m), 8.26(1H, s), 8.43(1H, s), 8.53-8.55(1 H, m). 1-549 lH-NMR (CDCI3) δ 3.54(ZH, q, J = 9.3Hz)t 7.52(1H, t J = 7.8Hz), 7.73(2H, s), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.23-8.27(4H, m), 8.32(2H, d, J = 9.3Hz), 0.33C1H, s), 10.29(tH, s). 1-550 1 H-NMR (GDC13, ppm) δ 3.57 (3Hf s), 7.22-7.33 (6Ht m), 7.43 (1H, t ^=7.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7J2-7.78 (2H, m), 8.30 (2H, s). 1-551 ' H-NMR (GDCI3i ppm) δ 3.56 (3H, s), 7.21-7.34 (6H, m), 7.41 (1H, t J=7.8 Hz), 7.46 (1H, brs)? 7.60 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.70 (2H, s). 1-552 Ή-NMR (CDGI3l ppm) δ 3.99 (2H, brs), 6.66 (2H, s), 6.95-7.02 (4H m), 7.72 (1H, d, J=7.3 Hz), 7.93-7.96 (3H, m), 8.08 (1H, d, J=8.3 Hz), 8.25 (1H, s), 8.85 (1H, s). 1-553 Ή-NMR (DMSO-de) δ 3.88(3H, s), 7.48~7.57(4H, m)t 7.71(2H, d, J = B.3Hz), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.02(2H dt J = 8.3Hz), B,10 (2Ht d, d = 8.3HzX 8.17(1H, d, J = 8.3Hz), B.4K1H, s), 10.06(1H, s), 10.9(1 H, si 127 200836629 表5(1釣

—化雜編號—- -物_ j 1-554 c ( H-NMR (DMS〇-d6) δ 2.09 (3Η, s), 7.50-7.63 (4H, m), 7.75 (1H, l, J=7.8 Hz), 7.79 (2H, s), 7.99-8.06 (3H, m), 8.35 (1H, s), 10.2 1K s), 10.3 (1H, si 10.5 (1H, s). I 1-555 ( ( H-NMR (.CDGI3) δ .7.40(2Η，t J = 7.3Hz)，7·47-7.52(5Η, m)，7.57 1H，t J = 7.3Hz)，7·64(2Η，s)，7.74(1H，d，J = 8.3Hz)，7.87-7.97 6H, m), 8.25(1 H, d, J = 8.3Hz), 8.86(^, brs). 1 1-556 H-NMR (CDGi3, ppm) d 3.01 (3H, d, J=4.8 Hz), 3.56 (3H. s), 6.27 1H, d, J=4.8 HzX 7.19-7.33 (6H, m), 7.38 (1H, t, J=7.8 Hz), 7.58 ΊΗ, br), 7.65 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.94 (2H, s). 1-558 H-NMR (DMS〇-d6) δ 3.80(3H, s), 7.40-7.43(1 H, m), 7.50(1 H, t J = 7.8Hz), 7.76(1H, s), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1K d, J = 7.8Hz), 8.1K1H, dt J = 8.3, 2.0Hz), 8.33(1 H, t J = 2.0Hz), 8.51 ：1H, dd, J = 8.3, 2.0Hz), 10.48(1H, s), 10.78(1H, s). 1-559 H-NMR (DMS〇-d6) δ 3.80(3H, s), 7.2K1H, dd, J = 8.3, 10.2Hz), 7.30(1H, dd, J = 6.8, 7.8Hz), 7.51-7.55(2H, m), 7.76(1H, s), 7.81 (1H, ddT ϋ = 1.5, 7.8HzX 7.93(1H, d, J = 1.5Hz), 8.12(1Ht d, J = 8.3Hz), 8.33(1H s), 9.62(1H, d J = 7.8Hz), 10.78(1H, s). 1-560 lH-NiviRiCDCI3) δ t.68(SHf s), 7.48-7.54(3H, m), 7.58(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.68(1 Ht d, J = 7.BHz), 7.78(1H, s), 7.86-7.92(3H, m), 7.97C1H, s), 8.1K1H, s), 8.25(1H, s). 1-562 'H-NMR (GDCi3, ppm) δ 3.44 (3H, s), 7.23-7.30 (5H, m), 7.41-7.45 (2H, m)f 7.71 (1H, brs)f 7.77 (1H, d, J=6.3 Hz), 7.80 (1H, s), 8.02 (2H s), 8.22 (1H, s), 10.4 (1H, s). 1-563 1 H-NMR (CDCI3i ppm) δ 3.57 (3H, s), 7.21-7.44 (8H, m), 7.61 (1H, s), 7.72 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.01 (2H, s), 8.13 (1H, s), 8.58 (IK s). 1-564 1 H-NMR (CDCI3, ppm) <5 3.57 (3H, s), 7.21-7.30 (7H, m), 7.34 (1H, dt, J=7.3 Hz, J=1.5 Hz), 7.41 (1H, t J=7.3 Hz), 7.87 (1H, s), 7.96 (1H dt, J=t5 Hz, J=8.3 Hz), 8.17 (1H, d, J=1.5 Hz), 8.35 (1H s), 8.65 (1H d, J=7.8 Hz) 1-565 lH-NMR(CDCI3, ppm) δ 7.53-7.62 (4H, m), 7.81 (1H, d, J=7.8 Hz), 8.00-8.02 (2H, m), 8.07 (1H, d, J=7.3 Hz), 8.40 (1H, s), 8.5? (2H, s), 9.90 (1H, s), 10.49 (1H, s), 1Q.51 (1H, s). 1-566 'H-NMR (GDCi3) δ 2.48(3H, s), 7.05(1 H s), 7.23(1 Ht s), 7.50-7.62 (4H, m), 7.69(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.84(1 H, dd, J = 2.0, 7.8Hz), 7.B9 (2H, d，vl = 6·8Ηζ)，s), 8.18(1H, d, J = 6·8Ηζ1 8·39(1Η，t d = 1.9Hz), 8.89(1 H, s). 1-567 1 H-NMR (CDCI3) δ 2.33(3H, s), 3.56(3H, s), 7.03(1 H, s), 7.22-7.38 (6H, m), 7.45C1H, t J = 7.8Hz), 7.58(1H, s), 7.62(1H, s), 7.67C1H, d, J = 7.8Ης), 8,63(1 H, s). 1-568 ! H-NMR (CDC!3) δ 2.37(3H, s)t 3.21 (3H, s), 3.56(3H, s\ 7.20-7.29 (4H, m), 7.33-7.4K4H, m), 7.52(1H, s), 7.69(1H, d, ϋ = 7.8Hz), 7.72 (in s), a3〇oa s)_ 1-569 1 H-NMR (GDCI3) δ 2.38(3H, s)T 3.56(3H, s), 7.19-7.33(6H, m), 7.38-7.40(2H, m), 7.42(1H, s), 7.57(1H, s), 7.61(1H, s), 7.66(1H, d, J = 7.8Hz). 1-570 1 H-NMR (CDCIs) δ 2.03(3H, s), 2.37(3H, s), 3.55(3H, s), 6.75 (1K s), 7,20-7.44(9H, m), ?.92(1H, s), 7.99(1K d, J = 7.8Hz). 128 200836629 表 5(2Q)

—化合ί編號— 物讎 i 1-571 ( H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.30(3Η, sX 4.55(2HS d, J = Z.9Hz), 5.48 1H，broad), 7.5卜7.60(5H，m), 7.69-7.73(2H，m)，7·98-8·00(2Η，m)， 8.06(1 H, dd, J = 1.5,8.3Hz), 8.35(1 H, t, ϋ = 1.5Hz), 9.93(1 H, s), i 0.48(lH, s). 1-572 .( H-NMR(CDCi3) δ 2.31 (3H, s), 3.36(3H, s), 3.53(3H, s), 4.44 ：2H, s), 7.17-7.40(8H, m), 7.49(1 H, s), 7.67-7.71(2H, m), 8.69 ΊΗ. si 1-573 H-NMR(DMS〇-d6) δ 1.96(3H, s), 3.84(2H5 broad), 7.53-7.63 C4H, m), 7.73(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.89(1 H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.07C1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.19(1H, s), 8.33(1H, t, J = 2.0Hz), 10.43(1 H, s), 10.49(1 H, s). 1-574 'H-NMRCCDCIs) δ 7.31(1H, d, J = 2.9Hz), 7.41(1H, d, J = Z.9Hz), 7.50-7.6K4H, m), 7.65(1H, broad-s), 7.74(1H, df J = 7.8Hz), 7.81 (1H, d5 J = 2.0Hz), 7.88-7.9K2H, m), 8.01-8.05(3H, m), 8.23(1H, broad - s). 1-575 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 2.30(3H, s), 3.56(3H, s), 6.32(1 H, septet, J=5.9Hz), 6.85(1H, s), 7.19-7.43(8H, m), 7.58(1Ht broad-s), 7.70 (1H, d, J = 7.8Hz). 1-576 'H-NMRCDMSO-dg) δ 2.35(3H, s), 7.05(1 H, d, J = 2.4Hz), 7.33 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.48-7.59(4H? m), 7.67(1H, broad-s), 7.72(1H, d, ϋ = 7.8HzX 7.88-7.90C2H, m), 7.99-8.03(2H, m), 8.17(1H, broad-s), 8.24(1 H, broad-s), 8.28(1 H, t, J = 1.0Hz). 1-577 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.40(3H, s), 7.11(1H, d, ϋ = 2.5Hz), 7.20-7.25(1H, m)f 7.3〇-7.37(2H, m)5 7.53-7.5B(2H, m), 7.60(1H, s), 7.76 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.97-8.00(2H, m), 8.17-8.Z2(1H, m), B.29(2H, d, J = 8.8HzX 8.61,8.65(1H, two broad-s). 1-578 ' H-NMRCDMSO-dg) δ 2.37(3H? s), 7.01 (2H, t, J = 8.3Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.5Hz), 7.35(1H, d, J = 2.5Hz), 7.42-7.46(1H, m)? 7.53 (1Ή, t, J = 8.3Hz), 7.65(1H, s), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.92-8.00 (3H, m), 8.23(1 H, s), 8.29(1 H, s). 1-579 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.39(3H, s), 7.11(1 H, d, J = .2.4Hz), 7.36 (1H, d, ϋ = 2.4Hz), 7.42-7.44(1H, m), 7.57(1H? t J = 7.8Hz), 7.63 (1H, s), 7.78C1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(1H, d, ϋ = 8.3Ης), 7.99(1Ht d, J = 2.0Hz)，8.21-8.25(2H, m), 8.29(1H, s), 8.4K1H, s)，8.54-8.55 (1H, m). 1-580 lH-NMR(CDCi3) δ 3.560H, s), 7.13(1 H, dd, J = 9.3, 2.4Hz), 7.19-7·23(2Η，m), ?JZ7-7.34(5H, m)t 7·39(1Η, d, J = 8·3Ηζ), 7.6K1H，t, J = 1.5Hz), 7.65(1 H, d, J = 8.3Hz), 7.78(1 H, d} J = 2.4Hz)f 7.98 (1H, d, J = ZAHzl 8.13(1H broad-s), 8.55(1 H d, J = 9.3Hz). 129 200836629 表 5(21)

ΊΙΜί編號—— 一物性値 5 1-581 1 H-NMR(CDCi3) δ 7.12~7.18(2H, m), 7.36-7.53(6H, m), 7.63(1Η, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz), 7.75(1K, s), 7.82(2H, d, J = 7.8Hz), 8.02-8.05(1 H, m), 8.21 (1H, s), 8.31 (1H, s), 8.53(1 H, s). 1-582 H-NMR(CDCi3) δ 7.13-7.18(2Ht m), 7.31 (1H, dd, J = 4.9, ?.8Hz), 7.45-7.53(3H, m), 7.7〇-7.73(2H, m), 7.84(1H, d, J = 1.5HzX 7.90 ：1H, dd, J = 1.5f7.8Hz), 8.04(1H, dd J = 2.0, 7.8Hz), 8.20(1H, s), 8.33(1 H, s), 8.42(1 H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 8.83(1 H, s). 1-583 lH-NMR(CDCi3) δ 7.49-7.60(4H, m), 7.76(1 H, d? J = 7.8Hz), 7.83 (1H, d, J = 2·4Ηζ), 7.88-8.03C7H, m), 8.08(1H, s), 8.18(1H，s), 8.29 (1H, t, J = 2.0Hz). 1-584 'H-NMRCDMSO-dg) $ 3.45(3H, s), 7.24-7.32(5H, m), 7.45-7.47 (2H, m)T 7.77-7.80(2H, m), 7.92(1H, s), 8.22(2H, s), 10.49(1 H, broad). 1-585 ''H-NMRCGDClg) <5 3.48(3H, broad-s), 6.80( 1H, broad), 7.01 (1H, broad), 7.1K1H, s), ?.14(1H, broad), 7.21-?.30(3H, broad-m), 7.78(4H, broad), 8.38(1H, 1-586 ；H-NMR(CDCi3) δ 3.52(3H, s), 7.09(1 H, dd, J = 4.9, 7.3Hz), 7.13 (1H, s), 7.34-7.36C2H, m), 7.53(1 HT dd, J = 1.5, 7.8Hz), 7.77^7.82 (4H, m), 8.21 (1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz)? 8.41 (1H, s). 1-587 'H-NMRCDMSO-de) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.92(1 H, s)f 7.99-8.02(2H, m), 8.07-8.09(1 H( m), 8.23(2H, s), 8.40 (1H, s), 10.50(1H, s), 10.57C1H s). 1-588 lH"*NMR(DMS〇-d6) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.54-7.63(2H, mX 7.68-7.72(1 H, m), 7.80(1 HT d, J = 7.8Hz), 7.92(1 H, s), 7.99(1 H, dt J = 7.8Hz), 8.23(2H, s), 8.35(1 H, s), 10.05(1 H, broad), 10.66 (1H s). ^ 1-589 'H-NMRCDMSO-da) δ 7.56-7.60(2H, m), 7.82(1H} d, J = 7.8Hz), 7.92-7.97(2H, m), 8.12(1 H, dd, J = 2.0, 7：8Hz), 8.23(2H, s), 8.33 (\H, d, J = 2.0Hz), 8.55(1H, dd, J = 2.Q, 4.9Hz), 10.55(1H, broad), 10.90(1 H, s). 1-590 ^H-NMRCDMSO-dg) δ 7.36-7.42(2H, m), 7.57(1H, t, J = 7.8Hz), 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.92(1 H} s), 8.06-8.11(3H, m), B.23(2H, s), 8.38(1H? s), 10.50(1H, s), 10.56(1H, s).

130 200836629 表 5(22)

—化合物編號:: 物性偃 1 1-591 · H-NMR(CDCI3) δ 3.560Η, s), 7.12(1Hf s), 7.20~7.33(6H, m), ?.40(1H, t J = 7.8Hz), 7.55(1H, s), 7.62(2H, s), 7.64(1H, d, J = l.OHz), 7.72(1H d, J = 7.8Hz). ϊ 1-592 H-iSiMR(DMS〇-d6) 5 2.Z3(3H, s), 5.64(2H, s), 7.15(1H, s), 7.42 ；1Ht d, J = 1.5Hz), 7.50-7.63(4H, m), 7.68(1H, s), 7.75(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01 (2Hf m), 8.03-8.06(1 H, m), 8.35(1 H, s), 10.08 ：1H, s), 10.46(1H, s). 1-593 H-NMR(GDCl3) d 2.30(3H, s), 5.33(2H, s), 6.94(1 H, s), 7.12 (1H, s), 7.15-7.2K1H, m), 7.28-7.33(1H, mX 7.36(1H, d, J = 2.0Hz), 7.44-7.54(2H, m), 7.72(1H, d, J = 7.8Hz), ?.86(1H, s), 7.90(1H, dd, J = 1.5, 7.8Hz), 8.1〇-8.15(lH, m), 8.25(1H, s)f 8.64(1H, d? J = 15.6Hz). 1-594 'H~NiVlR(CDCi3) (5 2.24C3H, s), 5.39(2H, s), 6.94(1 H, s), 7.09 (IH, s), 7.28(1 K dd, J = 4.9, 7.3Hz), 7.33(1 H, d, J = 1.5Hz)t 7.42 (1K t J = 7.8Hz), 7.67(1H, d，J = 7.8Hz)，7·83(1Η, d J = 7·8Ηζ), 7.92(1H, s), 7.99(1H, dd, J = 2.0, 7.3Hz), δ.ίδ(1Η, s), 8.40(1H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 8.85(1 H, s). 1-595 'H-NMRiGDOis) δ 2.21 (3H, sX 3.5QOH, s), 5.39(2H, s), 6.94(1^., s), 7.10(1H? s), 7.13-7.19(2H, m), 7.21-7.27(4^ m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.35(1H, d, J = 1.5Hz), 7.63(1H, s), 7.70(1H, d, J = 7.8Hz), 7.76(1H, s). 1-596 ^-NMRCDMSO-da) δ 2.06(2H, quint, J = 7.3Hz)t 2.87(2HS t, ϋ = 7.3Hz), 3.12-3.14(2H, m), 7.52-7.63(5H, m), 7.75(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.01 (2H? m), 8.07(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.37(1 H, s), 10.33(1 H, s), 10.49C1K s). 1-597 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.06(2Ht quint, ϋ = 7.3Hz), 2.87(2H, % ύ = 7.3Hz), 3·13(2Η dd, J = 7.3, 12.2Hz), 7·33-7.40(2Η, m)，7-52-7.63 (3Ht m), 7.67-7.72(1 H, m), 7.75(1 H, d, J = 7.8Hz)? 7.97(1 H, d, ϋ = 7.8Hz), 8.33(1H, s), 10.35(1H, s), 10.66(1H, s). 1-5B8 i H-NMR(DMS〇-ci6) d 2.07(2H, quint J = 7.3Hz), 2.87(2H} = 7.3Hz), 3.15(2H, dd, J = 7.3, 1Z.2Hz), 7.45(1 HT s), 7.52-7.64(4H, m), 7.75(1H, d, J = B.3Hz), 7.98-δ.01(2Η, m), 8.06(1H, dd, J = 1.5, 7.8Hz), 8.37(1H, t J = 1.5Hz), 10.34(1H, s), 10.49(1H, s). 1-599 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.07(2H, quint, ϋ = 7.3Hz), Z.87(2H, t vi = 7.3Hz), 3.15(2H dd, J = 7.3, 12.2Hz), 7.33-7.40(2H, m), 7.45(1 H, s), 7.52-7.63(2H, mX 7.67-7.76(2HT m), 7.98(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1K s), 10.37(1H, s), 10.66(1H? s). 1-600 lH-NMR(CDCi3) ¢2.35 (3H, s), 7.12-7.16 (2H, m), 7.50-7.65 (5H, m), 7.72 (1Hf dd, J =1.5, 7.8Hz), 8.01 (2H, d, J =8,3Hz), 8.24 (1H, s), |10.2(1H, brs), 10.3 C1H, brs). 131 200836629 表 5(23)

:化合物Μ號― 物麵 1 1-601 1 H-NMR( DMSO-d6) δ 2.37(3H,s),7.29-8.01 (10H,m)f 、 0.3(1 H，s)T10.6(1 H,s). 1 1-602 1 ( H-NMR(DMSO-d6) ά 7.47-7.65(5H, m), 7.75(1 H, dd, J = 1.5, .BHz), 7.93(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.01-δ.04(2Η, m), 8.12(1 H, s), 8.17 1H, d, J = 8.8Hz), 10.17C1H s), 10.7K1K s). i 1-603 ^ ( H-NMR(CDCl3) d 3.22(3H, s), 3.42(3H, s), 7.17-7.23(1H, m), 7.29-^.35(2H, m), ?.49-7.57(2H, m)t 7.64(1H, d, J = B.SHz), 7.B1-7.83 1H, m), 8.0〇-8.10(2H, m), 8.14-8.18(1H, m), 8.41(1H, s), 8.62(1H, i, J = 15.1 Hz). ] 1-604 H-NMR(CDCt3) δ 1.09(3Ht t, J = 7.3Hz), 1.5K9H, s), 1.84-1.93 2H, m), 4.38(2H, t, J = 6.8HzX 6.34(1 H, d, J = 8.3Hz), 6.95(1 H, d, J = 8.3HzX 7.09ClH, d, J = 7.8Hz), 7.18(1H, d, J = 8.3Hz), 7.48-7.72(7H, m), 7.79-7.81 (2H, m). 1-605 H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.51-7.63(5H, m), 7.79(1H, d, J = 7.8Hz), 7.83-7.86(2Ht m), 7.99-8.02(2H, m), 8.07(1 H, dd, J = 1.0, 8.3Hz), 8.38(1H, s), 10.48C1H, sX 10.63(1H, s). 1-96 ]H-NMR(DMS〇-d6) δ 7.54-7.59(2H, m), 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.S3(1HT dd, J = 1.0, 7.8Hz), 8.06-8.11(2H, m), 8.29-8.3K2H, m), 8.54(1 H, dd, J = 2.0, 4.9Hz), 10.68(1 H, s), 10.88(1 H, s). 2-1 'H-NMR (DMS〇-d6) δ 6.15 (1H, dddd, J =42.0, 11.6, 11.6, 5.6Hz), 7.47-7.59 (4H, m), 7.62 (2H, s), 7.78 (1H, d, J =7.2Hz), 8.01 (2H, d, J =7.2Hz)i 8.11 (1H, s), 8.38 (1H, s), 10.35 (1H, sX 10.40 (1H, s). 2-159 'H-NMR (DMSO~d6) δ 3.53 (3H, s), 5.80 (1H, brdd, J =42.4, 5.6Hz), 7.21-7.49 (7H, m), 7.55 (2H, s), 7.84 (2H, brs), 10.18 (1H s)· 2-160 'H-NMR (CDCi3) δ 3.53 (3H, brs), 5.02 (1H, dddd, J =44.0, 10.8, 10.8, 5.2Hz), 6.83 (1H, brs)t 7.07 (1H, brs), 7.16-7.38 (5H, m), 7.52 (2H s), 7.61 (1Ht brs), 7.73 (1H, brs). 2-163 'H-NMR (GDCIg) δ 3.57 (3H, s), 5.02 (ΊΗ, brdd, J =44.0, 5.6Hz), 7.11-7.14 (1H, m), 7.39 (2H, brs), 7.49-7.59 (4Hf m), 7.73 (2H, brs), 8.26 (1H, brs). 2-166 iH-NMR (0DG13) δ 3.31 (3H, s)，4.97 (1Ht dddd, J =440, 112, 11.2, 5.2Hz), 7.15-7.18 (2H, m), 7.40 (2H, s), 7.45-7.57 (3H, m)T 7.70 (1H, sX 7.76 (1H, ddd, J =7.2, 2.0, 2.0Hz), 7.82-7.92 (3H, m). 2-167 ^-NMR (CDCI3) δ 3.33 (3Ht s), 4.96 (1H, dddd, J =44.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz), 7.18-7.21 (3H, m), 7.31-7.33 (1H, m), 7.40 (2H, s), 7.52-7.56 (1H, m), 7.71 (1H, brs), 7.74-7.76 (1H, m), 8,11-8.16 (1H, m), 8.40 (1H, brs). 2-170 lH-NMR(CDCI3) δ 3.31 (3H, s), 4.96 (1H, dddd, J =44.0, 11.2, 11.2, 6.0Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.38-7.41 (3H, m), 7.69 (2H, brs)T 8.14 (1H dd, J =8.0, 2.0Hz), 8.26 (1H, s), 8.52 (1H, t J =2OHz). 2-173 'H-NMRCGDCls) δ 3.19 (3H, s), 4.97 (1H, dddd, J =43.9, 10.7, 10：7, 5.7Hz), 7.16-7.20 (2H, m), 7.39 (2H, s), 7.47-7.51 ClHt m), 7.67 (1K s)，7.72-7.75 (2H, m), 7.85 (1H, ddt J =7.8, 1,5Hz), 8.49 (1H s). 2-174 •H-NMR (CDCI3) 6 3.30 (3H, s), 3.35 (3Hf s), 5.00 (1H, brdd, J =44.0, 5.2Hz), 6.81 (1H, d, J =7.2Hz), 6.97 (1H, t, J =8.0Hz)t 7.09-7.24 (6H, m), 7.36-7.39 (3H, m). 132 200836629 表5(2磡

一化合物編號 .性値 I 2-175 , H-UMR (CDCI3) δ 3.30 (3Η, s), 3.34 (3H, s), 5.00 (1H, dddd, J =44.0, 10.8, 10.8, 5.2Hz), 6.73-7.00 (4H, m), 7.15-7.26 (3H, m), ?.34 (1H, s), 7.38 (2H s). . 2-178 H-NMR (CDCl3) 5 3.29 (3H, s)r 3.37 (3H, s), 5.00 (1H, dddd, J =44.0, 10.8, 10.8, 5.2Hz), 7.02 (3H, brd, J =4.8Hz), 7.22 (1H, brd, J =4.8Hz), 7.33-7.40 (4H, m), 8.22 (1H, brs). 2-181 H-NMR (GDCI3) i 3.29 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.99 (1H, brdd, J =43.9, 5.4Hz),·6.99-7,07 (2Hf m), 7.23-7.26 (1H m)f 7.37-7.41 (1H, m), 7.38 (2H, s), 8.18 (1H, dt ϋ =2.4Hz), 8.26 (1H, d, J = . 2.4Hz). 2-182 Ή-NMR (CDCl3) δ 3.30 (3H, s), 3.41 (3H, s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 17.9Hz), 6.89-6.91 (1H, m)( 7.08 (1H, ΐ, ϋ =7.8Hz)? 7.26-7.29 (1H, m), 7.43 (2H, s), 7.44 (1H, t, J =2.0Hz), 8.48 (2H, s), 9.02 (1H, s). . 2-183 'H-NMR (DlVlSO-de) 5 2.30 (3H, s), 6.47 (1H, brdd, J =41.0, 5.9Hz), 7.34 (1H, d, J =2.4Hz), 7.50-7.63 (5H, m), 7.77 (1H, d, J =7.8Hz), 7.94-8.01 (2H, m), 8.06 (1Ht dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.37 t J =1.5Hz), 1G.14 (IK, s), 10.4B (1H, s). 2-184 'H-NMR (GDCi3) δ 3.55 (3H, s), 5.43 (1H, brdd, J =43.2, 5.6Hz), 7.18-7.37 (6H, m), 7.54-7.55 (2H, m), 7.78-7.82 (3H, m), 9.91 (1H, s). ， 2-185 Ή-NMR (DMS〇-d6: CDCi3=1:1) δ 5.51 (1Ht brdd, J =43.0, 5.4Hz), 7.44-7.57 (5H, m), 7.76 (1K d, J =7.8Hz)t 7.80 (1H, d, J =2.4HzX 8.01-8.03 (2H, mX 8.20 (1H, d, J =8.3Hz), 8.30 (1H, s)t 9.97 (1H, s), 10.15 (1H,s). 2-186 Ή-NMR (CDC!3) δ 5.06 (1H, brdd, J =44.0, 5.9Hz), 7.44 (1H, dd, J =7.3, 4.9Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.74-7.80 (3H, m), 7.94 (1H, d, J =7.8Hz), 8.22-8.24 (2H, m), 8.40 (1H, s), 8.54-8.57 (1H, m). 2-187 lH-NMR(CDGl3) 53.54 (3H, s), 5.47 (1H, brddd, J =5.9, 11.7, 42.9 Hz), 7.19-7.30 (4H, m), 7.31-7.36 (3Hf m), 7.82-7.84 (4H, m), 10.15 (1Hs). 2-188 'H-NMRCCDGls) (53.56 (3H, s), 5.01 (1H, brddd, J =5.4, 11.Z, 49.3Hz)T 7.13 (1H, d.d., J =4.9,7.3Hz), 7.41 (2H, s), 7.58 (1H, m), 7.72 (2H, (1H, d, J =2.5Hz)t 7.86 (ΊΗ, d, J =2.5Hz), 8.25 (1H d, J =2.9Hz), B.34 (1H, s).

133 200836629 表 5(25) — —化雜編號-- 物性値 T 2-189 ( Γ ( H-NMR (CDCI3> § 2.29 (6H, s), 4.95 (1H, brd, ϋ =44.0Hz), 6.86 1H, d, J =6.3HzX 6.96 (1H, s), 7.44-7.53 (3H, m), 7.57-7.61 (1K n), 7.63 (1H, brs), 7.71 (1H, d, J =8.3Hz), 7.86-7.90 (2H, m), 8.06 1H, dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.12 (1H, brs), 8.32 (1H, t, J =1.5Hz) * I « 2-190 H-NMR CCDCI3) δ 2.20 (6H, s), 3.55 (3H, s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 5.9Hz), 6.95 (2H, s), 7.10 (1H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.35 2H, brd, J =4.4Hz)f 7.44 (1H, s), 7.55 (1H, dd, J =7.8, 1.5Hz), ?.68 (1H, brd, J =3.4Hz), 7.73 (1H, s)t 8.23 (1H, dd, J =4.9, LOHz). • 2-192 H-NMR (CDCi3) δ 2.31 (6H, s), 5.00 (1H, brddt J =43.9, 5.9Hz)f 6.99 (2H, s), 7.35 (1H, t, ϋ =8.3Hz), 7.47-7.63 (3H, m), 7.71 (1H, d, J =11.2Hz), 7.82 (1H, t, J =2.0Ηζ), 7.92 (2H, d, J =7.3Hz)t 8.08-8.14 (1K m), 8.58-8.63 (1H, m). 2-1.93 Ή-NMR (CDCi3) δ 2.32 (6H, s), 4.98-5.02 (1Ht m), 7Ό0 (2H, brs), 7.23-7.24 (1Ht m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.56-7.60 (1H, m), 7.74 (1H, d, J =11.7HzX 7.85 (1H, ddd, J =9.3, 1.5, 1.5Hz), 8.22 (1H, ddd, J =7.8, 7.8, 2.0Hz), 8.67 (1H, ddd, J =8.3, 8.3, 2.0Hz), 8.80-8.90 (1K m). 2-194 Ή-NMR (CDCi3) δ Z31 (6H, s), 4.99 (1H, brdd, J =44.4, 5.9Hz), 6.99 (2H, brs)f 7.38 (1H, t ϋ =8.3Hz), 7.4δ (1H, ddf J =7.8, 4.9HzX 7.71 (1H, d? J =11.2Ηζλ 7.88 (1H, ddd, J =7.3, 7.3, 1.5Hz), 8.32 (1H, dd, J =7.8, 2.0Hz), 8.57 (1H, dd, J =4.9, 2.0Hz), 8.61 (1H, ddd, J =8.3, 8.3, 1.5Hz), 8.74 (1H, brs). 2-195 'H-NMRCDMSO-ds) δ 2.30(6H, s), 4.92-5.07(1H, m), 6.98(2H, s), 7.29-7.32(1 H, m), 7.53-7.57(3H, m), 7.60-7.64(1 H, mX 7.80-7.84 (1H, m), 7.89-7.9K2H, m), 8.20(!H, broad-s), 9.1〇-9.13(1H, m). 2-196 'H-NMRCDMSO-dB) δ 2.3K6H, s), 5.80-6.10(1H, m), 6.99(2H, s), 7.29-7.34(1 Hf m), 7.44-7.50(2H, m), 7.82-7.86(1 H, m), 8.27(1 H, dd, J = 7.3, 1.5Hz), B.57(1H ddT J = 4.9, 2.0Hz), 8.75C1H, broad-s), 9.68 (tH, dd, J = 6.8, 2.0Hz). 2-197 'H-NMR (DMSOd6) δ 6.59 (1H，brd, J =41·5Ηζ)，7·53—7·63 (4H, m), 7.72-7.76 (1Ht m), 7.90 (1H, d, J =7.8Hz), 8.01-8.05 (3H, m), 8.10-8.13 (1H, m), 8.38 (1Ht d, J =8.8Hz), 8.45 (1Ht s), 9.08 (1H, t J =2.0HzX 10.50 (1H, s), 10.66 (tH, s). 2-198 'H-NMR(DMS〇-d6) δ 6.63 (1H, fardd, J =41.0, 6.3Hz), 7.34-7.40 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.70-7.76 (2H, m), 7.90 (1Ht d, J = 7.8Hz), 8.01 (1Ht d, J =7.BHz), B.08 (1Ht s), 8.37-8.40 (2H, m), 9.09 (IK dd, J =4.4, 1.5Hz), 10.69 (2H, s). 2-199 Ή-NMR (DMSO-d6) δ 6.63 (1H, brdd, J =41.0, 5.9Hz), 7.57-7.64 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J =8.8, 3.9Hz), 7.93 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98 (1H, dd, J =7.8, 1.5Hz), B.OB-8.13 (2Hf m), B.38-8.40 (2H, m), 8.56 (1H, dd, J =4.9, ZOHz), 9.08 (1H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 10.71 (1H, s\ 10.91 (1H, s). 134 200836629 表5(爾

物性値 l 2-200 ί ( W-NMR (DMS〇-d6) δ 3.46 (3H, s), 6.61 (1H, brdd, J =41.0, LlHz)t 7.25-7.48 (7H, m), 7.73 (1H, brdd, J =8.8, 3.9Hz), 7.83-^.88 (2H, m), 8.05 (1H, brs), 8.25 (1H, dd, J =8.8, 1.5Hz), 9.06 1H, dd, J =3.9, I.SHzl 10.58 (l.H, s). . 2-201 H-NMR (CDCl3) δ 6.07 (1H, dddd( J =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.43-7.58 (6H, m), 7.79 (1H, d, J =7.8Hz), 8.00-8.02 (2H, m), 8.18 (1H, d；J =8.3Hz), 8.34 (1H, s), 9.61 (1H. s), 9.95 (1H, s). 2-202 H-NMR (CDCi3) δ 5.93 (1H, dddd, ϋ =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.18-7.36 (3H, m), 7.50-7.57 (3H, m), 7.77 (1H, d, J =7.3Hz), 7.82 (1H, sX 7.92-7.94 (1H, m), 8.17 (1H, brd, J =1.5Hz), 8.31 (1H, s), 8.65 (1Hf brd, J=1.5Hz). 2-203 'H-NIVIR (CDCI3) $ 5.93 (1H, dddd, J =53.2, 53.2, 2.9, 2.9Hz), 7.38 (1H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.49-7.53 (3H, m), 7.76 (1H, brd, J =7.8Hz), 7.89 (1H, s), 7.91 (1H, d, J =1.5Hz), 8.14 (1H, dd, J =7.8, 2.0Hz), 8.24 (1H s), 8-50 (1H, dcU =4.9, ZOHz), 8.61 (1H, s). 2-204 Ή-NMR (CDCi3) δ 5.06-5.20 (2H, m), 7.25 (1H, d, J =2.0Hz), 7.46-7.57 (5H, m), 7.71 (1H, d, J =7.8Hz), 7.96 (2H, dd, J =7.3, Ι.δΗζ), δ.1δ (1H, dd, J =7.8, 1.0Hz), 8.28 (1H, t J =2.0Hz), 8.72 (1H, s), 9.51 (1H, s). 2-205 lHHSIMR(CDGi3) δ 5.12-5.25 (2HT m), 7.21 (1H, ddd, J =11.7, 8.3, 1.0Hz), 7.27 (1H, s), 7.32 (1H, ddd, J =7.3, 7.3, 1.0Hz), 7.48-7.55 (3H, m), 7.76 (1H, d, J =7.8Hz), 8.03 (1H, ddd, J =7.8, 7.8, 2.0Hz), 8.11 (1H, d, J =8.3Hz), 8.20 (1H, brs)t 9.07 (1H, s), 9.19 (1H, d, J =1Q.7Hz). 2-206 ' H-NMR (GDGI3) δ 4.97-5.12 (2H, m)T 7.40 (1H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7·50-7.54 (2H，m)，7:67-7.70 (2H，m)，7.91 (1HT dd，J =8.3, 1.5Hz)t 8.15-8.20 (2H, m), 8.50-8.52 (2H, m). 2-207 'H-NMR (CDCi3: DMS0-d6=1:1) δ 5.51-5.67 (3H, m), 7.24 (2H, s)f 7.42-7.57 (3H, m), 7.66-7.69 (2Hf m), 8.00-8.02 (2H, m), 8.08 (1H, dd, J =8.3, 1.5Hz), 8.36 (1H, s), 8.61 (1H, brd, J =1l.2Hz), 10.19 (1H brs). 2-208 1 H-NMR (CDGi3:DMS〇-d6=1:1) δ 5.99-6.25 (3H, m), 7.23-7.33 (4H, m), 7.46 (1H, t, J =7.8Hz), 7.54-7.56 (1H, m), 7.68-7.72 (2H, m), 7.98-8.00 (1H, m), 8.29 (1H, s), 10.00 (1H, s), 10.46 (1H, s). 2-209 ' H—NMR (CD€!3: DMSO-d5=1:1) δ 6.00-6·25 (3H, m)，7·29 (2H，s)， 7.45-7.52 (2Ht m), 7.72 (IH, d, ϋ =?.8Ης), 7.96-8.02 (2H, m), 8.24 (1H, d, J =2.0Hz), 8.50 (1H} dd, J =4.9, 2.0Hz), 10.03 (1H, s), 10.75 (1H, s). 135 200836629 表 5{27) - … - …化雜編號物性値 1 2-210 ( ( 4-NMR (CDCb) d 5.15-5.31 (1H, m), 7.41-7.57 (4H, m)5 7.79 1H, d, 7.92 (2H, s), 8.0U.04 (2H, brd, J 二7.3Hz), 8·18 1H, d, J =8.3Hz), 8.35 (1HT sX 9.85 (1H, s), 10.04 (1H, s). ：\ 2-211 1 C H-NMR (CDCi3) ά 4.89-4.97 (1H, m), 7.1-8-7.26 (1H, m), 7.32-.3β (1H, m), 7.50-7.57 (2H? m), 7.76 (1H, d, J =7.8Hz), 7.89 (IH, i, J =1.5HzX 7.91 (2H, s), 8.02 (1H, s), 8.16 (1H, ddd, J =7.8, 7.8, LOHz), 8.32 (tH, t J =1-5Hz), 8.65 (1H, brd, J =16.1 Hz). 1 2-212 ^ i H-NMR (CDCI3) δ 4.96 (1H, brd, J =44.0Hz), 7.37 (1H., dd, J = A 4.9Hz), 7·52 (1H, brd, J 二 7.8Hz), 7.75 (1H, d，J 二 7·8Ηζ), 7·89 1H, d, J =8.3Ης), 7.90 (2H, s), δ.02 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J =7.8, LOHz), 8·25 (1H, s), 8.佔（1H, dd, J =4.9,2.0H2：), 8·64 (1H, s). 2-213 H-NMR (CDCi3： DMSO-de (5:1)) δ 5.7δ (1H, brd, J =44.0Hz), 7.46-7.59 (5H, m), 7.79 (1H, t? J =2.0Hz), 7.90 (1H, t, J =2.0Hz), S-00 (1H, d, J =K5Hz), 8.03 (1H, s), 8.12 (1H, dd, J 二7.8, 1.5Hz), δ.39 (1H, t J =2.0Hz), 10.29 (1H, s)T 10.32 (1H, s). 馨 • 2-214 H-NMR (CDCb) <5 5.30-5.95 (1H, m), 7.19-7.24 (tH, m), 7.32-7.36 m), 7.51-7-59 (2H, m)，7J6 (2H, d, J =2OHz), 7.88 UH, d, J =2.0Hz), 7.90-7.92 (2H, m), 8.18 (1H, ddd, J =7.¾ 7.8, 2.0Hz), 8.34 t J =2.〇Ηζλ 8.64 (1H, d, J =16.1 Hz). 2-215 1 H-NMR (CDCI3) δ 5.80-5.10 (1H, m)T 7.40 (t H, dd, J =7.8, 4.9Hz), 7.53 (1H, t, J =7.8Hz), 7.75-7.78 (2H, m), 7.87 (1H? d, J =2.0Hz), 7.88-7.91 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.16 (1H, dd, J =7.8, 2.0Hz)} 8.26 (1H, d, J =2.0Hz), 8.51 (IH, dd, J =4.4, 2.0Hz), 8.56 (1H, s). 2-216 !H-NMR (CDCI3) δ 3.55 (3HT s), 4.81-4.97 (1H, m), 7.19-7.33 (6H, m), 7.39 (1H? t, J =7.8HzX 7.50 (1H, s), 7.58-7.61 (1H, m), 7·70-7.74 (1H, m)T 7.74 (1H, d, J 二L5H£)，7.85 (1H, d, J =1.5Hz). 2-217 'H-NMR (CDCi3) δ 3.53 (3H, brsX 4.74-4.98 (2HT m)T 6.84 (1H, brs), 7.08 (1H, brs), 7.17 (tH, dd, J =10r7T 8.3Hz), 7.39-7.47 (3H, m), 7.55-7.60 (2H, m), 7.74 (1H, d, J =2.0Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.0Hz). 2-218 lH-NMR (CDCb)占 3.57 (3H，s)，4-91 (1H，brd, J 二43.9Hz)，7.13 (tH, dd, J -7.8, 4.9Hz), 7.39 (2H, d, J =4.4HzX 7.58 (2H, brs), 7.71-7.75 (3H, m), 7.88 (1H, brs), B.25 (1H, d, J =3.4Hz). 2-219 'H-NMR (CDCI3) 6 220 (6H, s)T 3.55 (3H, s)T 5.93 (1H, ddd, J =54.2, 2.9, 2.9HzX 6.96 (2HT s), 7.10 (1H, dd, J =7.3, 4.9Hz)T 7.35 (2H, d, J =4.4Hz), 7.46 (tHT s), 7.54 (1H, dd, J =7.8, 2.0Hz), 7.68 (1H, brd, J =3.9Hz), 7.73 (1H, s), 8.23 (1H, dd, J =4.4, 1.5Hz). 2-220 'H-NMR (CDCi3) 6 2.2B (6H, s), 5.00 (1H, brdd, J =43.9, 5.4Ης), 6.87 (1H, d, J =6.8Hz), 6.97 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J =7.8T 4.9Hz)T 7.52 (tH, t, J =8.3Hz), 7.58 (tH, brs), 7.72-7.74 (1H, m), 7.83-7.86 (1HT mX 8.17 (1H, dd, J -7.8, 2.0Hz), 8.27 (1H, brs), 8.52 (2H, brs). 2-8 ^-NMR (DMSO-d6) δ 6.18 (1H? brdd, J =42.0, 5.2Hz)T 7.23-7.32 (2H, m), 7Λ7-7.55 (2H, m)，7:62 (2H, s), 7J0 C1H，t J 二6.4Hz)， 7.78 (1H, d, J =6.8HzX 8.03 (1H, d, J =7.6H2), 8.34 (tH, s), 10.38 (1H, s), 10.50 (1H, s). 4-1 'H-NIVIRCCDCis) 6 2.28(6H, s), T.30-TM(5H, m), 7.34(2H, s), 7.51-7.64(4H, m)T 7.75-7J8(2H, m).. 4-2 lH-NMR(CDCI3) δ 2.29(6H, s), 2.64(3H, s), 7.22-7.36(4H, ml 7.34C2H, s), 7.43-7.47(2H? m), 7.57-7.680H, m), 7.99(1 H, d, J = 7.3HzX 4-6 'H-NMRCCDCis) δ 2.29(6H, s), 7.32-7.39(6«, m), 7.58-7.66 (6H, m). 136 200836629 表 S(2S)

—fc合物編號」物性値命 i 4-10 ( ( H-NMR(CDGl3) δ 2.31 (6Η, s), 7.35(2H, s)f 7.43-7.47(2H, m)5 7.49 1H, s), 7.53(1H, s), 7.61-7.65(1H, m), 7J1-7.77(3H, m), 7.87-7.91 2H, m). 1 4-16 ( H-NMRCCDCI3) δ 2.33(6H, sX 7„36(2Ht s), 7.42-7.490H, mX 1J\ 1H, d, J = 6.8Hz), 7.BK1H, s), 7.89(1H, s). 1 4-24 H-NMR(CDCl3) δ 2.29(6H, s), 2.85(3H, s)f 3.35(3H, s), 7.34(2H, s), 7.49(1H, t, ϋ = 7.8Hz), 7.58(1H, dd, J = 1.0,7.8Hz), 7.8〇-7.83(2H, r〇, 7.96(1 H, s). 4-25 H-NMR(CDCI3) a 1.35(3R t, J = 7.3Hz), Z.32(6H, s), 3.14(2H, q, J = 7.3Hz), 7.2B(1H, s), 7.35(2H, s), 7.42-7.48(2H, m), 7.66-7.71 ：2H, m), 7.80(1 H, s). 4-26 H-NMR(CDCi3) δ 1.33(3H, t( ϋ = ?.3Hz)f Z.27(6Ht s), 3.03(2H, q, J = 7.3Hz), 3.35(3H, s), 7.33(2H, s), 7.44(1 H, t, ϋ = 7.8Hz), 7.57( 1H, d, J = 7.8Hz), 7.79(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97(1H, s), 8.05(tH, s). 4-27 lH-NMR(GDCl3) δ 2.27(6H, s), 3.73(2H, q, J = 8.8Hz), 7.33(2H, s), 7.39-7.45(2H, m), 7.6B-7.7K1H, m)t 7.83-7.85(2H, m), 8.09(1H, s). 4-28 lH-NMR(CDGl3) δ Z.27(6H, s), 3.40(3H, s), 3.75(2H, q, J = 8.8Hz), 7.34(2H, s), 7.51 (1H, t, J = 7.8Hz)? 7.58(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.86(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.B0(1H, s), 7.97(1H, s). 4-29 'H-NIVIRCCDGis) δ 2.25(6H, s), 5.87(1H, d, J = δ.δΗζ), 6.19(1H, d, J = 16.1Hz), 6.46(1H, dd, ϋ = 9.8,16.1Hz), 7.23-7.35(5H, m), 7.61 (IH, s), 7.75(1H, s), 7.94(1H, s). 4-30 lH-NMR(CDCl3) δ 2.28(6H, s), 3.25(3H, s), 6.03(1 H, d, J = 9.8HzX 6.18(1HT d, J = 16.6Hz)? 6.42(1H, dd, J = 9.8,16.6Hz), 7.33(2H, s), 7.44(1H, t J = 7.8Hz), 7.51(1HT d, J = 7.8Hz), 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.9K1H, s), 7.94(1H, s). 4-31 lH-NlVlR(DiVIS〇-d6) δ 1.02(3H t, J = 7.3Hz), 1.80-1.90(2H, m), 2.35(6H, s), 3.05-3.09(2H, m), 7.32(2H, s), 7.42(1 H, t? J = 7.8Hz), 7.50-7.53(1H, m), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 7.86(1^ d, ϋ = 2.0Hz), 8.54(1 H, s), 9.24(1 H s). 4-32 'H-NMRCCDCIs) 6 1.01(3H, t, vi = 7.8Hz), 1.77-l.87(2Hf m), 2.28 (6H, s), 2.97(2H, t, J = 7.8Hz), 3.35(3H, s), 7.34(2H, s), 7.45( 1H, t, J = 7.8Hz)( 7.57(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.9? (2H, s). 4-33 'H-NMRiCDCIs) δ 1.37(6H, d, J = 6.8Hz)t 2.32(6H, s), 3.31(1H, septet, J = 6.8Hz), 7.24(1H, s), 7.35(2H, s), 7.41-7.49(2H, m), 7.66 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.7K1H, s), 7.81 (ΊΗ, s). 4-34 'H-NlVlRCCDCis) δ 2.35(BH, s), 4.37(2H, s), 6.72(1 H, s), 121-1.31 (8Hf m\ 7.43-7.47C2H, m), 7.62(1 H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1 H, d, J = 7.8Hz). 5-1 'H NMR(CDOi3) dZ.35 (6Ht s), 5.89 (1Hf brs), 7.01 (1H, t, J = 7.3Hz), 7.14 (2H, dt J =7.3Hz), 7.28-7.40 (8H, m), 7.80 (1H, brs). 5-2 NMR(GDCI3) ί Z.28 (3H, s), 2.35 (6H, s), 5.58 (1H, brs), 7.00 (1H t，J =7.3Hz), 7.09 (1H cU =7.3Hz), 7.18 (1ΗΛ J =7.3Hz)， 7.24-7.35 (7H, m), 7.53 (1H, brs). 137 200836629 表糊

一重合物編號物te値 I 5-4 i 1: H NMR(CDCl3) (52.35 (6H, s), 5.98 (1H, brs), 6.64-6.69 (1H, m), 180-6.85 (2H, mX 7.20-7.24 (1H, m)T 7.31-7.43 (6H, m), 7.63 (1H, 3rs). 1 5-5 H-NMR(CDCI3) 52,34 (6H, s), 5.88 (1H, brs), 7.00 (2Ht d, J =8.8Hz), 7.36 (2H； s), 7.38-7.41 (6H, m), 7.59 (1H, brs). ， • 5-8 H-NMR(GDGi3) δ 2.37 (6H, s), 6.85-6.89 (1H, m), 7.32 (1H, d, J =8.8Hz), 7.37-7.46 (4H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 7.3Hz), 7.87 (1H, brs), 8.23 (1H, dd, J =8.8t1.5Hz), 9.54 (1H, brs). 5-9 H-NMR(GDCi3) § 2.36 (6H, s), 6.50 (1H, brs), 7.02 (ZHt d, ϋ = δ.7Ηζ), 7.38 (2H, s), 7.42 (1H, s), 7.46 (1H, d, J =7.8Hz)t 7.53 ΠΗ, t, J =7.8Hz), 7.60 (1H, d, J =7.8Hz), 7.91 (1H, brs), 8.19 (2H, d, J =8.7Hz). 5-10 'H-NMRCCDCy (5Z.32 (6H, s), 3.81 (2H, brs), 5.42 (1H, brs), 6.76-6.83 (2H, m), 6.87-6.89 (1H, m), 7.05-7.09 (1H, m), 7.12 (1H, d, J =7.8Hz)? 7.27-7.37 (6H, m). 5-11 'H-NMRCCDCls) δ Ζ33 (6H, s), 5.60 (1H, brs), 6.64 (2H, brs), 6.69 (2H d, J =8.8Hz)i 7.00-7.02 (3H, m), 7.23-7.37 (6H, m). 5-12 ^-NMRiCDCig) 6'2.34 (6H, s), 6.04 (1H, brs), 7.20-7.52 (10H, m), 7.64 (1Ht brs). 5-13 'H-NMRiCDCls) ^2.08 (3H, s), Z3Z (6H, s), 5.98 (1H, brs), 6.98 (1H, d, J =7.3Hz), 7.16-7.22 (2H, mX 7.29-7.40 (7H, m), 7.59 (1H, brs), 7.68 (1H, d J =7.3Hz). 5H4 'H-NIVIRCCDCIs) 52.13 (3H, s), 2.33 (6H, s), 5.87 (1H, brs), 7.06 (2H, d, J =8.8Hz), 7.19 (1H, brs), 7.30-7.41 (7H, m), 7.50 (1H, brs), 7.53 (1H, brs). 5-15 ^ 'H-NMRCGDCis) δ 2.34(6H, s)t 5.74(1 H, broad-s), 6.83-6.95(2H, m), 7.15-7.18(1H, m)，7.18-7.39(6H, m), 7.54(1H, broad-s). 5-21 'H-NMRCCDCIs) 52.36 (6H, s)5 6.73-6.77 (2H, m), 6.96 (1H, d, J =7.3Hz)，7.33-7.38 (3H，m), 143-149 (2H, m)，7.56-7·58 (2H，m)， 8.12 (1H, s). 5-23 'H-NMRCCDGis) §2.31 (6H, s), 6.08 (2Ht brs), 7.35 (2H, s), 7.43-7.59 (2H, m), 7.70-7.82 (3H, m), 8.29 (1H, brs). 5-24 'H-NMRiCDCis) ^2.33 (6H, s), 5.93 (2H, brs), 7.36 (2H, s), 7.45-7.49 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.85 (1H, d, J =7.3Hz), 7.92 (1H, s), 8.04 (1H, s). 5-25 Ή-ΝΜΗίΟΜΒΟ^ρ) δ2.ΖΒ (6Ht s), 5.90 (2H, brs), 7.30-7.36 (2H, m), 7.43 (2H, s), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 8.04 (1H, brs), 8.85 (1H, brs), 9.80 (1H, brs), 11.2 (1H, brs). 5-26 ^H-NMRlDMSO-dg) d2.33 (6H, sX Z.83 (6H, s)t 7.10-7.21 (3H, m), 7.43 (?H. sCi. 9_96 f1H. si 138 200836629 表 5(3_ 二二-.二一二―.....-— ir編號…- 物性値 · —— 5 - 27 'H-NMRCCDGla) δ 0.92(3Ht t, ϋ = 7.3Hz), 1.59-1.69(2H, m), 2.72 (2H, t ϋ = 7.8Hz), 3.03(6H, s), 6.93(1 H, dd, J = 2.4,8.3Hz), 7.23(1H, d, J = 8.3HzX 7.32-7.39C2H, m), ?.50(1Hf s), 7.55(1H, s), 7.95(1H, dv J = 1.5Hz). —— 5-28 lH-NMR(CDCl3) δ 1.23(6H, d, J = 6.8Hz), 3.04(6H, s), 3.25(1H, septet, J = 6.8Hz), 6.93(1 H, dd, J = 2.0f?.8Hz), 7.23(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.33-7.39(2H, m), 7.51(1H, s), 7.57(1H, s), 7.95(1H, d, J = 2.0Hz). 5-29 'H-NMRCGDCig) δ 3.05(6H, s), 3.07(3H, s), 6.97(1 H, dd, J = ZQ, 7.8Hz), 7.25-7.27(1 H, m), 7.32-7.33(1 H, m), 7.39(1 H, t, J = 7.8Hz), 8.20(1 H, d, J = ZOHz), 8.26(1 H d, J = 2.0Hz), 8.89(1 H, s). 5-30 ]H-NMR (CDCi3) δ 3.04(6H, s), 6.95(1H, dt J = 7.8Hz), 7.21-7.23 (1K m), 7.33-7.39C2H, m), 7.66(1 K s), 7.93(2H, s). 5-31 lH-NMR(DMS〇-d6) δ 2.97 (6H, s), 6.38-6.52 (1H, m), 6.96 (1H, brdd, J =8.8, 2.0Hz), 7.28-7.36 (3H, m), 8.06 (2H, s), 10.34 (1H, s). 5~32 Ή NMR (CDCI3) δ 2.84 (6H, s), 3.35 (3H, s), 6.63-6.65 (1H, m), 6.73 (1H, d, J =3.9Hz), 6.75 (1H, s), 7.03 (1H, t, ϋ =8.3Hz), 8.09 (2K s). 5 - 33 Ή-ΝΜΗ(0Ρ0ί3) δ 1.57(3H, d, J = 6.8Hz), 2.28(6H, s), 2.74(3H, s), 5.18C1H, q, J = 6.8Hz), 6.99(1H, dd, J = 2.4,8.3Hz)t 7.15(1H/d, J = 7.3Hz), 7.22-7.35(8H, m), 7.4K1H, s), 7.55(1H, s). 表 5(31) 化额編號i 物性値 6-1 I 1HtIMMR(CDCI3) δ 2.36(6Ht s), 7.34(2HT s), 7.46-7.57C4H, m)t 7.76(1 H, d, J 7.3Hz)，8.00(2Ht d, J = 7.3Hz), 8.13(1 H，cU 二 7.3Hz), 8·35(1Η，s), 9-10(1 H， broad-s)，9.88(1 H，broad-s). 6-2 1H-NMR(CDG13) 6' 2.33(6H, s)T 7.35(2H, s), 7.39-7.46(1 HT m), 7.52(1 H, t, J 7.8Hz), 7.73-7.75(2K m), 7.83(1 K d, J = 8.3Hz), 8.16(1 K ddf J = 7.8T2.0Hz), 8.30(1 H, broad-sX 8.52(2H, ddf J = 4.9r2.0Hz). 6-3 1H-NMR(CDC!3) δ 2.34(6H, si 3.55(3H, s), 7.13(1 HT broad-s), 7.19-7.42(9H, m)T 7.55(1 H，broad-s)，7.89(1 H，d J = 6.8Hz)· 6-4 1H-NMR(CDCI3) δ 2.28(6HT s), 3.57(3HT sX 7.11-7.14(1 H, mX 7.30-7.37(4H, m)，7.57(1 H，d，J = 6.8Hz)T 7-68-7.72(3H，m)，8·24(1 H，d J 二 3.4Hz). 傷 6- 5 1H-NMR(CDCI3) δ 2.34(3H, s)¥ 3.55(3H, s), 7.19-7.72(12K m). 6-δ 1H-NMR(CDCi3) 2^8(3/2HT s), 2.37(3/2HT s\ 3.58(3H, s), 7.11-7.15(1 Hr m)，7.37-7.41 (3H，m)· 7.48-7.64(3H，m)，7·82(2Η，broad—s)，8.25(1 H，broad-s). 6-7 1H-NMR(CDCI3) <5 7.5〇-7.59(4H, m), 7.75(1 H, dd, J = 6.8r1.5Hz), 7.88-7.92(2H，m). 7·99-8-05(4K m), 8.29(1H，broad-s), 8.30(1H乂 J 二 1·5Ηζ)· 6-8 1H_NMR(CDGI3) <5 7Λ3—7-4S(1H，m)，7·57(1Η，t J = 7·8Ηζι)，7.76—7.80(1!4, m)， 7.93-8.03(3^ m), 8.21-8.27(2H, m), 8.32(1 H, s), 8.40(1 H, broad-s), 8.56(1 H, t J =1.5Hz:). 6-9 1H-NMR(CDGI3) δ 7.49-7.59(5H, m), 7.73-7.75(1 H, mX 7.88-7.92C3H, mX 8.12-8.13(1 H, mX 8.20(1 H, broad-s)T 8.30(1 H, d, J = 7.4Hz), 8.36(1 H, broad-s). *6-10 1{-Ην1ΜΚ^ΟΟ!3)δΙ43-7.46(1Η，Γη)，7·56(1ΗΛϋ = ；?·6ΗζΧ7·75-7.80(1Η，Γη)， 7.90(1 H，d，J = 7·3Ηζ)，8.12-8.15(1 H，m)，8.21-8.24(1 H，m), 8.30(1 H，broad-s)， 8.33(1 H, broad~s), 8.46-8.48(2H, m), 8.54-8.58(1 H, m). 6_11 1H-NMR(CDCI3) 6' 3；56T3.57(3H, two s), 7.23-7.330H, m), 7.38-7.48(3H, m), 7.53-7.57(1 H, m), 7.67-7.72(2H, m)( 8.03-8.04(1 H, mX 8.10-8.11 (1H, mX 8.26(1 H，broad—s)· 6-12 1H-NMR(CDCI3) 6 3.58(3H, sX 7.14-7.16(1 H, mX 7.45(2K broad-s), 7.52-7.80(3H. ml 8.10(1 H. broad-si 9.21-8.30(3K m). 139 200836629 化合物編號 1-187 之物性値 1H—NMR(CDC13) (5 3·54(3Η，s)， 7 i g-7】2(ffi，m)，7·27·7·30( 3H，m)，7·33-7·36(1Η，m)，7·42(1Η，t5 J =7·8Ηζ)，7.57(1¾ s)，7·67_7·70(1Η，m)，7.88(1¾ s), 8.02(1¾ d，J = 2·0Ηζ)，8· 10(1H，d，卜 2·0Ηζ)。本發明之殺蟲組成物能防治之害蟲具體例，例如，鱗翅目 (LEPIDOPTERA)之蝙蝎蛾(Endoclyta excrescens)、黃斑蝙虫畐蛾 (Endoclyta sinensis)、Palpifer sexnotata(白點编虫畐蛾、Dasheen tree-borer)、Acleris comariana(薔薇捲葉蛾、Strawberry tortrix)、茶姬捲葉蛾(Adoxophyes oranafasciata)、姬捲葉蛾(Adoxophyes sp.)、捲葉蛾（Archips breviplicanus)、亂紋蘋果捲葉蛾（Archips foscocupreanus)、Archips xylosteanus(角紋捲葉蛾、Apple leaf roller)、Bactra forfurana(藺草虫主心蛾、Mat rush worm)、Cnephasia cinereipalpana(灰色細捲葉蛾）、Cydia kurokoi(栗實蛾、Nut fruit tortrix)、Eucoenogenes aestuosa(栗綠虫主心蟲）、蘋果小食心蟲 (Grapholita inopinata)、桃折心蟲(Grapholita molesta)、茶捲葉蛾 (Homona magnanima)、Hoshinoa adumbratana(蘋果大捲葉蛾)、大豆食心蟲（Leguminivora glycinivorella) 、Matsumuraeses azukivora(紅豆英蟲）、Matsumuraeses Mcana(大豆莢蟲）、 Matsumuraeses phaseoli(小豆笑蟲、Azuki pod worm)、Olethreutes 11101：汉桑姬捲葉蛾）、蘋果白捲葉蛾(8卩丨1〇11(^以111如3卩丨5)、8卩丨1〇11(^ ocellana(蘋果姬白捲葉蛾、Eye_spotted bud moth)、Eupoecillia ambiguella(葡萄細捲葉蛾）、Phalonidia mesotypa(慈姑細捲葉蛾）、艾草大細捲葉蛾(Phtheochroides clandestine)、顏果蠹蛾(Cydia pomonella)、葡萄果實虫主蟲(Endopiza viteana)、Bambalina sp·(避債蛾類）、大避債蛾(Eumetajaponica)、茶避債蛾(Eumetaminuscula)、穀蛾(Nemapogon granellus)、衣蛾(Tinea translucens)、Bucculatrix pyrivorella(梨倭小蛾、Pear leaf miner)、桃潛葉蛾(1^〇11^11& clerkella)、Lyonetiapmnifoliella(銀紋潛葉蛾）、Caloptilia soyella(豆細蛾}、茶細蛾(Caloptilia theivora)、Calopyilia zachrysa(蘋果細蛾）、 140 200836629

Cuphodes diospyrosella(柿、細蛾）、Phyllonorycter ringoniella(金、纹細蛾、Apple leaf miner)、Spulerrina astaurota(梨細蛾）、蜜柑潛葉蛾 (Phyllocnistis citrella)、Phyllocnistis toparcha(葡萄潛葉蛾）、 Acrolepiopsis sapporensis (蔥小蛾）、Acrolepiopsis suzukiella(山芋小蛾）、小菜蛾(Plutella xylostella)、Argyresthia conjugella(蘋果姬食心蟲、Apple fruit moth)、Paranthrene regalis(葡萄透翅蛾、Grape clearwing moth)、Synanthedon hector(小透翅蛾、Cherry tree borer)、 Stathmopodamasinissa(柿蒂蛾）、Brachmiatriannulella(甘藷牙蛾）、棉鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)、Carposina niponensis(杉匕食心蛾、Peach fruit moth)、 Illiberis prnni(蘋果捲葉黑翅蛾）、Latoia sinica(黑下青刺蛾）、黃刺蛾(]\^01^11^£1^^306113)、梨剌蛾(7^1*08(^(161^他¥丨(1(似&也）、青剌蛾 (Parasa consocia)、Scopelodes contracus(姬黑剌蛾)、二化填(Chilo suppressalis)、瘤野填(Cnaphalocrosis medinalis)、桃黃蛾(Conogethes punctiferalis)、瓜絹野模蛾（Diaphania indica)、Ectomyelois pyrivorella(梨斑螟）、褐斑螟（Ephestia elutella)、Ephestia kuehniella(條粉斑填蛾）、白緣模蛾(Etiella zinckenella)、Euzophera batangensis(黑雙紋斑螟)、桑螟(Glyphodes pyloalis)、菜心螟(Hellulla midalis)、Marasmia exigua(稻縱捲葉蛾、Rice leaf roller)、豆莢螟 (Marnca testulalis)、棉捲葉野螟蛾(Notarcha derogata)、玉米螟 (Ostrinia fumacalis)、褐翅桿野填蛾(〇3103血5〇&卩111&也）、〇313±^ zaguliaevi(蕗野螟蛾、japanese butter bur borer)、草坪苞蛾 (Parapediasia teterrella)、Pleuroptya mralis(鬱金野模蛾、Bean webworm)、印度穀蛾(Plodia interpuctella)、水稻一點大螟 (Scirpophaga incertulas)、單帶弄蝶(Parnara guttata)、白紋鳳蝶 (Papilio helenus)、Papilio machaon hippocrates(黃鳳蝶、 Swallowtail)、柑桔鳳蝶(Papilio xuthus)、Colias erate poliographus(紋黃蝶、Oriental clouded yellow)、曰本紋白蝶（Pieris rapae cmcivora)、波紋小灰蝶(Lampides boeticus)、Angerona pranaria(李 141 200836629

尺蠖蛾)、瘤尺蠖蛾(Ascotis selenaria)、Biston robustum(褐紋大尺護蛾）、Cystidia couaggaria(梅尺蠖蛾）、Dendrolimus spectabilis(松枯葉蛾）、帶紋洸蛾(Malacosoma neustria testacea)、Odonestis prnni japonensis(蘋果枯葉蛾）、大透翅天蛾(Cephonodes hylas)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、揚扇舟蛾(Clostera anachoreta)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、蘋掌舟蛾(Phalera flavescens)、曼蠶舟蛾 (Phalerodonata manleyi)、Stauropus fagi persimilis(天社蛾、又#虎蛾）、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、白紋毒蛾(Euproctis similis)、毒蛾(Euproctis subflava)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、美國白燈蛾(Hyphantria cunea)、Spilosoma 111^^11115(桑胡麻斑燈蛾）、大豆擬尺墁(入0&111；110卩11^&&职3{&)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、切根蟲(Agrotis ipsilon)、蒸菁夜蛾 (Agrotis segetum)、小橋夜蛾(Anomis flava)、橋夜蛾(Anomis mesogona)、豆類黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna) '擬尺蠖 (Trichoplusia ni)、番祐夜蛾(Helicoverpa armigera)、亞麻夜蛾 (Helicoverpa assulta) ' Heliothis maritima(詰草蛾、Flux bud worm)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻填蛉(Naranga aenescens)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、稻紫填(Sesamia inferens)、草坪夜盗蟲 (Spodoptera depravata)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜紋夜蛾 (Spodoptera litura)、Triaena intermedia(蘋果劍紋蛾)、梨劍紋蛾 (Viminia mmicis)、Xestia o nigrum(白紋夜蛾、spotted cutworm)等；半翅目（HEMIPTERA)、異翅亞目（Heteroptera)之 Megacopta punctatissium(圓樁象、Globular stink bug) 、Carpocoris purpureipennis(紫樁象）、Dolycoris baccarum(斑鬚樁象）、青樁象 (Eurydema pulchrum)、Eurydema rngosum(菜樁象、Cabbage bug)、圓白星樁象(Eysarcoris guttiger)、Eysarcoris lewisi(大刺白星樁象、 Lewis spined bug)、Eysaxcoris parvus(小刺白星樁象）、白星樁象 (Eysarcoris ventralis)、Glaucias subpunctatus(f^青樁象）、黑條紅樁象(Graphosoma rubrolineatum)、Halyomorpha mista(臭木樁象、 142 200836629

Brown-marmorated stink bug)、Lagynotomus elongatus(稻樁象、Rice ifiSk bug)、綠樁象(Nezara antennata)、南方綠樁象(Nezara viridula)、Piezodoms hybneri(—字樁象）、小珀樁象(Plautia stali)、稻黑樁象(Scotinophara lurida)、Starioides iwasakii(岩崎氏樁象）、瘤緣樁象(Acanthocoris sordidus)、Anacanthocoris striicomis(大虫知蛛緣樁象）、稻棘緣樁象(Cletus punctiger)、長肩棘緣樁象(Cletus trigonus)、大緣捲象(Molipteryx fiilginosa)、禾蛛緣橋象(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa chinensis(蛛虫知緣樁象、Corbett rice bug)、 Leptocorisa oratorius(臺灣檢蛛緣樁象）、點蜂緣樁象(Riptortus clavatus)、Aeschynteles maculatus(姬紅緣樁象）、Liorhyssus hyalinus(透翅姬緣捲象）、小翅長捲象(Cavelerius saccharivorus)、 Macropes obnubilus(細小翅長樁象）、Pachybrachius luridus(葫蘆小扁長樁象）、Paromius exiguus(黑腳細長樁象）、Togo hemiptems(葫蘆小翅長樁象）、赤星樁象(Dysdercus cingulatus)、姬赤星樁象 (Dysdercus poecilus)、菊軍配蟲(Galeatus spinifrons)、臺高冠網樁象(Metasalispopuli)、Stephanitis fasciicarina(樟軍配蟲）、梨冠軍配蟲(Stephanitis nashi)、杜鵑軍配蟲(Stephanitis pyrioides)、Uhlerites debile (姬軍配蟲）、Uhlerites latius(胡桃軍配蟲）、Adelphocoris lineolatus(鬚長盲樁象、AlMfe plant bug)、黑斑鬚盲樁象 (Adelphocoris triannulatus)、綠麗盲樁象(Apolygus lucomm)、 Apolygus spinolai(黑尾綠盲樁象）、赤星盲樁象（Creontiades pallidifer)、Cyrtopeltis ternmis(煙草盲樁象）、Ectometopterus micantulus(大黑褐盲樁象）、Halticiellus insularis(黑褐盲樁象）、 Heterocordylus flavipes(蘋果黑盲樁象）、Lygus disponsi(捲葉盲樁象）、Lygus saundersi(斑點盲樁象）、Orthotylus flavosparsus(甜菜盲樁象)、Stenodema calcaratum(麥盲樁象）、Stenotus binotatus(雙條盲樁象）、Stenotus mbrovittatus(赤條盲捲象）、Taylorilygus pallidulus(淺紋綠盲樁象)、Trigonotylus coelestialium(赤鬚細綠盲樁象)等，同翅亞目(Homoptera)之 Graptopsaltria nigrofUscata(油蟬、 143 200836629

Large brown cicada)、Aphxophora costalis(前黃沫蟬）、Aphrophora flaVipes(松沫蟬）、葡萄沫蟬(Aphrophora vitis)、Clovia punctata(雙點姬長洙蟬)、細沫蟬(Philaenus spumarius)、Bothrogonia japonica(黑尾大浮塵子）、大浮塵子(Cicadella viridis)、大白葉蜂(Cofana spectra)、Aguriahana quercus(櫟姬浮塵子）、Alnetoidia alneti(赤楊姬浮塵子）、Apheliona fermginea(掛桔姬浮塵子）、Arboridia apicalis(雙點姬浮塵子）、綠姬浮塵子(Edwardsiana flavescens)、玫瑰姬浮塵子(Edwardsiana rosae)、Empoasca abietis(松姬浮塵子）、 Empoasca onukii(茶綠姬浮塵子、Tea green leafhopper)、Thaia submfa(稻黃姬浮塵子）、Zyginella citri(蜜柑姬浮塵子)、雙點浮塵子(Macrosteles fascifrons)、黑尾浮塵子(Nephotettix cincticeps)、 Nephotettix nigropictus(黑條黑尾浮塵子）、Nephotettix virescens(臺灣黑尾浮塵子）、Orientus ishidai(蘋果斑紋浮塵子）、電光浮塵子 (Recilia dorsalis)、Sorhoanus tritici(麥浮塵子）、Speusotettix subfUsculus(赤揚長浮塵子）、稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、稻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、Numata muiri(甘蔗淡色飛蝨、Pale sugarcane planthopper)、玉米飛蝨(Peregrinus maides)、Perkinsiella saccharicida(黑斑角飛蝨、Sugarcane planthopper)、稻白背飛蝨 (Sogatella fUrcifera)、Sogatella panicicola(稗飛蝨）、Anomoneura mori(桑木蝨、Mulberry sucker)、Calophya nigridorsalis(黑背姬木蟲）、柑桔木蟲（Diaphorina citri)、黃檀木盘（Mesohomotoma camphorae)、Psylla abieti(椴松木蝨）、psylla aM(赤揚木蝨）、Psylla jamatonica(大和木兹)、Psylla mali (蘋果木兹)、Psylla malivorella(蘋果黑木蝨）、Psyllapyrisuga(梨木蝨、Pear sucker)、Psylla tobirae(海桐木蝨、Tobera sucker)、Trioza camphorae(樟尖木蝨、Camphor sucker)、Trioza quercicola(栗尖木蝨）、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus spinifcms)、Aleurolobiis taonabae(葡萄粉蝨、Grape whitefly)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑桔雙孔粉蝨(Dialeurodes citri)、溫室粉蝨 (Trialeurodes vapomriomm)、銀葉粉蝨田61]^1&&租61^&出）、葡萄 144 200836629

根瘤呀(Viteus vitifolii)、Aphidounguis mali(蘋果根財）、Eriosoma ianigerum(蘋果綿財、Wooly apple aphid)、甘嚴根綿虫牙(Geoica lucifuga)、鬚長財蟲(Acyrthosiphon pisum)、柑桔捲葉辑(Aphis citricola)、黑豆虫牙(Aphis craccivora)、Aphis farinose yaxiagicola(杉p 虫牙）、棉騎(Aphis gossypii)、馬鈴薯財(Aulacorthum solani)、舌尾虫牙 (Brachycaudus helichrysi)、菜虫牙(Brevicoryne brassicae)、鬱金香根虫牙(Dysaphis tulipae)、Euceraphis punctipeimis(禅吹棉孩王虫牙）、才兆粉虫牙 (Hyaloptems prnni)、偽菜財（Lipaphis erysimi)、光褐菊虫牙 (Macrosiphoniella sanbomi)、大戟長管財（Macrosiphum euphorbiae)、Megoura crassicauda(蠶豆長鬚財、Vetch aphid)、 Melanaphis siphonella(梨小吹棉財）、蘋果瘤財(Myzus malisuctus)、梅瘤虫牙（Myzus mumecola)、桃虫牙（Myzus persicae)、蔥並虫牙 (Neotoxoptera formosana)、Ovatus malicolens(蘋果綠財）、蓮薇虫牙 (处(^&1〇8丨01111111113^[^1^6&6)、稻麥財(仙(^&1〇81口1皿11卩&出)、紅腹稻根財（又長毛角虫牙、Rhopalosiphum mfiabdominalis)、Sappaphis piri(梨圓虫牙）、梨二叉虫牙(Schizaphis piricola)、小麥長角騎牌(如〇11 akebiae)、月季虫牙(Sitobion ibarae)、小桔虫牙(Toxoptera aurantii)、大拮虫牙(Toxoptera citricidus)、Tuberocephalus momonis(桃瘤虫牙）、白尾紅虫牙(Uloleucon formosanum)、麥二叉財(Schizaphis graminum)、 Dosichacorpulenta(大草鞋介殼蟲）、吹棉介殼蟲(Icerryapurchasi)、 Crisicoccus matsumotoi(松本粉介殼蟲）、Crisicoccus pini(松粉介殼蟲、Japanese pine mealybug)、Dysmicoccus wistariae(梨粉介殼蟲）、掛桔粉介殼蟲(Planococcus citri)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、桔臀粉介殼蟲（又橘小粉介殼蟲、Pseudococcus citriculus)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、角躐介殼蟲 (Ceroplastesceriferus)、紅犧介殼蟲(Ceroplastesmbens)、柑桔介殼蟲(Coccus discrepans)、柑桔扁堅介殼蟲(Coccus hesperidum)、 Coccus pseudomagnoliamm(柑桔堅介殼蟲）、Ericerus pela(斑葉女貞蠟介殼蟲）、Lecanium comi(挾木堅介殼蟲）、黑光堅介殼蟲 145 200836629 (Lecaniumpersicae)、Pulvinariaaurantii(蜜柑綿介殼蟲）、Pulvinaria citricola(蜜柑姬綿介殼轰)、Pulvinariakuwacola(桑姬介殼蟲）、工背硬介殼蟲(Saissetia oleae)、Andaspis kashicola(柑桔介殼蟲）、柑紅臀圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、柑黃臀圓盾介殼蟲(Aonidiella citrina)、淡薄圓盾介殼蟲(Aspidiotus destructor)、白圓盾介殼蟲 (Aspidiotus hederae)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、梨齒盾介殼蟲(Comstockaspis periniciosa)、Duplaspidiotus clviger(黑堅圓介殼蟲)、掛紫螺介殼蟲(Lepidosaphes beckii)、榆螺介殼蟲(1^>丨(1〇8&卩1^ ulπli)、日本長片盾介殼蟲(Lopholeucaspisjaponica)、ParlatoΓeopsis pyri(梨黑星介殼蟲）、山茶片盾介殼蟲(Parlatoria camelliae)、茶黑星介殼蟲(Parlatoriatheae)、黑片盾介殼蟲(Parlatoriaziziphi)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、網背盾介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、茶圓介殼蟲(Pseudaonidia paeoniae)、桑擬白輪盾介殼蟲 (Pseudaulacaspis pentagona)、桑擬輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis prunicola)、箭頭介殼蟲（Unaspis yanonensis)等；曱蟲；目 (COLEOPTERA)之 Adoretus tenuimaculatus(茶色金龜）、金銅金龜 (Anomala cuprea)、姬金龜(Anomala mfocuprea)、花金龜(Eucetonia pilifera)、綠花金龜(Eucetonia roelofsi)、茶色長金龜(Heptophyla picea)、Melolontha japonica(粉吹金龜)、盤金龜(Mimela splendens)、小綠花金龜(Oxycetonia jucunda)、曰本豆金龜(Popillia japonica)、 Anthrenus verbasci(姬圓鰹節蟲）、Attage 皿 s unicolor japonicus (姬鰹節蟲)、於曱蟲(Lasioderma serricome)、Lyctus bmnneus(扁食薪蟲）、米露尾蟲(Carpophilus dimidiatus)、Carpophilus hemiptems(乾果金龜、Dried fruit beetle)、Epilachna vigintioctomaculata(大二十八星瓢蟲）、二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、菜豆瓢蟲 (Epilachna varivestis)、Alphitobms laevigatus(姬擬粉蟲）、Neatus picipes(大點擬粉蟲）、Palorns ratzeburgii(姬擬穀盜）、小姬擬穀盜 (Palorns subdepressus)、茶色偽步行蟲(Tenebrio molitor)、（赤)擬榖盜(Tribolium castaneum)、扁擬穀盜(Tribolium confusum)、豆宪菁 146 200836629

(Epicauta gorhami)、黃斑天牛(Aeolesthes chrysothrix)、白斑星天牛 (Anoplophoramalasiaca)、松斑天牛(Monochamus altematus)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、Xylotrechus pyrrhodems(葡萄虎斑天牛）、青帶天牛(Xystrocera globosa)、Acanthoscelides obtectus(菜豆象、 Bean weevil)、綠豆象(Callosobmchus chinensis)、Callosobmchus maculatus(四紋豆象)、黃守瓜(Aulacoptiora femoralis)、Basilepta balyi(茶色猿葉蟲）、Cassida nebulosa (小龜金花蟲）、Chaetocnema concinna(甜菜跳金花蟲）、Colasposoma dauricum(甘藷猿金花蟲、 Sweetpotato leaf beetle)、Crioceris quatuordecimpunctata(十四星長頸金花蟲）、Donaciaprovosti(稻食根金花蟲）、Linaeidea aenea(琉璃金花蟲）、Luperomorpha tunebrosa(黃腳蚤金花蟲）、]\^(1;>11也 nigrobilineata(雙條姬金花轰）、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、Pagria signata(姬黃翅猿葉轰）、（小)猿葉蟲(Phaedon brassicae)、黃條葉蚤 (Phyllotreta striolata)、Leptinotarsa decemlineata(科羅拉多金花蟲）、 Diabrotica sp·(玉米根金花蟲類）、Involvulus cupreus(梅短截象轰、 Plum borer)、Rhynchites heros(桃短截象蟲、Peach curculio)、甘薯蟻象(Cylas formicarius)、Anthonomus pomomm(蘋果花象蟲、Apple blossom weevil)、Ceuthorhyncliidius albosuturalis(蘿蔔猿象蟲）、 Curculio sikkimensis(栗 i| 象鼻蟲、Chestnut curculio)、稻象鼻蟲 (Echinocnemus squameus)、Euscepes postfasciatus(甘藷象鼻蟲）、 Hypera nigrirostris(詰草硝象鼻蟲、Lesser clover leaf weevil)、苜蓿象鼻蟲(Hyperapostica)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptms orizophilus)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、Phyllobius armatus(蘋果粉吹象蟲）、Sitona japonicus(小粉吹象蟲）、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(§itophilus zeamais)、草皮步行象鼻蟲(Sphenophrus venatus vestitus)、松食蟲(Tomicus piniperda)等；纓趨目(THYSANOPTERA)之黃呆薊馬(Anaphothrips obscums)、芒薊馬(Chirothrips manicatus)、三輪薊馬(Dendrothrips minowai)、臺灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、百合黃薊馬 147 200836629 (Frai止liniella lilivora)、變葉木薊馬(Heliothrips haemorrhoidalis)、菊花薊馬(Microcephalothrips abdominalis)、Mycterothrips glycines(大豆薊馬)、桑薊馬(Pseudodendrothrips mori)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、赤帶薊馬（Selenothrips mbrocinctus)、稻薊馬 (Stenchaetothrips biformis)、青蔥薊馬(Thrips alliomm)、花色箣馬 (Thrips coloratus)、淡色薊馬（Thrips flavus)、花薊馬（Thrips hawaiiensis)、Thrips nigropilosus(黑毛花薊馬）、南黃薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Franklinella occidentalis)、日本煙草薊馬(Thrips setosus)、唐 g 蒲薊馬(Thrips simplex)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、尖毛薊馬(Haplothrips aculeatus)、中國薊馬(Haplothrips chinensis)、 Haplothrips kurdjumovi(花管薊馬）、Haplothrips niger(詰草管薊馬）、Leeuwenia pasanii(椎木長尾管薊馬）、Liothrips floridensis(樟管薊馬）、百合管莉馬（Liothrips vaneeckei)、Litotetothrips pasaniae(椎木圓管薊馬）、Ponticulothrips diospyrosi(柿管薊馬)等；直翅目（ORTHOPTERA)之美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、黑蜚蠊 (Periplaneta fuliginosa)、大和蜚蠊(Periplaneta japonica)、德國姬蠊 (Blattella germanica)、叉紋姬蠊（Blattella lituricollis)、 Homorocoryphus jezoensis(姬草螽蜇）、Homorocoryphus lineosus(草螽暂）、螻蛄(Gryllotalpa sp·)、小稻竣(Oxya hyla intricata)、Oxya yezoensis(小翅稻蝗）、Locusta migratoria(東亞飛蝗）等；雙翅目 (DIPTERA)之 Tipula aino(切蛆大蚊）、Bradysia agrestis(小黑翅茸繩）、Asphondylia sp·(大豆英瘤繩）、瓜實繩(Dacus cucurbitae)、東方果實繩(Dacus dorsalis)、Dacus tsmieonis(蜜柑實繩)、Rhacochlaena japonica(櫻桃實蠅、Japanese cherry fruit fly)、Hydrellia griseola(稻姬潛葉繩、Smaller rice leaf miner)、稻心繩(Hydrellia sasakii)、 Drosophila stizukii(櫻桃果蠅、Cherry drosophila)、Chlorops oryzae(稻桿潛繩）、Meromyza nigriventris(麥桿潛繩）、Agromyza oryzae(稻葉潛繩、Rice leaf miner)、韭潛繩（Chromatomyia horticola)、讀篇斑潛繩(Liriomyza bryoniae)、蔥潛蠅(Liriomyza 148 200836629 chinensis)、非洲雨斑潛繩(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潛繩(Liriomyza sativae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、Delia antiqua(洋蔥潛繩)、種繩(Delia platura)、Pegomya cunicularia(甜菜潛繩)、Phormia regina(黑麗_绳）、家繩(Musca domestica)、Culex pipiens pallens(赤家蚊）、Anopheles sinensis(中國翅斑蚊）、Aedes albopictus(白線斑蚊）、地下家蚊（Culex pipiens molestus)等；膜翅目 (HYMENOPTERA)之蕪菁葉蜂(Athalia japonica)、Athalia rosae mficomis(蕪菁葉蜂、Cabbage sawfly)、Arge mali (蘋果葉蜂）、玫瑰三節葉蜂(Arge pagana)、Dryocosmus kuriphilus(栗瘤蜂、Chestnut gall wasp)、曰本山蟻(Formica japonica)等；蜱蜗目(ACARINA)之 Polyphagotarsonemus latus(茶細蜗）、仙客來細蜗(Steneotarsonemus pallidus )、Tarsonemus waitei(細腳細蜗）、Pyemotes ventricosus(兹狀蒲蟎）、Penthaleus major (麥蜗）、利未氏偽葉蝠(Brevipalpus lewisi)、錫蘭偽葉蜗(Brevipalpus obovatus)、鳳梨姬葉瞒 (Dolichotetranyclms floridanus)、Tenuipalpus zhizliilashviliae(柿姬葉蜗)、紫紅偽葉蜗(Brevipalpus phoenicis)、Tuckerella pavoniformis(長鬚葉蜗）、Bryobiapraetiosa(三葉草葉蜗）、Bryobiarubrioculiis(偽三葉草葉蜗）、Eotetranychus boreus(杏葉蟎）、Eotetranychus geniculatus(陸奥葉蜗）、Eotetranychus pmni(栗葉瞒）、Eotetranychus sexmanaculatus(河野氏白葉瞒）、Eotetranyclius smithi(史密斯葉蜗）、Eotetranychus 皿catus(胡桃葉蜗）、Oligonyclms hodoensis(杉葉蜗）、Oligonychus ilicis(小瘤葉蟎）、Oligonychus karamatus(落葉松葉蜗）、柑桔葉编(Panonychus citri)、Panonychus ulmi(蘋果葉蜗）、赤葉蜗（Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉蜗（Tetranychus kanzawai)、二點葉虫高(Tetranyclms urticae)、Tetranyclms viennensis(櫻桃葉蜗）、Acaphylla theae(茶長錄蜱）、Aceria tulipae(鬱金香銹蜱）、

Aculops pelekassi(蜜柑錄蜱）、Aculus fockeui(桃銹蜱）、Aculus schleclitendali(顏果錢蜱）、紫銹蜱（Calacarus carinatus)、 Calepitrimems vitis(葡萄銹蜱)、Epitrimems pyri(梨錄蜱)、Eriophyes 149 200836629

chibaensis(梨偽錄蜱）、Acarns siro(粗足粉蜗）、Aleuroglyphus ovatus(麥粉蜗）、羅賓根蜗(Rhizoglyphus robini)、長毛根瞒 (Tyrophagus putrescentiae)、熱帶鼠恙蟲(Omithonyssus bacoti)、紅恙蟲（Leptotrombidium akamushi)、盾恙蟲（Leptotrombidiiim scutellaris)、粗毛恙蟲(Leptotrombidium pallidum)等；墊刃線蟲目 (TYLENCHIDA)之腫瘿線蟲(Anguina agrostis)、小麥腫癭線蟲 (Anguinatritici)、馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)、於草矮化線蟲（Tylenchorhynchus claytoni)、水稻矮化線蟲 (Tylencliorhynchus martini)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus sp·)、 Hirschmanniella imamuri(今村穿根線蟲）、水稻穿根線蟲 (Hirschmanniella oryzae)、南方根腐線蟲(Pratylenclms coffeae)、 Pratylenchus convallariae(鈐蘭根腐線蟲）、Pratylenchus fallax(菊根腐線蟲)、茶根腐線蟲(Pratylenchus loosi)、Pratylenchus neglectus(麥根腐線蟲）、北方根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、根腐線蟲屬 (Pratylenchus sp·)、螺旋線蟲（Helicotylenclms dihystera)、 Helicotylenchus erythrinae(茶螺旋線蟲）、螺旋線蟲屬 (Helicotylenchus sp.)、矛線蟲屬（Hoplolaimus sp·)、腎形線轰 (Rotylenchulus reniformis)、卡羅萊納螺旋線蟲（Scutellonema brachyumm)、Bidera avenae(麥包囊線蟲）、仙人掌包囊線蟲 (Cactodera cacti)、Cryphodera sp.(偽包囊線蟲屬）、Globodera rostochiensis(馬鈴薯包囊線蟲）、曰本包囊線蟲（Heterodera elachista)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)、三葉草包囊線轰 (Heterodera trifolii)、花生根瘤線蟲(Meloidogyne arenaria)、山茶根瘤線蟲(Meloidogyne camelliae)、草皮根瘤線蟲(Meloidogyne graminis)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根瘤線蟲 (Meloidogyne incognita)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne sp·)、柑桔線蟲 (Tylenchulus semipenetrans)、Aphelenchus avenae(偽根腐線蟲)等；矛線蟲目(DORYLAIMIDA)之水稻矮化線蟲(Longidoms martini)、針線蟲屬(Longidoms sp.)、Xiphinema americanum(美國大劍線 150 200836629 蟲）、劍線蟲屬(Xiphinema sp·)、殘根線蟲屬(Trichodoms sp.)等；總尾目（THYSANURA)之毛衣魚(Ctenolepisma villosa)、衣魚(Lepisma saccharina)、銀魚(Thermobiadomestica)等；等翅目(ISOPTERA)之截頭堆沙白議(Cryptotermes domesticus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、大和白蟻（Reticulitermes speratus)、臺灣白蟻 (Odontotermes formosanus)等；喷蟲目(PSOCOPTERA)之書兹(又穀粉茶姓蟲、Liposcelis bostrychophilus)等；蚤目（SIPHONAPTERA) 之狗蚤（Ctenocephalids canis)等；蝨目（ANOPLURA)之體兹

(Pediculus humanus humanus)等；節足動物門唇足綱(CHILOPODA) 之蚰挺（Thereuronema tuberculata)等；節足動物門倍足綱 (DIPLOPODA)之雅酸帶馬陸(Oxidus gracilis)等；軟體動物門 (MOLLUSCA)之雙線链蝓(Incilaria bilineata)等。本發明之殺蟲組成物中對防治害蟲有效之化合物含量，通常於粉劑為0.5〜20重量％，乳劑為5〜50重量％，可濕性粉劑為〜90重量％，粒劑為〇·ΐ〜2〇重量％，水懸劑為1〇〜9〇重量0/〇。另一方面，各劑型之擔體1，通常粉劑為〜99重量％，乳劑為 =〜95重量％，可濕性粉劑為10〜90重量％，粒劑為8〇〜99重量^，水懸劑為10〜90重量％。又，輔助劑量通常粉劑為〇1〜2〇重量％，乳劑為1〜20重量％，可濕性粉劑為〇1〜2〇重量％，劑為0·1〜20重量％，水懸劑為〇丨〜沈重量％。 ’ 藉由將本發明之殺蟲組成物施用於農業植物之收獲物穫物保射所發生之害蟲。亦即，將本發明之 ^或用水稀釋或懸浮狀態，以防治害蟲有效量對 = 穫物或農業植物收穫物之保存場所進行喷佈、塗沫、Ά收粉衣H醜或加壓注入等收穫後___)處理即^ 辰業植物收穫物可舉例如水稻、大麥麥燕麥、婉豆、菜豆、奴、較麵ibem、m bean^ pequxa bean > white bean ^ #-] .^(Lima bean) ^ . ^ ^ ^ $ . „^nectarine) ^ ^ ^ ^ s^； 151 200836629 夏撥(Natsudaidai)、溫州橘、錯橘(Sudachi)、酸撥、Cabos 橘(CWms 、莱姆(Lime)、檸檬、枇杷、榲棹(Quince、 Μ/⑽职）、蘋果、梨、洋梨、酪梨、奇異果、番石榴、椰棗、鳳梨、百香果、香蕉、木瓜、棣果、草每、蔓越莓、卵越橘、 ^zcdm·麵ovfl加m)、黑莓、藍莓、柿、西瓜、葡萄、香瓜、洋香瓜、無青、花椰菜、甘藍、蘿蔔、白菜、小松菜(油菜的1變種、食用油菜）、水芥或西洋水芹(cresson、又waterCress)、羽衣甘藍或芥藍 (kak)、辣根(又西洋山葵）、紅皮蘿蔔(radish)、綠花椰菜作^沉⑺抝、甘藷、萄篛根、芋頭、馬铃薯、南瓜、胡瓜、越瓜(Cmc_舰/〇慨 ⑽麵⑽）、朝鮮薊(artich〇ke)、苦苣/菊萵苣(Endive)、牛蒡、. 21lTfy) f TtT ^1' ^ ^ ^«'' ^風卓(P_P)、香序、番霖、祐子、甜椒、蘆筒、洋苗、大士、分，历·窗細、曰本慧的一變種）、毛豆、秋▲、甘藉、 I、、，二絲:未成，豆、未成熟碗豆、油種子(胡麻、油菜定可可豆、咖难豆、茶、啤酒花㈣等，但本發種子奸，能社在植物物以原形態或以水等適當稀釋或‘之'/離將本^明，蟲組成效之量在植物種子或植物種子之保存於害蟲防治有布、，泡、粉衣或燻煙燻蒸等處理即|。’貝施噴佈、塗抹、塗藉由將本發明之殺蟲組成物適用於处播種後於植物產生之害蟲造成室、物種子，此預防由於在有效之量在祕種’輯於害蟲防治塗布、浸泡、粉衣等處理，以二:琢所，實施噴佈、塗抹、植物種子接觸即可。、；告轰防治有效量之化合物與所謂植物種子意指貯蓄站f 畜則、_料所轉養分而在農業上 152 200836629 使用於繁殖者。可舉例如玉米、大 — 小麥、大麥、向日葵、番兹、胡瓜、蘇子%，、_f稻、甜菜、甘蘼、終草、甜椒及食用油菜等之種子木=、南瓜、药篛等之種芋，食用百合、較之甘藷、賦予生產殺蟲物質能力之王参= 至職作物、蟲害而適當選擇，通常從！ ^於植物種子進行粉衣、嘴佈、塗抹處用旦 ^，植物種子重量之〇.()5〜5%程度 = 專1 :視製劑形態或成為處理對象之植物種限該本务明之殺蟲組成物，一般依黨園龜制、、殳成使用方便形狀之製劑來使用。亦即;此ns常法’製依需要與輔助劑以適當比例配合後使溶適2性載體或浸潰、吸著或附著，製成如懸浮劑 $、芯汙、混合、粒劑、粉劑、錠劑等適當劑型使用即可小H可濕性粉劑、料可舉例二Ϊ5 成载體之材核，穀粉、麵粉、纖維素粉、植物精油d;杳於2粉、成樹脂等合成聚合物、黏土類(如高嶺土、土 ^二^碎^合滑石粉類(如滑石粉、葉蠟石等）、矽石白土等）、母、白炭黑[含水微粒矽，又稱含水人j澡土、石英砂、雲 1因製品而含微辦域分。^活^ 性矽酸’亦藻土、紅磚粉碎物、飛灰、砂、石山，’丨、輕石、燒成矽疏安、碟酸銨、硝酸銨、尿+等無機礦物性粉、等可單獨或以2 _上之混化學肥料、堆肥等，此至於可成為液體惰性载體之材i，除其本身具有溶劑能力者 153 200836629 :合但在輔助:協助下能夠分散於殺 ΛίΓ；ί *2 環己酮等）丙酮、f乙酮、f異丁_、二異丁酮、丙酸乙醋、、ί本4) ’醋類(如醋酸乙醋、酷酸丁醋、 =酉曰專)’醯胺類(如二甲基甲、υ 醯胺等)’腈類(如乙腈等)。 Τ崎一曱基乙的而表性輔助劑，此等輔助劑因應目輔助劑。獨使或種以上合用，有時亦可能完全不使用的而面it;溶液化及/或濕潤有效防治害蟲之化合物之目 =使=面活性劑，可舉例如聚氧乙烯烧基鍵、聚氧乙烯燒芳二糖醇級脂肪酸醋、聚氧乙烯樹脂_、聚氧乙烯山 Γ、- = Λ月才土酉夂醋、聚氧乙烯山梨糖醇酐一油酸醋、烧芳石黃酸孤、奈〜！^鹽、木質確酸鹽、高級醇硫酸酯等。、 =為分散安定化、黏著及/或結合有效防治害蟲化合 =2:示辅助劑，如路蛋白、明膠、殺粉、甲基纖維素 li i阿拉轉、聚乙稀醇、松根油、米糠油、膨潤土、二仙膠、木質磺酸鹽等。良固體製品之流動性可使用下示輔賴，如壤、硬脂二2^基自旨等辅助劑。祕性產品之散凝劑可使用如萘石黃酸物、縮合碟酸鹽等辅助劑。又，消泡劑可使用如糊油ί補，本發明之殺蟲組成物雖對光、熱、氧化等為安定，但可因應須要適量添加防氧化劑或紫外線吸收劑，如ΒΗΤ(2,6 —二第三 154 200836629 丁基-4 -甲紛）、BHA(丁基經基笨甲鱗)等苯紛衍生物，雙盼街生物，或安定劑如苯基_ 〇：-萘胺、苯基_沒_萘胺、對胺基醚與丙酮之縮合物等芳基胺類或二苯甲合物類，而獲& 更安定之組成物。 [實施例] 以下用實施列說明製造本發明之一般式(1)或一般式(5)表示之化合物之代表性實施例，但本發明不受此等實施例之限制。 [實施例1 一 1] 、

5 —胺基一6—溴一8—七氟異丙基喹琳之製造將5 —胺基一8 —七氟異丙基喹啉i.2ig之N，N_二曱基甲醯胺5ml 溶液於冰水浴下攪拌，接著滴加溶於N，N-二甲基甲醯胺1〇ml2N 一溴琥珀酸醯亞胺0.69g。於冰水浴下攪拌1小時、於室溫攪拌4 小時後’將乙酸乙酯與水加入於反應溶液，並分取有機相。以水清洗2次，以無水硫酸鎂乾燥並將溶劑於減壓下餾去。藉由將得到之&>查以砍膠管柱層析(正己烧：乙酸乙酯=8 : ·· 1)精製，得到標題化合物1.09g(產率72%)淡褐色固體。 Η — NMR(CDC13) δ 4.98(2H,broad — s)?7.43(lH dd Τ = 3·9,8·3Ηζ)，8·08(1Η，(Μ = l.〇HZ)，8.13(lH，d(i，/ ’ = 1.558.3HZ)，8.91(m，dd，J=L5,3.9Hz)。，， [貝把例1—2] N—(6~溴一8—七氟異丙基啥琳一5 —基）3 — 硝基笨曱醯胺之製造將3 —硝基苯曱醯氯〇.47g、5 —胺基一6—溴一8 —七氟異丙基喹琳1.5g加入於吡啶5ml，並於室溫攪拌。5小時後，於反應溶液中加入乙酸乙酯及1N鹽酸，分取有機相，以水清洗2次、以飽和重碳酸納水溶液清洗3次。於減壓下將溶劑餾去，並將得到之殘渣 >谷解於四氫吱嚼8ml、曱醇2ml之混合溶劑，於冰水浴下攪拌之狀態，加入氫氧化鈉0.10g並攪拌1小時，再於室溫攪拌4小時。於反應溶液中加入乙酸乙酯與水，分取有機相，以無水硫酸鎂乾燥。於減壓下將溶劑餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷： 155 200836629 乙酸乙酯=4 : 1)精製’得到標題化合物〇 72g (產率52%)白色非晶物。 iH-NmCCDClO 们·4ΐ(ΐΗ4υ=3·9,8·3Ηζ)，7·61(1Η，1^= 7.8Hz) ^ 8J5(lH4dJ=l.5?83Hz)5825(1811H5sX828(lH^ 7.8HzX S.39(lH4J=7.8Hz)58.84(lH9s)58.87(lH?s)?8.92(lH4dJ= 1·5,3·9Ηζ)。 [實施例1 一3] Ν-(6 —溴一8—七氟異丙基喹啉一5 —基）3 — 胺基苯曱醯胺之製造於N — (6—溴一8—七氟異丙基喹啉一5一基）3_硝基苯甲醯胺〇.70g、^化鍚(I)(無水)a98g之EtOH10m]溶液中，加入濃鹽酸lml 並於60 C攪拌1小時。將反應溶液倒入冰水中，以碳酸_中和後， =析出之不溶物以矽藻土濾去。以乙酸乙酯清洗不溶物，與濾液合併，分取有機相後，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，將析出之固體以己烷清洗，得到標題化合物〇 56g(產率85%)淡橙色固體。 Η - NMR(DMSO - d6)占 5.41(2H細ad - s)，6.83(lH，dd，J = l.5,9.3Hz)，7.2〇-7.27(3H，m)，7.76(lH，d(U = 4.4,8.8Hz)，8.4〇 — 8.43(2H，m)，9.06(l H，dd，J=1.5,4.4Hz)，10.58(lH，s)。 [，施例1—4] N—(6—溴一8—七氟異丙基喹啉—5 —基）3_ [(2 —氟苯甲基)胺基]苯曱酿胺(化合物編號1 一 3〇4)之製造於將N—(6—溴一8—七氟異丙基喹啉—5 —基）3 —胺基苯甲醯胺〇.15g、吡啶〇.〇3g加入於四氫呋喃5ml並於室溫攪拌之溶液中， j加溶於四氫呋喃之2~氟苯甲醯氯〇.〇5g。於室溫攪拌1小後’加入乙酸乙酯與1N鹽酸，分取有機相。將有機相以飽和重灰酸鈉水溶液清洗1次後，以無水硫酸鎂乾燥。將此溶液過濾，收集其濾液，將溶劑於減壓下德去，將析出之固體以二異丙醚清 j先，得到標題化合物〇·17 g(產率88%)白色固體。 H ~ NMR(DMSO - dg) δ 7.33 ~ 7.40(2H?m)57.57 -

7-63(2H5m)57.68-7.73(lH5m)57J7(lH5dd?J=：3.958.8HzX 7.90(lH5dJ 156 200836629 =7.8Hz)，8.03(m，d，J = 7·8Ηζ)，8·41 - 8.49(3H，m)，9.08(lH，dd，J = 1·5,3·9Ηζ)，10.70(m，s)，10.84(lH，s)。 ’ ’ [實施例2 — 1] N—(4一七氟異丙基一2—曱基石黃醯基苯基)一n 一甲基3—石肖基苯甲醯胺之製造於使60%氫化鈉〇.15g懸浮於四氫呋喃5ml之溶液中，於室溫滴加溶於四氳呋喃5ml之N—(4—七氟異丙基一2—甲基磺醯基苯基） 3—石肖基本曱蕴胺1.5g。於室溫攪拌30分鐘後，滴加溶於四氳π夫喃5ml之碘甲烷〇.94g。接著，升溫至70°C，攪拌12小時後，返回室溫，將乙酸乙酯及水加入於反應溶液中。分取有機相，以水清洗1次後，以無水硫酸鎂乾燥，將溶劑於減壓下餾去。將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸乙酯=6:丨)精製，得到標題化合物0.98g(產率64%)淡黃色固體。 lR _ NMR(CDC13) 5 3.21(3H，s)，3.39(3H，s)，7,64(m，d，J = 8.3Hz)，7.73(lH，t，J = 7.8Hz)，8.03(lH，d，J = 8.3Hz)，8.07(lH，d，J = 7·8Ηζ)，8.38-8.41(2H，m)，8.55(lH，s)。 [實施例2 — 2] N—(4 —七氟異丙基一2—甲基石黃苯基)一N—曱基3 —胺基苯甲醯胺之製造，N—(4—七氟異丙基—2—甲基磺醢基苯基—甲基3一硝基本曱S&fec 0.93g、氣化錫(1)(無水)i 4〇g加入於乙醇20ml，接著，滴加濃鹽酸2ml。裝入後，升溫至60°c，攪拌15小時，將反應溶液倒入於冰水中。以碳酸鉀進行中和操作，加入乙酸乙酯後，將 ϋ之不溶物使用矽藻土濾去。將矽藻土之濾集物以乙酸乙酯充分清洗。分取濾液之有機相，以無水硫酸鎂乾燥，將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷··乙酸乙酯=1: D ，製，得到標題化合物〇·8 2g(產率94%)無色油狀物。 Η - NMR(CDC13) 5 3J9(3H5s)339(3as)93.88(2H5broad -

sX6.80(lH?d9J = 7.8Hz)?6.96(1H,s)?7.〇4( lH?dJ = 7-8Hz)?7.26(1H5U = 7.8I^z)，7.60(m，d，J=7.8Hz)，7.99(m，d，J=7.8^)5M^ [貫施例2 —3] N-(4-七氟異丙基—2_甲基磺醯基苯基)—n 200836629 1)精製’得到標題化合物〇.38g(產率14%)。 [貫施例=-2]2,4,6-三漠-3-(七1一正丙硫基)苯胺之製造於將七氟一正丙硫基)苯胺〇38g加入於N，N_二曱基曱醯胺 10ml之溶液中，添加溴琥珀酸醯亞胺〇J2g。於6〇。〇攪拌2 小日守後，加入醚及水，分取有機相。將有機相以水清洗2次後， =播水硫酸鎂乾煉，將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以矽膠官柱層析(正己烷：乙酸乙酯=8:1)精製，得到標題化合物〇. 6產率89%)紅色油狀物。

iH-NMRfDC^) d 4.87(2H，s)，7.83(lH，s)。 [貫施例5-3] N- {2,4,6-三漠-3-(七敦一正丙硫基苯基3—石肖基苯曱醯胺之製造將2,4,6—三溴一3 —(七氟一正丙硫基)苯胺〇 61g、3 —硝基苯曱醯氯〇.43g添加於吡啶20ml，於7〇t：攪拌2小時後，將乙酸乙酯及水添加於反應溶液。分取有機相，以無水硫酸鎂乾燥。將此溶液過濾，收集濾液，將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸乙酯=4 : 1)精製，得到標題化合物〇.69 (產率89%)白色固體。 !H-NMR (CDC13) (5 7.76(1H^J=7.8Hz)JJ8(1H5s)?8.15(1H9s)583 2(lH，d，J=7.8Hz)，8,47-8e50(lH，m)58J9(m，s)。 [貫施例5-4] N- {2,4,6-三溴-3-(七氟一正丙硫基笨基3 —胺基苯曱醯胺之製造於將1{2,4,6-三漠-3一(七氟一正丙硫基)}苯基3 —硝基笨曱，醯胺0.69g、氯化錫(I)無水物(X6〇g加入於乙醇2〇ml並於室溫攪拌之/谷液中，加入?辰鹽酸1 ml，於60°C加熱攪拌2小時。返回室溫後，將反應溶液注入水中，使用碳酸鉀進行中和操作。加入乙 k乙酯’濾去不溶物後，分取有機相，以無水硫酸鎂乾燥。將此溶液過濾，收集濾液，將溶劑於減壓下餾去，將得烧清洗，制獅化合物0.62g(鲜94%)自色e (CDC13) 5 3.89(2H9s)56.89(lH4t?J = 6.4?2.4Hz)?7.27 ^ 160 200836629 實施例2 —2記載之條件，製造標題化合物(產率97%)。 ^NMR^DC^) δ 3.53 (2H9brs)56.40 (lH5septet?J = 6.4Hz)56.77 (lH，d，J=8.8Hz)，7.09 (m，dd,J=2.9，8·8Ηζ)，7·60 (lH，d，J=2.9Hz)。 [實施例6 — 3] 6—溴一5 —胺基一2 — (2,2,2 —三氟一 i一三氟曱基乙氧基)ϋ比唆之製造將5 —胺基一2 — (2,2,2 —三氟一 1 一三I甲基乙氧基比咬2.0g加入於N，N-二甲基甲醯胺15ml，並於室溫添加N—溴號ί白酸i.36g。於室溫攪拌2小時後，加入乙酸乙醋，以水清洗。以無水硫酸|美乾燥後’以石夕膠管柱層析(正己烧：乙酸乙酯=1〇 : 1)精製，得到標題化合物2.35g油狀物(產率：90%)。 H-NMR(CDC13) 5 3.92 (2H，brs)，6.23 (lH，septet，J = 7.4Ηζ)，6·77 (lH，d，J=8.3Hz)，7.12 (lH4，J=8.3Hz)。 ^ [實施例6一4] N — [2—溴一4一(2,2,2—三氟一1 —三氟曱基乙氧基)一吼咬一3 —基]3〜硝基苯曱醯胺之製造 ^用6—，一5—胺基一2 —(2,2,2—三氟一1 一三氟曱基乙氧基)吡咬，依照實施例1 一2記載之條件，製造標題化合物(產率·· 92%)。 'H-NMRCCDCls) (5 631 (IH.septeU = 5.8Hz)97.06(1H5cU = 8.8Ηζ)，7·77 (lH，t，J = 8·3Ηζ)，8·25 - 8·29 (2 H，m)，8.47 - 8·50 (lH，m)，8.77—8·8 2 (2H，m)。 [實施例6-5] NH — 4_(2,2,2一三氣—三氟曱基乙氧基)—*定_3-基]基苯甲醯胺之製造 N - [2-溴-4-(2,2,2 —三氟η 一三氟曱基乙氧基)一比唆—3 一基]使用3-硝基苯甲酸胺，依照實施例卜3記載之條件，製造標題化合物(產率·· 81%)。、 ^-NMRCCDCls) (5 3.90 (2H5brs)?6.29 (lH5septetJ = 5.9Hz)56.88-6·91 (1Η，πι)，7·00 (lH，d，J > 8 8Hz)，7 21 一 7 32 (3Η，πι),8·23 (lH，brs)，8.85 (lH，d，J=8.3Hz) 0 产[實施=6-6] N-[2〜填一6—(2,2,2 —三u一三氣曱基乙氧基)一咖定-3-基]L(笨甲基胺基)苯甲醯胺(化合物編號i 162 200836629 一 387)之製造 … 使用N—[2—溴一6 —(2,2,2 —三氟一1 —三氟甲基乙氧基)一吡啶一3—基]3—胺基苯甲醯胺及氣化苯曱醯基，依照實施例1 一4記載之條件，製造標題化合物（產率：76%)。 . 4-NMR(CDC13) (5 630 (lH，septet，J = 6.8Hz)，7.01(lH，d，J = 8.8Hz)J.49 - 7.61(4H?m)97.68(lH5dd5J = L0J.8Hz)57.88 - 7.91 (2H，m)，7.96 — 8.01(2H，mX8.26(lH，t，J = 1.9Hz)，8.33(lH，s)，8、81 (lH，d，J=8.8Hz)。 [實施例7—1] N—(2—溴一6—曱基一4一三曱基乙醯氧基苯 _ 基）3 —硝基苯曱醯胺之製造依照Tetrahedronl2263-12276頁(1995年)記載之方法，使用合成之2—曱基一4-(三曱基乙醯氧基)苯胺，依照實施例1 —i記載之條件製備2 —溴一6 —曱基一4 —(三曱基乙醢氧基)苯胺，並依照1 —2記載之條件，製造標題化合物(產率：52%)。々·NMRCCDab) 5 1.36(9H，s)，2.36(3H，s)，7.00(lH,d，J= 2.0Hz);7.27(m，d，J=2.0Hz)，7.65(m，bL)，7.74(m，U= 8.3Hz)，8.31(lH，dd，J= 1·5,6.3Ηζ)，8·44 —8.47(lH，mX8.79(lH5t，J= 2·0Ηζ) 〇 % [實施例7 — 2] Ν—(2 —溴一6 —曱基一4一羥基苯基）3—胺基苯曱醯胺之製造將N—(2—溴一6 —甲基一4一三甲基乙醯氧基苯基）3 —硝基苯甲醯胺及氫氧化鈉水溶液加入於曱醇，於7〇°c攪拌3小時。於減壓下將溶劑顧去，將得到之殘渣以乙酸乙酯溶解，以2N鹽酸水溶液清洗後’以無水硫酸鎂乾燥，並於減壓下將溶劑餾去。將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸乙酯=1 ··丨)精製，得到(2 二溴一6一甲基一4一羥基苯基）3 —硝基苯甲醯胺，之後，依照實施例1 一3記載之條件，製造標題化合物(產率97%)。、 ^ [，施例7~3] N—(2—溴一4一羥基一6—甲基一苯基）3一 (苯曱醯基胺基)苯曱醯胺之製造(化合物編號1—484) 163 200836629 使用N—(2—漠一6 —甲基一4一經基苯基）3 —胺基苯甲酿胺，依照實施例1 一4記載之條件，製造標題化合物(產率95%)。 ^-NMRf DMSO-d6) δ 2.16(3H，s)，6.72( lH，d，J = 2.4Hz)，6.94(lH，d，J = 2·4Ηζ)，7·50 — 7.63(4H，m)，7.74(lH，d，J = . 8·3Ηζ)，7·98 — 8.05(3H，m)，8.32(m，s)，9.79(m，s)，9.81(lH，s)，10.4(m，s)。 [實施例7 — 4] N—(2—溴一6—甲基一4一三氟甲烧磺醯氧基苯基)3 — (苯曱醯基胺基)苯曱醯胺之製造(化合物編號！ _369) 將N—(2—溴一6—曱基一4一羥基苯基）3 — (苯曱醯基胺基)苯曱瞻醯胺0.2g及三氟曱烧續醯基無水物〇j4g加入於η比咬，於攪拌7小時。將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸乙酯=1 : 1)精製，得到標題化合物〇.〇8g (產率31%)。 !H-NMR( DMSO-d6) 5 2.32(3H?S)?7.52 - 7.63(5H5m)?7.76(lH5(U =7.8Hz)57.87(lH?d?J = 2.7Hz)58.00(2H?dd?J= l-557.8Hz)?8.06(lH5d?J = 7·8Ηζ)，8·37( 1H，s)，10.18(1H，s)，10.47(1H，s) o [實施例7 — 5] N — [2—溴一0一甲基一4 —(對曱苯石黃醯氧基）苯基]3-(苯甲醯基胺基)苯曱醯胺之製造(化合物編號！一485) 將N-(2-溴一6—曱基一4 —羥基苯基）3 — (苯曱醯基胺基)苯曱 &&胺0.30g、1，1，1，3,3,3 —六氣異丙基對甲苯石黃酸輯〇.23g、碳酸卸瞻 0.19g、18—冠一6醚0.03g加入於N，N-二曱基甲醯胺5ml，於70 C攪:摔6小時。加入乙酸乙I旨100ml ’以水(5〇mlx2)清洗。將有機相以無水硫酸鎂乾燥’於減壓下德去溶劑，將得到之殘渣以砍膠管柱層析(正己烷··乙酸乙酯=3:1)精製，得到標題化合物〇〇5g(產率 13%) 〇 'H NMR( CDC13) δ 2.29(3H，s)，2.48(3H，S)，6.94(lH，d，J = 2·9Ηζ)，7·14 (lH，d，J = 2.9Hz)，7.36(2H，d，J = 8·3Ηζ)，7’·51 — 7·61(5Η，ιη)，7·71 - 7.77( 3H，m)，7.88 一 7.92(3H，m)，7.99(lH，br.s)58.28(m，s)。 [實施例8—l]N—(2,6—二甲基一4—七氟異丙基)苯基3一硝 164 200836629 基苯甲醯胺之製造於將2,6—二曱基一4—七氟異丙基苯胺2〇.〇g、η比咬n 〇g加入於四氳呋喃100ml並於室溫攪拌之溶液中，緩慢滴加溶於四氫呋喃 20ml之3 —硝基苯甲醢氯13X)g。於室溫擾拌小時後，將乙酸乙酯及水加入於反應溶液。進行分液操作後，分取有機相，以無水硫酸鎂乾燥。將此溶液過濾，收集濾液，將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以己烷一二異丙醚混合溶劑清洗，得到標題化合物 26.0g(產率85%)白色固體。 ^NMRCCDCls) 5 2.33(6H5s)97.37(2H?s)57.68(lH?s)?7.72(lH?t?J = 8.1Hz)58.28(lH?d?J=8.1Hz)?8.44(lH5dd?J=L2?8.1Hz)58.75 (lH5t5J= 1.2Hz) ’ ’ ’ [實施例8 — 2] N—(2,6 —二甲基一4—七氟異丙基)苯基3 —胺基苯甲醯胺之製造於將N — (2,6—二曱基一4一七氟異丙基)苯基3一硝基苯曱醯胺〇.90g、氯化錫(I)無水物1.56g·加入於乙醇25ml並於室溫攪拌之溶液，加入濃鹽酸2ml，於60°C攪拌1小時。返回室溫後，將反應溶液注入於水中，使用碳酸鉀進行中和操作。加入乙酸乙酯，濾去不溶物後，分取有機相，以無水硫酸鎂乾燥。將此溶液過濾，收集濾液，將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以己烷清洗Γ得到標題化合物0.44g(產率53%)白色固體。 ^-NMRCCDCls) δ 2.34(6H?S)3.87(2H ?broad)?6.86 - 6.89(lH5m)57.20-7 35(6H5m) [實施例8 — 3] N—[2,6—二甲基一4一(七氟異丙基)苯基]3一(4一硝基笨基胺基) 笨曱醯胺(化合物編號5 — 9)之製造將N — (2,6—二曱基一4一七氟異丙基)苯基3_胺基苯甲醯胺〇.3g、4—溴硝基苯〇.18g、9,9一二甲基一4,5 —二(二苯基膦山嗟 21mg、碳酸铯0.29g放入於反應容器，於氮氣流下、室溫攪拌15 分鐘。放入乙酸鈀6mg後，於9〇°C於氮氣氛反應6小時。冷卻至 165 200836629 室溫後，加入乙酸乙酯，以水清洗。以無水硫酸鎂乾燥後，於減 … 壓下將溶劑餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷··乙酸乙酯=1 0 : 1—8 ·· 2-2 ·· 1)精製，得到標題化合物〇16g(產率74%) * 黃色結晶。

^-NMRCCDCls)占 2.36 (6H，s)，6.50 (lH，brs)，7.02 (2H，d,J = 8.7Hz)J.38 (2H5s)?7.42 (1H?s)57.46 (1 196H?(U=7.8Hz)?7.53 (1H5U = 7·8Ηζ)，7·60 (lH，d，J=：7.8Hz)，7.91 (lH，brs)，8.19 (2H，d，J=8.7Hz)。 —，[實施^列9—1] [3 — [(2,6 —二曱基—4一七氟異丙基苯基）胺基.基]本基]4—氯笨;ε風醯胺之製造(化合物編號之製造 φ 於實施j 8 —2所製造Ν—(2,6一二曱基一4一七氟異丙基)苯基3 —胺基苯甲醯胺〇.30g加入於吡啶5m 1之溶液中，放入4一氯苯磺基氯〇.16g，於室溫擾拌2小時。接著，加入乙酸乙酯後，注入於冰水。使用 >辰鹽酸使水相成酸性，分取有機相，以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗2次後，以無水硫酸鎂乾燥。將溶劑於減壓下餾去，將得到之殘渣以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1)精製，得到標題化合物0.30g(產率70%)台色非晶物。 'H.NMRCCDCls) 5 2.29(6H5s)?7.32 - Ί. 39(6H?m)?7.58 - 7.66(6H，m)。 [實施例10 — 1] 4一(1，1，2,3,3,3 —六氟丙氧基)一硝基苯之製攀造於將對硝基酚4.63g及氫氧化鉀0 56g加入於N，N_二曱基曱醯胺 lOjril之溶液中，於室溫吹入六氟丙烷後，於5(rc攪拌1小時。接著’加入乙酸乙酯及水後，分取有機相。將有機相以無水硫酸鈉乾燥’並將溶劑於減壓下餾去，以矽膠管柱層析(正己烷：乙酸 1 乙醋=2〇: 1；)精製，得到標題化合物3.81g(產率42%)黃色油狀物。 H-NMR (CDCls) δ 5.06 (lH5ddtJ=44.05lL255.2Hz)57.39 (2H?d5J = 8·8Ηζ)，8·30 (2H，d,J=8.8Hz)。 [實施例10—2]4〜(U，2,3,3,3—六氟丙氧基)一苯胺之製造使甩4一(1，1，2,353,3~六氟丙氧基)—硝基苯，依照實施例1一3記 166 200836629 載之條件，得到標題化合物油狀物。 (CDCI3) δ 3·69 (2H，brs)，4·% (lH，dddcU = 44·0，11·2，11.2,5·6Ηζ)，6.64(2H，d，J=&8Hz)，6.98(2H5d，J=8.8Hz)。 [實施例 10—3] 2,6—二溴一4一(1，1，2,3,3,3 — 六氟丙氧基)_ 苯胺之製造使用N—溴號酸酿亞胺2當量，依照實施例1 — 1記載之條件，製造標題化合物油狀物。 'H-NMR (CDCI3) δ 4.51 (2H，brS)，4.96 (lH，dddd，J = 44·0，11·2，11·2,6·0Ηζ)，7.30(2H，s) 0

[實施例 10 — 4] N—(2,6 — 二溴一4 —(1，1，2,3,3,3 —六氟丙氧基)苯基）3 —硝基苯曱酿胺之製造依照實施例1一2記載之條件，製造標題化合物固體。 Ή-NMR (CDCI3) δ 5.01 (lH?brd9J = 44.0Ht;)57.52 (lH s)7 57 - 7/78 (2198Η，πι)，8·13 (lH，d，J = 7·6Ηζ)，8·32 — 8·38 (2Hm)8 65 (lH，s) 〇，，.

[實施例 10 —5] Ν—(2,6—二溴一4一(1，1，2,3,3,3 —六氟丙氧基)苯基）3 —胺基苯曱醢胺之製造依照實施例1一3記載之條件，得到標題化合物固體。 'H-NMR (DMSO - d6) (5 5.18 (2H?brs)?626 (lH?brdJ = 44,0HzX6.80(lH9dJ=6.4Hz)57.14 (2H5tJ=7e 6Hz)57 20 ΠΗς^7 6λ (2H，s)，KU4(lH，s)。 V 9 Λ [實施例 1()-6] N-(2,6—二溴—4 —(151，2,3,3,3 —六氣基）3-[(2-氟笨甲醯基)胺基]苯曱醯胺(化合物編號2一幻之製造依照實施例I-4記載之條件，得到標題化合 ^H-NMR (CDCI3) 5 5.01 (1H,brd,J==4 4.0Hz),7 HdJ_ 8.0卿.42 _,卜7夠，7·52_7‘55 ( =: 7.6Ηζ)，7.δ2一(4H，d，J==8,0Hz)，8,02 (2H，S)，8 25 (2H j)，。八邱其次，顯示本發明之代表性製劃，但本發明稀於該等。又， 167 200836629 製劑例中，「份」表示「重量份」。製劑例1 (粉劑）將5份化合物2—167及黏土 94.5份、Driless B(三共(股)公司)〇 5 份均勻地混合粉碎，得到含有效成分5%之粉劑。製劑例2 (可濕性粉劑）將50份化合物1 一306、木質素石黃酸納1份、白煙5份及石夕藻土 44份混合粉碎，得到含有效成分50%之可濕性粉劑。製劑例3 (水懸劑）將20份化合物1 一 187、丙二醇5份、聚氧乙烯油酸酯5份、聚氧乙烯二烯丙基醚硫酸酯5份、矽系消泡劑0.2份及水64·8份，以砂磨機濕式粉碎，得到有效成分20%之水懸劑。製劑例4 (乳劑）將10份化合物2 —167、環己烷10份、二曱苯60份、及Sorpol(東邦化學製界面活性劑)2〇份均勻地溶解混合，得到含有效成分1〇0/。之乳劑。製劑例5 (顆粒可濕性粉劑）將20份化合物1一3〇6、CMc鈉3份、烷基硫酸酯5份、黏土 72 份均勻混合後，加水混練、造粒、乾燥、整粒，得到含有效成分 20%之顆粒可濕性粉劑。以下顯示本發明之生物試驗例，但本發明不限於該等。又，以下試驗例中，除使用表中記載之化合物以外，並與製劑例2同樣地製備可濕性粉劑，再與製劑例3同樣地製備水懸劑。 [試驗例1 ]對甜菜之葉蚤之防治效果將選$藥量之可濕性粉劑以種子包衣(dressing)機(於旋轉鼓内喷身^ 化學藥品溶液)處理。處理45日後，檢查葉蚤導致之食害程度才曰數二並計算防治率。又，亦可肉眼調查藥害之有無。結果如表6 所示。食害程度與指數如下所述：指數0 :無食害、指數1:食害程度少、 200836629 指數2:食害程度中、指數3:食害程度多防治率= 100—((lx指數1之食害數+ 2x指數2食害數+ 3χ指數3 食害數)/3χ總調査數xlOO) 表6 供試藥劑處理藥量 (g ai/100000 種子）防治率(％) 藥害化合物6-12 50 99 益 #、、、達特南 (dinotefuran) 50 99 益無處理區 --—--- 0_— Ml --------

h式3對於紅豆象鼻蟲之防治效果 ^ ΐΐϊϊΐ水，對於紅豆1kg進行20ml塗抹處理。風乾後， 3 ^月刀Γ，南腰培養皿，並放置於坑怪溫室。處理2、及複）。放詞2日ΐ象t早成蟲於各高腰培養皿放飼1〇隻(5重結果如所‘周查死触數及在紅豆之齡數，計算死蟲率。死蟲率=(處理區之死亡蟲數/50隻)χι〇〇 169 200836629 表7 供試藥劑處理藥量 (g ai/kg 種子）處理2個月後處理3個月後死蟲率 (%) 產下卵數/竿隻死蟲率 (%) 產下卵數/竿隻化合物1-306 5 100 0 100 0 化合物2-163 5 100 0 100 0 化合物6-8 5 100 0 100 0 化合物6-12 5 100 0 100 0 達特南 5 100 0 100 0 無處理區 0 12.0 0 11.5 [試驗例3]玉米之蕪菁夜蛾防治試驗將選定藥量之可濕性粉劑對於玉米種子5g進行粉衣處理。於 l/10000a缽播種經藥劑處理之種子5粒，於播種9日後放入蕪菁夜蛾3齡幼蟲10隻，並且掛網(2重複）。放蟲5日後檢查生死，並計算死蟲率。結果如表8所示。

170 200836629 表8 供試藥劑處理藥量 (mg ai/種子）死蟲率(％) 藥害化合物1-159 20 100 益化合物1-306 20 100 無化合物2_159 20 100 無化合物2-163 20 100 無化合物4-1 20 100 無化合物5-9 20 100 無化合物6-8 20 100 無化合物6-9 20 100 無化合物6-12 20 100 無益達胺(imidacloprid) 20 100 無無處理區 10 無【圖式簡單說明】無0

【主要元件符號說明】無。 171

Claims

200836629 十、申請專利範圍： Ν ( 1. -，植物種子用穫物用殺蟲組成物，其特徵在 ^ί)(1)麵之化合物巾1贼2觀上的化合物作騎效成分: ⑴ |2 (Χ)η Α: ττ R： % {式中 ^、A2、A3、A4各表示碳原子、氮原子或經氧 R!、R2彼此獨立表示氫原子、C1—C4絲、C1—C4 =， Gi、〇2彼此獨立表示氧原子或硫原子；兀火土， =為相贼不同’表錢原子、^素原子、ci—c3錄或三氯 η表示〇至4之整數； Qi表示苯基，取代苯基：具有擇自於鹵素原子、C1— p 烧基、經取代之C1-C4貌基、C2 —C4齡f基C1 —C4 * ^ C2-C4 ^ C2-C4 . C3-C ^ ' 基、a-C3烧氧基、C1—C3 氧基、=燒 C3鹵烷硫基、C1—C3垸基亞石黃酸基二二广_黃醯基、C1—C3 _4C3C1_=基、 a-C4烧胺基、胺基、氛基、石肖基、 Cl C4 、 -C4鹵烧幾基、C1 —C4烧羰氧基、C1、C4 基、C1 C4烷氧·、C1—C4鹵烧驗基、C1〜C4、心鹵烷羰胺基、C1-C4絲石fit氧基、Cl 芳磺醒氧基、五氟硫絲、苯炔基絲基以上取代基，相同或不冋之1個石炭環基(在此之石炭環絲示萘基、四氫蔡基、二氮節基、第基、 172 200836629 9一侧氧基苐基、金剛烷基、蒽基或降福基），取代碳環基··具有擇自於鹵素原子、C1 一C4烧基、C1 — C4 鹵烷基、經取代之C1 — C4烷基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 C2 —C4炔基、C2—C4鹵炔基、C3 — C8環烧基、C3 — C8鹵環烧基、C1 — C3烷氧基、C1 一 C3鹵烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3鹵烷硫基、Cl 一C3烷基亞磺醯基、C1_C3鹵烷基亞磺醯基、 Cl—C3烷基確醯基、C1 一C3鹵烷基續醯基、C1 — C4烷胺基、二 C1—C4烷胺基、胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、C1 一C4鹵烷羰基、C1 — C4烷羰氧基、C1_C4鹵烷羰氧基、C1 — 烧氧幾基、C1 — C4 -烧氧幾基、ci—C4烧獄胺基、C1 — C4 鹵烷羰胺基、C1 一C4烷基磺醯氧基、ci — C4鹵烷基石黃醯氧基、 &&氧基、五氟硫烧基、苯炔基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、二氫茚基、苐基、 9一側氧基苐基、金剛烷基、蒽基或降箱基），雜環基(在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N_氧化吡咬基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異，唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吼唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H一異吲哚基、 23-—氫-苯并[1，4]二噚畊基(2,3_dihydr〇七⑽叩州㈤邮)、苯并U，3]二噚唑基（benzo[l，3]diox〇lyl)、四氫哌喃基 (te她ydrop^anyi)、吖啶基(acridinylu 取代雜環基·具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烧基、C1_C4 ^基、經取代之C1 — C4炫基、C2-C4祕、C2_C4 _基、 -C4快基、C2-C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3 — C8鹵環烷二二C1—C3燒氧基、C1 — C3 *焼氧基、C1-C3烧硫基、。1-「、Cl-C3烧基亞雜基、α —C3 基亞磺醯基、 rd ίί磺醯基、C1 一°鹵烷基磺醯基、C1-C4 基、二、元私基、胺基、氰基、硝基、經基、C1 —C4烧羰基、C1 173 200836629 二ίϊϊ基C4燒幾氧基、C1—C4鹵烧魏基、C1 — 鹵“ C1——絲其 C1—C4 烧雛基、C1_C4 ^ L4烷基飧酗氧基、Cl—C4齒烷基磺醯氧基、雜基絲基之中相贼不同之1個㈣Λ、表々㈣基“比嚏基、Ν—氧化吼唆基、 Γ ^" ^、°夫喃基、°塞吩基、今峻基、異今嗤基、今二嗅也装土 /、噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、、苯并魅基、笨并啊基、苯并ϋ夫喃基、苯并 ? 土一、^^土、異勉基、，朵基、異，朵基、1Η-異喻朵基、基、料[1，3]二猶、四氫旅喃基、表和炭環基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3-C8 衣ί、厂風知基、第基、9一侧氧基第基、金剛烧基或降箱基），代故壞基：具有擇自鹵素原子、C1_C4烷基、C1 — C4鹵，基、經取代之C1-C4烷基、C2 —C4烯基、C2—C4鹵稀基、 2-C4块基、C2一C4鹵炔基、C3 — C8環烷基、C3 _ c8齒環燒土、Cl—C3燒氧基、Cl —C3 _烷氧基、C1—C3烷硫基、α〜 C3鹵烧硫基、C1-C3烷基亞磺酸基、C1—C3自烧基亞綠醯基、 C1 — C3烷基石黃酿基、01一〇鹵烷基磺醯基、〇一〇4烷胺基、二 C1-C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1_C4烷羰基、ci — q ^烷羰基、Cl —C4烷羰氧基、ci 一C4 _烷羰氧基、ci— C4烷氧幾基、C1-C4鹵烷氧羰基、C1—C4烷羰胺基、C1 — C4 S烷幾胺基、C1 一C4烷基磺醯氧基、C1 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳躇醯氧 $、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3 — C8環烷基、二氫茚基、第美、 9一侧氧基蕹基、金剛烷基或降福基），土雜環基(在此之雜環基表示吼呼基、吼π定基、N—氧化。]^定美、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異，唑基、噚基、噻唑基、異噻唑基、嗟二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 174 200836629 吼唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并嘆吩基、喹啉基、異喹啉基、叫丨蜂基、異吲哚基、1H—異叫卜朵基、 2,3—二氳一苯并[1，4]二噚呼基、苯并[1，3]二十坐基、四^辰,南墓、 - 苯并咪嗤基或二氫痕喃基）， ~ 取代雜％^基·具有擇自於鹵素原子、C1 — C4燒基、ci — C4 鹵烧基、經取代之C1 —C4烧基、C2 — C4稀基、C2 — C4自稀美、 C2 —C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3 —C8環烧基、C3 —C8鹵環烧基、Cl —C3烧氧基、Cl —C3鹵烧氧基、(^1~〇3烧硫基1(^1一 C3鹵烧硫基、Cl —C3烧基亞石黃醯基、Cl —C3鹵烧基亞石黃酸基、 _ C1 一C3烧基石黃醯基、Cl —C3鹵烧基石黃酿基、Cl—*C4燒胺基、二 C1 — C4烧胺基、氰基、硝'基、經基、Cl —C4烧幾基、ci —C4 鹵烷羰基、Cl —C4烷羰氧基、Cl —C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烧氧羰基、C1 一C4鹵烷氧羰基、Cl—C4烷羰胺基、Cl —C4鹵烧裁胺基、Cl— C4烧基氧基、C1 一C4鹵院基石黃酿氧基、芳碍醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吼ϋ井基、ϋ比咬一2—基、吼唆一 4 —基、N—氧化吼u定基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、弓二嗤基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 _ °比唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、笨并呋喃基、笨并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η—異巧嗓基、一二虱一苯并[Μ]二今喷基、苯并[1，3 ]二吟唾基、四氫派喃基、苯并咪唑基或二氳哌喃基）， C1 — C6烧基，取代C1 — C6烷基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4鹵烷基、 C2 —C4烯基、C2 —C4 _烯基、C2 —C4炔基、C2 —C4鹵炔基、 C3 — C8環烧基、C3 —C8鹵環烧基、C1 一C3烧氧基、C1 — C3鹵燒乳基、C1 — C3烧硫基、C1一C3鹵烧硫基、C1 —C3烧基亞讀酿 , 基、C1 一C3鹵烷基亞磺醯基、C1 — C3烷基石黃醯基、C1 一C3鹵烧基磺癒基、C1—C4烷胺基、二C1—C4烷胺基、氰基、硝基、羥 175 200836629 基、C1-C4垸裁基、C1 —C4鹵烧羰基、Cl—C4烷羰氧基、〇基、C1—C4，幾基、Cl —C4齒繼基、。燒她基、Cl-C4 Α烧叛胺基、Cl-C4烷基石蔷酿氧基、C1 =鹵烧^適氧基、芳猶氧基、錢硫燒基或苯基或不同之1個以上取代基，

以通式(2)表示之基

(式中，Yr Y2、Y3、Y4、Ys可為相同或不同，表示氮原子，鹵素原子， C1—C6燒基，取代C1 一C6烧基·具有擇自於鹵素原子、ci一C3烧氧基、 C1 — C3鹵烷氧基、C1 —C3烧硫基、C1 — C3鹵烷硫基、ci:c3 烧基亞增醯基、Cl 一C3鹵烧基亞續醯基、Cl 一C3烧基續醯基、 C1 — C3鹵烧基石黃醯基、ci —C4烧胺基、二C1 — C4烧胺基、氰基、石肖基、每基、Cl —C4烧幾基、C1 — C4鹵燒^炭基、C1 — C4 烧幾氧基、C1—C4鹵烧羰氧基、C1 一C4烧氧幾基、ci 一C4鹵烧氧幾基、C1 一C4烧幾胺基、C1 一C4鹵烧徵胺基、ci—C4烧基石黃酿氧基、C1 — C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基之中相同或不同之1個以上取代基， C1 — C6 ij 燒基、C2 — C4 稀基、C2 —C4 鹵稀基、C2 —C4 炔基、C2 —C4 _炔基、C3 —C8環烷基、C3 — C8 _環烷基、C1 一 C6烷氧基、C1 — C6鹵烷氧基，取代C1 — C6鹵烷氧基：經過擇自於氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1 一C6烷氧基或α — C6鹵烷氧基之中相同或不同之1個以上取代基取代，可經1個以上羥基取代之C1 一C6鹵烷基，可經1個以上Cl —C6鹵烷基取代之C1 — C6自烷基， 176 200836629 ^固以上烷軋基取代之C1—C6鹵烷基，可！ 1個以上s烷氧基取代之C1 C1-C6烷硫基，自絲， Cl—C6鹵烷硫基，二代C1 - C6自烧硫基：_擇自於氫原子、舞夷、知 2子、碘原子、C1—C6烷氧基或C1—C6 ‘ t原子、不同之1個以上取代基所取代，土之中相同或 Cl —C6烧基亞確醯基， C1 — C6鹵烷基亞磺醯基，衫取ΐ?:。6函烷基亞磺醯基:經過擇自於氫原子、羥美、惫 f子、漠原子、_子、C1—C战氧基或C1—C6= 相同或不同之1個以上取代基所取代，虱基之中 Cl—C6烧基續醢基， C1 一 C6鹵烧基磺醯基，取代C1 -C6鹵烧基磺隨基，經過擇自於氮原子、声笑 ^漠原子、碘原子、a-C6烧氧基或C1_C6鹵烧氧|之„目同或不同之1個以上取代基所取代，甲相 C1-C4烷氧羰基、Cl —C4 S統氧絲、C1 一C4烷 C1—C4鹵烷叛胺基、C1 — C6烷基績醯氧基，丞、 C1 — C6鹵烷基磺醯氧基、C1—C4烷羰基、C1 — C4鹵烷靜基、C1 — C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、氰基、硝基、羥五氟硫烧基、羧基、胺甲酸基、C1 一C3烷胺基羰基、苯偶氮墓、吡啶氧基，土取代17比咬氧基··具有擇自於鹵素原子、C1 一C4烧基、ci〜 C4鹵炫基、經取代之Cl —C4烧基、C2 —C4烯基、C2 —C4自歸基、C2 — C4炔基、C2 —C4齒炔基、C3_C8環烷基、C3 —C8 環烷基、Cl一C3烷氧基、Cl一C3鹵烷氧基、C1 —C3烷碗基、' C1—C3鹵烷硫基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1 — C3鹵烷基空石黃酸基、Cl —C3炫基磺醯基、C1 — C3鹵烷基石黃醯基、ci -C4烷胺基、 177 200836629 二Cl 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl —C4烷羰基、ci— C4 鹵烷羰基、Cl —C4烷羰氧基、Cl— C4鹵烷羰氧基、ci —C4烷氧羰基、C1 — C4鹵烷氧羰基、C1—C4烷羰胺基、C1-C4鹵烷羰胺 •基、C1—C4烷基確醯氧基、C1—C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧，基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，苯基取代苯基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 — C4 _ 烧基、經取代之Cl 一C4烧基、C2 — C4炸基、C2 —C4鹵稀基、 C2 —C4炔基、C2 — C4鹵炔基、C3 — C8環烧基、C3-C8鹵環燒基、C1—C3烧氧基、C1 一C3鹵烧氧基、C1—C3烧硫基、ci — C3鹵烧硫基、C1 一C3烧基亞磺醢基、Cl —C3鹵烧基亞石黃醯基、 Cl —C3烧基石黃酿基、Cl — C3鹵烧基石黃酿基、Cl — C4烧胺基、二 C1 — C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 一C4烷羰基、C1〜C4 鹵烷羰基、Cl —C4烷羰氧基、ci —C4鹵烷羰氧基、Cl —C4燒氧獄基、C1 一C4幽烷氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、C1 一C4鹵烷幾胺基、C1—C4烷基磺醯氧基、C1 —C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示η比嗜基、吼淀基、N一氧化定基、嘧啶基、嗒喷基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、笨并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、^并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η—異吲哚基、 2 3^二氫-苯并[Μ]二啊基、苯卯，3]二㈣基、四氫*南基或二虱旅喃基），或取代雜環基··具有擇自於鹵素原子、a_C4烷基、Cl—C4 ，絲、經取代之Cl-C4烷基、C2 —C4烯基、C2 — C4 _基、 2-C4炔基、C2 — C4齒块基、C3_C8環絲、c3_c8齒環烷土、C1—C3燒氧基、C1—C3 #烷氧基、C1—C3烷硫基、ci〜 ΰ烧瓜基Cl C3烧基亞石黃醯基、ci 一 C3鹵烧基亞石黃醯基、 178 200836629 Cl 一C3垸基確醯基、C1_C3鹵烷基石黃醯基、C1 — C4烷胺基、二一C4烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl —C4烧幾基、C1 — C4 ^烧幾基、C1-C4烷羰氧基、C1 一 C4 i烷羰氧基、C1 一 C4烷氧 m基、C1 —C4鹵烷氧羰基、C1 一€4烷羰胺基、ci — C4齒烷羰胺 - 基、C1 一C4烧基石黃醯氧基、C1 — C4 _烧基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吼畊基、η比咬基、N—氧化吼唆基、嘴咬基、塔畊基、吱喃基、σ塞吩基、，嗤基、異号嗤基、η号二峻基、嗟嗤基、異口塞嗤基、嗟一嗤基、吼略基、味嗤基、三嗤基、ϋ比嗤基、四嗤基、 • 苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η_異吲哚基、2,3一二氫一苯并 [I，4]二今井基、苯并[丨，3；^噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基惟’ Υ:、Ys可為相同或不同且表示鹵素原子、Ci — C4烧基、 Cl —C4鹵烷基、C1 — C3燒硫基、C1—C3鹵烧疏基、C1-C3烷基亞磺醯基、C1 — C3 _烷基亞磺醯基、C1 一C3烷基磺醯基、C1 —C3鹵烷基磺醯基或氰基之情形，不含γ3表示C2_C6全氟烷基、C1一C6全氟烷硫基、C1 —C6全氟烷基亞磺醯基或C1 — C6 全氟燒基磺醯基之情形），或以通式(3)表示之基

(式中’ Y6、Y7、Ys、γ9可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1 一C6烷基、C1_C6鹵烷基、C2_C4烯基、C2 — C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2_C4 _炔基、（^一⑶環烷基、C3 — C8鹵環烧基、C1 一C4烷氧基、ci一C4鹵烷氧基、可經1個以上羥基取代之C1 一C6鹵垸基、可經1個以上烷氧基取代之cl —C6鹵烷 .基、可經1個以上鹵烷氧基取代之Cl —C6鹵烷基、Cl —C6烷硫基、C1 一C6鹵烷硫基、C1 一C6烷基亞磺醯基、C1 一C6鹵烷基亞 179 200836629 石黃酿^、Cl一C6烧基磺醯基、Cl〜C6鹵烷基磺醯基、C1_C6 院基石黃醯氧基、Cl —C6鹵烧基石黃醯氧基、C1 — C4烧羰基、Cl 一 C4鹵烷羰基、C1 — C4烷羰氧基、ci〜C4鹵烷羰氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫烷基、苯基，取代苯基··具有擇自於鹵素原子、C1—C4烷基、C1—C4 i 燒基、經取代之Cl 一C4烧基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 C2 — C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3〜C8環烷基、C3 —C8鹵環烷基、〇 — 〇3烷氧基、€：1—€3鹵烷氧基、(：：1_(：3烷硫基、(：：1一 C3鹵烷硫基、C1 一C3烷基亞磺醯基、C1 — C3鹵烷基亞磺醯基、 Cl —C3烷基磺醯基、C1 一C3鹵烷基磺醯基、C1_C4烷胺基、二 C1—C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1__C4烷羰基、C1_C4 鹵烧幾基、Cl一C4烧羰氧基、Cl —C4鹵烷羰氧基、Cl —C4烷氧羰基、Cl—C4鹵烷氧羰基、C1一C4烷羰胺基、C1 一C4 i烷羰胺，基、Clj~C4烷基磺醯氧基、C1 — C4 _烷基續醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之丨個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示吡哜基、σ比啶基、N—氧化吼啶基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、J并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H一異吲哚基、 2,3 —二氫一苯并[1，4]二噚_基、苯并口，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基）， ^ 或取代雜環基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烧基、C1 — C4 鹵烷基、經取代之C1—C4烧基、C2—C4烯基、C2_C4鹵烯基、 C2 —C4炔基、C2 —C4 i炔基、C3 — C8環烷基、C3 — C8鹵環燒基、Cl —C3烷氧基、Ci — C3扇烷氧基、C1 — C3烷硫基、α — C3鹵烧硫基、ci —C3烷基亞磺醯基、ci 一C3鹵烷基亞磺醯基、 C1 一C3烷基續醯基、C1 — C3鹵烷基石黃醯基、C1_C4烷胺基、二 180 200836629 Cl 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1_C4烷羰基、ci — c4 鹵烷羰基、Cl 一C4烧羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、C1—C4烷氧幾基、C1 — C4 i烧氧幾基、C1_C4垸羰胺基、C1_C4鹵烷基、C1:C4烧基石黃醢氧基、C1 —C4自烧基績醯氧基、芳石黃酿氧基二五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之丨個以上取代基(在此之雜環基表示吡啡基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒啼基、咬喃基、。塞吩基、細基、異十坐基”f二嗤基、麵基、^唉，基、嗟二嗤基、财基、咪錢、三哇基、対基、四嗤二基、苯㈣錢、苯并麵基、苯㈣吩基、铺基、二^:異吩朵基、1H—異啊基、Μ-二氫-苯并 :弁i1，3]二啊基、四氫π底喃基或二氫旅喃基），夷、rl、H為相同或不同’且表示鹵素原子、C1 — C4烷土 Cl C4鹵烷基、C1 — C3烷硫基、C1_C3鹵浐亡美 C3烷基亞磺醯基、C1—C3齒美〇鹵烷石瓜基C1 — … ®烷基亞頁醯基、C1—C3烷基磺醯基、基或氣基之情形’不含為C1-C4銳氧雜基或α-C6缝絲俩C1—C6全魏基亞 if申第1項之植物種刊或傾物膀蟲組成物，，、甲以通式(1)表不之化合物，係通式中，示碳f子：氮原子或經氧化之氮原子； 2 A3、A4表不碳原子； >、I彼此獨立表示氫原子或烷氧原子或硫原子 Jitf:整同i示氣原子、咖子或三纖 Qi表示苯基，烷基U之if—m子、C1-C4烷基、C1-C4鹵 C2-C4炔基、C2 —C4画；烯基、C2—C4函烯基、囪炔基、C3〜C8環烷基、C3 _ C8鹵環烷 181 200836629 基、Cl〜C3烷氧基、C1 — C3鹵烷氧基、Cl一C3烷硫基、C1〜 C3函燒硫基、ci一C3烷基亞磺醯基、ci一C3鹵烷基亞磺醯基、 C1 一 C3烧基磺醯基、C1 一 C3鹵燒基石黃醯基、C1—C4烧胺基、二 C1 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4烷羰基、a〜C4 函烧羰基、Cl 一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、Cl 一C4燒氧幾基、C1 一C4鹵烷氧羰基、C1 一C4烷幾胺基、C1 一C4 i烷幾& 基、C1—C4烷基磺醯氧基、C1—C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示咐^井基、吼咬基、氧化η比I?定基、 ’啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唾基、σ塞哇基、異嘆峻基、嗟二哇基、。比洛基、咪嗤基、三唾基、吡唑基、四唑基、2,3 —二氫一苯并[1，4]二噚畊基、苯并[切二噚唤基、四氫哌喃基或二氫哌喃基），或，取代雜環基：具有擇自於鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 — C4 鹵烷基、經取代之C1-C4烷基、C2 —C4烯基、C2 —C4鹵烯基、 C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、Cl —C3烷氧基、C1 — C3鹵烷氧基、C1 一C3烷硫基、C1 — C3鹵烷硫基、C1 一C3烷基亞磺醯基、C1 一C173鹵烷基亞磺醯基、 C1 — C3烷基磺醯基、C1 — C3鹵烷基磺醯基、Cl —C4烷胺基、二、C1 — C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl —C4烷羰基、C1—C4 齒烧k基、C1 —C4烧綠乳基、C1 一 C4鹵燒搂氧基、C1 — C4烧氧羰基、Cl —C4鹵烷氧羰基、Cl—C4烷羰胺基、Cl —C4鹵烷羰胺基、Cl —C4烷基磺醯氧基、Cl —C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吼17井基、σ比11 定基、N—氧化0比0定基、續11 定基、塔17井基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唾基、嗟二嗤基、吼洛基、味嗤基、三嗤基、吼嗤基、四嗤基、 2,3—二氫一苯并[1，4]二噚哜基、笨并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基 182 (2) (2)200836629 或二氫I喃基）， Q2為通式(2)

(式中，YrY5可為相同或不同，表示鹵素原子、Cl、C6^ C1—C6鹵烷基、Cl —C6烷氧基、Cl —C6鹵烷氧基、Cl、=嫁硫^、C1 —C6鹵烷硫基、Ci — C6烷基亞磺醯基、C1〜C6 ^ 亞石頁醯基、C1-C6烷基磺醯基、Cl —C6鹵烷基磺釅基、硝基； fl泰彡一 Y2、Y4可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子或一以烧基， i 一 Ys表示三氟甲基、C1 一C6全氟烷氧基、五氟硫垸基，取代C1 —C6鹵烷氧基：經擇自於氫原子、羥基、^原子、溴原子、碘原子、Cl —C6烷氧基或C1—C6鹵烷氧基之中同之1他上取代基所取代，％同或不取代C1—C6鹵烷硫基：經擇自於氫原子、羥基、氯原子、漠原子、碘原子、Cl —C6烷氧基或C1 — C6鹵烷氧基之中相 = 同之1個以上取代基所取代，多取代C1 — C6鹵烷基亞磺醯基··經擇自於氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1_C6烷氧基或Cl—C6鹵烷氧£之中相 •同或不同之1個以上取代基所取代，或、取代C1 — C6 _烧基石黃醮基：經擇自於氫原子、經基、氯原子、溴原子、碘原子、C1_C6烷氧基4C1—C6鹵烷氧基之中相同不同之1個以上取代基所取代)之化合物。 i如申請專機财1項之鋪種子職收穫_殺蟲域物，复宁，以通^(i)表示之化合物，係通式(】）中，、 4表示碳原J、氫原子或經氧化之氮原 a2、a3、a4表示碳原子；彼此獨立表示氫原子S%C1—C4烷基; 183 200836629 Gi、G2彼此獨立表示氧原子或硫原子； XJ為相同或不同，表示氫原子、_素原子或三 η表示〇至4之整數； ’ Qi表示苯基，取代笨基：具有擇自於鹵素原子、C1 —C4烷基、C1_C4鹵，基、經取代之C1 —C4烷基、C2 —C4烯基、C2—C4函稀基、 2-C4炔基、C2 — C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3_C8鹵環烷基、C1 — C3烷氧基、C1 — C3幽烷氧基、Cl — C3烷硫基、C1_ C3鹵燒硫基、ci 一C3烷基亞磺醯基、ci 一C3 i烷基亞磺醯基、 Cl C3烧基磺醯基、ci—*C3 _烧基磺醯基、C1 — C4烧胺基、二 Cl —C4烷胺基、氰基、硝基、經基、C1 — C4烷羰基、C1 — C4 _烧羰基、Cl一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烷氧幾基、C1 一C4鹵烷氧獄基、C1 一C4烷幾胺基、C1-C4鹵烷幾胺基、C1—C4烷基礦醯氧基、C1—C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基，雜環基(在此之雜環基表示吼畊基、11比咬基、N—氧化u比咬基、 ’咬基、塔畊基、吱喃基、嘆吩基、。号tr坐基、異弓嗤基、噚二也基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、呪唑基、四唑基、2,3—二氫一苯并[1，4]二噚畊基、苯并[a]二噚嗅基、四氫XI底味基或二氳τι辰喃基），或取代雜環基：具有擇自於鹵素原子、ci—c4烷基、C1 一C4 鹵烷基、經取代之C1 — C4烷基、C2 — C4烯基、C2 —C4鹵烯基、 C2—C4炔基、C2 —C4 _块基、C3 — C8環烧基、C3 —C8鹵環烧基、Cl—C3烧氧基、Cl —C3鹵炫氧基、C1 — C3烧硫基、ci一 c3鹵烷硫基、Cl —C3烷基亞磺醯基、Cl-C3鹵烷基亞磺醯基、 C1 — C3烷基磺醯基、C1 一C3鹵烷基磺醯基、Cl —C4烷胺基、二 Cl —C4烧胺基、氰基、确基、經基、C1 — C4烧|炭基、ci —C4 鹵烷羰基、C1 — C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 一C4烷氧 &基、Cl —C4鹵烧氧幾基、C1 一C4炫羰胺基、Cl —C4鹵烧徵胺 184 200836629 ^、C1;C4錄磺酸氧基、C1_C4鹵垸基顧氧基、芳石备酿氧 ^产=硫苯基之巾_或不同之1個以上取代基(在此之表神井基、背基、N—氧化_基、辦基、辦基、 =基^塞吩基、科基、異，基、$二錢、基峻基、^二峻基、轉基、♦坐基、三唾基、咖坐基、四嗤基: fr厂氯—苯并[1，4]二今井基、苯并[u]二十坐基、四氫派d南基或二氫13底喃基），

Q2為通式(2)

丫 4 (式中’ Yi表不C1-C4烧羰基、C1-C4 _烷羰基、C1-C4烷羰氧基、C1-C4姐幾氧基、Cl—C4烷氧羰基、C1-C4齒烧氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、C1-C4鹵烷羰胺基、C1_C4烷基磺酿氧基、C1 — C4鹵烧基石黃醮氧基，或取代Cl—C4烷基：經過擇自於鹵素原子、C1_C3烷氧基、 C1—C3鹵烧氧基、C1 — C3烧硫基、ci —C3 ii烧硫基、C1 一C3

烷基亞磺醯基、C1 一C3鹵烧基亞續醯基、ci 一C3烧基確醯基、 C1 一C3鹵烷基石黃醯基、C1 一C4烷胺基、二ci 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1—C4烷羰基、C1 — C4函烧羰基、Cl —C4 烷羰氧基、C1—C4鹵烷羰氧基、C1-C4烷氧羰基、C1 一C4鹵烷氧羰基、C1 一C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烷羰胺基、ci 一C4烷基磺醯氧基、C1 一C4鹵烷基讀醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或烷基矽烷基之中相同或不同之1個以上取代基所取代， Y5表示i素原子、Cl —C6烷基、C1 — C6 i烷基、C1 — C6 烷氧基、C1 一C6鹵烷氧基、C1 一C6燒硫基、Cl —C6 _烷硫基、 C1 一C6烷基亞磺醯基、C1 — C6鹵烷基亞磺醯基、ci_C6烷基石黃醯基、C1—C6鹵烧基磺酸基、氰基或硝基， Y2、A可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1 — C6 烧基； 185 200836629 燒炉美燒氧基、C2—C6全氟烧基、μ 一广基、C1-C6全氟絲亞_基、α ，王乳二氟甲基、C1-C6全氟燒氧基、錢硫燒基，王贼基石黃曝、取代C1_C6 _鹵燒氧基：經擇自於氯原子、錄 π之]、ΐ原子、C1—C6烧氧基或C1—C6鹵烧氧基之中f ^ ί 同之1個以上取代基所取代， Τ相同或不取代Cl —C6自燒硫基：經擇自於氯原 =;:原子、C1，氧基或C1_C6峨基土之门之1個以上取代基所取代，相冋或不 = C1-C6岐基亞石黃醯基：經擇自於氫原友、術、C1，氧基或Cl = 之匕原同或不同之丨個社取代基所取代，或 α叫基之中相淳^代C6齒烧基雜基：經擇自於氮原子、經基、氣原子、，子、α-C找氧基或C1_C6 ή =子 ^之1個以上取代基所取代)之化合物。 τ相同或其ί申ίίΐίΐΐ第1項之難種刊或收穫物用殺蟲組成物，、乂通式(1)表不之化合物，係通式(1)中，表示碳原子、氮原子或經氧化之氮原子； 2、a3、a4表示碳原子； R1、R2彼此獨立表示氫原子或C1_C4 λ· Gl、&彼此獨立表示氧原子或硫原子； =為，同或不同，表示氫原子、鹵素 η表不〇至4之整數；土， Qi表示苯基，基、ΪΪΪ基：經擇自於_素原子、C4烧基、a-C4齒燒 I I取代之C1-C4烷基、C2〜C4 〜C4炔基、C2 —C4 i炔美、A絲㈣基、C2 鹵炔基C3—C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、二？，基、C1—c3 崎基、d-C3 烧硫基、a—C3 4 瓜基、C1—C3絲亞碰酿基、画烧基亞磺絲、C1f 186 200836629 C3烧基基、C1 —C3 _烧基續it基、Cl —C4烧胺基、二Cl :C4烧胺基、氰基H羥基、Cl-C4驗基、C1-C4鹵烧裁基、C1-C4烧幾氧基、C1-C4齒烧魏氧基、C1-C4烷氧魏基、 C1 一C4鹵烷氧羰基、Cl — C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烷羰胺基、 • C1:C4烷基石黃醯氧基、C1 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫^基或苯基之中相同或不同之丨個以上取代基所取代， —雜環基(在此之雜環基表示吡唯基、吼啶基、N—氧化吨啶基、嘧啶基、嗒哜基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、 •，比唑基、四唑基、2,3一二氩一苯并[1，4]二噚啡基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基），或取代雜環基：經擇自於鹵素原子、Cl — C4烧基、Cl — C4鹵烷基、經取代之Cl —C4烷基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵烯基、 C2 — C4炔基、C2 — C4鹵炔基、C3 — C8環烷基、C3 — C8鹵環烷基、C1 一C3烷氧基、C1 一C3鹵烷氧基、C1-C3烷硫基、C1 — C3鹵烧硫基、Cl —C3烧基亞磺醢基、C1 — C3鹵烧基亞石黃醢基、 C1 — C3烷基磺醯基、C1 一C3鹵烷基磺醯基、Cl — C4烧胺基、二 C1 — C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、(^1 — 〇4烧羰基、（^1 — 〇4 鹵烧羰基、C1 — C4烧魏氧基、Cl —C4鹵燒幾氧基、ci—C4烧氧魏基、C1—C4鹵烧氧獄基、Cl—C4烧幾胺基、ci一C4鹵烧魏胺基、C1 — C4烧基磺醯氧基、C1 — C4鹵燒基續醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基所取代 (在此之雜環基表示吡畊基、吡啶基、N—氧化吡啶基、嘧啶基、嗒嘈基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、嗟唾基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3 —二氫一苯并[1，4]二噚畊基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫旅喃基或二氫派喃基）， Q2為通式(2) 187 (2) (2)200836629

(某、Ci^r^ Cl—C6烷氧基、C1—C6齒烷氧基、C1—C6烷硫、C1 (5=絲亞雜基、C1 —⑶i烧基亞 γ參-上6烷基石買鉍基或Cl —C6鹵烷基磺醯基；燒氧基5、Hct^；：：H6 烧基、C1 —C6 ㈣基、C1 一C6 C1 — C6pi 鹵烷氧基、C1—C6烷硫基、C1-C6鹵烷硫基、醯A、Cf of黃酸基、C1 —C6 ^烧基亞石黃·、C1 —C6烧基石黃 C6 _烷基確酿基、氰基或石肖基；烷基；2 I可為相同或不同，表示氫原子、自素原子、C1 — C6 Y3表示鹵素原子）。立中申第1項之植物種刊或收穫_减組成物， /、甲Μ通式(1)表示之化合物’係通式(1)中， Αι表示兔原子、氮原子或經氧化之氮原子； A2、A3、A4表示碳原子； ’ Rl、尺2彼此獨立表示氫原子或C1—C4烷基； Gi、〇2彼此獨立表示氧原子或硫原子· 相同或不同，表示氫原子、岐原子或三氣甲基； η表示〇至4之整數； Qi表示苯基， * ΐίΐ基：具擇自於鹵素原子、C1—C4烧基、C1—C4鹵炫 H代之α-=燒基、C2—C4烯基、C2—C4鱗基、C2 & 基、ctc8環絲、gw鹵環烧基、 ^ A鹵烷氧基、C1 —C3烷硫基、Cl —C3鹵 ΐ基亞_基、C1 —C3鹵烧基亞顧基、C1 — C3烧基石Λ基、.Cl-C3 i燒基續酸基、C1—C4烧胺基、二C1 ^肖基、織、C1 —C4絲基、Cl-C4鹵烧叛基、a-C4烧祕基、C1_C4自烧幾氧基、C1—c伐氧幾基、 200836629 Cl —C4鹵烷氧羰基、C1—C4烷羰胺基、C1 一C4鹵烷羰胺基、 Cl—C4烷基磺醯氧基、C1 — C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基；雜環基(在此之雜環基表示吡脅基、吡啶基、N—氧化咐*啶基、 °岔、咬基、塔ΰ井基、咬σ南基、嗔吩基、u亏嗤基、異崎σ坐基、χτ号-吐基、嗟嗤基、異嗟峻基、π塞二tr坐基、吼嘻基、咪嗤基、三唾基、 "比唑基、四唑基、2,3~二氫一苯并[1，4]二噚啡基、苯并[〗，3]二口号唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基），或取代雜環基：具擇自於鹵素原子、C1 一C4烷基、C1 — C4 _ 烷基、經取代之Cl —C4烷基、C2 — C4烯基、C2-C4齒烯基、 C2 —C4炔基、C2 —C4幽块基、C3 — C8環烧基、C3 —C8鹵環燒基、C1 一C3烧氧基、C1 — C3 i嫁氧基、C1-C3烧硫基、C1〜

C3 S烷硫基、C1 一 C3烷基亞磺醯基、C1 一 C3 i烷基亞磺醯基、 C1 —C3烷基磺醯基、Cl ~C3鹵烷基石黃醯基、Cl -C4烷胺基、二 Cl —C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烧幾基、C1 — C4 鹵燒羰基、C1-C4烷羰氧基、C1 — C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烷氧讓基、C1 — C4鹵烧氧羰基、Cl — C4烷羰胺基、C1 — C4鹵烧羰胺基、C1;C4烷基石$醯氡基、Cl—C4鹵烷基續醯氧基、芳磺醯氧基、五氟琉烧基或苯基之中相同或不同之，i個以上取代基在此之雜環絲示1基、^錢、N—氧化讀基、额基、塔喷基、 °夫喃基、嘆吩基、口号唾基、里疫k宜 ^ 甘唑某、碟-唑基、吡略其異、唑基、污二唑基、噻唑基、異噻 2 3 二ί、味唾基、三铺，唾基、四。坐基、或二南基井基、苯并[ι，3]二令坐基、四氫㈣基 Q2為通式(4)

Y4 Rc 189 200836629 (式中’ Yi、Ys可為相同或不同，表示鹵素原子、C1 — C6烧基、 ci 一C6 ft烧基、C1—c6烷氧基、C1—C6 _烷氧基、（^一⑶烷硫^:C1~C6 i烷硫基、C1 一C6烷基亞磺醯基、C1 — C6 i烷基亞％1&基、C1—C6烧基磺醯基、C1 — C6齒烧基石f醯基、氰基、硝基； / 烷基 Υ2、1可為相同或不同，表示氫原子、鹵素原子、C1 — C6 ; Ra表示i素原子或羥基； Rc各自獨立表示氫原子、备基、鹵素原子或ci —C6鹵 ^子其中之—具有1個以上氫原子、絲、氯原子、申81第1項之植物種刊献穫物用殺蟲組成物， ;、)中’Ri、R2至少其中之一為ci-c4烷基。，·一種植物種子用或收穫物用殺蟲組成物， (X)n^^ g2 於T之一種或2種二化合=:有含= ⑸ 、R, i式中’Al、A2、A3、〜各表示碳原子、氮原子或經氣化之氮」 Z 表示—或—n(Ri)qi; G2 ^ ^C1-C4 C1 ^C4 ^ 三氣表_子'咖子、1C3貌妇 n表示0至4之整數； Qi表示苯基，取代苯基：具擇自於鹵专眉基、經取代之C1 —C4户其:、、C1—C4统基、Cl〜C4占俨代之Cl C4说基、C2 —C4婦基、c : C4鹵说鹵烯基、C2 190 200836629 a 4^：C3.-C8^^C3-c8 i w. C1-C3烷虱基、C1-C3 i烷氧基、C1 —C3烧石六美 ϋ3絲亞顧基、C卜c3鹵絲=練基、 C3烷基％喊、C1—C3銳基石黃酸基、C1—C4烧胺美、二 -C4 ^ ^ , . ^ . C1^C4 ^ Cllc4"*^ t C4~^^ α—2 I絲胺基、C1—C4㈣幾胺基、 C1;C4絲石*乳基、C1—C4自絲雜氧基、芳雜氧笑、五氣硫^基、胺基或苯基之巾補或不同之丨個以上取代基广二Ιί奉?ί之〇碳^表示萘基、四氫萘基、C3 —C8環土烧基、一虱P 土苐基、9一侧軋基葬基、金剛烷基或降插基），取代碳環基：具擇自於鹵素原子、C1_C4絲、a_c ，基、經取代之C1-C4烧基、C2 —C4烯基、C2 — C4 _基、、、吴—^ _基、C8環絲、.C8齒環燒基、C1 — C3烷虱基、C1_C3鹵烷氧基、C1_C3烷硫基、ci〜 C3鹵烧硫基、C1-C3院基亞續醯基、C1_C3鹵烧基亞錯醯基、 ci—C3烷基石黃醯基、C1—C3鹵烷基確醯基、C1—C4烷胺基、二 Cl C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci 一C4烧幾基、ci —C4 、，烧幾基、Cl -C4烷羰氧基、ci —C4鹵烷羰氧基、C1 — C4烷氧碳基、C1 — C4鹵烷氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、C1_C4鹵烷羰胺基、C1:C4烷基磺醯氧基、C1 一C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3 — C8環烷基、二氫茚基、第基、 9一侧氧基第基、金剛烷基或降稻基），雜環基(在此之雜環基表示井基、Π比σ定基、N—氧化Π比Π定基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、°塞嗅基、異喧唾基、嗟二嗤基、吼咯基、味嗤基、三嗤基、 %唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η 一異吲哚基、 191 200836629 2,3 —二氫一苯并[1，4]二今井基、苯并[1，3]二今唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基），或取代雜環基：具擇自於鹵素原子、C1 一C4烧基、C1 一C4鹵 • 烷基、經取代之Cl—C4烷基、C2 —C4烯基、C2—€4 i烯基、 • C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C1 一烧氧基、C1 一 C3鹵烧氧基、C1 — C3烧硫基、C1 — C3鹵烧硫基、Cl—'C3烧基亞石黃酿基、C1—C3鹵燒基亞石黃酿基、 C1—C3烷基續醯基、C1 一C3 i烷基磺醯基、Cl—C4烷胺基、二 C1 一C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、ci —C4烷羰基、C1-C4 • 鹵烧羰基、C1 一C4烷羰氧基、C1 一C4鹵烷羰氧基、C1 一C4烷氧幾基、C1 一C4鹵烷氧羰基、C1—C4烷Μ胺基、C1 一C4鹵烷羰胺基、C1 — C4烷基磺醯氧基、C1—C4鹵烷基磺醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烷基、胺基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示吡嗜基、吡啶基、Ν—氧化吼唆基、嘧啶基、塔唯基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、嘮二唑基、噻唑基、異塞唆基、Π塞二唆基、η比嘻基、η米嗤基、三哇基、σ比嗤基、四嗤基、笨并噻唑基、苯并噚唑基、苯并吱喃基、苯并噻吩基、喹啉異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、m—異吲哚基、2,3 —二氫— _ ^并[1，4]二噚啡基、笨并[ι，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基)； Q2為苯基，取代苯基··具擇自於鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 — C4 基、經取代之C1 — C4烷基、C2—C4烯基、C2 — C4齒烯基、g 一C4炔基、C2_C4鹵炔基、C3 —C8環烷基、C3_C8鹵環烷式、 C1 — C3烧氧基、C1—C3鹵烷氧基、C1 —C3烧硫基、a — 烧硫基、Cl —C3烧基亞磺酸基、Cl —C3鹵烧基亞續酸基、 C3烷基磺醯基、C1—C3函烷基續醢基、C1 — C4烷胺美、二^ =4燒胺基、氰基〜、硝基、經基、C1 —C4烧数基、C1 = C4— J 叛基、Cl —C4烷羰氧基、C1_C4齒烷羰氧基、〇1一以烷氧羰凡 192 200836629 C1 — C4鹵烷氧羰基、C1 — C4烷羰胺基、Cl一C4鹵烷羰胺基、 C1 一C4烧基磺醯氧基、C1—C4鹵烧基石黃氧基、芳石黃醢氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基、碳環基(在此之碳環基表示萘基、四氫萘基、C3—C8環烷基、二氫茚基、第基、9 —侧氧基荞基、金剛烷基或降福基），取代碳環基：具擇自於鹵素原子、C1 一C4燒基、Cl —C4鹵烧基、經取代之C1 — C4烧基、C2 — C4烯基、C2 —C4鹵稀基、 C2 — C4炔基、C2 — C4幽炔基、C3 —C8環烧基、C3 — C8 _環烧基、C1 — C3烧氧基、C1 — C3鹵烧氧基、C1—C3烧硫基、C1 — C3鹵烷硫基、C1 — C3烷基亞磺醯基、C1 一C3鹵烷基亞磺醯基、 C1 — C3烷基磺醯基、C1 — C3鹵烷基磺醯基、C1 — C4烷胺基、二 C1 一C3烧胺基、氰基、硝>基、經基、C1 一C4烧幾基、ci —C4 鹵烷羰基、C1 一 C4烷羰氧基、C1 一 C4 ii烷羰氧基、C1 一 C4烷氧羰基、C1 一C4鹵烷氧幾基、C1—C4烷裁胺基、C1 一C4鹵烷幾胺基、C1-C4烷基磺醯氧基、Cl —C4鹵烷基績醯氧基、芳磺醯氧基、五氟硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之坡環基表示萘基、四氫萘基、C3 — C8環烧基、二氫茚基、苐基、 9一側氧基苐基、金剛烷基或降福基），雜¥基(在此之雜壞基表不11比呼基、吼σ定基、N一氧化吼咬基、嘧啶基、嗒畊基、呋喃基、噻吩基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吼唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1Η_異，嗓基、 2,3 一二氫一苯并[1，4]二噚_基、苯并[1，3]二噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基），取代雜環基：具擇自於鹵素原子、Cl —C4烷基、C1 — C4鹵烷基、經取代之〇 — €4烷基、02~〇4烯基、02 — €4鹵烯基、 C2 — C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C3〜C8環烧基、C3 —C8 _環烧基、C1 — C3烧氧基、C1 一C3鹵烧氧基、Cl —C3烧硫基、C1 一 193 200836629 200836629 %

C3鹵烧硫基、Cl —C3烧基亞石黃醯基、Cl —C3鹵烧基亞石黃醯基、 C1 — C3烧基磺醯基、C1 一C3鹵烷基石黃醯基、C1 一C4烷胺基、二 C1—C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1—C4烧幾基、C1 一C4 鹵烧幾基、C1 一C4烧幾氧基、C1 — C4鹵烧幾氧基、ci 一C4烧氧羰基、C1 — C4鹵烧氧幾基、Cl—C4烧羰胺基、C1 — C4鹵烧羰胺基、Cl —C4烧基石黃酿氧基、Cl—C4鹵烧基磺酿氧基、芳石黃酿氧基、五默硫烧基或苯基之中相同或不同之1個以上取代基(在此之雜環基表示。比啡基、吼咬基、N—氧化咐^定基、P密17定基、塔呼基、 11 夫喃基、嗟吩基、4唾基、異考嗤基、今二峻基、嗟嗤基、異嗟上基、一。坐基、σ比洛基、p米σ坐基、二哇基、。比。坐基、四tr坐基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異啥啉基、弓!噪基、異吲哚基、1H—異吲哚基、2,3—二氫一苯并 [1，4]二噚畊基、苯并[切工噚唑基、四氫哌喃基或二氫哌喃基）， C1—C6烷基，或

取代C1 一 C6烷基··具擇自於鹵素原子、C1 _ C4鹵烷基、c ~C4=基、C2 — C4鹵烯基、C2 —C4炔基、C2 —C4鹵炔基、C: 二C8環烧基、C3—C8鹵環烷基、C1-C3烷氧基、C1 一C3鹵搞氧基、C1 一C3烷硫基、ci —C3鹵烷硫基、C1-C3烷基亞磺醯基， C3鹵烷基亞磺醯基、C1_C@基石黃醯基、鹵烷基与 ^基、Cl -f 4 胺基、二C1_C4烧胺基、氰基、硝基、經基、烧羰基、Cl —C4鹵烷羰基、C1 一C4烷羰氧基、C1 一G 、=巧氧基、C1-C4烧氧幾基、C1_C4姚氧絲、α — 〇卺、^一以鹵烧幾胺基、C1 一C4烧基確醯氧基、C1 — 〇二、元土石頁酿氧基、芳續醯氧基、五氣硫⑥基或苯基之中相同或巧同之1個以上取代基}。 8击種蚊告之預防方法，其特徵在於··將申請專利範圍第1至7习 7trl之殺蟲組成物施用於植物種子。杯H害ί預防方法，其特徵在於:使申請專利範圍第1至7巧任一項之殺綠成物無_子_。 194 200836629 10. 如申凊專利範圍第9項之蟲宝子之方法，為對種子防方法，其中，接觸植物種處理。觸種子貝糾佈處理、塗抹處理、浸泡處理或粉衣 11. 如申請專利範圍第8項之蟲害玉米、大豆、红豆、插》Γ ^ 其中，楂物種子為痴、胡瓜ri J化:稻、甜菜、小麥、大麥、向日葵、番油菜之種子，芋頭、气鈐簍、廿边庶於卓甜椒及食用金香之球根。鈐署甘4、韻之種竿，食用百合或餐 12. 如申請專利範圍第u項之蟲害之經過性狀轉換（transformation)。、、、中’植物種子軸祕巾咖細⑴項中任一 K -種植物種子之保存方法，其特徵在於:將申請專至7項任一項之殺蟲組成物施用於植物種子。鮮14狀雛鮮德存綠，其中，對於 ^物種子之劇方法，為噴佈處理、塗抹處理、塗理I 處理、粉衣處理或燻蒸燻煙處理。又 L一之方法’其特徵在於:將如申請專利範圍第1 至7項中任一項之政烛組成物施用於農業植物之收穫物。 17·如申請專利範圍第16項之收穫物之保存方法，其中業植物之收穫物之顧方法為噴佈處理、塗抹處理、塗布處理: 浸泡處理、粉衣處理、燻蒸燻煙處理或加壓注入。 Η"一、圖式：無。 195