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JP2007099761A - アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 - Google Patents

アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 Download PDF

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JP2007099761A
JP2007099761A JP2006241058A JP2006241058A JP2007099761A JP 2007099761 A JP2007099761 A JP 2007099761A JP 2006241058 A JP2006241058 A JP 2006241058A JP 2006241058 A JP2006241058 A JP 2006241058A JP 2007099761 A JP2007099761 A JP 2007099761A
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Japan
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group
alkyl
substituted
haloalkyl
alkylcarbonyl
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Pending
Application number
JP2006241058A
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English (en)
Inventor
Takeo Wakita
健夫 脇田
Hidenori Daido
英則 大同
Akiyoshi Kai
章義 甲斐
Nobuyuki Kawahara
信行 河原
Kei Yoshida
圭 吉田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Priority to JP2006241058A priority Critical patent/JP2007099761A/ja
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Abstract

【課題】 高い殺虫効果を示す化合物、及び該化合物を含有する殺虫剤を提供する。
【解決手段】一般式(1)
Figure 2007099761

{式中、A、A、A、Aは炭素原子、窒素原子等を示し、Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Qを示し、Gは酸素原子等を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子等を示し、nは0から4の整数を示し、Qはフェニル基、複素環基等を示し、R、RはC1−C4アルコキシカルボニル基等を示す。}で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、一般式(1)(化1)
Figure 2007099761
{式中、A、A、A、Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q(式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Q、Rはそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。)を示し、Gは酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、nは0から4の整数を示し、Qは置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、R、Rはそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシ基、置換されていても良いC1−C4アルキルチオ基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルフィニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたC1−C4アルキル基、置換されたC1−C4アルキルカルボニル基または−C(=O)C(=O)R(式中、Rは置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いC1−C4アルコキシ基を示す。)を示す。
(但し、R、Rは共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)。}で表される化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤としての使用方法に関するものである。
国際公開第2005/21488号パンフレット並びに国際公開第2005/73165号パンフレットには、本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
国際公開第2005/21488号パンフレット 国際公開第2005/73165号パンフレット
本発明の目的は、高い殺虫効果を有する殺虫剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、一般式(1)で表される化合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び/又は殺菌剤を組み合わせて使用する病害虫の防除方法を提供することにある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 一般式(1)(化2)
Figure 2007099761
{式中、A、A、A、Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q(式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Q、Rはそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。)を示し、Gは酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、nは0から4の整数を示し、Qは置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、R、Rはそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシ基、置換されていても良いC1−C4アルキルチオ基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルフィニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたC1−C4アルキル基、置換されたC1−C4アルキルカルボニル基または−C(=O)C(=O)R(式中、Rは置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いC1−C4アルコキシ基を示す。)を示す。
(但し、R、Rは共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)}で表される化合物。
[2] 一般式(1)において、
、Rはそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基、C1−C4ハロアルコキシカルボニル基、C1−C4アルケニルオキシカルボニル基、C1−C4アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、C1−C4アルキルアミノカルボニル基、C1−C4ハロアルキルアミノカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルコキシC1−C4アルキル基、またはC(=O)C(=O)R(式中、RはC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC1−C6ハロアルコキシ基を示す)を示し(但し、R、Rは共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く)、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q
(式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
、Rはそれぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E−Z−R
(式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
は−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−、または−N(R)C(=O)−(Rは水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
または−E−R
(式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示す。)であり、
はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(1)において、
Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q
(式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E−Z−R
(式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
は−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−、または−N(R)C(=O)−(Rは水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
−E−R
(式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示し、
はフェニル基、あるいはハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)であり、
は一般式(2)(化3)
Figure 2007099761
(式中、Y、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、YはC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Y、Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表されるか、もしくは、一般式(3)(化4)
Figure 2007099761
(式中、Y、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、YはC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Yは水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表される、請求項2に記載の化合物。
[4] [1]から[3]の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
[5] [1]から[3]の何れか一項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。
本発明の一般式(1)などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ca−Cb(a、bは1以上の整数を表す)」との表記は、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が1〜3個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が2〜6個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が1〜4個であることを意味する。
「n−」とはノルマルを意味し、「i−」はイソを意味し、「s−」はセカンダリーを意味し、「t−」はターシャリーを意味する。
「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
「置換されていても良いフェニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェニル基を意味する。
「置換されていても良いナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたナフチル基を意味する。
「置換されていても良い複素環基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換された複素環基を意味する。
「置換されていても良いテトラヒドロナフチル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。
「置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状のC2−C4アルケニル基、またはC2−C4アルキニル基を示す。
「置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルコキシカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルケニルオキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルケニルオキシカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキニルオキシカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキニルオキシカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いフェノキシカルボニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたフェノキシカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキルアミノカルボニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキルアミノカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の飽和または不飽和の炭素原子数1〜4個のアルキルカルボニルオキシ基を意味する。
「置換されていても良いベンゾイル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンゾイル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルコキシ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキルチオ基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキルチオ基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキルスルフィニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキルスルフィニル基を意味する。
「置換されていても良いC1−C4アルキルスルホニル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキルスルホニル基を意味する。
「置換されていても良いベンゼンスルホニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンゼンスルホニル基を意味する。
「置換されていても良いベンジルスルホニル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンジルスルホニル基を意味する。
「置換されたC1−C4アルキル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキル基を意味する。
「置換されたC1−C4アルキルカルボニル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数1〜4個のアルキルカルボニル基を意味する。
「置換されていても良いベンジル基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたベンジル基を意味する。
「置換されていても良いフェノキシ基」とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で置換されたフェノキシ基を意味する。
「C1−C3アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキル基を示し、「C1−C4アルキル基」とは「C1−C3アルキル基」に加えて例えば、n−ブチル、s−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基を示し、「C1−C6アルキル基」とは「C1−C4アルキル基」に加えて例えば、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、2−ヘキシル、4−メチル−2−ペンチル、3−メチル−n−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。
「C1−C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−クロロエチル、2−クロロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジブロモエチル、2,2,2−トリブロモエチル、2−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、3−フルオロ−n−プロピル、3−クロロ−n−プロピル、3−ブロモ−n−プロピル、1,3−ジフルオロ−2−プロピル、1,3−ジクロロ−2−プロピル、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピル、1−クロロ−3−フルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロー2−プロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、1−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキル基を示し、「C1−C4ハロアルキル基」とは「C1−C3ハロアルキル基」に加えて例えば、4−フルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基を示し、「C1−C6ハロアルキル基」とは「C1−C4ハロアルキル基」に加えて例えば、6,6,6−トリフルオロ−n−ヘキシル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。
「C2−C4アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、2−ブテニル、3−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数2〜4個のアルケニル基を示し、「C2−C4ハロアルケニル基」とは例えば、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル、3,3−ジクロロ−2−プロペニル、3,3−ジブロモ−2−プロペニル、2,3−ジブロモ−2−プロペニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル、3,4,4−トリブロモ−3−ブテニルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2〜4個のアルケニル基を示す。
「C2−C4アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、1−ブチン−3−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2〜4個のアルキニル基を示し、「C2−C4ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2〜4個のアルキニル基を示す。
「C3−C8シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−メチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの環状構造を有する炭素原子数3〜8個のシクロアルキル基を示し、「C3−C8ハロシクロアルキル基」とは例えば、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル、2−クロロシクロヘキシル、4−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数3〜8個のシクロアルキル基を示す。
「C1−C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルコキシ基を示し、「C1−C4アルコキシ基」とは「C1−C3アルコキシ基」に加えて例えば、2−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルコキシ基を示し、「C1−C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、1,1,2−トリフルオロエトキシ、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピルオキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロエトキシ,3−フルオロ−n−プロピルオキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のハロアルコキシ基を示し、「C1−C4ハロアルコキシ基」とは「C1−C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−n−プロピルオキシ、1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロ−2−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基を示す。
「C1−C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4アルキルチオ基」とは「C1−C3アルキルチオ基」に加えて例えば、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキルチオ基を示し、「C1−C3ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4ハロアルキルチオ基」とは「C1−C3ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−n−ブチルチオ、ノナフルオロ−s−ブチルチオ、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキルチオ基を示す。
「C1−C3アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルスルフィニル基を示す。
「C1−C3アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜3個のアルキルスルホニル基を示す。
「アリールスルホニル基」とは例えば、フェニルスルホニル、p−トルエンスルホニル、1−ナフチルスルホニル、2−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数6〜14個のアリールスルホニル基を示す。
「C1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜4個のアルキルアミノ基を示し、「ジC1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N−エチル−N−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基2つにより置換されたアミノ基を示す。
「C1−C4アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1〜4個のアルキルカルボニル基を示す。
「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、3,3,3−トリフルオロプロピオニル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い1以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキルカルボニル基を示す。
「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「C1−C4アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルコキシカルボニル基を示す。
「C1−C4パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−i−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜4個のアルキル基を示し、「C2−C6パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロ−i−プロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、ノナフルオロ−2−ブチル、ノナフルオロ−i−ブチル、ウンデカフルオロ−n−ペンチル、トリデカフルオロ−n−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2〜6個のアルキル基を示す。
「C1−C6パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ、ノナフルオロ−n−ブチルチオ、ノナフルオロ−2−ブチルチオ、ノナフルオロ−i−ブチルチオ、ウンデカフルオロ−n−ペンチルチオ、トリデカフルオロ−n−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルチオ基を示す。
「C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−i−ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ−n−ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ−n−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルフィニル基を示す。
「C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−i−ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ−n−ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ−n−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキルスルホニル基を示す。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、その構造式中に、1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式(1)で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
本発明の一般式(1)などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。
、A、A、Aとして好ましくは、Aが炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にA、A、Aが全て炭素原子であり、さらに好ましくは、A、A、A、Aが全て炭素原子である。
として好ましくは、酸素原子である。
として好ましくは、酸素原子である。
として好ましくは、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
nとして好ましくは、0、1、2であり、さらに好ましくは、0もしくは1である。
として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、
さらに好ましくは、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される1から3個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される1から2個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
として好ましくは、置換されていても良いフェニル基または置換されていても良い複素環基であり、さらに好ましくは、一般式(2)(化3)もしくは一般式(3)(化4)で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、
その中で、Y、Yとして好ましくは、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
、Yとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
、Y、Yとして好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタフルオロサルファニル基であり、
として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基である。
、Rとして好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基、シアノ基、置換されたC1−C4アルキル基または−C(=O)C(=O)R7(式中、R7は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いC1−C4アルコキシ基を示す。)である。
として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E−Z−R(式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、Rは水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Zは−O−、−S−、−SO−、−SO−を示す。)、−E−R(式中、EはC1−C4アルキル基、C2−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4ハロアルキニル基を示し、RはC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいはハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。)であり、よりRとして好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E−Z−R(式中、EはC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基を示し、RはC1−C6アルキル基を示し、Zは−O−、−S−、−SO−、−SO−を示す。)、−E−R(式中、EはC1−C4アルキル基を示し、RはC3−C8シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基であることを示す。)である。
一般式(1)で表される化合物は以下に記載する製造方法1〜13の方法で製造することができる。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式において、Qは[1]に記載の意味を示すか、もしくは一般式(2)(化5)
Figure 2007099761
(式中、Y、Y、Y、Y、Yは[3]と同じ意味を示す。)、
または、一般式(3)(化6)
Figure 2007099761
(式中、Y、Y、Y、Yは[3]と同じ意味を示す。)
であることを示す。
製造方法1
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。)
1−(i): 一般式(19)+ 一般式(20) → 一般式(21)
一般式(19)で表される脱離基を有するm−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式(20)で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(19)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
一般式(19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
一方、ハロゲン化剤を使用せずにm−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式(20)で表される化合物から一般式(21)で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Chem.Ber.p.788(1970)に記載の方法に従うことにより、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾールなどを示すことができる。
また、一般式(21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、J.Am.Chem.Soc.p.5012(1967)に記載の方法に従うことにより、一般式(21)で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
1−(ii): 一般式(21) → 一般式(22)
一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物(例えば、塩化第一スズ(無水物)、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、0.1〜10MPa、反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式(22)の化合物を効率よく製造することができる。
後者の方法としては、“Organic Syntheses”Coll.Vol.III P.453に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ(無水物)を使用する方法を例示することができる。
1−(iii): 一般式(22)+ 一般式(23) → 一般式(24)
一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式(23)で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式(24)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(22)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、1−(i)に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。
1−(iv): 一般式(24)+ 一般式(25) → 一般式(26)
一般式(24)で表される化合物と、一般式(25)で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(26)で表される本発明化合物を製造することができる。一般式(25)で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、クロロメチル メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸2−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化N,N‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはtert−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、1−(i)に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、1−(i)の例示に従うことができる。
また、別法として一般式(25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式(24)で表される化合物に反応させることによっても、一般式(26)で表される化合物を製造することが可能である。
製造方法2
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Halはハロゲン原子を示す。)
2−(i): 一般式(27)+ 一般式(23) → 一般式(28)
一般式(27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、1−(iii)に記載の条件に従い、一般式(23)で表される化合物と反応させることにより、一般式(28)で表されるカルボン酸類を製造することができる。
2−(ii): 一般式(28) → 一般式(29)
一般式(28)で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式(29)で表される化合物を製造することができる。
2−(iii): 一般式(29)+ 一般式(20) → 一般式(30)
一般式(29)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
2−(iv): 一般式(28)+ 一般式(20) → 一般式(30)
一般式(28)で表される化合物を、1−(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式(20)で表される化合物と反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
製造方法3
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、R、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。)
3−(i): 一般式(31) → 一般式(32)
Synthesis p.463(1993)やSynthesis p.829(1984)などに記載の公知の条件に従い、一般式(31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式(32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
3−(ii): 一般式(32)+ 一般式(23) → 一般式(33)
一般式(32)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(33)で表される化合物を製造することができる。
製造方法4
Figure 2007099761
(式中、Eは−C(=G)Qまたは−C(=G)Gを示し、A、A、A、A、R、R、R、X、n、Q、Qは[1]と同じ意味を示す。)
一般式(34)で表される化合物から、3−(i)に記載の条件に従って、一般式(35)及び一般式(36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら2つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法5
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。)
5−(i): 一般式(37) → 一般式(38)
例えば、J.Org.Chem.p.280(1958)に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式(38)で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、O−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
5−(ii): 一般式(38)+ 一般式(23) → 一般式(39)
一般式(38)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(39)で表される化合物を製造することができる。
製造方法6
Figure 2007099761
(式中、Rは[1]と同じ意味を示し、Y、Yはそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Y、Yは[3]と同じ意味を示し、RはC1−C6パーフルオロアルキル基を示し、mは1、2を示す。)
6−(i): 一般式(40)+ 一般式(41) → 一般式(42)
J.Fluorine Chem.p.207(1994)に記載の方法に準じ、一般式(40)で表されるアミノチオフェノール類と一般式(41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式(42)で表される化合物を製造することができる。
一般式(41)で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−n−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソブチルなどを示すことができ、これらは一般式(40)で表される化合物に対して、1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
6−(ii): 一般式(42) → 一般式(43)
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物を製造することができ、例えば、Synth.Commun.p.1261(1989)に記載の方法を示すことができる。
ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロコハク酸イミド、N−ブロモコハク酸イミド、N−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式(42)で表される化合物に対して、1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。
本工程では、溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
6−(iii): 一般式(43) → 一般式(44)
適当な酸化剤を用いることにより、一般式(44)で表される化合物を製造することができ、例えば、Tetrahedron Lett.p.4955(1994)に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては例えば、m−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、N−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸t−ブチルなどを示すことができる。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
6−(iv): 一般式(43) → 一般式(43−2)
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物から一般式(43−2)(式中、Y、Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Tetrahedron Lett.p.6237(2000)に記載の方法を示すことができる。
6−(v): 一般式(43−2) → 一般式(44−2)
製造方法6−(iii)に記載の方法に従うことにより、一般式(44−2)(式中、Y、Yのどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することができる。
また、一般式(43)、一般式(44)、一般式(43−2)、一般式(44−2)で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により,製造方法6に示す一般式中Y、Y、Y、YがC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物を製造することができる。
製造方法7
Figure 2007099761
(式中、Rは[1]と同じ意味を示し、Y、Yはそれぞれ、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Y、Yは[3]と同じものを示し、RはC1−C6パーフルオロアルキル基を示し、mは1、2を示す。)
一般式(45)で表される化合物を出発原料として、製造方法6に従うことにより、一般式(47)で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により,製造方法7に示す一般式中Y、Y、Y、YがC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物を製造することができる。
製造方法8
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、X、n、G、R、Qは[1]と同じ意味を示す。)
一般式(48)で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式(49)で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、n−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。
これらの塩基は、一般式(48)で表される化合物に対して0.01から5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、クロロメチル メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸2−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化N,N‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはtert−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。
これらの反応剤は、一般式(48)で表される化合物に対して1から5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。
反応温度は−80℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法9
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、X、n、G、R、R、Qは[1]と同じ意味を示す。)
9−(i): 一般式(22) → 一般式(50)
一般式(22)で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
触媒としてはパラジウム−カーボン、水酸化パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応圧力は1気圧から100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
反応温度は−20℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
9−(ii): 一般式(22) → 一般式(50)(別法1)
一般式(22)で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤で処理することにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。
アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。
反応温度は−20℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
9−(iii): 一般式(22) → 一般式(50)(別法2)
一般式(22)で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、還元剤を処理することにより、一般式(50)において、Rがメチル基である化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。
ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(2,2−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。
還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は−20℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
製造方法10
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは[1]と同じ意味を示し、Halはハロゲン原子を示す。)
10−(i): 一般式(22)+ 一般式(51) → 一般式(52)
Tetrahedron Lett. p.3789(1999)などに記載の公知の条件に従い、一般式(22)で表される化合物と一般式(51)で表される化合物とを反応させることにより、一般式(52)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
10−(ii): 一般式(52)+ 一般式(25) → 一般式(53)
一般式(52)で表される化合物と一般式(25)で表される化合物とを、1−(iv)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(53)で表される化合物を製造することができる。
製造方法11
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Qは[1]と同じ意味を示し、Halはハロゲン原子を示す。)
11−(i): 一般式(54) → 一般式(55)
一般式(55)で表される化合物とを、2−(ii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(55)で表される化合物を製造することができる。
11−(ii): 一般式(55)+ 一般式(20) → 一般式(56)
一般式(55)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(55)で表される化合物を製造することができる。
11−(iii): 一般式(54)+ 一般式(20) → 一般式(56)
一般式(54)で表される化合物を、1−(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式(20)で表される化合物と反応させることにより、一般式(56)で表される化合物を製造することができる。
製造方法12
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示す。)
一般式(57)で表される化合物を、1−(iv)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(26)で表される化合物を製造することができる。
また、Journal of Chemical Society Chemical Communications p.270(1988)などに記載の公知の条件に従い、一般式(57)で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式(26)中R1あるいはR2がニトロソ基である化合物を、Synthesis−Stuttgart p.745(1988)などに記載の公知の条件に従い、一般式(57)で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式(26)中R1あるいはR2がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
また、Heterocycles p.159(1988)などに記載の公知の条件に従い、一般式(57)で表される化合物とN‐クロロこはく酸イミドあるいはN‐ブロモこはく酸イミドを反応させることにより、一般式(26)中RあるいはRが塩素原子あるいは臭素原子である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
製造方法13
Figure 2007099761
(式中、A、A、A、A、G、R、X、n、Q、Zは[1]と同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示す。)
13−(i): 一般式(57) → 一般式(58)
一般式(57)で表される化合物を、例えば、特開平4−270260公報に記載された条件に従って、アンモニウムチオシアネートもしくはアルカリ金属チオシアネート類と反応させることにより、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
13−(ii): 一般式(58) → 一般式(59)
一般式(58)で表される化合物を、例えば、Organic Synthesis 31巻 19ページ(1951年)に記載された条件に従って、アルカリ条件下で処理することにより、一般式(59)で表される化合物を製造することができる。
13−(iii): 一般式(59) → 一般式(60)
一般式(59)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物を、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(60)で表される化合物を製造することができる。
前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
以下、第1表から第7表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式(1)で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「n−」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n−Pr」はノルマルプロピル基を、「i−Pr」はイソプロピル基を、「n−Bu」はノルマルブチル基を、「i−Bu」はイソブチル基を、「s−Bu」はセカンダリーブチル基を、「t−Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「O」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「Cl」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルオロメチル基を、「MeS」はメチルチオ基を、「MeSO」はメチルスルフィニル基を、「MeSO」はメチルスルホニル基を、「MeO」はメトキシ基を、「NH」はアミノ基を、「MeNH」はメチルアミノ基を、「MeN」はジメチルアミノ基を、「OH」はヒドロキシ基を、「Ph」はフェニル基をそれぞれ表すものである。
Figure 2007099761
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以下に、本発明の一般式(1)で表される化合物の物性値を示す。ここに示したH−NMRのシフト値は、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
Figure 2007099761
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本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意味する。本発明の一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c−nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、
コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、
アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、
ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ(Phormia regina)、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目(ACARINA)として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等に対して、強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式(1)で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、各種有害生物を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で有害生物防除に有効な量を有害生物の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する有害生物に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層処理、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレッシング、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液(水耕)栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。更に、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
本発明の一般式(1)で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類(例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など)、タルク類(例えばタルク、ピロフィライドなど)、シリカ類(例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕)、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど)、アミド類(例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(例えばアセトニトリルなど)を挙げることができる。
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は2種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
なお、本発明の有害生物防除組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばBHT(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では0.5〜20重量%、乳剤では5〜50重量%、水和剤では10〜90重量%、粒剤では0.1〜20重量%およびフロアブル製剤では10〜90重量%である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では60〜99重量%、乳剤では40〜95重量%、水和剤では10〜90重量%、粒剤では80〜99重量%、およびフロアブル製剤では10〜90重量%である。また、補助剤の量は、通常粉剤では0.1〜20重量%、乳剤では1〜20重量%、水和剤では0.1〜20重量%、粒剤では0.1〜20重量%およびフロアブル製剤では0.1〜20重量%である。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分0.0001〜5000ppm、好ましくは0.01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、10aあたりの施用量は、一般に有効成分で1〜300gである。
本発明の一般式(1)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び/または殺菌剤の1種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の一般式(1)で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては例えば、アジンホス・メチル(azinphos−methyl)、アセフェート(acephate)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、キナルホス(quinalphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジスルホトン(disulfoton)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、ダイアジノン(diazinon)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テメホス(temephos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テルブホス(terbufos)、ナレッド(naled) 、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロフェノホス(profenofos)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、パラチオン(parathions)、メチルパラチオン(parathion−methyl)、モノクロトホス(monocrotophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、EPN、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、カズサホス(cadusafos)、ジアミダホス(diamidafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、チオナジン(thionazin)、フェナミフォス(fenamiphos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスホカルブ(phosphocarb)、DSP、エトプロホス(ethoprophos)等の有機リン系殺虫剤、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、キシリルカルブ(xylylcarb)、チオジカルブ(thiodicarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プロポキスル(propoxur)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb) 、XMC、カルボフラン(carbofuran)、 アルドキシカルブ(aldoxycarb)、オキサミル(oxamyl)等のカーバメート系殺虫剤、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エンペントリン(empenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ・シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、ラムダ・シハルトリン(lambda−cyhalothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ・シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼタ・シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テトラメトリン(tetramethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フラメトリン(furamethrin)、プラレトリン(prallethrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、ペルメトリン(permethrin)、レスメトリン(resmethrin)、エトフェンプロックス(ethofenprox)等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンズルタップ(bensultap)等のネライストキシン系殺虫剤、アセタミプリド(acetamiprid)、イミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)等のネオニコチノイド系殺虫剤、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、クロマフェノジド(chromafenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、ジオフェノラン(diofenolan)、シロマジン(cyromazine)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ブプロフェジン(buprofezin)、メトプレン(methoprene)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、トリアザメート(triazamate)等の昆虫成長制御剤、エンドスルファン(endosulfan)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、ジコホル(dicofol)、ブロモプロピレート(bromopropylate)等の有機塩素系殺虫剤、アセトプロール(acetoprole)、フィプロニル(fipronil)、エチプロール(ethiprole)等のフェニルピラゾール系殺虫剤、ピレトリン(pyrethrins)、ロテノン(rotenone)、硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、アバメクチン(abamectin)、BT剤、スピノサド(spinosad)等の殺虫性天然物、アセキノシル(acequinocyl)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、エトキサゾール(etoxazole)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロフェンテジン(clofentezine)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、ジエノクロル(dienochlor)、シヘキサチン(cyhexatin)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テトラジホン(tetradifon)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pylimidifen)、フェナザキン(fenazaquin)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルフェンジン(flufenzine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite)、ベンゾメート(benzomate)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ミルベメクチン(milbemectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、メカルバム(mecarbam)、メチオカルブ(methiocarb)、メビンホス(mevinphos)、ハルフェンプロックス(halfenprox)等の殺ダニ剤、アザディラクチン(azadirachtin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、クロルフェナピル(chlorfenapyl)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ピメトロジン(pymetrozine)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ピリダリル(pyridalyl)、フルフェネリム(flufenerim)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フロニカミド(flonicamid)、メタフルミゾール(metaflumizole)、レピメクチン(lepimectin)、TPIC(tripropylisocyanurate)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、トリクラミド(trichlamide)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、 塩酸レバミゾール(levamisol)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、ダゾメット(dazomet)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、また、前記一般式(A)、一般式(B)で表される化合物等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン(triadimefon)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、テブコナゾール(tebconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、トリアジメノール(triadimenol)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、ペンコナゾール(penconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、フラメトピル(furametpyr)、チフルザミド(thifluzamide)、エトリジアゾール(etridiazole)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole−fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロチオコナゾール(prothioconazole)等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、ブピリメート(bupirimate)等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム(mepanipyrim)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadinil)、ベナラキシル(benalaxyl)等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ(mancozeb)、プロピネブ(propineb)、ジネブ(zineb)、メチラム(metiram)、マンネブ(maneb)、ジラム(ziram)、チウラム(thiram)等のジチオカーバメート系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)等の有機塩素系殺菌剤、エタボキサム(ethaboxam)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、カルボキシン(carboxin)、フルトラニル(flutolanil)、シルチオファム(silthiofam)、メプロニル(mepronil)等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ(dimethomorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、スピロキサミン(spiroxamine)、トリデモルフ(tridemorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フルモルフ(flumorph)等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロゾリネート(chlozolinate)等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド(flusulfamide)、ダゾメット(dazomet)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、クロルピクリン(chloropicrin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole−potassium)、エクロメゾール(echlomezole)、D−D(1,3−dichloropropene)、カーバム(metam−sodium)等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、オキシン銅(copper−oxinate)、DBEDC、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、硫酸銅五水塩(copper sulfate)、水酸化第二銅(copper hydroxide)等の銅殺菌剤、無機硫黄(sulfur)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、フェンチン(fentin)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、エジフェンホス(edifenphos)、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、ホセチル(fosetyl)、イプロベンホス(iprobenfos)、ジノキャップ(dinocap)、ピラゾホス(pyrazophos)等の有機リン系殺菌剤、カルプロパミド(carpropamid)、フサライド(fthalide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシン(validamycinA)、ポリオキシン複合体(polyoxins)、ブラストサイジンS(blastcidin−S)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油(rape seed oil)、マシン油(machine oil)等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)等のカーバメート系殺菌剤、フルオルイミド(fluoroimide)、フルジオキサニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)等のピロール系殺菌剤、キノキシフェン(quinoxyfen)、オキソリニック酸(oxolinic acid)等のキノリン系殺菌剤、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等のフタルイミド・フタロニトリル系殺菌剤、プロベナゾール(probenazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、チアジニル(tiadinil)等の植物の病害抵抗性を誘導するプラントアクチベーター、シフルフェナミド(cyflufenamid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、メトラフェノン(metrafenone)、ピコベンザミド(picobenzamide)、プロキナジド(proquinazid)、ファモキサドン(famoxadone)、シアゾファミド(cyazofamid)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、ボスカリド(boscalid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジチアノン(dithianon)、フルアジナム(fluazinam)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリホリン(triforine)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、フェリムゾン(ferimzone)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)、キノメチオネート(quinomethionate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine−albesilate)、アンバムaAmobam)、ポリカーバメート(polycarbamate)、チアジアジン(thiadiazin)、クロロネブ(chloroneb)、有機ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、グアザチン(guazatine)、ドジン(dodecylguanidine−acetate)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ニトロタルイソプロピル(nitrothal−isopropyl)、フェニトロパン(fenitropan)、ジメチリモル(dimethirimol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ハルピンタンパク(harpin protein)、フルメトバー(flumetover)、マンディプロパミド(mandipropamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等が挙げられる。上記に挙げた化合物の中には立体異性体をとりうる化合物もあるが、本願発明にはこれら異性体も含まれる。
本発明の一般式(1)で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤の1種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式(1)で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式(1)で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式(1)で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[実施例1−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン20.0g、ピリジン11.0gをテトラヒドロフラン100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド13.0gをゆっくりと滴下装入した。室温で、10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物26.0g(収率85%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ 2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t, J=1.2Hz)
[実施例1−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.90g、塩化第一スズ無水物1.56gをエタノール25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.44g(収率53%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ 2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86−6.89(1H,m),7.20−7.35(6H,m)
[実施例1−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.25g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.09gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.29g(収率92%)を白色固体として得た。
H−NMR(DMSO−d,ppm) δ2.37(6H,s),7.34(2H,s),7.46−7.57(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.98−8.01(2H,m),8.12(1H,d,J=7.3Hz),8.34(1H,s),8.87(1H,s),9.66(1H,s).
[実施例1−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)−N−メトキシカルボニルフェニル 3−(N−ベンゾイル−N−メトキシカルボニル−アミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−1)
60%水素化ナトリウム0.04gをDMF5mlに懸濁させた溶液に、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド0.20gを室温で滴下装入した。30分間、室温で撹拌した後、クロロギ酸メチル0.08gを装入した。次いで、室温で4時間撹拌をした後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=8:1)にて精製し、目的物0.06g(収率25%)を白色固体として得た。
H−NMR (CDCl、ppm) δ 2.31(6H,s),3.67(3H,s),3.70(3H,s),7.36(2H,s),7.43−7.56(5H,m),7.61(1H,s),7.68−7.74(3H,m).
[実施例2−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム0.18gをテトラヒドロフラン15mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド2.0gを室温で滴下装入した。30分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解したヨウ化メチル0.65gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=6:1)にて精製し、目的物1.73g(収率84%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ2.31(6H,s),3.38(3H,s),7.27(2H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.62−7.65(1H,m),8.05(1H,t,J=2.0Hz),8.11−8.14(1H,m).
[実施例2−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミド1.50g、10%パラジウム−カーボン0.15gをメタノール20mlに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をn−ヘキサンで洗浄することにより、目的物1.24g(収率88%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ2.27(6H,s),3.31(3H,s),3.80(2H,broad),6.40−6.43(1H,m),6.54−6.58(1H,m),6.71(1H,t,J=2.0Hz),6.76−6.86(1H, m),7.22(2H,s).
[実施例2−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−アミノベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例1−3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 2.25(6H,s),3.31(3H,s),3.70(3H,s),6.49(1H,s), 6.88(1H,d,J=7.8Hz),7.03(1H,t,J=7.8Hz),7.19(2H,s),7.34−7.35(2H, m).
[実施例2−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(N−ベンゾイル−N−メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−7)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて、実施例1−4に記載した条件に従って標記目的物を製造した。油状物。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 2.22(6H,s),3.31(3H,s),3.63(3H,s),7.10(1H,t,J =7.8Hz),7.16−7.22(3H,m),7.34−7.43(6H,m),7.62(1H,s).
[実施例3−1]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム68mgをテトラヒドロフラン5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.50gを室温で滴下装入した。1時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解した臭化ベンジル0.20gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.33g(収率55%)を白色固体として得た。
[実施例3−2]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて、実施例1−2及び1−3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例3−3]
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロパルギル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドとプロパルギルブロミドを用いて、実施例2−1に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
[実施例3−4]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロパルギル−N−(ベンゾイル)アミノ]ベンズアミドの製造(化合物番号1−174)
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロピン−2−イル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド0.30g、10%パラジウム−カーボン0.10gをメタノール10mlに加えた溶液を、45℃、水素雰囲気下で6時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル(富士シリシア化学NHシリカ)カラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.09g(収率35%)を白色固体として得た。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 2.22(6H,s),2.24(1H,t,J=2.4Hz),4.73(2H,d,J=2.4Hz),7.00−7.45(9H,m),7.80−7.95(2H,m),9.91(1H,s).
[実施例4−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(メチルアミノ)ベンズアミドの製造
98%硫酸20mlを室温で撹拌し、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド3.0gを添加した。15分間撹拌した後、37%ホルムアルデヒド水溶液10mlを、35℃を保つように2時間かけて滴下した。氷水100mlに移液した後、酢酸エチル(50ml×3回)で抽出した。有機相を1N水酸化ナトリウム水溶液(100ml×2回)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物2.7g(収率88%)を白色固体として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ2.35(6H,s),2.91(3H,s),6.82(1H,d,J=7.3Hz), 7.18−7.52(7H,m).
[実施例4−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−ベンゾイル−N−メチル−アミノ]ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(メチルアミノ)ベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて実施例1−3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
H―NMR (DMSO−d,ppm) δ2.20(6H,s),3.45(3H,s),7.23−7.30(5H, m),7.43−7.45(4H,m),7.73−7.76(2H,m),9.88(1H,s).
[実施例4−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)−N−メトキシカルボニル−フェニル 3−(N−メチル−N−ベンゾイル−アミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−46)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(N−メチル−N−ベンゾイル−アミノ)ベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例2−1に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 2.21(6H,s),3.54(3H,s),3.65(3H,s),7.19−7.25(3H,m),7.28−7.38(7H,m),7.48(1H,d,J=7.8Hz).
[実施例5−1]
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−アミノチオフェノール1.25gとトリエチルアミン1.11gのアセトニトリル溶液20mlに1−ヨードヘプタフルオロ−n−プロパン5.91gを加えて、室温で3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物1.85g(収率63%)を得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ3.95(2H,s),6.66(2H,d,J=8.8Hz),7.40(2H,d,J =8.8Hz).
[実施例5−2]
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに加えた溶液に、N−ブロモコハク酸イミド0.98gを装入した。60℃で2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、目的物1.19g(収率100%)を赤色油状物として得た。
H−NMR(CDCl,ppm) δ4.98(2H,broad−s),7.66(2H,s).
[実施例5−3]
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン3.6gをピリジン15mlに加えて室温で攪拌した溶液に、2−クロロ−3−ニトロ安息香酸5.0gと塩化チオニル3.3gから調製した2−クロロ−3−ニトロベンゾイルクロリドを加えた。60℃で4時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、1N塩酸水溶液と1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をメタノール15mlに溶解し、水酸化ナトリウム1.0gを加えて室温で攪拌した。酢酸エチルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1→2:1)にて精製し、目的物1.7g(収率33%)を得た。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.63(1H,s),7.92(1H,dd,J =1.5,7.8Hz),7.98(2H,s),7.99(1H,s).
[実施例5−4]
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノ−2−クロロ−ベンズアミドの製造
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミドを用いて、実施例1−2に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 4.29(2H,s),6.91(1H,dd,J=2.5,7.3Hz),7.16−7.22(2H,m),7.52(1H,s),7.94(2H,s).
[実施例5−5]
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−(ビス(ベンゾイル)アミノ)−2−クロロ−ベンズアミドの製造(化合物番号5−27)
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノ−2−クロロ−ベンズアミド0.11g、ピリジン0.02gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.03gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.04g(収率29%)を白色固体として得た。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 7.25−7.31(3H,m),7.38(1H,t,J=8.3Hz),7.52−7.56(3H,m),7.62(1H,t,J=7.3Hz),7.72(2H,d,J=7.3Hz),7.91(2H,d,J=7.3Hz),7.92(2H,s),8.56(1H,s),8.63(1H,d,J=7.8Hz).
[実施例6−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(チオウレイド)ベンズアミドの製造
実施例1−2で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド2.04gをキシレン15mlと水0.3mlの混合溶媒に加えて、室温で撹拌した。次いで、チオシアン酸ナトリウム0.5gと濃塩酸0.3mlを加えて、90℃で2時間撹拌した。途中、濃塩酸0.3mlを2回追加した。室温に戻してから、酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製することにより、目的物1.26g(収率54%)を白色固体として得た。
H―NMR (DMSO−d,ppm) δ 2.28(6H,s),7.44(2H,s),7.50(1H,d,J=7.8Hz),7.71−7.75(2H,m),7.96(1H,s),9.89(1H,s),9.95(1H,s).
[実施例6−2]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(シアノアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(チオウレイド)ベンズアミド0.50gと水酸化カリウム0.6gを水15mlとジオキサン7mlの混合溶媒に加えて、110℃で撹拌した。次いで、酢酸鉛三水和物0.45gを装入した。5分間110℃で撹拌した後、氷浴し、生じた沈殿を濾別した。濾液に酢酸を加えて中和してから、生じた沈殿を濾集し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.40g(収率85%)を得た。
H―NMR (DMSO−d,ppm) δ 2.28(6H,s),7.19(1H,d,J=8.3Hz),7.44(2H,s),7.52−7.56(2H,m),7.68(1H,d,J=8.3Hz),10.05(1H,s),10.46(1H,s).
[実施例6−3]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N’-(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル−N’−シアノ)アミノ]ベンズアミドの製造(化合物番号2−208)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(シアノアミノ)ベンズアミドをとクロロギ酸2,2,2−トリクロロエチルを出発原料として、実施例1−3に記載した条件に従うことにより、目的物製造した。
H―NMR (CDCl,ppm) δ 2.35(6H,s),4.96(2H,s),7.37(2H,s),7.42(1H,s),7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,d,J=7.8Hz),7.97(1H,d,J=7.8Hz),8.08(1H,s).
次に、本発明の一般式(1)で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
[製剤例1]
一般式(1)で表される本発明化合物20部、ソルポール355S(東邦化学工業製、界面活性剤)10部、キシレン70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
[製剤例2]
一般式(1)で表される本発明化合物10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部、珪藻土82部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
[製剤例3]
一般式(1)で表される本発明化合物0.3部、ホワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレスA(三共製)0.2部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
[製剤例4]
一般式(1)で表される本発明化合物2部、ホワイトカーボン2部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
[製剤例5]
一般式(1)で表される本発明化合物20部およびポリビニルアルコールの20%水溶液5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの0.8%水溶液75部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
さらに、本発明の一般式(1)で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[試験例1]
ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、6日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−1、1−7、1−23、1−46、1−50、1−52、1−53、1−55、1−173、1−174、1−206、1−207、1−208、1−420、1−424、1−426、1−427、2−208、2−209、2−263、2−264、4−32が70%以上の死虫率を示した。
[試験例2]
コナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れコナガ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、6日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−1、1−7、1−23、1−46、1−50、1−52、1−53、1−55、1−420、1−424、1−426、2−263、2−264、4−32が70%以上の死虫率を示した。
[試験例3]
ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。25℃恒温室にて放置し、処理6日後に生存虫数を調査した。1区10匹1連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−23、1−53、1−174、2−209、4−32が70%以上の死虫率を示した。

Claims (5)

  1. 一般式(1)(化1)
    Figure 2007099761
    {式中、A、A、A、Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q(式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Q、Rはそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。)を示し、Gは酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、nは0から4の整数を示し、Qは置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、R、Rはそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシ基、置換されていても良いC1−C4アルキルチオ基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルフィニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたC1−C4アルキル基、置換されたC1−C4アルキルカルボニル基または−C(=O)C(=O)R(式中、Rは置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いC1−C4アルコキシ基を示す。)を示す
    (但し、R、Rは共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)}で表される化合物。
  2. 一般式(1)において、
    、Rはそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基、C1−C4ハロアルコキシカルボニル基、C1−C4アルケニルオキシカルボニル基、C1−C4アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、C1−C4アルキルアミノカルボニル基、C1−C4ハロアルキルアミノカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルコキシC1−C4アルキル基、またはC(=O)C(=O)R(式中、RはC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC1−C6ハロアルコキシ基を示す)を示し(但し、R、Rは共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く)、
    Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
    Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q
    (式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
    、Rはそれぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
    −E−Z−R
    (式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
    は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
    は−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−、または−N(R)C(=O)−(Rは水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
    または−E−R
    (式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
    はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示す。)であり、
    はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
    請求項1に記載の化合物。
  3. 一般式(1)において、
    Zは−C(=G)Q、−C(=G)G、−SOまたは−Q
    (式中、G、Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
    はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
    −E−Z−R
    (式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
    は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
    複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
    は−O−、−S−、−SO−、−SO−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R)−、−C(=O)N(R)−、または−N(R)C(=O)−(Rは水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
    −E−R
    (式中、EはC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
    はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示し、
    はフェニル基、あるいはハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)であり、
    は一般式(2)(化2)
    Figure 2007099761
    (式中、Y、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、YはC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Y、Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表されるか、もしくは、一般式(3)(化3)
    Figure 2007099761
    (式中、Y、Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、YはC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Yは水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表される、請求項2に記載の化合物。
  4. 請求項1から請求項3の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
  5. 請求項1から請求項3の何れか一項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
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Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008075459A1 (ja) * 2006-12-19 2008-06-26 Mitsui Chemicals, Inc. 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
WO2008075465A1 (ja) * 2006-12-19 2008-06-26 Mitsui Chemicals, Inc. 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
WO2010013567A1 (ja) * 2008-08-01 2010-02-04 三井化学アグロ株式会社 アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤および有害生物の防除方法
JP2010138079A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体および殺虫剤
WO2010090282A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2011009540A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Pesticidal carboxamides
WO2011018170A2 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal carboxamides
JP2011506504A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 動物寄生虫を防除するための有用な薬剤としてのアミノベンズアミド誘導体
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2014054158A1 (ja) * 2012-10-04 2014-04-10 三井化学アグロ株式会社 イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用
WO2019214588A1 (zh) 2018-05-11 2019-11-14 沈阳化工大学 一种苯甲酰胺类化合物及其应用
WO2020001067A1 (zh) * 2018-06-26 2020-01-02 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN110810410A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
JP2021066721A (ja) * 2019-10-25 2021-04-30 長沙嘉橋生物科技有限公司 N−シクロプロピルメチルアニリン系化合物の調製方法
CN113767907A (zh) * 2018-08-10 2021-12-10 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN115611767A (zh) * 2021-07-12 2023-01-17 沈阳化工大学 一种酰胺类化合物及其用途
CN115872904A (zh) * 2021-09-28 2023-03-31 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种n-羟基-n苯基芳酰胺衍生物及其应用
CN116947679A (zh) * 2021-12-22 2023-10-27 浙江宇龙药业有限公司 一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2024245356A1 (zh) * 2023-05-30 2024-12-05 湖南化工研究院有限公司 间胺基苯甲酸双酰胺类化合物及其中间体

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55141476A (en) * 1979-04-12 1980-11-05 Basf Ag 4hh3*11benzoxazine derivative*its manufacture and herbicide containing same as active substance
JPS5916871A (ja) * 1982-07-20 1984-01-28 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド系ベンズアミド類
JP2001527068A (ja) * 1997-12-24 2001-12-25 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド δ−オピオイドレセプターに結合する4−[アリール(ピペリジン−4−イル)]アミノベンズアミド類
WO2003011028A1 (fr) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Amides substitues et pesticides
JP2004051614A (ja) * 2001-08-01 2004-02-19 Nissan Chem Ind Ltd 置換アミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005021488A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Mitsui Chemicals, Inc. 農園芸用殺虫剤及びその使用方法
JP2006225340A (ja) * 2005-02-18 2006-08-31 Mitsui Chemicals Inc 殺虫剤の製造方法及びその製造中間体

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55141476A (en) * 1979-04-12 1980-11-05 Basf Ag 4hh3*11benzoxazine derivative*its manufacture and herbicide containing same as active substance
JPS5916871A (ja) * 1982-07-20 1984-01-28 Shionogi & Co Ltd スルホンアミド系ベンズアミド類
JP2001527068A (ja) * 1997-12-24 2001-12-25 オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド δ−オピオイドレセプターに結合する4−[アリール(ピペリジン−4−イル)]アミノベンズアミド類
WO2003011028A1 (fr) * 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Amides substitues et pesticides
JP2004051614A (ja) * 2001-08-01 2004-02-19 Nissan Chem Ind Ltd 置換アミド化合物及び有害生物防除剤
WO2005021488A1 (ja) * 2003-08-29 2005-03-10 Mitsui Chemicals, Inc. 農園芸用殺虫剤及びその使用方法
JP2006225340A (ja) * 2005-02-18 2006-08-31 Mitsui Chemicals Inc 殺虫剤の製造方法及びその製造中間体

Cited By (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2008075465A1 (ja) * 2006-12-19 2008-06-26 Mitsui Chemicals, Inc. 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
WO2008075459A1 (ja) * 2006-12-19 2008-06-26 Mitsui Chemicals, Inc. 植物種子用又は収穫物用殺虫組成物およびその使用方法
US9944604B2 (en) 2007-12-21 2018-04-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
JP2011506504A (ja) * 2007-12-21 2011-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 動物寄生虫を防除するための有用な薬剤としてのアミノベンズアミド誘導体
US10513496B2 (en) 2007-12-21 2019-12-24 Bayer Animal Health Gmbh Aminobenzamide derivatives as useful agents for controlling animal parasites
US8633228B2 (en) 2008-08-01 2014-01-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and pest controlling method
US9084420B2 (en) 2008-08-01 2015-07-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and pest controlling method
CN102112437A (zh) * 2008-08-01 2011-06-29 三井化学Agro株式会社 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及有害生物的防除方法
AU2009277708B2 (en) * 2008-08-01 2012-08-30 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and pest controlling method
WO2010013567A1 (ja) * 2008-08-01 2010-02-04 三井化学アグロ株式会社 アミド誘導体、該アミド誘導体を含有する有害生物防除剤および有害生物の防除方法
EP3205642A3 (en) * 2008-08-01 2017-11-15 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative and pest controlling method
CN105061251A (zh) * 2008-08-01 2015-11-18 三井化学Agro株式会社 苯胺衍生物
JP2010138079A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体および殺虫剤
WO2010090282A1 (ja) 2009-02-06 2010-08-12 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US8541473B2 (en) 2009-02-06 2013-09-24 Agro-Kanesho Co., Ltd. 3-aminoxalyl-aminobenzamide derivatives and insecticidal and miticidal agents containing same as active ingredient
US8822691B2 (en) 2009-07-24 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Pesticidal carboxamides
WO2011009540A2 (en) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Pesticidal carboxamides
US9227923B2 (en) 2009-08-14 2016-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal carboxamides
EP3153497A2 (en) 2009-08-14 2017-04-12 Bayer Cropscience AG Pesticidal carboxamides
WO2011018170A2 (en) 2009-08-14 2011-02-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal carboxamides
WO2014054158A1 (ja) * 2012-10-04 2014-04-10 三井化学アグロ株式会社 イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用
WO2019214588A1 (zh) 2018-05-11 2019-11-14 沈阳化工大学 一种苯甲酰胺类化合物及其应用
US11407711B2 (en) 2018-05-11 2022-08-09 Metisa Biotechnology Co., Ltd. Benzamide compound and use thereof
KR20200031684A (ko) * 2018-06-26 2020-03-24 씨에이씨 상하이 인터내셔날 트레이딩 컴퍼니 리미티드 m-디아미드계 화합물 및 이의 제조방법과 응용
US11540516B2 (en) 2018-06-26 2023-01-03 Cac Shanghai International Trading Co., Ltd. M-diamide compound and preparation method therefor and use thereof
AU2019296636B2 (en) * 2018-06-26 2020-10-15 Cac Shanghai International Trading Co., Ltd. M-diamide compound and preparation method therefor and use thereof
JP2020535109A (ja) * 2018-06-26 2020-12-03 上海泰禾国際貿易有限公司 m−ジアミド系化合物、その調製方法、および使用
RU2751642C1 (ru) * 2018-06-26 2021-07-15 СиЭйСи ШАНХАЙ ИНТЕРНЕШНЛ ТРЕЙДИНГ КО., ЛТД. Соединение на основе м-диамида и способ его получения и его применение
WO2020001067A1 (zh) * 2018-06-26 2020-01-02 上海泰禾国际贸易有限公司 一种间二酰胺类化合物及其制备方法和应用
KR102445236B1 (ko) 2018-06-26 2022-09-19 씨에이씨 상하이 인터내셔날 트레이딩 컴퍼니 리미티드 m-디아미드계 화합물 및 이의 제조방법과 응용
CN110810410A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN110810413A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 上海泰禾国际贸易有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN110810413B (zh) * 2018-08-10 2021-11-23 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN113767907A (zh) * 2018-08-10 2021-12-10 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
CN110810410B (zh) * 2018-08-10 2022-02-11 南通泰禾化工股份有限公司 一种含有间二酰胺类化合物的药物组合物及其应用
JP2021066721A (ja) * 2019-10-25 2021-04-30 長沙嘉橋生物科技有限公司 N−シクロプロピルメチルアニリン系化合物の調製方法
CN115611767A (zh) * 2021-07-12 2023-01-17 沈阳化工大学 一种酰胺类化合物及其用途
CN115872904A (zh) * 2021-09-28 2023-03-31 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种n-羟基-n苯基芳酰胺衍生物及其应用
CN116947679A (zh) * 2021-12-22 2023-10-27 浙江宇龙药业有限公司 一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物及其制备方法和应用
WO2024245356A1 (zh) * 2023-05-30 2024-12-05 湖南化工研究院有限公司 间胺基苯甲酸双酰胺类化合物及其中间体

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