JP2007099761A - アミド誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(但し、R1、R2は共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)。}で表される化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫剤としての使用方法に関するものである。
[1] 一般式(1)(化2)
(但し、R1、R2は共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)}で表される化合物。
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基、C1−C4ハロアルコキシカルボニル基、C1−C4アルケニルオキシカルボニル基、C1−C4アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、C1−C4アルキルアミノカルボニル基、C1−C4ハロアルキルアミノカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルコキシC1−C4アルキル基、またはC(=O)C(=O)R7(式中、R7はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC1−C6ハロアルコキシ基を示す)を示し(但し、R1、R2は共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く)、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
Zは−C(=G1)Q1、−C(=G1)G2R3、−SO2Q1または−Q1
(式中、G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Q1、R3はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E1−Z1−R4
(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R5)−、−C(=O)N(R5)−、または−N(R5)C(=O)−(R5は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
または−E2−R6
(式中、E2はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R6はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示す。)であり、
Q2はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
[1]に記載の化合物。
Zは−C(=G1)Q1、−C(=G1)G3R3、−SO2Q1または−Q1
(式中、G1、G3はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
R3はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E1−Z1−R4
(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R5)−、−C(=O)N(R5)−、または−N(R5)C(=O)−(R5は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
−E2−R6
(式中、E2はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R6はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示し、
Q1はフェニル基、あるいはハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)であり、
Q2は一般式(2)(化3)
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ca−Cb(a、bは1以上の整数を表す)」との表記は、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が1〜3個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が2〜6個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が1〜4個であることを意味する。
G1として好ましくは、酸素原子である。
G2として好ましくは、酸素原子である。
G3として好ましくは、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
nとして好ましくは、0、1、2であり、さらに好ましくは、0もしくは1である。
さらに好ましくは、フェニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される1から3個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される1から2個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。
その中で、Y1、Y5として好ましくは、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Y6、Y9として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基であり、
Y2、Y4、Y7として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
Y3として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、ペンタフルオロサルファニル基であり、
Y8として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロ−i−プロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基、ノナフルオロ−i−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−i−プロピルチオ基、ノナフルオロ−n−ブチルチオ基、ノナフルオロ−2−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−i−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−2−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルオキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基である。
または、一般式(3)(化6)
であることを示す。
製造方法1
一般式(19)で表される脱離基を有するm−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式(20)で表される芳香族アミン誘導体を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
一般式(21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物(例えば、塩化第一スズ(無水物)、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
一般式(22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式(23)で表される化合物を溶媒中で反応させることにより、一般式(24)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では塩基を用いることもできる。
一般式(24)で表される化合物と、一般式(25)で表される脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式(26)で表される本発明化合物を製造することができる。一般式(25)で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化n−プロピル、クロロメチル メチルエーテルなどの置換アルキルハライド類、塩化アセチル、塩化クロロアセチル、塩化ベンゾイルなどのカルボン酸ハライド類、プロパルギルブロミドなどの不飽和アルキルハライド類、クロロギ酸メチル、クロロギ酸2−クロロエチル、クロロギ酸フェニル、クロロギ酸ベンジルなどのクロロギ酸エステル類、塩化N,N‐ジメチルカルバモイルなどのカルバミン酸ハライド類、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、トシル酸クロリドなどのスルホン酸ハライド類、クロログリオキシル酸メチル、クロログリオキシル酸エチルなどのクロログリオキシル酸エステル類、クロロトリメチルシランまたはtert−ブチルクロロジメチルシランなどを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、1−(i)に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、1−(i)の例示に従うことができる。
製造方法2
一般式(27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、1−(iii)に記載の条件に従い、一般式(23)で表される化合物と反応させることにより、一般式(28)で表されるカルボン酸類を製造することができる。
一般式(28)で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式(29)で表される化合物を製造することができる。
一般式(29)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
一般式(28)で表される化合物を、1−(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式(20)で表される化合物と反応させることにより、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。
製造方法3
Synthesis p.463(1993)やSynthesis p.829(1984)などに記載の公知の条件に従い、一般式(31)で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式(32)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
一般式(32)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(33)で表される化合物を製造することができる。
製造方法4
一般式(34)で表される化合物から、3−(i)に記載の条件に従って、一般式(35)及び一般式(36)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら2つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。
製造方法5
例えば、J.Org.Chem.p.280(1958)に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式(38)で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミン、ヒドロキシルアミン、O−メチルヒドロキシルアミンなどを示すこともできる。
一般式(38)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物とを、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(39)で表される化合物を製造することができる。
製造方法6
J.Fluorine Chem.p.207(1994)に記載の方法に準じ、一般式(40)で表されるアミノチオフェノール類と一般式(41)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式(42)で表される化合物を製造することができる。
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物を製造することができ、例えば、Synth.Commun.p.1261(1989)に記載の方法を示すことができる。
適当な酸化剤を用いることにより、一般式(44)で表される化合物を製造することができ、例えば、Tetrahedron Lett.p.4955(1994)に記載の方法を示すことができる。
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式(43)で表される化合物から一般式(43−2)(式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Tetrahedron Lett.p.6237(2000)に記載の方法を示すことができる。
製造方法6−(iii)に記載の方法に従うことにより、一般式(44−2)(式中、Y1、Y5のどちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することができる。
製造方法7
一般式(45)で表される化合物を出発原料として、製造方法6に従うことにより、一般式(47)で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。
同様の方法により,製造方法7に示す一般式中Y1、Y2、Y4、Y5がC1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基である化合物を製造することができる。
製造方法8
一般式(48)で表される化合物を溶媒中、塩基を用いて、反応剤と反応させて、一般式(49)で表される化合物を製造することができる。
製造方法9
一般式(22)で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
反応温度は−20℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
一般式(22)で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤で処理することにより、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
一般式(22)で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、還元剤を処理することにより、一般式(50)において、R1がメチル基である化合物を製造することができる。
製造方法10
Tetrahedron Lett. p.3789(1999)などに記載の公知の条件に従い、一般式(22)で表される化合物と一般式(51)で表される化合物とを反応させることにより、一般式(52)で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
一般式(52)で表される化合物と一般式(25)で表される化合物とを、1−(iv)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(53)で表される化合物を製造することができる。
製造方法11
一般式(55)で表される化合物とを、2−(ii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(55)で表される化合物を製造することができる。
一般式(55)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物とを、1−(i)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(55)で表される化合物を製造することができる。
一般式(54)で表される化合物を、1−(i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式(20)で表される化合物と反応させることにより、一般式(56)で表される化合物を製造することができる。
製造方法12
一般式(57)で表される化合物を、1−(iv)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(26)で表される化合物を製造することができる。
また、Journal of Chemical Society Chemical Communications p.270(1988)などに記載の公知の条件に従い、一般式(57)で表される化合物とニトロニウムテトラフルオロボラートを反応させることにより、一般式(26)中R1あるいはR2がニトロソ基である化合物を、Synthesis−Stuttgart p.745(1988)などに記載の公知の条件に従い、一般式(57)で表される化合物と硝酸アンモニウムを反応させることにより、一般式(26)中R1あるいはR2がニトロ基である化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。
製造方法13
一般式(57)で表される化合物を、例えば、特開平4−270260公報に記載された条件に従って、アンモニウムチオシアネートもしくはアルカリ金属チオシアネート類と反応させることにより、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
一般式(58)で表される化合物を、例えば、Organic Synthesis 31巻 19ページ(1951年)に記載された条件に従って、アルカリ条件下で処理することにより、一般式(59)で表される化合物を製造することができる。
一般式(59)で表される化合物と一般式(23)で表される化合物を、1−(iii)に記載の条件に従い反応させることにより、一般式(60)で表される化合物を製造することができる。
なお、表中、「n−」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n−Pr」はノルマルプロピル基を、「i−Pr」はイソプロピル基を、「n−Bu」はノルマルブチル基を、「i−Bu」はイソブチル基を、「s−Bu」はセカンダリーブチル基を、「t−Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「O」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「Cl」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF3」はトリフルオロメチル基を、「MeS」はメチルチオ基を、「MeSO」はメチルスルフィニル基を、「MeSO2」はメチルスルホニル基を、「MeO」はメトキシ基を、「NH2」はアミノ基を、「MeNH」はメチルアミノ基を、「Me2N」はジメチルアミノ基を、「OH」はヒドロキシ基を、「Ph」はフェニル基をそれぞれ表すものである。
コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、
アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、
ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ(Callosobruchus maculatus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ(Phormia regina)、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目(ACARINA)として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等に対して、強い殺虫効果を有するものである。
[実施例1−1]
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン20.0g、ピリジン11.0gをテトラヒドロフラン100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド13.0gをゆっくりと滴下装入した。室温で、10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機相を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物26.0g(収率85%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ 2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t, J=1.2Hz)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.90g、塩化第一スズ無水物1.56gをエタノール25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機相を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.44g(収率53%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ 2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86−6.89(1H,m),7.20−7.35(6H,m)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.25g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.09gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.29g(収率92%)を白色固体として得た。
1H−NMR(DMSO−d6,ppm) δ2.37(6H,s),7.34(2H,s),7.46−7.57(4H,m),7.75(1H,d,J=7.8Hz),7.98−8.01(2H,m),8.12(1H,d,J=7.3Hz),8.34(1H,s),8.87(1H,s),9.66(1H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)−N−メトキシカルボニルフェニル 3−(N−ベンゾイル−N−メトキシカルボニル−アミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−1)
60%水素化ナトリウム0.04gをDMF5mlに懸濁させた溶液に、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミド0.20gを室温で滴下装入した。30分間、室温で撹拌した後、クロロギ酸メチル0.08gを装入した。次いで、室温で4時間撹拌をした後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=8:1)にて精製し、目的物0.06g(収率25%)を白色固体として得た。
1H−NMR (CDCl3、ppm) δ 2.31(6H,s),3.67(3H,s),3.70(3H,s),7.36(2H,s),7.43−7.56(5H,m),7.61(1H,s),7.68−7.74(3H,m).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム0.18gをテトラヒドロフラン15mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド2.0gを室温で滴下装入した。30分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解したヨウ化メチル0.65gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=6:1)にて精製し、目的物1.73g(収率84%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ2.31(6H,s),3.38(3H,s),7.27(2H,s),7.37(1H,t,J=7.8Hz),7.62−7.65(1H,m),8.05(1H,t,J=2.0Hz),8.11−8.14(1H,m).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−アミノベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−ニトロベンズアミド1.50g、10%パラジウム−カーボン0.15gをメタノール20mlに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で2時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をn−ヘキサンで洗浄することにより、目的物1.24g(収率88%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ2.27(6H,s),3.31(3H,s),3.80(2H,broad),6.40−6.43(1H,m),6.54−6.58(1H,m),6.71(1H,t,J=2.0Hz),6.76−6.86(1H, m),7.22(2H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−アミノベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例1−3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 2.25(6H,s),3.31(3H,s),3.70(3H,s),6.49(1H,s), 6.88(1H,d,J=7.8Hz),7.03(1H,t,J=7.8Hz),7.19(2H,s),7.34−7.35(2H, m).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(N−ベンゾイル−N−メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−7)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル−N−メチル 3−(メトキシカルボニルアミノ)ベンズアミドと塩化ベンゾイルを用いて、実施例1−4に記載した条件に従って標記目的物を製造した。油状物。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 2.22(6H,s),3.31(3H,s),3.63(3H,s),7.10(1H,t,J =7.8Hz),7.16−7.22(3H,m),7.34−7.43(6H,m),7.62(1H,s).
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
60%水素化ナトリウム68mgをテトラヒドロフラン5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.50gを室温で滴下装入した。1時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン5mlに溶解した臭化ベンジル0.20gを滴下装入した。次いで、50℃に昇温して、4時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機相を分取して、水で1回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.33g(収率55%)を白色固体として得た。
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて、実施例1−2及び1−3に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロパルギル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミドの製造
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンゾイルアミノ)ベンズアミドとプロパルギルブロミドを用いて、実施例2−1に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロパルギル−N−(ベンゾイル)アミノ]ベンズアミドの製造(化合物番号1−174)
N−ベンジル−N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−プロピン−2−イル−N−(2−フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド0.30g、10%パラジウム−カーボン0.10gをメタノール10mlに加えた溶液を、45℃、水素雰囲気下で6時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル(富士シリシア化学NHシリカ)カラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.09g(収率35%)を白色固体として得た。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 2.22(6H,s),2.24(1H,t,J=2.4Hz),4.73(2H,d,J=2.4Hz),7.00−7.45(9H,m),7.80−7.95(2H,m),9.91(1H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(メチルアミノ)ベンズアミドの製造
98%硫酸20mlを室温で撹拌し、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド3.0gを添加した。15分間撹拌した後、37%ホルムアルデヒド水溶液10mlを、35℃を保つように2時間かけて滴下した。氷水100mlに移液した後、酢酸エチル(50ml×3回)で抽出した。有機相を1N水酸化ナトリウム水溶液(100ml×2回)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物2.7g(収率88%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ2.35(6H,s),2.91(3H,s),6.82(1H,d,J=7.3Hz), 7.18−7.52(7H,m).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N−ベンゾイル−N−メチル−アミノ]ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(メチルアミノ)ベンズアミドとベンゾイルクロリドを用いて実施例1−3に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
1H―NMR (DMSO−d6,ppm) δ2.20(6H,s),3.45(3H,s),7.23−7.30(5H, m),7.43−7.45(4H,m),7.73−7.76(2H,m),9.88(1H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)−N−メトキシカルボニル−フェニル 3−(N−メチル−N−ベンゾイル−アミノ)ベンズアミドの製造(化合物番号1−46)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(N−メチル−N−ベンゾイル−アミノ)ベンズアミドとクロロギ酸メチルを用いて、実施例2−1に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 2.21(6H,s),3.54(3H,s),3.65(3H,s),7.19−7.25(3H,m),7.28−7.38(7H,m),7.48(1H,d,J=7.8Hz).
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−アミノチオフェノール1.25gとトリエチルアミン1.11gのアセトニトリル溶液20mlに1−ヨードヘプタフルオロ−n−プロパン5.91gを加えて、室温で3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物1.85g(収率63%)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ3.95(2H,s),6.66(2H,d,J=8.8Hz),7.40(2H,d,J =8.8Hz).
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに加えた溶液に、N−ブロモコハク酸イミド0.98gを装入した。60℃で2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機相を分取した。有機相を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、目的物1.19g(収率100%)を赤色油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm) δ4.98(2H,broad−s),7.66(2H,s).
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン3.6gをピリジン15mlに加えて室温で攪拌した溶液に、2−クロロ−3−ニトロ安息香酸5.0gと塩化チオニル3.3gから調製した2−クロロ−3−ニトロベンゾイルクロリドを加えた。60℃で4時間攪拌した後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、1N塩酸水溶液と1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をメタノール15mlに溶解し、水酸化ナトリウム1.0gを加えて室温で攪拌した。酢酸エチルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1→2:1)にて精製し、目的物1.7g(収率33%)を得た。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 7.58(1H,t,J=7.8Hz),7.63(1H,s),7.92(1H,dd,J =1.5,7.8Hz),7.98(2H,s),7.99(1H,s).
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノ−2−クロロ−ベンズアミドの製造
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミドを用いて、実施例1−2に記載した条件に従って標記目的物を製造した。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 4.29(2H,s),6.91(1H,dd,J=2.5,7.3Hz),7.16−7.22(2H,m),7.52(1H,s),7.94(2H,s).
N−(2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)フェニル 3−(ビス(ベンゾイル)アミノ)−2−クロロ−ベンズアミドの製造(化合物番号5−27)
N−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノ−2−クロロ−ベンズアミド0.11g、ピリジン0.02gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解した塩化ベンゾイル0.03gを滴下装入した。室温で1時間撹拌した後、酢酸エチルと1N塩酸を加えて、有機相を分取した。有機相を飽和重曹水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物0.04g(収率29%)を白色固体として得た。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 7.25−7.31(3H,m),7.38(1H,t,J=8.3Hz),7.52−7.56(3H,m),7.62(1H,t,J=7.3Hz),7.72(2H,d,J=7.3Hz),7.91(2H,d,J=7.3Hz),7.92(2H,s),8.56(1H,s),8.63(1H,d,J=7.8Hz).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(チオウレイド)ベンズアミドの製造
実施例1−2で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド2.04gをキシレン15mlと水0.3mlの混合溶媒に加えて、室温で撹拌した。次いで、チオシアン酸ナトリウム0.5gと濃塩酸0.3mlを加えて、90℃で2時間撹拌した。途中、濃塩酸0.3mlを2回追加した。室温に戻してから、酢酸エチルと水を加えて有機相を分取し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製することにより、目的物1.26g(収率54%)を白色固体として得た。
1H―NMR (DMSO−d6,ppm) δ 2.28(6H,s),7.44(2H,s),7.50(1H,d,J=7.8Hz),7.71−7.75(2H,m),7.96(1H,s),9.89(1H,s),9.95(1H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(シアノアミノ)ベンズアミドの製造
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(チオウレイド)ベンズアミド0.50gと水酸化カリウム0.6gを水15mlとジオキサン7mlの混合溶媒に加えて、110℃で撹拌した。次いで、酢酸鉛三水和物0.45gを装入した。5分間110℃で撹拌した後、氷浴し、生じた沈殿を濾別した。濾液に酢酸を加えて中和してから、生じた沈殿を濾集し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物0.40g(収率85%)を得た。
1H―NMR (DMSO−d6,ppm) δ 2.28(6H,s),7.19(1H,d,J=8.3Hz),7.44(2H,s),7.52−7.56(2H,m),7.68(1H,d,J=8.3Hz),10.05(1H,s),10.46(1H,s).
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[N’-(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル−N’−シアノ)アミノ]ベンズアミドの製造(化合物番号2−208)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(シアノアミノ)ベンズアミドをとクロロギ酸2,2,2−トリクロロエチルを出発原料として、実施例1−3に記載した条件に従うことにより、目的物製造した。
1H―NMR (CDCl3,ppm) δ 2.35(6H,s),4.96(2H,s),7.37(2H,s),7.42(1H,s),7.67(1H,t,J=7.8Hz),7.73(1H,d,J=7.8Hz),7.97(1H,d,J=7.8Hz),8.08(1H,s).
次に、本発明の一般式(1)で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
一般式(1)で表される本発明化合物20部、ソルポール355S(東邦化学工業製、界面活性剤)10部、キシレン70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部、珪藻土82部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物0.3部、ホワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレスA(三共製)0.2部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物2部、ホワイトカーボン2部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物20部およびポリビニルアルコールの20%水溶液5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの0.8%水溶液75部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
さらに、本発明の一般式(1)で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、6日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−1、1−7、1−23、1−46、1−50、1−52、1−53、1−55、1−173、1−174、1−206、1−207、1−208、1−420、1−424、1−426、1−427、2−208、2−209、2−263、2−264、4−32が70%以上の死虫率を示した。
コナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れコナガ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、6日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−1、1−7、1−23、1−46、1−50、1−52、1−53、1−55、1−420、1−424、1−426、2−263、2−264、4−32が70%以上の死虫率を示した。
ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。25℃恒温室にて放置し、処理6日後に生存虫数を調査した。1区10匹1連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物番号1−23、1−53、1−174、2−209、4−32が70%以上の死虫率を示した。
Claims (5)
- 一般式(1)(化1)
{式中、A1、A2、A3、A4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、Zは−C(=G1)Q1、−C(=G1)G2R3、−SO2Q1または−Q1(式中、G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Q1、R3はそれぞれ独立して、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示す。)を示し、G3は酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、またはトリフルオロメチル基を示し、nは0から4の整数を示し、Q2は置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、または置換されていても良い複素環基を示し、R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、置換されていても良いC2−C4不飽和アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いフェノキシカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルアミノカルボニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いベンゾイル基、置換されていても良いC1−C4アルコキシ基、置換されていても良いC1−C4アルキルチオ基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルフィニル基、置換されていても良いC1−C4アルキルスルホニル基、置換されていても良いベンゼンスルホニル基、置換されていても良いベンジルスルホニル基、置換されていても良いベンジル基、置換されたC1−C4アルキル基、置換されたC1−C4アルキルカルボニル基または−C(=O)C(=O)R7(式中、R7は置換されていても良いアルキル基または置換されていても良いC1−C4アルコキシ基を示す。)を示す
(但し、R1、R2は共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く。)}で表される化合物。 - 一般式(1)において、
R1、R2はそれぞれ独立して、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基、C1−C4ハロアルコキシカルボニル基、C1−C4アルケニルオキシカルボニル基、C1−C4アルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、C1−C4アルキルアミノカルボニル基、C1−C4ハロアルキルアミノカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゾイル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルオキシカルボニル基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ベンジルスルホニル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルコキシC1−C4アルキル基、またはC(=O)C(=O)R7(式中、R7はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、またはC1−C6ハロアルコキシ基を示す)を示し(但し、R1、R2は共に水素原子、共にC1−C4アルキル基、共にC1−C4アルキルカルボニル基、共にC1−C4ハロアルキルカルボニル基、水素原子とC1−C4アルキル基の組合せ、水素原子とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、水素原子とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4アルキルカルボニル基の組合せ、C1−C4アルキル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せ、あるいはC1−C4アルキルカルボニル基とC1−C4ハロアルキルカルボニル基の組合せである場合を除く)、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基であり、
Zは−C(=G1)Q1、−C(=G1)G2R3、−SO2Q1または−Q1
(式中、G1、G2はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Q1、R3はそれぞれ独立して、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E1−Z1−R4
(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R5)−、−C(=O)N(R5)−、または−N(R5)C(=O)−(R5は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
または−E2−R6
(式中、E2はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R6はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示す。)であり、
Q2はフェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、テトラヒドロナフタレン基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフタレン基である、
請求項1に記載の化合物。 - 一般式(1)において、
Zは−C(=G1)Q1、−C(=G1)G3R3、−SO2Q1または−Q1
(式中、G1、G3はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
R3はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
−E1−Z1−R4
(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、あるいは
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、
Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R5)−、−C(=O)N(R5)−、または−N(R5)C(=O)−(R5は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、またはC1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
−E2−R6
(式中、E2はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C2−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、またはC3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R6はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)を示し、
Q1はフェニル基、あるいはハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される1以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。)を示す。)であり、
Q2は一般式(2)(化2)
(式中、Y1、Y5はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y3はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Y2、Y4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表されるか、もしくは、一般式(3)(化3)
(式中、Y6、Y9はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y8はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基またはペンタフルオロサルファニル基を示し、Y7は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル基を示す。)で表される、請求項2に記載の化合物。 - 請求項1から請求項3の何れか一項に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
- 請求項1から請求項3の何れか一項に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。
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