TW200810694A

TW200810694A - Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment

Info

Publication number: TW200810694A
Application number: TW096115598A
Authority: TW
Inventors: Jochen Dietz; Siegfried Strathmann; Reinhard Stierl; Jurith Montag
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2006-05-03
Filing date: 2007-05-02
Publication date: 2008-03-01
Also published as: ZA200810194B; CL2007001253A1; JP2009535379A; CR10381A; UY30323A1; ECSP088858A; AR060749A1; CN101484009A; US20090264289A1; IL194958A0; JP5227950B2; MX2008013854A; WO2007128756A1; AU2007247136A1; EP2020854A1; EA200802186A1; EA016506B1; KR20090011008A; CN101484009B; NZ572258A

Description

200810694 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本發明係關於一種用於保護植物在發芽之後免受葉片植物病原性真菌侵害之方法，該方法包含以有效量之至少— 種式I之芳基羧酸聯苯醯胺或以其農業上可接受之鹽處理待生長出植物之種子，

其中： x 為鹵素或甲基； η 為〇、1或2，在η為2之情形下，基團X可具有相同或不同之含義； υ 為氰基、硝基、_素、cvc4烷基、Cl_C4齒烷基、Ci-c4烷氧基、cvq鹵烷氧基、Ci_C4烷硫基、CrC4鹵烷硫基、C^C：4烷氧基_亞胺基甲基或烯丙氧基-亞胺基甲基； m 為Ο·5，在瓜為2、3、4或5之情形下，基團γ可具有相同或不同之含義，

Ar 為式Ila、lib或lie之芳基：

120222.doc 200810694 其中： R 為氣、鹵素、C1-C4烧基或C1-C4鹵烧基， R 為C!-C4烧基， R3 為氫、鹵素或甲基， r4 為氫、鹵素或(^_(：4烷基， R 為C 1-C4烧基或C 1-C4鹵烧基， z 為CH或N，且 R 為_素、C1-C4烧基或Ci_C4_烧基。本發明另外係關於至少一種如上文所定義之式I之芳基羧酸聯苯醯胺或其農業上可接受之鹽用於處理種子以使欲自该種子生長出之植物在發芽後免受葉片植物病原性真菌侵害之用途。本發明亦係關於種子處理組合物以及種子。【先前技術】么今為止’在大多數培養豆科植物（尤其大豆）之重要地區並未感染有害真菌，此情形具有經濟學意義。然而，近年來，南美洲大豆作物因有害真菌大豆鏽菌 (Phak〇psora pachyrhizi)及層鏽層假尾孢菌（phak^s^a meibomiae)而感染嚴重銹病之情形有所增加。已造成顯著收穫量及產率的損失。大多數常用殺真菌劑並不適於控制大豆銹病，或其對抗錄病真菌之作用無法令人滿意。當然，真菌侵害對於其他作物而言亦為嚴重問題，諸如 120222.doc 200810694 穀類及蔬菜。措牙及抽芽之前及在此期間之時期内，植物尤其易受 =物病原性真菌侵害，這不僅因為正在發育之植物器官具 :尺寸而使其無法應付多種損害，㈣為—些天 =機制在發育階段尚未成熟。因此，在發芽階段之前及之後保護植物有助於降低損害。

\ / “施用於植物及其環境之殺真菌劑可經受多種 =利情形：對特定殺真菌劑之抗性常迅速形成，尤其若極 r肖則因此將不知不持續研發新穎藥劑。殺真菌劑 •子：何生及％浼之可能有害作用為公眾關注之問題。更 ^疋·！之’過度使用殺真s劑不僅昂貴，且對農業勞作者每成厥重健康危害，此尤其對於粉塵或可粉塵化粉末存有顧慮。因&，應明智使用盡可能低之劑量。此外，殺真菌㈣抗土㈣播之真菌 '尤其對抗地下物種之功效並不令 ^滿思。對真菌之適當管理需要良好時間選擇及參與大量實作，且視所用調配物而定可對難以控制之非生物因素 (諸如風、溫度及降雨）極為敏感。經常存在殺真菌劑自所要作用位點擴散開之m彳可能性（"殺真㈣丨漂移"）。因此，理想的是殺真菌劑應具有相當低之有效劑量，不易於大規模擴散至環境中而遠離待保護之作物（藉此導致不當"旁觀者效應"），且適於諸如使人類暴露及實作時間降至最低之程序。此外，其亦應有效對抗各種植物病原性真菌且較佳可將即時效應（"擊倒”）與長期控制相結合。【發明内容】 120222.doc 200810694 本發明之一目的係提供一種用於保護作物免受植物病原性真菌損害之方法。較佳地，此方法亦應解決劑量率減少之問題，將擊倒活性與長期控制相結合及/或適於抗性管理。令人吃驚地，現已發現由芳基羧酸聯苯醯胺〗處理未播種植物種子不僅保護種子自身，且令人吃驚地亦提供對損害種子或自種子生長出的植物之植物病原性真菌之萌芽後控制，亦即種子處理對於自經處理之種子生長出的植物在發芽之後以及植物萌芽之後具有預防性抗真菌作用。因此，本發明係關於如上文所定義之芳基羧酸聯苯醯胺 I用於處理種子以保護自種子生長出的植物在發芽後及甚至萌芽後免受葉片植物病原性真菌侵害之用途，以及一種用於保護植物在發芽後及甚至萌芽後免受葉片植物病原性真菌侵害之方法，該方法包含以有效量之該芳基羧酸聯苯醯胺I處理種子。較佳地，本發明之方法及用途係用於保護萌芽後之植物’尤其用於保護處於生長階段BBCH 09或更高階段之植物（根據 BBCH擴展規模；German Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry ;參見 www.bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdf)。此目標係藉由處理如上文及下文所述欲生長出植物之種子而達成。此令人吃驚之原因在於，迄今為止僅已知式I之芳基羧酸聯苯醯胺可如此保護種子免受真菌侵害，而尚未知其對自種子生長出之植物的預防性殺真菌效應。本發明提供若干優勢：其集中對於作物及真菌之殺真菌 120222.doc -12- 200810694 劑效應，藉此使人類暴露及環境副作用以及所需之總劑量降至最低，有效地對抗地下植物疾病以及葉片病原體（亦即葉片植物病原性真卤）’較少依賴於非生物因素且便於應用。舉例而言，根據 EP-A 545099 、 EP-A 589301 、 WO 99/09013、WO 2005/123689、WO 2005/123690、 WO 2003/069995、WO 2003/070705、WO 2003/066609及 WO 2003/066610已知芳基敌酸聯苯醯胺I，或其可根據其中所述之方法製備。合適之式I化合物涵蓋所有可能存在之立體異構體（順/反異構體，對映異構體）及其混合物。立體異構中心為（例如）烧乳基-亞胺基甲基或稀丙氧基亞胺基甲基部分之碳及氮原子以及非對稱碳原子。本發明提供純對映異構體或非對映異構體或其混合物之用途、純順及反異構體及其混合物之用途。通式I之化合物亦可以不同互變異構體之形式存在。本發明包含單一互變異構體（若可分離）之用途以及互變異構體混合物之用途。合適之農業上適用之鹽尤其為陰離子對化合物I之殺直菌作用無不利影響之酸的酸加成鹽。適用酸加成鹽之陰離子主要為氣離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、構酸二氫根、填酸氫根、構酸根、硝酸根、礙酸氫根、碳酸根、六氟矽酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及(^-(:4燒酸之陰離子，較佳為甲酸根、乙酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使I與相應陰離子之酸（較佳為氫氣酸 '氫溴酸、 120222.doc -13- 200810694 硫酸、磷酸或硝酸）反應而形成。式I化合物可以各種晶體修飾形式而存在，該等修飾之生物活性可不同。其用途亦形成本發明主旨之部分。術語1S素在各情形下均表示氟、溴、氯或碘。如本文所用之術語”C^C：4烷基”係指具有i_4個碳原子之支鏈或未分枝飽和烴基，例如甲基、乙基、丙基、^甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基及丨，丨-二甲基乙基。術語’’CrC：4烷氧基”係指具有！至4個經由氧鍵在烷基中之任何鍵上鍵結之碳原子（如上文所提及）的直鏈或支鏈烷基。實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基及第三丁氧基。術語"C i - C4烷氧基亞胺基甲基，，係指具有1至4個經由 0-N=CH-鍵在烧基中之任何鍵上鍵結之碳原子（如上文所提及）的直鏈或支鏈烷基。實例包括甲氧基-亞胺基曱基、乙氧基-亞胺基曱基、丙氧基-亞胺基甲基、異丙氧基_亞胺基曱基、丁氧基-亞胺基甲基、第二丁氧基-亞胺基甲基、異丁氧基-亞胺基甲基及第三丁氧基-亞胺基甲基。術語’’CrC4烷硫基’’係指具有1至4個經由硫鍵在烷基中之任何鍵上鍵結之碳原子（如上文所提及）的直鏈或支鏈烧基。實例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、異丁硫基及第二丁硫基。如本文所用之術語"CrC4鹵烷基”係指具有1至4個碳原子 (如上文所提及）之直鏈或支鏈烷基，其中該等基團中之_ 120222.doc -14 - 200810694 些或所有氫原子經上文所提及之函素原子置換，例如Ci_c2 齒烧基’諸如氣甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氣氟甲基、二氯氟甲基、氣二氟甲基、1-氣乙基、1-溴乙基、丨_氟乙基、2_氟乙基、 2,2-一氟乙基、2,2,2-二氟乙基、2_氣-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基或五氟乙基，或CVC4鹵烧基’諸如2-氟丙基、3·氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3_二氟丙基、2-氣丙基、3-氣丙基、2,3-二氣丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3_三氣丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1>_(氟甲基）_2-氟乙基、1-(氯甲基）_2_氣乙基、1，1，1，3,3,3-六氟_2_丙基、七氟-2-丙基、1_(溴甲基）_2_溴乙基、4-氟丁基、4-氣丁基、 4-溴丁基或九氟丁基。術語"CrC：4鹵烷氧基”係指具有1至4個經由氧鍵在烷基中之任何鍵上鍵結之碳原子（如上文所提及）的直鏈或支鏈烷基’其中該等基團中之一些或所有氫原子經上文所提及之鹵素原子置換，例如C^C：2鹵烷氧基，諸如氣甲氧基、溴甲氧基、二氣甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氣氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氣乙氧基、1-溴乙氧基、丨_氟乙氧基、2_氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2_氣_2·氟乙氧基氣·2,2-二氟-乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2_ 二氣乙氧基及五氟乙氧基；或c3_c4鹵烷氧基，諸如2_氟丙氧基I氟丙氧基、2,2_ 一氟丙氧基、2,3_二氟丙氧基、2_ 120222.doc -15· 200810694 氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2_溴丙氧基、 3_溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3·三氣丙氧基、 2.2.3.3.3- 五氟丙氧基、七氟丙氧基、1_(氟甲基）_2_氟乙氧基、1-(氯曱基）-2-氣乙氧基' 1_(溴甲基广2·溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。術每C!-C4鹵烧硫基’’係指具有1至4個經由硫鍵在烧基中之任何鍵上鍵結之碳原子（如上文所提及）的直鏈或支鏈烷基’其中該等基團中之一些或所有氫原子經上文所提及之 i素原子置換’例如C!-C2鹵烷硫基，諸如氣甲硫基、溴甲硫基、二氯曱硫基、三氣曱硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟甲硫基、氣氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟曱硫基、1-氣乙硫基、1-溴乙硫基、丨·氟-乙硫基、2_氟乙硫基、2,2_二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氣-2-氟乙硫基、2-氣-2,2·二氟乙硫基、2,2_二氣氟乙硫基、2,2,2_ 二氣乙硫基及五氟乙硫基；或C3-C4鹵烷硫基，諸如2-氟-丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3_二氟丙硫基、 2-氣-丙硫基、3-氣丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2_溴丙硫基、3-溴-丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3_三氯丙硫基、 2.2.3.3.3- 五氟-丙硫基、七氟丙硫基、1-(氟甲基>2_氟乙硫基、1-(氣曱基）-2-氯乙硫基、溴甲基>2_溴乙硫基、 4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。在式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺中，較佳為其中變數本身及其彼此之任何組合具有下文給定含義之彼等芳基羧酸聯苯醯胺： 120222.doc -16- 200810694 χ 氟、氯或甲基，特定言之氟或甲基，尤其較佳為氟； γ 鹵素、甲基、鹵甲基、甲氧基、鹵甲氧基、甲硫基、鹵甲硫基或甲氧基-亞胺基甲基，更佳為鹵素、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、二氟甲硫基、三氟曱硫基、甲氧基-亞胺基甲基或烯丙氧基_亞胺基甲基，特定言之鹵素、曱基、三氟曱基或三氟甲硫基，尤其較佳為鹵素、甲基或三氟甲硫基，最尤其較佳為說或氣； m 〇、1、2或3，更佳為1、2或3，特定言之2或3; 若m為2或3，則基團γ可具有相同或不同之含義； n 0或1，特定言之為0; R 甲基或齒甲基’更佳為甲基、二氟曱基、氣氟甲基或二氟甲基，特定言之為齒甲基，較佳者為二氟甲基、氣氟甲基及三氟甲基，更佳者為二氟甲基及二氟甲基’尤其較佳為二氟甲基； r2 甲基； R 氧、氟或氣，特定言之為氫； R Ci-C4烷基，特定言之為甲基； r5 I基或函甲基，特定言之為甲基、二氟甲基或三 6 氟甲基，尤其較佳為二氟甲基或三氟甲基； R 鹵素、曱基或鹵甲基，特定言之為氟、氣、碘、 120222.doc -17- 200810694 甲基、二氟曱基或三氟曱基，尤其較佳為氯、碘或三氟曱基，尤其為氣。【實施方式】本發明之一實施例係關於式I化合物，其中X為甲基。本發明之另一實施例係關於式I化合物，其中γ為氣。本發明之另一實施例係關於式I化合物，其中γ為氯。本發明之另一實施例係關於式I化合物，其中m為〇。本發明之另一實施例係關於式I化合物，其中111為1。、本發明之另一實施例係關於式I化合物，其中11為1。本發明之一較佳實施例係關於式la化合物：

、 Y、m、n、Rl、r2及r3如本文所定義且較佳具

3，上^乂佳含義。在化合物^中，較佳者為其中㈤為〇至 3，較佳為1、2或3，更佳為2或3，且n為〇或丨之彼等化合另外較佳者為其中R3為氫之彼等化合物la。卜車乂佳者為其中r3為氟之彼等化合物Ia。另外較佳者為其中r3為氯之彼等化合物la。 pup卜車又佳者為其中Rl為齒化甲基’較佳為CF3、CHF2或 LHFC1，更 γ土 ^ or? _»> 入t 土馮CF3或CHF2，且特定言之為cHF22彼等化合物la。另外較佳者為其中r2為甲基之彼等化合物L。 120222.doc -18- 200810694 另外較佳者為其中χ為鹵素，特定言之為氟之彼等化合物la 〇另外較佳者為其中Y為鹵素，特定言之為氟或氯、曱基或SCF3，更佳為氟或氯之彼等化合物la。下表1中所述之化合物Ia(R2為甲基，但化合物第Ia.212 號除外，其中R2為乙基）為尤其較佳的。表1 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.l ch3 Cl —— … 108-109 Ia.2 chf2 H --- — 113-119 Ia.3 cf3 H —— 147-148 Ia.4 cf3 H — 4-C1 151-153 Ia.5 cf3 H 4-OCH3 152-154 Ia.6 cf3 H --- 4-F 156-157 Ia.7 cf3 H 3-C1 92-94 Ia.8 cf3 H —- 2-CH3 119-122 Ia.9 ch3 H --- --- 158-160 la. 10 ch3 H — 4_C1 165-166 la. 11 ch3 H 4-OCH3 156-157 la. 12 ch3 H — 4-F 175-176 la. 13 ch3 H — 3-C1 104-106 la. 14 ch3 H — 2-CH3 137-139 la. 15 Cl H — … 201-206 la. 16 cf3 H — 4-C(CH3)3 189-195 la. 17 ch3 H — 4-C(CH3)3 184-189 la. 18 cf3 H --- 3-F 115-120 la. 19 cf3 H 4-CH(CH3)2 202-204 Ia.20 cf3 H — 3-CH3 97-99 Ia.21 ch3 Cl — 4-F 147-152 Ia.22 ch3 Cl 4-C1 180-183 Ia.23 ch3 Cl — 4-OCH3 135-143 Ia.24 cf3 H 4-F 4-F 135-138 Ia.25 cf3 H 4-F 4-C1 136-140 Ia.26 cf3 H 4-F 4-CH3 148-151 Ia.27 ch3 H 4-F 4-F 162-166 Ia.28 ch3 H 4-F 4-C1 160-164 120222.doc -19- 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.29 ch3 H 4-F 4-CH3 154-157 Ia.30 cf3 H 5-F 4-F 165-170 Ia.31 cf3 H 3-F 4-F 124-126 Ia.32 cf3 H 3-F 4-C1 127-128 Ia.33 ch3 F —- 4-C1 135-139 Ia.34 ch3 F — 4-CH3 113-114 Ia.35 ch3 F — 4-F 138-139 Ia.36 ch3 F -— — 147-150 Ia.37 ch3 F —— 4-(CH=N-OCH3) 123-124 Ia.38 cf3 H --- 3-C1，4-C1 131-133 Ia.39 cf3 H — 3-C1，4-F 133-134 Ia.40 cf3 H —— 2-C1，4-C1 136-140 Ia.41 cf3 H --- 3-F，4-F 126-128 Ia.42 cf3 H — 3-C1，5-C1 101-105 Ia.43 chf2 H —— 3-C1，5-C1 131-132 Ia.44 chf2 H — 3-C1，4-F 129-130 Ia.45 chf2 H — 3-F，4-F 122-123 Ia.46 chf2 H — 3_C1，4-C1 129-130 Ia.47 chf2 H —— 2-C1，4-C1 123-124 Ia.48 ch3 ch3 — 4-C1 104-108 Ia.49 ch3 Cl — 3-C1，4-C1 104-108 Ia.50 ch3 Cl --- 2-C1，4-C1 117-122 Ia.51 ch3 Cl — 3-C1，4-F 134-137 Ia.52 ch3 Cl — 3-C1，5-C1 135-139 Ia.53 cf3 H — 4-CH3 163-165 Ia.54 cf3 H — 4-CF3 175-177 Ia.55 cf3 H 2-F，5-F 110-112 Ia.56 cf3 H — 2-CF3 120-121 Ia.57 cf3 H --- 2-F，4-C1 136-138 Ia.58 cf3 H —— 2-CH3, 4-C1 130-131 Ia.59 cf3 H —- 3-CH3, 4-C1 109-111 Ia.60 cf3 H --- 2-CH3, 4-F 125-126 Ia.61 cf3 H — 3-CH3, 4-F 126 -127 Ia.62 cf3 H --- 3-F，4-C1 149-150 Ia.63 cf3 H — 2-F，4-F 100-102 Ia.64 cf3 H —— 3-CFs 132-134 Ia.65 cf3 H —— 4-CN 200-201 Ia.66 cf3 H — 2-F, 4-OCH3 102-104 Ia.67 cf3 H —— 2-F，6-F 141-143 Ia.68 chf2 H —— 4-CF3 164-165 Ia.69 chf2 H --- 3-CFs 124-125 Ia.70 chf2 H 2-CF3 133-134 120222.doc -20- 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.71 chf2 H --- 2-F, 5-F 139-141 Ia.72 chf2 H — 2-F，4-F 90-92 Ia.73 chf2 H — 2-F，4-C1 124-126 Ia.74 chf2 H 3-F，4-C1 166-167 Ia.75 chf2 H --- 2-CH3, 4-F 123-124 Ia.76 chf2 H --- 3-CH3, 4-F 130-132 Ia.77 chf2 H — 2-CH3, 4-C1 155-156 Ia.78 chf2 H — 3-CH3,4-C1 145-146 Ia.79 chf2 H --- 4-CN 214-216 Ia.80 chf2 H — 2-CH3,4-OCH3 84-86 Ia.81 chf2 H --- 4-F 153-155 Ia.82 chf2 H — 4-C1 158-160 Ia.83 cf3 H — 2-F，4-C1，5-OCH3 Ia.84 cf3 H — 2-F，4-C1，5-CH3 106-108 Ia.85 cf3 H — 3-F，4-F，5-F 120-124 Ia.86 cf3 H — 2-F，4-F，5-F 110-113 Ia.87 chf2 H --- 2-F，4-C1，5-OCH3 150-152 Ia.88 cf3 H --- 2-F，3-F，4-F 123-125 Ia.89 chf2 H — 2-F，4-C1，5-CH3 120-122 Ia.90 chf2 H — 3-F，4-F，5-F 113-116 Ia_91 chf2 H — 2-F，4-F，5-F Ia.92 ch3 H --- 3-C1，4-C1 Ia.93 ch3 H --- 2-C1，4-C1 Ia.94 ch3 H 3-F，4-F 140-143 Ia.95 ch3 H --- 3-C1，4-F 177-180 Ia.96 ch3 H 3-Cl5 5-C1 Ia.97 ch3 H — 3-F，4-C1 181-186 Ia.98 ch3 H — 2-F，4-F Ia.99 ch3 H … 2-F, 4-C1 122-125 la. 100 ch3 H — 4-CN 147-151 Ia.101 cf3 H 4-F，6-C1 2-C1，4-C1 la. 102 chf2 H 4-F? 6-C1 3-Cl5 4-C1 147-152 la. 103 chf2 H 4-F，6-C1 3-F，4-F la. 104 cf3 H 5-F 3-C1，4-C1 155-158 la. 105 cf3 H 5-F 3 -F，4-F 159-161 la. 106 chf2 H 5-F 3-C1，4-C1 100-105 la. 107 chf2 H 5-F 3-F，4-F la. 108 cf3 H 4-F 3-Cl5 4-C1 108-113 la. 109 cf3 H 4-F 3-F，4-F 127-133 Ia.110 chf2 H 4-F 3-C1，4-C1 141-143 Ia.lll chf2 H 4_F 3-F，4-F 136-141 la. 112 cf3 H 4-F 2-C1，4-C1 131-136 120222.doc -21- 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.113 chf2 H 4-F 2-C1，4-C1 122-128 la. 114 CFrCl H --- 4-F 128-130 Ia.115 CFrCl H — 4-C1 136-138 Ia.116 CFrCl H 3-C1，4-C1 131-133 Ia.117 CF2-C1 H — 3-C1，4-F 120-121 Ia.118 CF2-CI H — 3-F，4-F 138-139 la. 119 CFrCl H --- 3-C1，5-C1 118-119 la. 120 CFrCl H — 2-C1，4-C1 126-127 la. 121 cf3 F — 4-F 141-143 la. 122 cf3 F — 4-C1 152-153 la. 123 cf3 F — 3-C1，4-F 159-160 la. 124 cf3 F --- 3-C1，5-C1 158-159 la. 125 cf3 F — 2-C1, 4-C1 132-134 la. 126 cf3 F 3-C1，4-C1 148-150 la. 127 cf3 F — 4-CN 178-180 la. 128 CHF-C1 H —- 4-C1 136-138 la. 129 CHF-C1 H — 4-F 129-131 Ia.130 CHF-C1 H —— 3-C1，4-C1 122-124 la. 131 CHF-C1 H —- 3-C1，4-F 85-87 Ia.132 CHF-C1 H --- 3-F，4-F 137-138 Ia.133 CHF-C1 H 3-C1，5-C1 100-102 Ia.134 CHF-C1 H —- 2-C1，4-C1 142-144 Ia.135 CH2F H — 4-C1 155-157 Ia.136 ch2f H — 4-F 145-147 Ia.137 ch2f H — 3-C1，4-C1 134-136 Ia.138 ch2f H — 3-C1，4-F 133-134 Ia.139 ch2f H — 3-F，4-F 141-143 la. 140 ch2f H — 3-C1，5-C1 135-137 la. 141 ch2f H — 2-C1，4-C1 111-112 la. 142 CF(C12) H 4-C1 155-156 la. 143 CF(C12) H — 4-F 139-140 la. 144 CF(C12) H 3-C1，4-C1 145-146 la. 145 CF(C12) H 3-C1，4-F 70-71 la. 146 CF(C12) H — 3-F，4-F 123-124 la. 147 CF(C12) H — 3-C1，5-C1 107-108 la. 148 CF(C12) H 2-C1，4-C1 121-123 la. 149 cf3 H 4-CH3 3-C1，4-C1 155-160 Ia.150 cf3 H 4-CH3 2-C1，4-C1 167-172 Ia.151 cf3 H 4-CH3 3-F，4-F 137-142 la. 152 chf2 H 4-CH3 3-C1，4-C1 95-98 la. 153 chf2 H 4-CH3 2-C1，4-C1 165-170 la. 154 chf2 H 4-CH3 3-F，4-F 148-152 120222.doc -22- 200810694

化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.155 cf3 H 5-F 2-C1，4-C1 127-131 Ia.156 chf2 H 5-F 2-C1，4-C1 122-128 Ia.157 cf3 H 一 3-(OCH3) Ia.158 cf3 H 6-F 3-C1，4_C1 67-72 la. 159 cf3 H 6-F 2-C1，4-C1 142-146 la. 160 chf2 H 6-F 3-C1，4-C1 152-155 Ia.161 chf2 H 6-F 2-C1，4-C1 133-137 la. 162 cf3 H 6-F 3-F，4-F 189-191 la. 163 chf2 H ""6-F 3-F，4-F 184-186 Ia.164 cf3 H -— 3-CN 76-78 la. 165 cf3 H —- 3-N〇2 84-87 la. 166 cf3 H — 4-N〇2 184-185 Ia.167 cf3 H 2-(OCH3) 117-118 la. 168 cf3 H — 3-(OCHF2) la. 169 cf3 H 4-(OCHF2) 174-175 la. 170 cf3 H 4-(OCF3) 194-196 Ia.171 cf3 H 一 4-(OCFrCHF2) 185-186 la. 172 cf3 H — 3-(SCF3) 56-59 la. 173 cf3 H — 4-(SCF3) 173-174 la. 174 cf3 H --- 2-SCH3 134-135 la. 175 cf3 H --- 3-SCHs 94-96 la. 176 cf3 H — 4-SCH3 195-196 Ia.177 cf3 H —— 3-CH3, 5-CH3 la. 178 cf3 H — 3-N02, 4-C1 la. 179 cf3 H 3-CF35 5-CFs la. 180 cf3 H -— 3-F，5-CF3 Ia.181 cf3 H — 3-CH3, 4-CH3 la. 182 cf3 H — 3-CF3? 4-C1 la. 183 cf3 H —— 3-CF3, 4-N02 la. 184 cf3 H —- 3-CH3，4-OCH3 la. 185 cf3 H —- 3-OCH3? 4-OCH3 la. 186 cf3 H —— 3-F，4-OCH3 la. 187 cf3 H —— 3-OCH3, 4-C1 la. 188 ch3 H 4-F 3-C1，4-C1 156-157 la. 189 cf3 H — 3-F，4-(CH=N-〇CH3) 180-182 la. 190 chf2 H — 3-F，4-(CH=N-〇CH3) 180-182 Ia.191 cf3 H — 3-C1，4-CH3 la. 192 cf3 H — 2-C1，5-CF3 la. 193 cf3 H — 3-CF3, 4-F la. 194 cf3 H --- 2-OCH3,5-F -23- 120222.doc 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] la. 195 cf3 H — 2-F，5_CH3 la. 196 cf3 H — 2-C1，5-N02 la. 197 cf3 H — 2-CH3, 5-C1 Ia.198 cf3 H --· 2_F，4-CH3 la. 199 cf3 H — 2-CH3,4-N02 Ia.200 cf3 H — 2-CH3,4-CH3 Ia.201 cf3 H 2-CH3,4-OC2H5 Ia.202 cf3 H — 2-N02? 4-C1 Ia.203 cf3 H —— 2-N02,4-CH3 Ia.204 cf3 H — 2-N02,4-OCH3 Ia.205 cf3 H — 2-N〇25 4-N〇2 Ia.206 cf3 H — 2-CH3, 4-OCH3 Ia.207 cf3 H --- 2-CH3, 3-CH3 Ia.208 cf3 H — 2-CH3, 3-N02 Ia.209 ch2f H --- 3-F，4-F，5-F 152-156 Ia.210 CFrCl H — 3-F，4-F，5-F 158-161 Ia.211 CHF-C1 H — 3-F，4-F，5-F 154-157 Ia.212 chf2 H — 3-F，4_F，5-F 156-159 Ia.213 cf3 H — 2-NO2 118-119 Ia.214 cf3 H -一 3-CN，4-OCH3 184-187 Ia.215 chf2 H — 3-CN? 4-OCH3 152-154 Ia.216 cf3 H _賺· 3-OCH3, 4-CN 234-236 Ia.217 chf2 H — 3-OCH3, 4-CN 188-190 Ia.218 cf3 F --- 4-CF3 170-173 Ia.219 ch3 Cl — 4-CF3 173-175 Ia.220 ch3 H — 4-CF3 174-177 Ia.221 ch2f H — 4-CF3 156-158 Ia.222 CFrCl H — 4-CF3 193-196 Ia.223 CHF-C1 H — 4-CFs 118-186 Ia.224 ch2f H — — 179-181 Ia.225 ch2f H — 3-F，4-C1 172-174 Ia.226 ch2f H — 2-F，4-C1 111-114 Ia.227 ch2f H — 2-F，3-F，4-F 126-129 Ia.228 ch2f H — 2-F，4-F，5-F 133-136 Ia.229 chf2 H — 2-F，3-F，4-F 138-140 Ia.230 ch2f H — 3-C1 96-99 Ia.231 chf2 H — 3-C1 110-112 Ia.232 ch2f H --- 2-C1 162-165 Ia.233 chf2 H --- 2-C1 170-173 Ia.234 cf3 H --- 2-C1 135-139 Ia.235 ch2f H --- 3-F 138-141 Ia.236 chf2 H 3-F 130-135 -24- 120222.doc 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.237 ch2f H --- 2-F 169-173 Ia.238 cf3 H --- 2-F 150-154 Ia.239 ch2f H — 2-F，4-F 100-102 Ia.240 ch2f H --- 2-C1，4-F 104-106 Ia.241 chf2 H — 2-C1，4-F 120-124 Ia.242 cf3 H —— 2-C1，4-F 128-131 Ia.243 ch2f H --- 3-F，5-F 111-115 Ia.244 chf2 H — 3-F，5-F 125-127 Ia.245 cf3 H 3-F，5-F 142-146 Ia.246 chf2 H — 2-F 166-169 Ia.247 chf2 H 4-F 3-C1，4-F 137-138 Ia.248 chf2 H 5-F 3-C1，4-F 149-151 Ia.249 chf2 H 6-F 3-C1，4-F 181-182 Ia.250 chf2 H — 3-C1，5-F 114-118 Ia.251 cf3 H — 3-C1，5-F 101-103 Ia.252 ch2f H — 3-C1，5-F 97-100 Ia.253 ch2f H 2-C1，5-C1 123-125 Ia.254 chf2 H — 2-C1，5-C1 130-132 Ia.255 cf3 H —— 2_C1，5-C1 13M35 Ia.256 ch2f H --- 2-F，5-C1 137-139 Ia.257 chf2 H — 2-F，5-C1 148-150 Ia.258 cf3 H — 2-F, 5-C1 117-120 Ia.259 ch2f H 2-F，6-F 168-172 Ia.260 chf2 H --- 2-F，6-F 129-132 Ia.261 ch2f H — 2-C1，6-F 127-130 Ia.262 chf2 H — 2-C1，6-F 118-122 Ia.263 cf3 H — 2-C1，6-F 116-119 Ia.264 ch2f H — 2-C1，5-F Ia.265 chf2 H 2-C1，5-F 118-120 Ia.266 cf3 H 2-C1，5-F Ia.267 chf2 H — 2-C1，6-C1 148-150 Ia.268 cf3 H — 2-C1，6-C1 135-137 Ia.269 ch2f H 2-C1，6-C1 137-139 Ia.270 cf3 H — 2-C2H5 105-108 Ia.271 cf3 H — 3-F, 4-CH3 139-141 Ia.272 cf3 H — 2-OC2H5 100-103 Ia.273 cf3 H — 2-(OCH2-C2H5) 84-86 Ia.274 cf3 H — 2-(OCH2CHrC2H5) 81-83 Ia.275 cf3 H — 2-『OCH(CH3)2l 86-89 Ia.276 chf2 H 2-C2H5 108-110 Ia.277 ch3 F 2-CH3 108-110 Ia.278 ch3 F — 2-N〇2 148-151 120222.doc -25- 200810694 化合物 R1 R3 Xn Ym m.p. [°C] Ia.279 ch3 F --- 2-C1 107-111 Ia.280 ch3 F --- 2-CF3 110-112 Ia.281 ch3 F 2-F，4-CH3 123-126 Ia.282 ch3 F 2-CH3,4-C1 132-136 Ia.283 ch3 F — 2_CH3, 4-F 146-149 Ia.284 ch3 F 2-F? 4-OCH3 130-132 Ia.285 ch3 F — 2-F，4-C1 133-136 Ia.286 ch3 F —— 2-F，5-CN 143-145 Ia.287 ch3 F 2-F, 5-OCH3 94-97 Ia.288 ch3 F — 2-F；5-Cl 100-102 Ia.289 ch3 F —— 2-C1, 5-C1 123-124 Ia.290 ch3 F — 2-CH3? 5-N〇2 117-118 Ia.291 ch3 F — 2-CH35 5-CH3 96-97 Ia.292 ch3 F — 3-CF3, 5-CF3 156-158 Ia.293 ch3 F —— 3-F, 5-CH3 116-117 Ia.294 ch3 F — 3_F，5_CN 168-170 Ia.295 ch3 F 3-CH35 5-CH3 152-154 Ia.296 ch3 F 3-CN 137-138 Ia.297 ch3 F — 3-NO2 137-139 Ia.298 ch3 F —- 3-CFs 113-114 Ia.299 cf3 H —- 2-OCH3, 4-F 120-121 Ia.300 cf3 H — 3-N〇25 4-OCH3 170-172 Ia.301 cf3 H 3-Cl5 4-OCH3 140-145 Ia.302 cf3 H —— 2-F? 5-OCH3 128-129 Ia.303 cf3 H — 2-OCH3, 5- [ch(ch3)2] 127-129 Ia.304 ch3 H — 2-CHF2 134-135 Ia.305 chf2 H — 2-CHF2 131-133 Ia.306 cf3 F — 2-CHF2 126-128 Ia.307 cf3 F 2-C2H5 110-112 Ia.308 ch3 H — 2-C2H5 116-118 Ia.309 cf3 F — 2-CH3 111-112 Ia.310 cf3 F — 2-OCH3 121-123 Ia.311 chf2 H —- 2-OCH3 97-99 Ia.312 ch3 H --- 2-OCH3 94-96 Ia.313 chf2 H — 4-(SCF3) 134-137 在以上化合物la中，較佳者為化合物la.43、la.84、 Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.173、Ia.211、Ia.245、Ia.255 及 Ia.313。更佳者為化合物 Ia.85、Ia.90、Ia.110、Ia.245 及 120222.doc -26- 200810694

Ia.255。尤其較佳之化合物Ia為化合物1^9〇及1^11〇。本發明之另一實施例係關於式Ib化合物：

其中X、Y、m、n、物Ib中，較佳者為其中 R、R2及R3如本文所定義。在化合瓜為〇至3且n為〇或1之彼等化合物。下表2中所述之化合物叫尤其較佳的。表2

120222.doc -27. 200810694 化合物 R4 R5 Xn Ym m.p. [°C] Ib.24 ch3 ch3 — 4-C(CH3)3 151-153 Ib.25 ch3 cf3 4-F 4-F 136-138 Ib.26 ch3 cf3 4-F 4-CH3 106-108 Ib.27 ch3 cf3 4-F 4-C1 144-146 Ib.28 ch3 cf3 4-F — 146-148 Ib.29 ch3 cf3 5-F 4-F 108-110 Ib.30 ch3 cf3 3-F 4-F 118-120 Ib_31 ch3 cf3 3-F 4-C1 123-124 Ib.32 ch3 cf3 --- 2-C1, 4-C1 111-115 Ib.33 ch3 cf3 --- 3-C1，4-F 112-115 Ib.34 ch3 cf3 --- 3-C1, 4-C1 100-102 Ib.35 ch3 cf3 --- 3-F，4-F 121-123 Ib.36 ch3 cf3 — 3-C1，5-C1 126-128 Ib.37 ch3 chf2 — 2-Cl，4-C1 101-104 Ib.38 ch3 chf2 — 3-C1，5-C1 Ib.39 ch3 chf2 --- 3-F, 4-F 81-84 Ib.40 ch3 chf2 3-C1，4-C1 Ib.41 ch3 chf2 --- 3-C1，4-F Ib.42 ch3 cf3 --- 3-CH3, 5-CH3 Ib.43 ch3 cf3 —- 3-N02,4-C1 Ib.44 ch3 cf3 — 3-CF3, 5-CF3 Ib.45 ch3 cf3 --- 3-F，5-CF3 Ib.46 ch3 cf3 5-F 2-F，4-C1，5-OCH3 Ib.47 ch3 chf2 5-F 2-F，4-C1，5-OCH3 134-137 Ib.48 ch3 ch3 5-F 2-F，4-C1，5-OCH3 Ib.49 ch3 cf3 4-F，6-C1 2-F，4-C1，5-CH3 150-153 Ib.50 ch3 chf2 4-F，6_C1 2-F，4-C1，5-CH3 154 -157 Ib.51 ch3 ch3 4-F，6-C1 2-F，4-C1，5-CH3 Ib.52 ch3 cf3 5-F 3-F，4-F 112-116 Ib.53 ch3 chf2 5-F 3_F，4_F 120-122 Ib.54 ch3 ch3 5-F 3-F, 4-F Ib.55 ch3 cf3 4-F，6-C1 3-F，4-F Ib.56 ch3 chf2 4-F，6-C1 3-F，4_F Ib.57 ch3 ch3 4-F，6-C1 3-F, 4-F 170-174 Ib.58 ch3 cf3 --- 3-F，4-F，5-F 148-152 Ib.59 ch3 cf3 --- 2-F，4-F, 5-F 112-116 Ib.60 ch3 ch3 --- 3-F，4-F，5-F 123-128 Ib.61 ch3 ch3 ___ 2-F，4-F，5-F 150-154 Ib.62 ch3 cf3 —- 3-CFs, 4-N〇2 Ib.63 ch3 cf3 --- 3-CHs, 4-OCHs Ib.64 ch3 cf3 --- 3-OCH3, 4-OCH3 Ib.65 ch3 cf3 —- 3-F, 4-OCH3 120222.doc -28 - 200810694

化合物 R4 R5 Xn Ym m.p. [°C] Ib.66 ch3 chf2 — 4-CF3 145-147 Ib.67 ch3 chf2 --- 3-F, 4-C1 112-114 Ib.68 ch3 chf2 — 4-C1 147-149 Ib.69 ch3 cf3 --- 3-F，4-C1 143-144 Ib_70 ch3 chf2 --- 4-Br 152-153 Ib.71 ch3 cf3 —— 3-C1，4-CH3 Ib.72 ch3 cf3 — 3-CH3,4-C1 Ib.73 ch3 cf3 3-CH3,4-F Ib.74 ch3 cf3 — 3-CF3, 4-F Ib.75 ch3 cf3 2-F，4-CH3 Ib.76 ch3 cf3 — 2-CH3, 4-N02 Ib.77 ch3 cf3 2-CH3, 4-CH3 Ib.78 ch3 cf3 2-CH3,4-OC2H5 Ib.79 ch3 cf3 — 2-N02, 4-C1 Ib.80 ch3 cf3 — 2-N02? 4-OCHb Ib.81 ch3 cf3 — 2-N〇25 4-NO2 Ib.82 ch3 cf3 — 3-CN 138-140 Ib.83 ch3 cf3 — 4-CN 169-171 Ib.84 ch3 cf3 — 3-NO2 136-140 Ib.85 ch3 cf3 — 4-N〇2 199-201 Ib.86 ch3 cf3 — 3-OCH3 92-93 Ib.87 ch3 cf3 —- 3-OCHF2 85-86 Ib.88 ch3 cf3 --- 4-OCHF2 119-120 Ib.89 ch3 cf3 4-OCF3 148-149 Ib_90 ch3 cf3 — 3-OCF3 82-84 lb-91 ch3 cf3 4-OCF2-CHF2 147-148 Ib.92 ch3 cf3 --- 3-SCF3 125-126 Ib.93 ch3 cf3 — 4-SCF3 138-140 Ib.94 ch3 cf3 — 2-SCH3 Ib.95 ch3 cf3 —- 3-SCH3 104-105 Ib.96 ch3 cf3 — 4-SCH3 141-142 Ib.97 ch3 cf3 —- 2-NO2 120-121 Ib.98 ch3 cf3 —— 3-CN，4-OCH3 183-184 Ib.99 ch3 cf3 … 3-OCH3, 4-CN 150-152 本發明之另一實施例係關於式Ic化合物： -29- 120222.doc 200810694 其中X、Y、m、n、R】、R2AR3如本文所定義。在化合物Ic中，較佳者為其中mg〇至3且11為〇或1之彼等化合物。下表3中所述之化合物1〇為尤其較佳的。表3

… 爪、n、Rl、R^R3如本文所定義。在化合

車又佳者為其中瓜為〇至3，較佳為1至3，更佳為 2且特定言之炎、，且n為〇或1之彼等化合物。下表4中所述之化合物Id為尤其較佳的。表4

120222.doc -30- 200810694 化合物 R6 Xn Ym m.p. [°C] Id.9 Cl 2-F，4-C1 124-126 Id. 10 Cl 2-CH35 4-C1 122-123 Id. 11 Cl — 3-CH3, 4-C1 111-113 Id. 12 Cl 2-CH3,4-F 95-97 Id.13 Cl — 3-CH3, 4-F 92-93 Id. 14 Cl — 3-F，4-C1 113-115 Id. 15 Cl — 2-F，4-F 117-118 Id.16 Cl —— 4-CN 172-174 Id. 17 Cl —— 2-F，4-OCH3 110-112 Id· 18 Cl 5-F 2-C1，4-C1 150-155 Id. 19 Cl --- 3-F，4-F，5-F 139-144 Id.20 Cl — 2-F，4-F，5-F 103-110 Id.21 Cl --- 2-F，4-C1，5-(OCH3) 159-162 Id.22 cf3 5-F 2-C1，4-C1 164-169 Id.23 cf3 --- 3-F，4-F，5-F 164-168 Id.24 cf3 — 2-F，4-F，5-F 141-144 Id.25 cf3 —— 2-F，4-C1，5-(OCH3) 151-156 Id.26 cf3 —— 3-F，4-F 12M25 Id.27 cf3 — 3-C1，5-C1 161-165 Id.28 cf3 --- 2-C1，4-C1 143-147 Id.29 cf3 — 4-F? 5-C1 167-170 Id.30 Cl -— 3-N02, 4-C1 Id.31 Cl —- 3-CF3, 5-CF3 Id.32 Cl — 3-F，5-CF3 Id.33 Cl --- 3-CH3, 4-CH3 Id.34 Cl --- 3-CF3, 4-N02 Id.35 Cl — 3-CH3, 4-OCH3 Id.36 Cl 3-OCH3, 4-OCH3 Id.37 Cl —- 3-CH3, 4-OH Id.38 Cl —— 3-F，4-OCH3 Id.39 cf3 4-CF3 148-151 Id.40 cf3 — 3-CF3 124-127 Id.41 cf3 — 2-CF3 170-173 Id.42 Cl — 3-CF3 140-142 Id.43 Cl --- 2-CF3 109-112 Id.44 Cl 3-C1, 4-CH3 Id.45 Cl — 2-N02, 4-C1 Id.46 Cl — 2-N025 4-NO2 Id.47 cf3 — — 138-148 Id.48 Cl 3-CN 164-166 Id.49 Cl — 3-NO2 152-154 Id.50 Cl — 4-NO2 196-198 120222.doc •31 - 200810694

尤其較佳之化合物I d為化合物I d. 1 在化合物I中，其中Ar為基團IIa4IIe，其中z較佳為N之合物為較佳的。更佳為化合物，其中化合物la.43、 Ia.84、la.85、Ia 9〇、Ia 11〇、以 173、“ 2ιι、“ 245、 a.255及ι&·3ΐ3為尤其較佳的，化合物la gs、ia.9〇、 _11〇 Ia.245及Ia.255為更佳的且化合物ia.9〇及iau〇甚至更佳’且化合物Id '化合物1(11為其中尤其較佳的。 \ / 如本文所用之術語，，種子”表示自植物的生長階段物理分離及/或可儲存延長時期及/或可用於使相同物種的另一植物個體再生長之植物的任何休眠階段。此處，術語”休眠”係指一種狀態，其中儘管不存在生長 (亦即非種子）階段所必需之光、水及/或養份，但植物在合理範圍内仍保留其生存力。特定言之，此術語係指真實種子，而不涵蓋諸如吸芽、球莖、莖、果實、塊莖、插條及插枝之植物繁殖體。 120222.doc -32- 200810694 如本文所用之術語，，植物”意謂完整植物或其部分。術語 "完整植物”係指處於生長（亦即非種子）階段之完整植物個體’其特徵在於存在根、芽及葉（視植物之發育階段而定）以及花及/或果實之排列，所有該等部分均物理連接以形成在合理條件下無需人卫措施即可存活之個體。此術語同樣亦可係指已收穫之完整植物。術語”植物部分”係指根、芽、葉、花或植物生長階段之八他口P刀’其纟自剩餘部分移走且分離時無法存活，除非藉助於人工措施來支持或能夠使缺失部分再生長以形成完整植物。如本文所用，果實亦被視為植物部分。、本文所用之術浯’’根"係指為了滿足其生理功能通常位於土壤表面下方之植物部分。此術語較佳表示位於種子下方且直接自種子萌發或自其他根部而非自芽或葉萌發之植物部分。應瞭解，如本文所用的植物之"芽及葉，，為種子萌芽之後植物之芽、災、枝、葉及莖與枝的其他附屬體，但不包括植物之根。較佳應瞭解，植物之芽及葉為已自種子生長且位於/、使其萌發之種子相距至少一吋處(在種子區域外部) 之植物的非根部分，且更佳為位於土壤表面處或其上方之植物的非根部分。本文所用之果實·’被視為含有種子及/或用於傳播種子及/或可自植物移除而不損害其生存力之植物部分。，據本發明，種子處理包含對種子施用式（I)之芳基幾酸聯苯醯胺。種子可來自天然存在之植物、來自藉助於傳統 120222.doc -33 - 200810694 月種而獲得之植物或來自經遺傳修飾之植物（例如耐草甘膦之大豆植物）。儘管本發明方法可用於任何生理狀態之種子，但種子較佳應處於使其在處理過程中不會受到嚴重損害之足夠持久狀態。種子通常為已自田間收穫、自植物移除及/或自果實及任何穗軸、莢果、葉柄、外殼及周圍果漿或其他非種子植物材料分離之種子。種子較佳亦為生物學穩定的，其

穩定程度使得處理將不會對種子造成生物損害。舉例而言：在-實施例中，可對已收穫、清洗且乾燥至低於約。重量％之水份含量之種子施加處理。在_替代實施例中，種子可為已經乾燥且接著填注以水及/或另一材料且接著在以式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺處理之前或期間再乾燥之子。 ' 」另-實施例中，種子可為來自經遺傳修飾之植物、特定言之為大豆植物之種子。術語種子處理包含此項技術中已知之所有合適的種子處理及尤其種子拌藥技術’諸如種？包覆（例如，種子粒化）、種子粉化及種子吸脹（例如，種子浸泡）。此處，”種子處理"係指使種子與式⑴之芳基《聯苯―彼此接觸之所有方法，且，’種子拌藥"係指提供具有—定量基竣酸聯苯ϋ胺之種子的種子處理方法，亦即其產生包: 式⑴之芳基m酸聯苯㈣之種子m以種子= 與種子播種之間的任何時間對種子施加處理。舉例而+ 可使用"育苗箱"方法恰在種子種植之前或在種子種植^間 120222.doc -34- 200810694 處理種子。然而，亦可在種子種植前數週或數月（例如，長達12個月）進行處理，例如以種子拌藥處理之形式進行而未觀察到實質上減少之功效。處理可便利地施用於未播種之種子。如本文所用之術語 Π未播種之種子”意謂包括自種子收穫至將種子播種於土地中以達成植物發芽及生長目的期間之任何時期的種子。當未播種之種子據稱”經處理”時，該處理並不意謂包括其中對土壤，而並非直接對種子施用殺真菌劑之彼等實踐。實際上，咸信處理已播種種子之土壤或更一般言之處理生長；丨貝會對自種子生長出之植物提供相同之保護作用：不欲受理論束、缚，假定芳基缓酸聯苯醯胺靖自根據本發明經處理的種子生長出之植物的預防性作用至少部分係基於活性化合物自所播種之種子遷移至發育中之根部進行吸收之周圍生長介質。在植物中，其提供對真菌病原體之抗性。因此，處理生長介質應具有相當之作用。然而，本發明之方法或用$並不《函蓋土壌處王里，因&其使得農夫暴露於殺真菌劑I。藉由在種子播種之前對種子施加處理來簡化操作。以此方式種子可在⑼如）中心位置經處理且接著經擴散以用於種植。此情形使得種子種植者可避免處理及使用式工之芳基叛酸聯苯醯胺且可僅以習知用於常規未經處理種子之方式處理及種植經處理之種子，此方式降低了人類暴露。在本發明之各實施例中，較佳將式⑴之芳基缓酸聯苯醯胺以有效量施用於種子，亦即該量足以對自種子生長出之 120222.doc -35- 200810694 植物提供對抗植物病原性真菌之保護作用。當然、，本發明方法不僅保護植物且亦保護經處理之種子免受真菌侵害。式⑴之芳基羧酸聯苯醯胺不僅有效對抗種子真菌，且=有效對抗土壤傳播之真菌及葉片植物病原性真菌。如本文所用，若與未經處理種子或自未經處理種子生長出之植物相比’經處理種子或自經處理種子生長出之植物在真菌感染後ίο天（DAI)之種子及/或植物損害百分比顯著降低’則達成"保護"。為有效起見，式τ之芳基敌酸聯苯酿胺之用量通常為每100公斤種子⑴㈧公克，較佳為10至 200公克。 *根據本發明，該料處理之—目的係㈣植物病原性真菌。因此，該種子處理包括提供對抗真菌對自種子生長出之植物所造成之損害的保護作用之殺真菌作用或殺真菌活性。當然’種子處理亦提供對抗真菌對種子造成的損害之保護作用。 ° 如本文所用之術語"殺真菌作用，，及"殺真菌活性”意謂對目標病原體（其可為任何真菌，但根據本發明包括對豆科植物及其種子之錄病感染）之任何直接或間接作肖，分別與未經處理種子或自未經處理種子生長出之植物相比，兑導致對經處理種子之損害降低’且令人吃驚地亦導致對自' 經處理種子生長出之植物的果實、根、芽及/或葉的損害降低’尤其導致對植物之地上部分（諸如果實、芽且尤其為葉）㈣害降低。術語"對抗（第一或第二）病原體之活性" 亦具有相同含義。該直接或間接作用包括殺死真菌病原 120222.doc •36· 200810694 體抑制真菌病原體對植物種子、果實、根、芽及/或葉造成感染’及抑制或預防真菌病原體之繁殖。本I月之方法及用途係用於保護發芽後之植物，亦即在具有子葉或芽之胚軸衝破種子包膜之後。本發明之方法及用途較佳係用於保護萌芽後之植物，亦即在胚芽鞘或子葉或芽或葉衝破土壤表面之後。甚至更佳地，本發明之方法及用途係用於保護處於生長階段〇9(根據BBCH擴展規模； man Federal Biological Research Centre for Agriculture and F〇restry ;參見 www.bba.de/veroeff/bbch/bbcheng.pdf) 或稍後生長階段之植物。較佳地，應於植物萌芽之後及開化之前（主要生長階段〇_5)，更佳應於萌芽之後及抽穗期之則（主要生長階段〇-4)，且甚至更佳應於萌芽之後及可收穫生長性植物部分或生長性繁殖器官/孕穗發育之前（主要生長階段0-3)保護植物。在待保護植物為豆科植物（特定言之大丑）之情形下，較佳應保護處於生長階段09-49、更佳處於生長階段09-39且甚至更佳處於生長階段〇9-29之植物。在植物為縠類（特定言之小麥）之情形下，較佳應保護處於生長階段09-59、更佳處於生長階段〇9_49且甚至更佳處於生長階段09-39之植物。該等兩位數生長階段係指BBCH擴展規模’而一位數生長階段為主要生長階段。本發明之目標生物體為葉片植物病原性真菌，亦即侵害植物之地上部分及特定言之侵害葉之真菌。然而，本發明之用途或方法亦提供對抗土壤傳播病原體或種子病原體之保護作用。 120222.doc -37- 200810694 本發明之目標生物體較佳為豆科植物（特定言之大豆）之真菌疾病。最重要之真菌病原體為： •厚朴白粉病菌， •大 i 繁斑病镜 QCercospora kikuchi)， •大互斑 Mb 病菌（Cercospora sojina)， •大豆褐紋病菌（iSepiorz.a g/yc/nes)， •大 i 1 痕病菌（Colletotrichum truncatunf)， • 大豆鏽菌及層鏽層假尾孢菌。大豆鏽菌及層鏽層假尾孢菌表示本發明之特定目標病原體。在一替代性較佳實施例中，本發明之目標生物體為穀類之真菌疾病。本來意義上之榖類為培育形式之草類 (pocaceae)且包括（例如）小麥（包括斯皁爾脫小麥（speh)、單粒小麥（eink〇rn)、二粒小麥（einmer)、卡姆小麥 (kamut)、杜蘭小麥（durum)及黑小麥）、黑麥、大麥、稻米、野生稻米、玉米（maize，corn)、粟、高梁、書眉草 (teff)及燕麥。然而在本發明中，術語，，榖類，，亦包括假榖類。假縠類為可以與真榖類相同方式使用之闊葉植物（非草類）°例如，假榖類之種子可研磨成麵粉且另外如同榖類使用。假縠類之實例為莧菜（amaranth)、鵝腳藜（quin〇a) 及騫麥（buckwheat)。最重要之榖類真菌病原體為： •鍵格孢菌屬ssp·、， •小麥裾葉炫 f 菌ir/i/c/)， • 禾本科布氏白粉菌， 120222.doc -38- 200810694 • 灰徽孢菌（5〇以少"5 ， • 分枝胞子遠（Cladosporium herbarum)， •麥類斑點病菌（(7%/2//6^(9/似 SaiZ’VW)， •水稻旋孢腔菌， •玉蜀黍長螺孢（ZVec/^/era ， • 大麥網斑内腾端孢ieres)， • Φ-% ^^{Drechslera tritici-repentis) 5 • 附球菌屬印户·）， • 麥類白粉病菌gramhz’s)， •大 XI 嫌抱（Fusarium culmorum)， • 禾穀鐮刀菌graminearum) ’ • 禾丁頁囊殼菌(Gaewmawomyces gramz.wb) 5 •木箱藤食赤秦儀（Gibberella fujikuroi) ’ •雪黴葉枯病菌（M/c/zrc^oc/z/wm π/να/e)， •禾穀根結線蟲（Μ>^(^ρ/ζύ^Γβ//α gramz’n/cok)， •卷毛狀假 4、尾抱（Pseudocercosporella herpotrichoides)， • 禾柄鏽菌（PwccMz.a gramz.wzi)， •大麥柄鐵菌/zordez·)， •小麥禾葉錄菌rec(9”(iz7(2)， •小麥條銹病（Puccinia striformins) ’ •圓核腔菌（i^yr⑼<9/7/20"“ iera)， •小麥褐鐵菌（尸wcc/m’a ir/iz’cMa)， •偃麥草核腔菌（i^yrenc^p/zora • 稻瘦病菌， -39- 120222.doc 200810694 】麥紋枯病菌（及/n.zocioma eerea/以），尺参雲故斑病儀〈Rhynchosporium secalis)， ^ 參^腐柄病菌 QSeptoria nodorum)， •小麥殼針孢（心，筹員枯设多抱（Skg⑽0^P〇ra ， I 參雪腐病菌（Typhu丨a incarnate)。夕類白粉病囟、小麥殼針孢及小麥禾葉鏽菌表示本發明之特定目標榖類病原體。本發明之種子處理可用於控制該等目標害蟲及/或保護種子、根及/或田間作物、飼料作物、種植園作物、溫室作物、果園作物或葡萄園作物、觀賞樹木、種植園樹木或森林樹木及/或所關注之任何其他植物的地上部分。可用於本發明之種子可為任何植物物種之種子。然而，種子較佳為塊莖或縠類蔬菜、葉類蔬菜、葉類小棠菜、果類蔬菜、豆科植物或穀類。因此，待保護之植物較佳為塊莖或穀類蔬菜、葉類蔬菜、葉類小棠菜、果類蔬菜、豆科植物或穀類。車乂佳之塊里蔬菜為甜菜、胡蘿蔔、木薯、馬鈴薯及蘿蔔。、” 較佳之葉類蔬菜為菊苣（ChiC〇ry)、苦苣、巧苣、紅菊苣（radicchio)及疲菜。較佳之葉類小棠菜為椰菜、抱子甘藍、甘藍菜、花椰菜及芥藍。較佳之果類蔬菜為黃瓜、茄子、鱷梨、南瓜、番茄及葫 120222.doc -40· 200810694

較佳之豆科植物為農豆、鷹嘴豆、金麥碗豆較佳的。業用途之豆科植物，諸如菜豆、碗、大旦及落花生，#中大豆為尤其較佳之榖類為本來意義上之穀類(=培育形式之草類 (Pocac^e))，諸如小麥（包括斯皁爾脫小麥、單粒小麥、二粒小麥、卡姆小麥、杜蘭小麥及黑小麥）、黑麥、大麥、稻米、野生稻米、玉米（maize，c〇rn)、粟、、高梁、晝眉草及燕麥；以及假縠類，諸如莧菜、鵝腳藜及騫麥。更佳之毅類為小麥及大麥，尤其較佳為小麥。在本發明之-尤其較佳實施例中，待根據本發明經處理之種子為大豆種子。因此’在一尤其較佳實施例中，待於發芽後經保護之植物為大豆。大豆可為非轉殖基因植物，舉例而言，如藉由傳統育種所獲得之植物；或可具有至少一種轉殖基因情形。在一實施例中，大豆植物最好為較佳具有可提供殺蟲劑抗性、較佳提供除草劑草甘膦抗性之轉殖基因情形之轉殖基因植物。因此，該轉殖基因植物最好為具有可提供草甘膦抗性之轉殖基因情形之植物。該等具有可提供草甘膦抗性之轉殖基因情形之較佳轉殖基因植物的某些實例描述於 US 5,914,451、US 5,866,775、US 5,804,425、US 5,776 760、 US 5,633,435、US 5,627,061、US 5,463，175、US 5,312,910、 US 5,310,667、US 5，188,642、US 5，145,783、US 4,971，908 及US 4,940,835中。轉殖基因大豆植物更佳地具有 120222.doc -41 - 200810694 "Roimdup-Ready”轉殖基因大豆（可購自M〇nsant。

St· Louis，Μο·)之特徵。然而，應瞭解當大豆植物為轉殖基因植物時，植物中所存在之轉錄因十㈣決不限於提供殺蟲劑抗性之轉殖基因情形，而可包括任何轉殖基因情形。事實上，亦涵蓋，，堆疊π轉殖基因情形在植物中之使用。在本發明之-替代性尤其較佳實施例中，待根據本發明經處理之種子為小麥種子。因此，在一尤其較佳實施例中，待於發芽後經保護之植物為小麥。如本文所用’成份包含活性成份及助劑。在本發明中，”活性成份”為直接產生生物相關作用、較佳直接產生如上所述之殺真菌作用之化合物或化合物組合0 為拓寬作用範圍，活性成份（亦即式⑴之芳基羧酸聯苯醯胺）亦可與適用於種子處理之其他活性成份一起使用，例如與殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺軟體動物劑、殺線蟲劑、除草劑、殺藻劑、殺菌劑、殺鼠劑、鳥/哺乳動物拒避劑、生長調節劑、安全劑亦或肥料一起使用。根據本發明可與式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺一起使用的活性成份之下列清單意欲說明可能性組合，但並未強加任何限制： • 殺真菌劑： (1·1) σ坐類’諸如糠菌嗤（bromoconazole)、環克唾 (cyproconazole)、苯醚甲環唑（difen〇c〇naz〇le)、 120222.doc -42- 200810694 氣環吐 (epoxiconazole) 、氟喧 σ坐 (fluquinconazole)、護石夕得（flusilazole)、護汰芬 (flutriafol)、己嗤醇（hexaconazole)、依滅列 (imazalil)、葉菌嗤（metconazole)、邁克尼 (myclobutanil)、平克唾（penconazole)、普克利 • (propiconazole)、撲克拉（prochloraz)、丙硫醇克口坐（prothioconazole)、得克利（tebuconazole)、氟醚嗤（tetraconazole)、三泰芬（triadimefon)、三泰 > % 隆（triadimenol)及環菌嗤（triticonazole); (1·2) 醯基丙胺酸，諸如苯霜靈（benalaxyl)、滅達樂 (metalaxyl)、甲霜靈（mefenoxam)、吱酿胺 (ofurace)及歐殺斯（oxadixyl); (1·3) 胺衍生物，諸如雙脈鹽（guazatine); (1.4) 苯胺基嘧啶，諸如嘧黴胺（pyrimethanil)、嘧菌胺 (mepanipyrim)及嘧菌環胺（Cypr〇dinil); (1·5) 二竣S篮亞胺，諸如依普同（iprodione)、撲滅寧 i / (procymidone)、免克寧（vinclozolin); (1 ·6) 二硫代胺基甲酸S旨，諸如锰粉克（mancozeb)、免得爛（metiram)及得恩地（thiram); (1·7) 雜環化合物，諸如免賴得（benomyl)、貝芬替 (carbendazim)、萎鏽靈（carb〇xin)、氧化萎鏽靈 (oxycarboxin)、麥穗寧（fuberidazole)、吡考苯紮 (picobenzamid)、吼噻菌胺（penthiopyrad)、丙氧喹琳（proquinazid)、噻苯咪唑（thiabendazole)及甲 120222.doc -43- 200810694 基多保淨（thiophanate-methyl); (1.8) 苯基σ比洛，諸如拌種嘻（fenpiclonil)及護汰寧 (fludioxonil)； (1.9) 其他殺真菌劑，例如苯嗟瓦利（benthiavalicarb)、口塞芬胺（cyflufenamid)、福賽得（fosetyl)、乙填銘 (fosetyl-aluminium)、亞構酸及其鹽、顯黴威 (iprovalicarb)及美曲芬諾（metafenone); (1.10) 嗜毯果伞素（strobilurin)，諸如亞托敏 (azoxystrobin)、醚菌胺（dimoxystrobin)、依奈菌胺（enestrobin)、烯將菌 S旨（enestroburin)、氟氧菌胺（fluoxastrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、奥瑞菌胺 (orysastrobin)、唆氧菌醋（picoxystrobin)、百克敏（pyraclostrobin)、三氟敏（trifloxystrobin)、（2_ 氣-5-[1-(3-甲基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲 … 酸甲酯、（2-氣-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亞胺 \ / 基）乙基]苄基）胺基甲酸曱酯及2-鄰_[(2,5_二甲基苯氧基亞甲基）苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯； (1.11) 肉桂醯胺及類似化合物，諸如達滅芬、 (dimethomorph)、氟美醯胺（flumetover)及氟嗎淋 (flumorph)； • 殺昆蟲劑/殺蟎劑： (2·1) 選自下列各物之有機（硫代）磷酸酯：歐殺松 (acephate)、亞滅松（azamethiphos)、榖速松 120222.doc -44- 200810694 (azinphos-methyl)、陶斯松（chlorpyrifos)、甲義陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、氣芬鱗 (chlorfenvinphos)、敵匹硫磷：（diazinon)、敵敵芒 (dichlorvos)、雙特松（dicrotophos)、大滅松 (dimethoate)、二硫松（disulfoton)、愛殺松 (ethion)、撲滅松（fenitrothion)、芬殺松 (fenthion)、加福松（isoxathion)、馬拉石危磷 (malathion)、達馬松（methamidophos)、滅大松 (methidathion)、甲基對硫填（methyl-parathion)、美文松（mevinphos)、亞素靈（monocrotophos)、滅多松（oxydemeton-methyl)、對氧填（paraoxon)、對硫填（parathion)、賽達松（phenthoate)、裕必松 (phosalone)、益滅松（phosmet)、福賜米松 (phosphamidon)、福瑞松（phorate)、巴賽松 (phoxim)、亞特松（pirimiphos_methyl)、佈飛松 (profenofos)、普硫松（prothiofos)、殺普松 (sulprophos)、司替羅填（tetrachlorvinphos)、託福松（terbufos)、三嗤構（triazophos)及三氣松 (trichlorfon)； (2.2) 選自下列各物之胺基甲酸酯：棉靈威 (alanycarb)、得滅克（aldicarb)、免敵克 (bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、加保利 (carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、芬語西克（fenoxycarb)、夫硫克 120222.doc -45- 200810694 (furathiocarb)、滅賜克（methiocarb)、納乃得 (methomyl)、歐殺滅（oxamyl)、比加普 (pirimicarb)、安丹（propoxur)、硫雙威 (thiodicarb)及唾财威（triazamate); (2.3) 選自下列各物之擬除蟲菊酯（Pyrethroid) ··丙烯除蟲菊（allethrin)、畢芬寧（bifenthrin)、乙氰菊脂 (cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、賽齡寧（cyphenothrin)、賽滅寧 (cypermethrin)、α-賽滅寧、β-賽滅寧、ζ-賽滅甯、第滅寧（deltamethrin)、伊芬化利 (esfenvalerate)、依芬寧（etofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、護賽寧 (flucythrinate)、依普寧（imiprothrin)、λ-賽洛寧 (lambda-cyhalothrin)、γ-賽洛甯、百滅寧 (permethrin)、普列亞寧（prallethrin)、除蟲菊素 I 及II 、列滅寧（resmethrin)、西拉福芬 (silafluofen)、τ-福化利（tau-fluvalinate)、七氟菊酉旨（tefluthrin)、胺菊酉旨（tetramethrin)、泰滅寧 (tralomethrin)、治滅寧（transfluthrin)及丙氟菊酯 (profluthrin)、四氟甲醚菊 g旨（dimefluthrin); (2.4) 選自下列各物之生長調節劑：a)選自下列各物之甲殼素合成抑制劑：苯甲醯基脲、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、克福隆（chlorfluazuron)、環丙馬 °秦（cyramazin)、二福隆（diflubenzuron)、敦環脲 120222.doc -46- 200810694 (flucycloxuron)、氣芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾華隆 (novaluron)、膚蟲隆（teflubenzuron)、殺蟲隆 (triflumuron)、布芬淨（buprofezin)、戴芬蘭 (diofenolan)、合賽多（hexythiazox)、乙蜗口坐 (etoxazole)及克芬蜗（clofentazine) ; b)選自下列各物之蛻皮激素拮抗劑：氣蟲醯肼 (halofenozide)、甲氧蟲醯肼（methoxyfenozide)、得芬諾（tebufenozide)及印楝素（azadirachtin) ; c) 選自下列各物之類幼年素：百利普芬 (pyriproxyfen)、美賜年（methoprene)及芬諾克 (fenoxycarb);及d)選自下列各物之脂質生物合成抑制劑：螺蜗醋（spirodiclofen)、螺甲蜗酯 (spiromesifen)及螺四馬特（spirotetramat); (2.5) 選自下列各物之菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物：可尼丁（clothianidin)、吱蟲胺 (dinotefuran)、益達胺（imidacloprid)、σ塞蟲唤 (thiamethoxam)、烯咬蟲胺（nitenpyram)、咬蟲月米 (acetamiprid)、σ塞蟲琳（thiacloprid); (2.6) 選自下列各物之GABA拮抗劑化合物：乙醯蟲腈 (acetoprole)、硫丹（endosulfan)、乙蟲清 (ethiprole)、氟蟲腈（fipronil)、伐林蟲清 (vaniliprole)； (2.7) 選自下列各物之巨環内酯殺昆蟲劑：阿巴汀 120222.doc -47· 200810694 (abamectin)、因滅 i丁（emamectin)、密滅、;丁 (milbemectin)、來匹滅汀（lepimectin)及賜諾殺 (spinosad); (2.8) 選自下列各物之METI I化合物··芬那劄奎 (fenazaquin)、畢達本（pyridaben)、得布芬比 (tebufenpyrad)、嗤蟲醯胺（tolfenpyrad)及氣芬立莫（flufenerim); (2.9) 選自下列各物之METI II及III化合物：滅蟎醌 (acequinocyl)、氟普令（fluacyprim)及伏蟻月宗 (hydramethylnon)； (2.10) 解偶聯劑化合物：克芬那比（chlorfenapyr); (2.11) 選自下列各物之氧化性磷酸化作用抑制劑化合物：錫蜗丹（cyhexatin)、汰芬隆（diafenthiuron)、芬布賜（fenbutatin oxide)及殿蜗多（propargite); (2.12) 蜆皮破壞劑化合物：赛滅淨（cyromazine); (2.13) 混合功能氧化酶（oxidaes)抑制劑化合物··胡椒基 \ \ / β 丁醚（piperonyl butoxide); (2.14) 選自下列各物之鈉通道阻斷劑化合物：美他氟密腙（metaflumizone)及因得克（indoxacarb); (2.1 5)選自下列各物之化合物：苯克π塞（benclothiaz)、聯苯肼酯（bifenazate)、培丹（cartap)、氟尼胺 (flonicamid)、咬蟲丙醚（pyridalyl)、σ比财酮 (pymetrozine)、硫、硫賜安（thiocyclam)、氟蟲醯胺（flubendiamide)、赛諾 π比拉芬（cyenopyrafen)、 120222.doc -48- 200810694 口比氟硫構（flupyrazofos)、賽扶美托芬 (cyflumetofen)、醯胺基氟米（amidoflumet)、式 Γ1 之胺基異噻唑化合物：

其中 Ri 為-CH2OCH2CH3 或 Η 且 Ru 為 CF2CF2CF3 或 CH2C(CH3)3 ; 式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合物：

其中B1為氫、CN或C卜B2為Br或CF3，且Rb為氫、CH3 或 ch(ch3)2 ; 及如 JP 2002-284608、WO 02/89579、WO 02/90320、 WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399 或 JP 2004-99597中所述之丙二腈化合物。 •殺軟體動物劑； •殺線蟲劑； • 除草劑，例如咪唑琳酮除草劑，諸如咪草煙 (imazethapyr)、甲氧口米草煙（imazamox)、依滅草 120222.doc •49- 200810694 (imazapyr)及甲基咪草煙（imazapic)或高二甲酚噻草胺（dimethenamid-p); • 殺藻劑； • 殺菌劑； • 生物藥劑； • 鳥/哺乳動物拒避劑； • 肥料； • 薰劑；

• 生長調節劑； • 殺鼠劑。殺軟體動物劑、殺線蟲劑、除草劑、殺藻劑、殺菌劑、生物藥劑、鳥/哺乳動物拒避劑、肥料、薰劑、生長調節 Μ及权鼠劑為熟習此項技術者所熟知。根據一特定實施例，將式⑴之芳基羧酸聯苯醯胺與唑類殺真菌劑組合使用，特定言之與氟環嗤（ep〇xy_az〇⑷、氟喹唑（flUquinconazole)、護汰芬（flutriaf〇le)、依普克唑 (ipc〇naz〇le)、丙硫醇克唑（pr〇thi〇e〇naz〇le)或環菌唑 (triticonazole)組合使用。根據另—特定實施例，將式⑴之芳基Μ聯苯酿胺與至少-種殺昆蟲劑組合使用。該至少一種殺昆蟲劑較佳係選自由下列各物組成之群：啶蟲脒、α·賽滅寧、卜赛滅窗、畢芬寧、加保扶、丁基加保扶、可尼丁、6氰菊脂、賽扶 f赛滅甲、第滅争、二福隆"夫蟲胺、依芬寧、芬布賜、芬普寧、敗蟲腈、言蔓賽甯、益達胺、λ_賽洛寧、稀咬 120222.doc •50- 200810694 蟲胺、信息素、賜諾殺、膚蟲隆、七氟菊酯、託福松、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、泰滅寧、唑蚜威、ζ_赛滅甯、螺四馬特、吡氟硫磷、唑蟲醯胺、氟蟲醯胺、雙三氟蟲脲、苯克噻、皮若氟蟲清（PyraflUpr〇le)、皮蟲清（pyripr〇le)、醯胺基氟米、氟芬立莫、賽扶美托芬、賽諾吼拉芬、式Γ2 之鄰胺基苯甲醯胺化合物（其中B1為C1，Β2為Br且汉8為 CH3)及式Γ之鄰胺基苯甲醯胺化合物（其中…為，Μ為 Br且 RB為 CH3)。較佳之殺昆蟲劑為GABA拮抗劑化合物（本文中較佳為氣蟲腈）及菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物（本文中較佳為可尼丁：益達胺及嗔蟲嗅）。尤其較佳之殺昆蟲劑為氟蟲猜。若將式⑴之芳基Μ聯苯酿胺與另—活性成份（尤“ «殺真菌劑及/或氣蟲腈卜起使用，則式⑴之芳基緩酸聯苯醯胺與另一活性成份量之重量比率通常在Η。。至

100:1範圍内，較佳在1:50至50:1範圍内且特定言之在 1:10至10:1範圍内。 " 若將式⑴之芳基竣酸聯苯醢胺與另一活性成份一起使用’則後者可與式⑴以基錢聯苯__塗覆或在短時=間隔後塗覆’例如在以式⑴之芳基㈣聯苯酿胺處理之刚或之後數天内塗覆。在同時塗覆之情形下，種子處理可一次完成H塗覆包含式⑴之芳基_聯苯醢胺與另 :: 舌性成份之組合物；或種子處理可以多次完成，其中塗覆個別活性成份之不同調配物。以即用型製劑中之活性成份濃度可在實質範圍内改變 120222.doc -51- 200810694 製劑之總重量計，活性成份濃度一般在0 01至8〇重量％範圍内，經常在〇·1至50重量％範圍内，較佳在〇.5至2〇重量％範圍内。活性成份亦可成功地以濃縮形式使用，有可能將具有80重董％以上活性成份或甚至無添加劑之活性成份的裝劑塗覆在種子上。在各情形下，以製劑之總重量計，添加劑之量通常將不超過30重量％，較佳為2〇重量。/❻且特定吕之在0.1至20重量％範圍内。原則上，可使用所有處理種子及特定言之種子拌藥（諸如種子包覆（例如粒化）及種子吸脹（例如浸泡））之常規方法。特定言之，種子處理遵循一將種子暴露於特定所要量包含式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺之製劑的程序。該製劑可為如此施用之調配物或在先前以（例如）水將其稀釋之後施用之調配物，例如，可適當地將種子處理調配物稀釋2至10 倍’導致即用型組合物中活性化合物之濃度為001至60重量％，較佳為0.1至40重量％。通常使用適於達成此目的之裝置，例如固體或固體/液體組份之混合器，直至將製劑均勻分佈於種子上。因此，可藉由任何標準種子處理方法將製劑塗覆於種子上，該等方法包括（但不限於）：在容器（例如，瓶子、袋子或滾筒）中混合；機械塗覆；翻滾；喷霧及浸沒。若適當，則隨後乾燥之。本發明之特定實施例包含種子包覆及吸脹（例如浸泡）。包覆’表示任何使種子外表面部分或完全具有一或多層非植物材料之過程，且”吸脹”表示任何導致活性成份渗透至 120222.doc -52- 200810694 種子及/或其天然鞘、（内）殼、皮、外殼、莢及/或珠被之可發芽部分中之過程。因此，本發明亦係關於一種種子處理，其包含提供具有包含式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺包膜之種子；且亦係關於一種種子處理，其包含以式I之芳基緩酸聯苯醯胺使種子吸脹。包覆尤其有效地適用於通常處理難治癒真菌病原體所需之高負荷的式（I)之芳基羧酸聯苯醯胺，且同時預防因式工

芳基羧酸聯苯醯胺之負荷增加所導致之不可接受的植物毒性。可使用習知包覆技術及機器將包膜塗覆於種子，例如流化床技術、滾筒研磨方法、靜態旋轉種子處理機及轉鼓包覆機。諸如噴流床技術之其他方法亦可適用。種子可在包覆之前經預先尺寸化。包覆之後，通常將種子乾燥且接著將其轉移至用於粒度分級之粒度分級機中。該等程序為此項技術巾已知者。舉例而言，關於其塗覆之種子包覆方法及設備係揭示於(例如)us 5,918,413、 US 5,891,246 . US 5,554,445，US 5,389,399 ^ US 5,107,787 > us5,〇80,925、US 4,759,94^us 4,465 〇i^。如在特定實施财，關式1之芳基㈣聯苯酿胺(例二=體精細微粒調配物形式，例如粉末或粉塵)可直 ==。可視情況使用黏著劑以將例如粉末之固體黏附至種子表面。例如，增加顆粒與種子表面之黏二人？二種子與黏著劑(其黏著劑均勻包覆種子。例:)：且=動以促進用 T將種子與足量黏著劑混 120222.doc -53- 200810694 黏著劑均勻包覆種子。例如，可將種子與足量黏著劑混合’其導致用黏著劑部分或完全包覆種子。隨後，將以此方式預處理之種子與含有式I芳基羧酸聯苯醯胺之固體調配物混合以達成固體調配物黏附於種子材料之表面上。舉例而言’可藉由翻滾來攪動混合物以促進黏著劑與固體芳基羧酸聯苯醯胺接觸，藉此使固體芳基羧酸聯苯醯胺著至種子。以式I之芳基羧酸聯苯醯胺處理種子之另一特定方法為及脹例如’可將種子與包含約1重量％至約7 5重量％式I 之芳基羧酸聯苯醯胺於諸如水之溶劑中之水溶液組合一段時間。溶液之濃度較佳為約5重量％至約5 〇重量％，更佳為約10重s %至約25重量％。在使種子與溶液組合期間，種子吸收（吸脹）至少一部分式]；之芳基羧酸聯苯醯胺。舉例而言’可視情況藉由震盪、滾動、翻滾或其他方式來攪動種子與溶液之混合物。在吸脹過程之後，種子可自溶液分離且視情況以合適方式乾燥，例如藉由輕拍或風乾來乾燥。在本發明之另-敎實施例中，可藉由使用固體基質引發將式I之芳基羧酸聯苯醯胺引至種子上或種子中。例如’可將-定量式！之芳基羧酸聯苯醯胺與固體基質材料 “，且接著可使種子與固體基質材料接觸_段_以將式工之芳基μ聯苯酿胺弓丨人種子。接著，可視情況將種子自固體基質材料分離且對其進行儲存或加以使用，或較 120222.doc •54- 200810694 可儲存固體基質材料與種子之混合物或直接種植/播種。上所述可原樣使用式I之芳基羧酸聯苯醯胺及視情、/、他活〖生成伤，亦即不存在任何助劑。然而，通常將式 I之芳純酸聯苯醯胺與另—活性成份以組合物形式塗覆於種子。如本文所用組合物，，包含至少一種活性成份及至少一種助劑。術語”助劑”係指自身並不產生生物相關作用，但支持活性成份作用之化合物或化合物組合。t使用助劑時，其選擇將取決於活性成份及選擇用於種子處理之程序。因此、°且a物通吊包含活性成份組份（，，A")及助劑組份 ΓΒ”）。組合物之活性成份組份（，，A")包含式〗之芳基羧酸聯苯醯胺（"A1”）及視情況一或多種其他活性成份（，，A2"卜助劑組份（"B”）包含一或多種助劑。組合物一般包含0·005重量％至95重量％、較佳〇1重量％至90重量％、特定言之5重量％至5()重量％之活性成份組份 A ，其餘由組份"B"形成。在本文中，採用純度為9〇〇/0至 1〇〇%、較佳95%至100%(根據NMR光譜）之活性成份。根據一特定實施例，組份"A”基本上由式j之芳基羧酸聯苯醯胺組成H组合物之活性成份為Μ之芳基羧酸聯苯醯胺9 在本發明之一特定實施例中，組合物可另外包含一或多種對於溫血動物（例如，鳥類、犬類及刺蜎）之拒避劑，例 120222.doc -55- 200810694 如壬酸香草基醯胺。以組合物之總重量計，拒避劑之量較佳將介於〇.1至5重量。/〇範圍内。根據一特定實施例，組合物為種子處理調配物。本發明之種子處理調配物包含至少一種特定適用於種子處理之助劑’亦即尤其促進式I之芳基羧酸聯苯醯胺黏附至種子及/ 或渗透至種子中，及/或另外改良組合物或經組合物處理之種子的穩定性及/或可管理性之助劑。因此，本發明亦

係關於一種種子處理調配物，其包含式芳基羧酸聯苯醯胺、至少一種種子處理助劑及視情況一或多種其他助劑0 詳言之，種子處理助劑係選自由下列各物組成之群：適用於種子包覆材料之試劑、適用於固體基質引發材料之試劑、適用於促進種子吸脹之滲透增強劑、著色劑、防凍劑及膠凝劑。根據-較佳實施例’種子包覆材料包含黏合劑（或黏著劑）。包覆材料亦視情況包含一或多種選自由填充劑及增塑劑組成之群之額外種子處理助劑。黏合劑（黏著劑）均為可用於種子處理調配物之常用黏合劑(或黏著劑)。適用於本發明之黏合劑(或黏著劑)較佳包合黏附聚合物，其可為天然的或為部分或完全合成的且對 ::包：之種子並無植物毒性作用。黏合劑(或黏著劑)較 — 佳應^擇黏合劑或黏著劑來充當式之方基幾酸聯苯醯胺的基質。黏合劑（或黏著劑）可選自聚酯、聚_酯聚酐、聚酯胺 120222.doc •56- 200810694 基甲酸酯、聚酯醯胺；聚乙酸乙烯酯；聚乙酸乙稀g旨共聚物；聚乙烯醇及填充體（tylose);聚乙烯醇共聚物；聚乙烯吨咯啶酮；多醣，包括澱粉、改質澱粉及澱粉衍生物、糊精、麥芽糊精、褐藻酸鹽、甲殼素及纖維素、纖維素酯、纖維素醚及纖維素醚酯（包括乙基纖維素、甲基纖維素、私甲基纖維素、經丙基纖維素及羧甲基纖維素）；脂肪；油；蛋白，包括酪蛋白、明膠及玉米蛋白；阿拉伯膠；蟲膠；氯亞乙烯及氣亞乙烯共聚物；木質素石黃酸鹽，特定言之為木質素績酸妈；聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯及丙烯酸系共聚物；聚丙烯酸乙烯酯；聚環氧乙烷；聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙浠胺、聚乙烯醯胺、丙烯醯胺聚合物及共聚物；聚丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯醯胺單體；及聚氣丁烯。在一特定實施例中，黏合劑為熱塑性聚合物。在本發明之一特定實施例中，種子處理調配物含有至少一種聚酯，其特定言之係選自聚交酯、部分芳族聚酯（對苯二甲酸、己二酸及脂族二醇之共聚物）、聚乙交酯、聚經基烧酸S旨及聚酒石酸g旨。調配物中黏合劑（或黏著劑）之量可改變，但將在總重量之約0·01。/。至約25%範圍内，更佳為約1%至約15。/❶，且甚至更佳為約5°/。至約1〇〇/0。如上文所提及’包覆材料亦可視情況包含填充劑。如此項技術中所知，填充劑可為吸附劑或惰性填充劑，且其可包括木粉、榖物粉、樹皮粗粉（tree bark mill)、木屑及堅果殼粉、糖（特定言之為多醣）、活性碳、細粒無機固體、 120222.doc -57- 200810694 石夕膠、石夕酸鹽、黏土、白垄、石夕藻土、碳酸妈、碳酸鎮、 :雲石、氧化鎂、硫_及其類似物。可使用之黏… 機固體包括妈膨潤土、高嶺土、究土、滑石、珍珠岩^ 母、蛭石、石夕酸鹽、石英粉末、t脫石、綠坡縷石、红玄 =土、黃土、石灰石、石灰及其混合物。可用之糖包括糊精及麥芽糊精。穀物粉包括小麥粉、燕麥粉及大麥粉。填充劑亦可包含肥料物質，諸如硫酸銨、磷酸銨、石肖酸銨：尿素及其混合物。

選擇填充劑以使得其將提供適用於種子之微氣候，例如使用填充劑來增加活性成份之負載速率且調節活性成份之控制釋放。填㈣可有助於種子包覆之產量或過程。填充劑之量可改變，但填充劑組份之重量通常將在總重量之約 0.05%至約75%範圍内，更佳為約〇 1%至約5〇%，且甚至更佳為約0.5%至150/0。較佳應選擇黏合劑（或黏著劑）以使得其可充當式〗之芳基羧酸聯苯醯胺之基質。當上文所揭示之黏合劑均可用作1 質時，較佳形成一或多種黏合劑化合物之連續固相，式工之芳基羧酸聯苯醯胺經由其分佈成不連續相。填充劑及/ 或其他組份亦可視情況存在於基質中。應瞭解，術語，，基質’·包括可視為基質系統、貯器系統或微膠囊化系統者。一般而言，基質系統由式芳基羧酸聯苯醯胺及均勻分散於聚合物中之填充劑組成，而貯器系統由包含式⑴之芳基羧酸聯苯醯胺或其鹽之獨立相組成，該獨立相物理分散於周圍速度限制性聚合相中。微膠囊化包括包覆液體之小 120222.doc -58- 200810694 顆粒或液滴，且亦包括分散於固體基質中。尤其，若用於包覆之式〗芳基羧酸聯苯醯胺為油型組合物且存在少量或不存在惰性填充劑，則可適於藉由乾燥該組合物來加速乾燥過程。此可選步驟可藉由此項技術中熟知之方式來達成且可包括添加碳酸鈣、高嶺土或膨潤土、珍珠岩、矽藻土或較佳與式〗芳基羧酸聯苯醯胺包覆層同時添加以吸附油或過量水份之任何吸附劑材料。有效提供乾燥包膜所需之吸附劑之量將在種子重量之約〇·5%至約範圍内。包覆材料視情況包含增塑劑。通常使用增塑劑以使藉由包覆層形成之膜更具可撓性，以改良黏附性及可散佈性，且改良加工速度。經改良之膜可撓性對於將儲存、處理或播種過程中之碎裂、破損或剝落降至最低而言是重要的。可使用多種增塑劑，然而，適用之増塑劑包括聚乙二醇、寡聚烷一醇、甘油、烷基苄基鄰苯二甲酸酯（特定言之為丁基节基鄰苯二甲酸酯）、苯曱酸乙二醇酯及相關化合物。包覆層中增塑劑之量將在約〇 i重量％至約2〇重量％之範圍内。適用於可用於本發明之固體基質引發材料之試劑包括聚丙稀醢胺、澱粉、黏土、石夕石、氧化銘、土壤、砂子、聚脲、聚丙烯酸酯或能夠暫時吸附或吸收式I之芳基羧酸聯笨醯胺且將該之芳基羧酸聯苯醯胺釋放至種子中或種子上之任何其他材料。有用的是確定式I之芳基羧酸聯苯酿胺與固體基質材料可彼此相容。例&，應選擇固體基質 120222.doc -59- 200810694 材料以使得其可以合理速率此m 千釋敌式1之芳基羧酸聯苯醯胺，例如經數分鐘、數小時或數天之時期釋放。適於促進好吸脹之滲透增強劑包括農業上可接受之表面活性化合物。以調配物之總 " a 里里寸，滲透增強劑之量通承將不超過2〇重量渗透增強劑之量較佳將在2重量％至 20重置％之範圍内。本發明之著色劑均為常用於達成此等目的之染料及顏料。在本文中’可使用微溶於水中之顏料及可溶於水中之染料。可提及之實例為著色劑、染料及顏料，已知其名稱為諾丹明B(Rh〇damin B)、C.L顏料紅⑴及口溶劑紅i、顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏料藍15:2、顏料藍ΐ5:ι、顏料藍8〇、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙％、顏料橙 5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性紫 1 〇、鹼性紫49、酸性紅5 1、酸性紅52、酸性紅i4、酸性藍 9、酸性黃23、鹼性紅1〇、鹼性紅1〇8。以調配物之總重量。十，著色劑之1通常將不超過調配物之2 〇重量％且較佳介於1至15重量％之範圍内。若著色劑亦有效用作溫血動物之拒避劑，例如氧化鐵、Ti〇2、普魯士藍、蒽醌染料、偶氮染料及金屬酞菁染料，則一般為較佳的。尤其可用於含水調配物之防凍劑原則上為所有導致水之炼點降低之物質。合適之防凍劑包含醇類，諸如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇、甘油、二乙二醇及其類似物。以調配物之總重量計，防凍劑之量通常將不超過2〇重 120222.doc 60- 200810694 量％且經常介於1至15重量。/〇之範圍内。合適之膠凝劑為所有可在農業化學組合物中達成此等目的之物質’例如纖維素衍生物、聚丙烯酸衍生物、三仙膠 '改質黏土（特定言之，經有機改質之頁矽酸鹽及高度分散砍酸鹽）。尤其合適之膠凝劑為角又菜 (carrageenKSatiagel®)。以調配物之總重量計，膠凝劑之量通常將不超過調配物之5重量％且較佳介於〇5至5重量％之範圍内。

可存在於種子處理調配物中之其他助劑包括溶劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、界面活性劑、穩定劑、保護性膠體、消泡劑及防腐劑。合適溶劑之實例為水或有機溶劑，諸如芳族溶劑（例如 Solvesso產品、二曱苯）、石蠟（例如礦物油餾份）、醇類 (例如甲醇、丁醇、戊醇、节醇）、酮類（例如環己酮、丫_丁内酯）、吡咯啶酮類（Ν·甲基吡咯啶酮、冰辛基吡咯啶酮）、乙酸酯類（二乙酸乙二醇酯）、二醇類、脂肪酸二甲醯胺類、脂肪酸類及脂肪酸酯類。原則上，亦可使用溶劑混合物。然而，根據一特定實施例，本發明之調配物含有少於 1 〇重1 %且較佳少於6重量❶/❶之該等有機溶劑。表面活性化合物為所有適於調配農業化學活性劑（特定言之，式I之芳基羧酸聯苯醯胺）且可為非離子、陽離子、陰離子或兩性離子之界面活性劑。根據其作用，界面活性劑（有時稱作”添加劑”）可分成濕潤劑、分散劑、乳化劑或保護性膠體；然而，此等特定群組可重疊且無法嚴格分 120222.doc -61· 200810694 類^調配物之總重量計，界面活性劑之量通常將不超過 2〇重夏％且經常介於1至15重量。/。之範圍内。合適之濕潤劑為所有促進濕潤且習知用於調配農業化學活性成份之物質。較佳可使用諸如萘姐二異丙醋或蔡絡酸二異丁酯之烷基萘磺酸酯。刀政μ丨及/或乳化劑均為習知用於調配農業化學活性成份之非離子、陰離子及陽離子分散劑或乳化劑。較佳可使用下列各物：非離子或陰離子分散劑及/或乳化劑’ $非離子或轉子分制及/或乳化劑之混合物。 /定言《’可使用之合適非離子分散劑及α乳化劑為乳化乙稀/氧化烯嵌段共聚物、垸基盼聚乙二醇醚及三苯乙烯基紛聚乙二醇醚（例如聚氧乙稀辛基盼趟）、乙氧基化 $辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基酚聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二㈣、三硬脂酿基苯基聚乙二醇趟、烧基芳i 聚越醇、醇及脂族醇氧化乙稀縮合物、乙氧基化M麻油、以乙稀院基喊、乙氧基化聚氧丙婦、月桂醇聚乙二醇崎縮酸、山梨糖醇醋及甲基纖維素。然而，根據一特定實施例：本發明之調配物含有少於10重量％且較佳少於6重量％之氧化乙稀/氧化烯嵌段共聚物，且更特定言之含有少於。 H)重”且較佳少於6重量％之該等非離子分散劑及/或乳化劑。 =言之，可使用之合適陰離子分散劑及/或乳化劑為 ^貝素％酸、萘續酸、㈣酸、二丁基萘續酸、燒基芳基續酸酯、烧基硫酸醋、烧基續酸醋、脂族醇硫酸醋、脂ς 120222.doc -62- 200810694 酸及硫酸化脂肪醇乙二醇醚之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽，此外為芳基磺酸酯/甲醛縮合物（例如磺化萘及萘衍生物與甲醛之縮合物，萘縮合物或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物）、木質素磺酸鹽、木質素亞硫酸鹽廢液、甲基纖維素之磷酸化或硫酸化衍生物及聚丙烯酸之鹽。保護性膠體通常為水溶性、兩親媒性聚合物。實例包括

蛋白及變性蛋白（諸如酪蛋白）、多醣（諸如水溶性澱粉衍生物及纖維素衍生物，特定言之為疏水性改該粉及纖維素），此外包括聚羧酸酯（諸如聚丙烯酸及丙烯酸共聚物）、聚乙晞醇、聚乙烯吡咯啶酮、乙烯吡咯啶酮共聚物、聚乙坤胺、I伸乙基亞胺及聚伸烧基鱗。可使用之消泡劑均為抑制泡沫擴張且習知用於調配農業化學活性成份之物質。舉例而言，聚梦氧消泡劑（亦即含水石夕乳液（例如來自Wacker之Silikon® SRE或來自Rh〇dia之

Rhodorsi1’)、長鏈_、脂肪酸類及其鹽(例如硬脂酸鎖) 尤其適用。以調配物之總重量計，消泡劑之量通常將不超過調配物之3重量。/。且較佳介於〇.1JL2重量％之範圍内。可使用之防腐劑均為農業化學組合物中⑽達成此等目的之防腐劑。可提及之實例為雙氯盼（diehi(m)phene)、 isothiazo丨ene及異噻唾輞，諸如丨，2_苯幷異噻唾_3(2h)_ 酮、2-甲基·2Η-異嗟唑-3-酮-氫氯介舲 J 11虱化物、5-氯-2-(4-氣苄基）-3(聊異㈣酮、5_氯.2_甲基视異嗟唾_3_酮、$_氣-2_甲基_2H_異料_3,、5备2_甲基孤異㈣n氯氯化物、4,5-二氯-2-環己基_4_異嗟唾琳_3,、4,5_二氯_ 120222.doc • 63 · 200810694 2-辛基-2H-異噻唑-3·酮、2-曱基_2H-異噻唑-3-酮、2-甲基-2H-異噻唑-3_酮-氣化鈣錯合物、2·辛基-2H·異噻唑-3-酮及苄醇半甲縮醛。以調配物之總重量計，防腐劑之量通常不應超過調配物之2重量％且較佳介於0.01至1重量％之範圍内。熟習此項技術者基本上熟習活性成份之農業組合物。實例包括水溶性濃縮物（SL，LS)、可分散性濃縮物（DC)、可乳化濃縮物（EC)、乳液（EW，EO，ES)、懸浮液（SC， OD，FS)、水分散性顆粒（WG，SG)、水分散性或水溶性粉末（WP，SP，SS，WS)、粉塵或可粉塵化粉末（DP， DS)、顆粒（GR，FG，GG，MG)、ULV溶液（UL)及凝膠調配物（GF)。熟練技術工人例如由Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，Fungicides 第 4 章，第 5 版，on CD-ROM，Wiley-VCH，1997 及 Mollet，H·，Grubemann，A·，

Formulation technology， Wiley VCH Verlag GmbH， Weinheim (Federal Republic of Germany)，2001熟習該等組合物。為達成種子處理目的，該等組合物可原樣塗覆或在添加合適液體（特定言之為水）以溶解、乳化、分散、懸浮或稀釋該組合物之後塗覆。因此，塗覆於種子之即用型製劑類型取決於所用組合物之類型及用於處理種子之方法。該等組合物可以已知方式製備（參見，例如回顧 US 3,060,084 ; EP-A 707 445(關於液體濃縮物）； Browning，"Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年 12 月 4 日，147-48 ; Perry’s Chemical Engineer’s 120222.doc -64- 200810694

Handbook，第 4版，McGraw-Hill，New York，1963，第 8-57 頁；及下列 WO 91/13 546、US 4,172,714、US 4,144,050、 US 3,920,442、US 5，180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、 GB 2,095,558、US 3,299,566 ; Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc·，New York，1961 ; Hance 等人，Weed Control Handbook，第 8版，Blackwell Scientific Publications， Oxford， 1989 及 Mollet， H.， Grubemann, A.5 Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations， Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998 (ISBN 0· 75 14-0443-8))，例如藉由摻雜活性成份組份及一或多種助劑來進行製備。下列實例簡單說明該等組合物： A.水溶性濃縮物，溶液（sl，LS) 將10重量份芳基羧酸聯苯醯胺I溶解於90重量份水或水溶性溶劑中。或者，將濕潤劑或其他助劑添加至式⑴之苯基半卡巴腙或其農業上可接受之鹽中。式⑴之苯基半卡巴腙或其農業上可接受之鹽經水稀釋即溶解，由此獲得含有 10%(w/w)芳基羧酸聯苯醯胺][之調配物。 B·可分散濃縮物（DC) 將20重量份芳基羧酸聯苯醯胺I溶解於7〇重量份環己酮中’並添加1 0重量份例如聚乙稀吼略咬酮之分散劑。以水稀釋而產生分散液，由此獲得含有20%(w/w)芳基羧酸聯苯 120222.doc -65- 200810694 醯胺i之調配物。 c·可乳化濃縮物（EC) 將15重量份芳基叛酸聯苯醯胺I溶解於7重量份二曱笨中並添加十^一烧基本石頁酸約及萬麻油乙氧化物（每一情形下均為5重量份）。以水稀釋而產生乳液，由此獲得含有丨5% (w/w)芳基羧酸聯苯醯胺I之調配物。 D.乳液（EW，EO，ES) 將25重量份芳基羧酸聯苯醯胺I溶解於35重量份二甲苯中並添加十二烧基苯績酸約及藥麻油乙氧化物（每一情形下均為5重里伤）。精助於乳化機（例如uitraturrax)將此混合物引入30重量份水中且製成均質乳液。以水稀釋而產生乳液’由此獲得含有25%(w/w)芳基羧酸聯苯醯胺I之調配物。 E·懸浮液（SC，OD，FS) 在一攪動式球磨機中，將20重量份芳基羧酸聯苯醯胺工粉碎並添加10重量份分散劑、濕潤劑及7〇重量份水或有機溶劑以產生精細活性化合物懸浮液。以水稀釋而產生芳基羧&L聯苯醯胺I之穩定懸浮液，由此獲得含有2〇%(w/w)芳基羧酸聯苯醯胺I之調配物。 F·水分散性顆粒（WG，SG) 將50重量份芳基羧酸聯苯醯胺〗精細研磨並添加5〇重量伤刀政劑及濕潤劑且藉助於技術設備（例如擠壓機、噴霧塔"IL化床）製成水分散性或水溶性顆粒。以水稀釋而產生活性化合物之穩定分散液或溶液，由此獲得含有5〇% 120222.doc -66 - 200810694 (w/w)芳基羧酸聯苯醯胺1之調配物。 G. 水分散性及水溶性粉末（WP，SP ’ SS，WS) 在轉子-定子研磨機中研磨75重量份芳基羧酸聯苯醯胺I 並添加25重量份分散劑、濕潤劑及矽膠。以水稀釋而產生活性化合物之穩定分散液或溶液，由此獲得含有75%(w/w) 芳基羧酸聯苯醯胺I之調配物。 H. 粉塵及可粉塵化粉末（DP，DS) 將5重量份芳基羧酸聯苯醯胺I精細研磨且與95重量份細粉狀高嶺土精細混合。此產生具有5%(w/w)芳基羧酸聯苯醯胺I之可粉塵化產物。 J·顆粒（GR，FG，GG，MG) 將0.5重量份芳基羧酸聯苯醯胺I精細研磨且與95.5重量份載劑結合，由此獲得含有〇.5%(w/w)芳基魏酸聯苯醢胺I 之調配物。目前之方法為擠壓、喷霧乾燥或流化床。此產生欲未經稀釋而塗覆以供葉部使用之顆粒。 K· ULV溶液（UL) 將10重量份芳基羧酸聯苯醯胺I溶解於90重量份例如二曱苯之有機溶劑中。此產生具有10%(w/w)芳基羧酸聯苯醯胺I之產物，其未經稀釋而塗覆以供葉部使用。 L·凝膠調配物（GF) 在一擾動式球磨機中，將2〇重量份芳基羧酸聯苯醯胺I 粉碎並添加10重量份分散劑、1重量份膠凝劑濕潤劑及70 重I份水或有機溶劑以產生精細活性化合物懸浮液。以水稀釋而產生芳基羧酸聯苯醯胺I之穩定懸浮液，由此獲得 120222.doc 67- 200810694 含有20%(w/w)芳基缓酸聯苯醯胺〗之調配物。為根據本發明進行種子處理，以諸如水分散性、水溶性及可粉塵化粉末之粉末、粉塵及懸浮液為較佳的。此外，亦以凝膠調配物為較佳的。另外，適於使用者可為水溶性濃縮物及乳液。根據本發明，尤其較佳係下列調配物：可流動濃縮物 (尤其為FS)、溶液（尤其為！^)'用於乾燥處理之粉末（尤其為DS)、用於漿液處理之水分散性粉末（尤其為ws)、水溶性粉末（尤其為SS)及乳液（尤其為ES)。亦較佳為凝膠調配物（尤其為GF)。該等調配物可經稀釋或未經稀釋而塗覆於種子。根據一特定實施例，將FS調配物用於種子處理。FS調配物通常可包含1-800 g/Ι芳基羧酸聯苯醯胺I、i_2〇〇 g/1界面活性劑、0-200 g/Ι防柬劑、〇_400 g/Ι黏合劑、〇_2〇〇 g/i著色劑及多達1公升溶劑（較佳為水）。根據另一特定實施例，本發明之種子處理調配物為種子包覆調配物。該等種子包覆調配物包含芳基羧酸聯苯醯胺I、至少一種黏合劑（或黏著劑）及視情況至少一種選自由填充劑及增塑劑組成之群之其他助劑。此項技術中熟知包含黏合劑、填充劑及/或增塑劑之種子包覆調配物。舉例而言，種子包覆調配物係揭示於 US 5,939,356、US 5,882,713、US 5,876,739、US 5,849,320、 US 5,834,447、US 5,791，084、US 5,661，103、US 5,622,003、 120222.doc -68- 200810694 US 5,580,544、US 5,328,942、US 5,300，127、US 4,735,015、 US 4,634,587、US 4,383,391、US 4,372,080、US 4,339,456 ' US 4,272,417&US 4,245,432*。包覆調配物中所包括之式Ϊ之芳基羧酸聯苯醯胺的量將視種子類型而變化，但包覆調配物將含有殺真菌有效量之芳基羧酸聯苯醯胺I。一般而言，包覆調配物中芳基羧酸聯苯醯胺I之量將介於總重量之約0·005%至約75%範圍内。芳基羧酸聯苯醯胺I之更佳範圍為約0.01%至約40%，更佳為約0.05%至約20%。包覆調配物中所包括之芳基羧酸聯苯醯胺I之精確量易於由熟習此項技術者確定且將視待包覆種子之尺寸及其他特徵（表面結構等）而變化。包覆調配物之芳基羧酸聯苯醯胺I必不抑制種子發芽且應在目標病原體會導致種子或植物受4貝之生命週期中有效保護種子及/或植物。一般而言’在播種後包膜將有效約〇至120天，較佳為約〇至60 天。由芳基羧酸聯苯醯胺I形成之包覆調配物能夠藉由使芳基羧酸聯苯醯胺I經由基質擴散或移動至種子或周圍介質中而實現其緩慢釋放速率。本發明亦提供已藉由上述方法處理之種子。其亦提供可藉由上述方法獲得之種子。此外，本發明亦提供已經上述種子處理調配物處理且特定言之經該調配物包覆或含有該調配物之種子。其亦提供可藉由使用上述調配物而獲得之種子。本文之術浯’’經…包覆及/或含有…”表示芳基羧酸聯苯醯 120222.doc -69- 200810694 胺在塗覆時大部分處於種子表面上，儘管更多或更少部分之芳基羧酸聯苯醯胺I可能滲透至種子中，此取決於塗覆方法。當該種子經（再）種植時，其可吸附芳基羧酸聯苯醯胺I。此外，本發明亦係關於包含式丨之芳基羧酸聯苯醯胺之種子，尤其未播種之種子。根據一實施例，該包含式I之芳基羧酸聯苯醯胺之種子八有匕膜其中β玄包膜包含方基幾酸聯苯酿胺I。根據另一實施例，該包含芳基羧酸聯苯醯胺〗之種子為其可發芽部分及/或天然鞘、外殼、莢及/或珠被包含芳基羧酸聯苯醯胺I之種子。另外，芳基羧酸聯苯醯胺丨可存在於種子之包膜以及可發芽部分及/或天然鞘、外殼、荚及/或珠被中0 該等種子較佳包含有效量之芳基羧酸聯苯醯胺b因此，該等種子以使得降低發芽及萌芽期間害蟲危害之方式經包覆、經浸潰或經包覆且經浸潰。經式I之芳基羧酸聯苯醯胺處理之種子亦可經膜包覆層包封以保護芳基羧酸聯苯醯胺i包膜。該等包、、復曰 44- ^ 復滑為此項技術中所知且可使用習知硫化床及鼓膜包覆技術來塗覆。本發明之種子可用於植物繁殖。該等種子可理、種植/播種及耕種。 '•子处示之量均指總組合除非另外指示，否則所有以重量。/〇表物（或調配物）之重量。下列實例將進一步說明本發明，而不對其加以限制 120222.doc -70- 200810694 實例應用實例1-對抗小麥殼針孢之活性（種子處理）將9.6 mg活性化合物Ια·9〇溶解於i⑹丙酮中以生成儲備洛液。用丙s同稀釋該儲備溶液以生成测試溶液。將4·8 g小麥種子之等分試樣置於玻璃小瓶中，在該等玻璃小槪中用〇·5 ml含有活性化合物之測試溶液在氣流中處理種子。在各情形下，將10粒縠粒播種於8 cm直徑之罐中。未經處理之穀粒充當對照物。播㈣14天，科麥殼針孢之孢子懸 T液接種小麥植物。在培育24天後，視覺判定感染程度 (%)。結果彙編於表！中。以每1〇〇 kg種子對應之活性化合物g數（g a.i.)給出濃度。表1

應用實例2-對抗小麥禾葉鏽菌之活性（種子處理）在各情形下，將24 111§表2所列之活性化合物溶解於i如丙酮中以生成儲備溶液。用丙酮稀釋該儲備溶液以生成測忒二液。將4.8 g小麥種子之等分試樣置於玻璃小瓶中，在等玻璃瓶中用i ml含有#性化合物之測試溶液在氣流中處理種早。夬办在各6形下，將10粒縠粒播種於8 cm直徑之罐中。未經處理之榖粒充當對照物。播種後14天，用小麥殼針忆之孢子懸浮液接種小麥植物。在培育7天後，視覺判 120222.doc -71- 200810694 定感染程度（％)。結果彙編於表2中。以每loo kg種子對應之活性化合物g數（g a.i.)給出濃度。表2 化合物濃度[ga.L/100kg] 受感染之葉片面積[%] 對照物 1 - 90 Ia.90 250 0 Ia.85 250 11 Ia.245 250 19 Ia.255 250 38 應用實例3 -對抗大豆鏽菌之活性（種子處理

在各情形下，將16 mg表3所列之活性化合物溶解於工ml 丙酮中以生成儲備溶液。用丙酮稀釋該儲備溶液以生成測試溶液。將1.5 g大豆種子之等分試樣置於玻璃小瓶中，在該等玻璃小瓶中用0.6 ml含有活性化合物之測試溶液在氣中處理種子。在各情形下，將8粒穀粒播種於$⑽直徑罐中未經處理之榖粒充當對照物。播種後14天，用大豆鐵菌之孢子懸浮液接種大豆植物。在培育脈後，視覺 :疋感染程度（％)。結果彙編於表3中。以每⑽kg種子對 w之/舌性化合物§數（§ a.i)給出濃度。表3

應=實例4-對抗小麥殼針孢之活性將儲備减稀釋至指定活性化合物 120222.doc -72- 200810694 /辰度。將1 ml個別溶液移液至生長於蛭石中之小麥幼苗（每個罐中1 0至1 2株幼苗）中。處理後7天，用小麥殼針孢之孢子懸浮液接種小麥植物。在培育丨8天後，視覺判定感染程度（％)。結果彙編於表4中。以每100 kg種子對應之活性化合物g數（g a.i.)給出濃度。表4 化合物》辰度 |_g a.i./l〇〇 kg] 受感染之葉片面積[%] 對照物 - 60 Ia.90 250 卜 0 I __〇_ 應用實例5-對抗小麥殼針孢之活性在丙酮中將活性化合物以丨調配為濃度為1〇〇〇〇 ppm之儲備溶液。用水將儲備溶液稀釋至指定活性化合物濃度。將1 ml個別溶液移液至生長於蛭石中之小麥幼苗（每個罐中 10至12株幼苗）中。處理後7天，將·5 cm長度之葉片部分置於填充有含水瓊脂之皮氏培養皿（petri dish)中。接著，用小麥殼針孢之孢子懸浮液接種葉片部分。在18艺下且每天曝光12小時之氣候測試箱中，培育閉合之皮氏培養皿。在培育18天後，視覺判定感染程度（％)。結果彙編於表5中。以每1〇〇kg種子對應之活性化合物§數（§&丄）給出濃度。表5 又

120222.doc -73- 200810694 化合物濃度[ga.i./100kg] 受感染之葉片面積[%] Ia.90 250 3 125 7 Ia.110 250 7 125 3 Ia.233 250 0 125 7 Ia.245 250 0 125 0 Ia.255 250 3 125 3 Ia.313 250 0 125 0 應用實例6-對抗小麥禾葉鏽菌之活性在丙酮中將活性化合物調配為濃度為10 000 ppm之儲備溶液。用水將儲備溶液稀釋至指定活性化合物濃度。將1 ml 個別溶液移液至生長於蛭石中之小麥幼苗（每個罐中1 〇至 12株幼苗）中。處理後7天，用小麥禾葉鏽菌之孢子懸浮液接種小麥植物。在培育7天後，視覺判定感染程度（％)。結果彙編於表6中。以每100 kg種子對應之活性化合物g數（g a.i.)給出濃度。表6 化合物濃度[ga.i./100kg] 受感染之葉片面積[%] 對照物 - 80 Ia.43 250 0 125 0 Ia.44 250 0 125 0 Ia.45 250 0 125 0 Ia.57 250 0 125 0 Ia.64 250 0 125 0 120222.doc -74- 200810694 化合物濃度[ga.i./100kg] 受感染之葉片面積[%] Ia.84 250 0 125 0 Ia.85 250 0 125 0 Ia.90 250 1 125 2 la. 173 250 0 125 0 Ia.211 250 0 125 0 Ia.219 250 6 125 8 Ia.230 250 0 125 0 Ia_231 250 0 125 0 Ia.233 250 0 125 2 Ia.244 250 0 125 0 Ia.245 250 0 125 0 Ia.249 250 0 125 0 Ia.250 250 0 125 0 Ia.251 250 0 125 0 Ia.255 250 0 125 0 Ia.313 250 0 125 0 Id.55 250 0 125 0 Id.56 250 0 125 0 Id.58 250 13 125 13 應用實例7-對抗小麥之麥類白粉病菌之活性在丙酮中將活性化合物調配為濃度為10 000 ppm之儲備 120222.doc -75- 200810694 溶液。用水將儲備溶液稀釋至指定活性化合物濃度。將i ml 個別/谷液移液至生長於蛭石中之小麥幼苗（每個罐中10至 12株幼田）中。處理後7天，用麥類白粉病菌之孢子懸浮液接種小麥植物。在培育7天後，視覺判定感染程度(%)。結果彙編於表7中。以每100 kg種子對應之活性化合物§數（§ a.i·)給出濃度。表7 濃度[g a.i./ΙΟΟ kg] 受感染之葉片面積[%] "' —---—---— ~ 80 250 ~ - —-125__ — 2 250 0 -125__ _ 0 250 0 —125__ 0 250 - ^ —-125__ ___〇_ 250 0 --^_一 0 __250, _ 0 一_125 ^ 〇 ———250__ 0 ———125__ 一 0 -^_ 〇一 -^_ 0 —— 〇 -125__ ^ Q ——_25〇__ 0 〇r / X -、

化合物 1^43

Ia.211 應用實例8-對抗大豆鏽菌之活性在一甲亞砜中將活性化合物調配為濃度為10 000 ppm之儲備溶液。用水將儲備溶液稀釋至指定活性化合物濃度。將1 ml個別溶液移液至生長於蛭石中之大豆幼苗（每個罐中 120222.doc •76- 200810694 1株幼苗）中。處理後7天，用大豆鏽菌之孢子懸浮液接種大豆植物。在培育14天後，視覺判定感染程度（％)。結果彙編於表8中。以每100 kg種子對應之活性化合物g數（g a.i·)給出濃度。表8 化合物濃度[ga.i./100kg] 受感染之葉片面積[%] 對照物 - 88 Id.l 250 40 Ia.90 250 0 Ia.110 250 17 Ia.211 250 3 Ia.245 250 0 120222.doc -77-

Claims

200810694

、申請專利範圍： -種用於保護植物在發芽之後免受葉片植物病原性直菌侵害之方法’該方法包含以有效量之至少—種式ι之芳基羧酸聯苯醯胺或以其農業上可接受之鹽處理待生長出該等植物之種子，

其中： X 為鹵素或甲基； n 為〇、1或2，在η為2之情形下，基團又可具有相同或不同之含義； Υ 為氰基、硝基、鹵素、（VC4烷基、Cl_c4鹵烷基、cvc4烷氧基、CrC*鹵烷氧基、Cl_C4烷硫基、C「C4鹵烧硫基、CVC4烧氧基-亞胺基甲基或烯丙氧基亞胺基甲基； m 為〇至5，其中在m為2、3、4或5之情形下，基團Y可具有相同或不同之含義； Λγ 為式Ila、lib或lie之芳基：

其中： 120222.doc 200810694 為氫、鹵素、CVC4烷基或cvc4鹵烷基，為C 1 -C4烧基，為氫、函素或曱基，為氫、鹵素或(^-〇4院基，烧基或C1-C4鹵烧基，為CH或N，且

為鹵素、CVCU烷基或(VC4鹵烷基。 2·如請求们之方法’其中Ar為式IIa之芳基。 3. 如-月求項2之方法，其中R、Cl·。鹵烷基。 4. 如=求項2或3之方法，其中r3為氫。 5·如喷求項2至4中任一項之方法，其中γ係選自鹵素、Ci_C4 兀土、C”c4_垸基及Cl_c4鹵烷硫基且瓜為1、2或3 〇 6 · 如請求項9 ς ，貝2至5中任一項之方法，其中X為鹵素且η為〇或

R2 R3 R4 R5 Z 7·如”月求項1之方法，其中Ar為式nb之芳基。 8 ·如請求項1 $古i ^ , 、丄疋方法，其中Ar為式IIc之芳基，其中X為N。 9·如請求項8之方法，其中R、齒素。二长項8或9之方法，其中η為〇，γ為鹵素且^為i。月求項1之方法，其中Ar為式lie之芳基，其中χ為侵害之太i " …八〜a -------------- 1至二任―’該方法包含以有效量之至少-種如請; 項之式I之芳基綾酸聯苯醯胺以及至少 120222.doc 200810694 殺真菌活性成份處理待生長出該等植物之種子，其中該至少一種殺真菌活性成份係選自由下列各物組成之群： • 吨類’堵如糖鹵唾（bromoconazole)、環克嗤 (cyproconazole)、笨 _ 甲環 ^(difenoconaz〇ie)、氟環 °坐（epoxyconazole)、氟喧 σ坐（fiUqUinconaz〇ie)、遵石夕付（flusilazole)、護汰芬（fiutriaf〇i)、己ϋ坐醇 (hexaconazole)、依滅列（imazaHi)、葉菌吐 (metconazole)、邁克尼（myCi〇butanil)、平克唆 (penconazole)、普克利（pr〇pic〇naz〇ie)、撲克拉 (prochloraz)、丙硫醇克嗤（pr〇thi〇c〇nazole)、得克利（tebuconazole)、氟驗嗤（tetraconazole)、三泰芬 (triadimefon)、二泰隆（triadimenol)及環菌吐 (triticonazole)； • 醯基丙胺酸’諸如苯霜靈（benalaxyl)、滅達樂 (metalaxyl)、曱霜靈（mefenoxam)、10夫醢胺（ofurace) 及歐殺斯（oxadixyl); • 胺衍生物，諸如雙脈鹽（guazatine); • 苯胺基°密σ定，諸如喷黴胺（pyrimethanil)、0密菌胺 (mepanipyrim)&^ 菌環胺（cyprodinil); • 二幾醯亞胺，諸如依普同（iprodione)、撲滅寧 (procymidone)及免克寧（vinclozolin); • 二硫代胺基曱酸酯，諸如锰粉克（mancozeb)、免得爛（metiram)及得恩地（thiram); • 雜環化合物，諸如免賴得（benomyl)、貝芬替 120222.doc (carbendazim)、萎鏽靈（carboxin)、氧化萎鑛靈 (oxycarboxin)、麥穗寧（fuberidazole)、σ比考苯紮 (picobenzamid)、π比嗟菌胺（penthiopyrad)、丙氧喧淋（proquinazid)、嗟苯口米口坐（thiabendazole)及甲基多保淨（thiophanate-methyl); 苯基ϋ比洛，諸如拌種洛（fenpiclonil)及護汰寧 (fludioxonil)；其他殺真菌劑，例如苯σ塞瓦利（benthiavalicarb)、嗟芬胺（cyflufenamid)、福赛得（fosetyl)、乙填銘 (fosetyl-aluminium)、亞構酸及其鹽、綠黴威 (iprovalicarb)、美曲芬諾（metrafenone)及 5-氯-7-(4-甲基-旅咬-l -基）-6-(2,4,6_二氣苯基）-[1，2,4]三唾幷 [l，5-a]嘴唆；嗜毯果傘素（strobilurin)，諸如亞托敏 (azoxystrobin)、醚菌胺（dimoxystrobin)、依奈菌胺 (enestrobin)、稀肪菌醋（enestroburin)、IL 氧菌胺 (fluoxastrobin)、克收欣（kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、奥瑞菌胺（orysastrobin)、口定氧菌酉旨（picoxystrobin)、百克敏（pyraclostrobin)、三氟敏（trifloxystrobin)、（2-氣- 5·[1-(3 -甲基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸曱酯、（2-氣-5-[ 1-(6-甲基吼啶-2-基甲氧基亞胺基）乙基]节基）胺基甲酸曱酯及2-鄰-[(2,5-二甲基苯氧基亞甲基）苯基]-3-曱氧基丙烯酸甲酯； 200810694 • 肉桂酸醯胺及類似物，諸如達滅芬 (dimethomorph)、氟美醯胺（flumetover)及氟嗎啉 (flumorph) 〇 13· —種用於保護植物在發芽之後免受葉片植物病原性真菌侵害之方法，該方法包含以有效量之至少一種如請求項 1至11中任一項之式I之芳基羧酸聯苯醯胺以及至少一種殺昆蟲活性成份處理待生長出該等植物之種子，該至少一種殺昆蟲活性成份係選自由下列各物組成之群：啶蟲脒（acetamiprid)、α-賽滅寧（cypermethrin)、β-赛滅甯、畢芬寧（bifenthrin)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、可尼丁（cl〇thianidin)、乙氰菊脂 (cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、賽滅寧、第滅寧 (deltamethrin)、二福隆（diflubenzuron)、吱蟲胺 (dinotefuran)、依芬寧（etofenprox)、芬布賜（fenbutatin-oxide)、芬普寧（fenpropathrin)、氟蟲腈（fipronil)、護赛寧（flucythrinate)、益達胺（imidacloprid)、λ_ 賽洛寧 (cyhalothrin)、浠咬蟲胺（nitenpyram)、信息素、賜諾殺 (spinosad)、膚蟲隆（teflubenzuron)、七氟菊酯 (tefluthrin)、託福松（terbufos)、π塞蟲琳（thiacloprid)、口塞蟲嗪（thiamethoxam)、硫雙威（thiodicarb)、泰滅寧 (tralomethrin)、嗤财威（triazamate)、ζ-赛滅甯、螺四馬特（spirotetramat)、°比氟硫填（flupyrazofos)、嗤蟲醯胺 (tolfenpyrad)、氟蟲醯胺（flubendiamide)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、苯克嘆（benclothiaz)、皮若氟蟲清 120222.doc 200810694 (pyrafluprole)、皮蟲清（pyriprole)、醯胺基氟米 (amidoflumet)、氟芬立莫（flufenerim)、賽扶美括芬 (cyflumetofen)、賽諾吼拉芬（cyenopyrafen)、式 Γ2 之鄰胺基苯甲醯胺化合物：

其中B1為Cl，B2為Br且RB為CH3，及式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合物（其中以為〇^，B2為 Br且 RB為 CH3)。 14. 如請求項13之方法，其中該殺昆蟲活性成份係選自氟蟲腈、益達胺、啶蟲脒、烯啶蟲胺、加保扶、丁基加保扶、本夫克、噻蟲啉、可尼丁、呋蟲胺及噻蟲嗪。

15. ，請求項【至14中任一項之方法，其中該種子為塊莖或穀類蔬菜、葉類蔬菜、葉類小棠菜（leafy brassiea green) 或果類蔬菜之種子。其中該種子為豆科植 16·如請求項1至14中任一項之方法物之種子。 17. 18. 如請求項16之方法，如請求項1至14中任種子。其中該種子為大豆種子。一項之方法，其中該種子為縠物之 19. 如請求項1至1 8中任一項之方法其係用於保護處於生 120222.doc 200810694 長階段09(擴展BBCH規模）或更高階段之植物。 20. 如請求項1至19中任一項之方法，其中該有效量為每1〇〇公斤種子1至500公克。 21. 如請求項1至20中任一項之方法，其中該處理為種子拌藥。 22. —種種子處理調配物，其包含至少一種如請求項【至11 中任一項之式I之芳基羧酸聯苯醯胺及至少一種種子處理助劑。 23. 如請求項22之調配物，其包含介於〇〇〇5重量％與％重量 0/〇之間之該至少一種芳基羧酸聯苯醯胺I。 24. 如請求項22或23之調配物，其中該調配物包含至少一種選自由下列各物組成之群之殺真菌活性成份： • 嗤類，諸如糠菌唾、環克嗤、苯醚甲環唾、氟環唑、氟喹唑、護矽得、護汰芬、己唑醇 '依滅列、葉菌唑、邁克尼、平克唑、普克利、撲克拉、丙硫醇克唑、得克利、氟醚唑、三泰芬、三泰隆及環菌唑； • 醯基丙胺酸，諸如苯霜靈、滅達樂、曱霜靈、呋醯胺及歐殺斯； • 胺衍生物，諸如雙胍鹽； • 苯胺基嘧啶，諸如嘧黴胺、嘧菌胺及嘧菌環胺； • 二緩醯亞胺，諸如依普同、撲滅寧及免克寧； • 二硫代胺基甲酸酯，諸如錳粉克、免得爛及得恩地； 120222.doc 200810694 • 雜環化合物，諸如免賴得、貝芬替、萎鏽靈、氧化萎鏽靈、麥穗寧、吡考苯紮、吡噻菌胺、丙氧喹琳、噻笨咪唑及甲基多保淨； • 笨基°比u各，諸如拌種咯及護汰寧； • 其他殺真菌劑，例如苯噻瓦利、嗟芬胺、福賽得、乙破銘、亞磷酸及其鹽、纈黴威、美曲芬諾及5_ ’氯-7-(4-甲基-哌啶_；[_基>6_(2,4,6-三氟苯基）_ [1，2,4]三唑幷[i，5-a]嘧啶； • 嗜毯果傘素，諸如亞托敏、醚菌胺、依奈菌胺、烯肪菌酯、氟氧菌胺、克收欣、苯氧菌胺、奥瑞菌胺、啶氧菌酯、百克敏、三氟敏、（2-氯-5·[ 1-(3-甲基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯、（2-氣_ 5 _[ 1-(6-甲基u比啶-2-基甲氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯及2-鄰-[(2,5-二甲基苯氧基亞甲基）苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯； • 肉桂酸醯胺及類似物’諸如達滅芬、氟美醯胺及氟 \ / 嗎琳。 2 5 ·如呀求項2 2或2 3之调配物，其中該調配物包含至少^^種 • 選自由下列各物組成之群之殺昆蟲活性成份：啶蟲脉、 α-賽滅寧、β-賽滅甯、畢芬寧、加保扶、丁基加保扶、可尼丁、乙氰菊脂、赛扶寧、赛滅寧、第滅寧、二福隆、°夫蟲胺、依芬寧、芬布賜、芬普寧、氟蟲腈、護賽甯、益達胺、λ_賽洛寧、浠咬蟲胺、信息素、賜諾殺、膚蟲隆、七氟菊酯、託福松、嗟蟲琳、嘆蟲嗪、硫雙 120222.doc 200810694 威、泰滅寧、唾蚜威、ζ_賽滅甯、螺四馬特、吨氣石产磷、唑蟲醯胺、氟蟲醯胺、雙三氟蟲脲、苯克嗟、: 氟蟲清、皮蟲清、醯胺基氟米、氟芬立笪室夫赘扶美牦芬、賽諾吼拉芬、式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合物：

Γ2 其中Β1為Cl，Β2為Br且RB為CH3，及式Γ2之鄰胺基苯甲醢胺化合物（其中…為〔ν，B2、 Br且 RB為 CH3)。 ” 26. 如請求項25之調配物，其中該殺昆蟲活性成份係選自氧蟲腈、益達胺、啶蟲脎、烯啶蟲胺、加保抉、丁基加保扶、本夫克、《琳、可尼丁、吱蟲胺及嘆蟲喚。μ 27. 如請求項22至26中任-項之調配物，其中該調配物包含 U 哺乳動物/鳥拒避劑。 28·如晴求項22之調配物，其中該插不♦ Τ茨種子處理助劑為種子包覆助劑、固體基質材料、滲透增強劑、 • 9 5$剎者色劑、防凍劑及/ 或膠凝劑。 29·如請求項28之調配物，豆中钤括，、Τ該種子包覆助劑為黏合劑。 3 0 · —種經如請求項1至2 1中任一頂貝 < 方法處理之種子。 31. —種種子，其包含至少_種主明求項1至11中任一項之式Ϊ之芳基羧酸聯苯醯胺，且禎、< 見It况包含至少一種選自由 120222.doc 200810694 下列各物組成之群之殺真菌活性成份： • 11坐類’諸如糠菌嗤、環克嗤、苯醚甲環峻、氟環嗤、氟喹唑、護矽得、護汰芬、己唑醇、依滅列、葉菌嗤、邁克尼、平克唑、普克利、撲克拉、丙硫醇克嗤、得克利、氟醚唑、三泰芬、三泰隆及環菌唑； • 酿基丙胺酸，諸如苯霜靈、滅達樂、甲霜靈、呋醯胺及歐殺斯； • 胺衍生物，諸如雙胍鹽； • 苯胺基"密咬，諸如嘧黴胺、嘧菌胺或嘧菌環胺； • 二竣酿亞胺，諸如依普同、撲滅寧及免克寧； • 二硫代胺基甲酸酯，諸如錳粉克、免得爛及得恩地； •雜環化合物，諸如免賴得、貝芬替、萎鏽靈、氧化萎鏽靈、麥穗寧、吡考苯紮、吡噻菌胺、丙氧喹啉、噻苯咪唑及甲基多保淨； • 苯基吡咯，諸如拌種咯及護汰寧； •其他殺真菌劑，例如苯噻瓦利、噻芬胺、福赛得、乙磷鋁、亞磷酸及其鹽、纈黴威、美曲芬諾及5-氯-7-(4-甲基·旅咬小基）_6·(2,4,6_三氟苯基）_ [1，2,4]二唾幷[i，5-a]喊咬； •嗜縣傘素，諸如亞托敏、㈣胺、依奈菌胺、稀射菌醋、敦氧菌胺、克收欣、苯氧菌胺、奥瑞菌胺"定氧菌酉旨、百克敏、三氟敏、（2m(3-甲 120222.doc -10 - 200810694 基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯、（2-氯_ %[ 1-(6-甲基吼啶-2-基甲氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯及2-鄰-[(2,5-二甲基苯氧基亞甲基）苯基]-3-曱氧基丙烯酸酯；肉桂酸醯胺及類似物，諸如達滅芬、氟美醯胺及氟及/或至少一種選自由下列各物組成之群之殺昆蟲活性成伤· 11定蟲脒、α-賽滅寧、β-賽滅甯、畢芬寧、加保扶、丁基加保扶、可尼丁、乙氰菊脂、赛扶寧、賽滅寧、第滅寧、二福隆、呋蟲胺、依芬寧、芬布賜、芬普寧、氟蟲腈、護賽甯、益達胺、λ_賽洛寧、烯啶蟲胺、信息素、賜諾殺、膚蟲隆、七氟菊酯、託福松、噻蟲琳、噻蟲嗪、硫雙威、泰滅寧、唑蚜威、ζ_賽滅甯、螺四馬特、ϋ比氟硫磷、唑蟲醯胺、氟蟲醯胺、雙三氟蟲脲、苯克11塞、皮若氟蟲清、皮蟲清、醯胺基氟米、氟芬立莫、賽扶美托芬、賽諾吼拉芬、式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合

其中Β1為c卜Β2為Br且RB為CH3，及式Γ之鄰胺基苯甲醯胺化合物（其中B1為CN，B2為 120222.doc -11 - 200810694 Br且 RB為 Ch3)。 32·如請求項30或31之種子， /、中該種子具有一包膜，該包膜包含至少一種如*杳$ 5 檀明求項Hi中任一項之式工之芳基羧酸聯苯醯胺，且視情況包匕3至 > 種選自由下列各物組成之群之殺真菌活性成份： • 吐類’堵如糖菌口坐、摄古贫高上m ^ J衣克唑、苯醚甲環唑、氟環唾+、氣噎唾、護發得、護汰芬、己匈、依滅列、葉菌唑、邁克尼、平克唑、普克利、撲克拉、丙硫三泰芬、三泰隆及環菌滅達樂、甲霜靈、呋醯醇克唑、得克利、氟醚唑唑； • 醯基丙胺酸，諸如笨霜靈胺及歐殺斯； • 胺衍生物，諸如雙胍鹽；嘧菌胺或嘧菌環胺；撲滅寧及免克寧； • 本胺基嘴σ定，諸如喷徽胺 • 二羧醯亞胺，諸如依普同 --硫代胺基甲酸酷，士# Jfrt # 士、士 ^ 丁夂β曰诸如錳粉克、免得爛及得恩地；雜環化合物，諸如免賴得、貝芬替、萎鏽靈、氧化萎鏽靈、麥穗寧"比考苯紮、<㈣⑯、丙氧啥啉、噻苯咪唑及甲基多保淨；苯基吡咯，諸如拌種咯及護汰寧；其他殺真g劑，例如笨嘆瓦利芬胺、福赛得、乙碗結、亞磷酸及盆醆夂汉头鹽、纈锨威、美曲芬諾及5_ 氣-7-(4·甲基-哌咬小基）_6 (2,4,6•三1苯基 120222.doc -12- 200810694 [1，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶；嗜毽果傘素，諸如亞托敏、鱗菌胺、依奈菌胺、婦辟菌酯、氟氧菌胺、克收欣、苯氧菌胺、奥瑞菌胺、啶氧菌酯、百克敏、三氟敏、（2·氯-5-[l-(3-甲基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯、（2-氯_ 5-[1-(6-f基吼啶-2-基甲氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯及2-鄰-[(2,5-二甲基苯氧基亞^基）苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯；肉桂酸醯胺及類似化合物，諸如達滅芬、氟美醯胺及氟嗎啉，及/或至少一種選自由下列各物組成之群之殺昆蟲活性成份：啶蟲腓、α_賽滅寧、p_赛滅甯、畢芬寧、加保扶、丁基加保扶、可尼丁、乙氰菊脂、賽扶寧、赛滅寧、第滅寧、二福隆、咬蟲胺、依芬寧、芬布賜、芬普寧、IL蟲清、護賽甯、亞達胺、λ-賽洛寧、烯啶蟲胺、信息素、賜諾殺、膚蛛隆七氟菊醋、託福松、嘆蟲琳、嗔蟲嗓、硫雙威、泰滅寧、唑蚜威、賽滅窜、螺四馬特、吡氣硫磷、哇蟲醢胺、氟蟲醢胺、雙三氟蟲脲、苯克皮右齓蛛清、皮蟲清、醯胺基氟米、氟芬立、扶美托芬、賽話°比拉芬、式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合物： 120222.doc -13 · 200810694

其中B1為Cl，B2為Br且RB為CH3，及式F之鄰胺基苯甲醢胺化合物（其中b1為CN，B2為 Br且 RB為 CH3)。 33·如請求項3 1或32之種子，其中該至少一種殺昆蟲活性成份係選自氟蟲腈、益達胺、啶蟲脒、烯啶蟲胺、加保扶、丁基加保扶、本夫克、噻蟲淋、可尼丁、呋蟲胺及嗟蟲嗪。 34. —種至少一種如請求項1至11中任一項之式j之芳基羧酸聯苯醯胺之用途，其係用於處理種子以使欲自該種子生長出之植物在發芽後免受葉片植物病原性真菌侵害。 35. 如請求項34之用途，其為該至少一種式芳基羧酸聯苯醯胺以及至少一種殺真菌活性成份及/或至少一種殺昆蟲活性成份之用途，其中該至少一種殺真菌活性成份係選自由下列各物組成之群： • 唑類，諸如糠菌唑、環克唑、苯醚甲環唑、氟環唑、氟喹唑、護矽得、護汰茶、己唑醇、依滅列、葉菌唾、邁克尼、平克唾、普克利、撲克拉、丙硫醇克唑、付克利、氟醚唑、三泰芬、三泰隆及環菌唑； •酿基丙胺酸’諸如苯霜靈、滅達樂、甲霜靈、吱醯 120222.doc 200810694 胺及歐殺斯； • 胺衍生物，諸如雙胍鹽； • 苯胺基喊咬，諸如嘧黴胺、嘧菌胺或嘧菌環胺； • 二緩醯亞胺，諸如依普同、撲滅寧及免克寧； • 二硫代胺基甲酸酯，諸如錳粉克、免得爛及得恩地； • 雜環化合物，諸如免賴得、貝芬替、萎鏽靈、氧化萎鏽靈、麥穗寧、吡考苯紮、吡噻菌胺、丙氧喹啉、噻苯咪唑及甲基多保淨； • 苯基吡洛，諸如拌種嘻及護汰寧； • 其他殺真菌劑’例如苯σ塞瓦利、嗟芬胺、福賽得、乙麟銘、亞磷酸及其鹽、纈黴威、美曲芬諾及5-氯-7-(4_甲基-哌啶_ι·基）_6_(2,4,6三氟苯基）_ [1，2,4]三啥幷[l，5_a]嘧唆； • 嗜毯果傘素，諸如亞托敏、醚菌胺、依奈菌胺、烯肟菌酯、氟氧菌胺、克收欣、苯氧菌胺、奥瑞菌胺、啶氧菌酯、百克敏、三氟敏、（2_氣_5_[卜（3_甲基苄氧基亞胺基）乙基]苄基）胺基甲酸甲酯、（2_氣_ 5-[1-(6-甲基吼啶-2-基甲氧基亞胺基）乙基]节基）胺基甲酸甲酯及2-鄰-[(2,5-二甲基苯氧基亞甲基）苯基]-3-甲氧基丙浠酸甲酯； •肉桂酸醯胺及類似化合物，諸如達滅芬、氟美醯胺及I嗎琳，其中該至少一種殺昆蟲活性成份係選自由下列各物組成 120222.doc •15- 200810694 之群·啶蟲脒、α_賽滅寧、P_ μ資溉用、畢分寧、加保基加保扶、可尼丁、乙氰菊脂寧、第滅寧、H 虫吐聲扶丁賽減宜 ―钿隆、呋蟲胺、依芬寧、芬布賜、芬普丁、氟虫虫腈、護赛甯、益遠用I ^ ^ λ•賽洛寧、烯啶蟲胺、 ^素、賜諾殺、膚蟲隆、★氣菊輯、託福松…塞蟲塞蛾秦、硫雙威、泰滅寧、唑蚜威、赛滅甯、螺四馬特"比氟硫磷、唑蟲醯胺、氟蟲醯胺、雙三氟蟲腺4苯克售、皮若氟蟲清、皮蟲清、醯胺基I米、氣芬立莫、赛扶美托芬、賽諾錄芬、式^鄰胺基苯甲酿胺化合物：

其中B1為CM，B2為Br且RB為CH3，及式Γ2之鄰胺基苯甲醯胺化合物（其中妒為〇1^，B2為 Br且 1^為 CH3)。氟蟲腈、益達胺、咬蟲脒、烯咬蟲胺、加保扶、丁基加保扶、本夫克、嗟蟲琳、可尼丁、MTI 446及CGA 293343 ° 36·如請求項35之用途，其中該至少一種殺昆蟲活性成份係選自氟蟲腈、益達胺、啶蟲脒、烯啶蟲胺、加保扶、丁基加保扶、本夫克、嗟蟲琳、可尼丁、吱蟲胺及嗟蟲 120222.doc -16- 200810694 J

口秦。 3 7.如請求項34至36中任一項之用途，其係用於保護處於生長階段BBCH 09或更高階段之植物免受葉片植物病原性真菌侵害。 120222.doc -17- 200810694 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

120222.doc