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MX2008013854A - Uso de bifenilamidas de acido arilcarboxilico para el tratamiento de semillas. - Google Patents

Uso de bifenilamidas de acido arilcarboxilico para el tratamiento de semillas.

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MX2008013854A
MX2008013854A MX2008013854A MX2008013854A MX2008013854A MX 2008013854 A MX2008013854 A MX 2008013854A MX 2008013854 A MX2008013854 A MX 2008013854A MX 2008013854 A MX2008013854 A MX 2008013854A MX 2008013854 A MX2008013854 A MX 2008013854A
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MX
Mexico
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methyl
sub
seed
formula
cypermethrin
Prior art date
Application number
MX2008013854A
Other languages
English (en)
Inventor
Siegfried Strathmann
Jochen Dietz
Reinhard Stierl
Jurith Montag
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of MX2008013854A publication Critical patent/MX2008013854A/es

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Abstract

La invención se refiere al uso de bifenilamidas del ácido arilcarbónico de la fórmula (I) en donde X es halógeno o metilo; n es cero, 1 ó 2; Y es ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, halo-alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alcoxi- C1-C4-iminometilo o aliloxi-iminometilo; m es cero a 5; Ar es un radical arilo de la fórmula IIa, IIb o IIc en donde R1 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, R2 es alquilo C1-C4, R3 es hidrógeno, halógeno o metilo, R4 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C4, R5 es alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, Z es CH o N y R6 es halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4, para el tratamiento de semillas para la protección de las plantas después de la germinación del ataque de hongos fitopatógenos foliaes y los correspondientes métodos de tratamiento de semillas para la protección de plantas después de la germinación del ataque de hongos fitopatógenos foliares. La invención también se refiere a las formulaciones para el tratamiento de semillas, que comprenden las bifenilamidas del acido arilcarboxílico de la fórmula (I), y a las semillas tratadas con las mismas.

Description

USO DE BIFENILAMIDAS DE ÁCIDO ARILCARBOXÍLICO PARA EL TRATAMIENTO DE SEMILLAS MEMORIA DESCRIPTIVA La invención se refiere a un método para proteger plantas, luego de la germinación, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares, el cual comprende tratar las semillas a partir de las cuales las plantas habrán de crecer, con una cantidad efectiva de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I en la que X es halógeno o metilo; n es cero, 1 ó 2, donde en caso de que n sea 2, los radicales X pueden tener el mismo significado o significados diferentes; Y es ciano, nitro, halógeno, alquilo-Ci-C4, haloalquilo-Ci-C4, alcoxi-Ci-C4, halo-alcoxi-Ci-C4/ alquiltio-Cx-C4, haloalquiltio-Ci-C4, alcoxi- Ci-C4-iminometilo o aliloxi-iminometilo; m es de cero a 5, donde en caso de que m sea 2, 3, 4 ó 5, los radicales Y pueden tener el mismo significado o significados diferentes; Ar es un radical arilo de la fórmula lia, Ilb ó lie en la que R1 es hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C4 o haloalquilo- C1-C4, R2 es alquilo-Ci-C4, R3 es hidrógeno, halógeno o metilo, R4 es hidrógeno, halógeno o alquilo-Ci-C), R5 es alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci-C4-, Z es CH o N y R6 es halógeno, alquilo-Ci-C4 o haloalquilo- C1-C4, o con una sal de ella aceptable en agricultura. La invención se refiere además al uso de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, tal como se la define arriba o una sal de ésta aceptable en agricultura para tratar semillas con el fin de proteger las plantas que habrán de crecer de esas semillas después de la germinación, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares . La invención también se refiere a composiciones para el tratamiento de semillas, y a semillas. Hasta hace poco, en las regiones más importantes para la cultivación de plantas leguminosas (en particular porotos de soya) no hubo infecciones con hongos nocivos que fuesen de significación económica. Sin embargo, en los últimos años, ha habido un aumento en graves infecciones de añublo en los cultivos de porotos de soya en Sudamérica, causadas por los hongos nocivos Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae . Las pérdidas de cosechas y en los rendimientos fueron considerables . La mayoría de los fungicidas habitualmente usados son inapropiados para controlar el añublo en los frijoles de soya, o su acción contra el hongo del añublo no es satisfactoria . Por supuesto que el ataque lanzado por hongos es igualmente un problema grave en otros cultivos, como los cereales y las hortalizas. Durante el período de tiempo antes y durante la germinación y la brotadura, las plantas tienden a ser especialmente vulnerables a un ataque de hongos fitopatógenos , no sólo por causa del pequeño tamaño de los órganos que se van desarrollando en las plantas, lo que hace que no sean capaces de soportar mucho ajamiento, sino también porque, en esa etapa de la evolución, algunos de los mecanismos naturales de defensa de las plantas no están todavía desarrollados. Por lo tanto, la protección de las plantas en la etapa que precede y que sigue a la germinación, es instrumental para reducir el daño. Sin embargo, la aplicación convencional de fungicidas a plantas y a su medioambiente puede sufrir un gran número de inconvenientes: La resistencia a un determinado fungicida se desarrolla a menudo con rapidez, especialmente si el uso del fungicida está muy difundido, lo que obliga a desarrollar constantemente agentes nuevos. Los posibles efectos perjudiciales de los fungicidas en la salud pública y en el medio ambiente son materia de preocupación pública. Más específicamente, el uso pródigo de fungicidas no solamente es costoso, sino que también plantea un grave riesgo para la salud de quienes se dedican a las tareas agrícolas; y generan particular desasosiego por causa de polvillos o polvos finos. Es por lo tanto aconsejable usar las dosis más bajas que sea posible. Por añadidura, la eficacia de fungicidas contra hongos nacidos del suelo, especialmente contra especies subterráneas, deja mucho que desear. Un manejo apropiado de los hongos requiere una buena regulación del tiempo y mucho trabajo experimentado y puede, según cual sea la formulación usada, ser muy sensible a factores abióticos que son difíciles de controlar, tales como el viento, la temperatura y las lluvias. Existe siempre la posibilidad, generalmente indeseada, de que los fungicidas se propaguen hacia fuera del radio de acción deseado ("desvío de fungicidas") . Idealmente, el fungicida debería por lo tanto ser eficaz usándose dosis comparativamente bajas, y no susceptible de difundirse en gran escala en el medio ambiente ni tampoco fuera de los cultivos que haya que proteger (llevando así a indeseados " efectos circunstantes"), y debería ser apropiado para procedimientos que minimicen tanto la exposición de seres humanos y de tiempo que implique experiencia práctica. Además, debería ser activo contra un amplio espectro de hongos fitopatógenos y preferentemente combinar efectos inmediatos ("knock-down") con control prolongado. Un objetivo de la presente invención era proporcionar un método que sirviera para proteger los cultivos de daños que pudieren causarle hongos fitopatógenos .
Preferentemente, debería también resolver el problema de reducir la dosificación, combinar actividad de knock-down con control prolongado y/o ser apropiado para el manejo de la resistencia. Ahora, se ha comprobado que, sorprendentemente, el tratamiento de semillas vegetales no sembradas con las bifenilamidas de ácido arilcarboxílico I no solamente protege las semillas mismas, sino que también, sorprendentemente, proporciona control posterior a la brotadura de hongos fitopatógenos que dañan las semillas o las plantas que crecen a partir de esas semillas, o sea que el tratamiento de semillas tiene un efecto antifúngico profiláctico sobre las plantas que crecen a partir de las semillas tratadas, luego de la germinación, y también después de haber brotado las plantas . La invención se refiere, por lo tanto, al uso de bifenilamidas de ácido arilcarboxílico I, tal como se la define ariba, para el tratamiento de semillas con el fin de proteger las plantas que crecen a partir de las semillas después de la germinación, e incluso después del brote, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares, y a un método para proteger plantas, después de la germinación, e incluso después del la brote, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares, el cual comprende el tratamiento de semillas con una cantidad eficaz de dicha bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. Preferentemente, el método y el uso conformes a la invención sirven para proteger plantas después de la brotadura, y específicamente para proteger plantas cuando se hallan en la etapa de crecimiento BBCH 09, o en más avanzadas aún (conforme a la escala extendida BBCH; Centro federal alemán de investigación biológica para la agricultura y la silvicultura; véase www, bba, de/veroeff/bbch/bbcheng .pdf) . Ese objetivo se logra tratando las semillas a partir de las cuales las plantas habrán de crecer tal como se lo describió anteriormente y se describe en lo que sigue. Esto es sorprendente, porque, hasta ahora, las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula I eran conocidas solamente como protectoras de las semillas como tales de un ataque por hongos; no se conocía un efecto fungicida profiláctico sobre las plantas que crecían a partir de esas semillas. La invención ofrece varias ventajas: Se concentra en los efectos fungicidas en los cultivos y sobre los hongos, minimizando así la exposición de seres humanos y efectos laterales medio ambientales como también la dosis total requerida, es eficaz contra enfermedades subterráneas de plantas, como también contra agentes patógenos foliares, (es decir, hongos fitopatógenosfoliares) , menos dependiente de factores abióticos y resulta conveniente la manera de aplicarla . Las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico I son conocidas, por ejemplo, de EP-A 545099, EP-A 589301, WO 99/09013, WO 2005/123689, WO 2005/123690, WO 2003/069995, WO 2003/070705, WO 2003/066609 y WO 2003/066610; o bien se las puede preparar también de acuerdo con los métodos descritos en esos documentos . Los compuestos apropiados de la fórmula I abarcan todos los posibles estereoisómeros (isómeros cis/trans, enantiómeros) que pudieren darse y mezclas de éstos. Son centros estereoisómericos , por ejemplo, los átomos de carbono y de nitrógeno de la fracción alcoxi-iminometilo o aliloxiiminometilo como también los átomos asimétricos de carbono. La presente invención proporciona tanto el uso de los enantiómeros o diastereómeros puros o de las mezclas de éstos, de los isómeros cis y trans puros y de las mezclas de éstos. Los compuestos de la fórmula general I pueden también existir en forma de diferentes tautómeros. La invención comprende el uso de tautómeros individuales, si éstos son separables, como también de las mezclas de tautómeros. Son sales apropiadas útiles en la agricultura especialmente las sales por adición de ácidos de aquellos ácidos cuyos aniones no tienen un efecto adverso sobre la acción fungicida de los compuestos I. Aniones de sales por adición de ácidos útiles son, en primer lugar, el cloro, el bromo, el flúor, el hidrogenosulfato, el sulfato, el dihidrogenofosfato, el hidrogenofosfato, el fosfato, el nitrato, el bicarbonato, el carbonato, el hexafluorosilicato, el hexafluorofosfato, el benzoato, y también los aniones de ácidos alcanoicos-Ci-C4, preferentemente formato, acetato, propionato y butirato. Éstos pueden formarse haciendo reaccionar I con un ácido del anión correspondiente, preferentemente ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico . Los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes en diversas modificaciones de cristales que pueden ser diferentes en lo que toca a su acción biológica. Su uso forma parte también de la material que es objeto de la presente invención. El término halógeno designa en cada caso flúor, bromo, cloro o iodo. El término "alquilo-Ci-C4" , tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo hidrocarburo saturado ramificado o no ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo y 1, 1-dimetiletilo . El término "alcoxi-Ci-C4" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se lo indica arriba) ligados por enlaces de 0-N=CH- en cualquier enlace en el grupo alquilo. Los ejemplos incluyen metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi-, sec-butoxi, isobutoxi y ter-butoxi. El término " alcoxi- C1-C4-iminometilo" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se indica arriba) ligados por uniones 0-N=CH- en cualquier enlace en el grupo alquilo. Los ejemplos incluyen metoxi-iminometilo, etoxi-iminometilo, propoxi-iminometilo, isopropoxi-iminometilo, butoxi-iminometilo, sec-butoxi-iminometilo, isobutoxi-iminometilo y ter-butoxi-iminometilo . El término "alquil-Ci-C4-tio" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se indica arriba) ligados por uniones de azufre en cualquier enlace del grupo alquilo. Los ejemplos incluyen metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, butiltio, sec-butiltio, isobutiltio y ter-butiltio .
El término "haloalquilo-Ci-C ', tal como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificado, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se indica arriba) , en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno en esos grupos son reemplazados por átomos de halógeno, tal como se indica arriba, por ejemplo haloalquilo-Ci-C2, tales como clprometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2 , 2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2, 2-difluoroetilo, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo o pentafluoroetilo, o bien haloalquilo- C3-C4, tales como 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2, 2-difluoropropilo, 2 , 3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2, 3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3, 3, 3-trifluoropropilo, 3 , 3 , 3-tricloropropilo, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1- ( fluorometilo) -2-fluoroetilo, 1- (clorometilo) -2-cloroetilo, 1,1,1,3,3, 3-hexafluoro-2-propilo, heptafluoro-2-propilo, 1- (bromometilo) -2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo o nonafluorobutilo .
El término " haloalcoxi -C1-C4" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados, que tienen de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se indica arriba) ligados por uniones de oxigeno en cualquier enlace en el grupo alquilo, en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno en esos grupos son reemplazados por átomos de halógeno, tal como se indica arriba, por ejemplo haloalcoxi-Ci-C2, tales como clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi , 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2, 2-difluoroetoxi, 2, 2, 2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2, 2-difluoro-etoxi, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2 , 2 , 2-tricloroetoxi y pentafluoroetoxi, o C3-C4 haloalcoxi, tales como 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2, 3-di-fluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2, 3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3, 3, 3-trifluoropropoxi, 3, 3, 3-tricloropropoxi, 2, 2, 3, 3, 3-penta-fluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1- ( fluorometil) -2-fluoroetoxi, 1- (clorometil) -2-cloretoxi, 1- (bromometilo) -2-bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4-clorobutoxi, 4-bromobutoxi o nonafluorobutoxi . El término " haloalquil-Ci-C4-tio" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono (tal como se indica arriba) ligados por uniones de azufre en cualquier enlace en el grupo alquilo, en el que algunos o todos los átomos de hidrógeno en esos grupos son reemplazados por átomos de halógeno tal como se indica arriba, por ejemplo haloalquil-Ci-C2-tio, tales como clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorornetiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1-fluoro-etiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2 , 2 , 2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2 , 2-difluoroetiltio, 2 , 2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2, 2, 2-tricloroetiltio y pentafluoroetiltio, o haloalquil-C3-C4-tio, tales como 2-fluoro-propiltio, 3-fluoropropiltio, 2 , 2-difluoropropiltio, 2,3-difluoropropiltio, 2-cloro-propiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2-bromopropiltio, 3-bromo-propiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3, 3-tricloropropiltio, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoro-propiltio, heptafluoropropiltio, 1- ( fluorometilo) -2-fluoroetiltio, 1- (clorómetil) -2-chloretiltio, 1- (bromometil ) -2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio o nona luorobutiltio . Entre las bi enilamidas de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I), se da preferencia a aquellas en las cuales las variables, tanto por si solas como en cualquier combinación entre ellas, tienen los significados que se indican en lo que sigue: X flúor, cloro o metilo, en particular flúor o metilo, siendo muy particularmente preferido el flúor; Y halógeno, metilo, halometilo, metoxi, halometoxi, metilito, halometiltio, o metoxi-iminometilo, mas preferentemente halógeno, metilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, difluortometiltio, trifluorometiltio, metoxi-iminometilo o aliloxi-iminometilo, en particular halógeno, metilo, trifluorometilo o trifluorometiltio, con particular preferencia halógeno, metilo o trifluorometiltio, siendo muy particularmente preferidos el flúor o el cloro; m cero, uno, dos o tres, mas preferentemente uno, dos o tres, en particular dos o tres; si m representa dos o tres, los radicales Y pueden tener el mismo significado o significados diferentes; n cero o uno, en particular cero; R1 metilo o halometilo, más preferentemente metilo, difluorometilo, clorofluorometilo o trifluorometilo, en particular halometilo, dándose preferencia al difluorometilo, al clorofluorometilo y al trifluorometilo, más preferencia al difluorometilo y al trifluorometilo, y particular preferencia al difluorometilo; R2 metilo; R3 hidrógeno, flúor o cloro, en particular hidrógeno; R4 alquilo-Ci-C4, en particular metilo; R5 metilo o halometilo, en particular metilo, difluorometilo o trifluorometilo, y con particular preferencia difluorometilo o trifluorometilo; R6 halógeno, metilo o halometilo, en particular flúor, cloro, iodo, metilo, difluorometilo o trifluorometilo, y con particular preferencia cloro, iodo o trifluorometilo . Específicamente cloro. Una realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que X es metilo. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que Y es flúor. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que Y es cloro. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que m es cero. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que m es uno. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en los que n es uno. Una realización preferida de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula la en los que X, Y, m, n, R1, R2 y R3 son tales como se los define en la presente y preferentemente tienen los significados señalados arriba como preferidos. Entre los compuestos la, se da preferencia a aquellos en los que m es de cero a tres y n es cero o uno, preferentemente 1, 2 ó 3, más preferentemente 2 ó 3, y n representa cero o uno. Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales R3 es hidrógeno. Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales R3 es flúor. Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales R3 es cloro.
Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales R1 es metilo halogenado, preferentemente CF3, CHF2 o CHFC1, más preferentemente CF3 o CHF2, y en particular CHF2, Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales R2 es metilo. Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales X es halógeno, específicamente flúor. Se da además preferencia a aquellos compuestos la en los cuales Y es halógeno, específicamente flúor o cloro, metilo o SCF3, más preferentemente flúor o cloro. Los compuestos la ilustrados en la siguiente Tabla 1 (siendo R2 metilo, con excepción del compuesto no. la.212, en el que R2 es etilo) son preferidos de manera muy particular : Tabla 1 Compuesto R1 RJ Xn Ym m. p . [°C] la.1 CH3 Cl — 108-109 la.2 CHF2 H ' 113-119 la.3 CF3 H — 147-148 la.4 CF3 H — 4-C1 151-153 la.5 CF3 H —— — 4-OCH3 152-154 Compuesto R R Xn Ym m.p. [°C] la.6 CF3 H 4-F 156-157 la.7 CF3 H 3-C1 92- 94 la.8 CF3 H 2-CH3 119-122 la.9 CH3 H 158-160 la.10 CH3 H 4-C1 165-166 la.11 CH3 H — 4-OCH3 156-157 la.12 CH3 H 4-F 175-176 la.13 CH3 H 3-C1 104-106 la.14 CH3 H ~ 2-CH3 137-139 la.15 Cl H ~ — 201-206 la.16 CF3 H 4-C(CH3)3 189-195 la.17 CH3 H 4-C(CH3)3 184-189 la.18 CF3 H — 3-F 115-120 la.19 CF3 H 4-CH(CH3)2 202-204 la.20 CF3 H — 3-CH3 97- 99 la.21 CH3 Cl —_._ 4-F 147-152 la.22 CH3 Cl 4-C1 180-183 la.23 CH3 Cl ~"~" ~~ 4-OCH3 135-143 la.24 CF3 H 4-F 4-F 135-138 la.25 CF3 H 4-F 4-C1 136-140 Compuesto R1 R Xn Ym m. p . [°C] la.26 CF3 H 4-F 4-CH3 148-151 la.27 CH3 H 4-F 4-F 162-166 la.28 CH3 H 4-F 4-C1 160-164 la.29 CH3 H 4-F 4-CH3 154-157 la.30 CF3 H 5-F 4-F 165-170 la.31 CF3 H 3-F 4-F 124-126 la .32 CF3 H 3-F 4-C1 127-128 la.33 CH3 F 4-C1 135-139 la.34 CH3 F 4-CH3 113-114 la.35 CH3 F 4-F 138-139 la.36 CH3 F — — — 147-150 la .37 CH3 F 4- (CH=N-0CH3) 123-124 la.38 CF3 H — 3-Cl, 4-C1 131-133 la.39 CF3 H 3-Cl, 4-F 133-134 la.40 CF3 H __ 2-Cl, 4-C1 136-140 la.41 CF3 H 3-F, 4-F 126-128 la.42 CF3 H — 3-Cl, 5-C1 101-105 la.43 CHF2 H 3-Cl, 5-C1 131-132 la.44 CHF2 H *~— 3-Cl, 4-F 129-130 la.45 CHF2 H 3-F, 4-F 122-123 Compuesto R RJ Xn m. p . [°C] la.46 CHF2 H 3-C1, 4-C1 129-130 la.47 CHF2 H 2-Cl, 4-C1 123-124 la.48 CH3 CH3 —_— 4-C1 104-108 la.49 CH3 Cl 3-C1, 4-C1 104-108 la.50 CH3 Cl 2-Cl, 4-C1 117-122 la.51 CH3 Cl 3-C1, 4-F 134-137 la.52 CH3 Cl 3-C1, 5-C1 135-139 la.53 CF3 H — 4-CH3 163-165 la.54 CF3 H — 4-CF3 175-177 la.55 CF3 H 2-F, 5-F 110-112 la.56 CF3 H __ — 2-CF3 120-121 la.57 CF3 H 2-F, 4-C1 136-138 la.58 CF3 H — 2-CH3, 4-C1 130-131 la.59 CF3 H 3-CH3, 4-C1 109-111 la.60 CF3 H 2-CH3/ 4-F 125-126 la.61 CF3 H 3-CH3, 4-F 126-127 la.62 CF3 H 3-F, 4-C1 149-150 la.63 CF3 H — 2-F, 4-F 100-102 la.64 CF3 H — 3-CF3 132-134 la.65 CF3 H 4-CN 200-201 Compuesto R1 RJ Xn Ym m. p . [°C] la.66 CF3 H — 2-F, 4-OCH3 102-104 la.67 CF3 H __ — 2-F, 6-F 141-143 la.68 CHF2 H —— 4-CF3 164-165 la.69 CHF2 H 3-CF3 124-125 la.70 CHF2 H — 2-CF3 133-134 la.71 CHF2 H 2-F, 5-F 139-141 la.72 CHF2 H —— — 2-F, 4-F 90- 92 la.73 CHF2 H — 2-F, 4-C1 124-126 la.74 CHF2 H 3-F, 4-C1 166-167 Ia.75 CHF2 H 2-CH3 , 4-F 123-124 la.76 CHF2 H — 3-CH3 , 4-F 130-132 la.77 CHF2 H — 2-CH3 , 4-C1 155-156 la.78 CHF2 H 3-CH3 , 4-C1 145-146 la.79 CHF2 H 4-CN 214-216 la.80 CHF2 H 2-CH3 , 4-OCH3 84- 86 la.81 CHF2 H 4-F 153-155 la.82 CHF2 H 4-C1 158-160 la.83 CF3 H 2-F, 4-C1, 5- OCH3 la.84 CF3 H 2-F, 4-C1, 5- 106-108 CH3 Compuesto R1 R Xn Ym m. p . [°C] Cl la.103 CHF2 H 4-F, 6- 3-F, 4-F Cl la.104 CF3 H 5-F 3-Cl, 4-Cl 155-158 la.105 CF3 H 5-F 3-F, 4-F 159-161 la.106 CHF2 H 5-F 3-Cl, 4-Cl 100-105 la.107 CHF2 H 5-F 3-F, 4-F la.108 CF3 H 4-F 3-Cl, 4-Cl 108-113 la.109 CF3 H 4-F 3-F, 4-F 127-133 la.110 CHF2 H 4-F 3-Cl, 4-Cl 141-143 la.111 CHF2 H 4-F 3-F, 4-F 136-141 la.112 CF3 H 4-F 2-Cl, 4-Cl 131-136 la.113 CHF2 H 4-F 2-Cl, 4-Cl 122-128 la.114 CF2-C1 H 4-F 128-130 la.115 CF2-C1 H — 4-Cl 136-138 la.116 CF2-C1 H _—— 3-Cl, 4-Cl 131-133 la.117 CF2-C1 H 3-Cl, 4-F 120-121 la.118 CF2-CI H —_ — 3-F, 4-F 138-139 la.119 CF2-CI H _ 3-Cl, 5-C1 118-119 la.120 CF2-CI H 2-Cl, 4-Cl 126-127 Compuesto R1 RJ Xn Ym m.p . [°C] la.121 CF3 F 4-F 141-143 la.122 CF3 F — 4-Cl 152-153 la.123 CF3 F 3-Cl, 4-F 159-160 la.124 CF3 F 3-Cl, 5-Cl 158-159 la.125 CF3 F — 2-Cl, 4-Cl 132-134 la.126 CF3 F — — 3-Cl, 4-Cl 148-150 la.127 CF3 F —— — 4-CN 178-180 la.128 CHF-Cl H 4-Cl 136-138 la.129 CHF-Cl H " 4-F 129-131 la.130 CHF-Cl H —— — 3-Cl, 4-Cl 122-124 la.131 CHF-Cl H — 3-Cl, 4-F 85- 87 la.132 CHF-Cl H - 3-F, 4-F 137-138 la.133 CHF-Cl H 3-Cl, 5-Cl 100-102 la.134 CHF-Cl H _ 2-Cl, 4-Cl 142-144 la.135 CH2F H _ 4-Cl 155-157 la.136 CH2F H —~~— 4-F 145-147 la.137 CH2F H 3-Cl, 4-Cl 134-136 la.138 CH2F H — 3-Cl, 4-F 133-134 la.139 CH2F H 3-F, 4-F 141-143 la.140 CH2F H —— — 3-Cl, 5-Cl 135-137 Compuesto R1 Rj Xn Ym m.p. [°C] la.141 CH2F H — 2-Cl, 4-Cl 111-112 la.142 CF(C12) H — 4-Cl 155-156 la.143 CF(C12) H 4-F 139-140 la.144 CF(C12) H 3-Cl, 4-Cl 145-146 la.145 CF(C12) H 3-Cl, 4-F 70- 71 la.146 CF(C12) H 3-F, 4-F 123-124 la.147 CF(C12) H — — — 3-Cl, 5-C1 107-108 la.148 CF(C12) H 2-Cl, 4-Cl 121-123 la.149 CF3 H 4-CH3 3-Cl, 4-Cl 155-160 la.150 CF3 H 4-CH3 2-Cl, 4-Cl 167-172 la.151 CF3 H 4-CH3 3-F, 4-F 137-142 la.152 CHF2 H 4-CH3 3-Cl, 4-Cl 95- 98 la.153 CHF2 H 4-CH3 2-Cl, 4-Cl 165-170 la.154 CHF2 H 4-CH3 3-F, 4-F 148-152 la.155 CF3 H 5-F 2-Cl, 4-Cl 127-131 la.156 CHF2 H 5-F 2-Cl, 4-Cl 122-128 la.157 CF3 H —— _ 3- (OCH3) la.158 CF3 H 6-F 3-Cl, 4-Cl 67- 72 la.159 CF3 H 6-F 2-Cl, 4-Cl 142-146 la.160 CHF2 H 6-F 3-Cl, 4-Cl 152-155 Compuesto R1 Rj Xn Ym m. p . [°C] la.161 CHF2 H 6-F 2-C1, 4-C1 133-137 la.162 CF3 H 6-F 3-F, 4-F 189-191 la.163 CHF2 H 6-F 3-F, 4-F 184-186 la.164 CF3 H 3-CN 76- 78 la.165 CF3 H 3-N02 84- 87 la.166 CF3 H 4-N02 184-185 la.167 CF3 H 2- (0CH3) 117-118 la.168 CF3 H 3- (OCHF2) la.169 CF3 H 4- (0CHF2) 174-175 la.170 CF3 H 4- (0CF3) 194-196 la.171 CF3 H — 4- (OCF2-CHF2) 185-186 la.172 CF3 H 3- (SCF3) 56- 59 la.173 CF3 H 4- (SCF3) 173-174 la.174 CF3 H **" 2-SCH3 134-135 la.175 CF3 H — —— 3-SCH3 94- 96 la.176 CF3 H 4-SCH3 195-196 la.177 CF3 H ~* ~~— 3-CH3, 5-CH3 la.178 CF3 H 3-NO2, 4-C1 la.179 CF3 H __ _ 3-CF3, 5-CF3 la.180 CF3 H 3-F, 5-CF3 Compuesto R1 RJ Xn Ym m.p. [°C] la.181 CF3 H 3-CH3, 4-CH3 la.182 CF3 H 3-CF3, 4-Cl la.183 CF3 H — 3-CF3 4-N02 la.184 CF3 H 3-CH3 , 4-OCH3 la.185 CF3 H 3-OCH3, 4—OCH3 la.186 CF3 H 3-F, 4-OCH3 la.187 CF3 H 3-OCH3/ 4-Cl la.188 CH3 H 4-F 3-C1, 4-Cl 156-157 la.189 CF3 H 3-F, 4-(CH=N- 180-182 OCH3) la.190 CHF2 H 3-F, 4-(CH=N- 180-182 OCH3) la.191 CF3 H 3-C1, 4-CH3 la.192 CF3 H 2-C1, 5-CF3 la.193 CF3 H _ 3-CF3, 4-F la.194 CF3 H — 2-OCH3 , 5-F la.195 CF3 H 2-F, 5-CH3 la.196 CF3 H —— — 2-C1, 5-NO2 la.197 CF3 H 2-CH3, 5-Cl la.198 CF3 H ——— 2-F, 4-CH3 la.199 CF3 H 2-CH3, 4- O2 Compuesto R1 R Xn Ym m. p . [°C] la.200 CF3 H — 2-CH3, 4-CH3 la.201 CF3 H — 2-CH3, 4-OC2H5 la.202 CF3 H 2-N02, 4-C1 la.203 CF3 H 2-N02, 4-CH3 la.204 CF3 H 2-N02, 4-OCH3 la.205 CF3 H — 2-N02, 4-NO2 la.206 CF3 H 2-CH3, 4-OCH3 la.207 CF3 H 2-CH3, 3-CH3 la.208 CF3 H 2-CH3, 3-NO2 la.209 CH2F H — 3-F, 4-F, 5-F 152-156 la.210 CF2-C1 H —. 3-F, 4-F, 5-F 158-161 la.211 CHF-Cl H 3-F, 4-F, 5-F 154-157 la.212 CHF2 H 3-F, 4-F, 5-F 156-159 la.213 CF3 H 2-N02 118-119 la.214 CF3 H — 3-CN, 4-OCH3 184-187 la.215 CHF2 H 3-CN, 4-OCH3 152-154 la.216 CF3 H 3-OCH3, 4-CN 234-236 la.217 CHF2 H 3-OCH3, 4-CN 188-190 la.218 CF3 F _— _ 4-CF3 170-173 la.219 CH3 Cl 4-CF3 173-175 Compuesto R1 Xn Ym m. p . [°C] la.220 CH3 H — 4-CF3 174-177 la.221 CH2F H 4-CF3 156-158 la.222 CF2-C1 H 4-CF3 193-196 la.223 CHF-C1 H 4-CF3 118-186 la.224 CH2F H 179-181 la.225 CH2F H — 3-F, 4-Cl 172-174 la.226 CH2F H — — — 2-F, 4-Cl 111-114 la.227 CH2F H 2-F, 3-F, 4-F 126-129 la.228 CH2F H — 2-F, 4-F, 5-F 133-136 la.229 CHF2 H — 2-F, 3-F, 4-F 138-140 la.230 CH2F H — — — 3-C1 96- 99 la.231 CHF2 H — 3-C1 110-112 la.232 CH2F H — — 2-C1 162-165 la.233 CHF2 H 2-C1 170-173 la.234 CF3 H _ _. — 2-C1 135-139 la.235 CH2F H 3-F 138-141 la.236 CHF2 H 3-F 130-135 la.237 CH2F H — — — 2-F 169-173 la.238 CF3 H — 2-F 150-154 la.239 CH2F H — — 2-F, 4-F 100-102 Compuesto R R3 Xn Ym m.p. [°C] la.240 CH2F H 2-Cl, 4-F 104-106 la.241 CHF2 H 2-Cl, 4-F 120-124 la.242 CF3 H 2-Cl, 4-F 128-131 la.243 CH2F H 3-F, 5-F 111-115 la.244 CHF2 H 3-F, 5-F 125-127 la.245 CF3 H 3-F, 5-F 142-146 la.246 CHF2 H — — 2-F 166-169 la.247 CHF2 H 4-F 3-C1, 4-F 137-138 la.248 CHF2 H . 5-F 3-C1, 4-F 149-151 la.249 CHF2 H 6-F 3-C1, 4-F 181-182 la.250 CHF2 H — 3-C1, 5-F 114-118 la.251 CF3 H 3-C1, 5-F 101-103 la.252 CH2F H 3-C1, 5-F 97-100 la.253 CH2F H —. 2-Cl, 5-Cl 123-125 la.254 CHF2 H — 2-Cl, 5-Cl 130-132 la.255 CF3 H 2-Cl, 5-Cl 131-135 la.256 CH2F H 2-F, 5-Cl 137-139 la.257 CHF2 H 2-F, 5-Cl 148-150 la.258 CF3 H —— — 2-F, 5-Cl 117-120 la.259 CH2F H 2-F, 6-F 168-172 Compuesto RL RJ Xn Ym m . p . [°C] la.260 CHF2 H 2-F, 6-F 129-132 la.261 CH2F H 2-Cl, 6-F 127-130 la.262 CHF2 H — 2-Cl, 6-F 118-122 la.263 CF3 H 2-Cl, 6-F 116-119 la.264 CH2F H 2-Cl, 5-F la.265 CHF2 H ——— 2-Cl, 5-F 118-120 la.266 CF3 H — 2-Cl, 5-F la.267 CHF2 H — 2-Cl, 6-Cl 148-150 la.268 CF3 H 2-Cl, 6-Cl 135-137 la.269 CH2F H —— _ 2-Cl, 6-Cl 137-139 la.270 CF3 H 2-C2H5 105-108 la.271 CF3 H — 3-F, 4-CH3 139-141 la.272 CF3 H 2-OC2H5 100-103 la.273 CF3 H 2-(OCH2-C2H5) 84- 86 la.274 CF3 H 2- (OCH2CH2-C2H5) 81- 83 la.275 CF3 H 2-[OCH(CH3)2] 86- 89 la.276 CHF2 H 2-C2H5 108-110 la.277 CH3 F 2-CH3 108-110 la.278 CH3 F —— — 2-N02 148-151 la.279 CH3 F 2-Cl 107-111 Compuesto R1 Xn m. p . [°C] la.280 CH3 F 2-CF3 110-112 la.281 CH3 F 2-F, 4-CH3 123-126 la.282 CH3 F 2-CH3, 4-Cl 132-136 la.283 CH3 F 2-CH3, 4-F 146-149 la.284 CH3 F 2-F, 4-OCH3 130-132 la.285 CH3 F 2-F, 4-Cl 133-136 la.286 CH3 F 2-F, 5-CN 143-145 la.287 CH3 F 2-F, 5-OCH3 94- 97 la.288 CH3 F ~~ 2-F, 5-Cl 100-102 la.289 CH3 F — 2-Cl, 5-Cl 123-124 la.290 CH3 F 2-CH3, 5-NO2 117-118 la.291 CH3 F 2-CH3, 5-CH3 96- 97 la.292 CH3 F 3-CF3, 5-CF3 156-158 la.293 CH3 F — ' 3-F, 5-CH3 116-117 la.294 CH3 F . 3-F, 5-CN 168-170 la.295 CH3 F 3-CH3, 5-CH3 152-154 la.296 CH3 F 3-CN 137-138 la.297 CH3 F — 3-NO2 137-139 la.298 CH3 F ——— 3-CF3 113-114 la.299 CF3 H 2-OCH3 , 4-F 120-121 Compuesto R1 R¿ Xn m. p . [°C] la.300 CF3 H ——— 3-N02, 4-OCH3 170-172 la.301 CF3 H 3-C1, 4-OCH3 140-145 la.302 CF3 H 2-F, 5-OCH3 128-129 la.303 CF3 H 2-OCH3, 5- 127-129 [CH(CH3)2] la.304 CH3 H — 2-CHF2 134-135 la.305 CHF2 H 2-CHF2 131-133 la.306 CF3 F 2-CHF2 126-128 la.307 CF3 F 2-C2H5 110-112 la.308 CH3 H 2-C2H5 116-118 la.309 CF3 F 2-CH3 111-112 la.310 CF3 F ~- 2-OCH3 121-123 la.311 CHF2 H 2-OCH3 97- 99 la.312 CH3 H ~~— ~~ 2-OCH3 94- 96 la, 313 CHF2 H _ 4- (SCF3) 134-137 Entre los antedichos compuestos la, se da preferencia a los compuestos la.43, la.44, la.45,, la.57, (la.64, la.84, la.85, la.90, la.110, la.173, la.211, Ia-211. la.219, la.230, la.231, la.233, la.244, la.245, la.249, la.250, la.251, la.255 e la.313. Más preferencia se da a los compuestos la.85, la.90, la.110, la.245 e la. 255. Compuestos particularmente preferidos son los compuestos la.90 e la.110. Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula Ib en la que X, Y, m, n, R1, R2 y R3 son tal como se los define en la presente. Entre los compuestos Ib, se da preferencia a aquellos en los cuales m es de cero a tres y n es cero o uno. Los compuestos Ib ilustrados en la siguiente Tabla 2 son muy particularmente preferidos: Tabla 2 Compuesto R4 Rb Xn Ym m.p. [ÜC] Ib.l CH3 CF3 116-118 Ib.2 CH3 CH3 136-137 Ib.3 H CH3 ——— 66- 68 Ib.4 H CF3 102-106 Ib.5 CH3 CH3 — 4-C1 119-122 Ib.6 CH3 CH3 4-OCH3 92- 94 Ib.7 CH3 CH3 — 2-OCH3 90- 91 Compuesto R4 Rb Xn Ym m.p. [UC] Ib.8 CH3 CF3 — 4-OCH3 83- 86 Ib.9 CH3 CF3 4-C1 122-125 Ib.10 CH3 CF3 2-OCH3 Ib.11 CH3 CF3 ——_ 4-F 112-114 Ib.12 CH3 CF3 — 2-CH3 Ib.13 CH3 CF3 — 3-C1 137-139 Ib.14 CH3 CH3 4-F 122-124 Ib.15 CH3 CH3 — 2-CH3 Ib.16 CH3 CH3 3-C1 Ib.17 CH3 CF2- 143-145 Cl Ib.18 CH3 CHF2 — 84- 86 Ib.19 CH3 CF3 3-CH3 Ib.20 CH3 CF3 ——— 3-F 94- 95 Ib.21 CH3 CF3 4-CH3 76- 79 Ib.22 CH3 CF3 4-CH (CH3) 2 165-166 Ib.23 CH3 CF3 4-C(CH3)3 169-170 Ib.24 CH3 CH3 — 4-C(CH3)3 151-153 Ib.25 CH3 CF3 4-F 4-F 136-138 Ib.26 CH3 CF3 4-F 4-CH3 106-108 Ib.27 CH3 CF3 4-F 4-C1 144-146 Compuesto R4 Rb Xn m.p. [UC] Ib.28 CH3 CF3 4-F 146-148 Ib.29 CH3 CF3 5-F 4-F 108-110 Ib.30 CH3 CF3 3-F 4-F 118-120 Ib.31 CH3 CF3 3-F 4-C1 123-124 Ib.32 CH3 CF3 — 2-Cl, 4-C1 111-115 Ib.33 CH3 CF3 3-C1, 4-F 112-115 Ib.34 CH3 CF3 —— — 3-C1, 4-C1 100-102 Ib.35 CH3 CF3 3-F, 4-F 121-123 Ib.36 CH3 CF3 3-C1, 5-C1 126-128 Ib.37 CH3 CHF2 _— — 2-Cl, 4-C1 101-104 Ib.38 CH3 CHF2 — 3-C1, 5-C1 Ib.39 CH3 CHF2 3-F, 4-F 81- 84 Ib.40 CH3 CHF2 _ — — 3-C1, 4-C1 Ib.41 CH3 CHF2 3-C1, 4-F Ib.42 CH3 CF3 — 3-CH3, 5-CH3 Ib.43 CH3 CF3 — 3-N02, 4-C1 Ib.44 CH3 CF3 — 3-CF3, 5-CF3 Ib.45 CH3 CF3 — 3-F, 5-CF3 Ib.46 CH3 CF3 5-F 2-F, 4-C1, 5-OCH3 Ib.47 CH3 CHF2 5-F 2-F, 4-C1, 134-137 Compuesto R Xn Ym m.p. [°C] 5-OCH3 Ib.48 CH3 CH3 5-F 2-F, 4-Cl, 5-OCH3 Ib.49 CH3 CF3 4-F, 2-F, 4-Cl, 150-153 6-C1 5-CH3 Ib.50 CH3 CHF2 4-F, 2-F, 4-Cl, 154-157 6-C1 5-CH3 Ib.51 CH3 CH3 4-F, 2-F, 4-Cl, 6-C1 5-CH3 Ib.52 CH3 CF3 5-F 3-F, 4-F 112-116 Ib.53 CH3 CHF2 5-F 3-F, 4-F 120-122 Ib.54 CH3 CH3 5-F 3-F, 4-F Ib.55 CH3 CF3 4-F, 3-F, 4-F 6-C1 Ib.56 CH3 CHF2 4-F, 3-F, 4-F 6-C1 Ib.57 CH3 CH3 4-F, 3-F, 4-F 170-174 6-C1 Ib.58 CH3 CF3 3-F, 4-F, 5- 148-152 F Ib.59 CH3 CF3 2-F, 4-F, 5- 112-116 F Compuesto R Rb Xn Ym m.p. [UC] Ib.60 CH3 CH3 3-F, 4-F, 5- 123-128 F Ib.61 CH3 CH3 2-F, 4-F, 5- 150-154 F Ib.62 CH3 CF3 3-CF3 4-N02 Ib.63 CH3 CF3 3-CH3 , 4- OCH3 Ib.64 CH3 CF3 3-OCH3, 4- OCH3 Ib.65 CH3 CF3 3-F, 4-OCH3 Ib.66 CH3 CHF2 —— — 4-CF3 145-147 Ib.67 CH3 CHF2 3-F, 4-C1 112-114 Ib.68 CH3 CHF2 — 4-C1 147-149 Ib.69 CH3 CF3 3-F, 4-C1 143-144 Ib.70 CH3 CHF2 4-Br 152-153 Ib.71 CH3 CF3 — — 3-C1, 4-CH3 Ib.72 CH3 CF3 3-CH3, 4-C1 Ib.73 CH3 CF3 3-CH3, 4-F Ib.74 CH3 CF3 3-CF3, 4-F Ib.75 CH3 CF3 2-F, 4-CH3 Ib.76 CH3 CF3 2-CH3, 4-N02 Ib.77 CH3 CF3 —— — 2-CH3, 4-CH3 Compuesto R Rb Xn Ym m.p. [UC] Ib.78 CH3 CF3 2-CH3 , 4- OC2H5 Ib.79 CH3 CF3 _—— 2-NO2 , 4-C1 Ib.80 CH3 CF3 2-N02, 4- OCH3 Ib.81 CH3 CF3 2-NO2 , 4- N02 Ib.82 CH3 CF3 — 3-CN 138-140 Ib.83 CH3 CF3 ~ 4-CN 169-171 Ib.84 CH3 CF3 3-NO2 136-140 Ib.85 CH3 CF3 4-N02 199-201 Ib.86 CH3 CF3 — 3-OCH3 92- 93 Ib.87 CH3 CF3 — 3-OCHF2 85- 86 Ib.88 CH3 CF3 4-OCHF2 119-120 Ib.89 CH3 CF3 —— — 4-OCF3 148-149 Ib.90 CH3 CF3 3-OCF3 82- 84 Ib.91 CH3 CF3 4-OCF2-CHF2 147-148 Ib.92 CH3 CF3 3-SCF3 125-126 Ib.93 CH3 CF3 4-SCF3 138-140 Ib.94 CH3 CF3 — 2-SCH3 Ib.95 CH3 CF3 3-SCH3 104-105 Ib.96 CH3 CF3 — 4-SCH3 141-142 Compuesto R4 Rb Xn Ym m.p. [UC] Ib.97 CH3 CF3 _— 2-N02 120-121 Ib.98 CH3 CF3 3-CN, 4-OCH3 183-184 Ib.99 CH3 CF3 —— — 3-OCH3, 4-CN 150-152 Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula Ic en los que X, Y, m, n, R1, R2 y R3 son tal como se los define en la presente. Entre los compuestos Ic, se da preferencia a aquellos en los cuales m representa de cero a tres y n representa cero o uno. Los compuestos Ic ilustrados en la siguiente Tabla 3 son muy particularmente preferidos: Tabla 3 Compuesto Rb Xn Ym m.p. [ÜC] Ic.1 Cl 2-OCH3 Ic.2 Yodo 3-C1, 4-C1 141-144 Ic.3 Yodo 3-F, 4-F 113-117 Ic.4 CF3 3-C1, 4-C1 108-111 Compuesto R6 Xn m.p. [UC] Ic.5 CF3 3-C1, 4-F 100-103 Otra realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula Id en los que X, Y, m, n, R1, R2 y R3 son tal como se lo define en la presente. Entre los compuestos Id, se da preferencia a aquellos en los cuales m representa de cero a tres, preferentemente 1 a 3, más preferentemente 1 ó 2 y en particular 1, y n representa cero o uno. Los compuestos Id ilustrados en la siguiente Tabla 4 son muy particularmente preferidos : Tabla 4 Compuesto R Xn Ym m.p. [UC] Id.l Cl 4-C1 147-148 Id.2 Cl _— _ 3-C1, 4-C1 125-127 Id.3 Cl 3-C1, 5-C1 147-149 Id.4 Cl 3-C1, 4-F 144-145 Id.5 Cl —— — 3-F, 4-F 123-125 Compuesto Xn m.p. [UC] Id.6 Cl 2-C1, 4-C1 105-109 Id.7 CF3 ———- 3-C1, 4-C1 150-153 Id.8 Cl 2-F, 5-F 74- 75 Id.9 Cl __— 2-F, 4-C1 124-126 Id.10 Cl 2-CH3, 4-C1 122-123 Id.11 Cl 3-CH3, 4-C1 111-113 Id.12 Cl 2-CH3, 4-F 95- 97 Id.13 Cl 3-CH3, 4-F 92- 93 Id.14 Cl 3-F, 4-C1 113-115 Id.15 Cl 2-F, 4-F 117-118 Id.16 Cl — 4-CN 172-174 Id.17 Cl 2-F, 4-OCH3 110-112 Id.18 Cl 5-F 2-C1, 4-C1 150-155 Id.19 Cl ——. —. 3-F, 4-F, 5-F 139-144 Id.20 Cl 2-F, 4-F, 5-F 103-110 Id.21 Cl 2-F, 4-C1, 5- 159-162 (0CH3) Id.22 CF3 5-F 2-C1, 4-C1 164-169 Id.23 CF3 3-F, 4-F, 5-F 164-168 Id.24 CF3 2-F, 4-F, 5-F 141-144 Id.25 CF3 2-F, 4-C1, 5- 151-156 Compuesto Rb Xn Ym m.p. [UC] (OCH3) Id.26 CF3 3-F, 4-F 121-125 Id.27 CF3 ——— 3-C1, 5-C1 161-165 Id.28 CF3 ~*—— 2-C1, 4-C1 143-147 Id.29 CF3 4-F, 5-C1 167-170 Id.30 Cl 3-N02, 4-C1 Id.31 Cl _—.— 3-CF3 , 5-CF3 Id.32 Cl 3-F, 5-CF3 Id.33 Cl 3-CH3, 4-CH3 Id.34 Cl —_— 3-CF3 , 4-NO2 Id.35 Cl — 3-CH3 4-OCH3 Id.36 Cl 3-OCH3, 4-OCH3 Id.37 Cl 1 3-CH3, 4-OH Id.38 Cl 3-F, 4-OCH3 Id.39 CF3 4-CF3 148-151 Id.40 CF3 3-CF3 124-127 Id.41 CF3 2-CF3 170-173 Id.42 Cl — — — 3-CF3 140-142 Id.43 Cl 2-CF3 109-112 Id.44 Cl 3-C1, 4-CH3 Id.45 Cl 2-N02 , 4-C1 Compuesto Xn Ym m.p. [UC] Id.46 Cl — 2-N02, 4-N02 Id.47 CF3 — 138-148 Id.48 Cl — 3-CN 164-166 Id. 9 Cl 3-N02 152-154 Id.50 Cl 4-N02 196-198 Id.51 Cl —. — — 3-OCH3 84- 86 Id.52 Cl ——— 3-OCHF2 125-127 Id.53 Cl 4-OCHF2 135-139 Id.54 Cl 3-OC F3 130-131 Id.55 Cl 4-OCF3 162-163 Id.56 Cl 4-OC F2CHF2 118-120 Id.57 Cl 3- SCF3 147-149 Id.58 Cl 4- SCF3 145-149 Id.59 Cl 2-SCH3 118-120 Id.60 Cl 3-SCH3 90- 92 Id.61 Cl — 4-SCH3 152-153 Id.62 Cl 2-N02 124-129 Id.63 Cl 3-CN, 4-OCH3 188-190 Id.64 Cl —— — 3-OCH3, 4-CN 154-155 Los compuestos Id particularmente preferidos son los compuestos Id.l, Id.55, Id.56 y Id.58, Id.l siendo más preferido . Entre los compuestos I, se prefiere a aquellos en los cuales Ar es un grupo lia o lie, en el que Z es preferentemente N. Más preferidos son los compuestos la, siendo preferidos particularmente entre esos compuestos el la. 3, la.44, la.45, la.57, la.64, el la.84, el la.85, el la.90, el la.110, el la, 173, el la.211, el la.230, el la.231, el la.233, el la.244, el la.245, el la.249. el la.250, el la.251, el la.255 y el la.313, siendo más particularmente preferidos el la.85, el la.90, el la.110, el la.245 y el la.255 y aún más preferidos el la.90 y el la.110, y de los compuestos Id, el Id.55, el Id.56 y el Id.58 y específicamente el Id.l estando entre estos particularmente pre eridos . Tal como se lo usa en la presente, el término "semilla" designa cualquier estado de reposo de una planta que está físicamente separada del estado vegetativo de una planta y/o puede ser almacenada por períodos prolongados de tiempo y/o puede ser usada para hacer crecer nuevamente otra planta individual de la misma especie. Aquí, el término "reposo" se refiere a un estado en el que la planta conserva viabilidad, dentro de límites razonables, pese a la ausencia de luz, agua y/o nutrientes esenciales para el estado vegetativo (o sea el que no es de semilla) . En particular, el término se refiere a semillas verdaderas, pero no abarca propágulos de plantas tales como retoños, corraos, bulbos, frutos, tubérculos, granos, esquejes y vástagos cortados. Tal como se lo usa en la presente, el término "planta" significa una planta entera o partes de ésta. El término " planta entera " se refiere a una planta individual completa en su estado vegetativo, o sea un estado que no es de semilla, caracterizado por la presencia de una disposición de raices, vástagos y follaje, según el estado de desarrollo de la planta, y también de sus flores y/o frutos, todos los cuales están físicamente conectados para formar un individuo que es, cuando se halla en condiciones razonables, viable sin necesidad de medidas artificiales. El término puede también referirse a una planta entera cosechada como tal. El término " partes de una planta " se refiere a raices, vástagos, follaje, flores u otras partes del estado vegetativo de la planta, las cuales, cuando se las echa fuera y desconecta del resto, son incapaces de sobrevivir, a menos que se las apoye con medidas artificiales, o aptas para hacer re-crecer las partes faltantes para formar una planta entera Tal como se usa el término en la presente, los frutos son también considerados partes de la planta. Tal como se lo usa en la presente, el término "raíz" se refiere a partes de una planta que están normalmente, para cumplir sus funciones fisiológicas, ubicadas debajo de la superficie del suelo. Preferentemente, el término designa las partes de una planta que están debajo de la semilla y han surgido directamente de esta última, o de otras raices, pero no de vástagos o de follaje. Tal como se usan esos términos en la presente, por "vástagos y follaje" de una planta han de entenderse los vástagos, tallos, ramas, hojas y otros apéndices de los tallos y ramas de la planta luego de que la semilla haya echado brotes, pero sin incluir las raices de la planta. Es preferible que por vástagos y follaje de una planta se entiendan partes de la planta que no son ni forman parte de la raíz, sino que han crecido a partir de la semilla y están ubicadas a una distancia de por lo menos una pulgada de la semilla de la cual han surgido (fuera de la región de la semilla) , y más preferentemente, las partes de la planta que no son ni forman parte de la raíz y que están en o por encima de la superficie del suelo. Tal como se usa el término en la presente, los "frutos" son considerados las partes de una planta que contienen semillas y/o sirven para diseminar semillas, y/o que pueden ser quitados de una planta sin menoscabar su viabilidad . De acuerdo con la presente invención, el tratamiento de semillas comprende aplicar a una semilla, una bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I). La semilla puede proceder de plantas que se dan naturalmente, de plantas obtenidas por medio de cultivos clásicos o de plantas modificadas genéticamente, por ejemplo plantas de frijoles de soya tolerantes al glifosato. Aunque el presente método puede ser aplicado a una semilla en cualquier estado fisiológico, se prefiere que la semilla esté en una estado lo suficientemente durable como para que no sufra ningún daño significativo durante el proceso de tratamiento. Típicamente, la semilla es una semilla que ha sido cosechada en el campo; quitada de la planta; y/o separada del fruto y cualquier carozo, vaina, caña, hollejo y pulpa que la circunde u otro material vegetal que no sea semilla. La semilla es preferentemente también biológicamente estable hasta el punto de que el tratamiento no le cause a esa semilla un daño biológico. En una de las realizaciones, por ejemplo, el tratamiento puede ser aplicado a semillas que fueron cosechadas, limpiadas y secadas hasta alcanzar un contenido de humedad inferior a aproximadamente 15% en peso. En una realización alternativa, la semilla puede ser una semilla que ha sido secada y luego cebada con agua y/u otro material y luego vuelta a secar antes o durante el tratamiento con la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I). En otra realización, la semilla puede ser una semilla procedente de plantas genéticamente modificadas, en particular plantas de soya. El término tratamiento de semillas comprende todo tratamiento apropiado de semillas y especialmente técnicas de aderezamiento de semillas, conocidas en el estado de la técnica, tales como el revestimiento de semillas (por ejemplo, granulado de semillas) , polvoreamiento de semillas y embebimiento de semillas ( por ejemplo, empapado de semillas) . Aquí, "tratamiento de semillas" se refiere a todos los métodos en los que se pone a las semillas y la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) en contacto las unas con la otra, y "aderezamiento de semillas" a métodos de tratamiento de semillas que proporcionan las semillas con una cantidad de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I), o sea que generan una semilla que comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) . En principio, el tratamiento puede serle aplicado a la semilla en cualquier momento a contar de la cosecha de la semilla hasta el sembrado de esa semilla. La semilla puede ser tratada inmediatamente antes, o durante, el plantado de la semilla, por ejemplo usando el método de la "caja del plantador". Sin embargo, el tratamiento puede también ser llevado a cabo en el curso de varias semanas o varios meses, por ejemplo hasta 12 meses, antes de plantarse la semilla, por ejemplo en forma de un tratamiento para aderezar semillas, sin que se observe que la eficacia haya disminuido de una manera sustancial. Es conveniente que el tratamiento se aplique a la semilla no sembrada. Tal como se usa en la presente, el término " semilla no sembrada" pretende incluir semillas en cualquier periodo a contar de la cosecha de la semilla hasta el sembrado de esa semilla en el suelo con el fin de lograr su germinación y el crecimiento de la planta. Cuando se dice que la semilla no sembrada es "tratada", ese tratamiento no tiene el sentido de incluir las prácticas en las cuales el fungicida es aplicado al suelo, y no directamente a la semilla. En verdad, se cree que el tratamiento del suelo, o, dicho de manera más general, del medio de crecimiento en el cual se siembra la semilla, brinda el mismo efecto protector sobre la planta que crece a partir de la semilla: Sin que ello signifique un deseo de atarse a la teoría, se supone que el efecto profiláctico de la bifenilamida i de ácido arilcarboxílico sobre la planta que crece a partir de la semilla tratada de acuerdo con la invención está, al menos en parte, basado en la migración del compuesto activo desde la semilla sembrada al medio de crecimiento circundante desde el cual es recogido por la raíz que se va desarrollando. Una vez que está en la planta, confiere resistencia contra agentes patógenos fúngicos . De acuerdo con esto, el tratamiento del medio de crecimiento debería tener un efecto comparable. No obstante, el tratamiento del suelo no está comprendido por el método o el uso conforme a la invención por cuanto expone a los agricultores a los fungicidas I. Aplicando a la semilla el tratamiento con anterioridad al sembrado de esa semilla, la operación se simplifica. De esa manera, las semillas pueden ser tratadas, por ejemplo, en un punto localizado central y luego dispersadas para ser plantadas. Eso le permite a la persona que planta las semillas evitar el manejo y uso de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I y meramente manejar y plantar las semillas tratadas de una manera que es convencional para semillas no tratadas regulares, lo cual reduce la exposición de los humanos. En cada realización de la invención, se prefiere que la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) sea aplicada a una semilla en una cantidad efectiva, o sea una cantidad suficiente como para brindar protección contra hongos fitopatógenos a la planta que crece a partir de la semilla. Por supuesto que no sólo la planta. Sino que también la semilla tratada es protegida de acuerdo con la invención contra un ataque de hongos. Las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) son eficaces no solamente contra hongos que afectan las semillas, sino también contra hongos del suelo y contra hongos fitopatógenos foliares . Tal como se usa el término en la presente, la "protección" se logra si el porcentaje de daño que sufre la semilla y/o la planta al cabo de 10 días luego de la infestación (DAI) con el hongo, es significativamente menor en las semillas tratadas o en las plants que crecieron a partir de semillas tratadas que en las semillas no tratadas o en las plantas que crecieron a partir de semillas no tratadas. Para que sea eficaz, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I es generalmente empleada en una cantidad que va de 1 a 500 g, preferentemente de 10 a 200 g, por cada 100 kilogramos de semillas. De acuerdo con la presente invención, uno de los fines de dicho tratamiento de semillas es el control de hongos fitopatógenos . Un tratamiento de semillas de esa índole, implica pues un efecto fungicida ' o una actividad fungicida que brinde protección contra daños causados por el hongo a una semilla y/o a una planta crecida a partir de esa semilla. Por supuesto que el tratamiento de la semilla brinda protección también contra los daños que el hongo pueda causar a la semilla. Tal como se los usa en la presente, los términos "efecto fungicida" y "actividad fungicida" significan cualquier acción directa o indirecta sobre el agente patógeno que es el objetivo (que puede ser cualquier hongo, pero que incluye, de acuerdo con la invención, infecciones de añublo en plantas leguminosas y en su semilla) que tienen por resultado una reducción del daño en las semillas tratadas y, sorprendentemente, también en los frutos, las raíces, los vástagos y/o el follaje de plantas - en particular a la parte sobre la tierra de las plantas - nacidas de semillas tratadas en comparación con semillas no tratadas o con plantas nacidas de semillas no tratadas, respectivamente. Los términos "activos contra un (primer o segundo) agente patógeno" también tienen el mismo significado. Esas acciones directas o indirectas incluyen matar el agente patógeno fúngico, inhibir la infestación por el agente patógeno fúngico en las semillas, frutos, raices, vástagos y/o follaje de las plantas, e inhibir o evitar la reproducción del agente patógeno fúngico. El método y el uso conformes a la invención tienen por finalidad proteger una planta después de la germinación, o sea después de que el hipocotilo con cotiledóneas y vástagos ha atravesado la envoltura de la semilla. Preferentemente, el método y el uso conformes a la invención tienen por finalidad proteger una planta luego de que ésta haya brotado, o sea después de que el coleóptilo o los cotiledóneos o el vástago o la hoja hayan atravesado la superficie del suelo. Más preferentemente aún, el método y el uso conformes a la invención tienen por finalidad proteger una planta que se halla en estado de crecimiento 09 ( (conforme a la escala extendida BBCH; Centro federal alemán de investigación biológica para la agricultura y la silvicultura; véase www, bba, de/veroeff/bbch/bbcheng .pdf) o en una etapa de crecimiento posterior. Preferentemente, la planta ha de ser protegida luego de haber brotado y antes de florecer (principales etapas de crecimiento 0 a 5) , más preferentemente luego de haber brotado y antes de que se manifieste la inflorescencia (principales etapas de crecimiento principales etapas de crecimiento 0 a 4) y de una manera aún más preferente después de la brotadura y antes de que se desarrollen partes de la planta vegetativas y cosechables u órganos que se propagan por via vegetativa / rendimiento (principales etapas de crecimiento 0 a 3) . En caso de que la planta que ha de protegerse sea una planta leguminosa, en particular la soya, se la protegerá preferentemente cuando se halla en la etapa de crecimiento 09 a 49, más preferentemente en la etapa de crecimiento 09 a 39, y aún más preferentemente en la etapa de crecimiento 09 a 29. En caso de que la planta fuese un cereal, en particular el trigo, habrá que protegerla cuando se halla en la etapa de crecimiento 09 a 59, más preferentemente en la etapa de crecimiento 09 a 49, y aún más preferentemente en la etapa de crecimiento 09 a 39. Las etapas de crecimiento de dos dígitos se refieren a la escala extendida BBCH, mientras que las etapas de crecimiento de un dígito son las etapas de crecimiento principales. Los organismos que son el blanco de la presente invención son los hongos fitopatógenos foliares, o sea los hongos que atacan la parte sobre la tierra de la planta y en particular las hojas. Sin embargo, el uso o el método conformes a la invención brindan igualmente protección contra agentes patógenos del suelo o de la semilla. Los organismos que son el objetivo o blanco de la presente invención son preferentemente enfermedades causadas por hongos en plantas leguminosas, en particular los porotos de soya. Los más importantes agentes patógenos fúngicos son: • Microsphaera diffusa , • Cercospora kikuchi , • Cercospora sojiña , • Septoria glycines , • Colletotrichum truncatum , • Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae . Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae representan agentes patógenos objetivo que son particulares de la presente invención. En una realización preferida alternativa, los organismos que son el blanco de la presente invención son las enfermedades fúngicas que afectan los cereales. Los cereales, en el sentido propio de la palabra, son formas cultivadas de hierbas (pocaceae) o gramíneas, e incluyen, por ejemplo, el trigo (incluyendo la espelta, el tritícum monococcum, el triticum dicoccum, el kamut, el durum y el triticale) , el centeno, la cebada, el arroz, el arroz salvaje, el maíz, el mijo, el sorgo, la eragrostis abyssinica y la avena. En la presente invención, el término "cereales", empero, incluye también los seudocereales . Son éstos plantas de hoja ancha (no gramíneas) que pueden usarse de la misma manera que los cereales verdaderos. Por ejemplo, sus semillas pueden molerse para hacer harina y se los puede usar de otras maneras en que se usan también los cereales. Ejemplos de seudocereales son el amaranto, la quinoa o quinua y el alforfón o trigo sarraceno. Los agentes patógenos fúngicos más importantes que afectan los cereales son: • Alternaría (especies de) • Ascochyta tritici, • Blumeria graminis, • Botrytis cinérea, • Cladosporium herbarum, • Cochliobolus sativus, • Cochliobolus miyabeanus, • Drechslera mayáis, • Drechslera teres, • Drechslera tritici-repentis, • Epicoccum (especies de) , • Erysiphe graminis, • Fusarium culmoru , • Fusarium graminearum, • Gaeumanomyces graminis, • Gibberella fujikuroi, • Michrodocium nivale, • Mycosphaerella graminicola, • Pseudocercosporella herpotrichoides, • Puccinia graminis, • Puccinia hordei, • Puccinia recóndita, • Puccinia striformins, • Pyrenqphora teres, • Puccinia triticina, • Pyrenophora tritici-repentis, • Pyricularia grisae, • Phizoctonia cereaiis, • Rhynchosporium secalis, • Septoria nodorum, " Septoria tritici, • Stagonospora nodorum, • Typhula incarnate .
Erysiphe graminis, septoría tritici y puccinia recóndita son agentes patógenos que afectan los cereales, y que representan blancos particulares de la presente invención . El presente tratamiento de semillas puede ser usados para controlar dichas plagas objetivo y/o para proteger las semillas, raices y/o las partes sobre la tierra de cultivos de campo, forraje, plantación, invernáculo, huerta o viñedo, árboles ornamentales, de plantación o de bosque y/o cualesquiera otras plantas de interés. Las semillas que son útiles en la presente invención pueden ser las semillas de cualquier especie vegetal. Sin embargo, la semilla es preferentemente un vegetal tuberoso o de grano, un vegetal de hoja, los vegetales verdes de hoja del género Brassica, un vegetal fructífero, una planta leguminosa o un cereal. De acuerdo con esto, la planta que ha de protegerse es preferentemente un vegetal tuberoso o de grano, un vegetal de hoja, un vegetal verde de hoja del género Brassica, un vegetal fructuoso, una planta leguminosa o un cereal. Los vegetales tuberosos preferidos son la remolacha, la zanahoria, la mandioca, la papa y el rábano. Los vegetales de hoja preferidos son la achicoria, la endivia, la lechuga, la radicheta y la espinaca. Los vegetales verdes de hoja del género Brassica que son preferidos son el brócoli, la col de Bruselas, el repollo, la coliflor y la Brassica olerácea acephala. Los vegetales fructíferos preferidos son el pepino, la berenjena, el aguacate, la calabaza y las cucurbitáceas. Legumbres preferidas son aquellas que tienen uso agrícola, tales como los frijoles, las · arvejas, los garbanzos, las lentejas, los frijoles de soya y los maníes, siendo particularmente preferidos los frijoles de soya. Son cereales preferidos los cereales en el sentido propio de la palabra (= formas cultivadas de gramíneas o hierbas [pocaceae) ) , tales como el trigo (inclusive la espelta, el triticum monococcum, el triticum dicoccum, el kamut, el durum y el triticale) , el centeno, la cebada, el arroz, el arroz salvaje, el maíz, el mijo, el sorgo, la eragrostis abyssinica y la avena, y también los seudocereales, tales como el amaranto, la quinoa o quinua, y el alforfón o trigo sarraceno. Los cereales más preferidos son el trigo y la cebada, siendo particularmente preferido el trigo . En una realización particularmente preferida de la invención, la semilla que ha de tratarse de acuerdo con la invención es un poroto de soya. De acuerdo con esto, en una realización particularmente preferida, la planta que ha de protegerse después de la germinación es el frijol de soya. La soya puede ser una planta no-transgénica, o sea obtenida por cultivo tradicional, o puede haber tenido al menos un paso transgénico. En una de las realizaciones, se prefiere que la soya sea una planta transgénica que haya atravesado preferentemente un paso transgénico que le confiera resistencia a un plaguicida, preferentemente al glifosato herbicida. De acuerdo con esto, se prefiere que la planta transgénica sea una que haya tenido un paso transgénico que le brinde resistencia al glifosato. Algunos ejemplos de esas plantas transgénicas preferidas que tuvieron pasos transgénicos que confieren resistencia al glifosato están descritos en US 5.914,451, US 5,866,775, US 5,804,425, US 5,776,760, US 5,663,435, US 5,627,061, US 5,463,175, US 5,312,910, US 5,310,667, US 5,188,642, US 5,145,783, US 4,971,908 y US 4,940,835. Más preferentemente, la planta de soya transgénica tiene las características de las soyas transgénicas "Roundup-Ready" (que pueden adquirirse de la Monsanto Company, St. Louis, Mo.) . Ha de entenderse, empero, que cuando la planta de soya es una planta transgénica, los pasos transgénicos que están presentes en la planta no están limitados de modo alguno a aquellos que confieren resistencia a plaguicidas, sino que pueden incluir cualquier paso transgénico. De hecho, se contempla también el uso de pasos transgénicos "amontonados" . En una realización alternativa, particularmente preferida, de esta invención, la semilla que habrá de tratarse de acuerdo con la invención es una semilla de trigo. De acuerdo con esto, en una realización particularmente preferida, la planta que ha de protegerse después de la germinación es el trigo. Tal como se usa el concepto en la presente, los ingredientes comprenden ingredientes activos y agentes auxiliares . En la presente invención, un "ingrediente activo" es un compuesto o una combinación de compuestos que ejerce directamente un efecto biológicamente relevante, preferentemente un efecto fungicida tal como se lo describe arriba . A fin de ampliar el espectro de acción, el ingrediente activo, o sea la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I), puede también ser empleada junto con otros ingredientes activos que son útiles en el tratamiento de semillas, por ejemplo junto con fungicidas, insecticidas, molusquicidas, nematicidas, herbicidas, algicidas, bactericidas, rodenticidas , repelentes de aves/mamiferos, reguladores de crecimiento o también fertilizantes . La siguiente lista de ingredientes activos con los cuales la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) puede ser usada de acuerdo con la invención tiene por finalidad dar un cuadro de posible combinaciones, pero sin imponer alguna limitación: • Fungicidas: (1.1) azoles tales como bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, protioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, ytriticonazole; (1.2) acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; (1.3) derivados de amina tales como guazatine; (1.4) anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim y cyprodinil; (1.5) dicarboximidas tales como iprodione, procymidone, vinclozolin; (1.6) ditiocarbamatos tal como mancozeb, metiram and thiram; (1.7) compuestos heterociclicos tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, fuberidazole, picobenzamid, pentiopyrad, proquinazid, thiabendazole y tiofanato-metilo; (1.8) fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil; (1.9) otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamid, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosforoso y sus sales, iprovalicarb y metafenona; (1-10) estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [1- (3-metilobenciloxiimino) etiljbencil) carbamato de metilo, (2-cloro-5- [1- ( 6-metilopyridin-2-ylmetoxi-imino) etil]bencil) carbamato de metilo y 2-orto- [ (2, 5-dimetilfeniloximetilen) fenil] -3-metoxiacrilato de metilo; (1.11) cinamidas y compuestos análogos tales como dimethomorph, flumetover y flumorph; • Insecticidas/acaricidas : (2.1) órgano ( tio) fosfatos seleccionados de entre acephate, azamethiphos, azinphos-metilo, chlorpyrifos, chlorpyrifos-metilo, chlorfenvinphos , diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, methamidophos, methidation, metilo-parathion, mevinphos, monocrotophos , oxydemeton-metilo, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phorate, phoxim, pirimiphos-metilo, profenofos, prothiofos, sulprofos, tetrachlorvinphos, terbufos, triazophos y trichlorfon; (2.2) carbamatos seleccionados de entre alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb y triazamate; (2.3) piretroides seleccionados de entre allethrin, bifenthrin, cycloprothrin, . cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, pyrethrin I y II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrhin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin y profluthrin, dimefluthrin; (2.4) reguladores del crecimiento seleccionados de entre: a) inhibidores de la síntesis de quitina que están seleccionados de entre las benzoílureas bistrifluron, chlorfluazuron, cyramazin, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole y clofentazine; b) antagonistas de ecdysone que están seleccionados de entre halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide y azadirachtin; c) juvenoides que están seleccionados de entre pyriproyfen, methoprene y fenoxycarb, y d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos que están seleccionados de entre spirodiclofen, spiromesifen y spirotetramat ; (2.5) compuestos agonistas/antagonistas de receptores nicotínicos seleccionados de entre clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid; (2.6) compuestos antagonistas de GABA seleccionados de entre acetoprole, endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole; (2.7) insecticidas a base de lactona macrocíclica tales como abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin y spinosad; (2.8) compuestos METI I seleccionados de entre fenazaquin, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad y flufeberim; (2.9) compuestos METI II y III seleccionados de entre acequinocyl, fluacyprim e hydramtehylnon; (2.10) compuestos desacopladores: chlorfenapyr ; (2.11) compuestos inhibidores de la fosforilación oxidativa, seleccionados de entre cyhexatin, diafenthiuron, óxido de fenbutatin y propargite; (2.12) compuestos trastornadores de la muda: cyromazine ; (2.13) compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta; piperonyl -butóxido; (2.14) compuestos bloqueadores del canalde sodio seleccionados de entre metaflumizone e indoxacarb; (2.15) un compuesto seleccionado de entre benclothiaz, bifenazate, cartap, flonicdamid, pyridalyl, pymetrozine, azufre, thiocyclam, flubendiamine, cyenopyrafen, flupyrazofos, cyflumetofen, amidoflumet, el compuesto de aminoisotiazol de la fórmula G1 en la que R1 es -CH2OCH2CH3 o H y R es CF2CF2CF3 o CH2C(CH3)3; compuestos de antranilamida de la fórmula G2 en la que B1 es hidrógeno, CN o Cl, B2 es Br o CF3, y RB es hidrógeno, CH3 o CH(CH3)2; y compuestos de malonitrilo tal como se los describe en JP 2002-284608, WO 02/89579, O 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 o JP 2004-99597. • Molusquicidas; • Nematicidas ; • Herbicidas, por ejemplo herbicidas a base de imidazolinona tales como imazethapyr, imazamox, imazapyr y imazapic, o dimethenamid-p; • Algicidas; • Bactericidas; • Productos biológicos • Repelentes de aves / mamíferos; • Fertilizantes; • Productos para fumiganr; • Reguladores de crecimiento; • Rodenticidas . Molusquicidas, nematicidas, herbicidas, algicidas, bactericidas, productos biológicos, repelentes de aves / mamíferos, fertilizantes, productos para fumigar, reguladores de crecimiento y rodenticidas son bien conocidos para los entendidos en las materias. De acuerdo con una realización particular, las bifenilamidas de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I) son usadas en combinación con un fungicida a base de azol, en particular epoxiconazole, fluquinconazole, flutriafole, Ipconazole, protioconazole o triticonazole . De acuerdo con otra realización particular, las bifenilamidas de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I) son usadas en combinación con por lo menos un insecticida. Ese insecticida, que es por lo menos uno, es seleccionado preferentemente de entre el grupo compuesto de acetamiprid, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifentrhin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenpox, óxido de fenbutatin, fenpropathrin, fipronil, flcythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalotrhin, nitenpyram, pheromones, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat, flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto de antranilamida de la fórmula G2 en la que B1 es Cl, B2 es Br y RB es CH3, y el compuesto de antranilamida de la fórmula D2, en la que B1 es CN, B2 es Br y RB es CH3. Insecticidas preferidos son los compuestos antagonistas de GABA, siendo preferidos de entre ellos fipronil, y compuestos agonistas /antagonistas de receptores nicotinicos, prefiriéndose de entre estos clothianidin, imiacloprid y thiamethoxam. Un insecticida particularmente preferido es fipronil. Si las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) son empleadas juntlo con otro ingrediente activo, especialmente con un fungicidaa base de azol y/o fipronil, la relación en peso de las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) con la cantidad del otro/de los otros ingrediente/s activo/s está de ordinario dentro del intervalo de 1:100 a 100:1, preferentemente dentro del intervalo de 1:50 a 50:1, y en particular dentro del intervalo de 1:10 a 10:1. Si una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) es empleada junto con otro ingrediente activo, este último puede ser aplicado simultáneamente con la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) o al cabo de un breve intervalo de tiempo, por ejemplo dentro de algunos días antes o después del tratamiento con la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I). En case de aplicación simultánea, el tratamiento de la semilla puede efectuarse en un paso en el que se aplican una composición que comprende las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) y el otro ingrediente activo, o si no, en pasos separados en los cuales se aplican las diferentes formulaciones de los ingredientes activos individuales . Las concentraciones de ingredientes activos en preparación pueden variarse dentro de intervalos sustanciales. En general, se hallan entremedias en el intervalo que va de 0.01 a 80% en peso, frecuentemente dentro del intervalo que va de 0.1 a 50% en peso, preferentemente dentro del intervalo que va de 0.5 and 20% en peso, sobre la base del peso total de la preparación. Los ingredientes activos pueden también ser usados con éxito en forma concentrada, siendo posible aplicar a la semilla preparaciones con más de 80% en peso de ingrediente activo, o incluso el ingrediente activo sin adiciones. La cantidad de aditivos no excederá por lo común de 30% en peso, preferentemente 20% en peso, y está, en particular, dentro del intervalo que va de 0.1 a 20% en peso, en cada caso sobre la base del peso total de la preparación. En principio, pueden emplearse todos los métodos habituales de tratar y en particular aderezar, tales como revestir ( por ejemplo, la granulación) y embeber ( por ejemplo, empapar) semillas. Específicamente, el tratamiento de semillas sigue un procedimiento en el cual semilla es expuesta a la cantidad específicamente deseada de una preparación que comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I. La preparación puede ser una formulación que es aplicada como tal o tras haberla previamente diluido , por ejemplo, con agua; por ejemplo, puede ser conveniente diluir formulaciones de tratamiento de semillas 2-10 veces llevando así a concentraciones en las composiciones listas para ser usadas de 0.01 a 60% en peso de compuesto activo en peso, preferentemente 0.1 a 40% en peso.
Usualmente, se emplea un dispositivo que es apropiado para este fin, por ejemplo una mezcladora para components sólidos o sólidos/líquidos, hasta que la preparación quede distribuida uniformemente en la semilla. De tal modo, la preparación puede ser aplicada a semillas mediante cualquier metodología estándar para el tratamiento de semillas, lo que incluye, sin ser taxativo, la mezcla en un recipiente ( por ejemplo, una botella, bolsa o cubilete) , aplicación mecánica, volcado, pulverización e inmersión. Si fuere apropiado, a esto le sigue el secado. Particulares realizaciones de la presente invención comprenden el revestimiento y embebido de la semilla (por ejemplo, empapado) . "Revestimiento" designa cualquier proceso que les confiere a las superficies externas de las semillas, parcial o completamente, una capa o capas de material no vegetal, y "embebido" cualquier proceso que resulta en la penetración del /de los ingrediente/s activo/s en las partes germinables de la semilla y/o su vaina, hollejo (interno), corteza, cáscara, cápsula y/o integumento naturales. La invención por consiguiente también se refiere a un tratamiento de semillas que comprende proporcionar semillas con un revestimiento que comprende una bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I), y a un tratamiento de semillas que comprende el embebido de semillas con una bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I. El revestimiento es particularmente efectivo para acomodar cargas elevadas de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I), tal como puede ser requerida para tratar agentes fúngicos patógenos típicamente refractarios, mientras que al mismo tiempo previene una inaceptable fitotoxicidad debido a la aumentada carga de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I. El revestimiento puede ser aplicado a las semillas usando técnicas y máquinas convencionales de revestimiento, tales como las técnicas del lecho fluidizado, el método del molino rotativo, tratadores rotostáticos de semillas, y tambores de revestimiento. Otros métodos tales como la técnica de los lechos de partículas sopladas en la base pueden también ser útiles. A las semillas puede dárseles el tamaño apropiado antes del revestimiento. Después del revestimiento, las semillas son típicamente secadas y luego transferidas a una máquina dimensionadora para que se les ajuste el tamaño. Esos procedimientos son conocidos en el estado de la técnica. Los métodos de revestimiento de semillas y los aparatos para su aplicación están revelados, por ejemplo, en US 5,918,413, US 5, 891, 246, US 5, 554, 445, US 5, 389,399, US 5,107,787, US 5,080,925, US 4,759,945 y US 4,465,017. En otra realización particular, lo sólido de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, por ejemplo como formulación sólida en forma de partículas finas , por ejemplo, un polvo o polvillo, puede ser mezclado directamente con semillas. Opcionalmente, un agente adhesivo puede ser usado para adherir la sustancia sólida , por ejemplo, el polvo, a la superficie de la semilla. Por ejemplo, una cantidad de la semilla puede ser mezclada con un agente adhesivo (que aumenta la adherencia de las partículas en la superficie de la semilla) y opcionalmente agitado para facilitar el revestimiento uniforme de la semilla con el agente adhesivo. Por ejemplo, la semilla puede ser mezclada con una cantidad suficiente del agente adhesivo, lo cual lleva a un revestimiento parcial o completo de la semilla con el agente adhesivo. La semilla tratada previamente de esa manera es entonces mezclada con una formulación sólida que contiene la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I a fin de lograr que la formulación sólida se adhiera a la superficie del material que es la semilla. La mezcla puede ser agitada, por ejemplo, volcándola, facilitando el contacto del agente adhesivo con la bifenilamida sólida de ácido arilcarboxilico, haciendo asi que lo sólido de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I se adhiera a la semilla. Otro particular método de tratar semillas con la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I es embeberlas. Por ejemplo, las semillas pueden ser combinadas por un periodo de tiempo con una solución acuosa que comprende desde aproximadamente 1% en peso hasta aproximadamente 75% en peso de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I en un didisolventee tal como el agua. Preferentemente la concentración de la solución va de aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 50% en peso, más preferentemente de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 25% en peso. Durante el periodo en el cual la semilla es combinada con la solución, la semilla incorpora (embebe) por lo menos una porción de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I. Opcionalmente, la mezcla de semilla y solución puede ser agitada, por ejemplo por meneo, giro, volcado u otros medios. Tras el proceso de haberla embebido, la semilla puede ser separada de la solución y opcionalmente secada de una manera adecuada, por ejemplo golpeándola ligeramente o secándola al aire. Y en otra particular realización más de la presente invención, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I puede ser introducida sobre o dentro de una semilla mediante el uso del cebado de matriz sólido. Por ejemplo, una cantidad de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I puede ser mezclada con un material de matriz sólido, y luego la semilla puede ser puesta en contacto con ese material de matriz sólido por algún tiempo a fin de permitir que la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I sea introducida en la semilla. La semilla puede entonces opcionalmente ser separada del material de matriz sólido y almacenada o usada, o bien, preferentemente, la mezcla del material de matriz sólido más la semilla puede ser almacenada o plantada/sembrada directamente. Tal como se la describe arriba, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I y opcionalmente el/los otro/s ingrediente/s activo/s puede/n ser usado/s como tal/es, o sea sin que haya agentes auxiliares presentes. Sin embargo, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I y el/los otro/s ingrediente/s activo/s son típicamente aplicados a las semillas en forma de una composición . Tal como se usa en la presente, una "composición" comprende por lo menos un ingrediente activo y por lo menos un agente auxiliar. El término "agente auxiliar" se refiere a un compuesto o combinación de compuestos que no ejerce un efecto biológicamente relevante por si solo, pero apoya los efectos del/de los ingrediente/s activo/s. Cuando se usan agentes auxiliares, su elección dependerá de los ingredientes activos y de los procedimientos seleccionados para el tratamiento de semillas . Usualmente, las composiciones comprenden de ese modo un componente ("A") que es un ingrediente activo y un componente ("B") que es un agente auxiliar. El componente ("A") de la composición, que es un ingrediente activo, comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I ("Al") y opcionalmente uno o más ingrediente/s activo/s adicionales ("A2") . El componente ("B") , que es un agente auxiliar, comprende uno o más agente/s auxiliar/es. En general, las composiciones comprenden de 0.005% en peso a 95% en peso, preferentemente de 0.1% en peso a 90% en peso, en particular de 5% en peso a 50% en peso, del componente "A", que es ingrediente activo, estando el resto formado por el componente "B" . En este contexto, los ingredientes activos son empleados con una pureza de 90% a 100%, preferentemente de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro RMN) . De acuerdo con una realización particular, el componente "A" se compone esencialmente de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, o sea que el ingrediente activo de la composición es la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I. En una particular realización de la invención, la composición puede adicionalmente comprender uno o más repelentes de animales homeotermos, por ejemplo, aves, perros y erizos, por ejemplo vanililamida de ácido nonanoico. La cantidad de repelente oscilará preferentemente entre 0.1 y 5% en peso, sobre la base del peso total de la composición. De acuerdo con una particular realización, la composición es una formulación de tratamiento de semillas. Una formulación de tratamiento de semillas de acuerdo con la presente invención comprende por lo menos un agente auxiliar que es específicamente adecuado para el tratamiento de semillas, o sea un agente auxiliar que en particular promueve la adhesión de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I a y/o penetración en the semillas y/o de otro modo mejora la estabilidad y/o manejabilidad de la composición o de las semillas que con ella son tratadas. De ese modo, la presente invención también se refiere a una formulación de tratamiento de semillas que comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, por lo menos un agente auxiliar para el tratamiento de semillas, y opcionalmente uno o más agentes auxiliares adicionales. En particular, los agentes auxiliares para el tratamiento de semillas son seleccionados de entre el grupo consistente en agentes adecuados para materiales de revestimiento de semillas, agentes adecuados para materiales sólidos de cebadura de matriz, intensificadores de penetración adecuados para promover el embebido de la semilla, colorantes, agentes anticongelantes y agentes gelificantes . De acuerdo con una realización preferida, el material de revestimiento de semillas comprende un aglutinante (o adhesivo) . Opcionalmente, el material de revestimiento también comprende uno o más agentes auxiliares adicionales para el tratamiento de semillas, seleccionados de entre el grupo consistente en materiales de relleno y plastificantes . Los aglutinantes (o adhesivos) son todos aglutinantes (o adhesivos) usuales que pueden ser empleados en las formulaciones de tratamiento de semillas. Los aglutinantes (o adhesivos) que son útiles en la presente invención preferentemente comprenden un polímero adhesivo que puede ser natural, o bien parcial o totalmente sintético y que no tiene efecto fitotóxico sobre la semilla que haya que revestir. Preferentemente, el aglutinante (o adhesivo) es biodegradable . Preferentemente, el aglutinante o adhesivo es elegido para actuar como una matriz para la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I. El aglutinante (o adhesivo) puede ser seleccionado de entre poliésteres, polieter- ésteres, polianhidridos, poliesteruretanos, poliesteramidas; acetatos de polivinilo; copolimeros de acetato de polivinilo; alcoholes polivinilicos y tilosa; copolimeros de alcohol polivinílico; polivinilpirrolidonas; polisacáridos, incluyendo almidones, almidones y derivados de almidón modificados, dextrinas, maltodextrinas, alginatos, quitosanas y celulosas, ésteres de celulosa, éteres de celulosa y ésteres de éteres de celulosa, incluyendo etilcelulosas, metilcelulosas, hidroximetilcelulosas, hidroxipropilcelulosas y carboximetilcelulosa; grasas, aceites; proteínas, incluyendo caseína, gelatina y zeínas; goma arábiga; gomas laca; cloruro de vinilideno y copolimeros de cloruro de vinilideno; lignosulfonatos, en particular ligonsulfonatos de calcio; poliacrilatos , polimetacrilatos y copolimeros acrílicos; acrilatos de polivinilo; óxido de polietileno; polibutenos, poliisobutenos, poliestirenos, polietilenaminas, polietilenamides ; polímeros y copolimeros de acrilamida; acrilato de polihidroxietilo, monómeros de metilacrilamida; y policloropreno. En una realización particular, el aglutinante es un polímero termoplástico . En una realización particular de la invención, la formulación para el tratamiento de las semillas contiene por lo menos un poliéster, que, en particular, está seleccionado de entre polilactidas , poliésteres parcialmente aromáticos (copolímeros de ácido tereftálico, ácido adípico y dioles alifáticos) , poliglicolidas, polihidroxialcanoatos y politartratos . La cantidad de aglutinante (o adhesivo) en la formulación puede variar, pero estará dentro del intervalo de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 25% del peso total, más preferentemente de aproximadamente 1 a aproximadamente 15%, y aún más preferentemente de aproximadamente 5% a aproximadamente 10%. Tal como se indica arriba, el material de revestimiento puede opcionalmente también comprender un material de relleno. El material de relleno puede ser un material de relleno absorbente o inerte, tal como se los conoce en el estado de la técnica, y puede incluir harinas de madera, harinas de cereales, molienda de corteza de árbol, polvo de madera y polvo de cáscara de nuez, azúcares, en particular polisacáridos, carbono activado, sustancias inorgánicas sólidas de grano fino, silicageles, silicatos, arcillas, creta, tierra diatomácea, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, dolomita, óxido de magnesio, sulfato de calcio y similares. Las arcillas y las sustancias inorgánicas sólidas que pueden ser usadas incluyen bentonita de calcio, caolín, arcilla de China, talco, perlita, mica, vermiculita, silicatos, polvo de cuarzo, montmorillonita, attapulgita, bolus, loess, piedra caliza, limo y mezclas de éstos. Los azúcares que pueden ser útiles incluyen la dextrina y la maltodextrina . Las harinas de cereales incluyen harina de trigo, harina de avena y harina de cebada. El material de relleno puede también comprender sustancias fertilizantes tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y mezclas de éstos . El material de relleno es seleccionado de tal modo que proporcione un microclima apropiado para la semilla, por ejemplo, el material de relleno es usado para aumentar la tasa de carga de los ingrediente activos y para ajusfar la puesta en marcha del control de los ingredientes activos. El material de relleno puede ayudar en la producción o en el procesó de revestimiento de la semilla. La cantidad de material de relleno puede variar, pero generalmente el peso de los componentes del material de relleno estará dentro del intervalo de aproximadamente 0.05 a aproximadamente 75% del peso total, más preferentemente aproximadamente 0.1 a aproximadamente 50%, y aún más preferentemente aproximadamente 0.5% a 15%. Se prefiere que el aglutinante (o adhesivo) sea seleccionado de tal modo que pueda servir como una matriz para la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I . Mientras que los aglutinantes revelados supra pueden ser todos útiles como matriz, se prefiere que se forme una fase sólida continua de uno o más compuestos aglutinantes a través de la cual sea distribuida, como fase discontinua, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I. Opcionalmente, pueden también estar presentes en la matriz un material de relleno y/u otros componentes. Por el término "matriz" se debe entender que incluye lo que puede ser considerado como un sistema de matriz, un sistema de reservorio o un sistema microencapsulado. En general, un sistema de matriz consiste en la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I y un material de relleno uniformemente dispersado dentro de un polímero, mientras que un sistema de reservorio consiste en una fase separada que compriende la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula (I) o su sal que está físicamente dispersa dentro de una fase circundante, limitadora de grados, polimérica. La microencapsulación incluye el revestimiento de partículas pequeñas o gotículas de líquido, pero también dispersiones en una matriz sólida. Especialmente si la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I usada en el revestimiento es una composición de tipo aceitoso y no hay en ella nada o poco de material de relleno inerte, puede ser beneficioso apresurar el proceso de secado secando la composición. Ese paso opcional puede ser llevado a cabo por medios bien conocidos en el estado de la técnica y puede incluir la adición de carbonato de calcio, caolín o arcilla de bentonita, perlita, tierra diatomácea, o cualquier material absorbente que sea añadido preferentemente en concurrencia con la capa de revestimiento de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I, con el fin de absorber el aceite o la humedad que haya en exceso. La cantidad de absorbente necesaria para proporcionar efectivamente un revestimiento seco estará dentro del intervalo de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 10% del peso de la semilla . Opcionalmente, el material de revestimiento comprende un plastificante . Los plastificantes son usados típicamente para hacer que la película que se forma por la capa de revestimiento sea más flexible, para mejorar la adhesión y diseminabilidad, y para mejorar la velocidad de procesamiento. Que la flexibilidad de la película haya sido mejorada es importante para minimizar astillamientos, roturas o descascaramiento durante los procesos de almacenaje, manipuleo o siembra. Muchos son los plastificantes que pueden ser usados; sin embargo, los plastificantes útiles incluyen el polietilenglicol, los polialquilenglicoles oligoméricos, el glicerol, los alquilbencilftalatos, en particular el butilbencilftalato, los benzoatos de glicol y compuestos relacionados . La cantidad de plastificante en la capa de revestimiento estará dentro del intervalo que va de aproximadamente 0.1% en peso a aproximadamente 20% en peso. Los agentes adecuados para materiales sólidos de cebadura de matriz que son útiles en la presente invención incluyen la poliacrilamida, el almidón, la arcilla, el sílice, la alúmina, el abono, la arena, la poliurea, el poliacrilato, o cualquier otro material apto para absorber o adsorber la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I por algún tiempo y liberar esa bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I hacia dentro de la semilla, o sobre ella. Es útil asegurarse de que la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I y el material sólido de matriz sean compatibles la una con el otro. Por ejemplo, el material sólido de matriz debería ser elegido de tal modo que pueda liberar la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I a un ritmo razonable, por ejemplo a lo largo de un período de minutos, horas o días . Los intensificadores de penetración adecuados para promover el embebido de la semilla incluyen compuestos activos superficialmente aceptables en la agricultura. La cantidad de intensificadores de penetración no será usualmente mayor del 20% en peso, sobre la base del peso total de la formulación. Preferentemente, la cantidad de intensificadores de penetración estará dentro del intervalo que va de 2% to 20% en peso. Los colorantes conformes a la invención son todas las tinturas y pigmentos que son habituales para esos fines. Dentro de ese contexto, pueden ser usados tanto los pigmentos, que son poco solubles en agua, como las tinturas, que son solubles en agua, Ejemplos que pueden ser mencionados son los colorantes, las tinturas y los pigmentos que son conocidos por los nombres Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 y C. I. Disolvente Red 1, Pigment Blue 15:4, Pigment Blue 15:3, Pigment Blue 15:2, Pigment Blue 15:1, Pigment Blue 80, Pigment Yellow 1, Pigment Yellow 13, Pigment Red 48:2, Pigment Red 48:1, Pigment Red 57:1, Pigment Red 53:1, Pigment Orange 43, Pigment Orange 34, Pigment Orange 5, Pigment Green 36, Pigment Green 7, Pigment White 6, Pigment Brown 25, Basic Violet 10, Basic Violet 49, Acid Red 51, Acid Red 52, Acid Red 14, Acid Blue 9, Acid Yellow 23, Basic Red 10, Basic Red 108. La cantidad de colorantes de ordinario no será mayor de 20% en peso de la formulación y preferentemente irá de 1 a 15% en peso, sobre la base del peso total de la formulación. De ordinario se prefiere que los colorantes sean también activos como repelentes para animales homeotermos, por ejemplo, óxido de hierro, Ti02, azul prusia, tinturas de antraquinona, tinturas de azo y tinturas de ftalocianina metálica. Los anticongelantes que pueden ser empleados especialmente para formulaciones acuosas son en principio todas aquellas sustancias que llevan a una depresión del punto de fusión del agua. Los anticongelantes adecuados comprenden alcoholes tales como el metanol, el etanol, el isopropanol, los butanoles, el glicol, la glicerina, el dietilenglicol y similares. Típicamente, la cantidad de anticongelante no será mayor de 20% en peso y frecuentemente será de 1 a 15% en peso, sobre la base del peso total de la formulación . Los agentes gelificantes que son adecuados son todas sustancias que pueden ser empleadas para esos fines en composiciones agroquímicas , por ejemplo los derivados de la celulosa, los derivados del ácido poliacrílico, el xantano, las arcillas modificadas, en particular los filosilicatos orgánicamente modificados y los silicatos altamente dispersados. Un agente gelificante particularmente adecuado es el musgo de Irlanda [carrageen] (Satiagel®) . De ordinario, la cantidad de agente gelificante no será mayor del 5% en peso de la formulación y preferentemente será de 0.5 a 5% en peso, sobre la base del peso total de la formulación. Otros agentes auxiliares que pueden estar presentes en la formulación del tratamiento de semillas incluyen disolventees, humectantes, dispersantes, emulgentes, surfactantes, estabilizadores, coloides protectores, antiespumantes y conservantes.
Ejemplos de disolventes adecuados son agua o disolventes orgánicos tales como disolventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso®, xileno) , parafinas (por ejemplo, fracciones de aceite mineral) , alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico) , cetonas (por ejemplo ciclohexanoná, gamma-butirolactona) , pirrolidonas (N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona) , acetatos (diacetato de glicol) , glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también pueden usarse mezclas de disolventes. Sin embargo, de acuerdo con una realización particular, las formulaciones de la presente invención contienen menos del 10% en peso y preferentemente menos del 6% en peso de dichos disolventes orgánicos . Compuestos activos superficialmente son todos aquellos surfactantes que son adecuados para la formulación de compuestos activos agroquímicos, en particular para la bifenilamida de ácido arilcarboxílico de fórmula I, y que pueden ser no iónicos, catiónicos, aniónicos o anfoteros. De acuerdo con su acción, los surfactantes - a veces denominados "aditivos" - pueden dividirse en humectantes, dispersantes, emulgentes o coloides protectores; sin embargo, estos grupos particulares grupos pueden superponerse y no pueden dividirse estrictamente. Típicamente, la cantidad de los surfactantes no superará el 20% en peso y recuentemente se encontrará en el intervalo de 1 a 15% en peso, respecto al peso total de la formulación . Humectantes adecuados son todas aquellas sustancias que promueven el humedecimiento y se usan convencionalmente para formular ingredientes activos agroquímicos . Preferentemente, pueden usarse alquilnaftalenosulfonatos tales como diisopropil- o diisobutilnaftalenosulfonatos . Dispersantes y/o emulgentes adecuados son todos los dispersantes o emulgentes no iónicos, aniónicos y catiónicos convencionalmente usados para formular ingredientes activos agroquímicos. Preferentemente, pueden usarse los siguientes: dispersantes y/o emulgentes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes y/o emulgentes no iónicos o aniónicos. Dispersantes y/o emulgentes no iónicos adecuados que pueden usarse son, en particular, copolímeros en bloque de óxido de etileno/óxido de alquileno, éteres alquilfenol-poliglicólicos y éteres triestirilfenol-poliglicólicos, por ejemplo éter polioxietilen- octilfenólico, isooctilfenol etoxilado, éter octilfenol, nonilfenol, alquilfenol-poliglicólico, éter tributilfenil-poliglicólico, éter triestearilfenil-poliglicólico, alcoholes alquilaril- polietéreos, condensados de alcohol y alcohol graso y óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, éter polioxietilenalquílico, polioxipropileno etoxilado, acetal de éter de alcohol laurilico y poliglicol, ésteres de sorbitol, y metilcelulosa . Sin embargo, de acuerdo con una realización particular, las formulaciones de la presente invención contienen menos del 10% en peso y preferentemente menos del 6% en peso de copolímeros en bloque de óxido de etileno/óxido de alquileno, y, más particularmente, menos del 10% en peso y preferentemente menos del 6% en peso de dichos dispersantes y/o emulgentes no iónicos. Dispersantes y/o emulgentes aniónicos adecuados que pueden usarse son, en particular, sales de metales alcalinos, alcalinotérreos y amónicas de ácido ligninsulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y éteres glicólicos sulfatados de ácidos grasos, además, condensados de arilsulfonato/formaldehido, por ejemplo condensados de naftaleno y derivados de naftaleno sulfonados y formaldehido, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehido, ligninsulfonatos, lejías residuales de ligninsulfito, derivados fosfatados o sulfatados de metilcelulosa y sales de ácido poliacrilico . Los coloides protectores típicamente son polímeros hidrosolubles anfifílicos. Los ejemplos incluyen proteínas y proteínas desnaturalizadas tales como caseína, polisacáridos tales como derivados de almidón y de celulosa, en particular almidón y celulosas modificados en forma hidrófoba, además, policarboxilatos tales como copolímeros de ácido poliacrilico y ácido acrílico, alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona, polivinilaminas, polietileniminas y éteres de polialquileno . Antiespumantes que pueden usarse, son todas aquellas sustancias que inhiben el desarrollo de espuma y que se usan convencionalmente para formular ingredientes activos agroquímicos . Los antiespumantes de silicona, es decir, emulsiones acuosas de silicio (por ejemplo, Silikon® SRE de Wacker, o Rhodorsil® de Rhodia) , alcoholes de cadena larga, ácidos grasos y sales de éstos, por ejemplo, estearato de magnesio, son particularmente adecuados. Usualmente, la cantidad antiespumante no superará el 3% en peso de la formulación y preferentemente se encuentra en el intervalo de 0,1 a 2% en peso, respecto al peso total de la formulación. Los conservantes que pueden usarse son todos los conservantes usados para tales propósitos en composiciones agroquimicas . Pueden mencionarse como ejemplos: diclorofeno, isotiazolenos e isotiazolonas tales como 1 , 2-benzisotiazol-3(2H)-ona, clorhidrato de 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 5-cloro-2- (4-clorobencil) -3 (2H) -isotiazolona, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, clorhidrato de 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 4,5-dicloro-2-ciclohexil-4-isotiazolin-3-ona, 4, 5-dicloro-2-octil-2H-isotiazol-3-ona, 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, complejo de cloruro de calcio de 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, 2-octil-2H-isotiazol-3-ona y hemiformal de alcohol bencílico, üsualmente, la cantidad de conservantes no superará el 2% en peso de la formulación y preferentemente se encuentra en el intervalo de 0,01 a 1% en peso, respecto al peso total de la formulación . La persona experta está esencialmente familiarizada con composiciones agrícolas de ingredientes activos . Los ejemplos incluyen concentrados hidrosolubles (SL, LS), concentrados dispersables (DC) , concentrados emulsionables (EC), emulsiones (EW, EO, ES), suspensiones (SC, OD, FS) , gránulos dispersables en agua (WG, SG) , polvos hidrodispersables o hidrosolubles (WP, SP, SS, S), polvillos o polvos pulverizables (DP, DS) , gránulos (GR, FG, GG, G) , soluciones ULV (UL) y formulaciones en gel (GF) . El trabajador experto está familiarizado con tales composiciones, por ejemplo, por Ullmann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fungicides, Capitulo 4, 5a ed. en CD-ROM, iley-VCH, 1997 y ollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, iley VCH Verlag GmbH, Weinheim (República Federal de Alemania), 2001. Para los propósitos del tratamiento de semillas, tales composiciones pueden aplicarse como tales o después de añadir un liquido adecuado, en particular, agua, para disolver, emulsionar, dispersar, suspender o diluir la composición. El tipo de la preparación lista para usar que se aplica a las semillas de ese modo depende del tipo de composición usada y del método usado para tratar las semillas. Esas composiciones puede ser preparadas de maneras conocidas (véase, por ejemplo, para reseña US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos) , Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry' s Chemical Engineer' s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, págs . 8-57 y et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, eed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publicaciones, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulaciones, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)), por ejemplo estirando el componente del ingrediente activo con uno o más agentes auxiliares. Los siguientes ejemplos simplemente ilustran dichas composiciones: A Concentrados hidrosolubles , soluciones (SL, LS) 10 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son disueltas en 90 partes en peso de agua o de un disolvente hidrosoluble . Como alternativa, se añaden humectantes u otros auxiliares a la fenilsemicarbazona de la fórmula (I) o a la sal de ésta, aceptable en agricultura. La fenilsemicarbazona de la fórmula (I) o la sal de ésta, aceptable en agricultura, se disuelve al hacerse la dilución con agua, con lo cual se obtiene una formulación con 10% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. B Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son disueltas en 70 partes en peso de ciclohexanonae con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona . La dilución con agua da una dispersión, con lo cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. C Concentrados emulsionables (EC) 15 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son disueltas en 7 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . La dilución con agua da una emulsión, con lo cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. D Emulsiones (EW, EO, ES) 25 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son disueltas en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . Esa mezcla es introducida en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsionante (por ejemplo, Ultraturrax) y convertida en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión, con lo cual se obtiene una formulación con 25% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I. E Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas que se agita, 20 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxílico I son desmenuzadas con adición de 10 partes en peso de dispersantes, humectantes y 70 partes en peso of agua o de un disolvente orgánico a fin de dar una suspensión fina de compuesto/s activo/s. La dilución con agua da una suspensión estable de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I, con lo cual se obtiene una formulacióncon 20% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I. F Gránulos dispersables en agua (WG, SG) 50 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxílico I son molidos finamente con adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y convertidas en gránulos dispersables en agua o hidrosolubles por medio de dispositivcs técnicos (por ejemplo extrusión, torre rociadora, lecho fluidizado) . La dilución con agua da una dispersión estable o solución del/de los compuesto/s activo/s, con lo cual se obtiene una formulación con 50% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I. G Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles (WP, SP, SS, WS) 75 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son molidas en un molino reóstato de arranque del rotor con adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y gel de sílice. La dilución con agua da una dispersión o solución estable del/de los compuesto/s activo/s, con lo cual se obtiene una formulación con 75% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. H Polvillos y polvos espolvoreables (DP, DS) 5 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son molidas finamente y mezcladas íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un product o espolvoreable que tiene 5% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. J Gránulos (GR, FG, GG, MG) , 0.5 parte en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I es molida finamente y asociada con 95.5 partes en peso de portadores, con lo cual se obtiene una formulación con 0.5% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. Los métodos corrientes son la extrusión, el secado por aspersión o el lecho fluidizado. Esto da gránulos que han de aplicarse sin diluir para uso foliar. K Solución ULV (UL) 10 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I son disueltas en 90 partes en peso de un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I, que es aplicada sin diluir para uso foliar . L Formulación de geles (GF) En un molino de bolas que se agita, son desmenuzadas 20 partes en peso de una bifenilamida de ácido arilcarboxilico I, con adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de un agente gelificante, humectantes y 70 partes en peso de agua o de un disolvente orgánico a fin de dar una suspensión fina de compuesto/s activo/s. La dilución con agua da una suspensión estable de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I, con lo cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. Para el tratamiento de semillas de acuerdo con the presente invención, se prefieren polvos, tales como los polvos dispersables en agua, los hidrosolubles y los espolvoreables, los polvillos y las suspensiones. Además, se prefieren formulaciones de geles. También pueden usarse de manera conveniente concentrados hidrosolubles y emulsiones. De acuerdo con la presente invención, se prefieren particularmente las siguientes formulaciones: concentrados fluidos (especialmente FS) ; soluciones (especialmente LS) ; polvos para tratamiento seco (especialmente DS); polvos dispersables en agua para tratamiento de lechada (especialmente WS) ; polvos hidrosolubles (especialmente SS) y emulsiones (especialmente ES) . Son también preferidas las formulaciones de geles (especialmente GF) . Esas formulaciones pueden ser aplicadas, diluidas o no diluidas, a la semilla. De acuerdo con una particular realización, para el tratamiento de semillas se usa una formulación FS . Típicamente, una formulación FS puede comprender 1-800 g/1 de una bifenilamida de ácido arilcarboxílico I, 1-200 g/1 de surfactante, 0 a 200 g/1 de agente anticongelante, 0 a 400 g/1 de aglutinante, 0 a 200 g/1 de un colorante y hasta 1 litro de un disolvente, preferentemente agua. De acuerdo con otra realización particular, la formulación de tratamiento de semillasde la presente invención es una formulación de revestimiento de semillas. Esas formulaciones de revestimiento de semillas comprenden una bifenilamida de ácido arilcarboxílico I, por lo menos un aglutinante (o adhesivo) y opcionalmente por lo menos otro agente auxiliar que es seleccionado de entre el grupo compuesto de materiales de relleno y plastificantes .
Las formulaciones de revestimiento de semillas que comprenden aglutinantes, materiales de relleno y/o plastificantes son bien conocidas en el estado de la técnica. Las formulaciones de revestimiento de semillas son reveladas, por ejemplo, en US 5,939,356, US 5,882,713, US 5,876,739, US 5,849,320, US 5,834,447, US 5,791,084, US 5,661,103, US 5, 622, 003, US 5, 580, 544, US 5, 328, 942, US 5, 300, 127, US 4,735,015, US 4,634,587, US 4,383,391, US 4,372,080, US 4,339,456, US 4,272,417 y US 4,245,432, entre otras. La cantidad de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I que está incluida en la formulación del revestimiento variará según el tipo de semilla, pero la formulación del revestimiento contendrá una cantidad de bifenilamida de ácido arilcarboxilico I que es eficaz como fungicida. En general, la cantidad de bifenilamida de ácido arilcarboxilico I en la formulación del revestimiento oscilará entre aproximadamente 0.005 y aproximadamente 75% del peso total. Un intervalo más preferido para la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I va de aproximadamente 0.01 a aproximadamente 40%; y más preferrido aún, de aproximadamente 0.05 a aproximadamente 20%. La cantidad exacta de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I que es incluoda en la formulación de revestimiento es determinada fácilmente por una persona entendida en la materia y variará según el tamaño y otras características (estructura dé la superficie etc.) de la semilla que ha de ser revestida. La bifenilamida de ácido arilcarboxílico I de la formulación del revestimiento no deberá inhibir la germinación de la semilla y debería ser eficaz para proteger la semilla y/o la planta durante aquel período en el ciclo vital del agente patógeno objetivo en el cual éste causa daño a la semilla o a la planta. En general, el revestimiento será eficaz por aproximadamente de 0 a 120 días, preferentemente por aproximadamente 0 a 60 days, luego de la siembra. Las formulaciones de revestimiento formadas con la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I son aptas para efectuar una liberación a baja velocidad de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I, mediante su difusión o movimiento a través de la matriz hacia dentro de la semilla o al medio circundante . La presente invención también proporciona una semilla que ha sido tratada por el método descrito supra. Proporciona también una semilla obtenible por el método descrito arriba.
Asimismo, la presente invención también proporciona una semilla que ha sido tratada con una formulación de tratamiento de semillas descrita supra, y en particular que está revestida con la formulación o la contiene. Proporciona también una semilla obtenible por el uso de la formulación descrita arriba. El término "revestida con y/o la contiene" significa aquí que la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I está mayormente en la superficie de la semilla en el momento de la aplicación, aunque una parte mayor o menor de la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I pueda penetrar en la semilla, según cual sea el método de aplicación. Cuando dicha semilla es (re) plantada, podrá absorber la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I. A mayor abundamiento, la presente invención se refiere a una semilla, especialmente una semilla no sembrada, que comprende una bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I . De acuerdo con una de las realizaciones, una semilla de ese tipo que comprende una bifenilamida de ácido arilcarboxílico de la fórmula I tiene un revestimiento, en la que el revestimiento comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxílico I. De acuerdo con aún otra realización, una semilla de ese tipo que comprende la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I es una semilla cuya parte germinable y/o cuya envoltura, cáscara, vaina y/o integumento naturales comprenden la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. También, la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I puede estar presente tanto en el revestimiento como en la parte germinable y/o en la envoltura, cáscara, vaina y/o integumento naturales de la semilla. Preferentemente, esas semillas comprenden una cantidad eficaz de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. De acuerdo con esto, las semillas están revestidas, impregnadas o revestidas e impregnadas de tal manera que se reduce el daño que puedan causarles plagas durante la germinación y la emergencia. Las semillas tratadas con una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I pueden también ser envueltas con un sobrerrevestimiento en forma de película para proteger el revestimiento de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I. Esos sobrerrevestimientos son conocidos en el estado de la técnica y pueden ser aplicados haciéndose uso de técnicas de lecho fluidizado convencional y de revestimiento con película en tambor. Las semillas de la presente invención pueden ser usadas para la propagación de plantas. Las semillas pueden ser almacenadas, manipuladas, plantadas/sembradas y labradas. A menos que se indique algo distinto, todas las cantidades en % en peso se refieren al peso de la composición (o formulación) total. Los siguientes ejemplos ilustrarán con más detalle la invención, sin limitarla. E emplos Ejemplo de aplicación 1 - Acción contra la Septoria tritici que afecta el trigo (tratamiento de semillas) 9.6 mg del compuesto activo la.90 fueron disueltos en 1 mi de acetona para que diera una solución madre. La solución madre fue diluida con acetona para que diera una solución de ensayo. Alícuotas de 4,8 g de semillas de trigo fueron colocadas en viales de vidrio, donde se las trató en una corriente de aire con 0,5 mi de la solución de ensayo que contenía el compuesto activo. En cada caso, se sembraron 10 granos en macetas de 8 cm de diámetro. Los granos no tratados sirvieron de control. A los 14 días de habérselas sembrado, a las plantas de trigo se les inoculó una suspensión de esporas del Septoria tritici. Al cabo de 24 días de incubación, el alcance de la infección fue determinado visualmente en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 1. La concentración se da en gramos del compuesto activo (ga.i.) por cada 100 kg de semillas. Tabla 1 Ejemplo de aplicación 2 - Acción contra la Puccinia recóndita , que afecta el trigo (tratamiento de semillas) 24 mg de los compuestos activos expuestos en la tabla 2 fueron disueltos en cada caso en 1 mi de acetona para que dieran soluciones madre. Las soluciones madre fueron diluidas con acetona para que dieran las soluciones de ensayo. Alícuotas de 4,8 g de semillas de trigo fueron colocadas en viales de vidrio, donde se las trató en una corriente de aire con 1 mi de la solución de ensayo que contenía el compuesto activo. En cada caso, se sembraron 10 granos en macetas de 8 cm de diámetro. Los granos no tratados sirvieron de control. A los 14 días de habérselas sembrado, a las plantas de trigo se les inoculó una suspensión de esporas de Septoria tritici. Al cabo de 7 días de incubación, el alcance de la infección fue determinado visualmente en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 2. La concentración se da en gramos del compuesto activo (ga.i.) por cada 100 kg de semillas. Tabla 2 Ejemplo de aplicación 3 - Acción contra la Phakopsora pachyrhizi , que afecta la soya (tratamiento de semillas) 16 mg de los compuestos activos expuestos en la tabla 3 fueron disueltos en cada caso en 1 mi de acetona para que dieran soluciones madre. Las soluciones madre fueron diluidas con acetona para que dieran soluciones de ensayo. Alícuotas de 1,5 g de semillas de soya fueron colocadas en viales de vidrio, donde se las trató en una corriente de aire con 0, 6 mi de una solución de ensayo que contenía el compuesto activo. En cada caso, se sembraron 8 granos en macetas de 8 cm de diámetro. Los granos no tratados sirvieron de control. A los 14 días de habérselas sembrado, a las plantas de soya se les inoculó una suspensión de esporas del Phakopsora pachyrhizi. Al cabo de 10 días de incubación, el alcance de la infección fue determinado visualmente en porcentajes. Los resultados están reunidos en la Tabla 3. La concentración se da en gramos del compuesto activo (ga.i.) por cada 100 kg de semillas. Tabla 3 Ejemplo de aplicación 4 - Acción contra la Septoria tritici, que afecta el trigo Se formuló el compuesto activo la. 1 en forma de una solución madre en dimetilsulfóxido, a una concentración de 10 000 ppm. Se diluyó la solución madre con agua hasta alcanzar la concentración declarada del compuesto activo. Se pipeteó 1 mi de la respectiva solución y se la añadió a brotes de trigo que crecían en vermiculita (de 10 a 12 brotes por maceta) . A los 7 días después del tratamiento se inocularon las plantas de trigo con una suspensión de esporas de Septoria tritici. A los 18 días después de la inoculación, se determinó el alcance de la infección en forma visual, en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 4. La concentración está dada en g de compuesto activo (g a. i.) por 100 kg de semillas. Tabla 4 Ejemplo de aplicación 5 - Acción contra la Septoria tritici que afecta el trigo Se formuló el compuesto activo la. 1 en forma de una solución madre en acetona, a una concentración de 10 000 ppm. Se diluyó la solución madre con agua hasta alcanzar la concentración declarada del compuesto activo. Se pipeteó 1 mi de la respectiva solución y se la añadió a brotes de trigo que crecían en vermiculita (de 10 a 12 brotes por maceta) . A los 7 dias después del tratamiento se ubicaron porciones de hojas de 5 cm de longitud en placas de Petri llenadas con agar acuoso. Entonces se inocularon las porciones de hojas con una suspensión de esporas de Septoria tritici. Se incubaron las placas de Petri cerradas en una cámara climatizada de ensayo a 18°C y 12 h de exposición a la luz por día. Después de 18 días de incubación, se determinó el alcance de la infección en forma visual, en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 5. La concentración está dada en g de compuesto activo (g a. i.) por 100 kg de semillas . Tabla 5 Compuesto Concentración [g Área infectada de a.i./100 kg] las hojas [%] Control — 100 la. 84 250 3 125 3 la. 85 250 0 125 0 la. 90 250 3 125 7 la. 110 250 7 125 3 la. 233 250 0 125 7 la. 245 250 0 125 0 la. 255 250 3 125 3 la. 313 250 0 125 0 Ejemplo de aplicación 6 - Acción contra la Puccinia recóndita que afecta el trigo Se formularon los compuestos activos en forma de soluciones madres en acetona, a una concentración de 10 000 ppm. Se diluyeron las soluciones madre con agua hasta alcanzar la concentración declarada del compuesto activo. Se pipeteó 1 mi de la respectiva solución y se la añadió a brotes de trigo que crecían en vermiculita (de 10 a 12 brotes por maceta) . A los 7 días después del tratamiento, se inocularon las plantas de trigo con una suspensión de esporas de Puccinia recóndita . Después de 7 días de incubación, se determinó el alcance de la infección en forma visual, en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 6. La concentración está dada en g de compuesto activo (g a. i.) por 100 kg de semillas. Tabla 6 Compuesto Concentración [g Área infectada de las a.i./100 kg] hojas [%] Control 80 la. 43 250 0 125 0 la. 44 250 0 125 0 la. 45 250 0 125 0 la. 57 250 0 125 0 la. 64 250 0 125 0 la. 84 250 0 125 0 la. 85 250 0 125 0 la. 90 250 1 125 2 la. 173 250 0 125 0 la. 211 250 0 125 0 la. 219 250 6 125 8 la. 230 250 0 125 0 la. 231 250 0 125 0 la. 233 250 0 125 2 la. 244 250 0 125 0 la. 245 250 0 125 0 la.249 250 0 125 0 la.250 250 0 125 0 la.251 250 0 125 0 la. 255 250 0 125 0 la 313 250 0 125 0 Id.55 250 0 125 0 Id.56 250 0 125 0 Id.58 250 13 125 13 Ejemplo de aplicación 7 - Acción contra la Erysiphe graminis, que afecta el trigo Se formularon los compuestos activos en forma de soluciones madres en acetona, a una concentración de 10 000 ppm. Se diluyeron las soluciones madre con agua hasta alcanzar la concentración declarada del compuesto activo. Se pipeteó 1 mi de la respectiva solución y se la añadió a brotes de trigo que crecían en vermiculita (de 10 a 12 brotes por maceta) . A los 7 días después del tratamiento, se inocularon las plantas de trigo con una suspensión de esporas de Erysiphe graminis . Después de 7 días de incubación, se determinó el alcance de la infección en forma visual, en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 7. La concentración está dada en g de compuesto activo (g a. i.) por 100 kg de semillas. Tabla 7 Compuesto Concentración [g Área infectada de las a.i./100 kg] hojas [%] Control — 80 la. 43 250 0 125 2 la. 84 250 0 125 0 la. 85 250 0 125 0 la. 90 250 0 125 0 la. 110 250 0 125 0 la. 173 250 0 125 0 la. 211 250 0 125 0 la. 245 250 0 125 0 la. 255 250 0 125 0 la. 313 250 0 125 0 Ejemplo de aplicación 8 - Acción contra la Phakopsora pachyrhizi, que afecta la soya Se formularon los compuestos activos en forma de soluciones madre en dimetilsulfóxido, a una concentración de 10 000 ppm. Se diluyeron las soluciones madre con agua hasta alcanzar la concentración declarada del compuesto activo. Se pipeteó 1 mi de la respectiva solución y se la añadió a brotes de soya que crecían en vermiculita (1 brote por maceta) . A los 7 días después del tratamiento, se inocularon las plantas de soya con una suspensión de esporas de Phakopsora pachyrhizi . Después de 14 días de incubación, se determinó el alcance de la infección en forma visual, en porcentajes. Los resultados están reunidos en la tabla 8. La concentración está dada en g de compuesto activo (g a. i.) por 100 kg de semillas. Tabla 8 Compuesto Concentración [g Área infectada de a.i./100 kg] las hojas [%] Control — 88 Id.1 250 40 la.90 250 0 la.110 250 17 la.211 250 3 la.245 250 0

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un método para proteger plantas después de la germinación, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares, caracterizado porque comprende el tratamiento de semillas a partir de las cuales han de crecer las plantas, con una cantidad efectiva de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I en la que X representa halógeno o metilo; n representa cero, 1 ó 2, donde en el caso de que n fuese 2, los radicales X pueden tener el mismo significado o significados diferentes; Y representa ciano, nitro, halógeno, alquilo-Ci-C4, haloalquilo-Ci-C4, alcoxi-Ci-C4, haloalcoxi-Ci-C4, alquil-Ci-C4-tio, haloalquil-Ci-C4-tio, alcoxi- Cj-C -iminometilo o aliloxiiminometilo; m representa de cero a 5, donde en el caso de que m fuese 2, 3, 4 ó 5, los radicales Y pueden tener el mismo significado o significados diferentes; Ar representa un radical arilo de la fórmula Ha, Ilb o lie en las que Rx representa hidrógeno, halógeno, alquilo- C1-C4 o haloalquilo-Ci-C4, R2 representa alquilo-Ci-C4, R3 representa hidrógeno, halógeno o metilo, R4 representa hidrógeno, halógeno o alquilo- C1-C4 , R5 representa alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci- C4, Z representa CH o N y R6 representa halógeno, alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci-C4. o con una sal aceptable en agricultura de éste. 2. El método conforme a la reivindicación 1, CARACTERIZADO porque Ar representa un radical arilo de la fórmula lia. 3. El método conforme a la reivindicación 2, CARACTERIZADO porque R1 representa haloalquilo-Ci-C2. 4. El método conforme a la reivindicación 2 ó 3, CARACTERIZADO porque R3 representa hidrógeno. 5. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, CARACTERIZADO porque Y está seleccionado de entre halógeno, alquilo-C1-C , haloalquilo-Ci-C4 y haloalquil-Ci-C4-tio, y m representa 1, 2 ó 3. 6. El método de conforme a cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, CARACTERIZADO porque X representa halógeno y n representa 0 ó 1. 7. El método conforme a la reivindicación 1, CARACTERIZADO porque Ar representa un radical arilo de la fórmula Ilb. 8. El método conforme a la reivindicación 1, CARACTERIZADO porque Ar representa un radical arilo de la fórmula líe, y X representa N. 9. El método conforme a la reivindicación 8, CARACTERIZADO porque R6 representa halógeno. 10. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 8 ó 9, CARACTERIZADO porque n representa 0, Y representa halógeno y m representa 1. 11. El método conforme a la reivindicación 1, CARACTERIZADO porque Ar representa un radical arilo de fórmula lie, y X representa CH. 12. Un método para proteger plantas después de la germinación, contra el ataque de hongos fitopatógenos foliares, CARACTERIZADO porque comprende el tratamiento de las semillas a partir de las cuales han de crecer las plantas, con una cantidad efectiva de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, junto con por lo menos un ingrediente activo fungicida, seleccionado de entre el grupo constituido por • azoles tales como bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol y triticonazole; • acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; • derivados de amina, tales como guazatxne; • anilinopirimidinas tales como pirimethanil, mepanipyrim y cyprodinil; • dicarboximidas tales como iprodione, procymidone y vinclozolin; • ditiocarbamatos tales como mancozeb, metiram y thiram; • compuestos heterocíclicos, tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazole, picobenzamide, penthiopyrad, proquinazide, thiabendazole y tiofanato-metilo; • fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil; • otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamide, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosfórico y sus sales, iprovalicarb, metrafenone y 5-cloro-7- ( 4-metil-piperidin-l-il) -6- (2, , 6-trifluorofenil) -[l,2,4]triazol- [ 1 , 5-a] pirimidina; • estrobilurinas tales como azoxistrobina , dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [1- (3-metil-benciloxi-imino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo, (2-cloro-5- [1- ( 6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino ) -etil] -bencil) -carbamato de metilo y 2-orto- [ (2 5-dimetil-fenil-oximetilen) fenil] -3-metoxiacrilato de metilo; • amidas de ácido cinámico y análogos tales como dimethomorph, flumetover y flumorph. Un método para proteger plantas después de germinación, contra el ataque por hongos fitopatógenos foliares, CARACTERIZADO porque comprende el tratamiento de semillas a partir de las cuales han de crecer la plantas, con una cantidad efectiva de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, junto con por lo menos un ingrediente activo insecticida, seleccionado de entre el grupo constituido por acetamiprid, alfa-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenprox, fenbutatin-oxide, fenpropathrin, fipronil, flucythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalothrin, nitenpyram, feromonas, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat, flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto antranilamidico de la fórmula G2 en la que B1 representa Cl, B2 representa Br y RB representa CH3, y el compuesto antranilamídico de la fórmula G2 en la que B1 representa CN, B2 representa Br y RB representa CH3. 14. El método conforme a la reivindicación 13, CARACTERIZADO porque el ingrediente activo insecticida está seleccionado de entre fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitenpyram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, thiacloprid, clothianidin, dinotefuram y thiamethoxam. 15. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, CARACTERIZADO porque la semilla es de un vegetal tuberoso o un cereal, un vegetal de hojas, una planta verde de hoja de la familia Brassica, o un vegetal de frutos . 16. El método conforme a las reivindicaciones 1 a 14, CARACTERIZADO porque la semilla es de una planta leguminos 17. El método conforme a la reivindicación 16, CARACTERIZADO porque la semilla es de una semilla de frijol de soja. 18. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, CARACTERIZADO porque la semilla es de un cereal. 19. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, CARACTERIZADO porque sirve para proteger plantas que están en la etapa de crecimiento 09 (escala BBCH extendida) o mayor. 20. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, CARACTERIZADO porque la cantidad efectiva es de 1 a 500 g por cada 100 kilogramos de semilla. 21. El método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 20, CARACTERIZADO porque el tratamiento consiste en aderezar la semilla. 22. Una formulación para el tratamiento de semillas, CARACTERIZADA porque comprende por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y por lo menos un agente auxiliar para el tratamiento de semillas. 23. La formulación conforme a la reivindicación 22, CARACTERIZADA porque comprende entre 0,005% en peso y 95% en peso de la bifenilamida de ácido arilcarboxilico I, que es por lo menos una. 24. La formulación conforme a la reivindicación 22 ó 23, CARACTERIZADA porque la formulación comprende por lo menos un ingrediente activo fungicida, seleccionado de entre el grupo constituido por • azoles tales como bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol y triticonazole; • acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; • derivados de amina tales como guazatine; • anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim y cyprodinil; • dicarboximidas tales como iprodione, procymidon y vinclozolin; • ditiocarbamatos tales como mancozeb, metiram y thiram; • compuestos heterocíclicos tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazol, picobenzamid, pentiopyrad, proquinazid, thiabendazole y tiofanato-metilo; • fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil ; • otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamide, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosfórico y sus sales, iprovalicarb, metrafenone y 5-cloro-7- (4-metil-piperidin-1-il) -6- (2, , 6-trifluorofenil) -[1,2, 4] triazol [1, 5-a]pirimidina; • estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [1- (3-metil-benciloxi-imino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo, ( 2-cloro-5- [ 1- ( 6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo y 2-orto- [ ( 2 , 5-dimetil-fenil-oximetilen) fenil] -3-metoxi-acrilato de metilo; • amidas de ácido cinámico y análogos tales como dimethomorph, flumetover y flumorph. 25. La formulación conforme a la reivindicación 22 ó 23, CARACTERIZADA porque la formulación comprende por lo menos un ingrediente activo insecticida, seleccionado de entre el grupo constituido por acetamiprid, alfa-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenprox, fenbutatin-oxide, fenpropathrin, fipronil, flucythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalothrin, nitenpyram, feromonas, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat , flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto antranilamidico de la fórmula G2 en la que B1 representa Cl, B2 representa Br y RB representa CH3, y el compuesto antranilamidico de la fórmula G2, en la que B1 representa CN, B2 representa Br y RB representa CH3. 26. La formulación conforme a la reivindicación 25, CARACTERIZADA porque en ingrediente activo insecticida está seleccionado de entre fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitenpyram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, thiacloprid, clothianidin, dinotefuran y thiamethoxam. 27. La formulación conforme a cualquiera de las reivindicaciones 22 a 26, CARACTERIZADA porque la formulación comprende un repelente de mamiferos/aves . 28. La formulación conforme a la reivindicación 22, CARACTERIZADA porque el agente auxiliar para el tratamiento de semillas es un agente auxiliar para el revestimiento de semillas, un material sólido de matriz, un mejorador de la penetración, un colorante, un agente anticongelante y/o un agente gelificante. 29. La formulación conforme a la reivindicación 28, CARACTERIZADA porque el agente auxiliar para el revestimiento de semillas es un aglutinante. 30. Una semilla, CARACTERIZADA porque es tratada por el método conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21. 31. Una semilla, CARACTERIZADA porque comprende por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y opcionalmente por lo menos un ingrediente activo fungicida, seleccionado de entre el grupo constituido por • azoles tales como bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol y triticonazole; • acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; • derivados de aminas tales como guazatine; • anilinopirimidinas tales como pyrimethanil , mepanipyrim o cyprodinil; • dicarboximidas tales como iprodione, procymidon y vinclozolin; • ditiocarbamatos tales como mancozeb, metiram y thiram; • compuestos heterociclicos tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazole, picobenzamide, penthiopyrad, proquinazid, tiabendazol y tiofanato-metilo; • fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil; ß otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamide, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosfórico y sus sales, iprovalicarb, metrafenone y 5-cloro-7- ( 4-metil-piperidin-l-il) -6- (2, 4, 6-trifluorofenil ) - [l,2,4]triazol[l,5-a] pirimidina; • estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [1- (3-metil-benciloxiimino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo, (2-cloro-5- [1- ( 6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo y 2-orto- [ ( 2 , 5-dimetilfenil-oximetilen) fenil] -3-metoxi-acrilato; amidas de ácido cinámico y análogos tales como dimethomorph, flumetover y flumorph, y/o por lo menos un ingrediente activo insecticida, seleccionado de entre el grupo constituido por acetamiprid, alfa-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenprox, fenbutatin-oxide, fenpropathrin, fipronil, flucythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalothrin, nitenpyram, feromonas, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiametoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat , flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto antranilamidico de la fórmula G2 r2 en la que B1 representa Cl, B2 representa Br y RB representa CH3, y el compuesto antranilamidico de la ' fórmula G2, en la que B1 representa CN, B2 representa Br y RB representa CH3. 32. Una semilla conforme a la reivindicación 30 ó 31, CARACTERIZADA porque la semilla tiene un revestimiento, el cual comprende por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, conforme a cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, y opcionalmente por lo menos un ingrediente activo fungicida, seleccionado de entre el grupo constituido por ß azoles tales como bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazol, tetraconazole, triadimefon, triadimenol y triticonazole; • acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; • derivados de amina tales como guazatine ; • anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim o cyprodinil; • dicarboximidas tales como iprodione, procymidon y vinclozolin; • ditiocarbamatos tales como mancozeb, metiram y thiram; • compuestos heterociclicos tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazol, picobenzamide, penthiopyrad, proquinazid, thiabendazole y tiofanato-metilo; • fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil; • otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamide, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosfórico y sus sales, iprovalicarb, metrafenone y 5-cloro-7- ( 4-metil-piperidin-l-il) -6- (2, , 6-trifluorofenil ) -[l,2,4]triazol- [1, 5-a]pirimidina; • estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kres-oxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [ 1- ( 3-metil-benciloxi-imino) -etil ] -bencil ) -carbamato de metilo, (2-cloro-5- [1- ( 6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo y 2-orto- [ (2 , 5-dimetil-fenil-oximetilen) fenil] -3-metoxi-acrilato de metilo; • amidas de ácido cinámico y compuestos análogos, tales como dimethomorph, flumetover y flumorph, y/o por lo menos un ingrediente activo insecticida, seleccionado de entre el grupo de acetamiprid, alfa-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenprox, fenbutatin-oxide, fenpropathrin, fipronil, flucythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalothrin, nitenpyram, feromonas, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat , flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto antranilamidico de la fórmula G2 en la que B1 representa Cl, B2 representa Br y RB representa CH3, y el compuesto antranilamidico de la fórmula G2, en la que B1 representa CN, B2 representa Br y RB representa CH3. 33. La semilla conforme a cualquiera de las reivindicaciones 31 ó 32, CARACTERIZADA porque el ingrediente activo insecticida que es por lo menos uno está seleccionado de entre fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitenpyram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, thiacloprid, clothianidin, dinotefuran y thiametoxam. 34. El uso de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, como fue definida en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, CARACTERIZADO porque sirve para tratar semillas para proteger después de la germinación las plantas que han de crecer a partir de las semillas, contra el ataque por hongos fitopatógenos foliares. 35. El uso conforme a la reivindicación 34 de por lo menos una bifenilamida de ácido arilcarboxilico de la fórmula I, junto con por lo menos un ingrediente activo fungicida, CARACTERIZADO porque es seleccionado de entre el grupo constituido por • azoles tales como bromoconazole, cyproconazole , difenoconazole, epoxyconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, procloraz, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol y triticonazole; • acilalaninas tales como benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace y oxadixyl; • derivados de amina tales como guazatine; • anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim y cyprodinil; • dicarboximidas tales como iprodione, procymidon y vinclozolin; • ditiocarbamatos tales como mancozeb, metiram y thiram; • compuestos heterocíclicos tales como benomyl, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazole, picobenzamide, pentiopyrad, proquinazid, thiabendazol y tiofanato-metilo; • fenilpirroles tales como fenpiclonil y fludioxonil ; ß otros fungicidas, por ejemplo benthiavalicarb, cyflufenamide, fosetyl, fosetyl-aluminio, ácido fosfórico y sus sales, iprovalicarb, metrafenone y 5-cloro-7- ( 4-metil-piperidin-l-il) -6- (2, , 6-trifluorofenil ) -[l,2,4]triazol[l,5-a] pirimidina; • estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, (2-cloro-5- [1- ( 3-metil-benciloxi-imino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo, (2-cloro-5- [1- ( 6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino) -etil] -bencil) -carbamato de metilo y 2-orto- [ (2, 5-dimetil-fenil-oximetilen) fenil] -3-metoxi-acrilato de metilo; • amidas de ácido cinámico y compuestos análogos, tales como dimethomorph, flumetover y flumorph, y/o por lo menos un ingrediente activo insecticida, seleccionado de entre el grupo de acetamiprid, alfa-cypermethrin, beta-cypermethrin, bifenthrin, carbofuran, carbosulfan, clothianidin, cycloprothrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, diflubenzuron, dinotefuran, etofenprox, fenbutatin-oxide, fenpropathrin, fipronil, flucythrinate, imidacloprid, lambda-cyhalothrin, nitempyram, feromonas, spinosad, teflubenzuron, tefluthrin, terbufos, thiacloprid, thiametoxam, thiodicarb, tralomethrin, triazamate, zeta-cypermethrin, spirotetramat, flupyrazofos, tolfenpyrad, flubendiamide, bistrifluron, benclothiaz, pyrafluprole, pyriprole, amidoflumet, flufenerim, cyflumetofen, cyenopyrafen, el compuesto antranilamidico de la fórmula G2 en la que B1 representa Cl, B2 representa Br y RB representa CH3 y el compuesto antranilamidico de la fórmula G2, en la que B1 representa CN, B2 representa Br y RB representa CH3. fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitenpyram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, thiacloprid, clothianidin, MTI 446 y CGA 293343. 36. El uso conforme a la reivindicación 35, CARACTERIZADO porque el ingrediente activo insecticida que es por lo menos uno está seleccionado de entre fipronil, imidacloprid, acetamipird, nitenpyram, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, thiacloprid, clothianidin, dinotefuran y thiametoxam. 37. El uso conforme a cualquiera de las reivindicaciones 34 a 36, CARACTERIZADO porque sirve para proteger plantas que están en la etapa de crecimiento BBCH 09 o mayor, contra el ataque por hongos fitopatógenos foliares. RESUMEN La invención se refiere al uso de bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I) en la que x representa halógeno o metilo; n representa cero, 1 ó 2; y representa ciano, nitro, halógeno, alquilo-Ci-C4, haloalquilo-Ci-C4, alcoxi-Ci-C4/ halo-alcoxi-Ci-C4, alquil-C!- C4-tio, haloalquil-Ci-C4-tio, alcoxi- Ci-C4-iminometilo o aliloxi-iminometilo; m representa de cero a 5; Ar representa un radical arilo de la fórmula lia, Ilb ó lie en las que R1 representa hidrógeno, halógeno, alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci-C4, R2 representa alquilo-Ci-C4, R3 representa hidrógeno, halógeno o metilo, R4 representa hidrógeno, halógeno o alquilo-Ci-C4/ R5 representa alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci-C4 , Z representa CH o N y R6 representa halógeno, alquilo-Ci-C4 o haloalquilo-Ci- para el tratamiento de semillas y los correspondientes métodos de tratamiento de semillas para controlar hongos fitopatógenos . La invención se refiere también a formulaciones para el tratamiento de semillas que comprenden las bifenilamidas de ácido arilcarboxilico de la fórmula (I), y a las semillas que son tratadas con ellas.
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