TW200817386A - Thiophene-sulfonic acid picolyl amides - Google Patents

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200817386 九、發明說明： 係關於式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式I之嗟^ R4 R5

其中: R1 為氫、CVC4烷基、Ci-G烷氧基、氰基-CVC4 烷基、鹵烷基、Ci-G烷氧基烷 基、CVC4鹵烷氧基-(VC4烷基、二（(VC4烷基） 胺基-CVC4烷基、C3-C6環烷基-(VC4烷基、 C3-C6鹵環烷基-CrC*烷基、（CrC4烷基）-羰 基、（Ci-C*烷氧基）羰基、c2-c4烯基、氰基 •C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、CVC4烷氧基-C2-C4 稀基、C1-C4鹵烧氧基-C2-C4稀基、（C1-C4烧基） 羰基-C2-C4稀基、（C1-C4烧氧基）幾基-C2-C4浠 基、二（C1-C4烧基）胺基-C2-C4稀基、C2-C4炔 基、C2-C4鹵快基、C1-C4烧基-C2-C4快基、C1-C4 鹵烧基-C 2 - c 4炔基、C 1 - C 4娱i氧基-c 2 - C 4炔基、 二（C1-C4烧基）胺基’或苯環上可帶有以下基團 之苯甲基：氰基、鹵素、（VC4烷基、 烧基、C1-C4烧氧基、C1-C4鹵燒氧基、 烧基）-幾基、（C1-C4烧氧基）緩基或二 基）胺基； 123735.doc 200817386 R2、R3係彼此獨立地選自··氫、硫醇、胺基、南素、 cvc4燒基、cvq幽烷基、Cl_C4^氧基、C!_C4南 烷氧基、cvc4烷硫基、Ci_C4鹵烷硫基、 烷基亞磺醯基、CrC4#烷基-亞磺醯基、Ci_c< 烷基石頁醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、烷 基）胺基、二（CVC4烷基）胺基、三_Ci_C4烷基矽 烧基、C2_c4烯基、c2_c4快基，或 含有一個氮原子且視情況含有選自氧、硫、 NH或N(CVC4烷基）之第二雜原子之5員或6員雜 環； /、 R4、R5係、彼此獨立地選自：I、_素、烷基、 cvc4_烷基、〇1<4烷氧基或Ci_C4i烷氧基； 或 R2及R3連同其所連接之碳原子一起可形成縮合 苯基、環戊基、環己基或含有1至3個選自由2 個氮1個氧及1個硫原子組成之群之雜原子的 5員或6員雜環， 所有該等環均有可能攜帶有1或2個基團R8及/或 R9， R R係彼此獨立地為鹵素、Ci_C4烷基、cvc4鹵烷 6 基、Cl_C4烷氧基或（VC4鹵烷氧基； 為鹵素、氰基、硝基、烷基、C!_C6烷氧 基、CKC6_烷氧基、（Ci-C4烧基）幾基、（Ci_c4 烷氣基）羰基、-C(R10)=NORn、（CVC4烷基）胺 123735.doc 200817386 基.基、一（C1-C4烧基）胺基魏基、苯基或苯氧 基，其中最後提及之兩個基團中的環可攜帶有 1、2或3個基團R12 ; R? 為氰基、甲醯基、鹵素、Ci-C4烷基、Cl_c4_ 烧基、Q-C4燒氧基、Cl-C4鹵烧氧基、Ci_Ca 氧基-C「C4烷基、（Cl-C4烷氧基）羰基、胺基羰 基、C^C：4烷基胺基羰基或二（Ci_c4烷基）胺基 羰基； η 為0或1 ; 或 R及R連同其所連接之碳原子一起可形成縮合苯環， 該苯環有可能攜帶有H@Cl_C4烷基； R 〇 為氫、Ci-G烷基、eve：4鹵烷基、Cl_C4烷氧 基-(VC4烧基、（^_(：4鹵燒氧基-CrC*院基、可 帶有氰基、齒素、Cl_C4烷氧基或Ci_c4幽烷氧 基之苯基，或 可帶有氰基、鹵素或心-山烷基之苯甲基； R 為<^-0：6烷基、苯甲基、C2-C4烯基、Ci_C4鹵烷 12 基、C2-c4鹵烯基、c2-c4炔基或c2_C4鹵炔基； R 為硝基、氰基、_素、Cl_c4烷基、c「c4鹵烷 基、CVC4烷氧基、Cl_C4鹵烷氧基、（C1_C4烷 氧基）羰基、CVC4烷硫基、Cl_c4鹵烷硫基、 CrC4烷基磺醯基、Cl-c4鹵烷基磺醯基、 烧基）胺基、二（Ci_c4烧基）胺基、三 123735.doc 200817386 R13 C ((VC4烷基）矽烷基、-ci^NCKCi-C^烷基）、 -CCCVCU 烷基）=NO(CVC4 烷基）、c2-c4 烯基或 C3-C4快基； 或兩個基團R12可形成c3-c4伸烷基或C4伸烯基 鏈，該鏈連同其所連接之芳基環的兩個相鄰環 成員一起形成可經1至3個基團R13取代之環； 為鹵素、氰基、硝基、CVC8烷基、Ci鹵烷 基、Ci_C8烷氧基、CVC8鹵烷氧基、（Ci-Cj烷 基）羰基、（CrC4烷氧基）羰基、-c(R14)=NOR15、 (CrC4烷基）胺基羰基、二（Cl_C4烷基）胺基羰基 或苯基或苯氧基，其中最後提及之兩個基團中 的環可攜帶有1、2或3個基團R16 ; k R14 為氫、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、CVC4烷氧 基-Ci-CU烷基、CrCd烷氧基-CVC4烷基、可 帶有氰基、鹵素、C「C4烷氧基或(^-(：4鹵烷氧 Lj 基之苯基，或 可帶有氰基、鹵素或（：1_〇4烷基之苯曱基； R15 為CVC6烷基、苯甲基、c2-C4烯基、（VC4鹵烷 基、C2-C4鹵烯基、c2-c4炔基或c2-C4鹵炔基； R16 為_素、Ci-CU烷基、CKC4烷氧基、q鹵烷基 或q鹵烷氧基； 及化合物I之N-氧化物及農業上可接受之鹽及獸醫學上 可接受之鹽， 其限制條件在於若噻吩環經由位置2鍵結於磺醯基，則 123735.doc 200817386 r6不可能位於位置5。 此外，本發明亦係關於製備該等化合物之方法、包含彼 等化合物之組合物及其用於控制植物病原性有害真菌之用 途。 本發明亦係關於噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺I用於對抗節肢 動物害蟲（有害節肢動物）及保護作物、種子及材料免遭該 等害蟲侵染及/或破壞之用途。

Ο 【先前技術】 WO 2005/33081描述苯磺酸化合物之4-吡啶基甲基醯胺 及其用於對抗有害真菌之用途。然而，其中所揭示之化合 物之作用並不總完全令人滿意。因此，本發明之一目標在 於提供具有改良之作用及/或拓寬之對抗有害真菌之活性 範圍的化合物。 【發明内容】 已發現該目標係由本文所定義之式I化合物、其N_氧化 物及鹽達成。與已知化合物相比，式j化合物對抗有室真 菌之功效有所增加。因此，本發明係關於通式〗之化合 物、其N-氧化物及其鹽。本發明亦係關於製備該等化合物 之方法。 此外，本發明亦係關於化合物Ϊ及其沐氧化物及農業上 可接受之鹽用於對抗植物病原性真菌（下文稱為有害真菌） 之用途。因此，本發明亦提供對抗植物病原性真°菌/之方 法’該方法包含用有效量之幻之噻吩·磺酸吡"基醯胺 或其N-氧化物或農業上可接受之鹽處理待保護以免^真菌 123735.doc -11 · 200817386 侵襲的材料、植物、土壤或種子。 因此，本發明進一步提供農業組合物，其較佳呈可直接 噴灑之 >谷液、乳液、糊狀物、油性分散液、粉末、用於撒 布之材料、粉塵形式或呈顆粒物形式，其包含殺蟲有效量 之至少一種化合物I、其N_氧化物或鹽及至少一種可為液 體及/或固體且較佳可為農藝學上所接受之載劑及/或至少 一種界面活性劑。

此外，已發現化合物I、其冰氧化物及鹽可用於控制節 肢動物害蟲。化合物I、其N-氧化物及鹽尤其適用於對抗 昆蟲。化合物I、其N-氧化物及鹽同樣尤其適用於對抗蛛 形動物。如本文所使用之術語”對抗節肢動物害蟲”包含控 制（亦即，殺死）該等害蟲以及保護植物、無生命材料或^ 子免遭該等害蟲侵襲或侵染。因&，本發明係關於化合物 I及其N-氧化物及農業上可接受之鹽用於對抗節肢動物害 蟲之用途。 此外，本發明提供一種對抗該等害蟲之方法，其包含使 該等害蟲、該等動物害蟲正生長或可生長之棲息地=殖 場、食物供應、植物、種子、土壤、區域、材料或環境， 或待保護以免遭該害蟲侵襲或侵染之材料、植物、種 土壤、表面或空間與殺蟲有效量之如本 子、 升又所疋義之化合物 I、其N-氧化物或鹽接觸。 口初 詳言之，本發明提供-種保護作物（包括種子 動物害蟲侵襲或侵染及/或免遭植物 、印肢 王具®感染夕士 法，該方法包含使作物與有效量之至 、炙方 一種如本文所定義 123735.doc •12- 200817386 之式1化合物或其N-氧化物或鹽接觸。本發明亦提供種 子’其包含式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺或其N-氧化物或 農業上可接受之鹽，其量較佳為每1〇〇 kg種子0.1 g至 10 kg ° 本發明亦提供一種保護無生命材料免遭前述害蟲及/或 有害真菌侵襲或侵染之方法，該方法包含使無生命材料與 有效量之至少一種如本文所定義之式〗化合物接觸，與其 N-氧化物或其鹽接觸。 合適的式I化合物涵蓋可出現的所有可能立體異構體（順 式/反式異構體，對映異構體）及其混合物。立體異構中心 為（例如）_C(R1G)=NORn及-C(R14)=NOR15部分之碳及氮原 子以及基團R1、R2、R3、R4、R5及/或R6等中之不對稱碳 原子。本發明提供純對映異構體或非對映異構體或其混合 物、純順式及反式異構體及其混合物。通式I之化合物亦 可以不同互變異構體形式存在。 本發明包含單一互變異構體（若可分離）以及互變異構體 混合物。本發明包括具有對掌性中心之式“匕合物之（R)•及 (S)-異構體以及其混合物，尤其其外消旋體。 式I化合物可以不同結晶變體形式存在，該等變體之生 物活性可不同。其亦構成本發明主題之部分。 式I化合物之鹽及SiiN-氧化物之鹽較佳為農業上可接 受或獸醫學上可接受之鹽。其可由慣用方法形成，例如， 若式I化合物具有鹼性官能基，則藉由使化合物〗與所討論 之陰離子之酸反應而形成，或藉由使式〗之酸性化合物與 123735.doc •13- 200817386 合適鹼反應而形成。

合適的農業上適用之鹽包括彼等陽離子之鹽或彼等酸之 酸加成鹽’其巾陽離子與陰離子㈣衫會對本發明化合 物之作用產生任何不良影響。合適的陽離子尤其為驗金屬 離子’較佳為μ、鈉及鉀離子；驗土金屬離子，較佳為 約、鎂及鋇離子；&過渡金屬離子，較佳為猛、銅、辞及 鐵離子；以及銨（ΝΗ/)及其中！至4個氫原子經以下基團置 換之經取代銨：Cl_C4烷基、Ci_C4羥烷基、Ci_c4烷氧基、 CVC4烷氧基-Cl-C4烷基、羥基_Ci_C4烷氧基_Ci-C4烷基、 苯基或苯甲基。經取代銨離子之實例包含甲銨、異丙銨、 二甲銨、二異丙銨、三甲銨、四甲銨、四乙銨、四丁銨、 2-羥基乙銨、2-(2-羥基乙氧基）乙銨、雙（2_羥基乙基）銨、 本甲基二甲銨及笨甲基二乙銨，此外，亦為下列離子：鳞 離子；銕離子’較佳為三（Cl-C4烷基）錡；及氧化銃 (sulfoxonium)離子，較佳為三（Cl_C4烷基）氧化毓。 適用的酸加成鹽之陰離子主要為氯離子、漠離子、氟離 子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸 根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟石夕酸根、六氟填酸 根、苯甲酸根及CrC4烷酸之陰離子，較佳為甲酸根、乙 酸根、丙酸根及丁酸根。其可藉由使式I化合物與相應陰 離子之酸反應，較佳與氫氣酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝 酸反應而形成。 與術語鹵素類似，在變數之上述定義中所提及的有機部 分為個別基團成員之個別列舉之集合性術語。在各情況 123735.doc -14 - 200817386 下’字首cn-cm指示基團中碳原子之可能數目。 鹵素：氟、氣、溴及碘； 烧基及在烧基魏基、烧基胺基、二烧基胺基、三（烧基） 石夕烧基、二烧基胺基幾基、烧基亞績醯基、烧基績醯基中 之所有烷基部分：具有1至4、6、8或10個碳原子、較佳i 至6個碳原子（CKC6烷基）、尤其1至4個碳原子（CrC*烷基） 之飽和直鏈或支鏈烴基，諸如曱基、乙基、丙基、丨_甲基 乙基、丁基、1-甲基丙基、2_甲基丙基、1，1_二甲基乙 基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2_二 甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4_甲 基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、ι，3-二甲基丁 基、2,2-二甲基丁基、2,3·二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、 1-乙基丁基、2 -乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、ι，2,2 -三甲 基丙基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基； 具有1至1〇個被原子之烧基（Ci-Cio烧基）：如上文所提及 之匕-。6烧基以及（例如）庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4_ 三甲基戊基、1，1，3,3-四甲基丁基、正壬基及正癸基； 烧氧基·如上文所定義之具有1至4、6、8或10個碳原 子、較佳1至6個碳原子、尤其1至4個碳原子之飽和直鏈或 支鏈烴基，其經由氧鍵連接於分子之剩餘部分； 鹵烷基··具有1至2、4、6、8或1〇個碳原子之直鏈或支 鏈烷基（如上文所提及），其中該等基團中之一些或所有氯 原子可經如上文所提及之鹵素原子置換，尤其Ci-C2 _烧 123735.doc -15- 200817386 基，諸如氣甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲 基、一氟甲基、二氟甲基、氣氟甲基、二氣氟甲基、氯二 氟甲基、1_氣乙基、1-溴乙基、1_氟乙基、2_氟乙基、2,2_ 二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2_氯_2,2·二 氟乙基、2,2_二氣-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基 或1，1，1-三氟丙-2-基； 鹵烷氧基及在鹵烷氧基烷基、鹵烷氧基烯基中之所有鹵 烧氧基部分：如上文所提及之經由氧鍵鍵結於烷基中之任 一鍵處的具有1至4、6、8或1 0個碳原子、較佳！至6個碳原 子（Ci-C(5_烧基）、尤其1至4個碳原子烧基）之直鏈 或支鏈烷基，其中該等基團中之一些或所有氫原子可經如 上文所提及之鹵素原子置換，例如鹵烧氧基，諸如 氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧 基、二氟甲氧基、三敦甲氧基、氣氟甲氧基、二氯氟甲氧 基、氣二氟曱氧基、1-氣乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧 基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氣-2-氟乙氧基、2 -氣-2，2·二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧 基、2,2,2-三氣乙氧基、5-氟戊氧基、5-氣戊氧基、5_溴戊 氧基、5-碘戊氧基、6-氟己氧基、6-氣己氧基、6-溴己氧 基或6-峨己氧基及其類似基團； 烷硫基：如本文所定義之具有1至4、6、8或10個碳原 子、較佳1至6個碳原子、尤其1至4個碳原子的飽和直鏈或 支鏈烴基，其經由硫鍵連接於分子之剩餘部分； 鹵烧硫基：如上文所提及之具有1至4個碳原子的直鏈或 123735.doc -16- 200817386 支鏈烷基，其經由硫鍵連接於分子之剩餘部分，其中一此 或所有氫原子可經如上文所提及之鹵素原子置換，· 鹵烷基亞磺醯基：如上文所提及之具有丨至4個碳原子的 直鏈或支鏈烷基，其經由S0基團連接於分子之剩餘部分， 其中一些或所有氫原子可經如上文所提及之齒素原子置 換； ’、 鹵烷基磺醯基：如上文所提及之具有丨至4個碳原子的直 鏈或支鏈烷基，其經由S〇2基團連接於分子之剩餘部分， 其中一些或所有氫原子可經如上文所提及之_素原子置 換； 烯基：具有2至4、6、8或10個碳原子且在任何位置處具 有一或兩個雙鍵之不飽和直鏈或支鏈烴基，例如C2_C6烯 基，諸如乙烯基、1·丙烯基、2_丙烯基、卜甲基乙烯基、 1-丁烯基、2-丁烯基、3·丁烯基、丨_甲基_丨_丙烯基、孓甲 基-1-丙稀基、1-甲基-2-丙烯基、2_甲基_2_丙烯基、卜戊 烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、卜甲基_丨_ 丁烯 基、2-甲基-1-丁烯基、3_甲基丁烯基、卜甲基_2_ 丁烯 基、2·甲基-2·丁烯基、3_甲基_2_丁烯基、卜甲基_3•丁烯 基、2-甲基-3-丁烯基、3_甲基-3-丁烯基、u•二甲基-2-丙 烯基、1，2-二甲基-1_丙烯基、it二甲基_2_丙烯基、卜乙 基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、卜己烯基、2_己烯基、3_ 己烯基、4-己烯基、5-己烯基、丨·甲基_丨_戊烯基、2_甲基_ 1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4_甲基戊烯基、甲基_2_ 戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3_甲基戊烯基、仁甲基_2_ 123735.doc 200817386 戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-曱基 戊烯基、4·甲基_3·戊烯基、丨_甲基·‘戊烯基、2_甲基 戊烯基、3·甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、ι，ΐ-二甲基_ 2-丁烯基、1，1_二甲基_3_ 丁烯基、ΐ，2-二甲基-1· 丁烯基、 1，2-二甲基_2_丁烯基、：ι，2_二甲基_3_丁烯基、13·二甲基· 1- 丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、l，3-二甲基_3_ 丁烯基、 2.2- 二甲基·3-丁稀基、2,3-二甲基_1-丁烯基、2,3-二甲基· 2- 丁烯基、2,3·二甲基-3-丁烯基、3，3·二甲基-1-丁烯基、 3.3- —甲基-2 -丁稀基、1-乙基-1-丁稀基、ι_乙基_2-丁稀 基、1-乙基-3-丁稀基、2-乙基-1-丁稀基、2-乙基-2 -丁稀 基、2 -乙基-3-丁烯基、l，l，2-三甲基-2-丙稀基、1-乙基-ΐ_ 曱基-2-丙烯基、1-乙基_2_曱基-1-丙烯基及ι_乙基-2-甲基_ 2 -丙烯基； 鹵烯基：具有2至4個碳原子且在任何位置處具有一或兩 個雙鍵之不飽和直鏈或支鏈烴基（如上文所提及），其中該 等基團中之一些或所有氫原子可經上文所提及之鹵素原子 置換，尤其經氟、氣及溴置換； 炔基：具有2至4、6、8或10個碳原子且在任何位置處具 有一或兩個參鍵之直鏈或支鏈烴基，例如C2-C6炔基，諸 如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、 3- 丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊 炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、 1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己 123735.doc -18- 200817386 炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、；[_ 甲基-4-戊炔基、2-曱基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊快基、3 -甲基-4_戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4_ 甲基-2-戊快基、1，1-二甲基-2-丁快基、1，1-二甲基_3· 丁炔 基、1，2-二甲基-3·丁快基、2,2·二甲基-3-丁快基、3,3 -二 甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁快基、2_ 乙基-3-丁炔基及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基； 鹵炔基：具有2至4個碳原子且在任何位置處具有一個參 鍵之不飽和直鏈或支鏈烴基（如上文所提及），其中該等基 團中之一些或所有氫原子可經如上文所提及之鹵素原子置 換，尤其經氟、氯及溴置換； 玉衣烧基·具有3至6個碳壤成貝之早環或雙環飽和煙基， 例如C^C：6環烷基，諸如環丙基、環丁基、環戊基及環己 基； 三（Ci-C4烧基）石夕烧基：攜帶有3個可相同或不同之Ci-CU 烷基之矽基，實例包括三曱基矽烷基、三乙基矽烷基、二 甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基-正丁基 矽烷基、二甲基-2-丁基矽烷基等。 如本文所使用，術語”氰基-CrC4烷基”、”Cl-C4烷氧基-CVC4烷基”、”CVC4鹵烷氧基烷基"、”二（CrQ烷基） 胺基-CVC4烷基”、”C3-C6環烷基-CVC4烷基”、” c3-c6鹵環 烷基-CVC4烷基”、”飽和5員或6員N-雜環基_c「C4烷基，，係 才曰如本文所定義之Ci-C4烧基，其經一個選自以下基團之 基團取代：氰基、（^〇4烷氧基、Cl-C4li烷氧基、二（Cl- 123735.doc -19· 200817386 C4烷基）胺基、CrC6環烷基、CrC6鹵環烷基、飽和5員或6 員N-雜環基； 術語"氰基-C2_c4烯基”、”CVC4烷氧基-C2-C4烯基，，、 ’’CVC4函烧氧基-CVC4烯基”、”(CVC4烧基）幾基-C2-C4烯基”、 "(CVC4烧氧基）_獄基-c2-c4烯基”二（cvc4烧基）胺基-C2-C4 烯基”係指本文所定義之CrC4烯基，其經一個選自以下基 團之基團取代：氰基、CKC4烷氧基、Ci-C^鹵烷氧基、

(C「c4烧基）幾基、（CVC4烷氧基）魏基、二（Cl_c4烷基）胺 基； 術語 ’’Ci-CU _ 烷基 _c2-C4炔基"、"CVC4烷氧基-C2-C4^ 基、二（C1-C4烧基）碎烧基- CyC4炔基’’係指如本文所定義 之CrC4炔基，其經一個選自以下基團之基團取代：c_ 1 4 _烧基、（VC4烷氧基、三（CVC4烷基）矽烷基； 應理解，含有1、2、3或4個來自由〇、N及S組成之群之 雜原子的5員或6員雜環意謂具有5或6個環原子之飽和、部 分不飽和及芳族雜環，其包括： 氧 啶 唑啶 -異嘍唑啶 基、3 - η比嗤咬基、4 -ϋ比峻症基、5 - °比嗤咬基、 嗤啶基、4-噁唑啶基、5-噁唑啶基、2-噻唑啤久 含有1、2或3個氮原子及/或1個氧或硫原子或1或2個 氧原子及/或硫原子之飽和或部分不飽和5員或6負_ %基’例如2 -四氫咬喃基、3 _四氫咬σ南基、2、四 嗟吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯啶基、3 - %略 基、3-異噁唑啶基、4-異噁唑啶基 基、3·異噻唑啶基、4_異噻唑啶基 5 ·異°惡 123735.doc 200817386 塞上咬基、5-°塞嗤u定基、2_味嗤唆基、4_咪唾咬 基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3_基、3·吡咯啉_2_ 基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3_哌啶基、4•哌啶 基、丨，3-二噁烷_5-基、2_四氫哌喃基、4·四氫哌喃 基、2_四氫噻吩基、六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪 基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5_六氫嘧啶基 及2 _旅嘻基； 3有丨、2、3或4個氮原子或1、2或3個氮原子及1個 奴或氧原子之5員芳族雜環基（雜芳基）··除碳原子外 亦可含有1至4個氮原子或1至3個氮原子及丨個硫及 氧原子作為環成員之5員雜芳基，例如2-噻吩基、3_ 噻吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5_吡唑基、2_噁唑 ' 基、4-噁唑基、5-噁唑基、2_噻唑基、4_噻唑基、5_ 噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基及丨，〗〆-三唑-2-基； '含有lx 2、3或4個氮原子之ό員雜芳基： Ο 除碳原子外亦可含有1、2、3或4個氮原子作為環成 員之6員雜芳基，例如吡啶基、3_吡啶基、4_吡啶 基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2_嘧啶基、4_嘧啶基、5_ ， 嘧啶基及2-吡嗪基。 同樣地’經由氮連接且可含有1、2或3個來自由〇、Ν、 S、S(O)及s(〇)2組成之群之其他雜原子或雜原子基團作為 裱成貝之5至8員飽和雜環為飽和雜環，其含有氮原子作為 裱成員且其經由該氮原子鍵結於分子之剩餘部分，且其具 有5、6、7或8個為碳原子或諸如〇、N*s之雜原子或諸如 123735.doc -21 - 200817386 S(O)或S(0)2之雜原 、土團的環原子；實例包括吼洛唆一 1 基、旅唤_1_基、嗎也 、、、_ _土、硫代嗎啉-4-基、氮雑環庚烷 1-基#。 稍合5員或6員碳環咅1盘 衣μ明與另一環共享兩個相鄰碳原子之 烴環’實例為環戊燒、環戊稀、環己烧、環己稀及苯。 3有如上文所提及之稠合5員或6員碳環之$員或6員雜環 的實例為弓卜木基、°引嗓琳基、異十朵琳基、苯幷吼嗤基、 苯幷味嗤基、苯幷三嗤基、噎琳基、AM-四氳嗤琳 基、異喧琳基、敗嗪基、喹嗪基、啥嗤琳基、吟琳基、苯 幷夫南基苯幷嗔吩基、苯幷派t^基、二氫苯幷旅喃基、 苯幷嗟畴基、1，3·苯幷間二氧雜環戊稀基、苯幷嚼唾基、 苯幷《基、笨幷㈣録及M苯幷二嗔烧基。 【實施方式】

就噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺〗之預期用途而言，在單獨或 組合出現之各情況下，尤其較佳為取代基具有以下含義·· 本發明較佳提供式Z化合物，其中Rl為氳、Ci_c4烷基、 烯丙基、炔丙基或苯甲基，尤其為氫。 亦較佳為式I化合物，其中R2、R3、R4&R5彼此獨立地 為氫；CrC4烷基，諸如甲基或乙基；鹵素，諸如氟或 氯；CKC2卣烷基，諸如Ch ;或Ci_C2南烷氧基，諸如 ocf3 或 ochf2。 尤其較佳為某些化合物，其中R2、R3、R4及R5為氯。 另外，亦尤其較佳為式I化合物，其中選自R2、R3、R4 及R5中之至少一個、尤其一或兩個基團不為氫。在該等化 123735.doc -22- 200817386 合物中’較佳為彼等化合物，其中當基團R2、R3中之至少 一個不為氫且具有以上所給之一含義時，以與汉5均為氳。 尤其’不為氫之R2及/或R3係選自Cl-C4烷基，諸如甲基或 乙基；鹵素，諸如氟或氣；Cl_c2鹵烷基，諸如cF3 ; 或CrC2鹵烷氧基，諸如och或〇chf2。在該實施例中， 亦較佳為某些化合物，其中基團R2及/或R3中之一者係選 自胺基、CVC4烧硫基、Ci-CU鹵烧硫基、Ci-C4烧基亞績醯 p 基、Ci-C4鹵烷基亞磺醯基、Cl_C4烷基磺醯基、Ci_C4鹵烷 基磺醯基、（Ci-C4烷基）胺基、二（Cl_c4烷基）胺基、三（Ci_c4) 烧基石夕烧基、C^C：4烯基或CrC4炔基。剩餘基團R24R3較 佳為氫或選自由以下基團組成之群：Cl-C4烷基，諸如甲 - 基或乙基；鹵素，諸如氟或氯；CVC2鹵烷基，諸如cf3 ; • 或C1_C2鹵统氧基，諸如〇cf3或ochf2。 同樣地，亦較佳為式ί化合物，其中基團R2&R3連同其 所鍵結之原子一起形成稠合苯環，亦即&2與R3 一起形成二 ( 價基團-CH=CH-CH=CH-，其中1或2個氫原子可經基團R8 及/或R9置換。在該實施例中，R4&R5較佳為氫。 ， 在第一較佳實施例中，R6係選自鹵素，尤其氯及氟； ' C^C4烧基，尤其甲基及乙基；Ci-CU烧氧基，尤其甲氧基 及乙氧基；q-c：4鹵烷基，尤其三氟甲基；Ci_c4鹵烷氧 基，尤其二氟甲氧基及三氟甲氧基；（C「C4烷氧基）羰基， 尤其甲氧基羰基及乙氧基羰基。 在第二較佳實施例中，R6為苯基，其未經取代或較佳攜 帶有1、2或3個如上文所定義之基團尺!2。更佳為某些化合 123735.doc •23- 200817386 物，其中-個基團為苯基，其未經取代或其較佳攜帶有 1、2或3個如上文所定義之基團Rl2。另一基團吣若存幻 較佳不為苯基或苯氧基，且更佳選自❹，尤其氯及氣； CVC4院基，尤其甲基及乙基；Ci_C4炫氧基，尤其甲氧基 及乙氧基；ca齒烷基，尤其三氟甲基；Ci_c4齒烷氧 基’尤其二氟甲氧基及三氟甲氧基；(Ci·。烷氧基)羰基， 尤其甲氧基羰基及乙氧基羰基。 在本發明之化合物I之一實施例中，指數11為〇。 在本發明之化合物另一實施例中，指數11為1。 在式I化合物中，磺醯基上之噻吩環可經由碳原子鍵結 於2或3位置。 因此，本發明之一實施例係關於式。化合物··

la 義，及其N-氧化物及鹽。在化合物“中，較佳為其中n為〇 之彼等化合物。在化合物Ia中，R6較佳為未經取代或如上 文所定義經取代之苯基。 因此’本發明之另一實施例係關於式lb化合物：

123735.doc -24- 200817386 及n係如本文所定

其中 Rl、R2、R3、R4、R5、R6、R 義，及其N-氧化物及鹽。在化合物ib中，較佳為其中11為〇 之彼等化合物。在化合物lb中，R6較佳為未經取代或如上 文所定義經取代之苯基。 因此，本發明之另一實施例係關於式Ic化合物：

其中R、R、R3、R4、R5、R6、R7及n係如本文所定 義，及其Ν-氧化物及鹽。在化合物1(：中，較佳為其中11為〇 之彼#化合物。在化合物Ic中，R6較佳為未經取代或如上 文所定義經取代之苯基。 因此，本發明之另一實施例係關於式Id化合物： R4 R5

其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及η係如本文所定 義，及其Ν-氧化物及鹽。在化合物Id中，較佳為其中η為〇 之彼等化合物。在化合物Id中，R6較佳為未經取代或如上 文所定義經取代之苯基。 因此’本發明之另一實施例係關於式Ie化合物： 123735.doc -25- 200817386

le 其中 R1、R2、R3、R4、r5 6 7 義，乃甘x… K R R、R及11係如本文所定 厂-氧化物及鹽。在化合物16中，較佳為其中n為〇 之彼4化合物。在化合物中 6 、、 #化口物le中，R較佳為未經取代或如上 文所疋義經取代之苯基。

、R8(若存在）較佳係選自鹵素，尤其氣及氟；烷基， 尤其：基、乙基、異丙基、第三丁基；Ci_c4烷氧基，尤 其甲乳基、乙氧基、異丙氧基、第三了氧基；及 烷基，尤其三氟甲基及五氟乙基。 、（若存在）較佳係選自鹵素，尤其氣及氟；烷基， 尤其：基、乙基、異丙基、第三丁基；Ci_C4烷氧基，尤 ”甲氧基乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基；及Ci_c4鹵 烧基’尤其三氟甲基及五氟乙基。 p 1 0 Ό 1 4 / 、（若存在）較佳彼此獨立地選自氫或CVC4烷基， 尤其氫。 R 、R15(若存在）較佳彼此獨立地為Ci_c4烷基。 R12(若存在）較佳係選自硝基、CN、鹵素、CVC4烷基、 烷基、〇1_山烷氧基、Ci—C4_烷氧基、（Ci_C4烷氧 基）魏基、CrC4烷基羰基、CVC4烷硫基、鹵烷硫 基、q-C4烷基磺醯基、Cl-C4鹵烷基磺醯基、（c「c4烷基） 胺基、二（C1_C4烷基）胺基、三（CVC4烷基）矽烷基、 -CI^NCKCi-q 烷基）、_C(Cl-C4 烷基）=NO(Cl_C4 烷基）、c2- 123735.doc -26- 200817386 C4烯基或c^C4炔基，或兩個基團R!2連同苯環之兩個相鄰 碳原子一起可形成以下各式基團：（CH2)3、（CH2)4、

ChO ' _Ch=CH ch=ch_。r12(若存在）更佳係 k自氰基’鹵素’尤其氟或氣；Ci-C4烷基，尤其甲基、 tf、正丙基、異丙基或第三丁基；c A鹵烷基，尤其 :齓甲基、二氟甲基或三氟乙基；C丨_c4烷氧基，尤其甲 2基’。-。鹵烷氧基’尤其三氟甲氧基；C1_C4烷基羰 土’ 尤其乙醯基、C〇NH2、-ch = noch3、 -c(ch3) = NOCH3、_CH = N0CH2CH”戈 -C ( c Η 3 ) = N O c H 2 c Η 3。 r16(若存在）較佳係選自甲美 ^ ^ m ^ 疋曰7暴、乙基、二氟甲基、2_氟乙 土、2,2-二氟乙基或2,2,2_三氟乙基。 最佳地，R6為攜帶右彳、。 或3個如本文所定義、尤其如 甘面^12 <本基。在表Α中，字首指示 基團R所鍵結之苯環之位置。 以下各表給出較佳化合物之實例·· 表1 式IaA化合物，其中ri、 2 炎接册女R、R3、R4及R5為氫，η為0且

R為攜^有1或2個如表A JL ^,ϊ rU 主。 表A各列中所定義之基團R12之苯環； 表2 式IaB化合物，其中r1、^ _ •右 、R及115為氫，R3為氣，η為 0且R為攜f有1或2個如表 環； A各列中所定義之基團R12之苯 表3 式IaC化合物，其中ri、 ”中R R、R4及R5為氫，r2為氯，n為 123735.doc -27- 200817386 0且R6為攜帶有丨或2個如表 環； J中所疋義之基團R12之苯 表4 式IaD化合物，其中r1、r^r5為氨， 氯，n為0且尺6為攜帶有1或2個如表A各歹|φ 為 R12之苯環； 矛Α各列中所定義之基團 表5 式IaE化合物，其中Rl、…及汉 盔田A . Λ , 口从尺為甲虱基，R3 為甲基’η為〇且攜帶有 基團R12之苯環； ㈣中所疋義之 表6 R及R5為氫，R3為甲氧 表A各列中所定義之基團 式IaF化合物，其中Ri、R2、 基’ η為0且R6為攜帶有1或2個如 R12之苯環； 表7 式IaG化合物，其中Ri、R3、R4及5 久κ為虱，R2為甲氧 基’ η為0且R為攜帶有1或2個如表a各列中〜 甲所疋義之基團 R之苯環； 表8 式IaH化合物，其中Ri、r^r5為氫，r2為甲氧基，r3 為甲氧基，η為0且R6為攜帶有1或2個如表A各列中$定義 之基團R12之苯環； ^ 表9 式^^匕合物’其中汉^以^以為氫^^曱基^ 123735.doc -28 · 200817386 為0且R為攜帶有2個如表A各列中所定義之基團y2之 苯環； 表10 、式化合物，其中Rl、R2、rir5為氫，甲基，n 為0且R6為攜帶有1或2個如表Α各列中所定義之基團rU之 苯環； 表11 式laM化合物，其中Rl、RjR5為氫，汉2為甲基， 甲基，η為〇且r6為攜帶有個如表A各列中所定義之基 團R12之苯環； 表12 式IaN化合物’其中Ri、r2、r4&r5為氫，“為 〇CHF2，n為〇且r6為攜帶有i或2個如表八各列中所定義之 基團R12之苯環； 表13 式^化合物，其中]11、113、114及]15為氫，汉2為〇^6, η為0且R6為攜帶有工或二個如表A各列中所定義之美 2 苯環； & ^ 表14 式IbA化合物，其中Rl、r2、Rs、R^R5為氣，n為卜 R7為甲基且R6為攜帶有1或2個如表Α各列φ " 〇12 ^ 4甲所定義之基團 R之苯環； 表15 為氯，η為 式IbB化合物，其中Ri、r2、r4&r5為氫，^ 123735.doc •29- 200817386 中所定義之基 1 ’ R7為甲基且R6為攜帶有1或2個如表A各列 團R12之苯環； 表16 式IbC化合物，其中Rl、、RW為氫，R2為氯，n為 1 ’ R7為甲基且1^為攜帶有1或2個如表Α各列中所定義之基 團R12之苯環； & R為氯，R3為 如表Α各列中所

式IbD化合物，其中Ri、R4及R5為氫， 氣，η為1，R7為甲基且R6為攜帶有丨或2個 定義之基團R12之苯環； 表18 R2為甲氧基，R3 式1bE化合物，其中R1、R4及R5為氫， 為甲基，1!為1，R7為甲基且R6為攜帶有1或2個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表19 式邮化合物，其中Rl、R2、RW為氣，^為甲氧 基，η為1，R7為甲基且尺6為攜帶有1或2個如表八各列中所 定義之基團R12之苯環； 表20 式1bG化合物，其中Rl、R3、R4及R5為氫，V為甲氧 基’ n為1 ’ R7為甲基且尺6為攜帶有1或2個如表A各列中所 定義之基團R12之笨環； 斤 表21 甲氧基，R3 式1bH化合物，其中R1、R4及R5為氫，R2為 123735.doc •30- 200817386 如表A各 為甲氧基，n為1，R?為甲基且R6為攜帶有丨或2個 列中所定義之基團之苯環； 表22 式1bK化合物，其中R1、R3、R4及R5為氫，R2為甲農， 為1 R為甲基且R為攜帶有1或2個如表A各列中所$ # 基團R12之笨環； …斤疋義之 表23

U η 之 式趾化合物，其中Rl、R2、R4及R5為氫，R3為甲基 為R為甲基且尺為攜帶有1或2個如表A各列中所定義 基團R12之苯環； 表24 式1bM化合物，其中Rl、R4及R5為IL，R2為甲基，A 甲基η為1，R為甲基且尺6為攜帶有個如表a各 所定義之基團R12之苯環； 表25

式1bN化合物，其中Rl、R2、R4及R5為氫，RU 〇CHF2, η為卜R7為甲基且R6為攜帶有⑻個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表26 式1bP化合物，其中Rl、R3、R4及R5為氫，…為 〇CHF2, n為卜R7為甲基且攜帶有⑻個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表27 式IcA化合物，其中Rl、r2、r3、r^r5為氫，n為卜 123735.doc -31 - 200817386 7 R為甲氧基且R6為攜帶有1或2個如表A各列中所定義之基 團R12之苯環； 土 表28 式Μ化合物，其中Ri、R2、r^r5為氫，r3為氣，n為 1 R為甲氧基且R6為攜帶有1或2個如表a各列中所 基團R12之苯環； 之 表29

式Ice化合物，其中Rl、R3、r^r5為氫，R2為氯，η為 1 ’ R為甲氧基且r6為攜帶有丨或2個如表α各列 基團R12之苯環； 丨疋我之 表30 式IcD化合物，复φρί 〇4 a ^ 5 顏我！… 為氫，R2為氯， 氯’ η為1 ’ R為甲氧其 6达诚韻：丄 12基且尺為攜帶有1或2個如表Α各列中 所定義之基團R12之苯環； 兮〜甲 表3 1 為f基，咖，！^為甲氣A 6、為氫，R2為甲氧基，R3 列中所定義之基團R12 土且R為攜帶有1或2個如表A各 <本環； 表32 式IcF化合物，其中 T R N R2 > R4 b ρ5 ν» ^ . 基，n為1，R7為甲氧I 及R為虱’R為甲氧 所定義之基SIRU之二且R 4攜帶有1或2個如表A各列中 长， 表33 式IcG化合物，其中 、R及尺5為氫，R2為甲氧 123735.doc -32 - 200817386 & n為1 ’ R7為甲氧基且R6為攜帶有1或2個如表A各列中 所定義之基團W之苯環； 表34 、式IcH化合物，其中Rl、R4及r5為氫，&為曱氧基，R3 為甲氧基’ n為1，r7為甲氧基且R6為攜帶有1或2個如表A 各列中所定義之基團Ri2之苯環； 表35 、式城化合物，其中R1、R3、R4及R5為氫，R2為甲基，n : 為甲氣基且R為攜帶有1或2個如表a各列中所定義 之基團R12之苯環； 表36 式1cL化合物，其中Rl、R2、R4及R5為氫，R3為甲基’ n '，弋甲氧基且以攜帶有⑽如表八各 之基團R12之苯環； 疋我 表37 式洲匕合物^中尺^及…為氯七為甲基 甲基’ η為1，R7為甲氧基且r6為攜 ’、、、 中所定義之基團P之苯環； 飞2個如表Α各列 表38 式1cN化合物，其中R1、R2、r4及汉5 〇CHF2, η為i氧基且r6為攜帶有為氫’ R3為 列中所定義之基團之苯環； 及2個如表Λ各 表39 式IcP化合物，其中Ri、、r4 為氧，R2為oCHF2, 123735.doc -33- 200817386 n為1’ R7為甲氧基且R6為攜帶有丨或2個如表八各 義之基團R12之苯環； T所疋 表40 式IdA化合物，其中Ri、r2、R3、r4&r5為氣，^為工，

H7為氯且R6為攜帶有_個如表八各列中所定義之 W 之苯環； 表41 式IdB化合物，其中Ri、R2、Rw為 κ為鼠，η為 1，R為氣且R6為攜帶有1或2個如表Α各列中 t Ί 义我之基團 R12之苯環； 表42 式IdC化合物，其中Rl、r3、r>r5為氫，r2為氣，η為 1 ’ R為氣且R為攜帶有1或2個如表a各列中 — -Ί 疋我之基團 R12之苯環； 表43 式IdD化合物，其中Ri、R、r5為氫，r2為氣，尺3為 氣，η為1，R7為氯且R6為攜帶有1或2個如表a各列中戶二 義之基團R12之苯環； 良 表44 式IdE化合物’其中Ri、r^r5為氫，&為甲氧基，y 為甲基，η為1，R7為氣且R6為攜帶有1或2個如表a各列中 所定義之基團R12之苯環； 表45 式IdF化合物，其中R1、R2、汉4及5 叹K為虱，R3為甲氧 •34- 123735.doc 200817386 基，η為1，R7為氣且R6為攜帶有個如表A各列中所定 義之基團R12之苯環； 心 表46 式IdG化合物，其中Ri、R3、R^R5為氫，R2為甲氧 基，η為1，R7為氯且r6為攜帶有i或2個如表A各列中所定 • 義之基團R12之苯環； ' 表47 f、 式1dH化合物，其中R1、R4及R5為氫，R2為甲氧基，r3 為甲氧基，η為1，R7為氯且R6為攜帶有個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表48 式IdK化合物，其中Ri、R3、R4及r5為氫，化2為甲基，〇 . 為1，R為氯且r6為攜帶有1或2個如表Α各列中所定義之美 團R12之苯環； 表49 U 式1dL化合物，其中R1、R2、R4及R5為氫，R3為甲基，n 為1 R為氣且R為攜帶有1或2個如表Α各列中所定義之美 • 團R12之苯環； 表50 式1dM化合物，其中R1、R4及R5為氫，R2為甲基，R3為 曱基n為1 ’ R為氣且R6為攜帶有1或2個如表A各列中所 定義之基團R12之苯環； 表51 式IdN化合物，其中Ri、R2、R4及r5為氫，r3為 123735.doc -35- 200817386 OCHF2，η為 1，R7 * 菡 6 达地.， 為虱且R為攜帶有1或2個如表a各列中 所定義之基團R12之苯環； 表52 式IdP化合物，其中R1、R3、R4及R5為氫，r2為 〇CHF2 11為1 ’ R7為氯且R6為攜帶有丨或2個如表A各列中 所定義之基團R12之苯環； ' 表53 〇 7式1eA化合物’其中…、…、…、…、氫^為卜 R7為三氟甲基且R6為攜帶有個如表A各列中所 基團R12之苯環； 表54 • 式1eB化合物，其中R1、R2、R4及R5為氫，r3為氣，_ • 1，R7為三氟甲基且R6為攜帶有1或2個如表A各列中所定義 之基團R12之苯環； 表55 U 式1eC化合物，其中R1、R3、R4及R5為氫，r2為氣，_ 1，R7為三氟甲基且R6為攜帶有個如表A各列中所定義 • 之基團R12之苯環； , 表56 式1eD化合物’其中R1、R4及R5為氫，r2為氯，汉3為 氣，nAi，R7為三氟曱基且R6為攜帶有個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表57 式IeE化合物，其中Ri、R4及R5為氫，R2為甲氧基，R3 123735.doc -36- 200817386 為甲基’η為U7為三氟甲基且Μ為攜帶有U2個如表A 各列中所定義之基團R1 2之苯環； 表58 R: 、R4及R5為氫，R3為甲氧 式IeF化合物，其中Ri 基，η為1，R7為三氟甲基且R6A 册 為t τ有1或2個如表a各列 中所定義之基團R12之苯環； 表59 式1eG化合物，其中Rl、R3、R4及R5為氫，R2為甲氧 基，η為卜R7為三氟甲基且R6為攜帶有13戈2個如表A各列 中所定義之基團R12之苯環； 表60 式leH化合物’其中R、RW為氫，r2為甲氧基，r3 為甲氧基，η為1，R7為三氟甲基且&6為攜帶有個如表 A各列中所定義之基團Ri2之苯環； 表61 式IeK化合物’其中Rl、Rs、r^r5為氣，以為甲基，n 為1，R7為三氟甲基且r6為攜帶有1或2個如表Α各列中所定 義之基團R12之苯環； 表62 式IeL化合物，其中Ri、R2、r4&r5為氫，r3為甲美，打 為1，R7為三氟甲基且r6為攜帶有個如表Α各列中所定 義之基團R12之苯環； 表63 式IeM化合物’其中Rl、R4AR5為氫，尺2為甲基，^為 123735.doc -37- 200817386 甲基，η為1，r7為三氟甲基且R6A權* 土且κ馬攜帶有1或2個如表a各 列中所定義之基團R12之笨環； 表64

式1eN化合物’其中Rl、R2、R4及R5為氫，RU 〇CHF2,三氣甲基且尺6為攜帶有M2個如表a 各列中所定義之基團R12之苯環； 表65 式IeP化合物，其中Ri、r3、RjR5為氫，r、〇chF2， η為1，R7為三氟曱基且R6為攜帶有！或2個如表a各列中所 定義之基團R12之苯環；

表A 編號 "r11 ~~^ ~--- 1 ^~— Tf --- 2 3-F —----- 3 4-F ^ 4 2-F、3-F 5 2-F、4-F ——" 6 3-F、4-F ^ 7 2-C1 ^~ 8 3-C1 ~ 9 4-C1 ^ 10 2-Q、3-C1 ——" 11 2-C1 > 4-C1 ^~ 12 3-C1、4-C1 13 ' 2-CH3 14 ^ 3-CH3 15 ^ 4-CHs ^ 16 2-CH3、3-CH3 123735.doc -38- 200817386 編號 R12 17 2-CH3、4-CH3 18 3-CH3 > 4-CH3 19 2-C2H5 20 3-C2H5 21 4-C2H5 22 2-C2H5、3-C2H5 23 2-C2H5、4-C2H5 24 3-C2H5、4-C2H5 25 2-CH2CH2CH3 26 3-CH2CH2CH3 27 4-CH2CH2CH3 28 2-CH2CH2CH3 > 3-CH2CH2CH3 29 2-CH2CH2CH3、4-CH2CH2CH3 30 3-CH2CH2CH3、4-CH2CH2CH3 31 2-CH(CH3)2 32 3-CH(CH3)2 33 4-CH(CH3)2 34 2-CH(CH3)2、3-CH(CH3)2 35 2-CH(CH3)2、4-CH(CH3)2 36 3-CH(CH3)2、4-CH(CH3)2 37 4-C(CH3)3 38 2-CF3 39 3-CFs 40 4-CF3 41 2-CF3、3-CF3 42 2-CF3、4-CF3 43 3-CF3、4-CF3 44 2-C2F5 45 3-C2F5 46 4-C2F5 47 2-C2F5、3-C2F5 48 2-C2F5、4-C2F5 123735.doc -39- 200817386

編號 R12 49 3-C2F5、4-C2F5 50 2-OH 51 3-OH 52 4-OH 53 2-OH、3-OH 54 2-OH、4-OH 55 3-OH、4-OH 56 2-OCH3 57 3-OCHs 58 4-OCH3 59 2-OCH3 ^ 3-OCHb 60 2-OCHs ^ 4-OCH3 61 3-OCH3 > 4-OCH3 62 2-OCF3 63 3-OCFs 64 4-OCF3 65 2-OCF3、3-OCF3 66 2-OCF3、4-OCF3 67 3-OCF3、4-OCF3 68 2-OC2F5 69 3-OC2F5 70 4-OC2F5 71 2-OC2F5 ^ 3-OC2F5 72 2-OC2F5、4-OC2F5 73 3-OC2F5、4-OC2F5 74 2-NO2 75 3-N02 76 4_N02 77 2-N02、3-N02 78 2_N02、4-N02 79 3-N02、4-N02 80 2-CN 123735.doc -40- 200817386 編號 R12 81 3-CN 82 4-CN 83 2-CN、3-CN 84 2-CN、4-CN 85 3-CN、4_CN 86 2-(CO-OCH3) 87 3-(CO-OCH3) 88 4-(CO-OCH3) 89 2-(CO-OC2H5) 90 3-(CO-OC2H5) 91 4 - (CO_OC2H5) 92 2-CHO 93 3-CHO 94 4-CHO 95 2-(CO-CH3) 96 3-(CO-CH3) 97 4-(CO-CH3) 98 2-(CO - NH2) 99 3-(CO-NH2) 100 4-(CO-NH2) 101 2-[C(CH3)=N-OCH3] 102 3-[C(CH3)=N-OCH3] 103 4>[C(CH3)=N-OCH3] 104 2-[C(CH3)=N-OC2H5] 105 3-[C(CH3)=N-OC2H5] 106 4-[C(CH3)=N-OC2H5] 107 2-SCH3 108 3-SCH3 109 4-SCH3 110 2-(S02-CH3) 111 3-(S〇2-CHs) 112 4-(S〇2-CH3) 113 2-(SO-CH3) 123735.doc • 41 - 200817386 編號 R12 114 3-(SO-CH3) 115 4-(SO-CH3) 116 2-[N(CH3)2]. 117 3-[N(CH3)2] 118 4-[N(CH3)2] 119 2-[Si(CH3)3] 120 3-[Si(CH3)3] 121 4-[Si(CH3)3] 122 2-F、3-C1 123 2-F、4-C1 124 2_F、5-C1 125 2-F、6-C1 126 3-F、2-C1 127 3-F、4-C1 128 3-F、5-C1 129 4-F、2-C1 130 4_F、3-C1 131 4-F、2-CH3 132 4-C1 > 2-CH3 133 2-C1 > 4-OCH3 134 3-C卜 4-OCH3 135 2-F、4_OCH3 136 3-F、4_OCH3 137 3 A (O-CH2-O) 本發明之化合物i可類似於此項技術中所述之方法製 備。 有利地，其由式II之吡啶衍生物獲得。 適於製備化合物I之方法包含如以下反應流程所述，使 化合物II與磺酸或式III之磺酸衍生物在鹼性條件下反應： 123735.doc -42- 200817386

R5 :N 鹼 在式II及III中，n及基團Ri、R2、、r4、R5、尺6及r7 係如上文所定義。在式ΠΙ中，L為合適的離去基，諸如經 基或鹵素，較佳為氯。 該反應通常係在（_30)°C至120°C、較佳（_1〇)。(3至100。〇之 溫度下在惰性有機溶劑中在鹼存在下進行[參考Lieb· Αηη·

Chem· 641 (1990)] 〇 合適之溶劑包括脂族烴，諸如戊烷、己烷、環己烷及石 油醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯及對二甲 笨’鹵化烴’諸如二氯甲烷、氣仿及氯苯；醚，諸如乙 醚一異丙醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚及四氫 夫南，腈，諸如乙腈及丙腈；酮，諸如丙酮、甲基乙基 酮、二乙基酮及第三丁基甲基以及二甲亞砜、二甲基 甲酿胺及二甲基乙醯胺，尤其較佳為二異丙醚、乙醚及四 氫°夫喃。 亦可能使用所提及之溶劑之混合物。 〆口適之鹼通常為無機化合物，諸如鹼金屬及鹼土金屬氫 氧化物，諸如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀及氫氧化 鈣；鹼金屬及鹼土金屬氧化物，諸如氧化鋰、氧化鈉、氧 化鈣及氧化鎂；鹼金屬及鹼土金屬氫化物，諸如氫化鋰、 氡化鈉、氫化鉀及氫化鈣；鹼金屬及鹼土金屬碳酸鹽，諸 123735.doc -43- 200817386 山反s夂鋰妷酸鉀及碳酸鈣；以及鹼金屬碳酸氫鹽，諸如 炭咬氫鈉’此外為有機驗，例如三級胺，諸如三甲胺、三 乙胺—異丙基乙胺及N-曱基哌啶、吡啶、經取代之吡啶 (諸如一甲基吡啶、二甲基吡啶及二甲基胺基吡啶），以 及雙環胺。 尤其較佳為吡啶、三乙胺及碳酸鉀。 驗通系以催化夏使用；然而，其亦可以等莫耳量、過量 或（若適當）作為溶劑使用。 通常使起始材料彼此之間以等莫耳量反應。 就產率而言，使用以m計過量可為有利的。 其中R6為視情況經取代之苯基之化合物可由其中R6為鹵 素（尤其溴）之化合物〗藉由諸如Stille偶合之偶合反應或在 Suzuki偶合條件下製備，例如藉由以下流程所展示之反應 製備：

在該流程中，變數R1、R2、R3、r4、r5&r12係如上文 所定義。變數k為0、1、2或3。Hal為鹵素，尤其為溪。式 IV中之X為OH或CrC4烧氧基。Kat為過渡金屬催化劑，尤 其為Pd催化劑。反應條件可由工作實例得知或根據Suzuki 等人，Chem. Rev· 95, 2457-2483 (1995)及其中所引用之表 考文獻而得知。 123735.doc -44· 200817386 偶合反應係在與化合物π與III之縮合相同之條件下進 行。 其中R6為鹵素之化合物I與麵酸衍生物Iv或其酯之 Suzuki偶合通常在2(rc至U(rc、較佳4〇〇〇至12〇。(：之溫度 下在惰性有機溶劑中在鹼及鉑金屬、尤其鈀催化劑存在下 進行[參考 Synth. Commun.，第 11卷，第 513 頁（1981);

Acc· Chem. Res·，第 15 卷，第 178_184 頁（1982) ; Chem

Rev.，第 95 卷，第 2457-2483 頁（1995) ; Organic Letters， 第 6卷（16)’ 第 2808 頁（2004) ; WO 2002/42275]。 合適之催化劑尤其為肆（三苯基膦）鈀（〇)、雙（三苯基膦） 氯化鈀（11)、雙（乙腈）氯化鈀（Π)、[1，1，-雙（二苯基膦基）二 茂鐵l·氣化鈀（II)/二氯甲烷（1:1)錯合物、雙[雙_(1，2_二苯 基膦基）乙烷]鈀（〇)、雙（雙_(1，2_二苯基_膦基）丁烷]_氯化鈀 (II)乙S欠鈀（11)、氯化鈀（II)及乙酸鈀（Π)/三鄰甲苯基膦錯 合物、參-第三丁基-膦/二亞苄基丙酮鈀。 合適溶劑為脂族烴，諸如戊烷'己烷、環己烷及石油 醚；芳族烴，諸如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯及對二甲 苯，醚，諸如二異丙醚、第三丁基甲基醚、二噁烷、苯甲 醚及四氫呋喃及二甲氧基乙烷；_，諸如丙酮、甲基乙基 酮、二乙基酮及第三丁基乙基酮；以及二甲亞颯，二甲基 甲醯胺及二甲基乙醯胺，尤其較佳為醚，諸如四氫呋喃、 二噁烷及二甲氧基乙烷。亦可能使用所提及之溶劑之混合 物。 合適驗通常為無機化合物，諸如驗金屬及鹼土金屬氧化 123735.doc -45- 200817386 物’諸如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣及氧化鎂；鹼金屬及鹼 土金屬碳酸鹽，諸如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀及碳酸鈣； 以及驗金屬碳酸氫鹽，諸如碳酸氫鈉；鹼金屬及鹼土金屬 醇鹽’諸如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀及第三丁醇鉀；此 外’亦為有機鹼，例如三級胺，諸如三甲胺、三乙胺、三 異丙基乙胺及N·甲基哌啶、吡啶、經取代吡啶（諸如三曱 基吡啶、二甲基σ比啶及4_二甲胺基吡啶），以及雙環胺。尤 其較佳為諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鉋、三乙胺及碳酸氫 鈉之鹼。 驗通常以等莫耳量使用；然而，其亦可以過量或（若適 當）作為溶劑使用。 通常使起始材料彼此之間以等莫耳量反應。就產率而 吕’使用以I(R6為_素）計過量之1¥可為有利的。 中間體III可如以下流程所示由各自的吼σ定基鹵化物v藉 由用諸如（CH3)2CH-MgCl之烷基鹵化鎂、s〇2及S02C12處理 來製備。

(CH3)2CH-MgCI S02, S02CI2

〇 II rL ο 製備化合物I所需之起始材料為市售的或在此項技術中 為已知的，或其可類似於此項技術中所述之方法來製備。 舉例而言 中基團R2、 ，可如下製備式II之胺基甲基吡啶化合物，其 R3、R4或R5中之一或多者不為氫，諸如（函）烷 123735.doc •46- 200817386 氧基、（_)烧硫基、（鹵）烧基、浠基、三烧基石夕烧基或炔 基：由1¾吡啶腈起始，視情況在過渡金屬催化劑存在下藉 由習知親核取代反應或偶合反應（例如用諸如HNR’R"、 (鹵）醇鹽、（鹵）烷硫基、金屬有機化合物之合適親核試劑 處理）將_素基團置換為不為鹵素之基團以獲得相應的經 取代腈[參考了〇犯11&1(^]\^(^(^11&10^11^81：7，22(11)，1284· 90 (1979) ; US 4,558，134, Synthesis (6)，763-768 (1996)及 Heterocycles 41(4)，675_88 (1995)]，且接著使 CeN 基團氫 化以獲得相應的胺基甲基吼啶化合物II，其中R1為氫[參考 Heterocycles 41(4), 675-88 (1995) ； Recueil des Travaux

Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique 52，55-60 (1933) ; Acta Poloniae Pharmaceutica 32(3)， 265-8 (1975) ； Journal of Medicinal Chemistry 24(1), 115-17 (1981)，第 49173 頁；Heterocycles 41(4)，675-88 (1995); Angewandte Chemie，International Edition，43(37)，4902-4906 (2004) ; Journal of Heterocyclic Chemistry 19(6)， 1551-2 (1982)]。胺基甲基氮之後續烷基化產生其中R1不 為氫之化合物。 反應混合物係以慣用方式經處理，例如，藉由與水混 合、分離各相及（若適當）層析純化粗產物進行處理。一些 中間體及終產物係以無色或微褐色黏性油狀物之形式獲 得，該等油狀物可在減壓下且在適度高溫下經純化或去除 揮發性組份。若中間體及終產物係以固體形式獲得，則亦 可藉由再結晶或蒸煮進行純化。 123735.doc -47- 200817386 N-氧化物可由化合物I根據習知氧化方法製備，例如藉 由用如下物質處理游離噻吩-磺酸吡啶曱基醯胺I來製備： 諸如間氣過苯曱酸之有機過酸[J0urnal 〇f Medicinal

Chemistry 38(11)，1892-903 (1995) ; WO 03/64572];或諸 如過氧化氫之無機氧化劑[參考journal 〇f Heterocyclic Chemistry 18(7)，1305_8 (1981)]或過硫酸氫鉀[參考 Journal of the American Chemical Society 123(25), 5962-5973 (2001)]。氧化可產生純單N-氧化物或不同N-氧化物之混合 物，其可由諸如層析法之習知方法來分離。較佳地，使化 合物I中之一或兩個吡啶氮氧化為相應的單N_氧化物或雙 N-氧化物。 若個別化合物I不能由上述途徑獲得，則其可藉由衍生 其他化合物I來製備。 若合成產生了異構體之混合物，則因為在一些情況下， 個別異構體在處理待用期間或在應用期間（例如在光、酸 或驗之作用下）可互變，所以通常未必需要分離。該等轉 變亦可在用於（例如）處理植物之後出現於經處理之植物或 待控制之有害真菌或害蟲中。 化合物I適用作殺真菌劑。其因顯著有效對抗各種植物 病原性真菌而與眾不同，尤其與子囊菌類、 擔子®類㈣Wbrnyce如）、半知菌類⑽少⑽叫及 卵菌類（Pero㈣謂如）（同卵菌類⑷⑽少以如））及不完 全菌類（F⑽g/ 不同。有些為全身性有效的且其 可在作物保護中用作葉面殺真菌劑、拌種殺真菌劑及土壤 123735.doc -48- 200817386 殺真菌劑。 其對於控制各種栽植植物（諸如小麥、黑麥、大麥、黑 小麥、燕麥、水稻、玉米、草坪、香蕉、棉花、黃豆、咖 啡、甘蔗、葡萄藤、水果及觀賞植物）及蔬菜（諸如黃瓜、 菜豆、番茄、馬鈐薯及葫蘆）及該等植物之種子上的多種 真菌尤其重要。其亦可用於歸因於包括遺傳工程法之培植 而對昆蟲或真菌之侵襲或除草劑施用具有耐受性之作物

中。此外，其亦適用於控制尤其侵襲木材或葡萄藤根部之 葡萄座腔菌（B〇try0sphaeria)物種、柱孢屬（CyHndr〇carp〇n) 物種、葡萄枝枯病菌（Eutypa lata)、鵝掌楸新叢赤殼菌 (Neonectria liriodendri)及毛韋刃革菌（stereum Mrsutum)。 化合物I適用於控制蔬菜、油菜籽、甜菜、水果、水 稻、黃豆及馬鈴薯（例如，馬鈐薯夏疫病菌认^叫或互 隔交鍵抱徽（i α心⑺如…）及番茄（例如，番茄夏疫病菌㈠ μ/⑽/)或互隔交鏈孢黴）上之交鏈孢屬Μ⑷物種及 小麥上之交鍵孢屬)(黑穗病）。 菜上之絲囊黴屬 化合物I適用於控制甜菜及蔬 «p/zawomyces)物種。 化合物工適用於控制穀物及蔬菜上之婉豆斑笑病g屬 物種’例如小麥上之小麥据葉炫菌⑷⑽声 ir"zW)(葉斑病）。 玉米小斑病痛（乃· 化合物I適用於控制玉米（例如 、縠物、水稻及草坪上之孚 7 <十臍蠕孢屬（Bipolaris) 及內臍罐抱屬（Drechslera)物種。 123735.doc -49- 200817386 化合物i適用於控制穀物（例如，小麥或大麥）上之小麥白 粉菌白粉病）〇 化合物I適用於控制草莓、蔬菜、花、葡萄藤及小麥（穗 黴病）上之灰葡萄孢菌沿c/加rea)(灰黴病）。 化合物I適用於控制萵苣上之萵苣露菌病Μ lactucae) 〇 化合物I適用於控制玉米、水稻、甜菜上之斑點病菌屬 物種及（例如）黃豆上之大豆斑點病菌 (Cercc^pora (葉斑病）或大豆紫斑病菌 kikuchii)(葉斑病）。 化合物I適用於控制小麥上之分支胞子菌（C/adoaor/wm /2erZ?arwm)(黑穗病）。 化合物I適用於控制玉米、穀物（例如，小麥根腐病菌 及水稻（例如，水稻胡麻葉斑病 (Coc/i/bh/ws miyabeanus))上之旋孢腔菌屬 物種。 化合物I適用於控制棉花上之炭疽病菌屬（Co//以 物種及（例如）黃豆上之大豆炭疽病菌（C(9//eic^rz’c/zwm truncatum)(良痕病）〇 化合物I適用於控制黃豆上之棒孢菌（cor少 葉斑病）。 化合物I適用於控制黃豆上之白紋羽束絲菌 (Dematophora necatrix)(根 / 隻腐病）。 化合物I適用於控制黃豆上之大豆黑點病菌 123735.doc -50- 200817386 phaseolorum、d 痕病）〇 化合物I適用於控制玉米、穀物、水稻及草坪、大麥（例 如，大麥網斑内腾螺抱（£). iera))及小麥（例如’小麥網斑 内臍端孢（IX 上之内腺螺孢屬物種、核腔 菌屬（Pyrenophora)物種。 化合物I適用於控制由厚垣褐枝頂孢⑽/wm chlamydosporium) ' # ϋ (Ph. Aleophilum)反斑礼表 層孔菌pwwciaia)(同斑孔木層孔菌（户h//z·㈣s 引起之葡萄藤上之埃斯卡（仏ca)。 化合物I適用於控制葡萄藤上之葡萄黑豆病菌（五kkoe ampelina)。 化合物I適用於控制小麥上之黑附球屬（五； ΜΨ·)(黑穗病）。 化合物I適用於控制玉米上之突臍端孢屬（五x^r〇/n7wm)物 種。 化合物I適用於控制黃瓜上之二孢白粉菌 cichoracearum、SL L 辕台驗病窗{Sphaerotheca fuliginea、。 化合物I適用於控制多種植物上之鐮孢屬（Fwar/wm)及輪 枝孢屬物種：例如，榖物（例如，小麥或大 麥）上之禾穀鐮孢菌（F· gram/⑽arwm)或黃色鐮孢菌（T7. cw/morwm)(根腐）或（例如）番茄上之尖孢鐮孢菌（F. oxysporum)反黃豆Jl之腐皮嫌抵菌（Fusarium solani)(l疾 病）。 化合物I適用於控制榖物（例如，小麥或大麥）上之禾頂囊 123735.doc -51 - 200817386 殼菌黑根病)〇 化合物I適用於控制穀物及水稻（例如藤倉赤黴 (Gibberella fujikuroiY) 之赤敷遠屬{Gibberella、物後。 化合物I適用於控制葡萄藤及其他植物上之葡萄晚腐病 遠（Glomerella cingulata) 〇 化合物I適用於控制水稻上之Graz·似C(9m/?/ex。 化合物I適用於控制葡萄藤上之葡萄黑腐病菌 (Guignardia budwelli)。 化合物I適用於控制玉米及水稻上之長蠕孢屬 (Helminthosporium)物後。 化合物I適用於控制葡萄藤上之葡萄褐斑病菌 clavispora) 〇 化合物I適用於控制黃豆上之菜豆殼球孢菌 (Macrophomina phaseolina)[旅 /1 腐病）。 化合物I適用於控制穀物（例如，小麥或大麥）上之紅色雪 腐病菌（Michrodochium nivale)(雪数病）。 化合物I適用於控制黃豆上之黃華披散叉絲殼 {Microsphaera diffusa)[台綠病、。 化合物I適用於控制穀物、香蕉及花生上之球腔菌屬 物種，例如小麥上之稻根結線蟲（M. gram/m’co/a)或香蕉上之香蕉黑條葉斑病菌（M »>似以）。 化合物I適用於控制卷心菜上之霜黴菌屬 物種（例如，芸苔霜黴菌（Ρ· 、球形植物（例如， 洋蒽霜黴菌（户· da斤wcior))上之霜黴菌屬物種及（例如）黃豆 123735.doc •52· 200817386 上之大豆霜徽菌(霜徽病）〇 化合物I適用於控制育旦上之且薯層錄菌（phakopsara pachyrhizi)(豆銹病）及邁博姆層銹菌（phakopsara meibomiae)(豆錄病）。 化合物I適用於控制黃豆上之大豆莖褐腐病菌 | (Phialophora gregata)(莖疾病）。 ‘ 化合物I適用於控制向日葵、葡萄藤（例如，葡萄擬莖點 黴（P· viticola))及黃豆（例如，大豆擬莖點黴（Phomopsis 、 phaseoli))上之擬莖點黴屬（Phomopsis)物種。 化合物I適用於控制多種植物上之疫黴菌屬 (Phytophthora)物種，例如，甜椒上之辣椒疫黴（P. capsici)、黃豆上之大豆疫黴（Phytophthora megasperma)(葉 / - 莖腐病）、馬钤薯及番茄上之馬鈴薯腐疫病菌（Phytophthora infestans) 〇 化合物I適用於控制葡萄藤上之葡萄生單軸黴 (Plasmopara viticola) 〇 化合物I適用於控制蘋果上之蘋果白澀病菌（Podosphaera leucotricha) 〇 化合物I適用於控制榖物（小麥或大麥）上之小麥基腐病菌 (Pseudocercosporella herpotrichoides)(目艮斑病）〇 化合物I適用於控制多種植物上之假霜黴屬 (Pseudoperonospora)，例如，黃瓜上之南瓜假霜黴（ρ· cubensis)或蛇麻子上之啤酒花假霜黴（P. humili)。 化合物I適用於控制葡萄藤上之葡萄角斑葉焦病菌 123735.doc -53- 200817386 (Pseudopezicula tracheiphilai) 〇 化合物I適用於控制多種植物上之柄錄菌屬（Puccinia)物 種，例如，穀物（例如，小麥或大麥）上之小麥柄銹菌（P. triticina)、小麥條錢菌（P· striformins)、大麥柄錢菌（ρ· hordei)或禾柄銹菌（P· graminis)，或蘆筍上之柄銹菌屬物 種（例如，蘆筍柄銹菌（P. asparagi))。 化合物I適用於控制小麥上之稻熱病菌（Pyricularia oryzae)、紋枯病菌（Corticium sasakii)、稻帚梗柱孢 (Sarocladium oryzae)、長管帚梗柱孢（S. attenuatum)、小 麥褐斑病菌（Pyrenophora tritici_repentis)(葉斑病）或大麥上 之圓核腔菌（Pyrenophora teres)(網斑病）。 化合物I適用於控制水稻上之稻葉黑粉菌（Entyloma oryzae) 〇 化合物I適用於控制草坪及穀物上之灰梨孢菌 (Pyricularia grisea) 〇 化合物I適用於控制草坪、水稻、玉米、小麥、棉花、 油菜籽、向曰葵、甜菜、蔬菜及其他植物上之腐黴菌屬 (Pythiumspp·)(例如，終極腐黴菌（P.ultiumum)或根腐黴菌 (P. aphanidermatum)) 〇 化合物I適用於控制大麥上之柱隔孢（Ramularia collo-cygni)(柱隔孢屬（Ramularia)/日照綜合因素/生理學葉斑 病）。 化合物I適用於控制棉花、水稻、馬鈴薯、草坪、玉 米、油菜籽、馬鈐薯、甜菜、蔬菜及多種植物上之絲核菌 123735.doc • 54· 200817386 屬（Rhizoctonia)物種，例如，黃豆上之立枯絲核菌 (Rhizoctonia solani)(根/莖腐病）或小麥或大麥上之小麥紋 枯病菌（Rhizoctonia cerealis)(嚴重眼斑病）〇 化合物I適用於控制大麥（葉斑病）、黑麥及黑小麥上之大 麥雲紋病菌（Rhynchosporium secalis)。 化合物I適用於控制油菜籽及向日葵上之菌核菌屬 (Sclerotinia)物種及（例如）黃豆上之核盤菌（Scler〇tinia sclerotiorum)(莖疾病）或白絹病菌（Sclerotinia r〇lfsii)(莖疾 病）。 化合物I適用於控制百旦上之大丑殼針抱 glycines)(葉斑病）。 化合物I適用於控制小麥上之小麥殼針抱（§ept〇ria tritici)(葉殼針孢屬（leaf septoria))及穎枯殼針孢 (Stagonospora nodorum) ° 化合物I適用於控制葡萄樹上之葡萄白粉菌（Erysiphe necator)(同葡萄白粉病菌（Uncinula necator)) 〇 化合物I適用於控制玉米及草坪上之刺球腔菌屬 (Setospaeria)物種。 化合物I適用於控制玉米上之玉米絲黑穗病菌 (Sphacelotheca reilinia) 〇 化合物I適用於控制小麥上之穎枯殼針孢（穗殼針孢屬 (ear septoria)) ° 化合物I適用於控制黃豆及棉花上之根串珠黴屬 (Thievaliopsis)物種。 123735.doc -55- 200817386 化合物I適用於控制榖物上之腥黑穗病菌屬（Tilletia)物 種。 化合物I適用於控制小麥或大麥上之麥類雪腐褐色小粒 菌核病菌（Typhula incarnata)(雪腐病）。 化合物I適用於控制榖物、玉米（例如，玉米黑粉病菌（U. maydis))及甘蔗上之黑粉菌屬（Ustilago)物種。 化合物I適用於控制蘋果（例如，蘋果黑星菌（V· inaequalis))及梨上之黑星菌（Venturia)物種（瘡‘病）。 化合物I亦適用於在材料（例如木材、紙張、顏料分散 物、纖維或織物）之保護及儲存產品之保護中控制有害真 菌。就木材保護而言，以下有害真菌值得注意：子囊菌 類，諸如長嗓黴屬（Ophiostoma spp·)、長嗓殼屬 (Ceratocystis spp.)、 出芽 短梗黴(Aureobasidium pullulans)、擬莖點黴屬（Sclerophoma spp·)、毛殼菌屬 (Chaetomium spp.)、腐殖菌屬（Humicola spp.)、石座菌屬 (Petriella spp.)、毛束黴屬（Trichurus spp·);擔子菌類，諸 如粉孢革菌屬（Coniophora spp.)、革蓋菌屬（Coriolus spp.)、褐褶菌屬（Gloeophyllum spp·)、香旅屬（Lentinus spp.)、側耳屬（Pleurotus spp.)、茯荟屬（Poria spp.)、蟠龍 介屬（Serpula spp.)及乾酿菌屬（Tyromyces spp.);半知菌 類，諸如麯黴屬（Aspergillus spp·)、枝孢屬（Cladosporium SPP·)、青黴菌屬（Penicillium spp·)、木黴屬（Trichoderma spp·)、交鏈孢屬（Alternaria spp·)、擬青黴屬（Paecilomyces spp·)及接合菌綱（Zygomycetes)，諸如毛黴屬（Mucor 123735.doc -56- 200817386 SPP·) ’且另外在儲存產品之保護中，以下酵母真菌值得注 思·假絲酵母屬（Candida spp·)及釀酒酵母菌 (Saccharomyces cerevisae)。 化合物I、其N-氧化物或其鹽係藉由用殺真菌有效量之 活性化合物處理真菌或待保護以免遭真菌侵襲之植物、種 子、材料或土壤來加以使用。施用可在材料、植物、種子 或土壤受真菌感染之前與之後進行。 殺真菌組合物通常包含介於⑴丨重量^與％重量％之間、 較佳介於0.5重量％與90重量％之間的活性化合物。活性化 合物係以90%至100%、較佳95%至1〇〇%之純度（根據1^1^]1 $普）使用。 當用於植物保護甲時，視所需效應之類型而定，所施用 之量係介於每公頃0·01 kg與2.〇kg活性化合物之間。 在種子處理中，例如，向種子撒粉、在種子上塗覆或浸 濕種子，每100公斤種子通常需要i §至1〇〇〇 g、較佳5 g至 100 g之活性化合物之量。 當用於材料或儲存產品之保護中時，所施用之活性化合 物之量視施用區域之類型及所需效應而定。材料保護中通 常施用之量為（例如）每立方公尺經處理材料0.謝⑷ kg、較佳0.005 g至1 kg活性化合物。 另外，式1化合物亦可用於歸因於包括遺傳工程栽抖之 栽培而可财受殺蟲劑侵襲或真菌侵襲之培養物中。 此外，式I化合物亦適用於根據昆蟲類、 線蟲類有效控制害蟲。其在作物保護及衛生 蛛形動物類及 學領域及儲存 123735.doc -57- 200817386 產品之保護及獸醫學領域中可用作殺蟲劑。 其可藉由接觸而起作用或可具有胃作用（st〇maeh_ acting)，或者具有全身性或殘餘作用。接觸作用意謂藉由 與化合物I或與釋放化合物I之材料接觸而殺死害蟲。胃作 用意謂若害蟲攝取殺蟲有效量之化合物或含有殺蟲有效量 之化合物I之材料，則其會被殺死。全身性作用意謂化合 物由經處理植物之植物組織吸收且若害蟲食用植物組織或 吸取植物液汁，則其將受到控制。

化合物I尤其適用於控制以下昆蟲類害蟲： 來自鱗翅目之昆蟲，例如：小地老虎 、黃地老虎、棉葉波紋 葉蛾{Alabama argz7/ae ⑽）、黎豆夜蛾（dW/carWa 、蘋實巢蛾（drgj/reW/z/a 、丫紋夜 蛾（Autographa gamma)、松 蜂（Bupalus piniarius)、復黃 小捲蛾murinana)、棉褐帶捲蛾（Capwa reticulana)、冬尺虫蔓蛾厶rwmak)、雲杉捲葉 蛾（C/zor/Wo似wra /wmz/er⑽a)、 西方雲杉捲葉蝶 {Choristoneura occidentalism 、美洲黏蟲(Cirphis unipuncta) ' M ^ ^ (Cydia pomonella)、歐洲松毛蟲 (Dendrolimus pinf)、瓜野缚（Diaphania nitidalis)、丘良玉 米模grandiosella)、埃及金剛鑽（Επζ·似 insulana)、小玉糸缚（Elasmopalpus lignosellus)、葡萄填蛾 (Eupoecilia ambiguella)、I 稍，i、振蛾（Evetria bouliana)、 粒膚地老虎（Fdha swMerra⑽α)、大蠛模（Ga//erz’a 123735.doc -58 - 200817386 mellonella)、李 3、食心美（Grapholitha funebrana)、梨 ή、食 心备（Grapholitha molesta)、梅铃备（Heliothis armigera)、 煙芽夜蛾（Heliothis virescens)、美洲棉铃蟲^ (Heliothis ζβα)、菜填（T/e//w/(2⑽心/以）、愛爾蘭翅冬礎 、美國白蛾（//3；户/7⑽cwea)、蘋果巢蛾 (Hyponomeuta malinellus)、番 茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、鐵衫 & 竣(Lambdina fiscellaria)、輪菜氣 蛾ex/gwa)、咖啡潛葉蛾Co//心//α)、 旋故潛葉蛾（Leucoptera scitella)、金故細蛾（Lithocolletis 、葡萄漿果小捲蛾⑽α)、黃綠絛 ^ (Loxostege sticticalis)、舞毒蛾（Z^ymaWrz·。、僧尼 毒蛾mc^ac/za)、窄翅潛葉蛾 c/erk//a)、天幕毛蟲newsir/a)、甘藍夜蛾 {Mamestra brassicae)、 花旗 松毒蛾（Orgy/a pseudotsugata)、歐洲玉米填（OWr/w/a 、冬夜蛾 (Panolis flammea)、參工铃备（Pectinophora gossypiella、、 色地老虎（户以/办sawe/a)、 圓掌舟蛾（P/m/era bucephala)、馬龄集洗 1 峨（Phthorimaea operculella)、稿 細潛蛾（尸citrella、、 大菜粉蝶（Ρία以 、苜着綠夜蛾scaftra)、小菜蛾 (Plutella xylostella、、：K i 氣織（Pseudoplusia includens、、 松梢捲葉蛾（及、番蘇潛葉蛾 {Scrobipalpula absoluta)、麥蛾{Sitotroga cerealella)、第 萄長鬚捲葉蛾（*S^(2rg⑽(9ί/π\ ⑽）、南部灰翅夜蛾 123735.doc -59- 200817386 (Spodoptera eridania)、 草 地黏蟲{Spodoptera 、灰翅夜蛾、斜紋夜蛾 (Spodoptera litura)、松異帶蛾、Thaumatopoea pityocampa)、機綠捲葉蛾（Rrir/x 、粉紋夜蛾 (Trichoplusia ni)及雲杉小捲葉蛾（ZezYap/zera canadensis)；

來自鞘翅目之昆蟲（甲蟲類），例如梨長吉丁 (dgrzVws skwaiws)、具絛叩甲（jgrziia //加aiws)、黯金針 备（Agriotes obscurus)、馬終集魏金氣（Amphimallus 、迪斯帕小蠹(i/spar)、棉鈴象甲 (Anthonomus grandis)、蘋果花象甲 、矮小甜菜甲蟲（diomar/a //加、大松小蠹 (Blastophagus piniperda)、天幕枯葉蛾（5/z7o/7/mga undata) ^ ^ 3. (Bruchus rufimanus)、窥立 I [Bruchus 户、扁豆象（JJrwc/zw /eW/s)、蘋果捲葉象甲 、甜菜大龜甲（Caaz’i/a 、豆葉 甲（Ceroioma trifurcata)、甘蓋炎象 ψ (Ceuthorrhynchus 、暗脈象甲παρζ·)、甜菜脛跳曱 {Chaetocnema tibialis)、煙草金針蟲 να/^ri/fn/s)、天冬負泥甲（CWocerh 、長角葉甲 (Diabrotica longicornis)、十二 1 瓜葉 ψ (Diabrotica 12-pwwciaia)、玉米根葉甲（_Dz’(2Z?r(9i/ca v/rgz/era)、墨西哥豆瓢 美（Epilachna varivestis)、煙萆跳甲（Epitrix hirtipennis)、 構塔（Eutinobothrus brasiliensis)、松樹良 $ (Hylobius 123735.doc -60- 200817386 、埃及苜蓿象甲（/ί乂pera 、苜蓿葉象 甲（//ypera 、雲杉八齒小橐（/p*y 〇;/?<9公"〇/?/2似）、具 條負泥蟲（Zema bilineatcT)、票、肖負H氣（Lema melanopus、、馬龄薯甲蟲（Ζ^/7"·/7(9ίαΓ*^ 、甜 菜金針蟲californicus)、福 I，（Lissorhoptrus oryzophilus) ^ 玉米金針蟲commwmi)、油菜露 尾曱aeneus)、忽布無肖金象（Melolontha hippocastani)、西方玉金良（Melolontha melolontha、、 福％ :尼美（Oulema orj/zae)、槽象甲（Oribrr/^w/zz^ 、草莓根象曱（C^orr/zywc/zws 、芥菜甲蟲 (Phaedon cochleariae)、葉蚤跳甲(Phyllotreta c/zrpc^^p/za/a)、金龜種（P/zj^/op/mga 印·）、庭園麗金龜 {Phyllopertha 、蒸菁淡足跳甲 nemorum)、黃曲條跳曱βίΗο/αία)、日本麗金 龜、碗豆葉象甲（57ίοπ<2 /ζ·似aiws)及穀象 {Sitophilus granaria) ·， 來自雙翅目（Diptera)之昆蟲，例如埃及伊蚊（dedw aegJKP")、剌擾伊蚊（dda vaaw)、墨西哥橘實繩 (Anastrepha ludens)、5. ©I ^ {Anopheles maculipennis)、 地中海實繩caWiaia)、姐症金繩少α bezziana)、美洲金繩、稻金繩 (Chrysomya macellaria)、高 粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、危灰織（Cordylobia anthropophaga)、1 帶淡 色庫蚊（Cw/ex /?ζ·/7ζ·⑼s)、瓜實繩（Daews cz/ci/r6z7(^)、油撤 123735.doc -61 - 200817386 揽實绳o/eae)、云苔英癌蚊（乃似/似z/ra 、 黃腹廄蠅（/^㈣以c^m’ci//arb)、大馬胃蠅（GwkMp/zz./w intestinalis) 刺舌繩（（?/〇α/”α morsitans、、騷擾角繩 (Haematobia irritans)、馬鞍形穗玟（Haplodiplosis 叫wesirzi)、種繩少/a 、紋皮繩（//乂 、美洲斑潛繩saiz’vae)、非洲菊斑潛繩 (L/r/omyza irz/b/z·/)、山羊綠题（ZwC///a 、銅綠繩 (Lucilia cuprina)、絲、先綠纖（Lucilia sericata)、黑胸章蚊 (Z^ycoWa 、黑森麥桿繩（从aywb/a dairwcior)、 家繩（Mw*sxa 、廄腐繩、羊 鼻繩（C^eWrws ovb)、瑞典麥稈罐（(9%ζ·/?β//α /rz7)、甜菜潛 葉繩古草種繩）、 甘藍草種織ferwdcae)、窄草種蜗（P/zorWa coardaia)、櫻桃實繩（及、蘋果實繩 {Rhagoletis pomonella)、+ it (Tabanus 办、甘藍大 故{Tipula oleracea)反歡辦欠故{Tipula paludosa) ·， 來自纓翅目之昆蟲（薊馬類），例如蘭花莉 馬戛（Dichromothrips spp·)、煙萆褐薊馬（Frankliniella fusca)、售蓿薊馬（Frankliniella occidentalis)、在綺馬 (^Ρ>β；7Α://π/6//(2 irz7zW)、橘實莉馬（iSWric^/zr^ps c/irz·)、稻莉 馬（Thrips orj；zae)、南黃薊馬（TTzrz·;^ /?a/mz·)及煙薊馬 (Thrips tabaci)； 來自膜翅目（Hymenoptera)之螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蜂， 例如新疆菜葉蜂rc^ae)、切葉議 123735.doc -62- 200817386 、長果切葉蟻/aeWgaia)、咖啡豆切葉蟻 (d/ia rofewWa)、切草蟻（^4ίία cap/gwara)、南美切葉蟻 、德州切葉蟻iexa似）、舉尾蛾屬 {Crematogaster spp·)、4、長苒葉蜂（Hoplocampa minuta)、 歐洲蘋果長角葉蜂（万iaiwdz·⑽α)、廚蟻 {Monomorium pharaonis) 、熱 帶火蟻{Solenopsis geminata)、冬工欠鐵[Solenopsis invicta)、黑火蟻 r/c/zier/)、南部火蟻xy/om)、紅收 割壤（Pogonomyrmex barbatus) 加洲收割蟻 {Pogonomyrmex californicus)、熱帶大頭家蟻（P/^zWo/e megacephala) ^ ^ ^ ^ (Dasymutilla 、熊蜂屬 spp·)、南部黃蜂叫似//2(9«^)、普通黃蜂 {Paravespula vulgaris) 西部黃蜂（jParave^w/a pennsylvanica) Λ ^^{Paravespula germanica)、贫王長 黃胡蜂macw/aia)、費邊胡蜂（Fe叹α craftro)、諸色長腳蜂rz/Wg/wc^a)、木蟻 {Camponotus floridanus)及阿根廷蟻（Lz·似 humile) \ 來自同翅目（Homoptera)之昆蟲，例如驢豆财 (Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球虫牙(Adelges laricis)、豆瓣财（Aphidula nasturtii)、虹豆財（Aphis craccivora)、蠢豆財（Aphis fabae)、草莓根財（Aphis forbesi)、蘋果虫牙（Aphis pomi)、棉虫牙（Aphis gossypii)、醋 栗财（Aphis grossulariae)、施氏财（Aphis schneideri)、繡線 123735.doc •63 - 200817386

菊蚜（Aphis spiraecola)、山茨蚜（Aphis sambuci)、婉豆蚜 (Acyrthosiphon pisum)、馬鈐薯長鬚财（Aulacorthum solani)、甜薯白财（Bemisa tabaci)、銀葉粉風（Bemisia argentifolii)、薊短尾蚜（Brachycaudus cardui)、圓尾蚜 (Brachycaudus helichrysi)、桃黑短尾财（Brachycaudus persicae)、梅财（Brachycaudus prunicola)、甘藍对 (Brevicoryne brassicae)、角釘毛财（Capitophorus horni)、 方翅網蝽（Cerosipha gossypii)、草莓毛管財（Chaetosiphon fragaefolii)、茶藶隱瘤額蚜（Cryptomyzus ribis)、銀杉綿蚜 (Dreyfusia nordmannianae)、雲杉椎球辑（Dreyfusia piceae)、根瘤财（Dysaphis radicola)、綠薯虫牙 (Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣财（Dysaphis plantaginea)、梨辑（Dysaphis pyri)、蠶豆微葉蟬（Empoasca fabae)、梅大尾财（Hyalopterus pruni)、茶蘼苦菜坊 (Hyperomyzus lactucae)、麥長管財(Macrosiphum avenae)、大戟長管財（Macrosiphum euphorbiae)、薔薇長 管财（Macrosiphon rosae)、蠶豆修尾辑（Megoura viciae)、 梨草财（Melanaphis pyrarius)、薔薇麥对（Metopolophium dirhodum)、綠桃财（Myzodes persicae)、冬蔥坊（Myzus ascalonicus)、櫻桃黑瘤額蚜（Myzus cerasi)、 大桃财 (Myzus varians)、蒿苣蚜（Nasonovia ribis_nigri)、褐稻虱 (Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜（peinphigus bursarius)、 蔗飛 (Perkinsiella saccharicida)、蛇麻疲額財（Phorodon humuli)、蘋木虱（Psylla mali)、梨木虱（pSyiia piri)、冬蔥 123735.doc -64- 200817386 溢瘤财（Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米溢管財 (Rhopalosiphum maidis)、禾穀溢管坊（Rhopalosiphum padi)、蘋果-草均1 (Rhopalosiphum insertum)、百合西圓尾 财（Sappaphis mala)、斑點蘋果财（Sappaphis mali)、麥二叉 財(Schizaphis graminum)、梨根綿財(Schizoneura lanuginosa)、麥長管财（Sitobion avenae)、溫室白粉乱 (Trialeurodes vaporariorum) 、大 桔財(Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤财（Viteus vitifolii);

來自等翅目（Isoptera)之昆蟲（白蟻類），例如黃頸白蟻 (Calotermes flavicollis)、金黃異白蟻（Heterotermes aureus)、黃足白蟻（Leucotermes flavipes)、黃胸散白蟻 (Reticulitermes flavipes)、南方地下散白蟻（Reticulitermes virginicus)、南歐網紋白蟻（Reticulitermes lucifugus)、納 塔爾白蟻（Termes natalensis)及臺灣乳白蟻（Coptotermes formosanus); 璋螂（蜚蠊目（Blattaria-Blattodea))，例如德國小蠊 (Blattella germanica)、亞洲緯螂（Blattella asahinae)、美洲 大蠊（Periplaneta americana)、曰本大嫌（Periplaneta japonica)、褐斑大蠊（Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊 (Periplaneta fuligginosa)、澳洲大蠊（Periplaneta australasiae)及東方蜚蠊（Blatta orientalis); 蝽類（true bug)(半翅目（Hemiptera))，例如喜綠蝽 (Acrosternum hilare)、多毛長蝽（Blissus leucopterus)、煙 草黑斑盲蜂（Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽（Dysdercus 123735.doc -65- 200817386 cingulatus)、污棉蟲（Dysdercus intermedius)、麥扁盾蝽 (Eurygaster integriceps) 、棉 褐蝽 (Euschistus impictiventris)、葉足緣蝽（Leptoglossus phyllopus)、牧草 盲墙（Lygus lineolaris)、牧草盲蝽（Lygus pratensis)、稻綠 墙（Nezara viridula)、甜菜撿網墙（Piesma quadrata)、英島 麥蜂（Solubea insularis)、蝽象（Thyanta perditor)、驢豆 蚜、落葉松球蚜、豆瓣蚜、蠶豆蚜、草莓根蚜、蘋果蚜、 棉蚜、醋栗蚜、施氏蚜、繡線菊蚜、山茨蚜、豌豆蚜、馬 鈴薯長鬚蚜、銀葉粉虱、薊短尾蚜、圓尾蚜、桃黑短尾 财、梅财、甘藍財、角釘毛均1、方翅網蝽、草莓毛管财 (Chaetosiphon fragaefolii)、茶蘼隱瘤額財、銀杉綿蚜、雲 杉椎球蚜、根瘤蚜、綠薯蚜、蘋粉紅劣蚜、梨蚜、蠶豆微 葉蟬、梅大尾財、茶藶苦菜財、麥長管财、大戟長管均1、 薔薇長管蚜、蠶豆修尾蚜、梨草蚜、薔薇麥蚜、煙蚜 (Myzus persicae)、冬蔥蚜、櫻桃黑瘤額蚜、大桃蚜、蒿苣 財、褐稻風、囊柄癭綿財、蔗飛乱、蛇麻疲額财、蘋木 虱、梨木虱、冬蔥縊瘤蚜、玉米縊管蚜、禾穀縊管蚜、蘋 果草均1、百合西圓尾财、斑點蘋果財、麥二叉財、梨根綿 虫牙、麥長管財、温室白粉虱、大桔財、葡萄根瘤财、溫帶 臭蟲（Cimex lectularius)、熱帶臭蟲（Cimex hemipterus)、 老年食蟲蝽象（Reduvius senilis)、錐蝽屬（Triatoma spp·)及 輪背獵蝽（Arilus critatus); 來自直翅目（Orthoptera)之蟋蟀類、蚱猛類、蝗蟲類，例 如家蟋蟀（Acheta domestica)、東方蜚蠊、德國小蠊、意大 123735.doc -66- 200817386 利虫皇（Calliptamus italicus)、澳大利亞災虫皇（Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟紋煌（Dociostaurus maroccanus)、 歐洲地娱虫公（ForHcula auricularia)、歐洲螻蛄（Gryllotalpa gryllotalpa)、德加虫皇（Hieroglyphus daganensis)、沙漠草原 虫皇（Kraussaria angulifera)、飛虫皇（Locusta migratoria)、褐 色虫皇（Locustana pardalina)、雙帶坤猛（Melanoplus bivittatus)、紅腿虫皇（Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥蚱 猛（Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱猛（Melanoplus sanguinipes)、落磯山蚱猛（Melanoplus spretus)、紅翅虫皇 (Nomadacris septemfasciata)、塞内加爾虫皇（Oedaleus senegalensis)、美洲大蠊、美洲蚱猛（Schistocerca americana)、棕尾虫卞猛（Schistocerca peregrina)、沙漠飛虫皇 (Schistocerca gregaria)、摩洛哥蟲（Stauronotus maroccanus)及溫室總螽（Tachycines asynamorus)、圓斑虫皇 (Zonozerus variegatus) 〇 式I化合物及其鹽亦適用於控制蛛形類動物（蛛形綱 (Arachnoidea))，諸如蜱蜗類（蜱蜗目（Acarina))，例如軟蜱 科（Argasidae)、蜱科（Ixodidae)及疮蜗科（Sarcoptidae)，諸 如美洲花蜱（Amblyomma americanum)、彩飾花蜱 (Amblyomma variegatum) 、 斑花碑(Amblyomma maculatum)、波斯隱嗓蜱（Argas persicus)、具環方頭蜱 (Boophilus annulatus)、消色牛蜱（Boophilus decoloratus)、 微小牛蜱（Boophilus microplus)、森林革蜱（Dermacentor silvarum)、安氏革蜱（Dermacentor andersoni)、變異革蜱 123735.doc •67- 200817386 (Dermacentor variabilis)、元寶槭蜱（Hyalomma truncatum)、羊硬蜱（Ixodes ricinus)、南非麻’廣蜱（Ixodes rubicundus)、黑腳硬蜱（Ixodes scapularis)、全環硬蜱 (Ixodes holocyclus)、太平洋硬碑（Ixodes pacificus)、赫姆 純緣蜱（Ornithodorus hermsi)、回歸熱壁乱（Ornithodorus turicata)、柏氏禽刺蜗（Ornithonyssus bacoti)、嗓蜱 (Ornithodorus moubata)、耳殘 σ彖碑（Otobius megnini)、雞 皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)、羊癢蟎（Psoroptes ovis)、 血紅扇頭蜱（Rhipicephalus sanguineus)、棕耳虫茜 (Rhipicephalus appendiculatus)、紅腿蝠(Rhipicephalus evertsi)、疥瞒（Sarcoptes scabiei);及癭瞒屬（Eriophyidae spp·)，諸如類刺癭蜗（Aculus schlechtendali)、橘錄蜗 (Phyllocoptrata oleivora)及柑桔癭虫茜（Eriophyes sheldoni); 埃蜱屬（Tarsonemidae spp·)，諸如櫻草蜗（Phytonemus pallidus)及多食跗線蜗（Polyphagotarsonemus latus);細鬚 虫茜屬（Tenuipalpidae spp·)，諸如紫紅短鬚蜗（Brevipalpus phoenicis);葉蜗屬（Tetranychidae spp.)，諸如朱砂葉蜗 (Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蜗科（Tetranychus kanzawai)、太平洋紅葉蜗（Tetranychus pacificus)、棉紅物 蛛（Tetranychus telarius)及棉葉瞒（Tetranychus urticae)、蘋 果紅虫知蛛（Panonychus ulmi)、橘全爪蜗（Panonychus citri) 及草地小瓜瞒（Oligonychus pratensis); 物蛛目 (Araneida)，例如黑寡婦 *知蛛（Latrodectus mactans)及掠色 隱遁 *知蛛（Loxosceles reclusa); 123735.doc -68 - 200817386 跳蚤（蚤目（Siphonaptera))， 例如貓櫛首蚤 (Ctenocephalides felis)、犬櫛首蚤（Ctenocephalides canis)、印度鼠蚤（Xenopsylla cheopis)、人蚤（Pulex irritans)、穿皮潛蚤（Tunga penetrans)及條紋鼠蚤 (Nosopsyllus fasciatus)； 蠢蟲、家衣魚（纓尾目（Thysanura))，例如衣魚（Lepisma saccharina)及斑衣魚（Thermobia domestica); 娱4公（唇足亞綱（Chilopoda))，例如姑蜒（Scutigera coleoptrata)； 千足蟲（倍足亞綱（Diplopoda))，例如百足蟲屬（Narceus spp·); 蠼螋（革翅目（Dermaptera))，例如歐洲球螋（forficula auricularia)； 風（毛目（Phthiraptera))，例如人頭兹（Pediculus humanus capitis)、人體乱（Pediculus humanus corporis)、 耳心陰乱(Pthirus pubis)、牛盲風(Haematopinus eurysternus)、豬血風（Haematopinus suis)、長頭牛乱 (Linognathus vituli)、牛刺咬風（Bovicola bovis)、雞鼠 (Menopon gallinae)、雞體乱（Menacanthus stramineus)及牛 小藍風（Solenopotes capillatus) o 式I化合物、其N-氧化物及其鹽亦適用於控制線蟲類， 例如：根結線蟲類，例如北方根結線蟲（Meloidogyne hapla)、六稜柱根結線蟲（Meloidogyne incognita)、爪啥根 結線蟲（Meloidogyne javanica);形成孢囊線蟲類，例如馬 123735.doc -69- 200817386 鈴薯金線蟲（Globodera rostochiensis)、禾榖類胞囊線蟲 (Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲（Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲（Heterodera schachtii)、三葉草胞 囊線蟲（Heterodera trifolii);莖及葉線蟲類，例如長針刺 線蟲（Belonolaimus longicaudatus)、馬鈴薯腐敗線蟲 (Ditylenchus destructor)、甘薯莖線蟲病（Ditylenchus dipsaci)、百節螺旋形墊刃線蟲（Heliocotylenchus multicinctus)、長針線蟲（Longidorus elongatus)、香蕉穿孔 線蟲（Radopholus similis)、褐螺旋線蟲（Rotylenchus robustus)、切根線蟲（Trichodorus primitivus)、皮溝矮化線 蟲（Tylenchorhynchus claytoni)、猶豫矮化線蟲 (Tylenchorhynchus dubius)、加州根腐線蟲（Pratylenchus neglectus)、北方根腐線蟲（Pratylenchus penetrans)、彎曲 根腐線蟲（Pratylenchus curvitatus)及損傷根腐線蟲 (Pratylenchus goodeyi) ° 式I化合物尤其適用於控制鱗翅目之昆蟲。 殺昆蟲組合物通常包含0.01重量％至95重量％、較佳0.1 重量％至90重量％之活性化合物。活性化合物係以90%至 100%、較佳95%至100%之純度（根據NMR譜）使用。 在戶外狀況下，用於控制害蟲之活性化合物施用率為 0· 1 kg/ha至 2.0 kg/ha，較佳 0.2 kg/ha至 1 ·0 kg/ha。 化合物I、其N-氧化物及鹽可轉化為慣用調配物（農業調 配物），例如溶液、乳液、懸浮液、粉塵、粉末、糊狀物 及顆粒物。施用形式視特定所欲目的而定；在各情況下， 123735.doc -70- 200817386 應確保本發明之化合物精細且均勻地分布。 周配物係以已知方式製備的，例如藉由用溶劑及，或 劑（必要時使用乳化劑及分散劑）使活性成份增容來製備。 合適之溶劑/助劑主要為： -水、芳族溶劑（例如S0lvess0⑧產品，二甲苯）、院煙 (例如礦物油餾份）、醇（例如甲醇、丁醇、戊醇、苯 甲醇）、酮（例如環己酮、γ_丁内醋）、π比洛㈣⑽甲 基吡咯啶酮、Ν-辛基吡咯啶酮）、乙酸酯（乙二醇二 乙酸醋）、二醇、脂肪酸二甲醯胺、脂肪酸及脂肪酸 酯。原則上，亦可使用溶劑混合物。 載劑，諸如經研磨天然礦物（例如高嶺土、黏土、滑 石、白堊）及經研磨合成礦物（例如高分散性矽石、 矽酸鹽）；乳化劑，諸如非離子及陰離子乳化劑（例 如聚氧伸乙基脂肪醇醚、烷基磺酸酯及芳基磺酸 酯）；及分散劑，諸如木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖 維素。 合適之界面活性劑為木質續酸、萘續酸、苯盼確酸、二 丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽；烷基芳基磺酸 酯，烷基硫酸酯；烷基磺酸酯；脂肪醇硫酸酯；脂肪酸及 硫酸化脂肪醇一醇鱗；此外，績化萘及萘衍生物與甲酸之 縮合物；萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之縮合物；聚氧乙烯辛 基苯基醚；乙氧基化異辛基苯酚；辛基苯酚；壬基苯酚； 烧基本盼I乙一醇醚；三丁基苯基聚乙二醇醚；三硬脂醢 基苯基聚乙二醇醚；烷基芳基聚醚醇；醇及脂肪醇/氧化 123735.doc -71 - 200817386 乙烯縮合物；乙氧基化蓖麻油；聚氧乙烯烷基醚·，乙氧某 I氧丙烯，月桂醇聚乙一醇醚縮酸；山梨糖醇酯；木巧 素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 、 、適於製備可直接喷灑之溶液、乳液、糊狀物或油性分散 液之物質為具有中等至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油戋 柴油；此外，煤焦油及植物或動物來源之油；脂族、環狀 及芳族烴，例如甲苯、二甲苯、烧煙、四氣蔡、燒基:蔡 或其衍生物；甲醇；乙醇；丙醇；丁醇；環己醇；環己 明’異佛爾酮（iS0ph0r0ne);強極性溶劑，例如二甲亞 硬、N-甲基吡咯啶酮及水。 亦可將諸如甘油、乙二醇、丙二醇之时劑添加至調配 物中。 合適的消泡劑為（例如）基於矽或硬脂酸鎂之消泡劑。 粕末、用於散布之材料及粉塵可藉由將活性物質與固體 載劑混合或同時研磨來製備。 顆粒物（例如包衣顆粒物 '浸潰顆粒物及均質顆粒物）可 藉由使活性成份與固體載劑黏合來製備。固體載劑之實例 為礦土，諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白 土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、黏土、白雲 石矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、經研磨合成材 料，肥料，諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；及植物 來源之產品，諸如榖物粉、樹皮粗粉、木粉及堅果殼粉、 纖維素粉末；及其他固體載劑。 此外’用於種子處理之調配物可包含黏合劑及/或膠凝 123735.doc •72- 200817386 劑及（若適當）著色劑。 可添加黏合劑以在處理後增加活性化合物對於種子之黏 著性。合適之黏合劑為（例如）E〇/p〇嵌段共聚物界面活性 劑’以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚甲 基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、 5^乙浠醯胺、聚伸乙基亞胺（Lupasol⑧、Polymin®)、聚 趟、聚胺基甲酸酯、聚乙酸乙烯酯、甲基纖維素及該等聚 合物之共聚物。 { . 合適膠凝劑為（例如）角叉菜（carrageen)(Satiagel,。 調配物通常包含0.01重量D/。至95重量％、較佳01重量％ 至90重量％之活性化合物。活性化合物係以90%至100%、 較佳95%至1〇〇%之純度（根據NMR譜）使用。 • 即用型製劑中之活性化合物濃度可在相對寬之範圍内變 化。其通常介於0.0001%與10。/()之間，較佳介於001%與1〇/〇 之間。 (」 活性化合物亦可極成功地用於超低容量（ULV)方法中， 有可能施用具有95重量％以上活性化合物之調配物，或甚 • 至施用無添加劑之活性化合物。 、 就種子處理而言，在即用型製劑中，所討論之調配物在 • 稀釋一至十倍後產生0·01重量％至60重量。/。、較佳〇1重量 %至40重量％之活性化合物濃度。 以下為調配物之實例： 1 ·用於經水稀釋之產品 A)水溶性濃縮物（SL、ls) 123735.doc •73- 200817386 將1 〇重量份本發明之化合物I溶解於90重量份水或水溶 性溶劑中。或者，添加濕潤劑或其他助劑。活性化合物在 經水稀釋後溶解。以此方式，獲得具有丨〇重量。含量之活 性化合物之調配物。 B) 可分散濃縮物（DC) 將20重量份本發明之化合物I溶解於70重量份環己酮 中’同時添加1 〇重量份例如聚乙烯σ比洛σ定酮之分散劑。經 f 水稀釋產生分散液。活性化合物含量為20重量％。 C) 可乳化濃縮物（EC) 將15重量份本發明之化合物I溶解於75重量份二甲苯 中，同時添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化歡麻油（在各 情況下為5重量份）。經水稀釋產生乳液。調配物具有丨5重 . 量％之活性化合物含量。 D) 乳液（EW、EO、ES) 將2 5重1份本發明之化合物I溶解於％重量份二甲苯 C/ 中，同時添加十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油（在各 ί月况下為5重畺份）。藉助於乳化機（uitraturax)將該混合物 • 引入30重量份水中且製成均質乳液。經水稀釋產生乳液。 % 調配物具有25重量％之活性化合物含量。 E) 懸浮液（SC、〇D、FS) 在攪動式球磨機中，將20重量份本發明之化合物1粉 碎，同時添加10重量份分散劑及濕潤劑及7〇重量份水或有 機溶劑以產生精細活性化合物懸#液。經水稀釋產生活性 化合物之穩定懸浮液。調配物中之活性化合物含量為贈 123735.doc -74- 200817386 量％ 〇 F) 水分散性顆粒物及水溶性顆粒物（WG、SG) 將50重量份本發明之化合物I精細研磨，同時添加50重 量份分散劑及濕潤劑且藉助於技術設備（例如擠壓機、喷 霧塔、流體化床）製成水分散性或水溶性顆粒物。經水稀 ' 釋產生活性化合物之穩定分散液或溶液。調配物具有50重 • 量％之活性化合物含量。 G) 水分散性粉末及水溶性粉末（wp、SP、SS、WS) 在轉子-定子型研磨機中研磨75重量份本發明之化合物 I，同時添加25重量份分散劑、濕潤劑及矽膠。經水稀釋 產生活性化合物之穩定分散液或溶液。調配物之活性化合 • 物含量為75重量°/〇。 H) 凝膠（GF) 在攪動式球磨機中，將20重量份本發明之化合物I粉 碎’同時添加10重量份分散劑、丨重量份膠凝劑、濕潤劑 ( 及70重量份水或有機溶劑以產生活性化合物之精細懸浮 液。經水稀釋產生活性化合物之穩定懸浮液，由此獲得具 • 有20%(w/w)活性化合物之調配物。 % 2·不經稀釋而施用之產品 J) 可粉塵化粉末（DP、DS) 將5重量份本發明之化合物〗精細研磨且與％重量份細粉 狀高嶺土充分混合。此產生具有5重量。/❶之活性化合物含 量之可粉塵化產品。 K) 顆粒物（GR、FG、GG、MG) 123735.doc -75- 200817386 將0.5重量份本發明之化合物I精細研磨且與99·5重量份 載劑組合。當前方法為擠壓、喷霧乾燥或流體化床。此產 生具有0.5重量％之活性化合物含量之不經稀釋而施用的顆 粒物。 L)ULV溶液（UL) 將10重量份本發明之化合物I溶解於90重量份例如二甲 苯之有機溶劑中。此產生具有10重量％之活性化合物含量 之不經稀釋而施用的產品。

通常，將水溶性濃縮物（LS)、懸浮液（FS)、粉塵（Ds)、 水分散性及水溶性粉末（WS、SS)、乳液（ES)、可乳化濃縮 物（EC)及凝膠調配物（GF)用於種子處理。該等調配物可以 不經稀釋之形式或較佳以經稀釋之形式施用於種子。該施 用可在播種之前進行。 活性成份可藉助於喷灑、霧化、撒粉、撒布或灌注而以 原樣、其調配物形式或由其製備之使用形式使用，例如以 可直接喷灑之溶液、粉末、懸浮液或分散液、乳液、油性 分散液、糊狀物、可粉塵化產品、用於撒布之材料或顆 物形式使用。使用形式完全視所欲之目的而定丨希望在各 情況下確保本發明之活性成份之最精細的可能分布。 (:喷::用末形？由乳液濃縮物、糊狀物… 狀物或油性分散液，藉助於濕潤劑、增黏

化劑可使物暂i i ^ ^ ?L 更物質知:原樣或以溶解於油或溶 均質化。或者，有可”…八、心之形式在水中 有了此1備包含活性物質、濕潤劑、增黏 123735.doc -76- 200817386 劑、分散劑或乳化劑及（若適當）溶劑或油之濃縮物，且該 等濃縮物適於經水稀釋。 即用型產品中之活性成份濃度可在相當寬之範圍内變 化。其通常為0.0001%至10%，較佳為〇〇〇1%至1%。 活性成份亦可成功地用於超低容量方法（ULV)中，有可 能施用包含95重量％以上活性成份之調配物，或甚至施用 無添加劑之活性成份。 可將不同類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺直菌 劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑添加至活性化合物中，（若適 當）直至使用前才添加（槽式混合）。該等藥劑可則⑽^ 100:1、較佳1:10至10:1之重量比與本發明之藥劑混合。 本發明之組合物可以殺真„之使用形式存在，亦可與 其他活性化合物-起存在，該等其他活性化合物例如除草 劑、殺昆蟲劑、生長調節劑、殺真菌劑或其他肥料。在多 種情況下，將呈殺真菌劑使用形式之化合物1或包含其之 組合物與一或多種其他殺真菌劑混合時，可擴大殺真菌活 性範圍或避免發展出抗性。 在多種情況下，獲得協同效應。 此外，本發明提供至少一種本發明之化合物及/或其農 業上可接受之鹽與至少一種其他殺真菌劑、殺昆蟲劑:、除 草劑及/或生長調節性活性化合物之組合。 本發明之化合物可連同施用之殺真菌劑之以下清單欲說 明可能的組合，而非強加限制·· 嗜毬果伞素 123735.doc -77. 200817386 亞托敏（azoxystrobin)、地莫菌胺（dimoxystrobin)、依尼 菌胺（enestroburin)、氣氧菌胺（fluoxastrobin)、克收欣 (kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（metominostrobin)、淀氧菌 酉旨(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、三氟敏 (trifloxystrobin)、奥瑞菌胺（orysastrobin)、（2-氯-5-[l-(3-甲基苯甲氧基亞胺基）乙基]苯甲基）胺基甲酸甲酯、（2-氯-5-[1-(6-甲基°比0定-2 -基曱氧基亞胺基）乙基]苯甲基）胺基甲 酸甲酯、2-(鄰-(2,5-二甲基苯氧基亞甲基）苯基）-3-甲氧基 丙烯酸甲酯； 羧醯胺類 - 苯胺基甲醯類：苯霜靈（benalaxyl)、麥銹靈 (benodanil)、波斯卡利（boscalid)、萎錄靈 (carboxin)、滅普寧（mepronil)、甲吱酸胺 (fenfuram)、芬黑沙米（fenhexamid)、氟托南尼 (flutolanil)、夫南麥特（furametpyr)、滅達樂 (metalaxyl)、歐夫瑞絲（ofurace)、歐殺斯 (oxadixyl)、嘉得信（oxycarboxin)、喷嗟比羅 (penthiopyrad)、西福割麥（thifluzamide)、替丁尼 (tiadinil)、N-(4’-溴聯苯-2-基）-4•二氟曱基-2-甲基噻 唑_5·甲醯胺、N-(4’-三氟甲基聯苯-2-基）-4-二氟甲 基-2-甲基噻唑-5-甲醯胺、N-(4’-氯-3’-氟聯苯-2-基）-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲醯胺、Ν·(3’，4’_二氣-4-氟聯苯-2-基）-3-二氟曱基-1-甲基吡唑-4-曱醯胺、N-(3’，4|-二氯-5-氣聯苯-2-基）-3-二氣甲基-1-甲基11比峻- 123735.doc -78 - 200817386 4_曱醯胺、N-(2-氰基苯基）-3,4-二氯異噻唑-5-甲醯 胺； - 魏酸酷嗎淋類：達滅芬（dimethomorph)、I嗎琳 (flumorph)； - 苯甲醯胺類：氟美醢胺（flumetover)、氟咬醯菌胺 (fluopicolide)(必高必殺（picobenzamid))、氯苯醯胺 (zoxamide);

- 其他魏醯胺類：加普胺（carpropamid)、二氣西莫 (diclocymet)、雙炔醯菌胺（mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4 -氯苯基）丙-2 -快基氧基]-3 -甲氧基苯基）乙 基）-2-甲烷磺醯胺基-3-曱基丁醯胺、N-(2-(4-[3-(4-氣苯基）丙-2-炔基氧基]-3-甲氧基苯基）乙基）-2-乙烷 磺醯胺基-3-甲基丁醯胺； 峻類 - 三唾類：比多農（bitertanol)、 溴克口坐 (bromoconazole)、環克口查（cyproconazole)、苯醚甲 環 嗤 (difenoconazole)、 二 石肖基 克口坐 (dinitroconazole)、安尼克唆（enilconazole)、氟環口坐 (epoxiconazole)、芬克 °坐（fenbuconazole)、護石夕得 (flusilazole)、氟啥 σ坐（fluquinconazole)、護汰芬 (flutriafol)、己 口坐醇（hexaconazole)、易胺座 (imibenconazole)、依普克口坐（ipconazole)、麥克口坐 (metconazole)、麥環丁尼（myclobutanil)、潘克口坐 (penconazole)、普克利（propiconazole)、普石荒克峻 123735.doc -79- 200817386 (prothioconazole)、石夕象 °坐（simeconazole)、得克利 (tebuconazole)、四凱利（tetraconazole)、三泰隆 (triadimenol)、三泰芬（triadimefon)、三替克唾 (triticonazole)； - 味嗤類：賽座滅（cyazofamid)、依滅列（imazalil)、 坡扶座（pefurazoate)、撲克拉（prochloraz)、賽福座 (triflumizole); - 苯幷咪峻類：免賴得（benomyl)、貝芬替 (carbendazim)、麥穗靈（fuberidazole)、嘆苯達 °坐 (thiabendazole)； - 其他：乙 σ塞博胺（ethaboxam)、依得利（etridiazole)、 °惡黴靈（hymexazole); 含氮雜環基化合物 • 口比口定類：扶吉胺（fluazinam)、 比利芬羅 (pyrifenox)、3·[5·(4_ 氣苯基）-2,3-二甲基異噁唑啶· 3 ·基]-σ比唆， -σ密咬類：布瑞莫（bupirimate)、賽普洛（cyprodinil)、 嘴菌腙（ferimzone)、芬瑞莫（fenarimol)、滅派林 (mepanipyrim)、紐阿利莫（nuarimol)、比利美沙尼 (pyrimethanil)； - 旅嗪類：赛福寧（triforine); -π比17各類：護汰寧（fludioxonil)、 拌種口各 (fenpiclonil)； 嗎菌靈 • 嗎淋類：阿迪莫夫（aldimorph)、 123735.doc -80- 200817386 (dodemorph)、芬普福（fenpropimorph)、三得芬 (tridemorph)； 二羧曱醯亞胺類：依普同（iprodion)、撲滅寧 (procymidon)、免克寧（vinclozolin); ϋ 其他：阿西本 °坐-S_ 甲基（acibenzolar-S-methyl)、敵 菌靈（anilazine)、蓋普丹（captan)、四氯丹 (captafol)、邁隆（dazomet)、健菌清（diclomezine)、 禾草靈（fenoxanil)、福爾培（folpet)、苯鏽啶 (fenpropidin)、噁唑菌酮（fam〇xad〇ne)、咪唑菌嗣 (fenamidone)、辛嗟蒙J (〇cthiiinone)、σ塞菌靈 (probenazole)、丙喹唑啉酮（pr〇quinazid)、百快隆 (pyroquilon)、快諾芬（quin〇xyfen)、三賽唑 (tricyclazole)、％ 氣 (仁甲基哌啶小基）_6_(2,4,6_ 三氟苯基）-[1，2,4]三唑幷n，5_a]嘧啶、6_(3,4_二氯苯 基）5-甲基-[1，2,4]二。坐幷[aa]嘴咬冬基胺、6_(4_ 第三丁基苯基）_5·甲基-⑴2,4]三嗤幷[l，5-a]嘧咬_7_ 基胺、5_甲基·6·(3,5,5_三甲基己基Η1,2,4]三吐幷 [l，5_a]嘧啶_7_基胺、5_甲基_6_辛基-[叫三唑幷 [l，5-a]嘧啶 _7_ 基胺、$ 7 A # 土妝5·乙基-6·辛基-[1，2,4]三唑幷 [l，5-a]嘧啶 _2,7_ 二胺、6_ C丞-5-辛基_[1，2,4]三吨幷 [l，5-a]嘧啶_7_基胺 n s 乙基·6_辛基·Π，2,4]三唑幷 =㈣·7·基胺、5·乙基w三曱基己基）- [1，2,4]:t::[1，5·a]…_基胺、6-辛基5丙基-幷[1，5_，咬基胺、5-甲氧基甲基冬 123735.doc -81 . 200817386 辛基-[1，2,4]二嗤幷[l，5-a]嘧咬_7_基胺、6_辛基 氟曱基-[1，2,4]二。坐幷[l，5-a]。密咬_7_基胺、5_三氟甲 基-6-(3,5,5-三曱基己基）-[l52,4]三唑幷[L^a]嘧啶-7-基胺、2· 丁乳基-6-埃-3_丙基咬稀_4_酮、Ν，Ν-二 甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚_卜磺醯基^^^三 唑-1-磺醯胺； 胺基甲酸酯類及二硫代胺基甲酸酯類 - 二硫代胺基甲酸醋類：富爾邦（ferbam)、|孟粉克 (mancozeb)、錳乃浦（maneb)、免得爛（metiram)、威 百故（metam)、甲基辞乃浦（pr〇pineb)、得恩地 (thiram)、鋅乃浦（zineb)、益穗（ziram); - 胺基甲酸S旨類：乙黴威（diethofencarb)、氟苯嗔瓦 利（flubenthiavalicarb)、纈黴威（ipr0Valicarb)、普潘 莫卡（口1^〇卩&111〇〇31*13)、3-(4-氯苯基）-3-(2-異丙氧基羰 胺基-3-甲基丁醯胺基）丙酸甲酯、N-( 1-(1-(4-氰基苯 基）乙烧石黃酿基）丁-2 -基）胺基甲酸4 -氟苯基_ ; 其他殺真菌劑 - 脈類：多寧（dodine)、雙脈辛胺（iminoctadine)、雙 胍鹽（guazatine); - 抗生素類：喜日黴素（kasugamycin)、多氧菌素 (polyoxins)、鏈黴素（streptomycin)、維利黴素 A(validamycin A)； - 有機金屬化合物：三苯錫（fentin)鹽類； - 含硫雜環基化合物：稻痕靈（isoprothiolane)、二石泉 123735.doc -82- 200817386 二氰蒽酿（dithianone); - 有機填化合物：護粒松（edifenphos)、福賽得 (fosetyl)、福賽得鋁（fosetyl-aluminum)、丙基喜樂 松（iprobenfos)、白粉松（pyrazophos)、脫克松 (tolclofos-methyl)、亞磷酸及其鹽； - 有機氣化合物：甲基·多保淨（thiophanate_methyl)、 四氯異苯腈 （chlorothalonil)、益發靈 (dichlofluanid)、脫利福安尼（tolylfluanid)、氟硫滅 (flusulfamide)、熱必斯（phthalide)、六氯苯 (hexachlorobenzene)、賓克隆（pencycuron)、奎脫辛 (quintozene)； - 石肖基苯基衍生物：百蜗克（binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蟎（dinobuton); - 無機活性化合物：波爾多混合物（Bordeaux mixture)、乙酸銅、氫氧化銅、驗性氯氧化銅、鹼 式硫酸銅，硫； - 其他：螺 σ惡胺 （spiroxamine)、嗟芬胺 (cyflufenamid)、西莫生尼（cymoxanil)、美曲芬諾 (metrafenone) 〇 因此，本發明另外係關於表B中所列之組合物，其中在 各情況下，表B之列對應於包含式I化合物（組份1)之殺真菌 組合物，該式I化合物較佳為本文所述之一較佳化合物， 且各自之另一活性化合物（組份2)列於所討論之列中。 123735.doc -83- 200817386 表B 列 組份1 組份2 B-l 式I化合物 亞托敏 B-2 式I化合物 地莫菌胺 B-3 式I化合物 依尼菌胺 B-4 式I化合物 氟氧菌胺 B-5 式I化合物 克收欣 B-6 式I化合物 苯氧菌胺 B-7 式I化合物 啶氧菌胺 B-8 式I化合物 百克敏 B-9 式I化合物 三氟敏 B-10 式I化合物 奥瑞菌胺 B-ll 式I化合物 (2-氣-5-[l-(3-甲基苯甲氧基亞胺基） 乙基]苯甲基)胺基甲酸甲酯 B-12 式I化合物 (2·氣·5-[1-(6·甲基啦啶-2-基甲氧基 亞胺基)乙基]苯甲基)胺基曱酸甲酯 B-13 式I化合物 2-(鄰-(2,5-二甲基苯氧基亞甲基)苯 基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯 B-14 式I化合物 苯霜靈 B-15 式I化合物 麥鏽靈 B-16 式I化合物 波斯卡利 B-17 式I化合物 萎鏽靈 B-18 式I化合物 滅普寧 B-19 式I化合物 甲呋醯胺 B-20 式I化合物 芬黑沙米 B-21 式I化合物 氟托南尼 B-22 式I化合物 夫南麥特 B-23 式I化合物 滅達樂 B-24 式I化合物 歐夫瑞絲 B-25 式I化合物 歐殺斯 B-26 式I化合物 嘉得信 123735.doc 84_ 200817386 列 組份1 組份2 B-27 式I化合物 喷噻比羅 B-28 式I化合物 西福劄麥 B-29 式I化合物 替丁尼 B-30 式I化合物 N-(4’-演聯苯-2-基)-4-二氟甲基-2-曱 基噻唑-5-甲醯胺 B-31 式I化合物 N-(4f-三氟曱基聯苯-2-基)_4_二氟曱 基-2-曱基噻唑-5-甲醯胺 B-32 式I化合物 N-(4’-氯-3’-氣聯苯-2-基)-4-二氣甲基_ 2-甲基噻唑-5-甲醯胺 B-33 式I化合物 N_(3’，4’_ 二氯-4-氟聯苯-2_基)-3-二氟 甲基-1-甲基吡唑-4-曱醯胺 B-34 式I化合物 N-(3’，4’-二氯-5-氣聯苯-2-基)-3-二氟 甲基小甲基吼唑-4-曱醯胺 B-35 式I化合物 N-(2-氰基苯基)-3，4-二氣異噻唑-5-甲 醯胺 B-36 式I化合物 達滅芬 B-37 式I化合物 氟嗎琳 B-38 式I化合物 1美醯胺 B-39 式I化合物 氟啶醯菌胺(必高必殺） B_40 式I化合物 氯苯醯胺 B-41 式I化合物 加普胺 B-42 式I化合物 二氣西莫 B-43 式I化合物 雙炔醯菌胺 B-44 式I化合物 N-(2_(4- [3 _(4_氯苯基)丙-2-快基氧 基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烧石黃酿 胺基-3-甲基丁醯胺 B-45 式I化合物 N-(2-(4-[3-(4-氣苯基)丙-2-快基氧 基]-3-曱氧基苯基)乙基)-2-乙烧石黃酿 胺基-3-曱基丁醯胺 B-46 式I化合物 比多農 B-47 式I化合物 溴克。坐 B-48 式I化合物 環克11 坐 123735.doc -85- 200817386 列 組份1 組份2 B-49 式I化合物 苯醚甲環唑 B-50 式I化合物 二硝基克唑 B-51 式I化合物 安尼克唑 B-52 式I化合物 氟環唑 B-53 式I化合物 芬克峻 B_54 式I化合物 護矽得 B-55 式I化合物 氟哇唆 B-56 式I化合物 護汰芬 B-57 式I化合物 己唆醇 B-58 式I化合物 易胺座 B-59 式I化合物 依普克嗤 B-60 式I化合物 麥克吐 B-61 式I化合物 麥環丁尼 B-62 式I化合物 潘克峻 B-63 式I化合物 普克利 B-64 式I化合物 普硫克峻 B-65 式I化合物 矽氟唑 B-66 式I化合物 得克利 B-67 式I化合物 四凱利 B-68 式I化合物 三泰隆 B-69 式I化合物 二泰务 B-70 式I化合物 三替克唑 B-71 式I化合物 賽座滅 B-72 式I化合物 依滅列 B-73 式I化合物 彼扶座 B-74 式I化合物 撲克拉 B-75 式I化合物 赛福座 B-76 式I化合物 免賴得 B-77 式I化合物 貝芬替 B-78 式I化合物 麥穗靈 123735.doc • 86 - 200817386 列 組份1 組份2 B-79 式I化合物 噻苯達唑 B-80 式I化合物 乙噻博胺 B-81 式I化合物 依得利 B-82 式I化合物 噁黴靈 B-83 式I化合物 扶吉胺 B-84 式I化合物 比利芬羅 B-85 式I化合物 3-[5_(4-氣苯基)-2,3-二曱基異^惡峻11定_ 3-基]-吼淀 B-86 式I化合物 布瑞莫 B-87 式I化合物 賽普洛 B-88 式I化合物 嘧菌腙 B-89 式I化合物 芬瑞莫 B-90 式I化合物 滅派林 B_91 式I化合物 紐阿利莫 B-92 式I化合物 比利美沙尼 B-93 式I化合物 賽福寧 B-94 式I化合物 護汰寧 B-95 式I化合物 拌種咯 B-96 式I化合物 阿迪莫夫 < B-97 式I化合物 嗎菌靈 B-98 式I化合物 芬普福 B-99 式I化合物 三得芬 B-100 式I化合物 依普同 B-101 式I化合物 撲滅寧 B-102 式I化合物 免克寧 B-103 式I化合物 阿西本唑-S-甲基 B-104 式I化合物 敵菌靈 B-105 式I化合物 蓋普丹 B-106 式I化合物 四氯丹 B-107 式I化合物 邁隆 123735.doc -87- 200817386 η__ Β-108 組份1 式I化合物 Β-109 式I化合物 Β-110 式I化合物 Β-111 式I化合物 Β-112 式I化合物 Β-113 式I化合物 Β-114 式I化合物 Β-115 式I化合物 Β-116 式I化合物 Β-117 式I化合物 Β-118 式I化合物 Β-119 式I化合物 組份2 達菌清 禾草靈 福爾培 苯鏽啶 噁唑菌iij 咪唑菌_ 辛嗟ig 丙喹唾琳0¾ 百快隆 快諾芬 -賽唑

5_ 氣 氟苯基:唑幷f I2,4,6、 Β-120 式I化合物 Β-121 式I化合物 Β-122 式I化合物 Β-123 式I化合物 5-Ψ ---—. Β-124 式I化合物 Β-125 式I化合物 Β-126 式I化合物 Β-127 式I化合物 Β-128 式I化合物 B-129 式I化合物 5-乙基 6咬辛 123735.doc -88- 200817386 列 組份1 _ B-130 式I化合物 B-131 式I化合物 B-132 式I化合物 ~rr"""""^~ ~7Z~~Z ---~~~— _ B-133 式I化合物 ——-——：_巷 丁氧基-6鲁3-丙基咣烯斗酮 B-134 式I化合物 1’N-一甲基_3-(3-溴-6-氟_2·甲基吲 唑-1-碏醯胺 B-135 式I化合物 富爾邦 '〜- B-136 式I化合物 錳粉克 一" B-137 式I化合物 在孟乃浦 B-138 式I化合物 免得爛 B-139 式I化合物 威百故 B-140 式I化合物 甲基辞乃浦 B-141 式I化合物 得恩地 B-142 式I化合物 辞乃浦 B-143 式I化合物 益穗 B-144 式I化合物 乙黴威 B-145 式I化合物 氟苯噻瓦利 B-146 式I化合物 纈黴威 B-147 式I化合物 普潘莫卡 B-148 式I化合物 3_(4_氣苯基)_3_(2_異丙氧基幾胺基-3-甲基丁醯胺基)丙酸甲酯 B-149 式I化合物 >1-(1_(1-(4-氰基苯基)乙烧石黃醯基)丁-2-基)胺基甲酸4-氟苯基酯 B-150 式I化合物 多寧 B-151 式I化合物 雙胍辛胺 B-152 式I化合物 雙胍鹽 B -153 式I化合物 喜曰徽素 123735.doc -89- 200817386 列 組份1 組份2 B-154 式I化合物 多氧菌素 B-155 式I化合物 鏈黴素 B-156 式I化合物 維利黴素 B -157 式I化合物 三苯錫鹽類 B-158 式I化合物 稻瘟靈 B-159 式I化合物 -—硫二氣4酉昆 B-160 式I化合物 護粒松 B-161 式I化合物 福賽得 B-162 式I化合物 福賽得銘 B-163 式I化合物 丙基喜樂松 B-164 式I化合物 白粉松 B-165 式I化合物 脫克松 B-166 式I化合物 亞磷酸及其鹽 B-167 式I化合物 甲基-多保淨 B-168 式I化合物 四氣異苯腈 B-169 式I化合物 益發靈 B-170 式I化合物 脫利福安尼 B-171 式I化合物 氟硫滅 B-172 式I化合物 熱必斯 B-173 式I化合物 六氣苯 B-174 式I化合物 賓克隆 B-175 式I化合物 奎脫辛 B-176 式I化合物 百蟎克 B-177 式I化合物 白粉克 B-178 式I化合物 大脫瞒 B-179 式I化合物 波爾多混合物 B-180 式I化合物 乙酸銅 B-181 式I化合物 氫氧化銅 B-182 式I化合物 驗性氯氧化銅 B-183 式I化合物 驗式硫酸銅 123735.doc -90- 200817386 列 組份1 組份2 B-184 式I化合物 硫 B-185 式I化合物 螺噁胺 B-186 式I化合物 噻芬胺 B -187 式I化合物 西莫生尼 B-188 式I化合物 美曲芬諾 以上作為組份2所提及之活性化合物II、其製備及其對 抗有害真菌之作用通常為已知的（參考： http://www.hclrss.demon.co.uk/index.htmn ;其可自市面上 購得。該等根據IUPAC命名之化合物、其製備及其殺真菌 作用亦為已知的[參考EP-A 226 917、EP-A 10 28 125、 EP-A 1 0 3 5 122、EP-A 12 0 1 648、WO 98/46608、 WO 99/24413、WO 03/14103、WO 03/053145、WO 03/066609、 WO 04/049804及 WO 07/012598]。 本發明之組合物亦可含有其他活性成份，例如其他殺蟲 劑，諸如殺昆蟲劑；及除草劑；肥料，諸如硝酸銨、尿 素、苛性鉀及過磷酸鹽；植物毒素及植物生長調節劑；安 全劑及殺線蟲劑。該等額外成份可依次使用或與上述組合 物組合使用，（若適當）亦可在使用前即刻添加（槽式混 合）。舉例而言，可在用其他活性成份處理之前或之後， 用本發明之組合物對植物進行喷灑。 該等藥劑通常以1:100至100:1之重量比與本發明藥劑混 合0 本發明之化合物可連同使用之殺蟲劑之以下清單欲說明 可能之組合，而並非強加任何限制： 123735.doc -91 - 200817386

Α· 1 ·有機（硫代）構酸酯類：例如歐殺松（acephate)、甲基 口比淀雄（azamethiphos)、甲基穀硫填（azinphos-methyl)、陶 斯松（chlorpyrifos)、甲基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、毒 蟲畏（chlorfenvinphos)、大利松（diazinon)、敵敵畏 (dichlorvos)、百治填（dicrotophos)、樂果（dimethoate)、乙 拌填（disulfoton)、 乙硫構（ethion)、殺模硫填 (fenitrothion)、倍硫填（fenthion)、異 °惡 σ坐麟（isoxathion)、 馬拉硫填（malathion)、甲胺填（methamidophos)、殺撲填 (methidathion)、甲基巴拉松（methyl-parathion)、速滅填 (mevinphos)、久效麟(monocrotophos)、滅多松 (oxydemeton-methyl)、對氧填（paraoxon)、巴拉松 (parathion)、稻豐散（phenthoate)、伏殺構（phosalone)、亞 胺硫碟（phosmet)、填胺（phosphamidon)、甲拌構 (phorate)、腈將雄（phoxim)、蟲蜗填（pirimiphos_methyl)、 丙溴鱗（profenofos)、丙硫填（prothiofos)、殺普松 (sulprophos)、殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、託福松 (terbufos)、 三唆填（triazophos)、 三氣麟酸酯 (trichlorfon)； A.2.胺基甲酸酯類：例如阿蘭克（alanycarb)、得滅克 (aldicarb)、免敵克（bendiocarb)、本夫克（benfuracarb)、加 保利（carbaryl)、加保扶（carbofuran)、丁基加保扶 (carbosulfan)、芬諾西克（fenoxycarb)、夫硫克 (furathiocarb)、滅蟲威（methiocarb)、滅多蟲（methomyl)、 草胺醯（oxamyl)、抗財威（pirimicarb)、殘殺威 123735.doc -92· 200817386 (propoxur)、硫雙威（thiodicarb)、口坐財威（triazamate);

Α·3·擬除蟲菊酯類：例如丙烯除蟲菊（allethrin)、畢芬寧 (bifenthrin)、赛扶寧（cyfluthrin)、赛洛寧（cyhalothrin)、赛 盼寧（cyphenothrin)、赛滅寧（cypermethrin)、亞滅寧 (alpha-cypermethrin)、氯氰菊酯（beta-cypermethrin)、ζ-氯 氰菊酯（zeta-cypermethrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、依芬寧（etofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、依普寧 (imiprothrin)、λ-賽洛寧（lambda-cyhalothrin)、百滅寧 (permethrin)、快丙菊酯（prallethrin)、除蟲菊素 (pyrethrin)I 及 II、苄吱菊酯（resmethrin)、石夕護芬 (silafluofen)、福化利（tau_fluvalinate)、七氟菊酯 (tefluthrin)、胺 菊醋(tetramethrin)、泰滅寧 (tralomethrin)、四氟苯菊醋（transfluthrin)、丙氟菊醞 (profluthrin)、四氣甲醚菊醋（dimefluthrin); A.4.生長調節劑：a)甲殼素合成抑制劑··例如苯甲醯基 脲：克福隆（chlorfluazuron)、二福隆（diflubenzuron)、氟 環脲（flucycloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾華隆（novaluron)、 得福隆（teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron);布芬淨 (buprofezin)、戴芬蘭（diofenolan)、合賽多（hexythiazox)、 乙蜗唆（etoxazole)、克芬蜗（clofentazine) ; b)蜆皮激素拮 抗劑：例如氣蟲醯耕（halofenozide)、甲氧蟲醯肼 (methoxyfenozide)、蟲醯肼（tebufenozide)印楝素 123735.doc -93- 200817386 (azadirachtin) ; c)類幼年素：例如比普西芬 (pyriproxyfen)、美 賜年(methoprene)、芬 氧克 (fenoxycarb) ; d)脂質生物合成抑制劑：例如螺二克芬 (spirodiclofen)、斯必麥芬（spiromesifen)或斯必馬特 (spirotetramat); Α·5·菸鹼受體促效劑/拮抗劑化合物（菸鹼類似物殺昆蟲 劑或新於驗類似物）：例如可尼丁（clothianidin)、達特南 (dinotefuran)、益達胺（imidacloprid) 、 σ塞蟲嗪 (thiamethoxam)、尼藤 π比藍（nitenpyram)、亞滅培 (acetamiprid)、°塞蟲琳（thiacloprid)或式P1之嗟峻化合物：

A.6. GABA拮抗劑化合物：例如乙醯普羅（acetoprole)、 硫丹（endosulfan)、乙蟲清（ethiprole)、氟蟲腈（fipronil)、 凡尼普羅（vaniliprole)、°比氟普羅（pyrafluprole)、σ比普羅 (pyriprole)、5-胺基-3-(胺基硫魏基）_1-(2,6-二氯-4_三氟甲 基苯基）-4-(三氟甲基亞磺醯基比唑； A.7.巨環内S旨殺昆蟲劑：阿巴汀（abamectin)、因滅汀 (emamectin)、密滅汀（milbemectin)、來匹美汀 (lepimectin)、賜諾殺（spinosad); A.8·粒線體複合物I電子傳輸抑制劑（METII化合物）：例 如芬那割奎（fenazaquin)、比達本（pyridaben)、得布芬比 123735.doc •94- 200817386 (tebufenpyrad)、唑蟲醯胺（tolfenpyrad)、氟芬林 (flufenerim)； A.9·粒線體複合物Π及/或複合物III電子傳輸抑制劑 (METI II及III化合物）··例如阿色奎西（acequinocyl)、氟西 比林（fluacyprim)、伏蟻腙（hydramethylnon); A. 10.非偶聯劑化合物：例如克芬那比（chlorfenapyr); A.11.氧化填酸化抑制劑化合物：環己錫（cyhexatin)、汰 芬隆（diafenthiuron)、芬布賜（fenbutatin oxide)、歐蜗多 (propargite); Α·12·蜆皮破壞劑化合物··例如赛滅淨（cyromazine); Α· 13·混合功能氧化酶抑制劑化合物：例如胡椒基丁醚 (piperonyl butoxide)； Α· I4·納通道阻斷劑化合物：例如因得克（indoxacarb)、 美他氟密腙（metaflumizone); Α·15·以下各種物質：苯克嗟（benclothiaz)、聯苯肼醋 (bifenazate)、培丹（cartap)、氟尼胺（flonicamid)、σ定蟲丙 醚（pyridalyl)、比美卓秦（pymetrozine)、硫、硫賜安 (thiocyclam)、氟苯二醯胺（flubendiamide)、噻喏哌芬 (cyenopyrafen)、氟 η比 n坐福斯（flupyrazofos)、嗟氟美芬 (cyflumetofen)、酸胺基氟米（amid〇fiumet)、式 P2 之化合 物：

(P2) 123735.doc -95- 200817386 其中χ及γ彼此獨立地為鹵素，尤其為氣； W為鹵素或匸丨-匸2鹵烧基，尤其為三氟甲基； R為匕·^烧基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、Ci-c4烷氧基-〇1-04烧基或（：3-(：6環烷基，其各自可經1、2、3、4或5個鹵 素原子取代；Ra尤其為甲基或乙基； R及R為C^C：6烷基，尤其為甲基，或可連同相鄰碳原 子一起形成C^C：6環烷基部分，尤其環丙基部分，其可攜 帶有1、2或3個鹵素原子，實例包括2,孓二氯環丙基及2,2_ 二溴環丙基；且

Rd為氫或C「C6烷基，尤其為氫、甲基或乙基； 式P3之鄰胺基笨甲酿胺化合物：

其中 A1 為 CH3、C卜 Br、I，X 為 C-H、C-C卜 C-F 或 N， Y’為 F、C1 或 Br，Y"為 F、CH、Cf3，Βι為氫、C1、Br、工、 CN，B2 為 C卜 Br、CF3、OCH2CF3、〇CF2H，且 RB 為氫、 CH3 或 CH(CH3)2 ; 及如 JP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、 WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399 或 jp 2004/99597中所述之丙二腈化合物。 合適之殺蟲劑化合物亦包括微生物，諸如蘇雲金桿菌 123735.doc -96- 200817386 (Bacillus thuringiensis)、蘇雲金芽孢桿菌（BaciUus tenebrionis)反枯箄桿蛰（Bacillus subtilis、。 前述組合物尤其適用於保護植物以免遭該等害蟲侵染以 及保護植物以免遭植物病原性真菌感染或適用於對抗受侵 染/感染植物中之該等害蟲/真菌。 然而，式I化合物亦適於處理種子。對種子之施用係在 播種之如進行’直接對種子進行或在使種子發芽後進行。 適用於種子處理之組合物為（例如）·· A可溶性濃縮物（sl、LS) D乳液（EW、EO、ES) E懸浮液（SC、OD、FS) F水分散性顆粒物及水溶性顆粒物（wg、SG) G水分散性粉末及水溶性粉末（wp、sp、ws) Η可粉塵化粉末（dp、DS) 用於種子處理之式I化合物之較佳”調配物通常包含 0. 5%至80%活性成份、〇.〇5%至5%濕潤劑、〇5%至15%分 散劑、〇_1%至5%增稠劑、5%至2〇%防凍劑、〇1%至2%消 泡劑、1%至20%顏料及/或染料、〇至15%黏著劑/黏合劑、 0至75%填料/媒劑及〇·〇1%至1%防腐劑。 適用於種子處理調配物之顏料或染料為顏料藍15:4、顏 料藍15:3、顏料藍15:2、顏料藍15:1、顏料藍8〇、顏料黃 1、 顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅判：丨、顏 料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙“、顏料橙^、 顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料褐&驗性紫ι〇、鹼 123735.doc -97- 200817386 I*生糸49、酸性紅5 1、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸 性黃23、鹼性紅1 〇、鹼性紅丨〇8。 添加黏著劑/黏合劑以在處理後改良活性材料對於種子 之黏著性。合適黏合劑為嵌段共聚物E〇/p〇界面活性劑， 以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙 烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙 烯醯fe、聚乙稀亞胺（LUpas〇i®、p〇iymin®)、聚醚及衍生 自該等聚合物之共聚物。 對用於對抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀或蟑 螂而言’式I化合物較佳以誘餌組合物形式使用。 誘_可為液體、固體或半固體製劑（例如凝膠）。固體誘 餌可形成為適於個別應用之各種形狀及形式，例如顆粒 物、塊狀、棒狀、盤狀。液體誘餌可填充至例如開口容 器、噴務裝置、液滴源或蒸發源之各種裝置中以確保適當 應用。凝膠可基於水性或油性基質且可經調配以在黏性、 保水性或老化特徵方面滿足特定需要。 組合物中所使用之誘餌為具有足以刺激諸如螞蟻、白 蟻、頁蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂之昆蟲食取誘餌之 吸引力的產品。吸引力可藉由使用進食刺激劑或性信息素 來調控。食物刺激劑係選自（例如）（但不排他地）動物蛋白 質及/或植物蛋白質（肉粉、魚粉或血粉、昆蟲部分、蛋 黃），選自動物來源及/或植物來源之脂肪及油，或單、募 或多有機醣，尤其選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄 糖、澱粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。果實、作物、植物、 123735.doc •98- 200817386 動物、蟲之新鮮或腐爛部分或其特定部分亦可用作進食 刺激^。已知性信息素具更強昆蟲特異性。特異性信息素 描述於文獻中且為熟習此項技術者所知。 作為氣溶膠（例如於喷霧罐中）、油喷霧或泵喷霧之式 口物之凋配物尤其適用於非專業使用者控制諸如蒼蠅、跳 a 土虱、蚊子或蟑螂之害蟲。氣溶膠配方較佳包括活性 化合物；溶劑，諸如低級醇（例如甲醇、乙醇、丙醇、丁 醇）、+酮（例如丙_、甲基乙基酮）、具有約5(rc至25〇。〇之 沸點靶圍之烷烴(例如煤油）、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯 咬_、二甲亞石風、芳族烴（諸如甲苯、二甲苯）、水；此外 包含助劑，諸如··乳化劑，諸如山梨糖醇單油酸醋、具有 mol至7 mol氧化乙烯之油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基 化物、方香油（諸如香精油）、中級脂肪酸與低級醇形成之 酯、芳族羰基化合物；(若適當)穩定劑，諸如苯甲酸鈉； 兩性界面活性齊,!；低級環氧化物；原甲酸三乙酯 若 需要）推進劑，諸如丙烧、丁燒、氮、遂縮空氣、二甲基 趑一氧化奴、氧化亞氮或該等氣體之混合物。 油噴霧調配物與氣溶膠配方 用推進劑。 Μ之處在於其未使 式I化合物及其各自的組合物亦可用於蚊香及燔香 霧筒、蒸發器板或長期蒸發器中以及用於防姓紙、 或其他不依賴熱之蒸發器系統中。 墊 式I化合物及其組合物不 ，丨里1用於保護無生名 其纖維素基材料’諸如木製材料(例如樹… 尤枕 123735.doc -99- 200817386 柱、樑、膠合板、傢具等之表面的木材物品，諸如创花 板、半板等之木製物品，及諸如包覆電線、乙稀基薄片之 乙稀基物品，諸如苯乙料㈣之絕熱材料等。在對抗危 乍物或人類之碼蟻之應用中，將本發明之螞蟻控制劑施 用於作物或周圍土壤，或直接施用於碼蟻之巢穴或其類似 物。 木等）及建築物(諸如住宅、外屋、工廠)，而且可用於保 蒦建築材才斗傢具、皮革、纖維、乙婦基物件、電線及電 境等免遭螞蟻及/或白蟻侵害’且詩控制螞蟻及白犧以 免危害作物或人類(例如當害蟲侵入住宅及公共設施時)。 式化口物不僅細用於周圍土壤表面或地板下土壤中以保 護木質材料’且其亦可施用於諸如地板下混凝土、壁櫥 在本發明之方法中’藉由使目標寄生蟲/害蟲、其食物 供應、棲息地、繁殖場或其所在地與殺蟲有效量之至少一 種化合物I或其N-氧化物或鹽接觸，或與含有殺蟲有效量 之至少-種化合物!或其N-氧化物或鹽之組合物接觸來控 所在地”意謂害蟲或寄生蟲所生長或可能生長之樓息 地、繁殖場、植物、種子、土壤、區域、材料或環境。 ”殺蟲有效量"通常意謂達成對生長之可觀察效應所需之 2成份之量，料效應包含壞死、死亡、延遲、預防及 移除、破壞或另外減少目標生物體之出現及活性之效岸。 =本發明中所使用之各種化合物/組合物而言，殺蟲有效 篁可變化。殺蟲有效量之組合物亦將根據諸如所要殺蟲效 123735.doc •100- 200817386 應及持續時間、天氣、目標物種、所在地、施用模式及其 類似條件之主要條件而變化。 本發明之化合物I亦可預防性地施用於預期會出現害蟲 之地方。 式1化合物亦可藉由使植物與殺蟲有效量之式I化合物接 觸而用以保護生長中之植物免遭害蟲之侵襲或侵染。如所 斤曰 接觸包括直接接觸（將化合物/組合物直接施用於害 ( 蟲及/或植物上-通常施用於植物之葉、莖或根上）及間接接 觸（將化合物/組合物施用於害蟲及/或植物之所在地）。 化合物I係藉由用殺真菌或殺蟲有效量之至少一種活性 化合物I、其N-氧化物或鹽處理真菌、害蟲或待保護以免 ^真菌知襲或免遭害蟲侵襲之植物、種子、材料或土壤來 施用。施用可在材料、植物或種子受真菌或害蟲感染/侵 染之前或之後進行。 當用於植物保護時，視所要效應之類型而定，所使用之 C； 量在每公頃0.1 g至4000 g、理想地每公頃25 g至600 g、更 理想地每公頃50g至500 g之範圍内。 在種子處理中，活性化合物之施用率通常為每公斤種子 • 〇·001 §至100 g，較佳每公斤種子0.01 g至50 g，尤其每公 斤種子0.01 g至2 g。 在土壤處理或施用於害蟲居住地或巢穴之情況下，活性 成份之量係在每100平方公尺〇.〇〇〇1 §至5〇〇 g、較佳每1〇〇 平方公尺0.001 g至20 g之範圍内。 材料保護中之通常施用率為（例如）每平方公尺處理材料 123735.doc 200817386 0.01 g至1000 g活性化合物，理想地每平方公尺〇 i g至咒 g。 、、材料/文 >貝中之殺昆蟲組合物通常含有〇 〇〇1重量％至 2。重量％、較佳0.1重量％至45重量。/。且更佳i重量％至25重 量％之至少一種拒避劑及/或殺昆蟲劑。 用於誘餌組合物之活性成份之典型含量為〇 〇〇丨重量％至 15重里/〇、理想地〇 〇〇1重量％至5〇/。重量％活性化合物。 用於噴務組合物之活性成份之含量為〇〇〇1重量。/。至重 i /❻車乂彳土 0·01重量❻至50重量。/〇且最佳〇 〇1重量％至15重 量％。 田用於材料或儲存產品之保護時，所施用之活性化合物 之里視施用區域之類型及所要效應而定。材料保護中通常 所施用之量為（例如）每立方公尺處理材料〇〇〇1 g至2 “、 較佳0.005 g至1 kg活性化合物。 在戶外狀況下，用於控制害蟲之活性化合物施用率為 〇·1 kg/ha 至 2·0 kg/ha，較佳 〇·2 kg/ha 至 1.0 kg/ha。 可將不同類型之油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌 劑、其他殺蟲劑或殺細菌劑添加至活性化合物中，（若適 當）直至使用前才添加（槽式混合）。該等藥劑可以1:1〇〇至 100:1，較佳1:10至10:1之重量比與本發明之藥劑混合。 可使用之佐劑尤其為有機經改質聚矽氧烷，諸如Break Thru S 240® ;醇烷氧基化物，諸如 Atplus 245®、Atplus

MBA 1303、Plurafac LF 300⑧及 Lutensol ON 30® ; EO/PO 嵌段聚合物，ζ· B· Pluronic RPE 2035lGenapol B®;醇 123735.doc -102- 200817386 乙氧基化物’諸如Lutensol XP 80⑧；及二辛基績基破拍酸 鈉，諸如LeophenRA®。 式I化合物、其N•氧化物及獸醫學上可接受之鹽以及包 含其之組合物亦可用於控制及預防包括溫血動物（包括人 類）及魚之動物的侵染及感染。例如，其適用於控制及預 防以下動物之侵染及感染：哺乳動物’諸如牛、綿羊、豬 (swine)、駱駝、鹿、馬、仔諸（pig)、家禽、兔、山羊、犬 及描、水牛、li、黃鹿及.酬鹿；以及毛皮動物，諸如紹、 栗鼠及浣熊；‘島，諸如雞、鵝、火雞及鴨；及魚，諸如淡 水魚及鹽水魚，諸如鱒魚、鯉魚及鱔魚。 對溫血動物及魚之侵染包括（但不限於）虱、咬虱、壁 虱、鼻蠅、羊蜱蠅、牛蠅、蘚蠅、蒼蠅、蠅蚴(一以二 fly larvae)、恙蜗、蚋、蚊子及跳蚤。 式I化合物及包含其之組合物適用於體外及/或體内寄生 蟲之全身性及/或非全身性控制。其有效對抗所有或某些 發育階段。 ^ ~ 可預防性及治療性地進行投藥。 活性化合物之投與係直接進行的或以合適製劑形式經 口、局部/經皮或非經腸進行。 為經口投與至溫血動物，式丨化合物可調配為動物飼 料、動物飼料預混合物、動物飼料濃縮物、丸劑、溶液、 糊狀物、懸浮液、灌藥、凝膠、錠劑、大丸劑及膠囊。另 外，式I化合物可於動物飲用水中投與至動物。對經口投 藥而言，所選之劑型應向動物提供每天每公斤動物體重 123735.doc -103- 200817386 〇·01 mg至100 mg式I化合物，較佳每天每公斤動物體重 〇·5 mg至 100 mg。 或者，式I化合物、其N-氧化物或鹽可非經腸投與至動 物，例如藉由瘤胃内、肌肉内、靜脈内或皮下注射來投 與。可將式I化合物分散或溶解於生理上可接受之載劑中 以用於皮下注射。或者，可將式I化合物調配於用於皮下 投藥之植入物中。另外，可將式j化合物經皮投與至動 物。對於非經腸投藥而言，所選之劑型應向動物提供每天 每公斤動物體重0_01 mg至1〇〇 mg式I化合物。 式I化合物亦可以浸液、粉劑、散劑、套環、圓片、噴 務、洗髮精、點滴及傾倒調配物之形式及以軟膏或水包油 或油包水乳液形式局部施用於動物。對局部施用而言，浸 液及喷霧通常含有0.5 ppm至5,000 ppm且較佳}卯㈤至 3,000 ppm之式I化合物。另外，式〗化合物可調配為用於動 物之耳標，尤其用於諸如牛及綿羊之四足動物。 合適之製劑為： /谷液諸如口服，谷液、用於稀釋後經口投藥之濃縮 物、用於皮膚上或體腔内之溶液、傾倒調配物、凝 膠； -用於經口或經皮投藥之乳液及懸浮液；半固體製 劑； _其中活性化合物於軟膏基劑或水包油或油包水乳液 基劑中經處理之調配物； - 固體製劑，諸如散齋丨、苑、、日人^丄 月文Μ 預，吧合物或濃縮物、顆粒 123735.doc -104- 200817386 物、丸粒、錠劑、大丸劑、膠囊；氣溶膠及吸入劑 及含活性化合物之成形物品。 施用釋放總量為1〇 mg/kg至300 mg/kg、較佳20 mg/kg至 200 mg/kg式I化合物之固體調配物通常為有利的。 活性化合物亦可作為與增效劑或與對抗病原性體内及體 外寄生蟲之其他活性化合物之混合物使用。 一般而言，式I化合物係以殺寄生蟲有效量使用，殺寄

生蟲有效量意謂達成生長之可觀察效應所需之活性成份之 1 ’該等效應包括壞死、死亡、延遲、預防及移除、破壞 或另外減少目標生物體之出現及活性之效應。對本發明所 用之各種化合物/組合物而言，殺寄生蟲有效量可變化。 組合物之殺寄生蟲有效量亦將根據諸如所要殺寄生蟲效應 及持續時間、目標物種、施用模式及其類似條件之主要條 件而變化。 合成實例

藉由對起始化合物進行適當修改來使用以下合成實例中 所描述之程序製備其他化合物〗。由此獲得之化合物連同 物理資料一起列於下表中。 實例1 ·製備4·溴·噻吩_2_磺酸吡啶甲基醯胺

123735.doc 200817386 在〇°c下，將異丙基氯化鎂溶液（18%於四氫呋喃中，u 當f )緩丨艾添加至四氫吱喃（1000 ml)中之2,4-二溴嗟吩（242 g，1 mol)中，藉此將溫度維持在〇〇c至1〇。〇之間。在約2〇 c下攪拌1小時後，將溶液冷卻至（_40)^。添加s〇2(2〇〇 § ’ 3當量）’同時在強烈冷卻下將溫度維持在（_4〇)^下。 在此溫度下30分鐘後，小心添加s〇2c12(150 g，ι·ι當量）且 將反應混合物溫至〇°C。30分鐘後，將混合物溫至約2〇它 且小心添加10%11(：1水溶液。用甲基-第三丁基醚（3><1〇〇〇 ml)萃取粗反應混合物。將經組合之有機相用飽和NaC1水 溶液（60〇1111)洗滌且經化2804乾燥。 移除溶劑且將粗續醯氯（sulfochloride)溶解於乙腈 (600 ml)中。同時將吡啶甲基胺（122 g，當量）及三乙胺 (114 g’ 1.1當篁）溶解於氰甲烧（14〇〇 mi)中且冷卻至〇。〇。 經由滴液漏斗添加氰甲烷中之粗磺醯氯，同時將溫度維持 在l〇°C以下。將溶液溫至約2(rC且攪拌隔夜。將沈澱固體 i) 濾出且用100 ml水洗滌。獲得呈奶白色固體狀之所需產物 (193 g) 〇 只例2 ·製備5-(4-甲氧基苯基）_σ比咬_2_續酸u比唆甲基醯胺

123735.doc -106- 200817386 將噻吩基演（0.41 g ’ 1.2 mm〇1)、_ 酸（〇·22 g，i 5 mmol)、pdC12[P(C6H5)3]2(0 03 g)、p(第三丁基 h *HBF4(0.020 g)及三乙胺（0·42 g)之溶液溶解於氰甲烧（5 ml)及水（2 ml)中。將反應混合物回流2小時。層析後，獲 得呈奶白色固體狀之標題化合物（0.23 g)。: 150。(：。 表C及表D中所列之化合物I係以類似方式製備。

表C

U R4 R5

化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理資料：m.p. Ia.l H H H H H 對(CHrC2H5)_ 苯基 115-117〇C Ia.2 H H H H H 對C2H5-苯基 158-160〇C Ia.3 H H H H H 對F-苯基 182-184〇C Ia.4 H H H H H 對CH(CH3)r苯基 142〇C Ia.5 H H H H H 對Cl-苯基 ^ 140-148〇C Ia.6 H H H H H 間Cl-苯基 175-177〇C m.p·溶點

表D R4 R5

化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理資料： m.p. Ib.l H H H H H 對C2H5-苯基 158-160〇C 123735.doc -107- 200817386

化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理資料： m.p. Ib.2 H H H H H 對F-苯基 156- 158〇C Ib.3 H H H H H 間Cl-苯基 102°C Ib.4 H H H H H 對CFr苯基 158-160〇C Ib.5 H H H H H 對CH(CH3)r苯基 172〇C Ib.6 H H H H H 對OCF3-苯基 116-118〇C Ib.7 H H H H H 對Cl-苯基 184-186〇C Ib.8 H H H H H 對 CH2-C2H5)-苯基 152〇C Ib.9 H H H H H 對(CO-CH3)-苯基 182-184〇C Ib.10 H H H H H 對 (C(CH3)=NOCH3)- 苯基 175-176〇C Ib.ll H H H H H 對 (C(CH3)=NOC2H5)- 苯基 212-215〇C Ib.12 H H H H H 間C卜對(OCH3)-苯 基 140-145〇C Ib.13 H H H H H 間、對(o-ch2-o)- 苯基 140-145〇C lb. 14 H H H H H 鄰C1-苯基 112-115〇C lb. 15 H H H H H 間C1、對F-苯基 180-182〇C lb. 16 H H H H H 對CN-苯基 210-213〇C Ib.17 H H H H H 間CN-苯基 168-172〇C lb. 18 H H H H H 間F、對F-苯基 185〇C Ib.19 H H H H H 間C1、對C1-苯基 165-168〇C Ib.20 H H H H H 鄰CH3、對F-苯基 156-157〇C Ib.21 H H H H H 對CHr苯基 165〇C Ib.22 H H H H H 鄰CH3-苯基 134〇C Ib.23 H H H H H 間CH3-苯基 93〇C Ib.24 H H H H H 間F-苯基 Ib.25 H H H H H 鄰F-苯基 107°C Ib.26 H H H H H 間CF3-苯基 153〇C 123735.doc -108· 200817386 化合物 R1 R2 R3 R4 R5 R6 物理資料： m.p. Ib.27 H -CH=CH- CH=CH- H H 對OCF3-苯基 々-NMR(於 d6-二甲亞砜 中）：δ [ppm] =8.8 (m，1H)， 8.1-7.9 (m， 4H)，7·8 (m， 2H)5 7.7-7.5 (m，4H)，7.4 (m? 1H), 7.3 (m，2H)，4·6 (d，2H) Ib.28 H H H H H 對OCHr苯基 150°C Ib.29 H H H H H 間OCHr苯基 63〇C Ib.30 H H H H H 鄰OCHr苯基 65 °C Ib.31 H H H H H 鄰(co-nh2)-苯基 187〇C Ib.32 H H H H H 鄰CFr苯基 Ib.33 H -CH=CH- CH=CH- H H 鄰C1、對C1-苯基 155-156〇C Ib.34 H -CH=CH- CH=CH- H H 鄰CF3、對CFr苯基 160_161〇C 對抗有害真菌之作用之實例 式I化合物之殺真菌作用係由以下實例證明： 以如下數個步驟製備喷霧溶液： - 製備儲備溶液：將呈99:1之溶劑-乳化劑關係（體積） 的丙酮及/或二曱亞砜與基於乙氧基化烷基酚類之濕 潤劑/乳化劑Uniperol⑧EL之混合物添加至25 mg活 性化合物中以產生總計10 ml。 - 隨後，添加水至總體積為100 ml。 - 將該儲備溶液用所述溶劑-乳化劑-水混合物稀釋至 給定濃度。 123735.doc •109- 200817386 活性化合物係經單獨調配或與丙酮或二甲亞砜中之〇·25 重量％活性化合物一起調配為儲備溶液。將1重量％之乳化 劑Uniperol® EL(具有基於乙氧基化烷基酚類之乳化及分散 作用的濕潤劑）添加至該溶液中且用水稀釋至所需濃度。 使用實例1-預防性殺真菌控制由番茄夏疫病菌 以/kr似μ/⑽〇引起之番茄輪紋病 使番茄植物之幼苗於罐中生長。用含有以下所述之濃度 之活性成份的水性懸浮液喷灑該等植物至徑流。第二天， 用每宅升含有0.1 7x1 〇6個孢子之番茄夏疫病菌的水性孢子 懸浮液接種經處理之植物。隨後，立即將試驗植物轉移至 潮濕腔室中。在2(TC至22°C下及接近1〇〇%之相對濕度下5 天後，目測評定葉子上真菌侵襲之程度，以葉子病變面積 %表示。 在該測試中，已分別經250 ppm活性化合物Itkl、ib.3、 Ib.4、Ib.5、Ib.6、Ib.10、Ib.ll、Ib.13、Ib.14、Ib.17、 lb.21、lb.23及lb.26處理之植物展示不超過2〇%之感染， 而未經處理之植物90%受感染。 使用實例2 :保護性處理控制由馬鈴薯腐疫病菌引起之番 茄晚疫病 使番茄植物之幼苗於罐中生長。用含有以下所述之濃度 之活性成份的水性懸浮液喷灑該等植物至徑流。第二天， 用馬鈴薯腐疫病菌之孢子囊水性懸浮液接種經處理之植 物。接種後，立即將試驗植物轉移至潮濕腔室中。在18°C 至22°C下及接近100%之相對濕度下6天後，目測評定葉子 123735.doc -110- 200817386 上真菌侵襲之程度，以葉子病變面積％表示。 在該测試中，已分別經250 ppm活性化合物ib.4、 Ib.10、Ib.12、ib.13、Ib.14、Ib.21 及 Ib.23處理之植物展示 不超過20%之感染，而未經處理之植物90%受感染。 使用實例3-保護性控制由瓜類白粉病菌引起之黃瓜白粉病 使黃瓜幼苗於罐中生長至子葉階段。用含有以下所給出 之濃度之活性成份的水性懸浮液喷灑該等植物至徑流。第 ζ 一天’用黃瓜白粉病菌（瓜類白粉病菌）之水性孢子懸浮液 接種經處理之植物。隨後，在介於20°C與24°C之間的溫度 及介於60%與80。/。之間的相對濕度下，在溫室中栽培試驗 植物。8天後，目測評定葉子上之真菌侵襲之程度，以葉 子病變面積％表示。 式I化合物對抗有害害蟲之作用係由以下實驗證明： 1·對抗棉铃象鼻蟲（Boll weevii)(棉鈴象甲（心紿 onomus 之活性 (J 將活性化合物調配於1:3之二甲亞颯/水中。將1 〇至15隻 蟲印置放於填充有於水中之2。/0瓊脂-瓊脂及3〇〇 ρριη甲液之 微量滴定板中。用20 μΐ測試溶液喷灑蟲卵，將該等板用穿 ' 孔箱片密封且於晝/夜循環之24°C -26°C及75%-85%濕度下 保持3至5天。基於瓊脂表面上殘餘之未孵化蟲卵或幼蟲及 /或基於由所孵化幼蟲引起之挖掘通道的量及深度來評定 死亡率。將測試重複2次。 在該測試中，已分別經2500 ppm活性化合物Ib.7、 Ib.13、Ib.18、Ib.19、Ib.33及Ib.34處理之蟲卵展示至少 123735.doc -111- 200817386 75%之死亡率。 2·對抗地中海果繩（Mediterranean fruitfly)(地中海果實繩 (Ceratitis capitata))之活性 將活性化合物調配於1:3之二甲亞石風/水中。將$ 〇至$ 〇隻 蟲印置放於填充有於水中之0.5%瓊脂-瓊脂及14%食物之微 量滴定板中。用5 μΐ測試溶液喷灑蟲卵，將該等板用穿孔 箱片密封且於27。(：-29。(：及75%-85%濕度下在螢光下保持6 ( 天。基於所衅化幼蟲之敏捷性評定死亡率。將測試重複2 次。 在該測試中，已分別經2500 ppm活性化合物Ia 6、Ib 6 及lb.11處理之蟲卵展示至少75%之死亡率。 3 ·對抗煙草夜蛾（Tobacc〇 budw〇rm)(美洲煙葉蛾（Heii〇this virescens))之活性 將活性化合物調配於1:3之二甲亞颯/水中。將15至25隻 蟲卵置放於填充有食物之微量滴定板中。用10 μΐ測試溶液 C 喷灑蟲卵，將該等板用穿孔箔片密封且於27t _29t及 75〇/〇_85%濕度下在螢光下保持6天。基於所孵化幼蟲之敏 捷性及比較性進食評定死亡率。將測試重複2次。在該測 試中，已分別經2500 ppm活性化合物Ib7、化19、11)2〇及 Ib·33處理之蟲卵展示至少75%之死亡率。 4·對抗蠶豆修尾蚜（Vetch aphid)(蠶豆修尾蚜）之活性 將活性化合物調配於1:3之二甲亞碾/水中。將豆葉盤置 ;真充有0.8/。瓊脂-瓊脂及2.5 ppm 〇j)Us®之微量滴定板 中。用2.5 μ1測試溶液喷丨麗葉盤且將5至8隻成料蟲置放 123735.doc -112- 200817386 於微量滴定板中，隨後將該等微量滴定板封閉且於22°C -24°C及35%·45%下在螢光下保持6天。基於所繁殖蚜蟲之 生命力評定死亡率。將測試重複2次。 123735.doc 113 -

Claims (1)

1. 200817386 十、申請專利範圍： 1 · 一種式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺： R4 P5

   其中： Rl 為氫、C「C4烷基、CVC4烷氧基、氰基-CVC4烷 基、（VC4鹵烷基、CVC4烷氧基-CVC4烷基、 CVC4IS烷氧基-CVC4烷基、二（CVC4烷基）-胺 基-C 1 - C 4烧基、C 3 - C 6壤烧基-C1-C4烧基、C3-C6 鹵環烷基-CVC4烷基、（CrC^烷基）羰基、（Ci-C4 烷氧基）羰基、c2-c4烯基、氰基-C2-C4烯基、 C2-C4iS 烯基、CVC4 烷氧基-C2-C4 烯基、CVC4 鹵烷氧基-c2-c4烯基、（CVC4烷基）羰基-c2-c4烯 基、（CVC4烷氧基）-羰基-c2-c4烯基、二（CVC4 烷基）胺基-c2-c4烯基、c2-c4炔基、c2-c4鹵炔 基、C 1 - C 4 烧基 c 2 - C 4 快基、C 1 _ C 4 鹵烧基-C 2 - C 4 快基、C1-C4烧氧基- C2-C4快基、二（C1-C4烧基） 胺基，或苯環上可帶有以下基團之苯甲基：氰 基、鹵素、C1-C4烧基、Ci_C4_烧基、C1-C4烧 氧基、CVC4鹵烷氧基、（CVC4烷基）羰基、（CVC4 烷氧基）羰基或二（CrQ烷基）胺基； R2、R3係彼此獨立地選自：氫、硫醇、胺基、鹵素、 CVC4烷基、CVC4鹵烷基、CVC4烷氧基、CVC4 123735.doc 200817386 鹵烷氧基、（VC4烷硫基、CVC4鹵烷硫基、CVC4 烷基亞磺醯基、Ci-C4鹵烷基-亞磺醯基、Ci-C^ 烷基磺醯基、Ci-C^鹵烷基磺醯基、（Ci-CU烷基） 胺基、二（Ci-Q烷基）胺基、三-Ci-C#烷基矽烷 基、c2-c4烯基、c2-c4炔基，或 • 含有一個氮原子且視情況含有選自氧、硫、NH 或烷基）之第二雜原子之5員或6員雜 環； f : 4 r4、R5係彼此獨立地選自：氫、鹵素、（VC4烷基、 Ci-C4鹵烷基、CrCU烷氧基或匸丨-^齒烷氧基； 或 R2及R3連同其所連接之碳原子一起可形成縮合苯基、環 戊基、環己基或含有1至3個選自由2個氮、1個氧及1個 硫原子組成之群之雜原子的5員或6員雜環， 所有該等環均有可能攜帶有1或2個基團R8及/或R9， 8 9 ϋ R、R 係彼此獨立地為鹵素、α-(：4烷基、CVC4鹵烷 基、烷氧基或(^-(：4鹵烷氧基； R 為鹵素、氰基、硝基、CVC6烷基、心-^烷氧 • 基、C1_C6鹵烷氧基、（CVC4烷基）羰基、（Ci-C^ 烷氧基）羰基、-C(R1G)=NORu、（CVC4烷基）-胺 基羰基、二（CrC4烷基）胺基羰基、苯基或苯氧 基，其中最後提及之兩個基團中之環可攜帶有 1、2或3個基團R12 ; R 為氰基、甲醯基、鹵素、CVCU烷基、（VC4鹵烷 123735.doc 200817386 基、cvc4烧氧基、Cl_C4鹵烷氧基、Cl-C4烷氧 基-Ci-C：4烷基、（CVC4烷氧基）羰基、胺基羰 基、CrC4烧基胺基羰基或二（Ci_c4烷基）胺基羰 基； η 為0或1 ; 或 R6及R7連同其所連接之碳原子一起可形成縮合苯環， 該苯環有可能攜帶有1個CVC4烷基； * P 10 达产 為虱、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、（VC4烷氧基-CVC4烷基、CKC4鹵烷氧基烷基、可帶有 氰基、鹵素、C「C4烷氧基4Cl_c4鹵烷氧基之苯 基，或 可帶有氰基、鹵素或(：1-<:4烷基之苯甲基； R11 為ci-c6烷基、苯甲基、c2-c4烯基、cvcu鹵烷 基、c2-c4鹵烯基、C2-C4炔基或c2-c4鹵炔基； U R 為硝基、氰基、鹵素、cvc4烷基、（vq鹵烷 基、（：丨_(：4烷氧基、CVC4鹵烷氧基、（CVC4烷氧 基）幾基、CVC4娱:硫基、c「C4鹵烧硫基、CJ-C4 • 烷基磺醯基、Ci-C4鹵烷基磺醯基、（Cl-C4烷基） 胺基、二（CrC4烷基）胺基、三（Ci-C4烷基）矽烷 基、-CH^NCKCVC^ 烷基）、-C(Cl_c4 烷 基^NCKCVC^烷基）、C2-C4烯基或c3-c4炔基； 或兩個基團R12可形成C3_C4伸烷基或C4伸烯基 鏈，該鏈連同其所連接之芳基環之兩個相鄰環 123735.doc 200817386 成員一起形成可經1至3個基團R13取代之環； R 3 為鹵素、氰基、硝基、烷基、Ci鹵烷基、 Ci_C8烷氧基、CKC8鹵烷氧基、（Crq烷基）羰 基、（C1-C4烧氧基）羰基、-C(R14)=NOR15、（(^-04 燒基）胺基羰基、二（CrC4烷基）胺基羰基或苯基 或本氧基’其中最後提及之兩個基團中之環可 攜帶有1、2或3個基團R16 ; R 為氫、C1-C4烧基、CVC4鹵烷基、Ci-C^烧氧基- CrQ烷基、CVC41S烷氧基-CrCU烷基、可帶有 氰基、鹵素、c「C4烷氧基鹵烷氧基之苯 基，或 可帶有氰基、鹵素或烷基之苯甲基； R 為C「C6烷基、苯甲基、CVC4烯基、CVC4鹵烷 基、c2-c4鹵烯基、c2-c4炔基或c2_c4鹵炔基； R 16 〇 為鹵素、CVC4烷基、Ci-C4烷氧基、Ci鹵烷基或 C!鹵烷氧基； 及違專化合物I之N-氧化物及農業上可接受之鹽及獸醫 學上可接受之鹽， 其限制條件在於若該噻吩環經由位置2鍵結於磺醯 基，則R6不可能位於位置5。 2·如請求項1之式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺，其中R2、 R3、R4及R5為氫。 3·如睛求項1之式1之σ塞吩-石黃酸π比咬甲基醯胺，其中尺2及R3 係彼此獨立地選自氫、胺基、鹵素、Cl-C4烷基、CrCi 123735.doc 200817386 鹵烷基、（VC4烷氧基、CVC4鹵烷氧基、cvc4烷硫基、 Ci-c4鹵烷硫基、Cl-C4烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺 醯基、cvc4烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、（CVC4烷 基）胺基、二（(VC4烷基）胺基、c2-c4烯基、c2-c4炔基或 三烷基矽烷基，且R4及R5為氫，其中該等基團R2 及R3中之至少一者不為氫。 4·如請求項1之式J之噻吩-磺酸吼啶甲基醯胺，其中r2&r3 連同其所連接之碳原子一起形成稠合苯環，該稠合苯環 有可能攜帶有1或2個基團R8及/或R9，且其中R4及R5為 氫。 5 ·如請求項1之式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺，其中Ri為 氫、CVC4烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或苯甲基。 6·如請求項1之式I之嗟吩-績酸吼啶甲基醯胺，其中R6為苯 基，其可攜帶有1、2或3個基團R12。 7· 一種式la之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺：

   其中R1、R2、R3、R4、R5、R^R7及n係如請求項^ 疋義’及遠專化合物la之Ν-氧化物及農業上可接受之 鹽。 8· —種式lb之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺： 123735.doc 200817386 R4 R5

   s O R1 r3 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及n係如請求項i所 定義’及該等化合物lb之N-氧化物及農業上可接受之 鹽。 9. 一種式Ic之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺：

   其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及n係如請求項i所 定義，及該等化合物Ic之N-氧化物及農業上可接受之 鹽。 10. —種式1(1之°塞吩-續酸0比咬甲基醯胺： R4 R5

   及η係如請求項j所 其中 R1、R2、R3、R4、R、R、R 定義，及該等化合物1d2N-氧化物及農業上可接受之 鹽。 11· 一種式Ie之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺： 123735.doc 200817386 P4 R5

   le 定義，及該等化合物Ie之N-氧化物及農業上可接受之 鹽。 12· —種用於製備如請求項1之式I之噻吩-磺酸吡啶甲基隨胺 之方法，其包含使式II的4-胺基曱基-吡啶化合物： R—N R4 R5

   Hr2 η 其中R1至R5係如請求項1所定義， 在驗性條件下與式III的噻吩磺酸化合物反應： ， 素 其中R6、R7及n係如請求項1所定義JLL為經基或齒 13· —種農業組合物，其包含固 ^ A /夜體载劑及至少一種如 請求項1之式I之噻吩·磺酸吡咬 足T基醯胺或其N-氧化物戒 農業上可接受之鹽。 I4· 一種用於處理植物病原性有 .^s。真函之方法，該方法包含 用有效Ϊ的至少一種如請求項 A S蕊脸十甘\T e 工之σ塞吩-石黃酸17比咬’ 暴醞胺或其Ν-氧化物或農章 一 可接雙之鹽處理該等真_ 123735.doc 200817386 或待保護以免遭真菌侵襲之材料、植物、土壤或種子。 15· —種如請求項丨之式〗之噻吩_磺酸吡啶甲基醯胺、其…氧 化物及其農業上可接受之鹽及包含幻化合物之組合物用 於對抗植物病原性有害真菌之用途。 16·種如明求項1之式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺、其…氧 化物、其農業上可接受之鹽及其獸醫學上可接受之鹽及 包含至少一種式丨化合物之組合物用於對抗節肢動物害蟲 之用途。 17· —種如請求項}之式j之噻吩_磺酸吡啶甲基醯胺及氧化 物及農業上可接受之鹽及包含至少一種式丨化合物之組合 物用於保護種子、幼苗之根及芽以免遭植物病原性有害 真菌及/或節肢動物害蟲侵染之用途。 18· —種用於對抗節肢動物害蟲之方法，其包含使該等害 蟲、該等節肢動物害蟲所生長或可生長之棲息地、繁殖 場、食物供應、植物、種子、土壤、區域、材料或環境 或待保護以免遭該等害蟲侵襲或侵染之材料、植物、種 子、土壌、表面或空間舆殺蟲有效量之至少一種如請東 項1之式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺、其氧化物、農業 上可接受之鹽或獸醫學上可接受之鹽接觸，或與包含至 少一種式I之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺、其N_氧化物、農 業上可接受之鹽或獸醫學上可接受之鹽的組合物接觸。 如請求項18之方法，其中該等害蟲為昆蟲。 2〇·如請求項18之方法，其中該等害蟲為蛛形綱動物。 21 · —種用於保護作物以免遭節肢動物害蟲侵襲或侵染之方 123735.doc 200817386 效量之至少一種如請求 胺或其Ν_氧化物或農業 法，該方法包含使作物與殺蟲有 項1之式I之σ塞吩-磺酸吼σ定甲基醯 上可接受之鹽接觸。 22. 害蟲侵染及保護幼苗 之方法，該方法包含 殺蟲有效量之至少一 甲基醯胺或其Ν_氧化

   種用於保護種子以免遭節肢動物 之根及芽以免遭節肢動物害蟲侵染 使該等種子或該等幼苗之根及芽與 種如請求項1之式I之噻吩-磺酸吡啶 物或農業上可接受之鹽接觸。 2 3 · —種用於保護無生命材料以免遭節肢動物害蟲侵襲或侵 木之方法，該方法包含使該無生命材料與殺蟲有效量之 至少一種如請求項1之式〗之噻吩-磺酸吡啶甲基醯胺或其 Ν-氧化物或農業上可接受之鹽接觸。 24· 種種子’其包含如請求項1之式I之嘆吩·石黃酸吨π定甲基 酿胺或其Ν-氧化物或農業上可接受之鹽，其量為每ι〇〇 公斤種子0.1 g至10 kg。

   123735.doc 200817386 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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