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TW202409012A - 雙環化合物及其作為害蟲控制劑的用途 - Google Patents

雙環化合物及其作為害蟲控制劑的用途 Download PDF

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TW202409012A
TW202409012A TW112117600A TW112117600A TW202409012A TW 202409012 A TW202409012 A TW 202409012A TW 112117600 A TW112117600 A TW 112117600A TW 112117600 A TW112117600 A TW 112117600A TW 202409012 A TW202409012 A TW 202409012A
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阿傑辛 亞達夫
阿密特庫瑪 杜塔
西瓦納根德拉庫瑪 莫塔波圖拉
巴關拉爾 古爾加
普里特希拉梅什 詹
羅希特 薩克斯納
沙青哈利拉爾 帕邱勒
拉維庫瑪蘇雅娜拉雅娜 薩拉古爾
亞歷山大Ｇｍ 克勞森納
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印度商皮埃企業有限公司
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Abstract

本發明提供一種新穎的式(I)的雙環化合物， 其中， A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、Z、D、R 3、R 8以及R 8a的定義係如詳細說明所描述。其展現高殺蟲效率。 本發明也關於一種式(I)化合物的製備方法。本發明更關於式(I)化合物的組成物、組合、用途以及應用方法。

Description

雙環化合物及其作為害蟲控制劑的用途
此處所述的本發明係關於新穎的雙環化合物，尤其地，本發明關於式(I)化合物、包含該等化合物的組成物及其做為害蟲控制劑的用途。進一步地，本發明也關於這些新穎的雙環化合物及其有用的中間產物的製備。
由先前技術，例如PCT專利公開號WO2018011111、PCT專利公開號WO2016071499、PCT專利公開號WO2015038503、PCT專利公開號WO2016087363、PCT專利公開號WO2016087368、PCT專利公開號WO2016087421以及PCT專利公開號WO2016087422已知，特定的經取代雙環化合物表現害蟲控制性質。
上述先前技術中所提到的活性化合物在某些方面有缺點。例如，它們只表現出狹窄的殺蟲活性譜，在較低的施用率下沒有令人滿意的害蟲控制效果，或者沒有表現出所需的快速作用或持久的活性。
因此，不斷需要有新的害蟲控制劑，其殺蟲活性提高、藥效範圍更廣、活性更持久、植物兼容性更強、環境安全性更高、配方性能更好、抗性發展風險更低。
本發明涉及新穎的雙環化合物，這些化合物被發現比文獻中報導的類似化合物具有有利的效果，無論是在改善害蟲控制活性、更有利的生物或環境特性、更廣泛的應用範圍或增強植物兼容性方面。
本發明的新穎雙環化合物也可與其他生物活性化合物結合使用，透過這種方式提高藥效，特別是對難以控制的昆蟲。
因此，本發明提供一種新穎的式(I)的雙環化合物， 其中， Z係選自直接鍵結 (direct bond)或-C(=O)-； D選自由D 1、D 2以及D 3所組成的群組， ； Y代表O或NR 7； A 1、A 2以及A 3係獨立地為C或N； A 4以及A 5係獨立地為C或N，前提是A 4與A 5不能同時為N； R 1係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、苯乙基以及C 2-C 6雜環基； R 2係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷基； R 4係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； R c係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基； R d係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 4烷基； 或者 R c以及R d取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇性地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基； 或者 R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基以及-NR cR d； R 7係選自由以下所組成的群組：氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基、C 2-C 6雜環基-C 1-C 6烷基、-COR 5、-CONR cR d、SCF 3以及-SO 2R 5； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代；以及R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代，其中， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
在另一實施例中，本發明提供一種組成物，包括該式(I)化合物或其鹽、金屬錯合物、立體異構物、多形體或N-氧化物以及至少一額外成分，該額外成分選自由以下所組成的群組：界面活性劑以及助劑。
在又一實施例中，本發明提供一種組成物，其中該組成物額外包括至少一生物活性相容化合物，選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、生物刺激素、抗生素、肥料或營養素。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物的製備方法。
本發明將於以下詳細描述。
定義：
此處為本說明書中使用的用語提供的定義僅用於說明目的，並且不以任何方式限制本說明書中揭露的本發明的範圍。
如此處所使用，用語「包括」(comprises, comprising, includes, including)、「具有」 (has, having)、「包含」 (contains, containing)、「其特徵在於」 (characterized by)或其任何其他變形，係用以涵蓋非排他性的包含，但需遵守明確指出的任何限制。舉例來說，包括元素清單 (a list of elements)的组成物、混合物、製程或方法不一定只限於這些元素，還可能包括該等组成物、混合物、製程或方法没有明確列出或者所固有的其他元素。
連接詞「由…組成」(consisting of)排除任何未指明的元件、步驟或成分。如果出現在請求項中，則將使請求項不能包含除了所述材料以外的其他材料，除非是通常與之相關的雜質。當「由...組成」這一片語出現在一請求項的主體 (body)的某一句子中，而不是緊跟在前言 (preamble)之後時，它只限制該句子中規定的元件；其他元件並沒有被排除在整個請求項之外。
連接詞片語「基本上由…組成」(consisting essentially of)係用於定義一種組成物或方法，其中所包括的材料、步驟、特徵、成分或元素，除了文義上揭露的以外，這些額外的材料、步驟、特徵、成分或元素不會實質地影響所請求保護的發明的基本及新穎特徵。用語「基本上由...組成」佔據了「包括」與「由...組成」的中間位置。
此外，除非有明確的相反說明，否則「或」指的是包容性的「或」而非排他性的「或」。例如，一個條件A「或」B是由以下任何一種情況滿足的：A是真（或存在），B是假（或不存在），A是假（或不存在），B是真（或存在），以及A及B都是真（或存在）。
同樣地，在本發明的元件或組件之前的不定冠詞「一」(a及an)是為了不限制該元素或組件的實例（即發生次數）。因此，「一」(a或an)應被理解為包括一個或至少一個，並且元素或組件的單數詞形式也包括複數，除非該數字顯然是指單數。
如本說明書內容所述，用語「無脊椎動物害蟲」 (invertebrate pest)或「無脊椎動物」 (invertebrates)包括具有經濟重要性的節肢動物、腹足動物及線蟲等害蟲。用語「節肢動物」 (arthropod)包括昆蟲、蟎蟲、蜘蛛、蠍子、蜈蚣、千足蟲、球潮蟲及多足類。用語「腹足動物」 (gastropod)包括蝸牛、蛞蝓及其他柄眼目動物 (Stylommatophora)。用語「線蟲」 (nematode)是指線蟲門 (Phylum Nematoda)的活生物體。用語「蠕蟲」 (helminths)包括蛔蟲、心絲蟲、植食性線蟲 (Nematoda)、吸蟲 (Tematoda)、棘頭蟲 (acanthocephala)以及絛蟲 (Cestoda)。
在本說明書的上下文中，「無脊椎動物害蟲控制」 (invertebrate pest control)是指抑制無脊椎動物害蟲發育（包括死亡率、攝食減少及/或交配中斷），並且相關用語被類似地予以定義。
用語「農藝學」 (agronomic)是指田間作物的生產，例如用於食品、飼料及纖維，以及包括玉米、大豆及其他豆類、稻米、穀物（例如小麥、燕麥、大麥、黑麥、稻米、玉米）、葉類蔬菜（例如萵苣、捲心菜及其他油菜作物）、果類蔬菜（例如番茄、胡椒、茄子、十字花科植物及葫蘆科植物）、馬鈴薯、蕃薯、葡萄、棉花、樹果（例如梨果、核果及柑橘）、小水果（漿果、櫻桃）以及其他特色作物（例如油菜、向日葵、橄欖）的生長。
用語「非農藝學」 (non-agronomic)是指農作物以外的作物，例如園藝作物（例如，不是在田間種植的溫室、苗圃或是觀賞植物）、住宅、農業、商業及工業結構、草皮（例如草皮農場、牧場、 高爾夫球場、草坪、運動場等）、木製品、儲存產品、農林業及植被管理、公共衛生（即人類）及動物健康（例如，馴養動物（如寵物、家畜及家禽）以及未馴化的動物（如野生動物）的應用。
非農藝學應用包括藉由向要保護的動物施用殺寄生蟲有效（即生物學有效）量的本揭露化合物，通常以配製用於獸醫用途的組成物的形式，保護動物免受無脊椎動物寄生害蟲的侵害。如本案說明書及請求項中所提及的，用語「殺寄生蟲的」 (parasiticidal)及「殺寄生蟲地」 (parasiticidally)是指對無脊椎寄生害蟲提供保護動物免受害蟲侵害的可觀察效果。殺寄生蟲效果通常涉及減少目標無脊椎寄生害蟲的發生或活動。對害蟲的此類影響包括死亡、生長遲緩、活動性減弱或在宿主動物體內或體內停留的能力減弱、進食減少及繁殖受到抑制。這些對無脊椎動物寄生蟲害蟲的影響提供了對動物寄生蟲感染或感染的控制（包括預防、減少或消除）。
本揭露的化合物可以純物質或作為不同可能的異構物形式或作為光學異構物存在，異構物例如立體異構物，舉例來說，外消旋混合物、單獨的立體異構物或結構異構物的混合物。各種立體異構物包括鏡像異構物、非鏡像異構物、掌性異構物、阻轉異構物、構形異構物、互變異構物、光學異構物、多形體以及幾何異構物。這些異構物的任何所需混合物都落入本文的申請專利範圍內。所屬技術領域中具有通常知識者將理解，當一立體異構物相對於其他異構物濃縮 (enriched)或當其與其他異構物分離時，可能更具活性及/或可能表現出有益效果。此外，所屬技術領域中具有通常知識者知道分離、濃縮及/或選擇性地製備所述異構物的過程或方法或技術。
現在將對說明書中各種用語的定義予以說明。
用語「烷基」 (alykl)，不管單獨使用或是以複合詞型態使用（例如「烷硫基」 (alkylthio)或「鹵烷基」 (haloalkyl)或-N(烷基)或烷基羰基烷基或烷基磺醯胺基，包括直鏈或支鏈的C 1至C 12烷基，較佳為C 1至C 8烷基，更佳為C 1至C 6烷基。烷基的代表實例包括但不限於甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2 -二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基或不同的異構物。如果烷基在複合取代基的末端，例如在烷基環烷基中，則複合取代基的起始部分，例如環烷基，可以被烷基相同或不同地且獨立地單取代或多取代。這同樣也適用於複合取代基，其中其他基團，例如烯基、炔基、羥基、鹵素、羰基、羰氧基等位於末端。
用語「烯基」 (alkenyl)，不管單獨使用或是以複合詞型態使用，包括直鏈或支鏈的C 2-C 12烯烴，更佳為C 2-C 8烯烴，最佳為C 2-C 6烯烴。烯烴的代表性實例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1戊烯基、2-甲基-1戊烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基及不同的異構物。「烯基」還包括多烯，例如1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的烯基，例如烯基等。
炔烴的非限制性粒子包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4 -戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基以及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基以及不同的異構物。除非在別處特別定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的炔基，例如炔基等。用語「炔基」 (alkynyl)還可包括由多個三鍵組成的部分，例如2,5-己二炔基。
用語「環烷基」 (cycloalkyl)是指閉合以形成環的烷基。非限制性的實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基以及環庚基。除非在別處特別定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷基，例如環烷基烷基等。
用語「環烷氧基」 (cycloalkoxy)、「環烯氧基」 (cycloalkenyloxy)等用語定義類似。環烷氧基的非限制性實例包括環丙氧基、環戊氧基以及環己氧基。除非在別處特別定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的環烷氧基，例如環烷氧基烷基等。
用語「鹵素」 (halogen)，不管是單獨使用或是以複合詞型態使用（例如「鹵烷基」 (haloalkyl)），包括氟、氯、溴或碘。此外，當用於複合詞如「鹵烷基」時，所述烷基可以部分或全部被鹵素原子取代，鹵素原子可以相同或不同。「鹵烷基」的非限制性實例包括氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1,1 -二氯-2,2,2-三氟乙基以及1,1,1-三氟丙-2-基。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的鹵烷基，例如鹵烷基胺基烷基等。
用語「鹵烯基」 (haloalkenyl)、「鹵炔基」 (haloalkynyl)的定義類似，不同之處在於烯基及炔基作為取代基的一部分存在而不是烷基。
用語「鹵烷氧基」(haloalkoxy)是指直鏈或支鏈烷氧基，其中這些基團中的一些或全部氫原子可以被上述鹵原子取代。鹵烷氧基的非限制性實例包括氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基以及1,1,1-三氟丙-2-氧基。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的鹵烷氧基，例如鹵烷氧基烷基等。
用語「鹵烷硫基」 (haloalkylthio)是指直鏈或支鏈烷硫基，其中這些基團中的一些或全部氫原子可以被上述鹵原子取代。鹵烷硫基的非限制性實例包括氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基以及1,1,1-三氟丙-2-硫基。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的鹵烷硫基，例如鹵烷硫基烷基等。
用語「羥基」 (hydroxy)是指-OH，胺基是指-NRR，其中R可以是H或者任何可能的取代基，例如烷基。羰基是指-C(O)-，羰氧基是指-OC(O)-，亞磺醯基是指SO，磺醯基是指S(O) 2。
用語「烷氧基」 (alkoxy)，不管是單獨使用或是以複合詞型態使用，包括C 1至C 12烷氧基，較佳為C 1至C 8烷氧基，更佳為C 1至C 6烷氧基。烷氧基的實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基以及1-乙基-2-甲基丙氧基以及不同的異構物。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的烷氧基，例如鹵烷氧基、炔基烷氧基等。
用語「烷氧基烷基」 (Alkoxyalkyl)表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的非限制性的實例包括CH 3OCH 2、CH 3OCH 2CH 2、CH 3CH 2OCH 2、CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2以及CH 3CH 2OCH 2CH 2。
用語「烷硫基」 (alkylthio)包括支鏈或直鏈烷硫基的基團，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲乙硫基、丁硫基、1-甲丙硫基、2-甲丙硫基、1,1-二甲乙硫基、戊硫基、1-甲乙硫基、2-甲丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基以及1-乙基-2-甲基丙硫基等不同的異構物。
鹵環烷基、鹵環烯基、烷基環烷基、環烷基烷基、環烷氧基烷基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、鹵烷基羰基、環烷基羰基、鹵烷氧基烷基等的定義與上述實例類似。
「烷基胺基」 (Alkylamino)、「二烷基胺基」 (dialkylamino)等的定義與上述實例類似。
用語「碳環」(carbocycle)包括「芳香碳環系統」及「非芳香碳環系統」或多環或雙環（螺、稠合、橋接、非稠合）環化合物，其中環可以是芳香或非芳香的（其中芳香表示滿足休克爾 (Huckel)規則，非芳香表示不滿足休克爾規則）。
與環相關的用語「雜」(hetero)是指至少一個環原子不是碳並且可包含1至4個獨立地選自由氮、氧及硫所組成之群組的雜原子的環，假設每個環包含不超過4個氮、不超過2個氧及不超過2個硫。
用語「雜環」（heterocycle或heterocyclic）包括「芳香雜環」或「雜芳環系統」以及「非芳香雜環系統」或多環或雙環（螺、稠合、橋接、非稠合）環化合物，其中環可以是芳香的或非芳香的，其中雜環含有至少一個選自N、O、S(O) 0-2的雜原子，及/或雜環的碳環成員可以被C(=O)、C(=S)、C(=CR*R*)及C=NR*取代，*表示整數。
用語「非芳香雜環」 (non-aromatic heterocycle)或「非芳香雜環的」 (non-aromatic heterocyclic)是指三至十五員，較佳為三至十員的飽和或部分不飽和的雜環，該雜環包含一至四個雜原子，選自氧、氮及硫所組成的群組，係單環、雙環或三環，其除了碳環員以外，還包含一至三個氮原子及/或一個氧原子或硫原子或一或二個氧原子及/或硫原子；若還含有超過一個的氧原子，其非直接鄰接；例如（但不限於）氧雜環丁基 (oxetanyl)、環氧乙烷基 (oxiranyl)、氮丙啶基 (aziridinyl)、噻吩基 (thietanyl)、四氫呋喃基 (tetrahydrofuranyl)、四氫噻吩基 (tetrahydrothienyl)、吡咯啶基 (pyrrolidinyl)、異噁唑啶基 (isoxazolidinyl)、異噻唑啉基 (isothiazolidinyl)、吡唑啶基 (pyrazolidinyl)、噁唑啶基 (oxazolidinyl)、噻唑啶基 (thiazolidinyl)、咪唑啶基 (imidazolidinyl)、1,2,4-噁二唑啶基、l,2,4-噻二唑啶基、l,2,4-三唑啶-1-基、l,2,4-三唑啶-3-基、l,2,3-三唑啶基、l,3,4-噁二唑啶基、l,3,4-噻二唑啶基、1,3,4-三唑啶基、二氫呋喃基 (dihydrofuryl)、二氫噻吩基 (dihydrothienyl)、吡咯啉基 (pyrrolinyl)、異噁唑啉基 (isoxazolinyl)、異噻唑啉基 (isothiazolinyl)、二氫吡唑基 (dihydropyrazolyl)、二氫噁唑基 (dihydrooxazolyl)、二氫噻唑基 (dihydrothiazolyl)、哌啶基 (piperidinyl)、吡嗪基 (pyrazynyl)、嗎啉基 (morpholinyl)、硫嗎啉基 (thiomorphlinyl)、l,3-二噁-5-基、四氫吡喃基 (tetrahydropyranyl)、四氫噻吩基 (tetrahydrothienyl)、六氫噠嗪基 (hexahydropyridazinyl)、六氫嘧啶基 (hexahydropyrimidinyl)、哌嗪基 (piperazinyl)以及環絲胺酸。除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的雜環基，例如雜環基烷基等。
用語「雜芳基」 (heteroaryl)或「芳族雜環」 (aromatic hetercyclic)是指含有1至4個選自O、N及S的雜原子的五或六員、完全不飽和的單環系統； 如果環含有1個以上的氧原子，則它們不直接相鄰；含有1至4個氮原子或1至3個氮原子及1個硫或氧原子的五員雜芳基：五員雜芳基，除碳原子外，還可含有1到4個氮原子或1到3個氮原子及1個硫或氧原子做為環成員。例如，但不限於：呋喃基 (furyl)、噻吩基 (thienyl)、吡咯基 (pyrrolyl)、異噁唑基 (isoxazolyl)、異噻唑基 (isothiazolyl)、吡唑基 (pyrazolyl)、噁唑基 (oxazolyl)、噻唑基 (thiazolyl)、咪唑基 (imidazolyl)、1,2,4-噁二唑基 (oxadiazolyl)、1,2,4-噻二唑基 (thiadiazolyl)、1,2,4-三唑基 (triazolyl)、1,3,4-噁二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,4-三唑基、四唑基 (tetrazolyl)；含有1到4個氮原子的氮鍵合五員雜芳基，或含有1到3個氮原子的苯並稠合氮鍵合五員雜芳基：五員雜芳基，除碳原子外，還可含有1到4個氮原子或1到3個氮原子做為環成員，其中兩個相鄰的碳環成員或一個氮及一個相鄰的碳環成員可以被丁-1,3-二烯-1,4-二基的基團橋連，其中1個或2個碳原子可以被氮原子取代，其中這些環透過氮環成員之一連接到主鏈上，例如，但不限於：1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑-1-基、1-咪唑基、1,2,3-三唑-1-基以及1,3,4-三唑-1-基。
含有1到4個氮原子的六員雜芳基：除碳原子外，還可分別含有1到3個及1到4個氮原子作為環成員的六員雜芳基，非限制性實例：吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、l,3,5-三嗪-2-基、l,2,4-三嗪-3-基以及l,2,4,5-四嗪-3-基；含有1到3個氮原子或1個氮原子及1個氧或硫原子的苯並稠合五員雜芳基：非限制性實例為吲哚基 (indolyl)、苯並咪唑基 (benzimidazolyl)、吲唑基 (indazolyl)、苯並呋喃基 (benzofuranyl)、苯並噻吩基 (benzothiophenyl)、苯並噻唑基 (benzothiazolyl)以及苯並噁唑基 (benzoxazolyl)；含有1到3個氮原子的苯並稠合六員雜芳基，非限制性實例：喹啉基 (quinolinyl)、異喹啉基 (isoquinolinyl)、喹喔啉基 (quinoxalinyl)、酞嗪基 (phthalazinyl)、喹唑啉基 (quinazolinyl)及肉桂基 (cinnolinyl)。
用語「部分/完全飽和或未飽和雜環」 (partially/fully saturated or unsaturated heterocycles)包含部分/完全飽和的雜環以及部分/完全未飽和的雜環。
除非在別處具體定義，否則此定義也適用於作為複合取代基的一部分的雜芳基，例如雜芳基烷基等。
「烷基羰基」 (alkylcarbonyl)的非限制性實例包括C(O)CH 3、C(O)CH 2CH 2CH 3以及C(O)CH(CH 3) 2。「烷氧基羰基」 (alkoxycarbonyl)的非限制性實例包括CH 3OC(=O)、CH 3CH 2OC(=O)、CH 3CH 2CH 2OC(=O)、(CH 3) 2CHOC(=O)以及不同的丁氧基-或戊氧基羰基的異構物。
用語「醯胺」 (amide)是指A-R'C=ONR''-B，其中R'以及R''代表取代基，A及B代表任何基團。
用語「硫醯胺」 (thioamide)是指A-R'C=SNR''-B，其中R'以及R''代表取代基，A及B代表任何基團。
取代基中的碳原子總數由前綴「C i-C j」表示，其中i及j是1至18的數字。例如，C 1-C 3烷基磺醯基表示甲磺醯基到丙磺醯基；C 2烷氧基烷基表示CH 3OCH 2；C 3烷氧基烷基表示例如CH 3CH(OCH 3)、CH 3OCH 2CH 2或CH 3CH 2OCH 2；C 4烷氧基烷基是指被總共包含4個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構物，實例包括CH 3CH 2CH 2OCH 2以及CH 3CH 2OCH 2CH 2。在以上敘述中，當式(I)化合物由一個或多個雜環組成時，所有取代基透過任何可用的碳或氮透過取代所述碳或氮上的氫而連接至這些環。
當化合物被帶有下標的取代基取代時，且所述取代基指示所述取代基的數目可以超過1時，則所述取代基（當它們超過1時）獨立地選自被定義的取代基組。此外，當(R) m中的下標 m表示範圍從例如0到4的整數時，則取代基的數目可以選自0到4之間的整數，包括0及4。
當一個基團包含一個可以是氫的取代基時，那麼，當該取代基被視為氫時，則認為該基團是未取代的。
此處所使用的用語「可選擇地經取代」 (optionally substituted)係與用語「經取代或未經取代」 (substituted or unsubstituted)或用語「（未）經取代」 ((un)substituted)交換使用。除非他處有指示，一可選擇地經取代的基團可以在該基團的各可取代位置具有一取代基，且各取代是彼此獨立的。一可選擇地經取代的基團也可以沒有取代基。因此，用語「可選擇地以一或多個取代基取代」 (optionally substituted with one or more substituents)是指取代基的數量可以從零至可用的取代數量不等。
用語（未）經取代是指該等基團為未經取代或者該等基團係獨立地被選自由以下所組成的群組取代：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、NH(烷基)、N(烷基) 2以及-S(O) 0-2C 1-C 6烷基。
用語「脂肪族基團」 (aliphatic group)，不管是單獨使用或是以複合詞型態使用，包含直鏈或支鏈取代基，例如C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基或者C 1-C 6鹵烷氧基；
用語「環基團」 (cyclic groups)，不管是單獨使用或者以複合詞型態使用，包含完全/部分飽和或未飽和環取代基或基團，例如環烷基、苯基、C 2-C 6雜環基等。
參考說明書中的非限制性實施例來解釋本文中的實施例及其各種特徵與有利細節。省略對眾所周知的組件及處理技術的描述，以免不必要地混淆此處的實施例。此處使用的示例僅旨在促進對可實踐此處實施例的方式的理解並進一步使所屬技術領域中具有通常知識者能夠實踐此處實施例。因此，這些示例不應被解釋為限制本文實施例的範圍。
對具體實施例的描述將充分揭示這裡的實施例的一般性質，其他人可以透過應用現有的知識，在不偏離一般概念的情況下，很容易地修改及/或改編為各種應用的具體實施例，因此，這種改編及修改應該並打算在所揭露的實施例的文義及均等範圍內被理解。應該理解的是，這裡採用的措辭或用語是為了描述而不是限制。因此，雖然這裡的實施例是以較佳實施例來描述的，但所屬技術領域中具有通常知識者將認識到，這裡的實施例可以在其所描述的實施例的精神及範圍內進行修改後實施。
說明書中對文件、行為、材料、裝置、物品等的任何討論都只是為了給本案提供一個背景。它不應被視為承認任何或所有這些事項構成先前技術基礎的一部分，或在本案的優先權日期之前任何地方存在的與本案有關的領域中的一般知識。
說明書及說明書/請求項中提到的數值雖然可能構成本發明的關鍵部分，但對這些數值的任何偏離仍應屬於本發明的範圍，如果該偏離遵循與本發明中揭露的相同的科學原理。如果合適，本發明的化合物可以不同可能的異構形式的混合物存在，尤其是立體異構物，例如E及Z、蘇式 (threo)及赤式 (erythro)，以及光學異構物。但如果合適的話還有互變異構物。E與Z異構物、蘇式與赤式異構物及光學異構物以及可能的互變異構形式的任何所需混合物都被揭露並請求保護。。
用於本文的目的之用語「害蟲」 (pest)包括但不限於真菌、原生藻菌 (stramenopiles)（卵菌綱 (oomycetes)）、細菌、線蟲、蟎蟲、蜱、昆蟲及囓齒動物。
用語「植物」 (plant)在此被理解為指所有植物及植物種群，例如期望及不期望的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可以是可以透過常規育種及優化方法或透過生物技術及基因工程方法或這些方法的組合獲得的植物，包括基因轉殖植物，包括受植物育種者的權利保護及不受保護的植物栽培品種。
在本揭露中，用語「植物」包括以樹木、灌木、草本植物、草、蕨類植物及苔蘚為例的種類的活生物體，它們通常生長在一個地點，透過其根部吸收水分及所需物質，並且透過光合作用在其葉子中合成養分。
用於本發明目的之「植物」的例子包括但不限於農作物（如小麥、黑麥、大麥、黑小麥、燕麥或稻米）；甜菜（如糖用甜菜或飼料甜菜）；水果及果樹（如梨果、核果或軟果（如蘋果、梨子、李子、桃子、杏仁、櫻桃、草莓、覆盆子、黑莓或醋栗））；豆科植物（如扁豆、豌豆、苜蓿或大豆）；油料植物（如油菜、芥末、橄欖、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆）；葫蘆科植物（如南瓜、黃瓜或甜瓜）；纖維植物（如棉花、亞麻、大麻或黃麻）；柑橘類水果及柑橘樹（如柳橙、檸檬、葡萄柚或橘子）；任何園藝植物；蔬菜（如菠菜、生菜、蘆筍、高麗菜、胡蘿蔔、洋蔥、蕃茄、馬鈴薯、葫蘆科或辣椒）；月桂科植物（如酪梨、肉桂或樟腦）；葫蘆科植物；含油植物；能源及原物料植物（如穀物、玉米、大豆、其他豆科植物、油菜、甘蔗或油棕）；煙草；堅果；咖啡；茶；可可；香蕉；胡椒；葡萄藤（食用用葡萄及葡萄汁用葡萄）；啤酒花 (hop)；草皮；甜葉（也稱為甜葉菊）；天然橡膠植物或觀賞及林業植物（如花卉、灌木、闊葉樹或常綠植物（如針葉樹））；以及植物繁殖材料（如種子）及這些植物的作物材料。
較佳地，用於本發明目的的植物包括但不限於穀類、玉米、稻米、大豆及其他豆科植物、水果及果樹、葡萄、堅果及堅果樹、柑橘及柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科植物、含油植物、煙草、咖啡、茶、可可、糖用甜菜、甘蔗、棉花、馬鈴薯、蕃茄、洋蔥、胡椒及蔬菜、觀賞植物、任何花卉植物及其他供人類及動物使用的植物。
用語「植物部分」 (plant parts)應理解為表示地上及地下植物的所有部分及器官。出於本揭露的目的，用語植物部分包括但不限於插條、葉、枝條、塊莖、花、種子、分枝、根（包括主根、側根、根毛、根尖、根冠、根狀莖）、枝、嫩部 (shoots)、果實、子實體、樹皮、莖、芽、輔助芽、分生組織、節以及節間。
用語「其所在地」 (locus thereof)包括土壤、植物或者植物部分的周遭以及播種/種植植物或植物部分之前、期間或之後所使用的設備或工具。
將本案的化合物或是在本案的化合物任選包含其他相容化合物的組成物中施用於植物或植物材料或其所在地，包括藉由本案所屬技術領域中具有通常知識者已知的技術施用，包括但不限於噴灑、塗抹 (coating)、浸置 (dipping)、燻蒸 (fumigating)、浸漬 (impregnating)、注射以及噴粉 (dusting)。
用語「施用」(applied)是指以物理或化學（包括浸漬）的方式貼附到植物或植物部分上。
本發明關於一種如式(I)所示的化合物， 式(I) 其中， Z係選自直接鍵結 (direct bond)或-C(=O)-； D選自由D 1、D 2以及D 3所組成的群組， ； Y代表O或NR 7； A 1、A 2以及A 3係獨立地為C或N； A 4以及A 5係獨立地為C或N，前提是A 4與A 5不能同時為N； R 1係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、苯乙基以及C 2-C 6雜環基； R 2係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷基； R 4係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； R c係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基； R d係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 4烷基； 或者 R c以及R d取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇性地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基；或者 R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基以及-NR cR d； R 7係選自由以下所組成的群組：氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基、C 2-C 6雜環基-C 1-C 6烷基、-COR 5、-CONR cR d、SCF 3以及-SO 2R 5； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； 其中，R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代；以及R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代，其中， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
以下實施例提供了關於根據本發明的式(I)化合物的取代基的定義，包括較佳的定義。對於這些取代基中的任何一個，以下給出的任何定義可以與以下或本文件其他地方給出的任何其他取代基的任何定義組合。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1， ；Z、Y、R 3、R 4以及R 5係如上所定義。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 2， ；Z為直接鍵結，Y、R 3、R 6以及R 7係如上所定義。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 3， ；Z、R 1、R 2以及R 3係如上所定義。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，以式(Ia)化合物表示 式(Ia) 其中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、Z、D、R 3、R 8以及R 8a係如上所定義。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，以式(Ib)化合物表示 式(Ib) 其中，A 3為C；A 1、A 2、A 4、A 5、Z、D、R 3、R 8以及R 8a係如上所定義。
在一實施例中，式(1)化合物的基團R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7係描述為： R 1係選自C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯甲基、苯基以及C 3-C 6雜環基；較佳地C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、苯基、苯甲基以及4至6員的芳香或非芳香的雜環。 R 2係選自C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基；較佳地C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 6烷基，更佳地C 1-C 6烷基；最佳地甲基或乙基。 R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷基；較佳地氫、鹵素以及腈基；C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵烷基以及C 1-C 3烷氧基；更佳地氫、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基以及CF 3。 R 4係選自由以下所組成的群組C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d；較佳地C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基、-NR cR d以及C 1-C 6鹵烷基；更佳地C 1-C 6烷基、C 3-C 6環烷基以及C 1-C 6鹵烷基； R c係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基；更佳地氫或C 1-C 6烷基； R d係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基以及C 2-C 6雜環基；較佳地C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基；或者 R c以及R d取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN或C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基； 可選擇地，R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成4至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇性地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及C 2-C 6雜環基；較佳地C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基以及C 2-C 6雜環基。 R 7係選自由以下所組成的群組：氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、C 2-C 6雜環基以及-COR 5；較佳地氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 2-C 6雜環基以及-COR 5。 R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、苯基以及C 2-C 6雜環基；較佳地氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基以及C 1-C 6鹵烷基。 其中，R 1、R 2、R 4、R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代，且R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基。
此外，本揭露描述的實施例可以以任何方式組合，並且實施例中變量的描述不僅涉及式(I)的化合物，而且涉及起始化合物以及可用於製備該式(I)化合物的中間體化合物。
在此意義上，可以根據本發明進行組合的實施例，係如下所示：
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中， D為D 1； Z為直接鍵結或-C(=O)-；較佳地Z為直接鍵結； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 4係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； 其中，R c係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R d係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基；或者 R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成4至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基。 其中，R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代，且R 4以及R 5的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； A 1、A 2、A 3、A 4、A 5係如上所定義； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中， D為D 2； Z為直接鍵結； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、-NR cR d、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基；較佳地R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； 其中，R c係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R d係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R 7係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基、C 2-C 6雜環基-C 1-C 6烷基以及-COR 5；較佳地R 7係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、-COR 5、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基以及腈基； 其中，R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基以及C 3-C 8環烷基； 其中，R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代；以及R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代，其中， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係如上所定義； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中， D為D 3； Z為直接鍵結； R 2為C 1-C 6烷基； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 1係選自C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、苯乙基以及4至6員的雜環基； R 1的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代；以及R 1的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代，其中， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中，R 1基團的C 2-C 6雜環基較佳地選自部分/完全飽和或未飽和的呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡唑基、噁唑基、咪唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中，R 5基團的C 2-C 6雜環基較佳地選自部分/完全飽和或未飽和的呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡唑基、噁唑基、咪唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中，R 6基團的C 2-C 6雜環基較佳地選自氧雜環丁基、部分/完全飽和或未飽和的呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡唑基、噁唑基、咪唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中，R 7基團的C 2-C 6雜環基較佳地選自部分/完全飽和或未飽和的呋喃基、噻吩基、吡咯基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡唑基、噁唑基、咪唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3以及A 5係獨立地為C，且A 4為N。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3以及A 4係獨立地為C，且A 5為N。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 4以及A 5係獨立地為C，且A 3為N。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C，且A 1為N。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C，且A 2為N。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1以及A 3係獨立地為N，且A 2、A 4以及A 5係獨立地為C。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2以及A 3係獨立地為N，且A 1、A 4以及A 5係獨立地為C。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2以及A 4係獨立地為N，且A 1、A 3以及A 5係獨立地為C。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 3以及A 4係獨立地為N，且A 2以及A 5係獨立地為C。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2、A 3以及A 4係獨立地為N，且A 1以及A 5係獨立地為C。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C。
在另一較佳的實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3以及A 5係獨立地為C且A 4為N。
在又一較佳的實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 4以及A 5係獨立地為C且A 3為N。
在又一較佳的實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2以及A 5係獨立地為C且A 3以及A 4係獨立地為N。
在又一較佳的實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C且A 1為N。
在又一較佳的實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 2、A 3以及A 5係獨立地為C且A 1以及A 4為N。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1，且Z為直接鍵結。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1，且Z為-C(=O)-。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 2，且Z為直接鍵結。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 3，且Z為直接鍵結。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1或D 2，且Y為O。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1或D 2，且Y為NR 7。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中D為D 1或D 2，且Y為O。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 1為C 1-C 6烷基。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 1為C 1-C 6烷基，其由可選擇地經取代的苯基取代；其中該可選擇地取代基係選自鹵素、CN、甲基或甲氧基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 2為C 1-C 6烷基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 2為甲基或乙基。
在一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 3為C 1-C 6烷基。
在另一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 2為C 1-C 6鹵烷基。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 3為鹵素。
在又一實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 3為C 1-C 6烷氧基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 3為CF 3。
在另一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 3為氟或氯。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 4為C 1-C 6烷基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 4為C 1-C 6烷基，可選擇地被R a取代，其中R a係選自F、CN、甲基、乙基、(正、異)丙基、甲氧基、CF 3、環丙基、C 2-C 6雜環基；
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 5為C 1-C 6烷基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 5為C 1-C 6烷基，可選擇地被R a取代，其中R a係選自F、CN、甲基、乙基、(正、異)丙基、甲氧基、CF 3、環丙基、C 2-C 6雜環基；
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 6為C 1-C 6烷基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 6為C 1-C 6烷基，可選擇地被R a取代，其中R a係選自F、CN、甲基、乙基、(正、異)丙基、甲氧基、CF 3、環丙基、C 2-C 6雜環基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 7為C 1-C 6烷基、-COR 5以及C 2-C 6雜環基。
在一實施例中，R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基；
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、氯、氟、腈基、甲基、乙基、異丙基以及CF 3；
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中C 3-C 6烷基係選自環丙基、環丁基、環戊基或環己基。較佳地，環丙基或環丁基。
在一較佳實施例中，本發明提供一種式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C；或者A 1、A 2、A 3以及A 5係獨立地為C，且A 4為N；或者A 1、A 2、A 4以及A 5係獨立地為C，且A 3為N；或者A 1、A 2以及A 5係獨立地為C，且A 3以及A 4獨立地為N；或者A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C且A 1為N；或者A 2、A 3以及A 5係獨立地為C，且A 1與A 4係獨立地為N。
本發明也關於一種式(I)化合物的製備方法。
本發明的化合物可以一或多個立體異構物存在。不同的立體異構物包含鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物以及幾何異構物。所屬技術領域中具有通常知識者將理解，當相對於其他立體異構物富集時或當與其他立體異構物分離時，一種立體異構物可以更具活性及/或可以表現出更有益的效果。另外，所屬技術領域中具有通常知識者知悉如何分離、富集及/或選擇性製備所述立體異構物。本發明的化合物可以作為立體異構物的混合物、單獨的立體異構物或作為光學活性形式存在。
在式(I)化合物作為鹽的陽離子部分出現或能夠形成鹽的這種陽離子部分的情況下，相應的陰離子部分可以是無機的或有機的。或者，在式(I)化合物作為鹽的陰離子部分出現或能夠形成鹽的這種陰離子部分的情況下，相應的陽離子部分可以是無機的或有機的。鹽的無機陰離子部分的實例包括但不限於氯離子、溴離子、碘離子、氟離子、硫酸根、磷酸根、硝酸根、亞硝酸根、碳酸氫根以及硫酸氫根。鹽的有機陰離子部分的實例包括但不限於甲酸鹽、鏈烷酸鹽、碳酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、三氯乙酸鹽、丙酸鹽、乙醇酸鹽、硫氰酸鹽、乳酸鹽、琥珀酸鹽、蘋果酸鹽、檸檬酸鹽、苯甲酸鹽、肉桂酸鹽、草酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽 、芳基磺酸鹽、芳基二磺酸鹽、烷基膦酸鹽、芳基膦酸鹽、芳基二膦酸鹽、對甲苯磺酸鹽以及水楊酸鹽。鹽的無機陽離子部分的實例包括但不限於鹼金屬以及鹼土金屬。鹽的有機陽離子部分的實例包括但不限於衍生自吡啶、甲胺、咪唑、苯並咪唑、組胺酸、磷腈、四甲基銨、四丁基銨、膽鹼以及三甲基胺的陽離子。
式(I)化合物的金屬錯合物中的金屬離子尤其為第二主族元素的離子，特別是鈣及鎂的離子，第三及第四主族元素的離子，特別是鋁、錫及鉛的離子，以及第一至第八過渡族，特別是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅等。特別佳的為第四周期及第一至第八過渡族元素的金屬離子。此處，金屬可以以它們可以呈現的各種化合價存在。
本發明的另一實施例揭露式(I)化合物、其鹽、金屬錯合物、立體異構物、非鏡像異構物、鏡像異構物、掌性異構物、阻轉異構物、構象異構物、旋轉異構物、互變異構物體、光學異構物、多形體、幾何異構物或N-氧化物以及含有賦形劑、惰性載體或任何其他必要成分（例如表面活性劑、添加劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑）的組成物。
選自式(I)的化合物(包括其所有立體異構物、N-氧化物及鹽)通常以多於一種形式存在，因此式(I)包括所有式(I)化合物所表示的結晶以及非結晶形式。非結晶形式包括固體（例如蠟及樹膠）的實施例以及液體（例如溶液及熔體）的實施例。晶型包括代表基本上單晶類型的實施例以及代表多形體（即不同晶型）的混合物的實施例。用語「多形體」 (polymorph)是指可以不同晶型結晶的化合物的特定晶型，這些晶型在晶格中具有不同的分子排列及/或立體構形。儘管多形體可以具有相同的化學組成，但由於共結晶水或其他分子的存在或不存在，它們的組成也可能不同，共結晶水或其他分子可以弱或強地結合在晶格中。多形體的化學、物理以及生物特性（例如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮性、溶解速率以及生物利用度）可能不同。所屬技術領域中具有通常知識者將理解，相對於另一種由式(I)表示的化合物的多形體或多形體的混合物，由式(I)表示的化合物的多形體可以表現出有益效果（例如，適用於製備有用的製劑 (formulations)、改善的生物性能）。由式(I)表示的化合物的特定多形體的製備及分離可以透過所屬技術領域中具有通常知識者已知的方法實現，包括，例如使用選擇的溶劑及溫度進行結晶。
本發明還涉及用於控制或預防昆蟲及蟎蟲害蟲的組成物。所述組合物包含生物有效量的式(I)化合物及至少一種選自界面活性劑及助劑的額外組分。
本發明的另一實施例是有關式(I)化合物或其N-氧化物或其鹽製備為常規類型的農業化學組成物，例如：溶液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、膏劑、粒劑、壓製劑、膠囊及其混合物。組成物類型的例子是懸浮液（例如SC、OD、FS）、可乳化濃縮物（例如EC）、乳液（例如EW、EO、ES、ME）、膠囊（例如CS、ZC）、糊劑、錠劑、可濕性粉劑或散劑（例如WP、SP、WS、DP、DS）、壓製劑（例如BR、TB、DT）、粒劑（例如WG、SG、GR、FG、GG、MG）、殺蟲製品（例如LN）以及用於處理植物繁殖材料如種子（例如GF）的凝膠製劑。這些及其他組成物類型在「Catalogue of pesticide Formulation types and international coding system, Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International」中進行了定義。
上述組成物以已知方式製備，例如於Mollet以及Grubemann所著的「Formulation Technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001」中所述；或於Knowles所著的「New Developments in Crop Protection Product Formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005」中所述。用於根據本發明的製劑及/或農業化學組成物的合適助劑的實例是溶劑、液體載體、固體載體或填充劑，界面活性劑、分散劑、乳化劑、潤濕劑、佐劑 (adjuvants)、增溶劑、滲透促進劑、保護膠體、黏合劑、增稠劑 、保濕劑、驅蟲劑、引誘劑、攝食刺激劑、增容劑、殺菌劑、抗凍劑、消泡劑、著色劑、增黏劑及接著劑。
本文中的合適的溶劑及液體載體是，舉例而言，水及有機溶劑，例如中至高沸點的礦物油分餾物，例如煤油、柴油；植物油或動物油；脂肪族、環及芳香族烴，例如甲苯、石蠟、四氫萘、烷基化萘化合物；醇類，例如乙醇、丙醇、丁醇、苯甲醇、環己醇；乙二醇；二甲基亞碸 (DMSO)；酮類，例如環己酮；酯類，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁內酯；脂肪酸；磷酸鹽；胺類；醯胺類，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基醯胺；及其混合物。合適的固體載體或填料是礦物土，例如矽酸鹽、矽膠、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊岩、黏土、白雲石、矽藻土、膨潤土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；多醣，例如纖維素、澱粉；肥料，例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；植物來源的產品，例如穀物粉、樹皮粉、木粉、堅果殼粉及其混合物。
合適的界面活性劑是表面活性化合物，例如陰離子型、陽離子型、非離子型及兩性界面活性劑、嵌段聚合物、聚電解質及其混合物。此類界面活性劑可作為乳化劑、分散劑、增溶劑、潤濕劑、滲透促進劑、保護膠體或佐劑使用。界面活性劑的實例列於「McCutcheoN’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheoN’s Directories, Glen Rock, USA, 2008 」（國際版或北美版）當中。
合適的陰離子界面活性劑，舉例而言，是磺酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、羧酸鹽及其混合物的鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽或銨鹽。磺酸鹽的實例是烷基芳基磺酸鹽、二苯磺酸鹽、α-烯烴磺酸鹽、木質素磺酸鹽、脂肪酸及油的磺酸鹽、乙氧基化的烷基酚類的磺酸鹽、烷氧基化的芳基酚類的磺酸鹽、縮合萘的磺酸鹽、癸基及十三烷基苯的磺酸鹽、萘及烷基萘的磺酸鹽、磺基琥珀酸鹽或磺基琥珀醯胺酸鹽。硫酸鹽的實例是脂肪酸及油的硫酸鹽、乙氧基化烷基酚的硫酸鹽、醇的硫酸鹽、乙氧基化的醇類的硫酸鹽或脂肪酸酯的硫酸鹽。磷酸鹽的例子是磷酸酯。羧酸鹽的例子是烷基羧酸鹽及羧化的醇類或烷基酚乙氧基化物。
合適的非離子界面活性劑，舉例而言，是烷氧基化物、N-取代的脂肪酸醯胺、氧化胺、酯類、糖基的界面活性劑、聚合物界面活性劑及其混合物。烷氧基化物的實例是已被1至50當量烷氧基化的化合物，例如醇類、烷基酚類、胺類、醯胺類、芳基酚類、脂肪酸類或脂肪酸酯類。環氧乙烷及/或環氧丙烷可用於烷氧基化反應，較佳為環氧乙烷。
N-取代的脂肪酸醯胺的例子是脂肪酸葡糖醯胺或脂肪酸鏈烷醇醯胺。酯的例子是脂肪酸酯、甘油酯或甘油單酯。糖基的界面活性劑的例子是脫水山梨糖醇、乙氧基化的脫水山梨糖醇、蔗糖及葡萄糖酯或是烷基多醣苷。聚合物界面活性劑的例子是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或醋酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合適的陽離子界面活性劑，舉例而言，是四級界面活性劑，例如具有一或兩個疏水基團的四級銨化合物，或長鏈一級胺的鹽。合適的兩性界面活性劑是烷基甜菜鹼及咪唑啉。合適的嵌段聚合物，舉例而言，是包含聚環氧乙烷及聚環氧丙烷嵌段的A-B或A-B-A型嵌段聚合物，或是包含鏈烷醇、聚環氧乙烷及聚環氧丙烷的A-B-C型嵌段聚合物。合適的聚電解質，舉例而言，是多元酸或多元鹼。多元酸的例子是聚丙烯酸的鹼金屬鹽或多元酸梳形聚合物 (polyacid comb polymers)。多元鹼的例子是聚乙烯胺（polyvinyl amines 或 polyethylene amines）。
合適的佐劑是本身具有可忽略的或甚至沒有殺蟲活性的化合物，其改善式(I)化合物對目標的生物學表現。佐劑舉例來說為界面活性劑、礦物油或植物油以及其他助劑。於「Knowles, Adjuvants and added, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Chapter 5」中列出了進一步的例子。
合適的增稠劑，舉例而言，是多醣（例如三仙膠、羧甲基纖維素）、無機黏土（有機改質或未改質）、聚羧酸鹽及矽酸鹽。
合適的殺菌劑，舉例而言，是溴硝醇 (bronopol)及異噻唑啉酮衍生物，例如烷基異噻唑啉酮 (alkylisothiazolinones)及苯並異噻唑啉酮 (benzisothiazolinones)。
合適的抗凍劑，舉例而言，是乙二醇、丙二醇、尿素及甘油。
合適的消泡劑，舉例而言，是聚矽氧化合物、長鏈醇及脂肪酸的鹽。
合適的著色劑（例如紅色、藍色或綠色），舉例而言，是低水溶性顏料及水溶性染料。實例為無機著色劑（如氧化鐵、氧化鈦、六氰基鐵）及有機著色劑（例如茜素的、偶氮的及酞菁的著色劑）。
合適的增黏劑或接著劑，舉例而言，是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醋酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物或合成蠟及纖維素醚。
組成物的類型及其製備方式如下： i) 水溶性濃縮物 (SL, LS) 10-60 wt%的式(I)化合物以及5-15 wt%潤濕劑（例如醇烷氧基化合物）係溶解於加至100 wt%的水及/或水溶性溶劑（例如醇類）之中。該活性物質在以水稀釋時溶解。 ii) 可分散濃縮物 (DC) 5-25 wt%的式(I)化合物以及1-10 wt%的分散劑（例如聚乙烯吡咯烷酮）係溶解於加至100 wt%的有機溶劑（例如環己酮）之中。以水稀釋得到活性物質的分散液。 iii) 可乳化濃縮物 (EC) 15-70 wt%的式(I)化合物以及5-10 wt%的乳化劑（例如十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油）係溶解於加至100 wt%的不溶於水的有機溶劑（例如芳香烴）之中。以水稀釋得到活性物質的乳液。 iv) 乳液 (EW, EO, ES) 5-40 wt%的式(I)化合物以及1-10 wt%的乳化劑（例如十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油）係溶解於20-40 wt%的不溶於水的有機溶劑（例如芳香烴）。接著，透過使用乳化機的方式，該混合物被加入到加至100 wt%的水中，使其呈現均勻乳液。以水稀釋得到活性物質的乳液。 v) 懸浮液 (SC, OD, FS) 於20-60 wt%的式(I)化合物中加入2-10 wt%的分散劑及潤濕劑（例如木質素磺酸鈉及醇乙氧基化物）、0.1-2 wt%的增稠劑（例如三仙膠）以及加至100 wt%的水在攪拌球磨機中進行粉碎，而得到良好的活性物質懸浮液。以水稀釋得到活性物質的穩定懸浮液。對於 FS 型組成物，最多添加40 wt%的黏合劑（例如聚乙烯醇）。 vi) 水分散性粒劑及水溶性粒劑 (WG, SG) 將50-80 wt%的式(I)化合物加入加至100 wt%的分散劑及潤濕劑（例如木質素磺酸鈉及醇乙氧基化物）進行細磨，並透過技術設備（例如擠壓、噴霧塔、流化床）製備成水分散性或水溶性顆粒。以水稀釋得到活性物質的穩定分散體或溶液。 vii) 水分散性散劑及水溶性散劑 (WP, SP, WS) 將50-80 wt%的式(I)化合物在加入1-5 wt%的分散劑（例如木質素磺酸鈉）、1-3 wt%的潤濕劑（例如醇乙氧基化物）及加至100 wt%的固體載體（例如矽膠）的情況下於轉子-定子研磨機中進行研磨。以水稀釋得到活性物質的穩定分散液或溶液。 viii) 凝膠 (GW, GF) 於5-25 wt%的式(I)化合物中加入3-10 wt%的分散劑（例如木質素磺酸鈉）、1-5 wt%的增稠劑（例如羧甲基纖維素）以及加至100 wt%的水在攪拌球磨機中進行粉碎，而得到良好的活性物質懸浮液。以水稀釋得到活性物質的穩定懸浮液。 ix) 微乳液 (ME) 5-20 wt%的式(I)化合物被添加至5-30 wt%的有機溶劑混合物（例如脂肪酸二甲基醯胺及環己酮）、10-25 wt%的界面活性劑混合物（例如醇乙氧基化物及芳基苯酚乙氧基化物）以及加至100%wt的水。該混合物被攪拌1小時以自發地產生熱力學穩定的活性成分的微乳液。 x) 微膠囊 (CS) 包括5-50 wt%的式(I)化合物、0-40 wt%的不溶於水的有機溶劑（例如芳香烴）以及2-15 wt%的丙烯酸單體（例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸以及二丙烯酸酯或三丙烯酸酯）的油相被分散至保護膠體（例如聚乙烯醇）的水溶液中。自由基聚合化反應導致聚（甲基）丙烯酸酯微膠囊的形成。可替代地，包括5-50 wt%的本發明的式(I)化合物、0-40 wt%的不溶於水的有機溶劑（例如芳香烴）以及異氰酸酯單體（例如二苯基亞甲基-4,4'-二異氰酸酯 (diphenylmethene-4,4'-diisocyanatae)）的油相被分散至保護膠體（例如聚乙烯醇）的水溶液中。多胺（例如六亞甲基二胺）的加入導致聚脲微膠囊的形成。單體的量為1-10 wt%。其重量百分比與總CS組成物相關。 xi) 可粉化粉劑 (DP, DS) 1-10 wt%的式(I)化合物被細磨並與加至100 wt%的固體載體（例如細碎的高嶺土）緊密混合。 xii) 粒劑 (GR, FG) 0.5-30 wt%的式(I)化合物被細磨並與加至100 wt%的固體載體（例如矽酸鹽）結合。造粒是透過擠壓、噴霧乾燥或流化床實現的。 xiii) 超低容積液體 (UL) 1-50 wt%的式(I)化合物被溶解於加至100 wt%的有機溶劑（例如芳香烴）中。
組成物類型i)至xiii)係可選擇地包括進一步的助劑，例如0.1-1 wt%的殺菌劑、5-15 wt%的抗凍劑、0.1-1 wt%的消泡劑以及0.1-1 wt%的著色劑。
本發明的另一個實施例提供含有式(I)化合物的農業化學組合物，其包含按重量計0.01%至95%、較佳0.1%至90%、更佳1%至70%、特別是10%至60%的活性物質。活性物質以90%至100%、較佳95%至100%（根據NMR光譜）的純度使用。
水溶性濃縮物 (LS)、懸乳劑 (suspoemulsions, SE)、流動性濃縮物 (flowable concentrates, FS)、用於乾處理的散劑 (DS)、用於漿液處理的水分散散劑 (WS)、水溶性散劑 (SS)、乳液 (ES)、可乳化的濃縮物 (EC)以及凝膠製劑 (GF)係通常使用於用於處理植物繁殖材料（特別是種子）的用途。在經過二至十倍稀釋後，所述組成物在即用型配製品中，以重量計，其活性物質濃度為0.01至60%，較佳為0.1至40%。可在播種前或播種期間進行施用。
將式(I)化合物及其組成物分別施用於植物繁殖材料，尤其是種子上的方法包括：拌種 (dressing)、包衣 (coating)、製粒、撒粉、浸種 (soaking)以及溝內施藥 (in-furrow application)方法。較佳地，將式(I)化合物及其組成物分別透過不誘導發芽的方法（例如透過拌種、製粒、包衣及撒粉）施用於植物繁殖材料。
當使用於植物保護時，施用的活性物質的量，依據預期效果的類型，為每公頃0.001至2公斤，較佳為每公頃0.005至2公斤，更佳為每公頃0.05至0.9公斤，特別是每公頃0.1至0.75公斤。
對於處理植物繁殖材料（如種子）時，例如透過撒粉、包衣 (coating)或浸濕種子，每100公斤的植物繁殖材料（較佳為種子），0.1至1000克，較佳為1至1000克，更佳為1至100克，且更佳為5至100克的活性成分通常是必需的。
當使用於保護材料或儲存產品時，活性物質的用量取決於應用領域的類型及所需的效果。通常用於材料保護的量為自0.001克至2公斤的範圍，較佳為自0.005克至1公斤活性物質/每立方米處理材料。
不同類型的油、潤濕劑、佐劑、肥料或微量營養素以及額外的殺蟲劑（例如除草劑、殺蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、防護劑 (safeners)）可以作為預混物添加到活性物質或包含活性物質的組成物中，或者，如果合適的話直到使用前再添加（罐混合）。這些試劑可以與根據本發明的組成物以1:100至100:1，較佳為1:10至10:1的重量比混合。
使用者通常從給藥前裝置、背負式噴霧器、噴霧罐、飛機噴霧或灌溉系統施用本發明的農業組成物。通常地，農業組成物是由水、緩衝劑及/或其他助劑製成所需的施用濃度，從而獲得本發明的即用型噴霧液或農業組成物。通常地，每公頃農業有用面積施用20至2000公升，較佳為50至400升的即用型噴霧液。
根據一實施例，根據本發明的組成物的各個組分，例如試劑盒的部分或是二元或三元混合物的部分，可由使用者自己在噴霧罐或其他輔助設備予以混合，如果合適的話。
本發明的化合物及組成物因此在農藝學上可用於保護農作物免受植物病源性無脊椎動物害蟲的侵害，且在非農藝學上也可用於保護其他園藝作物及植物免受植物病源性無脊椎動物害蟲的侵害。該應用包括保護含有透過基因工程（即基因轉殖）引入或透過誘變修飾以提供有利性狀的遺傳物質的作物及其他植物（即農藝及非農藝）。
本發明的化合物的特徵為良好的代謝及/或土壤剩餘模式 (residual pattern)，且表現出控制一範圍的農藝學及非農藝學無脊椎動物害蟲的活性。本發明的化合物在害蟲控制領域是具有預防及/或治療價值的活性成分，即使在低施用率下，也可用於控制抗殺蟲劑害蟲（例如昆蟲）及/或具有非常有利的殺生物譜 (biocidal spectrum)，且溫血動物、魚類及植物對其具有良好的忍受度。
本發明的化合物顯示出對抗經濟上重要的農藝、森林、溫室、苗圃、觀賞植物、食物與纖維、公共與動物健康、家用與商用結構、家庭及儲存產品害蟲的活性。這些害蟲包括鱗翅目 (Lepidoptera)之幼蟲，諸如夜蛾科之黏蟲 (armyworm)、切根蟲 (cutworm)、尺蠖 (looper)及美洲蟲種 (heliothine)（例如，秋季夜蛾 (fall armyworm、 Spodoptera fugiperdaJ. E. Smith)、甜菜夜蛾 (beet armyworm、 Spodoptera exiguaHubner)、球菜夜蛾 (black cutworm、 Agrotis ipsilonHufnagel)、粉紋夜蛾 (cabbage looper、 Trichoplusia niHubner)、菸草夜蛾 (tobacco budworm、 Heliothis virescensFabricius)）；源自螟蛾科 (Pyralidae)之螟蟲 (borer)、鞘蛾幼蟲 (casebearer)、結網毛蟲 (webworm)、松果螟 (coneworm)、甘藍菜害蟲 (cabbageworm)及卷葉野螟(skeletonizer)（例如，歐洲玉米螟 (European corn borer、 Ostrinia nubilalisHubner)、臍橙螟 (navel orangeworm、 Amyelois transitellaWalker)、玉米根結網毛蟲 (corn root webworm、 Crambus caliginosellusClemens)、草地蟲 (sod worm、 Herpetogramma licarsisalisWalker)）；卷蛾科 (Tortricidae)之卷葉蛾 (leafroller)、蚜蟲 (budworm)、籽蛾 (seed worm)及果蛾 (fruit worm)（例如，蘋果蠹蛾 (codling moth、 Cydia pomonellaLinnaeus)、葡萄漿果小卷蛾 (grape berry moth、 Endopiza viteanaClemens)、東方果蛾 (oriental fruit moth、 Grapholita molestaBusck)）；以及許多其他經濟學上重要之鱗翅目（例如，小菜蛾 (diamondback moth、 Plutella xylostellaLinnaeus)、紅鈴蟲 (pink bollworm、 Pectinophora gossypiellaSaunders)、舞毒蛾 (gypsy moth、 Lymantria disparLinnaeus)）；蜚蠊目 (Blattodea)之若蟲 (nymph)及成蟲，其包括源自姬蜚蠊 (Blattellidae)及蜚蠊科 (Blattidae)之蜚蠊 (cockroach)（例如，東方蜚蠊 (oriental cockroach、 Blatta orientalisLinnaeus)、亞洲蜚蠊 (Asian cockroach、 Blatella asahinaiMizukubo)、德國小蠊 (German cockroach、 Blattella germanicaLinnaeus)、褐帶蜚蠊 (brownbanded cockroach、 Supella longipalpaFabricius)、美洲大蠊 (American cockroach、 Periplaneta AmericanaLinnaeus)、褐色大蠊 (brown cockroach、 Periplaneta brunneaBurmeister)、馬德拉蜚蠊 (Madeira cockroach、 Leucophaea maderaeFabricius)）；鞘翅目 (Coleoptera)之食葉幼蟲及成蟲，其包括源自長角象蟲科 (Anthribidae)、豆象科 (Bruchidae)及象蟲科 (Curculionidae)之象甲 (weevil)（例如，棉鈴象甲 (boll weevil、 Anthonomus grandisBoheman)、稻水象甲 (rice water weevil、 Lissorhoptrus oryzophilusKuschel)、穀象 (granary weevil、 Sitophilus granariesLinnaeus)、米象 (rice weevil、 Sitophilus oryzaeLinnaeus)）；金花蟲科 (Chrysomelidae)之跳甲 (flea beetle)、黃瓜葉甲 (cucumber beetle)、根蟲 (rootworm)、葉甲 (leaf beetle)、薯蟲 (potato beetle)及潛葉蛾 (leafminer)（例如，科羅拉多薯蟲 (Colorado potato beetle、 Leptinotarsa decemlineataSay)、西方玉米根蟲 (western corn rootworm、 Diabrotica virgiferaLeConte)）；源自金龜子科 (Scaribaeidae)之金龜子 (chafer)及其他甲蟲（例如，日本麗金龜 (Japanese beetle、 Popillia japonicaNewman)及歐洲金龜子(European chafer、 Rhizotrogus majalisRazoumowsky)）；源自皮蠹科 (Dermestidae)之地毯甲蟲 (carpet beetle)；源自叩甲科 (Elateridae)之金針蟲 (wireworm)；源自小蠹科 (Scolytidae)之小蠹蟲 (bark beetle)及源自擬步甲科 (Tenebrionidae)之黃粉蟲 (flour beetle)。此外，其還包括：革翅目 (Dermaptera)之成蟲及幼蟲，其包括源自蠼螋科 (Forficulidae)之地蜈蚣 (earwig)（例如，歐洲地蜈蚣 (European earwig、 Forficula auriculariaLinnaeus)、黑地蜈蚣(black earwig、 Chelisoches morioFabricius)）；半翅目 (Hemiptera)及同翅目 (Homoptera)之成蟲及若蟲，諸如源自盲蝽科 (Miridae)之盲蝽 (plant bug)、源自蟬科 (Cicadidae)之蟬 (cicada)、源自葉蟬科 (Cicadellidae)之葉蟬 (leafhopper)（例如小綠葉蟬屬 (Empoasca spp.)）、源自蠟蟬科 (Fulgoroidae)及飛虱科 (Delphacidae)之飛虱 (planthopper)、源自木虱科 (Psyllidae)之木虱 (psyllid)、源自粉虱科 (Aleyrodidae)之粉虱 (whitefly)、源自蚜科 (Aphididae)之蚜蟲 (aphid)、源自根瘤蚜科 (Phylloxeridae)之根瘤蚜 (phylloxera)、源自粉蚧科 (Pseudococcidae)之粉蚧 (mealybug)、源自蚧科 (Coccidae)、盾蚧科 (Diaspididae)及綿蚧科 (Margarodidae)之蚧蟲 (scale)、源自網蝽科 (Tingidae)之網蝽 (lace bug)、源自長蝽科 (Lygaeidae)之麥長蝽 (chinch bug)（例如，麥長蝽屬 ( Blissus spp.)）及其他寬盾蝽 (seed bug)、源自沬蟬科 (Cercopidae)之沫蟬 (spittlebug)、源自星椿象科 (Pyrrhocoridae)之紅蟲 (red bug)及棉蝽象(cotton stainer)。亦包括蜱蟎 (Acari)(蟎)目之成蟲及幼蟲，諸如葉蟎科 (Tetranychidae)之葉蟎 (spider mite)及紅蟎 (red mite)（例如，蘋果紅蜘蛛(European red mite、 Panonychus ulmiKoch)、二斑葉蟎 (two spotted spider mite、 Tetranychus urticaeKoch)、邁葉蟎 (McDaniel mite、 Tetranychus mcdanieliMcGregor))、細鬚蟎科 (Tenuipalpidae)之短鬚蟎 (flat mite)（例如，柑橘短鬚蟎 (citrus flat mite、 Brevipalpus lewisiMcGregor)）、癭蟎科 (Eriophyidae)之鏽蟎 (rust mite)及芽蜱 (bud mite)及其他食葉蟎及對於人類及動物健康狀態重要之蟎，亦即表面皮蟎科 (Epidermoptidae)之塵蟎 (dust mite)、硬蜱科 (Ixodidae)之蜱 (tick)（例如，鹿蜱 (deer tick、 Ixodes scapularisSay)、全環硬蜱 (Australian paralysis tick、 Ixodes holocyclusNeumann)、美洲犬蜱 (American dog tick、 Dermacentor variabilisSay)、孤星蜱 (lone star tick、 Amblyomma americanumLinnaeus)及癢蟎科 (Psoroptidae)、蒲蟎科 (Pyemotidae)及疥蟎科 (Sarcoptidae)之疥蟎 (scab mite、itch mite)；直翅目 (Orthoptera)之成蟲及幼蟲，其包括蚱蜢 (grasshopper)、蝗蟲 (locust)及蟋蟀 (cricket)（例如，遷徙蚱蜢 (migratory grasshopper)（例如，血黑蝗 ( Melanoplus sanguinipesFabricius)、殊種蝗(M. differentialis Thomas)）、美洲蚱蜢 (American grasshopper)（例如，美洲蚱蜢 ( Schistocerca AmericanaDrury)）、沙漠蝗蟲 (desert locust、 Schistocerca gregariaForskal)、飛蝗 (migratory locust、Locusta migratoria Linnaeus)、家蟋蟀 (house cricket、 Acheta domesticusLinnaeus)、螻蛄（mole cricket、螻蛄屬 ( Gryllotalpa spp.)）；雙翅目(Diptera)之成蟲及幼蟲，其包括潛葉蛾 (leafminer)、蠓 (midge)、果蠅（果實蠅科 (Tephritidae)）、果蠅（例如，瑞典麥稈蠅 ( Oscinella fritLinnaeus)）、土壤蛆 (soil maggot)、家蠅 (house fly)（例如，家蠅 ( Musca domesticaLinnaeus)）、較小家蠅 (lesser house fly)（例如，夏廁蠅 ( Fannia canicularisLinnaeus)、黃廁蠅 (F. femoralis Stein)）、廄腐蠅 (stable fly)（例如，廄螫蠅 ( Stomoxys calcitransLinnaeus)）、秋家蠅 (face fly)、角蠅 (horn fly)、綠頭蒼蠅 (blow fly)（例如，金蠅屬 ( Chiysomya spp.)、黑花蠅屬 ( Phormia spp.)），及其他蠅類有害動物、馬蠅 (horse fly)（例如，虻屬 ( Tabanus spp.)）、膚蠅 (bot fly)（例如，胃蠅屬 ( Gastrophilus spp.)、狂蠅屬 ( Oestrus spp.)）、牛皮蠅(cattle grub)（例如皮蠅屬 ( Hypoderma spp.)）、斑虻 (deer fly)（例如，斑虻屬 (Chrysops spp.)）、羊蜱蠅 (ked)（例如，綿羊虱蠅 ( Melophagus ovinusLinnaeus)）及其他短角亞目 (Brachycera)、蚊子 (mosquitoe)（例如，伊蚊屬 ( Aedes spp.)、按蚊屬 ( Anopheles spp.)、庫蚊屬 ( Culex spp.)）、墨蠅 (black fly)（例如，原蚋屬 ( Prosimulium spp.)、蚋屬 ( Simulium spp.)）、蠓 (biting midge)、白蛉 (sand fly)、尖眼蕈蚊 (sciarid)及其他長角亞目 (Nematocera)；纓翅目 (Thysanoptera)之成蟲及幼蟲，其包括煙薊馬 (onion thrip、 Thrips tabaciLindeman)及其他食葉薊馬；包括蟻科 (Formicidae)之螞蟻的膜翅目 (Hymenoptera)之害蟲，該等螞蟻例如為紅弓背蟻 (red carpenter ant、 Camponotus ferrugineusFabricius)、黑弓背蟻 (black carpenter ant、 Camponotus pennsylvanicusDe Geer)、小黃家蟻 (Pharaoh ant、 Monomorium pharaonisLinnaeus)、小火蟻 (little fire ant、 Wasmannia auropunctataRoger)、火蟻 (fire ant、 Solenopsis geminataFabricius)、入侵紅火蟻 (red imported fire ant、 Solenopsis invictaBuren)、阿根廷蟻 (Argentine ant、 Iridomyrmex humilisMayr)、狂蟻 (crazy ant、 Paratrechina longicornisLatreille)、鋪道蟻 (pavement ant、 Tetramorium caespitumLinnaeus)、玉米田蟻 (cornfield ant、 Lasius alienusFδrster)及臭家蟻 (odorous house ant、 Tapinoma sessileSay)。其他膜翅目包括蜜蜂（包括木蜂 (carpenter bee)）、大黃蜂 (hornet)、胡蜂 (yellow jacket)及黃蜂 (wasp)；等翅目 (Isoptera)之害蟲，其包括黃胸散白蟻 (eastern subterranean termite、 Reticulitermes flavipesKollar)、西方散白蟻 (western subterranean termite、 Reticulitermes hesperusBanks)、臺灣乳白蟻 (Formosan subterranean termite、 Coptotermes formosanusShiraki)、西印度乾木白蟻 (West Indian drywood termite、 Incisitermes immigransSnyder)及其他具有經濟上重要性之白蟻；纓尾目 (Thysanura)之害蟲，諸如蠹蟲 (silverfish、 Lepisma saccharinaLinnaeus)及家衣魚 (firebrat、 Thermobia domesticaPackard)；食毛目 (Mallophaga)之害蟲且包括頭蝨 (head louse、 Pediculus humanus capitisDe Geer)、體虱 (body louse、 Pediculus humanusLinnaeus)、雞體虱 (chicken body louse、 Menacanthus stramineusNitszch)、犬齧毛虱 (dog biting louse、 Trichodectes canisDe Geer)、絨毛虱 (fluff louse、 Goniocotes gallinaeDe Geer)、羊體虱 (sheep body louse、 Bovicola ovisSchrank)、短吻牛虱 (short-nosed cattle louse、 Haematopinus eurysternusNitzsch)、長吻牛虱 (long-nosed cattle louse、 Linognathus vituliLinnaeus)及其他攻擊人及動物之吮吸及嚼咽寄生羽虱 (parasitic lice)；蚤目 (Siphonoptera)之蟲害，其包括東方鼠蚤 (oriental rat flea、 Xenopsylla cheopisRothschild)、貓蚤 (cat flea、 Ctenocephalides felisBouche)、犬蚤 (dog flea、 Ctenocephalides canisCurtis)、雞蚤 (hen flea、 Ceratophyllus gallinaeSchrank)、吸著蚤 (sticktight flea、 Echidnophaga gallinaceaWestwood)、人蚤 (human flea、 Pulex irritansLinnaeus)及折磨哺乳動物及鳥之其他跳蚤。所涵蓋之其他節肢動物害蟲包括：蜘蛛目 (Araneae)之蜘蛛，諸如褐絲蛛（brown recluse spider、 Loxosceles reclusaGertsch及Mulaik）及黑寡婦蜘蛛 (black widow spider、 Latrodectus mactansFabricius)及蚰蜓目 (Scutigeromorpha)之蜈蚣，諸如普通居家蜈蚣 (house centipede、 Scutigera coleoptrataLinnaeus)。本揭露之化合物亦對線蟲綱、多節絛蟲綱、吸蟲綱及棘頭綱之成員有效，其成員包括圓線蟲目 (Strongylida)、蛔目 (Ascaridida)、尖尾目 (Oxyurida)、小桿目 (Rhabditida)、旋尾目 (Spirurida)及刺嘴目 (Enoplida)之經濟上重要之成員，諸如（但不限於）經濟上重要之農業有害動物（亦即根結線蟲 ( Meloidogyne)屬之根癌線蟲 (root knot nematode)、根腐線蟲 (Pratylenchus)屬之腐蝕線蟲 (lesion nematode)、殘根線蟲 (Trichodorus)屬之殘根線蟲 (stubby root nematode)等）及動物及人之健康有害動物（亦即所有經濟上重要之吸蟲、絛蟲及蛔蟲，諸如馬之普通圓形線蟲 ( Strongylus vulgaris)、狗之犬蛔蟲 ( Toxocara canis)、綿羊之撚轉血矛線蟲 ( Haemonchus contortus)、犬之犬心絲蟲 ( Dirofilaria immitisLeidy)、馬之葉狀裸頭絛蟲( Anoplocephala perfoliata)、反芻動物之肝吸蟲 ( Fasciola hepaticaLinnaeus)等）。
本發明之化合物對同翅目 (Homoptera)之害蟲顯示出尤其高的活性，包括：豌豆蚜 ( Acyrthosiphon pisum Harris、pea aphid)、豇豆蚜 ( Aphis craccivoraKoch、cowpea aphid)、黑豆蚜 ( Aphis fabaeScopoli、black bean aphid)、棉蚜 ( Aphis gossypiiGlover、cotton aphid、melon aphid)、蘋果蚜 ( Aphis pomiDe Geer、apple aphid)、鏽線菊蚜 ( Aphis spiraecolaPatch、spirea aphid)、馬鈴薯蚜 ( Aulacorthum solaniKaltenbach、foxglove aphid)、草莓毛管蚜 ( Chaetosiphon fragaefoliiCockerell、strawberry aphid)、俄羅斯麥蚜 ( Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko、Russian wheat aphid)、玫瑰蘋果蚜 ( Dysaphis plantagineaPaaserini、rosy apple aphid)、蘋果綿蚜 ( Eriosoma lanigerumHausmann、woolly apple aphid)、桃大尾蚜 ( Hyalopterus pruniGeoffroy、mealy plum aphid)、蘿蔔蚜 ( Lipaphis erysimiKaltenbach、turnip aphid)、麥無網長管蚜 ( Metopolophium dirrhodumWalker、cereal aphid)、大戟長管蚜 ( Macrosiphum euphorbiaeThomas、potato aphid)、桃蚜 ( Myzus persicaeSulzer、peach-potato aphid、green peach aphid)、萵苣蚜 ( Nasonovia ribisnigriMosley、lettuce aphid)、癭綿蚜屬 ( Pemphigus spp.)（根蚜 (root aphid)及癭蚜 (gall aphid)）、玉米葉蚜 ( Rhopalosiphum maidisFitch、corn leaf aphid)、禾穀縊管蚜 ( Rhopalosiphum padiLinnaeus、bird cherry-oat aphid)、麥二叉蚜 ( Schizaphis graminumRondani、greenbug)、麥長管蚜 ( Sitobion avenaeFabricius、English grain aphid)、苜蓿彩斑蚜 ( Therioaphis maculateBuckton、spotted alfalfa aphid)、桔二叉蚜 ( Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe、black citrus aphid)及褐柑橘蚜 ( Toxoptera citricidaKirkaldy、brown citrus aphid)；球蚜屬 ( Adelges spp.)（球蚜 (adelgid)）；美洲山核桃根瘤蚜 ( Phylloxera devastatrixPergande、pecan phylloxera)；煙草粉虱 ( Bemisia tabaciGennadius、tobacco whitefly、sweetpotato whitefly)、銀葉粉虱（ Bemisia argentifoliiBellows及Perring、silverleaf whitefly）、柑橘粉虱 ( Dialeurodes citriAshmead、citrus whitefly)及溫室白粉虱 ( Trialeurodes vaporariorumWestwood、greenhouse whitefly)；馬鈴薯葉蟬 ( Empoasca fabaeHarris、potato leafhopper)、小褐飛虱 ( Laodelphax striatellusFallen、smaller brown planthopper)、紫莞葉蟬 ( Macrolestes quadrilineatusForbes、aster leafhopper)、綠葉蟬 ( Nephotettix cinticepsUhler、green leafhopper)、稻葉蟬 ( Nephotettix nigropictusStal、rice leafhopper)、褐飛虱 ( Nilaparvata lugensStal、brown planthopper)、玉米飛虱 ( Peregrinus maidisAshmead、corn planthopper)、白背飛虱 ( Sogatella furciferaHorvath、white-backed planthopper)、稻飛蝨 ( Sogatodes orizicolaMuir、rice delphacid)、蘋果白葉蟬 ( Typhlocyba pomariaMcAfee、white apple leafhopper)、葡萄葉蟬屬 ( Erythroneoura spp.)（葡萄葉蟬 (grape leafhopper)）；週期蟬 ( Magicidada septendecimLinnaeus、periodical cicada)；綿團蚧 ( Icerya purchasiMaskell、cottony cushion scale)、梨枝圓盾蚧 ( Quadraspidiotus perniciosusComstock、San Jose scale)；柑橘粉蚧 ( Planococcus citriRisso、citrus mealybug)；康氏粉蚧屬 ( Pseudococcus spp.)（其他粉蚧複合體）；梨木虱 ( Cacopsylla pyricolaFoerster、pear psylla)、柿木虱 ( Trioza diospyriAshmead、persimmon psylla)。本發明的化合物對鱗翅目 (Lepidoptera)成員也有顯著的商業活性，例如棉葉波紋葉蛾 ( Alabama argillaceaHubner、cotton leaf worm)、果樹黃卷蛾 ( Archips argyrospilaWalker、fruit tree leaf roller)、歐洲卷葉蛾 ( A. rosanaLinnaeus、European leaf roller)及其他卷蛾屬 ( Archips species)、水稻二化螟 ( Chilo suppressalisWalker、rice stem borer)、稻縱卷葉螟 ( Cnaphalocrosis medinalisGuenee、rice leaf roller)、玉米根結網毛蟲 ( Crambus caliginosellusClemens、corn root webworm)、莓系牧草結網毛蟲 ( Crambus teterrellusZincken、bluegrass webworm)、蘋果蠹蛾 ( Cydia pomonellaLinnaeus、codling moth)、埃及金剛鑽 ( Earias insulanaBoisduval、spiny bollworm)、斑紋螟蛉 ( Earias vittellaFabricius、spotted bollworm)、美洲螟蛉 ( Helicoveipa armigeraHύbner、American bollworm)、玉米穗蟲 ( Helicoverpa zeaBoddie、corn earworm)、菸草夜蛾 ( Heliothis virescensFabricius、tobacco budworm)、草地結網毛蟲( Herpetogramma licarsisalisWalker、sod webworm)、葡萄漿果小卷蛾 ( Lobesia botranaDenis and Schiffeπnύller、grape berry moth)、紅鈴蟲 ( Pectinophora gossypiellaSaunders、pink bollworm)、柑橘潛葉蛾 ( Phyllocnistis citrellaStainton、citrus leafminer)、大紋白蝶 ( Pieris brassicaeLinnaeus、large white butterfly)、小紋白蝶 ( Pieris rapaeLinnaeus、small white butterfly)、小菜蛾 ( Plutella xylostellaLinnaeus、diamondback moth)、甜菜夜蛾 ( Spodoptera exiguaHubner、beet armyworm)、斜紋夜蛾 ( Spodoptera lituraFabricius、tobacco cutworm、cluster caterpillar)、秋季夜蛾 ( Spodoptera frugiperdaJ.E. Smith、fall armyworm)、粉紋夜蛾 ( Trichoplusia niHύbner、cabbage looper)及番茄斑潛蠅 ( Tuta absolutaMeyrick、tomato leafminer)。
該等化合物對半翅目 (Hemiptera)成員具有活性，包括：綠蝽象 ( Acrosternum hilareSay、green stink bug)、南瓜緣蝽 ( Anasa tristisDe Geer、squash bug)、麥長蝽 ( Blissus leucopterusleucopterus Say、chinch bug)、綿網蝽 ( Corythuca gossypiiFabricius、cotton lace bug)、馬鈴薯蝽 ( Cyrtopeltis modestaDistant、tomato bug)、棉蝽象 ( Dysdercus suturellusHerrich-S chaffer、cotton stainer)、褐蝽象 ( Euchistus servusSay、brown stink bug)、一斑蝽象 ( Euchistus variolariusPalisot deBeauvois、one-spotted stink bug)、蝽象之複合體屬 ( Grapt ό sthetus spp.)（寬盾蝽之複合體）、松樹緣蝽象 ( Leptoglossus corculusSay、leaf-footed pine seed bug)、牧草盲蝽 ( Lygus lineolarisPalisot de Beauvois、tarnished plant bug)、稻綠蝽 ( Nezara viridulaLinnaeus、southern green stink bug)、稻蝽象 ( Oebalus pugnaxFabricius、rice stink bug)、大乳草屬植物蝽 ( Oncopeltus fasciatusDaEas、large milkweed bug)、棉跳盲蝽 ( Pseudatomoscelis seriatusReuter、cotton fleahopper)。
由本發明之化合物控制之其他昆蟲目包括：纓翅目 (Thysanoptera)（例如，西花薊馬 ( Frankliniella occidentalisPergande、western flower thrips)、柑橘薊馬 ( Scirthothr ή ps citriMoulton、citrus thrips)、黃豆薊馬 ( Sericothrips variabilisBeach、soybean thrips)及蔥薊馬 ( Thrips tabaciLindeman、onion thrips)）；及鞘翅目 (Coleoptera)（例如，馬鈴薯甲蟲 ( Leptinotarsa decemLineataSay、Colorado potato beetle)、墨西哥豆甲 ( Epilachna varivestisMulsant、Mexican bean beetle)及扣甲 (Agriotes)屬、山扣甲 (Athous)屬或金針蟲 (Limonius)屬之線蟲）。
尤其是，式(I)化合物、其N-氧化物、其立體異構物、其多形體及其鹽特別適合用於有效對抗以下害蟲：源自鱗翅目 (Lepidoptera)的昆蟲，例如：小地老虎 ( Agrotis ypsilon)、黃地老虎 ( Agrotis segetum)、棉葉波紋葉蛾 ( Alabama argillacea)、黎豆夜蛾 ( Anticarsia gemmatalis)、蘋實巢蛾 ( Argyresthia conjugella)、梟蛾 ( Autographa gamma)、松樹尺蠖 ( Bupalus piniarius)、後黃小捲蛾 ( Cacoecia murinana)、棉褐帶捲蛾 ( Capua reticulana)、尺蠖蛾 ( Cheimatobia brumata)、雲杉捲葉蛾 ( Choristoneura fumiferana)、西方雲杉蚜蟲 ( Choristoneura occidentalis)、美洲黏蟲 ( Cirphis unipuncta)、蘋果蠹蛾 ( Cydia pomonella)、歐洲松毛蟲 ( Dendrolimus pini)、瓜野螟 ( Diaphania nitidalis)、巨座玉米螟 ( Diatraea grandiosella)、棉斑實蛾 ( Earias insulana)、方棉鈴蟲 ( Earias vittella)、小玉米螟 ( Elasmopalpus lignosellus)、葡萄螟蛾 ( Eupoecilia ambiguella)、歐洲松枝蛾 ( Evetria bouliana)、粒膚地老虎 ( Feltia subterranea)、大蠟螟 ( Galleria mellonella)、李小食心蟲 ( Grapholita funebrana)、梨小食心蟲 ( Grapholita molesta)、蕃茄夜蛾 ( Helicoverpa armigera)、美洲菸夜蛾 ( Helicoverpa virescens)、棉鈴蟲 ( Helicoverpa zea)、菜螟 ( Hellula undalis)、灰裙尺蠖蛾 ( Hibernia defoliaria)、美國白蛾 ( Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾 ( Hyponomeuta malinellus)、番茄蠹蛾 ( Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺蠖 ( Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾 ( Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾 ( Leucoptera coffeella)、旋紋潛葉蛾 ( Leucoptera scitella)、斑點潛葉蛾 ( Lithocolletis blancardella)、葡萄漿果小捲蛾 ( Lobesia botrana)、黃綠絛螟 ( Loxostege sticticalis)、茄白翅野螟蛾 ( Leucinodes orbonalis)、舞毒蛾 ( Lymantria dispar)、僧尼毒蛾 ( Lymantria monacha)、窄翅潛葉 ( Lyonetia clerkella)、天幕毛蟲 ( Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾 ( Mamestra brassicae)、花旗松毒蛾 ( Orgyia pseudotsugata)、歐洲玉米螟 ( Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾 ( Panolis flammea)、紅鈴蟲 ( Pectinophora gossypiella)、雜色地老虎 ( Peridroma saucia)、圓掌舟蛾 ( Phalera bucephala)、馬鈴薯塊莖蛾 ( Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾 ( Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶 ( Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾 ( Plathypena scabra)、小菜蛾 ( Plutella xylostella)、大豆夜蛾 ( Pseudoplusia includens)、松梢捲葉蛾 ( Rhyacionia frustrana)、三化螟 ( Scirpophaga incertulas)、番茄潛葉蛾 ( Scrobipalpula absoluta)、麥蛾 ( Sitotroga cerealella)、葡萄長鬚捲葉蛾 ( Sparganothis pilleriana)、草地黏蟲 ( Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾 ( Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾 ( Spodoptera litura)、草地貪夜蛾 ( Spodoptera exigua)、松異帶蛾 ( Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠捲葉蛾 ( Tortrix viridana)、粉紋夜蛾 ( Trichoplusia ni)及雲杉小捲葉蛾 ( Zeiraphera canadensis)；以及
甲蟲類（鞘翅目 (Coleoptera)），例如梨長吉丁 ( Agrilus sinuatus)、具條叩甲 ( Agriotes lineatus)、黯金針蟲 ( Agriotes obscurus)、六月金龜 ( Amphimallus solstitialis)、穿孔蛀蟲 ( Anisandrus dispar)、棉鈴象甲 ( Anthonomus grandis)、蘋果花象甲 ( Anthonomus pomorum)、尤弗裏特跳甲 ( Aphthona euphoridae)、紅尾叩頭蟲 ( Athous haemorrhoidalis)、線形隱食甲 ( Atomaria linearis)、大松小蠹 ( Blastophagus piniperda)、天幕枯葉蛾 ( Blitophaga undata)、蠶豆象 ( Bruchus rufimanus)、豌豆象 ( Bruchus pisorum)、扁豆象 ( Bruchus lentis)、蘋果捲葉象甲 ( Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲 ( Cassida nebulosa)、豆葉甲 ( Cerotoma trifurcata)、金花金龜 ( Cetonia aurata)、甘藍莢象甲 ( Ceuthorrhynchus assimilis)、莖象鼻蟲 ( Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲 ( Chaetocnema tibialis)、煙草金針蟲 ( Conoderus vespertinus)、天冬負泥甲 ( Crioceris asparagi)、叩頭蟲亞種 ( Ctenicera ssp.)、長角葉甲 ( Diabrotica longicornis)、黃瓜半星葉甲 ( Diabrotica semipunctata)、十二星瓜葉甲 ( Diabrotica undecimpunctata)、巴西葉甲 ( Diabrotica speciosa)、玉米根葉甲 ( Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲 ( Epilachna varivestis)、煙草跳甲 ( Epitrix hirtipennis)、棉鑽心蟲 ( Eutinobothrus brasiliensis)、松樹象甲 ( Hylobius abietis)、埃及苜蓿象甲 ( Hypera brunneipennis)、苜蓿葉象甲 ( Hypera postica)、雲杉八齒小蠹 ( Ips typographus)、具條負泥蟲 ( Lema bilineata)、黑角負泥蟲 ( Lema melanopus)、馬鈴薯甲蟲 ( Leptinotarsa decemLineata)、甜菜金針蟲 ( Limonius californicus)、稻象甲 ( Lissorhoptrus oryzophilus)、棉線蟲 ( Melanotus communis)、油菜露尾甲 ( Meligethes aeneus)、忽布鰓角金龜 ( Melolontha hippocastani)、西方五月鰓金龜 ( Melolontha)、稻負泥蟲 ( Oulema oryzae)、黑藤象甲 ( Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲 ( Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲 ( Phaedon cochleariae)、梨切葉象 ( Phyllobius pyri)、油菜藍跳甲 ( Phyllotreta chrysocephala)、金龜子屬 ( Phyllophaga sp.)、庭園麗金龜 ( Phyllopertha horticola)、蕪菁淡足跳甲 ( Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲 ( Phyllotreta striolata)、日本麗金龜 ( Popillia japonica)、豌豆葉象甲 ( Sitona lineatus)及穀象 ( Sitophilus granaria)；蒼蠅、蚊子（雙翅目 (Diptera)），例如埃及伊蚊 ( Aedes aegypti)、白紋伊蚊 ( Aedes albopictus)、剌擾伊蚊 (Aedes vexans)、墨西哥橘實蠅 ( Anastrepha ludens)、五斑按蚊 ( Anopheles maculipennis)、庫態按蚊 ( Anopheles crucians)、淡色按蚊 ( Anopheles albimanus)、岡比亞按蚊 ( Anopheles gambiae)、費氏按蚊 ( Anopheles freeborni)、白踝按蚊 ( Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊 ( Anopheles minimus)、四斑按蚊 ( Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅 ( Calliphora vicina)、地中海實蠅 ( Ceratitis capitata)、蛆症金蠅 ( Chrysomya bezziana)、美洲金蠅 ( Chrysomya hominivorax)、稻金蠅 ( Chrysomya macellaria)、鹿蠅 ( Chrysops discalis)、黃赭色斑虻 ( Chrysops silacea)、大西洋斑虻 ( Chrysops atlanticus)、羊旋皮蠅 ( Cochliomyia hominivorax)、高樑癭蚊 ( Contarinia sorghicola)、盾波蠅 ( Cordylobia anthropophaga)、毛庫蠓 ( Culicoides furens)、五帶淡色庫蚊 ( Culex pipiens)、黑須庫蚊 ( Culex nigripalpus)、致倦庫蚊 ( Culex quinquefasciatus)、媒庫蚊 ( Culex tarsalis)、純色脈毛蚊 ( Culiseta inornata)、黑尾脈毛蚊 ( Culiseta melanura)、瓜實蠅 ( Dacus cucurbitae)、油橄欖實蠅 ( Dacus oleae)、芸苔莢癭蚊 ( Dasineura brassicae)、蔥地種蠅 ( Delia antique)、麥地種蠅 ( Delia coarctata)、灰地種蠅 ( Delia platura)、甘藍地種蠅 ( Delia radicum)、人膚蠅 ( Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅 ( Fannia canicularis)、三點禾蠅 ( Geomyza Tripunctata)、大馬胃蠅 ( Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅 ( Glossina morsitans)、須舌蠅 ( Glossina palpalis)、引舌蠅 ( Glossina fuscipes)、膠舌蠅 ( Glossina tachinoides)、騷擾角蠅 ( Haematobia irritans)、鞍形癭蚊 ( Haplodiplosis equestris)、潛蠅屬 ( Hippelates spp.)、種蠅 ( Hylemyia platura)、紋皮蠅 ( Hypoderma lineata)、勒蠓 ( Leptoconops torrens)、美洲斑潛蠅 ( Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅 ( Liriomyza trifolii)、山羊綠蠅 ( Lucilia caprina)、銅綠蠅 ( Lucilia cuprina)、絲光綠蠅 ( Lucilia sericata)、白楊花蠅 ( Lycoria pectoralis)、曼蚊 ( Mansonia titillanus)、黑森麥桿蠅 ( Mayetiola destructor)、秋家蠅 ( Musca autumnalis)、家蠅 ( Musca domestica)、廄腐蠅 ( Muscina stabulans)、羊鼻蠅 ( Oestrus ovis)、禾蠅 ( Opomyza florum)、瑞典麥稈蠅 ( Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅 ( Pegomya hysocyami)、蔥蠅 ( Phorbia antiqua)、甘藍蠅 ( Phorbia brassicae)、麥蠅 ( Phorbia coarctata)、銀足白蛉 ( Phlebotomus argentipes)、哥倫比亞鱗蚊 ( Psorophora columbiae)、胡蘿蔔莖蠅 ( Psila rosae)、異色鱗蚊 ( Psorophora discolor)、混合墨蚊 ( Prosimulium mixtum)、櫻桃實蠅 ( Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅 ( Rhagoletis pomonella)、紅尾肉蠅 ( Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬 ( Sarcophaga spp.)、帶蚋 ( Simulium vittatum)、廄刺蠅 ( Stomoxys calcitrans)、牛虻 ( Tabanus bovinus)、黑虻 ( Tabanus atratus)、具帶馬虻 ( Tabanus lineola)、擬原虻 ( Tabanus similis)、普通大蚊 ( Tipula oleracea)及歐洲大蚊 ( Tipula paludosa)；白蟻類 ( termites)（等翅目 ( Isoptera)），例如歐洲木白蟻 ( Calotermes flavicollis)、普通白蟻 ( Leucotermes flavipes)、金黃異白蟻 ( Heterotermes aureus)、黃胸散白蟻 ( Reticulitermes flavipes)、南方散白蟻 ( Reticulitermes virginicus)、南歐網紋白蟻 ( Reticulitermes lucifugus)、沙同散白蟻 ( Reticulitermes santonensis)、草地散白蟻 ( Reticulitermes grassei)、金花白蟻 ( Termes natalensis)及家白蟻 ( Coptotermes formosanus)；蟑螂（蜚蠊目 (Blattaria Blattodea)），例如德國小蠊 ( Blattella germanica)、亞洲小蠊 ( Blattella asahinae)、美洲大蠊 ( Periplaneta americana)、日本大蠊 ( Periplaneta japonica)、褐色大蠊 ( Periplaneta brunnea)、煙色大蠊 ( Periplaneta fuligginosa)、澳洲大蠊 ( Periplaneta australasiae)及東方蜚蠊 ( Blatta orientalis)；螞蟻、蜜蜂、黃蜂、鋸蠅（膜翅目 ( Hymenoptera)），例如新疆菜葉蜂 ( Athalia rosae)、切葉蟻 ( Atta cephalotes)、卡培古魯切葉蟻 ( Atta capiguara)、熱帶切葉蟻 ( Atta cephalotes)、光亮切葉蟻 ( Atta laevigata)、強壯切葉蟻 ( Atta robusta)、南美切葉蟻 ( Atta sexdens)、德州切葉蟻 ( Atta texana)、舉尾蟻屬 ( Crematogaster spp.)、小長角葉蜂 ( Hoplocampa minuta)、歐洲蘋果長角葉蜂 ( Hoplocampa testudinea)、毛蟻 ( Lasius niger)、廚蟻 ( Monomorium pharaonis)、熱帶火蟻 ( Solenopsis geminata)、紅火蟻 ( Solenopsis invicta)、黑火蟻 ( Solenopsis richteri)、加州火蟻 ( Solenopsis xyloni)、紅收穫蟻 ( Pogonomyrmex barbatus)、加州收穫蟻 ( Pogonomyrmex californicus)、大頭蟻 ( Pheidole megacephala)、西方蟻蜂 ( Dasymutilla occidentalis)、熊蜂屬 ( Bombus spp.)、黃胡蜂 ( Vespula squamosa)、常見黃胡蜂 ( Paravespula vulgaris)、樹黃胡蜂 ( Paravespula pennsylvanica)、德國黃胡蜂 ( Paravespula germanica)、白斑臉黃胡蜂 ( Dolichovespula maculata)、黃邊胡蜂 ( Vespa crabro)、赭色馬蜂 ( Polistes rubiginosa)、佛羅里達弓背蟻 ( Camponotus floridanus)及阿根廷蟻 ( Linepithema humile)；蟋蟀、蚱蜢、蝗蟲（直翅目 (Orthoptera)），例如家蟋蟀 ( Acheta domestica)、歐洲螻蛄 ( Gryllotalpa)、飛蝗 ( Locusta migratoria)、雙帶蚱蜢 ( Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢 ( Melanoplus femurrubrum)、墨西哥蚱蜢 ( Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱蜢 ( Melanoplus sanguinipes)、落磯山蚱蜢 ( Melanoplus spretus)、紅翅蝗 ( Nomadacris septemfasciata)、美洲蚱蜢 ( Schistocerca americana)、沙漠蝗蟲 ( Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟紋蝗 ( Dociostaurus maroccanus)、溫室蟋螽 ( Tachycines asynamorus)、塞內加爾小車蝗 ( Oedaleus senegalensis)、臭腹腺蝗 ( Zonozerus variegatus)、斑角蔗蝗 ( Hieroglyphus daganensis)、印度黃檀蝗 ( Kraussaria angulifera)、意大利蝗 ( Calliptamus italicus)、澳洲疫蝗 ( Chortoicetes terminifera)及南非蝗 ( Locustana pardalina)；蛛形目 ( Araneida)，例如黑寡婦蜘蛛 ( Latrodectus mactans)及棕色遁蛛 ( Loxosceles reclusa)；跳蚤（蚤目 (Siphonaptera)），例如貓櫛頭蚤 ( Ctenocephalides felis)、犬櫛首蚤 ( Ctenocephalides canis)、印度鼠蚤 ( Xenopsylla cheopis)、人蚤 ( Pulex irritans)、潛蚤 ( Tunga penetrans)及條紋鼠蚤 ( Nosopsyllus fasciatus)；蠹蟲 (silverfish， Lepisma saccharina)及家衣魚 (firebrat， Thermobia domestica)；蜈蚣（唇足綱 ( Chilopoda)），例如地中海蚰蜒 ( Scutigera oleoptrata)；馬陸 ( millipedes)（倍足綱 ( Diplopoda)），例如千足蟲屬 (Narceus spp.)；地蜈蚣 (earwigs)（革翅目 (Dermaptera)），例如歐洲地蜈蚣 ( forficula auricularia)；虱類 ( lice)（虱目 ( Phthiraptera)），例如人頭蝨 ( Pediculus humanus capitis)、人體虱 ( Pediculus humanus corporis)、恥陰虱 ( Pthirus pubis)、牛虱 ( Haematopinus eurysternus)、豬虱 ( Haematopinus suis)、牛顎虱 ( Linognathus vituli)、牛鳥虱 ( Bovicola bovis)、雞虱 ( Menopon allinae)、大雞虱 ( Menacanthus stramineus)及小短鼻牛虱 ( Solenopotes capillatus)；彈尾目 (Collembola)（跳蟲 (springtails)），例如棘跳蟲亞種 ( Onychiurus ssp.)。
該些化合物也適用於控制線蟲類：植物寄生線蟲，例如根結線蟲類 (root knot nematodes)、北方根結線蟲 ( Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲 ( Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲 ( Meloidogyne javanica)及其他根結線蟲屬 ( Meloidogyne species)；胞囊線蟲類 ( cyst-forming nematodes)、黃金線蟲 ( Globodera rostochiensis)及其他球形胞囊屬 ( Globodera species)；小麥胞囊線蟲 ( Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲 ( Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲 ( Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲 ( Heterodera trifolii)及其他胞囊線蟲屬 ( Heterodera species)；種瘤線蟲類 ( Seed gall nematodes)，粒線蟲屬 ( Anguina species)；莖葉線蟲類 (Stem and foliar nematodes)，滑刃線蟲屬 ( Aphelenchoides species)；螫刺線蟲類 ( Sting nematodes)，刺線蟲 ( Belonolaimus longicaudatus)及其他刺線蟲屬 ( Belonolaimus species)；松樹線蟲類 ( Pine nematodes)，松材線蟲 ( Bursaphelenchus xylophilus)及其他傘滑刃屬 ( Bursaphelenchus species)；環形線蟲類 ( Ring nematodes)，環線蟲屬 ( Criconema species)、環紋線蟲種 ( Criconemella species)、擬環線蟲屬 ( Criconemoides species)、中環線蟲種 ( Mesocriconema species)；莖線蟲類 ( Stem and bulb nematodes)，馬鈴薯腐敗線蟲 ( Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲 ( Ditylenchus dipsaci)及其他莖線蟲種 ( Ditylenchus species)；錐線蟲類 ( Awl nematodes)，錐線蟲屬 ( Dolichodorus species)；螺旋線蟲 ( Spiral nematodes)，多帶螺旋線蟲 ( Helicotylenchus multicinctus)及其他螺旋線蟲屬 ( Helicotylenchus species)；鞘線蟲類 ( Sheath and sheathoid nematodes)，鞘線蟲屬 ( Hemicycliophora)及擬鞘線蟲 (Hemicriconemoides)；稻根線蟲屬 (Hirshmanniella species)；矛形線蟲類 ( Lance nematodes)，冠線蟲屬 ( Hoploaimus species)；假根結線蟲類 ( false rootknot nematodes)，假根結線蟲屬 ( Nacobbus species)；針線蟲類 ( Needle nematodes)，細長針線蟲 ( Longidorus elongatus)及其他長針線蟲屬 ( Longidorus species)；擬墊刃線蟲類 ( Lesion nematodes)，加州根腐線蟲 ( Pratylenchus neglectus)、北方根腐線蟲 ( Pratylenchus penetrans)、彎曲根腐線蟲 ( Pratylenchus curvitatus)、損傷根腐線蟲 ( Pratylenchus goodeyi)及其他根腐線蟲屬 ( Pratylenchus species)；穿孔線蟲類 ( Burrowing nematodes)，穿孔線蟲 ( Radopholus similis)及其他穿孔線蟲屬 ( Radopholus species)；腎形線蟲類 ( Reniform nematodes)，旋形線蟲 ( Rotylenchus robustus)及其他盤旋線蟲屬 ( Rotylenchus species)；盾線蟲種 ( Scutellonema species)；殘根線蟲類 ( Stubby root nematodes)，克伯氏殘根線蟲 ( Trichodorus primitivus)及其他殘根線蟲屬 ( Trichodorus species)、擬殘根線蟲種 ( Paratrichodorus species)；矮化線蟲類 ( Stunt nematodes)，煙草矮化線蟲 ( Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲 ( Tylenchorhynchus dubius)及其他矮化線蟲屬 ( Tylenchorhynchus species)；柑桔線蟲類 ( Citrus nematodes)，墊刃線蟲屬 ( Tylenchulus species)；劍線蟲類 ( Dagger nematodes)，劍線蟲屬 ( Xiphinema species)；及其他植物寄生線蟲種。
式(I)化合物及其鹽也對控制蛛形類 (arachnids)（蛛形綱 (Arachnoidea)）有效，諸如蜱蟎目 ( Acarina)，例如隱喙蜱科 ( Argasidae)、蜱科 ( Ixodidae)及疥蟎科 ( Sarcoptidae)，諸如美洲花蜱 ( Amblyomma americanum)、彩飾花蜱 ( Amblyomma variegatum)、波斯隱喙蜱 ( Argas persicus)、具環方頭蜱 ( Boophilus annulatus)、無紋牛蜱 ( Boophilus decoloratus)、微小牛蜱 ( Boophilus microplus)、森林革蜱 ( Dermacentor silvarum)、長蝝璃眼蜱 ( Hyalomma truncatum)、羊硬蜱 ( Ixodes ricinus)、紅硬蜱 ( Ixodes rubicundus)、喙蜱 ( Ornithodorus moubata)、耳殘喙蜱 ( Otobius megnini)、雞皮刺蟎 ( Dermanyssus gallinae)、羊癢蟎 ( Psoroptes ovis)、具尾扇頭蜱 ( Rhipicephalus appendiculatus)、雙寄主壁虱 ( Rhipicephalus evertsi)、疥蟎 ( Sarcoptes scabiei)；及癭蟎屬 ( Eriophyidae spp.)，諸如蘋刺癭蟎 ( Aculus schlechtendali)、橘鏽蟎 ( Phyllocoptrata oleivora)及柑桔癭蟎 ( Eriophyes sheldoni)；跗線蟎屬 ( Tarsonemidae spp.)，諸如仙客來蟎 ( Phytonemus pallidus)及多食跗線蟎 ( Polyphagotarsonemus latus)；細鬚蟎屬 ( Tenuipalpidae spp.)，諸如紫偽葉蟎 ( Brevipalpus phoenicis)；葉蟎屬 ( Tetranychidae spp.)，諸如朱砂葉蟎 ( Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蟎 ( Tetranychus kanzawai)、太平洋紅葉蟎 ( Tetranychus pacificus)、棉紅蜘蛛 ( Tetranychus telarius)及棉葉蟎 ( Tetranychus urticae)、蘋果紅蜘蛛 ( Panonychus ulmi)、橘全爪蟎 ( Panonychus citri)及草地小爪蟎 ( oligonychus pratensis)。
在又一實施例中，本發明提供式(I)化合物，其可做為控制昆蟲的活性且有用的化合物，昆蟲係選自吸吮或刺穿昆蟲，例如來自纓翅目 (Thysanoptera)、雙翅目 (Diptera)及半翅目 (Hemiptera)的昆蟲，尤其是以下物種：
纓翅目 (Thysanoptera)：煙草褐薊馬 ( Frankliniella fusca)、西花薊馬 ( Frankliniella occidentalis)、花薊馬 ( Frankliniella tritici)、橘實薊馬 ( Scirtothrips citri)、稻薊馬 ( Thrips oryzae)、南黃薊馬 ( Thrips palmi)及煙薊馬 ( Thrips tabaci)；
雙翅目 (Diptera)，例如：埃及伊蚊 ( Aedes aegypti)、白紋伊蚊 ( Aedes albopictus)、剌擾伊蚊 ( Aedes vexans)、墨西哥橘實蠅 ( Anastrepha ludens)、五斑按蚊 ( Anopheles maculipennis)、庫態按蚊 ( Anopheles crucians)、淡色按蚊 ( Anopheles albimanus)、岡比亞按蚊 ( Anopheles gambiae)、費氏按蚊 ( Anopheles freeborni)、白踝按蚊 ( Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊 ( Anopheles minimus)、四斑按蚊 ( Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅 ( Calliphora vicina)、地中海實蠅 ( Ceratitis capitata)、蛆症金蠅 ( Chrysomya bezziana)、美洲金蠅 ( Chrysomya hominivorax)、稻金蠅 ( Chrysomya macellaria)、鹿蠅 ( Chrysops discalis)、黃赭色斑虻 ( Chrysops silacea)、大西洋斑虻 ( Chrysops atlanticus)、羊旋皮蠅 ( Cochliomyia hominivorax)、高樑癭蚊 ( Contarinia sorghicola)、盾波蠅 ( Cordylobia anthropophaga)、毛庫蠓 ( Culicoides furens)、五帶淡色庫蚊 ( Culex pipiens)、黑須庫蚊 ( Culex nigripalpus)、致倦庫蚊 ( Culex quinquefasciatus)、媒庫蚊 ( Culex tarsalis)、純色脈毛蚊 ( Culiseta inornata)、黑尾脈毛蚊 ( Culiseta melanura)、瓜實蠅 ( Dacus cucurbitae)、油橄欖實蠅 ( Dacus oleae)、芸苔莢癭蚊 ( Dasineura brassicae)、蔥地種蠅 ( Delia antique)、麥地種蠅 ( Delia coarctata)、灰地種蠅 ( Delia platura)、甘藍地種蠅 ( Delia radicum)、人膚蠅 ( Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅 ( Fannia canicularis)、三點禾蠅 ( Geomyza Tripunctata)、大馬胃蠅 ( Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅 ( Glossina morsitans)、須舌蠅 ( Glossina palpalis)、引舌蠅 ( Glossina fuscipes)、膠舌蠅 ( Glossina tachinoides)、騷擾角蠅 ( Haematobia irritans)、鞍形癭蚊 ( Haplodiplosis equestris)、潛蠅屬 ( Hippelates spp.)、種蠅 ( Hylemyia platura)、紋皮蠅 ( Hypoderma lineata)、勒蠓 ( Leptoconops torrens)、美洲斑潛蠅 ( Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅 ( Liriomyza trifolii)、山羊綠蠅 ( Lucilia caprina)、銅綠蠅 ( Lucilia cuprina)、絲光綠蠅 ( Lucilia sericata)、白楊花蠅 ( Lycoria pectoralis)、曼蚊 ( Mansonia titillanus)、黑森麥桿蠅 ( Mayetiola destructor)、秋家蠅 ( Musca autumnalis)、家蠅 ( Musca domestica)、廄腐蠅 ( Muscina stabulans)、羊鼻蠅 ( Oestrus ovis)、禾蠅 ( Opomyza florum)、瑞典麥稈蠅 ( Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅 ( Pegomya hysocyami)、蔥蠅 ( Phorbia antiqua)、甘藍蠅 ( Phorbia brassicae)、麥蠅 ( Phorbia coarctata)、銀足白蛉 ( Phlebotomus argentipes)、哥倫比亞鱗蚊 ( Psorophora columbiae)、胡蘿蔔莖蠅 ( Psila rosae)、異色鱗蚊 ( Psorophora discolor)、混合墨蚊 ( Prosimulium mixtum)、櫻桃實蠅 ( Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅 ( Rhagoletis pomonella)、紅尾肉蠅 ( Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬 ( Sarcophaga spp.)、帶蚋 ( Simulium vittatum)、廄刺蠅 ( Stomoxys calcitrans)、牛虻 ( Tabanus bovinus)、黑虻 ( Tabanus atratus)、具帶馬虻 ( Tabanus lineola)、擬原虻 ( Tabanus similis)、普通大蚊 ( Tipula oleracea)及歐洲大蚊 ( Tipula paludosa)；
半翅目 (Hemiptera)，尤其是蚜蟲 (aphids)：驢豆蚜 ( Acyrthosiphon onobrychis)、落葉松球蚜 ( Adelges laricis)、豆瓣蚜 ( Aphidula nasturtii)、蠶豆蚜 ( Aphis fabae)、佛氏蚜 ( Aphis forbesi)、蘋果蚜 ( Aphis pomi)、棉蚜 ( Aphis gossypii)、醋栗蚜 ( Aphis grossulariae)、施氏蚜 ( Aphis schneideri)、繡線菊蚜 ( Aphis spiraecola)、山茨蚜 ( Aphis sambuci)、豌豆蚜 ( Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯長鬚蚜 ( Aulacorthum solani)、薊短尾蚜 ( Brachycaudus cardui)、圓尾蚜 ( Brachycaudus helichrysi)、桃黑短尾蚜 ( Brachycaudus persicae)、梅蚜 ( Brachycaudus prunicola)、甘藍蚜 ( Brevicoryne brassicae)、角釘毛蚜 ( Capitophorus horni)、方翅網蝽 ( Cerosipha gossypii)、草莓毛管蚜 ( Chaetosiphon fragaefolii)、茶藨隱瘤額蚜 ( Cryptomyzus ribis)、諾曼尼椎球蚜 ( Dreyfusia nordmannianae)、雲杉椎球蚜 ( Dreyfusia piceae)、根瘤蚜 ( Dysaphis radicola)、綠薯蚜 ( Dysaulacorthum pseudosolani)、蘋粉紅劣蚜 ( Dysaphis plantaginea)、梨蚜 ( Dysaphis pyri)、馬鈴薯葉蟬 ( Empoasca fabae)、梅大尾蚜 ( Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜蚜 ( Hyperomyzus lactucae)、麥長管蚜 ( Macrosiphum avenae)、大戟長管蚜 ( Macrosiphum euphorbiae)、薔薇長管蚜 ( Macrosiphon rosae)、蠶豆修尾蚜 ( Megoura viciae)、梨蚜 ( Melanaphis pyrarius)、薔薇麥蚜 ( Metopolophium dirhodum)、桃蚜 ( Myzodes persicae)、冬蔥蚜 ( Myzus ascalonicus)、櫻桃黑瘤額蚜 ( Myzus cerasi)、變異蚜 ( Myzus varians)、蒿苣蚜 ( Nasonovia ribis- nigri)、褐飛虱 ( Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜 ( Pemphigus bursarius)、蔗飛虱 ( Perkinsiella saccharicida)、蛇麻疣額蚜 ( Phorodon humuli)、蘋木虱 ( Psylla mali)、梨木虱 ( Psylla piri)、冬蔥縊瘤蚜 ( Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米縊管蚜 ( Rhopalosiphum maidis)、禾穀縊管蚜 ( Rhopalosiphum padi)、蘋果草縊管蚜 ( Rhopalosiphum insertum)、馬拉圓尾蚜 ( Sappaphis mala)、馬利圓尾蚜 ( Sappaphis mali)、麥二叉蚜 ( Schizaphis graminum)、裂鞘葉蚜 ( Schizoneura lanuginosa)、麥長管蚜 ( Sitobion avenae)、溫室白粉虱 ( Trialeurodes vaporariorum)、大桔蚜 ( Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤蚜 ( Viteus)。
在一較佳實施例中，本發明的式(I)化合物其可用於控制，例如：西花薊馬 ( Frankliniella occidentalis、western flower thrips)、馬鈴薯葉蟬 ( Empoasca fabae、potato leafhopper)、褐飛虱 ( Nilaparvata lugens、rice brown planthopper)、黑尾葉蟬 ( Nephotettix virescens、rice green leafhopper)、棉蚜 ( Aphis gossypii、cotton/melon aphid)、桃蚜 ( Myzus persicae、green peach aphid)、煙粉虱 ( Bemisia tabaci、tobacco/sweetpotato whitefly)及銀葉粉虱 ( Bemisia argentifolii、silverleaf whitefly)。
在一實施例中，本發明更提供一種組成物，其包含生物有效量的式(I)化合物及至少一選自以下的額外生物活性相容化合物：殺菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、抗生素、肥料或營養素。用於該組成物中及與式(I)化合物組合的化合物也稱為活性相容化合物。
已知及已報導的殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、生物刺激素、抗生素及營養素可與至少一種本發明的式(I)化合物組合。例如，在PCT專利公開號WO2016156129及/或PCT專利公開號WO2017153200中揭露及報導的殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、生物刺激素、抗生素、肥料及營養素可與至少一種本發明的式(I)化合物組合。
在某些情況下，與其他無脊椎動物害蟲控制化合物或試劑（其具有相似控制譜但作用模式不同）的組合將尤其有利於抗性管理。因此，本發明的組成物可以進一步包含生物有效量的至少一種額外的具有相似控制譜但作用模式不同的無脊椎動物害蟲控制的化合物或藥劑。使經遺傳修飾以表達植物保護化合物（例如蛋白質）的植物或植物所在地與生物有效量的本發明化合物接觸，也可以提供更廣泛的植物保護且有利於抗性管理。
在本發明的一實施例中，式(I)化合物在組成物中的生物有效量為相對於組成物之總重量的0.1%至99%，較佳為相對於組成物之總重量的5%至50%。
本發明還提供一種防治昆蟲及蟎類害蟲的方法，所述方法包括：使昆蟲及蟎類害蟲、其棲息地、繁殖地、食物供應處、植物、種子、土壤、區域、材料或昆蟲及蟎類害蟲正在生長或可能生長的環境，或被保護免於害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與生物有效量的本發明的化合物或其組成物接觸。
無脊椎動物害蟲的控制以及保護農藝、園藝與特色作物、動物與人類健康透過將有效量的一種或多種本發明的化合物施用於害蟲的環境（包括農藝的及/或非農藝的作物侵染地）、施用於所要保護的區域，或直接施用於所欲控制的害蟲上。因此，本發明更包括控制棲息於葉面及土壤的無脊椎動物及保護農藝的及/或非農藝的作物的方法，該方法包括使無脊椎動物或其環境與生物有效量的一種或多種的本發明的化合物接觸，或與包括至少一種此化合物，或包括至少一種此化合物及有效量的至少一種額外的生物活性化合物或試劑的組成物。一種較佳的接觸方法是透過噴霧。或者，包含本發明的化合物的顆粒組成物可施用於植物葉子或土壤上。本發明的化合物亦可藉由使植物與以液體製劑之土壤浸液、施用於土壤之顆粒製劑、育苗盒處理或移植物浸漬方式而施用的包含本發明的化合物之組成物接觸來經由植物吸收以進行有效傳遞。其他接觸方法包括藉由直接及殘餘噴霧、空氣噴霧、凝膠、種子塗層、微囊化 (microencapsulations)、系統吸收、誘餌、耳標、大丸劑 (boluses)、噴霧劑、煙燻劑、氣溶膠、粉劑及許多其他者施用本發明之化合物或組成物。
本發明的化合物可併入由無脊椎有害動物消耗或在諸如陷阱、誘餌台及其類似物之裝置中使用之誘餌中。包含0.01%-5%的有效成分、0.05%-10%的保濕劑以及40%-99%的蔬菜粉之顆粒或誘餌，其在極低施用率下、尤其在藉由攝取而非藉由直接接觸而致命的活性成分劑量下，可有效控制土壤昆蟲。本發明的化合物可以其純物質應用，但最常見的應用是包含一種或多種化合物與合適的載體、稀釋劑及界面活性劑的製劑，並且可能根據預期的最終用途與食品組合。較佳的應用方法包括噴灑化合物的水分散體或精煉油溶液。與噴霧油、噴霧油濃縮物、展布劑、黏附劑、佐劑、其他溶劑及諸如胡椒基丁氧化物 (piperonyl butoxide)之增效劑組合通常增強化合物功效。
有效控制所需的施用率（亦即「生物上有效量（biologically effective amount）」）應視如待控制之無脊椎動物之種類，有害動物之生命週期、生命階段、其尺寸、地點、季節、主體作物或動物、攝食行為、交配行為、周圍濕度、溫度及其類似因素的該等因素而定。在正常環境下，每公頃約0.01公斤至2公斤之活性成分之施用率足以控制農藝生態系統中之有害動物，但少至每公頃0.0001公斤可為足夠的或多至每公頃8公斤可為需要的。對於非農業應用而言，有效施用率應在約1.0毫克/平方公尺至50毫克/平方公尺之範圍內，但少至0.1毫克/平方公尺可為足夠的或多至150毫克/平方公尺可為需要的。本案所屬技術領域中具有通常知識者可易於確定所需無脊椎有害動物控制程度所需的生物上有效量。
動物害蟲（即節肢動物、腹足動物及線蟲）、植物、該植物所生長的土壤或水可透過任何已為本案所屬技術領域所熟知的應用方式與式(I)化合物、其N-氧化物及鹽，或包含式(I)化合物、其N-氧化物及鹽的組成物接觸。如本文所使用的用語「接觸」 (contacting)包括直接接觸（將化合物/組成物直接施用於動物害蟲或植物，通常施用於植物的葉子、莖或根）及間接接觸（將化合物/組成物施用於動物害蟲或植物的所在地）。
本發明的化合物或包含上述化合物的殺蟲組成物可透過使植物/作物與本發明的化合物的至少一殺蟲有效量接觸，用於保護正在生長的植物/作物免於被動物害蟲（尤其是昆蟲綱、蟎科或蛛形綱）攻擊或感染。用語「作物」是指正在生長的及已收成的作物二者。
因此，本發明關於一種保護作物免受無脊椎動物害蟲攻擊或侵染的方法，該方法包含：使該作物與一生物有效量的本發明的化合物或其組成物、異構物、多形體、N-氧化物或其鹽接觸。
本發明的化合物本身或以組成物的形式，透過將殺蟲有效量的該活性化合物施用於昆蟲或植物、植物繁殖材料（例如種子、土壤、表面、材料或被保護免於受到殺蟲攻擊的空間）。上述施用可在植物、植物繁殖材料（例如種子、土壤、表面、材料或空間）被昆蟲侵染之前及之後進行。
因此，本發明也關於一種保護種子免受土壤昆蟲侵害及保護幼苗根及芽免受土壤及葉面昆蟲侵害的方法，該方法包含：於播種及/或發芽前，使該種子與本發明的化合物或組成物、其N-氧化物或鹽接觸。
更進一步地，本發明關於一種治療或保護動物免受寄生蟲侵擾或侵染的方法，該方法包含：將本發明的一生物上有效量的化合物或其組成物、異構物、多形體、N-氧化物或獸醫學上可接受的鹽，口服地、局部地或非腸道地施予或施用到該動物。
對於用於處理農作物，本發明的化合物的施用率（施用有效劑量）可為在農業或園藝作物中每公頃1克活性成分 (gai)至5000克活性成分 (gai)的範圍內，較佳為每公頃25公克至600公克，更佳為每公頃35公克至300公克。
本發明的化合物及組成物尤其適合用於控制各種栽培植物上的大量昆蟲，上述栽培植物例如穀物、塊根作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物，例如硬粒小麥的種子及其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米（飼料玉米及糖用玉米/甜玉米及普通玉米）、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻米、油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、馬鈴薯、草、草坪、草皮、飼料草、蕃茄、韭菜、番瓜 (pumpkin)/南瓜 (squash)、甘藍、捲心萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬 (Brassica species)植物、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿蔔、塊莖植物諸如馬鈴薯、糖用甘蔗、煙草、葡萄、矮牽牛、老鸛草 (geranium)/天竺葵 (pelargoniums)、三色紫羅蘭及鳳仙花。
尤其地，本發明的化合物或組成物可用於保護農作物，例如穀物、玉米、稻米、大豆及其他豆科植物、水果及果樹、葡萄、堅果及堅果樹、柑橘及柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科、油料植物、煙草、咖啡、茶葉、可可、糖用甜菜、糖用甘蔗、棉花、馬鈴薯、蕃茄、洋蔥、胡椒及其他蔬菜以及觀賞植物。
本發明也關於一種選自式(I)的化合物的製備方法。
本發明的化合物透過接觸（透過土壤、玻璃、牆壁、蚊帳、地毯、植物部分或動物部分）及攝取（誘餌或植物部分）都有效。
本發明的化合物還可用於對抗非作物的昆蟲或蟎類害蟲，例如螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂。為了用於對抗所述非作物的害蟲，本發明的化合物較佳地係用於誘餌組成物中。
誘餌可為液體、固體或半固體配製品（例如凝膠）。固體誘餌可形成適於個別施用之各種形狀及形式，例如顆粒、塊狀、棒狀、盤狀。液體誘餌可填充於各種裝置例如敞開容器、噴灑裝置、液滴源或蒸發源中以確保適當施用。凝膠可基於水性或油性基質，且可在黏性、保水性或老化特徵方面針對特定需求調配。
用於組成物中之誘餌為有充分吸引力以引誘諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蒼蠅、蚊子、蟋蟀等或蟑螂之昆蟲吃誘餌之產品。吸引力可由使用進食刺激劑或性費洛蒙操縱。食物刺激劑係選自例如（但不限於）動物及/或植物蛋白質（肉粉、魚粉或血粉、昆蟲部分、蛋黃），選自動物來源及/或植物來源之脂肪及油，或單有機醣、寡有機醣或多有機醣，尤其選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、澱粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特定部分之新鮮或腐爛部分亦可用作進食刺激劑。已知性費洛蒙更具昆蟲特異性。特異性費洛蒙描述於文獻中且為熟習此項技術者所知。
對於於誘餌組成物時，活性成分之典型含量為0.001重量%至15重量%、理想地0.001重量%至5重量%之活性化合物。
本發明的化合物之製劑呈氣溶膠（例如於噴霧罐中）、油噴霧劑或泵噴霧劑形式係高度適於非專業使用者用於控制諸如蒼蠅、跳蚤、蜱 (tick)、蚊子或蟑螂之害蟲。氣溶膠製劑較佳由以下組成：活性化合物；溶劑，諸如低碳醇（例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇）、酮（例如丙酮、甲基乙基酮）、具有約50 ℃至250 ℃之沸點範圍之石蠟烴（例如煤油）、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亞碸、芳族烴（諸如甲苯、二甲苯）、水；此外，助劑，諸如乳化劑，諸如山梨糖醇單油酸酯、具有3至7莫耳的環氧乙烷之油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物、香料油（諸如香精油）、中碳脂肪酸與低碳醇形成之酯、芳族羰基化合物；適當時，穩定劑（諸如苯甲酸鈉）、兩性界面活性劑、低碳環氧化物、原甲酸三乙酯；及需要時，推進劑，諸如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或該等氣體之混合物。
油噴霧劑製劑與氣溶膠製劑不同之處在於不使用推進劑。用於噴霧劑組成物時，活性成分之含量為0.001重量%至80重量%、較佳地0.01重量%至50重量%、最佳地0.01重量%至15重量%之活性化合物。
本發明的化合物及其各自的組成物也可用於蚊香及燻蒸盤管 (fumigating coils)、煙筒、蒸發器板或長期蒸發器以及防蛾紙、防蛾墊或其他與熱無關的蒸發器系統中。
用式(I)化合物及其各自的組成物控制由昆蟲傳播之傳染病（例如瘧疾、登革熱 (dengue)及黃熱病、淋巴絲蟲病及利什曼病 (leishmaniasis)）之方法亦包含處理棚屋及房屋之表面，空氣噴灑及浸漬窗簾、帳篷、衣物用品、蚊帳、捕舌蠅器或其類似物。施加於纖維、織品、針織品、非編織品、編網材料或箔及防水布之殺昆蟲性組成物較佳包含包括殺昆蟲劑、視情況任選之拒避劑及至少一種黏合劑之混合物。合適之拒避劑為例如N,N-二乙基-間甲苯醯胺 ( Ν,Ν-Diethyl-meta-toluamide) (DEET)、N,N-二乙基苯基乙醯胺 ( N,N-diethylphenylacetamide) (DEPA)、1-(3-環己-1-基-羰基)-2-甲基哌嗪 (1 -(3-cyclohexan-1 -yl-carbonyl)-2-methylpiperine)、(2-羥基甲基環己基)乙酸內酯 ((2hydroxymethylcyclohexyl) acetic acid lactone)、2-乙基-1,3-己二醇 (2-ethyl-1 ,3-hexandiol)、避蟲酮 (indalone)、甲基新癸醯胺 (Methylneodecanamide) (MNDA)、非用於昆蟲控制之擬除蟲菊酯 (pyrethroid)（諸如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-側氧基環戊-2-(+)-烯基-(+)-反-菊酸酯 ({(+/-)-3-allyl-2-methyl4-oxocyclopent-2-(+)-enyl-(+)-trans-chrysantemate) (Esbiothrin)）、來源於植物提取物或與其相同之拒避劑（如檸檬烯、丁香酚、(+)-優卡醇(1) ((+)-Eucamalol (1))、(-)-1-表優卡醇 ((-)-l-epi-eucamalol)），或來源於植物之粗植物提取物的拒避劑（如檸檬胺 (Eucalyptus maculata)、單葉蔓荊(Vitex rotundifolia)、玫瑰草 (Cymbopogan martinii)、檸檬草 (Cymbopogan citratus)、香茅 (Cymopogan nartdus)）。合適的黏合劑係選自例如以下的聚合物及共聚物：脂族酸類的乙烯酯（諸如乙酸乙烯酯及維吾爾酸乙烯酯 (vinyl versatate)）、醇類的丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯（諸如丙烯酸丁脂、2-乙基己酯及丙烯酸甲酯）、單烯系及二烯系不飽和烴（諸如苯乙烯）及脂族二烯（諸如丁二烯）。
浸漬窗簾及蚊帳一般藉由將織物材料浸入乳液或分散液中或將乳液或分散液噴灑於帳上來進行。
本發明之化合物及混合物及其組成物可用於保護木質材料，諸如樹木、木柵欄、枕木、框架、藝術品等及建築物，且亦用於保護構築材料、傢俱、皮革、纖維、乙烯基製品、電線及電纜等免遭螞蟻及/或白蟻，以及用於控制螞蟻及白蟻對作物或人類造成傷害（例如當有害生物侵入房屋及公共設施時）。本發明的化合物不僅應用於周圍土壤表面或地板下土壤，以保護木質材料，還可應用於木材製品（例如地板下混凝土的表面、壁龕柱、橫樑、膠合板、傢俱等），木製品（例如刨花板、半板等）及乙烯基製品（例如塗層電線、乙烯基片材、絕熱材料（例如泡沫苯乙烯）等）。
種子處理
本發明進一步關於一種種子，該種子包含本發明之化合物，尤其是該種子於處理前的種子量為以重量計約0.0001%至約1%。
本發明之化合物尤其可用於保護種子免受土壤害蟲的侵害及保護所得植物的根及芽免受土壤害蟲及葉面昆蟲的侵害。較佳的是保護所得植物的根及芽。更佳的是保護所得植物的芽免受刺吸式昆蟲的侵害，其中最佳的是保護免受蚜蟲的侵害。
因此，本發明包括一種保護種子免受昆蟲（尤其是土壤昆蟲）的侵害及保護該種子的幼苗根及芽免受昆蟲（尤其是土壤及葉面昆蟲）的侵害的方法，該方法包括：在播種該種子之前及/或該種子預發芽之後，使該種子與本發明之化合物接觸。尤其佳的是一種方法，其係保護植物的根及芽；更佳的是一種方法，其係保護植物的芽免受刺吸式及吸吮昆蟲侵害；最佳的是一種方法，其係保護植物的芽免受蚜蟲侵害。
用語種子涵蓋所有類別之種子及植物繁殖體，包括但不限於種子塊、吸根、球莖、鱗莖、果實、塊莖、穀粒、插條、切枝及其類似物，且在一較佳實施例中意謂真正的種子。
用語種子處理包含此項技術中已知的所有適合之種子處理技術，諸如拌種、種子包衣、種子撒粉、種子浸泡及種子丸化。
本發明還包括用活性化合物包衣或含有活性化合物的種子。此些種子可使用含有本發明之化合物的種子包衣組成物進行包衣。例如，種子包衣組成物係報導於歐洲專利號EP3165092、歐洲專利號EP3158864、PCT專利公開號WO2016198644、PCT專利公開號WO2016039623、PCT專利公開號WO2015192923、加拿大專利號CA2940002、美國專利公開號US2006150489、美國專利公開號US2004237395、PCT專利公開號WO2011028115、歐洲專利號EP2229808、PCT專利公開號WO2007067042、歐洲專利號EP1795071、歐洲專利號EP1273219、PCT專利公開號WO200178507、歐洲專利號EP1247436、荷蘭專利號NL1012918及加拿大專利號CA2083415。
用語「包覆有及/或含有」 (coated with and/or containing)一般表示活性成分在施用時大部分在繁殖產品之表面上，儘管成分之更多或更少部分可滲透至繁殖產品中，視施用方法而定。當（再）種植該繁殖產品時，其可吸收活性成分。
適合之種子為例如穀物、塊根作物、油料作物、蔬菜、香料、觀賞植物之，例如硬粒小麥的種子及其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米（飼料玉米及糖用玉米/甜玉米及普通玉米）、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻米、油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、馬鈴薯、草、草坪、草皮、飼料草、蕃茄、韭菜、番瓜/南瓜、甘藍、捲心萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿蔔、塊莖植物諸如馬鈴薯、糖用甘蔗、菸草、葡萄、矮牽牛、老鸛草/天竺葵、三色紫羅蘭及鳳仙花之種子。
另外，本發明之化合物亦可用於處理來自植物之種子，該等植物因配種（包含基因工程）而耐受除草劑或殺真菌劑或殺昆蟲劑之作用。
例如，本發明之化合物可用於處理來自植物的種子，其對選自由磺醯脲類 (sulfonylureas)、咪唑啉酮類 (imidazolinones)、草銨膦 (glufosinate-ammonium)或草甘膦-異丙銨 (glyphosate-isopropylammonium)以及類似活性物質所組成之群組的除草劑具有抗性（參見例如，歐洲專利號EP242236、歐洲專利號EP242246）（PCT專利公開號WO92/00377）（美國專利號EP257993、美國專利號US5013659），或在基因轉殖作物植物（例如棉花）中，其具有產生蘇雲金芽孢桿菌毒素（Bt毒素）的能力，並使該等植物對某些害蟲具有抗性（歐洲專利號EP142924、歐洲專利號EP193259)。
此外，本發明之化合物可用於處理來自植物的種子，其與現有植物相比具有修飾的特性，其可透過例如傳統育種方法及/或產生突變體、或藉由重組程序產生。例如，許多案例已描述以修飾植物中合成的澱粉為目的（例如PCT專利公開號WO92/11376、PCT專利公開號WO92/14827、PCT專利公開號WO91/19806）或以具有修飾的脂肪的基因轉殖作物植物為目的（PCT專利公開號WO91/13972）之作物植物的重組修飾。
本發明化合物的種子處理施用是在植物播種前及植物出苗前透過噴灑或撒種進行。
特別適用於種子處理的組成物是例如： A.       水溶性濃縮物 (SL, LS) B.        乳液 (EW, EO, ES) C.        懸浮液 (SC, OD, FS) D.       水分散性粒劑及水溶性粒劑 (WG, SG) E.        水分散性散劑及水溶性散劑 (WP, SP, WS) F.         凝膠製劑 (GF) G.       可粉化散劑 (DP, DS)
習知種子處理製劑包括例如可流動濃縮物 (FS)、溶液 (LS)、用於乾燥處理之散劑 (DS)、用於漿液處理之水可分散性散劑 (WS)、水溶性散劑 (SS)及乳液（ES及EC）及凝膠調配物 (GF)。該等製劑可施加於經稀釋或未經稀釋之種子。可在播種之前直接施加於種子，或在種子發芽後施加於種子。
在一實施例中，使用FS製劑進行種子處理。通常，FS製劑可包含1-800 g/l之活性成分、1-200 g/l界面活性劑、0至200 g/l防凍劑、0至400 g/l之黏合劑、0至200 g/l之顏料及多至1公升之溶劑，較佳為水。
用於種子處理之本發明之化合物之其他較佳FS製劑包含0.1至80重量%（1至800 g/l）之活性成分、0.1至20重量%（1至200 g/l）之至少一種表面活性劑（例如0.05至5重量%之濕潤劑）及0.5至15重量%之分散劑、多至20重量%（例如5至20重量%）之防凍劑、0至15重量%（例如1至15重量%）之顏料及/或染料、0至40重量%（例如1至40重量%）之黏合劑（黏附劑/黏著劑）、選擇性地多至5重量%（例如0.1至5重量%）的增稠劑，選擇性地0.1至2重量%的消泡劑及選擇性地防腐劑（例如殺生物劑、抗氧化劑等，例如其用量為0.01至1重量%）及多至100重量%之填料/載體。
種子處理製劑可另外包含黏合劑及選擇性的著色劑。
可添加黏合劑以提高處理後活性材料對種子的附著力。合適的黏合劑是來自環氧烷（例如環氧乙烷或環氧丙烷）的均聚物及共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸的均聚物及共聚物、聚乙烯胺、聚乙烯醯胺及聚乙烯嘧啶、多醣（例如纖維素、纖維素及澱粉）、聚烯烴的均聚物及共聚物（例如烯烴/馬來酸酐共聚物、聚胺酯、聚酯、聚苯乙烯的均聚物及共聚物）。
可選擇地，著色劑也可包含在製劑中。適用於種子處理製劑的著色劑或染料為羅丹明B (Rhodamin B)、C.I.顏料紅112、C.I.溶劑紅1、顏料藍15：4、顏料藍15：3、顏料藍15：2、顏料藍15：1、顏料藍80、顏料黃1、顏料黃13、顏料紅1 12、顏料紅48：2、顏料紅48：1、顏料紅57：1、顏料紅53：1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、鹼性紫10、鹼性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃23、鹼性紅10、鹼性紅108。
膠凝劑的一個實例是角叉菜膠 (Satiagel®)。
在種子處理中，本發明化合物的施用率一般為每100公斤種子0.1公克至10公斤，較佳地每100公斤種子1公克至5公斤，更佳地每100公斤種子1公克至1公斤，尤其是每100公斤種子1公克至200公克。因此，本發明還提供包含如本文所定義的式(I)化合物或式(I)化合物的農業上有用的鹽的種子。式(I)化合物或其農業上有用的鹽的量通常為每100公斤種子0.1公克至10公斤，較佳地每100公斤種子1公克至5公斤，尤其是每100公斤種子1公克至1公斤。對於特定農作物來說，例如萵苣，其施用率可以更高。
動物健康
本發明還提供包含一種農業及/或獸醫用組成物，包括本發明的至少一種化合物。
本發明還關於本發明的化合物、N-氧化物或獸醫學上可接受的鹽、或其組成物的用途，其係用於製備治療或保護動物免受昆蟲及蟎蟲或寄生蟲侵擾或感染的藥物。
式(I)化合物、其N-氧化物及/或其獸醫學上可接受的鹽也尤其適用於防治動物體內及體表的寄生蟲。
因此，本發明的一個目的是提供控制動物體內及身上的寄生蟲的新方法。本發明的另一個目的是提供更安全的動物用殺蟲劑。本發明的另一個目的是提供可以比現有農藥更低劑量使用的動物用農藥。本發明的另一個目的是提供動物用殺蟲劑，它能對寄生蟲進行持久的控制。
本發明還涉及包含殺寄生蟲之有效量的至少一式(I)化合物、N-氧化物或其獸醫學上可接受的用鹽及可接受的載體的組成物，其係用於防治動物體內及體表的寄生蟲。
本發明還提供了一種用於治療、控制、預防及保護動物免受寄生蟲侵擾及感染的方法，該方法包括對動物口服、局部或腸胃外施予或施用殺寄生蟲之有效量的本發明之化合物或包含該化合物的組成物。
本發明還提供了用於治療、控制、預防或保護動物免受寄生蟲侵染或感染的組成物的製備方法，該組成物包含殺寄生蟲之有效量的本發明之化合物或包含該化合物的組成物。
化合物對抗農業害蟲之活性並不表明其適於控制動物體內及體表的內寄生蟲及外寄生蟲，此需要例如低的非催吐性劑量（在經口施加之狀況下）、與動物之代謝相容性、低毒性及安全操作性。
已驚人地發現，本發明之化合物適於對抗動物體內及體表之內寄生蟲及外寄生蟲。
本發明之化合物及包含該化合物之組成物較佳用於控制及預防對包括溫血動物（包括人類）及魚之動物的侵染及感染。其例如適於控制及預防對以下之侵染及感染：哺乳動物，諸如牛、綿羊、豬 (swine)、駱駝、鹿、馬、豬 (pig)、家禽、兔、山羊、犬及貓、水牛、驢、黃鹿及馴鹿；以及毛皮動物，諸如貂、栗鼠及浣熊；鳥類，諸如雞、鵝、火雞及鴨；及魚類，諸如淡水魚及鹹水魚，諸如鱒魚、鯉魚及鰻魚。
本發明之化合物及包含該化合物之組成物較佳用於控制及預防對諸如犬或貓之家養動物之侵染及感染。
對溫血動物及魚之侵染包括，但不限於虱、咬虱、壁虱、鼻蟲、蜱、咬蠅、蘚蠅、蒼蠅、蠅蛆病蠅幼蟲、恙蟲、蚋、蚊子及跳蚤。
本發明之化合物及包含該化合物之組成物適於對外寄生蟲及/或內寄生蟲進行全身性及/或非全身性控制。其具有對抗發育之全部或部分階段之活性。
本發明之化合物及包含該化合物之組成物尤其適用於防治外寄生蟲。
本發明之化合物尤其適用於對抗以下目及種之寄生蟲，分別為：蚤類（蚤目 ( Siphonaptera)），例如貓櫛頭蚤 ( Ctenocephalides felis)、狗櫛頭蚤 ( Ctenocephalides canis)、印度鼠蚤 ( Xenopsylla cheopis)、人蚤 ( Pulex irritans)、潛蚤 ( Tunga penetrans)及條紋鼠蚤 ( Nosopsyllus fasciatus)，蟑螂類（蜚蠊目 ( Blattaria- Blattodea)），例如德國小蠊 ( Blattella germanica)、亞洲蟑螂 ( Blattella asahinae)、美洲大蠊 ( Periplaneta americana)、日本大蠊 ( Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊 ( Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊 ( Peroplaneta fuligginosa)、澳洲蜚蠊 ( Periplaneta australasiae)及東方蜚蠊 ( Blatta orientalis)，蠅類、蚊類（雙翅目），例如埃及伊蚊 ( Aedes aegypti)、白線伊蚊 ( Aedes albopictus)、剌擾伊蚊 ( Aedes vexans)、墨西哥橘實蠅 ( Anastrepha ludens)、五斑按蚊 ( Anopheles maculipennis)、十字按蚊 ( Anopheles crucians)、白足按蚊 ( Anopheles albimanus)、瘧蚊 ( Anopheles gambiae)、西部瘧蚊 ( Anopheles freeborni)、白踝瘧蚊 ( Anopheles leucosphyrus)、微小瘧蚊 ( Anopheles minimus)、四紋瘧蚊 ( Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅 ( Calliphora vicina)、蛆症金蠅 ( Chrysomya bezziana)、美洲金蠅 ( Chrysomya hominivorax)、稻金蠅 ( Chrysomya macellaria)、鹿蠅 ( Chrysops discalis)、鹿斑虻 ( Chrysops silacea)、大西洋斑虻 ( Chrysops atlanticus)、螺旋蠅 ( Cochliomyia hominivorax)、盾波蠅 ( Cordylobia anthropophaga)、氟侖庫蠓 ( Culicoides furens)、五帶淡色庫蚊 ( Culex pipens)、斑蚊 ( Culex nigripalpus)、熱帶家蚊 ( Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊 ( Culex tarsalis)、白斑絨蚊 ( Culiseta inornata)、黑尾絨蚊 ( Culiseta melanura)、馬蠅 ( Dermatobia hominis)、黃腹廄蠅 ( Fannia canicularis)、大馬胃蠅 ( Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅 ( Glossina morsitans)、觸舌蠅 ( Glossina palpalis)、毒舌蠅 ( Glossina fuscipes)、鬚舌蠅 ( Glossina tachinoides)、騷擾角蠅 ( Haematobia irritans)、馬鞍形糠蚊 ( Haplodiplosis equestris)、潛蠅屬 ( Hippelates spp.)、紋皮蠅 ( Hypoderma lineata)、山谷黑細蠓 ( Leptoconops torrens)、山羊綠蠅 ( Lucilia caprina)、銅綠蠅 ( Lucilia cuprina)、絲光綠蠅 ( Lucilia sericata)、黑胸蕈蚊 ( Lycoria pectoralis)、孟鬆蚊屬 ( Mansonia spp.)、家蠅 ( Musca domestica)、廄腐蠅 ( Muscina stabulans)、羊鼻蠅 ( Oestrus ovis)、銀足白蛉 ( Phlebotomus argentipes)、黑稻田鱗蚊 ( Psorophora columbiae)、褪色鱗蚊 ( Psorophora discolor)、混合蚋 ( Prosimulium mixtum)、紅尾肉蠅 ( Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬 (Sarcophaga sp.)、吊蘭蚋 (Simulium vittatum)、刺蠅 (Stomoxys calcitrans)、牛虻 ( Tabanus bovinus)、黑馬虻 ( Tabanus atratus)、細條馬虻 ( Tabanus lineola)及斑馬虻 ( Tabanus similis)，虱類（虱目 ( Phthiraptera)），例如人頭蝨 ( Pediculus humanus capitis)、人體虱 ( Pediculus humanus corporis)、恥陰虱 ( Pthirus pubis)、牛虱 ( Haematopinus eurysternus)、豬虱 ( Haematopinus suis)、牛顎虱 ( Linognathus vituli)、牛鳥虱 ( Bovicola bovis)、雞虱 ( Menopon gallinae)、大雞虱 ( Menacanthus stramineus)及小短鼻牛虱 ( Solenopotes capillatus)，壁虱類及寄生蟎類（寄蟎目 ( Parasitiformes)）：壁虱類（蜱亞目 ( Ixodida)），例如肩胛真壁虱 ( Ixodes scapularis)、全環硬蜱 ( Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱 ( Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱 ( Rhiphicephalus sanguineus)、安氏落磯山壁虱 ( Dermacentor andersoni)、狗矩頭壁虱 ( Dermacentor variabilis)、美洲花蜱 ( Amblyomma americanum)、墨西哥灣耳扁虱 ( Ambryommama culatum)、齧齒壁虱 ( Ornithodorus hermsi)、回歸熱壁虱 (Ornithodorus turicata)及寄生蟎類（中氣門亞目 (Mesostigmata)），例如柏氏禽刺蟎 ( Ornithonyssus bacoti)及雞皮刺蟎 ( Dermanyssus gallinae)，輻蟎亞目 ( Actinedida)（前氣門亞目 ( Prostigmata)）及粉蟎亞目 ( Acaridida)（無氣門亞目 ( Astigmata)），例如蜂盾蟎屬 ( Acarapis spp.)、姬螯蟎屬 ( Cheyletiella spp.)、鳥扇羽蟎屬 ( Ornithocheyletia spp.)、鼠蟎屬 ( Myobia spp.)、羊癢蟎屬 ( Psorergates spp.)、蠕形蟎屬 ( Demodex spp.)、恙蟎屬 ( Trombicula spp.)、犛蟎屬 ( Listrophorus spp.)、毛囊蟲屬 ( Acarus spp.)、食酪蟎屬 ( Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬 ( Caloglyphus spp.)、粉蟎屬 ( Hypodectes spp.)、翼羽蟎屬 ( Pterolichus spp.)、癢蟎屬 ( Psoroptes spp.)、疥癬屬 ( Chorioptes spp.)、耳疥癬屬 ( Otodectes spp.)、疥蟎屬 ( Sarcoptes spp.)、耳蟎屬 ( Notoedres spp.)、疥癬蟲屬 ( Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬 ( Cytodites spp.)及皮膜蟎屬 ( Laminosioptes spp.)，椿象類（半翅目 ( Heteropterida)）：溫帶臭蟲 ( Cimex lectularius)、熱帶臭蟲 ( Cimex hemipterus)、老年食蟲椿象 ( Reduvius senilis)、錐鼻蟲屬 ( Triatoma spp.)、紅腹獵蝽亞屬 ( Rhodnius ssp.)、錐蝽亞種 ( Panstrongylus ssp.)及輪形蟲 ( Arilus critatus)，虱目 ( Anoplurida)，例如血虱屬 ( Haematopinus spp.)、長顎虱屬 ( Linognathus spp.)、虱蝨屬 ( Pediculus spp.)、陰虱屬 ( Phtirus spp.)及管虱屬 ( Solenopotes spp.)，毛虱目 ( Mallophagida)（粗頸豆象亞目 ( Arnblycerina)及肌虱亞目 ( Ischnocerina)），例如毛羽虱屬 ( Trimenopon spp.)、雞虱屬 ( Menopon spp.)、鴨虱屬 ( Trinoton spp.)、牛虱屬 ( Bovicola spp.)、咬虱屬 ( Werneckiella spp.)、綿羊虱屬 ( Lepikentron spp.)、齧毛虱屬 ( Trichodectes spp.)及貓羽虱屬 ( Felicola spp.)。
蛔蟲線蟲綱 (Roundworms Nematoda) ：
蛔蟲 ( Wipeworm)及旋毛蟲類 ( Trichinosis)（毛管目 ( Trichosyringida)），例如旋毛蟲科 ( Trichinellidae)（旋毛蟲屬 ( Trichinella spp.)）、（鞭蟲科 ( Trichuridae)）鞭蟲屬 ( Trichuris spp.)、毛細線蟲屬 ( Capillaria spp.)，桿形目 ( Rhabditida)，例如桿絲蟲屬 ( Rhabditis spp.)、擬圓蟲屬 ( Strongyloides spp.)、糞類圓線蟲屬 ( Helicephalobus spp.)，圓蟲科 ( Strongylida)，例如圓蟲屬 ( Strongylus spp.)、鉤蟲屬 ( Ancylostoma spp.)、美洲鉤蟲 ( Necator americanus)、仰口屬 ( Bunostomum spp.)（鉤蟲 ( Hookworm)）、毛樣線蟲屬 ( Trichostrongylus spp.)、撚轉胃蟲 ( Haemonchus contortus.)、牛胃絲蟲屬 ( Ostertagia spp.)、庫柏毛樣線蟲屬 ( Cooperia spp.)、細頸屬 ( Nematodirus spp.)、網尾線蟲屬 ( Dictyocaulus spp.)、杯口線蟲屬 ( Cyathostoma spp.)、結節線蟲屬 ( Oesophagostomum spp.)、腎蟲 ( Stephanurus dentatus)、盤頭線蟲屬 ( Ollulanus spp.)、夏柏特屬 ( Chabertia spp.)、腎蟲 ( Stephanurus dentatus)、氣管開嘴蟲 ( Syngamus trachea)、鉤蟲屬 ( Ancylostoma spp.)、彎口屬 ( Uncinaria spp.)、球首屬 ( Globocephalus spp.)、板口線蟲屬 ( Necator spp.)、豬肺蟲屬 ( Metastrongylus spp.)、毛細苗勒氏肺蟲 ( Muellerius capillaris)、原圓線蟲屬 ( Protostrongylus spp.)、住血線蟲屬 ( Angiostrongylus spp.)、擬馬鹿圓屬 ( Parelaphostrongylus spp.)、貓肺蟲 ( Aleurostrongylus abstrusus)及腎線蟲 ( Dioctophyma renale)，腸胃蛔蟲類（蛔目 ( Ascaridida)），例如人蛔蟲 ( Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲 ( Ascaris suum)、雞蛔蟲 ( Ascaridia galli)、馬蛔蟲 ( Parascaris equorum)、蟯蟲 ( Enterobius vermicularis)（絲線蟲 ( Threadworm)）、犬蛔蟲 ( Toxocara canis)、獅弓蛔蟲 ( Toxascaris leonine)、斯氏尖尾線蟲屬 ( Skrjabinema spp.)及馬蟯蟲 ( Oxyuris equi)，無唇線蟲目 ( Camallanida)，例如麥地納龍線蟲 ( Dracunculus medinensis)（幾內亞蟲 ( Guinea worm)），旋尾目 ( Spirurida)，例如眼蟲屬 ( Thelazia spp.)、吳策線蟲屬 ( Wuchereria spp.)、布魯格絲蟲屬 ( Brugia spp.)、蟠尾絲蟲屬 ( Onchocerca spp.)、心絲蟲屬 ( Dirofilaria spp.)、雙瓣絲蟲屬 ( Dipetalonema spp.)、鬃絲蟲屬 ( Setaria spp.)、絲絨蟲屬 ( Elaeophora spp.)、血色食道蟲 ( Spirocerca lupi)及馬胃蟲屬 ( Habronema spp.)，鉤頭蟲類（棘頭蟲目 ( Acanthocephala)），例如棘頭蟲屬 ( Acanthocephalus spp.)、豬棗頭蟲 ( Macracanthorhynchus hirudinaceus)及犬鉤頭蟲屬 ( Oncicola spp.)，渦蟲類（扁蟲 ( Plathelminthes)）：吸蟲類（吸蟲綱 ( Trematoda)），例如肝吸蟲屬 ( Faciola spp.)、大吸蟲 ( Fascioloides magna)、並殖吸蟲屬 ( Paragonimus spp.)、雙腔吸蟲屬 ( Dicrocoelium spp.)、孛斯基薑片蟲 ( Fasciolopsis buski)、中華肝吸蟲 ( Clonorchis sinensis)、住血吸蟲屬 ( Schistosoma spp.)、毛血吸蟲屬 ( Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸蟲 ( Alaria alata)、並殖吸蟲屬 ( Paragonimus spp.)及微胞蟲屬 ( Nanocyetes spp.)，單殖吸蟲 ( Cercomeromorpha)，尤其是條蟲類 ( Cestoda、 Tapeworms)，例如裂頭條蟲屬 ( Diphyllobothrium spp.)、條蟲種 ( Tenia spp.)、胞蟲屬 ( Echinococcus spp.)、大條蟲 ( Dipylidium caninum)、多頭條蟲屬 ( Multiceps spp.)、包膜蟲屬 ( Hymenolepis spp.)、中殖孔絛蟲屬 ( Mesocestoides spp.)、蝙蝠皮絛蟲屬 ( Vampirolepis spp.)、莫尼茨屬 ( Moniezia spp.)、裸頭絛蟲屬 ( Anoplocephala spp.)、迭宮絛蟲屬 ( Sirometra spp.)、裸頭絛蟲屬 ( Anoplocephala spp.)及包膜蟲屬 ( Hymenolepis spp.)。
式(I)化合物及包含該化合物之組成物尤其適用於控制雙翅目 (Diptera)、蚤目 (Siphonaptera)及蜱亞目 (Ixodida)之害蟲。
此外，式(I)化合物及包含其的組成物用於防治蚊類的用途是本發明的一實施例。
本發明的化合物及包含其的組成物用於防治蠅類的用途是本發明的另一實施例。
此外，本發明的化合物及包含其的組成物用於防治蚤類的用途是本發明的又一實施例。
本發明的化合物及包含其的組成物用於防治蜱類的用途是本發明的又一實施例。
本發明之化合物亦尤其適用於對抗內寄生蟲（蛔蟲線蟲綱 (roundworms nematoda)、鉤頭蟲類 (thorny headed worms)及渦蟲類 (planarians)）。
投藥係可預防性地及治療性地進行。
本發明之化合物的投藥是直接進行或呈合適配製品形式、經口、局部地/經皮地或非經腸地進行。
對於經口地向溫血動物投予，本發明之化合物可調配成動物飼料、動物飼料預混物、動物飼料濃縮物、藥丸、溶液、糊劑、懸浮液、灌服劑、凝膠、錠劑、丸劑及膠囊。另外，本發明之化合物可於動物之飲用水中投予動物。對於經口投藥，所選劑型應向動物提供每天每公斤動物體重0.01 mg至100 mg之本發明之化合物，較佳地每天每公斤動物體重0.5 mg至100 mg之本發明之化合物。
可替代地，本發明之化合物可非經腸地向動物投予，例如經瘤胃內、肌肉內、靜脈內或皮下注射投予。本發明之化合物可分散或溶解於生理學上可接受之載劑中以用於皮下注射。可替代地，本發明之化合物可調配成植入物以用於皮下投藥。另外，本發明之化合物可經皮地向動物投予。對於非經腸投藥，所選劑型應向動物提供每天每公斤動物體重0.01 mg至100 mg之本發明之化合物。
本發明之化合物亦可呈浸液、粉劑、散劑、套環、圓片、噴霧劑、洗髮精、點滴及傾倒型製劑之形式及呈軟膏或水包油乳液或油包水乳液形式表面施加於動物。對於表面施加，浸液及噴霧劑通常含有0.5 ppm至5000 ppm且較佳地1 ppm至3000 ppm之本發明之化合物。另外，本發明之化合物可調配成用於動物、尤其是諸如牛及綿羊之四足動物的耳標。
合適之配製品為：溶液，諸如口服溶液、稀釋後經口投藥之濃縮物、用於皮膚上或體腔內之溶液、傾倒型製劑、凝膠；用於經口或經皮投藥之乳液及懸浮液；半固體配製品；其中活性化合物加工於軟膏基質中或水包油乳液或油包水乳液基質中之製劑；固體配製品，諸如散劑、預混物或濃縮物、粒劑、小丸劑、錠劑、大丸劑、膠囊；氣溶膠及吸入劑，以及含活性化合物之成形物品。
適於注射之組成物係藉由將活性成分溶解於合適溶劑中且選擇性地添加諸如酸、鹼、緩衝鹽、防腐劑及增溶劑之其他成分製備。
溶液係被過濾並無菌填充。
合適之溶劑為生理上可耐受之溶劑，諸如水；烷醇，諸如乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇；N-甲基-吡咯啶酮；2-吡咯啶酮及其混合物。
活性化合物可選擇性地溶解於適於注射之生理上可耐受之植物油或合成油中。
合適之增溶劑為促進活性化合物溶解於主溶劑中或防止其沉澱之溶劑。實例為聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油 (polyoxyethylated castor oil)及聚氧乙基化脫水山梨糖醇酯 (polyoxyethylated sorbitan ester)。
合適之防腐劑為苯甲醇、三氯丁醇、對羥苯甲酸酯及正丁醇。
口服溶液係直接投予。濃縮物係在預先稀釋至使用濃度後經口地投予。口服溶液及濃縮物係根據現有技術及如上文中關於注射溶液之描述來製備，無菌程序並非必需的。
用於皮膚上之溶液係滴淋、展布、擦拭、噴撒或噴灑於其上。
用於皮膚上之溶液係根據現有技術且根據上文關於注射溶液之描述來製備，無菌程序並非必需的。
其他合適之溶劑為聚丙二醇；苯乙醇；苯氧基乙醇；酯，諸如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯；醚，諸如烷二醇烷基醚（例如二丙二醇單甲醚）；酮，諸如丙酮、甲基乙基酮；芳族烴；植物油及合成油；二甲基甲醯胺；二甲基乙醯胺；二乙二醇單乙醚 (transcutol)；甘油醇縮丙酮 (solketal)；碳酸丙二酯及其混合物。
在製備過程中添加增稠劑會是有利的。適合的增稠劑是無機增稠劑（例如膨潤土、膠體矽酸、單硬脂酸鋁）、有機增稠劑（例如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物）、丙烯酸酯以及甲基丙烯酸酯。
凝膠係施加於或展布於皮膚上或引入體腔中。凝膠係藉由用足夠增稠劑處理如在注射溶液之狀況下所述製備之溶液來製備，該增稠劑由具有類似軟膏稠度之透明物質所形成。所使用之增稠劑為上文所列之增稠劑。
傾倒型 (pour-on)製劑係傾倒或噴灑於皮膚之限定區域上。活性化合物滲透皮膚且在全身起作用。傾倒型製劑係藉由於合適之皮膚相容性溶劑或溶劑混合物中將活性化合物溶解、懸浮或乳化而製備。適當時，其他助劑（諸如著色劑、生物吸收促進物質、抗氧化劑、光穩定劑、黏著劑）係被添加。
合適之溶劑為：水；烷醇；二醇；聚乙二醇；聚丙二醇；甘油；芳族醇，諸如苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇；酯，諸如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯；醚，諸如烷二醇烷基醚（諸如二丙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚）；酮，諸如丙酮、甲基乙基酮；環狀碳酸酯，諸如碳酸丙二酯、碳酸乙二酯；芳族及/或脂族烴；植物油或合成油；DMF；二甲基乙醯胺；N-烷基吡咯啶酮，諸如甲基吡咯啶酮、N-丁基吡咯啶酮或N-辛基吡咯啶酮；N-甲基吡咯烷酮；2-吡咯啶酮；2,2-二甲基-4-氧基-亞甲基-1,3-二氧戊環 (2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1 ,3-dioxolane)或甘油縮甲醛。
合適之著色劑為允許用於動物且可溶解或懸浮之所有著色劑。
合適之吸收促進物質為：二甲基亞碸；展布油劑，諸如十四烷酸異丙酯、二丙二醇壬酸酯、聚矽氧油及其與聚醚之共聚物、脂肪酸酯、甘油三酯、脂肪醇。
合適之抗氧化劑為亞硫酸鹽或焦亞硫酸鹽（諸如焦亞硫酸鉀）、抗壞血酸、丁基羥基甲苯 (butylhydroxytoluene)、丁基羥基苯甲醚 (butylhydroxyanisole)、生育醇 (tocopherol)。
合適之光穩定劑為例如2-苯基苯並咪唑-5-磺酸 (novantisolic acid)。合適之黏著劑為例如纖維素衍生物、澱粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物，諸如海藻酸鹽、明膠。乳液可經口、經皮或注射投予。乳液為油包水型或為水包油型。
其係藉由將活性化合物溶解於疏水相中或溶解於親水相中且藉助於合適乳化劑及適當時其他助劑（諸如著色劑、吸收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑、黏度增強物質）使其與其他相溶劑均質化而製備。
合適之疏水相（油）為：
液態石蠟；聚矽氧油；天然植物油，諸如芝麻油、杏仁油、蓖麻油；合成甘油三酯，諸如與鏈長Cs-Ci2之植物脂肪酸或其他特殊選定之天然脂肪酸形成之辛酸/癸酸甘油二酯、甘油三酯混合物；可能亦含有羥基之飽和或不飽和脂肪酸的偏甘油酯混合物；Cs-do脂肪酸之甘油單酯及甘油二酯；脂肪酸酯，諸如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯；具有中等鏈長之分支鏈脂肪酸與鏈長C 16-C 18之飽和脂肪醇形成之酯；肉荳蔻酸異丙酯；棕櫚酸異丙酯；鏈長C 12-C 18之飽和脂肪醇之辛酸酯/癸酸酯；硬脂酸異丙酯；油醇油酸酯；油酸癸酯；油酸乙酯；乳酸乙酯；蠟狀脂肪酸酯，諸如合成鴨尾脂腺脂肪、鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙酯及與後者相關之酯混合物；脂肪醇，諸如異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油醇；及脂肪酸，諸如油酸；及其混合物。
合適之乳化劑為：非離子型界面活性劑，例如聚乙氧基化蓖麻油 (polyethoxylated castor oil,)、聚乙氧基化脫水山梨糖醇單油酸酯 (polyethoxylated sorbitan monooleate)、脫水山梨糖醇單硬脂酸酯 (sorbitan monostearate)、單硬脂酸甘油酯 (glycerol monostearate)、硬脂酸聚氧乙酯 (polyoxyethyl stearate)、烷基苯酚聚乙二醇醚 (alkylphenol polyglycol ether)；兩性界面活性劑，諸如N-月桂基-對亞胺基二丙酸二鈉 (di-sodium N-lauryl-p-iminodipropionate)或卵磷脂。
合適之陰離子型界面活性劑為：月桂基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸酯、單/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯單乙醇胺鹽 (mono/dialkyl polyglycol ether orthophosphoric acid ester monoethanolamine salt)；合適之陽離子活性界面活性劑為：氯化十六烷基三甲基銨。
合適之其他助劑為：增強黏度且穩定乳液之物質，諸如羧甲基纖維素、甲基纖維素及其他纖維素及澱粉衍生物、聚丙烯酸酯、海藻酸鹽、明膠、阿拉伯膠 (gum arabic)、聚乙烯吡咯啶酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚與順丁烯二酸酐之共聚物、聚乙二醇、蠟、膠狀矽酸或所提及物質之混合物。
懸浮液可經口或表面/經皮投予。其係藉由將活性化合物懸浮於懸浮劑中、適當時經由添加諸如濕潤劑、著色劑、生物吸收促進物質、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑之其他助劑來製備。
液體懸浮劑為所有的均質溶劑及溶劑混合物。
合適之濕潤劑（分散劑）為上文所列之乳化劑。
可提及之其他助劑為上文所列之助劑。
半固體配製品可經口或表面/經皮投予。其與上述懸浮液及乳液不同之處僅在於其更高之黏度。
製備固體配製品時，將活性化合物與合適之賦形劑混合（適當時經由添加助劑）且使其達成期望的形式。
合適之賦形劑為生理上可耐受之所有固體惰性物質。所用賦形劑為無機或有機物質。無機物質為例如氯化鈉、碳酸鹽（諸如碳酸鈣）、碳酸氫鹽、氧化鋁、氧化鈦、矽酸、黏土、沈澱矽石或膠狀矽石或磷酸鹽。有機物質為例如糖、纖維素、食物及飼料（諸如奶粉、動物粕粉、穀粕粉及穀屑）、澱粉。
合適之助劑為上文已提及之防腐劑、抗氧化劑及/或著色劑。
其他合適之助劑為潤滑劑及助流劑，諸如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石、膨潤土；崩解促進物質，諸如澱粉或交聯聚乙烯吡咯啶酮；黏合劑，諸如澱粉、明膠或線性聚乙烯吡咯啶酮；及無水黏合劑，諸如微晶纖維素。
一般而言，「殺寄生蟲有效量」 (parasiticidally effective amount)意謂對生長達成可觀察之效應所需之活性成分之量，所述效應包括死亡、延遲、預防、移除及破壞或以其他方式減少目標生物體之出現及活性之效應。本發明所使用之各種化合物/組成物之殺寄生蟲之有效量可變化。殺寄生蟲之有效量之組成物亦將根據主要條件（諸如期望的殺寄生蟲效應及持續時間、目標物種、施加模式及其類似條件）而變化。可用於本發明的組成物一般包含約0.001%至95%之本發明的化合物。
一般而言，宜以每天0.5 mg/kg至100 mg/kg、較佳地每天1 mg/kg至50 mg/kg之總量施加本發明的化合物。即用配製品含有濃度為10 ppm至80重量%、較佳地為0.1重量%至65重量%、更佳地為1重量%至50重量%、最佳地為5重量%至40重量%之作用於寄生蟲、較佳地作用於外寄生蟲之化合物。使用前稀釋之配製品含有濃度為0.5重量%至90重量%、較佳地為1重量%至50重量%之作用於外寄生蟲之化合物。此外，配製品包含濃度為10 ppm至2重量%、較佳地為0.05重量%至0.9重量%、尤其較佳地為0.005重量%至0.25重量%之對抗內寄生蟲之本發明的化合物。
在一實施例中，包含本發明的化合物之組成物係經皮/表面施加。
在另一實施例中，表面施加係呈含有化合物之成形物品形式（諸如套環、圓片、耳標、固定於身體部分上之條帶及黏著條及箔）進行。
一般宜施加在三週期間釋放總量為每公斤所治療動物體重10 mg至300 mg、較佳地為20 mg至200 mg、最佳地為25 mg至160 mg之本發明的化合物之固體製劑。
製備成形物品時，使用熱塑性及可撓性塑膠以及彈性體及熱塑性彈性體。合適之塑膠及彈性體為與本發明的化合物充分相容之聚乙烯樹脂、聚胺基甲酸酯、聚丙烯酸酯、環氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚醯胺及聚酯。塑膠及彈性體之詳細清單以及成形物品之製備程序列於例如PCT專利公開號WO 2003/086075中。
數位科技
本發明之化合物可與模型組合使用，例如嵌入電腦程式中，以用於特定地點的農作物管理、衛星耕種 (satellite farming)、精準耕種或精準農業。此類模型支援來自各種來源（例如土壤、天氣、農作物（例如品種、生長階段、植物健康）、雜草（例如品種、生長階段）、疾病、害蟲、養分、水、濕度、生物量、衛星數據、產量等）的資料，以達到優化盈利、可持續性及環境保護之目的。尤其地，此類模型有助於優化農藝決策、控制農藥施用之精確度並記錄所進行的工作。
舉例來說，若一模型模擬害蟲的發展並計算出已達到可推薦將本發明之化合物應用至農作物的門檻值時，可根據適當的劑量方案，將本發明之化合物應用到該農作物上。
包括農藝模型的市售系統例如為來自The Climate Corporation的FieldScriptsTM、來自BASF的XarvioTM、來自John Deere的AGLogicTM等。
本發明之化合物也可與智慧噴塗設備組合使用，例如附加在或安裝在農用車輛（例如拖拉機、機器人、直升機、飛機、無人駕駛飛行器（UAV)（例如無人機等））上的點噴灑 (spot spraying)或精密噴灑設備。此種設備通常包括輸入感測器（例如照相機）及處理單元，上述處理單元被配置為分析輸入數據，並被配置為基於對輸入數據的分析提供決定，以將本發明之化合物以特定且精確的方式應用於農作物（分別是雜草）。使用此種智慧噴灑設備通常還需要定位系統（例如GPS接收器）來定位記錄的數據並引導或控制農用車輛；還需要地理資訊系統（geographic information systems，GIS）以在可理解的地圖上表示資訊，以及還需要適當的農用車輛，以執行所需的農業行動（例如噴灑）。
在一實例中，可從相機取得的圖像中檢測到害蟲。在一實例中，可基於該圖像識別及/或分類有害生物。此種識別及/或分類可利用圖像處理演算法。此種圖像處理算法可利用機器學習算法，例如經過訓練的神經網路、決策樹，並利用人工智慧演算法。以此種方式，本文所述的化合物可僅在需要時應用。
正向作物反應：
本發明的化合物不僅有效地控制昆蟲及蟎蟲害蟲，而且表現出正向積極的作物反應，例如植物生長促進效果（諸如增強根系生長以及增強對乾旱、高鹽、高溫、寒冷、霜凍或光輻射的耐受性）、提高開花、提高養分利用（例如提高氮同化 (nitrogen assimilation)）、提高植物產品的品質、增加生產性分蘗 (tiller)數量、增強對昆蟲害蟲等的抗性，從而提高產量。
一般合成流程：
現在將通過以下實例進一步詳細說明本發明，但不對其施加任何限制。
流程-1：
在其中一個較佳實施例中，式(I)化合物（其中D代表D 1且Z為直接鍵結），可透過金屬催化交叉偶聯反應在式A-1化合物（其中LG代表離去基）以及式D 1-1的化合物之間，依循文獻US 20190297887以及其中所進一步引用的文獻中描述的流程製備。式D 1-1的化合物可於市場上購得或者藉由Chem. Eur. J. 2021, 27, 17293–17321、European Journal of Medicinal Chemistry 2017, 126, 225-245、Chem. Commun., 2017, 53, 348-351、J. Am. Chem. Soc. 2020, 142(36), 15445–15453以及其中所進一步引用的文獻所描述的方法製備。除非另外說明，各變數的定義係如上述式(I)化合物。
C-N偶聯反應通常是在溶劑的存在下進行的，可用於該反應的溶劑沒有特別的限制，只要它不會對反應產生不利影響。例如，醚類（如二噁烷、四氫呋喃、乙二醇、二甲醚及二乙二醇二甲醚）、芳香烴類（如苯、甲苯及二甲苯）、N-醯胺（如N,N-二甲基甲醯胺、N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯烷酮）、醇類（如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇及2-甲基-2-丙醇）、腈類（如乙腈）或水或其混合物可用於此目的。較佳的溶劑包括芳香烴（如甲苯及二甲苯）以及醯胺（如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯烷酮）；其中N,N-二甲基甲醯胺及甲苯是最佳的。該反應是在選自但不限於以下的鹼的存在下進行：金屬烷氧基化物（如甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀及叔丁醇鈉）、無機鹼（如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鈉、磷酸二氫鉀及氫化鉀）、有機鹼（如三乙胺、N,N-二異丙基乙胺及吡啶）。較佳的鹼包括金屬烷氧基化物（如叔丁醇鉀及叔丁醇鈉）。可用於該反應的鈀催化劑包括但不限於：鈀碳 (palladium-carbon)、無機鈀鹽（如氯化鈀）、有機鈀錯合物（如醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0) (tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0))、雙三苯基膦二氯化鈀 (II) (bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II) (1,1’-bis (diphenylphosphino) phenylpalladium (II) chloride)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0) (tris (dibenzylidene acetone) dipalladium (0))）以及聚合物固定化的有機鈀錯合物（如聚合物支持的雙(乙醯)三苯基膦鈀 (II)及聚合物攜帶的二(乙醯)二環己基膦鈀 (II)）。鈀催化劑，如氯化鈀、乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0)、雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0)是更佳的。可用於此反應的配位基的實例包括但不限於：三(鄰甲苯基)膦 (tris(o-tolyl)phosphine)、三環己基膦 (tricyclohexylphosphine)、三叔丁基磷四氟硼酸鹽 (tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)、(伸氧基二-2,1-亞苯基)雙[二環己基]膦 ((oxydi-2,1-phenylene)bis[dicyclohexyl] phosphine)、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)、2-二環己基膦-2’-(N,N-二甲基胺基)聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’-(N,N-dimethylamino)biphenyl)、 2-二環己基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl)、2-二環己基膦-2’,6’-二異丙氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl)、 2-二叔丁基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、(2-聯苯)二叔丁基磷 ((2-biphenylyl) di-tert-butylphosphine)、2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))、 2-二叔丁基膦-2’-甲基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’-methylbiphenyl)、2-甲基-2’-二環己基膦聯苯 (2-methyl-2’-dicyclohexylphosphinobiphenyl)以及[1,1’-聯苯]-3-磺酸 ([1,1’-biphenyl]-3-sulfonic acid)、2’-(二環己基膦)-2,6-二甲氧基-鈉鹽 (2’-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxy- sodium salt)。較佳的配位基包括2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、(伸氧基二-2,1-苯基)雙[二環己基]膦 ((Oxydi-2,1-phenylene)bis[dicyclohexyl] phosphine)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine)以及4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)。
該反應可以在0-200℃的溫度範圍內進行，最好是在50-150℃的溫度範圍內進行，持續時間在30分鐘到24小時之間。
流程-2：
在另一較佳實施例中，式(I)化合物（其中D代表D 1且Z為-C=O），可透過金屬催化的胺基羰基化反應或者式A-1C化合物（A-2為醯胺偶聯反應）（其中LG代表離去基）與式D 1-1的化合物之間醯胺偶聯反應，依循文獻WO2016144351、Chem. Eur. J. 2021, 27, 17293-17321以及其中所進一步引用的文獻中描述的流程製備。式D 1-1的化合物可於市場上購得或者藉由Chem. Eur. J. 2021, 27, 17293–17321、European Journal of Medicinal Chemistry 2017, 126, 225-245、Chem. Commun., 2017, 53, 348-351、J. Am. Chem. Soc. 2020, 142(36), 15445–15453以及其中所進一步引用的文獻所描述的方法製備。除非另外說明，各變數的定義係如上述式(I)化合物。
金屬催化的胺基羰基化反應，如流程2所描繪的，係在一溶劑的存在下進行，該溶劑例如，但不限於N-醯胺，舉例來說：N,N-二甲基甲醯胺、N-二甲基乙醯胺以及1-甲基-2-吡咯烷 (1-methyl-2-pyrrolidone)；N,N-二甲基甲醯胺是較佳的溶劑。在此反應中作為「CO替代物 (surrogate)」的金屬六羰基選自但不限於六羰基鉬以及六羰基鎢。反應係於一鹼的存在下進行，該鹼係選自但不限於金屬氫化物（例如氫化鈉、氫化鋰以及氫化鉀）、金屬碳酸鹽（例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫）、有機胺鹽（例如三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)；較佳地在有機胺（例如、N,N-二異丙基乙基胺以及1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)）的存在下進行。可以使用在此反應的催化劑包括，例如但不限於有機鈀錯合物（例如聚合物支持的雙(乙醯)三苯基膦鈀 (II)、反式-二-μ-乙醯基雙[2-(雙2-甲基苯基)膦]苯甲基]二鈀 (trans-di-μ-acetatobis[2-[bis(2-methylphenyl)phosphino]benzyl]dipalladium)及聚合物攜帶的二(乙醯)二環己基膦鈀 (II)）。用於該反應的配位基的一個例子是四氟硼酸三叔丁基磷 (tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)。該反應通常在0-200℃的溫度範圍內進行，最好是50-180℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。該反應也可以選擇在微波輻射條件下進行。
醯胺偶聯反應，如流程2所描繪的，通常在一溶劑的存在下進行，該溶劑例如，但不限於N-醯胺，舉例來說：N,N-二甲基甲醯胺、N-二甲基乙醯胺以及1-甲基-2-吡咯烷 (1-methyl-2-pyrrolidone)；N,N-二甲基甲醯胺是較佳的溶劑。此外，這些反應係於一鹼的存在下進行，該鹼係選自但不限於有機胺鹽（例如三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)；三乙基胺及N,N-二異丙基乙基胺為較佳的鹼。可以使用在此反應的偶聯劑為，但不限於：N,N′-二環己基碳二亞胺 (N,N′-dicyclohexylcarbodiimide)、1-[3-(二甲基胺基)丙基]-3-乙基碳二亞胺碘甲烷鹽 ( 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide)、1-羥基苯三唑水合物 (1-hydroxybenzotriazole hydrate)、 1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑並[4,5-b]吡啶鎓 3-氧化物六氟磷酸鹽 (1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate)以及N-[(二甲基胺基)-1H-1,2,3-三唑並[4,5-b]吡啶-1-亞甲基]-N-甲基胺基六氟磷酸鹽N-氧化物 (N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide)。該反應可以在0-200℃的溫度範圍內進行，最好是0-50℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。
流程-3：
在另一較佳實施例中，式(I)化合物（其中D代表D 1且Z為-C=S），可由式(I)化合物（其中D代表D 1且Z代表-C=O），在合適的硫醯化反應條件下，在勞森試劑 (LawessoN’s reagent)的存在下製備，如文獻Chem. Sci., 2021, 12, 6393-6405以及其中另外引用的文獻中所描述。除非另外說明，各變數的定義係如上述式(I)化合物。硫醯化反應，如流程3所描繪，係於一溶劑的存在下進行，該溶劑例如，但不限於芳香烴（例如苯、甲苯以及二甲苯），較佳於甲苯存在下。該反應可以在0-200℃的溫度範圍內進行，最好是50-150℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。
流程-4：
在另一較佳實施例中，式(I)化合物（其中D代表D 3且Z為直接鍵結），可透過式A-1化合物（其中LG代表離去基）以及式D 3-1的烷氧三唑酮 (alkoxytrizolones)之間的金屬催化偶聯反應，依循文獻US 20190297887以及其中所進一步引用的文獻中描述的流程製備。式D 3-1的烷氧三唑酮 (alkoxytrizolones)可於市面上獲得或者藉由美國專利公開號US 005606070A以及其中所進一步引用的文獻所描述的方法製備。除非另外說明，各變數的定義係如上述式(I)化合物。
反應是在一溶劑的存在下進行的，該溶劑例如但不限於醚類（例如二噁烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、乙二醇二甲醚以及二乙二醇二甲醚）、芳香烴類（例如苯、甲苯以及二甲苯）、N,N-二甲基甲醯胺、N-醯胺（例如N-二甲基乙醯胺以及1-甲基-2-吡咯烷酮）、醇類（例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇以及2-甲基-2-丁醇）、腈類（如乙腈）以及水或其混合物。較佳的溶劑包括醯胺類（例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺以及1-甲基-2-吡咯烷酮）以及醇類（例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇以及2-甲基-2-丁醇）；N,N-二甲基甲醯胺以及2-甲基-2-丁醇。
可用於該反應的鹼包括但不限於金屬烷氧基化物（如甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀以及叔丁醇鈉）、無機鹼（如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鈉、磷酸鉀、磷酸二氫鉀以及氫化鉀）以及有機鹼（如三乙胺、N,N-二異丙基乙胺以及吡啶）。較佳的鹼包括磷酸鹽（如磷酸鈉、磷酸鉀、磷酸氫鉀）以及碳酸鹽（如碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫）；其中碳酸鹽，如碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫是更佳的鹼。可用於該反應的鈀催化劑包括但不限於：鈀碳 (palladium-carbon)、無機鈀鹽（如氯化鈀）、有機鈀錯合物（如醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0) (tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0))、雙三苯基膦二氯化鈀 (II) (bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II) (1,1’-bis (diphenylphosphino) phenylpalladium (II) chloride)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0) (tris (dibenzylidene acetone) dipalladium (0))）以及聚合物固定化的有機鈀錯合物（如聚合物支持的雙(乙醯)三苯基膦鈀 (II)及聚合物攜帶的二(乙醯)二環己基膦鈀 (II)）。鈀催化劑，如氯化鈀、乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0)、雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0)是更佳 的。可用於此反應的配位基實例包括但不限於：三(鄰甲苯基)膦 (tris(o-tolyl)phosphine)、三環己基膦 (tricyclohexylphosphine)、三叔丁基磷四氟硼酸鹽 (tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)、(伸氧基二-2,1-亞苯基)雙[二環己基]膦 ((oxydi-2,1-phenylene)bis[dicyclohexyl] phosphine)、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)、2-二環己基膦-2’-(N,N-二甲基胺基)聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’-(N,N-dimethylamino)biphenyl)、2-二環己基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl)、5-(二叔丁基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(di-tert-butylphosphino)-1’, 3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、5-(二環己基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(dicyclohexylphosphino)-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、 5-[二(1-金剛烷)膦]-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-[di(1-adamantyl)phosphino]-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、2-二環己基膦-2’,6’-二異丙氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl)、2-二叔丁基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、(2-聯苯)二叔丁基磷 ((2-biphenylyl) di-tert-butylphosphine)、2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))、2-二叔丁基膦-2’-甲基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’-methylbiphenyl)、2-甲基-2’-二環己基膦聯苯 (2-methyl-2’-dicyclohexylphosphinobiphenyl)、[1,1’-聯苯]-3-磺酸 ([1,1’-biphenyl]-3-sulfonic acid)、2’-(二環己基膦)-2,6-二甲氧基-鈉鹽 (2’-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxy- sodium salt)。較佳的配位基包括 2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、5-(二叔丁基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(di-tert-butylphosphino)-1’, 3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、5-(二環己基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(dicyclohexylphosphino)-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、 5-[二(1-金剛烷)膦]-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-[di(1-adamantyl)phosphino]-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))以及4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)。該反應可以在0-200℃的溫度範圍內進行，較佳是50-150℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。
流程-5：
在另一較佳實施例中，式(I)化合物（其中D代表D 2、Z為直接鍵結且R 7代表氫），可透過例如N-(鹵)烷基化、N-(雜)芳烴化、N-醯化、N-醯胺化、N-鹵化以及N-腈化的反應，在其亞胺基 (-NH)的官能基上衍生化而形成式(I)化合物（其中D代表D 2、Z為直接鍵結且R 7代表其一般意涵但排除氫），以下的合適方法係如文獻中所描述，例如European Journal of Medicinal Chemistry 2017, 126, 225-245、Org. Lett. 2015, 17, 12, 3166–3169、Tetrahedron Letters 56 (2015) 7056–7058、Eur. J. Org. Chem. 2012, 20, 3737-3741以及PCT專利公開號WO2019150219以及其中所進一步引用的文獻。除非另外說明，各變數的定義係如上所述。
流程-6：
在另一個較佳的實施例中，可以從式A-3化合物開始，依照文獻中描述的流程（例如European Journal of Medicinal Chemistry 2017, 126, 225-245以及Chem. Commun., 2017, 53, 348-351以及其中進一步引用的文獻），製備由式(I)所代表的各種含硫代表物（其中D代表D 2、Z是直接鍵結且R 7如上述定義），例如但不限於：亞磺醯亞胺 (sulfoximines)、磺醯亞胺 (sulfilimines)以及磺醯二亞胺 (sulfondiimides)。除非另外說明，各變數的定義係如上述式(I)化合物。式(I)的磺醯亞胺可以從式A-3的硫化物在胺基甲酸銨及二乙醯氧基碘苯 (diacetoxyiodobenzene)的存在下開始製備（例如，參照Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7203-7207）。可替代的，磺醯亞胺(I)也可以由亞磺醯亞胺(I)的氧化製備（例如，參照Chem. Rev. 1977, 77, 409-435）。另一方面，式(I)的磺醯亞胺可由式(A-3)的硫化物通過使用親電性胺化試劑，如O-(均三甲苯磺醯基)羥胺 (O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine, MSH)或O-(2,4-二硝基苯基)羥胺 (O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine, DPH)，按照文獻中描述的流程獲得，例如Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4440-4443及其中進一步引用的文獻。式(I)的亞磺醯亞胺也可由式(A-4)的硫化物通過亞胺化製備，方法是：a)使用伯格斯型 (Burgess-type)試劑，如文獻中所述，例如Adv. Catal. 2013, 355, 3363-3368及其中進一步引用的文獻，或b) 在親電胺化試劑存在下的銠催化條件，例如但不限於O-(均三甲苯磺醯基)羥胺 (MSH)或O-(2,4-二硝基苯基)羥胺 (DPH）)，如文獻中所述，例如在Chem. Commun., 2014, 50, 9687-9689及其中進一步引用的文獻中描述。式(I)的磺醯二亞胺可以通過以下方法合成：a)直接亞胺化式A-3的硫化物，如文獻中所述，例如在Chem. Ber. 1984, 117, 2779-2784及其中進一步引用的文獻，或b)如文獻中所述的式(I)的磺醯亞胺的亞胺化，例如在Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4440-4443及其中進一步引用的文獻，或c)使用N-氯琥珀醯亞胺及胺對式A-5所代表的磺醯亞胺鹽進行亞胺化，如文獻中所述，例如Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4440-4443及其中進一步引用的文獻。
根據本發明的特徵，式A-3化合物（其中所有取代基係如前所定義），可由流程7、流程8、流程9或實驗例中所揭露的方法製備。代表性的流程係如下所示；然而，本揭露內容不應解釋為限制合成式A-3化合物的範圍。
流程-7：
根據流程7，由式A-3所代表的化合物可以通過PCT專利公開號WO2020257145及其中進一步引用的文獻中所述的式A-1化合物及式R 6SH的硫醇之間的鹼介導且金屬催化的C-S偶聯反應製備。式中R 6SH的硫醇可從市面上獲得。除非另有說明，各變量A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 3、R 6、R 8以及R 8a的定義如上所述。LG代表離去基團，如鹵素或甲苯磺酸鹽。
C-S偶聯的一般規程：該反應通常是在一溶劑的存在下，例如，醚類（如二噁烷、四氫呋喃、2-甲基-四氫呋喃、甲撐二甲醚 (methylene glycol dimethyl ether)及二乙二醇二甲醚 (diethylene glycol dimethyl ether)）、芳香烴類（如苯、甲苯及二甲苯）、N-醯胺（如N,N-二甲基甲醯胺、N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯烷酮）、醇類（如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇、2-甲基-2-丙醇及2-甲基-2-丁醇）、腈類（如乙腈）或水或其混合物。較佳的溶劑包括醯胺（如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及1-甲基-2-吡咯烷酮）以及芳香烴（如苯、甲苯及二甲苯）；其中N,N-二甲基甲醯胺及甲苯是最佳的。該反應是在一鹼的存在下進行，該鹼選自但不限於以下：金屬烷氧基化物（如甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀及叔丁醇鈉）、無機鹼（如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸鈉、磷酸鉀、磷酸二氫鉀及氫化鉀）、有機鹼（如三乙胺、N,N-二異丙基乙胺及吡啶）。較佳的鹼包括金屬烷氧基化物（如甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉）以及碳酸鹽（如碳酸鈉、碳酸鉀以及碳酸銫）；其中碳酸鹽（如碳酸銫）及金屬烷氧基化物（如叔丁醇鉀及叔丁醇鈉）是更佳的鹼。可用於該反應的鈀催化劑為但不限於：鈀碳 (palladium-carbon)、無機鈀鹽（如氯化鈀）、有機鈀錯合物（如醋酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0) (tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0))、雙三苯基膦二氯化鈀 (II) (bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II) (1,1’-bis (diphenylphosphino) phenylpalladium (II) chloride)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0) (tris (dibenzylidene acetone) dipalladium (0))）以及聚合物固定化的有機鈀錯合物（如聚合物支持的雙(乙醯)三苯基膦鈀 (II)及聚合物攜帶的二(乙醯)二環己基膦鈀 (II)）。鈀催化劑，如氯化鈀、乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀 (0)、雙(三苯基膦)氯化鈀 (II)、1,1’-雙(二苯基膦)苯基二氯化鈀 (II)以及三(二亞基苯甲基丙酮)二鈀 (0)是更佳的。可用於此反應的配位基實例包括但不限於：三(鄰甲苯基)膦 (tris(o-tolyl)phosphine)、三環己基膦 (tricyclohexylphosphine)、三叔丁基磷四氟硼酸鹽 (tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate)、(伸氧基二-2,1-亞苯基)雙[二環己基]膦 ((oxydi-2,1-phenylene)bis[dicyclohexyl] phosphine)、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)、2-二環己基膦-2’-(N,N-二甲基胺基)聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’-(N,N-dimethylamino)biphenyl)、2-二環己基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二環己基膦-2’,6’-二甲氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl)、5-(二叔丁基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(di-tert-butylphosphino)-1’, 3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、5-(二環己基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(dicyclohexylphosphino)-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、 5-[二(1-金剛烷)膦]-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-[di(1-adamantyl)phosphino]-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、2-二環己基膦-2’,6’-二異丙氧基聯苯 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxybiphenyl)、2-二叔丁基膦-2’,4’,6’-三異丙基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、(2-聯苯)二叔丁基磷 ((2-biphenylyl) di-tert-butylphosphine)、2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2’,4’,6’-三異丙基-1,1’-聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-3,4,5,6-tetramethyl-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))、2-二叔丁基膦-2’-甲基聯苯 (2-di-tert-butylphosphino-2’-methylbiphenyl)、2-甲基-2’-二環己基膦聯苯 (2-methyl-2’-dicyclohexylphosphinobiphenyl)、[1,1’-聯苯]-3-磺酸 ([1,1’-biphenyl]-3-sulfonic acid)、2’-(二環己基膦)-2,6-二甲氧基-鈉鹽 (2’-(dicyclohexylphosphino)-2,6-dimethoxy- sodium salt)。較佳的配位基包括2-(二叔丁基膦)聯苯 (2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl)、5-(二叔丁基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(di-tert-butylphosphino)-1’, 3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、5-(二環己基膦)-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(dicyclohexylphosphino)-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、5-[二(1-金剛烷)膦]-1’,3’,5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-[di(1-adamantyl)phosphino]-1’,3’,5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole)、1,1’-二茂鐵-雙(二苯基膦) (1,1’-ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine))以及4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)。該反應可以在0-200℃的溫度範圍內進行，較佳是50-150℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。
流程-8：
可替代地，也可以如流程8中所描述的，依照上述「C-S偶聯的一般規程」，製備式A-3化合物。式A-1化合物及式R 6SM的適當金屬硫醇鹽可以得到式A-3化合物，如PCT專利公開號WO2020257145中的文獻及其中進一步引用的文獻所述。分子式為R 6SM的金屬硫醇鹽（其中M可以是但不限於鈉或鉀），可以從市面上獲得，也可以在用有機及無機鹼處理相應的硫醇鹽原位生成。除非另有說明，各變量A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 3、R 6、R 8以及R 8a的定義如上。LG代表一個離去基，如鹵素或甲苯磺酸鹽。
流程-9：
在本發明的另一實施例中，式A-3化合物（其中所有取代基係如前所定義），可由反應流程9所給定的方法製備。式A-1化合物可以在三烷基矽烷硫醇（如三異丙基矽烷硫醇）的存在下，在如上文所述的C-S偶聯的一般規程下，進行金屬催化的C-S偶聯反應，得到式A-6的硫矽烷化合物（路徑-A）。然後，如PCT專利公開號WO2020257145中的文獻及其中進一步引用的文獻中所述，通過使用合適的鹼（例如但不限於碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫）或金屬氫化物鹼（例如但不限於氫化鈉、氫化鉀）以及氟來源(（例如金屬氟化物（例如但不限於氟化銫、氟化鈉）或其中金屬離子與四烷基銨交換的試劑（例如但不限於四甲基氟化銨、四乙基氟化銨、四丁基氟化銨）），可將式A-6的硫矽烷化合物脫保護而得到式A-7化合物。式A-7的硫醇也可以使用催化量的1,2-乙二硫醇（路徑-B；例如，參見Synlett 2017; 28 (17) 2272-2276及其中進一步引用的文獻），通過式A-1化合物及商用硫化鈉(Na 2S.9H 2O)之間的金屬催化偶聯反應獲得。式A-7的硫醇可以在合適的無機及有機鹼以及合適的式R 6X的烷基鹵化物存在下進一步烷基化得到式A-3化合物。式R 6X的烷基鹵化物可以從市面上獲得。可替代地，如PCT專利公開號WO2011087712、PCT專利公開號WO2004087156及其中進一步引用的文獻所述，式A-6的硫矽烷化合物可在適當的(雜)芳基鹵化物、或三氟化物、或式R 6X的甲苯磺酸鹽存在下，使用適當的金屬催化C-C交叉偶聯反應條件，得到式A-3化合物。此外，式A-1化合物可以如上述一般規程所述，在有巰基乙酸甲酯存在的情況下進行金屬催化的C-S偶聯反應，得到式A-7a的硫化物（路徑-C）（其中R代表烷基）。可進一步設計一鹼介導的逆米歇爾反應 (retro-Micheal reaction)，以產生原位金屬硫化物，如J. Med.Chem. 2020, 63, 2308-2324及本文引用的文獻中所述，這些金屬硫化物可以與適當的烷基鹵化物進行各種S-烷基化反應以獲得各種A-3硫化物。除非另有說明，各變量的定義與上述定義相同。X-代表離去基，如鹵素、三氟酸鹽、甲磺酸鹽或甲苯磺酸鹽。
流程-10：
根據流程10，本發明提供了一種在式A-1的中心吡唑環的R 8處進行選擇性C-H官能化的方法，其中相同的R 8代表氫且所有其他變量具有其通常含義。在N-氯琥珀醯亞胺 (N-Chlorosuccinimide, NCS)的存在下，A-1可以選擇性地在中心的吡唑環上進行R 8氯化反應，形成式A-1化合物（其中吡唑-R 8代表Cl）。此外，A-1的相同的R 8氫也可以通過兩個連續的步驟被烷基化。首先，在N-碘琥珀醯亞胺存在下進行類似的R 8碘化，然後在各種烷基硼酸（由式R 8B(OH) 2表示）存在下，進行金屬催化的鈴木偶聯反應 (Suzuki coupling reaction)，形成式A-1化合物（其中吡唑-R 8代表不同的烷基（關於吲唑R 8處C-H功能化的統整概論，參見：Org. Biomol. Chem., 2022, 20, 7746））。
流程-11：
在根據流程11的另一實施例中，本發明提供了一種製備式A-2化合物（其中所有取代基的定義如前）的方法。式A-1化合物（其中A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 3、R 8及R 8a具有上述定義的通常含義且LG代表離去基（較佳鹵素）），可按照PCT專利公開號WO 2016144351及其中進一步引用的文獻中所述的流程轉化為式A-2的羧酸。在此反應中作為「CO來源」的金屬六羰基選自但不限於六羰基鉬以及六羰基鎢。反應係於一鹼的存在下進行，該鹼係選自但不限於金屬氫化物（例如氫化鈉、氫化鋰以及氫化鉀）、金屬碳酸鹽（例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫）、有機胺鹽（例如三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)；有機胺（例如、N,N-二異丙基乙基胺以及1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)）為較佳的鹼。可以使用在此反應的催化劑包括，例如但不限於有機鈀錯合物（例如聚合物支持的雙(乙醯)三苯基膦鈀 (II)、反式-二-μ-乙醯基雙[2-(雙2-甲基苯基)膦]苯甲基]二鈀 (trans-di-μ-acetatobis[2-[bis(2-methylphenyl)phosphino]benzyl]dipalladium)及聚合物攜帶的二(乙醯)二環己基膦鈀 (II)）。用於該反應的配位基的實例係選自但不限於四氟硼酸三叔丁基磷。該反應通常在0-200℃的溫度範圍內進行，最好是50-180℃，持續時間在30分鐘到24小時之間。該反應也可以選擇在微波輻射條件下進行。
流程-12：
根據流程12，本發明提供了一種從式E-1的經取代的苯甲醛（其中A 1、A 2、A 3、R 8及R 8a如上定義）製備式A-1化合物的方法。LG與LG 1代表離去基，較佳為鹵素取代基。式E-1的適當取代的苯甲醛可以在親核的有機或無機疊氮化物存在下，在室溫或高溫下進行親核取代反應，得到式C-1的芳基疊氮化物。具有式C-1的芳基疊氮化物可進一步與式B-1的雜芳基胺（其中A 4、A 5及R 3如上定義）反應，形成亞胺中間體，其在高溫下進行原位環化而得到所需的式A-1的雙環產物（例如，參見PCT專利公開號WO2016144351）。然而，根據基材的性質，這種高溫原位 (in situ)環化方法可能會帶來額外的挑戰。為規避這個問題，可實施一種較低溫度的銅/配位基介導的方法來環化C-2，如文獻Chem. Commun., 2011, 47, 10133-10135及其中引用的文獻（步驟3）。
流程-13：
可替代地，式A-1化合物可依照流程13中所述的方法製備。將式E-1的經取代的苯甲醛（其中A 1、A 2、A 3、R 8及R 8a如上定義且LG及LG 1代表一離去基（較佳是鹵素取代基））與式B-1的雜芳基胺（其中A 4、A 5及R 3如上定義），在室溫或高溫下反應而形成式C-3的亞胺。式C-3的亞胺在親核的有機或無機疊氮化物存在下，在室溫或高溫下，可以先進行分子間取代反應，然後進行隨之而來的分子內環化反應，得到式A-1的雙環產物（例如，參見PCT專利公開號WO2016144351）。
流程-14：
可替代地，式A-1化合物可依照流程14中的描述進行製備。式E-2的適當經取代的2-硝基苯甲醛（其中A 1、A 2、A3、R 8及R 8a如上定義）可與式B-1的雜環胺（其中A 4、A 5及R 3如上定義）反應，以形成亞胺C-4。因此，在第二反應步驟中，在合適的磷（III）試劑（例如亞磷酸三乙酯）存在下，在高溫下進行還原環化，可以得到式A-1的雙環化合物（例如，參見美國專利公開號US2019029788）。有幾種可替代的還原環化方法可供選擇，並可按Org. Lett. 2014, 16, 3114-3117及其中引用的文獻中所描述實施。
在一實施例中，本發明提供一種其中D為D 1的式(I)化合物的製備方法，其包括步驟： i.            以一式(D 1-1)或(D 3-1)化合物與一式(A-1)化合物反應而得到其中Z為一直接鍵結的一式(I)化合物； ； 或者 i.            以一式(D 1-1)或(D 3-1)化合物與一式(A-2)化合物反應而得到其中Z為一-C(=O)-鍵的一式(I)化合物； ； 其中，LG、A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 8以及R 8a的定義係與說明書相同。
在另一實施例中，本發明提供一種其中D為D 2的式(I)化合物的製備方法，其包括步驟： i.            以一式R 6SH化合物與一式(A-1)化合物反應而得到其中Z為一直接鍵結的一式(A-3)化合物； ii.            利用合適的氧化劑以及氮來源透過O-以及NH-轉移將該式(A-3)化合物轉換為一式(I)化合物， 。
在一實施例中，本發明提供一種其中D為D 2的式(I)化合物，且步驟ii可以如下所述的單一步驟進行： ii.            利用合適的氧化劑以及氮來源透過O-以及NH-轉移將該式(A-3)化合物轉換為一式(I)化合物， 。
在一實施例中，本發明提供一種其中D為D 2的式(I)化合物，且步驟ii可以如下所述的兩步驟進行： ii.            利用一合適的氧化劑氧化一式(A-3)化合物而得到一式(A-4)化合物，其再進一步利用合適的氮來源或亞胺化試劑進行亞胺化而轉換為式(I)化合物； ； 或者 ii.            利用一合適的氮來源或亞胺化試劑對式(A-3)化合物進行亞胺化而得到式(A-5a)化合物，其再進一步利用一合適的氧化劑氧化而被轉換為式(I)化合物； ； 其中，LG代表一離去基且A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 3、R 6、R 7、R 8以及R 8a的定義係與請求項1相同。
步驟(ii)的合適的氧化劑係選自：H 2O 2；H 2O 2、FeCl 3(催化劑)；H 2O 2、氧化鉬酸鈰 (Cerium molybdenum oxide) (催化劑)；H 2O 2、三氟甲磺酸 (Trifluoromethanesulfonic acid)、鎢酸鈉 (Sodium tungsten oxide (Na 2WO 4))； 間氯過氧苯甲酸 (m-Chloroperbenzoic acid)；過碘酸鈉 (Sodium periodate)；二乙酸碘苯 (phenyliodine(III) diacetate (PIDA))；鹽酸或醋酸、過氧化氫；過氧乙酸 (Peracetic acid)；三苯甲基過氧化氫 (Triphenylmethyl hydroperoxide)、催化劑：雙(乙醯丙酮)二氧化鉬 (Bis(acetylacetonato)dioxomolybdenum)；H 2O 2、四苯基溴化鏻 (PB-7-23-111’1’2)-二水合伸氧基二過氧化鉬1H-咪唑鎓 (Tetraphenylphosphonium bromide (PB-7-23-111’1’2)-Diaquaoxodiperoxymolybdenum1H-Imidazolium)、1,3-雙[(1S)-1-羧-2-甲基丙基]- (1,3-bis[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]-)、內鹽 (inner salt)；2-(1-氫過氧-1-甲基乙基)呋喃 (2-(1-Hydroperoxy-1-methylethyl)furan)、催化劑：酒石酸二乙酯 (Diethyl tartrate)、異丙醇鈦 (Titanium isopropoxide)；H 2O 2、催化劑：五氯化鉭 (Tantalum pentachloride)；過氧化叔丁醇 (tert-Butyl hydroperoxide)；氧氣，催化劑：二氧化氮；氧氣、催化劑：四氟硼酸亞硝 (Nitrosonium tetrafluoroborate)；次氯酸叔丁酯 (tert-Butyl hypochlorite)；三甲基氯矽烷 (Chlorotrimethylsilane)、H 2O 2；四丁基硝酸銨 (Tetrabutylammonium nitrate)、催化劑：硝酸銅、四羰基雙(三苯基膦)鉬鹽 (tetracarbonylbis(triphenylphosphine) Molybdenum)；或者H 2O 2、氯化鋯 (ZrCl 4)。
步驟ii的合適的氮來源或亞胺化試劑係選自： 胺基甲酸銨 (Ammonium carbamate)；疊氮化鈉 (Sodium azide)、碳酸氫鈉； ；FeSO 4、鄰二氮菲 (phenanthroline)以及MeCN (0.4 mL)；疊氮化鈉 (Sodium azide)、濃硫酸；三氟乙醯胺、MgO以及Rh 2(OAc) 4、PhI(OAc) 2；O-(均三甲苯磺醯基)羥胺 (O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)；Ph-I=N-Ts（Ts = 甲苯基磺醯基）；Ph-I=N-Ns（Ns = N-烷基 硝基苯亞磺醯胺）; Ph-I=N-Ses（2-(三甲基矽烷基)乙磺醯基)；或Rh 2(esp) 2以及O-(2,4-二硝基苯基)羥基胺。
在一實施例中，該氧化劑及氮來源或亞胺化試劑可於一鍋 (one pot)中使用或者在分步反應中單獨使用。
在一實施例中，該氧化劑及氮來源或亞胺化試劑可以單獨或合併使用。
無須進一步闡述，可合理地相信任何使用前述說明內容的所屬技術領域中具有通常知識者都可以最充分地利用本發明。
化學實例：
以下實例闡述了製備本發明化合物的方式及方法，但不限於此，並且包括發明人為實施本發明所設想的最佳模式。
實驗流程：
實例 1 ：異丙基 ((2-( 嘧啶 -5- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 ) 亞胺基 )(3,3,3- 三氟丙基 )-λ6- 硫烷酮 (isopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 101 的合成
5-溴-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑 (5-bromo-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole) (0.25 g, 0.909 mmol)、亞胺基(異丙基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(3,3,3-trifluoropropy水溶液l)-λ6-sulfanone) (0.185 g, 0.909 mmol)的甲苯 (5 mL)溶液，係以三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (0) (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0)) (Pd 2(dba) 3) (0.042 g, 0.045 mmol)、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane)) (Xantphos) (0.053 g, 0.091 mmol)、叔丁醇鈉 (NaOtBu) (0.087 g, 0.909 mmol)處理，並於120 °C在一微波裝置 (MW)照射1小時。反應完成後，反應混合物係透過加入水 (10 mL)淬滅並以乙酸乙酯 (2×25 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮而得到油狀剩餘物。該剩餘物係以反相製備級高效液相層析 (HPLC)純化（梯度法：10 mM 醋酸銨緩衝水溶液：乙腈，自19:1至0:100）而得到所需的異丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 101 (209 mg, 0.526 mmol, 產率58%)。
表 1 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 1 所描述的合適的起始物與方法製備。
備註：對特定基材來說，發現以碳酸銫 (Cs 2CO 3)或磷酸鉀 (K 3PO 4)取代叔丁醇鈉時會有較好的結果。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
1 二甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.93 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.16 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 6H); ESI MS (m/z): 286.95 [M+1].
2 乙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.92 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62-7.56 (m, 2H), 7.17 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.37 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.12 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 300.9 [M+1].
3 二乙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.56 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.17 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.34 (s, 2H), 3.29 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 314.9 [M+1].
4 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62-7.58 (m, 2H), 7.11 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.35 (m, 2H), 3.27-3.20 (m, 2H), 2.26-2.18 (m, 2H), 2.14-2.07 (m, 2H) ESI MS (m/z): 312.9 [M+1].
5 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.96 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.37 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.13 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 318.9 [M+1].
6 二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.33 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.30 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 332.85 [M+1].
7 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 8.98 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.42-3.35 (m, 2H), 3.28-3.21 (m, 2H), 2.28-2.18 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 2H) ESI MS (m/z): 330.85 [M+1].
8 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 ( ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.97 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.22 (d, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 304.85 [M+1].
9    二甲基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ( (dimethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.99 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.24 (s, 6H); ESI MS (m/z): 287.85 [M+1].
10    乙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.98 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.17 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.38 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.13 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 301.9 [M+1].
11    二乙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.58 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.17 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.35-3.29 (m, 4H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 315.9 [M+1].
12    1-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.10 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.42-3.35 (m, 2H), 3.28-3.22 (m, 2H), 2.26-2.08 (m, 4H); ESI MS (m/z): 313.85 [M+1].
13    苯甲基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (benzyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.36 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.46-7.44 (m, 2H), 7.39-7.36 (m, 3H), 7.19 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.74 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 3.08 (s, 3H) ESI MS (m/z): 380[M+1].
14    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(苯基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(phenyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.61-8.60 (m, 1H), 8.35 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.67-7.58 (m, 3H), 7.52 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.97 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H); ESI MS (m/z): 367 [M+1].
15    (4-氟苯基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.35 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.93-7.84 (m, 2H), 7.53 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 1H), 6.97 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.70-3.59 (m, 1H), 1.33 (dd, J = 14.4, 6.6 Hz, 3H), 1.18 (dd, J = 15.2, 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 413.05 [M+1].
16    苯甲基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (benzyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.00 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.43-7.36 (m, 5H), 7.22 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 4.70 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.03 (s, 3H); ESI MS (m/z): 364 [M+1].
17    甲基(苯基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(phenyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.90 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.97-7.95 (m, 2H), 7.67-7.58 (m, 3H), 7.54 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.98 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H); ESI MS (m/z): 350 [M+1].
18    (4-氟苯基)(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.89 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.12-7.06 (m, 1H), 6.98-6.96 (m, 1H), 3.70-3.60 (m, 1H), 1.36-1.32 (m, 3H), 1.20 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 396.05 [M+1].
19    叔丁基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.99 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.58 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.01 (s, 3H), 1.44 (s, 9H); ESI MS (m/z): 330 [M+1].
20    苯甲基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (benzyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.63-7.58 (m, 2H), 7.43-7.35 (m, 5H), 7.22 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.78 (d, J = 14.1 Hz, 1H), 4.69 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.02 (s, 3H); ESI MS (m/z): 363.05 [M+1].
21    甲基(苯基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(phenyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.67-7.56 (m, 4H), 7.53-7.51 (m, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H); ESI MS (m/z): 349.05 [M+1].
22    (3-氟苯基)(甲基)((2-(pyridin-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluorophenyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H), 7.82-7.77 (m, 2H), 7.67 (td, J = 8.0, 5.6 Hz, 1H), 7.60-7.50 (m, 3H), 7.05-7.01 (m, 2H), 3.47 (s, 3H); ESI MS (m/z): 367.05 [M+1].
23    甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(p-甲苯基)-λ6-硫烷酮 (methyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(p-tolyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.59-7.56 (m, 1H), 7.52 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.32-7.09 (m, 1H), 7.05-7.00 (m, 1H), 6.97 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.36 (d, J = 17.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 363.05 [M+1].
24    乙基(苯基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(phenyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.57 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.68-7.51 (m, 5H), 7.05 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.00 (s, 1H), 3.56-3.46 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 363.05 [M+1].
25    叔丁基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.92 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.56 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H) ESI MS (m/z): 363.05 [M+1].
26    (4-氯苯基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-chlorophenyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.85 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 9.1, 2.2 Hz, 2H), 7.68 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.60-7.52 (m, 2H), 7.03-6.98 (m, 2H), 3.44 (s, 3H); ESI MS (m/z): 382.95 [M+1].
27    甲基(戊基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pentyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.92 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.57 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 9.9, 6.0 Hz, 2H), 3.13 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.39-1.24 (m, 4H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 342.6 [M+1].
28    二異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26-9.20 (m, 1H), 8.89 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.54-7.52 (m, 1H), 7.20 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.66-3.55 (m, 2H), 1.34 (d, J = 6.6 Hz, 6H), 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 342.55 [M+1].
29    乙基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.90 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.57-7.54 (m, 1H), 7.18 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.27 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.24 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 328.55 [M+1].
30    甲基(吡啶-3-基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pyridin-3-yl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.09 (dd, J = 2.3, 0.6 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.34 (tdd, J = 8.1, 2.5, 1.6 Hz, 2H), 7.64 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 7.60-7.53 (m, 2H), 7.05-7.02 (m, 2H), 3.53 (s, 3H) ESI MS (m/z): 349.6 [M+1].
31    二異丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 2H), 9.20 (s, 1H), 8.95 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.56-7.54 (m, 1H), 7.56-7.10 (m, 2H), 7.20 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.65-3.58 (m, 2H), 1.30 (dd, J = 27.0, 6.7 Hz, 12H); ESI MS (m/z): 343.65 [M+1].
32    乙基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 8.97 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.59-7.56 (m, 1H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.58-3.51 (m, 1H), 3.28 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 329.6 [M+1].
33    甲基(戊基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pentyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.99 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.36 (dd, J = 10.0, 6.1 Hz, 2H), 3.15 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 4H), 0.84 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 343.6 [M+1].
34    乙基(苯基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(phenyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.90 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.69-7.59 (m, 3H), 7.55 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.57-3.47 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 363.6 [M+1].
35    甲基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(p-甲苯基)-λ6-硫烷酮 (methyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(p-tolyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.90 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.55-7.52 (m, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.03 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.96 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.34 (s, 3H); ESI MS (m/z): 363.6 [M+1].
36    (3-氟苯基)(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluorophenyl)(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.93 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.82-7.77 (m, 2H), 7.69-7.64 (m, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.06-7.00 (m, 2H), 3.48 (s, 3H) ESI MS (m/z): 367.6 [M+1].
37    (4-氯苯基)(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-chlorophenyl)(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.92 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (dt, J = 9.1, 2.3 Hz, 2H), 7.57-7.54 (m, 1H), 7.03 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.98 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H); ESI MS (m/z): 383.7 [M+1].
38    (4-氟苯基)(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.5, 1.3 Hz, 1H), 7.93-7.88 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.54-7.52 (m, 1H), 7.48-7.42 (m, 2H), 7.06 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.67-3.60 (m, 1H), 1.35 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.19 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 395.25 [M+1].
39    甲基(吡啶-3-基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pyridin-3-yl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.43 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.10 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (dt, J = 8.1, 2.0 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.7, 4.5 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.55 (s, 3H); ESI MS (m/z): 351.05 [M+1].
40    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(pyridin-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 9.09 (dd, J = 2.4, 0.7 Hz, 1H), 8.90 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37-8.32 (m, 2H), 7.64 (ddd, J = 8.1, 4.8, 0.9 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.06-7.01 (m, 2H), 3.53 (s, 3H); ESI MS (m/z): 368.10 [M+1].
41    乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.95 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.54 (td, J = 13.7, 6.8 Hz, 1H), 3.28 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.37 (dd, J = 15.2, 8.3 Hz, 3H), 1.32-1.28 (m, 3H), 1.26-1.19 (m, 3H); ESI MS (m/z): 347.10 [M+1].
42    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(戊基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(pentyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.96 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 9.8, 6.1 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 4H), 0.84 (t, J = 7.1 Hz, 3H);ESI MS (m/z): 361.10 [M+1].
43    二甲基((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.26 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 7.3 Hz, 3H), 3.30 (s, 1H), 1.25 (q, J = 7.5 Hz, 6H);ESI MS (m/z): 316.05 [M+1].
44    苯甲基(甲基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (benzyl(methyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.00 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.7, 0.9 Hz, 1H), 9.13 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.27 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.43-7.36 (m, 5H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 4.80 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H); ESI MS (m/z): 364.10 [M+1].
45    甲基(苯基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(phenyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.92 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.33 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.20 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 7.68-7.59 (m, 3H), 7.54 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.94 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.43 (s, 3H); ESI MS (m/z): 350.15 [M+1].
46    (4-氟苯基)(異丙基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)(isopropyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.92 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.33 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.20 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.92-7.87 (m, 2H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.48-7.41 (m, 2H), 7.10 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.94 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.69-3.63 (m, 1H), 1.36-1.32 (m, 3H), 1.21-1.17 (m, 3H); ESI MS (m/z): 396.20 [M+1].
47    甲基(戊基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pentyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.27 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.13 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 10.1, 5.7 Hz, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.79-1.72 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 4H), 0.84 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 344.20 [M+1].
48    乙基(異丙基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.10 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.26 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.15 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.59-3.52 (m, 1H), 3.33-3.29 (m, 2H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H);  ESI MS (m/z): 330.20 [M+1].
49    甲基((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(吡啶-3-基)-λ6-硫烷酮 (methyl((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(pyridin-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.93 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.34 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.09 (dd, J = 2.3, 0.6 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (ddd, J = 8.1, 2.3, 1.6 Hz, 1H), 8.21 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 8.1, 4.9, 0.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.54 (s, 3H); ESI MS (m/z): 351.10 [M+1].
50    (4-氯苯基)(甲基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((4-chlorophenyl)(methyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.93 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.34 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.21 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (dt, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.94 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H) ESI MS (m/z): 384.15 [M+1].
51    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(p-甲苯基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(p-tolyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.35 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 6.6, 1.7 Hz, 2H), 7.52 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.03 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.95 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H), 2.34 (s, 3H); ESI MS (m/z): 380.9 [M+1].
52    甲基((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(p-甲苯基)-λ6-硫烷酮 (methyl((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(p-tolyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.93 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.33 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.20 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.92 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.34 (s, 3H) ESI MS (m/z): 364.3 [M+1].
53    乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(苯基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(phenyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.12 (s, 1H), 8.88 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.35 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.68-7.59 (m, 3H), 7.53 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.97 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.56-3.47 (m, 2H), 1.19-1.15 (m, 3H); ESI MS (m/z): 380.9 [M+1].
54    乙基(甲基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.00 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.27 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.39 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 301.9 [M+1].
55    (4-氯苯基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((4-chlorophenyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (s, 1H), 8.90 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.36 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.96 (dt, J = 9.0, 2.3 Hz, 2H), 7.69 (dt, J = 9.1, 2.2 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 2.0 Hz, 1H), 6.96 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H); ESI MS (m/z): 400.9 [M+1].
56    1-((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.85 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.30 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.03-8.00 (m, 1H), 7.63 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.14 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.53-3.46 (m, 2H), 3.26-3.19 (m, 2H), 2.39-2.29 (m, 5H), 1.33-1.25 (m, 3H); ESI MS (m/z): 313.9 [M+1].
57    (3-氟苯基)(甲基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluorophenyl)(methyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.78 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.26 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.93 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.78 (dq, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 7.59-7.50 (m, 2H), 7.29 (tdd, J = 8.3, 2.5, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.12 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.30 (s, 3H); ESI MS (m/z): 368 [M+1].
58    (3-氟苯基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluorophenyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.92-8.19 (m, 2H), 8.91 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.02 (dt, J = 9.4, 2.4 Hz, 1H), 7.79 (dq, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.72 (dt, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 9.0, 1.0 Hz, 1H), 7.52 (td, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.17-7.14 (m, 2H), 3.30 (s, 3H); ESI MS (m/z): 384.9 [M+1].
59    苯基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (phenyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.09 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.21-8.18 (m, 2H), 7.98-7.96 (m, 2H), 7.66-7.55 (m, 4H), 7.46-7.42 (m, 1H), 7.18-7.14 (m, 2H), 3.61-3.55 (m, 1H), 3.49-3.41 (m, 1H), 2.78-2.64 (m, 2H); ESI MS (m/z): 431 [M+1].
60    (4-甲氧基苯基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-methoxyphenyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.09 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.19 (ddd, J = 8.6, 2.9, 1.3 Hz, 2H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.43 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.7 Hz, 1H), 7.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 7.01-6.99 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.89-3.72 (m, 2H), 2.86-2.75 (m, 1H), 2.62-2.51 (m, 1H) ESI MS (m/z): 461 [M+1].
61    (4-氟苯基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.36 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.06-8.02 (m, 2H), 7.60-7.55 (m, 2H), 7.50-7.44 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3.90-3.76 (m, 2H), 2.82-2.72 (m, 2H); ESI MS (m/z): 449 [M+1].
62    苯基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (phenyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.25 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.18 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.67-7.55 (m, 4H), 7.19-7.15 (m, 2H), 3.63-3.41 (m, 2H), 2.83-2.61 (m, 2H); ESI MS (m/z): 432 [M+1].
63    (4-甲氧基苯基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-methoxyphenyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.25 (s, 2H), 9.19 (s, 1H), 8.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.13-7.06 (m, 3H), 7.01-6.99 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.89-3.71 (m, 2H), 2.82-2.77 (m, 1H), 2.61-2.55 (m, 1H); ESI MS (m/z): 462.2 [M+1].
64    (4-氟苯基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (s, 2H), 9.20 (s, 1H), 8.94 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.9, 5.3 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 7.09 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.88-3.81 (m, 2H), 2.81-2.73 (m, 2H); ESI MS (m/z): 450 [M+1].
65    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(苯基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(phenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.91 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.03-7.95 (m, 3H), 7.66-7.55 (m, 4H), 7.16 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 3.62-3.41 (m, 2H), 2.82-2.60 (m, 2H); ESI MS (m/z): 449 [M+1].
66    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(4-甲氧基苯基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(4-methoxyphenyl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.91 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.03-7.99 (m, 2H), 7.57-7.52 (m, 2H), 7.12 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 7.00 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.95 (d, J = 10.5 Hz, 3H), 3.89-3.71 (m, 2H), 2.82-2.52 (m, 2H); ESI MS (m/z): 478.9 [M+1].
67    (4-氟苯基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.91 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.04-7.95 (m, 3H), 7.61-7.59 (m, 1H), 7.26-7.21 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3.63-3.55 (m, 1H), 3.48-3.40 (m, 1H), 2.83-2.61 (m, 2H) ESI MS (m/z): 466.9 [M+1].
68    苯基((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (phenyl((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.77 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.26 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.98-7.92 (m, 3H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.60-7.56 (m, 3H), 7.17 (dd, J = 9.3, 2.2 Hz, 1H), 7.10 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.63-3.41 (m, 2H), 2.83-2.60 (m, 2H); ESI MS (m/z): 432.2 [M+1].
69    (4-甲氧基苯基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-methoxyphenyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.78 (q, J = 1.3 Hz, 1H), 9.26 (dd, J = 5.6, 1.0 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.00-7.93 (m, 3H), 7.59 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 3.63-3.40 (m, 2H), 2.84-2.61 (m, 2H); ESI MS (m/z): 462.3 [M+1].
70    (4-氟苯基)((2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((4-fluorophenyl)((2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.78 (q, J = 1.3 Hz, 1H), 9.26 (dd, J = 5.6, 1.0 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.00-7.93 (m, 3H), 7.59 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.25-7.22 (m, 2H), 7.15 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 3.63-3.40 (m, 2H), 2.84-2.61 (m, 2H); ESI MS(m/z): 450.3 [M+1].
71    乙基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.61 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51-8.48 (m, 1H), 7.61-7.58 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 2H), 6.61 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.64-3.57 (m, 1H), 3.40-3.34 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 329.3 [M+1].
72    二甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50-8.47 (m, 1H), 7.61-7.58 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 2H), 6.58 (dd, J = 6.8, 0.7 Hz, 1H), 3.32 (s, 6H); ESI MS (m/z): 287.1 [M+1].
73    二乙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51-8.48 (m, 1H), 7.61-7.58 (m, 1H), 7.18-7.10 (m, 2H), 6.59 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 3.39 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.30 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 315.15 [M+1].
74    異丙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.19 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.30-8.27 (m, 1H), 7.48-7.45 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.8, 7.1 Hz, 1H), 6.79-6.77 (m, 1H), 3.55-3.48 (m, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.58 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.54 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 315.3 [M+1].
75    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)二異丁基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)diisobutyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.01 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.10 (dt, J = 9.3, 2.3 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.20 (dd, J = 8.8, 7.1 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 7.3, 0.5 Hz, 1H), 3.25 (dd, J = 14.2, 6.1 Hz, 2H), 3.08 (td, J = 13.8, 6.6 Hz, 2H), 2.49-2.39 (m, 2H), 1.16-1.11 (m, 12H); ESI MS (m/z): 389.4 [M+1].
76    二丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.35 (s, 2H), 9.22 (s, 1H), 8.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.8, 7.1 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 7.1, 0.5 Hz, 1H), 3.30-3.16 (m, 4H), 1.97-1.88 (m, 4H), 1.07 (q, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 344.3 [M+1].
77    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.02 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 9.3, 2.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 8.8, 7.1 Hz, 1H), 6.76-6.74 (m, 1H), 3.30-3.16 (m, 4H), 2.96 (s, 1H), 2.88 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 1.98-1.88 (m, 4H), 1.08 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 361 [M+1].
78    二丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.61 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.50-8.47 (m, 1H), 7.60 (dd, J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 7.17-7.09 (m, 2H), 6.58 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.42-3.33 (m, 4H), 1.81 (dt, J = 23.6, 7.4 Hz, 4H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 343.3 [M+1].
79    二異丁基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.60 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.62-7.55 (m, 4H), 7.16 (s, 1H), 6.98 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.24-3.17 (m, 4H), 2.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.09-1.01 (m, 12H); ESI MS (m/z): 371.1 [M+1].
80    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二異丁基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diisobutyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.27-3.18 (m, 4H), 2.32-2.24 (m, 2H), 1.09-1.01 (m, 12H); ESI MS (m/z): 389.2 [M+1].
81    1-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 7.22-7.16 (m, 2H), 6.52 (dd, J = 6.4, 1.2 Hz, 1H), 3.48-3.33 (m, 4H), 2.32-2.10 (m, 4H); ESI MS (m/z): 314 [M+1].
82    二甲基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.09 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.19-7.15 (m, 2H), 6.60 (dd, J = 6.5, 1.3 Hz, 1H), 3.33 (s, 6H); ESI MS (m/z): 287.9 [M+1].
83    二乙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.11 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.19-7.12 (m, 2H), 6.61 (dd, J = 6.6, 1.0 Hz, 1H), 3.40 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 316.1 [M+1].
84    異丙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.11 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.19-7.13 (m, 2H), 6.62 (dd, J = 6.1, 1.5 Hz, 1H), 3.63-3.56 (m, 1H), 3.15 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.42 (d, J = 6.8 Hz, 3H);ESI MS (m/z): 315.9 [M+1].
85    乙基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.18-7.11 (m, 2H), 6.62 (dd, J = 6.5, 1.3 Hz, 1H), 3.65-3.58 (m, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.28 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 330[M+1].
86    1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 9.10 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 8.63-8.63 (m, 1H), 8.53 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.20-7.15 (m, 2H), 6.51 (dd, J = 6.0, 1.8 Hz, 1H), 3.47-3.34 (m, 4H), 2.31-2.10 (m, 4H); ESI MS (m/z): 331[M+1].
87    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63-8.63 (m, 1H), 8.52 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 6.2, 1.6 Hz, 1H), 3.32 (s, 6H); ESI MS (m/z): 305[M+1].
88    1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.21-7.13 (m, 2H), 6.51 (dd, J = 6.7, 0.9 Hz, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.36-3.33 (m, 2H), 2.29-2.21 (m, 2H), 2.20-2.14 (m, 2H), 1.90 (s, 1H), 1.22 (s, 1H); ESI MS (m/z): 389.2 [M+1].
89    二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63-8.63 (m, 1H), 8.53 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.17-7.11 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 6.5, 1.3 Hz, 1H), 3.39 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 333 [M+1].
90    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ( ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 9.08 (s, 1H), 8.64-8.63 (m, 1H), 8.54 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 7.17-7.12 (m, 2H), 6.61 (dd, J = 5.7, 2.1 Hz, 1H), 3.62-3.55 (m, 1H), 3.14 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.42 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 333 [M+1].
91    乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 9.09 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63-8.63 (m, 1H), 8.54 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 7.16-7.10 (m, 2H), 6.61 (dd, J = 6.2, 1.6 Hz, 1H), 3.64-3.58 (m, 1H), 3.41-3.35 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.28 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 347.2 [M+1].
99    異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ( isopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.94 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62-7.58 (m, 2H), 7.21 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.70-3.63 (m, 1H), 3.52-3.48 (m, 2H), 2.85-2.73 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 397 [M+1].
100    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 8.99 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.43 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.20 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.71-3.61 (m, 1H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.85-2.72 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 415 [M+1].
101    異丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.22 (s, 1H), 9.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.22 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.71-3.64 (m, 1H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.85-2.73 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 398 [M+1].
102    異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 8.6, 7.0 Hz, 1H), 6.63-6.61 (m, 1H), 3.78-3.71 (m, 1H), 3.58 (q, J = 5.2 Hz, 2H), 2.92-2.79 (m, 2H), 1.47 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.39 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 397 [M+1].
103    異丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 9.23 (s, 1H), 9.16 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 7.9, 0.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.7, 6.9 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 7.0, 0.6 Hz, 1H), 3.79-3.72 (m, 1H), 3.61-3.57 (m, 2H), 2.91-2.79 (m, 2H), 1.48 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.39 (d, J = 6.7 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 398 [M+1].
104    ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (s, 1H), 9.13 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.53 (dt, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 8.7, 6.9 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 6.9, 0.8 Hz, 1H), 3.78-3.71 (m, 1H), 3.61-3.57 (m, 2H), 2.91-2.79 (m, 2H), 1.48 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.39 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z):415 [M+1].
108    乙基((7-氟-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((7-fluoro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.12 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.52 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 11.7, 7.8 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 7.9, 3.3 Hz, 1H), 3.62-3.55 (m, 1H), 2.97-2.87 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.22-1.17 (m, 4H); ESI MS (m/z):347[M+1].
109    乙基((7-氟-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ( ethyl((7-fluoro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 6.93 (dd, J = 11.9, 7.9 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 7.9, 3.3 Hz, 1H), 3.42 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.19 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ESI MS (m/z):319 [M+1].
136 乙基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)- λ6-硫烷酮 (ethyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)- λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 8.7, 7.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 6.8, 1.0 Hz, 1H), 3.42-3.33 (m, 4H), 1.81 (dt, J = 23.6, 7.4 Hz, 2H), 1.34-1.29 (m, 4H), 1.26-1.22 (m, 3H), 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.84 (t, J = 6.7 Hz, 1H); ESI MS(m/z): 328.55 [M+1].
137 乙基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.17 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.33 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.29-3.25 (m, 3H), 1.75 (q, J = 7.8 Hz, 2H), 1.28-1.15 (m, 5H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z): 328.95 [M+1].
138 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (s, 1H), 9.07 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.17-7.11 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 6.2, 1.6 Hz, 1H), 3.43-3.34 (m, 4H), 1.81 (dt, J = 23.5, 7.3 Hz, 2H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z): 346.55 [M+1].
139 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.46 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.37-3.33 (m, 4H), 1.77 (dt, J = 23.8, 7.3 Hz, 4H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z):361.55 [M+1].
140 (3-氟吡啶-2-基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluoropyridin-2-yl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (td, J = 3.0, 1.4 Hz, 1H), 8.43 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.03-7.98 (m, 1H), 7.81-7.77 (m, 1H), 7.49 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.66 (s, 3H); ESI MS (m/z):386.4 [M+1].
141 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)(吡啶-3-基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)(pyridin-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.15-9.13 (m, 2H), 8.94 (s, 1H), 8.83 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42-8.36 (m, 3H), 7.66 (ddd, J = 8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.61 (s, 3H); ESI MS(m/z):368.45 [M+1].
142 (2-氯吡啶-3-基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((2-chloropyridin-3-yl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.65 (td, J = 4.7, 2.0 Hz, 2H), 8.60 (dd, J = 7.8, 2.0 Hz, 1H), 8.42-8.39 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H); ESI MS(m/z):402.4 [M+1].
143 (5-氟吡啶-3-基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((5-fluoropyridin-3-yl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.16 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.85-8.81 (m, 1H), 8.68-8.66 (m, 1H), 8.42 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.29 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 8.03 (td, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H); ESI MS(m/z):386.45 [M+1].
144 (5-氯吡啶-3-基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 ((5-chloropyridin-3-yl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.16 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.85-8.81 (m, 1H), 8.68-8.66 (m, 1H), 8.42 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.29 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 8.03 (td, J = 8.6, 2.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.56 (s, 3H); ESI MS(m/z):402.45 [M+1].
145 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)(6-(三氟甲基)吡啶-3-基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.96 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 6.8, 2.4 Hz, 2H), 8.44-8.39 (m, 2H), 8.18 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.69 (s, 3H); ESI MS(m/z):437.05 [M+1].
146 二甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.45 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.29 (s, 6H); ESI MS(m/z):287.5 [M+1].
147 乙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.57 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.48-3.41 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):301.5 [M+1].
148 乙基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 11.7, 2.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.59-7.57 (m, 1H), 3.66-3.56 (m, 1H), 3.40-3.33 (m, 2H), 1.39 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.32 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.25 (q, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS(m/z):329.55 [M+1].
149 二丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.34 (dd, J = 9.7, 6.0 Hz, 4H), 1.77 (dt, J = 23.6, 7.4 Hz, 4H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 6H) ESI MS(m/z):343.55 [M+1].
150 二異丁基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.97 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.56 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 3.31-3.24 (m, 4H), 2.36-2.26 (m, 2H), 1.21-0.98 (m, 12H); ESI MS(m/z):371.65 [M+1].
151 (3-甲氧基吡啶-2-基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-methoxypyridin-2-yl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 4.4, 1.2 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.6, 1.2 Hz, 1H), 7.66-7.60 (m, 2H), 7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.56 (s, 3H); ESI MS(m/z):380.45 [M+1].
152 (3-氟吡啶-2-基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluoropyridin-2-yl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.01 (t, J = 9.4 Hz, 1H), 7.81-7.77 (m, 1H), 7.65-7.60 (m, 1H), 7.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.66 (s, 3H); ESI MS(m/z):368.45 [M+1].
153 (2-氯吡啶-3-基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-chloropyridin-3-yl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.88 (t, J = 3.8 Hz, 1H), 8.62-8.59 (m, 2H), 8.56 (dd, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 8.37-8.34 (m, 2H), 7.68 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.58 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 3.68 (s, 3H); ESI MS(m/z):384.5 [M+1].
154 (5-氯吡啶-3-基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((5-chloropyridin-3-yl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24 (dd, J = 7.3, 2.8 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.93-8.88 (m, 2H), 8.64-8.61 (m, 1H), 8.52 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 8.41-8.37 (m, 2H), 7.64-7.60 (m, 1H), 7.46 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 8.3 Hz, 3H) ESI MS(m/z):384.45 [M+1].
155 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.98 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.45 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.50-3.41 (m, 2H), 3.34 (s, 1H), 3.29 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 2.32-2.19 (m, 2H), 2.18-2.08 (m, 2H); ESI MS(m/z):313.5 [M+1].
156 異丙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.97 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.6, 5.1 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.58 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.12 (s, 3H), 1.41 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ESI MS(m/z):315.5 [M+1].
157 甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)(6-(三氟甲基)吡啶-3-基)-λ6-硫烷酮 (methyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.68-8.62 (m, 2H), 8.42 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.39 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.48 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 3.67 (d, J = 14.4 Hz, 3H); ESI MS(m/z):418.5 [M+1].
158 甲基(吡啶-2-基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pyridin-2-yl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.78 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.39 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.11 (td, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 7.5, 4.7, 1.2 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.55 (s, 3H); ESI MS(m/z): 350.5 [M+1].
159 (5-氟吡啶-3-基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((5-fluoropyridin-3-yl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 8.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.39 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.27 (q, J = 4.4 Hz, 1H), 8.03 (td, J = 8.7, 2.9 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 5.75 (s, 1H), 3.56 (s, 2H); ESI MS(m/z):368.45 [M+1].
160 1-((2-(5-氯吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-chloropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.60 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.08 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.35 (m, 2H), 3.28-3.21 (m, 2H), 2.24-2.18 (m, 2H), 2.14-2.06 (m, 2H) ESI MS(m/z):368.45 [M+1].
161 1-((2-(2-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(2-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 3.25-3.18 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.24-2.19 (m, 2H), 2.15-2.07 (m, 3H); ESI MS(m/z):326.95 [M+1].
162 1-((2-(4-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(4-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 (s, 1H), 8.56 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 3.25-3.18 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.24-2.18 (m, 2H), 2.15-2.08 (m, 2H); ESI MS(m/z):326.95 [M+1].
163 1-((2-(6-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(6-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 3.26-3.16 (m, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.27-2.05 (m, 4H); ESI MS(m/z):327.05 [M+1].
164 1-((2-(5-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.06 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.90 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.27-8.26 (m, 1H), 7.58 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.10 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 3.26-3.20 (m, 2H), 2.42 (d, J = 0.5 Hz, 3H), 2.26-2.07 (m, 4H); ESI MS(m/z):326.65 [M+1].
165 ((2-(5-氯吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-chloropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.98 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.60 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.23 (s, 6H); ESI MS(m/z):320.9 [M+1].
166 二甲基((2-(5-(三氟甲基)吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.10 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.78 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.15 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.24 (s, 6H); ESI MS(m/z):354.85 [M+1].
167 ((2-(5-甲氧基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-methoxypyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.96 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.99 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 7.59-7.56 (m, 1H), 7.15-7.14 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.23 (s, 6H); ESI MS(m/z):316.5 [M+1].
168 二甲基((2-(5-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(5-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.06 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.90 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.27-8.26 (m, 1H), 7.56 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.16-7.15 (m, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.42 (d, J = 0.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):300.55 [M+1].
169 1-((2-(2,6-二甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.43 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 2H), 3.24-3.18 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.25-2.19 (m, 2H), 2.16-2.05 (m, 2H); ESI MS(m/z):341 [M+1].
170 1-((2-(5-甲氧基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-methoxypyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.96 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.88 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.99 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.98-3.91 (m, 3H), 3.41-3.35 (m, 2H), 3.27-3.20 (m, 2H), 2.28-2.05 (m, 5H); ESI MS(m/z):342.95 [M+1].
171 1-((2-(5-(三氟甲基)吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.10 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.79 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.42-3.35 (m, 2H), 3.29-3.22 (m, 2H), 2.26-2.06 (m, 4H); ESI MS(m/z):380.85 [M+1].
173 二甲基((2-(2-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(2-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.45 (q, J = 4.1 Hz, 1H), 7.19 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.43 (s, 3H); ESI MS(m/z):300.55 [M+1].
174 二甲基((2-(6-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(6-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.87 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 8.3, 2.7 Hz, 1H), 7.56 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.52 (d, J = 9.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):300.5 [M+1].
175 二甲基((2-(4-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(4-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (s, 1H), 8.56 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.57-7.55 (m, 1H), 7.51 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.19 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.30 (d, J = 5.5 Hz, 3H) ESI MS(m/z):300.55 [M+1].
176 ((2-(2,6-二甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.42 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.55 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.21 (s, 6H), 2.53 (s, 3H), 2.36 (s, 3H); ESI MS(m/z):314.95 [M+1].
177 ((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 9.29 (s, 2H), 7.61 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.28-3.22 (m, 6H); ESI MS(m/z):321.7 [M+1].
178 ((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 32.7 Hz, 2H), 7.61-7.59 (m, 1H), 7.08 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 7.02 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.56 (s, 1H), 3.08 (s, 3H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS(m/z):349.95 [M+1].
179 1-((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 9.29 (s, 2H), 7.62 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.43-3.36 (m, 2H), 3.27 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 2.28-2.19 (m, 2H), 2.15-2.08 (m, 2H); ESI MS(m/z):347.9 [M+1].
180 ((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 9.29 (s, 2H), 7.60 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 7.00 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 9.9, 6.0 Hz, 2H), 3.17 (s, 3H), 1.79 (dd, J = 16.8, 7.5 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):349.9 [M+1].
181 ((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二異丁基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diisobutyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 9.30-9.26 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.00 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.28-3.21 (m, 4H), 2.34-2.27 (m, 2H), 1.06-1.00 (m, 12H); ESI MS(m/z):406.05 [M+1].
184 二丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (s, 2H), 9.25 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.38-3.34 (m, 4H), 1.77 (dt, J = 23.6, 7.2 Hz, 4H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):345.05 [M+1].
185 二異丁基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 9.25 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.28 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.36-2.26 (m, 2H), 1.06-0.98 (m, 12H); ESI MS(m/z):373.05 [M+1].
186 1-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 2H), 9.25 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.48-3.42 (m, 2H), 3.35 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 3.29 (s, 1H), 2.26-2.10 (m, 4H); ESI MS(m/z):314.85[M+1].
187 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.30 (s, 6H) ESI MS(m/z):305.905[M+1].
188 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 3.48-3.41 (m, 2H), 3.34 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.28 (s, 1H), 2.26-2.20 (m, 2H), 2.17-2.11 (m, 2H); ESI MS(m/z):376.9[M+1].
189 ((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.20-8.17 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 7.9, 4.6 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.30-3.26 (m, 4H), 1.78-1.70 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z): 320.8[M+1].
190 ((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.22-8.19 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 3.25 (s, 6H) ESI MS(m/z):331.9[M+1].
191 1-((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95-8.95 (m, 1H), 8.76 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.21 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.93 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.39 (td, J = 13.1, 6.6 Hz, 2H), 3.26 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.28-2.19 (m, 2H), 2.15-2.08 (m, 2H); ESI MS(m/z):346.85[M+1].
192 ((3-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.30 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.35 (s, 1H), 3.29 (s, 3H), 1.81-1.71 (m, 4H), 0.98 (q, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):394.9[M+1].
193 乙基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (s, 2H), 9.25 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.62 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.37 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.32 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):331.05[M+1].
194 丁基((3-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)-λ6-硫烷酮 (butyl((3-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.31 (dt, J = 9.4, 2.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.36 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 3.30 (s, 1H), 1.76-1.68 (m, 2H), 1.39 (td, J = 14.7, 7.4 Hz, 2H), 1.29-1.22 (m, 3H), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):394.9[M+1].
195 丁基((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)-λ6-硫烷酮 (butyl((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.20 (dq, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.70-7.66 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.27-3.23 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 2H), 1.39 (td, J = 14.8, 7.5 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.88 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):377.1[M+1].
196 ((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.20 (dq, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.6 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.02 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.60-3.54 (m, 1H), 3.35-3.32 (m, 1H), 3.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 1.38 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.31 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):363[M+1].
197 ((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.20 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.59-7.57 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 9.8, 6.1 Hz, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.82-1.74 (m, 2H), 1.00-0.91 (m, 3H); ESI MS(m/z):348.95[M+1].
198 ((3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.95 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.20 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.72-7.66 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 7.01 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.58-3.52 (m, 1H), 3.07 (s, 3H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS(m/z):348.95[M+1].
199 ((3-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (s, 1H), 8.82 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.30 (dt, J = 9.4, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.01 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.61-3.54 (m, 1H), 3.33 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.29 (s, 1H), 1.38 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34-1.29 (m, 3H), 1.27-1.21 (m, 3H) ESI MS(m/z):380.95[M+1].
200 ((3-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.33-8.29 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.99 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 9.6, 6.0 Hz, 2H), 3.17 (s, 3H), 1.79 (dd, J = 16.7, 7.5 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):366.95[M+1].
201 ((3-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 9.29 (s, 2H), 7.59 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.00 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.36 (t, J = 7.3 Hz, 4H), 1.25 (q, J = 7.4 Hz, 6H); ESI MS(m/z):349.9[M+1].
202 ((7-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((7-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.18 (s, 1H), 8.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 10.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.34 (s, 6H) ESI MS(m/z):338.85[M+1].
203 ((3-氯-2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.79 (s, 1H), 9.49 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.61 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 3.38 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.18 (s, 3H), 1.79 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 3H) ESI MS(m/z):349.95[M+1].
204 ((3-chloro-2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.79 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.49 (dd, J = 5.7, 1.1 Hz, 1H), 8.23 (q, J = 2.8 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.98 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.36 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):350[M+1].
205 ((3-氯-2-(噠嗪-4-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((3-chloro-2-(pyridazin-4-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.79 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.49 (dd, J = 5.8, 0.9 Hz, 1H), 8.23 (q, J = 2.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 1H), 7.00-6.98 (m, 1H), 3.58 (td, J = 13.7, 6.8 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 1.41-1.37 (m, 3H), 1.34-1.30 (m, 3H), 1.29-1.20 (m, 3H) ESI MS(m/z):363.9[M+1].
206 ((7-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((7-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone)  1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.68 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 10.0, 2.4 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 3.60 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.17 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.42 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS(m/z):366.9[M+1].
207 二乙基((2-(2-甲基嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 8.93 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.35-3.32 (m, 2H), 3.30-3.27 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 1.31-1.17 (m, 6H) ESI MS(m/z):329.95[M+1].
208 環己基(甲基)((2-(2-甲基嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (cyclohexyl(methyl)((2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (d, J = 14.2 Hz, 2H), 8.93 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.58-7.55 (m, 1H), 7.17 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.76 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 2.70 (s, 3H), 2.10-2.04 (m, 1H), 1.64 (d, J = 12.2 Hz, 2H), 1.58-1.39 (m, 2H), 1.36-1.09 (m, 6H) ESI MS(m/z):370.0[M+1].
209 異丙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-7-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-7-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.62 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.63 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.3, 0.7 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.3, 7.1 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 3.16 (d, J = 4.9 Hz, 4H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.40 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS(m/z):315.0[M+1].
210 二異丁基((2-(2-甲基嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (s, 2H), 8.93 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.28-3.15 (m, 4H), 2.70 (s, 3H), 2.32-2.24 (m, 2H), 1.03 (dd, J = 8.4, 6.7 Hz, 12H) ESI MS(m/z):386.2[M+1].
211 (2-甲氧基乙基)(甲基)((2-(2-甲基嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-methoxyethyl)(methyl)((2-(2-methylpyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (s, 2H), 8.94 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.59 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.28 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 2.70 (s, 3H) ESI MS(m/z):346.05[M+1].
212 3-(5-(((2-methoxyethyl)(甲基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)胺基)-2H-吲唑-2-基)異煙腈 (3-(5-(((2-methoxyethyl)(methyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)amino)-2H-indazol-2-yl)isonicotinonitrile) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (s, 1H), 8.87 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.84 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 5.0, 0.6 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.74 (t, J = 5.5 Hz, 2H), 3.64 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.18 (s, 3H); ESI MS(m/z): 356.0[M+1].
213 異丙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.08 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.82 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 1.39 (dd, J = 11.9, 7.0 Hz, 6H); ESI MS (m/z):317.00[M+1].
214 丁基(乙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (butyl(ethyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.62-7.58 (m, 1H), 6.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.62-3.53 (m, 4H), 1.76-1.66 (m, 2H), 1.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):344.05[M+1].
215 二異丁基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.61-7.58 (m, 1H), 6.79 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 13.9, 6.3 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 14.1, 6.4 Hz, 2H), 2.34-2.27 (m, 2H), 1.05-0.97 (m, 12H); ESI MS (m/z):356.10[M+1].
216 環己基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (cyclohexyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.62-7.59 (m, 1H), 6.78 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 3.57-3.51 (m, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.23 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 2.14 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 1.87 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 1.67 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 1.58-1.47 (m, 2H), 1.35-1.27 (m, 2H), 1.24-1.16 (m, 1H); ESI MS (m/z):356.10 [M+1].
217 ((7-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((7-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.64-7.60 (m, 1H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.33 (s, 6H); ESI MS(m/z):320.85[M+1].
218 ((7-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((7-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.12 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.64-7.61 (m, 1H), 7.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 3.63-3.56 (m, 1H), 3.16 (s, 3H), 1.47 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 348.9 [M+1].
219 二乙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.07 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.58 (q, J = 7.3 Hz, 4H), 1.28 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z):317.00[M+1].
220 丁基(乙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (butyl(ethyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.07 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.62-3.54 (m, 4H), 1.78-1.65 (m, 2H), 1.45-1.38 (m, 2H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):345.10[M+1].
221 二異丁基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.20 (s, 1H), 9.07 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.61 (dd, J = 13.9, 6.4 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 13.9, 6.4 Hz, 2H), 2.36-2.26 (m, 2H), 1.08-1.02 (m, 12H) ESI MS (m/z):373.15[M+1].
222 甲基(丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(propyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.43-9.51 (2H), 9.18-9.24 (1H), 9.05-9.12 (1H), 7.92-8.01 (1H), 6.75-6.85 (1H), 3.48-3.66 (2H), 3.35-3.43 (3H), 1.66-1.91 (2H), 0.93-1.07 (3H) ESI MS (m/z):317.00[M+1].
223 環己基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (cyclohexyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.09 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.58-3.52 (m, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.18 (dd, J = 34.4, 12.4 Hz, 2H), 1.86 (s, 2H), 1.67 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 1.56-1.48 (m, 2H), 1.34-1.16 (m, 3H); ESI MS (m/z):357.10 [M+1].
224 二甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.43 (s, 6H); ESI MS (m/z):287.95[M+1].
229 二甲基((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.65 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.22 (s, 6H); ESI MS(m/z):355.0 [M+1].
232 二甲基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.19 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.29 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.52 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.40 (s, 6H) ESI MS (m/z):288.0[M+1].
233 二異丁基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-7-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisobutyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-7-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.04 (s, 1H), 8.62 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.43-8.40 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.93-6.90 (m, 1H), 6.81 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 3.39 (dd, J = 14.2, 6.1 Hz, 2H), 3.30-3.26 (m, 2H), 2.35 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 1.05 (q, J = 6.5 Hz, 12H); ESI MS(m/z):371.10[M+1].
234 (2-甲氧基乙基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-methoxyethyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.17 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.68 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.25 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.50 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 3.97-3.92 (m, 1H), 3.88-3.81 (m, 1H), 3.45 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 3.41-3.39 (m, 3H), 3.15 (s, 3H) ESI MS(m/z):399.10[M+1].
235 異丙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.19 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.28 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 3.80-3.73 (m, 1H), 3.22 (s, 3H), 1.57 (dd, J = 12.4, 5.3 Hz, 3H), 1.52 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z):316.1[M+1].
236 (2-甲氧基乙基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-methoxyethyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.6, 4.9 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.97-3.85 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.31 (s, 3H) ESI MS (m/z):332.00[M+1].
237 (2-甲氧基乙基)(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-methoxyethyl)(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.09 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.98-3.85 (m, 2H), 3.84-3.77 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.31 (s, 3H); ESI MS (m/z):333.00[M+1].
238 異丙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.86-3.79 (m, 1H), 3.37 (d, J = 8.9 Hz, 3H), 1.41-1.31 (m, 6H); ESI MS (m/z):316.00[M+1].
239 甲基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 3.59-3.54 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 1.83-1.76 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z):316.05[M+1].
240 乙基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.01 (s, 1H), 8.59 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 3.94-3.87 (m, 1H), 3.69-3.59 (m, 2H), 1.37 (dd, J = 9.2, 7.0 Hz, 6H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):330.05[M+1].
241 乙基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.06 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.90 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.64 (qd, J = 7.2, 4.5 Hz, 2H), 1.37 (dd, J = 8.6, 6.7 Hz, 6H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):331.00[M+1].
242 二甲基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.29 (s, 1H), 9.10 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.36 (s, 6H); ESI MS (m/z):288.9[M+1].
243 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.07 (dd, J = 10.0, 1.0 Hz, 2H), 8.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.51 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.36 (s, 6H) ESI MS(m/z):305.9[M+1].
244 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.07 (dd, J = 5.1, 1.0 Hz, 2H), 8.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.53 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.41 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ESI MS(m/z):334.15[M+1].
245 二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.06 (s, 2H), 8.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.52-3.41 (m, 4H), 1.29-1.22 (m, 6H) ESI MS(m/z):334.15[M+1].
246 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.08-9.06 (m, 2H), 8.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.49 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 3.31 (s, 3H), 1.84-1.73 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):334.15[M+1].
247 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (s, 1H), 9.10-9.08 (m, 2H), 8.73 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.53 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 2H), 3.35 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 3.30 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.24-2.06 (m, 4H) ESI MS(m/z):331.9[M+1].
248 乙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.60 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS(m/z):301.910[M+1].
249 二乙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.57 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS(m/z):315.9 [M+1].
250 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.43 (dq, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.61 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.67-3.60 (m, 2H), 3.35 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 2.24-2.19 (m, 2H), 2.15-2.10 (m, 2H); ESI MS(m/z):313.9[M+1].
251 異丙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.29 (s, 1H), 9.10-9.09 (m, 2H), 6.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.74-3.67 (m, 1H), 3.25 (s, 3H), 1.41 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.36 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS(m/z):317[M+1].
252 甲基(丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(propyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 9.30 (d, J = 10.7 Hz, 1H), 9.09 (dd, J = 5.0, 1.1 Hz, 2H), 6.82 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.51-3.46 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 1.84-1.73 (m, 2H), 1.01-0.96 (m, 3H); ESI MS(m/z):317.05[M+1].
253 二甲基((2-(嘧啶-5-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyrimidin-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 2H), 9.28 (s, 1H), 9.14 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.24 (d, J = 4.9 Hz, 6H); ESI MS(m/z):355.85[M+1].
254 異丙基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.97-3.90 (m, 1H), 3.63-3.49 (m, 2H), 1.85-1.69 (m, 2H), 1.37 (dd, J = 8.9, 7.0 Hz, 6H), 0.99 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ESI MS(m/z):344.05[M+1].
255 二異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.00 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.97-3.91 (m, 2H), 1.40 (q, J = 7.1 Hz, 12H); ESI MS(m/z):344.05 [M+1].
256 異丙基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.62-7.59 (m, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 3.28-3.21 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H), 1.37 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 0.96 (td, J = 7.3, 3.4 Hz, 3H); ESI MS(m/z):343.1[M+1].
257 異丙基(丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(propyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.53 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.25 (dd, J = 16.0, 7.5 Hz, 2H), 1.74 (q, J = 7.7 Hz, 2H), 1.37 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):344.1[M+1].
258 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.95 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 3.25-3.21 (m, 2H), 1.79-1.69 (m, 2H), 1.36 (t, J = 6.7 Hz, 3H), 1.31 (t, J = 6.4 Hz, 3H), 0.97-0.93 (m, 3H);ESI MS(m/z):360.95[M+1].
259 ((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.14 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 3.29 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z):349.80[M+1].
260 ((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 2H), 9.23 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.57-3.50 (m, 1H), 3.29-3.27 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.32 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z):363.90[M+1].
261 ((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.36 (dd, J = 9.7, 6.2 Hz, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.87-1.79 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z):349.80[M+1].
262 ((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(2-methoxyethyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.17 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.85-3.80 (m, 1H), 3.77-3.72 (m, 1H), 3.69-3.56 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 3.19 (s, 3H); ESI MS (m/z):366.00 [M+1].
263 ((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.16 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 6H); ESI MS (m/z):321.80[M+1].
264 二乙基((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) d 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.45-8.42 (m, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 8.4, 5.0 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 3.35 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z): 382.85[M+1].
265 乙基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.43 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.65 (q, J = 4.6 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.57 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 3.36 (dd, J = 15.4, 7.3 Hz, 2H), 1.36 (q, J = 6.7 Hz, 6H), 1.27-1.21 (m, 3H) ESI MS(m/z):397.05[M+1].
266 乙基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (s, 2H), 9.27 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.62-3.55 (m, 1H), 3.37 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.36 (q, J = 6.7 Hz, 6H), 1.27-1.22 (m, 4H); ESI MS(m/z):397.95[M+1].
267 (3-氟苯基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluorophenyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.64 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.45 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 7.9, 2.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 5.2 Hz, 3H), 7.49-7.47 (m, 1H), 6.91 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.38-3.39 (3H); ESI MS(m/z):367.95[M+1].
268 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.08 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.46 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 3.58 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.36 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.36 (q, J = 6.7 Hz, 6H), 1.23 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z):415[M+1].
269 二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.09 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.46 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 3.36 (q, J = 7.3 Hz, 4H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS(m/z):401.05[M+1].
270 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 3.23 (s, 6H); ESI MS(m/z):373[M+1].
271 二丙基((2-(吡啶-3-基)-7-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.3, 5.4 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.33 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.33 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.30 (s, 2H), 1.80-1.72 (m, 4H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):411 [M+1].
272 二甲基((2-(吡啶-3-基)-7-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((2-(pyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.43 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 3.27 (s, 6H); ESI MS(m/z): 354.85 [M+1].
273 二甲基((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dimethyl((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.12 (dt, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.5, 4.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.21 (dd, J = 17.3, 16.0 Hz, 6H), 2.59 (s, 3H) ESI MS(m/z):301.05[M+1].
274 二丙基((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 3.33 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 3.28 (s, 2H), 1.81-1.71 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):410.95[M+1].
275 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.09 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.46 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.43 (s, 1H), 3.33 (s, 2H), 3.28 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 1.81-1.71 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS(m/z):428.95[M+1].
276 乙基(異丙基)((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(isopropyl)((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.90 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.6, 4.3 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.11 (s, 1H), 7.03 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 3.26 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.62 (d, J = 30.3 Hz, 3H), 1.38-1.22 (m, 9H); ESI MS(m/z):343.15[M+1].
277 異丙基((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.14-8.11 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.54-3.47 (m, 1H), 3.26-3.19 (m, 2H), 2.58 (s, 3H), 1.74 (dt, J = 23.1, 7.4 Hz, 2H), 1.37 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.31 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS(m/z):357.05[M+1].
278 二丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 2H), 9.29 (s, 1H), 9.08-9.07 (m, 2H), 6.83 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.48-3.41 (m, 4H), 1.84-1.68 (m, 4H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 6H) ESI MS(m/z):345.15[M+1].
279 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.07-9.05 (m, 2H), 8.72 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.48-3.40 (m, 4H), 1.84-1.68 (m, 4H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z):362.1[M+1].
280 二異丙基((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisopropyl((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (dq, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.65-7.61 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 9.0, 0.8 Hz, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.62-3.56 (m, 2H), 2.57 (s, 3H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 6H), 1.27 (d, J = 6.7 Hz, 6H); ESI MS(m/z):357.05[M+1].
281 ((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.46 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.28-3.24 (m, 4H), 2.58 (s, 3H), 1.79-1.71 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS(m/z):357.10[M+1].
282 二乙基((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.14-8.11 (m, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.34-3.25 (m, 4H), 2.58 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):328.9[M+1].
283 異丙基(甲基)((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methyl)((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.13 (dq, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 4.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.50 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.37 (dd, J = 19.7, 6.9 Hz, 6H); ESI MS(m/z):328.9[M+1].
284 乙基(甲基)((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (dq, J = 8.1, 1.4 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.48-7.46 (m, 1H), 7.10 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.10 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H) ESI MS(m/z):315.0[M+1].
285 二丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.05 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.48 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.65 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.44 (t, J = 7.9 Hz, 4H), 1.82-1.70 (m, 4H), 0.98 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):344.05 [M+1].
286 甲基(丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(propyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.06 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.67-7.63 (m, 1H), 6.81 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.51-3.45 (m, 2H), 3.28 (s, 3H), 1.84-1.73 (m, 2H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS(m/z): 316[M+1].
287 仲丁基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 3.87 (td, J = 13.0, 6.4 Hz, 1H), 3.78-3.71 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.68-1.53 (m, 1H), 1.43-1.37 (m, 9H), 0.98 (q, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS(m/z):357.95[M+1].
288 (環丙基甲基)(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.62-7.58 (m, 1H), 6.81 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.82 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 25.9, 7.2 Hz, 2H), 1.39 (dd, J = 8.4, 6.9 Hz, 6H), 1.07-1.05 (m, 1H), 0.62-0.54 (m, 2H), 0.40-0.31 (m, 2H) ESI MS(m/z):355.95[M+1].
289 (環丙基甲基)(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.02 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.6 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.85-3.67 (m, 3H), 2.12-2.02 (m, 2H), 1.90-1.73 (m, 5H), 1.35 (dd, J = 6.7, 4.9 Hz, 6H); ESI MS(m/z):370 [M+1].
290 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.75-3.71 (m, 2H), 3.49-3.43 (m, 2H), 1.99-1.81 (m, 2H), 1.63-1.58 (m, 2H), 1.25-1.22 (m, 2H); ESI MS(m/z):327.9[M+1].
291 仲丁基(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.89 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.1, 5.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.07 (dt, J = 9.2, 2.4 Hz, 1H), 3.37 (qd, J = 6.8, 3.2 Hz, 1H), 3.27-3.17 (m, 1H), 1.35-1.32 (m, 5H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz,3H), 1.20-1.17 (m, 3H), 0.98-0.90 (m, 3H); ESI MS(m/z):356.95[M+1].
292 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.62-7.60 (m, 1H), 7.58 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.38 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.27-3.19 (m, 2H), 1.90 (q, J = 5.5 Hz, 4H), 1.64-1.55 (m, 2H); ESI MS(m/z):326.9 [M+1].
293 叔丁基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.97 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.01 (s, 3H), 1.43 (s, 9H) ESI MS(m/z):346.9[M+1].
294 異戊基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopentyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.54 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 3.26-3.23 (m, 2H), 1.65-1.52 (m,3H), 1.37 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.21 (q, J = 3.3 Hz, 3H), 0.84 (dd, J = 7.8, 6.3 Hz, 6H) ESI MS(m/z):371.95[M+1].
295 乙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-7-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.3, 5.4 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 3.41 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.17 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):369[M+1].
296 二乙基((2-(吡啶-3-基)-7-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-7-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 3.36 (q, J = 7.4 Hz, 4H), 1.27 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS(m/z):383[M+1].
297 乙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 2H), 9.28 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.40 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):369.9[M+1].
298 乙基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.5, 1.3 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.39 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.13 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):368.85[M+1].
299 4-((2-(吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-1,4λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(pyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-1,4λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 7.47 (s, 1H), 4.11-4.07 (m, 2H), 3.84 (t, J = 10.4 Hz, 2H), 3.63 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 3.49-3.42 (m, 2H); ESI MS(m/z):396.9[M+1].
300 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 3.40 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):386.85[M+1].
301 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)(2-methoxyethyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 3.80-3.62 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 3.18 (s, 3H); ESI MS(m/z):416.9[M+1].
302 4-((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-1,4λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-1,4λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.12 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.49-8.45 (m, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 4.11-4.08 (m, 2H), 3.84 (t, J = 10.4 Hz, 2H), 3.64 (d, J = 13.7 Hz, 2H), 3.50-3.43 (m, 2H); ESI MS(m/z):414.9[M+1].
303 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.13 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 3.37 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 3.29-3.24 (m, 2H), 2.26-2.19 (m, 2H), 2.11-2.05 (m, 2H) ESI MS(m/z):398.9[M+1].
304 1-((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.90 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.13 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.36 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 3.26-3.20 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 2.24-2.10 (m, 4H) ESI MS(m/z):327.00[M+1].
305 二丙基((2-(嘧啶-5-基)-6-(三氟甲基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (dipropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 2H), 9.27 (s, 1H), 9.11 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 3.34-3.32 (m, 4H), 1.79-1.71 (m, 4H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS(m/z):411.9[M+1].
306 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.07 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.44 (s, 6H); ESI MS (m/z):305.75[M+1].
307 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.06 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.60 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.36 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H);p ESI MS (m/z):319.80[M+1].
308 二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.58 (q, J = 7.3 Hz, 4H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z):333.85[M+1].
309 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.07 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.61-3.53 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 1.85-1.73 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z):333.80[M+1].
310 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)二丙基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)dipropyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.07 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.3, 2.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.59-3.50 (m, 4H), 1.85-1.69 (m, 4H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z):362.20[M+1].
311 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.07 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.37 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 1.45-1.37 (m, 6H); ESI MS (m/z):333.80[M+1].
312 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.06 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.3, 2.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.93-3.87 (m, 1H), 3.69-3.59 (m, 2H), 1.37 (dd, J = 9.3, 6.8 Hz, 6H), 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):348.00[M+1].
313 叔丁基((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 7.95-7.92 (m, 1H), 6.80 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 1.46 (s, 9H); ESI MS (m/z):347.85[M+1].
314 乙基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.61 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.37 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):302.80[M+1].
315 異丙基(丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(propyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.20 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.97-3.90 (m, 1H), 3.63-3.50 (m, 2H), 1.87-1.68 (m, 2H), 1.37 (dd, J = 8.6, 6.8 Hz, 6H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z):344.85[M+1].
316 二異丙基((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diisopropyl((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.20 (s, 1H), 9.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.97-3.91 (m, 2H), 1.40 (dd, J = 16.4, 6.8 Hz, 12H); ESI MS (m/z):344.85[M+1].
317 叔丁基(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.10 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 1.46 (s, 9H) ESI MS (m/z):330.85[M+1].
318 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(2-甲氧基乙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(2-methoxyethyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.99-3.83 (m, 2H), 3.82-3.75 (m, 2H), 3.37 (s, 3H), 3.33 (s, 3H); ESI MS (m/z):349.80[M+1].
493 (環丁基甲基)(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.1, 5.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.45-3.35 (m, 3H), 2.81-2.77 (m, 1H), 2.04 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.84-1.72 (m, 5H), 1.33 (dd, J = 26.6, 6.7 Hz, 7H) ESI MS (m/z): 368.95 [M+1]
494 仲丁基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 9.20 (s, 1H), 8.95 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.19 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.10 (dt, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 3.65-3.59 (m, 1H), 3.38 (tt, J = 10.2, 3.5 Hz, 1H), 2.07-2.00 (m, 1H), 1.35-1.32 (m, 5H), 1.29-1.22 (m, 5H), 0.94 (dt, J = 16.5, 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 357.9 [M+1]
495 (環丁基甲基)(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (s, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.42 (dt, J = 18.8, 6.7 Hz, 3H), 2.79 (s, 1H), 2.05 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 1.84-1.73 (m, 4H), 1.33 (dd, J = 26.6, 6.7 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 369.9 [M+1].
496 仲丁基 ((2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 ) 亞胺基 )( 異丙基 )-λ6- 硫烷酮 (sec-butyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.62 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40 (dt, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.17 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 7.09 (dt, J = 9.2, 2.3 Hz, 1H), 3.65-3.58 (m, 1H), 3.38 (qd, J = 6.8, 3.4 Hz, 1H), 2.06-2.00 (m, 1H), 1.56-1.37 (m, 1H), 1.35-1.32 (m, 4H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 5H), 0.94 (dt, J = 16.2, 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 375.1 [M+1]
497 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異戊基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.95 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.58-3.51 (m, 1H), 3.26-3.22 (m, 2H), 1.63-1.59 (m, 2H), 1.34 (dd, J = 26.9, 6.7 Hz, 6H), 0.84 (dd, J = 7.8, 6.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 389.1 [M+1]
498 (環丁基甲基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.62 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.41 (dt, J = 19.4, 6.7 Hz, 3H), 2.79 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 2.04 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.84-1.72 (m, 4H), 1.39-1.29 (m, 6H) ESI MS (m/z): 386.95 [M+1].
499 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 8.96 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.40-3.37 (m, 2H), 3.27-3.20 (m, 2H), 1.93-1.88 (m, 4H), 1.66-1.54 (m, 2H); ESI MS (m/z): 344.95 [M+1].
500 1-((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.09 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 2H), 3.34 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 3.30 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 2.23-2.16 (m, 2H), 2.14-2.07 (m, 2H); ESI MS (m/z): 314.1 [M+1].
501 4-((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.05 (s, 2H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 4.07 (qd, J = 6.3, 3.2 Hz, 2H), 3.99-3.93 (m, 2H), 3.72 (dt, J = 14.6, 3.1 Hz, 2H), 3.55-3.49 (m, 2H); ESI MS (m/z): 330.05 [M+1]
502 二乙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.03 (d, J = 13.0 Hz, 2H), 8.68 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 3.52-3.41 (m, 4H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 315.9 [M+1]
503 1-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.29 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 9.12 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 9.10 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 2H), 3.35 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 3.29 (s, 1H), 2.24-2.16 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 2H) ESI MS (m/z): 314.95 [M+1]
504 4-((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.91 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.1, 5.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.1-4.05 (m, 2H), 3.98-3.90 (m, 2H), 3.52-3.45 (m, 2H), 3.41-3.32 (m, 2H); ESI MS (m/z): 329 [M+1]
505 異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(吡啶-4-基甲基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(pyridin-4-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.93 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.3, 1.5 Hz, 2H), 8.42 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.61 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.40-7.38 (m, 2H), 7.19 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.73 (q, J = 13.6 Hz, 1H), 3.37 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 2.53 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 392.05 [M+1].
506 異丙基(吡啶-2-基甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(pyridin-2-ylmethyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.58 (ddd, J = 17.7, 4.6, 1.2 Hz, 2H), 8.42 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.61 (q, J = 4.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 4.78 (dd, J = 31.5, 14.1 Hz, 2H), 3.50 (s, 1H), 1.43 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.38 (d, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 392 [M+1]
507 乙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(吡啶-4-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(pyridin-4-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.87-8.86 (m, 3H), 8.58 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 4.3, 1.5 Hz, 2H), 7.60-7.54 (m, 2H), 7.05-7.02 (m, 2H), 3.63 (td, J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):364.05 [M+1]
508 4-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 4.1-4.02 (m, 2H), 3.98-3.88 (m, 2H), 3.52-3.45 (m, 2H), 3.44-3.34 (m, 2H). ESI MS (m/z): 330 [M+1].
509 (3-甲氧基苯基)(甲基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-methoxyphenyl)(methyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47-9.41 (m, 2H), 9.18 (d, J = 10.1 Hz, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.56-7.44 (m, 4H), 7.38-7.19 (m, 1H), 7.09-7.00 (m, 2H), 3.79-3.76 (m, 3H), 3.42 (s, 3H) ESI MS (m/z): 379.95 [M+1]
510 甲基(吡啶-2-基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pyridin-2-yl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.95 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.58 (ddd, J = 17.7, 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.61 (q, J = 4.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H) ESI MS (m/z): 350.9 [M+1]
511 乙基(吡啶-4-基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(pyridin-4-yl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.87-8.86 (m, 2H), 8.58 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 4.3, 1.5 Hz, 2H), 7.60-7.54 (m, 2H), 7.05-7.02 (m, 2H), 3.63 (td, J = 7.6, 7.0 Hz, 2H), 1.20 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z):364.95 [M+1]
512 (環丙基甲基)(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 8.97 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.57 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 3.28 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 1.39 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.33 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.04 (s, 1H), 0.56-0.54 (m, 2H), 0.30 (dd, J = 4.9, 3.1 Hz, 2H); ESI MS (m/z):356 [M+1].
513 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(3-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(3-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.13 (s, 1H), 8.89 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.35 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.54-7.51 (m, 3H), 7.44 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.21 (td, J = 4.7, 2.6 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 6.98 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 5.5 Hz, 3H), 3.42 (s, 3H); ESI MS (m/z): 396.95 [M+1]
514 (2-甲氧基乙基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-methoxyethyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.04 (dd, J = 12.1, 0.8 Hz, 2H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.86-3.74 (m, 4H), 3.28 (d, J = 1.5 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 331.9 [M+1]   
515 1-((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.12 (dq, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 1H), 7.48 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.38-3.34 (m, 2H), 3.25-3.18 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.91-1.87 (m, 4H), 1.65-1.54 (m, 2H); ESI MS (m/z): 341.0 [M+1]
516 4-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.11 (s, 1H), 9.05-8.98 (m, 1H), 8.58 (dd, J = 6.4, 2.4 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.11 (dt, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 4.27-4.15 (m, 4H), 3.77 (dt, J = 14.7, 2.8 Hz, 2H), 3.54-3.48 (m, 2H) ESI MS (m/z): 347.9 [M+1]
517 乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (ethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.20 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 7.11 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 2H), 3.33-3.24 (m, 2H), 2.62 (s, 3H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.31 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 360.95 [M+1]
518 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 8.73 (s, 1H), 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.78 (dt, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.62-3.53 (m, 2H), 3.25-3.18 (m, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.42-2.28 (m, 4H); ESI MS (m/z): 344.9 [M+1].   
519 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.82 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.20 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.42-3.33 (m, 2H), 3.26-3.19 (m, 2H), 2.63 (s, 3H), 1.92-1.88 (m, 4H), 1.64-1.57 (m, 2H); ESI MS (m/z): 358.9 [M+1]
520 二乙基((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (diethyl((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.20 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.10 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.35-3.32 (m, 1H), 3.31-3.25 (m, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 346.95 [M+1]
521 4-((3-甲基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((3-methyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.12 (dq, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.66-7.59 (m, 1H), 7.50 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.08-7.03 (m, 1H), 4.10-4.02 (m, 2H), 3.98-3.92 (m, 2H), 3.49-3.45 (m, 2H), 3.40-3.34 (m, 2H), 2.60 (s, 3H) ESI MS (m/z): 342.95 [M+1]
522 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(2-甲氧基乙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(2-methoxyethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.07 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.08-4.02 (m, 1H), 3.93-3.86 (m, 1H), 3.82-3.73 (m, 2H), 3.72-3.63 (m, 1H), 3.25 (d, J = 12.2 Hz, 3H), 1.45-1.37 (m, 6H) ESI MS (m/z): 378.1 [M+1]
523 (環丙基甲基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.06 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.95-7.93 (m, 1H), 6.82 (q, J = 4.6 Hz, 1H), 3.85-3.78 (m, 1H), 3.71 (dq, J = 25.5, 7.2 Hz, 2H), 1.39 (dd, J = 8.1, 6.8 Hz, 6H), 1.10-1.04 (m, 1H), 0.64-0.54 (m, 2H), 0.41-0.28 (m, 2H) ESI MS (m/z): 374.00 [M+1]
524 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.10 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.43 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.3, 0.7 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.67-3.60 (m, 2H), 3.36 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.26-2.19 (m, 2H), 2.15-2.06 (m, 2H); ESI MS (m/z): 331.85 [M+1]
525 1-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)六氫-λ6-噻喃 1-氧化物 (1-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)hexahydro-λ6-thiopyran 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.04 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.40 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.74 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.50-3.43 (m, 2H), 1.99-1.86 (m, 4H), 1.63-1.58 (m, 2H); ESI MS (m/z): 345.95 [M+1]
526 4-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.08 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.11 (ddd, J = 12.6, 5.7, 3.3 Hz, 2H), 3.96-3.86 (m, 4H), 3.60-3.54 (m, 2H); ESI MS (m/z): 347.95 [M+1]
527 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(吡啶-2-基甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(pyridin-2-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (s, 1H), 9.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.59-8.58 (m, 1H), 8.45 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.38-7.33 (m, 2H), 6.77 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 3.66 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.43 (dd, J = 15.6, 6.8 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 410.95 [M+1]
528 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(吡啶-3-基甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(pyridin-3-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 9.12 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56-8.54 (m, 2H), 8.43 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.5, 4.5 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 13.7 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 13.9 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.41 (dd, J = 18.6, 6.8 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 411.0 [M+1]
529 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(吡啶-4-基甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(pyridin-4-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.22 (s, 1H), 9.13 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 8.46-8.42 (m, 1H), 7.99 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.43-7.42 (m, 2H), 6.83 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 5.08 (d, J = 13.4 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.40 (dd, J = 14.8, 6.7 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 411.00 [M+1]
530 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(3-甲氧基苯基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(3-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.16 (s, 1H), 8.98 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.39 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.58-7.52 (m, 2H), 7.51 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 7.25 (td, J = 4.7, 2.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.83-3.81 (m, 3H), 3.52 (s, 3H); ESI MS (m/z): 397.95 [M+1]
531 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 (s, 1H), 9.05 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.41 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.96-3.89 (m, 1H), 3.64-3.49 (m, 2H), 1.84-1.69 (m, 2H), 1.37 (dd, J = 8.2, 7.0 Hz, 6H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 362.00 [M+1]
532 (環丁基甲基)((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 10.3 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.81-3.71 (m, 3H), 2.73-2.94 (1H), 1.96-2.20 (2H), 1.87-1.85 (m, 4H), 1.35 (dd, J = 6.8, 5.1 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 388.00 [M+1]
533 4-((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)亞胺基)-1,4 λ6-氧硫雜環己烷 4-氧化物 (4-((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)imino)-1,4 λ6-oxathiane 4-oxide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.30 (s, 1H), 9.11 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.09 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 4.08 (qd, J = 6.3, 3.2 Hz, 2H), 4.00-3.94 (m, 2H), 3.72 (dt, J = 14.8, 3.1 Hz, 2H), 3.56-3.50 (m, 2H) ESI MS (m/z): 330.9[M+1].
534 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.21 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.54-3.47 (m, 1H), 3.01 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.40 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.35 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 346.90 [M+1].
535 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(丙基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.21 (dt, J = 9.5, 2.3 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.40-3.33 (m, 2H), 3.12 (s, 3H), 2.64 (s, 3H), 1.83-1.74 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 346.90[M+1].
536 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-3-甲基-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二甲基-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-3-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)dimethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.21 (dt, J = 9.6, 2.3 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.09 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.22 (s, 6H), 2.63 (s, 3H); ESI MS (m/z): 318.90[M+1].
537 叔丁基(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 9.05 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.95-7.92 (m, 1H), 7.61 (dd, J = 8.4, 4.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.44 (d, J = 14.4 Hz, 9H); ESI MS (m/z): 330.1 [M+1].
538 ((6-氯吡啶-3-基)甲基)(異丙基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (((6-chloropyridin-3-yl)methyl)(isopropyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.45-8.41 (m, 2H), 7.99 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 8.3, 2.4 Hz, 1H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.58 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 5.11 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 5.03 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 3.85-3.79 (m, 1H), 1.41 (dd, J = 12.4, 6.9 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 427 [M+1].
539 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(吡啶-4-基甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(pyridin-4-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 8.96 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 8.42 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 2H), 7.17 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.73 (dd, J = 26.2, 13.7 Hz, 2H), 3.40-3.33 (m, 1H), 1.40 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.34 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 410 [M+1].
540 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(異丙基)(吡啶-2-基甲基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(isopropyl)(pyridin-2-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.63 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.43 (dt, J = 10.3, 2.3 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.22 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 4.79 (dd, J = 31.8, 13.9 Hz, 2H), 3.50 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.38 (d, J = 6.8 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 410.05 [M+1].
541 甲基(吡啶-2-基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (methyl(pyridin-2-yl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.76 (dq, J = 4.7, 0.8 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.36 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.13-8.06 (m, 2H), 7.66 (ddd, J = 7.3, 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.7, 5.0 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.04 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.47 (s, 3H) ESI MS (m/z): 349.9 [M+1].
542 異丙基((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)(吡啶-4-基甲基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)(pyridin-4-ylmethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.29 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.09 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 2H), 8.43 (dq, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.42 (dd, J = 4.3, 1.5 Hz, 2H), 6.81 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 29.5, 13.6 Hz, 2H), 3.73-3.66 (m, 1H), 1.40 (dd, J = 15.1, 6.9 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 392.95 [M+1].
543 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(丙基)(吡啶-2-基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(propyl)(pyridin-2-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (s, 1H), 8.89 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.76 (dq, J = 4.6, 0.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.36 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 8.14-8.06 (m, 2H), 7.65 (ddd, J = 7.3, 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.01 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 6.98 (dd, J = 9.0, 2.0 Hz, 1H), 3.66-3.60 (m, 2H), 1.80-1.71 (m, 1H), 1.66-1.56 (m, 1H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 396 [M+1].
544 異丙基(吡啶-2-基甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(pyridin-2-ylmethyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.13 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.58 (td, J = 2.9, 1.9 Hz, 1H), 8.44 (dq, J = 8.5, 1.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.2, 0.6 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.64-7.60 (m, 1H), 7.35 (dd, J = 7.6, 4.9 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 14.4 Hz, 2H), 3.69-3.62 (m, 1H), 1.47-1.40 (m, 6H) ESI MS (m/z): 393.05 [M+1].
545 ((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(甲基)(吡啶-2-基)-λ6-硫烷酮 (((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(methyl)(pyridin-2-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (s, 1H), 8.90 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.76 (dq, J = 4.7, 0.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 8.14-8.06 (m, 2H), 7.66 (ddd, J = 7.3, 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.02 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.47 (s, 3H) ESI MS (m/z): 367.95 [M+1].
546 (3-甲氧基苯基)(甲基)((2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-methoxyphenyl)(methyl)((2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.85 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.58 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.54-7.49 (m, 3H), 7.44 (s, 1H), 7.21 (td, J = 4.6, 2.9 Hz, 1H), 7.04-7.00 (m, 2H), 3.81-3.74 (m, 3H), 3.40 (d, J = 9.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z):  378.9 [M+1].
547 異戊基(異丙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopentyl(isopropyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 7.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.93-3.86 (m, 1H), 3.65-3.60 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 1H), 1.39-1.34 (m, 6H), 0.87 (t, J = 6.0 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 373.00 [M+1].  
548 異丙基(2-甲氧基乙基)((2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(2-methoxyethyl)((2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49-9.45 (m, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.08 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 4.08-4.02 (m, 1H), 3.93-3.86 (m, 1H), 3.82-3.65 (m, 3H), 3.26 (s, 3H), 1.39 (dd, J = 8.6, 7.0 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 361.05[M+1].
549 ((4-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diethyl-λ6-sulfanone ) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.06 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (qd, J = 4.3, 0.6 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.9, 0.9 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 3.35 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 3.30-3.25 (m, 3H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 348.85[M+1].
550 ((4-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.04 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.4, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.6 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 3.28-3.24 (m, 2H), 1.40 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.32 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.29-1.22 (m, 3H); ESI MS (m/z): 362.90 [M+1].
551 1-((4-氯-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)四氫-1H-λ6-噻吩 1-氧化物 (1-((4-chloro-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)tetrahydro-1H-λ6-thiophene 1-oxide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.36-9.34 (m, 2H), 9.26 (s, 1H), 8.43 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.0, 1.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.60-3.54 (m, 2H), 3.24-3.19 (m, 2H), 2.43-2.37 (m, 4H);  ESI MS (m/z): 347.90 [M+1].
552 ((4-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)二乙基-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)diethyl-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 10.1, 2.3 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.35 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 3.28 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.5 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 366.85[M+1].  
553 ((4-氯-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)亞胺基)(乙基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 (((4-chloro-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)imino)(ethyl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.02 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.41-8.38 (m, 1H), 8.10 (dt, J = 9.0, 2.3 Hz, 1H), 7.54-7.46 (m, 2H), 3.53-3.46 (m, 1H), 3.31 (td, J = 14.4, 7.2 Hz, 1H), 3.18 (td, J = 14.4, 7.2 Hz, 1H), 1.56 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.50 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.44 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 380.90[M+1].
實例 2: N-( 二甲基 ( 側氧基 )-λ6- 硫烷亞基 )-2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -4- 羧醯胺 (N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide)92 的合成
4-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑 (4-bromo-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole) (0.3 g, 1.094 mmol)、亞胺基二甲基-λ6-硫烷酮 (iminodimethyl-λ6-sulfanone) (0.306 g, 3.28 mmol)的二甲基甲醯胺 (dimethyl formamide (DMF)) (5 mL)溶液係以六羰基鉬 (molybdenum hexacarbonyl (Mo(CO)6)) (0.144 g, 0.547 mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦 (tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate (TTBP.HBF4)) (0.016 g, 0.055 mmol)、反式-二(µ-乙酸基)雙[氧-(二-o-甲苯基膦)苯甲基]二鈀 (trans-Di(µ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl] dipalladium(II)) （赫爾曼催化劑 (HerrmanN’s catalyst)）(0.026 g, 0.027 mmol)以及1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳-7-烯 (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)) (0.330 ml, 2.189 mmol)處理，並在微波裝置 (MW)於160℃照射1小時。反應完成後，反應混合物係加入水 (10 mL)淬滅並以乙酸乙酯 (2×25 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥並於減壓下濃縮而得到油狀剩餘物。此剩餘物係以反相製備級高效管柱層析純化而得到所需的N-(二甲基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧醯胺 (N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide) 92 (220 mg, 0.700 mmol, 產率63.9%)。
表 2 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 2 所描述的合適的方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
92    N-(二甲基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-羧醯胺 (N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.55 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.95 (dt, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 7.1, 0.7 Hz, 1H), 7.64 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.6, 7.0 Hz, 1H), 3.55 (s, 6H); ESI MS (m/z): 315 [M+1].
225 N-(丁基(乙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(butyl(ethyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.45 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.55 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 3.68-3.52 (m, 4H), 1.83-1.72 (m, 2H), 1.46 (td, J = 14.7, 7.4 Hz, 2H), 1.34 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS(m/z):372.1 [M+1].
226 N-(環己基(甲基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(cyclohexyl(methyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.45 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.55 (s, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.58-3.52 (m, 1H), 3.44 (s, 3H), 2.25-2.18 (m, 2H), 1.90 (d, J = 12.5 Hz, 2H), 1.69 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 1.60-1.54 (m, 2H), 1.36 (dd, J = 13.0, 3.2 Hz, 2H), 1.23-1.20 (m, 1H); ESI MS(m/z):384.05[M+1].
227 N-(甲基(側氧基)(丙基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-carboxamide (N-(methyl(oxo)(propyl)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 9.46-9.44 (m, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.54 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 1H), 3.65-3.52 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 1.92-1.80 (m, 2H), 1.05 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS(m/z):344.0[M+1].
228 N-(二甲基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.45 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.54 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.48 (s, 6H) ESI MS(m/z):316.05[M+1].
230 N-(二異丁基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(diisobutyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.46 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 3.62 (dd, J = 14.1, 6.5 Hz, 2H), 3.47 (dd, J = 14.2, 6.4 Hz, 2H), 2.36 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 1.08 (q, J = 3.3 Hz, 12H); ESI MS(m/z): 400.1[M+1].
231 N-(二乙基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(diethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.44 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.56 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 3.67-3.56 (m, 4H), 1.34 (t, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS(m/z): 344.0[M+1].
實例 3 ： N-( 乙基 ( 異丙基 )( 側氧基 )-λ6- 硫烷亞基 )-2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 羧醯胺 (N-(ethyl(isopropyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 105 的合成
2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-羧酸 (2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxylic acid) (0.1 g, 0.418 mmol)、乙基(亞胺基)(異丙基)- λ6-硫烷酮 (ethyl(imino)(isopropyl)- λ6-sulfanone) (0.057 g, 0.418 mmol)的二甲基甲醯胺 (dimethyl formamide (DMF)) (2 mL)溶液係以1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑並[4,5-b]吡啶3-氧化物六氟磷酸鹽 (1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate (HATU)) (0.159 g, 0.418 mmol)以及N-乙基-N-(丙-2-基)丙-2-胺 (DIPEA) (0.110 mL, 0.627 mmol)處理，並於25℃攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係藉由加入水 (5 mL)淬滅並以乙酸乙酯 (2×25 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮而得到油狀剩餘物。該剩餘物係以CombiFlash®層析純化（普通相；以100%乙酸乙酯等強度 (isocratic)運行）而得到所想要的N-(乙基(異丙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(ethyl(isopropyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 105 (80 mg, 0.224 mmol, 產率53.7%)。
表 3 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 3 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
105    N-(乙基(異丙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(ethyl(isopropyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.55 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.74-7.72 (m, 1H), 7.66 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 3.89-3.82 (m, 1H), 3.74-3.59 (m, 2H), 1.45-1.38 (m, 6H), 1.37-1.27 (m, 4H); ESI MS (m/z):357 [M+1].
106    N-(異丙基(甲基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(isopropyl(methyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.54 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.48 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.66 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 3.79-3.72 (m, 1H), 3.44 (s, 3H), 1.43 (q, J = 3.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z):343[M+1].
107    N-(二乙基(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-羧醯胺 (N-(diethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.55 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 9.1, 0.9 Hz, 1H), 7.66 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 3.67-3.55 (m, 4H), 1.34 (t, J = 7.3 Hz, 7H); ESI MS (m/z):343[M+1].
實例 4 ： N,N 4- 三甲基 -N’-(2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 ) 苯磺醯亞胺醯胺 (N,N 4-trimethyl-N’-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl) benzenesulfonimidamide) 93 的合成
5-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑 (5-bromo-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole) (0.27 g, 0.985 mmol)、N,N 4-三甲基苯磺醯亞胺醯胺 (N,N 4-trimethylbenzenesulfonimidamide) (0.195 g, 0.985 mmol)的甲苯 (5 mL)溶液係以三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (0) (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0)) (Pd 2(dba) 3) (0.045 g, 0.049 mmol)、4,5-雙(二苯基膦)-9,9-二甲基氧雜蒽 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane)) (Xantphos) (0.057 g, 0.098 mmol)以及叔丁醇鈉 (0.095 g, 0.985 mmol)處理，並於120℃在一微波 (MW)照射1小時。反應完成後，反應混合物係加入水 (10 mL)而淬滅並以乙酸乙酯 (2×25 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥並且減壓濃縮而得到油狀剩餘物。該剩餘物係以CombiFlash®層析純化而得到N,N 4-三甲基-N’-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)苯磺醯亞胺醯胺 (N,N 4-trimethyl-N’-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl) benzenesulfonimidamide) 93 (133 mg, 0.340 mmol, 產率34.5%)。
表 4 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 4 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
93    N, N, 4-三甲基-N’-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)苯磺醯亞胺醯胺 (N, N, 4-trimethyl-N’-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)benzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.98 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.64-7.60 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 2.61 (s, 6H), 2.42 (s, 3H) ESI MS (m/z): 392 [M+1].
94    N’-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-N,N,4-三甲基苯磺醯亞胺醯胺  (N’-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-N,N,4-trimethylbenzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1H), 9.03 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.43 (dt, J = 10.1, 2.4 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.22 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 2.61 (s, 6H), 2.42 (s, 3H); ESI MS (m/z): 410 [M+1].
95    N,N,4-三甲基-N’-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)苯磺醯亞胺醯胺 (N,N,4-trimethyl-N’-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)benzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 2H), 9.22 (s, 1H), 9.04 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 2.61 (s, 6H), 2.42 (s, 3H) ESI MS (m/z): 393[M+1].
96    N,N,4-三甲基-N’-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)苯磺醯亞胺醯胺 (N,N,4-trimethyl-N’-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)benzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.55 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 8.6, 7.1 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 2.63 (s, 6H), 2.44 (d, J = 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 392[M+1].
97    N,N,4-三甲基-N’-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)苯磺醯亞胺醯胺 (N,N,4-trimethyl-N’-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)benzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 2H), 9.39 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.6, 7.1 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 2.65 (d, J = 10.0 Hz, 6H), 2.45 (d, J = 7.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 393[M+1].
98    N’-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-N,N,4-三甲基苯磺醯亞胺醯胺 (N’-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-N,N,4-trimethylbenzenesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (s, 1H), 9.33 (s, 1H), 8.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58 (dt, J = 10.2, 2.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.7, 7.0 Hz, 1H), 6.76 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 2.63 (s, 6H), 2.44 (s, 3H); ESI MS (m/z): 410[M+1].
134 N-乙基-N-甲基-N’-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)乙磺醯亞磺醯胺 (N-ethyl-N-methyl-N’-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)ethanesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.22 (s, 1H), 9.15 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.21-7.13 (m, 2H), 6.65 (dd, J = 6.8, 1.0 Hz, 1H), 3.33 (s, 2H), 3.27 (dd, J = 7.2, 5.7 Hz, 2H), 2.81 (s, 3H), 1.39 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.01 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z):345.1 [M+1].
135 N-乙基-N-甲基-N’-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)環丙磺醯亞磺醯胺 (N-ethyl-N-methyl-N’-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)cyclopropanesulfonimidamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (s, 2H), 9.21 (s, 1H), 9.01 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.59-7.57 (m, 1H), 7.18 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.28-3.20 (m, 3H), 2.81-2.77 (m, 4H), 1.11-0.97 (m, 6H); ESI MS (m/z):356.55 [M+1].
實例 5 ： 5- 甲氧基 -4- 甲基 -2-(2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-2,4- 二氫 -3H-1,2,4- 三唑 -3- 酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 110 的合成
在5-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑 (5-bromo-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole) (0.6 g, 2.189 mmol)及5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) (0.791 g, 6.13 mmol)的二甲基甲醯胺 (DMF) (6 mL)溶液中，係加入碘化亞銅 (CuI) (0.083 g, 0.438 mmol)、反式-1,2-雙(甲基胺基)環己烷 (trans-1,2-bis(methylamino)cyclohexane) (0.249 g, 0.876 mmol)、碘化鉀 (KI) (0.109 g, 0.657 mmol)以及碳酸鉀 (K 2CO 3) (0.908 g, 6.57 mmol)，且混合物在微波裝置 (MW)於150℃照射1小時。反應完成後，反應混合物係以加入水 (20 mL)淬滅並以乙酸乙酯 (3×25 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥並減壓濃縮而得到膠狀剩餘物。該剩餘物係以CombiFlash®層析純化而得到5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 110 (0.184 g, 0.571 mmol, 產率26.1%)。
表 5 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 5 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
110    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.87-7.84 (m, 1H), 7.77 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.66 (ddd, J = 8.3, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 3.01 (s, 3H); ESI MS (m/z): 322.6[M+1].
111    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(5-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(5-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (s, 1H), 9.09-9.20 (m,1H), 8.58 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.84 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.02 (d, J = 10.5 Hz, 6H), 2.44 (s, 3H); ESI MS (m/z): 336.7 [M+1].
112    2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.76 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 3.01 (s, 3H); ESI MS (m/z): 341 [M+1].
113    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(2-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(2-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.84 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.85-7.82 (m, 1H), 7.80 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.36 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.04 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.42 (s, 3H); ESI MS (m/z): 336.9 [M+1].
114    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(4-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(4-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.85 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.61 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.87-7.83 (m, 1H), 7.80 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.29 (s, 3H) ESI MS (m/z): 336.9 [M+1].
115    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(6-甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(6-methylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.17 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.36 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 7.85-7.83 (m, 1H), 7.75 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.56 (s, 3H) ESI MS (m/z): 336.9 [M+1].
116    2-(2-(2,6-二甲基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.84 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 7.82-7.81 (m, 1H), 7.78 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 3.04 (d, J = 5.8 Hz, 3H), 3.01 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.36 (s, 3H); ESI MS (m/z): 350.9 [M+1].
117    5-甲氧基-2-(2-(5-甲氧基吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-2-(2-(5-methoxypyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.94 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.07 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 7.87-7.84 (m, 1H), 7.76 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 3.01 (s, 3H) ESI MS (m/z): 353 [M+1].
118    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(5-(三氟甲基)吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.44 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.07 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.89 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.88-7.86 (m, 1H), 7.78 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 9.2, 2.1 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 3.01 (s, 3H) ESI MS (m/z): 391 [M+1].
119    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.33 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 3.01 (s, 3H); ESI MS (m/z): 324 [M+1].
120    2-(2-(5-氯吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-chloropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.99 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.36 (dd, J = 5.9, 1.0 Hz, 1H), 9.11 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.27 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.13 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.37 (dd, J = 10.1, 5.7 Hz, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.79-1.72 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 4H), 0.84 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 356.6 [M+1].
121    4-苯甲基-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-benzyl-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.20 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.53-7.48 (m, 3H), 7.38-7.28 (m, 4H), 4.78 (s, 2H), 3.16 (s, 3H); ESI MS (m/z): 399.00 [M+1].
122    4-(2-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.28 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.24-7.19 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 3.07 (s, 3H); ESI MS (m/z): 417.15 [M+1].
123    4-乙基-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.29 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.89-7.86 (m, 1H), 7.80 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.56 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 337.00 [M+1].
124    4-(4-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.28 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.67 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.87-7.85 (m, 1H), 7.81 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.66 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H), 7.22-7.17 (m, 2H), 4.68 (s, 2H), 3.06 (s, 3H); ESI MS (m/z): 417.15 [M+1].
實例 6 ： 4- 乙基 -2-(2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -4- 基 )-5- 甲氧基 -2,4- 二氫 -3H-1,2,4- 三唑 -3- 酮 (4-ethyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 130 的合成
4-溴-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑 (4-Bromo-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazole) (300 mg, 1.027 mmol)、4-乙基-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) (162 mg, 1.130 mmol)、三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (Pd2(dba)3)) (103 mg, 0.113 mmol)、5-(二-叔丁基膦)-1’, 3’, 5’-三苯基-1’H-[1,4’]聯吡唑 (5-(di-tert-butylphosphino)-1’, 3’, 5’-triphenyl-1’H-[1,4’]bipyrazole (BippyPhos)) (97 mg, 0.191 mmol)以及碳酸銫 (Cs 2CO 3) (970 mg, 2.98 mmol)係倒入燒瓶，並裝設冷凝管，在氮氣氣氛下，該反應混合物係被攪拌。加入叔戊醇 (Tertiary-amyl alcohol)且反應混合物係於氮氣氣氛下於95℃加熱16小時。反應完成後，反應混合物係減壓濃縮而得到深色剩餘物，其再以CombiFlash®層析純化而得到4-乙基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 130 (132.5 mg, 0.374 mmol, 產率36.4%)。
表 6 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 6 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
125    5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.29 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.3, 0.5 Hz, 1H), 7.65 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.56-7.54 (m, 1H), 7.37 (dd, J = 8.6, 7.3 Hz, 1H), 4.18 (s, 3H), 3.15 (s, 3H); ESI MS (m/z): 322.40 [M+1].
126    4-(3-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.18 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 2H), 7.24 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.02-6.97 (m, 1H), 4.75 (s, 2H), 3.16-3.14 (m, 3H); ESI MS (m/z): 417.00 [M+1].
127    4-環丙基-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.46 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 4.05 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 2.82-2.77 (m, 1H), 0.97-0.89 (m, 4H); ESI MS (m/z): 349.900[M+1].
128    4-環丙基-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.36 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.72 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.17 (s, 3H), 2.84 (s, 1H), 0.95 (dd, J = 9.4, 2.8 Hz, 4H) ESI MS (m/z): 350.20 [M+1].
129    4-乙基-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.38 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.29 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.20 (s, 3H), 3.65 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 338.05 [M+1].
130    4-乙基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.8, 7.3 Hz, 1H), 4.20 (s, 3H), 3.65 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 355.20 [M+1].
131    4-乙基-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 2H), 9.27 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.61 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 4H) ESI MS (m/z): 338.20 [M+1].
132    4-環丙基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 8.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.49-8.47 (m, 1H), 8.11 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.04 (s, 3H), 2.80 (s, 1H), 0.95-0.91 (m, 4H) ESI MS (m/z): 367.20 [M+1].
133    4-乙基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25-9.24 (m, 2H), 8.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.48 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.13 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.61 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 355.00 [M+1].
319 2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-(3-甲基丁-2-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-(3-methylbutan-2-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (t, J = 1.3 Hz, 2H), 8.69-8.68 (m, 1H), 8.49 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.83-7.81 (m, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.72 (td, J = 7.0, 2.9 Hz, 1H), 2.17-2.12 (m, 1H), 1.40 (d, J = 7.1 Hz, 3H), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.80 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 397.10 [M+1].
320 4-環丙基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.54 (dd, J = 10.0, 2.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.8, 7.3 Hz, 1H), 4.17 (s, 3H), 2.84 (s, 1H), 0.96 (d, J = 6.6 Hz, 4H); ESI MS (m/z): 367.05 [M+1].
321 4-環丙基-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.67 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.51-8.48 (m, 1H), 7.69 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 4.16 (s, 3H), 2.84 (s, 1H), 0.97-0.94 (m, 4H); ESI MS (m/z): 349.05 [M+1].
322 5-甲氧基-4-(3-甲基丁-2-基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-(3-methylbutan-2-yl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.21 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.5, 1.3 Hz, 1H), 8.15 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.72 (dd, J = 9.9, 7.0 Hz, 1H), 2.17-2.12 (m, 1H), 1.40 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.97 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.80 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 379.25 [M+1].
323 4-環丙基-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-cyclopropyl-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 2H), 9.27-9.26 (m, 2H), 8.13 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.04 (s, 3H), 2.81-2.78 (m, 1H), 0.95-0.91 (m, 4H); ESI MS (m/z): 350.20 [M+1].
324 4-乙基-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-ethyl-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.30 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.65 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.19 (s, 3H), 3.65 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 337.25 [M+1].
325 2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-(2,2,2-三氟乙基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.28 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.50 (q, J = 9.1 Hz, 2H), 4.09 (d, J = 9.8 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 408.60 [M+1].
326 5-乙氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (s, 2H), 9.28 (s, 1H), 8.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 4.89 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.36 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.18-1.29 (1H); ESI MS (m/z): 481.5 [M+1].
327 5-乙氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.75-7.71 (m, 3H), 7.66-7.63 (m, 3H), 7.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.59 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 480.55 [M+1].
328 5-乙氧基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.55-8.52 (m, 1H), 7.73 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 7.64 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.60 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 498.55 [M+1].
329 5-乙氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.35 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.76-7.71 (m, 3H), 7.65-7.63 (m, 2H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.93 (s, 2H), 4.61 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 482.15 [M+1].
330 5-乙氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.48-8.45 (m, 1H), 8.14 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.66-7.63 (m, 3H), 4.89 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 481.05 [M+1].
331 5-乙氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.21 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.46 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.14 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 9.5, 2.1 Hz, 1H), 7.84-7.81 (m, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.48-7.45 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 497.10[M+1].
332 5-乙氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 2H), 9.28-9.26 (m, 2H), 8.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.5, 2.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 497.95[M+1].   
333 5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.31 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.57 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.49-7.47 (m, 2H), 7.40-7.36 (m, 3H), 4.86 (s, 2H), 4.18 (s, 3H) ESI MS (m/z): 482.90[M+1].
334 5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.39 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.75 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 9.2, 2.4 Hz, 2H), 7.41-7.37 (m, 3H), 4.87 (s, 2H), 4.19 (s, 3H); ESI MS (m/z): 483.85[M+1].
335 5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.16 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.1 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 2H), 7.66-7.62 (m, 3H), 4.90 (s, 2H), 4.06 (s, 3H) ESI MS (m/z): 467.00[M+1].
336 4-(4-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.30 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.21 (tt, J = 9.3, 2.5 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.18 (s, 3H) ESI MS (m/z): 417.00[M+1].
337 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.21 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.46 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.64 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 7.41-7.36 (m, 2H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 431.30[M+1].
338 5-乙氧基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26-9.24 (m, 2H), 8.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.13 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 515.15[M+1].
339 4-(4-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (q, J = 1.3 Hz, 1H), 9.42-9.41 (m, 2H), 8.34 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 8.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.8, 5.4 Hz, 2H), 7.22-7.18 (m, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.06 (s, 3H); ESI MS (m/z): 418.15[M+1].
340 4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 3H), 7.21 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.18 (s, 3H); ESI MS (m/z): 435.10[M+1].
341 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (dd, J = 2.9, 1.0 Hz, 1H), 9.42-9.41 (m, 2H), 8.33 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 8.13 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 432.35[M+1].
342 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25-9.24 (m, 2H), 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.12 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.44 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 449.20[M+1].
343 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.26 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43-7.35 (m, 3H), 7.24-7.19 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.58 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 431.25[M+1].
344 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.34 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.74 (dd, J = 7.5, 0.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43-7.38 (m, 3H), 7.24-7.19 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.60 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 432.40[M+1].
345 5-乙氧基-4-(4-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(4-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.53 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43-7.37 (m, 3H), 7.25-7.19 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.59 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 449.04[M+1].
346 2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26-9.25 (m, 2H), 8.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.15 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 2H), 7.65-7.62 (m, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.06 (s, 3H); ESI MS (m/z): 485.25[M+1].
347 2-(3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.00 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.26 (dq, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 9.3, 0.7 Hz, 1H), 7.72 (ddd, J = 8.2, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 7.64 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.04 (d, J = 4.4 Hz, 3H), 3.01 (s, 3H); ESI MS (m/z): 356.85 [M+1].
348 4-(4-氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.42-9.41 (m, 2H), 8.34 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 9.5, 2.1 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.45-7.42 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.05 (s, 3H); ESI MS (m/z): 434.15[M+1].
349 4-(4-氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.39 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.75 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 5H), 4.83 (s, 2H), 4.19 (s, 3H) ESI MS (m/z): 434.20[M+1].
350 4-(4-氯苯甲基)-5-乙氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-ethoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.34 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 3H), 4.83-4.77 (m, 2H), 4.60 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 447.95[M+1].
351 4-(4-氯苯甲基)-5-乙氧基-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-ethoxy-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.53 (dt, J = 10.0, 2.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.47-7.44 (m, 2H), 7.41-7.37 (m, 3H), 4.81 (s, 2H), 4.59 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.0 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 464.95[M+1].
352 5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.31 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.74-7.70 (m, 3H), 7.66-7.63 (m, 3H), 7.57 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.18 (s, 3H); ESI MS (m/z): 467.00[M+1].
353 2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-5-甲氧基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-5-methoxy-4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.71 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 10.0, 2.4 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 8.1 Hz, 3H), 4.87 (s, 2H), 4.19 (s, 3H); ESI MS (m/z): 501.20[M+1].
354 4-(4-氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.15 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.45-7.42 (m, 2H), 7.37-7.34 (m, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.05 (s, 3H); ESI MS (m/z): 433.10[M+1].
355 4-(2-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.26-9.25 (m, 2H), 8.69 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.14 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.41-7.33 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.05 (s, 3H); ESI MS (m/z): 434.90[M+1].
356 4-(2-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.31 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 2H), 4.88 (s, 2H), 4.17 (s, 3H) ESI MS (m/z): 416.90[M+1].
357 4-(2-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.39 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.75 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42-7.35 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 2H), 4.88 (s, 2H), 4.18 (s, 3H); ESI MS (m/z): 417.95[M+1].
358 5-乙氧基-4-(2-氟苯甲基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(2-fluorobenzyl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.21 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.13 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.43 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.34 (t, J = 7.1 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 430.90[M+1].
359 5-乙氧基-4-(2-氟苯甲基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(2-fluorobenzyl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.26 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.64 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42-7.35 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 4.57 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 430.90[M+1].
360 5-乙氧基-4-(2-氟苯甲基)-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(2-fluorobenzyl)-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.35 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.42-7.37 (m, 3H), 7.27-7.20 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 4.59 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 431.95[M+1].
361 5-乙氧基-4-(2-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(2-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25-9.24 (m, 2H), 8.68 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 10.0, 2.3 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.43 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.34 (t, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 449.25[M+1].
362 4-(3-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.20-9.32 (2H), 8.63-8.75 (1H), 8.41-8.55 (1H), 8.09-8.20 (1H), 7.94-8.03 (1H), 7.79-7.89 (1H), 7.36-7.48 (1H), 7.09-7.23 (3H), 4.76-4.85 (2H), 4.02-4.09 (3H); ESI MS (m/z): 435.25[M+1].
363 4-(3-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.40 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.75 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.19-7.14 (m, 3H), 4.85 (s, 2H), 4.19 (s, 3H); ESI MS (m/z): 418.15[M+1].
364 5-乙氧基-4-(3-氟苯甲基)-2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(3-fluorobenzyl)-2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 8.69 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.49 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 14.1, 8.2 Hz, 1H), 7.18-7.14 (m, 3H), 4.80 (s, 2H), 4.45 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 449.15[M+1].
365 4-(3-氟苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3-fluorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.32 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 2H), 7.19-7.14 (m, 3H), 4.85 (s, 2H), 4.18 (s, 3H) ESI MS (m/z): 417.05[M+1].
366 5-乙氧基-4-(3-氟苯甲基)-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-ethoxy-4-(3-fluorobenzyl)-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.65 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.46-7.36 (m, 2H), 7.19-7.14 (m, 3H), 4.84 (s, 2H), 4.59 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 431.00[M+1].
367 4-(2-氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.17 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.66-7.63 (m, 1H), 7.52-7.50 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.27-7.25 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.04 (s, 3H); ESI MS (m/z): 433.05[M+1].
368 4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3,4-dichlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.22 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.48-8.46 (m, 1H), 8.15 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.65 (q, J = 4.2 Hz, 3H), 7.32 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.06 (s, 3H); ESI MS (m/z): 467.00[M+1].
369 4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2,4-dichlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.65 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.47 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.45 (dd, J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.04 (s, 3H) ESI MS (m/z): 467.00[M+1].
370 5-甲氧基-4-甲基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (5-methoxy-4-methyl-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.34-9.30 (m, 3H), 8.06 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H), 3.14 (s, 3H) ESI MS (m/z): 425.1[M+1].
371 2-(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-c]吡啶-5-基)-5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)-5-methoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.31-9.29 (m, 2H), 8.78 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.58 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.12 (s, 3H); ESI MS (m/z): 341.9[M+1].
374 4-(2-氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(2-chlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 9.42 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 8.34 (q, J = 3.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 7.37-7.35 (m, 2H), 7.27 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.04 (s, 3H); ESI MS (m/z): 434.00[M+1].
375 4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(3,4-dichlorobenzyl)-5-methoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.05 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 9.43-9.41 (m, 2H), 8.34 (q, J = 2.9 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.65-7.63 (m, 2H), 7.32 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.06 (s, 3H); ESI MS (m/z): 468.00[M+1].
379 4-(4-氯苯甲基)-5-乙氧基-2-(2-(嘧啶-5-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (4-(4-chlorobenzyl)-5-ethoxy-2-(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 9.48 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.36 (dd, J = 9.5, 1.0 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 6.6, 2.2 Hz, 2H), 7.38-7.35 (m, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.46 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 449.10[M+1].
實例 7 ： ( 環丙基甲基 )( 亞胺基 )(2-( 嘧啶 -5- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 450 的合成
步驟 -1 ： 5-(( 環丙基甲基 ) 硫基 )-2-( 嘧啶 -5- 基 )-2H- 吲唑 (5-((cyclopropylmethyl)thio)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole) 的合成
在經攪拌的5-溴-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑 (5-bromo-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole) (15 g, 54.5 mmol)的甲苯 (200 mL)溶液中，係於氮氣氣氛下加入Xantphos (9.46 g, 16.36 mmol)以及叔丁醇鈉 (10.48 g, 109 mmol)，且反應混合物係以氮氣除氣15分鐘。加入三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium) (9.99 g, 10.90 mmol)以及環丙基甲硫醇 (cyclopropylmethanethiol) (5.77 mL, 65.4 mmol)，且反應混合物係於110℃加熱18小時。反應完成後，反應混合物係透過矽藻 (celite)過濾並以乙酸乙酯清洗。過濾物係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗半固體物質。粗產物係以CombiFlash®層析純化而得到5-((環丙基甲基)硫基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑 (5-((cyclopropylmethyl)thio)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole) (15 g, 53.1 mmol, 產率97%)。
步驟 -2 ： ( 環丙基甲基 )( 亞胺基 )(2-( 嘧啶 -5- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 450 的合成
在經攪拌的5-((環丙基甲基)硫基)-2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑 (5-((cyclopropylmethyl)thio)-2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazole) (15 g, 53.1 mmol)的甲醇 (230 mL)溶液中，係於0℃加入胺基甲酸銨 (ammonium carbamate) (18.66 g, 239 mmol)。反應混合物係回復室溫 (25℃)並於此溫度下攪拌1小時。反應混合物係再次冷卻至0℃並將二乙酸碘苯 ((diacetoxyiodo)benzene) (PIDA, 37.6 g, 117 mmol)加入。所得溶液係於25℃攪拌16小時。反應完成後，甲醇係減壓濃縮，且粗剩餘物係以最少量的水 (1X50 mL)稀釋。此溶液再進一步以濃鹽酸 (pH = 1-2)酸化且水溶液層係以乙酸乙酯 (3X200 mL)萃取以除去剩餘的非極性有機雜質。水溶液層係以碳酸氫鈉溶液 (pH = 8)鹼化並以氯仿 (3X250 mL)萃取。合併的有機層係以鹽水溶液 (1X250 mL)清洗、無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗固體物。此粗固體物再以甲基叔丁基醚 (50 mL)研製 (triturated)而得到(環丙基甲基)(亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 450 (10 g, 31.9 mmol, 產率60%)。
表 7 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 7 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
380 亞胺基(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.29 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.57 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.07-8.05 (m, 1H), 7.67-7.64 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 8.7, 7.0 Hz, 1H), 4.41 (s, 1H), 3.52-3.45 (m, 1H), 1.18 (q, J = 3.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 300.55 [M+1].
381 亞胺基(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.36-9.33 (m, 1H), 8.71-8.68 (m, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72-7.66 (m, 2H), 4.16 (s, 1H), 3.29-3.24 (m, 1H), 1.20-1.11 (m, 6H); ESI MS (m/z): 301.25 [M+1].
384 叔丁基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (tert-butyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72-7.66 (m, 2H), 1.24 (d, J = 12.8 Hz, 11H) ESI MS (m/z): 314.55 [M+1].
385 丁基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (butyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 9.32 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.69 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.88 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 7.66 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 3.17 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.56 (dd, J = 15.6, 8.3 Hz, 2H), 1.32 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 0.82 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 315.2 [M+1].
386 (環丙基甲基)(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.43-9.53 (1H), 9.30-9.40 (1H), 8.65-8.74 (1H), 8.47-8.57 (1H), 8.39-8.47 (1H), 7.85-7.94 (1H), 7.73-7.78 (1H), 7.65-7.71 (1H), 4.09-4.26 (1H), 3.07-3.20 (2H), 0.73-1.02 (1H), 0.24-0.45 (2H), -0.10-0.14 (2H) ESI MS (m/z): 313 [M+1].
387 乙基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.1, 4.9 Hz, 1H), 4.20 (s, 1H), 3.17 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.08 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 286.85 [M+1].
393 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)(亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)(imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 9.02 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.85 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.78 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.61 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 4.51 (s, 1H), 3.43-3.36 (m, 1H), 1.19 (dd, J = 6.6, 4.2 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 319.5 [M+1].
395 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 4.18 (s, 1H), 3.26 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 1.16 (q, J = 3.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 318.5 [M+1].
409 (環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 4.20 (s, 1H), 3.19-3.10 (m, 2H), 0.94-0.87 (m, 1H), 0.38-0.34 (m, 2H), 0.04-0.01 (m, 2H); ESI MS (m/z): 330.5 [M+1].
410 亞胺基(異丙基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56-9.54 (m, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.42 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.92 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 4.18 (s, 1H), 3.28 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 1.18-1.14 (m, 6H); ESI MS (m/z): 301.5 [M+1].
450 (環丙基甲基)(亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56-9.53 (m, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.46 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 3.18-3.12 (m, 2H), 0.93-0.86 (m, 1H), 0.38-0.33 (m, 2H), 0.01 (dd, J = 4.6, 3.1 Hz, 2H) ESI MS (m/z): 313.9 [M+1].
454 (3-氯-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(環丙基甲基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-chloro-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(cyclopropylmethyl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.03 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.32-8.29 (m, 2H), 7.91 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 7.74 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.6 Hz, 1H), 4.29 (s, 1H), 3.19 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 0.91 (s, 1H), 0.38 (dq, J = 8.0, 1.5 Hz, 2H), 0.05-0.03 (m, 2H) ESI MS (m/z): 346.9 [M+1].
實例 8 ： ( 環丁基甲基 )(2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )( 亞胺基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 468 的合成
步驟 1 ：甲基 3-((2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 ) 硫基 ) 丙酸酯 (methyl 3-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)thio)propanoate) 的合成
在除氣的5-溴-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑 (5-bromo-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazole) (10 g, 34.2 mmol)的甲苯 (150 mL)溶液中，係於氮氣氣氛下加入Xantphos (9.90 g, 17.12 mmol)、N,N-二異丙基乙胺 (11.93 mL, 68.5 mmol)、三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium) (9.40 g, 10.27 mmol)以及3-巰基丙酸甲酯 (methyl 3-mercaptopropanoate) (4.55 mL, 41.1 mmol)，且所得反應混合物係於110℃加熱16小時。反應完成後，冷卻至室溫，以矽藻土過濾並以乙酸乙酯清洗。過濾物係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗剩餘物，其再以CombiFlash®層析純化而得到所想要的呈淡黃色固體的甲基 3-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)硫基)丙酸酯 (methyl 3-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)thio)propanoate) (10 g, 30.2 mmol, 產率88%)。
步驟 2 ： 5-(( 環丁基甲基 ) 硫基 )-2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 (5-((cyclobutylmethyl)thio)-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazole) 的合成
在經攪拌的甲基 3-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)硫基)丙酸酯 (methyl 3-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)thio)propanoate) (4 g, 12.07 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (20 mL)溶液中，係於0℃加入氫化鈉 (60%分散於礦物油中, 0.966 g, 24.14 mmol)並攪拌0.5小時，接著於相同溫度下加入(溴甲基)丁烷 ((Bromomethyl)cyclobutane) (2.71 mL, 24.14 mmol)，且所得反應混合物係以25℃攪拌16小時。反應完成後，係以水 (100 mL)淬滅並以乙酸乙酯 (3X100 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗產物5-((環丁基甲基)硫基)-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑 (5-((cyclobutylmethyl)thio)-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazole) (3.5 g, 11.17 mmol, 產率93%)，其直接使用於下一步驟。
步驟 3 ： ( 環丁基甲基 )(2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )( 亞胺基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 468 的合成
在經攪拌的5-((環丁基甲基)硫基)-2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑 (5-((cyclobutylmethyl)thio)-2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazole) (3.78 g, 12.06 mmol)的甲醇 (50 mL)溶液中，係於0℃加入胺基甲酸銨 (ammonium carbamate) (4.24 g, 54.3 mmol)並於25℃攪拌0.5小時。於0℃逐部分加入二乙酸碘苯(iodobenzene diacetate) (8.55 g, 26.5 mmol)且所得混合物係以25℃攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係減壓濃縮，以碳酸氫鈉中和並以二氯甲烷 (3X50 mL)萃取。合併的有機層係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗固體。粗產物係以CombiFlash®層析純化而得到(環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 468 (2.3 g, 6.68 mmol, 產率55%)。
表 8 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 8 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
455 乙基(亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56-9.54 (m, 3H), 9.30 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.43 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.23 (s, 1H), 3.20-3.15 (m, 2H), 1.08 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 288 [M+1].
458 亞胺基(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)(2,2,2-三氟乙基)-λ6-硫烷酮 (imino(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)(2,2,2-trifluoroethyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.56 (m, 3H), 9.32 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 5.03 (s, 1H), 4.64 (q, J = 10.1 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 342.05 [M+1].
460 乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.17 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.08 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 304.85 [M+1].
465 (環丁基甲基)(亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮((cyclobutylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 2H), 9.46 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.89 (s, 1H), 3.32 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.66-2.58 (m, 1H), 1.93-1.86 (m, 2H), 1.82-1.62 (m, 4H) ESI MS (m/z): 328.1 [M+1].
468 (環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 4.15 (s, 1H), 3.32 (s, 1H), 2.59-2.51 (m, 1H), 1.87-1.78 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H), 1.66-1.57 (m, 3H) ESI MS (m/z): 344.9 [M+1].
470 亞胺基(甲基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(methyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 2H), 9.55-9.54 (m, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.47 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.25 (s, 1H), 3.11 (s, 3H); ESI MS (m/z): 274 [M+1].
478 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)(丙基)- λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)(propyl)- λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.41 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 4.22 (s, 1H), 3.17-3.13 (m, 2H), 1.59-1.50 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 319 [M+1].
479 仲丁基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51-9.49 (m, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.73-7.69 (m, 1H), 4.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.05 (qd, J = 6.9, 3.2 Hz, 1H), 1.94-1.86 (m, 1H), 1.33-1.24 (m, 1H), 1.14 (dd, J = 9.3, 6.8 Hz, 3H), 0.87 (dd, J = 16.4, 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 333 [M+1].
480 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)(戊-3-基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)(pentan-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 4.18 (s, 1H), 2.92-2.89 (m, 1H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.63-1.52 (m, 2H), 0.92-0.86 (m, 6H); ESI MS (m/z): 347.05 [M+1].
482 (3-氟丙基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((3-fluoropropyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.44 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93-7.91 (m, 1H), 7.76 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.52 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.41-4.38 (m, 2H), 3.27 (dd, J = 9.4, 6.2 Hz, 2H), 1.99-1.87 (m, 2H); ESI MS (m/z): 336.85 [M+1].
484 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)((3-甲基氧雜環丁烷-3-基)甲基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)((3-methyloxetan-3-yl)methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.62 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 4.46 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 4.30 (s, 1H), 4.12 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 4.07 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 3.73 (d, J = 14.2 Hz, 1H), 3.60 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.47 (s, 3H); ESI MS (m/z): 361 [M+1].
488 環丁基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 (cyclobutyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (td, J = 7.3, 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.57-8.53 (m, 1H), 8.39 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.70 (ddd, J = 9.1, 5.1, 1.8 Hz, 1H), 4.19 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.01-3.93 (m, 1H), 2.39-2.29 (m, 2H), 2.12-1.93 (m, 2H), 1.90-1.73 (m, 2H) ESI MS (m/z): 331 [M+1].
554 環丁基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclobutyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.70-7.66 (m, 2H), 4.18 (s, 1H), 4.00-3.92 (m, 1H), 2.39-2.29 (m, 2H), 2.11-1.94 (m, 2H), 1.88-1.76 (m, 2H); ESI MS (m/z): 312.9 [M+1]
555 (環己基甲基)(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclohexylmethyl)(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 4.20 (s, 1H), 3.13-3.04 (m, 2H), 1.88-1.68 (m, 3H), 1.57-1.49 (m, 3H), 1.19-0.92 (m, 5H); ESI MS (m/z): 355.05 [M+1]
556 亞胺基(戊-3-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(pentan-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (q, J = 4.4 Hz, 1H), 4.16 (s, 1H), 2.91-2.88 (m, 1H), 1.85-1.75 (m, 2H), 1.63-1.52 (m, 2H), 0.92-0.86 (m, 6H); ESI MS (m/z): 329 [M+1]
557 亞胺基(異丁)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isobutyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 4.20 (s, 1H), 3.14-3.05 (m, 2H), 2.08-2.01 (m, 1H), 0.91 (dd, J = 6.7, 1.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 314.95 [M+1]
558 環戊基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclopentyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.67-3.63 (m, 1H), 1.93-1.70 (m, 4H), 1.60-1.48 (m, 4H) ESI MS (m/z): 326.9 [M+1]
559 環庚基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cycloheptyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.39 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.73-7.66 (m, 2H), 4.11 (s, 1H), 3.19-3.12 (m, 1H), 2.10-2.01 (m, 2H), 1.68-1.33 (m, 10H); ESI MS (m/z): 355 [M+1]
560 環己基(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclohexyl(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70-7.66 (m, 2H), 4.16 (s, 1H), 3.01-2.96 (m, 1H), 1.99-1.91 (m, 2H), 1.72 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 1.55 (d, J = 12.2 Hz, 1H), 1.31-1.16 (m, 4H), 1.06-0.99 (m, 1H); ESI MS (m/z): 340.95 [M+1]
561 (2-環己基乙基)(亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((2-cyclohexylethyl)(imino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 4.19 (s, 1H), 3.16 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 1.59-1.52 (m, 5H), 1.44-1.38 (m, 2H), 1.22 (s, 1H), 1.14-1.02 (m, 3H), 0.81-0.72 (m, 2H); ESI MS (m/z): 369.05 [M+1]
562 亞胺基(戊-2-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(pentan-2-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72-7.66 (m, 2H), 4.17 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 3.13-3.08 (m, 1H), 1.84-1.78 (m, 1H), 1.41-1.12 (m, 6H), 0.81 (q, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 328.95 [M+1]
563 亞胺基(異戊)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopentyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.41 (t, J = 0.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.3, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 4.21 (s, 1H), 3.16 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 1.58-1.52 (m, 1H), 1.44-1.38 (m, 2H), 0.79 (d, J = 6.6 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 328.95 [M+1]
564 4-(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-磺醯亞胺醯)丁腈 (4-(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-sulfonimidoyl)butanenitrile) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 4.46 (s, 1H), 3.26 (dd, J = 8.7, 5.3 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.88-1.80 (m, 2H); ESI MS (m/z): 326.05 [M+1]
569 亞胺基(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((四氫呋喃-2-基)甲基)-λ6-硫烷酮 (imino(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.78-7.75 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 4.27 (s, 1H), 4.12 (dt, J = 17.0, 6.4 Hz, 1H), 3.62-3.37 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 1H), 1.79-1.68 (m, 2H), 1.56-1.46 (m, 1H); ESI MS (m/z): 342.9 [M+1].
580 亞胺基(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 (imino(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone ) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.53-8.48 (m, 2H), 7.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 4.65 (s, 1H), 3.47-3.43 (m, 2H), 2.62-2.55 (m, 2H); ESI MS (m/z): 354.9 [M+1].
602 亞胺基(新戊)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(neopentyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.31 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.22 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.57 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.52 (dq, J = 8.5, 1.3 Hz, 1H), 7.91 (dt, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.69 (ddd, J = 8.4, 4.8, 0.7 Hz, 1H), 3.43-3.36 (m, 2H), 1.15-1.03 (m, 9H); ESI MS (m/z): 329 [M+1].
609 亞胺基(丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(propyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.31 (s, 1H), 9.23-9.22 (m, 1H), 8.67 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.55-8.51 (m, 2H), 7.91 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 3.30 (t, J = 1.6 Hz, 2H), 1.75-1.66 (m, 2H), 0.99-0.95 (m, 3H) ESI MS (m/z): 301.1 [M+1].
619 亞胺基(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.78 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.56 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.71 (ddd, J = 8.3, 4.9, 0.6 Hz, 1H), 4.49 (s, 1H), 3.76-3.69 (m, 1H), 1.20 (dd, J = 16.0, 6.9 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 302.0 [M+1].
實例 9 ： ( 環丁基甲基 )(2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )((6( 三氟甲基 ) 吡嗪 -2- 基 ) 亞胺基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6(trifluoromethyl) pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 473 的合成
在除氣的(環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) (300 mg, 0.871 mmol)的甲苯 (10 mL)溶液中，加入叔丁醇鈉 (184 mg, 1.916 mmol)、Xantphos (252 mg, 0.436 mmol)、2-氯-6-(三氟甲基)吡嗪 (2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrazine) (0.159 mL, 1.307 mmol)以及三(二亞苯甲基丙酮)二鈀 (tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (239 mg, 0.261 mmol)，所得反應混合物係於迴流條件下攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係以矽藻土過濾並以額外體積的乙酸乙酯 (3X10 mL)清洗。集合的懸浮物係於減壓下濃縮而得到粗剩餘物，其再以製備級高效液相管柱層析純化而得到所想要的(環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((6(三氟甲基) 吡嗪-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6(trifluoromethyl) pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 473 (130 mg, 0.265 mmol, 產率30.4%)。
表 9 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 9 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
448 (環丙基甲基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)((2,4,5-三氟苯基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)((2,4,5-trifluorophenyl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 8.6 Hz, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.56 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.41 (td, J = 10.7, 7.9 Hz, 1H), 6.99-6.92 (m, 1H), 3.66 (dq, J = 23.8, 7.3 Hz, 2H), 1.00-0.94 (m, 1H), 0.50-0.38 (m, 2H), 0.23-0.02 (m, 2H); ESI MS (m/z): 444.05 [M+1].
451 (環丙基甲基)((5-氟吡啶-2-基)亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)((5-fluoropyridin-2-yl)imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55-9.53 (m, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.54 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.94-7.91 (m, 2H), 7.73 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.49 (td, J = 8.7, 3.1 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 9.0, 3.8 Hz, 1H), 3.64 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 0.91 (dd, J = 11.9, 7.0 Hz, 1H), 0.44-0.34 (m, 2H), 0.10 (q, J = 4.7 Hz, 1H), -0.03 (q, J = 4.8 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 409.05 [M+1].
452 (環丙基甲基)(吡啶-2-基亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(pyridin-2-ylimino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 5.8 Hz, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.55 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.93-7.91 (m, 2H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 1H), 6.82 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.73 (ddd, J = 7.2, 5.0, 0.9 Hz, 1H), 3.67 (dd, J = 7.2, 1.7 Hz, 2H), 0.91-0.88 (m, 1H), 0.44-0.32 (m, 2H), 0.11-0.06 (m, 1H), 0.05-0.0 (m, 1H); ESI MS (m/z): 391.1 [M+1].
453 (環丙基甲基)((2-甲氧基嘧啶-5-基)亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)((2-methoxypyrimidin-5-yl)imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (d, J = 1.7 Hz, 3H), 9.32 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.15 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.76-3.71 (m, 3H), 3.69-3.61 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 0.53-0.46 (m, 1H), 0.43-0.36 (m, 1H), 0.23 (td, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 0.04 (td, J = 9.7, 4.7 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 422.1 [M+1].
459 乙基(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡嗪-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.63 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.88-3.80 (m, 2H), 1.25-1.16 (m, 3H); ESI MS (m/z): 434.1 [M+1].
463 乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡嗪-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.88-3.78 (m, 2H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 451.1 [M+1].
464 乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((2-甲基吡啶-4-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((2-methylpyridin-4-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54-8.51 (m, 2H), 7.97 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.68-7.65 (m, 1H), 6.70 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 5.5, 2.1 Hz, 1H), 3.67-3.57 (m, 2H), 2.21 (d, J = 14.4 Hz, 3H), 1.22-1.16 (m, 3H); ESI MS (m/z): 396.05 [M+1].
469 (環丁基甲基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡嗪-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.62 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.95 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 4.03-3.93 (m, 2H), 2.71-2.65 (m, 1H), 1.99-1.93 (m, 1H), 1.85-1.57 (m, 5H) ESI MS (m/z): 474 [M+1].
473 (環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡嗪-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyrazin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.05 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.72 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.59 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.14 (dt, J = 8.9, 2.4 Hz, 1H), 7.90-7.87 (m, 1H), 7.69 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.82 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 3.71 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 2.84 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.14 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 1.95-1.77 (m, 5H), 1.64 (t, J = 8.3 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 491.25 [M+1].
476 (環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡啶-3-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.52 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 8.27 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 2.06-2.00 (m, 1H), 1.86-1.79 (m, 3H), 1.69 (dd, J = 16.4, 7.6 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 490.2 [M+1].
477 (環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((6-(三氟甲基)吡啶-2-基)亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)imino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.53 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.57-8.53 (m, 2H), 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.78-7.70 (m, 2H), 7.17 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.66-2.59 (m, 1H), 1.98-1.93 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 3H), 1.66-1.55 (m, 2H) ESI MS (m/z): 490.05 [M+1].
481 (環丁基甲基)((2-甲基吡啶-4-基)亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)((2-methylpyridin-4-yl)imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 3H), 9.31 (s, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.98-7.94 (m, 2H), 7.69-7.66 (m, 1H), 6.68 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 3.77 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.98-1.95 (m, 1H), 1.85-1.80 (m, 3H), 1.72-1.62 (m, 2H); ESI MS (m/z): 419.1 [M+1].
實例 10 ： N-(( 環丁基甲基 )(2-(5- 氟吡啶 -3-yl)-2H- 吲唑 -5- 基 )( 側氧基 )-λ6- 硫烷亞基 ) 乙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene) acetamide)472 的合成
在經攪拌的(環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) (250 mg, 0.726 mmol)的二氯甲烷 (6 mL)溶液中，係加入吡啶(0.088 mL, 1.089 mmol)，且所得反應混合物係攪拌10分鐘。反應混合物係冷卻至0℃，且乙醯氯 (acetyl chloride) (0.057 mL, 0.798 mmol)係加入反應混合物中，於25℃攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係倒入水 (10 mL)，且水溶液層係以二氯甲烷 (3X20 mL)萃取。有機層係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗固體物。粗產物係以製備級高效液相管柱層析純化而得到所想要的N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-yl)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基) 乙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene) acetamide) 472 (110 mg, 0.285 mmol, 產率39.2%)。
表 10 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 10 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
389 N-(異丙基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.49 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 8.44 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 1H), 7.61 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.77-3.70 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.30 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.25-1.22 (m, 1H), 1.12 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI  MS (m/z): 343.15 [M+1].
394 2,2,2-三氟-N-(異丙基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2,2-trifluoro-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.52 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72-7.63 (m, 2H), 4.13-4.06 (m, 1H), 1.41 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22-1.18 (m, 3H); ESI MS (m/z): 396.5 [M+1].
396 2,2-二氟-N-(異丙基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2-difluoro-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.54-8.50 (m, 2H), 8.04 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.64 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 54.3 Hz, 1H), 3.99-3.93 (m, 1H), 1.37 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 378.45 [M+1].
398 2,2,2-三氟-N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2,2-trifluoro-N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.78 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 9.8, 2.2 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.10 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.41 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.22 (s, 1H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 414.95 [M+1].
399 N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.53 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.77-3.70 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.31 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 361.1 [M+1].
401  2,2,2-三氟-N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)(異丙基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2,2-trifluoro-N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.63 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 9.16 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.64 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 4.22 (m, J = 6.7 Hz, 1H), 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 415.45 [M+1].
402 N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)(異丙基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)(isopropyl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.55 (s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.97 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.93 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.62 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 3.84 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H), 1.34 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 361.95 [M+1].
403 2,2-二氟-N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2-difluoro-N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.59-8.56 (m, 2H), 8.03 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 54.3 Hz, 1H), 4.00-3.93 (m, 1H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 396.9 [M+1].
404 2,2-二氟-N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)(異丙基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2-difluoro-N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.61 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 9.09 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.81 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.63 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 6.25 (t, J = 54.2 Hz, 1H), 4.08 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.40 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 397.95 [M+1].
413 N-((環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2,2,2-三氟乙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.78-8.77 (m, 1H), 8.66 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.57 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.08-8.05 (m, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.99 (ddd, J = 26.4, 14.7, 7.1 Hz, 2H), 0.92-0.84 (m, 1H), 0.56-0.40 (m, 2H), 0.28 (td, J = 9.8, 4.6 Hz, 1H), 0.12 (td, J = 9.7, 4.5 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 426.9 [M+1].
415 N-((環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.55 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58-8.53 (m, 2H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.64 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.01 (s, 3H), 0.85-0.81 (m, 1H), 0.45-0.36 (m, 2H), 0.15-0.02 (m, 2H); ESI MS (m/z): 372.95 [M+1].
416 N-((環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-2,2-二氟乙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-2,2-difluoroacetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.77 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.62 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 8.57 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.21 (t, J = 54.2 Hz, 1H), 3.91-3.81 (m, 2H), 0.91-0.84 (m, 1H), 0.52-0.38 (m, 2H), 0.22 (td, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 0.09 (td, J = 9.6, 4.6 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 408.95 [M+1].
417 2,2,2-三氟-N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2,2-trifluoro-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.34 (s, 1H), 8.64 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.14-4.07 (m, 1H), 1.41 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.18 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 398.0 [M+1].
418 N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.56-9.55 (m, 3H), 9.33 (s, 1H), 8.48 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.77-3.71 (m, 1H), 2.00 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.12 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 343.5 [M+1].
421 2,2-二氟-N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (2,2-difluoro-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.59 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 6.22 (t, J = 54.3 Hz, 1H), 4.00-3.93 (m, 1H), 1.37 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.7 Hz, 3H);  ESI MS (m/z): 379.9 [M+1].
422 2,2,3,3,3-五氟-N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propanamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.63 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.34 (s, 1H), 8.62 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 4.11 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 1.41 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.19 (d, J = 6.7 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 447.9 [M+1].
456 N-(乙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(ethyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.56 (s, 3H), 9.32 (s, 1H), 8.53 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.67-3.57 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.10 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 330 [M+1].
462 N-(乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.54 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.65-3.58 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.10 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 346.9 [M+1].
467 N-((環丁基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.56 (t, J = 1.2 Hz, 3H), 9.32 (s, 1H), 8.52 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.5, 1.8 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.58-2.54 (m, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.93-1.89 (m, 1H), 1.79-1.57 (m, 5H); ESI MS (m/z): 369.95 [M+1].
472 N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.05 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.61 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.53 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.14 (dt, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.73 (dd, J = 14.2, 6.6 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 7.3 Hz, 1H), 2.71 (q, J = 7.6 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 2.09-2.05 (m, 1H), 1.91-1.74 (m, 4H), 1.64-1.60 (m, 1H); ESI MS (m/z): 387.1 [M+1].
475 N-(甲基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(methyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.38 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.74 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.60 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.19 (s, 3H); ESI MS (m/z): 316.05 [M+1].
483 N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)(丙基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)(propyl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.54 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.50 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.66-3.52 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.63-1.45 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 361 [M+1].
485 N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)(戊-3-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)(pentan-3-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.52 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (dd, J = 7.5, 2.3 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.39 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 2.01-1.96 (m, 4H), 1.76 (td, J = 14.7, 7.7 Hz, 2H), 1.49 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.85 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 389.05 [M+1].
486 N-(仲丁基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(sec-butyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.45 (dd, J = 13.0, 5.0 Hz, 1H), 9.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.72 (q, J = 2.4 Hz, 1H), 8.50-8.45 (m, 2H), 7.95 (q, J = 4.6 Hz, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 3.58-3.54 (m, 1H), 2.18-1.80 (m, 4H), 1.48-1.15 (m, 4H), 0.94 (dtd, J = 32.3, 7.4, 4.1 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 375.05 [M+1].
487 N-((3-氟丙基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((3-fluoropropyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 9.55 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58-8.54 (m, 2H), 7.99 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 4.54-4.39 (m, 2H), 3.80-3.63 (m, 2H), 2.06-1.86 (m, 5H) ESI MS (m/z): 379.1 [M+1].
565 N-(環丁基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(cyclobutyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.34 (q, J = 2.5 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53-8.49 (m, 1H), 8.45 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.98-7.94 (m, 1H), 7.72-7.67 (m, 1H), 7.60 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 4.37 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 2.56-2.53 (m, 1H), 2.32-2.20 (m, 2H), 1.97 (d, J = 7.3 Hz, 3H), 1.93-1.81 (m, 3H); ESI MS (m/z): 354.9 [M+1].
566 N-((環己基甲基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((cyclohexylmethyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53-8.50 (m, 2H), 7.97 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72-7.67 (m, 2H), 3.54 (dd, J = 19.6, 5.8 Hz, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.79 (s, 2H), 1.61-1.51 (m, 4H), 1.08 (dd, J = 15.7, 8.4 Hz, 5H); ESI MS (m/z): 396.95 [M+1].
570 N-(乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-(ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.50 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.69-3.58 (m, 2H), 2.30 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.10 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 361 [M+1].
571 N-(乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)異丁醯胺 (N-(ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)isobutyramide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.49 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.63 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.46 (s, 1H), 1.09 (q, J = 7.0 Hz, 9H); ESI MS (m/z): 375.05 [M+1].
572 N-((環丁基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (d, J = 2.4 Hz, 3H), 9.32 (s, 1H), 8.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.79 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.56 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 1.93-1.90 (m, 1H), 1.79-1.73 (m, 3H), 1.69-1.59 (m, 3H), 0.80-0.73 (m, 4H); ESI MS (m/z): 396 [M+1].
573 N-((環丁基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 3H), 9.32 (s, 1H), 8.52 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.57-2.53 (m, 1H), 2.29 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.94-1.89 (m, 1H), 1.79-1.58 (m, 5H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 384 [M+1].
574 N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 8.47 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.83-3.74 (m, 2H), 2.59-2.51 (m, 1H), 1.96-1.87 (m, 1H), 1.80-1.57 (m, 6H), 0.84-0.73 (m, 4H) ESI MS (m/z): 413.05 [M+1].
575 N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)丁醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)butyramide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (t, J = 1.1 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.48 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.82-3.73 (m, 2H), 2.58-2.51 (m, 1H), 2.27-2.20 (m, 2H), 1.95-1.87 (m, 1H), 1.81-1.60 (m, 5H), 1.58-1.48 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 415.05 [M+1].
576 N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)異丁醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)isobutyramide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 8.48 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.78 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.54 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 2.46 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 1.95-1.90 (m, 1H), 1.78-1.60 (m, 5H), 1.06 (d, J = 7.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 415.1 [M+1].
577 N-(乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)環丙基羧醯胺 (N-(ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.76 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.48 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.98 (dt, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.68-3.56 (m, 2H), 1.68-1.62 (m, 1H), 1.10 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.82-0.71 (m, 4H); ESI MS (m/z): 373 [M+1].
578 N-(乙基(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)丁醯胺 (N-(ethyl(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)butyramide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.49 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.69-3.56 (m, 2H), 2.29-2.22 (m, 2H), 1.53 (td, J = 14.7, 7.3 Hz, 2H), 1.11-1.04 (m, 3H), 0.93-0.85 (m, 3H); ESI MS (m/z): 375 [M+1].
579 N-((環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.82-3.73 (m, 2H), 2.57-2.52 (m, 1H), 2.28 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.95-1.87 (m, 1H), 1.79-1.58 (m, 5H), 0.99 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 401 [M+1].
581 N-(環戊基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(cyclopentyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.52-8.49 (m, 1H), 8.47 (s, 1H), 7.96 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.8, 4.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 4.04 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 2.13-2.04 (m, 2H), 1.97 (s, 3H), 1.75 (dd, J = 13.0, 7.6 Hz, 1H), 1.66-1.50 (m, 5H); ESI MS (m/z): 369 [M+1].
582 N-(異戊基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(isopentyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.53-8.50 (m, 2H), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72-7.67 (m, 2H), 3.68-3.55 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.57 (td, J = 13.3, 6.7 Hz, 1H), 1.52-1.43 (m, 1H), 1.36-1.27 (m, 1H), 0.80 (dd, J = 6.5, 4.3 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 371 [M+1].
583 N-((3-腈丙基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((3-cyanopropyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.53-8.50 (m, 2H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71-7.68 (m, 2H), 3.77-3.60 (m, 2H), 2.61 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.94-1.79 (m, 2H); ESI MS (m/z): 368 [M+1].
584 N-((3-腈丙基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙基羧醯胺 (N-((3-cyanopropyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.72-8.71 (m, 1H), 8.51 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71-7.65 (m, 2H), 3.79-3.61 (m, 2H), 2.61 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.93-1.78 (m, 2H), 1.65 (dd, J = 13.0, 6.8 Hz, 1H), 0.83-0.77 (m, 4H); ESI MS (m/z): 394 [M+1].
590 N-(側氧基(戊-3-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(oxo(pentan-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.46 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.38 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 2.03-1.96 (m, 4H), 1.80-1.68 (m, 2H), 1.53-1.46 (m, 1H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.85 (t, J = 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 370.95 [M+1].
591 N-(異丁基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(isobutyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.52-8.49 (m, 2H), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72-7.67 (m, 2H), 3.59 (dd, J = 14.4, 6.4 Hz, 1H), 3.49 (dd, J = 14.4, 6.4 Hz, 1H), 2.02 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 1.98 (s, 3H), 0.98 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.88 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 356.9 [M+1].
592 N-(環庚基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(cycloheptyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69 (q, J = 4.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.69-3.64 (m, 1H), 2.30-2.27 (m, 1H), 2.00 (s, 3H), 1.95-1.90 (m, 1H), 1.68-1.60 (m, 3H), 1.53-1.34 (m, 7H); ESI MS (m/z): 397.05 [M+1].
593 N-((2-環己基乙基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-((2-cyclohexylethyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.53-8.50 (m, 2H), 7.97 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 2H), 3.67-3.60 (m, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.59-1.51 (m, 5H), 1.50-1.44 (m, 1H), 1.34-1.21 (m, 2H), 1.11-1.01 (m, 3H), 0.78 (dd, J = 21.5, 9.9 Hz, 2H) ESI MS (m/z): 411.1 [M+1].
594 N-(側氧基(戊-2-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(oxo(pentan-2-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 3.62-3.58 (m, 1H), 2.00 (d, J = 6.6 Hz, 4H), 1.35-1.11 (m, 6H), 0.83 (dt, J = 36.4, 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 370.85 [M+1].
596 N-(側氧基(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((四氫呋喃-2-基)甲基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(oxo(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 7.95 (dd, J = 9.3, 4.2 Hz, 1H), 7.74-7.67 (m, 2H), 4.16-4.05 (m, 1H), 3.93-3.82 (m, 2H), 3.59-3.42 (m, 2H), 2.00 (d, J = 16.6 Hz, 3H), 1.96-1.84 (m, 1H), 1.80-1.66 (m, 2H), 1.63-1.50 (m, 1H); ESI MS (m/z): 384.9 [M+1].
598 N-((環己基甲基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙基羧醯胺 (N-((cyclohexylmethyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 9.5 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70-7.67 (m, 2H), 3.58 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 1.79 (s, 2H), 1.63-1.51 (m, 5H), 1.11-1.00 (m, 5H), 0.76-0.73 (m, 4H); ESI MS (m/z): 423.15 [M+1].
599 N-((環己基甲基)(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-((cyclohexylmethyl)(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 9.34 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.71 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 8.52 (s, 2H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72-7.67 (m, 2H), 3.57 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 2.27 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.79 (s, 2H), 1.61-1.51 (m, 4H), 1.11-1.05 (m, 4H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 4H); ESI MS (m/z): 411 [M+1].
600 N-(異丁基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-(isobutyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.52-8.49 (m, 2H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 2H), 3.60 (dd, J = 14.5, 6.2 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 14.4, 6.4 Hz, 1H), 2.01 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 1.61 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 0.98 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.89 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.78-0.74 (m, 4H); ESI MS (m/z): 383 [M+1].
601 N-(側氧基(戊-2-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-(oxo(pentan-2-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.32 (s, 1H), 8.77-8.74 (m, 2H), 8.46-8.45 (m, 2H), 7.89 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68-7.62 (m, 2H), 3.59-3.49 (m, 1H), 2.21-2.16 (m, 1H), 1.82-1.77 (m, 1H), 1.48-1.23 (m, 6H), 1.02-0.98 (m, 2H), 0.96-0.80 (m, 5H); ESI MS (m/z): 397.05 [M+1].
605 N-(側氧基(戊-3-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-(oxo(pentan-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.28 (s, 1H), 8.81-8.73 (m, 2H), 8.48 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 7.67-7.58 (m, 2H), 3.28-3.22 (m, 1H), 2.19-2.08 (m, 1H), 1.92-1.75 (m, 3H), 1.68-1.57 (m, 1H), 1.13-1.07 (m, 3H), 1.04-0.94 (m, 5H), 0.85-0.77 (m, 2H) ESI MS (m/z): 397.2 [M+1].
606 N-(環己基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(cyclohexyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.34 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 9.27 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.57-8.53 (m, 2H), 7.97 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.73-7.69 (m, 2H), 4.60 (s, 1H), 3.51-3.45 (m, 1H), 2.35 (s, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.94 (d, J = 15.2 Hz, 2H), 1.86 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 1.69 (s, 1H), 1.49-1.30 (m, 4H); ESI MS (m/z): 382.9 [M+1].
607 N-(側氧基(戊-2-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-(oxo(pentan-2-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 9.25 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.54-8.51 (m, 2H), 7.95-7.92 (m, 1H), 7.70-7.66 (m, 2H), 4.57 (s, 1H), 3.60-3.53 (m, 1H), 2.44-2.38 (m, 2H), 2.16-1.80 (m, 1H), 1.41 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.24 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.15-1.09 (m, 3H), 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 385.05 [M+1].
608 N-(側氧基(戊-3-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (N-(oxo(pentan-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propionamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.29 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.76-8.74 (m, 2H), 8.49 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.66-7.62 (m, 2H), 3.30-3.24 (m, 1H), 2.44 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.19-2.09 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 2H), 1.68-1.57 (m, 1H), 1.17-1.07 (m, 6H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 384.95 [M+1].
611 N-(側氧基(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(oxo(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.21 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.73-8.71 (m, 2H), 8.66 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.30 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.55-7.52 (m, 1H), 4.16-4.11 (m, 1H), 4.00-3.94 (m, 1H), 3.55-3.48 (m, 1H), 3.44-3.37 (m, 1H), 2.61-2.54 (m, 1H), 2.41-2.34 (m, 1H); ESI MS (m/z): 396.85 [M+1].
613 N-(新戊基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(neopentyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 9.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.52 (dq, J = 8.4, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 3.71 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 3.47 (d, J = 14.7 Hz, 1H), 2.05 (d, J = 14.7 Hz, 3H), 1.12 (t, J = 14.7 Hz, 9H); ESI MS (m/z): 370.95 [M+1].
614 N-(新戊基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷羧醯胺 (N-(neopentyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 9.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 8.56 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.52 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 1.70-1.65 (m, 1H), 1.12 (d, J = 14.7 Hz, 9H), 0.98-0.81 (m, 4H); ESI MS (m/z): 397.1 [M+1].
616 N-(側氧基(丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)乙醯胺 (N-(oxo(propyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.34 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.53-8.49 (m, 2H), 7.98 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71-7.67 (m, 2H), 3.66-3.52 (m, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.64-1.44 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 343.05 [M+1].
對於氟化醯基類似物，係使用對應的酸酐。
實例 11 ： N-(( 環丙基甲基 )( 側氧基 )(2-( 嘧啶 -5- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-λ6- 硫烷亞基 )-3,3- 二氟環丁烷 -1- 羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-3,3-difluorocyclobutane-1-carboxamide) 429 的合成
在經攪拌的(環丙基甲基)(亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(imino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) (250 mg, 0.798 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (3 mL)溶液中，係於25℃加入3,3-二氟環丁烷-1-羧酸 (3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylic acid) (130 mg, 0.957 mmol)以及1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑並[4,5-b]吡啶鎓 3-氧化物 六氟磷酸鹽 (1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate) (455 mg, 1.197 mmol)。接著，係加入N,N-二異丙基乙基胺 (N,N-diisopropylethylamine) (0.278 mL, 1.596 mmol)，且所得混合物係於25℃攪拌16小時。反應完成之後，反應混合物係加入水 (10 mL)淬滅，以乙酸乙酯 (3X25 mL)萃取並以鹽水溶液 (1X25 mL)清洗。有機層係再以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗膠狀物。粗產物係以製備級高效液相管柱層析純化而得到所想要的N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-3,3-二氟環丁烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-3,3-difluorocyclobutane-1-carboxamide) 429 (88 mg, 0.204 mmol, 產率26%)。
表 11 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 11 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
420 1-腈基-N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷-1-羧醯胺 (1-cyano-N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.56 (m, 3H), 9.33 (s, 1H), 8.53 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.91-3.85 (m, 1H), 1.64-1.46 (m, 4H), 1.36 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 394.6 [M+1].
423 N-(異丙基(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-1-甲基環丙烷-1-羧醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-1-methylcyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.57-9.56 (m, 3H), 9.32 (s, 1H), 8.42 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 8.01-7.98 (m, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.71 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 1.28 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.15 (q, J = 2.8 Hz, 2H), 1.12 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.65 (dd, J = 9.0, 6.1 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 384.1 [M+1].
425 1-腈基-N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)環丙烷-1-羧醯胺 (1-cyano-N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)cyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.77 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.4 Hz, 1H), 8.50 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.91-3.85 (m, 1H), 1.62-1.46 (m, 4H), 1.36 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.17 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 412 [M+1].
426 1-腈基-N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丙烷-1-羧醯胺 (1-cyano-N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.56 (d, J = 12.0 Hz, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.61 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.65-1.49 (m, 4H), 0.88-0.82 (m, 1H), 0.50-0.40 (m, 2H), 0.23-0.09 (m, 2H); ESI MS (m/z): 406.9 [M+1].
427 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-3,3,3-trifluoro-2,2-dimethylpropanamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.57 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 1.37 (d, J = 8.6 Hz, 6H), 0.83 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 0.44-0.39 (m, 2H), 0.18-0.08 (m, 2H); ESI MS (m/z): 452.1 [M+1].
428 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環己烷羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclohexanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.32 (s, 1H), 8.54 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.65 (dq, J = 23.5, 7.3 Hz, 2H), 2.25-2.19 (m, 1H), 1.86 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 1.70-1.58 (m, 3H), 1.38-1.13 (m, 5H), 0.81 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 0.45-0.35 (m, 2H), 0.13-0.03 (m, 2H); ESI MS (m/z): 424.2 [M+1].
429 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-3,3-二氟環丁烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-3,3-difluorocyclobutane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.58 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.72 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.03-2.99 (m, 1H), 2.84-2.74 (m, 4H), 0.83 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 0.47-0.37 (m, 2H), 0.16 (q, J = 4.7 Hz, 1H), 0.07-0.03 (m, 1H); ESI MS (m/z): 431.9 [M+1].
430 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丁醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)butyramide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.55 (m, 3H), 9.32 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.55 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.66 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.26 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 1.54 (td, J = 14.7, 7.4 Hz, 2H), 0.92-0.80 (m, 4H), 0.47-0.34 (m, 2H), 0.13 (td, J = 9.3, 4.9 Hz, 1H), 0.07-0.02 (m, 1H); ESI MS (m/z): 383.95 [M+1].
431 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-1-氟環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-1-fluorocyclopropane-1-carboxamide ) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.58 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.72 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 1.36-1.30 (m, 4H), 0.86-0.80 (m, 1H), 0.50-0.37 (m, 2H), 0.17 (td, J = 9.4, 4.8 Hz, 1H), 0.07 (td, J = 9.4, 4.8 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 399.9 [M+1].
432 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2,2-二氟環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2,2-difluorocyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 9.57 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 9.33-9.30 (m, 1H), 8.58 (dq, J = 5.9, 0.8 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 9.0, 3.7 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.78-3.69 (m, 2H), 2.77-2.67 (m, 1H), 1.94-1.82 (m, 2H), 0.87-0.81 (m, 1H), 0.49-0.36 (m, 2H), 0.19-0.12 (m, 1H), 0.10-0.03 (m, 1H); ESI MS (m/z): 417.9 [M+1].
433 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2-氟環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2-fluorocyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58 (s, 1H), 9.56 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.56 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.01-7.99 (m, 1H), 7.73 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 4.98 (s, 1H), 3.69 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17-2.08 (m, 1H), 1.49-1.41 (m, 1H), 1.19 (dt, J = 18.2, 6.4 Hz, 1H), 0.83 (s, 1H), 0.48-0.38 (m, 2H), 0.15 (dd, J = 8.8, 5.1 Hz, 1H), 0.07 (s, 1H); ESI MS (m/z): 399.85 [M+1].
434 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-3-甲基環丁烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-3-methylcyclobutane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.53 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (qd, J = 4.6, 1.9 Hz, 1H), 3.66 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.98-2.89 (m, 1H), 2.32-2.29 (m, 1H), 2.27-2.20 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.08 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 0.98 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 0.83-0.78 (m, 1H), 0.47-0.34 (m, 2H), 0.17-0.11 (m, 1H), 0.07-0.02 (m, 1H); ESI MS (m/z): 410 [M+1].
435 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2,2-二氟丁醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2,2-difluorobutanamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.63 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.91-3.81 (m, 2H), 2.15-2.01 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.89-0.82 (m, 1H), 0.52-0.38 (m, 2H), 0.23 (td, J = 9.5, 4.8 Hz, 1H), 0.09 (td, J = 9.7, 4.5 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 419.95 [M+1].
436 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環戊烷羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclopentanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.54 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.71-3.61 (m, 2H), 2.77-2.69 (m, 1H), 1.82-1.70 (m, 4H), 1.61-1.48 (m, 4H), 0.84-0.78 (m, 1H), 0.46-0.34 (m, 2H), 0.15-0.03 (m, 2H); ; ESI MS (m/z): 409.9 [M+1].
437 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2,2-二甲基環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.57 (dd, J = 6.9, 1.1 Hz, 3H), 9.32 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.53 (qd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.01-7.96 (m, 1H), 7.71 (dt, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 1.67-1.62 (m, 1H), 1.13 (d, J = 2.8 Hz, 3H), 1.08 (d, J = 22.9 Hz, 3H), 0.86-0.81 (m, 2H), 0.72 (q, J = 3.8 Hz, 1H), 0.46-0.35 (m, 2H), 0.15-0.11 (m, 1H), 0.03 (q, J = 4.7 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 410 [M+1].
438 3-腈基-N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)丙醯胺 (3-cyano-N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)propanamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58-9.53 (m, 3H), 9.32 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.60 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.75-3.65 (m, 2H), 2.69-2.60 (m, 4H), 0.90-0.83 (m, 1H), 0.47-0.36 (m, 2H), 0.16-0.04 (m, 2H) ESI MS (m/z): 394.75 [M+1].
439 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2-(異丙基硫基)乙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2-(isopropylthio)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.58 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.77-7.73 (m, 1H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.28-3.23 (m, 2H), 3.06-3.00 (m, 1H), 1.25-1.14 (m, 6H), 0.89-0.82 (m, 1H), 0.47-0.35 (m, 2H), 0.17-0.03 (m, 2H); ESI MS (m/z): 430.1 [M+1].
440 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-2-(異丁基硫基)乙醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-2-(isobutylthio)acetamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.58 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.73-3.63 (m, 2H), 3.22 (dd, J = 18.6, 13.9 Hz, 2H), 2.47 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.82-1.72 (m, 1H), 0.94-0.83 (m, 7H), 0.47-0.35 (m, 2H), 0.10 (tq, J = 18.1, 4.8 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 444.3 [M+1].
441 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-1-甲基環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-1-methylcyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.56 (s, 2H), 9.32 (s, 1H), 8.52 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.67-3.58 (m, 2H), 1.25-1.20 (m, 3H), 1.16 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 0.82-0.77 (m, 1H), 0.70-0.64 (m, 2H), 0.47-0.36 (m, 2H), 0.15-0.04 (m, 2H) ESI MS (m/z): 396.15 [M+1].
442 1-腈基-N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)環丁烷-1-羧醯胺 (1-cyano-N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyclobutane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.63 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.63 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 3.82 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.66-2.52 (m, 4H), 2.15-1.96 (m, 2H), 0.87-0.82 (m, 1H), 0.50-0.39 (m, 2H), 0.21 (td, J = 9.2, 4.9 Hz, 1H), 0.14-0.08 (m, 1H); ESI MS (m/z): 421 [M+1].
443 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)- λ6-硫烷亞基)-3,3-二甲基環丁烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)- λ6-sulfaneylidene)-3,3-dimethylcyclobutane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.54 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.66 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 3.11-3.02 (m, 1H), 1.98-1.85 (m, 4H), 1.13 (s, 3H), 1.02 (t, J = 12.2 Hz, 3H), 0.83-0.79 (m, 1H), 0.45-0.36 (m, 2H), 0.16-0.11 (m, 1H), 0.07-0.02 (m, 1H); ESI MS (m/z): 424.4 [M+1].
444 N-((環丙基甲基)(側氧基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)-1-甲基環丁烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(oxo)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)-1-methylcyclobutane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.60 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.57 (s, 2H), 9.32 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.54 (q, J = 0.9 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.73-3.62 (m, 2H), 2.44-2.36 (m, 2H), 1.93-1.84 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 3H), 1.36 (d, J = 9.8 Hz, 3H), 0.83-0.78 (m, 1H), 0.46-0.36 (m, 2H), 0.15-0.05 (m, 2H); ESI MS (m/z): 410.45 [M+1].
445 N-((2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(側氧基)- λ6-硫烷亞基)環己烷羧醯胺 (N-((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(oxo)- λ6-sulfaneylidene)cyclohexanecarboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.41 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.79-3.72 (m, 1H), 2.22 (qd, J = 7.2, 3.6 Hz, 1H), 1.89-1.82 (m, 2H), 1.68 (t, J = 4.4 Hz, 2H), 1.59 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 1.37-1.12 (m, 11H); ESI MS (m/z): 429.3 [M+1].
449 N-((環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(側氧基)-λ6-硫烷亞基)-1-甲基環丙烷-1-羧醯胺 (N-((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-1-methylcyclopropane-1-carboxamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.58 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 8.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.58-8.54 (m, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.63-3.61 (m, 2H), 1.24 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 1.16 (d, J = 2.9 Hz, 2H), 0.79 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 0.65 (d, J = 3.2 Hz, 2H), 0.44-0.40 (m, 2H), 0.14-0.06 (m, 2H); ESI MS (m/z): 413 [M+1].
實例 12 ： (2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )( 異丙基 )( 甲基亞胺基 )-λ6- 硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(methylimino)-λ6-sulfanone) 407 的合成
在除氣且經攪拌的(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)(isopropyl)-λ6-sulfanone) (300 mg, 0.942 mmol)的1,4-二噁烷 (15 mL)溶液中，係加入醋酸銅 (copper(II) acetate) (257 mg, 1.413 mmol)、吡啶 (0.183 mL, 2.262 mmol)以及甲基硼酸 (methylboronic acid) (282 mg, 4.71 mmol)。所得混合物係於迴流條件下 (100℃)攪拌16小時。反應完成後，係於減壓下除去1,4-二噁烷，且反應混合物係以乙酸乙酯 (60 mL)稀釋。有機層係以水 (3X20 mL)萃取、以鹽水溶液 (1X25 mL)清洗並以無水硫酸鈉乾燥。接著係於減壓下濃縮而得到粗固體物。粗材料係進一步以製備級高效液相管柱層析純化而得到所想要的2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(甲基亞胺基)-λ6-硫烷酮 (2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(methylimino)-λ6-sulfanone) 407 (175 mg, 0.526 mmol, 產率56%)。
表 12 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 12 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
405 (環丙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.44-3.38 (m, 1H), 2.33-2.28 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.07 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 0.41-0.34 (m, 2H), 0.32-0.21 (m, 2H); ESI MS (m/z): 358.55 [M+1].
406 (環丙基亞胺基)(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylimino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.68 (q, J = 4.3 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.32-2.28 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.07 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.41-0.34 (m, 2H), 0.32-0.22 (m, 2H); ESI MS (m/z): 341.35 [M+1].
407 (2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)(甲基亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)(methylimino)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.26 (q, J = 0.7 Hz, 1H), 8.75 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.31 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.43-3.36 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 1.25 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.10 (d, J = 7.0 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 333.1 [M+1].
408 異丙基(甲基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (isopropyl(methylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.3, 4.6, 0.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.42-3.35 (m, 1H), 2.53 (s, 3H), 1.26-1.22 (m, 3H), 1.11 (d, J = 6.8 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 315.35 [M+1].
412 (環丙基亞胺基)(環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylimino)(cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.43 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.35-2.30 (m, 1H), 0.90-0.83 (m, 1H), 0.44-0.35 (m, 3H), 0.34-0.22 (m, 3H), 0.12 (td, J = 9.7, 4.8 Hz, 1H), -0.06 (dt, J = 14.9, 4.6 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 371 [M+1].
414 (環丙基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(甲基亞胺基)- λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(methylimino)- λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.75 (q, J = 2.8 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.38 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.26-3.24 (m, 2H), 2.54 (s, 3H), 0.93-0.86 (m, 1H), 0.45-0.30 (m, 2H), 0.04 (dtd, J = 55.2, 9.6, 4.8 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 344.9 [M+1].
446 (環丙基亞胺基)(環丙基甲基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylimino)(cyclopropylmethyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.54-9.53 (m, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.94 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.36-2.31 (m, 1H), 0.90-0.84 (m, 1H), 0.44-0.21 (m, 6H), 0.11 (td, J = 9.7, 4.8 Hz, 1H), -0.07 (td, J = 9.7, 4.9 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 354 [M+1].
447 (環丙基甲基)(甲基亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(methylimino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 4.3 Hz, 2H), 9.52 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.31-9.29 (m, 1H), 8.40 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.93 (q, J = 4.7 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.27-3.24 (m, 2H), 2.53 (d, J = 3.7 Hz, 3H), 0.94-0.87 (m, 1H), 0.45-0.30 (m, 2H), 0.11 (td, J = 9.5, 4.9 Hz, 1H), -0.03 (td, J = 9.6, 4.8 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 328.1 [M+1].
實例 13 ： ( 環丁基甲基 )( 乙基亞胺基 )(2-(5- 氟吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-λ6- 硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 471 的合成
在經攪拌的(環丁基甲基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(亞胺基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(imino)-λ6-sulfanone) (250 mg, 0.726 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (6 mL)溶液中，係於氮氣氣氛下在0℃加入氫化鈉 (60%分散於礦物油, 58.1 mg, 1.452 mmol)，且所得混合物係於25℃攪拌15分鐘。之後，冷卻至0℃並於相同溫度下加入1-碘乙烷 (1-iodoethane) (0.117 mL, 1.452 mmol)。所得反應混合物係於25℃攪拌16小時。反應完成後，反應物質係倒入水中，且水溶液層係以乙酸乙酯 (3X20 mL)萃取。有機層係被分離，以無水硫酸鈉乾燥、過濾、並於減壓濃縮而得到粗固體物。該粗材料係以製備級高效液相管柱層析純化而得到所想要的((環丁基甲基)(乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 471 (167 mg, 0.448 mmol, 產率62%)。
表 13 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 13 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
382 (乙基亞胺基)(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.16 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.51 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.66-7.60 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 8.6, 7.0 Hz, 1H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.99-2.92 (m, 1H), 2.89-2.83 (m, 1H), 1.32 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.11-1.02 (m, 6H); ESI MS (m/z): 329.15 [M+1].
383 (乙基亞胺基)(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.84-2.75 (m, 1H), 1.26-1.22 (m, 3H), 1.10-1.05 (m, 6H); ESI MS (m/z): 328.55 [M+1].
388 (環丙基甲基)(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.70-7.64 (m, 2H), 3.24 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 2.94-2.79 (m, 2H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 0.43-0.38 (m, 1H), 0.33 (dd, J = 13.8, 4.5 Hz, 1H), 0.14-0.09 (m, 1H), -0.02--0.07 (m, 1H) ESI MS (m/z): 341.05 [M+1].
390 丁基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (butyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.36 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.70-7.66 (m, 1H), 7.62 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.81-2.72 (m, 1H), 1.63-1.52 (m, 1H), 1.50-1.39 (m, 1H), 1.34-1.25 (m, 2H), 1.10-1.04 (m, 3H), 0.86-0.77 (m, 3H); ESI MS (m/z): 343.1 [M+1].
391 乙基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.44-8.56 (1H), 8.35 (t, J = 0.9 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 2H), 3.26 (dd, J = 7.5, 5.7 Hz, 2H), 2.89 (s, 1H), 2.80 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 1.07 (td, J = 7.2, 5.4 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 315.05 [M+1].
397 (乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.7, 2.3 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.39 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 2.93-2.86 (m, 1H), 2.83-2.77 (m, 1H), 1.26 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.07 (dd, J = 13.0, 6.8 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 347 [M+1].
400 (乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吡唑並[3,4-b]吡啶-5-基)(異丙基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)(isopropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.52 (s, 1H), 9.29 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.79 (d, J = 2.2 Hz, 2H), 8.60 (dd, J = 9.8, 2.4 Hz, 1H), 3.50 (t, J = 6.7 Hz, 1H), 2.96-2.89 (m, 1H), 2.87-2.80 (m, 1H), 1.27 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.13 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.08 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 348 [M+1].
411 (環丙基甲基)(乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclopropylmethyl)(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.24 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.96-2.88 (m, 1H), 2.86-2.77 (m, 1H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.91-0.85 (m, 1H), 0.45-0.38 (m, 1H), 0.35-0.29 (m, 1H), 0.11 (td, J = 9.6, 4.9 Hz, 1H), -0.05 (td, J = 9.9, 4.8 Hz, 1H); ESI MS (m/z): 358.95 [M+1].
419 (乙基亞胺基)(異丙基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(isopropyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.54 (s, 2H), 9.51 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.34 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.42-3.36 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.83-2.75 (m, 1H), 1.26-1.21 (m, 3H), 1.10-1.03 (m, 6H); ESI MS (m/z): 329.5 [M+1].
457 乙基(乙基亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(ethylimino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.52 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.38 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.30-3.23 (m, 2H), 2.92-2.86 (m, 1H), 2.83-2.76 (m, 1H), 1.07 (dd, J = 13.3, 7.2 Hz, 6H) ESI MS (m/z): 316 [M+1].
461 乙基(乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (ethyl(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.35 (t, J = 0.7 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.30-3.21 (m, 2H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.83-2.74 (m, 1H), 1.07 (q, J = 7.1 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 332.95 [M+1].
466 (環丁基甲基)(乙基亞胺基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(ethylimino)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (s, 2H), 9.51 (s, 1H), 9.31 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.42 (td, J = 14.0, 7.2 Hz, 2H), 2.90-2.83 (m, 1H), 2.80-2.73 (m, 1H), 2.59 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 1.95-1.92 (m, 1H), 1.73-1.64 (m, 4H), 1.56-1.51 (m, 1H), 1.05 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 356.05 [M+1].
471 (環丁基甲基)(乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclobutylmethyl)(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.05 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.68 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.43 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.13 (dt, J = 9.0, 2.4 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.45-3.34 (m, 2H), 3.10-3.01 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.81-2.73 (m, 1H), 2.14-2.06 (m, 1H), 1.92-1.71 (m, 4H), 1.58-1.50 (m, 1H), 1.20 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 373.2 [M+1].
474 (乙基亞胺基)(甲基)(2-(嘧啶-5-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(methyl)(2-(pyrimidin-5-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.38 (d, J = 3.4 Hz, 2H), 9.33 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 3H), 3.12-3.02 (m, 1H), 2.92 (dt, J = 19.8, 7.0 Hz, 1H), 1.22 (q, J = 6.7 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 302.15 [M+1].
489 (乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(丙基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(propyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.50 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.74 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.8, 2.3 Hz, 1H), 8.36 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J = 7.9 Hz, 2H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.81-2.73 (m, 1H), 1.66-1.46 (m, 2H), 1.05 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 346.95 [M+1].
490 仲丁基(乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (sec-butyl(ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.92 (dd, J = 9.0, 0.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.20-3.12 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.84-2.76 (m, 1H), 1.40-1.27 (m, 1H), 1.24 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.09-1.05 (m, 5H), 0.89 (dt, J = 32.4, 7.5 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 361 [M+1].
491 (乙基亞胺基)(3-氟丙基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(3-fluoropropyl)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.55 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 4.47 (dt, J = 47.1, 6.0 Hz, 2H), 3.38-3.33 (m, 2H), 2.95-2.76 (m, 2H), 2.04-1.84 (m, 2H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 364.9 [M+1].
492 (乙基亞胺基)(2-(5-氟吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(戊-3-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(5-fluoropyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(pentan-3-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (s, 1H), 9.26 (s, 1H), 8.75 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.54 (dt, J = 9.9, 2.3 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.92 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 3.06-3.00 (m, 1H), 2.89 (dt, J = 19.4, 7.2 Hz, 1H), 2.77 (dt, J = 19.4, 7.2 Hz, 1H), 1.98-1.90 (m, 1H), 1.79-1.68 (m, 2H), 1.54-1.46 (m, 1H), 1.07 (dd, J = 14.1, 6.7 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.84 (t, J = 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 375 [M+1].
567 環丁基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclobutyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 1H), 9.33 (q, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.52-8.48 (m, 1H), 8.33 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.69-7.65 (m, 1H), 7.57 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 4.13-4.05 (m, 1H), 2.94-2.85 (m, 1H), 2.84-2.74 (m, 1H), 2.23-2.15 (m, 2H), 1.91-1.75 (m, 3H), 1.07-1.03 (m, 4H); ESI MS (m/z): 340.95 [M+1].
568 (環己基甲基)(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((cyclohexylmethyl)(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69-7.62 (m, 2H), 3.17 (dd, J = 6.0, 1.7 Hz, 2H), 2.85 (dd, J = 12.2, 7.3 Hz, 1H), 2.72 (dd, J = 12.2, 7.0 Hz, 1H), 1.84 (d, J = 3.1 Hz, 2H), 1.56 (d, J = 43.4 Hz, 4H), 1.09-1.02 (m, 8H) ESI MS (m/z): 383.05 [M+1].
585 (乙基亞胺基)(戊-3-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(pentan-3-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 3.05-2.99 (m, 1H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.81-2.73 (m, 1H), 1.94 (qd, J = 7.3, 4.6 Hz, 1H), 1.79-1.66 (m, 2H), 1.55-1.44 (m, 1H), 1.10-1.02 (m, 3H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.84 (t, J = 7.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 357.05 [M+1].
586 環戊基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclopentyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.50 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 3.77 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 2.91-2.84 (m, 1H), 2.76 (dt, J = 19.4, 7.1 Hz, 1H), 2.11 (dd, J = 13.4, 7.6 Hz, 1H), 1.94 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 1.73 (dd, J = 12.2, 7.0 Hz, 1H), 1.54 (dd, J = 15.3, 6.7 Hz, 4H), 1.48 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 354.95 [M+1].
587 環庚基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cycloheptyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.44 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 9.32 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.49 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.70-7.66 (m, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 3.28-3.23 (m, 1H), 2.94-2.85 (m, 1H), 2.82-2.74 (m, 1H), 2.30-2.23 (m, 1H), 1.97-1.91 (m, 1H), 1.68-1.59 (m, 3H), 1.54-1.31 (m, 7H), 1.05 (q, J = 7.2 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 382.95 [M+1].
588 (2-環己基乙基)(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((2-cyclohexylethyl)(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 3.28-3.23 (m, 2H), 2.91-2.84 (m, 1H), 2.81-2.74 (m, 1H), 1.59-1.47 (m, 6H), 1.36-1.30 (m, 1H), 1.24-1.20 (m, 1H), 1.11-1.01 (m, 6H), 0.77 (t, J = 10.5 Hz, 2H); ESI MS (m/z): 397 [M+1].
589 (乙基亞胺基)(異丁基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(isobutyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 8.51-8.49 (m, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.93 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 3.23-3.12 (m, 2H), 2.89-2.82 (m, 1H), 2.78-2.71 (m, 1H), 2.11-2.05 (m, 1H), 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.98 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 6.7 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 343 [M+1].
595 環己基(乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (cyclohexyl(ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.48 (s, 1H), 9.33 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.2, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 3.62-3.58 (m, 1H), 2.00 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 1.35-1.11 (m, 6H), 0.83 (dt, J = 36.4, 7.2 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 369 [M+1].
597 (乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)((四氫呋喃-2-基)甲基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.45 (dd, J = 6.1, 0.9 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.71-8.69 (m, 1H), 8.52-8.48 (m, 1H), 8.38-8.35 (m, 1H), 7.90 (q, J = 4.6 Hz, 1H), 7.69-7.62 (m, 2H), 4.14 (td, J = 6.2, 2.5 Hz, 1H), 3.54-3.40 (m, 5H), 2.93-2.73 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.63-1.48 (m, 1H), 1.09-1.03 (m, 3H) ESI MS (m/z): 370.95 [M+1].
603 4-(N-乙基-2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-磺醯亞胺醯)丁腈 (4-(N-ethyl-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-5-sulfonimidoyl)butanenitrile) 1H-NMR (400 MHz, MeOD) δ 9.32 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 9.25 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.55-8.52 (m, 2H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 2H), 3.46-3.42 (m, 2H), 3.08-3.00 (m, 1H), 2.97-2.89 (m, 1H), 2.62 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.13-1.95 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 353.9 [M+1].
604 (乙基亞胺基)(異戊基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(isopentyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.74-8.73 (m, 1H), 8.69 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.30 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.95-7.90 (m, 1H), 7.71 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.56-7.52 (m, 1H), 3.49-3.27 (m, 2H), 3.13-3.05 (m, 1H), 2.99-2.90 (m, 1H), 1.78-1.68 (m, 1H), 1.67-1.57 (m, 1H), 1.50-1.41 (m, 1H), 1.25-1.21 (m, 3H), 0.86 (dd, J = 8.7, 6.5 Hz, 6H); ESI MS (m/z): 357.05 [M+1].
612 (乙基亞胺基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)(3,3,3-三氟丙基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)(3,3,3-trifluoropropyl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, METHANOL-D4) δ 9.31 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.24 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.54-8.51 (m, 2H), 7.96 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.73-7.67 (m, 2H), 3.59-3.48 (m, 2H), 3.07-2.92 (m, 2H), 2.76-2.48 (m, 2H), 1.19 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 382.9 [M+1].
615 (乙基亞胺基)(戊-2-基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(pentan-2-yl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.65 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.32-8.29 (m, 1H), 7.90 (dd, J = 9.2, 1.2 Hz, 1H), 7.66 (dt, J = 9.2, 1.4 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.3, 4.9 Hz, 1H), 3.19-3.05 (m, 2H), 3.00-2.91 (m, 1H), 2.24-1.83 (m, 1H), 1.43-1.36 (m, 3H), 1.28-1.18 (m, 6H), 0.95-0.83 (m, 3H) ESI MS (m/z): 357.15 [M+1].
617 (乙基亞胺基)(丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(propyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 9.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.50 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.35 (q, J = 0.8 Hz, 1H), 7.94-7.91 (m, 1H), 7.68 (ddd, J = 8.4, 4.7, 0.7 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 3.27-3.18 (m, 2H), 2.93-2.84 (m, 1H), 2.81-2.73 (m, 1H), 1.66-1.45 (m, 2H), 1.06 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 0.87 (t, J = 7.5 Hz, 3H) ESI MS (m/z): 329.05 [M+1].
618 (乙基亞胺基)(新戊基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 ((ethylimino)(neopentyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (s, 1H), 9.36 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.3 Hz, 1H), 8.53 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 9.3, 2.0 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 4.13 (d, J = 30.6 Hz, 2H), 3.10-2.94 (m, 2H), 1.11 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 14.9 Hz, 9H); ESI MS (m/z): 357.05 [M+1].
實例 14 ： N-( 異丙基 ( 側氧基 )(2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -5- 基 )-λ6- 硫烷亞基 ) 腈醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene) cyanamide) 392 的合成
在經攪拌的亞胺基(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfanone) (300 mg, 0.999 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (5 mL) 溶液中，係於氮氣氣氛下在25℃加入氫化鈉 (59.9 mg, 1.498 mmol)，並繼續攪拌5-10分鐘。之後，反應混合物係冷卻至0℃並於此溫度下且持續攪拌下加入溴化氰 (cyanogen bromide) (159 mg, 1.498 mmol)。加入動作完成後，反應混合物係被加溫至25℃並於此溫度攪拌12小時。反應完成後，反應混合物係被倒入冰冷水中且水溶液層係以乙酸乙酯 (3X25 mL)萃取。有機層係被分離、以鹽水溶液 (2X25 mL)清洗，以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗油狀物。粗材料係以快速管柱層析法純化而得到所想要的N-(異丙基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基) 腈醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene) cyanamide) 392 (130 mg, 0.400 mmol, 產率40.0%)。
表 14 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 14 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
392 N-(異丙基(側氧基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-5-基)-λ6-硫烷亞基)腈醯胺 (N-(isopropyl(oxo)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl)-λ6-sulfaneylidene)cyanamide) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.59 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 9.35 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.53 (dq, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 2H), 1.37 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.23 (d, J = 6.6 Hz, 4H); ESI MS (m/z): 325.5 [M+1].
實例 15 ： ((2,2- 二氟乙基 ) 亞胺基 )( 異丙基 )(2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吲唑 -4- 基 )-λ6- 硫烷酮 (((2,2-difluoroethyl)imino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) 424 的合成
在經攪拌的亞胺基(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-λ6-硫烷酮 (imino(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) (300 mg, 0.999 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (5 mL)溶液中，係於氮氣氣氛下在25℃加入氫化鈉 (59.9 mg, 1.498 mmol)，並繼續攪拌5-10分鐘。之後，反應混合物係冷卻至0℃並於此溫度下且持續攪拌下加入2,2-二氟乙基 三氟甲磺酸酯 (2,2-difluoroethyl trifluoromethanesulfonate)(662 µl, 4.99 mmol)。加入動作完成後，反應混合物係被加溫至25℃並於此溫度攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係被倒入冰冷水中且水溶液層係以乙酸乙酯 (3X25 mL)萃取。有機層係被分離、以鹽水溶液 (2X25 mL)清洗，以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到粗油狀物。粗材料係以快速管柱層析法純化而得到所想要的((2,2-二氟乙基)亞胺基)(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-λ6-硫烷酮 (((2,2-difluoroethyl)imino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) 424 (70 mg, 0.192 mmol, 產率19.23%)。
表 15 ：本揭露的代表性化合物係依據實例 15 所描述的合適的起始物與方法製備。
化合物編號 化合物名稱 分析數據
424 ((2,2-二氟乙基)亞胺基)(異丙基)(2-(吡啶-3-基)-2H-吲唑-4-基)-λ6-硫烷酮 (((2,2-difluoroethyl)imino)(isopropyl)(2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-4-yl)-λ6-sulfanone) 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.23 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.6, 1.2 Hz, 1H), 8.55 (dq, J = 8.3, 1.3 Hz, 1H), 8.13-8.08 (m, 1H), 7.69-7.63 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8.6, 7.1 Hz, 1H), 6.01 (tt, J = 56.3, 4.2 Hz, 1H), 3.73-3.66 (m, 1H), 3.25-3.00 (m, 2H), 1.36-1.28 (m, 3H), 1.07 (d, J = 6.6 Hz, 3H); ESI MS (m/z): 364.95 [M+1].
*化合物名稱係以Chemdraw Professional 19.1產生
式A-1、A-2或A-3化合物根據說明書中所述的一般流程6-14合成。尤其地，其中A 1、A 2及A 3表示C的式A-1化合物係根據PCT專利公開號WO 201614435中所描述的步驟合成，其中A 1、A 2及A 3之一者表示N的式A-1化合物係根據下述步驟合成。
反應流程：
實例 -16 ：
3- 疊氮 -6- 溴吡啶 2- 甲醛 (3-azido-6-bromopicolinaldehyde) ：
在經攪拌的6-溴-3-氟吡啶2-甲醛 (6-bromo-3-fluoropicolinaldehyde) E-1 (8 g, 39.2 mmol)的N,N-二甲基甲醯胺 (80 ml)溶液中，係加入疊氮化鈉 (3.06 g, 47.1 mmol)，且所得混合物係於25℃攪拌16小時。反應完成後，反應混合物係以水稀釋，且水溶液層係以乙酸乙酯 (3X100ml)萃取。有機層係以鹽水溶液 (1X100ml)清洗·有機層係以無水硫酸鈉乾燥、過濾並減壓濃縮而得到3-疊氮-6-溴吡啶2-甲醛 (3-azido-6-bromopicolinaldehyde) C-1 (6 g, 26.4 mmol, 產率67.4%)。薄層層析片係與真實點 (authentic spot)比對。
5- 溴 -2-( 吡啶 -3- 基 )-2H- 吡唑並 [4,3-b] 吡啶 (5-bromo-2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine) ：
在經攪拌的3-疊氮-6-溴吡啶2-甲醛 (3-azido-6-bromopicolinaldehyde) C-1 (6 g, 26.4 mmol)的1,4-二噁烷 (60 ml)溶液中，係加入吡啶-3-胺 (pyridin-3-amine) B-1 (2.74 g, 29.1 mmol)，且所得混合物係於120℃攪拌48小時。反應完成後，反應混合物係於減壓下濃縮並加入水而得到粗固體物，其再被過濾、收集且進一步以快速層析純化而得到所想要的5-溴-2-(吡啶-3-基)-2H-吡唑並[4,3-b]吡啶 (5-bromo-2-(pyridin-3-yl)-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine) A-1 (4.1 g, 14.90 mmol, 產率56.4%)。
如本文所述，式(I)的化合物顯示出殺昆蟲活性，該活性對攻擊重要農作物的多種昆蟲發揮作用。本發明化合物的活性如以下試驗中所述評價：
生物實例：
實例 A ：煙草粉虱 (Bemisia tabaci)
使用浸葉法進行測試，其中稱取所需量的化合物，並將其溶解在裝有溶劑溶液的試管中。將試管置於2000 rpm的渦流中以進行適當混合，接著，用0.01% Triton-X溶液將其稀釋至所需的測試濃度。將茄子 (brinjal)葉浸入化合物溶液中10秒，陰乾20分鐘，然後將葉片之背軸 (abaxial)側朝上地放置在分別裝有4 ml的固化的1%洋菜-洋菜溶液的有孔容器蓋上。透過改良的抽吸器，收集已知數量之剛孵化的粉蝨 (whitefly)成蟲，並將其釋放到一個有孔容器中，該容器的蓋子裝有經處理的葉子。將容器存放在溫度為25 °C及相對濕度為70%的植物生長腔體中。在成蟲釋放72小時後，記錄死亡、垂死及存活的成蟲。所計算的死亡率百分比係透過結合死亡及垂死的成蟲的死亡率百分比而得，並將其與未處理的其中之一進行比對。以下所記錄的化合物，於300 ppm時具有大於或等於70%的死亡率：1、9、11、18、25、28、29、30、31、32、33、34、38、43、48、65、66、68、71、72、73、74、77、78、79、86、87、93、101、104、108、109、110、116、119、122、123、124、126、135、184、186、193、213、214、215、216、218、219、220、221、222、223、224、226、227、228、231、236、237、238、239、240、241、248、249、250、254、255、278、287、288、289、290、291、292、293、294、296、306、307、308、309、310、311、312、313、314、337、354、355、358、368、369、383、385、386、387、389、391、397、406、408、410、418、419、421、446、447、450、455、457、458、461、462、463、465、466、467、470、474、475、478、479、480、482、554、557、561以及580。
實例 B ：桃蚜 (Myzus persicae)
使用浸葉法進行測試，其中稱取所需量的化合物，並將其溶解在裝有溶劑溶液的試管中。將試管置於2000 rpm的渦流中以進行適當混合，接著，用0.01% Triton-X溶液將其稀釋至所需的測試濃度。將辣椒 (capsicum)葉浸入化合物溶液中10秒，陰乾20分鐘，然後將葉片之背軸側朝上放置在分別裝有4 ml的固化的1%洋菜-洋菜溶液的生物測定盤上。收集在培養皿中的已知數量的桃蚜的第三齡若蟲，並將其釋放到具有經處理的葉子的單元中，該單元係用有孔的蓋子覆蓋以更良好地透氣。將測定盤存放在溫度為25 °C及相對濕度為70%的植物生長腔體中。在若蟲釋放72小時後，記錄死亡、垂死及存活的若蟲。所計算的死亡率百分比係透過結合死亡及垂死的若蟲的死亡率百分比而得，並將其與未處理的其中之一進行比對。以下所記錄的化合物，於300 ppm時具有大於或等於70%的死亡率：1、2、3、25、28、29、32、41、64、70、71、73、88、89、90、92、99、102、110、112、119、123、124、136、137、138、146、147、148、156、168、180、193、216、217、218、224、236、237、238、239、240、248、249、250、254、255、256、287、288、290、291、306、312、314、337、354、383、386、387、388、389、390、397、406、419、455、456、457、458、460、461、478、479、480、482、483、484、485、486、487、488、490、491、492、557、558、560、564、567、569以及581。
實例 C ：褐稻虱 (Nilaparvata lugens)
使用浸苗法 (seedling dip method)進行測試，其中稱取所需量的化合物，並將其溶解在裝有溶劑溶液的試管中。將試管置於2000 rpm的渦流中以進行適當混合，接著，用0.01% Triton-X溶液將其稀釋至所需的測試濃度。將水稻 (paddy)幼苗浸入化合物溶液中10秒，陰乾20分鐘，然後將幼苗置於玻璃試管中並使根部保持在水中。將15隻褐稻虱的第三齡若蟲釋放到各測試試管中，並將試管存放在溫度為25 °C及相對濕度為75%的植物生長腔體中。在若蟲釋放72小時後，記錄死亡、垂死及存活的若蟲。所計算的死亡率百分比係透過結合死亡及垂死的若蟲的死亡率百分比而得，並將其與未處理的其中之一進行比對。以下所記錄的化合物，於300 ppm時具有大於或等於70%的死亡率：1、2、3、4、5、7、8、9、11、12、13、14、16、19、20、21、23、26、27、28、29、30、32、33、38、41、42、51、64、71、72、73、78、86、87、92、93、104、105、111、112、113、114、115、125、126、127、137、146、147、148、152、153、155、181、193、194、202、206、236、238、240、331、337、343、347、354、355、356、357、358、359、360、367、385、386、387、388、389、391、392、394、396、397、402、406、417、419、446、447、450、454、457、461、462、464、470、471、474以及475。
已經參照某些較佳態樣描述本發明，從說明書考慮，其他態樣對於熟習該項技術者將變得顯而易見。

Claims (22)

  1. 一種式(I)化合物， 式(I) 其中， Z係選自直接鍵結 (direct bond)或-C(=O)-； D選自由D 1、D 2以及D 3所組成的群組， ； Y代表O或NR 7； A 1、A 2以及A 3係獨立地為C或N； A 4以及A 5係獨立地為C或N，前提是A 4與A 5不能同時為N； R 1係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、苯乙基以及C 2-C 6雜環基； R 2係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷基； R 4係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； R c係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 3-C 8環烷基； R d係選自由以下所組成的群組：氫、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 4烷基； 或者 R c以及R d取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇性地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵烯基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基； 或者 R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成3至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基以及-NR cR d； R 7係選自由以下所組成的群組：氫、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基、C 2-C 6雜環基-C 1-C 6烷基、-COR 5、-CONR cR d、SCF 3以及-SO 2R 5； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基； R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代；以及R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代，其中， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
  2. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中D為D 1。
  3. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中D為D 2。
  4. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中D為D 3。
  5. 如請求項1至4所述的式(I)化合物，其中Z為一直接鍵結。
  6. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中，D為D 1； Z為直接鍵結或-C(=O)-； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 4係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； 其中，R c係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R d係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基以及C 2-C 6雜環基； 或者 R 4以及R 5取代基與其連接的原子或與其他原子可一起形成4至6員的環，該等其他原子係選自由以下所組成的群組：C、N、O、C(=O)、C(=S)以及S(O) 0-2，該環可選擇性地被一或多個選自由以下所組成的群組的取代基取代：鹵素、CN以及C 1-C 6烷基； 其中，R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代，且R 4以及R 5的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係如請求項1所定義； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
  7. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中D為D 2；Z為一直接鍵結； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 6係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基以及-NR cR d； 其中，R c係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R d係選自以下所組成的群組：氫或C 1-C 6烷基； R 7係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8環烷基-C 1-C 6烷基、-COR 5、苯基、苯甲基、C 2-C 6雜環基以及腈基； 其中，R 5係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基以及C 3-C 8環烷基； 其中，R 5、R 6以及R 7的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代，且R 5、R 6以及R 7的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係如請求項1所定義； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
  8. 如請求項1所述的式(I)化合物，其中D為D 3；Z為一直接鍵結； R 1係選自由以下所組成的群組：C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6環烷基-C 1-C 6烷基、苯基、苯甲基、苯乙基以及C 2-C 6雜環基； 其中，R 1的各脂肪族基團可選擇性地被R a的一或多個基團取代，且R 1的環基團可選擇地被R b的一或多個基團取代， R a係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、苯基以及C 2-C 6雜環基； R b係選自由以下所組成的群組：鹵素、腈基、C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6炔基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6鹵烯基、C 3-C 8環烷基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷硫基、C 1-C 6烷氧基以及C 1-C 6鹵烷氧基； R 2為C 1-C 6烷基； R 3係選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基以及C 1-C 6烷氧基； R 8以及R 8a係獨立地選自由以下所組成的群組：氫、鹵素、腈基、C 1-C 4烷基以及C 1-C 4鹵烷基； A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係如請求項1所定義； 或其鹽、立體異構物、互變異構物、多形體、金屬錯合物或N-氧化物。
  9. 如請求項6或7或8所述的式(I)化合物，其中A 1、A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C；或者A 1、A 2、A 3以及A 5係獨立地為C，且A 4為N；或者A 1、A 2、A 4以及A 5係獨立地為C，且A 3為N；或者A 1、A 2以及A 5係獨立地為C，且A 3以及A 4係獨立地為N；或者A 2、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C且A 1為N；或者A 2、A 3以及A 5係獨立地為C，且A 1以及A 4係獨立地為N；或者A 5為N且A 1、A 2、A 3以及A 4係獨立地為C；或者A 2為N且A 1、A 3、A 4以及A 5係獨立地為C；或者A 2以及A 4係獨立地為N且A 1、A 3以及A 5係獨立地為C。
  10. 一種如請求項1所述的其中D為D 1或D 3的式(I)化合物或其鹽、金屬錯合物、立體異構物、多形體或N-氧化物的製備方法，包括步驟： i.            以一式(D 1-1)或(D 3-1)化合物與一式(A-1)化合物反應而得到其中Z為一直接鍵結的一式(I)化合物； ；或者 i.            以一式(D 1-1)或(D 3-1)化合物與一式(A-1)化合物反應而得到其中Z為一-C(=O)-鍵的一式(I)化合物； ； 其中，LG代表一離去基且A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 8以及R 8a的定義係與請求項1相同。
  11. 一種如請求項1所述的其中D為D 2的式(I)化合物或其鹽、金屬錯合物、立體異構物、多形體或N-氧化物的製備方法，包括步驟： i.            以一式R 6SH化合物與一式(A-1)化合物反應而得到其中Z為一直接鍵結的一式(A-3)化合物； ii.            利用合適的氧化劑以及氮來源透過(O)以及(N)轉移將該式(A-3)化合物轉換為一式(I)化合物而得到該式(I)化合物， ；其中，A 1、A 2、A 3、A 4、A 5、R 3、R 6、R 7、R 8以及R 8a的定義係與請求項1相同。
  12. 一種組成物，包括如請求項1所述的該式(I)化合物或其鹽、金屬錯合物、立體異構物、多形體或N-氧化物以及至少一額外成分，該額外成分選自由以下所組成的群組：界面活性劑以及助劑。
  13. 如請求項12所述的組成物，其中該組成物額外包括至少一生物活性相容化合物，選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物農藥、除草劑、植物生長調節劑、生物刺激素、抗生素、肥料或營養素。
  14. 如請求項12所述的組成物，其中，該式(I)化合物的存在量以重量計占組成物總重量的0.1%至99%。
  15. 一種組合物，包括一生物有效量的如請求項1所述的式(I)化合物以及至少一額外的生物活性相容化合物，選自殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、生物殺蟲劑、除草劑、植物生長調節劑、生物刺激素、抗生素、肥料及營養劑。
  16. 一種防治昆蟲及蟎類害蟲的方法，包括：使昆蟲及蟎類害蟲、其棲息地、繁殖地、食物供應處、植物、種子、土壤、區域、材料或昆蟲及蟎類害蟲正在生長或可能生長的環境，或被保護免於害蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與如請求項1所述的式(I)化合物或其鹽、立體異構物、多形體、金屬錯合物、N-氧化物，如請求項12所述的組成物或如請求項15所述的組合物進行接觸。
  17. 一種保護作物免於受到昆蟲及蟎類害蟲侵擾的方法，包括：使作物與如請求項1所述的式(I)化合物或其鹽、立體異構物、多形體、金屬錯合物、N-氧化物，或與如請求項12所述的組成物或與如請求項15所述的組合物進行接觸。
  18. 如請求項16或17所述的方法，其中該方法包括：將有效劑量的該式(I)化合物施加在農業或園藝作物中，該有效劑量為1克有效成分 (gai)至5000克有效成分每公頃。
  19. 一種保護種子、植物及植物部分免受土壤昆蟲以及保護幼苗根及芽免受土壤及葉面昆蟲侵害的方法，包括：在播種前及/或預發芽後，使該些種子與如請求項1所述的式(I)化合物或其鹽、立體異構物、多形體、金屬錯合物、N-氧化物，或如請求項12所述的組成物或如請求項15所述的組合物進行接觸。
  20. 一種如請求項1所述的式(I)化合物或其鹽、立體異構物、多形體、金屬錯合物、N-氧化物，或如請求項12所述的組成物或如請求項15所述的組合物的用途，其係用於防治農作物、園藝作物中的昆蟲及蟎蟲害蟲、家庭及媒介控制及動物寄生蟲。
  21. 如請求項20所述的式(I)化合物的用途，其中該農作物為穀物、玉米、高粱、珍珠小米 (bajra)、大米、大豆、油料種子及其他豆科植物、水果及果樹、葡萄、堅果及堅果樹、柑橘及柑橘樹、任何園藝植物、葫蘆科植物、含油植物、菸草、咖啡、茶、可可、糖用甜菜、糖用甘蔗、棉花、馬鈴薯、番茄、洋蔥、辣椒、其他蔬菜及觀賞植物。
  22. 一種種子，包括如請求項1所述的式(I)化合物或其鹽、立體異構物、多形體、金屬錯合物、N-氧化物，或如請求項12所述的組成物或如請求項15所述的組合物，其中該種子中的該式(I)化合物的量以重量計為0.0001%至1%。
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