TW200403026A - 4-Trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines - Google Patents

Description

200403026 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 係以選擇性控 雜草的雜芳基 咪唑基及三唑 特性。例如， 置6經由碳原 ° WO98/40379 氮或硫原子附 在位置2之唑 的取代基，全 明在位置2以 類。 展現不當的除 有效的化合物 除草特性。 基取代的吡啶 本發明係關於除草劑的技術領域，特別 制在有用的植物農作物中的闊葉雜草及禾類 吡唑類別的除草劑。 【先前技術】 以各種應用而言，以唑基（如吡唑基、 基）取代的特定的吡啶類和嘧啶類具有除草 WO99/2 83 0 1揭示在位置2攜帶唑基及在位 子附接芳族或雜芳族基之吡啶類和嘧啶類 說明在位置2攜帶唑基及在位置6經由氧、 接芳族或雜芳族基之吡啶類和嘧啶類。可將 基以各種基取代。該發表案揭示各種吡唑基 部的取代基係在位置3。EP-A 1 1 01 764說 3-氟甲基-1-吡唑基取代的除草用4-甲基吡喷 【發明內容】 但是，自這些發表案已知的化合物時常 草活性。因此，本發明的目的係提供在除草 ，其具有比那些先前技藝的化合物更改進的 目前已發現特定的經4-三氟甲基吡唑 類和嘧啶類係尤其適合的除草劑。本發明因此首先提供式 (I)化合物、彼等的N-氧化物及彼等的鹽類 (2)200403026 R1

(l) 其中取代基及指數具有以下的定義： Z係N或CR8 ;

R1及R2係各自獨立爲氫、鹵素、氰基、異氰基、OH 、COOR10、COR10、CH2OH、CH2SH、CH2NH2、N〇2、 CSNH2、CONH2、（CrCd-烷基、鹵基·（CpCd-烷基、（c3-c6)-環烷基、（C】-C4)·烷氧基、鹵素-(Ci-Cd-烷氧基、（c!-c2)-烷氧基-(Ci-C2)-烷基、（c2-c4)-烯基、（c2-c4)-炔基、 (c3-c4)-烯氧基、（c3-c4)-炔氧基、烷硫基-(Cr c2)-烷基、S(0)nR9、（C^CO-烷基磺醯基烷基、 胺基、（CrD-烷胺基、（Ci-CO-烷羰基胺基、（CrCd-烷 基磺醯基胺基或二烷胺基； R3及R4係各自獨立爲氫、鹵素、氰基、（C^Cd-烷 -6 - (3) 200403026 基、鹵基-(CrCd-烷基、（Cl-C4)-烷氧基或鹵基-(Cl-C4)- 烷氧基； 係鹵素、氰基、（CrCd-烷基、鹵基-(Ci-C4)-烷基 、（Ci-C#)-烷氧基、鹵基-(Ci-D-烷氧基、鹵基-(C^Cd-犬兀硫基、（C3-C5)-環院基、齒基-(C3-C5)-環院基、SF5、 S(0)nR9、（C2-C4)-烯基或（C2-C4)-炔基； R6係氫、鹵素、氰基、（CrCd-烷基、鹵基-(CVC4)-烷基、（CrQ)-烷氧基、鹵基-(CrD-烷氧基或S(0)nR9 ; φ R7係（CrQ)-烷基； R8係氫、鹵素、氰基、N〇2、（CrC^)-烷基、（CrCO-烷氧基、羥基、胺基、（Κ4)-烷胺基、（Ci-CO-烷羰基胺 基、（C1-C4)-院基礦釀基胺基、一 -(Ci-C4) -院胺基或 S(0)nR9 ; R9係氫、烷基或鹵基-(CrC^)-烷基； R1()係氫或（Κ4)-烷基； η 係 0、1 或 2。 · 在式（I)及後續的化學式中，具有超過2個或各自超 過3個以上的碳原子之烷基、烯基及炔基可以係直鏈或支 鏈。烷基係甲基、乙基、正或異丙基、正、異、特或2-丁基。烯基因此係乙烯基、卜丙烯基、2-丙燃基及各種丁 烯基異構物。炔基係乙炔基、b丙炔基、2-丙炔基及各種 丁炔基異構物。在彼等的複合物定義中的術語（如院氧基 、烯氧基、炔氧基及烷硫基）當然具有類似的定義。於是 炔氧基係例如 -7- (4) (4)200403026 HCe CCH20、CH3C= CCH20 及 CH3Ce CCH2CH20 〇 環烷基係環丙基、環丁基、環戊基或環己基。 在經雙鍵取代的胺基的情況中，如二烷胺基，這兩個 取代基可以相同或不相同。 鹵素係氟、氯、溴或碘。鹵烷基係全部或部份以鹵素 (以氟、氯及/或溴較佳，特別係氟或氯）取代之烷基，例如 ，cf3、chf2、ch2f、CF3CF2、CH2FCHC1、CC13、CHC12 、CH2CH2CI ；鹵烷氧基係例如 OCF3、OCHF2、OCH2F、 CF3CF20、OCH2CF3及〇CH2CH2Cl ;以類似的建議適用於 其它以鹵素取代的基。 式（I)化合物可以立體異構物存在，其係憑取代基的 本性及連接而定。在例如有雙鍵之處可以形成非對映異構 物。在例如有一或多個不對稱碳原子之處可以形成雙鍵之 處可以形成對映異構物及非對映異構物。以標準的分離分 法可自因此製得的混合物獲得立體異構物，例如，以色層 分離技術。同樣可以使用立體選擇性反應及旋光活性原料 及/或輔助劑製備立體異構物。本發明也關於未特別定義 ，但是以式（I)包含的所有立體異構物及其混合物。 式（I)化合物原則上可以形成N-氧化物。可以根據熟 練的技術員已知的方法，以與氧化劑（如過酸、過氧化酸 及過硼酸鈉）的反應可以製備N-氧化物。在例如 T. L. Gilchrist，Comprehensive Organic Synthesis，Volume 7,第 748 至 750 頁，S. V. Ley，Ed·，Pergamon Press 中說明這些 方法。 -8 - (5) (5)200403026 式（I)化合物原則上可以 (a )酸，如氯化氫、溴化氫、硝酸、磷酸、硫酸、 醋酸、草酸或 (b )鹼，如吡啶、氨、三乙胺、碳酸鈉、碳酸鉀、 氫氧化鈉、氫氧化鉀 的加成作用可以形成鹽類。 本發明較佳的化合物具體實施例總是包括N-氧化物 及鹽類，除非以下有其它的說明。 以其中Y係Y1至Y6基的式（I)化合物特別有利。 已發現式（I)化合物最好包括那些其中R1及R2係各自 獨立爲氫、鹵素、氰基、OH、CHO、乙烯基、（CrC4)-烷基、鹵基烷基、乙烯基或（CrQ)-烷氧基，及 其它的取代基和指數係各自如以上先前的定義之化合物。 同樣以其中R3及R4係各自獨立爲氫、鹵素、甲基或 甲氧基，及其它的取代基和指數係各自如以上先前的定義 之式（I)化合物最好。 較佳的式（I)化合物係那些其中 R1係氫、鹵素、氰基、CH0、甲氧基、甲基或乙基， 及 R2係氫、〇H、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基’及其 它的取代基和指數係各自如以上先前的定義之化合物。 也選擇提供其中R3及R4係各自爲氫或甲基，及其它 的取代基和指數係各自如以上先前的定義之式（1)化合物 (6) 200403026 特別逡擇提供其中R8係氫、鹵素或（CrC4)-烷基，及 其它的取代基和指數係各自如以上先前的定義之式（1)化 合物。 同樣以其中R5係鹵素、氰基、鹵基-(Ci-Cd-烷基' 鹵基烷氧基或鹵基烷硫基，及其它的取 代基和指數係各自如以上先前的定義之式（I)化合物特別 佳。 也以其中R6係氫，及其它的取代基和指數係各自如 以上先前的定義之式（I)化合物特別佳。 在所有以下的化學式中’取代基及符號具有與如式 (I)所述相同的定義。 例如，可由以下的流程所示之反應途徑製備本發明的 化合物： 根據流程1，可將其中E1係離棄基（如鹵素、甲基擴 醯基或甲苯醯基）之式（II a)化合物在鹼性催化作用下與式 (111)化合物反應。這些係熟練的技術員已知的反應。

R3 (Ha)

X-OH

R3 (I) (III) 例如，根據流程 2，以式UV)化合物與式（V)之吡唑在 -10- (7) 200403026 鹼性催化作用下可以製備其中E1係鹵素之式（Ila)化合物 。可以該反應形成區域異構物（Ila)及（lib)，並可以例如色 層分離整理方式分離。這些係熟練的技術員已知的反應。

例如，根據流程 3，以間-氯基過苯甲酸（MCPA)或 Oxone⑧氧化式（lie)的作用可以製備其中E1係甲基磺醯基 之式（Ila)化合物。熟練的技術員自例如 J. March， Advanced Organic Chemistry， John Wiley， New York， 1992，4th Ed.，第1201至1203頁已知這些反應。

(He) (Ha) 例如，根據流程4，以式（VI)化合物與吡唑（V)的鹼催 化反應可以製備式（lib)化合物。適合的鹼係鉀和鈉的碳酸 -11 - (8) (8)200403026 鹽、鉀和鈉的氫氯酸鹽及氫化鈉。適合在溶劑中進行這些 反應，如二甲基甲醯胺、二噁烷、THF、四亞甲基碾及乙 腈。這些係熟練的技術員已知的反應。

例如，以其中E1及E2係各自爲鹵素之式（IV)化合物 與甲硫醇的鈉鹽或鉀鹽在四氫呋喃或二噁烷中的反應可以 製備式（VI)化合物。這些係熟練的技術員已知的反應。 其中E1及E2係各自爲鹵素之式（IV)化合物係或市售 商品，或可以根據熟練的技術員已知的方法製備。在例如

Advances i n Heterocyclic Chemistry， Katritzky， A. R.， Ed·，A c ade mi c P r e s s，N e w Y ork，1 9 9 3，V ο 1 um e 5 9，第 3 0 1 至 305 頁；Heterocyclic Compounds, Elder field, R. C.? Ed.，John Wiley，New York，1 95 7，Volume 6,第 265 至 270 頁中說明熟練的技術員已知的這些方法。 可以根據熟練的技術員已知的方法製備式（V)之吡唑 。在THL，3 7，1 1，1 99 6,第1 8 29- 1 8 3 2頁中說明4-三氟甲 基吡唑的製備作用。 根據本發明的式（I)化合物具有極佳的除草活性，對 -12- (9) (9)200403026 抗在經濟上重要的單-及雙子葉有害植物的廣效性。活性 物質對自根莖、樹根或其它多年生有機體長出及不可能輕 易控制的多年生雜草同樣有效。就此而論，不論該物質是 否是在播種之前、萌前或萌後噴灑，這不重要。可以實例 說明可以根據本發明的化合物控制的一些單-及雙子葉雜 草系植物的代表，但是不限於所說明的特定物種。可以完 全控制的單子葉雜草物種係例如一年生群組之燕麥屬、黑 麥草屬、看麥娘、喜濕鶄草、稻田稗屬、盤固草、狗尾草 及莎草屬，以及在多年生物種之中的鵝觀草屬、狗牙根屬 、白茅、高粱及也其它的多年生莎草屬物種。在雙子葉雜 草物種的實例中，廣效性作用擴及如例如一年生豬殃殃屬 、香堇、水苦賈、寶蓋草、繁縷屬、莧屬、白芥、蔦蘿屬 、甘菊、磨盤草及金午時花，以及在多年生雜草之中的旋 花屬、薊屬、酸模屬及艾草之類的物種。根據本發明的活 性物質顯然也對在特殊的稻米（如慈姑屬、澤瀉屬、荸薺 屬、薦草屬及莎草屬）培育條件下發現的有害植物有很好 的控制。如果將根據本發明的化合物在發芽之前噴灑至土 壤時，則或完全預防雜草幼苗或冒出或雜草生長，直到彼 等長到子葉階段爲止，但是使彼等的生長終止，並在經過 3至4週之後，最後使彼等完全死亡。在將活性物質在萌 後噴灑至植物的綠色部份時，在噴灑時的雜草植物仍維持 在生長階段，則在處理之後以非常短的時間同樣使生長明 顯終止，或在特定的時間完全死亡，所以該方式會在非常 早期的階段及持續的方式完全消除對農作植物有害的雜草 -13- (10) 200403026 。根據本發明的化合物特別具有顯著的抗莧菜、燕麥屬、 稻田稗屬、水莎草、多花黑麥草、青狐尾草、矮慈菇、螢 藺、白芥屬及繁蔞作用。 雖然根據本發明的化合物具有顯著的抗單子葉及雙子 葉雜草之除草活性’但是對經濟上重要的農作物之農作植 物（如例如小麥、大麥、黑麥、稻米、玉米、甜菜、甘蔗 、棉及黃豆）只受到不明顯的除草程度或完全不受傷害。 彼等在小麥、大麥、玉米、稻米及黃豆中具有顯著完全的 耐受性。這是爲什麼本發明的化合物非常適合於以選擇控 制對以農業上有用的植物立場而言沒用的植物生長。 由於彼等的除草特性，故可以使用活性物質控制在已 知的植物或尙未發展的基因改造植物之農作物中的有害植 物。通常以特別有利的特性區別轉基因植物，例如，以抵 抗特定的殺蟲劑（尤其是特定的除草劑）、抵抗植物疾病或 植物疾病的病原（如特定的昆蟲或微有機體，如霉菌、細 菌或病毒）。其它特別的特性係關於例如關於收成物的量 、品質、貯存特性、組成物及特殊的成份。因此，已知具 有增加澱粉含量或已改造其澱粉品質或那些具有不同的收 成物脂肪組成物的轉基因植物。 較佳係在有用植物及觀賞性植物有經濟價値的轉基因 農作物中使用根據本發明的式（I)化合物或彼等的鹽類’ 例如，穀類（如小麥、大麥、黑麥、燕麥、小米、稻米、 木薯及玉米）或其它的甜根、棉、黃豆、葡萄籽、馬鈴薯 、蕃茄、豌豆及其它蔬菜農作物。較佳係可將式（1)化合 -14- (11) (11)200403026 物用作有用的植物農作物中的除草劑，以其抵抗或以基因 改造抵抗除草劑的除草毒性效應。 用於比較具有改造特性之新種植物與現有植物的慣用 方式包含例如傳統的繁殖方法及突變種的出產。另一選擇 係使用重組法的輔助可以出產具有經改造的新種植物（參 考例如 EP-A-0221044， EP-0131624)。例如，已說明了許 多以下的實案： -以改造在植物中的合成澱粉爲目的之農作植物的重 組改造作用（例如，WO 92/11376，WO 92/14827, WO 9 1 / 1 9806)， -展現抵抗特定的固殺草（glufosinate)型（參考例如 EP-A-0242236 ， EP-A-242246)或嘉磷塞（glyphoste) 型（W0 92/003 77)或磺醯尿素類型（EP-A-025 7993， US-A-5 0 1 3 6 5 9)除草劑的轉基因農作植物， -具有產生使植物抵抗特定害蟲之蘇力菌毒素（Bt毒 素）的能力之轉基因農作植物，例如，棉（EP-A-0142924 ， EP-A-0193259)， -具有經改造的脂肪酸廣效性的轉基因農作植物（WO 91/13972) ° 原則上已知許多可以有助於產出具有改造特性之新種 轉基因植物之分子生物技術：參考例如Sambrook等人在 1 9 8 9 年之 Μ ο 1 e c u 1 a r C1 ο n i n g，A L a b 〇 r a t 〇 r y M a n u a 1，2 n d

Ed” Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY 或 Winnacker 之 ’’Gene und Klone” [Genes and (12) (12)200403026

Clones], VCH Weinheim 2nd Edition 1996 或 Christou 之 ，，丁rends in Plant Science” 1 (1996) 423-431 〇 爲了進行這種重組體的處理，故可將核酸分子引入質 粒體中，其允許以DNA序列的重組方式生成突變或序列 改造。以上述的標準方法的輔助有可能例如進行鹼交換， 以除去部份序列或加入天然或合成序列。可以接合物或連 結物使DNA片段互相連接，以提供片段。 例如，以表現至少一種對應的反義 RN A (有意義 RNA)可以獲得具有基因產物活性減低的植物細胞，以達 到共同壓抑效應，或至少一種尤其會裂解上述的基因產物 之轉錄本的結構上適合的酵素性核酸的表現。 就此而論，一方面有可能使用包含基因產物完整的編 碼序列（包括可以存在的側接序列）之DNA分子及也使用 只包含部份編碼序列（這些部份必須足夠長，以引起在細 胞中的反義效應）之DNA分子。也有可能使用與基因產物 的編碼序列具有高度同系性（但不完全相同）的DNA序列 〇 在植物中的核酸分子的表現可使合成的蛋白質定位在 任何預期的植物細胞室內。但是，爲了達到在特定的細胞 室內的定位作用，故可將編碼區域與確定在特定的細胞室 內定位作用之DNA序列連結。熟練的技術員已知這些序 列（參考例如 Braun 等人之 EMBO J· 11 (1992)，3219-3227; Wolter 等人之 Proc. Natl· Acad. Sci. USA 8 5 ( 1 9 8 8 )，846-850; Sonnewal 等人之 Plant J. 1 (1991), 95-106)。 (13) (13)200403026 可將轉基因植物細胞以已知的技術再生，得到完整的 植物。原則上轉基因植物可以係任何預期的植物種類之植 物，即單子葉及雙子葉兩種植物。 由於同系（即天然）基因或基因序列的過度表現、壓抑 或抑制或不同係（即外來）基因或基因序列的表現結果，因 此可獲得展現出改造特性的轉基因植物。 在轉基因農作物中使用根據本發明的活性物質時，除 了對抗在其它農作物中發現的有害植物的效應之外，常會 發現尤其適用於在討論中的轉基因農作物之效應，例如， 可控制經改造或尤其廣效性拓寬的雜草，變更可用於噴灑 的噴灑量，與轉基因農作物抵抗的除草劑有好的組合能力 ，及轉基因農作植物的生長和產量效應。本發明因此也關 於根據本發明的化合物（I)作爲控制在轉基因植物中的有 害植物之除草劑的用途。根據本發明的物質在植物中另外 具有顯著的生長調節特性。彼等以調節方式參與植物代謝 作用，並因此可以標的控制植物成份及加速收成，如例如 以引發乾燥及妨礙生長。而且，彼等也適合以槪括控制及 抑制沒用的植物生長，不會在處理時殺死植物。抑制植物 的生長在許多單子葉及雙子葉農作物中扮演重要的角色， 允許其完全降低或避免農作物傾倒。 可在慣用的製品中使用具有可濕型粉劑、乳化型濃縮 物、噴灑溶液、散劑或顆粒形式的根據本發明的化合物。 本發明因此也關於包括式（I)化合物之除草劑組成物。可 以各種方式調配式（I)化合物，其係憑優勢的生物及/或化 -17- (14) (14)200403026 學物理參數而定。可能的適合調配物實例係：可濕型粉劑 (W P)、水溶性粉劑（s P)、水溶性濃縮物、乳化型濃縮物 (EC)、乳液（EW)(如水包油型及油包水型乳液）、噴灑液、 懸浮濃縮物（S C )、以油或水爲主之分散液、油溶性溶液、 膠囊濃縮液（CS)、散劑（DP)、敷裹劑產品、撒播及土壤應 用之顆粒、微粒、噴霧顆粒、塗佈的顆粒及吸收性顆粒形 式之顆粒（GR)、水分散性顆粒（WG)、水溶性顆粒（SG)、 ULV調配物、微膠囊及蠟。原則上已知這些各個調配物 ，並在例如:Winnacker-Kuchler 之 “Chemische Technologie” [Chemical Technology], Volume 7，C. Hauser V e r 1 a g Munich, 4th Ed. 1 9 8 6， Wade van Valkenburg， “Pesticide Formulations’’，Marcel Dekker，N. Y·，1973; K. Martens 之 ’’Spray Drying” Handbook, 3rd Ed. 1979，G. Goodwin Ltd. London 中說明。 同樣已知有必要的調配輔助劑，如惰性物質、界面活 性劑、溶劑及其它添加劑，並在例如：Watkins之 ’’Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers’，， 2nd Ed. Dari and Books，C a 1 d w e 11 N · J ·; H . v . O 1 p h e n 之 ’’Introduction to Clay Colloid Chemistry”， 2nd Ed” J· Wiley & Sons，N. Y.; C. Marsden 之” Solvents Guide’’，2nd Ed. 5 Interscience, N. Y. 1 963; McCutcheon9 s 之 ’’Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ. Corp·， Ridgewood N. J·; Sisley and Wood 之” Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem· Publ. Co” N. Y. 1964; -18- (15) (15)200403026

Schonfeldt， “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell. Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchlery 之 ” Chemise he Technologie”，Volume 7，C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1 9 8 6。 也可以這些調配物爲基礎調配與其它的殺蟲活性物質 (如例如殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺霉菌）及也與除草劑安全劑 、肥料及/或生長調節劑之組合物，例如，具有最終的調 配物形式或調配成筒裝混合物。 可濕型粉劑係均勻分散在水中的製品，除了活性化合 物之外及除了稀釋劑或惰性物質之外，其也包括離子及/ 或非離子型界面活性劑（濕潤劑，分散劑），例如，聚乙氧 基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂 肪醇聚乙二醇醚硫酸鹽、鏈烷磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、 2，2’·二萘基甲烷-6，6’ -二磺酸鈉、木質硫酸鈉、二丁基萘 磺酸鈉或其它的油醯基甲基牛磺酸鈉。爲了製備可濕型粉 劑’故將除草活性物質以例如慣用的設備磨細，如以粉碎 機、鼓風硏磨機及噴氣硏磨機，並同時或接著與調配輔助 劑混合。 以活性物質溶解在加入一或多種離子及/或非離子型 界面活性劑（乳化劑）之有機溶劑（例如，丁醇、環己酮、 二甲基甲醯胺、二甲苯或其它沸點較高的芳族或烴）或有 機溶劑的混合物中，製備可乳化濃縮物。可以使用的乳化 劑實例係：烷芳基磺酸鈣鹽（如十二烷基苯磺酸鈣）或非離 -19- (16) (16)200403026 子乳化劑（如脂肪酸聚乙二醇、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪 醇聚乙二醇醚、環氧丙烷-環氧乙烷濃縮產物、烷基聚醚 、花椒聚糖酯（如例如花椒聚糖脂肪酸酯）或聚氧乙烯花椒 聚糖酯（如例如聚氧乙烯花椒聚糖脂肪酸酯）。 以活性物質與細碎的固體物質（例如，滑石粉、天然 黏土（如高嶺土、膨潤土及葉臘石）或矽藻土硏磨，獲得散 劑。 懸浮濃縮物可以水爲主或以油爲主。以例如市售的珠 磨機裝置濕硏磨及若適當時加入界面活性劑（如已在例如 以上其它的調配物形式之十實例中所述之試劑）可以製備 該濃縮物。 以例如使用水性有機溶劑及若適當時加入界面活性劑 (如已在例如以上其它的調配物形式之實例中所述之試劑） 以攪拌機、膠磨基及/或靜態混合機裝置可以製備乳液（例 如，水包油型乳液（EW))。 或以活性物質噴霧在吸附性粒化惰性物質上，或以活 性物質濃縮物以黏結劑的輔助（例如，聚乙烯醇、聚丙烯 酸鈉或其它的礦物油塗覆載體表面（如沙、高嶺土或粒化 惰性物質），可以製備顆粒。也可將適合的活性物質以製 備肥料顆粒的慣例方式粒化，若必要時，製成爲與肥料的 混合物。 通常以慣用的方法製備水分散性顆粒，如以噴霧乾燥 '流化床粒化作用、盤式粒化作用、以高速攪拌器混合及 擠壓無固體惰性物質。 -20- (17) (17)200403026 參考例如在”Spray-Drying Handbook”，3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd·， London; J. E. Browning 之 ”Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，第 147 頁;’’Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”，5th Ed·， McGraw-Hill，New York 1973，pp. 8-57 中用於製備盤式顆 粒、流化床顆粒、擠壓器顆粒及噴霧顆粒的方法。 參考例如 G. C. Klingman 之”Weed Control as Science”，John Wiley and Sons，Inc·，New York，1961，第 81-96 頁及 J. D. Freyer，S. A. Evans 之第 5 版”Weed Control Handbook’’， Blackwell Scientific Publications, Oxford，1 96 8，第101-103頁關於更詳細的農作物保護產 物的調配作用。 通常農業化學製品包含0.1至99重量％之式（I)之活 性物質，特別係0. 1至95重量％。在可濕型粉劑中的活性 物質濃縮物係例如約1 0至90重量％，成爲1 00重量％的 其餘物質係由慣用的調配成份所組成的。在乳化型濃縮物 之實例中的活性物質濃縮物可以相當於約1至90重量％ ，以5至80%較佳。以散劑形式的調配物包含1至30重 量°/。之活性物質，在大部的實例中，以5至20重量％之活 性物質較佳，以及噴霧溶液包含約〇.〇5至80重量％之活 性物質，以2至5 0重量％較佳。在水分散型顆粒之實例 中的活性物質含量部份係憑活性化合物是否係液體或固體 形式及所使用的粒化輔助劑、塡充劑及類似物而定。在水 分散型顆粒之實例中的活性物質含量係例如介於1至9 5 -21 - (18) (18)200403026 重量％之間，以介於1 〇至8 0重量％之間較佳。 此外’所述之活性物質調配物若適當時包含在每一種 實例中慣例的黏結劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、穿透劑 、保存劑、抗冷凍劑、溶劑、塡充劑、載體、著色劑、防 起泡劑、蒸發抑制劑及pH和黏度調節劑。 以這些調配物爲基準，有可能製備與其它的殺蟲活性 物質（如例如殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、除草劑、殺 霉菌）及與除草劑安全劑、肥料及/或生長調節劑的組合物 ，例如’具有預混合物或筒裝混合物形式。 可與根據本發明的活性物質以混合的調配物或筒裝混 合物組合使用的活性物質係例如已知在例如 Weed Research 26，441-445(1986)或 ’’The Pesticide Manual’’， 11th edition5 The British Crop Protection Council and Royal Soc· of Chemistry，1 997及本文所引用的文獻中說 明的活性組份。必須說明及可與式（I)化合物組合的的已 知的除草劑係例如以下的活性物質（注意：將化合物或根 據國際標準組織（International Organization for Standardization) (I SO)常用的名稱或使用化學名稱命名， 若適當時，與慣用的編號一起命名）： 乙草胺（acetochlor)、三氟殘草醚（_鈉）（acifluorfen)、 苯草醚（aclonifen)、AKH 70 8 8 (即[[[l-[5-[2-氯基-4-(三氟 甲基）苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基乙叉]胺基]氧基]醋酸及 其甲醋）、拉草（alachlor)、枯殺達（-鈉）（alloxydim)、草殺 淨（ametryn)、磺胺擴隆（amidosulfuron)、阿米托（amitrol) r r- -22- (19) (19)200403026 、AMS (即胺基磺酸銨）、莎稗磷（anilofos)、亞速爛 (asulam)、草脫淨（atrazine)、阿日姆沙風（azimsulfurone) (DPX-A8947)、阿日波退恩（aziprotryn)、巴拉 >0J(barban) 、BAS 516H(即 5 -氟基-2-苯基- 4H-3J -苯並噁阱-4-酮）、 乙基草除靈（benazolin)、倍尼芬（benfluralin)、班氟沙特 (benfuresate)、甲基免速隆（bensulfuronmethyl)、地散憐 (bensulide) 滅草松 （bentazone)、 班柔分奈普 (benzofenap)、班柔氟陸爾（benzofluor)、乙基新燕靈 (benzoylprop-ethyl)、噻草隆（benzthiazuron)、畢拉草 (bialaphos)、必芬諾（bifenox)、克草（bromacil)、溴丁草 胺（bromobutide)、溴分諾希姆（bromofenoxim)、溴苯亞硝 酸鹽（bromoxynil)、博牧若（bromuron)、布密那福斯 (buminafos)、布索希酮（busoxinone) 、 丁 基拉草 (butachlor)、布它密服斯（butamifos)、布它奈可樂 (butenachlor)、布噻卩坐（buthidazole)、丁樂靈（butralin)、 丁草特（butyl ate)、凱分司托爾（c a fens tr ole) (CH-900)、雙 醯草胺（carbetamide)、乙基克繁草（carfentrazone)(ICI-A005 1 )、CDAA(即 2 -氯基-N，N ·二-2 -丙烯基乙醯胺）、 CDEC(即2-氯基丙烯基二乙基二硫代胺基甲酸酯）、甲氧 基護谷（chlomethoxyfen)、克洛本（chloramben)、丁 基克洛 辛 福 斯 （chlorazifop-butyl)、 克 洛 密 素 隆 (chlormesulon)(ICI-A0051)、氯溴隆（chlorbromuron)、氯 草靈（chlorbufam)、克洛分奈克（chlorfenac)、甲基氯荀素 (chlorflurecol，methyl)、克洛達柔（chloridazon)、氯喃磺 (20) 200403026

隆（chlorimuron-ethyl)、全滅草（chlornitrofen)、綠麥隆 (chlorotoluron)、枯草隆（chloroxuron)、氯苯胺靈 (chlorpropham)、綠磺1隆（chlorsulfuron)、二甲基氯 酸 (chlorthal-dimethyl)、草克樂（chlorthiamid)、環庚草醚 (cinmethylin)、西速隆（cinosulfuron)、勉草同（clethodim) 、可洛丁那福普（clodinafop)及其酯衍生物（例如，炔丙基-可洛丁那福普）、克普草（clomeprop)、可洛波西丁 (cloproxydim)、畢克草（clopyralid)、庫密路若 (cumyluron)(JC 940)、氰乃淨（cyanazine)、環草特 (cycloate)、環丙喃磺隆（cyclosulfamuron)(AC 104)、環殺 草（cycloxydim)、環莠隆（cycluron)、賽伏草（cyhalofop)及 其酯衍生物（例如，丁基酯，DEH-1 12)、賽普奎特 (cyperquat)、環草淨（cyprazine)、賽普 Π坐（cyprozole)、殺 草隆（daimuron)、2,4-DB、得拉本（dalapon)、甜菜安 (desmedipham)、狄斯密退恩（desmetryn)、燕麥敵（(Η-α 11 a t e) 、 殺草畏 （ d i c am b a) 、 二 氯苯睛 （ d i c h 1 o b e n i 1) 、 滴丙 酸（dichlorprop)、禾草靈（diclofop)及其酯類（如甲基禾草 靈）、雙艾殺提（diethatyl)、狄分諾斯若（difenoxuron)、野 燕枯（difenzoquat)、Η比卩比草胺（diflufenican)、惡 D坐隆 (dimefuron)、狄麥賽可樂（dimethachlor)、狄麥賽密退恩 (dimethametryn)、汰草滅（dimethenamid) (SAN-5 82H)、狄 麥賽容（dimethazone)、可洛馬柔（clomazon)、獲萎得 (dimethipin)、狄密退蘇福若（dimetrasulfuron)、撻乃安 (dinitramine)、達諾殺（dinoseb)、狄諾特伯（dinoterb)、大 -24- (21) 200403026

芬滅（diphenamid)、異丙淨（dipropetryn)、敵草快（diquat) 、汰硫草（(!川11〇]3}^)、達有龍（(1丨111*〇11)、0>10(：、乙基艾葛 林秦（eglinazine-ethyl)、EL 77(即 5 -氰基-1-(1,1-二甲乙基 )-N-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺）、草多索（endothal)、EPTC、 抑死夫（esprocarb)、伊賽氟拉林（ethalfluralin)、甲基胺苯 黃隆（ethametsulfuron-methyl)、賽哩隆（ethidimuron)、伊 賽爾辛（ethiozin)、益覆滅（ethofumesate)、F5231(即 N-[2-氯基-4-氟基- 5-[4-(3-氟丙基）-4,5-二氫-5-酮基-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺醯胺、伊舍西分（ethoxyfen)及其酯類（例如 ，乙基酯，HN-252)、伊托班尙尼德（etobenzanid)(HW 52) 、涕丙酸（fenoprop)、分諾山（fenoxan)、芬殺草 (fenoxaprop)和芬殺草-P及彼等的鹽類（例如，乙基芬殺 草-P及乙基芬殺草）、分諾西定（fenoxydim)、去草隆 (fenuron)、甲基集燕靈（flamprop-methyl)、伏速隆 (flazasulfuron)、伏寄普（fUazifop)和伏寄普-P及彼等的 酯類（例如丁基伏寄普及丁基伏寄普-P)、氟消草 (fluchloralin)、滅索侖（flumetsulam)、氟滅他隆 (flumeturon)、氟米克拉（flumicl〇rac)及其酯類（例如，戊 基醋，S-23031)、氟米沙立（flumioxazin)(S-482)、氟米羅 必（flumipropyn)、弗拉頗沙（flupoxam) (KNW-73 9)、氟地 芬（fluorodifen)、乙基氟羅格賴可芬（fluoroglycofen-ethyl)、弗拉頗帕地（flupropadi)(UBlC-4243)、氟立得酮 (fluridone)、氟氯得酮（fiUr〇chloridone)、甲基氟氯比 (fluroxypyr)、氟托酮（（f】ul*temone)、福美沙芬（fomesafen) -25- (22) 200403026

、福殺胺（f o s a m i n e)、福立羅芬（f u r y 1 o x y f e η)、格路福西 內（glufosinate)、格立福沙特（glyphosate)、鹵沙芬 (halosafen)、甲基鹵殺福隆（halosulfuron)及其酯（例如甲 酯，NC-319)、鹵斯弗（haloxyfop)及其醋；鹵斯弗_P( = R-鹵斯弗）及其酯、環己基二甲胺基甲基三秦二酮 (hexazinone)、嗎紮比（imazapyr)、甲基碼扎沙苯 (imazamethabenz-methyl)、嗎紮奎（imazaquin)及鹽（如錢 鹽）、碘苯亞硝酸鹽（ioxynil)、嗎茲紮美紮比 (imazethamethapyr)、嗎兹紮比（imazethapyr)、嗎殺福隆 (imazosulfuron)、異卡醯胺（isocarbamid)、異樂靈 (isopropalin)、異丙土隆（isoproturon)、依索隆（isouron) 、依索苯（isoxaben)、依索比立福（isoxapyrifop)、卡靈草 、累托芬（lactofen)、環草定、利倫（linuron)、MCPA、 MCPB、甲氯丙酸、美芬司特（mefenacet)、氟草磺 (mefluidid)、滅得群（metamitron)、美他佐克羅 (metazachlor)、唑隆、威百畝、滅草定、甲氧基酚酮 (methoxyphenone)、甲基代隆（methyldymron)、美他苯隆 (metabenzuron)、美索苯隆（methobenzuron)、秀谷隆、美 托克羅（metolachlor)、美托沙泣（metosulam)(XRD 511)、 美托斯隆（metoxuron)、賽克津、甲基美殺福隆 (metsulfuron-methyl)、MH、莫立那特（molinate)、莫那立 得（monalide)、莫若林那隆（monolinuron)、滅草隆、單尿 素二氫硫酸酯（monocarbamide dihydrogensulfate)、MT 128(即 6-氯基-N-(3-氯基，2·丙烯基）-5-甲基-N-苯基-3-噠 -26- (23) 200403026 (23)

噌胺）、MT 5 95 0(即Ν·[3-氯基-4-(1-甲乙基）-苯基卜2-甲基 戊醯胺）、 那 普 苯 胺 (naproanilide) 、 那 普 醯 胺 (napropamide) 抑草: 生、 NC 310(即 4-(2,4-_ 二氯苯甲醯 基 )-1 -甲基-5- 苯 甲氧 基 吡 唑；）、草不隆、 尼 可殺 福 隆 (nicosulfuron) 尼比 拉西芬（nipyraciophen) '擴 i樂靈、 除 草醚（nitrofen) 硝基 弗: 芬（nitrofluorfen)、達草 滅、 奧 貝 卡 (orbencarb) ' 黃 草： 消（oryzalin) 、 奧 沙 地 奇 (oxadiargyl)(RP- 020630) Λ 惡草靈（oxadiazon) 、奧 氟 芬 (oxy fluorfen) 對 草 快 、 克草猛、 培 那 西 林 (pendimethalin ) 、氟 草 磺 胺(perfluidone) 、非尼 索 發 (phenisopham) 甜 菜 寧 (phenmedipham) 毒 莠 定 (picloram) 、 派 羅 福 (Ρ iperophos) 、 比 利 布 替 卡 (piributicarb)、丁基比立芬諾（pirifenop-butyl)、普立拉 克（pretilachlor)、撲滅擴甲酯（primisulfuron-methyl)、普 羅西井（procyazine)、普魯二胺（prodiamine)、撲氟拉林 (profluralin)、乙基普羅格立井（proglinazine-ethyl)、撲滅 通、撲草淨、毒草安、敵稗、西帕奎（propaquizafop)及其 酯、撲滅津、苯胺靈、普羅比索克（propisochl〇r)、氯甲 丙炔基苯甲醯胺（propyzamide)、撲殺發林（prosulfalin)、 撲沙福卡（prosulfocarb)、撲沙殺福隆（prosulfuron)(CGA-

152005)、普 立那 克 羅 (prynachlor) 吡 唑 林 特 (pyrazolinate) 、殺 草 敏 、 乙基必拉 若 殺 福 隆 (pyrazosulfuron-ethyl)、比拉若西芬（pyrazoxyfen)、比達 特（pyridate)、比立塞巴克（pyrithiobac)(KIH-203 1 )、比羅 — 27- (24) (24)200403026 斯弗（pyroxofop)及其酯（例如炔丙酯）、昆多拉克 (quindorac)、昆美拉克（quinmerac)、奎諾弗（quinofop)及 其酯衍生物、奎拉弗（quizalofop)和奎拉弗-P及彼等的酯 衍生物（例如，乙基奎拉托弗（quizatofop-ethyl))、丁基-及 乙基-奎拉托弗 P、瑞立達隆（renriduron)、力殺福隆 (rimsulfuron)(DPX-E963 6)、S 275 (即 2 - [ 4 -氯基-2 _ 氟基-5-(2-丙炔氧基）苯基]-4,5,6,7-四氫-211-吲唑）、塞克布美酮 (secbuneton)、稀禾定（sethoxydim)、環草隆（siduron)、西 瑪三秦（simazine)、西草淨（simetryn)、SN 106279(即 2-[[7-[2-氯基-4-(三氟甲基）苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其 甲醋）、沙芬曲諾（sulfentrazon)(FMC-97285，F-6285)、沙 發拉隆（sulfazuron)、甲基殺福美隆（sulfometuron-methyl) 、沙弗司特（sulfosate)(ICI-A0224)、TCA、替布他 (tebutam)(GCP-5544)、替布塞隆（tebuthiuron)、特草定、 特布卡（terbucarb)、特布克羅（terbuchlor)、甲氧去草淨.、 特丁津、去草淨、TFH 450(即N，N-二乙基- 3-[(2-乙基- 6-甲基苯基）磺醯基]-ΙΗ-1,2,4-三唑-1-羧醯胺）、西尼克羅 (thenylchlor)(NSK-850)、塞殺福隆（thiazafluron)、塞諾比 (thiazopyr) (Mon- 1 3 2 00)、塞地 丫立米（thidiazimin)(SN-24085)、塞歐苯卡（thiobencarb)、甲基塞吩殺福隆 (thifensulfuron-methyl)、替歐卡巴力（tiocarbazil)、曲考 昔地（tralkoxydim)、野麥畏（triallate)、三阿蘇殺福隆 (triasulfuron)、曲丫諾芬醯胺（triazofenamide)、甲基三苯 那隆（tribenuron-methyl)、定草酯（triclopyr)、曲地吩 -28- (25) (25)200403026 (tridiphane)、草達津、氟樂靈、三氟殺福隆 (triflusulfuron)及其酯（例如，甲基酯，DPX- 6 6 0 3 7)、曲 美他隆（trimeturon)、替斯托的弗（tsitodef)、滅草猛、WL 110547(即5-苯氧基- l-[3-苯基- 3-1H-(三氟甲基）-1Η-四唑] 、UBH-5 09、D-489、LS 82- 5 5 6、KPP-3 00、NC-3 24、NC-3 3 0、KH-218、DPX- N8189、SC-0774、DOWCO- 5 3 5、 DK-8910、V-5 3 4 82、PP-600、MBH-001、KIH-920 1、ET-751 、 KIH-6127 及 KIH-2023 。 將以慣例的商品形式存在的調配物以慣用方式稀釋， 以供使用，例如，在可濕型粉劑、乳化型濃縮物、分散液 及水分散型顆粒之實例中使用水。散劑、土壤用顆粒、散 佈用顆粒及噴霧溶液形式之製品使溫度，濕氣及所使用的 除草劑本性。其可在寬廣的限度內改變，例如，在介於 0.00 1至1.0公斤/公頃之用之前經常不再以任何其他的惰 性物質稀釋。式（I)化合物所需要的噴灑量係隨外在條件 而改變，特別如間或更多的活性物質，但是以介於0.0 0 5 至75 0公克/公頃之間較佳。 【實施方式】 由以下的實例例證本發明。 A ·化學實例 5 -甲基-4 “3-三氟甲基苯氧基）-2-(4-三氟甲基-1H-1-吡哗 基）嘧啶的製備作用： (26) (26)200403026 將在200毫升DMF中的Π·2公克（36.4毫莫耳）5·甲 基-4-甲基磺醯基-2-(4-三氟甲基-ΙΗ-1-吡唑基）嘧啶、7·7 公克（47/4毫莫耳）3-三氟甲吩與1〇·1公克（72.9毫莫耳 )K2C03之混合物在室溫下攪拌24小時。接著將其倒入 2〇〇毫升水中及以100毫升CH2C12萃取4次。將合倂的 有機相經Na2S04乾燥，過濾及濃縮。在以庚烷/醋酸乙酯 (1 : 1 )作爲溶離劑的矽膠上以色層分離純化作用得到成爲無 色晶體之10.2公克（72%)5-甲基-4-(3-三氟甲基苯氧基）-2-(4-三氟甲基-1H-1-吡唑基）嘧啶，具有1 03 - 1 05 °C之熔點。 1H-NMR: 5 [CDC13]2.40(s?3H)5 7.45(m，lH)， 7.55 (s，lH)，7.62(m，2H)，7.92(s51H) 5 8.3 3 (s51H)5 8.52(s，lH)。 5 -甲基-2-(4-三氟甲基吡唑基-4-(2-三氟甲基-4-口比 啶氧基）嘧啶的製備作用： 將在10毫升DMF中的0.38公克（1·23毫莫耳）5-甲氧 基-4-甲基磺醯基-2-(4-三氟甲基-1Η-1-吡唑基）嘧啶、〇.2 公克（1.23毫莫耳）2-三氟甲基-4-羥基吡啶與〇·33公克 (2·45毫莫耳）K2C〇3之混合物在60°C下攪拌6小時，並接 著在室溫下攪拌48小時。接著將其倒入20毫升水中及以 1 5毫升dCl2萃取4次。將合倂的有機相經Na2S04乾 燥’過爐及濃縮。在以庚院/醋酸乙酯（3:7)作爲溶離劑的 矽膠上以色層分離純化作用得到成爲淺黃色油之〇· i 6公 克（33%)5 -甲基-2-(4 -二氣，甲基）-1Η·1-Ρ比Π坐基- 4- (2 -三氟甲 基-4 - D比B定氧基）喃B定。 (27) (27)200403026 ]H-NMR: 5 [CDC13]2.40(s53H)? 7 · 5 0 (d d，1 H)， 7 · 7 0 (dd，lH)，7.95(s，lH)，8.50(s，lH)，8.60(s，lH)，.8.85(d，lH)〇 2-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-氧基）-6-(4-三氟甲基吡唑-1-基）吡啶的製備作用： 將0.262公克4-三氟甲基吡唑在氮氣下引入7毫升二 甲基乙醯胺，並在0°C下加入0.057公克NaH。允許混合 物經30分鐘達到室溫，接著加入〇.5公克2-氟基- 6-(1 _甲 基-3-三氟甲基吡唑-5·氧基）吡啶，並將混合物在14CTC下 加熱7小時，冷卻至室溫及倒入水中。將產物以醋酸乙酯 /庚烷（1 : 1)萃取2次，以水及氯化鈉飽和溶液淸洗，經 MgS04乾燥及濃縮。以在矽膠上的色層分離純化作用得到 成爲白色晶體之0.349公克2-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑- 5-氧基）-6-(4-三氟甲基吡唑-1-基）吡啶。 】H-NMR: 5 [CDC13]3.82(s，3H)， 6.34(s，lH)， 7.00 (d，lH)，7.82(d，lH)，7.88(s，lH)，7.97(t，lH) 5 8.4 3 (s，lH)。 4 -甲基-2-(1-甲基-3-三氟甲基卩比卩坐-5-氧基）-6-(4 -三氟< 甲基 吡唑-1-基）吡啶的製備作用： 將0.385公克4-三氟甲基吡唑在氮氣下引入1〇毫升 二甲基乙醯胺，並在0°C下加入0.096公克NaH。允許混 合物經30分鐘達到室溫，接著加入0.75 7公克2-氯基·4-甲基-6-(卜甲基-3-三氟甲基吡唑-5_氧基）吡啶，並將混合 物在1 4 0 °C下加熱7小時，冷卻至室溫及倒入水中。將產 (28) (28)200403026 物以醋酸乙酯/庚烷（1:1)萃取2次及以醋酸乙酯萃取2次 ，並接著以水及氯化鈉飽和溶液淸洗，經MgS〇4乾燥及 濃縮。以在矽膠上的色層分離純化作用得到成爲白色晶體 之0.332公克4 -甲基- 2·(1-甲基-3-三氟甲基吡唑·5 -氧基）-6-(4-三氟甲基毗唑-1-基）吡啶。 ^-NMR: (5 [CDC13]2.50(s，3H)， 3.82(s，3H)， 6.30 (s，lH)，6.82(d，lH)，7.67(s，1H) 5 7.8 6 (s，lH)，8.43(s，lH)。 4-甲氧基- 2-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-氧基）-6-(4-三氟甲 基吡唑-1-基）吡啶的製備作用： 將0.068公克4-三氟甲基毗唑在氮氣下引入5毫升二 甲基乙醯胺，並在〇°C下加入0.017公克NaH。允許混合 物經30分鐘達到室溫，接著加入0.2公克4-甲氧基-2，6_ 雙（卜甲基-3-三氟甲基吡唑-5-氧基）吡啶，並將混合物在 1 3 5 °C下加熱5小時，冷卻至室溫及倒入水中。將產物以 醋酸乙酯/庚烷（1:1)萃取3次，以水及氯化鈉飽和溶液淸 洗，經Mg S04乾燥及濃縮。以在矽膠上的色層分離純化 作用得到成爲似蠟狀物質之0.36公克4-甲氧基-2-(1-甲 基-3-三氟甲基卩比卩坐-5-氧基）-6-(4 -三氟甲基卩比卩坐-1-基）批 B定。 JH-NMR: δ [CDC13]3.81(s，3H)， 3.99(s，3H)5 6.29 (s，lH)，6.44(d，lH)5 7.4 0 (d，lH)，7.85(s，1H)，8.42(s，lH)〇 以類似於以上指定的方法製備或可以類似於以上指定 的方法獲得在下表中陳列的實例。 -32- (29)200403026 在此使用的縮寫具有以下的定義： Et = 乙基 OEt = 乙氧基 Me = 甲基 OMe =甲氧基 E£ = 醋酸乙酯 m . p .= 熔點 Rt = 逗留値 i - P r = 異丙基 n-Pr = 正丙基 RT = 室溫 表1 :根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y = Y1 R6 = Η

-33- (30)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.1 H H H H cf3 N 1H-NMR (CDCI3): 6.90 (d, 1H); 7.45 (m, 1H); 7.55 (m, 1H); 7.62 (m, 2H); 7.98 (s, 1H); 8.50 (s, 1H); 8.70 (d, 1H) 1.2 H H H H cf3 CH m.p. 55-56°C 1.3 H H H H cf3 CMe 1.4 H H H H cf3 CCI 1.5 H H Me H cf3 CH 1.6 H OH H Me cf3 CH 1.7 H Me H H cf3 N m.p. 103-105°C 1.8 H OMe H H cf3 CH 1.9 H H H H Cl N 1.10 H H H H Cl CH 1.11 H H H H Cl CMe 1.12 H H H H Cl CCI 1.13 H H Me H Cl CH 1.14 H OH H Me Cl CH 1.15 H Me H H Cl CH 1.16 H OMe H H Cl CH 1.17 H H H H CN N 1.18 H H H H CN CH m.p. 86-88°C 1.19 H H H H CN CMe 1.20 H H H H CN CCI 1.21 H H Me H CN CH 1.22 H OH H Me CN CH 1.23 H Me H H CN CH 1.24 H OMe H H CN CH 1.25 H H H H OCF2H N 1.26 H H H H ocf2h CH 1.27 H H H H ocf2h CMe 1.28 H H H H ocf2h CCI 1.29 H H Me H ocf2h CH 1.30 H OH H Me ocf2h CH 1.31 H Me H H ocf2h CH

-34- (31)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.32 H OMe H H ocf2h CH 1.33 H H H H CN N 1.34 H H H H CN CH 1.35 H H H H CN CMe 1.36 H H H H CN CCI 1.37 H H Me H CN CH 1.38 H OH H Me CN CH 1.39 H Me H H CN CH 1.40 H OMe H H CN CH 1.41 H H H H CN N 1.42 H H H H CN CH 1.43 H H H H CN CMe 1.44 H H H H CN CCI 1.45 H H Me H CN CH 1.46 H OH H Me CN CH 1.47 H Me H H CN CH 1.48 H OMe H H CN CH 1.49 Me H H H cf3 N m.p. 109-111°C 1.50 Me H H H cf3 CH 1.51 Me H H H cf3 CMe 1.52 Me H H H cf3 CCI 1.53 Me H Me H cf3 CH 1.54 Me OH H Me cf3 CH 1.55 Me Me H H cf3 CH 1.56 Me OMe H H cf3 CH 1.57 Me H H H Cl N 1.58 Me H H H Cl CH 1.59 Me H H H Cl CMe 1.60 Me H H H Cl CCI 1.61 Me H Me H Cl CH 1.62 Me OH H Me Cl CH 1.63 Me Me H H Cl CH -35- (32)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.64 Me OMe H H Cl CH 1.65 Me H H H CN N 1.66 Me H H H CN CH 1.67 Me H H H CN CMe 1.68 Me H H H CN CCI 1.69 Me H Me H CN CH 1,70 Me OH H Me CN CH 1.71 Me Me H H CN CH 1.72 Me OMe H H CN CH 1.73 Me H H H OCF2H N 1.74 Me H H H ocf2h CH 1.75 Me H H H ocf2h CMe 1.76 Me H H H ocf2h CCI 1.77 Me H Me H ocf2h CH 1.78 Me OH H Me ocf2h CH 1.79 Me Me H H ocf2h CH 1.80 Me OMe H H ocf2h CH 1.81 Me H H H CN N 1.82 Me H H H CN CH 1.83 Me H H H CN CMe 1.84 Me H H H CN CCI 1.85 Me H Me H CN CH 1.86 Me OH H Me CN CH 1.87 Me Me H H CN CH 1.88 Me OMe H H CN CH 1.89 Me H H H CN N 1.90 Me H H H CN CH 1.91 Me H H H CN CMe 1.92 Me H H H CN CCI 1.93 Me H Me H CN CH 1.94 Me OH H Me CN CH 1.95 Me Me H H CN CH

-36-

.)/ K (33)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.96 Me OMe H H CN CH 1.97 CN H H H cf3 .N 1.98 CN H H H cf3 CH 1.99 CN H H H cf3 CMe 1.100 CN H H H cf3 CC! 1.101 CN H Me H cf3 CH 1.102 CN OH H Me cf3 CH 1.103 CN Me H H cf3 CH 1.104 CN OMe H H cf3 CH 1.105 CN H H H Cl N 1.106 CN H H H Cl CH 1.107 CN H H H Cl CMe 1.108 CN H H H Cl CCI 1.109 CN H Me H Cl CH 1.110 CN OH H Me Cl CH 1.111 CN Me H H Cl CH 1.112 CN OMe H H Cl CH 1.113 CN H H H CN N 1.114 CN H H H CN CH 1.115 CN H H H CN CMe 1.116 CN H H H CN CCI 1.117 CN H Me H CN CH 1.118 CN OH H Me CN CH 1.119 CN Me H H CN CH 1.120 CN OMe H H CN CH 1.121 CN H H H ocf2h N 1.122 CN H H H ocf2h CH 1.123 CN H H H ocf2h CMe 1.124 CN H H H ocf2h CCI 1.125 CN H Me H ocf2h CH 1.126 CN OH H Me ocf2h CH 1.127 CN Me H H ocf2h CH

-37- (34)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.128 CN OMe H H ocf2h CH 1.129 CN H H H CN N 1.130 CN H H H CN CH 1.131 CN H H H CN CMe 1.132 CN H H H CN CCI 1.133 CN H Me H CN CH 1.134 CN OH H Me CN CH 1.135 CN Me H H CN CH 1.136 CN OMe H H CN CH 1.137 CN H H H CN N 1.138 CN H H H CN CH 1.139 CN H H H CN CMe 1.140 CN H H H CN CCI 1.141 CN H Me H CN CH 1.142 CN OH H Me CN CH 1.143 CN Me H H CN CH 1.144 CN OMe H H CN CH 1.145 OMe H H H cf3 N 1.146 OMe H H H cf3 CH 1.147 OMe H H H cf3 CMe 1.148 OMe H H H cf3 CCI 1.149 OMe H Me H cf3 CH 1.150 OMe OH H Me cf3 CH 1.151 OMe Me H H cf3 CH 1.152 OMe OMe H H cf3 CH 1.153 OMe H H H C! N 1.154 OMe H H H Cl CH 1.155 OMe H H H Cl CMe 1.156 OMe H H H Cl CCI 1.157 OMe H Me H Cl CH 1.158 OMe OH H Me Cl CH 1.159 OMe Me H H Cl CH -38- (35)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 Z 物性數據 1.160 OMe OMe H H Cl CH 1.161 OMe H H H CN N 1.162 OMe H H H CN CH 1.163 OMe H H H CN CMe 1.164 OMe H H H CN CCI 1.165 OMe H Me H CN CH 1.166 OMe OH H Me CN CH 1.167 OMe Me H H CN CH 1.168 OMe OMe H H CN CH 1.169 OMe H H H OCF2H N 1.170 OMe H H H ocf2h CH 1.171 OMe H H H ocf2h CMe 1.172 OMe H H H ocf2h CCI 1.173 OMe H Me H ocf2h CH 1.174 OMe OH H Me ocf2h CH 1.175 OMe Me H H ocf2h CH 1.176 OMe OMe H H ocf2h CH 1.177 OMe H H H CN N 1.178 OMe H H H CN CH 1.179 OMe H H H CN CMe 1.180 OMe H H H CN CCI 1.181 OMe H Me H CN CH 1.182 OMe OH H Me CN CH 1.183 OMe Me H H CN CH 1.184 OMe OMe H H CN CH 1.185 OMe H H H CN N 1.186 OMe H H H CN CH 1.187 OMe H H H CN CMe 1.188 OMe H H H CN CCI 1.189 OMe H Me H CN CH 1.190 OMe OH H Me CN CH 1.191 OMe Me H H CN CH -39- (36)200403026

No, R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 1.192 OMe OMe H H CN CH 1.193 H OMe H H cf3 N m.p. 100-102°C 1.194 H Cl H H CF：1 N m.p. 91-93°C 1.195 H Me Me H cf3 N m.p. 97-99°C

-40- (37) (37)200403026 表2 :根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y = Y2 R6 = Η

No. R1 R2 R3 R4 R5 Z 物性數據 2.1 Η Η Η Η cf3 N 2.2 Η Η Η Η cf3 CH m.p. 73-74°C 2.3 Η Η Η Η cf3 CMe 2.4 Η Η Η Η cf3 CCI 2.5 Η Η Me Η cf3 CH m.p. 73-75°C 2.6 Η ΟΗ Η Me cf3 CH 2.7 Η Me Η Η cf3 N 1H NMR： δ [CDCI3] 2.40 (s, 3H), 7.50 (dd, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.85 (d, 1H). 2.8 Η OMe Η Η cf3 CH 2.9 Η Η Η Η Cl N 2.10 Η Η Η Η Cl CH 2.11 Η Η Η Η Cl CMe 2.12 Η Η Η Η Cl CCI 2.13 Η Η Me Η Cl CH 2.14 Η ΟΗ Η Me Cl CH 2.15 Η Me Η Η Cl CH 2.16 Η OMe Η Η Cl CH 2.17 Η Η Η Η CN N 2.18 Η Η Η Η CN CH 2.19 Η Η Η Η CN CMe 2.20 Η Η Η Η CN CCI 2.21 Η Η Me Η CN CH (38)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.22 H OH H Me CN CH 2.23 H Me H H CN CH 2.24 H 〇Me H H CN CH 2.25 H H H H OCF2H N 2.26 H H H H ocf2h CH 2.27 H H H H ocf2h CMe 2.28 H H H H ocf2h CCI 2.29 H H Me H ocf2h CH 2.30 H OH H Me ocf2h CH 2.31 H Me H H ocf2h CH 2.32 H OMe H H ocf2h CH 2.33 H H H H CN N 2.34 H H H H CN CH 2.35 H H H H CN CMe 2.36 H H H H CN CCI 2.37 H H Me H CN CH 2.38 H OH H Me CN CH 2.39 H Me H H CN CH 2.40 H OMe H H CN CH 2.41 H H H H CN N 2.42 H H H H CN CH 2.43 H H H H CN CMe 2.44 H H H H CN CCI 2.45 H H Me H CN CH 2.46 H OH H Me CN CH 2.47 H Me H H CN CH 2.48 H OMe H H CN CH 2.49 Me H H H cf3 N 2.50 Me H H H cf3 CH 2.51 Me H H H cf3 CMe 2.52 Me H H H cf3 CCI 2.53 Me H Me H cf3 CH

-42- (39)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.54 Me OH H Me cf3 CH 2.55 Me Me H H cf3 CH 2.56 Me OMe H H cf3 CH 2.57 Me H H H Cl N 2.58 Me H H H Cl CH 2.59 Me H H H Cl CMe 2.60 Me H H H Cl CCI 2.61 Me H Me H Cl CH 2.62 Me OH H Me Cl CH 2.63 Me Me H H Cl CH 2.64 Me OMe H H Cl CH 2.65 Me H H H CN N 2.66 Me H H H CN CH 2.67 Me H H H CN CMe 2.68 Me H H H CN CCI 2.69 Me H Me H CN CH 2.70 Me OH H Me CN CH 2.71 Me Me H H CN CH 2.72 Me OMe H H CN CH 2.73 Me H H H OCF2H N 2.74 Me H H H ocf2h CH 2.75 Me H H H ocf2h CMe 2.76 Me H H H ocf2h CCI 2.77 Me H Me H ocf2h CH 2.78 Me OH H Me ocf2h CH 2.79 Me Me H H ocf2h CH 2.80 Me OMe H H ocf2h CH 2.81 Me H H H CN N 2.82 Me H H H CN CH 2.83 Me H H H CN CMe 2.84 Me H H H CN CCI 2.85 Me H Me H CN CH

- 43- (40)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.86 Me OH H Me CN CH 2.87 Me Me H H CN CH 2.88 Me OMe H H CN CH 2.89 Me H H H CN N 2.90 Me H H H CN CH 2.91 Me H H H CN CMe 2.92 Me H H H CN CCI 2.93 Me H Me H CN CH 2.94 Me OH H Me CN CH 2.95 Me Me H H CN CH 2.96 Me OMe H H CN CH 2.97 CN H H H cf3 N m.p. 115-116°C 2.98 CN H H H cf3 CH 2.99 ;CN H H H cf3 CMe 2.100 CN H H H CF3 CCI 2.101 CN H Me H cf3 CH 2.102 CN OH H Me cf3 CH 2.103 CN Me H H cf3 CH 2.104 CN OMe H H cf3 CH 2.105 CN H H H Cl N 2.106 CN H H H Cl CH 2.107 CN H H H Cl CMe 2.108 CN H H H Cl CCI 2.109 CN H Me H Cl CH 2.110 CN OH H Me Cl CH 2.111 CN Me H H Cl CH 2.112 CN OMe H H Cl CH 2.113 CN H H H CN N 2.114 CN H H H CN CH 2.115 CN H H H CN CMe 2.116 CN H H H CN CCI 2.117 CN H Me H CN CH

-44- (41)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.118 CN OH H Me CN CH 2.119 CN Me H H CN CH 2.120 CN OMe H H CN CH 2.121 CN H H Ή OCF2H N 2.122 CN H H H 〇cf2h CH 2.123 CN H H H ocf2h CMe 2.124 CN H H H ocf2h CCI 2.125 CN H Me H ocf2h CH 2.126 CN OH H Me ocf2h CH 2.127 CN Me H H 〇cf2h CH 2.128 CN OMe H H ocf2h CH 2.129 CN H H H CN N 2.130 CN H H H CN CH 2.131 CN H H H CN CMe 2.132 CN H H H CN CCI 2.133 CN H Me H CN CH 2.134 CN OH H Me CN CH 2.135 CN Me H H CN CH 2.136 CN OMe H H CN CH 2.137 CN H H H CN N 2.138 CN H H H CN CH 2.139 CN H H H CN CMe 2.140 CN H H H CN CCI 2.141 CN H Me H CN CH 2.142 CN OH H Me CN CH 2.143 CN Me H H CN CH 2.144 CN OMe H H CN CH 2.145 OMe H H H cf3 N 2.146 OMe H H H cf3 CH 2.147 OMe H H H cf3 CMe 2.148 OMe H H H cf3 CCI 2.149 OMe H Me H cf3 CH

-45- (42)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.150 OMe OH H Me cf3 CH 2.151 OMe Me H H cf3 CH 2.152 OMe OMe H H cf3 CH 2.153 OMe H H H Cl N 2.154 OMe H H H Cl CH 2.155 OMe H H H Cl CMe 2.156 OMe H H H Cl CCI 2.157 OMe H Me H Cl CH 2.158 OMe OH H Me Cl CH 2.159 OMe Me H H Cl CH 2.160 OMe OMe H H Cl CH 2.161 OMe H H H CN N 2.162 OMe H H H CN CH 2.163 OMe H H H CN CMe 2.164 OMe H H H CN CCI 2.165 OMe H Me H CN CH 2.166 OMe OH H Me CN CH 2.167 OMe Me H H CN CH 2.168 OMe OMe H H CN CH 2.169 OMe H H H OCF2H N 2.170 OMe H H H ocf2h CH 2.171 OMe H H H ocf2h CMe 2.172 OMe H H H ocf2h CCI 2.173 OMe H Me H ocf2h CH 2.174 OMe OH H Me ocf2h CH 2.175 OMe Me H H ocf2h CH 2.176 OMe OMe H H ocf2h CH 2.177 OMe H H H CN N 2.178 OMe H H H CN CH 2.179 OMe H H H CN CMe 2.180 OMe H H H CN CCI 2.181 OMe H Me H CN CH

-46 - (43) 200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 2.182 OMe OH H Me CN CH 2.183 OMe Me H H CN CH 2.184 OMe OMe H H CN CH 2.185 OMe H H H CN N 2.186 OMe H H H CN CH 2.187 OMe H H H CN CMe 2.188 OMe H H H CN CCI 2.189 OMe H Me H CN CH 2.190 OMe OH H Me CN CH 2.191 OMe Me H H CN CH 2.192 OMe OMe H H CN CH 2.193 H OMe H H cf3 N m.p. 137-139°C 2.194 H Br H H cf3 N m.p. 101-103°C 2.195 H Cl H H cf3 N m.p. 119-121°C 2.196 H Me H Me cf3 N 1H-NMR: 2.10 (s, 3H); 2.40 (s, 3H); 6.95 (dd, 1H); 7.20 (d, 1H); 7.75 (s, 1H); 8.35 (d，1H); 8.60 (s, 1H)

表3 :根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y3 R6 = Η

-47- (44)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 Z 物性數據 3.4 H H H H cf3 CCI 3.5 H H Me H cf3 CH 3.6 H OH H Me cf3 CH 3.7 H Me H H cf3 CH 3.8 H OMe H H cf3 CH 3.9 H H H H Cl N 3.10 H H H H Cl CH 3.11 H H H H Cl CMe 3.12 H H H H Cl CCI 3.13 H H Me H Cl CH 3.14 H OH H Me Cl CH 3.15 H Me H H Cl CH 3.16 H OMe H H Cl CH 3.17 H H H H CN N 3.18 H H H H CN CH 3.19 H H H H CN CMe 3.20 H H H H CN CCI 3.21 H H Me H CN CH 3.22 H OH H Me CN CH 3.23 H Me H H CN CH 3.24 H OMe H H CN CH 3.25 H H H H OCF2H N 3.26 H H H H ocf2h CH 3.27 H H H H ocf2h CMe 3.28 H H H H ocf2h CCI 3.29 H H Me H ocf2h CH 3.30 H OH H Me ocf2h CH 3.31 H Me H H ocf2h CH 3.32 H OMe H H ocf2h CH 3.33 H H H H CN N 3.34 H H H H CN CH 3.35 H H H H CN CMe (45)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 3.36 H H H H CN CCI 3.37 H H Me H CN CH 3.38 H OH H Me CN CH 3.39 H Me H H CN CH 3.40 H OMe H H CN CH 3.41 H H H H CN N 3.42 H H H H CN CH 3.43 H H H H CN CMe 3.44 H H H H CN CCI 3.45 H H Me H CN CH 3.46 H OH H Me CN CH 3.47 H Me H H CN CH 3.48 H OMe H H CN CH 3.49 Me H H H cf3 N 3.50 Me H H H cf3 CH 3.51 Me H H H cf3 CMe 3.52 Me H H H cf3 CCI 3.53 Me H Me H cf3 CH 3.54 Me OH H Me cf3 CH 3.55 Me Me H H cf3 CH 3.56 Me OMe H H cf3 CH 3.57 Me H H H Cl N 3.58 Me H H H Cl CH 3.59 Me H H H Cl CMe 3.60 Me H H H Cl CCI 3.61 Me H Me H Cl CH 3.62 Me OH H Me Cl CH 3.63 Me Me H H Cl CH 3.64 Me OMe H H Cl CH 3.65 Me H H H CN N 3.66 Me H H H CN CH 3.67 Me H H H CN CMe

-49- (46)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 3.68 Me H H H CN CCI 3.69 Me H Me H CN CH 3.70 Me OH H Me CN CH 3.71 Me Me H H CN CH 3.72 Me OMe H H CN CH 3.73 Me H H H OCF2H N 3.74 Me H H H ocf2h CH 3.75 Me H H H ocf2h CMe 3.76 Me H H H ocf2h CCI 3.77 Me H Me H ocf2h CH 3.78 Me OH H Me ocf2h CH 3.79 Me Me H H ocf2h CH 3.80 Me OMe H H ocf2h CH 3.81 Me H H H CN N 3.82 Me H H H CN CH 3.83 Me H H H CN CMe 3.84 Me H H H CN CCI 3.85 Me H Me H CN CH 3.86 Me OH H Me CN CH 3.87 Me Me H H CN CH 3.88 Me OMe H H CN CH 3.89 Me H H H CN N 3.90 Me H H H CN CH 3.91 Me H H H CN CMe 3.92 Me H H H CN CCI 3.93 Me H Me H CN CH 3.94 Me OH H Me CN CH 3.95 Me Me H H CN CH 3.96 Me OMe H H CN CH 3.97 CN H H H cf3 N 3.98 CN H H H cf3 CH 3.99 CN H H H cf3 CMe

-50 (47)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 3.100 CN H H H cf3 CCI 3.101 CN H Me H cf3 CH 3.102 CN OH H Me cf3 CH 3.103 CN Me H H cf3 CH 3.104 CN OMe H H cf3 CH 3.105 CN H H H Cl N 3.106 CN H H H Cl CH 3.107 CN H H H Cl CMe 3.108 CN H H H Cl CCI 3.109 CN H Me H Cl CH 3.110 CN OH H Me Cl CH 3.111 CN Me H H Cl CH 3.112 CN OMe H H Cl CH 3.113 CN H H H CN N 3.114 CN H H H CN CH 3.115 CN H H H CN CMe 3.116 CN H H H CN CCI 3.117 CN H Me H CN CH 3.118 CN OH H Me CN CH 3.119 CN Me H H CN CH 3.120 CN OMe H H CN CH 3.121 CN H H H OCF2H N 3.122 CN H H H ocf2h CH 3.123 CN H H H ocf2h CMe 3.124 CN H H H ocf2h CCI 3.125 CN H Me H ocf2h CH 3.126 CN OH H Me ocf2h CH 3.127 CN Me H H ocf2h CH 3.128 CN OMe H H ocf2h CH 3.129 CN H H H CN N 3.130 CN H H H CN CH 3.131 CN H H H CN CMe

-51 - (48)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 3.132 CN H H H CN CCI 3.133 CN H Me H CN CH 3.134 CN OH H Me CN CH 3.135 CN Me H H CN CH 3.136 CN OMe H H CN CH 3.137 CN H H H CN N 3.138 CN H H H CN CH 3.139 CN H H H CN CMe 3.140 CN H H H CN CCI 3.141 CN H Me H CN CH 3.142 CN OH H Me CN CH 3.143 CN Me H H CN CH 3.144 CN OMe H H CN CH 3.145 OMe H H H cf3 N 3.146 OMe H H H cf3 CH 3.147 OMe H H H cf3 CMe 3.148 OMe H H H cf3 CCI 3.149 OMe H Me H cf3 CH 3.150 OMe OH H Me cf3 CH 3.151 OMe Me H H cf3 CH 3.152 OMe OMe H H cf3 CH 3.153 OMe H H H Cl N 3.154 OMe H H H Cl CH 3.155 OMe H H H Cl CMe 3.156 OMe H H H Cl CCI 3.157 OMe H Me H Cl CH 3.158 OMe OH H Me Cl CH 3.159 OMe Me H H Cl CH 3.160 OMe OMe H H Cl CH 3.161 OMe H H H CN N 3.162 OMe H H H CN CH 3.163 OMe H H H CN CMe -52- (49)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 3.164 OMe H H H CN CCI 3.165 OMe H Me H CN CH 3.166 OMe OH H Me CN CH 3.167 OMe Me H H CN CH 3.168 OMe OMe H H CN CH 3.169 OMe H H H OCF2H N 3.170 OMe H H H ocf2h CH 3.171 OMe H H H ocf2h CMe 3.172 OMe H H H ocf2h CCI 3.173 OMe H Me H ocf2h CH 3.174 OMe OH H Me ocf2h CH 3.175 OMe Me H H ocf2h CH 3.176 OMe OMe H H ocf2h CH 3.177 OMe H H H CN N 3.178 OMe H H H CN CH 3.179 OMe H H H CN CMe 3.180 OMe H H H CN CCI 3.181 OMe H Me H CN CH 3.182 OMe OH H Me CN CH 3.183 OMe Me H H CN CH 3.184 OMe OMe H H CN CH 3.185 OMe H H H CN N 3.186 OMe H H H CN CH 3.187 OMe H H H CN CMe 3.188 OMe H H H CN CCI 3.189 OMe H Me H CN CH 3.190 OMe OH H Me CN CH 3.191 OMe Me H H CN CH 3.192 OMe OMe H H CN CH

-53- (50) 200403026 表4:根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y = Y4 R6 = H R7 = Me R1

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.1 H H H H cf3 N 1H NMR: δ [CDCI3] 3.82 (s, 3H)，6.60 (s， 1H), 7.05 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.80 (d, 1H) 4.2 H H H H cf3 CH 1H NMR (CDCI3/TMS): δ (ppm) = 8.43 (s, 1H), 7.97 (t, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.34 (s, 1H), 3.82 (s, 3H). 4.3 H H H H cf3 CMe 4.4 H H H H cf3 CCI 4.5 H H Me H cf3 CH m.p. 95-96°C 4.6 H OH H Me cf3 CH 4.7 H Me H H cf3 CH 4.8 H OMe H H cf3 CH 4.9 H H H H Cl N 4.10 H H H H Cl CH 4.11 H H H H Cl CMe 4.12 H H H H Cl CCI 4.13 H H Me H Cl CH 4.14 H OH H Me Cl CH 4.15 H Me H H Cl CH 4.16 H OMe H H Cl CH 4.17 H H H H CN N 4.18 H H H H CN CH (51)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.19 H H H H CN CMe 4.20 H H H h CN CCI 4.21 H H Me H CN CH 4.22 H OH H Me CN CH 4.23 H Me H H CN CH 4.24 H OMe H H CN CH 4.25 H H H H OCF2H N 4.26 H H H H ocf2h CH 4.27 H H H H ocf2h CMe 4.28 H H H H ocf2h CCI 4.29 H H Me H ocf2h CH 4.30 H OH H Me ocf2h CH 4.31 H Me H H ocf2h CH 4.32 H OMe H H ocf2h CH 4.33 H H H H CN N 4.34 H H H H CN CH 4.35 H H H H CN CMe 4.36 H H H H CN CCI 4.37 H H Me H CN CH 4.38 H OH H Me CN CH 4.39 H Me H H CN CH 4.40 H OMe H H CN CH 4.41 H H H H CN N 4.42 H H H H CN CH 4.43 H H H H CN CMe 4.44 H H H H CN CCI 4.45 H H Me H CN CH 4.46 H OH H Me CN CH 4.47 H Me H H CN CH 4.48 H OMe H H CN CH 4.49 Me H H H cf3 N m.p. 122-124°C

-55- (52)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.50 Me H H H cf3 CH 1HNMR(CDCI3/TMS):5(ppm) 8.43 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 6.82 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.82 (st 3H), 2.50 (s, 3H). 4.51 Me H H H cf3 CMe 4.52 Me H H H cf3 CCI 4.53 Me H Me H cf3 CH 4.54 Me OH H Me cf3 CH 4.55 Me Me H H cf3 CH 4.56 Me OMe H H cf3 CH 4.57 Me H H H Cl N 4.58 Me H H H Cl CH 4.59 Me H H H Cl CMe 4.60 Me H H H Cl CCI 4.61 Me H Me H Cl CH 4.62 Me OH H Me Cl CH 4.63 Me Me H H Cl CH 4.64 Me OMe H H Cl CH 4.65 Me H H H CN N 4.66 Me H H H CN CH 4.67 Me H H H CN CMe 4.68 Me H H H CN CCI 4.69 Me H Me H CN CH 4.70 Me OH H Me CN CH 4.71 Me Me H H CN CH 4.72 Me OMe H H CN CH 4.73 Me H H H ocf2h N 4.74 Me H H H ocf2h CH 4.75 Me H H H ocf2h CMe 4.76 Me H H H ocf2h CCI 4.77 Me H Me H ocf2h CH 4.78 Me OH H Me ocf2h CH 4.79 Me Me H H ocf2h CH -56- (53)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.80 Me 〇Me H H ocf2h CH 4.81 Me H H H CN N 4.82 Me H H H CN CH 4.83 Me H H H CN CMe 4.84 Me H H H CN CCI 4.85 Me H Me H CN CH 4.86 Me OH H Me CN CH 4.87 Me Me H H CN CH 4.88 Me OMe H H CN CH 4.89 Me H H H CN N 4.90 Me H H H CN CH 4.91 Me H H H CN CMe 4.92 Me H H H CN CCI 4.93 Me H Me H CN CH 4.94 Me OH H Me CN CH 4.95 Me Me H H CN CH 4.96 Me OMe H H CN CH 4.97 CN H H H cf3 N 4.98 CN H H H cf3 CH Rf = 0.63; heptane/ethyl acetate 1:1 4.99 CN H H H cf3 CMe 4.100 CN H H H cf3 CCI 4.101 CN H Me H cf3 CH 1H NMR [CDCI3]: 2.42 (s, 3H); 3.86 (s, 3H)； 6.36 (s, 1H); 7.19 (s, 1H); 8.02 (s, 1H); 8.30 (s, 1H) 4.102 CN OH H Me cf3 CH 4.103 CN Me H H cf3 CH 4.104 CN OMe H H cf3 CH 4.105 CN H H H Cl N 4.106 CN H H H Cl CH 4.107 CN H H H Cl CMe 4.108 CN H H H Cl CCI 4.109 CN H Me H Cl CH 4.110 CN OH H Me Cl CH

-57- tv s (54)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.111 CN Me H H Cl CH 4.112 CN 〇Me H H Cl CH 4.113 CN H H H CN N 4.114 CN H H H CN CH 4.115 CN H H H CN CMe 4.116 CN H H H CN CCI 4.117 CN H Me H CN CH 4.118 CN OH H Me CN CH 4.119 CN Me H H CN CH 4.120 CN OMe H H CN CH 4.121 CN H H H OCF2H N 4.122 CN H H H ocf2h CH 4.123 CN H H H 〇cf2h CMe 4.124 CN H H H ocf2h CCI 4.125 CN H Me H ocf2h CH 4.126 CN OH H Me ocf2h CH 4.127 CN Me H H ocf2h CH 4.128 CN OMe H H ocf2h CH 4.129 CN H H H CN N 4.130 CN H H H CN CH 4.131 CN H H H CN CMe 4.132 CN H H H CN CCI 4.133 CN H Me H CN CH 4.134 CN OH H Me CN CH 4.135 CN Me H H CN CH 4.136 CN OMe H H CN CH 4.137 CN H H H CN N 4.138 CN H H H CN CH 4.139 CN H H H CN CMe 4.140 CN H H H CN CCI 4.141 CN H Me H CN CH 4.142 CN OH H Me CN CH -58- (55)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.143 CN Me H H CN CH 4.144 CN OMe H H CN CH 4.145 OMe H H H cf3 N 4.146 OMe H H H cf3 CH 1H NMR (CDCI3/TMS): δ (ppm) 8.42 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 6.44 (d, 1H,), 6.29 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.81 (s, 3H). 4.147 OMe H H H cf3 CMe 4.148 OMe H H H cf3 CCI 4.149 OMe H Me H cf3 CH 4.150 OMe OH H Me cf3 CH 4.151 OMe Me H H cf3 CH 4.152 OMe OMe H H cf3 CH 4.153 OMe H H H Cl N 4.154 OMe H H H Cl CH 4.155 OMe H H H Cl CMe 4.156 OMe H H H Cl CCI 4.157 OMe H Me H Cl CH 4.158 OMe OH H Me Cl CH 4.159 OMe Me H H Cl CH 4.160 OMe OMe H H Cl CH 4.161 OMe H H H CN N 4.162 OMe H H H CN CH 4.163 OMe H H H CN CMe 4.164 OMe H H H CN CCI 4.165 OMe H Me H CN CH 4.166 OMe OH H Me CN CH 4.167 OMe Me H H CN CH 4.168 OMe OMe H H CN CH 4.169 OMe H H H OCF2H N 4.170 OMe H H H ocf2h CH 4.171 OMe Ή H H ocf2h CMe 4.172 OMe H H H ocf2h CCI -59- (56)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 4.173 OMe H Me H ocf2h CH 4.174 OMe OH H Me ocf2h CH 4.175 OMe Me H H 〇cf2h CH 4.176 OMe OMe H H ocf2h CH 4.177 OMe H H H CN N 4.178 OMe H H H CN CH 4.179 OMe H H H CN CMe 4.180 OMe H H H CN CCI 4.181 OMe H Me H CN CH 4.182 OMe OH H Me CN CH 4.183 OMe Me H H CN CH 4.184 OMe OMe H H CN CH 4.185 OMe H H H CN N 4.186 OMe H H H CN CH 4.187 OMe H H H CN CMe 4.188 OMe H H H CN CCI 4.189 OMe H Me H CN CH 4.190 OMe OH H Me CN CH 4.191 OMe Me H H CN CH 4.192 OMe OMe H H CN CH 4.193 H Cl H H cf3 N m.p. 113-115°C 4.194 Et H H H cf3 N m.p. 106-108°C 4.195 Et H Me H cf3 N m.p. 121-123°C 4.196 Et H H Me cf3 N 1H NMR [CDCI3]： 1.40 (t, 3H); 2.95 (9, 2H); 2.50 (s, 3H); 3.80 (s, 3H); 6.45 (s, 1H); 6.90 (s, 1H);7.88 (s, 1H) -60- (57) 200403026 表5:根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y = Y4 R6 = H R7 = Me R1

N

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.1 H H H H cf3 N 5.2 H H H H cf3 CH 5.3 H H H H cf3 CMe 5.4 H H H H cf3 CCI 5.5 H H Me H cf3 CH 5.6 H OH H Me cf3 CH 5.7 H Me H H cf3 CH 5.8 H OMe H H cf3 CH 5.9 H H H H Cl N 5.10 H H H H Cl CH 5.11 H H H H Cl CMe 5.12 H H H H Cl CCI 5.13 H H Me H Cl CH 5.14 H OH H Me Cl CH 5.15 H Me H H Cl CH 5.16 H OMe H H Cl CH 5.17 H H H H CN N 5.18 H H H H CN CH 5.19 H H H H CN CMe 5.20 H H H H CN CCI 5.21 H H Me H CN CH 5.22 H OH H Me CN CH 5.23 H Me H H CN CH

-61 - (58)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.24 H 〇Me H H CN CH 5.25 H H H H OCF2H N 5.26 H H H H 〇cf2h CH 5.27 H H H H ocf2h CMe 5.28 H H H H ocf2h CCI 5.29 H H Me H ocf2h CH 5.30 H OH H Me ocf2h CH 5.31 H Me H H ocf2h CH 5.32 H OMe H H ocf2h CH 5.33 H H H H CN N 5.34 H H H H CN CH 5.35 H H H H CN CMe 5.36 H H H H CN CCI 5.37 H H Me H CN CH 5.38 H OH H Me CN CH 5.39 H Me H H CN CH 5.40 H OMe H H CN CH 5.41 ：H H H H CN N 5.42 H H H H CN CH 5.43 H H H H CN CMe 5.44 H H H H CN CCI 5.45 H H Me H CN CH 5.46 H OH H Me CN CH 5.47 H Me H H CN CH 5.48 H OMe H H CN CH 5.49 Me H H H cf3 N 5.50 Me H H H cf3 CH 5.51 Me H H H cf3 CMe 5.52 Me H H H cf3 CCI 5.53 Me H Me H cf3 CH 5.54 Me OH H Me cf3 CH 5.55 Me Me H H cf3 CH

-62- (59)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.56 Me OMe H H cf3 CH 5.57 Me H H H Cl N 5.58 Me H H H Cl CH 5.59 Me H H H Cl CMe 5.60 Me H H H Cl CCI 5.61 Me H Me H Cl CH 5.62 Me OH H Me Cl CH 5.63 Me Me H H Cl CH 5.64 Me OMe H H Cl CH 5.65 Me H H H CN N 5.66 Me H H H CN CH 5.67 Me H H H CN CMe 5.68 Me H H H CN CCI 5.69 Me H Me H CN CH 5.70 Me OH H Me CN CH 5.71 Me Me H H CN CH 5.72 Me OMe H H CN CH 5.73 Me H H H OCF2H N 5.74 Me H H H ocf2h CH 5.75 Me H H H ocf2h CMe 5.76 Me H H H ocf2h CCI 5.77 Me H Me H ocf2h CH 5.78 Me OH H Me ocf2h CH 5.79 Me Me H H ocf2h CH 5.80 Me OMe H H ocf2h CH 5.81 Me H H H CN N 5.82 Me H H H CN CH 5.83 Me H H H CN CMe 5.84 Me H H H CN CCI 5.85 Me H Me H CN CH 5.86 Me OH H Me CN CH 5.87 Me Me H H CN CH

-63- (60)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.88 Me OMe H H CN CH 5.89 Me H H H CN N 5.90 Me H H H CN CH 5.91 Me H H H CN CMe 5.92 Me H H H CN CCI 5.93 Me H Me H CN CH 5.94 Me OH H Me CN CH 5.95 Me Me H H CN CH 5.96 Me OMe H H CN CH 5.97 CN H H H cf3 N 5.98 CN H H H cf3 CH 5.99 CN H H H cf3 CMe 5.100 CN H H H cf3 CCI 5.101 CN H Me H cf3 CH 5.102 CN OH H Me cf3 CH 5.103 CN Me H H cf3 CH 5.104 CN OMe H H cf3 CH 5.105 CN H H H Cl N 5.106 CN H H H Cl CH 5.107 CN H H H Cl CMe 5.108 CN H H H Cl CCI 5.109 CN H Me H Cl CH 5.110 CN OH H Me Cl CH 5.111 CN Me H H Cl CH 5.112 CN OMe H H Cl CH 5.113 CN H H H CN N 5.114 CN H H H CN CH 5.115 CN H H H CN CMe 5.116 CN H H H CN CCI 5.117 CN H Me H CN CH 5.118 CN OH H Me CN CH 5.119 CN Me H H CN CH (61)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.120 CN OMe H H CN CH 5.121 CN H H H OCF2H N 5.122 CN H H H ocf2h CH 5.123 CN H H H ocf2h CMe 5.124 CN H H H ocf2h CCI 5.125 CN H Me H ocf2h CH 5.126 CN OH H Me ocf2h CH 5.127 CN Me H H ocf2h CH 5.128 CN OMe H H ocf2h CH 5.129 CN H H H CN N 5.130 CN H H H CN CH 5.131 CN H H H CN CMe 5.132 CN H H H CN CCI 5.133 CN H Me H CN CH 5.134 CN OH H Me CN CH 5.135 CN Me H H CN CH 5.136 CN OMe H H CN CH 5.137 CN H H H CN N 5.138 CN H H H CN CH 5.139 CN H H H CN CMe 5.140 CN H H H CN CCI 5.141 CN H Me H CN CH 5.142 CN OH H Me CN CH 5.143 CN Me H H CN CH 5.144 CN OMe H H CN CH 5.145 OMe H H H cf3 N 5.146 OMe H H H cf3 CH 5.147 OMe H H H cf3 CMe 5.148 OMe H H H cf3 CCI 5.149 OMe H Me H cf3 CH 5.150 OMe OH H Me cf3 CH 5.151 OMe Me H H cf3 CH (62)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.152 〇Me OMe H H cf3 CH 5.153 OMe H H H Cl N 5.154 OMe H H H Cl CH 5.155 OMe H H H Cl CMe 5.156 OMe H H H Cl CCI 5.157 OMe H Me H Cl CH 5.158 OMe OH H Me Cl CH 5.159 OMe Me H H Cl CH 5.160 OMe OMe H H Cl CH 5.161 OMe H H H CN N 5.162 OMe H H H CN CH 5.163 OMe H H H CN CMe 5.164 OMe H H H CN CCI 5.165 OMe H Me H CN CH 5.166 OMe OH H Me CN CH 5.167 OMe Me H H CN CH 5.168 OMe OMe H H CN CH 5.169 OMe H H H ocf2h N 5.170 OMe H H H ocf2h CH 5.171 OMe H H H ocf2h CMe 5.172 OMe H H H ocf2h CCI 5.173 OMe H Me H ocf2h CH 5.174 OMe OH H Me ocf2h CH 5.175 OMe Me H H ocf2h CH 5.176 OMe OMe H H ocf2h CH 5.177 OMe H H H CN N 5.178 OMe H H H CN CH 5.179 OMe H H H CN CMe 5.180 OMe H H H CN CCI 5.181 OMe H Me H CN CH 5.182 OMe OH H Me CN CH 5.183 OMe Me H H CN CH -66- (63) 200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 5.184 OMe OMe H H CN CH 5.185 OMe H H H CN N 5.186 OMe H H H CN CH 5.187 OMe H H H CN CMe 5.188 OMe H H H CN CCI 5.189 OMe H Me H CN CH 5.190 OMe OH H Me CN CH 5.191 OMe Me H H CN CH 5.192 OMe OMe H H CN CH

表6:根據本發明的式（I)化合物，其中取代基及符號具有 如下的定義： Y = Y6 R6 = H R7 = Me R1

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.1 H H H H cf3 N 6.2 H H H H cf3 CH 6.3 H H H H cf3 CMe 6.4 H H H H cf3 CCI 6.5 H H Me H cf3 CH 6.6 H OH H Me cf3 CH 6.7 H Me H H cf3 CH 6.8 H OMe H H cf3 CH 6.9 H H H H Cl N 6.10 H H H H Cl CH 6.11 H H H H Cl CMe

-67- (64)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.12 H H H H Cl CCI 6.13 H H Me H Cl CH 6.14 H OH H Me Cl CH 6.15 H Me H H Cl CH 6.16 H 〇Me H H Cl CH 6.17 H H H H CN N 6.18 H H H H CN CH 6.19 H H H H CN CMe 6.20 H H H H CN CCI 6.21 H H Me H CN CH 6.22 H OH H Me CN CH 6.23 H Me H H CN CH 6.24 H OMe H H CN CH 6.25 H H H H OCF2H N 6.26 H H H H ocf2h CH 6.27 H H H H ocf2h CMe 6.28 H H H H ocf2h CCI 6.29 H H Me H ocf2h CH 6.30 H OH H Me ocf2h CH 6.31 H Me H H ocf2h CH 6.32 H OMe H H ocf2h CH 6.33 H H H H CN N 6.34 H H H H CN CH 6.35 H H H H CN CMe 6.36 H H H H CN CCI 6.37 H H Me H CN CH 6.38 H OH H Me CN CH 6.39 H Me H H CN CH 6.40 H OMe H H CN CH 6.41 H H H H CN N 6.42 H H H H CN CH 6.43 H H H H CN CMe (65)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.44 H H H H CN CCI 6.45 H H Me H CN CH 6.46 H OH H Me CN CH 6.47 H Me H H CN CH 6.48 H OMe H H CN CH 6.49 Me H H H cf3 N 6.50 Me H H H cf3 CH 6.51 Me H H H cf3 CMe 6.52 Me H H H cf3 CCI 6.53 Me H Me H cf3 CH 6.54 Me OH H Me cf3 CH 6.55 Me Me H H cf3 CH 6.56 Me OMe H H cf3 CH 6.57 Me H H H Cl N 6.58 Me H H H Cl CH 6.59 Me H H H Cl CMe 6.60 Me H H H Cl CCI 6.61 Me H Me H Cl CH 6.62 Me OH H Me Cl CH 6.63 Me Me H H Cl CH 6.64 Me OMe H H Cl CH 6.65 Me H H H CN N 6.66 Me H H H CN CH 6.67 Me H H H CN CMe 6.68 Me H H H CN CCI 6.69 Me H Me H CN CH 6.70 Me OH H Me CN CH 6.71 Me Me H H CN CH 6.72 Me OMe H H CN CH 6.73 Me H H H OCF2H N 6.74 Me H H H ocf2h CH 6.75 Me H H H ocf2h CMe (66)200403026

No· R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.76 Me H H H ocf2h CCI 6.77 Me H Me H ocf2h CH 6.78 Me OH H Me o,cf2h CH 6.79 Me Me H H ocf2h CH 6.80 Me OMe H H 〇cf2h CH 6.81 Me H H H CN N 6.82 Me H H H CN CH 6.83 Me H H H CN CMe 6.84 Me H H H CN CCI 6.85 Me H Me H CN CH 6.86 Me OH H Me CN CH 6.87 Me Me H H CN CH 6.88 Me OMe H H CN CH 6.89 Me H H H CN N 6.90 Me H H H CN CH 6.91 Me H H H CN CMe 6.92 Me H H H CN CCI 6.93 Me H Me H CN CH 6.94 Me OH H Me CN CH 6.95 Me Me H H CN CH 6.96 Me OMe H H CN CH 6.97 CN H H H cf3 N 6.98 CN H H H cf3 CH 6.99 CN H H H cf3 CMe 6.100 CN H H H cf3 CCI 6.101 CN H Me H cf3 CH 6.102 CN OH H Me cf3 CH 6.103 CN Me H H cf3 CH 6.104 CN OMe H H cf3 CH 6.105 CN H H H Cl N 6.106 CN H H H Cl CH 6.107 CN H H H Cl CMe (67)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.108 CN H H H Cl CCI 6.109 CN H Me H Cl CH 6.110 CN OH H Me Cl CH 6.111 CN Me H H Cl CH 6.112 CN OMe H H Cl CH 6.113 CN H H H CN N 6.114 CN H H H CN CH 6.115 CN H H H CN CMe 6.116 CN H H H CN CCI 6.117 CN H Me H CN CH 6.118 CN OH H Me CN CH 6.119 CN Me H H CN CH 6.120 CN OMe H H CN CH 6.121 CN H H H ocf2h N 6.122 CN H H H ocf2h CH 6.123 CN H H H ocf2h CMe 6.124 CN H H H ocf2h CCI 6.125 CN H Me H ocf2h CH 6.126 CN OH H Me ocf2h CH 6.127 CN Me H H ocf2h CH 6.128 CN OMe H H ocf2h CH 6.129 CN H H H CN N 6.130 CN H H H CN CH 6.131 CN H H H CN CMe 6.132 CN H H H CN CCI 6.133 CN H Me H CN CH 6.134 CN OH H Me CN CH 6.135 CN Me H H CN CH 6.136 CN OMe H H CN CH 6.137 CN H H H CN N 6.138 CN H H H CN CH 6.139 CN H H H CN CMe

-71 - (68)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.140 CN H H H CN CCI 6.141 CN H Me H CN CH 6.142 CN OH H Me CN CH 6.143 CN Me H H CN CH 6.144 CN OMe H H CN CH 6.145 OMe H H H cf3 N 6.146 OMe H H H cf3 CH 6.147 OMe H H H cf3 CMe 6.148 OMe H H H cf3 CCI 6.149 OMe H Me H cf3 CH 6.150 OMe OH H Me cf3 CH 6.151 OMe Me H H cf3 CH 6.152 OMe OMe H H cf3 CH 6.153 OMe H H H Cl N 6.154 OMe H H H Cl CH 6.155 OMe H H H Cl CMe 6.156 OMe H H H Cl CCI 6.157 OMe H Me H Cl CH 6.158 OMe OH H Me Cl CH 6.159 OMe Me H H Cl CH 6.160 OMe OMe H H Cl CH 6.161 OMe H H H CN N 6.162 OMe H H H CN CH 6.163 OMe H H H CN CMe 6.164 OMe H H H CN CCI 6.165 OMe H Me H CN CH 6.166 OMe OH H Me CN CH 6.167 OMe Me H H CN CH 6.168 OMe OMe H H CN CH 6.169 OMe H H H OCF2H N 6.170 OMe H H H ocf2h CH 6.171 OMe H H H ocf2h CMe (69) (69)200403026

No. R1 R2 R3 R4 R5 z 物性數據 6.172 OMe H H H ocf2h CCI 6.173 OMe H Me H ocf2h CH 6.174 OMe OH H Me ocf2h CH 6.175 OMe Me H H ocf2h CH 6.176 OMe OMe H H ocf2h CH 6.177 OMe H H H CN N 6.178 OMe H H H CN CH 6.179 OMe H H H CN CMe 6.180 OMe H H H CN CCI 6.181 OMe H Me H CN CH 6.182 OMe OH H Me CN CH 6.183 OMe Me H H CN CH 6.184 OMe OMe H H CN CH 6.185 OMe H H H CN N 6.186 OMe H H H CN CH 6.187 OMe H H H CN CMe 6.188 OMe H H H CN CCI 6.189 OMe H Me H CN CH 6.190 OMe OH H Me CN CH 6.191 OMe Me H H CN CH 6.192 OMe OMe H H CN CH B.調配物實例 1 .散劑 將1 0重量份式⑴化合物與作爲惰性物的90重量份 滑石粉混合，並在鎚磨機中粉碎混合物，獲得散劑。 2.分散型粉劑 將25重量份式（I)化合物、作爲惰性物質之64重量 份含高嶺土之石英、1 0重量份木質素磺酸鉀、作爲濕潤 劑的1重量份之油醯基甲基牛磺酸鈉與分散劑混合，並將 混合物在固定型圓盤硏磨機中硏磨，獲得可輕易分散在水 -73· (70) 200403026 中的可濕型粉末。 3. 分散液濃縮物 將20重量份式（I)化合物、6重量份院基酣聚乙二醇 醚（(DTriton X 207)、3重量份異十三醇聚乙二醇醚（8E0) 與7 1重量份石蠟礦物油（例如，約2 5 5至2 7 7 °C以上的沸 騰範圍）混合，並將混合物在球硏磨機中硏磨成小於5微 米細度，獲得可輕易分散在水中的分散液濃縮物。 4. 乳化型濃縮物 · 自1 5重量份式（I)化合物，作爲溶劑的75重量之環 己酮及作爲乳化劑的1 〇重量份氧乙基化壬酌獲得乳化型 濃縮物。 5·水分散型顆粒 . 將75重量份式（I)化合物、 1 〇重量份木質素磺酸鈣、 5重量份月桂基硫酸鈉、 3重量份聚乙烯醇與 · 7重量份高嶺土混合， 將混合物在固定型圓盤硏磨機中硏磨，並使在流化床 中的粉末以噴霧在作爲粒化液體的水上的方式粒化’獲得 水分散型顆粒。 將25重量份式（I)化合物、 5重量份2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸鈉、 2重量份油醯基甲基牛磺酸鈉，、 1重量份聚乙烯醇、 -‘74- (71) (71)200403026 17重量份碳酸鈣與 5 0重量份水， 在膠體硏磨機中均質化及預粉碎，接著將混合物在珠 磨機中硏磨，並將所得懸浮液在噴霧塔中以單一物質噴嘴 裝置霧化及乾燥，也獲得水分散型顆粒。 C.生物實例 1 .萌芽前的除雜草植物活性及農作植物的耐受性 將單子葉和雙子葉雜草植物及也將農作植物之種子放 置在塑膠盆的矽質土壤中，並以土壤覆蓋。接著將調配成 可濕型粉劑或乳化型濃縮物的本發明化合物以每公頃計 600到800公升水的噴灑量（轉化）分別以水懸浮液或乳液 及以不同的劑量噴灑在覆蓋的土壤表面上。在處理之後， 將盆子放入溫室內，並維持在適合雜草的良好的生長條件 下。在試驗植物冒出之後，在3至4週的實驗期之後，以 目測方式評等植物或芽的損害，與未處理的控制品比較。 在該實例中，例如，第1 .7號及4 · 1號實例的本發明化合 物以每公頃計3 2 0公克活性物質的劑量展現1 〇 〇 %的抗台 灣野稗、青狐尾草草及歐白芥活性。本發明的這些化合物 以相同的噴灑量未對秈稻（稻米）及大豆（黃豆）農作物造成 任何損害。第1 · 7號實例的本發明化合物以每公頃計2 〇 公克活性物質的劑量展現至少90%的抗看麥娘、青狐尾草 、歐白芥及黍稷活性。本發明的這些化合物以相同的噴灑 量未對秈稻（稻米）、糯質玉米（玉米）大豆（黃豆）農作物造 (72) (72)200403026 成任何損害。第4.1 46號實例的本發明化合物以每公頃計 3 2 0公克活性物質的劑量展現1 0 0 %的抗歐白芥、青狐尾 草及繁縷活性〃 2 ·萌芽後的除雜草植物活性及農作植物的耐受性 將單子葉和雙子葉雜草植物及也將農作植物之種子放 置在塑膠盆的矽質土壤中，以土壤覆蓋，並在良好的生長 條件下的溫室中生長。在播種之後2至3週處理在三葉階 段時的試驗植物。將調配成可濕型粉劑或乳液型濃縮物的 本發明化合物以每公頃計6 0 0到8 0 0升水的噴灑量（轉化） 以不同劑量噴霧在植物的綠色部分的表面上。在將試驗植 物留置於在最適宜的生長條件下的溫室中3到4週之後， 評等化合物的活性。在該實例中，例如，第4.1號及4.49 號實例的化合物以每公頃計80公克活性物質的劑量展現 至少90 %的抗青狐尾草、台灣野稗、印度甘菊、歐白芥、 圓葉牽牛、小葉灰藿、黍稷及鵝絨草的活性。

Claims (1)

1. 200403026 (1) 拾、申請專利範圍 1 .一種式（I)化合物或其N-氧化物或鹽 .R1

   其中基團和指數具有以下的定義： Z係N或CR8 ; Y係Y1至Y7之基：

   R1及R2係各自獨立爲氫、鹵素、氰基、異氰基、OH 、COOR10、COR10、CH2OH、CH2SH、CH2NH2、N〇2、 CSNH2、CONH2、烷基、鹵基-(CrCd)-烷基、（c3-c6)·環烷基、（C^D-烷氧基、鹵素烷氧基、（c「 C2)-院氧基- (C1-C2)-院基、（C2-C4)-燃基、（C2-C4)-快基、 (c3-c4)-烯氧基、（c3-c4)-炔氧基、（Ci-Cd-烷硫基-(Ci-c2)-烷基、S(0)nR9、（cvc2)-烷基磺醯基-(C】-C2)-烷基、 胺基、（c〗-c4)-烷胺基、（Ci-C3)-烷羰基胺基、（c】-c4)-烷 -77- (2) (2)200403026 基礦釀基胺基或—- (C1-C4)-院胺基， R3及R4係各自獨立爲氫、鹵素、氰基、（C】-C4)-烷 基、鹵基-(C1-C4)-院基、（C1-C4)-院氧基或鹵基-(C1-C4)- 院氧基； R5係鹵素、氰基、（C^Cd-烷基、鹵基烷基 、（C1-C4)-院氧基、鹵基-(C1-C4)-院氧基、鹵基-(Ci_C4)-烷硫基、（c3-c5)-環烷基、鹵基-(C3-C5)-環烷基、SF5、 S(0)nR9、（C2-C4)-烯基或（C2-C4)-炔基； R6係氫、鹵素、氰基、（CVC4)·烷基、鹵基 垸基、（C1-C4) -院氧基、鹵基-(C1-C4) -院氧基或S(0)nR9; R7 係（C1-C4)-院基； R8係氫、鹵素、氰基、N〇2、烷基、（Ci-CO-烷氧基、羥基、胺基、（CrCd-烷胺基、（C^CO-烷羰基胺 基、（Cl-C4)-院基礦釀基胺基、—-(C1-C4)-院胺基或 S(0)nR9 ; R9係氫、（Ci-Cd-烷基或鹵基-(Ci-D-烷基； R1G係氫或烷基； η係0、1或2。 2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Υ係Υ1 至Υ6基。 3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1及112 係各自獨立爲氫、鹵素、氰基、OH、CHO、乙烯基、（C】-C4)-烷基、鹵基-(C】-C4)-烷基、乙烯基或（C^Cd-烷氧基 -78- (3) 200403026 4 ·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3及R4 係各自獨立爲氫、鹵素、甲基或甲氧基。 5 ·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中 R1係氫、鹵素、氰基' CHO、甲氧基、甲基或乙基， 及 R2係氫、OH、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。 6·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R3及R4 係各自獨立爲氫或甲基。 # 7·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R8係氫 、鹵素或（Κ4)-烷基。 8·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R5係鹵 素、氰基、鹵基-(C^CU)-烷基、鹵基-(C^C#)-烷氧基或鹵 基（c^c#)-院硫基。 9·根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R6係氫 〇 1 〇· —種除草組成物，其包含有效除草量的至少一種 φ 如申請專利範圍第1項之式⑴化合物。 1 1.根據申請專利範圍第1 0項之除草組成物，其係與 調配輔助劑的混合物。 】2 •—種用於控制非所欲的植物之方法，其包含以有 效量的至少一種如申請專利範圍第1項之式（I)化合物或 如申請專利範圍第1 〇或u項之除草組成物噴灑在植物上 或非所欲的植物生長區。 13·—種如申請專利範圍第！至9項中任一項之式（1) -79- (4) (4) 200403026 化合物或如申請專利範圍第1 〇或n項之除草組成物用於 控制非所欲的植物之用途。 14·根據申請專利範圍第13項之用途，其中使用式⑴ 化合物控制在有用的農作植物中非所欲的植物。 1 5 ·根據申請專利範圍第1 4項之用途，其中有用的植 物係轉基因植物。

   -80- 200403026 柒、（一）、本案指定代表圖為··第_圖 (二）、本代表圖之元件代表符號簡單說明： r 捌、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：式一

   -4-