SU97002A1 - Способ получени производных омега-цианоацетофенона - Google Patents
Способ получени производных омега-цианоацетофенонаInfo
- Publication number
- SU97002A1 SU97002A1 SU446717A SU446717A SU97002A1 SU 97002 A1 SU97002 A1 SU 97002A1 SU 446717 A SU446717 A SU 446717A SU 446717 A SU446717 A SU 446717A SU 97002 A1 SU97002 A1 SU 97002A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- cyanoacetophenone
- cyan
- acetophenone
- preparing omega
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- ZJRCIQAMTAINCB-UHFFFAOYSA-N benzoylacetonitrile Chemical class N#CCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZJRCIQAMTAINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJJRFLNXTFAHCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-oxo-3-phenylpropanoic acid Chemical class OC(=O)C(C#N)C(=O)C1=CC=CC=C1 SJJRFLNXTFAHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARAPYJDQHQTJP-UHFFFAOYSA-N C(#N)CC(=O)O.C1=CC=CC=C1 Chemical group C(#N)CC(=O)O.C1=CC=CC=C1 JARAPYJDQHQTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Замещенные со-циан-ацетофенона наход т применение в качестве компонентов дл цветной фотографии, а также могут примен тьс в качестве азосоставл ющих дл получени азокрасителей. Известные до сих пор методы получени производных (и-циан-ацетофенона неудобны при техническом применении, так как или дают плохие выходы продуктов реакции, или требуют труднодоступного сырь .
Предлагаетс способ, заключающийс в длительном нагревании этиловых эфиров производных бензоил-циан-уксусной кислоты с разбавленными растворами едкого натра при температуре 40-60°; при этом происходит гидролиз эфирной группы и декарбоксилирование карбоксильной группы по уравнению:
CN -СО-СН-СО-ОС,Н5
CN
- -СО СН СООН
- -CO-CHjCN
:
При этих услови х CN-группа не омыл етс и получаютс хорошие выходы производных ш-цианацетофенона (50-90%).
Пример. В круглодонную колбу с мешалкой внос т 250 мл 10%-ного раствора едкого натра и постепенно 5 г этилового эфира «-нитробензоил-циан-уксусной кислоты; реакци идет со слабым выделением тепла. Реакционную массу при размешивании нагревают до 40° в течение 5 час. По охлаждении отфильтровывают нерастворимый остаток и подкисл ют до кислой реакции на конго. Выпавший 4-нитро-ш-циан-ацетофенон отфильтровывают , промывают водой до нейтральной реакции, очищают путем переосаждени из раствора соды и сушат; выход составл ет 3,1 г, (85,7% от теории), температура плавлени 122-123°.
Аналогичным путем были получены:
Выход . - оттеории , % % 2-нитро-ш-циан-ацетофенон80
3-нитро-ш-циан-ацетофенон 62 4-хлор-и)-и.иа11-ацетофенон 44,8 2,5-дихлор-й)-циан-ацетофенон84 ,7
4-амино-(о-ииан-ацотофенон87 ,5
4-бром - З-амино-ш-цианацетофенон48 ,9
4-бром-З-нитро-ю - циан ацетофенон50 ,8
4-хлор-З-амино - л - циан ацетофенон52 ,7
Предмет изобретени
Способ получени производных ш-циан-ацетофенона, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода, этиловые эфиры замещенных в дре производных бензол-циан-уксусной кислоты нагревают с 5 - 10%-ным раствором едкого натра при 40-60, после чего полученное производное и)-циан-ацетофенона выдел ют известным способом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU446717A SU97002A1 (ru) | 1953-02-18 | 1953-02-18 | Способ получени производных омега-цианоацетофенона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU446717A SU97002A1 (ru) | 1953-02-18 | 1953-02-18 | Способ получени производных омега-цианоацетофенона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU97002A1 true SU97002A1 (ru) | 1953-11-30 |
Family
ID=48371720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU446717A SU97002A1 (ru) | 1953-02-18 | 1953-02-18 | Способ получени производных омега-цианоацетофенона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU97002A1 (ru) |
-
1953
- 1953-02-18 SU SU446717A patent/SU97002A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU97002A1 (ru) | Способ получени производных омега-цианоацетофенона | |
| US2583010A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| Burton et al. | 15. The synthesis of derivatives of 5: 6-dihydroxyindole. Part I. 5: 6-Methylenedioxyindole and its 2-methyl derivative | |
| Daubert et al. | Unsaturated Synthetic Glycerides. III. Unsaturated Symmetrical Mixed Diglycerides1 | |
| SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
| US2532055A (en) | Pyridone derivatives | |
| SU56272A1 (ru) | Способ получени **-ацетопропилбромида из лаков **-оксиэтилацетоуксусной кислоты | |
| SU376374A1 (ru) | Способ получения | |
| SU66870A1 (ru) | Способ получени 2-ацил-метилен-3-алкил-бензтиазолинов | |
| SU246501A1 (ru) | Способ получени циннамилиденуксусной кислоты | |
| Phillips | The preparation of 1, 4-dichloro-anthraquinone from phthalic anhydride and para-dichlorobenzene | |
| SU457710A1 (ru) | Способ получени флуоресцеина | |
| SU433130A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-даНАФТИЛ-8,8-ДИАЦЕТИЛ- /1,4|5,б;-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ1АНГИДРИДА | |
| SU309602A1 (ru) | Способ получени 1-нафтол-3-сульфамида и его -алкилзамещенных | |
| GB918511A (en) | Process for the manufacture of 2:5-diarylamino-terephthalic acids | |
| SU145582A1 (ru) | Лабораторный способ получени радиоактивной никотиновой кислоты (витамина РР) | |
| GB627297A (en) | Method for the preparation of heterocyclic compounds | |
| SU583128A1 (ru) | Способ получени 4-метокси- метилнафталимида | |
| SU106917A1 (ru) | Способ получени этилового эфира пара-нитробензоилуксусной кислоты | |
| SU87663A1 (ru) | Способ получени 9-алкилоксакарбоцианинов | |
| SU106778A1 (ru) | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей | |
| SU72628A1 (ru) | Способ получени 6-метилтиоурацила | |
| US1951832A (en) | Alkyl-2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acids | |
| SU408946A1 (ru) | Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты | |
| SU85031A1 (ru) | Способ получени бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном дре |