SU106778A1 - Способ получени кислотных антрахиноновых красителей - Google Patents
Способ получени кислотных антрахиноновых красителейInfo
- Publication number
- SU106778A1 SU106778A1 SU454950A SU454950A SU106778A1 SU 106778 A1 SU106778 A1 SU 106778A1 SU 454950 A SU454950 A SU 454950A SU 454950 A SU454950 A SU 454950A SU 106778 A1 SU106778 A1 SU 106778A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anthraquinone dyes
- dyes
- producing acid
- acid anthraquinone
- amino
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC(Br)=C2N ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241000382509 Vania Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известны Красители, так называемые «карболаны, способные из нейтральной ванны давать на шерсти выкраски, отличающиес хорошими нрочност ми к мокрым обработкам. Наиболее интересными в колористическом отношении вл ютс производные 1-амиио-4-бром-2-антрахинонсульфокислоты , содержащие в ариламиновом остатке в п- положении к имипной группе углеводородные цепочки. Такие красители получают конденсацией 1-амино-2,4-дибром-антрахинона или 1-амино-4бррм-2-антрахинонсульфокнслоты с соответствующими а л кил анилинами. Однако получение этих красителей сопр жено с р дом технологических трудностей (сложность получени их, образование побочных продуктов , низкие выхода целевых продуктов ).
Насто щим изобретением предлагаетс способ получени красителей типа «карболанов с применением в качестве ариламииов о-амирю-п-алкилфенолов , легко получаемых на базе алкилфенолов, нащедших щирокое применение в р де отраслей народного хоз йства. Алкилфенолы практически могут быть превращены количественно в о-амино-алкилфенолы , например, сочетанием с соответствующими «диазони ми и последующ .им восстановлением.
Предлагаемые красители, полученные в результате конденсации 1-амино-4-бром-2-антрахинонсульфоки слоты с о-амино-п-алкилфенолами, уже как таковые выбираютс из нейтральной ванны. Эти крас ггели при нагревании в 5-10%-ном водном растворе п1елочи с алкилэфирамн арилсу.:1Ь(рокис,1()т легко нреврантаютс в алки,:1ированные но окси -рунпе а рил а ми нового остатка красители , выбираюни1ес И1ерстью из } ейтральной ванны и дающие выкраскн с прочност ми к мокрым обработкам , «карболанам.
П 1 и м с р 1. В колбе с обратным холодильником при перемещиванни в течение 15 час. выдерживают ria кину d г натриевой соли 1-ами1К)-4-бром- 2 -аитрахинсульфокнслоть , 6 г о-амиио-п-бутилфенола, 0,6 г ацетата меди, 3,6 г соды и 120 мл воды. По охлаждении смесь фильтруют., оса.ток разменгивают с 50 Л(Л , 15 -ной еол иой кислоты, фильт1)уют и нро.мывают 15д1-ной сол ной кислотой до по влени синего (|)ильт1)ат;, /Ьилсе oca;ioK раствор ют в 150 .ил уксусноэтн.чового эфира
и из раствора уксусноэти.пового уфира экстрагируют 300-400. мл воды. Из водного раствора упариваимсм (или выса.чиванмем) выдел ют 1-амино - 4 - (4-бутил-2-оксифе11ила .мино ) - 2 - антрахиисульфокислоту. Продукт окрашивает и/ерсть из иейтральной ваниы в сиие-зелеиоватый цвет.
Пример 2. 0,5 г 1-ами110-4-(4бут11л-2-оксифеииламп1ю )-2-аитрахиионсульфокислоты в 15 мл воды и 10 мл 10% едкого кали нагревают при перемешивании до 90 и добавл ют 3 г н-октилового эфира беизосульфокис ,. Выдерживают 2 чаеа на кипу, добавл ют еще 2 мл 10%-иого едкого кали и после 2-часового кип чени охлаждают, фильтруют и промывают 5-10 мл водь. Осадок раствор ют в 100 мл воды и добавлеиием 50 мл насыи1,енного раствора поваренной соли выдел ют краситель. Выход около 70-75% от теоретического. Краситель окрашивает шерсть из иеитра.тьнои BaiiFibi в eiHH-n i цвет. Выкраски отличаютс xopoHuiHi н)О1иоет ми к стирке, ноту и другим мокрым обработкам.
П р е д м с г и 3 о б р е т е и и
1.Способ получени кислотных аитрахиноновых краси е.чей, окр антваюшнх HiepcTb из нейтральной ваниы , нутем конденсации 1-ами1104-бром-2-антрахино11сульфокислоты с ари.памииами, о т л и ч а ю И1, и и с тем, что, с целью рас1нире1и-1Я сырьевой базы, в качес -ве ариламинов примен ют о-амиио-и-а.ткилфенолы.
2.Видоизменение сиособа но п. 1, о т .п и ч а ю И1 е е е тем. что, с целью повьинсии прочноетей окрасок к мокрым обрабо1т ам, продукты коидеисации 1 -амиио-4--бром-2-а гграхиноисульфокислоты с о-амино-п-алкилфенолами дополнительно алкилируют по окси-группе алкилэфирами арилеульфокислот.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU454950A SU106778A1 (ru) | 1955-08-26 | 1955-08-26 | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU454950A SU106778A1 (ru) | 1955-08-26 | 1955-08-26 | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU106778A1 true SU106778A1 (ru) | 1956-11-30 |
Family
ID=48380037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU454950A SU106778A1 (ru) | 1955-08-26 | 1955-08-26 | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU106778A1 (ru) |
-
1955
- 1955-08-26 SU SU454950A patent/SU106778A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2141893A (en) | Trifluoromethyl-aryl-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| SU106778A1 (ru) | Способ получени кислотных антрахиноновых красителей | |
| US2119882A (en) | Aminotrifluoromethyl-aryl-sulphonic acids and process of preparing them | |
| US1997744A (en) | Hydroxydiphenylene compound | |
| AT130233B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. | |
| US2199568A (en) | Manufacture of 1-methyl-4-chloro-5-hydroxynaphthalene-11-sulphonic acid | |
| US2025116A (en) | Arylamide and method for its production | |
| US2507485A (en) | Preparation of nu-aryl-2, 4-diketotegrahydroquinolines | |
| US2044083A (en) | Aminohydroquinone-di-(beta-hydroxyethyl) ether and method of producing same | |
| US2035751A (en) | Production of quinaldines | |
| US2032465A (en) | Amino-hydroxy-naphthonitriles and processes of preparing same | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| US2437465A (en) | Manufacture of new coloring matters | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| US1895713A (en) | beta-naphthyl-amincaryl-rydroxy fatty acids | |
| US1929847A (en) | Production of condensation products of 1.5-dihalogen anthraquinones | |
| SU55733A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2, 6-дихлорантрахинон-6-сульфокислоты | |
| US2068373A (en) | Process for preparing diamino-diphenoxy-anthraquinone disulphonic acids | |
| AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
| US2001201A (en) | Pyridino compounds and their production | |
| US2602798A (en) | 4, 5 diphenylglyoxalone-disulfonyl chloride and process of producing the same | |
| US2074645A (en) | Pyrene compounds | |
| US2573513A (en) | 2-naphthyl j-acid and its method of preparation | |
| Hixson et al. | Methyl Isopropyl Thioindigoid Dyes from Paracymene. I. Dyes from AMINOCYMENE1 | |
| US1754390A (en) | New derivatives of 2.3-hydroxy-naphthoic acid and process of making same |