SU85031A1 - Способ получени бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном дре - Google Patents

Description

Бензтиа;юлил-(2)-гидразин и некоторые его замещенные наход т применение дл  синтеза производных пиразолона-(5) с бензтиазольным остатком в первом положении и некоторых других гетероциклических соединений,  вл югцихс  компонентами дл  образовани  цве1ны.к изображений цветном про влении и исходными иродукjaMii дл  сеисибилнзиру1оп1,их красителей .

Известно, что бензтиазолил-(2)1-идразин получаетс  при действии гид)азингидрата на 2-хлор-, 2-сульфо- и 2-оксибензтназолы, однако эти производные бензтиазола  вл ютс  малодоступными соединени ми .

Предлагаетс  новыГ способ нолучени  бензтиазолил-(2)-гидразина и eio замещенных в бензольном  дре.

Найдено, что бензтназолил-(2)гидразин и его замещенные в бензольном  дре общей формулы:

S

NHNH.,

где RijRj Н.СООН или .ipyrHe за .л епдаюпд,ие группы, могут быть получены в чистом состо нии и с хорошими выходами (до ) при действии водных растворов гидразингид1 )ата на соответствуюнще 2-аминобензтназо.1ы, которые  вл ютс  более доступными соединенн мн но сравнению с 2-хло 1-, 2сульфо- и 2-оксибе113тиазолами,

Пример 1. Смесь 7,5 г 2-аминобензтиазола и 60 мл 35% раствора гидразин гидрата, приготов.тепного олешенисм 20 г гидразипгидрата и 40 мл воды, нагрева от в круглодонной колбе с обратным холодильником на масл ной бане при 120 125 (в масле) в течение-10- 12 час. При этом наблюдаетс  энергичное выделение аммиака. Вы;,ели1зн ийс  при охлаждении реакционной массы осадок отфильтровывают , промрлвают водой и высушивают . Выход бензтиазолил{2 )- -идразина 2,8-3,0 г или 34 - Зб, от теоретически возможно Io. Блест щие бесцветные иглы с т. п.т. 180-182. После перекристаллизации из этилового спирта т. пл. 183-184.

Пример 2. 10 г 2-ами1юбеизтиазол-6-карбоиовой кис,101ы нагревают 9-10 час. с раствором 7,5 л.г гидразингидрата в 25 мл воды на мас,1Я1Ю бане при 120- 122 (в масле). Охла  делную реакционную массу размешивают с 150 л/л 15/и-ной сол ной кислотьь ocaAOiv гидрази на отфильтровывают и прод ывают водой, /(л  очистки продукт раствор ю в 10/оном растворе соды, выдел ют подкислением сол но кислотой, отфильтровывают , нр омывают холодно11 нодой и размешивают нри обычной температуре с 40 мл 10 - 15%-иого раствора уксуснокислого натри . Осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают . Выход 6-карбоксибензтиазолил- (2)-гидразина 9 г или 85,7/6 от теоретически возможного. Почти бесцветные кристаллы с т. пл. выше 300.

Пример 3. 11,9 г 2-аминобензтиазол-5 ,7-дикарбоновой кислоты внос т в 50 мл 50Уо-ного раствора гидразингидрата и смесь нагревают 15 час. на масл ной бане лри 125 - 130. Реакционную массу .выливают в 200 мл концентрированной сол ной кислоты. Через 1 час осадок отфильтровывают, .промывают водой и иереосаждают

из lOVo-Horo раствора соды сол ной кислотой. Выход 5,7-дикарбоксибензтиазолил- (2)-гидразииа 7-7,4 г или 55-60% от теоретически возможного . Светло-кремовый криста .1лическпй норошок с т. нл. выше 300

Пример 4. Смесь 11,9 г 2-аминобензтиазол -5,6- дикарбоновой кислоты и раство)а 7,5 мл гидразингидрата в 25 Л1Л воды нагревают 6 час. на масл ной бане при 120-122 после чего реакционную

Maccv выливают в

концентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывагот, промывают водой и высушивают. Выход 5,6-дикарбоксибепзтиазолил (2)-гидразина 10,5 г или 83/о от теоретически возможного. Слегка желтоватый порошок с т. пл. выше 600°.

Предмет изобретени 

Способ получени  бензтиазоли.а (2)-гидразина и его замещенных в бензольном  дре, о т л и ч а ю ш; и йс  тем, что 2-аминобензтназол или его соответствуюш ие производные обрабатывают водным раствором гидразингидрата при иовышенной температуре.