SU82212A1 - Способ получени паранитроанилина и его производных - Google Patents
Способ получени паранитроанилина и его производныхInfo
- Publication number
- SU82212A1 SU82212A1 SU404621A SU404621A SU82212A1 SU 82212 A1 SU82212 A1 SU 82212A1 SU 404621 A SU404621 A SU 404621A SU 404621 A SU404621 A SU 404621A SU 82212 A1 SU82212 A1 SU 82212A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- paranitroanilina
- obtaining
- aniline
- separated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- CFLNCQIONOVNCE-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-1,3-diphenylurea Chemical class C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C(=O)NC1=CC=CC=C1 CFLNCQIONOVNCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 102000020897 Formins Human genes 0.000 description 1
- 108091022623 Formins Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известно, что паранитроанилии получают из хлорбензола (нитрованием и последующим аминированием) или из анилина. В первом случае приходитс примен ть дорогую аппаратуру (автоклавы). В последнем случае анилин ацилируют (ацетилируют или формулируют), ацильное производное нитруют и иолучепиое нитросоединение гидролизуют. При этом на ацилирование расходуютс значительные количества органических (уксусной или муравьино) кислот, а также щелочей или кислот дл последующего гидролиза.
По описываемому способу дл получени параиитроанилина на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании анилином или его ироизводными и образовавшийс в результате обмеиа иаранитроан1и11И1 или его производные отдел ют известным приемом от дифенилмочевины или ее производных.
В описываемом способе расходуютс только аиилии и азотна кислота , что дает значительный экономический эффект.
Пример 1. Смесь из 3/сг 4,4-дпиитрокарбаиилида и 3кг аии.мина нагревают с обратным холодильником до 180 и ири это) температуре выдерживают в течение омин. За это врем проиесс «вытеснени -паранитроанилина анилином закаичикаетс . Дл . превраигеии твердого иродукта реакции в мелкораздробленное состо ние к иродуктам реакции добавл ют разбавленную СОЛЯНУЮ кислоту и кип т т в течение часа. После этого смесь охлаждают, обрабатывают раство1)ом соды до слабо щелочной реакции и отгон ют избыток анил1ша с вод ным паром. Осадок, оставшийс после отгонки анилина, отдел ют фильтрованием и обрабатывают сол ной кислотой при температуре 40 .дл извлечени паранитроанилина. Раствор, содержащий паранитроанилин подщелачивают содой и выиавщий паранитроаиилщ отдел ют фильтрованием. Сухого паранитроанилииа получают 2,7 кг, что состав№ 82212
л ет 99,2% от теоретического; т. пл. паранитроанилина 145-146,5. После отделени паранитроанилина остаетс 3,2 кг дифенилмочевины, имеющей т. пл. 221,5. После перекристаллизации карбанилид с т. пл. 235° снова идет на нитрование.
П р и м е р 2. Смесь из 5кг п, -динитро-о, о-диметилкабани.шда с т. пл. 300 и 5кг о-толуид инанагревают с обратным холодильником до температуры 20Р и при этой температуре выдерживают в течение 1 часа. По окончании реакции массу подкисл ют 10%-ной сол ной кислотой; остающийс осадок о, о-диметилкарбанилида после перекристаллизации плавитс при 235 (химически чистый продукт плавитс при 243. Фильтрат подщелачивают содой, при этом выдел етс желтый осадок л-нитро-о-толуидина, который после перекристаллизации плавитс при 126°.
VП р е д м е т и 3 о б р е т е в и
Способ получени паранитроанилина и его производных, отличающийс тем, что на 4,4-динитродифенилмочевину или другие производные нитродифенилмочевины действуют при нагревании аиалином или его производными и образовавшийс в результате обмена паранитроанилин или его производные отдел ют известным способом от дифенилмочевины или ее производных.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (ru) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | Способ получени паранитроанилина и его производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (ru) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | Способ получени паранитроанилина и его производных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU82212A1 true SU82212A1 (ru) | 1949-11-30 |
Family
ID=48255467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU404621A SU82212A1 (ru) | 1949-07-23 | 1949-07-23 | Способ получени паранитроанилина и его производных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU82212A1 (ru) |
-
1949
- 1949-07-23 SU SU404621A patent/SU82212A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| Snyder et al. | The Synthesis of Furoxans from Aryl Methyl Ketones and Nitric Acid1 | |
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| SU82212A1 (ru) | Способ получени паранитроанилина и его производных | |
| Sato et al. | Azirines. II. The reaction of 2-phenylazirine with acylating agents | |
| US2007234A (en) | xx x x xx | |
| US2459002A (en) | Preparation of acyl-nitroarylides | |
| US1847518A (en) | Omicron-amino-p-cresol-carboxylic-acid and process of making same | |
| US2401599A (en) | Preparation of acyl biurets | |
| US1846127A (en) | Ortho chloro para cresol carboxylic acid | |
| US2478114A (en) | Pkocess of producing carboxylic | |
| US2538907A (en) | Preparation of nitroxyethyldinitro-guanidine | |
| US2758132A (en) | Nitration of carbamate esters | |
| US2850503A (en) | Preparation of methyl and ethyl n- | |
| SU74216A1 (ru) | Способ выделени чистого паракрезола | |
| US3007966A (en) | Method of reducing nitro-substituted arylides of beta-hydroxy carboxylic acids | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| Froelicher et al. | CLXV.—The nitro-and amino-derivatives of m-hydroxybenzoic acid | |
| Tozer et al. | 391. A rearrangement of o-carbamyl derivatives of diphenyl ether | |
| US2653163A (en) | Gentisyl p-aminosalicylates and method of preparing same | |
| US2460265A (en) | Arylalkylnitroalcohols | |
| US3030361A (en) | Butyrolactone derivatives | |
| US2311753A (en) | Manufacture of new anilides | |
| US3931321A (en) | Process for the preparation of O-aminothiophenols | |
| SU82217A1 (ru) | Способ получени карбоновых кислот первичных ароматических аминов |